WO2001021576A1 - Derives de diamide aromatique ou sels de ces derives, produits chimiques pour l'agriculture/horticulture et procede d'utilisation de ces produits - Google Patents

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Masanori Tohnishi
Hayami Nakao
Eiji Kohno
Tateki Nishida
Takashi Furuya
Toshiaki Shimizu
Akira Seo
Kazuyuki Sakata
Shinsuke Fujioka
Hideo Kanno
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Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
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    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms

Definitions

  • Aromatic diamide derivatives or salts thereof are described, agricultural and horticultural agents, and methods of using the same
  • the present invention relates to an aromatic diamide derivative or a salt thereof, and an agricultural and horticultural drug containing the compound or its salt as an active ingredient, particularly an insecticide for agricultural and horticultural use, and a method of using the same.
  • EP-A-91 9542 A2 discloses a compound similar to the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention.
  • the present inventors have conducted intensive studies to develop new agricultural and horticultural agents, particularly agricultural and horticultural insecticides. As a result, the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is obtained.
  • novel compounds not described in the literature, and have been found to be useful compounds for agricultural and horticultural drugs, particularly insecticides for agricultural and horticultural use, and have completed the present invention.
  • the present invention has the general formula (I):
  • a 1 is a (C ⁇ -C 8 ) alkylene group, which may be the same or different, and is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a nodro (( ⁇ -Ce) anolequinolene group, ((: C 6 ) Alkoxy group, nodro ((: Factory C 6 ) alkoxy group, ((Factory C 6 ) alkylthio group, nodro (-C 6 ) anoalkylthio group, (Ci-C 6 ) alkylsulfinyl group, nodro (Ci- c 6 ) alkyls-norefiel group, (C ⁇ -C 6 ) alkylsulfonyl group, nodro (Ci-c 6 ) alkylsulfonyl group, (CFactory C 6 ) alkylthio ((: Factory C 6 ) anolequinolene group,
  • R 1 is a hydrogen atom, ((: ⁇ C 6) alkyl groups, halo (( ⁇ -Ce) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl group, Bruno, mouth (C 2 -C 6) alkenyl group, ( C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, nodro (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, ((Factory (: 6 ) alkoxy group, halo (C ⁇ -c 6 ) anolekoxy group, ((Factory (: 6 ) alkylthio group, nodro ((: Factory!: 6 ) alkylthio group, mono
  • (Ci-Ce) a substituted phenylthio group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a ((: Factory C 6 ) alkyl group, halo ((: Factory C 6 ) alkyl group, -C 6 ) alkoxy group, halo ((C 6 ) alkoxy group, ((: Factory C 6 ) alkylthio group, Noguchi C 6 ) alkylthio Group, (Ci-C 6 ) alkylsulfinyl group, nodro-c 6 ) norenoquinorelesnorefininole group, (Ci—C 6 ) nolequinoresnolehoninole group, nodro (c 1 _c 6 ) alkyl a sulfonyl group, a mono (c
  • (C ⁇ -Ce) represents a substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkoxycarbonyl group. ), ((: Factory C 8 ) alkylene group, nodro ((: Factory C 8 ) alkylene group,
  • R 5 is hydrogen Atom, C fi ) alkyl group, c- (C ⁇ -Ce) alkyl group, ((: C 6 ) alkoxy group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, nodro (C 3 -C 6 ) cycloalkyl Groups, phenyl groups, which may be the same or different, a nitrogen atom, a cyano group, a nitro group, a (CfCe) alkyl group, a halo C 6 ) alkyl group, a (-C 6 ) alkoxy group, a nitro (C ⁇ -C 6 ) alkoxy group, (( ⁇ -C 6 ) anolexylthio group, ⁇ , (( ⁇ -Ce) alkyl
  • R 7 is ((: ⁇ —C 6 ) anolequinole group, noduro (C ⁇ -Ce) anolequinole group, (C 3 -C 6 ) alkenyl group, halo (c 3 -c 6) alkenyl group, (c 3 -c 6) alkynyl, halo (c 3 -
  • (( ⁇ -C 6 ) alkylsulfonyl group mono (( ⁇ -(: 6 ) alkylamino group, di C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, or (( ⁇ -C 6 ) alkoxycarbonyl group A substituted phenyl group having one or more substituents selected, a fuunyl (( ⁇ -C 4 ) alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, ((: Factory C 6 ) alkyl group, halo 6 ) alkyl group, (Factory ( 6 ) alkoxy group, Noguchi (c ⁇ -c 6 ) alkoxy group, (-c 6 ) alkylthio group, halo (c-c 6 ) Alkylthio group, (C -C 6 ) alkylsulfenyl group, nodro (( ⁇ -C 6
  • a 4 is one O-, one S-, - SO-, one S0 2 - or - N (R 8) - ( . wherein, R 8 are as defined above.) is shown a, R 9 is hydrogen atoms, (- C 6) alkyl group, Nono port (C ⁇ - C 6) alkyl group, (C 3 - C 6) alkenyl group, Nono b (c 3 - c 6) alkenyl, (c 3 - c 6 ) Alkynyl group, nodro (c 3 -c 6 ) anorekinyl group, (c 3 -c 6 ) cycloalkyl group, nodro (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C -C 6 ) alkylcarbonyl group, Nono port (( ⁇ -Ce) alkyl group, (C ⁇ - C 6) alkoxycarbonyl group, Hue group, which may be the same
  • R 9 is a hydrogen atom, C 6 ) alkyl group, halo (( ⁇ C 6) al kill group, (c 2 - c 6) alkenyl group, Nono b (c 2 -c 6) alkenyl, (c 3 - c 6) consequent opening alkyl group, halo ( C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (Ci-Ce) alkoxy group, Noguchi ((: Catalyte C 6 ) alkoxy group, ((Catalyte 6 ) alkylthio group, Noro (c ⁇ -c 6 ) anolequinolethio) group, mono (- (- 6) alkylamino group, the same or different and may di (c ⁇ - C 6) alkylamino group, phenyl group,
  • R 2 may combine with A 1 or R 1 to form a 4- to 7-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. it can.
  • ( ⁇ E ⁇ . 4 may be the same or different, and represents a nitrogen atom or a carbon atom which may be substituted by X (X is shown below.), X may be the same or different, Child, Shiano group, a nitro group, (c 3 - c 6) cycloalkyl group, a halo (c 3 - c 6) cycloalkyl group, (( ⁇ - (6) alkoxycarbonyl group, phenyl group, same or different dates Te Halogen atom, cyano group, nitro group, (Ci-C alkyl group, halo (( ⁇ -Ce) alkyl group, ((: Factory C 6 ) alkoxy group, halo ((Factory C 6 ) alkoxy group, ( (Factory C 6 ) alkylthio group, halo (Cr C 6 ) alkylthio group, (-C 6 ) alkyl sulfininole group, nodr
  • R 10 represents a nitrogen atom (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a nitrogen atom (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl group, which may be identical or different, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, (- C 6) alkyl group, Nono b (( ⁇ -C 6) alkyl group, (( ⁇ -Ce) alkoxy groups, halo (C ⁇ - c 6) alkoxy groups, ((: ⁇ C 6) alkylthio group, Nono b (C -Cg) alkylthio groups, (C ⁇ -Ce) alkylsulfinyl group, Nono b (C ⁇ - C 6 ) alkylsulfinyl group, (( ⁇ -Ce) alkylsulfonyl
  • R 11 is a hydrogen atom, a halogen atom, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl Group, halo (c 3 _C 6 ) cycloalkyl group, (c-Ce) alkoxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (C Factory C 6 ) Alkyl group, phenol ((: Factory C 6 ) anolequinole group, ((: Wide C 6 ) alkoxy group, phenol ((: Factory C 6 ) alkoxy group, (c-c 6 ) alkylthio group, phenol ( c ⁇ -c 6 ) anolequinolethio group, (( ⁇ -C 6 ) alkylsulfinyl group, nodro (Ci-c 6 ) alkylsulfinyl group, (Ci-Ce) alkynylene group, R 11 is a hydrogen
  • R 10 represents (Ci-C 6 ) alkyl Group, halo (Ci-C 6 ) alkyl group,
  • (C ⁇ -C 6 ) alkylamino group phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a ((: Factory C 6 ) alkyl group, a halo C 6 ) alkyl group,
  • (C ⁇ -Ce) alkylsulfonyl groups mono - from (( ⁇ C 6) ⁇ Honoré keno les amino group, the same or different good di C 6 also) alkylamino group or a (Ci-C 6) alkoxycarbonyl alkylsulfonyl group substituted phenyl group having one or more substituents selected, Fueniruamino group, which may be identical or different, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, (- C 6) alkyl group, Nono b (Ci-Ce) alkyl group , (C ⁇ -C 6 ) alkoxy group, nodro (C ⁇ -C 6 ) alkoxy group, (CfCe) alkylthio group, halo ((: Factory C 6 ) alkylthio group, (C ⁇ -Ce) alkylsulfinyl group, C 6 ) alkylsul
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 3 -C 6 ) cycloanolequinole group, a nodro (C 3 — C 6 ) cycloalkynole group, (C—Cg) anoloxycarbonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, (Ci-C 6 ) alkyl group, halo (CfCe ) Alkyl group, (Ci-C 6 ) anorecoxy
  • a 9 represents a ((: factory C 6 ) alkylene group, a nodro ((a factory C 6 ) alkylene group, a (C 2 -C 6 ) alkenylene group, a noduro (C 2 -C 6 ) alkenylene group, (C 2 _C 6) alkynylene group or a halo (C 3 - C 5) shows the alkynylene group
  • R 1 4 is hydrogen atom, a halogen atom, (C 3 - C 6) cycloalkyl group, Nono b (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C ⁇ - C 6) alkoxy group, Nono b (Cf C 6) alkoxy groups, (( ⁇ C 6) alkylthio group, Nono b ((: ⁇ C 6) Anorekinorechio group, (C —C 6 ) anolequinolenorefiel group, nodro (C —
  • (C ⁇ -C 6 ) alkyl group nodro (( ⁇ -( 6 ) alkyl group, (( ⁇ -C 6 ) alkoxy group, nodose ((Factory C 6 ) alkoxy group, ((: Factory C 6 ) Alkylthio group, phenol C 6 ) anolequinolethio group, (C ⁇ -C 6 ) alkynolesulfinyl group, phenol (Ci-c fi ) alkylsulfinyl group, C 6 ) olenoquinolelesulfonyl group, phenol Selected from a (C ⁇ -C 6 ) alkylsulfonyl group, a mono (( ⁇ -Ce) alkylamino group, a di (( ⁇ -Ce) alkylamino group or a (CrC 6 ) alkoxycarbonyl group which may be the same or different.
  • one or more substituents Fe two thio group having a substituent, a heterocyclic group, or the same or different connexion is good, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, (C - C 6) alkyl groups, halo (C -Ce) ⁇ alkyl Groups, (C-Ce) alkoxy groups, halo (C-Cg) alkoxy groups, ((C 6 C) alkylthio groups, B (C -Ce) alkylthio groups, (C ⁇ -Ce) alkylsulphinyl Honoré groups, halo (C ⁇ -Ce) alkyl sulfide el group, (CI- C 6) alkyl sulfonyl Honoré group, Nono b (( ⁇ -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C-C 6 ) alkynoleamino group, di (-C 6 ) alkylamin
  • Two adjacent Xs on the aromatic ring may be joined together to form a condensed ring, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
  • Q 5 represents a nitrogen atom or a carbon atom
  • Y may be the same or different, and may be the same or different from a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a cyclo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a phenyl group, is good, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, (( ⁇ (6) alkyl Honoré group, Nono b ((: E - C 6) Anorekinore group, (Ci-Ce) Anorekokishi group, Nono b (Ci-Cg) Anore Kokishi group, ((: ⁇ (6) alkylthio group, Nono b (-C 6) alkylthio group, ((: ⁇ C 6) alkyl sulfide El group, Nono b (( ⁇ - C 6) alkyl sulfide El group, Nono b (( ⁇ - C 6) al
  • R 1 Q is the same as above. ).
  • Two adjacent Y's on the aromatic ring may be joined together to form a condensed ring, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a (C ⁇ -Ce) alkyl group, Mouth ((: Factory C 6 ) anolequinole group, (C -Ce) alkoxy group, nodro (-(: alkoxy group, (( ⁇ -C 6 ) alkylthio group, nodro (( ⁇ -Ce) alkylthio group, ( ( ⁇ -Ce) anolequinole sulfinyl group, nodro (C-Ce) alkylsulfiel group, (( ⁇ -C 6 ) alkyl Sulfonyl group, Nono b (C ⁇ - c 6) alkylsulfonyl group, phenyl group, even if the same or different may, halogen atom, Shiano group, a nitro
  • Anorekoki shea groups halo (( ⁇ - (6) alkoxy groups, (C ⁇ - Ce) alkylthio groups, halo (- C 6) alkylthio group, (Ci-Ce) alkyl sulfide El group, Nono b (CI- C 6) Anorekinore sulfinyl group, (C ⁇ - C 6) alkylsulfonyl group, Nono b ( Selected from a Ci-C 6 ) alkylsulfonyl group, a mono (( ⁇ -( 6 ) alkylamino group, a di (Cj-C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, or a (C ⁇ -Ce) alkoxycarbonyl group. May have one or more substituents selected from substituted heterocyclic groups having one or more substituents, and m represents an integer of 0 to 5.
  • Z 1 and Z 2 may be the same or different and represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the present invention relates to an aromatic diamide derivative or a salt thereof, and an agricultural and horticultural agent represented by the formula:
  • halogen atom means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom
  • (Ci-Ce ) Alkyl group means a straight or branched chain such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propynole, n-butyl, i-butynole, s-butynole, t-butynole, n-pentynole, n-hexyl, etc.
  • (C-Cs) alkylene means methylene, ethylene, propylene, trimethylene, It represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, and octamethylene.
  • ⁇ (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group means an alicyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • ⁇ R ⁇ is bonded to A 1
  • R 2 is bonded to A 1 and may be interrupted by one or two oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different 4 to 7
  • the ⁇ membered ring '' include, for example, cyclobutane ring, cyclopentane ring, cyclohexane ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, pyrroline ring, piperidine ring, imidazolidine ring, imidazoline ring, oxazolidin ring, thiazolidine ring, isoxazolidin ring, Examples include an isothiazolidine ring, a tetrahydropyridine ring, a piperazine ring, a morpholine ring, a thiomorpholine ring, a dioxazine ring and a dithiazine ring.
  • Examples of the 4- to 7-membered ring which may be interrupted by one or two oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms which may be the same or different and are bonded to R 1 include, for example, an azetidine ring and a lysine ring , Pyrroline ring, piperidine ring, imidazolidine ring, imidazoline ring, oxazolidine ring, thiazolidine ring, isoxazolidine ring, isothiazolidine ring, tetrahydropyridine ring, piperazine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, dioxazine ring, dithiazine ring And the like.
  • heterocyclic group examples include, for example, a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a chenyl group, a tetrahydrophenyl group, a tetrahydrobiranyl group, a tetrahydrothiopyranyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group Groups, oxaziazolyl groups, thiazolyl groups, isothiazolyl groups, thiadiazolyl groups, imidazolyl groups, triazolyl groups, virazolyl groups, and the like.
  • fusedyl group examples include naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, and quinoline.
  • salts examples include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, Organic salts such as acetate, fumarate, maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, and metal ions such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, etc. Salts can be exemplified.
  • the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in its structural formula.
  • the above-mentioned optical isomers and diastereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio.
  • the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof has two kinds of geometrical differences derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in its structural formula.
  • the sex isomers may exist, the present invention includes all the geometric isomers and the mixtures containing them in an arbitrary ratio.
  • a 1 represents a ((: C 4 ) alkylene group, a (C 3 -C 5 ) alkenylene group or C 3 -C 5 ) represents an alkynylene group
  • R 1 represents a (( ⁇ -C 3 ) alkyl group, a (CfCg) alkoxy group, a mono ((: wide) alkylamino group or a dialkylamino group which may be the same or different
  • R 2 and R 3 Represents a hydrogen atom
  • Q 1 and Q 2 represent a carbon atom
  • X may be the same or different, and may be a halogen atom, a nitro group, a halo ((C 6 ) alkyl group or a halo (-C 6 ) alkoxy group
  • Q 3 and Q 4 represent a carbon atom
  • Q 5 represents a nitrogen atom or a carbon atom
  • Y may be the same or different
  • C 6 ) Al Kinore group Nono b (Ci-Ce) Anorekinore group, ((E one C 6) Anorekokishi group, Nono b ((E one C 6) ⁇ alk
  • the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof according to the present invention can be produced, for example, by a production method shown below, but the present invention discloses a method disclosed in Japanese Patent Application No. 10-350768. It can also be manufactured by a method or the like, and is not limited to these. Manufacturing method 1.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly hinder the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, methylene chloride, chloroform, and tetrahydrochloride
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc., chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate
  • amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide
  • acids such as acetic acid
  • inert solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-12- ⁇ rmidazolidinone.
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess. This reaction can be carried out under dehydration conditions as needed.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc. You can choose whatever you want.
  • the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary. In addition, it is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
  • the carboxylic anhydride derivatives represented by the general formula ( ⁇ ) are described in J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1 929), the same as J_, 1542 (1941), etc., and the amines represented by the general formula (III) can be produced by the method described in J. Org. Chem. 29, 1 (1964), Ange w. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985), Synthesis, 1998, 667, Journal of the Chemical Society of Japan, 1973_, 2351, DE-2606982, JP-A-1-90163 and the like.
  • the amines represented by the general formula (V) are described in Chem. Pharm. Bull., 30 (5), 1921-1924 (1 982), Experimental Chemistry Course 22, Organic Synthesis IV (amino acids, Peptide) (1992) and the like.
  • the inert solvent that can be used in this reaction can be exemplified by the inert solvent that can be used in (1).
  • the reactants may be used in an equimolar amount, but the amines represented by the general formula (V) may be used in excess.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected from a range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the aromatic diamide derivative represented by the general formula (1-1) can be produced by condensing an amine represented by the general formula (III-1) with a condensing agent.
  • This reaction can be carried out in the same manner as in Production Method 11 (2) to produce the desired product.
  • a carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (VI-1) or (VI-2) and an amine represented by the general formula (V) or the general formula (III-1) are condensed with a condensing agent and deactivated. It can be produced by reacting in the presence of a solvent. This reaction can be carried out in the presence of a base, if necessary.
  • inert solvent used in this reaction examples include tetrahydrofuran, getyl ether, dioxane, methylene chloride, chloroform and the like.
  • the condensing agent used in this reaction may be any of those used in ordinary amide production, such as Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC (1,3-dicyclohexane).
  • Hexyl carbodiimide), CDI (carbinoresimidazole), DEPC (getyl cyanophosphate) and the like can be exemplified, and the amount of use can be represented by the general formula (VI-1) or the general formula (VI -It may be appropriately selected and used in the range of equimolar to excess molar with respect to the carboxylic acid amide derivative represented by 2).
  • the base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate.
  • the amount of the base used is represented by the general formula (VI-1) or the general formula (VI). What is necessary is just to select and use suitably from the equimolar to excess molar range with respect to the carboxylic acid amide derivative represented by VI-2).
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but is in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Agricultural and horticultural chemicals containing the aromatic diamide derivative represented by the general formula ⁇ ) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient particularly insecticides for agricultural and horticultural use include paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers and the like. It is suitable for controlling various pests such as agriculture, forestry, horticulture, stored grain pests, sanitary pests, nematodes, etc.
  • Agricultural and horticultural chemicals containing the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an effective component particularly agricultural and horticultural insecticides, include paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, and others. It has a remarkable control effect on the pests that damage crops and flowers, etc., before or at the time the pests are confirmed to occur at the time when the pests are expected to occur
  • the desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, paddy water such as flowers, foliage, or soil.
  • the agricultural and horticultural drug of the present invention is in a form convenient for use in accordance with an ordinary method for agricultural chemical formulations. It is generally used after being formulated.
  • the aromatic diamide derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof is dissolved in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary in an appropriate ratio, and dissolved. It may be separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered and formulated into an appropriate dosage form, for example, a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet or the like.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Tanolemi husk powder, bran, cellulose powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymers such as pulverized synthetic resin, clays (for example, kaolin, bentonite, acid clay), tanoleks (for example, talc, pyrophyllide, etc.) ), Silica (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon [Synthetic high-dispersion silicic acid also called hydrous fine silicon powder and hydrous silicic acid, some of which contain calcium silicate as a main component depending on the product.)], Activated carbon, powder , Pumice, calcined diatomaceous earth, crushed brick, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders
  • the material that can be a liquid carrier is selected from those having a solvent function per se, and those capable of dispersing an active ingredient compound with the aid of an adjuvant even without a solvent function.
  • the following carriers can be exemplified, but these may be used alone or in the form of a mixture of two or more, and include, for example, water, alcohols (for example, methanol ⁇ ⁇ , ethanol ⁇ ⁇ /, isopropanol, butanol ⁇ ⁇ ), Ketones (eg, acetone, methylethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), fats Aromatic hydrocarbons (eg kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (Eg,
  • Examples of the other adjuvants include the following representative adjuvants. These adjuvants are used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more kinds. In some cases, it is possible to use no auxiliaries at all.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid
  • surfactants such as esters, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonates, naphthalene sulfonic acid condensates, lignin sulfonates, higher alcohol sulfate esters, and the like. be able to.
  • auxiliaries For the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, sticking and Z or bonding, the following auxiliaries can be used.
  • casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic Auxiliaries such as, butyric alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, and ligninsulfonate can also be used.
  • auxiliaries can be used to improve the flowability of the solid product.
  • auxiliaries such as wax, stearate, alkyl phosphate and the like can be used.
  • auxiliary agents such as, for example, naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
  • an antifoaming agent for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • the compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted according to need. For example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granules, and 0 in the case of emulsion or wettable powder. 0.1 to 50% by weight is suitable.
  • the agricultural and horticultural agent of the present invention in particular, the agricultural and horticultural insecticide, is used as it is for controlling various pests, or is appropriately diluted with water or the like or suspended in an effective amount for controlling the disease. Use by applying to crops where the occurrence is expected Just do it.
  • Agricultural and horticultural chemicals can also be used by applying them to seeds of plants to be controlled or cultivation carriers for sowing (for example, seeding soil, seedling mats, water, etc.). It can be used in application methods such as rice seedling box application, seed dressing application, seed disinfection method, etc.For pests that occur in upland crops such as fruit trees, cereals, vegetables, etc.
  • Seed treatment, irrigation into seedling carriers such as cultivation containers for seedlings and seedling holes, planting holes, etc., can be used after being sprayed on the surface and then irrigated to be absorbed into plants, and treated with hydroponic solution in hydroponics. You can also.
  • the amount of the agricultural and horticultural drug used in the present invention depends on various factors, such as the purpose, the target pest, the growth status of the crop, the tendency of the pest to occur, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application place, and the application time. Although it fluctuates, the active ingredient may be appropriately selected from the range of 0.1 lg to 10 kg per 10 ares according to the purpose.
  • the agricultural and horticultural agent of the present invention can be used in combination with other agricultural and horticultural insect pest control agents for the purpose of controlling pests to be controlled, extending the proper period of control, or reducing the amount of the drug. is there.
  • 3-Iodo-N- (4-heptafluoroisopropyl-12-methylphenyl) phthalate isoimid 1.Og is dissolved in 1 Oml of acetonitrile and 3-amino-N, N-dimethylbutanoic acid is added to the solution. 0.35 g of amide hydrochloride and 0.21 g of triethylamine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate.
  • the above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • the above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Test example 1 Insecticidal test against Japanese moth (Plutella xylostella)
  • the adult Chinese moth is released to Chinese cabbage seedlings to lay eggs, and two days after release, the Chinese cabbage seedlings with spawning eggs are diluted to 50 ppm with the active ingredients containing the compounds listed in Tables 1 to 3 It was immersed in the solution for about 30 seconds, air-dried, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the immersion in the drug solution, the number of hatching insects was investigated, the mortality was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 1 zone 1 0 3 triples Number of hatching insects in untreated area / number of hatching insects in treated area
  • Test example 2 Insecticidal test on Spodoptera litura
  • Cabbage leaf pieces (variety: four seasons harvest) are immersed for about 30 seconds in a drug solution containing the compounds listed in Tables 1 to 3 diluted to 50 ppm, and air-dried in a plastic petri dish with a diameter of 9 cm. After inoculation with the second instar larvae of Spodoptera litura, they were capped and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was investigated, and the mortality was calculated by the following formula. Number of surviving insects in the untreated area / number of surviving insects in the treated area
  • the leaves containing the compounds listed in Tables 1 to 3 as active ingredients were immersed in a solution diluted to 50 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then placed in a 9 cm-diameter plastic petri dish. After inoculation of the larvae of the Japanese citrus, they were left in a constant temperature room at 25 ° C and 70% humidity. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was examined, and judgment was made according to the judgment criteria of Test Example 1. 1 ward 1 0 3 triple

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Description

明 細 書 芳香族ジァミ ド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 技術分野
本発明は芳香族ジァミ ド誘導体又はその塩類及び該化合物又はその塩類を有効 成分として含有する農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関 するものである。
背景技術
E PC公開第 91 9542 A2号公報に本発明の一般式（I) で表される芳香族 ジアミ ド誘導体に類似した化合物が開示されている。
発明の開示
本発明者等は新規な農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究 を重ねた結果、 本発明の一般式（I) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩 類は文献未記載の新規化合物であり、 農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤として 有用な化合物であることを見いだし、 本発明を完成させたものである。
本発明は、 一般式 (I):
Figure imgf000003_0001
{式中、 A1は （C^- C8)アルキレン基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ （(^-Ce)ァノレキノレ基、 （(： C6)アルコキシ 基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 （( 厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （ - C6)ァ ノレキルチオ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキルス ノレフィエル基、 （C^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキルスル ホニル基、 （C厂 C6)アルキルチオ （(：厂 C6)ァノレキノレ基、 （CfCe)アルコキシ カルボニル基又はフ-ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 （(：丄- c8)アルキレン基、 （c3- c8)アルケニレン基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ （Ci-C6)アルキル基、 （C -Ce) アルコ キシ基、 ノヽロ （C^- C6)アルコキシ基、 （C -Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^- C6)アルキルチオ基、 （(^-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレキ ノレスルフィニル基、 （ - C6)アルキルスルホニル基、 ハロ （(^- Cfi)ァノレキノレ スルホニル基、 （じ厂(：6)アルキルチオ （(：厂 c6)ァノレキノレ基、 （c - c6)ァノレコ キシカルボニル基又はフヱニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換
(c3 - c8)アルケニレン基、 （c3- c8) アルキニレン基又は同一若しくは異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ （Ci-C6)アルキル基、 ((^-Ce)アルコキシ基、 ノヽロ C6)アルコキシ基、 （(^- C6)アルキルチオ 基、 ハロ （c - C6)アルキルチオ基、 （Ci- c6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ (C j -c6)アルキルスルフィニル基、 （c - c6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ (C^- C6)アルキルスルホニル基、 （(^- C6)アルキルチオ （(^-(：6)アルキル基、 (Ci-Ce)アルコキシカルボニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換 （C3- C8)アルキニレン基を示す。
又、 前記 （ - C8)アルキレン基、 置換 （(^-Cs)アルキレン基、 （c3- c8)ァ ルケ二レン基、 置換 （c3- c8)アルケニレン基、 （c3-c8)アルキニレン基又は 置換 （C 3- c8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は （c2- c5)アルキレン 基で置換されて （C3-C6)シクロアルカン環を示すこともでき、 前記 （Ci-Cs) アルキレン基、 置換 （C^-Cs)アルキレン基、 （C3-C8)アルケニレン基、 置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の 2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケ 二レン基と一緒になつて （C 3 -C 6)シクロアルカン環又は （C3-C6)シクロアル ケン環を示すこともできる。
Bは— CO—又は一 C (=N-OR4) 一 （式中、 R 4は水素原子、 （(：丄 - C6)アルキル基、 ハロ （( 厂 C6)アルキル基、 （C3- C6)アルケニル基、 ノヽロ
(C3- C6)アルケニル基、 （C3-C6)アルキニル基、 （C3-C6)シクロアルキル基、 フエニル （(^-(： アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^- C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルキル基、 （C厂 C6)アルコキシ基、 ハロ （(；厂 C6)アルコキシ基、 （ 厂(：6)アルキルチオ基、 ノ、 口 （C - C6)アルキルチオ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （(：丄- C6)ァノレキノレスノレフィニノレ £、 （( 一 C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （(：丄— C6) アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- c6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （Ci-Ce)アルキルアミノ基又は （C^- C6)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル （ -(：4)アルキル基を 示す。 ） を示す。
R1は水素原子、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ （(^-Ce)アルキル基、 （C2- C6)アルケニル基、 ノ、口 （C2-C6)アルケニル基、 （C3-C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C3- C6)シクロアルキル基、 （(厂(：6)アルコキシ基、 ハロ （C^- c6)ァノレ コキシ基、 （(厂(：6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(：厂!： 6)アルキルチオ基、 モノ
(Ci- c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （c - c6)ァノレキノレア ミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニト 口基、 （C —Ce)ァノレキノレ基、 ノヽロ （C^— C6)ァノレキノレ基、 （C^— C6)アルコキシ 基、 ノヽロ （(： C6)アルコキシ基、 （(^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （(：广 C6)ァ ルキルチオ基、 （(^-C 6)アルキルスルフィエル基、 ハロ （C^- C6)ァノレキノレス ルフィエル基、 （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスル ホニル基、 モノ （Ci-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^- C6)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエニルァミノ基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （Ci- C6)アルキル基、 ハロ - c6)ァノレキノレ基、 （C — C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （C —Cg)ァノレコキシ基、 (C!- C6)アルキノレチォ基、 ノヽロ （Ci_C6)アルキノレチォ基、 （Ci— C6)ァノレキノレスノレフ ィニル基、 ハロ （Cj-Ce)アルキルスルフィニル基、 （C^- C6)アルキルスルホ ニル基、 ハロ （C -Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- C6)ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ （ -C 6)アルキルアミノ基又は （C -Ce)アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル アミノ基、 フエニルォキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 （C厂 C6)アルキル基、 ハロ （Ci- C6)アルキル基、 （(：厂 C6)ァ ルコキシ基、 ノヽロ （C^-Ce)ァノレコキシ基、 （C^- C6)アルキノレチォ基、 ノヽロ ((^-C 6)アルキルチオ基、 （C^-C 6)アルキルスルフィニル基、 ハロ （Ci- C6) アルキルスルフィニル基、 （C - C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C^-Ce)ァ ルキルスルホニル基、 モノ （Ci- c6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良 レヽジ （Ci-Ce)アルキルアミノ基又は （Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換フ-ニルォキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(；厂 C6)アルキル 基、 ノヽロ （c^- C6)アルキル基、 （ -Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci- c6)アルコ キシ基、 （(厂 C6)アルキルチオ基、 ハロ （(厂( 6)アルキルチオ基、 （(： (：6) アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C -Ce)アルキルスルフィニル基、 （C^-Ce) アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C - Cfi) アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-( 6)アルキルアミノ基又は
(Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエ二ルチオ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ （(：厂 C6)アルキル基、 - C6)アルコキシ基、 ハロ （( C6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽ 口 C6)アルキルチオ基、 （Ci-C 6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - c6)了ノレキノレスノレフィニノレ基、 （Ci—C 6) ノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （c1_c6) アルキルスルホニル基、 モノ （c^- c6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （(^-( 6)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 又、 尺1は八1と結合 して、 1〜 2個の同一又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子によ り中断されても良い 4〜 7員環を形成することができる。
R2及び R3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 （C3-C6)シクロアルキ ル基、 — A2- R5 〔式中、 A2は— C (=0) 一、 -C (=S) ―、 — C (=N R6) — （式中、 R 6は水素原子、 （(厂 C6)アルキル基、 （(：厂 C6)アルコキシ 基、 モノ （(：厂 C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -(：6)ァ ルキルアミノ基、 （C^-Ce)アルコキシカルボニル基、 フエニル基又は同一若し くは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （( 厂 C6)アルキル 基、 ハロ （Cr C6)アルキル基、 （C - C6)アルコキシ基、 ハロ （ - C6)アルコ キシ基、 C6)アルキルチオ基、 ハロ （Ci-Ce)アルキルチオ基、 C6) アルキルスルフィニル基、 ハロ （C^-Ce)アルキルスルフィエル基、 （C - C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C -Ce) アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(：厂じ アルキルアミノ基又は
(C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエ二ル基を示す。 ) 、 （(：厂 C8)アルキレン基、 ノヽロ （(：厂 C8)アルキレン基、
(C3- C6)アルケニレン基、 ハロ（C3- C6) アルケニレン基、 （C3-C6)ァノレキニ レン基又はハロ （C3- C6)アルキニレン基を示し、
(1) A2が— C (=0) 一、 — C (=S) 一又は— C (=NR°) — （式中、 R 6は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 5は水素原子、 Cfi)アルキル基、 ハ 口 （C^-Ce)アルキル基、 （(： C6)アルコキシ基、 （C3-C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C3- C6)シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （CfCe)アルキル基、 ハロ C6)アルキ ル基、 （ - C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C^- C6)アルコキシ基、 （(^- C6)ァノレキ ルチオ基、 ノ、口 （(^-Ce)アルキルチオ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （Ci-Cg)アルキルスルフィニル基、 （C -Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 （(^-( 6)アルキルスルホニル基、 モノ C6)アルキルアミノ基、 同一又 は異なっても良いジ （ _(：6)アルキルアミノ基又は （C - C6)アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C6)アルキ ル基、 ノヽロ （C — C6)ァノレキノレ基、 （C — C6)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci— c6)ァノレ コキシ基、 （C -Ce)アルキルチオ基、 ハロ 6)アルキルチオ基、 （(；丄 - c6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C6)アルキルスルフィニル基、 （(ェ- C6)アルキルスルホニル基、 ノ、口 （Ci- c6)アルキルスルホニル基、 モノ （c^ - C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^_(：6)ァノレキノレアミノ基 又は （ -(6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換複素環基又は一 A3- R7 (式中、 A3は— O—、 一S—又は—N (R8) ― (式中、 R 8は水素原子、 C6)アルキルカルボニル基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレ キルカルボニル基、 （Ci- C6)アルコキシカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （( C6)アル キル基、 ノヽロ （(^- C6)アルキル基、 （(^- C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C^-Ce)ァ ルコキシ基、 （ - C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （( 厂 C6)アルキルチオ基、 （( 厂 C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(^- C6)アルキルスルホニル基、 モノ c6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ c6)アルキルアミノ基 又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエニルカルボニル基、 フエニル （(^-( アルコキシカルボニル基又は同 一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 （ 厂 C6)ァ ノレキノレ基、 /、口 （C^— C6)ァノレキノレ基、 （(：丄— C6)ァノレコキシ基、 /、口 （Ci—Ce) アルコキシ基、 （C^- C6)ァノレキノレチォ基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルチオ基、
((^-Cg)アルキルスルフィニル基、 ノ、口 （C - C6)アルキルスルフィニル基、 (C^-Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C - C6)アルキルスルホニル基、 モノ ( - C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （CfCe)アルキルァ ミノ基又は （Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 環上に有する置換フエニル （(：厂 C4)アルコキシカルボ二ル基を示す。 ） を示し、 R7は （(：丄— C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （C^-Ce)ァノレキノレ基、 （C 3 - C 6)アルケニル 基、 ハロ （c3-c6)アルケニル基、 （c3-c6)アルキニル基、 ハロ （c3- c6)アル キニル基、 （c3- c6)シクロアルキル基、 ノヽロ （c3-c6)シクロアルキル基、
(Ci—Ce)了ノレキノレカノレノボニノレ基、 ノヽロ （Ci—Cg) ノレキノレカノレポ'二ノレ基、 (C:- c6)アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ （ -C 6)アルキル基、 ((：厂 C6)アルコキシ基、 ハロ （Cf c6)アルコキシ基、 （ - c6)アルキルチオ 基、 /、口 （(^-(:6)アルキルチオ基、 （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 ハロ (C^— C6)アルキルスノレフィエル基、 （C^— C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ
((^- C6)アルキルスルホニル基、 モノ （(^-(:6)アルキルアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ C6)アルキルアミノ基又は （(^- C6)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フユニル （(^ - C4)アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ((：厂 C6)アルキル基、 ハロ 6)アルキル基、 （ 厂( 6)アルコキシ基、 ノヽ 口 （c^- c6)アルコキシ基、 （ - c6)アルキルチオ基、 ハロ （c - c6)アルキル チォ基、 （C -C 6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （(^-C 6)アルキルスルフィ ニル基、 （C - C6)アルキルスルホニル基、 ノ、口 （Ci- c6)アルキルスルホニル 基、 モノ （C^- C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C^-Ce)ァ ノレキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フエニル （C^- C4)アルキル基、 複素環基又は同一若 しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(^- c6)アルキ ノレ基、 ノヽロ （C^— C6)ァノレキノレ基、 （(：ェ一 C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （(：丄— c6)ァノレ コキシ基、 （(厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルチオ基、 （Cf C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （(^-C 6)アルキルスルフィニル基、 （Cj- c6)アルキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （C — C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 モノ （( ェ— c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-(：6)アルキルアミノ基 又は （ -C 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換複素環基を示す。 ) を示す。
( 2 ) A 2カ （Ci— C8)ァノレキレン基、 ノヽロ （Ci—Cg)ァノレキレン基、 (C3-C6) アルケニレン基、 ノヽロ （c3- c6)アルケニレン基、 （c3-c6)アルキニレン基又 はハロ （C 3- C 6)アルキニレン基を示す場合、 は水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （c3- c6)シクロアルキル基、 ハロ （c3-c6)シクロアル キル基、 C6)アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^-Ce)アルキル基、 ハロ （C^- C6)ァノレキノレ基、 （( 丄— C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （( 丄— C6)ァノレコキシ基、 (Cx- C6)ァノレキノレチ才基、 ノヽロ （C — C6)了ノレキノレチ才基、 （C — C6)ァノレキノレスノレフ ィニル基、 ノヽロ （C^-C 6)アルキルスルフィエル基、 （(^- C6)アルキルスルホ ニル基、 ノヽロ （C — C6)アルキノレスルホニノレ基、 モノ （C — C6)ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ （ -(：6)アルキルアミノ基又は （Ci- c6)アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複 素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （Cf C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （C^—Ce)ァノレキノレ基、 （C^— C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ C6)アルコキシ基、 （C - C6)アルキルチオ基、 ハロ （( 厂 c6)アルキルチ ォ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 ハロ （Ci- C6)アルキルスルフィニ ノレ基、 （Ci_C 6)アルキルスノレホニノレ基、 ノヽロ （Ci - C6)アルキルスルホニル基、 モノ （(^- C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -じ アルキ ルァミノ基又は （(：厂 C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基又は一 A4-R 9 (式中、 A4 は一 O—、 —S―、 -S O—、 一 S02-、 — N (R8) 一 （式中、 R8は前記に同じ。 ） 、 一 C (=0) 一又は一 C ( = NOR4) 一 （式中、 R4は前記に同じ。 ） を示し、
(i) A4が一 O—、 一 S―、 — SO—、 一 S02—又は— N (R8) ― (式中、 R 8は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 9は水素原子、 （ - C6)アルキル基、 ノヽ 口 （C^- C6)アルキル基、 （C 3 - C 6)アルケニル基、 ノヽロ （c3- c6)アルケニル基、 (c3- c6)アルキニル基、 ノヽロ （c3- c6)ァノレキニル基、 （c3- c6)シクロアルキ ル基、 ノヽロ （C 3- C6)シクロアルキル基、 （C - C6) アルキルカルボニル基、 ノヽ 口 （(^-Ce)アルキルカルボニル基、 （C^- C6)アルコキシカルボニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァソ基、 ニトロ基、 （(^- c6)ァノレキノレ基、 ハロ （(：厂 C6)アルキル基、 （(：广 c6)アルコキシ基、 ノヽロ
(C^- C6)アルコキシ基、 c6)アルキルチオ基、 ノヽロ （c - c6)ァノレキノレチ ォ基、 （C^- C6)アルキルスルフィエル基、 ハロ （Ci_C6)アルキルスルフィニ ル基、 （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 ハロ （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 モノ （C -Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C6)アルキ ルァミノ基又は （c^-c 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換フエ二ル基、 フエニル （Ci- C4)アルキル基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(^- c6)アルキル基、 ノヽロ （c^ - C6)アルキル基、 （ 厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （( c6)アルコキシ基、 （^ -C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C -Ce)アルキルチオ基、 C6)アルキルスル フィエル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 （C^- C6)アルキルスル ホニル基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルスノレホニノレ基、 モノ （(^-Ce)アルキノレアミ ノ基、 同一又は異なっても良いジ （(厂(：6)アルキルアミノ基又は （ -(：6)ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二 ル （Ci- C4)アルキル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ （ -C 6)アルキル基、
((：厂 C6)アルコキシ基、 ハロ （C -Ce)アルコキシ基、 C6)アルキルチオ 基、 ハロ （Ci-Ce)アルキルチオ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ ((厂 C6)アルキルスルフィニル基、 （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ
((^-(:6)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- C6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ C6)アルキルアミノ基又は （Ci- C6)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
(ii)A4が— C (=0) —又は— C (=N— OR4 ) - (式中、 R4は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R 9は水素原子、 C6)アルキル基、 ハロ （(厂 C6)アル キル基、 （c2- c6)アルケニル基、 ノヽロ （c2-c6)アルケニル基、 （c3- c6)シク 口アルキル基、 ハロ （C 3 -C 6)シクロアルキル基、 （Ci-Ce)アルコキシ基、 ノヽ 口 （(：厂 C6)アルコキシ基、 （( 厂 c6)アルキルチオ基、 ノヽロ （c^- c6)ァノレキノレ チォ基、 モノ （ -(：6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （c^- C6)アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^-Ce)アルキル基、 ハロ （Ci-Ce)アルキル基、 （ - C 6)アルコキシ基、 ノヽロ （CfCe)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 （Ci-C 6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - C6)アルキルスルフィエル基、 （Ci- C6)アルキルスノレホニル基、 ハロ （Ci- C6) アルキルスルホニル基、 モノ （C^- C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （(^-Ce)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエニルァミノ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ノ、口 （C^-Ce)アルキル基、 （(^-Ce)アルコキシ基、 ノ、口 （C^- C6)アルコキシ 基、 （(厂 C6)アルキルチオ基、 ハロ （(厂 C6)アルキルチオ基、 （C -Ce)アル キルスルフィニル基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルスルフィエル基、 （(^- C6)ァノレ キルスルホニル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C^-Ce)ァノレ キルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-Ce)アルキルアミノ基又は （(^ -C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置 換フエニルァミノ基、 フエニルォキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^-Ce)アルキル基、 ハロ （Cf C6)アルキル基、 (Cf C6)アルコキシ基、 ハロ （Ci-Ce)アルコキシ基、 C6)アルキルチオ 基、 ノヽロ （C - C6)アルキルチオ基、 （C - C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ (C -Ce)アルキルスルフィエル基、 （ - C6)アルキルスルホニル基、 ハロ (C -Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （CfCg)ァノレキルアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ （C -Ce)アルキルアミノ基又は （C - C6)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルォキシ基、 フエニル チォ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 （(：丄- C6)ァノレキノレ基、 /、口 （Ci—Ce)ァノレキノレ基、 （Cj—Cg)ァノレコキシ基、 ノヽロ
(CfCe)アルコキシ基、 （(^- C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレキノレチ ォ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- Cfi)アルキルスルフィニ ノレ基、 （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 ノ、口 （C -Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C -Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -( 6)アルキ ルァミノ基又は （(：厂じ 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を環上に有する置換フユ二ルチオ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良 く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （Ci- c6)アルキル基、 ハロ （c^- C6)アルキル基、 （C^-Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （C^-Ce)アルコキシ基、 （(：ェ - C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci_C6)アルキルチオ基、 （Ci- C6)ァノレキノレスノレフ ィニル基、 ハロ （C^- C6)アルキルスルフィエル基、 C6)ァノレキノレスノレホ ニル基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （(^- C6)ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ （( C6)アルキルアミノ基又は （ - C6)アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示 す。 ) を示す。 〕 を示す。
又、 R 2は A1又は R 1と結合して、 1〜2個の同一又は異なっても良い酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 4〜 7員環を形成すること ができる。
(^ェ〜。 4は同一又は異なっても良く、 窒素原子又は X (Xは後記に示す。 ） で置換されても良い炭素原子を示し、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 シァノ基、 ニトロ基、 （c3- c6)シクロアルキル基、 ハロ （c3- c6)シクロ アルキル基、 （(^-(6)アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （Ci-C アルキル基、 ハロ ((^-Ce)アルキル基、 （(：厂 C6)アルコキシ基、 ハロ （( 厂 C6)アルコキシ基、 ((厂 C6)アルキルチオ基、 ハロ （Cr C6)アルキルチオ基、 （ -C 6)アルキル スルフィニノレ基、 ノヽロ （(^ —Cfi)アルキノレスノレフィニル基、 （c — c6)ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキルスルホニル基、 モノ （c^- c6)アルキノレ アミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-Ce)アルキルアミノ基又は - C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二 ル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ((：厂 C6)アルキル基、 ハロ （CfCe)アルキル基、 C6)アルコキシ基、 ノヽ 口 （C^- C6)アルコキシ基、 （(^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （C^- C6)ァノレキノレ チォ基、 （C - C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C6)アルキルスルフィ ニル基、 （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 ハロ （(^-Ce)アルキノレスルホニノレ 基、 モノ C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （CfCe)ァ ルキルアミノ基又は （(：厂じ アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換複素環基又は一 A 5- R10 〔式中、 A5は一 O—、 _S―、 一 S〇一、 一 S02—、 -C (=0) ―、 一 C (=NOR4) ― (式中、 R4は 前記に同じ。 ） 、 （ -( 6)アルキレン基、 ハロ （(^- C6)アルキレン基、 （C2- C6)アルケニレン基、 ノヽロ （C2-C6)アルケニレン基、 （C2-C6)アルキニレン基 又はハロ （c3- c6)アルキニレン基を示し、
(1) A5がー O—、 一S—、 一SO—又は一 S02—を示す場合、 R10はノヽ 口 （C 3- C 6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C 3 - C 6)シクロアルケニル基、 フエニル 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ - C6) アルキル基、 ノヽロ （(^-C 6)アルキル基、 （(^-Ce)アルコキシ基、 ハロ （C^- c6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C -Cg)アルキルチオ基、 (C^-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 ((^-Ce)アルキルスルホニル基、 ノ、口 （C -Ce)アルキルスルホニル基、 モノ ((：厂 C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(： C6)アルキルァ ミノ基又は （(：厂(：6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 （(： C6)ァノレキノレ基、 ハロ （CfCe)アルキル基、 （C厂 C6)アルコキシ基、 ハロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 （C厂 C 6)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （Cf C6)アルキルチオ基、 （CfC 6)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （(：广 c6)了ノレキノレスノレフィニノレ基、 （(：ェ一 C6) ノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （C — c6) アルキルスルホニル基、 モノ （c^- c6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （ _(：6)アルキルアミノ基又は （ -Ce)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は— A 6-R1 1 (式中、 A 6 は （C - C6)アルキレン基、 ノ、口 （(厂(：6)アルキレン基、 （c3-c6)アルケニレ ン基、 ハロ （c3- C6)アルケニレン基、 （C 3 -C 6)アルキニレン基又はハロ （c。- C6)アルキニレン基を示し、 R1 1は水素原子、 ハロゲン原子、 （C3- C6)シクロ アルキル基、 ハロ （c3_C6)シクロアルキル基、 （c -Ce)アルコキシカルボ二 ル基、 フエ二ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ 基、 （C厂 C 6)アルキル基、 ノヽロ （(：厂 C6)ァノレキノレ基、 （(：广 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂 c6)アルコキシ基、 （c - c6)アルキルチオ基、 ノヽロ （c^- c6)ァノレキ ノレチォ基、 （(^-C 6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキルスルフ ィニル基、 （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C - C6)アルキルスルホ二 ル基、 モノ （CfCe)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C6) アルキルアミノ基又は （CfC アルコキシカルボニル基から選択される 1以上 の置換基を有する置換フエニル基又は一 A 7-R1 2 (式中、 A7は— O—、 一 S 一、 — SO—又は— S02—を示し、 R1 2は （ -(：6)アルキル基、 ハロ （(：ェ - C6) ノレキノレ基、 （C 3— C6)ァノレゲニノレ基、 ノヽロ （C 3— C6)ァノレゲニノレ基、 （C3— C6)ァノレキニノレ基、 ノヽロ （C3— C6)ァノレキニノレ基、 （C 3— C6)シクロアノレキノレ基、 ノヽロ （C 3 -C 6)シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽロ ゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 c6)アルキル基、 ハロ （c^- c6)アルキ ル基、 （ 厂 c6)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂( 6)アルコキシ基、 （(厂 cfi):rノレキ ルチオ基、 ノ、口 （c^- c6)アルキルチオ基、 （c^- c6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （c - c6)アルキルスルフィニル基、 （Ci- c6)アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C - C6)ァノレキノレアミノ基、 同一又 は異なっても良いジ （(^-(：6)アルキルアミノ基又は （(^- C6)アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ - C6) アルキル基、 ノヽロ （(：厂 C6)ァノレキノレ基、 （Cf C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C - c6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)ァノレキノレチォ基、 ノヽロ （(厂 c6)アルキルチオ基、 (C^- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルフィニル基、 (Ci- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキルスルホニル基、 モノ (C - C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci- c6)ァノレキノレア ミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基を示す。 ) を示す。） を示し、
(2) A5が— C (=0) —又は—C (=NOR4) 一 （式中、 R4は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R1 0は （Ci-C6)アルキル基、 ハロ （Ci-C6)アルキル基、
(C2 - C6)アルケニル基、 ノヽロ （C2_C6)アルケニル基、 （C3 - C6)シクロァルキ ル基、 ノヽロ （C3- C6)シクロアルキル基、 （(^-( 6)アルコキシ基、 （(广 C6)ァ ルキルチオ基、 モノ （C^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ
(C^- C6)アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ C6)アルキル基、
(CfCe)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂(：6)アルコキシ基、 （(^-(：6)アルキルチオ 基、 ノヽロ （(^-Cfi)ァノレキノレチォ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ
((^-Ce)アルキノレスノレフィニノレ基、 （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ
(C^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （(^- C6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ C6)アルキルアミノ基又は （Ci-C6)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエニルァミノ 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ - C6) アルキル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキル基、 （C^- C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C^- C6)アルコキシ基、 （CfCe)アルキルチオ基、 ハロ （(：厂 C6)アルキルチオ基、 (C^-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノ、口 C6)アルキルスルフィニル基、 ((^—(： ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （(^—Ce)アルキルスルホニル基、 モノ (CfCe)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Cf C6)アルキルァ ミノ基又は （Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 環上に有する置換フエニルァミノ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C - C6)アルキル基、 ハロ （C^- C6)ァ ルキル基、 （(厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(；厂 C6)アルコキシ基、 （C厂 C6)ァ ノレキルチオ基、 ハロ （(：ェ- C6)アルキルチオ基、 （Ci- c6)アルキルスルフィニ ノレ基、 ノヽロ C6)アルキルスルフィニル基、 （Ci- c6)アルキルスルホニル 基、 ノヽロ （c^- C6)アルキルスルホニル基、 モノ （(^- c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （c^- c6)アルキルアミノ基又は （c^- c6)アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
(3) A5カ （C1_C6)ァノレキレン基、 ノヽロ （C —Ce)ァノレキレン基、 (C2-C6) アルケニレン基、 ハロ （C2- C6)アルケニレン基、 （C2- C6)アルキニレン基又 はハロ （C3-C6)アルキニレン基を示す場合、 R 1 0は水素原子、 ハロゲン原子、 (C 3 -C 6)シクロアノレキノレ基、 ノヽロ （C 3— C 6)シクロアルキノレ基、 （C —Cg)ァノレ コキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 （Ci- C6)アルキル基、 ハロ （CfCe)アルキル基、 （Ci- C6)ァノレコキシ基、 ハロ （C^- C6)アルコキシ基、 （(^- C6)アルキノレチォ基、 ノヽ 口 （C — C6)アルキルチオ基、 （C —Ce)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （(：ェー C6)ァノレキノレスノレフィニノレ £、 （Ci—Ce)?^レキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （Ci—Ce) アルキルスルホニル基、 モノ （C^- C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （(^-Ce)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^-Ce)アルキル基、 ハロ (C^-Ce)ァノレキノレ基、 （C - C6)アルコキシ基、 ハロ （(：厂(：6)アルコキシ基、 ((：厂 C6)アルキルチオ基、 ハロ （Ci-Ce)アルキルチオ基、 （(^- C6)ァノレキノレ スルフィニル基、 ハロ （(^- C6)アルキルスルフィニル基、 （C^- C6)ァノレキノレ スルホニル基、 ハロ （c^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C^- C6)ァノレキル アミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-(：6)アルキルアミノ基又は （(：丄 - C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環 基又は— A8- R1 3 (式中、 A8は一 O—、 — S―、 — SO—又は一 S02—を 示し、 R1 3は （C3- C6)シクロアルキル基、 ハロ （C3- C6)シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
((：厂 C6)アルキル基、 ハロ （(：厂 C6)アルキル基、 （(： C6)アルコキシ基、 ノヽ 口 （(：厂 C6)アルコキシ基、 （(：厂(：6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Cf C6)アルキル チォ基、 （C -Ce)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （Ci - C 6)アルキルスルフィ ニル基、 （ - C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルホニル 基、 モノ （ - C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C - C6)ァ ノレキルアミノ基又は （Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^- C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキル基、 (( C6)アルコキシ基、 ノヽロ C6)アルコキシ基、 （C -Ce)アルキルチオ 基、 ノヽロ （(^- C6)ァノレキルチオ基、 （Ci-C 6)アルキルスルフィエル基、 ハロ ( -C6)アルキルスルフィエル基、 （C - C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ (C^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C^- C6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ （(：厂 C6)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A 9-R 1 4
(式中、 A9は （(：厂 C6)アルキレン基、 ノヽロ （(厂 C6)アルキレン基、 （C2- C6)アルケニレン基、 ノヽロ （C2- C6)アルケニレン基、 （C2_C6)アルキニレン基 又はハロ （C3- C5)アルキニレン基を示し、 R 1 4は水素原子、 ハロゲン原子、 (C3- C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C3- C6)シクロアルキル基、 （C^- C6)アル コキシ基、 ノヽロ （Cf C6)アルコキシ基、 （( 厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(：广 C6)ァノレキノレチォ基、 （C —C 6)ァノレキノレスノレフィエル基、 ノヽロ （Ci— C6)ァノレキ ノレスルフィニル基、 （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 ハロ （C - C6)ァノレキノレ スルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：ェー c6)7 レキノレ基、 ノヽロ （(：ェ— c6):rノレキノレ基、 （Ci—Ce) ノレコ キシ基、 ノヽロ （(：厂(：6)アルコキシ基、 （(^-C 6)アルキルチオ基、 ノヽロ （( 厂 C6)アルキルチオ基、 （Ci - C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレキ ノレスルフィニル基、 （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 ハロ （ - C6)ァノレキノレ スルホニル基、 モノ （Ci- c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ ((：厂 C6)アルキルアミノ基又は （Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基、 フエノキシ基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C -Ce)ァノレキノレ基、 ハロ （Ci - C6)アルキル基、 （C - C6)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルコキシ基、 （( 丄 - C 6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C -Ce)アルキルチオ基、 （(^-C 6)ァノレキノレスノレ フィエル基、 ノ、口 （C^-Ce)アルキルスルフィエル基、 （Ci- C6)アルキルスル ホニル基、 ハロ （(^- C6)アルキルスルホニル基、 モノ （C - C6)ァノレキノレアミ ノ基、 同一又は異なっても良いジ （C - C6)アルキルアミノ基又は （ -(：6)ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ-ノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
(C^- C6)アルキル基、 ノヽロ （(^-(6)アルキル基、 （(^- C6)アルコキシ基、 ノヽ 口 （( 厂 C6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ C6)ァノレキノレ チォ基、 （C^- C6)アルキノレスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- cfi)アルキルスルフィ ニル基、 C6)ァノレキノレスルホニル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルホニル 基、 モノ （(^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-Ce)ァ ルキルアミノ基又は （CrC 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フェ二ルチオ基、 複素環基又は同一若しくは異なつても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C - C6)アルキル基、 ハロ （C -Ce)ァ ルキル基、 （C -Ce)アルコキシ基、 ハロ （C -Cg)アルコキシ基、 （( 厂 C6)ァ ルキルチオ基、 ノヽロ （C -Ce)アルキルチオ基、 （C^-Ce)アルキルスルフィニ ノレ基、 ハロ （C^-Ce)アルキルスルフィエル基、 （Ci- C6)アルキルスルホ二ノレ 基、 ノヽロ （(^-C 6)アルキルスルホニル基、 モノ （C - C6)アルキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ - C6)アルキルアミノ基又は （(：厂 C6)アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する複素環基を示す。 ) を示 す。 ) を示す。 〕 を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
(( 厂 C6)アルキル基、 ノヽロ （c^-Ce)アルキル基、 （(：厂 c6)アルコキシ基、 ハ 口 （C -Cg)アルコキシ基、 （(：厂 ）アルキルチオ基、 ノヽロ （C -Ce)ァノレキノレ チォ基、 （C^-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキノレスノレフィ ニル基、 （(^-C 6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(^- C6)ァノレキルスノレホニノレ 基、 モノ （ -( 6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-( 6)ァ ルキルアミノ基又は （CfCe)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を有することもできる。
Q 5は窒素原子又は炭素原子を示し、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ （C3-C6)シクロアルキル基、 フエニル基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(厂(6)アルキ ノレ基、 ノヽロ （(：ェ— C6)ァノレキノレ基、 （Ci—Ce)ァノレコキシ基、 ノヽロ （Ci—Cg)ァノレ コキシ基、 （(：厂( 6)アルキルチオ基、 ノヽロ （ -C 6)アルキルチオ基、 （(：厂 C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （(^- C6)アルキルスルフィエル基、 （C^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C - C6)アルキルスルホニル基、 モノ （C^- C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -(：6)アルキルアミノ基 又は （CfCe)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C —Ce)ァノレキノレ基、 ノヽロ （(ェ— c6)ァノレキノレ基、 （c1_c6)ァノレコ キシ基、 ノヽロ （(厂 C6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)ァノレキノレチォ基、 ノヽロ （(^ - C6)アルキルチオ基、 （Ci—C6)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （C^-Ce)ァノレキ ルスルフィニル基、 （C^- C6)アルキルスノレホニル基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレキノレ スルホニル基、 モノ （c - c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ (C i -C 6 )アルキルァミノ基又は （c i -C 6 )アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A 5-R1 Q (式中、 A 5及び
R1 Qは前記に同じ。 ） を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （C^-Ce)アルキル基、 ノヽ 口 （(：厂 C6)ァノレキノレ基、 （C -Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （ -(： アルコキシ基、 ((^-C 6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルチオ基、 （(^-Ce)ァノレキノレ スルフィニル基、 ノヽロ （C -Ce)アルキルスルフィエル基、 （(^- C6)アルキル スルホニル基、 ノヽロ （C^- c6)アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異 なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （c^- c6)ァノレキノレ基、 ノヽ 口 （( 厂 C6)アルキル基、 （(：厂 c6)アルコキシ基、 ハロ c6)アルコキシ基、 (C^-Ce)アルキルチオ基、 ハロ （( C6)アルキルチオ基、 （(： C6)ァノレキノレ スノレフィニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルフィエル基、 （C^-Ce)ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ （c^- c6)アルキルスルホニル基、 モノ （c^- c6)ァノレキノレ アミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Cr C6)アルキルアミノ基又は （(广 c6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二 ル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 （(：ェ— C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （C1_C6)ァノレキノレ基、 （Cj— c6)ァノレコキ シ基、 ハロ （(^-( 6)アルコキシ基、 （C^-Ce)アルキルチオ基、 ハロ （ - C6) アルキルチオ基、 （Ci-Ce)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレキノレ スルフィニル基、 （C^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルス ルホニル基、 モノ （(^-(6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Cj -C6)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有する置換複素環基から選択される 1以上の置換基を有すること もでき、 mは 0〜5の整数を示す。
Z 1及び Z 2は同一又は異なっても良く、 酸素原子又は硫黄原子を示す。 } で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤、 特に農園芸用 殺虫剤並びに該殺虫剤の使用方法に関するものである。
発明を実施するための形態
本発明の一般式 (I) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類の定義にお いて 「ハロゲン原子」 とは塩素原子、 臭素原子、 沃素原子又はフッ素原子を示し、 「 （Ci-Ce)アルキル基」 とは、 例えばメチル、 ェチル、 n—プロピル、 i —プ ロピノレ、 n—ブチル、 iーブチノレ、 s—プチノレ、 tーブチノレ、 n—ペンチノレ、 n 一へキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基を示し、 「ハ 口 C6)アルキル基」 とは、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子 により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基を示し、
「 （C -Cs)アルキレン基」 はメチレン、 エチレン、 プロピレン、 トリメチレン、 ジメチルメチレン、 テトラメチレン、 イソブチレン、 ジメチ Λ チレン、 ォクタ メチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数 1 〜 8個のアルキレン基を示す。
Γ (C 3 - C 6 )シクロアルキル基」 とは、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シク 口ペンチル、 シク口へキシル等の炭素原子 3 〜 6個の脂環式のアルキル基を示す。 又、 「R 丄は A 1と、 又は R 2は A 1と結合して、 1 〜 2個の同一又は異なつ ても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 4 〜 7員環」 としては、 例えばシクロブタン環、 シクロペンタン環、 シクロへキサン環、 ァゼ チジン環、 ピロリジン環、 ピロリン環、 ピペリジン環、 ィミダゾリジン環、 ィミ ダゾリン環、 ォキサゾリジン環、 チアゾリジン環、 イソキサゾリジン環、 イソチ ァゾリジン環、 テトラヒ ドロピリジン環、 ピぺラジン環、 モルホリン環、 チォモ ルホリン環、 ジォキサジン環、 ジチアジン環等を例示することができ、 「R は
R 1と結合して、 1 〜 2個の同一又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒 素原子により中断されても良い 4 〜 7員環」 としては、 例えばァゼチジン環、 ピ 口リジン環、 ピロリン環、 ピぺリジン環、 ィミダゾリジン環、 ィミダゾリン環、 ォキサゾリジン環、 チアゾリジン環、 イソキサゾリジン環、 イソチアゾリジン環、 テトラヒ ドロピリジン環、 ピぺラジン環、 モルホリン環、 チオモルホリン環、 ジ ォキサジン環、 ジチアジン環等を例示することがでる。
「複素環基」 としては、 例えばピリジル基、 ピリジン— N—ォキシド基、 ピリ ミジニル基、 フリル基、 テトラヒ ドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒドロチェ ニル基、 テトラヒ ドロビラニル基、 テトラヒ ドロチォピラニル基、 ォキサゾリル 基、 イソキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ィミダゾリル基、 トリアゾリル基、 ビラゾリル基等を例示す ることができ、 「縮合環」 としては、 例えばナフタレン、 テトラヒ ドロナフタレ ン、 インデン、 インダン、 キノリン、 キナゾリン、 インドール、 インドリン、 ク ロマン、 イソクロマン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジォキソー Λ^、 ベンゾフラン、 ジヒドロべンゾフラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒドロベンゾチォフェン、 ベンゾ ォキサゾール、 ベンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール、 インダゾール等を例示 することができる。
「塩類」 としては、 例えば塩酸塩、 硫酸塩、 硝酸塩、 燐酸塩等の無機酸塩類、 酢酸塩、 フマル酸塩、 マレイン酸塩、 シユウ酸塩、 メタンスルホン酸塩、 ベンゼ ンスルホン酸塩、 パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、 ナトリゥムイオン、 力リゥムイオン、 カルシウムイオン等の金属イオン等との塩類を例示することが できる。
本発明の一般式（I) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類は、 その構 造式中に 1つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、 2種以 上の光学異性体及びジァステレオマーが存在する場合もあり、 本発明は各々の光 学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 又、 本発明の一般式 (I) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類は、 その 構造式中に炭素一炭素二重結合又は炭素一窒素二重結合に由来する 2種の幾何異 性体が存在する場合もあるが、 本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割 合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式（I) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類の好ましい 態様としては、 A1は （(：厂 C4)アルキレン基、 （C3-C5)アルケニレン基又は (C3-C5) アルキニレン基を示し、 Bは一 CO—、 一 C (=N-OR4) - (式 中、 R 4は水素原子又は （(^- C3)アルキル基を示す。 ) を示し、 R1は （(^- C3)アルキル基、 （CfCg)アルコキシ基、 モノ （(：广 ）アルキルアミノ基又は 同一若しくは異なっても良いジ アルキルアミノ基を示し、 R2及び R 3は水素原子を示し、 Q1及び Q 2は炭素原子を示し、 Xは同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 ハロ （(厂 C6)アルキル基又はハロ （ - C6)アルコキシ基を示し、 Q 3及び Q 4は炭素原子を示し、 Q 5は窒素原子又は 炭素原子を示し、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C6)アル キノレ基、 ノヽロ （Ci—Ce)ァノレキノレ基、 （(ェ一 C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （(ェ一 C6)ァ ルコキシ基又はハロ （Ci- C6)アルコキシハロ （Ci- C6)アルコキシ基を示し、 mは 1〜3の整数を示し、 Z 1及び Z 2は酸素原子で表される芳香族ジアミ ド誘 導体又はその塩類である。
本発明の一般式（I) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類は、 例えば 下記に図示する製造方法により製造することができるが、 本発明は特願平 10— 350768号に開示の方法等でも製造でき、 これらに限定されるものではなレ、。 製造方法 1 .
Figure imgf000023_0001
(式中、 R 、 A B、 Q i Q ^ Y、 m、 Z 1 及び Z 2 は前記 に同じ。 ）
—般式 （II) で表される無水カルボン酸誘導体と一般式 （III)で表されるアミ ン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式（IV)で表されるィ ミ ド誘導体とし、 該イミ ド誘導体 (IV)を単離し又は単離せずして一般式 (V) で表 されるァミン類と反応させることにより、 一般式 (I) で表される芳香族ジアミ ド 誘導体を製造することができる。
( 1 ) . 一般式 (Π)→—般式 （IV)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩ィヒ炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口べ ンゼン、 ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジ ォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等のェ ステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等のアミ ド類、 酢酸等 の酸類、 ジメチルスルホキシド、 1， 3—ジメチル一 2—^ rミダゾリジノン等の 不活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混 合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 いずれ かの反応剤を過剰に使用することもできる。 本反応は必要に応じて脱水条件下で 反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲で適 宜選択すれば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造す ることができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供すること も可能である。
一般式（Π)で表される無水カルボン酸誘導体は J . O r g. Ch em. ， 52, 1 29 (1 987) 、 J. Am. Ch em. S o c . ， 5 1， 1865 (1 92 9) 、 同， 互 J_， 1 542 (1 941) 等に記載の方法により製造することがで き、 一般式（III) で表されるアミン類は J . O r g. Ch em. ， 29, 1 (1 964) 、 An g e w. Ch em. I n t. E d. En g l . ， 24， 87 1 (1985) 、 S y n t h e s i s， 1 984, 667、 日本化学会誌， 1 97 3_, 2351、 DE— 2606982号公報、 特開平 1— 901 63号公報等に 記載の方法により製造することができる。 又、 一般式 (V) で表されるアミン類は Ch em. P h a r m. Bu l l . , 30 (5) ， 1921 - 1 924 (1 98 2) 、 実験化学講座 22 有機合成 IV (アミノ酸、 ペプチド） (1 992) 等に 記載の方法により製造することができる。
(2) . 一般式 (IV)→—般式 (I)
本反応で使用できる不活性溶媒は （ 1 ) で使用できる不活性溶媒を例示するこ とができる。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 一般式 (V) で表されるアミン類を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 48時間の範囲で適 宜選択すれば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す ることができる。
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
(i-D (式中、 R 1 R 2 、 R3 、 A 1 , B、 G^ Q^ Y及び mは前記に同 じ。 ）
一般式 （II-1) で表されるカルボン酸無水物誘導体と一般式 (V) で表されるァ ミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式 (VI-2)で表され るカルボン酸アミ ド類とし、 該カルボン酸アミ ド類 (VI-2)を単離し又は単離せず して、 R2 が水素原子を示すカルボン酸アミ ド類 (VI-2)の場合、 縮合剤の存在 下に縮合反応を行い、 一般式 (VII-2) で表される化合物とし、 該化合物 (VII-2) を単離し又は単離せずして、 不活性溶媒の存在下に一般式（ΙΠ-l) で表されるァ ミン類と反応させ、 カルボン酸アミ ド（VI- 2)の R 2 が水素原子以外を示すカル ボン酸アミ ド類 (VI-2)の場合、 一般式（ΠΙ-1) で表されるァミン類と縮合剤の存 在下に縮合させることにより、 一般式 (1-1) で表される芳香族ジアミ ド誘導体を 製造することができる。
又は一般式（II - 1)で表されるカルボン酸無水物誘導体と一般式（ΠΙ-1) で表さ れるァミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式 (VI- 1)で 表されるカルボン酸アミ ド類とし、 該カルボン酸アミ ド類 (VI-1)を単離し又は単 離せずして、 R3 が水素原子を示すカルボン酸アミ ド類 (VI-1)の場合、 縮合剤 の存在下に縮合反応を行い、 一般式 (VII-1) で表される化合物とし、 該化合物 (VII-1) を単離し又は単離せずして、 不活性溶媒の存在下に一般式 (V) で表され るァミン類と反応させ、 R3 が水素原子以外のカルボン酸アミ ド類 (VI- 1)の場 合、 一般式 (V) で表されるァミン類と縮合剤の存在下に縮合させることにより一 般式 (1-2) で表される芳香族ジアミ ド誘導体を製造することができる。
(1) . 一般式 (Π- 1)→—般式 (VI- 1)又は一般式 (Π-1)→—般式 (VI-2) 本反応は製造方法 1— (2) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
(2) . —般式 (VII-1) 又は一般式 (VII-2) →—般式（1-1)
本反応は製造方法 1一 （2) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
(3) . 一般式 (VI- 1)→—般式 (VII-1) 又は一般式 (VI-2)→—般式 (VII-2) 本反応は、 J. Me d. Ch em. , 1 0， 982 (1 967) に記載の方法 に従って目的物を製造することができる。
( 4 ) . 一般式 -l)又は一般式 (VI_2)→—般式（1-1)
一般式（VI-1)又は一般式（VI - 2)で表されるカルボン酸アミ ド誘導体と一般式 (V) 又は一般式 (III - 1) で表されるアミン類を縮合剤及び不活性溶媒の存在下に 反応させて製造することができる。 本反応は必要に応じて塩基の存在下に反応す ることもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 例えばテトラヒ ドロフラン、 ジェチル エーテル、 ジォキサン、 塩化メチレン、 クロ口ホルム等を例示することができる。 本反応で使用する縮合剤としては、 通常のアミ ド製造に使用されるものであれ ば良く、 例えば向山試薬 （2—クロロー N—メチルピリジニゥム アイオダィ ド） 、 D C C ( 1， 3—ジシクロへキシルカルボジイミ ド） 、 C D I (カルボ二 ノレジィミダゾール） 、 D E P C (シァノリン酸ジェチル） 等を例示することがで き、 その使用量は、 一般式 (VI- 1)又は一般式 (VI- 2)で表されるカルボン酸アミ ド 誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 本反応で使用できる塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン等の有 機塩基類、 炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、 その使用量は一 般式 (VI-1)又は一般式 (VI-2)で表されるカルボン酸ァミ ド誘導体に対して等モル 乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は 0 °C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は、 反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲である。 反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す ることができる。
以下に一般式 (I) で表されるフタル酸ジアミ ド誘導体の代表的な化合物を第 1 表及び第 2表に例示するが、 本発明はこれらに限定されるものではない。 以下の 表において、 M eとはメチル基を、 E tとはェチル基を、 P rとはプロピル基を、 B uとはブチル基を、 P hとはフエニル基を、 P y rとはピリジル基を、 c一は 脂環式炭化水素基を示し、 物性は融点 （°C) を示す。
尚、 第 1表中、 Xが結合する ^ 1〜。4は Q 1が 3位、 Q 2が 4位、 Q 3が 5位、 4が 6位を示すものとする c
一般式 (I)
Figure imgf000028_0001
≤衣fe
Figure imgf000028_0002
K 一 Πノ o. -A1 -B-R1 R2 X Ym 物件
1 CH2C02Et H 3 - F 2-Me- 4- CF(CF3)2 120
2 CH2C02Et H 3- CI 2- Me- 4- CF(CF3)2 103
3 CH2C02Et H 3- Br 2-Me-4-CF(CF3) 2 134
4 CH2C02Et H 3-1 2-Me- 4-CF(CF3)2 120
5 CH (Me) C02Et H 3-F 2-Me- 4- CF(CF3)2 140
6 CH(Me)C02Et H 3-1 2-Me-4-CF(CFa)2 145
7 CH (Me)CH2C02Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 88
8 CH2CH2C02Et H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 112
9 CH2CH2C02Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 133
10 CH2CH2C02Et H 6-1 2- Me- 4 - CF(CF3) 2 164
11 CH(Me)CH2C02Et H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2 ペースト 第 1表 （続き）
No. -A'-B-R1 R2 X Ym 物性
12 CH (Me)CH2C02Me H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
13 CH (Me) CH2C02Pr-i H 3-1 2 - Me - 4 - CF(CF3) 2
14 CH (Me) CH2C02Bu-t H 3-1 2- e-4-CF(CF3) 2
15 CH (Me) CH2C02Et H 4-1 2- Me - 4 - CF(CF3)
16 CH (Me)CH2C02Et H 3-CF3 2 - Me - 4 - CF2CF3
17 CH(Me)CH2C02Et H 3-OCF3 2-Cl-4-CF(CF3) 2
18 CH (Me) CH2C02Et H 3-1 2_Et - 4 - CF(CF3) 2
19 CH (Me)CH2C02Et H 3-1 2 - Me - 4- CH=C(C1)CF3
20 CH (Me) CH2C02Et H 3-1 2- e-4-CH=CBr2
21 CH (Me) CH2C02Et H 3-1 4-C02CH(CF3) 2
22 CH (Me)CH2C02Et H 3 - 1 2 - Me- 4 - C≡C-
(2, 4-Cl2-Ph)
23 CH (Me) CH2C02Et H. 3-1 2-Me-4-C≡C-Bu-t
24 CH (Me) CH2C02Et H 3-CF3 2-F-4-CF2CF3
25 CH (Me) CH2C02Et H 3 - 1 2 - OMe - 4 - CF(CF3) 2
26 CH (Me)CH2C02Et H 3 - 1 2_Me_4 - C (CH3) =N0Me
27 CH (Me)CH2C02Et H 3 - 1 2 - Me - 4_C (CH3) =N0-
CH2- Ph
28 CH( e)CH2C02Et H 3-1 3- 0CF2CF20- 4
29 CH(Me)CH2C02Et H 3-1 3- 0CF2CF2 - 4
30 CH(Me)CH2C02Et H 3-1 2- CI- 3- 0CF2CF20 - 4
31 CH(Me)CH2C02Et H 3-1 3- 0CF20 - 4
32 CH(Me)CH2C02Et H 3-1 3-0CHFCF20-4 第 1表 （続き）
No. -A'-B-R1 R2 X Ym 物性 όό し H (Meノ LH2し^ t H 3 - 1 3 - 0CF2CHF0- 4
し H (Me)し H2し ϋ2ヒ t H 3-1 2 - Me - 3- F- 4 - CF(CF3) 2
35 CH (Me; CH2C02Et H 3 - 1 2 - Me - 5 - F - 4_CF(CF3) 2
36 CH (Me)CH2C02Et H 3 - 1 2- Me- 4- (4 - CF3 - Ph)
37 CH (Me)CH2C02 H 3 - 1 2- Me- 4 - (4- CI- Ph)
38 CH (Me) CH2C02ヒ t H 3-I 2-Me-4- (4-Cl-PhO)
39 CH (Me)C02Et H 3 - 1 2 - Me - 4 - 0CF3
40 CH (Me) C02Et H 3-1 2 - Me - 4 - 0CF2CF3
41 CH (Me)C02Et H 3 - 1 2 - Me - 4 - CF3
42 CH (Me)C02Et H 3 - 1 2 - Me - 3 - CF2CF3
43 CH (Me) C02Et H 3 - 1 2 - Me - 4 - SCF3
44 CH MejCUa t H 3 - 1 2 - Me - 4 - S0CF3
45 CH (Me) C02Et H 3 - 1 2 - Me - 4 - SO 2 CF3
4b し Η (Me)し Η2し 02ヒ t H 3 -丄 2 - Me - 4 - SCF2CF3
47 CH (Me C02Et H 3-1 2 - Me - 4 - OCF CHF0CF 3
LH (Me)し Osct H 3 -丄 2- Me - 4一 (5 - CF3 - 2 - Pyr- 0) n
し H (,Me し 02ct H 3—し丄 2 - Me - 4 - (3- CI - 5- CF3
- -Pyr-U
50 CH(Me)CH2C02Et H 3 - NO 2 2-Me- 4- CF(CF3)2
51 CH(Me) CH2C02Et H 3,4- CI 2 2- Me- 4- CF(CF3)2
52 CH(Me) CH2C02Et H 3-SCF3 2- Me- 4- CF(CF3) 2
53 CH(Me)CH2C02Et H 3- S0CF3 2- Me- 4- CF(CF3)2
54 CH(Me)CH2C02Et H 3- S02CF3 2- e-4-CF(CF3)2 第 1表 （続き）
No. -A'-B-R1 R2 X Ym 物性
55 CH (Me) CH2C02Et H 3- Ph 2- Me- 4- CF(CF3)2
56 CH (Me)CH2C02Et H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3)2
57 CH (Me)
Figure imgf000031_0001
H 3_(4- CI- PhO) 2- Me- 4- CF(CF3) 2
58 CH (Me) C02Et H 3-1 2-Me-4-Cl
59 CH (Me) C02Et H 3-CONHPr - i 2- Me- 4-C1
60 CH (Me) CH2C02Et H 3- CH=CH- CH=CH-4 2- e-4-Cl
61 CH (Me) CH2C02Et Me 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2
62 CH (Me) CH2C02Et Et 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2
63 C(Me) 2C≡CC02Et H 3-1 2-Me- 4-CF(CF3) 2
64 C(Me) 2CH=CHC02Et H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2 250
65 CH(CH2SMe) CH2C02Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
66 CH (CF3)ひ C02Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
67 CH(CH2OMe)CH2C02Et H 3-1 2-Me- 4- CF(CF3)2
68 CH (Ph) CH2C02Et H 3-1 2 - Me- 4- CF(CF3) 2
69 CH(4-Cl-Ph) CH2C02Et H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2
70 CH (Me) CON (Me) 2 H 3-1 2- Me- 4- CF2CF3 122
71 CH (Me) CON (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 156
72 CH (Me) CON (Et) 2 H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2 133
73 CH(Me) CH2CONHMe H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2 220
74 CH(Me)CH2C0NHEt H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3) 2 208
75 CH(Me) CH CON (Me) Ph H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2 200
76 CH(Me)CH2CON(Me)2 H 3-1 2 - Me- 4- CF2CF3 102
77 CH(Me) CH2CON(Me)2 H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2 126 第 1表 （続き）
No. -A'-B-R1 R2 X Ym 物性 to LH (Me し H2し ON (ヒ t 2 H 3 -丄 Me— 4一し卜 (しト J loi
79 ヽ 八
CH (Me)CH2C0NHEt H 4ー丄 — Me— 4一しト { b ) 2
ハ
80 CH (Me J CH2C0NHEt H 3-CF3 2 - Me - 4 - CF2CF3
81 CH (Me) CH2C0NHEt H 3 - 0CF3 「 「
2 - C1 - 4- CF(CF3) 2
82 CH(Me)CH2C0NHEt H 3-1 2- Et- 4-CF(CF3)2
83 CH (Me) CH2C0NHEt H ，
3 - 1 2_Me - 4 - CH - C (CI; CF3
84 CH (Me) CH2C0NHEt H 3-1 2 - Me - 4 - CH=CBr2
85 CH (Me) CON (Et) 2 H 3 - 1 4 - C02CH(CF3)
86 CH (Me)CON(Et) 2 H 3 - 1 2- Me - 4一 C C - (2, 4-Cl2-Ph)
87 CH (Me)CH2C0NHEt H 3-1 2- Me- 4- C≡C- Bu- 1
88 CH (Me)CH2C0N(Et) 2 H 3 - CF3 2 - F - 4 - CF2CF3
89 CH (Me CHACON (Et) 2 H 3 - 1 2 - OMe- 4 - CF(CF3) 2
ハ
90 CH (Me) CH2C0N (Et) 2 H 3 - 1 2_Me- 4_C (CH3)-N0Me
91 CH (Me) CH2C0N(Et) 2 H 3 - 1 2— Me - 4 - C (CH 3 ) =N0-
CH2-rh
92 CH (Me)CH2C0N(Et) 2 H 3 - 1 3-OCF2CF2O-4
93 し H (Me)し H2し UNHヒ t H 3 -丄 3— 0し 2し卜 一 4
94 CH(Me) C0N(Et)2 H 3-1 2-Cl-3-0CF2CF20-4
95 CH(Me) CH2C0N(Et)2 H 3-1 3- 0CF20- 4
96 CH(Me)CH2C0NHEt H 3-1 3 - 0CHFCF20 - 4
97 CH(Me)C0N (Et) 2 H 3-1 3-0CF2CHF0 - 4
98 CH( e)CH2C0N(Et) 2 H 3-1 2- Me- 3- F- 4- CF(CF3) 2 第 1表 （続き）
No. - Aに B— R1 R2 X Ym 物性
99 CH(Me)CH2C0NHEt H 3-1 2 - Me- 5 - F- 4- CF(CF3)2
100 CH(Me) CON(Et) 2 H 3-1 2- Me- 4 -(4-CF3-Ph)
101 CH(Me) CH2C0N(Et)2 H 3-1 2- Me- 4· -(4- Cl-Ph)
102 CH(Me)CH2C0NHEt H 3-1 2-Me-4- -(4-Cl-PhO)
103 CH(Me)C0N(Et)2 H 3-1 2- Me- 4. -OCF3
104 CH(Me)CH2C0N(Et)2 H 3-1 2 - Me-4.0CF2CF3
105 CH(Me) CH2C0NHEt H 3-1 2- Me- 4. -CF3
106 CH(Me)CH2C0NHEt H 3-1 2- Me- 3. -CF2CF3
107 CH(Me)CON(Et)2 H 3-1 2- Me- 4. -SCF3
108 CH(Me)CH2C0N(Et)2 H 3-1 2- Me- 4. -SOCF3
109 CH(Me)CH2C0NHEt H 3-1 2-Me-4- - S02CF3
110 CH(Me)CH2C0NHEt H 3-1 2- Me- 4- -SCF2CF3
111 CH(Me) CON (Et) 2 H 3-1 2- Me- 4. -0CF2CHF0CF3
112 CH(Me)CH2C0N(Et)2 H 3-1 2- Me- 4- -(5-CF3-2-Pyr-0)
113 CH(Me)CH2C0NHEt H 3- CI 2- Me- 4- -(3-C1-5-CF3
-2-Pyr-O)
114 CH (Me) CH2C0NHEt H 3- NO 2 2-Me- 4. -CF(CF3)2
115 CH(Me)C0N(Et)2 H 3, 4 - CI 2 2-Me-4- -CF(CF3)2
116 CH(Me)CH2C0N(Et) 2 H 3-SCF3 2- Me- 4. -CF(CF3)2
117 CH(Me)CH2C0NHEt H 3- S0CF3 2-Me-4- -CF(CF3)2
118 CH(Me) CH2C0NHEt H 3- S02CF3 2- Me - 4- -CF(CF3)2
119 CH(Me)C0N(Et)2 H 3-Ph 2- Me- 4. -CF(CF3)2
120 CH(Me)CH2C0N(Et)2 H 3-OPh 2 - Me— 4. -CF(CF3)2 第 1表 （続き）
No. - Aし B- R1 R2 X Ym 物性
TJ
丄 丄 し H me)し し UlNHct Π 3- (4-Cl-PhO) 2-Me- 4- CF (CF3) 2 丄 し hi M
Me し UiN ,t) Π 3-1 2- Me- 4- CI
cu ΛΛハヽ IT Πί\\ ,πτ+ TJ
丄 H 3-CONHPr- -i 2- Me- 4- CI
丄 4 し H (,Μβ 0
し H2UJNHtt H 3-CH-CH-CH=CH-4 2- Me- 4- CI 丄 t) し Η (me)し UIM tt) 2 Me 3-1 2- Me- 4- CF(CF3) 2 i b し H {me)し h し UN \tt) 2 bt 3-1 2- Me-4- CF(CF3) 2 l 7 し (Me) 2し=しし 0N(tt H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2
1 OO
丄 8 し MeJ し H—し Hし UN 0
(htj 2 H 3-1 2- Me- 4-CF(CF3)2 し! " LHzSMeJし Η2し UN t 2 H 3-1 2-Me- 4- CF(CF3) 2 l U し H し卜 3 し H2し UINH t H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) , 丄 3丄 し H し H UMeJし hi 2 0
し UiNHct H 3-1 2- Me-4-CF(CF3)2
CU n \ NT 0
丄 3 し H r )し H2し (Ji\ tt) 2 n 3-1 2- Me-4- CF(CF3)2
1 O
丄 し H 4一し丄ー Ρΐ LH2 Ji H t H 3-1 2 - Me- 4-CF(CF3) 2
TJ
丄 04 し Η Meリし (JMe Π 3-1 2-Me- 4- CF (CF3) 2 189
I C IT
loo し H me)し U h H 3-1 2-Me- 4- CF(CF3)2 171 u
し H me)し H— WUMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 192 u
丄 し H me)し H— INUMe H 6-1 2-Me- 4- CF(CF3) 2 ース ト
1 QQ II
し ϋ Me し！!一 INりし H ド n Π 3-1 2-Me- 4-CF(CF3) 2 ヾース ト
139 C(Me)2CH=N0Me H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3) 2 126
140 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3) 2 107
141 CH2C(Ph) =N0Me H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3)2 106
142 CH(Me)CH=NOMe H 4-1 2- Me- 4- CF(CF3)2
143 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3- CF3 2- Me- 4- CF2CF3 第 1表 （続き）
No. -A'-B-R1 R2 X Ym 物性
1 4 u Q_
し H ΜΘノし H— INUMe Π Uし! し丄 4 し 、し 3ノ 2
し uvieリ 2し i— l—i UMe r ul " -丄 — ht— 4—し卜 し卜 3 2
丄 4t) pu ΓΪ4— ΠλΛ^ u Q_ —丁
Π 丄 Δ MG し Η—し、し丄ノし！ 3
τ
14ί し H (jVleリし MeJ -iNUMe H " -丄 - Me - 4 し - tsr 2
14ο し H (Me し H—INUMe Π O" -丄 4_UJ2し H しト3 2
τ
149 し Meリ 2し H— INUMe H ~ -丄 — Me— 4一し =し一
, 4 D
一し丄 2—ド h
lbU し H (Me; LH-NU e o
H 0- -丄 — Me— 4一し =し一 b5u一
r?
151 し H2し Me 一 N(JMe 0- -し卜 3 —卜一 4一し卜 2し卜 3
o τ
し H (Me し H— INDMe H " -丄 — UMe— 4—し し卜 3 2
τ
loo し Me 2し H— INUMe o o
Π " -丄 — Me— 4一し し H 3 — INUMe lo4 U A L!— MAH
し H \me)し H— (NtJMe o τ
rl "丄 — Me— 4一し し ϋ 3 ) -1 U-
Ln2~rn
loo o τ
し Η e)し Me — INUMe Π 6~ -丄 3一 Uし卜 2し卜： iU— 4
lob し H me)し H— INUMe H o τ
~ -丄 J一 Uしト 2し 2一 4
l i し Weリ iiLH—! NUMe u Q τ
Π 丄 Z し丄ー Uし 2し 2U— 4
τ
し H yme)し JVle -JNUMe u
Π 6 丄 «— Dし 2U 4
u Q τ
丄 ¾y し M Meリし ii一 i UMe Π 丄 Uし し P 2U 4
160 C(Me)2CH=N0Me H 3- -I 3 - 0CF2CHF0- 4
161 CH(Me) CH=N0Me H 3 - 2 - Me- 3- F- 4- CF(CF3) 2
162 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3- 2-Me-5-F-4-CF(CF3):;
163 CH(Me) CH=N0Me H 3- -I 2-Me-4-(4-CF.-,-Ph)
164 C(Me) 2CH=N0Me H 3- ■I 2 - Me- 4- (4- CI- Ph) 表 （続き）
No. -A'-B-R1 R2 X Ym 物性
165 CH (Me) CH=匪 e H 3-1 2- Me- 4-(4- Cl-PhO)
166 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-1 2- Me- 4 - 0CF3
167 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-0CF2CF3
168 C(Me)2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF3
169 CH (Me) CH=N0Me H 3-1 2 - Me- 3- CF2CF3
170 CH (Me)C(Me)=NOMe H 3-1 2- Me- 4-SCF3
171 CH(Me) CH=匪 e H 3-1 2 - Me- 4-S0CF3
172 C(Me)2CH=NOMe H 3-1 2 - Me-4- S02CF3
173 CH (Me) CH=N0Me H 3-1 2- Me- 4-SCF2CF3
174 CH (Me) CH=N0Me H 3-1 2-Me-4-0CF2CHF0CF3
175 C(Me) 2CH=N0Me H 3-1 2- Me- 4- (5-CF3-2-Pyr-0)
176 CH (Me) CH=N0Me H 3- CI 2-Me-4-(3-Cl-5-CF3
-2-Pyr-O)
177 C(Me)2CH=NOMe H 3- NO 2 2-Me-4-CF(CF3), 149
178 CH (Me) CH=匪 e H 3， 4 - CI 2 2- Me- 4- CF(CF3)2
179 CH (Me) CH=N0Me H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)2
180 C(Me) 2CH=N0Me H 3-SOCF, 2- Me-4- CF(CF3) 2
181 CH (Me) CH=N0Me H 3- S02CF3 2-Me-4-CF(CFa)2
182 C(Me) 2CH=N0Me H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2
183 CH (Me) CH=NOMe H 3-OPh 2- Me- 4- CF(CF3)2
184 CH(Me) CH=NOMe H 3- (4 - Cl-PhO〕 1 2- Me- 4- CF(CF3)2
185 C(Me) 2CH=N0Me H 3-1 2-Me-4-Cl
186 CH (Me) CH=NOMe H 3-CONHPr-i 2 - Me— 4— CI 第 1表 （続き）
No. — A1— B - R1 R2 X Ym 物性 u
丄 8/ し H Q)し M— INUMe n し H—し n し H—し ii 4 Z Me 4 し丄
loo し H \me)し M— INUMe Me ー丄 Me_4—し し 3 2
on
O し H {me Jし H—INUMe t 丄 Me 4 し 、し 3ノ 2
iyu し Η (^し Η 2 m )し Η— INDMe H 3 o -丄 Me— 4一し し 3 2
191 し H (し卜 3)し H—INU t H 3 -丄 一 Me— 4—し し卜 3リ 2
19 CH (CH 2 OMe ) LH-NUMe H 3 -丄 — Μθ— 4一し卜 し卜 3 2
193 し H(PhJ CH-NUMe H 3 -丄 Me— 4一し卜 (し卜; J 2
0 194 CH (Me) CH2CH_N0Me H 3 — Me— 4一し h〔し卜 3) 2
195 CH (Me;し H— NUuH2— H 3 -丄 — Me_4_し卜 し卜 3 2
4-t-Bu-Ph
196 CH Me J LH— NUし H2— H 3 -丄 — Me— 4—し卜 し卜 3 J 2
(4一 t一 Bu(J2し
5 197 CH (Me し 02し H2し h Obt H 3 -丄 _Me— 4—し卜 (し卜 3 2
1 no T
し H \me)し (J2し し H2 t H 3—丄 — Me— 4一し卜 ^しト： 2 lyy CH (Me し U2し H2—ド h H 3 -丄 Me— 4一し し卜 3 2
T UU し H2し H—し Hし U2 t H —丄 Me 4 し 、し 3リ 2
U し H2し =しし U2 t Π 3 -丄 Me 4 し 、し 3/ 2
U UZ し H e^し H—し liし L^ht Π 14 丄 z Me ¾ し し! 3ノ 2
203 CH(Me)C≡CC02Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
204 CH(Me)C0NHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 210
205 CH( e)C0NHPr-n H 3-1 2 - Me- 4- CF(CF3) 2 201
206 CH(Me)C0NHPr-c H 3-1 2- Me-4- CF(CF3)2
5 207 CH (Me)CONHBu-n H 3-1 2 - Me- 4- CF(CF3) 2 214 第 1表 （続き）
No. -A'-B-R' R2 X Ym 物性 Uo し H Q_ —丁
Figure imgf000038_0001
し UINHし H 2し H—し H U
a Π 丄 Me 4 し Γ、し Γ 3ノ
H Q_ _丁
し me)し し M 2し =し n 丄 Z Me 4 し h1、し h*3; 2
D し H e)し UJNHLh し卜 3 u H -丄 Me 4 し 、し卜 3 2
τ
丄丄 し H me)し U1NHし H 2し H 2 Me H 丄 Me 4—し] 、し卜 3 2
O 1 o Q τ
LH Me し (JNHし h^ i^ UMe Π o~ -丄 一 Me— 4—し卜 (し卜 3 2
1 ^U ^ΑΜΙΙΠ Ό Ο ϊ ¾i„ τ
16 し H (,Me LUI HtH 2し H 2 2 Me Π 0- -丄 Me— 4一し卜 し ： J 2 l4 し H Me し (JNHし H 2 H2 UMe H 0- -丄 — Me— 4—し (し卜 3 J 2
U Ol d τ
し H Me し (JI\Hし H2ード h H 0- -丄 — Me— 4—し し 3 J 2 ZIZ lD し H
Figure imgf000038_0002
2 H 0" -丄 — Me— 4—し卜 (し卜 3 2
ί C ヽ Γ\
l7 Π -丄 — Me 4一し卜 (し卜 3) 2 loo 1 o CH (Me Jし (JN (^し H 5 H "丄 Me— 4一しト しト 3 J 2 1
14 Q
丄 y し H me)し U1N し hi Π " -丄 Me 4— one
し し 3 J 2
5 し MeJ 2し UJNH匕 t H -丄 一 Me— 4_し 、し卜 3 2
OO 1 Τ
丄 し Me 2し UINH r— n H Q
0" -丄 Μθ— 4—し卜 し卜 3 2
n
ΔΔΔ し HU mへe、) HMU U PU— U Q
し U1NHし H 2し H—し M 2 Π 丄 Me 4—し Lr 3 J 2
oo し H me)し DNhlし H 2し =し H H O" -丄 Me— 4一し卜 し卜 3 J 2
Q
し H e)し H—し し UlNHMe Π 丄 -Me し 、し! ^ 3 2
TJ
ym^、) o_
し HLi し二 rしPしO LiMUll +t Π 丄 ΜΘ し Γ 3 2
226 C(Me)2CH=CHCONHEt H 3- -I 2-Me-4-CF(CF3) , 245
227 C(Me) 2C≡CC0NHEt H 3- -I 2- Me- 4 - CF(CF3) 2
228 CH(Me)C(=0)H H H 2-Me-4-0CF3 134
229 C(Me)2C(=0)H H H 2- Me- 4- 0CF3 1505 230 C(Me) 2C(=0)H H H 2- Me- 4- 0CF2CHF0C3F7 第 1表 （続き）
No. -A'-B-R1 R2 X Ym 物性 ,uハヽ ハヽ
Ζόϊ し {me) 2し、一 H H u H — Me— 4一JLh12し H卜しト 3 1 / 1 ヽ ― \、
232 し (Me) 2し (一 0)Η H H 2 - Me - 4-0— - C丄- 5 - CF3 - 159 ヽ
-Pyr ο ο
233 C(Me 2C -0jH H H 2— Me— 4一し丄
~» /if ヽ /―ハ、
234 し (Me) 2 -0 H H H 2— Me— 4一し卜 2しト 3 87
235 C( e) 2C(=0)H H H 2 - Me- 4 - CF 2 CF 2 CF 3 143
236 C(Me) 2C(=0)H H H 2-Me-4-CF(CF3) 2 214
mi /
237 C(Me) 2C (二 0)H H 3- N02 2 - Me - 4 - CF(CF3) 2 262
ヽ / /"ヽ
238 C(Me) 2C(=0)H H 3 - F 2-Me- 4- CF(CF3) 2 146
239 CCMej 2C(- 0)H H 3, 4 - CI 2 2- Me - 4 -し F(CF3) 2 lob
240 (CH2) 2C(=0)H H 3-1 2- Me - 4- CF(CF3) 2 128 m 八 ヽ " 1 /一ハヽ
241 CH CCH2S02MeJ C (-0； H H 3-1 2 - Me - 4 - CF(CF3) 2 106
242 C(Me) (CH2S02Me)C (二 0)H H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 118
243 C(Me) (CH2S02Et)C (- 0)H H 3-1 2 - Me - 4 - CF(CF3) 2 103
244 し (Me) 2し H— ΝϋΗ H H 2 - Me - 4— ϋしト 2し Η卜し卜 a loU
245 L(MeJ 2 — UH H H o
し Η 2— Me— 4— ϋしト 2しト 3 18n u
4Ό し (Me 2し H— NUH H •3 -丄 — Me— 4— Uし卜 2し卜 3 丄 ¾y i Λλ 一
し (MeJ 2し H_NUH H 3 -卜 2— Me— 4_しト し卜3 2
248 C(Me)2CH=N0H H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 218
249 C(Me) (CH2S02Me)CH=N0H H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 106
250 C(Me) (CH2S02Et)CH=N0H H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3) 2 112
251 CH2CH=N0Me Me H 2- Me- 4- CF(CF3) 2 127
252 CH (Me) CH=N0Me H H 2-Me-4-0CF3 133 第 1表 （続き）
No. -A '-B-R1 R2 X Ym 物性
253 し H me)し H— NUMe H 3 -丄 - Me - 4一りし 丄 by
254 CH (Me) CH=N0Me H 3- Br 2 - Me - 4- 0し卜 lbo
255 CH CMejCH-NO e H H 一 Me— 4一し卜 し卜 l U
256 CH (Me)CH=N0Me H 3 - 1 2 - Me - 4 - C卜 2C卜 110
257 CH (Me) CH=N0Me H 3 - CI 2 - Me - 4 - CF2CF3 154
258 CH(Me)CH=N0Me H 3- Br 2- Me- 4-CF2CF3 162
259 CH (Me) CH=N0Me H H 2— Me - 4 - C \Lv3) 154
260 CH (Me) CH=N0Me H 3-0CF3 2-Me-4-CF(CF3) 2 165
261 C(Me) 2CH NOMe H H 2-Me-4-0CH 2 170
262 C(Me) 2CH=N0Me H 3 - 1 2 - Me - 4 - 0CHF2 184
(E体）
263 C(Me) 2CH=N0Me II 3 - 1 2 - Me - 4 - 0CHF2 182
ゾ+ヽ
(z体）
264 C(Me) 2CH=N0Me H H 2 - Me - 4 - 0CF3 195
o
265 C(Me) CH NOMe H 3 - 1 2 - Me - 4-0しト 191
266 C(Me) 2CH=N0Me H 3 - CI 2 - Me - 4一 0し卜 199
267 C(Me 2 LH - NOMe H 3 - Br - Me - 4一 0し卜 3 184
268 C(Me)2CH=N0Me H 3, 4- CI 2 2-Me-4-0CF3 212
269 C(Me) 2CH=N0Me H H 2 - Me- 4-0CF2CHF2 174
270 C(Me)2CH=N0Me H 3-1 2 - Me- 4- 0CF2CHF2 185
271 C(Me) 2CH=N0Me H H 2-Me-4-0CF CHFCF3 160
272 C(Me) 2CH=N0Me H H 2 - Me-4- 0CF2CHF0C3F7 第 1表 （続き）
No. -Α'-Β - R1 Rz X Ym 物性
273 L\me) H - INUMe H H I o-一 Me— 4—J— 3—し丄ー b—し卜 3— lbl
- nPyrヽ
274 C(Me 2CH - NOMe H H 2 - Me - 4 - C1 178
275 C(Me) 2CH=N0Me H H 2 - Me - 4 - CF2CF3 200
276 C(Me) 2CH=N0Me H 3 - I - 4 - CI 2 - Me - 4- CF2CF3 225
277 C( e) CH二 NOMe H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 147
278 C(Me) 2CH=N0Me H 3 - CI 2 - Me- 4 - CF2CF3 202
279 C(Me) 2CH=N0Me H 3 - Br 2 - Me - 4 - CF2CF3 207
280 C(Me) 2CH=隱 e H H 2_Me - 4 - CF2CF2CF3 174
281 C(Me) 2CH=匪 e H H 2- Me - 4 - CF(CF3) 2 178
282 C(Me) 2CH=N0Me H 4-CF3 2- Me - 4- CF(CF3) 2 155 o
283 C(Me) 2 CH二 NOMe H 3-0CF3 2 - Me - 4 - CF(CF3) 2 186
284 C(Me) 2CH=N0Me H 3 - F 2 - Me - 4 - CF(CF3) 2 199
285 C(Me) 2 CH二 NOMe H 3 - CI 2 - Me - 4 - Ο (03) 2 234
286 C(Me) 2CH=N0Me H 3 - Br 2-Me-4-CF(CF3) 2 243
287 CCMeJ
Figure imgf000041_0001
H 3, 4 - Cl2 2- Me - 4 - CF(CF3) -z 207
2 ο8 π8 ο C( e) 2CH=N0Me H H —し丄ー 4一し卜 3 154
289 C(Me) 2CH=N0Me H 3 -丄 —し丄ー 4一し卜
C(Me) ,CH=N0Et H H u 一Me— 4—し卜 し卜 3 J 丄
291 C(Me) 2CH=N0Et H 3-1 2- Me- 4_CF(CF3) 2 119
292 CH(Me)CH=N0Pr- n H H 2- Me- 4- CF(CF3) 2 172
293 CH(Me) CH=N0CH2Pr-c H H 2- Me- 4- CF2CF3 91
294 CH(Me)CH=N0CH2CH2SEt H H 2-Me-4-CF2CF3 へ。 スト
295 CH(Me)CH=N0CH2CH20Et H H 2-Me-4-CF2CF3 —スト 表 （ \続/1 き）
No. -A'-B-R1 R 2 X Ym 物性
296 CH(Me)CH=NOCH2CH=CH2 H H 2- Me- 4- CF(CF3)2 172
297 C(Me) 2CH=N0CH2C02Et H 3- - 1 2- e-4-CF2CF3
298 C(Me) 2CH=N0CH2C02Bu-t H H 2-Me-4-0CF3 153
299 C(Me) 2CH=N0CH,C0NHEt H H 2-Me-4-CF(CF3),
300 C(Me) 2CH=N0CH2C0NHEt H 3- -I 2-Me-4-CF(CF3) 2
301 C(Me) 2CH=N0CH2C0N(Et) 2 H H 2 - Me_4- CF(CF3)2
302 C(Me)2CH=N0CH2C0N(Et)2 H H 2- Me- 4-0CF3 131
303 C(Me) 2CH=N0CH2C0N(Et) 2 H 3- -I 2-Me-4-CF(CF3)2
304 (CH2) 2CH=N0Me H 3- -I 2- Me- 4- CF(CF3) , 197
305 (CH2) 3CH=N0Me H H 2-Me- 4- 0CF3 108
306 (CH2) 3CH=N0Et H H 2- Me-4- 0CF3 107
307 (CH2) 4CH=N0Me H H 2-Me- 4-0CF3 110
308 (CH2)4CH=N0Et H H 2-Me-4-0CF3 117
309 CH(Me)CH2CH=N0Me H 3- I 2 - Me-4- CF(CF3) 2 170
310 C(Me) 2CH=N0Me H 3- 2 - Me- 4-0CF2CHFCF3 188
311 C(Me),CH=N0Me H H 2 - Me- 4-0- (3- CI
-5-CF3-2-Pyr) 170
312 C(Me) 2CH=匪 e H H 3-0CF20-4 181
313 C(Me)2CH=N0Me H H 3 - 0CF2CF2 - 0- 4 191
314 CH (Me) CH=N0CH2Pr- c H 3- -I 2-Me-4-CF(CF3)2 142
315 CH(Me)CH=NOCH2CH2SEt H 3- -I 2 - Me- 4- CF(CF3) 2 165
316 CH(Me)CH=N0CH2CH20Et H 3- 2-Me- 4-CF(CF3)2 107
317 CH (Me) CH=N0CH 2 CH=CH 2 OEt H 3- -I 2 - Me- 4- CF(CF3)2 103
318 C(Me) 2CH=N0CH2C00Bu-t H 3- 2- Me- 4- CF(CF3)2 101
319 C(Me) 2CH=N0CH2C0NEt2 H 3- -I 2- Me- 4- CF(CF3)2 97 第 1表 （続き）
No. -A'—B—R1 R2 X Ym 物性
320 CH (Me)C0NHCH:iCH;i0Me H 3-1 2- Me- 4- CF(CF3) 200 321 CH (Me) CONHCH 2CH2CH2 SMe H 3-1 2- Me- 4-CF(CF3) 203 322 CH(Me)C0NHCH2CF3 H 3-1 2- Me- 4-CF(CF3) 236
第 2表 （Q^Q^Q^Q^Q5- (：、 Z^S, Z2=0, R3=H)
No. - A B- R1 R2 X Ym 物性
II-l CH(Me) CH=N0Me H 3- CI 2- Me- 4- CF(CF3)2
II- 2 CH(Me)C(Me)=N0Me H H 2-Me- 4- CF(CF3)2
II-3 CH (Me)CH2C02Et H 3- CI 2- Me- 4- CF(CF3) 2
II- 4 CH(Me)CON(Et)2 H 3- CI 2-Me-4-CF(CF3)2
II— 5 CH (Me)CH2CONHEt H 3- CI 2-Me-4-CF(CF3)2
第 3表 （R2=R3=H, Z'=Z2=0)
Q' Q2 Q3 Q4 Q5 Ym 物性
>
III- 1 CH(M COe)C0NHMe C - 1 CH CH し H - Me - b - 0しト (ひ 3 2
III- 2 CH (Me) CON (Me) 2 c-丄 CH CH CH N — Me (D Uし卜 し卜 3) 2
III- 3 C(Me)2CH=N0H C - 1 CH CH し H N 2— Me b— Uしト (し卜: J 2 19
I I 1-4 C(Me)2CH=N0Me CH CH CH CH N 2- Me - 6 - OCF (CP 3) 2
I I 1-5 C(Me) 2CH=N0Me C - 1 CH CH CH N 2 - Me - 6- 0CF(CF3) 2 198
I I 1-6 CH(Me) CONHEt CH CH CH CH N 2- Me- 6- 0CF(CF3) 2 220
III-7 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2- Me- 6 - 0CF(CF3) 2
111-8 CH(Me)C(=0)H CH CH CH CH N 2- Me -り - 0CF(CF3) 2
I I 1-9 CH(Me)CH=NOH CH CH CH CH N 2 - Me - 6_0CF(CF3) 2 101
ΙΠ- 10 CH(Me) CH=NOMe CH CH CH CH N 2- Me- 6 - 0CF(CF3) 2 105
ΙΠ- 11 CH( e)CH=NOMe C - 1 CH CH CH N 2- Me - 6- 0CF(CF3) 2 160
111-12 CH (Me) CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF ) 2
ΙΠ- 13 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2 - Me - 6 - CF(CF3) 2
III- 14 C(Me) 2CH=N0H CH CH CH CH N 2 - Me- 6- CF(CF3) 2 208
III- 15 C(Me)2CH=NOMe CH CH CH CH N 2 - Me - 6- C rF(CF3) 2 lb
III- 16 C(Me) CH=N0Me c -ェ CH CH CH N 2- Me- 6_CF(CF3) 2
III- 17 CH (Me) CONHEt CH CH CH CH N Me - 6 - tF(CF3) 2
ΙΠ - 18 CH(Me)CON(Et) 2 CH LH し H し H IN 2— Me— b—し卜 し卜 3_) 2
III- 19 CH(Me)C(=0)H し H し H し H し H IN Me—b—し卜 し卜 3 J 2
111-20 CH(Me)CH=NOH CH CH CH CH N 2- Me- 6- CF(CF3) 2
III- 21 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me - 6- CF(CF3)2
III- 22 CH(Me)CH=NOMe C- 1 CH CH CH N 2- Me-6- CF(CF3)2
111-23 CH (Me) CONHEt N CH CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3) 2
II 1-24 CH(Me)CH=NOMe N CH CH CH CH 2- Me- 4- CF(CF3)2 第 3表 （続き）
No. - A1- B- R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Qf Ym 物性
111-25 CH(Me)C0N(Et) 2 CH N CH CH CH 2- Me-4- CF(CF3)2
III- 26 CH(Me)CH=N0Me CH N CH CH CH 2- Me-4-CF(CF3)2 180 111-27 CH (Me) CONHEt CH CH N CH CH 2- Me- 4- CF(CF3)2
III- 28 CH(Me)CH=NOMe CH CH N CH CH 2- Me- 4- CF(CF3) 2
111-29 CH(Me)CON(Et) 2 CH CH CH N CH 2- Me-4- CF(CF3)2
111-30 CH(Me) CH=N0Me CH CH CH N CH 2-Me-4-CF(CF3) 2 153 III- 31 CH(Me) CH=N0Me N CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2
I I I - 32 CH(Me)CH=NOMe CH N CH N CH 2-Me-4-CF(CF3)2
III— 33 CH(Me) CON (Et) 2 CH CH N CH N 2-Me-6-0CF(CF3)
ΙΠ- 34 CH(Me)CH=NOMe CH CH N CH N 2- Me- 6- 0CF(CF3)
ΙΠ- 35 CH(Me)CON(Et)2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF(CF3)2
ΙΠ- 36 CH(Me)CH=N0Me2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF(CF3)2 注：第 3表中、 Qbが窒素原子を示す場合、 Ymの置換位置は窒素原子を 1位と する。
本発明の一般式 α) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類を有効成分 として含有する農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤は水稲、 果樹、 野菜、 その他 の作物及び花卉等を加害する各種農林、 園芸、 貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等 の害虫防除に適しており、 例えばリ ンゴコカクモンハマキ （Adoxophyes orana fasciata ) 、 チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxophyes sp. ) 、 ジンゴコシンクイ (Grapholita inopinata 、 ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta) 、 マメ シンクづ ガ (し eguminivora glycinivorella ) 、 ク ヮノヽマキ ( Olethreutes mori ) チヤノホソガ (Caloptilia thevivora) 、 リ ンゴホソガ (Caloptilia zachrysa) 、 キンモンホソガ ( Phyllonorycter ringoniella) 、 ナシホソガ (Spulerrina astaurota 、 モンシロチヨ ゥ (Piers rapae crucivora ) 、 ォ オタノくコガ類 (Heliothis sp. ) 、 コ ド リンガ (Laspey resia pomonella) 、 コナガ （Plutella xylostella ) 、 リ ンゴヒ メ シンク イ （ Argyresthia conjugella) 、 モモシンクイカ (Carposina niponensis) 、 二力メイ刀 (Chilo suppressalis) 、 コブノメイガ (し naphalocrocis medinalis) 、 チヤマダフメ ィガ （Ephestia elutella ) 、 クヮノメイガ （Glyphodes pyloalis) 、 サン力 メイ力 (Scirpophaga incertulasリ 、 テモンン" Tセリ (Parnara guttata ) 、 ァヮョ 卜ゥ (Pseudaletia separata 、 ネョ 卜ゥ (Sesamia inferens) 、 ノヽ スモンョ トウ (Spodoptera litura ) 、 シロイチモンジョ トウ (Spodoptera exigua ) 、 等の鱗翅目害虫、 フタテンョコバイ （Macrosteles fascifrons) 、 ツマグロョコノくィ (Nephotettix cincticeps) 、 卜ビイロゥンカ (Nilaparvata lugens ) 、 セジロ ウ ンカ （Sogatella fufcifera ) 、 ミ カ ンキジラ ミ (Diaphorina citri) 、 フ ドウコナンフ (Aleurolobus taonabae) 、 タノ コ コナジラ ミ ( Bemisia tabaci ) 、 オンシッ コナジラ ミ ( Trialeurodes vaporariorum ) 、 ニセダイコンナフフムシ (Lipaphis erysimi) 、 モモァカァ ブフムシ (Myzus persicae) 、 ッノロウムシ (し eroplastes ceriierus ) 、 ； カンヮタカイガラムシ (Pulvinaria auranti i ) 、 ミカンマノレカィガラムシ ( Pseudaonidia duplex ) 、 ナ シマ ノレカ イ カ フ ム シ ( Comstockaspis perniciosa) 、 ャノネカイガラムシ （Unaspis yanonensis) 等の半翅目害虫、 ネ グサ レセ ンチ ユ ウ ( Pratvlenchus sp. ) 、 ヒ メ コ ガネ ( Anomala rufocuprea ) 、 マメ ：nガネ ( Popillia japonica ) 、 タノくコ シノ ンムシ
(Lasioderma serricorne ) 、 ヒフタキクイムシ (Lyctus brunneus ) 、 ニジ ュゥャホシテントウ （Epilachna vigintiotopunctata) 、 ァズキゾゥムシ
( Callosobruchus chinensis ) 、 ャ サ イ ゾ ゥ ム シ ( Listroderes costirostris ) 、 コクゾヮムシ ( Sitophilus zeamais ) 、 ヮタ ミ ゾゥムシ
( Anthonomus gradis gradis ) 、 ネ ミ ズゾ ゥ ム シ Lissorhoptrus oryzophilus ) 、 ゥリ ノ、ムシ (Aulacophora femoral is ) 、 ネ ドロオイムシ
(Oulema oryzae ) 、 キスジノ ミ ノヽムシ (Phyllotreta striolata ) 、 マツノ ヤクイムシ (Tomicus piniperda ) 、 コロフ トホァトビートノレ (Leptinotarsa decemlineata ) 、 メキシ 7 ンビーンビー卜ノレ (Epilachna varivestis) 、 コー ンノレー ト ワーム類 ( Diabrotica sp. ) 等の甲虫目害虫、 ゥ リ ミ ノくェ
( Dacus (Zeugodacus ) cucurbitae ) 、 カンコ ノヽェ ( Dacus (Bactrocera ) dorsal is) 、 イネノヽモグリ ノく： (Agromyza oryzae ) 、 夕マネギノくェ (Delia ant i qua ) 、 夕 ノくェ (Delia platura ) 、 ダイズサャ夕マノ ェ (Asphondylia sp. ) 、 づ ェ /ヽェ ( Musca domestica ) 、 ァ 7 ェ力 Culex pipiens pipiens ) 等の双翅目害虫、 ミナミネグサレセンチユウ （ Pratylenchus coffeae) 、 シャ刀ィモシス卜センチユウ (Globodera rostochiensis 、 ネコ ブセンチユウ （Meloidogyne sp. ) 、 ミカンネセンチユウ （Tylenchulus semipenetrans ) 、 ニセ不クサレセンチュウ (Aphelenchus avenae) 、 ノヽガレ センチユウ （Aphelenchoides ritzemabosi) 等のハリセンチユウ目害虫等に対 して強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式 (I) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類を有効成 分とする農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤は、 水田作物、 畑作物、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有す るものであるので、 害虫の発生が予測される時期に合わせて、 害虫の発生前又は 発生が確認された時点で水田、 畑、 果樹、 野菜、 その他の作物、 花卉等の水田水、 茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せ られるものである。
本発明の農園芸用薬剤は、 農薬製剤上の常法に従い、 使用上都合の良い形状 に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、 一般式（I) で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類は、 これらを 適当な不活性担体に、 又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶 解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しくは付着させ、 適宜の剤形、 例えば懸濁 剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、 固体の担体になり うる材料としては、 例えばダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉、 鋸粉、 タバコ茎粉、 タノレミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂等の合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベントナイ ト、 酸性白 土等） 、 タノレク類 （例えばタルク、 ピロフィライド等） 、 シリカ類 （例えば珪藻 土、 珪砂、 雲母、 ホワイトカーボン 〔含水微粉珪素、 含水珪酸ともいわれる合成 高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。 〕 ） 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土、 レンガ粉砕物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等の化学肥料、 堆肥等を挙げることができ、 これらは単独で若しくは二種以 上の混合物の形で使用される。
液体の担体になり うる材料としては、 それ自体溶媒能を有するものの他、 溶 媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなる ものから選択され、 例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、 これら は単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、 例えば水、 アルコール類 (例えばメタノー Λ^、 エタノー^/、 イソプロパノーノレ、 ブタノー Λ\ エチレング リコール等） 、 ケトン類 （例えばアセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソブ チルケトン、 ジイソプチルケトン、 シクロへキサノン等） 、 エーテル類 （例えば ェチルエーテル、 ジォキサン、 セロソルブ、 ジプロピルエーテル、 テトラヒ ドロ フラン等） 、 脂肪族炭化水素類 （例えばケロシン、 鉱油等） 、 芳香族炭化水素類 (例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン、 ソルベントナフサ、 アルキルナフタレ ン等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロェタン、 クロ口ホルム、 四塩化 炭素、 塩素化ベンゼン等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 ジイソプロピルフ タレート、 ジブチルフタレート、 ジォクチルフタレート等） 、 アミ ド類 （例えば ジメチルホルムアミ ド、 ジェチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等） 、 二 トリル類 （例えばァセトニトリル等） 、 ジメチルスルホキシド類等を挙げること ができる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、 これら の補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は二種以上の補助剤を併用 し、 又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、 分散、 可溶化及び 又は湿潤の目的のために界面活性 剤が使用され、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシェチレ ンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、 ポリオ キシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、 ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、 アルキルァリ一ルスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸縮合物、 リグニンスルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エス テル等の界面活' 剤を例示することができる。
又、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び Z又は結合の目的のために、 次に 例示する補助剤を使用することもでき、 例えばカゼイン、 ゼラチン、 澱粉、 メチ ノレセルロース、 カルボキシメチルセルロース、 アラビアゴム、 ポリビュルアルコ ール、 松根油、 糠油、 ベントナイ ト、 リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用す ることもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例え ばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸 塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、 例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。 有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、 例えば粉剤或 いは粒剤とする場合は 0 . 0 1〜5 0重量％、 又乳剤或いは水和剤とする場合も 同様 0 . 0 1〜5 0重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにその まま、 又は水等で適宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当 該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくなレ、場所に適用して使用 すれば良い。
又、 農園芸用薬剤、 特に農園芸用殺虫剤は防除対象の植物の種子又は播種する ための栽培担体 （例えば、 播種土壌、 育苗マッ ト、 水等） 等に適用して使用する こともでき、 稲育苗箱施用、 種子粉衣等の施用方法、 種子消毒法等の施用方法で 使用することができ、 果樹、 穀類、 野菜等の畑作において発生する害虫に対して は粉衣ゃ浸漬等の種子処理、 育苗用の栽培容器や植え穴等の育苗担体等に灌注、 表面散布後灌水等をして植物に吸収させて使用することもでき、 水耕栽培におけ る水耕液に処理することもできる。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、 例えば目的、 対象害虫、 作物 の生育状況、 害虫の発生傾向、 天候、 環境条件、 剤型、 施用方法、 施用場所、 施 用時期等により変動するが、 有効成分化合物として 1 0アール当たり 0 . l g〜 1 0 k gの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤は、 更に防除対象病害虫、 防除適期の拡大のため、 或い は薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用すること も可能である。
実施例
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、 本発明はこれらに限定されるも のではない。
実施例 1 .
( 1— 1 ) . 3—ョード _ 1一 N— ( 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メ チルフヱニル） ーフタルアミ ド酸の製造
3—ョードフタル酸無水物 3 . 5 gのァセトニトリル 3 O m 1懸濁液に、 氷冷 下、 4一ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルァニリン 3 . 5 gのァセトニ トリル 3 m 1溶液を徐々に滴下し、 滴下終了後、 3時間室温で攪拌下に反応を行 つた。 反応終了後、 析出した結晶を濾取し、 少量のァセトニトリルで洗浄するこ とにより、 目的物 4 . 0 gを得た。
物性： m. p . 1 7 4〜： 1 8 1 °C 収率： 5 7 %
(1 — 2 ) . 3—ョードー N— ( 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチ ルフヱニル） フタル酸イソイミ ドの製造 3—ョード一 1一 N— （4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチノレフエ二 ノレ） 一フタルアミ ド酸 2. 0 gのトルエン 1 Om 1懸濁液に、 トリフルォロ酢酸 無水物 1. l gを力!]え、 室温で 30分間攪拌下に反応を行った。 反応終了後、 溶 媒を減圧下に留去して目的物の粗生成物 2. O gを得た。 得られた目的物は精製 することなく次の反応に使用した。
1 H-NMR [CDC13/TMS 、 δ値（ppm)]
2.4(3H. s), 7.3(1H. d), 7.4(2H. m), 7.5(1H. t), 8.1(1H. d), 8.2(1H. d) .
(1 一 3) . 3—ョードー N1- (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチ ノレフエ二ノレ） 一 N2- 〔1—メチルー 2_ (N, N—ジメチルカルバモイノレ） ェ チル〕 フタル酸ジアミ ド （化合物 No. 77) の製造
3—ョード一N— (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルフエニル） フタル酸イソイミ ド 1. O gをァセトニトリル 1 Om lに溶解し、 該溶液に 3— ァミノ— N， N—ジメチルブタン酸アミ ド ·塩酸塩 0. 35 g及びトリェチルァ ミン 0. 21 gを加えて、 室温下に 10時間攪拌した。 反応終了後、 反応混液を 氷水中に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥し、 減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムク 口マトグラフィ一により精製し、 目的物 0. 40 gを得た。
物性： m. p. 1 26°C 収率： 32 %
実施例 2. 3—ョードー N1- (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチル フエニル） 一 N2- 〔1一メチル一2— （メ トキシィミノ） ェチル〕 フタル酸ジ アミ ド （化合物 No. 1 36) の製造
3—ョードー N— (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルフエニル） フタル酸ィソイミ ド 0. 9 gをァセトニトリノレ 10 m 1に溶解し、 該溶液に塩酸 1-メチルー 2— (メ トキシィミノ） ェチルァミン 0. 34 g及びトリェチルアミ ン 0. 25 gを加えて、 室温下に 1 0時間攪拌した。 反応終了後、 反応混液を氷 水中に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネ シゥムで乾燥し、 減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロ マトグラフィ一により精製し、 目的物 0. 36 gを得た。
物性： m. p. 1 92°C 収率： 36 % 実施例 3.
(3- 1) . 3—ョードー 2— N— 〔1ーメチルー 2— (エトキシカルボニル） ェチル〕 —フタルアミ ド酸の製造
3—ョードフタル酸無水物 2. 7 gのァセトニトリル 3 Om 1懸濁液に、 氷 冷下、 3—ァミノ酪酸ェチル 1. 4 gのァセトニトリル 3 m 1溶液を徐々に滴 下し、 滴下終了後、 3時間室温で攪拌下に反応を行った。 反応終了後、 析出した 結晶を濾取し、 少量のァセトニトリルで洗浄することにより、 目的物 3. 8 g を得た。
収率： 97 %
(3-2) . 6—ョード一N— 〔1—メチル _2— （エトキシカルボニル） ェチ ノレ〕 一フタル酸ィソイミ ドの製造
3 _ョード一2— N— 〔1—メチル一 2_ (エトキシカルボニル） ェチル〕 - フタルアミ ド酸 1. 0 gのトルエン 1 Om 1懸濁液に、 トリフルォロ酢酸無水物 1. l gを加え、 室温で 30分間攪拌下に反応を行った。 反応終了後、 溶媒を減 圧下に留去して目的物の粗生成物 0. 9 gを得た。 得られた目的物は精製する ことなく次の反応に使用した。
(3-3) . 3—ョード一 N1- (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチ ルフエニル） 一 N2- 〔1—メチルー 2— (エトキシカノレボニル） ェチル〕 フタ ル酸ジァミ ド （化合物 No. 1 1 ) の製造
6—ョードー N— 〔1—メチルー 2— （エトキシカルボニル） ェチル〕 一フタ ル酸ィソイミ ド 0. 9 gをァセトニトリノレ 1 Om lに溶解し、 該溶液に 4—へ プタフルォロイソプロピル一 2—メチルァニリン 0. 5 g及びトリフルォロ酢酸 2滴を加えて、 室温下に 10時間攪拌した。 反応終了後、 反応混液を氷水中に注 ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで 乾燥し、 減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ フィ一により精製し、 目的物 0. 50 gを得た。
物性： ペースト状 収率： 31 %
1 H-NMR [CDC13/TMS 、 δ値（ppm)]
1.1-1.4 (5H. m), 2.4(3H. s), 2.5-2.6 (2H. m) , 4.1 (2H. q), 4.4-4.5 (1H. m), 6.8(1H. d), 7.2(1H. t), 7.4 - 7.5 (2H. m) , 7.8(1H. d), 7.9(1H. d)，
8.3(lH. d), 8.5(1H. s).
実施例 4. 3—ョード— N1- (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチル フエニル） 一 N2- (3—ォキソブタン— 2—ィル） フタル酸ジアミ ド （化合物 No. 1 34) の製造
3—ョード一N— （4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチノレフエニル） フタル酸イソィミ ド 1. 5 gをァセトニトリノレ 1 Om lに溶解し、 該溶液に 3 —アミノブタノン ·塩酸塩 0. 35 g及ぴトリエチルァミン 0. 29 gを加えて、 室温下に 10時間攪拌した。 反応終了後、 反応混液を氷水中に注ぎ、 酢酸ェチル で抽出した。 有機層を食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、 減圧下 に溶媒を留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィーにより精 製し、 目的物 0. 70 gを得た。
物性： m. p . 1 89 °C 収率： 41%
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。
尚、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1.
第：！表〜第 3表記載の化合物 50部
40部
ポリオキシエチレンノ二ノレフエニノレエーテノレと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 0部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2.
第 1表〜第 3表記載の化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 1 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例 3.
第 1表〜第 3表記載の化合物 5部 ベントナイ トとクレーの混合粉末 9 0部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、 適量の水を加えて混練し、 造粒、 乾燥して粒剤とする ( 製剤例 4 .
第 1表〜第 3表記載の化合物 2 0部
カオリンと合成高分散珪酸 7 5部
ポリォキシエチレンノユルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシゥムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例 5 .
第 1表〜第 3表記載の化合物 2 0部
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3部
プロピレングリコーノレ 5部
ジメチルポリシロキサン 0 . 2 5部 パラクロロメタキシレノール 0 . 1 0部 キサンタンガム 0 3 0部 水 7 1 3 5部 以上を均一に混合湿式粉砕し、 水和剤又は水性懸濁剤とする。
試験例 1 . コナガ （Plutella xylostella ) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、 放飼 2日後に産下卵の付い たハクサイ実生を第 1表〜第 3表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 5 0 p p mに希釈した薬液に約 3 0秒間浸漬し、 風乾後に 2 5 °Cの恒温室に静置した。 薬液浸漬 6日後に孵化虫数を調査し、 下記の式により死虫率を算出し、 下記基準 に従って判定を行った。 1区 1 0頭 3連制 無処理区孵化虫数一処理区孵化虫数
補正死虫率 （％) = X 0 0
無処理区孵化虫数 判定基準. A .死虫率 100%
B •死虫率 99%〜90%
C •死虫率 89%〜80%
D •死虫率 79 %〜 50 %
試験例 2. ハスモンョ トウ （Spodoptera litura ) に対する殺虫試験
第 1表〜第 3表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 50 p pmに希釈した薬 液にキャベツ葉片 （品種：四季穫） を約 30秒間浸漬し、 風乾後に直径 9 cmの プラスチックシャーレに入れ、 ハスモンョ トウ 2令幼虫を接種した後、 蓋をして 25 °Cの恒温室に静置した。 接種 8日後に生死虫数を調査し、 下記の式により死 虫率を算出し、 判定基準は試験例 1に従って行った。 1区 10頭 3連制 無処理区生存虫数一処理区生存虫数
補正死虫率 （％) = X 100
無処理区生存虫数 試験例 3. チヤノコカクモンハマキ （Adoxophyes sp. ) に対する殺虫試験
第 1表〜第 3表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 50 p pmに希釈した薬 液にチヤ葉を約 30秒間浸漬し、 風乾後に直径 9 cmのプラスチックシャーレに 入れ、 チヤノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、 25°C、 湿度 70%の恒温室 に静置した。 接種 8日後に生死虫数を調査し、 試験例 1の判定基準に従って判定 を行った。 1区 1 0頭 3連制
試験の結果、 コナガに対して B以上の殺虫活性を示した化合物は 2〜1 1、 7 0〜78、 1 34、 1 36〜： 141、 1 77、 204、 205、 207、 21 5 〜21 9、 226、 229、 230〜237、 239、 241〜296、 298、 302、 304、 306、 309、 1 1 1—3、 I I I一 5、 I I I一 9〜
1 1 1— 1 1、 1 1 1— 14、 I I I一 1 5、 I I 1 -26及び I I I— 30で あり、 ハスモンョ トウに対して B以上の殺虫活性を示した化合物は 1 1、 71〜 74、 77、 78、 1 36〜140、 204、 205、 207、 21 6、 226、 246、 248、 256、 258、 260、 263、 265、 272、 275、 277〜279、 284〜286、 291、 292、 309、 1 1 1—3、 I I I _ 5及び I I I— 1 1であり、 チヤノコカクモンハマキに対して B以上の 殺虫活性を示した化合物は 7、 1 1、 70〜72、 74〜78、 1 34、 1 36 〜140、 204、 205、 207、 21 6、 21 8、 219、 226、 246 〜250、 253、 254、 256、 258、 259、 263、 265、 266、 27 1〜273、 275〜279、 281、 283、 285、 286、 290、 291、 296、 298、 304、 309、 I I I一 3、 I I 1— 5、 I I I一 10、 1 1 1— 1 1、 I I I— 1 5及び I I 1—26であった。

Claims

請求の範囲 一般式 (I) {式中、 A1は （C^- C8)アルキレン基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ （Ci- C6)アルキル基、 （Ci_C6)アルコキシ 基、 ノヽロ （CrCe)アルコキシ基、 （ -(： アルキルチオ基、 ノヽロ （{：厂(：6)ァ ルキルチオ基、 （Ci-Cg)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （(^- C6)アルキノレス ノレフィニル基、 （C^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C - C6)アルキルスル ホニル基、 （(^-Ce)アルキルチオ （C - C6)ァノレキノレ基、 （C -Ce)アルコキシ カルボニル基又はフ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 （C - c8)アルキレン基、 （c3- c8)アルケニレン基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ （(^- c6)アルキル基、 （c^- c6) アルコ キシ基、 ノヽロ （CfCe)アルコキシ基、 （(厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C厂 C6)アルキルチオ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 ハロ （Ci- C6)アルキ ノレスルフィエル基、 （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 ハロ （C^- Cfi)ァノレキノレ スルホニル基、 （(：厂 C6)アルキルチオ （ - C6)アルキル基、 （Cf c6)アルコ キシカルボニル基又はフユニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換(c3- c8)アルケニレン基、 （c3- c8) アルキニレン基又は同一若しくは異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ （C -Ce)アルキル基、 ((^-C 6)アルコキシ基、 ノ、口 C6)アルコキシ基、 （ -C 6)アルキルチオ 基、 ハロ （(^-Ce)アルキルチオ基、 （Ci-Ce)アルキルスルフィニル基、 ハロ (Cj— C6) ノレキノレスノレフィニノレ基、 （Ci—C 6)了ノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ (C^- C6)アルキルスルホニル基、 （Ci-Ce)アルキルチオ （(^- C6)ァノレキノレ基、 6)アルコキシカルボニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換 （C3-C8)アルキニレン基を示す。 又、 前記 （Ci- C8)アルキレン基、 置換 （(^- c8)アルキレン基、 （c3- c8)ァ ルケ二レン基、 置換 （c3-c8)アルケニレン基、 （c3-c8)アルキニレン基又は 置換 （c3-c8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は （c2- c5)アルキレン 基で置換されて （C3-C6)シクロアルカン環を示すこともでき、 前記 （じ厂 C8) アルキレン基、 置換 （C -Cs)アルキレン基、 （c3- c8)アルケニレン基、 置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の 2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケ 二レン基と一緒になつて （c3- c6)シクロアルカン環又は （c3-c6)シクロアル ケン環を示すこともできる。 Bは一 CO—又は _C ( = N-OR4) 一 （式中、 R4は水素原子、 （(^ - c6)ァノレキノレ基、 ノヽロ C6) ノレキノレ基、 （C 3— C 6)ァノレケニノレ基、 ハロ (C 3 - C 6)アルケニル基、 （C3- C6)ァノレキニノレ基、 （C 3- C6)シクロアルキル基、 フエニル （c^-c^)アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （Ci- C6)アルキノレ基、 ノヽロ （C - C6)アルキル基、 （(：广 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 （C^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （(^- cfi)アルキルチオ基、 （c^-c 6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （c^-C6)了ノレキノレスノレフィニノレ基、 （(：ェ一 C6) ノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （Ci—Ce) アルキルスルホニル基、 モノ （C - C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （(^-Ce)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル （Ci- C4)アルキル基を 示す。 ） を示す。 R1は水素原子、 （ - ）アルキル基、 ハロ （(^ -(：6)アルキル基、 （C2- C6)アルケニル基、 ノヽロ （C2- C6)アルケニル基、 （C3- C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C3- C6)シクロアルキル基、 （(：厂 C6)アルコキシ基、 ハロ （ - C6)アル コキシ基、 （ -( 6)アルキルチオ基、 ハロ C6)アルキルチオ基、 モノ((^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C^- C6)アルキルァ ミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニト 口基、 （C^- C6)アルキル基、 ハロ （C^- C6)アルキル基、 （C^- C6)アルコキシ 基、 ハロ （ -(：6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ハロ （Ci-Ce)ァ ルキルチオ基、 （c^-Ce)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （(^- C6)ァノレキノレス ノレフィニル基、 （(^-C 6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(^-Ce)ァノレキノレスノレ ホニル基、 モノ （Ci-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(：厂 C6)アルキルアミノ基又は （CrC 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエニルァミノ基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （CfCe)アルキル基、 ハロ （C厂 C6)ァノレキノレ基、 （Ci- C6)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci- C6)アルコキシ基、 （Ci- C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(厂 C6)アルキルチオ基、 （ - C6)アルキルスルフ ィニル基、 ハロ （Ci-Ce)アルキルスルフィニル基、 （(^- C6)アルキノレスルホ ニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （(^- C6)ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ （(^- c6)アルキルアミノ基又は c6)アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フユニル アミノ基、 フエニルォキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 （(： C6)アルキル基、 ハロ （C^-Ce)アルキル基、 （C^-Ce)ァ ルコキシ基、 ノヽロ （(：厂(：6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ(C^-Ce)アルキルチオ基、 （Ci-Ce)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （^- C6) アルキルスルフィエル基、 （C - C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C - C6)ァ ルキルスルホニル基、 モノ （C^-Cg)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良 ぃジ （Ci-Ce)アルキルアミノ基又は （C^- C6)アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換フエニルォキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ ト ロ基、 （ - 6)アルキル 基、 ノヽロ （(^—Ce)ァノレキノレ基、 （C — C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （C^— C6)ァノレコ キシ基、 C6)アルキルチオ基、 ハロ 6)アルキルチオ基、 （C^- C6) アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 （(^- C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C -Ce) アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C6)アルキルアミノ基又は ( -Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエ二ルチオ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 （(^- C6)アルキル基、 ノ、口 （Ci-Ce)アルキル基、 （ - C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C -Ce)アルコキシ基、 （Ci-Ce)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （(：丄- C6)ァノレキノレチォ基、 （(：厂 C6)アルキルスルフィニル基、 ハロ （(^ - C6)アルキルスノレフィニノレ基、 （ — C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Ci— C6) アルキルスルホニル基、 モノ （(^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （C^- C6)アルキルアミノ基又は （Ci - C6)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 又、 尺 ま ェと結合 して、 1〜2個の同一又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子によ り中断されても良い 4〜7員環を形成することができる。 R2及び R3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 （C3-C6)シクロアルキ ル基、 A2- 〔式中、 A2は— C (=0) ―、 — C (= S) ―、 一 C (=N R6) （式中、 R6は水素原子、 （ -Ce)アルキル基、 （CfCe)アルコキシ 基、 モノ （(^- C6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C^-Ce)ァ ルキルアミノ基、 （C^-C 6)アルコキシカルボニル基、 フエニル基又は同一若し くは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル 基、 ハロ （(^ - C6)ァノレキノレ基、 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C -Ce)アルコ キシ基、 C6)アルキルチオ基、 ハロ （Ci-Ce)アルキルチオ基、 （^- C6) アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （(^-C 6)アルキルスルフィエル基、 （C^- Cfi) アルキルスルホニル基、 ハロ （C - C6)アルキルスルホニル基、 モノ （^- C6) アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci-Ce)アルキルアミノ基又は ((厂(：6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエ二ル基を示す。 ) 、 （Ci-Cg)アルキレン基、 ハロ （Cf c8)アルキレン基、(c3-c6)アルケニレン基、 ノヽロ（c3- c6) アルケニレン基、 （c3— c6)ァノレキニ レン基又はハロ （c3- c6)アルキニレン基を示し、 (1) A2が— C (-0) ―、 ― C (=S) —又は一 C (=NR。） 一 （式中、 R。は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 5は水素原子、 （Cf C6)アルキル基、 ノヽ 口 （C^- C6)アルキル基、 （(^-C 6)アルコキシ基、 （C 3 -C 6)シクロアルキル基、 ノヽロ （c3-c6)シクロアルキル基、 フエ二ル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （Ci-C6)アルキル基、 ハロ （(^-Cs)アルキ ル基、 （ - C6)アルコキシ基、 ハロ （ - C6)アルコキシ基、 （(^-(：6)アルキ ルチオ基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルチオ基、 （Ci- c6)アルキノレスノレフィニノレ基、 ハロ （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 （Ci- c6)アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 （C -Ce)アルキルスルホニル基、 モノ C6)アルキルアミノ基、 同一又 は異なっても良いジ 厂 C6)アルキルアミノ基又は （ - C6)アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ-ニル基、 複素環基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C -Ce)アルキ ノレ基、 ノヽロ （( ェ— C6)ァノレキノレ基、 （(：ェ一 C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （( 丄— c6)ァノレ コキシ基、 （(广 C6)アルキルチオ基、 ハロ （Ci- C6)アルキルチオ基、 （(：ェ - C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 （Ci- C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （C — C6)ァノレキノレスルホニノレ基、 モノ （(^― C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci-Ce)アルキルアミノ基 又は （ -(：6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換複素環基又は— A3- R7 (式中、 A3は— O—、 一 S—又は—N (R8) ― (式中、 R 8は水素原子、 （C^- C6)アルキルカルボニル基、 ハロ （(^- C6)アル キルカルボニル基、 （C -Ce)アルコキシカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アル キル基、 ノヽロ （C^-Cg)アルキル基、 （(^- C6)アルコキシ基、 ハロ （(^- C6)ァ ノレコキシ基、 （C - C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^ - c6)アルキルチオ基、 （c^ - c6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （c - c6)アルキルスルフィエル基、 （c^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （(^ - C6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C -Ce)アルキルアミノ基 又は （ -(：6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエニルカルボニル基、 フエニル C4)アルコキシカルボニル基又は同 一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ -Ce)ァ ノレキノレ基、 /、口 （(ェ— C6)ァノレキノレ基、 （(ェ— C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （(ェ— C6) アルコキシ基、 6)アルキルチオ基、 ハロ （C^-Ce)アルキルチオ基、 (C j -C 6)アルキルスルフィニル基、 ノ、口 （(^- C6)アルキルスルフィニル基、 (Ci—C6)アルキルスルホニル基、 ノ、口 （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ (d-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -(：6)アルキルァ ミノ基又は （Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 環上に有する置換フエニル （(^ 4)アルコキシカルボ二ル基を示す。 ） を示し、 R7は （(；厂 C6)アルキル基、 ハロ C6)アルキル基、 （C3- C6)アルケニル 基、 ノヽロ （C3- C6)アルケニル基、 （C3-C6)アルキニル基、 ノヽロ （C3- C6)ァノレ キニル基、 （C3-C6)シクロアルキル基、 ハロ （C3-C6)シクロアルキル基、 (C^-Cfi)アルキルカルボニル基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルキルカルボニル基、 （(：厂 c6)アルコキシカルボ二ノレ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^-Ce)アルキル基、 ハロ （Cr C6)アルキル基、 ((：广 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 （CfCe)アルキルチオ 基、 ノ、口 （Ci- C6)ァノレキルチオ基、 （Ci- c6)アルキルスルフィニル基、 ハロ (Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 （Ci- c6)アルキルスルホニル基、 ハロ ((^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- C6)アルキルアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ （(^-(：6)アルキルアミノ基又は （C -Ce)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエニル （(^ - C4)アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 (Ci—Cg)ァノレキノレ基、 ノヽロ （(： 一 C6)ァノレキノレ基、 （(：丄— C6)ァノレコキシ基、 ノヽ 口 C6)アルコキシ基、 （(厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(：厂 C6)ァノレキノレ チォ基、 （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルフィ ニル基、 C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C - C6)アルキルスルホニル 基、 モノ （C -Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -( 6)ァ ルキルアミノ基又は （(^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を環上に有する置換フヱニル （C - C4)アルキル基、 複素環基又は同一若 しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ 厂 C6)アルキ ル基、 ハロ （Ci- C6)アルキル基、 （C -Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （(^- C6)アル コキシ基、 （(：厂(：6)アルキルチオ基、 ノヽロ （ -C 6)アルキルチオ基、 （(：厂 C6)ァノレキルスルフィニノレ基、 ノヽロ （Ci—C6)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 （Ci— C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （C — C6)アルキノレスノレホニノレ基、 モノ （ ― C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci - C6)アルキルアミノ基 又は （(^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換複素環基を示す。 ) を示す。 (2) A2力 S (i^-Cs)アルキレン基、 ハロ （(^-Cs)アルキレン基、 （C3-C6) アルケニレン基、 ハロ （C3- C6)アルケニレン基、 （C3- C6)アルキニレン基又 はハロ （C 3- C 6)アルキニレン基を示す場合、 R 5は水素原子、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ ト ロ基、 （C3 - C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C3- C6)シクロアノレ キル基、 （Ci-Ce)アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ノヽロ （ - C6)アルキル基、 （C - C6)アルコキシ基、 ハロ （(^-( 6)アルコキシ基、 （ί^- C 6)アルキノレチォ基、 ノヽロ （Ci— C6)ァノレキノレチォ基、 （Ci— C6)ァノレキノレスノレフ ィニル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルフィエル基、 （(^-Ce)アルキルスルホ ニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C^- C6)ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ （CfCe)アルキルアミノ基又は （(： C6)アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複 素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ノヽロ （(^- C6)アルキル基、 （C - C6)アルコキシ基、 ノヽロ ((：厂 ）アルコキシ基、 （CfCe)アルキルチオ基、 ノヽロ （ - C6)ァノレキノレチ ォ基、 （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルブイ二 ノレ基、 （Ci_Cfi)アルキルスルホニル基、 /、口 （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C^-Ce)アルキ ルァミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基又は— A4-R 9 (式中、 A4 は一 O—、 — S―、 — S O—、 -SO 2-, 一 N (R8) 一 （式中、 R8は前記に同じ。 ） 、 一 C (=0) 一又は一 C (=NOR4 ) 一 （式中、 R4 は前記に同じ。 ） を示し、 (i) が一 O—、 一 S—、 一 SO—、 一 S02—又は一N (R8) - (式中、 R 8は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 9は水素原子、 （ -( 6)アルキル基、 ハ 口 （(：丄— C6)ァノレキノレ基、 （C3— C6)アルケニル基、 ノヽロ （C3— C6)ァノレケニノレ基、 (C3-C6)アルキニル基、 ノ、口 （C3- C6)アルキニル基、 （C3- C6)シクロァルキ ル基、 ノヽロ （C 3 - C 6)シクロアルキル基、 （C^- C6) アルキルカルボニル基、 ノヽ 口 （C^-Ce)アルキルカルボニル基、 （C^-Ce)アルコキシカルボニル基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 c6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （(^- c6)アルキル基、 （C^- c6)アルコキシ基、 ノヽロ(Ci-Ce)アルコキシ基、 C6)ァノレキノレチォ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルキルチ ォ基、 （Ci_C 6)アルキルスルフィエル基、 ノ、口 （C - C6)アルキルスルフィニ ノレ基、 （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 ノ、口 （C】 - C6)アルキルスルホニル基、 モノ （C - C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci-Ce)アルキ ルァミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換フエニル基、 フユニル （Ci- C4)アルキル基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^- C6)アルキル基、 ノヽロ （(：丄 -c6)アルキル基、 （C - C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(^- c6)アルコキシ基、 （c^ -C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C -Ce)アルキルチオ基、 （c^- c6)ァノレキノレスノレ フィニル基、 ハロ （c -Ce)アルキルスルフィニル基、 - C6)アルキルスル ホニル基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci-Ce)ァノレキノレアミ ノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci- C6)アルキルアミノ基又は （CfCe)ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエ二 ノレ （Ci-C^)アルキル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （c^- c6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （ - c6)アルキル基、((^-( 6)アルコキシ基、 ノヽロ （( C6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ 基、 ハロ （C -Ce)アルキルチオ基、 （C - C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ (Ci—Ce) ノレキノレスノレフィニノレ基、 （(ェ一 C6)了ノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ((^- c6)アルキルスルホニル基、 モノ （c^- c6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ （(：厂(：6)アルキルアミノ基又は c6)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 (ii)A4がー C (=〇） 一又は— C (=N— OR4 ) -- (式中、 R4 は前記に 同じ。 ） を示す場合、 R 9は水素原子、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ （(：厂 C6)ァ ルキル基、 （C 2 -C 6)アルケニル基、 ノヽロ （c2- c6)アルケニル基、 （c3- c6)シ クロアルキル基、 ハロ （c3-C6)シクロアルキル基、 （C -Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （(厂(：6)アルコキシ基、 （Ci-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^ - C6)ァノレキ ルチオ基、 モノ （ - C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(：广 C6)アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(^-Ce)アルキル基、 ハロ C6)アルキル基、 （(ェ - C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(^-C 6)アルコキシ基、 （Ci- C6)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （CJL- C6)アルキルチオ基、 （C - C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （Ci - C6)了ノレキノレスノレフィニノレ基、 （C1—C6) ノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （C —Cg) アルキルスルホニル基、 モノ （C^- c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （(^-(：6)アルキルアミノ基又は （C^- C6)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フヱニルァミノ基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(厂 C6)アルキル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキル基、 （C^- C6)アルコキシ基、 ハロ （C -Ce)アルコキシ 基、 C6)アルキルチオ基、 ハロ （C - C6)アルキルチオ基、 （( 厂 c6)アル キルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 （C -Cg)ァノレ キルスルホニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （(^- C6)ァノレ キルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C^-Ce)アルキルアミノ基又は -C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置 換フエニルァミノ基、 フ ニルォキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^-Ce)アルキル基、 ハロ （Ci- C6)ァノレキノレ基、((^-(：6)アルコキシ基、 ノヽロ （C^- C6)アルコキシ基、 （(^-Ce)アルキルチオ 基、 ノ、口 （(^- C6)アルキルチオ基、 （C^-C 6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ ( - C6)アルキルスルフィニル基、 （C -Ce)アルキルスルホニル基、 ハロ((^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （(^- C6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ （C -Ce)アルキルアミノ基又は （ - C6)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルォキシ基、 フエ二ノレ チォ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(^ - C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （(：丄一 C6)ァノレキノレ基、 （Ci—Ce)ァノレコキシ基、 ノヽロ ((^-Ce)アルコキシ基、 （C - C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C^- C6)ァノレキノレチ ォ基、 （C -C 6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C - C6)アルキルスルフィニ ノレ基、 （Ci-Cg)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C，- C6)アルキルスルホニル基、 モノ （(^-( 6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -(^)アルキ ルァミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換 基を環上に有する置換フユ二ルチオ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良 く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ （C广 C6)ァノレキノレ基、 （Cj— C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （^—Ce)ァノレコキシ基、 (C1- C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルチオ基、 （Ci- C6)アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ （C^- c6)アルキルスルフィエル基、 （c^- c6)アルキルスルホ ニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- c6)ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ C6)アルキルアミノ基又は （C -Ce)アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示 す。 ） を示す。 〕 を示す。 又、 R2は A1又は R1と結合して、 1〜2個の同一又は異なっても良い酸素 原子、 硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い 4〜 7員環を形成すること ができる。 Q 4は同一又は異なってもよく、 窒素原子又は X (Xは後記に示す。 ） で置換されても良い炭素原子を示し、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 シァノ基、 ニトロ基、 （c3-c6)シクロアルキル基、 ノヽロ （c3-c6)シクロ アルキル基、 （Ci- c6)アルコキシカルボニル基、 フエ-ル基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(；1-じ6)ァルキル基、 ハロ ((^- C6)ァノレキノレ基、 （C^-Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （C - C6)アルコキシ基、 ((： 一 c6):rノレキノレチ才基、 ノヽロ （Ci—Ce)ァノレキノレチ才基、 （(： — c6)ァノレキノレ スノレフィエル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキルスルフィ-ル基、 （C - C6)ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ （c^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- C6)ァノレキノレ アミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^- c6)アルキルアミノ基又は - c6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二 ル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ((：ェ一 C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （Cj— c6)ァノレキノレ基、 （c^— c6)ァノレコキシ基、 ノヽ 口 （Ci- C6)アルコキシ基、 （C - C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci- c6)ァノレキノレ チォ基、 （C^-Cs)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフィ ニル基、 （(^- c6)アルキルスルホニル基、 ノ、口 （c - c6)アルキルスルホニル 基、 モノ （ - C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （CfCe)ァ ルキルアミノ基又は （ -C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換複素環基又は— A5-R1 0 〔式中、 A5は— O—、 — S―、 — SO—、 一 S02—、 一 C (=〇） 一、 一 C (=N〇R4) - (式中、 R4は 前記に同じ。 ） 、 （Cr C6)アルキレン基、 ハロ C6)アルキレン基、 （C2 - c6)アルケニレン基、 ノヽロ （c2- c6)アルケニレン基、 （c2- c6)アルキニレン基 又はハロ （c3- c6)アルキニレン基を示し、
(1) A 5がー O—、 一 S—、 一SO—又は一 SO 2—を示す場合、 R 1 0はノヽ 口 （C3- C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C3 - C6)シクロアルケニル基、 フヱニノレ 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ - c6) アルキル基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルキル基、 （(：广 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C厂 c6)アルコキシ基、 （(： c6)アルキルチオ基、 ハロ （c - c6)アルキルチオ基、 (Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C -Ce)アルキルスルフィエル基、 (C^-Ce)アルキルスルホニル基、 ハロ （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 モノ (C^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C6)アルキルァ ミノ基又は C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 （C -Ce)アルキル基、 ハロ （( 厂(：6)アルキル基、 - C6)アルコキシ基、 ハロ （C -Ce)アルコキシ基、 （(厂(：6)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （(：丄一 C6)ァノレキノレチ才基、 （Ci—Ce)了ノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （(：ェ一 c6) ノレキノレスノレフィニノレ基、 （(：丄ーじ 6)了ノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （(：丄一 c6) アルキルスルホニル基、 モノ （(^-Ce)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （ -(：6)アルキルアミノ基又は （ - C6)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A 6-R1 1 (式中、 A 6 は （C^- C6)アルキレン基、 ノヽロ （Cr C6)アルキレン基、 （C3- C6)アルケニレ ン基、 ノヽロ （c3-c6)アルケニレン基、 （c3- c6)アルキニレン基又はハロ （c3-
C6)アルキニレン基を示し、 R1 1は水素原子、 ハロゲン原子、 （C3- C6)シクロ アルキル基、 ノヽロ （C 3 -C 6)シクロアルキル基、 （Ci-Ce)アルコキシカルボ二 ル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ 基、 （( 厂 C6)アルキル基、 ハロ （C厂 C6)アルキル基、 （(：厂 c6)アルコキシ基、 ハロ （(：广 C6)アルコキシ基、 （C - C6)アルキルチオ基、 ハロ （(：厂 c6)アルキ ノレチォ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C -Ce)ァノレキノレスノレフ ィニル基、 （(^-( 6)ァノレキルスノレホニル基、 ノヽロ （(^-C 6)アルキルスルホ二 ル基、 モノ （(^-(：6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-(：6) アルキルアミノ基又は （Ci-C 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上 の置換基を有する置換フエニル基又は一A7-R1 2 (式中、 A7は— O—、 一 S ―、 — SO—又は— S02—を示し、 R1 2は （ - C6)アルキル基、 ハロ （(^ - C6) ノレキノレ基、 （C3_C6) レゲニノレ基、 ノヽロ （C3— C6)ァノレゲニノレ基、 (C3- C6)アルキニル基、 ノヽロ （C 3 - C 6)アルキニル基、 （c3- c6)シクロアルキル基、 ハロ （C 3 -C 6)シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 （C^-Ce)アルキル基、 ノヽロ （(^-Ce)ァノレキ ル基、 （C^-Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （(^-Ce)アルコキシ基、 （C - C6)ァノレキ ルチオ基、 ハロ C6)アルキルチオ基、 （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 （C -Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽ 口 （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （(^-C 6)アルキルアミノ基、 同一又 は異なっても良いジ C6)アルキルアミノ基又は （C^- C6)アルコキシカル ボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 (Cj-Cg) アルキル基、 ノヽロ （(：厂 C6)ァノレキノレ基、 （( 厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 （(^-(：6)アルキルチオ基、 ハロ 6)アルキルチオ基、
(Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 ノ、口 （C - C6)アルキルスルフィニル基、 ((^-C 6)アルキルスルホニル基、 ハロ （(^-(：6)アルキルスルホニル基、 モノ ((： C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C -Ce)アルキルァ ミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換複素環基を示す。 ） を示す。 ） を示し、
(2) Αύがー C (=0) 一又は一C (=NOR4) ― (式中、 R4は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R1 0は （Cf C6)アルキル基、 ハロ （ -C 6)アルキル基、 (C2- C6)アルケニル基、 ハロ （C2-C6)アルケニル基、 （C3- C6)シクロァルキ ル基、 ハロ （C3- C6)シクロアルキル基、 （(^-( 6)アルコキシ基、 （Ci- C6)ァ ルキルチオ基、 モノ （(^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ
((：丄- C6)アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ （(^-C アルキル基、 (c -Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂 c6)アルコキシ基、 （(：厂 c6)アルキルチオ 基、 ノヽ.口 （C^-Ce)アルキルチオ基、 （C - C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ
( -C6)アルキルスルフィエル基、 （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ
(C^- C6)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- C6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ （Ci- C6)アルキルアミノ基又は （Ci- C6)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フ-ニルァミノ 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^-Ce) アルキル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキル基、 （(^- C6)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci- C6)アルコキシ基、 （ -C 6)アルキルチオ基、 ハロ 6)アルキルチオ基、
((^-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノ、口 （C^- C6)アルキルスルフィエル基、 (C^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ
(C^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C^- C6)アルキルァ ミノ基又は （ -C 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を 環上に有する置換フ ニルァミノ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、 （C - C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （(^-(：^ァ ルキル基、 （(：厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （Cf C6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)ァ ルキルチオ基、 ノヽロ （(^- C6)アルキルチオ基、 （Ci-Ce)アルキルスルフィニ ノレ基、 ハロ （C^- C6)ァノレキルスルフィニル基、 （(^- c6)アルキルスルホ二ノレ 基、 ノヽロ （ - C6)アルキルスルホニル基、 モノ （C - c6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C6)アルキルアミノ基又は （( 厂 c6)アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
(3) A5が （C厂 C6)アルキレン基、 ハロ （(^- C6)アルキレン基、 （C2- C6) アルケニレン基、 ノヽロ （C2-C6)アルケニレン基、 （C2-C6)アルキニレン基又 はハロ （C3-C6)アルキニレン基を示す場合、 R 1 0は水素原子、 ハロゲン原子、 (C3 - C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C3 - C6)シクロアルキル基、 （(^- C6)ァノレ コキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 （(：广 C6)アルキル基、 ハロ （C -Ce)アルキル基、 （(^ - C6)アルコキシ基、 ノ、口 （C^-Ce)アルコキシ基、 （ -( 6)アルキルチオ基、 ノ、 口 （C — C6)アルキノレチォ基、 （C —Ce)ァノレキノレスノレフイエノレ基、 ハロ （(：丄— C6)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 （(：ェ一 C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ （Ci—Ce) アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （C - C6)アルキルアミノ基又は （Ci- c6)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なつ ても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （Ci-C6)ァノレキノレ基、 ハロ ((^-Ce)ァノレキノレ基、 （Cf C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 (( ェ一 Cfi)ァノレキノレチ才基、 /ヽロ （(：ェ— C6) ノレキノレチ才基、 （(： — c6)ァノレキノレ スルフィニル基、 ハロ （c -Ce)アルキルスルフィニル基、 （C - C6)ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキノレスルホニル基、 モノ （Ci- c6)ァノレキノレ アミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci- C6)アルキルアミノ基又は （C - C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環 基又は一 A8- R1 3 (式中、 A8は一 O—、 一 S―、 — SO—又は一 S02—を 示し、 R1 3は （C3 - C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （C3_C6)シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニ トロ基、
((：ェ— C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （Ci—Ce)ァノレキノレ基、 （C1_C6) ノレコキシ基、 ノヽ 口 C6)アルコキシ基、 （(；厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^-Cg)ァノレキノレ チォ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキルスルフィ ニル基、 C6)アルキルスルホニル基、 ハロ （Ci- C6)アルキルスルホニル 基、 モノ （Ci-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Cr C6)ァ ルキルアミノ基又は 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C - C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキル基、
((^-C アルコキシ基、 ノヽロ （C^- C6)アルコキシ基、 （C^- C6)アルキルチオ 基、 ノ、口 （C^- C6)アルキルチオ基、 （Ci-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ
(Ci—C 6)アルキノレスルフィ二ノレ基、 （C^— C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 ノヽロ ((；厂 C6)アルキルスルホニル基、 モノ （(^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は 異なっても良いジ （ - C6)アルキルアミノ基又は （ - C6)アルコキシカルボ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A9-R1 4
(式中、 は （ - C6)アルキレン基、 ハロ （ -Ce)アルキレン基、 （C2- C6)アルケニレン基、 ノヽロ （C2- C6)アルケニレン基、 （C2- C6)アルキニレン基 又はハロ （C3-C5)アルキニレン基を示し、 R 1 4は水素原子、 ハロゲン原子、
(C3- C6)シクロアルキル基、 ハロ （C3-C6)シクロアルキル基、 （Ci- C6)ァノレ コキシ基、 ノヽロ （C^-Ce)アルコキシ基、 （Ci- C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^ - c6)アルキルチオ基、 （C - C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキ ノレスルフィニル基、 （C^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(^- c6)ァノレキル スルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(^- C6)アルキル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキル基、 （Ci- C6)アルコ キシ基、 ハロ （(^-C 6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ハロ （(厂 C6)アルキルチオ基、 （C -C 6)アルキルスルフィエル基、 ハロ （Ci- C6)ァノレキ ノレスルフィニル基、 C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(^- C6)ァノレキノレ スルホニル基、 モノ （(^- c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ (c1-c6)アルキルァミノ基又は （c i - C 6 )アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なって も良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ -( 6)アルキル基、 ハロ （(^ _C6)アルキル基、 （(^-(：6)アルコキシ基、 ハロ （C^-Cg)アルコキシ基、 （(^ -C 6)アルキルチオ基、 ハロ （(^-C 6)アルキルチオ基、 （(^- C6)ァノレキノレスノレ フィニル基、 ノヽロ （(^—Ce)ァノレキノレスノレフイエノレ基、 （(^—Ce)ァノレキノレスノレ ホニル基、 ノヽロ （(^-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （(^- C6)アルキルアミ ノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -(：6)アルキルアミノ基又は （(^- C6)ァ ルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 (C^-Ce)アルキル基、 ハロ （(：厂(：6)アルキル基、 （C - C6)アルコキシ基、 ノヽ 口 （(^-Ce)アルコキシ基、 （Ci-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^- C6)ァノレキノレ チォ基、 C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキルスルフィ ニル基、 （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 ハロ （C^- C6)アルキルスルホニル 基、 モノ （(厂 C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -( 6)ァ ルキルアミノ基又は （C Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フュ二ルチオ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(^— C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （(^—(；^ァ ルキル基、 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci- C6)アルコキシ基、 （Ci- c6)ァ ルキルチオ基、 ノ、口 （(^- C6)アルキルチオ基、 （(^- c6)アルキルスルフィニ ル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルフィニル基、 （Ci- C6)ァノレキノレスノレホニノレ 基、 ノヽロ （Cf C6)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- c6)ァノレキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci- C6)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキ シカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する複素環基を示す。 ) を示 す。 ) を示す。 〕 を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
(C^— C6)ァノレキノレ基、 ハロ （Ci— C6)ァノレキノレ基、 （Ci— C6)アルコキシ基、 ノヽ 口 （C - C6)アルコキシ基、 （(：广 c6)アルキルチオ基、 ノヽロ （c^- c6)ァノレキノレ チォ基、 （c - c6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （c - c6)アルキルスルフィ ニル基、 （Ci-C6)アルキルスルホニル基、 ハロ （Ci- C6)アルキルスルホニル 基、 モノ （C^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -(：6)ァ ルキルアミノ基又は （Cj-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の 置換基を有することもできる。
Q 5は窒素原子又は炭素原子を示し、 Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ （C3-C6)シクロアルキル基、 フエニル基、 同 —又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(： C6)アルキ ル基、 ノヽロ （(^— C6)ァノレキノレ基、 （C^— C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C^- C6)ァノレ コキシ基、 （(： C6)アルキルチオ基、 ハロ （ -C 6)アルキルチオ基、 厂 c6)了ノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （Ci—C 6) ノレキノレスノレフィニノレ基、 (c1- C6)ァノレキノレスノレホニル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （C^- C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^-(：6)アルキルアミノ基 又は （C -Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエ二ル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C —Ce)ァノレキノレ基、 /、口 （(：ェー C6)ァノレキノレ基、 （Cj—Ce)ァノレコ キシ基、 ノヽロ （( 厂 ）アルコキシ基、 （(：广 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C厂 C6)アルキルチオ基、 （C - C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C^-Ce)ァノレキ ノレスルフィエル基、 （Cj- c6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （c^- c6)ァノレキノレ スルホニル基、 モノ （(^-(：6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ (C！ -C 6 )アルキルァミノ基又は （C i - C 6 )アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A5-R1 0 (式中、 A5及び R 1 0は前記に同じ。 ） を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （(：厂(：6)アルキル基、 ハ 口 （ - C6)ァノレキノレ基、 （( 厂 ）アルコキシ基、 ハロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 (Ci—Ce)了ノレキノレチ才基、 ノヽロ （Ci—Ce)了ノレキノレチ才基、 （( _C6)ァノレキノレ スルフィニル基、 ノヽロ （C^- Cfi)アルキルスルフィニル基、 （ - C6)ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異 なっても良く、 ハロゲン原子、 .シァノ基、 ニトロ基、 （CfCe)アルキル基、 ノヽ 口 （C - C6)ァノレキノレ基、 （(^ー(：6)アルコキシ基、 ノヽロ （C厂 C6)ァノレコキシ基、 ((：厂 C6)アルキルチオ基、 ハロ （(^-(：6)アルキルチオ基、 （(^-Ce)アルキル スノレフィニル基、 ノヽロ （C — C6)ァノレキノレスルフィニル基、 （Ci— C6)ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ （c^- c6)アルキルスルホニル基、 モノ （c^- c6)ァノレキノレ アミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ - c6)アルキルアミノ基又は （ - c6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二 ル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 （Ci—Ce)ァノレキノレ基、 ノヽロ （C1_C6)ァノレキノレ基、 （Ci—Ce)ァノレコキ シ基、 ハロ C6)アルコキシ基、 （(厂 C6)アルキルチオ基、 ハロ （( c6) アルキルチオ基、 （C -C 6)アルキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （C — C6)ァノレキノレ スノレフィニル基、 （(：丄- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(：丄- c6)ァノレキノレス ルホニル基、 モノ 6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^ -C6)アルキルアミノ基又は （ -(6)アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有する置換複素環基から選択される 1以上の置換基を有すること もでき、 mは 0〜5の整数を示す。
Z 1及び Z 2は同一又は異なっても良く、 酸素原子又は硫黄原子を示す。 } で表される芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類。
2. A1が （C^- C8)アルキレン基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ （Cr C6)アルキル基、 （(：厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(厂 C6)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^-(：6)ァノレキ ルチオ基、 （C - C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフ ィニル基、 （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Cj- C6)アルキルスルホ二 ル基、 （(^-(：6)アルキルチオ （(：厂 ）アルキル基、 （C - C6)アルコキシカル ボニル基又はフヱニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 （(^- C8) アルキレン基、 （C3- C8)アルケニレン基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ （C -Ce)ァノレキノレ基、 (C！ -C 6 ) アルコキシ 基、 ノヽロ （C - C6)アルコキシ基、 （Ci- C6)アルキルチオ基、 ハロ （C^- C6)ァ ノレキルチオ基、 （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （Ci- c6)アルキルス ルフィ二ノレ基、 （c — C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 ハロ （(：丄一 c6)ァノレキノレスノレ ホニル基、 （C - C6)アルキルチオ （C^-Ce)アルキル基、 （C^-Ce)アルコキシ カルボニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 （c3_ C8)アルケニレン基、 （C3- C8) アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良 く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ （Ci- c6)ァノレキノレ基、 (c1- c6)アルコキシ基、 ハロ （( 厂 c6)アルコキシ基、 （ - c6)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （Ci- C6)アルキルチオ基、 （Ci- c6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （c^ - Cfi)7 レキノレスノレフィニノレ基、 （(：丄一 C6) ノレキノレスノレホニノレ基、 /ヽロ （Ci—Ce) アルキルスルホニル基、 （C厂 C 6)アルキルチオ C6)ァノレキノレ基、 （C广 C6)アルコキシカルボニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有 する置換 （c3-c8)アルキニレン基を示す。
又、 前記 （(：厂 C8)アルキレン基、 置換 （(：广 c8)アルキレン基、 （c3-c8)ァ ルケ二レン基、 置換 （c3-c8)アルケニレン基、 （cq-c8)アルキニレン基又は 置換 （C3-C8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は （C2_C5)アルキレン 基で置換されて （C3 - C6)シクロアルカン環を示すこともでき、 前記 （ -( 8) アルキレン基、 置換 （Cj- C8)アルキレン基、 （C3- C8)アルケニレン基、 置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の 2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケ 二レン基と一緒になつて （C3-C6)シクロアルカン環又は （C3-C6)シクロアル ケン環を示すこともできる。
Bが一 CO—又は— C (=N-OR4) 一 （式中、 R4は水素原子、 （( 厂
C6)アルキノレ基、 ノヽロ （Ci— C6)ァノレキノレ基、 （C3-C6)ァノレケニノレ基、 ノヽロ
(C3-C6)アルケニル基、 （C3-C6)アルキニル基、 （C3- C6)シクロアルキル基、 フエニル （(：广 c4)アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(：厂 C6)アルキル基、 ハロ （(^-Cs)アルキル基、
C6)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルコキシ基、 （C^- C6)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （C -Ce)アルキルチオ基、 （Ci-Ce)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルフィエル基、 （C^- C6)アルキルスルホニル基、 ハロ （(^-(：6) アルキルスルホニル基、 モノ （C^-Ce)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （(^_( 6)アルキルアミノ基又は （Ci- C6)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル （Ci-C^)アルキル基を 示す。 ） を示す。
R1が水素原子、 （(： C6)アルキル基、 ハロ （(： C6)アルキル基、 （C2- C6)アルケニル基、 ノヽロ （C2- C6)アルケニル基、 （C 3- C6)シクロアルキル基、 ノヽロ （c3- C6)シクロアルキル基、 （C^- C6)アルコキシ基、 ハロ （(^- c6)ァノレ コキシ基、 （ - C6)アルキルチオ基、 ハロ （(^-C 6)アルキルチオ基、 モノ ((^-(：6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci- c6)ァノレキノレア ミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニト 口基、 （Ci- C6)アルキル基、 ノヽロ （(^-( 6)ァノレキノレ基、 （(：厂 C6)アルコキシ 基、 ハロ （Cr C6)アルコキシ基、 （C -Ce)アルキルチオ基、 ハロ （(：厂 C6)ァ ノレキルチオ基、 （C -Ce)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （C - C6)アルキルス ノレフィエル基、 （C - C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Cj-Ce)アルキルスル ホニル基、 モノ C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(：广 C6)アルキルアミノ基又は （Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエニルァミノ基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （CfCe)アルキル基、 ハロ （Ci - C6)ァノレキノレ基、 （Ci—Ce)ァノレコキシ基、 ノヽロ （C — C6)ァノレコキシ基、 (C:- C6)アルキルチオ基、 ノ、口 （CfCe)アルキルチオ基、 （(：厂 C6)アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ （Ci— c6)ァノレキルスノレフィニノレ基、 （c — c6)アルキルスノレホ ニル基、 ノヽロ （C -Ce)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- C6)ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ （Ci- C6)アルキルアミノ基又は （(^- C6)アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フュニル アミノ基、 フエニルォキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 （ - c6)アルキル基、 ハロ c6)アルキル基、 c6)ァ ルコキシ基、 ノヽロ （Ci— c6)ァノレコキシ基、 （c^— c6)ァノレキノレチォ基、 ノヽロ ((：厂 C6)アルキルチオ基、 （(：厂 c6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （ - c6) アルキルスルフィニノレ基、 （Ci- C6)アルキノレスノレホニル基、 ハロ （C -Ce)ァ ノレキルスルホニル基、 モノ （Ci-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良 ぃジ （(^-(：6)アルキルアミノ基又は （C^-Ce)アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換フエニルォキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(^-C 6)アルキル 基、 ノヽロ （Ci—Ce)ァノレキノレ基、 （(：ェ一 C6)ァノレコキシ基、 ノヽロ （(：丄一 C6)ァノレコ キシ基、 （(^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルチオ基、 （Ci- C6) アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキルスルフィエル基、 （Ci- C6) アルキルスルホニル基、 ノヽロ C6)アルキルスルホニル基、 モノ （Ci- C6) アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(：厂 C6)アルキルアミノ基又は ( -C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエ二ルチオ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 C6)アルキル基、 ハロ C6)アルキル基、 （C厂 c6)アルコキシ基、 ハロ （C厂 C 6)アルコキシ基、 （(：厂 c6)アルキルチオ基、 ハ 口 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 （CfC 6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （ - C6)アルキルスルフィニル基、 （Ci_C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C^- C6) アルキルスルホニル基、 モノ （C^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ C6)アルキルアミノ基又は （ -( 6)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 又、 尺ェは八ェと結合 して、 1〜 2個の同一又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子によ り中断されても良い 4〜7員環を形成することができる。
R 2及び R 3が同一又は異なっても良く、 水素原子、 （Ci-Ce)アルキル基を 示し、
。ェ〜。4が同一又は異なっても良く、 窒素原子又は X (Xは後記に示す。 ） で置換されても良い炭素原子を示し、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 ニトロ基、 （Ci- c6)アルキル基、 ハロ c6) アルキル基、 （c2- c6) ァ ルケニル基、 ノヽロ （c2-c6)アルケニル基、 （c2- c6)アルキニル基、 ノヽロ （c2-
C6)アルキニル基、 ノヽロ（Ci-Ce) アルコキシ基、 ノヽロ（Ci- C6) アルキルチオ基 を示す。 又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成すること ができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （ -(:6) アルキ ル基、 ノヽロ （(：丄— C6)ァノレキノレ基、 （Ci—Ce)アルコキシ基、 ノヽロ （C — C6)ァノレ コキシ基、 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルキルチオ基、 （C厂 c6)アルキルスルフィニル基、 ノ、口 （c^-c 6)アルキルスルフィエル基、 （c^-
C6)アルキルスルホニル基又はハロ （Ci-Ce)アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有することもできる。
Q"が窒素原子又は炭素原子を示し、 Yが同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ （C 3- C 6)シクロアルキル基、 フエニル基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （(^-Ce)アルキ ル基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレキノレ基、 （(：厂(：6)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレ コキシ基、 （ - C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （( 厂 C6)アルキルチオ基、 （C厂 C6)アルキルスルフィエル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフィエル基、 c6)ァノレキルスノレホニノレ基、 ノヽロ （C — C6)ァノレキノレスノレホニノレ基、 モノ （(^一 c6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （c - c6)ァノレキノレアミノ基 又は （(^-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する 置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^-Ce)アルキル基、 ハロ （C - C6)ァノレキノレ基、 （C^-Ce)ァノレコ キシ基、 ノヽロ （(厂 C6)アルコキシ基、 （(；厂 C6)アルキルチオ基、 ノ、口 （(：厂 C6)了ノレキノレチ才基、 （Ci—C 6)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （Ci—Ce)ァノレキ ルスルフィニル基、 （C -Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C^-Ce)ァノレキノレ スルホニル基、 モノ （C -Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ (C！ -C 6 )アルキルァミノ基又は （C丄 - C 6 )アルコキシカルボニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換複素環基又は— A 5-R1 Q (式中、 A 5及び R 10は請求項 1に同じ。 ） を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （(：厂( 6)アルキル基、 ノヽ 口 （C -Ce)アルキル基、 （ 厂(：6)アルコキシ基、 ノヽロ （C^-Ce)アルコキシ基、 ((^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^ - C6)アルキルチオ基、 （(^-(：6)ァノレキノレ スルフィエル基、 ノヽロ （(^-C 6)アルキルスルフィエル基、 （(^-Ce)ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異 なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （C^- C6)ァノレキル基、 ノヽ 口 （C^-Ce)アルキル基、 （C^- C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C^- C6)ァノレコキシ基、 ((^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （i^-Ce)アルキルチオ基、 （C^- C6)ァノレキノレ スルフィエル基、 ノヽロ （C -C 6)アルキルスルフィニル基、 （C^-Ce)ァノレキノレ スルホニル基、 ノヽロ C6)アルキルスルホニル基、 モノ （ - C6)ァノレキノレ アミノ基、 同一又は異なっても良いジ （C -Ce)アルキルアミノ基又は
C6)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二 ル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 二 トロ基、 （C — C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （Ci—Ce)ァノレキノレ基、 （C^-Ce)ァノレコキ シ基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルコキシ基、 （C^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （(^ - C6) アルキルチオ基、 （C^-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C^- C6)ァノレキノレ スノレフィエル基、 （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルス ルホニル基、 モノ （(：厂 C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （ -C 6)アルキルアミノ基又は （ -C 6)アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有する置換複素環基から選択される 1以上の置換基を有すること もでき、 mは 0〜5の整数を示し、
z 1及び z 2は酸素原子を示す請求項 1記載の芳香族ジアミ ド誘導体又はその
3. A1が （C^- C8)アルキレン基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ （ - C6)アルキル基、 （(：厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C -Ce)アルコキシ基、 （(^ -(:6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci- C6)ァノレキ ノレチォ基、 （Ci-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフ ィニノレ基、 （C^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルホ二 ル基、 （Ci-Ce)アルキルチオ （C^-Ce)アルキル基、 （C^-Ce)アルコキシカル ボニル基又はフユニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 （Ci- c8) アルキレン基、 （c3- c8)アルケニレン基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ （Ci- C6)アルキル基、 （Ci- c6) アルコキシ 基、 ハロ （(： C6)アルコキシ基、 （Ci-Ce)アルキルチオ基、 ハロ （C - C6)ァ ノレキルチオ基、 （Ci- c6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （c^- c6)アルキルス ノレフィエル基、 （C - C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ C6)アルキルスル ホニル基、 （C - C6)アルキルチオ （Ci- C6)ァノレキノレ基、 （CfCe)アルコキシ カルボニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 （c3- c8)アルケニレン基、 （c3- c8) アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良 く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ノヽロ （(^- C6)アルキル基、 （(^ - C6)アルコキシ基、 ノヽロ （ -C 6)アルコキシ基、 （C^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （C — C6)ァノレキノレチォ基、 （C — C6)ァノレキノレスノレフィエル基、 ノヽロ （(：ェー C6)アルキルスルフィニル基、 （C^-Ce)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （C -Ce) アルキルスルホニル基、 （Ci-Cg)アルキルチオ （Ci- C6)ァノレキノレ基、 (C1- C6)アルコキシカルボニル基又はフエニル基から選択される 1以上の置換基を有 する置換 （C3- C8)アルキニレン基を示し、
又、 前記 （ - C8)アルキレン基、 置換 （C厂 c8)アルキレン基、 （c3- c8)ァ ルケ二レン基、 置換 （c3- c8)アルケニレン基、 （c3- c8)アルキニレン基又は 置換 （c3-c8)アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は （c2- c5)アルキレン 基で置換されて （c3 - C6)シクロアルカン環を示すこともでき、 前記 （ -(：8) アルキレン基、 置換 （(^- C8)アルキレン基、 （C3- C8)アルケニレン基、 置換 (C3-C8)アルケニレン基中の任意の 2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケ 二レン基と一緒になって （C3-C6)シクロアルカン環又は （C3-C6)シクロアル ケン環を示すこともできる。
Bが— CO—又は一 C ( = N-OR4) - (式中、 R4は水素原子、 （ - C6)アルキル基、 ハロ （Ci_C6)ァノレキノレ基、 （C3-C6)アルケニル基、 ノヽロ
(c3-c6)アルケニル基、 （c3- c6)アルキニル基、 （c3- c6)シクロアルキル基、 フエニル （(^-C アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （Ci—Ce)ァノレキノレ基、 ノヽロ （Cj— C6)ァノレキノレ基、 (C1- C6)アルコキシ基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルコキシ基、 （Ci-Ce)アルキルチオ基、 ノヽ 口 （(厂 C6)アルキルチオ基、 （Ci-Ce)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ - C6)アルキルスルフィニル基、 C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （Ci- C6) アルキルスルホニル基、 モノ （Ci-Cg)アルキノレアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （(^-Ce)アルキルアミノ基又は （(^-Ce)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フ ニル （Ci-C^)アルキル基を 示す。 ） を示す。
R1が水素原子、 （(：厂 C6)ァノレキノレ基、 ハロ （C -Ce)アルキル基、 （C2- C6)アルケニル基、 ノヽロ （C2 - C6)アルケニル基、 （C3- C6)シクロアルキル基、 ハロ （C3- C6)シクロアルキル基、 （(：厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （C -Ce)ァノレ コキシ基、 （C^- C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキルチオ基、 モノ
((^- C6)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （Ci-Ce)ァノレキノレア ミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニト 口基、 （(厂 C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （CfCe)アルキル基、 C6)アルコキシ 基、 ノヽロ （CfCe)アルコキシ基、 （(：厂 C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(厂 C6)ァ ノレキルチオ基、 （C^- C6)アルキルスルフィニル基、 ノヽロ （C - C6)ァノレキノレス ノレフィエル基、 （(^- c6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （ - c6)アルキルスル ホニル基、 モノ （C^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ （(^ - C6)アルキルアミノ基又は （CfCe)アルコキシカルボニル基から選択される 1 以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエニルァミノ基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （ -(6)アルキル基、 ハロ （ - c6)アルキル基、 （( C6)アルコキシ基、 ハロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 （(：ェ - C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルキルチオ基、 （Ci- C6)アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ （ - C6)アルキルスルフィニル基、 （(^- c6)アルキルスルホ ニル基、 ハロ （(^-C 6)アルキルスルホニル基、 モノ （(^-Ce)ァノレキノレアミノ 基、 同一又は異なっても良いジ （Ci-Ce)アルキルアミノ基又は C6)アル コキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル アミノ基、 フエニルォキシ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ 基、 ニトロ基、 （(；厂 C6)アルキル基、 ハロ （Ci-Ce)アルキル基、 （ - C6)ァ ルコキシ基、 ノヽロ （C -Ce)ァノレコキシ基、 （C —Ce)ァノレキノレチォ基、 ノヽロ
(Ci— C6)ァノレキノレチ才基、 （Ci—Ce)ァノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （(：ェ一 C6) アルキルスルブイ二ル基、 （C^- C6)アルキルスルホニル基、 ノヽロ （(^- c6)ァ ルキルスルホニル基、 モノ （(^- c6)ァノレキノレアミノ基、 同一又は異なっても良 ぃジ （C - C6)アルキルアミノ基又は （ -(：6)アルコキシカルボニル基から選 択される 1以上の置換基を有する置換フエニルォキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c6)アルキル 基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルキル基、 （C - C6)アルコキシ基、 ハロ （C^- C6)アルコ キシ基、 （(^- C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci_C6)アルキルチオ基、 （c - c6) アルキルスルフィニル基、 ハロ （(^-Ce)アルキルスルフィニル基、 C6) ァノレキノレスルホニノレ基、 ノヽロ C6)アルキノレスノレホニル基、 モノ （(^- C6) アルキルアミノ基、 同一又は異なっても良いジ C6)アルキルアミノ基又は (Ci-Ce)アルコキシカルボニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換 フエ二ルチオ基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 （Ci- C6)アルキル基、 ハロ C6)アルキル基、 （(^ - C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(厂 C6)アルコキシ基、 C6)アルキルチオ基、 ハ 口 （C —Cg)ァノレキノレチ才基、 （(：ェ一じ 6)了ノレキノレスノレフィニノレ基、 ノヽロ （(：ェ一 C6)アルキルスルフィニル基、 （Ci- C6)アルキルスルホニル基、 ハロ （C^- C6) アルキルスルホニル基、 モノ （(^-Ce)アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジ （C^- Cfi)アルキルアミノ基又は （C^- C6)アルコキシカルボニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 又、 尺 ま ェと結合 して、 1〜 2個の同一又は異なっても良い酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子によ り中断されても良い 4〜7員環を形成することができる。
R 2及び R 3が同一又は異なっても良く、 水素原子、 （Ci- C6)アルキル基を 示し、
Q i Q 4が同一又は異なっても良く、 X (Xは後記に示す。 ） で置換されて も良い炭素原子を示し、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 ((；丄— C6)ァノレキノレ基、 ノヽロ（Ci—Ce) ァノレキノレ基、 (C2-C6) ァノレケニノレ基、 ノヽ 口 （C2- C6)アルケニル基、 （C2- C6) アルキニル基、 ノヽロ （C2- C6)アルキニル 基、 ハロ C6) アルコキシ基、 /、口（Ci-Ce) アルキルチオ基を示す。 又、 芳香環上の隣接した 2個の Xは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮 合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （Ci- C6) アルキル基、 ハロ (Ci— C6)ァノレキノレ基、 （(：ェ— C6)ァノレコキシ基、 /、口 （C — C6)ァノレコキシ基、
(c^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ c6)アルキルチオ基、 （Ci- c6)ァノレキノレ スルフィニル基、 ノヽロ （C JL C6)アルキルスルフィニル基、 （(^- C6 )ァノレキノレ スルホニル基又はハロ （c^-Ce)アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有することもできる。
Q 5が窒素原子又は炭素原子を示し、 Yが同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 （Ci-C6)アルキル基、 ノヽロ （Ci-C6)アルキル基、 C6)アルコキシ 基、 ハロ （(：厂 ）アルコキシ基、 C6)アルキルチオ基、 ハロ （Cr C6)ァ ノレキルチオ基、 （(：丄- C6)アルキルスルフィエル基、 ハロ （C - C6)ァノレキノレス ノレフィニル基、 （Ci-Ce)アルキルスルホニル基、 ハロ （Ci- C6)ァノレキノレスノレ ホニル基、 ノヽロ （Ci-Ce)アルコキシハロ （Ci-Ce)アルコキシ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ハロ （(^- C6)アルキル基、 ハロ （( 厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂 ）アルキルチオ基、 ノヽロ （(： C6)ァ ノレキルスルフィニル基又はハロ （C^-Ce)アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同一又は異なっても良 く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ハロ （C^-Ce)ァノレキノレ基、 ハロ （Ci—Ce)ァノレ コキシ基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルスルフィニ ル基又はハロ （C^-Ce)アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フエノキシ基、 ピリジルォキシ基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ノヽロ （C -Cg)ァノレキノレ基、 ノヽロ （C — C6)アルコキ シ基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （C -C 6)アルキノレスルフィ二ノレ基 又はハロ （(：厂 C6)アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換ピリジルォキシ基を示す。
又、 芳香環上の隣接した 2個の Yは一緒になつて縮合環を形成することができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 （(：厂(：6)アルキル基、 ノヽ 口 （(：厂 C6)ァノレキノレ基、 （(：厂 C6)アルコキシ基、 ノヽロ （(：厂 C6)アルコキシ基、 (C^-Ce)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci- C6)アルキルチオ基、 （C^- C6)ァノレキノレ スルフィニル基., ノヽロ （C^- Cfi)アルキルスルフィニル基、 （C^-Ce)アルキノレ スルホニル基、 ノヽロ （C^- C6)アルキルスルホニル基、 フエニル基又は同一若し くは異なっても良く、 ハロゲン原子、 ノヽロ （(^-C 6)ァノレキノレ基、 ノヽロ （C — C 6)アルコキシ基、 ハロ （ — C6)アルキルチオ基、 ノヽロ （Ci— c6)ァノレキノレスノレ フィニル基又は （(^-Ce)アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換フ ニル基から選択される 1以上の置換基を有することもでき、 m は 1〜5の整数を示し、
Z 1及び Z 2は酸素原子を示す請求項 2記載の芳香族ジアミ ド誘導体又はその
4. 請求項 1〜3いずれか 1項記載の芳香族ジアミ ド誘導体又はその塩類を 有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
5. 農園芸用薬剤が殺虫剤である請求項 4記載の農園芸用薬剤。
6. 有用植物から害虫を防除するために請求項 4又は 5記載の農園芸用薬剤 の有効量を対象作物植物体又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の 使用方法。
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