JPH05262712A - ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 - Google Patents
ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法Info
- Publication number
- JPH05262712A JPH05262712A JP3329518A JP32951891A JPH05262712A JP H05262712 A JPH05262712 A JP H05262712A JP 3329518 A JP3329518 A JP 3329518A JP 32951891 A JP32951891 A JP 32951891A JP H05262712 A JPH05262712 A JP H05262712A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- same
- different
- represent
- haloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 次式（Ｉ）
具体的には、例えば
で示される化合物、その製法及び該化合物を有効成分と
する農園芸用殺虫剤。 【効果】 優れた殺虫効果を示す。
する農園芸用殺虫剤。 【効果】 優れた殺虫効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I) （式中、R1、R2、R3及びR4はは同一又は異なっても良
く、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｘは同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基又は低級ア
ルキルスルホニル基を示し、Ｙは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級ハロアル
キルチオ基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級ハ
ロアルキルスルホニル基、低級アルキニル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｚは同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
ルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ハロアル
キルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級
ハロアルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニ
ルオキシ基、低級アルキルカルボニル基又はフェノキシ
基を示し、ｌ、ｍ及びｎは各々０〜５の整数を示す。）
で表されるヒドラゾン誘導体、その製造方法及び農園芸
用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
く、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｘは同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基又は低級ア
ルキルスルホニル基を示し、Ｙは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級ハロアル
キルチオ基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級ハ
ロアルキルスルホニル基、低級アルキニル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｚは同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
ルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ハロアル
キルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級
ハロアルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニ
ルオキシ基、低級アルキルカルボニル基又はフェノキシ
基を示し、ｌ、ｍ及びｎは各々０〜５の整数を示す。）
で表されるヒドラゾン誘導体、その製造方法及び農園芸
用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭４８−９１２２３号、特開昭５４
−１２２２６１号、特開昭５６−４５４５２号、特開昭
６３−９３７６１号公報等にヒドラゾン類が殺虫剤、有
害生物防除剤として開示されている。
−１２２２６１号、特開昭５６−４５４５２号、特開昭
６３−９３７６１号公報等にヒドラゾン類が殺虫剤、有
害生物防除剤として開示されている。
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な殺
虫剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果，一般式(I) で
表されるヒドラゾン誘導体が先行技術文献等に記載も示
唆もされておらず、文献未記載の新規化合物であり、且
つ低薬量で優れた殺虫効果を有することを見出し本発明
を完成させたものである．
虫剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果，一般式(I) で
表されるヒドラゾン誘導体が先行技術文献等に記載も示
唆もされておらず、文献未記載の新規化合物であり、且
つ低薬量で優れた殺虫効果を有することを見出し本発明
を完成させたものである．
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるヒドラゾン誘導体の代表的な製造方法としては、
例えば下記に図示する製造方法により製造することがで
きる。 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌ、ｍ及び
ｎは前記に同じ。） 一般式(III) で表される化合物と一般式(II)で表される
アニリン類とを不活性溶媒の存在下、塩基及び又は縮合
剤の存在下又は不存在下に反応させるか、又は一般式(I
V)で表される化合物と一般式(V) で表されるハライド類
とを不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させることによ
り一般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体を製造するこ
とができる。
されるヒドラゾン誘導体の代表的な製造方法としては、
例えば下記に図示する製造方法により製造することがで
きる。 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌ、ｍ及び
ｎは前記に同じ。） 一般式(III) で表される化合物と一般式(II)で表される
アニリン類とを不活性溶媒の存在下、塩基及び又は縮合
剤の存在下又は不存在下に反応させるか、又は一般式(I
V)で表される化合物と一般式(V) で表されるハライド類
とを不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させることによ
り一般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体を製造するこ
とができる。
【０００４】１．一般式(III) → 一般式(I) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル
類、メチルセロソルブ、ジエチルエ−テル等の鎖状エ−
テル類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の環状エ−
テル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
ピリジン等を例示することができ、これらの不活性溶媒
は単独で使用しても良く、混合して使用することもでき
る。本反応で使用する塩基としては有機塩基又は無機塩
基を使用することができ、無機塩基としては、例えばナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属原子、カルシウ
ム、マグネシウム等アルカリ土類金属原子の水酸化物又
は炭酸塩等、水素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の
水素化物、有機塩基としてはトリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，６−ジメチルピリ
ジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等を使用す
ることができ，その使用量は触媒量乃至一般式(III) で
表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から
選択して使用することができる。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル
類、メチルセロソルブ、ジエチルエ−テル等の鎖状エ−
テル類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の環状エ−
テル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
ピリジン等を例示することができ、これらの不活性溶媒
は単独で使用しても良く、混合して使用することもでき
る。本反応で使用する塩基としては有機塩基又は無機塩
基を使用することができ、無機塩基としては、例えばナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属原子、カルシウ
ム、マグネシウム等アルカリ土類金属原子の水酸化物又
は炭酸塩等、水素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の
水素化物、有機塩基としてはトリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，６−ジメチルピリ
ジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等を使用す
ることができ，その使用量は触媒量乃至一般式(III) で
表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から
選択して使用することができる。
【０００５】縮合剤としては、例えばカルボジイミダゾ
−ル、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ヨウ化２−ク
ロロ−１−メチルピリジニウム等を使用することがで
き、その使用量は一般式(III) で表される化合物に対し
て等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良
い。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル
使用すれば良いが、アニリン類を過剰に使用することも
できる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点
域の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは加熱下に
行うのが良い。反応時間は反応量、反応温度等により一
定しないが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良
い。反応終了後、目的物を含む反応液から常法、例えば
溶媒留去、溶媒抽出等を行い、必要に応じて再結晶法、
カラムクロマトグラフィ−法等により精製することによ
り目的物を製造することができる。
−ル、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ヨウ化２−ク
ロロ−１−メチルピリジニウム等を使用することがで
き、その使用量は一般式(III) で表される化合物に対し
て等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良
い。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル
使用すれば良いが、アニリン類を過剰に使用することも
できる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点
域の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは加熱下に
行うのが良い。反応時間は反応量、反応温度等により一
定しないが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良
い。反応終了後、目的物を含む反応液から常法、例えば
溶媒留去、溶媒抽出等を行い、必要に応じて再結晶法、
カラムクロマトグラフィ−法等により精製することによ
り目的物を製造することができる。
【０００６】２．一般式(IV) → 一般式(I) 一般式(IV)で表される化合物と一般式(V) で表されるハ
ライド類とを不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させる
ことにより一般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体を製
造することができる。本反応で使用できる不活性溶媒と
しては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば
良く、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル等
のアルコ−ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、
ベンゾニトリル等のニトリル類、メチルセロソルブ、ジ
エチルエ−テル等の鎖状エ−テル類、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等の環状エ−テル類、アセトン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、水
等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で
使用しても良く、混合して使用することもできる。本反
応で使用する塩基としては有機塩基又は無機塩基を使用
することができ、無機塩基としては、例えばナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属原子、カルシウム、マグ
ネシウム等アルカリ土類金属原子の水酸化物又は炭酸塩
等、水素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の水素化
物、有機塩基としてはナトリウムメトキサイド、カリウ
ムt-ブトキサイド等のアルカリ金属原子のアルコラ−ト
類、ナトリウムアミン等のアルカリ金属原子のアミノ化
物、トリエチルアミン等の三級アルキルアミン類、ピリ
ジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等を使用す
ることができる。
ライド類とを不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させる
ことにより一般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体を製
造することができる。本反応で使用できる不活性溶媒と
しては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば
良く、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル等
のアルコ−ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、
ベンゾニトリル等のニトリル類、メチルセロソルブ、ジ
エチルエ−テル等の鎖状エ−テル類、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等の環状エ−テル類、アセトン等のケト
ン類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、水
等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で
使用しても良く、混合して使用することもできる。本反
応で使用する塩基としては有機塩基又は無機塩基を使用
することができ、無機塩基としては、例えばナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属原子、カルシウム、マグ
ネシウム等アルカリ土類金属原子の水酸化物又は炭酸塩
等、水素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の水素化
物、有機塩基としてはナトリウムメトキサイド、カリウ
ムt-ブトキサイド等のアルカリ金属原子のアルコラ−ト
類、ナトリウムアミン等のアルカリ金属原子のアミノ化
物、トリエチルアミン等の三級アルキルアミン類、ピリ
ジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等を使用す
ることができる。
【０００７】塩基の使用量は一般式(IV)で表される化合
物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用
すれば良い。本反応は等モル反応であるので各反応剤を
等モル使用すれば良いが、一般式(V) で表されるハライ
ド類を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃
至使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から適宜選択すれ
ば良い。反応時間は反応量、反応温度等により一定しな
いが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反
応終了後、前記の反応と同様にすることにより目的物を
製造することができる。本発明の一般式(I) で表される
ヒドラゾン誘導体を製造する際の原料化合物である一般
式(III) で表される化合物は特開昭62- 223169号、同64
-70462号公報、J.Org.Chem.,417(1941) 、Ber. 56B, 10
60-1065(1923) 等に記載の方法により製造することがで
きる。又一般式(IV)で表される化合物は Collection Cz
ech. Chem. Communs.,25,2651-2667(1960)に記載の方法
により製造することができる。以下に本発明の一般式
(I) を第１表に例示するが、本発明はこれらの化合物に
限定されるものではない。
物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用
すれば良い。本反応は等モル反応であるので各反応剤を
等モル使用すれば良いが、一般式(V) で表されるハライ
ド類を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃
至使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から適宜選択すれ
ば良い。反応時間は反応量、反応温度等により一定しな
いが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。反
応終了後、前記の反応と同様にすることにより目的物を
製造することができる。本発明の一般式(I) で表される
ヒドラゾン誘導体を製造する際の原料化合物である一般
式(III) で表される化合物は特開昭62- 223169号、同64
-70462号公報、J.Org.Chem.,417(1941) 、Ber. 56B, 10
60-1065(1923) 等に記載の方法により製造することがで
きる。又一般式(IV)で表される化合物は Collection Cz
ech. Chem. Communs.,25,2651-2667(1960)に記載の方法
により製造することができる。以下に本発明の一般式
(I) を第１表に例示するが、本発明はこれらの化合物に
限定されるものではない。
【０００８】一般式(I) （以下余白）
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【０００９】第１表中、物性がペースト状物のＮＭＲデ
−タを第２表に示す。 以下に本発明の代表的な実施例を示すが本発明はこれら
に限定されるものではない。
−タを第２表に示す。 以下に本発明の代表的な実施例を示すが本発明はこれら
に限定されるものではない。
【００１０】実施例１１−１ ． ２−〔Ｎ−（４−シアノベンジル）−Ｎ−
（３−トリフルオロメチルフェニル）〕ヒドラゾノ酢酸
の製造 ３−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン１３．４６
ｇ（７６．５ミリモル）をトルエン１００mlに溶解し、
トリエチルアミン８．１２ｇ（８０．４ミリモル）及び
４−シアノベンジルブロミド１４．９９ｇ（７６．５ミ
リモル）を加え、３時間加熱下に反応を行った。反応終
了後、反応液を水洗（５０ml×２）し有機層を濃縮し、
次いで濃縮物をエタノ−ル８０mlに溶解し、氷冷下に４
０％グリオキシル酸水溶液１１．５１ｇ（６２．２ミリ
モル）を滴下し、室温下に２時間攪拌を行った。反応終
了後、目的物を含む反応溶液から溶媒を留去し、水５０
mlを加え、酢酸エチル（１００ml×２）で抽出し、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して析
出した結晶をヘキサン−エ−テル混合液で洗浄し、１
３．０２ｇの目的物を得た。 物性： m.p.２２０℃ 収率 ６０．２％
（３−トリフルオロメチルフェニル）〕ヒドラゾノ酢酸
の製造 ３−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン１３．４６
ｇ（７６．５ミリモル）をトルエン１００mlに溶解し、
トリエチルアミン８．１２ｇ（８０．４ミリモル）及び
４−シアノベンジルブロミド１４．９９ｇ（７６．５ミ
リモル）を加え、３時間加熱下に反応を行った。反応終
了後、反応液を水洗（５０ml×２）し有機層を濃縮し、
次いで濃縮物をエタノ−ル８０mlに溶解し、氷冷下に４
０％グリオキシル酸水溶液１１．５１ｇ（６２．２ミリ
モル）を滴下し、室温下に２時間攪拌を行った。反応終
了後、目的物を含む反応溶液から溶媒を留去し、水５０
mlを加え、酢酸エチル（１００ml×２）で抽出し、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して析
出した結晶をヘキサン−エ−テル混合液で洗浄し、１
３．０２ｇの目的物を得た。 物性： m.p.２２０℃ 収率 ６０．２％
【００１１】１−２． ２−〔Ｎ−（４−シアノベンジ
ル）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）〕ヒド
ラゾノ ４−クロロアセトアニリドの製造（化合物No.
３９） １−１で得られた２−〔Ｎ−（４−シアノベンジル）−
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）〕ヒドラゾノ
酢酸０．５９ｇ（１．７ミリモル）を四塩化炭素７mlに
懸濁し、塩化チオニル０．４０ｇ（３．４ミリモル）を
加え、１．５時間加熱還流した。反応終了後、反応溶媒
を減圧下に留去して得られた酸クロリドを、４−クロロ
アニリン０．６２ｇ（１．７ミリモル）及びトリエチル
アミン０．３７ｇ（３．７ミリモル）をテトラヒドロフ
ラン１０mlに溶解した溶液に加え、室温下で１時間攪拌
を行った。反応終了後、反応液に水１０mlを加えて目的
物を酢酸エチル（１００ml×２）で抽出し、抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサ
ン−酢酸エチル）で精製し、０．５１ｇの目的物を得
た。 物性 m.p.１６４−１６５℃ 収率 ６５．０％．
ル）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）〕ヒド
ラゾノ ４−クロロアセトアニリドの製造（化合物No.
３９） １−１で得られた２−〔Ｎ−（４−シアノベンジル）−
Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）〕ヒドラゾノ
酢酸０．５９ｇ（１．７ミリモル）を四塩化炭素７mlに
懸濁し、塩化チオニル０．４０ｇ（３．４ミリモル）を
加え、１．５時間加熱還流した。反応終了後、反応溶媒
を減圧下に留去して得られた酸クロリドを、４−クロロ
アニリン０．６２ｇ（１．７ミリモル）及びトリエチル
アミン０．３７ｇ（３．７ミリモル）をテトラヒドロフ
ラン１０mlに溶解した溶液に加え、室温下で１時間攪拌
を行った。反応終了後、反応液に水１０mlを加えて目的
物を酢酸エチル（１００ml×２）で抽出し、抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサ
ン−酢酸エチル）で精製し、０．５１ｇの目的物を得
た。 物性 m.p.１６４−１６５℃ 収率 ６５．０％．
【００１２】実施例２ ２−〔Ｎ−（３−クロロフェニ
ル）−Ｎ−（４−シアノベンジル）〕ヒドラゾノ ４−
トリフルオロメトキシアセトアニリドの製造（化合物N
o. ２２） １−１と同様にして製造した２−〔Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−Ｎ−（４−シアノベンジル）〕ヒドラゾノ酢
酸１．５０ｇ（４．８ミリモル）、ヨウ化２−クロロ−
１−メチルピリジニウム１．３４ｇ（５．３ミリモ
ル）、４−トリフルオロメトキシアニリン０．８５ｇ
（４．８ミリモル）をピリジン２０mlに溶解し３時間加
熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し、水３０mlを加
えて目的物を酢酸エチル（５０ml×２）で抽出し、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（ヘキサン−酢酸エチル）で精製して１．６４ｇの目的
物を得た。 物性 m.p.１６０．５−１６２．０℃ 収率 ７２．
３％．
ル）−Ｎ−（４−シアノベンジル）〕ヒドラゾノ ４−
トリフルオロメトキシアセトアニリドの製造（化合物N
o. ２２） １−１と同様にして製造した２−〔Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−Ｎ−（４−シアノベンジル）〕ヒドラゾノ酢
酸１．５０ｇ（４．８ミリモル）、ヨウ化２−クロロ−
１−メチルピリジニウム１．３４ｇ（５．３ミリモ
ル）、４−トリフルオロメトキシアニリン０．８５ｇ
（４．８ミリモル）をピリジン２０mlに溶解し３時間加
熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し、水３０mlを加
えて目的物を酢酸エチル（５０ml×２）で抽出し、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（ヘキサン−酢酸エチル）で精製して１．６４ｇの目的
物を得た。 物性 m.p.１６０．５−１６２．０℃ 収率 ７２．
３％．
【００１３】実施例３ ２−〔Ｎ−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−（４−ニトロベンジル）〕ヒドラゾノ ４−
トリフルオロメトキシアセトアニリドの製造（化合物N
o. ２８） １−１と同様にして製造した２−〔Ｎ−（４−クロロフ
ェニル）−Ｎ−（４−ニトロベンジル）〕ヒドラゾノ酢
酸１．３０ｇ（３．９ミリモル）及びカルボニルジイミ
ダゾ−ル０．６３ｇ（３．９ミリモル）をテトラヒドロ
フラン１０mlに溶解し、室温下に５時間攪拌を行った。
反応終了後、水３０mlを加えて酢酸エチル（５０ml×
２）で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に濃縮して得られた残渣をピリジン２０mlに溶解
し、４−トリフルオロメトキシアニリン０．６９ｇ
（３．９ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン
０．１０ｇ（０．８ミリモル）を加えて１２時間加熱還
流下に攪拌を行った。反応終了後，溶媒を留去して水３
０mlを加え，目的物を酢酸エチル（５０ml×２）で抽出
し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃
縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し０．９５ｇの目
的物を得た。 物性 m.p.１１１．０−１１５．１℃ 収率 ４９．
５％．
ル）−Ｎ−（４−ニトロベンジル）〕ヒドラゾノ ４−
トリフルオロメトキシアセトアニリドの製造（化合物N
o. ２８） １−１と同様にして製造した２−〔Ｎ−（４−クロロフ
ェニル）−Ｎ−（４−ニトロベンジル）〕ヒドラゾノ酢
酸１．３０ｇ（３．９ミリモル）及びカルボニルジイミ
ダゾ−ル０．６３ｇ（３．９ミリモル）をテトラヒドロ
フラン１０mlに溶解し、室温下に５時間攪拌を行った。
反応終了後、水３０mlを加えて酢酸エチル（５０ml×
２）で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に濃縮して得られた残渣をピリジン２０mlに溶解
し、４−トリフルオロメトキシアニリン０．６９ｇ
（３．９ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン
０．１０ｇ（０．８ミリモル）を加えて１２時間加熱還
流下に攪拌を行った。反応終了後，溶媒を留去して水３
０mlを加え，目的物を酢酸エチル（５０ml×２）で抽出
し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃
縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し０．９５ｇの目
的物を得た。 物性 m.p.１１１．０−１１５．１℃ 収率 ４９．
５％．
【００１４】実施例４４−１ ． ２−フェニルヒドラゾノ ４−トリフルオロ
メトキシアセトアニリドの製造 フェニルヒドラジン３０．２４ｇ（０．２８モル）をエ
タノ−ル２００mlに溶解し、氷冷下に４０％グリオキシ
ル酸水溶液５１．８０ｇ（０．２８モル）を滴下し、室
温下に２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留
去して析出した結晶をヘキサン−エ−テル混合液で洗浄
することにより、フェニルヒドラゾノ酢酸２０．２ｇを
得た（収率 ４３．９％）。得られたフェニルヒドラゾ
ノ酢酸７．８１ｇ（４７．６ミリモル）及びトリエチル
アミン１０．５８ｇ（１０４．７ミリモル）をジクロロ
メタン３０mlに溶解した溶液を、ヨウ化２−クロロ−１
−メチルピリジニウム１２．１７ｇ（４７．６ミリモ
ル）及び４−トリフルオロメトキシアニリン８．４３ｇ
（４７．６ミリモル）をジクロロメタン１００mlに溶解
した溶液に滴下し、室温下に５時間攪拌を行った。反応
終了後、溶媒を留去して水５０mlを加え、目的物を酢酸
エチル（１００ml×２）で抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン−酢酸エ
チル）で精製して７．６２ｇの目的物を得た。 物性 m.p.１５１．２−１５４．３℃ 収率 ４９．
６％．
メトキシアセトアニリドの製造 フェニルヒドラジン３０．２４ｇ（０．２８モル）をエ
タノ−ル２００mlに溶解し、氷冷下に４０％グリオキシ
ル酸水溶液５１．８０ｇ（０．２８モル）を滴下し、室
温下に２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留
去して析出した結晶をヘキサン−エ−テル混合液で洗浄
することにより、フェニルヒドラゾノ酢酸２０．２ｇを
得た（収率 ４３．９％）。得られたフェニルヒドラゾ
ノ酢酸７．８１ｇ（４７．６ミリモル）及びトリエチル
アミン１０．５８ｇ（１０４．７ミリモル）をジクロロ
メタン３０mlに溶解した溶液を、ヨウ化２−クロロ−１
−メチルピリジニウム１２．１７ｇ（４７．６ミリモ
ル）及び４−トリフルオロメトキシアニリン８．４３ｇ
（４７．６ミリモル）をジクロロメタン１００mlに溶解
した溶液に滴下し、室温下に５時間攪拌を行った。反応
終了後、溶媒を留去して水５０mlを加え、目的物を酢酸
エチル（１００ml×２）で抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン−酢酸エ
チル）で精製して７．６２ｇの目的物を得た。 物性 m.p.１５１．２−１５４．３℃ 収率 ４９．
６％．
【００１５】４−２． ｔｅｒｔ−ブチル ４−〔２−
（４−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルメチ
ル−Ｎ−フェニルヒドラゾノ−Ｎ−メチル）安息香酸の
製造（化合物No. １１） ４−１で得られたフェニルヒドラゾノ ４−トリフルオ
ロメトキシアセトアニリド０．７１ｇ（２．２ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド２０mlに溶解し、氷冷下に
カリウムtert- ブトキシド０．２７ｇ（２．４ミリモ
ル）及びtert- ブチル ４−クロロメチル安息香酸０．
５４ｇを加え、室温下に３時間反応を行った。反応終了
後、氷水５０mlを加えて目的物を酢酸エチル（１００ml
×２）で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（ヘキサン−酢酸エチル）で精製
し、０．７０ｇの目的物を得た。 物性 m.p.１４２．２−１４３．７℃ 収率 ７０．
０％．
（４−トリフルオロメトキシフェニルカルバモイルメチ
ル−Ｎ−フェニルヒドラゾノ−Ｎ−メチル）安息香酸の
製造（化合物No. １１） ４−１で得られたフェニルヒドラゾノ ４−トリフルオ
ロメトキシアセトアニリド０．７１ｇ（２．２ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド２０mlに溶解し、氷冷下に
カリウムtert- ブトキシド０．２７ｇ（２．４ミリモ
ル）及びtert- ブチル ４−クロロメチル安息香酸０．
５４ｇを加え、室温下に３時間反応を行った。反応終了
後、氷水５０mlを加えて目的物を酢酸エチル（１００ml
×２）で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（ヘキサン−酢酸エチル）で精製
し、０．７０ｇの目的物を得た。 物性 m.p.１４２．２−１４３．７℃ 収率 ７０．
０％．
【００１６】本発明の一般式(I) で表されるヒドラゾン
誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水稲、野菜、
果樹、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園
芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除にに適
しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（adoxophyes
orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Ado-xo
phyes sp. ）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopina
ta）、ナシヒメシンクイガ（Grapholita mlesta ）、マ
メシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワ
ハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptil
ia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa
）、キンモンホソガ（Phyllonorycterringoniella
）、ナシホソガ（Spulerina astaurota ）、モンシロ
チョウ（Pie-rs rapae crucivora ）、オオタバコガ類
（Heliothis sp. ）、コドリンガ（L-aspeyresia pomon
ella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメ
シンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ
（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppre
ssalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloa-lis ）、サンカメイガ（Sc
irpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parna-ra
guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イ
ネヨトウ（Sesamia i-nferens ）、ハスモンヨトウ（Sp
odoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodopte
ra exigua ）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macr
osteles fasci-frons ）、ツマグロヨコバイ（Nephotet
tix cincticeps）、トビイロウンカ（N-ilaparvata lug
ens ）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカ
ンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ
（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisi
a tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vapor
ari-orum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysi
mi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロ
ウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガ
ラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラ
ムシ（Pseudaonidiaduplex）、ナシマルカイガラムシ
（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis ）等の半翅目害虫、ネグサレセ
ンチュウ（Praty-lenchus sp. ）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea ）、マメコガネ（Popilliajaponica
）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、
ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホ
シテントウ（Epilachna vigintioctopu-nctata）、アズ
キゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウ
ムシ（L-istroderes costirostris ）、コクゾウムシ
（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus
grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptru
s o-ryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femorali
s ）、イネドロオイムシ（O-ulema oryzae）、キスジノ
ミハムシ（Phyllotreta striolata ）、コクゾウムシ
（Sitophilus zeamais）、マツノキクイムシ（Tomicus
piniperda）、コロラドポテトビ−トル（Leptinotarsa
decemlineata ）、メキシカンビ−ンビ−トル（Epilac
hna varivestis）、コ−ンル−トワ−ム類（Diabrotica
sp.）、等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodac
us) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dac-us(Bactrocer
a) dorsalis ）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae
）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Del
ia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.
）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Cul
ex p-ipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグ
サレセンチュウ（Pratylenchu-s coffeae ）、ジャガイ
モシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネ
コブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチ
ュウ（Tylenchulus sem-ipenetrans）、ニセネグサレセ
ンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ
（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目
害虫等に対しても殺虫効果を有し、特に鱗翅目、甲虫目
等の害虫に対しては顕著な効果を有するものである。
尚、学名等は農林有害動物・昆虫名鑑1987年版（日本応
用動物昆虫学会編）による。
誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水稲、野菜、
果樹、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園
芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除にに適
しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（adoxophyes
orana fasciata ）、チャノコカクモンハマキ（Ado-xo
phyes sp. ）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopina
ta）、ナシヒメシンクイガ（Grapholita mlesta ）、マ
メシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワ
ハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptil
ia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa
）、キンモンホソガ（Phyllonorycterringoniella
）、ナシホソガ（Spulerina astaurota ）、モンシロ
チョウ（Pie-rs rapae crucivora ）、オオタバコガ類
（Heliothis sp. ）、コドリンガ（L-aspeyresia pomon
ella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメ
シンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ
（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppre
ssalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloa-lis ）、サンカメイガ（Sc
irpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parna-ra
guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イ
ネヨトウ（Sesamia i-nferens ）、ハスモンヨトウ（Sp
odoptera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodopte
ra exigua ）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macr
osteles fasci-frons ）、ツマグロヨコバイ（Nephotet
tix cincticeps）、トビイロウンカ（N-ilaparvata lug
ens ）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカ
ンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ
（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisi
a tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vapor
ari-orum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysi
mi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロ
ウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガ
ラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラ
ムシ（Pseudaonidiaduplex）、ナシマルカイガラムシ
（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis ）等の半翅目害虫、ネグサレセ
ンチュウ（Praty-lenchus sp. ）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea ）、マメコガネ（Popilliajaponica
）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、
ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホ
シテントウ（Epilachna vigintioctopu-nctata）、アズ
キゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウ
ムシ（L-istroderes costirostris ）、コクゾウムシ
（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus
grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptru
s o-ryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femorali
s ）、イネドロオイムシ（O-ulema oryzae）、キスジノ
ミハムシ（Phyllotreta striolata ）、コクゾウムシ
（Sitophilus zeamais）、マツノキクイムシ（Tomicus
piniperda）、コロラドポテトビ−トル（Leptinotarsa
decemlineata ）、メキシカンビ−ンビ−トル（Epilac
hna varivestis）、コ−ンル−トワ−ム類（Diabrotica
sp.）、等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodac
us) cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dac-us(Bactrocer
a) dorsalis ）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae
）、タマネギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Del
ia platura ）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.
）、イエバエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Cul
ex p-ipiens pipiens ）等の双翅目害虫、ミナミネグ
サレセンチュウ（Pratylenchu-s coffeae ）、ジャガイ
モシストセンチュウ（Globodera rostochiensis ）、ネ
コブセンチュウ（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチ
ュウ（Tylenchulus sem-ipenetrans）、ニセネグサレセ
ンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ
（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目
害虫等に対しても殺虫効果を有し、特に鱗翅目、甲虫目
等の害虫に対しては顕著な効果を有するものである。
尚、学名等は農林有害動物・昆虫名鑑1987年版（日本応
用動物昆虫学会編）による。
【００１７】本発明の農園芸用殺虫剤は水田、果樹、野
菜、その他の作物及び花卉等を加害する前記害虫あるい
は衛生害虫に対して顕著な殺虫効果を有するものである
ので、害虫類の発生が予測される時期に合わせて、害虫
類の発生前又は発生が確認された時点で水田、果樹、野
菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌等及
び衛生害虫にあっては人畜に加害する上記害虫の発生若
しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺の溝等に処理
することにより本発明の殺虫剤の所期の効果が奏せられ
るものである。しかし、本発明はこれらの態様のみに限
定されるものではない。本発明の一般式(I) で表される
ヒドラゾン誘導体を農園芸用殺虫剤として使用する場
合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一
般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体は、これらを適当
な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適
当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸
着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳
剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用
すれば良い。本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
菜、その他の作物及び花卉等を加害する前記害虫あるい
は衛生害虫に対して顕著な殺虫効果を有するものである
ので、害虫類の発生が予測される時期に合わせて、害虫
類の発生前又は発生が確認された時点で水田、果樹、野
菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌等及
び衛生害虫にあっては人畜に加害する上記害虫の発生若
しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺の溝等に処理
することにより本発明の殺虫剤の所期の効果が奏せられ
るものである。しかし、本発明はこれらの態様のみに限
定されるものではない。本発明の一般式(I) で表される
ヒドラゾン誘導体を農園芸用殺虫剤として使用する場
合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一
般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体は、これらを適当
な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適
当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸
着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳
剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用
すれば良い。本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００１８】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジ
オクルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメ
チルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補助
剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることが
でき、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジ
オクルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメ
チルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補助
剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることが
でき、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００１９】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロ−ス、アラビアゴム、ポリビニルアル
コ−ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコ−ン油等の補助剤を使用することもで
きる。
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロ−ス、アラビアゴム、ポリビニルアル
コ−ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコ−ン油等の補助剤を使用することもで
きる。
【００２０】有効成分化合物の配合割合は必要に応じて
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体を有効成分とす
る農園芸用殺虫剤は、各種害虫を防除するために、その
まま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で
害虫防除に有効な量を当該害虫に、又は当該害虫の発生
若しくは成育が好ましくない場所に適用して使用すれば
よい。本発明の一般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体
を有効成分とする農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因
子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発
生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、
施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１
０ア−ル当たり０．１ｇ〜５Kgの範囲から目的に応じて
適宜選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表されるヒ
ドラゾン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤を更に
防除対象害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低
減をはかる目的で他の殺虫剤又は殺菌剤と混合して使用
することも可能である。以下に本発明の代表的な処方例
及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体を有効成分とす
る農園芸用殺虫剤は、各種害虫を防除するために、その
まま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で
害虫防除に有効な量を当該害虫に、又は当該害虫の発生
若しくは成育が好ましくない場所に適用して使用すれば
よい。本発明の一般式(I) で表されるヒドラゾン誘導体
を有効成分とする農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因
子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発
生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、
施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１
０ア−ル当たり０．１ｇ〜５Kgの範囲から目的に応じて
適宜選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表されるヒ
ドラゾン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤を更に
防除対象害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低
減をはかる目的で他の殺虫剤又は殺菌剤と混合して使用
することも可能である。以下に本発明の代表的な処方例
及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
【００２１】処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００２２】試験例１ ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura) に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈
した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間
浸漬した。風乾後に直径９cmのプラスチックシャ−レに
入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして
２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記の基準に従っ
て判定を行った。 １区１０頭３連制
litura) に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈
した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間
浸漬した。風乾後に直径９cmのプラスチックシャ−レに
入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして
２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記の基準に従っ
て判定を行った。 １区１０頭３連制
【式１】 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 結果を第３表に示す。
【００２３】
【００２４】試験例２ コクゾウ（Sitophilus zeam
ais)成虫に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を２００ppm に希釈
した薬液に玄米を約３０秒間浸漬した。風乾後に直径４
cmのガラスシャ−レに入れ、コクゾウ成虫を接種した
後、蓋をして２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生
死虫数を調査し、試験例１に従って死虫率を算出し、試
験例１の基準に従って判定を行った。１区１０頭３連
制。結果を第４表に示す。
ais)成虫に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を２００ppm に希釈
した薬液に玄米を約３０秒間浸漬した。風乾後に直径４
cmのガラスシャ−レに入れ、コクゾウ成虫を接種した
後、蓋をして２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生
死虫数を調査し、試験例１に従って死虫率を算出し、試
験例１の基準に従って判定を行った。１区１０頭３連
制。結果を第４表に示す。
【００２４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 317/32 7419−4Ｈ 317/34 7419−4Ｈ 323/41 7419−4Ｈ 323/48 7419−4Ｈ
Claims (15)
- 【請求項１】 一般式(I) （式中、R1、R2、R3及びR4はは同一又は異なっても良
く、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｘは同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基又は低級ア
ルキルスルホニル基を示し、Ｙは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級ハロアル
キルチオ基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級ハ
ロアルキルスルホニル基、低級アルキニル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｚは同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
ルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ハロアル
キルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級
ハロアルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニ
ルオキシ基、低級アルキルカルボニル基又はフェノキシ
基を示し、ｌ、ｍ及びｎは各々０〜５の整数を示す。）
で表されるヒドラゾン誘導体。 - 【請求項２】 一般式(I) において、R1、R2、R3及びR4
が同一又は異なっても良く、水素原子又は低級アルキル
基を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、低級アルキル基、又は低級ハロアルキル基を示し、
Ｙが同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、低
級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキル
チオ基又は低級ハロアルキルスルフィニル基を示し、Ｚ
が同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基を示し、ｌ、ｍ
及びｎが各々０〜３の整数を示す請求項第１項記載のヒ
ドラゾン誘導体。 - 【請求項３】 一般式(I) において、R1、R2、R3及びR4
が同一又は異なっても良く、水素原子又は低級アルキル
基を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、Ｙ
が同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基又は低
級ハロアルキルスルフィニル基を示し、Ｚが同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基又は
低級ハロアルコキシ基を示し、ｌ、ｍ及びｎが各々１〜
３の整数を示す請求項第２項記載のヒドラゾン誘導体。 - 【請求項４】 一般式(I) において、少なくとも一個の
Ｘが３位に置換し、少なくとも一個のＹが４位に置換
し、少なくとも一個のＺが４位に置換した請求項第３項
記載のヒドラゾン誘導体。 - 【請求項５】 一般式(III) （式中、R1、R2及びR3は同一又は異なっても良く、水素
原子又は低級アルキル基を示し、R5はハロゲン原子又は
水酸基を示し, Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アル
キルスルフィニル基又は低級アルキルスルホニル基を示
し、Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アル
キルスルホニル基、低級ハロアルキルチオ基、低級ハロ
アルキルスルフィニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、低級アルキニル基又は低級アルコキシカルボニル基
を示し、ｌ及びｍは各々０〜５の整数を示す。）で表さ
れる化合物と一般式(II) （式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｚは
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ
基、低級ハロアルキルチオ基、低級アルキルスルフィニ
ル基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級アルキル
スルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル基、低級ハ
ロアルキルスルホニルオキシ基、低級アルキルカルボニ
ル基又はフェノキシ基を示し、ｎは０〜５の整数を示
す。）で表されるアニリン類と反応させることを特徴と
する一般式(I) （式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌ、ｍ及びｎは
前記に同じ。）で表されるヒドラゾン誘導体の製造方
法。 - 【請求項６】 一般式(IV) （式中、R3及びR4は同一又は異なっても良く、水素原子
又は低級アルキル基を示し, Ｘは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基、低級アルキルスルフィニル基又は低級アルキルスル
ホニル基を示し、Ｚは同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルフィニル基、低級ハロアルキルスルフィ
ニル基、低級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキル
スルホニル基、低級ハロアルキルスルホニルオキシ基、
低級アルキルカルボニル基又はフェノキシ基を示し、ｌ
及びｎはそれぞれ０〜５の整数を示す。）で表される化
合物と一般式(V) （式中、R1及びR2は同一又は異なっても良く、水素原子
又は低級アルキル基を示し, Ｙは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級ハロアル
キルチオ基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級ハ
ロアルキルスルホニル基、低級アルキニル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を示し、ｍは０〜５の整数を示
し、Hal はハロゲン原子を示す。）で表される化合物を
反応させることを特徴とする一般式(I) （式中 、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｌ、ｍ及びｎ
は前記に同じ。）で表されるヒドラゾン誘導体の製造方
法。 - 【請求項７】 一般式(I) （式中、R1、R2、R3及びR4はは同一又は異なっても良
く、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｘは同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基又は低級ア
ルキルスルホニル基を示し、Ｙは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級ハロアル
キルチオ基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級ハ
ロアルキルスルホニル基、低級アルキニル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｚは同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
ルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ハロアル
キルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級
ハロアルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニ
ルオキシ基、低級アルキルカルボニル基又はフェノキシ
基を示し、ｌ、ｍ及びｎは各々０〜５の整数を示す。）
で表されるヒドラゾン誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用殺虫剤。 - 【請求項８】 一般式(I) において、R1、R2、R3及びR4
が同一又は異なっても良く、水素原子又は低級アルキル
基を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、低級アルキル基、又は低級ハロアルキル基を示し、
Ｙが同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、低
級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキル
チオ基又は低級ハロアルキルスルフィニル基を示し、Ｚ
が同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基を示し、ｌ、ｍ
及びｎが各々０〜３の整数を示す請求項第７項記載の農
園芸用殺虫剤。 - 【請求項９】 一般式(I) において、R1、R2、R3及びR4
が同一又は異なっても良く、水素原子又は低級アルキル
基を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、Ｙ
が同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基又は低
級ハロアルキルスルフィニル基を示し、Ｚが同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基又は
低級ハロアルコキシ基を示し、ｌ、ｍ及びｎが各々１〜
３の整数を示す請求項第８項記載の農園芸用殺虫剤。 - 【請求項１０】 一般式(I) において、少なくとも一個
のＸが３位に置換し、少なくとも一個のＹが４位に置換
し、少なくとも一個のＺが４位に置換している請求項第
９項記載の農園芸用殺虫剤。 - 【請求項１１】 有用作物を望ましからぬ害虫から防除
するために一般式(I) （式中、R1、R2、R3及びR4はは同一又は異なっても良
く、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｘは同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基又は低級ア
ルキルスルホニル基を示し、Ｙは同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスル
フィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級ハロアル
キルチオ基、低級ハロアルキルスルフィニル基、低級ハ
ロアルキルスルホニル基、低級アルキニル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｚは同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
ルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ハロアル
キルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、低級
ハロアルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニ
ルオキシ基、低級アルキルカルボニル基又はフェノキシ
基を示し、ｌ、ｍ及びｎは各々０〜５の整数を示す。）
で表されるヒドラゾン誘導体を有効成分として含有する
農園芸用殺虫剤を、有効成分として１０ア−ル当たり１
g 〜５kgの薬量で処理することを特徴とする望ましから
ぬ害虫の防除方法。 - 【請求項１２】 一般式(I) において、R1、R2、R3及び
R4が同一又は異なっても良く、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、低級アルキル基、又は低級ハロアルキル基を示し、
Ｙが同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、低
級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキル
チオ基又は低級ハロアルキルスルフィニル基を示し、Ｚ
が同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基を示し、ｌ、ｍ
及びｎが各々０〜３の整数を示す請求項第１１項記載の
防除方法。 - 【請求項１３】 一般式(I) において、R1、R2、R3及び
R4が同一又は異なっても良く、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、Ｙ
が同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基又は低
級ハロアルキルスルフィニル基を示し、Ｚが同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基又は
低級ハロアルコキシ基を示し、ｌ、ｍ及びｎが各々１〜
３の整数を示す請求項第１２項記載の防除方法。 - 【請求項１４】 一般式(I) において、少なくとも一個
のＸが３位に置換し、少なくとも一個のＹが４位に置換
し、少なくとも一個のＺが４位に置換した請求項第１３
項記載の防除方法。 - 【請求項１５】 害虫が鱗翅目害虫又は甲虫目害虫であ
る請求項第１４項記載の防除方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32951891A JP2879174B2 (ja) | 1990-11-17 | 1991-11-18 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-312414 | 1990-11-17 | ||
| JP31241490 | 1990-11-17 | ||
| JP32951891A JP2879174B2 (ja) | 1990-11-17 | 1991-11-18 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262712A true JPH05262712A (ja) | 1993-10-12 |
| JP2879174B2 JP2879174B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=26567164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32951891A Expired - Fee Related JP2879174B2 (ja) | 1990-11-17 | 1991-11-18 | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2879174B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0657421A1 (en) * | 1993-12-08 | 1995-06-14 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazine derivatives and their use as insecticides |
| EP1470752A4 (en) * | 2002-01-10 | 2005-02-09 | Nihon Nohyaku Co Ltd | INSECTICIDES CONTAINING HYDRAZONE DERIVATIVES AS AN ACTIVE SUBSTANCE AND NEW HYDRAZONE DERIVATIVES |
| US6903237B2 (en) * | 2000-10-18 | 2005-06-07 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ectoparasitic insect pest controllers for animals and their usage |
-
1991
- 1991-11-18 JP JP32951891A patent/JP2879174B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0657421A1 (en) * | 1993-12-08 | 1995-06-14 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazine derivatives and their use as insecticides |
| US5608109A (en) * | 1993-12-08 | 1997-03-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Insecticidal hydrazine derivatives |
| US6903237B2 (en) * | 2000-10-18 | 2005-06-07 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ectoparasitic insect pest controllers for animals and their usage |
| EP1470752A4 (en) * | 2002-01-10 | 2005-02-09 | Nihon Nohyaku Co Ltd | INSECTICIDES CONTAINING HYDRAZONE DERIVATIVES AS AN ACTIVE SUBSTANCE AND NEW HYDRAZONE DERIVATIVES |
| US7153815B2 (en) | 2002-01-10 | 2006-12-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Insecticide containing hydrazone derivative as the active ingredient and novel hydrazone derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2879174B2 (ja) | 1999-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100582492B1 (ko) | 프탈산디아미드유도체,농원예용살충제및살충제의사용방법 | |
| KR950002840B1 (ko) | 히드라진카복스아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| US6603044B1 (en) | Phthalamide derivatives, or salt thereof agrohorticultural insecticide, and method for using the same | |
| EP1445251B1 (en) | Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof | |
| KR100429276B1 (ko) | 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법 | |
| KR100531990B1 (ko) | 방향족 디아미드 유도체 또는 그의 염, 농/원예용 약제 및그의 사용 방법 | |
| EP1188745B1 (en) | Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same | |
| BRPI0209726B1 (pt) | Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo | |
| JP4884072B2 (ja) | 複素環誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法 | |
| JP2805255B2 (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 | |
| KR100429442B1 (ko) | 벤즈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법 | |
| EP0486937A1 (en) | Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof | |
| JP4411582B2 (ja) | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP2879174B2 (ja) | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 | |
| JP4573075B2 (ja) | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| EP0657421A1 (en) | Hydrazine derivatives and their use as insecticides | |
| JP2879175B2 (ja) | ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法 | |
| JP3248003B2 (ja) | ヒドラジン誘導体類及び農園芸用殺虫剤 | |
| JP2805256B2 (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途ならびにその使用方法 | |
| US4935053A (en) | Unsaturated haloacetanilides | |
| JPH07215928A (ja) | ヒドラジン誘導体及び農園芸用殺虫剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |