KR100953478B1

KR100953478B1 - 아미드 유도체 및 이 화합물을 함유하는 살충제

Info

Publication number: KR100953478B1
Application number: KR1020087001140A
Authority: KR
Inventors: 아키요시 카이; 타케오 와키타; 히로유키 카츠타; 케이 요시다; 히데타카 츠카다; 유스케 타카하시; 노부유키 카와하라; 미치카즈 노무라; 히데노리 다이도
Original assignee: 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤
Priority date: 2005-06-21
Filing date: 2006-06-20
Publication date: 2010-04-16
Also published as: MY150630A; KR20080016961A; EP1911751A4; MX2007016242A; BRPI0611596A2; AR054622A1; NZ565245A; ZA200800608B; CN101203484A; JP5149003B2; US8067638B2; CA2612976C; KR20090130887A; IL188013A0; EG25646A; CA2612976A1; SG138768A1; AU2006260299B8; AU2006260299B2; WO2006137376A1

Abstract

높은 살충 효과를 나타내는 일반식 (1)로 표시되는 화합물, 및 이 화합물을 유효성분으로서 함유하는 살충제를 제공한다.

일반식(1)

{식 중, A₁, A₂, A₃, A₄는 탄소 원자 등을 나타내고, R₁, R₂는 수소 원자 등을 나타내고, G₁, G₂는 산소 원자 등을 나타내고, X는 수소 원자, 할로겐 원자 등을 나타내고, n은 0부터 4의 정수를 나타내고, Q₁은 치환 페닐기, 치환 복소환기 등을 나타내고, Q₂는 치환 페닐기, 치환 복소환기 등을 나타낸다.} 로 표시되는 화합물 및 이것을 유효성분으로서 함유하는 살충제.

Description

아미드 유도체 및 이 화합물을 함유하는 살충제{AMIDE DERIVATIVE AND INSECTICIDE CONTAINING THE SAME}

본 발명은, 신규한 아미드 유도체 및 이 화합물을 유효성분으로서 함유하는 살충제에 관한 것이다.

국제공개 제2000/55120호 팜플렛 및 미국특허 제6548514호 명세서에는, 의약 용도로서 본 발명 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 본 발명에 있어서의 특허청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.

국제공개 제2000/7980호 팜플렛에는, 의약 용도로서 본 발명 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서의 특허청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.

미국특허공개 제2002-032238호 명세서에는, 의약 용도로서 본 발명 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서의 특허청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.

특허문헌 1:국제공개 제2000/55120호 팜플렛

특허문헌 2:미국특허 제6548514호 명세서

특허문헌 3:국제공개 제2000/7980호 팜플렛

특허문헌 4:미국특허공개 제2002-032238호 명세서

발명의 개시

본 발명은, 일반식(1) 또는 일반식(5)로 표시되는 화합물, 이 화합물을 유효성분으로서 함유하는 살충제를 제공한다.

본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명의 화합물은 문헌에 아직 기재되지 않은 신규 화합물이며, 현저하게 뛰어난 살충 효과를 가지는 것으로부터, 살충제로서의 신규한 용도를 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다.

즉, 본 발명은 이하와 같다.

[1]

일반식(1)

(화1)

{식 중, A₁, A₂, A₃, A₄는 각각 독립하여, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, C1-C4알킬기, C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고,

G₁, G₂는 서로 독립하여 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3알킬기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐알키닐기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

탄소환기(여기에서의 탄소환기란 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐 기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 안트라세닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐알키닐기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 안트라세닐기 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

복소환기(여기에서의 복소환기란 피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤 조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 아크리디닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C1-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐알키닐기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀 릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 아크리디닐기 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, C3-C8시클로알킬기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, C3-C8시클로알킬기, 인다닐기, 플루오레닐 기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 벤즈이미다졸릴기 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딘-2-일기, 피리딘-4-일기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 벤즈이미다졸릴기 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

C1-C6알킬기,

할로겐 원자, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 C1-C6알킬기,

일반식(2)로 표시되는 기

(화2)

(식 중, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기,

할로겐 원자, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기 또는 알킬실릴기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6알킬기,

C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하 나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알콕시기,

하나 이상의 수산기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기,

1개 이상의 C1-C6할로알킬기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기,

하나 이상의 알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기,

하나 이상의 할로알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기,

C1-C6알킬티오기,

C1-C6할로알킬티오기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬티오기,

C1-C6알킬설피닐기,

C1-C6할로알킬설피닐기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설피닐기,

C1-C6알킬설포닐기,

C1-C6할로알킬설포닐기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설포닐기,

C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C6알킬설포닐옥시기, C1-C6할로알킬설포닐옥시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 펜타플루오로설파닐기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-C3알킬아미노카르보닐기, 페닐아조기, 피리딜옥시기, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 피리딜옥시기,

페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)을 나타낸다. 다만,

Y₁, Y₅가 동일 또는 상이하여도 좋고,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내는 경우는,

Y₃은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기인 경우를 제외한다.),

또는, 일반식(3)으로 표시되는 기

(화3)

(식 중, Y₆, Y₇, Y₈, Y₉는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, 하나 이상의 수산기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, 하나 이상의 알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, 하나 이상의 할로알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, C1-C6알킬설포닐옥시기, C1-C6할로알킬설포닐옥시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알 케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기, 복소환기(여기에서의 복소환기란

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬 기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)를 나타낸다.

다만, Y₆, Y₉가 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내는 경우는, Y₈은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기인 경우를 제외한다.)

을 나타낸다.} 로 표시되는 화합물.

[2]

일반식(1)에 있어서,

A₁은 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 트리플루오로메틸기이며,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포 닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(2)

(화4)

(식 중,

Y₁, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃은

트리플루오로메틸기, C1-C6퍼플루오로알콕시기, 펜타플루오로설파닐기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알콕시기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설피닐기, 혹은,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상 의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설포닐기를 나타낸다.),

로 표시되는 [1]에 기재된 화합물.

[3]

일반식(1)에 있어서,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4 알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노 기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

Q₂는

일반식(2)

(화5)

(식 중,

Y₁은 C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설 포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 또는

할로겐 원자, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기 또는 알킬실릴기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 C1-C4알킬기를 나타내고,

Y₅는,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃은

C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기, 트리플루오로메틸기, C1-C6퍼플루오로알콕시기, 펜타플루오로설파닐기,

또는, 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설포닐기를 나타낸다,)

로 표시되는 [1]에 기재된 화합물.

[4]

일반식(1)에 있어서,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸 릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드 로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(2)

(화6)

(식 중,

Y₁은 C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, 또는 C1-C6할로알킬설포닐기를 나타내고,

Y₅는,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃은 할로겐 원자를 나타낸다.),

로 표시되는 [1]에 기재된 화합물.

[5]

일반식(1)에 있어서,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

혹은,

Q₂는

일반식(4)

(화7)

(식 중, Y₁, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기를 나타 내고,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기를 나타내고,

Ra는 할로겐 원자 또는 히드록시기를 나타내고,

Rb, Rc는 각각 독립하여 수소 원자, 히드록시기, 할로겐 원자 또는 C1-C6할로알킬기를 나타낼 수 있고, 적어도 Rb, Rc의 어느 한쪽에, 하나 이상의 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 가진다.)

로 표시되는 [1]에 기재된 화합물.

[6]

일반식(1)에 있어서, R₁, R₂의 적어도 어느 한쪽이 C1-C4알킬기인, [1]로부터 [5]의 어느 하나에 기재된 화합물.

[7]

일반식(5)

(화8)

{식 중, A₁, A₂, A₃, A₄는 각각, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원 자를 나타내고,

Z는 -N(R₁)SO₂Q₁ 또는 -N(R₁)Q₁을 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, C1-C4알킬기, 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고,

G₂는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 아미노기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋 은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

탄소환기(여기에서의 탄소환기란

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기 C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티 아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 아미노기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테 트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

페닐기,

탄소환기(여기에서의 탄소환기란

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤 조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

C1-C6알킬기,

혹은, 할로겐 원자, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 C1-C6알킬기를 나타낸다.}로 표시되는 화합물.

[8]

[1]부터 [7]의 어느 하나에 기재된 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충제.

본 발명의 화합물은 저약량(低藥量)으로 살충제로서 뛰어난 방제효과를 나타내고, 또한, 다른 살충제, 진드기 살충제, 선충 살충제, 살균제, 제초제, 식물성장조절제, 생물농약 등과 조합하여 이용하는 것에 의해서도 뛰어난 방제효과를 나타내는 것이다.

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

본 발명에 따른 화합물은, 일반식(1)로 표시된다.

(화9)

{식 중, A₁, A₂, A₃, A₄는 각각, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3알킬기, 또는 트리플루오로 메틸기를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

탄소환기(여기에서의 탄소환기란 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 안트라세닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

복소환기(여기에서의 복소환기란 피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 아크리디닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐알키닐기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 아크리디닐기 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

탄소환기(여기에서의 탄소환기란

복소환기(여기에서의 복소환기란

C1-C6알킬기,

일반식(2)로 표시되는 기

(화10)

(식 중, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기,

C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알콕시기,

C1-C6알킬티오기,

C1-C6할로알킬티오기,

C1-C6알킬설피닐기,

C1-C6할로알킬설피닐기,

C1-C6알킬설포닐기,

C1-C6할로알킬설포닐기,

C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기,

C1-C6알킬설포닐옥시기, C1-C6할로알킬설포닐옥시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 펜타플루오로설파닐기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-C3알킬아미노카르보닐기, 페닐아조기, 피리딜옥시기, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 피리딜옥시기,

페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

혹은,

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.), 을 나타낸다. 다만,

Y₁, Y₅가 동일 또는 상이하여도 좋고,

또는, 일반식(3)으로 표시되는 기

(화11)

(식 중, Y₆, Y₇, Y₈, Y₉는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, 하나 이상의 수산기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, 하나 이상의 알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, 하나 이상의 할로알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, Cl-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, C1-C6알킬설포닐옥시기, C1-C6할로알킬설포닐옥시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

혹은,

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)을 나타낸다.

을 나타낸다.}

또한, 본 발명에 따른 화합물은, 일반식(5)로 표시된다.

일반식(5)

(화12)

Z는 -N(R₁)SO₂Q₁ 또는 -N(R₁)Q₁을 나타내고,

G₁은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 아미노기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

탄소환기(여기에서의 탄소환기란

복소환기(여기에서의 복소환기란

혹은,

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.), 이며,

Q₂는

페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기, 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

복소환기(여기서의 복소환기란

C1-C6알킬기,

혹은, 할로겐 원자, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 C1-C6알킬기를 나타낸다.}

본 발명의 일반식(1) 등의 일반식에 있어서 이용되는 문언은 그 정의에 있어서 각각 이하에 설명되는 바와 같은 의미를 가진다.

「할로겐 원자」란 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.

「Ca-Cb(a, b는 하나 이상의 정수를 나타낸다)」라는 표기는, 예를 들면, 「C1-C3」이란 탄소 원자수가 1~3개인 것을 의미하고, 「C2-C6」이란 탄소 원자수가 2~6개인 것을 의미하고, 「C1-C4」란 탄소 원자수가 1~4개인 것을 의미한다.

「n-」란 노르말을 의미하고, 「i-」는 이소를 의미하고, 「s-」는 2급(secondary)를 의미하고, 「t-」는 3급(tertiary)을 의미한다.

「C1-C3알킬기」란 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 시클로프로필 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C4알킬기」란 「C1-C3알킬기」에 가하여 예를 들면, n-부틸, s-부틸, i-부틸, t-부틸 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C6알킬기」란 「C1-C4알킬기」에 가하여 예를 들면, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 2-헥실, 4-메틸-2-펜틸, 3-메틸-n-펜틸 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬기를 나타낸다.

「C1-C3할로알킬기」란 예를 들면, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 모노브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2,2-디브로모에틸, 2,2,2-트리브로모에틸, 2-요오도에틸, 펜타플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 3-클로로-n-프로필, 3-브로모-n-프로필, 1,3-디플루오로-2-프로필, 1,3-디클로로-2-프로필, 1,1,1-트리플루오로-2-프로필, 1-클로로-3-플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-클로로-2-프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 헵타플루오로-n-프로필, 1-브로모-1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C4할로알킬기」란「C1-C3할로알킬기」에 가하여 예를 들면, 4-플루오로-n-부틸, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C6할로알킬기」란 「C1-C4할로알킬기」에 가하여 예를 들면, 6,6,6-트리플루오로-n-헥실, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬기를 나타낸다.

「C2-C4알케닐기」란 예를 들면, 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-부테닐 등의 탄소사슬 중에 이중 결합을 가지는 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타내고, 「C2-C4할로알케닐기」란 예를 들면, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디브로모-2-프로페닐, 2,3-디브로모-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 3,4,4-트리브로모-3-부테닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소사슬 중에 이중 결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타낸다.

「C2-C4알키닐기」란 예를 들면, 프로파르길, 1-부틴-3-일, 1-부틴-3-메틸-3-일 등의 탄소사슬 중에 삼중 결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알키닐기를 나타내고, 「C2-C4할로알키닐기」란 예를 들면, 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소사슬 중에 삼중 결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타낸다.

「C3-C8시클로알킬기」란 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 2-메틸시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 등의 환상 구조를 가지는 탄소 원자수 3~8개의 시클로알킬기를 나타내고,「C3-C8할로시클로알킬기」란 예를 들면, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸, 2-클로로시클로헥실, 4-클로로시클로헥실 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 환상 구조를 가지는 탄소 원자수 3~8개의 시클로알킬기를 나타낸다.

「C1-C3알콕시기」란 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알콕시기를 나타내고,「C1-C4알콕시기」란 「C1-C3알콕시기」에 가하여 예를 들면, 2-부틸옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알콕시기를 나타내고, 「C1-C3할로알콕시기」란 예를 들면, 트리플루오로메톡시, 1,1,2-트리플루오로에톡시, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 3-플루오로-n-프로필옥시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 할로알콕시기를 나타내고, 「C1-C4할로알콕시기」란「C1-C3할로알콕시기」에 가하여 예를 들면, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-n-프로필옥시, 1,1,1,3,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부틸옥시 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 할로알콕시기를 나타낸다.

「C1-C3알킬티오기」란 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, 시클로프로필티오 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬티오기를 나타내고,「C1-C4알킬티오기」란「C1-C3알킬티오기」에 가하여 예를 들면, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, 시클로프로필메틸티오 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C6알킬티오기」란 「C1-C4알킬티오기」에 가하여 예를 들면, n-펜틸티오, n-헥실티오 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬티오기를 나타낸다.

「C1-C3할로알킬티오기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필티오 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬티오기를 나타내고,「C1-C4할로알킬티오기」란 「C1-C3할로알킬티오기」에 가하여 예를 들면, 노나플루오로-n-부틸티오, 노나플루오로-s-부틸티오, 4,4,4-트리플루오로-n-부틸티오 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C6할로알킬티오기」란「C1-C4할로알킬티오기」에 가하여 예를 들면, 퍼플루오로-n-펜틸티오, 퍼플루오로-n-헥실티오 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬티오기를 나타낸다.

「C1-C3알킬설피닐기」란 예를 들면, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n-프로필설피닐, i-프로필설피닐, 시클로프로필설피닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설피닐기를 나타내고,「C1-C6할로알킬설피닐기」란 「C1-C3알킬설피닐기」에 가하여 예를 들면, n-부틸설피닐, t-부틸설피닐, n-펜틸설피닐, n-헥실설피닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타낸다.

「C1-C3할로알킬설피닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로-n-프로필설피닐, 헵타플루오로-i-프로필설피닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설피닐, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필설피닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설피닐기를 나타내고,「C1-C6할로알킬설피닐기」란 「C1-C3할로알킬설피닐기」에 가하여 예를 들면, 노나플루오로-n-부틸설피닐, 노나플루오로-s-부틸설피닐, 4,4,4-트리플루오로-n-부틸설피닐, 퍼플루오로-n-펜틸설피닐, 퍼플루오로-n-헥실설피닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타낸다.

「C1-C3알킬설포닐기」란 예를 들며, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, i-프로필설포닐, 시클로프로필설포닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설포닐기를 나타내고,「C1-C6알킬설포닐기」란 「C1-C3알킬설포닐기」에 가하여 예를 들면, n-부틸설포닐, t-부틸설포닐, n-펜틸설포닐, n-헥실설포닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타낸다.

「C1-C3할로알킬설포닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐, 헵타플루오로-n-프로필설포닐, 헵타플루오로-i-프로필설포닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설포닐, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필설포닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설포닐기를 나타내고,「C1-C6할로알킬설포닐기」란 「C1-C3할로알킬설포닐기」에 가하여 예를 들면, 노나플루오로-n-부틸설포닐, 노나플루오로-s-부틸설포닐, 4,4,4-트리플루오로-n-부틸설포닐, 퍼플루오로-n-펜틸설포닐, 퍼플루오로-n-헥실설포닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타낸다.

「아릴설포닐기」란 예를 들면, 페닐설포닐옥시, p-톨루엔설포닐옥시, 1-나프틸설포닐옥시, 2-나프틸설포닐옥시, 안트릴설포닐옥시, 페난트릴설포닐옥시, 아세나프틸레닐설포닐옥시 등의 방향환을 가지는 탄소 원자수 6~14개의 아릴설포닐기를 나타낸다.

「C1-C4알킬아미노기」란 예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, i-프로필아미노, n-부틸아미노, 시클로프로필아미노 등의 직쇄상 또는 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬아미노기를 나타내고, 「디C1-C4알킬아미노기」란 예를 들면, 디메틸아미노, 디에틸아미노, N-에틸-N-메틸아미노 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기 2개에 의해 치환된 아미노기를 나타낸다.

「C1-C4퍼플루오로알킬기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 노나플루오로-i-부틸 등의 불소원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타내고,「C2-C6퍼플루오로알킬기」란 예를 들면, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 노나플루오로-i-부틸, 운데카플루오로-n-펜틸, 트리데카플루오로-n-헥실 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~6개의 알킬기를 나타낸다.

「C1-C6퍼플루오로알킬티오기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오, 노나플루오로-n-부틸티오, 노나플루오로-2-부틸티오, 노나플루오로-i-부틸티오, 운데카플루오로-n-펜틸티오, 트리데카플루오로-n-헥실티오 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬티오기를 나타낸다.

「C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로-n-프로필설피닐, 헵타플루오로-i-프로필설피닐, 노나플루오로-n-부틸설피닐, 노나플루오로-2-부틸설피닐, 노나플루오로-i-부틸설피닐, 운데카플루오로-n-펜틸설피닐, 트리데카플루오로-n-헥실설피닐 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타낸다.

「C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 헵타플루오로-n-프로필설포닐, 헵타플루오로-i-프로필설포닐, 노나플루오로-n-부틸설포닐, 노나플루오로-2-부틸설포닐, 노나플루오로-i-부틸설포닐, 운데카플루오로-n-펜틸설포닐, 트리데카플루오로-n-헥실설포닐 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타낸다.

「알킬실릴기」란 예를 들면, 메틸실릴기, 트리메틸실릴기, 에틸실릴기 등의 규소원자를 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬 사슬을 나타낸다.

본 발명의 일반식(1) 또는 일반식(5)로 표시되는 화합물은, 그 구조식 중에, 1개 또는 복수개의 부제 탄소 원자 또는 부제 중심을 포함하는 경우가 있어, 2종 이상의 광학 이성체가 존재하는 경우도 있으나, 본 발명은 각각의 광학 이성체 및 그것들이 임의의 비율로 함유된 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 일반식(1) 또는 일반식(5)로 표시되는 화합물은, 그 구조식 중에, 탄소-탄소 이중결합에 유래하는 2종 이상의 기하 이성체가 존재하는 경우도 있으나, 본 발명은 각각의 기하 이성체 및 그것들이 임의의 비율로 함유된 혼합물까지도 모두 포함하는 것이다.

본 발명의 일반식(1) 등으로 표시되는 화합물 중의 치환기 등으로 바람직한 치환기 또는 원자는 이하와 같다.

A₁, A₂, A₃, A₄로서 바람직하게는, A₁이 탄소 원자, 질소 원자 혹은 산화된 질소 원자인 것과 동시에 A₂, A₃, A₄가 모두 탄소 원자이며, 더욱 바람직하게는, A₁, A₂, A₃, A₄가 모두 탄소 원자이다.

R₁로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.

R₂로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.

G₁, G₂로서 바람직하게는, 모두 산소 원자이다.

n으로서 바람직하게는, 0, 1, 2이며, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다.

X₁로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자 또는 불소 원자이다.

Q₁로서 바람직하게는, 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,

피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기이다.

Q₁로서 더욱 바람직하게는,

페닐기,

불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 3개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,

피리딜기,

불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 2개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기이다.

Q₂로서 바람직하게는, 일반식(2), 일반식(3) 또는 일반식(4)로 표시되는 치환 페닐기 혹은 치환 피리딜기이며, 그 중에서 일반식(2)인 경우에는

(i)

Y₁, Y₅로서 바람직하게는, 동일 또는 상이하여도 좋고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 시아노기이며,

Y₂, Y₄로서 바람직하게는, 수소 원자이며,

Y₃으로서 바람직하게는, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로설파닐기,

1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로 메틸에톡시기, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에톡시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필티오기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸티오기, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸티오기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오기,

1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필설피닐기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸설피닐기, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸설피닐기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설피닐기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필설포닐기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸설포닐기, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸설포닐기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설포닐기이거나,

(ii)

Y₁로서 바람직하게는,

히드록시메틸기, 메톡시메틸기, 메틸티오메틸기, 메틸설피닐메틸기, 메틸설포닐메틸기, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 아세톡시기, 에틸카르보닐옥시기, 트리플루오로아세톡시기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 아세틸아미노기, 트리플루오로아세틸아미노기, 메틸설포닐옥시기, 트리플루오로메틸설포닐옥시기이며,

Y₅로서 바람직하게는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 시아노기이며,

Y₂, Y₄로서 바람직하게는, 수소 원자이며,

Y₃으로서 바람직하게는, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 노나플루오로-n-부틸기, 노나플루오로-2-부틸기, 노나플루오로-i-부틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 노나플루오로-n-부틸티오기, 노나플루오로-2-부틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 노나플루오로-n-부틸설피닐기, 노나플루오로-2-부틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 노나플루오로-n-부틸설포닐기, 노나플루오로-2-부틸설포닐기, 트리플루오로메틸기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시기, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에톡시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기,

1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필티오기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸티오기, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸티오기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오기,

(iii)

Y₁로서 바람직하게는, 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로프로필티오기, 헵타플루오로이소프로필티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로프로필설피닐기, 헵타플루오로이소프로필설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로프로필설포닐기, 헵타플루오로이소프로필설포닐기이며,

Y₅로서 바람직하게는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로프로필티오기, 헵타플루오로이소프로필티오 기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로프로필설피닐기, 헵타플루오로이소프로필설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로프로필설포닐기, 헵타플루오로이소프로필설포닐기이며,

Y₂, Y₄로서 바람직하게는, 수소 원자이며,

Y₃으로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자이며,

일반식(4)인 경우에는

Y₂, Y₄로서 바람직하게는, 수소 원자이며,

Ra가 브로모디플루오로기, Rb가 불소 원자, Rc가 트리플루오로메틸기이거나, Ra가 클로로디플루오로기, Rb가 히드록시기, Rc가 클로로디플루오로메틸기인 것이 바람직하다.

본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물로서는, 이하의 화합물 I~VIII의 화합물을 예시할 수 있다. 이들의 화합물은, 방제효과의 관점에서 바람직하게 이용할 수 있다.

(화합물 I)

일반식(1)에 있어서,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 트리플루오로메틸기이고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐기옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

혹은,

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(2)

(화13)

(식 중,

Y₁, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃ 은

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설포닐기를 나타낸다.)

로 표시되는 화합물 I.

(화합물 II)

일반식(1)에 있어서,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아조릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(2)

(화14)

(식 중,

Y₁ 은 C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 또는

Y₅는,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃은

C1-C4할로콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기,

또는, 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설포닐기를 나타낸다.)

로 표시되는 화합물 II.

(화합물 III)

일반식(1)에 있어서,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

n은 0 부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아조릴기, 이소티아조릴기, 티아디아조릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(2)

(화15)

(식 중,

Y₅는,

할로겐 원자, C1-C6알킬기, Cl-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, Cl-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃은 할로겐 원자를 나타낸다.)

로 표시되는 화합물 III.

(화합물 IV)

일반식(1)에 있어서,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬 기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

혹은,

Q₂는

일반식(4)

(화16)

(식 중, Y₁, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기를 나타내고,

Ra는 할로겐 원자 또는 히드록시기를 나타내고,

Rb, Rc는 각각 독립하여 할로겐 원자 또는 C1-C6할로알킬기를 나타낼 수 있고, 적어도 Rb, Rc의 어느 한쪽에, 하나 이상의 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 가진다.)

로 표시되는 화합물 IV.

(화합물 V~VIII)

화합물 I~IV에 있어서, R₁, R₂의 적어도 어느 한쪽이 C1-C4알킬기인 화합물 V~VIII.

일반식(1) 및 일반식(5)로 표시되는 화합물은 이하에 기재하는 제조방법 1~11의 방법으로 제조할 수 있다. 이하에 본 발명의 화합물의 대표적인 제조방법을 나타내고, 그것에 따르는 것에 의해 본 발명의 화합물의 제조가 가능하지만, 제조방법 경로는 이하에 나타내는 제조방법으로 한정되는 것은 아니다.

이하의 제조방법에 나타내는 일반식에 있어서, Q₂는 [1]에 기재된 의미를 나타내거나, 혹은 일반식(2)

(화17)

(식 중, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, Y₅는 [1]과 같은 것을 나타낸다.),

또는, 일반식(3)

(화18)

(식 중, Y₆, Y₇, Y₈, Y₉는 [1]과 같은 것을 나타낸다.),

인 것을 나타낸다.

제조방법 1

(화19)

(식 중, E는 -C(=G₁)- 또는 -SO₂-을 나타내고, A₁, A₂, A₃, A₄, G₁, G₂, R₁, R₂, X, n, Q₁, Q₂는 [1]과 같은 것을 나타내고, L은 할로겐 원자, 히드록시기 등의 탈리능(脫籬能)을 가지는 관능기를 나타낸다.),

1-(i):일반식(19) + 일반식(20) → 일반식(21)

일반식(19)로 표시되는 이탈기를 가지는 m-니트로방향족 카르본산 유도체와 일반식(20)으로 표시되는 방향족 아민 유도체를 용매 중 혹은 무용매로 반응시키는 것에 의해, 일반식(21)로 표시되는 니트로기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체를 제조할 수 있다. 본 공정에서는 염기를 이용할 수도 있다.

용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.

또한, 염기로서는, 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소이칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속알콜레이트류 등을 나타낼 수 있다. 이들의 염기는, 일반식(19)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01~5배몰 당량의 범위로 적절히 선택해서 이용하면 좋다.

반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시 간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.

일반식(19)로 표시되는 화합물 중에서, 방향족 카르본산 할라이드 유도체는 방향족 카르본산으로부터, 할로겐화제를 사용하는 통상의 방법에 의해, 용이하게 제조할 수 있다. 할로겐화제로서는, 예를 들면, 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 옥사릴클로라이드, 삼염화인 등의 할로겐화제를 나타낼 수 있다.

한편, 할로겐화제를 이용하지 않고 m-니트로방향족 카르본산 유도체와 일반 식(20)으로 표시되는 화합물로부터 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하고, 그 방법으로서는, 예를 들면, Chem. Ber. p.788(1970)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 1-히드록시벤조트리아졸 등의 첨가제를 적절히 이용하여, N,N'-디시클로헥실카르보디이미드를 사용하는 축합제를 이용하는 방법을 나타낼 수 있다. 이 경우에 사용되는 다른 축합제로서는, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드, 1,1'-카르보닐비스-1H-이미다졸 등을 나타낼 수 있다.

또한, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 다른 방법으로서는, 클로로 포름산에스테르류를 이용한 혼합산 무수물법을 나타낼 수도 있고, J.Am.Chem.Soc.p.5012(1967)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다. 이 경우 이용되는 클로로포름산에스테르류로서는 클로로포름산이소부틸, 클로로포름산이소프로필 등을 나타낼 수 있고, 클로로포름산에스테르류 외에는, 염화디에틸아세틸, 염화트리메틸아세틸 등을 나타낼 수 있다.

축합제를 이용하는 방법, 혼합산 무수물법 모두, 상기 문헌 기재의 용매, 반응온도, 반응시간에 한정되지 않고, 적절히 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 불활성 용매를 이용하면 좋고, 반응온도, 반응시간에 관해서도, 반응의 진행에 따라서, 적절히 선택하면 좋다.

1-(ii):일반식(21) → 일반식(22)

일반식(21)로 표시되는 니트로기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체는, 환원반응에 의해, 일반식(22)로 표시되는 아미노기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체로 유도할 수 있다. 환원반응으로서는 수소첨가반응을 이용하는 방법과 금속화합물(예를 들면, 염화제일주석(무수물), 철분, 아연분 등)을 이용하는 방법을 예시할 수 있다.

전자의 방법은 적당한 용매 중, 촉매 존재하, 상압(常壓)하 혹은 가압하의 수소 분위기하에서 반응을 행할 수 있다. 촉매로서는, 팔라듐-카본 등의 팔라듐 촉매, 라네 니켈 등의 니켈 촉매, 코발트 촉매, 루테늄 촉매, 로듐 촉매, 백금 촉매 등을 예시할 수 있고, 용매로서는 물, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬상 또는 환상에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류를 나타낼 수 있다. 압력은, 0.1~10MPa, 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋고, 일반식(22)의 화합물을 효율 좋게 제조할 수 있다.

후자의 방법으로서는,"Organic Syntheses" Coll. Vol. III P.453에 기재된 조건에 의해, 금속화합물로서 염화제일주석(무수물)을 이용하는 방법을 예시할 수 있다.

1-(iii):일반식(22) ＋ 일반식(23) → 일반식(24)

일반식(22)로 표시되는 아미노기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체와 일반식(23)으로 표시되는 화합물을 용매 중에서 반응시키는 것에 의해, 일반식(24)로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 본 공정에서는 염기를 이용할 수도 있다.

용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸. 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.

또한, 염기로서는, 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소이칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속 알콜레이트류 등을 나타낼 수 있다. 이들의 염기는, 일반식(22)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01~5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택해서 사용하면 좋다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다. 또한, 1-(i)에 기재한 축합제를 이용하는 방법, 혼합산 무수물법을 이용하여도 제조하는 것이 가능하다.

1-(iv):일반식(24) ＋ 일반식(25) → 일반식(26)

일반식(24)로 표시되는 화합물과, 일반식(25)로 표시되는 이탈기를 가지는 알킬화합물을 용매 중 혹은 무용매로 반응시키는 것에 의해, 일반식(26)으로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 일반식(25)로 표시되는 화합물로서는, 요오드화메틸, 요오드화에틸, 브롬화n-프로필 등의 알킬할라이드류, 염화아세틸 등의 할로겐화 아실류 등을 예시할 수 있다. 또한, 본 공정에서는 적당한 염기 혹은 용매를 이용하는 것이 가능하고, 그 염기 혹은 용매로서는, 1-(i)에 예시한 것을 이용할 수 있다. 반응온도, 반응시간 등에 관해서도, 1-(i)의 예시에 따를 수 있다.

또한, 별도의 방법으로서 일반식(25)로 표시되는 화합물 대신에, 디메틸황산, 디에틸황산 등의 알킬화제를 일반식(24)로 표시되는 화합물에 반응시키는 것에 의해서도, 일반식(26)으로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다.

제조방법 2

(화20)

(식 중, E는 -C(=G₁)- 또는 -SO₂-를 나타내고, A₁, A₂, A₃, A₄, G₁, G₂, R₁, R₂, X, n, Q₁, Q₂는 [1]과 같은 것을 나타내고, L은 할로겐 원자, 히드록시기 등의 탈리능을 가지는 관능기를 나타내고, Hal은 할로겐 원자를 나타낸다.),

2-(i):일반식(27) + 일반식(23) → 일반식(28)

일반식(27)로 표시되는 아미노기를 가지는 카르본산류를 출발원료로 하여, 1-(i)에 기재된 조건에 따라, 일반식(23)으로 표시되는 화합물과 반응시키는 것에 의해, 일반식(28)로 표시되는 아실아미노기를 가지는 카르본산류를 제조할 수 있다.

2-(ii):일반식(28) → 일반식(29)

일반식(28)로 표시되는 화합물을 염화티오닐, 옥사릴클로라이드, 포스겐, 옥시염화인, 오염화인, 삼염화인, 브롬화티오닐, 삼브롬화인, 디에틸아미노황트리플루오라이드 등과 반응시키는 공지의 통상의 방법에 의해, 일반식(29)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

2-(iii):일반식(29) + 일반식(20) → 일반식(30)

일반식(29)로 표시되는 화합물과 일반식(20)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(30)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

2-(iv):일반식(28) ＋ 일반식(20) → 일반식(30)

일반식(28)로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 축합제를 이용하는 조건, 혹은 혼합산 무수물법을 이용하는 조건에 따라, 일반식(20)으로 표시되는 화합물과 반응시키는 것에 의해, 일반식(30)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

제조방법 3

(화21)

(식 중, E는 -C(=G₁)- 또는 -SO₂-를 나타내고, A₁, A₂, A₃, A₄, G₁, R₁, R₂, X, n, Q₁, Q₂는 [1]과 같은 것을 나타내고, L은 할로겐 원자, 히드록시기 등의 탈리능을 가지는 관능기를 나타낸다.),

3-(i):일반식(31) → 일반식(32)

Synthesis 463페이지(1993년)나 Synthesis p.829(1984) 등에 기재된 공지된 조건에 따라, 일반식(31)로 표시되는 화합물과 로손 시약을 반응시키는 것에 의해, 일반식(32)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 용매, 반응온도 등의 조건은, 문헌 기재의 것으로 한정되는 것은 아니다.

3-(ii):일반식(32) ＋ 일반식(23) → 일반식(33)

일반식(32)로 표시되는 화합물과 일반식(23)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(33)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

제조방법 4

(화22)

(식 중, A₁, A₂, A₃, A₄, R₁, R₂, X, n, Q₁, Q₂는 [1]과 같은 것을 나타낸다.),

일반식(34)로 표시되는 화합물로부터, 3-(i)에 기재된 조건에 따라서, 일반 식(35) 및 일반식(36)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 용매, 반응온도 등의 조건은, 문헌 기재의 것으로 한정되는 것은 아니다. 이들 두가지 화합물은, 실리카겔 컬럼크로마토그래피 등의 공지의 분리정제 기술에 의해, 용이하게 분리 정제 하는 것이 가능하다.

제조방법 5

(화23)

(식 중, E는 -C(=G₁)- 또는 -SO₂-를 나타내고, A₁, A₂, A₃, A₄, G₁, G₂, R₁, R₂, X, n, Q₁, Q₂는 [1]과 같은 것을 나타내고, L은 할로겐 원자, 히드록시기 등의 탈리능을 가지는 관능기를 나타낸다.),

5-(i):일반식(37) → 일반식(38)

예를 들면, J.Org.Chem. p.280(1958)에 기재된 조건에 따르는 것에 의해, 암모니아를 이용하여 아미노화 반응을 행하여, 일반식(38)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하지만, 반응용매 등의 조건은 문헌 기재의 것으로 한정되는 것은 아니고, 적절히 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 불활성 용매를 이용하면 좋고, 반응온도, 반응시간에 있어서도, 반응의 진행에 따라서, 적절히 선택하면 좋다. 또한, 아미노화제로서는, 암모니아 외에, 메틸아민, 에틸아민 등을 나타낼 수도 있다.

5-(ii):일반식(38) ＋ 일반식(23) → 일반식(39)

일반식(38)로 표시되는 화합물과 일반식(23)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(39)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

제조방법 6

(화24)

(식 중, R₂, Y₂, Y₄는 [1]과 같은 의미를 나타내고, Y₁, Y₅는 각각 독립하여, 수소 원자, 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 나타내고, R_f는 C1-C6퍼플루오로알킬기를 나타내고, m은 1,2를 나타낸다.),

6-(i): 일반식(40) + 일반식(41) → 일반식(42)

J.Fluorine Chem. p.207(1994)에 기재된 방법에 준하여, 일반식(40)으로 표시되는 아미노티오페놀류와 일반식(41)로 표시되는 요오드화 할로알킬을 반응시키는 것에 의해, 일반식(42)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

일반식(41)로 표시되는 요오드화 할로알킬로서는, 예를 들면, 요오드화 트리플루오로메틸, 요오드화펜타플루오로에틸, 요오드화헵타플루오로-n-프로필, 요오드화헵타플루오로이소프로필, 요오드화노나플루오로-n-부틸, 요오드화노나플루오로이소부틸 등을 나타낼 수 있고, 이들은 일반식(40)으로 표시되는 화합물에 대하여, 1~10배 몰 당량의 범위에서 적절히 이용하면 좋다.

본 공정에서 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매로는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 헥사메틸인산트리아미드 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.

6-(ii):일반식(42) → 일반식(43)

적당한 할로겐화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(43)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있고, 예를 들면, Synth. Commun. p.1261(1989)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.

할로겐화제로서는, 예를 들면, 염소, 브롬, 요오드, N-클로로숙신산이미드, N-브로모숙신산이미드, N-요오드숙신산이미드 등을 나타낼 수 있고, 이들은 일반식(42)로 표시되는 화합물에 대하여, 1~10배 몰 당량의 범위에서 적절히 이용하면 좋다.

본 공정에서는, 용매를 사용하는 것도 가능하지만, 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매로는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 헥사메틸인산트리아미드 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.

6-(iii):일반식(43) → 일반식(44)

적당한 산화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(44)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있고, 예를 들면, Tetrahedron Lett. p.4955(1994)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.

산화제로서는 예를 들면, m-클로로과벤조산 등의 유기과산(有機過酸), 메타과요오드산나트륨, 과산화수소, 오존, 이산화세렌, 크롬산, 사산화이질소, 질산아실, 요오드, 브롬, N-브로모숙신산이미드, 요오도실벤질, 차아염소산염t-부틸 등을 나타낼 수 있다.

본 공정에서 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매로는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.

6-(iv):일반식(43) → 일반식(43-2)

적당한 메틸화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(43)으로 표시되는 화합물로부터 일반식(43-2)(식 중, Y₁, Y₅의 어느 한쪽은 반드시 메틸기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다. 본 공정에서는, 예를 들면, Tetrahedron Lett. p.6237(2000)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.

6-(v):일반식(43-2) → 일반식(44-2)

제조방법 6-(iii)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(44-2)(식 중, 적어도 Y₁, Y₅의 어느 한쪽은 반드시 메틸기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

또한, 일반식(43), 일반식(44), 일반식(43-2), 일반식(44-2)로 표시되는 아닐린 유도체를 이용하여, 본 발명에 나타내는 제조방법을 적절히 선택하는 것에 의해, 본 발명의 화합물을 제조하는 것이 가능하다.

동일한 방법에 의해, 일반식(2) 중 Y₁, Y₂, Y₄, Y₅가 C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기인 본 발명에 기재된 일반식(1)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

제조방법 7

(화25)

(식 중, R₂, Y₂, Y₄는 [1]과 같은 의미를 나타내고, Y₁, Y₅는 각각, 수소 원자, 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 나타내고, R₁은 C1-C6퍼플루오로알킬기를 나타내고, m은 1, 2를 나타낸다.),

일반식(45)로 표시되는 화합물을 출발원료로 하여, 제조방법 6에 따르는 것에 의해, 일반식(47)로 표시되는 아닐린 유도체를 제조할 수 있고, 더욱이 본 발명에 표시되는 제조방법을 적절히 선택하는 것에 의해, 본 발명의 화합물을 제조하는 것이 가능하다.

제조방법 8

(화26)

(식 중, A₁, A₂, A₃, A₄, X, n, G₂, R₂, Q₂는 [1]과 같은 것을 나타낸다.),

일반식(48)로 표시되는 화합물을 용매 중, 염기를 이용하여, 반응제와 반응 시켜, 일반식(49)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.

염기로서는, 예를 들면, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속알콕사이드류, n-부틸리튬 등의 유기리튬류, 에틸마그네슘브로마이드 등의 그리냐르 시약류 등을 나타낼 수 있다.

이들의 염기는, 일반식(48)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01로부터 5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다.

반응제로서는, 예를 들면, 요오드화메틸, 브롬화에틸, 요오드화트리플루오로메틸, 요오드화2,2,2-트리플루오로에틸 등의 할로겐화 알킬류, 요오드화알릴 등의 할로겐화 알릴류, 브롬화프로파르길 등의 할로겐화 프로파르길류, 염화아세틸 등의 할로겐화 아실류, 트리플루오로아세트산 무수물 등의 산무수물, 디메틸황산, 디에틸황산 등의 알킬황산류를 나타낼 수 있다.

이들의 반응제는, 일반식(48)로 표시되는 화합물에 대하여 1부터 5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다.

반응온도는 -80℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.

제조방법 9

(화27)

(식 중, A₁, A₂, A₃, A₄, X, n, G₂, R₁, R₂, Q₂는 [1]과 같은 것을 나타낸다.),

9-(i):일반식(22) → 일반식(50)

일반식(22)로 표시되는 화합물을 용매 중, 알데히드류 또는 케톤류와 반응시켜, 촉매를 첨가하여, 수소 분위기하에서 반응시키는 것에 의해, 일반식(50)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.

촉매로서는 팔라듐-카본, 수산화팔라듐-카본 등의 팔라듐 촉매류, 라네 니켈 등의 니켈 촉매류, 코발트 촉매류, 백금 촉매류, 루테늄 촉매류, 로듐 촉매류 등을 나타낼 수 있다.

알데히드류로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 트리플루오로아세트알데히드, 디플루오로아세트알데히드, 플루오로아세트알데히드, 클로로아세트알데히드, 디클로로아세트알데히드, 트리클로로아세트알데히드, 브로모아세트알데히드 등의 알데히드류를 나타낼 수 있다.

케톤류로서는, 예를 들면, 아세톤, 퍼플루오로아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류를 나타낼 수 있다.

반응압력은 1기압으로부터 100기압의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다. 반응온도는 -20℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.

9-(ii):일반식(22) → 일반식(50)(별도의 방법 1)

일반식(22)로 표시되는 화합물을 용매 중에서, 알데히드류 또는 케톤류와 반응시켜서, 환원제를 처리하는 것에 의해, 일반식(50)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.

환원제로서는, 예를 들면, 소듐보로하이드라이드, 소듐시아노보로하이드라이드, 소듐트리아세테이트보로하이드라이드 등의 보로하이드라이드류 등을 나타낼 수 있다.

반응온도는 -20℃로부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.

9-(iii):일반식(22) → 일반식(50)(별도의 방법 2)

일반식(22)로 표시되는 화합물을 용매 중, 또는 무용매로 포르밀화제와 반응시키고, 적당한 첨가제에 의해 처리하는 것에 의해, 일반식(50)에 있어서, R₁이 메틸기인 화합물을 제조할 수 있다.

포르밀화제로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 포름산, 플루오로포름산, 포르밀(2,2-디메틸프로피온산) 등의 포름산무수물류, 포름산페닐 등의 포름산에스테르류, 펜타플루오로벤즈알데히드, 옥사졸 등을 나타낼 수 있다.

첨가제로서는, 예를 들면, 황산 등의 무기산, 포름산 등의 유기산, 소듐보로하이드라이드, 소듐시아노보로하이드라이드 등의 보로하이드라이드류, 보론산, 수소화 리튬알루미늄 등을 나타낼 수 있다.

반응온도는 -20℃부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.

제조방법 10

(화28)

(식 중, A₁, A₂, A₃, A₄, G₂, R₁, R₂, X, n, Q₁, Q₂는 [1]과 같은 것을 나타내고, Hal은 할로겐 원자를 나타낸다.),

10-(i): 일반식(22) + 일반식(51) → 일반식(52)

Tetrahedron Letters p.3789(1999) 등에 기재된 공지된 조건에 따라, 일반식(22)로 표시되는 화합물과 일반식(51)로 표시되는 화합물을 반응시키는 것에 의해, 일반식(52)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 용매, 반응온도 등의 조건은, 문헌기재의 것으로 한정되는 것은 아니다.

10-(ii): 일반식(52) + 일반식(25) → 일반식(53)

일반식(52)로 표시되는 화합물과 일반식(25)로 표시되는 화합물을, i-(iv)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(53)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

제조방법 11

(화29)

11-(i): 일반식(54) → 일반식(55)

일반식(54)로 표시되는 화합물을, 2-(ii)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(55)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

11-(ii): 일반식(55) + 일반식(20) → 일반식(56)

일반식(55)로 표시되는 화합물과 일반식(20)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(56)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

11-(iii): 일반식(54) + 일반식(20) → 일반식(56)

일반식(54)로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 축합제를 이용하는 조건, 혹은 혼합산 무수물법을 이용하는 조건에 따라, 일반식(20)으로 표시되는 화합물과 반응시키는 것에 의해, 일반식(56)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.

상기에 나타낸 모든 제조방법에 있어서, 목적물은, 반응종료 후, 반응계로부터 통상의 방법에 따라 단리하면 좋지만, 필요에 따라, 재결정, 컬럼크로마토그래피, 증류 등의 조작을 행하여 정제할 수 있다. 또한, 반응계로부터 목적물을 단리하지 않고 다음의 반응공정에 제공하는 것도 가능하다.

이하, 제1표부터 제4표에 본 발명의 살충제의 유효성분인 일반식(1) 또는 일반식(5)로 표시되는 화합물의 대표적인 화합물을 나타냈지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.

또, 표 중, 「n-」은 노르말을, 「Me」는 메틸기를, 「Et」는 에틸기를, 「n-Pr」는 노르말 프로필기를, 「i-Pr」는 이소프로필기를, 「n-Bu」는 노르말 부틸기를, 「i-Bu」는 이소 부틸기를, 「s-Bu」는 2급 부틸기를, 「t-Bu」는 3급 부틸기를, 「H」는 수소 원자를, 「0」는 산소 원자를, 「S」는 황 원자를, 「C」는 탄소 원자를, 「N」은 질소 원자를, 「F」는 불소 원자를, 「Cl」은 염소 원자를, 「Br」는 브롬 원자를, 「I」는 요오드 원자를_,「CF₃」은 트리플루오로메틸기를 각각 나타내는 것이다.

일반식(A)

(화30)

(표 1)

제1표(1)

(표2)

제1표(2)

(표3)

제1표(3)

(표4)

제1표(4)

(표5)

제1표(5)

(표6)

제1표(6)

(표7)

제1표(7)

(표8)

제1표(8)

(표9)

제1표(9)

(표10)

제1표(10)

(표11)

제1표(11)

(표12)

제1표(12)

(표13)

제1표(13)

(표14)

제1표(14)

(표15)

제1표(15)

(표16)

제1표(16)

(표17)

제1표(17)

(표18)

제1표(18)

(표19)

제1표(19)

(표20)

제1표(20)

(표21)

제1표(21)

(표22)

제1표(22)

(표23)

제1표(23)

(표24)

제1표(24)

(표25)

제1표(25)

(표26)

제1표(26)

(표27)

제1표(27)

(표28)

제1표(28)

(표29)

제1표(29)

(표30)

제1표(30)

(표31)

제1표(31)

(표32)

제2표(1)

(표33)

제2표(2)

(표34)

제2표(3)

(표35)

제2표(4)

(표36)

제2표(5)

(표37)

제2표(6)

(표38)

제2표(7)

(표39)

제2표(8)

(표40)

제2표(9)

(표41)

제2표(10)

(표42)

제2표(11)

(표43)

제2표(12)

일반식(B)

(화31)

(표44)

제3표(1)

(표45)

제3표(2)

(표46)

제3표(3)

일반식(C)

(화32)

(표47)

제4표(1)

(표48)

제4표(2)

(표49)

제4표(3)

이하, 제5표에 본 발명의 일반식(1) 또는 일반식(5)로 표시되는 화합물의 물성치를 나타낸다. 여기에 나타낸 ¹H-NMR의 시프트값은, 테트라메틸실란을 내부기준물질로서 사용하고 있다.

(표50)

제5표(1)

(표51)

제5표(2)

(표52)

제5표(3)

(표53)

제5표(4)

(표54)

제5표(5)

(표55)

제5표(6)

(표56)

제5표(7)

(표57)

제5표(8)

(표58)

(표59)

제5표(10)

(표60)

제5표(11)

(표61)

제5표(12)

(표62)

제5표(13)

(표63)

제5표(14)

(표64)

제5표(15)

(표65)

제5표(16)

(표66)

제5표(17)

(표67)

제5표(18)

(표68)

제5표(19)

(표69)

제5표(20)

(표70)

제5표(21)

(표71)

제5표(22)

(표72)

제5표(23)

(표73)

제5표(24)

(표74)

제5표(25)

(표75)

제5표(26)

(표76)

제5표(27)

(표77)

제5표(28)

(표78)

제5표(29)

(표79)

제5표(30)

본 발명에 있어서 유해생물로는, 농원예 분야 또는 축산, 위생분야에 있어서의 해충을 의미한다. 본 발명의 일반식(1) 또는 일반식(5)로 표시되는 화합물을 유효성분으로서 함유하는 살충제는, 수도, 과수, 야채, 그 외 작물 및 화훼 등을 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡해충이나 위생 해충 혹은 선충 등의 해충 방제에 적절하고, 예를 들면, 목화바둑명나방(Diaphania indica), 차잎말이나방(Homona magnanima), 배추순나방(Hellulla undalis), 섬머 플룻 톨트릭스(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방(Adoxophyes sp.), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 뽕큰애기잎말이나방(Olethreutes mori), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 동백가는나방(Caloptilia thevivora), 사과잎가는나방(Caloptilia zachrysa), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방(Spulerrina astaurota), 호랑나비(Papilio xuthus), 배추흰나방(Piers rapae curcivora), 왕담배나방(Heliothis armigera), 코들링나방(Lapsey resia pomonella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 차색알락명나방(Ephestia elutella), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 노란이화명나방(Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 멸강나방(Pseudaletia separata), 벼밤나방(Sesamia inferens), 도둑나방(Mamestra brassicae), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 검은무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni) 등의 인시목 해충, 육점박이매미충사촌(Macrosteles fascifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 애멸구(Laodelphax striatellus), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 아시안 시트러스 실리드(Diaphorina citri), 그레이프 화이트플라이(Aleurolobus taonabae), 실버 리프 화이트플라이(Bermisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 조팝나무진딧물(Aphis citricola), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 뿔밑깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 가루깍지벌레(Pseudococcus comstocki), 온실가루깍지벌레(Planococcus kraunhiae), 귤 송깍지벌레(Pulvinaria aurantii), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 산호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis), 갈색날개노린재(Plautia stali), 썩등나무노린재(Halyomorpha mista) 등의 반시목해충, 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 권련벌레(Lasioderma serricorne), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintiotopunctata), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 채소바구미(Listroderes costirostris), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 목화바구미(Anthonomus gradis gradis), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 참외 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 수도 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 소나무좀(Tomicus piniperda), 콜로라도 감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 잎벌레(Diabrotica sp.), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca) 등의 갑충목해충, 동양광대파리(Dacus(Bactrocera) dorsalis), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura), 콩꼬투리혹파리(Asphondylia sp.), 집파리(Musca domestica), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 빨간집모기(Culex pipiens pallens) 등의 쌍시목해충, 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 뿌리썩이선충(Pratylenchus sp.), 감자시스트선충(Globodera rostochiensis), 뿌리혹선충(Meloidogyne sp.), 감귤선충(Tylenchulus semipenetrans), 식균선충(Aphelenchus avenae), 국화잎선충(Aphelenchoides ritzemabosi) 등의 침선충목 해충, 오이총채벌레(Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 아까시총채벌레(Thrips flavus), 파총채벌레(Thrips tabaci) 등의 총채벌레목 해충, 독일바퀴(Blattella germanica), 이질바퀴(Periplaneta americana), 라이스 그래스하퍼(Oxya yezoensis) 등의 직시목 해충 등에 대하여, 강한 살충 효과를 갖는 것이다.

본 발명의 일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 화합물을 유효성분으로 하는 살충제는, 수전(水田)작물, 밭작물, 과수, 야채, 그 외의 작물 및 화훼 등에 피해를 주는 상기 해충에 대해서 현저한 방제 효과를 갖는 것이므로, 해충의 발생이 예측되는 시기에 맞추어, 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서, 수전, 밭, 과수, 야채, 그 외의 작물, 화훼 등의 수전수, 경엽 또는 토양에 처리하는 것에 의해, 본 발명의 살충제로서의 효과가 얻어지는 것이다.

본 발명의 살충제는, 농원예 약제에 있어서의 제제상의 통상적인 방법에 따라서, 사용하기 좋은 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다. 즉, 일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 화합물은 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라서 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시키고, 적절한 제형, 예를 들면, 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 입제, 분제, 정제 등으로 제제하여 사용하면 좋다.

본 발명에서 이용할 수 있는 불활성 담체로서는 고체 또는 액체의 어느 것이라도 좋고, 고체의 불활성 담체로 될 수 있는 재료로서는, 예를 들면, 콩가루, 곡물가루, 목분, 나무 껍질가루, 톱밥, 담배경분, 호두껍질분, 밀기울, 섬유소 분말, 식물 엑기스 추출 후의 잔사, 분쇄 합성수지 등의 합성 중합체, 점토류(예를 들면 카올린, 벤토나이트, 산성 백토 등), 탈크류(예를 들면 탈크, 파이로필라이트 등), 실리카류(예를 들면 규조토, 규사, 운모, 화이트 카본[함수 미분 규소, 함수 규산이라고도 하는 합성 고분산 규산으로서, 제품에 따라 규산 칼슘을 주성분으로서 함유하는 것도 있다.]), 활성탄, 황 분말, 경석, 소성 규조토, 벽돌 분쇄물, 플라이 애쉬(fly ash), 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 등의 무기 광물성 분말, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 염화암모늄 등의 화학 비료, 퇴비 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 이용된다.

액체의 불활성 담체로 될 수 있는 재료로서는, 그 자체가 용매능을 가지는 것 이외에, 용매능을 가지지 않더라도 보조제의 도움에 의해 유효성분 화합물을 분산시킬 수 있는 것으로부터 선택되며, 예를 들면 대표예로서 다음에 열거하는 담체를 예시할 수 있으나, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 이용되고, 예를 들면 물, 알코올류(예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜 등), 케톤류(예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등), 에테르류(예를 들면, 디에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소류(예를 들면, 케로신, 광유 등), 방향족 탄화수소류(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소류(예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 등), 에스테르류(예를 들면, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 프로피온산에틸, 프탈산디이소부틸, 프탈산디부틸, 프탈산디옥틸 등), 아미드류(예를 들면, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 니트릴류(예를 들면, 아세토니트릴 등)를 들 수 있다.

보조제로서는, 다음에 예시하는 대표적인 보조제를 들 수 있고, 이들의 보조제는 목적에 따라서 사용되고, 단독으로, 어느 경우는 2종 이상의 보조제를 병용 하고, 또 어느 경우에는 전혀 보조제를 사용하지 않는 것도 가능하다.

유효성분 화합물의 유화, 분산, 가용화 및/또는 습윤의 목적을 위해서 계면활성제가 이용되고, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 고급지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레이트, 알킬아릴설폰산염, 나프탈렌설폰산염, 리그닌설폰산염, 고급알코올 황산에스테르 등의 계면활성제를 나타낼 수 있다.

또한, 유효성분 화합물의 분산 안정화, 점착 및/또는 결합의 목적을 위해서, 다음에 예시하는 보조제를 이용할 수 있고, 예를 들면, 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 아리비아고무, 폴리비닐알코올, 송근유(松根油), 쌀겨유, 벤토나이트, 키산탄검, 리그닌설폰산염 등의 보조제를 이용할 수 있다.

고체 제품의 유동성 개량을 위해서 다음에 드는 보조제를 이용할 수도 있고,예를 들면 왁스, 스테아린산염, 인산알킬에스테르 등의 보조제를 이용할 수 있다. 현탁성 제품의 해교제로서, 예를 들면 나프탈렌설폰산 축합물, 축합인산염 등의 보조제를 이용할 수도 있다. 소포제로서는, 에를 들면 실리콘유 등의 보조제를 이용할 수도 있다.

또, 본 발명의 일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 화합물은 빛, 열, 산화 등에 안정하지만, 필요에 따라서 산화 방지제 혹은 자외선 흡수제, 예를 들면 BHT(2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀), BHA(부틸히드록시아니솔)와 같은 페놀 유도체, 비스페놀 유도체, 또한 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 페네티딘과 아세톤의 축합물 등의 아릴아민류 혹은 벤조페논계 화합물류를 안정제로서 적정량 가하는 것에 의해, 보다 효과가 안정된 조성물을 얻을 수 있다.

본 발명의 일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 화합물의 유효성분량은, 통상 분제에서는 0.5~20중량%, 유제에서는 5~50중량%, 수화제에서는 10~90중량%, 입제에서는 0.1~20중량% 및 플로어블 제제에서는 10~90중량%이다. 한편 각각의 제형에 있어서의 담체의 양은, 통상 분제에서는 60~99중량%, 유제에서는 40~95중량%, 수화제에서는 10~90중량%, 입제에서는 80~99중량%, 및 플로어블 제제에서는 10~90중량%이다. 또한, 보조제의 양은, 통상 분제에서는 0.1~20중량%, 유제에서는 1~20중량%, 수화제에서는 0.1~20중량%, 입제에서는 0.1~20중량% 및 플로어블 제제에서는 0.1~20중량%이다.

각종 해충을 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 병해 방제에 유효한 양을 당해 해충의 발생이 예측되는 작물 혹은 발생이 바람직하지 않은 장소에 적용하여 사용하면 좋다. 그 사용량은 여러 가지의 인자, 예를 들면 목적, 대상 해충, 작물의 생육 상황, 해충의 발생 경향, 기후, 환경조건, 제형, 시용 방법, 시용 장소, 시용 시기 등에 따라 변동하지만, 일반적으로 유효성분 0.0001~5000ppm, 바람직하게는 0.01~1000ppm의 농도로 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 10a당 시용량은, 일반적으로 유효성분으로서 1~300g이다.

본 발명의 일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 화합물을 유효성분으로서 함유하는 살충제는 단독으로 수도, 과수, 야채, 그 외 작물 및 화훼 등을 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡해충이나 위생해충 혹은 선충 등의 해충 방제에 이용하여도 좋지만, 또한, 동시에 발생하는 다종 다양한 병해충의 방제에 대하여, 한층 뛰어난 방제 효과를 얻기 위해서, 다른 살충제 및/또는 살균제의 1종 이상을 조합하여 이용하여도 좋다.

[실시예]

다음의 실시예에 의해 본 발명의 대표적인 실시예를 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.

[실시예 1-1]

5-아미노-6-브로모-8-헵타플루오로이소프로필퀴놀린의 제조

5-아미노-8-헵타플루오로이소프로필퀴놀린 1.21g의 N,N-디메틸포름아미드 5ml 용액을 빙수욕하에서 교반하고, 이어서, N,N-디메틸포름아미드 10ml에 용해한 N-브로모숙신산이미드 0.69g을 적하 장입(裝入)했다. 빙수욕하에서 1시간, 실온에서 4시간 교반 후, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가하여, 유기상을 분취했다. 물로 2회 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조시켜 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=8:1→4:1)로 정제하는 것에 의해, 표기화합물 1.09g(수율 72%)을 담갈색 고체로서 얻었다.

[실시예 1-2]

N-(6-브로모-8-헵타플루오로이소프로필퀴놀린-5-일) 3-니트로벤즈아미드의 제조

3-니트로벤조일클로라이드 0.47g, 5-아미노-6-브로모-8-헵타플루오로이소프로필퀴놀린 1.5g을 피리딘 5ml에 가하여 실온에서 교반했다. 5시간 후, 반응용액에 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여 유기상을 분취하고, 물로 2회, 포화중조수로 3회 세정했다. 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 테트라히드로푸란 8ml, 메탄올 2ml의 혼합용매에 용해하여, 빙수욕하에서 교반한 것에, 수산화나트륨 0.10g을 가하여 1시간 교반하고, 실온에서 4시간 더 교반했다. 반응 용액에 아세트산에틸과 물을 가하여 유기상을 분취하고, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하는 것에 의해, 표기화합물 0.72g(수율 52%)을 백색 무정형으로서 얻었다.

[실시예 1-3]

N-(6-브로모-8-헵타플루오로이소프로필퀴놀린-5-일) 3-아미노벤즈아미드의 제조

N-(6-브로모-8-헵타플루오로이소프로필퀴놀린-5-일) 3-니트로벤즈아미드 0.70g, 염화제일주석(무수) 0.98g의 EtOH 10ml 용액에, 진한 염산 1ml를 가하여, 60℃에서 1시간 교반했다. 반응용액을 빙수에 붓고, 탄산칼륨으로 중화 후, 석출하는 불용물을 셀라이트를 이용하여 여과하여 제거했다. 아세트산에틸로 불용물을 세정하고, 여과액에 합쳐서 유기상을 분취한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에서 증류제거하여 석출한 고체를 헥산으로 세정함으로써, 표기화합물 0.56g(수율 85%)을 담오렌지색 고체로서 얻었다.

[실시예 1-4]

N-(6-브로모-8-헵타플루오로이소프로필퀴놀린-5-일) 3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 1-304)의 제조

N-(6-브로모-8-헵타플루오로이소프로필퀴놀린-5-일) 3-아미노벤즈아미드 0.15g, 피리딘 0.03g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 2-플루오로벤조일클로라이드 0.05g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기상을 분취했다. 유기상을 포화중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정함으로써, 표기화합물 0.17g(수율 88%)을 백색 고체로서 얻었다.

[실시예 2-1]

N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸설포닐페닐)-N-메틸 3-니트로벤즈아미드의 제조

60% 수소화나트륨 0.15g을 테트라히드로푸란 5ml에 현탁시킨 용액에, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸설포닐페닐) 3-니트로벤즈아미드 1.5g을 실온에서 적하 장입했다. 30분간, 실온에서 교반한 후, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 요오드화메틸 0.94g을 적하 장입했다.

이어서, 70℃로 승온하여, 12시간 교반을 한 후, 실온으로 되돌리고, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가했다. 유기상을 분취하여, 물로 1회 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하는 것에 의해, 표기화합물 0.98g(수율 64%)을 담황색 고체로서 얻었다.

[실시예 2-2]

N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸설포페닐)-N-메틸 3-아미노벤즈아미드의 제조

N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸설포닐페닐)-N-메틸 3-니트로벤즈아미드 0.93g, 염화제일주석(무수) 1.40g을 에탄올 20ml에 가하고, 이어서, 진한 염산 2ml를 적하 장입했다. 장입 후, 60℃로 승온하고, 1.5시간 교반하여, 반응용액을 빙수에 주입했다. 탄산칼륨으로 중화 조작을 행하고, 아세트산에틸을 가한 후, 석출한 불용물을 세라이트를 이용하여 여과 제거했다. 세라이트상의 여과 수집물은 아세트산에틸로 잘 세정했다. 여과액의 유기상을 분취하고, 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=1:1)로 정제하는 것에 의해, 표기화합물 0.82g(수율 94%)을 무색 오일상 물질로서 얻었다.

[실시예 2-3]

N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸설포닐페닐)-N-메틸 3-(2-플루오로벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1-603)의 제조

실시예 1-4에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 제조했다. 백색고체.

[실시예 3-1]

3-(벤조일아미노)벤조산의 제조

3-아미노벤조산 1.37g과 수산화나트륨 0.4g을 물 50ml에 가한 용액에, 빙욕하, 염화벤조일 1.41g과 수산화나트륨 0.4g을 물 5ml에 용해한 용액을 동시에 적하하여, 실온에서 6시간 교반했다. 1N 염산을 가하여 반응 용액을 pH1로 한 후, 석출한 고체를 여과 수집하는 것에 의해, 표기화합물 1.92g(수율 80%)을 백색고체로서 얻었다.

[실시예 3-2]

3-(벤조일아미노)벤조산 클로라이드의 제조

3-(벤조일아미노)벤조산 1.5g을 톨루엔 10ml에 현탁한 용액에 염화티오닐 2ml를 가하여, 2시간 환류 조건하에서 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 용매를 감압하에서 증류제거하여, 표기화합물 1.53g(세정한 95%)을 백색고체로서 얻었다.

[실시예 3-3]

N-벤조티아졸-6-일 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1-492)의 제조

6-아미노벤조티아졸 0.1g과 피리딘 0.1g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 3-(벤조일아미노)벤조산클로라이드 0.2g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기상을 분취했다. 유기상을 포화중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 표기화합물 0.15g(수율 52%)을 백색고체로서 얻었다.

MS(APCI) = 374(M+1)

[실시예 4-1]

2,6-디플루오로-3-니트로벤조산의 제조

2,6-디플루오로-3-니트로벤조니트릴 0.73g을 90% 황산수용액 5ml에 가하여 120℃에서 2시간, 교반했다. 실온까지 냉각 후, 아질산나트륨 21.9g이 용해된 수용액 5ml를 가한 후, 80℃에서 1시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 얼음에 배출하고, 아세트산에틸로 추출했다. 유기상을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(아세트산에틸 100%)로 정제하여, 표기화합물 1.80g(수율 96%)을 백색 고체로서 얻었다.

[실시예 4-2]

3-아미노-2,6-디플루오로벤조산의 제조

2,6-디플루오로-3-니트로벤조산, 10% 팔라듐-카본을 메탄올 10ml에 가한 용액을, 수소 분위기하, 실온에서 2시간 교반했다. 촉매를 여과제거한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하여, 표기화합물(수율 93%)을 백색 고체로서 얻었다.

[실시예 4-3]

N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸페닐) 3-(벤조일아미노)-2,6-디플루오로 벤즈아미드(화합물 번호 1-601)의 제조

3-아미노-2,6-디플루오로벤조산을 이용하여 실시예 3-1에 기재한 조건에 따라서 3-(벤조일아미노)-2,6-디플루오로벤조산을 조제한 후, 실시예 3-2에 기재한 조건에 따라서 3-(벤조일아미노)-2,6-디플루오로벤조산클로라이드를 조제하고, 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린을 이용하여 실시예 3-3에 기재한 조건에 따라서, 표기화합물을 제조했다.

[실시예 5-1]

3-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조

3-아미노티오페놀 1.25g과 트리에틸아민 1.11g의 아세토니트릴용액 20ml에 1-요요드헵타플루오로-n-프로판 5.91g을 가하여, 실온에서 3시간 교반했다. 에테르로 희석한 후, 1N 수산화나트륨 수용액으로 세정하고, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 표기화합물 0.38g(수율 14%)을 얻었다.

[실시예 5-2]

2,4,6-트리브로모-3-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조

3-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 0.38g을 N,N-디메틸포름아미드 10ml에 가한 용액에, N-브로모숙신산이미드 0.72g을 장입했다. 60℃에서 2시간 교반한 후, 에테르와 물을 가하여 유기상을 분취했다. 유기상을 물로 2회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=8:1)로 정제하여, 표기화합물 0.61g(수율 89%)을 적색 오일상 물질로서 얻었다.

[실시예 5-3]

N-{2,4,6-트리브로모-3-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조

2,4,6-트리브로모-3-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 0.61g, 3-니트로벤조일클로라이드 0.43g을 피리딘 20ml에 가하여 70℃에서 2시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가했다. 유기상을 분취하여, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아서, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 표기화합물 0.69g(수율 89%)을 백색 고체로서 얻었다.

[실시예 5-4]

N-{2,4,6-트리브로모-3-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조

N-{2,4,6-트리브로모-3-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드 0.69g, 염화제일주석 무수물 0.60g을 에탄올 20ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 진한 염산 1ml를 가하여, 60℃에서 2시간 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 물에 붓고, 탄산칼륨을 이용하여 중화 조작을 행하였다. 아세트산에틸을 가하여, 불용물을 여과제거한 후, 유기상을 분취하여 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산으로 세정함으로써, 표기화합물 0.62g(수율 94%)을 백색 고체로서 얻었다.

[실시예 5-5]

N-(2,4,6-트리브로모-3-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-(2-클로로피리딘-3-카르보닐아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1-391)의 제조

N-{2,4,6-트리브로모-3-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-아미노벤즈아미드 0.15g, 피리딘 0.04g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 2-클로로니코틴산클로라이드 0.05g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기상을 분취했다. 유기상을 포화중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 표기화합물 0.17g(수율 94%)을 오일상 물질로서 얻었다.

[실시예 6-1]

5-니트로-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘의 제조

60% 수소화나트륨 2.45g(61.2mmol)을 테트라히드로푸란 15ml에 장입하여, 5℃까지 냉각 후, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로판올 10.6g을 적하했다. 5℃에서 30분 교반 후, 테트라히드로푸란 10ml에 용해시킨 2-클로로-5-니트로피리딘 5.Og을 적하하고, 실온에서 3시간 교반했다. 실온에서 3일간 방치 후, 물을 가하여 아세트산에틸로 추출 후, 포화식염수로 세정했다. 무수황산마그네슘으로 건조 후, 감압하 용매를 증류제거하여, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여, 표기화합물 8.4g을 황색 오일상 물질로서 얻었다(수율 92%).

[실시예 6-2]

5-아미노-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘의 제조

5-니트로-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘을 이용하여 실시예 2-2에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 제조했다(수율 97%).

[실시예 6-3]

6-브로모-5-아미노-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘의 제조

5-아미노-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘 2.Og을 N,N-디메틸포름아미드 15ml에 장입하여, N-브로모숙신산 1.36g을 실온에서 첨가했다. 실온에서 2시간 교반한 후, 아세트산에틸을 가하여 물로 세정했다. 무수황산마그네슘으로 건조 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=10:1)로 정제하여, 표기화합물 2.35g을 오일상 물질로서 얻었다(수율:90%).

[실시예 6-4]

N-[2-브로모-4-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)-피리딘-3-일] 3-니트로벤즈아미드의 제조

6-브로모-5-아미노-2-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘을 이용하여 실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 제조했다(수율:92%).

[실시예 6-5]

N-[2-브로모-4-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)-피리딘-3-일] 3-아미노벤즈아미드의 제조

N-[2-브로모-4-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)-피리딘-3-일] 3-니트로벤즈아미드를 이용하여 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 제조했다(수율:81%).

[실시예 6-6]

N-[2-브로모-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)-피리딘-3-일] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1-387)의 제조

N-[2-브로모-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)-피리딘-3-일] 3-아미노벤즈아미드와 염화벤조일을 이용하여 실시예 1-4에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 제조했다(수율:76%).

[실시예 7-1]

N-(2-브로모-6-메틸-4-피바로일옥시페닐) 3-니트로벤즈아미드의 제조

Tetrahedron12263-12276페이지(1995년)에 기재된 방법에 따라서 합성한 2-메틸-4-(피바로일옥시)아닐린을 이용하여 실시예 1-1에 기재한 조건에 따라서 2-브로모-6-메틸-4-(피바로일옥시)아닐린을 조제하여, 1-2에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 제조했다(수율:52%).

[실시예 7-2]

N-(2-브로모-6-메틸-4-히드록시페닐) 3-아미노벤즈아미드의 제조

N-(2-브로모-6-메틸-4-피바로일옥시페닐) 3-니트로벤즈아미드와 수산화나트륨 수용액을 메탄올에 가하여, 70℃에서 3시간 교반했다. 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 아세트산에틸에 용해하여, 2N 염산 수용액으로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에서 용매를 증류제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=1:1)로 정제하는 것에 의해, N-(2-브로모-6-메틸-4-히드록시페닐) 3-니트로벤즈아미드를 얻은 후, 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 제조했다(수율 97%).

[실시예 7-3]

N-(2-브로모-4-히드록시-6-메틸-페닐) 3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조(화합물 번호 1-484)

N-(2-브로모-6-메틸-4-히드록시페닐) 3-아미노벤즈아미드를 이용하여 실시예 1-4에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 제조했다(수율 95%).

[실시예 7-4]

N-(2-브로모-6-메틸-4-트리플루오로메탄설포닐옥시페닐) 3-(벤조일아미노) 벤즈아미드의 제조(화합물 번호 1-369)

N-(2-브로모-6-메틸-4-히드록시페닐) 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 0.2g과, 트리플루오로메탄설포닐 무수물 0.14g을 피리딘에 가하여 80℃에서 7시간 교반했다. 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=1:1)로 정제하는 것에 의해, 표기화합물 0.08g(수율 31%)을 얻었다.

[실시예 7-5]

N-[2-브로모-6-메틸-4-(p-톨루엔설포닐옥시)페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조(화합물 번호 1-485)

N-(2-브로모-6-메틸-4-히드록시페닐) 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 0.30g, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 p-톨루엔설포네이트 0.23g, 탄산칼륨 0.19g, 18-크라운-6에테르 0.03g을 N,N-디메틸포름아미드 5ml에 가하여, 70℃에서 6시간 교반했다. 아세트산에틸 100ml를 가하고, 물(5Oml×2)로 세정했다. 유기상을 무수황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하는 것에 의해, 표기화합물 0.05g(수율 13%)을 얻었다.

[실시예 8-1]

N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조

2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 20.Og, 피리딘 11.Og을 테트라히드로푸란 100ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 20ml에 용해한 3-니트로벤조일클로라이드 13.0g을 천천히 적하 장입했다. 실온에서, 10시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가했다. 분액 조작을 실시하고 나서, 유기상을 분취하여, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산-디이소프로필에테르 혼합 용매로 세정함으로써, 표기화합물 26.Og(수율 85%)을 백색 고체로서 얻었다.

[실시예 8-2]

N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조

N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드 0.90g, 염화제일주석 무수물 1.56g을 에탄올 25ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 진한 염산 2ml를 가하여, 60℃에서 1시간 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 물에 붓고, 탄산칼륨을 이용하여 중화 조작을 행하였다. 아세트산에틸을 가하여, 불용물을 여과제거한 후, 유기상을 분취하여 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산으로 세정함으로써, 표기화합물 0.44g(수율 53%)을 백색 고체로서 얻었다.

[실시예 8-3]

N-[2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐] 3-(4-니트로페닐아미노)벤즈아미드(화합물 번호 5-9)의 제조

N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.3g, 4-브로모니트로벤젠 0.18g, 9,9-디메틸-4,5-비스(디페닐포스피노)크산텐 21mg, 탄산세슘 0.29g을 반응 용기에 장입하여, 질소기류하, 15분, 실온에서 교반했다. 아세트산팔라듐 6mg을 장입한 후, 90℃에서 6시간, 질소 분위기하에서 반응시켰다. 실온까지 냉각 후, 아세트산에틸을 장입하여, 물로 세정했다. 무수황산마그네슘으로 건조 후, 감압하 용매를 증류제거하여, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=10:1→8:2→2:1)로 정제하여, 표기화합물 0.16g(수율 74%)을 황색 결정으로서 얻었다.

[실시예 9-1]

N-[3-[(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐)아미노카르보닐]페닐] 4-클로로벤젠설폰아미드의 제조(화합물 번호 4-6)의 제조

실시예 8-2에서 제조한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.30g을 피리딘 5ml에 가한 용액에, 4-클로로벤젠설포닐클로라이드 0.16g을 장입하여, 실온에서 2시간 교반했다. 이어서, 아세트산에틸을 가한 후, 빙수에 부었다. 진한 염산을 이용하여 수상을 산성으로 하고, 유기상을 분취하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 2회 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하는 것에 의해, 표기화합물 0.30g(수율 70%)을 백색 무정형으로서 얻었다.

[실시예 10-1]

4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-니트로벤젠의 제조

p-니트로페놀 4.63g과 수산화칼륨 0.56g을 N,N-디메틸포름아미드 100ml에 가한 용액에, 헥사플루오로프로펜을 실온에서 불어 넣은 후, 50℃에서 1시간 교반했다. 이어서 아세트산에틸과 물을 가한 후, 유기상을 분취했다. 유기상을 무수황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 감압하에서 증류제거하여, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=20:1)로 정제하는 것에 의해, 표기화합물 3.81g(수율 42%)을 황색 오일상 물질로서 얻었다.

[실시예 10-2]

4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-아닐린의 제조

4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-니트로벤젠을 이용하여 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 오일상 물질로서 얻었다.

[실시예 10-3]

2,6-디브로모-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-아닐린의 제조

N-브로모숙신산이미드를 2당량 이용하여, 실시예 1-1에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 오일상 물질로서 얻었다.

[실시예 10-4]

N-(2,6-디브로모-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐) 3-니트로벤즈아미드의 제조

실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 고체로서 얻었다.

[실시예 10-5]

N-(2,6-디브로모-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐기) 3-아미노벤즈아미드의 제조

실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 고체로서 얻었다.

[실시예 10-6]

N-(2,6-디브로모-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐) 3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 2-8)의 제조

실시예 1-4에 기재한 조건에 따라서 표기화합물을 무정형으로서 얻었다.

다음에, 본 발명의 일반식(1) 또는 (5)로 표시된 화합물을 유효성분으로서 함유하는 제제예를 나타내었지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 또, 제제예 중, 부라고 있는 것은 중량부를 나타낸다.

[제제예 1]

일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 본 발명 화합물 20부, 솔폴 355S(도호가가꾸고교제, 계면활성제) 10부, 크실렌 70부, 이상을 균일하게 교반혼합하여 유제를 얻었다.

[제제예 2]

일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 본 발명 화합물 10부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 2부, 리그닌설폰산나트륨 1부, 화이트 카본 5부, 규조토 82부, 이상을 균일하게 교반혼합하여 수화제를 얻었다.

[제제예 3]

일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 본 발명 화합물 0.3부, 화이트 카본 0.3부를 균일하게 혼합하여, 클레이 99.2부, 드리레스 A(산쿄제) 0.2부를 가하여, 균일하게 분쇄 혼합하여, 분제를 얻었다.

[제제예 4]

일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 본 발명 화합물 2부, 화이트 카본 2부, 리그닌설폰산나트륨 2부, 벤토나이트 94부, 이상을 균일하게 분쇄 혼합 후, 물을 가하여, 혼련하여, 조립 건조시켜 입제를 얻었다.

[제제예 5]

일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 본 발명 화합물 20부 및 폴리비닐알코올의 20% 수용액 5부를 충분히 교반 혼합한 후, 키산탄검의 0.8% 수용액 75부를 가하여, 다시 교반 혼합하여 플로어블제를 얻었다.

더욱이, 본 발명의 일반식(1) 또는 (5)로 표시되는 화합물이 뛰어난 살충 활성을 가지는 것을 명확하게 하기 위해서, 이하에 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.

[시험예 1]

담배거세미나방(Spodoptera litura)에 대한 살충 시험

시험 화합물을 소정 농도로 희석한 약액에 양배추 잎 단편을 30초간 침지하여 풍건 후, 7cm의 폴리에틸렌 컵에 넣어 담배거세미나방 2령 유충을 방충했다. 25℃ 항온실에 방치하여, 6일 후에 생사충수(生死蟲數)를 조사했다. 1구 5마리 2연제로 행했다.

그 결과, 100ppm에 있어서, 화합물 번호 1-1, 1-96, 1-159, 1-163, 1-264, 1-265, 1-266, 1-303, 1-304, 1-305, 1-306, 1-307, 1-308, 1-309, 1-311, 1-312, 1-315, 1-316, 1-331, 1-332, 1-333, 1-337, 1-339, 1-345, 1-346, 1-367, 1-368, 1-369, 1-371, 1-373, 1-374, 1-376, 1-377, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-391, 1-406, 1-409, 1-412, 1-414, 1-418, 1-421, 1-426, 1-492, 1-517, 1-518, 1-539, 1-553, 1-567, 1-568, 1-569, 1-572, 1-573, 1-574, 1-575, 1-576, 1-577, 1-578, 1-579, 1-581, 1-582, 1-584, 1-585, 1-586, 1-587, 1-589, 1-591, 1-592, 1-593, 1-595, 1-596, 1-597, 1-598, 1-599, 1-600, 1-605, 2-1, 2-8, 2-159, 2-160, 2-163, 2-166, 2-167, 2-170, 2-173, 2-174, 2-175, 2-178, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-189, 2-190, 2-192, 2-194, 2-195, 2-196, 2-198, 2-199, 2-200, 2-201, 2-202, 2-203, 2-204, 2-210, 2-211, 2-212, 2-213, 2-214, 2-215, 2-216, 2-217, 2-218, 2-219, 2-220, 4-1, 4-6, 4-10, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-31, 4-32, 4-33, 4-34, 5-5, 5-9, 5-12, 5-13, 5-21, 5-23, 5-24, 5-27, 5-28, 5-29, 5-33이 70% 이상의 사충률을 나타냈다.

[시험예 2]

배추좀나방(Plutella xylostella)에 대한 살충 시험

시험 화합물을 소정 농도로 희석한 약액에 양배추 잎편을 30초간 침지하여 풍건 후, 7cm의 폴리에틸렌 컵에 넣어 배추좀나방 2령 유충을 방충했다. 25℃ 항온실에 방치하여, 6일 후에 생사충수를 조사했다. 1구 5마리 2연제로 행했다.

그 결과, 100ppm에 있어서, 화합물 번호 1-159, 1-303, 1-304, 1-305, 1-306, 1-307, 1-308, 1-309, 1-310, 1-315, 1-316, 1-339, 1-340, 1-366, 1-367, 1-368, 1-369, 1-371, 1-372, 1-373, 1-374, 1-376, 1-380, 1-384, 1-386, 1-387, 1-409, 1-414, 1-415, 1-416, 1-417, 1-421, 1-423, 1-425, 1-426, 1-428, 1-429, 1-430, 1-433, 1-434, 1-435, 1-436, 1-437, 1-439, 1-441, 1-456, 1-462, 1-487, 1-489, 1-490, 1-517, 1-539, 1-550, 1-562, 1-566, 1-567, 1-568, 1-569, 1-571, 1-572, 1-573, 1-596, 1-597, 1-598, 1-599, 2-1, 2-8, 2-159, 2-160, 2-163, 2-166, 2-167, 2-170, 2-174, 2-175, 2-178, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-188, 2-189, 2-197, 2-198, 2-199, 2-200, 2-204, 2-207, 2-210, 2-211, 2-212, 2-213, 2-214, 2-215, 2-216, 2-217, 2-218, 2-220, 4-1, 4-2, 4-6, 4-10, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 4-29, 4-32, 4-34, 5-9, 5-12, 5-21, 5-23, 5-24, 5-25, 5-26, 5-27이 70% 이상의 사충률을 나타냈다.

[시험예 3]

애멸구(Laodelphax striatellus)에 대한 살충시험

시험 화합물을 소정농도로 희석한 아세톤 용액을 벼유묘에 산포하여 풍건 후, 애멸구 10마리를 공시했다. 약제는 모두 원체를 이용했다. 25℃ 항온실에 방치하고, 처리 6일 후에 생존충수를 조사했다. 1구 10마리 1연제로 행했다.

그 결과, 1000ppm에 있어서, 화합물 번호 1-367, 1-572, 2-183, 2-200, 1-304, 1-303, 1-305, 1-496, 1-499, 1-558, 1-559, 1-592, 2-194, 4-32, 5-29가 70% 이상의 사충률을 나타냈다.

Claims

일반식(1)

(화1)

{식 중, A₁, A₂, A₃, A₄는 각각 독립하여, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, C1-C4알킬기, C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고,

G₁, G₂는 서로 독립하여 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3알킬기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐알키닐기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

탄소환기(여기에서의 탄소환기란 나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 안트라세닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐알키닐기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 안트라세닐기 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

복소환기(여기에서의 복소환기란 피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 아크리디닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐알키닐기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 아크리디닐기 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 벤즈이미다졸릴기 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딘-2-일기, 피리딘-4-일기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 벤즈이미다졸릴기 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

일반식(2)로 표시되는 기

(화2)

(식 중, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기,

할로겐 원자, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기 또는 알킬실릴기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6알킬기,

C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알콕시기,

하나 이상의 수산기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기,

1개 이상의 C1-C6할로알킬기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기,

하나 이상의 알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기,

하나 이상의 할로알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기,

C1-C6알킬티오기,

C1-C6할로알킬티오기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬티오기,

C1-C6알킬설피닐기,

C1-C6할로알킬설피닐기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설피닐기,

C1-C6알킬설포닐기,

C1-C6할로알킬설포닐기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설포닐기,

C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C6알킬설포닐옥시기, C1-C6할로알킬설포닐옥시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 펜타플루오로설파닐기, 카르복실기, 카르바모일기, C1-C3알킬아미노카르보닐기, 페닐아조기, 피리딜옥시기, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 피리딜옥시기,

페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)을 나타낸다. 다만,

Y₁, Y₅가 동일 또는 상이하여도 좋고,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내는 경우는,

Y₃은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기인 경우를 제외한다.),

또는, 일반식(3)으로 표시되는 기

(화3)

(식 중, Y₆, Y₇, Y₈, Y₉는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, 하나 이상의 수산기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, 하나 이상의 알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, 하나 이상의 할로알콕시기로 치환되어 있어도 좋은 C1-C6할로알킬기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, C1-C6알킬설포닐옥시기, C1-C6할로알킬설포닐옥시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 펜타플루오로설파닐기, 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)를 나타낸다.

다만, Y₆, Y₉가 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내는 경우는, Y₈은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기인 경우를 제외한다.)

을 나타낸다.} 로 표시되는 화합물.
제 1항에 있어서,

일반식(1)에 있어서,

A₁은 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타내고,

G₁, G₂는 서로 독립하여 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 트리플루오로메틸기이며,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸 릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드 로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(2)

(화4)

(식 중,

Y₁, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃은

트리플루오로메틸기, C1-C6퍼플루오로알콕시기, 펜타플루오로설파닐기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시 기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알콕시기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬티오기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설피닐기, 혹은,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설포닐기를 나타낸다.)

로 표시되는 화합물.
제 1항에 있어서,

일반식(1)에 있어서,

A₁은 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타내고,

G₁, G₂는 서로 독립하여 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 트리플루오로메틸기이며,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테 트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(2)

(화5)

(식 중,

Y₁은 C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 또는

할로겐 원자, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설 파닐기 또는 알킬실릴기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 C1-C4알킬기를 나타내고,

Y₅는,

할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃은

C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기,

트리플루오로메틸기, C1-C6퍼플루오로알콕시기, 펜타플루오로설파닐기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알콕시기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬티오기,

수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설피닐기,

또는, 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, C1-C6알콕시기, 또는 C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 치환 C1-C6할로알킬설포닐기를 나타낸다,)

로 표시되는 화합물.
제 1항에 있어서,

일반식(1)에 있어서,

A₁은 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타내고,

G₁, G₂는 서로 독립하여 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 트리플루오로메틸기이며,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬 기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(2)

(화6)

(식 중,

Y₁은 C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, 또는 C1-C6할로알킬설포닐기를 나타내고,

Y₅는,

할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 또는 니트로기를 나타내고,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고,

수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기를 나타내고,

Y₃은 할로겐 원자를 나타낸다.)

로 표시되는 화합물.
제 1항에 있어서,

일반식(1)에 있어서,

A₁은 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

A₂, A₃, A₄는 탄소 원자를 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타내고,

G₁, G₂는 서로 독립하여 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 트리플루오로메틸기이며,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

일반식(4)

(화7)

(식 중, Y₁, Y₅는 동일 또는 상이하여도 좋고,

할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기를 나타내고,

Y₂, Y₄는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6알킬기를 나타내고,

Ra는 할로겐 원자 또는 히드록시기를 나타내고,

Rb, Rc는 각각 독립하여 수소 원자, 히드록시기, 할로겐 원자 또는 C1-C6할로알킬기를 나타낼 수 있고, 적어도 Rb, Rc의 어느 한쪽에, 하나 이상의 수소 원자, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자를 가진다.)

로 표시되는 화합물.
제 1항에 있어서,

일반식(1)에 있어서, R₁, R₂의 적어도 어느 한쪽이 C1-C4알킬기인 화합물.
일반식(5)

(화8)

{식 중, A₁, A₂, A₃, A₄는 각각, 탄소 원자, 질소 원자 또는 산화된 질소 원자를 나타내고,

Z는 -N(R₁)SO₂Q₁ 또는 -N(R₁)Q₁을 나타내고,

R₁, R₂는 서로 독립하여 수소 원자, C1-C4알킬기, 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고,

G₂는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,

X는 동일 또는 상이하여도 좋고, 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C3알킬기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고,

n은 0부터 4의 정수를 나타내고,

Q₁은 페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 아미노기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기,

탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, C3-C8시클로알킬기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기 C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, C3-C8시클로알킬기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

혹은,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 아미노기 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)이며,

Q₂는

페닐기,

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기, 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 탄소환기(여기에서의 탄소환기란

나프틸기, 테트라히드로나프틸기, 인다닐기, 플루오레닐기, 9-옥소플루오레닐기, 아다만타닐기, 또는 노르보닐기를 나타낸다.),

복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.),

할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, 치환된 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4할로알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, C1-C4할로알콕시카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐아미노기, C1-C4할로알킬카르보닐아미노기, C1-C4알킬설포닐옥시기, C1-C4할로알킬설포닐옥시기, 아릴설포닐옥시기, 펜타플루오로설파닐기, 또는 페닐기로부터 선택되는 동일 또는 상이하여도 좋은 하나 이상의 치환기를 가지는 치환 복소환기(여기에서의 복소환기란

피라디닐기, 피리딜기, 피리딘-N-옥사이드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피라졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 1H-이소인돌릴기, 2,3-디히드로-벤조[1,4]디옥시닐기, 벤조[1,3]디옥소릴기, 테트라히드로피라닐기, 또는 디히드로피라닐기를 나타낸다.)

를 나타낸다.}로 표시되는 화합물.
제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충제.
제 2항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, R₁, R₂의 어느 한쪽이 C1-C4알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
제 3항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, R₁, R₂의 어느 한쪽이 C1-C4알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
제 4항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, R₁, R₂의 어느 한쪽이 C1-C4알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
제 5항에 있어서, 일반식(1)에 있어서, R₁, R₂의 어느 한쪽이 C1-C4알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.