ES2350814T3

ES2350814T3 - Derivado de ftalimida o sus sales insecticida agrohortícola y método para la utilización del mismo.

Info

Publication number: ES2350814T3
Application number: ES99123195T
Authority: ES
Inventors: Tateki Nishida; Akira Seo; Masanori Tohnishi; Hayami Nakao; Eiji Kohno; Takashi Furuya; Toshiaki Shimizu; Hideo Kanno; Kazuyuki Sakata; Shinsuke Fujioka
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1998-11-30
Filing date: 1999-11-24
Publication date: 2011-01-27
Anticipated expiration: 2019-11-24
Also published as: ZA997318B

Abstract

El uso de un derivado de ftalimida representado por la siguiente fórmula general (I) o una de sus sales como ingrediente activo como insecticida agrohortícola: donde A 1 representa un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C8 sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1- C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1- C6)sulfonilo y un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1- C6; adicionalmente, un átomo de carbono saturado arbitrario en dichos grupo alquileno C1-C8 y grupo alquileno C1-C8 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono arbitrarios en dichos grupo alquileno C1-C8 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido se pueden tomar junto con un grupo alquileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6; R 1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo mercapto; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1- C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1- C6; un grupo monoalquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1- C6)tiocarbonilo; un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1- C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1- C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1- C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente R b iguales o diferentes; un grupo fenilalquilo C1-C6; un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en su anillo, al menos un sustituyente R b iguales o diferentes; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene al menos un sustituyente R b iguales o diferentes; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un R b iguales o diferentes; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente R b iguales o diferentes; o alternativamente, R 1 se puede combinar con A 1 para formar un anillo de 5 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; R 2 y R 3 que puede ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; o alternativamente, R 2 se puede combinar con R 1 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; las X que puede ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1- C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1- C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y Y pueden ser iguales o diferentes y representan átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo hidroxihaloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)haloalquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un grupo alquenil(C3-C6)oxi; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalcoxi(C1- C6)haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquenil(C1- C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1- C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)amino; un grupo dialquil(C1- C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C1- C6)carbonilo; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1- C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1- C6)sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1- C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1- C6)sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1- C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1- C6)sulfonilo; un grupo piridiloxi; un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo piridiltio; un grupo piridiltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 5; y Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1- C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y n representa un número entero de 0 a 2; R b representa átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1- C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1- C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo monoalquil(C1-C6)amino, un grupo dialquil(C1- C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes, o un grupo alcoxi(C1- C6)carbonilo.

Description

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

CAMPO DE LA INVENCIÓN

5 La presente invención se refiere a un derivado de ftalimida o una de sus sales, un insecticida agrohortícola que contiene dicho compuesto como uno de sus ingredientes activos, y un método para utilizar el agente agrohortícola.

10

TÉCNICA RELACIONADA

En el documento JP-A-61-180753 se describen algunos de los derivados de ftalimida de la presente invención. 15 No obstante, en esa memoria de solicitud de patente, no se describe ni sugiere nada a cerca de la utilidad de dichos derivados como insecticida agrohortícola. Adicionalmente, aunque se describen compuestos similares en el documento JP-A-59-163353 y J. C. S. Perkin I, 133820 1350 (1978), etc., no se menciona ni sugiere nada en estas publicaciones a cerca de la utilidad de esos compuestos como insecticida agrohortícola. En el documento EP-0 325 983 se describen compuestos similares a los compuestos de la presente solicitud, que también

25 tienen actividad insecticida.

COMPENDIO DE LA INVENCIÓN

Los autores de la presente invención han realizado

30 estudios intensivos con el objetivo de desarrollar un agente agrohortícola novedoso. Como resultado, se ha encontrado que los derivados de ftalimida de la presente invención representados por la fórmula general (I), que son compuestos novedosos no encontrados en las

35 publicaciones especializadas, se pueden proponer para un

uso novedoso como insecticida agrohortícola que comprende no sólo estos compuestos novedosos sino también algunos compuestos conocidos descritos en la técnica anterior. Basándose en este descubrimiento, se ha completado la

5 presente invención.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN

La presente invención se refiere a derivados de

10 ftalimida de acuerdo con las reivindicaciones representadas por siguiente la fórmula general (I) o una de sus sales, un insecticida agrohortícola que contiene, como ingredientes activos del mismo, el derivado de ftalimida representado mediante la fórmula general (I) o

15 una de sus sales y algunos compuestos conocidos, y un método para utilizarlos:

imagen1

20 donde A1 representa un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C8 sustituido que tiene al menos un sustituyente 25 iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C130 C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un

grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo y un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; adicionalmente, un átomo de carbono saturado arbitrario en dicho grupo alquileno C1-C6 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono arbitrarios en dichos grupo alquileno C1-C8 y grupo alquileno C1-C8 sustituido se pueden tomar junto con un grupo alquileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6;

R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo mercapto; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo monoalquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1C6)tiocarbonilo; un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilalquilo C1-C6; un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en su anillo, al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un Rb igual o diferente; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; o alternativamente, R1 se puede combinar con A1 para formar un anillo de 5 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; o alternativamente, R2 se puede combinar con R1 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes;

ℓ representa un número entero de 0 a 4; e

Y pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo hidroxihaloalquilo C1-C6; Un grupo alcoxi(C1-C6)haloalquilo C1-C6; Un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un

grupo: alcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un
grupo

alquil(C1-C6)tiohaloalcoxi: C1-C6; un grupo

haloalcoxi(C1-C6)haloalcoxi: C1-C6; un grupo

alquenil(C3-C6)oxi; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquenil(C1C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)amino; un grupo dialquil(C1C8)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo piridiloxi; un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentees seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo piridiltio; un grupo piridiltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

m representa un número entero de 1 a 5; Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un

grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y n representa un número entero de 0 a 2; y

Rb representa átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo monoalquil(C1-C6)amino, un grupo dialquil(C1C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes, o un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo; y

que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; siempre que cuando ℓ representa un número entero de 0, R2 y R3 representan simultáneamente un átomo de hidrógeno, m representa un número entero de 2, Y de la posición 2 representa un átomo de flúor e Y de la posición 3 representa un átomo de cloro, A no es un grupo propileno, R1 no es un grupo metilo y n no es un número entero de 0.

Una realización preferida del derivado de ftalimida

o una de sus sales definidos antes es una ftalimida, donde A1, R1, R2, R3, Y, m y n

tienen los mismos significados que en la reivindicación 2;

que pueden ser iguales o diferentes, representan átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

ℓ tiene el mismo significado que en la reivindicación

3.

Una realización adicional de la presente invención se refiere al uso de un derivado de ftalimida de acuerdo con las reivindicaciones representado por la siguiente fórmula general (I) o una de sus sales como ingrediente activo como insecticida agrohortícola:

imagen1

donde

A1 representa un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C8 sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C8, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo y un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; adicionalmente, un átomo de carbono saturado arbitrario en dichos grupo alquileno C1-C8 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono arbitrarios en dichos grupo alquileno C1-C8 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido se pueden tomar junto con un grupo alquileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6;

R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo mercapto; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo monoalquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1C6)tiocarbonilo; un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilalquilo C1-C6; un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en su anillo, al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un Rb iguales o diferentes; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; o alternativamente, R1 se puede combinar con A1 para formar un anillo de 5 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes;

R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; o alternativamente, R2 se puede combinar con R1 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes;

que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

ℓ representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

grupo: alcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un
grupo

alquil(C1-C6)tiohaloalcoxi: C1-C6; un grupo

haloalcoxi(C1-C6)haloalcoxi: C1-C6; un grupo

alquenil(C3-C6)oxi; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquenil(C1C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)amino; un grupo dialquil(C1C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo piridiloxi; un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo piridiltio; un grupo piridiltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

m representa un número entero de 1 a 5; e Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

n representa un número entero de 0 a 2;

Rb representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo, un grupo monoalquil(C1-C6)amino, un grupo dialquil(C1-C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes, o un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo.

Un uso preferido es el uso, donde

A1 representa un grupo alquileno C1-C6;

R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C1-C6; un grupo alquinilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; o un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes;

R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6;y

que pueden ser iguales o diferentes, representan átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

ℓ representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo;

Y

pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; Un grupo alcoxi(C1C6)haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo halo alquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo ; y

m representa un número entero de 1 a 5; e Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

n representa un número entero de 0 a 2.

En la definición de fórmula general (I) que representa el derivado de ftalimida de la presente invención, el término "átomo de halógeno" significa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor; el término "alquilo C1-C6" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono tal como metilo, etilo, npropilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, tbutilo, n-pentilo, n-hexilo y similares; el término "halo alquilo C1-C6" significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede estar sustituido con al menos un átomo de halógeno iguales o diferentes; el término "alquileno C1C8" significa un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 8 átomos de carbono tal como metileno, etileno, propileno, trimetileno, dimetilometileno, tetrametileno, isobutileno, dimetiletileno, octametileno y similares; el término "un anillo de 5 a 8 o 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 a 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes formados por R1 con A1,o R2 con A1 o R1" significa, por ejemplo, un anillo de perhidrotiazina, un anillo de tiazolidina, un anillo de tiazetidina, un anillo de dihidrotiazina, un anillo de tiazolina, un anillo de perhidroxatiazina, un anillo de dihidroxatiazina, un anillo de ditiazina, un anillo de perhidroditiazina, y similares.

El término "grupo heterocíclico" significa un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros que tiene uno o más heteroátomos iguales o diferentes seleccionados entre átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno tales como un grupo piridilo, un grupo piridin-N-oxido, un grupo pirimidinilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, tetrahidrotiopiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo tritiazolilo, un grupo pirazolilo, y similares. En cuanto al "anillo fusionado", se pueden ilustrar naftaleno, tetrahidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indol, indolina, cumarona, isocumarona, benzodioxano, benzodioxol, benzofurano, dihidrobenzofurano, benzotiofeno, dihidrobenzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol, indazol, y similares.

Como sales de un derivado de ftalimida representado mediante la fórmula general (I) de la presente invención, se pueden ilustrar sales de ácidos inorgánicos tales como hidroclorato, sulfato, nitrato, fosfato y similares; sales de ácidos orgánicos tales como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metanosulfonato, bencenosulfonato, ptoluenosulfonato y similares; y sales de iones metálicos tales como ión sodio, ión potasio, ión calcio y similares.

Algunos de los derivados de ftalimida representados mediante la fórmula general (I) de la presente invención contienen un átomo de carbono asimétrico o un centro asimétrico en su fórmula estructural, y en algunos casos pueden existir dos isómeros ópticos. La presente invención incluye todos estos isómeros ópticos y todas las mezclas que consisten en proporciones arbitrarias de estos isómeros ópticos.

Los ejemplos preferibles de cada sustituyente del derivado de ftalimida de fórmula general (I) o una de sus sales de la presente invención son A1 es un es un grupo alquileno C1-C8 lineal o ramificado; R1 es un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6; cada uno de R2 y R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; X es átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C6; e Y es átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C6.

Los derivados de ftalimida de la presente invención representados mediante la fórmula general (I) se pueden producir, por ejemplo, mediante los procedimientos producción mencionados más abajo.

Procedimiento de producción 1

imagen1

donde R1, R2, A1, X, Y, 1, m y n se definen como antes.

5

Un derivado de anhídrido ftálico de fórmula general

(V): se hace reaccionar con una anilina de fórmula general

(IV): en presencia de un disolvente inerte para obtener un derivado de ftalimida de fórmula general (III). El

10 derivado de ftalimida (III) se hace reaccionar con una amina de fórmula general (II) después de o sin aislarlo, con lo que se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I-1).

15 (1) Fórmula general (V) → fórmula general (III)

En cuanto al disolvente inerte utilizado en esta

reacción, se puede utilizar cualquier disolvente con tal

que no inhiba marcadamente el progreso de la reacción. Se

20 pueden ilustrar hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, etc.; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc., hidrocarburos aromáticos clorados tales como clorobenceno, diclorobenceno, etc.; éteres acíclicos

o cíclicos tales como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, etc., ésteres tales como acetato de etilo, etc.; amidas tales como dimetilformamida, dimetilacetamida, etc.; ácidos tales como ácido acético, etc.; dimetilsulfóxido; y 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estos disolventes inertes se pueden utilizar solos o como una de sus mezclas.

Puesto que la reacción es una reacción equimolar, es suficiente que los reaccionantes se utilicen en cantidades equimolares, aunque cualquiera de ellos se puede utilizar en exceso. Si fuera necesario, la reacción se puede llevar a cabo en condiciones de deshidratación.

En cuanto a la temperatura de reacción, la reacción se puede llevar a cabo en un intervalo de temperatura de temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente inerte utilizado. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala de la reacción, la temperatura de reacción, etc., se puede elegir apropiadamente en un intervalo de varios minutos a 48 horas.

Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción que contiene el compuesto deseado mediante un método convencional, y si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado. El compuesto deseado se puede someter a la reacción subsiguiente sin aislamiento de la solución de reacción.

El derivado de anhídrido ftálico de fórmula general

(V): se puede producir mediante el procedimiento descrito en J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929), J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941), etc. La anilina de fórmula general (IV) se puede producir mediante el procedimiento descrito en J. Org. Chem., 29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985), Synthesis, 1984, 667, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, 2351, el documento DE-2606982, el documento JP-A-1-90163, etc.

(2): Fórmula general (III) → fórmula general (I-1)

En esta reacción, se pueden utilizar los disolventes inertes ilustrados antes como disolvente inerte utilizado en la reacción (1).

Puesto que la reacción es una reacción equimolar, es suficiente que los reaccionantes se utilicen en cantidades equimolares, aunque la amina de fórmula general (II) se puede utilizar en exceso.

En cuanto a la temperatura de reacción, la reacción se puede llevar a cabo en un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente inerte utilizado. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala de la reacción, la temperatura de reacción, etc., se puede elegir apropiadamente en un intervalo de varios minutos a 48 horas.

Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción que contiene el compuesto deseado mediante un método convencional, y si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado.

imagen2

donde R1, R2, A1, X, Y, l, m y n se definen como antes, X' es un átomo de halógeno o un grupo nitro, siempre que X sea distinto de un átomo de hidrógeno o un grupo nitro.

10 Un derivado de ftalimida de fórmula general (III-1) se hace reaccionar con un reaccionante correspondiente a X en presencia de un disolvente inerte para obtener un derivado de ftalimida de fórmula general (III). El derivado de ftalimida (III) se hace reaccionar con una

15 amina de fórmula general (II) después de o sin aislarlo, con lo que se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I-1).

(1) Fórmula general (III-1) → fórmula general (III)

20

Esta reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con los métodos descritos en J. Org. Chem., 42, 3415 (1977), Tetrahedron, 25, 5921 (1969), Synthesis, 1984, 667, Chem. Lett., 1973, 471, J. Org. Chem., 39, 3318 (1974), J. Org. Chem., 39, 3327 (1974), etc.

5

(2) Fórmula general (III) → fórmula general (I-1)

Esta reacción se puede llevar a cabo de acuerdo con el procedimiento de producción 1-(2).

10

Procedimiento de producción 3

imagen1

donde R1, R2, R3, A1, X, Y, l, m y n se definen como

antes.

Un derivado de anhídrido ftálico de fórmula general

(V): se hace reaccionar con una amina de fórmula general

(II): en presencia de un disolvente inerte para obtener un ácido ftalámico de fórmula general (III-4). El anhídrido ftalámico (III-4) se trata como sigue después de o sin aislarlo. Cuando R2 del anhídrido ftalámico (III-4) es un átomo de hidrógeno, el anhídrido ftalámico (III-4) se condensa a un compuesto de fórmula general (VI) en presencia de un agente condensante, y el compuesto (VI) se hace reaccionar con una anilina de fórmula general (IV') en presencia de un disolvente inerte después de o sin aislarlo. Cuando R2 del anhídrido ftalámico (III-4) es distinto de un átomo de hidrógeno, el anhídrido ftalámico (III-4) se condensa con una anilina de fórmula general (IV) en presencia de un agente condensante. De este modo, se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I).

Alternativamente, un derivado de anhídrido ftálico de fórmula general (V) se hace reaccionar con una anilina de fórmula general (IV') en presencia de un disolvente inerte para obtener a anhídrido ftalámico de fórmula general (III-5). El anhídrido ftalámico (III-5) se trata como sigue después de o sin aislarlo. Cuando R3 del anhídrido ftalámico (III-5) es un átomo de hidrógeno, el anhídrido ftalámico (III-5) se condensa a compuesto de fórmula general (VI-1) en presencia de un agente condensante, y el compuesto (VI-1) se hace reaccionar con una amina de fórmula general (II) en presencia de un disolvente inerte después de o sin aislarlo. Cuando R3 del anhídrido ftalámico (III-5) es distinto de un átomo de hidrógeno, el anhídrido ftalámico (III-5) se condensa con una amina de fórmula general (II) en presencia de un agente condensante. De este modo, se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I).

(1) Fórmula general (V) o fórmula general (VI-1) →fórmula general (III-4) o fórmula general (I),respectivamente

El compuesto deseado se puede producir mediante esta reacción de la misma manera que en el procedimiento de producción 1-(2).

(2) Fórmula general (III-4) o fórmula general (III-5)fórmula general (VI) o fórmula general (VI-1), respectivamente

El compuesto deseado se puede producir mediante esta reacción de acuerdo con el método descrito en J. Med. Chem., 10, 982 (1967).

(3) Fórmula general (VI) o fórmula general (V) → fórmula general (I) o fórmula general (III-5), respectivamente

(4) Fórmula general (III-4) o fórmula general (III-5)fórmula general (I)

El compuesto deseado se puede producir haciendo reaccionar el derivado de anhídrido ftálico de fórmula general (III-4) o fórmula general (III-5) con la anilina de fórmula general (IV') o la amina de fórmula general (II), respectivamente, en presencia de un agente condensante y un disolvente inerte. Si fuera necesario, la reacción se puede llevar a cabo en presencia de una base.

El disolvente inerte utilizado en la reacción incluye, por ejemplo, tetrahidrofurano, éter dietílico, dioxano, cloroformo y diclorometano. En cuanto al agente condensante utilizado en la reacción, se puede utilizar cualquier agente condensante con tal que se utilice en una síntesis de amida habitual. El agente condensante incluye, por ejemplo, reactivo de Mukaiyama (p. ej. yoduro de 2-cloro-N-metilpiridinio), 1,3diciclohexilcarbodimida (DCC), carbonildiimidazol (CDI) y fosforocianidato de dietilo (DEPC). La cantidad del agente condensante utilizado se puede elegir apropiadamente en un intervalo de 1 mol a un exceso en moles por mol del derivado de anhídrido ftálico de fórmula general (III-4) o la fórmula general (III-5).

En cuanto a la base utilizable en la reacción, se pueden ilustrar bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, etc. y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio, etc. La cantidad de la base utilizada se puede elegir apropiadamente en un intervalo de 1 mol a UN exceso en moles por mol del derivado de anhídrido ftálico de fórmula general (III-4) o fórmula general (III-5).

En cuanto a la temperatura de reacción, la reacción se puede llevar a cabo en un intervalo de temperatura de 0°C al punto de ebullición disolvente inerte utilizado. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala de la reacción, la temperatura de reacción, etc., oscila de varios minutos a 48 horas.

Procedimiento de Producción 4

imagen1

imagen3

donde R1, Y y m se definen como antes.

Un haluro de benzoilo de fórmula general (VII) se hace reaccionar con un derivado amina de fórmula general

(II): o (IV') en presencia de un disolvente inerte para obtener una benzamida de fórmula general (VIII-1) o (VIII-2). La benzamida (VIII-1) o (VIII-2) es metalizada en orto con un reactivo metálico tal como butil litio o similares y después se hace reaccionar directamente con un isocianato de fórmula general (IX-1) o (IX-2). Alternativamente, la benzamida (VIII-1) o (VIII-2) se hace reaccionar con dióxido de carbono para obtener un anhídrido ftalámico de fórmula general (III-4') o (III5') y se trata de la misma manera que en el Procedimiento de producción 3-(1) a (4). De este modo, se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (I).

(1): Fórmula general (VII) → fórmula general (VIII-1) ofórmula general (VIII-2)

El compuesto deseado se puede producir de acuerdo con la descripción de J. Org. Chem. 32, 3069 (1967), etc.

(2) Fórmula general (VIII-1) o fórmula general (VIII-2) →fórmula general (I)

El compuesto deseado se puede producir convirtiendo una benzamida de fórmula general (VIII-1) o (VIII-2) en un compuesto de orto-litio de acuerdo con la descripción de J. Org. Chem. 29, 853 (1964) y después hacer reaccionar con un isocianato de fórmula general (IX-1) o (IX-2) a una temperatura de -80°C a temperatura ambiente, con lo que se puede producir el compuesto deseado.

(3) Fórmula general (VIII-1) o fórmula general (VIII-2) →fórmula general (III-4') o fórmula general (III-5'), respectivamente

El compuesto deseado se puede producir mediante la misma conversión en un compuesto de orto-litio como en (2), seguido de la introducción de dióxido de carbono a una temperatura de -80°C a temperatura ambiente.

5 Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción mediante el método convencional y, si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado.

10

(4) Fórmula general (III-4') o fórmula general (III-5') →fórmula general (I)

El compuesto deseado se puede producir mediante el 15 mismo procedimiento que en el procedimiento de producción 3-(1) a (4).

Procedimiento de producción 5

imagen4

donde R1, R2, R3, A1, X, Y, l, m y n se definen como antes, siempre que n pueda no ser un número entero de 0.

Un derivado de ftalimida de fórmula general (1-2) se

25 hace reaccionar con un oxidante en presencia de un disolvente inerte, con lo que se puede producir un derivado de ftalimida de fórmula general (1-3). En cuanto al disolvente inerte utilizado en esta

reacción, se pueden ilustrar hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, etc., hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, etc., ácidos tales como ácido acético, etc., y alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, etc.

En cuanto al oxidante, se pueden ilustrar ácido mcloroperbenzoico, ácido peracético, metaperyodato de potasio, hidrogenopersulfato de potasio (Oxón), peróxido de hidrógeno, etc. La cantidad del oxidante se puede seleccionar apropiadamente en el intervalo de 0,5 a 3 equivalentes por equivalente del derivado diamiduro de ácido ftálico de fórmula general (1-2).

En cuanto a la temperatura de reacción, la reacción se puede llevar a cabo en un intervalo de temperatura de -50°C a la zona de la temperatura de ebullición del disolvente inerte utilizado. Aunque el tiempo de reacción varía dependiendo de la temperatura de reacción y la escala de la reacción, se encuentra en el intervalo de varios minutos a 24 horas.

Una vez completada la reacción, el compuesto deseado se aísla de la solución de reacción que contiene el compuesto deseado mediante un método convencional y, si fuera necesario, se purifica mediante recristalización, cromatografía en columna, etc., con lo que se puede producir el compuesto deseado.

A continuación, se ilustran derivados de ftalimida típicos de fórmula general (I) en las Tablas 1, 2 y 3.

Fórmula General (I)

imagen1

Tabla 1 (R2=R3=H)

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

1: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 179-180

2: CH(CH3)CH2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-C2F5 Pasta

3: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 147

4: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCHF2 107

5: CH(CH3)CH2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-OCF3 126

6: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 197-199

7: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-C2F5 143

8: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 4-OCF3 171-178

9: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-Cl 179

10: CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-iC3F7 146-154

11: CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-C2F5 140

12: CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-OCF3 122-130

13: CH(CH3)CH2SCH3 3-F 2-CH3-4-OCHF2 149-154

14: CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3-4-C2F5 139-146

15: CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3-4-OCF3 140-144

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

16: CH(CH3)CH2SCH3 H 2-CH3-4-iC3F7 139-145

17: CH(CH3)CH2SPh 3-I 2-CH3-4-C2F5 Pasta

18: CH(CH3)CH2SPh 3-I 2-CH3-4-OCF3 Pasta

19: CH(CH3)CH2SPh 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Pasta

20: CH(CH3)CH2SPh 3-I 2-C2H5-4-C2F5 Pasta

21: CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 Pasta

22: CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 107

23: CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 143

24: CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-Cl 161-166

25: CH(CH3)CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-iC3F7 142

26: CH(CH3)CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-C2F5 Pasta

27: CH(CH3)CH2SC2H5 3-F 2-CH3-4-OCF3 142-147

28: CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 94

29: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 100

30: CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 82

31: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 134

32: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-SCF3 194-195

33: CH(CH3)CH2S-i-C4H9 3-I 2-CH3-4-iC3F7 164-172

34: CH(CH3)CH2S-i-C4H9 3-I 2-CH3-4-C2F5 159-160

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

35: CH(CH3)CH2S-i-C4H9 3-I 2-CH3-4-OCF3 155-159

36: CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4-C2F5 145

37: CH(CH3)CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF3 197-199

38: CH(CH3)CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-OCF3 213-214

39: CH(CH3)CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-C2F5 221-222

40: CH(CH3)CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-C2F5 199-200

41: CH(CH3)CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 215-216

42: CH(CH3)CH2SCH3 5,6-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 220-221

43: CH(CH3)CH2SCH3 4-Cl 2-CH3-4-C2F5 178-179

44: CH(CH3)CH2SCH3 3,4-F2 2-CH3-4-OCF3 175-176

45: CH(CH3)CH2SCH3 4,5-F2 2-CH3-4-OCF3 118-120

46: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OC(C2F5)=C(CF3)2 196-197

47: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-OCF2CHFO-5 198

48: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-OCHFCF2O-5 192

49: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-OCH3-4-C2F5 170

50: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-C2H5-4-C2F5 125

51: (CH2)2SCH3 6-I 2-CH3-4-OCF3 130-133

52: (CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 145-150

53: (CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 Sustancia amorfa

54: (CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Sustancia amorfa

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

55: (CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 144-147

56: (CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 165-168

57: (CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 156-159

58: (CH2)2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-OCF3 189-192

59: (CH2)2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-C2F5 153-155

60: (CH2)2S-i-C3H7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 158-160

61: CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-C2F5 Sustancia amorfa

62: CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 140-142

63: CH(CH3)CH2S-n-C4H9 3-I 2-CH3-4-OCF3 137-139

64: CH(CH3)CH2S-n-C4H9 3-I 2-CH3-4-C2F5 Sustancia amorfa

65: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-i-C3F7 190

66: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-C2H5-4-iC3F7 205

67: CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 181

68: CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4OCF2CHF2 169-176

69: CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4-OCF3 131-139

70: CH(CH2SCH3)2 3-I 2-CH3-4-OCHF2 142

71: (CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 157-161

72: (CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 152-155

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

73: (CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 159-162

74: CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-OCF3 203

75: CH(CH3)CH2SO-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-C2F5 110-111

76: CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 99-100

77: CH(CH3)CH2S-n-C6H13 3-I 2-CH3-4-OCF3 Sustancia amorfa

78: CH(CH3)CH2S-n-C6H13 3-I 2-CH3-4-iC3F7 152-153

79: CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 201-202

80: CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 195

81: CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-C2F5 194-195

82: CH(CH3)CH2S-c-C6H11 3-I 2-CH3-4-OCF3 166-167

83: CH(CH3)CH2S-t-C4H9 3-I 2-CH3-4-OCF3 188-189

84: CH(CH3)CH2S-t-C4H9 3-I 2-CH3-4-C2F5 183-184

85: CH(CH3)CH2S-c-C6H11 3-I 2-CH3-4-C2F5 102-103

86: CH(CH3)CH2S-c-C6H11 3-I 2-CH3-4-iC3F7 95-96

87: CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 212-213

88: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 93

89: CH(Ph)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 168-170

90: CH(Ph)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 157-159

91: CH(Ph)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 178-180

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

92: CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 160-161

93: CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 147-149

94: CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 183-185

95: CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-C2F5 90

96: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-C2F5 95

97: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 153-155

98: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-OCF3 188-189

99: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 202-203

100: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-OCF3 104-105

101: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 155-156

102: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4OCHFCF2O-5 198

103: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4OCF2CHFO-5 195

104: CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-OCF3 181

105: CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 190-193

106: CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 219

107: CH(CH3)CH2SCH3 4-I 2-CH3-4-OCF3 179

108: CH(CH3)CH2SCH3 4-I 2-CH3-4-C2F5 204

109: CH(CH3)CH2SCH3 4-I 2-CH3-4-iC3F7 169-176

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

110: CH(CH3)CH2SCH3 5-I 2-CH3-4-OCF3 127-128

111: CH(CH3)CH2SCH3 5-I 2-CH3-4-C2F5 143

112: CH(CH3)CH2SCH3 5-I 2-CH3-4-iC3F7 189

113: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 189-190

114: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 84-87

115: CH(CH3)CH2SCH3 6-Cl 2-CH3-4-C2F5 102-103

116: CH(CH3)CH2SO2CH3 6-Cl 2-CH3-4-C2F5 233-234

117: CH(CH3)CH2S-t-C4H9 3-I 2-CH3-4-iC3F7 252-256

118: CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-C2F5 95-100

119: CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-OCF3 92-93

120: CH(C2H5)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 190

121: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 194-196

122: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 205-206

123: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 88-90

124: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 88-90

125: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 74-76

126: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 90-95

127: CH(C2H5)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 170

128: CH(C2H5)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 175

129: CH(CH3)CH2SCH3 3-SCF3 2-CH3-4-C2F5 201-203

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

130: CH(CH3)CH2SCH3 3-SCF3 2-CH3-4-iC3F7 176-178

131: CH(CH3)CH2SCH3 3-SOCF3 2-CH3-4-C2F5 183-185

132: CH(CH3)CH2SCH3 3-SOCF3 2-CH3-4-iC3F7 154

133: CH(CH3)(CH2)3SOCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 135

134: CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 163

135: CH(CH3)(CH2)3SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 172-175

136: CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 204

137: CH(Ph)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 142

138: CH(Ph)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 203

139: CH(CH3)CH2SO2-t-C4H9 3-I 2-CH3-4-OCF3 90-92

140: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 172-173

141: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 146-147

142: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 86-88

143: CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-OCF3 199-200

144: CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 152-155

145: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-sC4F9 120

146: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 -5-F 210

147: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4F 2-CH3-4-OCF3 188-190

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

148: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4F 2-CH3-4-C2F5 203-204

149: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4F 2-CH3-4-iC3F7 226-227

150: CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 124

151: CH(CH3)(CH2)3SCH3 6-Cl 2-CH3-4-C2F5 Pasta

152: CH(CH3)(CH2)3SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 150

153: CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 117

154: CH(CH3)(CH2)3SCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 125

155: CH(CH3)(CH2)3SCH3 6-Cl 2-CH3-4-iC3F7 Pasta

156: CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 115

157: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-CF3 187

158: CH(CH3)CH2SCH3 3-OCH2 -0-4 2-CH3-4-C2F5 110

159: CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 167-169

160: CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 169-171

161: CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-OCF3 183-184

162: CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 192-194

163: CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 200-201

164: CH(CH3)(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 193-194

165: CH(CH3)CH(CH3)SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 120

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

166: CH(CH3)CH(CH3)SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 130

167: CH(CH3)CH(CH3)SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 105

168: CH(CH3)CH(CH3)SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 105

169: C(CH3)2CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 199-200

170: C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 200-201

171: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 86

172: C(CH3)2CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 90

173: CH(CH3)(CH2)4SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 156

174: CH(CH3)(CH2)4SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7
174

175: CH(CH3)(CH2)4SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 147

176: CH(CH3)(CH2)4SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 168

177: CH(CH3)(CH2)4SOC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 115

178: CH(CH3)(CH2)4SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 120

179: CH(CH3)(CH2)4SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 131

180: CH(CH3)(CH2)4SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 145

181: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 90-93

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

182: C(CH3)2CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 212-213

183: C(CH3)2CH2SC2H6 3-I 2-CH3-4-iC3F7 160-162

184: C(CH3)2CH2SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 78-82

185: C(CH3)2CH2SC2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 132-134

186: C(CH3)2CH2SO2C2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 68

187: C(CH3)2CH2SC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 169-170

188: CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 169-171

189: CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 135-137

190: CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF3 159-161

191: CH(CH3)CH2SCH3 3-SO2CH3 2-CH3-4-iC3F7 205-206

192: CH(CH3)CH2SCH3 6-SO2CH3 2-CH3-4-iC3F7 210-212

193: CH(CH3)CH2SOCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF3 198-201

194: CH(CH3)CH2SO2CH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-OCF3 165-167

195: CH(CH3)(CH2)2SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 123-125

196: CH(CH3)(CH2)2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 128-130

197: CH(CH3)(CH2)4SO2CH3 3-I 2-CH3-4-C2F5 145

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

198: CH(CH3)(CH2)4SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 160

199: CH(CH3)(CH2)3SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 143

200: CH(CH3)(CH2)3SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 117

201: CH(CH3)(CH2)3SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 150

202: CH(CH3)(CH2)3SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 106

203: CH(CH3)(CH2)3SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 117

204: Q1 3-I 2-CH3-4-iC3F7 202

205: Q2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 249

206: CH(CH3)CH2SCH2CH=CH2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 168-175

207: CH2CH(CH3)SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 150

208: CH2CH(CH3)SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 130

209: CH2CH(CH3)SC2H5 6-I 2-CH3-4-iC3F7 155

210: CH(CH3)CH2SCH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 184-185

211: CH(CH3)(CH2)2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 Sustancia amorfa

212: CH(CH3)(CH2)2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 108-111

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

213: CH(CH3)(CH2)3SC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 151

214: CH(CH3)(CH2)3SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 159

215: CH(CH3)(CH2)3SO2C2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 150

216: (S)-C* H(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 212-214

217: (R)-C* H(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 214-216

218: C(CH3)2CH2SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 107-110

219: C(CH3)2CH2S-n-C3H7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 169-170

220: C(CH3)2CH2SO-n-C3H7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 88-90

221: C(CH3)2CH2SO2-n-C3H7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 88-90

222: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4 -OCH3 2-CH3-4-iC3F7 122-125

223: CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4OCF2CHFCF3 218

224: CH(CH3)CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi 188

225: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-OCF3 166

226: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4-OCF3 141

227: C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 160

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

228: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 133

229: C(CH3)2(CH2)3SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 164

230: C(CH3)2(CH2)2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 108

231: C(CH3)2(CH2)2CH(CH3) -SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 151

232: C(CH3)2CH2SOCH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 132

233: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-OCF3 172

234: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4-OCF3 168

235: C(CH3)2CH2SC3H7-n 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 162-163

236: C(CH3)2CH2SC3H7-n 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 149-150

237: C(CH3)2CH2SO2C3H7-n 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 176-180

238: C(CH3)2CH2SO2C3H7-n 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 202-203

239: CH2CH(CH3)SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 200

240: CH2CH(CH3)SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 130

241: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 226-228

242: C(CH3)2CH2SC2H5 3-I 2-Cl-4-OCF3 163

243: CH(CH3)CH2SOCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 138-139

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

244: CH(CH3)CH2SO2CH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 146-148

245: CH(CH3)CH2SCH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 209

246: CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 110-112

247: C(CH3)2CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 188-189

248: C(CH3)2CH2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 120-122

249: C(CH3)2CH2SOC2H5 3-I 2-CH3-4-C2F5 125-126

250: C(CH3)2CH2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 125 (Rf=grande)

251: C(CH3)2CH2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 146 (Rf=pequeño)

252: C(CH3)2CH2SCH3 3OCH2O-4 2-CH3-4-OCF3 220

253: CH(CH3)CH2SOCH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 220

254: CH(CH3)CH2SOCH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 223

255: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 199-201

256: CH(CH3)(CH2)2SC2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 110-113

257: CH(CH3)(CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 173-174

258: Q5 3-I 2-CH3-4-OCF3 183

259: Q6 3-I 2-CH3-4-iC3F7 149

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

260: CH(CH3)CH2SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 96

261: CH(CH3)CH2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 98

262: CH(CH3)CH2SC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 155

263: CH(CH3)CH2SOC2H5 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 96

264: CH(CH3)CH2SO2C2H6 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 135

265: CH(CH3)CH2SC2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 145

266: CH(CH3)CH2SOC2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 92

267: CH(CH3)CH2SO2C2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 135

268: CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 170-172

269: CH(CH3)(CH2)2SOC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 132-134

270: CH(CH3)(CH2)2SO2C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 108-110

271: CH(CH3)CH2SC3H7-n 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 174

272: C(CH3)2(CH2)2SC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 171

273: Q7 3-I 2-CH3-4-iC3F7 184

274: CH(CH3)(CH2)2SOC2H5 3-Cl 2-CH3-4-C3F7 128-130

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

275: CH(CH3)(CH2)2SO2C2H5 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 105-106

276: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 158-160

277: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 118-120

278: C(CH3)2CH2SCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-iC3F7 182

279: CH(CH3)CH2S-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 126

280: C(CH3)2(CHz)3SC2H5 3-I 2-CH3-4-OCF3 170

281: C(CH3)2(CHz)3SCH3 3-Br,6Br 2-CH3-4-iC3F7 111 Mezcla

282: C(CH3)2(CHz)3SC2H5 3-Br, 6-Br 2-CH3-4-iC3F7 121 Mezcla

283: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 179-181

284: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-CF3 196-198

285: CH(CH3)CH2SCH2CF3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 216

286: CH(CH3)CH2S(CH2)2 -OCOCF3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 158-159

287: CH(CH3)CH2S-C3H7-n 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 111

288: CH(CH3)CH2SCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-iC3F7 196

289: CH(CH3)CH2SO2CH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-iC3F7 223

290: CH(CH3)CH2SCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-OCF3 191

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

291: CH(CH3)CH2SOCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-OCF3 187

292: C(CH3)2CH2SCH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-OCF3 205

293: C(CH3)2CH2SO2CH3 3OCF2O-4 2-CH3-4-OCF3 218

294: CH(CH3)CH2SOCH2CF3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 207-209

295: CH(CH3)CH2SOzCH2CF3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 220-222

296: CH(CH3)CH2S(CH2)2OH 3-I 2-CH3-4-iCaF7 157-159

297: CH(CH3)CH2S(CH2)2OC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 165-167

298: ·'CH2SCH3 H 2-CH3-4-iC3F7 157-159

299: CH(CH3)CH2S-2-(3,5(CH3)2-Pym) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 147-149

300: CH(CH3)CH2SO-2-(3,5 -(CH3)2-Pym) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 126-128

301: CH(CH3)CH2SO2-2-(3,5 -(CH3)2-Pym) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 134-136

302: CH(CH3)CH2SC(=S) -N(CH3)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Pasta

303: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-3-C2F5 223-225

304: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-5-C2F5 215-218

305: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 179-181

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

306: CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 176-177

307: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-CF3 184-186

308: CH(CH3)CH2SCH3 3N=C(tC4H9)O-4 2-CH3-4-iC3F7 113

309: CH(CH3)CH2SC2H5 3-I 2-CH3-4-CF3 193-194

310: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Cl 2-CH3-4-CF3 174-175

311: C(CH3)2CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 85-88

312: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-CF3 151-153

313: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-CF3 102-104

314: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-CF3 153-155

315: CH(CH3)CH2S(CH2)2OCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 154-155

316: CH(CH3)CH2S(CH2)2CO2CH3 3-I 2-CH3-4-iCsF7 160-162

317: CH(CH3)CH2SO(CH2)2OC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 116-118

318: CH(CH3)CH2SO2(CH2)2OC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 138-140

319: CH(CH3)CH2S-Bzt 3-I 2-CH3-4-iC3F7 179-181

320: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 Cristal

321: C(CH3)2CH2SCH3 3-Br 2-CH3-4-OCF3 178

322: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-OCF3 189

323: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-Cl-4-CH3 204

324: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-Br 208

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

325: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 234

326: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2,4-Cl2 178

327: C(CH3)2CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 143

328: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 197

329: Q8 3-I 2-CH3-4-iC3F7 183

330: CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 118

331: (CH2)2SH H 2-CH3-4-iC3F7 170

332: CH(CH3)CH2SCH3 4CH=CHCH=CH-5 2-CH3-4-iC3F7 158

333: CH(CH3)CH2SCH3 3CH=CHCH=CH-4 2-CH3-4-iC3F7 194

334: CH(CH3)CH2SOCH3 3CH=CHCH=CH-4 2-CH3-4-iC3F7 115

335: CH(CH3)CH2SO2CH3 3CH=CHCH=CH-4 2-CH3-4-iC3F7 121

336: CH(CH3)CH2SCH3 3CH=CHCH=CH-4 2-CH3-4-OCF3 186

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

337: CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 155

338: CH(CH3)CH2SOCH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 174

339: CH(CH3)CHZSO2CH3 3-Br 2-Cl-4-OCF3 164

340: CH(CH3)CH2SO(CH2)2OCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 90-93

341: CH(CH3)CH2SO2(CH2)2 -OCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 177-178

342: CH(CH3)CH2SO(CH2)2CO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 144-147

343: CH(CH3)CH2SO2(CH2)2CO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 201-202

344: CH(CH3)CH2SO-2-Bzt 3-I 2-CH3-4-iC3F7 133-135

345: CH(CH3)CH2SO2-2-Bzt 3-I 2-CH3-4-iC3F7 147-149

346: CH(CH3)CH2SC2H5 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 189-190

347: CH(CH3)CH2SC2H5 5-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 190-192

348: CH(CH3)CH2SCH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 220-221

349: CH(CH3)CH2SC2H5 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 200-202

350: (CH2)2SC(=S)NHC2H5 H 2-CH3-4-iC3F7 129

351: CH(CH3)CH2SCH3 3OCF2CF2O -4 2-CH3-4-iC3F7 216

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

352: CH(CH3)CH2S-2-Thz 3-I 2-CH3-4-iC3F7 180

353: CH(CH3)CH2S-2-(5-CH3 -1, 3, 4-Thd) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 122-124

354: CH(CH3)CH2S-2-(5-CH3 -1, 3, 4-Thd) 6-I 2-CH3-4-iC3F7 148-150

355: C(CH3)2CH2SCH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 208-209

356: C(CH3)2CH2SCH3 5-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 225

357: CH(CH3)CH2SO2C2H5 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 219-220

358: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 159-161

359: CH(CH3)CH2SO2C2H5 3-CF3 2-CH3-4-iC3F7 218-219

360: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-OCF3 2-CH3-4-iC3F7 168-170

361: CH(CH3)CH2SCH2CON(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 130-131

362: CH(CH3)CH2SOCH2CON(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 95-98

363: CH(CH3)CH2SO2CH2CON(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 197-199

364: CH(CH3)CH2SO2-2-Thz 3-I 2-CH3-4-iC3F7 153-155

365: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH2OH -4-iC3F7 188-191

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

366: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-3-F -4i-C3F7 218-221

367: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-nC4F9 170-174

368: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4Si(CH3)3 203-207

369: C(CH3)2CH2SCH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 154

370: C(CH3)2CH2SOCH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 73

371: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 149

372: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl-4CH3 2-CH3-4-iC3F7 189

373: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 218

374: C(CH3)2CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 194

375: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 210

376: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-Cl-4-OCF3 181

377: C(CH3)2CH2SOCH3 3-NO2 2-Cl-4-OCF3 185

378: C (CH3)2CH2SO2CH3 3-NO2 2-Cl-4-OCF3 186

379: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl-4CH3 2-CH3-4-iC3F7 158-159

380: CH(CH3)CH2SCH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 164

381: CH(CH3)CH2SOCH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 172

382: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-Cl 2-Cl-4-OCF3 153

383: CH(CH3)CH2SSCH3 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 92

384: CH(CH3)CH2SS -(2NO2-Ph) 3-Cl 2-CH3-4-iC3F7 91

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

385: C(CH3)2CH2SCH3 3-F 2-Cl-47OCF3 148

386: C(CH3)2CH2SOCH3 3-F 2-Cl-4-OCF3 102

387: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-F 2-Cl-4-OCF3 163

388: CH(CH3)CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-iC3F7 218

389: CH(CH3)CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-OCF3 218

390: CH(CH3)CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-CF3 243

391: CH(CH3)CH2SOCH3 3-NO2 2-CH3-4-C2F5 210

392: CH(CH3)CH2SH 3-I 2-CH3-4-iC3F7 226

393: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOCF3 192-193

394: CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOCF3 206-208

395: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOCF3 166-167

396: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 175-176

397: CH(CH3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 195-197

398: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 180-181

399: C(CH3)2CH2SC3H7-i 3-I 2-CH3-4-iC3F7 85-88

400: C(CH3)2CH2SC4H9-t 3-I 2-CH3-4-iC3F7 95-98

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

401: C(CH3)2CH2SOC4H9-t 3-I 2-CH3-4-iC3F7 100-104

402: C(CH3)2CH2SOC3H7-i 3-I 2-CH3-4-iC3F7 100-104

403: CH(CH3)CH2S-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 93

404: CH(CH3)CH2SO-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 137

405: CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi 3-Br 2-CH3-4-iC3F7 96

406: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 105-108

407: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 135-136

408: CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 179-181

409: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 196-198

410: CH(CH3)CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 176-179

411: CH(CH3)CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-O-(3Cl-5-CF3-2Pyi) 199-201

412: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-3-F-4i-C3F7 120-125

413: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-3-F-4i-C3F7 206-210

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

414: CH(CH3)CHZSCH3 3-Br 2-C2Hs-4-iC3F7 175

415: CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 2-Cl-4-C2F5 180

416: CH(CH3)CH2SCH3 3-Br 3-i-C3H7 135

417: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4OSO2CF3 187

418: C(CH3)2CH2SCH3 6-I 2-CH3-4OSO2CF3 Descomp.

419: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4OSO2CF3 Sustancia amorfa

420: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 170-172

421: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 68-75

422: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-OCF2 -CHFOC3F7-n 170-172

423: C(CH3)2CH2SC3H7-i 3-Br 2-CH3-4-C2F5 162-163

424: C(CH3)2CH2SO2C3H7-i 3-I 2-CH3-4-iC3F7 70-75

425: CH(CH3)CH2SC(=S)NH CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 142

426: CH(CH3)CH2SC(=S)NH C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 123

427: CH(CH3)CH2SCONHC2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 178

428: CH(CH3)CH2SCOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 117

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

429: CH(CH3)CH2SCH2C≡CH 3-I 2-CH3-4-iC3F7 111

430: CH(CH3)CH2SCH2-(2,4Cl2-Ph) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 140

431: C(CH3)2CH2S*OCH3 isómero (-) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Sustancia amorfa [α] =-20,4

432: C(CH3)2CH2S*OCH3 isómero (+) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 Sustancia amorfa [α]=20,6

433: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 3-CF2OCF2O-4 205

434: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-Cl-3CF2OCF2O-4 173

435: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-C2H5-4-iC3F7 188

436: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-C2H5-4-iC3F7 125

437: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-C2H5-4-iC3F7 166-167

438: C(CH3)2CH2S-Ph 3-I 2-CH3-4-iC3F7 167-168

439: C(CH3)2CH2SO-Ph 3-I 2-CH3-4-iC3F7 107

440: C(CH3)2CH2SO2-Ph 3-I 2-CH3-4-iC3F7 200

441: C(CH3)2CH2S-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 120-122

442: C(CH3)2CH2SO-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 90-95

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

443: C(CH3)2CH2SO2-2-Pyi 3-I 2-CH3-4-iC3F7 138

444: C(CH3)2CH2SO2-2-Pyi 6-I 2-CH3-4-iC3F7 219

445: Q10 3-I 2-CH3-4-iC3F7 212-213

446: Q11 3-I 2-CH3-4-iC3F7 193-213

447: Q12 3-I 2-CH3-4-iC3F7 203-205

448: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-Cl-4-i-C3F7 184

449: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-Cl-4-i-C3P7 102-105

450: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-Cl-4-i-C3F7 200-201

451: C(CH3)2CH2SCH2-(4Cl-Ph) 3-I 2-CH3-4-iC3F7 163-164

452: CH(CH2OH)(CH2)2S-CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 102

453: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(4Cl-Ph) 172

454: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-(4Cl-Ph) 128

455: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-S(2Cl-Ph) 188

456: C(CH3)2CH2SCH2 3-NO2 2-CH3-4-S(3Cl-Ph) 181

457: C(CH3)2CH2SCH3 3-NO2 2-CH3-4-S(4Cl-Ph) 201

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

458: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-S(2Cl-Ph) 159

459: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-S(3Cl-Ph) 156

460: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-S(3Cl-Ph) 156

461: CH(CH3)CH2SCON(CH3)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 117

462: CH(CH3)CH2SCON(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 75

463: CH(CH3)CH2SCH2CO-CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 86

464: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2CH(CH3)CH2CH(CH3)2-4-iC3F7 178

465: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2CH(CH3)CH2CH(CH3)2-4-iC3F7 100-105

466: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2CH(CH3)CH2CH(CH3)2-4-iC3F7 157-158

467: (S)-C* H(CH3)CH2S C2H5 3-I 2-CH3-4-iC3F7 197

468: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(CO(4-CH3-Ph)) 138

469: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(CO(4-Cl-Ph)) 171

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

470: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(C(=NOCH3) -(4-Cl-Ph)) Pasta

471: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4CH2(4-Cl-Ph) 162

472: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4CH(OH)(4-Cl-Ph) Pasta

473: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O(4Cl-Ph) 179

474: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O(3Cl-Ph) 170

475: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-O(3CN-Ph) 176

476: CH(CH3)CH2SCH3 3-O(3CF3-Ph) 2-CH3-4-iC3F7 169-170

477: CH(CH3)CH2SCH3 6-O(3CF3-Ph) 2-CH3-4-iC3F7 167-169

478: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 4-SO2N(C2H5)2 207-208

479: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(CONH(4-Cl-Ph)) 236

480: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(CON(CH3)-(4Cl-Ph)) 149

481: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH3 195-196

482: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH3 178-180

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

483: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH3 205-206

484: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2-OCH2Ph 149-151

485: C(CH3)2CH2SCH3 H 4-CF3 185-188

486: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OH 143-145

487: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 4-NHSO2CF3 207-209

488: CH(CH3)CH2SOCH3 H 4-CF3 226-227

489: CH(CH3)CH2SO2CH3 H 4-CF3 192-194

490: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(C(=NOH)-(4Cl-Ph)) 112

491: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2S-CH3 163-164

492: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH2Ph 150-152

493: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4C(CF3)2OCH2Ph 125-126

494: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(CON(C2H5)2) 187

495: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(CON(CH3)2 Sustancia amorfa

496: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4(CF3)2O-C2H5 185-186

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

497: C(CH3)2CH2SCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

498: C(CH3)2CH2SOCH3 3,4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

499: C(CH3)2CH2SO2CH3 3.4-Cl2 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

500: CH(CH2OCH3)CH2S-CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

501: CH(CH2OCH3)CH2-SOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

502: CH(CH2OCH3)CH2-SO2CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

503: CH(CF3)CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

504: CH(CH2SCH3)CH2COOCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

505: CH(CH2SCH3)CH2CONHCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

506: CH(CH2SCH3)CH2CON(CH3)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

507: C(CH3)2CH2S-C3H5-c 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

508: C(CH3)2CH2SO-C3H5-c 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

509: C(CH3)2CH2SO2-C3H5-c 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

510: Q13 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

511: Q16 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

512: Q14 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

513: Q15 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

514: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4-(4CF3-Ph) imagen1

515: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4-(4CF3-Ph) imagen1

516: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4-(4CF3-Ph) imagen1

517: C(CH3)2CH2SCH3 3-I 2-CH3-4OCF2CF3 imagen1

518: C(CH3)2CH2SOCH3 3-I 2-CH3-4OCF2CF3 imagen1

519: C(CH3)2CH2SO2CH3 3-I 2-CH3-4OCF2CF3 imagen1

520: C(CH3)2CH2S(=O)-OCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

521: C(CH3)2CH2SO3CH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

522: C(CH3)2CH2SO2-NHCH3 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

523: C(CH3)2CH2SO2-NHC2H5 3-I 2-CH2-4-iC3F7 imagen1

524: C(CH3)2CH2SO2-N(CH3)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7 imagen1

Núm.: T1 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

523: C(CH3)2CH2SO2N(C2H5)2 3-I 2-CH3-4-iC3F7

Tabla 2 (R3=H)

Núm.: T1 R2 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

2-1: (CH2)2SC2H5 nC3H7 H 2-CH3-4-i-C3F7 Pasta

2-2: (CH2)2SCH3 nC3H7 H 2-CH3-4-i-C3F7 122

2-3: (CH2)2SCH3 nC3H7 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 124

2-4: (CH2)2SO2CH3 nC3H7 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 81

2-5: (CH2)2SCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 132-137

2-6: (CH2)3SCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 120-122

2-7: (CH2)2SCH3 CH3 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 127-132

2-8: CH2SCH3 C2H5 3-Cl 2-CH3-4-i-C3F7 155-159

2-9: (CH2)2SOCH3 CH3 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 Pasta

2-10: (CH2)2SO2CH3 CH3 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 160-164

2-11: (CH2)2SOCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 pasta

2-12: (CH2)2SO2CH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 Pasta

2-13: (CH2)3SOCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 Pasta

2-14: (CH2)3SO2CH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 173

2-15: CH(CH3)CH2SCH3 C2H5 3-F 2-CH3-4-i-C3F7 114

2-16: CH2SCH3 C2H5 3-Cl 2-CH3-4-OCF3

Núm.: T1 R2 (X)l (Y)m Propiedades pf (°C)

Índice de Refr. nD1.5440(21.0°C)

2-17: CH2SCH3 C2H5 3-Cl 2-CH3-4-OC2F5

Índice de Refr. nD1.5365(21.0°C)

Fórmula general (1)

imagen1

Tabla 3 (R2=R3=H)

Núm.: T2 (X)l (Y) m Propiedades pf (°C)

3-1: Q3 3-I 2-CH3-4-C2F5 163

3-2: Q3 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 144

3-3: Q4 3-I 2-CH3-4-OCF3 173-175

3-4: Q4 3-I 2-CH3-4-C2F6 158-160

3-5: Q4 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 186-188

3-6: Q9 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 195-197

En las Tablas 1 a 3, "Ph" significa grupo fenilo; "Pyi" significa grupo piridilo; "Pym" significa grupo pirimidilo; "Thz" significa grupo tiazolilo; "Thd" significa grupo tiadiazolilo; "Bzt" significa grupo benzotiazolilo; "c-" significa un grupo hidrocarbonado

alicíclico; y Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12 Q13 Q14 Q15 Q16

, , , y representa los siguientes compuestos:

Q1 :: imagen1 Q2 : imagen1 Q3 : imagen1 Q4 : imagen1

Q5 :: imagen1 Q6 : imagen1 Q7 : imagen1 Q8 : imagen1

Q9 :: imagen1 imagen1 imagen1 imagen1 imagen1 imagen1 imagen1

Q10 :: imagen1 Q11 : imagen1 Q12 : imagen1 imagen1 imagen1

Q13 :: imagen1 Q14 : imagen1 Q15 : imagen1 imagen1 imagen1

Q16 :: imagen1

En las Tablas 1, 2 y 3, algunos compuestos muestran

las propiedades de una pasta. Los datos de RMN H1 de tales compuestos se muestran en la Tabla 4.

Tabla 4

Núm.: 1H-NMR[CDCl3/TMS, δ value (ppm)]

2: 0.8-1.4(m. 9H), 2.4(s. 3H), 2.5-2.8(m. 3H), 4.3(m. 1H), 6.2(d. 1H), 7.2-7.5(m. 3H), 7.8(d. 1H), 8.0(d. 1H), 8.4(d. 1H), 8.5(s. 1H).

Los insecticidas agrohortícolas que contienen el

derivado de ftalimida de fórmula general (I) o una de sus

sales de la presente invención como ingrediente activo

10 son adecuados para controlar varias plagas de insectos tales como plagas de insectos agrícolas, plagas de insectos silvícolas, plagas de insectos hortícolas, plagas de insectos de grano almacenado, plagas de insectos sanitarios, nematodos, etc., que son nocivos

15 para arrozales, frutales, hortalizas, otros cultivos, flores y plantas ornamentales, etc. Tienen un marcado efecto insecticida, por ejemplo, sobre LEPIDOPTERA incluyendo tórtrix de fruta de hueso (Adoxophyes orana fasciata), tórtrix de la planta del té (Adoxophyes sp.),

20 polilla de la fruta de Manchuria (Grapholita inopinata), polilla de la fruta oriental (Grapholita molesta), barrenillo de la vaina de soja (Leguminivora glycinivorella), enrollahojas de la morera (Oletreutes mori), enrollahojas del té (Caloptilia thevivora),

25 Caloptilia sp. (Calopilia zachrysa), minador del manzano (Philolonorycter ringoniella), minador de la corteza del peral (Spulerrina astaurota), blanquilla de la col (Pieris rapae crucivora), gusano del tabaco (Heliothis sp.) polilla de las manzanas (Laspeyresia pomonella),

30 polilla dorso de diamante (Plutella xilostella), minador del manzano (Argyrestia conjugella), polilla del melocotonero (Carposina niponensis), minador del tallo del arroz (Chilo suppressalis), enrollahojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), polilla del tabaco (Ephestia elutella), piralis del moral (Glyphodes piloalis), minador amarrillo del arroz (Scirpophaga incertulas), patrón del arroz (Parnara auttata), gusano del arroz (Pseudaletia separata), minador rosa de los tallos (Sesamia inferens), gusano gris del tabaco (Spodoptera litura), rosquilla verde (Spodoptera exigua), etc.; HEMIPTERA incluyendo saltahojas de áster (Macrosteles fascifrons), saltahojas verde del arroz (Nephotettix cincticeps), saltahojas pardo del arroz (Nilaparvata lugens), saltahojas de dorso blanco del arroz (Sogatella furcifera), psila de los cítricos (Diaphorina citri), mosca blanca de la uva (Aleurolobus taonabae), mosca blanca de la batata (Bemisia tabaci), mosca blanca de los invernaderos (Trialeurodes vaporariorum), áfido del nabo (Lipaphis erysimi), áfido verde del melocotonero (Myzus persicae), cochinilla cerígena (Ceroplastes ceriferus), cochinilla de los cítricos (Pulvinaria aurantii), cochinilla del alcanfor (Pseudaonidia duplex), cochinilla de San José (Comstockaspis perniciosa), serpeta blanca (Unaspis yanonensis), etc.; TYLENCHIDA incluyendo nematodo de la lesión de la raíz (Pratiloenchus sp.), escarabajo de la soja (Anomala rufocuprea), escarabajo Japonés (Popillia japonica), escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne), carcoma (Lyctus brunneus), mariquita de veintiocho puntos (Epilachna vigintiotopunctata), gorgojo de la judía adzuki (Callosobruchus chinensis), gorgojo de las hortalizas (Listroderes costirostris), gorgojo del maíz (Sitophilus zeamais), picudo del algodonero (Authonomus gradis grades), gorgojo acuático del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), escarabajo de las hojas de las cucurbitáceas (Aulacophora femoralis), escarabajo de la hoja del arroz (Oulema oryzae), pulguilla de las crucíferas (Philolotreta striolata), barrenillo del pino (Tomicus piniperda), escarabajo de la patata (Leptinotarsa decemlineata), escarabajo de la colza (Epilachna varivestis), gusano del maíz (Diabrotica sp.), etc.; DIPTERA incluyendo mosca del melón (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), mosca oriental de la fruta (Dacus(Bactrocera) dorsalis), minador de la hoja del arroz (Agnomyza oryzae), gusano de la cebolla (Delia antigua), gusano de la semilla del maíz (Delia platura), roya de la soja (Asphondiloia sp.), mosca doméstica (Musca domestica), mosquito común (Culex pipiens pipiens), etc.; y TYLENCHIDA incluyendo nematodo de la lesión de la raíz del café (Pratiloenchus coffeae), nematodo de los quistes de la patata (Globodera rostochiensis), nematodo de los nudos de la raíz (Meloidogyne sp.), nematodo de los cítricos (Tiloenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), nematodo foliar del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi), etc.

El insecticida agrícola y hortícola que contiene el derivado de ftalimida de fórmula general (I) o una de sus sales de la presente invención como ingrediente activo tiene un marcado efecto insecticida sobre las plagas de insectos ilustradas anteriormente, plagas de insectos sanitarias, y/o nematodos, que son dañinos para cultivos de arrozales, tierras altas, árboles frutales, hortalizas, otros cultivos, flores y plantas ornamentales, y similares. Por lo tanto, el efecto deseado del insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se puede obtener aplicando el insecticida a un arrozal; tierras altas; cultivos tales como frutas, hortalizas, plantas ornamentales y similares; semillas, flores, tallos, hojas, etc. de las propias plantas; entornos para crecimiento de plantas tales como agua de arrozal, suelo, etc. en una estación en la que se espera que aparezcan las plagas de insectos, las plagas sanitarias o nematodos, después de su aparición o en el momento en el que se confirma su aparición.

En general, el insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se utiliza después de prepararlo en formas convenientemente utilizables de acuerdo con una manera corriente para la preparación de productos agroquímicos.

Esto es, el derivado de ftalimida de fórmula general

(I) o una de sus sales y, opcionalmente, un coadyuvante se combinan con un portador inerte adecuado en una proporción apropiada y se preparan en una forma de preparación adecuada tal como una suspensión, un concentrado emulsionable, un concentrado soluble, un polvo mojable, gránulos, espolvoreables o comprimidos a través de disolución, dispersión, suspensión, mezcla, impregnación, adsorción o adherencia.

El portador inerte utilizado en esta invención puede ser sólido o líquido. En cuanto al portador sólido, se pueden ilustrar harina de soja, harina de cereales, harina de madera, harina de corteza, serrín de madera, tallos de tabaco en polvo, cáscaras de nuez en polvo, salvado, celulosa en polvo, residuos de extracción de vegetales, polímeros o resinas sintéticos en polvo, arcillas (p. ej. caolín, bentonita, y arcilla ácida), talcos (p. ej. talco y pirofilita), polvos o escamas de sílice (p. ej. tierra de diatomeas, arena de sílice, mica y hulla blanca, i.e. ácido silícico altamente disperso, sintético, también denominado sílice hidratada finamente dividida o ácido silícico hidratado, algunos de los productos asequibles comercialmente contienen silicato de calcio como componente principal), carbón activado, azufre en polvo, piedra pómez en polvo, tierra de diatomeas calcinada, ladrillo molido, cenizas volantes, arena, polvo de carbonato de calcio, polvo de fosfato de calcio y otros polvos inorgánicos o minerales, fertilizantes químicos (p. ej. sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio), y compost. Estos portadores se pueden utilizar solos o en forma de sus mezclas.

El portador líquido es el que por sí mismo tiene solubilidad o que no tiene tal solubilidad pero es capaz de dispersar un ingrediente activo con la ayuda de un coadyuvante. Los siguientes son ejemplos típicos del portador líquido y se puede utilizar solo o en forma de sus mezclas. Agua; alcoholes tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol y etilenglicol; cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona y ciclohexanona; éteres tales como éter etílico, dioxano, Cellosolve, éter dipropílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos tales como queroseno y aceites minerales; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente y alquilnaftalenos; hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo, tetracloruro de carbono y clorobenceno; ésteres tal como acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo y ftalato de dioctilo; amidas tales como dimetilformamida, dietilformamida y dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y dimetilsulfóxido.

Los siguientes son ejemplos típicos del coadyuvante,

que se utilizan dependiendo de los propósitos y se utilizan solos o combinados en algunos casos, o no se necesita utilizarlos en absoluto.

Para emulsionar, dispersar, disolver y/o humectar un ingrediente activo, se utiliza un tensioactivo. En cuanto al tensioactivo, se pueden ilustrar polioxietilenalquiléteres, polioxietilenalquilariléteres, ésteres de ácidos grasos superiores de polioxietileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de polioxietilensorbitán, monooleato de polioxietilensorbitán, alquilarilsulfonatos, productos de condensación de ácido naftalenosulfónico, lignosulfonatos y ésteres sulfato de alcoholes superiores.

Adicionalmente, para estabilizar la dispersión de un ingrediente activo, aglutinarlo y/o unirlo, se pueden utilizar coadyuvantes tales como caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, poli(alcoholes vinílicos, trementina, aceite de salvado, bentonita y lignosulfonatos.

Para mejorar la fluidez de un producto sólido, se pueden utilizar coadyuvantes tales como ceras, estearatos y alquilfosfatos.

Se pueden utilizar coadyuvantes tales como productos de condensación de ácido naftalenosulfónico y policondensados de fosfatos como peptizador para productos dispersables.

También se pueden utilizar coadyuvantes tales como aceites de silicio como agente desespumante.

El contenido del ingrediente activo puede variarse

según se requiera y se puede elegir en un intervalo de 0,01 a 80% en peso como ingrediente activo. En los espolvoreables o los gránulos, el contenido adecuado del mismo es de 0,01 a 50% en peso. En los concentrados emulsionables o los polvos mojables vertibles, también es de 0,01 al 50% en peso.

El insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se utiliza para controlar una variedad de plagas de insectos de la siguiente manera. Esto es, se aplica a un cultivo en el que se espera que aparezcan las plagas de insectos o al sitio en el que no es deseable la aparición de las plagas de insectos, tal cual o después de diluirlo apropiadamente con o suspenderlo en agua o similares, en una cantidad eficaz para el control de las plagas de insectos.

La dosis de aplicación del insecticida agrícola y hortícola de la presente invención varía dependiendo de diversos factores tales como el propósito, las plagas de insectos que se vayan a controlar, la fase de crecimiento de la planta, la tendencia de aparición de las plagas de insectos, el tiempo atmosférico, las condiciones medioambientales, la forma de preparación, el método de aplicación, el sitio de aplicación y el tiempo de aplicación. Se puede elegir apropiadamente en un intervalo de 0,1 g a 10 kg (en términos del ingrediente activo) por 10 áreas dependiendo del propósito.

El insecticida agrícola y hortícola de la presente invención se puede mezclar con otros controladores de enfermedades o plantas agrícolas y hortícolas, acaricidas, nematocidas, productos bioagroquímicos, etc.; y herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, abonos, etc. dependiendo de los escenarios en los que se utilice los presentes insecticidas agrícolas y hortícolas, con el fin de ampliar tanto el espectro de enfermedades controlables y de especies de plagas de insectos y el período de tiempo cuando sean posibles aplicaciones eficaces o para reducir la dosificación.

El insecticida agrohortícola de la presente invención se puede aplicar a las semillas de plantas o a los medios de cultivo para plántulas de semilleros tales como el suelo que se vaya a sembrar, la estera para cultivar las plántulas, agua, etc. mediante el método de aplicación al semillero de arroz, pulverización de las semillas, etc. o mediante el método de disinfección de las semillas. Para controlar los insectos de las plagas generados en árboles frutales, cereales, tierras altas para hortalizas, etc., también es posible hacer que una planta absorba el agente agrohortícola de la presente invención mediante un tratamiento de las semillas tal como recubrimiento de polvo, inmersión, etc., irrigación en el soporte de crecimiento de la plántula tal como vasija de crecimiento de plántulas, hoyos de plantación, etc. o mediante tratamiento de la solución de cultivo para cultivo en agua.

EJEMPLOS

A continuación, se presentan más abajo ejemplos típicos de la presente invención.

Ejemplo 1

(1-1) Producción de N-[4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)1-metilfenil]-3-nitroftalimida

En 30 ml de ácido acético se disolvieron 1,93 g de

anhídrido 3-nitroftálico y 2,73 g de 4-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropoxi)-1-metilanilina. Se llevó a cabo una reacción durante 3 horas calentando a reflujo. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano, con lo que se obtuvieron 4,4 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 121°C; Rendimiento: 98%

(1-2) Producción de N1-[4-(1,1,2,3,3,3hexafluoropropoxi)-1-metilfenil]-N2-(1-metil-2metiltioetil)-3-nitro-ftalimida (Compuesto Núm. 223)

En 10 ml de dioxano se disolvieron 0,54 g de N-[4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)-1-metilfenil]-3-nitroftalimida. Después, se añadieron 0,25 g de 1-metil-2metiltioetilamina y 0,01 g de ácido acético a la solución obtenida antes, y a reacción se llevó a cabo durante 3 horas calentando a reflujo. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna utilizando una mezcla 1/1 de hexano y acetato de etilo como eluyente. De este modo, se obtuvieron 0,45 g del compuesto objetivo que tenía un valor Rf de 0,4 a 0,5. Propiedades: p.f. 218°C; Rendimiento: 68%

Ejemplo 2

(2-1) Producción de 3-fluoro-N-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)ftalimida

En 10 ml de ácido acético se disolvieron 1,33 g de anhídrido 3-fluoroftálico y 4-heptafluoroisopropil-2metilanilina. Se llevó a cabo una reacción durante 3 horas calentando a reflujo. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano para obtener 3,1 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 155-157°C; Rendimiento: 97%

(2-2) Producción de N-(heptafluoroisopropil-2metilfenil)ftalimida

En 20 ml de dimetiloformamida se disolvieron 2,54 g de 3-fluoro-N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)ftalimida. Después de añadir 2,8 g de una solución acuosa al 15% de metilmercaptano a la solución obtenida antes, se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 3 horas agitando. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua, y el producto objetivo se extrajo con acetato de etilo. La solución extracto se secó sobre magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 2,2 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 163-165°C; Rendimiento: 81%

(2-3) Producción de N-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-3-metilsulfonilftalimida

En 20 ml de diclorometano se disolvieron 0,63 g de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3metiltioftalimida. Mientras se enfriaba la solución con hielo, se añadieron 0,58 g de ácido m-cloroperbenzoico y se hicieron reaccionar a temperatura ambiente. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua, y el producto objetivo se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de tiosulfato sódico y una solución acuosa de carbonato de potasio y se secó sobre magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 0,63 g del compuesto

5 objetivo. Propiedades: p.f. 185-187°C; Rendimiento: 93%

(2-4) Producción de N1-(4-heptafluoroisopropil-2

metilfenil)-N2-(1-metil-2-metiltioetil)-3

10 metilsulfonilftalimida (Compuesto Núm. 191) y N1-(4heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(1-metil-2metiltioetil)-6-metilsulfonilftalimida (Compuesto Núm. 192)

15 En 10 ml de dioxano se disolvieron 0.63 g de N-(4heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3metilsulfonilftalimida. Después de añadir 0,25 g de 1metil-2-metiltioetilamina y 0,01 g de ácido acético a la solución obtenida antes, a reacción se llevó a cabo

20 durante 3 horas calentando a reflujo. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice utilizando una mezcla 1/1 de hexano y acetato de etilo como eluyente. De

25 este modo, se obtuvieron 0,42 g del primer compuesto objetivo que tenía un valor Rf de 0,5 a 0,7 (Compuesto Núm. 191) y 0,18 g del segundo compuesto objetivo que tiene un valor de Rf 0,2 a 0,3 (Compuesto Núm. 192).

Compuesto Núm. 191:: Propiedades: p.f. 205-206°C; Rendimiento: 55%

Compuesto Núm. 192:: Propiedades: p.f. 210-212°C; Rendimiento: 24%

Ejemplo 3

(3-1) Producción de anhídrido 3-yodo-N-(1-metil-3metiltiopropil)-ftalámico

A una suspensión de 2,74 g de anhídrido 3yodoftálico en 8 ml de acetonitrilo enfriada con hielo se le añadió lentamente gota a gota una solución de 1,19 g de 1-metil-3-metiltiopropilamina en 3 ml de acetonitrilo. Una vez completada la adición gota a gota, se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 3 horas agitando. Una vez completada la reacción, los cristales depositados se recogieron mediante filtración y se lavaron con una pequeña cantidad de acetonitrilo. De este modo, se obtuvieron 3,5 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 148-150°C; Rendimiento: 89%

(3-2) Producción de 6-yodo-N-(1-metil-3-metiltiopropil)ftalisoimida

A una suspensión de 0,79 g de anhídrido 3-yodo-N-(1metil-3-metiltiopropil)ftalámico en 10 ml de tolueno se le añadieron 0,63 g de anhídrido trifluoroacético. Se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 30 minutos agitando. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida para obtener 0,75 g de un producto objetivo bruto, que se utilizó en la reacción subsiguiente sin purificación.

(3-3) Producción de 6-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-N2-(1-metil-3-metiltiopropil)ftalimida(Compuesto Núm. 162)

En 10 ml de acetonitrilo se disolvieron 0,75 g de 6yodo-N-(1-metil-3-metiltiopropil)ftalisoimida. Después de añadir 0,55 g de 4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina y 0,01 g de ácido trifluoroacético a la solución obtenida antes, se llevó a cabo una reacción durante 3 horas agitando. Una vez completada la reacción, los cristales depositados se recogieron mediante filtración y se lavaron con una pequeña cantidad de acetonitrilo frío. De este modo, se obtuvieron 1,17 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 192-194°C; Rendimiento: 90%

(3-4) Producción de 3-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-N2-(1-metil-3-metilosulfenilpropil)-ftalimida(Compuesto Núm. 195)

En 10 ml de diclorometano se disolvieron 0.65 g de 6-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-(1metil-3-metiltiopropil)ftalimida. Después de añadir 0,18 g de ácido m-cloroperbenzoico a la solución obtenida antes, a reacción se llevó a cabo a temperatura ambiente durante 3 horas. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua, y el producto objetivo se extrajo con cloroformo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa de tiosulfato sódico y una solución acuosa de carbonato de potasio y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 0,61 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 123-125°C; Rendimiento: 92%

(3-5) Producción de 3-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-N2-(1-metil-3-metilsulfonilpropil)-ftalimida(Compuesto Núm. 196)

La 3-yodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)N2-(1-metil-3-metilosulfenilpropil)ftalimida (0,4 g) se trató de la misma manera que en Ejemplo (3-4). De este modo, se obtuvieron 0,39 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 128-130°C; Rendimiento: 95%

Ejemplo 4

(4-1) Producción de N-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-3-trifluorometoxibenzamida

En 50 ml de tetrahidrofurano se disolvieron 2,24 g de cloruro de 3-trifluorometoxibenzoilo, a lo que se añadieron lentamente gota a gota 2,75 g de 4heptafluoroisopropil-2-metilanilina y 1,2 g de trietilamina. Una vez completado el goteo, se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 1 hora. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua, el producto objetivo se extrajo con acetato de etilo y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 4,6 g del compuesto objetivo. Propiedades: Producto oleoso; Rendimiento: 99%

(4-2) Producción de anhídrido N-(4-heptafluoroisopropil2-metilfenil)-3-trifluorometoxiftalámico

En 20 ml de tetrahidrofurano se disolvieron 2,2 g de N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3trifluorometoxibenzamida. A -70°C, se añadieron lentamente 10 ml de s-butil litio (0,96 M/L) a la solución anterior y se hicieron reaccionar a esa temperatura durante 30 minutos. Después, se retiró el baño refrigerante, y se introdujo en la solución de reacción una cantidad en exceso de dióxido de carbono y se hizo reaccionar a temperatura ambiente durante 30 minutes. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se vertió en agua y se aciduló con ácido clorhídrico diluido, el producto objetivo se extrajo con acetato de etilo y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida, y el residuo se lavó con una mezcla de éter y hexano. De este modo, se obtuvieron 2,1 g del compuesto. Propiedades: p.f. 168-172°C; Rendimiento: 87%

(4-3) Producción de N-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-3-trifluorometoxiftalisoimida

A una suspensión de 0,46 g de anhídrido N-(4heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3trifluorometoxiftalámico en 10 ml de tolueno se le añadieron 0,51 g de anhídrido trifluoroacético, y se llevó a cabo una reacción a temperatura ambiente durante 30 minutos. Una vez completada la reacción, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida para obtener 0,49 g de un producto objetivo bruto. El producto obtenido de este modo se utilizó en la reacción subsiguiente sin purificación.

(4-4) Producción de N1-(4-heptafluoroisopropil-2metilfenil)-N2-3-(l-metil-2-metiltioetil)-3trifluorometoxiftalimida (Compuesto Núm. 210)

En 10 ml de acetonitrilo se disolvieron 0,44 g de N(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-3trifluorometoxiftalisoimida. Después, se añadieron 0,10 g de 1-metil-2-metiltioetilanilina y 0,01 g de ácido trifluoroacético a la solución obtenida antes, y se hicieron reaccionar durante 3 horas. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se enfrió a 0°C, los cristales depositados se recogieron mediante filtración, y se lavaron con hexano. De este modo, se obtuvieron 0,46

5 g del compuesto objetivo. Propiedades: p.f. 184-185°C; Rendimiento: 77%

A continuación, se presentan más abajo ejemplos de formulación típicos de la presente invención y ejemplos 10 de ensayo. La presente invención no está limitada de

ningún modo por estos ejemplos.

En los ejemplos de formulación, el término "partes" significa "partes en peso".

15

Ejemplo de Formulación 1

Cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3: 50 partes

Xileno: 40 partes

Mezcla de polioxietilen-nonilfeniléter y alquilbencenosulfonato cálcico: 10 partes

Se preparó un concentrado emulsionable mezclando

uniformemente los ingredientes anteriores para efectuar

una disolución.

Ejemplo de Formulación 2

Cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3: 3 partes

Polvo de arcilla: 82 partes

Polvo de tierra de diatomeas: 15 partes

Se preparó un espolvoreable mezclando y moliendo

uniformemente los ingredientes anteriores.

Ejemplo de Formulación 3

Cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3: 5 partes

Polvo mixto de bentonita y arcilla: 90 partes

lignosulfonato de calcio: 5 partes

5

Los gránulos se prepararon mezclando los ingredientes anteriores uniformemente, y amasando la mezcla resultante junto con una cantidad adecuada de agua, seguido de granulación y secado.

10

Ejemplo de Formulación 4

Cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3: 20

imagen1: partes

Mezcla de caolín y ácido silícico altamente disperso: 75 partes

Mezcla de polioxietilen-nonilfeniléter y alquilbencenosulfonato de calcio: 5 partes

Se preparó un polvo mojable mezclando y moliendo 15 uniformemente los ingredientes anteriores.

Ejemplo de Ensayo 1: Efecto insecticida sobre la polilla dorso de diamante (Plutella xilostella)

20 Se liberaron polillas dorso de diamante adultas y se dejaron ovopositar sobre una plántula de col China. Dos días después de la liberación, las plántulas que tenían los huevos depositados sobre sí se sumergieron durante aproximadamente 30 segundos en un líquido químico

preparado diluyendo una preparación que contenía cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, se dejó estar en una sala con termostato 5 a 25°C. Seis días después de la inmersión, se contaron los insectos incubados. Se calculó la mortalidad de acuerdo con la siguiente ecuación y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con los criterios mostrados más abajo. El ensayo se llevó a cabo con grupos por

10 triplicado de 10 insectos.

imagen1

Criterio:

Efecto: Mortalidad (%)

A: 100

B: 99 -90

C: 89 -80

D: 79 -50

15

Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 5.

Ejemplo de Ensayo 2: Efecto insecticida sobre el gusano gris del tabaco (Spodoptera Litura)

20 Una pieza de hoja de col (cultivar; Shikidori) se sumergió durante aproximadamente 30 segundos en un

producto químico líquido preparado diluyendo una preparación que contenía cada compuesto enumerado en la Tabla 1, 2 o 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a 50 ppm. Después de secar con aire, se 5 colocó en una placa Petri de plástico un diámetro de 9 cm y se inoculó con larvas en el segundo ínstar de gusano gris del tabaco, después de lo cual la placa se cerró y después se dejó estar en una sala con termostato a 25°C. Ocho días después de la inoculación, se contaron los 10 muertos y los supervivientes. La mortalidad se calculó de acuerdo con la siguiente ecuación y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con el criterio mostrado en el Ejemplo de Ensayo 1. En ensayo se llevó a cabo con grupos

imagen5

Ejemplo de Ensayo 3: Efecto insecticida sobre el tórtrix de la planta del té (Adoxophyes sp.)

20 Una hoja del árbol del té se sumergió durante 30 segundos en un producto químico líquido que contenía cada uno de los compuestos enumerados en la Tabla 1, 2 o 3 como ingrediente activo para ajustar la concentración a

25 50 ppm. Después de secar con aire, la hoja se transfirió a un bandeja de plástico con un diámetro de 9 cm y se inoculó con tórtrix de la planta de té larvarios. Después, la hoja se dejó reposar en una sala con termostato a 25°C a una humedad del 70%. Ocho días después de la inoculación, se contaron los muertos y los supervivientes, y el efecto insecticida se evaluó de acuerdo con los mismos criterios que se han mencionado en

5 el Ejemplo de Ensayo 1. El ensayo se llevó a cabo con grupos por triplicado de 10 insectos.

Los resultados se muestran en la Tabla 5.

10 Tabla 5

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

1: A A A

2: A A A

3: A A A

4: A imagen1 imagen1

5: A A imagen1

6: A A A

7: A A A

8: A imagen1 C

9: A imagen1 imagen1

10: A A A

11: A A A

12: A imagen1 imagen1

13: A imagen1 imagen1

14: A imagen1 imagen1

15: A imagen1 imagen1

16: A A

17: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

18: A A A

19: A A A

20: A A A

21: A A A

22: A A A

23: A A A

24: A imagen1 A

25: A A A

26: A A A

27: A imagen1 imagen1

28: A A A

29: A A A

30: A A A

31: A A A

32: A A A

33: A A A

34: A A A

35: A A A

36: A imagen1 imagen1

37: A A A

38: A A

39: A A A

41: A A A

42: A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

43: A imagen1 A

44: A imagen1 A

46: A imagen1 A

47: A imagen1 imagen1

48: A A A

49: A A A

50: A A A

51: A imagen1 imagen1

52: A imagen1 imagen1

53: A imagen1 A

54: A C A

55: A imagen1 imagen1

56: A A A

57: A imagen1 A

58: A imagen1 imagen1

59: A imagen1 A

60: A imagen1 A

61: A A A

62: A A A

63: A imagen1 A

64: A A

65: A A A

66: A A A

67: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

71: A imagen1 imagen1

72: A imagen1 A

73: A C A

74: A D imagen1

75: A A A

76: A A A

77: A imagen1 imagen1

78: A imagen1 imagen1

79: A A A

80: A A A

81: A A A

82: A imagen1 A

83: A A A

84: A A A

85: A imagen1 A

86: A A A

87: A C imagen1

88: A C imagen1

89: A imagen1 A

90: A A

92: A A A

93: A A A

94: A A A

95: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

96: A A A

97: A A A

98: A A A

99: A A A

100: A C A

101: A A A

102: A A imagen1

103: A imagen1 imagen1

104: A imagen1 imagen1

105: A imagen1 A

106: A A A

107: A imagen1 imagen1

108: A A imagen1

109: A A A

110: A imagen1 imagen1

111: A imagen1 B

112: A A A

113: A A A

114: A A A

115: A A imagen1

116: A imagen1 imagen1

117: A A

118: A A A

119: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

120: A imagen1 imagen1

121: A A A

122: A A A

123: A A A

124: A A A

125: A A A

126: A A A

127: A A A

129: A imagen1 imagen1

130: A A A

132: A imagen1 imagen1

133: A A imagen1

134: A A A

135: A A A

136: A A A

137: A imagen1 A

139: A A imagen1

140: A A A

141: A A imagen1

142: A A A

143: A D imagen1

144: A A

145: A A A

146: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

147: A imagen1 imagen1

148: A C imagen1

149: A A imagen1

150: A A A

151: A imagen1 imagen1

152: A imagen1 imagen1

153: A A A

154: A A A

155: A imagen1 A

156: A A A

157: A A A

158: A imagen1 imagen1

159: A A A

160: A A A

161: A A A

162: A A A

163: A A A

164: A A

165: A A A

166: A A A

167: A A A

168: A A A

169: A A A

170: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

171: A imagen1 A

172: A imagen1 imagen1

173: A A A

174: A C A

175: A D A

176: A A A

177: A imagen1 imagen1

178: A D A

179: A imagen1 A

180: A imagen1 A

181: A A A

182: A A A

183: A A A

184: A A A

185: A A A

186: A A A

187: A A A

188: A A A

189: A A A

190: A imagen1 A

191: A A A

192: A imagen1 imagen1

193: A D

194: A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

195: A A A

196: A A A

197: A C A

198: A A A

199: A A A

200: A A A

201: A A A

202: A imagen1 A

203: A A A

204: A A A

205: A A A

206: A A A

207: A A A

208: A A A

209: A imagen1 imagen1

210: A A A

211: A A A

212: A A A

213: A A A

214: A imagen1 imagen1

215: A A

216: A A A

217: A A A

218: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

219: A A A

220: A A A

221: A A A

222: A imagen1 imagen1

223: A imagen1 imagen1

224: A imagen1 A

225: A A A

226: A A A

227: A A imagen1

228: A A imagen1

229: A A A

230: A A A

231: A A A

232: A A imagen1

233: A A

234: A A A

235: A A A

236: A A A

237: A A A

238: A A A

239: A A A

240: A A A

241: A A A

242: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

243: A A A

244: A A A

245: A A A

246: A A A

247: A A A

248: A A A

249: A A A

250: A A imagen1

251: A imagen1 A

252: A imagen1 A

253: A A A

254: A A A

255: A A A

256: A A A

257: A A A

258: A imagen1

259: A A A

260: A A A

261: A A A

262: A A A

263: A A A

264: A A A

265: A A A

266: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

267: A A A

268: A A A

269: A A A

270: A A A

271: A C A

272: A A A

273: A imagen1 C

274: A C A

275: A imagen1 imagen1

276: A A A

277: A imagen1 imagen1

278: A A A

279: A imagen1 C

280: A C A

281: A A A

282: A A A

283: A A A

284: A A A

285: A A A

286: A C A

287: A A A

288: A A A

289: A imagen1

290: A D

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

292: A imagen1 imagen1

293: A imagen1 A

294: A A A

295: A A A

296: A A A

297: A A A

298: A imagen1 A

299: A D A

300: A imagen1 imagen1

301: A imagen1 A

302: A imagen1 A

303: A A A

305: A A A

306: A A A

307: A A imagen1

309: A A A

310: A A A

311: A A

312: A A A

313: A A A

314: A A A

315: A A A

316: A A A

317: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

318: A A A

319: A imagen1 A

320: A C D

321: A A A

322: A imagen1 imagen1

324: A imagen1 imagen1

325: A A A

326: A imagen1 A

327: A imagen1 A

328: A A A

329: A imagen1 A

330: A A A

332: A imagen1 A

333: A A A

334: A imagen1 A

335: A imagen1 D

336: A C A

337: A A imagen1

338: A A imagen1

339: A A A

340: A A imagen1

341: A A A

342: A imagen1

343: A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

344: A imagen1 A

345: A imagen1 imagen1

346: A A A

347: A imagen1 imagen1

348: A A A

349: A A A

351: A A A

352: A imagen1 A

353: A imagen1 A

355: A A A

356: A imagen1 imagen1

357: A A A

358: A A A

359: A A A

360: A A A

361: A A A

362: A A A

363: A A A

364: A A A

365: A A A

366: A A A

367: A A A

368: A A

369: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

370: A A imagen1

371: A A A

372: A A A

373: A A A

374: A A A

375: A A imagen1

376: A C A

377: A imagen1 imagen1

378: A imagen1 imagen1

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380: A A A

381: A A imagen1

382: A A A

383: A A A

384: A D A

385: A C imagen1

386: A imagen1 imagen1

387: A imagen1 imagen1

388: A A A

389: A imagen1 imagen1

390: A imagen1 imagen1

391: A imagen1

392: A D A

393: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

394: A A A

395: A A A

396: A A A

397: A A A

398: A A A

399: A A A

400: A A A

401: A A A

402: A A A

403: A A A

404: A A A

405: A A A

406: A A A

407: A A A

408: A A A

409: A A A

410: A A imagen1

411: A A A

412: A A A

413: A A A

414: A A A

415: A A A

417: A A A

419: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

420: A A A

421: A A A

422: A A A

423: A A A

424: A A B

425: A A imagen1

426: A D C

427: A A C

428: A D A

429: A A A

430: A A A

431: A A A

432: A A A

433: A A A

434: A A A

435: A A A

436: A A A

437: A A A

438: A A A

439: A A A

440: A A A

441: A A A

442: A A A

443: A A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

444: A D A

445: A imagen1 A

446: A imagen1 imagen1

447: A imagen1 imagen1

448: A A A

449: A A A

450: A A A

451: A imagen1 A

452: A imagen1 imagen1

453: A A A

454: A A A

459: A imagen1 imagen1

460: A A D

461: A D imagen1

462: A D A

463: A A A

465: A imagen1 imagen1

467: A A A

469: A imagen1 imagen1

470: A C A

471: A imagen1 A

472: A imagen1 A

473: A B

474: A D

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

475: A imagen1 A

478: A imagen1 imagen1

480: A imagen1 A

481: A A A

482: A A A

483: A A A

484: A A A

486: A A A

490: A C A

491: - - -

492: - - -

493: - - -

494: - - -

495: - - -

496: - - -

2-3: A imagen1 A

2-5: A C imagen1

2-6: A D imagen1

2-7: A imagen1 imagen1

2-8: A A imagen1

2-9: A imagen1 imagen1

2-10: A D A

2-11: A imagen1

2-12: A A

Núm.: Ejemplo de Ensayo 1 Ejemplo de Ensayo 2 Ejemplo de Ensayo 3

2-13: A imagen1 A

2-14: A C A

2-15: A A A

2-16: A imagen1 imagen1

2-17: A A imagen1

3-1: A A

3-2: A

Claims

REIVINDICACIONES

1. El uso de un derivado de ftalimida representado por la siguiente fórmula general (I) o una de sus sales como ingrediente activo como insecticida agrohortícola:

imagen1

donde A1 representa un grupo alquileno C1-C8; un grupo alquileno C1-C8

10 sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo

15 haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo y un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6;

20 adicionalmente, un átomo de carbono saturado arbitrario en dichos grupo alquileno C1-C8 y grupo alquileno C1-C8 sustituido puede estar sustituido con un grupo alquileno C2-C5 para formar un anillo de cicloalcano C3-C6, y dos átomos de carbono

25 arbitrarios en dichos grupo alquileno C1-C8 y un grupo alquileno C1-C8 sustituido se pueden tomar junto con un grupo alquileno para formar un anillo de cicloalcano C3-C6; R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo mercapto; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo monoalquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1-C6)aminoalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1C6)tiocarbonilo; un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilalquilo C1-C6; un grupo fenilalquilo C1-C6 sustituido que tiene, en su anillo, al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo fenilcarbonilo; un grupo fenilcarbonilo sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un Rb iguales o diferentes; un grupo heterocíclico; o un grupo heterocíclico sustituido que tiene al menos un sustituyente Rb iguales o diferentes; o alternativamente, R1 se puede combinar con A1 para formar un anillo de 5 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; R2 y R3 que puede ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; o alternativamente, R2 se puede combinar con R1 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que puede estar interrumpido por 1 o 2, átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno iguales o diferentes; las X que puede ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y ℓ representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y Y pueden ser iguales o diferentes y representan átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo hidroxihaloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)haloalquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tiohaloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo haloalquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C3-C6; un grupo haloalquinilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un

grupo

alcoxi(C1-C6)haloalcoxi C1-C6; un

grupo

alquil(C1-C6)tiohaloalcoxi

C1-C6; un grupo

haloalcoxi(C1-C6)haloalcoxi

C1-C6; un grupo

alquenil(C3-C6)oxi; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquenil(C1C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo monoalquil(C1-C6)amino; un grupo dialquil(C1C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo fenoxi; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo feniltio; un grupo feniltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo piridiloxi; un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo piridiltio; un grupo piridiltio sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 5; y Y se pueden tomar junto con un átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y n representa un número entero de 0 a 2; Rb representa átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)tio, un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1C6)sulfonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo, un grupo monoalquil(C1-C6)amino, un grupo dialquil(C1C6)amino donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes, o un grupo alcoxi(C1C6)carbonilo.
2. El uso de acuerdo con la Reivindicación 1, donde A1 representa un grupo alquileno C1-C8; R1 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C3-C6; un grupo alquinilo C1-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo alcoxi(c1C6)alquilo C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tioalquilo C1C6; un grupo alquil(C1-C6)carbonilo; un grupo alquil(C1-C6)aminocarbonilo; un grupo dialquil(C1C6)aminocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo monoalquil(C1-C6)aminotiocarbonilo; un grupo dialquil(C1-C6)aminotiocarbonilo donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; un grupo alquil(C1-C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1-C6)iminoalquilo C1-C6; un grupo alcoxi(C1C6)carbonilalquilo C1-C6; un grupo monoalquil(C1C6)aminocarbonilalquilo C1-C6; o un grupo dialquil(C1-C6)aminocarbonilalquilo C1-C6 donde los grupos alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes; R2 y R3 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo C1-C6; y X que pueden ser iguales o diferentes, representan átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y ℓ representa un número entero de 0 a 4; y alternativamente, X se puede tomar junto con el átomo de carbono adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo alquil(C1C6)sulfinilo, un grupo haloalquinil(C1-C6)sulfinilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; Y pueden ser iguales o diferentes y representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; Un grupo alcoxi(C1C6)haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi(C1C6)haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; un grupo fenilo sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; un grupo fenoxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo piridiloxi sustituido que tiene al menos un sustituyente iguales o diferentes seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1C6)sulfonilo; y m representa un número entero de 1 a 5; e Y se puede tomar junto con un átomo de carbono

adyacente del anillo de fenilo para formar un anillo

fusionado, y dicho anillo fusionado puede tener al

menos un sustituyente iguales o diferentes

5 seleccionado del grupo que consiste en un átomo de

halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo

haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo

haloalcoxi C1-C6, un grupo alquil(C1-C6)tio, un grupo

haloalquil(C1-C6)tio, un grupo haloalquil(C110 C6)sulfinilo y un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y

n representa un número entero de 0 a 2.
3. Un derivado de ftalimida representado por la siguiente fórmula general (I) o

15

imagen1

una de sus sales: donde A1, R1, R2, R3, Y, ℓ, m, y n tienen los mismos

20 significados que en la reivindicación 1; X que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo haloalquenilo C2-C6; un grupo alquinilo C2-C6;

25 un grupo haloalquinilo C2-C6; un grupo cicloalquilo C3-C6; un grupo halocicloalquilo C3-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo

30 haloalquinil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; siempre que cuando ℓ representa un número entero de 0, R2 y R3 representan simultáneamente un átomo de hidrógeno, m representa un número entero de 2, Y de la posición 2 representa un átomo de flúor e Y de la posición 3 representa un átomo de cloro, A no es un grupo propileno, R1 no es un grupo metilo y n no es un número entero de 0.
4.

El derivado de ftalimida o una de sus sales de acuerdo con la reivindicación 3, donde A1, R1, R2, R3, Y, m y n tienen los mismos significados que en la reivindicación 2;

X que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo haloalquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo haloalcoxi C1-C6; un grupo alquil(C1-C6)tio; un grupo haloalquil(C1-C6)tio; un grupo alquil(C1C6)sulfinilo; un grupo haloalquil(C1-C6)sulfinilo; un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo; o un grupo haloalquil(C1-C6)sulfonilo; y ℓ tiene el mismo significado que en la reivindicación 3.
5.

Un método para utilizar un insecticida agrohortícola, caracterizado por tratar un cultivo objetivo o aplicar al suelo una cantidad eficaz del insecticida agrohortícola de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2 con el fin de proteger un cultivo útil.