JP3054958B2 - ３（２ｈ）−フラノン誘導体 - Google Patents
３（２ｈ）−フラノン誘導体Info
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- JP3054958B2 JP3054958B2 JP09505020A JP50502097A JP3054958B2 JP 3054958 B2 JP3054958 B2 JP 3054958B2 JP 09505020 A JP09505020 A JP 09505020A JP 50502097 A JP50502097 A JP 50502097A JP 3054958 B2 JP3054958 B2 JP 3054958B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の技術分野 本発明は、植物菌類に優れた活性を有する殺菌剤とし
て有用な次式（Ｉ）の新規の３（2H）−フラノン誘導体
およびその調製方法に関するものである。
て有用な次式（Ｉ）の新規の３（2H）−フラノン誘導体
およびその調製方法に関するものである。
式中、 ＲはC1−C2アルキル、アリルまたは２−クロロアリル
基であり； Ｘはハロゲン原子、メチル、C1−C2アルコキシ、シア
ノ、チオエチルまたはニトロ基；および Ｙはハロゲン原子、水素、メチルまたはトリフルオロ
メチル基である。
基であり； Ｘはハロゲン原子、メチル、C1−C2アルコキシ、シア
ノ、チオエチルまたはニトロ基；および Ｙはハロゲン原子、水素、メチルまたはトリフルオロ
メチル基である。
従来技術の説明 本発明に先立って、次式（ａ）のフラノン誘導体は除
草剤として知られているが、この化合物（ａ）は殺菌剤
として使用されていなかった。
草剤として知られているが、この化合物（ａ）は殺菌剤
として使用されていなかった。
式中、 R1はアルキル基であり； ＡおよびＢは独立してハロゲン原子、トリフルオロメ
チルまたはアルキル基である。
チルまたはアルキル基である。
発明の概要 本発明の目的は、種々の植物菌類に予防効果を有し、
特に、特定の植物菌類に優れた活性を有する上記式
（Ｉ）の新規の３（2H）−フラノン化合物を提供するこ
とにある。
特に、特定の植物菌類に優れた活性を有する上記式
（Ｉ）の新規の３（2H）−フラノン化合物を提供するこ
とにある。
本発明の別の目的は、不活性キャリヤと組み合わせて
有効成分として上記式（Ｉ）の１またはそれ以上の化合
物からなる新規の殺菌組成物を提供することである。
有効成分として上記式（Ｉ）の１またはそれ以上の化合
物からなる新規の殺菌組成物を提供することである。
本発明は、式（Ｉ）の３（2H）−フラノン誘導体に関
するものである。
するものである。
式中、Ｒ、ＸおよびＹはそれぞれ上記に定義した通り
である。
である。
発明の詳細な説明 本発明によれば、式（Ｉ）の３（2H）−フラノン誘導
体は新規化合物であり、植物菌類に対して、特に米鞘枯
れ病、キュウリ灰色カビ病等に対して、優れた予防およ
び殺菌効果を有する。従って、この誘導体は農業および
草花栽培の殺菌成分として有効である。
体は新規化合物であり、植物菌類に対して、特に米鞘枯
れ病、キュウリ灰色カビ病等に対して、優れた予防およ
び殺菌効果を有する。従って、この誘導体は農業および
草花栽培の殺菌成分として有効である。
本発明では、式（Ｉ）の３（2H）フラノン誘導体は次
式により調製することができる。
式により調製することができる。
上記反応式において、Ｘ、ＹおよびＲはそれぞれ上記
に定義した通りである。
に定義した通りである。
上記反応式によれば、既知の方法によって調製される
式（II）のＮ−オキシド化合物は塩化ｐ−トルエンスル
ホニルで処理してクロロピリジンに転換され、次にジメ
チルスルホキシド（DMSO）中のシアン化カリウムと反応
して、式（III）のシアノピリジン化合物が得られる。
式（II）のＮ−オキシド化合物は塩化ｐ−トルエンスル
ホニルで処理してクロロピリジンに転換され、次にジメ
チルスルホキシド（DMSO）中のシアン化カリウムと反応
して、式（III）のシアノピリジン化合物が得られる。
得られたシアノピリジン化合物（III）は塩基の存在
で式（IV）のヒドロキシメチル芳香族酸エステル化合物
と反応して式（Ｖ）のアミノフラノンを調製する。置換
基は、相移送触媒の存在でアルキルまたはアルケニルハ
ロゲン化物と反応して式（Ｖ）のアミノ基の位置に導入
し、所望の式（Ｉ）の３（2H）フラノン誘導体を得る。
で式（IV）のヒドロキシメチル芳香族酸エステル化合物
と反応して式（Ｖ）のアミノフラノンを調製する。置換
基は、相移送触媒の存在でアルキルまたはアルケニルハ
ロゲン化物と反応して式（Ｖ）のアミノ基の位置に導入
し、所望の式（Ｉ）の３（2H）フラノン誘導体を得る。
本発明によれば、ナトリウムメトキイド（NaOMe）を
好ましくは塩基として使用し、テトラブチルアンモニウ
ムブロミドを好ましくは相移送触媒として使用すること
ができる。
好ましくは塩基として使用し、テトラブチルアンモニウ
ムブロミドを好ましくは相移送触媒として使用すること
ができる。
上記式（Ｉ）において、ＸおよびＲがそれぞれメチル
基であり、Ｙが塩素原子であるものが好ましい化合物で
ある。
基であり、Ｙが塩素原子であるものが好ましい化合物で
ある。
本発明によって調製される式（Ｉ）の新規の化合物は
一般に次の表１に示される。
一般に次の表１に示される。
本発明による式（Ｉ）の上記化合物を調製するための
方法をさらに次の実施例によって示すことができるが、
本発明はこれらの実施例によって限定されない。
方法をさらに次の実施例によって示すことができるが、
本発明はこれらの実施例によって限定されない。
実施例1.2−シアノメチル−４−メチルピリジン 2,4−ルチジン−１−オキサイド（10g,8.10ミリモ
ル）を窒素雰囲気下に無水ジオキサン（125ml）に溶解
し、ここに塩化ｐ−トルエンスルホニル（31.5g,1.62ミ
リモル）を添加し５時間リフラックスした。溶液を炭酸
カリウムの飽和水溶液で中和し、塩化メチレンで２回抽
出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、減圧下に濃縮し、粗生成物を得た。残渣を
分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィによって精
製して２−クロロメチル−４−メチルピリジン（4.18g,
収率＝36％）を得た。
ル）を窒素雰囲気下に無水ジオキサン（125ml）に溶解
し、ここに塩化ｐ−トルエンスルホニル（31.5g,1.62ミ
リモル）を添加し５時間リフラックスした。溶液を炭酸
カリウムの飽和水溶液で中和し、塩化メチレンで２回抽
出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、減圧下に濃縮し、粗生成物を得た。残渣を
分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィによって精
製して２−クロロメチル−４−メチルピリジン（4.18g,
収率＝36％）を得た。
２−クロロメチル−４−メチルピリンジン（3.70g,2.
17ミリモル）をジメチルスルホキシド（9ml）に溶解
し、ここにシアン化カリウム（1.70,2.60ミリモル）を
添加した。室温で17時間攪拌した後、水を添加し、２回
ジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、粗生成物を
得た。残渣を分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィによって精製して所望の生成物（3.19g,収率＝95％）
を得た。
17ミリモル）をジメチルスルホキシド（9ml）に溶解
し、ここにシアン化カリウム（1.70,2.60ミリモル）を
添加した。室温で17時間攪拌した後、水を添加し、２回
ジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、粗生成物を
得た。残渣を分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィによって精製して所望の生成物（3.19g,収率＝95％）
を得た。
実施例2.2−（ｏ−クロロフェニル）−３−オキソ−４
−（４−メチルピリジル）−５−アミノ−2,3−ジヒド
ロフラン ナトリウム（0.35g,15.2ミリモル）をメタノール（8m
l）に添加し、室温で窒素雰囲気下に、ナトリウムが完
全に溶解するまで攪拌し、次いで２−シアノメチル−４
−メチルピリジン（1.10g,8.51ミリモル）と２−（ｏ−
クロロフェニル）−２−ヒドロキシメチル酢酸（1.78g,
1.35ミリモル）をゆっくりと添加した。攪拌しながら２
時間リフラックスした後、溶液を少量の水で冷却し、減
圧下に濃縮した。残渣を塩化メチレンで抽出し、合わせ
た有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、
減圧下に濃縮し、粗生成物を得た。残渣を分離し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィによって精製して所望の
生成物（0.54g,収率＝28％）を得た。
−（４−メチルピリジル）−５−アミノ−2,3−ジヒド
ロフラン ナトリウム（0.35g,15.2ミリモル）をメタノール（8m
l）に添加し、室温で窒素雰囲気下に、ナトリウムが完
全に溶解するまで攪拌し、次いで２−シアノメチル−４
−メチルピリジン（1.10g,8.51ミリモル）と２−（ｏ−
クロロフェニル）−２−ヒドロキシメチル酢酸（1.78g,
1.35ミリモル）をゆっくりと添加した。攪拌しながら２
時間リフラックスした後、溶液を少量の水で冷却し、減
圧下に濃縮した。残渣を塩化メチレンで抽出し、合わせ
た有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、
減圧下に濃縮し、粗生成物を得た。残渣を分離し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィによって精製して所望の
生成物（0.54g,収率＝28％）を得た。
実施例3.2−（ｏ−クロロフェニル）−３−オキソ−４
−（４−メチルピリジル）−５−メチルアミノ−2,3−
ジヒドロフラン（化合物番号18） 固体水酸化ナトリウム（180mg,4.50ミリモル）を少量
の水に溶解し、次に２−（ｏ−クロロフェニル）−３−
オキソ−４−（４−メチルピリジル）−５−アミノ−2,
3−ジヒドロフラン（400mg,1.3ミリモル）を含む塩化メ
チレン（8.6ml）に添加した。テトラブチルアンモニウ
ムブロミド（50.0mg,1.37ミリモル）を添加し、次に硫
酸ジメチル（164mg,1.30ミリモル）を含む混合物を室温
でゆっくりと添加した。混合物を室温で１時間攪拌し、
次に２回水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒は真空除去し、粗生成物を得、これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィによって分離して所望の生成
物（370mg,収率＝88％）を白色固体として得た。
−（４−メチルピリジル）−５−メチルアミノ−2,3−
ジヒドロフラン（化合物番号18） 固体水酸化ナトリウム（180mg,4.50ミリモル）を少量
の水に溶解し、次に２−（ｏ−クロロフェニル）−３−
オキソ−４−（４−メチルピリジル）−５−アミノ−2,
3−ジヒドロフラン（400mg,1.3ミリモル）を含む塩化メ
チレン（8.6ml）に添加した。テトラブチルアンモニウ
ムブロミド（50.0mg,1.37ミリモル）を添加し、次に硫
酸ジメチル（164mg,1.30ミリモル）を含む混合物を室温
でゆっくりと添加した。混合物を室温で１時間攪拌し、
次に２回水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。溶媒は真空除去し、粗生成物を得、これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィによって分離して所望の生成
物（370mg,収率＝88％）を白色固体として得た。
本発明による化合物番号18の方法のみを上記実施例で
記載したが、本発明による他の化合物も当業者は容易に
調製することができる。
記載したが、本発明による他の化合物も当業者は容易に
調製することができる。
本発明によれば、上記実施例で調製された３（2H）−
フラノン誘導体は農業および草花栽培の殺菌剤としてそ
れ自体を使用することができる、また粉末、乳化凝縮
物、顆粒、ペレット等のような製剤として、通常の担
体、界面活性剤、分散剤または補物質を混合して、調製
することができる。
フラノン誘導体は農業および草花栽培の殺菌剤としてそ
れ自体を使用することができる、また粉末、乳化凝縮
物、顆粒、ペレット等のような製剤として、通常の担
体、界面活性剤、分散剤または補物質を混合して、調製
することができる。
上記実施例によって調製された本発明による式（Ｉ）
の３（2H）−フラノン誘導体の殺菌活性は次のようにし
て試験した。試験化合物はすべて水および界面活性剤中
でアセトンの標準配合に容易に分散させた。本発明によ
る式（Ｉ）の新規化合物につき植物菌に対する防御効果
を試験するために、式（Ｉ）の化合物を25mg含有するア
セトン10mlを90mlのTween−20溶液に希釈し、250ppmま
たは500ppmの上記実施例の化合物を生成した。そして、
50mlのこの化学溶液を植物の葉に噴霧した。噴霧した植
物を24時間室温で放置し、溶媒および水を噴霧して次の
試験菌に応用した。２個のポットの植物にそれぞれ殺菌
活性のための試験を繰り返した。
の３（2H）−フラノン誘導体の殺菌活性は次のようにし
て試験した。試験化合物はすべて水および界面活性剤中
でアセトンの標準配合に容易に分散させた。本発明によ
る式（Ｉ）の新規化合物につき植物菌に対する防御効果
を試験するために、式（Ｉ）の化合物を25mg含有するア
セトン10mlを90mlのTween−20溶液に希釈し、250ppmま
たは500ppmの上記実施例の化合物を生成した。そして、
50mlのこの化学溶液を植物の葉に噴霧した。噴霧した植
物を24時間室温で放置し、溶媒および水を噴霧して次の
試験菌に応用した。２個のポットの植物にそれぞれ殺菌
活性のための試験を繰り返した。
試験1.米枯れ病の殺菌効果 Pyricularia oryzaeの菌隔離培養物を米糠寒天培養基
（20gの米糠、10gのブドウ糖、および15gの寒天を１リ
ットルの蒸溜水に溶解した）で26℃で２週間インキュベ
ーションした。胞子形成は25〜28℃で螢光発光インキュ
ベーターでインキュベーションし、続いて気中菌糸体を
培養基からゴムスパチュラーで削り取った。胞子を蒸溜
水で切り取り1mlにつき106本の胞子に調整した。次い
で、３または４枚の葉の段階でオンオフ直前に試験化合
物で既に処理した米枯れ病に罹りやすい米苗（Nakdong
cultivar）に、胞子懸濁液を噴霧した。接種した苗を湿
気のある暗室に25℃で24時間置き、＞90％の相対湿度で
26±２℃に維持した生長室に移した。接種５日後に、３
または４葉の苗の頂部からの第２葉である完全に広がっ
た葉を用いて、病変範囲として病気の度合を測定した。
病変範囲はRCB標準評価図と比較した。
（20gの米糠、10gのブドウ糖、および15gの寒天を１リ
ットルの蒸溜水に溶解した）で26℃で２週間インキュベ
ーションした。胞子形成は25〜28℃で螢光発光インキュ
ベーターでインキュベーションし、続いて気中菌糸体を
培養基からゴムスパチュラーで削り取った。胞子を蒸溜
水で切り取り1mlにつき106本の胞子に調整した。次い
で、３または４枚の葉の段階でオンオフ直前に試験化合
物で既に処理した米枯れ病に罹りやすい米苗（Nakdong
cultivar）に、胞子懸濁液を噴霧した。接種した苗を湿
気のある暗室に25℃で24時間置き、＞90％の相対湿度で
26±２℃に維持した生長室に移した。接種５日後に、３
または４葉の苗の頂部からの第２葉である完全に広がっ
た葉を用いて、病変範囲として病気の度合を測定した。
病変範囲はRCB標準評価図と比較した。
試験2.米鞘枯れ病の殺菌効果 Rhizoctonia solaniAG−１をジャガイモブドウ糖寒天
培養基で３日間生長させて、寒天ディスクを三角フラス
コに、殺菌した小麦ふすまと共に移した。インキュベー
ション７日後に、菌類菌糸体を蒸留水で刈り入れてワー
リングブレンダーで均質化させた。米苗を２または３葉
の段階でホモジェネートを用いて接種し、湿気のある暗
室に28±１℃で48時間置いた。苗を＞80％の相対湿度で
26±２℃に維持した生長室に移した。病気の度合はイン
キュベーション５日後に決定した。全鞘範囲に対する病
変した鞘範囲のパーセントで病変範囲を表した。病気の
度合の数値はRSB標準評価図から得た。
培養基で３日間生長させて、寒天ディスクを三角フラス
コに、殺菌した小麦ふすまと共に移した。インキュベー
ション７日後に、菌類菌糸体を蒸留水で刈り入れてワー
リングブレンダーで均質化させた。米苗を２または３葉
の段階でホモジェネートを用いて接種し、湿気のある暗
室に28±１℃で48時間置いた。苗を＞80％の相対湿度で
26±２℃に維持した生長室に移した。病気の度合はイン
キュベーション５日後に決定した。全鞘範囲に対する病
変した鞘範囲のパーセントで病変範囲を表した。病気の
度合の数値はRSB標準評価図から得た。
試験3.キュウリ灰色カビ病の殺菌効果 キュウリから単離したBotrytis cinereaKC1をPDA培養
基に接種し、暗い状態で７日間25℃でインキュベーショ
ンした。胞子形成は16時間25℃の光下でそして８時間20
℃の暗い状態で７日間インキュベーター中で起こさせ、
胞子採収を次の工程で行った；即ち、プレートに10mlの
殺菌蒸留水を添加、胞子を絵筆でこすりとり、胞子懸濁
液を４層のチーズクロスに通して濾過する。採収した胞
子懸濁液の濃度を1ml当たり106本の胞子に調整した。キ
ュウリの第１真正葉を胞子懸濁液で接種した後、苗を20
℃で５日間湿気のある室に置いた。植物の第１真正葉の
病気の度合を評価した。
基に接種し、暗い状態で７日間25℃でインキュベーショ
ンした。胞子形成は16時間25℃の光下でそして８時間20
℃の暗い状態で７日間インキュベーター中で起こさせ、
胞子採収を次の工程で行った；即ち、プレートに10mlの
殺菌蒸留水を添加、胞子を絵筆でこすりとり、胞子懸濁
液を４層のチーズクロスに通して濾過する。採収した胞
子懸濁液の濃度を1ml当たり106本の胞子に調整した。キ
ュウリの第１真正葉を胞子懸濁液で接種した後、苗を20
℃で５日間湿気のある室に置いた。植物の第１真正葉の
病気の度合を評価した。
試験4.トマト葉枯れ病の殺菌効果 Phytophthora infestansKA2をＶ−８ジュース寒天（2
00mlのＶ−８ジュース、4.5gCaCO3、1.5g寒天、800ml蒸
留水）に接種し、16/8明／暗の光周期状態下に20℃で２
時間インキュベーションした。胞子嚢を試験３と同じ方
法で採収した。採収した胞子懸濁液の濃度は、1ml当た
り105本の胞子に調整し、胞子嚢懸濁液をトマト苗に２
真正葉の段階で噴霧した。苗を＞80％の相対湿度で４日
間20℃に維持した湿気のある室に置いた。苗の第１と第
２の真正葉の病気の度合を評価した。
00mlのＶ−８ジュース、4.5gCaCO3、1.5g寒天、800ml蒸
留水）に接種し、16/8明／暗の光周期状態下に20℃で２
時間インキュベーションした。胞子嚢を試験３と同じ方
法で採収した。採収した胞子懸濁液の濃度は、1ml当た
り105本の胞子に調整し、胞子嚢懸濁液をトマト苗に２
真正葉の段階で噴霧した。苗を＞80％の相対湿度で４日
間20℃に維持した湿気のある室に置いた。苗の第１と第
２の真正葉の病気の度合を評価した。
試験5.小麦葉サビ病の殺菌効果 Puccinia reconditaを実験室で小麦苗に二次培養し
た。殺菌効果を評価するために、小麦の種を直径6.5cm
のブラスチックポットに植えた。各ポットには５個の種
を入れた。１真正葉の７日齢の苗に胞子を適用した。接
種した苗を20℃で24時間湿った室でインキュベーション
し、次に20℃で70％の相対湿度下に生長室に移した。病
気の度合を接種10日後に病変範囲のパーセントとして決
定した。
た。殺菌効果を評価するために、小麦の種を直径6.5cm
のブラスチックポットに植えた。各ポットには５個の種
を入れた。１真正葉の７日齢の苗に胞子を適用した。接
種した苗を20℃で24時間湿った室でインキュベーション
し、次に20℃で70％の相対湿度下に生長室に移した。病
気の度合を接種10日後に病変範囲のパーセントとして決
定した。
試験6.大麦ウドンコ病の殺菌効果 Erysiphae graminis f,sp.hordeiを実験室で小麦苗に
二次培養した。殺菌効果を評価するために、小麦の種
（Dongboree cultivar）を直径6.5cmのブラスチックポ
ットに植えた。各ポットには15個の種を入れた。１真正
葉の７日齢の苗に胞子を適用した。接種した苗を22〜24
℃で50％の相対湿度下に生長室でインキュベーションし
た。病気の度合を接種７日後に病変範囲のパーセントと
して決定した。
二次培養した。殺菌効果を評価するために、小麦の種
（Dongboree cultivar）を直径6.5cmのブラスチックポ
ットに植えた。各ポットには15個の種を入れた。１真正
葉の７日齢の苗に胞子を適用した。接種した苗を22〜24
℃で50％の相対湿度下に生長室でインキュベーションし
た。病気の度合を接種７日後に病変範囲のパーセントと
して決定した。
試験１〜６のコントロール値を次式により計算した。
結果を表２に示す。
結果を表２に示す。
フロントページの続き (72)発明者 キム，ヒュン ジン 大韓民国 608−011， プサン，ナム− ク，ナムチェオン１ドン，ファモク タ ウン ３−802 (72)発明者 チョイ，ギュン ジャ 大韓民国 305−333， ダエジョン，ユ スン−ク，ウヘウン−ドン，ハンビト アパートメント 128−1108 (56)参考文献 特表 昭63−500375（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−500588（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 405/04 A01N 43/40 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】次式（Ｉ）を有する３（2H）−フラノン誘
導体の化合物。 式中、 ＲはC1−C2アルキル、アリルまたは２−クロロアリル基
であり； Ｘはハロゲン原子、メチル、C1−C2アルコキシ、シア
ノ、チオエチルまたはニトロ基であり；および Ｙはハロゲン原子、水素、メチルまたはトリフルオロメ
チル基である。 - 【請求項２】Ｒがメチル基であり、Ｘがメチル基であ
り、そしてＹが塩素原子である、請求項１記載の３（2
H）−フラノン誘導体の化合物。 - 【請求項３】不活性キャリヤと組み合わせて有効成分と
して上記式（Ｉ）の１またはそれ以上の化合物からなる
殺菌組成物。 式中のＲ、ＸおよびＹはそれぞれ上記請求項１記載のも
のと同じである。 - 【請求項４】次式（II）のＮ−オキシド化合物を塩化ｐ
−トルエンスルホニルと反応させ溶液を加熱し； ジメチルスルホキシド、シアン化カリウムを添加して室
温にて反応させて、次式（III）のメチルシアノピリジ
ンを調製し； 塩基触媒の存在で式（IV）のヒドロキシメチル芳香族酸
エステル化合物と反応させて次式（Ｖ）のアミノフラノ
ン化合物を調製し；そして 相移送触媒の存在で式（Ｖ）のアミノ基の位置に対応す
る置換基を導入する、式（Ｉ）の化合物を調製する方
法。 式中のＲ、ＸおよびＹはそれぞれ上記請求項１記載のも
のと同じである。 - 【請求項５】前記塩基触媒がナトリウムメトキシドであ
り、そして前記相転移触媒がテトラブチルアンモニウム
ブロミドである、請求項４記載の３（2H）−フラノン誘
導体の化合物を調製する方法。
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