CN112244015A - 包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物 - Google Patents

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Abstract

提供了一种含有新型亚氨基吡啶衍生物和其他有害物防治剂的有害物防治组合物。提供了一种含有下式(I)所示亚氨基吡啶衍生物和至少一种其他有害物防治剂的有害物防治组合物：[化学式1][在该式中，Ar表示可以被取代的5‑6员杂环，A表示包括一个或多个氮原子的具有5‑10员不饱和键的杂环且在与存在于该环上的氮原子相邻的位置具有被R基团取代的亚氨基，Y表示氢、卤素等且R表示下式(a)‑(e)、(y)或(z)所示基团中的任一个]。[化学式2]

Description

包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物
本申请是申请号为201810723168.3、申请日为2013年2月27日、发明名称为“包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物”的专利申请的分案申请。
申请号为201810723168.3的专利申请是是申请号为201610711866.2、申请日为2013年2月27日、发明名称为“包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物”的专利申请的分案申请。
申请号为201610711866.2的专利申请是申请号为201380009847.X、申请日为2013年2月27日、发明名称为“包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物”的专利申请的分案申请。
[技术领域]
本发明涉及一种含有新型亚氨基吡啶衍生物和至少一种其他有害物防治剂的有害物防治组合物。
[背景技术]
尽管迄今为止已经发现了很多有害物防治剂，但考虑到药剂敏感性降低的问题、长期效力问题、对工人的安全性或者就环境影响的安全性，仍要求开发具有高安全性的新型药剂。此外，在农业中为了实现有害物防治工作的省力，通常将多种用于有害物防治的化学品组分混合并用该化学品处理种子或生长秧苗期的农产品，在这些情况下，要求使用具有浸透和迁移性能的长期残效型化学品。此外，通过种子处理或生长秧苗期的处理还可以解决诸如化学品扩散到农业地块之外的周围环境或暴露于实施有害物防治的人员的问题。
欧洲专利申请公开号432600(PTL1)公开了多种具有与式(I)所示化合物相同的环结构的化合物，但这些化合物用作除草剂且没有关于有害物防治的描述。
日本专利申请公开(JP-A)号5-78323(PTL2)公开了N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺的结构式(JP-A号5-78323的表1中的化合物号3)，但没有公开其制备方法且该化合物并未包括在被认为具有有害物防治活性的那组化合物的列举中(JP-A号5-78323的表2和3)。
欧洲专利申请公开号268915(PTL3)公开了N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺的结构式(欧洲专利申请公开号268915的表7中的实施例号12)，但没有公开其制备方法且该实施例并未将该化合物作为具有有害物防治活性的化合物实施例包括在内。
Chemische Berichte(1955)，88，1103-8(NPL1)公开了多种具有与下文待说明的式(I)所示化合物类似的环结构的化合物，但这些化合物仅被公开作为合成中间体。
欧洲专利申请公开号259738(PTL4)公开了多种具有与式(I)所示化合物类似的环结构的化合物，但没有公开或暗示具有三氟乙酸亚氨基结构的化合物。
此外，这些文献没有描述本发明的新型亚氨基吡啶衍生物与另一有害物防治剂混合时的有害物防治活性。
[引用列举]
[专利文献]
[PTL 1]欧洲专利申请公开号432600
[PTL 2]日本专利申请公开(JP-A)号5-78323
[PTL 3]欧洲专利申请公开号268915
[PTL 4]欧洲专利申请公开号259738
[非专利文献]
[NPL 1]Chemische Berichte(1955)，88，1103-8
[发明概述]
[技术问题]
本发明设法提供一种新型有害物防治剂以解决相关领域的化学品在有害物防治领域中所具有的问题，如药剂敏感性降低、长期效力、其使用过程中的安全性等。
[问题的解决方案]
为了解决这些问题，本发明的发明人进行了充分研究，结果发现式(I)所示的新型亚氨基吡啶衍生物对有害物具有优异的有害物防治效果并且发现了一种通过含有这些新型亚氨基吡啶衍生物和至少一种其他有害物防治剂而与当使用单一防治剂时相比显示出优异有害物防治效果的组合物及其使用方法。本发明基于该发现。
因此，本发明的目的是要提供一种通过含有至少一种下式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐和至少一种其他有害物防治剂而制备的有害物防治组合物，其以低剂量使用且对宽范围的有害物显示出优异有害物防治效果。
(1)提供了一种有害物防治组合物，其含有至少一种下式(I)所示的新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐作为活性成分以及至少一种其他有害物防治剂：
[化学式1]
Figure BDA0002769734220000031
在该式中，Ar表示可以被取代的苯基、可以被取代的5-6员杂环或4-10员杂环烷基，
A表示包括一个或多个氮原子的具有5-10员不饱和键的杂环且在与存在于该环上的氮原子相邻的位置具有被R基团取代的亚氨基，
Y表示氢原子、卤原子、羟基、可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C1-C6烷氧基、氰基或硝基，以及
R表示下式(a)-(e)、(y)或(z)所示基团中的任一个：
[化学式2]
Figure BDA0002769734220000032
[这里，R1表示氢原子、取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基或五氟苯基，
R2表示被卤原子取代的C1-C6烷基、未被取代的C3-C6支化或环状烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的5-10员杂环或取代或未取代的苄基，
R3表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基或(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基，
R4表示氢原子、甲酰基、可以被取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基或下式(f)-(n)中任一个所示的基团：
[化学式3]
Figure BDA0002769734220000051
这里R4a、R4b和R4c表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环基、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基或(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基，
R4d表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基，取代或未取代的(C6-C10)芳基或取代或未取代的5-10员杂环，以及
R4e和R4f各自独立地表示氢原子、可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基，取代或未取代的(C6-C10)芳基或取代或未取代的5-10员杂环，
R5表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C1-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基或(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基，
R6表示氢原子、甲酰基、O,O’-C1-C4烷基磷酰基、可以被被取代的C1-C18烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基或下式(o)-(x)中任一个所示基团：
[化学式4]
Figure BDA0002769734220000061
这里R6a、R6b和R6c表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环基、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基和(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基，
R6d表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基或取代或未取代的5-10员杂环，
R6e和R6f各自独立地表示氢原子、可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基或取代或未取代的5-10员杂环，
R6g和R6h各自独立地表示氢原子、可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基或取代或未取代的5-10员杂环，以及
R6i、R6j和R6k各自独立地表示氢原子、可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基或取代或未取代的(C6-C10)芳基)，以及
R7表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C1-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基或(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基，
Y1和Y2表示氧原子或硫原子并且可以相同或不同，以及
Ry表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基或取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基，
Rz表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基或(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基，并且n表示1或2]，
(2)提供了一种有害物防治组合物，其含有至少一种下式(Ia)所示的胺衍生物或其酸加成盐作为活性成分以及至少一种其他有害物防治剂：
[化学式5]
Figure BDA0002769734220000091
[这里Ar表示可以被卤原子、羟基、可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C1-C6烷氧基、氰基或硝基取代的吡啶基，或者可以被卤原子、可以被卤原子取代的C1-C4烷基、可以被卤原子取代的烷氧基、羟基、氰基或硝基取代的嘧啶基，
Y表示氢原子、卤原子、羟基、可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C1-C6烷氧基、氰基或硝基，以及
R1表示被卤原子取代的C1-C4烷基]。
(3)提供了根据(1)的有害物防治组合物，其中Ar为6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基或2-氯-5-嘧啶基。
(4)提供了根据(1)或(3)的有害物防治组合物，其中在式(I)中，A为下式(A-1)：
[化学式6]
Figure BDA0002769734220000092
并且Y为氢原子、卤原子或氰基。
(5)提供了根据(1)、(3)-(4)的有害物防治组合物，其中在式(I)中的R为式(c)的基团：
[化学式7]
Figure BDA0002769734220000093
(6)提供了根据(1)、(3)-(4)的有害物防治组合物，其中在式(I)中的R为式(a)的基团：
[化学式8]
Figure BDA0002769734220000101
(7)提供了根据(1)、(3)-(4)的有害物防治组合物，其中在式(I)中的R为式(d)的基团：
[[化学式9]
Figure BDA0002769734220000102
并且R4为可以被取代的C1-C18烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基、取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基、取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基或(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基，以及
R5为可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基或可以被卤原子取代的C2-C6炔基，且R5为可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基或可以被卤原子取代的C2-C6炔基。
(8)提供了根据(1)的有害物防治组合物，其中该亚氨基吡啶衍生物为N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺或N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺或N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N′-异丙基乙脒。
(9)提供了一种保护有用植物或动物以防有害物的方法，包括用有效量的该有害物防治组合物处理作为目标的有害物、有用植物、有用植物的种子、土壤、栽培载体或动物。
(10)提供了一种包括式(I)所示的亚氨基吡啶衍生物和至少一种其他有害物防治剂的组合。
(11)提供了该有害物防治组合物在保护有用植物或动物以防有害物中的用途。
[本发明的有利效果]
可以通过使用本发明的新型亚氨基吡啶衍生物有效进行对小菜蛾、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、蚜虫、飞虱、叶蝉、蓟马和许多其他有害物的有害物防治。
[实施方案说明]
式(I)所示的新型亚氨基吡啶衍生物可以通过下列方法制备：
[化学式10]
Figure BDA0002769734220000111
(I-1)可以通过使下式(II-1)所示化合物与ArCH2X所示化合物在碱存在或不存在下反应而得到[Ar、A、Y和R1的定义具有与上述定义相同的含义，以及X表示卤原子或OTs、OMs等]：
[化学式11]
Figure BDA0002769734220000112
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯以及未取代的或含取代基的吡啶，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。
该反应通常可以在0-200℃下进行，优选在20-40℃下加入试剂并在60-80℃下进行反应。
式(II-1)所示的化合物可以通过使R1-C(＝O)X、R1-C(＝O)OC(＝O)R1、R1C(＝O)OR’[X表示卤原子或OTs、OMs等，R'表示C1-C6烷基且R1、A和Y的定义具有与上述定义相同的含义]等所示的化合物与下式(III)所示化合物在碱存在或不存在下反应而得到。
[化学式12]
Figure BDA0002769734220000121
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行。当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，以及水，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-50℃下进行。式(II-1)所示化合物可以通过使式(III)所示化合物与R1-COOH[R1的定义具有与上述定义相同的含义]所示羧酸使用脱水缩合剂在碱存在或不存在下反应而得到，或者可以通过使用五氧化二磷、硫酸、聚磷酸、亚硫酰氯、磷酰氯和草酰二氯在不存在碱下进行反应而得到。
作为脱水缩合剂可以使用碳二亚胺基化合物如二环己基碳二亚胺和1-乙基-3-(3-[二甲氨基丙基])碳二亚胺盐酸盐。
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应优选通过使用溶剂进行，并且可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用二氯甲烷、氯仿等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-50℃下进行。式(I-1)所示化合物可以通过使R1-C(＝O)X、R1-C(＝O)OC(＝O)R1、R1C(＝O)OR’[X表示卤原子或OTs、OMs等，R'表示C1-C6烷基且Ar、A、Y和R1的定义具有与上述定义相同的含义]等所示化合物与下式(IV)所示化合物在存在或不存在碱下反应而得到：
[化学式13]
Figure BDA0002769734220000131
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行。当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，以及水，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-50℃下进行。式(I-1)所示化合物可以通过使式(IV)所示上述化合物与R1-COOH所示羧酸[R1的定义具有与上述定义相同的含义]使用脱水缩合剂在存在或不存在碱下反应而得到，或者可以通过使用五氧化二磷、硫酸、聚磷酸、亚硫酰氯、磷酰氯和草酰二氯在不存在碱下进行该反应而得到。
可以使用碳二亚胺基化合物如二环己基碳二亚胺和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐作为脱水缩合剂。
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应优选通过使用溶剂进行，并且可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用二氯甲烷、氯仿等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-50℃下进行。式(IV)所示化合物可以通过使式(III)所示上述化合物与ArCH2X所示化合物[Ar和X的定义具有与上述定义相同的含义]在存在或不存在碱下反应而得到。
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行。当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，以及水，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-80℃下进行。
当式(I-1)经由式(II-1)由式(III)所示化合物合成时，或者当式(I-1)经由式(IV)由式(III)所示化合物合成时，该反应可以在不取出式(II-1)或式(IV)下连续进行，或者式(III)到式(I-1)的反应可以在相同容器中同时进行。
[化学式14]
Figure BDA0002769734220000151
式(I-2)所示化合物可以通过使下式(I-2a)所示化合物与ArCH2X所示化合物[Ar、A、Y和R2的定义具有与上述定义相同的含义且X表示卤原子或OTs、OMs等]在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式15]
Figure BDA0002769734220000152
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。
该反应通常可以在0-200℃下进行，优选在20-40℃下加入试剂并在60-80℃下进行反应。
式(I-2a)所示化合物可以通过使式(III)所示上述化合物与R2OC(＝O)X所示化合物(R2和X的定义具有与上述定义相同的含义]或下式(I-2b)所示化合物在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式16]
Figure BDA0002769734220000161
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用乙腈、二氯甲烷等。
该反应通常可以在0-200℃下进行，优选在20-80℃下进行。
式(I-2)所示化合物可以通过使式(IV)所示上述化合物与R2OC(＝O)X所示化合物(R2和X的定义具有与上述定义相同的含义]或上述式(I-2b)所示化合物在存在或不存在碱下反应而得到。当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用乙腈、二氯甲烷等。
该反应通常可以在0-200℃下进行，优选在20-80℃下进行。
[化学式17]
Figure BDA0002769734220000171
式(I-3)所示化合物可以通过在存在或不存在碱下使硫化试剂作用于下式(II-3a)所示化合物(Ar、A、Y和R3的定义具有与上述定义相同的含义)而合成，式(II-3a)所示化合物可以以与式(I-1)所述的相同方式合成。
[化学式18]
Figure BDA0002769734220000172
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶，但优选使用碳酸钾、碳酸钠等。
作为硫化试剂可以使用五硫化二磷、Lawesson试剂、硫化氢等。
该反应可以在没有溶剂下或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用甲苯、四氢呋喃等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-80℃下进行。式(I-3)所示化合物可以通过使下式(II-3b)所示化合物与ArCH2X所示化合物[Ar、A、Y和R3的定义具有与上述定义相同的含义且X表示卤原子或OTs、OMs等]在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式19]
Figure BDA0002769734220000181
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。
该反应通常可以在0-200℃下进行，但优选在20-40℃下加入试剂且该反应在60-80℃下进行。
式(II-3b)所示化合物可以通过在存在或不存在碱下使硫化试剂作用于式(II-3c)所示化合物(A、Y和R3的定义具有与上述定义相同的含义)上而合成，式(II-3c)所示化合物可以以与式(II-1)所述的相同方式合成。
[化学式20]
Figure BDA0002769734220000191
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶，但优选使用碳酸钾、碳酸钠等。
作为硫化试剂可以使用五硫化二磷、Lawesson试剂、硫化氢等。该反应可以在没有溶剂下或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用甲苯、四氢呋喃等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-80℃下进行。
[化学式21]
Figure BDA0002769734220000192
式(I-4)所示化合物可以通过使下式(II-4a)所示化合物—其可以以与式(I-3)所述的相同方式合成—与R4-NH2所示化合物(Ar、A、Y，R4和R5的定义具有与上述定义相同的含义)反应而得到。
[化学式22]
Figure BDA0002769734220000193
该反应可以在没有溶剂下或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用醇类如甲醇和乙醇。
若在碳酸银、碳酸铜等存在下进行，则该反应快速进行，但可以在没有该化合物下进行。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-80℃下进行。
式(I-4)所示化合物可以通过使下式(I-4b)所示化合物或其盐与R4-X、R4-O-R4和R4-OR'(R4、R’、Ar、A、Y和R5的定义具有与上述定义相同的含义且X表示卤原子)在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式23]
Figure BDA0002769734220000201
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行。当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，以及水，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用甲苯、二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-50℃下进行。式(I-4b)所示化合物可以通过使式(II-4a)所示化合物与氨或其醇溶液、氯化铵等反应而得到。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行。当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，以及水，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用醇类如甲醇和乙醇。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-50℃下进行。
[化学式24]
Figure BDA0002769734220000211
式(I-5)所示化合物可以通过使下式(II-5b)所示化合物与R6-X(AR、A、Y、R6和R7的定义具有与上述定义相同的含义且X表示卤原子)、R6-O-R6或R6-OR'(R'的定义具有与上述定义相同的含义)在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式25]
Figure BDA0002769734220000212
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行。当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，以及水，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷和氯仿。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-50℃下进行。
当R6表示-C(＝O)R6a(R6a具有与上述相同的含义)时，式(I-5)所示化合物可以通过使式(II-5b)所示化合物与R6a-C(＝O)OH所示羧酸(R6a的定义具有与上述定义相同的含义)使用脱水缩合剂在存在或不存在碱下反应而得到，或者可以通过使用五氧化二磷、硫酸、聚磷酸、亚硫酰氯、磷酰氯和草酰二氯在不存在碱下进行该反应而得到。
作为脱水缩合剂可以使用碳二亚胺基化合物如二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等。
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应优选通过使用溶剂进行，并且例如可以使用酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用二氯甲烷、氯仿等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-50℃下进行。
当R6表示CONR6eR6f(R6e和R6f的定义具有与上述定义相同的含义且R6e或R6f表示氢原子)或CSNR6gR6h(R6g和R6h的定义具有与上述定义相同的含义且R6g或R6h表示氢原子)时，式(I-5)化合物可以通过使式(II-5b)与R”N＝C＝O所示化合物(R”表示可以被卤原子取代的C1-C6烷基、可以被卤原子取代的C2-C6链烯基、可以被卤原子取代的C2-C6炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基和取代或未取代的5-10员杂环)在存在或不存在碱下反应而得到。当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。该反应优选通过使用溶剂进行，并且例如可以使用酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用腈类如乙腈。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-80℃下进行。
当R6表示CONR6eR6f(R6e和R6f的定义具有与上述定义相同的含义)时，式(I-5)化合物可以通过使式(II-5b)所示上述化合物与下式(II-5c)所示化合物在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式26]
Figure BDA0002769734220000231
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应优选通过使用溶剂进行，并且例如可以使用酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用腈类如乙腈。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-80℃下进行。
式(II-5b)所示化合物可以通过使式(II-5a)所示化合物(Ar、A、Y和R7的定义具有与上述定义相同的含义)—其可以以与所式(I-3)述的相同方式合成—与羟胺或其盐在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式27]
Figure BDA0002769734220000241
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行。当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，以及水，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、醚类、二氯甲烷、氯仿等。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-80℃下进行。
式(I-5)所示化合物还可以通过使式(II-5a)所示化合物与R6-ONH2所示化合物或其盐在存在或不存在碱下反应而得到。
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠，碱金属氢氧化物如氢氧化钾和氢氧化钠，叔胺如三乙胺和1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶和4-二甲氨基吡啶。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行。当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇和丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，以及水，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用醇类如甲醇和乙醇。
该反应通常可以在-80℃至100℃下进行，优选在20-80℃下进行。
若在碳酸银、碳酸铜等存在下进行，则该反应快速进行，但可以在没有该化合物下进行。
[化学式28]
Figure BDA0002769734220000251
式(I-6)所示化合物[Ar、A、Y、Y1、Y2和Ry的定义具有与上述定义相同的含义]可以通过根据Phosphorus，sulfur，and silicon and the related elements(2006)181，2337-2344反应而得到。
[化学式29]
Figure BDA0002769734220000252
式(I-7)所示化合物[Ar、A、Y、Ry和n的定义具有与上述定义相同的含义]可以通过使使下式(II-7a)所示化合物与ArCH2X所示化合物[Ar的定义具有与上述定义相同的含义且X表示卤原子或OTs、OMs等]在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式30]
Figure BDA0002769734220000253
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠等，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠等，碱金属氢氧化物如氢氧化钾，氢氧化钠等，叔胺如三乙胺，1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶、4-二甲氨基吡啶等。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。
该反应通常可以在0-200℃下进行，优选在20-40℃下加入试剂并在60-80℃下进行该反应。
式(II-7a)所示化合物可以通过使(II-7b)所示化合物[X表示卤原子且Rz和n的定义具有与上述定义相同的含义]与下式(III)所示化合物在存在或不存在碱下反应而得到。
[化学式31]
Figure BDA0002769734220000261
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠等，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠等，碱金属氢氧化物如氢氧化钾，氢氧化钠等，叔胺如三乙胺，1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶、4-二甲氨基吡啶等。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。
该反应通常可以在0-200℃下进行，优选在20-40℃下加入试剂并在60-80℃下进行该反应。
式(I-7)所示化合物可以通过使(II-7b)所示化合物[X表示卤原子且Rz的定义具有与上述定义相同的含义]与下式(IV)所示化合物在存在或不存在碱下反应而得到。
当该反应在碱存在下进行时，作为碱例如可以使用碱金属氢化物如氢化钠等，碳酸盐如碳酸钾或碳酸钠等，碱金属氢氧化物如氢氧化钾，氢氧化钠等，叔胺如三乙胺，1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等，以及未被取代的或含取代基的吡啶类，如吡啶、4-二甲氨基吡啶等。
该反应可以在没有溶剂下进行或者使用不影响该反应的溶剂进行，并且当使用溶剂时，可以使用溶剂如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，腈类如乙腈，亚砜如二甲亚砜，醚类如乙醚和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯，芳族烃类如苯、二甲苯和甲苯，醇类如甲醇、乙醇、丙醇和异丙醇，酮类如丙酮和甲基乙基酮，脂族烃类如己烷、庚烷和辛烷，以及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、氯苯和二氯苯，单独或者其中两种或更多种的组合，但优选使用N,N-二甲基甲酰胺等。
该反应通常可以在0-200℃下进行，优选在0-80℃下进行。
Ar所示“可以被取代的苯基”和“可以被取代的5-6员杂环”的可以被取代的取代基实例包括卤原子、可以被卤原子取代的C1-C4烷基、可以被卤原子取代的C1-C4烷氧基、羟基、氰基、硝基等，优选卤原子、三氟甲基和氰基，特别优选卤原子。
式(I)所示具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的Ar所示“可以被取代的苯基”的具体实例包括苯基和3-氰基苯基。
式(I)所示具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的Ar所示“可以被取代的5-6员杂环”表示包括一个或两个杂原子如氧原子、硫原子或氮原子的芳族5-6员杂环，其具体实例包括吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、噻唑环、
Figure BDA0002769734220000271
唑环等，其优选方面包括6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基、6-氯-3-哒嗪基、5-氯-2-吡嗪基、2-氯-5-嘧啶基、2-氯-5-噻唑基、2-氯-4-吡啶基，更优选6-氯-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基。
式(I)所示具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的Ar所示“4-10员杂环烷基”的具体实例包括2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基等，优选3-四氢呋喃基。式(I)所示具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物的A所示“包括一个或多个氮原子的具有5-10员不饱和键的杂环”是指：
在式(I)中的[化学式32]
Figure BDA0002769734220000281
表示下式A-1至A-40各自所示的任一环。在各式中，双键的端部为氮原子的取代位置：
[化学式33]
Figure BDA0002769734220000282
[化学式34]
Figure BDA0002769734220000283
[化学式35]
Figure BDA0002769734220000284
[化学式36]
Figure BDA0002769734220000285
[化学式37]
Figure BDA0002769734220000286
该环优选为式A-1、A-13、A-14、A-15、A-16、A-23、A-25、A-38和A-39的环，更优选式A-1的环。
Y所示“可以被卤原子取代的C1-C6烷基”是具有1-6个碳原子的烷基，其为链状、支化、环状的或其组合，并且可以被取代的卤原子数的上限是该烷基具有的氢原子数。当包括支化或环状烷基时，显然碳原子数为3或更大。
Y所示“可以被卤原子取代的C1-C6烷氧基”的具体实例包括甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基。
Y的优选方面优选为氢原子或卤原子，更优选氢原子。
R的优选方面为上述式(a)、(c)和(d)所示基团。
在式(I)中，R1所示“取代的C1-C6烷基”表示具有1-6个碳原子的烷基，其为链状、支化、环状的或其组合，并且被取代的取代基数的上限为该烷基具有的氢原子数。取代的取代基实例包括卤原子、羟基、氰基、硝基、苯基(该苯基可以被可以被卤素取代的C1-C4烷基、可以被卤素取代的C1-C4烷氧基、羟基或卤原子取代)、苯氧基(该苯基可以被可以被卤素取代的C1-C4烷基、可以被卤素取代的C1-C4烷氧基、羟基或卤原子取代)、苄氧基(该苄氧基中的苯基可以被可以被卤素取代的C1-C4烷基、可以被卤素取代的C1-C4烷氧基、羟基或卤原子取代)等。其具体实例包括1,1,1-三氟乙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、2-氰基乙基、2-硝基乙基等。优选1,1,1-三氟乙基、三氟甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基和五氟乙基，更优选三氟甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基和五氟乙基，特别优选三氟甲基。
在式(I)中，R3、R5、R7、Ry和Rz所示“可以被卤原子取代的C1-C6烷基”为具有1-6个碳原子的烷基，其为链状、支化、环状的或其组合，并且被取代的卤原子数的上限为该烷基具有的氢原子数。当包括支化或环状烷基时，显然碳数为3或更大。其具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、三氟异丙基和六氟异丙基等。
R3各自优选为乙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基和五氟乙基，更优选三氟甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基和五氟乙基，特别优选三氟甲基。R5优选为三氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、二氟一氯甲基、氯甲基和五氟乙基，更优选三氟甲基、二氟甲基、二氟一氯甲基和五氟乙基，特别优选三氟甲基。R7优选为三氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、二氟一氯甲基、氯甲基和五氟乙基，更优选三氟甲基、二氟甲基、二氟一氯甲基和五氟乙基，特别优选三氟甲基。
Ry优选为甲基、乙基、丙基或异丙基。Rz优选为甲基或三氟甲基。
R2所示“可以被卤原子取代的C1-C6烷基”为具有1-6个碳原子的烷基，其为链状、支化、环状的或其组合，并且被取代的卤原子数的上限为该烷基具有的氢原子数。当包括支化或环状烷基时，显然碳数为3或更大。其具体实例包括三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、1-(三氟甲基)乙基、1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基、五氟乙基和二氟环丙基等，其优选实例包括2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基和1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基。
R4和R6所示“可以被取代的C1-C6烷基”是具有1-18个碳的烷基，其为链状、支化、环状的或其组合，并且可以被取代的取代基数的上限为该烷基具有的氢原子数。当包括支化或环状烷基时，显然碳数为3或更大。可以被取代的取代基实例包括卤原子、羟基、氰基、硝基等。其具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、3-甲基-2-丁基、3-戊基、4-庚基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、正辛基、正十三烷基、正十六烷基、正十八烷基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基、2-羟基乙基、2-羟基正丙基、3-羟基正丙基、2,3-二羟基正丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-硝基乙基等。
R4各自优选为甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、正丙基、异丙基、环丙基、叔丁基、环戊基、环己基和2-羟基乙基，更优选甲基、乙基和环丙基。R6优选为甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基和氰基甲基，更优选甲基、乙基、环丙基和叔丁基。
R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R6a、R6b、R6c、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j和R6k所示“可以被卤原子取代的C1-C6烷基”为具有1-6个碳原子的烷基，其为链状、支化、环状的或其组合，并且被取代的卤原子数的上限为该烷基具有的氢原子数。当包括支化或环状烷基时，显然碳数为3或更大。其具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氯甲基、二氟乙基、2-氯乙基、二氯乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、二氟环丙基等。R6a优选为甲基、乙基、异丙基和环丙基。R6b优选为甲基。
R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j、R6k、R7、Ry和Rz所示“可以被卤原子取代的C2-C6链烯基”为具有2-6个碳原子的链烯基，其为链状、支化、环状的或其组合，并且被取代的卤原子数的上限为该链烯基具有的氢原子数。当包括支化或环状链烯基时，显然碳数为3或更大。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-氟-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基等，其优选实例包括乙烯基。
R1、R2、R3、R4、R4a、R4b、R4c、R4d、R4e、R4f、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j、R6k、R7、Ry和Rz所示“可以被卤原子取代的C2-C6炔基”为具有2-6个碳原子的炔基，其为链状、支化、环状的或其组合，并且被取代的卤原子数的上限为该炔基具有的氢原子数。当包括支化或环状炔基时，显然碳数为3或更大。其具体实例包括1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基等，其优选实例包括1-丙炔基、2-丙炔基和2-丁炔基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry和Rz所示“取代或未取代的(C6-C10)芳基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)链烯基和取代或未取代的(C6-C10)芳基(C2-C6)炔基”的(C6-C10)芳基具体表示苯基和萘基，以及(C1-C6)烷基、(C2-C6)链烯基和(C2-C6)炔基可以是直链、支链或环。可以被芳基取代的取代基实例包括卤原子、可以被卤素取代的C1-C4烷基、可以被卤素取代的C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。其具体实例包括苯基、苄基、2-苯基乙基、2-苯基乙烯基、2-苯基乙炔基、4-甲基苯基、2-氰基苯基、3-氯苯基、4-甲氧基苯基、3-氰基苯基、1,1-二苯基甲基、萘基乙基、萘基丙基等，其优选实例包括苄基和2-苯基乙基、萘基乙基、萘基丙基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry和Rz所示“取代或未取代的苯氧基(C1-C6)烷基、取代或未取代的苯氧基(C2-C6)链烯基和取代或未取代的苯氧基(C2-C6)炔基”的(C1-C6)烷基、(C2-C6)链烯基和(C2-C6)炔基可以具有直链、支链或环。可以被苯氧基取代的取代基实例包括卤原子、可以被卤素取代的C1-C4烷基、可以被卤素取代的C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。其具体实例包括苯氧基、苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基乙烯基、2-苯氧基乙炔基、4-氯苯氧基、2-甲基苯氧基等，其优选实例包括2-苯氧基乙基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R7、Ry和Rz所示“取代或未取代的5-10员杂环、取代或未取代的5-10员杂环(C1-C6)烷基、取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)链烯基和取代或未取代的5-10员杂环(C2-C6)炔基”的5-10员杂环表示包括杂原子如氧原子、硫原子或氮原子作为构成1-4个环的原子的环，其实例包括呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、吗啉基、噻唑基、咪唑基、三唑基、四氢呋喃基、喹啉基等。可以被杂环取代的取代基实例包括卤原子、可以被卤素取代的C1-C4烷基、可以被卤素取代的C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。(C1-C6)烷基、(C2-C6)链烯基和(C2-C6)炔基可以具有直链、支链或环。其具体实例包括2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(4-吡啶基)乙烯基、2-(4-吡啶基)乙炔基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、2-四氢呋喃基甲基等，其优选实例包括2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基和2-四氢呋喃基甲基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R6e、R6f、R7和Rz所示“(C1-C4)烷氧基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷氧基(C2-C5)链烯基和(C1-C4)烷氧基(C2-C5)炔基”的(C1-C4)烷氧基表示具有直链、支链或环的(C1-C4)烷氧基、链烯氧基和炔氧基。其具体实例包括甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基-2-丙烯基、3-甲氧基-2-丙炔基等。R4优选为2-甲氧基乙基。
R3、R4、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R6a、R6b、R6c、R6e、R6f、R7和Rz所示“(C1-C4)烷硫基(C1-C5)烷基、(C1-C4)烷硫基(C2-C5)链烯基和(C1-C4)烷硫基(C2-C5)炔基”的(C1-C4)烷硫基表示具有直链、支链或环的(C1-C4)烷硫基、链烯硫基和炔硫基。其实例包括甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、乙硫基甲基、2-乙硫基乙基、3-甲硫基-2-丙烯基、3-甲硫基-2-丙炔基等。R4优选为2-甲硫基乙基。
R2、R4d、R4e、R4f、R6d、R6e、R6f、R6g、R6h、R6i、R6j和R6k所示“取代或未取代的(C6-C10)芳基”的(C6-C10)芳基具体表示苯基和萘基，而(C1-C6)烷基、(C2-C6)链烯基和(C2-C6)炔基可以具有直链、支链或环。可以被芳基取代的取代基实例包括卤原子、可以被卤素取代的C1-C4烷基、可以被卤素取代的C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。其具体实例包括苯基、2-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基等。
R2、R4d、R4e、R4f、R6d、R6e、R6f、R6g和R6h所示“取代或未取代的5-10员杂环”的5-10员杂环表示包括杂原子如氧原子、硫原子或氮原子作为构成1-4个环的原子的环，其实例包括呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、吗啉基、噻唑基、咪唑基、三唑基、四氢呋喃基、喹啉基等。可以被杂环取代的取代基实例包括卤原子、可以被卤素取代的C1-C4烷基、可以被卤素取代的C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。其具体实例包括2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-噻吩基、2-四氢呋喃基等。
作为式(I)所示化合物的优选方面，
R表示下式(a)：
[化学式38]
Figure BDA0002769734220000331
Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基、6-三氟甲基-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基，
A表示A-1、A-13、A-14、A-15、A-16、A-23和A-38所示环，
Y表示氢原子和3-氰基，以及
R1表示三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、五氟乙基、三氟乙基、乙烯基和2-丙炔基。
作为式(I)所示化合物的另一优选方面，
R表示下式(c)：
[化学式39]
Figure BDA0002769734220000341
Ar表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基、2-氯-5-嘧啶基和6-三氟甲基-3-吡啶基，
A表示A-1所示环，
Y表示氢原子，以及
R3表示三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基和五氟乙基。
作为式(I)所示化合物的又一优选方面，
R表示下式(d)：
[化学式40]
Figure BDA0002769734220000342
Ar表示6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基，
A表示A-1所示环，
Y表示氢原子，
R4表示氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环己基和环戊基，以及
R5表示三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基和五氟乙基。
作为式(I)所示化合物的又一优选方面，
R表示下式(e)基团：
[化学式41]
Figure BDA0002769734220000351
Ar表示6-氯-3-吡啶基、6-氯-5-氟-3-吡啶基、6-氟-3-吡啶基、6-溴-3-吡啶基和2-氯-5-嘧啶基，
A表示A-1所示环，
Y表示氢原子，以及
R6表示氢原子、甲基、乙基、2-丙烯基、甲基羰基、乙基羰基、环丙基羰基、乙烯基羰基、2-丙炔基羰基、苯甲酰基、3-吡啶基羰基、甲氧羰基和苯氧羰基，以及
R7表示三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基和五氟乙基。
式(I)化合物的具体实例包括下表A和表B的组合所示化合物。
[表1-1]
表A
Figure BDA0002769734220000352
[表1-2]
Figure BDA0002769734220000353
Figure BDA0002769734220000361
[表1-3]
Figure BDA0002769734220000362
[表1-4]
Figure BDA0002769734220000371
[表2-1]
表A
Figure BDA0002769734220000372
[表2-2]
Figure BDA0002769734220000373
Figure BDA0002769734220000381
[表2-3]
Figure BDA0002769734220000382
[表2-4]
Figure BDA0002769734220000383
[表2-5]
Figure BDA0002769734220000384
[表2-6]
Figure BDA0002769734220000385
Figure BDA0002769734220000391
[表2-7]
Figure BDA0002769734220000392
[表2-8]
Figure BDA0002769734220000393
[表3-1]
表A
Figure BDA0002769734220000394
Figure BDA0002769734220000401
[表3-2]
Figure BDA0002769734220000402
[表3-3]
Figure BDA0002769734220000403
Figure BDA0002769734220000411
[表3-4]
Figure BDA0002769734220000412
[表4-1]
表A
Figure BDA0002769734220000413
Figure BDA0002769734220000421
[表4-2]
Figure BDA0002769734220000422
[表4-3]
Figure BDA0002769734220000423
Figure BDA0002769734220000431
[表4-4]
Figure BDA0002769734220000432
[表5-1]
表A
Figure BDA0002769734220000433
[表5-2]
Figure BDA0002769734220000434
Figure BDA0002769734220000441
[表5-3]
Figure BDA0002769734220000442
[表5-4]
Figure BDA0002769734220000443
[表5-5]
Figure BDA0002769734220000444
[表5-6]
Figure BDA0002769734220000451
[表5-7]
Figure BDA0002769734220000452
[表5-8]
Figure BDA0002769734220000453
[表5-9]
Figure BDA0002769734220000454
[表6-1]
表A
Figure BDA0002769734220000455
Figure BDA0002769734220000461
[表6-2]
Figure BDA0002769734220000462
[表6-3]
Figure BDA0002769734220000463
Figure BDA0002769734220000471
Figure BDA0002769734220000472
Figure BDA0002769734220000473
[表6-5]
Figure BDA0002769734220000474
[表7-1]
表A
Figure BDA0002769734220000481
[表7-2]
Figure BDA0002769734220000482
[表7-3]
Figure BDA0002769734220000483
Figure BDA0002769734220000491
[表7-4]
Figure BDA0002769734220000492
[表7-5]
Figure BDA0002769734220000493
Figure BDA0002769734220000501
[表8-1]
表A
Figure BDA0002769734220000502
[表8-2]
Figure BDA0002769734220000503
[表8-3]
Figure BDA0002769734220000504
Figure BDA0002769734220000511
[表8-4]
Figure BDA0002769734220000512
[表8-5]
Figure BDA0002769734220000513
Figure BDA0002769734220000521
[表9-1]
表A
Figure BDA0002769734220000522
[表9-2]
Figure BDA0002769734220000523
[表9-3]
Figure BDA0002769734220000531
[表9-4]
Figure BDA0002769734220000532
[表9-5]
Figure BDA0002769734220000533
Figure BDA0002769734220000541
[表10-1]
表A
Figure BDA0002769734220000542
[表10-2]
Figure BDA0002769734220000543
Figure BDA0002769734220000551
[表10-3]
Figure BDA0002769734220000552
[表10-4]
Figure BDA0002769734220000553
[表10-5]
Figure BDA0002769734220000554
Figure BDA0002769734220000561
[表11-1]
表A
Figure BDA0002769734220000562
[表11-2]
Figure BDA0002769734220000563
[表11-3]
Figure BDA0002769734220000564
Figure BDA0002769734220000571
[表11-4]
Figure BDA0002769734220000572
[表11-5]
Figure BDA0002769734220000573
[表11-6]
Figure BDA0002769734220000574
[表11-7]
Figure BDA0002769734220000575
Figure BDA0002769734220000581
[表11-8]
Figure BDA0002769734220000582
[表12-1]
表A
Figure BDA0002769734220000583
[表12-2]
Figure BDA0002769734220000584
[表12-3]
Figure BDA0002769734220000591
[表12-4]
Figure BDA0002769734220000592
[表12-5]
Figure BDA0002769734220000593
[表12-6]
Figure BDA0002769734220000594
Figure BDA0002769734220000601
[表12-7]
Figure BDA0002769734220000602
[表12-8]
Figure BDA0002769734220000603
[表13-1]
表A
Figure BDA0002769734220000604
[表13-2]
Figure BDA0002769734220000605
Figure BDA0002769734220000611
[表13-3]
Figure BDA0002769734220000612
[表13-4]
Figure BDA0002769734220000613
[表13-5]
Figure BDA0002769734220000614
[表13-6]
Figure BDA0002769734220000615
Figure BDA0002769734220000621
[表13-7]
Figure BDA0002769734220000622
[表13-8]
Figure BDA0002769734220000623
[表13-9]
Figure BDA0002769734220000624
[表14-1]
表A
Figure BDA0002769734220000625
Figure BDA0002769734220000631
[表14-2]
Figure BDA0002769734220000632
[表14-3]
Figure BDA0002769734220000633
[表14-4]
Figure BDA0002769734220000634
[表14-5]
Figure BDA0002769734220000635
Figure BDA0002769734220000641
[表14-6]
Figure BDA0002769734220000642
[表14-7]
Figure BDA0002769734220000643
[表15-1]
表A
Figure BDA0002769734220000644
[表15-2]
Figure BDA0002769734220000651
[表15-3]
Figure BDA0002769734220000652
[表15-4]
Figure BDA0002769734220000653
[表15-5]
Figure BDA0002769734220000654
[表15-6]
Figure BDA0002769734220000661
[表15-7]
Figure BDA0002769734220000662
[表15-8]
Figure BDA0002769734220000663
[表15-9]
Figure BDA0002769734220000664
[表16-1]
表A
Figure BDA0002769734220000665
Figure BDA0002769734220000671
[表16-2]
Figure BDA0002769734220000672
[表16-3]
Figure BDA0002769734220000673
[表16-4]
Figure BDA0002769734220000674
[表16-5]
Figure BDA0002769734220000675
Figure BDA0002769734220000681
[表16-6]
Figure BDA0002769734220000682
[表16-7]
Figure BDA0002769734220000683
[表16-8]
Figure BDA0002769734220000684
[表16-9]
Figure BDA0002769734220000691
[表17-1]
表A
Figure BDA0002769734220000692
[表17-2]
Figure BDA0002769734220000693
[表17-3]
Figure BDA0002769734220000694
[表17-4]
Figure BDA0002769734220000695
Figure BDA0002769734220000701
[表17-5]
Figure BDA0002769734220000702
[表17-6]
Figure BDA0002769734220000703
[表17-7]
Figure BDA0002769734220000704
[表17-8]
Figure BDA0002769734220000705
Figure BDA0002769734220000711
[表17-9]
Figure BDA0002769734220000712
[表18-1]
表A
Figure BDA0002769734220000713
[表18-2]
Figure BDA0002769734220000714
[表18-3]
Figure BDA0002769734220000715
Figure BDA0002769734220000721
[表18-4]
Figure BDA0002769734220000722
[表18-5]
Figure BDA0002769734220000723
[表18-6]
Figure BDA0002769734220000724
[表18-7]
Figure BDA0002769734220000725
Figure BDA0002769734220000731
[表18-8]
Figure BDA0002769734220000732
[表18-9]
Figure BDA0002769734220000733
[表19-1]
表A
Figure BDA0002769734220000734
[表19-2]
Figure BDA0002769734220000735
Figure BDA0002769734220000741
[表19-3]
Figure BDA0002769734220000742
[表20-1]
表B
Figure BDA0002769734220000743
Figure BDA0002769734220000751
[表20-2]
34 CH2CF3
35 CH2CH2Ph
36 Me
37 Et
38 n-Pr
39 i-Pr
40 环丙基
[表21-1]
表B
Figure BDA0002769734220000752
Figure BDA0002769734220000761
[表21-2]
76 CH2CH2-苯基 CF3
77 CH2-(2-甲基苯基) CF3
78 CH2-(3-甲基苯基) CF3
79 CH2-(4-甲基苯基) CF3
80 CH2-(2-甲氧基苯基) CF3
81 CH2-(3-甲氧基苯基) CF3
82 CH2-(4-甲氧基苯基) CF3
83 CH2-(2-氟苯基) CF3
84 CH2-(3-氟苯基) CF3
85 CH2-(4-氟苯基) CF3
86 CH2-(2-氯苯基) CF3
87 CH2-(3-氯苯基) CF3
88 CH2-(4-氯苯基) CF3
89 CH2-(2-溴苯基) CF3
90 CH2-(3-溴苯基) CF3
91 CH2-(4-溴苯基) CF3
92 CH2-(2-碘苯基) CF3
93 CH2-(3-碘苯基) CF3
[表22-1]
表B
Figure BDA0002769734220000771
[表22-2]
102 异喹啉-6-基甲基 CF3
103 喹啉-6-基甲基 CF3
104 喹啉-3-基甲基 CF3
105 异喹啉-3-基甲基 CF3
106 异喹啉-1-基甲基 CF3
107 异喹啉-4-基甲基 CF3
108 喹啉-4-基甲基 CF3
109 喹啉-5-基甲基 CF3
110 异喹啉-5-基甲基 CF3
111 异喹啉-8-基甲基 CF3
112 喹啉-8-基甲基 CF3
113 CH2O-苯基 CF3
[表22-3]
Figure BDA0002769734220000772
Figure BDA0002769734220000781
[表22-4]
127 CH2-(3-四氢呋喃基) CF3
128 (1H-咪唑-2-基)甲基 CF3
129 (1H-咪唑-1-基)甲基 CF3
130 (1H-咪唑-4-基)甲基 CF3
131 CH2-(2-噻唑基) CF3
132 CH2-(3-噻唑基) CF3
133 CH2-(2-吡咯基) CF3
134 CH2-(3-吡咯基) CF3
135 CH2-(5-甲基吡唑-1-基) CF3
136 CH2-(1-吡唑基) CF3
137 CH2-(2-吡唑基) CF3
[表22-5]
Figure BDA0002769734220000783
[表23-1]
表B
Figure BDA0002769734220000782
Figure BDA0002769734220000791
[表23-2]
Figure BDA0002769734220000792
Figure BDA0002769734220000801
[表23-3]
182 CH2CH2NO2 CHF2
183 苯基 CHF2
184 CH2-苯基 CHF2
185 CH(Me)-苯基 CHF2
186 C(Me2)-苯基 CHF2
187 C(环丙基)-苯基 CHF2
188 CH2CH2-苯基 CHF2
189 CH2-(2-甲基苯基) CHF2
190 CH2-(3-甲基苯基) CHF2
191 CH2-(4-甲基苯基) CHF2
192 CH2-(2-甲氧基苯基) CHF2
193 CH2-(3-甲氧基苯基) CHF2
194 CH2-(4-甲氧基苯基) CHF2
195 CH2-(2-氟苯基) CHF2
[表23-4]
196 CH2-(3-氟苯基) CHF2
197 CH2-(4-氟苯基) CHF2
198 CH2-(2-氯苯基) CHF2
199 CH2-(3-氯苯基) CHF2
200 CH2-(4-氯苯基) CHF2
201 CH2-(2-溴苯基) CHF2
[表24-1]
表B
Figure BDA0002769734220000802
Figure BDA0002769734220000811
[表24-2]
211 喹啉-2-基甲基 CHF2
212 喹啉-7-基甲基 CHF2
213 异喹啉-7-基甲基 CHF2
214 异喹啉-6-基甲基 CHF2
215 喹啉-6-基甲基 CHF2
216 喹啉-3-基甲基 CHF2
217 异喹啉-3-基甲基 CHF2
218 异喹啉-1-基甲基 CHF2
219 异喹啉-4-基甲基 CHF2
220 喹啉-4-基甲基 CHF2
221 喹啉-5-基甲基 CHF2
[表24-3]
Figure BDA0002769734220000812
Figure BDA0002769734220000821
[表24-4]
235 CH2-(3-噻吩基) CHF2
236 CH2-(2-呋喃基) CHF2
237 CH2-(3-呋喃基) CHF2
238 CH2-(2-四氢呋喃基) CHF2
239 CH2-(3-四氢呋喃基) CHF2
240 (1H-咪唑-2-基)甲基 CHF2
241 (1H-咪唑-1-基)甲基 CHF2
242 (1H-咪唑-4-基)甲基 CHF2
243 CH2-(2-噻唑基) CHF2
244 CH2-(3-噻唑基) CHF2
245 CH2-(2-吡咯基) CHF2
[表24-5]
Figure BDA0002769734220000823
[表25-1]
表B
Figure BDA0002769734220000822
Figure BDA0002769734220000831
[表25-2]
269 i-Pr CF2Cl
270 t-Bu CF2Cl
271 n-Bu CF2Cl
272 正戊基 CF2Cl
273 正己基 CF2Cl
274 环丙基 CF2Cl
275 环丁基 CF2Cl
276 环戊基 CF2Cl
277 环己基 CF2Cl
278 CH＝CH2 CF2Cl
279 CH2CH＝CH2 CF2Cl
280 CH2C≡CH CF2Cl
281 CH2CH2C≡CH CF2Cl
282 CH2CHF2 CF2Cl
283 CH2CCF3 CF2Cl
284 CH2CH2Cl CF2Cl
285 CH2CHCl2 CF2Cl
286 2-氟-2-氯乙基 CF2Cl
287 CH2CCl3 CF2Cl
288 CH2CH2CN CF2Cl
289 CH2CH2CH2CN CF2Cl
[表25-3]
Figure BDA0002769734220000832
Figure BDA0002769734220000841
[表25-4]
305 CH2-(3-甲氧基苯基) CF2Cl
306 CH2-(4-甲氧基苯基) CF2Cl
307 CH2-(2-氟苯基) CF2Cl
308 CH2-(3-氟苯基) CF2Cl
309 CH2-(4-氟苯基) CF2Cl
[表26-1]
表B
Figure BDA0002769734220000842
Figure BDA0002769734220000851
[表26-2]
319 CH2-(1-萘基) CF2Cl
320 CH2-(2-萘基) CF2Cl
321 萘-1-基甲基 CF2Cl
322 萘-2-基甲基 CF2Cl
323 喹啉-2-基甲基 CF2Cl
324 喹啉-7-基甲基 CF2Cl
325 异喹啉-7-基甲基 CF2Cl
326 异喹啉-6-基甲基 CF2Cl
327 喹啉-6-基甲基 CF2Cl
328 喹啉-3-基甲基 CF2Cl
329 异喹啉-3-基甲基 CF2Cl
[表26-3]
330 异喹啉-1-基甲基 CF2Cl
331 异喹啉-4-基甲基 CF2Cl
332 喹啉-4-基甲基 CF2Cl
333 喹啉-5-基甲基 CF2Cl
334 异喹啉-5-基甲基 CF2Cl
335 异喹啉-8-基甲基 CF2Cl
336 喹啉-8-基甲基 CF2Cl
337 CH2O-苯基 CF2Cl
338 CH2CH2O-苯基 CF2Cl
339 2-吡啶基 CF2Cl
340 3-吡啶基 CF2Cl
341 4-吡啶基 CF2Cl
342 CH2-(2-吡啶基) CF2Cl
[表26-4]
Figure BDA0002769734220000852
Figure BDA0002769734220000861
[表26-5]
354 (1H-咪唑-4-基)甲基 CF2Cl
355 CH2-(2-噻唑基) CF2Cl
356 CH2-(3-噻唑基) CF2Cl
357 CH2-(2-吡咯基) CF2Cl
358 CH2-(3-吡咯基) CF2Cl
359 CH2-(1-吡唑基) CF2Cl
360 CH2-(2-吡唑基) CF2Cl
361 CH2-(3-吡唑基) CF2Cl
362 CH2-(4-吡唑基) CF2Cl
363 CH2-(5-吡唑基) CF2Cl
[表27-1]
表B
Figure BDA0002769734220000862
[表27-2]
373 CH2CH2CH2OCH2CH3 CF2Cl
374 CH2CH2SCH3 CF2Cl
375 CH2CH2SCH2CH3 CF2Cl
376 CH2CH2CH2SCH3 CF2Cl
377 CH2CH2CH2SCH2CH3 CF2Cl
378 Me CF2CF3
379 Et CF2CF3
380 n-Pr CF2CF3
381 i-Pr CF2CF3
382 t-Bu CF2CF3
383 n-Bu CF2CF3
384 正戊基 CF2CF3
385 正己基 CF2CF3
386 环丙基 CF2CF3
387 环丁基 CF2CF3
388 环戊基 CF2CF3
389 环己基 CF2CF3
390 CH＝CH2 CF2CF3
[表27-3]
Figure BDA0002769734220000871
Figure BDA0002769734220000881
[表27-4]
409 CH(Me)-苯基 CF2CF3
410 C(Me2)-苯基 CF2CF3
411 C(环丙基)-苯基 CF2CF3
412 CH2CH2-苯基 CF2CF3
413 CH2-(2-甲基苯基) CF2CF3
414 CH2-(3-甲基苯基) CF2CF3
415 CH2-(4-甲基苯基) CF2CF3
416 CH2-(2-甲氧基苯基) CF2CF3
417 CH2-(3-甲氧基苯基) CF2CF3
[表28-1]
表B
Figure BDA0002769734220000882
[表28-2]
Figure BDA0002769734220000883
Figure BDA0002769734220000891
[表28-3]
438 异喹啉-6-基甲基 CF2CF3
439 喹啉-6-基甲基 CF2CF3
440 喹啉-3-基甲基 CF2CF3
441 异喹啉-3-基甲基 CF2CF3
442 异喹啉-1-基甲基 CF2CF3
443 异喹啉-4-基甲基 CF2CF3
444 喹啉-4-基甲基 CF2CF3
445 喹啉-5-基甲基 CF2CF3
446 异喹啉-5-基甲基 CF2CF3
447 异喹啉-8-基甲基 CF2CF3
448 喹啉-8-基甲基 CF2CF3
449 CH2O-苯基 CF2CF3
[表28-4]
Figure BDA0002769734220000892
Figure BDA0002769734220000901
[表28-5]
463 CH2-(3-四氢呋喃基) CF2CF3
464 (1H-咪唑-2-基)甲基 CF2CF3
465 (1H-咪唑-1-基)甲基 CF2CF3
466 (1H-咪唑-4-基)甲基 CF2CF3
467 CH2-(2-噻唑基) CF2CF3
468 CH2-(3-噻唑基) CF2CF3
469 CH2-(2-吡咯基) CF2CF3
470 CH2-(3-吡咯基) CF2CF3
471 CH2-(5-甲基吡唑-1-基) CF2CF3
[表29-1]
表B
Figure BDA0002769734220000902
[表29-2]
Figure BDA0002769734220000903
Figure BDA0002769734220000911
[表29-3]
Figure BDA0002769734220000913
[表29-4]
517 COCH2CH＝CH2 CF3
518 COCH2C≡CH CF3
519 COPh CF3
520 CO-(2-吡啶基) CF3
[表30-1]
表B
Figure BDA0002769734220000921
[表30-2]
Figure BDA0002769734220000922
Figure BDA0002769734220000931
[表30-3]
556 COCH2C≡CH CHF2
557 COPh CHF2
558 CO-(2-吡啶基) CHF2
559 CO-(3-吡啶基) CHF2
560 CO-(4-吡啶基) CHF2
561 COOMe CHF2
562 COOEt CHF2
563 COO-i-Pr CHF2
564 COO-t-Bu CHF2
565 COOPh CHF2
566 SO2Me CHF2
567 SO2Et CHF2
568 SO2Ph CHF2
569 SO2-(4-甲基苯基) CHF2
570 Me CF2Cl
571 Et CF2Cl
572 n-Pr CF2Cl
573 i-Pr CF2Cl
[表30-4]
574 t-Bu CF2Cl
[表31-1]
表B
Figure BDA0002769734220000941
[表31-2]
Figure BDA0002769734220000942
Figure BDA0002769734220000951
[表31-3]
608 CH＝CH2 CF2CF3
609 CH2CH＝CH2 CF2CF3
610 CH2C≡CH CF2CF3
611 Ph CF2CF3
612 CH2Ph CF2CF3
613 COMe CF2CF3
614 COEt CF2CF3
615 CO-n-Pr CF2CF3
616 CO-i-Pr CF2CF3
617 CO-环丙基 CF2CF3
618 COCH＝CH2 CF2CF3
619 COCH2CH＝CH2 CF2CF3
620 COCH2C≡CH CF2CF3
621 COPh CF2CF3
622 CO-(2-吡啶基) CF2CF3
623 CO-(3-吡啶基) CF2CF3
624 CO-(4-吡啶基) CF2CF3
625 COOMe CF2CF3
[表31-4]
626 COOEt CF2CF3
627 COO-i-Pr CF2CF3
[表32]
表B
Figure BDA0002769734220000952
Figure BDA0002769734220000961
[表33]
表B
Figure BDA0002769734220000962
[表34-1]
表B
Figure BDA0002769734220000963
Figure BDA0002769734220000971
[表34-2]
Figure BDA0002769734220000972
Figure BDA0002769734220000981
[表35-1]
表B
Figure BDA0002769734220000982
[表35-2]
Figure BDA0002769734220000983
Figure BDA0002769734220000991
优选的式(I)化合物的实例包括下表所示化合物。
[表36-1]
化合物号 Ar A Y R
266-2 6-氯-3-吡啶基 A-38 H COCF3
444-2 2-氯-5-噻唑基 A-38 H COCF3
190-2 6-氯-3-吡啶基 A-13 H COCF3
201-2 6-氯-3-吡啶基 A-14 H COCF3
223-2 6-氯-3-吡啶基 A-16 H COCF3
146-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 3-OH COCF3
224-2 2-氯-5-噻唑基 A-16 H COCF3
102-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 3-CN COCF3
212-2 6-氯-3-吡啶基 A-15 H COCF3
1-20 6-氯-3-吡啶基 A-1 H CSCF3
[表36-2]
12-2 2-氯-4-吡啶基 A-1 H COCF3
213-2 2-氯-5-噻唑基 A-15 H COCF3
1-17 6-氯-3-吡啶基 A-1 H COOCH2CF3
1-18 6-氯-3-吡啶基 A-1 H COOCH(Me)CF3
1-19 6-氯-3-吡啶基 A-1 H COOCH(CF3)2
7-2 5-氯吡嗪-2-基 A-1 H COCF3
1-13 6-氯-3-吡啶基 A-1 H COCH2CF3
168-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 5-OH COCF3
1-21 6-氯-3-吡啶基 A-1 H CSCHF2
3-20 6-氟-3-吡啶基 A-1 H CSCF3
4-20 6-溴-3-吡啶基 A-1 H CSCF3
[表36-3]
Figure BDA0002769734220000992
Figure BDA0002769734220001001
[表36-4]
4-4 6-溴-3-吡啶基 A-1 H COCF2Cl
6-4 2-氯-5-嘧啶基 A-1 H COCF2Cl
4-5 6-溴-3-吡啶基 A-1 H COCF2CF3
2-20 2-氯-5-噻唑基 A-1 H CSCF3
10-20 6-三氟甲基-3-吡啶基 A-1 H CSCF3
3-4 6-氟-3-吡啶基 A-1 H COCF2Cl
3-5 6-氟-3-吡啶基 A-1 H COCF2CF3
11-20 3-THF A-1 H CSCF3
1-14 6-氯-3-吡啶基 A-1 H COCH＝CH2
1-37 6-氯-3-吡啶基 A-1 H CSEt
1-39 6-氯-3-吡啶基 A-1 H CS-i-Pr
[表36-5]
1-40 6-氯-3-吡啶基 A-1 H CS-环丙基
1-15 6-氯-3-吡啶基 A-1 H COCH2C≡CH
1-35 6-氯-3-吡啶基 A-1 H CSCH2CH2Ph
1-501 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOEt)CF3
1-499 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOH)CF3
1-510 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCH2Ph)CF3
1-511 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCOMe)CF3
1-519 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCOPh)CF3
1-523 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCOOMe)CF3
[表37-1]
Figure BDA0002769734220001002
Figure BDA0002769734220001011
[表37-2]
1-500 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOMe)CF3
1-504 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOtBu)CF3
1-534 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCONHnPr)CF3
1-535 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCONHCH2CH2Cl)CF3
1-72 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2Ph)CF3
1-150 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2CH2SMe)CF3
1-67 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2CH2OH)
1-515 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCO-环丙基)CF3
1-56 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2C≡CH)CF3
1-512 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCOCH2CH3)CF3
1-514 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NOCOiPr)CF3
[表37-3]
1-50 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N-环丙基)CF3
1-114 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2CH2OPh)CF3
1-44 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N-n-Pr)CF3
1-118 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2-(2-吡啶基))CF3
1-119 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2-(3-吡啶基))CF3
1-47 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N-n-Bu)CF3
1-55 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N-CH2CH＝CH2)CF3
1-122 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2-(2-噻吩基))CF3
1-45 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N-i-Pr)CF3
1-124 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2-(2-呋喃基))CF3
1-126 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2-(2-四氢呋喃基))CF3
[表37-4]
1-64 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2CN)CF3
1-146 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2CH2OCH3)CF3
1-52 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N-环戊基)CF3
1-121 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2-(4-吡啶基))CF3
1-53 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N-环己基)CF3
1-76 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2CH2Ph)CF3
267-2 6-氯-3-吡啶基 A-39 H COCF3
253-2 6-氯-3-吡啶基 A-25 H COCF3
251-2 6-氯-3-吡啶基 A-23 H COCF3
13-2 3-氰基苯基 A-1 H COCF3
1-1 6-氯-3-吡啶基 A-1 H CHO
1-41 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NH)CF3
[表38-1]
化合物号 Ar A Y R
1-647 6-氯-3-吡啶基 A-1 H COOCH2CH2CH＝CH2
1-670 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH2CH2F)CF3
157-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 4-OH COCF3
1-10 6-氯-3-吡啶基 A-1 H CO(2,2-二氟环丙基)
580-2 6-氯-3-吡啶基-N-氧化物 A-1 H COCF3
1-671 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N(CH2)7CH3)CF3
1-658 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N(CH2)15CH3)CF3
1-659 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N(CH2)11CH3)CF3
1-660 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝NCH(CH3)CH2CH3)CF3
[表38-2]
Figure BDA0002769734220001021
Figure BDA0002769734220001031
[表38-3]
47-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 6-F COCF3
91-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 6-Cl COCF3
478-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 6-CH3 COCF3
479-2 2-氯-5-噻唑基 A-1 6-CH3 COCF3
1-51 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N-环丁基)CF3
566-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 6-CH3O COCF3
488-2 3-四氢呋喃基 A-1 6-CH3 COCF3
511-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 5-NO2 COCF3
1-669 6-氯-3-吡啶基 A-1 H C(＝N(1-(噻吩-2-基)乙基))CF3
179-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 6-OH COCF3(也表示互变异构体)
555-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 5-OCH3 COCF3
[表38-4]
577-2 2,6-二氯-3-吡啶基 A-1 H COCF3
544-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 4-OCH3 COCF3
168-2 6-氯-3-吡啶基 A-1 5-OH COCF3
1-644 6-氯-3-吡啶基 A-1 H COCH2OCH2C6H5
578-644 3-吡啶基 A-1 H COCH2OCH2C6H5
1-703 6-氯-3-吡啶基 A-1 H SOCF3
1-707 6-氯-3-吡啶基 A-1 H SO2CF3
1-706 6-氯-3-吡啶基 A-1 H SOCH3
1-692 6-氯-3-吡啶基 A-1 H P(＝O)(OEt)2
1-700 6-氯-3-吡啶基 A-1 H P(＝S)(SEt)2
1-701 6-氯-3-吡啶基 A-1 H P(＝S)(S-正丙基)2
[表38-5]
Figure BDA0002769734220001032
Figure BDA0002769734220001041
[表39-1]
Figure BDA0002769734220001042
化合物号 Ar R1a Y
P212 6-氯-3-吡啶基 CF3 H
P213 2-氯-5-噻唑基 CF3 H
P214 6-氯-3-吡啶基 OCH3 H
P215 6-氯-3-吡啶基 CF3 5-Cl
P216 6-氯-3-吡啶基 CF3 5-F
P217 6-氯-3-吡啶基 CF3 4-Cl
P218 2-氯-5-噻唑基 CF3 5-Cl
P219 2-氯-5-噻唑基 CF3 5-F
P220 2-氯-5-噻唑基 CF3 4-Cl
P221 6-氯-3-吡啶基 CF3 3-Me
P222 6-氯-3-吡啶基 CF3 4-Me
P223 6-氯-3-吡啶基 CF3 5-Me
P224 苯基 CF3 H
P225 4-氯苯基 CF3 H
P226 3-吡啶基 CF3 H
P227 6-氯-5-氟-3-吡啶基 CF3 H
P228 6-三氟甲基-3-吡啶基 CF3 H
[表39-2]
Figure BDA0002769734220001043
Figure BDA0002769734220001051
更优选化合物的实例包括N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P212)和N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺(化合物1-20)、N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N′-异丙基乙脒(化合物1-45)。
此外，在本发明中，也可以使用式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物的酸加成盐(优选可农用和可畜牧用酸加成盐)，其实例包括诸如盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐或乙酸盐等的酸加成盐。
式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物本身对有害物显示出优异的有害物防治效果并且与其他有害物防治剂混合并使用，由此与使用单一防治剂时相比显示出优异的有害物防治效果。因此，本发明提供了一种通过含有至少一种式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物和至少一种其他有害物防治剂而制备的有害物防治组合物。此外，本发明提供了一种通过含有至少一种式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物和至少一种其他杀虫剂和/或杀真菌剂而制备的优异有害物防治组合物。
本发明所提供的有害物防治组合物的实例包括一种用于农业和园艺的有害物防治剂，一种用于动物寄生有害物的防治剂，一种用于防治卫生有害物的防治剂，一种用于防治滋扰有害物的防治剂，一种用于防治储粮和储存产品有害物的防治剂，一种用于防治房屋有害物的防治剂等，其优选实例包括一种用于农业和园艺的有害物防治剂和一种用于动物寄生有害物的防治剂。
含有式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或至少一种其酸加成盐以及至少一种其他有害物防治剂的有害物防治组合物显示出有害物防治效果的昆虫品种实例包括鳞翅目害虫(例如斜纹夜蛾，甘蓝夜蛾，粘虫(Mythimna separata)，菜粉蝶，小菜蛾，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，二化螟，卷叶螟，卷叶蛾，苹果小卷蛾，潜叶蛾，毒蛾，地老虎属(Agrotis))，实夜蛾属(Helicoverpa)，棉铃虫属(Heliothis)等)，半翅目害虫(例如蚜科(Aphididae)、球蚜科(Adelgidae)、根瘤蚜科(Phylloxeridae))如绿桃蚜(Myzuspersicae)，棉蚜(Aphis gossypii)，甜菜蚜(Aphis fabae)，玉米叶蚜，豌豆蚜，马铃薯蚜(Aulacorthum solani)，豆蚜(Aphis craccivora)，大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，麦长管蚜(Macrosiphum avenae)，麦无网虫牙(Methopolophium dirhodum)，禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)，麦二叉蚜，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，菜蚜(Lipaphis erysimi)，绣线菊蚜(Aphis citricola)，红苹果蚜，苹果绵蚜，橘二叉蚜(Toxoptera aurantii)和橘蚜(Toxoptera citricidus)，叶蝉如黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)和假眼小绿叶蝉(Empoasca vitis)，飞虱如灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)，稻飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera)，蝽次目(Pentatomorpha)如广二星蝽(Eysarcoris ventralis)，稻绿蝽(Nezara viridula)和赤须盲蝽(Trigonotylus coelestialium)，粉虱(粉虱科(Aleyrodidae))如银叶粉虱，烟粉虱(Bemisia tabaci)和温室粉虱，以及介壳虫(盾蚧科(Diaspididae)，珠蚧科(Margarodidae)，旌蚧科(Ortheziidae)，仁蚧科(Ac1erdiae)，胭蚧科(Dactylopiidae)，胶蚧科(Kerridae)，粉蚧科(Pseudococcidae)，赌蚧科(Coccidae)，粗蚧科(Eriococcidae)，链蚧科(Asterolecaniidae)，蜂蚧科(Beesonidae)，衙蚧科(Lecanodiaspididae)，壶蚧科(Cerococcidae)等)如康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)，柑橘粉蚧(Planococcuscitri)，桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)和红圆蚧(Aonidiella aurantii)，鞘翅目害虫(例如稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)，绿豆象(Callosobruchuschinensis)，黄粉虫(Tenebrio molitor)，西方玉米根虫(Diabrotica virgiferavirgifera)，南部玉米线虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)，古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)，黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)，水稻负泥虫(Oulema oryzae)，长蠹科(Bostrichidae)，天牛科(Cerambycidae)等)，蜱螨目(Acarina)(例如二点叶螨(Tetranychus urticae)，神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑椐叶螨(Panonychus citri)等)，膜翅目害虫(例如叶蜂科(Tenthredinidae))，直翅目害虫(例如蝗科(Acridioidea))，双翅目害虫(例如潜蝇科(Agromyzidae))，缨翅目害虫(例如棕榈蓟马(Thrips palmi)，苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)等)，植物寄生线虫(例如根结线虫属(Meloidogyne)，根腐线虫属(Pratylenchus)，叶芽线虫(Aphelenchoides besseyi)，松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)等)，寄生动物的实例包括硬蜱科(Ixodidae)(例如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)，斑点纯眼蜱(Amblyomma maculatum)，微小牛蜱(Boophilus microplus)，安氏革螨(Dermacentor andersoni)，西方革蜱(Dermacentor occidentalis)，美洲大革螨(Dermacentor variabilis)，铃头血蜱(Haemaphysalis campanulata)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa Saito)，日本硬蜱(Ixodes nipponensis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，太平洋硬蜱(Ixodes pacifcus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)，黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)，非洲钝缘蜱(Ornithodorosmoubata pacifcus)和棕色犬壁虱(Rhipicephalus sanguineus))，肉食螨科(Cheyletidae)(例如布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)和雅氏姬螯螨(Cheyletiellayasguri))，蠕形螨属(Demodex)(例如犬蠕形螨(Demodex canis)和猫蠕形螨(Demodexcati))，痒螨科(Psoroptidae)(例如兔痒螨(Psoroptes communis))，疥螨科(Sarcoptidae)(例如牛足螨(Chorioptes bovis)和猫痒螨(Otodectes cynotis))，刺皮螨科(Dermanyssidae)(例如林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum))，鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，翅螨属(Pterolichus)(例如鸡羽螨(Megninia cubitalis)和迟钝翅螨(Pterolichus obtusus))，恙螨科(Trombiculidae)(例如宫川恙螨(Heleniculamiyagawai)和红纤沙螨(Leptotrombidium akamushi))，蚤目(Shiphonaptera)(例如猫蚤(Ctenocephalides felis)，致痒蚤(Pulex irritans)，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)和客蚤属(Xenopsylla))，食毛目(Mallophaga)(例如犬毛虱(Trichodectes canis)和鸡虱(Menopon gallinae))，虱目(Anoplura)(例如猪血虱(Haematopinus suis)，棘颚虱(Linognathus setosus)，体虱(Pediculus humanus humanus)，体虱(Pediculushumanus)，阴虱(Pthirus pubis)和温带臭虫(Cimex lectularius))，双翅目(例如家蝇(Musca domestica)，牛皮蝇(Hypoderma bovis)，厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)和马蝇属(Gasterophilus))，毛蠓科(Psychodidae)(例如白蛉属(Phlebotomus))，刺舌蝇(Glossinamorsitans)，虻科(Tabanidae)，斑蚊(Ormosia tokionis)(例如白纹伊蚊(Aedesalbopictus)和埃及伊蚊(Aedes aegypti))，蚊科(Culicidae)(例如淡色库蚊(Culexpipiens pallens))，按蚊族(Anophelini)，蠓科(Ceratopogonidae)等)，蚋科(Simuliidae)，蠓科(Ceratopogonidae)，猎蝽科(Reduviidae)，小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)，线虫纲(Nematoda)(例如粪类圆线虫(Strongyloides)，钩口总科(Ancylostomatoidea)，园线总科(Strongyloidea)(例如捻转血矛线虫(Haemonchuscontortus)和巴西日圆线虫(Nippostrongylus braziliensis))，毛园线总科(Trichostrongyloidea)，后园线总科(Metastrongyloidea)(例如长刺猪肺线虫(Metastrongylus elongatus)，广州圆线虫(Angiostrongylus cantonensis)和猫肺虫(Aelurostrongylus abstrutus))，尖尾总科(Oxyuroidea)，盲肠虫科(Haterakoidea)(例如鸡蛔虫(Ascaridia galli))，蛔虫总科(Ascaridoidea)(例如简单异尖线虫(Anisakissimplex)，猪蛔虫(Ascaris suum)，马副蛔虫(Parascaris equorum)，犬弓首蛔虫(Toxocara canis)和猫蛔虫(Toxocara cati))，旋尾总科(Spiruroidea)(例如锥尾总科(Subuluroidea)，棘颚口线虫(Gnathostoma spinigerum)，猫胃虫(Physalopteapraeputialis)，圆若蛔线虫(Ascarops strongylina)，大口马胃虫(Draschia megastoma)和鸡胃虫(Ascaria hamulosa)，麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis))，丝虫总科(Filarioidea)(例如犬恶线虫(Dirofilaria immitis)，淋巴丝虫(lymphatic filarial)，旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)和罗阿丝虫(Loa loa))，彭结超科(Dioctophymatoidea)，旋毛形线虫(Trichinella)(例如犬鞭虫(Trichuris vulpis)和旋毛虫(Trichinella spiralis))，吸虫纲(Trematoda)(例如日本血吸虫(Schistosomajaponicum)和肝片吸虫(Fasciola hepatica))，棘头虫(Acanthocephala)，绦虫(Taenia)(例如假叶目(Pseudophyllidea)(例如刺猬绦虫(Spirometra erinaceieuropaei))和圆叶目(Cyclophyllidea)(例如犬复孔绦虫(Dipylidium caninum))))，原生动物(Protozoa)等，卫生有害物的实例包括大蠊属(Periplaneta)(例如德国小蠊(Blattellagermanica))，螨科(Acaridae)(例如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae))和白蚁目(Isoptera)(例如家白蚁(Coptotermes formosanus))。其中本发明有害物防治剂施用于其上的昆虫品种的优选实例包括鳞翅目害虫、半翅目害虫、缨翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、寄生动物蚤目或螨目(Acari)、犬恶线虫、大蠊属和白蚁目(例如至少一种选自小菜蛾，斜纹夜蛾，棉蚜，绿桃蚜，灰飞虱，稻飞虱，白背飞虱，黑尾叶蝉，苜蓿花蓟马，黄守瓜，水稻负泥虫，稻水象甲，赤须盲蝽，家蝇，长角血蜱，犬恶线虫，德国小蠊和家白蚁的昆虫品种)，其特别优选实例包括小菜蛾，棉蚜，绿桃蚜，灰飞虱，稻飞虱，白背飞虱，黑尾叶蝉，黄守瓜，水稻负泥虫，稻水象甲，赤须盲蝽，家蝇和长角血蜱。
在本说明中，可以与式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物混合的其他有害物防治剂的实例包括杀虫剂、杀真菌剂、杀螨剂、除草剂、植物生长调节剂和动物寄生虫防治剂，并且特定化学品的实例包括The Pesticide Manual(第13版，British Crop ProtectionCouncil出版)以及SHIBUYA INDEX(2010年第15版，SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版)中所述那些。
可以与式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物混合的其他有害物防治剂的实例优选包括杀虫剂、杀真菌剂、除草剂和动物寄生有害物防治剂，以及还有通过将杀真菌剂与杀虫剂混合而制备的那些。
可以与式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物混合的其他有害物防治剂的优选实例包括作为杀虫剂的有机磷酸酯化合物、氨基甲酸酯基化合物、沙蚕毒素衍生物、有机氯化合物、拟除虫菊酯基化合物、苯甲酰脲基化合物、保幼激素类化合物、蜕皮激素类化合物、新烟碱基化合物、神经细胞用钠通道阻断剂、杀虫性大环内酯、γ-氨基丁酸(GABA)拮抗剂、鱼尼丁(ryanodine)受体激动化合物、杀虫脲类、BT剂、昆虫病原病毒剂等，其更优选的实例包括有机磷酸酯化合物如高灭磷(acephate)、敌敌畏(dichlorvos)、苯硫磷(EPN)、杀螟松(fenitrothion)、苯线磷(fenamifos)、丙硫磷(prothiofos)、丙溴磷(profenofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌百虫(trichlorfon)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、溴酚磷(bromofenofos)和赛灭磷(cythioate)，氨基甲酸酯基化合物如灭多虫(methomyl)、硫双威(thiodicarb)、涕灭威(aldicarb)、甲氨叉威(oxamyl)、残杀威(propoxur)、甲萘威(carbaryl)、丁苯威(fenobucarb)、苯虫威(ethiofencarb)、苯硫威(fenothiocarb)、抗蚜威(pirimicarb)、虫螨威(carbofuran)和丙硫克百威(benfuracarb)，沙蚕毒素衍生物如杀螟丹(cartap)和硫环杀(thiocyclam)，有机氯化合物如开乐散(dicofol)和三氯杀螨砜(tetradifon)，拟除虫菊酯基化合物如丙烯除虫菊(allethrin)、d·d-T丙烯除虫菊、dl·d-T80丙烯除虫菊、除虫菊酯(pyrethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、d·d-T80炔酮菊酯(prarethrin)、胺菊酯(phthalthrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、灭虫菊(resmethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、除虫菊提取物、交感醇(synepirin)222、交感醇500、氯菊酯(permethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、醚菊酯(ethofenprox)和灭虫硅醚(silafluofen)，苯甲酰脲基化合物如氟脲杀(diflubenzuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、定虫隆(chlorfluazuron)和氟丙氧脲(lufenuron)，保幼激素类化合物如蒙五一五(methoprene)和蜕皮激素类化合物如环虫酰肼(chromafenozide)。此外，其他化合物的实例包括噻嗪酮(buprofezin)、噻螨酮(hexythiazox)、虫螨脒(amitraz)、杀虫脒(chlordimeform)、哒螨酮(pyridaben)、唑螨酯(fenpyroxymate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、灭螨醌(acequinocyl)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟虫酰胺(flubendizmide)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、特苯
Figure BDA0002769734220001101
唑(etoxazole)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫胺(clothianidin)、噻虫嗪(thiamethoxam)、吡虫清(acetamiprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、拒嗪酮(pymetrozine)、联苯肼酯(bifenazate)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、
Figure BDA0002769734220001111
二唑虫(indoxacarb)、啶虫丙醚(pyridalyl)、艾克敌105(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)、阿维菌素(avermectin)、米尔螨素(milbemycin)、吡唑杀螨(pyflubumide)、赛必芬螨(cyenopyrafen)、百利氟松(pyrifluquinazon)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、雷皮菌素(lepimectin)、氰氟虫胺(metaflumizone)、必拉氟勃(pyrafluprole)、必利勃(pyriprole)、灭蚁腙(hydramethylnon)、唑蚜威(triazamate)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟比拉二福隆(flupyradifurone)、氟奎因(flometoquin)、伊维菌素(ivermectin)、可拉克丁(selamectin)、莫西克丁(moxidectin)、多拉克丁(doramectin)、埃普利诺菌素(eprinomectin)、杀螨霉素肟(milbemycin oxime)、避蚊胺(deet)、恶虫酮(metoxadiazon)、灭蝇胺(cyromazine)、杀虫隆(triflumuron)、大茴香油、三氯苯哒唑(triclabendazole)、氟苯哒唑(flubendazole)、苯硫哒唑(fenbendazole)、葡萄糖酸锑钠、盐酸左旋咪唑、氯赛多(bithionol)、双氯酚(dichlorofen)、吩噻嗪、哌嗪二硫化碳、哌嗪磷酸盐、哌嗪己二酸盐、哌嗪柠檬酸盐、美拉索明二盐酸盐(melarsomine dihydrochloride)、美替立啶(metyridine)、蛔蒿素(santonin)、抗虫灵(pyrantel pamoate)、噻嘧啶(pyrantel)、吡喹酮(praziquantel)、苯硫胍(febantel)、艾默德斯(emodepside)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、环氧虫啶(cycloxaprid)、1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-
Figure BDA0002769734220001112
-2-醇盐、有机金属基化合物、二硝基化合物、有机硫化合物、脲基化合物、三嗪基化合物、肼基化合物以及下式(II)所示化合物或其可农用和可畜牧用酸加成盐。这些酸加成盐的实例包括盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐或乙酸盐等。
[化学式42]
Figure BDA0002769734220001121
[在该式中，Het1表示3-吡啶基，
R1表示羟基，
R2和R3表示环丙基羰氧基，以及
R4表示羟基]
可以与式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物混合的其他杀虫剂的更优选实例包括吡虫清、吡虫啉、硝胺烯啶、噻虫胺、吡虫清、呋虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、拒嗪酮、艾克敌105、乙基多杀菌素、锐劲特、氯虫酰胺、氰虫酰胺、杀螟丹、硫环杀、丙硫克百威、噻嗪酮、醚菊酯、灭虫硅醚、乙虫清、氟啶虫酰胺、氟啶虫胺腈、氟比拉二福隆、氟奎因、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、环氧虫啶、1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-
Figure BDA0002769734220001122
-2-醇盐、阿啡多片(afidopyropen)以及式(II)所示化合物或其可农用和可畜牧用酸加成盐，其特别优选的实例包括氯菊酯、吡虫清、吡虫啉、噻虫胺、呋虫胺、噻虫啉、噻虫嗪、拒嗪酮、艾克敌105、乙基多杀菌素、锐劲特、氯虫酰胺、氰虫酰胺、虫螨脒、醚菊酯、灭虫硅醚、乙虫清、氟啶虫酰胺、氟啶虫胺腈、氟比拉二福隆、氟奎因、伊维菌素、莫西克丁、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、环氧虫啶、1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-
Figure BDA0002769734220001123
-2-醇盐和阿啡多片，或其可农用和可畜牧用酸加成盐。
式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物可以与微生物农药如BT剂和昆虫病原病毒剂一起或组合使用。
可以式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物混合的杀真菌剂的实例包括例如嗜球果伞素基化合物如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、亚胺菌(kresoxym-methyl)和肟菌酯(trifloxystrobin)，苯胺基嘧啶基化合物如嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)和环丙嘧啶(cyprodinil)，唑基化合物如三唑酮(triadimefon)、双苯三唑醇(bitertanol)、氟菌唑(triflumizole)、乙环唑(etaconazole)、丙环唑(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟硅唑(flusilazole)、腈菌唑(myclobutanil)、环唑醇(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、丙氯灵(prochloraz)和硅氟唑(simeconazole)，喹喔啉基化合物如灭螨锰(quinomethionate)，二硫代氨基甲酸酯基化合物如代森锰(maneb)、代森锌(zineb)、代森锰锌(mancozeb)、福代锌(polycarbamate)和甲基代森锌(propineb)，苯基氨基甲酸酯基化合物如乙霉威(diethofencarb)，有机氯化合物如百菌清(chlorothalonil)和五氯硝基苯(quintozene)，苯并咪唑基化合物如苯菌灵(benomyl)、甲基托布津(thiophanate-methyl)和卡苯哒唑(carbendazole)，苯基酰胺基化合物如甲霜灵(metalaxyl)、
Figure BDA0002769734220001131
霜灵(oxadixyl)、甲呋酰胺(ofurase)、苯霜灵(benalaxyl)、呋氨丙灵(furalaxyl)和酯菌胺(cyprofuram)，次磺酸基化合物如抑菌灵(dichlofluanid)，铜基化合物如氢氧化铜和羟基喹啉铜(喹啉铜(oxine-copper))，异
Figure BDA0002769734220001132
唑基化合物如土菌消(hydroxyisoxazole)，有机磷基化合物如藻菌磷(fosetyl-aluminum)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)，N-卤代硫烷基化合物如克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)和灭菌丹(folpet)，二羧酰亚胺基化合物如杀菌利(procymidone)、异丙定(iprodione)和烯菌酮(vinchlozolin)，苯甲酰苯胺基化合物如溴氟唑菌(thifluzamide)、呋吡唑灵(furametpyr)、氟酰胺(flutolanil)和丙氧灭绣胺(mepronil)，吗啉基化合物如丁苯吗啉(fenpropimorph)和烯酰吗啉(dimethomorph)，有机锡基化合物如毒菌锡(fenthin hydroxide)和薯瘟锡(fenthin acetate)，氰基吡咯基化合物如氟
Figure BDA0002769734220001133
菌(fludioxonil)和拌种咯(fenpiclonil)，9员环状双内酯化合物如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、三环唑(tricyclazole)、咯喹酮(pyroquilon)、嘧菌腙(ferimzone)、四氯苯酞(fthalide)、氟啶胺(fluazinam)、清菌脲(cymoxanil)、嗪氨灵(triforine)、啶斑肟(pyrifenox)、噻菌灵(probenazole)、异嘧菌醇(fenarimol)、苯锈啶(fenpropidin)、戊菌隆(pencycuron)、氰霜唑(cyazofamid)、异丙菌胺(iprovalicarb)、tebufloquin、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、脱普洛卡(tolprocarb)、有效霉素(validamycin)、春雷霉素(Kasugamycin)、链霉素(Streptomycin)和UK-2As，描述于JP-A No.2009-078991中的下式(III)所示化合物，描述于RepublicationNo.WO 08/066148中的下式(IV)所示化合物，以及描述于Republication No.WO 09/028280中的下式(V)所示化合物，或其可农用和可畜牧用酸加成盐。
[化学式43]
Figure BDA0002769734220001141
[在该式中，R1和R2表示氢原子或具有1-6个碳原子的卤代烷基等(然而，R1和R2中至少一个表示具有1-6个碳原子的卤代烷基)，R3表示氢原子等，A表示OR4、SR5、NR6R7或NR8NR9R10，R4表示具有8-12个碳原子的烷基等，R5表示具有1-12个碳原子的烷基等，R6和R7表示氢原子或具有8-12个碳原子的烷基且R8、R9和R10表示氢原子或具有1-12个碳原子的烷基等]
[化学式44]
Figure BDA0002769734220001142
[在该式中，R1和R2表示C1-C6烷基、芳基、杂芳基或芳烷基，
R3和R4表示氢原子、C1-C6烷基、卤原子或C1-C6烷氧基，
X表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、芳基、杂芳基或C1-C6烷氧基，
Y表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，以及n表示0-4且m表示0-6]
[化学式45]
Figure BDA0002769734220001151
[在该式中，R1表示烷基等，R2和R3各自独立地表示氢原子、卤代烷基等(然而，R2和R3中至少一个为具有1-6个碳原子的卤代烷基)，A表示-OR4、-SR5、-NR6R7或-NR8NR9R10，R4表示具有3-12个碳原子的烷基，R5表示具有1-12个碳原子的烷基，R6表示氢原子，R7表示具有5-12个碳原子的烷基且R8、R9和R10各自分别表示具有3-12个碳原子的烷基等、具有1-12个碳原子的烷基等、氢原子等、具有5-12个碳原子的烷基等和具有1-12个碳原子的烷基]
可以与式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物混合的其他杀真菌剂的更优选实例包括腈嘧菌酯、肟醚菌胺、溴氟唑菌、呋吡唑灵、四氯苯酞、噻菌灵、噻二唑素、噻酰菌胺、异噻菌胺、氯环丙酰胺、双氯氰菌胺、氰菌胺、三环唑、咯喹酮、嘧菌腙、tebufloquin、硅氟唑、有效霉素、春雷霉素和戊菌隆，其特别优选的实例包括噻菌灵和tebufloquin。
可以与式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物混合的其他有害物防治剂的优选实例还包括除草剂如类质生物抑制剂、乙酰乳酸酯合成抑制剂、光合系统抑制剂、原卟啉原IX氧化抑制剂、漂白剂除草剂、氨基酸合成抑制剂、二氢叶酸酯合成酶抑制剂、细胞分裂抑制剂、非常长链脂肪酸合成抑制剂、纤维素生物合成抑制剂、去偶剂、植物生长素类除草剂、植物生长素输送抑制剂等。这里的具体实例是枯杀达(alloxydim)、枯杀达(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、氯甲草(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、
Figure BDA0002769734220001152
唑禾草灵(fenoxaprop)、
Figure BDA0002769734220001153
唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高
Figure BDA0002769734220001154
唑禾草灵(fenoxaprop-P)、高
Figure BDA0002769734220001155
唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl ester)、
Figure BDA0002769734220001161
唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-tefuryl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、呋草黄(benfuresate)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、二丙基硫代氨基甲酸乙酯(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、三氯乙酸(TCA)、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)、灭草猛(vernolate)，磺酰脲类(磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)和三氟甲磺隆(tritosulfuron))，咪草酯(imazamethabenz)、咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)，三唑并嘧啶类除草剂(唑嘧磺胺酸(chloransulam)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑草磺胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、嘧啶硫泛(pyrimisulfan)和啶磺草胺(pyroxsulam))，双嘧苯甲酸(bispyribac)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazon)、丙苯磺隆(propoxycarbazon-sodium)、噻酮磺隆(thiencarbazone)和噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)，三嗪除草剂(氯代三嗪类、三嗪酮类、三嗪二酮类、甲硫基三嗪类和哒嗪酮类除草剂(例如莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、杀草敏(chloridazone)、草净津(cyanazine)、敌草净(desmetryn)、戊草津(dimethametryn)、六嗪同(hexazinone)、赛克津(metribuzin)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津(propazine)、西玛津(simazin)、西草净(simetryn)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、去草净(terbutryn)和草达津(trietazin)))；芳基脲类(例如氯溴隆(chlorobromuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、丁
Figure BDA0002769734220001171
隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、色满隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁唑隆(tebuthiuron)和赛二唑素(thiadiazuron))，苯基氨基甲酸酯类(例如异苯敌草(desmedipham)、卡草灵(karbutilat)、苯敌草(phenmedipham)和乙苯敌草(phenmedipham-ethyl))，腈类除草剂(例如杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯以及碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯)，尿嘧啶类(例如除草定(bromacil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil))，噻草平(bentazon)、噻草平(bentazon-sodium)、达草止(pyridate)、必汰福(pyridafol)、蔬草灭(pentanochlor)、敌稗(propanil)，光合系统抑制剂(如敌草快阳离子(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquatdichloride)和对草快(paraquat dimethyl sulfate))，氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、唑啶炔草(azafenidin)、苯卡巴腙(bencarbazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟
Figure BDA0002769734220001181
嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(fluthiacet)、达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙
Figure BDA0002769734220001182
唑草(oxadiargyl)、恶草灵(ozadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊
Figure BDA0002769734220001183
唑草(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、达草灭(norflurazon)、吡唑特(pyrazolate)、氟吡酰草胺(picolinafen)、苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrole)、异恶草酮(clomazone)、伏草隆(flumeturon)、草甘膦(glyphosate)及其盐、双丙氨酰膦(bialaphos)、双丙氨酰膦(bilanaphos-sodium)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-P)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、黄草灵(asulam)，二硝基苯胺类(例如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin))，氨基磷酸酯类(例如胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)和草胺磷(butamifos))，苯甲酸类除草剂(例如敌草索(chlorthal)和敌草索(chlorthal-dimethyl))，吡啶类(例如氟硫草定(dithiopyr)和噻氟啶草(thiazopyr))，苯甲酰胺类(例如拿草特(propyzamide)和丙戊草胺(tebutam))，氯乙酰胺类(例如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethanamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(metolachlor-S)、烯草胺(pethoxamide)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)和噻醚草胺(thenylchlor))，羟基乙酰苯胺类(oxyacetanilide)(例如氟噻草胺(flufenacet)和苯噻草胺(mefenacet))，乙酰苯胺类(例如草乃敌(diphenamide)、萘丙胺(naproanilide)和草萘胺(napropamide))，四唑啉酮类(例如四唑酰草胺(fentrazamide))，莎稗磷(anilofos)、唑草胺(cafenstrole)、异
Figure BDA0002769734220001191
苯砜(fenoxasulfone)、异葡芬卡腙(ipfencarbazone)、哌草磷(piperophos)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、异恶草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)、4,6-二硝基间甲酚(DNOC)及其盐、2,4-滴(2,4-D)及其盐和酯、2,4-B及其盐和酯、氨草啶(aminopyralid)及其盐(例如氨草啶铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxy propyl)ammonium))和酯、草除灵(benazolin)、草除灵(benazolin-ethyl)、草灭平(chloramben)及其盐和酯、稗草胺(clomeprop)、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯、氟草烟(fluroxypyr)及其盐和酯、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)及其盐和酯、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、4-(2-甲基-4-氯苯氧基)丁酸(MCPB)及其盐和酯、2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯、高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)及其盐和酯、毒莠定(picloram)及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、2,3,6-三氯苯甲酸(TBA(2,3,6))及其盐和酯、绿草定(triclopyr)及其盐和酯、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯、二氟吡隆(diflufenzopyr)及其盐、抑草生(naptalam)及其盐、溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-methyl sulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂酸二钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、甲硫除草灵(methiozolin)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methylbromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯
Figure BDA0002769734220001201
嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)以及6-氯-3-(2-环丙基-6-甲氧基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS 499223-49-3)及其盐和酯。
可以与式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物混合的动物寄生有害物防治剂可以举例为有机磷酸酯化合物、氨基甲酸酯基化合物、沙蚕毒素衍生物、有机氯化合物、拟除虫菊酯基化合物、苯甲酰脲基化合物、保幼激素类化合物、蜕皮激素类化合物、新烟碱基化合物、神经细胞用钠通道阻断剂、杀虫性大环内酯、γ-氨基丁酸(GABA)拮抗剂、鱼尼丁受体激动化合物、杀虫脲类等。更优选的具体实例包括有机磷酸酯如敌敌畏、苯硫磷、杀螟松、苯线磷、丙硫磷、丙溴磷、吡唑硫磷、甲基毒死蜱、二嗪农、敌百虫、杀虫威、溴酚磷、赛灭磷和倍硫磷(fenthion)；氨基甲酸酯基化合物如灭多虫、硫双威、涕灭威、甲氨叉威、残杀威、甲萘威、丁苯威、苯虫威、苯硫威、抗蚜威、虫螨威和丙硫克百威；沙蚕毒素衍生物如杀螟丹和硫环杀；有机氯化合物如开乐散和三氯杀螨砜；拟除虫菊酯基化合物如丙烯除虫菊、d·d-T丙烯除虫菊、dl·d-T80丙烯除虫菊、除虫菊酯、苯醚菊酯、氟氯苯菊酯、氟氯氰菊酯、d·d-T80炔酮菊酯、胺菊酯、四氟菊酯、灭虫菊、苯醚氰菊酯、除虫菊提取物、交感醇222、交感醇500、氯菊酯、七氟菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、杀灭菊酯、氟胺氰菊酯、醚菊酯和灭虫硅醚；苯甲酰脲基化合物如氟脲杀、伏虫隆、氟虫脲、定虫隆和丙氧脲；保幼激素类化合物如蒙五一五；蜕皮激素类化合物如环虫酰肼；以及其他化合物如虫螨脒、杀虫脒、锐劲特、特苯
Figure BDA0002769734220001211
唑、吡虫啉、噻虫胺、噻虫嗪、吡虫清、硝胺烯啶、噻虫啉、呋虫胺、螺螨酯、蚊蝇醚、
Figure BDA0002769734220001212
二唑虫、艾克敌105、乙基多杀菌素、阿维菌素、米尔螨素、氰氟虫胺、必拉氟勃、必利勃、灭蚁腙、唑蚜威、氟啶虫胺腈、氟比拉二福隆、伊维菌素、可拉克丁、莫西克丁、多拉克丁、埃普利诺菌素、杀螨霉素肟、柠檬酸乙胺嗪(diethylcarbamazine citrate)、避蚊胺、恶虫酮、灭蝇胺、杀虫隆、大茴香油、三氯苯哒唑、氟苯哒唑、苯硫哒唑、葡萄糖酸锑钠、盐酸左旋咪唑、氯赛多、双氯酚、吩噻嗪、哌嗪二硫化碳、哌嗪磷酸盐、哌嗪己二酸盐、哌嗪柠檬酸盐、美拉索明二盐酸盐、美替立啶、蛔蒿素、抗虫灵、噻嘧啶、吡喹酮、苯硫胍、艾默德斯、得曲恩特(derquantel)、蒙内庞特(monopantel)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、环氧虫啶以及下式(VI)所示化合物或其可农用和可畜牧用酸加成盐。这些酸加成盐的实例包括盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐或乙酸盐等。
更优选的实例是氟氯苯菊酯、氯菊酯、锐劲特(fipronyl)、必利勃、吡虫啉、噻虫嗪、吡虫清、呋虫胺、虫螨脒、氰氟虫胺、蚊蝇醚、杀螟松、氟丙氧脲、特苯
Figure BDA0002769734220001213
唑(ethoxazol)、艾克敌105、乙基多杀菌素、艾默德斯、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、伊维菌素、可拉克丁、莫西克丁、多拉克丁、埃普利诺菌素、得曲恩特和蒙内庞特。
特别优选的实例包括虫螨脒等。
当该有害物防治组合物为农业和园艺用有害物防治剂时，对本发明特别优选的实例是如下有害物防治组合物，其中式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物为至少一种选自N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P212)、N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺(化合物1-20)或N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N′-异丙基乙脒(化合物1-45)的化合物，而其他有害物防治剂包括至少一种选自如下的杀虫剂或杀真菌剂：吡虫清、吡虫啉、噻虫胺、呋虫胺、噻虫啉、锐劲特、噻虫嗪、拒嗪酮、氟啶虫酰胺、艾克敌105、氰虫酰胺、氯虫酰胺、醚菊酯、灭虫硅醚、乙虫清、氟啶虫胺腈、氟比拉二福隆、氟奎因、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、环氧虫啶、1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-
Figure BDA0002769734220001222
-2-醇盐和阿啡多片、肟醚菌胺、溴氟唑菌、呋吡唑灵、四氯苯酞、噻菌灵、噻二唑素、噻酰菌胺、异噻菌胺、氯环丙酰胺、双氯氰菌胺、氰菌胺、三环唑、咯喹酮、嘧菌腙、tebufloquin、腈嘧菌酯、硅氟唑、有效霉素、溴氟唑菌、呋吡唑灵和戊菌隆。
本发明的有害物防治组合物可以使用式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物、其他杀虫剂、杀真菌剂或动物寄生虫防治剂以及可农用和可畜牧用载体(固体载体、液体载体、气态载体、表面活性剂、分散剂和其他制备助剂)制备。
(农药制剂的具体实例)
当本发明的有害物防治为农业和园艺用有害物防治剂时，该组合物通常与可农用和可园艺用载体(固体载体、液体载体、气态载体、表面活性剂、分散剂和其他制备助剂)混合而以可乳化浓缩物、液体配制剂、悬浮液、可湿性粉末、可流动物、粉剂、颗粒、片剂、油状物、气溶胶、熏蒸剂等任何配制形式提供。
固体载体的是实例包括滑石、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、蛭石、白碳和碳酸钙等。
液体载体的实例包括醇类如甲醇、正己醇和乙二醇，酮类如丙酮、甲基乙基酮和环己酮，脂族烃类如正己烷、煤油和灯油，芳族烃类如甲苯、二甲苯和甲基萘，醚类如乙醚、二
Figure BDA0002769734220001223
烷和四氢呋喃，酯类如乙酸乙酯，腈类如乙腈和异丁腈，酰胺如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，植物油如大豆由和棉籽油、二甲亚砜、水等。
此外，气态载体的实例包括LPG、空气、氮气、碳酸气体、二甲醚等。
作为乳化、分散、铺展等用表面活性剂或分散剂，例如可以使用烷基硫酸酯、烷基(芳基)磺酸酯、聚氧化烯烷基(芳基)醚、多元醇酯、木素磺酸酯等。
此外，作为改进制剂性能的助剂，例如可以使用羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚乙二醇、硬脂酸钙等。
上述固体载体、液体载体、气态载体、表面活性剂、分散剂和助剂可以单独或者需要的话组合使用。
活性成分在制剂中的含量并不特别受限，但通常对可乳化浓缩物为1-75重量％，对粉剂为0.3-25重量％，对可湿性粉末为1-90重量％且对颗粒状配制剂为0.5-10重量％。
式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物、包括它的制剂以及其他有害物防治剂与它的混合配制剂可以施用于有害昆虫、植物、植物繁殖材料(例如种子、植物叶片和茎、根、土壤、水表面和栽培材料)、要求防止有害物侵入的房间等。其施用可以在有害物侵入之前和之后进行。
包括至少一种式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物在内的有害物防治剂也可以施用于基因修饰作物。
在其优选方面，进一步包括可农用和可园艺用载体的有害物防治组合物的实例包括：
(1)可湿性粉末组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂，0.6-30重量％润湿剂和分散剂以及20-95重量％增量剂，
(2)水分散性颗粒组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂，0.6-30重量％润湿剂、分散剂和粘合剂以及20-95重量％增量剂，
(3)流动性组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂，5-40重量％分散剂、增稠剂、防冻剂、防腐剂和消泡剂以及20-94重量％水，
(4)可乳化浓缩物组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂，1-30重量％乳化剂和乳液稳定剂以及20-97重量％有机溶剂，
(5)粉剂组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂和70-99.8重量％增量剂，
(6)低漂移粉剂组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂和70-99.8重量％增量剂，
(7)微细颗粒组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂，0.2-10重量％溶剂或粘合剂和70-99.6重量％增量剂，
(8)颗粒组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂，0.5-30重量％造粒助剂(表面活性剂)和粘合剂以及20-98重量％增量剂，以及
(9)微胶囊组合物，含有0.1-80重量％式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物，0.1-80重量％杀虫剂作为另一有害物防治剂，1-50重量％覆盖剂、乳化剂、分散剂和防腐剂以及20-98重量％水。优选地，其实例包括组合物(2)、(3)、(6)和(8)。
(动物用配制剂的具体实例)
当本发明有害物防治剂为动物寄生有害物用防治剂时，该防治剂以液体配制剂、可乳化浓缩物、液滴、喷雾剂、泡沫制剂、颗粒、细颗粒、粉剂、胶囊、丸剂、片剂、可咀嚼配制剂、注射剂、栓剂、霜剂、洗发剂、漂洗剂、树脂剂、熏蒸剂、毒饵剂等形式提供且特别优选以液体配制剂和液滴形式提供。这些形式可以使用下列可药用载体制备。
液体配制剂还可以与典型的制备助剂如乳化剂、分散剂、铺展剂、润湿剂、悬浮剂、防腐剂和喷射剂共混，并且也可以与典型的成膜剂共混。作为乳化、分散、铺展等用表面活性剂，例如可以使用皂类、聚氧化烯烷基(芳基)醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、高级醇、烷基芳基磺酸酯等。分散剂的实例包括酪蛋白、明胶、多糖、木素衍生物、糖类、合成水溶性聚合物等。铺展·润湿剂的实例包括甘油、聚乙二醇等。悬浮剂的实例包括酪蛋白、明胶、羟丙基纤维素、阿拉伯胶等，而稳定剂的实例包括酚类抗氧化剂(BHT，BHA等)、胺类抗氧化剂(二苯基胺等)、有机硫抗氧化剂等。防腐剂的实例包括对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯等。上述载体、表面活性剂、分散剂和助剂可以单独使用或者需要的话组合使用。此外，香料、增效剂等也可以引入。活性成分在本发明有害物防治剂中的合适含量对液体配制剂而言通常为1-75重量％。
用于制备霜剂的载体实例包括非挥发性烃类(液体石蜡等)、羊毛脂氢化脂肪和油、高级脂肪酸、脂肪酸酯、动物和植物油、硅油、水等。此外，乳化剂、保湿剂、抗氧化剂、香料、硼砂和紫外线吸收剂也可以单独使用或者需要的话组合使用。乳化剂的实例包括脂肪酸脱水山梨醇、聚氧乙烯烷基醚和脂肪酸聚氧乙烯等。活性成分在本发明有害物防治剂中的合适含量对霜剂而言通常为0.5-75重量％。
可以使用胶囊、丸剂或片剂以使得本发明组合物中的活性成分与载体如淀粉、乳糖或滑石混合，向其中加入崩解剂和/或粘合剂如硬脂酸镁，并且需要的话将该混合物压片。
制备注射剂的载体需要作为无菌溶液制备，但该溶液可以含有其他物质，例如足以使该溶液与血液等渗的盐或葡萄糖。作为可用载体，注射剂需要作为无菌溶液制备。对于注射剂，该溶液可以含有例如足以使该溶液与血液等渗的盐或葡萄糖。对注射剂制备而言可用载体的实例包括酯如甘油酯、苯甲酸苄基酯、肉豆蔻酸异丙酯和丙二醇的脂肪酸衍生物，以及有机溶剂如N-甲基吡咯烷酮和甘油缩甲醛。活性成分在本发明有害物防治剂中的含量对注射剂而言通常为0.01-10重量％。
用于制备树脂剂的载体实例包括氯乙烯聚合物、聚氨酯等。需要的话可以向这些基质中加入增塑剂如邻苯二甲酸酯、己二酸酯和硬脂酸。在将活性成分捏合到基质中之后，可以通过注塑、挤塑、压塑等将捏合产品成型。此外，成型产品也可以适当进行诸如成型或切割的方法以形成动物用耳帖或动物用杀虫项圈。
毒饵剂用载体实例包括诱饵物质和诱引物质(谷粉如小麦粉和玉米粉，淀粉如玉米淀粉和土豆淀粉，糖类如砂糖、麦芽糖和蜂蜜，食品调味剂如甘油、洋葱调味剂和牛奶调味剂，动物粉如蛹粉和鱼粉，各种信息素等)。活性成分在本发明有害物防治剂中的合适含量对于毒饵剂而言通常为0.0001-90重量％。
可以如下方式使用本发明有害物防治组合物：配制通过独立地单独引入至少一种式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐作为该组合物中的活性成分以及至少一种其他有害物防治剂制备的制剂形式并在使用时将这些成分现场混合。
因此，根据本发明的另一方面，提供了一种通过引入至少一种式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐作为活性成分和至少一种其他有害物防治剂而制备的组合产品。
根据本发明的另一优选方面，在该组合产品中，式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐作为通过将其作为活性成分引入而制备的第一组合物提供，而其他有害物防治剂作为通过将其作为活性成分引入而制备的第二组合物提供。此时，第一组合物和第二组合物可以是以与上述有害物防治组合物的情况相同的方式使用合适载体或助剂或其组合的任何配制剂形式。该组合产品可以以药物套装形式提供。
根据本发明的再一方面，提供了一种保护有用植物或动物以防有害物的方法，包括向待处理区域同时或独立地(优选各成分同时)施用至少一种式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物、其对映体、其混合物或其酸加成盐作为活性成分以及至少一种其他有害物防治剂。
在该方法中，“同时”施用也包括在施用于待处理区域之前混合至少一种式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐和至少一种其他有害物防治剂并对其施用该混合物。“独立地”施用包括在不预先混合这些成分下比其他成分更早地施用式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐，或者比其他成分更晚地施用式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐。
根据本发明的又一优选方面，提供了一种保护有用植物或动物以防有害物的方法，包括对待处理区域施用：
(1)通过引入至少一种式(I)所示新型亚氨基吡啶衍生物或其酸加成盐作为活性成分而制备的第一组合物，以及
(2)通过引入至少一种其他有害物防治剂作为活性成分而制备的第二组合物。
根据本发明的再一方面，提供了一种保护有用植物以防有害物的方法，包括对作为目标的有害物、有用植物、有用植物的种子、土壤、栽培载体或动物，优选有用植物、土壤或动物直接或稀释后施用本发明组合物或组合产品。
根据本发明的再一方面，提供了本发明组合物或组合产品在保护有用植物或动物以防有害物中的用途。
此外，对作为目标的有害物、有用植物、有用植物的种子、土壤或栽培载体施用本发明组合物或组合产品的方法的优选实例包括喷雾处理、水表面处理、土壤处理(混合、灌溉等)、育苗箱处理、表面处理(施用、粉涂或覆盖)或熏蒸处理(在封闭空间处理，如在土壤注入之后用多重膜(polyfilm)覆盖土壤)等，更优选的实例包括水表面处理、土壤处理、育苗箱处理或表面处理。
在通过喷雾处理施用于植物情况下的通过量为0.1g-10kg/10公亩耕地，优选1g-1kg/10公亩耕地，以此作为本发明组合物的活性成分量。
此外，处理植物的种子、根、块茎、球茎或地下茎的方法的实例对种子而言包括浸渍法、粉涂法、涂抹法、喷雾法、造粒法、包衣法和熏蒸法。浸渍法是一种其中将种子浸入液体化学品溶液中的方法，而粉涂法被分类为其中将颗粒状化学品粘附于干种子上的干粉涂法和其中将粉状化学品粘附于已经轻度在水中润湿的种子上的湿粉涂法。此外，涂抹法是一种其中在混合器内将悬浮化学品施用于种子表面上的方法，而喷雾法是一种其中将悬浮化学品喷雾于种子表面上的方法。此外，造粒法是一种其中将化学品与填料混合并在种子与该填料一起造粒时被处理而形成具有一定尺寸和形状的方法，包衣法是一种其中将含化学品的薄膜包覆在种子上的方法，而熏蒸法是一种其中将种子用已经在密封容器内汽化的化学品消毒的方法。
本发明组合物的优选处理方法实例包括浸渍法、粉涂法、涂抹法、喷雾法、造粒法和包衣法。
此外，除了种子外，本发明组合物还可以用于在发芽之后或从土壤发芽之后移植的发芽植物以及幼苗植物。这些植物可以通过在移植之前浸渍以处理其整体或一部分而被保护。
在施用于植物的种子情况下的通过量并不特别受限，但优选为1g-10kg/100kg种子，更优选100g-1kg/100kg种子，以此作为本发明组合物的活性成分量。
此外，将本发明组合物施用于土壤的方法并不特别受限，但优选的施用方法如下。
方法实例包括其中将包括本发明组合物的颗粒施用于土壤中或土壤上的方法。特别优选的土壤施用方法包括喷雾、带施(stripe application)、沟施和插秧穴施用(planting hole application)。
此外，通过用通过将本发明组合物在水中乳化或溶解而制备的溶液灌溉土壤的施用也是优选的土壤施用方法。
除了这些方法外，优选的土壤施用方法实例包括在生产蔬菜和花卉植物的营养液栽培体系如固体培养基栽培，例如水培、砂培、NFT(营养膜技术)、岩棉栽培等中施用于营养液中，或者对于水稻秧苗而言施用于育苗箱中(与床土混合等)。本发明化合物可以直接施用于包括蛭石在内的人工培养土和包括用于秧苗生长的人工垫在内的固体培养基。
本发明组合物在水表面、育苗箱或土壤中的通过量并不特别受限，但优选0.1g-10kg活性成分/10公亩耕地，更优选1g-1kg/10公亩耕地。此外，作为将本发明组合物或组合产品施用于被施用生物的方法，可以通过将本发明有害物防治组合物经口或通过注射给药于被施用生物、将该组合物全部或部分给药于被施用动物的体表或者将配制成树脂制剂或片状制剂的有害物防治剂安装于被施用生物上而防治有害物。此外，还可以通过用本发明有害物防治组合物覆盖其中预计出现有害物侵入、寄生和移动的地方而防治有害物。
本发明有害物防治组合物可以直接使用，但有时也可以用水、液体载体、市售洗发剂、漂洗剂、诱饵、饲养笼地垫等稀释而施用。当本发明有害物防治组合物如可乳化浓缩物、流动性粉末和可湿性粉末用稀释液(水)稀释并使用时，该量并不特别受限，但优选该组合物通过在水中稀释该组合物并喷雾该混合物以使活性成分浓度为10-10,000ppm而施用。此外，当本发明有害物防治组合物给药于目标生物时，其给药量并不特别受限，但该组合物经皮给药时，该组合物的量优选为0.01-500mg/1kg目标生物体重。当该组合物口服给药时，该组合物的量为0.01-100mg/1kg目标生物体重。当将树脂制剂安装于目标生物上时，该树脂制剂中所含组合物量优选为0.01-50重量％/树脂制剂重量。
[实施例]
下面参考实施例具体说明本发明，但本发明不限于实施例。
合成实施例P1：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P212)
(1)将25g(270mmol)2-氨基吡啶溶于200ml无水二氯甲烷中，向其中加入41ml(30g，300mmol)三乙胺并将该混合物冷却至0℃。在15分钟内向其中滴加38ml(57g，270mmol)无水三氟乙酸，并将所得混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后将反应溶液注入约100ml冰水中并将该混合物搅拌10分钟。将该混合物转移到分液漏斗中进行液体分离，将有机层用150ml水洗涤两次和150ml 1％HCl水溶液洗涤两次，在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩，得到36g(产率71％)2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：7.20(1H，ddd)，7.83(1H，td)，8.20(1H，d)，8.35(1H，d)，10.07(1H，brs)
13C-NMR(CDCl3，δ，ppm)：115.3，115.5(q)，121.6，139.1，147.9，149.5，155.3(q)
MS：m/z＝191(M+H)
(2)将20g(126mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于200ml无水乙腈中，向其中加入24g(126mmol)通过上述方法得到的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和21g(151mmol)碳酸钾，将所得混合物加热并回流6小时，然后在室温下搅拌10小时。在反应完成之后将反应溶液过滤并减压浓缩液体。向其中加入乙醚以结晶，将如此得到的晶体收集并用乙醚和水充分洗涤。将如此得到的晶体在60℃下减压干燥1小时，得到主题物质。所得量为26g(产率66％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.57(2H，s)，6.92(1H，td)，7.31(1H，d)，7.80(1H，td)，7.87(1H，dd)，7.99(1H，dd)，8.48(2H，m)
13C-NMR(CDCl3，δ，ppm)：53.8，115.5，117.2(q)，122.1，124.7，130.0，139.2，140.0，142.5，149.7，151.8，158.9，163.5(q)
MS：m/z＝316(M+H)
(3)粉末X射线晶体分析
在粉末X射线衍射中，在下列条件下进行测量。
仪器名称：RINT-2200(Rigaku Corporation)
X射线：Cu-Kα(40kV，20mA)
扫描范围：4-40°，取样宽度：0.02°和扫描速率：1°/min
结果如下。
衍射角(2θ)8.7°，14.2°，17.5°，18.3°，19.8°，22.4°，30.9°和35.3°
(4)差示扫描量热法(DSC)
在差示扫描量热法中，在下列条件下进行测量。
仪器名称：DSC-60
样品池：铝
温度范围：50-250℃(加热速率：10℃/min)
结果在155-158℃处观察到熔点。
合成实施例P1的另一方法
将3.00g(18.6mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于20ml无水DMF中，向其中加入1.75g(18.6mmol)2-氨基吡啶，将所得混合物在80℃下搅拌8小时并在室温下搅拌5小时。在反应完成之后减压蒸除DMF，向其中加入乙腈以沉淀固体，将固体收集、用乙腈充分洗涤并干燥，得到2.07g(产率44％)1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐。
1H-NMR(DMSO-d6，δ，ppm)：5.65(2H，s)，6.96(1H，t)，7.23(1H，m)，7.57(1H，d)，7.80(1H，m)，7.91(1H，m)，8.28(1H，m)，8.49(1H，d)，9.13(2H，brs)
将50mg(0.20mmol)通过上述方法得到的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐溶于5ml无水二氯甲烷中，在冰冷条件下依次向其中加入122mg(1.00mmol)DMAP和50mg(0.24mmol)无水三氟乙酸，并将所得混合物在室温下搅拌1小时。在反应完成之后将反应溶液用二氯甲烷稀释，用1％盐酸洗涤，然后在无水硫酸镁上干燥。减压蒸除二氯甲烷，得到主题物质。所得量为42mg(产率67％)。NMR与上述方法的相同。
合成实施例P2：2,2-二溴-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-乙酰胺(化合物P241)
将200mg(0.78mmol)通过在合成实施例P1的另一方法中所述方法得到的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐、238mg(1.95mmol)DMAP和224mg(1.17mmol)EDC-HCl溶于10ml无水二氯甲烷中，向其中加入101μl(202mg，1.17mmol)二溴乙酸并将所得混合物在室温下搅拌过夜。在反应完成之后将反应溶液用二氯甲烷稀释，用水洗涤一次并用1％HCl水溶液洗涤两次，然后在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩，得到主题物质。所得量为50mg(产率15％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.56(2H，s)，5.99(1H，s)，6.78(1H，td)，7.33(1H，d)，7.69(1H，td)，7.76(1H，dd)，7.93(1H，dd)，8.39(1H，d)，8.50(1H，d)
13C-NMR(CDCl3，δ，ppm)：44.6，53.1，113.7，121.9，124.8，130.1，138.2，139.7，141.2，149.5，152.0，159.4，172.2
MS：m/z＝418(M+H)
合成实施例P3：N-[1-((6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P227)
将4.00g(27.6mmol)2-氯-3-氟-5-甲基吡啶溶于80ml四氯化碳中，向其中加入7.37g(41.4mmol)N-溴代琥珀酰亚胺和20mg过氧化苯甲酰，并将所得混合物加热和回流过夜。在反应完成之后使反应溶液回到室温，减压浓缩并通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯＝19:1)提纯，得到3.06g(产率51％)5-(溴甲基)-2-氯-3-氟吡啶。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：4.45(2H，s)，7.54(1H，dd)，8.23(1H，s)
将50mg(0.22mmol)通过上述方法得到的5-(溴甲基)-2-氯-3-氟吡啶溶于5ml无水乙腈中，向其中依次加入42mg(0.22mmol)通过参考实施例1的(1)中所述方法得到的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和36mg(0.26mmol)碳酸钾，并将所得混合物加热和回流7小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温以过滤不溶性材料，并减压浓缩滤液。向其中加入乙醚以沉淀固体，将如此得到的固体收集，用乙醚洗涤，然后在干燥器中减压干燥，得到主题物质。所得量为29mg(产率40％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.54(2H，s)，6.89(1H，td)，7.76(1H，dd)，7.80(1H，td)，7.85(1H，d)，8.29(1H，d)，8.57(1H，d)
MS：m/z＝334(M+H)
合成实施例P4：N-[1-((6-氟吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P229)
将500mg(4.50mmol)2-氟-5-甲基吡啶溶于50ml四氯化碳中，向其中加入1.20g(6.76mmol)N-溴代琥珀酰亚胺和20mg过氧化苯甲酰，并将所得混合物加热和回流2.5小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温，减压蒸除溶剂并通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯＝19:1)提纯，得到300mg(产率35％)5-溴甲基-2-氟吡啶。
将57mg(0.30mmol)通过上述方法得到的5-溴甲基-2-氟吡啶溶于10ml无水乙腈中，向其中依次加入57mg(0.30mmol)通过合成实施例P1的(1)中所述方法合成的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和69mg(0.50mmol)碳酸钾，并将所得混合物加热和回流6小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温以过滤不溶性材料，并将滤液减压浓缩。滤液通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯＝1:1→3:1)提纯，得到主题物质。所得量为21mg(产率23％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.56(2H，s)，6.89(1H，td)，6.94(1H，d)，7.79(1H，td)，7.87(1H，d)，8.03(1H，m)，8.31(1H，s)，8.54(1H，d)MS：m/z＝300(M+H)
合成实施例P5：N-[1-((6-溴吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P231)
500mg(2.92mmol)2-溴-5-甲基吡啶溶于15ml四氯化碳中，向其中加入623mg(3.50mmol)N-溴代琥珀酰亚胺和10mg过氧化苯甲酰并将所得混合物加热和回流19小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温，减压浓缩并通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯＝19:1)提纯，得到143mg(产率20％)2-溴-5-溴甲基吡啶。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：4.42(2H，s)，7.47(1H，d)，7.59(1H，dd)，8.38(1H，d)
将70mg(0.28mmol)通过上述方法得到的2-溴-5-溴甲基吡啶溶于10ml无水乙腈中，向其中依次加入54mg(0.28mmol)通过合成实施例P1的(1)中所述方法合成的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和46mg(0.34mmol)碳酸钾，并将所得混合物加热和回流6小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温以过滤不溶性材料，并减压浓缩滤液。向其中加入乙醚以沉淀固体，将如此得到的固体收集，用乙醚洗涤，然后在干燥器上减压干燥，得到主题物质。所得量为81mg(产率82％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.52(2H，s)，6.88(1H，t)，7.48(1H，d)，7.78(2H，m)，7.84(1H，d)，8.44(1H，d)，8.53(1H，d)
MS：m/z＝360(M+H)
合成实施例P6：2-氯-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-乙酰胺(化合物P236)
将70mg(0.27mmol)通过合成实施例P1的另一方法中所述方法得到的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐溶于4ml无水二氯甲烷中中，向其中依次加入82mg(0.67mmol)DMAP、25mg(0.27mmol)氯乙酸和62mg(0.32mmol)EDC-HCl，并将所得混合物在室温下搅拌过夜。在反应完成之后向其中加入二氯甲烷以稀释该混合物，并将该混合物用水和1％HCl水溶液洗涤，在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩，得到主题物质。所得量为4mg(产率5％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：4.17(2H，s)，5.46(2H，s)，6.64(1H，td)，7.31(1H，d)，7.60(1H，td)，7.64(1H，dd)，7.80(1H，dd)，8.32(1H，d)，8.45(1H，d)
MS：m/z＝296(M+H)
合成实施例P7：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2-二氟乙酰胺(化合物P238)
将400mg(4.26mmol)2-氨基吡啶溶于10ml无水二氯甲烷中，向其中加入322μl(490mg，5.11mmol)二氟乙酸、982mg(5.10mmol)EDC-HCl和622mg(5.11mmol)DMAP，并将所得混合物在室温下搅拌61小时。在反应完成之后将反应溶液用二氯甲烷稀释，用水洗涤一次并用1％HCl水溶液洗涤两次，然后在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩，得到102mg(产率14％)2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：6.03(1H，t)，7.15(1H，m)，7.78(1H，td)，8.20(1H，d)，8.34(1H，dd)，8.72(1H，brs)
将100mg(0.58mmol)通过上述方法得到的2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺溶于10ml无水乙腈中，向其中加入94mg(0.58mmol)溶于5ml无水乙腈中的2-氯-5-氯甲基吡啶，然后向其中加入84mg(0.63mmol)碳酸钾并将所得混合物加热和回流140分钟。在反应完成之后使反应溶液回到室温以过滤不溶性材料，并减压浓缩滤液。向其中加入醚以沉淀固体，将如此得到的固体收集并充分干燥，得到主题物质。所得量为63mg(产率37％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.52(2H，s)，5.90(1H，t)，6.79(1H，td)，7.33(1H，d)，7.71(1H，m)，7.77(1H，dd)，7.85(1H，dd)，8.45(1H，d)，8.50(1H，d)
13C-NMR(DMSO-d6，δ，ppm)：53.0，111.0(t)，115.2，120.7，124.7，131.7，140.6，141.6，143.2，150.4，150.9，158.3，169.4(t)
MS：m/z＝298(M+H)
合成实施例P8：2-氯-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2-二氟乙酰胺(化合物P239)
将200mg(2.13mmol)2-氨基吡啶溶于5ml二氯甲烷中，向其中依次加入491mg(2.55mmol)EDC-HCl、311mg(2.55mmol)DMAP和187μl(2.23mmol，290mg)一氯二氟乙酸，并将所得混合物搅拌过夜。在反应完成之后将反应溶液用二氯甲烷稀释，用水和1％盐酸洗涤，然后在无水硫酸镁上干燥，得到105mg(产率24％)2-氯-2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：7.19(1H，dd)，7.82(1H，m)，8.18(1H，d)，8.36(1H，d)，9.35(1H，brs)
将53mg(0.33mmol)溶于6ml无水乙腈中的2-氯-5-氯甲基吡啶加入68mg(0.33mmol)通过上述方法合成的2-氯-2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺中，然后向其中加入50mg(0.36mmol)碳酸钾并将所得混合物加热和回流1小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温，然后减压浓缩。向其中加入乙醚以沉淀固体，将如此得到的固体收集并干燥，得到主题物质。所得量为49mg(产率45％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.56(2H，s)，6.92(1H，t)，7.33(1H，d)，7.82(1H，m)，7.91(1H，dd)，8.02(1H，d)，8.45(1H，d)，8.48(1H，d)
13C-NMR(CDCl3，δ，ppm)：53.8，115.2，120.1(t)，122.1，124.8，139.0，140.0，142.3，150.0，151.9，159.1，159.1，165.8(t)
MS：m/z＝332(M+H)
合成实施例P9：2,2,2-三氯-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-乙酰胺(化合物P235)
将70mg(0.27mmol)通过在合成实施例P1的另一方法中所述方法得到的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐溶于4ml无水二氯甲烷中，向其中依次加入94μl(0.68mmol，68mg)三乙胺和33μg(0.27mmol，49mg)三氯乙酰氯，并将所得混合物在室温下搅拌1小时。在反应完成之后向其中加入水以停止反应，并用二氯甲烷和水进行液体分离。将有机层用水洗涤一次并用1％盐酸洗涤两次，在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩。向其中加入乙醚以沉淀固体，将如此得到的固体收集并干燥，得到主题物质。所得量为61mg(产率62％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.59(2H，s)，6.86(1H，t)，7.32(1H，d)，7.78(1H，td)，7.91(2H，m)，8.43(1H，d)，8.50(1H，d)
MS：m/z＝364(M+H)
合成实施例P10：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺(化合物P242)
将300mg(3.19mmol)2-氨基吡啶溶于15ml无水二氯甲烷中，向其中依次加入919mg(4.78mmol)EDC-HCl、583mg(4.78mmol)DMAP和397μl(628mg，3.83mmol)五氟丙酸，并将所得混合物在室温下搅拌过夜。在反应完成之后将反应溶液用二氯甲烷稀释，用水洗涤一次并用1％盐酸洗涤两次，然后在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩，得到85mg(产率11％)2,2,3,3,3-五氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)丙酰胺。
将52mg(0.32mmol)溶于8ml无水乙腈和49mg(0.35mmol)碳酸钾中的2-氯-5-氯甲基吡啶加入77mg(0.32mmol)通过上述方法得到的2,2,3,3,3-五氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)丙酰胺中并将所得混合物加热和回流11小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温以过滤不溶性材料，并减压浓缩滤液。滤液通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯＝1:3)提纯，得到主题物质。所得量为12mg(产率10％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.56(2H，s)，6.90(1H，td)，7.32(1H，d)，7.79(2H，m)，7.84(1H，d)，8.43(1H，d)，8.56(1H，d)
MS：m/z＝366(M+H)
合成实施例P11：N-[1-((2-氯嘧啶-5-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物P243)
将1.04g(8.13mmol)2-氯-5-甲基嘧啶溶于30ml四氯化碳中，向其中加入1.73g(9.75mmol)N-溴代琥珀酰亚胺和20mg过氧化苯甲酰并将所得混合物加热和回流6小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温，减压浓缩并通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯＝3:1)提纯，得到641mg(产率38％)5-溴甲基-2-氯吡啶。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：4.42(2H，s)，8.66(2H，s)
将104mg(0.50mmol)通过上述方法得到的5-溴甲基-2-氯吡啶溶于6ml无水乙腈中，向其中加入通过在合成实施例P1的(1)中所述方法得到的96mg(0.50mmol)2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和76mg(0.55mmol)碳酸钾并将所得混合物加热和回流1小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温以过滤不溶性材料，并减压浓缩滤液。向其中加入乙醚以沉淀固体，将如此得到的固体收集，用乙醚洗涤，然后在干燥器中减压干燥，得到主题物质。所得量为92mg(产率58％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.54(2H，s)，6.98(1H，m)，7.87(1H，m)，8.18(1H，m)，8.48(1H，m)，8.83(2H，m)
13C-NMR(CDCl3，δ，ppm)：60.0，115.6，117.1(q)，122.1，127.5，139.2，142.9，158.8，160.3(2C)，161.4，163.8(q)
MS：m/z＝317(M+H)
通过按照合成实施例P1-P11的方法合成下表所示化合物P213-P226，P228，P230，P232-P234，P240和P244。
[表40-1]
Figure BDA0002769734220001371
Figure BDA0002769734220001372
[表40-2]
Figure BDA0002769734220001381
[表40-3]
Figure BDA0002769734220001382
[表41-1]
Figure BDA0002769734220001391
Figure BDA0002769734220001392
[表41-2]
Figure BDA0002769734220001393
Figure BDA0002769734220001401
合成实施例1：2,2-二氟-N-[1-((6-氟吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]乙酰胺(化合物3-3)
[化学式46]
Figure BDA0002769734220001402
(1)将400mg(4.26mmol)2-氨基吡啶溶于10ml无水二氯甲烷中，向其中加入322μl(490mg，5.11mmol)二氟乙酸、982mg(5.10mmol)EDC-HCl和622mg(5.11mmol)DMAP，并将所得混合物在室温下搅拌61小时。在反应完成之后将反应溶液用二氯甲烷稀释，用水洗涤一次并用1％HCl水溶液洗涤两次，然后在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩，得到102mg(产率14％)2,2-二氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：6.03(1H，t)，7.15(1H，m)，7.78(1H，td)，8.20(1H，d)，8.34(1H，dd)，8.72(1H，brs)
(2)将128mg(0.75mmol)5-溴甲基-2-氟吡啶溶于3ml无水DMF中，向其中加入116mg(0.68mmol)溶于3ml无水DMF的2,2-二氟-N-[吡啶-2(1H)-亚基]乙酰胺，然后向其中加入103mg(0.75mmol)碳酸钾并将所得混合物在65℃下搅拌2小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温，并向其中加入乙酸乙酯和水以进行液体分离。将有机层用1％盐酸洗涤，然后在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩。向其中加入少量己烷和乙醚，以沉淀结晶，将如此得到的晶体收集并干燥，得到主题物质。所得量为50mg(产率26％)。合成实施例2：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)嘧啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物190-2)
[化学式47]
Figure BDA0002769734220001411
(1)将300mg(1.86mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于6ml无水DMF中，向其中加入118mg(1.24mmol)2-氨基嘧啶，并将所得混合物在80℃下搅拌8小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温以减压蒸除DMF。向其中加入乙醚并由此在茄形烧瓶的壁表面上进行结晶。通过滗析除去乙醚并充分干燥，得到1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)嘧啶-2(1H)-亚胺盐酸盐。所得量为107mg(产率34％)。
(2)将71mg(0.27mmol)通过上述方法得到的1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)嘧啶-2(1H)-亚胺盐酸盐悬浮于5ml无水二氯甲烷中，向其中依次加入114μl(0.83mmol，83mg)三乙胺和53μl(0.38mmol)三氟乙酸酐，并将所得混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后将二氯甲烷和水加入反应溶液中以进行液体分离，并将有机层在无水硫酸镁上干燥，然后减压浓缩。向其中加入少量乙醚以沉淀晶体，将如此得到的晶体收集，用少量乙醚洗涤，然后干燥，得到主题物质。所得量为24mg(产率28％)。
合成实施例3：[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-(2H)-亚基]氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯(化合物1-17)
[化学式48]
Figure BDA0002769734220001412
(1)将3.00g(18.6mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于20ml无水DMF中，向其中加入1.75g(18.6mmol)2-氨基吡啶，将所得混合物在80℃下搅拌8小时并在室温下搅拌5小时。在反应完成之后减压蒸除DMF，向其中加入乙腈以沉淀固体，将固体收集，用乙腈洗涤，然后干燥，得到2.07g(产率44％)1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐。
1H-NMR(DMSO-d6，δ，ppm)：5.65(2H，s)，6.96(1H，t)，7.23(1H，m)，7.57(1H，d)，7.80(1H，m)，7.91(1H，m)，8.28(1H，m)，8.49(1H，d)
(2)将10ml无水乙腈加入150mg(0.66mmol)通过上述方法得到的1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐中，加入177mg(0.66mmol)4-硝基苯基氨基甲酸(2,2,2-三氟乙基)酯和200mg(1.46mmol)碳酸钾并将所得混合物在50℃下搅拌2小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温以过滤不溶性材料，并减压浓缩滤液。向其中加入二氯甲烷和水以进行液体分离，将有机层用1％盐酸洗涤，然后在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩。向其中加入少量乙醚以沉淀晶体，将如此得到的晶体收集并充分干燥，得到主题物质。所得量为48mg(产率21％)。
合成实施例4：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺(化合物1-20)
[化学式49]
Figure BDA0002769734220001421
(1)将25g(270mmol)2-氨基吡啶溶于200ml无水二氯甲烷中，向其中加入41ml(30g，300mmol)三乙胺并将该混合物冷却至0℃。在15分钟内向其中滴加38ml(57g，270mmol)无水三氟乙酸，并将所得混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后将反应溶液注入约100ml冰水中并将该混合物搅拌10分钟。将该混合物转移到分液漏斗中进行液体分离，将有机层用150ml水洗涤两次并用150ml 1％HCl水溶液洗涤两次，在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩，得到36g(产率71％)2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：7.20(1H，m)，7.83(1H，m)，8.20(1H，d)，8.35(1H，d)，10.07(1H，brs)
13C-NMR(CDCl3，δ，ppm)：115.3，115.5(q)，121.6，139.1，147.9，149.5，155.3(q)
(2)将20g(126mmol)2-氯-5-氯甲基吡啶溶于200ml无水乙腈中，向其中加入24g(126mmol)通过上述方法得到的2,2,2-三氟-N-(吡啶-2(1H)-亚基)乙酰胺和21g(151mmol)碳酸钾，将所得混合物加热和回流6小时，然后在室温下搅拌10小时。在反应完成之后将反应溶液过滤并将滤液减压浓缩。向其中加入乙醚以结晶，将如此得到的晶体收集并用乙醚和水充分洗涤。将如此得到的晶体在60℃下减压干燥1小时，得到N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(P212)。所得量为26g(产率66％)。1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.57(2H，s)，6.92(1H，td)，7.31(1H，d)，7.80(1H，td)，7.87(1H，dd)，7.99(1H，dd)，8.48(2H，m)
13C-NMR(CDCl3，δ，ppm)：53.8，115.5，117.2(q)，122.1，124.7，130.0，139.2，140.0，142.5，149.7，151.8，158.9，163.5(q)
MS：m/z＝316(M+H)
(3)将180ml甲苯加入16.3g(36.7mmol)五硫化二磷中，向其中加入6.72g(63.4mmol)碳酸钠并将所得混合物在室温下搅拌5分钟。向其中加入20.0g(63.4mmol)通过上述方法得到的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺，并将所得混合物在50℃下搅拌19小时。将150ml乙酸乙酯加入反应溶液中，将所得混合物在50℃下搅拌10分钟，然后滤出不溶性材料，并使用250ml乙酸乙酯洗涤该混合物。将该混合物转移到分液漏斗中，在其中用300ml饱和碳酸氢钠水溶液和200ml饱和盐水溶液洗涤，然后减压浓缩。向其中加入200ml水以沉淀晶体。将该混合物在室温下搅拌1小时，然后将晶体收集，用150ml水淤浆洗涤两次并用150ml己烷淤浆洗涤两次，在60℃下减压干燥2小时，得到主题物质。所得量为19.5g(产率94％)。
1H-NMR(CDCl3，δ，ppm)：5.48(2H，s)，7.12(1H，td)，7.34(1H，d)，7.77(1H，dd)，7.96(1H，m)，8.05(1H，dd)，8.45(1H，d)，8.56(1H，d)MS：m/z＝332(M+H)
合成实施例5：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N'-甲基乙脒(化合物1-42)
[化学式50]
Figure BDA0002769734220001441
将150mg(0.45mmol)通过合成实施例4中的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺(1-20)溶于5ml甲醇中，向其中加入105μl(42mg，1.36mmol)甲胺(40％甲醇溶液)和124mg(0.45mmol)碳酸银，并将所得混合物在50℃下搅拌1小时。在反应完成之后使反应溶液回到室温并使用硅藻土进行吸滤以除去不溶性材料。向其中加入乙酸乙酯和水以进行液体分离，并将有机层在无水硫酸镁上干燥，然后减压浓缩并用硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯＝1:1)提纯，得到主题物质。所得量为81mg(产率56％)。
合成实施例6：N'-芳氧基-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙脒(化合物1-507)
[化学式51]
Figure BDA0002769734220001442
将30mg(0.09mmol)通过合成实施例4中的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺(1-20)溶于5ml乙醇中，向其中加入50mg(0.45mmol)O-烯丙基羟胺盐酸盐、62μl(0.45mmol，45mg)三乙胺和25mg(0.09mmol)碳酸银，并将所得混合物在50℃下搅拌5小时20分钟。在反应完成之后使反应溶液回到室温以滤出不溶性材料。减压浓缩滤液以用乙酸乙酯和1％盐酸进行液体分离，然后将乙酸乙酯层用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸镁上干燥，然后减压浓缩。乙酸乙酯层通过TLC板(一片0.5mm板，以己烷:乙酸乙酯＝1:1展开)提纯，得到主题物质。所得量为15mg(产率45％)。
合成实施例7：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N'-羟基乙脒(化合物1-499)
[化学式52]
Figure BDA0002769734220001451
将25ml乙醇加入1.00g(3.00mmol)通过合成实施例4中的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙硫酰胺(1-20)，向其中依次加入1.04g(15.0mmol)羟胺盐酸盐和2.00ml(1.50g，15.0mmol)三乙胺，并将所得混合物在50℃下搅拌21.5小时。在反应完成之后向反应溶液中加入乙酸乙酯和1％盐酸以进行液体分离，将有机层用水洗涤，在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩。有机层通过硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯＝1:1)提纯，得到主题物质。所得量为625mg(产率63％)。
合成实施例8：N-苯甲酰氧基-N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙脒(化合物1-519)
[化学式53]
Figure BDA0002769734220001452
将30mg(0.09mmol)通过合成实施例7中的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N'-羟基乙脒(1-499)溶于3ml无水乙腈中，向其中依次加入24μl(17mg，0.17mmol)三乙胺和20μg(22mg，0.17mmol)苯甲酰氯，并将所得混合物在室温下搅拌10分钟。在反应完成之后向反应溶液中加入乙酸乙酯和1％盐酸以进行液体分离，将有机层用水洗涤，在无水硫酸镁上干燥并减压浓缩。有机层通过TLC板(一片0.5mm板，以己烷:乙酸乙酯＝1:1展开)提纯，得到主题物质。所得量为26mg(产率67％)。
合成实施例9：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N'-((丙基氨基甲酰基)氧基)乙脒(化合物1-534)
[化学式54]
Figure BDA0002769734220001461
将5ml无水乙腈加入11mg(0.13mmol)异氰酸正丙基酯中，向其中加入40mg(0.12mmol)通过合成实施例7中的方法合成的N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟-N'-羟基乙脒(1-499)和4mg(0.04mmol)叔丁醇钾，并将所得混合物在室温下搅拌1小时。在反应完成之后减压浓缩反应溶液，并向其中加入乙酸乙酯和饱和盐水溶液以进行液体分离。将乙酸乙酯层在无水硫酸镁上干燥，减压浓缩并通过TLC板(一片0.5mm板，以己烷:乙酸乙酯＝1:3展开)提纯，得到主题物质。所得量为16mg(产率32％)。
合成实施例10：1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基三硫代磷胺酸二异丙基酯(diisopropyl 1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)pyridyn-2(1H)-ylidenphospholamide trithiolate)
(化合物1-702)
[化学式55]
Figure BDA0002769734220001462
将4.0g(15.7mmol)通过上述方法得到的1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐悬浮于24.6ml二氯甲烷中并在冰冷却下在10分钟内向其中加入1.35ml三氯化磷，然后加入3.16g(31.2mmol)溶于37ml二氯甲烷中的三乙胺。在将该混合物在室温下搅拌2小时之后，向该混合物中加入499mg(15.6mmol)硫并将该混合物在室温下搅拌过夜。在冰冷却下向该混合物中加入3.16g(31.2mmol)三乙胺，然后加入2.38g(31.2mmol)溶于10ml二氯甲烷中的2-丙硫醇，额外将该混合物搅拌1天。在反应完成之后减压浓缩反应溶液并用100ml乙醚萃取两次。减压浓缩乙醚溶液，得到2.49g粗化合物。将186mg粗化合物通过TLC板(5片0.5mm板，以乙酸乙酯展开)提纯，得到主题物质(47mg，产率9％)和(1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基)硫代磷胺酰二氯(19mg，产率5％)。
[化学式56]
Figure BDA0002769734220001471
(1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基)硫代磷胺酰二氯合成实施例11：N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-1,1,1-三氟甲烷亚磺酰胺(化合物1-703)
[化学式57]
Figure BDA0002769734220001472
向330mg(2mmol)三氟甲磺酸钠中加入2ml乙酸乙酯和154mg(1mmol)磷酰氯并在室温下搅拌5分钟，将220mg(0.86mmol)通过上述方法得到的1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚胺盐酸盐加入该混合物中并搅拌2小时。在反应完成之后将反应混合物通过硅胶柱层析(洗脱剂乙酸乙酯:己烷＝1:1)提纯，得到主题物质(115mg，产率39％)。
通过按照合成实施例1-11的方法制备下表所示化合物。
[表42-1]
Figure BDA0002769734220001473
Figure BDA0002769734220001481
[表42-2]
Figure BDA0002769734220001482
[表42-3]
Figure BDA0002769734220001483
Figure BDA0002769734220001491
[表42-4]
Figure BDA0002769734220001492
[表43-1]
Figure BDA0002769734220001493
Figure BDA0002769734220001501
[表43-2]
Figure BDA0002769734220001502
Figure BDA0002769734220001511
[表43-3]
Figure BDA0002769734220001512
[表43-4]
Figure BDA0002769734220001513
Figure BDA0002769734220001521
[表44-1]
Figure BDA0002769734220001522
[表44-2]
Figure BDA0002769734220001523
Figure BDA0002769734220001531
[表44-3]
Figure BDA0002769734220001532
[表44-4]
Figure BDA0002769734220001533
[表45-1]
Figure BDA0002769734220001541
[表45-2]
Figure BDA0002769734220001542
[表45-3]
Figure BDA0002769734220001551
[表46-1]
Figure BDA0002769734220001552
Figure BDA0002769734220001561
[表46-2]
Figure BDA0002769734220001562
[表46-3]
Figure BDA0002769734220001563
[表46-4]
Figure BDA0002769734220001564
Figure BDA0002769734220001571
[表46-5]
Figure BDA0002769734220001572
[表47-1]
Figure BDA0002769734220001573
[表47-2]
Figure BDA0002769734220001574
Figure BDA0002769734220001581
[表47-3]
Figure BDA0002769734220001582
Figure BDA0002769734220001591
[表48]
Figure BDA0002769734220001592
[表49-1]
Figure BDA0002769734220001593
Figure BDA0002769734220001601
[表49-2]
Figure BDA0002769734220001602
Figure BDA0002769734220001611
[表49-3]
Figure BDA0002769734220001612
[表50-1]
Figure BDA0002769734220001613
Figure BDA0002769734220001621
[表50-2]
Figure BDA0002769734220001622
[表50-3]
Figure BDA0002769734220001631
[表51-1]
Figure BDA0002769734220001632
Figure BDA0002769734220001641
[表51-2]
Figure BDA0002769734220001642
[表51-3]
Figure BDA0002769734220001643
Figure BDA0002769734220001651
[表52-1]
Figure BDA0002769734220001652
[表52-2]
Figure BDA0002769734220001653
[表52-3]
Figure BDA0002769734220001654
Figure BDA0002769734220001661
[表52-4]
Figure BDA0002769734220001662
[表53-1]
Figure BDA0002769734220001663
Figure BDA0002769734220001671
[表53-2]
Figure BDA0002769734220001672
[表53-3]
Figure BDA0002769734220001673
Figure BDA0002769734220001681
[表53-4]
Figure BDA0002769734220001682
[表54-1]
Figure BDA0002769734220001683
[表54-2]
Figure BDA0002769734220001684
Figure BDA0002769734220001691
[表54-3]
Figure BDA0002769734220001692
[表54-4]
Figure BDA0002769734220001693
[表54-5]
Figure BDA0002769734220001701
[表54-6]
Figure BDA0002769734220001702
此外，表中的合成方法描述如下。
A：与合成实施例1相同的方法
B：与合成实施例2相同的方法
C：与合成实施例3相同的方法
D：与合成实施例4相同的方法
E：与合成实施例5相同的方法
F：与合成实施例6相同的方法
G：与合成实施例7和8相同的方法
H：与合成实施例9相同的方法
制剂实施例
[制剂实施例]
制剂实施例1[可湿性粉剂]
Figure BDA0002769734220001711
将各成分均相混合并研磨，得到可湿性粉剂。
制剂实施例2[水分散性颗粒]
Figure BDA0002769734220001712
将各成分均相研磨并混合，向其中加入水以彻底捏合各成分，然后将该混合物造粒并干燥而得到水分散性颗粒。
制剂实施例3[可流动物]
Figure BDA0002769734220001713
将除1％黄原胶水溶液和适量水外的所有成分由共混而预混在一起，然后通过湿磨机将该混合物研磨。然后向其中加入1％黄原胶水溶液和剩余水，得到100重量％可流动物。
制剂实施例4[可乳化浓缩物]
Figure BDA0002769734220001721
将各成分均相混合并溶解而得到可乳化浓缩物。
制剂实施例5[粉剂]
Figure BDA0002769734220001722
将各成分均相混合而得到粉剂。
制剂实施例6[DL粉剂]
Figure BDA0002769734220001723
将各成分均相混合而得到粉剂。
制剂实施例7[微细颗粒]
Figure BDA0002769734220001724
Figure BDA0002769734220001731
将各成分均相混合而得到粉剂。
制剂实施例8[颗粒]
Figure BDA0002769734220001732
将各成分均相研磨并混合，向其中加入水以彻底捏合各成分，然后将该混合物造粒并干燥而得到颗粒。
制剂实施例9[微胶囊]
Figure BDA0002769734220001733
使用各成分通过界面聚合在式(I)所示化合物的颗粒和吡虫啉颗粒的表面上形成氨基甲酸酯树脂涂层而得到微胶囊。
制剂实施例10[颗粒]
Figure BDA0002769734220001734
将各成分均相研磨并混合，向其中加入水以彻底捏合各成分，然后将该混合物造粒并干燥而得到颗粒。
制剂实施例11[颗粒]
Figure BDA0002769734220001741
将各成分均相研磨并混合，向其中加入水以彻底捏合各成分，然后将该混合物造粒并干燥而得到颗粒。
制剂实施例12[液滴]
Figure BDA0002769734220001742
将各成分均相搅拌并溶解而得到液滴。
制剂实施例13[液滴]
化合物P212 48重量％
锐劲特 2重量％
乙醇 50重量％
将各成分均相混合而得到液滴。
制剂实施例14[可乳化浓缩物]
Figure BDA0002769734220001743
将各成分溶解并向其中加入14重量％聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6％十二烷基苯磺酸钙，将该混合物彻底搅拌并混合而得到10％可乳化浓缩物。
制剂实施例15[液滴]
Figure BDA0002769734220001751
将适量脱水山梨糖醇单油酸酯或脱水山梨糖醇单月桂酸酯、辛酸甘油单酯或异硬脂酸甘油单酯或丙二醇单辛酸酯加入各成分中，向其中加入醇或碳酸亚丙酯、N-甲基-2-吡咯烷酮或水而得到100重量％液滴。
参考测试实施例
<单一防治剂的叶面处理测试>
参考测试实施例1菜蛾(Plutella xylostella)的有害物防治测试
从盆栽卷心菜切出直径为5.0cm的叶片，向叶片喷雾预定浓度的式(I)化合物的药液，该药液制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)。在风干之后向其中引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在100ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例2斜纹夜蛾的有害物防治测试
从盆栽卷心菜切出直径为5.0cm的叶片，向叶片喷雾预定浓度的式(I)化合物的药液，该药液制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)。在风干之后向其中引入三龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在500ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例3棉蚜的有害物防治测试
从盆栽黄瓜切出直径为2.0cm的叶片，向叶片喷雾预定浓度的式(I)化合物的药液，该药液制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)。在风干之后向其中引入一龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在100ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例4灰飞虱(Laodelphax striatella)的有害物防治测试
将制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)的预定浓度的式(I)化合物的药液叶面喷雾至盆栽稻秧苗。在风干之后向其中引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在100ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例5稻飞虱的有害物防治测试
将制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)的预定浓度的式(I)化合物的药液叶面喷雾至盆栽稻秧苗。在风干之后向其中引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入6天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在100ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例6白背飞虱的有害物防治测试
将制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)的预定浓度的式(I)化合物的药液叶面喷雾至盆栽稻秧苗。在风干之后向其中引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入4天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在100ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例7黑尾叶蝉的有害物防治测试
将制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)的预定浓度的式(I)化合物的药液叶面喷雾至盆栽稻秧苗。在风干之后向其中引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入4天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212在100ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例8白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)的有害物防治测试
将温室白粉虱成虫引入盆栽黄瓜上并允许其过夜产卵。产卵开始一天后移走成虫并在25℃下将卵留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。产卵完成3天后从黄瓜切出直径为2.0cm的叶片，证实已经产有卵，然后将制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween20)的预定浓度的式(I)化合物的药液喷雾于叶片。在喷雾之后在25℃下将叶片留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。喷雾14天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{(产卵数-存活幼虫数)/产卵数)}×100
结果，化合物P212在100ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例9苜蓿花蓟马的有害物防治测试
从盆栽云豆切出直径为2.8cm的叶片，向叶片喷雾预定浓度的式(I)化合物的药液，该药液制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)。在风干之后向叶片引入一龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在500ppm下通过叶面处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例10赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)的有害物防治测试
在秧苗播种(dissemination)4天后将小麦秧苗叶和茎在制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)的预定浓度的式(I)化合物的药液中浸渍30秒。在风干之后将小麦秧苗叶和茎放入玻璃管中并将两只赤须盲蝽的二龄幼虫引入相同玻璃管中。在引入幼虫之后对该管加盖以在25℃下将幼虫留置在恒温室中。为了在测试期间对小麦供应水，由玻璃管底部对小麦给水。处理3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在50ppm下通过药液的浸渍处理显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例11小珀蝽(Plautia crossota stali)的有害物防治测试
将制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)的预定浓度的式(I)化合物的药液喷雾于野外采集的苹果嫩果上。在风干之后将嫩果放入塑料杯中并向其中引入两只小珀蝽成虫。引入6天后观察成虫的存活或死亡，由下列方程计算成虫的死亡率。
成虫死亡率(％)＝{死亡成虫数/(存活成虫数+死亡成虫数)}×100
结果，化合物P212在50ppm下通过叶面处理显示出死亡率为60％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例12水稻负泥虫的有害物防治测试
通过微注射器将1μL(/只)用丙酮以预定浓度制备的式(I)化合物的药液局部施用并处理野外采集的成虫背面。在药液处理之后将成虫转移到稻秧苗上并在25℃下留置在恒温室中以得到每株5只。处理48小时后观察成虫的存活或死亡，并由下列方程计算成虫的死亡率。测试重复两次。
成虫死亡率(％)＝{死亡成虫数/(存活成虫数+死亡成虫数)}×100
结果，化合物P212在0.5μg/只的处理量下显示出死亡率为80％或更高的高杀虫活性。
参考测试实施例13家蝇的有害物防治测试
将野外饲养的雌性成虫的背面用1μL(/只)用丙酮以预定浓度制备的式(I)化合物的药液处理。在药液处理之后将成虫转移到塑料杯中并在25℃下留置在恒温室中以得到每杯5只。处理24小时后观察成虫的挣扎状态，并由下列方程计算成虫的挣扎率。测试重复两次。
成虫死亡率(％)＝{死亡成虫数/(存活成虫数+死亡成虫)}×100
结果，化合物P212和1-20在2μg/只的处理量下显示出死亡率为80％或更高的高杀虫活性。
<单一防治剂的土壤灌注测试>
参考测试实施例14 灰飞虱的有害物防治测试
用制备成10％丙酮/水的预定浓度的式(I)化合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。处理3天后各自向其中引入10只灰飞虱二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在0.05mg/秧苗的处理量下显示出死亡率为80％或更高的高杀虫活性。
参考测试实施例15白背飞虱的有害物防治测试
用制备成10％丙酮/水的预定浓度的式(I)化合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。处理3天后各自向其中引入10只白背飞虱二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在0.05mg/秧苗的处理量下显示出死亡率为80％或更高的高杀虫活性。
参考测试实施例16稻飞虱的有害物防治测试
用制备成10％丙酮/水的式(I)化合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。处理3天后各自向其中引入10只稻飞虱二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-20在0.05mg/秧苗的处理量下显示出死亡率为80％或更高的高杀虫活性。
参考测试实施例17稻水象甲的有害物防治测试
用制备成10％丙酮/水的式(I)化合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。处理2天后各自向其中引入5只稻水象甲成虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212在0.1mg/秧苗的处理量下显示出死亡率为80％或更高的高杀虫活性。
参考测试实施例18灰飞虱的有害物防治测试
在种子播种48小时后将小麦秧苗根用制备成10％丙酮/水的预定浓度的本发明化合物的药液处理。药液由根吸收72小时，然后各自向其中引入10只灰飞虱二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入4天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。该测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果，化合物P212和1-204在20μg/秧苗的处理量下显示出死亡率为80％或更高的杀虫活性。
参考测试实施例1、3和18的结果示于下表中。
[表55-1]
Figure BDA0002769734220001811
[表55-2]
P-231 6-溴-3-吡啶基 H COCF3 100 100 100
P-232 6-氯-3-吡啶基 4-F COCF3 80
P-233 6-氯-3-吡啶基 3-F COCF3 100 75
P-234 6-氯-3-吡啶基 H COCHCl2 100 100 100
P-235 6-氯-3-吡啶基 H COCCl3 100 95 75
P-236 6-氯-3-吡啶基 H COCH2Cl 100
P-238 6-氯-3-吡啶基 H COCHF2 100 100 100
P-239 6-氯-3-吡啶基 H COCF2Cl 100 100 100
P-240 6-氯-3-吡啶基 H COCHClBr 100 100
P-241 6-氯-3-吡啶基 H COCHBr2 100 100
P-242 6-氯-3-吡啶基 H COCF2CF3 100 100 100
P-243 2-氯-5-嘧啶基 H COCF3 100 100 100
P-244 6-氯-3-吡啶基 H COCH2Br 100 100
1-20 6-氯-3-吡啶基 H CSCF3 100 100 100
1-21 6-氯-3-吡啶基 H CSCHF2 80 100 100
1-22 6-氯-3-吡啶基 H CSCF2Cl 100 100
1-23 6-氯-3-吡啶基 H CSCF2CF3 100 100
1-42 6-氯-3-吡啶基 H C(＝NOMe)CF3 100 100 100
1-150 6-氯-3-吡啶基 H C(＝NCH2CH2 SMe)CF3 100 100 80
[表55-3]
Figure BDA0002769734220001812
Figure BDA0002769734220001821
<对杀虫剂耐受性有害物的效果>
参考测试实施例19稻飞虱的有害物防治测试
用制备成10％丙酮/水的式(I)化合物的溶液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。处理3天后各自对稻秧苗引入10只在野外收集并在室内繁殖的稻飞虱二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入6天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫的死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，为了对比，通过如上所述的相同方法再次对对吡虫啉高度敏感的稻飞虱品种进行测试，并将其结果示于表45中。如表45中所述，化合物P212和化合物1-20对稻飞虱的敏感品种和抗药性品种显示出高杀虫效果，且幼虫在0.005mg/秧苗下的死亡率分别为100％和100％(敏感品种)，95％和77％(耐受性种群I)以及100％和85％(耐受性种群II)。同时，吡虫啉在0.05mg/秧苗下的死亡率为100％(敏感品种)、38％(耐受性种群I)和69％(耐受性种群II)，并且其杀虫效果甚至在高剂量下也低下。由上述结果可见化合物P212和化合物1-20甚至对吡虫啉耐受性稻飞虱也具有高杀虫效果。
此外，对于测试有害物的来源，将2007年由熊本县野外收集的昆虫(I)和2005年由福冈县野外收集的昆虫(II)用作稻飞虱耐受性种群，而将由鹿儿岛县收集并随后在室内长期连续饲养的昆虫用作稻飞虱的吡虫啉敏感性种群。
[表56]
对稻飞虱的杀虫效果(死亡率％)
Figure BDA0002769734220001831
<混合防治剂测试实施例>
测试实施例1灰飞虱的土壤灌注处理测试
用制备成10％丙酮/水的预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。在将稻秧苗留置3天后向其中引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，当不存在协同增效效果时，由如下所示Colby方程计算理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用化合物P212或化合物1-20处理时的幼虫或成虫死亡率)
B：100-(仅用吡虫啉、锐劲特、氯虫酰胺、艾克敌105、噻虫胺、呋虫胺、氟啶虫胺腈、拒嗪酮、噻虫嗪、氟比拉二福隆和环氧虫啶(cycoxaprid)中的每一种处理时的幼虫或成虫死亡率))
判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对灰飞虱的死亡率超出Colby方程的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212与供试的杀虫剂吡虫啉、锐劲特、氯虫酰胺、艾克敌105、噻虫胺、呋虫胺、氟啶虫胺腈、拒嗪酮、噻虫嗪、氟比拉二福隆和环氧虫啶的混合防治剂全部显示出超过理论值的幼虫或成虫死亡率，这表明具有协同增效效果。
此外，化合物1-20与供试的杀虫剂吡虫啉和锐劲特的混合防治剂全部显示出超过理论值的幼虫或成虫死亡率，这表明具有协同增效效果。
此外，化合物P212与供试的杀真菌剂噻菌灵、异噻菌胺、噻酰菌胺和肟醚菌胺的混合防治剂全部显示出与用化合物P212单独处理时的杀虫效果等同或比其更高的杀虫效果，这表明化合物P212可以与杀真菌剂混合并处理。同样，化合物1-20与供试的杀真菌剂噻菌灵的混合防治剂显示出与用化合物1-20单独处理时的杀虫效果等同或比其更高的杀虫效果，这表明化合物1-20可以与杀真菌剂混合并处理。
<与杀虫剂的混合防治剂的实施例>
[表57]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001841
[表58]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001842
[表59]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001851
[表60]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001852
[表61]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001853
[表62]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001854
[表63]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001861
[表64]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001862
[表65]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001863
[表66]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001864
[表67]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001865
[表68]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001866
Figure BDA0002769734220001871
[表69]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001872
[表70]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001873
[表71]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001874
[表72]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001875
测试实施例2对灰飞虱的叶面处理测试
将制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)的预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液叶面喷雾至盆栽稻秧苗。在风干之后向其中引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，当不存在协同增效效果时，由如下所示Colby方程计算理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用化合物P212或化合物1-20处理时的幼虫或成虫死亡率)
B：100-(仅用醚菊酯(etofenprox)或灭虫硅醚处理时的幼虫或成虫死亡率)判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对灰飞虱的死亡率超出Colby方程的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212或化合物1-20与供试的杀虫剂醚菊酯和灭虫硅醚的混合防治剂全部显示出与理论值大致相等的幼虫或成虫死亡率，这表明它们甚至可以在类似叶面处理的应用中与杀虫剂混合。
[表73]
单一防治剂和混合防治剂对灰飞虱的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001881
[表74]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001882
测试实施例3棉蚜的有害物防治测试
从盆栽黄瓜切出直径为2.0cm的叶片，对其喷雾预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液，该药液制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)。在风干之后向其中引入一龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，当不存在协同增效效果时，由如下所示Colby方程计算理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用P212或化合物1-20处理时的幼虫或成虫死亡率化合物)
B：100-(仅用阿啡多片处理时的幼虫或成虫死亡率))
判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对棉蚜的死亡率超出Colby方程的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212或化合物1-20与供试的式(II)化合物的混合防治剂全部显示出超过理论值的幼虫或成虫死亡率，这表明具有协同增效效果。
[表75]
单一防治剂和混合防治剂对棉蚜的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001891
[表76]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001892
测试实施例4菜蛾的有害物防治测试
从盆栽卷心菜切出直径为5.0cm的叶片，对其喷雾预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液，该药液制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)。在风干之后向其中引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，当不存在协同增效效果时，由如下所示Colby方程计算理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用化合物212处理时的幼虫或成虫死亡率)
B：100-(仅用氟奎因、艾克敌105、锐劲特、氯虫酰胺、1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-
Figure BDA0002769734220001904
-2-醇盐或阿啡多片处理时的幼虫或成虫死亡率))
判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对菜蛾的死亡率超出Colby方程的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212与供试的杀虫剂氟奎因的混合防治剂显示出超出理论值的幼虫或成虫死亡率，这表明存在协同增效效果。
[表77]
单一防治剂和混合防治剂对菜蛾的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001901
[表78]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001902
[表79]
单一防治剂和混合防治剂对菜蛾的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001903
Figure BDA0002769734220001911
[表80]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001912
[表81]
单一防治剂和混合防治剂对菜蛾的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001913
[表82]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001914
[表83]
单一防治剂和混合防治剂对菜蛾的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001915
[表84]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001921
[表85]
单一防治剂和混合防治剂对菜蛾的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001922
[表86]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001923
测试实施例5斜纹夜蛾的有害物防治测试
从盆栽卷心菜切出直径为5.0cm的叶片，对其喷雾预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液，该药液制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)。在风干之后向其中引入三龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，由如下所示Colby方程计算没有协同增效效果情况下的理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用化合物P212处理时的幼虫或成虫死亡率)
B：100-(仅用杀虫剂氯虫酰胺、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、氟奎因或阿啡多片处理时的幼虫或成虫死亡率))
判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对斜纹夜蛾的死亡率超出Colby方程的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212与供试的杀虫剂氯虫酰胺、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、氟奎因或阿啡多片的混合防治剂显示出超出理论值的幼虫或成虫死亡率，这表明存在协同增效效果。
[表87]
单一防治剂和混合防治剂对斜纹夜蛾的死亡率(％)(1)
Figure BDA0002769734220001931
[表88]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001932
[表89]
单一防治剂和混合防治剂对斜纹夜蛾的死亡率(％)(2)
Figure BDA0002769734220001933
Figure BDA0002769734220001941
[表90]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001942
[表91]
单一防治剂和混合防治剂对斜纹夜蛾的死亡率(％)(3)
Figure BDA0002769734220001943
[表92]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001944
测试实施例6苜蓿花蓟马的有害物防治测试
从盆栽云豆切出直径为2.8cm的叶片，对其喷雾预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液，该药液制备成50％丙酮/水(可用0.05％Tween 20)。在风干之后向其中引入一龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入3天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，由如下所示Colby方程计算没有协同增效效果情况下的理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用化合物P212处理时的幼虫或成虫死亡率)
B：100-(仅用杀虫剂吡虫啉、呋虫胺或吡虫清处理时的幼虫或成虫死亡率))判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对苜蓿花蓟马的死亡率超出Colby方程的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212与供试的杀虫剂吡虫啉或呋虫胺的混合防治剂显示出超出理论值的幼虫或成虫死亡率，这表明存在协同增效效果。
[表93]
单一防治剂和混合防治剂对苜蓿花蓟马的死亡率(％)(1)
Figure BDA0002769734220001951
[表94]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001952
[表95]
单一防治剂和混合防治剂对苜蓿花蓟马的死亡率(％)(2)
Figure BDA0002769734220001953
[表96]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001961
测试实施例7在二化螟(Chilo suppressalis)上的土壤灌注测试
用制备成10％丙酮/水的预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。在静置3天后对其引入二龄幼虫。这之后在25℃下在恒温室中静置(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入6天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，由如下所示Colby方程计算没有协同增效效果情况下的理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用化合物P212处理时的幼虫或成虫死亡率)
B：100-(仅用杀虫剂锐劲特、氰虫酰胺或艾克敌105处理时的幼虫或成虫死亡率))
判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对二化螟的杀虫效果(表)超出Colby方程的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212与供试的杀虫剂锐劲特、氰虫酰胺或艾克敌105的混合防治剂在两种情况下均显示出超出理论值的幼虫或成虫死亡率，这表明存在协同增效效果。
[表97]
单一防治剂和混合防治剂对二化螟的死亡率(％)(1)
Figure BDA0002769734220001962
Figure BDA0002769734220001971
[表98]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001972
[表99]
单一防治剂和混合防治剂对二化螟的死亡率(％)(2)
Figure BDA0002769734220001973
[表100]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001974
测试实施例8在稻螟蛉(Naranga aenescens)上的土壤灌注处理
用制备成10％丙酮/水的预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。在静置3天后对其引入一龄幼虫。这之后在25℃下在恒温室中静置(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入5天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
此外，由如下所示Colby方程计算没有协同增效效果情况下的理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用化合物P212处理时的幼虫或成虫死亡率)
B：100-(仅用杀虫剂艾克敌105或锐劲特处理时的幼虫或成虫死亡率))
判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对稻螟蛉的死亡率超出Colby方程的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212与供试的杀虫剂艾克敌105或锐劲特的混合防治剂在所有情况下均显示出超出理论值的幼虫或成虫死亡率，这表明存在协同增效效果。
[表101]
单一防治剂和混合防治剂对稻螟蛉的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001981
[表102]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001982
测试实施例9在绿豆象上的测试
分开将使用丙酮以预定浓度制备的式(I)化合物和如下所示杀虫剂局部施用于相同成虫绿豆象的背侧。然后将绿豆象引入塑料杯中并在25℃下保持在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入1天后观察昆虫的存活或死亡，并由下列方程计算昆虫死亡率。测试重复两次。
昆虫死亡率(％)＝{死亡昆虫数/(存活昆虫数+死亡昆虫数)}×100
此外，使用如下所示Colby方程计算没有协同增效效果情况下的理论值，结果示于表中。
Colby方程：理论值(％)＝100-(A×B)/100
(A：100-(仅用化合物P212处理时的昆虫死亡率)
B：100-(仅用杀虫剂锐劲特或吡虫啉处理时的昆虫死亡率))
判断协同增效效果的方法
当在与另一防治剂的混合物情况下对绿豆象的死亡率超出Colby方程给出的理论值时，判断存在协同增效效果。
化合物P212与供试的杀虫剂锐劲特或吡虫啉共同处理在两种情况下均显示出超出理论值的昆虫死亡率，这表明存在协同增效效果。
[表103]
单一防治剂和混合防治剂对绿豆象的死亡率(％)
Figure BDA0002769734220001991
[表104]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220001992
测试实施例10稻瘟病菌的有害物防治测试
用制备成10％丙酮/水的预定浓度的式(I)化合物的药液或预定浓度的式(I)化合物和如下所示杀虫剂的混合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。处理3天后对其喷雾和接种稻瘟病菌的孢子悬浮液(2×105个/mL，可用0.05％Tween)，并将稻秧苗放入潮湿室中24小时以促进侵染。然后在25℃下置于恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。接种7天后测量病斑数并由下列方程计算预防值。测试重复两次。
预防值＝{(没有处理的区域中的病斑数-处理的区域中的病斑数)/(没有处理下的病斑数)}×100
结果在0.125mg/秧苗的噻菌灵处理量下，化合物P212和化合物1-20的任何一种混合防治剂均显示出与单独用噻菌灵处理时的杀虫效果等同的杀虫效果，这表明可以与杀真菌剂混合并处理。
[表105]
Figure BDA0002769734220002001
测试实施例11稻瘟病菌防治的测试(叶面处理)
通过叶面施用以预定浓度用10％丙酮/水制备的式(I)化合物的药液或式(I)化合物和如下所示杀真菌剂的混合物的药液而处理稻秧苗。在处理之后对其喷雾和接种稻瘟病菌孢子悬浮液(1.5×105个/mL，可用0.05％Tween)，然后在25℃下保持在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。接种14天后测量病斑数，并由下列方程计算预防值。测试重复两次。
预防值＝{(没有处理的区域中的病斑数-处理的区域中的病斑数)/(没有处理的区域中的病斑数)}×100
结果在0.5ppm的处理浓度下使用噻酰菌胺、异噻菌胺、肟醚菌胺、三环唑、双氯氰菌胺、tebufloquin、腈嘧菌酯或春雷霉素，与化合物P212的混合防治剂也显示出与单独用噻酰菌胺、异噻菌胺、肟醚菌胺、三环唑、双氯氰菌胺、tebufloquin、腈嘧菌酯或春雷霉素处理等同的杀真菌效果，这因此表明可以与杀真菌剂混合处理。
[表106]
(稻瘟病菌测试1)
Figure BDA0002769734220002011
[表107]
(稻瘟病菌测试2)
Figure BDA0002769734220002012
[表108]
(稻瘟病菌测试3)
Figure BDA0002769734220002013
测试实施例12稻纹枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)的防治测试
种植6周后用以预定浓度用10％丙酮/水制备的式(I)化合物的药液或式(I)化合物和如下所示杀真菌剂的混合物的药液对稻秧苗进行叶面喷雾处理。在风干之后使生长中的立枯丝核菌柱塞(各自1.0cm2琼脂方块)静置于稻基部。这之后保持在恒温室中(白天30℃-黑夜25℃，16小时明亮期-8小时黑暗期)。接种6天后测量病斑高度，并由下列方程计算预防值。测试重复两次。
预防值＝{(没有处理的区域中的病斑高度-处理的区域中的病斑高度)/(没有处理的区域中的病斑高度)}×100
结果在5ppm的处理浓度下使用溴氟唑菌、呋吡唑灵、戊菌隆、腈嘧菌酯、硅氟唑、有效霉素或肟醚菌胺，与50ppm化合物P212的混合防治剂给出与单独用溴氟唑菌、呋吡唑灵、戊菌隆、腈嘧菌酯、硅氟唑、有效霉素或肟醚菌胺处理相同的杀真菌效果，这因此表明可以与杀真菌剂混合处理。
[表109]
(纹枯病测试1)
Figure BDA0002769734220002021
[表110]
(纹枯病测试2)
Figure BDA0002769734220002022
测试实施例13通过在营养阶段期间处理对灰飞虱的测试
将稻种植于育苗箱中并在30℃下出苗3天，然后将育苗箱转移到25℃的玻璃温室中。在种植后5天的营养阶段期间，将育苗箱用预定量的0.24mg/mg噻菌灵(24％)和0.02mg/mg化合物P212(2％)的混合颗粒处理。在种植后22天将稻秧苗移植到1/5000a Wagner盆中并于25℃的温室中生长。在移植后13、26和38天将灰飞虱二龄幼虫引入Wagner盆中；这之后保持在25℃的玻璃温室中。引入5天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
结果显示噻菌灵和化合物P212的混合颗粒给出100％死亡率的高杀虫效果且显示出实际水平的防治。
测试实施例14通过土壤灌注处理对灰飞虱的测试
用以预定浓度制备成10％丙酮/水的式(I)化合物的药液或式(I)化合物和如下所示水稻除草剂的混合物的药液对盆栽稻秧苗进行土壤灌注处理。在静置3天后对其引入二龄幼虫。然后在25℃下将幼虫留置在恒温室中(16小时明亮期-8小时黑暗期)。引入5天后观察幼虫的存活或死亡，并由下列方程计算幼虫死亡率。测试重复两次。
幼虫死亡率(％)＝{死亡幼虫数/(存活幼虫数+死亡幼虫数)}×100
化合物P212与供试的啶咪黄隆、唑草胺、氰氟草酯、香草隆(daimuron)和吡唑特的混合防治剂在所有情况下显示出至少与用化合物P212本身处理等同的杀虫效果，因此可以与除草剂混合处理。
[表111]
Figure BDA0002769734220002031
测试实施例15对长角血蜱的防治测试
将直径为2cm且高为2cm的胶囊连接于小鼠的背表面。将式(I)化合物、伊维菌素、莫西克丁、氯菊酯、虫螨脒、锐劲特、乙基多杀菌素以及式(I)化合物和各杀虫剂的混合物以表中所示浓度溶于乙醇中，并将它们各自滴到胶囊内的小鼠体表。在彻底干燥之后引入8只长角血蜱若虫并用盖子密封胶囊顶部。在25℃下使用12小时明亮期和12小时黑暗期将小鼠保持在笼中。引入5天后移走胶囊并计数存活和死亡若虫数以及吸饱血的个体数，并由下列方程计算昆虫死亡和挣扎率。
昆虫死亡和挣扎率(％)＝{死亡和挣扎昆虫数/(存活昆虫数+死亡和挣扎昆虫数)}×100
结果表明在0.009μg伊维菌素或莫西克丁的施用率下，各自与化合物P212的混合防治剂也给出与单独用伊维菌素、莫西克丁、氯菊酯、虫螨脒、锐劲特和乙基多杀菌素处理相同的蜱防治效果，因此与伊维菌素、莫西克丁、氯菊酯、虫螨脒、锐劲特和乙基多杀菌素混合处理是可能的。
[表112]
单一防治剂和混合防治剂对长角血蜱的死亡率(％)(1)
Figure BDA0002769734220002041
[表113]
单一防治剂和混合防治剂对长角血蜱的死亡率(％)(2)
Figure BDA0002769734220002042
[表114]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220002043
[表115]
单一防治剂和混合防治剂对长角血蜱的死亡率(％)(3)
Figure BDA0002769734220002044
Figure BDA0002769734220002051
[表116]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220002052
[表117]
单一防治剂和混合防治剂对长角血蜱的死亡率(％)(4)
Figure BDA0002769734220002053
[表118]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220002054
[表119]
单一防治剂和混合防治剂对长角血蜱的死亡率(％)(5)
Figure BDA0002769734220002055
Figure BDA0002769734220002061
[表120]
通过Colby方程得到的理论值(％)
Figure BDA0002769734220002062

Claims (8)

1.一种有害物防治组合物，包含：
至少一种选自N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和其酸加成盐的亚氨基吡啶衍生物作为活性成分；以及
至少一种其他有害物防治剂，其中
所述其他有害物防治剂为噻菌灵(probenazole)。
2.根据权利要求1的有害物防治组合物，进一步包含可农用和可畜牧用载体。
3.一种组合产品，包含：
至少一种选自N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和其酸加成盐的亚氨基吡啶衍生物作为活性成分；以及
至少一种其他有害物防治剂，其中
所述其他有害物防治剂为噻菌灵(probenazole)。
4.一种保护有用植物以防有害物的方法，包括向待处理区域同时或独立地施用至少一种选自N-[1-((6-氯吡啶-3-基)甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和其酸加成盐的亚氨基吡啶衍生物作为活性成分以及至少一种其他有害物防治剂；其中
所述其他有害物防治剂为噻菌灵(probenazole)。
5.一种通过用有效量的权利要求1或2的有害物防治组合物处理作为目标的有害物、有用植物、有用植物的种子、土壤或栽培载体而保护有用植物以防有害物的方法。
6.一种通过将权利要求3的组合产品施用于作为目标的有害物、有用植物、有用植物的种子、土壤或栽培载体而保护有用植物以防有害物的方法。
7.根据权利要求1或2的有害物防治组合物在保护有用植物以防有害物中的用途。
8.根据权利要求3的组合产品在保护有用植物以防有害物中的用途。
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