WO2020256091A1 - フルピリミンを含有するイネ害虫防除用固形製剤 - Google Patents

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solid preparation
sodium
pests
binder
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亮 堀越
晴香 武内
保道 小野▲崎▼
篤志 佐藤
光之 薮崎
和彦 尾山
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Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社
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    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides

Definitions

  • the present invention relates to a solid preparation for controlling rice pests containing furpyrimin, and more specifically, a solid preparation for controlling rice pests which is a coated granule or an extruded granule, a method for controlling rice pests using the same, and the above-mentioned It relates to a method for producing a solid preparation for controlling rice pests.
  • Non-Patent Document 1 More than 90% of rice, which is the staple food of the Asian region, is produced in Asia, and in particular, the production of three countries, China, India, and Indonesia, accounts for 60% of the world total (Non-Patent Document 1).
  • rice cultivation rice cultivation
  • Rice production damage caused by pests is about 45% (Non-Patent Document 2), and control of these rice pests is essential for improving rice production.
  • Non-Patent Documents 3 and 4 Non-Patent Documents 3 and 4
  • existing drugs such as organophosphorus, carbamate, and synthetic pyrethroids have adverse effects on non-target organisms. Use is regulated. Therefore, it is desired to create a new preparation having a wide range of control activity, a long duration thereof, no cross resistance with existing drugs, and a low impact on the environment.
  • flupyrimin As a pest control agent, flupyrimin has an insecticidal effect on planthoppers and other insect pests such as planthoppers and butterfly pests such as planthoppers that occur in rice (paddy rice, etc.), and exhibits cross resistance with existing drugs. It has been reported that the impact on the environment is low (Patent Document 1), and that it can be mixed with other insecticides and bactericides for the control of planthoppers, meichu, etc. (Patent Document 2). However, there have been insufficient studies on specific formulation forms and usage methods in practical situations of rice production, especially on the duration of control activity.
  • the present invention has been made in view of such a situation, and is a new solid preparation having a sufficiently long duration of control activity for controlling harmful organisms, particularly rice pests, and rice pests using the same. It is an object of the present invention to provide a control method and a method for producing the solid preparation for controlling rice pests.
  • the present inventors have added a specific solid carrier and a surfactant to at least one active ingredient selected from the group consisting of flupyrimin and a salt thereof as a solid preparation. , And a binder were combined to form a specific coated granule or extruded granule, and it was found that an excellent control activity against rice pests was exhibited and the control activity lasted for a particularly long period of time.
  • the present invention has been completed. That is, the present invention provides the following.
  • a rice pest that contains at least one active ingredient selected from the group consisting of flupyrimin and a salt thereof, a solid carrier, a surfactant, and a binder, and is a coated or extruded granule. Solid preparation for control.
  • the disintegrant / dispersant is sodium lignin sulfonate, calcium lignin sulfonate, sodium naphthalene sulfonate formalin condensate, sodium polyacrylate, sodium polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium polyoxyalkylene styrene phenyl ether sulfate, polyoxyalkylene.
  • the rice pest according to any one of [7] to [9], which is at least one selected from the group consisting of sodium styrene phenyl ether phosphate and sodium polyoxyethylene / polyoxypropylene polymer sodium sulfate. Solid preparation for control.
  • the binder is at least one selected from the group consisting of polyvinyl alcohol, dextrin, saccharides, sodium carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, and methyl cellulose.
  • the effective amount of the solid preparation for controlling rice pests according to any one of [1] to [11] is applied to at least one selected from the group consisting of rice pests, rice, soil, and rice paddy surface.
  • Rice pest control method including the step of doing.
  • [16] The method for producing a solid preparation for controlling rice pests according to any one of [2] to [6].
  • a method for producing a solid preparation for controlling rice pests which comprises.
  • a new solid preparation having a long duration of control activity for controlling harmful organisms, particularly rice pests, a rice pest control method using the same, and the rice pest control solid preparation It becomes possible to provide a manufacturing method.
  • flupyrimin and / or a salt thereof does not show cross-resistance with other drugs, is highly safe for non-target organisms, and has sufficiently excellent control activity at a low concentration.
  • any of these can be sustained for a particularly long period of time.
  • it contains Meichu and planthoppers that occur at different times and cause great damage to rice by treating the solid preparation of the present invention containing the active ingredient flupyrimin and / or an acid addition salt thereof once.
  • Two or more types of rice pests can also be suppressed to a low density for a long period of time.
  • the yield of rice is expected to be improved, and existing chemicals such as reduction of drug sensitivity, environmental impact, sustainability of effect, impact on non-target organisms, and reduction of labor of agricultural workers are expected. It becomes possible to solve the problems faced by.
  • the present invention has the following formula (1):
  • a rice pest that contains at least one active ingredient selected from the group consisting of flupyrimin and a salt thereof, a solid carrier, a surfactant, and a binder, and is a coated or extruded granule.
  • a solid preparation for control (hereinafter, sometimes simply referred to as “solid preparation”) is provided.
  • a solid preparation (hereinafter, in some cases simply referred to as “coated granules”) which is a coated granule and the solid carrier contains nuclear particles and a bulking agent. Further, according to another aspect of the solid preparation of the present invention.
  • An extruded granule, a solid preparation in which the solid carrier contains a bulking agent and the surfactant contains a granulation improver and a disintegrant / dispersant hereinafter, in some cases, simply referred to as "extruded granule”). Is provided.
  • the "solid preparation for controlling rice pests” includes the following agents for killing or debilitating rice pests, the following agents for removing rice pests from rice, and rice pests for rice. Includes agents to prevent infestation and agents to protect rice from rice pests.
  • Flupyrimin which is the active ingredient according to the present invention, is a compound represented by the above formula (1), that is, N- [1-((6-chloropyridine-3-yl) methyl) pyridine-2 (1H) -iriden]. -2,2,2-trifluoroacetamide. Flupyrimin can be synthesized, for example, according to the production method described in International Publication No. 2012/029672 (Patent Document 1).
  • the salt of flupyrimin which is the active ingredient according to the present invention, is preferably an acid addition salt
  • the acid addition salt of flupyrimin is more preferably an acid addition salt acceptable for pesticides.
  • the acid addition salt include hydrochloride, nitrate, sulfate, phosphate, acetate and the like.
  • one of flupyrimin and the salt of fulpyrimin may be used alone or in combination of two or more.
  • the rice pests on which the solid preparation of the present invention exhibits control activity are pests that can feed on rice leaves, stems, roots and ears; and pests that can be sucked from rice leaves, stems and ears.
  • Such rice pests are not particularly limited, but for example, as agricultural and horticultural pests, Humiptera (Hemiptera) pests (Awayoto (Mythimna Separata), Kobunomeiga, Cnaphalocosis patnalis (Marasmia patna)) Futaobikoyaga (Naranga aenescens), Inetsutomushi (Parnara guttata), Inekin'uwaba (Plusia festucae), Kusashirokiyotou (Mythimna loreyi), Shiromadarakoyaga (Protodeltote distinguenda), Sugikiriyotou (Spodoptera depravata), Pelopidas mathi
  • Hemiptera pests preferred are Hemiptera pests, Hemiptera pests, Zamiuma pests, Diptera pests, and Sheepidae pests, and more preferably planthoppers, leafhoppers, and leafhoppers.
  • Examples include Nikameiga, Sankameiga, Himetobiunka, Tobiirounka, Sejirounka, Tsumaguro-yokobai, and Inazuma-yokobai, and more preferably, pests and pests among these.
  • nicotinic acetylcholine receptor agonists such as imidacloprid
  • GABA receptor agonist compounds such as fipronil and etiprol
  • diamide compounds such as chloranthraniliprol
  • Pesticide Manual 17th edition, published by The British Crop Protection Council
  • Shibuya Index published by SHIBUYA INDEX, 2014, listed in SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP
  • insecticides and fungicides are preferable as the other pest control agents.
  • Preferred examples of the other pest control agents include, for example, organic phosphate ester compounds, carbamate compounds, nelystoxin derivatives, organic chlorine compounds, pyrethroid compounds, benzoylurea compounds, and juvenile hormone-like compounds. , Dehulling hormone-like compounds, neonicotinoid compounds, sodium channel blockers of nerve cells, insecticidal macrocyclic lactones, ⁇ -aminobutyric acid (GABA) antagonists, lyanodin receptor-acting compounds, insecticidal ureas, BT agents , Insect pathogenic virus agents, polyether antibiotics, thiamine antagonists, sulfa agents / folic acid antagonist compounding agents and the like.
  • GABA ⁇ -aminobutyric acid
  • insecticides acephate, dichlorvos, EPN, fenitrothion, fenamifos, prothiofos, profenofos, pyraclofos, chlorpyriphos methyl
  • Organic phosphate ester compounds such as chlorpyrifos-methyl, diazinon, fosthiazate, imicyafos, phorate; mesomil, thiodicarb, aldicarb, oxamil (Oxamyl), propoxur, carbaryl, fenobucarb, ethiofencarb, fenothiocarb, pyrimicarb, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb Carbamate compounds such as; nelystoxin derivatives such as cartab, thiocyclam; organic chlorine compounds such as dicofol, tetradifon; permethrin, tefluthrin , Cypermeth
  • GABA receptor-acting compounds such as fluxametamide; respiratory chain electron transfer complex such as pyridaben, fenpyroxymate, pyrimidifen, tebufenpyrad, tolfenpyrad. I-inhibiting compounds; respiratory chain electron transfer complex II-inhibiting compounds such as cyflumetofen, cyenopyrafen, pyflbumide; breathing such as fluacrypyrim, acequinocyl, flometoquin Chain electron transfer complex III inhibitor compounds; ACCase inhibitor compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat; spinosad, abamectin (av) Macrolide compounds such as ermectin, milbemycin, spinetoram, lepimectin, and emamectin benzoate can be mentioned.
  • respiratory chain electron transfer complex such as pyridaben, fenpyroxymate, pyr
  • other compounds include buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordimeform, ethoxazole, pymetrozine, bifenazate, chlorofenapyr, chlorfenapyr, and flonicamid.
  • insecticide one of the above may be used alone or in combination of two or more, and among them, preferable insecticides are cartap, thiocyclam, and forate (). phorate, flubendiamide, chlorantraniliprole, cyantraniliprole, carbofuran, fipronil.
  • azoxystrobin for example, azoxystrobin, kresoxym-methyl, trifloxystrobin, metomirostrobin, orysastrobin, etc.
  • other compounds include tricyclazole, pyroquilon, carpropamid, diclocymet, fenoxanil, fthalide, fluazinam, cymoxanil, triforine. , Pyrifenox, fenarimol, fenpropidin, peniccuron, ferimzone, cyazofamid, iprovalicarb, benthiavalicarb-isopropyl , Iminoctadin-albesilate, cyflufenamid, kasugamycin, validamycin, streptomycin, oxolinic-acid, tebufloquin, probenazole, probenazole Tiadinil Isotianil, isoprothiolane, tolprocarb, pydiflumetofen, picarbutrazox, mandestrobin, dipymetitrone, pyradiflumetrone ), Oxathiapipro
  • the disinfectant may be one of the above alone or in combination of two or more, and among them, the preferred disinfectants are azoxystrobin and orysastrobin. , Tifluzamide, furametpyr, fthalide, probenazole, acibenzolar-S-methyl, tiadinil, isotianil, isoprothiolane, tolprocarb ), Carpropamid, diclocymet, fenoxanil, tricyclazole, pyroquilon, ferimzone, tebufloquin, tebufloquin, simeconazole, validamycin, validamycin ), Peniccuron, penflufen, dichlobentiazox.
  • the solid preparation of the present invention can be produced by using an additive (preferably a pesticide-acceptable additive) with flupyrimin as an active ingredient.
  • an additive preferably a pesticide-acceptable additive
  • flupyrimin as an active ingredient.
  • examples thereof include granules, and more specifically, coated granules or extruded granules containing a solid carrier, a surfactant, and a binder.
  • Solid support examples of the solid carrier include talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, vermiculite, zeolite, silicon dioxide, calcium carbonate, ammonium sulfate, silica sand, silica stone, pumice stone and the like.
  • the coated granule of the present invention contains nuclear particles and a bulking agent among the solid carriers. Further, it is preferable that the extruded granule of the present invention contains a bulking agent among the solid carriers and does not contain the nuclear particles, that is, the solid carrier is composed of only the bulking agent.
  • the "nuclear particle” refers to a solid carrier having a particle diameter of 63 ⁇ m or more, and the particle diameter is preferably in the range of 63 ⁇ m to 6 mm, preferably in the range of 75 ⁇ m to 2 mm. More preferably, it is in the range of 106 ⁇ m to 2 mm.
  • the "particle diameter" of the nuclear particle or solid carrier according to the present invention is the diameter of a circle when the particle is projected onto a plane, and when the projection surface is not circular (the particle is flat, plate-shaped, rod-shaped, polygonal, etc.). In the case of a shape such as a shape), it means the diameter of the circumscribed circle.
  • Such nuclear particles are not particularly limited as long as they satisfy the particle size, and examples thereof include granular silica sand, diatomaceous earth, pumice stone, clay, calcium carbonate, and the like, and one of them can be used alone. It may be a combination of two or more kinds. Further, in the present invention, in the granular calcium carbonate (granular calcium carbonate) and the granular clay (granular clay), in addition to the particles which are crushed particles of each mineral, mineral fine powder having a small particle size is used as bentonite or the following. It also includes particles that are granulated products that are mixed and kneaded with a binder of
  • the "bulking agent” is mainly used for the purpose of diluting the active ingredient, and specifically, indicates a solid carrier having a particle size of less than 63 ⁇ m.
  • a bulking agent is not particularly limited as long as it satisfies the particle size, but the coated granules are preferably from the viewpoint of facilitating the pulverization step in the following method for producing a coated granules.
  • the extruded granules are preferably at least one selected from the group consisting of clay, talc, calcium carbonate, kaolin, silicon dioxide, and bentonite from the same viewpoint.
  • surfactant examples include anionic surfactants, cationic surfactants, and nonionic surfactants.
  • the surfactant contained in the coated granule of the present invention preferably has a wetting effect on the nuclear particles, and specifically, for example, sodium lignin sulfonate and lauryl sulfate.
  • Anions such as sodium, sodium naphthalene sulfonate formalin condensate, sodium polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, sodium alkylbenzene sulfonate, sodium dialkyl sulfosuccinate, sodium polyoxyalkylene styrene phenyl ether sulfate, sodium polyoxyalkylene styrene phenyl ether phosphate Sexual surfactants; polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters (polyoxyalkylene sorbitan monolaurate, etc.), sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyalkylene castor oil, polyoxyalkylene hardened castor oil, polyoxyalkylene
  • polyoxyalkylene refers to one kind of polyoxyethylene and polyoxypropylene, or a mixture thereof.
  • the extruded granule of the present invention contains a granulation improving agent and a disintegrating / dispersing agent among the surfactants.
  • the "granulation improver” refers to the above-mentioned surfactant having an action of improving the compatibility between water and other components in the kneading step of the following production method, and specifically. Indicates a surfactant that exhibits a surface tension value of 10 to 35 mN / m at 25 ° C. when a 0.1% aqueous solution is used.
  • the granulation improving agent is not particularly limited as long as it satisfies the above surface tension, but the extruded granule is preferably composed of sodium lauryl sulfate, sodium dialkyl sulfosuccinate, and sodium alkylbenzene sulfonate. At least one selected from the group.
  • the "disintegrant / dispersant” is a surfactant other than the one corresponding to the granulation improving agent, and has dispersibility and disintegration of the active ingredient in other components. Those having an action of improving at least one of them are shown.
  • an anionic surfactant is preferable, and more preferably, sodium lignin sulfonate, calcium lignin sulfonate, sodium formalin sulfonate condensate, sodium polyacrylate, polyoxyethylene alkyl ether.
  • Examples include sodium sulfate, sodium polyoxyalkylene styrene phenyl ether sulfate, sodium polyoxyalkylene styrene phenyl ether phosphate, and sodium polyoxyethylene / polyoxypropylene polymer sodium sulfate, and one of these may be used alone or two. The above combination may be used.
  • the "binder” is mainly used for the purpose of increasing the strength of the solid preparation and / or strengthening the bond between the solid raw materials.
  • a binder include cellulose derivatives such as sodium carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose or methyl cellulose; polyacrylates such as sodium polyacrylate; polymethacrylates such as polymethyl methacrylate; polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone and the like.
  • gums such as xanthan gum, guar gum, arabic gum (vegetable gums, etc.); starch; dextrin; sugars such as monosaccharides (fluctose, glucose, galactose, etc.) and disaccharides (sucrose, maltose, lactose, etc.); glue; Casein; gelatin; liquid paraffin; vegetable fats and oils such as soybean oil and rapeseed oil; glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol can be mentioned, and one of them may be used alone or in combination of two or more. Good.
  • At least one selected from the group consisting of liquid paraffin, vegetable oil, polyethylene glycol, and polypropylene glycol is preferable as the binder contained in the coated granule of the present invention.
  • the binder contained in the extruded granule of the present invention at least one selected from the group consisting of polyvinyl alcohol, dextrin, saccharide, sodium carboxymethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, and methyl cellulose is selected from the above. preferable.
  • the solid preparation (preferably a coated granule) of the present invention may further contain a colorant such as a red pigment or a blue pigment.
  • the solid preparation of the present invention includes surfactants, emulsifiers, dispersants, disintegrants, wetting agents, spreading agents, thickeners, binders, etc. other than the above, as long as the effects of the present invention are not impaired. If necessary, at least one of other additives such as an antifreeze agent, an antifoaming agent, a colorant, and an antifungal agent may be further contained.
  • the amount of the active ingredient contained in the solid preparation of the present invention depends on the purpose of use and the treatment method. Therefore, the content is not particularly limited, but is usually 0.1 to 80% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight, in terms of the free form of flupyrimin.
  • Preferred embodiments of the solid preparation of the present invention include the following. (1) 0.1 to 10% by weight of flupyrimin, 20 to 98% by weight of nuclear particles (granular solid carrier such as silica sand), 0.2 to 30% by weight of bulking agent, surfactant, and binder, respectively. (More preferably 0.5 to 30% by weight), a coated granule containing 100% by weight in total. (2) Contains 0.1 to 10% by weight of flupyrimin, 0.5 to 30% by weight of each of the surfactant and the binder, and 20 to 98% by weight of the bulking agent (solid carrier), for a total of 100% by weight.
  • Extruded granules (Extruded granules), (3) 0.1 to 10% by weight of flupyrimin, 20 to 98% by weight of bulking agent (solid carrier), 0.1 to 2.0% by weight of granulation improving agent, 0.5% of disintegrant / dispersant An extruded granule containing up to 5.0% by weight and 0.5 to 30% by weight of a binder, for a total of 100% by weight.
  • the present invention is one aspect of the method for producing a solid preparation of the present invention.
  • a wetting step of adding the binder or the binder and the surfactant to the nuclear particles and moistening them to obtain wet nuclear particles.
  • a mixed pulverization step of mixing and pulverizing the active ingredient, the surfactant, and the bulking agent, or the active ingredient and the bulking agent to obtain a first mixed pulverized product.
  • method for producing coated granules The active ingredient, the bulking agent, and the binder are mixed and pulverized, or the active ingredient, the bulking agent, and the binder are mixed with the granulation improving agent and / or the disintegrating / dispersing agent. And crushing to obtain a second mixed pulverized product, A kneading step of kneading the second mixed pulverized product and water, or kneading the second mixed pulverized product and water with the granulation improving agent and / or the disintegrating / dispersing agent to obtain a kneaded product.
  • a step of molding the kneaded product with an extrusion type granulator to obtain an extrusion type granule (Hereinafter, in some cases, referred to as "method for producing extruded granules"), including I will provide a.
  • the coated granules of the present invention are obtained by coating the surface of the nuclear particles with the active ingredient, the bulking agent and the like with a binder to obtain granules.
  • the nuclear particles are previously moistened with the binder so that they can be easily coated (wetting step).
  • the surfactant preferably a nonionic surfactant
  • the wetting step is not particularly limited, and a conventionally known method or a method similar thereto can be appropriately adopted.
  • the binder and, if necessary, the surfactant are added to the nuclear particles. A method of mixing while spraying can be mentioned.
  • the binder may be diluted with a solvent such as water or ethanol before use.
  • the components to be coated are added with a bulking agent in advance, mixed uniformly and crushed. That is, the active ingredient, the surfactant, and the bulking agent are mixed and pulverized (at least the active ingredient and the bulking agent are pulverized) to obtain a first mixed pulverized product (mixed pulverization step).
  • the surfactant it may be used separately in both a wetting step and a mixing and pulverizing step.
  • the crushing method is not particularly limited, and a conventionally known method or a method similar thereto can be appropriately adopted. For example, an impact crusher such as a pin mill or a hammer mill, or an air flow type such as a jet mill can be adopted. A method using a crusher can be mentioned.
  • the wetting step and the mixing and crushing step may be performed first or at the same time.
  • the wet nuclei particles and the first mixed pulverized product are mixed to obtain a coated granule in which the surface of the wet nuclei particles is coated with the first mixed pulverized product.
  • the mixing method is not particularly limited, and a conventionally known method or a method similar thereto can be appropriately adopted.
  • a container rotary mixer such as a concrete mixer; a ribbon mixer, a conical screw mixer, or the like.
  • a method using a container-fixed mixer can be mentioned.
  • the method for producing the coated granules may further include a drying step of drying the coated granules, if necessary.
  • the drying method is not particularly limited, and a conventionally known method or a method similar thereto can be appropriately adopted.
  • the extruded granule of the present invention is obtained by uniformly mixing the active ingredient and the bulking agent and other components, pulverizing the mixture, adding water to the mixture, kneading the mixture, and molding the mixture into granules. That is, first, the active ingredient, the bulking agent, the granulation improving agent, the disintegrating / dispersing agent, and the binder are mixed and pulverized (at least the active ingredient and the bulking agent are pulverized), and the second (Mixed pulverized product).
  • the granulation improving agent and / or the disintegrating / dispersing agent may not be added and may be added in the next kneading step.
  • a pulverization method a method similar to the pulverization method described in the method for producing a coated granule can be appropriately adopted.
  • the binder at this time it may be dissolved in a solvent such as water or ethanol and used as a solution.
  • the second mixed pulverized product and water, or the granulation improving agent and / or the disintegrating / dispersing agent were not added in the pulverizing step, the second mixed pulverized product and water and the product were prepared.
  • the graininess improving agent and / or the disintegrating / dispersing agent is kneaded (kneaded) to obtain a kneaded product.
  • the granulation improving agent and the disintegrating / dispersing agent may be independently used in both the mixing and crushing step and the kneading step.
  • the kneading method is not particularly limited, and a conventionally known method or a method similar thereto can be appropriately adopted. For example, a ribbon type mixer, a conical screw type mixer, a Henschel type mixer, a double arm type kneader and the like can be adopted. A method using a mixing and kneading machine can be mentioned.
  • the kneaded product is molded by an extrusion type granulator to obtain an extrusion type granule.
  • the molding method is not particularly limited, and a conventionally known method or a method similar thereto can be appropriately adopted.
  • the extrusion type granulator includes a horizontal extrusion type, a pre-extrusion type, a rigid type, and a roller extrusion type depending on the extrusion structure, and pressure is applied to the kneaded product with a screw, a roller, or the like from a screen or a die. There is a method of extruding.
  • a drying step of drying the extruded granules may be further included, if necessary.
  • the drying method is not particularly limited, and a conventionally known method or a method similar thereto can be appropriately adopted.
  • a first composition which is a solid preparation of the present invention and a second composition which is a composition containing another pest control agent as an active ingredient.
  • a second composition which is a composition containing another pest control agent as an active ingredient.
  • the second composition can be in any dosage form with the addition of suitable additives.
  • the combination may be provided in the form of a drug set or the like.
  • a method for protecting rice from rice pests wherein the solid preparation of the present invention and at least one of other pest control agents are targeted (areas to be treated).
  • Methods are provided that include applying the components simultaneously or separately (preferably at the same time).
  • application “simultaneously” also includes mixing the solid preparation of the present invention with at least one of other pest control agents prior to application to the subject and applying the mixture. ..
  • the solid formulation of the invention is applied before the other component, and the solid formulation of the invention is applied after the other component, without premixing them. Is included.
  • the present invention comprises a step of applying the above-mentioned solid preparation of the present invention to at least one selected from the group consisting of the above-mentioned rice pests, rice, soil, and rice paddy surface, a method for controlling rice pests (hereinafter, depending on the case). Simply provide a "control method").
  • the "rice pest control method” includes a method for killing or debilitating rice pests, a method for removing rice pests from the following rice, a method for preventing rice pests from infesting rice, and rice. Includes ways to protect rice from pests.
  • the plant to which the solid preparation of the present invention can be applied is not particularly limited, but rice (Oryza sativa, Oryza graberrima) is preferable.
  • Rice is a plant belonging to the genus Oryza in the family Gramineae, and specifically, two ecological types of Japonica species (O. sativa subsp. Japanica) and Indica species (O. sativa subsp. Indica), and intermediate between these types. It is divided into various varieties. Javanica rice is included in the Japonica variety.
  • Rice is cultivated under various climatic conditions in a very wide area centered on the Asian monsoon zone. It is cultivated from the banks of the Amur River on the border between Russia and China in the north and to Argentina in the south. Mountainous regions of Nepal and India; cultivated by irrigation in the desert regions of Pakistan, Iran and Egypt, and cultivated without irrigation in parts of Asia and Africa and Latin America. It is also cultivated as floating rice in the Asian delta.
  • Rice is divided into upland rice and paddy rice depending on the cultivation method. Upland rice is sown directly in the field and cultivated in the field. Paddy rice is also sown directly in paddy fields, but in Japan, the cultivation method of transplanting seedlings to Hyundai (rice planting) is common.
  • the normal cultivable temperature is 20 °C or higher, and paddy rice is cultivated under flooded conditions (paddy fields).
  • the minimum growth temperature is 10 to 12 ° C, and flowering and fruiting requires 23 ° C. On the contrary, when the temperature rises above 35 ° C, a high temperature failure occurs.
  • Rice which is originally an aquatic plant, is one of the crops with a large amount of water requirement, and if there is no irrigation and the soil moisture is 10% or less in the surface layer and 12% or less in the lower soil, drought damage will occur. However, it is also cultivated in salt-accumulated soils, alkaline and acidic soils.
  • the solid preparation of the present invention can be applied in rice cultivation, particularly preferably in paddy rice cultivation, at any time from sowing to harvesting (preferably after transplantation). For example, 2 to 5 weeks after transplanting seedlings, the solid preparation of the present invention is applied to the water surface (paddy water surface) of Honda (paddy field) after transplantation to control the rice pests that occur at different times at once. It is possible.
  • the water surface of the rice field also includes the water surface of hydroponic cultivation equipment such as a Wagner pot.
  • the solid preparation of the present invention may be applied to the soil containing a cultivation carrier before transplantation, the soil for cultivating upland rice, etc., in addition to the water surface of the rice field, and the rice pests and rice (preferably foliage). ) May be applied directly.
  • the target to which the solid preparation of the present invention is applied is at least one of the soil (cultivated soil before transplantation and cultivation carrier, soil for cultivating upland rice, etc.) and the paddy field surface. preferable.
  • the solid preparation may be applied as it is or diluted so that the solid preparation of the present invention has an effective amount.
  • the effective amount of the solid preparation of the present invention is at least one selected from the group consisting of the rice pest, the rice (preferably foliage), the soil, and the rice field surface.
  • a method of protecting rice from rice pests is provided, including a step of application to rice.
  • the use of the solid preparation of the present invention for protecting rice from rice pests is provided.
  • Examples of the method for applying the solid preparation of the present invention include spraying treatment, surface water treatment, soil treatment (spraying, mixing, irrigation, etc.), and preferably field water treatment and soil treatment.
  • the solid preparation may be sprayed on the paddy water surface or soil surface as it is, but after mixing with fertilizer or sand, an arbitrary amount is applied to the cultivated land ( It may be sprayed on rice fields).
  • the treatment amount that is, effective amount
  • the amount of the active ingredient in the solid preparation of the present invention (the amount of flupyrimin or a salt thereof in terms of free form, two or more of these are used.
  • the total amount thereof is preferably 0.1 g to 10 kg, preferably 1 g to 1 kg per 10 ares of cultivated land.
  • the soil treatment method using the solid preparation of the present invention is not particularly limited, but preferably, a method of directly applying the solid preparation of the present invention to the soil or on the soil surface can be mentioned. More preferred soil treatment methods are spraying, strips, ditches, and planting hole applications.
  • hydroponics in hydroponic cultivation systems such as hydroponics such as nutrient film technology (NFT) and deep flow technology (DFT), and solid medium hydroponics such as rock wool cultivation.
  • hydroponics such as nutrient film technology (NFT) and deep flow technology (DFT)
  • solid medium hydroponics such as rock wool cultivation.
  • Examples include the application of the solid preparation of the above, and the direct application to the solid medium containing the artificial soil containing vermiculite and the artificial mat for raising seedlings.
  • the solid preparation of the present invention may be applied by dispersing it in water or by irrigating the soil with an emulsified or dissolved solution.
  • Formulation Example 1 [Extruded granules] Flupyrimin 2% by weight Sodium lignin sulfonate 3% by weight Sodium lauryl sulfate 0.5% by weight Silicon dioxide 2% by weight Polyvinyl alcohol 1.5% by weight Clay 91% by weight The above components were uniformly mixed and pulverized, water was added and kneaded well, and then the kneaded product was passed through an extrusion type granulator and granulated and dried to obtain granules.
  • Formulation Example 6 [Coated granules] Flupyrimin 2% by weight Silica sand (granular: particle diameter 0.3-1.4 mm) 95.55% by weight Sodium lauryl sulfate 0.1% by weight Silicon dioxide 0.5% by weight Liquid paraffin 1.15% by weight Red pigment 0.2% by weight Kaolin 0.5% by weight Components other than the above silica sand and liquid paraffin were uniformly mixed and pulverized to obtain a pulverized product. After adding liquid paraffin to silica sand and moistening it uniformly, the pulverized product was added and mixed uniformly to coat the nuclei particles with the pulverized product to obtain granules.
  • Formulation Example 7 [Coated granules] Flupyrimin 2% by weight Silica sand (granular: particle size 0.3-1.4 mm) 95.85% by weight Sodium lauryl sulfate 0.1% by weight Silicon dioxide 0.75% by weight Polypropylene glycol 1.1% by weight Red pigment 0.2% by weight Ingredients other than the above silica sand and polypropylene glycol were uniformly mixed and pulverized to obtain a pulverized product. After polypropylene glycol was added to silica sand and moistened uniformly, the pulverized product was added and mixed uniformly to coat the nuclei particles with the pulverized product to obtain granules.
  • Formulation Example 8 [Coated granules] Flupyrimin 2% by weight Sodium alkylbenzene sulfonate 0.1% by weight Kaolin 1% by weight Red pigment 0.2% by weight Polyethylene glycol 1.15% by weight Granular calcium carbonate (particle diameter 0.42-0.85 mm) 95.55% by weight Components other than the above-mentioned granular calcium carbonate and polyethylene glycol were uniformly mixed and pulverized to obtain a pulverized product. After polyethylene glycol was added to granular calcium carbonate and moistened uniformly, a pulverized product was added, and the mixture was uniformly mixed to coat the nuclei particles with the pulverized product to obtain a granule.
  • Formulation Example 9 [Coated granules] Flupyrimin 2% by weight Sodium alkylbenzene sulfonate 0.1% by weight Silicon dioxide 0.5% by weight Kaolin 0.5% by weight Blue pigment 0.2% by weight Polypropylene glycol 1.15% by weight Silica sand (granular: particle size 0.25 to 1.0 mm) 95.55% by weight The components other than the silica sand and polypropylene glycol were uniformly mixed and pulverized to obtain a pulverized product. Polypropylene glycol was added to silica sand to uniformly moisten it, and then a pulverized product was added and mixed uniformly to coat the core particles with the pulverized product to obtain granules.
  • Formulation Example 10 [Coated granules] Flupyrimin 2% by weight Kaolin 1.5% by weight Blue pigment 0.2% by weight Sodium dialkyl sulfosuccinate 0.1% by weight Polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester 0.2% by weight Soybean oil 1% by weight Silica sand (granular: particle size 0.25 to 1.0 mm) 95% by weight Flupyrimin, kaolin and blue pigment were uniformly mixed and pulverized to obtain a pulverized product.
  • a mixture of sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester, and soybean oil mixed in advance is added to silica sand and moistened uniformly, then a pulverized product is added, and the pulverized product is uniformly mixed to the nuclear particles.
  • a pulverized product is added, and the pulverized product is uniformly mixed to the nuclear particles.
  • Comparative formulation example 1 Flupyrimin 10% by weight Sodium lignin sulfonate 2.5% by weight Sodium dialkyl sulfosuccinate 0.2% by weight Propylene glucol 10% by weight Xanthan gum 0.3% by weight Silicone defoamer 0.5% by weight Antifungal agent (organic nitrogen-sulfur complex, organic bromine compound) 0.03% by weight Water 76.47% by weight Flupyrimin, sodium lignin sulfonate, sodium dialkyl sulfosuccinate, propylene glycol, and a silicone-based defoaming agent were added to water and mixed, and then wet-pulverized with a bead mill to obtain a slurry (solution A).
  • xanthan gum, a fungicide, and water were mixed and dissolved to obtain an aqueous solution (solution B). 780 parts by weight of the prepared solution A and 230 parts by weight of the prepared solution B were mixed to obtain a flowable agent.
  • Comparative formulation example 2 [granule wettable powder] Flupyrimin 20% by weight Sodium dialkyl sulfosuccinate 1% by weight Sodium lignin sulfonate 7% by weight Silicon dioxide 1% by weight Clay 71% by weight The above components were uniformly mixed and pulverized, water was added and kneaded well, and then the kneaded product was passed through an extrusion type granulator and granulated and dried to obtain a granule wettable powder.
  • Buprofezin which is a preparation for controlling planthoppers, was treated by foliar spraying so that the amount of the original substance (the amount of Buprofezin) was a predetermined amount. None of the preparations were applied to the untreated plot.
  • Damaged stem rate (%) (number of damaged stems on each treatment day / total number of 20 strains) x 100 The results are shown in Table 1 below. In addition, after 14, 21, 28, 35, and 42 days, the number of individual plants (total number of adult and larvae) parasitizing each of the 20 plants randomly selected in each section (total of brown planthoppers and planthoppers). Was totaled and used as the number of planthopper parasites. The results are shown in Table 2 below.
  • the solid preparation of the present invention flupyrimin granules, not only shows a higher damage suppressing effect than the control preparation for Meichu at a treatment amount of 100 g / ha. , It was confirmed that the number of planthopper parasites was also significantly suppressed.
  • the rate of damaged stems caused by Meichu was kept lower than that of the untreated group, but the number of planthopper parasites decreased. The result was that the rate was low and the density suppression effect on planthoppers was low.
  • the flupyrimin granules of the present invention have a long-term persistence with only one treatment, and the planthoppers and planthoppers are more than the systematic treatments of the control preparations for controlling Meichu and planthoppers. It was confirmed that it showed high control activity against.
  • Corrected mortality rate (%) [ ⁇ (Number of surviving insects in untreated plot / number of released insects)-(Number of surviving insects in treated plot / number of released insects) ⁇ / (Number of surviving insects in untreated plot / released Number of worms)] x 100
  • the test was conducted in two consecutive systems. The results are shown in Table 4 below.
  • the extruded granule of the present invention showed higher control activity against Meichu (dominant species Sanka Meichu) over a longer period of time than the flowable agent.
  • a new solid preparation having a long duration of control activity for controlling harmful organisms, particularly rice pests, a rice pest control method using the same, and the above-mentioned rice It becomes possible to provide a method for producing a solid preparation for pest control.
  • a method for producing a solid preparation for pest control For example, in the solid preparation for controlling rice pests of the present invention, by treating rice with water 2 to 5 weeks after transplantation, it is possible to control planthoppers and meichu that could not be sufficiently controlled by a single chemical treatment at once. This makes it possible, and it is also effective in reducing the labor required for chemical control of rice growers and improving the harvest rate.

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Abstract

下記式（１）：で表されるフルピリミン及びその塩からなる群から選択される少なくとも１種の有効成分、固体担体、界面活性剤、並びに結合剤を含有し、被覆型粒剤又は押出型粒剤である、イネ害虫防除用固形製剤。

Description

フルピリミンを含有するイネ害虫防除用固形製剤
　本発明はフルピリミンを含有するイネ害虫防除用固形製剤に関し、より詳しくは、被覆型粒剤又は押出型粒剤であるイネ害虫防除用固形製剤、及びそれを用いたイネ害虫防除方法、並びに、前記イネ害虫防除用固形製剤の製造方法に関するものである。
　アジア地域の主食である米は、９０％以上がアジアにおいて生産されており、特に、中国、インド、インドネシアの３国の生産量が全世界の６０％を占める（非特許文献１）。これらの地域の米栽培（イネ栽培）においては、地上部を食害するチョウ目害虫、及び茎葉部を吸汁するカメムシ目害虫の被害による収量低下が問題となっており、特にチョウ目害虫であるメイチュウ類、カメムシ目害虫であるウンカ類が甚大な被害をもたらしている。病害虫による米の生産量被害はおよそ４５％に上り（非特許文献２）、米の生産量向上のためには、これらイネ害虫の防除が必須となる。
　現在、異なる時期に発生するこれらのイネ害虫に対しては、各害虫に有効な薬剤を、別々に若しくは混合して使用することで防除（体系防除）を行っており、複数回の処理を行う場合、薬剤処理に関わる人件費や労力がかかっている。また、既存薬剤に対する感受性が低下した害虫の発生が問題となっている（非特許文献３、４）他、有機リン、カーバメート、合成ピレスロイドなどの既存薬剤は、非標的生物への悪影響のために使用規制がなされている。したがって、防除活性の汎用性が広くかつその持続期間が長く、既存薬剤と交差抵抗性を示さず、さらに、環境への影響も低い、新規製剤の創出が望まれている。
　フルピリミンは、有害生物防除剤として、イネ（水稲等）に発生するウンカ類などのカメムシ目害虫やメイチュウ類などのチョウ目害虫に対して殺虫効力を有することや、既存薬剤と交差抵抗性を示さず、かつ、環境への影響が低いことが報告されており（特許文献１）、また、ウンカ類、メイチュウ類等の防除用に他の殺虫剤や殺菌剤と混合して使用できることも報告されている（特許文献２）。しかしながら、米の生産の実用場面における具体的な製剤形態や使用方法、特に防除活性の持続期間については未だ研究が不十分であった。
国際公開第２０１２／０２９６７２号 国際公開第２０１３／１２９６８８号
ＡＭＩＳ　Ｍａｒｋｅｔ　Ｄａｔａｂａｓｅ，２０１８年９月２０日検索，インターネット，＜ＵＲＬ：ｈｔｔｐ：／／ｓｔａｔｉｓｔｉｃｓ．ａｍｉｓ－ｏｕｔｌｏｏｋ．ｏｒｇ／ｄａｔａ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌ＞ Ｉｎｄｉａ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）Ｍａｒｋｅｔ－Ｇｒｏｗｔｈ，Ｔｒｅｎｄｓ　ａｎｄ　Ｆｏｒｅｃａｓｔ（２０１７－２０２２），Ｍｏｒｄｏｒ　Ｉｎｔｅｌｌｉｇｅｎｃｅレポート（２０１７年１２月） Ｐｅｓｔ　Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｖｏｌ．７３（６），１１６９－１１７８（２０１７） Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｒｅｐｏｒｔｓ，（２０１８）８：４５８６｜ＤＯＩ：１０．１０３８／ｓ４１５９８－０１８－２２９０６－５
　本発明は、このような状況に鑑みてなされたものであり、有害生物、特にイネ害虫を防除するための、防除活性の持続期間が十分に長い新たな固形製剤、及びそれを用いたイネ害虫防除方法、並びに、前記イネ害虫防除用固形製剤の製造方法を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を行ったところ、固形製剤として、フルピリミン及びその塩からなる群から選択される少なくとも１種の有効成分に、特定の固体担体、界面活性剤、及び結合剤を組み合わせ、特定の被覆型粒剤又は押出型粒剤とすることによって、イネ害虫に対して優れた防除活性を示し、かつ、前記防除活性が特に長期間持続することを見い出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下を提供するものである。
　［１］
　下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
で表されるフルピリミン及びその塩からなる群から選択される少なくとも１種の有効成分、固体担体、界面活性剤、並びに結合剤を含有し、被覆型粒剤又は押出型粒剤である、イネ害虫防除用固形製剤。
　［２］
　被覆型粒剤であり、前記固体担体が核粒子及び増量剤を含む、［１］に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［３］
　前記核粒子の粒子径が６３μｍ～６ｍｍである、［２］に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［４］
　前記核粒子が、珪砂、粒状炭酸カルシウム、珪藻土粒、粒状クレー、及び軽石からなる群から選択される少なくとも１種である、［２］又は［３］に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［５］
　前記増量剤が、クレー、炭酸カルシウム、カオリン、及び二酸化ケイ素からなる群から選択される少なくとも１種である、［２］～［４］のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［６］
　前記結合剤が、流動パラフィン、植物油脂、ポリエチレングリコール、及びポリプロピレングリコールからなる群から選択される少なくとも１種である、［２］～［５］のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［７］
　押出型粒剤であり、前記固体担体が増量剤を含み、前記界面活性剤が造粒性改良剤及び崩壊・分散剤を含む、［１］に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［８］
　前記増量剤が、クレー、タルク、炭酸カルシウム、カオリン、二酸化ケイ素、及びベントナイトからなる群から選択される少なくとも１種である、［７］に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［９］
　前記造粒性改良剤が、ラウリル硫酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種である、［７］又は［８］に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［１０］
　前記崩壊・分散剤が、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテルリン酸ナトリウム、及びポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンポリマー硫酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種である、［７］～［９］のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［１１］
　前記結合剤が、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、及びメチルセルロースからなる群から選択される少なくとも１種である、［７］～［１０］のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
　［１２］
　［１］～［１１］のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤の有効量を、イネ害虫、イネ、土壌、及び田水面からなる群から選択される少なくとも１種に施用する工程を含む、イネ害虫防除方法。
　［１３］
　前記イネ害虫がウンカ類及びメイチュウ類からなる群から選択される少なくとも１種である、［１２］に記載のイネ害虫防除方法。
　［１４］
　前記イネ害虫が薬剤抵抗性害虫である、［１２］又は［１３］に記載のイネ害虫防除方法。
　［１５］
　前記イネ害虫防除用固形製剤の有効量が、前記有効成分量で、耕地１０アール当たり１ｇ～１ｋｇである、［１２］～［１４］のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除方法。
　［１６］
　［２］～［６］のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤の製造方法であり、
　前記核粒子に、前記結合剤、又は、前記結合剤及び前記界面活性剤を加えて湿潤させ、湿潤核粒子を得る湿潤工程と、
　前記有効成分、前記界面活性剤、及び前記増量剤、又は、前記有効成分及び前記増量剤を混合して粉砕し、第１の混合粉砕物を得る混合粉砕工程と、
　前記湿潤核粒子と第１の混合粉砕物とを混合し、前記湿潤核粒子の表面が第１の混合粉砕物で被覆された被覆型粒剤を得る工程と、
を含む、イネ害虫防除用固形製剤の製造方法。
　［１７］
　［７］～［１１］のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤の製造方法であり、
　前記有効成分、前記増量剤、及び前記結合剤を混合して粉砕、又は、前記有効成分、前記増量剤、及び前記結合剤と前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤とを混合して粉砕し、第２の混合粉砕物を得る混合粉砕工程と、
　第２の混合粉砕物及び水を混練、又は、第２の混合粉砕物及び水と前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤とを混練し、混練物を得る混練工程と、
　前記混練物を押出型造粒機で成型して押出型粒剤を得る工程と、
を含む、イネ害虫防除用固形製剤の製造方法。
　本発明によれば、有害生物、特にイネ害虫を防除するための、防除活性の持続期間が長い新たな固形製剤、及びそれを用いたイネ害虫防除方法、並びに、前記イネ害虫防除用固形製剤の製造方法を提供することが可能となる。
　また、フルピリミン及び／又はその塩（好ましくは酸付加塩）は、他の薬剤と交差抵抗性を示さず、非標的生物への安全性が高く、かつ、低濃度で十分に優れた防除活性を奏するが、本発明によれば、これらをいずれも特に長期間持続させることが可能となる。例えば、有効成分であるフルピリミン及び／又はその酸付加塩を含有する本発明の固形製剤を１回処理することにより、異なる時期に発生し、イネに多大な被害をもたらすメイチュウ類及びウンカ類を含む２種類以上のイネ害虫も、長期間低密度に抑えることができる。そのため、本発明によれば、米の収穫量の向上が見込まれ、薬剤感受性の低下、環境への影響、効果の持続性、非標的生物への影響、農作業従事者の労力低減化といった既存薬剤が直面する課題を解決することが可能となる。
　以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。
　＜固形製剤＞
　本発明は、下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
で表されるフルピリミン及びその塩からなる群から選択される少なくとも１種の有効成分、固体担体、界面活性剤、並びに結合剤を含有し、被覆型粒剤又は押出型粒剤である、イネ害虫防除用固形製剤（以下、場合により単に「固形製剤」という）を提供する。
　本発明の固形製剤の一つの態様によれば、
　被覆型粒剤であり、前記固体担体が核粒子及び増量剤を含む、固形製剤（以下、場合により単に「被覆型粒剤」という）が提供される。また、本発明の固形製剤の別の態様によれば、
　押出型粒剤であり、前記固体担体が増量剤を含み、前記界面活性剤が造粒性改良剤及び崩壊・分散剤を含む、固形製剤（以下、場合により単に「押出型粒剤」という）が提供される。
　なお、本発明において、「イネ害虫防除用固形製剤」には、下記のイネ害虫を殺虫又は衰弱させるための剤の他、下記のイネからイネ害虫を除くための剤、イネ害虫のイネへの寄生を防止するための剤、イネ害虫からイネを保護するための剤を含む。
　（フルピリミン）
　本発明に係る有効成分であるフルピリミンは、上記式（１）で示される化合物、すなわち、Ｎ－〔１－（（６－クロロピリジン－３－イル）メチル）ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン〕－２，２，２－トリフルオロアセタミドである。フルピリミンは、例えば、国際公開第２０１２／０２９６７２号（特許文献１）に記載の製造方法に従って合成することができる。
　また、本発明に係る有効成分であるフルピリミンの塩としては、酸付加塩であることが好ましく、フルピリミンの酸付加塩としては、農薬上許容可能な酸付加塩であることがより好ましい。前記酸付加塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、又は酢酸塩などが挙げられる。
　本発明に係る有効成分としては、フルピリミン及び前記フルピリミンの塩のうちの１種を単独であっても、２種以上の組み合わせであってもよい。
　（イネ害虫）
　本発明の固形製剤が防除活性を示すイネ害虫とは、イネの葉、茎、根、穂を食しうる害虫；イネの葉、茎、穂から吸汁しうる害虫を示す。このようなイネ害虫としては、特に限定されるものではないが、例えば、農園芸上の害虫としては、鱗翅目（チョウ目）害虫（アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ　Ｓｅｐａｒａｔａ）、コブノメイガ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｐａｔｎａｌｉｓ（Ｍａｒａｓｍｉａ　ｐａｔｎａｌｉｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）、イネキンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｆｅｓｔｕｃａｅ）、クサシロキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ　ｌｏｒｅｙｉ）、シロマダラコヤガ（Ｐｒｏｔｏｄｅｌｔｏｔｅ　ｄｉｓｔｉｎｇｕｅｎｄａ）、スギキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｄｅｐｒａｖａｔａ）、チャバネセセリ（Ｐｅｌｏｐｉｄａｓ　ｍａｔｈｉａｓ）など；ニカメイガ（ニカメイチュウ、Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（サンカメイチュウ、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、Ｓｃｉｒｐｈｏｐｈａｇａ　ｉｎｎｏｔａｔａ、Ｃｈｉｌｏ　ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ、Ｃｈｉｌｏ　ａｕｒｉｃｉｌｉｕｓなどのメイチュウ類）、半翅目（カメムシ目）害虫（ムギクビレアブラムシ、ムギヒゲナガアブラムシ、オカボノアカアブラムシ、オカボノクロアブラムシなどのアブラムシ類；ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイなどのヨコバイ類；ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類；アカスジカスミカメ、イネクロカメムシ、クモヘリカメムシ、トゲシラホシカメムシ、ホソハリカメムシ、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類など）、鞘翅目害虫（イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、マメハンミョウ、イネドロオイムシ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａなど）、ダニ目（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｉｎｋｉなど）、膜翅目害虫、直翅目害虫（コバネイナゴ、クサキリ類、ケラなど）、双翅目害虫（イネヒメハモグリバエ、イネカラバエ、Ｏｒｓｅｏｌｉａ　ｏｒｙｚａｅなど）、アザミウマ目害虫（イネアザミウマ、イネクダアザミウマなど）、植物寄生性線虫（イネシンガレセンチュウ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎａｅ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａなど）などが挙げられ、これらのうちの１種を単独であっても２種以上の組み合わせであってもよい。中でも、好ましくは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、及び鞘翅目害虫が挙げられ、さらに好ましくは、ウンカ類、メイチュウ類、及びヨコバイ類が挙げられ、より好ましくは、ニカメイガ、サンカメイガ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイが挙げられ、さらに好ましくは、これらのうちのウンカ類及びメイチュウ類が挙げられる。
　また、前記イネ害虫としては、イミダクロプリドなどのニコチン性アセチルコリン受容体作用薬；フィプロニル、エチプロールなどのＧＡＢＡ受容体作用性化合物；クロラントラニリプロールなどのジアミド化合物等の既存薬剤に対して感受性を低下させた薬剤抵抗性害虫であってもよい。
　（他の有害生物防除剤）
　本発明の固形製剤としては、有効成分であるフルピリミン及びその塩がそれ自体で上記イネ害虫に対して優れた防除活性を示すものであるから、当該フルピリミン及び／又はその塩を含有していればよいが、他の有害生物防除剤と混合して使用することで、より多くの害虫に対してさらに優れた防除活性を示すこともできるため、他の有害生物防除剤をさらに含有していてもよい。含有可能な他の有害生物防除剤としては、殺虫剤（殺ダニ剤及び殺線虫剤を含む）、殺菌剤、除草剤、及び植物成長調節剤などが挙げられ、具体的な薬剤としては、例えば、ペスティサイド　マニュアル（Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ，第１７版　Ｔｈｅ　Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ　発行）及びシブヤインデックス（ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ，２０１４年，ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ　ＲＥＳＥＡＲＣＨ　ＧＲＯＵＰ　発行）に記載のものが挙げられる。これらの中でも、前記他の有害生物防除剤として好ましいのは、殺虫剤及び殺菌剤である。
　前記他の有害生物防除剤の好ましい例としては、例えば、有機リン酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ネライストキシン誘導体、有機塩素系化合物、ピレスロイド系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン様化合物、脱皮ホルモン様化合物、ネオニコチノイド系化合物、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ－アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、リヤノジンレセプター作用性化合物、殺虫性尿素類、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、ポリエーテル系抗生物質、チアミン拮抗薬、及びサルファ剤・葉酸拮抗薬配合剤などが挙げられる。
　より具体的には、殺虫剤として、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、ＥＰＮ、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ホスチアゼート（fosthiazate）、イミシアホス（imicyafos）、フォレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；メソミル（methomyl）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系化合物；カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体；ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系化合物；ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、シハロスリン（cyhalothrin）のようなピレスロイド系化合物；ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物；メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物；クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物；イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）のようなニコチン性アセチルコリン受容体作用薬；フルベンジアミド（flubendiamide）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール(tetraniliprole)のようなジアミド化合物；エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ブロフラニリド(broflanilide)、フルキサメタミド(fluxametamide)のようなＧＡＢＡ受容体作用性化合物；ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）のような呼吸鎖電子伝達系複合体Ｉ阻害化合物；シフルメトフェン（cyflumetofen）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピフルブミド(pyflbumide)のような呼吸鎖電子伝達系複合体ＩＩ阻害化合物；フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、フロメトキン（flometoquin）のような呼吸鎖電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害化合物；スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のようなＡＣＣａｓｅ阻害化合物；スピノサド（spinosad）、アバメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピネトラム（spinetoram）、レピメクチン（lepimectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin　benzoate）のようなマクロライド化合物が挙げられる。
　さらに、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、エトキサゾール（ethoxazole）、ピメトロジン（pymetrozine）、ビフェナゼート（bifenazate）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、アフィドピロペン(afidopyropen)、レノフルスリン（renofluthrin）、クロロプパラレスリン（chloroprallethrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、イプシロン－メトフルスリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン－モムフルオロスリン（epsilon-momfluorothrin）、カッパ－ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ－テフルトリン（kappa-tefluthrin）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、ヘプタフルスリン（heptafluthrin）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、シクロキサプリド（cycloxaprid）、イソシクロセラム（isocycloseram）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、スピロピディオン（spiropidion）、アシノナピル（acynonapyr）、ジムプロピリダズ（dimpropyridaz）、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物が挙げられ、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬も挙げられる。また、前記殺虫剤としては、これらの農薬上許容可能な酸付加塩も挙げられる。
　前記殺虫剤としては、上記のうちの１種を単独であっても２種以上の組み合わせであってもよいが、中でも、好ましい殺虫剤としては、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、フォレート（phorate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、カルボフラン(carbofuran)、フィプロニル（fipronil）が挙げられる。
　また、より具体的には、殺菌剤として、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン(orysastrobin)などのストロビルリン系化合物；メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物；トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、メトコナゾール(metoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物；キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物；ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物；クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物；ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物；メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物；ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅(copper　hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物；ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物；ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス－メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物；キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物；プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フラメトピル(furametpyr)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)のようなカルボキシアニリド系化合物；フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物；水酸化トリフェニルスズ(fenthin　hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin　acetate)のような有機スズ系化合物；フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物が挙げられる。
　さらに、その他化合物として、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、フェリムゾン(ferimzone)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadin-albesilate）、シフルフェナミド(cyflufenamid)、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycin)、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキソリニック酸（oxolinic-acid）、テブフロキン(tebufloquin)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル（tiadinil）イソチアニル(isotianil)、イソプロチオラン（isoprothiolane）、トルプロカルブ(tolprocarb)、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、マンデストロビン（mandestrobin）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、オキサチアピプロピリン（oxathiapiprolin）、ペンフルフェン（penflufen）、フルオキサピプロリン（fluoxapiprolin）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、フルオピモミド（fluopimomide）、イプフェノキン（ipfenoquin）、フルインダピル（fluindapyr）、イソフルシプラム（isoflucypram）、キノフメリン（quinofumelin）、メチルテトラプロール（methyltetraprole）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、インピリフルキサム（inpyrifluxam）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）などが挙げられる。また、前記殺菌剤としては、これらの農薬上許容可能な酸付加塩も挙げられる。
　前記殺菌剤としては、上記のうちの１種を単独であっても２種以上の組み合わせであってもよいが、中でも、好ましい殺菌剤としては、アゾキシストルビン（azoxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、チフルザミド（thifluzamide）、フラメトピル（furametpyr）、フサライド（fthalide）、プロベナゾール（probenazole）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar－S－methyl）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、トルプロカルブ(tolprocarb)、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、トリシクラゾール（tricyclazole）、ピロキロン（pyroquilon）、フェリムゾン（ferimzone）、テブフロキン（tebufloquin）、シメコナゾール（simeconazole）、バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（Kasugamycin）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）が挙げられる。
　（添加剤）
　本発明の固形製剤は、有効成分であるフルピリミンに添加剤（好ましくは農薬上許容可能な添加剤）を用いることで製造することができる。その形態としては粒剤が挙げられ、より具体的には、固体担体、界面活性剤、及び結合剤を含有する、被覆型粒剤又は押出型粒剤である。
　〔固体担体〕
　前記固体担体としては、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、バーミキュライト、ゼオライト、二酸化ケイ素、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、珪砂、珪石、軽石等が挙げられる。
　本発明の被覆型粒剤は、前記固体担体のうち、核粒子及び増量剤を含有する。また、本発明の押出型粒剤は、前記固体担体のうち、増量剤を含有し、さらに、前記核粒子は含有しないこと、すなわち前記固体担体が前記増量剤のみからなることが好ましい。
　本発明において、「核粒子」とは、粒子径が６３μｍ以上の固体担体を示し、前記粒子径としては、６３μｍ～６ｍｍの範囲内にあることが好ましく、７５μｍ～２ｍｍの範囲内にあることがより好ましく、１０６μｍ～２ｍｍの範囲内にあることがさらに好ましい。本発明に係る核粒子又は固体担体の「粒子径」は、粒子を平面へ投影した場合の円の直径であり、投影面が円形ではない場合（粒子が平板状、板状等、棒状、多角状等の形状である場合）には、その外接円の直径のことをいう。このような核粒子としては、前記粒子径を満たすものであれば特に制限されないが、粒状の、珪砂、珪藻土、軽石、クレー、炭酸カルシウムなどが挙げられ、これらのうちの１種を単独であっても２種以上の組み合わせであってもよい。また、本発明において、粒状の炭酸カルシウム（粒状炭酸カルシウム）及び粒状のクレー（粒状クレー）には、それぞれ、各鉱物の粉砕物である粒子の他、粒子径の小さい鉱物微粉を、ベントナイトや下記の結合剤等と混合して混錬し、押出造粒や破砕造粒などによって粒状とした造粒物である粒子も含まれる。
　本発明において、「増量剤」とは、主に有効成分を希釈する目的で用いられるものであり、具体的には、粒子径が６３μｍ未満の固体担体を示す。このような増量剤としては、前記粒子径を満たすものであれば特に制限されないが、前記被覆型粒剤において好ましくは、下記の被覆型粒剤の製造方法における粉砕工程が容易となる観点から、クレー、炭酸カルシウム、カオリン、及び二酸化ケイ素からなる群から選択される少なくとも１種である。また、前記押出型粒剤において好ましくは、同様の観点から、クレー、タルク、炭酸カルシウム、カオリン、二酸化ケイ素、及びベントナイトからなる群から選択される少なくとも１種である。
　〔界面活性剤〕
　前記界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、及び非イオン性界面活性剤などが挙げられる。
　本発明の被覆型粒剤に含有される界面活性剤としては、上記の中でも、前記核粒子の湿潤作用を有するものであることが好ましく、具体的には、例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテルリン酸ナトリウムなどの陰イオン性界面活性剤；ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル（ポリオキシアルキレンソルビタンモノラウレート等）、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシアルキレンアルキルアミンなどの非イオン性界面活性剤が挙げられ、これらのうちの１種を単独であっても２種以上の組み合わせであってもよい。前記界面活性剤の中でも、前記非イオン界面活性剤又はその組み合わせは、本発明の被覆型粒剤において、下記の結合剤と同様の目的で用いてもよい。
　なお、本明細書において、「ポリオキシアルキレン」は、ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンのうちの１種、又はこれらの混合物を示す。
　本発明の押出型粒剤は、前記界面活性剤のうち、造粒性改良剤及び崩壊・分散剤を含有する。
　本発明において、「造粒性改良剤」とは、上記界面活性剤の中でも、下記の製造方法の混錬工程において水と他の成分との馴染みを向上させる作用を有するものを示し、具体的には、０．１％水溶液としたときに、２５℃において、１０～３５ｍＮ／ｍの表面張力値を示す界面活性剤を示す。このような造粒性改良剤としては、上記表面張力を満たすものであれば特に制限されないが、前記押出型粒剤において好ましくは、ラウリル硫酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種である。
　本発明において、「崩壊・分散剤」とは、上記界面活性剤の中でも、前記造粒性改良剤に相当するもの以外であって、前記有効成分の他の成分への分散性及び崩壊性のうちの少なくともいずれかを向上させる作用を有するものを示す。このような崩壊・分散剤としては陰イオン性界面活性剤が好ましく、より好ましくは、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンポリマー硫酸ナトリウムが挙げられ、これらのうちの１種を単独であっても２種以上の組み合わせであってもよい。
　〔結合剤〕
　本発明において「結合剤」は、主に固形製剤の強度を増す、及び／又は、固体原料同士の結びつきを強める目的で用いられる。このような結合剤としては、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース又はメチルセルロース等のセルロース誘導体；ポリアクリル酸ナトリウム等のポリアクリレート類；ポリメタクリル酸メチル等のポリメタクリレート類；ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等のポリビニル誘導体；キサンタンガム、グアーガム、アラビアガム等のガム類（植物ガム類等）；スターチ；デキストリン；単糖類（フルクトース、グルコース、ガラクトース等）や二糖類（スクロース、マルトース、ラクトース等）などの糖類；ニカワ；カゼイン；ゼラチン；流動パラフィン；大豆油や菜種油等の植物油脂；ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコール等のグリコール類が挙げられ、これらのうちの１種を単独であっても２種以上の組み合わせであってもよい。
　本発明の被覆型粒剤に含有される結合剤としては、上記の中でも、流動パラフィン、植物油脂、ポリエチレングリコール、及びポリプロピレングリコールからなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。また、本発明の押出型粒剤に含有される結合剤としては、上記の中でも、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、及びメチルセルロースからなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。
　〔その他〕
　さらに、本発明の固形製剤（好ましくは被覆型粒剤）としては、赤色色素や青色色素等の着色剤をさらに含有していてもよい。
　また、本発明の固形製剤としては、本発明の効果を阻害しない範囲内で、上記以外の界面活性剤、乳化剤、分散剤、崩壊剤、湿潤剤、展着剤、増粘剤、結合剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、防黴剤等の他の添加剤のうちの少なくとも１種を、必要に応じてさらに含有していてもよい。
　〔組成〕
　本発明の固形製剤に含有される有効成分量（フルピリミン又はその塩、２種以上が含有される場合にはそれらの合計量、以下同じ）としては、使用目的や処理方法にもよるものであるため特に限定されないが、通常、フルピリミンのフリー体換算で０．１～８０重量％であり、好ましくは、０．１～１０重量％である。
　本発明の固形製剤の好ましい態様としては、以下のものが挙げられる。
（１）フルピリミンを０．１～１０重量％、核粒子（珪砂などの粒状の固体担体）を２０～９８重量％、増量剤、界面活性剤、及び結合剤をそれぞれ０．２～３０重量％（より好ましくは０．５～３０重量％）、含有し、合計が１００重量％となる被覆型粒剤（Ｃｏａｔｅｄ　ｇｒａｎｕｌｅ）、
（２）フルピリミンを０．１～１０重量％、界面活性剤及び結合剤をそれぞれ０．５～３０重量％、増量剤（固体担体）を２０～９８重量％、含有し、合計が１００重量％となる押出型粒剤（Ｅｘｔｒｕｄｅｄ　ｇｒａｎｕｌｅ）、
（３）フルピリミンを０．１～１０重量％、増量剤（固体担体）を２０～９８重量％、造粒性改良剤を０．１～２．０重量％、崩壊・分散剤を０．５～５．０重量％、結合剤を０．５～３０重量％、含有し、合計が１００重量％となる押出型粒剤。
　＜固形製剤の製造方法＞
　本発明は、本発明の固形製剤の製造方法の一態様として、
　前記核粒子に、前記結合剤、又は、前記結合剤及び前記界面活性剤を加えて湿潤させ、湿潤核粒子を得る湿潤工程と、
　前記有効成分、前記界面活性剤、及び前記増量剤、又は、前記有効成分及び前記増量剤を混合して粉砕し、第１の混合粉砕物を得る混合粉砕工程と、
　前記湿潤核粒子と第１の混合粉砕物とを混合し、前記湿潤核粒子の表面が第１の混合粉砕物で被覆された被覆型粒剤を得る工程と、
を含む、製造方法（以下、場合により「被覆型粒剤の製造方法」という）、並びに、
　前記有効成分、前記増量剤、及び前記結合剤を混合して粉砕、又は、前記有効成分、前記増量剤、及び前記結合剤と前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤とを混合して粉砕し、第２の混合粉砕物を得る混合粉砕工程と、
　第２の混合粉砕物及び水を混練、又は、第２の混合粉砕物及び水と前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤とを混練し、混練物を得る混練工程と、
　前記混練物を押出型造粒機で成型して押出型粒剤を得る工程と、
を含む、製造方法（以下、場合により「押出型粒剤の製造方法」という）、
を提供する。
　〔被覆型粒剤の製造方法〕
　本発明の被覆型粒剤は、前記核粒子表面に、前記有効成分及び前記増量剤等を結合剤で被覆させて粒剤とするものである。前記核粒子は、被覆されやすいように、事前に前記結合剤により湿潤させておく（湿潤工程）。かかる湿潤工程においては、前記界面活性剤（好ましくは非イオン界面活性剤）をさらに加えてもよい。このような湿潤工程としては、特に制限されず、従来公知の方法又はそれに準じた方法を適宜採用することができるが、例えば、前記核粒子に前記結合剤及び必要に応じて前記界面活性剤を噴霧しながら混合する方法が挙げられる。このときの結合剤としては、水やエタノール等の溶媒により希釈して用いてもよい。
　他方、被覆させる成分は事前に増量剤を加え、均一に混合し粉砕しておく。すなわち、前記有効成分、前記界面活性剤、及び前記増量剤を混合して粉砕（少なくとも前記有効成分及び前記増量剤を粉砕）し、第１の混合粉砕物を得る（混合粉砕工程）。このとき、前記湿潤工程において前記界面活性剤を加えた場合には、前記有効成分及び前記増量剤を混合して粉砕し、第１の混合粉砕物を得る。前記界面活性剤としては、湿潤工程及び混合粉砕工程の両工程に分けて用いてもよい。このような粉砕方法としては、特に制限されず、適宜従来公知の方法又はそれに準じた方法を採用することができ、例えば、ピンミル、ハンマーミル等の衝撃式粉砕機や、ジェットミル等の気流式粉砕機を用いた方法が挙げられる。
　前記湿潤工程と混合粉砕工程とは、いずれが先であっても、また、同時であってもよい。次いで、前記湿潤核粒子と第１の混合粉砕物とを混合し、前記湿潤核粒子の表面が第１の混合粉砕物で被覆された被覆型粒剤を得る。このような混合方法としても特に制限されず、適宜従来公知の方法又はそれに準じた方法を採用することができ、例えば、コンクリートミキサー等の容器回転型混合機；リボン型ミキサーや円錐型スクリューミキサー等の容器固定型混合機を用いた方法が挙げられる。
　被覆型粒剤の製造方法としては、必要に応じて、前記被覆型粒剤を乾燥させる乾燥工程をさらに含んでいてもよい。このような乾燥方法としては特に制限されず、適宜従来公知の方法又はそれに準じた方法を採用することができる。
　〔押出型粒剤の製造方法〕
　本発明の押出型粒剤は、前記有効成分及び前記増量剤等の成分を均一に混合して粉砕したものに水を加えて混練し、それを成型して粒剤とするものである。すなわち、先ず、前記有効成分、前記増量剤、前記造粒性改良剤、前記崩壊・分散剤、及び前記結合剤を混合して粉砕（少なくとも前記有効成分及び前記増量剤を粉砕）し、第２の混合粉砕物を得る（混合粉砕工程）。かかる混合粉砕工程では前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤を加えず、次の混練工程で加えてもよい。このような粉砕方法としては、被覆型粒剤の製造方法に挙げた粉砕方法と同様の方法を適宜採用することができる。また、このときの結合剤としては、水やエタノール等の溶媒を用いて溶解し溶液状として用いてもよい。
　次いで、第２の混合粉砕物及び水、或いは、前記粉砕工程で前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤を加えなかった場合には、第２の混合粉砕物及び水と前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤とを混練（練合）し、混練物を得る。また、前記造粒性改良剤及び前記崩壊・分散剤としては、それぞれ独立に、混合粉砕工程及び混練工程の両工程に分けて用いてもよい。このような混練方法としては、特に制限されず、適宜従来公知の方法又はそれに準じた方法を採用することができ、例えば、リボン型ミキサー、円錐型スクリューミキサー、ヘンシェル型ミキサー、双腕型ニーダー等の混合混練機を用いた方法が挙げられる。
　次いで、前記混練物を押出型造粒機で成型して押出型粒剤を得る。このような成型方法としても特に制限されず、適宜従来公知の方法又はそれに準じた方法を採用することができる。例えば、前記押出型造粒機としては、押し出す構造によって、横押出型、前押出型、堅型、ローラー押出型が挙げられ、前記混練物にスクリューやローラーなどで圧力をかけ、スクリーンやダイスから押し出す方法が挙げられる。
　前記押出型粒剤の成型後は、必要に応じて、これを乾燥させる乾燥工程をさらに含んでいてもよい。このような乾燥方法としては特に制限されず、適宜従来公知の方法又はそれに準じた方法を採用することができる。
　本発明の別の好ましい態様によれば、組み合わせ物として、本発明の固形製剤である第１の組成物と、他の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる組成物である第２の組成物と、の組み合わせが提供される。この場合、第２の組成物は、適当な添加剤を加えて任意の剤形であることができる。当該組み合わせ物は、薬剤セットなどの形態で提供されてもよい。
　本発明のさらに別の態様によれば、イネ害虫からイネを保護する方法であって、本発明の固形製剤と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを、対象（処理すべき領域）に同時又は別々に（好ましくは、各成分を同時に）適用することを含んでなる方法が提供される。この方法において、「同時に」適用することには、本発明の固形製剤と他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを対象に施用する前に混合して、その混合物を適用することも包含される。「別々に」適用することには、それらを予め混合することなく、本発明の固形製剤を他方の成分よりも先に適用すること、本発明の固形製剤を他方の成分よりも後に適用することが包含される。
　＜イネ害虫防除方法＞
　本発明は、上記の本発明の固形製剤を、前記イネ害虫、イネ、土壌、及び田水面からなる群から選択される少なくとも１種に施用する工程を含む、イネ害虫防除方法（以下、場合により単に「防除方法」という）を提供する。
　なお、本発明において、「イネ害虫防除方法」には、前記イネ害虫を殺虫又は衰弱させる方法の他、下記のイネからイネ害虫を除く方法、イネ害虫のイネへの寄生を防止する方法、イネ害虫からイネを保護する方法を含む。
　〔イネ〕
　本発明の固形製剤を施用できる植物としては、特に限定されないが、イネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ，　Ｏｒｙｚａｇｌａｂｅｒｒｉｍａ）が好ましい。イネはイネ科イネ属の植物であり、具体的には、ジャポニカ種（Ｏ．ｓａｔｉｖａ　ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ）とインディカ種（Ｏ．ｓａｔｉｖａ　ｓｕｂｓｐ．ｉｎｄｉｃａ）との２つの生態型、及びこれらの交雑による中間的品種に分けられる。ジャバニカ米はジャポニカ種に含まれる。
　イネは、アジアのモンスーン地帯を中心に非常に広範囲な地域で、種々の気候条件下で栽培されている。北はロシアと中国との国境のアムール川河畔から、南はアルゼンチンに渡って栽培されている。ネパール、インドの山岳地帯；パキスタン、イラン、エジプトの砂漠地帯では、灌漑により栽培されており、アジアの一部とアフリカ、ラテンアメリカでは、灌漑せずに栽培されている。また、アジアのデルタ地帯では、浮稲として栽培されている。
　栽培方法によって、イネは陸稲と水稲とに分けられる。陸稲は畑に直接播種し、畑状態で栽培する。水稲は水田へ直接播種する直播栽培もあるが、日本では苗を本田へ移植する（田植え）栽培法が一般的である。
　通常の栽培可能温度は、２０℃以上で、水稲は湛水条件（水田）で栽培される。生育最低温度は１０～１２℃、開花結実には２３℃を必要とする。逆に３５℃以上くらいになると高温障害が発生する。
　元来が水生植物であるイネは要求水量の大きな作物の一つであり、潅水がなく土壌水分が表面層で水分１０％以下、下層土で１２％以下では、干ばつ害が発生する。しかし、塩類集積土壌、アルカリや酸性土壌でも栽培されている。
　本発明の固形製剤は、イネ栽培、特に好ましくは水稲栽培において、播種から（好ましくは移植後から）収穫までの任意の期間に施用することができる。例えば、苗を移植２～５週間後、本発明の固形製剤を移植後の本田（水稲本田）の水面（田水面）へ施用することで、異なる時期に発生する前記イネ害虫を一度に防除することが可能である。なお、前記田水面には、ワグネルポット等の水耕栽培器材における水面も含む。本発明の固形製剤は、前記田水面の他、移植前の栽培担体を含む土壌や、又は前記陸稲等を栽培する土壌等に施用してもよいし、前記イネ害虫やイネ（好ましくは茎葉部）に直接施用してもよい。これらの中でも、本発明の固形製剤を施用する対象としては、前記土壌（移植前の栽培土壌及び栽培担体、陸稲等を栽培する土壌等）及び前記田水面のうちの少なくとも１種であることが好ましい。
　また、本発明の防除方法においては、本発明の固形製剤が有効量となるように、前記固形製剤を、そのままで、或いは希釈して施用してもよい。
　本発明の別の態様によれば、本発明の固形製剤の有効量を、前記イネ害虫、前記イネ（好ましくは茎葉部）、前記土壌、及び前記田水面からなる群から選択される少なくとも１種に施用する工程を含む、イネ害虫からイネを保護する方法が提供される。
　また、本発明の別の態様によれば、イネ害虫からイネを保護するための本発明の固形製剤の使用が提供される。
　本発明の固形製剤を対象に施用する手法としては、散布処理、田面水処理、土壌処理（散布、混和、灌注など）などが挙げられ、好ましくは田面水処理及び土壌処理が挙げられる。
　本発明の固形製剤を田面水処理及び土壌処理に用いる方法としては、そのまま固形製剤を田水面又は土壌表面に散布しても良いが、肥料や砂と混和させた後に、任意の量を耕地（田圃）に散布してもよい。田面水処理及び土壌処理により施用する場合の処理量（すなわち有効量）としては、本発明の固形製剤中の有効成分量（フルピリミン又はその塩のフリー体換算での量、これらの２種以上が含有される場合にはそれらの合計量、以下同じ）で、耕地１０アール当たり０．１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは１ｇ～１ｋｇであることが望ましい。
　また、本発明の固形製剤による土壌処理方法としては、特に限定されないが、好ましくは、本発明の固形製剤を土壌中又は土壌表面上に直接施用する方法が挙げられる。より好ましい土壌処理方法は、散布、帯、溝、及び植付け穴適用法である。
　他の施用方法としては、薄膜水耕（ＮＦＴ）や湛液水耕（ＤＦＴ）などの水耕栽培、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液への本発明の固形製剤の施用や、バーミキュライトを含む人工培土及び育苗用人工マットを含む固形培地への直接の施用が挙げられる。また、防除活性を長期間継続させる観点からは好ましくないが、本発明の固形製剤は、水中に分散させること、或いは乳化又は溶解した溶液を土壌に潅注することによって施用してもよい。
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、各製剤例の原料は全て市販品を使用した。また、各製剤例においては、粒子径が６３μｍ以上の固体担体（核粒子）にのみ粒子径を記す。
　（製剤例）
　製剤例１〔押出型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　３重量％
　　　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　０．５重量％
　　　二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　　　１．５重量％
　　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１重量％
　上記成分を均一に混合粉砕し、水を加えてよく練合した後、この混練物を押出型造粒機に通し、造粒乾燥して粒剤を得た。
　製剤例２〔押出型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　３重量％
　　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム　　　　　０．５重量％
　　　二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１．５重量％
　上記成分を均一に混合粉砕し、水を加えてよく練合した後、この混練物を押出型造粒機に通し、造粒乾燥して粒剤を得た。
　製剤例３〔押出型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　ポリアクリル酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　０．３重量％
　　　カルボキシメチルセルロースナトリウム　　　　　１．５重量％
　　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　９４．２重量％
　ポリアクリル酸ナトリウムを除く、上記の成分を均一に混合粉砕し、そこへポリアクリル酸ナトリウムと水を加えてよく練合した後、この混練物を押出型造粒機に通し、造粒乾燥して粒剤を得た。
　製剤例４〔押出型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　３重量％
　　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム　　　　　０．３重量％
　　　デキストリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　　　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７９．７重量％
　上記成分を均一に混合粉砕し、水を加えてよく練合した後、この混練物を押出型造粒機に通し、造粒乾燥して粒剤を得た。
　製剤例５〔押出型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物　　３重量％
　　　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　０．３重量％
　　　カルボキシメチルセルロースナトリウム　　　　　１．５重量％
　　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　６３．２重量％
　上記成分を均一に混合粉砕し、水を加えてよく練合した後、この混練物を押出型造粒機に通し、造粒乾燥して粒剤を得た。
　製剤例６〔被覆型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　珪砂（粒状：粒子径０．３～１．４ｍｍ）　　　９５．５５重量％
　　　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　０．１重量％
　　　二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５重量％
　　　流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　１．１５重量％
　　　赤色色素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量％
　　　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５重量％
　上記の珪砂及び流動パラフィン以外の成分を均一に混合粉砕して、粉砕物を得た。珪砂に流動パラフィンを加えて均一に湿潤させた後、前記粉砕物を加え、均一に混合して前記核粒子に前記粉砕物を被覆させ、粒剤を得た。
　製剤例７〔被覆型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　珪砂（粒状：粒子径０．３～１．４ｍｍ）　　　９５．８５重量％
　　　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　０．１重量％
　　　二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７５重量％
　　　ポリプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　１．１重量％
　　　赤色色素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量％
　上記の珪砂及びポリプロプレングリコール以外の成分を均一に混合粉砕して、粉砕物を得た。珪砂にポリプロピレングリコールを加えて均一に湿潤させた後、前記粉砕物を加え、均一に混合して前記核粒子に前記粉砕物を被覆させ、粒剤を得た。
　製剤例８〔被覆型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　０．１重量％
　　　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　　　赤色色素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量％
　　　ポリエチレングリコール　　　　　　　　　　　　　１．１５重量％
　　　粒状炭酸カルシウム
　　（粒子径０．４２～０．８５ｍｍ）　　　　　　　　９５．５５重量％
　上記の粒状炭酸カルシウム及びポリエチレングリコール以外の成分を均一に混合粉砕して、粉砕物を得た。粒状炭酸カルシウムにポリエチレングリコールを加えて均一に湿潤させた後、粉砕物を加え、均一に混合して前記核粒子に前記粉砕物を被覆させ、粒剤を得た。
　製剤例９〔被覆型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム　　　　　０．１重量％
　　　二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５重量％
　　　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５重量％
　　　青色色素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量％
　　　ポリプロピレングリコール　　　　　　　　　　１．１５重量％
　　　珪砂（粒状：粒子径０．２５～１．０ｍｍ）　９５．５５重量％
　上記珪砂及びポリプロピレングリコール以外の成分を均一に混合粉砕して、粉砕物を得た。珪砂にポリプロピレングリコールを加えて均一に湿潤させた後、粉砕物を加え、均一に混合して前記核粒子に前記粉砕物を被覆させ、粒剤を得た。
　製剤例１０〔被覆型粒剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　　　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５重量％
　　　青色色素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量％
　　　ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　０．１重量％
　　　ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル　０．２重量％
　　　大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　　　珪砂（粒状：粒子径０．２５～１．０ｍｍ）　　　　９５重量％
　フルピリミン、カオリン、青色色素を均一に混合粉砕して、粉砕物を得た。珪砂に、あらかじめ混合したジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、及び大豆油の混合物を加えて均一に湿潤させた後、粉砕物を加え、均一に混合して前記核粒子に前記粉砕物を被覆させ、粒剤を得た。
　比較製剤例１〔フロアブル剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２．５重量％
　　　ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　０．２重量％
　　　プロピレングルコール　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　　　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　０．３重量％
　　　シリコーン系消泡剤　　　　　　　　　　　　　　０．５重量％
　　　防黴剤
　　（有機窒素硫黄系複合物、有機臭素系化合物）　　０．０３重量％
　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７６．４７重量％
　水に、フルピリミン、リグニンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、プロピレングリコール、及びシリコーン系消泡剤を加えて混合した後、ビーズミルによる湿式粉砕を行い、スラリーを得た（Ａ液）。次に、キサンタンガム、防黴剤、及び水を混合して溶解し、水溶液を得た（Ｂ液）。調製したＡ液７８０重量部とＢ液２３０重量部とを混合し、フロアブル剤を得た。
　比較製剤例２〔顆粒水和剤〕
　　　フルピリミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量％
　　　ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　　　１重量％
　　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　７重量％
　　　二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７１重量％
　上記成分を均一に混合粉砕し、水を加えてよく練合した後、この混練物を押出型造粒機に通し、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
　（試験例１　メイチュウ類及びウンカ類に対する圃場試験）
　田植え２５日後の水稲圃場へ、原体量（有効成分量、フルピリミン剤においてはフルピリミン量、以下同じ）が所定量となるように、製剤例１の粒剤（押出型粒剤）を水面施用により処理（田面水処理）した。対照製剤については、同じく田植え２５日後にメイチュウ類防除用製剤のカルタップ４％粒剤を原体量（カルタップ量）が所定量となるように水面施用により処理し、さらにその処理から３週間（２１日）後、ウンカ類防除用製剤のブプロフェジン２５％フロアブル剤を原体量（ブプロフェジン量）が所定量となるように茎葉散布により処理した。無処理区については、いずれの製剤も施用しなかった。
　製剤処理をした日（田植え２５日後）の１４、２１、２８、３５日後に、各区無作為に抽出された２０株における分げつ数、及びメイチュウ類（主にサンカメイチュウ）による被害茎数を集計した。以下の式に従い、被害茎率を算出した。
被害茎率（％）＝（各処理日の被害茎数／２０株の総分げつ数）×１００
結果を下記の表１に示す。また、同１４、２１、２８、３５、４２日後に、各区無作為に抽出された２０株の各株に寄生するウンカ類（トビイロウンカ及びセジロウンカの合計）の固体数（成虫及び幼虫数の合計）を集計し、ウンカ類の寄生虫数とした。結果を下記の表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　試験の結果、表１～２に示したように、本発明の固形製剤であるフルピリミン粒剤では、１００ｇ／ｈａの処理量において、メイチュウ類に対する対照製剤よりも高い被害抑制効果を示すのみならず、ウンカ類の寄生虫数も著しく抑えることが確認された。一方、対照製剤であるカルタップ粒剤及びブプロフェジンフロアブル剤の処理区（体系防除処理区）においては、メイチュウ類による被害茎率は無処理区よりも低く抑えたが、ウンカ類の寄生虫数の減少率が少なく、ウンカ類に対する密度抑制効果は低いという結果であった。このように、本発明のフルピリミン粒剤は１回のみの処理で長期の持続性を有し、対照製剤のメイチュウ類防除用製剤及びウンカ類防除用製剤の体系処理よりも、メイチュウ類及びウンカ類に対して高い防除活性を示すことが確認された。
　また、各処理区から収穫された米の重量を比較することにより、各製剤の米の収量への影響を評価した。結果を下記の表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表３に示したように、フルピリミン粒剤の処理区では、対照製剤の体系防除処理区よりも高い、無処理区に対して１２％の収量向上効果が認められた。以上の結果より、本発明の固形製剤（押出型粒剤）によれば、１回の処理により、イネ害虫防除作業の労力を低減化させるのみならず、対照製剤よりも優れた増収効果を示すことが確認された。
　（試験例２　トビイロウンカに対する室内試験）
　播種３週間後のイネをワグネルポット（１／５０００ａ）へ移植し、移植３日後に、原体量が所定量となるように、製造例１の粒剤（押出型粒剤）若しくは製造例６の粒剤（被覆型粒剤）、又は、フルピリミン原体を水面施用により処理（田面水処理）した。無処理区については、いずれの製剤及び薬剤も施用しなかった。製剤又は薬剤処理をした日（移植３日後）の３、２９、４２日後に、各ポットへトビイロウンカの２令幼虫を放飼し、その放飼６日後、若しくは、７日後に幼虫生死を観察し、以下の式に従って補正死虫率を算出した。
補正死虫率（％）＝［｛（無処理区の生存虫数／放飼虫数）―（処理区の生存虫数／放飼虫数）｝／（無処理区の生存虫数／放飼虫数）］×１００
試験は２連制で行った。結果を下記の表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　試験の結果、表４に示したように、本発明の固形製剤であるフルピリミンの被覆型粒剤及び押出型粒剤では、各処理の２９、４２日後にイネ害虫を放飼しても、フルピリミン原体よりも高い補正死虫率を示した。よって、これらの粒剤とすることで原体よりも長期の持続性に優れることが確認された。
　（試験例３　メイチュウ類に対する圃場試験）
　製剤例１の粒剤（押出型粒剤）を適当量の砂と混和後、移植２５日後の水稲圃場へ、原体量が所定量となるように、均一に水面施用により処理（田面水処理）した。また、同日に、比較製剤例１のフロアブル剤を４０Ｌ／１０ａの処理水量となるように水で希釈し、原体量が所定量となるように、噴霧器により茎葉部へ噴霧処理した。無処理区については、いずれの製剤も施用しなかった。製剤処理時にはメイチュウ類（優占種サンカメイチュウ）による茎部への被害は観察されなかったが、処理の２８日後及び４２日後に、各株の茎数及びメイチュウ類（優占種サンカメイチュウ）による芯枯茎数を目視によりカウントした。２５ｍ２の区当たり３０株の調査を行い、以下の式に従い、被害茎率を算出した。
被害茎率（％）＝｛（３０株当たりの芯枯茎数）／（３０株当たりの総茎数）｝×１００
結果を下記の表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　試験の結果、表５に示したように、本発明の押出型粒剤は、メイチュウ類（優占種サンカメイチュウ）に対してフロアブル剤よりも長期間に渡って高い防除活性を示した。
　（試験例４　トビイロウンカに対する圃場試験）
　製剤例１の粒剤（押出型粒剤）を適当量の砂と混和後、移植２５日後の水稲圃場へ、原体量が所定量となるように、均一に水面施用により処理（田面水処理）した。また、同日に、比較製剤例１のフロアブル剤を４０Ｌ／１０ａの処理水量となるように水で希釈し、原体量が所定量となるように、噴霧器により茎葉部へ噴霧処理した。無処理区については、いずれの製剤も施用しなかった。製剤処理時にはウンカ類の稲への寄生は観察されなかったが、各処理の３１、４９、５６日後に、各株元に寄生するトビイロウンカ成虫及び幼虫数を目視によりカウントした。２５ｍ２の区当たり３０株の調査を行った結果を、株当たりの寄生虫数（成虫及び幼虫の合計）で下記の表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　試験の結果、表６に示したように、本発明の押出型粒剤は、トビイロウンカに対しても、フロアブル剤より長期間に渡って高い防除活性を示した。
　（参考試験例　顆粒水和剤とフロアブル剤との対比試験）
　比較製剤例１のフロアブル剤又は比較製剤例２の顆粒水和剤を、１５０Ｌ／１０ａの処理水量となるように水で希釈し、原体量が所定量となるように、噴霧器により移植４８日後の水稲茎葉部へ噴霧処理した。無処理区については、いずれの製剤も施用しなかった。各処理前及び処理の４、７、１９、３３日後に、Ａ４サイズの粘着板へ各株元に寄生するウンカ類を払い落とし、目視によりヒメトビウンカ成虫及び幼虫数をカウントした。２４ｍ２の区当たり３０株の調査を行った結果を、株当たりの寄生虫数（成虫及び幼虫の合計）で下記の表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　試験の結果、表７に示したように、フロアブル剤と顆粒水和剤とでは、ヒメトビウンカに対して同程度の防除活性を示した。よって上記の結果より、本発明の押出型粒剤は、顆粒水和剤と比べても長期間に渡って高い防除活性を示すものといえる。
　以上説明したように、本発明によれば、有害生物、特にイネ害虫を防除するための、防除活性の持続期間が長い新たな固形製剤、及びそれを用いたイネ害虫防除方法、並びに、前記イネ害虫防除用固形製剤の製造方法を提供することが可能となる。例えば、本発明のイネ害虫防除用固形製剤では、イネの移植２～５週間後に田面水処理することにより、従来一度の薬剤処理では十分に防除できなかったウンカ類及びメイチュウ類の防除が一度に可能となり、米栽培農家の薬剤防除にかかる労力の低減及び収穫率の向上にも有効である。

Claims (17)

  1. 　下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     で表されるフルピリミン及びその塩からなる群から選択される少なくとも１種の有効成分、固体担体、界面活性剤、並びに結合剤を含有し、被覆型粒剤又は押出型粒剤である、イネ害虫防除用固形製剤。
  2. 　被覆型粒剤であり、前記固体担体が核粒子及び増量剤を含む、請求項１に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  3. 　前記核粒子の粒子径が６３μｍ～６ｍｍである、請求項２に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  4. 　前記核粒子が、珪砂、粒状炭酸カルシウム、珪藻土粒、粒状クレー、及び軽石からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２又は３に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  5. 　前記増量剤が、クレー、炭酸カルシウム、カオリン、及び二酸化ケイ素からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２～４のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  6. 　前記結合剤が、流動パラフィン、植物油脂、ポリエチレングリコール、及びポリプロピレングリコールからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２～５のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  7. 　押出型粒剤であり、前記固体担体が増量剤を含み、前記界面活性剤が造粒性改良剤及び崩壊・分散剤を含む、請求項１に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  8. 　前記増量剤が、クレー、タルク、炭酸カルシウム、カオリン、二酸化ケイ素、及びベントナイトからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項７に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  9. 　前記造粒性改良剤が、ラウリル硫酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項７又は８に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  10. 　前記崩壊・分散剤が、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテルリン酸ナトリウム、及びポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンポリマー硫酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項７～９のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  11. 　前記結合剤が、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、及びメチルセルロースからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項７～１０のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤。
  12. 　請求項１～１１のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤の有効量を、イネ害虫、イネ、土壌、及び田水面からなる群から選択される少なくとも１種に施用する工程を含む、イネ害虫防除方法。
  13. 　前記イネ害虫がウンカ類及びメイチュウ類からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１２に記載のイネ害虫防除方法。
  14. 　前記イネ害虫が薬剤抵抗性害虫である、請求項１２又は１３に記載のイネ害虫防除方法。
  15. 　前記イネ害虫防除用固形製剤の有効量が、前記有効成分量で、耕地１０アール当たり１ｇ～１ｋｇである、請求項１２～１４のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除方法。
  16. 　請求項２～６のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤の製造方法であり、
    　前記核粒子に、前記結合剤、又は、前記結合剤及び前記界面活性剤を加えて湿潤させ、湿潤核粒子を得る湿潤工程と、
    　前記有効成分、前記界面活性剤、及び前記増量剤、又は、前記有効成分及び前記増量剤を混合して粉砕し、第１の混合粉砕物を得る混合粉砕工程と、
    　前記湿潤核粒子と第１の混合粉砕物とを混合し、前記湿潤核粒子の表面が第１の混合粉砕物で被覆された被覆型粒剤を得る工程と、
    を含む、イネ害虫防除用固形製剤の製造方法。
  17. 　請求項７～１１のうちのいずれか一項に記載のイネ害虫防除用固形製剤の製造方法であり、
    　前記有効成分、前記増量剤、及び前記結合剤を混合して粉砕、又は、前記有効成分、前記増量剤、及び前記結合剤と前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤とを混合して粉砕し、第２の混合粉砕物を得る混合粉砕工程と、
    　第２の混合粉砕物及び水を混練、又は、第２の混合粉砕物及び水と前記造粒性改良剤及び／又は前記崩壊・分散剤とを混練し、混練物を得る混練工程と、
    　前記混練物を押出型造粒機で成型して押出型粒剤を得る工程と、
    を含む、イネ害虫防除用固形製剤の製造方法。
     
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