MX2011001536A - Derivado de amida, agente de control de plagas que contiene el derivado de amida y uso del derivado de amida. - Google Patents

Derivado de amida, agente de control de plagas que contiene el derivado de amida y uso del derivado de amida.

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MX2011001536A
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Hidenori Daido
Yoji Aoki
Yumi Kobayashi
Hiroyuki Katsuta
Michikazu Nomura
Hidetaka Tsukada
Atsushi Hirabayashi
Yusuke Takahashi
Atsuko Kawahara
Yasuaki Fukazawa
Mai Hirose
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Mitsui Chemicals Agro Inc
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Abstract

Se describe un derivado de amidas que tiene un excelente efecto para control de plagas, que está representado por la fórmula general (1). En la fórmula general (1), A representa un átomo de carbono, un átomo de nitrógeno o los similares; K representa un grupo atómico no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclica derivado del benceno o un anillo heterocíclico; X representa un átomo de halógeno o lo similar; n representa un entero de 0-4; R1 y R2 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o lo similar;. T representa -C(=G1)-Q1 o - C(G1)G2Q2 G1-Q3 representa cada uno un átomo de oxígeno o lo similar; Q1 y Q2 representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo arilo o lo similar; Y1 e Y5 cada uno representa un átomo de halógeno o lo similar; Y2 e Y4 cada uno representa un átomo de hidrógeno o lo similar; y Y3 representa un grupo haloalquilo C2-C5. (ver fórmula (I)).

Description

DERIVADO DE AMIDA, AGENTE DE CONTROL DE PLAGAS QUE CONTIENE EL DERIVADO DE AMIDA, Y USO DEL DERIVADO DE AMIDA CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un agente de control de plagas, un derivado de amida contenido en el agente de control de plagas, y un método para usar el derivado de amida.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Se describen varios derivados de amida en los folletos de la Publicación Internacional WO 2005/21488, Publicación Internacional WO 2005/73165, Publicación Internacional WO 2006/137376, y Publicación Internacional WO 2006/137395.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN En la producción de, por ejemplo, cosechas agrícolas y hortícolas, debido a causas tales como daño a gran escala que se presenta actualmente debido a plagas o similares y la propagación de plagas que tiene resistencia a químicos existentes, existe una demanda para un agente de control de plagas agrícola/hortícola novedoso.
Es un objetivo de la presente invención proporcionar un derivado de amida que muestre un efecto pesticida contra un intervalo amplio de plagas agrícolas/hortícolas, un agente de control de plagas que contiene el derivado de amida como un ingrediente activo, y un método para controlar plagas.
Medios para Resolver los Problemas Los inventores actuales han llevado a cabo estudios intensivos para desarrollar un agente de control de plagas novedoso, y como resultado, han encontrado que el derivado aromático de carboxamida representado por la Fórmula (1) de la presente invención es un compuesto novedoso desconocido en la literatura, y también es un agente de' control de plagas, particularmente un . agente de control de plagas agrícola /hortícola , que muestra una eficiencia particularmente alta, completando por ello la presente invención.
Además, también han descubierto un método de preparación novedoso y ' un intermediario útil para la preparación del compuesto de la presente invención. Como resultado, han completado la presente invención.
Es decir, la presente invención es como sigue. 1. Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula ( 1 ) : Fórmula (1 ) En donde, en la Fórmula (1), A representa un átomo de carbono, un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre. K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico, derivado de benceno, piridina, N-óxido de piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiaz.ol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza.
X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo haloalqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo haloalquiniloxi , un grupo cicloalcoxi C3-C9, un grupo halocicloalcoxi C3-C9, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un · grupo alquilsulfonilo Cl-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un. grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquenilcarbonilo C3-C7, un grupo alquinilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquinilcarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquilcarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilcarbonilo C4-C10, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un. . grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7-, grupo arilcarboxiloxi , un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo alquilcarbonilamino C2-C7,. un grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarboniloxi C2-C7, un grupo haloalcoxicarboniloxi · C2-C7, un grupo arilcarbonilamino, , un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo hidroxi, grupo pentafluorosulfañilo, un grupo alquilaraino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6, un grupo alquenilamino C2-C6, un grupo haloalquenilamino C2-C6, un grupo alquinilamino C2-C6, un grupo haloalquinilamino C2-C6, un grupo cicloalquilamino C3-C9, un grupo halocicloalquilamino C3-C9, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo alquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo cicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo fenilo, o un grupo heterocíclico, y cuando hay varias X, cada X .puede ser la misma como o diferente de la otra. n representa un entero desde 0 hasta 4.
T representa -C (=G1)-Q1 o -C (=G1 ) -G2Q2 · Gi y G2 cada uno representa independientemente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, Qi y Q2 cada uno representa un átomo' de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6., . un grupo alquenilo C2-C6,. un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo bencilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente.
Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo haloalcoxi C1-C6, o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 e Y4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C4, Y3 representa un grupo haloalquilo C2-C5.
En donde en Ch y Q2, el sustituyente de un grupo fenilo que puede tener un sustituyente y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente representa uno o más sustituyentes seleccionados del · grupo que consiste de un átomo de halógeno, un . grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalqüinilo . C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo haloalqueniloxi C2-C6, ' un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo haloalquiniloxi , un grupo cicloalcoxi C3-C9, un grupo halocicloalcoxi C3-C9,. un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, · un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilcarbonilo C3-C7, un- grupo haloalquenilcarbonilo C3-C7, un grupo alquinilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquinilcarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquilcarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilcarbonilo C4-C10, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo aiquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo 0.2-0.1 , un grupo haloalcpxicarbonilo C2-C7 , un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo alquilcarbonilamino C2-C7,- un grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6, un grupo alquenilamino C2-C6, un grupo haloalquenilamino. C2-C6, un grupo alquinilamino C2-C6, un grupo haloalquinilamino C2-C6, un grupo cicloalquilamino C3-C9, un grupo halocicloalquilamino C3-C9, un grupo alquilaminocarbonilo . C2-C7 , un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo alquinilaminooabonilo C3-C7, un grupo haloalquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo cicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, grupo pentafluorosulfañilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente, y cuando hay dos o más sustituyentes, los sustituyentes pueden ser el mismo o diferente uno del otro.
En donde el grupo heterociclico en X, Qx, y Q2 representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, un grupo pirazinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo- isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un "grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo.
G3 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre. Ri y R2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o. -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grupo alquilo C1-C6, un- grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6.
Sin embargo el derivado de amida representado por la Fórmula (1) no es uno de (A) hasta. (I) .
(A) Un caso donde, en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, ?? representa un átomo de halógeno, e Y5 representa un grupo haloalcoxi Cl- (B) Un caso donde, en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, Yi e Y5 representa cada uno independientemente un átomo de halógeno, y T es -C(=Gi)-G2Q2.
(C) Un caso donde, en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos1 de carbono a los cuales A se enlaza, T representa - Ya es un átomo de halógeno, e Y5 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalcoxi.
(D) Un caso donde, el derivado de amida es un compuesto amida representado por la siguiente Fórmula Fórmula (2) En donde en la Fórmula (2), Y2 hasta Y4, Qi, Gi, G3, Rlf y R2 tienen las mismas definiciones como Y2 hasta Y4, Qi, Gi, G3, Ri, y R2, respectivamente, en la Fórmula (1), Yi representa un átomo de halógeno, e Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C2.
(E) Un caso donde, en la Fórmula (2) , ? e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, todas las X representan átomos de hidrógeno, e Y3 representa un grupo haloalquilo C2-C3.
(F) Un- caso donde, el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (3) Fórmula (3) En donde en la Fórmula (3) , Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, Xi y X3 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, Q] tiene la misma definición como Qi en la Fórmula (1), Ri representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, e Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C3-C4.
(G) Un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (4): Fórmula (4) En donde en la Fórmula (4), Xi representa un átomo de flúor, X2, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, Yi e Y5 son diferentes uno del otro y representa un átomo de bromo o un grupo trifluometoxi , Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno, Y3 representa un grupo heptafluoroisopropilo, Qi representa un grupo fenilo o un grupo 2-cloropiridin-3-ilo, y Ri y R2 son diferentes uno del otro, y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
Alternativamente, Xi representa un átomo de flúor, X2, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, Yi t e Y5 representan átomos de bromo, Y2 e 4 representan átomos de hidrógeno, Y3 representa un grupo pentafluoroetilo, Qi representa un grupo 2-fluorofenilo, y Ri y E½ cada uno representa- independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo meti lo } .
(H) Un caso donde, el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (5): En donde, en la Fórmula (5), Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, Xi representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, Q2 representa un grupo 2 , 2 , 2-tricloroetilo o un grupo 3,3,3-tri fluoro-n-propilo , e Y3 representa un grupo haloalquilo C2-Q4.
(I) Un caso donde el derivado de amida es un derivado amida representado por la siguiente Fórmula (6): En donde, en la Fórmula¦¦( 6) , Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, Q2 tiene la misma definición como Q2 en la Fórmula (1), Ri representa un átomo de hidrógeno o. un grupo metilo, e Y3 representa un grupo haloalquilo C3-C . <2> El compuesto amida de acuerdo con <1>, que es representado por la siguiente Fórmula (7): Fórmula (7) En donde, en la Fórmula (7), n representa 4, y X, Yi hasta Y5, C , Gi, G3, Rlf y R2 tienen las mismas definiciones como X, Yi hasta Y5 Qi, Gi, G3, Ri, y R2, respectivamente, en la Fórmula ( 1 ) . <3> El derivado de amida de acuerdo con <2>, que es representado por la siguiente Fórmula (8) : En donde, en la Fórmula (8), Qi representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente o un grupo piridilo que puede tener un sustituyente.
Xi, X2, X3, ¦ y X4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.
Ri y R2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.
Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo haloalcoxi C1-C3, o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 e Y<¡ cada uno representa independientemente un átomo dé hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C4, e Y3 representa un grupo haloalquilo C3-C .
En un caso donde Yi e Y5 representa átomos de halógeno simultáneamente, al menos uno de Xi y X2 representa un átomo de flúor. Además, en un caso donde ?? o Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3, X2 representa un átomo de flúor. <4> El derivado de amida de acuerdo con <3>, en donde en la Fórmula (8), Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C3-C4. <5> El derivado de amida de acuerdo con <4>, en donde en la Fórmula. (8),. Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo trifluometoxi , un grupo trifluorometilo, o un grupo pentafluoroetilo, e Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno. <6> El derivado de amida dé acuerdo con <5>, en donde en la Fórmula (8), Xi y X2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, y X3 y X4 representan átomos de hidrógeno. <7> El derivado de amida de acuerdo con <6>, en donde en la .Fórmula. ¦ (8),. Rx y R2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. <8> El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 7, en donde en la Fórmula (8), Qi representa un grupo fenilo o un grupo piridilo que puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo Cl, un grupo nitro, y un grupo ciano. <9> El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 8, en donde en la Fórmula (8), el número de los sustituyentes en Qi es 1 o 2. <10> El derivado de amida de acuerdo con <9> , en donde en la Fórmula (8)., Q1 representa un grupo fenilo, un grupo 2-fluorofenilo, un grupo 3-fluorofenilo, un grupo 4-fluorofenilo, un grupo 2-clorofenilo, un grupo 3-clorofenilo, un grupo 4-clorofenilo, un grupo 2-bromofenilo, un grupo 3-bromofenilo, un grupo 4-bromofenilo, un grupo 2-yodofenilo, un grupo 3-yodofenilo, un grupo 4-yodofenilo, un grupo (2-triofluorometil ) fenilo, un grupo ( 3-triofluorometil ) fenilo, un grupo ( 4-triofluorometil ) fenilo, un grupo 2-nitrofenilo, un grupo 3-nitrofenilo, un grupo 4-nitrofenilo, un grupo 2-cianofenilo, un grupo 3-cianofenilo, un grupo 4-cianofenilo, un grupo 2 , 6-difluorofenilo, un grupo 3, 4-diclorofenilo, un grupo 2 , 4-diclorofenilo, un grupo 2-cloro- -fluorofenilo, un grupo 2-cloro- , 5-difluorofenilo, un grupo 4-bromo-2-clorofenilo, un grupo 2-bromo-4-clorofenilo, un grupo 2-bromo-4-fluorofenilo, ün grupo 2-cloro-4 -nitorofenilo, un grupo 3, 5-dicianofenilo, un grupo 4-ciano-2-fluorofenilo, un grupo 2-cloro-4-cianofenilo, un grupo piridin-3-ilo, un grupo 2- fluoropiridin-3-ilo, un grupo 2-cloropiridin-3-ilo, un grupo 2-bromopirídin-3-ilo, un grupo 2-yodopiridin-3-ilo, un grupo 2- (trifluorometil) piridin-3-ilo, un grupo 2-nitoropiridin-3-ilo, un grupo 2-cianopiridin-3-ilo, un grupo 6-fluoropiridin-3-ilo, un grupo 6-cloropiridin-3-ilo, un grupo 6-bromopiridin-3-ilo, un grupo 6-yodopiridin-3-ilo, un grupo 6- ( trifluorometil ) piridin-3-ilo, un grupo 6-nitoropiridin-3-ilo, un grupo 6-cianopiridin-3-ilo, un grupo 5-fluoropiridin-3-ilo, un grupo 5-cloropiridin-3-ilo, un grupo 5-bromopiridin-3-ilo, un grupo 5-yodopiridin-3-ilo, un grupo 5- (trifluorometil ) piridin-3-ilo, . un grupo 5-nitoropiridin-3-ilo, un grupo 5-cianopiridin-3-ilo, un grupo 4-fluoropiridin-3-ilo, un grupo 4-cloropiridin-3-ilo, un grupo 4-bromopiridin-3-ilo, un grupo 4-yodopiridin-3-ilo, un grupo 4- (trifluorometil ) piridin-3-ilo, un grupo 4-nitoropiridin-3-ilo, un grupo 4-cianopiridin-3-ilo, un grupo 2 , 6-dicloropiridin-3-ilo, un grupo piridin-3-ilo N-óxido, un grupo piridin-4-ilo, . un grupo 2-cloropiridin-4-ilo, un grupo 3-bromopiridin-4-ilo, un grupo 3, 5-dicloropiridin-4-ilo, un grupo 3- (trifluorometil ) piridin4-ilo, un grupo 2,6-dicianopiridin-4-ilo, un grupo piridin-4-ilo N-óxido, un grupo piridin-2-ilo, un grupo 3-cloropiridin-2-ilo, un' grupo 4-bromopiridin-2-ilo, un grupo. 5-yodopiridin-2-ilo, un grupo 6-cloropiridin-2-ilo, o un grupo 4-cianopiridin-2-ilo, <11> El derivado de amida de acuerdo con <10>, en donde el compuesto representado por la Fórmula (8) es 3-benzamido-N- (2-bromo-6-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, ¦ 2-cloro-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) nicotinamida, 3- (4-ciano-N-metilbenzamido) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida , 2-cloro-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -N-metilnicotinamida , 3-benzamido-N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, 3-benzamido-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida, 6-cloro-N- (3- (2, 6-dibromo-4- ( perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -N-metilnicotinamida, 3-· ( 3-ciano-N-metilbenzamido) -N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida , N-(2, 6-dicloro-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida, 3- ( 4-ciano-N-metilbenzamido) -N- (2, 6-diclpro-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, 2-cloro-N- (3- (2, 6-dicloro-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -N-metilnicotinamida, N-(2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida, 3- (4-ciano-N-metilbenzamido) -N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, 3-benzamido-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida , N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2 il) fenil) -2-fluoro-3- ( 2-fluorobenzamido) benzamida , N- (2 , 6 diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) benzamida, 3- (2, 6-difluorobenzamido) -N- (2, 6 diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, N ( 2-bromo-6-yodo-4 - (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida, N- ( 3- (2-bromo-6—yodo-4. (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-cloro-N-metilnicotinamida, 3- ( 4 -cianobenzamido ) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan- 2-il) fenil) -2-fluorobenzamida, 3- ( 3-cianobenzamido ) -N- (2, 6 dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, N (2, 6-dibromo-4- (perfluo'robutan-2-il ) fenil )-2-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida, 3- ( 4-ciano-N-metilbenzamido) -N (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida , 3- ( 3-ciano-N-metilbenzamido) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, 6-cloro-N- (3 (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) -N-metilnicotinamida, 3-benzamido-N- (2, 6-diyodo 4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, -3- (3 cianobenzamido) -N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida, 3- (4-cianobenzamido.) -N- (2, 6-diyodo-4 (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida , N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida , 3- ( 3-ciano-N-metilbenzamido) -N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, 3- ( 4-ciano-N-metilbenzamido) -N- (2 , 6-diyodo-4- (perfluorobutan- 2-il) fenil) -2-fluorobenzamida, 3-benzamido-N- (2, 6-diyodo-4-( perfluorobutan-2 -il ) fenil ) benzamida , 2-cloro-N-(3-(2,6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida , 6-cloro-N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil ) nicotinamida , 3-ciano-N- (3- (2 , 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, 3- ( -cianobenzamido) -N- ( 2 , 6-diyodo-4 - (perfluorobutan-2-il ) fenil ) benzamida , N- ( 3- ( 2 , 6-diyodo- - (perfluorobut'an-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -2-fluorobenzamida, N- ( 2 , 6-diyodo-4 -(perfluorobutan-2 -il ) fenil) -3- ( 3-fluorobenzamido) benzamida, N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoróbutan-2-il ) fenil) -3- (4-fluorobenzamido) benzamida, N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-, il) fenilcarbamoil ) fenil) -2, 6-difluorobenzamida, N-(3-(2,6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, 2-cloro-N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilnicotinamida, 6-cloro-N- (3-(2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilnicotinamida , 3-ciano-N- ( 3- ( 2 , 6-diyodo-4 (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, 4-ciano-N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, N- (3- (2, 6-diyodo 4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -2-fluoro-N-metilbenzamida, N- ( 3- (2 , 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2 il) fenilcarbamoil ) fenil) -3-fluoro-N-metilbenzamida , N- (3 (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -4-fluoro-N-metilbenzamida, N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan 2-il) fenilcarbamo.il) fenil) -2, 6-difluoro-N-metilbenzamida, 2 cloro-N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) nicotinamida, 6-cloro-N- (3 (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) nicotinamida, N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2 il) fenil) -2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido) benzamida, N-(2,6 diyodo-4- (perfluorobutan-2-i-l) fenil) -2-fluoro-3- (3-fluorobenzamido) benzamida, N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2 il) fenil) -2-fluoro-3- ( 4 -fluorobenzamido) benzamida, 3- (2, 6 difluorobenzamido) -N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida, 3-benzamido-N- ( 2 , 6-dibromo-4 (perfluorobutan-2-il ) fenil ) benzamida, 6-cloro-N- ( 3- (2 , 6 dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) nicotinamida, . N- (3- (2, 6-dibromo-4 (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) -2-fluorobenzamida, 2-cloro-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil ) nicotinamida , ?- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -3- (3-fluorobenzamido) benzamida, N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil ) -3- ( -fluorobenzamido) benzamida, N-(3-(2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -2, 6-difluorobenzamida, 3-ciano-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, 3- (4-cianobenzamido) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil ) benzamida, 2-cloro-N- ( 3- ( 2 , 6-diyodo-4 - (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -N-metilnicotinamida, 6-cloro-N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -N-metilnicotinamida, N- ( 3- ( 2 , 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-fluoro-N-metilbenzamida , N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (3-fluoro-N-metilbenzamido ) benzamida, N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (4-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, N- (3- (2 , 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil ) -2, 6-difluoro-N-metilbenzamida, N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilbenzamida, 2-cloro-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilnicotinamida, 6-cloro-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilnicotinamida, 3-ciano-N- ( 3- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilbenzamida, 4-ciano-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (per fluorobutan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, N- ( 3- ( 2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -2-fluoro-N-metilbenzamida, N- ( 3- ( 2 , 6-dibromo- - (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -3-fluoro-N-metilbenzamida, N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) fenil) -4-fluoro-N-metilbenzamida, N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenilcarbamoil ) fenil) -2, 6-difluoro-N-metilbenzamida, 2-cloro-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) nicot inamida , 6-cloro-N-(3-(2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) nicotinamida, N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- ( 2 -fluorobenzamido) benzamida, N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil)-2-fluoro-3- (3-fluorobenzamido) benzamida, N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) benzamida, N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-ii) fenil) -3- (2, 6- ' difluorobenzamido) -2-fluorobenzamida, 2-cloro-N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) nicotinamida, . 6-cloro-N- ( 3- ( 2 , 6-diyodo- - (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil) -2- fluorofenil) nicotinamida , 3- (3-cianobenzaraido) -N- (2, 6-diyodo 4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, 3- (4 cianobenzamido) -N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) - 2-fluorobenzamida, . N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2 il) fenil)-2-fluor'o-3- ( 3-fluorobenzamido) benzamida , 2-cloro-N (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) -N-metilnicotinamida, N- (3- (2, 6-dibromo-4 (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil ) -2-fluoro-N-metilbenzamida, N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2 il ) fenil ) -2-fluoro-3- ( 3-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, N (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (4-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, N- ( 3- (2 , 6-dibromo-4 (perfluorobutan-2-il ) fenilcarbamoil) -2-fluorofeni.1 ) -2, 6- -difluoro-N-metilbenzamida, 3- ( 3-clano-N-metilbenzamido ) -N (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida , N-. (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) -2-fluoro-N-metilbenzamida, N- (2, 6-diyodo-4 (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -2-fluoro-3- ( 3-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, 6-cloro-N- ( 3- (2, 6-diyodo-4 (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil ) -N-metilnicotinamida , N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro- 3- (4-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, N- (3- (2, 6-diyodo-4 (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil ) -2, 6-difluoro-N-metilbenzamida, N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- ( 2-fluorobenzamido) benzamida, N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- ( 3-fluorobenzamido) benzamida, N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) benzamida, N-(2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3- (2,6-difluorobenzamido) -2-fluorobenzamida, 6-cloro-N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) nicotinamida , 3- ( 3-cianobenzamido) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida, 3- (4-cianobenzamido) -N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida, 2-cloro-N- (3- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil )-N-metilnicotinamida, N- (3- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-fluoro-N-metilbenzamida , N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3- (3-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (4-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, N- (3- (2, 6-dibromo-4-(perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2, 6-difluoro-N-metilbenzamida, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometóxi ) fenil) -2-fluorobenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometoxi) fenilcarbamoil ) -2—fluorofenil ) -2- cloronicotinamida , N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorbmetoxi ) fenil) -3- ( -cianobenzamido ) -2-fluorobenzamida, 3-benzamido-N- ( 2-bromo- - (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -2-cloronicotinamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -2-cloro-N-metilnicotinamida , 3-benzamido-N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) benzamida, 2-cloro-N- (3- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, N-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -3- (3-cianobenzamido) benzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-( trifluorometil) fenil) -3- ( -cianobenzamido) benzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -3-ciano-N-metilbenzamida, N- ( 3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -4-ciano-N-metilbenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -2-fluoro-N- metilnicotinamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metil-4-nitrobenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -6-clo'ro-N-metilnicotinamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -6-ciano-N-metilnicotinamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metil-3-nitrobenzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-( trifluorometil ) fenil ) -N-metil-3- (N-metilbenzamido ) benzamida , N- (3- ( (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) (metil) carbamoil) fenil) -2-cloro-N-metilnicotinamida, 2-bromo-N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, 2-cloro-N- (3- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilnicotinamida, N- (3- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -4-ciano-N-metilbenzamida, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-fluorobenzamida, N-(5-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-cloronicotinamida, N- (3- ( (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) (metil ) carbamoil ) fenil ) -2- cloronicotinamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -4-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida, N- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) -3- ( 4-ciano-N-metilbenzamido) -4-fluorobenzamida, N-(5-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-cloro-N-metilnicotinamida, ' 3-benzamido-N- ( 4 - (perfluoropropan-2-il ) -2, 6-bis (trifluorometil) fenil) benzamida, 2-cloro-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-il ) -2, 6-bis (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, N-metil-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-il ) -2, 6-bis (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, 2-cloro-N-metil-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-il ) -2, 6-bis (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -N-metilbenzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -3- (3-cianobenzamido) -N-metilbenzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- (4-cianobenzamido) -N-metilbenzamida, . N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3- (3-ciano-N-metilbenzamido) -N-metilbenzamida, N- ( 2-bromo-4 - (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilT-3- (4-ciano-N-metilbenzamido) -N-metilbenzamida, 2-bromo-N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilnicotinamida, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida, 2-bromo-N- (3- ( (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) (metil) carbamoil) fenil) nicotinamida, N-(3- (2-bromo- - (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenilcarbamoil )-2-fluorofenil ) -2-cloronicotinamida, 3-benzamido-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, 2-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil ) nicotinamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -4-ciano-2-fluoro-N-metilbenzamida, N- ( 3- ( 2-bromo- - (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -4-ciano-2-fluorobenzamida , 3-ciano-N-(3-(4- (perfluoropropan-2-il ) -2,6-bis (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, ' 3-(4-cianobenzamido) -N- (4- (perfluoropropan-2-il) -2,6-bis (trifluorometil) fenil) benzamida, 3-ciano-N-metil-N- ( 3- ( 4 -(perfluoropropan-2-il ) -2, 6-bis (trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenil) benzamida, 4-ciano-N-metil-N-(3-(4- (perfluoropropan-2-il ) -2,6-bis (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -3- ( 4-cianobenzamido) -2-fluorobenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-cloro-N-metilnicotinamida , N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3- (4-ciano-N-metilbenzamido) -2-fluorobenzamida , N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil )-2-fluoro-3- (N-metilbenzamido ) benzamida , N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -3- (3-ciano-N-metilbenzamido) -2-fluorobenzamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -2-cloro-4-ciano-N-metilbenzamida, 3-benzamido-N-metil-N- ( 4- (perfluoropropan-2-il ) -2 , 6-bis (trifluorometil ) fenil ) benzamida, 2-cloro-N- ( 3-(meti 1 ( 4 - ( perfluoropropan-2-i 1 ) -2 , 6-bis (trifluorometil) fenil) carbamoil) fenil) nicotinamida., 3-(3-cianobenzamido) -N-metil-N- (4- (perfluoropropan-2-il ) -2,6-bis (trifluorometil) fenil) benzamida, 2-bromo-N- (3- (metil (4- (perfluoropropan-2-il ) -2, 6-bis (trifluorometil) fenil) carbamoil) fenil) nicotinamida, 2-bromo-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-il ) -2, 6-bis (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, 2-bromo-N-metil-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-il ) -2,6-bis (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, 3- (4-cianobenzamido) -N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) benzamida , 3-ciano-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida , 2-bromo-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, 4-ciano-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida , 2-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilnicotinamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil ) -2-yodonicotinamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -N-metilnicotinamida , N- ( 3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -6-fluoro-N-metilnicotinamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) -4-ciano-2-fluoro-N-metilbenzamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -6-cloro-N-metilnicotinamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -3, 5-diciano-N-metilbenzamida, 3-benzamido-2-fluoro-N- (4- (perfluoropropan-2-il) -2 , 6-bis (trifluorometil ) fenil ) benzamida, N- ( 3- ( 2-bromo- - (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometii ) fenilcarbamoil ) fenil) -3, 5-diciano-N-metilbenzamida, 3-benzamido-2-fluoro-N- (2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, 2-cloro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida , 3-benzamido-N- (2-bromo-6- (perfluoroetil ) -4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida, 3-benzamido-N- (2-bromo-4-(perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -2-fluorobenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-cloronicotinamida , N- (2-bromo-6- (perfluoroetil ) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3- (4-cianobenzamido) -2-fluorobenzamida , N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -3- ( 3-ciano-N-metilbenzamido) -2-fluorobenzamida, N- (2-bromo-4-(perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- (4-ciano-N-metilbenzamido) -2-fluorobenzamida, 2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -3- (N-metilbenzamido) benzamida, 3- ( -ciano-N-metilbenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, N- ( 3- ( 2-bromo-4 - (perfluorobutan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenil ) enzamida , 3-benzamido-2-flúoro-N- ( 2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida, 2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- (N-metilbenzamido) benzamida, 3- ( 4-ciano-N-metilbenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenil ) benzamida , 3- ( 3-ciano-N-metilbenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida, 2-fluoro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-(trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida,' 2-fluoro-3- ( 3-fluoro-N-metilbenzamido) -N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida, 2-fluoro-3- ( 4 -fluoro-N-metilbenzamido) -N- ( 2-yodo- - (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida, 2, 6-difluoro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, 6-cloro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, 1 3-(3-cianobenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, 3- ( 4-cianobenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, 2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido ) -N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) benzamida, 2-fluoro-3- (3-fluorobenzamido) -N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( t ifluorometil ) fenil ) benzamida , N- ( 3- ( 2-bromo-4 - (perfluoropropan-2-il ) -6- ( tri fluorometil ) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) -2-fluoro-N-metilbenzamida, N- (3- ( 2-bromo- - (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2 , ß-difluoro-N-metilbenzamida, ' N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -2-fluoro-3-(3-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -2-fluoro-3-(4-fluoro-N-metilbenzamido) benzamida, N- (3- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) -2-cloronicotinamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil) -6-cloronicotinamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -3- (3-cianobenzamido) -2-fluorobenzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -2-fluoro-3-(2-fluorobenzamido) benzamida, ' N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (3-fluorobenzamido) benzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) benzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil) -2-fluorofenil ) -N-metilnicotinamida, 2-cloro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilnicotinamida, 2-fluoro-3- ( -fluorobenzamido) -N- (2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil ) benzamida , 3-(2, 6-difluorobenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, 6-cloro-N- ( 2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil ) enilcarbamoil) fenil) -N-metilnicotinamida, N-(3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenil) -ß-cloronicotinamida, N-(3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenil) -2-fluorobenzamida, N-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3-( 3-fluorobenzamido) benzamida, N- (2-bromo- - (perfluoropropan- 2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- ( 4-fluorobenzamido) benzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil ) -2 , 6-di fluorobenzamida , N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) - 3- (2, 6-difluorobenzamido) -2-fluorobenzamida, 3-fluoro-N- (3-(2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida , 3- ( 4-fluorobenzamido) -N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil ) benzamida , 2-fluor'o-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-( trifluoromet il ) fenilcarbamoil ) fenil ) enzamida , 2, 6-difluoro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida ,~ 6-clorb-N-(3-(2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil ) nicotinamida, 6-cloro-N-(3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilnicotinamida , 3-ciano-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida , 2-fluoro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, 3-fluoro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, 4-fluoro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilbenzamida, N- (3-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -2-fluoro-N-metilbenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -3-fluoro-N- metilbenzamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6 (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -4-fluoro-N-metilbenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2:-il) -6 (trifluorometil ) fenilcarbamoil )·fenil) -2, 6-difluoro-N-metilbenzamida, .2 , 4 -dicloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan 2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida , 3 (2, -diclorobenzamido ) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida, 2, 6-difluoro-N- (3 (2 -yodo- - (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida , 3- (2 cloro-4-fluorobenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4-(perfluoropropañ—2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) enzamida, N (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil ) -N-metilbenzamida , 3 benzamido-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6-( trifluorometil) fenil) benzamida, 2-cloro-N- (3- (2-yodo-4 (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida, 6-cloro-N (3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (tri-fluorometil) fenilcarbamoil ) fenil ) nicotinamida, 3-ciano-N (3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, · 3- (4 cianobenzamido) -N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) enil ) benzamida , 2-fluoro-N- (3- (2-yodo-4 (perfluorobutan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenil) benzamida, 3-fluoro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, 3- (4-fluorobenzamido ) -N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil ) benzamida, 2, 6-difluoro-N- (3- (2-yodo-4-(perfluorobutan-2-il ) -6- ( trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida , N- (3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, 2-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilnicotinamida, 3-ciano-N- (3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, 4-ciano-N- (3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil ) -N-metilbenzamida, 3-fluoro-N- ( 3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida, · 4-fluoro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilbenzamida,, N- (3-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -N-metilisonicotinamida, 1-óxido de 3- ( ( 3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) (metil ) carbamoil ) piridina, 1-óxido de 4- ((3- (2-bromo-4- (per.fluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) (metil ) carbamoil ) piridina, 2-cloro-4-fluoro-N- ( 3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -2-cloronicotinamida, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- ( 3-cianobenzamido) benzamida , N- ( 3- ( 2 -bromo-4- (perfluorobutan- 2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -2-fluorobenzamida, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenil ) -3- ( 3-fluorobenzamido) benzamida , N- ( 3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-^2-il ) -6- J ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil ) -ß-cloronicotinamida, N- i (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- ( 4-cianobenzamido ) benzamida, N- ( 2-bromo- - (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3- ( 4 -fluorobenzamido) benzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -2, 6-difluorobenzamida , N- ( 3- ( 2 -bromo-4 - (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -2-cloro-N-metilnicotinamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -3-ciano-N- metilbenzamida, . N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -2-fluoro-N-metilbenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -3-fluoro-N-metilbenzamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -ß-cloro-N-metilnicotinamida , N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -4-ciano-N-metilbe zamida, N- ( 3- (2 -bromo- - (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -4-fluoro-N-metilbenzamida, N- (3- (2-bromo- - (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) -2, 6-difluoro-N-metilbenzamida, 6-cloro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4-(perfluorobutan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) icotinamida, 3- (3-cianobenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil ) benzamida, 3- ( -cianobenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) benzamida, 2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido) -N- (2—yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, 2-fluoró-3- ( 3-fluorobenzamido) -N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) benzamida , 2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) -N- (2-ycdo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) bénzamida, 3- (2, 6-difluorobenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perf luorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida, N- ( 3- (2-bromo-4-(perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil) -6-cloronicotinamida, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- ( tri fluorometil ) fenil) -3- (3-cianobenzamido) -2-f luorobenzamida,. N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-i 1 ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- (4-cianobenzamido) -2-fluorobenzamida, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-i'l ) -6- (trifluorometil ) fenil) -2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido) enzamida, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (3-fluorobenzamido) benzamida, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) benzamida, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenil) -3- (2, 6-difluorobenzamido) -2-fluorobenzamida, 2-cloro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) -N-metilnicotinamida, 6-cloro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilnicotinamida, 3-( 3-ciano-N-metilbenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4-(perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) enzamida, 2-fluoro-N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilbenzamida , 2-fluoro-3- ( 3-fluoro-N-metilbenzamido) -N- (2-yodo-4-(perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida, 2-fluoro-3- ( 4 -fluoro-N-metilbenzamido) -N- ( 2-yodo-4 - (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) benzamida, 2-cloro-4, 5-difluoro-N- (3- (2 -yodo-4- (perfluoropropan—2-il ) -6-(trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenil) benzamida, 2-cloro-4-fluoro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilbenzamida, N- (3-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenil) -2-cloro-4-fluorobenzamida , 2-cloro-N- ( 3 - (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) benzamida, 3- (2-clorobenzamido) -2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) benzamida, 2-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilbenzamida, N- (3-(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenilcarbamoil) fenil) -2-clorobenzamida, 2-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-(trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -4-nitrobenzamida, N- (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilnicotinamida, 1-óxido 3- ( (2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) (metil) carbamoil ) piridina, 4-bromo-2-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, 2-bromo-4-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil ) benzamida , 2-bromo-4-fluoro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenilcarbamoil ) fenil) benzamida, 2-f1µ?G?-3- ( 3-fluoro-N-metilbenzamido) -N- (2-yodo- - (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -N-metilbenzamida, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -2-fluoro-N-metil-3- (N-metilbenzamido) benzamida, , o N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamido) benzamida . <12> El derivado de. amida de acuerdo con <2>, en donde en la Fórmula (7) , al menos uno de X representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo alqueniló C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-^C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo haloalqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo haloalquiniloxi , un grupo cicloálcoxi C3-C9, un grupo halocicloalcoxi C3-C9, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilsulfoniloxi- C1-C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquenilcarbonilo C3-C7, un grupo alquinilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquinilcarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquilcarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilcarbonilo C4-C10, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, grupo arilcarboxiloxi, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo alquilcarbonilamino C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarboniloxi C2-,C7, un grupo haloalcoxicarboniloxi C2-C7, un ! grupo arilcarbonilamino, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo hidroxi, grupo pentafluorosulfañilo, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6; un grupo alquenilamino C2-C6, un grupo haloalquenilamino C2-C6, un grupo alquinilamino C2-C6, un grupo haloalquinilamino C2-C6, un grupo cicloalquilamino C3-C9, un grupo halocicloalquilamino C3-C9, un grupo alquilaminoca.rbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminccarbonilo C2-C7, un grupo alquenílaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo alquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo cicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo fenilo, o un grupo heterociclico, y cuando hay. varias X, cada X puede ser la misma como o diferente de la otra. Yi representa un átomo de halógeno, un grupo haloalcoxi C1-C6, o un grupo haloalquilo C1-C3. Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6, o grupo haloalquilo C1-C3. <13> El derivado de .amida de acuerdo con <12>, en donde en la Fórmula (7), Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C4. <14> El derivado de amida de acuerdo con <13>, en donde en la Fórmula (7), Yi representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C3, e Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3. <15> El derivado de amida de acuerdo con <14>, en donde en la Fórmula (7), Y2 e · Y4 representa un átomo de hidrógeno. <16> El derivado de amida de acuerdo con <15>, en donde en la Fórmula (7), Xi hasta . X4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo ciano. <17> El derivado de amida de acuerdo con <1>, que es representado por la siguiente Fórmula (9) : Fórmula (9) En donde, en la 'Fórmula (9), n representa 4, y X, Yx hasta Y5, Q2, G± '.hasta G3, Ri, y R2 tienen las mismas definiciones como X, Y hasta Y5, Q2, Gi hasta G3, Ri, y R2, respectivamente, en la Fórmula (1.) . <18> El derivado de amida de acuerdo con <17>, en donde en la Fórmula (9), Yi representa un átomo de halógeno, un grupo haloalcoxi C1-C6,' o un grupo haloalquilo C1-C3, e Y5 es un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3. <19> El derivado de amida de acuerdo con <18>, en donde en la Fórmula (9), Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C4. <20> El derivado de amida de acuerdo con <19>, en donde en la Fórmula (9), ?? .e Y5 representa átomos de halógeno o grupos haloalquilo C1-C3, y ya sea Yi o Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3. <21> El derivado de amida de acuerdo con <20>, en donde en lá Fórmula (9), Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno. <22> El derivado de amida dé acuerdo con <21>, en donde en la Fórmula (9), Xi · hasta X4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo ciano. <23> El derivado de amida de acuerdo con <1>, en donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina, N-óxido de piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazoi, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza. <24> El derivado de amida de acuerdo con <23>, en donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, y cuando T es -C(=Gi)-Qi, Yi. e Y 5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C3. <25> El derivado de amida de acuerdo con <23>, en donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiázol, isotiazol, furano, tiofenp, oxadiazol, tiodiazol, o trizol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, y en un caso donde T representa -C(=Gi)-Qi, Ri representa un átomo de oxígeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un 1 grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo , un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquilt io C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7 (en donde R? representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi, C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6) . <26> El derivado de amida de acuerdo con <23>, en donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o trizol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales ? se enlaza, y en un caso donde T representa -C(=Gi)-Qi, R2 representa, un átomo de oxígeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-but ildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un' grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquilt io C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, ün grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7 (en donde R representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6) . <27> El derivado de amida de acuerdo con cualquiera de <23> hasta <26>, en donde . en la Fórmula (1), Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C4. <28> El derivado de amida de acuerdo con <27>, en donde en la Fórmula (1), Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C3, y cualquiera de Yi o Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3. <29> El derivado de amida de acuerdo con <28>, en donde en la Fórmula (1), Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno. <30> El derivado de amida de acuerdo con <29>, en donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina, N-óxido dé piridina, pirrol, tiazol, furano, o tiofeno, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza. <31> El derivado de amida de acuerdo con <29>, en donde en la Fórmula (1), representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina, N-óxido de piridina, o tiazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza. <32> El derivado de amida de acuerdo con <16>, en donde en la Fórmula (7), d y G3 representan átomos de oxígeno. <33> El derivado de amida de acuerdo con <22>, en donde en la Fórmula (9), Gi, G2, y G3 representan átomos de oxigeno. <34> El derivado " de amida de acuerdo con <31>, en donde en la Fórmula (1), . Gi, G2, y G3 representan átomos de oxigeno . <35> Un agente de control de plagas que comprende al menos un derivado de amida de acuerdo con cualquiera de <1> hasta <34> como un ingrediente activo. <36> Un químico agrícola que comprende al menos un derivado de amida de acuerdo con cualquiera de <1> hasta <34> como un ingrediente activo. <37> Un pesticida que comprende al menos un derivado de amida de acuerdo con cualquiera de <1> hasta <34> como un ingrediente activo. <38> Un método para controlar plagas, que comprende aplicar un agente químico de acuerdo con cualquiera de <35> hasta <37>. <39> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (56): Fórmula (56) , donde, en donde Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, e Y2, Y3, e ?4 representa las mismas definiciones como Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <1>. <40> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57): Fórmula (57) En donde Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, e Yi, Y2, Y3, e Y4 representa las mismas definiciones como Yi, Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <1>. <41> El compuesto de acuerdo con <40>, en donde en la Fórmula (57), Yx representa un átomo de halógeno. <42> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57a) de acuerdo con <41>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (56) de acuerdo con <39> con un agente halogenante: Fórmula (57a) En donde Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, Y2, Y3, e Y4 representa las mismas definiciones como Y2, Y;3/ e Y4, representa un átomo <43> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula Fórmula (60a) En donde ?, K, X, n, G3, ??, Y2, Y3, Y-j, e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. En un caso donde K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza y todas las X representan átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3. Además, cuando K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza y las X son grupos ciano, Y¾ representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3. <44> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (60a) de acuerdo con <43>, que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (59) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57b): Fórmula (59) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y A, K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, y G3, respectivamente, en <1>.
Fórmula (57b) En donde Yi, Y2, Y3, Y , e Y5 tienen . las mismas definiciones como Yx, Y2, Y3/ Y4, e Y5, respectivamente, en donde A, , X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y , e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, ??, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. En un caso donde K forma un anillo benceno junto con A y dos . átomos de carbono a los cuales A se enlaza y las X representan todas átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3. Además, en un caso donde K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza y X representa un grupo ciano, Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3. <45> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61a): ula (61a) En donde A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, w e Y5 representa las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, <i/ e Y5, respectivamente, en <1>. En un caso donde K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza y todas las X representan átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3. Además, cuando K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza y X representa un grupo ciano, Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3. <46> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61a) de acuerdo con <45>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula' (60a) de acúerdo con <43> con un agente de reducción: órmula (61 a) En donde A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, . Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. En un caso donde K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza y todas las X representan átomos de hidrógeno, Y5 reprresenta un grupo haloalquilo C1-C3. Además, cuando K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza y X representa un grupo ciano, Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3. <47> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula Fórmula (69) En donde T, A, ?,' X, n, G3, Yi, Y2, Y3, , e Y5 tienen las mismas definiciones como T, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, ^ / e Y5, respectivamente, en <1>. <48> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (69) de acuerdo con <47>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61b) con un compuesto representado > por la siguiente Fórmula (62): Fórmula (61 b) En donde A, K, X, n, G3 Yi, Y2, Y3, Yi, e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, ??, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. j— I_G Fórmula (62) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, y similares, y T representa la misma definición como T en <1>.
Fórmula (69) En donde T, A, K, X, n, G3, Ylf Y2, Y3, Y4, e Y5 representa las mismas definiciones como T, A, , X, n, G3, ??, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. <49> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (51a) : ula (51a) En donde T, Rlf A , K, X, n, G3, Yj, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como T, Ri, A, K, X, n, G3, ??, Y2/ Y3 ^ e Y5, respectivamente, en <1>. <50> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (51b), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (69) de acuerdo con <47> con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (64): Fórmula (69) En donde T, A, K, X, n, G3, YLR Y2, Y3, Y , e Y5 tienen las mismas definiciones como T, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, 1 e Y5, respectivamente, en <1>.
R1— LG Fórmula (64) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, Ri representa un grupo trimetilsililo, un grupo t-but ildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo alquilcarbonilo C2—C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7 (en donde R7 representa un grupo alquilo Cl-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6.
Fórmula (51 b) En donde Ri representa la misma definición como R\ en la Fórmula (64), y T, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Yw e Y5 tienen las mismas definiciones como T, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. <51> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57c): Fórmula (57c) En donde Y 5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2 representa un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t- butildimetils-ililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo. C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haioalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo . C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarbóniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7 (en donde R7 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6) , e Ylf Y2, Y3, e Y4 ' tienen las mismas definiciones como Yi, Y2 , Y3, e Y4, respectivamente, en <1>. <52> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57m), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57k) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (66) : Fórmula (57k) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo G1-C3, e' Yx, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como Yi, Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <1>.
R2— LG Fórmula (66) En donde, LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, R2 representa un grupo trimetilsililo, un grupo t-but ildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2- C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupc haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarbpniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7, en donde R7 representa un grupo alquilo Cl- C6, un grupo haloalquilo C1-C6, -un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6.
Fórmula (57m) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2 representa la misma definición como R2 en la Fórmula (66), e Yi, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como ??, Y2, Y3, e Y , respectivamente, en <1>. <53> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57n), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57k) de acuerdo con <52> con un aldehido: Fórmula (57k) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, e Yi, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como ??, Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <1>.
Fórmula (57n) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2 representa un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, o un grupo bencilo, e Yi, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como Ylf Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <1>. <54> Un compuesto- representado por la siguiente Fórmula (60) : Fórmula (60) En donde 1¾ representa la misma definición como R2 en <51>, y A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, . G3, Yx, Y2, Y3, Y4, . e Y5, respectivamente, en <1>. <55> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (60e), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (6Qf) con un compuesto representado por' la siguiente Fórmula (66) de acuerdo con <52>: Fórmula (60f) En donde A, K, X, n, G3, Yr, Y2, 3, 4, e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y , e Y5, respectivamente, en <1>.
R2— LG Fórmula (66) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, R2 representa un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alquilsulfinilo C1-C6,¦ un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, . un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo halcalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7 (en donde R7 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un' grupo haloalcoxi C1-C6. a (60e) En donde R2 tiene la misma definición como R2 en la Fórmula (66), y A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, 4, e Y5, respectivamente, en <1>. <56> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (60) de acuerdo con <54>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57d) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (59) de acuerdo con <44>: Fórmula (57d) En donde R2 tiene la misma definición como R2 en <51>, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Yi, e Y5, respectivamente, en <1>.
En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y A, K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones como A, , X, n, y G3, respectivamente, en <1>.
Fórmula (60) En donde R2 tiene la. misma definición como R2 en <51>, y A, , X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y , e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y-w e Y5, respectivamente, en <1>. <57> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula Fórmula (61 ) En donde R2 tiene la misma definición como R2 en <51>, y A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. <58> Un método . para producir un compuesto representado por. la siguiente Fórmula (61) de acuerdo con <57>, que incluye el compuesto representado por la Fórmula (60) de acuerdo con <54> en presencia de un agente de reducción : Fórmula (61 ) En donde R2 tiene la misma definición como R2 en <51>, y A, , X, · ?, G3, ?_, ?2, ?3, YÍ, e Y5 tienen las mismas definiciones como A, , X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1> <59> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (63) : En donde T, R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y<w e Y5 tienen las mismas definiciones como T, R2, A, K, X, n, G3, ??, ?? Y3, 4, e Y5, respectivamente, en <1>. <60> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (63) de acuerdo con <59>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61e) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (62) de acuerdo con <48>: (61 e) En donde R2, A, ?', X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>.
T— LG Fórmula (62) (en. donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, u'n grupo hidroxi, o ¦ similares, y T tiene la misma definición como T en <1>.
Fórmula (63) En donde T, R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 representa las mismas definiciones como T, R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. <61> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (Ib) , que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (63) de acuerdo con <59> con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (64) de acuerdo con <50>: Fórmula (63) En donde T, R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como T, R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y<¡, e Y5, respectivamente, en <1>.
R-i— LG Fórmula (64) En donde, LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, Ri representa un grupo trimetilsililo, un grupo t-but ildimetilsililo, un' grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo haloalquilo 'C1-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un . sustituyente , un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un,- grupo benzoilo, un grupo alquilsulfinilo ' C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7, en donde. R7 representa un grupo alquilo Cl-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6.
Fórmula (1 b) En donde Ri tiene la misma definición como Ri en la 11 Fórmula (64), y R2, A, K, X, n,' G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, A, K, X, n, G3, ??, Y2, Y3, Y<j, e Y5, respectivamente, en <1>. <62> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (65a) : Fórmula (65a) En donde Rx, R2, A, K, X, n, G3, ??, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Rx, R2, A, K, X, n, G3, Yií ^ 2 r ^ 3 r Y 4 e ^ 5 r respectivamente, en <1>. En un caso donde K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, todas las X representan átomos de hidrógeno, y R2 representa un átomo de hidrógeno, Y5 es un grupo haloalquilo C1-C3. Además, en un caso donde K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, X representa un grupo ciano, y Ri y R2 representan átomos de hidrógeno^ e Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3. <63> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (65c), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61e) de acuerdo con <60> con un aldehido: Fórmula (61 e) En donde R2, A, K, X, n, G3,. Yx, Y2, Y3, Y<i, e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, A, K, X, n, G3, Ylr Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>.
Fórmula (65c) En donde Rx representa un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sus ituyente , un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente , .0 un grupo bencilo, y R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, 4, e Y5 representa las mismas definiciones como R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respecti amente, en <1>. En un caso donde K forma un anillo benceno junto con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, todas las X representan átomos de hidrógeno, y R2 representa un átomo de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3. <64> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (1), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (65b) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (62) de acuerdo con <48>: Fórmula (65b) En donde Rlf R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, ??, e Y5 tienen las mismas definiciones como Ri, R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y-, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. j— LG Fórmula (62) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y T tiene la misma definición como <1>.
Fórmula (1 ) <65> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula Fórmula (68) En donde Xa representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, b un átomo de yodo, y í , A, K, X, n, G3, Ylf Y2, Y3, Y-j, e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, A, K, X, n, G3, i ?2? 3 Y¿ e Y5, respectivamente, en <23>. <66> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (68) de acuerdo con <65>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula ( 57 j ) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula Fórmula (57j) En donde R2, Yi, 3, Y« e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, Yi, ?, , e Y5, respectivamente, en <1>.
Fórmula (67) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, Xa representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo, y A, - K, X, n, y G3 tienen las mismas definiciones como A, K, X, n, y G3/ respectivamente, en <23>.
Fórmula (68) En donde Xa representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo, y R2, A, K, X, n, G3, Ylf Y2, Y3, Y , e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, A, K, X, n, G3, Yi/ Y2 Y3í 4, e Ya, respectivamente, en <23>. <67> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (65d), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (68) de acuerdo con <65> con un agente aminante: Fórmula (68) En donde Xa representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo., y R2, A, , X, n, G3 Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, 4/ e Y5, respectivamente, en <23>.
Fórmula (65d) En donde Rl R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y«, e Y5 tienen las mismas definiciones como Ri, R2, A, K, X, n, G3, Y%, ^2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <23>. <68> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (70) : Fórmula (70) En donde Xb representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo, y R2, G3, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen la misma definición · como, respectivamente, en <1>. <69> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (72) : Fórmula (72) En donde R2, G3, Yi, Y2, ?3,' Y4 e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, G3, ??, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <1>. <70> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (72) de acuerdo con <69>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (70) de' acuerdo con <68> con un agente de fluoracion: Fórmula (72) En donde R2, G3, Yi, Y2, Y ., Yj, e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, G3, Yi, Y2, Y3, 4, e Ys, respectivamente en <1>. <71> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (73): Fórmula (73) En donde Xc representa un átomo de halógeno, y R2, G3/ i, 2, Y3 e Y5 tienen las mismas definiciones como, R2, G3, , ?3, ?«, e ?5, respecti amente, en <1>. <72> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (75) : Fórmula (75) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, y R2, G3, Yi, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como R2, G3, Yi, Y2, Y3, e Y4/ respectivamente, en <1>. <73> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (75) de acuerdo con <72>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (73) de acuerdo con <71>, en la cual Y5 es un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, con un agente de cianización: Fórmula (75) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, G;,, Yi, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como R2, G3, Yi, Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <1>. <74> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (56a) : Fórmula (56a) En donde Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3., e Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como Y2, Y3,1 e Y4, respectivamente, en <3>. <75> Un compuesto' representado por la siguiente Fórmula (57e): Fórmula (57e) En donde Y5 representa 'un grupo haloalquilo C1-C3, e Yi, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones- como Yi, Y2, Y3/ e Y4 de acuerdo con <3>. <76> El compuesto de acuerdo con <75>, en donde en la Fórmula (57e) , Yi es un átomo de halógeno. <77> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57f) de acuerdo con <76>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (56a) de acuerdo con <74> con un agente halogenante: Fórmula (57f) En donde Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, Y2, Y3, e Y representa las mismas definiciones como Y2, Y3, <= 4, respectivamente, en <3>, e Yi representa un átomo de halógeno. <78> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (60b) : Fórmula (60b) En donde Xlr X2, X3, X , Yi, ^2 , Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Xi, X2, 3 , X<J, Yi ^2 , 3 Y e Y5, respectivamente, en <3>, En un caso donde Xlf X2, X3, y X4 representan todos átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, y en un caso donde X2 representa un grupo ciano, y ??, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3. <79> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula. (60b) de acuerdo con <78>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (59a) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57g): Fórmula (59a) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y Xi, X2, X3, y 4 tienen las mismas definiciones como Xi, X2, X3, y X4 en <3>.
Fórmula (57g) En donde Y:, Y2, Y3, Y , e Y5 tienen las mismas iniciones como ??, Y2, Y3, 4, e Y5, respectivamente, en <3> Fórmula (60b) En donde Xi, X?, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y«, e Y5, respectivamente, en <3>. En un caso donde Xi, X2, X3, y X4 representan todos los átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, y en un caso donde X2 representa un grupo ciano, y ??, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3. <80> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61f ) : Fórmula (61 f) En donde ??, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y , e Y5 tienen las mismas definiciones como Xi, X2, X3, X4/ Yi ^2, Y3, Y4í e Y5, respectivamente, en <3>. En un caso donde Xi, X2, 3 y x4 representa todos los átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, y en un caso donde X2 representa un grupo ciano, y Xi, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo, haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3. <81> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61f) de acuerdo con <80>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (60b) de acuerdo con <78> en presencia de un agente de reducción: Fórmula (61 f) En donde Xi, X2, X3, X , Yi, Y?, Y3, YA, e Y5 tienen . las mismas definiciones como Xi, X2, X3, 4, Yi, ^2, Y3/ Y4/ e Y5, respectivamente, en <3>. En un caso donde Xi, X2, X3, y X representan todos los átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, y en un caso donde X2 representa un grupo ciano, y Xi, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3. <82> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula Fórmula (69a) En donde C , Xx, X2, X3, X-j, Yi, 2, Y3 YÍ? e Y5 tienen las mismas definiciones como Qi, Xx, .X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <3>. <83> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (69a) de acuerdo con <82>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61c) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (62a): Fórmula (61 c) En donde Xlr X2, 3, 4, Yi, Y2, Y3, Y-a, e Y5 representa las mismas definiciones como ??, X2, X3/ -j/ i/ Y2, Y3, « e Y5, respectivamente, en <3>.
O Q ^^LG Fórmula (62a) En dcnde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como . un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y Qi representa la misma definición Fórmula (69a) En donde Qi, Xi, X2, X3, X , Yi, Y2, Y3, Y , e Y5 representan las mismas definiciones como C , Xi, X2, X3 X<i/ i ?r Y3, e 5 respectivamente, en <3>. <84> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (53a) : Fórniula (53a) En donde Qlf RLF XLF X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Qi, Ri( ??, X2, X3, X4, Yi Y2 3Í Y4Í e Y5, respectivamente, en <3>. <85> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (53b), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado .por la siguiente Fórmula (69a) de acuerdo con <82> con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (64a) : Fórmula (69a) En donde Qi, Xi, X2, X3, Í, YI, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Qi, Xi, X2, 3, X¿w Yi, Y2, Y3 Y4, e Y5, respectivamente, en <3>.
R1— LG Fórmula (64a) En donde LG representa un grupo funcional que; tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y Ri representa un grupo alquilo C1-C3.
Fórmula (53b) donde Ri tiene la misma definición como Ri en la Fórmula (64a), y Qlf Xx, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Qi, Xi, X2, X3, X , Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <3>. <86> Un compuesto, representado por la siguiente Fórmula (57h) : Fórmula (57h) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2 representa un grupo alquilo C1-C3, e ??, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como Yi, Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <3>. <87> Un método para producir un compuesto representado por. la siguiente Fórmula (57h) de acuerdo con <86>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente ' Fórmula (571) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (66a) : Fórmula (57I) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, e Yi, . Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como ??, Y¿, ? , e Y4, respectivamente, en <3>.
R9— LG Fórmula (66a) En donde LG representa un grupo funcional qué tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y R2 representa un grupo alquilo C1-C3.
Fórmula (57h) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2 representa un grupo alquilo C1-C3, e ?, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como Yi, Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <3>. <88> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57h) de acuerdo con <86>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (571) de acuerdo con <87> con un aldehido: Fórmula (571) En donde Ys representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, e Yír Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas- definiciones como Yi, Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <3>.
Fórmula (57h) En donde Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2 representa un grupo alquilo C1-C3, e ??, Y2, Y3, e Y4 tienen las mismas definiciones como Yi, Y2, Y3, e Y4, respectivamente, en <3>. <89> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (60c) : En donde R2 representa un grupo alquilo C1-C3, y Xi, ?2/ X3, Xj, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2 Y-3 / Y4? e Y5, respectivamente, en <3>. <90> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (60c) de acuerdo con <89>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (60d) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (66a) de acuerdo con <87>: Fórmula (60d) En donde Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, ,- e Y5 tienen las mismas definiciones como Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <3>.
R9— LG Fórmula (66a) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y R2 representa un grupo alquilo C1-C3.
Fórmula (60c) (En donde R2 representa un grupo alquilo C1-C3, y Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2# Y3, Y , e Y5, respectivamente, en <3>. <91> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (60c) de acuerdo con <89>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (57i) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (59a) de Fórmula (57¡) En donde R2 representa un grupo alquilo C1-C3, e ??, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <3>.
Fórmula (59a) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo, de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, Xi, X2, X3, y X4 tienen las mismas definiciones como ??, X2, ?3,· y Í en <3>.
Fórmula (60c) En donde R2 representa un. grupo alquilo C1-C3, y Xi, X2, X3 , X<i r Yi Y¿ r ^i r e tienen las mismas definiciones como ??<· ¾ 3, X4, ??, ?2 ?5, respectivamente, en <3>. <92> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61g) : Fórmula (61 g) En donde R2 representa un grupo alquilo C1-C3, y Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <3>. <93> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61g) de acuerdo con <92>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (60c) de acuerdo con <89> en presencia de un agente de reducción: En donde R2 representa un- grupo alquilo C1-C3, y Xi, X2, 3, , if Y3, Y4 e Y5 tienen las mismas definiciones como Xif X / ???. Y2 Y<w e respectivamente, en <3>. <94> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (63c) Fórmula (63c) En donde Qlf R2, Xi, X2, X3, 4, Yi, Y2, Y3, Y«, e Y¾ tienen las mismas definiciones como Qi, R2, Xi, X2, X3í X4 ir Y2 3, 4»· e Y5, respectivamente, en <3>. <95> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (63c) de acuerdo con <94>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61d) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (62a) de acuerdo con.<83>: Fórmula (61 d) En donde R2, Xi, X2, 3, X , Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones' como R2, Xi, X2, X3 4, i/ Y2 Y3, 4 e Y5, respectivamente, en <3>. / l_G Fórmula (62a) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y Qi tiene la misma definición como Ql en <3>.
Fórmula (63c) En donde Qlf R2, ??, X2, ?3,' *4, Yi, Y2, 3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Qi, R2, Xi, X2, 3, X4, Yi, Y2, Y3, 4, e Y5, respectivamente, en <3>. <96> Un método, para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (3a), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (63c) de acuerdo con <94> con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (64a) de acuerdo con <85>: Fórmula (63c) En donde Qlf R2, Xx, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Qi, R2, Xi, X2, X3/ X<J, YI, 2/ Y3/ r e Y5, respectivamente, en <3>.
R— LG Fórmula (64a) En donde LG representa un grupo funcional gue tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y Ri representa un grupo alquilo Fórmula (3a) donde Ri tiene la misma definición como Fórmula (64a), y Q1# R2, Xi, X2, X3, X , Yi, Y2, Y3, ?4,· e Y5 tienen las mismas definiciones como Qi, R2, Xi, X2, X3, X4, Yi, 2 3f Y-}/ e 5 respectivamente, en <3>. <97> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (65e) : Fórmula (65e) En donde R1# R2, Xlr X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 tienen las mismas definiciones como Ri, R2, Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en <3>. En un caso donde Xi, X2, X3, y X4, representan todos los átomos de hidrógeno, y R2 representa un átomo de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3, y en un caso donde X2 representa un grupo ciano, Xi, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, y Ri y R2 representan átomos de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3. <98> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (65f), que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (61d) con un aldehido: Fórmula (61d) En donde R2, Xi, X2, X3, Y i , Y- z , Y3, Y4 e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, Xi, X2, X3, X4, Yi, Y2, ^ , 4, e Y5, respectivamente, en <3>.
Fórmula (65f) En donde Ri representa un grupo alquilo C1-C3, y R2, X_, 2 3Í i Y2 - 3f Í e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, Xi, X2/ X3, X4, Yi, Y2, Y3 Y4# e Y5, respectivamente, en <3>. En un caso donde ??, X2, X3, y X representan todos los átomos de hidrógeno, y R2 representa un átomo de hidrógeno, Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3. <99> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (3) de acuerdo con <3>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (65g) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (62a) de acuerdo con <83>: Fórmula (65g) En donde Ri, R2, Xx, X2, X3, X4, Y tienen las mismas definiciones como Ri, R2 ^2 ¡ Y¾r e Y5, respectivamente, en <3>. l_G Fórmula (62a) En donde LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida, tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, y Qx tiene la misma definición como Qi en <3>.
Fórmula (3) <100> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (70a) : Fórmula (70a) En donde Xb representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo, y R2, Yi, Y2, Y3, Y , e Y5 tienen las mismas definiciones . como R2, Yi, Y2, 3 r Y4, e Y5, respectivamente, en <3>. <101> Un compuesto representado por la siguiente Fórmula (72a) : Fórmula (72a) En donde R2, Yi, Y2, Y3, Y< e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, Yi, Y2, Y3, Y e Y5, respectivamente, en <3>. <102> Un método para producir un compuesto representado por la siguiente Fórmula (72a) de acuerdo con <101>, que incluye hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (70a) de acuerdo con <100> con un agente de fluoración: Fórmula (72a) En donde R2, Yi, i, Y3, Y , e Y5 tienen las mismas definiciones como R2, Yi, Y2, Y3, Y4, e Y5 respectivamente, en <3>.
Efectos de la Invención De acuerdo con la presente invención, se proporcionan un derivado de amida que muestra un efecto pesticida contra un intervalo amplio de plagas agrícolas/hortícolas, un agente de control de plagas que contiene el derivado de amida como un ingrediente activo, y un método para controlar una plaga.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Un compuesto amida de acuerdo- con la presente invención está representado por la siguiente Fórmula Fórmula (1 ) En la Fórmula (1), A representa un átomo de carbono, un átomo de oxigeno, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado, o un átomo de azufre. K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de benceno, piridina, N-óxido de piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, . en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza.
X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalguiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfoni lo C1-C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, - un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, grupo arilcarboxilox , un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarbonilamino C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarboniloxi C2-C7, un grupo' haloalcoxicarboniloxi C2-C7, un grupo arilcarbonilamino, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo hidroxi, grupo pentafluorosul fañilo, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6, un grupo alquenilamino C2-C6, un grupo haloalquenilamino C2-C6, un grupo alquinilamino C2-C6, un grupo haloalquinilamino C2-C6, un grupo cicloalquilamino C3-C9, un grupo halocicloalquilamino C3-C9, un grupo alquilaminocarbonilo . C2-C7 , un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7¡, un grupo alquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo -alquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo cicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo fenilo, o un grupo heterocíclico, y cuando hay varias X, cada X puede ser la misma como o diferente de la otra. n representa un entero desde 0 hasta 4. T representa - o -C (=Gi ) -G2Q2 · Gi y G2 cada uno representa independientemente un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, y Qi y Q2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo bencilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente.
Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo haloalcoxi C1-C6, o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 e Y4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C4, Y3 representa un grupo haloalquilo C2-C5.
Además, en Qi y Q2, el sustituyente de un grupo fenilo que puede tener un sustituyente y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente representa uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, ua grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un . grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarbonilamino C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonílamino C2-C7, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6, un grupo alquenilamino C2-C6, un grupo haloalquenilamino C2-C6, un grupo alquinilamino C2-C6, un grupo haloalquinilamino C2-C6, un grupo cicloalqui,lamino C3-C9, un grupo halocicloalquilamino C3-C9, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo alquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquinilaminocabonilo. C3-C7, · un grupo cicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, grupo pentafluorosulfañilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente , y un grupo heterocicl ico que puede tener un sustituyente, y cuando hay dos o más sustituyentes , ' cada sustituyente puede ser el mismo como o diferente uno del otro Adicionalmente , el grupo heterociclico en Qi, y Q2 representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo pirimidinilo, . un grupo pirazinilo, un grupo piridazilo, grupo furilo, grupo tienilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo , un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo.
G3 representa un átomo de oxigeno o un átomo de azufre. Rx y R2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de oxigeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro', un ' grupo nitroso, un grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo alquilcarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente , un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, . un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquilt io C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7 (en donde R7 representa un grupo . alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6) .
Sin embargo el derivado de amida representado por la Fórmula (1) no es uno de (A) hasta (I): (A) Un caso donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, Yx representa un átomo de halógeno, e Y5 representa un grupo haloalcoxi Cl-C6, y T es -C (=Gi) -Ql (B) Un caso donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, Yi e Y5 representa cada uno independientemente un átomo de halógeno, y T es - C(=Gi)-G2Q2.
(C) Un caso donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A, y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, T representa -C(=Gi) -Qi, Yi es un átomo de halógeno, e Y5 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalcoxi.
(D) Un caso donde- el derivado de amida es un compuesto representado por la siguiente Fórmula (2) : Fórmula (2) En la Fórmula (2), Y2 hasta Y4, Qi, Gi, G3, Rlf y R2 tienen las mismas definiciones como Y2 hasta Y<j, Qi, Gi,, G3, Ri, y R2, respectivamente, en la Fórmula (1), Yi representa un átomo de halógeno, e Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C2.
(E) Un caso donde en la Fórmula (2) , ?? e Y5 representa átomos de halógeno, todas las X representan átomos de hidrógeno, e Y3 representa un grupo haloalquilo C2-C3.
(F) Un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (3) Fórmula (3) En la Fórmula (3) , Y1 e Y5 cada uno. representa independientemente un átomo de halógeno, Xi y X3 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, Qi tiene la misma definición como Qi en la Fórmula (1), Ri representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, e Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C3-C4.
(G) Un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (4): Fórmula (4) En la Fórmula (4), X: representa un átomo de flúor, X2, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, Yi e Y5 son diferentes uno del otro y representa un átomo de bromo o un grupo trifluometoxi, Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno, Y3 representa un grupo heptafluoroisopropilo, Qi representa un grupo fenilo o un grupo 2-cloropiridin-3-ilo, y Ri y R2 son diferentes uno del otro, y representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
Alternativamente, Xi representa un átomo de flúor, X2, X3, y X4 representan átomos . de hidrógeno, Yi e Y5 representa átomos de bromo, Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno, Y3 representa un grupo pentafluoroetilo, Qi representa un grupo 2-fluorofenilo, y Ri y R2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
(H) Un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (5) : En la Fórmula (5), Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, Xi representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, Q2 representa un grupo 2 , 2 , 2-tricloroet ilo o . un grupo 3 , 3 , 3-trifluoro-n-propilo, e Y3 representa un grupo haloalquilo C2-C4.
(I) Un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (6) Fórmula (6), Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, Q2 tiene · la misma definición como Q? en la Fórmula (1), Ri representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, e Y3 representa un grupo haloalquilo C3-C4 En el aspecto de una actividad de control de plagas, el derivado de amida preferiblemente representado por la siguiente Fórmula (7), y más preferiblemente representado por la siguiente Fórmula (8).
Fórmula (7) En la Fórmula (7), X, n es 4, Yi hasta Y5, Qi, Gi, G3, Ri, y R2 tienen las mismas definiciones como X, Yi hasta Ys, Qi, Gi, G3, Ri, y 2, respectivamente, en la Fórmula (1).
Fórmula (8) En la Fórmula (8), Qi representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente o un grupo piridilo que puede tener un sustituyente. Xi, X2, X3 y X cada uno representa independientemente átomos de hidrógeno o átomos de flúor. Ri y R2 cada uno representa independientemente átomos de hidrógeno o grupos alquilo C1-C3.
Yi e Y5 cada uno representa independientemente átomos de halógeno, grupos haloalcoxilo C1-C3, o grupos haloalquilo Cl-C3, Y2 e Y4 cada uno representa independientemente átomos de hidrógeno, átomos de halógeno, grupos alquilo C1-C , e Y3 representa un grupo haloalquilo C3-C4.
En un caso donde Yi e Y5 representan átomos de halógeno simultáneamente, al menos uno de · Xi y X2 representa un átomo de flúor. Además, en un. caso donde Yi o Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3, X2 representa un átomo de flúor.
Los términos usados en las fórmulas que incluyen la Fórmula (1) y similares de acuerdo con la presente invención, tienen los mismos significados como se describe a continuación en las definiciones.
El "átomo de halógeno" representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo.
La expresión "Ca-Cb (en donde a y b representan un entero de 1 o más)", por ejemplo, ' "C1-C3" significa el ' número de átomos de carbono desde 1 hasta 3, el "C2-C6" significa el número de átomos de carbono desde 2 hasta 6, y el "C1-C4" significa el número de átomos de carbono desde 1 hasta 4. "n-" significa normal, "i-" significa iso, "s-" significa secundario, y "t-" significa terciario.
El "grupo alquilo C1-C3" en la presente invención representa, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 3 átomos de carbono tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, y similares.
El "grupo haloalquilo C1-C3" representa, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 3 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, . heptafluoro-i-propilo, 2,2-difluoroetilo, 2, 2-dicloroetilo,' . 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2 , 2 , 2-tribromoetilo , 1 , 3-di fluoro-2-propi lo , 1 , 3-dicloro-2-propilo, l-cloro-3-fluoro-2-propilo, 1,1,1-trifluoro-2-propilo, 2,3,3, 3-trifluoro-n-propilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-2-propilo, 1,1,1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-bromo-2-propilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-n-propilo, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-n-propilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-l-bromo-2-propilo, 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoro-n-propilo, 3-fluoro-n- propilo, 3-cloro-n-propilo, 3-bromo-n-propilo, y similares.
El "grupo alquilo C1-C4" representa, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 4 átomos de carbono tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, s-butilo, t-butilo, y similares.
El "grupo haloalcoxi C1-C3" representa, por ejemplo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 3 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometoxi , pentafluoroetoxi , heptafluoro-n-propiloxi , heptafluoro-i-propiloxi, 2,2-difluoroetoxi , 2 , 2-dicloroetoxi , 2 , 2 , 2-trifluoroetoxi , .2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi , 2-bromoetoxi , 2-yodoetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi , 2 , 2 , 2-tribromoetoxi , 1 , 3-difluoro-2-propiloxi , 1 , 3-dicloro-2-propiloxi , l-cloro-3-fluoro-2-propiloxi , 1,1,1-trifluoro-2-propiloxi, 2,3,3, 3-trifluoro-n-propiloxi , 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propiloxi, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-2-propiloxi, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-bromo-2-propiloxi , 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-n-propiloxi , 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-n-propiloxi, 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-1-bromo-2-propiloxi, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-pentafluoro-n-propiloxi , 3-fluoro-n'-propiloxi , 3-cloro-n-propiloxi , 3-bromo-n-propiloxi , y similares.
El "grupo perfluoroalquilo C3-C4" representa, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene desde 3 hasta 4 átomos de carbono, que todos los átomos de hidrógeno se sustituyen con átomos de flúor tal como perfluoro-n-propilo, perfluoro-i-propilo, perfluoro-n-butilo , perfluoro-i-butilo, perfluoro-s-butilo, perfluoro-t-butilo, y similares .
El "grupo haloalquilo Ci" representa, por ejemplo, un grupo metilo que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometilo, 1 , 1-difluoro-l-bromometilo, y similares .
El "grupo alquilo C1-C6" en la presente invención representa, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, neopentilo, 4-metil-2-pentilo, n-hexilo, 3-metil-n-pentilo, y. similares.
El grupo "haloalquilo C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-i-propilo, 2,2-difluoroetilo, 2 , 2-dicloroetilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2, 2, 2-tribromoetilo, 1 , 3-difluoro-2-propilo, 1 , 3-dicloro-2-propilo, l-cloro-3-fluoro-2-propilo, 1,1,1-trifluoro-2-propilo, 2, 3, 3, 3-trifluoro-n-propilo, 4,4,4-trifluoro-n-butilo, 1 , 1 , 1 , 3 , 3, 3-hexafluoro-2-propilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-2 -propilo, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-2-propilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-2-cloro-n-propilo, 1,1,2,3,3, 3-hexafluoro-2-bromo-n-propilo, 1,1,2, 3, 3, 3-hexafluoro-l-bromc-2-propilo, 2,2,3, 3, 3-pentafluoro-n-propilo, . 3-fluoro-n-propilo, 3-cloro-n-propilo, 3-bromo-n-propilo, 3,3,4,4, 4 -pentafluoro-2-butilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-2-butilo, 5 , 5 , 5-trifluoro-n-pentilo, , , 5, 5, 5-pentafluoro-2-pentilo, 3-cloro-n-pentilo, 4-bromo-2-pentilo, y similares.
El "grupo cicloalquilo C3-C9" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilo que tiene desde- 3 hasta 9 átomos de carbono, que tiene una estructura cíclica, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilciclopentilo, 3-metilciclopentilo, . ciclóhexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, 4-metilciclohexilo, y similares.
El grupo "halocicloalquilo C3-C9" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilo que tiene 3 hasta 9 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene una estructura cíclica, tal como, 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, 2-clbrociclohexilo, 4-clorociclohexilo, y similares.
El "grupo alquenilo C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquenilo que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como vinilo, alilo, 2-butenilo, 3-butenilo, y" similares.
El "grupo haloalquenilo C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como 3, 3-difluoro-2-propenilo, 3, 3-dicloro-2-propenilo, 3, 3-dibromo-2-propenilo, 2 , 3-dibromo-2-propenilo, 4,4-difluoro-3-butenilo, 3, , -tribromo-3-butenilo, y similares.
El "grupo alquinilo C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquinilo que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como propargilo, l-butin-3-ilo, l-butin-3-metil-3-ilo, y similares El "grupo haloalquinilo C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como fluoroetinilo, cloroetinilo, bromoetinilo, 3,3,3-trifluoro-l-propinilo, 3 , 3 , 3-tricloro-l-propinilo, 3,3,3-tribromo-l-propinilo, 4 , 4 , 4-trifluoro-l-butinilo, 4,4,4-tricloro-l-butinilo, 4 , 4 , -tribromo-l-butinilo, y similares.
El "grupo alcoxi C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alcoxi lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, tal como metoxi, etoxi, n-propiloxi, i-propiloxi, ciclopropoxi , n-butoxi, s-butoxi, i-butoxi, t-butoxi, n-pentiloxi, -i-pentiloxi , n-hexiloxi, ciclohexiloxi , y similares.
El grupo "haloalcoxi C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alcoxi lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede', ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometoxi , pentafluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, heptafluoro-n-propoxi , heptafluoro-i-propoxi , 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-2-propoxi , 3-fluoro-n-propoxi, 1-clorociclopropoxi, 2-bromociclopropoxi , 3,3,4,4, -pentafluoro-2-butoxi , nonaflúoro-n-butoxi , nonafluoro-2-butoxi , 5, 5, 5-trif luoro-n-pentiloxi, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentiloxi , 3-cloro-n-pentiloxi , 4-bromo-2-pentiloxi, 4-clorobutiloxi, 2-yodo-n-propiloxi , y similares.
El "grupo alquiltio C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquiltio lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, tal como metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio, ciclopropiltio, n-butiltio, s-butiltio, i-butiltio, t-butiltio, n-pentiltio, i-pentiltio, n-hexiltio, ciclohexiltio, y similares.
El "grupo haloalquiltio C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquiltio lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2 , 2 , 2-trifluoroetiltio, heptafluoro-n-propiltio, heptafluoro-i-propiltio , 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propiltio, 3-fluoro-n-propiltio, 1-clorociclopropiltio, 2-bromociclopropiltio, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butiltio, . nonafluoiro-n-butiltio, nonafluoro-2-butiltio, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentiltio, 4 , 4 , 5 , 5 , 5-pentafluoro-2-pentiltic, 3-cloro-n-pentiltio, 4-bromo-2-pentiltio, 4-clorobutiltio, 2-yodo-n-propiltio, y similares.
El "grupo alquiisulfinilo C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquiisulfinilo . lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, tal como metilsulf inilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, i-propilsuifinilo, ciclopropilsulfinilo, ' n-butilsulfinilo, s-butilsulfinilo, i-butilsulfinilo, t-butilsulfinilo, n-pentilsulfinilo, ¦ i-pentilsulfinilo, n-hexilsulfinilo, ciclohexilsulfinilo, y similares.
El "grupo haloalquilsulfinilo C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfinilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, 2-cloroetilsulfinilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilsulfinilo, heptafluoro-n-propilsulfinilo, heptafluoro-i-propilsulfinilo, 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-2-propilsulfinilo, 3-fluoro-n-propilsulfinilo, 1-clorociclopropilsulfinilo, 2-bromociclopropilsulfinilo, 3,3,4,4, 4 -pentafluoro-2-butilsulfinilo, nonafluoro-n-butilsulfinilo, nonafluoro-2-butilsulfinilo, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentilsulfinilo, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentilsulfinilo, 3-cloro-n-penti lsul finilo, 4-bromo-2-pentilsulfinilo, 4-clorobutilsulfinilo, 2-yodo-n-propilsulfinilo, y similares.
El "grupo alquilsulfonilo C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfonilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, tal como metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, i-propilsulfonilo, ciclopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, s-butilsulfonilo, i-butilsulfonilo, t-butilsulfonilo, ri-pentilsulfonilo, i-pentilsulfonilo, n-hexilsulfonilo, ciclohexilsulfonilo, y similares.
El "grupo haloalquilsulfonilo C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfonilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2,2, 2-trifluoroetilsulfonilo, heptafluoro-n-propilsulfonilo, heptafluoro-i-propilsulfonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilsulfonilo, 3-fluoro-n-propilsulfonilo, 1-clorociclopropilsulfonilo, 2-bromociclopropiisulfonilo, 3,3,4,4, 4 -pentafluoro-2-butilsulfonilo, nonafluoro-n-butilsulfonilo, nonafluoro-2-butilsulfonilo, 5 , 5 , 5-trifluoro-n-pentilsulfonilo, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentilsulfonilo, 3-cioro-n-pentilsulfonilo, 4-bromo-2-pentilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 2-yodo-n-propilsulfonilo, y similares.
El "grupo alquilsulfoniloxi C1-C6" repres.enta, por ejemplo, un grupo alquilsulfoniloxi lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, tal como metansulfoniloxi, etansulfoniloxi , n-propansulfoniloxi , i-propansulfoniloxi , ciclopropansulfoniloxi, n-butansulfoniloxi , s-butansul foniloxi , i-butansulfoniloxi , t-butansulfoniloxi , n-pentansulfoniloxi , i-pentansulfoniloxi , n-hexansulfoniloxi , ciclohexansulfoniloxi, y similares.
El "grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquilsulfoniloxi lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometansulfoniloxi ,· pentafluoropropansul foni loxi , 2-cloropropansulfoniloxi, 2,2, 2-trifluoropropansulfoniloxi , heptafluoro-n-propansulfonilo i , heptafluoro-i-propansulfoniloxi, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propansulfoniloxi , 3-fluoro-n-propansulfoniloxi , 1-clorociclopropansulfoniloxi , 2-bromociclopropansulfoniloxi , 3, 3,4,4, 4 -pentafluoro-2-butansulfoniloxi , nonafluoro-n-butansulfoniloxi , nonafluoro-2-butansulfoniloxi , 5, 5, 5-trifluoro-n-pentansulfoniloxi, 4,4,5,5,5-pentafluorc-2-pentansulfoniloxi, 3-cloro-n-pentansulfoniloxi, -bromo-2-pentansulfoniloxi , 4-clorobutansulfoniloxi , 2-yodo-n-propansulfoniloxi, y similares.
El "grupo alquilcarbonilo C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, tal como acetilo, propionilo, i-propilcarbonilo, ciclopropilcarbonilo, n-butilcarbonilo, s-butilcarbonilo, t-butilcarbonilo, n-pentilcarbonilo, 2-pentilcarbonilo, neopentilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, y similares.
El "grupo haloalquilcarbonilo C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarbonilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluoroacetilo, pentafluoropropionilo, 2-cloropropionilo, 2,2, 2-trifluoropropionilo, heptafluoro-n-propilcarbonilo, heptafluoro-i-propilcarbonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexaflüoro-2-propilcarbonilo, 3-fluoro-n-propilcarbonilo, 1-ciorociclop-ropilcarbonilo, 2-bromociclopropilcarbonilo, 3,3,4,4, 4 -pentafluoro-2-butilcarbonilo, nonafiuoro-n-but ilcarbonilo, nonafluoro-2-butilcarbonilo, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentilcarboni lo, 4,4,5, 5, 5-pentafluoro-2-penti lcarbonilo, 3-cloro-n-pentilcarbonilo, 4-bromo-2-pentilcarbonilo, 4-clorobutilcarbonilo, 2-yodo-n-propilcarbonilo, y similares.
El "grupo alquilcarboniloxi C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarboniloxi lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, tal como acetiloxi, propioniloxi , i-propiicarboniloxi , ciclopropilcarboniloxi, n-butilcarboniloxi , s-butilcarboniloxi , t-butilcarboniioxi, n-pentilcarboniloxi, 2-pentilcarboniloxi, neopenti lcarboniloxi , ciclopentilcarboniloxi, y similares.
El "grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarboniloxi lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno ' del otro, tal como trifluoroacetiloxi , pentafluoropropioniloxi, 2-cloropropioniloxi , 2 , 2 , 2-trifluoropropioniloxi , heptafluoro-n-propilcarboniloxi , heptafluoro-i-propilcarboniloxi , 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilcarboniloxi , 3-fluoro-n-propilcarboniloxi, 1-clorociclopropilcarboniloxi , 2-bromocielopropilcarboniloxi , 3,3,4,4,4 -pentafluoro-2-butilcarboniloxi , nonafluoro-n-butilcarboniloxi , nonafluoro-2-butilcarboniloxi , 5, 5, 5-trifluoro-n-pentilcarboniloxi , 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentilcarboniloxi, 3-cloro-n-pentilcarboniloxi, 4-bromo-2-pentilcarboniloxi, 4-clorobutilcarboniloxi , 2-yodo-n-propilcarboniloxi , y similares.
El "grupo alcoxicarbonilo C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarbonilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, tal como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, cicloprópoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, s-butoxicarbonilo, t-butoxicarbonilo, n-pentiloxicarbonilo, 2-pentiloxicarbonilo, neopentiloxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo, y similares.
El "grupo haloalcoxicarboni lo C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarbonilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno. o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como tri'fluorometoxicarbonilo, pentafluoroetoxicarbonilo, 2-cloroetoxicarbonilo, 2, 2, 2-trifluoroetoxicarbonilo, ¦heptafluoro-n-propoxicarbonilo, heptafluoro-i-propoxicarbonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propoxicarbonilo, 3-fluoro-n-propoxicarbonilo, 1-clorociclopropoxicarbonilo, 2-bromociclopropoxicarbonilo, 3,3,4,4,4 -pentafluoro-2-butoxicarbonilo, nonafluoro-n-butoxicarbonilo, nonafluoro-2-butoxicarbonilo, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentiloxicarbonilo, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentiloxicarbonilo, 3-cloro-n-pentiloxicarbonilo, 4-bromo-2-pentiloxicarbonilo, 4-clorobutiloxicarbonilo, 2-yodo-n-propiloxicarbonilo, y similares.
El "grupo alquilcarbonilamino C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarbonilamino lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, tal como acetilamino, propionilamino, n-propilcarbonilamino, i-propilcarbonilamino, ciclopropilcarbonilamino, n-butilcarbonilamino, ' s-butilcarbonilamino, i-butilcarbonilamino, t-butilcarbonilamino, n-pentilcarbonilamino, i-pentilcarbonilamino, n-hexilcarbonilamino, ciclohexilcarbonilamino, y similares.
El "grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquilcarbonilamino lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluoroacetilamino, pentafluoropropionilamino, 2-cloropropionilamino, 2,2, 2-trifluoropropionilamino, heptafluoro-n-propilcarbonilamino, heptafluoro-i-propilcarbonilamino, 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3-hexafluo o-2-propilcarbonilamino, 3-fluoro-n-propilcarbonilamino, 1-clorociclopropilcarbonilamino, 2-bromociclopropilcarbonilamino, 3,3,4,4, -pentafluoro-2-buti1carbóni lamino, nonafluoro-n-butilcarboni lamino, nonafluoro-2-butilcarbonilaminó, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentilcarbonilami.no, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentilcarbonilamino, 3-cloro-n-pentilcarbonilamino, 4-bromo-2-pentilcarbonilamino, 4-clorobutilcarbonilamino, 2-yodo-n-propilcarbonilamino, y similares.
El "grupo alcoxicarboñilamino C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarboñilamino lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, tal como metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n- propiloxicarbonilamino,¦ i-propiloxicarbonilamino, ciclopropoxicarbonilamino, n-butoxicarbónilamino, s-buto icarbóni lamino, i-buto icarbónilamino, t-butoxicarbonilamino, n-pentiloxicarbonilamino, í-pentiloxicarbónilamino, n-hexiloxica bónilamino, ciclohexiloxicarbonilamino, y similares.
El "grupo haloalcoxicarbonilamino C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarbonilamino lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o- diferente uno del otro, tal como tri flúorornetoxicarbónilamino,. pentafluoroetoxicárbonilamino, 2-cloroetoxicarbonilamino, 2,2, 2-trifluoroetoxicarboni lamino, heptaflúoro-n-pr.opoxicarbonilamino, heptafluoro-i-propoxicarbonilamino, 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-2-propoxicarbonilamino, 3-fluoro-n-propoxicarbonilamino, 1-clorociclopropo icarbonilamino , 2 -bromociclopropoxicarbonilamino , 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butoxicarbonilamino, nonafluoro-n-butoxicarbonilamino, nbnafluoro-2-butoxicarbonilamino, 5,5, 5-trifluoro-n-pentiloxicarbonilamino, ' 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentiloxicarbonilamino, 3-cloro-n-pentiloxicarbonilamino, 4-bromo-2-pentiloxicarbonilamino, 4-clorobutiloxicarbonilamino, 2-yodo-n-propiloxicarbonilamino, y similares.
El "grupo alcoxicarboniloxi C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarboniloxi lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde.2 hasta 7 átomos de carbono, tal como metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n-propiloxicarboniloxi , i-propiloxicarboniloxi, ciclopropoxicarboniloxi , n-butoxicarboniloxi, s-butcxicarboniloxi , i-butoxicarboniloxi, t-butoxicarboniloxi , n-pentiloxicarboniloxi , i-pentiloxicarboniloxi , n-hexiloxicarboniloxi , ciclohexiloxicarboniloxi , y similares.
El "grupo haloalcoxicarboniloxi C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alcoxicarboniloxi lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometoxicarboniloxi , pentafluoroetoxicarboniloxi, 2-cloroetoxicarboniloxi, 2,2, 2-trifluoroetoxicarboniloxi , heptafluoro-n-]5ropoxicarboniloxi, heptafluoro-i-propoxicarboniloxi , 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propoxicarboniloxi , 3-fluoro-n-propoxicarboniloxi , 1-clorociclopropoxicarboniloxi , 2-bromociclopropoxicarboniloxi , 3,3,4,4, 4-pentaflubro-2-butoxicarboniloxi, nonafluoro-n-butoxicarboniloxi, nonafluoro-2-butoxicarboniloxi , 5,5,5-trifluoro-n-pentiloxicarboniloxi, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentiloxicarboniloxi, 3-cloro-n-pentiloxicarboniloxi, 4-bromo-2-pentiloxicarboniloxi, 4-clorobutiloxicarboniloxi , 2-yodo-n-propiloxicarbonilcxi, y similares.
El "grupo alquilamino C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquilamino lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, tal como metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, n-propilamino, i-propilamino, ciclopropilamino, n-butilamino, s-butilamino, i-butilamino, t-butilamino, n-pentilamino, i-pentilamino, n-hexilamino, ciclohexilamino, y similares.
El "grupo haloalquilamino C1-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquilamino lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometilamino, ditrifluorometilamino, pentafluoroetilamino, dipentafluoroetilamino, 2-cloroetilamino, 2,2,2-trifluoroetilamino, heptafluoro-n-propilamino, heptafluoro-i-propilamino, 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-2-propilamino, 3-fluoro-n'-propilamino, l-clorociclopropilamino, 2-bromociclopropilamino, 3, 3, 4 , , 4-pentaflucro-2-butilamino, nonafluoro-n-butilamino, nonafluoro-2-butilamino, 5,5,5-trifluoro-n-pentilamino, 4,4,5,5, 5-pentafluoro-2-pentilamino, 3-cloro-n-pentilamino, 4-bromo-2-pentilamino, 4-clorob.utilamino, 2-yodo-n-propilamino, y similares.
El "grupo alqueniloxi C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alqueniloxi que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como viniloxi, aliloxi, 2-buteniloxi, 3-buteniloxi , y similares.
El "grupo haloalqueniloxi C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alqueniloxi lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como 3 , 3-difluoro-2-propeniloxi , 3 , 3-dicloro-2-propeniloxi, 3, 3-dibromo-2-propeniloxi, 2 , 3-dibromo-2-propeniloxi, 4 , 4-difluoro-3-buteniloxi , 3 , 4 , 4 -tribromo-3-buteniloxi, y similares.
El "grupo alquiniloxi C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquiniloxi que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como propargiloxi , l-butin-3-ilooxi , l-butin-3-metil-3-ilooxi , y similares.
El "grupo haloalquiniloxi C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquiniloxi lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como fluoroetiniloxi , cloroetiniloxi , bromoetiniloxi , 3 , 3 , 3-trifluoro-l-propiniloxi , 3,3,3-tricloro-l-propiniloxi, 3, 3, 3-tribrorao-l-propiniloxi, 4,4,4-trifluoro-l-butiniloxi, , , 4-tricloro-l-butiniloxi, 4,4,4-tribromo-l-butiniloxi , y similares.
El "grupo cicloalcoxi C3-C9" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquiloxi que tiene desde 3 hasta 9 átomos de carbono, que tiene una estructura cíclica, tal como ciclopropiloxi, ciclobutiloxi , ciclopentiloxi , 2-metilciclopentiloxi , 3-metilciclopentiloxi , ciclohexiloxi , 2-metilciclohexiloxi , . 3-metilciclohexiloxi , 4-metilciclchexiloxi , y similares.
El "grupo halocicloalcoxi C3-C9" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquiloxi que tiene desde 3 hasta 9 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene una estructura cíclica, tal como 2,2,3,3-tetrafluorociclobutiloxi , 2-clorociclohexiloxi , 4-clorociclohexiloxi, y similares.
El "grupo alquenilcarbonilo C3-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquenilcarbonilo que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como vinilcárbonilo, alilcarbonilo, 2-butenilcarbonilo, 3-butenilcarbonilo, y similares.
El "grupo haloalquenilcarbonilo C3-C7" representa un grupo alquenilcarbonilo que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido ccn uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace doble en la cadena . carbono, tal como 3 , 3-difludro- 2-propenilcarbonilo, 3, 3-dicloro-2-propenilcarbonilo, 3,3-dibromo-2-propenilcarbonilo, 2, 3-dibromo-2-propenilcarbonilo, 4, 4-difluoro-3-butenilcarbonilo, 3, , 4-tribromo-3-butenilcarbonilo, y similares.
El "grupo alquinilcarbonilo C3-C7" representa un grupo alquinilcarbonilo que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono y tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como propargilcarbonilo, l-butin-3-ilocarbonilo, l-butin-3-metil- 3-ilocarbonilo, y similares.
El "grupo haloalquinilcarbonilo C3-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquinilcarbonilo lineal o ramificado que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal ' como fluoroetinilcarbonilo, cloroetinilcarbonilo, bromoetinilcarbonilo, 3 , 3 , 3-trifluoro-1-propinilcarbonilo, 3, 3, 3-tricloro-l-propinilcarbonilo, 3,3, 3-tribromo-l-propinilca.rbonilo, 4,4, 4-trifluoro-1-butinilcarbonilo, 4 , 4 , 4-tricloro-l-butinilcarbonilo, 4,4,4-tribromo-l-butinilcarboniio, y similares.
El "grupo cicloalquilcarbcnilo C4-C10" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilcarbonilo que tiene desde 4 hasta 10 átomos de carbono, que tiene una estructura cíclica, tal como ciclopropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, 2-metilciclopentilcarbonilo, 3-metilciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo, 2-metilciclohexilcarbonilo, 3-metilciclohexilcarbonilo, 4-metilciclohexilcarbonilo, y similares.
El "grupo halocicloalquilcarbonilo C4-C10" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilcarbonilo que tiene desde 4 hasta 10 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene una estructura cíclica, tal como 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluorociclobutilcarbonilo, 2-clorociclohexilcarbonilo, 4-clorociclohexilcarbonilo, y similares.
El "grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7" representa un grupo alqueniloxicarbonilo que tiene 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como viniloxicarbonilo, aliloxicarbonilo, 2-buteniloxicarbonilo, 3-buteniloxicarbonilo, y similares.
El "grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7" representa, por ejemplo, un grupo alqueniloxicarbonilo lineal o ramificado que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como 3, 3-difluoro-2-propeniloxicarbonilo, 3,'3-dicloro-2-propeniloxicarbonilo, 3, 3-dibromo-2-propeniloxicarbonilo, 2, 3-dibromo-2-propeniloxicarbonilo, 4, 4-difluoro-3-buteniloxicarbonilo, 3 , 4 , 4-tribromo-3-buteniloxicarbonilo, y similares.
El "grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquiniloxicarbonilo que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como propargiloxicarbonilo, l-butin-3-ilooxicarbonilo, l-butin-3-metil-3-ilooxicarbonilo, y similares.
El "grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7" representa, por ejemplo, un ' grupo alquiniloxicárbonili lineal o ramificado que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace triple en la cadena. carbono, tal como fluoroetiniloxicarbonilo, cloroet iniloxicarbdnilo, bromoetiniloxicarbonilo, 3, 3, 3-trifluoro-1-propiniloxicarbonilo, 3, 3, 3-tricloro-l-propiniloxicarbonilo, 3,3, 3-tribromo-l-propiniloxicarbonilo, 4,4, 4-trifluoro-1-butiniloxicarbonilo, 4 , 4 , 4-t ricloro-l-butiniloxicarbonilo, 4 , 4 , 4-tribromo-l-butiniloxicarbonilo, y similares.
El "grupo cicloalquiloxicarbonilo C4-C10" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquiloxicarbonilo que tiene desde 4 hasta 10 átomos de carbono, que tiene una estructura cíclica, tal como ciclopropiloxicarbonilo, ciclobutiloxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo, 2-metilciclopent iloxicarbonilo, 3-metilciclopentilo icarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, 2-metilciclohexiloxicarbonilo, 3-metilciclohexilcxicarbonilo, 4-metilciclohexiloxicarbonilo, y similares .
El "grupo halocicloalquiloxicarbonilo C4-C10" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquiloxicarbonilo que tiene desde 4 hasta 10 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene una estructura cíclica, tal como 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluorociclobutiloxicarbonilo, 2-clorociclohexiloxicarbonilo, 4-clorociclohexiloxicarbonilo, y similares.
El "grupo alquenilamino C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquenilamino que tiene 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como vinilamino, alilamino, 2-butenilamino, 3-butenilamino, y similares.
El "grupo haloalquenilamino C2-C6" representa un grupo alquenilamino lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como 3, 3-difluoro-2-propenilamino, 3, 3-dicloro-2-propenilamino, 3.3-dibromo-2-propenilamino, 2, 3-dibromo-2-propenilamino, . -difluoro-3-butenilamino, 3 , 4 , 4 -tribromo-3-butenilamino, y similares .
El "grupo alquinilamino C2-C6" representa, por ejemplo, un grupo alquinilamino que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que tiene un enlace triple en la- cadena carbono, tal como propargilamino, l-butin-3-iloamino, l-butin-3-metil-3-iloamino, y similares.
El "grupo haloalquinilamino C2-C6"' representa,, por ejemplo, un grupo alquinilamino lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como fluoroetinilamino, cloroetinilamino, bromoetinilaminc, 3, 3, 3-trifluoro-í-propinilamino, 3,3,3-tricloro-l-propinilamino, 3, 3, 3-tribromo-l-propinilamino, 4,4, 4-trifluoro-l-butinilamino, 4,4, -tricloro-l-butinilamino, 4 , 4 , 4-tribromo-l-butinilamino, y similares.
El "grupo cic.loalquilami.no C3-C9" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilo amino que tiene desde 3 hasta 9 átomos de carbono, que tiene una estructura cíclica, tal como ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, 2-metilciclopentilamino, 3-metilciclopentilamino, ciclohexilamino, 2-metilciclohexilamino, 3-metilciclohexilamino, 4-metilciclohexilamino, y similares.
El "grupo halocicloalquilamino C3-C9" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilamino que tiene desde 3 hasta 9 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene una estructura cíclica, tal como 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilamino, 2-clorociclohexilamino, 4-clorociclohexilamino, y similares.
El "grupo alquilaminocarbonilo C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquilaminocarbonilo lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, tal como metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, propilaminocarbonilo, -propilaminocarbonilo, butilaminocarbonilo, -butilaminocarbonilo, butilamiñocarbonilo, -pentilaminocarbonilo, pentilaminocarbonilo, neopentilaminocarbonilo, 4-metil-2-pentilaminocarbon lo, n-hexilaminocarbonilo, 3-metil-n-pentiiaminocarbonilo, y similares.
El "grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquilaminocarbonilo .lineal o ramificado que tiene desde 2 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro, tal como trifluorometilaminocarbonilo, pentafluoroetilaminocarbonilo, heptafluoro-n-propilaminocarbonilo, heptafluoro-i-propilaminocarbonilo, 2, 2-difluoroetilaminocarbonilo, 2,2-dicloroetilaminocarbonilo, 2,2, 2-trifluoroetilaminocarbonilo, 2-fluoroetilaminocarbonilo, 2-cloroetilaminocarbonilo:, 2-bromoetilaminocarbonilo , 2-yodoetilaminocarbonilo, 2,2,2-tricloroetilaminocarbonilo, 2,2, 2-tribromoetilaminocarbonilo, 1, 3-difluoro-2-propilaminocarbonilo, 1, 3-dicloro-2-propilaminocarbonilo, l-cloro-3-fluoro-2-propilaminocarbonilo, 1 , 1 , 1-trifluoro-2-propilaminocarbonilo, 2 , 3 , 3 , 3-trifluoro-n-propilaminocarbonilo, 4, , 4-trifluoro-n-butilaminocarbonilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilaminocarbonilo, 1, 1, 1,3, 3, 3-hexafluoro-2-cloro-2-propilaminocarbonilo, 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-bromo-2-propilaminocarbonilo, 1,1,2/3,3,3-hexafluoro-2-cloro-n-propiiaminocarbonilo, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-n-propilaminocarbonilo, 1, 1, 2,-3, 3, 3-hexafluoro-l-bromo-2-propilaminocarbonilo, 2,2,3, 3, 3-pentafluoro-n-propilaminocarbonilo, 3-fluoro-n-propilaminocarbonilo, 3-cloro-n-propilaminocarbonilo, 3- bromo-n-propilaminocarbonilo, 3, 3, 4 , 4, 4-pentafluoro-2-butilaminocarbonilo, ncnafluoro-n-butilaminocarbonilo, nonafluoro-2-butilaminocarbonilo, 5, 5, 5-trifluoro-n-pentilaminocarbonilo, ' " , 4 , 5, 5, 5-pentafluoro-2-pentilaminocarbonilo, 3-clcro-n-pentilaminocarbonilo, 4-bromo-2-pentilaminocarbonilo, y similares.
El "grupo alquenilaminocarbonilo C3-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquenilaminocarbonilo que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como vinilaminocarbonilo, alilaminocarbonilo, 2-butenilaminocarbonilo, 3-butenilaminocarbonilo, y similares.
El "grupo haloalquenilaminocarbonilo C3-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquenilaminocarbonilo lineal o ramificado .que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del. otro y tiene un enlace doble en la cadena carbono, tal como 3, 3-difluoro-2-propenilaminocarboniio, 3 , 3-dicloro-2-propenilaminocarbonilo, 3, 3-dibromo-2-propenilaminocarbonilo, 2 , 3-dibromo-2-propenilaminocarbonilo, 4 , -difluoro-3-butenilaminocarbonilo, 3 , , 4-tribromo-3-butenilaminocarbonilo, y similares.
El "grupo alquinilaminc.carbonilo C3-C7" representa, por ejemplo, un grupo alquinilaminocarbonilo que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como propargilaminocarbonilo, l-butin-3-iloaminocarbonilo, l-butin-3-metil-3-iloaminocarbonilo, y similares .
El "grupo haloalquinilaminocarbonilo C3-C7" representa, por ejemplo,. un grupo alquinilaminocarbonilo lineal o ramificado que tiene desde 3 hasta 7 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente uno del otro y tiene un enlace triple en la cadena carbono, tal como fluoroetinilaminocarbonilo, cloroetinilaminocarbonilo, bromoetinilaminocarbonilo, ¦ 3 , 3 , 3-trifluoro-1-propinilaminocarbonilo, 3, 3, 3-tricloro-l-propinilaminocarbonilo, 3, 3, 3-tribromo-l-propinilaminocarbonilo, 4 , 4 , 4-trifluoro-1-butinilaminocarbonilo, .4,4, -trieloro- 1-butinilaminocarbonilo, 4 , 4 , 4-tribromo-l-butinilaminocarbonilo, y similares.
El "grupo cicloalquilaminocarbonilo C4-C10" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilaminocarbonilo que tiene desde 4 hasta 10 átomos de carbono, que tiene una estructura cíclica, tal como ciclopropilaminocarbonilo, ciclobutilaminocarbonilo, ciclopentilaminocarbonilo, 1 2-metilciclopentilaminocarbonilo, 3-metilciclopentilaminocarbonilo, ciclohexilaminocarbonilo, 2-metilciclohexilaminocarbonil o, 3-metilciclohexilaminocarbonilo, 4-metilciclohexilaminocarbonilo, y similares.
El "grupo halocicloalquilaminocarbonilo C4-C10" representa, por ejemplo, un grupo cicloalquilaminocarbonilo que tiene desde 4 hasta 10 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno que puede ser el mismo como o diferente' uno del otro y tiene una estructura cíclica, tal como 2 , 3 , 3-retrafluorociclobutilaminocarbonilo, 2-clorociclohexilaminocarbonilo, 4-clorociclohexilaminocarbonilo, y similares.
El "grupo arilo" representa, por ejemplo, un hidrocarburo aromático monocíclico y policíclico, tal. como grupo fenilo, gruypo naftilo, y similares.
El "grupo arilcarboniloxi" representa, por ejemplo, un grupo arilca boxiloxi , tal como grupo fenilcarboniloxi , grupo naftilcarboniloxi, y similares.
El "grupo arilcarbonilamino" representa, por ej,emplo, un grupo arilcarbonilamino, tal como grupo fenilcarbonilamino, grupo naftilcarbonilamino, y similares.
El "grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente" en Ri y R2 representan un grupo alquilo lineal, ramificado, o cíclico no sustituido que tiene 1 hasta 6 átomos de carbono, o un grupo alquilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido sólo con al -menos uno de un grupo nitro, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente , y un grupo heterocíclico no saturado que puede tener un sustituyente. Además, cuando hay o más sustituyentes, estos sustituyentes pueden ser el mismo como o diferente uno del otro .
El "grupo haloalquilo C1-C6 que > puede tener un sustituyente" en Ri y í¾ representan un grupo alquilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene desde 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, o un grupo alquilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene 1 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con al menos uno de un grupo nitro, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterocíclico no saturado que puede tener un sustituyente, además de uno o más átomos de halógeno.
El "grupo alquenilo C2-C6 que puede tener . un sustituyente" en Ri y R2 representan un grupo alquenilo lineal, ramificado, o cíclico no sustituido que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, o un grupo alquenilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con al menos uno de un grupo nitro, un grupo fenilo' que puede tener un sustituyente, y un grupo heterocíclico no saturado que puede tener un sustituyente.
Además, cuando hay dos o más sustituyentes, estos sustituyentes pueden ser el mismo como o diferente uno del otro .
El "grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente" en Rx y R2 representan un grupo alquenilo lineal, ramificado, o cíclico que- tiene . desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido sólo con uno o más átomos de halógeno, o un grupo alquenilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con al menos uno de un grupo nitro, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterocíclico no saturado que puede tener un sustituyente, además de uno o más átomos de halógeno.
El "grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente" en Ri y R2 representan un grupo alquinilo lineal, ramificado, o cíclico no sustituido que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, o un grupo alquinilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido con al menos uno de un grupo nitro, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterocíclico no saturado que puede tener un sustituyente. Además, cuando hay dos o más sustituyentes, estos sustituyentes pueden ser el mismo como o diferente uno del otro.
El "grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente" en Ri y R2 representan un grupo alquinilo lineal, ramificado, o cíclico .que tiene desde 2 hasta 6 átomos de carbono, que está sustituido sólo con uno o más átomos de halógeno, o un grupo alquinilo lineal, ramificado, o cíclico que tiene 2 hasta 6. átomos de carbono, que está sustituido con al menos uno de un. grupo nitro, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterocíclico no saturado que puede tener un sustituyente, además de uno o más átomos de halógeno.
Además, cada uno de los sustituyentes en la presente invención puede tener además un sustituyente, y ejemplos del sustituyente incluyen los siguientes: uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo .haloalqui lcarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7,.un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarbonilamino C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarbonilamino ' C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo alquilaminocarbonilo ' C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6, un grupo alquenilamino C2-C6, un grupo haloalquenilamino C2-C6, un grupo alquinilamino C2-C6, un grupo haloalquinilami.no C2-C6, un grupo cicloalquilamino C3-C9, un grupo halocicloalquilamino C3-C9, un grupo alquenilamihocabonilo C3-C7, un grupo haloalquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo alquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo cicloalquilaminocabonilo C4-C10, * un grupo halocicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo sulfamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilor un grupo carboxilico, un grupo pentafluorosulfañilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente, un grupo bencilo que puede tener un sustituyente, un grupo fenilcarbonilo que puede tener un sustituyente, y un grupo feni lamino que puede tener un sustituyente, y cuando hay dos o más sustituyentes, cada sustituyente puede ser el mismo como o diferente uno del otro Los compuestos representados por la Fórmula (1), Fórmula (7), Fórmula (8), y similares de la presente invención pueden incluir uno o varios átomos de carbono quirales o centros quirales en sus Fórmulas estructurales, y de esta manera dos o más isómeros ópticos pueden existir. Sin embargo, la presente invención incluye cada uno de los isómeros ópticos y una mezcla de los mismos en cualquiera de las proporciones. Además, los compuestos representados por la Fórmula (1), Fórmula (7), Fórmula (8), y similares de la presente invención pueden incluir dos o más tipos de isómeros geométricos derivados de enlaces dobles carbono-carb'ono en las Fórmulas estructurales. Sin embargo, la presente invención incluye cada uno de los isómeros geométricos y una mezcla de los mismos en cualquiera de las proporciones.
Las combinaciones de los .sustituyentes o átomos preferidos como los sustituyentes o similares para el derivado de amida representado por la Fórmula (1) de la presente invención son como sigue.
T es preferiblemente -C(=Gi)-Qi, Gi es preferiblemente un átomo de oxigeno, Qi es preferiblemente un grupo fenilo que puede tenex un sustituyente, o un grupo piridilo que puede tener un sustituyente, y Qi es más preferiblemente un grupo fenilo o un grupo piridilo que tiene uno o más sustituyentes seleccionados del ' grupo que consiste de un átomo de halógeno-, un grupo haloalquilo Cl, un grupo nitro^ y un grupo ciano, y cuando hay dos o más sustituyentes , cada sustituyente puede ser el mismo como o diferente uno del otro.
G3 es preferiblemente un átomo de oxígeno.
Ri es preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.
R2 es preferiblemente un átomo de hidrógeno.
A es preferiblemente un átomo de carbono, y es preferiblemente un grupo de átomo no metálico que se combina con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza para formar un anillo benceno.
X es preferiblemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo ciano, y más preferiblemente un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, o un grupo ciano.
Cuando X es un sustituyente diferente de un átomo de hidrógeno, n es preferiblemente 0, 1, ó 2.
Yi es preferiblemente un átomo de halógeno o un grupo, haloalquilo C1-C3.
Y5 es preferiblemente un grupo haloalquilo C1-C3.
Y2 e Y son. preferiblemente átomos de hidrógeno, átomos de halógeno, o grupos alquilo C1-C4, y más preferiblemente átomos de hidrógeno.
Y3 es preferiblemente un grupo haloalquilo C2-C5, y más preferiblemente un grupo perfluoroalquilo C2-C4.
Adicionalmente, las combinaciones del sustituyente o átomos preferidos como el sustituyente y similares para el derivado de amida representado por la Fórmula (8) son como sigue.
Qi es preferiblemente un grupo fenilo o un grupo piridilo que tiene uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo Cl, un grupo nitro, y un grupo ciano, y cuando hay dos o más sustituyentes , cada sustituyente puede ser el mismo como o diferente uno del otro.
Ri es preferiblemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.
R2 es preferiblemente un átomo de hidrógeno.
Xi y X2 son preferiblemente átomos, de hidrógeno o átomos de fluór, y X3 y X4 son preferiblemente átomos de hidrógeno.
Yi e Y5 are preferiblemente átomos de halógeno o grupos haloalquilo C1-C3. Y2 e Y son preferiblemente átomos de hidrógeno. Y3 es preferiblemente un grupo perfluoroalquilo C3-C4.
Los métodos representativos para producir el compuesto de la presente invención se muestran a continuación, y el método para producir el derivado de amida de la presente invención no se limita a los métodos de preparación a continuación.
En la Fórmula mostrada, en el siguiente método de preparación, A, K, X, n, Rlf R2, T, G3, Yi, Y2, Y3, «, e Y5 representan las mismas definiciones como A, K, X, n, Ri, 2, T, G3, Y;, Y2, Y3, Y4, e Y5, respectivamente, en la Fórmula (1) . LG representa un grupo funcional que tiene una capacidad de partida,- tal como un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, o similares, Hal representa un átomo de cloro o un átomo de bromo, y Xa, Xb, y Xc representan átomos de cloro, átomos de bromo, o átomos de yodo. <Método de Preparación 1> l-(i): Fórmula (21) + Fórmula (22) ? Fórmula (23) Fórmula (21) + Fórmula (22) ? Fórmula (28) Un derivado de carboxamída nitroaromático representado por la Fórmula (23) o Fórmula (28) puede prepararse al hacer reaccionar un derivado de ácido carboxilico nitroaromático que tiene un grupo de partida representado por la Fórmula (21) con un derivado de amina aromático representado por la Fórmula (22) en un solvente adecuado o sin un solvente. En lá eta a' actual, una base adecuada puede usarse.
El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiben la reacción actual significativamente. Los ejemplos del mismo pueden . incluir agua e hidrocarburos aromáticos tal como benceno, tolueno, xileno, y similares, hidrocarburos halogenados tal como diclorometaYio, cloroformo, tetracloruro de carbono, y similares, éteres encadenados o cíclicos tal como dietil éter, dioxano, tetrahidrofurano , 1,2-dimetoxi etano, y similares, ésteres tal como acetato de etilo, acetato de butilo, y similares, alcoholes tal como metanol, etanol, y similares, cetonas tal como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona , y similares, amidas tal como dimetil formamida, dimetilacetamida, y similares, nitrilos tal como acetonitrilo y similares, y solventes inertes tal como 1,3-dimetil-2-imi.dazolidinona y similares. Estos solventes pueden usarse solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos. > Adicionalmente , los ejemplos de la base pueden incluir bases orgánicas tal como trietilamina, tri-n-butil amina, piridina, 4-dimetilamino piridina, y similares, hidróxidos de metal alcalino tal como hidróxido dé sodio, hidróxido de potasio, y similares, carbonatos tal como carbonato ácido de sodio, carbonato de- potasio, y similares, fosfatos tal como fosfato monoácido de dipotasio, fosfato de trisodio, y similares, sales de hidruro de metal alcalino tal como hidruro de sodio y similares, alcóxidos de metal alcalino tal como metóxido de sodio, etóxido de sodio, y similares, y amidas de litio tal como diisopropil amida de litio, y similares.
Estas bases pueden usarse apropiadamente en una cantidad en el intervalo desde 0.01 veces equivalente molar hasta 5 veces equivalentes molares con respecto al compuesto representado por la Fórmula (21).
La temperatura . de reacción puede seleccionarse apropiadamente desde -20° hasta la temperatura de reflujo del solvente usado. Además, el tiempo de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde varios minutos hasta.96 horas.
Entre los compuestos representados por la Fórmula (21), el derivado de haluro de carbonilo aromático puede prepararse fácilmente por un método general usando un agente halogenante de un ácido carboxílico aromático. Los ejemplos del agente halogenante- incluyen cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, cloruro de oxalilo, tricloruro de fósforo, y similares.
Mientras tanto, es . posible preparar el compuesto representado por la Fórmula (23) o Fórmula (28) del derivado de ácido carboxílico nitroaromático y el compuesto representado por la Fórmula (22) sin usar un agente halogenante. Los ejemplos del método pueden incluir un método descrito en, por- ejemplo, Chem. Ber. p. 788 (1970), en el cual un agente de condensación tal como ?·, N ' -diciclohexilcarbodiimida y similares se usa apropiadamente, de manera adecuada con el uso de un aditivio tal como 1-hidroxibenzotriazol y similares. Otros agentes de condensación que pueden usarse en este caso pueden incluir 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida, 1,1' -carbonilbis-lH-imidazol, y similares.
Adicionalmente , los ejemplos de otros métodos para producir el compuesto representado por la Fórmula (23) o Fórmula (28) pueden · incluir un método de anhídrido mezclado usando ésteres de ácido clorofórmico, . y los ejemplos de los mismos incluyen un método descrito en J. Am. Chem. Soc, p. 5012 (1967), por ello el compuesto representado por la Fórmula (23) o Fórmula (28) puede prepararse. Los ejemplos de los esteres de ' ácido clorofórmico usados ' en este caso pueden incluir cloroformiato de isobutilo, cloroformiato de isopropilo y similares. Además de los ásteres de ácido clorofórmico, cloruro dietilacetiio, cloruro de trimetilacet ilo y similares también pueden incluirse.
Tanto el método usando un agente de condensación- como el método anhídrido mezclado no se limitan por el solvente, la temperatura de reacción, y el tiempo de reacción de acuerdo con la literatura de arriba. Un solvente inerte puede usarse que no inhibe el progreso de la reacción apropiada significativamente, y la temperatura de reacción y el tiempo de reacción también pueden seleccionarse apropiadamente de acuerdo con el progeso de la reacción. l-(ii): Fórmula (23) ? Fórmula (24) Fórmula (28) ? Fórmula (29) Un derivado aromático de carboxamida que tiene un grupo amino .representado por la Fórmula (24) o Fórmula (29) puede derivarse del derivado aromático de carboxamida que tiene un grupo nitro representado por la Fórmula (23) o Fórmula (28) por medio de una reacción de reducción. Los ejemplos de tal reducción incluyen un método usando una reacción de hidrogenación y un método usando un compuesto de metal (por ejemplo, cloruro de estaño (anhídrido) , polvo de hierro, polvo de zinc, y similares) .
La reacción del método formador puede llevarse , a cabo en un solvente adecuado en presencia de un catalizador en presión normal o una presión superior bajo una atmosfera de hidrógeno. Los ejemplos del catalizador pueden incluir catalizadores de paladio tal como paladio-carbono y similares, catalizadores de níquel tal como níquel Raney y similares, catalizadores de cobalto, catalizadores rutenio, catalizadores de rodio, catalizadores de platino, y similares, y los ejemplos del solvente pueden incluir agua; alcoholes tal como metanol, etanol, y similares; hidrocarburos aromáticos tal como benceno, tolueno, y similares; éteres encadenados o cíclicos tal como éter, dioxano, tetrahidrofurano , y similares; y ésteres tal como acetato de etilo y similares. La presión puede seleccionarse apropiadamente dentro de un intervalo de 0.9869 atm a 98.69 atm (0.1 MPa hasta 10 MPa) , la temperatura de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro de un intervalo de -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro de un intervalo de varios minutos hasta 96 horas, por ello el compuesto de la Fórmula (24) o Fórmula (29) puede prepararse eficientemente Los ejemplos del último método incluyen un método usando cloruro de estaño (anhídrido) como un compuesto de metal bajo las condiciones descritas en "Organic Syntheses" Coll. Vol. III, P. 453. l-(iii): Fórmula (24) + Fórmula (26) ? Fórmula (25) Un derivado aromático de carbamato o carboxamida representado por la Fórmula (25) puede prepararse al hacer reaccionar el derivado de amina aromático representado por la Fórmula (24) con el derivado de ácido carboxílico o el derivado de éster de- carbonato que tiene un grupo de partida representado por la Fórmula (26) en un solvente adecuado. En la etapa actual, una base o solvente adecuado puede usarse, y como la base o solvente, aquellos ejemplificados en l-(i) pueden usarse. Los ejemplos de-- la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y. similares pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i)..
En la. Fórmula (26) , el derivado de cloruro de carbonilo puede prepararse fácilmente de un derivado de ácido carboxílico por un método general usando un .agente halogenante. El agente halogenante puede incluir aquellos ejemplificados en l-(i).
Puede existir un método para producir un compuesto representado por la Fórmula (25) del derivado .de ácido carboxílico (26) y el compuesto representado por la Fórmula (24.) sin el uso de un agente halogenante, y la preparación puede conducirse de acuerdo con el método ejemplificado en 1-(i). l-(iv): Fórmula (25) + Fórmula (27) ? Fórmula (1) El compuesto representado por la Fórmula (1) de la-presente invención puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto amida representado por la Fórmula (25) con el compuesto que tiene un grupo de partida tal como halógeno y similares, representado por la Fórmula (27) en un solvente o sin un solvente. En la etapa actual, una base o solvente adecuado puede usarse, y como la base o solvente, aquellos e emplificados en l-(i) pueden usarse. Los 'ejemplos, de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y ' similares pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i). l-(v): Fórmula (28) + Fórmula (30) ? Fórmula (23) Un compuesto representado por la Fórmula (23) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto de amida representado por la Fórmula (28) con el compuesto que tiene un grupo de partida tal como halógeno y similares, representado por la Fórmula (30) en un solvente o sin un solvente. En la etapa actual, una base o solvente adecuado puede usarse, y como la base o solvente, aquellos e emplificados en l-(i) pueden usarse. Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y similares pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i) . l-(vi) : Fórmula (29) ? Fórmula (31) (Método A ) Un compuesto representado por la Fórmula (31). puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (29) con un aldehido o una cetona en un solvente, y hacerlo reaccionar bajo' una atmósfera de hidrógeno con la adición de un catalizador.
El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiben el progreso de la reacción significativamente, y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tal como hexano, ciclohexano, metilciclohexano , y similares, hidrocarburos aromáticos tal como benceno, xileno, tolueno, y similares, hidrocarburos halogenados tal como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, ' 1,2-dicloroetano, y similares, éteres tal como dietil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxi etano, y similares, amidas tal como dimetil formamida, dimetilacetamida , y similares, nitrilos tal como acetonitrilo, propionitrilo, y similares, cetonas tal como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metil etil cetona, y similares, éster s tal como acetato de etilo, acetato de butilo, y similares, alcoholes tal como 1 , 3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido, metanol, etanol, y similares, y agua. Estos solventes pueden usarse solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
Los ejemplos del catalizador puede incluir catalizadores de paladio tal como paladio-carbono, hidróxido de paladio-carbono, y similares, catalizadores de níquel tal como níquel Raney y similares, catalizadores de cobalto, catalizadores de platino, catalizadores de rutenio, catalizadores de rodio, y similares.
Los ejemplos de los aldehidos pueden incluir formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, trifluoroacetaldehído, difluoroacetaldehido, fluoroacetaldehído, cloroacetaldehído, dicloroacetaldehído, tricloroacetaldehído, bromoacetaldehído, y similares.
Los ejemplos de las cetonas pueden incluir acetona, perfluoroacetona, metil etil cetona, y similares.
La presión de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo de 1 atm hasta 100· atm. La temperatura de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado. Además, el tiempo de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde several minutos hasta 96 horas.
(Método B) Un compuesto representado por la Fórmula (31) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (29) con un aldehido o una cetona en un solvente, y tratar el producto con un agente de reducción.
El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiben el progreso de la reacción significativamente, y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tal como hexano, ciclohexano, metilciclohéxano, y similares, hidrocarburos aromáticos tal como benceno, xileno, tolueno, y similares, hidrocarburos halogenados tal como diclorometano , cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y similares, éteres tal como dietil; éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxi etano, y similares, amidas tal como dimetil fprmamida, dimetilacetamida, y similares, nitrilos tal como acetonitrilo, propionitrilo, y similares, cetonas tal como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona , metil eti] cetona, y similares, ésteres tal como acetato de etilo, acetato de butilo, y similares, alcoholes tal como 1 , 3-dimetil-2-imidazolidinona , suifolano, dimetilsulfóxido, metanol, etanol, y similares, agua, y similares. Estos solventes pueden usarse solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
Los ejemplos del agente de reducción pueden incluir, por ejemplo, borohidruros tal como borohidruro dé sodio, cianoborohidruro de sodio, triacetato borohidruro de sodio, y similares.
Los ' ejemplos de los aldehidos pueden incluir formaldehido, acetaldehido, propionaldehido, trifluoroacetaldehido, difluoroacetaldehido, fluoroacetaldehido, cloroacetaldehido, dicloroacetaldehido, tricloroacetaldehido, bromoacetaldehido, y similares.
Los ejemplos de las cetonas pueden incluir acetona, perfluoroacetona , metil etil cetcna, y similares.
La temperatura de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado. Además, el tiempo de reacción puede seleccionarse apropiadamente -dentro del intervalo desde varios minutos hasta 96 horas.
(Método C) Un compuesto de Fórmula (31) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (29) con v un aldehido en un solvente o sin un solvente.
El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiben el progreso de la reacción significativamente,1 y los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tal como hexano, ciclohexano, metilciclohexano, y similares, hidrocarburos aromáticos tal como benceno, xileno, tolueno, y similares, hidrocarburos halogenados tal como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2- dicloroetano, y similares, éteres tal como dietil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dime oxi etano, y similares, amidas tal como dimetil formamida, dimetilacetamida, y similares, nitrilos tal como acetonit.rilo, propionitrilo, y similares, cetonas tal como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona , metil etil cetona, y similares, ésteres tal como, acetato de etilo, acetato de butilo, y similares, alcoholes tal como 1 , 3-dimetil-2-imidazolidinoha , sulfolano, dimetilsulfóxido, metanol, etanol, y similares, ácidos inorgánicos tal como ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, y similares, ácidos orgánicos tal como ácido fórmico, ácido acético, y similares, agua, y similares. Estos solventes pueden usarse solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
Los ejemplos de los aldehidos pueden incluir formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, y similares.
La temperatura de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde varios minutos hasta 96 horas. l-(vii): Fórmula (31) + Fórmula (26) — Fórmula General (32) Un derivado aromático de carboxamida o carbamato representado por la Fórmula (32) puede prepararse al hacer reaccionar el derivado de amina aromático representado por la Fórmula (31) con el derivado de ácido carboxilico o el derivado de éster de carbonato que tiene un grupo de partida representado por la Fórmula (26) en un solvente adecuado. En la etapa actual, una base o solvente adecuado puede usarse, y como la base o solvente, aquellos ejemplificados en l-(i) puede usarse. Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y similares pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i).
En la Fórmula (26) , el derivado de cloruro de carbonilo puede prepararse fácilmente de un derivado de , ácido carboxilico por un método general usando un agente halogenante. El agente halogenante puede incluir aquellos ejemplificados en l-(i).
Puede ejemplificarse un método para producir un compuesto representado por la Fórmula (32) del derivado de ácido carboxilico (26) y el compuesto representado por la Fórmula (31) sin el uso de un agente halogenante, y la preparación puede conducirse de acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). l-(viii): Fórmula (32) ÷ Fórmula (30) ? Fórmula (1) El compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto amida representado por la Fórmula (32) con el compuesto que tiene un grupo de partida tal como un halógeno y similares, representado por ia Fórmula (30) en un solvente o sin un solvente. En la etapa actual, una base o solvente adecuado puede usarse, y como la base o solvente, aquellos ejemplificados en l-(i) puede usarse. Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y similares pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i) . <Método de Preparación 2> Fórmula (34) Fórmula (36) Fórmula (1 ) 2- (i): Fórmula (33) + Fórmula (22) ? Fórmula (34) Un compuesto representado por la Fórmula (34) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (33) con un compuesto representado por la Fórmula (22) bajo la condición descrita en l-(i). 2-(ii): Fórmula (34)- ? Fórmula (36) Un compuesto representado por la Fórmula (36) puede prepararse al llevar a cabo una reacción de aminación usando un agente de aminación tal como amoniaco y similares de acuerdo con las condiciones descritas, por ejemplo, en J. Org Chem. p. 280 (1958) . Sin embargo, las condiciones tal como un solvente, de reacción y sigilares no se restringuen a aquellos descritos en la literatura, y un solvente inerte que no inhibe el progreso apropiado de la reacción significativamente puede usarse. La temperatura de reacción y tiempo de reacción puede seleccionarse adecuadamente ya que la reacción procede. Además, los ejemplos del agente de aminacion incluyen metilamina, etilamina o similares, además de amoniaco. 2-(iii): Fórmula (36) + Fórmula (26) ? Fórmula (1) El compuesto representado por la Fórmula (1) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (36) con un compuesto representado por la Fórmula (26) de acuerdo con las' condiciones descritas en l-(i). <Método de Preparación 3> Fórmula (29) Fórmula (35) Fórmula (1a) 3- (i): Fórmula (29) + Fórmula (26) ? Fórmula (35) Un derivado aromático de carboxamidá o carbamato representado por la Fórmula (35) puede prepararse al hacer reaccionar el derivado de amina aromático representado por la Fórmula (29) con el derivado de ácido carboxilico o el derivado de éster de carbonato que tiene un grupo de partida representado por la Fórmula (26) en un solvente adecuado. ' En la etapa actual, una base. o solvente adecuado puede usarse, y como la base o solvente, aquellos ejemplificados en l-(i) pueden usarse. Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y similares pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i).
En la Fórmula (26) , el derivado de cloruro de carbonilo puede prepararse fácilmente de un derivado de ácido carboxilico por un método general usando un agente halogenante. El agente halogenante puede incluir -aquellos ejemplificados en l-(i).
Puede ejemplificarse un método para producir un compuesto representado por la Fórmula (35) del derivado de ácido carboxilico (26)' y el compuesto representado por la Fórmula (29) sin el uso de un agente halogenante, y la preparación puede conducirse de acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). 3-(i.i): Fórmula (35) + Fórmula (27) - Fórmula (la) El compuesto representado por la Fórmula (la) de la presente invención puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto amida representado por la Fórmula (35) con el compuesto que tiene un grupo de partida tal como halógeno y similares, representado por la Fórmula (27) en un solvente o sin un solvente. En la etapa actual, una base o solvente adecuado puede usarse, y como la base o solvente, aquellos e emplificados en l-(i) puede usarse. Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y similares pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i) . <Método de Preparación 4> ' 4-(i): Fórmula (24) ? Fórmula (36) Un compuesto representado por la Fórmula (36) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (24) como un material de partida de acuerdo con las condiciones de (Método A) , (Método B) , o (Método C) descritas en l-(vi). 4- (i'): Fórmula (24) + Fórmula (27) ? Fórmula (36) Una carboxamida aromática representada por la Fórmula (36) puede prepararse al. hacer reaccionar el derivado de amina aromático representado por la Fórmula (24) con el derivado de ácido carboxilico o el derivado de éster de carbonato que tiene un grupo de partida representado por la Fórmula (27) en un solvente adecuado. En la etapa actual, una base o solvente adecuado puede usarse, y como la base o solvente, aquellos ejemplificados en l-(i) puede usarse. Los ejemplos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción, y similares pueden incluir aquellos ejemplificados en l-(i).
En la Fórmula (27), el derivado de cloruro de carbonilo puede prepararse fácilmente de un derivado de ácido carboxilico por un método general usando un agente halogenante. El agente halogenante puede incluir aquellos ejemplificados en l-(i) .
Puede ejemplificarse un método para producir un compuesto representado por la Fórmula (36) del derivado de ácido carboxilico (27) y el compuesto representado por la Fórmula (24) sin el uso de un agente halogenante, y la preparación * puede conducirse de acuerdo con el método ejemplificado en l-(i). 4-(ii): Fórmula (36) + Fórmula (26) ? Fórmula (1)· Un compuesto representado por la Fórmula (1) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (36) y el compuesto representado por la Fórmula (26) como materiales de partida de acuerdo con las condiciones descritas en l-(i). <Método de Preparación 5> Fórmula (39) 5- (i): Fórmula (37) + Fórmula (22) ? Fórmula (38) Un compuesto representado por la Fórmula (38) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (37) y el compuesto representado por la Fórmula (22) de acuerdo con las condiciones descritas en l-(i). 5- (Ü; Fórmula (38) Fórmula (39) Un compuesto representado por la Fórmula (39) puede prepararse al hacer reaccionar el derivado de carboxamida nitroaromático representado por lá Fórmula (38) con un agente de fluoración adecuado en un solvente adecuado o sin un solvente.
El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiben el progreso de la reacción significativamente,, y los ejemplos de los mi.smos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tal como hexano, ciciohexano, metilciclohexano, y similares, hidrocarburos aromáticos tal como benceno, tolueno, xileno, y similares, hidrocarburos halogenados tal como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y similares, éteres' encadenados o cíclicos tal como dietil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxi etano, y similares, ésteres tal como acetato de etilo-, acetato de butilo, y similares, cetonas tal como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metil etil cetona, y similares, nitrilos tal como acetonitrilo, propionitrilo, y similares, y solventes polares apróticos tal como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetil formamida, N-metil pirrolidona, , N-dimetilacetamida , y similares. Éstos solventes pueden usarse solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
Los ejemplos del agente de fluoración pueden incluir 1 , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetil dietilamina, 2-cloro-l , 1 , 2-trifluoroetil dietilamina, · trifluorodifenilfosfolano, difluorotrifenilfosfolano, ésteres de ácido fluorofórmico , tetrafluoruro de azufre, fluoruro de potasio, fluoruro' ácido de potasio, fluoruro de cesio, fluoruro de rubidio, fluoruro de sodio, fluoruro de litio, fluoruro de antimonio (III), fluoruro de antimonio (V) , fluoruro de zinc, fluoruro de cobalto, fluoruro de plomo, fluoruro de cobre, floururo de mercurio (II), fluoruro de plata, fluoroborato de plata, fluoruro de talio (I), fluoruro de molibdeno (VI), fluoruro de arsénico (III), fluoruro de bromo, tetrafluoruro de selenio, difluorotrimetilsilicato de tris (dimetilamino) sulfonio, hexafluorosilicato de sodio, fluoruros de amonio cuaternarios, (2-cloroetil) dietilamina, trifluoruro de / dietilaminoazufre, trifluoruro de morfolinoazufre , tetrafluoruro de silicio, fluoruro de hidrógeno, ácido fluorhídrico, complejo de fluoruro de hidrógeno-piridina , completo de fluoruro de hidrógeno-trietilamina, sales · de fluoruro de hidrógeno, sul furtri fluoruro de bis ( 2-metoxietil ) amino , 2 , 2-difluoro-1 , 3-dimetil-2-imidazolidinona, pentafluoruro de yodo, 2,2,3,3,4, 4-hexafluorociclo-butañilido de tris (dietilamino) fosfonio, hexafluorocilcobutanilido de trietilamonio, hexafluoropropeno, y similares. Estos agentes fluorantes pueden usarse solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
El agente de . fluoración puede seleccionarse apropiadamente y usarse como un solvente, en el intervalo de 1 vez equivalente molar hasta 10 veces equivalentes molares con respecto al derivado de carboxamida nitroaromático representado por la Fórmula (38).
Los aditivos pueden usarse, y los ejemplos de los mismos pueden incluir éteres de corona tal como 18-corona-6 y similares, los catalizadores de transferencia de fase tal como una sal de tetrafenilfosfonio y similares, sales inorgánicos tal como fluoruro de calcio, cloruro de calcio, y similares, óxidos de metal tal como óxido de mercurio y similares, resinas de intercambio de iones, y similares. Estos aditivos pueden no sólo agregarse al sistema de reacción sino también usarse como un agente de pretratamiento para el agente de fluoración.
La temperatura de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde -80°C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado, y el tiempo de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde varios minutos hasta 96 horas. <Método de Preparación 6> 6- (i): Fórmula (40) + Fórmula (22) ? Fórmula (41) Un compuesto representado por la Fórmula (41) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (40) con un compuesto representado por la Fórmula (22) de acuerdo con las condiciones descritas en l-(i) . 6-(ii): Fórmula (41) ? Fórmula (42) Un compuesto representado por la Fórmula (42) puede prepararse al hacer reaccionar¦ el derivado aromático de carboxamida de halógeno representado por la Fórmula (41) con un agente de cianizacicn adecuado en un solvente adecuado o sin un solvente.
El solvente puede ser cualquiera de aquellos que no inhiben el progreso de la reacción actual significativamente. Los ejemplos de los mismos pueden incluir hidrocarburos alifáticos tal como hexano, ciclohexano, metilciclohexano, y similares, hidrocarburos aromáticos tal como benceno, tolueno, xileno, y similares, hidrocarburos halogenados tal como diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1,2-dicloroetano, y similares, éteres encadenados o cíclicos tal como dietil éter, dioxano, tetrahidfofurano, 1 , 2-dimetoxi etano, y similares, ésteres tal como acetato de etilo, acetato de butilo, y similares, cetonas tal como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metil etil cetpna, y similares, nitrilos tal como acetonitrilo, propionitrilo, y similares, y solventes polares apróticos tal 'como 1,3-dimetil-2-imidazoiidinona , sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetil formamida, N-metil pirrolidona, N, N-dimetilacetamida, y similares. Estos solventes pueden usarse solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
Los ejemplos del agente de cianización incluyen sales de cianuro tal como cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianoborohidruro de sodio, y similares, cianuros de metal tal como cianuro de cobre, cianuro de plata, cianuro de litio, y similares, cianuro de hidrógeno, .cianuro de tetraetilamonio, y similares.
Estos agentes de cianización pueden seleccionarse apropiadamente y usarse en el intervalo de equivalente molar de 1 múltiplo hasta equivalentes molares de 10 múltiplos con respecto al halógeno derivado aromático de carboxamida representado por la Fórmula (41)..
Los aditivos pueden usarse, y los ejemplos de los mismos pueden incluir éteres de corona tal como 18-corona-6 y similares, catalizadores de transferencia de fase tal como una sal de tetrafenilfosfonio y similares, sales inorgánicas tal como yoduro de sodio y similares.
La temperatura de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde -20°C hasta la temperatura de reflujo del solvente usado. Además, el tiempo de reacción puede seleccionarse apropiadamente dentro del intervalo desde several minutos hasta 96 horas. < étodo de Preparación Fórmula (43) Fórmula (44) Fórmula (45) Fórmula (43) ? Fórmula (44) Un compuesto representado por la Fórmula (44) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (43) con un reactivo de Lawesson de acuerdo con las condiciones conocidas descritas en Synthesis p. 463 (1993), Synthesis p. 829 (1984) y similares. Las condiciones tal como un solvente, temperatura de reacción y similares no se restringuen a aquellos descritos en la' literatura. 2-(ii): Fórmula (44) + Fórmula (26) ? Fórmula (45) Un compuesto representado por la Fórmula (45) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (44) con un compuesto representado por la Fórmula (26) de acuerdo con las condiciones descritas en l-(i). <Método de Freparación 8> Fórmula (46) Fórmu|g (4?) Fórmula (48) 8: Fórmula (46) ? Fórmula (47) + Fórmula (48) Los compuestos representados por la Fórmula (47) y Fórmula (48) pueden prepararse a partir de un compuesto representado por la Fórmula (46) de acuerdo con las condiciones descritas en- 7- (i). Las condiciones tal como un solvente, una temperatura de reacción, y similares , no se restringuen a aquellas descritas en la literatura. Estos dos compuestos pueden separarse y purificarse fácilmente por una técnica de separación y purificación conocida tal como cromatografía de columna en gel de sílice y similares. <Método de Preparación 9> 9- (i): Fórmula (49) + Fórmula (26) ? Fórmula (50) Los ácidos carboxílicos que tienen un grupo acilamino representado por la Fórmula (50) puede prepararse al hacer reaccionar un ácido carboxílico que tiene un grupo amino representado por la Fórmula (49) como un material de partida con un compuesto representado per la Fórmula (26) de acuerdo con las condiciones descritas en l-(i). 9-(ii): Fórmula (50) ?· Fórmula (51) Un compuesto representado por la Fórmula (51) puede prepararse por un método general conocido que incluyei hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (5;0) con cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno, oxicloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, bromuro de tionilo, tribromúro de fósforo, trifluoruro de dietilaminoazufre, o similares. 9-(iii): Fórmula (51). + Fórmula (22) ? Fórmula (1) El compuesto representado por la Fórmula (1) puede prepararse al hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (51) con un compuesto representado por la Fórmula (22) de acuerdo con las condiciones descritas en l-(i) . 9-(iv): Fórmula (50) + Fórmula (22) -> Fórmula (1) El compuesto representado por la Fórmula (1) puede prepararse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (50) con un compuesto representado por la Fórmula (22) de acuerdo con la condición usando un agente de condensación o la condición usando un método de anhidruro mezclado de acuerdo con 1- ( i ) .
En todos de los métodos de preparación como se describen arriba, un producto deseado puede aislarse del. sistema de reacción después de que · la reacción se completa . de acuerdo con un método general, pero si se requiere, puede llevarse a cabo purificación por operaciones tal como recristalización, cromatografica de columna, destilación, y similares. Además, el producto deseado también puede proporcionarse al proceso de reacción posterior sin separarse del. sistema de reacción.
De aquí en adelante, los ejemplos de los compuestos representativos del derivado de amida representado por la Fórmula (1), Fórmula (7), o Formula (8) como un ingrediente activo para el agente de control de plagas de la presente invención se dará en la Tabla 1 hasta la Tabla 51 a continuación, pero la presente invención no se limita a estos.
Además, en las tablas, "n-" representa normal, "i-" representa iso, "s-" representa secundario, "t-" representa terciario, "Me" representa un grupo metilo, "Et" representa un grupo etilo, "n-Pr" representa un grupo propilo normal, "i-Pr" representa un grupo isopropiio, "n-Bu" representa un grupo butilo normal, "i-Bu" representa un grupo isobutilo, "s-Bu" representa un grupo butilo secundario, "t-Bu" representa un grupo butilo terciario, "CF3" representa un grupo trifluorometilo, "C2F5" representa un grupo pentafluoroetilo, "n-C3F7" representa un grupo heptafluoropropil normal, "Í-C3F7" representa un grupo heptafluoroisoprcpilo, "0CF3" representa un grupo trifluometoxi, "OC2F5" representa un grupo pentafluoroetoxi , . "H" representa un átomo de hidrógeno, "F" representa un átomo de flúor, 'XC1" representa un átomo de cloro, "Br" representa un átomo de bromo, "I" representa un átomo de yodo, "0" representa un átomo de oxigeno, "C(0)" representa un grupo carbonilo, "CN" representa un grupo ciano, "Py" representa un grupo piridilo, "Ph" representa un grupo fenilo, y "S(0)2" representa un grupo sulfonilo, respectivamente. x. v . v, vr, ero — ero ero ero ero , ero ero ero ero ( ero era : ero ero ero ero ero ero ero era ero i ero era era ero ero era , era ? ' ero ero ero ero ero ero ?93 X;i x< v, n ci-n a;:? era a·:? 5 10 15 20 — ¦ 15 20 20 21.0 15 20 20 20 20 20 Tabla 6 (4) Número del 6-1440 3.4-diolorofeni H H F H H H Cl H heütaf luoroisoproDilo H CF3 6-1441 2.4— l H H F H H H Cl H heotaf luoroisoproDilo H C2F5 6-1442 2-cloro-4-f luorofeni lo II H F H H H Cl H heptaf luoroisooroDi lo H CF3 6-1445 2-bromo-4-clorofeni lo H F C! heptaf luoroisooroDi lo -C3F7 6-1446 2-hromo-4 In H H F H H H Cl H heDtaf luoroisooroDi lo H CF3 6-1447 2-cloro-4-nitrofenilo H H F H H H Cl H heptaf luoroisoproDi lo H CF3 6-1448 3. ñ-riioianofpnilo - H H F H H H Cl H heotaf luoroisopropi lo H CF3 6-1449 4-ciano-2-f luorofeni lo H H . F H H H Cl H heotaf luoroisopropi lo H CF3 6-1451 niridin-3-ilo H H F H H H Cl H heptaf luoroisopropi lo H CF3 6-1452 2-fluoroDÍridin-3-i H H F H H H Cl H oentaf luoroeti lo H CF3 6-1453 2 ridin-3-i lo H H H H H Cl H hepta luoroisopropi lo H CF3 6-1456 2- (trifluorometil) oiri'tlin- i-fil Cl M heotaf luoroisopropi lo CF3 6-1457- 2-nitroDÍridin-3-ilo H H f H H H Cl H heptaf luoroisopropi lo H n-C3F7 6-1460 6-dnrnpiridin-3H H 11 F H H H Cl H heotaf lo H i -C3F7 fi-1467 5-rloroniridin-3-iln H H F H H H Cl H heotaf luoroisopropi lo H CF3 6-1474 4-rloropiriHin- H H ' F H H H Cl H hentaf lo H CF3 6-1480 2.6 <'lorooiridin-3— i H H F H H H Cl H heptaf luoroisoproDilo H CF3 fi-1481 ?-3 N-óxidn H H F H H H l H heotaf luoroisoprooi lo H CF3 6-1 82 piridin-4-i lo H H F H H H Cl H heotaf lo H CF3 6-1483 2— -4-i H H H H H l H heptaf luoroisoprooi lo H ' CF3 6-1485 3.5-dirlorooiridin-4-i lo H H H H H Cl H heotaf luoroisopropi lo H CF3 6-148R -4 N-óvido H H F H H H Cl H heDtaf luoroisopropi lo H CF3 6-1489 niridin-2-i lo H H F H H H Cl H heotaf luoroisopropi lo H CF3 6-1 90 3— cloroniririin-2-i lo H H F H H H l H heptaf luoroisoDrooi lo H CF3 6-1493 6 -2-i H H F H H H l H heptaf luoroisopropi lo H CF3 6-1495 feni lo H H F H H H F H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1 96 lo H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1498 3— f luorofeni lo H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1502 4-rlorofeni lo H H F H H H Cl H nona luoro-2-but i lo H CF3 6-1503 2 1 o H H F H H H l H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1507 3-vodofeni lo H H F H H H Cl H nona luoro-2-buti lo ti CF3 6-1511 (4-t.ri liioromet.il) fpnilo H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-butilo H CF3 6-1512 2 trofpni lo H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-butilo H CF3 6-1516 3-nianofeni lo H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 - 6-1517 4-rianofeni lo H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-151R 2.6— luorofenilo H H F H H H l H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1520 2.4— diclorofeni lo H H F H H H l H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1521 2-rloro-4-f l H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1524 2-bromo-4-clorofenilo H H F H H H l H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1525 2-bromo-4-f luorofeni lo H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1526 2-rlnro-4 tro eni lo H H F H H H Cl H luoro-2-butilo H i -C3F7 6-1528 4-ciano-2-f luorofenilo H H F H H H l H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1529 2-cloro-4-cianofenilb H H F H H H l H nonaf luoro-2 i lo H CF3 6-1530 ririin-3-i lo H H F H H H ¦ Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1532 2-cloroniridin-3 lo H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1539 6 -3-i lo II H F H H H Cl H nonaf luoro-2-but i lo H CF3 6-1545 5- ridin-3-i 1 H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H C2F5 6-1552 4-f luoroniridin-3-i lo H H F (i H H Cl H nona luoro-2-buti lo H C2F5 6-1559 2.6 -3— i H H F H H H Cl H nonaf 1 -2-bu ti lo H CF3 6-1560 niridin-3 ?-????? H H F H H H l H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 fi-ISfil ?-4 1 F l nonaf luoro-2-buti CF3 6-1562 2— rl or n i ri di ?-4 1 o H H F H H H l H nonaf 1 uoro-2-bu t 1 o H CF3 6-1567 niridin-4 lo ? '?? H H F H H H l H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1568 oi ri di ?-2-i lo H H F H H H l H nonaf 1 uoro-2-bu tilo H CF3 6-1569 3— 1 ridi ?-2-? 1 o H H F H H H Cl H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-1572 6 1 ri di ?-2-i 1 H H F H H H Cl H nonaf luoro-2-buti lo H CF3 6-1574 feni lo H H F H H H Br H luoroisoprooi lo H CF3 6-1575 2— fluorofpnilo H H F H H H Br H heptaf luoroisoDrooi lo H CF3 6-1576 3— lnorofpni lo •H H F H H H Br H heptaf] uoroi soproDi 1 o H CF3 6-1577 4— fluorofeni lo H H F H H H Br H heDtafluoroisoproDilo H CF3 6-1578 2-r. loro eni 1 H H F H H H Rr H hepta luoroisoproDilo H CF3 6-1579 3-cloro eni l H H F H H H Br H heotaf luoroisoproDi lo H CF3 6-1580 4-rlnrofeni lo H H F H H H Br H heota luoroisoprooi lo H CF3 6-1581 2-bromof eni lo H H F ti H H Pr 11 heDtaf luoroisopropi lo H CF? Tubla 6 (9) Número del 0. 6-1839 3.5 H H F H H H y H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-1840 4-r i -2 1 1 o H H F H H H H nonafluoro-2 H CF3 6-1841 2-cloro-4-cianofenilo H H F H H H y H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-1842 niriHin-3 'ln H H F H H H y H nonafluoro-2 H CF3 fi-1843 2-fliiornpi -3 H H F H H H j H nonafluoro-2-buti H CF3 6-1844 2 -3-ilo H H F H H H j H luoro-2 H CF3 6-1845 2 -3 H H F H H H j H luoro-2-butilo H CF3 6-1846 2 -3-ilo H H F H H H H 1 -2-butilo H CF3 6-1847 2- I-Hl >H F H H H H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-1848 2-ni -3-?? H H F H H H I H -2-buti lo H · CF3 6-1849 2-cianoniridin-3-iló H H F H H H I H nonafluoro-2 H CF3 6-1850 6-fl i ridin-3 H H F H- H H j H nonafluoro-2 H CF3 6-1851 1 r d -3- 1 H H F H H H H nonafluoro-2 H CF3 6-1852 6 -3 H H F H H H [ H nonaf -2-buti lo H CF3 fi-1853 6 -3-ilo H H F H H H H nonafluoro-2-buti lo H CF3 ' 6-1854 6- f 1 ) i-Ht )H F H H H H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-1855 6 -3 H H F H H H H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6 856 6-rianoniridÍ -3 H H F H H H y H -2-buti H CF3 R-1857 5-f)uornniridin-3-ilo H H F H H H J H luoro-2-buti H CF3 6-1858 5-Hornniridin-3-ilo H H F H H H f H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-1859 5 -3 H H F H H H J H nonafluoro-2 H CF3 6-1860 5 -3 H H F H H H H nonafluoro-2 H TF3 fi-lfifil 5- -Hl iH F H H H r H luoro-2 H CF3 6-1862 5 -3-ilo H H F H H H y H luoro-2-butilo H CF3 6-1863 5 -3-ilo H H F H H H H -2 H CF3 6-1864 4-f -3 H H F H H H H -2-buti H CF3 6-lRfiñ 4 -3-ilo H H F H H H j H -2-buti H CF3 6-1866 4 iri p-3-i1o H H F H H H i H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-1867 4-vndooi r -3 1 H F H H H H -2 H CF3 6-1868 4- -Hl )H F H H H H nonafluoro-2 H CF3 6-1869 4 -3-ilo H H F H H H i H -2 H CF3 6-1870 4 -3-ilo H H F H H H H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-1871 2.6 i -3—i H H F H H H T H 1 -2-but H CF3 6-1872 -3-i lo N H H F H H H I H nonafluoro-2 H CF3 6-1873 pi -4 H H F H H H H 1uoro-2-buti1o H CF3 6-1874 2— -4 H H F H H H H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-1875 3 ridin-4— H H F H H H T H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-1876 3.5 c. ridi -4 lo H H F H H H [ H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-1877 3— (t.ri f 1 ) iHi oH F H H H '' i H nonaf -2 H CF3 6-1878 2.6 -4— H H F H H H y H nona 1uoro-2-buti 1 o H CF3 fi-1879 -4 N H H F H H H H -2-but H CF3 6-1880 -2 lo H H F H H H I H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-1881 3— -2 H H F h" H H H -2-buti lo H CF3 6-1882 4 ri n-2- 1 o H H F H H H I H luoro-2-buti H CF3 6-1883 5 -2 1 o H H F H H H T H -2-buti lo H CF3 6-1884 6-c -2-ilo H H F H H H I H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-1885 4— -2 H H F H H H J H nonafluoro-2 H CF3 6-1886 H H F H H H 0CF3 H H 0CF3 6-1901 3 lo H H F H H H 0CF3 H H 0CF3 6-1 02 4 lo H H F H H H 0CF3 H H nCF3 6-1917 2-r1 -3- 1 H H F H H H 0CF3 H heptaf H 0CF3 6-1942- 1 o H H F H H H 0CF3 H nonafluoro-2-buti H oc;F3 6-1957 3 lo H H F H H H CF3 H -2 H 0CF3 6-1 58 4-r H H F H H H 0CF3 H -2-buti H ?G?3 6-1973 2-cl -3- H H F H H H f)CF3 H luoro-2-buti H 0CF3 6-1 98 1 o H H F H H H CF3 H H 0CF3 6-2013 3-r 1 o H H F H H H CF3 H heptaf H 0CF3 fi-201 4 H H F H H H CF3 H H OC-.F3 6-2029 2 di -3- 1 H H F H H H CF3 H H 0CF3 6-2054 H H F H H II CF3 H -2 H 0CF3 6-2069 3 H H F H H H CF3 H nonaf -2 H 0CF3 6-2070 4 1 H H F H H H CF3 H -2-butiIo H i 0CF3 6-2085 ~c1 -3- 1 o H H F H H H CF3 H luoro-2 H (1CF3 ' 6-2110 H H F H H H CF3 H heptaf H CF3 Tabla 6 (10) Número del 6-2130 3-ciannfeni lo H H F H H H CF3 H heotafluoroisopropi lo H CF3 6-2131 4-riannfpni H H F H H H CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 6-2146 2-cloroDÍridin-3-ilo H H F H H H CF3 H heotafluoroisopropilo H CF3 6-2178 feni lo H H F H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-2198 3-cianofeni lo H H F H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-2199 4-cianofenilo H H F H H H CF3 H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-2214 2-clorooiridin-3-ilo H H F H H H CF3 H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-2246 fenilo H H H F H H F H heptafluoroisopropilo H F 6-2247 3-cianofeni lo H H H F H H F H heptafluoroisopropi lo H F 6-2248 4-cianofeni lo H H H F H H F H hepta luoroisopropilo H F 6-2249 2-cloroniridin-3-ilo H H H F H H F H heotafluoroisopropilo n F 6-2250 feni H H H F H H F H nonafluoro-2-buti lo H F 6-2251 3-cianofeni lo ? H 11 F H H F H nonafluoro-2-buti lo H F 6-2252 4-cianofeni lci H H H F H H F H nonafluoro-2-buti lo H F 6-2253 2-rloroniriHin-3 lo H H H F H H F H nonafluoro-2-butilo H F 6-2254 fpni H H H F H H Cl H heotafluoroi opropilo H l fi-2274 3-cianofeni H H H F H H Cl H heotafluoroisopropilo H ? 6-2275 4-cianofenilo H H H F H H Cl H heotafluoroisopropi lo H l 6-2290 2-rloroniridin-3 H H H F H H Cl H heota luoroi opropilo H Cl 6-2332 feni H H H F H H Cl H nonafluoro-2-butilo H Cl 6-2352 3-ci nofeni lo H H H F H H l H nonafluoro-2-butilo II Cl 6-2353 4-ri nnfpni H H H F H H Cl H nonafluoro-2-butilo H Cl fi-2368 ?-cl rnni idin-3-i F (1 l nonafluoro-2-butilo l 6-2410 feni lo H H H F H H Br H heotaf1uoroisooropilo H Br 6-2430 3-cianofpni H H H F H H Br H hepta luoroisopropilo H Br 6-2431 4-cianofeni lo H H H F H H Br H heptafluoroisooroDi lo H Br 6-2446 2-cloroniridin-3-i lo H H H F H H Br H heotaf1uoroisoorooi lo H Rr 6-2488 feni lo H H H F H H Br H nonafluoro-2-butilo H Br 6-250R 3 pni 1 H H H F H H Rr H luorn-2-buti lo H Rr 6-2509 4-cifinofeni H H H F H H Br H nonaf}uoro-2-butilo H Br 6-2524 2-clorooiridin-3 H H H F H H Br H nona 1uoro-2-butilo H Br 6-2566 feni H H H F H H T H heptafluoroisopropi lo H r 6-2586 3-ciannfeni H H H F H H T H heptafluoroisopropi lo H r 6-2587 4-cianofeni lo H H H F H H I H heptaf1uoroisoorooi lo H I 6-2602 2-rloroniridin-3 H H H F H H 1 H heptaf1uoroi sopropi lo H I fi-2644 fpni H H H F H H I H nona luoro-2-but i lo H 1 6-2664 3-cianofeni lo H H H F H H r H nonafluoro-2-butilo H r 6-2665 4-cianofeni H H H F H H T H nonafluoro-2-buti lo H r 6-2680 2-clorooiridin-3-ilo H H H F H H I H nonafluoro-2-buti lo H I ' 6-2722 feni 1 o H H H F H H l H heptafluoroisopropilo H 0CF3 6-2742 3-cianofeni H H H F H H Cl H heptafluoroisooroDi lo H OCF3 6-2743 4-cianofeni lo H H H F H H Cl H hepta luoroisopropilo H 0CF3 6-2758 2-cloroniridin-3-i H H H F H H l H heptafluoroisopropilo H OCF3 6-2800 feni lo H H H F H H Cl H nonafluoro-2-buti lo H 0CF3 6-2820 3-cianofeni lo H H H F H H Cl H nonaf1uoro-2-buti 1o H 0CF3 6-2821 4-cianofeni lo H H H F H H Cl H nona luoro-2-buti lo H 0CF3 6-2836 2-clornniridin-3 lo H H H F H H Cl H nonafluoro-2-buti lo H 0CF3 6-2878 feni H H H F H H Br H hepta luoroi opropi lo H 0CF3 6-2898 3-cianofeni H H H F H H Br H heotafluoroisoprooi lo H 0CF3 6-2899 4-cianofeni H H H F H H ' Rr H hepta II OCF3 6-2914 2-cloroni ridin-3 H H H F H H Br H hepta luoroisopropilo H 0CF3 6-2956 i 1o H H H F H H Br II nonaf -2-butilo H 0CF3 6-2976 3-c anof ni 1 H H H F H H Br H nonafluoro-2-butilo H 0CF3 fi-2977 4-cianofpni H H H H II Rr H nonaf1uoro-2-butilo H 0CF3 6-2992 2-cloroniridin-3-i lo H H H F H H Br H nonafluoro-2-butilo H 0CF3 6-3034 1 II II H F H H I H heptafluoroisopropi lo H 0CF3 6-3054 3-cianofeni H H H F H H I H heptafluoroi lo H OCF3 6-3055 4-cianofeni H H H F H H ' I H heotafluoroisooroDi lo H (1CF3 6-3070 2 ornni ri di ?-3-i 1 o H H H F H H I H heDtafluoroi sooroDilo H •OCF3 6-3112 feni H H H F H H I H nonaf1 uoro-2-buti lo H 0CF3 6-3132 3-ci nofeni H H H F H H 1 H nonafluoro-2-butilo H OCF3 6-3133 4-cianofenilo H H H F H H I H nonafluoro-2-butilo H 0CF3 6-3148 2-cloropiridin-3-i lo H H H F H H I H nonaf1uoro-2-butilo H 0CF3 6-3190 feni H H H F H H F H hepta luoroisopropi lo II CF3 Tabla 6 (14) Número del 6-5833 fenil H H F H H F I H hepta luoroisopropilo H CF3 6-5834 feni 1 H H F H H F CF3 H heptafluoroisoorooi lo H CF3 6-5835 feni 1 H H F H H F I H nonafluoro-2-buti lo H I 6-5836 fenil H H F H H F Cl H nonafluoro-2-buti lo H. 0CF3 6-5837 fpni 1 H H F H H F Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-5838 fenil H H F H H F CF3 H nonaf1uoro-2-buti1o H CF3 6-5839 feni 1 H H H F F H Cl - H pentafluoroetil H l 6-5840 feni 1 H H H F F H Br H heDtafluoroisopropilo H Br 6-5841 fenil H H H F F H Br H heptafluoroisopropilo H 0CF3 6-5842 fenil H H H F F H I H heptafluoroisopropilo h" CF3 6-5843 feni 1 H H H F F H CF3 H hepta luoroisoprop lo H CF3 6-5844 feni 1 H H H F F H ¦ T H nonafluoro-2-but lo H' 6-5845 feni 1 H H H F F H Cl H nonafluoro-2-but lo H 0CF3 6-5846 feni 1 H H H F F H Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-5847 feni 1 H H ? F F H CF3 H nonafluoro-2-butilo H" CF3 6-5848 f nil H H H F H F Cl H pentafluoroetil H l 6-5849 feni 1 H H H F H F Br H heptafluoroisopropi lo H Br 6-5850 feni 1 H H H F H F Br H heptafluoroisopropi lo H 0CF3 6-5851 feni 1 H H H F H F I H heptafluoroisopropilo H CF3 6-5852 feni 1 H H H F H F CF3 H heptafluoroisopropi lo H CF3 6-5853 feni 1 H H H F H F H nonafluoro-2-buti lo H 6-5854 feni 1 H H H F H F l H nonafluoro-2-buti lo H 0CF3 6-5855 feni 1 H H H F H F Br H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-5856 feni 1 H H H F H F CF3 H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-5857 feni 1 ti H H H F F Cl H pentafluoroetil H Cl 6-5858 feni 1 H H H H F F Br H heptafluoroisopropilo H Br fi-5859 fenil H H H H F F Br H heptafluoroisopropi lo H 0CF3 6-5860 fenil H H H H F F I H heptafluoroisopropilo H CF3 6-5861 feni 1 H 11 H II F F CF3 H heptafluoroisopropi lo H CF3 \ 6-5862 feni 1 H H H H F F T H nonafluoro-2-butilo H 6-5863 fenil H H H H F F Cl H nonafluoro-2-buti lo H 0CF3 6-5864 fenil H H H H F F Br H nonafluoro-2-butilo H CF3 6-5865 fpni 1 H H H H F F CF3 H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-5866 feni 1 H H F F H F Cl H pentafluoroetil H Cl 6-5R67 feni 1 H H F F H F Br H heotafluoroisopropilo H Br 6-5868 fenil H H F F H F Br H heptafluoroisopropilo H 0CF3 6-5869 f ni 1 H H F F H F I H heptafluoroisopropilo H CF3 6-5870 feni 1 H H F H F CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 6-5871 fenil H H F F H F I H nonafluoro-2-butilo H 6-5872 feni] ' H H F F H F Cl H nonafluoro-2-butilo H 0CF3 6-5873 feni 1 H H F F H F Br H nonafluoro-2-buti lo II CF3 6-5874 fenil H H F F H F CF3 H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-5875 feni 1 H H F H F F Cl H pentafluoroetil H ¦ Cl 6-5876 fenil H H F H F F Br H heptafluoroisopropi lo H Br 6-5877 fenil H H . F H F F Br H heotafluoroisopropi lo H 0CF3 6-5878 feni 1 H H F H F F I H heptafluoroi opropilo H CF3 6-5879 feni 1 H H F H F F CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 6-5880 feni 1 H H F H F F T H nonafluoro-2-buti lo H T 6-5881 feni 1 H H F H F F Cl H nonafluoro-2-buti lo H 0CF3 6-5882 feni 1 H H F H F F Br H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-5883 fpni 1 H H F H F F CF3 H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-5884 feni 1 H H H F F F l H pentafluoroetil H Cl 6-5885 feni 1 H H H F F F Br H heotafluoroisoorooi lo H Br 6-5886 fpni 1 H H H F F F Br H heptafluoroisopropi lo H OCF3 6-5887 feni 1 H H H F F F I H heptafluoroisoorooi lo H CF3 6-5R88 feni 1 H H H F F F CF3 H heptafluoroisopropilo H CF3 6-5889 feni 1 H H H F F F T H nonafluoro-2-butilo 11 T 6-5890 feni 1 H H H F F F Cl H nonafluoro-2-buti lo H OCF3 6-58 1 fpni 1 H H H F F F Br H nona luoro-2-buti lo H CF3 6-5892 feni 1 H H H F F F CF3 H nonafluoro-2-buti lo H CF3 6-5893 feni 1 H H F F F F l H oentafluoroeti 1 H l 6-5894 feni 1 H H F F F F Br H heptafluoroisopropi lo H Br 6-5895 feni 1 H H F F F F Br H heptafluoroi opropilo H 0CF3 6-5896 fenil 11 H F F F F I H heptafluoroisoorooi lo H CF3 feni o H H F F F F H heDtafluoroisonroDilo H fenilo H H F F F F I H nonafluoro -butilo H I feni H H F F F F H nonaf -butilo H fenilo H H F F F F H nonaf -buti lo H feni H H F F F F H nonaf -buti lo H f i H H F H H H H heotafluoroisopropilo H' —fluorofeni lo H H H H H H H nonafluoro -buti lo H —fluorofeni lo H H H H H H I H nonafluoro -buti lo H I —f norofeni o H H H H H H H nonafluoro -buti lo H —fluorofeni lo H H H H H H H nonafluoro -buti lo H feni H H F H H H H heptafluoroisopropi lo H 1 -cloroDÍridin -ilo H H F H H H H heptafluoroisoprooi lo H 'anofeni H H F H H H H heptafluoroisopropilo H feni lo H H F H' H H H heptafluoroisopropilo H -cianofenilo H H F H H H H hepta luoroisopropi lo H -cloro -(metilsulfonil) feni 1H H H H H H I H heptafluoroisoprooilo H' fenilo H H H H H H H oentafluoroetilo H -cloroniridin -ilo H H H H H H H pentafluoroetilo H 10 15 20 15 20 \ tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí / 10 15 20 15 20 20 «! "2 U ti ti ti ti ti ti ti ti ti ti ti ti tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí tí ti tí 1 Q, \ a a a a a a a a H H H H 1 H H H 1 H M 1 H 1 5 1 1 M H 1 H 1 H 1 1 10 1 H H 1 1 1 ¦¦*"· H H H M H U H H H H H H 15 H B H H H H "»* H H H H H H H H 20 H H 20 10 15 20 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 20 20 20 20 20 20 20 20 20 XJ x2 "2 S v, H H 1 1 H H 20 De aquí en adelante, la Tabla 52 muestra las propiedades físicas de los compuestos representativos del derivado de amida de la presente invención. Los valores de cambio químico 1H-RMN mostrados allí están con base en tetrametilsilano como una sustancia estándar interna a menos que se especifique de otra manera; Tabla 52(2) Tabla 52(4) Número del compuesto ?-RMN (CDCI3.ppm) 6 -449 «57.12-7.36 (3H, m), 7.52-7.58 (1 H, m), 7.75-7.95 (4H. m), 8.21 -8.35 (3H. m). 6.82-6.86(1 H, m), 7.00-7.01 .15(1 H, t, J =7.8Hz), 7.56(1 H, t, J =8.2Hz), 7.74(1 H. 6 -450 (1H, m). 7 d, J =8.1 Hz), 7.84(1 H, t, J =8.8Hz), 7.90-7.91(1 H, m), 7.95(1 H, e). 8.04(1 H, s), 8.42(1 H, s). 6 -451 (57.23-7.69 (8H, m). 7.85 (1 H, s), 8.04 (1 H, s), 8.42 (1 H, s). 6 7.44 (1 H. dd, J =2.0, 8.3 Hz). 7.59 (1 H, t. J =8.3 Hz). 7.66 (1 H, d, J =8.3 Hz), 7.70 (1 H, d, J =2.0 Hz), 6 -452 7.75 (1 H. d, J =8.3 Hz), 7.86 (2H, amplio-s), 7.95 (2H, amplio-s), 8.24 (1 H, amplio-s), 8.37 (1 H, amplio-s). 15 (1 H, dt, J=2.4, 83 Hz). 7.40 (1 H, dd, J=2.4, 8.3 Hz). 7.60 (1H. t. J =8.3 Hz). 7.68-7.74 (2H, m). 6 -453 <57. 7.95-8.02 (4H, m). 8.24 (1 H. s), 8.35 (1H, s). (57.59 (1 H, t, J =7.8 Hz), 7.75 (1 H, d, J =7.8 Hz), 7,93 (1 H, s), 7.95-7.99 (3H, m), 8.10 (1 H, amplio-s), 6 -454 8.23-8.26 (2H. m), 8,36 (2H, d, J =1.9 Hz). (57.43-7.46 (1 H. m), 7.58 (1 H, t, J =7.8Hz), 7.77 (1 H, d, J =7.8Hz), 7.91-7.95 (2H, m), 8.01 (1 H, s). 8.24 6 -460 (1H. dd, J =2.0, 7.8Hz), 8.28 (1 H, s), 8.36 (1H, s), 8.41 (1 H, s), 8.54-8.56 (1 H, m). (57.45 (1 H, .3Hz), 7.59 (1 H, t, J =7.8H 6 -461 dd, J =4.9, 7 z), 7.77 (1 H, d, J =7.8Hz), 7.92-7.99 (3H, m), 8.24-8.29 (2H. m). 8.36-8.39 (2H, m), 8.55 (1 H. dd, J =2.0. 4.9Hz), (57.45-7.60 (2H, m), 7.74 (1H, d, J =8.0Hz), 7.95-7.97 (2H, m), 8.03 (1H. s). 8.12 (1H, s), 8.19-8.35 (2H, 6 -467 m), 8.35 (1 H, s), 8.90(1 H, s). <57.51-7.62(4H, m), 7.73(1 H. d, J =7.6Hz), 7.89-7.95(4H, m), 8.0K2H. d, J =14.4Hz), 8.27(1 H. s), 8.34(1 H. 6 -502 s). d 7.20-7.23(1 H, m), 7.34(1 H, t. J =7.8Hz). 7.54-7.60(2H, m), 7.74(1 H, d, J =7,8Hz), 7.94(2H, s), 805(1 H, 6 -503 s), 8.19(1 H, t, J =7.8Hz), 8.33(2H, d, J =12.0Hz). 8.65(1 H, d, J =16.0Hz). 6 -504 <5 7.47-7.69(5H, m), 7.730H, d, J =7.8Hz), 7.93Í2H, s), 8.05(2H, d, J =1 1.0Hz), 8.25(1H, s), 8.34(1H, s). (57.20(2H, t. J =7.8Hz), 7.56(1 H, t, J =8.0Hz), 7.73(1 H, d, J =8.2Hz), 7.91 -7.94(5H, m), 8.02(1 H, s), 6 -505 8.24(1 H. s), 8.35(1 H. s). <57.68-7.75(2H, m), 7.86(1 H, d, J =8.2Hz), 7.93-7.96(2H, m), 8.08(1 H, s). 8.14(1 H. d. J =8.0Hz), 8.24(2H, 6 -522 d, J =8.2Hz), 8.28(1 H, s). 8.33(1 H, s). 8 62(1 H, s). 6 -523 d 7.57(1 H, t, J =7.8Hz), 7.82(2H, d, J =8.0Hz), 7,93-8.02(6H, m), 8,14(1 H, s), 8,23(1 H, s), 8.34(1 H, s). <57.05(2H, t. J =8,0Hz), 7.43-7.50(1 H. m). 7.56(1 H. t. J =8.0Hz). 7.75(1 H. d. J =7.8Hz), 7.86(1 H. s). 6 -524 7.92(2H. d. J =8.2Hz), 8.00(1 H, s), 8.27(1 H, s), 8.34(1 H, s). <57.45(1 H, t, J =7.6Hz), 7.59(2H, s), 7.70(1H, d, J =4.0Hz). 7.93(2H, d, J =7.6Hz). 7.980H, s). 8.20(1H, s), 6 -538 8.34(2H. d. J =7.6Hz). 8.41 (1H. s). (57.56-7.60(1 H, m), 7.75(1 H, d, J =8.0Hz), 7.92-8.00(4H, m), 8.09(1 H, s), 8.19-8.23(2H, m), 8.35(1 H. s). 6 -545 8.90(1 H, s). 6 -804 (57.50-7.62 (4H, m), 7.68-7.70 (1H, m), 7.85-7.91 (3H, m), 8.10 (1 H, s), 8.16-8.22 (4H. m).
Tabla 52(6) j Tabla 52(7) Tabla 52(8) Tabla 52(10) Tabla 52(11) Tabla 52(12) Tabla 52(13) Tabla 52(14) Número del compuesto ?-RMN (CDCI3.ppm) 7- 1 185 (5 3.49(3H, s), 6.91-7.00(2H, m), 7.26-7.44(4H, m), 7.85(2H, s), 8.01 -8.10(2H, m). 7- 1202 (5 3.52 (3H, s), 7.26-7.32 (1 H, m). 7.45-7.52 (5H. m), 7.86 (2H, s), 7.84-7.95 (1 H, m), 8.06-8.08 (1 H, m). 7- 1203 <5 3.52 (3H, s), 7.26-7.32 (1 H. m). 7.45-7.52 (5H, m), 7.86 (2H, s), 7.84-7.95 (1 H. m), 8.06-8.08 (1 H, m). (53.5K3H, s), 7.02(1 H, t. J =8.8Hz), 7.39-7.44(1 H, m). 7.50(1 H. t. J =7.4Hz), 7.93(1 H. t. J =7.8Hz), 7- 1204 8.02Ü H, s), 8.10(2H, s). 8.130H, s). 8.680 H, t. J =8.0Hz). <53.52(31-1. s). 7.39-7.47(1 H. m), 7.960 H, t, J =8.0Hz). 8.1 K2H, s), 8.160 H, s), 8.330 H, d. J =7.2Hz). 7- 1218 8.58-8.59(1 H. m), 8.68(1 H, t, J =7.8Hz), 8.78(1 H, s). (53.52 (3H, s), 7.22-7.24 (1 H, m), 7.32-7.36 (1 H, m), 7.46-7.50 (1H, m}. 7.66-7.68 (1 H, m), 7.85 (2H. s), 7- 1225 7.93-7.96 (1 H, m). 8.07-8.1 1 (1 H. m), 8.34 (1 H, broad-s). 7- 1260 (5 4.09 (3H, s), 7.21 -7.49 (7H, m), 7.99-8.08 (4H, m). (53.53 (3H, s). 6.79-6.83 (1 H, m). 7.03-7.07 (1H, m), 7.19-7.23 (2H, m), 7.42-7.43 (2H, m). 8.01-8.10 (4H, 7- 1261 m). (5 3.51 (3H, s), 6.99-7.00 (1 H, m), 7.08-7.14 (2H, m), 7.29-7.33 (2H, m), 7.46-7.47 (1 H, m), 8.05-8.12 (4H, 7- 1262 m). 7- 1263 ( 3.52 (3H, s). 6.88-6.93 (2H, m), 7.29-7.37 (3H. m), 7.46-7.48 (1H, m). 8.04-8.09 (4H, m). 7- 1280 5 3.52 (3H, s), 7.31-7.47 (2H, m), 7.49 (1 H, s), 7.57 (2H, m), 7.69 (1 H, s), 8.07-8.10 (4H, m). 7- 1281 (5 3.53 (3H, s). 7.23-7.52 (6H. m), 7.90-8.09 (4H, m). 7- 1282 ó 3.55 (3H, s). 6.72-6.76 (2H, m), 7.17-7.24 (2H, m), 7.48-7.49 (1H, m), 8.04-8.16 (4H. m). (5 3.55 (3H. s). 7.12-7.15 O H, m), 7.46-7.51 O H, amplio-s), 7.67-7.69 O H, m), 8.03-8.12 (5H, m), 8.27- 7- 1296 8.29 O H, m). (53.54 (3H, s), 7.20-7.23 O H, m), 7.35-7.39 O H. m), 7.52-7.53 OH, m), 7.65 O H, s), 7.97 (1 H, ampl¡o-s), 7- 1303 8.09-8.1 (3H, m). 8.34-8.35 (1 H, m). 7- 1338 «53.52 (3H, s), 7.10-7.35 (6H, m), 7.45-7.52 O H, m), 8.02-8.07 (4H. m). <53.53(3H. s), 6.80(1 H, t, J =8.0Hz), 7.04(1 H, t, J =8.0Hz), 7.29-7.32(1 H, m), 7.43(1 H, t, J =8.0Hz), 7.68- 7- 1339 7.71 O H, m), 8.01 -8.04(2H, m). 8.09(2H, s), 8.630 H. s). ¡53.56(3H, s), 7.04-7.08O H, m), 7.30-7.33OH, m), 7.43-7.48(2H, m), 7.570 H, s). 7.64(1 H, s), 7.770 H, d, J 7- 1340 =8.0Hz). 7.90(1 H, d, J =8.0Hz), 8.07(2H, s). <53.52(3H, s), 6.9Í-6.92(2H, m), 7.30(1 H, t, J =8.0Hz), 7.36(2H, s), 7.47(1 H, t, J =8.0Hz), 8.00-8.06(2H, m). 7- 1341 8.08(2H, s).
Tabla 52(17) Número del 1H-RMN (CDCI3,ppm) compuesto <5 3.48(3H, s), 6.99-7.16(3H, m), 7.28-7.34(2H. m), 7.43-7.45(1 H, m). 7.72(1 H, t, J =8.0Hz), 7.92(1 H, s), 7 -1810 8.00(1 H, t, J =8.0Hz), 8.33(1 H, s). 7- -181 1 <5 3.53(3H, s), 6.90(2H, t, J =8.0Hz), 7.28-7.40(3H, m), 7.46(1 H, t, J =7.2Hz), 7.92(1 H, s), 8.02(1 H, t. J =8.0Hz), 8.13(1 H, d, J =12.4Hz). 8.33(1 H. s). 7- -1828 (5 3.52(3H, s). 7.32-7.35(2H, m), 7.49-7.60(3H, m), 7.69(1 H, s), 7.92(1 H, s), 8.05-8.08(2H. m). 8.36(1 H, s). 7- -1829 5 3.53 (3H, s). 7.30-7.34 (1 H, m), 7.45-7.52 (5H, m). 7.92 ( 1 H, s). 8.04-8.07 (2H, m). 8.34 (1 H. s). <5 3.54(31-1. s), 7.1 5(1 H, t, J =5.2Hz), 7.52-7.54(1 H, m), 7.68-7.71 (2H, m). 7,94(1 H. s). 8.00(1 H, t. J =5.2Hz), 7- -1844 8.15-8.16C1 H. m), 8.28Ü H, d, J =4.8Hz), 8.340 H, s). 5 3.52(3H. s), 7.65Í1 H. d, J =6.8Hz), 7.92(1 H. s), 8.05-8.08(2H. m), 8.1 1 -8.18(3H. m). 8.26-8.3KÍ H. m). 7- -1851 8.33(1 H, s).
(S 3.48(3H. s). 7.18-7.30(61-1, m), 7.45(1 H, amplio-s), 7.52(1 H, amplio-s), 7.74-7.76(1 H, m), 7.89(1 H, s), 7- -3348 8.1 K1 H, s). 7- -3369 <5 3.49(3H, s). 7.18-7.22(1 H, m), 7.45-7.53(5H, m), 7.56(2H, amplio-s), 7.92(1 H, s), 8.14(11-1. s). 7- -3384 <5 3.52(3H, s), 7.15-7.20(2H, m), 7.45-7.85(4H. m), 7.92(1 H, s), 8.12-8.1 5(1 H, m), 8.27-8.29(1 H. m). v 7- -5902 (5 3.51 (3H, s), 7.00-7.52 (7H, m), 7.88 (1 H, d, J =1.5Hz), 8.01 -8.06 (3H, m). (5 3.55 (3H, s), 7.14 (1 H, dd, J =4.8, 7.8Hz), 7.24-7.26 (1 H, m), 7.40-7.60 (1 H, m), 7.66-7.68 (I H.'m). 7.91 7- -5903 (1 H, s), 8.01 -8.05 (2H, m), 8.08 (1 H, d. J =1.5Hz), 8.28 (1 H, dd. J =2.0, 4.8Hz). (5 3.56(3H, s). 7.05-7.09(1 H, m), 7.30-7.36(2H. m), 7.43-7.48(2H. m), 7.56(1 H, s), 7.65(1 H. s), 7.77(1 H, d, J 7- 5904 =8.0Hz), 7.90(1 H, d. J =8.0Hz), 8.07(2H, s). 5 3.57(3H, s), 6.89(1 H, t, J =8.0Hz), 7.15(1 H, t, J =8.0Hz), 7.32-7.36(2H, m), 7.47(1 H, t, J =8.0Hz), 7- -5905 7.53(1 H, s), 7.61 (1 H, s), 7.77(1 H, d, J =8.0Hz), 8.09(2H, s), 8.70(1 H, amplio-s). 5 3.55(3H, s), 7.00(1 H, t, J =8.0Hz), 7.07(2H. d, J =7.8Hz), 7.16-7.22(1 H. m), 7.32(11-1, d, J =6.8Hz), 7- -5906 7.44(1 H. t. J =8.0Hz). 7.57(1 H. s), 7.65-7.67(1 H. m), 7.74(1 H, d, J =8.0Hz). 7.85(2H, s). 5 3.57(3H, s), 6.90(2H, t, J =7.8Hz), 7.29-7.34(31-1, m), 7.44(1 H, t. J =7.8Hz), 7.49(1 H, s), 7 62(1 H, s), 7- 5907 7.73(1 H, d, J =7.8Hz), 7.85(2H, s). d 2.99 (3H, s), 3.58 (3H, s), 7.27-7.30 (1 H, m), 7.43-7.44 (1 H, m), 7.51 (2H, d, J =8.3Hz), 7.65-7.70 (3H, 7- -5908 m), 7.81 (2H, d. J =8.3Hz), 7.91 (1 H, s), 8.14 (1 H, s). (5 3.60 (3H, s). 7.33 (1 H, d, J =7.9Hz), 7.50 (1 H. t, J =7.9Hz), 7.63 (1 H, s), 7.70 (1 H, s), 7.75 (1 H, d, J 7- -5909 =7.9Hz), 7.94 (1 H, s). 8.34 (1 H, s). 8.65 (2H, s). 9.10 (1 H, s). 5 3.53 (3H, s), 3.89 (3H, s), 7.32 (1 H, t, J =7.8Hz). 7.48-7.49 (1 H, m). 7.83-7.91 (2H, m), 8.01 (1 H, t, J 7- 5910 =7.3Hz), 8.10-8.14 (3H, m), 8.22-8.23 (1 H, m). (5 3.57 (3H, s), 7.20-7.35 (6H, m), 7.41 -7.45 (2H, m), 7.53 (1 H, s), 7.67 (1 H, d, J =7.8Hz), 7.89 (1 H, s), 8.1 1 7- 591 1 (1 H, s).
Tabla 52(18) Tabla 52(19) El agente de control de plagas que incluye el compuesto de la presente invención como un ingrediente activo puede controlar efectivamente, en una concentración baja del mismo, cualquier plagas tal como insectos que incluye varias plagas de agricultura que dañan cultivos de agricultura/horticultura, árboles, y similares, plagas malsanas que afectan adversamente el ambiente de vida de humanos tal como casas y similares de varias maneras, las plagas de grano almacenado que dañan los granos y similares almacenados en un almacén, plagas que comen madera que dañan la madera tal como construcciones y similares, y ácaros, crustáceos, moluscos, y nematodos que se propagan y causan daño de manera similar a la del caso de los insectos.
Los ejemplos específicos de los insectos, los ácaros, los crustáceos, moluscos y nemátodos que pueden controlarse usando el compuesto de la presente invención incluyen insectos lepidópteros tales como Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana facíata , Archips brevipl icanus , Grapholita inopinata, Archips fuscocupreanus , Grapholita molesta, Choristoneura magnánima, Leguminivora glycinivorella , Olethreutes morí, Caloptilia zachrysa, Argyresthia conjugella , Spulerrina astaurota , Matsumuraeses phaseoli , Pandemis heparana, Bucculatrix pyrivorella, Lyonetia clerkella, Carposina nippnensis, Lyonetia prunifoliella malinella , Caloptilia theivora , Phyllonorycter ringoniella , Phyllocnistis citrellá , Acrolepiopsis sapporensis , Acrolepiopsis suzukiella, Plutella xylostella, Stathmopoda -masinissa , Helcystogramma triannulella , Pectinophora gossypiella , Carposina sasakii, Chilo suppressalis , Cnaphalocrocis medinalis, Ephestia elutella, Conogethes punctiferalis, Diaphania indica, Etiella zinckenella , Glyphodes pyloalis , Scirpophaga incertulas , Hellula undalis, Ostrinia furnacalis , Ostrinia scapulalis , Parapediasia teterrella, Parnara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora, Papilio xuthus , Ascotis selenaria, Pseudoplusia includens, Euproctis pseudoconspersa, Lymantria dispar, Orgyia thyellina , Hyphantria cunea, Lemyra imparilis , Adris tyrannus , Aedia leucomelas , Agrotis ípsilon, Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Cydla pomonella, Helicoverpa armígera, Helicoverpa assulta , Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Ostrinia nubilalis , Mamestra brassicae , Mythimna separata , Sesamia inferens, Naranga aenescens, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis , Spodoptera litura, Spodoptera depravata , Trichoplusia ni, Endopiza viteana, Manduca guinquemaculata , Manduca sexta, y similares; Los insectos hemipteros tales como Arboridia apical is , Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Empoasca fabae Empoasca nipponica, Empoasca onukii, Empoasca sakaii, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps , Psuedatomoscelis seriatus, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, So.gatella furcifera, Diaphorina citri, Psylla pyrisuga , Aleurocanthus spiniferus, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Trialeurodes vaporariorum , Aleurolobus taonabae, Viteus vitifolii, Lipaphis . erysimi, Aphís gossypii, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Toxoptera aurantii, Drosicha corpulenta , Icerya purchasi, Phenacoccus solani, Pulvinaria aurantii, Planococcus citri, Pseudaonidia dúplex, Planococcus kuraunhiae, Pseudococcus comstocki , Comstockaspis perniciosa, Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rübens, Aonidiella aurantii , Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspis pentágona , Pseudaulacaspis prunicola, Unaspis euonymi, Unaspis yanonensis , Cimex lectularius , Dolycoris baccarum , Eurydema rugosum, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis , Glaucias subpunctatus , Halyomorpha halys, Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida , Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis , Riptortus clavatus , Rhopa lus msculatus, Cavelerius saccharivorus , ogo hemipterus , Dysdercus ' cingulatus , Stephanitis pyrioides , Halticus insularis , Lygus lineolaris , Stenodema sibiricum , Stenotus rubrovittatus , Trigonotylus caelestialium , y similares; Los insectos coleópteros tales como Anómala cuprea , Anómala rufocuprea, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Popillia japónica, Lepinotarsa decemlineata , Epilachna varivestis , Melanotus' fortnumi, Melanotus tamsuyensis , Lasioderma serricorne, Lyctusbrunneus , Tomicus piniperda, Rhizopertha dominica , Epuraea domina, Epilachna varivestis , Epilachna vigintioctopunctata , Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus , Callosobruchus chinensis , Aulacophora femoralis , Oulema oryzae, Chaetocnema concinna, Diabrotica undecimpunctata , Diabrotica virgifera, Diabrotica barberi, Phyllotreta striolata , Psylliodes angusticollis, Rhynchites heros, Cylas formicarius , Anthonomus grandis, Echinocnemus squameus , Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus , Otiorhynchus sulcatus, Sitophilus granarius , Sitophilus zeamais, Sphenophorus venatus vestitus , Paederus fuscipes , y similares; Los insectos . tisanópteros tales como Fxankliniella intonsa, Thrips . flavus, Frankliníella occidentalis , Heliothrips ha emorrhoida1 is , Scirtothrips dorsalis , Thrips palmi, Thrips tabaci , Ponticulothrips diospyrosi, y similares; Insectos dípteros tales como Asphondylia yushimai, Sitodiplosis mosellana, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Ceratitis capitata, Hydrellia griseola, Drosophila suzukii, Agromyza oryzae, Chromatomyia hortícola, Liriomyza bryoniae , Liriomyza chinensis , Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Delia platura, Delia antique, Pego ya cunicularia, Rhagoletis pomonella, Mayetiola destructor, ¦ Musca domestica Stomoxis calcitrans , Melophagus ovinus, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Oestrus ovis, Glossina palpalis , Glossina morsitans , Prosimulium yezoensis , Tabanus trigonus , Telmatoscopus albipunctatus , Leptoconops nipponensis, Culex pipiens pallens , Aedes aegypti, Aedes albopicutus , Anopheles hyracanus sinesis, y similares; Insectos himenópteros tales como Apethymus kuri, Athalía rosae, Arge pagana, Neodiprion sertifer, Dryocosmus kuriphilus, Eciton burchelli , Eciton schmittl, Camponotus japonicus, Vespa mandarina, Myrmecia spp., Solenopsis spp . , Monomorium pharaonis, y similares; Insectos ortópteros tales como Teleogryllus emma , Gryllotalpa orientalis , Locusta migratoria, Oxia yezoensis , Schistocerca gregaria, y similares; Insectos colémbolos tales como Onychiurus folsomi, Onychiurus sibirícus , Bourletiella hortensis , y similares; Insectos dictiópteros tales como Periplaneta fuliginosa , Periplaneta japónica , Blattella germánica , Periplaneta Americana, y similares; Insectos isópteros tales como Coptotermes formosanus , Reticulitermes speratus , Odontotermes formosanus , y similares; Insectos isópteros tales como Ctenocephalidae -felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinácea , Pulex irritans , Xenopsylla cheopis, y similares; Insectos malófagos tales como Menacanthus stramineus , Bovicola bovis, y similares; Insectos del género anoplura tales como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Solenopotes capillatus, y similares; Tarsonémidos tales como Phytonemus pallídus , Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus- bilobatus , y similares; Eupódidos ' tales como Penthaleus erythrocephalus , Penthaleus major, y similares; Tetraníquidos tales como Oligonychus shinkajii, Panonychus citri, Panonychus morí, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, y similares; Eriófidos tales como Acaphylla theavagrans , Acería tulipae, Aculops lycopersici , Aculops pelekassi , Aculus schlechtenda 1 i , Eriophyes chibaensis, Phyllocoptruta oleivora , y similares; Acáridos tales como Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae , Tyrophagus similis, y similares; Varroidos tales como Varroa jacobsoni, y similares; Ixódidos tales como Boophilus microplus , Rhipicéphalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemophysalis flava, Haemophysalis campanulata , Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Amblyomma spp. , Dermacentor spp., y similares; La familia Cheyletidae tales como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, y similares; La familia Demodicidae tales como Demodex canis, Demodex cati, y similares; La familia Psoroptidae tales como Psoroptes ovis, y similares; La familia Sarcoptidae tales como Sarcoptes scabiei, Notoedres cati, Knemidocoptes spp., y similares; Crustáceos tales / como Armadillidium vulgare, y similares; Gastrópodos tales como Pomacea canaliculata , Achatina fúlica, Meghimatium bilinea'tum , Limax Valentiana , Acusta despecta sieboldiana, Euhadra peliomphala , y similares; y Nemátodos tales como Prathylenchus coffeae, Prathylenchus penetrans, Prathylenchus vulnus, Globodera rostochiensis , Heterodera glycines, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Aphelenchoides besseyi, Bursaphelenchus xylophilus, y similares, pero la presente invención no se limita a estos.
El agente de control de plagas que incluye el compuesto de acuerdo con la presente invención como un ingrediente activo tiene un efecto de control importante contra los cultivos perjudiciales arriba descritos que dañan los cultivos de tierras bajas, cultivos de tierras altas, árboles de frutas, vegetales, y otros cultivos y flúores ornamentales, y por lo tanto, el efecto como un agente de control de plagas de la presente invención puede obtenerse al tratar el agua' del campo de arroz, tallos y hojas de plantas, o suelo de los. cultivos de tierras bajas, tierras altas, árboles de fruta, vegetales, otros cultivos, flores ornamentales, y similares durante las temporadas en la cual la aparición de tales plagas se espera, o antes o en el punto cuando se observa aparición de plagas.
El agente . de control de plagas que incluye el compuesto de acuerdo con la presente invención como un ingrediente activo, tiene un efecto de control importante contra plagas de granos almacenados y similares generadas durante el almacenamiento de la cosecha. Esto es, el agente de control de plagas que tiene el compuesto de la presente invención como un ingrediente activo puede someterse a un tratamiento después de la cosecha (post cosecha) tal como diseminado por roció, recubierto, goteo, emplasto, fumigación/ahumado, inyección presurizada, y similares con respecto a la cosecha o el lugar para almacenar la cosecha.
Además, el agente de control de plagas que incluye el compuesto de acuerdo con la presente , invención como un ingrediente activo puede aplicarse a semillas de plantas para prevenir el daño causado por plagas generadas en las plantas después del sembrado. Esto es, el agente de control de plagas que tiene el compuesto de la presente invención como un ingrediente activo puede someterse a un tratamiento tal como diseminado por roció, goteo, abono, y similares en las semillas de plantas en una cantidad efectiva para controlar las plagas como son, como una dilución adecuada con agua o similares, o como una suspensión para llevar el compuesto de la presente invención en contacto con las semillas de plantas.
Las semillas de plantas se refiere a aquellas usadas para cultivo en agricultura al almacenar los nutrientes para germinación de semilla, y ejemplos de las mismas incluyen semillas tales como maíz, frijoles de soya, frijoles rojos, algodón, arroz, betabel, trigo, cebada, girasol, tomate, pepino, berenjena, espinaca, ejotes, calabacita, caña de azúcar, 'tabaco, pimento, cañóla, y similares, tubérculos tales como taro, papa, camote, konjac, y similares, bulbos tales como lirio comestible, tulipanes, y similares, y semillas en bulbo tal como rakkyo y similares .
El agente de control de plagas que tiene el compuesto de la presente invención como un ingrediente activo tiene un efecto de control importante contra plagas malsanas tales como plagas de dípteros {Culex pipiens pallens, Culex pipiens, Chironomidae , moscas caseras, moscas de arena, tábanos, y similares) plagas de dictiópteros (Blattella germánica , Periplaneta fuliginosa , Periplaneta americana , y similares), y otras plagas.
El agente de control de plagas que tiene el compuesto de la presente invención como un ingrediente activo tiene un efecto de control importante contra plagas que se alimentan de madera tales como termitas, Lyctusbrunneus , Rhizopertha dominica, Anobiidae, Cerambycidae, y similares, de esta manera, las plagas que se alimentan de madera antes descritas pueden controlarse por el tratamiento de la madera, suelo, construcciones, y similares con el agente de control de plagas.
Ya que el compuesto de la presente invención exhibe un efecto de control contra varias plagas y también exhibe un efecto de protección de cultivos útiles y un excelente efecto de control como un pesticida o un acaricida a una dosis baja, tiene un efecto para, contribuir a la reducción en un impacto ambiental. Además, el compuesto de la presente invención también ejerce un efecto de control excelente cuando se usa en combinación con otros pesticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas, químicos de agricultura biológicos de agricultura/horticultura, o similares.
Para uso del compuesto de la presente invención, el compuesto puede colocarse para uso práctico como una preparación en cualquier forma tal como un concentrado soluble, un concentrado emulsificable , un polvo humec.table, una polvo soluble en agua, un gránulo dispersable en agua, un gránulo soluble en agua, un concentrado de suspensión,' una emulsión concentrada, una suspoemulsión, una microemulsión , un polvo seco, un gránulo, una tableta, y un gel emulsificable, típicamente al mezclar el compuesto con un portador sólido o portador líquido apropiado, además si se desea al agregar a la mezcla resultante, un tensoactivo, un penetrante, un extendedor, un espesante, un agente anticongelante, un aglutinante, un agente antiamasado, un desintegrante, un agente desespumante, un antiséptico o un estabilizante. Además, ' desde los puntos de vista de ahorro de trabajo y aumento de la seguridad, el compuesto puede colocarse para uso al encapsular la preparación anterior en cualquier forma en ün material de empacado soluble al agua tal como una cápsula soluble en agua y una bolsa de película soluble al agua.
El portador inerte que puede usarse en la presente invención puede ser sólido o líquido, y los ejemplos de los mismos incluyen polvos de fríjol de soya, polvos de granos, polvos de madera, polvos de costeza, polvos de aserrín, polvos de tallo de tabaco, polvos de cáscara de, nuez, salvado, polvos de celulosa, residuos de extracto de: planta, polímeros sintéticos tales como resinas sintéticas pulverizadas, arcillas (por ejemplo, caolín, bentonita, arcilla blanca acida), talcos (por ejemplo, talco, pirofilita, etc.), sílice (por ejemplo, tierras diatomáceas, arena, mica, carbón blanco [polvos de sílice hidroso, silicatos de alta dispersión sintéticos llamados silicato hidroso, también hay productos que contienen silicato de calcio como el componente principal]), carbono activado, polvo de azufre, piedra pómez, polvos diatomáceos calcinados, ladrillos pulverizados, cenizas volantes, arena, polvos de mineral inorgánico, tal como carbonato de calcio, fosfato de calcio, y similares, fertilizantes químicos tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea, cloruro de amonio, y similares, un abono, y otros, que se usan solos o como una mezcla de dos o más tipos de- los mismos.
Los materiales que pueden usarse como el portador inerte líquido se seleccionan de aquellos que tienen la función como solvente, así como aquellos capaces de dispersar el compuesto de ingrediente activo con la1 ayuda de un adyuvante aún si el. portador inerte no tiene la función como un solvente. Los ejemplos representativos de los mismos incluyen los' portadores enlistados enseguida: agua, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilen glicol, y similares), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, diisobutilcetona, ciclohexanona, y similares), éteres (por ejemplo, dietil éter, dioxano, cellosolve, diisopropilo éter, tetrahidrofurano, y similares), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, queroseno, aceite mineral, y similares), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, solvente nafta, alquil naftaleno, y similares), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno, y similares), ésteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, etil propionato, diisobutil ftalato, dibutil ftalato, dioctil ftalato, y similares), amidas (por ejemplo, dimetil fqrmamida, dietil formamida, dimetil acetamida, y similares), y nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, y similares) , que se usan solas o como mezclas de -dos o más tipos de los mismos.
Estos portadores sólidos y líquidos pueden usarse solos o en una combionación ' de dos o más tipos de los mismos.
Los ejemplos del tensoactivo incluyen tensoactivos no iónicos tales como éteres de polioxietilen alquilo, polioxietilen alquil (mono- o di-) fenil éteres, polioxietilen (mono-, di-, .o tri-) estiril fenil éteres, copolimeros de bloque polioxietilen-polioxipropileno, ésteres de ácideo polioxietilen alifático (mono- o di-), ésteres de ácido sorbitan alifático, ésteres de ácido polioxietilen sorbitan alifático, aductos de óxido de etileno y aceite de ricino, acetilen glicol, alcoholes de acetileno, aductos de óxido de etileno y acetilen glicol, aductos de óxido de etileno y alcohol de acetileno, alquilglucosidos , y similares; tensoactivos aniónicos tales como sales de éster de alquil sulfato, sulfonatos de alquilbenceno, sulfonatos de lignina, alquil sulfosuccinatos , naftalensulfonatos , alquilnaftalensulfonatos , sales de condensado de formalina de naftalensulfonato, sales de condensado de formalina de alquilnaftalensulfonato, sales de ésteres de polioxietilenalquiléter sulfato o fosfato, ésteres de polioxietilen (mono- o di-) alquilfenil éter fosfato o sulfato, ésteres de fosfato o polioxietilen de (mono-, di-, o tri-) estirilfenilo, sales de ácido policarboxilico (tales como ácido poliacrilico, sales de ácido polimaleico, copolimeros de ácido maleico-olefina, y similares), sulfonatos de poliestireno, y similares; tensoactivos catiónicos tales como sales de alquilamina, sales de alquil amonio cuaternario, y similares; tensoactivos anfotéricos tales como tensoactivos tipo aminoácido, tensoactivos tipo betaina, y similares; tensoactivos basados en silicona; y tensoactivos fluorados.
El contenido de- estos tensoactivos no se limita particularmente, pero está preferiblemente en el intervalo de usualmente 0.05 partes en peso hasta 20 partes en peso, con respecto a 100 partes en peso de la preparación de la presente invención. Además, estos tensoactivos pueden usarse solos o en combinación de dos o más tipos de los mi smos .
Con objeto de controlar varias plagas, puede aplicarse una cantidad efectiva para controlar de la infestación como sea o como una dilución adecuada con agua o similares, o como una suspensión, · a los cultivos en los cuales la aparición de las plagas correspondientes se espera o para colocar donde no se prefiere tal aparición. La cantidad de uso depende de varios factores tales como, por ejemplo, el propósito, la plaga a controlarse, el estado de crecimiento de la planta, tendencias en aparición de plagas, clima, condiciones ambientales, formulación, método de uso,, lugar de uso, y similares, pero es preferible usar el ingrediente activo en la concentración de 0.0001 ppm hasta 5000 ppm, y preferiblemente 0.01 ppm hasta 1000 ppm. La dosis que puede usarse por 10 a está generalmente en el intervalo de 1 g hasta 300 g del ingrediente activo.
La cantidad del ingrediente activo del compuesto de la presente invención es usualmente 0.1% en peso hasta , 20% en peso para polvos, 5% en peso hasta 50% en peso para concentrados emulsificables , 3% en peso hasta 90% en peso para polvos humectablés, 0.1% en peso hasta 20% en peso para gránulos, 5% en peso hasta 90% en peso para formulaciones de flujo, o 3% en peso hasta 90% en peso para gránulos dispersablés en agua. La cantidad de portador en cada forma es usualmente 60% en peso hasta 99.9% en peso para · polvos, 40% en peso hasta 95% en peso para concentrados emulsificables , 10% en peso hasta 90% en' peso para polvos humectablés, '80% en peso hasta 99.9% en peso para gránulos, 10% en peso hasta 95% en peso para formulaciones de flujo, o 10% en peso hasta 90% en peso para gránulos dispersablés en agua. Además, la cantidad de adyuvante es usualmente 0.1% en peso hasta 20% en peso para polvos, 1% en peso hasta 20% · en peso para concentrados emulsificables, 0.1% en peso hasta 20% en peso para polvos humectablés, 0.1% en peso hasta 20% en peso para gránulos, 0.1% en peso hasta 20% en peso para formulaciones de flujo, y 0.1% en peso hasta 20% en peso para gránulos dispersablés en agua.
Cuando el compuesto de la presente invención se usa como un químico de agricultura, puede usarse, ' si se requiere, como una mezcla con otros herbicidas, varios pesticidas, miticidas, nematocidas, fungicidas, reguladores de crecimiento de planta, sinérgicos, fertilizantes, acondicionadores del suelo, o similares a aplicarse durante la preparación o el espol oreado.
Toda la literatura, solicitudes de patente, y especificaciones técnicas citadas en la presente especificación se incorporan en la presente por referencia como si cada pieza individual de literatura, solicitud de patente, y especificación técnica se indicara específicamente e individualmente para incorporarse en la presente para referencia.
EJEMPLOS Los ejemplos representativos de la presente invención se describirán con referencia a los siguientes Ejemplos, pero la presente invención no se limita a esto. En los Ejemplos actuales, DMF significa ?,?-dimetil formamida, THF significa tetrahidrofurano, IPE significa isopropil éter, DMI significa 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, y DIVISO significa dimetilsulfóxido .
Adicionalmente, "%" se basa en la masa a menos que se especifique otra cosa. <Ejemplo 1> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida (Compuesto no. 7-1574). <1-1> Preparación de 4 - (perfluoropropan-2-il ) -2- (trifluorometil) anilina 100 g (0.608 mol) de 2- (trifluorometil) anilina, , 131 g (0.639 mol) de hidrosulfito de sodio al 85%, y 20.9 g (0.0608 mol) de sulfato ácido de tetrabutilamonio se cargaron a una solución mezclada de 1500 mi de acetato de etilo y 1500 mi de agua, y 53.9 g (0.639 mol) de carbonato ácido de sodio se agregó a ello. 198 g (0.669 mol) de yoduro de heptafluoroisopropilo se agregó gota a gota al mismo a temperatura ambiente, seguido por agitación a temperatura ambiente por 6 horas. Después' de la separación liquida, el solvente de la capa orgánica se evaporó bajo presión reducida, y 500 mi de acetato de etilo se cargó al mismo. 160 g (0.608 mol) de una solución de cloruro de hidrógeno 4 M/acetato de etilo se agregó gota a gota al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente por 30 minutos, y luego agitando en 5°C por 1 hora. Después de la filtración, el filtrado se lavó con agua y un carbonato ácido de sodio acuoso saturado en este orden, y luego' se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=10:l) para preparar 60.0 g (rendimiento 30%) de un compuesto objetivo.
XH-RMN (CDCI3, ppm) d 4.49 (2H, araplio-s), 6.81 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J=8.3 Hz) , 7.64 (1H, s). <l-2> Preparación de 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil ) anilina 100 g (0.273 mol) de 4- (perfluoropropan-2-il) -2- ( trifluorometil ) anilina se cargó a 500 mi de DMF, y 52.1 g (0.287 mol) de N-bromosuccinimida se cargó en porciones separadas al mismo durante 30 minutos. Después de agitación a 60°C por 2 horas, y luego enfriamiento a temperatura ambiente, la mezcla se descargó a 2000 mi de agua. La mezcla se extrajo con acetato de etilo, luego se lavó con salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión, reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=20:l) para preparar 89.0 g (rendimiento 80%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDC13, ppm) d 5.03 (2H, amplio-s) , 7.61 (1H, s) , 7.79 (1H, s) . <l-3> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida 3.60 g (8.82 mmol) de 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) anilina se cargó a 20 mi de THF anhidro, y se enfrió a -70°C bajo una' atmósfera de nitrógeno. 4.85 mi (9.70 mmol) de una solución de litio diisopropil amida hexano 2.0 M se agregó gota a gota al mismo, luego 2.34 g (10.7 mmol) de cloruro ácido que se preparó a partir de ácido 2-cloro-3-nitrobenzoico y cloruro de tionilo se disolvió en 5 mi de THF anhidro, y se agregó gota a gota al mismo, seguido por agitación a -70°C por 30 minutos y luego agitando en temperatura ambiente por 30 minutos. La mezcla se descargó a una solución de cloruro de amonio acuosa, luego se extrajo con acetato de etilo, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=10 : 1—»8 : 2—»3 : 1) para preparar 1.76 g (rendimiento: 34%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.61 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.67 (1H, amplio-s), 7.93-7.97 (3H, m) , 8.18 (1H, amplio-s). <l-4> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-(trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida A una solución de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida 4.89 g (8.27 mmol) en 50 mi de DMF anhidro se agregó 2.40 g (41.3 mmol) de fluoruro de potasio (producto secado por roció) bajo un flujo de nitrógeno, seguido por agitación a 130°C por 10 horas. La separación liquida se llevó a cabo al agregar acetato dé etilo, hexano, y agua a la mezcla de reacción, y luego la capa orgánica se lavó con agua y salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=10:l) para preparar 0.940 g (rendimiento 20%) de un compuesto objetivo ^-RMN (CDCI3, ppm) d 7.53 (1H, t, J=7.3 Hz) , '7.93 (1H, amplio-s), 8.17-8.18 (2H, m) , 8.28-8.32 (1H, m) , 8.44-8.48 (1H, m) . _ 1 <l-5> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluorobenzamida 0.940 g (1.63 mmol) de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida y 0.960 g (5.05 mmol) de cloruro estañoso (anhidro) se agregaron a 10 mi de etanol, y 1.02 mi (9.78 mmol) de ácido clorhídrico concentrado se agregó a ello, seguido por agitación a 60°C por 4 horas. La mezcla de reacción se ajustó a pH 10 por la adición de una solución de hidróxido de sodio acuosa, y los insolubles precipitados se removieron por filtración usando Celite. El filtrado sobre Celite se lavó con acetato de etilo. El filtrado se extrajo con acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con una solución de hidróxido de sodio acuosa al 20% y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de . etilo=4 : 1) para preparar 0.930 g (rendimiento 99%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.93 (2H, amplio-s) , 6.99-7.04 (1H, 7.11 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.47-7.49 (1H, m) , 7.91 (1H, (1H, s), 8.28 (1H, d, J=1 .6 Hz) . <l-6> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3- (metilamino) benzamida 0.930 g (1- 71 mmol) de 3-amino-N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) -2-fluorobenzamida se agregó a 5 mi de ácido sulfúrico concentrado, y 10 mi de una solución de formaldehido acuosa al 37% se cargó gota a gota al mismo a 40 °C. La mezcla de reacción se vació en hielo-agua, se ajustó a pH 10 usando una solución de hidróxido de sodio acuosa, y se extrajo con la adición de acetato de etilo La capa orgánica se lavó con una solución de hidróxido de sodio acuosa al 20% y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=8:l) para preparar 0.690 g (rendimiento 72%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 2.94 (3H, s), 4.14 (1H, amplio-s) , 6.88-6.93 (1H, m) , 7.18 (1H, t, J=7.8 Hz) , 7.37-7.41 (1H, m) , 7.90 (1H, s), 8.13 (1H, s) , '8.27 (1H, d, J=14.6 Hz) . [1-7] Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida (Compuesto no. 7-1574) A una solución de 1.54 g' (2.75 mmol) de N- ( 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3-(metilamino) benzamida y 0.330 g (4.13 mmol) de piridina en 5 mi de THF se le agregó 0.460 g (3.30 mmol) de cloruro de benzoilo, seguido por agitación a 60°C por 5 horas. A la mezcla de reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1 M, una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada, y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano: acetato de etilo=8:l), y el sólido obtenido se lavó con IPE para preparar 1.45 g (rendimiento 80%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDC13 ppm) d 3.50 (3H, s) , 6.99-7.33 (6H, m) , 7.43-7.45 (1H, m) , 7.90 (1H, s), 7.97-8.06 (2H, m) , 8.13 (1H, s) . <Ejemplo 2> Preparación de 2-cloro-N- ( 3- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) nicctinamida (Compuesto no. 6-1140) <2-l> Preparación de 4- (perfluoropropan-2-il ) anilina 100 g (1.02 mol) de anilina, 230 g (1.12 mol) de hidrosulfito de sodio al 85%, y 35.1 g (0.100 mol) de sulfato ácido de tetrabutilamonio se cargaron a una solución mezclada de 1500 mi de t-butil metil éter y 1500 mi de agua, y 94.7 g (1.12 mol) de carbonato ácido de sodio se agregó a ello. 350 g (1.12 mol) de yoduro de heptafluoroisopropilo se agregó gota a gota al mismo a temperatura ambiente, seguido por agitación a temperatura ambiente por 6 horas. Después de la separación liquida, la capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1 M, agua, y una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada, y luego se secó sobre sulfato de sodio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida, y 500 mi de acetato de etilo se cargó al mismo. 255 g (1.02 mol) de una solución de cloruro de hidrógeno 4 M/acetato de etilo se agregó gota a gota al mismo, seguido por agitación a temperatura ambiente por 30 minutos y a 5°C por 1 hora. El sólido precipitado se separó por filtración, y el sólido se cargó a 1000 mi de acetato de1 etilo, se ajustó a pH 8 hasta 9 por' la adición de 1000 mi de una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada a, 20°C o menor, y se sometió a separación liquida. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 188 g (rendimiento 71%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDC13, ppm) d 3.92 (2H, amplio-s), 6.69-6.74 (2H, m) , 7.35 (2H, d, J=9.3 Hz) . <2-2> Preparación de 2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il)anilina 216 g (0.802 mol) de 4- (perfluoropropan-2-il) anilina se cargó a 863 mi de DMF, seguido por enfriamiento a 5°C. 285 g (1.60 mol) de N-bromosuccinimida se cargó en porciones separadas al mismo durante 1 hora. La mezcla se agitó a temperatura ambiente por 1 hora y luego se agitó a 37 °C por 2 horas. La mezcla se descargó a 2000 mi de agua, se extrajo con 2000 mi de acetato de etilo, y se lavó con 1000 mi de salmuera saturada. Después se secó sobre . sulfato de magnesio anhidro, el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=20:l) para preparar 304 g (rendimiento 90%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.88 (2H, amplio-s) , 7.59 (2H, s). <2-3> Preparación de 2-cloro-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2 , 6-dibromo-4 -(perfluoropropan-2 -il ) anilina .
^-RM ( CDCI3 , ppm) d 7.58 (??, t, J=7.8 Hz), 7.66 (1H, amplio-s), 7.90 (2H, s), 7.93 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz), 7.98 ( 1H, d, J=7.8 Hz) . <2-4> Preparación de N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-4 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-cloro-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm). d 7.51-7.55 (1H, m) , 7.90 (2H, s) , 8.16 (1H, d, J=11.7 Hz), 8.27-8.31 (1H, m) , 8.48 (1H, t, J=6.3 Hz) . <2-5> Preparación de 3-amino-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo, 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- ( 2 , 6-dibromo- -(perfluoropropan-2 -il ) fenil ) -2-fluoro-3-nitrobenzamida . 1H-RMN ( CDCI3 , ppm) d 3.93 (2H,. amplio-s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J=7. 8 Hz), 7.47-7.49 (1H, m) , 7.91 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.28 (1H, d, J=14. 6 Hz). <2-6> Preparación de ' 2-cloro-N- ( 3- (2 , 6-dibromo-4 - (perfluoropropan-2-i1 ) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) nicotinamida (Compuesto no. 6-1140) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida y cloruro de ácido 2-cloronicotinico .
XH-RMN (CDC13, ppm) d 7.40-7.49 (2H, m) , 7.89 (2H, s), 7.94-7.96 (1H, m) , 8.13 (1H, d, J=12.7 Hz) , 8.32-8.34 (1H, m) , 8.57-8.59 (1H, m) , 8.67-8.71 (1H, m) , 8.75 (1H, amplio-s). <Ejemplo 3> Preparación de 3-benzamida-2-fluoro-N- ( - ( perfluoropropan-2 -i1 ) -2, 6-bis ( trifluorometil ) fenil) benzamida (Compuesto no. 6-2110) <3-l> Preparación de 2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) anilina A una solución de 5.74 g (22.0 mmol) de 4-(perfluoropropan-2-il anilina obtenida en 2-1 del Ejemplo 2 en 50 mi de etanol se agregó 2.16 g (22.0 mmol) de ácido sulfúrico concentrado a 5°C. La mezcla de reacción se entibió a temperatura ambiente, y 10.0 g (44.0 mmol) de N-yodosuccinimida se agregó a ello, seguido por agitación por 3 horas. La mezcla de reacción se neutralizó con una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada. Los cristales precipitados se filtraron, lavaron con agua, y luego se secaron para preparar 9.00 g (rendimiento 80%) de un compuesto objetivo. 1H-RM (CDC13, ppm) d 4.95 (2H, amplio-s), 7.79 (2H, s). <3-2> Preparación de 2-cloro-N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida A una solución de 40.0 g (78.0 mmol) de 2 , 6-diyodo- -(perfluoropropan-2-il ) anilina en 100 mi de DMI se agregó 20.6 g (94.0 mmol) de 2-cloro-3-nitrocloruro de benzoilo, seguido por agitación a 135°C por 3 horas. Después del enfriamiento a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vació en 1000 mi de agua. Después de la extracción con la adición de 1000 mi de acetato de etilo, la capa orgánica se lavó con agua y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se lavó con hexano para preparar 56.2 g (rendimiento 99%); de un compuesto objetivo.
XH-RMN (CDCl3i ppm) d 7.58 (1H, t, J=8.3 Hz), 7.70 (1H, d, J=3.4 Hz), 7.93 (1H, dd, J=1.5, 6.3 Hz) , 8.08-8.10 (1H, m) , 8.13 (2H, s). <3-3> Preparación de N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-4 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-cloro-N- (2 , 6-diyodo-4 - (perfluoropropan-2-il ) fenil ) -3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 7.52-7.55 (1H, m) , 8.12-8.18 (3H, m) , 8.29-8.32 (lH,.m), 8.48-8.51 (1H, m) . <3-4> Preparación de 3-amino-N- ( 2 , 6-diyodo- - (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida De acuerdo con el .método de 1-5 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.93 (2H, amplio-s), 6.99-7.04 (1H, m), 7.08 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.39-7.43 (1H, m) , 8.10 (2H, s), ' 8.72 (1H, d, J=11.2 Hz) . <3-5> Preparación de 3-benzamida-N- ( 2 , 6-diyodo- - (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida (Compuesto no. 6-1260) De. acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- (2 , 6- diyodo-4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamid . 1H-RMN (CDCI3, ppm) 5 7.39 (1H, t,' J=7.8 Hz) , 7.52- 7.57(4H, m) , 7.60-7.63 (2H, m) , 7.93-7.94 ( H, m) , 8.70 (1H, t J=6.3 Hz) . <3-6> Preparación de 3-benzamida-2-fluoro-N- (4- (perfluoropropan-2-il) -2, 6-bis (trifluorometil) fenil) benzamida (Compuesto no. 6-2110) Una solución de 1.95 g (2.59 mmol) de 3-benzamida-N- (2, 6-diyodo-4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluorobenzamida, 0.10 g (0.520 mmol) de yoduro de cobre, y 1.24 g (6.48 mmol) de metil fluorosulfonil difluoroacetato en 50 mi de D F se agitó a 100°C por 6 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, y luego 10 mi de agua y 100 mi de acetato de etilo se agregaron al mismo, seguido por filtración a través de Celite. La capa orgánica del liquido se lavó con agua y una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=l:l). El sólido obtenido se lavó con hexano para preparar 0.840 g (rendimiento 51%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDC13, ppm) d 7.36-7.40 (1H, m) , 7.53-7.64 (3H, m) , 7.84-7.97 (1H, m) , 7.92-7.94 (2H, m) , 8.04-8.07 (1H, m) , 8.08-8.13 (1H, m) , 8.20 (2H, s) , 8.68-8.72 (1H, m) . . <Ejemplo 4> Preparación de N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida (Compuesto no. 7-1182) <4-l> Preparación de 4- (perfluorobu-tan-2-il) anilina 4.90 g (52.6 mmol) de anilina, 10.1 g (58.0 mmol) de hidrosulfito de sodio al 85%, y 1.90 g (5.77 mmol) de sulfato ácido de tetrabutilamonio se cargaron a una solución mezclada de 150 mi de t-butil metil éter y 150 mi de agua usando un recipiente de reacción, blindado a la luz, y 4.84 g (57.6 mmol) de carbonato ácido de sodio se agregó a ello. 20.0 g (57.8 mmol) de nonafluoro-s-butilyoduro se agregó gota a gota al mismo a temperatura ambiente, seguido por agitación a temperatura ambiente por 5 horas. La fase orgánica se colectó por separación, se lavó con 2 mol/L de una solución de ácido clorhídrico acuoso dos veces, y luego se lavó con salmuera saturada, una solución de carbonato ácido de sodio acuoso, y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 8.32 g (rendimiento 51%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.92 (2H, amplio-s), 6.72 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.34 (2H, d, J=8.8 Hz) . <4-2> Preparación de 2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2- il)anilina > De acuerdo con el método de 2-2 del Ejemplo 2, un compuesto objetivo se preparó a partir de 4- (perfluorobutan- 2-il)anilina. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.89 (2H, amplio-s), 7.57 (2H, s). <4-3> Preparación de 2-cloro-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -3-nitrobenzamida A 27 mi de DMI se agregaron 9.90 g (21.1 mmol) de 2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) anilina y 4.60 g (20.9 mmol) de cloruro de 2-cloro-3-nitrobenzoilo, seguido por agitación a,140°C por 4 horas. A la solución de reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, y la fase orgánica se extrajo, y lavó con 1 mol/L de una solución de hidróxido de sodio acuosa, salmuera saturada, y luego sobre sulfato de magnesio anhidro. Entonces, el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=20 : 1—>10 : 1—>5 : 1?3 : 1 ) para preparar 5.44, g (rendimiento 40%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7. 52-7.61 (2H, m) , 7.89 (2H, s), 7.94 (1H, dd, J=l. 5, .8.3 Hz), 7.99 (1H, d, J=7.8 Hz) . <4-4> Preparación de N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida A 108 mi de DMSO se le agregaron 5.44 g (8.34 mmol) -cloro-N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -3- nitrobenzamida y 4.90 g (84.3 mmol) de. fluoruro de potasio (producto secado por rocío) , seguido por agitación a 145°C por 2 horas. La solución de reacción se vació en hielo-agua para precipitar el cristal, y los cristales obtenidos se filtraron y lavaron con hexano. Los cristales obtenidos se purificaron por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=5:l) para preparar 2.42 g (rendimiento 46%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN ( CDCI3 , ppm) d 7.53-7.54 (1H, m) , 7.89 (2H, s), 8.17 (1H, d, J=12.2 Hz), 8.29-8.30 (1H, m) , 8.48-8.49 (1H, m) . <4-5> Preparación de 3-amino-N- (2 , 6-dibromo-4 (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2 , 6-dibromo-4-(perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.92 (2H, amplio-s) , 6.99-7.04 .(1H, m) , 7.11-7.12 (1H, m) , 7.48-7.52 (1H, m) , 7.86 (2H, s), 8.22 (1H, d, J=1 .1 Hz) . <4-6> Preparación de N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil)-2-fluoro-3- (metilamino) benzamida De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- (2 , 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 2.95 (3H, s), 4.14 ( 1H , amplio-s ) , 6.91-6.92 (1H, m) , 7.17-7.21 (1H, m) , 7.39-7.43 (1H, m) , 7.85 (2H, s), 8.21 (1H, d, J=14.1 Hz). <4-7> Preparación de' N- (2, 6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-il) fenil) -2-fluoro-3- (N-metilbenzamida) benzamida (Compuesto no. 7-1182) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2, 6-dibromo-4-(perfluorobutan-2-il ) fenil)-2-fluoro-3- (metí lamino) benzamida .
XH-RMN (CDCI3, ppm) d 3.51 (3H, s), 7.22-7.44 (7 H, m) , 7.85 (2H, s), 8.00-8.03 (2H, m) . <Ejemplo 5> Preparación de N- (2-bromo-6- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3- (4-cianobenzamida) -2-fluorobenzamida (Compuesto no. 6-5911) <5-l> Preparación de 2- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) anilina De acuerdo con el método de 1-1 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 4- (perf luoropropan-2-il)anilina obtenida en el Ejemplo 2-1 y . 1,1,2,2,2-pentafluoroetilyoduro .
H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.56 (2H, amplio-s), 6.79 (1H, d, Hz), 7.47 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.53 (1H, <5-2> Preparación de 2-bromo-6- (perfluoroetil) -4-(perfluoropropan-2-il) anilina De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2- (perfluoroetil ) -4-(perfluoropropan-2^il)ani lina. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 5.14 (2H, amplio-s), 7.58 (1H, s), 7.81 (1H, s) . <5-3> Preparación de N- (2-bromo-6- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 4-3 del Ejemplo , 4, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-bromo-6-(perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) anilina.
^-RMN (CDCI3, ppm) d 7.56-7.61 (1H, m) , 7.73 (1H, s), 7.88 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.92-7.98 (2H, m) , 8.21 (1H, s). <5-4> Preparación de N- (2-bromo-6- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-4 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2-bromo-6-(perfluoroetil ) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida .
APCI-MS m/z (M+l) : 626 <5-5> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-6- (perfluoroetil) -4-(perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo , 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2-bromo-6-(perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.92 (2H, amplio-s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.05-7.18 (1H, m) , 7.46-7.51 (1H, m) , 7.85 (1H, amplio-s), 8.17 (1H, amplio-s), 8.34 (1H, d, J=15.1 Hz). <5-6> Preparación de N- (2-bromo-6- (perfluoroetil) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -3- ( 4 -cianobenzámida ) -2-fluorobenzamida (Compuesto no. 6-5911) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- (2-bromo-6- (perfluoroetil ) -4- (perfluoropropan-2-il ) fenil) -2-fluorobenzamida y 4-cianobenzoilcloruro .
XH-RMN ( CDCI3 , ppm) d 7.41 (1H, t, J=8.3 Hz), 7.84-7.87 (3H, m) , 7.91-7.95 (1H, m) , 8.03-8.05 (2H, m) , 8.10 . (1H, amplio-s), 8.17-8.20 (2H, m) , 8.63-8.67 (1H, m) . <Ejemplo 6> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -6- (N-metilbenzamida) picolinamida (Compuesto no. 17-1103) <6-l> Preparación de amida de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il)'-6- (trifluorometil ) fenil) -6-cloropicolina De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de cloruro de ácido 2-cloropiridin-6-carboxilico preparado a partir de ácido 2-cloropiridin-6-carboxílico y cloruro de tionilo, y 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) anilina obtenida en 1-2 del Ejemplo 1.
XH-RMN (CDC13, ppm) d 7.59 (1H, d, J=7.3 Hz), 7.90-7.93 (2H, m) , 8.14 (1H, s), 8.20-8.24 (1H, m) , 9.60 (1H, s). <6-2> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-( trifluorometil) fenil) -6- (metilamino) picolinamida A una solución de 0.100 g (0.180 mmol) de amida de N-( 2-bromo-4 - (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -6-cloropicolina en 5 mi de 1,4-dioxano se agregaron 0.00600 g (0.0360 mmol) de sulfato de cobre y 0.140 g (1.80 mmol) de una solución de metilamina acuosa al 40%, seguido por agitación a una temperatura de baño de aceite 80°C por 3 horas bajo una condición cerrada. El liquido de reacción se regresó a temperatura ambiente y se abrió, y agua y acetato de etilo se agregaron al mismo. La capa orgánica se lavó con agua y salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=2:l) para preparar 0.0700 g (rendimiento 69%) de un compuesto objetivo.
XH-RMN (CDC13, ppm) d 2.64 (3H, s), 3.79 (1H, amplio-s) , 7.56-7.60 (1H, m) , 7.87-7.93 (2H, m) , 8.14-8.15 (1H, m) , 8.20-8.23 (1H, m) , 9.60 (1H, s). <6-3> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-(trifluorometil) fenil) -6- (N-metilbenzamida) picolinamida (Compuesto no. 17-1103) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, compuesto objetivo se preparó a partir de N-(2-bromo-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -6-(metilamino) picolinamida . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 3.65 (3H, s), 7.28-7.41 (6H, m 7.77 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.91 (1H, s), 8.00-8.02 (1H, m) , 8. ( 1H, s) , 9.39 ( 1H, s) . <Ejemplo 7> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -(trifluorometil) fenil) -2- (2-fluoro-N-metilbenzamida) tiazol-4 carboxamida (Compuesto no. 27-628) <7-l> Preparación de ácido 2-aminotiazol-4-carboxilico A 40 mi de una solución acuosa de 4.00 g (23.2 mmol) de 2-aminotiazol-4-carboxilato de etilo se le agregó 1.86 g (46.5 mmol) de hidróxido de sodio, seguido por agitación a temperatura ambiente por 5 horas. El liquido de reacción se ajustó a pH 1 por la adición de ácido clorhídrico concentrado, y los cristales precipitados se colectaron por filtración para preparar 2.84 g (rendimiento 85%) de un compuesto objetivo.
H-RMN (CDC13, ppm) d 7.18 (2H, amplio-s), 7.38 (1H, s) .
El protón del ácido carboxílico no se detectó. <7-2> Preparación de ácido 2-clorotiazol-4-carboxílico A una solución de 2.84 g . (19.7 mmol) de ácido 2-aminotiazoi-4-carboxílico en 30 mi de 1,4-dioxano se agregó 50 mi de ácido clorhídrico concentrado, seguido por enfriamiento a 0°C, y 10 mi de una solución acuosa de 2.04 g (29.6 mmol) de nitrito de sodio se agregó cargada gota a gota al mismo a 0°C ha'sta 5°C. El liquido de reacción se agitó a 0°C por 2 horas, y luego 2.93 g (29.6 mmol) de cloruro de cobre se cargó en porciones separadas al mismo. El liquido de reacción se regresó a temperatura ambiente, seguido por agitación por 8 horas. Al liquido de- reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, seguido por extracción con acetato de etilo cuatro veces. La capa orgánica se lavó con salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida para preparar 1.77 g (rendimiento 55%) de un compuesto objetivo.
XH-RMN (DMSO-d6, ppm) d 8.41 (1H, s).
El protón del ácido carboxilico no se detectó. <7-3> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2^il ) -6-(trifluorometil) fenil) -2-clorotiazol-4-carboxamida De acuerdo con el método de 4-3 del Ejemplo 4, compuesto objetivo se preparó a partir de 2-clorotiazol carbonilcloruro preparado a partir de ácido 2-clorotiazol-4-carboxílico y cloruro de tionilo, y 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) anilina obtenida en 1-2 del Ejemplo 1. 2H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.91 (1H, s), 8:13. (1H, s) , 8.19 (1H, s) , 8.82 (1H, s) . <7-4> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) -2- (metilamino) tiazol-4-carboxamida De acuerdo con' el método de 6-2 del Ejemplo 6, un compuesto objetivo, se preparó a partir de N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -2-clorotiazol-4 -carboxamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.03 (3H, s), 5.11-5.12 (1H, m) , 7.50 (1H, s), 7.88 (1H, s), 8.11 (l'H, s), 8.99 (1H, s).' <7-5> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-.il) -6-(trifluorometil) fenil) -2- (2-fluoro-N-metilbenzamida) tiazol-4-carboxamida (Compuesto no. 27-628) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- ( 2-bromo- -(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -2- (metilamino) tiazol-4 -carboxamida y 2-fluorocloruro de benzoilo. 1H-RMN (CDC13, ppm) d 3.67 (3H, s), 6.99-7.24 (1H, m) , 7.29-7.35 (1H, m) , 7.52-7.59 (2H, m) , 7.90 (1H, s), 8.06 (1H, s) , 8.14. (1H, s) , 9.08 (1H, s) . <Ejemplo 8> Preparación de 2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluorobütan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil (metil) carbamato de 2, 2, 2-tricloroetilo (Compuesto no. 12-864) <8-l> Preparación de 4- (perfluorobutan-2-il ) -2- (trifluororaetil) anilina De acuerdo con el método de 1-1 del Ejemplo: 1, un compuesto objetivo .se preparó a partir de 2-(trifluorometil) anilina y nonafluoro-s-butilyoduro bajo la condición de reacción que blinda luz.
XH-RMN (CDCI3, ppm) d 4.49 (2H, amplio-s), 6.81 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J=8.8 Hz) , .7.61 (1H, s). <8-2> Preparación de 2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6-( trifluorometil ) anilina A 100 mL de etanol se le agregó 17.0 g (44.8 mmol) de 4- (perfluorobutan-2-il) -2- (trifluorometil) anilina, y ,5.28 g (53.8 mmol) de ácido sulfúrico concentrado y 12.6 g (55.8 mmol) de N-yodosuccinimida se agregaron al mismo bajo enfriamiento en hielo, seguido por agitación a temperatura ambiente por 1 hora y 30 minutos y a 40°C por 4 horas. A la solución de reacción se le agregó una solución de hidróxido de sodio acuosa 4 M para neutralizar la solución de reacción, y luego acetato de etilo se agregó a ello para extraer la fase orgánica. La fase orgánica se lavó con salmuera saturada, y se , secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=10:l) para preparar 14.6 g (rendimiento 65%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDC13, ppm) d 5.04 (2H, amplio-s), 7.62 (1H, s), 7.97 (1H, s) . <8-3> Preparación de 2-cloro-N-'(2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 4-3 del Ejemplo . 4,. un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-yodo-4-(perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) anilina. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.60-7.61 (1H, m) , 7.77 (1H, s) , 7.89-7.96 (2H, m) , 8.03-8.04 (1H, m), 8.38 (1H, s). <8-4> Preparación de 2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-4 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-cloro-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-RMN ( CDCI3 , ppm) d 7.53-7.54 (1H, m) , 7.95 (1H, s), 8.24-8.32 (2H, m) , 8.36 (1H, s), 8.44-8.48 (1H, m) . <8-5> Preparación de 3-amino-2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) benzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo .' 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-fluoro-N- ( 2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.93 (2H, amplio-s), 7.02-7.03 (1H, m) , 7.11-7.13 (1H, m) , 7.47-7.51 (1H, m) , 7.92 (1H, s), 8.31-8.34 (2H, m) . <8-6> Preparación de 2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil )fenil)-3- (meti lamino) benzamida De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo : 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-2-fluoro-N-(2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6-(trifluorometil ) fenil ) benzamida .
.-RMN (CDCI3, ppm) d 2.95-2.96 (3H, m) , 4.15 (1H, amplio-s), 6.91-6.93 (1H, m) , 7.19-7.20 (1H, m) , 7.38-7.42 (1H, m) , 7.92 (1H, s), 8.32 (1H, d, J=14.1 Hz), 8.34 (1H, s ) . <8-7> Preparación de 2-fluoro-3- (2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il) -6- (trifluorometil ) feni lcarbamoil ) fenil (metil) carbamato de 2, 2, 2-tricloroetilo (Compuesto no. 12-864) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2- fluoro-N- ( 2-yodo-4- (perfluorobutan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -3-(metilamino) benzamida y 2 , 2 , 2-tricloroetoxicarbonilcloruro . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.40 (3H, s) , 4.74 (2H, amplio-s) , 7.37 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.52-7.58 (1H, m) , 7.93 (1H, s), 8.12-8.15 (1H, m) , 8.28-8.34 (2H, m) . <Ejemplo 9> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) -4-ciano-3- (,4-ciano-N- . metilbenzamida) enzamida (Compuesto no. 2-491) <9-l> Preparación de 2-cloro-4- (perfiuoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) anilina De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 4- (perfluoropropan-2-il) -2- (trifluorometil) anilina obtenida en 1-1 del Ejemplo 1 y N-clorosuccinimida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.97 (2H, amplio-s), 7.57 (1H, s), 7.64 (1H, s) . <9-2> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenil) -4-yodo-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de cloruro de 4-yodo-3-nitrobenzoilo preparado a partir de ácido 4-yodo-3-nitrobenzoico y cloruro de tionilo, y 2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) anilina .
XH-RMN (CDCI3, ppm) 5 7.52-7.81 (2H, m) , 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.38 (1H, d, J=1.9 Hz) . <9-3> Preparación de 3-amino-N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -4 -yodobenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2-cloro-4-(perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenil) -4-yodo-3-nitrobenzamida .
XH-RMN (CDCI3, ppm) d 4.35 (2H, s), .6.92 (1H, dd, J=1..9, 8.3 Hz), 7.29 (1H, d, J=1.9 Hz), 7.60 (1H, s), 7.79 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.86 (1H, s) , 7.97 (1H, s). <9-4> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-(trifluorometil) fenil) -4-yodo-3- (metilamino) benzamida De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, un compuesto . obj etivo se preparó a partir de 3-amino-N- ( 2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -4-yodobenzamida . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 2.97 (3H, s), 4.46 (1H, amplio-s), 6.89 (1H, dd, J=1.9, 8.3 Hz), 7.07 (1H, d, J=1.9 Hz), 7.65 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.86 (1H, s), 7.97 (1H, s) . <9-5> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6-( trifluorometil) fenil) -4-ciano-3- (metilamino) benzamida A 10 mL de DMF se le agregaron 0.350 g (0.560 mmol) N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6-(trifluorometil ) fenil) -4-yodo-3- (metilamino) benzamida 0.200 g (2.25 mmol) de cianuro de cobre (I), seguido por agitación a 140°C por 1 hora y 30 minutos. Una solución de tiosulfato de sodio acuosa saturada se vació en la solución de reacción para apagar la reacción, y la capa orgánica se colectó con acetato de etilo y lavó con salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano: acetato de etilo=5 : l-»3 : 1 ) para preparar 0.250 g (rendimiento 86%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.01 ( 1/2*3H, s), 3.03(1/2*3H, s) , 4.89(1/2*1H, s), 4.90(1/2*1H, s) , 7.80 (1H, dd, J=1.5, 8.3 Hz), 7.21-7.22 (1H, m) , 7.54 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.67 (1H, s), 7.88 (1H, s) , 7.99 (1H, s) . <9-6> Preparación de N- (2-cloro-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-3- (4-ciano-N-metilbenzamida) benzamida (Compuesto no. 2-491) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo' se preparó a partir de N- (2-cloro-4-( perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-3- (metilamino) benzamida y 4-cianobenzoilcloruro . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 3.81 (3H, amplio-s) , 7.52-7.84 (8H, m) , 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s). <Ejemplo 10> Preparación de N- ( 3- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) -6-ciano-2-fluorofenil ) -6-cloronicotinamida (Compuesto no. 1-1968) <10-1> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -4-ciano-2, 3-difluorobenzamida A una solución de 0.840 g (4.59 mmol) de ácido 4- ciano-2, 3-difluorobenzoico en 10 mi de diclorometano se agregaron una gota.de DMF y 0.470 mi (5.51 mmol) de cloruro de oxalilo, seguido por agitación a temperatura ambiente por 1 hora. El solvente se evaporó' bajo presión reducida y el cloruro de 4-ciano-2 , 3-difluoroben zoi lo obtenido se agregó a una solución de 1.56 g (3.83 mmol) de 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluoromet il )anilina obtenida en 1-2 del Ejemplo 1 en 5 mi de DMI, seguido por agitación a 130°C por 5 horas. Al liquido de reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano: acetato.de etilo=l : 0?10 : 1 ) para preparar 0.58 g (rendimiento 27%) de un compuesto objetivo.
XH-RMN (CDC13, ppm) d 7.52-7.62 (1H, m) , 7.92-7.94 (1H, m) , 8.02-8.06 (1H, m) , 8.13-8.16 (2H, m) . <10-2> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-2-fluorobenzamida A una solución de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenil ) -4-ciano-2 , 3-difluorobenzamida en 5 mi de DMSO se le agregó 49.0 mg de carbonato de amonio, seguido por agitación 100°C por 5 horas. Al líquido de reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con agua, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=8 : 1? : 1 ) para preparar 0.30 g (rendimiento 51%) de un compuesto Objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.71 (2H, amplio-s), 7.35-7.39 (1H, m), 7.40-7.44 (1H, m) , 7.92 (1H, s), 8.12-8.15 (2H, m) . <10-3> Preparación de N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-6- (trifluorometil) fenilcarbamoil) -6-ciano-2-fluorofenil ) -cioronicotinamida (Compuesto no. 1-1968) A una solución de 0.0500 g (0.0877 mol) de 3-amino-N-( 2 -bromo- 4 - (perfluoropropan-2 -il ) -6- ( trifluorometil ) fenil ) - -ciano-2-fluorobenzamida en 0.200 mi de D I se le agregó 0.0308 g (0.175 mmol) de ß-cloronicotinoilcloruro, seguido por agitación a 130°C por 6 horas. Al liquido de reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1 M, una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada, y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; ¦ hexano : acetato de etilo=2:l) para preparar 0.0100 g (rendimiento 16%) de un compuesto objetivo. 1H-R N ,(CDC13, ppm) d 7.54 (1H, d, J=8.8 Hz) , 7.72 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.93 (1H, s) , 8.09 (1H, s) , 8.17-8.18 (2?, m) , 8.27 (1H, dd, J=2.4Hz 8.8 Hz) , 8.38 (1H, d, J=10.8 Hz) , 8.98 (1H, d, J=2.4 Hz) . <Ejemplo 11> Preparación de 3- (4-cianobenzamida) -N- (2, 6-diyodo-4-(perfluorobutan-2-il ) fenil ) benzamida (Compuesto no. 6-79) <11-1> Preparación de 2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) anilina De acuerdo - con el método de 3-1 del Ejemplo 3, un compuesto objetivo se preparó a partir de 4 - (perfluorobutan-2-il) anilina obtenida' en 4-1 del Ejemplo 4. 1H-RMN (CDC13, ppm) d 4.95 (2H, amplio-s), 7.78 (2H, s). <ll-2> Preparación de N- (2, 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil ) -3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 4-3 del Ejemplo 4, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2 , 6-diyodo- -(perfluorobutan-2-il ) anilina y cloruro de 3-nitrobenzoilo .
XH-RMN (CDC13, ppm) d 7.74 (1H, t, J=8.0 Hz), 8.11 (2H, s), 8.42 (1H, d, J=7.6 Hz) , 8.46 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.90 (1H, d, J=12.4 Hz) , 8.92 (1H, s) . <ll-3> Preparación de 3-amino-N- (2 , 6-diyodo-4- (perfluoróbutan-2-il) fenil ) benzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2, 6-diyodo-4-(perfluorobutan-2-i1 ) fenil ) -3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 5".39 (2H, amplio-s) , 6.89-6.93 (1H, m) , 7.29-7.31 (3H, m) , 7.68 (1H, s), 8.08 (2H, s). <ll-4> Preparación de ¦ 3- ( -cianobenzamida ) -N- (2, 6-diyodo-4-(perfluorobutan-2-il) fenil) benzamida (Compuesto no. 6-79) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- ( 2 , 6-diyodo-4- (perfluorobutan-2-il ) fenil) benzamida y 4-cianobenzoilclorüro . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.58 (1H, t, J=8.2 Hz) , 7.79-7.83 (3H, m) , 7.97 (2H, s), 8.01 (2H, d, J=8.0 Hz) , 8.09 (2H, s), 8.18 (1H, s) , 8.29 (1H, s) . <Ejemplo 12> Preparación de N- ( 3- ( 2 -bromo- - (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometoxi) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-cloronicotinamida (Compuesto no. 6-5908) <12-1> Preparación de 4- (perfluoropropan-2-il ) -2- ( trifluorometoxi) anilina De acuerdo con el método de 1-1 del Ejemplo. 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-trifluorometoxi anilina . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 4.19 (2H, amplio-s), 6.86 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.30 (1H, d, J=8.8 Hz) , 7.36 (1H, s). <12-2> Preparación de 2-bromo-4'- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometoxi ) anilina De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 4- (perfluoropropan-2-il) -2- (trifluorometoxi (anilina . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 4.65 (2H, amplio-s), 7.33 (ÍH, s) , 7.71 (1H, s) . <12-3> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometoxi ) fenil) -2-cloro-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, u compuesto objetivo se preparó a partir de 2-bromo-4 (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometoxi) anilina .
XH-RMN (CDC13, ppm) d 7.49-7.61 (3H, m) , 7.80-7.96 (3H, m) <12-4> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6 ( trifluorometoxi ) fenil) -2-fluoro-3-nit"robenzamida De acuerdo con el método de 1-4 del Ejemplo 1, un compuesto obj-etivo se preparó a partir de N- ( 2-bromo- - (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometoxi) fenil) -2-cloro-3- nitrobenzamida .
XH-RMN (CDCI3, ppm) d 7.53 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.60 (1H, amplio-s), 7.89 (1H, d, J=1.5 Hz), 8.07 (1H, amplio-d, J=12.7 Hz), 8.29-8.30 (1H, m) , 8.43-8.47 (1H, m) . <12-5> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2 il) -6- (trifluorometoxi ) fenil) -2-fluorobenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó partir de N- ( 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometoxi ) fenil) -2-fluoro-3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.92 (2H, amplio-s), 6.99-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t., J=7.8 Hz), 7.45-7.49 (1H, m) , 7.57 (1H, amplio-s), 7.87 (1K, d, J=2.0 Hz), 8.14 (1H, d, J=14.2 Hz) . <12-6> Preparación de N- ( 3- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometoxi) fenilcarbamoil ) -2-fluorofenil ) -2-cloronicotinamida (Compuesto no. 6-5908) acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometoxi) fenil) -2-fluorobenzamida y cloruro de 2-cloronicotinoilo . 1H-RMN (CDC13/ ppm) d 7.39-7.49 (2H, m) , 7.59 (1H, s), 7.88-7.94 (2H, m) , 8.07 (1H, d, J=12.2 Hz), 8.31-8.33 (1H, m) , 8.57-8.58 (1H, m) , 8.60-8.70 (1H, m) , 8.74 (1H, amplió¬ <Ejemplo 13> Preparación de 3-benzamida-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-fluorobenzamida (Compuesto no. 6-3348) <13-1> Preparación de N- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil ) -4 -fluorc-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-3 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de cloruro de 4-fluoro-3-nitrobenzoilo preparado a partir de ácido 4-fluoro-3-nitrobenzoico y cloruro de tionilo, y 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) anilina obtenida en 1-2 del Ejemplo 1. 1H-RMN (CDC13 , ppm) 5-7.47-7.50 (1H, m) , 7.92 (2H, d, J= 5.9 Hz), 8.16 (1H, s), 8.23-8.28 (1H, m) , 8.65-8.67 (1H, m) . <13-2> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) - -fluorobenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- ( 2-bromo-4 -(perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -4-fluoro-3-nitrobenzamida .
APCI-MS m/z (M+l) : 546 <13-3> Preparación de 3-benzamida-N- ( 2-bromo-4 - (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4- fluorobenzamida (Compuesto no. 6-3348) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- ( 2-bromo- 4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil ) -4 - fluorobenzamida . 1H-RMN ( CDCI3 , ppm) 6 7.29-7.34 (1H, m) , 7.53-7.65 (3H, m) , 7.80-7.84 (1H, m) , 7.90-7.92 (3H, m) , 8.14 (1H, amplio-s), 8.20 (1H, d, J=2.9 Hz), 8.25 (1H, amplio-s), 9.10 (1H, dd, J=l .9, 7.3 Hz). <Ejemplo 14> Preparación de 2-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan- 2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida (Compuesto no. 6-460) <14-1> Preparación de -yodo-4- (perfluoropropan (trifluorometil) anilina De acuerdo con el método de 8-2 del Ejemplo 8, un compuesto objetivo se preparó a partir de 4- (perfluoropropan-2-il) -2- (trifluorometil) anilina obtenida en 1-1 del Ejemplo 1 y N-yodosuccinimida . 1H-RMN (CDC13, ppm) d-5.04 (2H, amplio-s), 7.64 (1H, s), 7.99 (1H, s) . <14-2> Preparación de N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-(trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 4-3 del Ejemplo 4, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) anilina y cloruro de 3-nitrobenzoilo .
"^H-RMN (CDC13, ppm) d '7.76-7.80 (2H, m) , 7.97 (1H, s) , 8.28-8.30 (1H, m) , 8.37 (1H, s), 8.49-8.52 (1H, m) ,' 8.78 (1H, s) <14-3> Preparación de 3-amino-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) benzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1,· un compuesto objetivo se' preparó a partir de N-(2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -3-nitrobenzamida .
XH-RMN (CDCI3, ppm) d 3.89 (2H, amplio-s), 6.89-6.92 (1H, m) , 7.23-7.32 (3H, m) , 7.68 (1H, s) , 7.93 (1H, s), 8.34-8.36 (1H, m) . <14-4> Preparación de 2-cloro-N- (3- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenilcarbamoil ) fenil) nicotinamida (Compuesto no. 6-460) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- (2-yodo- 4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) benzamida y 2-cloronicotinoilcloruro . 1H-RMN ( CDCI3 ppm) d 7.43-7.46 (1H, m) , 7.58 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.91-7.95 (2H, m),, 8.01 (1H, s), 8.24 (1H, dd, J=2.0, 7.8 Hz), 8.28 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.54-8.56' (1H, m) . <Ejemplo 15> Preparación de 2-fluoro-3- ( 4-fluoro-N-metilbenzamida ) - N- (2-yodo-4- ( erfluoropropan-2 -il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida (Compuesto no. 7-1733) <15-1> Preparación de 2-cloro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan- -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida De · acuerdo con el método de 4-3 del Ejemplo , un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) anilina obtenida en 14-1 del Ejemplo 14 y 2-cloro-3-nitrocloruro de benzoilo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.60 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.76 (1H, s), 7.94 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz) , 7.97 (1H, s), 8.03 (1H, dd> J=l .5, 7.8 Hz) , 8.39 (1H, s) . <15-2> Preparación de 2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluorópropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 1-4 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-cloro-N- (2-yodo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil) -3- 1 nitrobenzamida .
XH-RMN (CDCI3, ppm) d 7.51-7.55 (1H, m) , 7.97 (1H, s), 8.23 (1H, d, J=12.2 Hz) , 8.28-8.32 (1H, m) , 8.37 (1H, s) , 8.44-8.48 (lH,,m). <15-3> Preparación de 3-amino-2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida.
De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-fluoro-N- ( 2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 3.92 (2H, amplio-s), 7.02-7.04 (1H, m) , 7.11 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.47-7.52 (1H, m) , 7.94 (1H, s), 8.30-8.35 (2H, m) . <15-4> , Preparación de 2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -3- (metilamino) benzamida De acuerdo con el método de 1-6 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-2-flúoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-( trifluorometil) fenil) benzamida .
XH-RMN (CDCI3, ppm) ' d 2.95 (3H, s), 4.15 (1H, amplio-s), 6.90 (1H, t, J=8.2 Hz), 7.19 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.92. (1H, s),' 8.30 (1H, s), 8.34 (1H, s) . <15-5> Preparación de 2-fluoro-3- (4-fluoro-N-metilbenzamida) -N- ( 2-yodo-4 - (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida (Compuesto no. 7-1733) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 2-fluoro-N- (2-yodo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -3-(metilamino) benzamida y cloruro de 4-fluorobenzoilo . 1H-RM ( CDCI3 , ppm) d 3.50 (3H, s), 6.91 (2H, s), 6.93-7.35 (3H, m) , 7.46 (lH,' t, J=7.0 Hz) , 7.93 (1H, s), 8.01-8.10 (1H, m) , 8.13 (1H, amplio-s) , 8.34 (1H, s). <Ejemplo 16> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( trifluorometil ) fenil ) -2-fluoro-N-metil-3- (N-metilbenzamida) enzamida (Compuesto no. 9-2164) A una solución de 0.100 g (.0.150 mmol) de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil) fenil) -2-fluoro-3-(N-metilbenzamida ) benzamida obtenida en 1-7 del Ejemplo 1 en 5 mi de DMF se le agregó 0.00900 g (0.230 mmol) de hidruro de sodio (60% en aceite), seguido por agitación a temperatura ambiente por 40 minutos. Al líquido de reacción se le agregó 0.0300 g (0.180 mmol) de yoduro de metilo, seguido por agitación a la misma temperatura por 6 horas. Al líquido de reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, y la capa orgánica se lavó con agua y salmuera saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se evaporó bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=4:l) para preparar 0.106 g de un compuesto objetivo cuantitativamente. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 2.18-2.19 (3H, m) , 3.48 (3H, s) , 7.21-7.25(4H, m) , 7.32-7. 0 ( H, ' m) , 7.92 -(1H, s) , 8.13 (1H, s) . <Ejemplo 17> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6-( tri fluoromet il ) fenil) -3- ( -cianobenzamida ) -N-metilbenzamida (Compuesto no. B-289) <17-1> Preparación de N-'(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenil ) -3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 4-3 del Ejemplo 4, un compuesto objetivo se preparó a partir- de 2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) anilina obtenida en 1-2 del Ejemplo 1 y cloruro de 3-nitrobenzoilo . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 7.75-7.79 (2H, m) , 7.94 (1H, s), 8.17 (1H, d, J=1.0 Hz), 8.28 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz) , 8.48-8.51 (1H, m) , 8.76-8.77 (1H, m) . <17-2> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluorópropan-2-il ) -6-(trifluorometil) fenil) -N-metil-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método del Ejemplo 16, un compuesto obj etivo se preparo a partir de N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil ) fenil) -3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.28(1/2*3H, s) , 3.44(1/2*3H, s), 7.41(1/2*1H, t, J=7.8 Hz), 7.71 -7.76 ( 2 /2 * 1H , m) , 7.84(1/2*1H, s), 7.93-7.95(l/2*lH, m) , 7.98(1/2*1H, s) , 8.07-8.09 (2/2*lH, m) , 8.14-8.16(1/2*1H, m) , 8.19(1/2*1H, s), 8.39-8. 1 ( 1/2*1H, m) , 8.45-8.46 (1/2*1H, m) . <17-3> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil ) -N-meti lbenzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2-bromo-4-(perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -N-metil-3-nitrobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 3,24(3/4*3H, s), 3.37(1/4*3H, s), 3.80 (2H, amplio-s), 6.47(1/4*1H, d, J=7.8 Hz) , 6.54-6.57(1/4*1H, m) , 6.78-6.84 (5/"4*lH, m) , 6.86(3/4*lH, t, J=2.0 Hz), 6.96(3/4*lH, d, J=7.8 Hz) , 7.23-7.27 ( 3/ *1H, m) , 7.79(1/4*1H, s), 7.94(3/4*lH, s), 8.00 ( 1/4*1H,: s), 8.15 (3/4*lH, s) . <17-4> · Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6-( trifluorometil ) fenil) -3- ( -cianobenzamida) -N-metilbenzamida (Compuesto no. 8-289) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- ( 2 4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -N-metilbenzamida y cloruro de 4-cianobenzoilo . 1H-RMN (CDCI3, ppm) 5 3.26 (2/3*3H, s), 3.38 (1/3*3H, s), 7.08-7.09 (1/3*1H, m) , 7.12-7.14 (1/3*1H, m) , 7.32 (2/3*lH, d, J=7.8 Hz), 7.45-7.49 (3/3*lH, m) , 7.72-7.76 (9/3*lH, m) , 7.83 (1/3*1H, s), 7.85-7.89 (4/3*lH, m) , 7.95 (2/3*lH, s), 7.98-8.00 (4/3*lH, m) , 8.04 (2/3*lH, d, J=6.3 Hz) , 8.16 (2/3*lH, s) , 8.57 (2/3*lH, s) . , . . <Ejemplo 18> Preparación de 1 3-benzamida-N- ( 2-bromo-4 - (perfluoroetil ) -6- ( trifluorometil ) fenil ) benzamida (Compuesto no. 6-5913) <18-1> Preparación de 4- (perfluoroetil) -2- (trifluorometil) anilina .A 40 mi de una solución acuosa de 7.04 g (40.4 mmol) hidrosulfito de sodio al 85% y 3.40 g (40.4 mmól) carbonato ácido de sodio se le agregaron 13.6 g (33.7 mmol) de 2- ( trifluorometil ) anilina y 40 mi de DMF. A este liquido de reacción se le agregó · 50 mi de una solución de 11.2 g (45.5 mmol) de 1 , 1 , 2 , 2 , 2-pentafluoroetilyoduro en DMF (DMF se enfrió a -30°C, y yoduro de 1 , 1 , 2 , 2 , 2-pentafluoroetilo se disolvió en él), y colocó en un autoclave, seguido por agitación a 110°C por 9. horas. Después de que se dejo reposar a temperatura ambiente durante la noche, agua y acetato de etilo se agregaron al liquido de reacción, seguido por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada, y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro, luego el solvente se evaporó bajo presión reducida, y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=10:l? 5:1) para preparar 1.95 g (rendimiento 21%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDC13, ppm) d 4.53 (2H, amplio-s), 6.81 (1H, d,' J=8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.63 (1H, amplio-s).' <18-2> Preparación . de 2-bromo-4- (perfluoroetil) -6-(trifluorometil) anilina De acuerdo con el método de 1-2 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 4 - (perfluoroetil ) -2- (trifluorometil) anilina .
XH-RMN (CDC13, ppm) d 5.08 (2H, amplio-s), 7.62 (1H, s), 7.80 (1H, s). <18-3> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoroetil) -6- ( trifluorometil ) fenil) -3-nitrpbenzamida A una solución de 2.50 g (6.99 mmol) de 2-bromo-4-(perfluoroetil) -6- (trifluorometil) anilina en 20 mi de piridina se le agregó 2.72 g (14.7 mmol) de cloruro de 3-nitrobenzoilo, seguido por agitación á 100 °C por 12 horas. Al liquido de reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, seguido por extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico 1 M, una solución de carbonato ácido de sodio acuosa saturada, y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida. Al residuo obtenido se le agregaron THF y una solución de hidróxido de sodio acuosa, seguido por agitación a temperatura ambiente por 8 horas. El liquido de reacción se. extrajo/secó de la misma manera como se describe arriba, y el solvente se evaporó bajo presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (solvente eluyente; hexano : acetato de etilo=7 : 1—>5 : 1 ) para preparar 0.202 g (rendimiento 6%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDC13, ppm) d 7.75 (1H, s), 7.78 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.94 (1H, s), 8.17 (1H, s)., 8.29-8.30 (1H, m) , 8.50-8.52 (1H, m) , 8.78 (1H, t, J=2.0 Hz). <18-4> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoroetil) -6-(trifluorometil) fenil ) benzamida De acuerdo con el método de 1-5 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de N- (2-bromo-4-(perfluoroetil) -6- (trifluorometil) fenil) -3-nitrobenzamida .
^"H-RMN (CDCI3, ppm) d 3.89 (2H, amplio-s) , 6.90-6.92 (1H, m) , 7.23-7.32 (3H, m) , 7.64 (1H, s) , 7.90 (1H, s), 8.13 (1H, s) . <18-5> Preparación de 3-benzamida-N- (2-bromo-4- (perfluoroetil) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida (Compuesto no. 6-5913) De acuerdo con el método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- ( 2-bromo-4- (perfluoroetil ) -6- (trifluorometil) fenil) benzamida . 1H-RMN (CDC13, ppm) d 7.51-7.62 (4H, m) , 7.72 (1H, dd, J=1.5, 7.8 Hz), 7.89-8.00 (6H, m) , 8.14 (1H, s), 8.27 (1H, t, J=2.0 Hz) . <Ejemplo 19> Preparación ' de 3-benzamida-N- ( 2-bromo-4 - (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -4-cianobenzamida (Compuesto no. 1-627) <19-1> Preparación de N- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- ( trifluorometil ) fenil ) -4-fluoro-3-nitrobenzamida De acuerdo con el método de 4-3 del Ejemplo 4, un compuesto objetivo se preparó a partir de cloruro de 4- fluoro-3-nitrobenzoilo preparado a partir de ácido 4-fluoro- 3-nitrobenzoico y cloruro de tionilo, y 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) anilina obtenida en 1-2 del Ejemplo 1. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.47-7.50 (1H, m) , 7.92 (2H, d, J=5.9 Hz), 8.16 (1H, s), 8.23-8.28 (1H, m) , 8.65-8.67 (1H, m) . <19-2> Preparación de N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) - -ciano-3-nitrobenzamida A una solución de.0.500 g (0.870 mmol) de N- ( 2-bromo- - (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil) fenil) -4-fluoro-3-nitrobenzamida en 5 mi de DMF se le agregó 0.0639 g (1.31 mmol) de cianuro de sodio, seguido por agitación a temperatura ambiente por 10 horas. Al liquido de reacción se le agregaron agua y acetato de etilo, seguido por extracción con acetato de etilo.- La capa orgánica se lavó con una solución de hidróxido de sodio acuosa al 10% y salmuera saturada. La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y luego el solvente se evaporó bajo presión reducida El residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice para preparar 0.0500 g (rendimiento 10%) de un compuesto objetivo. 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.80 (1H, s), 7.96 (1H, s), 8.12-8.14 (1H, m) , 8.18 (1H, s) , 8.36 (1H, dd, J=2.0, 8.3 Hz) , 8.84 (1H, d, J=l .5 Hz) . <19-3> Preparación de 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-cianobenzamida De acuerdo con el .método de 1-5 del Ejemplo compuesto objetivo se preparó a partir de N- ( 2-bromo- - (perfluoropropan-2-il) -6- (trifluorometil) fenil) -4-ciano-3-nitrobenzamida .
XH-RMN (CDCI3, ppm) d 4.68 (2H, amplio-s), 7.18 (1H, dd, J=1.9, 8.3 Hz), 7.29 (1H, s), 7.52-7.55 (1H, m) , 7.68 (1H, s), 7.92 (1H, s), 8.14 (1H, d,. J=1.5 Hz) . <19-4> Preparación de 3-benzamida-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- (trifluorometil ) fenil ) -4-cianobenzamida (Compuesto no. 1-627) De acuerdo con él método de 1-7 del Ejemplo 1, un compuesto objetivo se preparó a partir de 3-amino-N- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-il ) -6- ( trifluorometil ) fenil) -4-cianobenzamida . 1H-RMN (CDCI3, ppm) d 7.56-7.59 (3H, m) , 7.64-7.66 (1H, m) , 7.8?-7.87 (2H, m) , 7.94-7.97 (2H, m) , 8.16 (1H, s),' 8.46 (1H, s) , 8.57 (1H, s) , 9.16 (1H, s) .
A continuación, los Ejemplos de Preparación en los cuales el compuesto de la presente invención figura como un ingrediente activo se mostrarán, pero la presente invención no se limita al mismo. Además, en los Ejemplos de preparación, las partes representan partes en peso. <Ejemplo de Preparación 1> 20 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención, 10 partes de polioxietileno estirilfenil éter, y 70 partes de xileno se mezclaron uniformemente para obtener una emulsión. <Ejemplo de Preparación 2 10 partes del compuesto¦ representado por la Fórmula (1) de la presente invención, 2 partes de sodio lauril sulfato, 2 partes de dialquil sulfosuccinato, 1 parte de una sal de sodio condensada de formalina de ácido ß-naftalen sulfónico, y 85 partes de tierra deatomácea se agitaron y mezclaron uniformemente para obtener un polvo mojable. <Ejemplo de Preparación 3> 0.3 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención y 0.3 partes de carbono blanco se mezclaron uniformemente, y 99.2 partes de arcilla y 0.2 partes de DRILESS A (fabricado por Sankyo Agro Co., Ltd.) se agregaron al mismo, después de pulverizar y mezclar uniformemente, obteniendo por lo tanto polvos. <Ejemplo de Preparación 4> 3 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención, 1.5 partes de un condensado de polioxietiieno/polioxipropileno, 3 partes de carboximetil celulosa, 64.8 partes de arcilla, y 27.7 partes de talco se pulverizaron, y mezclaron uniformemente, y se agregó agua a ello, después de amasar, granular, y secar, obteniendo por lo tanto polvos . <Ejemplo de Preparación 5> 10 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención, 3 partes de una sal de sodio condensada de. formalina de ácido ß-naftalen sulfónico, 1 parte de tristirilfenol , 5 partes de propilen glicol, 0.5 partes de un agente antiespumante basado en silicio, y 33.5 partes de agua se agitaron suficientemente y mezclaron, y luego 0.3 partes de goma de xantano y 46.7 partes de agua se mezclaron con ella, seguido por agitación y mezclaron nuevamente, obteniendo así una Formulación de fluido. <Ejemplo de Preparación 6> 20 partes del compuesto representado por la Fórmula (1) de la presente invención, 6 partes de una sal de metal condensado de formaldehído de ácido naftalen sulfónico, 1 parte de sal de metal dialquiisulfosuccinato, y 73 partes de carbonato de calcio se pulverizaron y mezclaron uniformemente, y agua se agregó a ello, después de amasar, granular, y secar, obteniendo asi un polvo mojable de granulo.
Para el uso de ' Formulaciones obtenidas arriba, la Formulación se diluyó a 1 veces hasta 10000 veces con agua o no se diluyó, y luego directamente roció.
A continuación, la utilidad del compuesto de la presente invención como un agente de control de plagas se describirá específicamente con referencia a los siguientes Ejemplos de Prueba, pero la presente invención es no se limita al mismo. <Ejemplo de Prueba 1> Prueba de Pesticidas' contra Spodoptera litura Una pieza de una hoja de col se sumergió por 30 segundos en una solución química en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concent-ración predeterminada, y se secó al aire, y luego puso en una copa de polietileno 7 cm que tiene un papel filtro colocado en el fondo del mismo, y larvas de 2 etapas de Spodoptera litura se liberaron. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 6 días. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos repeticiones.
Además, el siguiente compuesto (A) descrito en el folleto de Publicación ~ Internacional O 2005/073165 se usó como un compuesto comparativo.
Compuesto (A) Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. 1-470, 1-491,1-513, 1-627, 1-1925, 2-491, 6-38, 6-39, 6-45, 6-46, 6-47, 6-57, 6-60, 6-71, 6-72, 6-78, 6-79, 6-80, 6-90, 6-93, 6-111, 6-147, 6-268, 6-269, 6-270, 6-271, 6-272, 6-288, 6-289, 6-290, 6-293, 6-300, 6-304, 6-306, 6-311, 6-346, 6-347, 6-348, 6-349, 6-366, 6-367, 6-368, 6-382, 6-389, 6-424, 6-425, 6-426, 6-427, 6-428, 6-444, 6-445, 6-446, 6-448, 6-449, 6-450, 6-452, 6-453, 6-460, 6-461, 6-467, 6-502, 6-503, 6-504, 6-505, 6-522, 6-523, 6-524, 6-538, 6-545, 6-804, 6-824, 6-825, 6-840, 6-1104, 6-1105, 6-1106, 6-1107, 6-1124, 6-1125, 6-1126, 6-1140, 6-1147, 6-1182, 6-1183, 6-1184, 6-1185, 6-1202, 6-12.03, 6-1204, 6-1218, 6-1225, ¦ 6-1260, 6-1261, 6-1262, 6-1263, 6-1280, 6-1281, 6-1282, 6-1296, 6-1303, 6-1338, 6-1339, 6-1340, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6-1360, 6-1374, 6-1381, 6-1574, 6-1575, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1595, 6-1596, 6-1610, 6-1617, 6-1652, 6-1653, 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6-1673, 6-1674, 6.-G688, 6-1695, 6-1730, 6-1731, \ 6-1732, 6-1733, 6-1734, 6-1750, 6-1751, 6-1752, 6-1754, 6-1755, 6-1766, 6-1773, 6-1808, 6-1809, 6-1810, 6-1811, 16-1828, 6- 1829, 6-1830, 6-1851, 6-2110,. 6-3348, 6-3384, 6-5902, 6-5903, 6-5904, 6-5905, 6-5906, 6-5907 , 6-5908, 6-5909, ^6-5910, 6-5911, 6-5912, 7-38, 7-39, 7-45, 7-46, 7-47, 7-57, 7-60, 7-71, 7-72, 7-78, 7-79, 7-80, 7-90, 7-93, 7-132, 7-147, 7-268, 7- 269, 7-270, 7-271, 7-285, 7-286, 7-288, 7-289, 7-290, 7-299, 7-300, 7-301, 7-303, 7-304, 7-305, 7-311, 7-346, 7-347, 7-348, 7-349, 7-366, 7-367, 7-368, 7-382, 7-389, 7-424, 7-425, 7-426, 7-427, 7-428, 7-444, 7-445, 7-446, 7-449, 7-460, 7-467, 7-502, 7-504, 7-505, 7-522, 7-523, 7-538, 7-804, 7-824, 7-825, 7-840, 7-948, 7-969, 7-984, 7-1104, 7-1105, 7-1106, 7-1107 , ; 7-1124 , 7-1125, 7-1126, 7-1140, 7-1147, 7-1182, 7-1183, 7-1184, 7-1185, 7-1202, 7-1203, 7-1204, 7-1218, 7-1225, 7-1260, ; 7-1261, 7-1262, 7-1263, 7-1280, 7-1281, 7-1282, 7-1296, 7-1Í303, 7-1338, 7-1339, 7-1340, 7-1341, 7-1358, 7-1359, 7-1360, j 7-1374 , 7-1381, 7-1417, 7-1574, 7-1575, 7-1576, 7-1577, 7-?|594, 7-1595, 7-1596, 7-1605, 7-1606, 7-1608, 7-1610, 7-1616, ¡ 7-1617 , 7-1638, 7-1639, 7-1645, 7-1652, 7-1672, 7-1673, 7-1730, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1751, 7-1752 , .7-1764 , i 7-1766 , 7-1773, 7-1794, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7-1828, 7-1829, 7-1844, 7-1851, 7-3348, 7-3369, 7-3384, 7-5902, ; 7-5903, 7- 5904, 7-5905, 7-5906, 7-5907, 7-5910, 8-268, 8-288/ 8-289, 8- 304, 8-804, 8-824, 8-840, .9-270, 9-290, 9-291, 9-306, 9- 2164, 9-2322, 11-777, 11-835, 12-777, 12-835, 12-864, 27-627, y 27-663 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 1 ppm.
Adicionalmente, los compuestos de los Compuestos Nos. 1-506, 1-1968, 2-513, 2-518, 6-454, 6-5913, 6-5914, 7-316, 7- 5911, 7-5912, 7-5908, 7-5909, 17-1103, y 27-628 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 10 ppm.
Mientras tanto, el compuesto (A) tuvo una relación de pesticida de 50% o menos en una concentración de 10 ppm. <Ejemplo de Prueba 2> Prueba de Pesticidas contra Plutella xylostella Una pieza de una hoja de col se sumergió por 30 segundos en una solución química en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concentración predeterminada, y se secó al aire, y luego se colocó en una copa de polietileno 7 cm que tiene un papel filtro colocado en el ¦fondo del mismo, y larvas de 2 etapas de Plutella xylostella se liberaron. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 6 días. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos repeticiones.
Además, el compuesto anterior (A) se usó como, un compuesto comparativo.
Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. 1-491,1-513, 1-627, 1-1925, 1-1968, 2-491,2-513, 6-38, 6-39, 6-45, 6-46, 6-47, 6-57, 6-71, 6-72, 6-78, 6-79, 6-80,· 6-90, 6-111, 6-147, 6-268, 6-270, 6-271, 6-272, 6-288, 6-289, 6-290, 6-293, 6-300, 6-304, 6-306, 6-346, 6-347, 6-348, 6-349, 6-366, 6-367 , 6-368, 6-382, 6-389, 6-424, 6-425, 6-426, 6-427, 6-428, 6-444, 6-445, 6-446, 6-449, 6-450, 6-453, 6-460, 6-461, 6-467, 6-502, 6-503, 6-504,, 6-505, 6-522, 6-523, 6-524, 6-538, 6-545, 6-804, 6-824, 6-825, .6-840, 6-1104, 6-1105, 6-1106, 6-1107, 6-1124, 6-1125, 6-1126, 6-1140, 6-1147, 6-1182, 6-1183, 6-1184, 6-1185, 6-1202, 6-1203, ' 6-1204, 6-1218, 6-1225, 6-1260, 6-1261, 6-1262, 6-1263, 6-1280,. 6-1281, 6-1282, 6-1296, 6-1303, 6-1338, 6-1339, 6-1340, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6-1360, 6-1374, 6-1381, 6-1574, 6-1575, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1595, 6-1596, 6-1610, 6-1617, 6-1652, 6-1653, 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6-1673, 6-1674, 6-1688, 6-1695, 6-1730, 6-1731, 6-1732, 6-1733, 6-1734, 6-1750, 6- 1751, 6-1752, 6-1754, 6-1755, 6-1766, 6-1773, 6-1808, 6-1809, 6-1810, 6-1811, 6-1828, 6-1829, 6-1830, 6-1851, 6-2110, 6-3348, 6-3384, 6-5903, 6-5904, 6-5905, 6-5906, 6-5907, 6-5908, 6-5909, 6-5910, 6-5911, 6-5912, 7-38, 7-39, 7-45, 7-46, 7- 47, 7-57, 7-60, 7-71, 7-72, 7-78, 7-79, 7-80, 7-90, 7-93, 7-132, 7-147, 7-268, 7-271, 7-286, 7-288, 7-289, 7-290, 7-299, 7-300, 7-301, 7-303, 7-304, 7-305, 7-311, 7-346, 7-347, 7-348, 7-349, 7-366, 7-367, 7-3.68, 7-382, 7-389, 7-424, 7-425, .7-426, 7-427, 7-428, 7-444, 7-445, 7-446, 7-449, 7-460, 7-467, 7-502, 7-504, 7-505, 7-522, 7-523, 7-538, 7-824, 7-840, 7-948, 7-969, 7-984, 7-1104, 7-1105, 7-1106, 7-1107, 7-1124, 7-1125, 7-1126, 7-1140, 7-1147, 7-1182, 7-1183, 7-1184, 7-1185, 7-1202,' 7-1203, 7-1204, 7-1218, 7-1225, 7-1260, 7-1261, 7-1262, 7-1263, 7-1280, 7-1281, 7-1282, 7-1296, 7-1303, 7-1338, 7-1339, 7-1340, 7-1341, 7-1358, 7-1359, 7-1360, 7-1374, 7-1381, 7-1417, 7-1574, 7-1575, 7-1576, 7-1577, 7-1594, 7-1595, 7-1596, 7-1605, 7-1606, 7-1608, 7-1610, 7-1616, 7-1617, 7-1638, 7-1639, 7-1645, 7-1652, 7-1672, 7-1673, 7-1730, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1751, 7-1752, 7-1764, 7-1766, 7-1773, 7-1794, 7- 1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7-1828, 7-1829, 7-1844, 7-1851, 7-3348, 7-3369, 7-3384, 7-5902, 7-5903, 7-5904, 7-5905, 7-5906, 7-5907, 7-5909, 7-5910, 8-268, 8-288, 8-289, 8-304, 8- 824, 9-270, 9-290, 9-291, 9-306, 9-2164, 9-2322, 11-777, 11-835, 12-777, 12-835, y 12-864 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 1 ppm.
Adicionalmente, los compuestos de los Compuestos Nos. 1-470, 1-506, 2-518, 6-60, 6-93, 6-269, 6-311, 6-448, 6-452, 6-454, 6-5913, 6-5914, 7-269, 7-270, 7-285, 7-316, 7-804, 7-825, 7-5908, 7-5911, 7-5912, 8-804, 8-840, 17-1103, 27-627, 27-628, y 27-663 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 10 ppm.
Mientras tanto, el compuesto (A) tuvo una relación de pesticida de 50% o menos en una concentración de 10 ppm. <Ejemplo de Prueba 3> Prueba de Pesticidas contra Adoxophyes honmai Un alimento artificial cortado en rodajas se sumergió por 30 segundos en una solución química en la cual un compuesto de prueba se había preparado en- una concentración predeterminada, y secado al aire, y luego se colocó en una copa de polietileno 7 cm que tiene un papel filtro colocado en el fondo del mismo, y larvas de 2 etapas de Adoxophyes honmai se liberaron. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 6 días. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos repeticiones.
Además, el compuesto anterior (A) se usó como un compuesto comparativo.
Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. 6-72, 6-80, 6-90, 6-347, 6-348, 6-349, 6-366, 6-382, 6-427, 6-446, 6-449, 6-460, 6-503, 6-504, 6-505, 6-522, 6-524, 6-538, 6-1106, 6-1182, 6-1202, 6-1260, 6-1262, 6-1263, 6-1341, 6-1358, 6-1574, 6-1576, 6-1594, 6-1596, 6-1652, 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6-1674, 6-1688, 6-1730, 6-1732, 6-1733, 6-1750, 6-1809, 6-1811, 6-1828, 6-1830, 7-348, 7-366, 7-382, 7-502, 7-505, 7-522, 7-538, 7-1106, 7-1202, 7-1262, 7-1280, 7-1303, 7-1338, 7-1358, 7-1574, 7-1576, 7-1594, 7-1605, 7-1652, 7-173C, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1764, 7-1808, 7-1809, 7-1810, y '7-1811 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 1 ppm.
Adicionalmente, los compuestos de los Compuestos Nos. 6-271, 6-367, 6-389, 6-426, 6-523, 6-1104, 6-1577, 6-1695, 6-1851, 6-2110, 7-424, 7-444, 7-523, 7-1104, 7-1124, 7-1260, 7-1263, 7-1577, 7-1616, 7-1731, 7-1773, y 7-1851 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 10 ppm.
Mientras tanto, el compuesto (A) tuvo una relación de pesticida de 50% o menos en una concentración de 10 ppm. <Ejemplo de Prueba 4> Prueba de Pesticidas contra Choristoneura magnánima Un alimento artificial cortado en rodajas se sumergió por 30 segundos en una solución química en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concentración predeterminada, y secado al aire, y luego se colocó en una copa de polietileno 7 cm que tiene un papel filtro colocado en el fondo del mismo, y larvas de 2 etapas de Choristoneura magnánima se liberaron. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 6 días. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos repeticiones. ¦ Además, el compuesto anterior (A) se usó como un compuesto comparativo.
Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. 6-72, 6-80, 6-90, 6-271, 6-349, 6-366, 6-367, 6- 26 , ¦ 6-42 , 6-1104, 6-1106, 6-1182, 6-1260, 6-1263, 6-1358, 6-1574, 6-1577, 6-1595, 6-1596, 6-1652, 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6-1673, 6-1674, 6-1695, 6-1730, 6-1732, 6-1733, 6-1750, 6-1751, 6-1809, 6-1811, 6-1828, 6-1829, 6- 1830, 6-1851, 7-90, 7-348, 7-366, 7-382, 7-389, 7-444, 7-502, 7-504, 7-505, 7-523, 7-1104·, 7-1106, 7-1107, 7-1124, 7-1125, 7-1260, 7-1262, 7-1263, 7-1280, 7-1281, 7-1303, 7-1358, 7- 1359, 7-1574, 7-1576, 7-1577, 7-1594, 7-1595, 7-1605, 7-1616, 7-1617, 7-1652, 7-1730, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1764, 7-1773, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7-1829, y 7-1851 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más 'a una concentración de 1 ppm.
Adicionalmente, los compuestos de los Compuestos Nos. 6-382, 6-446, 6-460, 6-2110, 7-424, 7-538, y 7-1606 cada uno muestra una relación de pesticida de 70%· o más a una concentración de 10 pprn.
Mientras tanto, el compuesto (A) tuvo una relación de pesticida de 50% o menos en una concentración de 10 ppm. <Ejemplo de Prueba 5> Prueba de Pesticidas contra Helicoverpa armígera Un disco de hoja de col se sumergió por 30 segundos en una solución química en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concentración predeterminada, y secado al aire. El plato de la hoja se colocó en una copa de plástico de 6 agujeros que tiene un papel filtro colocado en el fondo del mismo, y larvas de 2 etapas de Helicoverpa armígera se liberaron con un insecto que se libera por agujero. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 3 días. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos repeticiones.
Además, el compuesto anterior (A) se usó como un compuesto comparativo.
Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. 6-72, 6-80, 6-90, 6-271, 6-347, 6-348, 6-349, 6-366, 6-367, 6-382, 6-389, 6-426, 6-427, 6-446, 6-449, 6-460, 6-503, 6-504, 6-505, 6-522, 6-523, 6-524, 6-538, 6-1104, 6-1106, 6-1260, 6-1262, 6-1263, 6-1281, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6-1574, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-15.95, 6-1596, 6-1652,. 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6-1673, 6-1674, 6-1695, 6-1730, 6-1732, 6-1733, 6-1750, 6-1751, 6-1808, 6-1809, 6-1811, 6-1828, 6-1829, 6-1830, 6-1851, 6-2110, 7-90, 7-348, 7-366, 7-382, 7-389, 7-424, 7-444, 7-502, 7-505, 7-522, 7-523, 7-538, 7-1106, 7-1107, 7-1125, 7-1262, 7-1263, 7-1280, 7-1303, 7-1338, 7-1358, 7-1359, 7-1574, 7-1576, 7-1577, 7-1594, 7-1595, 7-1605, 7-1606, 7-1616, 7-1617, 7-1652, 7-1730, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1751, 7-1764, 7-1773, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7-1829, y 7-1851 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 1 ppm.
Adicionalmente , el compuesto de Compuesto no. · 7-1104 muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 10 ppm.
Mientras tanto, el compuesto (A) tuvo una relación de pesticida de 50% o menos en una concentración de 10 ppm. <Ejemplo de Prueba 6> Prueba de Pesticidas contra Laodelphax striatellus 2.5 mi de una solución de acetona en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concentración predeterminada se roció en plántulas de arroz, se secó al aire, y luego se colocó en un tubo de vidrio que tiene un diámetro de 3 cm y un peso de 13 cm, que tiene agua en él, y larvas de 3 etapas de Laodelphax striatellus se liberaron y el tubo se tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas' y las plagas muertas se examinaron después de 6 días. La prueba se llevó a cabo con diez larvas por grupo en dos repeticiones.
Como los resultados de las- pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. 1-491, 1-627, 2-491, 6-39, 6-45, 6-47, 6-57, 6-71, 6-72, 6-79, 6-80, 6-90, 6-147, 6-268, 6-269, 6-270, 6-271, 6-290, 6-304, 6-306, 6-311, 6-346, 6-347, 6-368, 6-382, 6-425, 6-427, 6-444, 6-445, 6-446, 6-460, 6-461, 6-503, 6-1104, 6-1106, 6-1107, 6-1124, 6-1126, 6-1140, 6-1147, 6-1182, 6-1183, 6-1184, 6-1185, 6-1202, .6-1203, 6-1204, 6-1218, '6-1225, 6-1260, 6-1261, 6-1262, 6-1263, 6-1280, 6-1281, 6-1282, 6-1296, 6-1303, 6-1338, 6-1339, 6-1340, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6-1360, 6-1374, 6-1381, 6-1574, 6-1575, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1595, 6-1596, 6-1610, 6-1617, 6-1652, 6-1653, 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6-1673, 6-1674, 6-1688, 6-1695, 6-1730, 6-1731, 6-1732, 6-1733, 6-1734, 6-1750, 6-1751, 6-1752, 6-1754, 6-1766, 6-1773, 6-1808, 6-1809, 6-1810, 6-1811, 6-1828, 6-1829, 6-1830, 6-1851, 6-2110, 6-3348, 6-3384, 6-5903, 6-5904, 6-5905, 6-5906, 6-5907, 6-5908, 6-5909, 6-5910, 6- 5911, 6-5914, 7-47, 7-57, 7-90, 7-268, 7-285, 7-286, 17-288 , 7- 289, 7-301, 7-303, 7-304, 7-305, 7-311, 7-316, 7-346, 7-348, 7-368, 7-382, 7-389, 7-424, 7-426, 7-427, 7-444, 7-445, 7-446, 7-460, 7-467, 7-538, 7-825, 7-840, 7-948, 7-984, 7-1104, 7-1105, 7-1106, 7-1107, 7-1124, 7-1125, 7-1126, 7-1140, 7-1147, 7-1182, 7-1183, 7-1184, 7-1185, 7-1202, 7-1203, 7-1204, 7-1218, 7-1225, 7-1260, 7-1261, 7-1262, 7-1263, 7-1280, 7-1281, 7-1282, 7-1296, 7-1303, 7-1338, 7-1339, 7-1340, 7-1341, 7-1358, 7-1359, 7-1360, 7-1374/7-1381, 7-1417, 7-1574, 7-1575, 7-157.6, 7-1577, 7-1594, 7-1595, 7-1596, 7-1605, 7-1606, 7-1608, 7-1610, 7-1616, 7-1617, 7-1638, 7-1639, 7-1645, 7-1652, 7-1672, 7-1673, 7-1730, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1751, 7-1752, 7-1764, 7-1766, 7-1773, 7-1794, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7-1828, 7-1829, 7-1844, 7-1851, 7-3348, 7-3369, 7-5902, 7-5903, 7-5904, 7-5906, 7-5907, 7-5909, 7-5912, 8-289, 8-304, 8-840, 9-270, 9-290, 9-291, 9-306, 9-2164, 9-2322, 12-835, y 12-864 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 100 ppm. <Ejemplo de Prueba 7> Prueba de Pesticidas contra Musca domestica 1 mi de una solución. de acetona en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concentración predeterminada se agregó gota a gota a una placa de Petri que tiene un diámetro de 9 cm, y se secó al aire, y luego los adultos hembras de Musca domestica se liberaron y la placa de petri se tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 1 día. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos repeticiones.
Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. 1-1925, 1-1968, 6-39, 6-47, 6-72, 6-272, 6-293, 6-346, 6-347, 6-348, 6-366, 6-368, 6-382, 6-389, 6-426, 6-427, 6-428, 6-450, 6-452, 6-453, 6-460, 6-503, 6-504, 6-505, 6-522, 6-523, 6-524, 6-538, 6-1105, 6-1107, 6-1124, 6-1125, 6-1126, 6-1147, 6-1184, 6-1204, 6-1218, 6-1260, 6-1281, 6-1338, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6-1360, 6-1374, 6-1575,-6-1576, 6-1577, 6-1594 , ' 6-1596, 6-1617, 6-1652, 6-1672, 6-1673, 6-1695, 6-1730, 6-1731, 6-1732, 6-1733, 6-1734, 6-1750, 6-1751, 6-1752, 6-1773, 6-1808, 6-1809, 6-1810, ,6-1811, 6-1828, 6-1829, 6-1830, 6-1851, 6-2110, 6-5905, 7-39, 7-57, 7-90, 7-268, 7-346, 7-348, 7-349, 7-366, 7-367, 7-368, 7-382, 7-389, 7-424, 7-428, 7-444, 7-446, 7-449, 7-504, 7-522> 7-538, 7-1104, 7-1105, 7-1106, 7-1107, 7-1126, 7-1262, 7-1280, 7-1282, 7-1296, 7-1303, 7-1338, 7-1340, 7-1358, 7-1359, 7-1360, 7-1381, 7-1417, 7-1574, 7-1575, 7-1576, 7-1577, 7-1596, 7-1652, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1752, 7-1764, 7-1766, 7-1730, 7-1773, 7-1794, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-18.11, 7-1828, 7-1829, 7-1851, 9-2164, 9-2322, 11-777, 11-835, 12-777, 12-835, 12-864, 17-1103, y 27-627 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración 1 de 100 ppm. <Ejemplo de Prueba 8> Prueba de Pesticidas contra Blattella germánica 1 mi de una solución de acetona en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concentración predeterminada se agregó gota a gota a una placa de Petri que tiene un diámetro de 9- cm, y se secó al aire, y luego los adultos hembras de Blattella germánica se liberaron y la caja de petri se tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 1 día. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos repeticiones.
Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. 1-1925, 6-39, 6-47,' 6-346, 6-347, 6-367, 6-368, 6-382, 6-389, 6-426, 6-427, 6-503, 6-538, 6-1105, 6-1106, 6-1107, 6-1124, 6-1125, 6-1126, 6-1147, 6-1184, 6-1204, 6-1218, 6-1280, 6-1296, 6-1338, 6-1358, 6-1359, 6- 1575, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1595, 6-1596, 6-1610/ 6-1617, 6-1730, 6-1731, 6-1732, 6-1733, 6-1750, 6-1751, 6-1752, 6-1773, 6-1811, 6-5905, 7-57, 7-268, 7-305, 7-347, 7-349, 7-367, 7-382, 7-389, 7-424, 7-444, 7-446, 7-502, 7-505, : 7-538 , 7- 1104, 7-1105, 7-1106, 7-1107, 7-1125, 7-1126, 7-1261, 7-1262, 7-1280, 7-1282, 7-1296, 7-1303, 7-1381, 7-1574, 7-1575, 7-1576, 7-1577, 7-1594, 7-1595, 7-1596, 7-1617, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1752, 7-1766, 7-1773, y 7-1851 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 100 ppm. <Ejemplo de Prueba 9> Prueba de Pesticidas contra Culex pipiens molestus 1 mi de una solución de acetona en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concentración predeterminada se agregó gota a una placa de Petri que tiene un diámetro de 9 era, y- se secó al aire, y luego los adultos hembras de Culex pipiens molestus se liberaron y la placa de petri se tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 1 día de tratamiento. La prueba se llevó a cabo con cinco larvas por grupo en dos repeticiones.
Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. Compuesto no.7-424, 7-1574, 7-1577, 7-1730, 7-1732, y 7-1733 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 1000 ppm. <Ejemplo de Prueba 10> Prueba de Pesticidas contra Coptotermes formosanus 20 µ? de una solución de acetona en la cual un compuesto de prueba se había preparado en una concentración predeterminada se agregó gota a gota al papel filtro que tiene un diámetro de 2.6 mm incluido en una copa de polipropileno, y se secó al aire, y luego 20 µ? de agua se agregó a ello. Coptotermes formosanus se liberó y la copa se. tapó. Se dejaron reposar en una cámara termostática a 28°C, y los números de las plagas vivas y las plagas muertas se examinaron después de 5 días de tratamiento. La prueba se llevó a cabo con diez larvas por grupo en dos repeticiones.
Como los resultados de las pruebas anteriores, los compuestos de los Compuestos Nos. Compuesto no.6-460, 6-1260, 6-1652, 7-268, 7-424, 7-1104, 7-1574, 7-1577, 7-1730, 7-1732, y 7-1733 cada uno muestra una relación de pesticida de 70% o más a una concentración de 30 ppm.
Aplicabilidad Industrial De acuerdo con la presente invención, se hace posible proporcionar un derivado de amida novedoso. El derivado de amida muestra un efecto importante para una actividad de control de plagas, y tiene una alta disponibilidad industrial

Claims (19)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito la presente invención, se considera como novedad, y por lo tanto se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes: REIVINDICACIONES
1. Un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula ( 1 ) : . . ! Fórmula (1) " caracterizado porque, en la Fórmula (1): A representa un átomo de carbono, un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno, un átomo de nitrógeno oxidado!, o un átomo de azufre; K representa un grupo de átomo no metálico .necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de benceno, piridina, N-óxido de piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza; X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un . grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo haloalqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo haloalquiniloxi , un grupo cicloalcoxi C3-C9, un grupo halocicloalcoxi C3-C9, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloálquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo Cl-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquenilcarbonilo C3-C7, un grupo al.quinilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquinilcarbonilo C3-C7, un grupo¦ cicloalquilcarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilcarbonilo C4-C1C,' un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo halcalquilcarboniloxi C2-C7, grupo arilcarboxiloxi , un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un. grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo alquilcarbonilamino C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarboniloxi C2-C7, un grupo haloalcoxicarboniloxi C2-C7, un grupo arilcarbonilamino, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo hidroxi, grupo pentafluorosulfañilo, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6, un grupo alquenilamino C2-C6, un grupo haloalquenilamino C2-C6, un grupo alquinilamino C2-C6, un grupo haloalquinilamino C2-C6, un grupo cicloalquilamino C3-C9, un grupo halocicloalquilamino C3-C9, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo alquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquinilarainocabonilo C3-C7, un grupo cicloalquilaminocaboniló C4-C10, un grupo halocicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo fenilo, o un grupo heterocíclico, y cuando hay varias X, cada X puede ser la misma como o diferente de la otra; n representa un entero desde 0 hasta 4; T representa ' -C -Qx o -C (=Gi) -G2Q2; Gi y G2 cada uno independientemente representa un átomo de oxigeno c un átomo de azufre; Qi y Q2 cada uno representa: un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo bencilo, un grupo fenilo que puede tener un sustitúyente, un grupo naftilo, o un grupo heterociclico que puede tener un sustitúyente; Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo¦ haloalcoxi C1-C6, o un grupo haloalquilo C1-C3; Y2 e Y4 cada . uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C4; Y representa un grupo haloalquilo C2-C5; en donde, en Qi y Q2, el sustituyente de un grupo fenilo que puede tener un sustituyente y un grupo heterociclico que puede tener un sustituyente representa uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de: un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C9, un grupo halocicloalquilo C3-C9, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un1 grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C2-C6, un grupo haloalqueniloxi C2-C6, un grupo alquiniloxi C2-C6, un grupo haloalquiniloxi , un grupo cicloalcoxi C3-C9, un grupo halocicloalcoxi C3-C9, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquilt io C1-C6, un' grupo alquilsulfiniio C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilcarboniloxi i C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquenilcarbonilo C3-C7, un grupo alquinilcarbonilo C3-C7, un grupo haloalquinilcarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquilcarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilcarbonilo C4-C10, un; grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo alquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo haloalquilsulfoniloxi C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un. grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un grupo halocicloalquiloxicarbonilo C4-C10, un . grupo alquilcarbonilamino C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilamino C2-C7, un grupo alcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilamino C2-C7, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6, un grupo alquenilamino C2-C6, un grupo haloalquenilamino C2-C6, un grupo alquinilaraino C2-C6, un grupo haloalquinilami.no C2-C6, un grupo cicloalquilamino C3-C9, un grupo halocicloalquilamino C3-C9, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo alquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquenilaminocabonilo C3-C7, un grupo alquinilaminocabonilo C3-C7, un grupo haloalquiniiaminocabonilc C3-C7, un grupo cicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo halocicloalquilaminocabonilo C4-C10, un grupo amino, un grupo carbamoilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxi, grupo pentafluorosulfañilo, un grupo fenilo que puede tener un sustituyente, y un grupo heterocíclico que puede tener un sustituyente, y cuando hay dos o más sustituyentes , los sustituyentes pueden ser el mismo o diferente uno del otro; en donde, el grupo heterociclico en X, Qlr y Q2 representa un grupo piridilo, un grupo N-óxido de piridina, un grupo~ pirimidinilo , un- grupo pirazinilo, un grupo piridazilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un', grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo pirrolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo pirazolilo, o un grupo tetrazolilo; G3 representa un átomo de- oxígeno o un átomo de azufre; y Ri y í¾2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de oxígeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo nitro, un grupo nitroso, un: grupo trimetilsililo, un grupo t-butildimetilsililo, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo alquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquilo C1-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo aiquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C7, un grupo alquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquenilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo haloalquinilo C2-C6 que puede tener un sustituyente, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo haloalcoxicarbonilo C2-C7, un grupo alqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalqueniloxicarbonilo C3-C7, un grupo alquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo haloalquiniloxicarbonilo C3-C7, un grupo fenoxicarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C7, un grupo haloalquilarainocarbonilo C2-C7, un grupo alquilcarboniloxi C2-C7, un grupo haloalquilcarboniloxi C2-C7, un grupo benzoilo, un grupo alcoxi C1-C6, . un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo Cl-C6,^un grupo haloalquilsulfinilo Cl-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo bencensulfonilo, un grupo bencilsulfonilo, un grupo bencilo, o -C (=0) C (=0) R7, erí donde R7 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, o un grupo haloalcoxi C1-C6, siempre y cuando el derivado de amida representado por la Fórmula (1) no es uno de (A) hasta (I) abajo: (A) un caso donde, en la Fórmula (1), representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, Yi representa un átomo de halógeno, Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C6, (B) un caso donde en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, y T es -C (=Gi) -G2Q2 (C) un caso donde en la ..Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario¦ para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza, T representa - Yi es un átomo de halógeno, e Y5 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalcoxi; (D) un caso donde el derivado de amida es un compuesto amida representado por la siguiente Fórmula (2): en donde en la Fórmula (.2), Y2 hasta Y4, Qi, Gi, G3, Ri, y R2 tienen las mismas definiciones como Y2 hasta Y4, Qi, Gi, 55.1 G3, Ri, y R?_, respectivamente, en la Fórmula (1), ?? representa . un átomo de halógeno, e Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C2; (E) un caso donde en la Fórmula (2), Yi e Y5 representa átomos de halógeno, todas las X representan átomos de hidrógeno, e Y3 representa un grupo haloalquilo C2-C3; (F) un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (3): Fórmula (3) en donde en la Fórmula (3), Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, Xi y X3 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, tiene la misma definición como Qi en la Fórmula (1), Ri representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, e Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C3-C4; (G) un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (4): Fórmula (4) en donde en la Fórmula (4), Xi representa un átomo de flúor, X2, X3, y X'4 representan átomos de hidrógeno, Yi e Y 5 son diferentes uno del otro y representa un átomo de bromo o un grupo t rifluometoxi , Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno, Y3 representa un grupo heptafluoroisopropilo, Qi representa un grupo fenilo o un grupo 2-cloropiridin-3^ilo, y Ri y R2 son diferentes uno del otro, y cada uno representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, o alternativamente, Xi representa un átomo de flúor, X2, X3, y X4 representan átomos de hidrógeno, Yi e Y5 representa átomos de bromo, Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno, Y3 representa un grupo pentafluoroetilo, Qi representa un1 grupo 2-fluorofenilo, y Ri y R2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; (H) un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (5) : en donde en la Fórmula (5), Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, Xi representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, Q2 representa un grupo 2 , 2 , 2-tricloroetilo o un grupo 3 , 3 , 3-trifluoro-n-propilo, e Y3 representa un grupo haloalquilo C2-C4; y (I) un caso donde el derivado de amida es un derivado de amida representado por la siguiente Fórmula (6): en donde en la Fórmula (6), Yx e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, Q2 tiene la1 misma definición como Q2 en la Fórmula (1), Ri representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, e Y3 representa un' grupo haloalquilo C3-C4;
2. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se representa por la siguiente Fórmula (7) : en donde en la Fórmula (7), n representa 4, y X, Yi hasta Y5, Qi, Gi, G3, Ri, y í½ tienen las mismas definiciones como X, Yi hasta Y5, Qi, Gi, G3, Ri, y R2, respectivamente, en la Fórmula ( 1 ) .
3. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque se representa por la siguiente Fórmula (8): Fórmula (8) en donde en la Fórmula (8), C representa un grupo fenilo que puede tener un sustituyente o un grupo piridilo que puede tener un sustituyente; , Xi/ X- 3 r y X4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; Ri y R2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3; Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo de halógeno, un grupo haloalcc'xi C1-C3, o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 e Y4 cada uno representa . independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C4, y Y3 representa un grupo haloalquilo C3-C4; en un caso donde Yi e Y5 representa átomos de halógeno simultáneamente, al menos uno de Xi o X2 representa un átomo de flúor; y en un caso donde Yi o Y5 representa un grupo haloalcoxi C1-C3, X2 representa un átomo de flúor.
4. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque en la Fórmula (8), Y3 representa un grupo perfluoroaiquilo C3-C4.
5. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque en la Fórmula (8), Yi e Y5 cada uno representa independientemente un átomo dé cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo trifluometoxi , un grupo trifluorometilo, o un grupo pentafluoroetilo, e Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno.
6. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque en la Fórmula (8), Xi y X2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, y X3 y X4 representan átomos de hidrógeno.
7. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque en la Fórmula (8), Ri y R2 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
8. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque en la Fórmula (8), Qi representa un grupo fenilo o un grupo piridilo que puede tener un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo Cl, un grupo nitro, y un grupo ciano.
9. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque en la' Fórmula (8), el número de los sustituyentes en Qx es 1 o 2.
10. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque en la Fórmula (7), Y3 representa un grupo per f luoroalqui lo C2-C4, Y2 e Y representan átomos de hidrógeno, Yi e Y5 cada .uno representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C3, y cualquiera de Yi o Y5 representa un ! grupo haloalquilo C1-C3.
11. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque en la Fórmula (7), Xi hasta X4 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo ciano.
12. El derivado, de amida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se representa por la siguiente Fórmula (9) : Fórmula (9) en donde en la Fórmula (9), n es 4, X, ? hasta 'Y5, Q2, Gi hasta G3, Rlf y R2 tienen las mismas definiciones como X, Yi hasta Y5, Q2, Gi hasta G3, Ri, y R2, respectivamente, en la Fórmula ( 1 ) .
13. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque en la Fórmula (9), Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C4, Y2 e Y representan átomos de hidrógeno, Yi e Y5 cada uno representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C3, y cualquiera de Yi o Y5 representa un grupo haloalquilo C1-C3.
1 . El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 13, ¦ caracterizado porque en la Fórmula (9), ?? hasta X¡j cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo ciano.
15. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 1,· caracterizado porque en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina, N-óxido de piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, o triazol, en ^combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza.
16. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque en la Fórmula (1), Y3 representa un grupo perfluoroalquilo C2-C4, Y2 e Y4 representan átomos de hidrógeno, Yi e Y5 cada uno representa un átomo de halógeno, o un grupo haloalquilo C1-C3, y cualquiera de Y o Y representa un grupo haloalquilo C1-C3.
17. El derivado de amida de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque en la Fórmula (1), K representa un grupo de átomo no metálico necesario para formar un grupo de ligadura cíclico derivado de piridina, bióxido de piridina, pirrol, tiazol, furano, o tiofeno, en combinación con A y dos átomos de carbono a los cuales A se enlaza.
18. Un agente de control de plagas caracterizado porque comprende al menos un derivado de amida de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 hasta 17 como un ingrediente activo.
19. Un método para controlar una plaga, caracterizado porque comprende aplicar el agente de control de plagas de conformidad con la reivindicación 18 a la plaga.
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Families Citing this family (142)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8686044B2 (en) 2008-08-13 2014-04-01 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative
EP2427426B1 (en) * 2009-05-06 2018-02-07 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
IN2012DN06601A (es) * 2010-01-29 2015-10-23 Mitsui Chemicals Agro Inc
DE102011005091A1 (de) 2011-03-04 2012-09-06 Siemens Aktiengesellschaft Supraleitende Synchronmaschine, umfassend einen gegen einen Stator rotierbaren Rotor mit wenigstens einer supraleitenden Wicklung
KR102055466B1 (ko) * 2012-04-03 2020-01-22 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤 알킬화 방향족 아미드 유도체의 제조방법
CN104703966B (zh) * 2012-10-04 2018-01-02 三井化学Agro株式会社 酰亚胺化合物及其制备方法以及作为杀虫剂的应用
EP2914577B1 (en) * 2012-10-31 2020-05-13 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
AU2013339056A1 (en) 2012-11-05 2015-05-14 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Composition and method for exterminating animal parasite
CN102942536A (zh) * 2012-12-03 2013-02-27 湖南大学 具有杀虫活性的4-叔丁基-5-（1-芳基-2-硝乙基）-2-酰氨基噻唑及制备方法
CN102936229A (zh) * 2012-12-03 2013-02-20 湖南大学 具有杀虫活性的4-叔丁基-5-苄基-2-酰氨基噻唑及制备方法
US9598369B2 (en) * 2013-04-02 2017-03-21 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of amides from hindered anilines containing a perhaloalkyl group
US9402395B2 (en) 2013-04-02 2016-08-02 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US9635853B2 (en) 2013-04-02 2017-05-02 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN103204804B (zh) * 2013-04-10 2015-10-28 山东省联合农药工业有限公司 一种含双苯的烟碱类化合物及其制备方法和用途
CN105324374B (zh) 2013-04-19 2018-12-04 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物
AU2014336138B2 (en) 2013-10-18 2018-07-12 Basf Agrochemical Products B.V. Agricultural mixtures comprising carboxamide compound
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
UA127329C2 (uk) 2013-10-18 2023-07-19 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
JP6878004B2 (ja) * 2013-12-13 2021-05-26 ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド リンパ形質細胞性リンパ腫を処置する方法
CN105849084B (zh) 2013-12-23 2018-07-20 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
WO2015097094A1 (en) * 2013-12-23 2015-07-02 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US10273226B2 (en) 2014-01-03 2019-04-30 Bayer Animal Health Gmbh Pyrazolyl-heteroarylamides as pesticides
TW201607938A (zh) 2014-07-15 2016-03-01 拜耳作物科學股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎芳基三唑基吡啶類
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
CN105685034A (zh) * 2014-11-26 2016-06-22 三井化学Agro株式会社 有害生物防除混合组合物
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
TW201638076A (zh) * 2014-12-22 2016-11-01 拜耳作物科學股份有限公司 新穎之異噻唑醯胺類，其製備方法及其作為除草劑及／或植物生長調節劑之用途
TW201632507A (zh) * 2014-12-22 2016-09-16 拜耳作物科學股份有限公司 新穎之異噻唑醯胺、其製法及其作為殺真菌劑之用途
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3255990B1 (en) 2015-02-11 2020-06-24 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016143650A1 (ja) * 2015-03-06 2016-09-15 住友化学株式会社 ３－アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016143652A1 (ja) * 2015-03-06 2016-09-15 住友化学株式会社 ３－アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016142456A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 BASF Agro B.V. Pesticidal mixture comprising a carboxamide compound and a biopesticide
US11219211B2 (en) 2015-03-11 2022-01-11 Basf Agrochemical Products B.V. Pesticidal mixture comprising a carboxamide compound and a biopesticide
WO2016162371A1 (en) * 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
BR112017021585B8 (pt) * 2015-04-17 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Moléculas apresentando utilidade pesticida, intermediários, composição, e processo para controlar uma praga
MY187947A (en) 2015-04-17 2021-10-31 Basf Agrochemical Products Bv Method for controlling non-crop pests
WO2016180859A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
ES2873388T3 (es) 2015-07-02 2021-11-03 Basf Agro Bv Composiciones plaguicidas que comprenden un compuesto de triazol
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
MX2018004055A (es) 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.
CA3003956A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
JP6456520B2 (ja) * 2015-12-11 2019-01-23 帝人ファーマ株式会社 アミノアゾール誘導体
MX2018007106A (es) * 2015-12-18 2018-09-07 Mitsui Chemicals Agro Inc Metodo de produccion de un derivado de amida aromatica.
WO2017122687A1 (ja) * 2016-01-12 2017-07-20 三井化学アグロ株式会社 吸血性節足動物防除方法および居住空間形成物処理用吸血性節足動物防除組成物
WO2017140614A1 (en) 2016-02-19 2017-08-24 Basf Se Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants
WO2017153217A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
MX2018012016A (es) 2016-04-01 2019-01-24 Basf Se Compuestos biciclicos.
JP2019520293A (ja) 2016-05-18 2019-07-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 硝化阻害剤として使用するためのベンジルプロパルギルエーテルを含むカプセル
BR112018074920A2 (pt) * 2016-06-02 2019-03-12 Bayer Cropscience Ag isotiazolopiridonas, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de planta
CN109476646A (zh) 2016-07-12 2019-03-15 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的双环化合物
CN110049975B (zh) 2016-12-08 2023-01-31 拜耳作物科学股份公司 制备5-(1-苯基-1h-吡唑-4-基)烟酰胺衍生物的方法
RU2019121534A (ru) 2016-12-16 2021-01-18 Басф Се Пестицидные соединения
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
ES2950451T3 (es) 2017-03-28 2023-10-10 Basf Se Compuestos plaguicidas
CN110461854A (zh) 2017-03-31 2019-11-15 巴斯夫欧洲公司 制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓化合物的方法
US11484029B2 (en) 2017-03-31 2022-11-01 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for controlling building-inhabiting pest and composition for controlling building-inhabiting pest
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CA3058104A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EP3617196B1 (en) 2017-04-27 2023-06-07 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. N-(4-pyridyl) nicotinamide compound or salt thereof
CN110546152B (zh) 2017-05-10 2023-09-08 巴斯夫欧洲公司 双环农药化合物
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
UA125914C2 (uk) * 2017-09-20 2022-07-06 Міцуі Кемікалс Агро, Інк. Засіб для тварини для пролонгованої боротьби з ектопаразитами
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CA3086083A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
WO2019134840A1 (en) 2018-01-05 2019-07-11 Basf Se Control of pests of soybean plants with mesoionic compounds
EP3737235A1 (en) 2018-01-09 2020-11-18 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019158408A1 (en) 2018-02-13 2019-08-22 Basf Agrochemical Products B.V. Crystalline forms of broflanilide
BR112020016426A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de um composto alcoxi pirazol n-funcionalizado, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, método para reduzir a nitrificação e método para tratar um fertilizante
EP3758492A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019211106A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 Basf Se Control of pests of soybean plants with mesoionic compounds
CA3099870C (en) 2018-05-11 2023-03-07 Shenyang University Of Chemical Technology Benzamide compound and use thereof
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
US20210276958A1 (en) 2018-05-24 2021-09-09 Bayer Aktiengesellschaft Method for producing substituted n-aryl pyrazoles
CN108586279A (zh) * 2018-06-26 2018-09-28 上海泰禾国际贸易有限公司 一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
US20210340073A1 (en) 2018-07-23 2021-11-04 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
US20210276930A1 (en) 2018-07-23 2021-09-09 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
CN110810409B (zh) * 2018-08-10 2021-10-08 南通泰禾化工股份有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
WO2020030095A1 (zh) * 2018-08-10 2020-02-13 上海泰禾国际贸易有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
WO2020030094A1 (zh) * 2018-08-10 2020-02-13 上海泰禾国际贸易有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN113767907B (zh) * 2018-08-10 2022-11-29 南通泰禾化工股份有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
WO2020030092A1 (zh) * 2018-08-10 2020-02-13 上海泰禾国际贸易有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN113767908B (zh) * 2018-08-10 2022-11-18 南通泰禾化工股份有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
BR112021009727A2 (pt) 2018-12-20 2021-08-17 Bayer Aktiengesellschaft processo para preparar anilinas substituídas
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
CN112142621A (zh) * 2019-06-27 2020-12-29 上海泰禾国际贸易有限公司 一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
BR112022002273A2 (pt) * 2019-08-26 2022-07-19 Metisa Biotechnology Co Ltd Composto de isoftalamida e uso do mesmo
CN112707835B (zh) 2019-10-25 2022-10-21 长沙嘉桥生物科技有限公司 一种间二酰胺类化合物的溴化方法
CN112707836B (zh) 2019-10-25 2022-10-14 南通泰禾化工股份有限公司 一种间二酰胺类化合物的制备方法
CN112707841B (zh) * 2019-10-25 2022-08-23 南通泰禾化工股份有限公司 一种3-n-环丙甲基-2-氟苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
KR102582639B1 (ko) 2019-11-13 2023-09-22 한국화학연구원 신규한 아마이드 유도체 및 이를 포함하는 진드기 방제용 조성물
KR102267724B1 (ko) * 2019-12-23 2021-06-23 한국화학연구원 펜타플루오로설파닐 기를 포함하는 화합물 및 이를 함유하는 살충제 조성물
CN113321595B (zh) * 2020-02-28 2023-12-22 南通泰禾化工股份有限公司 一种间二酰胺类化合物及其应用
WO2022101502A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Virbac Tablet comprising modoflaner as an active component
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
CN115073300B (zh) * 2021-03-10 2024-04-05 江西天宇化工有限公司 一种4-(全氟丙烷-2-基)-2-三氟甲基苯胺及其制备方法和应用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
CN117320551A (zh) 2021-05-14 2023-12-29 先正达农作物保护股份公司 种子处理组合物
AR125954A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de compuestos de etinilpiridina como inhibidores de nitrificación
CN117440946A (zh) 2021-05-21 2024-01-23 巴斯夫欧洲公司 N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
EP3943483A1 (de) 2021-05-26 2022-01-26 Bayer AG Verfahren zur herstellung von substituierten anilinen
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN115611767A (zh) * 2021-07-12 2023-01-17 沈阳化工大学 一种酰胺类化合物及其用途
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
CN115304510B (zh) * 2022-09-13 2024-01-02 海利尔药业集团股份有限公司 一种芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN117466813A (zh) * 2023-05-30 2024-01-30 湖南化工研究院有限公司 间胺基苯甲酸双酰胺类化合物及其中间体

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ545171A (en) * 2003-08-11 2009-08-28 Wyeth Corp 3-Aryl-4-hydroxyfuranone compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them
CN102718665B (zh) 2003-08-29 2015-09-16 三井化学株式会社 农园艺用杀虫剂的制备中间体
US8168825B2 (en) * 2004-01-28 2012-05-01 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide
JP2006306771A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals Inc 農園芸用殺虫剤
NZ565245A (en) * 2005-06-21 2010-07-30 Mitsui Chemicals Inc Amide derivative and pesticide containing such compound
CN101203485A (zh) * 2005-06-23 2008-06-18 三井化学株式会社 酰胺衍生物、含有该化合物的杀虫剂及其使用方法
CA2612507A1 (en) * 2005-06-23 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivative, insecticide containing the same and method for application thereof as insecticide
JP4580836B2 (ja) * 2005-07-25 2010-11-17 三井化学アグロ株式会社 殺虫殺菌組成物
AU2005334923B2 (en) * 2005-07-27 2011-10-20 Mitsui Chemicals, Inc. Composition for preventing harmful organisms
JP2007031395A (ja) * 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
WO2007083394A1 (ja) * 2006-01-19 2007-07-26 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体を含む有害生物防除組成物
GB0614691D0 (en) * 2006-07-24 2006-08-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
IL180149A (en) * 2006-12-18 2012-06-28 David Eduar Sitbon Method of advertising by using computer multi-monitor monitors
JP2010047479A (ja) * 2006-12-19 2010-03-04 Mitsui Chemicals Inc 有害生物防除組成物
JP2010047480A (ja) * 2006-12-19 2010-03-04 Mitsui Chemicals Inc 虫害の予防方法
JP2010047478A (ja) * 2006-12-19 2010-03-04 Mitsui Chemicals Inc 有害生物防除組成物
JP2010047481A (ja) 2006-12-19 2010-03-04 Mitsui Chemicals Inc 虫害の予防方法
BRPI0719126B1 (pt) * 2006-12-21 2016-10-18 Syngenta Participations Ag composto, método para combater e controlar insetos, acarinos, nematódeos ou moluscos, e, composição inseticida, acaricida ou nematicida
GB0704468D0 (en) * 2007-03-07 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
GB0720320D0 (en) * 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP2072501A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
VN27109A1 (en) * 2008-08-01 2011-08-25 Mitsui Chemicals Agro Inc Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative and pest controlling method
JP2010037311A (ja) * 2008-08-08 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag 新規殺虫性アシルアミノベンズアミド誘導体

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