KR20090121390A - 살진균제로서의 퀴놀린 유도체 - Google Patents

살진균제로서의 퀴놀린 유도체 Download PDF

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KR20090121390A
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Abstract

화학식 I의 화합물은 살진균제로서 유용하다.
화학식 I
Figure 112009063005760-PCT00085
상기 화학식 I에서,
치환체는 제1항에서 정의된 바와 같다.
살진균제, 퀴놀리닐옥시알칸산 아미드, 식물 병원성 진균

Description

살진균제로서의 퀴놀린 유도체{Quinoline derivatives as fungicides}
본 발명은 신규한 퀴놀리닐옥시알칸산 아미드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 조성물, 및 진균, 특히 식물의 진균 감염을 퇴치하기 위한 이들의 사용 방법에 관한 것이다.
특정 퀴놀리닐옥시알칸산 아미드 유도체 및 농업 및 원예농업 살균제로서의 이들의 용도가, 예를 들어, 국제공개공보 제WO 04/047538호 및 JP 제2001-89453호에 기재되어 있다.
본 발명은 주로 식물 살진균제로서 사용하기 위한 특별한 치환된 퀴놀린-6-일옥시알칸산 아미드의 제공과 관련된다.
따라서, 본 발명에 따라 화학식 I의 화합물 및 이의 염 및 N-옥사이드를 제공한다.
Figure 112009063005760-PCT00001
상기 화학식 I에서,
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아지도, 임의로 치환된 C1-6 알킬, 임의로 치환된 C3-6 사이클로알킬, 임의로 치환된 C3-6 사이클로알킬(C1-4)알킬, 임의로 치환된 C2-6 알케닐, 임의로 치환된 C2-6 알키닐, 임의로 치환된 C1-6 알콕시, 임의로 치환된 C2-6 알케닐옥시, 임의로 치환된 C2-6 알키닐옥시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 아릴(C1-6)알킬, 임의로 치환된 아릴(C1-6)알콕시, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴(C1-6)알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴(C1-6)알콕시, -SF5 또는 -S(O)u(C1-6)알킬이고, 여기서, u는 0, 1 또는 2이고, 상기 알킬 그룹은 할로겐으로 임으로 치환되거나,
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 -OSO2(C1 -4)알킬이고, 여기서, 상기 알킬 그룹은 할로겐으로 임의로 치환되거나,
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 -CONRuRv, -CORu, -CO2Ru, -CRu=NRv, -NRuRv, -NRuCORv, -NRuCO2Rv, -SO2NRuRv 또는 -NRuSO2Rw이고, 여기서, Rw는 임의로 치환된 C1 -6 알킬이고, Ru 및 Rv는 서로 독립적으로 수소, 또는 할로겐으로 임의 로 치환된 C1 -6 알킬이거나, -CONRuRv 또는 -SO2NRuRv인 경우, RuRv는 결합하여 황, 산소 및 NRO로부터 선택된 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성하고, 여기서, R0는 수소 또는 임의로 치환된 C1 - 6알킬이거나, -CRu=NRv인 경우, Rv는 수소, 하이드록실 또는 C1 - 6알콕시이고,
R1은 C1 -4 알킬, C3 -5 사이클로알킬, C2 -4 알케닐 또는 C2 -4 알키닐이고, 여기서, 상기 알킬, 알케닐 및 알키닐 그룹은 이들의 말단 탄소원자 상에서 1, 2 또는 3개의 할로겐 원자, 시아노 그룹, C1 -4 알킬카보닐 그룹, C1 -4 알콕시카보닐 그룹 또는 하이드록시 그룹으로 임의로 치환되거나, R1은 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬 또는 알킬설포닐알킬이고, 여기서, 전체 탄소원자 수는 2 또는 3이거나, R1은 직쇄 C1-4 알콕시 그룹이고;
R2는 수소, C1-8 알킬, C3-4 사이클로알킬, C2-8 알케닐, 시아노(C1-4)알킬, C1-4 알콕시(C1 -4)-알킬, C1 -4 알콕시(C1 -4)알콕시(C1-4)알킬 또는 벤질옥시(C1 -4)알킬이고, 여기서, 상기 페닐 환은 C1 -4 알콕시로 임의로 치환되고,
R3은 -(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4이고, 여기서,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-4 알콕시 또는 C1-4 알콕시카보닐이거나,
RaRb, RcRd 또는 ReRf는 결합하여 황, 산소 및 NRO로부터 선택된 헤테로원자를 함유하는 3원 내지 8원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 여기서, R0는 수소 또는 임의로 치환된 C1-6알킬이고,
X는 (CO), (CO)O, O(CO), O, S(O)t(여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이거나, X는 NH 또는 N(C1-6)알킬이고,
p, r 및 s는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
q는 0, 1 또는 2이고,
R4는 임의로 치환된 C1 -6 알킬, 임의로 치환된 C2 -6 알케닐이거나, p, q, r 및 s 중의 하나 이상이 1일 경우, R4는 -CH2-C≡C-R5이고, 여기서, R5는 수소; 할로겐, 하이드록시, C1 -6 알콕시, C1 -3 알콕시(C1-3)알콕시, 시아노, C1 -4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시, 트리(C1-4)알킬실릴옥시 또는 -S(O)g(C1-6)알킬(여기서, g는 0, 1 또는 2이다)로 임의로 치환된 C1 -8 알킬이거나,
R5는 할로겐, 하이드록시, C1 -6 알콕시, C1 -3 알콕시-(C1 -3)알콕시, 시아노, C1 -4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시, 트리(C1-4)알킬실릴옥시 또는 -S(O)g(C1-6)알킬(여기서, g는 0, 1 또는 2이다)로 임의로 치환된 C3 -6 사이클로알킬이거나,
R5는 C3 -6 사이클로알킬(C1-4)알킬이고, 여기서, 상기 알킬 및/또는 사이클로알킬 잔기는 할로겐, 하이드록시, C1 -6 알콕시, C1 -3 알콕시(C1-3)알콕시, 시아노, C1 -4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시, 트리(C1-4)알킬실릴옥시 또는 -S(O)g(C1-6)알킬(여기서, g는 0, 1 또는 2이다)로 임의로 치환되거나,
R5는 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴(C1-4)알킬, 임의로 치환된 아릴옥시(C1-4)알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴(C1-4)알킬 또는 임의로 치환된 헤테로아릴옥시(C1-4)알킬이거나,
R4는 임의로 치환된 C3-6 사이클로알킬, 임의로 치환된 C5-6 사이클로알케닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 황, 산소 또는 NRO(여기서, RO 는 수소 또는 임의로 치환된 C1-6알킬이다)로부터 선택된 헤테로원자를 임의로 함유하는 임의로 치환된 5 내지 8원 환이거나,
R2와 R3은 결합하여 할로겐, C1 -4 알킬, 모노- 또는 디-(C1 -4)알킬아미노카보닐로 임의로 치환되고, 황, 산소 및 NR00(여기서, R00는 할로겐, C1 -6 알콕시 또는 시아노로 임의로 치환된 C1-4 알킬이거나, R00는 니트로, C1-4 알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4 알킬카보닐 또는 헤테로아릴로 임의로 치환된 페닐이다)으로부터 선택된 헤테로원자를 임의로 함유하는 5원 또는 6원 환을 형성할 수 있거나, R2와 R3은 결합하여 임의로 치환된 6,6-원 바이사이클을 형성할 수 있고,
L은 황 또는 산소이고,
m은 0 또는 1이다.
본 발명의 화합물은 하나 이상의 비대칭성 탄소원자를 함유하고, 에난티오머로서 (또는 디아스테레오머의 쌍으로서) 또는 이들의 혼합물로서 존재할 수 있다. 또한, n이 1일 경우, 본 발명의 화합물은 2개의 에난티오머 형태로 존재할 수 있는 설폭사이드이고, 인접하는 탄소는 또한 2개의 에난티오머 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 화학식 I의 화합물은 라세미체, 디아스테레오머 또는 단일 에난티오머로서 존재할 수 있고, 본 발명은 모든 가능한 이성체 또는 모든 비율의 이성체 혼합물을 포함한다. 임의의 소정의 화합물의 경우, 하나의 이성체가 또 다른 이성체보다 살 진균적으로 더 활성일 수 있을 것으로 기대된다.
화학식 I의 화합물의 N-옥사이드는 퀴놀린 잔기에 의해 형성된 N-옥사이드이다.
화학식 I의 화합물이 형성할 수 있는 염은 바람직하게는 이들 화합물과 산과의 상호작용에 의해 형성된 것들이다. 용어 "산"은 무기 산, 예를 들어, 할로겐화수소, 황산, 인산 등, 및 유기 산, 바람직하게는 통상 사용되는 알칸산, 예를 들어, 포름산, 아세트산 및 프로피온산을 포함한다.
다르게 기술되는 경우를 제외하고, 알콕시, 알킬티오 등의 알킬 그룹 및 알킬 잔기는 적합하게는 직쇄 또는 측쇄 형태로 탄소원자를 1 내지 6개, 통상적으로 1 내지 4개를 함유한다. 이의 예는 메틸, 에틸, n- 및 이소-프로필 및 n-, 2급-, 이소- 및 3급-부틸이다. 알킬 잔기가 5 또는 6개의 탄소원자를 함유할 경우, 예는 n-펜틸 및 n-헥실이다. 알킬 그룹 및 잔기의 적합한 임의의 치환체의 예는 할로, 하이드록시, C1-4 알콕시 및 C1-4 알콕시(C1-4)알콕시, 시아노, 임의로 치환된 아릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴을 포함한다. 임의의 치환체가 할로일 경우, 할로알킬 그룹 또는 잔기는 통상적으로 모노클로로메틸, 모노플루오로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸이다.
다르게 기술되는 경우를 제외하고, 알케닐 및 알키닐 잔기는 또한 적합하게는 직쇄 또는 측쇄 형태로 탄소원자를 2 내지 6개, 통상적으로 2 내지 4개 함유한다. 예는 알릴, 에티닐 및 프로파길이다. 임의의 치환체는 할로, 알콕시, 임의로 치환된 아릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴을 포함한다.
할로는 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 포함한다.
아릴은 일반적으로 페닐이고, 또한 나프틸, 안트릴 및 펜안트릴을 포함한다.
헤테로아릴은 통상적으로 헤테로원자로서 하나 이상의 황, 산소 또는 NR 잔기를 함유하는 5원 또는 6원 방향족 환이고, 이는 하나 이상의 기타 방향족 또는 헤테로방향족 환, 예를 들어, 벤젠 환에 융합될 수 있다. 예는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 옥사디아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 이소티아졸릴, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐 및 퀴녹살리닐 그룹 및, 경우에 따라, 이의 N-옥사이드 및 염이다. 임의의 아릴 또는 헤테로아릴 값은 임의로 치환된다. 다르게 기술되는 경우 이외에, 존재할 수 있는 치환체는 다음 중의 하나 이상을 포함한다: 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-6 알킬(특히, 메틸 및 에틸), C2-6 알케닐(특히, 알릴), C2-6 알키닐(특히, 프로파길), C1-6 알콕시(특히, 메톡시), C2-6 알케닐옥시(특히, 알릴옥시), C2-6 알키닐옥시(특히, 프로파길옥시), 할로(C1-6)알킬(특히, 트리플루오로메틸), 할로(C1-6)알콕시(특히, 트리플루오로메톡시), -S(O)m(C1-6)알킬(여기서, m은 0, 1 또는 2이고, 알킬은 할로로 임의로 치환된다), 하이드록시(C1-6)알킬, C1 -4 알콕시(C1-4)알킬, C1 -4알콕시(C1-4)알콕시, C3 -6 사이클로알킬, C3 -6 사이클로알킬(C1-4)알킬, 임의로 치환된 아릴(특히, 임의로 치환된 페닐), 임의로 치환된 헤테로아릴(특히, 임의로 치환된 피리딜 또는 피리미디닐), 임의로 치환된 아릴옥시(특히, 임의로 치환된 페녹시), 임의로 치환된 헤테로아릴옥시(특히, 임의로 치환된 피리딜옥시 또는 피리미디닐옥시), 임의로 치환된 -S(O)m아릴(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)(특히, 임의로 치환된 페닐티오), 임의로 치환된 -S(O)m헤테로아릴(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)(특히, 임의로 치환된 피리딜티오 또는 피리미디닐티오), 임의로 치환된 아릴(C1-4)알킬(특히, 임의로 치환된 벤질, 임의로 치환된 펜에틸 및 임의로 치환된 페닐 n-프로필)(여기서, 알킬 잔기는 하이드록시로 임의로 치환된다), 임의로 치환된 헤테로아릴(C1-4)알킬(특히, 임의로 치환된 피리딜- 또는 피리미디닐-(C1-4)알킬), 임의로 치환된 아릴(C2-4)알케닐(특히, 임의로 치환된 페닐에테닐), 임의로 치환된 헤테로아릴(C2-4)알케닐(특히, 임의로 치환된 피리딜에테닐 또는 피리미디닐에테닐), 임의로 치환된 아릴(C1-4)알콕시(특히, 임의로 치환된 벤질옥시 및 펜에틸옥시), 임의로 치환된 헤테로아릴(C1-4)알콕시(특히, 임의로 치환된 피리딜(C1-4)알콕시 또는 피리미디닐(C1-4)알콕시), 임의로 치환된 아릴옥시(C1-4)알킬(특히, 페녹시메틸), 임의로 치환된 헤테로아릴옥시-(C1-4)알킬(특히, 임의로 치환된 피리딜옥시 또는 피리미디닐옥시(C1-4)알킬), 임의로 치환된 -S(O)m(C1-4)알킬아릴(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)(특히, 임의로 치환된 벤질티오 및 펜에틸티오), 임의로 치환된 -S(O)m(C1-4)알킬 헤테로아릴(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)(특히, 임의로 치환된 피리딜(C1-4)알킬티오 또는 피리미디닐(C1-4)알킬티오), 임의로 치환된 -(C1-4)알킬S(O)m아릴(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)(특히, 페닐티오메틸), 임의로 치환된 -(C1-4)알킬 S(O)m헤테로아릴(여기서, m은 0, 1 또는 2이다)(특히, 임의로 치환된 피리딜티오(C1-4)알킬 또는 피리미디닐티오(C1-4)알킬), C1-4 알칸오일옥시(특히, 아세틸옥시) 및 벤조일옥시를 포함하는 아실옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, NRgRh, -NHCORg, -NHCONRgRh, -CONRgRh, -CO2Rg, -SO2Ri, -OSO2Ri, -CORg, -CRg=NRh 또는 -N=CRgRh(여기서, Ri는 C1-4 알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4 알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4 알킬티오, C3-6 사이클로알킬, C3-6 사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이고, 상기 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1 -4 알킬 또는 C1 -4 알콕시로 임의로 치환되고, Rg 및 Rh는 독립적으로 수소, C1 -4 알킬, 할로(C1-4)알킬, C1 -4 알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4 알킬티오, C3-6 사이클로알킬, C3-6 사이클로-알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이고, 상기 페닐 및 벤질 그룹은 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시로 임의로 치환된다).
Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 상기 정의된 바 와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q2는 메틸 또는 에틸이다.
Q1이 할로겐, 아릴 또는 헤테로아릴이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q2는 메틸 또는 에틸이다.
Q1이 아릴이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q2는 메틸 또는 에틸이다.
Q1이 헤테로아릴이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q2는 메틸 또는 에틸이다.
Q1 및 Q3이 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q1 및 Q3은 서로 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도이다. 보다 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로 모 또는 요오도이고, Q3은 플루오로 또는 클로로이다.
Q1이 아릴 또는 헤테로아릴이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q1은 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 할로, 또는 할로 또는 알콕시 치환된 페닐 또는 할로 또는 알콕시 치환된 피리딜이다. Q3이 수소, 플루오로 또는 클로로인 것이 또한 바람직하다.
Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q3은 수소, 플루오로 또는 클로로이다.
Q1이 할로겐이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소 또는 임의로 치환된 알킬인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로모 또는 요오도이다. Q3이 메틸인 것이 또한 바람직하다.
Q1 및 Q2가 할로겐이고, Q3이 수소 또는 임의로 치환된 알킬이고, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로모 또는 요오도이다. Q3이 메틸인 것이 또한 바람직하다.
Q1이 브로모이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 서로 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q2는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 수소이다. Q2가 메틸 또는 에틸이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 것이 또한 바람직하다. 또한, Q3이 플루오로 또는 클로로이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 것이 바람직하다.
Q1이 요오도이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 서로 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q2는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 수소이다. Q2가 메틸 또는 에틸이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 것이 또한 바람직하다. 또한, Q3이 플루오로 또는 클로로이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 것이 바람직하다.
Q1이 클로로이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 서로 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q2는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 수소이다. Q2가 메틸 또는 에틸이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 것이 또한 바람직하다. 또한, Q3이 플루오로 또는 클로로이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 것이 바람직하다.
Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다.
Q1이 플루오로인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다.
Q3이 수소 또는 할로겐인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q3은 수소, 플루오로 또는 클로로이다. 보다 바람직하게는, Q3은 플루오로이다.
Q1이 브로모이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소, 플루오로 또는 클로로인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q3은 플루오로이다. Q3이 클로로인 것이 또한 바람직하다. 또한, Q3이 수소인 것이 바람직하다.
Q1이 요오도이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소, 플루오로 또는 클로로인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q1은 요오도이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6은 수소이고, Q3은 플루오로이다. Q1이 요오도이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 클로로인 것이 또한 바람직하다. 또한, Q3이 수소인 것이 바람직하다.
Q1이 수소, 할로겐, 임의로 치환된 C2-6 알케닐, 임의로 치환된 C2-6 알키닐, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다.
R1이 C1-4 알킬인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, R1은 메틸 또는 에틸이다. 보다 바람직하게는, R1은 메틸이다. R1이 에틸인 것이 또한 바람직하다.
R1이 메틸 또는 에틸이고, Q1이 수소 또는 할로겐이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2는 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3은 플루오로 또는 브로모이다.
R2가 수소 또는 메틸인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, R2는 수소이다.
R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 수소이고, Q1이 수소 또는 할로겐이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2는 수소, 메 틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3은 수소, 플루오로 또는 브로모이다.
R3이 3급-부틸, 1-할로-2-메틸프로프-2-일, 1,1-디할로-2-메틸프로프-2-일, 1,1,1-트리할로-2-메틸프로프-2-일, 1-알콕시-2-메틸프로프-2-일, 1-알케닐옥시-2-메틸프로프-2-일, 1-알키닐옥시-2-메틸프로프-2-일, 1-시아노-2-메틸-프로프-2-일, 1-알콕시알콕시-2-메틸-프로프-2-일, 1-할로-3-메틸부트-3-일, 1-알콕시-3-메틸부트-3-일, 1-알케닐옥시-3-메틸부트-3-일, 1-알키닐옥시-3-메틸부트-3-일, 1-시아노-3-메틸부트-3-일, 2-시아노프로프-2-일, 2-(C1-6)알콕시카보닐프로프-2-일, 2-메톡시카보닐프로프-2-일 또는 2-메틸아미노카보닐프로프-2-일, 1-알킬티오-2-메틸프로프-2-일, 2-시아노-1-알콕시프로프-2-일, 1-알콕시-프로프-2-일, 1-할로-프로프-2-일, 1-시아노알킬-3-메틸부트-3-일, 1-할로알킬-3-메틸부트-3-일이고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, R1은 메틸 또는 에틸이고, R2는 수소이고, Q1은 수소 또는 할로겐이고, Q2는 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3은 수소 또는 할로겐이다. 보다 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2는 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3은 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모이다. R3이 3급-부틸, 1-할로-2-메틸프로프-2-일, 1-메톡시-2-메틸프로프-2-일, 1-에톡시-2-메틸프로프-2-일, 1-알릴 옥시-2-메틸프로프-2-일, 1-(프로프-2-이닐옥시)-2-메틸프로프-2-일 또는 2-시아노-1-메톡시프로프-2-일이고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 상기 정의된 바와 같은 것이 또한 바람직하다.
R4가 C1 - 4알콕시-(C1 -4)알콕시(C1 -4)알킬로 임의로 치환된 C1 -6 알킬이고, 여기서, 상기 알킬 그룹은 할로, 모노- 또는 디-(C1 -6)알킬아미노 또는 트리(C1-4)알킬실릴로 임의로 치환되거나, R4가 벤질옥시(C1-4)알킬로 임의로 치환된 C1 -6 알킬이고, 여기서, 상기 알킬 그룹은 할로, 모노- 또는 디-(C1 -6)알킬아미노 또는 트리(C1-4)알킬실릴로 임의로 치환되거나, R4가 C2 -6 알케닐옥시, C2 -6 알키닐옥시 또는 -S(O)x(C1-6)알킬로 임의로 치환된 C1 -6 알킬이고, 여기서, x는 0, 1 또는 2이고, 상기 알킬 그룹은 할로, 모노- 또는 디-(C1-6)알킬아미노로 임의로 치환되고, R4가 -CH2-C≡C-R5이고, 여기서, R5는 수소; 할로겐, 하이드록시, C1 -6 알콕시, C1 -3 알콕시(C1-3)알콕시 또는 시아노로 임의로 치환된 C1 -8 알킬이고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, R1은 메틸 또는 에틸이고, R2는 수소이고, Q1은 수소 또는 할로겐이고, Q2는 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐 이고, Q3은 수소 또는 할로겐이다. 보다 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2는 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3은 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모이다.
R5 값인 임의로 치환된 아릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴 환 또는 잔기가 할로겐, 시아노, 니트로, 아지도, C1-6 알킬, 할로(C1-6)알킬, C3-6 사이클로알킬, C3-6 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2-6 알케닐, 할로(C2-6)알케닐, C2-6 알키닐, 할로(C2-6)알키닐, C1-6 알콕시, 할로(C1-6)알콕시, C2-6 알케닐옥시, 할로(C2-6)알케닐옥시, C2-6 알키닐옥시, 할로(C2-6)알키닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴(C1-6)알킬, 아릴(C1-6)알콕시, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴(C1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-6)알콕시, -SF5 또는 -S(O)g(C1-4)알킬(여기서, g는 0, 1 또는 2이고, 상기 알킬은 할로로 임의로 치환된다)로 임의로 치환되거나, R5가 -OSO2(C1 -4)알킬(여기서, 알킬 그룹은 할로로 임의로 치환된다)로 임의로 치환되거나, R5가 -CONRgRh, -CORg, -CO2Rg, -Rgg=NRh, -NRgRh, -NRgCORh, -NRgCO2Rh, -SO2NRgRh 또는 -NRgSO2Ri(여기서, Ri는 할로겐으로 임의로 치환된 C1-6 알킬이고, Rgg는 C1-6 알킬렌이고, Rg 및 Rh는 서로 독립적으로 수소, 또는 할로겐으로 임의로 치환된 C1 -6 알킬이고, 또는 -CONRgRh 또는 -SO2NRgRh의 경우, RgRh는 결합하여 황, 산소 또는 NR0(여기서, R0는 수소 또는 임의로 치환된 C1 - 6알킬이다)로부터 선택된 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다)로 임의로 치환되고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, R1은 메틸 또는 에틸이고, R2는 수소이고, Q1은 수소 또는 할로겐이고, Q2는 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3은 수소 또는 할로겐이다. 보다 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2는 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3은 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모이다.
임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 5원 내지 8원 환 R4가 할로겐, 시아노, 니트로, 아지도, C1-6 알킬, 할로(C1-6)알킬, C3-6 사이클로알킬, C3-6 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2-6 알케닐, 할로(C2-6)알케닐, C2-6 알키닐, 할로(C2-6)알키닐, C1-6 알콕시, 할로(C1-6)알콕시, C2-6 알케닐옥시, 할로(C2-6)-알케닐옥시, C2-6 알키닐옥시, 할로(C2-6)알키닐옥시, -SF5, -S(O)x(C1-6)알킬(여기서, x는 0, 1 또는 2이고, 상기 알킬 그룹은 할로로 임의로 치환된다)로 임의로 치환되 거나, R4가 -OSO2(C1-4)알킬(여기서, 알킬 그룹은 할로겐으로 임의로 치환된다), -CONRxRy, -CON(ORx)Ry, -CORx, -CO2Rx, -CRx=NRy, -NRxRy, -NRxCORy, -NRxCO2Ry, -SO2NRxRy 또는 -NRxSO2Rz(여기서, Rz는 할로겐으로 임의로 치환된 C1-8 알킬이고, Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 수소, 또는 할로겐으로 임의로 치환된 C1-6 알킬이다)로 임의로 치환되고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다. 바람직하게는, R1은 메틸 또는 에틸이고, R2는 수소이고, Q1은 수소 또는 할로겐이고, Q2는 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3은 수소 또는 할로겐이다. 보다 바람직하게는, Q1은 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2는 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3은 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모이다.
L이 산소인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다.
m이 0인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다.
m이 1인 화학식 I의 화합물이 특히 흥미롭다.
본 발명의 파트를 형성하는 화합물은 하기 표 1 내지 160에 예시한다.
표 1
표 1의 화합물은 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다.
Figure 112009063005760-PCT00002
Figure 112009063005760-PCT00003
Figure 112009063005760-PCT00004
Figure 112009063005760-PCT00005
Figure 112009063005760-PCT00006
Figure 112009063005760-PCT00007
표 2
표 2의 화합물은 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 2의 화합물 1은 표 2의 화합물 1에서, R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 2의 화합물 2 내지 299는 표 2의 화합물에서, R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 3
표 3의 화합물은 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따 라서, 표 3의 화합물 1은 표 3의 화합물 1에서, m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 3의 화합물 2 내지 299는 표 3의 화합물에서, m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 4
표 4의 화합물은 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 4의 화합물 1은 표 4의 화합물 1에서, m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 4의 화합물 2 내지 299는 표 4의 화합물에서, m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 5
표 5의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 5의 화합물 1은 표 5의 화합물 1에서, Q2가 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 5의 화합물 2 내지 299는 표 4의 화합물에서, Q2가 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 6
표 6의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 6의 화합물 1은 표 6의 화합물 1에서, Q2가 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 6의 화합물 2 내지 299는 표 6의 화합물에서, Q2가 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 7
표 7의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 7의 화합물 1은 표 7의 화합물 1에서, Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 7의 화합물 2 내지 299는 표 7의 화합물에서, Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 8
표 8의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 8의 화합물 1은 표 8의 화합물 1에서, Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 8의 화합물 2 내지 299는 표 8의 화합물에서, Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 9
표 9의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 클로로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 9의 화합물 1은 표 9의 화합물 1에서, Q2가 클로로인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 9의 화합물 2 내지 299는 표 9의 화합물에서, Q2가 클로로인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 10
표 10의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 클로로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화 합물이다. 따라서, 표 10의 화합물 1은 표 10의 화합물 1에서, Q2가 클로로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 10의 화합물 2 내지 299는 표 10의 화합물에서, Q2가 클로로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 11
표 11의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 클로로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 11의 화합물 1은 표 11의 화합물 1에서, Q2가 클로로이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 11의 화합물 2 내지 299는 표 11의 화합물에서, Q2가 클로로이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 12
표 12의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 클로로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 12의 화합물 1은 표 12의 화합물 1에서, Q2가 클로로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 12 의 화합물 2 내지 299는 표 12의 화합물에서, Q2가 클로로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 13
표 13의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 13의 화합물 1은 표 13의 화합물 1에서, Q2가 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 13의 화합물 2 내지 299는 표 13의 화합물에서, Q2가 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 14
표 14의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 14의 화합물 1은 표 14의 화합물 1에서, Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 14의 화합물 2 내지 299는 표 14의 화합물에서, Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 15
표 15의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 15의 화합물 1은 표 15의 화합물 1에서, Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 15의 화합물 2 내지 299는 표 15의 화합물에서, Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 16
표 16의 화합물은 Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 16의 화합물 1은 표 16의 화합물 1에서, Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 16의 화합물 2 내지 299는 표 16의 화합물에서, Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 17
표 17의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 17의 화합물 1은 표 17의 화합물 1에서, Q3이 플루오로인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 17의 화합물 2 내지 299는 표 17의 화합물에서, Q3이 플루오로인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 18
표 18의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 18의 화합물 1은 표 18의 화합물 1에서, Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 18의 화합물 2 내지 299는 표 18의 화합물에서, Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 19
표 19의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 19의 화합물 1은 표 19의 화합물 1에서, Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 19의 화합물 2 내지 299는 표 19의 화합물에서, Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 20
표 20의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 20의 화합물 1은 표 20의 화합물 1에서, Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 20의 화합물 2 내지 299는 표 20의 화합물에서, Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 21
표 21의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 클로로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 21의 화합물 1은 표 21의 화합물 1에서, Q3이 클로로인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 21의 화합물 2 내지 299는 표 21의 화합물에서, Q3이 클로로인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 22
표 22의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 클로로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 22의 화합물 1은 표 22의 화합물 1에서, Q3이 클로로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 22의 화합물 2 내지 299는 표 22의 화합물에서, Q3이 클로로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 23
표 23의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 클로로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 23의 화합물 1은 표 23의 화합물 1에서, Q3이 클로로이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 23의 화합물 2 내지 299는 표 23의 화합물에서, Q3이 클로로이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 24
표 24의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 클로로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 24의 화합물 1은 표 24의 화합물 1에서, Q3이 클로로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 24의 화합물 2 내지 299는 표 24의 화합물에서, Q3이 클로로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 25
표 25의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 25의 화합물 1은 표 25의 화합물 1에서, Q3이 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 25의 화합물 2 내지 299는 표 25의 화합물에서, Q3이 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 26
표 26의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 26의 화합물 1은 표 26의 화합물 1에서, Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 26의 화합물 2 내지 299는 표 26의 화합물에서, Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 27
표 27의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 27의 화합물 1은 표 27의 화합물 1에서, Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 27의 화합물 2 내지 299는 표 27의 화합물에서, Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 28
표 28의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화 합물이다. 따라서, 표 28의 화합물 1은 표 28의 화합물 1에서, Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 28의 화합물 2 내지 299는 표 28의 화합물에서, Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 29
표 29의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 29의 화합물 1은 표 29의 화합물 1에서, Q3이 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 29의 화합물 2 내지 299는 표 29의 화합물에서, Q3이 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 30
표 30의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 30의 화합물 1은 표 30의 화합물 1에서, Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 30의 화합물 2 내 지 299는 표 30의 화합물에서, Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 31
표 31의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 31의 화합물 1은 표 31의 화합물 1에서, Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 31의 화합물 2 내지 299는 표 31의 화합물에서, Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 32
표 32의 화합물은 Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 32의 화합물 1은 표 32의 화합물 1에서, Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 32의 화합물 2 내지 299는 표 32의 화합물에서, Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 33
표 33의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 33의 화합물 1은 표 33의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 33의 화합물 2 내지 299는 표 33의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 34
표 34의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 34의 화합물 1은 표 34의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 메틸이고, R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 34의 화합물 2 내지 299는 표 34의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 메틸이고, R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 35
표 35의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 35의 화합물 1은 표 35의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 35의 화합물 2 내지 299는 표 35의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 메틸이고, m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 36
표 36의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 36의 화합물 1은 표 36의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 36의 화합물 2 내지 299는 표 36의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 37
표 37의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소 이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 37의 화합물 1은 표 37의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 37의 화합물 2 내지 299는 표 37의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 38
표 38의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 38의 화합물 1은 표 38의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 38의 화합물 2 내지 299는 표 38의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 염소이고, R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 39
표 39의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 39의 화합물 1은 표 39의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 39의 화합물 2 내지 299는 표 39의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 40
표 40의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 40의 화합물 1은 표 40의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 40의 화합물 2 내지 299는 표 40의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 41
표 41의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 41의 화합물 1은 표 41의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 41 의 화합물 2 내지 299는 표 41의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 42
표 42의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 42의 화합물 1은 표 42의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 브롬이고, R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 42의 화합물 2 내지 299는 표 42의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 43
표 43의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 43의 화합물 1은 표 43의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 43의 화합물 2 내지 299는 표 43의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 44
표 44의 화합물은 Q1이 염소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 44의 화합물 1은 표 44의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 44의 화합물 2 내지 299는 표 44의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 45
표 45의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 45의 화합물 1은 표 45의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 플루오로인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 45의 화합물 2 내지 299는 표 45의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q3이 플루오로인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 46
표 46의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 46의 화합물 1은 표 46의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 46의 화합물 2 내지 299는 표 46의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 47
표 47의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 47의 화합물 1은 표 47의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 47의 화합물 2 내지 299는 표 47의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 48
표 48의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루 오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 48의 화합물 1은 표 48의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 48의 화합물 2 내지 299는 표 48의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 49
표 49의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 49의 화합물 1은 표 49의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 49의 화합물 2 내지 299는 표 49의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 50
표 50의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화 학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 50의 화합물 1은 표 50의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 50의 화합물 2 내지 299는 표 50의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 51
표 51의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 51의 화합물 1은 표 51의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 51의 화합물 2 내지 299는 표 51의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q3이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 52
표 52의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 52의 화합물 1은 표 52의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 염소이고 m이 1이고, R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동 일하다. 유사하게, 표 52의 화합물 2 내지 299는 표 52의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q3이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 53
표 53의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 53의 화합물 1은 표 53의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 53의 화합물 2 내지 299는 표 53의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q3이 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 54
표 54의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 54의 화합물 1은 표 54의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 54의 화합물 2 내지 299는 표 54의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q3이 브 롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 55
표 55의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 55의 화합물 1은 표 55의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 55의 화합물 2 내지 299는 표 55의 화합물에서, Q1이 염소이고 Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 56
표 56의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 56의 화합물 1은 표 56의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 56의 화합물 2 내지 299는 표 56의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 57
표 57의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 57의 화합물 1은 표 57의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 57의 화합물 2 내지 299는 표 57의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 58
표 58의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 58의 화합물 1은 표 58의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 58의 화합물 2 내지 299는 표 58의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 59
표 59의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 59의 화합물 1은 표 59의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 59의 화합물 2 내지 299는 표 59의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 60
표 60의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 60의 화합물 1은 표 60의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 60의 화합물 2 내지 299는 표 60의 화합물에서, Q1이 염소이고, Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 61
표 61의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸 이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 61의 화합물 1은 표 61의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 61의 화합물 2 내지 299는 표 61의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q2가 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 62
표 62의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 62의 화합물 1은 표 62의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 62의 화합물 2 내지 299는 표 62의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q2가 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 63
표 63의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 63의 화합물 1은 표 63의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 63의 화합물 2 내지 299는 표 63의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 64
표 64의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 64의 화합물 1은 표 64의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 64의 화합물 2 내지 299는 표 64의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 65
표 65의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 65의 화합물 1은 표 65의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 65 의 화합물 2 내지 299는 표 65의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q2가 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 66
표 66의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 66의 화합물 1은 표 66의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 66의 화합물 2 내지 299는 표 66의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q2가 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 67
표 67의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 67의 화합물 1은 표 67의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 67의 화합물 2 내지 299는 표 67의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q2가 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 68
표 68의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 68의 화합물 1은 표 68의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 68의 화합물 2 내지 299는 표 68의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q2가 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 69
표 69의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 69의 화합물 1은 표 69의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 69의 화합물 2 내지 299는 표 69의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q2가 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 70
표 70의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 70의 화합물 1은 표 70의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 70의 화합물 2 내지 299는 표 70의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 71
표 71의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 71의 화합물 1은 표 71의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 71의 화합물 2 내지 299는 표 71의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 72
표 72의 화합물은 Q1이 불소이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬 이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 72의 화합물 1은 표 72의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 72의 화합물 2 내지 299는 표 72의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 73
표 73의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 73의 화합물 1은 표 73의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 플루오로인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 73의 화합물 2 내지 299는 표 73의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q3이 플루오로인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 74
표 74의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 74의 화합물 1은 표 74의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 74의 화합물 2 내지 299는 표 74의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 75
표 75의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 75의 화합물 1은 표 75의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 75의 화합물 2 내지 299는 표 75의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 76
표 76의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 76의 화합물 1은 표 76의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 76의 화합물 2 내지 299는 표 76의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 77
표 77의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 77의 화합물 1은 표 77의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 77의 화합물 2 내지 299는 표 77의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 78
표 78의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 78의 화합물 1은 표 78의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 78의 화합물 2 내지 299는 표 78의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 염 소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 79
표 79의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 79의 화합물 1은 표 79의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 79의 화합물 2 내지 299는 표 79의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 80
표 80의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 80의 화합물 1은 표 80의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 80의 화합물 2 내지 299는 표 80의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 81
표 81의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 81의 화합물 1은 표 81의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 81의 화합물 2 내지 299는 표 81의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 82
표 82의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 82의 화합물 1은 표 82의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 82의 화합물 2 내지 299는 표 82의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 83
표 83의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 83의 화합물 1은 표 83의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 83의 화합물 2 내지 299는 표 83의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 84
표 84의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 84의 화합물 1은 표 84의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 84의 화합물 2 내지 299는 표 84의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 85
표 85의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸 이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 85의 화합물 1은 표 85의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 85의 화합물 2 내지 299는 표 85의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q3이 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 86
표 86의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 86의 화합물 1은 표 86의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 86의 화합물 2 내지 299는 표 86의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 87
표 87의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 87의 화합물 1은 표 87의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 87의 화합물 2 내지 299는 표 87의 화합물에서, Q1이 불소이고, Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 88
표 88의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 88의 화합물 1은 표 88의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 88의 화합물 2 내지 299는 표 88의 화합물에서, Q1이 불소이고 Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 89
표 89의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 89의 화합물 1은 표 89의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 89 의 화합물 2 내지 299는 표 89의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 90
표 90의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 90의 화합물 1은 표 90의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 90의 화합물 2 내지 299는 표 90의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 91
표 91의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 91의 화합물 1은 표 91의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 91의 화합물 2 내지 299는 표 91의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 92
표 92의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 92의 화합물 1은 표 92의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 92의 화합물 2 내지 299는 표 92의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 93
표 93의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 93의 화합물 1은 표 93의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 93의 화합물 2 내지 299는 표 93의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 94
표 94의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 94의 화합물 1은 표 94의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 94의 화합물 2 내지 299는 표 94의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 95
표 95의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 95의 화합물 1은 표 95의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 95의 화합물 2 내지 299는 표 95의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 96
표 96의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소 이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 96의 화합물 1은 표 96의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 96의 화합물 2 내지 299는 표 96의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 97
표 97의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 97의 화합물 1은 표 97의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 97의 화합물 2 내지 299는 표 97의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 98
표 98의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화 학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 98의 화합물 1은 표 98의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 98의 화합물 2 내지 299는 표 98의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 99
표 99의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 99의 화합물 1은 표 99의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 99의 화합물 2 내지 299는 표 99의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 100
표 100의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 100의 화합물 1은 표 100의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동 일하다. 유사하게, 표 100의 화합물 2 내지 299는 표 100의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 101
표 101의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 101의 화합물 1은 표 101의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 플루오로인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 101의 화합물 2 내지 299는 표 101의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 플루오로인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 102
표 102의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 102의 화합물 1은 표 102의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 102의 화합물 2 내지 299는 표 102의 화합물에서, Q1이 브롬이 고 Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 103
표 103의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 103의 화합물 1은 표 103의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 103의 화합물 2 내지 299는 표 103의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 104
표 104의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 104의 화합물 1은 표 104의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 104의 화합물 2 내지 299는 표 104의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화 합물 2 내지 299와 동일하다.
표 105
표 105의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 105의 화합물 1은 표 105의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 105의 화합물 2 내지 299는 표 105의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 106
표 106의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 106의 화합물 1은 표 106의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 106의 화합물 2 내지 299는 표 106의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 107
표 107의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 107의 화합물 1은 표 107의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 107의 화합물 2 내지 299는 표 107의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 108
표 108의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 108의 화합물 1은 표 108의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 108의 화합물 2 내지 299는 표 108의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 109
표 109의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 109의 화합물 1은 표 109의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 109의 화합물 2 내지 299는 표 109의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 110
표 110의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 110의 화합물 1은 표 110의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 110의 화합물 2 내지 299는 표 110의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 111
표 111의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화 학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 111의 화합물 1은 표 111의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 111의 화합물 2 내지 299는 표 111의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 112
표 112의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 112의 화합물 1은 표 112의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 112의 화합물 2 내지 299는 표 112의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 113
표 113의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 113의 화합물 1은 표 113의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 113의 화합물 2 내지 299는 표 113의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 114
표 114의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 114의 화합물 1은 표 114의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 114의 화합물 2 내지 299는 표 114의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 115
표 115의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 115의 화합물 1은 표 115의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 115의 화합물 2 내지 299는 표 115의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 메 틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 116
표 116의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 116의 화합물 1은 표 116의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 116의 화합물 2 내지 299는 표 116의 화합물에서, Q1이 브롬이고 Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 117
표 117의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 117의 화합물 1은 표 117의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 117의 화합물 2 내지 299는 표 117의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 118
표 118의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 118의 화합물 1은 표 118의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 118의 화합물 2 내지 299는 표 118의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 119
표 119의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 119의 화합물 1은 표 119의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 119의 화합물 2 내지 299는 표 119의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 120
표 120의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 120의 화합물 1은 표 120의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 120의 화합물 2 내지 299는 표 120의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 121
표 121의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 121의 화합물 1은 표 121의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 121의 화합물 2 내지 299는 표 121의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 122
표 122의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 122의 화합물 1은 표 122의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 122의 화합물 2 내지 299는 표 122의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 123
표 123의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 123의 화합물 1은 표 123의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 123의 화합물 2 내지 299는 표 123의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 124
표 124의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 염 소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 124의 화합물 1은 표 124의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 124의 화합물 2 내지 299는 표 124의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 125
표 125의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 125의 화합물 1은 표 125의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 125의 화합물 2 내지 299는 표 125의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 126
표 126의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 126의 화합물 1은 표 126의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 126의 화합물 2 내지 299는 표 126의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 127
표 127의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 127의 화합물 1은 표 127의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 127의 화합물 2 내지 299는 표 127의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 128
표 128의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q2가 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 128의 화합물 1은 표 128의 화합물 1에서, Q1 이 요오드이고 Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 128의 화합물 2 내지 299는 표 128의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q2가 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 129
표 129의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 129의 화합물 1은 표 129의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 플루오로인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 129의 화합물 2 내지 299는 표 129의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 플루오로인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 130
표 130의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 130의 화합물 1은 표 130의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동 일하다. 유사하게, 표 130의 화합물 2 내지 299는 표 130의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 플루오로이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 131
표 131의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 131의 화합물 1은 표 131의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 131의 화합물 2 내지 299는 표 131의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 플루오로이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 132
표 132의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 132의 화합물 1은 표 132의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화 합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 132의 화합물 2 내지 299는 표 132의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 플루오로이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 133
표 133의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 133의 화합물 1은 표 133의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 133의 화합물 2 내지 299는 표 133의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 134
표 134의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 134의 화합물 1은 표 134의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 134의 화합물 2 내지 299는 표 134의 화합물에서, Q1이 요오드 이고 Q3이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 135
표 135의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 135의 화합물 1은 표 135의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 135의 화합물 2 내지 299는 표 135의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 136
표 136의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 염소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 136의 화합물 1은 표 136의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 136의 화합물 2 내지 299는 표 136의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합 물 2 내지 299와 동일하다.
표 137
표 137의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 137의 화합물 1은 표 137의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 137의 화합물 2 내지 299는 표 137의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 138
표 138의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 138의 화합물 1은 표 138의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 138의 화합물 2 내지 299는 표 138의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 139
표 139의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 139의 화합물 1은 표 139의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 139의 화합물 2 내지 299는 표 139의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 140
표 140의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 브롬이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 140의 화합물 1은 표 140의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 140의 화합물 2 내지 299는 표 140의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 141
표 141의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 141의 화합물 1은 표 141의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 메틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 141의 화합물 2 내지 299는 표 141의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 메틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 142
표 142의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 142의 화합물 1은 표 142의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 142의 화합물 2 내지 299는 표 142의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 메틸이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 143
표 143의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 143의 화합물 1은 표 143의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 143의 화합물 2 내지 299는 표 143의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 메틸이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 144
표 144의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 메틸이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 144의 화합물 1은 표 144의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 Q3이 메틸이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 144의 화합물 2 내지 299는 표 144의 화합물에서, Q1이 요오드이고 Q3이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 145
표 145의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0 이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 145의 화합물 1은 표 145의 화합물 1에서, Q1이 불소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 145의 화합물 2 내지 299는 표 145의 화합물에서, Q1이 불소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 146
표 146의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 146의 화합물 1은 표 146의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 146의 화합물 146 내지 299는 표 146의 화합물에서, Q1이 불소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 146 내지 299와 동일하다.
표 147
표 147의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 147의 화합물 1은 표 147의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 m 이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 147의 화합물 2 내지 299는 표 147의 화합물에서, Q1이 불소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 148
표 148의 화합물은 Q1이 불소이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 148의 화합물 1은 표 148의 화합물 1에서, Q1이 불소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 148의 화합물 2 내지 299는 표 148의 화합물에서, Q1이 불소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 149
표 149의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 149의 화합물 1은 표 149의 화합물 1에서, Q1이 염소인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 149의 화합물 2 내지 299는 표 149의 화합물에서, Q1이 염소인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 150
표 150의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 150의 화합물 1은 표 150의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 150의 화합물 150 내지 299는 표 150의 화합물에서, Q1이 염소이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 150 내지 299와 동일하다.
표 151
표 151의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 151의 화합물 1은 표 151의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 151의 화합물 2 내지 299는 표 151의 화합물에서, Q1이 염소이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 152
표 152의 화합물은 Q1이 염소이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 152의 화합물 1은 표 152의 화합물 1에서, Q1이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 152의 화합물 2 내지 299는 표 152의 화합물에서, Q1이 염소이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 153
표 153의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 153의 화합물 1은 표 153의 화합물 1에서, Q1이 브롬인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 153의 화합물 2 내지 299는 표 153의 화합물에서, Q1이 브롬인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 154
표 154의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0 이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 154의 화합물 1은 표 154의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 154의 화합물 154 내지 299는 표 154의 화합물에서, Q1이 브롬이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 154 내지 299와 동일하다.
표 155
표 155의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 155의 화합물 1은 표 155의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 155의 화합물 2 내지 299는 표 155의 화합물에서, Q1이 브롬이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 156
표 156의 화합물은 Q1이 브롬이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 156의 화합물 1은 표 156의 화합물 1에서, Q1이 브롬이고 m 이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 156의 화합물 2 내지 299는 표 156의 화합물에서, Q1이 브롬이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 157
표 157의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 157의 화합물 1은 표 157의 화합물 1에서, Q1이 요오드인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 157의 화합물 2 내지 299는 표 157의 화합물에서, Q1이 요오드인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 158
표 158의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 0이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 158의 화합물 1은 표 158의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 158의 화합물 158 내지 299는 표 158의 화합물에서, Q1이 요오드이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 158 내지 299와 동일하다.
표 159
표 159의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 메틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 159의 화합물 1은 표 159의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 m이 1인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 159의 화합물 2 내지 299는 표 159의 화합물에서, Q1이 요오드이고 m이 1인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
표 160
표 160의 화합물은 Q1이 요오드이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, m이 1이고, L이 O이고, R1이 에틸이고, R2 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다. 따라서, 표 160의 화합물 1은 표 160의 화합물 1에서, Q1이 요오드이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 160의 화합물 2 내지 299는 표 160의 화합물에서, Q1이 요오드이고 m이 1이고 R1이 에틸인 것 이외에는 각각 표 1의 화합물 2 내지 299와 동일하다.
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, R2, R3, m 및 L이 상기 제시된 바와 같고, R6이 기술된 바와 같이 H 또는 C1-4 알킬이고, R7, R8, R12, R13 및 R14가 독립적으로 H 또는 C1-4 알킬이고, R9 및 R10이 독립적으로 H 또는 C1-4 알킬이고, 여기서, R9 및 R10은 동시에 H가 아니고, R13 및 R14가 독립적으로 H 또는 임의로 치환된 C1-4 알킬이고, R11이 C1-6 알킬, 임의로 치환된 벤질, 임의로 치환된 C2-6 알케닐, 임의로 치환된 C2-4 알키닐이고, n이 다르게 기술되지 않는 한 0, 1 또는 2인 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 1 내지 9에서 개요된 바와 같이 제조할 수 있다. DMF는 N,N-디메틸포름아미드이고, NBS는 N-브로모석신이미드이다. 기타 약어는 텍스트에 정의된다. 통상적이거나 바람직한 공정 조건(반응 온도, 시간, 용매, 반응물의 몰 비)이 제시될 경우, 다르게 기술되지 않는 한, 기타 공정 조건이 또한 사용될 수 있다. 최적 반응 조건은 사용되는 특별한 반응물 또는 용매에 따라 가변적일 수 있고, 이러한 조건은 당업자가 통상의 최적화 절차로 결정할 수 있다.
반응식 1에 제시된 바와 같이, 화학식 I의 화합물은 화학식 2의 화합물을 적합한 용매 중의 염기의 존재하에 화학식 3의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다. 통상적인 용매는 N,N-디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리딘-2-온을 포함한다. 적합한 염기는 탄산칼륨, 탄산칼슘, 수소화나트륨 또는 디이소프로필에틸아민을 포함한다.
Figure 112009063005760-PCT00008
반응식 2에 제시된 바와 같이, 화학식 3의 화합물은 화학식 5의 아민을 용매, 예를 들어, 디클로로메탄, 테트라하이드로푸란 또는 N,N-디메틸포름아미드 중의 적합한 무기 또는 유기 염기, 예를 들어, 탄산칼륨 또는 디이소프로필에틸아민의 존재하에 활성화 카복실산, 예를 들어, 화학식 4의 산 할라이드 또는 상응하는 산 무수물과 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 112009063005760-PCT00009
또는, 반응식 3에 제시된 바와 같이, 화학식 1의 화합물은 R6이 H인 화학식 7a의 화합물을 적합한 활성화 시약, 예를 들어, 1-하이드록시벤조트리아졸(HOBt), (벤조트리아졸-1-일옥시)-트리스-(디메틸아미노)-포스포늄-헥사-플루오로포스페이트(BOP), 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸(HOAT) 또는 N-(3-디메틸아미노-프로필)-N'-에틸-카보디이미드 하이드로클로라이드(EDC)를 사용하여 화학식 5의 아민과 축합시켜 제조할 수 있다.
Figure 112009063005760-PCT00010
R6이 H인 화학식 7a의 화합물은 반응식 3에 제시된 바와 같이 R6이 C1 -4 알킬인 화학식 7b의 화합물의 중재에 의해 제조할 수 있다. R6이 C1 -4 알킬인 화학식 7b의 에스테르는 화학식 2의 화합물을 적합한 용매, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드 중의 적합한 염기, 예를 들어, 탄산칼륨 또는 수소화나트륨의 존재하에 화학식 6a의 에스테르와 반응시켜 제조할 수 있다. 또는, R6이 H인 화학식 7a의 화합물은 화학식 2의 화합물과 R6이 H인 화학식 6a의 산을 반응시켜 직접 제조할 수 있다. 화학식 6a 및 6b의 에스테르 또는 산은 각각 시판되거나, 시판되는 물질로부터 표준 문헌 방법에 의해 제조할 수 있다.
또는, 반응식 4에 제시된 바와 같이, 화학식 7b의 화합물은 미쓰노부 조건(Mitsunobu condition)하에 화학식 2의 화합물을 포스핀, 예를 들어, 트리페닐 포스핀, 및 아조에스테르, 예를 들어, 디에틸 아조디카복실레이트를 사용하여 R6이 C1-4 알킬인 화학식 6b의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure 112009063005760-PCT00011
반응식 5에 제시된 화학식 1의 화합물의 제조하기 위한 또하나의 접근법에서, 화학식 6d의 화합물을 미쓰노부 조건하에 포스핀, 예를 들어, 트리페닐 포스핀, 및 아조에스테르, 예를 들어, 디에틸 아조디카복실레이트를 사용하여 화학식 2의 화합물과 반응시킬 수 있다. 화학식 6d의 화합물은 적합한 활성화 시약, 예를 들어, 1-하이드록시벤조트리아졸 및 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸-카보디이미드 하이드로클로라이드를 사용하여 화학식 6c의 화합물 및 화학식 5의 아민으로부터 제조할 수 있다.
Figure 112009063005760-PCT00012
화학식 6c의 화합물은 공지된 화합물이거나 당업자에게 공지된 방법에 따라 시판되고/되거나 공지된 화합물로부터 제조될 수 있다.
또한, m이 1인 화학식 1의 화합물은 반응식 6에 도시된 바와 같이 제조할 수 있다. 따라서, 화학식 8의 에스테르를 주위 온도와 용매의 환류 온도 사이에서 적합한 용매, 예를 들어, 사염화탄소 중의 적합한 할로겐화제, 예를 들어, N-브로모석신이미드로 처리하여 할로겐화하여 화학식 9의 할로에스테르를 수득할 수 있다. 화학식 9의 할로에스테르는 용매, 예를 들어, 메탄올 또는 에탄올 중에서, O℃ 내지 환류 온도, 바람직하게는 주위 온도에서 M이 금속, 예를 들어, 나트륨 또는 칼륨인 알칼리 금속 화합물 MOR과 반응시켜 화학식 7b의 화합물을 수득할 수 있다. 화학식 7b의 에스테르는 수성 알콜 중에서 주위 온도 내지 환류 온도에서 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어, 수산화나트륨으로 처리하여 화학식 7a의 산으로 가수분해시킬 수 있다. 화학식 7a의 카복실산은 적합한 활성화 시약, 예를 들어, 1-하이드록시벤조트리아졸 및 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드를 사용하여 화학식 5의 아민과 축합시켜 m이 1이고 R1이 상기 정의된 바와 같은 화학식 1의 화합물을 수득할 수 있다.
Figure 112009063005760-PCT00013
m이 O이고, R1이 C1-4 알킬, C3-4 알케닐, C3-4 알키닐, 또는 알콕시알킬 그룹인 화학식 1의 화합물은 반응식 7에 제시된 바와 같이 제조할 수 있다. 따라서, 치환된 아세트산 유도체(10)는 적합한 용매, 예를 들어, 테트라하이드로푸란 중에서 -78℃ 내지 주위 온도의 온도에서 알킬화제, 예를 들어, R1L을 사용하여 2당량 이상의 염기, 예를 들어, 리튬 디이소프로필아미드로 처리하여 산성화시 화학식 7a의 카복실산을 수득할 수 있다.
Figure 112009063005760-PCT00014
반응식 8에 제시된 바와 같이, R2가 H인 화학식 5의 아민의 예인 화학식 9 또는 11의 아민은 적합한 염기, 예를 들어, n-부틸 리튬 또는 수소화나트륨을 사용하여 화학식 8 또는 10의 아미노알콜의 알킬화에 이어, 적합한 알킬화제 R11LG, 예를 들어, 알킬 요오다이드, 예를 들어, 메틸 요오다이드와의 반응에 의해 각각 화학식 9 또는 11의 알킬화 화합물을 형성하여 제조할 수 있다. 카보닐 유도체 R13COR14(12), 예를 들어, 포름알데히드를 일반적으로 염화암모늄 형태의 암모니아 및 편리하게는 시안화나트륨 수용액 형태의 시아나이드와 반응시켜 α-시아노아민(13)(스트레커 합성(Strecker synthesis))을 제공할 수 있다.
Figure 112009063005760-PCT00015
또는, 반응식 9에 도시된 바와 같이, R2가 H인 화학식 5의 아민의 예인 화학식 16의 아민은 각종 친핵체, 예를 들어, 테트라 n-부틸 암모늄 플루오라이드(TBAF) 및 시안화나트륨을 사용하여 PG가 보호 그룹, 예를 들어, 3급-부틸 카바메이트(BOC) 또는 4-메톡시 벤질(PMB)인 화학식 14의 사이클릭 설파미데이트의 친핵성 개환에 이어, 표준 조건(예: BOC 그룹 또는 수소를 제거하기 위한 HCl 및 PMB 그룹을 제거하기 위한 팔라듐계 촉매)을 사용하여 탈보호시켜 제조할 수 있다.
Figure 112009063005760-PCT00016
화학식 14의 화합물은 당해 기술 분야에 공지된 방법(예를 들어, 문헌(참조: the Journal of the American Chemical Society, 2001 , pages 6935-6936)에 기술된 바와 같음)에 의해 제조할 수 있다.
또한, 반응식 10에 제시된 바와 같이, 사이클릭 설파미데이트(14)의 가수분해는 N-보호된 아미노 알콜(15)을 제공하고, 이를 당업자에게 공지된 방법에 의해 추가로 개질시킬 수 있다. 예를 들어, 표준 조건(예: BOC 그룹 또는 수소를 제거하기 위한 HCl 및 PMB 그룹을 제거하기 위한 팔라듐계 촉매)을 사용하는 화학식 15의 화합물의 탈보호는 R2가 H인 화학식 5의 아민의 예인 화학식 8의 아미노알콜을 제공한다. 또는, R9 및 R10 중의 하나가 수소일 경우, 화학식 15의 화합물을 산화제, 예를 들어, 초원자가 요오드 시약, 예를 들어, 데스-마틴 퍼요오디난에 의해 산화시켜 당업자에게 공지된 표준 조건을 사용하여 화학식 16의 화합물을 탈보호한 후 R2가 H인 화학식 5의 아민의 예인 화학식 17의 산화된 화합물을 제공한다.
Figure 112009063005760-PCT00017
화학식 5의 아민의 기타 유도체는 당업자에게 공지된 표준 절차를 사용하여 화학식 15 및 16의 화합물의 유도체화에 의해 제조할 수 있다.
화학식 5의 기타 아민은 시판되거나 당업자에게 공지된 표준 문헌 방법 또는 표준 변형법에 의해 제조할 수 있다.
티오아미드(L이 S인 화학식 1의 화합물)를 상응하는 아미드로부터 티오네이트화제(thionating agent), 예를 들면, 오황화인, 라웨슨(Lawesson) 시약 또는 다비(Davy) 시약을 사용하여 제조할 수 있거나, 상응하는 티오노산 또는 티오노에스테르로부터 표준 문헌 방법 또는 표준 변형법을 사용하여 제조할 수 있다.
퀴놀린은 시판되거나 헤테로사이클릭 화학의 표준 텍스트북 및 문헌에서 충분히 기술되어 있는 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 제조할 수 있다. 예를 들어, 두 참조 문헌[참조: Journal of the American Chemical Society (1955), 77, 4175 및 Journal of the American Chemical Society (1950), 72 393]은 3 및/또는 8 치환된 퀴놀린의 합성을 기술한다. 따라서, 본 발명의 화학식 2의 6-하이드록시 퀴놀린으로의 다수의 합성 경로는 당업자에 의해 고안될 수 있다. 이러한 반응의 특정 예는 당업자가 본 발명의 퀴놀린을 제조하여 사용하도록 실시예 1, 5 및 6에 제공된다. 이들 실시예는 본 발명의 진정한 범위를 제한하고자 하는 것이 아니고, 오히려 예시 목적으로 제공된다.
본 발명의 기타 화합물은 당업자에게 공지된 표준 절차를 사용하여 화학식 1의 화합물에서 치환체를 변형시켜 제조할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 활성 살진균제이고, 하나 이상의 다음 병원균을 방제하 는데 사용될 수 있다: 벼 및 밀의 피리쿨라리아 오리자애(Pyricularia oryzae)(마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea)) 및 다른 숙주의 기타 피리쿨라리아 종(Pyricularia spp.); 밀의 푸치니아 트리시나(또는 레콘디타(Recondita))(Puccinia triticina), 푸치니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis) 및 기타 녹병균(rusts), 보리의 푸치니아 호르데이(Puccinia hordei), 푸치니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis) 및 기타 녹병균, 및 다른 숙주(예: 잔디, 호밀, 커피, 배, 사과, 땅콩, 사탕무, 야채 및 관상용 식물)의 녹병균; 조롱박(예: 멜론)의 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum); 보리, 밀, 호밀 및 잔디의 불루메리아 (또는 에리시페) 그라미니스(Blumeria (or Erysiphe) graminis)(흰가루병) 및 다양한 숙주의 기타 흰가루병, 예를 들면, 홉의 스파에로테카 마쿨라리스(Sphaerotheca macularis), 조롱박 (예: 오이)의 스파에로테카 푸스카(Sphaerotheca fusca)(스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)), 토마토, 가지 및 피망의 레베일룰라 타우리카(Leveillula taurica), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha) 및 덩굴식물의 운시눌라 네카토르(Uncinula necator); 곡류(예: 밀, 보리, 호밀), 잔디 및 다른 숙주의 코클리오볼루스 종(Cochliobolus spp.), 헬민토스포리움 종(Helminthosporium spp.), 드레치슬레라 종(Drechslera spp.)(피레노포라 종(Pyrenophora spp.)), 린코스포리움 종(Rhynchosporium spp.), 미코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola)(셉토리아 트리시티(Septoria tritici)) 및 파에오스파에리아 노도룸(Phaeosphaeria nodorum)(스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum) 또는 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum)), 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) 및 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis); 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola) 및 세르코스포리디움 페르소나툼(Cercosporidium personatum) 및 다른 숙주, 예를 들면, 사탕무, 바나나, 대두 및 벼의 기타 세르코스포라 종(Cercospora spp.); 토마토, 딸기, 야채, 덩굴식물 및 다른 숙주의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)(잿빛곰팡이병) 및 다른 숙주의 기타 보트리티스 종(Botrytis spp.); 야채(예: 당근), 평지 유지 종자(oil-seed rape), 사과, 토마토, 감자, 곡류(예: 밀) 및 다른 숙주의 알테르나리아 종(Alternaria spp.); 사과, 배, 핵과, 견과 나무 및 다른 숙주의 벤투리아 종(Venturia spp.)(벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)(scab)를 포함함); 곡류(예: 밀) 및 토마토를 포함하는 숙주의 범위의 클라도스포리움 종(Cladosporium spp.); 핵과, 견과 나무 및 다른 숙주의 모닐리니아 종(Monilinia spp.); 토마토, 잔디, 밀, 조롱박 및 다른 숙주의 디디멜라 종(Didymella spp.); 평지 유지 종자, 잔디, 벼, 감자, 밀 및 다른 숙주의 포마 종(Phoma spp.); 밀, 재목(lumber) 및 다른 숙주의 아스페르길루스 종(Aspergillus spp.) 및 아우레오바시디움 종(Aureobasidium spp.); 완두, 밀, 보리 및 다른 숙주의 아스코치타 종(Ascochyta spp.); 사과, 배, 양파 및 다른 숙주의 스템필리움 종(Stemphylium spp.)(플레오스포라 종(Pleospora spp.)); 사과 및 배의 여름 질병(summer diseases)(예: 탄저병(글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata)), 흑균병(black rot) 또는 콩점무늬병(frogeye leaf spot)(보트리오스 파에리아 오브투사(Botryosphaeria obtusa)), 열매 점무늬병(Brooks fruit spot)(미코스파에렐라 포미(Mycosphaerella pomi)), 사과나무붉은별무늬병(Cedar apple rust)((김노스포랑기움 주니페리-비르지니아나에(Gymnosporangium juniperi-virginianae)), 그을음무늬병(sooty blotch)(글로에데스 포미게나(Gloeodes pomigena)), 그을음점무늬병(flyspeck)(스피조티리움 포미(Schizothyrium pomi)) 및 흰빛썩음병(white rot)(보트리오스파에리아 도티데아(Botryosphaeria dothidea)); 덩굴식물의 플라모파라 비티콜라(Plasmopara viticola); 기타 노균병(other downy mildews), 예를 들면, 상추의 브레미아 락투카에(Bremia lactucae), 대두, 담배, 양파 및 다른 숙주의 페로노스포라 종(Peronospora spp.), 홉의 슈도페로노스포라 후물리(Pseudoperonospora humuli) 및 조롱박의 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis); 잔디 및 다른 숙주의 피티움 종(Pythium spp.)(피티움 울티뭄(Pythium ultimum)을 포함함); 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans) 및 야채, 딸기, 아보카도, 후추, 관상용 식물, 담배, 코코아 및 다른 숙주의 기타 피토프토라 종(Phytophthora spp.); 벼 및 잔디의 타나테포루스 쿠쿠메리스(Thanatephorus cucumeris) 및 다양한 숙주, 예를 들면, 밀 및 보리, 땅콩, 야채, 목화 및 잔디의 기타 리족토니아 종(Rhizoctonia spp.); 잔디, 땅콩, 감자, 평지 유지 종자 및 다른 숙주의 스클레로티니아 종(Sclerotinia spp.); 잔디, 땅콩 및 다른 숙주의 스클레로티움 종(Sclerotium spp.); 벼의 기베렐라 푸지쿠로이(Gibberella fujikuroi); 잔디, 커피 및 야채를 포함하는 숙주의 범위의 콜레토트리쿰 종(Colletotrichum spp.); 잔 디의 라에티사리아 푸시포르미스(Laetisaria fuciformis); 바나나, 땅콩, 감귤류, 피칸, 파파야 및 다른 숙주의 미코스파에렐라 종(Mycosphaerella spp.); 감귤류, 대두, 멜론, 배, 루핀(lupin) 및 다른 숙주의 디아포르테 종(Diaporthe spp.); 감귤류, 덩굴식물, 올리브, 피칸, 장미 및 다른 숙주의 엘시노에 종(Elsinoe spp.); 홉, 감자 및 토마토를 포함하는 숙주의 범위의 베르티실리움 종(Verticillium spp.); 평지 유지 종자 및 다른 숙주의 피레노페지자 종(Pyrenopeziza spp.); 혈관 줄무늬 잎마름병(vascular streak dieback)이 발생된 코코아의 온코바시디움 테오브로마에(Oncobasidium theobromae); 다양한 숙주, 특히 밀, 보리, 잔디 및 옥수수의 푸사리움 종(Fusarium spp.), 티풀라 종(Typhula spp.), 마이크로도치움 나발레(Microdochium nivale), 우스틸라고 종(Ustilago spp.), 우로시스티스 종(Urocystis spp.), 틸레티아 종(Tilletia spp.) 및 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea); 사탕무, 보리 및 다른 숙주의 라물라리아 종(Ramularia spp.); 특히 과일의 수확후 질병(예: 오렌지의 페니실리움 디기타툼(Penicillium digitatum), 페니실리움 이탈리쿰(Penicillium italicum) 및 트리초데르마 비리데(Trichoderma viride), 바나나의 콜레토트리춤 무사에(Colletotrichum musae) 및 글로에오스포리움 무사룸(Gloeosporium musarum) 및 포도의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)); 덩굴식물의 기타 병원균, 특히, 유티파 라타(Eutypa lata), 구이그나르디아 비드웰리(Guignardia bidwellii), 펠리누스 이그니아루스(Phellinus igniarus), 포모프시스 비티콜라(Phomopsis viticola), 슈도페지자 트라체이필라(Pseudopeziza tracheiphila) 및 스테레움 히르수툼(Stereum hirsutum); 나무(예: 레포데르미움 세디티오숨(Lophodermium seditiosum)) 또는 목재의 기타 병원균, 특히 세팔로아스쿠스 프라그란스(Cephaloascus fragrans), 세라토시스티스 종(Ceratocystis spp.), 오피오스토마 피세아에(Ophiostoma piceae), 페니실리움 종(Penicillium spp.), 트리초데르마 슈도코닝기(Trichoderma pseudokoningii), 트리초데르마 비리데(Trichoderma viride), 트리초데르마 하르지아눔(Trichoderma harzianum), 아스페르길루스 니게르(Aspergillus niger), 렙토그라피움 린드베르기(Leptographium lindbergi) 및 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans); 및 바이러스 질환의 진균 벡터(예: 보리 황색 모자이크 바이러스(BYMV)의 벡터로서 곡류의 폴리믹사 그라미니스(Polymyxa graminis) 및 리조마니아(rhizomania)의 벡터로서 사탕무의 폴리믹사 베타에(Polymyxa betae)).
화학식 I의 화합물은 하나 이상의 진균에 대해 활성인 식물 조직에 위를 향해(acropetally), 기부를 향해(basipetally) 또는 국소적으로 이동할 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 식물에서 하나 이상의 진균에 대해 증기 상에서 활성이 되도록 충분히 휘발성일 수 있다.
따라서, 본 발명은 살진균성 유효량의 화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물을, 식물에, 식물의 종자에, 식물 또는 종자의 서식지에 또는 토양 또는 기타 식물 성장 배지, 예를 들면, 영양분 용액에 시용함을 포함하는, 식물병원성 진균의 퇴치 또는 방제 방법을 제공한다.
본원에 사용되는 용어 "식물"은 묘목, 유용 식물 작물, 관목 및 나무를 포함 한다. 또한, 본 발명의 살진균 방법은 예방보호제, 치료제, 전신, 근절제 및 항포자형성제 처리를 포함한다.
본 발명에 따르는 조성물이 사용될 수 있는 유용 식물 작물은 특히 곡류, 옥수수, 벼, 평지, 사탕무, 사탕수수, 재배 작물, 목화, 콩, 채소 및 화초를 포함한다. 용어 "작물"은 통상적인 품종개량 또는 유전자 공학 방법 결과로서, 제초제 또는 제초제 부류(예: ALS, GS, EPSPS, PPO 및 HPPD 억제제)에 내성이 된 작물을 포함하기도 하는 것으로 이해된다. 통상적인 양식 방법에 의해, 예를 들어, 이미다졸리논, 예를 들어, 이마자목스에 내성이 된 작물의 예는 Clearfield® summer rape(Canola)이다. 유전자 공학 방법으로 제초제에 내성이 된 작물의 예는, 예를 들어, 상표명 RoundupReady® 및 LibertyLink®로 시판되는 글리포세이트- 및 글루포시네이트 내성 옥수수 종류를 포함한다. 방제될 잡초는 단자엽 잡초 및 쌍자엽 잡초 모두, 예를 들어, 스텔라리아(Stellaria), 나스투르티움(Nasturtium), 아그로스티스(Agrostis), 디기타리아(Digitaria), 아베나(Avena), 세타리아(Setaria), 시나피스(Sinapis), 롤리움(Lolium), 솔라눔(Solanum), 에치노클로아(Echinochloa), 스치르푸스(Scirpus), 모노초리아(Monochoria), 사기타리아(Sagittaria), 브로무스(Bromus), 알로페쿠루스(Alopecurus), 소르검(Sorghum), 로트뵐리아(Rottboellia), 사이페루스(Cyperus), 아부틸론(Abutilon), 시다(Sida), 크산티움(Xanthium), 아마란투스(Amaranthus), 케노포디움(Chenopodium), 이포모에아(Ipomoea), 크리산테뭄(Chrysanthemum), 갈리움(Galium), 비올라(Viola) 및 베로 니카(Veronica)일 수 있다.
작물은 또한 유전자 공학 방법에 의해 유해한 벌레에 내성이 된 것들, 예를 들어, Bt 옥수수(유럽 조명충나방에 내성), Bt 목화(목화다래바구비에 내성) 및 Bt 감자(콜로라도 감자잎벌레에 내성)로서 이해된다. Bt 옥수수의 예는 NK®의 Bt-176 옥수수 하이브리드(Syngenta Seeds)이다. Bt 독소는 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 토양 박테리아에 의해 자연적으로 형성되는 단백질이다. 독소 및 이러한 독소를 합성할 수 있는 이식유전자 식물의 예는 EP-A 제451 878호, EP-A 제374 753호, 국제공개공보 제WO 93/07278호, 국제공개공보 제WO 95/34656호, 국제공개공보 제WO 03/052073호 및 EP-A 제427 529호에 기재되어 있다. 살충 내성을 부호화하는 하나 이상의 유전자를 함유하고, 하나 이상의 독소를 발현하는 이식유전자 식물의 예는 KnockOut®(옥수수), Yield Gard®(옥수수), NuCOTI N33B®(목화), Bollgard®(목화), NewLeaf®(감자), NatureGard® 및 Protexcta®이다. 식물 작물 및 이들의 종자 재료는 제초제에 내성인 동시에 또한 벌레 목초지("스택" 이식유전자 사건)에 내성일 슈도 있다. 종자는, 예를 들어, 살충적으로 활성인 Cry3 단백질을 발현하는 능력을 갖는 동시에 글리포세이트 내성일 수 있다. 용어 "작물"은 소위 2세대 품질전환(output trait)(예: 개선된 향, 저장 안정성, 영양 함량)을 함유하는 통상적인 품종개량 또는 유전자 공학 방법의 결과로서 수득된 작물을 또한 포함하는 것으로 이해된다.
재배 면적은 작물 식물이 이미 성장하고 있는 땅 뿐만 아니라 이들 작물 식물을 재배하고자 하는 땅을 포함하는 것으로 이해된다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 농업적, 원예학적 및 잔디용 목적을 위해 조성물의 형태로 사용된다.
화학식 I의 화합물을 식물에, 식물의 종자에, 식물 또는 종자의 서식지에 또는 토양 또는 기타 성장 배지에 시용하기 위해, 화학식 I의 화합물은 보통 화학식 I의 화합물 이외에, 적합한 불활성 희석제 또는 담체 및, 임의로, 표면활성제(SFA)를 포함하는 조성물로 제형화된다. SFA는 계면 장력을 낮추고, 이에 따라 다른 특성(예: 분산, 유화 및 습윤)의 변화를 야기하여 계면(예: 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 계면)의 특성을 변형시킬 수 있는 화학약품이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 둘 다)은 화학식 I의 화합물 0.0001 내지 95중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 85중량%, 예를 들면, 5 내지 60중량%를 포함하는 것이 바람직하다. 당해 조성물은 일반적으로 진균의 방제를 위해 화학식 I의 화합물이 1ha당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 1ha당 1g 내지 6kg, 보다 바람직하게는 1ha당 1g 내지 1kg의 비율로 시용되도록 사용된다.
종자 드레싱에 사용되는 경우, 화학식 I의 화합물은 종자 1kg당 0.0001g 내지 10g(예: 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 보다 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.
또다른 국면에서 본 발명은 살진균성 유효량의 화학식 I의 화합물 및 이에 적합한 담체 또는 희석제를 포함하는 살진균성 조성물을 제공한다.
추가의 국면에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물을 포함하는 살진균성 유효량의 조성물로 진균 또는 진균의 서식지를 처리함을 포함하여, 서식지에서 진균을 퇴치하고 방제하는 방법을 제공한다. 당해 조성물은 분진성 분말(DP), 가용성 분말(SP), 수용성 과립(SG), 수분산성 과립(WG), 습윤성 분말(WP), 과립(GR)(서방출 또는 속방출), 가용성 농축물(SL), 오일 혼화성 액체(OL), 초저 용적 액체(UL), 유화가능한 농축물(EC), 분산성 농축물(DC), 에멀젼(수중유(EW) 및 유중수(EO) 둘 다), 마이크로-에멀젼(ME), 현탁액 농축물(SC), 에어로졸, 연무(fogging/smoke) 제형, 캡슐 현탁액(CS) 및 종자 처리 제형을 포함하는 다수의 제형 타입으로부터 선택될 수 있다. 모든 경우 선택된 제형 타입은 직면하는 특정한 목적 및 화학식 I의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 특성에 의해 좌우된다.
분진성 분말(DP)은 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제[예를 들면, 천연 점토, 카올린, 엽납석, 벤토나이트, 알루미나, 몬트모릴로나이트, 규조토(kieselguhr), 쵸크, 규조토(diatomaceous earth), 인산칼슘, 탄산칼슘 및 탄산마그네슘, 황, 석회, 소맥분, 활석 및 기타 유기 및 무기 고체 담체]와 혼합하고, 혼합물을 미세분말로 기계적으로 분쇄하여 제조할 수 있다.
가용성 분말(SP)은 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 수용성 무기 염(예: 중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘) 또는 하나 이상의 수용성 유기 고체(예: 폴리삭카라이드) 및, 임의로, 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 분산제 또는 상기 제제의 혼합물과 혼합하여 수분산성/용해성을 개선시켜 제조할 수 있다. 이어서, 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물을 또한 과립화하여 수용성 과립(SG)을 형성할 수 있다.
습윤성 분말(WP)은 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제 또는 담체, 하나 이상의 습윤제 및, 바람직하게는, 하나 이상의 분산제 및, 임의로, 하나 이상의 현탁화제와 혼합하여 제조하여 액체 중 분산성을 촉진시켜 제조할 수 있다. 이어서, 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물을 또한 과립화하여 수분산성 과립(WG)을 형성할 수 있다.
과립(GR)은 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 분말 고체 희석제 또는 담체의 혼합물을 과립화하거나, 또는 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 중의 이의 용액)을 다공성 과립 물질[예를 들면, 부석(pumice), 아타펄자이트 점토, 백토(fuller's earth), 규조토(kieselguhr), 규조토(diatomaceous earth) 또는 분쇄된 옥수수속(corn cobs)]에 흡수시키거나, 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 중의 이의 용액)을 경질 코어 물질(예: 모래, 실리케이트, 광물성 탄산염, 설페이트 또는 포스페이트)에 흡수시키고, 필요한 경우 건조시킴으로써 미리 형성된 블랭크 과립으로부터 형성할 수 있다. 흡수 또는 흡착을 돕기 위해 통상 사용되는 제제는 용매(예: 지방족 및 방향족 석유 용매, 알콜, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 고착제(예: 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜, 덱스트린, 당 및 식물성 오일)를 포함한다. 하나 이상의 다른 첨가제가 또한 과립(예: 유화제, 습윤제 또는 분산제)에 포함될 수 있다.
분산성 농축물(DC)은 화학식 I의 화합물을 물 또는 유기 용매, 예를 들면, 케톤, 알콜 또는 글리콜 에테르에 용해시켜 제조할 수 있다. 이들 용액은 (예를 들면, 물 희석을 개선시키거나 분무 탱크에서의 결정화를 방지하기 위해) 표면활성제를 함유할 수 있다.
유화가능한 농축물(EC) 또는 수중유 에멀젼(EW)은 화학식 I의 화합물을 유기 용매(하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 유화제 또는 당해 제제의 혼합물를 임의로 포함함)에 용해시켜 제조할 수 있다. EC에서 사용하기에 적합한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예: 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌, 예를 들면, SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 및 SOLVESSO 200; SOLVESSO는 등록된 상표명이다), 케톤(예: 사이클로헥사논 또는 메틸사이클로헥사논), 알콜(예: 벤질 알콜, 푸르푸릴 알콜 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예: N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸 아미드(예: C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염소화 탄화수소를 포함한다. EC 제품은 물에 첨가하면 자발적으로 유화되어 적합한 장치를 통해 분무 적용할 수 있기에 충분한 안정성을 갖는 에멀젼을 생성할 수 있다. EW의 제조는 액체(주위 온도에서 액체가 아니지만, 적합한 온도, 전형적으로 70℃ 이하에서 용융될 수 있다)로서 또는 용액으로(적합한 용매 중에 이를 용해시킴으로써) 화학식 I의 화합물을 수득한 다음, 생성되는 액체 또는 용액을 하나 이상의 SFA를 함유하는 물에 고전단하에 유화시켜 에멀젼을 생성함을 포함한다. EW에 사용하기에 적합한 용매는 식물성 오일, 염소화 탄화수소(예: 클로로벤젠), 방향족 용매(예: 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 수용해도가 낮은 기타 적합한 유기 용매를 포함한다.
마이크로에멀젼(ME)은 물을 하나 이상의 용매와 하나 이상의 SFA와의 블렌드와 혼합하여 열역학적으로 안정한 등방성 액체 제형을 자발적으로 생성하여 제조할 수 있다. 화학식 I의 화합물은 처음에 물 또는 용매/SFA 블렌드에 존재한다. ME에 사용하기에 적합한 용매는 EC 또는 EW에 사용하기 위해 기재된 용매들을 포함한다. ME는 수중유 또는 유중수 시스템일 수 있고(이 시스템은 전도도 측정에 의해 결정될 수 있다), 수용성 및 유용성 농약을 동일 제형에 혼합하는데 적합할 수 있다. ME는 물에 희석하는데 적합하고, 마이크로에멀젼으로서 유지되거나 통상적인 수중유 에멀젼을 형성한다.
현탁액 농축물(SC)은 화학식 I의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비-수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 고체 화학식 I의 화합물을 적합한 배지 중에서 임의로 하나 이상의 분산제와 함께 볼 또는 비드 밀링하여 당해 화합물의 미세 입자 현탁액을 생성하여 제조할 수 있다. 하나 이상의 습윤제가 조성물 중에 포함될 수 있고, 현탁화제가 입자가 침강되는 속도를 감소시키기 위해 포함될 수 있다. 또는, 화학식 I의 화합물을 건식 밀링하거나 상기한 제제를 함유하는 물에 첨가하여 목적하는 최종 생성물을 제조할 수 있다.
에어로졸 제형은 화학식 I의 화합물 및 적합한 추진제(예: n-부탄)을 포함한다. 화학식 I의 화합물은 또한 적합한 배지(예: 물 또는 수혼화성 액체, 예를 들면, n-프로판올)에 용해하거나 분산시켜 비압축되고 수동 조작되는 분무 펌프에 사용하기 위한 조성물을 제공할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 화공(pyrotechnic) 혼합물과 무수 상태에서 혼합하여 밀폐된 공간 내에 화합물을 함유하는 연무를 생성하기에 적합한 조성물을 형성할 수 있다.
캡슐 현탁액(CS)은 오일 액적의 수성 분산액이 수득되도록 부가 중합 단계를 포함하는 것 이외에는 EW 제형의 제조와 유사한 방법으로 제조할 수 있고, 여기서, 각 오일 액적은 중합성 쉘에 의해 캡슐화되고, 화학식 I의 화합물 및, 임의로, 이를 위한 담체 또는 희석제를 함유한다. 중합성 쉘은 계면 중축합 반응 또는 코아세르베이션(coacervation) 방법으로 제조할 수 있다. 당해 조성물은 화학식 I의 화합물의 제어 방출을 제공할 수 있고 이들은 종자 처리를 위해 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한 생분해성 중합성 매트릭스로 제형화하여 화합물의 느린 제어 방출을 제공할 수 있다.
조성물은 조성물의 생물학적 성능을 개선하기 위해(예를 들면, 습윤성, 체류성 또는 표면 위의 분산성; 처리된 표면에 대한 내우성(resistance to rain); 또는 화학식 I의 화합물의 흡수성 또는 이동성을 개선시킴으로써) 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 첨가제는 표면 활성제, 오일계 분무 첨가제, 예를 들면, 특정 광유 또는 천연 식물성 오일(예: 대두 및 평지씨 오일), 및 이들과 다른 생물-개선 보조제(bio-enhancing adjuvants)(화학식 I의 화합물의 활성을 돕거나 변경할 수 있는 성분)와의 블렌드를 포함한다.
화학식 I의 화합물은 또한 종자 처리로서의 용도를 위해, 예를 들면, 건식 종자 처리용 분말(DS), 수용성 분말(SS) 또는 슬러리 처리용 수분산성 분말(WS)을 포함하는 분말 조성물로서, 또는 유동성 농축물(FS), 용액(LS) 또는 캡슐 현탁액(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 제형화될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상기한 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조와 매우 유사하다. 종자 처리를 위한 조성물은 조성물의 종자에의 부착을 돕기 위한 제제(예: 광유 또는 막형성 장벽(barrier))를 포함할 수 있다. 습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 타입의 SFA일 수 있다.
양이온성 타입의 적합한 SFA는 4급 암모늄 화합물(예: 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염을 포함한다. 적합한 음이온성 SFA는 지방 산의 알칼리 금속 염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예: 나트륨 라우릴 설페이트), 설포네이트화 방향족 화합물의 염(예: 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트 및 나트륨 디-이소프로필-나프탈렌 설포네이트와 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트의 혼합물), 에테르 설페이트, 알콜 에테르 설페이트(예: 나트륨 라우레쓰-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예: 나트륨 라우레쓰-3-카복실레이트), 포스페이트 에스테르(하나 이상의 지방 알콜과 인산(주로 모노-에스테르) 또는 오산화인(주로 디-에스테르)과의 반응, 예를 들면, 라우릴 알콜과 테트라인산과의 반응으로부터의 생성물; 추가로 이들 생성물은 에톡실화될 수 있다), 설포석시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트를 포함한다. 양쪽성 타입의 적합한 SFA는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트를 포함한다.
비이온성 타입의 적합한 SFA는 알킬렌 옥사이드, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물과 지방 알콜(예: 올레일 알콜 또는 세틸 알콜) 또는 알킬페놀(예: 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 축합 생성물; 장쇄 지방 산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테 르; 당해 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드와의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함함); 알칸올아미드; 단순(simple) 에스테르(예: 지방 산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예: 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.
적합한 현탁제는 친수성 콜로이드(예: 폴리삭카라이드, 폴리비닐피롤리돈 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로스) 및 팽윤성 점토(예: 벤토나이트 또는 아타펄자이트)를 포함한다.
화학식 I의 화합물은 살진균성 화합물을 적용하는 공지된 임의의 방법에 의해 적용할 수 있다. 예를 들면, 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함하는 식물의 일부에, 심기 전 종자에 또는 식물이 자라고 있거나 재배될 다른 배지(예: 뿌리 주위 토양, 일반적으로 토양, 논 물 또는 수경 재배 시스템)에, 직접적으로 시용되거나, 제형화되거나, 제형화되지 않을 수 있거나, 이는 분무되거나, 살포되거나(dusted), 침지로서 시용되거나, 크림 또는 페이스트 제형으로 시용되거나, 증기로서 시용되거나, 조성물(예: 과립 조성물 또는 수용성 백에 포장된 조성물)의 분산 또는 도입을 통해 토양 또는 수성 환경에 시용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 식물에 주입하거나, 전기역학적 분무 기술 또는 다른 저용적 방법을 사용하여 초목에 분무하거나, 토지 또는 대기 관개 시스템에 의해 시용될 수 있다.
수성 제제(수용액 또는 분산액)로서 사용하기 위한 조성물은 일반적으로 고 비율의 활성 성분을 함유하는 농축물의 형태로 공급되고, 당해 농축물은 사용하기 전에 물에 첨가된다. DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함할 수 있는 이들 농축물은 종종 장기간 보관을 견디고, 이러한 보관 후 물에 첨가하여 통상적인 분무 장치로 시용될 수 있는 충분한 시간 동안 균질성을 유지하는 수성 제제를 형성하도록 요청된다. 이러한 수성 제제는 이들이 사용되는 목적에 따라 화학식 I의 화합물의 가변량(예: 0.0001 내지 10중량%)을 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비료(예: 질소-, 칼륨- 또는 인-함유 비료)와의 혼합물로 사용될 수 있다. 적합한 제형 타입은 비료 과립을 포함한다. 혼합물은 적합하게는 25중량% 이하의 화학식 I의 화합물을 함유한다.
따라서, 본 발명은 또한 비료 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를 들면, 미량 영양소 또는 유사한 또는 상보적 살진균 활성을 갖거나 또는 식물 성장 조절 활성, 제초 활성, 살충 활성, 살선충 활성 또는 살비 활성을 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
다른 살진균제를 포함하여, 생성되는 조성물은 화학식 I의 화합물 단독보다 광범위한 활성 또는 보다 높은 수준의 고유 활성을 가질 수 있다. 추가로, 다른 살진균제는 화학식 I의 화합물의 살진균 활성에 대해 상승적 효과를 가질 수 있다.
화학식 I의 화합물은 조성물의 단독 활성 성분일 수 있거나, 경우에 따라, 하나 이상의 추가의 활성 성분, 예를 들면, 농약, 살진균제, 상승제, 제초제 또는 식물 성장 조절제와 혼합할 수 있다. 추가의 활성 성분은 보다 광범위한 활성 또 는 서식지에서 증가된 지속성을 갖는 조성물을 제공할 수 있고; 화학식 I의 화합물의 활성을 상승시키거나 활성을 보완할 수 있거나(예를 들면, 작용 속도를 증가시키거나 반발성(repellency)을 극복으로써); 개별적인 성분에 대한 내성의 발현을 극복하거나 예방하는 것을 도울 수 있다. 특정한 추가의 활성 성분은 조성물의 의도된 용도에 따라 좌우된다.
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 살진균성 화합물의 예는 AC 382042 (N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온아미드), 아시벤졸라르-S-메틸, 알라니카브, 알디모프, 아닐라진, 아자코나졸, 아자페니딘, 아족시스트로빈, 베날락실, 베노밀, 벤티아발리카브, 빌옥사졸, 비테르타놀, 블라스티시딘 S, 보스칼리드(니코비펜에 대한 신규 명칭), 브로무코나졸, 부피리메이트, 카프타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카벤다짐 클로르하이드레이트, 카복신, 카프로파미드, 카본, CGA 41396, CGA 41397, 치노메티오네이트, 클로르벤즈티아존, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 구리 함유 화합물, 예를 들면, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 황산구리, 구리 탈레이트, 및 보르도 혼합물, 시아미다조설파미드, 시아조파미드(IKF-916), 시플루펜아미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조콰트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디노카프, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도딘, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭 시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에틸 (Z)-N-벤질-N([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 펜아미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐(AC 382042), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모르프, 플루오로이미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카수가마이신, 크레속심-메틸, LY186054, LY211795, LY　248908, 만코젭, 마넵, 메페녹삼, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실 M, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 메트라페논, MON65500 (N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드), 마이클로부타닐, NTN0301, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오-카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 유기수은 화합물, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 페나진 옥사이드, 아인산, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피넵, 프로피온산, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤 니트린, 4급 암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜(MON 65500), S-이마잘릴, 시메코나졸, 시프코나졸, 나트륨 펜타클로로페네이트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 텍나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루즈아미드, 2-(티오시아노-메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아즈옥사이드, 트리사이클라졸, 트리데모프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 바팜, 빈클로졸린, XRD-563, 지네브, 지람, 족스아미드 및 화학식
Figure 112009063005760-PCT00018
,
Figure 112009063005760-PCT00019
및
Figure 112009063005760-PCT00020
의 화합물이다.
화학식 I의 화합물을 종자-발생(borne), 토양-발생 또는 잎 진균 질환에 대해 식물을 보호하기 위해 토양, 토탄(peat) 또는 다른 발근(rooting) 배지와 혼합할 수 있다. 몇몇 혼합물은 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성이 상당히 다른 활성 성분을 포함할 수 있어서 그 자체가 동일한 통상적인 제형 타입에 용이하게 참가할 수 없게 된다. 이러한 상황에서, 다른 제형 타입을 제조할 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성 성분이 수불용성 고체이고, 나머지가 수불용성 액체인 경우, 그럼에도 불구하고, 고체 활성 성분을 현탁액으로서 분산시키고(SC와 유사한 제조법을 사용함) 액체 활성 성분을 에멀젼으로 분산시켜(EW와 유사한 제조법을 사용함) 동일한 연속 수성 상에서 각각의 활성 성분을 분산시킬 수 있다. 생성되는 조성물은 유현탁제(suspoemulsion; SE) 제형이다.
본 발명은 다음 다음 약어를 사용하는 실시예에 의해 설명된다:
ml = 밀리리터
g = 그램
ppm = 백만부
M+ = 질량 이온
s = 단일선
d = 이중선
br s = 브로드 단일선
t = 삼중선
DMSO = 디메틸설폭사이드
NMR = 핵자기 공명
HPLC = 고성능 액체 크로마토그래피
q = 사중선
m = 다중선
실시예 1
이 실시예는 반응식 3(여기서, m은 0이다)에 따라 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-부티르아미드(표 154의 화합물 번호 12)의 제조방법을 예시한다.
단계 1: 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산 에틸 에스테르의 제조
3-브로모-퀴놀린-6-올(11.3g)(문헌(참조: Liebigs Ann Chem 1966, 98-106)에 기술된 바와 같이 제조)을 무수 DMF(100ml)에 용해시켰다. 2-브로모-부티르산 에틸 에스테르(11.05g) 및 무수 탄산칼륨(20.9g)을 RT에서 혼합물에 첨가했다. 생성되는 현탁액을 70℃에서 1시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 염수에 부었다. 침전물을 제거하고 두 상을 분리시킨 후, 수성 층을 에틸 아세테이트(2x100ml)로 2회 추출시켰다. 유기 층을 합하고, 염수로 세척하고 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 증발시켜 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산 에틸 에스테르 를 오일(17.8)로서 수득하고, 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
Figure 112009063005760-PCT00021
단계 2: 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산의 제조
0℃에서 테트라하이드로푸란/물(1/1)의 혼합물(500ml) 중의 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산 에틸 에스테르(17.8g)의 현탁액에 수산화리튬 일수화물(2.31g)을 첨가한다. 반응 혼합물을 주위 온도로 가온시키고, 밤새 교반한다. 에틸 아세테이트를 첨가하고 두 상을 분리시켰다. 수성 상을 묽은 수성 염산으로 산성화시킨 다음, 에틸 아세테이트로 2회 추출시켰다. 유기 상을 합하고, 황산마그네슘으로 건조시키고 여과시키고 증발시켜 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산을 갈색 분말(13.1)로서 수득하고, 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
Figure 112009063005760-PCT00022
단계 3: 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-부티르아미드의 제조
무수 N,N-디메틸포름아미드(7ml) 중의 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산(0.209g), N-3급-부틸 아민(0.074ml), 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸(HOAT)(0.097g), N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드(EDC)(0.137g) 및 트리에틸아민(0.098ml)을 주위 온도에서 3.5시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 물로 급냉시키고, 크로마본드(Chromabond)-XTR 카트리지 위에 부은 다음, 에틸 아세테이트(130ml)로 용출시켰다. 조악한 혼합물을 역상 HPLC(아세토니트릴-물)에 의해 정제시켜 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-부티르아미드를 오일(0.16g)로서 정제시켰다.
Figure 112009063005760-PCT00023
다음 아미드를 유사한 공정을 사용하여 제조했다.
표 154의 화합물 번호 47: 2-메톡시-1,1-디메틸-에틸아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-(2-메톡시-1,1-디메틸-에틸)-부티르아미드.
Figure 112009063005760-PCT00024
표 154의 화합물 번호 52: 2-아미노-3-메톡시-2-메틸-프로피오니트릴을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-(1-시아노-2-메톡시-1-메틸-에틸)-부티르아미드:
Figure 112009063005760-PCT00025
2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-3-메틸-부티르산 및 N-3급-부틸아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-3-메틸-부티르아미드.
Figure 112009063005760-PCT00026
2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-3-메틸-부티르산 및 2-시아노-1-메톡시-프로프-2-일아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-(1-시아노-2-메톡시-1-메틸-에틸)-3-메틸-부티르아미드.
Figure 112009063005760-PCT00027
(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-사이클로프로필 아세트산 및 N-3급-부틸아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-2-사이클로프로필-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00028
(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-사이클로프로필 아세트산 및 2-메톡시-1,1-디메틸-에틸아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-2-사이클로프로필-N-(2-메톡시-1,1-디메틸-에틸)-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00029
(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-사이클로프로필 아세트산 및 2-시아노-1-메톡시-프로프-2-일아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-(1-시아노-2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-사이클로프로필-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00030
실시예 2
이 실시예는 반응식 6(여기서, m은 1이다)에 따라 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일 옥시)-N-3급-부틸-2-메톡시-아세트아미드(표 155의 화합물 번호 12)의 제조방법을 예시한다.
단계 1: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 아세트산 메틸 에스테르의 제조
3-브로모-퀴놀린-6-올(10.0g)을 무수 DMF(100ml)에 용해시켰다. 브로모-아세트산 메틸 에스테르(7.51g) 및 무수 탄산칼륨(18.5g)을 실온에서 혼합물에 첨가했다. 생성되는 현탁액을 80℃에서 2시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 염수에 붓고, 생성되는 혼합물을 에틸 아세테이트(2x100ml)로 2회 추출시켰다. 유기 층을 합하고, 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고 증발시켰다. 조악한 혼합물을 이소프로판올 중에서 재결정화시켜 (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 아세트산 메틸 에스테르(11.5g)를 담황색 고체로서 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00031
단계 2: 브로모-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 아세트산 메틸 에스테르의 제조
사염화탄소(100ml) 중의 (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 아세트산 메틸 에스테르(2.0g), N-브로모석신이미드(1.80g) 및 아조-이소부티로니트릴(0.222g)의 현탁액을 3시간 동안 환류에서 가열했다. 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 여과시키고, 진공하에 농축시켜 브로모-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 아세트산 메틸 에스테르(2.8g)를 황색 고체로서 수득했다. 조악한 혼합물을 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
Figure 112009063005760-PCT00032
단계 3: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 메톡시 아세트산 메틸 에스테르의 제조
무수 메탄올 중의 브로모-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 아세트산 메틸 에스테르(1.32g)의 현탁액에 탄산칼슘(1.05g)을 첨가했다. 반응 혼합물을 2.5시간 동안 주위 온도에서 교반하고, 클로로포름으로 처리하고, 추가로 실온에서 10분 동안 교반시켰다. 혼합물을 여과시키고, 용매를 증발시켰다. 생성되는 조악한 오일을 역상 HPLC(용출제: 아세토니트릴/물)로 분별하여 (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 메톡시 아세트산 메틸 에스테르(0.5g)를 황색 오일로서 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00033
단계 4: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 메톡시 아세트산의 제조
테트라하이드로푸란/물(1/1)의 혼합물(500ml) 중의 (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 메톡시 아세트산 메틸 에스테르(0.495g) 및 수산화리튬 일수화물(0.070g)의 현탁액을 0℃에서 2.5시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 주위 온도로 가온시키고, 에틸 아세테이트를 첨가하고, 두 상을 분리시켰다. 수성 상을 묽은 수성 염산으로 산성화한 다음, 에틸 아세테이트로 2회 추출시켰다. 유기 상을 합하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시키고, 증발시켜 (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 메톡 시 아세트산(0.39g)을 백색 고체로서 수득하고, 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
Figure 112009063005760-PCT00034
단계 5: 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-2-메톡시 아세트아미드의 제조
무수 N,N-디메틸포름아미드(4ml) 중의 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산(0.052g), N-3급-부틸 아민(0.024g), (벤조트리아졸-1-일옥시)-트리스-(디메틸아미노)-포스포늄-헥사플루오로포스페이트(BOP)(0.099g), N-에틸디이소프로필아민(0.043g) 및 N,N-디메틸아미노피리딘(0.005g)을 주위 온도에서 8시간 동안 교반시켰다. 반응 혼합물을 염수/에틸 아세테이트의 용액에 부었다. 수성 층을 분리시키고, 에틸 아세테이트로 3회 세척했다. 유기 상을 합하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 증발시켰다. 생성되는 조악한 혼합물을 실리카 겔 상(용출제: 헵탄/에틸 아세테이트: 1/1)에서 크로마토그래피로 정제시켜 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-2-메톡시 아세트아미드(표 155의 화합물 번호 12)를 황색 오일(0.046g)로서 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00035
다음 아미드는 유사한 절차를 사용하여 제조했다.
표 99의 화합물 번호 12: (3,8-디브로모-퀴놀린-6-일옥시)-메톡시 아세트산 및 N-3급-부틸아민을 사용하는 N-3급-부틸-2-(3,8-디브로모-퀴놀린-6-일옥시)-2-메톡시-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00036
표 155의 화합물 번호 47: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-메톡시-아세트산 및 2-메톡시-1,1-디메틸-에틸아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-2-메톡시-N-(2-메톡시-1,1-디메틸-에틸)-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00037
표 155의 화합물 번호 52: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-메톡시-아세트산 및 2-시아노-1-메톡시-프로프-2-일아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-(1-시아노-2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-메톡시-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00038
표 156의 화합물 번호 12: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-에톡시-아세트산 및 N-3급-부틸아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-2-에톡시-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00039
표 156의 화합물 번호 47: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-에톡시-아세트산 및 2-메톡시-1,1-디메틸-에틸아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-2-에톡시-N-(2-메톡시-1,1-디메틸-에틸)-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00040
표 156의 화합물 번호 52: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-에톡시-아세트산 및 2-시아노-1-메톡시-프로프-2-일아민을 사용하는 2-(3-브로모-퀴놀린-6-일옥시)-N-(1-시아노-2-메톡시-1-메틸-에틸)-2-에톡시-아세트아미드.
Figure 112009063005760-PCT00041
실시예 3
이 실시예는 m이 1인 반응식 3에 따라 (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 메톡시아세트산 메틸 에스테르의 제조방법을 예시한다.
단계 1: 브로모-메톡시-아세트산 메틸 에스테르의 제조
사염화탄소(6ml) 중의 메톡시아세트산 메틸 에스테르(0.400g), N-브로모석신이미드(0.752g) 및 아조-이소부티로니트릴(0.126g)의 현탁액을 20시간 동안 환류 가열시켰다. 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 여과 제거하고, 진공하에 농축시켜 브로모메톡시-아세트산 메틸 에스테르(0.94g)를 황색 액체로서 수득했다. 조악한 혼합물을 추가로 정제시키지 않고 다음 단계에 사용했다.
Figure 112009063005760-PCT00042
단계 2: (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 메톡시아세트산 메틸 에스테르의 제조
주위 온도에서 3급-부틸 알콜(5ml) 중의 칼륨 3급-부톡사이드(0.308g)의 용액에 3급-부틸 알콜(1ml) 중의 3-브로모-퀴놀린-6-올(0.454g)의 용액을 첨가했다. 생성되는 용액을 실온에서 15분 동안 교반시켰다. 이어서, 3급-부틸 알콜(1ml) 중의 브로모메톡시-아세트산 메틸 에스테르(0.500g)의 용액을 촉매량의 요오드화칼륨과 함께 첨가했다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 3시간 동안 교반시킨 다음, 물(25ml)/클로로포름(25ml)에 부었다. 수성 층을 분리시키고, 클로로포름으로 3회 세척했다. 유기 상을 합하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 감압하에 증발시켰다. 생성되는 조악한 혼합물을 역상 HPLC(용출제: 아세토니트릴/물)로 정제시켜 (3-브로모-퀴놀린-6-일옥시) 메톡시아세트산 메틸 에스테르(0.177g)를 황색 오일로서 수득하고[1H NMR (CDCl3) δ ppm: 8.80 (1H,d); 8.22 (1H,d); 8.02 (1H,d); 7.51 (1H,dxd); 7.30 (1H,d); 5.63 (1H,s); 3.87 (3H,s); 3.58 (3H,s)], 이는 실시예 2의 단계 4 및 5에 기술된 바와 유사한 방식으로 반응식 3에 제시된 바와 같이 화학식 1의 화합물을 제공할 수 있다.
실시예 4
이 실시예는 반응식 9에 따르는 N-(3-플루오로-1,1-디메틸-프로필)아민 하이드로클로라이드의 제조방법을 예시한다.
단계 1: (3-플루오로-1,1-디메틸-프로필)-카밤산 3급-부틸 에스테르의 제조
4,4-디메틸-2,2-디옥소-(1,2,3)옥사티아지난(23.9g)(문헌(참조: J. Am. Chem. Soc. 2001 , 123, 6935-6936)에 기술된 절차에 따라 제조함)을 질소 대기하에 무수 CH3CN(500ml)에 용해시켰다. 에틸 디이소프로필아민(휘니그 염기)(52.1ml) 및 디메틸아미노피리딘(DMAP)(1.8g)을 첨가한 다음, (tBuOCO)2O(56.9g)를 첨가한다. 혼합물을 50℃에서 3시간 동안 교반시킨 다음, 물에 붓고, 에틸 아세테이트로 희석시켰다. 유기 상을 분리시키고, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 증발시켜 조악한 생성물을 수득하고, 이를 플래시 크로마토그래피(사이클 로헥산:에틸 아세테이트, 2:1)로 정제시켜 24.1g의 순수한 4,4-디메틸-2,2-디옥소-(1,2,3)옥사티아지난-3-카복실산 3급-부틸 에스테르를 황색 고체로서 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00043
실온에서 CH3CN 중의 TBAF(THF 중의 1M 용액 6.8ml)의 용액에 질소 대기하에 4,4-디메틸-2,2-디옥소-(1,2,3)옥사티아지난-3-카복실산 3급-부틸 에스테르(1.5g)를 첨가했다. 혼합물을 밤새 교반시킨 다음, 에테르(20ml)로 희석시킨 다음, 1M HCl(7ml)로 급냉시켰다. 분리 후, 유기 상을 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 농축시켰다. 조악한 생성물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:에틸 아세테이트, 4:1)로 정제시켜 1.08g의 순수한 (3-플루오로-1,1-디메틸-프로필)-카밤산 3급-부틸 에스테르를 담황색 오일로서 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00044
단계 2: N-(3-플루오로-1,1-디메틸-프로필)아민 하이드로클로라이드의 제조
에틸 에테르(25ml) 중의 2M HCl 용액을 실온에서 질소 대기하에 (3-플루오로-1,1-디메틸-프로필)-카밤산 3급-부틸 에스테르(1.08g)를 첨가했다. 혼합물을 밤새 교반시킨 다음, 에틸 에테르(12ml) 중의 2M HCl 용액을 다시 첨가했다. 2일 동안 교반시킨 후, 혼합물을 농축시켜 N-(3-플루오로-1,1-디메틸-프로필)아민 하이드로클로라이드(0.77g)를 고체로서 수득하고, 다음 단계에 순수하게 사용했다.
Figure 112009063005760-PCT00045
실시예 5
이 실시예는 m이 0인 반응식 3에 따르는 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-N-(3-플루오로-1,1-디메틸-프로필) 부티르아미드(표 158의 화합물 번호 275)의 제조방법을 예시한다.
단계 1: 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산 에틸 에스테르의 제조
스테이지 1: 3-요오도-6-하이드록시퀴놀린의 제조
밀봉된 튜브에서 디옥산(19.5ml) 중의 3-브로모-6-하이드록시퀴놀린(문헌(참조: Liebigs Ann Chem 1966, 98-106)에 기술된 바와 같이 제조)(3.Og), 요오드화나트륨(4.Og) 및 요오드화구리(0.25g)의 교반된 혼합물에 N,N,N',N'-테트라메틸-에탄-1,2-디아민(0.24g)을 첨가했다. 혼합물을 120℃에서 14시간 동안 교반시키고, 냉각시 수성 암모니아에 이어, 수성 염산으로 처리했다. 에틸 아세테이트에 의한 추출, 황산마그네슘에서 유기 상의 건조, 여과 및 감압하의 증발로 필요한 생성물(M+272)을 그 자체로 다음 단계에 사용되는 담갈색 분말로서 수득했다
스테이지 2:
단계 1의 스테이지 1로부터의 3-요오도-퀴놀린-6-올(1.0g)을 무수 DMF(20ml)에 용해시켰다. 2-브로모-부티르산 에틸 에스테르(940mg) 및 무수 탄산칼륨(1.5g)을 실온에서 혼합물에 첨가했다. 생성되는 현탁액을 50℃에서 3시간 동안 교반시 켰다. 반응 혼합물을 염수에 붓고, 에틸 아세테이트로 3회 추출시켰다. 유기 층을 합하고, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 증발시켜 이를 플래시 크로매토그래피(사이클로헥산:에틸 아세테이트, 6:1) 후, 0.86g의 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산 에틸 에스테르를 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00046
단계 2: 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산의 제조
실온에서, 테트라하이드로푸란(9ml) 중의 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산 에틸 에스테르(860mg)의 용액에 0.5M NaOH 수용액(5.4ml)을 첨가했다. 반응 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반시켰다. 에틸 아세테이트를 첨가하고, 두 상을 분리시켰다. 수성 상을 1M HCl로 산성화시킨(pH 2 내지 3까지) 다음, 에틸 아세테이트로 2회 추출시킨다. 유기 상을 합하고, 염수로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 증발시켜 0.77g의 조악한 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산을 수득하고, 추가로 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
Figure 112009063005760-PCT00047
단계 3: 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-N-(3-플루오로-1,1-디메틸-프로필) 부티르아미드의 제조
무수 CH3CN(7ml) 중의 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산(100mg), 실시예 4의 단계 2로부터의 N-(3-플루오로-1,1-디메틸-프로필) 아민 하이드로클로라이드(44mg), 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸(HOAT)(42mg), O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트(TBTU)(100mg) 및 트리에틸아민(0.2ml)을 주위 온도에서 밤새 교반시켰다. 반응 혼합물을 NaHCO3 포화 용액으로 급냉시키고, 에틸 아세테이트로 추출시켰다. 유기 상을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고 증발시켰다. 조악한 생성물을 플래시 크로마토그래피(사이클로헥산:에틸 아세테이트, 3:1)로 정제시켜 0.12g의 2-(3-요오도-퀴놀린-6-일옥시)-N-(3-플루오로-1,1-디메틸-프로필)-부티르아미드를 황색 오일로서 수득했다.
표 158의 화합물 275:
Figure 112009063005760-PCT00048
실시예 6
이 실시예는 m이 0인 반응식 3에 따르는 2-(3-브로모-8-메틸-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-부티르아미드(표 90의 화합물 번호 12)의 제조방법을 예시한다.
스테이지 1: 3-브로모-6-하이드록시-8-메틸퀴놀린의 제조
6-아미노-3-브로모-8-메틸퀴놀린(12g)(문헌(참조: Journal of the American Chemical Society (1955), pages 4175-4176)에 기재된 바와 같이 제조)을 물(5ml) 및 인산(60ml)의 혼합물에 현탁시키고, 밀봉된 유리 튜브에서 3일 동안 180℃로 가열했다. 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 물로 희석시킨 다음, 수성(2M) 수산화나트륨을 사용하여 pH 3 내지 4로 한다. 형성된 침전물을 용액으로부터 여과시키고, 냉수로 세척하고, 흡인 건조시켜 3-브로모-6-하이드록시-8-메틸퀴놀린을 회색 고체로서 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00049
출발 물질로서 상기 스테이지 1로부터 3-브로모-6-하이드록시-8-메틸퀴놀린을 사용하여 실시예 1의 단계 1 내지 3의 절차를 반복하여 2-(3-브로모-8-메틸-퀴놀린-6-일옥시)-N-3급-부틸-부티르아미드(표 90의 화합물 번호 12)를 제공한다:
Figure 112009063005760-PCT00050
다음 아미드는 유사한 절차를 사용하여 제조했다.
표 90의 화합물 번호 47: 2-(3-브로모-8-메틸-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산 및 1-메톡시-2-메틸프로프-2-일아민을 사용하는 2-(3-브로모-8-메틸-퀴놀린-6-일옥시)-N-(2-메톡시-1,1-디메틸-에틸)-부티르아미드:
Figure 112009063005760-PCT00051
표 90의 화합물 번호 52: 2-(3-브로모-8-메틸-퀴놀린-6-일옥시)-부티르산 및 2-시아노-1-메톡시-프로프-2-일아민을 사용하는 2-(3-브로모-8-메틸-퀴놀린-6-일옥시)-N-(시아노-메톡시메틸-메틸-메틸)-부티르아미드:
Figure 112009063005760-PCT00052
실시예 7
이 실시예는 반응식 9에 따르는 1-메톡시-3-메틸부트-3-일아민 하이드로클로라이드의 제조방법을 예시한다.
스테이지 1: 1-메톡시-3-메틸부트-3-일아민 하이드로클로라이드의 제조
주위 온도에서 질소 대기하에 무수 N,N-디메틸포름아미드(2ml) 중의 수소화 나트륨(0.3Og, 광유 중의 80% 분산액)의 교반된 현탁액에 N,N-디메틸포름아미드(5ml) 중의 1-하이드록시-3-메틸부트-3-일아민(0.52g)의 용액을 적가했다. 혼합물을 3시간 동안 교반시키고, N,N-디메틸포름아미드(5ml) 중의 메틸 요오다이드(0.74g)를 5분 동안 첨가한 다음, 추가로 2.25시간 동안 교반시키고, 주위 온도에서 18시간 동안 저장했다. 용액을 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트 속에서 추출시키고(3회), 추출물을 합한 다음, 묽은 염산으로 추출시켰다. 수성의 산성 추출물을 감압하에 증발시키고, 톨루엔으로 공증류시켜 잔류하는 물을 제거하여 1-메톡시-3-메틸부트-3-일아민 하이드로클로라이드를 황색 검으로서 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00053
유사한 절차로, 1-하이드록시-3-메틸부트-3-일아민을 에틸 요오다이드와 반응시켜 1-에톡시-3-메틸부트-3-일아민 하이드로클로라이드를 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00054
유사한 절차로, 1-하이드록시-2-메틸프로프-2-일아민을 메틸 요오다이드와 반응시켜 1-메톡시-2-메틸프로프-2-일아민 하이드로클로라이드를 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00055
유사한 절차로, 1-하이드록시-2-메틸프로프-2-일아민을 4-플루오로벤질 브로마이드와 반응시켜 1-(4-플루오로벤질옥시)-2-메틸프로프-2-일아민 하이드로클로라이드를 수득했다.
Figure 112009063005760-PCT00056
실시예 8
표 161
표 161의 확인 화합물은 Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, L이 O이고, R2가 수소이고, Q1, Q2, Q3, m, R1 및 R3이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 I의 화합물이다.
Figure 112009063005760-PCT00057
Figure 112009063005760-PCT00058
Figure 112009063005760-PCT00059
Figure 112009063005760-PCT00060
Figure 112009063005760-PCT00061
Figure 112009063005760-PCT00062
실시예 9
표 162
표 162의 확인 화합물은 Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, L이 O이고, Q1, Q2, Q3, m 및 R500이 표에 제시된 값을 갖는 화학식 100의 화합물이다.
Figure 112009063005760-PCT00063
다음 방법이 LC-MS 분석용으로 사용되었다:
방법 A: 다음 HPLC 구배 조건(용매 A: 물/아세토니트릴(9:1) 중의 0.1% 포름산 및 용매 B: 아세토니트릴 중의 0.1% 포름산)을 사용하는 방법(Water Alliance 2795 LC)
시간(분) A(%) B(%) 유량(ml/분)
0 90 10 1.7
2.5 0 100 1.7
2.8 0 100 1.7
2.9 90 10 1.7
컬럼의 종류: Waters atlantis dc18; 컬럼 길이: 20mm; 컬럼의 내경: 3 mm; 입자 크기: 3㎛; 온도: 40℃.
Figure 112009063005760-PCT00064
Figure 112009063005760-PCT00065
Figure 112009063005760-PCT00066
Figure 112009063005760-PCT00067
Figure 112009063005760-PCT00068
Figure 112009063005760-PCT00069
Figure 112009063005760-PCT00070
Figure 112009063005760-PCT00071
Figure 112009063005760-PCT00072
Figure 112009063005760-PCT00073
Figure 112009063005760-PCT00074
Figure 112009063005760-PCT00075
Figure 112009063005760-PCT00076
Figure 112009063005760-PCT00077
Figure 112009063005760-PCT00078
Figure 112009063005760-PCT00079
Figure 112009063005760-PCT00080
Figure 112009063005760-PCT00081
Figure 112009063005760-PCT00082
Figure 112009063005760-PCT00083
실시예 10
당해 실시예는 화학식 I의 화합물의 살진균 특성을 예시한다.
화합물을 잎 디스크(leaf disk) 검정에서 하기 방법을 사용하여 시험하였다. 시험 화합물을 DMSO에 용해시키고, 물로 200ppm으로 희석시켰다. 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)에 대한 시험의 경우, 시험 화합물을 DMSO에 용해시키고, 물로 20ppm으로 희석시켰다.
에리스페 그라미니스 f.sp. 트리티시(Erysiphe graminis f.sp. tritici)(밀 흰가루병): 밀 잎 단편을 24-웰 플레이트에서 한천 상에 위치시키고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 잎 디스크를 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적합하게 배양한 후 화합물의 활성을 접종한지 4일 후 예방적 살진균 활성으로서 평가하였다.
푸치니아 레콘디타 f.sp. 트리티시(Puccinia recondita f.sp. tritici)(밀 붉은녹병): 밀 잎 단편을 24-웰 플레이트에서 한천 상에 위치시키고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 잎 디스크를 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적합하게 배양한 후 화합물의 활성을 접종한지 9일후 예방적 살진균 활성으로서 평가하였다.
셉토리아 노도룸(Septoria nodorum)(밀 껍질마름병): 밀 잎 단편을 24-웰 플레이트에서 한천 상에 위치시키고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 잎 디스크를 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적합하게 배양한 후 화합물의 활성을 접종한지 4일 후 예방적 살진균 활성으로서 평가하였다.
피레노포라 테레스(Pyrenophora teres)(보리 그물무늬반점병(net blotch)): 보리 잎 단편을 24-웰 플레이트에서 한천 상에 위치시키고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 잎 디스크를 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적합하게 배양한 후 화합물의 활성을 접종한지 4일 후 예 방적 살진균 활성으로서 평가하였다.
피리쿨라리아 오리자애(Pyricularia oryzae)(벼 도열병): 벼 잎 단편을 24-웰 플레이트에서 한천 상에 위치시키고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 잎 디스크를 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적합하게 배양한 후 화합물의 활성을 접종한지 4일 후 예방적 살진균 활성으로서 평가하였다.
보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)(잿빛곰팡이병(grey mould)): 콩 잎 디스크를 24-웰 플레이트에서 한천 상에 위치시키고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 잎 디스크를 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적합하게 배양한 후 화합물의 활성을 접종한지 4일 후 예방적 살진균 활성으로서 평가하였다.
피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)(토마토 상 감자의 감자역병): 토마토 잎 디스크를 24-웰 플레이트에서 물 한천에 위치시키고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 잎 디스크를 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적합하게 배양한 후 화합물의 활성을 접종한지 4일 후 예방적 살진균 활성으로서 평가하였다.
플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)(포도덩굴의 노균병): 포도덩굴 잎 디스크를 24-웰 플레이트에서 한천 상에 위치시키고, 시험 화합물의 용액을 분무하였다. 12 내지 24시간 동안 완전히 건조시킨 후, 잎 디스크를 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적합하게 배양한 후 화합물의 활성을 접종한지 7일 후 예방 적 살진균 활성으로서 평가하였다.
셉토리아 트리시티(Septoria tritici)(검은무늬병): 극저온 저장으로부터 진균의 분생자(Conidia)를 영양 액체배지(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰)에 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 미세역가 플레이트(96-웰 포맷)에 위치시킨 후, 진균 포자를 함유하는 영양 액체 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 항온배양하고, 성장 억제를 광도계로 72시간 후 측정하였다.
푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum)(뿌리썩음병): 극저온 저장으로부터 진균의 분생자를 영양 액체배지(PDB 감자 덱스트로스 액체배지)로 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 미세역가 플레이트(96-웰 포맷)에 위치시킨 후, 진균 포자를 함유하는 영양 액체배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 항온배양하고, 성장 억제를 광도계로 48시간 후 측정하였다.
피티움 울티뭄(Pythium ultimum)(모잘록병): 신규한 액체 배양물로부터 제조된 진균의 균사(Mycelial) 단편을 감자 덱스트로스 액체배지와 혼합하였다. 디메틸 설폭사이드 중 시험 화합물의 용액을 물로 20ppm으로 희석시킨 다음, 96-웰 미세역가 플레이트에 위치시키고, 진균 포자를 함유하는 영양 액체배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 항온배양하고, 성장 억제를 광도계로 48시간 후 측정하였다.
다음 화합물(먼저 화합물의 번호, 이후에 괄호안 표 번호로 표기함)은 다음 진균 감염의 적어도 60% 대조군을 200ppm에서 제공한다:
플라스모파라 비티콜라, 화합물 12(95), 12(99), 12(156), 12(159), 38(154), 47(91), 47(99), 47(118), 47(156), 52(90), 52(118), 52(156), 60(154), 85(118), 85(158), 34(161), 25(161), 23(161), 16(161), 11(161), 8(161), 7(161), 6(161), 5(161), 2(161), 1(161), 78(161), 77(161), 74(161), 72(161), 71(161), 70(161), 67(161), 65(161), 47(161), 44(161), 42(161), 32(162), 64(162), 90(162), 91(162), 115(162), 177(162), 222(162), 247(162).
피토프토라 인페스탄스, 화합물 12(156), 12(158), 12(159), 47(154), 47(156), 52(118), 34(161), 25(161), 6(161), 2(161), 78(161), 77(161), 76(161), 75(161), 67(161), 50(161), 48(161), 44(161), 32(162), 122(162), 179(162), 189(162).
보트리티스 시네레아, 화합물 24(161), 8(161), 6(161), 5(161), 78(161), 73(161), 72(161), 60(161), 57(161), 56(161), 54(161), 53(161), 51(161), 49(161), 48(161), 47(161), 46(161), 41(161), 81(161), 4(162), 150(162), 155(162), 169(162), 174(162), 176(162), 177(162), 185(162), 246(162).
피레노포라 테레스, 화합물 77(161), 76(161), 67(161), 51(161), 47(161).
에리시페 그라미니스 f.sp. 트리티씨, 12(91), 12(94), 12(95), 12(99), 12(118), 12(119), 12(154), 12(155), 12(156), 12(159), 39(90), 39(94), 47(90), 47(91), 47(94), 47(99), 47(118), 47(155), 47(156), 52(91), 52(94), 52(99), 52(118), 52(154), 52(155), 52(158), 85(118), 264(158), 275(158), 290(154), 35(161), 34(161), 33(161), 31(161), 30(161), 29(161), 27(161), 26(161), 25(161), 24(161), 23(161), 22(161), 11(161), 10(161), 8(161), 7(161), 6(161), 5(161), 4(161), 3(161), 2(161), 1(161), 77(161), 76(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 70(161), 69(161), 68(161), 67(161), 65(161), 64(161), 62(161), 61(161), 60(161), 59(161), 58(161), 57(161), 56(161), 55(161), 54(161), 53(161), 52(161), 51(161), 50(161), 49(161), 48(161), 47(161), 46(161), 45(161), 44(161), 43(161), 79(161), 80(161), 2(162), 3(162), 16(162), 25(162), 32(162), 33(162), 46(162), 64(162), 77(162), 91(162), 147(162), 154(162), 170(162), 177(162), 183(162), 185(162), 189(162), 226(162).
피리쿠라리아 오리자에, 화합물 12(159), 287(155); 26(161), 25(161), 24(161), 23(161), 8(161), 6(161), 77(161), 76(161), 67(161), 51(161), 47(161), 109(162), 110(162), 117(162), 138(162), 177(162).
푸치니아 레콘디타 f.sp. 트리티씨, 화합물 47(94), 47(118), 52(118), 85(158), 23(161), 11(161), 6(161), 74(161), 72(161), 71(161), 67(161), 58(161), 54(161), 16(162).
셉토리아 노도룸, 화합물 12(119), 12(159), 47(91), 47(94), 47(99), 47(118), 47(156), 85(118), 26(161), 25(161), 23(161), 11(161), 77(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 67(161), 54(161), 48(161), 47(161), 46(161), 16(162), 32(162), 107(162), 183(162), 190(162), 265(162).
셉토리아 트리티씨, 화합물 12(90), 12(91), 12(94), 12(99), 12(103), 12(118), 12(119), 12(155), 12(156), 12(159), 38(158), 39(94), 39(118), 47(91), 47(99), 47(118), 47(155), 52(91), 52(94), 52(99), 52(118), 85(118), 85(158), 95(155), 181(154), 181(155), 189(155), 189(158), 190(155), 275(158), 290(154), 35(161), 33(161), 32(161), 31(161), 29(161), 27(161), 26(161), 25(161), 24(161), 23(161), 22(161), 11(161), 10(161), 9(161), 8(161), 6(161), 5(161), 3(161), 2(161), 1(161), 78(161), 77(161), 76(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 70(161), 68(161), 67(161), 62(161), 60(161), 59(161), 58(161), 57(161), 56(161), 55(161), 54(161), 53(161), 52(161), 51(161), 50(161), 49(161), 48(161), 47(161), 46(161), 81(161), 1(162), 2(162), 3(162), 4(162), 5(162), 6(162), 7(162), 8(162), 9(162), 10(162), 11(162), 13(162), 16(162), 17(162), 18(162), 21(162), 23(162), 25(162), 26(162), 32(162), 33(162), 34(162), 36(162), 46(162), 49(162), 52(162), 54(162), 56(162), 59(162), 64(162), 65(162), 67(162), 87(162), 92(162), 101(162), 114(162), 115(162), 130(162), 147(162), 154(162), 155(162), 167(162), 171(162), 177(162), 183(162), 191(162), 197(162), 199(162), 226(162), 234(162), 268(162).
푸사리움 쿨모룸, 화합물 12(91), 12(95), 12(103), 12(118), 12(119), 12(155), 12(159), 39(118), 52(158), 275(158), 27(161), 26(161), 25(161), 22(161), 8(161), 1(161), 73(161), 53(161), 48(161), 46(161), 43(161), 3(162), 32(162).
다음 화합물(먼저 화합물의 번호, 이후에 괄호안 표 번호로 표기함)은 다음 진균 감염의 적어도 60% 대조군을 20ppm에서 제공한다:
피티움 울티뭄, 화합물 12(118), 12(158), 12(159), 39(118), 39(158), 47(118), 52(118), 34(161), 30(161), 25(161), 1(161), 78(161), 77(161), 76(161), 75(161), 70(161), 50(161), 49(161), 48(161), 43(161), 37(161), 36(161), 23(162), 32(162), 54(162), 64(162), 65(162), 147(162), 177(162), 179(162), 181(162), 185(162), 189(162), 195(162), 253(162), 254(162).

Claims (78)

  1. 화학식 I의 화합물 또는 이의 염 및 N-옥사이드.
    화학식 I
    Figure 112009063005760-PCT00084
    상기 화학식 I에서,
    Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아지도, 임의로 치환된 C1-6 알킬, 임의로 치환된 C3-6 사이클로알킬, 임의로 치환된 C3-6 사이클로알킬(C1-4)알킬, 임의로 치환된 C2-6 알케닐, 임의로 치환된 C2-6 알키닐, 임의로 치환된 C1-6 알콕시, 임의로 치환된 C2-6 알케닐옥시, 임의로 치환된 C2-6 알키닐옥시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 아릴(C1-6)알킬, 임의로 치환된 아릴(C1-6)알콕시, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴(C1-6)알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴(C1-6)알콕시, -SF5 또는 -S(O)u(C1-6)알킬이고, 여기서, u는 0, 1 또는 2이고, 상기 알킬 그룹은 할로겐으로 임으로 치환되거나,
    Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 -OSO2(C1 -4)알킬이고, 여기서, 상기 알킬 그룹은 할로겐으로 임의로 치환되거나,
    Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6은 서로 독립적으로 -CONRuRv, -CORu, -CO2Ru, -CRu=NRv, -NRuRv, -NRuCORv, -NRuCO2Rv, -SO2NRuRv 또는 -NRuSO2Rw이고, 여기서, Rw는 임의로 치환된 C1-6 알킬이고, Ru 및 Rv는 서로 독립적으로 수소, 또는 할로겐으로 임의로 치환된 C1 -6 알킬이거나, -CONRuRv 또는 -SO2NRuRv인 경우, RuRv는 결합하여 황, 산소 및 NRO로부터 선택된 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 여기서, R0는 수소 또는 임의로 치환된 C1 - 6알킬이거나, -CRu=NRv인 경우, Rv는 수소, 하이드록실 또는 C1 - 6알콕시이고,
    R1은 C1-4 알킬, C3-5 사이클로알킬, C2-4 알케닐 또는 C2-4 알키닐이고, 여기서, 상기 알킬, 알케닐 및 알키닐 그룹은 이들의 말단 탄소원자 상에서 1, 2 또는 3개의 할로겐 원자, 시아노 그룹, C1-4 알킬카보닐 그룹, C1-4 알콕시카보닐 그룹 또는 하이드록시 그룹으로 임의로 치환되거나, R1은 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬설피 닐알킬 또는 알킬설포닐알킬이고, 여기서, 전체 탄소원자 수는 2 또는 3이거나, R1은 직쇄 C1-4 알콕시 그룹이고;
    R2는 수소, C1-8 알킬, C3-4 사이클로알킬, C2-8 알케닐, 시아노(C1-4)알킬, C1-4 알콕시(C1-4)-알킬, C1-4 알콕시(C1-4)알콕시(C1-4)알킬 또는 벤질옥시(C1-4)알킬이고, 여기서, 상기 페닐 환은 C1-4 알콕시로 임의로 치환되고,
    R3은 -(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4이고, 여기서,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-4 알콕시 또는 C1-4 알콕시카보닐이거나,
    RaRb, RcRd 또는 ReRf는 결합하여 황, 산소 및 NRO로부터 선택된 헤테로원자를 함유하는 3원 내지 8원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 여기서, R0는 수소 또는 임의로 치환된 C1-6알킬이고,
    X는 (CO), (CO)O, O(CO), O, S(O)t(여기서, t는 0, 1 또는 2이다)이거나, X는 NH 또는 N(C1-6)알킬이고,
    p, r 및 s는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    q는 0, 1 또는 2이고,
    R4는 임의로 치환된 C1-6 알킬, 임의로 치환된 C2-6 알케닐이거나, p, q, r 및 s 중의 하나 이상이 1일 경우, R4는 -CH2-C≡C-R5이고, 여기서, R5는 수소; 할로겐, 하이드록시, C1 -6 알콕시, C1 -3 알콕시(C1-3)알콕시, 시아노, C1 -4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시, 트리(C1-4)알킬실릴옥시 또는 -S(O)g(C1-6)알킬(여기서, g는 0, 1 또는 2이다)로 임의로 치환된 C1 -8 알킬이거나,
    R5는 할로겐, 하이드록시, C1 -6 알콕시, C1 -3 알콕시-(C1 -3)알콕시, 시아노, C1 -4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시, 트리(C1-4)알킬실릴옥시 또는 -S(O)g(C1-6)알킬(여기서, g는 0, 1 또는 2이다)로 임의로 치환된 C3 -6 사이클로알킬이거나,
    R5는 C3 -6 사이클로알킬(C1-4)알킬이고, 여기서, 상기 알킬 및/또는 사이클로알킬 잔기는 할로겐, 하이드록시, C1 -6 알콕시, C1 -3 알콕시(C1-3)알콕시, 시아노, C1 -4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1- 4)알킬아미노카보닐옥시, 트리(C1-4)알킬실릴옥시 또는 -S(O)g(C1-6)알킬(여기서, g는 0, 1 또는 2이다)로 임의로 치환되거나,
    R5는 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴(C1-4)알킬, 임의로 치환된 아릴옥시(C1-4)알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴(C1-4)알킬 또는 임의로 치환된 헤테로아릴옥시(C1-4)알킬이거나,
    R4는 임의로 치환된 C3-6 사이클로알킬, 임의로 치환된 C5-6 사이클로알케닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 황, 산소 또는 NRO(여기서, RO는 수소 또는 임의로 치환된 C1-6알킬이다)로부터 선택된 헤테로원자를 임의로 함유하는 임의로 치환된 5원 내지 8원 환이거나,
    R2와 R3은 결합하여 할로겐, C1 -4 알킬, 모노- 또는 디-(C1 -4)알킬아미노카보닐로 임의로 치환되고, 황, 산소 및 NR00(여기서, R00는 할로겐, C1 -6 알콕시 또는 시아노로 임의로 치환된 C1-4 알킬이거나, R00는 니트로, C1-4 알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4 알킬카보닐 또는 헤테로아릴로 임의로 치환된 페닐이다)으로부터 선택된 헤테로원자를 임의로 함유하는 5원 또는 6원 환을 형성할 수 있거나, R2와 R3은 결합하여 임의로 치환된 6,6-원 바이사이클을 형성할 수 있고,
    L은 황 또는 산소이고,
    m은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q1, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Q2가 메틸 또는 에틸인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, Q1이 할로겐, 아릴 또는 헤테로아릴이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  5. 제4항에 있어서, Q2가 메틸 또는 에틸인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, Q1이 아릴이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  7. 제6항에 있어서, Q2가 메틸 또는 에틸인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, Q1이 헤테로아릴이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  9. 제8항에 있어서, Q2가 메틸 또는 에틸인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, Q1 및 Q3이 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  11. 제10항에 있어서, Q1 및 Q3이 서로 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도인 화합물.
  12. 제10항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q3이 플루오로 또는 클로로인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, Q1이 아릴 또는 헤테로아릴이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화합물.
  14. 제13항에 있어서, Q1이 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 할로, 또는 할로 또는 알콕시 치환된 페닐, 또는 할로 또는 알콕시 치환된 피리딜인 화합물.
  15. 제13항에 있어서, Q3이 수소, 플루오로 또는 클로로인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, Q1, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬인 화합물.
  17. 제16항에 있어서, Q3이 수소, 플루오로 또는 클로로인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, Q1이 할로겐이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소 또는 임의로 치환된 알킬인 화합물.
  19. 제18항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도인 화합물.
  20. 제18항에 있어서, Q3이 메틸인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, Q1 및 Q2가 할로겐이고, Q3이 수소 또는 임의로 치환된 알킬이고, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  22. 제21항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도인 화합물.
  23. 제21항에 있어서, Q3이 메틸인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, Q1이 브로모이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 서로 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐인 화합물.
  25. 제24항에 있어서, Q2가 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  26. 제24항에 있어서, Q2가 메틸 또는 에틸이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  27. 제24항에 있어서, Q3이 플루오로 또는 클로로이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  28. 제1항에 있어서, Q1이 요오도이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 서로 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐인 화합물.
  29. 제28항에 있어서, Q2가 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  30. 제28항에 있어서, Q2가 메틸 또는 에틸이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  31. 제28항에 있어서, Q3이 플루오로 또는 클로로이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  32. 제1항에 있어서, Q1이 클로로이고, Q2, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 서로 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐인 화합물.
  33. 제32항에 있어서, Q2가 할로겐이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  34. 제32항에 있어서, Q2가 메틸 또는 에틸이고, Q3, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  35. 제32항에 있어서, Q3이 플루오로 또는 클로로이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소인 화합물.
  36. 제1항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도인 화합물.
  37. 제1항에 있어서, Q1이 플루오로인 화합물.
  38. 제1항에 있어서, Q3이 수소 또는 할로겐인 화합물.
  39. 제38항에 있어서, Q3이 수소, 플루오로 또는 클로로인 화합물.
  40. 제39항에 있어서, Q3이 플루오로인 화합물.
  41. 제1항에 있어서, Q1이 브로모이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소, 플루오로 또는 클로로인 화합물.
  42. 제41항에 있어서, Q3이 플루오로인 화합물.
  43. 제41항에 있어서, Q3이 클로로인 화합물.
  44. 제41항에 있어서, Q3이 수소인 화합물.
  45. 제1항에 있어서, Q1이 요오도이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 수소, 플루오로 또는 클로로인 화합물.
  46. 제45항에 있어서, Q1이 요오도이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 플루오로인 화합물.
  47. 제45항에 있어서, Q1이 요오도이고, Q2, Q4, Q5 및 Q6이 수소이고, Q3이 클로로 인 화합물.
  48. 제45항에 있어서, Q3이 수소인 화합물.
  49. 제1항에 있어서, Q1이 수소, 할로겐, 임의로 치환된 C2-4 알케닐, 임의로 치환된 C2-4 알키닐, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴인 화합물.
  50. 제1항에 있어서, R1이 C1-4 알킬인 화합물.
  51. 제50항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸인 화합물.
  52. 제51항에 있어서, R1이 메틸인 화합물.
  53. 제51항에 있어서, R1이 에틸인 화합물.
  54. 제1항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸이고, Q1이 수소 또는 할로겐이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화합물.
  55. 제54항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2가 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3이 플루오로 또는 브로모인 화합물.
  56. 제1항에 있어서, R2가 수소 또는 메틸인 화합물.
  57. 제56항에 있어서, R2가 수소인 화합물.
  58. 제1항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 수소이고, Q1이 수소 또는 할로겐이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화합물.
  59. 제58항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2가 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3이 수소, 플루오로 또는 브로모인 화합물.
  60. 제1항에 있어서, R3이 3급-부틸, 1-할로-2-메틸프로프-2-일, 1,1-디할로-2-메틸프로프-2-일, 1,1,1-트리할로-2-메틸프로프-2-일, 1-알콕시-2-메틸프로프-2-일, 1-알케닐옥시-2-메틸프로프-2-일, 1-알키닐옥시-2-메틸프로프-2-일, 1-시아노-2-메틸-프로프-2-일, 1-알콕시알콕시-2-메틸-프로프-2-일, 1-할로-3-메틸부트-3-일, 1-알콕시-3-메틸부트-3-일, 1-알케닐옥시-3-메틸부트-3-일, 1-알키닐옥시-3-메틸부트-3-일, 1-시아노-3-메틸부트-3-일, 2-시아노프로프-2-일, 2-메톡시카보닐프로프-2-일, 2-(C1-2)알콕시카보닐프로프-2-일 또는 2-메틸아미노카보닐프로프-2-일, 1-알킬티오-2-메틸프로프-2-일, 2-시아노-1-알콕시프로프-2-일, 2-시아노-1-할로프로프-2-일, 1-알콕시-프로프-2-일, 1-할로-프로프-2-일, 1-시아노알킬-3-메틸부트-3-일, 1-할로알킬-3-메틸부트-3-일이고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  61. 제60항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 수소이고, Q1이 수소 또는 할로겐이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화합물.
  62. 제61항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2가 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3이 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모인 화합물.
  63. 제60항에 있어서, R3이 3급-부틸, 1-할로-2-메틸프로프-2-일, 1-메톡시-2-메틸프로프-2-일, 1-에톡시-2-메틸프로프-2-일, 1-알릴옥시-2-메틸프로프-2-일, 1-(프로프-2-이닐옥시)-2-메틸프로프-2-일, 2-시아노-1-메톡시프로프-2-일, 2-시아노-1-할로프로프-2-일, 2-시아노-1-에톡시프로프-2-일, 2-시아노-1-(프로프-2-이닐옥시)-프로프-2-일이고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  64. 제1항에 있어서, R4가 C1-4알콕시-(C1-4)알콕시(C1-4)알킬로 임의로 치환된 C1-6 알킬이고, 여기서, 상기 알킬 그룹은 할로, 모노- 또는 디-(C1-6)알킬아미노 또는 트리(C1-4)알킬실릴로 임의로 치환되거나, R4가 벤질옥시(C1-4)알킬로 임의로 치환된 C1-6 알킬이고, 여기서, 상기 알킬 그룹은 할로, 모노- 또는 디-(C1-6)알킬아미노 또는 트리(C1-4)알킬실릴로 임의로 치환되거나, R4가 C2-6 알케닐옥시, C2-6 알키닐옥시 또는 -S(O)x(C1-6)알킬로 임의로 치환된 C1-6 알킬이고, 여기서, x는 0, 1 또는 2이 고, 상기 알킬 그룹은 할로, 모노- 또는 디-(C1 -6)알킬아미노로 임의로 치환되고, R4가 -CH2-C≡C-R5이고, 여기서, R5는 수소; 할로겐, 하이드록시, C1 -6 알콕시, C1 - 3알콕시(C1-3)알콕시 또는 시아노로 임의로 치환된 C1 -8 알킬이고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  65. 제64항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 수소이고, Q1이 수소 또는 할로겐이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화합물.
  66. 제65항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2가 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3이 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모인 화합물.
  67. 제1항에 있어서, R5 값인 임의로 치환된 아릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴 환 또는 잔기가 할로겐, 시아노, 니트로, 아지도, C1-6 알킬, 할로(C1-6)알킬, C3-6 사 이클로알킬, C3-6 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2-6 알케닐, 할로(C2-6)알케닐, C2-6 알키닐, 할로(C2-6)알키닐, C1-6 알콕시, 할로(C1-6)알콕시, C2-6 알케닐옥시, 할로(C2-6)알케닐옥시, C2-6 알키닐옥시, 할로(C2-6)알키닐옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴(C1-6)알킬, 아릴(C1-6)알콕시, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴(C1-6)알킬, 헤테로아릴(C1-6)알콕시, -SF5, -S(O)g(C1-4)알킬(여기서, g는 0, 1 또는 2이고, 상기 알킬은 할로로 임의로 치환된다)로 임의로 치환되거나, R5가 -OSO2(C1 -4)알킬로 임의로 치환되고, 여기서, 상기 알킬 그룹은 할로로 임의로 치환된거나, R5가 -CONRgRh, -CORg, -CO2Rg, -Rgg=NRh, -NRgRh, -NRgCORh, -NRgCO2Rh, -SO2NRgRh 또는 -NRgSO2Ri로 임의로 치환되고, 여기서, Ri는 할로겐으로 임의로 치환된 C1 -6 알킬이고, Rgg는 (C1 -6)알킬렌이고, Rg 및 Rh는 서로 독립적으로 수소, 또는 할로겐으로 임의로 치환된 C1 -6 알킬이거나, -CONRgRh 또는 -SO2NRgRh의 경우, RgRh는 결합하여 황, 산소 또는 NRO로부터 선택된 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고, 여기서, R0는 수소 또는 임의로 치환된 C1-6알킬이고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  68. 제67항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 수소이고, Q1이 수소 또는 할로겐이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화합물.
  69. 제67항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2가 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3이 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모인 화합물.
  70. 제1항에 있어서, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 5원 내지 8원 환 R4가 할로겐, 시아노, 니트로, 아지도, C1-6 알킬, 할로(C1-6)알킬, C3-6 사이클로알킬, C3-6 사이클로알킬(C1-4)알킬, C2-6 알케닐, 할로(C2-6)알케닐, C2-6 알키닐, 할로(C2-6)알키닐, C1-6 알콕시, 할로(C1-6)알콕시, C2-6 알케닐옥시, 할로(C2-6)알케닐옥시, C2 -6 알키닐옥시, 할로(C2-6)알키닐옥시, -SF5 또는 -S(O)x(C1-6)알킬로 임의로 치환되고, 여기서, x는 0, 1 또는 2이고, 상기 알킬 그룹은 할로로 임의로 치환되거나, 또는 R4가 -OSO2(C1 -4)알킬로 임의로 치환되고, 여기 서, 상기 알킬 그룹은 할로겐, -CONRxRy, -CON(ORx)Ry, -CORx, -CO2Rx, -CRx=NRy, -NRxRy, -NRxCORy, -NRxCO2Ry, -SO2NRxRy 또는 -NRxSO2Rz로 임의로 치환되고, 여기서, Rz는 할로겐으로 임의로 치환된 C1-8 알킬이고, Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 수소, 또는 할로겐으로 임의로 치환된 C1-6 알킬이고, R1, R2, Q1, Q2 및 Q3이 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
  71. 제70항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 수소이고, Q1이 수소 또는 할로겐이고, Q2가 수소, C1-4 알킬 또는 할로겐이고, Q3이 수소 또는 할로겐인 화합물.
  72. 제71항에 있어서, Q1이 클로로, 브로모 또는 요오도이고, Q2가 수소, 메틸, 에틸, 클로로 또는 브로모이고, Q3이 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모인 화합물.
  73. 제1항에 있어서, L이 산소인 화합물.
  74. 제1항에 있어서, m이 0인 화합물.
  75. 제1항에 있어서, m이 1인 화합물.
  76. 본원에서 기술된 바와 같은 제1항에 따르는 화합물의 제조방법.
  77. 살진균성 유효량의 제1항에 따르는 화합물 및 이에 적합한 담체 또는 희석제를 포함하는 살진균성 조성물.
  78. 살진균성 유효량의 제1항에 따르는 화합물을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지, 또는 토양 또는 다른 식물 성장 배지에 시용함을 포함하여, 식물병원성 진균을 퇴치 또는 방제하는 방법.
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