ES2239035T3 - Derivados de diamida aromatica o sales de estos derivados, productos quimicos para la agricultura/horticultura y procedimiento de utilizacion de estos productos. - Google Patents

Derivados de diamida aromatica o sales de estos derivados, productos quimicos para la agricultura/horticultura y procedimiento de utilizacion de estos productos.

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ES2239035T3 ES00961197T ES00961197T ES2239035T3 ES 2239035 T3 ES2239035 T3 ES 2239035T3 ES 00961197 T ES00961197 T ES 00961197T ES 00961197 T ES00961197 T ES 00961197T ES 2239035 T3 ES2239035 T3 ES 2239035T3
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Masanori Tohnishi
Hayami Nakao
Eiji Kohno
Tateki Nishida
Takashi Furuya
Toshiaki Shimizu
Akira Seo
Kazuyuki Sakata
Shinsuke Fujioka
Hideo Kanno
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

Un derivado de diamida aromático representado por la siguiente fórmula general (I) o una sal del mismo: {donde A1 es un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C8 sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C1-C6, grupos alcoxi C1-C6, grupos haloalcoxi C1-C6, grupos alquil(C1-C6)tio, grupos haloalquil(C1-C6)tio, grupos alquil(C1-C6)sulfinilo, grupos haloalquil(C1- C6)sulfinilo, grupos alquil(C1-C6)sulfonilo, grupos haloalquil(C1-C6)sulfonilo, grupos alquil(C1- C6)tioalquilo C1-C6, grupos alcoxi (C1-C6)carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquenileno C3-C8; un grupo alquenileno C3-C8 sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C1-C6, grupos alcoxi C1-C6, grupos haloalcoxi C1-C6, grupos alquil(C1-C6)tio, grupos haloalquil(C1- C6)tio, grupos alquil(C1-C6)sulfinilo, grupos haloalquil(C1-C6)sulfinilo, grupos alquil(C1- C6)sulfonilo, grupos haloalquil(C1-C6)sulfonilo, grupos alquil(C1-C6)tioalquilo C1-C6, grupos alcoxi (C1- C6)carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquinileno C3-C8; o un grupo alquinileno C3-C8 sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C1-C6, grupos alcoxi C1-C6, grupos haloalcoxi C1-C6, grupos alquil(C1-C6)tio, grupos haloalquil(C1-C6)tio, grupos alquil(C1-C6)sulfinilo, grupos haloalquil(C1-C6)sulfinilo, grupos alquil(C1- C6)sulfonilo, grupos haloalquil(C1-C6)sulfonilo, grupos alquil(C1-C6)tioalquilo C1-C6, grupos alcoxi (C1- C6)carbonilo y grupos fenilo.

Description

Derivados de diamida aromática o sales de estos derivados, productos químicos para la agricultura/horticultura y procedimiento de utilización de estos productos.
Campo técnico
La presente invención se refiere a un derivado de diamida aromático o una sal del mismo; una composición agrohortícola, concretamente un insecticida agrohortícola conteniendo ambos el derivado o la sal como ingrediente efectivo; y un método para utilizar el mismo.
Técnica anterior
Un compuesto similar al derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I) de la presente invención y utilizado también como insecticida se describe en EP 919542 A2.
En EP 799825 se describen derivados de diamidas aromáticos útiles como herbicidas.
Descripción de la invención
Los autores de la presente invención han realizado un estudio intensivo con el fin de desarrollar una composición agrohortícola, concretamente un insecticida agrohortícola y, como resultado, han encontrado que un derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I) o una sal del mismo según la presente invención es un compuesto novedoso no descrito en ninguna publicación y es útil como composición agrohortícola, concretamente como insecticida agrohortícola. La presente invención ha sido completada basándose en el descubrimiento anterior.
La presente invención se refiere a un derivado de diamida aromático representado por la siguiente fórmula general (I) o una sal del mismo; una composición agrohortícola, concretamente un insecticida agrohortícola; y un método para utilizar el insecticida:
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{donde A^{1} es un grupo alquileno C_{1}-C_{8}; un grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquenileno C_{3}-C_{8}; un grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquinileno C_{3}-C_{8}; o un grupo alquinileno C_{3}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo;
En el grupo alquileno C_{1}-C_{8}, el grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8}, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido, el grupo alquinileno C_{3}-C_{8} o el grupo alquinileno C_{3}-C_{8} sustituido, cualquier átomo de carbono saturado puede estar sustituido con un grupo alquileno C_{2}-C_{5} para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6}; adicionalmente en el grupo alquileno C_{1}-C_{8}, el grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} o el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido, se pueden combinar dos átomos de carbono cualesquiera con el grupo alquileno o el grupo alquenileno para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6} o un anillo de cicloalqueno C_{3}-C_{6};
B es -C(=N-OR^{4})- (donde R^{4} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo);
R^{1} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo fenilamino; un grupo fenilamino sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
R^{1} se puede unir con A^{1} para formar un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener, como átomo o átomos constitutivos del anillo, uno o dos átomos iguales o diferentes seleccionados entre los átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno;
R^{2} y R^{3} pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de hidrógeno, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6} o -A^{2}-R^{5} [donde A^{2} es -C(=O)- -C(=S)-, -C(=NR^{6})- (donde R^{6} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilo; o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo), un grupo alquileno C_{1}-C_{8}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{8}, un grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{3}-C_{6} o un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{6};
(1) cuando A^{2} es -C(=O)- -C(=S)- o -C(=NR^{6})- (donde R^{6} tiene la misma definición que se ha dado antes), R^{5} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{3}-R^{7} (donde A^{3} es -O-, -S- o -N(R^{8})- (donde R^{8} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilalcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; o un grupo fenilalcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); y R^{7} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo);
(2) cuando A^{2} es un grupo alquileno C_{1}-C_{8}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{8}, un grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{3}-C_{6} o un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{6}, R^{5} es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{4}-R^{9} (donde A^{4} es -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}-, -N(R^{8})-(R^{8} tiene la misma definición que se ha dado antes), -C(=O)- o -C(=NOR^{4})- (R^{4} tiene la misma definición que se ha dado antes);
(i)
cuando A^{4} es -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}-, -N(R^{8})- (R^{8} tiene la misma definición que se ha dado antes), R^{9} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
(ii)
cuando A^{4} es -C(=O)- o -C(=N-OR^{4})- (R^{4} tiene la misma definición que se ha dado antes), R^{9} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilamino; un grupo fenilamino sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo)];
R^{2} se puede unir con A^{1} o R^{1} para formar un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener, como átomo o átomos constitutivos del anillo, uno o dos átomos iguales o diferentes seleccionados entre los átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno;
Q^{1} a Q^{4} pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono que puede estar sustituido con X, y X puede ser igual o diferente, y es un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{5}-R^{10} [donde A^{5} es -O-, -S-, -SO- o -SO_{2}-, -C(=O)- o -C(=NOR^{4})- (R^{4} tiene la misma definición que se ha dado antes), un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{2}-C_{6} o un grupo haloalquinileno C_{2}-C_{6};
(1) cuando A^{5} es -O-, -S-, -SO- o -SO_{2}-, R^{10} es un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{6}-R^{11} (donde A^{6} es un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{6}, y R^{11} es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{7}-R^{12} (donde A^{7} es -O-, -S-, -SO- o -SO_{2}-, y R^{12} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}- C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo));
(2) cuando A^{5} es -C(=O)- o -C(=NOR^{4})- (R^{4} tiene la misma definición que se ha dado antes), R^{10} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilamino; un grupo fenilamino sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
(3) cuando A^{5} es un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{2}-C_{6} o un grupo haloalquinileno C_{2}-C_{6}, R^{10} es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{8}-R^{13} (donde A^{8} es -O-, -S-, -SO- o -SO_{2}-, y R^{13} es un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o A^{9}-R^{14} (donde A^{9} es un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{5}, y R^{14} es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo))];
las dos X que se unen a los dos átomos de carbono adyacentes que constituyen el anillo aromático que contiene Q^{1} a Q^{4} se pueden unir entre sí para formar un anillo condensado; el anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
Q^{5} es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono;
Y puede ser igual o diferente, y es un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{5}-R^{10} (cada uno de A^{5} y R^{10} tiene la misma definición que se ha dado antes);
las dos Y que se unen a los dos átomos de carbono adyacentes que constituyen el anillo aromático que contiene Q^{5} se pueden unir entre sí para formar un anillo condensado; el anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos fenilo, grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, grupos heterocíclicos, y grupos heterocíclicos sustituidos que tienen uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
m es un entero de 0 a 5;
Z^{1} y Z^{2} pueden ser iguales o diferentes y son cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre}.
Mejor modo de llevar a cabo la invención
En la definición del derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I) o la sal del mismo según la presente invención, "átomo de halógeno" hace referencia a un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor; "grupo alquilo C_{1}-C_{6}" hace referencia a un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, t-butilo, n-pentilo, n-hexilo o similares; "grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}" hace referencia a un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, sustituido con uno o más átomos de halógeno iguales o diferentes; "grupo alquileno C_{1}-C_{8}" hace referencia a un grupo alquileno de cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, propileno, trimetileno, dimetilmetileno, tetrametileno, isobutileno, dimetiletileno, octametileno o similares.
"grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}" hace referencia a un grupo alquilo alicíclico que tiene de 3 a 6 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o similares.
"El anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos átomos iguales o diferentes seleccionados entre los átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno, que está formado uniendo R^{1} a A^{1} o uniendo R^{2} a A^{1}" puede ser ejemplificado mediante un anillo de ciclobutano, un anillo de ciclopentano, un anillo de ciclohexano, un anillo de azetidina, un anillo de pirrolidina, un anillo de pirrolina, un anillo de piperidina, un anillo de imidazolidina, un anillo de imidazolina, un anillo de oxazolidina, un anillo de tiazolidina, un anillo de isoxazolidina, un anillo de isotiazolidina, un anillo de tetrahidropiridina, un anillo de piperazina, un anillo de morfolina, un anillo de tiomorfolina, un anillo de dioxazina y un anillo de ditiazina. "El anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos átomos iguales o diferentes seleccionados entre los átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno, que está formado uniendo R^{2} a R^{1} o uniendo R^{2} a A^{1}" puede ser ejemplificado mediante un anillo de azetidina, un anillo de pirrolidina, un anillo de pirrolina, un anillo de piperidina, un anillo de imidazolidina, un anillo de imidazolina, un anillo de oxazolidina, un anillo de tiazolidina, un anillo de isoxazolidina, un anillo de isotiazolidina, un anillo de tetrahidropiridina, un anillo de piperazina, un anillo de morfolina, un anillo de tiomorfolina, un anillo de dioxazina y un anillo de ditiazina.
El "anillo heterocíclico" puede ser ejemplificado mediante un grupo piridilo, un grupo piridino-N-oxido, un grupo pirimidilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo tetrahidrotiopiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo y un grupo pirazolilo. El "anillo condensado" puede ser ejemplificado por naftaleno, tetrahidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indol, indolina, cumarona, isocumarona, benzodioxano, benzodioxol, benzofurano, dihidrobenzofurano, benzotiofeno, dihidrobenzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol e indazol.
La "sal" puede ser ejemplificada mediante sales de ácidos inorgánicos tales como hidrocloruro, sulfato, nitrato, fosfato y similares; sales de ácidos orgánicos tales como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metanosulfonato, bencenosulfonato, paratoluenosulfonato y similares; y sales con iones metálicos tales como ión sodio, ión potasio, ión calcio y similares.
El derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I) o la sal del mismo según la presente invención puede contener, en la fórmula estructural, uno o más átomos de carbono asimétricos o centros asimétricos, y puede contener dos o más clases de isómeros ópticos o diastereómeros; y en el presente derivado de diamida aromático o sal del mismo se incluyen estos isómeros ópticos individuales y mezclas en proporciones cualesquiera de los isómeros ópticos. Asimismo, el derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I) o la sal del mismo según la presente invención puede contener, en la fórmula estructural, dos clases de isómeros geométricos pertenecientes al enlace doble carbono-carbono o al enlace doble carbono-nitrógeno; y en el presente derivado de diamida aromático o sal del mismo se incluyen estos isómeros geométricos individuales y mezclas en proporciones cualesquiera de los isómeros geométricos.
En una realización preferida del derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I) o la sal del mismo según la presente invención, A^{1} es un grupo alquileno C_{1}-C_{4}, un grupo alquenileno C_{3}-C_{5} o un grupo alquinileno C_{3}-C_{5}; B es -C(=N-OR^{4})- (R^{4} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{3}); R^{1} es un grupo alquilo C_{1}-C_{3}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{3}, un grupo monoalquil(C_{1}-C_{3})amino o un grupo dialquil(C_{1}-C_{3})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; R^{2} y R^{3} son cada uno un átomo de hidrógeno; Q^{1} y Q^{2} son cada uno un átomo de carbono; X pueden ser igual o diferente, y es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6} o un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; Q^{3} y Q^{4} son cada uno un átomo de carbono; Q^{5} es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono; Y puede ser igual o diferente, y es un átomo de halógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo haloalcoxi(C_{1}-C_{6})haloalcoxi C_{1}-C_{6}; m es un entero de 1 a 3; y cada uno de Z^{1} y Z^{2} es un átomo de oxígeno.
El derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I) o la sal del mismo según la presente invención puede ser producido, por ejemplo, mediante los procedimientos mostrados en los esquemas siguientes. El presente derivado de diamida aromático o la sal del mismo puede ser producido también, por ejemplo, mediante el procedimiento descrito en la Solicitud de Patente Japonesa Núm. 10-350768. No obstante, el procedimiento para producir el presente derivado de diamida aromático o la sal del mismo no está restringido a los siguientes procedimientos.
Procedimiento de Producción 1
\vskip1.000000\baselineskip
2
(donde cada uno de R^{1}, R^{2}, A^{1}, B, Q^{1} a Q^{5}, Y, m, Z^{1} y Z^{2} tienen las mismas definiciones que se han dado antes).
Un derivado anhídrido carboxílico representado por la fórmula general (II) se hace reaccionar con una amina representada por la fórmula general (III) en presencia de un disolvente inerte para obtener un derivado imida representado por la fórmula general (IV); el derivado imida (IV) se hace reaccionar, después de ser aislado o sin ser aislado, con una amina representada por la formula general (V); de ese modo, se puede producir un derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I).
(1) Fórmula general (II) \rightarrow fórmula general (IV)
El disolvente inerte utilizable en la presente reacción puede ser cualquier disolvente con tal que no perjudique el progreso de la presente reacción. Puede estar ejemplificado por hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y similares; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares; hidrocarburos aromáticos clorados tales como clorobenceno, diclorobenceno y similares; éteres lineales o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano y similares; ésteres tales como acetato de etilo y similares; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida y similares; ácidos tales como ácido acético y similares; dimetilsulfóxido; y 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos disolventes inertes pueden ser utilizados solos o mezclando dos o más clases.
Puesto que la presente reacción es una reacción equimolecular, se pueden utilizar los mismos moles de los reaccionantes individuales, pero cualquier reaccionante puede ser utilizado en exceso. La presente reacción puede ser conducida en condiciones de deshidratación según sea necesario.
La temperatura de reacción puede ser de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente inerte utilizado. El tiempo de reacción varía dependiendo, por ejemplo, del tamaño o de la temperatura de reacción, pero puede ser determinado apropiadamente en un intervalo de varios minutos a 48 horas.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción que contiene el producto deseado es sometida a un tratamiento de aislamiento conforme a un método habitual y, si fuera necesario, la purificación se lleva a cabo mediante recristalización, cromatografía en columna o similares, con lo que se puede obtener el producto deseado. La mezcla de reacción per se puede ser utilizada en la siguiente reacción sin ser sometida al tratamiento de aislamiento anterior para obtener el producto deseado.
El derivado anhídrido carboxílico representado por la fórmula general (II) puede ser producido mediante uno de los procedimientos descritos en J. Org. Chem., 52, 129 (1987); J. Am. Chem, Soc., 51, 1865 (1929); ídem, 63, 1542 (1941); etc. La amina representada por la fórmula general (III) puede ser producida mediante uno de los procedimientos descritos en J. Org. Chem., 29, 1 (1964); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985); Synthesis, 1984, 667; Nippon Kagaku Kaishi, 1973, 2351; DE-2606982; JP-A-1-90163; etc. La amina representada por la fórmula general (V) puede ser producida mediante uno de los procedimientos descritos en Chem. Pharm. Bull., 30(5), 1921-1924 (1982); Jikken Kagaku Koza 22, Organic Synthesis IV (Amino Acids and Peptides) (1992); etc.
El disolvente inerte utilizable en la presente reacción puede ser ejemplificado por aquellos disolventes inertes utilizables en la reacción (1) anterior.
Puesto que la presente reacción es una reacción equimolecular, se pueden utilizar los mismos moles de los reaccionantes individuales, pero la amina representada por la fórmula general (V) puede ser utilizada en exceso.
La temperatura de reacción puede ser de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente inerte utilizado. El tiempo de reacción varía dependiendo, por ejemplo, del tamaño o de la temperatura de reacción, pero puede ser determinado apropiadamente en un intervalo de varios minutos a 48 horas.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción que contiene el producto deseado es sometida a un tratamiento de aislamiento conforme a un método habitual y, si fuera necesario, la purificación se lleva a cabo mediante recristalización, cromatografía en columna o similares, con lo que se puede obtener el producto deseado.
Procedimiento de Producción 2
3
(donde cada uno de R^{1}, R^{2}, R^{3}, A^{1}, B, Q^{1} a Q^{5}, Y y m tiene la misma definición que se ha dado antes).
Un derivado anhídrido carboxílico representado por la fórmula general (II-1) se hace reaccionar con una amina representada por la fórmula general (V) en presencia de un disolvente inerte para obtener una carboxamida representada por la fórmula general (VI-2). Esta carboxamida (VI-2) es sometida al siguiente procedimiento después de ser aislada o sin ser aislada. Esto es, la carboxamida (VI-2), donde R^{2} es un átomo de hidrógeno, es sometida a una reacción de condensación en presencia de un agente de condensación para obtener un compuesto representado por la fórmula general (VII-2); el compuesto (VII-2) se hace reaccionar, después de ser aislado o sin ser aislado, con una amina representada por la fórmula general (III-1) en presencia de un disolvente inerte; o, la carboxamida (VI-2), donde R^{2} es distinto de un átomo de hidrogeno es condensada con una amina representada por la formula general (III-1) en presencia de un agente de condensación; con lo que se puede producir un derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I-1).
Alternativamente, se hace reaccionar un derivado anhídrido carboxílico representado por la fórmula general (II-1) con una amina representada por la fórmula general (III-1) en presencia de un disolvente inerte para obtener una carboxamida representada por la fórmula general (VI-I). Esta carboxamida (VI-I) es sometida al siguiente procedimiento después de ser aislada o sin ser aislada. Esto es, la carboxamida (VI-1), donde R^{3} es un átomo de hidrógeno, es sometida a una reacción de condensación en presencia de un agente de condensación para obtener un compuesto representado por la fórmula general (VII-1) y este compuesto (VII-1) se hace reaccionar, después de ser aislado o sin ser aislado, con una amina representada por la fórmula general (V) en presencia de un disolvente inerte; o, la carboxamida (VI-1), donde R^{3} es distinto de un átomo de hidrogeno es condensada con una amina representada por la formula general (V) en presencia de un agente de condensación; con lo que se puede producir un derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I-1).
(1) Fórmula general (II-1) \rightarrow fórmula general (VI-1), o fórmula general (II-1) \rightarrow fórmula general (VI-2)
La presente reacción es conducida de la misma manera que en el procedimiento de producción 1(2), con lo que se puede producir un compuesto deseado.
(2) Fórmula general (VII-1) o fórmula general (VII-2) \rightarrow fórmula general (I-1)
La presente reacción es conducida de la misma manera que en el procedimiento de producción 1(2), con lo que se puede producir un compuesto deseado.
(3) Fórmula general (VI-1) \rightarrow fórmula general (VII-1), o fórmula general (VI-2) \rightarrow fórmula general (VII-2)
La presente reacción es conducida de la misma manera que se ha descrito en J. Med. Chem., 10, 982 (1967), con lo que se puede producir un compuesto deseado.
(4) Fórmula general (VI-1) o fórmula general (VI-2) \rightarrow fórmula general (I-1)
Un derivado de carboxamida representado por la fórmula general (VI-1) o la fórmula general (VI-2) se hace reaccionar con una amina representada por la fórmula general (V) o la fórmula general (III-1) en presencia de un agente de condensación y de un disolvente inerte, con lo que se puede producir un compuesto deseado. La presente invención puede ser conducida en presencia de una base, según fuera necesario.
El disolvente inerte utilizado en la presente reacción puede ser ejemplificado mediante tetrahidrofurano, éter dietílico, dioxano, cloruro de metileno y cloroformo.
El agente de condensación utilizado en la presente reacción puede ser cualquier agente de condensación utilizado en la producción de amida habitual, y puede ser ejemplificado por el reactivo de Mukaiyama (yoduro de 2-cloro-N-metilpiridinio), DCC (1,3-diciclohexil-carbodiimida), CDI (carbonildiimidazol) y DEPC (cianuro dietilfosfórico). La cantidad del agente de condensación utilizado puede ser determinada apropiadamente en uno o más moles por mol de la carboxamida representada por la fórmula general (VI-1) o la fórmula general (VI-2).
La base utilizable en la presente reacción puede ser ejemplificada mediante las bases orgánicas (v.g. trietilamina y piridina) y bases inorgánicas (v.g. carbonato de potasio). La cantidad de la base utilizada puede ser determinada apropiadamente en uno o más moles por mol de la carboxamida representada por la fórmula general (VI-1) o la fórmula general (VI-2).
La temperatura de reacción puede ser de 0ºC al punto de ebullición del disolvente inerte utilizado. El tiempo de reacción varía dependiendo, por ejemplo, del tamaño o de la temperatura de reacción, pero es de varios minutos a 48 horas.
Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción que contiene un producto deseado es sometida a un tratamiento de aislamiento conforme a un método habitual y, según sea necesario, la purificación es conducida mediante recristalización, cromatografía en columna o similares, con lo que se puede obtener el producto deseado.
Los compuestos representativos del derivado de diamida aromático representado por la fórmula general (I) se muestran más abajo en la Tabla 1, la Tabla 2 y la Tabla 3. No obstante, el derivado de diamida aromático no está restringido a estos compuestos. En las siguientes tablas, Me hace referencia a un grupo metilo; Et hace referencia a un grupo etilo; Pr hace referencia a un grupo propilo; Bu hace referencia a un grupo butilo; Ph hace referencia a un grupo fenilo; Pyr hace referencia a un grupo piridilo; c- hace referencia a un grupo hidrocarbonado alicíclico; y las propiedades físicas hacen referencia al punto de fusión (ºC).
En la Tabla 1, con respecto a Q^{1} a Q^{4} que son cada uno C-X, Q^{1} está en la posición 3; Q^{2} está en la posición 4; Q^{3} está en la posición 5; y Q^{4} está en la posición 6.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
4 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1 
\vskip1.000000\baselineskip
\hskip0,6cm
(Q^{1} = Q^{2} = Q^{3} = Q^{4} = C-X, Q^{5} = C, Z^{1} = Z^{2} = O, R^{3} = H)
5
TABLA 1 (continuación)
6
TABLA 1 (continuación)
7
TABLA 1 (continuación)
8
TABLA 1 (continuación)
9
TABLA 1 (continuación)
10
TABLA 1 (continuación)
11 
\newpage
TABLA 2 
\vskip1.000000\baselineskip
\hskip1,3cm
(Q^{1} = Q^{2} = Q^{3} = Q^{4} = Q^{5} = C, Z^{1} = S, Z^{2} = O, R^{3} = H)
12 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 3 
\hskip0,5cm
(R^{2} = R^{3} = H, Z^{1} = Z^{2} = O)
13 
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
 Observación: \+  \begin{minipage}[t]{118mm} En la Tabla 3,
cuando Q ^{5}  representa un átomo de nitrógeno, dicho átomo de
nitrógeno está en la posición 1 y la posición sustituida de Y se
determina de ese
modo.\end{minipage} \cr}
La composición agrohortícola, concretamente los insecticidas agrohortícolas que contienen el derivado de diamida aromático representado por la fórmula (I) o la sal del mismo de la presente invención como ingrediente activo son adecuados para controlas diferentes plagas de insectos como plagas de insectos agrohortícolas, plagas de insectos de grano almacenado, plagas de insectos sanitarias, nematodos, etc., que son dañinos para arrozales, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos, flores, plantas ornamentales, etc. Tienen un marcado efecto insecticida, por ejemplo, sobre LEPIDOPTERA incluyendo tórtrix de los frutos de verano (Adoxophes orana fasciata), tórtrix del té menor (Adoxophyes sp.), la polilla de la fruta de Manchuria (Grapholita inopinata), la polilla de la fruta oriental (Grapholita molesta), el barrenador de la vaina de la soja (Leguminovora glycinivorella), el enrollahojas del moral (Olethreutes mori), en enrollahojas del té (Caloptilia thevivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), el minador de las hojas del manzano (Phyllonorycter ringoniella), el minador de la corteza del peral (Spulerrina astaurota), la blanquita común (Pieris rapae crucivor a), la oruga del tabaco (Heliothis sp.), la polilla del manzano codling (Laspeyresia pomonella), la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella), la polilla de la manzana (Argyrestia conjugella), la polilla de la pera (Carposina niponensis), el barrenador del tallo del arroz (Chilo supressalis), en enrollahojas del arroz (Cnapalocrocis medinalis), la polilla del tabaco (Ephestia autella), el pirálido del moral (Glypodes pyloalis), el barrenador del arroz amarillo (Scirpophaga incertulas), el saltador del arroz (Parnara guttata), la esciara del arroz (Pseudaletia separata), el barrenador rosa (Sesamia inferens), el agrotis común (Spodoptera litura), la esciara de la remolacha (Spodoptera exigua), etc.; HEMIPTERA incluyendo el saltador del áster (Macrosteles fascifrons), el saltador verde del arroz (Nephotettix cincticeps), el saltador pardo del arroz (Nilaparvata lugens), el saltador del arroz de dorso blanco (Sogatella furcifera), la psila de los cítricos (Diaphorina citri), la mosca blanca de la uva (Aleurolibus taonabae), la mosca blanca de la batata (Bemisia tabaci), la mosca de los invernaderos (Trialeurodes vaporariorum), el áfido "turnup" (Lipaphis erysimi), el áfido verde del melocotón (Myzus persicae), el pulgón de la cera de la India (Ceroplastes ceriferus), el pulgón algodonoso de los cítricos (Pulvinaria aurantii), el pulgón del alcanfor (Pseudaonidia duplex), el pulgón de San José (Comstockaspis perniciosa), el pulgón cabeza de flecha (Unapsis yayonensis), etc.; TYLENCHIDA incluyendo el escarabajo de la soja (Anomala rufocuprea), el escarabajo Japonés (Popillia japonica), el escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne), la carcoma del parqué (Lyctus brunneus), la mariquita de ventiocho puntos (Epilachna vigintioctopunctata), el gorgojo de la judía adzuki (Callosobruchus chinensis), el gorgojo de las hortalizas (Listroderes costirostris), el gorgojo del maíz (Sitophilus zeamais), el gorgojo del algodón (Anthonomus gradis gradis), el gorgojo acuático del arroz (Lissothoptrus oryzophilus), el escarabajo de la hoja de las cucurbitaceas (Aulacophora femoralis), el escarabajo de la hoja del arroz (Oulema oryzae), la pulguilla listada (Phyllotreta striolata), el barrenillo del pino (Tomicus piniperda), el escarabajo de la patata (Leptinotarsa decemlineata), el escarabajo de las judías (Epilachna varivestis), el gusano de la raíz del maíz (Diabrotica sp.), DIPTERA incluyendo (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), la mosca oriental de la fruta (Dacus(Bactrocera) dorsalis), el minador del arroz (Agnomyza oryzae), la cresa de la cebolla (Delia antigua), la cresa del maíz (Delia platura), la mosca de las agallas de la vaina de la soja (Aspondilia sp.), la mosca común (Musca domestica), el mosquito común (Culex pipiens pallens), etc.; y TYLENCHIDA incluyendo el nematodo de la lesión de la raíz (Pratylenchus sp.), el nematodo de la lesión de la raíz del café (Pratylenchus coffeae), el nematodo de los quistes de la patata (Globodera rostochinensis), en nematodo de los nudos de la raíz (Meloidogyne sp.), el nematodo de los cítricos (Tylenchus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), de las hojas del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi), etc.
La composición agrohortícola, concretamente los insecticidas agrohortícolas que contienen el derivado de diamida aromático representado por la fórmula (I) o la sal del mismo de la presente invención tiene un marcado efecto de control sobre las plagas de insectos, plagas sanitarias y/o nematodos anteriormente ejemplificados, que son dañinos para los cultivos de arrozales, cultivos de tierras altas, árboles frutales, hortalizas y otros cultivos, flores y plantas ornamentales, y similares. Por consiguiente, se puede mostrar el efecto deseado del insecticida agrohortícola de la presente invención aplicando el insecticida al agua del arrozal, a los tallos y las hojas o al suelo del arrozal, de los campos de tierras altas, de los árboles frutales, de las hortalizas, de otros cultivos o de las flores y plantas ornamentales en la estación en la que se espera que aparezcan las plagas de insectos, las plagas sanitarias o los nematodos, después de su aparición o en el momento en el que se confirma su aparición.
En general, la composición agrohortícola de la presente invención se utiliza después de ser preparada en las formas convenientemente utilizables según el modo habitual para la preparación de productos agroquímicos.
Esto es, el derivado de diamida aromático de fórmula (I) o la sal del mismo y un portador apropiado se combinan opcionalmente junto con un coadyuvante en una proporción adecuada y se preparan en una forma de preparación adecuada tal como una suspensión, un concentrado emulsionable, un producto concentrado soluble, un polvo mojable, gránulos, espolvoreables o tabletas a través de disolución, separación, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción o adherencia.
El portador inerte utilizado en la presente invención puede ser sólido o líquido. En cuanto al portador sólido, harina de soja, harina de cereales, polvo de madera, polvo de corteza, serrín, tallos de tabaco en polvo, cáscaras de nuez en polvo, salvado, celulosa en polvo, restos de extracción de vegetales, polímeros o resinas sintéticos en polvo, arcilla (v.g. caolín, bentonita y arcilla ácida), talco (v.g. talco y pirofilita), materiales silíceos (v.g. tierra de diatomeas, arena silicea, mica, hulla blanca, esto es, ácido silícico altamente disperso sintético, también denominado sílice hidratada finamente dividida o ácido silícico hidratado, algunos de los productos asequibles comercialmente contienen silicato de calcio como componente principal), carbón activado, azufre en polvo, piedra pómez, tierra de diatomeas calcinada, ladrillo molido, ceniza muy fina, arena, carbonato de calcio, fosfato de calcio y otros polvos inorgánicos o minerales, fertilizantes químicos tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, cloruro de amonio y similares, y compost. Estos portadores pueden ser utilizados solos o en forma de una mezcla de dos o más portadores.
El portador líquido es aquel que es soluble en sí mismo o que no es soluble pero es capaz de dispersar un ingrediente activo con la ayuda de un coadyuvante. Los siguientes son ejemplos típicos del portador líquido y pueden ser utilizados solos o como una mezcla de los mismos. Agua; alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol y etilenglicol; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona y ciclohexanona; éteres tales como éter etílico, dioxano, cellosolve, éter dipropílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos tales como queroseno y aceite mineral; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente y alquilnaftaleno; hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y clorobenceno; ésteres tales como acetato de etilo, ftalato de isopropilo, ftalato de dibutilo y ftalato de dioctilo; amidas tales como dimetilformamida, dietilformamida y dietilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y dimetilsulfóxido.
Los siguientes son ejemplos típicos del coadyuvante, que son utilizados dependiendo de los propósitos y se utilizan solos o combinando dos o más coadyuvantes en algunos casos, o no se necesita utilizarlos en absoluto.
Para emulsionar, dispersar, disolver y/o humedecer un ingrediente activo, se utiliza un tensioactivo. En cuanto al tensioactivo, se pueden ejemplificar polioxietilenalquiléteres, polioxietilenalquilariléteres, ésteres de ácidos grasos superiores y polioxietileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de polioxietilensorbitán, monooleato de polioxietilen-sorbitán, alquilarilsulfonatos, productos de la condensación de ácido naftalenosulfónico, lignosulfonatos y ésteres sulfato de alcoholes superiores.
Adicionalmente, para estabilizar la dispersión de un ingrediente activo, adherirlo y/o unirlo, se pueden utilizar coadyuvantes tales como caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, poli(alcoholes vinílicos), trementina, aceite de salvado, bentonita y lignosulfonatos.
Para mejorar la fluidez de un producto sólido, se pueden utilizar coadyuvantes tales como ceras, estearatos y fosfatos de alquilo.
Se pueden utilizar coadyuvantes tales como productos de condensación de ácido naftalenosulfónico y productos policondensados de fosfatos como agente desfloculante para los productos dispersables.
También se pueden utilizar coadyuvantes tales como aceite de silicona como agente desespumante.
El contenido de ingrediente activo puede variar según se necesite. Por ejemplo, en los espolvoreables o los gránulos, el contenido adecuado del mismo es del 0,01 al 50% en peso. En el concentrado emulsionable y en el polvo mojable en pasta líquida, también, el contenido adecuado es del 0,01 al 50% en peso.
La composición agrohortícola, concretamente el insecticida agrohortícola de la presente invención se utiliza para controlar una variedad de plagas de insectos de la siguiente manera. Esto es, se aplica a un cultivo en el que se espera que aparezcan las plagas de insectos o al sitio en el que no es deseable la aparición de la plaga de insectos, tal cual o después de ser diluida o suspendida apropiadamente en agua o similares, en una cantidad efectiva para controlar las plagas de insectos.
La composición agrohortícola, concretamente el insecticida agrohortícola de la presente invención puede ser utilizada también, por ejemplo, para proteger semillas o plantas de las plagas, o en soportes de cultivo en los que se van a sembrar las semillas anteriores (v.g. suelo de siembra, estera de semillero, agua, etc.); y puede ser utilizada mediante un método tal como la aplicación a un plantel de arroz, acondicionamiento de semillas, desinfección de semillas o similares. Cuando se aplica a plagas que parasitan cultivos de tierras altas tales como árboles frutales, cereales, hortalizas y similares, se puede utilizar mediante tratamientos de las semillas tales como acondicionamiento, remojo y similares, o empapando o pulverizando/regando la superficie, por ejemplo, de soportes de plántulas-brotes tales como recipientes de cultivo, hoyos de plantación y similares para permitir que los cultivos absorban el presente insecticida, o mediante aplicación a una solución de cultivo con agua para el cultivo hidropónico.
La dosificación para la aplicación de la composición agrohortícola de la presente invención varía dependiendo de diferentes factores tales como el propósito, las plagas de insectos que se vayan a controlar, la fase de crecimiento de la planta, la tendencia a la aparición de las plagas de insectos, la climatología, las condiciones medioambientales, la forma de preparación, el método de aplicación, el sitio de aplicación y el tiempo de aplicación. Se puede elegir apropiadamente en el intervalo de 0,1 g a 10 kg (en términos del compuesto ingrediente activo) por 10 hectáreas dependiendo de los propósitos.
La composición agrohortícola de la presente invención puede ser utilizada mezclada con otros controladores de enfermedades o plagas agrícolas y hortícolas con el fin de ampliar el espectro de especies de plagas de insectos y de enfermedades controlables y el período de tiempo en el que son posibles las aplicaciones eficaces o para reducir la dosificación.
A continuación, se presentan más abajo ejemplos típicos y ejemplos de ensayo de la invención. La presente invención no está limitada de ningún modo por estos ejemplos.
Ejemplos
Los ejemplos representativos de la presente invención se muestran más abajo. No obstante, la presente invención no está restringida a estos ejemplos.
Ejemplo 1 (1-1) Producción de ácido 3-yodo-1-N-(4-heptafluoro-isopropil-2-metilfenil)-ftalámico
Una solución de 3,5- g de 4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina disueltos en 3 ml de acetonitrilo se añadió gota a gota lentamente a una suspensión de 3,5 g de anhídrido 3-yodoftálico suspendidos en 30 ml de acetonitrilo, enfriando con hielo. Una vez completada la adición gota a gota, la reacción se llevó a cabo durante 3 horas a la temperatura ambiente, con agitación. Una vez completada la reacción, los cristales precipitados se recogieron mediante filtración y se lavaron con una pequeña cantidad de acetonitrilo para obtener 4,0 g de un compuesto deseado.
Propiedades físicas: punto de fusión - 174-181ºC
Rendimiento: 57%
(1-2) Producción de 3-yodo-N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)ftalisoimida
Se añadieron 1,1 g de anhídrido trifluoroacético a una suspensión de 2,0 g de ácido 3-yodo-1-N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-ftalámico suspendidos en 10 ml de tolueno. La reacción se llevó a cabo a la temperatura ambiente durante 30 minutos, con agitación. Una vez completada la reacción, el disolvente se eliminó mediante destilación para obtener 2,0 g del compuesto deseado bruto. El compuesto se utilizó en la siguiente reacción sin ser purificado.
RMN H^{1} [CDCl_{3}/TMS, \delta (ppm)]
2,4 (3H, s), 7,3 (1H, d), 7,4 (2H, m), 7,5 (1H, t), 7,5 (1H, t), 8,1 (1H, d), 8,2 (1H, d).
(1-3) Producción de 3-yodo-N^{1}-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N^{2}-[1-metil-2-(N,N-dimetilcarbamoil)-etil]ftalimida (compuesto Núm. 77)
Se disolvieron 1,0 de 3-yodo-N-(4-heptafluoro-isopropil-2-metilfenil)ftalisoimida en 10 ml de acetonitrilo. A la solución resultante se añadieron 0,35 g de hidrocloruro de 3-amino-N,N-dimetilaminobutiramida y 0,21 g de trietilamina. La mezcla resultante se agitó a la temperatura ambiente durante 10 horas para dar lugar a una reacción. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se vertió en agua con hielo, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de cloruro de sodio y después se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó mediante destilación a vacío, y el residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,4 g del producto deseado.
Propiedades físicas: punto de fusión - 126ºC
Rendimiento: 32%.
Ejemplo 2 Producción de 3-yodo-N^{1}-(4-heptafluoro-isopropil-2-metilfenil)-N^{2}-[1-metil-2-(metoxiimino)etil]-ftalimida (compuesto Núm. 136)
Se disolvieron 0,9 g de 3-yodo-N^{1}-(4-heptafluoro-isopropil-2-metilfenil)ftaloisoimida en 10 ml de acetonitrilo. A la solución resultante se añadieron 0,34 g de hidrocloruro de 1-metil-2-(metoxiimino)etilamina y 0,25 g de trietilamina. La mezcla resultante se agitó a la temperatura ambiente durante 10 horas para dar lugar a una reacción. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se vertió en agua con hielo, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de cloruro de sodio y después se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó mediante destilación a vacío, y el residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,4 g del producto deseado.
Propiedades físicas: punto de fusión - 192ºC.
Rendimiento: 36%.
A continuación, se presentan más abajo los ejemplos de formulación y los ejemplos de ensayo típicos de la invención. La presente invención no está limitada de ningún modo por estos ejemplos.
En los ejemplos de formulación, el término "partes" significa "partes en peso".
Ejemplo de Formulación 1
Cada compuesto enumerado en las Tablas 1 a 3 50 partes
Xileno 40 partes
Mezcla de polioxietilen-nonilfeniléter y alquilbencenosulfonato de calcio 10 partes
Se preparó un concentrado emulsionable mezclando uniformemente los ingredientes anteriores para efectuar la disolución.
Ejemplo de Formulación 2
Cada compuesto enumerado en las Tablas 1 a 3 3 partes
Polvo de arcilla 82 partes
Polvo de tierra de diatomeas 15 partes
Se preparó un espolvoreable mezclando uniformemente y moliendo los ingredientes anteriores.
Ejemplo de Formulación 3
Cada compuesto enumerado en las Tablas 1 a 3 3 partes
Polvo mezclado de bentonita y arcilla 90 partes
Lignosulfonato de calcio 5 partes
Se prepararon gránulos mezclando uniformemente los ingredientes anteriores, y amasando la mezcla resultante junto con una cantidad adecuada de agua, seguido de granulación y secado.
Ejemplo de Formulación 4
Cada compuesto enumerado en las Tablas 1 a 3 20 partes
Mezcla de caolín y ácido silícico sintético altamente disperso 75 partes
Mezcla de polioxietilen-nonilfeniléter y alquilbencenosulfonato de calcio 5 partes
Se preparó un polvo mojable mezclando uniformemente y moliendo los ingredientes anteriores.
Ejemplo de Formulación 5
Cada compuesto enumerado en las Tablas 1 a 3 20 partes
Alquilnaftalenosulfonato de sodio 3 partes
Propilenglicol 5 partes
Dimetilpolisiloxano 0,25 partes
p-Cloro-m-xilenol 0,10 partes
Goma xantana 0,30 partes
Agua 71,35 partes
Se preparó un polvo mojable o una suspensión mojable mezclando uniformemente y moliendo en mojado los ingredientes anteriores.
Ejemplo de Ensayo 1
Efecto insecticida sobre la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella)
Se liberaron adultos de polilla dorso de diamante y se permitió que realizaran la puesta de huevos sobre una plántula de col China. Al cabo de dos días de la liberación, la plántula sobre la que se habían depositado los huevos fue sumergida durante aproximadamente 30 segundos en un producto químico líquido preparado diluyendo una preparación que contenía cada uno de los compuestos enumerados en las Tablas 1 a 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, se dejó estar en una sala termorregulada a 25ºC. Al cabo de seis días de la inmersión, se contaron los insectos eclosionados. La mortalidad fue calculada según la siguiente ecuación y se evaluó el efecto insecticida conforme al criterio mostrado más abajo. El ensayo se llevó a cabo con grupo de 10 insectos por triplicado.
Número de insectos eclosionados Número de insectos eclosionados
en el grupo no tratado - en el grupo tratado
Mortalidad corregida (%) = ----------------------------------------------------------------------------------------- x 100
Número de insectos eclosionados en el grupo no tratado 
\newpage
Criterio:
A- - - - 100% de mortalidad
B- - - - 99-90% de mortalidad
C- - - - 89-80% de mortalidad
D- - - - 79-50% de mortalidad.
Ejemplo de Ensayo 2
Efecto insecticida sobre el agrotis común (Spodoptera litura)
Un pedazo de hoja de col (cultivar; Shikidori) fue sumergido durante aproximadamente 30 segundos en un producto químico líquido preparado diluyendo una preparación que contenía cada uno de los compuestos enumerados en las Tablas 1 a 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 500 ppm. Después de secar con aire, se colocó en una placa Petri de plástico de 9 cm de diámetro y se inocularon larvas en el segundo instar de agrotis común, después de lo cual se cerró la placa y después se dejó estar en una sala termorregulada a 25ºC. Al cabo de ocho días de la inoculación, se contaron los vivos y los muertos. La mortalidad fue calculada según la siguiente ecuación y se evaluó el efecto insecticida conforme al criterio mostrado en el Ejemplo de Ensayo 1. El ensayo se llevó a cabo con grupo de 10 insectos por triplicado.
Número de larvas vivas en el Número de larvas vivas en el
grupo no tratado - grupo tratado
Mortalidad corregida (%) = --------------------------------------------------------------------------------- x 100
Número de larvas vivas en el grupo no tratado
Ejemplo de Ensayo 3
Efecto insecticida sobre el tórtrix del té menor (Adoxophyes sp.)
Se sumergieron hojas de té durante aproximadamente 30 segundos en un producto químico líquido preparado diluyendo una preparación que contenía cada uno de los compuestos enumerados en las Tablas 1 a 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, las hojas de té se colocaron en una placa Petri de plástico de 9 cm de diámetro y se inocularon larvas en el segundo instar del tórtrix del té, después de lo cual la placa se dejó estar en una sala termorregulada a 25ºC y que tenía una humedad del 70%. Al cabo de ocho días de la inoculación, se contaron los vivos y los muertos y se evaluó el efecto insecticida conforme al criterio mostrado en el Ejemplo de Ensayo 1. El ensayo se llevó a cabo con grupo de 10 insectos por triplicado.
En el ensayo mencionado antes, los compuestos que manifestaban una actividad en el intervalo B o superior contra la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella) fueron los siguientes:
136\sim141, 177, 244\sim296, 298\sim302, 304, 306, 309, III-3, III-5, III-9\simIII-11, III-14, III-15, III-26 y III-30.
Adicionalmente, los compuestos que manifestaban una actividad en el intervalo B o superior contra el Agrotis común (Spodoptera litura) fueron los siguientes:
136\sim140, 246, 248, 258, 260, 263, 265, 272, 275, 277\sim279, 284\sim286, 291, 292, 309, III-3, III-5 y III-11.
Adicionalmente, los compuestos que manifestaban una actividad en el intervalo B o superior contra el tórtrix del té menor (Adoxophyes sp.) fueron los siguientes:
136\sim140, 246\sim250, 253, 254, 256, 258, 259, 263, 265, 266, 271\sim273, 275\sim279, 281, 283, 285, 286, 290, 291, 296, 298, 304, 309, III-3, III-5, III-10, III-11, III-15 y III-26.

Claims (6)

1. Un derivado de diamida aromático representado por la siguiente fórmula general (I) o una sal del mismo:
\vskip1.000000\baselineskip
14
{donde A^{1} es un grupo alquileno C_{1}-C_{8}; un grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquenileno C_{3}-C_{8}; un grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}- C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquinileno C_{3}-C_{8}; o un grupo alquinileno C_{3}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo;
En el grupo alquileno C_{1}-C_{8}, el grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8}, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido, el grupo alquinileno C_{3}-C_{8} o el grupo alquinileno C_{3}-C_{8} sustituido, cualquier átomo de carbono saturado puede estar sustituido con un grupo alquileno C_{2}-C_{5} para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6}; adicionalmente en el grupo alquileno C_{1}-C_{8}, el grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} o el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido, se pueden combinar dos átomos de carbono cualesquiera con el grupo alquileno o el grupo alquenileno para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6} o un anillo de cicloalqueno C_{3}-C_{6};
B es -C(=N-OR^{4})- (donde R^{4} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo);
R^{1} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo fenilamino; un grupo fenilamino sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
R^{1} se puede unir con A^{1} para formar un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener, como átomo o átomos constitutivos del anillo, uno o dos átomos iguales o diferentes seleccionados entre los átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno;
R^{2} y R^{3} pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de hidrógeno, un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6} o -A^{2}-R^{5} [donde A^{2} es -C(=O)- -C(=S)-, -C(=NR^{6})- (donde R^{6} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilo; o un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo), un grupo alquileno C_{1}-C_{8}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{8}, un grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{3}-C_{6} o un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{6};
(1) cuando A^{2} es -C(=O)- -C(=S)- o -C(=NR^{6})- (donde R^{6} tiene la misma definición que se ha dado antes), R^{5} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{3}-R^{7} (donde A^{3} es -O-, -S- o -N(R^{8})- (donde R^{8} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilalcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo; o un grupo fenilalcoxi(C_{1}-C_{4})carbonilo sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); y R^{7} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo);
(2) cuando A^{2} es un grupo alquileno C_{1}-C_{8}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{8}, un grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{3}-C_{6} o un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{6}, R^{5} es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{4}-R^{9} (donde A^{4} es -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}-, -N(R^{8})- (R^{8} tiene la misma definición que se ha dado antes), -C(=O)- o -C(=NOR^{4})- (R^{4} tiene la misma definición que se ha dado antes);
(i)
cuando A^{4} es -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}-, -N(R^{8})- (R^{8} tiene la misma definición que se ha dado antes), R^{9} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo); un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
(ii)
cuando A^{4} es -C(=O)- o -C(=N-OR^{4})- (R^{4} tiene la misma definición que se ha dado antes), R^{9} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilamino; un grupo fenilamino sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo)];
R^{2} se puede unir con A^{1} o R^{1} para formar un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener, como átomo o átomos constitutivos del anillo, uno o dos átomos iguales o diferentes seleccionados entre los átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno;
Q^{1} a Q^{4} pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono que puede estar sustituido con X, y X puede ser igual o diferente, y es un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{5}-R^{10} [donde A^{5} es -O-, -S-, -SO- o -SO_{2}-, -C(=O)- o -C(=NOR^{4})- (R^{4} tiene la misma definición que se ha dado antes), un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{2}-C_{6} o un grupo haloalquinileno C_{2}-C_{6};
(1) cuando A^{5} es -O-, -S-, -SO- o -SO_{2}-, R^{10} es un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{6}-R^{11} (donde A^{6} es un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{6}, y R^{11} es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{7}-R^{12} (donde A^{7} es -O-, -S-, -SO- o -SO_{2}-, y R^{12} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo));
(2) cuando A^{5} es -C(=O)- o -C(=NOR^{4})- (R^{4} tiene la misma definición que se ha dado antes), R^{10} es un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilamino; un grupo fenilamino sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
(3) cuando A^{5} es un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{3}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{3}-C_{6} o un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{6}, R^{10} es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{8}-R^{13} (donde A^{8} es -O-, -S-, -SO- o -SO_{2}-, y R^{13} es un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o A^{9}-R^{14} (donde A^{9} es un grupo alquileno C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquileno C_{1}-C_{6}, un grupo alquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquenileno C_{2}-C_{6}, un grupo alquinileno C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquinileno C_{3}-C_{5}, y R^{14} es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo))];
las dos X que se unen a los dos átomos de carbono adyacentes que constituyen el anillo aromático que contiene Q^{1} a Q^{4} se pueden unir entre sí para formar un anillo condensado; el anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
Q^{5} es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono;
Y puede ser igual o diferente, y es un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{5}-R^{10} (cada uno de A^{5} y R^{10} tiene la misma definición que se ha dado antes);
las dos Y que se unen a los dos átomos de carbono adyacentes que constituyen el anillo aromático que contiene Q^{5} se pueden unir entre sí para formar un anillo condensado; el anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos fenilo, grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, grupos heterocíclicos, y grupos heterocíclicos sustituidos que tienen uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
m es un entero de 0 a 5;
Z^{1} y Z^{2} pueden ser iguales o diferentes y son cada uno un átomo de oxígeno o un átomo de azufre}.
2. Un derivado de diamida aromático o una sal del mismo según la Reivindicación 1, donde A^{1} es un grupo alquileno C_{1}-C_{8}; un grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquenileno C_{3}-C_{8}; un grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquinileno C_{3}-C_{8}; o un grupo alquinileno C_{3}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo;
en el grupo alquileno C_{1}-C_{8}, el grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8}, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido, el grupo alquinileno C_{3}-C_{8} o el grupo alquinileno C_{3}-C_{8} sustituido, cualquier átomo de carbono saturado puede estar sustituido con un grupo alquileno C_{2}-C_{5} para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6}; adicionalmente en el grupo alquileno C_{1}-C_{8}, el grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} o el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido, se pueden combinar dos átomos de carbono cualesquiera con el grupo alquileno o el grupo alquenileno para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6} o un anillo de cicloalqueno C_{3}-C_{6};
B es -C(=N-OR^{4})- (donde R^{4} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo);
R^{1} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilamino; un grupo fenilamino sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
R^{1} se puede unir con A^{1} para formar un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener, como átomo o átomos constitutivos del anillo, uno o dos átomos iguales o diferentes seleccionados entre los átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno;
R^{2} y R^{3} pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
Q^{1} a Q^{4} pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono que puede estar sustituido con X; X puede ser igual o diferente, y es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; las dos X que se unen a los dos átomos de carbono adyacentes que constituyen el anillo aromático que contiene Q^{1} a Q^{4} se pueden unir entre sí para formar un anillo condensado; el anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
Q^{5} es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono;
Y puede ser igual o diferente cuando es más de uno, y es un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; o -A^{5}-R^{10} (cada uno de A^{5} y R^{10} tiene la misma definición que se ha dado en la Reivindicación 1);
las dos Y que se unen a los dos átomos de carbono adyacentes que constituyen el anillo aromático que contiene Q^{5} se pueden unir entre sí para formar un anillo condensado; el anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos fenilo, grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo, grupos heterocíclicos, y grupos heterocíclicos sustituidos que tienen uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
m es un entero de 0 a 5;
Z^{1} y Z^{2} son cada uno un átomo de oxígeno.
3. Un derivado de diamida aromático o una sal del mismo según la Reivindicación 2, donde A^{1} es un grupo alquileno C_{1}-C_{8}; un grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquenileno C_{3}-C_{8}; un grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo; un grupo alquinileno C_{3}-C_{8}; o un grupo alquinileno C_{3}-C_{8} sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tioalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi (C_{1}-C_{6})carbonilo y grupos fenilo;
en el grupo alquileno C_{1}-C_{8}, el grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8}, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido, el grupo alquinileno C_{3}-C_{8} o el grupo alquinileno C_{3}-C_{8} sustituido, cualquier átomo de carbono saturado puede estar sustituido con un grupo alquileno C_{2}-C_{5} para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6}; adicionalmente en el grupo alquileno C_{1}-C_{8}, el grupo alquileno C_{1}-C_{8} sustituido, el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} o el grupo alquenileno C_{3}-C_{8} sustituido, se pueden combinar dos átomos de carbono cualesquiera con el grupo alquileno o el grupo alquenileno para formar un anillo de cicloalcano C_{3}-C_{6} o un anillo de cicloalqueno C_{3}-C_{6};
B es -C(=N-OR^{4})- (donde R^{4} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{3}-C_{6}; un grupo alquinilo C_{3}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4}; o un grupo fenilalquilo C_{1}-C_{4} sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo);
R^{1} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}; un grupo cicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo halocicloalquilo C_{3}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo monoalquil(C_{1}-C_{6})amino; un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo fenilamino; un grupo fenilamino sustituido que tiene, en el anillo, uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos nitro, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos monoalquil(C_{1}-C_{6})amino, grupos dialquil(C_{1}-C_{6})amino donde los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C_{1}-C_{6})carbonilo;
R^{1} se puede unir con A^{1} para formar un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener, como átomo o átomos constitutivos del anillo, uno o dos átomos iguales o diferentes seleccionados entre los átomos de oxígeno, azufre y nitrógeno;
R^{2} y R^{3} pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C_{1}-C_{6};
Q^{1} a Q^{4} pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono que puede estar sustituido con X; X puede ser igual o diferente cuando es más de 1, y es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C_{1}-C_{6}, un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}, un grupo alquenilo C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquenilo C_{2}-C_{6}, un grupo alquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo haloalquinilo C_{2}-C_{6}, un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}, o un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; las dos X que se unen a los dos átomos de carbono adyacentes que constituyen el anillo aromático que contiene Q^{1} a Q^{4} se pueden unir entre sí para formar un anillo condensado; el anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo y grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
Q^{5} es un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono;
Y puede ser igual o diferente cuando es más de uno, y es un átomo de halógeno; un grupo alquilo C_{1}-C_{6}; un grupo haloalquilo C_{1}-C_{6}; un grupo alcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})tio; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo; un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo haloalcoxi C_{1}-C_{6} haloalcoxi C_{1}-C_{6}; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo y grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo feniloxi; un grupo feniloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo y grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo piridiloxi; o un grupo piridiloxi sustituido que tiene uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos ciano, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo y grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
las dos Y que se unen a los dos átomos de carbono adyacentes que constituyen el anillo aromático que contiene Q^{5} se pueden unir entre sí para formar un anillo condensado; el anillo condensado puede tener uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos alquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos alcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos alquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo, grupos alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, grupos fenilo, grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre átomos de halógeno, grupos haloalquilo C_{1}-C_{6}, grupos haloalcoxi C_{1}-C_{6}, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})tio, grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfinilo y grupos haloalquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
m es un entero de 1 a 5;
Z^{1} y Z^{2} son cada uno un átomo de oxígeno.
4. Una composición agrohortícola caracterizada porque contiene, como ingrediente efectivo, un derivado de diamida aromático o una sal del mismo según cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 3.
5. Una composición agrohortícola según la Reivindicación 4, que es un insecticida.
6. Un método para utilizar una composición agrohortícola según la Reivindicación 4 o 5, caracterizado porque se aplica una composición agrohortícola a un cultivo o suelo objetivo en una cantidad efectiva para proteger el cultivo o el suelo de las plagas.
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