WO2008075459A1

WO2008075459A1 - 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法

Info

Publication number: WO2008075459A1
Application number: PCT/JP2007/001415
Authority: WO
Inventors: Michikazu Nomura; Naofumi Tomura; Atsuko Kawahara; Hidenori Daido
Original assignee: Mitsui Chemicals, Inc.
Priority date: 2006-12-19
Filing date: 2007-12-17
Publication date: 2008-06-26
Also published as: JP2010047481A; TW200833244A; CL2007003714A1; AR064402A1

Abstract

　一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する植物種子または収穫物用殺虫組成物。｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、　Ｒ１、Ｒ２は互いに独立して水素原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、　Ｇ１、Ｇ２は互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、　Ｘは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を示す。｝

Description

明細書

植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法

技術分野

[0001 ] 本発明は殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用して虫害を予防する新規な予防方法に関する。

背景技術

[0002] 国際公開第 2005/0731 65号パンフレツ卜にはアミド誘導体及びその殺虫剤としての使用方法に関する記載がある。

[0003] また、従来植物種子に適用することで虫害を予防する薬剤としては、イミダクロプリド剤、チアメトキサム剤、フィプロニル剤などがあり、それらは種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または粉衣処理などで効果を発揮することが知られている。

特許文献 1 ：国際公開第 2005/0731 65号パンフレツト

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0004] しかし、前記の殺虫剤は予防が不可能なまたは困難な虫害が存在する。

したがって本発明は、植物種子あるいは農業植物の収穫物における各種虫害を予防する、新しい方法を提供することを課題とする。

課題を解決するため手段

[0005] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式

( 1 ) で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を含有する殺虫組成物を植物種子あるいは農業植物の収穫物に適用することにより虫害を予防できることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。

[0006] すなわち、本発明は以下のとおりである。

[ 1 ]

一般式（ 1 )

[0007] [化 1 ]

(1 )

ί^Χ)η

{式中、

、、 A₂、 A₃、 A₄はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

RK R₂はそれぞれ独立して、水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキルカルポニル基であり、

G G₂はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、

Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、

nは 0から 4の整数を示し、

はフエニル基、あるいは、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、

複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピロ一ル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、

Q₂は一般式（2 )

[0009] [化 2]

[0010] (式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基（この場合、置換される置換基としては、 G1-G4アルキル基、 G1-G3アルコキシ基、 G1-G3アルキルチォ基、 G2-G4アルキニル基、 G1-G3アルキルスルホニル基が挙げられる。以下同じ）、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1 _G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₃は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1 _G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[001 1 ] [化 3]

[0012] (式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3 /、口アルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示す。）で表される。 }で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物種子用又は収穫物用殺虫組成物。

[0013] [ 2 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 ) において、

Α Α₂、 Α₃、 Α₄はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、 R,、 R₂はそれぞれ独立して、水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキルカルポニル基であり、

nは 0から 4の整数を示し、

はフエニル基、あるいは、

Q₂は一般式（2 )

[0014] [化 4]

[0015] (式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ —フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホニル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[0016] [化 5]

[0017] (式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3 /、口アルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示す。）で表される化合物（ただし、 Υ,がトリフルォロメチルチオ基、 Υ₂、 Υ₄が水素原子、 Υ₃がヘプタフルォロイソプロピル基、 Υ₅が臭素原子、 Xが水素原子、、 G₂が酸素原子、 R,、 R₂が水素原子を示し、かつ Q,が無置換のフヱニル基を示す化合物を除く。）である、前記 [ 1 ]に記載の殺虫組成物。

[001 8] [ 3 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a)

[001 9] [化 6]

[0020] {式中、

RK R₂の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1 _ G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、

G₁ G₂はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、

X,、 X₂、 X₃、 X₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、はフエニル基、あるいは、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、 Q₂は一般式 ( 2 )

[0021 ] [化 7]

[0022] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[0023] [化 8]

[0024] (式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。 }で表される化合物である、前記

[ 1 ]もしくは [ 2 ]に記載の殺虫組成物。

[0025] [ 4 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q₂が一般式（2 )

[0026] [化 9]

[0027] (式中、 Υ,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 3 ] に記載の殺虫組成物。

[0028] [ 5 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q,がフヱニル基、

ピリジル基、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物である、前記 [ 4 ] に記載の殺虫組成物。

[ 6 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

R R₂はそれぞれ独立して、水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキルカルポニル基であり、

Χκ Χ₂、 Χ₃、 Χ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、 Qiは

[0030] [化 10]

[0031 ] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[0032] [化 11 ]

[0033] (式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 1 ] もしくは [ 2 ] に記載の殺虫組成物。

[ 7 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q'が

ピリジル基、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、

Q₂が一般式（2 )

[0035] [化 12]

[0036] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 6 ] に記載の殺虫組成物。

[0037] [ 8 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

R,、 R₂はそれぞれ独立して、水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキルカルポニル基であり、

Χκ Χ₂、 Χ₃、 Χ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、

Q,はフエニル基、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、 Q₂は一般式（2 ) [化 13]

[0039] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチォ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G 6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（3 )

[0040] [化 14]

[0041 ] (式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 1 ] もしくは [ 2 ] に記載の殺虫組成物。

[ 9 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q,がフヱニル基、

ピリジル基、

Q₂が一般式（2 )

[0043] [化 1 5]

[0044] (式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチォ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G 6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 8 ] に記載の殺虫組成物。

[0045] [ 1 0 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

X,、 X₂、 X₃、 X₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、

Q,はフエニル基、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、 Q₂は一般式（2 ) [化 16]

[0047] (式中、 Y,は G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[0048] [化 17]

[0049] (式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G2— G3ハ口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 1 ] もしくは [ 2 ] に記載の殺虫組成物。

[ 1 1 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q,がフヱニル基、

ピリジル基、

Q₂が一般式（2 )

[0051 ] [化 18]

[0052] (式中、 Y,は G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1 _G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 1 0 ] に記載の殺虫組成物。

[0053] [ 1 2 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 ) において、

Α Α₂、 Α₃、 Α₄はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

R,、 R₂の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1—G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、

nは 0から 4の整数を示し、はフエニル基、あるいは、

[0054] [化 19]

[0055] (式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基または G1—G4ハロアルコキシ基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パーフルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[0056] [化 20]

[0057] (式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァルコキシ基または G1—G4ハロアルコキシ基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 1 ]に記載の殺虫組成物。

[ 1 3 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

RK R₂の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1—G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、

はフエニル基、あるいは、

複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 Ν—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピロ一ル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、

Q₂は一般式（2 )

[0059] [化 21 ]

[0060] (式中、 Y,は G1—G4ハロアルコキシ基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2 _G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6 パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、前記 [ 1 2 ] に記載の殺虫組成物。

[0061 ] [ 1 4 ]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、がフヱ二ル基、

ピリジル基、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物である、前記 [ 1 3 ] に記載の殺虫組成物。

[ 1 5 ]

前記 [ 1 ]〜[ 1 4 ]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用することを特徴とする虫害の予防方法。 [0063] [1 6]

前記 [1 ]〜[1 4]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させることを特徴とする虫害の予防方法。

[0064] [1 7]

植物種子への接触方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である前記 [1 6]に記載の予防方法。

[0065] [1 8]

植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマヮリ、トマト、キユウリ、ナス、ホウレンソゥ、サャエンドゥ、カポチヤ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセィヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニヤクの種芋、食用ゆり又はチューリップの球根である前記 [1 5]に記載の予防方法。

[0066] [1 9]

植物種子が形質転換された種子である前記 [1 8]に記載の予防方法。

[0067] [20]

前記 [1 ]〜[1 4]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。

[0068] [21 ]

前記 [1 ]〜[1 4]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用することを特徴とする植物種子の保存方法。

[0069] [22]

植物種子への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理または薫蒸■薫煙処理である前記 [21 ]に記載の保存方法。

[0070] [23]

前記 [ 1 ]〜[ 1 4]の何れか 1項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することを特徴とする収穫物の保存方法。

[0071] [24]

農業植物の収穫物への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理、薫蒸■薫煙処理または加圧注入である前記 [23]に記載の保存方法。

[0072] 本発明によれば、植物種子あるいは農業植物の収穫物に発生する虫害に対し高い予防効果を示す予防方法を提供することが出来る。

発明を実施するための最良の形態

[0073] 以下に本発明を詳細に説明する。

—般式において、「Ca_C b (a、 bは 1以上の整数を表す）」との表記、例えば、「C 1 _C3」との表記は炭素原子数が 1〜3個であることを意味し、「C2_C6」との表記は炭素原子数が 2〜 6個であることを意味し、「C 1 _C4」との表記は炭素原子数が 1〜 4個であることを意味する。また、「n―」とはノルマルを意味し、「 i ―」はイソを意味し、「s_ 」はセカンダリーを意味し、「t―」はタ一シャリ一を意味する。

[0074] 一般式中の「ハロゲン原子」および各「基」の具体例を以下に示す。

「ハロゲン原子」としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。

[0075] 「G1_G3アルキル基」としては例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i —プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基が挙げられ、

「G1_G4アルキル基」としては「G1_G3アルキル基」に加えて例えば、 n —プチル、 s_プチル、 i _プチル、 t _プチル、シクロプロピルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基が挙げられ、

「G1_G6アルキル基」としては「G1_G4アルキル基」に加えて例えば、 n —ペンチル、 2 _ペンチル、 3 _ペンチル、ネオペンチル、 n—へキシル、 2—へキシル、 4 _メチル _ 2 _ペンチル、 3 _メチル _ n—ペンチル、シク口プチルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキル基が挙げられ、

「G1_G3ハロアルキル基」としては例えば、モノフルォロメチル、ジフルォロメチル、トリフルォロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリク口ロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ブロモジフルォロメチル、 1_フルォロェチル、 2_フルォロェチル、 2, 2 —ジフルォロェチル、 2, 2, 2_トリフルォロェチル、 1 _クロ口ェチル、 2 _クロロェチゾレ、 2, 2—ジクロロェチゾレ、 2, 2, 2_トリクロロェチル、 1—ブロモェチル、 2—ブロモェチル、 2, 2_ジブロモェチル、 2 , 2, 2—トリブロモェチル、 2 _ョ一ドエチル、ペンタフルォロェチル、 3—フルォロ一 n—プロピル、 3—クロ口一 n—プロピル、 3—ブロモ一 n —プロピル、 1 , 3—ジフルオロー 2 _プロピル、 1 , 3—ジクロ口一 2 _ プロピル、 1 , 1 , 1 _トリフルオロー 2 _プロピル、 1 _クロ口 _3—フルォ口一 2 _プロピル、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルオロー 2—プ口ピル、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルオロー 2 _クロ口一 2 _プロピル、 2, 2, 3, 3, 3 _ペンタフルォロ _ n—プロピル、ヘプタフルォ口一 i —プロピル、ヘプタフルォロ _ n—プロピルなどの同一または異なつていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキル基が挙げられ、

「G1_G4ハロアルキル基」としては「G1_G3ハロアルキル基」に加えて例えば、 4 _フルオロー n—ブチル、 4_クロロ_n_ブチル、ノナフルォロ - n _プチル、ノナフルオロー 2 _ブチルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基が挙げられ、

「G2_G4アルケニル基」としては例えば、ビニル、ァリル、 2—ブテニル、 3 _ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜 4個のアルケニル基が挙げられ、

「G2_G4ハロアルケニル基」としては例えば、 3, 3—ジフルオロー 2 _ プロぺニル、 3, 3—ジクロ口一 2 _プロぺニル、 3, 3 _ジブロモ一 2 _ プロぺニル、 2, 3 _ジブロモ一 2 _プロぺニル、 4, 4—ジフルオロー 3 —ブテニル、 3, 4, 4_トリブロモ _ 3—ブテニルなどの同一または異なつていても良い 1以上のハ口ゲン原子によつて置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルケニル基が挙げられ、

「G2_G4アルキニル基」としては例えば、プロパルギル、 1—ブチン _3 —ィル、 1—ブチン— 3 _メチル _ 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルキニル基が挙げられ、「G2_G4ハロアルキニル基」としては例えば、同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 4個のアルキニル基が挙げられ

「G3_G6シクロアルキル基」としては例えば、シク口プロピル、シク口ブチル、シクロペンチル、 2—メチルシクロペンチル、 3—メチルシクロペンチル、シクロへキシルなどの環状構造を有する炭素原子数 3〜 6個のシク口アルキル基が挙げられ、「G3_G6ハロシクロアルキル基」としては例えば、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロブチル、 2 _クロロシクロへキシル、 4 _クロロシクロへキシルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数 3〜 6個のシクロアルキル基が挙げられ、

「G1_G3アルコキシ基」としては例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロピルォキシ、イソプロピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルコキシ基が挙げられ、「G1_G4アルコキシ基」としては「G1 _G3アルコキシ基」に加えて例えば、 n—プチルォキシ、イソブチルォキシ、 s—プチルォキシ、 t _ブチルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルコキシ基が挙げられ、

「G1_G3ハロアルコキシ基」としては例えば、トリフルォロメトキシ、ジフルォロメトキシ、モノフルォロメトキシ、ペンタフルォロェトキシ、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 3 _へキサフルオロー 2 _プロピルォキシ、 2 _フルォロエトキシ、 2, 2—ジフルォロエトキシ、 2, 2, 2_トリフルォロェトキシ、 2 _クロ口エトキシ、 2, 2—ジクロ口エトキシ、 2, 2, 2—トリクロロエトキシ、 3 _フルオロー n—プロピルォキシ、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロ _ n—プロピルォキシ、 2, 2, 3, 3, 3 _ペンタフルォ口一 n—プロピルォキシ、 1 , 3—ジフルオロー 2 _プロピルォキシ、 1 _クロ口一 3 _フルオロー 2 _プロピルォキシ、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3_へキサフルォロプロピルォキシ、 2, 2, 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチルエトキシ、 2 _トリフルォロメトキシ一 1 , 1 , 2_トリフルォロエトキシ、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロエトキシなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のハロアルコキシ基が挙げられ、「G1_G4ハロアルコキシ基」としては「G1_G3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、 1 , 1 , 1 , 3, 3, 4, 4, 4—ォクタフルオロー 2_ブチルォキシなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のハロアルコキシ基が挙げられ、

「G1_G3アルキルチオ基」としては例えば、メチルチオ、ェチルチオ、 n —プロピルチオ、 i —プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルチオ基が挙げられ、「G1_G4ァルキルチオ基」としては「G1_G3アルキルチオ基」に加えて例えば、 n—ブチルチオ、 i _プチルチオ、 s _プチルチオ、 t _プチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルチオ基が挙げられ、「G1_G3ハロアルキルチオ基」としては例えば、トリフルォロメチルチオ、ペンタフルォロェチルチオ、 2_フルォロェチルチオ、 2, 2, 2 _トリフルォロェチルチオ、ヘプタフルォロ _ n—プロピルチォ、ヘプタフルォロ _ i —プロピルチオ、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3_へキサフルォロプロピルチオ、 2, 2, 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチルェチルチオ、 2 _トリフルォロメトキシ一 1 , 1 , 2_トリフルォロェチルチオ、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチルチオなどの同一または異なつていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルチオ基が挙げられ、「G1_G4ハロアルキルチオ基」としては「G1_G3ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー s—ブチルチオ、 4, 4, 4 - トリフルオロー n _プチルチオなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルチオ基が挙げられ、

「G1_G3アルキルスルフィニル基」としては例えば、メチルスルフィニル、ェチルスルフィニル、 n—プロピルスルフィニル、 i —プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、「G1_G3ハロアルキルスルフィニル基」としては例えば、トリフルォロメチルスルフィニル、ペンタフルォロェチルスルフィニル、 2, 2, 2 _トリフルォロェチルスルフィ二ル、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォロプロピルスルフィニル、 2, 2, 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチルェチルスルフィニル、 2 _トリフルォロメトキシ一 1 , 1 , 2_トリフルォロェチルスルフィニル、 1 , 1 , 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、

「G1_G3アルキルスルホニル基」としては例えば、メチルスルホニル、ェチルスルホニル、 n—プロピルスルホニル、 i —プロピルスルホニル、シク口プロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルホニル基が挙げられ、

「G1_G3ハロアルキルスルホニル基」としては例えば、トリフルォロメチルスルホニル、ペンタフルォロェチルスルホニル、 2, 2, 2_トリフルォロェチルスルホニル、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルホニル、ヘプタフルォロ _ i —プロピルスルホニル、 1 , 1 , 2, 3, 3, 3 _へキサフルォ口プロピルスルホニル、 2, 2, 2 _トリフルオロー 1 _トリフルォロメチルェチルスルホニル、 2 _トリフルォロメトキシ一 1 , 1 , 2_トリフルォロェチルスルホニル、 1 , 1 , 2 , 2—テトラフルォロェチルスルホニルなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルスルホニル基が挙げられ、

「ァリ一ルスルホニル基」としては例えば、フエニルスルホニル、 p—トルエンスルホニル、 1 _ナフチルスルホニル、 2 _ナフチルスルホニル、ァントリルスルホニル、フエナントリルスルホニル、ァセナフチレニルスルホニルなどの芳香環を有する炭素原子数 6〜 1 4個のァリールスルホニル基が挙げられ、

「G1 _G4アルキルアミノ基」としては例えば、メチルァミノ、ェチルアミノ、 n—プロピルァミノ、 i —プロピルァミノ、 n—ブチルァミノ、シクロプロピルァミノ、 2 , 2 , 2 _トリフルォロェチルァミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルアミノ基が挙げられ、「ジ G1—G4アルキルアミノ基」としては例えば、ジメチルァミノ、ジェチルァミノ、 N—ェチル一 N—メチルァミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基 2つにより置換されたァミノ基が挙げられ、

「G1 _G4アルキルカルポニル基」としては例えば、ホルミル、ァセチル、プロピオニル、イソプロピル力ルポニル、シクロプロピルカルポニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル力ルポ二ル基が挙げられ、

「G1 _G4ハロアルキルカルポニル基」としては例えば、フルォロアセチル、ジフルォロアセチル、トリフルォロアセチル、クロロアセチル、ジクロロァセチル、トリクロロアセチル、プロモアセチル、ョ一ドアセチル、 3 , 3 , 3 _トリフルォロプロピオニル、 2 , 2 , 3 , 3 , 3 _ペンタフルォロプ口ピオニルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル力ルポニル基が挙げられ、「G1 _G4アルキルカルポニルォキシ基」としては例えば、ァセトキシ、プ口ピオニルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキルカルポニルォキシ基が挙げられ、

「G1 _G4アルコキシカルポニル基」としては例えば、メトキシカルポニル、エトキシカルポニル、イソプロピルォキシカルポニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルコキシカルポニル基が挙げられ、

「G1 _G4パ一フルォロアルキル基」としては例えば、トリフルォロメチル、ペンタフルォロェチル、ヘプタフルォロ _ n—プロピル、ヘプタフルォロ _ i —プロピル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー i —プチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 4個のアルキル基が挙げられを示し、「G2 _G 6パ一フルォロアルキル基」とは例えば、ペンタフルォロェチル、ヘプタフルオロー n—プロピル、ヘプタフルォ口一 i —プロピル、ノナフルオロー n _ プチル、ノナフルオロー 2—プチル、ノナフルオロー i —プチル、パ一フルオロー n—ペンチル、パ一フルオロー n—へキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜 6個のアルキル基が挙げられ、

「G1 _G6パ一フルォロアルキルチオ基」としては例えば、トリフルォロメチルチオ、ペンタフルォロェチルチオ、ヘプタフルォロ _ n—プロピルチオ、ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルォロ _ 2—プチルチオ、ノナフルオロー i —プチルチオ、パ一フルォ口 _ n—ペンチルチオ、パ一フルオロー n—へキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルチオ基が挙げられ、

「G1 _G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基」としては例えば、トリフルォロメチルスルフィニル、ペンタフルォロェチルスルフィニル、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル、ノナフルオロー n—ブチルスルフィニル、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィニル、ノナフルオロー i —ブチルスルフィニル、パ一フルオロー n—ペンチルスルフィニル、パ一フルオロー n—へキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルフィニル基が挙げられ、

「G1 _G6パ一フルォロアルキルスルホニル基」としては例えば、トリフルォロメチルスルホニル、ペンタフルォロェチルスルホニル、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルホニル、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル、ノナフルォ口— n _プチルスルホニル、ノナフルオロー 2—プチルスルホニル、ノナフルオロー i —ブチルスルホニル、パ一フルオロー n—ペンチルスルホニル、パーフルオロー n—へキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 6個のアルキルスルホニル基が挙げられる。

[0076] 一般式（1 ) および一般式（1 a ) で表される化合物は、その構造式中に、 1個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、一般式（1 ) および一般式（1 a ) で表される化合物は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、一般式（1 ) および一般式（ 1 a ) で表される化合物は、その構造式中に、炭素—炭素二重結合に由来する 2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、一般式（1 ) および一般式（1 a ) で表される化合物は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

[0077] 一般式（1 ) および一般式（1 a ) で表される化合物として、次に示す原子、又は基を有する化合物を好ましい化合物として挙げることができる。

A Α₂、 Α₃、 Α₄として好ましくは、が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時に Α₂、 Α₃、 Α₄が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、 Α Α₂、 Α₃、 Α₄が全て炭素原子である。

R,として好ましくは、水素原子、 G1—G4アルキル基、ァセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。 R₂として好ましくは、水素原子、 G1—G4アルキル基、ァセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。

G G₂として好ましくは、 G G₂共に、酸素原子である。

Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。

nとして好ましくは、 0、 1または 2であり、さらに好ましくは、 0もし <は 1である。

X,として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。

x₂として好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。

x₃、 x₄として好ましくは、水素原子である。

Q,として好ましくは、フエニル基、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3ァルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、

ピリジル基、あるいは、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3ァルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基である。

[0079] Q,としてさらに好ましくは、フエニル基、

フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基から選択される 1から 3個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、

ピリジル基、あるいは、

フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基から選択される 1から 2個の同 —または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基である。

[0080] Q₂として好ましくは、一般式（2 ) もしくは一般式（3 ) で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基である。

[0081 ] —般式（2 ) 中で、 Y,として好ましくは、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォロ _ n _プロピルチオ基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィニル基、ヘプタフルォロ _ i —プロピルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、ヘプタフルォロ _ n _ プロピルスルホニル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2 - トリフルォロエトキシ基、 2, 2, 2_トリクロ口エトキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、トリフルォロメトキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロェトキシ基、 2, 2, 2_トリフルォロエトキシ基である。

[0082] 一般式（2) 中で、 Y₅として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、 η—プロピル基、 i —プロピル基、 n —プチル基、 2 _ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、ヘプタフルォ口一 n—プロピルスルホニル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、シァノ基、メトキシ基、エトキシ基、 n_プロピルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2_トリフルォロエトキシ基、 2, 2, 2_トリクロ口エトキシ基である。

[0083] —般式（3) 中で、 Y₆、 Υ₉として好ましくは、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、 η _プロピル基、 i _プロピル基、 n _ブチル基、 2_ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロー i —プロピルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ぺンタフルォロェチルスルホニル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ二ル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、シァノ基、メトキシ基、エトキシ基、 n—プロピルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基であり、 Υ₆、 Υ₉の何れか一方が必ずトリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォ口一 η—プロピルチオ基、ヘプタフルォロ - i —プロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィニル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、ヘプタフルォロ _ n _プロピルスルホニル基、ヘプタフルォ口— i —プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2 _ フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基であり、さらに好ましくは、 Υ₆、 Υ₉の何れか一方が必ずトリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、トリフルォロメトキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基である。

—般式（3 ) 中で、 Υ₂、 Υ₄、 Υ₇として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり Y₃として好ましくは、ペンタフルォロェチル基、ヘプタフルォロ _ η—プロピル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピル基、ノナフルオロー n _ブチル基、ノナフルオロー 2 _ブチル基、ノナフルオロー i _ブチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォロ _ n _プロピルチオ基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、ノナフルオロー n—ブチルチオ基、ノナフルオロー 2—プチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、ノナフルオロー n—ブチルスルフィニル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、ヘプタフルォロ _ n _プロピルスルホニル基、ヘプタフルォ口一 i ― プロピルスルホニル基、ノナフルオロー n—ブチルスルホニル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルホニル基、ペンタフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3 _へキサフルオロー i—プロピルォキシ基、 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3 _へキサフルォロプロピルォキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルオロー 1—トリフルォロメチルエトキシ基、 2 _トリフルォロメトキシ一 1 , 1 , 2—トリフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 2 , 2—テトラフルォロエトキシ基であり

Y₈として好ましくは、ペンタフルォロェチル基、ヘプタフルォロ _ η—プロピル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピル基、ノナフルオロー n _ブチル基、ノナフルオロー 2 _ブチル基、ノナフルオロー i _ブチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォロ _ n _プロピルチオ基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、ノナフルオロー n—ブチルチオ基、ノナフルオロー 2—プチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、ノナフルオロー n—ブチルスルフィニル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、ヘプタフルォロ _ n _プロピルスルホニル基、ヘプタフルォ口一 i ― プロピルスルホニル基、ノナフルオロー n—ブチルスルホニル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルホニル基、ペンタフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3 _へキサフルオロー i—プロピルォキシ基、 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3 _へキサフルォロプロピルォキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルオロー 1—トリフルォロメチルエトキシ基、 2 _トリフルォロメトキシ一 1 , 1 , 2—トリフルォロエトキシ基、 1 , 1 , 2 , 2—テトラフルォロエトキシ基である

[0085] また、後述する一般式において、 Lとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基である。

R,aとして好ましくは、水素原子、 G1—G4アルキル基、ァセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。

R₂aとして好ましくは、水素原子、 G1—G4アルキル基、ァセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。

G,a、 G₂aとして好ましくは、 G,a、 G₂a共に、酸素原子である。

X,aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。

X₂aとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。

X₃a、 X₄aとして好ましくは、水素原子である。

[0086] Y,aとして好ましくは、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチォ基、ヘプタフルォロ _ n _プロピルチオ基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロー i —プロピルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ぺンタフルォロェチルスルホニル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ二ル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2 _フルォロェトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、トリフルォロメトキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基である。

Y₂a、 Y₄aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

[0087] Y₅aとして好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 i —プロピル基、 n _ブチル基、 2 _ ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチォ基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィニル基、ペンタフルォロェチルスルフィニル基、ヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルフィニル基、トリフルォロメチルスルホニル基、ペンタフルォロェチルスルホニル基、ヘプタフルオロー n _プロピルスルホニル基、ヘプタフルォ口一 i —プロピルスルホニル基、シァノ基、メトキシ基、エトキシ基、 n—プロピルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2 _フルォロエトキシ基、 2 , 2—ジフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基、 2 , 2 , 2 _トリクロ口エトキシ基である。

[0088] R_a、 R_bとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、ヘプタフルォロ _ n _プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基である。

R_cとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルホニルォキシ基、トリフルォロメチルスルホニルォキシ基、フ Iニルスルホニルォキシ基、 p_トルエンスルホニルォキシ基、ァセトキシ基、トリフルォロアセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチルスルホニルォキシ基、トリフルォロメチルスルホニルォキシ基、フヱニルスルホニルォキシ基、 p_トルエンスルホニルォキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子である。

R_c'として好ましくは、ヒドロキシ基である。

R_c' 'として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。

J、 J'として好ましくはそれぞれ、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子である。

[0089] 以下に一般式（1 ) および一般式（1 a) で表される化合物の製造方法を示すが、製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。

[0090] 以下の製造方法に示される Q₂aは一般式（2)

[0091] [化 22]

[0092] (式中、 Υ,、 Υ₂、 Υ₃、 Υ₄、 Υ₅は前記 [ 1 ] 中の Υ,、 Υ₂、 Υ₃、 Υ₄、 Υ₅と同義である。

) 、

一般式（3)

[0093] [化 23]

[0094] (式中、 Υ₆、 Υ₇、 Υ₈、 Υ₉は前記 [ 1 ] 中の Υ₆、 Υ₇、 Υ₈、 Υ₉と同義である。 ) または

一般式（5)

[0095] [化 24]

[0096] (式中、 Y,a、 Y₂a、 Y₄a、 Y₅a、 R_a、 R_b、 R_cは前述した Y,a、 Y₂a、 Y₄a、 Y₅a、 R_a、 R_b

、 R_cと同義である。）の何れかであることを示す。

[0097] 製造方法 1

[0098] [化 25]

[0099] (—般式（1 9) 〜一般式（26) 中、、 A₂、 A₃、 A₄、 G,、 G₂、 R,、 R₂、 X、 n、 Q,は前記 [ 1 ] 中の A A₂、 A₃、 A₄、 G'、 G₂、 R'、 R₂、 X、 n、 Q,と同義であり、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）

[0100] 1 - ( i ) 一般式（1 9) +—般式（20) → 一般式（2 1 )

一般式（1 9) で表される化合物と一般式（20) で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（2 1 ) で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。

[0101] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどを示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。

[0102] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリ一 n _プチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、ナトリゥムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（1 9 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1〜 5 0倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、 _ 2 0 °C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

[0103] 例えば、一般式（1 9 ) で表される化合物が m _ニトロ芳香族カルボン酸ハライドである場合、 m _ニトロ芳香族力ルポン酸ハライドは対応する芳香族カルボン酸とハロゲン化剤を反応させることにより、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォキザリルクロリド、三塩化リン、ホスゲンなどのハロゲン化剤を示すことができる。

[0104] —方、ハロゲン化剤を使用せずに一般式（1 9 ) において Lがヒドロキシ基を示す化合物と一般式（2 0 ) で表される化合物から対応する一般式（2 1 ) で表される化合物を製造することが可能である。例えば、 C h e m . B e r . p . 7 8 8 ( 1 9 7 0 ) に記載の製造方法、すなわち、 1—ヒドロキシベンゾトリアゾ一ルなどの添加剤を適宜使用し、 N , N '—ジシクロへキシルカルポジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、 1 _ェチル_ 3 _ ( 3—ジメチルアミノプロピル）カルポジィミド、 1 , 1 '—カルポニルビス一 1 H—イミダゾ一ルなどを示すことができる。

[0105] また、一般式（2 1 ) で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類などを用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J . A m . C h e m . S o c . 5 0 1 2ページ（ 1 9 6 7年）に記載の方法に従うことにより、一般式（2 1 ) で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジェチルァセチル、塩化トリメチルァセチルなどを示すことができる。

[0106] 縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。

[0107] 1 - ( i i ) 一般式（2 1 ) → 一般式（2 2 )

一般式（2 1 ) で表される化合物は、還元反応により、一般式（2 2 ) で表される化合物に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など ) を用いる方法を例示することできる。

前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム一力一ポンなどのパラジウム触媒類、ラネ一ニッケルなどのニッケル触媒類、プラチナ触媒類、コバルト触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジォキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、 0. 1〜 1 OMP a、反応温度は、一20 °C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（22) の化合物を効率よく製造することができる。

[0108] 後者の方法としては、 "O r g a n i c S y n t h e s e s "C o l に

V o l . I l l P. 453に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。

[0109] 1 - ( i i i ) 一般式（22) +—般式（23) → 一般式（24) 一般式（22) で表される化合物と一般式（23) で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（24) で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。

[0110] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの二トリル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。

[0111] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリ一 n _プチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸力リウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリゥムなどの水素化アル力リ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラ一ト類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（22) で表される化合物に対して 0. 0 1〜 50倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、 _ 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、前記 1 _ ( i ) に記載した縮合剤を用いる方法もしくは混合酸無水物法によっても製造すること力《可能である。

[0112] 1 - ( i v) 一般式 4) +—般式（25) → 一般式（26)

一般式（24) で表される化合物と、一般式（25) で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（26) で表される化合物を製造することができる。一般式（25) で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化工チル、臭化 n—プロピルなどのアルキルハライド類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、前記 1 _ ( i ) に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、前記 1 _ ( i ) の例示に従うことができる。

また、別法として一般式（25) で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジェチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（24) で表される化合物に反応させることによつても、一般式（26) で表される化合物を製造することが可能である。

[0113] 製造方法 2

[0114] [化 26]

Q₂,

[0115] (一般式（20) 、一般式（23) 、および一般式（27) 〜一般式（3 0) 中、 A,、 A₂、 A₃、 A₄、 G,、 G₂、 R,、 R₂、 X、 n、 Q,は前記 [1 ] 中の A,、 A₂、 A 3、 A₄、 G G₂、 R R₂、 X、 n、 Q,と同義であり、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、 Halは塩素原子もしくは臭素原子を示す。）

[0116] 2- ( i ) 一般式（27) +—般式（23) → 一般式（28)

前記 1一（ i ) に記載した溶媒、塩基をそれぞれ適宜選択するか、無溶媒または無塩基の条件に従って、一般式（27) で表されるアミノ基を有するカルボン酸類と一般式（23) で表される化合物と反応させることにより、一般式（28) で表されるァシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。反応時間、反応温度は前記 1 _ ( i ) に記載した条件の中から、適宜選択することができる。

[0117] 2- ( i i ) 一般式（28) → 一般式（29)

一般式（28) で表される化合物を塩化チォニル、ォキザリルクロリド、ホスゲン、ォキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チォニル、三臭化リン、ジェチルァミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させる公知のハロゲン化反応により、一般式（29) で表される化合物を製造することができる

[0118] 2- ( i i i ) 一般式（29) +—般式（20) → 一般式（30)

前記 1一（ i ) に記載した溶媒、塩基をそれぞれ適宜選択するか、無溶媒または無塩基の条件に従って、一般式（29) で表される化合物と一般式（ 20) で表される化合物を反応させることにより、一般式（30) で表される化合物を製造することができる。反応時間、反応温度は前記 1一（ i ) に記載した条件の中から、適宜選択することができる。

[0119] 2- ( i v) 一般式（28) +—般式（20) → 一般式（30)

一般式（28) で表される化合物を、前記 1一（ i ) に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（20) で表される化合物と反応させることにより、一般式（30) で表される化合物を製造することができる

[0120] 製造方法 3

[0121 ] [化 27]

[0122] (—般式（4 8 ) および一般式（4 9 ) 中、 A、、 A₂、 A₃、 A₄、 X、 n、 G₂、 R₂は前記 [ 1 ] 中の A Α₂、 Α₃、 Α₄、 X、 η、 G₂、 R₂と同義である。）

一般式（で表される化合物を、適当な溶媒中もしくは無溶媒で、適当な塩基を用いて、適当な反応剤と反応させて、一般式（で表される化合物を製造することができる。

[0123] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、へキサン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 —ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , —ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ二トリルなどの二トリル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 —ジメチル一イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などを示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは種以上混合して使用することができる。

[0124] 塩基としては、例えば、トリェチルァミン、トリプチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリゥム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリゥムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリゥムェトキシドなどのアル力リ金属アルコキシド類、 n - ブチルリチウムなどの有機リチウム類、ェチルマグネシウムブロミドなどのグリニヤ一ル試薬類などを示すことができる。

[0125] これらの塩基は、一般式（4 8 ) で表される化合物に対して 0 . 0 1から 5 0倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。

[0126] 反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化工チル、ヨウ化トリフルォロメチル、ヨウ化 2 , 2 , 2 _トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化ァリルなどのハロゲン化ァリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化ァセチルなどのハロゲン化ァシル類、トリフルォロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジェチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。これらの反応剤は、一般式（4 8 ) で表される化合物に対して 1〜 5倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。反応温度は一 8 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

[0127] 製造方法 4

[0128] [化 28]

[0129] (—般式（2 2 ) および一般式（5 0 ) 中、 A、、 A₂、 A₃、 A₄、 X、 n、 G₂、 R₂は前記 [ 1 ] 中の A,、 A₂、 A₃、 A₄、 X、 n、 G₂、 R₂と同義である。）

[0130] 4 - ( i ) 一般式（2 2 ) → 一般式（5 0 )

一般式（2 2 ) で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒でアルデヒド類またはケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（5 0 ) で表される化合物を製造することができる。 [0131 ] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、へキサン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ二トリルなどの二トリル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがでさる。

[0132] 触媒としては、例えば、パラジウム-力一ボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニゥム触媒類、ロジゥム触媒類などを示すことができる。

[0133] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、プロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

ケトン類としては、例えば、アセトン、パ一フルォロアセトン、メチルェチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

反応圧力は 0 . 1 M P aから 1 O M P aの範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

[0134] 4 - ( i i ) 一般式（2 2 ) → 一般式（5 0 ) (別法 1 ) 一般式（2 2 ) で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式（5 0 ) で表される化合物を製造することができる。

[0135] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、へキサン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 ,

2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ二トリルなどの二トリル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、

1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがでさる。

[0136] 還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シァノ水素化ホウ素ナトリウム、トリァセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどのポロハイドライド類を示すことができる。

[0137] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、プロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

[0138] 反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。 [0139] 4 - ( i i i ) 一般式（2 2 ) → —般式（5 0 ) (別法 2 ) 一般式（2 2 ) で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な添加剤を加えることにより、一般式（5 0 ) において、 R,がメチル基である化合物を製造することができる。

[0140] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、へキサン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ二トリルなどの二トリル類、アセトン、メチルイソプチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1 , 3—ジメチル一 2 _イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがでさる。

[0141 ] ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルォロギ酸、ホルミル（2 , 2—ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フエニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルォ口べンズアルデヒド、ォキサゾールなどを示すことができる。

添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソディウムポロハイドライド、ソディウムシァノポロハイドライドなどのポロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる

[0142] 反応温度は一 2 0 °Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から

9 6時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

[0143] 製造方法 5 [0144] [化 29]

[0145] (一般式（3 1 ) および一般式（32) 中、 R₂、 Υ₂、 Υ₃、 Υ₄、 Υ₅は前記 [ 1 ] 中の R₂、 Υ₂、 Υ₃、 Υ₄、 Υ₅はと同義であり、 mは 1または 2を示し、 Rfは G1—G3ハロアルキル基を示す。）

適当な酸化剤を用いることにより、一般式（3 1 ) で表される化合物から一般式（32) で表される化合物を製造することができ、例えば、 T e t r a h e d r o n L e t t . 4955ページ（1 994年）に記載の方法を示すことができる。

[0146] 酸化剤としては、例えば、 m_クロ口過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸ァシル、ヨウ素、臭素、 N—プロモコハク酸イミド、ョ一ドシルベンジル、次亜塩素酸 t _ブチルなどを示すことができる。酸化剤は、一般式（3 1 ) で表される化合物に対して 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択すれば良い。

[0147] 適当な添加剤を加えることも可能であり、例えば、塩化ルテニウム（I I I) などを示すことができる。

[0148] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。反応温度は、一

20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

[0149] 以下、第 1表から第 6表に殺虫作用を有する一般式（1 ) および一般式（

1 a) で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 [0150] なお、表中、「n -」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「n-Pr」はノルマルプロピル基を、「卜 Pr」はイソプロピル基を、「n _Bu」はノルマルブチル基を、「卜 Bu」はイソブチル基を、「s-Bu」はセカンダリ一ブチル基を、「t-Bu」はタ一シャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「0」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「G」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「G I」は塩素原子を、「Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「GF₃」はトリフルォロメチル基を、「G₂F₅」はペンタフルォロェチル基を、「n_G₃F₇」はヘプタフルォロ _ n—プロピル基を、「卜 G₃F₇」はヘプタフルォ口一 i —プロピル基を、「2_G₄F₉」はノナフルオロー 2 _ブチル基を、「SGF₃」はトリフルォロメチルチオ基を、「SG₂F₅」はペンタフルォロェチルチオ基を、「S_n_G₃F₇」はヘプタフルォロ _ n—プロピルチォ基を、「S (0) GF₃」はトリフルォロメチルスルフィニル基を、「S (0) G₂F₅」はペンタフルォロェチルスルフィニル基を、「S (0) _n_G₃F₇」はヘプタフルォロ _ n—プロピルスルフィニル基を、「S0₂GF₃」はトリフルォロメチルスルホニル基を、「S0₂G₂F₅」はペンタフルォロェチルスルホニル基を、「S0₂_n_G₃F₇」はヘプタフルォロ _ n—プロピルスルホニル基を、「0Me」はメトキシ基を、「0E t」はエトキシ基を、「0GF₃」はトリフルォロメトキシ基を、「0GH₂GF₃」は 2 , 2 , 2 _トリフルォロエトキシ基を、「0GH (GF₃) ₂」は 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3 _へキサフルオロー 2 _プロピルォキシ基を、「Ac」はァセチル基を、それぞれ表すものである。

一般式 (A)

[0151 ] [化 30]

[0152] ほ 1] 第 1表（1)

ほ 2] 第 1表（2)

ほ 3] 第 1表（3)

ほ 4] 第 1表（4)

ほ 5] 第 1表（5)

ほ 6]

ほ 7] 第 1表（7)

ほ 8] 第 1表（8)

0161

ほ 9] 第 2表（1)

ほ 10] 第 2表 (2)

[表 11] 第 2表 (3)

ほ 12] 第 2表（4)

ほ 13] 第 2表 )

ほ 14] 第 2表 (6)

[表 15] 第 2表 (7)

[表 16]

第 2表（8)

化合物番号 R1 R2 Q1 Y1 Y2 Y3 丫 4 Y5

2-282 Me H フエニル SCF3 H S-n-C3F7 H Br

2 -クロ口ピリジン - 3 -

2-283 Me H SCF3 H S-n-C3F7 H Br ィル

2-284 Me H フエニル S(0)CF3 H S- n- C3F7 H Br

2 -クロ口ピリジン - 3 -

2-285 Me H S(〇)CF3 H S-n-C3F7 H Br ィル

2-クロ口ピリジン- 3-

2 286 Me H SCF3 H i- C3F7 H Me ィル N ォキシド

2 -クロ口ピリジン - 3 -

2-287 Me H S(〇)CF3 H i-C3F7 H Me ィル N-ォキシド

2-クロ口ピリジン- 3-

2-288 Me H S(0)CF3 H i-C3F7 H CI ィル

2 289 Me H 2-フルオロフ: Lニル S(0)CF3 H i-C3F7 H Me

2-290 Me H 2-フルオロフ Iニル S(〇)CF3 H i-C3F7 H CI

2-291 Me H ピリジン- 3-ィル S(0)CF3 H i-C3F7 H CI

2 -フルォ口ピリジン-

2 292 Me H S(0)CF3 H i- C3F7 H CI

3 ィル

2 293 Me H ピリジン- 3-ィル S02CF3 H i-C3F7 H Me

2-294 Me H ピリミジン- 5-ィル S02CF3 H i-C3F7 H Me

2-295 Me H フエニル S(0)CF3 H S02CF3 H Br

2 -クロ口ピリジン - 3 -

2 296 Me H S(0)CF3 H S02CF3 H Br ィル

2-297 Me H フエニル S(0)CF3 H S(0)CF3 H Br

2-クロ口ピリジン- 3-

2-298 Me H S(0)CF3 H S(〇）CF3 H Br ィル

2 299 Me H フエニル S(0)CF3 H SCF3 H Br

2-クロ口ピリジン- 3-

2 300 Me H S(0)CF3 H SCF3 H Br ィル

2,6 ジフルオロフェ

2 301 Me H S(0)CF3 H i-C3F7 H CI ニル

2 -クロ口ピリジン - 3 -

2-302 Me H S(0)CHF2 H i-C3F7 H Me ィル

2-303 Me H ピリミジン- 5-ィル SCF3 H i-C3F7 H Br 亍卜ラヒドロフラン-

2 304 Me H SCF3 H i- C3F7 H Br

2 ィル

2 305 Me H フエニル OCH20CH3 H i- C3F7 H Me

2-306 Me H フエニル OCH20CH2CH3 H i-C3F7 H Me

2-307 Me H フエニル OCH2CH20CH3 H i-C3F7 H Br

2-クロ口ピリジン- 3 -

2 308 Me H OCH2CH20CH3 H i-C3F7 H Br ィル

2-309 Me H フエニル OCH2CH2SCH3 H i-C3F7 H Br

2 310 Me H フエニル OCH2C;CH H i- C3F7 H Me

2 -クロ口ピリジン - 3 -

2 311 Me H OCH20CH3 H i-C3F7 H Me ィル

2 312 Me H フエニル OCH2SCH3 H i-C3F7 H Me

2-クロ口ピリジン- 3-

2-313 Me H OCH2CH3 H i-C3F7 H Me ィル

2 314 Me H フエニル OCH2CH2S02CH3 H i— C3F7 H Br [0169] [化 32] 一般式（A)

[0170] ほ 17] 第 3表（1)

[0171] [表 18] 第 3表（2)

[0172] [表 19] 第 3表（3 )

[0173] [化 33] 一般式（B)

0174 ほ 20] 第 4表（1)

ほ 21] 第 4表 (2)

[0176] [化 34] 一般式（c)

[0177]

ほ 22] 第 5表（1)

ほ 23] 第 5表（2)

[0179] [化 35] 一般式（D)

[0180] ほ 24] 第 6表（1)

ほ 25]

第 6表（2)

以下、第 7表に一般式（1 ) で表される化合物の物性値を示す。ここに示した¹ H— NMRのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。

〔〕0184

S〕26 SIHOO-ooivufcld 6S1 OAV

0186

S28 [表 29] 第 7表（4)

^() 75

S30 〔〕0189

〕

〔室

i

34 ほ 35]

第 7表（1 0)

本発明の殺虫組成物が防除できる害虫の具体例としては、例えば、鱗翅目（ LEPIDOPTERA)として、コゥモリガ（Endoclyta excrescens), キマダラコゥモリ (Endoclyta sinensis) シロテンコゥモリ (Palpifer sexnotata)、バラハマキ (Acleris comar iana) リンココカクモンハマキ (Adoxophyes orana fasc iata)、チヤノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp. )、リンゴモン/、マキ（Archi ps brevipl icanus)、ミレカクモンハマキ (Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ (Archips xy losteanus)、ィグサシンムシ刀 (Bactra furfurana)、ホソ /く/ヽイイ□/ヽマキ (Gnephasia cinereipalpana)、夕リミカ、、 (Gyd i a kuroko i)、クリミドリシンクイ刀 (Eucoenogenes aestuosa)、リンココシンクイ (Gra phol ita inopinata) _N ナシヒメシンクイ (Graphol i ta mol esta)、チヤハマキ( Homona magnanima)、リンゴォオハマキ (Hoshinoa adumbratana)、マメシンクイカ (Leguminivora glycini orel la) ァスキサャムシ力 (Mats國 raeses azu kivora)、ダイズサャムシガ (Mats國 raeses fa I cana)、マメヒメサャムシ力 ( Mats國 raeses phaseol i)、クヮヒメハマキ (01 ethreutes mor i)、リンゴハイィ□/ヽマキ (Spi lonota lechr iaspis)、リンコン□ヒメ/ヽマキ (Spi lonota oce I Iana) ブドウホソハマキ（Eupoeci 11 ia ambiguel la)、クワイホソ /、マキ（Ph alonidia mesotypa)、ョモギオォホソハマキ (Phtheochroides clandestina) 、コドリン刀 (Gydia pomonel la)、ブ卜ゥヒメハマキ (Endopiza viteana)、ミノガ (Bambal ina sp. )、ォォミノ刀 (Eumeta japonica)、チヤミノ刀 (Eumeta m inuscula) コクガ (Nemapogon granel lus)、イカ（Jinea translucens)、ナシチビガ (Bucculatr ix pyr i vorel la) モモハモグリガ (Lyonetia clerkel la) ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifol iel la)、マメホソガ（Galopti I ia soy el la) チヤノホソガ（Ga I opt i I i a the i vora)、リンゴホソガ (Ca I opt i I i a zac hrysa)、カキホソガ (Guphodes diospyrosel la)、キンモンホソガ (Phyl lonory cter r ingoniel la)、ナシホソガ (Spuler ina astaurota)、ミカンハモグリガ ( Phyl locnistis citrel la) ブドゥハモグリガ (Phyl locnistis toparcha)、ネギコガ (Aero I epi ops is sapporensis)、ャマノィモコガ (Acrolepiopsis suzuk iel la)、コナガ（Plutel la xylostel la)、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia c onjugel la) ブウスカシ /く (Paranthrene regal is) コスカシ /く (Synanthed on hector)、力キノへタムシガ (Stathmopoda masinissa) ィモキバガ (Brach mia tr iannulel la)、ヮタァカミムシ (Pecti nophora gossypiel la) 、ジャガィモガ (Phthor imaea operculel la) 、モモシンクィガ (Garposina niponensi s)、リンゴハマキクロバ (111 iber is pruni)、クロシタァオイラガ (Latoia si nica) イラガ (Monema f lavescens) ナシイラガ (Narosoideus f lav i dorsal i s)、ァォイラガ (Parasa consocia)、ヒメクロイラガ (Scopelodes contracus) 、二カメィガ (Ghi lo suppressal is)、コブノメイガ (Gnaphalocrocis medinal is) モモノゴマダラノメイガ（Gonogethes punct i feral is)、ヮタヘリクロノメイガ (Diaphania indica) ナシマダラメイガ (Ectomyelois pyr ivorel la)、チヤマダラメイガ（Ephestia elutel la)、スジコナマダラメイガ（Ephestia ku ehniel la)、シロイチモシマタラメイ力 (Etiel la zinckenel la)、クロフタモンマダラメイガ (Euzophera batangensis) クヮノメイガ (Glyphodes pyloal i s)、 /ヽィマタラノメイカ (Hel lul la undal is)、イネタテ /ヽマキ (Marasmia exi gua)、マメノメイカ (Maruca testu I a I i s)、ヮタノメイガ (Notarcha derogata )、ァヮノメイガ (Ostr inia furnacal is)、ァズキノメイガ (Ostr inia scapula l is)、フキノメイガ (Ostr inia zagul iaevi) シバッ卜ガ (Parapediasia tete rrel la)、ゥコンノメイガ (Pleuroptya rural is)、ノシメマダラメイガ (Plod ia interpunctel la) 、サンカメイカ (Sci rpophaga incertulas) イチモンン lJ (Parnara guttata) モンキアゲ /ヽ (Papi I io helenus) キアゲ /ヽ (Papi l io machaon hippocrates)、ァゲハ (Papi I io xuthus)、モンキチョウ (Gol ias erate pol iographus) モンシロチョウ (Pier is rapae cruci vora) ゥラナミシジミ (Lampides boeticus)、スモモエダシャク (Angerona prunar ia) ョモギエダシャク (Ascot is selenar ia) トビモンォォエダシャク (Biston robu stum)、ウメェタシャク (Gystidia couaggar ia) マッカレハ (Dendrol imus sp ectabi I is) τΙ"ビカレ/ヽ (Malacosoma neustr ia testacea)、リンコ、、カレ/ヽ (Od onestis pruni japonensis) ォォスカシバ (Gephonodes hylas)、ブドウスズメ (Acosmeryx castanea)、ツマァカシャチホコ (Glostera anachoreta) セグロシャチホコ (Glostera anastomosisリ、モンクロシャチホコ (Phalera f laves cens)、ォォトビモンシャチホコ（Phalerodonta manleyi) シャチホコガ（Sta uropus fagi persimi I is) チヤ卜クカ (Euprocti s pseudoconspersa)、モンシロドクガ (Euprocti s simi I is) ドクガ (Euprocti s subf lava) マイマイガ (Lymantr ia dispar) ヒメシロモンドクガ (Orgy ia thyel I i na)、アメリカシ口ヒ卜リ (Hyphantr ia cunea)、クヮゴマダラヒ卜リ (Spi losoma impar i I i s) ミツモンキンゥフ /く (Acanthoplusia agnata)、ナカジ□シタノく (Aedia I eucom elas)、タマナヤ力 (Agroti s ipsi lonリ、カブラャカ (Agroti s segetum)、ヮタァカキリ/ヽ (Anomis f lava) 、ァカキリ/く (Anomis mesogona)、タマナギンゥフ /く (Autographs nigr isigna) イラクサギンヴフ /ヽ (Tr ichoplusia ni)、 |" "タノヽコ力、、 (Hel icoverpa armigera)、タノヽコ刀 (Hel icoverpa assulta)、ッメクサガ (Hel iothis mar itima)、ョ卜ゥガ (Mamestra brassicae)、フタォビコャガ (Naranga aenescens)、ァヮョ卜ゥ (Pseudaletia separata)、イネョ卜ゥ (Sesamia i nferens) スジキリヨ卜ゥ (Spodoptera depravata)、シロイチモンョ卜ゥ (Spodoptera exigua) ハスモンョ卜ゥ (Spodoptera l itura)、リンコケンモン (Triaena intermedia) ナシケンモン (Viminia rumicisリ、シロモンャガ (Xestia c_nigrum)等、半翅目（HEMIPTERA)の異翅類（Heteroptera)として、マゾレカメムシ (Megacopta punctatissimum) ムラサキカメムシ (Garpocor is purpureipennis) ブチヒケカメムシ (Dolycor i s baccarum)、ヒメナガメ ( Eurydema pulchrum) ナカ、、メ (Eurydema rugosum) マゾレシラホシカメムシ (Ey sarcor is guttiger) ォオトゲシラホシカメムシ (Eysarcor i s lewisi)、トゲシラホシカメムシ (Eysarcor i s parvus) シラホシカメムシ (Eysarcor i s vent ral is) ツヤァォカメムシ (Glaucias subpunctatus)、ァカスジカメムシ (Gra phosoma rubrol i neatum)、クサギカメムシ (Halyomorpha mista)、イネカメム (Lagynotomus elongatus) ァォクサカメムシ (Nezara antennataj ミナミァォカメムシ (Nezara vi r idula) イチモンンカメムシ (Pi ezodorus hybner i) 、チヤバネアォカメムシ（Plautia stal i)、イネクロカメムシ（Scoti nophara luridaリ、イワサキカメムシ (Star ioides iwasaki i)、ホオズキカメムシ (Acan thocor i s sordidus) ォォヮモヘリカメムシ (Anacanthocor i s str i i corn is) 、ホソハリカメムシ（Gletus punctiger), ヒメハリカメムシ（Gl etus trigonu s)、ォォヘリカメムシ（Mol ipteryx fulginosa), ホソクモヘリカメムシ（Lept ocor i sa acuta) クモヘリカメムシ (Leptocor i sa chi nensi s)、タイワンヮモヘリカメムシ (し eptocor i sa orator i us)、ホソヘリカメムシ (Riptortus clava tus)、ァカヒメヘリカメムシ（Aeschynteles maculatus) スカシヒメへリカメムシ (Liorhyssus hyalinus)、カンシャコバネナカカメムシ (Gavel er i us sa cchar i vorus)、ホソコバネナガカメムシ (Macropes obnubi I us)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ（Pachybrachius luridus)、クロァシホソナガカメムシ（P aromi us exguus)、コバネヒヨウタンナカカメムシ (Togo hemipterus) ァカホシカメムシ (Dysdercus cingulatusj ヒメァカホシカメムシ (Dysdercus po ecilusリ、キ "7 "7ン /くィ (Galeatus spinifrons) ャナギク、、ン /くィ (Metasal is populiリ、クス "7ン /くィ (Stephanitis fasci icar inaリ、ナシ ·7ン /くィ (Stephan itis nashi)、ッッジグンバイ（Stephanitis pyrioides), ヒメグンバイ（Uhle rites debile)、クルミグンバイ（Uhler ites latius)、ヒゲナガカスミカメ（A delphocor is I ineolatus) ブチヒケクロカスミカメ (Adelphocor i s tr iannul atus)、コアォカスミカメ（Apolygus lucorum) ツマグロァォカスミカメ（Apo lygus spinolai) ァカホシカスミカメ (Greontiades pal I idifer)、タバコ力スミカメ (Gyrtopeは is tennuis)、ォォクロ卜ビカスミカメ (Ectometopterus micantulus) クロトヒカスミカメ (Haは iciellus insular is) リンゴクロカスミカメ (Heterocordy I us f lav i pes) マキバカスミカメ (Lygus disponsi) マダラカスミカメ（Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ（Orthotylus f lav osparsus) ム千カスミカメ (Stenodema calcaratumリ、フタスンカスミカメ (S tenotus binotatus) ァカスンカスミカメ (Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ（Taylori lygus pal I idulus)、ァカヒゲホソミドリカスミカメ (Tr igonotylus coelestial ium)等、同翅類 (Homoptera)として、ァブラ ι 5 (Graptopsaltr ia nigrofuscata) マエキアヮフキ (Aphrophora costal is )、マツァヮフキ (Aphrophora f lavipes)、ブドゥァヮフキ (Aphrophora vitis )、ヒメフタテンナガァヮフキ（Glovia punctata)、ホソァヮフキ（Phi laenus spumar i us) ツマク、、□ォォ 3コ /くィ (Bothrogonia japonica) ォォ 3コ /くィ( Cicadel la vi r idi s) シロォオヨコハイ (Cofana spectra) 、カシヒメョコ /くィ (Agur iahana quercus)、 /ヽンノヒメ 3コ /くィ (Alnetoidia alneti)、カンキッヒメョコパ、ィ (Aphel iona ferruginea) フタテンヒメョコパ、ィ (Arboridi a apical is)、ミトリヒメ 3コ /くィ (Edwards i ana f lavescens)、 /くラヒメ 3コ /くィ (Edwards i ana rosae)、マツヒメ 3コ /くィ (Empoasca abietis)、チヤノミドリヒメョコバイ (Empoasca onuki i) 、イネキイ口ヒメョコバイ (Thai a subr ufa) ミカンヒメョコバイ (Zyginel la citr i)、フタテンョコバイ (Macrostel es fascif rons) ツマグロョコバイ (Nephotettix cincticeps)、クロスジッマク、、□ 3コ /くィ (Nephotettix nigropictus) タイフンツマク、、□ 3コ /くィ (Nep hotettix vi rescens)、リンコマタラョコバイ (Or i entus ishidai) イナズマ 3コ /くィ (Reci I ia dorsal is)、ムギ 3コ /くィ (Sorhoanus tr itici)、 /ヽンノナガョコバイ (Speusotettix subfusculus)、ヒメ卜ビゥンカ (Laodelphax stria tellus)、トビイロゥンカ（Ni laparvata lugens)、サトウノウスイロゥンカ（N umata mu i r i ) トウモロコシゥンカ (Peregr i nus maidi s)、クロフツノウン力 (Perkinsiel la sacchar icida) セジロウンカ (Sogatel la furcifera) ヒェゥンカ (Sogatel la panicicola)、クヮキジラミ (Anomoneura mor i)、セグロヒメキジラミ (Galophya nigri dorsal is) ミカンキジラミ (Diaphor ina citr i) 、ャマアサキンラミ (Mesohomotoma camphorae) 卜卜キンラミ (Psylla abiet i)、 /ヽンノキンラミ (Psyl la alni)、ャマ卜キンラミ (Psyl la jamatonica)、リンコキシラミ (Psyl la mal i)、クロリンコ千ンラミ (Psyl la mal i vorel la)、ナシジキラミ (Psyl la pyr isuga)、卜ベラキジラミ (Psyl la tobi rae)、クス卜ガリキジラミ ( ioza camphorae)、クリトガリキジラミ (Trioza quercicola) 、ミカン卜 7"コナシラミ (Aleurocanthus spiniferusリ、ブドゥコナシラミ (AI eurolobus taonabae) タハココナシラミ (Bemisia tabaci)、ミカンコナンラミ (Dialeurodes citrり、オンシッコナシラミ (Tr ialeurodes vaporar iorum) 、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifol i i)、ブドウネアブラムシ（ Viteus vitifol i i)、リンゴネアブラムシ (Aphidounguis mal i)、リンゴヮタムシ (Eriosoma lanigerum) サ卜ゥキビネヮタムシ (Geo ica lucifuga) ェンドウヒゲナガアブラムシ (Acyrthosiphon pi sum) ユキャナギアブラムシ (Aph is citr icola) マメァノラムシ (Aphis cracci vora) ャナギアブラムシ (Aph is far i nose yanagicola) ヮタアブラムシ (Aphis gossypi i) ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ（Br achycaudus he I ichrysi) タイコンアブラムシ (Brevicoryne brass icae) チュ一リップネアブラムシ（Dysaphis tul ipae)、カバヮタフキマダラアブラムシ (Euceraphis punctipennis) モモコフキアブラムシ (Hyal

opterus pruni) ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi) キクヒメヒケナカ,フラムシ (Macrosiphoniel la sanborni) チュ一リップヒケナカ/¹ブラムシ (Macrosiphum euphorbiae) ソラマメヒゲナガアブラムシ (Megoura cr ass i cauda) ナシコフキアブラムシ (Melanaphis siphonel la)、リンココブァブラムシ (Myzus mal isuctus)、ウメコブアブラムシ (Myzus mumecola)、モモァカアブラムシ (Myzus persicae) ネギ,ブラムシ (Neotoxoptera formosana )、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus mal icolens)、ハスクビレアブラムシ（Rh opalosiphum nymphaeae)、ム千クヒレアブラムシ (Rhopalosiphum padi)、ォカ不ノア力アブラムシ (Rhopalosiphum ruf i abdominal is)、ナシマゾレアブラム (Sappaph i s piri)、ナシアブラムシ (Schizaphis pi r icola) ムギヒ 7"ナガアブラムシ (Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ (Sitobion ibara e)、コミカンアブラムシ (Toxoptera auranti i)、ミカンヮロアブラムシ (Toxo ptera citr icidus)、モモコブアブラムシ (Tuberocephalus momonisリ、タイワンヒケナカ/¹ブラムシ (Uroleucon f ormosanum) ムキミドリアブラムシ (Sch izaphis grami num) 、ォォヮラシカイカラムシ (Drosicha corpulenta) イセリアカイ力ラムシ (lcerya purchasu、マツモ卜コナカィガラムシ (Gr isicocc us matsumotoi)、マッコナカィ刀ラムシ (Gr isicoccus pini)、ナシコナカイ刀ラムシ (Dysmi coccus wistar iae) ミカンコナカイカラムシ (Planococcus c itri)、フンコナカイカラムシ (Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカィカラムシ (Pseudococcus citr i cuius) ヮヮコナカイカラムシ (Pseudococcu s comstocki) ッノロウムシ (Geroplastes cer iferus) ゾレビ一ロウムシ (Ger oplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ (Coccus di screpans)、ヒラタカタカイカラムシ (Coccus hesper idum) カンキッカタカイガラムシ (Coccus pseudomagnol iarum) イボタロウムシ (Er icerus pela)、ミズキカタカイガラムシ (Lecanium corni)、チヤノカタカイガラムシ (Lecanium persicae)、ミカンヮタカィガラムシ（Pulvinaria auranti i)、ミカンヒメヮタカイガラムシ（P ulvinar ia citr icolaj クワワタカイカラムシ (Pul vi nar ia kuwacola)、才リ _ブカタカイガラムシ (Saissetia oleae) 、カンキッカイガラムシ (Andaspi s kashicola)、ァカマゾレカイカ、、ラムシ (Aonidiel la auranti i) キマゾレカイ刀ラムシ (Aonidiel la citrina)、ウスイロマゾレカイカ、、ラムシ (Aspidiotus destr uctorj シロマゾレカイカラムシ (Aspidiotus hederae)、ァカホシマゾレカイカ、、ラムシ (Ghrysomphalus ficus)、ナシマゾレカイ刀ラムシ (Comstockaspi s pern iciosa) 、ヮロカタマゾレカイガラムシ (Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイカラムシ (Lepidosaphes becki i)、リンコカキカイガラムシ (Lepidosap hes ulmi)、ナシシロナ力カイ刀ラムシ (Lophol eucaspi s japonicaリ、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ（P ar lator ia camel I iaej チヤノクロホシカイ刀ラムシ (Par lator ia theae)、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi), ハランナガカイガラムシ（Pi nn asp is aspidistrae) ミカンマゾレカイカラムシ (Pseudaonidia duplex)、チヤノマゾレカイ力、、ラムシ (Pseudaonidia paeon iae)、クヮシ口カイ刀ラムシ (Pseud aulacaspis pentagona) ウメシロカイカラムシ (Pseudaulacaspi s prunicola )、ャノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis)等、甲虫目（G0LE0PTERA)として、チヤイロコガネ (Adoretus tenuimaculatus)、卜ゥカネブイブイ (Anomala c upreaリ、ヒメコ刀ネ (Anomala rufocuprea) ハナムクリ (Eucetonia pi I ifera )、ァオハナムヮリ (Eucetonia roelofsi) ナ刀チャコカネ (Heptophyl la pic ea)、コフキコ刀ネ (Melolontha japonica)、 =ι ^^A (Mimela splendens) 、コアオハナムグリ (Oxycetonia jucunda) マメコガネ (Popi 11 ia japonica) 、ヒメマルカツォブシムシ（Anthrenus verbasci), ヒメカツォブシムシ（Atta genus unicolor japonicus) タノくコシ /くンムシ (Lasioderma serr icorne) ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneusリ、カイマイ亍ォキスィ (Garpophi lus dim idiatus)、ヮリャケシキスィ (Garpophi lus hemipterus) ォォニシュゥャホシテン卜ゥ (Epi lachna vigintioctomaculata) ニジュゥャホシテン卜ゥ (Epi lachna v i g i nt i octopunctata) インゲンテン卜ゥ (Epi lachna var ivestis) ヒメゴミムシダマシ (Alphitobius laevigatus) ゴミムシダマシ (Neatus pic ipes)、ヒメコクヌストモドキ（Palorus ratzeburgi i)、コヒメコクヌストモ卜キ (Palorus subdepressus)、チヤイロコメノコミムシタマシ (Tenebr io mol itor)、コクヌストモドキ（Tr ibol ium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ（ Tr ibol ium confusum) マメハンミヨウ (Epicauta gorhami)、キマダラ力ミキリ (Aeo I esthes chrysothr ix)、コマタラカミキリ (Anop I ophora ma I as i aca)、マツノマダラカミキリ (Monochamus alternatus) キポシカミキリ (Psacothea hilaris)、ブドゥ卜ラカミキリ (Xylotrechus pyrrhoderus)、ァォスジカミキリ (Xystrocera globosa) インケンマメゾゥムシ (Acanthoscel ides obtec tus) 、ァズキゾゥムシ（Gal losobruchus chinensis)、ョッモンマメゾゥムシ

(Cal losobruchus maculatus) 、ゥリハムシ (Aulacophora femoral is)、チヤイロサルハムシ（Basi lepta balyi)、カメノコハムシ（Gassida nebulosa)、テンサィ卜ヒ /ヽムシ (Ghaetocnema concinna)、ィモサゾレ /ヽムシ (Golasposoma da uricumリ、ンユウシホシク t:ナ刀ハムシ (Gr iocer is quatuordec i mpunctata) イネネクイ/ヽムシ (Donacia provost u ゾレリ/ヽムシ (Linaeidea aenea)、キアシノミ /ヽムシ (Luperomorpha tunebrosa) フタスジヒメ/ヽムシ (Medythia nig robi I ineata)、イネドロオイムシ（Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ（P agr ia signata) 夕、、イコン/ヽムシ (Phaedon brass icae) キスジノミ /ヽムシ (P hyl lotreta str iolata) コロラド/ヽムシ (し epti notarsa decern I i neata) 、コーンルートワーム類（Diabrotica sp. ) 、ウメチョッキリゾゥムシ（Involv ulus cupreus) モモチョッキリゾゥムシ (Rhynchites heros)、ァリモドキゾゥムシ (Gylas formicar ius)、リンコハナゾゥムシ (Anthonomus pomorum)、タイコンサルゾゥムシ（Geuthorhynchidius albosutural is)、クリシギゾゥムシ (Curcul io sikkimensis)、イネゾゥムシ (Echinocnemus squameus)、ィモゾゥムシ (Euscepes postfasciatus) ッメクサタコゾゥムシ (Hypera nigr i rostr i s)、アルファルファタコゾゥムシ（Hypera postica) イネミズゾゥムシ（Li ss orhoptrus oryzophi I us) ャサイゾゥムシ (Li stroderes cost i rostr i s)、リンゴコフキゾゥムシ（Phyl lobius armatus) チビコフキゾゥムシ（Sitona jap onicusリ、ヮタミハナゾゥムシ( 111:110110111115 8「311 5リ、ココクゾゥムシ (Sitop hi lus oryzae)、コクゾゥムシ (Si tophi I us zeama isリ、シバォサゾゥムシ (Sph enophrus venatus vestitus) マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)等、ァザミゥマ目（THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミゥマ（Anaphothr i ps obs curus)、ヒゲブトァザミゥマ（Ghirothrips manicatus)、チヤノクロアザミゥマ (Dendrothr ips minowai)、ヒラズハナァザミゥマ (Frankl iniel la i ntonsa) 、ユリキイロアザミゥマ（Frankl iniel la I i I ivora), クロトンァザミゥマ（He I iothr ips haemorrhoidal is) コスモスァザミゥマ (Microcephalothr ips abd ominal is) ダイズァザミゥマ (Mycterothrips glycines)、クヮァザミゥマ (P seudodendrothr ips mori)、チヤノキイロアザミゥマ (Sci rtothr ips dorsal is )、ァカオビアザミゥマ（Selenothrips rubrocinctus)、イネァザミゥマ（Sten chaetothr ips biformis)、ネ千クロアサミゥマ (Thr ips al I iorum)、ビヮハナァザミゥマ（Thrips coloratus)、キイロハナァザミゥマ（Thr ips flavus)、ハナァザミゥマ (Thr ips hawai i ens is) クロ 7"ハナアサミゥマ (Thr ips nigropi losus)、ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palmi), ミカンキイロアザミゥマ（ Frankl inel la occidental is)、タイズウスイロァザミゥマ (Thr ips setosus) 、クラシオラスァザミゥマ (Thr ips s i mp I ex) ネキ,サミゥマ (Thr ips tabac i)、イネクダァザミゥマ（Hap Iothr ips aculeatus)、シナクダァザミゥマ（Hap Iothr ips chinensis) ハナクダァザミゥマ (Hap Iothr ips kurdjumovi) ッメクサクダァザミゥマ（Hap Iothr ips niger)、シィォナガクダァザミゥマ（Leeuw enia pasani i)、クスクダァザミゥマ (Liothr ips f lor idensis) 、ユリノクダァザミゥマ（L iothr ips vaneeckei) シィマルクダァザミゥマ（Litotetothr ip s pasani ae) 力キクダァザミゥマ (Pont icu Iothr ips diospyrosi)等、直翅目 (ORTHOPTERA)として、ヮモンゴキブリ（Per iplaneta americana), クロゴキブ J (Per iplaneta ful iginosa) ャマ卜ゴキブリ (Per iplaneta japonica) チャバネゴキブリ（Blattel la germanica), ヒメチヤバネゴキブリ（Blattel la I itur icol I is)、ヒメクサキリ (Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ (Homoro coryphus I i neosus) ケラ (Gry I lota I pa sp. )、コイナゴ (Oxya hyla intr ica ta)、コ /く才、イナ (Oxya yezoensis)、卜ノサマ/く、ンタ (Locusta migrator i a ) 等、

双翅目（DIPTERA)として、キリウジガガンボ (Tipula aino)、チビクロバネキノコ/くェ (Bradysia agrestis)、ィズサャタマ/、ェ (Asphondyl ia sp. )、ゥリミ /くェ (Dacus cucurbitae)、ミカンコミ /くェ (Dacus dorsal is)、ミカン/く (Dacus tsuneonis) τΙ"ヴ卜ヴ /ヽマタラェ (Rhacochlaena japonica) イネミギヮバエ（Hydrel I ia gr iseola) イネクキミギヮバエ（Hydrel I ia sasa ki i)、ォゥトウショウジヨウバエ（Drosophi la suzuki i)、イネキモグリバエ G hlorops oryzae)、ムキキ ·7 (Meromyza nigr iventr is) ·7 ェ (Agromyza oryzae)、ナモクェ (Ghromatomyia horticola) ナス/ヽモ ·7 (Li r iomyza bryoniae) ネギ /ヽ ·7 (Li r iomyza chinensis) 、マメ /ヽモク Liriomyza trifol i i /ヽモク Li r iomyza sati vae) ァシ夕 ·ί ェ (Li r iomyza huidobrensis)、夕マネギ /く： L ( Del ia ant i qua) タネバエ（Del ia platura)、テンサイモグリハナバエ（Pegom ya cunicular ia)、ク0キン/く工 (Phormia regi na) 、イエ/くェ (Musca domes tica)、ァカイエ力 (Culex pi pi ens pal lens) 、シナハマダラ力 (Anopheles sinensis) 、ヒ卜スシシマ力 (Aedes a I bop ictus) 、チカイエ力 (Culex pi pi ens molestus) 等、膜翅目（HYMENOPTERA)として、二ホン力ブラハバチ（Ath al ia japonica) カブラ /ヽ /くチ (Athal ia rosae ruf icornis) リン zf/ヽ /くチ( Arge mal i) チュウレンジ/ヽ /くチ (Arge pagana)、夕リタマ/くチ (Dryocosmus kur iphi I us) クロャマァリ（Formica japonica)等、ダニ目 (ACARINA) として、チヤノホコリタ二 (Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリタ二 (Steneotarsonemus pal I idus) ァシホソホコリタ二 (Tarsonemus waitei シラミダニ (Pyemotes ventr icosus)、ムギダニ (Penthaleus major)、ブドゥヒメ/ヽタ、、こ (Brevipalpus lewisi)、チヤノヒメ/ヽタ、、こ (Brevipalpus obovatus )、 / イナップゾレヒメ/ヽタニ (Dol ichotetranychus f loridanus)、カキヒメ/ヽダニ (Tenuipalpus zhizhi lashvi I iae)、ミナミヒメハダ二 (Brevipalpus pho enicis) 、ナミケナカ/ヽ夕'二 (Tuckerel la pavoniformi s)、 ·ί7 α— /ヽ一 /ヽタニ (Bryobia praetiosa) こセク□_ /く _/ヽタ、、こ (Bryobia rubr ioculus)、アンズ /ヽタこ (Eotetranychus boreus)、ミチノ "7/ヽタこ (Eotetranychus genicula tus)、クリノヽタこ (Eotetranychus pruni)、コヴノシ□/ヽタこ (Eotetranychus sexmanaculatus)、スミス/ヽタニ (Eotetranychus smithi)、クゾレミ/ヽタ、、二 (Eo tetranychus uncatusリ、スギノハタ二 (Ol igonychus hondoensis) チヒコブ /ヽタ、、こ (Ol igonychus ilicis)、カラマツ/ヽタ、、こ (Ol igonychus karamatus)、ミカン/ヽタ、、二 (Panonychus citri)、リンコ、、 /ヽタニ (Panonychus ulmi)、ニセナミ /ヽタこ (Tetranychus cinnabar inus) カンザフ /ヽタこ (Tetranychus kanzawai )、ナミ/ヽタ-こ (Tetranychus urticaeリ、 τΙ"ヴ卜ヴ /ヽタ、、こ (Tetranychus vienne nsis)、チヤノナカサ t:タニ (Acaphyl la theae)、チュ一リップサヒダニ (Acer ia tulipae)、ミカンサヒダニ (Acu I ops pelekassi) モモサヒタ二 (Acu I us f ockeui)、リンゴサビダ二 (Aculus schlechtendal i)、チヤノサビダ二 (Gal aca rus car i natus) ブドゥサビダ二 (Galepitr imerus vitis)、ナシサビダ二 (Ep itr imerus pyri)、ニセナシサビダ二 (Er iophyes chibaensis)、ァシブ卜コナダニ (Acarus siro)、ムギコナダニ (Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ (R hizoglyphus robini) ケナガコナタ二 (Tyrophagus putrescent iaeリ、ィエタ二 (Ornithonyssus bacoti) 、ァカッツ力ムシ (Leptotrombidium akamushi) 、タテツッガムシ（Leptotrombidium scute I lar is) フトゲッッガムシ（Lepto tromb idium pal I i dum)等、

ハリセンチユウ目（TYLENGHIDA)として、ベントグラスセンチユウ（Anguina ag rostis)、コムギップセンチユウ（Anguina tritici)、ィモグサレセンチユウ（ Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチユウ (Ty I enchorhynchus cla ytoni) 、マ一チンイシュヮセンチユウ (Tylenchorhynchus martinり、イシュクセンチュウ (Tylenchorhynchus sp. )、イマムラネモグリセンチユウ (Hi rsch manniel la imamur i) イネネモグリセンチユウ (Hi rschmanni el la oryzae)、ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus cof f eae)、スズランネグサレセンチュウ (Praty I enchus conval lar iae) キクネグサレセンチユウ (Praty I enchu s fa I lax), チヤネグサレセンチユウ（Praty I enchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ (Praty I enchus negl ectus) キタネグサレセンチユウ (Praty I enchus penetrans)、ネグサレセンチユウ (Praty I enchus sp. )、ナミラセンセンチュゥ (Hel icotylenchus dihystera) チヤラセンセンチユウ (Hel icotylenchus e rythr inae) ラセンセンチユウ (Hel icotylenchus sp. )、ャリセンチユウ (Hop lolaimus sp. )、ニセフク口センチユウ (Rotylenchulus reniformis) ブラキュゾレムラセンセンチュウ (Scutel lonema brachyurumリ、ムギシス卜センチユウ (Bidera avenae)、サホテンシス卜センチユウ (Gactodera cacti) ニセシストセンチユウ（Gryphodera sp. )、ジャガイモシストセンチユウ（Globodera ro stochiensis)、イネシス卜センチユウ (Heterodera elachista)、タイズンス卜センチユウ (Heterodera glycines)、クロ一バ一シス卜センチユウ (Heterod era tr ifol i i)、ァレナリアネコブセンチュウ (Meloidogyne arenar ia)、ツバキネコブセンチユウ (Meloidogyne camel I iae)、シ /くネコブセンチュウ (Mel oi dogyne graminis) キタネコブセンチユウ (Meloidogyne hap la) サツマィモネコブセンチユウ (Meloidogyne incognita) ネコブセンチユウ (Meloidogyne spつ、ミカンネセンチユウ (Tylenchulus semipenetrans)、ニセネクサレセンチュウ（Aphel enchus avenae)等、二セハリセンチユウ目（DORYLAIMIDA)として、クヮナガハリセンチユウ（Longidorus martini)、ナガハリセンチユウ（Lo ngidorus sp. )、アメリカォオハリセンチユウ (Xiphinema amer icanum) ォォハリセンチユウ（Xiphinema sp. )、ユミハリセンチユウ（Tr ichodorus sp.)等、シミ目（THYSANURA)として、ャマトシミ（Gtenolepisma vi I losa)、セィヨウシミ (Lepisma sacchar i na) マタラシミ (Thermobia domestica) シロァリ目（ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ（Gryptotermes domesticus), イエシロアリ (Coptotermes f ormosanus)、ャマ卜シロアリ (Reticul itermes speratu s)、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus)等、チヤタテムシ目（PSOGO PTERA)として、ヒラタチヤタテ（Liposcel is bostrychophi lus)等、ノミ目（SI PHONAPTERA)として、ィヌノミ（Gtenocephal ides canis)等、シラミ目（ANOPLU RA)として、ァタマジラミ（Pediculus humanus humanus) 等、節足動物唇脚綱（GHILOPODA)として、ゲジ（Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱 (DIPL0P0DA)として、ャケヤスデ (Oxidus graci l is) 等、軟体動物門（M0LLUS CA)として、ナメクジ（Inci laria bi I ineata)等が挙げられる。

[0194] 本発明の殺虫組成物における害虫の防除に有効な化合物の含有量は、通常粉剤では 0. 5〜 20重量％、乳剤では 5〜 50重量％、水和剤では 1 0〜 90重量％、粒剤では 0. 1〜20重量％およびフロアブル製剤では 1 0〜 90重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では 60〜 99重量％、乳剤では 40〜 95重量％、水和剤では 1 0〜 90重量 %、粒剤では 80〜 99重量％、およびフロアブル製剤では 1 0〜 90重量 %である。また、補助剤の量は、通常粉剤では 0. 1〜20重量％、乳剤では 1〜 20重量⁰ /₀、水和剤では 0. 1〜 20重量⁰ /₀、粒剤では 0. 1〜 20 重量⁰ /oおよびフロアブル製剤では 0. 1〜20重量％である。

[0195] 本発明の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することにより、収穫物の保存中に発生する害虫を防除することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、農業植物の収穫物、または農業植物の収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸■薫煙または加圧注入等の収穫後 (p o s t h a r V e s t ) 処理を行えばよい。

[0196] 農業植物の収穫物とは、例えば稲、大麦、小麦、トウモロコシ、ライ麦、オート麦、エンドゥ、インゲン、ササゲ、サルタ二豆、サルタピア豆、バタ —豆、ぺギア豆、ホワイト豆、ライマ豆、ソラマメ、大豆、小豆、アンズ、ウメ、ォゥトウ、スモモ、ネクタリン、モモ、オレンジ、グレープフルーツ、ナツミカン、温州ミカン、スダチ、ダイダイ、力ポス、ライム、レモン、ビヮ、マルメ口、リンゴ、ナシ、セィヨウナシ、アポガド、キウイフルーツ、グアバ、ナツメヤシ、パイナップル、パッションフルーツ、バナナ、パパィャ、マンゴー、いちご、クランベリ一、ハックルベリ一、ブラックベリ一、ブル一ベリ一、カキ、スイカ、ブドウ、マクワウリ、メロン、カブ、カリフラワー、キャベツ、ダイコン、ハクサイ、コマツナ、クレソン、ケ一ル、西洋ヮサビ、ラディッシュ、ブロッコリ一、カンショ、コンニヤクイモ、サトイモ、バレイショ、カポチヤ、キユウリ、シロウリ、アーティチョーク、エンダイブ、ゴポゥ、サルシフィ一、チコリ、レタス、シィタケ、マッシュルーム、セロリ、ニンジン、パース二ップ、パセリ、トマト、ナス、ピ一マン、アスパラガス、タマネギ、ニンニク、ネギ、ヮケギ、エダマメ、オクラ、サトウキビ、ショウガ、テンサイ、ホウレンソゥ、未成熟インゲン、未成熟エンドゥ、オイルシード（ごま、なたね、ヒマヮリ、べにばな、綿実等）、ナッツ類（ァ一モンド、ギンナン、クリ、クルミ、ぺカン等）、カカオ豆、コーヒー豆、茶、ホップ等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

[01 97] 本発明の殺虫組成物を植物種子に施用することにより、植物種子の保存（ s e e d s t o r a g e ) 中に発生する害虫を防除することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子または植物種子の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、紛衣または薫煙■薫蒸等の処理を行えばよい。

[01 98] 本発明の殺虫組成物を植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する害虫による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明の殺虫組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または紛衣などの処理をすることにより、害虫の防除に有効な化合物を植物種子に接触させればよい。

[01 99] 植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマヮリ、トマト、キユウリ、ナス、ホウレンソゥ、サヤエンドウ、カポチヤ、サトウキビ、タバコ、ピ一マンおよびセィヨウアブラナなどの種子ゃサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニヤクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根ゃラツキヨウなどの種球などが挙げられる。これらの植物種子は形質転換されたものでもよい。形質転換植物とは、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり自然界に元来存在するものではないものをいう。例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿など、寒冷地適応した稲、タバコなど、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショなどが挙げられる。

[0200] 希釈倍率は適用する対象の作物、虫害により適宜選択されるが、通常は 1 から 1 0 0 0 0倍の範囲から選択される。

[0201 ] 植物種子へ粉衣、吹き付け、塗沫処理をする場合の使用量は、通常、乾燥植物種子重量の 0 . 0 5〜5 %程度が適当であるが、このような使用量は、これら範囲の限定されるものではなく、製剤の形態や処理対象となる植物種子の種類により変わりうる。

本発明の殺虫組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。

[0202] 不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。

[0203] 液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体が溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより害虫の防除に有効な化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ一ル、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルェチルケトン、メチルイソプチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノンなど）、エーテル類（例えばジェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど ) 、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢酸プチル、プロピオン酸ェチル、フタル酸ジイソプチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジォクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなど）、二トリル類（例えばァセトニトリルなど）を挙げることができる。

[0204] 補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。

[0205] 害虫の防除に有効な化合物の乳化、分散、可溶化及び/または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシェチレンソルビタンモノラウレ一ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエ —ト、アルキルァリ一ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。

[0206] また、害虫の防除に有効な化合物の分散安定化、粘着及び/または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼィン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルポキシメチルセルロース、ァラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。

[0207] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコ一ン油などの補助剤を使用することもできる。

[0208] なお、本発明の殺虫組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば B H T ( 2 , 6—ジ _ t _プチル _ 4 _メチルフエノール）、 B H A (プチルヒドロキシァニソ一ル）のようなフヱノール誘導体、ビスフヱノール誘導体、またフヱニル一ひ一ナフチルァミン、フエニル一 S—ナフチルァミン、フエネチジンとアセトンの縮合物などのァリールアミン類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる

実施例

[0209] 次の実施例により本発明の一般式（1 ) で表される化合物を製造するための代表的な実施例を説明するが、これらに限定されるものではない。

[0210] [実施例 1 _ 1 ]

4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 2 _ (トリフルォロメチルチオ）ァニリンの製造

[化 36]

2 - (トリフルォロメチルチオ）ァニリン 1 0. O g、 2_ョ一ドへプタフルォロプロパン 45. 8 g、ハイドロサルファイトナトリウム 1 0. 8 g、炭酸水素ナトリウム 5. 2 g、テトラ _ n—プチルアンモニゥム硫酸水素塩 2. 1 gを t—プチルメチルェ一テル 2 O Om I と水 200m Iの混合溶媒に加え、室温で 1 0時間強く撹拌した。有機相を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（ n -へキサン：酢酸ェチル = 20 ： 1 ) で精製することにより、標記目的物 6. 5 g (収率 40%) を橙色油状物として得た。

'H-NMRCCDCIs. PPm) (54.80 (2H, broad-s) , 6.84(1H, d, J = 8.3Hz) , 7.45(1 H

, d, J = 8.3Hz), 7.70(1H, s) .

同様の方法を用いて、以下のァリニン類を製造した。

4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 2 _ (ペンタフルォロェチルチオ）ァニリン

'H-NMR(CDCI₃, PPm) (54.79 (2H, broad-s) , 6.83(1H, d, J = 8.8Hz) , 7.45(1 H , dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz) , 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).

橙色油状物

4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2 - (ヘプタフルオロー n—プロピルチォ）ァニリン

'H-NMR(CDCI₃, PPm) (54.78 (2H, broad-s) , 6.84(1H, d, J = 8.8Hz) , 7.46(1 H , dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz) , 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).

黄色油状物

4 - (ヘプタフルォロ _n—プロピル） _2_ (トリフルォロメチルチオ）ァ二リン

'H-NMR(CDCI₃,PPm) δ 4.20 (2Η, broad), 6.85(1Η, d, J = 8.3Hz) , 7.44(1 H, dd, J = 2.0,8.3Hz), 7.69(1H, d, J = 2.0Hz).

黄色油状物

[0213] [実施例 1 _2]

2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ (トリフルォロメチルチォ）ァニリンの製造

[0214] [化 37]

[0215] 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 2 _ (トリフルォロメチルチオ）ァニリン 3. 30 _§を1\1, N—ジメチルホルムアミド 1 Om I に加えた溶液に、 N , N—ジメチルホルムアミド 5m I に溶解した N_プロモコハク酸イミド 1 . 62 gを滴下装入した。室温で 2時間撹拌した後、反応溶液に酢酸ェチルと水を加えた。有機相を分取し、水 50m Iで洗浄後、無水硫酸マグネシゥムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾去して得られた溶液を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（n—へキサン：酢酸ェチル = 1 5 ： 1 )で精製することにより、標記目的物 2. 92 g (収率 73 %) を淡褐色油状物として得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) (55.29(2H, broad-s) , 7.68(1Η, s) , 7.74(1Η, d, J = 2. 0Hz).

同様の方法を用いて、以下のァニリン類を製造した。

2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 - (ペンタフルォロェチルチオ）ァニリン

[0216] [化 38]

[0217] 'H_NMR(GDGI₃, ppm) (55.28 (2H, broad-s) , 7.65(1H, s) , 7.75(1H, d, J = 2. 0Hz).

橙色油状物

2—ブロモー 4— (ヘプタフルォ口一 n—プロピル）一6— (トリフルォロメチルチオ）ァニリン

[0218] [化 39]

[0219] 'H_NMR(GDGI₃,ppm) δ 5.36(2H, broad-s) , 7.67(1H, s) , 7.72(1H, d, J = 2 .0Hz).

橙色油状物

また、 N_プロモコハク酸イミドの代わりに N—クロロコハク酸イミドを用いて、 2—クロ口一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6— (トリフルォロメチルチオ）ァニリンを製造した。

[0220] [化 40]

[0221] 'Η—刚 R(GDGI₃,ppm) (55.23 (2Η, broad-s) , 7.60(1H, s) , 7.64(1H, s) .

赤色油状物

[0222] [実施例 1 一 3 ]

N - ( 2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ニトロべンズアミドの製造

[0223] [化 41]

[0224] 3 _ニトロべンゾイルクロリド 7. 47 g、 2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォ口イソプロピル一 6 _ (トリフルォロメチルチオ）ァニリン 7. 56 gをピリジン 50m I に加えて、 90°Cで 1 0時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、 2 N塩酸で液性を p H 1にした後、酢酸ェチルで抽出した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 30m l、水 20m lの混合溶媒に加えて、氷水浴下で撹拌した。この溶液に水酸化ナトリウム 1. 2 gを加えて 1. 5時間氷水浴下で撹拌した後、室温で 20時間撹拌した。反応溶液に酢酸ェチルと水を加え、有機相を分取し、飽和食塩水で 1回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n—へキサン：酢酸ェチル =6 ： 1 )で精製することにより、標記目的物 6. 85 g (収率 68%) を白色固体として得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) (57.80(1H, t, J = 7.8Hz) , 8.05(2H , s) , 8.16(1H, s) , 8.30-8.34(1 H, m) , 8.50-8.53(1 H, m) , 8.82(1H, t, J = 2.0Hz).

[0225] [実施例 1 _4]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3—ァミノべンズアミドの製造

[0226] [化 42]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ニトロべンズアミド 6. 85 g、塩化第一スズ（無水物） 7. 61 gをエタノール 50m I に加えた溶液に、濃塩酸 5 m I を加え、 60°Cで 3時間撹拌した。室温に戻してから、反応溶液を氷水に注いで、炭酸カリウムを用いて中和した。不溶物を濾去した後、酢酸ェチルで抽出し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体を n—へキサンで洗浄することにより、標記目的物 5. 1 3 g (収率 79%) を白色固体として得た。 'H-NMR(DMSO-d₆, ppm) (55.40(2H, broad-s) , 6.78-6.81 (1 Η, m) , 7.13-7.21 (3 Η, m), 7.99(1Η, s) , 8.25(1Η, d, J = 2.0Hz), 10.64(1Η, s) .

同様の方法を用いて、以下の化合物を製造した。

N - (2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ペンタフルォロェチルチオ）フエニル 3—ァミノべンズアミド

[0228] [化 43]

[0229] 'H-NMR(CDCI₃, PPm) 63.91 (2H, broad-s) , 6.91-6.94(1H, m) , 7.25-7.34 (3Η, m), 8.01 (2Η, s), 8.06(1 H, s) .

白色固体

N - [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6 _ (ヘプタフルォ口 _ n—プロピルチオ） ] フエニル 3—ァミノべンズアミド

[0230] [化 44]

[0231] 'H-NMRCDMSO-de. ppm) δ 5.40(2H, broad-s) , 6.80(1Η, d, J = 7.8Hz) , 7.14- 7.22(3Η, m), 8.00(1 Η, s) , 8.29(1Η, s) , 10.67(1Η, s) .

白色固体

Ν - (2_クロ口 _4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3—ァミノべンズアミド

[0232] [化 45]

[0233] 'H-NMR(CDCI₃, PPm) 63.91 (2H, broad— s) , 6.91-6.94(1H, m) , 7.26-7.32 (3H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.4Hz) , 7.97(1H, s) , 8.09(1H, s) .

白色固体

[0234] [実施例 1 _5]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_[ (2 _クロ口ピリジン一 3 _ィル）力ルポニルァミノ]ベンズアミド（化合物番号 1 — 1 58) の製造

[0235] [化 46]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3—ァミノべンズアミド 20 Omg、ピリジン 56 m gをテトラヒドロフラン 3 m I に加えた溶液に、テトラヒドロフラン 1 m I に溶解した 2 _クロ口ニコチン酸クロリド 63m gを室温で滴下装入した。室温で 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。 1 N塩酸と飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液で各 1回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体を n—へキサンで洗浄することにより、標記目的物 2 1 0mg (収率 84%) を白色固体として得た。

- NMR(GDGI₃, ppm) (57.42-7.46(1 H, m) , 7.60(1H, t, J = 7.8Hz) , 7.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.94(1H, d, J = 7.8Hz) , 8.02(1 H, s) , 8.03(1 H, s) , 8.2 2-8.28(2H, m), 8.33(1 H, s) , 8.41 (1 H, s) , 8.55(1 H, dd, J = 2.0Hz and 2 .9Hz).

[0237] [実施例 2 _ 1 ]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ (メチルァミノ）ベンズアミドの製造

[0238] [化 47]

[0239] 98%硫酸 5m I を 0°Cから 5°Cに冷却して撹拌し、 N— (2—ブロモ _4 —ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3—ァミノベンズァミド 1. 0 gを添加した。 1 0分間撹拌した後、 37 % ホルムアルデヒド水溶液 5 m I を滴下し、 0°Cから 5°Cの間に保ち、 3時間撹拌した。冷却した状態のまま反応溶液に、 28%アンモニア水を加えて中和し、酢酸ェチルを加えて有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（n—へキサン：酢酸ェチル =6 ： 1 ) にて精製し、標記目的物 0. 74 g (収率 72%) を白色固体として得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) 62.91 (3H, s) , 4.00 (1H, broad), 6.83-6.86(1 H, m) , 7. 17-7.24 (2H, m), 7.34(1 H, t, J = 7.8Hz) , 7.98-8.01 (2H, m) , 8.11 (1 H, s) 同様の方法を用いて、以下の化合物を製造した。

N - (2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ペンタフルォロェチルチオ）フエニル 3_ (メチルァミノ）ベンズアミド

[0240] [化 48]

[0241] 'H— NMR(GDGI₃,ppm) δ 2.91 (3H, s) , 3.99(1H, broad), 6.83-6.86(1 H, m) , 7 .17-7.22 (2H, m), 7.34(1 H, t, J = 7.8Hz) , 8.01 (2H, s) , 8.08(1 H, s) . 白色固体

N - (2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメトキシ）フエニル 3— (メチルァミノ）ベンズアミド

[0242] [化 49]

[0243] 'H-NMRCCDCIs.PPm) δ 2.90 (3Η, s) , 3.97(1Η, broad), 6.81-6.84(1Η, m) , 7 .16-7.18(2Η, m), 7.32(1Η, t, J = 7.8Hz) , 7.56(2Η, s) , 7.85(1Η, d, J = 2.0Hz).

白色固体

[0244] [実施例 2 _ 2 ]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3— [ (Ν' - (2、 6—ジフルォロベンゾィル）一Ν '—メチル）ァミノ] ベンズアミド（化合物番号 2 _ 1 51 ) の製造

[0245] [化 50]

[0246] N - (2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ (メチルァミノ）ベンズアミド 1 70mg、ピリジン 28m gをテトラヒドロフラン 3m I に加えた溶液に、テトラヒドロフラン 1 m I に溶解した 2, 6—ジフルォロベンゾイルク口リド 52mgを室温で滴下装入した。室温で 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。 1 N塩酸と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で各 1 回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体を n—へキサンで洗浄することにより、標記目的物 1 48mg (収率 70%) を白色固体として得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) δ 3.56(3H, s) , 6.69-6.74 (2H, m) , 7.13-7.18(1H, m) , 7.43-7.47 (2H, m) , 7.72(1 H, s) , 7.77-7.81(1 H, m) , 7.91 (1H, s) , 8.01 (2H , s).

[0247] [実施例 3 _ 1 ]

3- (ベンゾィルァミノ）安息香酸の製造

[0248] [化 51]

水 1 0 Om I に水酸化ナトリウム 5. 90 gと 3—ァミノ安息香酸 1 0. 0 gを加えて室温で撹拌し、次いで、塩化ベンゾィル 1 0. 3 gを内温が 25 _35°Cを保つように滴下装入した。引き続き室温で 6時間撹拌した後、 6 N塩酸 25m I を滴下装入した。析出した固体を濾集し、濾集物を水 1 00 m Iで 2回洗浄した後、減圧下 50 °Cで乾燥することにより、標記目的物 1 3. 9 g (収率 79%) を白色固体として得た。

'H-NMR(CDCI₃,PPm) ά 7.40-7.56 (5H, m) , 7.78(1Η, d, J=7.8Hz) , 8.00(2Η, d ,

ΟΗζ) , 9.89(1Η, s) .

[0250] [実施例 3 _ 2 ]

3- (Ν—ベンゾィル _Ν—メチルァミノ）安息香酸の製造

[0251] [化 52]

[0252] アセトン 70m l に 3_ (ベンゾィルァミノ）安息香酸 5. 0 _§と 95%水酸化カリウム（粉末状） 2. 95 gを加えて室温で撹拌し、次いで、 98% ジメチル硫酸 6. 4 gを滴下装入した。装入終了後、還流条件まで昇温して 4時間撹拌して、室温にまで冷却した。不溶物を濾去してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に 50 %水酸化力リゥム水溶液 5 m I とエタノール 20m I を装入し、室温で 2時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に、酢酸ェチル 50m I と水 50m I を加えて、水相を分取し、この水相に濃塩酸を加えて酸性溶液とした。次いで、酢酸ェチル 1 O Om I を加えて抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体を n—へキサン—酢酸ェチル混合溶媒（3 : 1 ) で洗浄し、減圧下で乾燥させることにより、標記目的物 3. 80 g (収率 72%) を白色固体として得た。

'H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ 3.39(3H, s) , 7.21-7.31 (5H, m) , 7.35-7.43 (2H, m) , 7.70-7.73 (2H, m) , 13.07(1 H, broad-s).

[0253] [実施例 3 _ 3 ]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル）ァミノ] ベンズァミド（化合物番号 2— 1 41 ) の製造 [0254] [化 53]

[0255] 3- (Ν—ベンゾィル _Ν—メチルァミノ）安息香酸 7. 66 g、塩化チォニル 4. 28 g、 Ν,Ν -ジメチルホルムアミド 0. 1 m l をトルエン 4 Om l に加えて、 90°Cで 2時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮することにより、淡褐色油状物を得た。この油状物を 2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ (トリフルォロメチルチオ）ァニリン 4. 40 gが溶解したピリジン 3 Om I に装入し、 90°Cで 8時間撹拌した。反応溶液を酢酸ェチルで希釈し、 2N塩酸、飽和重曹水で有機相を各 1回洗浄した後、減圧下で濃縮することにより、褐色油状物を得た。この油状物を THF40m I —水 20 m Iの混合溶媒に加え、次いで、水酸化ナトリウム 4. 0 gを装入し、室温で 6時間撹拌した。反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて、有機相を分取した後、水で 1回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（n-へキサン：酢酸ェチル =9 ： 1→2 ： 1 ) で精製することにより、標記目的物 4 . 06 g (収率 60%) を白色固体として得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) (53.55(3H, s) , 7.18-7.22 (2Η, m) , 7.27-7.35 (4Η, m) , 7 .42(1Η, t, J = 7.8Hz), 7.62(1H, s) , 7.73(1H, d, J = 7.8Hz) , 7.97(1H, s), 7.99(1H, s), 8.10(1H, s) .

[0256] [実施例 4]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルスルフィニル）フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル）ァミノ] ベンズアミド（化合物番号 2_ 1 76) の製造

[0257] [化 54]

[0258] ジクロロメタン 1 2m I に、 N_ (2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプ口ピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル —N'—メチル）ァミノ] ベンズアミド 0. 50 gを加え、室温で撹拌した。次いで、 m—クロ口過安息香酸 0. 26 gを装入し、室温で 1 5時間撹拌した。反応溶液にチォ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残存する過酸化物を消失させた後、有機相を分取した。水で 1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（n -へキサン：酢酸ェチル =7 ： 3) で精製することにより、標記目的物 0. 27 g (収率 53%) を白色アモルファスとして得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) (53.57(3H, s) , 7.20-7.33 (5Η, m) , 7.40(1 Η, d, J = 7.8 Hz), 7.47(1H, t, J = 7.8Hz), 7.57(1H, s) , 7.71 (1H, d, J = 7.8Hz) , 8.0 3-8.05(1 H, m), 8.11 (1H, s) , 8.26(1H, s) .

[0259] [実施例 5]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルスルホニル）フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル）アミノ] ベンズアミド（化合物番号 2 _ 1 9 1 ) の製造

[0260] [化 55]

[0261] ジクロロメタン 2m I —ァセトニトリル 2m I —水 4m Iの混合溶媒に、、 N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル）ァミノ] ベンズアミド 1 3 Omgと過ヨウ素酸ナトリウム 1 2 Omgを加えて、室温で撹拌した。次いで、塩化ルテニウム（ I I I ) 1 Omgを加えて、室温で 5 時間撹拌した。反応溶液にチォ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残存する過酸化物を消失させた後、酢酸ェチル 30m I を装入し、有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n -へキサン：酢酸ェチル = 5 ： 3) で精製することにより、標記目的物 82mg (収率 60%) を白色ァモルファスとして得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) (53.57(3H, s) , 7.18-7.36 (6Η, m) , 7.43(1 Η, t, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.0Hz), 7.68(1H, d, J = 7.8Hz) , 8.28(1H, d, J = 2.0Hz), 8.32(1 H, d, J = 2.0Hz), 8.76(1 H, s) .

[0262] [実施例 6 _ 1 ]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ (ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造

[0263] [化 56]

[0264] 実施例 1 _4で製造した N— (2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプロピル _ 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3—ァミノべンズアミド 30 Omgとピリジン 85mgをテトラヒドロフラン 3m I に加えた溶液に、テトラヒドロフラン 1 m l に溶解した塩化ベンゾィル 75m gを室温で滴下装入した。室温で 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。 1 N塩酸と飽和重曹水で各 1回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体を n -へキサンで洗浄することにより、標記目的物 345m g (収率 97%) を白色固体として得た。

'H-NMR(DMSO-d₆,ppm) (57.53-7.64 (4H, m) , 7.81 (1H, d, J = 7.8Hz) , 8.00—8 .05 (3H, m), 8.11 (1H, d, J = 7.8Hz) , 8.31 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.41 (1H, s), 10.52(1H, s), 10.93(1H, s) .

[0265] [実施例 6 _ 2 ]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルスルホニル）フエニル 3_ (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 1 _ 1 91 ) の製造

[0266] [化 57]

[0267] N - (2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 0. 34 g、過ヨウ素酸ナトリウム 0. 33 gをジクロロメタン 2. 5m l —ァセトニトリル 2. 5m I _水 5m Iの混合溶液に加え、室温で撹拌した。次いで、塩化ルテニウム（ I I I ) 1 Omgを加え、室温で 7時間撹拌した。反応溶液に亜硫酸水素ナトリウムを加えて、過酸化物を分解した後、酢酸ェチルを加えて有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ _(n-へキサン：酢酸ェチル =2 ： 1 )で精製することにより、標記目的物 0. 23 g (収率 65 %) を白色固体として得た。

'Η— NMR(DMS0— d₆,ppm) (57.53-7.63 (4H, m) , 7.74(1H, d, J = 7.8Hz) , 7.98-8 .01 (2H, m), 8.08(1 H, d, J = 8.3Hz) , 8.24(1H, s) , 8.38(1H, t, J = 1.5H z), 8.81 (1H, s), 10.51 (1H, s) , 10.82(1H, s) .

[0268] [実施例 7 ]

4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチル一 6 _ (トリフルォロメチルチォ）ァニリンの製造

[0269] [化 58]

[0270] 2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _ (トリフルォロメチルチォ）ァニリン 0. 92 g、トリメチルポロキシン 0. 1 3 g、炭酸力リウム 1. 44 gをトルエン 1 Om I —エタノール 5m I —水 5m Iの混合溶媒に加え、窒素雰囲気中、室温で撹拌した。次いで、テトラキス（トリフエ二ルホスフィン）パラジウム（0) 0. 2 gを装入してから、 80°Cに昇温し、 8時間撹拌した。室温に戻して、不溶物を濾去した後、酢酸ェチルと水を加えて、有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（n-へキサン：酢酸ェチル =20 ： 1 ) で精製することにより、標記目的物 0. 31 g

(収率 40%) を淡黄色油状物として得た。

'H-NMR(CDCI₃,PPm) (52.24(3H, s) , 4.77 (2Η, broad— s) , 7.34(1H, s) , 7.60 ( 1H, s).

[0271] [実施例 8_ 1 ]

N - (2_クロ口 _4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメトキシ）フエニル 3_ニトロべンズアミドの製造

[0272] [化 59]

[0273] 3 _ニトロべンゾイルクロリド 1. 1 7 g、（2 _クロ口一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメトキシ）ァニリン 1. 20 gをピリジン 8m I に加えて 90°Cで、 6時間撹拌した。反応溶液に、酢酸ェチルと

1 N塩酸を加え、水相を酸性にした状態で有機相を分離した後、有機相を飽和重曹水で 2回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 1 0m l と水 5m lの混合溶液に加えた。この溶液に水酸化ナトリウム 0. 32 gを加え、室温で 1 日撹拌した。反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて有機相を分離した後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（n-へキサン：酢酸ェチル =4 : 1 ) にて精製し、標記目的物 1. 20 g (収率 72 %) を白色固体として得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) δ 7.56(1H, s) , 7.71-7.79 (3H, m) , 8.30(1H, d, J = 7.

8Hz), 8.48-8.51 (1H, m) , 8.77(1H, t, J = 2.0Hz).

[0274] [実施例 8 _ 2 ]

N - (2_クロ口 _4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメトキシ）フエニル 3—ァミノべンズアミドの製造

[0275] [化 60]

[0276] N - (2 _クロ口一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメトキシ）フエニル 3_ニトロべンズアミドを出発原料として、実施例 1 _ 4に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率 86%

'H-NMR(CDCI₃,PPm) (53.39(2H, broad-s) , 6.89-6.92 (1Η, m) , 7.22-7.32 (3Η, m), 7.52-7.53 (2Η, m) , 7.69(1H, d, J = 1.5Hz).

[0277] [実施例 8 _ 3 ]

N - (2_クロ口 _4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメトキシ）フヱニル 3_ (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 1 -241 ) の製造

[0278] [化 61]

[0279] N - (2 _クロ口一 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメトキシ）フエニル 3—ァミノべンズアミドを出発原料として、実施例 1 _ 5に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率 80%

'H-NMR(CDCI₃,PPm) (57.36-7.43 (3H, m) , 7.47-7.53 (2H, m) , 7.63-7.65 (2Η, m), 7.81-7.87 (3Η, m) , 8.20(1 H, s) , 8.28(1 H, s) , 8.39(1 H, s) .

[0280] [実施例 9 _ 1 ]

2 - (2, 2, 2 _トリフルォロエトキシ）ニトロベンゼンの製造

[0281] [化 62]

[0282] 60%水素化ナトリウム 1. 70 gを Ν,Ν -ジメチルホルムアミド 2 Om I に加えた溶液を 5°Cで撹拌し、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 5 m I に溶解した 2 , 2, 2_トリフルォロエタノール 4. 25 gを滴下装入した。室温に戻して 1時間撹拌した後、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 5 m I に溶解した 2 _フルォロニトロベンゼン 5. O gを滴下装入した。引き続き室温で 2時間撹拌した後、酢酸ェチルで反応溶液を希釈してから、水を装入して有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ n -へキサン：酢酸ェチル = 6 ： 1 ) で精製することにより、標記目的物 8. 1 4 g (収率 90%) を黄色油状物として得た。 'H-NMR(CDCI₃,PPm) (54.50 (2H, q, J = 7.8Hz) , 7.13-7.22 (2H,

2(1H, m), 7.88(1H, dd, J = 2.0,8.3Hz).

[0283] [実施例 9 _ 2 ]

2- (2, 2, 2_トリフルォロエトキシ）ァニリンの製造

[0284] [化 63]

[0285] 2- (2, 2, 2 _トリフルォロエトキシ）ニトロベンゼン 3. 50 g、 1 0%パラジウム一炭素 0. 1 5 gをメタノール 25m I に加え、常圧水素雰囲気下、室温で 3時間撹拌した。不溶物を濾去した後、濾液を減圧下で濃縮することにより、標記目的物 2. 86 g (収率 95%) を淡黄色油状物として得た。

'H-NMRCCDCIs.PPm) (53.83(2H, broad-s) , 7.34(2Η, q, J = 8.3Hz) , 6.68-6.

78 (3Η, m), 6.85-6.90 (1Η, m) .

[0286] [実施例 9 _ 3 ]

4_ヘプタフルォロイソプロピル _2_ (2, 2, 2_トリフルォロェトキシ）ァニリンの製造

[0287] [化 64]

2- (2, 2, 2 _トリフルォロエトキシ）ァニリン 2. 85 g、 2_ョ一ドヘプタフルォロプロパン 6. 62 g、ハイドロサルフアイトナトリウム 3 • 1 1 g、炭酸水素ナトリウム 1 · 50 g、テトラ一 n _プチルアンモニゥム硫酸水素塩 0. 61 gを t—プチルメチルェ一テル 3 Om I と水 3 Om I の混合溶媒に加え、室温で 1 2時間強く撹拌した。有機相を分取し、飽和重曹水で洗浄した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー（n -へキサン：酢酸ェチル =9 ： 1 ) で精製することにより、標記目的物 13.99 g (収率 74%)を淡黄色油状物として得た。

'H-NMR(CDCI₃,PPm) (54.14(2H, broad-s) , 4.39 (2Η, q, J = 7.8Hz) , 6.79(1H

, d, J = 8.3Hz), 6.95(1H, s) , 7.11 (1H, d, J = 8.3Hz) .

[0289] [実施例 9 _ 4]

2—ブロモ一4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6— (2, 2, 2—トリフルォロエトキシ）ァニリンの製造

[0290] [化 65]

[0291] 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 2 _ (2, 2, 2_トリフルォロェトキシ）ァニリンを出発原料として、実施例 1 _2に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。褐色油状物。収率 88%。

'H-NMR(CDCI₃,PPm) (54.41 (2H, q, J = 7.8Hz) , 4.58 (2H, broad-s) , 6.90 (1H , s), 7.39(1Η, s).

[0292] [実施例 9 _ 5]

N - [2—ブロモ一 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6— (2, 2, 2 - トリフルォロエトキシ） ] フエニル 3_ [ (N '—ベンゾィル一N'—メチル）ァミノ] ベンズアミド（化合物番号 2_269)の製造

[0293] [化 66]

2—ブロモ一4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6— (2, 2, 2—トリフルォロエトキシ）ァニリンを出発原料として、実施例 3 _ 3に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色アモルファス。収率 69%。 'H_NMR(GDGI₃,ppm) (53.54(3H, s) , 4.42 (2H, q, J = 7.8Hz) , 7.14-7.21 (3H, m), 7.24-7.31 (4H, m) , 7.37(1 H, t, J = 7.8Hz) , 7.46(1 H, s) , 7.60-7.62 (2H, m), 7.66-7.69 (1H, m) .

[0295] [実施例 1 0- 1 ]

4 - [1—ヒドロキシ _2, 2, 2_トリフルオロー 1 _ (トリフルォロメチル）ェチル] _2_ (トリフルォロメチルチオ）ァニリンの製造

[0296] [化 67]

[0297] 室温下、 2 _トリフルォロメチルチオァニリン 5. O gとへキサフルォロアセトン水和物 6. 5 gを混合しながら、 p_トルエンスルホン酸一水和物 0 . 1 gを加えて、反応溶液を 1 00°Cで 20時間撹拌した。 T L Cで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸ェチルと飽和重曹水を加えて、分液抽出した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一（n -へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1 ) にて精製し、標記目的物 4. 74 g (収率 51 %) を茶褐色油状物として得た。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) (54.71 (2H, broad), 6.81 (1H, d, J = 8.8Hz) , 7.58(1H, d, J = 8.8Hz), 7.84(1H, d, J = 1.5Hz).

[0298] [実施例 1 0-2]

2—ブロモ一4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル] _6_ (トリフルォロメチルチオ）ァニリンの製造

[0299] [化 68]

[0300] 4 - [1—ヒドロキシ _2, 2, 2_トリフルオロー 1 _ (トリフルォロメチル）ェチル] _2_ (トリフルォロメチルチオ）ァニリンを出発原料として、実施例 1 _2に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。赤色油状物。収率 81 <½。

[0301] [実施例 1 0-3]

N - [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル ] 3 _ニトロべンズアミドの製造

[0302] [化 69]

[0303] 2—ブロモ一4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル] _6_ (トリフルォロメチルチオ）ァニリンを出発原料として、実施例 1 _3に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率 70<½。

[0304] [実施例 1 0-4]

N - [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル ] 3—ァミノべンズアミドの製造

[0305] [化 70]

N - [2—ブロモ一4— Π—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル ] 3_ニトロべンズアミドを出発原料として、実施例 1—4に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率 90%。

[0307] [実施例 1 0-5]

N - [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル

] 3- [ (2—フルォ口べンゾィル）ァミノ] ベンズアミドの製造

[0308] [化 71]

[0309] N - [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1—

(トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル ] 3—ァミノべンズアミドと 2 _フルォロベンゾイルクロリドを出発原料として、実施例 1 _5に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率 84%。

[0310] [実施例 1 0-6]

N - [2—ブロモ一4— {1—クロ口一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル] 3- [ (2—フルォ口べンゾィル）ァミノ] ベンズアミドの製造

[0311] [化 72]

[0312] 室温下、 N— [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォ口一 1 _ (トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル] 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル）ァミノ] ベンズアミド 1. 0 gとピリジン 0. 2 gを、塩化チォニル 1 Om I に装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌した。 T LCで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリ力ゲルク口マトグラフィ一（n -へキサン：酢酸ェチル =3 ： 1 ) にて精製し、標記目的物 0. 77 g (収率 75%) を白色固体として得た。

[0313] [実施例 1 0-7]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル）ァミノ] ベンズァミド（化合物番号 1一 1 43 ) の製造

[0314] [化 73]

[0315] 室温下、 N— [2—ブロモ一4— {1—クロ口一 2, 2, 2—トリフルォロ一

1 - (トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル] 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル）ァミノ] ベンズアミド 400m gとフッ化カリウム 1 66m gを、 N, N—ジメチルホルムアミド 1 Om I に装入した。その後 1 20°Cに昇温し、 5時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて、有機相を分取した。無水硫酸マグネシゥムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、標記目的物 281 mg (収率 72%) を得た。

'H-NMR(DMSO-d₆,ppm) (57.33-7.40 (2H, m) , 7.57-7.62 (2H, m) , 7.68-7.73 (1Η , m), 7.81 (1Η, d, J = 7.8Hz) , 8.01 (1H, d, J = 7.8Hz) , 8.04(1 H, s) , 8. 30(1H, d, J = 2.0Hz), 8.37(1H, s) , 10.70(1H, s) , 10.95(1H, s) . [0316] [実施例 1 0-8]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルチオ）フエニル 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル）ァミノ] ベンズァミド（化合物 1 _ 1 43) の製造

[0317] [化 74]

[0318] 室温下、 N— [2—ブロモ一4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォ口一 1 _ (トリフルォロメチル）ェチル }_6_ (トリフルォロメチルチオ）フエニル] 3_ [ (2 _フルォ口べンゾィル）ァミノ] ベンズアミド 30 Om gを塩化メチレン 2 Om I に装入した。次に 2 , 2—ジフルオロー 1 , 3 -ジメチル一 2 _イミダゾリジノン 470 m gを滴下し、室温で 8時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機相を分取した。有機相に無水硫酸マグネシゥムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物 1 81 mg (収率 60%) を得た。

物性値は実施例 1 0 _ 7に記載した。

[0319] [実施例 1 1 - 1 ]

2—トリフルォロメトキシ一 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルオロー 1 _ (トリフルォロメチル）ェチル] ァニリンの製造

[0320] [化 75]

[0321] 室温下、 2 _トリフルォロメトキシァニリン 3. 38 gとへキサフルォロアセトン水和物 4. 75 gを混合しながら、 p -トルエンスルホン酸一水和物 0. 1 gを加えて、反応溶液を 1 00°Cで 20時間撹拌した。 T L Cで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸ェチルと飽和重曹水を加えて、分液抽出した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー (n -へキサン：酢酸ェチル =4 ： 1 ) にて精製し、標記目的物 3. 60 g ( 収率 55%) を茶褐色油状物として得た。

'H-NMR(CDCI₃,PPm) (53.37(1H, broad— s) , 4.10 (2H, broad— s) , 6.83(1H, d,

J = 8.8Hz), 7.39(1H, d, J = 8.8Hz) , 7.50(1H, s) .

[0322] [実施例 1 1 -2]

2—ブロモ一4— [ 1 —ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1 — (トリフルォロメチル）ェチル] _ 6 _トリフルォロメトキシァニリンの製造 [0323] [化 76]

[0324] 2—トリフルォロメトキシ一 4— [ 1 —ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルオロー 1 _ (トリフルォロメチル）ェチル] ァニリンを出発原料として、実施例 1 _2に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。赤色油状物。収率 92%。

'H-NMR(CDCI₃,PPm) 63.98(1H, t, J = 2.4Hz) , 4.55 (2H, broad-s) , 7.47(1 H , s), 7.71 (1H, d, J = 1.5Hz).

[0325] [実施例 1 1 -3]

N - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメトキシ）フエニル 3_ (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（化合物 1 —2 43) の製造

[0326] [化 77]

[0327] 2—ブロモ一4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2—トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル）ェチル] _ 6 _トリフルォロメトキシァニリンを出発原料として、実施例 1 0— 3から 1 0— 7に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。

'H-NMR(DMSO-d₆,ppm) (57.48-7.67 (4H, m) , 7.73-7.81 (2H, m) , 7.94-8.14(4Η , m), 8.38(1Η, s) , 10.51 (1Η, s) , 10.63(1Η, s) .

[0328] [実施例 1 2- 1 ]

Ν - (2 _ブロモ _ 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 _トリフルォロメチルスルフィニル）フエニル 3_ニトロべンズアミドの製造

[0329] [化 78]

[0330] 実施例 1 _3で製造した Ν_ [2—ブロモ _4_ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— （トリフルォロメチル）チォ] フエニル 3 _ニトロべンズアミド 9 . 56 g、メタクロ口過安息香酸 2. 80 gをジクロロメタン 1 00m l に加え室温で一晚攪拌した。反応液にメタクロ口過安息香酸を 2. 70 g追加し室温でさらに 96時間攪拌した。反応液に飽和チォ硫酸ナトリゥム水溶液を加え、有機相を分取し水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一（n -へキサン：酢酸ェチル = 1 0 ： 1 ) で精製することにより、目的物 5. 80 g (収率 59%) を白色固体として得た。 'H_NMR(GDGI₃,ppm) δ 7.80(1H, t, J = 7.8Hz) , 8.18(1H, d, J = 2.0Hz), 8 .24(1H, s), 8.30(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.46(1H, s) , 8.53(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.80(1H, t, J = 2.0Hz).

[0331] [実施例 1 2-2]

N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— （トリフルォロメチル）スルフィニル] フエニル 3—ァミノべンズアミドの製造

[0332] [化 79]

[0333] N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— （トリフルォロメチル）スルフィニル] フエニル 3_ニトロべンズアミド 1. 02 g、塩化第一スズ（無水） 0. 99 gをエタノール 1 Om I に加え、次いで濃塩酸 1 m I を滴下装入した。装入後、 60°Cに昇温し、 4時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸化ナトリウムにより中和し、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸ェチルで洗浄した。濾液の有機相を 20%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシゥムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー（n -へキサン：酢酸ェチル =3 ： 1 ) で精製することにより、目的物 0. 83 g (収率 85%) を白色固体として得た。

'H-NMR(CDCI₃,PPm) 63.95 (2H, broad), 6.92(1H, dd, J = 2.0,7.3Hz), 7.23 (1H, s), 7.24(1H, d, J = 7.3Hz) , 7.31 (1H, t, J = 7.3Hz) , 8.11 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.17(1H, s) , 8.30(1H, s) .

[0334] [実施例 1 2-3]

N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— （トリフルォロメチル）スルフィニル] フエニル 3_ (メチルァミノ）ベンズアミドの製造

[0335] [化 80]

[0336] 濃硫酸 1 Om I に N_ [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6 ― (トリフルォロメチル）スルフィニル] フエニル 3—ァミノべンズアミド 1. 96 gを加えて攪拌した。次いで、 37%ホルムアルデヒド水溶液 5 . 6 m I を液温 30〜 40 °Cを保ちながら滴下し、室温で 8時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有機相を 20%水酸化ナトリゥム水溶液、水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をジィソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物 1. 30 g (収率 65%) を白色固体として得た。

'Η— NMR(DMS0— d₆,ppm) δ 2.80(3Η, s) , 4.99(1Η, broad), 7.07-7.08(1 Η, m) , 7.28(1Η, d, J = 7.3Hz), 7.48-7.49(1 Η, m) , 7.51 (1Η, s) , 8.13(1Η, d, J = 2.0Hz), 8.24(1H, s) , 10.12(1H, broad).

[0337] [実施例 1 2-4]

N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— （トリフルォロメチル）スルフィニル] フエニル 3_{ [Ν' - (2 _クロ口ピリジン一 3 _ ィル）カルポニル—N'—メチル] ァミノ }ベンズアミド（化合物番号 2— 1 80) の製造

[0338] [化 81]

[0339] Ν- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— （トリフルォロメチル）スルフィニル] フエニル 3_ (メチルァミノ）ベンズアミドを出発原料として、 2_クロ口ニコチン酸クロリドを使用し、実施例 1—5に記載した条件に従うことにより、標記目的物を製造した。白色アモルファス。収率 70%。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) (53.58 (3H, s) , 7.15 (1H, dd, J =4.9, 7.3Hz) , 7.42-7.

45 (2H, m), 7.60 (1H, d, J =7.3Hz) , 7.71-7.72 (2H, m) , 8.13 (1H, s) ,

8.19-8.29 (3H, m) .

[0340] [実施例 1 2-5]

N- [2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル _ 6— （トリフルォロメチル）スルフィニル] フエニル 3_{ [Ν' - (ピリミジン _5_ィル）力ルポニル—N'—メチル] ァミノ }ベンズアミド（化合物番号 2— 281 ) の製造

[0341] [化 82]

[0342] 実施例 1 2— 3で製造した Ν— [ 2 _ブロモ _ 4 _ヘプタフルォロイソプロピル一 6— （トリフルォロメチル）スルフィニル] フエニル 3—ァミノベンズアミドを出発原料として、ピリミジン一 5 _カルボン酸クロリドを使用し、実施例 1 _ 5に記載した条件に従うことにより、標記目的物を製造した。淡黄色固体。収率 53%。

'H_NMR(GDGI₃,ppm) (53.59 (3H, s) , 7.34 (1H, d, J =8.3Hz) , 7.51 (1H, t, J =7.8Hz), 7.78 (2H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 8.14 (1H, d, J =2.0Hz) , 8.2 4 (1H, s), 8.35 (1H, s) , 8.67 (2H, s) , 9.11 (1H, s) .

次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

[0343] 製剤例 1 (粉剤）

化合物 2_ 1 80を 5部及びクレー 94. 5部、ドリレス B (三共株式会社） 0 . 5部を均一に混合粉砕し、有効成分 5 %を含有する粉剤を得た。

[0344] 製剤例 2 (水和剤）

化合物 2 _ 1 4 1を 5 0部、リグニンスルホン酸ナトリウム 1部、ホワイトカーボン 5部及び珪藻土 4 4部を混合粉砕して、有効成分 5 0 %を含有する水和剤を得た。

[0345] 製剤例 3 (フロアブル剤）

化合物 1 _ 2 4 4を 2 0部、プロピレングリコール 5部、ポリオキシェチレンォレイン酸エステル 5部、ポリオキシエチレンジァリルエーテルスルフエート 5部、シリコン系消泡剤 0 . 2部、及び水 6 4 . 8部をサンドグラインダ一で湿式粉砕し、有効成分 2 0 %のフロアブル剤を得た。

[0346] 製剤例 4 (乳剤）

化合物 2 _ 1 8 0を 1 0部、シクロへキサン 1 0部、キシレン 6 0部、及びソルポール（東邦化学製界面活性剤） 2 0部を均一に溶解混合し、有効成分 1 0 0/0を含有する乳剤を得た。

[0347] 製剤例 5 (顆粒水和剤）

化合物 2 _ 1 4 1を 2 0部、 C M C (カルポキシメチルセルロース）ナトリウム 3部、アルキル硫酸エステル 5部、クレー 7 2部を均一に混合後、加水混練、造粒、乾燥、整粒を行い、有効成分 2 0 %を含有する顆粒水和剤を得た。

以下に本発明の生物試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の試験例においては、表 8から表 1 0に記載の化合物を用いた以外は、水和剤については製剤例 2に記載の方法と同様の方法で、およびフロアブル剤については製剤例 3に記載の方法と同様の方法で、それぞれ調製した。

[0348] [試験例 1 ]

テンサイのノミハムシに対する防除効果

所定薬量の水和剤を種子ドレッシング機（回転ドラム内にて薬液噴射）にて処理した。処理 45日後にノミハムシによる食害の程度を指数調査し、防除率を算出した。

また、薬害の有無も肉眼で調査した。

結果を第 8表に示した。

食害の程度と指数は下記の通り

指数 0 ：食害なし、指数 1 ：食害の程度が少、

指数 2 ：食害の程度が中、指数 3 ：食害の程度が多

防除率 = 1 00- ( ( 1 X指数 1の食害数 +2 X指数 2の食害数 +3 X指数 3の食害数） /3 X全調査数 X 1 00)

[0349] [表 36]

第 8表

供試薬剤処理薬量防除率薬害

( g a i / 1 0 0 , 0 0 0種子）（％) 化合物 2 — 1 4 1 0

化合物 2 — 1 8 0 0

化合物 1 2 4 4 0

化合物 1 1 4 3 0

化合物 1 1 8 5 0

化合物 2 — 1 9 9 0

化合物 2 — 1 8 1 0

ジノテフラン 0

無処理区 0 なしなななななななな

[0350] [試験例 2 ] ししししししししァズキゾゥムシに対する防除効果

所定薬量のフロアブル剤を小豆 1 k gに 5、 1 0、 20m l塗沫処理した。風乾後、 9 cm腰高シャーレに一部を移し、 25°C恒温室に放置した。処理 2、及び 3力月後にァズキゾゥムシ成虫をそれぞれ腰高シャーレ当たり 1 0頭放飼した（5連制）。放飼 2日後に死虫数及び小豆への産下卵数を調査し、死虫率を算出した。

結果を第 9表に示した。

死虫率 = (処理区の死亡虫数/ 50頭） X 1 00

[0351] ほ 37]

第 9表—

供試薬剤処理薬量処理 2 力月後処理 3 力月後

( g a i / k g種子）死虫率産下卵数死虫率産下卵数

(%) (%)

化合物 2 - 1 4 1 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 2 - 1 8 0 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 1 2 4 4 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 1 1 4 3 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 1 1 8 5 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 2 - 1 9 9 5 1 0 0 0 1 0 0 0 化合物 2 - 1 8 1 5 1 0 0 0 1 0 0 0 ジノテフラン 5 1 0 0 0 1 0 0 0 無処理区 0 1 2 . 0 0 1 1 . 5

[0352] [試験例 3]

トウモロコシのカブラャガ防除試験

所定薬量の水和剤をトウモロコシ種子 5 gに粉衣処理した。 1 /1 000

0 aポッ卜に薬剤処理した種子を 5粒播種し、播種 9日後にカブラャガ 3齢

\

幼虫を 1 0頭放虫し網掛けした（2連制）。放虫 5日後 anに生死を調査し、死虫率を算出した。結果を第 1 0表に示した。

[0353] [表 38]

第 1 0表なななななななななななななな供試薬剤処理薬量死虫率しししししししししししししし

+0薬害

( m g a i /種子）（％) am 化合物 1 1 4 3 0 0 0 化合物 1 1 8 5 0 0 0 化合物 2 — 1 9 9 0 0 0 化合物 2 — 2 8 3 0 0 0 化合物 1 2 7 0 0 0 0 化合物 1 2 5 6 0 0 0 化合物 1 2 4 6 0 0 0 化合物 3 — 5 3 0 0 0 化合物 3 4 0 0 0 化合物 4 4 6 0 0 0 化合物 2 — 1 4 1 0 0 0 化合物 2 — 1 8 1 0 0 0 化合物 2 — 1 8 5 0 0 0 ィミダクロプリド 0 0 0 無処理区 1 0 なし

Claims

請求の範囲一般式（ 1 )

[化 1 ]

{式中、

A Α₂、 Α₃、 Α₄はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

nは 0から 4の整数を示し、

はフエニル基、あるいは、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フエニル基、複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピロ一ル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、

Q₂は一般式（2 )

[化 2]

(式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ —フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホニル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[化 3]

(式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3 ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示す。）で表される。 }で表される化合物から選択される 1種または 2種以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物種子用又は収穫物用殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 ) において、

R R₂はそれぞれ独立して、水素原子、 G1—G4アルキル基または G1—G4アルキルカルポニル基であり、 G₁ G₂はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、

nは 0から 4の整数を示し、

はフエニル基、あるいは、

Q₂は一般式（2 )

[化 4]

一般式（3 )

[化 5]

(式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3 ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示す。）で表される化合物（ただし、 Υ,がトリフルォロメチルチオ基、 Υ₂、 Υ₄が水素原子、 Υ₃がヘプタフルォロイソプロピル基、 Υ₅が臭素原子、 Xが水素原子、、 G₂が酸素原子、 R,、 R₂が水素原子を示し、かつ Q,が無置換のフヱニル基を示す化合物を除く。）である、請求項 1に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a)

[化 6]

{式中、

R R₂の何れか一方が水素原子である場合にもう一方が G1—G4アルキル基もし <は G1 -G4アルキルカルポニル基であるか、共に G1—G4アルキル基もしくは G1 -G4アルキル力ルポニル基であり、

はフエニル基、あるいは、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、 Q₂は一般式（2 )

[化 7]

(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[化 8]

(式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。 }で表される化合物である、請求項 1もしくは 2に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q₂が一般式（2 )

[化 9]

(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項 3に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

がフヱ二ル基、

ピリジル基、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物である、請求項 4に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

[化 10]

{式中、

G₁ G₂はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、 x,、 x₂、 x₃、 x₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、

Qiは

Q₂は一般式（2 )

[化 11 ]

一般式（3 )

[化 12]

(式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G3ハ口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される } で表される化合物である、請求項 1もしくは 2に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q'が

ピリジル基、

Q₂が一般式（2 )

[化 1 3]

(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項 6に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

[化 1 4]

{式中、

Q,はフエニル基、

Q₂は一般式（2 )

[化 15]

(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチォ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G 6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（3 )

[化 16]

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q,がフヱニル基、

ピリジル基、

Q₂が一般式（2 )

[化 17]

(式中、 Y,は G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチォ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パ一フルォロアルキルチオ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G 6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項 8に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

[化 18]

{式中、

Q,はフエニル基、

複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン一 Ν—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピロ一ル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、

Q₂は一般式（2 )

[化 19]

(式中、 Y,は G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[化 20]

(式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 _G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G2— G3ハ口アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される } で表される化合物である、請求項 1もしくは 2に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q,がフヱニル基、

ピリジル基、

Q₂が一般式（2 )

[化 21 ]

(式中、 Y,は G2— G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基または G1—G3ハロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4ァルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G 6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される化合物である、請求項 1 0に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 ) において、

G G₂はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、

nは 0から 4の整数を示し、

はフエニル基、あるいは、

Q₂は一般式（2 )

[化 22]

(式中、 Y,は置換されていても良い G1—G4アルコキシ基または G1—G4ハロアルコキシ基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Υ₃は G2— G6パ一フルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6パーフルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、

一般式（3 )

[化 23]

(式中、 Υ₆、 Υ₉はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1 _ G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3 アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1 —G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₈は G1—G4ハロアルコキシ基、 G2— G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチォ基、 G1—G6パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Y₇は水素原子、ハロゲン原子、または G1 _ G4アルキル基を示す。ここで、 Y₆、 Υ₉の少なくとも何れか一方は必ず G1—G4ァルコキシ基または G1—G4ハロアルコキシ基を示す。）で表される化合物である、請求項 1に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

[化 24]

{式中、

はフエニル基、あるいは、

Q₂は一般式（2 )

[化 25]

(式中、 Y,は G1—G4ハロアルコキシ基を示し、 Y₅はハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G1—G4アルコキシ基、 G1—G4ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロアルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y₃は G2 _G6パーフルォロアルキル基、 G1—G6パーフルォロアルキルチオ基、 G1—G6 パ一フルォロアルキルスルフィニル基、または G1—G6パ一フルォロアルキルスルホ二ル基を示し、 Υ₂、 Υ₄はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または G1—G4アルキル基を示す。）で表される } で表される化合物である、請求項 1 2に記載の殺虫組成物。

一般式（1 ) で表される化合物が、一般式（1 a) において、

Q,がフヱニル基、

ピリジル基、

ハロゲン原子、 G1—G4アルキル基、 G1—G4ハロアルキル基、 G2— G4アルケニル基、 G2— G4ハロアルケニル基、 G2— G4アルキニル基、 G2— G4ハロアルキニル基、 G3— G6シクロアルキル基、 G3— G6ハロシクロアルキル基、 G1—G3アルコキシ基、 G1—G3ハロアルコキシ基、 G1—G3アルキルチオ基、 G1—G3ハロァルキルチオ基、 G1—G3アルキルスルフィニル基、 G1—G3ハロアルキルスルフィニル基、 G1—G3アルキルスルホニル基、 G1—G3ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、 G1—G4アルキルアミノ基、ジ G1—G4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 G1—G4アルキルカルポニル基、 G1—G4アルキルカルポニルォキシ基、 G1—G4アルコキシカルポニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基から選択される 1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物である、請求項 1 3に記載の殺虫組成物。

[15] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に適用することを特徴とする虫害の予防方法。

[16] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に接触させることを特徴とする虫害の予防方法。

[17] 植物種子への接触方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である請求項 1 6に記載の予防方法。

[18] 植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦

、大麦、ヒマヮリ、トマト、キユウリ、ナス、ホウレンソゥ、サャエンドゥ

、カポチヤ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセィヨウアブラナの種子

、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニヤクの種芋、食用ゆり又はチュ

-リップの球根である請求項 1 5に記載の予防方法。

[19] 植物種子が形質転換された種子である請求項 1 8に記載の予防方法。

[20] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を適用した植物種子。

[21 ] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を植物種子に施用することを特徴とする植物種子の保存方法。

[22] 植物種子への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理

、粉衣処理または薫蒸■薫煙処理である請求項 2 1に記載の保存方法。

[23] 請求項 1〜 1 4の何れか 1項に記載の殺虫組成物を農業植物の収穫物に施用することを特徴とする収穫物の保存方法。

[24] 農業植物の収穫物への施用方法が、吹き付け処理、塗沫処理、塗布処理、浸漬処理、粉衣処理、薫蒸■薫煙処理または加圧注入である請求項 2 3に記載の保存方法。