RU2664574C1 - Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида - Google Patents

Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида Download PDF

Info

Publication number
RU2664574C1
RU2664574C1 RU2016123020A RU2016123020A RU2664574C1 RU 2664574 C1 RU2664574 C1 RU 2664574C1 RU 2016123020 A RU2016123020 A RU 2016123020A RU 2016123020 A RU2016123020 A RU 2016123020A RU 2664574 C1 RU2664574 C1 RU 2664574C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
halogen
alkyl group
atom
alkyl
Prior art date
Application number
RU2016123020A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016123020A (ru
Inventor
Икки ЙОНЕМУРА
Соитиро МАЦУО
Акиюки Сува
Масао ЯМАСИТА
Ацуси ОКАДА
Original Assignee
Нихон Нохияку Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нихон Нохияку Ко., Лтд. filed Critical Нихон Нохияку Ко., Лтд.
Publication of RU2016123020A publication Critical patent/RU2016123020A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2664574C1 publication Critical patent/RU2664574C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10—Insect repellent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Амидное соединение представлено общей формулой (I)в которой каждая из A, Aи Aпредставляет собой атом азота или CH группу, Rпредставляет собой алкильную группу, каждый из Rи Rпредставляет собой галогеналкильную группу, Rпредставляет собой алкильную группу, а m равен 0, 1 или 2, или его соль. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с вредителями. 5 н. и 7 з.п. ф-лы. 6 пр., 12 табл.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному и садовому инсектициду и бактерициду, содержащим определенный тип амидного соединения или его соль в качестве активного ингредиента, и к способу применения данного инсектицида и бактерицида.
Уровень техники
Различные соединения исследовались на возможность их применения в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов и, в том числе, сообщалось, что некоторые типы амидных соединений применимы в качестве инсектицидов (например, смотри патентную литературу с 1 по 3). Ни в одной из данных ссылок не раскрыто амидное соединение, включающее в себя пиридил-замещенное аминосоединение.
Список цитированной литературы
Патентная литература
Патентная литература 1: JP-A 0506-321903
Патентная литература 2: JP-W 2000-516573
Патентная литература 3: JP-A 2011-063549
Сущность изобретения
Техническая проблема
При возделывании сельскохозяйственных культур на сельскохозяйственных полях, в садоводческих хозяйствах и так далее, ущерб, наносимый насекомыми-вредителями, болезнями и так далее, все еще огромен, и появились насекомые-вредители и болезни, резистентные к существующим пестицидам.
В таких обстоятельствах необходима разработка новых сельскохозяйственных и садовых инсектицидов и бактерицидов.
Решение проблемы
Авторы настоящего изобретения провели большое исследование для решения описанных выше проблем. В результате авторами настоящего изобретения найдено, что амидное соединение, представленное общей формулой (I), или его соль, проявляют высокую эффективность при борьбе с сельскохозяйственными и садовыми вредителями и болезнями, и завершили настоящее изобретение.
Таким образом, настоящее изобретение относится к следующему.
[1] Амидное соединение, представленное формулой:
Figure 00000001
{где R1 представляет собой
(a1) (C1-C6) алкильную группу,
(a2) (C2-C6) алкенильную группу,
(a3) (C2-C6) алкинильную группу,
(a4) (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) алкильную группу,
(a5) галоген(C1-C6) алкильную группу,
(a6) галоген (C2-C6) алкенильную группу,
(a7) галоген (C2-C6) алкинильную группу, или
(a8) галоген (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый может представлять собой
(b1) атом галогена,
(b2) цианогруппу,
(b3) нитрогруппу,
(b4) (C1-C6) алкильную группу,
(b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
(b6) (C3-C6) циклоалкильную группу,
(b7) галоген (C3-C6) циклоалкильную группу,
(b8) (C1-C6) алкоксигруппу,
(b9) галоген (C1-C6) алкоксигруппу,
(b10) (C1-C6) тиоалкильную группу,
(b11) a (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(b12) a (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(b13) галоген (C1-C6) тиоалкильную группу,
(b14) галоген (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(b15) галоген (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(b16) (C1-C6) алкоксигалоген (C1-C6) алкильную группу,
(b17) пентафтортиогруппу,
(b18) три(C1-C6) алкилсилильную группу (в которой алкильные группы три(C1-C6) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными), или
(b19) атом водорода,
R3 представляет собой
(c1) атом водорода,
(c2) (C1-C6) алкильную группу,
(c3) (C3-C6) циклоалкильную группу,
(c4) (C1-C6) алкоксигруппу,
(c5) галоген(C1-C6) алкильную группу,
(c6) (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) алкильную группу,
(c7) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
(c8) (C1-C6) алкоксикарбонильную группу,
(c9) (C1-C6) алкилтио (C1-C6) алкильную группу,
(c10) (C1-C6) алкилсульфинил (C1-C6) алкильную группу,
(c11) (C1-C6) алкилсульфонил (C1-C6) алкильную группу,
(c12) (C2-C6) алкенильную группу,
(c13) (C2-C6) алкинильную группу,
(c14) циано (C1-C6) алкильную группу,
(c15) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
(c16) (C1-C6) алкилкарбонильную группу, или
(c17) (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) карбонильную группу,
m равно 0, 1 или 2,
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или C-R5 группу (где R5 представляет собой
(d1) атом водорода,
(d2) атом галогена,
(d3) (C1-C6) алкильную группу,
(d4) (C1-C6) алкоксигруппу,
(d5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
(d6) галоген (C1-C6) алкоксигруппу,
(d7) (C1-C6) алкилтиогруппу,
(d8) (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(d9) (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(d10) галоген (C1-C6) алкилтиогруппу,
(d11) галоген (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(d12) галоген (C1-C6) алкилсульфонильную группу, или
(d13) (C1-C6) алкилкарбонильную группу),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(e1) атом водорода,
(e2) атом галогена,
(e3) цианогруппу,
(e4) (C1-C6) алкильную группу,
(e5) (C1-C6) алкоксигруппу,
(e6) (C1-C6) алкилтиогруппу,
(e7) (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(e8) (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(e9) (C2-C6) алкенильную группу,
(e10) (C2-C6) алкинильную группу,
(e11) (C3-C6) циклоалкильную группу, или
(e12) три-(C1-C6) алкилсилил (C2-C6) алкинильную группу (где алкильные группы три-(C1-C6) алкильной группы могут быть одинаковыми или различными), и
X представляет собой атом кислорода или атом серы},
и его соль.
[2] Амидное соединение и соль согласно описанному выше пункту [1], в котором
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(b1) атом галогена,
(b4) (C1-C6) алкильную группу,
(b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
(b8) (C1-C6) алкоксигруппу,
(b9) галоген (C1-C6) алкоксигруппу,
(b10) (C1-C6) алкилтиогруппу,
(b12) (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(b13) галоген (C1-C6) алкилтиогруппу,
(b16) (C1-C6) алкоксигалоген (C1-C6) алкильную группу,
(b18) три-(C1-C6) алкилсилильную группу (где алкилиные группы три-(C1-C6) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными), или
(b19) атом водорода,
R3 представляет собой
(c1) атом водорода,
(c2) (C1-C6) алкильную группу,
(c3) (C3-C6) циклоалкильную группу,
(c4) (C1-C6) алкоксигруппу,
(c7) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
(c8) (C1-C6) алкоксикарбонильную группу,
(c9) (C1-C6) алкилтио (C1-C6) алкильную группу,
(c10) (C1-C6) алкилсульфинил (C1-C6) алкильную группу,
(c12) (C2-C6) алкенильную группу,
(c14) циано (C1-C6) алкильную группу, или
(c15) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
m равен 0, 1 или 2,
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или
C-R5 группу (где R5 представляет собой
(d1) атом водорода,
(d2) атом галогена,
(d3) a(C1-C6) алкильную группу,
(d5) галоген (C1-C6) алкильную группу, или
(d7) (C1-C6) алкилтиогруппу),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(e1) атом водорода,
(e2) атом галогена,
(e3) цианогруппу,
(e4) (C1-C6) алкильную группу,
(e5) (C1-C6) алкоксигруппу,
(e6) (C1-C6) алкилтиогруппу, или
(e7) (C1-C6) алкилсульфинильную группу, а
X представляет собой атом кислорода или атом серы.
[3] Амидное соединение и его соль согласно описанному выше пункту [1], в котором
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(b1) атом галогена,
(b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
(b8) (C1-C6) алкоксигруппу,
(b9) галоген (C1-C6) алкоксигруппу,
(b10) (C1-C6) алкилтиогруппу,
(b12) (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(b13) галоген (C1-C6) алкилтиогруппу,
(b16) (C1-C6) алкоксигалоген (C1-C6) алкильную группу,
(b18) три-(C1-C6) алкилсилильную группу (где алкильные группы три-(C1-C6) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными), или
(b19) атом водорода,
R3 представляет собой
(c1) атом водорода,
(c2) (C1-C6) алкильную группу,
(c3) (C3-C6) циклоалкильную группу,
(c7) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
(c8) (C1-C6) алкоксикарбонильную группу,
(c9) (C1-C6) алкилтио (C1-C6) алкильную группу,
(c10) (C1-C6) алкилсульфинил (C1-C6) алкильную группу,
(c12) (C2-C6) алкенильную группу,
(c14) cyano (C1-C6) алкильную группу, или
(c15) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
m равен 0, 1 или 2,
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или C-R5 группу (где R5 представляет собой
(d1) атом водорода,
(d2) атом галогена,
(d3) (C1-C6) алкильную группу,
(d5) галоген (C1-C6) алкильную группу, или
(d7) (C1-C6) алкилтиогруппу),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(e1) атом водорода,
(e2) атом галогена,
(e4) (C1-C6) алкильную группу,
(e5) (C1-C6) алкоксигруппу, или
(e6) (C1-C6) алкилтиогруппу, а
X представляет собой атом кислорода или атом серы.
[4] Амидное соединение и его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [3], в котором A2 представляет собой атом азота, а A3 представляет собой CH.
[5] Амидное соединение и его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [3], в котором A2 и A3 представляют собой атомы азота.
[6] Амидное соединение и его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [3], в котором A2 и A3 представляют собой CH группы.
[7] Применение амидного соединения и его соли согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [6] в качестве сельскохозяйственного или садового инсектицида.
[8] Способ применения сельскохозяйственного или садового инсектицида, при этом данный способ включает в себя нанесение активного ингредиента сельскохозяйственного или садового инсектицида, определенного в описанном выше пункте [7], на растения или почву.
[9] Способ борьбы с сельскохозяйственными или садовыми насекомыми-вредителями, включающий в себя нанесение эффективного количества сельскохозяйственного или садового инсектицида, определенного в описанном выше пункте [7], на растения или почву.
[10] Средство для борьбы с эктопаразитами, содержащее амидное соединение или его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [6] в качестве активного ингредиента.
[11] Способ борьбы с эктопаразитами, включающий в себя приведение эктопаразита в контакт с эффективным количеством средства для борьбы с эктопаразитами согласно описанному выше пункту [10].
[12] Средство для борьбы с эндопаразитами, содержащее амидное соединение или его соль согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [6] в качестве активного ингредиента.
[13] Способ борьбы с эндопаразитами, включающий в себя приведение эндопаразита в контакт с эффективным количеством средства для борьбы с эндопаразитами согласно описанному выше пункту [12].
[14] Амидное соединение или его соль согласно описанному выше пункту [1], в котором
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
R3 представляет собой (c1) атом водорода,
m равен 0, 1 или 2,
каждый из A1, A2 и A3 представляет собой C-R5 группу (в которой R5 представляет собой (d1) атом водорода),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(e1) атом водорода, (e2) атом галогена или (e4) (C1-C6) алкильную группу, а
X представляет собой атом кислорода.
[15] Амидное соединение или его соль согласно описанному выше пункту [14], в котором R7 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода.
[16] Применение амидного соединения или его соли согласно любому из описанных выше пунктов с [1] по [6], [14] и [15] в качестве сельскохозяйственного и садового бактерицида.
[17] Способ применения сельскохозяйственного и садового бактерицида, при этом данный способ включает в себя нанесение активного ингредиента сельскохозяйственного и садового бактерицида, определенного в описанном выше пункте [16], на растения или почву.
[18] Способ борьбы с болезнями сельскохозяйственных и садовых растений эндопаразитами, включающий в себя применение активного ингредиента сельскохозяйственного и садового бактерицида, определенного в описанном выше пункте [17], к растениям или почве.
[19] Способ по описанному выше пункту [18], в котором болезнь сельскохозяйственных и садовых растений представляет собой настоящую мучнистую росу.
[20] Сельскохозяйственный и садовый бактерицид, включающий в себя амидное соединение или соль по любому из описанных выше пунктов с [1] по [6], [14] и [15].
Преимущественные эффекты изобретения
Амидное соединение согласно настоящему изобретению, или его соль, является не только высокоэффективным сельскохозяйственным и садовым инсектицидом и бактерицидом, но также проявляет эффективность в отношении паразитов, живущих снаружи или внутри домашних питомцев, таких как собаки и кошки, и домашнего скота, такого как крупный рогатый скот и овцы.
Описание вариантов осуществления
В описании общей формулы (I), представляющей амидное соединение или его соль, «галоген» относится к «атому галогена» и представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода или атом фтора.
“(C1-C6) алкильная группа” относится к линейной или разветвленной алкильной группе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, например, метильной группе, этильной группе, н-пропильной группе, изопропильной группе, н-бутильной группе, изобутильной группе, вторбутильной группе, третбутильной группе, н-пентильной группе, изопентильной группе, третпентильной группе, неопентильной группе, 2,3-диметилпропильной группе, 1-этилпропильной группе, 1-метилбутильной группе, 2-метилбутильной группе, н-гексильной группе, изогексильной группе, 2-гексильной группе, 3-гексильной группе, 2-метилпентильной группе, 3-метилпентильной группе, 1,1,2-триметилпропильной группе, 3,3-диметилбутильной группе или тому подобному. “(C2-C6) алкенильная группа” относится к линейной или разветвленной алкенильной группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, например, винильной группе, аллильной группе, изопропенильной группе, 1-бутенильной группе, 2-бутенильной группе, 2-метил-2-пропенильной группе, 1-метил-2-пропенильной группе, 2-метил-1-пропенильной группе, пентенильной группе, 1-гексенильной группе, 3,3-диметил-1-бутенильной группе или тому подобному.“(C2-C6) алкинильная группа” относится к линейной или разветвленной алкинильной группе, содержащей от 2 до 6 атомов углерода, например, этинильной группе, 1-пропинильной группе, 2-пропинильной группе, 1-бутинильной группе, 2-бутинильной группе, 3-бутинильной группе, 3-метил-1-пропинильной группе, 2-метил-3-пропинильной группе, пентинильной группе, 1-гексинильной группе, 3-метил-1-бутинильной группе, 3,3-диметил-1-бутинильной группе или тому подобному.
“(C3-C6) циклоалкильная группа” относится к циклической алкильной группе, включающей в себя от 3 до 6 атомов углерода, например, циклопропильной группе, циклобутильной группе, циклопентильной группе, циклогексильной группе, или тому подобному. “(C1-C6) алкоксигруппа” относится к линейной или разветвленной алкоксигруппе, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, например, метоксигруппе, этоксигруппе, пропоксигруппе, изопропоксигруппе, н-бутоксигруппе, вторбутоксигруппе, третбутоксигруппе, н-пентоксигруппе, неопентоксигруппе, 2,3-диметилпропоксигруппе, 1-этилпропоксигруппе, 1-метилбутоксигруппе, н-гексилоксигруппе, изогексилоксигруппе, 1,1,2-триметилпропоксигруппе или тому подобному.
“(C1-C6) алкилтиогруппа” относится к линейной или разветвленной тиоалкильной группе, включающей в себя от 1 до 6 атомов углерода, например, метилтиогруппе, этилтиогруппе, н-пропилтиогруппе, изопропилтиогруппе, н-бутилтиогруппе, вторбутилтиогруппе, третбутилтиогруппе, н-пентилтиогруппе, изопентилтиогруппе, третпентилтиогруппе, неопентилтиогруппе, 2,3-диметилпропилтиогруппе, 1-этилпропилтиогруппе, 1-метилбутилтиогруппе, н-гексилтиогруппе, изогексилтиогруппе, 1,1,2-триметилпропилтиогруппе, или тому подобному. “(C1-C6) алкилсульфинильная группа” относится к линейной или разветвленной алкилсульфинильной группе, включающей в себя от 1 до 6 атомов углерода, например, метилсульфинильной группе, этилсульфинильной группе, н-пропилсульфинильной группе, изопропилсульфинильной группе, н-бутилсульфинильной группе, вторбутилсульфинильной группе, третбутилсульфинильной группе, н-пентилсульфинильной группе, изопентилсульфинильной группе, трет-пентилсульфинильной группе, неопентилсульфинильной группе, 2,3-диметилпропилсульфинильной группе, 1-этилпропилсульфинильной группе, 1-метилбутилсульфинильной группе, н-гексилсульфинильной группе, изогексилсульфинильной группе, 1,1,2-триметилпропилсульфинильной группе или тому подобному. “(C1-C6) алкилсульфонильная группа” относится к линейной или разветвленной алкилсульфонильной группе, включающей в себя от 1 до 6 атомов углерода, например, метилсульфонильной группе, этилсульфонильной группе, н-пропилсульфонильной группе, изопропилсульфонильной группе, н-бутилсульфонильной группе, вторбутилсульфонильной группе, третбутилсульфонильной группе, н-пентилсульфонильной группе, изопентилсульфонильной группе, трет-пентилсульфонильной группе, неопентилсульфонильной группе, 2,3-диметилпропилсульфонильной группе, 1-этилпропилсульфонильной группе, 1-метилбутилсульфонильной группе, н-гексилсульфонильной группе, изогексилсульфонильной группе, 1,1,2-триметилпропилсульфонильной группе или тому подобному.
Упомянутые выше “(C1-C6) алкильная группа”, “(C2-C6) алкенильная группа”, “(C2-C6) алкинильная группа”, “(C3-C6) циклоалкильная группа”, “(C1-C6) алкоксигруппа”, “(C1-C6) алкилтиогруппа”, “(C1-C6) алкилсульфинильная группа”, “(C1-C6) алкилсульфонильная группа”, “(C3-C6) циклоалкильная группа” или “(C1-C6) алкоксигруппа” могут быть замещены одним или более атомами галогена в положении(положениях), подходящих для замещения, вместо атома(атомов) водорода, а в том случае, когда вышеуказанная группа замещены двумя или более атомами галогена, атомы галогена могут быть одинаковыми или различными.
Упомянутая выше “замещающая группа, замещенная одним или более атомами галогена в положении(положениях), подходящих для замещения”, представлена как “галоген (C1-C6) алкильная группа”, “галоген (C2-C6) алкенильная группа”, “галоген (C2-C6) алкинильная группа”, “ галоген (C3-C6) циклоалкильная группа”, “галоген (C1-C6) алкоксигруппа”,“ галоген (C2-C6) алкенилоксигруппа”, a “галоген (C2-C6) алкинилоксигруппа”, “галоген (C1-C6) алкилтиогруппа”, “галоген (C1-C6) алкилсульфинильная группа”, “галоген (C1-C6) алкилсульфонильная группа”, “галоген (C2-C6) алкенилтиогруппа”,“ галоген (C2-C6) алкинилтиогруппа”, “галоген (C2-C6) алкенилсульфинильная группа”, “галоген (C2-C6) алкинилсульфинильная группа”, “галоген (C2-C6) алкенилсульфонильная группа”, “галоген (C2-C6) алкинилсульфонильная группа”, “галоген (C3-C6) циклоалкильная группа”, “галоген (C1-C6) алкоксигруппа”, “галоген (C2-C6) алкенилоксигруппа”, “галоген (C2-C6) алкинилоксигруппа”, “галоген (C3-C6) цикло алкилтиогруппа”, “галоген (C3-C6) циклоалкилсульфинильная группа” или “галоген (C3-C6) циклоалкилсульфонильная группа”.
Каждое из выражений “(C1-C6)”, “(C2-C6)”, “(C3-C6)” относится к интервалу количества атомов углерода в заместителях. То же определение справедливо и для групп, связанных с упомянутыми выше заме, и например, “(C1-C6) алкокси галоген (C1-C6) алкильная группа” означает, что линейная или разветвленная алкоксигруппа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, связана с линейной или разветвленной галогеналкильной группой, содержащей от 1 до 6 атомов углерода.
Примеры соли амидного соединения, представленного общей формулой (I) настоящего изобретения, включают в себя соли неорганических кислот, такие как гидрохлориды, сульфаты, нитраты и фосфаты, соли органических кислот, такие как ацетаты, фумараты, малеаты, оксалаты, метансульфонаты, бензолульфонаты и п-толуолсульфонаты, и соли с неорганическим или органическим основанием, таким как ион натрия, ион калия, ион кальция и ион триметиламмония.
Амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, и его соль, могут иметь один или более хиральных центров в структурной формуле, и могут существовать в виде двух или более видах оптических изомеров или диастереомеров.
Все оптические изомеры и смеси изомеров в любом соотношении также включены в настоящее изобретение. Кроме того, амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, и его соль могут существовать в виде двух видов геометрических изомеров благодаря наличию двойной углерод-углеродной связи в структурной формуле. Все геометрические изомеры и смеси изомеров в любом соотношении также включены в настоящее изобретение.
В предпочтительных вариантах осуществления для применения в качестве инсектицида, амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, и его соль представляют собой соединение, в котором
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них предпочтительно представляет собой
(b5) галоген (C1-C6)
(b9) галоген (C1-C6) алкоксигруппу,
(b13) галоген (C1-C6) алкилтиогруппу, или
(b16) (C1-C6) алкокси галоген (C1-C6) алкильную группу,
R3 предпочтительно представляет собой
(c1) атом водорода,
(c2) (C1-C6) алкильную группу, или
(c3) a (C3-C6) циклоалкильную группу,
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или различными, и каждая из них предпочтительно представляет собой атом азота или C-R5 группу (в которой R5 представляет собой
(d1) атом водорода,
(d2) атом галогена,
(d3) (C1-C6) алкильную группу,
(d5) галоген (C1-C6) алкильную группу, или
(d7) (C1-C6) алкилтиогруппу), а
X предпочтительно представляет собой атом кислорода.
В предпочтительных вариантах осуществления применения в качестве бактерицида, амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, и его соль представляют собой соединение, в котором
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой (b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
R3 представляет собой (c1) атом водорода,
m равен 0, 1 или 2,
каждый из A1, A2 и A3 представляет собой C-R5 группу (в которой R5 представляет собой (d1) атом водорода),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(e1) атом водорода,
(e2) атом галогена, или
(e4) (C1-C6) алкильную группу, а
X представляет собой атом кислорода.
В особенно предпочтительных вариантах осуществления
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой (b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
R3 представляет собой (c1) атом водорода,
m равен 0, 1 или 2,
каждый из A1, A2 и A3 представляет собой C-R5 группу (в которой R5 представляет собой (d1) атом водорода),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой (e1) атом водорода, атом хлора, атом брома или атом йода, а
X представляет собой атом кислорода.
Амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, или его соль, можно получить, например, описанным ниже способом получения, но настоящее изобретение не ограничивается им.
Способ получения 1
Figure 00000002
(В данных формулах R1, R2, R3, R4, A1, A2, A3 и m определены выше, а Y представляет собой атом галогена).
Способ получения на стадии [a]
Амидное соединение, представленное общей формулой (I-2), можно получить, вводя во взаимодействие хлорангидрид карбоновой кислоты, представленный общей формулой (II), с соединением амина, представленным общей формулой (III), в присутствии основания и инертного растворителя. Поскольку данная реакция представляет собой взаимодействие эквимолярных количеств реагентов, они обычно берутся в эквимолярных количествах, но можно использовать избыток любого из реагентов.
Основание, используемое в данной реакции, может представлять собой неорганическое основание или органическое основание. Примеры неорганического основания включают в себя гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия, гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия, алкоголяты щелочных металлов, такие как этилат натрия и третбутилат калия, и карбонаты, такие как карбонат натрия, карбонат калия, и гидрокарбонат натрия. Примеры органического основания включают в себя триэтиламин, пиридин и ДБУ. Количество используемого основания является эквимолярным или молярным избытком по отношению к хлорангидриду карбоновой кислоты, представленному общей формулой (II).
Инертный растворитель, используемый в данной реакции, может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет протекание реакции, и его примеры включают в себя ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, галогенсодержащие алифатические углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод, галогенсодержащие ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат, амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид, и другие растворители, такие как диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон, ацетон и метилэтилкетон. Данные инертные растворители можно использовать п отдельности или в виде смеси двух или более видов.
Данную реакцию можно проводить в атмосфере инертного газа, такого как азот и аргон. Температура реакции находится в интервале от комнатной температуры (например, 20°C) до температуры кипения используемого инертного растворителя. Продолжительность реакции изменяется в зависимости от загрузки реакции и температуры реакции, но обычно она находится в интервале от нескольких минут до 48 часов. По завершении реакции, целевое соединение выделяют из реакционной смеси обычным способом. В случае необходимости, целевое соединение можно очистить перекристаллизацией, колоночной хроматографией и так далее. Альтернативным образом, выделенный продукт можно ввести на следующую стадию без очистки.
Способ получения на стадии [b]
Амидное соединение, представленное общей формулой (I-1), модн получить, вводя во взаимодействие амидное соединение, представленное общей формулой (I-2), с тиольным соединением, представленное общей формулой (IV), в присутствии основания в инертном растворителе.
Поскольку данная реакция представляет собой взаимодействие эквимолярных количеств реагентов, они обычно берутся в эквимолярных количествах, но можно использовать избыток любого из реагентов.
Примеры основания, используемого в данной реакции, включают в себя неорганические основные соли, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия, гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия, и алкоголяты, такие как метилат натрия, этилат натрия и третбутилат калия. Количество используемого основания обычно находится в интервале примерно от 1-5 молярных эквивалентов по отношению к амидному соединению, представленному общей формулой (I-2). В качестве основания можно также использовать коммерчески доступные продукты метантиолят натрия или этантиолят натрия и в этом случае нет необходимости использовать соединение (IV).
Инертный растворитель, который можно использовать в данной реакции, может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет протекание реакции, и его примеры включают в себя спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и 2-пропанол, линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, галогенсодержащие алифатические углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод, галогенсодержащие ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, нитрилы, такие как ацетонитрил, сложные эфиры, такие как этилацетат, и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид и 1,3-диметил-2-имидазолидинон. Данные инертные растворители можно использовать п отдельности или в виде смеси двух или более видов.
Данную реакцию можно проводить в атмосфере инертного газа, такого как азот и аргон. Температура реакции находится в интервале примерно от 0°C до температуры кипения используемого инертного растворителя. Продолжительность реакции изменяется в зависимости от загрузки реакции и температуры реакции и так далее, но обычно ее выбирают соответствующим образом из интервала от нескольких минут до 48 часов. По завершении реакции, целевое соединение выделяют из реакционной смеси обычным способом. В случае необходимости, целевое соединение можно очистить перекристаллизацией, колоночной хроматографией и так далее. Альтернативным образом, выделенный продукт можно ввести на следующую стадию без очистки.
Способ получения на стадии [c]
Амидное соединение, представленное общей формулой (I), можно получить, вводя во взаимодействие соединение, представленное общей формулой (I-1), с окислителем в инертном растворителе. Примеры окислителя, используемого в данной реакции, включают в себя перекиси, такие как раствор перекиси водорода, надбензойную кислоту и м-хлорпероксибензойную кислоту. Используемое количество окислителя соответствующим образом выбирают из интервала от 0,8 до 5 молярных эквивалентов по отношению к амидному соединению, представленному общей формулой (I-1), и предпочтительно составляет от 1 до 2 молярных эквивалентов.
Инертный растворитель, который можно использовать в данной реакции, может представлять собой любой растворитель, если только он значительно не замедляет протекание реакции, и его примеры включают в себя линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, галогенсодержащие алифатические углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод, галогенсодержащие ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол, нитрилы, такие как ацетонитрил, сложные эфиры, такие как этилацетат, органические кислоты, такие как спирты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота, и полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и вода. Данные инертные растворители можно использовать п отдельности или в виде смеси двух или более видов.
Температуру реакции для данной реакции соответствующим образом выбирают из интервала от -10°C до температуры кипения используемого инертного растворителя. Продолжительность реакции изменяется в зависимости от загрузки реакции, температуры реакции и так далее, и она различная в каждом случае, но ее, в основном, выбирают соответствующим образом из интервала от нескольких минут до 48 часов. По завершении реакции, целевое соединение выделяют из реакционной смеси обычным способом. В случае необходимости, целевое соединение можно очистить перекристаллизацией, колоночной хроматографией и так далее.
Исходное вещество или промежуточные соединения настоящего изобретения можно получить, например, следующими способами.
Способ получения промежуточного соединения (III)
Figure 00000003
(В данных формулах, R2, R3, R4, A2 и A3 определены выше).
Способ получения на стадии [d]
Соединение, представленное общей формулой (III), можно получить из соответствующего йодированного соединения (III-1) способом, описанным в JP-A 11-302233 или WO 2013/018928.
Способ получения промежуточного соединения (II-1)
Figure 00000004
(В данной формуле, R2 и A1 определены выше).
Способ получения на стадии [e]
Соединение, представленное общей формулой (II-1), можно синтезировать из соответствующего галогенированного соединения (II-2) способом, описанным в JP-A 2005-272338. Соединение (II-1) можно перевести в хлорангидрид карбоновой кислоты (II) обычным методом.
Далее, конкретные примеры соединения настоящего изобретения представлены ниже. В следующих таблицах (таблицы с 1 по 6 и с 10 по 12), Me обозначает метильную группу, Et обозначает этильную группу, н-Pr обозначает н-пропильную группу, i-Pr обозначает изопропильную группу, с-Pr обозначает циклопропильную группу, а i-Bu обозначает изобутильную группу. TMS обозначает триметилсилильную группу. В колонке “Физическое свойство” приведена температура плавления (°C), показатель преломления nD (температура измерения; °C), “ЯМР” или “аморфный”. Данные ЯМР приведены в других таблицах (таблицы с 7 по 9).
Figure 00000005

Таблица 1
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
1-1 Et CF3 Me CF3 CH N CH 0 ЯМР
1-2 Et CF3 Me CF3 CH N CH 1 ЯМР
1-3 Et CF3 Me CF3 CH N CH 2 ЯМР
1-4 Et CF3 Et CF3 CH N CH 0 1,5204(21,3)
1-5 Et CF3 Et CF3 CH N CH 1 1,5539(19,1)
1-6 Et CF3 Et CF3 CH N CH 2 1,5570(18,9)
1-7 Et CF3 c-Pr CF3 CH N CH 0 1,5209(21,9)
1-8 Et CF3 c-Pr CF3 CH N CH 1 1,5165(19,2)
1-9 Et CF3 c-Pr CF3 CH N CH 2 ЯМР
1-10 Et CF3 Et CF3 N N CH 0 1,5212(19,8)
1-11 Et CF3 Et CF3 N N CH 1
1-12 Et CF3 Et CF3 N N CH 2 1,5030(19,8)
1-13 Et CF3 c-Pr CF3 N N CH 0 1,5224(17,2)
1-14 Et CF3 c-Pr CF3 N N CH 1 ЯМР
1-15 Et CF3 c-Pr CF3 N N CH 2 127,3-123,7
1-16 Et CF3 Me CF3 N N CH 0 61-63
1-17 Et CF3 Me CF3 N N CH 1 89-92
1-18 Et CF3 Me CF3 N N CH 2 97-99
1-19 Et i-C3F7 Me CF3 CH N CH 0
1-20 Et CF3 Me i-C3F7 CH N CH 0 ЯМР
1-21 Et CF3 Me i-C3F7 CH N CH 2 ЯМР
1-22 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH N 0 ЯМР
1-23 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH N 1 ЯМР
1-24 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH N 2 ЯМР
1-25 Et CF3 Me C2F5 CH N CH 0 ЯМР
1-26 Et CF3 Me C2F5 CH N CH 2 ЯМР
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, X представляет собой атом кислорода.
Таблица 1 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
1-27 Me CF3 Me CF3 CH N CH 0
1-28 Me CF3 Me CF3 CH N CH 1
1-29 Me CF3 Me CF3 CH N CH 2
1-30 n-Pr CF3 Me CF3 CH N CH 0
1-31 n-Pr CF3 Me CF3 CH N CH 1
1-32 n-Pr CF3 Me CF3 CH N CH 2
1-33 i-Pr CF3 Me CF3 CH N CH 0
1-34 i-Pr CF3 Me CF3 CH N CH 1
1-35 i-Pr CF3 Me CF3 CH N CH 2
1-36 Et CF3 Me Cl CH N CH 0 1,5500(24,5)
1-37 Et CF3 Me Cl CH N CH 1 1,5430(26,8)
1-38 Et CF3 Me Cl CH N CH 2 1,5182(26,8)
1-39 Et CF3 OMe CF3 CH N CH 0
1-40 Et CF3 OMe CF3 CH N CH 1
1-41 Et CF3 OMe CF3 CH N CH 2
1-42 Et C2F5 Me CF3 CH N CH 0 ЯМР
1-43 Et C2F5 Me CF3 CH N CH 1 ЯМР
1-44 Et C2F5 Me CF3 CH N CH 2 ЯМР
1-45 Et CF3 CH2OMe C2F5 CH N CH 0 ЯМР
1-46 Et CF3 CH2OMe C2F5 CH N CH 2 ЯМР
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Figure 00000006
Таблица 2
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
2-1 Et CF3 Me CF3 CH N N 0 ЯМР
2-2 Et CF3 Me CF3 CH N N 1 ЯМР
2-3 Et CF3 Me CF3 CH N N 2 ЯМР
2-4 Et CF2CF3 Me CF3 CH N N 0 1,498(26,5)
2-5 Et CF2CF3 Me CF3 CH N N 1
2-6 Et CF2CF3 Me CF3 CH N N 2 1,489(33,0)
2-7 Et CF2CF2CF3 Me CF3 CH N N 0
2-8 Et CF2CF2CF3 Me CF3 CH N N 1
2-9 Et CF2CF2CF3 Me CF3 CH N N 2
2-10 Et CF2CF2CF2CF3 Me CF3 CH N N 0 1,472(20,9)
2-11 Et CF2CF2CF2CF3 Me CF3 CH N N 1
2-12 Et CF2CF2CF2CF3 Me CF3 CH N N 2 104-105
2-13 Et Br Me CF3 CH N N 0 98-100
2-14 Et Br Me CF3 CH N N 1 45-50
2-15 Et Br Me CF3 CH N N 2 143-145
2-16 Et S-t-Bu Me CF3 CH N N 0 1,524(21,0)
2-17 Et S-t-Bu Me CF3 CH N N 1
2-18 Et S-t-Bu Me CF3 CH N N 2
2-19 Et SO2-t-Bu Me CF3 CH N N 0
2-20 Et SO2-t-Bu Me CF3 CH N N 1
2-21 Et SO2-t-Bu Me CF3 CH N N 2 180-182
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Figure 00000007
Таблица 3
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
3-1 Et CF3 Me CF3 CH CH CH 0 1,5021(20,1)
3-2 Et CF3 Me CF3 CH CH CH 1 Аморфное
3-3 Et CF3 Me CF3 CH CH CH 2 ЯМР
3-4 Et CF3 Me C(CF3)2OMe CH CH CH 0 1,5042(25,0)
3-5 Et CF3 Me C(CF3)2OMe CH CH CH 1
3-6 Et CF3 Me C(CF3)2OMe CH CH CH 2 1,5081(29,5)
3-7 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH CH 0 Аморфное
3-8 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH CH 1 Аморфное
3-9 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH CH 2 Аморфное
3-10 Et CF3 Me CH(CF3)2 CH CH CH 0 Аморфное
3-11 Et CF3 Me CH(CF3)2 CH CH CH 2 Аморфное
3-12 Et CF3 Me OCF3 CH CH CH 0 1,5090(26,0)
3-13 Et CF3 Me OCF3 CH CH CH 1 1,5060(24,0)
3-14 Et CF3 Me OCF3 CH CH CH 2 1,4932(24,0)
3-15 Et CF3 Me SCF3 CH CH CH 0 1,5239(26,2)
3-16 Et CF3 Me SCF3 CH CH CH 1 1,5269(24,4)
3-17 Et CF3 Me SCF3 CH CH CH 2 1,5175(24,3)
3-18 Et CF3 Me i-C3H7 CH CH CH 0 1,5400(24,5)
3-19 Et CF3 Me i-C3H7 CH CH CH 1 1,5380(26,9)
3-20 Et CF3 Me i-C3H7 CH CH CH 2 1,5158(26,8)
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 3 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
3-21 Et CF3 Me Cl CH CH CH 0 ЯМР
3-22 Et CF3 Me Cl CH CH CH 1
3-23 Et CF3 Me Cl CH CH CH 2
3-24 Et CF3 Me H CH CH CCl 0 ЯМР
3-25 Et CF3 Me H CH CH CCl 1
3-26 Et CF3 Me H CH CH CCl 2
3-27 Et CF3 Me Cl CH CH CCl 0 1,5560(26,3)
3-28 Et CF3 Me Cl CH CH CCl 1 1,5406(29,1)
3-29 Et CF3 Me Cl CH CH CCl 2 130-137
3-30 Et CF3 Me Cl CH CH CCF3 0 1,5160(24,2)
3-31 Et CF3 Me Cl CH CH CCF3 1 1,5132(29,0)
3-32 Et CF3 Me Cl CH CH CCF3 2 145-151
3-33 Et CF3 Me I CH CF CH 0 1,5566(24,1)
3-34 Et CF3 Me I CH CF CH 1 1,5571(31,5)
3-35 Et CF3 Me I CH CF CH 2 1,5490(26,7)
3-36 Et CF3 Me F CH CH CCF3 0 1,5050(21,7)
3-37 Et CF3 Me F CH CH CCF3 1 1,4949(23,8)
3-38 Et CF3 Me F CH CH CCF3 2 1,4770(23,2)
3-39 Et CF3 Me OCF3 CH CH CCl 0 1,5178(23,0)
3-40 Et CF3 Me OCF3 CH CH CCl 1 1,5150(29,6)
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 3 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
3-41 Et CF3 Me OCF3 CH CH CCl 2 1,4981(24,3)
3-42 Et CF3 Me SCF3 CH CCH3 CH 0 1,5272(26,2)
3-43 Et CF3 Me SCF3 CH CCH3 CH 1 1,5146(31,8)
3-44 Et CF3 Me SCF3 CH CCH3 CH 2 1,4968(28,5)
3-45 Et CF3 Me CF2CF3 CH CH CCH3 0 1,5029(21,7)
3-46 Et CF3 Me CF2CF3 CH CH CCH3 1
3-47 Et CF3 Me CF2CF3 CH CH CCH3 2 1,4916(40,1)
3-48 Et CF3 Me CF2CF3 CH CCH3 CCH3 0 1,4581(29,3)
3-49 Et CF3 Me CF2CF3 CH CCH3 CCH3 1
3-50 Et CF3 Me CF2CF3 CH CCH3 CCH3 2
3-51 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH CCH3 0 1,4819(22,1)
3-52 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH CCH3 1 1,4784(35,0)
3-53 Et CF3 Me i-C3F7 CH CH CCH3 2 1,4570(36,8)
3-54 Et CF3 Me CF2CF3 CH CF CH 0 1,4762(25,3)
3-55 Et CF3 Me CF2CF3 CH CF CH 1
3-56 Et CF3 Me CF2CF3 CH CF CH 2
3-57 Et CF3 Me i-C3F7 CH CCl CH 0 ЯМР
3-58 Et CF3 Me i-C3F7 CH CCl CH 1
3-59 Et CF3 Me i-C3F7 CH CCl CH 2
3-60 Et CF3 CO2Et SCF3 CH CH CH 0 1,526(22,3)
3-61 Et CF3 CO2Et SCF3 CH CH CH 1
3-62 Et CF3 CO2Et SCF3 CH CH CH 2 175-176
3-63 Et CF3 CH2SOMe SCF3 CH CH CH 0 1,526(26,1)
3-64 Et CF3 CH2SOMe SCF3 CH CH CH 1
3-65 Et CF3 CH2SOMe SCF3 CH CH CH 2
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 3 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
3-66 Et CF3 CH2OCH2CH2OMe SCF3 CH CH CH 0 1,517(23,2)
3-67 Et CF3 CH2OCH2CH2OMe SCF3 CH CH CH 1 1,519(23,1)
3-68 Et CF3 CH2OCH2CH2OMe SCF3 CH CH CH 2 1,499(23,1)
3-69 Et CF3 CH2CN SCF3 CH CH CH 0 1,518(23,2)
3-70 Et CF3 CH2CN SCF3 CH CH CH 1
3-71 Et CF3 CH2CN SCF3 CH CH CH 2
3-72 Et CF3 CH2CH=CH2 SCF3 CH CH CH 0 1,522(23,1)
3-73 Et CF3 CH2CH=CH2 SCF3 CH CH CH 1
3-74 Et CF3 CH2CH=CH2 SCF3 CH CH CH 2
3-75 Et CF3 CH2SMe SCF3 CH CH CH 0 1,5425(23,2)
3-76 Et CF3 CH2SMe SCF3 CH CH CH 1
3-77 Et CF3 CH2SMe SCF3 CH CH CH 2
3-78 Et OCF3 Me SCF3 CH CH CH 0 1,535(19,6)
3-79 Et OCF3 Me SCF3 CH CH CH 1 1,481(20,7)
3-80 Et OCF3 Me SCF3 CH CH CH 2 1,506(20,7)
3-81 Et SCF3 Me SCF3 CH CH CH 0 1,543(21,2)
3-82 Et SCF3 Me SCF3 CH CH CH 1 1,544(26,2)
3-83 Et SCF3 Me SCF3 CH CH CH 2 1,526(25,2)
3-84 Et CF3 CH2OMe SCF3 CH CH CH 0 71-74
3-85 Et CF3 CH2OMe SCF3 CH CH CH 1 1,524(25,9)
3-86 Et CF3 CH2OMe SCF3 CH CH CH 2 105-106
3-87 Et CF3 Me SOCF3 CH CH CH 2 1,494(23,3)
3-88 Et CF3 Me SO2CF3 CH CH CH 2 108-110
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Figure 00000008
Таблица 4
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
4-1 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CSEt CH 0 1,5365(20,2)
4-2 Et CF3 H i-C3F7 CH CF CH 0 ЯМР
4-3 Et CF3 H i-C3F7 CH CH CH 0 92-94
4-4 Et CF3 H н-C4F9 CH CMe CH 0 117-118
4-5 Et CF3 H CH(CF3)2 CH CH CH 0 112-115
4-6 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CH CH 0 ЯМР
4-7 Et CF3 H i-C3F7 CH CF CH 1 165-167
4-8 Et CF3 H i-C3F7 CH CF CH 2 198-199
4-9 Et CF3 H CH(CF3)2 CH CH CH 1 145-147
4-10 Et CF3 H CH(CF3)2 CH CH CH 2 156-160
4-11 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CH CH 1 192-194
4-12 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CH CH 2 158-160
4-13 Et CF3 H i-C3F7 CH CH CH 1 200-202
4-14 Et CF3 H i-C3F7 CH CH CH 2 171-172
4-15 Et CF3 H н-C4F9 CH CMe CH 1 108-110
4-16 Et CF3 H н-C4F9 CH CMe CH 2 120-122
4-17 Et CF3 H Cl CH CH CCl 0 153-155
4-18 Et CF3 H Cl CH CH CCF3 0 112-115
4-19 Et CF3 H I CH CF CH 0 153-157
4-20 Et CF3 H F CH CF CCF3 0 125-128
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 4 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
4-21 Et CF3 H F CH CF CCF3 1 192-195
4-22 Et CF3 H F CH CF CCF3 2 160-164
4-23 Et CF3 H i-C3F7 CH CMe CH 0 81-83
4-24 Et CF3 H i-C3F7 CH CMe CH 1
4-25 Et CF3 H i-C3F7 CH CMe CH 2 196-198
4-26 Et CF3 H i-C3F7 CH CCl CH 0 1,5058(24,3)
4-27 Et CF3 H i-C3F7 CH CCl CH 1 139-142
4-28 Et CF3 H i-C3F7 CH CCl CH 2 155-157
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Figure 00000009
Таблица 5
Соединение № R1 R2 R4 A2 A3 R6 R7 m Физическое свойство
5-1 Et CF3 i-C3F7 CH CH H Et 0 100-103
5-2 Et CF3 i-C3F7 CH CH H Et 1 128-130
5-3 Et CF3 i-C3F7 CH CH H Et 2 131-133
5-4 Et CF3 i-C3F7 CH CH H n-Pr 0
5-5 Et CF3 i-C3F7 CH CH H n-Pr 1
5-6 Et CF3 i-C3F7 CH CH H n-Pr 2
5-7 Et CF3 i-C3F7 CH CH H i-Pr 0 90-91
5-8 Et CF3 i-C3F7 CH CH H i-Pr 1 84-86
5-9 Et CF3 i-C3F7 CH CH H i-Pr 2 144-145
5-10 Et CF3 i-C3F7 CH CH H OMe 0 69-71
5-11 Et CF3 i-C3F7 CH CH H OMe 1 215-217
5-12 Et CF3 i-C3F7 CH CH H OMe 2 250-255
5-13 Et CF3 i-C3F7 CH CH H SMe 0 62-64
5-14 Et CF3 i-C3F7 CH CH H SMe 1
5-15 Et CF3 i-C3F7 CH CH H SMe 2
5-16 Et CF3 i-C3F7 CH CH H Br 0 1,515(18,0)
5-17 Et CF3 i-C3F7 CH CH H Br 1 110-112
5-18 Et CF3 i-C3F7 CH CH H Br 2 140-142
5-19 Et CF3 i-C3F7 CH CH H I 0 92-93
5-20 Et CF3 i-C3F7 CH CH H I 1 120-122
5-21 Et CF3 i-C3F7 CH CH H I 2 167-168
5-22 Et CF3 i-C3F7 CH CH H CN 0 1,513(21,0)
5-23 Et CF3 i-C3F7 CH CH H CN 1 68-70
5-24 Et CF3 i-C3F7 CH CH H CN 2 84-86
5-25 Et CF3 i-C3F7 CH CH H F 1 165-167
A1 представляет собой CH, R3 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 5 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R4 A2 A3 R6 R7 m Физическое свойство
5-26 Et CF3 i-C3F7 CH CH H F 2 198-199
5-27 Et CF3 i-C3F7 CH CH Me Me 0 86-88
5-28 Et CF3 i-C3F7 CH CH Me Me 1 157-160
5-29 Et CF3 i-C3F7 CH CH Me Me 2 170-172
5-30 Et CF3 i-C3F7 CH CMe H Me 0 128-130
5-31 Et CF3 i-C3F7 CH CMe H Me 1 193-197
5-32 Et CF3 i-C3F7 CH CMe H Me 2 183-187
5-33 Et CF3 i-C3F7 CMe CH H Me 0 192-193
5-34 Et CF3 i-C3F7 CMe CH H Me 1 194-196
5-35 Et CF3 i-C3F7 CMe CH H Me 2 208-210
5-36 Et CF3 i-C3F7 CH CH Cl Me 0 1,502(22,3)
5-37 Et CF3 i-C3F7 CH CH Cl Me 1 210-212
5-38 Et CF3 i-C3F7 CH CH Cl Me 2 194-196
5-39 Et CF3 i-C3F7 CH CCl H Me 0 122-125
5-40 Et CF3 i-C3F7 CH CCl H Me 1
5-41 Et CF3 i-C3F7 CH CCl H Me 2
5-42 Et CF3 i-C3F7 CCl CH H Me 0 110-112
5-43 Et CF3 i-C3F7 CCl CH H Me 1 175-177
5-44 Et CF3 i-C3F7 CCl CH H Me 2 185-187
5-45 Et CF3 i-C3F7 CH CH H SOMe 0
5-46 Et CF3 i-C3F7 CH CH H SOMe 1
5-47 Et CF3 i-C3F7 CH CH H SOMe 2
5-48 Et CF3 i-C3F7 CH CH F Me 0 1,473(28,9)
5-49 Et CF3 i-C3F7 CH CH F Me 1 ЯМР
5-50 Et CF3 i-C3F7 CH CH F Me 2 156-158
A1 представляет собой CH, R3 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 5 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R4 A2 A3 R6 R7 m Физическое свойство
5-51 Et CF3 CF(CF3)(CHF2) CH CH H Cl 0 ЯМР
5-52 Et CF3 CF(CF3)(CHF2) CH CH H Cl 1
5-53 Et CF3 CF(CF3)(CHF2) CH CH H Cl 2
5-54 Et CF3 CF(CF3)(CHF2) CH CH H H 0 ЯМР
5-55 Et CF3 CF(CF3)(CHF2) CH CH H H 1
5-56 Et CF3 CF(CF3)(CHF2) CH CH H H 2
5-57 Et CF3 CF(CF3)(CBrF2) CH CH H Cl 0 1,540(23,4)
5-58 Et CF3 CF(CF3)(CBrF2) CH CH H Cl 1 202-204
5-59 Et CF3 CF(CF3)(CBrF2) CH CH H Cl 2 175-180
5-60 Et CF3 CF(CF3)(CBrF2) CH CH H H 0 93-95
5-61 Et CF3 CF(CF3)(CBrF2) CH CH H H 1
5-62 Et CF3 CF(CF3)(CBrF2) CH CH H H 2
5-63 Et CF3 ТМС CH CH H Me 0 70-72
5-64 Et CF3 ТМС CH CH H Me 1 ЯМР
5-65 Et CF3 ТМС CH CH H Me 2 160-161
5-66 Et CF3 CF2CF3 CH CH H Cl 0 130-132
5-67 Et CF3 CF2CF3 CH CH H Cl 1 165-166
5-68 Et CF3 CF2CF3 CH CH H Cl 2 168-170
5-69 Et CF3 OCF2CHF2 CH CH H Me 0 147-149
5-70 Et CF3 OCF2CHF2 CH CH H Me 1 1,498(21,4)
5-71 Et CF3 OCF2CHF2 CH CH H Me 2 128-129
5-72 Et CF3 OCF3 CH CH H Br 0 109-110
5-73 Et CF3 OCF3 CH CH H Br 1 163-165
5-74 Et CF3 OCF3 CH CH H Br 2 154-156
5-75 Et CF3 OCF3 CH CH H Et 0 151-153
A1 представляет собой CH, R3 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 5 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R4 A2 A3 R6 R7 m Физическое свойство
5-76 Et CF3 OCF3 CH CH H Et 1
5-77 Et CF3 OCF3 CH CH H Et 2 153-155
5-78 Et CF3 OCF3 CH CH H Cl 0 104-105
5-79 Et CF3 OCF3 CH CH H Cl 1 154-156
5-80 Et CF3 OCF3 CH CH H Cl 2 142-145
5-81 Et CF3 i-C3F7 CH CH OCH2CH2CMe3 H 0 129-130
5-82 Et CF3 i-C3F7 CH CH OCH2CH2CMe3 H 1
5-83 Et CF3 i-C3F7 CH CH OCH2CH2CMe3 H 2
A1 представляет собой CH, R3 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Figure 00000010
Таблица 6
Соединение № R1 R2 R4 A2 A3 R6 R7 m Физическое свойство
6-1 Me CF3 i-C3F7 CH CH H Me 0 141-143
6-2 Me CF3 i-C3F7 CH CH H Me 1 178-180
6-3 Me CF3 i-C3F7 CH CH H Me 2 205-207
6-4 i-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Me 0 100-102
6-5 i-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Me 1 160-163
6-6 i-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Me 2 156-159
6-7 Et Cl i-C3F7 CH CH H Me 0 78-82
6-8 Et Cl i-C3F7 CH CH H Me 1
6-9 Et Cl i-C3F7 CH CH H Me 2 156-159
6-10 Et OMe i-C3F7 CH CH H Me 0 72-75
6-11 Et OMe i-C3F7 CH CH H Me 1
6-12 Et OMe i-C3F7 CH CH H Me 2 183-185
6-13 Me CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 0 130-132
6-14 Me CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 1
6-15 Me CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 2 145-147
6-16 i-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 0 1,505(27,2)
6-17 i-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 1
6-18 i-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 2
6-19 n-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 0 1,506(20,1)
6-20 n-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 1 125-126
6-21 n-Pr CF3 i-C3F7 CH CH H Cl 2 164-166
6-22 Et SCF3 i-C3F7 CH CH H Cl 0 1,528(24,2)
6-23 Et SCF3 i-C3F7 CH CH H Cl 1 130-132
6-24 Et SCF3 i-C3F7 CH CH H Cl 2 134-136
A1 представляет собой CH, R3 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 7
Данные ЯМР 1
Соединение № ЯМР 1H [CDCl3/ТМС, δ (м.д.)]
1-1 8,21 (с, 1 H), 7,75 (с, 1 H), 7,67-7,62 (м, 2 H), 3,99 (с, 3 H), 3,00 (дд, 2 H), 1,30 (т, 3 H)
1-2 8,62 (с, 1 H), 8,35 (с, 1 H), 7,84 (д, 1 H), 7,60 (д, 1 H), 7,32 (д, 1 H), 7,26 (д, 1 H), 3,58 (с, 3 H), 3,40-3,30 (м, 1 H), 3,05-2,95 (м, 1 H), 1,35 (т, 3 H)
1-3 8,70 (с, 1 H), 8,29 (с, 1 H), 7,98 (уш.с, 1 H), 7,68 (уш.с, 2 H), 7,37 (уш.с, 1 H), 3,81-2,98 (м, 5 H), 1,36 (т, 3 H)
1-9 8,68 (д, 1 H), 8,59 (д, 1 H), 8,32 (д, 1 H), 7,96 (дд, 1 H), 7,57 (д, 1 H), 3,44 (м, 1 H), 3,62 (м, 1 H), 3,01 (м, 1 H), 1,35 (т, 3 H), 1,14 (м, 1 H), 0,98 (м, 1 H), 0,88 (м, 1 H), 0,59 (м, 1 H)
1-14 8,74 (уш.с, 1 H), 8,27 (уш.с, 1 H), 7,87 (уш.с, 1 H), 3,50 (кв, 2 H), 3,23 (уш.м, 1 H), 1,34 (т, 3 H), 0,82-0,38 (уш.м, 4 H)
1-20 8,64 (с, 1 H), 7,90-7,81 (уш.с, 2 H), 7,.58 (с, 1 H), 7,45 (д, 1 H), 7,35 (д, 1 H), 3,48 (с, 3 H), 3,00 (дд, 2 H), 1,32 (т, 3 H)
1-21 8,67 (уш.с, 1 H), 8,30 (уш.с, 1 H), 8,02-7,48 (уш.м, 3 H), 7,40 (уш.с, 1 H), 3,83-3,22 (уш.м, 5 H), 1,36 (т, 3 H)
1-22 8,60 (уш.с, 1 H), 7,76 (уш.с, 1 H), 7,60 (уш.с, 1 H), 7,50-7,30 (м, 3 H), 3,48 (с, 3 H), 2,95 (дд, 2 H), 1,29 (т, 3 H)
1-23 8,56 (уш.с, 1 H), 8,26 (с, 1 H), 7,72 (д, 1 H), 7,65 (д, 1 H), 7,57 (д, 1 H), 7,23 (уш.с, 1 H), 3,53 (с, 3 H), 3,36-3,26 (м, 1 H), 3,06-2,96 (м, 1 H), 1,33 (т, 3 H)
1-24 8,68 (д, 1 H), 8,22 (с, 1 H), 7,92 (дд, 1 H), 7,62 (д, 1 H), 7,54 (дд, 1 H), 7,17 (д, 1 H), 3,65-3,52 (м, 5 H), 1,34 (т, 3 H)
1-25 8,62 (с, 1 H), 7,81 (с, 1 H), 7,58 (с, 1 H), 7,46 (д, 1 H), 7,36 (д, 1 H), 7,49 (с, 3 H), 3,00 (дд, 2 H), 1,32 (т, 3 H)
1-26 8,66 (с, 1 H), 8,30 (с, 1 H), 8,10-7,12 (уш.м, 4 H), 3,82-3,71 (уш.м, 5 H), 1,36 (т, 3 H)
1-42 8,65 (с, 1 H), 7,72 (д, 1 H), 7,58-7,46 (м, 2 H), 7,40 (д, 1 H), 7,37 (д, 1 H), 3,49 (с, 3 H), 3,00 (дд, 2 H), 1,31 (т, 3 H)
1-43 8,62 (д, 1 H), 8,31 (с, 1 H), 7,82 (д, 1 H), 7,58 (д, 1 H), 7,34 (д, 1 H), 7,27 (д, 1 H), 3,57 (с, 3 H), 3,40-3,27 (м, 1 H), 3,05-2,92(м, 1 H), 1,33 (т, 3 H)
1-44 8,70 (с, 1 H), 8,25 (с, 1 H), 8,10-7,10 (уш.м, 4 H), 3,83-3,22 (уш.с, 5 H), 1,34 (т, 3 H)
1-45 8,59 (д, 1 H), 7,84 (дд, 1 H), 7,70 (д, 1 H), 7,56 (с, 1 H), 7,39 (дд, 2 H), 5,35 (с, 2 H), 3,39 (с, 3 H), 3,00 (дд, 2 H), 1,29 (т, 3 H)
1-46 8,68 (с, 1 H), 8,28 (с, 1 H), 8,20-7,16 (уш.м, 4 H), 6,00-4,52 (уш.м, 2 H), 3,95-2,75 (уш.м, 5 H), 1,36 (т, 3 H)
Таблица 8
Данные ЯМР 2
Соединение № ЯМР 1H [CDCl3/ТМС, δ (м.д.)]
2-1 8,40 (д, 1 H),7,78 (д, 1 H),7,63 (с, 1 H),7,54 (д, 1 H),7,45 (д, 1 H),3,60 (с, 3 H),
3,03 (дд, 2 H), 1,33 (т, 3 H)
2-2 8,31 (с, 1 H), 8,04 (д, 1 H), 7,77 (д, H), 7,75 (д, 1 H), 7,48 (д, 1 H), 7,67 (с, 3 H), 3,32-3,21 (м, 1 H), 3,10-2,96 (м, 1 H), 1,34 (т, 3 H)
2-3 8,56 (уш. с, 1 H), 8,32 (с, 1 H), 8,15-7,46 (уш. м, 4 H), 3,90-3,30 (уш. м, 5 H), 1,36 (т, 3 H)
Таблица 9
Данные ЯМР 3
Соединение № ЯМР 1H [CDCl3/ТМС, δ (м.д.)]
3-2 8,29 (с, 1 H), 7,54(д, 2 H), 7,49 (д, 1 H), 7,23 (д, 2 H), 7,14 (д, 1 H), 3,50 (с, 3 H), 3,42-3,31 (м, 1 H), 3,03-2,92 (м, 1 H), 1,35 (т, 3 H)
3-3 8,22 (с, 1 H), 7,60 (д, 1 H), 7,49 (с, 4 H), 7,15 (д, 1 H), 3,62 (дд, 2 H), 3,54 (с, 3 H), 1,35 (т, 3 H)
3-7 8,03 (д, 2 H), 7,52 (д, 2 H), 7,45-7,33 (м, 3 H), 3,95 (с, 3 H), 3,00 (дд, 2 H), 1,41(т, 3 H)
3-8 8,28 (с, 1 H), 7,52 (д, 2 H), 7,44 (с, 1 H), 7,24 (д, 2 H), 7,10 (с, 1 H), 7,52(с, 3 H), 3,41-3,30 (м, 1 H), 3,03-2,92 (м, 1 H), 1,34 (т, 3 H)
3-9 8,21 (с, 1 H), 7,55 (д, 1 H), 7,47 (с, 4 H), 7,10 (д, 1 H), 3,65-3,54 (м, 5 H), 1,35 (т, 3 H)
3-10 7,42(д, 2 H), 7,37-7,02 (уш.м, 5 H), 3,98 (уш.с, 1 H), 3,66-3,21(уш.с, 3 H), 2,96 (дд, 2 H), 1,30 (т, 3 H)
3-11 8,20 (с, 1 H), 7,55 (д, 1 H), 7,41 (д, 2 H), 7,27 (д, 2 H), 7,12 (д, 1 H), 3,96 (квинт., 1 H), 3,62 (дд, 2 H), 3,55 (с, 3 H), 1,35 (т, 3 H)
3-21 7,41 (уш.с, 2 H), 7,30-7,00 (уш.м, 5 H), 3,47 (с, 3 H), 2,98 (дд, 2 H), 1,33 (т, 3 H)
3-24 7,44 (уш.с, 2 H), 7,25-6,91 (уш.м, 5 H), 3,46 (с, 3 H), 2,99 (дд, 2 H), 1,34 (т, 3 H)
3-57 7,69-7,55 (д, 2 H),7,48 (д, 1 H), 7,39 (уш.с, 1 H), 7,21-7,11 (д, 2 H), 3,45 (с, 1 H), 3,10-2,98 (м, 2 H), 1,36(т, H)
4-2 9,14 (с, 1 H), 8,71 (т,1 H), 7,95 (д,1 H), 7,59 (с, 1 H),7,57 (д, 1 H), 7,44 (д, 1 H), 7,40 (д, 1 H), 3,02 (дд, 2 H), 1,33 (т, 3 H)
4-6 8,66 (с, 1 H), 7,90 (д, 1 H), 7,77 (д, 2 H), 7,69 (д, H),7,60 (д, 1 H), 3,50 (с, 3 H),
3,01 (дд, 2 H), 1,33 (т, 3 H)
5-49 8,48 (с, 1 H), 8,34 (с, 1 H), 7,95-7,84 (м, 2 H), 7,53 (т, 1 H), 3,40-3,30 (м, 1 H), 2,97-2,87 (м, 1 H), 2,31 (д, 3 H), 1,25 (т, 3 H)
5-51 8,29 (с, 1 H), 7,68-7,64 (м, 3 H), 7,48 (с, 1 H), 7,45-7,40 (м, 1 H), 6,29-6,01 (м, 1 H), 3,01 кв., 2 H), 1,33 (т, 3 H)
5-54 8,82 (с, 1 H), 7,86 (д, 1 H), 7,82 (д, 2 H), 7,67 (с, 1 H), 7,60 (д, 2 H), 7,54 (д, 1 H), 6,35-6,07 (м, 1 H), 3,01( кв., 2 H), 1,33 (т, 3 H)
5-64 8,42 (с, 1 H), 8,33 (д, 1 H), 7,87 (д, 1 H), 7,69 (д, 1 H), 7,47 (д, 1 H), 7,30-7,26 (м, 2 H), 3,25-3,15 (м, 1 H), 2,80-2,70 (м, 1 H), 2,21 (с, 3 H), 1,12 (т, 3 H)
Figure 00000011
Таблица 10
Соединение № R1 R2 R4 A2 A3 R6 R7 m Физическое свойство
7-1 Et CF3 i-C3F7 CH CH H C≡CH 0 78-80
7-2 Et CF3 i-C3F7 CH CH H C≡CH 1
7-3 Et CF3 i-C3F7 CH CH H C≡CH 2
7-4 Et CF3 i-C3F7 CH CH H C≡CTMS 0 78-80
7-5 Et CF3 i-C3F7 CH CH H C≡CTMS 1
7-6 Et CF3 i-C3F7 CH CH H C≡CTMS 2
7-7 Et CF3 i-C3F7 CH CH H c-Pr 0 41-43
7-8 Et CF3 i-C3F7 CH CH H c-Pr 1
7-9 Et CF3 i-C3F7 CH CH H c-Pr 2
7-10 Et CF3 i-C3F7 CF CH H Cl 0
7-11 Et CF3 i-C3F7 CF CH H Cl 1
7-12 Et CF3 i-C3F7 CF CH H Cl 2
A1 представляет собой CH, R3 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Figure 00000012
Таблица 11
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
8-1 Et CF3 CO-c-Pr CH2CF3 CH CCl CH 0 1,5275
(22,1)
8-2 Et CF3 CO-c-Pr CH2CF3 CH CCl CH 1
8-3 Et CF3 CO-c-Pr CH2CF3 CH CCl CH 2
8-4 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CCl CH 0
8-5 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CCl CH 1
8-6 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CCl CH 2
8-7 Et CF3 CO-c-Pr i-C3F7 CH CCOMe CH 0
8-8 Et CF3 CO-c-Pr i-C3F7 CH CCOMe CH 1
8-9 Et CF3 CO-c-Pr i-C3F7 CH CCOMe CH 2
8-10 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CMe CH 0 1,5010
(19,9)
8-11 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CMe CH 1
8-12 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CMe CH 2
8-13 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OEt CH CMe CH 0 1,5015
(20,0)
8-14 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OEt CH CMe CH 1
8-15 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OEt CH CMe CH 2
8-16 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 0 1,5020
(20,0)
8-17 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 1
8-18 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 2
8-19 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CH C-i-Bu 0
8-20 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CH C-i-Bu 1
8-21 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OMe CH CH C-i-Bu 2
8-22 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OEt CH CCl CH 0
8-23 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OEt CH CCl CH 1
8-24 Et CF3 CO-c-Pr C(CF3)2OEt CH CCl CH 2
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Таблица 11 (Продолжение)
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
8-25 Et CF3 CO-i-Pr CH2CF3 CH CCl CH 0
8-26 Et CF3 CO-i-Pr CH2CF3 CH CCl CH 1
8-27 Et CF3 CO-i-Pr CH2CF3 CH CCl CH 2
8-28 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CCl CH 0
8-29 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CCl CH 1
8-30 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CCl CH 2
8-31 Et CF3 CO-i-Pr i-C3F7 CH CCOMe CH 0
8-32 Et CF3 CO-i-Pr i-C3F7 CH CCOMe CH 1
8-33 Et CF3 CO-i-Pr i-C3F7 CH CCOMe CH 2
8-34 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CMe CH 0
8-35 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CMe CH 1
8-36 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CMe CH 2
8-37 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OEt CH CMe CH 0
8-38 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OEt CH CMe CH 1
8-39 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OEt CH CMe CH 2
8-40 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 0
8-41 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 1
8-42 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 2
8-43 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CH C-i-Bu 0
8-44 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CH C-i-Bu 1
8-45 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OMe CH CH C-i-Bu 2
8-46 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OEt CH CCl CH 0
8-47 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OEt CH CCl CH 1
8-48 Et CF3 CO-i-Pr C(CF3)2OEt CH CCl CH 2
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Figure 00000013
Таблица 12
Соединение № R1 R2 R3 R4 A1 A2 A3 m Физическое свойство
9-1 Et CF3 H CH2CF3 CH CCl CH 0 111-112
9-2 Et CF3 H CH2CF3 CH CCl CH 1 163,5-166
9-3 Et CF3 H CH2CF3 CH CCl CH 2 117-120
9-4 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CCl CH 0 1,5285(22,3)
9-5 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CCl CH 1 146-147
9-6 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CCl CH 2 149,5-151
9-7 Et CF3 H i-C3F7 CH CCOMe CH 0
9-8 Et CF3 H i-C3F7 CH CCOMe CH 1 1,5149(21,4)
9-9 Et CF3 H i-C3F7 CH CCOMe CH 2 162-163
9-10 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CMe CH 0 79-81
9-11 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CMe CH 1 151-153
9-12 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CMe CH 2 201-202
9-13 Et CF3 H C(CF3)2OEt CH CMe CH 0 99-100
9-14 Et CF3 H C(CF3)2OEt CH CMe CH 1 150-151
9-15 Et CF3 H C(CF3)2OEt CH CMe CH 2 174-175
9-16 Et CF3 H C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 0 72-76
9-17 Et CF3 H C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 1 142-143
9-18 Et CF3 H C(CF3)2
O-i-Pr		 CH CMe CH 2 162-163
9-19 Et CF3 H C(CF3)2
OMe		 CH CH C-i-Bu 0 139-140
9-20 Et CF3 H C(CF3)2
OMe		 CH CH C-i-Bu 1
9-20 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CH C-i-Bu 1
9-21 Et CF3 H C(CF3)2OMe CH CH C-i-Bu 2
9-22 Et CF3 H C(CF3)2OEt CH CCl CH 0
9-23 Et CF3 H C(CF3)2OEt CH CCl CH 1
9-24 Et CF3 H C(CF3)2OEt CH CCl CH 2
Каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода, а X представляет собой атом кислорода.
Сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащий амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения в качестве активного ингредиента, подходит для борьбы с множеством вредителей, наносящих вред рису-падди, фруктовым деревьям, овощным культурам, другим сельскохозяйственным культурам и декоративным цветковым растениям, и для борьбы с множеством болезней, которые могут нанести вред зерновым, фруктовым деревьям, овощным культурам, другим сельскохозяйственным культурам и декоративным цветковым растениям. Вредители-мишени представляют собой, например, сельскохозяйственных и лесных вредителей, садовых вредителей, амбарных вредителей, санитарных вредителей, нематоды и так далее. Кроме того, инсектицид и бактерицид настоящего изобретения обладает высокой эффективностью против вредителей, живущих снаружи или внутри домашних питомцев и домашних животных, описанных выше.
Конкретные примеры вредителей, нематод и так далее, включают в себя следующее:
Виды отряда Чешуекрылых, такие как Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armigera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogon granellus, Synanthedon hector, Cydia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis.
Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Ephestia kuehniella, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrix pyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, a species of the family Tortricidae (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana.
Lymantria dispar, Dendrolimus spectabilis, Leguminivora glycinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, виды семейства Белянки, такие как Pieris rapae crucivora and Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens and Earias cupreoviridis;
виды отряда Полужесткокрылые, такие как Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saissetia oleae, Trialeurodes vaporariorum.
Aguriahana quercus, Lygus spp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucifuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Aulacorthum solani, Eysarcoris ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda.
Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis tennuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus flavosparsus, Rhopalosiphum maidis, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae.
Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatella, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca sp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli.
Aphrophora costalis, Lygus disponsi, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasalis populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens and Aphis gossypii;
виды отряда Жесткокрылые, такие как Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Diabrotica virgifera virgifera, Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata.
Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, Ceuthorhynchidius albosuturalis, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heros, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea and Anthonomus grandis;
виды отряда Двукрылые, такие как Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, виды семейства Горбатки, такие как Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza nigriventris, Anastrepha ludens и Rhagoletis pomonella;
виды семейства Перепончатокрылых, такие как Pristomyrmex pungens, виды семейства Бетилиды, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, виды подсемейства Складчатокрылых ос, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali и Ochetellus glaber;
виды отряда Прямокрылых, такие как Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis and Teleogryllus emma;
виды отряда Бахромчатокрылые, такие как Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, Anaphothrips obscurus, Liothrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora and Liothrips vaneeckei;
виды отряда Клещей, такие как sch as Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, виды семейства Иксодовых клещей, такие как Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Brevipalpus sp., Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moorei, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus robini и Sancassania sp.;
виды отряда Равнокрылых, такие как Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei и Reticulitermes speratus;
виды отряда Таракановых, такие как Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica and Periplaneta americana;
виды типа Нематоды, такие как Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus и Tylenchus semipenetrans; и
виды типа Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus и Acusta despecta sieboldiana.
Кроме того, сельскохозяйственный и садовый инсектицид настоящего изобретения обладает также сильным инсектицидным воздействием на Tuta absoluta.
Кроме того, клещи и зудни, паразитирующие на животных, также входят в число вредителей-мишеней, и их примеры включают в себя виды семейства Иксодовых, такие как Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus и Dermacentor taiwanesis; Dermanyssus gallinae; виды рода Птичьих клещей, такие как Ornithonyssus sylviarum и Ornithonyssus bursa; виды семейства клещей-краснотелок, такие как Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi и Helenicula miyagawai; виды семейства Хищных клещиков, такие как Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax и Cheyletiella blakei; виды суперсемейства Чесоточных клещей, такие как Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei и Notoedres cati; и виды семейства Demodicidae, такие как Demodex canis.
Другие вредители-мишени включают в себя блох, включая эктопаразитных бескрылых насекомых, относящихся к отряду Siphonaptera, более конкретно, виды, относящиеся к семействам Pulicidae и Ceratophyllidae. Примеры видов, относящихся к семейству Pulicidae, включают в себя Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Ceratophyllus gallinae, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus и Monopsyllus anisus.
Другие насекомые-мишени включают в себя эктопаразитов животных, например, виды подотряда Anoplura such as Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis and Pediculus capitis; виды подотряда Mallophaga, такие как Trichodectes canis; и питающихся кровью насекомых-вредителей двукрылых, такие как Tabanus trigonus, Culicoides schultzei и Simulium ornatum. Кроме того, примеры эндопаразитов животных включают в себя нематоды, такие как легочные нематоды, кишечных гельминтов, внутрижелудочных паразитических червей, аскариды и филярийных червей; ленточных червей, таких как Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis; трематод, таких как Schistosoma japonicum и Fasciola hepatica; и простейшие, такие как coccidia, Plasmodium, intestinal Sarcocystis, Toxoplasma и Cryptosporidium.
Из описанного выше очевидно, что соединение настоящего изобретения способно уничтожать не только сельскохозяйственных и садовых вредителей, но накже санитарных вредителей.
Болезни-мишени включают в себя заболевание, вызванное нитевидным грибком, бактериальные заболевания и вирусные заболевания. Примеры заболеваний, вызванных нитевидным грибком, включают в себя заболевания, вызванные несовершенными грибами, включая грибы родов Botrytis, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Pseudocercosporella, Rhynchosporium, Pyricularia и Alternaria; заболевания, вызванные базидиальными грибами, включая грибы родов Hemilelia, Rhizoctonia, Ustilago, Typhula и Puccinia; заболевания, вызванные сумчатыми грибами, включая грибы родов Venturia, Podosphaera, Leptosphaeria, Blumeria, Erysiphe, Microdochium, Sclerotinia, Gaeumannomyces, Monilinia и Unsinula; и заболевания, вызванные другими грибами, включая грибы рода Ascochyta, Phoma, Pythium, Corticium и Pyrenophora. Примеры бактериальных заболеваний включают в себя заболевания, вызванные бактериями, в число которых входят бьактерии рода Pseudomonas, Xanthomonas и Erwinia. Примеры вирусных заболеваний включают в себя заболевания, вызванные вирусами, в число которых входит вирус табачной мозаики.
Конкретные примеры заболеваний, вызванных нитевидным грибком, включают в себя пирикуляриоз риса (Pyricularia oryzae), заболевание эпидермиса риса (Rhizoctonia solani), бурую пятнистость риса (Cochiobolus miyabeanus), фузариоз риса (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.), гибберелез риса (Gibberella fujikuroi), мучнистую росу ячменя, пшеницы и так далее (Blumeria graminis), мучнистую росу огурцов и так далее (Sphaerotheca fuliginea), мучнистую росу баклажанов и так далее (Erysiphe cichoracoarum), мучнистую росу других растений-хозяев, глазковую мозаику ячменя, пшеницы и так далее (Pseudocercosporella herpotrichoides), головню пшеницы и так далее (Urocystis tritici), снежную плесень ячменя, пшеницы и так далее (Microdochium nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Typhla incarnata, Sclerotinia borealis), фузариоз ячменя, пшеницы и так далее (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivalis), бурую ржавчину ячменя, пшеницы и так далее (Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis), выпревание ячменя, пшеницы и так далее (Gaeumannomyces graminis), корончатую ржавчину овса (Puccinia coronata), ржавчину других растений, серую гниль огурцов, клубники и так далее (Botrytis cinerea), склероциальную гниль томатов, капусты и так далее (Sclerotinia sclerotiorum), фитофтороз картофеля, томатов и так далее (Phytophthora infestans), фитофтороз других растений, ложномучнистую росу огурцов (Pseudoperonospora cubensis), ложномучнистую росу винограда (Plasmopara viticola), ложномучнистую росу различных растений, паршу яблок (Venturia inaequalis), альтернариоз яблок (Alternaria mali), черную пятнистость груш (Alternaria kikuchiana), меланоз цитрусовых (Diaporthe citri), рамуляриоз цитрусовых (Elsinoe fawcetti), свекловичную пятнистость листьев (Cercospora beticola), коричневую пятнистость листьев арахиса (Cercospora arachidicola), позднюю пятнистость листьев арахиса (Cercospora personata), окаймленную пятнистость пшеницы (Septoria tritici), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Leptosphaeria nodorum), сетчатую пятнистость ячменя (Pyrenophora teres), полосатую пятнистость ячменя (Pyrenophora graminea), ринхоспорозную пятнистость ячменя (Rhynchosporium secalis), пыльную головня пшеницы (Ustilago nuda), мокрую головню пшеницы (Tilletia caries), бурую пятнистость газонной травы (Rhizoctonia solani) и доллар спот газонной травы (Sclerotinia homoeocarpa).
Конкретные примеры бактериальных болезней включают в себя болезни, вызванные видом Pseudomonas, такие как пятнистый бактериоз огурцов (Pseudomonas syringae pv. lachrymans), бактериальное увядание томатов (Pseudomonas solanacearum) и бактериальная гниль риса (Pseudomonas glumae); болезни, вызванные видом Xanthomonas, такие как черная гниль капусты (Xanthomonas campestris), бактериальная пятнистость листьев риса (Xanthomonas oryzae) и рак цитрусовых (Xanthomonas citri); и болезни, вызванные видом Erwinia, такие как мягкая гниль капусты (Erwinia carotovora). Конкретные примеры вирусных болезней включают в себя мозаичную болезнь табака (вирус табачной мозаики).
В частности, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид проявляет высокую эффективность в отношении настоящей мучнистой росы ячменя, пшеницы и так далее (Blumeria graminis), настоящей мучнистой росы огурцов и так далее (Sphaerotheca fuliginea), настоящей мучнистой росы баклажанов и так далее (Erysiphe cichoracoarum) и настоящей мучнистой росы других растений-хозяев.
Сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, или его соль, в качестве активного ингредиента обладает замечательным эффектом при борьбе с описанными выше вредителями, поражающими низовые зерновые культуры, полевые культуры, фруктовые деревья, овощные культуры, другие зерновые культуры, декоративные цветковые растений и так далее. Желаемый эффект можно получить при применении сельскохозяйственного и садового инсектицида и бактерицида в питомниках к рассаде, рисовым полям, фруктовым деревьям, овощным культурам, другим зерновым культурам, декоративным цветковым растениям и так далее, и к их семенам, воде для орошения риса, листьям, среде культивации, такой как почва, или тому подобному, примерно в ожидаемое время заражения сельскохозяйственными вредителями, то есть до заражения или непосредственно после подтверждения заражения. В особенно предпочтительных вариантах осуществления, при применении сельскохозяйственного и садового инсектицида и бактерицида используется так называемое проникновение и транслокацию. То есть, почву в питомниках, почву в лунках для высаживания, корни растений, воду для орошения, культивационную воду для гидропоники или тому подобное обрабатывают сельскохозяйственным и садовым инсектицидом и бактерицидом, чтобы зерновые культуры, декоративные цветочные растения и так далее могли поглощать соединение настоящего изобретения через корни из почвы или иным образом.
Полезные растения, к которым можно применить сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид настоящего изобретения, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, например, зерновые культуры (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза и так далее), бобовые растения (например, соевые бобы, фасоль адзуки, конские бобы, горох посевной, фасоль посевная, земляной орех и так далее), фруктовые деревья и фрукты (например, яблоки, цитрусовые, груши, виноград, персики, сливы, вишни, грецкие орехи, каштаны, миндаль, бананы и так далее), листовые и плодовые овощи (например, капуста, томаты, шпинат, брокколи, салат-латук, лук, зеленый лук, лук-резанец, лук-батун), паприка, баклажаны, клубника, зерновой перец, окра, лук пахучий и так далее), корнеплоды (например, морковь, картофель, сладкий картофель, таро, японский редис, репа, корень лотоса, корень лопуха, лук полевой, китайский лук и так далее), Chinese scallions, etc.), культуры для обработки (например, хлопчатник, конопля, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, оливки, каучуковое дерево, кофейное дерево, табак, чайные растения и так далее), бахчевые культуры (например, японская тыква, огурцы, арбузы, восточные сладкие дыни, дыни и так далее), пастбищная трава (например, ежа сборная, сорго, тимофеевка, клевер, люцерна и так далее), газонная трава (например, зойсия японская, полевица и так далее), пряные и эфиромасличные культуры (например, лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и так далее), декоративные цветочные растения (например, хризантема, роза, гвоздика, орхидея, тюльпан, лилия, и так далее), садовые деревья (например, гингковые деревья, вишневые деревья, аукуба японская и так далее), и лесные деревья (например, Abies sachalinensis, Picea jezoensis, сосна, кипарисовик нутканский, криптомерия японская, кипарис хиноки, эвкалипт и так далее). При использовании сельскохозяйственного и садового инсектицида и бактерицида настоящего изобретения в качестве бактерицида, предпочтительно применять его к зерновым культурам.
Упомянутые выше «растения» включают в себя также растения с устойчивостью к гербицидам за счет классического метода скрещивания или методом генетической рекомбинации. Примеры подобной устойчивости к гербицидам включают в себя устойчивость к ингибиторам HPPD, таким как изоксафлутол, ингибиторам ALS, таким как имазетапир и тифенсульфурон-метил, ингибиторам EPSP-синтазы, таким как глифосат, ингибиторам глутаминсинтазы, таким как глюфосинат, ингибиторам ацетил Со-А карбоксилазы, таким как сетоксидим, или другим гербицидам, таки как бромоксинил, дикамба и 2,4-D.
Примеры растений с устойчивостью к гербицидам, приобретенной за счет классического метода скрещивания, включают в себя разновидности рапса, пшеницы, подсолнечника и риса, усточивые к имидазолиноновому семейству гербицидов-ингибиров ALS, таких как имазетапур, и такие растения продают под торговым названием Clearfield (зарегистрированная торговая марка). В их число также входит некоторые виды сои с устойчивостью к семейству гербицидов-ингибиров ALS на основе сульфонилмочевин, таких как тифенсульфурон-метил, полученной классическим методом скрещивания, и их продают под торговым названием STS сои. В их число также входят растения с устойчивостью к ингибиторам ацетил-СоА карбоксилазы, таким как гербициды трионоксимов и гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, полученной классическим методом скрещивания, например, SR кукуруза и так далее.
Растения с устойчивостью к ингибиторам ацетил-СоА карбоксилазы описаны в Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 7175-7179 (1990), и так далее. Кроме того, мутантный ген ацетил-СоА карбоксилазы, устойчивый к ингибиторам ацетил-СоА карбоксилазы, описан в Weed Science, 53, 728-746 (2005), и так далее, и, путем введения в растения подобного гена мутантной ацетил-СоА карбоксилазы методом генетической рекомбинации, или вводя в ацетил-СоА карбоксилазу растения мутацию, придающую устойчивость, можно получить растения, устойчивые к ингибиторам ацетил-СоА карбоксилазы. Альтернативным образом, можно получить растения, устойчивые к ингибиторам ацетил-СоА карбоксилазы, ингибирам ALS и так далее, вводя в клетки растения нуклеиновую кислоту, вызывающую мутацию замены основания (типичным примером данного метода является химерапластика (Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)), чтобы могла осуществиться мутация сайт-специфического замещения в аминокислотах, кодируемых геном ацетил-СоА карбоксилазы, геном ALS или тому подобным. К таким растения также можно применять сельскохозяйственный и садовый инсектицида настоящего изобретения.
Кроме того, примеры токсинов, экспрессируемых в генетически модифицированных растениях, инсектицидные белки, полученные из Bacillus cereus или Bacillus popilliae; derived δ-эндотоксины, полученные из such Bacillus thuringiensis, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C, и другие инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A; инсектицидные белки, полученные из нематод, токсины, вырабатываемые животными, такие как токсин скорпиона, токсины пауков, токсины пчел и нейротоксины, специфичные в отношении некоторых насекомых, токсины мицелиальных грибов, растительные лектины, агглютинин, ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы сериновых протеиназ, ингибиторы пататина, цистатина или папаина, белки, инактивирующие рибосому (RIP), такие как рицин, кукурузные RIP, абрин, люфин, сапорин и бриодин, ферменты стероидного метаболизма, такие как 3-гидроксистероид оксидаза, экдистероид-UDP-гликозилтрансфераза и холестериноксидаза, ингибиторы экдизона, HMG-CoA-редуктаза, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых каналов и блокаторы кальциевых каналов, эстераза ювенильного гормона, рецепторы диуретического гормона, стильбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназа и глюканаза.
В их число также входят гибридные токсины, усесченные токсины и модифицированные токсины, полученные из следующего: белки δ-эндотоксина, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab и Cry35Ab, и другие инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A. Гидридный токсин можно получить, соединяя домены, выделенные из данных белков, иным образом, чем в природной первоначальной комбинации, при помощи метода рекомбинации. В качестве усеченного токсина известен токсин Cry1Ab, в котором удалена часть последовательности аминокислот. В модифицированном токсине, одна или более аминокислот в природном токсине замещена.
Примеры описанных выше токсинов и генетически модифицированных растений, способных вырабатывать подобные токсины, описаны в EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073, и так далее.
Благодаря токсинам, содержащимся в таких генетически модифицированных растениях, данные растения проявляют устойчивость к вредителям, в частности, жесткокрылым насекомым-вредителям, полужесткокрылым насекомым-вредителям, двукрылым насекомым-вредителям, чешуекрылым насекомым-вредителям и нематодам. Описанные выше методы и сельскохозяйственный и садовый инсектицид настоящего изобретения можно использовать в комбинации или применять систематически.
Для борьбы с различными вредителями, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид настоящего изобретения, соответствующим образом разбавленный или суспендированный в воде и так далее, или нет, применяют к растениям, потенциально зараженным насекомыми-вредителями и нематодами, в количестве, эффективном для борьбы с насекомыми-вредителями и нематодами.
Например, для борьбы с насекомыми-вредителями и нематодами, которые могут нанести вред сельскохозяйственным культурам, таким как фруктовые деревья, колосовые культуры и овощи, можно осуществить внекорневое применение и обработку семян, такую как окунание, опыление, и покрытие перекисью кальция. Кроме того, чтобы растения могли поглощать агрохимикаты через корни, можно также осуществлять обработку почвы или тому подобное. Примеры такой обработки включают в себя протравливание всей почвы, обработку рядов посадок, протравливание грядок, обработку сеянца с комом субстрата, обработку лунок, обработку корней растения, поверхностное внесение, обработку рассадных ящиков для риса-падди и обработку погружением. Кроме того, можно также осуществлять применение к культуральным средам в гидропонике, окуривание, инъекцию в ствол и так далее.
Кроме того, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид настоящего изобретения, соответствующим образом разбавленный или суспендированный в воде и так далее, или нет, можно применять к участкам, потенциально зараженным вредителями, в количестве, эффективном для борьбы с данными вредителями. Например, его можно непосредственно применять к амбарным вредителям, домашним вредителям, санитарным вредителям, лесным вредителям и так далее, а также можно использовать для нанесения покрытия на материалы для постройки жилых зданий, для окуривания, или в виде состава для приманки.
Примеры способов обработки семян включают в себя погружение семян в разбавленный или неразбавленный раствор жидкого или твердого состава для проникновения агрохимикатов в семена, смешивание или опыление семян твердым или жидким составом для налипания данного состава на поверхности семян, нанесение на семена покрытия из твердого или жидкого состава и клеевого носителя, такого как смолы и полимеры, и применение твердого или жидкого состава вблизи семян во время посева.
Термин «семя» в описанной выше обработке семян относится к растительному организму, находящемуся на ранних стадиях культивации и используемого для размножения. Примеры включают в себя, помимо так называемого семени, растительный организм для вегетативного размножения, луковицу, клубень, семенной картофель, воздушную луковку, побег, дисковидный стебель и стебель, используемый для размножения черенками.
Термин «почва» или «культивационная среда» в способе настоящего изобретения для применения сельскохозяйственного и садового инсепктицида и бактерицида относится к субстрату для выращивания урожая, в частности, к субстрату, допускающему распространение в нем корней возделываемых растений, и данные материалы особенно не ограничены, пока они дают растениям возможность расти.
Примеры субстрата включают в себя то, что называется почвой, подложку для рассады и воду, и конкретные прмиеры данных материалов включают в себя песок, пемзу, вермикулит, диатомовую землю, агар-агар, желеобразные вещества, высокомолекулярные вещества, каменную шерсть, стекловату, древесную стружку и кору.
Примеры способов применения к листве растения или к амбарным вредителям, домашним вредителям, санитарным вредителям, лесным вредителям и так далее, включают в себя применение жидкого состава, такого как концентрат эмульсии и текучий, или твердый состав, такой как смачивающийся порошок и вододиспергируемые гранулы, после соответствующего разведения в воде, опыление, и окуривание.
Примеры способов применения к почве включают в себя применение разведенного в воде или неразведенного жидкого состава к корням растения, рассадной грядке или тому подобному, применение гранул к корням растения, рассадной грядке или тому подобному, применение порошка, смачивающегося порошка, вододиспергируемых гранул, гранул и так далее, к почве и последующее протравливание данным составом всей почвы перед посевом или пересадкой, и применение применение порошка, смачивающегося порошка, вододиспергируемых гранул, гранул и так далее, к лункам для посадки, посадочным рядам или тому подобному перед посевом или высаживанием.
К коробам для рассады для риса-падди, например, можно применять порошок, вододиспергируемые гранулы, гранулы или тому подобное, хотя подходящий состав может изменяться в зависимости от времени применения, другими словами, в зависимости от стадии культивации, такой как время посева, периода озеленения и срока посадки. Состав, такой как порошок, вододиспергируемые гранулы, гранулы или тому подобное можно смешать с землей для рассады. Например, таким составом пропитывают почву грядок, укрывочную почву или почву в целом. Можно просто чередовать слои почвы и состава.
При применении к рисовому полю, обычно к затопляемым рисовым полям применяют твердый состав, такой как джамбо, упаковка, гранулы и вододиспергируемые гранулы, или жидкий состав, такой как текучий и концентрат эмульсии. В период высадки риса подходящий состав, в том виде, как он есть, или после смешивания с удобрением или тому подобным, можно применять к почве или вводить в почву. Кроме того, растор концентрата эмульсии, текучий или тому подобное, можно применять к источнику снабжения водой для рисовых полей, такому как ввод воды и устройству орошения. В этом случае, обработку можно осуществить путем подачи воды и таким образом, осуществить трудосберегающим образом.
В случае полевых культур, их семена, культивационную среду вблизи растений, или тому подобное, можно обрабатывать в период от посева до всхода культуры. В случае растений, семена которых высаживают прямо в почву, помимо непосредственной обработки семян, предпочтительна обработка корней растений. В частности, данную обработку можно осуществить, например, применением к почве гранул, или пропиткой почвы составом в виде разведенной в воде или неразведенной в воде жидкокой формы. Другая предпочтительная обработка представляет собой внесение гранул в культивационную среду поред посевом.
В случае пересаживаемых культурных растений, предпочтительные примеры обработки в период от посева до всхода включают в себя, помимо непосредственной обработки семян, обработку грядок для рассады пропиткой составом в жидкой форме, и применение гранул к грядкам для рассады. В их число также входят обработка гранулами лунок и внесение грануд в культивационную среду вблизи посадочного места во время укрепления растений.
Сельскохозяйственный и садовый инсектицид настоящего изобретения обычно используют в виде состава, удобного для применения, который готовят обычным способом для получения состава агрохимиката.
То есть, амидное соединение, представленное общей формулой (I) настоящего изобретения, или его соль, и соответствующий неактивный носитель, и, в случае необходимости, адъювант, смешивают в соответствующем соотношении и, в результате стадий растворения, разделения, суспендирования, смешивания, пропитки, адсорбции и/или адгезии, получают соответствующую форму для применения, такую как концентрат суспензии, концентрат эмульсии, растворимый концентрат, смачивающийся порошок, вододиспергируемые гранулы, гранулы, порошок, таблетку и упаковку.
Композиция (сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид или средство для борьбы с животными паразитами) настоящего изобертения может необязательно содержать добавку, обычно используемую для агрохимических составов или средствах для борьбы с животными паразитами, помимо активного ингредиента. Примеры данной добавки включают в себя носители, такие как твердые или жидкие носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы, смачивающие средства, связывающие вещества, агенты, придающие клейкость, загустители, красители, разбрасыватели, агенты, улучшающие прилипиние/растекание, вещества, понижающие температуру замерзания, средства против слеживания, разрыхлители и стабилизаторы. При необходимости, в качестве добавки можно использовать консерванты, части растений и так далее. Данные добавки можно использовать по отдельности или в виде комбинации двух или более видов.
Примеры твердых носителей включают в себя природные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит и диатомит, неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия и хлорид калия, органические твердые носители, такие как синтетическая кремневая кислота, синтетические силикаты, крахмал, целлюлоза и растительные порошки (например, древесные опилки, скорлупа кокосового ореха, стержень кукурузного початка, черешки табака и так далее), пластмассовые носители, такие полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид; мочевина; полые неорганические материалы; полые пластмассовые материалы; и пирогенный кремнезем (белая сажа). Данные твердые носители можно использовать по отдельности или в виде комбинации двух или более видов.
Примеры жидких носителей включают в себя спирты, включая моноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол, и полиатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и глицерин, полиольные соединения, такие как простой эфир полиэтиленгликоля, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и циклогексанон, простые эфиры, такие как этиловый эфир, диоксан, моноэтиловый эфир этиленгликоля, дипропиловый эфир и тетрагидрофуран, алифатические углеводороды, такие как нормальный парафин, нафтен, изопарафин, керосин и минеральное масло, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта и алкилнафталин, галогенсодержащие углеводороды, такие как хлористый метилен, хлороформ и четыреххлористый углерод, сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и диметиладипат, лактоны, такие как γ-бутиролактон, амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид и N-алкилпирролидинон, нитрилы, такие как ацетонитрил, соединения серы, такие как диметилсульфоксид, растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло и касторовое масло, и вода. Данные жидкие носители можно использовать по отдельности или в виде комбинации двух или более видов.
Примеры поверхностно-активных веществ, используемых в качестве диспергатора или средства для увлажнения/растекания, включают в себя неионные поверхностно-активные вещества, такие как эфир сорбита и жирной кислоты, полиоксиэтиленовый эфир сорбита и жирной кислоты, эфир сахарозы и жирной кислоты, полиоксиэтиленовый эфир жирной кислоты, полиоксиэтиленовый эфир смоляной кислоты, полиоксиэтиленовый диэфир жирной кислоты, полиоксиэтиленалкиловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, полиоксиэтилендиалкилфениловый эфир, конденсаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира с формальдегидом, блоксополимеры полиоксиэтилена-полиоксипропилена, блоксополимеры полистирола-полиоксиэтилена, блоксополимеры полиоксиэтилена-полиоксипропилена, блоксополимеры полистирола-полиоксиэтилена, простой эфир блоксополимера полиоксиэтилена-полипропилена, простой эфир блоксополимера алкилполиоксиэтилена-полипропилена, полиоксиэтиленалкиламин, полиоксиэтиленовый амид жирной кислоты, полиоксиэтиленовый бис(фениловый эфир) жирной кислоты, полиалкиленовый бензилфениловый эфир, полиоксиалкиленовый стирилфениловый эфир, ацетилендиол, ацетилендиол с добавкой полиоксиалкилена, силикон типа полиоксиэтилоновых эфиров, силикон сложноэфирного типа, фторсодержащие поверхностно-активные вещества, полиоксиэтиленовое касторовое масло и полиоксиэтиленовое гидрированное касторовое масло, анионные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфаты, сульфаты полиоксиэтиленалкилового эфира, сульфаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира, сульфаты полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, алкилбензолсульфонаты, алкиларилсульфонаты, лигносульфонаты, алкилсульфосукцинаты, нафталинсульфонаты, алкилнафталинсульфонаты, конденсаты солей нафталинсульфокислоты с формальдегидом, конденсатов солей алкилнафталинсульфокислоты с формальдегидом, соли жирных кислот, соли поликарбоновых кислот, полиакрилаты, N-метилсаркозинаты жирных кислот, резинаты, фосфаты полиоксиэтиленалкиловых эфиров и фосфаты полиоксиэтиленалкилфениловых эфиров, катионные поверхностно-активные вещества, включающие в себя соли алкиламинов, такие как гидрохлорид лауриламина, гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат стеариламина, ацетат стеариламинопропиламина, хлорид алкилтриметиламмония и хлорид алкилдиметилбензалкония, и амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как амфотерные поверхностно-активные вещества аминокислотного типа или бетаинового типа. Данные поверхностно-активные вещества можно использовать по отдельности или в виде комбинации двух или более типов.
Примеры связывающих веществ или веществ, придающих клейкость, включают в себя карбоксиметилцеллюлозу или ее соли, декстрин, растворимый крахмал, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленовые гликоли со средней молекулярной массой от 6000 до 2000, оксиды полиоксиэтилена со средней молекулярной массой от 100000 до 5000000, фосфолипиды (например, цефалин, лецитин и так далее), порошкообразную целлюлозу, декстрин, модифицированный крахмал, хелатообразующие соединения на основе полиаминокарбоновой кислоты, сшитый поливинилпирролидон, сополимеры малеиновой кислоты и стирола, сополимеры (мет)акриловой кислоты, полуэфиры полимера полиатомного спирта и ангидрида дикарбоновой кислоты, водорастворимые полистиролсульфонаты, парафин, терпен, полиамидные смолы, поликарилаты, полиоксиэтилен, воски, поливинилалкиловый эфир, алкилфенол-формальдегидные конденсаты и синтетические смоляные эмульсии.
Примеры загустителей включают в себя водорастворимые полимеры, такие как ксантановая камедь, гуаровая камедь, диутановая камедь, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловые полимеры, акриловые полимеры, соединения крахмала и полисахариды, и неорганические тонкодисперсные порошки, такие как высокосортный бентонит и пирогенный кремнезем (белая сажа).
Примеры красителей включают в себя неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлофталоцианиновые красители.
Примеры веществ, понижающих температуру замерзания, включают в себя полиатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин.
Примеры адъювантов, предотвращающих слеживание или способствующих разрыхлению, включают в себя полисахариды (крахмал, альгиновая кислота, манноза, галактоза и так далее), поливинилпирролидон, пирогенный оксид кремния (белая сажа), этерифицированную канифоль, кумароноинденовую смолу, триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, стеараты металлов, порошкообразную целлюлозу, декстрин, сополимеры метакрилатов, поливинилпирролидон, хелатообразующие соединения на основе полиаминокарбоновой кислоты, сульфонированные сополимеры стирола-изобутилена-малеинового ангидрида и привитые сополимеры крахмала-полиакрилонитрила.
Примеры стабилизаторов включают в себя осушители, такие как цеолит, негашеную известь и оксид магния, антиоксиданты, такие как соединения фенола, соединения аминов, соединения серы и соединения фосфорной кислоты, и поглотители ультрафиолетовых лучей, такие как соединения салициловой кислоты и соединения бензофенона.
Примеры консервантов включают в себя сорбат калия и 1,2-бензотиазолин-3-он.
Кроме того, в случае необходимости можно использовать другие адъюванты, включая функциональные агенты, усиливающие растекание, усилители активности, такие как ингибиторы метаболизма (пиперонилбутилат), вещества, понижающие температуру замерзания (пропиленгликоль и так далее), антиоксиданты (БГТ и так далее), и поглотители ультрафиолетовых лучей.
Содержание соединения активного ингредиента в сельскохозяйственном и садовом инсектицида настоящего изобретения можно регулировать, в случае необходимости и, например, его соответственно выбирают из интервала от 0,01 до 90 массовых частей из 100 массовых частей сельскохозяйственного и садового инсектицида.
Например, в случае, когда сельскохозяйственный и садовый инсектицид представляет собой порошок, гранулы, концентрат эмульсии или смачиваемый порошок, подходит, чтобы содержание соединения активного ингредиента составляло от 0,01 до 50 массовых частей (от 0,01 до 50 массовых % относительно общей массы сельскохозяйственного и садового инсектицида).
Применяемое количество сельскохозяйственного и садового инсектицида и бактерицида настоящего изобретения может изменяться в зависимости от различных факторов, например, цели, вредителя-мишени, условий роста сельскохозяйственной культуры, тенденции заражения вредителями, погоды, условий окружающей среды, формы выпуска, способа применения, участка применения, времени применения и так далее, но, например, применяемое количество соединения активного ингредиента на 10 ар соответсвующим образом выбирают от 0,001 г до 10 кг, а предпочтительно, от 0,01 г до 1 кг в зависимости от назначения.
Кроме того, с целью расширения интервала вредителей-мишеней и соответствующего времени применения для борьбы с вредителями, или для снижения дозы, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид настоящего изобретения можно применять после смешивания с другими сельскохозяйственными и садовыми инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, бактерицидами, биопестицидами и/или тому подобным. Кроме того, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид можно смешивать после смешивания с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и/или тому подобным, в зависимости от его применения.
Примеры таких дополнительных сельскохозяйственных и садовых инсектицидов, акарицидов и нематоцидов, используемых для упомянутых выше целей, включают в себя 3,5-ксилилметилкарбамат (КМК), кристаллические белковые токсины, вырабатываемые Bacillus thuringiensis, такие как Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki и Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, Bt инсектицидные соединения, полученные из токсинов, хлорфензон (CPCBS), дихлордиизопропиловый эфир (DCIP), 1,3-дихлорпропен (D-D), DDT, NAC, O-4-диметилсульфамоилфенил O,O-диэтилтиофосфат (DSP), O-этил O-4-нитрофенилфенилтиофосфонат (EPN), трипропилизоцианурат (TPIC), акринатрин, азадирактин, азинфос-метил, ацехиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-B, амидофлумет, амитраз, аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, алдрин, альфа-эндосульфан, альфа-циперметрин, альбендазол, аллетрин, изазофос, изоамидофос, изоксатион, изофенфос, изопрокарб (MIPC), ивермектин, имициафос, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этипрол, этоксазол, этофенпрокс, этопрофос, этримфос, эмамектин, эмамектин-бензоат, эндосульфан, эмпентрин, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос (ESP), оксибендазол, оксфендазол, олеат калия, олеат натрия, кадузафос, картап, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксиликарб, хиналфос, кинопрен, хинометионат, клоэтокарб, клотианидин, клофентезин, хромафенозид, хлорантранилипрол, хлорэтоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенапир, хлорфензон, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлорбензилат, хлорбензоат, кельтан (дикофол), салитион, цианофос (CYAP), диафентиурон, диамидафос, циантранилипрол, тета-циперметрин, диенохлор, циенопирафен, диоксабензофос, диофенолан, сигма-циперметрин, дихлофентион (ECP), циклопротрин, дихлорвос (DDVP), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензуран, цифлуметофен, дифловидазин, цигексатин, циперметрин, диметилфинфос, диметоат, димефлутрин, силафлуофен, циромазин, спинеторам, спинозад, спиродиклофен, спиротетрамат, спиромезифен, сульфурамид, сульпрофос, сульфоксафлор, зета-циперметрин, диазинон, тау-флувалинат, дазомет, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиоциклам, тиосультап, тиосультап-натрий, тионазин, тиометон, DEET,
диэлдрин, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупиримфос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-S-метил, темефос, дельтаметрин, тербуфос, тралопирил, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазурон, трихламид, трихлорфон (DEP), трифлумурон, толфенпирад, налед (BRP), нитиазин, нитенпирам, новалурон, новифлумурон, гидропрен, ванилипрол, вамидотион, паратион, паратион-метил, галфенпрокс, галофенозин, бистрифлурон, бисультап, гидраметилнон, гидроксипропилкрахмал, бинапакрил, бифеназат, бифентрин, пиметрозин, пираклофос, пирафлупрол, пиридафентион, пиридабен, пиридалил, пирифлухинозон, пирипрол, пирипроксифен, пиримикарб, пиримидифен, пиримифос-метил, пиретрины, фипронил, феназахин, фенамифос, фенизобромолят, фенитротион (MEP), феноксикарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотион, фентион (MPP), фентоат (PAP), фенвалерат, фенпироксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостиазат, форметанат, бутатиофос, бупрофезин, фуратиокарб, праллетрин, флуакрипирим, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринат, флувалинат, флупиразофос, флуфенерим, флуцитринат, флувалинат, флупиразофос, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флубромцитринат, флубендиамид, флуметрин, флуримфен, протиофос, протрифенбут, флоникамид, пропафос, пропаргит (BPPS), профенофос, профутрин, пропоксур (PHC), бромпропиолат, бета-цифлутрин, гексафлумурон, гекситиазокс, гептенофос, перметрин, бенклотиаз, бендиокарб, бенсультап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосалон, фостиазат, фостиетан, фосфамидон, фосфокарб, фосмет (PMP), полиактины, форметанат, формотион, форат, машинное масло, малатион, милбецин, милбецин-А, милбемектин, мекарбам, месульфенфос, метомил, металдегид, метафлумизон, метамидофос, метам-аммоний, метам-натрий, метиокарб, метидатион (DMTP), метилизотиоцианат, метилнеодеканамид, метилпаратион, метоксидиазон, метоксихлор, метоксифенозид, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевинфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, рианодин, луферон, ресметрин, лепимектин, ротенон, левамизола гидрохлорид, фенбутатина оксид, морантеля тартрат, метилбромид, гидроксид трициклогексилолова (цигексатин), цианамид кальция, полисульфид кальция, серу и никотинсульфат.
Примеры сельскохозяйственных и садовых бактерицидов, используемых для описанных выше целей, включают в себя ауреофунгин, азаконазол, азитирам, аципетакс, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, азоксистробин, анилазин, амисульбром, ампропилфос, аметоктрадин, аллиловый спирт, алдиморф, аллиловый спирт, амобам, изотианил, изоваледион, изопиразам, изопротиолан, ипконазол, ипродион, ипроваликарб, ипробенфос, имазалил, иминоктадин, иминоктадин-альбезилат, иминоктадин-триацетат, имибенконазол, униконазол, униконазол-Р, эхломезол, эдифенфос, этаконазол, этабоксам, этиримол, этем, этоксиквин, этридиазол, энестробурин, эпоксиконазол, оксадиксил, оксикарбоксин, 8-хинолинолят меди, окситетрациклин, оксинат меди, окспоконазол, фумарат окспоконазола, оксолиновую кислоту, октилинон, офурас, оризастробин, метам-натрия, казугамицин, карбаморф, карпропамид, карбендазим, карбоксин, карвон, хиназамид, хинацетол, хиноксифен, хинометионат, каптафол, каптан, киралаксил, хинконазол, хинтозен, гуазатин, куфранеб, купробам, глиодин, гризеофульвин, климбазол, крезол, крезоксим-метил, хлозолинат, клотримазол, хлорбентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорхинокс, хлорпикрин, хлорфеназол, хлординитронафталин, хлорталонил, хлоронеб, зариламид, салициланилид, циазофамид, диэтилпирокарбонат, диэтофенкарб, циклафурамид, диклоцимет, дихлозолин, дихлозолин, диклобутразол, дихлорфлуанид, циклогексимид, дикломезин, диклоран, дихлорофен, диклон, дисульфирам, диталимфос, дитианон, диниконазол, диниконазол-М, цинеб, динокап, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипиритион, дифениламин, дифеноконазол, цифлуфенамид, дифлуметорим, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, димеиримол, диметоморф, цимоксанил, димоксистробин, метилбромид, цирам, силтиофам, стрептомицин, спироксамин, сультропен, седаксан, зоксамид, дазомет, тиадиазин, тиадинил, тиадифтор, тиабендазол, тиоксимид, тиохлорфенфим, тиофанат, тиофанат-метил, тициофен, тиохинокс, хинометионат, тифлузамид, тирам, декафентин, текназен, текслофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегидроуксусную кислоту, тебуконазол, тебуфлоквин, додицин, додин, додецилбензолсульфонат бис-этилендиамина меди (II) (DBEDC), додеморф, дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триамифос, триаримол, трихламид, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумизол, трифлоксистробин, трифторин, толилфлуанид, толклофос-метил, натамицин, набам, нитротал-изопропил, нитростирол, нуаримол, нонилфенолсульфонат меди, галакринат, валидамицин, валифеналат, гарпиновый белок, биксафен, пикоксистробин, пикобензамид, битионол, битертанол, гидроксиизоксазол, гидроксиизоксазол калия, бинапакрил, бифенил, пипералин, гимексазол, пираоксистробин, пиракарболид, пираклостробин, пиразофос, пираметостробин, пириофенон, пиридинитрил, пирифенокс, пирибенкарб, пириметанил, пироксихлор, пироксифур, пирохилон, винклозолин, фамоксадон, фенапанил, фенамидон, фенаминосульф, фенаримол, фенитропан, феноксанил, феримзон, фербам, фентин, фенпиклонил, фенпиразамин, фенбуконазол, фенфурам, фенпропидин, фенпропиморф, фенгексамид, фталид, бутиобат, бутиламин, бупиримат, фуберидазол, бластицидин-S, фураметпир, фуралаксил, флуакрипирим, флуазинам, флуоксастробин, флуотримазол, флуопиколид, флуопирам, фторимид, фуркарбанил, флуксапироксад, флухинконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудиоксонил, флусилазол, флусилазол-цис, флудиоксонил, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, фурфураль, фурмециклокс, флуметовер, флуморф, проквиназид, прохлораз, процимидон, протиокарб, протиоконазол, пропамокарб, пропиоконазол, пропинеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол, гексахлорбутадиен, гексаконазол, гексилтиофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-М, беноданил, беномил, пефуразоат, бенквинокс, пенконазол, бензаморф, пенцикурон, бензогидроксамовую кислоту, бенталурон, бентиазол, бентиаваликарб-изопропил, пентиопирад, пенфлуфен, боскалид, фосдифен, фозетил, боскалид, фосдифен, фозетил, фозетил-Al, полиоксины, полиоксирим, поликарбамат, фольпет, формальдегид, машинное масло, манеб, манкозеб, мандипропамид, миклозолин, миклобутанил, милдиомицин, микрозолин, миклобутанил, милдиомицин, милнеб, мекарбинзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам натрия, металаксил, металаксил-M, метирам, метилизотиоцианат, мептилдинокап, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоминостробин, метрафенон, мепанипирим, мефеноксам, мептилдинокап, мепронил, мебенил, йодметан, рабензазоол, хлорид бензалкония, неорганические бактерициды, такие как основный хлорид меди, основный сульфат меди и серебра, гипохлорит натрия, гидроксид меди(II), смачиваемую серу, полисульфид кальция, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, серу, ангидрид сульфата меди, диметилдитиокарбамат никеля, соединения меди, такие как 8-хинолинолят меди (оксин меди), сульфат цинка и пентагидрат сульфата меди.
Кроме того, примеры гербицидов включают в себя 1-нафтилацетамид, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, иоксинил, аклонифен, азафенидин, ацифлуорфен, аципротрин, ацимсульфурон, азулам, ацетохлор, атразин, атратон, анизурон, анилофос, авиглицин, абсцизовую кислоту, амикарбазон, амидосульфурон, амитрол, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амибузин, амипрофос-метил, аметридион, аметрин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, алорак, изоурон, изокарбамид, изоксахлортол, изоксалортол, изоксапирифоп, изоксафлутол, изоксабен, изоцил, изонорурон, изопротурон, изопропалин, изополинат, изометиозин, инабенфид, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, имазаквин, имазапик, имазапир, имазаметапир, имазаметабенц, имазаметабенц-метил, имазамокс, имазетапир, имазосульфурон, индазифлам, инданофан, индолилимасляную кислоту, униконазол-Р, эглиназин, эспрокарб, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, эталфлуралин, этиолят, этилхлозат-этил, этинофен, этефон, ээтоксифен, этнипромид, этофумезат, этнипромид, токсисульфурон, этофумезат, этобензанид, эпроназ, эрбон, эндотал, оксадиазон, оксадиаргил, оксацикломефон, оксасульфурон, оксапиразон, оксифлуорфен, оризалин, ортосульфамурон, орбенкарб, кафенстрол, камбендихлор, карбазулам, карфентразон, карфентразон-этил, карбутилат, карбетамид, карбоксазол, квизалофоп, квизалофоп-Р, квизалофоп-этил, ксилахлор, квинокламин, квинонамид, квиноклорак, квинмерак, кумилурон, клиодинат, глифосат, глюфосинат, глюфосинат-Р, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, хлоротолурон, клопиралид, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлорметоксинил, хлорметоксифен, кломепроп, хлоразофоп, хлоразин, клоранзулам, хлоранокрил, хлорамбен, клоарзулам-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, хлорталь, хлортиамид, хлортолурон, хлорнитрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксинил, хлороксинил, хлороксурон, хлоропон, сафлуфенацил, цианазин, цианатрин, ди-аллат, диурон, диэтамкват, дикамба, циклурон, циклоат, циклодим, диклозулам, циклосульфамурон, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, дихлорбенил, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлоральмочевина, дикват, цисанилид, дизул, сидурон, дитиопир, динитрамин, цинидон-этил, динозам, циносульфурон, динозеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамид, дифеноксурон, дифенопентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, йипразол, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дипропетрин, ципромид, циперкват, гибберелин, симазин, димексано, диметахлор, димидазон, диметаметрин, диметенамид, симетрин, симетон, димепиперат, димефурон, цинметилин, свеп, сульгликапин, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин, тербацил, даимурон, дазомет, далапон, тиазафлурон, тиазопир, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тиокарбазил, тиоклорим, тиобенкарб, тидиазимин, тидиазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тетрафлурон, тенилхлор, тебутам, тебутиурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, три-аллат, триэтазин, трикамба, триклопир, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралин, трифлоксисульфурон, трипропиндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, нипираклофен, небурон, норфлуразон, норурон, барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, пиклорам, пиколинафен, бициклопирон, биспирибак, биспирибак натрия, пиданон, пиноксаден, бифенокс, пиперофос, гимексазол, пираклонил, пирасульфотол, пиразоксифен, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразолят, биланафос, пирафлуфен-этил, пириклор, пиридафол, пиритиобак, пиритиобак натрия, пиридат, пирифталид, пирибутикарб, пирибензоксим, пиримисульфан, примисульфурон, пириминобак-метил, пироксисульфон, пироксулам, феназулам, фенизофам, фенурон, фенксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-этил, фенотиол, фенопроп, фенобензурон, фентиапроп, фентеракол, фентразамид, фенмедифам, фенмедифам-этил, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутиурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралин,флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примисульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазолят, флуроксипир, флуотиурон, флуометурон, фторгликофен, флурохлоридон, фтордифен, фторнирофен, фтормидин, флукарбазон, флукарбазон натрия, флухлоралин, флуцетосульфурон, флутиацет, флутиацет-метил, флупирсульфурон, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флупропацил, флупропанат, флупоксам, флумиоксазин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумипропин, флумезин, флуометурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипир, претилахлор, проксан, проглиназин, проциазин, продиамин, просульфалин, просульфурон, просульфокарб, пропаквизафор, пропахлор, пропазин, пропанил, пропизамид, пропизохлор, прогидрожасмон, пропирисульфурон, профам, профлуазол, профлуралин, прогексадион кальция, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон натрия, профоксидим, бромацил, бромпиразон, прометрин, прометон, бромоксинил, бромфеноксим, бромбутид, бромобонил, фторазулам, гексахлорацетон, гексазинон, петоксамид, беназолин, пеноксулам, пебулат, бефлубутамид, вернолат, перфлуидон, бенкарбазон, бензадокс, бензипрам, бензиламинопурин, бензтиазурон, бензфендизон, бензулид, бенсульфурон-метил, бензоилпроп, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бентазон, пентанохлор, бентиокарб, пендиметалин, пентоксазон, бенфлуралин, бенфурезат, фозамин, фомезафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, малеиновый гидразид, мекопроп, мекопроп-Р, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтиазурон, метамитрон, метамифор, метам, металпропалин, метиурон, метиозолин, метиобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метозулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мепикват-хлорид, мефенацет, мефлуидид, моналид, монизоурон, монурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, молинат, морфамкват, йодсульфурон, йодсульфурон-метил-натрий, йодобонил, йодметан, лактофен, динурон, римсульфурон, ленацил, родетанил, перекись кальция и метилбромид.
Примеры биопестицидов включают в себя вирусные препараты, такие как вирусы ядерного полиэдроза (NPV), вирусы гранулеза (GV), вирусы цитоплазматического полиэдроза (CPV) и энтомопоксвирусы (EPV); микробные пестициды, используемые в качестве инсектицида или нематоцида, такие как активные в отношении Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai и Pasteuria penetrans; микробные пестициды, используемые в качестве бактерицида, такие как активные в отношении Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, авирулентная Erwinia carotovora и Bacillus subtilis; и биопестициды, используемые в качестве гербицида, такие как активные в отношении Xanthomonas campestris. Можно ожидать, что комбинированное применение сельскохозяйственного и садового инсектицида и бактерицида настоящего изобретения в виде смеси с описанным выше биопестицидом обеспечит эффект, аналогичный описанному выше.
Другие примеры биопестицидов включают в себя природных хищников, таких как Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris и Orius sauteri; микробные пестициды, такие как Beauveria brongniartii; и феромоны, такие как (Z)-10-тетрадеценилацетат, (E,Z)-4,10-тетрадекадиенилацетат, (Z)-8-додеценилацетат, (Z)-11-тетрадеценилацетат, (Z)-13-эйкозен-10-он и 14-метил-1-октадецен.
Далее, примеры получения иллюстративных соединений настоящего изобретения и их промежуточных соединений будет описано более подробно, но настоящее изобретение не ограничивается только лишь этими примерами. ТГФ, ДМФА и ДМСО означают тетрагидрофуран, диметилформамид и диметилсульфоксид, соответственно.
Примеры
Пример 1-1
Способ получения 2-фтор-N-метил-4-(трифторметил)-N-(5-( трифторметил)пиридин-2-ил)бензамида
Figure 00000014
Раствор 2-фтор-4-трифторметилбензоилхлорида (409 мг) и ТГФ (1 мл) прибавляли к смеси N-метил-5-(трифторметил)пиридин-2-амина (264 мг), ТГФ (4 мл) и триэтиламина (1 мл) при охлаждении льдом. После нагревания до комнатной температуры добавляли N,N-диметиламинопиридин (50 мг) и перемешивали полученную смесь в течение 3 часов. К реакционной смеси добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния, а затем концентрировали в вакууме. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии, получая требуемое соединение (260 мг, выход: 47%).
Пример 1-2
Способ получения 2-(этилтио)-N-метил-4-(трифторметил)-N-(5-(трифторметил)пирид-2-ил)бензамид (соединение номер 1-1)
Figure 00000015
К смеси соединения (210 мг), полученного на предыдущей стадии, и ДМФА (2 мл), прибавляли этантиолят натрия (66 мг) и перемешивали полученную смесь при комнатной температуре в течение 30 минут. К реакционной смеси добавляли воду и экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния, а затем концентрировали в вакууме. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии, получая требуемое соединение (101 мг, выход: 44%).
Пример 2
Способ получения
2-(этилсульфинил)-N-метил-4-(трифторметил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензамид (соединение номер 1-2) и 2-(этилсульфонил)-N-метил-4-(трифторметил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-2-ил)бензамид (соединение номер 1-3)
Figure 00000016
Смесь соединения (101 мг), полученного на предыдущей стадии, этилацетата (2 мл) и м-хлорпероксибензойной кислоты (86 мг) перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли десять капель S-оксида дитиоацеталя диметилформамида и концентрировали полученную смесь в вакууме. ПОулченный остаток подвергали колоночной хроматографии, получая требуемые соединения 1-2 (42 мг, выход: 42%) и 1-3 (58 мг, выход: 58%).
Справочный пример 1
Способ получения 2-амино-5-(пентафторэтил)пиридина
Figure 00000017
В автоклав на 100 мл помещали 2-амино-5-йодпиридин (20 ммоль, 4,4 г), восстановленную медь (60 ммоль, 3,36 г), ДМСО (30 мл) и пентафторэтилйодид (30 ммоль, 7,35 г), а затем герметизировали. Температуру постепенно повышали от комнатной температуры и перемешивали смесь в автоклаве при нагревании при 120°C в течение 2 часов, а затем при 140°C в течение 2 часов. Реакционную систему охлаждали до комнатной температуры, а затем смесь из автоклава фильтровали через целит. К фильтрату добавляли воду и этилацетат и экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния, фильтровали и концентрировали. Концентрированный остаток подвергали колоночной хроматографии, получая требуемое соединение, 2-амино-5-(пентафторэтил)пиридин (1,87 г, 44%).
Справочный пример 2
Способ получения эфира 5-(трифторметил)пиридин-2-карбоновой кислоты
Figure 00000018
В автоклав на 100 мл последовательно помещали 2-хлор-5-(трифторметил)пиридин (24,55 г, 135,26 ммоль), PdCl2(PPh3)2 (474 мг, 0,5 мол%), дифенилфосфинобутан (DPPB, 1,45 г, 2,5 мол%), триэтиламин (24 мл) и метанол (50 мл). Атмосферу в реакционной системе трижды замещали окисью углерода. После нагнетания окиси углерода до давления в 3 атмосферы, смесь в автоклаве перемешивали при нагревании при 120°C в течение 3 часов. После охлаждения до комнатной температуры к реакционной смеси добавляли воду и этилацетат, и повторяли экстракцию 3 раза, с последующей сушкой и концентрированием. Концентрированный остаток подвергали колоночной хроматографии (от гексан:этилацетат = 5:1 до этилацетата), получая соединение метилового эфира (21,8 г, 79%) и соединение карбоновой кислоты (3,86 г, 15%).
Далее приведены примеры составов, но настоящее изобретение ими не ограничивается. В примерах составов «части» означают массовые части.
Пример состава 1
Соединение (I) настоящего изобретения 1
Ксилол 70 частей
N-метилпирролидон 10 частей
Смесь полиоксиэтилен нонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 10 частей
Указанные выше ингредиенты равномерно смешивали для растворения, получая концентрат эмульсии.
Пример состава 2
Соединение (I) настоящего изобретения 3 части
Глиняный порошок 82 части
Диатомитовый порошок 15 частей
Указанные выше ингредиенты равномерно смешивали, а затем пульверизировали, получая порошок.
Пример состава 3
Соединение (I) настоящего изобретения 5 частей
Смесь бентонитового порошка и глиняного порошка 90 частей
Лигносульфонат кальция 5 частей
Указанные выше ингредиенты равномерно смешивали. После добавления соответствующего объема воды, смесь мяли, гранулировали и сушили, получая гранулу.
Пример состава 4
Соединение (I) настоящего изобретения 20 частей
Каолин и синтетическая высокодисперсная кремневая кислота 75 частей
Смесь полиоксиэтилен нонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 5 частей
Указанные выше ингредиенты равномерно смешивали, а затем пульверизировали, получая смачиваемый порошок.
Далее представлены тестовые примеры, относящиеся к настоящему изобретению, но настоящее изобретение ими не ограничивается.
Тестовый пример 1
Тест на эффект уничтожения в отношении Myzus persicae
Растения китайской капусты высаживали в пластиковых горшках (диаметр: 8 см, высота: 8 см), на растениях разводили зеленую персиковую тлю (Myzus persicae) и подсчитывали количество выживших зеленых персиковых тлей в каждом горшке. Амидные соединения, представленные общей формулой (I) настоящего изобретения, или их соли, отдельно диспергировали в воде и разбавляли до 500 ч. на млн, и применяли данные дисперсии агрохимиката к листве высаженных в горшки растений китайской капусты. После высыхания растений на воздухе, горшки выдерживали в вегетационном домике. Спустя 6 дней после применения к листве, подсчитывали количество выживших зеленых персиковых тлей на растении китайской капусты в каждом горшке, при этом процент уничтожения рассчитывали по приведенной ниже формуле, а эффект уничтожения оценивали по приведенным ниже критериям.
Процент уничтожения = 100-{(T×Ca)/(Ta×C)}×100
Ta: число выживших перед применением к листве на обработанном участке
T: число выживших после применения к листве на обработанном участке
Ca: число выживших перед применением к листве на необработанном участке
C: число выживших после применения к листве на необработанном участке
Критерии
A: процент уничтожения составляет 100%.
B: процент уничтожения составляет от 90 до 99%.
C: процент уничтожения составляет от 80 до 89%.
D: процент уничтожения составляет от 50 до 79%.
В результате, соединения 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-16, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-36, 1-37, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 2-1, 2-3, 2-4, 2-6, 3-1, 3-2, 3-3, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81, 3-82, 3-83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87, 3-88 и 8-1 настоящего изобретения показали уровень активности, оцененный как A.
Тестовый пример 2
Инсектицидный тест на Laodelphax striatella
Амидные соединения, представленные общей формулой (I) настоящего изобретения, или их соли, отдельно диспергировали в воде и разбавляли до 500 ч. на млн, и погружали ростки риса (сорт: Nihonbare) в данные агрохимические дисперсии на 30 секунд. После высушивания на воздухе каждый росток помещали в отдельную стеклянную тестовую пробирку и заражали десятью личинками Laodelphax striatella 3-ей возрастной стадии, а затем стеклянные тестовые пробирки затыкали ватными пробками. Спустя 8 дней после заражения, поизводили подсчет числа выживших личинок и мертвых личинок, приведенный процент смертности вычисляли по приведенной ниже формуле, а инсектицидный эффект оценивали по критериям тестового примера 1.
Приведенный процент смертности (%)=100×(Процент выживания на необработанном участке-Процент выживания на обработанном участке)/Процент выживания на необработанном участке
В результате, соединения 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-36, 1-38, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-6, 2-16, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-7, 3-9, 3-10, 3-11, 3-66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81, 3-82, 3-83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87 и 3-88 настоящего изобретения проявляли уровень активности, оцененный как A.
Тестовый пример 3
Инсектицидный тест на Plutella xylostella
Взрослые особи Plutella xylostella высаживали на ростки китайской капусты и давали им отложить там яички. Спустя 2 дня после выпускания взрослых особей, ростки китайской капусты с отложенными яичками погружали примерно на 30 секунд в агрохимический состав, разбавленный до 500 ч. на млн, в каждом из которых содержалось индивидуальное амидное соединение, представленное общей формулой (I) настящего изобретения в качестве активного ингредиента. После высушивания на воздухе, ростки выдерживали в термостатируемй камере при 25°C. Через 6 дней после обработки окунанием, производили подсчет числа вылупившихся личинок на участке, процент смертности вычисляли по приведенной ниже формуле, а инсектицидный эффект оценивали по критериям тестового примера 1. Данный тест проводили в трех параллельных испытаниях с использованием 1- взрослых особей Plutella xylostella на участок.
Приведенный процент смертности (%)=100×(Число вылупившихся личинок на необработанном участке-Число вылупившихся личинок на обработанном участке)/Число вылупившихся личинок на необработанном участке
В результате, соединения 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-16, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-36, 1-37, 1-38, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-6, 2-10, 2-12, 2-16, 2-21, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-21, 3-24, 3-66, 3-68, 3-75, 3-78, 3-79, 3-80, 3-81, 3-82, 3-83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87, 3-88, 4-2, 4-5, 4-6, 4-9, 4-10, 4-14 и 9-4 настоящего изобретения проявляли уровень активности, оцененный как A.
Тестовый пример 4
Акарицидный тест на Tetranychus urticae
Агрохимические составы, содержащие индивидуальные амидные соединения, представленные общей формулой (I) настоящего изобретения, или их соли, в качестве активного ингредиента, отдельно разводили до 500 ч. на млн, и 2 см листовые лиски фасоли обыкновенной погружали в разбавленные агрохимические составы примерно на 30 секунд. После высушивания на воздухе каждый листовой диск помещали на кусочек влажной фильтровальной бумаги и заражали десятью взрослыми особями самок Tetranychus urticae. Два дня спустя, производили подсчет числа выживших. Приведенный процент смертности вычисляли по приведенной ниже формуле, а акарицидный эффект оценивали по приведенным ниже критериям. Данный тест проводили в двух параллельных испытаниях при 25°C.
Приведенный процент смертности (%)=100×(Число выживших на необработанном участке-Число выживших на обработанном участке)/Число выживших на необработанном участке
Критерии
A: приведенный процент смертности равен 100%.
B: приведенный процент смертности составляет от 90 до 99%.
C: приведенный процент смертности составляет от 80 до 89%.
D: приведенный процент смертности составляет от 50 до 79%.
По результатам приведенного теста, соединения 1-1, 1-4, 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-25, 1-26, 3-2, 3-3, 3-4, 3-6, 3-10, 3-11 и 3-21 настоящего изобретения проявляли уровень активности, оцененный как D и выше.
Тестовый пример 5
Нематоцидный тест на Meloidogyne incognita
Агрохимические составы, содержащие различные амидные соединения, представленные общей формулой (I) настоящего изобретения, или их соли, в качестве активного ингредиента, отдельно разбавляли до концентрации 500 ч. на млн. Разбавленными агрохимическими составами (1 мл) пропитывали почву вокруг корня посаженного ростка дыни. Через день после агрохимической обработки, почву пропитывали водной суспензией Meloidogyne incognita (примерно 500 червей/мл) для заражения как обработанного участка, так и необработанного участка. Зараженные горшки выдерживали в вегетационном домике при 25°C. Спустя 8 дней после заражения, корень каждого растения промывали водой, производили подсчет числа корневых клубеньков, и оценивали нематоцидный эффект по следующим критериям.
Критерии
A: процентная доля числа корневых клубеньков относительно необработанного участка составляет 0%.
B: процентная доля числа корневых клубеньков относительно необработанного участка составляет от 1 до 10%.
C: процентная доля числа корневых клубеньков относительно необработанного участка составляет от 11 до 20%.
D: процентная доля числа корневых клубеньков относительно необработанного участка составляет от 21 до 50%.
По результатам приведенного теста, соединения 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-21, 1-24, 1-25, 1-26, 1-44, 2-1, 2-3, 3-2, 3-3, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-21, 3-22 и 4-5 настоящего изобретения проявляли уровень активности, оцененный как D и выше.
Тестовый пример 6
Тест на эффект уничтожения в отношении настоящей мучнистой росы пшеницы
Агрохимические составы, приготовленные из соединений настоящего изобретения согласно примеру состава 1, разбавляли водой до определенной заранее концентрации. Разбавленные агрохимические составы применяли к листве растений пшеницы (сорт: Nourin No. 61), выросших до стадии от одного до двух листов в горшках диаметра 6 см. Применяемое количество составляло 10 мл на горшок. После высушивания на воздухе, растения пшеницы заражали путем обрызгиванием конидиями грибов настоящей мучнистой росы пшеницы Erysiphe graminis, и выдерживали в вегетационном домике. Спустя 7 дней после заражения, эффект уничтожения оценивали по приведенным ниже критериям.
Процент уничтожения (%)=100×(Средняя процентная область поражения на необработанном участке-Средняя процентная область поражения на обработанном участке)/Средняя процентная область поражения на необработанном участке
Критерии
A: процент уничтожения равен 100%.
B: процент уничтожения составляет от 90 до 99%.
C: процент уничтожения составляет от 70 до 89%.
D: процент уничтожения составляет от 50 до 69%.
По результатам приведенного теста, соединения 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-10, 1-14, 1-15, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-45, 1-46, 2-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-6, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-16, 3-17, 3-19, 3-27, 3-28, 3-29, 3-30, 3-31, 3-32, 3-33, 3-34, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-42, 3-43, 3-44, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-52, 3-53, 3-56, 3-57, 3-59, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-14, 4-15, 4-16, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-21, 4-22, 4-23, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 5-1, 5-2, 5-3, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-15, 5-17, 5-18, 5-19, 5-25, 5-27, 5-26, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31, 5-32, 5-33, 5-34, 5-35, 5-36, 5-37, 5-38, 5-39, 5-42, 5-43, 5-44, 5-47, 5-49, 5-50, 5-51, 5-52, 5-55, 5-58, 5-59, 5-60, 5-61, 5-64, 5-67, 5-68, 5-69, 5-70, 5-71, 5-72, 5-73, 5-75, 5-76, 5-77, 5-78, 5-79, 5-80, 5-81, 5-82, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-9, 6-10, 6-12, 6-13, 6-15, 6-16, 6-19, 6-20, 6-21, 6-22, 6-23, 6-24, 8-1, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-8 и 9-9 настоящего изобретения проявляли уровень активности, оцененный как D и выше, при концентрации 200 ч. на млн. Из их числа, соединения 1-8, 1-9, 1-23, 1-24, 1-45, 1-46, 2-1, 3-2, 3-4, 3-8, 3-10, 3-11, 3-27, 3-29, 3-30, 3-33, 3-37, 3-38, 3-39, 3-40, 3-42, 3-43, 3-44, 3-48, 3-49, 3-52, 3-53, 3-56, 3-57, 3-59, 4-2, 4-3, 4-4, 4-6, 4-7, 4-14, 4-15, 4-17, 4-18, 4-19, 4-20, 4-23, 4-25, 4-26, 4-28, 5-2, 5-9, 5-10, 5-11, 5-17, 5-18, 5-19, 5-25, 5-26, 5-28, 5-29, 5-30, 5-31, 5-32, 5-33, 5-34, 5-36, 5-37, 5-38, 5-39, 5-42, 5-43, 5-44, 5-47, 5-49, 5-52, 5-55, 5-58, 5-60, 5-61, 5-67, 5-68, 5-69, 5-72, 5-75, 5-76, 5-78, 5-79, 5-80, 5-81, 5-82, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-9, 6-10, 6-13, 6-15, 6-16, 6-19, 6-20, 6-21, 8-1, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-8 и 9-9 настоящего изобретения проявляли уровень активности, оцененный как А, при концентрации 200 ч. на млн.
Промышленная применимость
Амидное соединение настоящего изобретения проявляет высокую эффективность в отношении уничтожения широкого ряда сельскохозяйственных и садовых вредителей и, таким образом, является полезным.

Claims (177)

1. Cоединение, представленное формулой
Figure 00000019
где R1 представляет собой
(a1) (C1-C6) алкильную группу,
(a2) (C2-C6) алкенильную группу,
(a3) (C2-C6) алкинильную группу,
(a4) (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) алкильную группу,
(a5) галоген(C1-C6) алкильную группу,
(a6) галоген (C2-C6) алкенильную группу,
(a7) галоген (C2-C6) алкинильную группу, или
(a8) галоген (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый может представлять собой
(b1) атом галогена,
(b2) цианогруппу,
(b3) нитрогруппу,
(b4) (C1-C6) алкильную группу,
(b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
(b6) (C3-C6) циклоалкильную группу,
(b7) галоген (C3-C6) циклоалкильную группу,
(b8) (C1-C6) алкоксигруппу,
(b9) галоген (C1-C6) алкоксигруппу,
(b10) (C1-C6) тиоалкильную группу,
(b11) a (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(b12) a (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(b13) галоген (C1-C6) тиоалкильную группу,
(b14) галоген (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(b15) галоген (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(b16) (C1-C6) алкоксигалоген (C1-C6) алкильную группу,
(b17) пентафтортиогруппу,
(b18) три(C1-C6) алкилсилильную группу (в которой алкильные группы три(C1-C6) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными), или
(b19) атом водорода,
R3 представляет собой
(c1) атом водорода,
(c2) (C1-C6) алкильную группу,
(c3) (C3-C6) циклоалкильную группу,
(c4) (C1-C6) алкоксигруппу,
(c5) галоген(C1-C6) алкильную группу,
(c6) (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) алкильную группу,
(c7) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
(c8) (C1-C6) алкоксикарбонильную группу,
(c9) (C1-C6) алкилтио (C1-C6) алкильную группу,
(c10) (C1-C6) алкилсульфинил (C1-C6) алкильную группу,
(c11) (C1-C6) алкилсульфонил (C1-C6) алкильную группу,
(c12) (C2-C6) алкенильную группу,
(c13) (C2-C6) алкинильную группу,
(c14) циано (C1-C6) алкильную группу,
(c15) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
(c16) (C1-C6) алкилкарбонильную группу, или
(c17) (C3-C6) циклоалкил (C1-C6) карбонильную группу,
m равно 0, 1 или 2,
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или C-R5 группу (где R5 представляет собой
(d1) атом водорода,
(d2) атом галогена,
(d3) (C1-C6) алкильную группу,
(d4) (C1-C6) алкоксигруппу,
(d5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
(d6) галоген (C1-C6) алкоксигруппу,
(d7) (C1-C6) алкилтиогруппу,
(d8) (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(d9) (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(d10) галоген (C1-C6) алкилтиогруппу,
(d11) галоген (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(d12) галоген (C1-C6) алкилсульфонильную группу, или
(d13) (C1-C6) алкилкарбонильную группу),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(e1) атом водорода,
(e2) атом галогена,
(e3) цианогруппу,
(e4) (C1-C6) алкильную группу,
(e5) (C1-C6) алкоксигруппу,
(e6) (C1-C6) алкилтиогруппу,
(e7) (C1-C6) алкилсульфинильную группу,
(e8) (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(e9) (C2-C6) алкенильную группу,
(e10) (C2-C6) алкинильную группу,
(e11) (C3-C6) циклоалкильную группу, или
(e12) три-(C1-C6) алкилсилил (C2-C6) алкинильную группу (где алкильные группы три-(C1-C6) алкильной группы могут быть одинаковыми или различными), и
X представляет собой атом кислорода или атом серы},
его соль или композиция, содержащая амидное соединение или его соль, для борьбы с сельскохозяйственной и садовой болезнью.
2. Cоединение, соль или композиция по п. 1, в которой
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(b1) атом галогена;
(b4) (C1-C6) алкильную группу,
(b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
(b8) (C1-C6) алкоксигруппу;
(b9) галоген (C1-C6) алкоксигруппу;
(b10) (C1-C6) алкилтиогруппу;
(b12) (C1-C6) алкилсульфонильную группу;
(b13) галоген (C1-C6) алкилтиогруппу;
(b16) (C1-C6) алкокси галоген (C1-C6) алкильную группу,
(b18) три(C1-C6) алкилсилильную группу (в которой алкильные группы три(C1-C6) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными); или
(b19) атом водорода,
R3 представляет собой
(c1) атом водорода,
(c2) (C1-C6) алкильную группу,
(c3) (C3-C6) циклоалкильную группу,
(c4) (C1-C6) алкоксигруппу,
(c7) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
(c8) (C1-C6) алкоксикарбонильную группу,
(c9) (C1-C6) алкилтио (C1-C6) алкильную группу,
(c10) (C1-C6) алкилсульфинил (C1-C6) алкильную группу,
(c12) (C2-C6) алкенильную группу,
(c14) циано (C1-C6) алкильную группу, или
(c15) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
m равен 0, 1 или 2,
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или
C-R5 группу (где R5 представляет собой
(d1) атом водорода,
(d2) атом галогена,
(d3) a(C1-C6) алкильную группу,
(d5) галоген (C1-C6) алкильную группу, или
(d7) (C1-C6) алкилтиогруппу),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(e1) атом водорода,
(e2) атом галогена,
(e3) цианогруппу,
(e4) (C1-C6) алкильную группу,
(e5) (C1-C6) алкоксигруппу,
(e6) (C1-C6) алкилтиогруппу, или
(e7) (C1-C6) алкилсульфинильную группу, а
X представляет собой атом кислорода или атом серы.
3. Cоединение, соль или композиция по п. 1, в котором
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(b1) атом галогена,
(b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
(b8) (C1-C6) алкоксигруппу,
(b9) галоген (C1-C6) алкоксигруппу,
(b10) (C1-C6) алкилтиогруппу,
(b12) (C1-C6) алкилсульфонильную группу,
(b13) галоген (C1-C6) алкилтиогруппу,
(b16) (C1-C6) алкоксигалоген (C1-C6) алкильную группу,
(b18) три-(C1-C6) алкилсилильную группу (где алкильные группы три-(C1-C6) алкильного фрагмента могут быть одинаковыми или различными), или
(b19) атом водорода,
R3 представляет собой
(c1) атом водорода,
(c2) (C1-C6) алкильную группу,
(c3) (C3-C6) циклоалкильную группу,
(c7) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
(c8) (C1-C6) алкоксикарбонильную группу,
(c9) (C1-C6) алкилтио (C1-C6) алкильную группу,
(c10) (C1-C6) алкилсульфинил (C1-C6) алкильную группу,
(c12) (C2-C6) алкенильную группу,
(c14) циано (C1-C6) алкильную группу, или
(c15) (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкокси (C1-C6) алкильную группу,
m равен 0, 1 или 2,
A1, A2 и A3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой атом азота или C-R5 группу (где R5 представляет собой
(d1) атом водорода,
(d2) атом галогена,
(d3) (C1-C6) алкильную группу,
(d5) галоген (C1-C6) алкильную группу, или
(d7) (C1-C6) алкилтиогруппу),
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой
(e1) атом водорода,
(e2) атом галогена,
(e4) (C1-C6) алкильную группу,
(e5) (C1-C6) алкоксигруппу, или
(e6) (C1-C6) алкилтиогруппу, а
X представляет собой атом кислорода или атом серы.
4. Cоединение, соль или композиция по любому из пп. с 1 по 3, в котором A2 представляет собой атом азота, а A3 представляет собой CH.
5. Cоединение, соль или композиция по любому из пп. с 1 по 3, в котором A2 и A3 представляют собой атомы азота.
6. Cоединение, соль или композиция по любому из пп. с 1 по 3, в котором A2 и A3 представляют собой группы CH.
7. Применение соединения, соли или композиции по любому из пп. с 1 по 6 в качестве сельскохозяйственного и садового бактерицида.
8. Применение соединения, соли или композиции по любому из пп. с 1 по 6 для получения сельскохозяйственного и садового бактерицида.
9. Способ применения сельскохозяйственного и садового бактерицида, включающий нанесение на растения или почву данного соединения, соли или композиции по любому из пп. с 1 по 6.
10. Способ борьбы с сельскохозяйственной или садовой болезнью, включающий в себя применение эффективного количества сельскохозяйственного и садового бактерицида, определенного в п. 9, к растениям или почве.
11. Способ по п. 10, в котором сельскохозяйственная или садовая болезнь представляет собой настоящую мучнистую росу.
12. Соединение, соль или композиция по п. 1, в котором
R1 представляет собой (a1) (C1-C6) алкильную группу,
R2 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой (b5) галоген (C1-C6) алкильную группу,
R3 представляет собой (c1) атом водорода,
m равен 0, 1 или 2,
каждый из A1, A2 и A3 представляет собой C-R5 группу (в которой R5 представляет собой (d1) атом водорода),
R6 представляет собой (e1) атом водорода, (e2) атом галогена или (e4) (C1-C6) алкильную группу,
R7 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода, а
X представляет собой атом кислорода.
RU2016123020A 2013-11-12 2014-11-11 Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида RU2664574C1 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-233965 2013-11-12
JP2013233965 2013-11-12
JP2014-145317 2014-07-15
JP2014145317 2014-07-15
PCT/JP2014/079879 WO2015072463A1 (ja) 2013-11-12 2014-11-11 アミド化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫殺菌剤並びにその使用方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016123020A RU2016123020A (ru) 2017-12-19
RU2664574C1 true RU2664574C1 (ru) 2018-08-21

Family

ID=53057397

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016123020A RU2664574C1 (ru) 2013-11-12 2014-11-11 Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида

Country Status (8)

Country Link
US (2) US9888686B2 (ru)
EP (1) EP3070076B1 (ru)
KR (1) KR102265950B1 (ru)
CN (1) CN105722822B (ru)
ES (1) ES2909888T3 (ru)
PL (1) PL3070076T3 (ru)
RU (1) RU2664574C1 (ru)
WO (1) WO2015072463A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3070076B1 (en) * 2013-11-12 2022-01-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Amide compounds or salts thereof, and their use as agricultural and horticultural microbicides
TWI696612B (zh) * 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
US10306885B2 (en) 2015-05-13 2019-06-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Anthranilic acid ester compound or salt thereof, agricultural and horticultural microbicide comprising the compound, and method for using the microbicide
CN106818856A (zh) * 2016-12-13 2017-06-13 安徽东健化工科技有限公司 一种高效杀虫组合物
WO2019168140A1 (ja) 2018-03-02 2019-09-06 日本農薬株式会社 アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
EP3639662B1 (en) 2018-10-16 2021-05-12 Niacet Corporation Method for fungi inhibition on live plants using carboxylic acids and their salts
US20210298299A1 (en) 2018-11-02 2021-09-30 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Harmful organism control composition and method for using the same
WO2020254530A1 (en) 2019-06-18 2020-12-24 Syngenta Crop Protection Ag 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides
KR102168131B1 (ko) * 2020-02-26 2020-10-20 김동현 사포닌을 함유한 기능성 쌀 및 이의 생산방법
EP4384012A1 (en) * 2021-08-13 2024-06-19 Syngenta Crop Protection AG Fungicidal compositions
KR102679081B1 (ko) 2021-12-22 2024-07-01 씨제이제일제당 주식회사 식물병 저항성 증진용 조성물
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003034671A (ja) * 2001-05-17 2003-02-07 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンズアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
WO2014021468A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 住友化学株式会社 アミド化合物

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55151541A (en) * 1979-05-14 1980-11-26 Kumiai Chem Ind Co Ltd N-substituted benzanilide derivative and antimicrobial containing the same
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
JPH05321903A (ja) 1992-05-22 1993-12-07 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 油圧サーボ式遠隔操縦装置
JP2994182B2 (ja) 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
TW402585B (en) 1993-11-24 2000-08-21 Sumitomo Chemical Co Method for producing alkylsulfinylbenzamides and 1, 2-benzisothiazol-3-ones
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4428380A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Bayer Ag 4-Trifluormethylbenzamide
DE19625263A1 (de) 1996-06-25 1998-01-02 Bayer Ag Substituierte N-(4-Pyridyl)-thioamide
JP4123397B2 (ja) 1998-02-17 2008-07-23 日本農薬株式会社 含フッ素アニリン化合物
AU731777B2 (en) * 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
JP2005272338A (ja) 2004-03-24 2005-10-06 Nippon Nohyaku Co Ltd ピリジン誘導体の製造方法
JPWO2008044713A1 (ja) 2006-10-10 2010-02-18 日本農薬株式会社 置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP2011507910A (ja) * 2007-12-21 2011-03-10 ユニバーシティー オブ ロチェスター 真核生物の寿命を変更するための方法
JP2011063549A (ja) 2009-09-17 2011-03-31 Mitsui Chemicals Agro Inc アミド誘導体、および該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤
US10640457B2 (en) 2009-12-10 2020-05-05 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Histone acetyltransferase activators and uses thereof
BR112013016022B1 (pt) * 2010-12-24 2019-05-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico fundido e uso do mesmo para controle de peste.
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
JP6187459B2 (ja) 2012-06-22 2017-08-30 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害生物防除用途
JPWO2014002754A1 (ja) 2012-06-26 2016-05-30 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害生物防除用途
CN104968659A (zh) 2013-02-06 2015-10-07 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
EP3070076B1 (en) * 2013-11-12 2022-01-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Amide compounds or salts thereof, and their use as agricultural and horticultural microbicides
TWI696612B (zh) * 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
US10306885B2 (en) * 2015-05-13 2019-06-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Anthranilic acid ester compound or salt thereof, agricultural and horticultural microbicide comprising the compound, and method for using the microbicide

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003034671A (ja) * 2001-05-17 2003-02-07 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンズアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
WO2014021468A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 住友化学株式会社 アミド化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN105722822A (zh) 2016-06-29
EP3070076B1 (en) 2022-01-05
EP3070076A1 (en) 2016-09-21
US20170332635A1 (en) 2017-11-23
WO2015072463A1 (ja) 2015-05-21
KR102265950B1 (ko) 2021-06-16
CN105722822B (zh) 2018-10-02
KR20160086828A (ko) 2016-07-20
US10123537B2 (en) 2018-11-13
ES2909888T3 (es) 2022-05-10
US20160366884A1 (en) 2016-12-22
EP3070076A4 (en) 2017-07-19
RU2016123020A (ru) 2017-12-19
PL3070076T3 (pl) 2022-05-09
US9888686B2 (en) 2018-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2709615C1 (ru) Соединение бензоксазола или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий соединение, и способ применения инсектицида
ES2956011T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que contiene un grupo oxima o sales del mismo e insecticida agrícola y hortícola que contiene dicho compuesto y método para el uso del mismo
ES2783829T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que posee un grupo cicloalquilpiridilo o una sal de este, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto, y el método para utilizar el insecticida
RU2664574C1 (ru) Амидное соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид и бактерицид, содержащие данное соединение, и способ применения данного инсектицида и бактерицида
ES2685587T3 (es) Compuesto heterocíclico fusionado o sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que contiene el compuesto heterocíclico fusionado, y método para el uso del insecticida agrícola y hortícola
BR112018007848B1 (pt) Composto de 3h-pirrolopiridina, n-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto e método para usar o mesmo
RU2726004C2 (ru) Замещенное гетероциклом конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий соединение, и способ применения инсектицида
RU2752171C2 (ru) 1h-пирролопиридиновое соединение, его n-оксид или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий это соединение, и способ применения инсектицида
ES2943264T3 (es) Compuesto de quinolina que tiene un grupo oxima, N-óxido o sal de los mismos, insecticida agrícola y hortícola que comprende el mismo y método para su uso
CN107001383B (zh) 氧氮杂卓化合物及含有该化合物作为有效成分的农园艺用杀虫剂以及其使用方法
EP3617207B1 (en) Condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide
US10716306B2 (en) N-alkylsulfonyl indoline compound, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
EP3483162B1 (en) N-alkylsulfonyl condensed heterocyclic compound or salt thereof, pesticide containing said compound, and method for using said pesticide
BR112019013278B1 (pt) Composto heterocíclico condensado contendo um grupo oxima ou um sal do mesmo, composição inseticida compreendendo o mesmo ou seu sal, seu uso no tratamento de plantas ou solo, composição para controle de ectoparasitas compreendendo o mesmo ou seu sal, e seu uso no controle de ectoparasitas
ES2969738T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que tiene un átomo de nitrógeno como cabeza de puente o una sal del mismo, insecticida agrícola u hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
RU2756207C2 (ru) Соединение 4н-пирролопиридина или его соль, сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид, включающий указанное соединение или его соль, и способ применения инсектицида
EP3760621A1 (en) Amide compound or salt thereof, and agricultural and horticultural microbicide containing said compound, and method of using same
ES2862320T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que contiene un grupo hidrazonilo o una sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
JP2020128341A (ja) 共役したオキシムエーテル基を有する複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法