TW200847924A

TW200847924A - Fungicides

Info

Publication number: TW200847924A
Application number: TW097108637A
Authority: TW
Inventors: Kessabi Fiona Murphy; Renaud Beaudegnies; Laura Quaranta; Hans-Georg Brunner; Fredrik Cederbaum
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2007-03-14
Filing date: 2008-03-12
Publication date: 2008-12-16
Also published as: CR11021A; ZA200906170B; KR20090121390A; AU2008225978A1; US20100113513A1; BRPI0808899A2; CA2679714A1; CN101668424A; CL2008000745A1; WO2008110355A1; ECSP099628A; WO2008110355A8; JP2010520908A; IL200656A0; EP2139324A1; GB0704906D0; MX2009009774A; RU2009137782A; AR065699A1

Description

200847924 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於新穎喹啉氧基烷酸醯胺，用於製備其之方法，含有其之組合物及使用其對抗真菌、尤其植物真菌感染之方法。【先前技術】某些喹啉氧基烷酸醯胺衍生物及其作為農業及園藝殺菌劑之用途揭示於（例如）wo 04/047538及Jp 2〇〇1_89453 中〇【發明内容】本發明麵於提供主要用作植物殺真菌劑之特定經取代之喧琳-6-基氧基烧酸醯胺。因此，根據本發明提供通式j之化合物：

其中： Q1 、 Q2 、 Q3 、 Q4 、氰基、硝基、疊氮基、經取代之c3_6環烷基、基、視情況經取代之c2 Q及Q彼此獨立地為氫、鹵素、視情況經取代之Ci 6烷基、視情況視情況經取代之GW環烷基（CM)烷烯基、視情況經取代之C2 6炔基、 200847924 視情況經取代之Cl.6烷氧基、視情況經取代之〇2_6烯氧基、視情況經取代之Cw炔氧基、視情況經取代之芳基、視情況經取代之芳氧基、視情況經取代之芳基（C1-6)烷基、視情況經取代之芳基（ChJ烷氧基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳氧基、視情況經取代之雜芳基（c^)燒基、視情況經取代之雜芳基（Cl_6)烷氧基、-sf5或_s(0)u(Ci 燒基’其中u為0、1或2且院基視情況經_素取代；或 Q1、Q2、Q3、Q4、Q5 及 Q6 彼此獨立地為 _〇s〇2(Ci 4) 烷基，其中烷基視情況經鹵素取代；或 Q1、Q2、Q3、Q4、Q5 及 q6 彼此獨立地為 _c〇NRURV、_ CORu、_C02Ru、_CRU=NRV、-NRURv、_NRuCORv、_NRuC02Rv、 -so2nrurv或-nruso2rw，其中Rw為視情況經取代之 1-6 烷基，且Ru及Rv彼此獨立地為氫或視情況經鹵素取代之 Ci-6烷基，或在-CONRuRv或-S02NRuRv情況下，RURV可連接以形成含有選自硫、氧及NR。之雜原子的5或6員碳環或雜環’其中R。為氫或視情況經取代之C i·6燒基，或在-CRtNRM青況下，Ρ為氫、羥基或ci6烷氧基； R1為Cm烧基、Gy環烷基、〇2·4烯基或c2_4炔基，其中纟元基、烯基及炔基視情況在其末端碳原子上經一個、兩個或三個！i素原子，經氰基，經Ci_4烷基羰基，經Gw 烷氧基羰基或經羥基取代，或為烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亞磺醯基烷基或烷基磺醯基烷基，其中總碳原子數目為2或3’或Ri為直鏈ci-4烧氧基； R2為氫、C1-8烷基、c3 4環烷基、烯基、氰基π〗^ 7 200847924 烷基、q C】-4烷氧基（(^.4)烷基、c 烷基或苄氧基（c1-4)烷基， ^ 1·4烷氧基（(^.4)烷氧基（C14) 其中笨環視情況經Cu烷氣甚ft C 1 -4烧氣基取

取代之CN6烷基； X 為（CO)、（C0)0、〇(c〇)、Q、s(0)t，其中 t 為〇或2，或X為NH或N(Ci 6)烷基，〇或1 ; P、r及S彼此獨立地為 q為〇、1或2 ; R為視情況經取代之c^6烧基、視情況經取代之c2 6 烯基；或當P、q、r及S之至少一者為1時，；^4為，其中： R5為氫，視情況經以下基團取代之Cw烷基：鹵素、經基、Cu烧氧基、Cl-3烷氧基（Ci 3)烷氧基、氰基、Ci_4 烧基羰氧基、胺基羰氧基、單或二（c^.4)烷基胺基羰氧基、三（C")烷基矽烷氧基或-S(0以Ci6)烷基，其中g為〇、1 或2，或R5為視情況經以下基團取代之c3-6環烷基：鹵素、羥基、CV6烷氧基、C1-3烷氧基-(Cl.3)烷氧基、氰基、ογ4 烷基羰氧基、胺基羰氧基、單或二（Cl.4)烷基胺基羰氧基、 8 200847924 三（cv4)烷基矽烷氧基或-SCO^Cu)烷基，其中g為〇、i 或2，或R5為C3-6環烷基（C1-4)烷基，其中烷基及/或環烧基部分視情況經鹵素、羥基、Cw烷氧基、CN3烷氧基（Ci_ 3 )少元氧基、鼠基、C ! - 4烧基魏氧基、胺基被氧基、單或二（C^ 4) 烧基胺基羰氧基、三（q·4)烷基矽烷氧基4_s(0)g(Ci 6)烧基取代，其中g為0、1或2;或

R5為視情況經取代之芳基、視情況經取代之芳基（cη) 烷基、視情況經取代之芳氧基（Cl·4)烷基、視情況經取代之雜芳基或視情況經取代之雜芳基（C1 _4)烷基或視情況經取代之雜芳氧基（¢:,-4)烷基；或 R4為視情況經取代之C3·6環烷基、視情況經取代之6 環烯基、視情況經取代之芳基、視情驗取代之雜芳基5或6 視情況含有選自硫、氧4 NR。之雜原子的視情況經取代之 5至8員環’其中R。為氫或視情況經取代之CM烧基；或 R2及R3可連接以形成視情況經_素Ά基、單或二（c,·狀基胺隸基取代且視情況含㈣自硫、氧及f 之雜原子之5或6員環，其中0〇 R為視情況經鹵素、Cw 、兀氧基或氰基取代之CK4烷基，或gq ^甘上 A R為視情況經硝基、G 4 少元基、鹵基（(V4)烷基、A + 1-4 .3 U4沉基放基或雜芳基取代之苯基，或R2及R3可連接以形成視愔战現It况經取代之66_員雙 L為硫或氧；且 m係0或1 ;及式I化合物之鹽及K氧化物。本發明之化合物含有至小_ y 夕一個不對稱碳原子且可以對 9 200847924 映= 勿形：（或以非對映異構物對形式）或以其混合物其可以兩種對映丄：化合物為亞礙，里構…/、構形式存在，且相鄰碳亦可以兩種對映非因此，通式⑴之化合物可以外消旋物、所有可I構物或單—對映異構物形式存在，且本發明包括此的異構物或以各種比例之異構物混合物。預期對效。壬-給定化合物’一種異構物可能比另一種殺真菌更有式I化合物之N-氧化物較佳地表示由喹啉部分形氧化物。式I化合物可形成之鹽較佳地為由該等化合物與酸相用:形成之鹽。術語「酸」包含諸如氫鹵酸、硫酸、磷酸···等之無機酸以及有機酸，較佳地通常使用之烷酸，例如甲酸、乙酸及丙酸。立除非另有說明，否則烷氧基、烷硫基…等之烷基及烷二邛刀適當地含有is 6個、通常丨至4個呈直鏈或支鏈 /式之妷原子。實例為甲基、乙基、正丙基及異丙基及正丁基、第二丁基、異丁基及第三丁基。若烷基部分含有5 或6個蚊原子’則實例為正戊基及正己基。烷基及烷基部刀之適當可選取代基之實例包括鹵基、羥基、Ci_4烷氧基、！·4燒氧基（^^4)烷氧基、氰基、視情況經取代之芳基及視^況經取代之雜芳基。若可選取代基為鹵基，則鹵烷基或iS烷基部分通常為單氯甲基、單氟甲基、二氯曱基、二規*甲基、三氯甲基或三氟甲基。 200847924 除非另有說明，否則烯基及炔基部分亦適當地含有2 至二個、通常2至4個呈直鏈或支鍵形式之碳原子。實例為烯丙基、乙炔基及炔丙基。可選取代基包括_基、烷氧基視情況經取代之芳基及視情況經取代之雜芳基。鹵基包括氟、氯、溴及蛾。芳基通常為苯基，但亦包括萘基、蒽基及菲基。芳族環噁唑基三唑基 °比嗪基雜芳基通常為含有一或多個硫、氧或NR部分作為雜原子之…員芳環’其可稠合至一或多個其他芳族或雜諸如苯環。實例為噻吩基、呋喃基、吡咯基、異噁唑基、噻唑基、噁二唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基、四唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、 —噠嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二本并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、 :开咪唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基及喹 °右啉基’ & (若適當）其N_氧化物及鹽。芳基或雜芳基值之任-者視情況經取代。除非另有說明，否則可存在之取代基包括以下基團之一或多者：齒基、經基、疏基、Cl. 烧基（尤其甲基及乙基）、c26縣（尤其烯丙基）、^6 炔基（尤其炔丙基）、C丨-6烷氧基（尤其甲氧基）、C: 6 烯氧基（尤其稀丙氧基）、c26块氧基（尤其炔丙氧基）2、-6 齒基D貌基（尤其三說甲基）、鹵基（c16m氧基（尤其三氟甲氧基）、_s(〇)m(c丨-6)烷基（其中爪為〇、！或2，且烧基視情況經-基取代）、經基烧基、u氧基（c ) 烧基、c,.4烧氧基氧基、c36環絲、k環 200847924 飆烷基、視情況經取代之芳基（尤其視情況經取代之苯基）、視情況經取代之雜芳基（尤其視情況經取代之吡咬基或, σ定基）、視情況經取代之芳氧基（尤其視情況經取代之苯氧基）、視情況經取代之雜芳氧基（尤其視情況經取代之 °比啶氧基或嘧啶氧基）、視情況經取代之芳基（其中m為0、1或2)(尤其視情況經取代之苯硫基）、視情況經取代之-S(0)m雜芳基（其中111為〇、1或2)(尤其視情況經取代之吼啶硫基或嘧啶硫基）、視情況經取代之芳 Γ 基（(^·4)烷基（尤其視情況經取代之苄基、視情況經取代之苯乙基及視情況經取代之苯基正丙基）（其中烷基部分視情況經羥基取代）、視情況經取代之雜芳基〇烷基（尤其視情況經取代之此啶基_(Cl_4)烷基或嘧啶基_(Ci 4)烷基）、視情況經取代之芳基（C2·4)浠基（尤其視情況經取代之苯基乙烯基）、視情況經取代之雜芳基（C2 4)烯基（尤其視情況經取代之吡啶基乙烯基或嘧啶基乙烯基）、視情況經取代之芳基（C〗·4)烷氧基（尤其視情況經取代之苄氧基及 ' 苯乙氧基）、視情況經取代之雜芳基（Ck4)烷氧基（尤其視情況經取代之吼咬基（C1·4)烧氧基或喷咬基（C14)院氧基）、視情況經取代之芳氧基（C1-4)烷基（尤其苯氧基甲基）、視情況經取代之雜芳氧基-(C1_4)烧基（尤其視情況經取代之吡啶氧基或嘧啶氧基(cl-4)烷基）、視情況經取代之_ s(〇)m(cN4)炫基芳基（其中m為G、i或2)(尤其視情況經取代之节硫基及苯乙硫基）、視情況經取代之_8⑼m(Ci_ 收基雜芳基^中瓜為^或”以其視情況經取代 12 200847924 之吼咬基（C!·4)烧硫基或嘧啶基（Ci4)烷硫基）、視情況經取代之-(cv4)烷基S(0)m芳基（其中^為〇、1或2)(尤其苯硫基甲基）、視情況經取代之兴C14)烷基S(〇)m雜芳基（其中m為0、1或2 )(尤其視情況經取代之π比啶硫基 (C】·4)烷基或嘧啶硫基（CrO烷基）、醯氧基（包括Cl.4烷驢氧基（尤其乙酸氧基）及苄醯氧基）、氰基、異氰基、硫氣基、異硫鼠基、石肖基、NRgRh、-]SiHCORg、-NHCONRgRh、 -CONRgRh、-C02Rg、-SC^R1、-〇s〇2Ri、-CORg、-CRg=:NRh 或-N=CRgRh，其中Ri為Ci-4烷基、鹵基（Ci 4)烷基、Gy 烷氧基、鹵基（U烷氧基、（^_4烷硫基、〇：3-6環烷基、c3_6 壞烷基（Cw)烷基、苯基或苄基，苯基及苄基視情況經鹵素、 C〗_4烧基或C〗·4烷氧基取代，且Rg及Rh獨立地為氫、Gy 烷基、i基（CV4)烷基、c1-4烷氧基、鹵基（Ci 4)烷氧基、4 烷硫基、Cw環烷基、c：3_6環烷基（Ci4)烷基、苯基或苄基，苯基及苄基視情況經_素、C1·4烷基或c14烷氧基取代。尤其關注彼等式（I )化合物，其中Q2為氯，Cl 4烧基或鹵素，Q1、Q3、Q4、Q5及Q6如上文所定義。較^地 Q為甲基或乙基。尤其關注彼等式（I)化合物，其中為鹵素、芳基或雜芳基，Q2為氫、CV4烷基或_素，且Q3、q4、q5及Q6 如上文所定義。較佳地Q2為甲基或乙基。尤其關注彼等式（I )化合物，其中Ql為芳基、屮為虱、Cm烷基或鹵素，且Q3、Q4、Q5及Q6如上文所定義。較佳地Q2為甲基或乙基。 13 200847924 尤其關注彼等式（I )化合物，其中兔私# ^ x匈雜方基，Q2 為虱、C1-4：J：完基或_素，且Q3、Q4、q5 Y〜V如上文所定義。較佳地Q2為甲基或乙基。尤其關注彼等式（Ϊ )化合物，其中Q1及地為虱或鹵素，且Q2、Q4、Q5及Q6為氫。較佳地^及^ 彼此獨立地為氟、氯、溴或碘。更佳地Q1為氯 Q3為氟或氯。 / \ 尤其關注彼等式（I)化合物，其巾Q1為芳基或雜芳基，Q2、Q4、Q5及Q6為氫，且Q3為氫或齒素。較佳地^ ^塞吩-2·基、㈣.3_基、幽基’或㈣基或燒氧基取代之苯基或經i基或燒氧基取代之β比絲。Q3較佳為氫、貌或氯0 尤其關注彼等式（J )化合物，其中^、Q2、q4、^ 及Q為氫且Q3為氫、鹵素或視情況經取代之烷基。較佳地Q3為氫、氟或氯。 4尤其關注彼等式（I )化合物，其中Q1為鹵素，Q2、 Q Q及Q為虱，且q3為氫或視情況經取代之烧基。較佳地Q1為氯、溴或碘。Q3亦較佳為甲基。，其關注彼等式（1)化合物，其中Q1及Q2為鹵素，且Q3為氫或視情況經取代之烷基，且Q4、Q5及Q6為氫。車乂佺地Q為氣、溴或碘。Q3亦較佳為曱基。 3尤其關注彼等式（I)化合物，其中Q!為溴，且Q2、 Q、2Q HQ6彼此獨立地為氫、c!_4烧基或鹵素。較佳地Q為鹵素且Q3、Q4、Q5及Q6為氳。亦較佳地Q2為甲 14 200847924 基或乙基且Q3、Q4、Q5及# W Q為虱。此外較佳地Q3為氟或氣且Q2、Q4、Q5及Q6為氫。尤其關注彼等式（I)化合物’其中Q1為碘，且q2、

Qm Q”皮此獨立地為氫、Ci4院基或函素。較佳地Q2為齒素，且Q3、Q4、Q5及Q6為氫。亦較佳地Q2為 :基或乙基且Q3、Q4、Q5及Q6為氯。此外較佳地Q3為氣或氣且Q2、Q4、Q5及Q6為氫。尸關注彼等式⑴化合物，其中qi為氯，且q2、地V為^去及Q6彼此獨4立地為氯、Cl·4院基或函素。較佳甲芙戈乙美、且Q、Q、Q5及Q6為氯。亦較佳地Q2為甲基或乙基且Q3、Q4、Q5 — 或氯且Q2、Q4、Q5及Q6為氯風。此外較佳地Q3為氣尤=彼等式⑴化合物，其中Q1為。彼等式⑴化合物，其中Q1為氟。較佳地;: ⑴化合物，其"3為氫或鹵素。 K地Q為氣、氟或氯。更佳_為氣。尤其關注彼等式⑴化合物，其、 Q5及Q6為氫，且Q3為氫 ’、、、“ 較佳地〇3 & > 軋次虱。較佳地Q3為氟。亦車“土地Q 4氧。另外’Q3較佳為氫。尤二關，彼等式⑴化合物，其中q、峨，、 η辦為氫、氣或氯。較佳 :及 '為氧…氟。亦較佳地q、 Q為氣且Q3為氯。另外，Q3較佳為氫。尤其關注彼等式⑴化合物，其中Q1為氯、鹵素、 15 200847924 視情況經取代之U基、視情況經取代之u基、視十月況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基。尤其關注彼等式（1)化合物，其中R1為Cl4烷基。

較佳地R1為甲基或乙基。更佳地R1為甲基。亦較佳地V 為乙基。 ι尤其關注彼等式（1)化合物，其中R1為甲基或乙基，為氫或鹵素’ Q2為氫、Ci4烷基或鹵素，且Q3為氫或 _素。較佳地Q1為氣、漠或碘，Q2為氫、甲基、乙基、氣或溴，且Q3為氟或溴。土尤其關注彼等式⑴化合物，其巾R2為氯或甲基。較佳地R2為氫。 ι 2尤其關注彼等式（1)化合物，其中R1為甲基或乙基， V為氫，Q1為氫或*素，q2為氫、Cm院基或㈣，且q3 為氫或鹵素。較佳地Q1為氯、漠或礙，Q2為A、甲基、乙基、氣或〉臭且Q3為氫、就或漠。尤其關注彼等式（I )化合物，其中R3為第三丁基、卜鹵基-2-甲基丙_2_基、1，1_二_基_2_甲基丙_2_基、三南基-2-甲基丙-2-基、h烧氧基·2_甲基丙_2_基、卜烯氧基· 2、甲基丙1基、b炔氧基-2_甲基丙上基、卜氛基甲基一丙-2-基、1-烷氧基烷氧基_2_甲基_丙_2_基、^齒基-%甲基丁 3-基、1-烷氧基-3-甲基丁-3-基、卜烯氧基-3_甲基丁基、1_炔氧基-3-甲基丁-3-基、1-氰基甲基丁 _3_基、2_ 鼠基丙-2-基、2-((^.6)烷氧基羰基丙基、2_甲氧基羰基丙-2-基或2-甲基胺基羰基丙_2_基、丨_烷硫基-2_甲基丙_2_ 16 200847924 基、2-氰基-1-烧氧基丙·2_基、i烧氧基_丙_2_基、卜幽基- 丙-2-基、1_氰基烷基_3·甲基丁 _3_基、土 Α·ΐδ基烷基-3-曱基丁-3-基，且 R1、R2、Ql、q2 及 q3 如又所疋義。較佳地 % ^為曱基或乙基，…為氫，Q1為氫或_素，q2為氫、^ 烧基或i素，且Q3為氫或鹵素。更佳地Q1為氯、漠或誠，4 Q2為氫、甲基、乙基、氣或溴，且Q3為氫、氟、氣或漠。亦較佳地R3為第三丁基、U基_2_甲基丙_2_基、丨_甲氧基-2-曱基丙-2-基、丨-乙氧基_2_曱基丙_2•基、丨_烯丙氧基_ 2-甲基丙-2-基、1-(丙-2_炔氧基）_2_甲基丙基或2_氰基甲氧基丙士基，且Ri、R2、、Q2及Q3如上文所定義。尤其關注彼等式（I)化合物，其中R4為視情況經 4 k氧基-(C】_4)烧氧基（c^4)烧基取代之ci-6烧基，其中烧基視情況經齒基、單（Cl_6)烷基胺基或二（Ci6)烷基胺基或二（C】·4)烷基矽烷基取代，或R4為視情況經苄氧基（C1_4)烷基取代之Cu烧基，其中烧基視情況經鹵基、單（c^)院基胺基或二（Ci·6)烷基胺基或三（cN4)烷基矽烷基取代，或R4 為視情況經C2-6烯氧基、c2.6炔氧基或烷基取代之Ci-6烷基，其中X為0、1或2且烷基視情況經鹵基、單（c!_6)烷基胺基或二（〇γ6)烷基胺基取代，R4為-CH2-C^C-R5 ’其中R5為氫、視情況經鹵素、羥基、Cl_6烷氧基、（V 3垸氧基（CV3)烷氧基、氰基取代之Cl8烷基，且Rl、R2、 Q1、Q2及Q3如上文所定義。較佳地R1為甲基或乙基，R2 為氫，Q1為氫或鹵素，Q2為氳、CV4烷基或鹵素，且Q3 為氫或鹵素。更佳地Q1為氯、溴或碘，Q2為氫、甲基、 17 200847924 羲乙基、氣或溴，且Q3為氫、氟、氯或溴。、尤：關注彼等式⑴化合物，其中&值之視情況經取代之芳基及視情況經取代之雜芳基環或部分視情況經以下基團取代·鹵素、氰基、硝基、疊氮基、CM烷基、鹵基（CV6)烷基、c3 6環烷基、c3 6環烷基（Cw)烷基、Cw烯基、_基（c2.6)烯基、c2-6炔基、_基（〇2 6)炔基、Ci 6烷氧基、鹵基（C,·6)烷氧基、Cw烯氧基、齒基（C2_6)烯氧基、 r快氧^、鹵基D快氧基、芳基、芳氧基、芳基（c")烧 ' 基、芳基（C1·6)烷氧基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基（C16) 烷基、雜芳基（Cw)烷氧基、-SF5、_s(0)g(cl4)烷基，其中 g為0、1或2,且烷基視情況經_基取代，或R5視情況經 osojc!·4)^基取代，其中烧基視情況經鹵基取代，或r5 視情況經-CONRgRh、-CORg、_C〇2Rg、_Rgg==NRh、_NRgRh -NRgCORh、_NRgc〇2Rh、-S〇2NRgRh 或视％…取代其中R1為視情況經鹵素取代之Ci·6烷基且尺㈡為Cm伸烷基， Rg及Rh彼此獨立地為氫或視情況經鹵素取代之Ci 6烧基， V 或在_C0NRgRh或-S02NRgRh情況下，RgRh可連接以形成含有選自硫、氧或NR。之雜原子的5或6員碳環或雜環，其中R。為氫或視情況經取代之Cl.6烷基，且Ri、r2、Ql、q2 及Q3如上文所定義。較佳地R!為甲基或乙基，R2為氫， Q1為氫或函素，Q2為氫、（：“烷基或_素且Q3為氫或幽素。更佳地Q1為氯、溴或蛾，Q2為氫、甲基、乙基、氣或溴，且Q3為氫、氟、氣或溴。尤其關注彼等式（I )化合物，其中視情況經取代之芳 18 200847924 基、視情況經取代之雜芳基或視情況經取代之5至8員環 R4視情況經以下基團取代：鹵素、氰基、硝基、疊氮基、 CV6烷基、鹵基（cv6)烷基、C3-6環烷基、C3.6環烷基烷基、c2_6烯基、鹵基（C2-6)烯基、c2-6炔基、鹵基（C2-6)炔基、C】·6烷氧基、鹵基（CV6)烷氧基、c2_6烯氧基、鹵基（c2_ 6)-烯氧基、C2_6炔氧基、鹵基（c2_6)炔氧基、_sf5、·8(0)χ((^ 6) 烷基，其中X為0、1或2，且烷基視情況經_基取代，或 R4視情況經-OSOJC^4)烷基取代，其中烷基視情況經以下基團取代：i 素、-CONRXRy、-c〇N(〇Rx)Ry、-CORX、c〇2RX、 -CRtNRy、-NRT、-NRxC0Ry、-NRxC〇2Ry、s〇2NRxRy 或-nrxS〇2RZ，其中RZ為視情況經_素取代之CyL基，且Rx及Ry彼此獨立地為氲或視情況經鹵素取代之Cl 6烷基，且Rl、R2、Ql、Q2A Q3如上文所定義。較佳地^為甲基或乙基，R2為氫，Q1為氫或_素，Q2為氫U基或，素’ a Q3為氫或_素。更佳地Q1為氯、演或蛾，Q2

為氫、甲基、乙基、氯或溴，且Q3為氫、氟、氯或溴。尤其關注彼等式⑴化合物，其中匕為氧。、尤其關注彼等式⑴化合物，其中m為〇。尤其關注彼等式（I)化合物，其中爪為i。 ^本發明之—部分的化合物說明於下表^至。表 1 其中 Ql、Q2、Q3、Q4、 R1為甲基，且R2及R3 表1之化合物具有通式（I)， Q5及Q6為氫，m為〇，“〇具有表中所給之值。 19 200847924 化合物編號 R2 R3 1 Η CH, 2 CH, CH, 3 Η C.H, 4 CA 5 Η 丙-2-基 6 ch3 丙-2-基 7 丙-2-基^ 丙-2-基 8 ch3 正丁基 9 Η 丁-2-基 10 Η 2-甲基·丙-1 -基 11 2-甲基-丙-1-基 2-甲基-丙-1 -基 12 Η 第三c4h9 13 ch3 第三c4h9 14 Η 戊-2-基 15 Η 戍-3-基 16 Η 2-曱基-丁-2-基 17 Η 3-甲基-丁小基 18 Η 3-甲基·戊-2-基 19 Η 4-甲基-戊-2-基 20 Η 3,3-二曱基-丁-2-基 21 Η 2·甲基-己-2-基 22 Η 2,4-二甲基-戍-2-基 23 Η 2,4,4-三甲基-丁-2-基 24 Η 2,4,4-三甲基-戊-2-基 25 Η C1-正-C3H6- 26 Η C1-CH2(CH,)2C- 27 Η F,C(CH,)2C- 28 Η NC-CHr 29 CH, nc-ch2- 30 nc-ch2- nc-ch2- 31 Η (nc)2ch_ 32 Η nc-c2h4_ 33 CH, nc-c2h4- 34 NC-C2H4- nc-c2h4- 35 Η (CH〇7C(CN). 36 Η C?H5(CH,)C(CN)- 37 Η (QH,)2C(CN> 20 200847924 38 Η (CH,),CH(CH,)C(CN)- 39 Η HO-CH9(CH,)2C- 40 Η HO-C?H4(CH,)2C- 41 Η 1-經基-2-(經基甲基)-丙-2-基 42 Η 1_羥基-2-(曱氧基甲基)丙-2-基 43 Η 1-曱氧基_2-(曱氧基曱基)丙_2_基 44 Η 1-經基-2-(經基甲基)-丁-2-基 45 C9H,OC7H4- C2H5OC?H4_ 46 ch3 (CH,0),CHCHr 47 Η CH,0-CH2(CH,)2C- 48 Η CH,0-C?H4(CH,)2C- 49 Η C?H,0-C?H4(CH,)7C. 50 Η CH,S-CH2(CH,)2C- 51 Η NC-(CH,0)CH- 52 Η CH3OCH2(CH,)C(CN)- 53 Η CH,SCH2(CH,)C(CN> 54 Η CH,(CO)(CH,)2C- 55 Η CH,CHBr(CO)(CH,),C- 56 Η CH3(CO)(OH)CH(CH,)2C- 57 Η CH,OC9H4(CO)(CH,)?C- 58 Η CH,(CO)CH7(CH,)7C- 59 Η CH30(C0)(CH,)CH- 60 Η CH,0(C0)(CH,)2C- 61 Η C,H50(C0)C7H4. 62 Η CH3NH(CO)(CH,)2C- 63 Η (CH,)?N(C0)(CH,)9C- 64 Η (CH,),SiCH,- 65 Η 第三-C4H9(CH3)2SiO-CH2(CH3)2C- 66 Η 第三-C4H9(CH3)2SiO-C2H4(CH3)2C- 67 Η 4-FPhCH2OCH?(CH,)?C- 68 Η C2H5OCH2(CH,)2C- 69 Η CH,OCH2CH2OCH2(CH,)9C- 70 Η ch2=chch?- 71 ch2=chch2- ch2=chch2- 72 Η CH2=C(CH,)CH2- 73 Η CH2=CH(CH,)CH- 74 Η CH2=CH(CH,)2C- 75 Η ch3(co)ch=ch- 76 CH, CH,(CO)CH=CH- 77 Η 戊-3-細'-2-基 78 Η 2-甲基-己-3-烤-2_基（E ) 21 200847924 79 Η 2-甲基-己_3-炸-2-基（Ζ) 80 Η 2-曱基•戊-4-卸-3-綱-2-基 81 Η CH30(C0)CH=(C1)C(CH,)9C- 82 Η CfiHrC(CH,)=CH(CH,)7C- 83 Η HC=CCH2CH,- 84 Η HC=CCH2CH(CH,)- 85 Η HC 三 CCH2C(CHA- 86 Η 環丙基 87 NC-C2H4- 環丙基 88 壞丙-1-基環丙基 89 Η 1-氣基-環丙-1-基 90 Η 2-氣基-¾丙-1-基 91 Η 1_曱氧基^炭基-環丙-1-基 92 Η 1-[N，N-二甲基胺基羰基-環丙-1-基 93 Η 1-[N-甲基-N_曱氧基-胺基羰基]-環丙-1·基 94 Η 1 -乳基-1-¾丙基*乙-1 -基 95 Η 環戊基 96 Η 1-氰基·環戍-基 97 Η 環己基 98 CH2=CHCHr 環己基 99 Η 4-氣基-環己-1-基 100 Η 1-氣基-4-甲基-壤己-1-基 101 Η 4-第二丁基-1-氣基-環己-1-基 102 Η 2-曱基-3-氮基四氮咬喃·3_基 103 Η 5-甲基-1，3-二氧戊環-5-基 104 Η 5-乙基-1，3-二氧戍環-5-基 105 Η 3,5-二曱基-1，3-二氧戊環-5_基 106 Η Ν-乙氧基被基-略。定-4-基 107 Η 嗎淋基 108 Η 壤己-l-基-曱基 109 Η 4-鼠基-¾戊細-3-基 110 Η 5-第三丁基-2H-1，3，4-噻二嗪-2-基 111 Η 2-(¾己卸-1 -基)-乙-1 -基 112 Η 咬喃-2-基 113 Η 5-甲氧基幾基-咬喃-2-基 114 Η σ塞吩-2-基 115 Η 2-甲氧基魏基-σ塞吩-3-基 116 Η 4-甲氧基魏基-σ塞吩-3-基 22 200847924 117 Η σ惡唾-2-基 118 Η 5-曱基-異噁唑-3-基 119 Η 4-氣基-3-曱基-異°惡。坐-5-基 120 Η σ塞嗤-2-基 121 Η 5-乙硫基-1，3,4-σ塞二唾-2-基 122 Η ϋ夫喃-2-基甲基 123 Η 氰基呋喃-1-基甲基 124 Η σ塞吩-2-基甲基 150 Η C,H,CHr 151 CH, QH5CHr 152 Η 2-F-C6H4CHr 153 Η 2-Cl-C6H4CH2- 154 CH, 2-Cl-C6H4CH2- 155 Η 2-NOrC6H4CHr 156 Η 2-CHrC6H4CH2- 157 Η 2-CH,0-C6H4CH?- 158 Η 2-CHF20-C6H4CH2- 159 Η 2-CH,S-C6H4CHr 160 Η 2-CF,S-C6H4CH2- 161 Η 3-Cl-C6H4CH2- 162 Η 3-I_C6H4CH2- 163 Η 3-CHrC6H4CHr 164 Η 3-CH,0-C6H4CH2- 165 Η 4-F-C6H4CH2- 166 Η 4-Cl-C,H4CH?- 167 Η 4-CHrC6H4CH2- 168 Η 4-CFrC,H4CH?- 169 Η 4-CH,0-C,H4CH,- 170 Η 4-CF,0-C6H4CH2- 171 Η 2,6_ 二-F_C6H3CH2- 172 3-甲基-丁-2-烯-1_基 2,5-二 _F-C6H3CH2- 173 Η 2-F-4-Cl-C6H,CHr 174 Η 2-F-6-Cl-C6H3CHr 175 Η 2,6-二-Cl-C6H3CHr 176 4-甲基-戊-2-細-1-基 3,4_ 二-C1-C6H3CH2- 177 Η 2-F-6-CH,0-C6H,CH7- 178 Η 2,4,5_ 三-F-C6H2CHr 179 Η 2,4-二-Cl-6-CH3-C6H2CH2- 180 Η 3,4,5-三-CH30-C6H2CH2- 181 Η c6h5-ch(ch士 23 200847924 182 Η 4-F_C6H4-CH(CH士 183 Η 4-NOrC6H4-CH(CH,)- 184 Η 4-正戊基-C6H4-CH(CH3)- 185 Η 4-CH,SO?-C6H4-CH(CH,)- 186 Η c6h5(co)ch7- 187 Η c6h5-ch(cn)- 188 Η C6Hr(CH,0)CH- 189 Η qh5-(ch,)?c- 190 Η 間-ci-c6h5-(ch3)2c- 191 Η 3,5-二-Cl-C6Hr(CH3)2C- 192 Η CfiHr(C?H,0(C0))CH- 193 Η 苯乙基 194 Η 3-甲氧基-4-快丙乳基-苯乙基 195 Η 3-曱氧基-4-(戍-2-快-1-基氧基)-苯乙基 196 Η 2-曱基-3-苯基-丙-2-基 197 Η C6H,0-C,Hr 198 Η 4-F-C,H4-CH9OCH?(CH〇?C- 199 Η C6HrCH70(C0)C7H4- 200 Η 萘-2-基-(CH3)CH- 201 NC-C2H4- °比〇定-3-基甲基 202 ch3 2-π比σ定-2-基乙-1-基 203 Η 2-(3-氣-5-二氣甲基比〇定-2-基)氧基乙-1-基 204 Η 2-甲基-4-ϋ比°秦-2-基-丁-3-酬-2-基 205 -(CH?V 206 207 -(CH9)4CH(C9Hs)- 208 -C,H6CH[(CO)N(C9H5),]CH7- 209 -CH(CH,)CH=CHCH(CH,)- 210 —X) 211 -C2H4OC2H4- 212 -ch2ch(ch3)och(ch3)ch2- 213 •c2h4sch2- 214 -c9h4sc7h4- 215 -(CH2)2NH(CH?)r 216 -(CH2)2N(對-NOrC6H4)(CH2)2- 217 -(CH2)2N(鄰-CF3-C6H4)(CH2)2- 218 -(ch2)2n(對-ch3co-c6h4)(ch2)2- 24 200847924 219 -(CH2)2N(吡啶-2-基)(CH2)2- 220 Η (H2C=CHCH2OCH7)(CH,)9C- 221 Η (HCCHCH20CH?)(CH,)?C- 222 Η (CH,CH2OCH?)(CH,),C- 223 Η ((CH,)2CH0CH；)(CH,)9C- 224 Η C6H5CH90CH9(CH,)7C- 225 Η (CH,CH?0CH9)(CH,)?C- 226 Η 4-.F-C6H4-CH9(CH,)C(CN)- 227 Η 4-Cl-QH4-CH2(CH,)C(CN)- 228 Η 4-CH,0-C6H4-CH,CH?(CH,)C(CN)- 229 Η 2-Cl-C,H4-CH7(CH〇C(CN)- 230 Η (CH,)2CH-CH2(CH,)C(CN)- 231 Η 1-甲乳基甲基-¾丙-1-基 232 Η I-节氧基甲基-環丙-1-基 233 Η 1 -甲乳基曱氧基-2-甲基-丙-2-基 235 Η 1-¾丙基-乙-1-基 236 Η 2-說-乙-1_基 237 Η 2,2,2-二氣-1 -曱基-乙-1 -基 261 Η (H2C=CHCH2OCH2)(CH,)CH- 262 Η (HC=CHCH2OCH2)(CH,)CH- 263 Η (CH,CH2OCH2)(CH,)CH- 264 Η (CH,OCH?)(CH,)CH- 265 Η ((CH,)2CH0CH2)(CH,)CH- 266 Η C6H5CH2OCH2(CH,)CH- 267 Η (CH,CH20CH2)(CH,)CH- 268 Η (cC4H7)CH,- 269 Η (cC4H7)CH,CH- 270 Η FCH,(CH,)CH- 271 Η C1CH2(CH,)CH- 272 Η FCH2CH2(CH,)CH- 273 Η C1CH2CH2(CH,)CH- 274 Η FCH?(CH,)?C- 275 Η FCH9CH9(CH,)7C- 276 Η C1CH2CH2(CH,)2C- 278 Η 四氮-咬喃-2-基甲基 279 Η 1-(四氮-咬喃_2-基)乙基 280 Η 1-甲基-1-(四氮-咬喃-2-基)乙基 281 Η 2-[1，3]二乳戍環-2-基-乙基 282 Η 2-[1，3]二氧戊環-2-基-1-甲基-乙基 283 Η 2-[1，3]二氧戊環-2-基_1，1-二曱基-乙基 25 200847924

表2 、化’物具有通式（I)，其中Q1、Q2、Q3、q4、 Q5及Q6為氫，m為，1為O’R1為乙基，且R2及r3 具有表中所給之值。因从* U此，除表2之化合物1中Ri為乙基

V 〇表1之化合物1相同。相似地，除之化合物中R1為乙基外，表2之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表3 表3之化合物具有通式（I)，其中Q卜Q2、Q3、q4、 Q5及Q6為氫’ m為1，L為〇，為曱基，且R2及r3 具有表中所給之值。因此，除表3之化合物i中。為i外，表3之化合物1與表i之化合物【相同。相似地’除表3 之化“勿中m為1外’表3之化合物2至299分別與之化合物2至299相同。 & 26 200847924 表4 表4之化合物具有通式（I)，其中Q卜Q2、Q3、Q4、 Q5及Q6為氫，m為卜乙為〇，r1為乙基，且r2&r3 '有表中所給之值。因此，除表4之化合物工巾㈤為i、 R1為乙基外，表4之化合物1與表1之化合物1相同。相似地’除表4之化合物中m為i、Rl為乙基外，表4之化物2至299为別與表i之化合物2至299相同。

口具有通式（I)，其中Ql、Q3、Q4、Q5 Q為氫，Q2為甲基，111為1，[為〇，Rl為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表5之化合物i中Q2 土外表5之化合物i與表i之化合物工相同。相似地’除表4之化合物中Q2為曱基外，表5之化合物2至299 刀別與表1之化合物2至299相同。表6之化合物具有通式⑴，其中Q1、Q3、Q4、Q5 :2Q6為氫，Q2為甲基，-為〇，L為〇，Rl為乙基，且发及R3具有表中所給之值。因此，除表6之化合物UQ2 為甲基，R1為乙基外，矣表6之化合物1與表1之化合物1 序目同。相似地，除矣 < . /、表之化合物中Q2為甲基，R1為乙基卜’表6之化合物2至299分別與表以化合物2至299 相同。表7之化合物具有通式⑴，其中Q1、Q3、Q4、Q5 27 200847924 及Q6為氫，Q2為甲基，爪為卜乙為⑺^為〒基且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表7之化合物！中Q2 為甲基，爪為！外，表7之化合物！與表i之化合物"目同。相似地，除表7之化合物基，…外，表7之化合物2至299分別與表！之化合物：至⑽相同。表8 表8之化合物具有通式⑴，其中qi q3、q4、q5 及/為氯，Q2為甲基，历為^為……為乙基，且 R及R3具有表中所給之值。因此，除表8之化合物^中的為甲基，瓜為卜以乙基外，表8之化合…與表^ 化合物1相同。相似地险氧〗… 不㈣除表8之化合物中Q2為甲基，m 為1，R1為乙基外，表8之外八你ο π 衣之化合物2至299分別與表i之化a物2至299相同。表9 y ，、” 穴 τ 、Q4、 ^為氫’Q2為氣，—。，[為……為甲基且 :R具有表中所給之值。因此，除表9之化合物丨中二：夕:，表9之化合物1與表1之化合物！相同。相似地示表9之化合物中Q2為氯外，表9之仆人舲。=1 1衣V之化合物2至299 ”表1之化合物2至299相同。表10 )，其中 Ql、Q3、Q4、Q5 L為〇，Ri為乙基，且r2 除表10之化合物1中q2 表1〇之化合物具有通式（工及Q6為氫，Q2為氯，仿為❻，及R3具有表中所給之值。因此 28 200847924 為氯，Rl為乙基外，表ίο之化合物 1與表 1之化合物相同。相似地，除表10之化合物中表10之化合物2至299分別與表同0 Q2為氣’R1為乙基外， 1之化合物2至299相表1 1 表11之化合物具有通式⑴，其中Q卜Q3、Q4、Q5

及Q6為氫，Q2為氣，mA 及八有表中所給之值。因此，除表工工之化合物1中以為氯，…外，表11之化合物！與表！之化合W相同。相似地，除表1 1之化合物中 Μ甲為鼠，m為1外，表n 之化合物2至299分別盥丰】> 人，、表1之化合物2至299相同。表12 表12之化合物具有通式⑴，其中Q1、Q3、Q4、Q5 及㈣氣，Q2為氣，.為卜…，〜“… =具有表中所給之值。因此，除表12之化合^中叩為氣，m為l，Ri為乙基休，表12之化e物1與表1之化合物1相同。相似地，昤 i ^曾除表12之化合物中如為氯，瓜為 1，R1為乙基外，表12之儿人、 5 9〇〇化5物2至299分別與表1之化口物2至299相同。表13 表13之化合物具有通 Ά an 、式⑴，其中 Q1、Q3、Q4、Q5

及Q6為虱，Q2為溴，m τ ^ ^ V ^ ^ 為〇，L為〇，R為甲基，且R2 久尺具有表中所給之值。m η χ ^ H k 此，除表13之化合物1中Q2 马/昊外，表1 3之化合％ , v 與表1之化合物1相同。相似 29 200847924 地’除表13之化合物中Q2為演外分別與表丄之化合物2至299相同。之化5物2至299 表 14 表W之化合物具有通式（1)，复及Q6為氫，Q2為溴，m為〇，L為〇直Q3、Q4、Q5 及R3具有表中所給之值。因此，除；：：、、、乙基’且R2 為演’ R1為乙基外，表i 4之化合物1中Q2 相同。相似地，除表14 。勿1與表1之化合物1 除表14之化合物中表14之化合物2至299 〜吴R為乙基外，同。刀表1之化合物2至299相表15 衣之化合物具有通式⑴，

及 Q6 為氫，〇2 i、自 i V ' ^ Q2為漠，瓜為^為……為甲基且R2 及R具有表中所仏之柏中所⑺之值。因此，除表15之化合…中㈨ f:、’:：外，表15之化合物1與表1之化合物"目同。

相似地’除表15之化合物中Q2為漠，外，表15 之化合物2至2 9 9公is丨丨你+ 芏㈣刀別與表1之化合物2至299相同。表 16 表^之化合物具有通式⑴，其中qi、⑴ 及Q36為氧，Q2為漠，m為1，L為Ο，R1為乙基，且r2 及R具有表中所給之值。因此，除表16之化合物i中的為溴’ m為卜R1為乙基外，表16之化合物i與表i之化口物相同。相似地，除表16之化合物巾W為漠，㈤為 ^ ’ R 4乙基外，表16之化合物2至299分別與表！之化 200847924 合物2至299相同。表17 表17之化合物具有通式（I)，其中Ql、Q2、Q4、Q5 及Q6為氫，Q3為氟，m為0，L為C^R1為甲基，且R2 及R3具有表中所給之值。因此，除表17之化合物1中Q3 為氟外，表17之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表17之化合物中Q3為氟外，表17之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。 " 表18 表18之化合物具有通式（I)，其中Ql、Q2、Q4、Q5 及Q6為氫，Q3為氟，m為0，L為C^R1為乙基，且R2 及R3具有表中所給之值。因此，除表18之化合物1中Q3 為氟，R1為乙基外，表18之化合物1與表1之化合物1 相同。相似地，除表1 8之化合物中Q3為氟，R1為乙基外，表18之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表19之化合物具有通式（I)，其中Ql、Q2、Q4、Q5 及Q6為氫，Q3為氟，m為1，L為O’R1為甲基，且R2 及R3具有表中所給之值。因此，除表19之化合物1中Q3 為氟，m為1外，表19之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表19之化合物中Q3為氟，m為1外，表19 之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表20 31 200847924 表20之化合物具有通式⑴，其中qi、q2、q4、q5 及Q6為氫，Q3為氟，瓜為卜乙為…汉丨為乙基，且及N具有表中所給之值。因此，除表2〇之化合物1中⑴ 為氟，mb ’以乙基外，表2〇之化合^與表i之化合物^相同。相似地’除表2〇之化合物中如為氟，爪為 1 ’ R為乙基外，表20之化合物2至携分別與表丄之化合物2至299相同。表21 表之化合物具有通式⑴，其中qi、q2、q4、q5 及Q6為氫，Q3為氯，以^為……為甲基且… 及R3具有表中所給之值。因此口此除表21之化合物1中Q3 為氣外’表21之化合物1盥表一衣1之化合物1相同。相似，除表21之化合物巾Q34氣外，表2}之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。表22 表22之化合物具有通式⑴，其中qi、q2、q4 q5 為氫，Q3為氯，以^為…^為乙基且… 具有表中所給之值。因此，除表22之化合物i中Q3 為氣’ R為乙基外，轰2 9 + /l人表22之化合物1與表1之化合物i 相同。相似地，除表22之化合主1 σ物中Q3為虱，為乙基外，表22之化合物2至299公拓丨伽* I、表1之化合物2至299相 Η 〇表23 其中 Ql、Q2、Q4、Q5 表23之化合物具有通式（j ) 32 200847924 及以為氯，Q3為氣，^l，L為〇1為甲基，且r2 及R3具有表中所給之值。因此，除# μ夕且 ..^ Ultb除表23之化合物1中Q3 =為1外，表23之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表23之化合物為之化合物⑽分別與表丨之化合物2至= 表2豆及〇6表二之化合物具有通式(1) ’其中Q1、Q2、Q4、Q5 二為：’Q3為氣，.為卜……為乙基，且r2 及R具有表中所給之值。因此，除表為氯，n^，R1乙基外之化人 1 化合物1中Q3 人物1 4 η 表化5物1與表1之化口物1相同。相似地’除表24之化士、丨為虱，m 為為乙基外，表24之化合物2至299分別合物2至299相同。 ”矛之化 ϋ5 表：之化合物具有通式⑴’其中qi、 k 及Q6為氣，Q3為溴，Mo uo， '

及R3具有表中所从之值n 為甲基，且R 為、，外本1此，除表25之化合物1中⑴ 為肩外…5之化合物i與表i之化地’除表25之化合物”3為漢外，表相同。相似分別與表1之化合物2至29M目同^ =物2至299 表26之化合物具有通式豆 …有表中所給之值。為因二為表〇:為乙基，且- 因此，除表26之化合物i中Q3 33 200847924 為溴，R1為乙基外，表 26之化合物1與表之化合物1 相同。相似地，除表26之化合物中表26之化合物2至299分別與表同0 Q3為 >臭’ Ri為乙基外， 1之化合物2至299相表27 逋式（I)，其中 Qi、Q2、Q4、Q5 及Q6為氫，Q3為漠’ m為1，L為0，R丨為曱基，且r2 及R3具有表中所給之值。因此，除表27之化合物丄中… 為漠，為1外，表27之化合物！與表！之化合^相同。相似地，除表27之化合物中Q3為溪，外，表27 之化合物2至2"分別與表1之化合物⑴99相同。表28 表28之化合物具有通 % 其中 Q1、Q2、Q4、Q5 及^為風，Q3為演，历為i，l為〇，Ri為乙基，且r2 及R具有表中所給之M。因此，除表Μ之化合物1中為溴’ m為1 ’ Ri為乙基外，表28之化合物工與表1之化合物/相同。相似地，除表28之化合物中Q3為漠，㈤為人％為乙基外’表28之化合物2至2"分別與表1之化合物2至299相同。表29 表乂之化合物具有通式⑴，其中qi、q2、w、q5 及Q6為氨，Q3為甲其 ^马甲基，m為0，Lg〇，Ri為τ基，且 R2及R3具有表中 ^ ^ ^ T所、、口之值。因此，除表29之化合物ί中 Q3為甲基外，表29 > #人化合物1與表1之化合物1相同。 34 200847924 相似地，除表29之化合物中Q3為甲基外，表29 物2至2"分別與表1之化合物2至299相同。

表30 J 表30之化合物具有通上卜飞Q I) 其中Ql、Q2、Q4、Q5 及Q6為虱，Q3為甲基，历备 2 為 Lao’R1為乙基，且 R及R具有表中所給之值。 ’除表30之化合物1中 Q3為甲基，R1為乙基外，表W之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除矣 ^ L ^ 。表3〇之化合物中Q3為曱基，R1為乙基外，表30之化合物2 至299分別與表1之化合物2 至2 9 9相同。表31

表31之化合物具有通式⑴，其中QhQhQlQS A2Q6^’Q3為甲基1為1，L為〇，Rl為曱基，且 R及R具有表中所认匕、口之值。因此，除表31之化合物1中 Q3為甲基，m為1外，本卜表31之化合物1與表1之化合物 i "目：。相似地，除表31之化合物中⑴為甲基，… 外3 1之化合物2至299分別與表1之化合物2至299 相同。表32 表32之化合物具有通式⑴，其"卜Q2、q4、q5 及Q6為氫，q3為 Y馬甲基’m為1，L為〇，Ri為乙基，且 R2及R3具有表中％值。因此，除表32之化合物1令 Q3為甲基，㈤為1 R為乙基外，表32之化合物1與表 1之化合物1相因 ,7 , 门。相似地，除表32之化合物中為 35 200847924 基，m為1，Ri為乙基外，砉表32之化a物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表33 〇表33之化合物具有通式（1)，其巾Q1為氯，Q3、Q4、 Q5及Q6為氫，Q2為甲基 m為◦，…為曱基，且R及R3具有表中所給之值。很囚此除表33之化合物1 ::為氯’Q2為甲基外，表33之化合物i與表i之化 :物"目同。相似地’除表33之化合物中Q1為氣，Q2 ^甲基外，表33之化合物2至別分別與^之化合物2 至299相同。表34之化合物具有通式⑴，其中屮為氯，⑺、Q4、 =Q6為氫，Q2為甲基，…為乙基，及R3具有表中所給之值。因此，除表Μ之化合物工 Q1為氯，Q2為甲基，R1為乙基外’表34之化合物i 々之化合物i相同。相似地，除表34之化合物中… 句氣’ Q2為甲基，R1 A r美外，本為基卜纟34之化合物2至299 -、表1之化合物2至299相同。 Q5/ 35之化合物具有通式⑴，其中Q1為氯，Q3、Q4、且r/6為氯Q2為甲基’爪為hLgO’R1為甲基，中及R3具有表中所給之值。因此，除表35之化合物】 h為氣’Q2為甲基，外，表35之化合物丨與 "之化合物1相同。相似地，除表35之化合物中Q1 ^ 36 200847924 氣，Q2為甲基’.為"卜，表35之化合與表丄之化合物2至299相同。 299为別表36 表36之化合物具有通式（ Q5 及 Q6 為氫，^ Q 為乳，Q3、Q4、马甲基，瓜為1，乙為〇，R1 且汉2及R3具有表中所給之值為乙基，中01 A教，02 A田甘于表36之化合物1 Q1為乳Q2為甲基’ 4丄，r1為乙基外合物1與表1之化合物"目同。相似地 ;

物中Q1為氣，Q2為甲基，⑷，為乙基外表之I 化合物2至299分別與表1之化合物U 299相同表37 ° 表37之化合物具有通式⑴，其中

Q5及Q6為氫，Q2為氯，_〇，“〇 Q Q p2 r, 〇3 a ^ ^ K為甲基，且有表中所給之值。因此，除表37 < Q1為氯，Q2為氯外，表37之化合…與表！之化… 相同°相似地’除表37之化合物中Qi為氯，如為^卜， ,37之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相表38 表38之化合物具有通式⑴，其巾Qi為氯，Q3、Q4、 Q5及Q6為氫，Q2為氯， R2及R3具有表中所給之值。因此，除表Μ之化合物土 Η Qi為氯，Q2為氯，Ri為乙基外’表38之化合^… 之化合物1相同。相似地，除表38之化合物中⑴為氯， 37 200847924 Q2為氯，R1為乙基外，表38之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。表39

表39之化合物具有通式（1)，其中Q1為氣，Q3、q4、 Q5及Q6為氫，Q2為氯，m為1，L為0，ri為甲基，且 R及R3具有表中所給之值。因此，除表39之化合物i中 Q1為氯’ Q2為氯，m為1外，表39之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表39之化合物中qi為氯，q2 為氯，m為1外，表39之化合物2至299分別與表i之化合物2至299相同。表40 兮物具有 …W、 W及Q6為氫，q2為氣，❿為i，L為〇，Rl K為乙基，且及R具有表中所給之值。因此，除表4〇之化合物】中

Ql為氯，Q2為氯，爪為l，Ri為乙基外 1 衣之化合物 1與表1之化合物i相同。相似地，除表 ° ^ ^ I化合物中Q1 马氣，Q2為氯，瓜為1，R1為乙基外，矣衣40之化合物2 至299分別與表1之化合物2至299相同。表 4 1 表41之化合物具有通式（j)，其中 _ 句氣，〇3、η^ι Q5及Q6為氫，Q2為漠，m為〇，l為〇，R1、 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表41之為甲基，且

Ql為氯’Q2為溴外，表41之化合物工與夺1 5物1中相同。相似地，除表4丨之化合物中Q 之化合物1 為氣，如為溪夕卜， 38 200847924 表41之化合物2至299分別與表i之化合物2至相同。表42 表42之化合物具有通式（，其中Q1為氯，⑴、、 Q5及Q6為氫，Q2為溴，m為〇，乙為〇，R1為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表42之化合物工中

Qi為氯’ Q2為溴，…為乙基外，表42之化合物1與表工之化合物1相同。相似地，除表42之化合物中卩丨為氯， Q為溴R為乙基外，表42之化合物2至299分別鱼表 1之化合物2至299相同。一表43 表43之化合物具有通式（，其中Qi為氣，⑴、 Q/及如為氫，Q2為漠，i，L為〇, R1為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表43之化合物工中 Q1為氯’ Q2為溴，m為】外，表43之化合物i與表工之化合物1相同。相似地，除表43之化合物中qi為氯，㈨為溴，m A i外，表43之化合物2至299分別與表ι之化合物2至299相同。表44 表44之化合物具有通式 ' v ) ，、T Q1 巧肌，、 Q5及Q6為氫，Q2為演，m為i，L為〇，R1為乙基且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表Μ之化合物丄中 Q1為氯，Q2為漠，"為1，R1為乙基外，表44之化合物 1與表1之化合物i相同。相似地，除表44之化合物中qi 39 200847924 為氯，Q2為演，m為！，Ri為乙基外，表料之化合物2 至299分別與表1之化合物2至299相同。表45 表45之化合物具有通式（I)，其中Q1為氯，Q2、Q4、 Q5 及 Q6 為氫，Q3 為氟， R2及R3具有表中所給之值。因此，除表45之化合物工中 Q1為氯，Q3為氟外，表45之化合物i與表1之化合物i 相同。相似地，除表45之化合物中Q1為氯，⑴為氟外，表45之化合物2至299分別與表i之化合物2至相同。表46 表46之化合物具有通式（1)，其中Q1為氯，q2、q4、 Q5及Q6為氫，Q3為氟，瓜為^:為〇，R1為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表46之化合物i中 Q1為氯，Q3為氟，R1為乙基外，表46之化合物工與表1 之化合物1相同。相似地，除表46之化合物中卩丨為氣， Q3為氟，R1為乙基外，表46之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。表47 表47之化合物具有通式（1)，其中Q1為氯，q2、q4、 Q5及Q6為氫，Q3為氟，m為i，L為〇，Rl為曱某，且 R及R3具有表中所給之值。因此，除表47之化合物1中 Q1為氯，Q3為氟，m為1外，表47之化合物i與表丄之化合物1相同。相似地，除表47之化合物中Qi為氯，⑴ 40 200847924 為氟，m為1外，表47之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表48 表48之化合物具有通式（I)，其中Q1為氯，Q2、q4、 Q5及Q6為氫，q3為氟，πι為1，L為〇，ri為乙基，且 R及R3具有表中所給之值。因此，除表48之化合物！中 Q1為氯’ Q3為氟，m為1 ’ Rl為乙基外，表48之化合物 1與表1之化合物丨相同。相似地，除表48之化合物中Ql 為氯’ Q3為氟，m為1 ’ R1為乙基外，表48之化合物2 至299分別與表i之化合物2至299相同。表49 表49之化合物具有通式（I)，其中Q1為氯，Q2、Q#、 Q5及Q6為氫，q3為氯，m為〇，L為〇，Rl為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表49之化合物工中 Q1為氯’ Q3為氯外，表49之化合物i與表1之化合物1 相同。相似地，除表49之化合物中Q1為氣，Q3為氯σ外，表49之化合物2至299分別與表i之化合物2至同。 ^ 表50 表50之化合物具有通式（1)，其中Q1為氯，q2、q4、 Q5 及 Q6 為氫，q3 為氣，r R2及R;具有表中所給之值。因此，除表5〇之化合二： Qi為氯’Q3為氯，…為乙基外，表5〇之化合^與表！之化合物1相同。相似地，除表5〇之化合物中Q1為氣， 41 200847924 Q3為氯R為乙基外’表5〇之化合物2至分別與表 1之化合物2至299相同。表51 表51之化合物具有通式d)，其中Q1為氯，Q2、、 Q及Q6為氳，q3為氯為o’r〗為曱基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表5ι之化合物丄中 Q1為氯’ Q3為氯，m為i外，表51之化合物丨與表1之 f \ 化T物1相同。相似地，除表51之化合物中Q1為氣，⑴ 為氯，m為i外，表51之化合物2至299分別與表工之化合物2至299相同。表52 表52之化合物具有通式（1)，其中Q1為氯，Q2、Q4、 Q5及Q6為氫，Q3為氯，瓜為卜^為…汉及R3具有表中所給之值。因此’除表52之化合物i中 Q1為氯，Q3為氣，，Rl為乙基外，表52之化合物 1與表1之化合物i相同。相似地，除表52之化合物中… 為氯’ Q3為氯，m為i，Ri為乙基外，表52之化合物2 至299分別與表1之化合物2至299相同。表53 表53之化合物具有通式（1)，其中Qi為氯，Q2、^、 95及以為氯，Q3為漠，m為〇，L為OHM，且有表中所給之值。因此，除表53之化合物i中 Qi為氯，Q3為填外，表53之化合與表】之化合^ 相同。相似地’除表53之化合物中Q1為氯，Q3 ， 42 200847924 表53之化合物2至299分別與表丄之化合物2至相同0 表54 表54之化合物具有通式（1)，其中Q1為氣…2、w、 Q5及Q6為氫，q3為溴，m為〇，L為〇，ri為乙美，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表54之化合物丄中 Q1為氯，Q3為漠，…為乙基外，表54之化合物丄與表工之化合物1相同。相似地，除表54之化合物中卩丨為氯， ⑴為漠，Ri為乙基外，表54之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。表55 表55之化合物具有通式（〇,其中Q1為氣，q2、Q4、 Qf及Q6為氫’ Q3為漠’ m為i，L為〇，r1為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表55之化合物i中 Q1為氯’ Q3為溴’ m為i外，表55之化合物i與表】之化合物1相同。相似地，除表55之化合物中Qi為氯，Q3 為漠’ m為i夕卜，表55之化合物2至299分別與表i之化合物2至299相同。表56 表56之化合物具有通式（1)，其中Qi為氯，q2、q4、及Q6為氫，q3為演，m為j，L為〇，r1為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表兄之化合物^中 Q1為氯，Q3為漠，m為！，R1為乙基外表％之化合物 1與表1之化合物i相同。相似地，除表％之化合物中… 43 200847924 '' Q為/臭，m為1 ’尺為乙基外，表5 6之化合物2 至299分別與表1之化合物2至299相同。表57 表57之化合物具有通式（I)，其中為氯，Q2、Q4、 Q5及Q6為氫，Q3為甲基，_〇，[為〇，以為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表57之化合物丄中Q1為氯，Q3為甲基外，表57之化合物（與表i之化合物1相同。相似地，除表57之化合物中Q1為氣，⑴ 為甲基外，表57之化合物2至299分別與表i之化合物2 至299相同。表58 衣μ之化合物具有通式⑴，其中Q1為氯，Q2、Q4、 Q5及Q6為氫，Q3為甲基^為^為……為乙基， ^及R3具有表中所給之值。因此，除表58之化合… 二Q1為氯，Q3為甲基，…為乙基外，表58之化合物】之化合物1相同。相似地，除表58之化合物中Q1 為風，Q3為甲基，R丨為乙基卜，八 m Γ衣58之化合物2至299 刀別與表1之化合物2至299相同。表59 表59之化合物具有通式⑴，其中⑴為 Q5及Q6為氫，Q3為 ^ e d2 3 暴瓜為卜^為…：^為甲基，具有表中所給之值。因此上中Q1為氯，Q…基，… 二“物1 表1之化合物1相同。相口物1與相似地，除表59之化合物中Q1為 44 200847924 氣’ Q3為甲基，㈤為1外’表59之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表60 表60之化合物具有通式，其中Q1為氣，q2、q4、 Q5及Q6為氫，Q3為甲基，m為i，L為0，Ri為乙基，且R及R3具有表中所給之值。因此，除表60之化合物1 中Q1為氯，Q3為甲基，m為1，R1為乙基外，表6〇之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表6〇之化合物中Q1為氯，Q3為甲基，m為1，R1為乙基外，表60之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。

表61之化合物具有通式（1)，其中φ為氟，q3、Q4、 Q5及Q6為氫，Q2為甲基，n^〇，L為〇，R^甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表61之化合物i 中Q1為氟，Q2為甲基外，表61之化合物i與表i之化合物1相同。相似地，除表61之化合物中Q1為氣，Q2 為曱基外’表61之化合物2至299分別與表丄之化合物2 至299相同。 4 62 表62之化合物具有通式（1)，其中屮為氟，q3、q4、 Q5及Q6為氫’ q2為甲基’爪為〇， …❹有表中所給之值。因此，除表62之=“ 中Q1為氣，Q2為甲基，R1為乙基外，表62之化合物i 兵表i之化合W相同。相似地，除表62之化合物中0 45 200847924 為氟’ Q2為曱基，R1為乙基外’表62之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。表63 表63之化合物具有通式（I)，其中qi為氟，Q3、q4、 Q5及Q6為氫，Q2為甲基，m為l，L為〇，Rlg甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表63之化合物i 中Q1為氟’ Q2為甲基’ m為1外，表63之化合物上與表1之化合物1相同。相似地，除表63之化合物中卩丨為氟’ Q2為甲基，m為i外，表63之化合物2至2的分別與表1之化合物2至299相同。表 64 表64之化合物具有通式（1)，其中Q1為氟，q3、q4、 Q5及Q6為氫，Q2為甲基，瓜為1，L為〇，Ri為乙A，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表64之化合^】中Q1為氟，Q2為甲基，為口 K马乙基外，表64之化 ι “勿1與* 1之化合物"目同。相似地，除表“之化合物中Q1為氟，Q2為甲基，爪為！，Rl為乙基外表二化合物2至299分別與表！之化合物2至299 產65 表65之化合物具有通式（〇5 . . 八 Τ ⑴為 il，Q3、Q4、 ”、、虱，Q2為氯，為o，R、¥其且及R具有表中所給之值。因此，除表 Q1為氟，02 Λ翕从士 < 1匕合物1中既g為氣外，表65之化合物！盘# 相同。相似地，除表 Λ 之化合物1 表65之化合物中。1為氣，Q2為氯外， 46 200847924 表65之化合物2至299分別與表i之化合物2至299相同。表 6 6 表66之^合物具有通式（1)，其中Q1為氟，Q3、Q4、 =及q/為氫’ Q2為氯，m為〇，l為〇，ri為乙基，且 R2及^具有表中所給之值。因此，除表66之化合物i中 Q為-氣Q2為氯，R1為乙基外，表66之化合物i與表1 之化合物1相同。相似地，除表66之化合物中pi為氟， Q2為氯，R1為乙基外’表66之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。表67 $表67之化合物具有通式（1)，其中Q1為氟，q3、q4、 Q5及Q6為氫，Q2為氯，m為1，L為0，R1為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表67之化合物丄中 Q為氟，Q2為氣，111為1外，表67之化合物工與表1之化合物1相同。相似地，除表67之化合物中Q丨為氟，Q2 為虱，m為！外，表67之化合物2至299分別與表【之化合物2至299相同。表68之化合物具有通式（1)，其中Q1為氟，Q3、Q4、 Q5及Q6為氫，Q2為氯，㈤為i，l為〇，Ri為乙基，且及具有表中所給之值。因此，除表68之化合物i中 Ql為氣’ Q2為氯，m為1，R1為乙基外，表68之化合物與表1之化合物1相同。相似地，除表68之化合物中Q1 47 200847924 為氟，Q2為氯，m為1，R1為乙基卜，表 r衣68之化合物2 至299分別與表1之化合物2至299相同。表69 表69之化合物具有通式，其，、丁 Vi 馬鼠，Q3、Q4、 Q5及Q6為氫，Q2為溴，m為〇，L為〇，…為甲美， f R2及R3具有表中所給之值。因此’除表69之化合^ | = Q1為敗’Q2為溴外’表69之化合物1與表人相同。相似地，除表69之化合物中Q1為氣，如:^:，1 表69之化合物2至299分別與表i之化合物2至、；、目同0 表70 表7〇之化合物具有通式（1)，其中Q1為氣，q 、 Q5及Q6為氫，q2為溴，m為〇，L為〇，汉丨為乙美， …及R3具有表中所給之值。因此，除表7〇之化合：1二 Q!為氟，Q2為溴，Ri為乙基外，表7〇之化合物】… 之化合物i相同。相似地，除表7〇之化合物為、 Q2為溴，R丨為乙基外，表7〇夕儿人衣7〇之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。 ’、表71 表71之化合物具有通式（I)，其+QU氟，Q3、q4、 Q5及Q6為氫，Q2為漠，功為卜以……為甲基] R2及R3具有表中所給之值。因此，除表71之化合物1中 Q1 為氟，Q2 為溴，m 為 1 ^ ^ „ 夕卜’表71之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，}^主承表71之化合物中Q1為氟，以 48 200847924 為溴，m為1外，表η之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表72 表72之化合物具有通式（Ο ’其中Q1為氣，Q3、Q4、 Q5及Q6為氫，Q2為溴，m為1，L為〇，R!為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表72之化合物1中 Q1為氟，Q2為溴，m為1，R1為乙基外，表72之化合物 1與表1之化合物i相同。相似地，除表72之化合物中為氟’ Q2為溴，m為1，R1為乙基外，表72之化合物2 至299分別與表1之化合物2至299相同。表73 表73之化合物具有通式（I)，其中qi為氟，q2、q4、 Q5及Q6為氫，Q3為氟，m為0，L為〇，R〗為曱基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表73之化合物i中 Q1為氟，Q3為氟外，表73之化合物1與表i之化合物i 相同。相似地，除表73之化合物中Q1為氟，Q3為氟外，表73之化合物2至299分別與表j之化合物2至299相同0 表74之化合物具有通式（1)，其中Qi為氣，π、"、仍及Q6為氫，Q3為氟，爪為^為……為乙基’且 =及R3具有表中所給之值。因此，除表74之化合物！中 1為氟’Q3為氟，Ri為乙基外，表74之化合物【與表i 之化合物1相同。相似地’除表74之化合物中Q1為氟， 49 200847924 Q3為氟’ Ri為乙基外，表74之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。表75 表75之化合物具有通式（I )，其中Q1為氟，Q2、q4、 Q5及Q6為氫，Q3為氟，m為1，L為0，Ri為曱基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表75之化合物i中 Q1為氟，Q3為氟，❿為1外，表75之化合物1與表}之化合物1相同。相似地，除表75之化合物中為氟，Q3 為氟，m為1外，表75之化合物2至299分別與表工之化合物2至299相同。表76 丨c贫物具有通式 Q5及Q6為氫，Q3為氟，瓜為丨為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表76之化合物^中 Q1為氟，Q3為氟’爪為！，R1為乙基外表76之化A物 1與表1之二合物1相同。相似地，除表76之化合物令Q1 為氟，Q3為氟，历為 κ為乙基外，表76之化合至299分別與表！之化合物2至2的相同。表77 表77之化合物具有通式（ι)，其 Q5及Q6為氫’Q3為氯，”。，乙為。’二Q2’、 R2及R3具有表中所給之值 ’ R為甲基’且為氣，㈣氯外，表77之:」除表”之化合物1中相同。相似地，除表77之：物1與表1之化合物1 之化合物中Φ為氟，⑺為氯外， 50 200847924 表77之化合物2至299分別與表】之化合物2至2 同。表7互表78之化合物具有通式（n，其中Q1為氟，以、q4、以及Q6為氫’Q3為氣’瓜為以為…^乙基且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表Μ之化合物^中 Q1為氟，Q3為氯，…為乙基外，表78之化合物i斑表丄之化合^相同。相似地，除表78之化合物+qi為敦， Q3為虱’ R1為乙基外，表78之化合物2至2 1之化合物2至299相同。乃h、表 ^7_9 表79之化合物具有通式（1)，其中⑴為氟，q2、q4、 Q5及Q6為氫，Q3為氯，^卜^為…尺 R2及W具有表中所給之值。因此，除表π之化合物1中 Q1為氟，Q3為氯，m為i外，表79之化合物i與表【之化合物1相同。相似地，除表79之化合物t Qi為氣，Q3 $氯’爪為以卜，表79之化合物2至299分別與表丨之化口物2至299相同。表80 表80之化合物具有通式（1)，其中φ為氟，q2、q4、 Q5及Q6為氫，Q3為氣，㈤為卜乙為…以美 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表8〇之化合物i中為氟，Q3為氯，m為i，R1為乙基外，表8〇之化合物與表1之化合物1相同。相似地，除表8〇之化合物中 51 200847924 為氟’ Q3為氣，至299分別與表表81 m為1，R1為乙基外 [之化合物2至299相 ’表80 同0 之化合物2 表8 1之化合物具有具千Q1為氟，Q2、q4 Q5 及 Q6 為氫，& ^ Q3為溴，m為〇，L·為〇，Ri Α田甘 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表：甲：，且

Qi為氣，Q3為漠外，表81之化合物丄盘表物1中相同。相似地，除表81之化合化合物！本…π人^ T Q1為氣，Q3為溴外，表81之化&物2至299分別與表i 、同。初2至299相表82 表82之化合物具有通式⑴’其"％ Q5及Q6為氫，Q3為漠，„^〇，U〇 Q以、 R2及R3具有表中所认之值。因士 ^主。基’且 … T所、、、口之值0此，除表82之化合物 Q1為氟’ Q3為漠，Ri為乙基外 r表82之化合物1與表i 之化合物1相同。相似地，除表82之化合物中為氟， Q3為漠· ’ R1為乙基外，表82之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。表83 表83之化合物具有通式（1)，其中Q1為氟，Q2、Q4、 Q5及Q6為氫，q3為漠，m為i，L為〇，r1為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表83之化合物i中 Q1為氟，Q3為溴，m為1外，表83之化合物}與表^之化合物1相同。相似地，除表83之化合物中Ql為氟，⑴ 52 200847924 為溴，m為1外，表83之化合物2至299分別與表i之化合物2至299相同。表84 表84之化合物具有通式（I)，其中Q1為氟，q2、Q4、 Q5及Q6為氫，Q3為溴，m為1，L為〇，Ri為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表84之化合物i中 Q1為氟，Q3為溴，m為1，R1為乙基外，表84之化合物 1與表1之化合物1相同。相似地，除表84之化合物中Q1 為氟’ Q3為溴，m為1，R1為乙基外，表84之化人物2 至299分別與表1之化合物2至299相同。表85 表85之化合物具有通式（ϊ)，其中Q1為氟，Q2、w、 Q5及Q6為氫，Q3為甲基，m為〇，L為〇，R^甲芙，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表85之化合物丄中Q1為氟，Q3為甲基外，表85之化合物i與表i之化合物1相同。相似地，除表85之化合物中Qi為氣，q3 為甲基外’表85之化合物2至299分別與表i之化合物2 至2 9 9相同。表86 表86之化合物具有通式⑴，其+ Qi^，q2、q4、 Q5^Q6為氫，Q3為甲基，瓜為^為〇1^為乙基， :R2及V具有表中所給之值。因此，除表％之 2為氣，Q3為甲基，R1為乙基外，…化合物i ”表之化合物"目同。相似地’除表86之化合物"ι 53 200847924 為就，Q3為甲基，…為乙基外，表“之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。表87 表87之化合物具有通式（1)，其中Q1為氟，Q2、Q4、 ^5=(56為風，（^為甲基，111為1，1^為〇，尺1為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表87之化合物i 中Q1為氣，Q3為甲基，m為i外，表87之化合物！與 1之化合物1相同。相似地，除表87之化合物中Q1為飞Q3為甲基’ m為1外，表87之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表88 表88之化合物具有通式（〇，其中Q1為敦，Q2、Q4、 …，（^為氫^為甲基^為卜：為…⑷為乙基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表88之化合物ι 為亂’Q3為甲基，茁為卜…為乙基外，表88之化、’物1與纟1之化合物1相同。相似地，除表88之化合中Q1為氟’Q3為甲基，m為l’R1為乙基外，表88之匕口物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表89之化合物具有通式（I)，其中Q1為漠，Q3、Q4、 Q及Q6為氫’Q2為甲基，m為0，L為〇，Ri為甲基， R及R具有表中所給之值。因此，除表89之化合物1 2 Q1為溴，Q2為甲基外，表89之化合物i與表i之化。物1相同。相似地，除表89之化合物中Q1為漠，Q2 54 200847924 為甲基外，表89之化合物2至299分別與表i之化合物2 至2 9 9相同。表90之化合物具有通式（I)，其中Q1為溴，Q3、q4、 Q5及Q6為氫，q2為甲基，瓜為〇，乙為〇，Rlg乙基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表9〇之化合物^ 中Q1為演，Q2為甲基，…為乙基外，表9〇之化合物1 與表1之化合物1相同。相似地，除表9〇之化合物中qi 為肩’ Q2為甲基’ R1為乙基外，表9〇之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。表91 表w之化合物具有通式（1)，其中Qi為溴，q3、q4、 Q5及Q6為氫，Q2為甲基，瓜為卜以……為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表9ι之化合物丄中Q1為溴，Q2為甲基，m為1外，表9i之化合物' 與表1之化合物1相同。相似地，除表91之化合物中⑴為、’ Q2為甲基，m為i外，表91之化合物2至咖分別與表1之化合物2至299相同。表92 表92之化合物具有通式（1)，其中Qi為溴，如、μ、 Q5及/6為氫，如為甲基，^ ^為……為乙基，且R2及V具有表中所給之值。因此，除表92之化合二工 55 1 Q1為溴，Q2為甲基，m為1 ’ R1為乙基外，表92之化 «物1與表1之化合物"目同。相似地，除表”之化合 200847924 物中Q1為溴，Q2為甲基，m為i，Rl為乙基外，表92之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表93 表93之化合物具有通式（〇，其中Q1為溴，Q3、Q4、 Q5及Q6為氫，Q2為氯，㈤為〇，L為〇，Rl為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表93之化合物i中 Q1為漠，Q2為氯外，表93之化合物！與表i之化合物i 相同。相似地，除表93之化合物中Q1為溴，卩2為氯外，表93之化合物2至299分別與表}之化合物2至a”相同0 表94 表94之化合物具有通式（1)，其中Q1為溴，q3、q4、 Q5 及 Q6 為氫 ’Q2 為氣， R2及R3具有表中所給之值。因此，除表94之化合物i中 Q1為漠，Q2為氯，…為乙基外，表94之化合物【與表i 之化合物1相同。相似地，除表94之化合物中Q1為溴， Q2為氯，R1為乙基外，表94之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。表95 表95之化合物具有通式（1)，其中Q1為溴，Q3、Q4、 Q5及Q6為氫，Q2為氯，―卜^…^為甲^且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表95之化合物i中 Q為/臭Q2為氯，m為】外，表95之化合物1與表1之化口物1相同。相似地’除表95之化合物中W為溴，的 56 200847924 95之化合物2至299分別與表丨之化為氯，m為1外，表合物2至299相同。表96 "之化合物具有通式⑴，其中Q1為溴，Q3、Q4、 ^及:氯’ Q2為氯，mb，L為Ο， …具有表中所給之值。因此，除表96之化合^中以為漠，以為氯，my，Rl為乙基外表％之化合物 1與表1之化合物1相同。相似地，除表96之化合物中Q1 為漠’ Q2為氯，m為i ’ Ri為乙基外，表％之化合物2 至2"分別與表1之化合物2至299相同。表97

表97'化合物具有通式⑴’其"1 4溴，Q3、Q4、 Qy及Q6為氫’ q2為漠，m為〇，l為〇，ri為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表97之化合物i中 Q1為溴，Q2為溴外，表97之化合物i與表i之化合物^ 相同。相似地’除表97之化合物中Q1為溴，的為溴外，表97之化合物2至299分別與表】之化合物2至299相同0 表98 表98之化合物具有通式（1)，其中qi為溴，q3、q4、 Q5及Q6為氫，q2為溴，m為〇，l為〇，Ri為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表98之化合物1中 Q1為 >臭’ Q2為溴，Ri為乙基外，表98之化合物1與表i 之化合物1相同。相似地，除表98之化合物中Q1為溴， 57 200847924 Q2為溴，R1為乙基外，表％之化合物2至299分別與表 1之化合物2至299相同。表99 表99之化合物具有通式⑴，其巾Q1為漠，Q3、Q4、 Q5及Q6為氯，Q2為演，111為i，L為〇，R1為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值 ^ . 因此，除表99之化合物丨中 Q1為溴，Q2為溴，m為丨外 1外，表99之化合物}與表i之化合物1相同。相似地，除矣、除表99之化合物中Q1為溴，Q2 為溴，m為1外，表99夕#人a,、矿外之化合物2至299分別與表！之化合物2至299相同。表100 表100之化合物具有诵+ < ’通式（I)，其中Q1為溴，Q3、 (54、（^5及（)6為氫，〇2：&、、自 , ^為邊，m為卜L為〇，RU乙基，且R2及R3具有表中所认夕& 、、、口之值。因此，除表丨之化合物 1中Q1為漠，Q2為溴，m 1馮1，R為乙基外，表100之化合物1與表1之化合物]η , 7 、勿1相同。相似地，除表j 〇〇之化合物中Q1為溴，Q2為溴， .t Τϊ1 ^ 巧屢 m為1，R為乙基外，表100 之化合物2至299分別盘±】表1之化合物2至299相同。表101 表101之化合物具有^畜斗、 ’通式（I)，其中Q1為溴，Q2、 Q4、Q5 及 Q6 為氫，Q3 Λ υ马鼠，m為0，L為〇，Ri為甲基，且R2及R3具有表中所淡 |、。之值。因此，除表1〇1之化合物 1中Q1為漢’ Q 3為氣休 . 氣外，表101之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，險主，Λ人、矛、表101之化合物中Q i為溴，Q3 58 200847924 為氟外，纟1〇1之化合物2至299分別與表i之化合物2 至299相同。表102 表1〇2之化合物具有通式⑴，其中Q1為演，Q2、卩4、卩5及（)6為氫，（)3為氟，111為〇，1^為〇11為乙基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表1〇2之化合物中Q1為/臭，Q3為氣，R1為乙基外，表1〇2之化合物i 與表1之化合物1相同。相似地，除表102之化合物中qi 為演’Q3為氟’以乙基外，表⑽之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。表103 表103之化合物具有通式⑴，其中Q1為溴，Q2、 Q4 Q5及Q6為氫，Q3為氟，爪為1，1^為〇，Rl為甲基， \ R及R具有表中所給之值。因此，除表⑻之化合物 1中Q1為溴’ Q3為氟，m為i外，表1〇3之化合物i與表1之化合物1相同。相似地，除表103之化合物中Q1 為淳，Q3為氟，瓜為丄外，表1〇3之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表104 表1〇4之化合物具有通式⑴，其中Q1為漠，Q2、 Q4mQ6W，Q3M，mu’u〇，R^“，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表1〇4之化合物中Q1為/臭’ Q3為氟’ m為1，R1為乙基外，表1〇4之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表104之化 59 200847924 合物中Q1為溴，Q3為氟，之化合物2至299分別與表表105 m為1 ’ R1為乙基外，表1〇4 1之化合物2至299相同。 / 表105之化合物具有通式⑴，其中Q1為漠.，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為氯，m為〇，L為〇，Ri為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表1〇5之化合物 1中Q1為漠，Q3為氯外，表1〇5之化合物i與表】之化合物1相同。相似地’除表1〇5之化合物中Qi為溴，Q3 為氯外’ A 105之化合物2至299分別與表i之化合物2 至299相同。表106 表106之化合物具有通式⑴，其中qi為漠，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為氯，m為0，L為〇，R^乙基，且R及R具有表中所給之值。因此，除表ι〇6之化合物 1中Q1為/臭Q3為氣，ri為乙基外，表之化合物1 與表1之化合物1相同。相似地，除表1〇6之化合物中… 為漠’ Q3為氯，Ri為乙基外，表1〇6之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。表107 表107之化合物具有通式（〇，其中Q1為溴，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，q3為氯，m為i，[為〇，Rl為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表1〇7之化合物 1中Q1為溴，Q3為氯，m為i外，表1〇7之化合物i與表1之化合物1相同。相似地，除表丨〇7之化合物中… 200847924 為溴，Q3為氣，m為1 & … 外’表107之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表108 表108之化合物具有通式⑴，其中Q1為溴，Q2、 94、<55及（^6為風’（53為氯，111為卜1^為0，：^為乙基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表⑽之化合物 1中Q1為邊’ Q3為氯，m為1，R1為乙基外，表108之化合物1與I 1之化合物1相同。相似地，除表108之化合物中Q1為溴，03 A, 為氣’ m為1，R為乙基外，表1〇8 之化合物2至299分別與表1之化合物…99相同。表109 表109之化合物具有通式⑴，其中Q1為溴，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為漠，m為〇，L為〇，R1為甲基， R及R具有表中所給之值。因此，除表⑽之化合物 1中以為漠，Q3為溴外，表1〇9之化合^與表1之化合物i相同。相似地’除表1〇9之化合物中qi為漠，Q3 為溴外’纟109之化合物2至299分別與表i之化合物2 至299相同。表110 表110之化合物具有通式⑴，其中Q1為漠，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為溴，m為〇，L為〇，Ri為乙基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表11〇之化合物 1中Q1為溴，Q3為溴，R丨為乙基外，表ιι〇之化合物i 與表1之化合物1相同。相似地，除表11〇之化合物中⑴ 61 200847924 為溴，Q3為溴，Ri為7 A al . 1 馬乙基外，表llO之化合物2至299 分別與表I之化合物2至299相同。表111 表111之化合物具有通式⑴，其中Q1為演，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，q3為演，㈤為卜l為〇，r1為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除S 111之化合物 1中Q1為漠，Q3為溴，m為1外，表111之化合物1與表1之化a物1相同。相似地，除表i丨丨之化合物中Q1 為漠，Q3為溴，m為1外，表111之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表112 表112之化合物具有通式⑴，其中Q1為演，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，q3為演，m為卜L為〇，r1為乙基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表ιΐ2之化合物 1中Q1為溴’ Q3為溴，m為i，Rl為乙基外，表Μ之化合物1與表1之化合物i相同。相似地，除表ιΐ2之化合物中Q1為溴，Q3為溴，m為丨，Rl為乙基外，表丨丄2 之化合物2至299分別與表化合物2至299相同。表113 表113之化合物具有通式（1)，其中Qi為溴，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為甲基，m為〇，[為〇，Rl為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表【Η之化合物1中Q1為溪’ Q3為甲基外，表113之化合物i與表 1之化合物1相同。相似地，除表丨13之化合物中卩丨為溴， 62 200847924 Q3為曱基外’表113之化合物2至299分別與表i之化合物2至299相同。表114 表m之化合物具有通式⑴，其中qi為漠，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為甲基’ m為〇，L為〇，R1為乙基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表ιΐ4之化合物1中Q1為溴，Q3為尺為乙基外，表1·14之化合物1與表1之化合物1 iB η , , t f 相同。相似地，除表114之化合物中Q1為溴，Q3為甲基， Κ為乙基外，表114之化合物 2至299分別與表1之化合物2至299相同。表115 表115之化合物具有通逍式（1)，其中Q1為溴，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為 7基111為1，乙為〇，尺1為甲基，且R及R3具有表中所仏斤、、、°之值。因此，除表11 5之化

合物1中Q1為溴，Q3為甲其炎，AL 物！命主，巧Τ基’ m為1外，表115之化合物1與表1之化合物丨相相冋。相似地，除表115之化合物中Q1為邊’Q3為甲基，m4l外，表n 299分別與表1之化合物2至299相同。表11互表116之化合物具有 Π4 R 有通式（1)，其中Q1為溴，Q2、 Q4、Q5 及 Q6 為氫，q3 ^ τ τ ^ A e p2 ^ , 勺T基，瓜為1，[為〇，Rl為乙基，且R2及R3具有表中 .1 , 斤、、、°之值。因此，除表1 1 ό之化合物1中Q1為溴，Q3為甲基，m為l，Ri為乙基外，矣 1 1 ό之化合物丨與表丨之化入 d物1相同。相似地，除表丨j 6 63 200847924 之化合物中Q1為溴，Q3為甲基，m為1，R〗為乙基外，表116之化合物2至2"分別與表1之化合物2至299相同。表117 表117之化合物具有通式⑴，其中Q1為蛾，Q3、〇4、（)5及（56為氫，（^為甲基，111為〇，1^為〇，&1為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表ip之化合物為蛾’Q2為甲基外，表117之化合⑴盘表 1之化合物1相同。相似地，除表117之化合物中Q1為碘， Q2為甲基外，们17之化合物2至299分別與表i之化合物2至299相同。表 118 l 表118之化合物具有通式⑴，其中Qi為埃，Q3、 =、Q5及Q6為氫，Q2為曱基，m為〇，L為〇，R1為乙土’且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表118之化合物1中Q1為埃，Q2為甲基，Rl為乙基外表ιι8之化物1與表1之化合物1相同。相似地，除表118之化合物中Q1為碘’ Q2為甲基，R1為乙基外，表"8之化合物 2至299分別與表1之化合物2至299相同。表119 表119之化合物具有通式⑴，其中Q1為埃，Q3、 QA4、Q5及Q6為氯，Q2為甲基，瓜為U為0，R1為甲土，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表⑴之化合物1中Q1為碘，Q2為甲基，m為"卜，表119之化合 64 200847924 物1與表1之化合物！相同。相似地，除表ιΐ9之化合物中Φ為埃，Q2為甲基，瓜為1外，表119之化合物2至 299分別與表1之化合物2至299相同。表120 表120之化合物具有通式⑴，其中Q1為峨’Q3、 Q4、Q5 及 Q6 為氫，Q2 為 ψ | ^ . τ ^ 〜馬甲基，m為i，L為〇，Rl為乙基’且R2及具有表φ於4人中所而之值。因此，除表i2〇之化合物1中Q1為峨，Q2為甲其炎1 nil / v苟甲基為乙基外，表 120之化合物1與表1之化人亿口物1相同。相似地，除表12〇之化合物中Q1為碘，q2a甲其，焱 v馬甲基111為1，汉1為乙基外，表12 0之化合物2至2 9 9八如炸主1 «ν η人刀另J與表1之化合物2至299相同。表121 表121之化合物具有通式⑴，其中為蛾，Q3、 Q4、Q5及Q6為氫，Q2為氣，111為〇，1^為〇，111為甲基，且R2及R3具有表中所扒 σ之值。因此，除表121之化合物 1中Q1為埃，Q2為氯外，夹表121之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除矣矛、表121之化合物中Q1為碘，為氯外’表12 1之化合物2 $ ? QQ八s丨至299刀別共表1之化合物2 至299相同。表122 "v " 八1 Y丄钩峨，〇3、

Q4、Q5 及 Q6 為氫，q2 A y為虱，瓜為〇，1為0，R1為乙基，且R2及R3具有表中所认私斤崎之值。因此，除表122之化合物 65 200847924 1中Q1為碘，Q2為氯，、為乙基外，表122之化合物1 ，、表1之化合物1相同。相似地，除表122之化合物中Q1 為石，、，Q2為氯，ri為乙美八。丨t 士土卜，表122之化合物2至299 刀別契表1之化合物2至299相同。表1迫 :广之化合物具有通式⑴，其中Q1為埃，Q3、二QMQ6為氯，Q2為氯，…，……為甲基，及R具有表中所給之值。因此，除表123之化合物 Q1為換，Q2為氯，m為上外表US之化合物工與表1之化合物1相同。妹相似地，除表123之化合物中Q1 為峨，Q2為氯，m為1外卜表123之化合物2至299分別共表1之化合物2至299相同。表124 表124之化合物具有，通式（1)，其中Q1為碘，Q3、 Q4、Q5及Q6為氫，Q2為且R及R3具有表中所认厅、、，°之值。因此，除表124之化合物 1中Q1為蛾，Q2 Α惫〜，111為1，Rl為乙基外，表124之化合物1與表1之化人彳口 1相同。相似地，除表124之化合物中Q1為碘，〇2 Α备夕儿人，為瑕^瓜為1，…為乙基外，表124 之化合物2至299分別盥表，人刀W與表1之化合物2至299相表125 表125之化合物具有〜 $通式（〇，其中Q1為碘，Q3、 Q4、Q5及Q6為氫，Q2為 B 〇2 ^ 3 為，臭，㈤為0，1^為〇，Ri為甲基，且R及R具有表中所认斤巧之值。因此，除表125之化合物 66 200847924 1中Q1為碘’ Q2為溴外，表125之化合物i與表工之化合物！相同。相似地，除表125之化合物中φ為礙，⑴ 為漠外’ | 125之化合物2至299分別與表i之化合物2 至299相同。表12 6 表126之化合物具有通式⑴，其中Q1為峨，q3、 Q4、Q5及Q6為氫，q2為演，m為〇，L為〇，r1為乙基，且R及R具有表中所給之值。因此，除表126之化合物 1中Q1為碘’ Q2為溴’ R1為乙基外，表126之化合物i 與表i之化合物i相同。相似地，除表126之化合物中qi 為石-Q2為肩’ R1為乙基外，表126之化合物2至299 刀別與表1之化合物2至299相同。表127 \ 表127之化合物具有通式⑴，其中Q1為碘，Q3、 Q4、Q5及Q6為氫，Q2為漠，^ ^為……為甲基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表127之化合物 1中Q1為碘，Q2為溴，m為i外，表127之化合物【與表1之化合物1相同。相似地，除表127之化合物中Q1 為碘’ Q2為溴’ m為i外，表127之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表128 表m之化合物具有通式（I)，其中Q1為碘，Q3、 Q4 Q5及Q6為氫，Q2為漠，m為卜L為〇，Ri為乙基，且R2及R3具有表中所給之值。因此，除表128之化合物 67 200847924 1中Q1為碘，Q2為溴，m為i，Rl為乙基外，表128之化口物1與表1之化合物1相同。相似地，除表128之化口物中Q1為碘，Q2為溴，m為！，Ri為乙基外，表128 之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表表U9之化合物具有通式（I)，其中Q1為碘，Q2、 Q Q及Q6為氫’Q3為氟，m為0，；L為0，R1為甲基，及R具有表中所給之值。因此，除表丨29之化合物 1中Q1為碘，Q3為氟外，表129之化合物i與表i之化物相同。相似地，除表129之化合物中Qi為礙，Q3 為氣外’纟129之化合物2至携分別與表！之化合物2 至299相同。表130 〇之化合物具有通式⑴’其中Q1為破，Q2、 Q4 Q5及Q6為虱，Q3為氟’ MO’L為〇，Ri為乙基，且R2及R3具有表中所淡之信吓、、σ之值。因此，除表130之化合物 1中Q1為碘，Q3為氟，R1在,盆& 士 Κ為乙基外，表130之化合物1 與表1之化合物1相同。相仞认 ^ 士相似地，除表130之化合物中Q1

為礙，Q3為氣，L '、、土外’表130之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。表131 表131之化合物具有诵或（八，通式（I)，其中Q1為碘，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為f 马亂m為卜l為〇，ri為甲基，

且R2及R3具有表中所私夕枯 m L 汀、、口之值。因此，除表131之化合物 68 200847924 1中Q1為碘，q3為氟表1之彳l·人^„ q + 為1外，表131之化合物丨與丄之化合物1相同。為碘，03 ^ 以地，除表131之化合物中Q1 、以為齓，m為1外與表1 $彳μ人％，= ，表131之化合物2至299分別 1之化合物2至299相同。 ^ 132 表132之化合物具有 Q4. 〇5 . 〇.,. 、式（1)，其中 Q1 為碘，Q2、 Q5及Q6為風，q3為且目&主* 氟m為卜乙為0，Ri為乙基， K及R3具有表中所給 1 t 〇1 & ^ , 之值。因此，除表132之化合物 TQ1為碘，Q3為氟，μα 化合物1彻I 1 為1，Rl為乙基外，表132之 η物1與表1之化合物合物Φ m a & 相同。相似地，除表132之化吻中Q1為碘，Q3為惫史化八铷〇 = …虱，m為1，R1為乙基外，表132 匕5物2至299分別歲丰 /、表1之化合物2至299相同。表 133— u 表1 3 3之化合物呈右 Q4> q5 ^ 〇6 .."、式⑴，其中 Q1 為碘，Q2、及Q6為虱，Q3盍备 1 \ I R2及3 ”、、，m為0，L為〇，R1為甲基， κ及R具有表中所a 1 t 〇1 . A 〇斤、、D之值。因此，除表133之化合物 ? Q1為碘，Q3為氣外，* 合物〗& η , 外表133之化合物1與表1之化物1相同。相似地，除為氣外…33之化合物t之化/物中Q1為蛾，Q3 ^ 299 4a 〇至299分別與表1之化合物2 表134 表134之化合物具有 W及Q6為風，q3為足汉2乃r3i古主山氣㈤為0 [為⑴汉1為乙基， κ及R3具有表中所汰、、，°之值。因此，除表134之化合物 69 200847924 中Q為碘，Q3為氣，R1 访為乙基外，表134之化合物1 Μ表1之化合物1相同。沐子目似地，除表134之化合物中Q1 為碘，Q3為氯，Ri為乙其八e丨也主土外’表134之化合物2至299 刀別與表1之化合物2至299相同。表13j 表135之化合物具有 Π/1 、式（1)5 其中 Q1 為碘，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為备 i R2A R3 ^為虱，m為1，L·為0，R1為甲基，凡R及R具有表中所給 1中…，Q3為氯，二。因，’除表135之化合物表！之化合物"目同。始為外’表135之化合物1與目似地，除表135之化合物中Q1 為石典，Q3為氣，m為1外， % 1 〇，表135之化合物2至299分別 Η表1之化合物2至299相同表136 表136之化合物具有通 Q4、Q5及Q6為氫，Q3為氣，’/、中Φ為換，Q2、且R2及R3具有表中所給因乙為〇,11為乙基’ 1山A丄值。因此，除表136之化合物 1中Q1為碘，Q3為氯， t 為1，R1為乙基外，表136之化合物1與表1之化合物 ^ 相同。相似地，除表130之化公物中Q1為碘，Q3為翕、 ^ . 、，m為1，Rl為乙基外，表130 <化合物2至299分別與#】、表1之化合物2至299相同。

表 137 4 U 表137之化合物具有〇/I 、式（〇 ’其中Q1為碘，Q2、

Q4、Q5 及 Q6 為氫，Q3 為、M 馬/臭，㈤為0，^為0，RiA甲美，足R2及R3具有表中所給巧◦ R為甲基值。口此’除表1 3 7之化合物 70 200847924 1中Q1為碘，Q3為溴外，矣am人， ^表137之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表i 3 7夕儿、于衣137之化合物中Q1為碘，Q3 為/臭外，表137之化合物2至299八命主玉刀別與表1之化合物2 至299相同。表13』表138之化合物具有通式⑴，其中^為毕，. Q4、2Q5”6為氣，Q3為演，-為〇，L為ΟΙ為乙基，且R及R3具有表中所給之值。因此，除表138之化合物 1中Q1為埃’Q3為漠，ri么且失R為乙基外，表138之化合物1 吳表1之化合物1相同。如々山 U相似地，除表138之化合物中Q1 為埃，Q3為溴，R1兔7 α μ - 土外’表138之化合物2至299 分別與表1之化合物2至299相同。表139 表139之化合物具有通式⑴，其中Q1為硬，Q2、 Q Q5及Q6為氫，Q3為漠，m為1，l為〇，ri為甲基，且R2及R3具有表中所认 π、、、σ之值。因此，除表139之化合物

中Q1為破，Q3為淳，炎 L 、历為1外，表139之化合物1與表1之化合物1相同。知相似地，除表139之化合物中Q1 為碘，Q3為溴，m A & 士為1外，表139之化合物2至299分別表1之化合物2至299相同。表140 表140之化合物具有通式⑴，其中Q1為碘，Q2、 Q4、Q5及q6為氫 ^為溴，m為1，L為〇，R1為乙基，且R2及R3具有表φ糾从中所給之值。因此，除表140之化合物 71 200847924 1中Ql為碘，Q3為溴，m為i，Rl為乙基外，表1扣之匕口物1與表1之化合物j相同。相似地，除表1之化合物中Q1為碘，Q3為填，瓜為卜…為乙基外，表14〇之化口物2至299分別與表i之化合物2至299相同。 iJil 表141之化合物具有通式⑴，其中Q1為碘，Q2、 Q5及Q6為氫，Q3為甲基，爪為卜匕 :物且…3具有表中所給之值。因此，除表二 :二…㈣為甲基外’表⑷之化合㈣表 Q3為ψ ^ 1相^相似地’除表141之化合物中Q1為碘，物2、至基外’表141之化合物2至州分別與表！之化合〜2至299相同。 ^112 如、之化合物具有通式⑴，其中Q1為磁，Q2、 =Q6為氫，⑴為甲基，n^Q，i 合物：中二3具有表中所给之值。因此，除…化合物丨…’為甲基，R1為乙基外，表142之化物中=合物1相同。相似地，除表一合 C，Q3為甲基’ri為乙基外，表⑷之化合物 9为別與表1之化合物2至299相同。 iJAl Q4、t:Q之二物具有通式⑴，其中Q1為蛾，Q2、奶及Q6為氫，Q3為甲基，且R2及R3且右矣由 [為0，11丨為甲中所给之值。因此，除表M3之化 72 200847924 合物1中Q1為峨，Q3為甲 ”、、甲基，m為1外，表14 3之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表⑷之化合物中Qi、為破，Q3為甲基，m4l外，表143之化合物2至 299分別與表！之化合物2至299相同。表144 表144之化合物具有通式⑴，其中Φ為礙，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，q3為甲 ⑴馮甲基，m為hL為〇，Rl為乙基，且R2及R3具有農φ辦斤、、、6之值。因此，除表144之化合物1中Q1為破，q 3為甲| …馮甲基，m為i，Ri為乙基外，表 14 4之化合物1與表1之化入口物1相同。相似地，除表144

之化合物中Q1為碘，〇3 A …為甲基，m為1，R1為乙基外，表144之化合物2至299分κ丨丨命主1 另J與表1之化合物2至299相同。表145 表145之化合物具有通式⑴，其中Q1為氟，Q2、 Q3、Q4、QuQ6^，M〇，i^〇nm R2及R3具有表中所給之值。 m 因此’除表145之化合物1 中Q1為氟外，表145之化合物】鱼| 物1，、表1之化合物1相同。相似地，除表145之化合物中Q1為氟外，表145之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表146 表146之化合物具有通式⑴，其中φ為敦，Q2、 Q3、Q4、Q5 及 Q6 為氫，m 為〇 ^ l^〇，R為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。 α此除表146之化合物1 73 200847924 中Ql為氟，R1為乙基外，表146之化合物i與表i之化。物1相同。相似地，除表146之化合物中Q1為氟，Rl 為乙基外，表146之化合物146至299分別與表工之化合物146至299相同。 A 147 表147之化合物具有通式⑴，其中氣，以、 ⑴、Q4、Q5及Q6為氫，m為1，L為Ο，R1為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表147之化合物i 中Q1為氟，m為1外，表147之化合物i與表i之化合物1相同。相似地，除表147之化合物中Ql為1，㈤為丄表147之化合物2至299分別與表i之化合物2至29 9 相同。 1 148 表148之化合物具有通式⑴，其中為氣，以、

Qy、Q4、Q5及Q6為氫，m為丨，L為〇，Rl為乙基且 R及R3具有表中所給之值。因此，除表148之化合物i 中Qi為氟，《^為u為乙基外…48之化合物u 表之化合物1相同。相似地，除表148之化合物中Μ 為氟’m為U為乙基外，表148之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。刀支149 表⑷之化合物具有通式⑴，其中⑴為氣，. 、Q4、Q5及Q6為氫，m為〇，L為〇，R】為甲基具有表中所給之值。因此，除表149之化合^ 200847924 中Q1為氯外’表149之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表149之化合物中Q1為氯外，表149之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表150 表150之化合物具有通式（1)，其中Q1為氯，Q2、 Q3、Q4、Q5及Q6為氫，m為〇，l為〇，R1為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表15〇之化合物i 中Q1為氯，R1為乙基外，表150之化合物2與表i之化合物1相同。相似地，除表15〇之化合物中Qi為氯，ri 為乙基外，表150之化合物15〇至299分別與表i之化合物150至299相同。表151 表1之化合物具有通式⑴，其中Ql為氯，Q2、 Q3、Q4、Q5及Q6為氫，瓜為i，L為〇，Rl為甲基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表151之化合物i 中Ql為氣’Π1為1外，矣is]夕几人

X 衣151之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表] 衣151之化合物中Q1為氣，m為1 外，表151之化合物2至29 yy刀別與表1之化合物2至299 相同。表152 表152之化合物具有诵々另通式（〇，其中Q1為氯，Q2、 Q3、Q4、Q5 及 Q6 為氫，m ，τ ^ w 飞历為1，[為〇，Ri為乙基，且 R及R3具有表中所給之佶。阴+ 人值因此，除表152之化合物1

中Q1為氯，m為l，RiA 脅乙基外，表152之化合物1與 75 200847924 表1之化合物1相同。相似地，除表丨52之化合物中Qi 為氯，㈤為i，Rl為乙基外，表152之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表153 表153之化合物具有通式⑴，其中^為漠，Q2、 Q3、Q4、Q5及Q6為氫，m為〇，L為〇，Ri為甲基且 R及R具有表中所給之值。因此，除表⑸之化合物】中Q!為溴外，表153之化合物【與表i之化合物i相同。相似地’除表153之化合物中Q1為漠外，表153之化合物2至2"分別與表1之化合物2至299相同。表154 表154之化合物具有诵+ < 、 H通式（I)，其中Q1為溴，Q2、 Q3、Q4、Q5 及 Q0 為氫，m 立 Λ，τ 达 A , 、111為〇，乙為〇，111為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。 m 因此’除表154之化合物1 中Q1為溴，R1為乙基外，表1S4夕几人^ 表154之化合物1與表1之化合物"目同。相似地，除表154之化合物"i為溴，ri 為乙基外，表154之化合物15…99分別與“之化合物154至299相同。表155 表155之化合物具有诵★ ^通式（I)，其中Q1為溴，Q2、 Q3、Q4、Q5及Q6為氫，m】τ ^ ν ^仿為1，1^^;^為甲基，且 R及R3具有表中所給之值。 ^ 因此除表155之化合物1 中Q1為溴，m為1外，砉〗ς 表155之化合物1與表1之化合物1相同。相似地，除表丨 55之化合物中Q1為溴，m為1 76 200847924 外’表1 5 5之化合物2至2 9 Q八η丨丨也士主299刀別與表1之化合物2至299 相同。表156 表I56之化合物具有通式（1)，其中qi Q3 Q4 Q5及Q6為氫，m為1，L為ο，Ri為乙基，且及R /、有表中所給之值。因此，除表之化合物i 中Q1為邊m為1，R1為乙基外，表156之化合物1與表、1之化合物1相同。相似地，除表156之化合物中φ 為溴，m為1，Ri兔7 | . … 马基外’表156之化合物2至299分別與表1之化合物2至299相同。表157 表157之化合物具有通式⑴，其中Q1為蛾，Q2、、Q4、Q5及Q6為氫，m為〇，L為〇，Rl為甲基且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表157之化合物i Q為/、外表15 7之化合物i與表i之化合物i相同。相似地’除表157之化合物中Φ為埃外，表157之化合物2至299分別與表i之化合物2至299相同。 ^ 158 表158之化合物具有通式⑴，其中Q1為碘，Q2、、Q4、Q5及Q6為氫’ m為〇，L為〇，R1為乙基且 :2及R3具有表中所給之值。因此，除表US之化合物1 人Qi為碘’ R1為乙基外’表158之化合物工與表上之化合物1相同。相似地，除表158之化合物中Q1為碘，Ri 為乙基外，表158之化合物158 i 299分別與表i之化合 77 200847924 物158至299相同。表159 表159之化合物具有通式⑴’其中qi為碘，如、 Q3 Q4、Q5及Q6為氫’ m為i，L為〇，R1為甲基且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表159之化合物i 中Q1為碘，爪為i外’表159之化合物w i之化合物1相同。相似地，除表159之化合物中Q1為蛾，

外，表159之化合物2至299分別與表化合物2至2的相同。表160 表160之化合物具有通式⑴，其中⑴為峨，的、 Q3、Q4、Q5及Q6為氫，m為}，l為〇，Ri為乙基，且 R2及R3具有表中所給之值。因此，除表16〇之化合物工中Q1為碘，m為1，R1為乙基外，表16〇之化合物i與表1之化合物1相同。相似地，除表16〇之化合物中⑴ 為碘，m為1，R為乙基外，表16〇之化合物2至2的分別與表1之化合物2至299相同。可如下文流程1至9所概括製備通式（Z )之化合物， /、中 Qi Q2 Q3、Q4、Q5、Q6、h、R2、R3、m 及 L 具有上文所給含義，如所指示R6為H或CM烷基，R7、R8、RU、 R13及R14獨立地為Η或Cw烷基，R9及RlG獨立地為Η 或Cm烷基，其中r9及Ri〇不同時為Η，Rls及獨立地為Η或視情況經取代之Cw烷基，R"為Cw烷基、視情況經取代之节基、視情況經取代之CM烯基、視情況經取 78 200847924 代之CM炔基，n為〇、1或2，另外規定時除外。DMF為 MTV-二甲基甲醯胺，NBS為N-溴代丁二醯亞胺。其他縮寫如正文所定義。除非另外說明亦可使用其他製程條件，否則其中給出典型或較佳製程條件（反應溫度、時間、溶劑、反應物之莫耳比）。儘管最佳反應條件可隨所用的特定反應物或溶劑而變，但仍可由熟習此項技術者藉由常規優化程序確定該等條件。如程1所示，可藉由在驗存在下在適當溶劑中使通式（2 )之化合物與通式（3 )之化合物反應製備通式（丄）之化合物。典型溶劑包括二甲基甲醯胺及N•甲基吼咯啶-2-酮。適當鹼包括碳酸鉀、碳酸鈣、氫化鈉或二異丙基乙基胺。流程1

如流程2所示，可藉由在諸如碳酸鉀或二異丙基乙基胺之適當無機或有機鹼存在下，在諸如二氣甲烷、四氫呋喃或Ν，Ν·二甲基甲醯胺之溶劑中使通式（5)之胺與諸如

式（3 )之化合物。 79 200847924 Ο

， H，、R3 (4) Rl (5) 心離去基 / 或者如流程3所示，可藉由使用諸如卜經基苯并三唾 (Horn)、（苯并三唾小基氧基）未（二甲基胺基）_鱗-六氟破酸鹽（BOP)、S經基-7·氮雜笨并三。坐（h〇at)或 Ν-(3-二甲基胺基_丙基）_Ν,·乙基·碳化二亞胺鹽㈣（edc) 之適當活化劑使通式㈤（其中&為氫）之化合物與通式（5)之胺縮合製備通式（1)之化合物。流程3

(6a, R$= Η) (紙％ = (\4烷基)

可經由如流程3所示1為Ci 4烧基之通式（⑹之化合物的中介環節製備R6為氫之通式（7a)之化合物。可藉由在諸如碳酸鉀或氫化鈉之適當鹼存在下，在諸如n，n-二甲基甲醯胺之適當溶劑中使通式⑴之化合物與通式（6〇 200847924 之酯反應製備R為4烷其夕、s二、/ K4沉基之通式（7b)之_。或者藉由使通式（2)之化合物盥R ^ 、 6為H之通式（6a)之酸反應直接製備R為Η之通式r 7、 —、式（7a)之化合物。可購得或可籍由標準文獻方法自市售材料製 ^ 備刀別為通式（6 a )及（6 b ) 之酯或酸。或者’如流程4所示，可λ λ/ί · + t ^ — 在Mitsunobu條件下藉由使用諸如二苯基膦之膦及諸如偶氮二、、 T s夂一乙自曰之偶氮醋，使通式（2 )之化合物與R為c 、p其夕、s j γ ^1-4沉基之通式（6b)之化合物反應製備通式（7b)之化合物。流程4

〇R6 m %為、烷基 Mitsunobu 條件

如流程5所示，在另一製備通式（1)之化合物之方法中，可在Mitsunobu條件下使用諸如三苯基膦之膦及諸如偶氮二甲酸二乙酯之偶氮酯使通式（6d)之化合物與通式 (2)之化合物反應。可使用諸如丨·羥基苯并三唑及n_(3_ 二甲基胺基丙基）-Ν’-乙基-碳化二亞胺鹽酸鹽之適當活化劑’由通式（6c )之化合物及通式（5 )之胺製備通式（6d ) 之化合物。 (1) 200847924

活化劑 Mitsunobu 條件

Ο HO

(〇夺、r3 活化劑 (6c)

ο HO

R3 通式（6c)之化合物為已知化合物或可由市隹及/或已知化合物根據熟習此項技術者已知之方法製備。另外，可如流程6所示製備4 i之通式⑴之化合物。因Jt ’可藉由在諸如四氣化碳之適當溶劑中在環溫度與溶劑之回流溫度之間，以諸如N_演代丁二醯亞胺之適當i化劑處理，將式⑷之Μ化以提供通式（9)之鹵代酯。可在諸如甲醇或乙醇之溶劑中，纟〇。。與回流溫度之間’較佳地在環境溫度下使通式（9)之自代醋與二為諸如鈉或鉀之金屬的鹼金屬化合物M〇R反應以提供通 ::几）之化合物。可藉由在醇水溶液中在環境溫度與回流溫度之間以諸如氫氧化鈉之鹼金屬氫氧化物處理，使酯 (7b)水解為通式（7a)之酸。可使用諸如1·經基苯并一唑及N-(3-二甲基胺基丙，-乙基碳化二亞胺鹽酸2之適當活化試劑使通式（7a)之羧酸與通式（5)之胺縮人以提供通式（1)之化合物，其中m為1且心如上文所定義。流程6 82 200847924

可如流程7所示製備m為〇，Ri為¢^-4烷基、C3.4烯基、Cs_4炔基或烧氧基烧基之通式（1)化合物。因此，可在諸如四氫呋喃之適當溶劑中，在介於-78。(；與環境溫度之間的溫度下以至少2當量之諸如二異丙基胺基鋰之鹼，以諸如11山之烷基化劑處理經取代之乙酸衍生物（丨〇 )以在酸化後提供通式（7 a )之羧酸。流程7

如流程8所示，可藉由使用諸如正丁基鐘或氮化納之 ^當^，接著與諸如貌基換（例如埃甲燒）之適當烧基化別开^ G反應將通式（8) ^ (1G)之胺基醇烧基化以分為二通式⑺或（11)之烧基化化合物，製備作為r2 、通式⑸之胺之實例的通式（9)或（11)之胺。 83 200847924 可使例如甲醛之羰基衍生物Rnc〇Ri4(12)與通常呈氯化銨及氰化物形式，便利地呈氰化鈉水溶液形式之氨反應以提供心氰基胺（13 )(史特萊克合成（strecker synthesis ))。流程8 Η κ Η R7

R w

-OH

鹼 R11LG R9

H

R 10 -OR11 ⑻ ⑼ -OR” 12

N- -OH _R12 -OH 鹼 R”LG H' H •R LOR11 (1〇) NaCN (11) R>〇 NH4CI V R14 r14 . (12) (13) ON 或者，如流程9所示，可使用諸如氟化四正丁基銨 (TBAF)及氰化鈉之多種親核試劑，藉由pG為諸如胺基甲酸第三丁酯（BOC)或4-甲氧基苄基（PMB)的保護基之通式（14 )之ί哀狀胺績酸鹽（CyCHc suiphainidate )之親核打開’接著使用標準條件（諸如HC1，以移除BOC基團或氯及把基觸媒，以移除PMB基團）去保護，製備作為R2 為Η的通式（5 )之胺之實例的通式（丨6 )之胺。流程9 84 200847924

親核 H R7 R8 -Nu (15) 去保護 R7 /N-

H

R9 R R8 <16} 10 可藉由熟習此項技術者已知之方法（例如如J⑽ΓΜ/ 0/ the American Chemical Society, 2001,第 6935-6936 頁所述）製備式（14 )之化合物。 r \ £ \ 此外，如流程1〇所示，環狀胺磺酸鹽（cyclic sulphamidate) ( 14)之水解提供n受保護之胺基醇（15)，其可藉由熟習此項技術者已知之方法進一步改質。例如，

通式（15)化合物使用標準條件（諸如HC1，以移除BOC 基團或氫及鈀基觸媒，以移除PMB基團）之去保護提供通式（8)之胺基醇，其為R2為Η之通式（5)之胺的實萨上芝者田R及Rl0之一者為氫時，式（15)之化合物 ^ 4貝碟。式劑（例如戴斯馬丁（ Dess-Martin )高職燒） # ^ d氧化提供式（1 6 )之化合物，式（1 6 )之化合物使用熟習此 ^ (1?) ^ 項技術者已知之標準條件去保護後得到式每初之經乳化化合物，其為R2為Η的通式（5 )之胺之

85 200847924

(16) *去保護

(17) 習此項技術者已知之標準程序通式（15、衍生作用製備通式（5)之胺之其他衍 % 可藉由使用熟及（1 6 )化合物之生物。可構仔或可藉由標準文獻方法或熟習此項技術者已知之標準改進製備通式（5)之其他胺。、可使用諸如五硫化磷、勞森（Lawesson )或戴維（Davy ) 忒J之予化劑（thionating agent)由相應醯胺製備硫代 I胺（L = S之通式（1 )化合物），或使用標準文獻方法或^準改進由相應硫酮酸（thi〇n〇acu )或硫酮酉旨 (thionoester )製備。可購得或可使用熟習此項技術者已知之充分描述於雜 %化學之標準教科書及文獻中之方法製備喹啉。例如，兩個參考文獻描述3及/或8取代之啥琳之合成：Journal of the 86 200847924

American Chemical Society (1955)，77, 4175 及 J〇umal 〇f the American Chemical society (195〇)，72 393。因此任何熟習此項技術者可設計本發明通式（2)之6_羥基喹啉之多種合成途徑。將該等反應之特定實施例提供於實施例【、 5及6中以便使熟習此項技術者能夠製備且使用本發明之喹啉。應暸解該等實施例絕不用於限制本發明之真正範疇，而是出於說明性目的提供。可藉由使用熟習此項技術者已知之標準程序轉化通式 (1)之化合物中的取代基來製備本發明之其他化合物。式（I)化合物為活性殺真菌劑且可用以控制一或多種以下病原體：稻穀及小麥上之稻梨孢πγΜ) (稻瘟病菌（)及其他宿主上之其他梨胞徽屬（户_‘iaspp·);小麥葉鏽菌（户_‘卜氣 Pucciniarecondita)、小麥條鏽遠（Pucciniastriif〇rmis) 及小麥上之其他鏽菌，大麥柄鏽菌、小麥條鏽菌及大麥上之其他鏽菌，及其他宿主（例如草皮、裸麥、咖啡、梨、蘋果、花生、甜菜、蔬菜及觀賞植物）上之鏽菌；葫蘆科植物（例如瓜類）上之二孢白粉菌〔Erysiphe cichoracearum);大麥、，丨、麥、裸麥反萆良上之小麥台粉病儀（Biumeria graminis 氙 Erysiphe graminiQ (白粉病），及各種宿主上之其他白粉病，諸如啤酒花上之草莓白粉病菌（)，葫蘆科植物 (例如黃瓜）上之黃瓜白粉病菌（办;/似〜、办⑻心“），番茄、茄子及青椒上之辣椒白 87 200847924 粉病菌i Leveillula taurica) ’類果上之白叉絲單囊殼菌 (Podosphaera )及葡珣樹上之葡萄鉤絲殼 (Uncinula necator^):禾穀（小麥、大麥、裸麥）、草皮及其他宿主上之孢腔菌屬（CwA/hh/ws )、長蠕孢

魯屬{ Heiminthosporium spp.)、德氏徽菌屬（Drechslera spp )、核腔菌屬 C Pyrenophora spp·)、嗓孢屬 (Rhynchosporium spp.)、禾生球腔菌（ graminicota )(小麥殼針孢（irzVzW ))及子囊真菌(Phaeosphaeria nodorum) ( Μ ^ if ( Stagonospora nodorum 氣 Septoria nodorum ) ) 、 λ!、麥基腐病菌 (Pseudocercosporetla herpotrichoides )及禾頂囊殼 (Gaeumannomyces graminis );花生上之花生黑斑病菌 (Cercospora arachidicola )及落花生短胖孢 ()及例如甜菜、香黨、大豆及稻穀之其他宿主上之其他尾胞屬（Cerc⑽ 番茄、草莓、蔬菜、葡萄樹及其他宿主上之灰黴病菌 )(灰黴病）及其他宿主上之其他灰黴病菌（沿 MP·);蔬菜（例如胡蘿蔔）、油菜、蘋果、番茄、馬鈴薯、禾穀（例如小麥）及其他宿主上之鍵格菌（而心 spp·)，蘋果、梨、核果、木本堅果及其他宿主上之黑星病菌（Few謂α ) ’ （包括蘋果黑星菌（厂咖謂、瘡痴病））；包括禾穀（例如小麥）及番蘇之一系列宿主上的芽枝黴屬（cw鄉謂㈣）；核果、木本堅果及其他宿主上之褐腐病菌 (Monilinia spp.) 番 88 200847924 篇、草皮、小麥、葫蘆科植物及其他宿主上之疫病菌 (川办射//α叹户·）；油菜、草皮、稻穀、馬鈴薯、小麥及其他宿主上之莖點黴屬（);小麥、原木及其他宿主上之麯黴屬（吵户）及短梗黴屬 (Aureobasidium Μ；7.);豌豆、小麥、大麥及其他宿主上之冗又一孢（」);蘋果、梨、洋蔥及其他宿主上之匍枝黴（心㈣#少"謂)(格孢腔菌屬（吵，））；蘋果及梨上之夏季疾病（例如苦腐病（葡萄晚腐病菌（GlomereUa cingulata))、黑腐病（biack 或虫圭眼病（frogeye leaf sP〇t)(葡萄座腔菌屬（5〇外〇4^/^心 Μ以μ ))、黑點病（Brooks fruit spot )(黑點病菌 { Mycosphaerella pomi))、檜膠銹病（Cedar apple rust ) (檜膠鏽菌 Q Gymnosporangium juniperi-virginianae))、煤汙病（sooty blotch)(仁果黏殼孢（G/oeWapomkMa))、小斑（flyspeck) 及白腐（white rot) (子囊菌（));葡萄樹上之葡萄箱撤病 Q Plasmopara viticola );其他霜徽病（downy mildews) ’诸如萬苣上之萵苣盤梗徽（召，大豆、煙草、洋慧及其他宿主上之霜徽菌（Per<9⑽ SPP' ) ’啤酒花上之假霜黴（Pseudoperonos/?ora ht/mw/i·) 及胡蘆上之南瓜假霜徽（); 草皮及其他宿主上之腐黴菌（Pjzi/n’wm s/7/7·)(包括終極腐黴（PW/n’wm ));馬鈴薯及番茄上之晚疫病菌 (P/z;；i〇p/2i/z0ra )及蔬菜、草莓、鱷梨、胡椒、 89 200847924 觀賞植物、煙草、可可粉及其他宿主上之其他疫黴菌 ();稻穀及草皮上之水稻紋枯病菌 (Thanatephorus cucumeris )及諸士口 /J、# 及大# 、花生、蔬菜、棉花及草皮之各種宿主上之其他絲核菌 ),草皮、花生、馬鈴薯、油菜及其他宿主上之核盤菌屬（Sc/eroihM );草皮、花生及其他宿主上之菌核菌（6Weroiz·謂π；7.);稻穀上之藤倉赤黴— /K/Awro/ );包括草皮、咖啡及蔬菜之一系列宿主上之炭备病儀{ Colletotrichum spp·):草皮上之紅絲病菌 (Laetisaria fuciformis);香蕉、花生、柑桔、美洲山核桃、番木瓜及其他伯主上之球腔讀（spp.); 柑桔、大豆、瓜類、梨、羽扇豆及其他宿主上之豆莢雕腐病溘（Diaporthe spp.);柑桔、葡萄樹、橄欖、美洲山核桃、玫瑰及其他宿主上之痂囊腔菌屬（五);包括啤酒花、馬鈴薯及番茄之一系列宿主上之輪枝孢菌 (Verticillium spp.);油菜及其他宿主上之黃斑病菌 (Pyrenopeziza spp.)，可可粉上引起導管梢枯（vascular streak dieback )之可可瘤腫擔子菌（似油·謂 );多種宿主但尤其小麥、大麥、草皮及玉蜀黍±之鐮抱菌屬（Fusarium spp·)、雪腐病菌（Typhula SPP' )、雪黴鐮孢菌（Micr〇(i(9c/n*wm )、黑粉菌屬 (Ustilago spp.)、黑粉病菌（sp;?·)、腥黑穗病囷（Γζ7/β"·α )及麥角菌（C/av/ceps );甜采、大麥及其他宿主上之鐘腐柱隔抱（及); 90 200847924 尤其果實之收穫後疾病（例如橙上之指狀筆黴（尸Μ化出〜所 digitatum )、綠青徽 C Penicillium italicum )及綠木徽 C Trichoderma viride)’ 香集 Jl 之良痕病儀Collet 〇 trichum musae)及(Gloeosporium musarum))及葡萄上之灰葡萄孢（少…ckerw );葡萄樹上之其他病原體，尤其葡萄枝枯病菌（心tKpa /αία )、葡萄球座菌（ bidwe丨lii)、葡萄擬1 點黴（Phellinus igniarus )、葡萄角斑葉焦、病菌 C Pseudopeziza tracheiphila)反韌车蛰（Stereum hirsutum ):樹（例如松針葉病菌(Lophodermium sW/i/oam))或原木上之其他病原體，尤其似 /ragraw、長缘殼囷（)、線嘴殼菌 (Ophiostoma piceae)、黃数戛{ penicillium spp·)、後康氏表破 i Trichoderma pseudokoningii )、綠木徽 (Trichoderma viride)、象黴蛰 Q Trich〇derma harzianum)、 1 麵数{Aspergillus niger)、Leptographium lindbergi 反纪芽短梗黴（Aureobasidium pulluians) ·，反病莓疾病之真 1 菌載體（例如禾穀上之禾穀多黏菌（Ρο/γ—Μ 作為大麥黃花葉病毒屬（5ar/9 ， bymv)之載體且甜菜上之甜菜多黏菌（〜纱饥心ία^) 作為叢根病（rhizomania)之載體）。式（I )化合物可在植物組織中向頂、向基或局部移動以具有抗-或多種真菌之活性。此外，式⑴化合物可具足夠大的揮發性以在瘵氣相具有抗植物上之一或多種真菌之活性。 91 200847924 因此本發明提供對抗或控制植物病原性真菌之方法，其包含向植物、植物之種子、植物或種子所在地或土壌或任何其他植物生長介質（例如營養液）施用殺真菌有效; 之式（1)化合物或含有式（I)化合物之組合物。士本文中所用術語r植物」包括植物苗、有用植物之辰作物、灌木及樹木。此外，本發明之殺真菌方法包括保凌性、治療性、系統性、剷除性及抗孢子形成處理。根據本發明之組合物可使用的適用植物農作物尤其包括禾穀、玉蜀黍、稻穀、油菜、甜菜、甘蔬、種植園、棉花、大豆、蔬菜及花。術語「農作物」應理解為亦包括由於習知育種或遺傳工程方法已致使對除草劑或除草劑類 (例如ALS、GS、EPSPS、PPO及HPPD抑制劑）具有耐性之農作物。已藉由習知育種方法致使對（例如）咪唑啉酮颏（老如甲氧咪草煙（imazam〇x ))具有耐性之農作物之實例為Clearfield®夏油菜（芬花籽）。已藉由遺傳工程方法致使對除草劑具有耐性之農作物之實例包括（例如）以商標名RoundupReady®及LibeftyLink®市售之嘉磷塞 (glyphosate )及固殺草（giuf〇sinate )抗性玉蜀黍變種。待控制之雜草可為單子葉及雙子葉雜草，諸如繁縷屬 (Stellaria)、旱金蓮（Nasturtium)、剪股穎屬（Agrostis)、馬唐屬（Digitana )、燕麥屬（Avena )、狗尾草屬（Setaria )、介屬（Sinapis)、黑麥草屬（Lolium)、茄屬（s〇ianum)、稗屬（Echinochloa )、蘼草屬（Scirpus )、鴨舌草屬 (Monochona )、慈菇屬（Sagittarta )、雀麥屬（Bromus )、 92 200847924 看麥娘屬（Alopecurus)、高粱屬（Sorghum)、筒軸草屬 (Rottboellia)、莎草屬（Cyperus)、白麻屬（Abutilon)、黃花稳屬（Sida )、蒼耳屬（Xanthium )、莧屬（Amaranthus )、藜屬（Chenopodium )、牽牛花屬（Ipomoea )、菊屬 (Chrysanthemum)、豬殃殃屬（Galium)、堇菜屬（Viola) 及婆婆納屬（Veronica)。農作物亦應理解為藉由遺傳工程方法已致使對有害尾蟲具有抗性之農作物，例如Bt玉蜀黍（對歐洲玉米蛀蟲 (European corn borer)具有抗性）、Bt棉花（對棉鈴象蟲（cotton boll weevil)具有抗性）以及Bt馬鈐薯（對科羅拉多甲蟲（Colorado beetle )具有抗性）。Bt玉蜀黍之貫例為NK® ( Syngenta Seeds)之Bt-176玉蜀黍雜交種。母素為藉由棘雲金牙抱桿菌（万似以）土壤細菌天然形成之蛋白質。毒素及能夠合成該等毒素之轉基因植物之實例係描述於EP-A-451 878、EP-A-374 753、 WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073 及 EP-A-427 529 中3有一或多個編碼殺昆蟲劑抗性之基因且表現一或多種毒素的轉基因植物之實例為Kn〇ckOut®(玉蜀黍）、Yield =(玉萄黍）、NuC〇TIN3_ (棉花）、B〇Ugard⑧（棉花）、NewLeaf®(馬鈴薯）、^如⑷㈤⑧及⑧。 =農作物及其種子材料可對除草劑具有抗性且同時亦對 ^蟲進食具有抗性（「堆疊」轉基因事件）。例如，種子 ΙΪ有表現殺尾蟲活性ClT3蛋白質之能力且同時具有嘉夕牛基耐性。術肖「農作物」應理解為亦包括含有所謂輸出 93 200847924 特性（例如改良之風味、儲存穩定性、營養含量）之習知育種或遺傳工程方法獲得之農作物。耕種區域應理解為包括已生長農作物植物之土地以及意欲耕種彼等農作物植物之土地。式（I)化合物較佳以組合物形式用於農業、園藝及草坪草目的。 { 為將式（I)化合物施用至植物、植物之種子、植物或種子所在地或土壤或任何其他生長介質，通常將式（1)化合物調配成除式⑴化合物外還包括適當惰性稀釋劑或載劑及視情況表面活性劑（SFA)之組合物。表面活性劑為藉由降低界面張力且藉此引起其他特性（例如分散、乳化及濕潤）改變而能夠改變界面（例如液體/固體、液體/空氣或液體/液體界面）特性之化學物質。較佳所有組合物（固體及液體調配物）皆包含0.0001至95重量％、更佳】至85 重量％，例如5至60重量％之式⑴化合物。該組合物通常用於控制真菌使得以每公§至1Qkg、較佳地每公頁1 g至6 kg、更佳每公頃i g至J kg之比率施用式⑴ 化合物。當用於拌種時，以每公斤種子〇·_! g至10 g (例如 0.001 g 或 0.05 g)、較佳地 0 005 g 至 10 g、更佳〇〇〇5 g 至4 g之比率使用式（I)化合物。在另—態樣中，本發明提供包含殺真菌有效量之式（1) 化合物及其適當載劑或稀釋劑的殺真菌組合物。在另悲樣中’本發明提供在所在地對抗及控制真菌 94 200847924 之方法’其包含以殺真菌有效量之包含式（i)化合物的組合物處理真菌或真菌所在地。可自許多調配物類型選擇組合物’該等類型包括撒布型粉劑（dustable powder，DP )、可溶性粉劑（soluble powder，SP )、水溶性粒劑（water soluble granule ’ SG )、水分散性粒劑（water dispersible granule， WG )、可濕性粉劑（wettable powder，WP )、粒劑（granule， GR )(緩慢或快速釋放）、可溶性濃縮液（soluble concentrate，SL )、油混溶液劑（〇il miscible liquid，OL )、超低容量液劑（ultra low volume liquid，UL )、可乳化濃縮液（emulsifiable concentrate，EC )、分散性濃縮液 (dispersible concentrate，DC )、乳劑（水包油型（〇il in water ’ EW)與油包水型（water in oil，EO ))、微乳劑 (micro-emulsion，ME )、懸浮濃縮液（suspensi〇n concentrate，SC)、氣溶膠、霧劑/煙霧調配物、膠囊懸浮液（capsule suspension，CS )及種子處理調配物。在任一情況下所選擇之調配物類型將依賴於所構想之特定目的及式（I )化合物之物理、化學及生物特性。可藉由混合式（I )化合物與一或多種固體稀釋劑（例如天然黏土、高嶺土、葉躐石（pyrophyllite )、膨潤土、氧化紹、蒙脫石、石夕藻土（ kieselguhr )、白堊、石夕藻土 (diatomaceous earths )、磷酸鈣、碳酸鈣及碳酸鎂、硫、石灰、麵粉、滑石及其他有機及無機固體載劑）且以機械方式將該混合物研磨成細粉末來製備撒布型粉劑（Dp )。可藉由混合式（I )化合物與一或多種水溶性無機鹽（諸 95 200847924 士人-夂氫納石厌酉夂納或硫酸鎮）或—或多種水溶性有機固體（諸々如多醣）及視情況一或多種濕潤劑、一或多種分散劑或该等試劑之混合物以提高水分散性/溶解性來製備可溶性粉劑（SP)。接著將該混合物研磨成細粉末。亦可將相似組合物粒化以形成水溶性粒劑（s g )。可藉由混合式（1)化合物與一或多種固體稀釋劑或載劑、一或多種濕潤劑及較佳地一或多種分散劑及視情況一或多種懸浮劑以促進在液體十之分散來製備可濕性粉劑 (WP)。接著將該混合物研磨成細粉末。亦可將相似組合物粒化以形成水分散性粒劑（WG )。可藉由將式（I )化合物與一或多種粉狀固體稀釋劑或載劑之混合物粒化形成粒劑（GR)，或藉由在多孔粒狀材料（堵如浮石、矽鎂土、黏土、漂白土、矽藻土（、矽味土（ chatomaceous earths )或碎玉米穗軸）中吸收式（j ) 化合物（或其在適當試劑中之溶液）自預先形成之空白顆 :化成粒^ ( GR ) ’或藉由將式（1 )化合物（或其在適當試劑中之溶液）吸附於硬核材料（諸如沙、矽酸鹽、無機奴目欠鹽、硫酸鹽或磷酸鹽）上且必要時乾燥來形成粒劑 (GR )。通常用以輔助吸收或吸附之試劑包括溶劑（諸如脂族及芳族石油溶劑、醇、醚、酮及酯）及黏著劑（諸如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖及植物油）。亦可將或多種其他添加劑（例如乳化劑、濕潤劑或分散劑）包括於粒劑中。可藉由將式（I )化合物溶解於水中或諸如酮、醇或乙 96 200847924 備分散性濃縮液（DC)。該等溶液如以提高水稀釋或防止在喷霧罐中可猎由在有機溶劑（满# .^視凊况含有一或多種濕潤劑、一制供刈之此合物）中溶解式（I)化合物衣備可乳化濃縮液卩Pr、辰难及（EC)或水包油乳劑（Ew)。適用於

二醇醚之有機溶劑中製可含有表面活性劑（例 EC之適當有機溶劑包括芳族烴（諸如烷基苯或烷基萘，藉由 SOLVESSO 100、s〇LVESS〇 15〇及 s〇LVEss〇來例:，SOLVESSO為註冊商標）、_類（諸如環己酉同或甲基％己酮）、g手類（諸如苄醇、糠醇或丁醇）、烷基吡咯啶酮（諸如N-曱基吡洛咬酮或N•辛基吡咯啶綱）、脂肪酸之二甲基醯胺（諸如C8_Ci〇脂肪酸二甲基醯胺）及氯化烴類。添加至水後EC產物可自發地乳化以產生具有足夠私疋性以便能經由適當設備喷霧施用之乳液。EW之製備包括獲得以液體形式（若在環境溫度下不為液體，則其可在通常低於70°C之合理溫度下熔融）或在溶液中（藉由將其溶解於適當溶劑中）之式（I )化合物，且隨後在高剪切下使所得液體或溶液乳化於含有一或多種表面活性劑之水中以產生乳劑。用於EW之適當溶劑包括植物油、氯化烴類（諸如氯苯）、芳族溶劑（諸如烷基苯或烷基萘）及其他在水中具有低溶解度之適當有機溶劑。可藉由混合水與一或多種溶劑與一或多種表面活性劑之摻合物以自發產生熱力學穩定的各向同性液體調配物來製備微乳劑（ME )。最初式（1 )化合物存在於水或溶劑/ 97 200847924 表面活性劑摻合物中。用於ME之適當溶劑包括彼等在上文對於用於EC或EW所述者。ME可為水包油或油包水系統（可藉由電導率量測確定該系統之存在）且可適於在同一調配物中混合水溶性及油溶性殺蟲劑。Me適合於稀釋於水中，保持微乳劑形式或形成習知水包油乳劑。懸浮濃縮液（SC)可包含式（1)化合物之細粉狀不溶性固體顆粒之水性或非水性懸浮液。可藉由在適當介質中視情況與一或多種分散劑一起球磨或珠磨式（1)之固體化a物以產生化合物之細粒懸浮液來製備$匚。可將一或多種濕潤劑包括於組合物中且可包括懸浮劑以降低顆粒沈澱之速率。或者，可將式（1)化合物乾式研磨且添加至含有上文所述之試劑的水以產生所需終產物。氣溶膠調配物包含式（D化合物及適當推進劑（例如正丁烷）。亦可將式（1)化合物溶解或分散於適當介質（例如水或水混溶液體，諸如正丙醇）中以提供用於非加壓、手動噴霧泵之組合物。了以乾燥狀悲混合式（I )化合物與煙火（pyrotechnic ) 此合物以形成適於在封閉空間產生含有該化合物之煙霧的組合物。可以類似於製備EW調配物之方式但以使得獲得油液滴之水性分散液的另一聚合階段製備膠囊懸浮液（cs )，其中各油液滴由聚合物殼囊封且含有式（j)化合物及視情况其載劑或稀釋劑。可藉由界面縮聚反應或藉由凝聚程序產生聚合物殼。該等組合物可提供式（I )化合物之控釋且 98 200847924 其可用於種子處理。亦可將式、Λ C I )化合物調配於生物可降解聚合物基質中以提供化合物之緩慢控釋。、、且口物可包括一或多種添加劑以提高組合物之生物效能（例如提高表面上之㈣、存留或分布；對所處理表面 ^之雨水的抗性；或式⑴化合物之吸收或遷移力）。該等添加劑包括表面活性劑、基於例如某些礦物油或天然植物油（諸如大旦及菜籽油）t油之噴霧添加劑，及該等物

質與其他生物強化佐劑（可輔助或改變式⑴化合物之作用的成份）之換合物。式（I)化合物亦可經調配以用作種子處理，例如以粉末組合物形式，包括用於乾種子處理之粉劑（DS)、用於漿液處理之水溶性粉劑（ss)或水分散性粉劑（ws)，或以液體組合物形式，包括可流動濃縮液（FS)、溶液（LS) 或膠囊懸浮液（CS ) 。DS、ss、WS、FS及LS組合物之製備分別極類似於上文所述Dp、sp、wp、sc及Dc組合物之製備。用於處理種子之組合物可包括用於輔助組合物與種子之黏附的試劑（例如礦物油或成膜阻隔劑（出… forming barrier ))。濕潤劑、分散劑及乳化劑可為陽離子型、陰離子型、兩性或非離子型表面活性劑。陽離子型之適當表面活性劑包括四級銨化合物（例如溴化十六烷基三甲銨）、咪唑啉及胺鹽。適當陰離子型表面活性劑包括脂肪酸鹼金屬鹽、硫酸之脂族單酯之鹽（例如月桂基硫酸鈉）' 磺化芳族化合物之鹽（例如十二烧基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘磺酸鹽及二_異丙基 99 200847924 萘磺酸鈉與三-異丙基萘磺酸鈉之混合物）、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽（例如月桂基醚-3-硫酸鈉）、醚羧酸鹽（例如月桂基-曱酸納）、填酸酯（一或多種脂肪醇與鱗酸（主要單S旨）或五氧化二磷（主要雙酯）反應之產物，例如月桂醇與四磷酸之間的反應；另外該等產物可經乙氧基化）、石κ基琥轴醯胺酸鹽（sulphosuccinamate )、烧烴或稀烴石黃酉欠鹽、牛續酸鹽及木質素續酸鹽。兩性類型之適當表面活性劑包括甜菜鹼、丙酸鹽及甘胺酸鹽。非離子型適當表面活性劑包括諸如氧化乙烯、氧化丙烤、氧化丁烯或其混合物之氧化烯與脂肪醇（諸如油醇或十六烷醇）或烷基酚（諸如辛基酚、壬基酚或辛基曱酚）之、、宿a產物，衍生自長鏈脂肪酸或己糖醇酐之偏酯；該等偏酯與氧化乙烯之縮合產物；嵌段聚合物（包含氧化乙烯及氧化丙烯）：烷醇醯胺；簡單酯類（例如脂肪酸聚乙二酉子®曰），氧化胺（例如月桂基二曱基氧化胺）；及卵磷脂。、適當懸浮劑包括親水膠體（諸如多醣、聚乙烯吡咯啶」或敌甲基纖維素鈉）及膨脹黏土（諸如膨潤土或石夕鎂土）。 ϋ 1由施用杀又真菌性化合物之任一已知方式施用式 )化口物。例如，其可以調配形式或非調配形式直接施二植物之包括葉、莖、枝或根在内的任何部分；種植之則的種早· +丄士 w ，^才物生長或待種植之其他介質（諸如根周圍襄、土壤通常稻田水或溶液谇兼备撒布、蕤m ^蚕糸統），或其可噴霧、 ^ /又’貝轭用、以乳貧或糊劑調配物形式施用、以 100 200847924 蒸氣形式施用或經由在土壤或水性環境中分配或引入組合物（諸如顆粒狀組合物或包裹於水溶性袋中之組合物）施用。亦可將式（I)之化合物注入植物或使用電動噴霧技術或其他低容量方法喷霧於植被上，或藉由土地或空中灌溉糸統施用。通常以含有高比例之活性成份之濃縮液形式提供用作水性製劑（水溶液或分散液）之組合物，在使用前將濃縮液添加至水。通常要求該等可包括DC、SC、EC、EW、ME、 SG、SP、WP、WG& cs之濃縮液能夠經受住長時間儲存，且在該儲存後能夠添加至水以形成水性製劑，其在足夠長的日守間内保持均勻以使其能夠藉由習知噴霧設備施用。依賴於預期使用目的，該等水性製劑可含有不同量之式（^ ) 化合物（例如0.0001至10重量❶/。）。式（I )之化合物可與肥料（例如含氮、鉀或磷之肥料） 2合使用。適當調配物類型包括肥料粒劑。該等混合物適當地含有多至25重量％之式（1)化合物。因此，本發明亦提供包含肥料及式（1)化合物之肥組合物。仞本發明之組合物可含有其他具有生物活性之化合物，生彳放里言養素或具有相似或互補殺真菌活性或具有植物 f筇、除草、殺昆蟲、殺線蟲或殺蟎活性之化合物。 2由包括另一殺真菌劑，所得組合物可具有廣譜活性 3比早獨式（I)化合物更高程度之固有活性。另外，另一 101 200847924 殺真囷劑可對式⑴化合物之殺真菌活性具有增效效應。一式（1)之化合物可為組合物之唯一活性成份或（若適當）其可與-或多種諸如殺蟲劑、草劑或植物生長調節劑之其他活性成份混合。另」性: 伤可.提供具有廣譜活性或增加之所在地持久性的組合物，使式（I )化合物之活性增效或補充活性（例如藉由增加作用速度或克服抵抗性）；或有助於克服或防止對個別組份之抗性發展。特定另一活性成份將依賴於組合物之預期效用。可包括於本發明組合物之殺真菌化合物的實例為AC 382042 (N-(l-氰基_1，2_二甲基丙基）_2_(2,4_二氣苯氧基）丙酉监月女）、酸化本并嗟二a坐甲酯（acibenzolar-S-Methyl )、阿蘭克（alanycarb )、阿迪嗎琳（aldimorph )、敵菌靈 (anilazine )、阿紮康唑（azaconaz〇ie )、唑啶草酮 (azafenidin )、亞托敏（azoXyStr〇bin )、本達樂（benalaxyl )、苯菌靈（benomyl )、苯噻菌胺（benthiavalicarb )、雙苯二 σ坐醇（biloxazol )、比多農（bitertanol )、滅瘦素 S (blasticidin S )、波斯卡利（boscalid )(尼可必芬 (nicobifen )之新名稱）、漠克座（bromuconazole )、布瑞莫（bupirimate )、四氯丹（captafol )、蓋普丹（captan )、貝芬替（carbendazim )、貝芬替鹽酸鹽、萎鏽靈（carb〇xin )、加普胺（carpropamid )、香芹酮（carvone )、CGA 41396、 CGA 41397、甲基克殺瞒（chinomethionate )、氣苯并嗟酮（chlorbenzthiazone )、四氯異苯腈（chlorothalonil )、 102 200847924 克氯得（chlorozolinate )、科羅拉康（clozylacon )、含銅化合物（諸如氯氧化銅、氧基啥淋銅、硫酸銅、妥爾油酸銅（copper tallate )及波爾多液（Bordeaux mixture ))、氰°坐石黃菌胺（cyamidazosulfamid)、賽座滅（cyazofamid) (IKF-916 )、環氟菌胺（cyflufenamid )、霜脲氰 (cymoxanil )、環克座（cyproconazole )、賽普洛 (cyprodinil )、咪菌威（debacarb )、二-2-吡啶基二硫化物 1，Γ-二氧化物、益發靈（dichlofluanid )、二氯西莫 (diclocymet)、噠菌清（diclomezine)、氯石肖胺（dicloran)、乙黴威（diethofencarb )、地芬康吐（difenoconazole )、雙苯嗤快（difenzoquat)、氟〇密菌胺（diflumetorim)、硫代石舞酸0,0·二·異丙基-S-苄醋、二甲氟峻（dimefluazole )、二曱康 °坐（dimetconazole )、二甲。密酴（dimethirimol )、二甲馬夫（dimethomorph)、地莫菌胺（dimoxystrobin)、達克利（diniconazole )、敵蜗普（dinocap )、腈硫酿i (dithianon )、氯化十二院基二甲基錄、嗎菌靈 (dodemorph )、多寧(dodine )、多果定(doguadine )、護粒松（edifenphos )、環氧康唾（epoxiconazole )、乙口塞博胺（ethaboxam)、乙菌啶（ethirimol)、（Z)-N-苄基·Ν([甲基（甲基-硫代亞乙基胺基氧基羰基）胺基]硫代）-β-丙胺酸乙酯、依得利（etridiazole) 、°惡唾菌酮（famoxadone)、味口坐菌顯I ( fenamidone )、芬瑞莫（fenarimol )、芬布康口坐 (fenbuconazole )、曱吱醯胺（fenfuram )、環醢菌胺 (fenhexamid )、禾草靈（fenoxanil ) (AC 382042)、拌 103 200847924

種嘻（fenpiclonil )、芬普比定（fenpropidin )、粉鏽琳 (fenpropimorph )、三苯醋錫（fentin acetate )、三苯氫氧化錫（fentin hydroxide)、福美鐵（ferbam)、嘧菌腙 (ferimzone )、扶吉胺（fluazinam )、護汰寧（fludioxonil )、氟美醯胺（flumetover )、氟嗎琳（flumorph )、氣醢亞胺 (fluoroimide )、氟氧菌胺（fluoxastrobin )、氟奎康唑 (fluquinconazole )、護矽得（flusilazole )、氟硫滅 (flusulfamide )、福多寧（flutolanil )、護汰芬（flutriafol )、福爾培（folpet )、乙膦 |呂（fosetyl-aluminium )、麥穗靈 (fuberidazole)、0夫霜靈（furalaxyl )、福拉比（furametpyr )、克熱淨（guazatine )、六康唾（hexaconazole )、經基異噁唑、惡黴靈（hymexazole )、依滅列（imazalil )、易胺座（imibenconazole )、雙胍辛胺（iminoctadine )、三乙酸雙脈辛胺、依普克峻（ipconazole )、丙基喜樂松 (iprobenfos )、依普同（ipr〇dione )、纈黴威（iprovalicarb )、胺基甲酸異丙基丁醋、稻瘦靈（isoprothiolane )、春日黴素（kasugamycin)、甲基克收欣（kresoxim-methyl ) 、LY 186054、LY 211795、LY 248908、猛粉克（mancozeb)、猛乃浦（maneb )、甲霜靈（mefenoxam )、。密菌胺 (mepanipyrim )、滅普寧（mepr〇nil )、滅達樂（metalaxyl )、滅達樂 M ( metalaxyl Μ )、麥康吐（metconazole )、免得爛（metiram )、免得爛辞、苯氧菌胺（metominostrobin )、美曲芬諾（metrafenone ) 、MON65500 ( N-烯丙基-4,5-二甲基-2-三甲基矽烷基噻吩_3_甲醯胺）、滅克落 104 200847924 嘩 (mycfobutanil ) 、NTN0301、新阿蘇仁（neoasozin )、二甲基二硫代胺基甲酸鎳、酞菌酯（nitrothale-isopropyl )、尼瑞莫（nuarimol )、吱醯胺（ofurace )、有機汞化合物、奥瑞菌胺（orysastrobin )、殿殺斯（oxadixyl )、環氧喷石黃隆（oxasulfuron )、奥索利酸（oxolinic acid )、嗯味口坐 (oxpoconazole )、氧化萎鏽靈（oxycarboxin )、稻瘟酯 (pefurazoate ) 、潘康唾（penconazole ) 、賓克隆 (pencycuron )、奮乃靜氧化物（phenazin oxide )、麟酸、苯酉太、唆氧菌胺（picoxystrobin )、多氧菌素D( polyoxin D )、代森聯（polyram ) 、σ塞菌靈（probenazole )、撲克拉 (prochloraz )、撲滅寧（procymidone )、普拔克 (propamocarb )、普拔克鹽酸鹽、普克利（propiconazole )、甲基辞乃浦（propineb )、丙酸、普奎那茲（proquinazid )、普硫康吐（prothioconazole )、百克敏（pyraclostrobin )、白粉松（pyrazophos )、比芬諾（pyrifenox )、派美尼 (pyrimethanil )、百快隆（pyroquilon )、氣 °比根咬驗 (pyroxyfur )、11 比 17各尼群（pyrrolnitrin )、四級銨化合物、滅蜗猛（quinomethionate )、快諾芬（quinoxyfen )、奎脫辛（quintozene)、矽硫芬（silthiofam) (MON 65500 )、 S-依滅列（S-imazalil )、石夕氟峻（simeconazole )、西普克唑（sipconazole )、五氯苯紛鈉、螺惡胺（spiroxamine )、鏈黴素（streptomycin )、硫、得克利（tebuconazole )、克枯爛（tecloftalam )、四氯硝基苯（tecnazene )、氟_ 口坐（tetraconazole )、嗟苯達嗤（thiabendazole )、賽氟滅 105 200847924 (thifluzamide) 、2-(硫代氰基-甲硫基）苯并噻唑、甲基多保淨（thiophanate-methyl )、福美雙（thiram )、汰敵寧 (tiadinil )、替米苯康唾（timibenconazole )、脫克松 (tolclofos-methyl )、甲基益發靈（tolylfluanid )、三泰芬（triadimefon )、三泰隆（triadimenol ) 、丁三口坐 (triazbutil )、σ坐菌 σ秦（triazoxide )、三賽口坐（tricyclazole )、三得芬（tridemorph )、三氟敏（trifloxystrobin )、賽福座（triflumizole )、賽福寧（triforine )、環菌唑 (triticonazole)、維利黴素 A (validamycin A)、斯美地 (vapam)、免克寧（vincl〇z〇iin)、xrd-563、辞乃浦（zineb )、立穗（ziram)、氯苯酸胺（zoxamide )及下式之化合物：

可將式（I )化合物與土壤、泥炭或其他生根介質混合以保護植物抵禦種子攜帶、土壤攜帶或葉面真g疾病。某喳混合物可能包含多種活性成份，其具有顯著不同的物 :、化學或生物特性，使得其不易於適合於相同習知調配 ^型。在此等情況τ ’可製備其他調配物類型。例如， :為非水溶性固體，而另一種為非水溶性液她瞻形式分散固體活性成…使用類式分(SC)之製備法的製備法），而以乳液形月液體活性成份（使用類似於乳劑（Ew)之製備法的 106 200847924 製備法），將各活性成份分散於同一連續水相中。所得組合物為懸浮乳劑（suspoemulsion，SE )調配物。【實施方式】藉由使用以下縮寫之以下實施例說明本發明： mi =毫升 DMSO =二甲基亞砜 g =公克 NMR =核磁共振 ppm =每百萬之份數 HPLC =南效液相層析 M+ =質量離子 s =單峰 q =四重峰 d =二重啤r m =多重峰 br s =寬單峰 t ==三重峰貫施例1 本實施例說明根據流程3 m = 〇之2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-第三丁基-丁醯胺（表154之第a號化合物）之製備。弟H ·製備立：£2_溴-喧琳_6_某氧篡）_丁酸乙酯將 3-漢H6-盼（11·3 g) ( Liebigs Ann chem 1966, 98-106中描述製備）溶解於無水DMF ( i 〇〇 )中。在室溫下將2-溴-丁酸乙酯（n.05 g)及無水碳酸鉀（2〇 9 g) 添加至混合物中。在7(TC下將所得懸浮液攪拌i小時。將反應混合物傾入鹽水中。移除沈澱且分離兩個相後，以乙酸乙酯兩次萃取 (2x100 ml)含水層。將有機層組合，以鹽水洗滌，經硫 107 200847924 酸鎂乾燥，過濾且蒸發以得到呈油狀之2_(3_溴·喹啉6美氧基）-丁酸乙自旨（17.8g)，未進—步純化用於下—個步驟: lH NMR (CDC13) δ PPm : 8.78 (lH，d) ; 8.15 (1H，d) ; 7 98 (lH，d) ; 7.42 (lH，dxd) ; 6·90 (IH.d) ; 4.70 (1H t) ; 4 25 (2H，q) ; 2.08 (2H，m) ; 1.25 (3H，t) ; 1.13 (3H，t)。差一2步：製備2-丨3-、;1^啉_6_基氣篡上工^ 在〇°C下，向2·(3-溴-喹啉_6_基氧基）_丁酸乙酯（17·8 g)於四氫吱口南/水（1/1)混合物（5〇〇 ml)中之懸浮液添加氫氧化鐘單水合物（2·31 g)。使反應混合物溫至環境溫度且攪拌隔夜。添加乙酸乙醋且㈣2個相。以稀鹽酸水溶液將水相酸化，接著以乙酸乙酯萃取兩次。將有機相組合，經硫酸鎮乾燥，過濾且蒸發以得到呈標色粉末狀之冲-涘-喧琳-6-基氧基）_ 丁酸g) ’未進一步純化用於下一個步驟。，HNMR(CDCl3)8ppm： 8.70 (lH,d) ； 8.1 3 (1 H,d) ； 7.92 〇H>d)； 7.35 (lH,dxd)； 6.90 (lH,d)； 4.70 (1 H,t) ； 3.3-2.5 (1H, br) ’ 2.05 (2H，m) ; 1.10 (3H，t)。製備2：!^-喹啉_6_基氧基）_Ν·第三丁某-丁雖月[ 在環境溫度下將無水Ν，斗二甲基甲醯胺（7 ml)中之 2 (3~臭-喹啉-6-基氧基）-丁酸（0.209 g) 、N-第三丁基胺 N 4⑹备基氮雜苯并三唑（HOAT ) ( 0.097 g )、 ( 甲基胺基丙基）-N，-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽（edC ) 37 g)及二乙胺（〇〇98 ml)攪拌3·5小時。將反應 108 200847924 混合物以水終止且傾於Chromabond-XTR渡筒上，接著以乙酸乙酯（130 ml )溶離。藉由逆向HPLC (乙腈-水）純化粗混合物以得到呈油狀之2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-第三丁基-丁醯胺（〇_16 g)。 'H NMR (CDC13) δ ppm ： 8.70 (lH?d) ； 8.12 (lH?d) ； 7.92 (lH，d) ; 7.32 (lH，dxd) ; 6·92 (lH，d) ; 6·05(1Η，br s) ; 4.43 (lH，m) ; 1.92 (2H，m) ; 1.20 (9H，s) ; 0.98 (3H，t)。使用相似程序製備以下醯胺。表154之第47號化合物:2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-(2 -甲氧基-1，1-二甲基-乙基）-丁醢胺，使用2-曱氧基-1，1-二甲基-乙基胺。 NMR (CDC13) δ ppm ： 8.75 (lH5d) ； 8.15 (lH,d) ； 7.96 (lH，d) ; 7.38 (lH，dxd) ; 7.0 (lH，d) ; 6·42 (1H，br s) ; 4_50 (lH，m); 3.25 (2H，m); 3.23(3H，s); 2.02 (2H，m); 1.31 (3H，s); 1·24 (3H，s) ; 1.05 (3H，t)。盘之第52號化合物：2-(3-溴-喹啉-6-暮氧基）-Ν-(1· 氰基-2-甲氧基-1-曱基-乙基）-丁醯胺，使用胺基_3_甲氧基-2-甲基-丙腈： NMR (CDC13) δ ppm :非對映異構物混合物（9/1); 主要非對映異構物：8.72 (lH，d) ; 8.18 (lH，dxm) ; 7.95 (lH，d) ; 7.35 (lH，dxd) ; 6·98 (lH，m) ; 6·88 (lH，m br) ; 4.65 (lH，m); 3·6 (2H，m); 3.25 (3H，s); 2.05 (2H，m); 1.70 (3H，s); [05 (3H，t) 〇 2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-第三丁基-3-甲基-丁醯胺， 109 200847924 使用2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-3-曱基-丁酸及N—第三丁基胺。M.p.(C). 123-125,4 NMR (CDC13) δ ppm: 8.78 (lH，d); 8.18 (lH，d)，8.01 (lH，d)，7.41 (lH，dxd) ; 7.02 (1H d) ; 5 59 (1H，br s) ; 4.32 (lH，d) ; 2.3 (lH，m) ; 1.30 (9H，S) ; 1.09 (6H，m) 〇 2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-(l -氰基甲氧基甲基_ 乙基）-3-甲基-丁酸胺’使用2-(3-溴-喹啉_6_基氧基）-3-甲基-丁酸及2-氰基-1-甲氧基-丙-2-基胺。M.p.(°C): 151-157 ; ' lH NMR (CDC13) δ PPm :非對映異構物混合物（1/1) ; 8·80 (lH，d) ; 8.20 (lH，d) ; 8.02 (lH，d) ; 7.41 (lH，dxd) ; 7·02 (lH，m); 6·67 (1H，br m); 4.48 (1H，m); 3.68-3.45 (2H，m+s); 3.41 及 3.21 (3H，2xs); 2.36 (lH，m); 1.70 及 1·61 (3H，2xs); 1.10 (6H，m) 〇 2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-第三丁基-2-環丙基-乙醯胺，使用（3-溴-喹啉-6-基氧基）-環丙基乙酸及N-第三丁基胺。M.p.(°C): 165-167; 4 NMR (CDC13) δ ppm: 8·78 (lH，d); 8.18 (lH?d) ； 8.00 (lH5d) ； 7.39 (lH3dxd) ； 6.98 (lH,d) ； 5.99 (1H，br s) ; 4.15 (lH，d) ; 1.3 (lH，m) ; 1.29 (9H，s) ; 0.75_0.50 (4H，2xm) o 2-(3->臭-喧琳-6-基乳基）-2-環丙基甲乳基*"1，1-二甲基-乙基）-乙醯胺，使用（3-溴-喹啉基氧基）-環丙基乙酸及2-甲氧基-1,1-二甲基-乙基胺。M.p.(°C) : 139-141 ; β NMR (CDC13) δ ppm: 8.77 (lH，d); 8.18 (lH，d); 7.99 (lH，d); 7.40 (lH，dxd) ; 6.98 (lH，d) ; 6·33 (1H，br s) ; 4.15 (lH，d); 110 200847924 3.33-3.18 (2H，m) ; 3.22 (3H，s) ; 1.35 ; 1.31 (3H，s); 1.24 (3H，s) ; 0.75-0.47 (4H，2xm)。 2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-(l-氰基甲氧基-1-甲基-乙基）-2-環丙基-乙醯胺，使用（3-溴-喹琳基氧基）-環丙基乙酸及2-氰基-1-甲氧基-丙-2-基胺。: 119-121 ; NMR (CDC13) δ ppm :非對映異構物混合物（1/1) ; 8.79 (lH，d) ; 8.20 (lH，m) ; 8.01 (lH，d) ; 7·4〇 (1H，dxd) ; 6.98 (lH，m) ; 6.74 及 6·68 (1Η，2xbr s) ; 4·29 (1Η，m) ; 3.70-3.48 (2H，m + s) ; 3.42 及 3.23 (3H，2xs) ; 1.72 及 ι·62 (3H，2xs); 1.38 (lH，m) ; 0.80-0.50 (4H，2xm)。實施例2 本實施例說明根據流程6 m = 1之2 - (3 -漠-喧琳-6 -基氧基）-N-第三丁基-2-甲氧基-乙醯胺（表155之第12號化合物）之製備。簠1步：製備（3_溴-喹淋-6-基氣篡）乙醢甲酯將3-溴-喹琳-6-酚（10·0 g)溶解於無水DMF ( 100 ml) 中。在室溫下將溴-乙酸甲酯（7 · 5 1 g )及無水碳酸鉀（丨8.5 g )添加至混合物。在80°C下將所得懸浮液攪拌2小時。將反應混合物傾於鹽水上，且以乙酸乙酯兩次萃取（2 X 1 〇〇 ml )所得混合物。將有機層組合，以鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥，過濾且蒸發。使粗混合物在異丙醇中再結晶以得到呈淺黃色固體狀之（3 -溴-喹琳-6-基氧基）乙酸甲酯（丨j ·5 g) 0 iH NMR (CDC13) δ ppm : 8.78 (lH，d) ; 8.20 (lH，d)，8·〇 111 200847924 (lH，d)，7.44 (lH，dxd) ; 6·92 (lH，d) ; 4.76 (2H5 s) ; 3·85 (3H，s)。 ,/ 盖—2步製備溴-(12漠二^^6_其攀某）乙酸曱酯將（3-溴-喹啉-6-基氧基）乙酸甲酯（2·〇 g) 、N_溴丁二 fe亞胺（1.80g)及偶氮異丁腈（〇·222 g)於四氯化碳（1〇〇 ml )中之懸浮液在回流下加熱3小時。將反應混合物冷卻至環境溫度，過濾且在真空中濃縮以得到呈黃色固體狀之溴-(3-溴-喧啉-6-基氧基）乙酸甲酯（2·8 g)。未進一步純化將粗混合物用於下一個步驟。 H NMR (CDC13) δ ppm： 8.87 (lH?d) ； 8.35 (lH5d) ； 8.12 (lH，d)，7.55 (lH，dxd)，7.41 (lH，d) ; 6.62 (lH，s) ; 3 98 (3H，s) 〇

向溴-(3-溴-喹啉-6-基氧基）乙酸甲酯甲醇中之懸浮液添加碳酸鈣（1.05 g) 〇·32 g)於無水在環境溫度下將反應混合物攪拌2·5小時，以氯仿處理且谁—也丄_ \ & —步在室溫下攪拌ίο分鐘。過濾混合物且蒸發溶劑。藉由诘a τττ_ — 々曰阳向HPLC (溶離劑··乙腈/水）分餾所得粗油狀物以得到2龙》』至育色油狀之（3· 溴-喹啉-6-基氧基）曱氧基乙酸甲酯（〇.5g)。 NMR (CDC13) δ ppm : 8.80 (lH，d) ; 8·22 (1h ⑸· 8 〇2 (lH，s) ; 3·87 (lH，d) ; 7.51 (lH，dxd) ; 7.30 (lH，d) ; 5·63 〔3H，s) ; 3·58 (3H，s)。第4步：製備Π-溴-喧淋基

在0°C下，將（3-溴-喧琳-6-基氧基）甲氧基乙酸甲酯 112 200847924 (〇·495 g)及氫氧化鐘單水合物（〇_ g)於四氫咬喃/ 水（1/1)混合物（500 ml)中之懸浮液授拌2 5小時。將反應混合物溫至環境溫度，添加乙酸乙酯且分離2個相。以稀鹽酸水溶液酸化水相，接著以乙酸乙酿萃取兩次。將有機相組合，經硫酸鎂乾燥，過濾且蒸發以得到呈白色固體狀之（3-溴-喹啉_6_基氧基）甲氧基乙酸（〇·39 g)，未進一步純化用於下一個步驟。 ]H NMR (DMSO d6) δ ppm : 8.82 (lH5d) ; 8.63 (lH,d)； 7.99 (lH，d) ; 7.57 (lH，dxd) ; 7.5G (lH，d) ; 5.78 (lH，s) ; 3.46 (3H，s)。 # [# ·製備2-(3_溴-喹咐_6_基氧基）_N_第三丁基_2_ 甲氣基乙醯胺在環境溫度下，將無水N，N-二甲基甲醯胺（4 mi)中之2-(3-溴-啥啉_6_基氧基）-丁酸（〇〇52 g) 、N•第三丁基胺（ 0.024 g)、（苯并三唑_1_基氧基）_參_(二甲基胺基）_鱗_ 六氟磷酸鹽（BOP) (〇.〇99g)、N-乙基二異丙基胺（0.043 g)及N，N-二甲基胺基π比啶（0〇〇5 攪拌8小時。將反應混合物傾於鹽水/乙酸乙酯溶液上。將水層分離且以乙酸乙酯洗滌3次。將有機相組合，經硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下蒸發。藉由矽膠層析（溶離劑：庚烷/乙酸乙酯，丨/ i ) 純化所得粗混合物以得到呈黃色油狀之2-(3-漠-喧琳-6-基氧基）-N-第三丁基-2-甲氧基乙醯胺（表155之第12號化合物）（0.046g)。 ]H NMR (CDC13) δ ppm ： 8.80 (iH5d) ； 8.22 (lH,d) ； 8.03 113 200847924 (lH，d) ’ 7.52 (lH，dxd) ; 7.38 (lH，d) ; 6.45 (lH，br s) ; 5.36 (1H，S) ’ 3.52 (3H，s) ; 1·38 (9H，s)。使用相似程序製備以下醯胺。 ~ 一IU；化合物：N-第三丁基-2-(3，8_二溴-喹啉-6-基氧基）-2_甲氧基_乙醯胺，使用（3,8-二溴-喹啉_6-基氧基）-甲氧基乙酸及N-第三丁基胺。lfI Nmr (CDC13) δ ppm · 8·89 (lH，d) ; 8·23 (lH，d) ; 7·88 (lH，d) ; 7.49 (lH，d); 6.45 (lH5br s) ； 5.35 (lH,s) ； 3.52 (3H5s) ； 1.39 (9H5s) 〇 i 號化合物：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-2- 甲氧基-Ν_(2β甲氧基-1，1-二曱基-乙基）-乙醯胺，使用（3-溴-喹啉-6-基氧基）_曱氧基_乙酸及2_甲氧基·丨，〗二甲基_乙基胺。1H NMR (CDC13) δ ppm : 8.88 (lH，d) ; 8.21 (lH，d) ; 8.02 (lH，d) ; 7·51 (lH，dxd) ; 7.38 (lH，d) ; 6.8 (lH，br s) ; 5·38 (lH，s) ; 3.51 (3H，s) ; 3·3 7 (2H，m) ; 3.35 (3H，s) ; 1·3 9 (3H，s); 1.37 (3H，s)。盘號化合物：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-(1-氰基-2·甲氧基_ι·曱基-乙基）_2_曱氧基-乙醯胺，使用（3-溴_ 啥琳-6-基氧基）_甲氧基-乙酸及2_氰基q-曱氧基-丙-2_基胺。1HNMR(CDCl3)δppm:非對映異構物混合物（1/1);a) 8.81 (lH5d) ； 8.24 (lH?d) ； 8.02 (lH?d) ； 7.51 (lH5dxm) ； 7.41 (lH，d) ; 7.11 (lH，br s) ; 5.48 (lH，s) ; 3·75_3·6 (2H，m) ; 3·55 (3H5s) ； 3.51 (3H5s) ； 1.77 (3H5s) ； b) 8.81 (lH,d) ； 8.24 (lH5d)； 8.02 (IH.d)； 7.51 (1 H5dxm) ； 7.3 8 (lH5d)； 7.03 (lH5br s) ; 5.48 (1H，S) ; 3.75-3.6 (2H，m) ; 3.55 (3H，s) ; 3.44 (3H，s); 114 200847924 1.72 (3H，s)。表156之第12號化合物：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-N-第三丁基-2-乙氧基-乙醯胺，使用（3-溴-喹啉-6-基氧基）-乙氧基-乙酸及N-第三丁基胺。4 NMR (CDC13) δ ppm : 8.79 (lH，d) ; 8.22 (lH，d) ; 8.01 (lH，d) ; 7.50 (lH.dxd) ; 7·38 (lH，d) ; 6.48 (lH，br s) ; 5.42 (lH，s) ; 3.85 (lH，m) ; 3.68 (lH，m) ; 1.39 (9H，s) ; 1.28 (3H，t) 〇表156之第47號化合物：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基）-2-乙氧基-N-(2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基）_乙醯胺，使用（3-溴_ 喹啉-6-基氧基）-乙氧基-乙酸及2-甲氧基-l，l-二甲基-乙基胺。 !H NMR (CDC13) δ ppm : 8.79 (lH，d) ; 8.22 (lH，d) ; 8.01 (lH，d) ; 7.50 (lH，dxd) ; 7.37 (lH，d) ; ό·8 (lH，br s) ; 5·44 (1H5s)； 3.85 (lH5m)； 3.69 (lH5m)； 3.38 (2H5m)； 3.35 (3H5s)； 1.39 (3H，s) ; 1.37 (3H，s) ; 1.28 (3H，t) 〇表1 56之.._u2號^J匕合物2-(3-溴·喹琳-6-基氧基）-N-(l_ 氣基-2-甲氧基-1-曱基- 1-曱基-乙基）-2-乙氧基_乙醯胺，使用（3-溴_

H NMR (CDCI3) δ ppm :非對映異構物混合物（1/1);幻

8.80 (1H5c (lH5m) ； 3.73-3.6 (3H，t) ; b) 8.80 115 200847924 (lH，dxm) ; 7·37 (lH，d) ; 7·〇3 (lH，br s) ; 5.52 (lH，s) ; 3·88 (lH，m) ; 3.72 (lH，m) ; 3.73-3.6 (2H，m) ; 3·45 (3H，s) ; 1.73 (3H，s) ; 1.29 (3H，t) 〇實施例 3 本貫施例說明根據流程3 m = 1之（3-溴-喹啉-6-基氧基）曱氧基乙酸甲酯的製備。盖一L步....-：製基-乙酸甲酯將甲氧基乙酸甲酯（〇·4〇〇 g)、N-溴丁二醯亞胺（0.752 g)及偶氮-異丁腈（0.126 g)於四氣化碳（6 ml)中之懸子液在回流下加熱20小時。將反應混合物冷卻至環境溫度’過濾且在真空中濃縮以得到呈黃色液體狀之溴甲氧基一乙酸甲酯（0.94 g )。未進一步純化將粗混合物用於下一個步驟。1H NMR (CDCl3) S ppm : 6 〇1 (1H s) ; 3 88 (3H s); 3·6〇 (3H，s)。丄’：製啦-6-基&暴）甲氣某Λ酸甲酯在環境溫度下向第三丁醇鉀（〇·3〇8 於第三丁醇（一如）中之溶液添加3·溴-喹啉_6_酚（〇 454 g)於第三丁醇 ^⑹）t之溶液。在室溫下將所得溶㈣拌15分鐘。接 :，添加漠甲氧基-乙酸甲醋（ 0.500 g)於第三丁基醇dm。中之溶液與催化量之碘化鉀。在環境 ?, 兄，皿度下將反應混合物見拌3小呀且接著傾於水（25 ml ) 水層分離且以氯仿洗滌3次。將有機相組人、ml)上將經硫酸納乾燥，過濾且在減壓下蒸發。夢二叫離劑：乙腈/7j〇、純化所得粗混合物：史向HPLC (〆合于到王黃色油狀之（3- 116 200847924 溴-喹啉_6·基氧基）甲氧基乙酸甲酯（〇i77g) [lH NMR (CDC13) δ ppm . 8.8〇 (lH d) ; 8 22 (1H d) ; 8 〇2 (lH，d)，7·51 (lH,dxd) ； 7.30 (lH,d) ； 5 63 (1H s) ； 3 87 (3H,s) ； 3.58 (3H，S)] ’其可以類似於實施例2第4及5少所述之方式提供如流程3所示之通式（丨）化合物。實施例4 本貫施例說明根據流程9 N-(3-氟-1，1-二甲基-丙基）胺鹽酸鹽之製備。 f 斤 i1步：製氟二甲基·丙基）-胺基酯在氮氣氛下’將4,4-二甲基-2,2-二側氧基-(1，2,3)噁噻嗪烧（4,4-dimethyl-2,2-diox〇_(l，2,3)〇xathiaZinane) (23.9 g)(根據乂 dm. C/zem.仏c· 2001，723, 693 5-6936 中所述之程序製備）溶解於無水CH3CN ( 500 ml)中。添加乙基二異丙基胺（Hlinig鹼）（52.1 ml)及二甲基胺基吡啶 (DMAP) (1.8 g)，接著添加（tBu0C0)20 ( 56_9 g)。 v 〇在50°C下將混合物攪拌3小時，接著傾入水中且以乙酸乙醋稀釋。將有機相分離，以鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且蒸發以得到粗產物，藉由急驟層析（環己院：乙酸乙酯， 2:1 )純化以得到24.1 g呈黃色固體狀之純4,4-二甲基-2,2-二側氧基_(1，2,3)噁噻嗪烷-3-甲酸第ST_(4,4-dimethyl- 2?2-diox〇-(i 52?3)oxathiazinane-3- carboxylic acid tertbutyl ester)。4 NMR (CDC13) δ ppm : 4.55 (lH，t) ; 2.30 (lH,t); 1·65 (6H，s) ; 1·52 (9H，s)。 117 200847924 在室溫下在氮氣氛下向TBAF ( 6.8 ml於THF中之！ M 溶液）於ch3cn中之溶液添加4,4·二甲基_2,2_二側氧美 (1，2,3)。惡斜烧_3_甲酸第三丁酯（15§)。將混合物^ 隔夜’接著以乙驗（20 ml)稀釋且以m Hci(7如）終止。分離後，將有機相以鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥：過濾且濃縮。藉由急驟層析（環己烷：乙酸乙酯，4:1 )純化粗產物以得至，".08 g呈淡I色油狀之純(3·氟·U_二甲基 -丙基）-胺基甲酸第三丁酯。lH NMR (CDCl3) § ppm: 〇H,t)； 4.55 (lH,brs)； 4.50 2.15-2.05 (2H, m)；1.45 (9H，s) ; 1.30 (6H，s) 〇

製備甲基-丙基）胺-醅1 在室溫下在氮氣氛下將於乙醚（25 ml)中之2 M 溶液添加至（3-氟二甲基-丙基）_胺基甲酸第三丁酯 (l.〇8g)。將混合物攪拌隔夜，接著再次添加於乙醚（12 ml )中之2 M HC1溶液。攪拌2天後，將混合物濃縮以得到呈固體狀之Ν-(3-氟-U_二甲基_丙基）胺鹽酸鹽（〇77 g )，其為純的，用於下一個步驟。NMR (DMSO-d6) δ

Ppm : 4.62 (lH，t) ; 4.50 (lH，t) ; 3.70-3.45 (br s) ; 2.00-1.85 (2H，m) ; 1.20 (6H，s)。實施例5 本貫施例次明根據流程3 m = 〇之2 - (3 -埃-喧琳-6 -基氧基）-N-(3-氟-1，1-二甲基·丙基）丁醯胺（表158之第275 號化合物）的製備。弟1步：製i U3·峨-喹说基氧基丁酸乙酯 118 200847924 ~ί-階段•製備3 -蛾-6-經基喧琳在密封管中向3_溴-6-羥基喹啉（Liebigs Ann Chem 1966, 98-106中描述製備）（3 〇g)、碘化鈉（4 〇g)及碘化銅（0.25 g)於二噁烷（19·5 ml)中之攪拌混合物添加N，N，N’，N’-四曱基_乙烷-12-二胺（〇·24 。在12〇它下將混合物攪拌14 h，且冷卻後以氨水處理，接著以鹽酸水溶液處理。以乙酸乙酯萃取，經硫酸鎂乾燥有機相，過濾且在減壓下蒸發，得到呈淡棕色粉末狀之所需產物 (M + 272 )，將其原態用於下一個步驟。至j階段：將第1步第1階段之3-碘-喹啉-6-酚（1.〇 g) 溶解於無水DMF (20 ml)中。在室溫下將2-溴_丁酸乙酯 (940 mg )及無水碳酸卸（丨.5 g )添加至混合物。將所得懸浮液在501：下攪拌3小時。將反應混合物傾入鹽水中且以乙酸乙酯萃取3次。將有機層組合，以鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥’過濾且蒸發，在急驟層析（環己烷：乙酸乙酯， 6:1)後得到0.86 g og 2-(3-碘-喹啉-6-基氧基）-丁酸乙酯。 !H NMR (CDC13) δ ppm ： 8.86 (ΙΗ,ά) ； 8.36 (lH5d) ； 7.95 (lH，d); 7.41 (lH，dd); 6.85 (lH，d); 4·65 (lH，t); 4.22 (2H，q); 2.05 (2H，m) ; 1.25 (3H，t) ; 1.10 (3H，t)。步：製備2-(3•碘-喹啉-6-基氣基V丁酸

在室溫下，向2-(3-峨-喹啉-6-基氧基）-丁酸乙酯（860 mg)於四氫呋喃（9 ml)中之溶液添加〇·5 M NaOH水溶液（5.4 ml )。在室溫下將反應混合物攪拌4小時。添加乙酸乙酯且分離2個相。以1M HC1將水相酸化（直至pH 119 200847924 2-3 )，接著以乙酸乙酯萃取兩次。將有機相組合，以鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且蒸發以得到〇·77 g粗2-(3-碘 -喧琳-6-基氧基）-丁酸，未進一步純化用於下一個步驟。旧 NMR (DMSO-d6) δ ppm : 8.85 (lH，d) ; 8·20 (lH，d) ; 7.90 (lH，d); 7.45 (lH，dd); 7.20 (lH，d); 4.85 (lH，t); 2·00 (2H，m); 1.05 (3H，t) 〇差—3步：製備2-Π-碘-喹啉-6-其y芊氟-l，li i基-丙基）丁醯胺在環境溫度下，將於無水CH3CN ( 7 ml )中之2_(3-峨 -口奎琳-6-基氧基）-丁酸（1〇〇 mg )、實施例4第2步之N-(3-氟-1，1-二甲基-丙基）胺鹽酸鹽（44mg)、卜羥基-7-氮雜苯并二唾（HOAT ) ( 42 mg )、四氟爛酸〇-(苯并三吐-卜基）-N，N，N，N，-四甲基脲鑌（TBTU) ( 100 mg)及三乙胺（〇·2 ml)攪拌隔夜。以飽和NaHC03溶液將反應混合物終止且以乙酸乙酯萃取。將有機相以鹽水洗滌且經硫酸鈉乾燥，過濾、且蒸發。藉由急驟層析（環己烷：乙酸乙酯，3 :丨）純化粗產物以得到〇·12 g呈黃色油狀之2-(3-碘-喹啉-6-基氧基）-N-(3_氟-ΐ，ι·二甲基-丙基）_ 丁醯胺。盘JL18 之第 275 號化合物：iH NMR (CDC13) δ ppm： 8.90 UH，d); 8.40 (lH，d); 7·96 (lH，d); 7·40 (lH，dd); 6.95 (lH，d); 6·4〇 (lH，br s) ; 4.60-4.35 (3H，m) ; 2.20-1.95 (4H，m) ; 1.35 (3H，s) ; ι·32 (3H，s) ; 1.05 (3H，t)。貫施例6 本實施例說明根據流程3 m = 0之2-(3-溴-8-甲基-喹 120 200847924 淋-6-基氧基）-：^_第三丁基_丁醯胺（表9〇之第12號化合物）的製備。弟1階段·製備3 ->臭-6-經基-8-甲基喧琳將 6-胺基 _3_ 溴-8_曱基喹啉（12g) (J〇urnal〇fthe

American Chemical Society (1955),第 4175-4176 頁描述製備）懸浮於水（5 ml )與磷酸（60 ml)之混合物中，且在密封玻璃管中加熱至18(TC，歷時3天。將混合物冷卻至環土兄/m度’以水稀釋’接著以氫氧化納水溶液（2 Μ )使其pH值為3-4。將所形成之沈澱自溶液過濾，以冷水洗條且抽吸至乾燥以得到呈灰色固體狀之3_溴-羥基_8•曱基啥琳。 'H NMR (d6-DMS0) δ ppm ： 2.56(3H5s) ； 3.50(lH,bs)； 6.91(lH，d) ; 7.15(lH，d) ; 8.38(lh，d) ; 8.61(lH，d)。使用上文第1階段之3-溴-6-羥基-8-甲基喹啉作為起始材料重複實施例1第1-3步之程序以提供2-(3-溴-8-甲基 -喧啉-6-基氧基）-Ν·第三丁基-丁醯胺(表90之第12號^ lU NMR (CDC13) δ ppm ： 8.79 (lH5d) ； 8.14 (lH5d)； 7.27 (lH，d) ; 6.83 (lH，d) ; 6.10 (lH，br s) ; 4·49 (lH，dd) ; 2.75 (3H，s) ; 2.06-1.93 (2H，m)，1.30 (9H，s)，1.05 (3H，t)。使用相似程序製備以下醯胺。表90之第47號化合物：2-(3-溴-8-曱基-喹啉-6-基氧基）-N-(2-甲氧基-1，1-二曱基-乙基）_丁醯胺，使用2-(3-溴-8-甲基-喹啉-6_基氧基）-丁酸及1-甲氧基-2-甲基丙-2-基胺： 'H NMR (CDC13) δ ppm ： 8.79 (lH?d) ； 8.15 (lH5d) ； 7.27 121 200847924 (lH，d) ’ 6.84 (lH，d) ’ 6.42 (lH，br S) ; 4.50 (lH，dd) ; 3.29 (2H5dd)5 3.27 (3H5s)5 2.76 (3H5s)? 2.08-1.94 (2H5m)5 1.33 (3H，s)，1.28 (3H，s)，1·06 (3H，t) 〇表.9〇之第52號化金..物：2-(3-溴曱基·喹啉_6_基氧基）-N-(氰基-甲氧基曱基-曱基-曱基）·丁醯胺，使用2-(3_溴 -8-曱基-啥琳-6-基氧基）-丁酸及2-氰基_丨_甲氧基-丙基胺： ifi NMR (CDC13) δ ppm :非對映異構物混合物；8.78 dH5m) ； 8.18-8.14 (lH5d) ； 7.27 (lH5m) ; 6.88-6.79 (2H5 m)5 4.70-4.62 (lH,m)5 3.69-3.52 (2H3m)5 {3.43 (s) & 3.28 (s) 3H}5 2.74 (3H，s)，2.13-2.0G (2H，m)，{1.72 (s) & ΐ·64 (s)，3H)， 1.10-1.06 (3H，m)。實施例7 本貫施例說明根據流程9 1 -甲氧基-曱基丁 _3_基胺鹽酸鹽之製備。悉_1階段·掣備1·曱氣基-3-甲基丁- 3-篡η安鹽酸鹽在氮氣氛下，在環境溫度下向氫化鈉（〇3〇g，於礦物油中80%分散液）於無水N，N-二甲基甲醯胺（2ml)中之攪拌懸浮液逐滴添加；1_羥基_3_曱基丁 _3_基胺（〇·52 g)於 N，N-二曱基甲醯胺（5 ml )中之溶液。將混合物攪拌3小時，經5分鐘添加於N，N_二甲基甲醯胺（5 mi)中之碘曱烷（0·74 g)，接著再攪拌2.25小時且在環境溫度下存放 18小時。將溶液以水稀釋，萃取入乙酸乙酯（3次），且接著以稀鹽酸萃取所組合萃取物。在減壓下蒸發酸性水性 122 200847924 卒取物且與甲笨共療餾以移除殘餘水，得到呈黃色膠狀之 1-甲氧基-3-甲基丁- 3-基胺鹽酸鹽。 •ΗΝΜΚ^ϋ^δρρΓη： 1.54(6H,s)； 1.96-2.00(2H,t)； 3.48(3H，s) ; 3.62-3.66(2H，t)。在相似程序中，使1-羥基_3_甲基丁_3_基胺與碘乙烷反應以得到1-乙氧基-3-甲基丁-3-基胺鹽酸鹽。 !H NMR (CDC13) δ ppm ： 1.2〇. l .24(3H5t) ； 1.54(6H,s)； 1.96-2.00(2H，t) ; 3.5G(2H，q) ; 3·66_ 3 7〇(2H t)。在相似程序中，使1-羥基_2_甲基丙_2_基胺與碘甲烷反應以得到1-甲氧基-2-曱基丙-2-基胺鹽酸鹽。 NMR (CDC13) δ ppm ： 1.47(6H5s) ； 3.43(3H5s)； 3_44(2H，s) ; 8·24(3Η bs)。在相似程序中，使丨-羥基-2_甲基丙_2_基胺與4_氟节基漠反應以得到K4-氟节氧基）_2_曱基丙_2•基胺鹽酸鹽。 >H NMR (CDC13) δ ppm ： 1.41(6H,s) ； 3.46(2H,s)； 4.53(2H,s) ； 7.00-7.04(2H5m) ； 7.32-7.36(2H,m)； 8.30(3H，bs) 〇實施例8 表161 表1 6 1中所表徵之化合物具有通式（j )，其中q4、q5 及Q6為氫，L為Ο，R2為氫且Qi、q2、q3、㈤、r1及具有表中所給之值。 123 200847924 化合物編號 Q1 Q2 Q3 m R1 R3 物理/光譜數據 1 Br H H 1 Me C(CH〇, m.p.=104-105〇C 2 Br H H 1 Et c(ch3)3 'H NMR (CDC13) δ ppm ： 8.79 (1H，d);8.22(lH5 d) ； 8.00 (lH，d) ; 7.50 (lH，dd);7.48(lH， d);6.48(lH，s br) ； 5.41 (lH，s);3.90 至 3.53(2H，m); 1.38 (9H，s) ; 1.28 (3H，t)。 3 Br H H 1 Me C(CH3)2CH20 ch3 'H NMR (CDCI3) δ ppm ： 8.79 (1H，d);8.22(lH3 d) ； 8.00 (lH，d) ; 7·51 (lH，dd);7.48(lH， d) ; 6.79 (lH，sbr) ; 5·47 (1H， s) ; 3.50 (3H，s) ; 3.40 至 3.34 (5H，m) ; 1·40 (6H，d)。 4 Br H H 1 Me C(CH3)(CN)C h2och3 lU NMR (CDCI3) δ ppm ： 8.80 (1H，d);8.23(lH，d) ； 8.02 (lH，d) ; 7_51 (lH，m);7.39(lH， dd) ; 7·11，7·03 (lH，sbr，2 種異構物）；5.49, 5.47 (1H，s，異構物 A+B); 3.74 至 3.60 (2H， m，異構物 Α+Β);3·56 (3H，s); 3.51，3.43 (3H，s，異構物 A+B) ; 1.77, 1.73 (3H，s，異構物 A+B) 〇 5 Br Br H 1 Me C(CH,), m.p=154-157〇C 6 Br H H 1 Et C(CH3)2CH20 ch3 ^NMRCCDCls) δ ppm ： 8.79 (1H，d) ; 8.22(lH，d) ; 8·02 (lH，d); 7.50 (lH，dd); 7·48(1Η， d) ; 6·81 (1H，s br) ; 5.43 (lH，s);3.91 至 3.62(2H，m); 3.39 (2H，s); 3.37 (3H，s); 1.38 (6H，d);1.28(3H，t)。 7 Br H H 1 Et C(CH3)(CN)C h2och3 lU NMR (CDCI3) δ ppm ： 8.80 (1H, d) ； 8.22 (1H, d) ； 8.02 (1H，d) ; 7·48 (1H，m) ; 7.38 124 200847924

(lH，dd) ; 7.13, 7.03 (lH，sbi*，異構物 A+B);5_53, 5.51 (1H， s，異構物 A+B) ; 3.92 至 3.83 (1H，m) ; 3·75 至 3.61 (3H，m) ; 3.50, 3·43 (3H，s，異構物 A+B) ; 1.77, 1.72 (3H，s，異構物 A+B) ; 1.38 (3H，m).。 8 Br Cl H 1 Me C(CH〇, m.p=130-134〇C 9 Br Br H 1 Et C(CH〇, m.p=157-160〇C 10 Br Br H 1 Me C(CH3)(CN)C H?OCH, m.p=120-122°C 11 Br Br H 1 Me C(CH3)2CH20 CH, m.p.=80-83〇C 12 Br H H 1 CH2(環丙基） c(ch3)3 lU NMR(CDC13) δ ppm:8.80 (1H，d);8.22(lH，d) ； 8.02 (lH，d) ; 7.50 (1H，dd); 7.38(1¾ d) ； 6.50 (1H, s br)； 5.50 (lH，s); 3.65 至 3.55(1¾ m); 3.50 至 3.46 (lH，m); 1.40 (9H，s) ; 1.09 (lH，m) ; 0.53 (2H，d);0.20(2H，m)。 13 Br H H 1 ch2chc h2 c(ch3)3 lU NMR(CDC13) δ ppm ： 8.80(1H，d) ; 8.22(lH，d) ; 8.02 (lH，d) ; 7.51 (lH，dd) ; 7.49 (1H，d) ; 6.47 (1H，s br) ; 5.98 至 5.86(lH，m); 5.46(lH，s); 5.38 至 5.27(2H，m);4.33(lH， dd) ; 4·18 (1H，dd) ; 1.39 (9H， s) o 14 Br H H 1 ch2cf, C(CH,), m.p =127-130〇C 15 Br H H 1 CH(CH3)2 c(ch3)3 !H NMR(CDC13) δ ppm:8.80(lH5 d) ； 8.22(1¾ d) ； 8.00 (lH，d) ; 7.49 (lH，dd);7.38(lH，d); 6.49 (1H， s br) ; 5.45 (lH，s) ; 4.03 (1H，五重峰）；1.37 (9H，s) ; 1.27 (3H，d) ; 1.20(3H，d)。 16 Br H H 1 (CH2)2 OCH, c(ch3)3 m.p=58-62〇C 17 Br H H 1 CH(CH2F C(CH,), m.p =124-128〇C 125 200847924 )2 18 Br H H 1 ch2cch c(ch3)3 lU NMR(CDC13) δ ppm:8.80(lH5 d) ; 8.22 (lH，d) ; 8-01 (lH，d) ; 7_51 (lH，dd) ; 7.43(1H，d) ; ό·43 (1H，s br) ; 5.62 (lH，s) ; 4.44 (2H，m) ； 2.47(1H，s)； 1.49(9H，s)· 19 Br H H 1 (CH2)2SC h3 c(ch3)3 lU NMR(CDC13) δ ppm ： 8.80(1H，d) ; 8.22(lH，d) ; 8.01 (lH，d);7.51 (lH，dd);7.39(lH， d) ; 6·58 (1H，s br) ; 5.47 (lH，s); 4.00 至 3.93 (lH，m); 3.81 至 3.64(lH，m);2.73(2H， m);2.11 (3H，s);1.39(9H，s)。 20 Br H H 1 ch2ccc h3 c(ch3)3 lU NMR (CDC13) δ ppm ： 8.80 (1H，d) ; 8.22(lH，d) ; 8.01 (1H， d);7.52 (lH，dd); 7·42(1Η，d); 6.48 (1H，s br) ; 5.62 (lH，s); 4·47 至 4·34 (2H，m); 1.79 (3H， m) ; 1.39(9H，s)。 21 Br H H 1 ch7chf2 C(CH〇, m.p=102-1106〇C 22 Br Me H 1 Me C(CH〇, m.p=110-113°C 23 Br Me H 1 Me C(CH3)2CH20 CH, m.p =55-60〇C 24 Br Me H 1 Me C(CH3)(CN)C h2och, m.p=95-99°C 25 I H H 1 Me C(CH0, m.p =125-128〇C 26 I Me H 1 Me C(CH,), m.p=132-136〇C 27 Br H F 1 Me C(CH,), m.p=120-123〇C 28 Br H H 1 Me C(CH3)2CH20 H lU NMR (CDCI3) δ ppm ： 8·82(1Η，d) ; 8.22(lH，d); 8.02 (lH，d); 7.50 (lH，dd); 7·38(1Η， d) ; 6.70(1 H，s br) ; 5.42 (1H， S) ; 3.89(lH，t) ; 3·70 至 3.59 (2H，m); 3.52 (3H，s); 1·33(6Η， d)。 29 Br Me H 1 Me C(CH3)2CH20 H 'H NMR (CDCI3) δ ppm ： 8.82(1H，d); 8·20(1Η，d); 7.35 (lH，m); 7.20 (lH，d); 6.70(lH，s 126 200847924 br);5_41 (lH，s);3.92(lH，t); 3.70 至 3.60(2H，m);3.52(3H， s) ; 2.78 (3H，s);1.33(6H，d)。 30 I H H 1 Me C(CH3)2CH20 H lU NMR (CDC13) δ ppm ： 8.82 (1H，d) ; 8.47(lH，d) ; 8·01 (lH，d);7.51 (lH，dd);7.35(lH， d) ; 6.70 (1H，s br) ; 5·41 (lH，s) ; 3.90 (1H，s) ; 3·62(2Η， s); 3·51 (3H，s); 1·33 (6H，d)。 31 I Me H 1 Me C(CH3)2CH20 H m.p=105-107〇C 32 Br H H 1 Me C(CH3)2CH(0) lU NMR (CDCI3) δ ppm ： 9.39 (1H，s) ; 8.81 (lH，d) ; 8·23 (lH，d) ; 8.02 (lH，d) ; 7·52(1Η， dd) ; 7.39(lH，d) ; 7.22(lH，s br); 5.47 (lH，s); 3.54 (3H，s); 1.46(6H，d)。 33 Br Me H 1 Me C(CH,)?CH(0) m.p =148-150°C 34 I H H 1 Me C(CH3)2CH(0) !H NMR(CDC13) δ ppm ： 9·39(1Η，s) ; 8.93(1H，d); 8.46 (lH，d);8.01 (lH，d);7.52(lH， dd) ; 7.33(lH，d) ; 7.22(lH，s br) ; 5.47 (lH，s) ; 3.54 (3H， s);1.46 (6H，d)。 35 I Me H 1 Me C(CH,)2CH(0) m.p=174-175〇C 36 H H H 0 Et C(CH3)(CN)C h2och, m.p=134-136〇C 37 H H H 0 Et C(CH3)CH(C( 0)CH〇OH m.p=130-132〇C 38 Br H H 0 CH(M e)9 C(CH,), m.p=123-125〇C 39 Br H H 0 CH(M e)2 C(CH3)(CN)C h9och, m.p=151-157〇C 40 Br H H 0 環丙基 c(ch3)3 m.p=165-167〇C 41 Br H H 0 環丙基 C(CH3)(CN)C h7och, m.p=119-121°C 42 Br H H 0 環丙基 C(CH3)2CH20 CH, m.p=139-141〇C 43 Br H H 0 Et~ c(ch3)3 lU NMR (CDCI3) δ ppm ： 8.69 (1H， sm) ； 8.10 (1H， sm);7.92(lH，d) ; 7·32 (1H， 127 200847924 dm) ; 6.92 (sm) ; 6.0 (1H，br s);4.43(lH, m);1.95(2H5 m)； 1.22(9H，s) ; 0.96(3H，t)。 44 Br H H 0 Et C(CH3)2CH20 ch3 lU NMR(CDC13) δ ppm ： 8.75 (1H，sm) ; 8.16(1H，sm); 7.98(lH，d) ; 7.38 (1H，dm); 7.00 (sm) ; 6·4 (1H，br s);4.51 (1H，m) ; 3.33-3.20 (2H，m); 3.23(3H，s) ; 2.0 (2H，m) ; 1.30 (3H，s) ； 1.23(3H， s); 1.05(3H，t)。 45 Br H H 0 Et C(CH3)(CN)C h2och3 ]H NMR(CDC13) δ ppm ： 8.72 (異構物 A，1H，sm) ; 8.68 (異構物B，lH，sm);8.18 (異構物 A，1H，sm) ; 8.10 (異構物 B,lH，sm);7.98 (異構物 A，1H， d) ; 7_92 (異構物 B，1H，d); 7.42 (異構物 B，1H，dm); 7.38 (異構物A，lH，dm);7.0 (異構物 A，1H，sm) ; 6.95 (異構物 B，lH，sm) ; 6.90+6.85 (異構物 A+B，1H，2 br s) ; 4.7-4.6 (異構物 A+B，1H，m) ; 3.75-3.50 (異構物 A+B，2H，m); 3.40 及 3.25 (異構物 A+B，3H， 2s) ; 2.15-1.95 (異構物 A+B， 2H，m) ; 1.70 (異構物 A，3H， s); 1.60(異構物 B，3H，s); 1.15 (異構物B，3H，t) ; 1.04(異構物 A，3H，t)。 46 Br Me H 0 Et C(CH〇, m.p=138-140〇C 47 Br Me H 0 Et C(CH3)(CN)C H,OCH, m.p.=89_90〇C 48 I H H 0 Et C(CH,), m.p=125-126〇C 49 I H H 0 Et C(CH3)(CN)C h2och, m.p=100-101°C 50 I H H 0 Et c(ch3)(ch2)2 F ^-NMR (CDC13) δ ppm ： 8.90 (lH，d) ; 8.40 (lH，d) ; 7·96 (lH，d) ; 7.40 (lH，dd) ; 6.95 128 200847924 (lH，d) ; 6.40(lH，br s) ; 4.60-4.35 (3H，m) ； 2.20-1.95 (4H，m) ; 1.35 (3H，s) ; 1.32 (3H，s) ; 1.05(3H，t)。 51 Br Me H 0 Et C(CH3)2CH20 CH, m.p.=117-120〇C 52 Br Me H 0 Et C(CH3)2CH20 H m.p =99-100〇C 53 Br Cl H 0 Et C(CH,), m.p=126-127°C 54 Br Cl H 0 Et C(CH3)2CH20 CH, m.p=139-140〇C 55 Br Cl H 0 Et C(CH3)2CH20 H m.p.=125-127〇C 56 Br Cl H 0 Et C(CH3)(CN)C h2och, m.p.=105-106〇C 57 Br Me H 0 Me C(CH,), m.p=155-157〇C 58 Br Me H 0 Me C(CH3)2CH20 CH, m.p=104-106〇C 59 Br Me H 0 Me C(CH3)2CH20 H m.p=98-99〇C 60 Br Me H 0 Me C(CH3)(CN)C h2ogh, m.p=136-138°C 61 Br Cl H 0 Me C(CH,), m.p.=148-150〇C 62 Br Cl H 0 Me C(CH3)2CH20 CH, m.p=122-123°C 63 Br Cl H 0 Me C(CH3)2CH20 H m.p=102-104°C 64 Br Cl H 0 Me C(CH3)(CN)C h2och, m.p=144-146〇C 65 Br H H 0 (CH9)2F C(CH,), m.p=126-128°C 66 Br H H 0 (ch2)2 OMe c(ch3)3 m.p=109-lll°C 67 I Me H 0 Et C(CH3)(CN)C h2och3 ^-NMR (CDC13) δ ppm ： 8·94(1Η，d，異構物 A+B); 8.40 (lH，dd，異構物 A+B); 7·27 (1H，m，異構物 A+B); 6.85-6.75 (2H，m，異構物 A+B) ; 4.67 (1H，m5 異構物 A+B) ; 3.72-3.46 (2H，m，異構物 A+B) ; 3.45 (3H，s，異構物A) ; 3.29 (3H，s，異構物 129 200847924

B) ; 2.74 (3H，s，異構物 A+B) ； 2.10-2.00 (1H，m， 2H);1.72(3H，s，異構物 A); 1.63(3H，s，異構物 B) ; 1.12-0.60 (3H，m，異構物 A+B)· 68 I Me H 0 Et c(ch3)2(ch2)2 sch3 ^-NMR (CDC13) δ ppm ： 8.95(1H，d); 8.42(1H，d); 7.30 (lH，d);6.82(lH，d);6.13(lH， s);4.50(lH，dd);2.78(3H，s); 2.31-2.22 (2H, m) ； 2.08-1.95 (4H，m) ; 1.98 (3H，s) ; 1.31 (3H，s) ； 1.29(3H， s)； 1.08(3H，t)。 69 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2 S(0)CH, m.p.=101-102°C 70 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2 S(〇),CH, m.p=85-86°C 71 I H H 0 Et C(CH3)2CH2C CH ^-NMRCCDCls) δ ppm:8.91 (1H，d);8_41 (lH，d)，8_00 (lH，d) ; 7·42 (1H，dd) ; 6.99 (1H，d) ; 6·29(1Η，s) ; 4.52 (lH?dd) ； 2.7-2.55 (2H? m)； 2.10-1.98 (2H, m) ； 1.72 (1H5 t) ; 1.38(3H，s) ; 1.09(3H，t)。 72 I Me H 0 Et C(CH3)2CH2C CH ^-NMRCCDCls) δ ppm ： 8.90 (1H，d) ; 8.37(lH，d) ; 7.29 (lH，d) ; 6.30 (lH，d) ; 6·28 (1H， s) ; 4.50 (lH，dd) ; 2.72 (3H， s) ；2.7-2.55 (2H5 m)； 2.01-1.97 (2H，m) ; 1.74 (lH，t) ; 1.37 (3H，s) ; 1.07(3H，t)。 73 I Me H 0 Et C(CH〇, m.p=139-140〇C 74 I Me H 0 Et C(CH3)2CH20 CH, m.p.=136-138〇C 75 I H H 0 Et C(CH3)2CH20 H m.p=88-90〇C 76 I Me H 0 Et C(CH,)?CH(0) m.p=153-154〇C 77 I Me H 0 Et C(CH3)2CH20 H m.p=103-105〇C 78 I H H 0 Et C(CH3)2CH(0) m.p =148-150〇C 130 200847924 79 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2 S(0)(NH)CH, m.p =58-59〇C 80 丄 Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2 S(0)(NCH2CC H)CH, m.p =5l-52〇C 81 I Me o' Et C(CH3)2(CH2)2 S(0)(NC6H4p Cl)CH, m.p =58-59〇C ' 實施例9 表162 i·62 徵之化合物具有通式（100)，其中 Q5 -展 Q6 為亀為 0 且 O1、Q2、Q3、m、R5Q〇具有所給之值。

0、 q3 〇^1 q2 (100) 使用以下方法進行LC_MS分析：方法A :具有以下hplC梯度條件之方法（Water Alliance 2795 LC)(溶劑 a:水（含〇1〇/〇曱酸）/乙腈（9:1 )，及溶劑B :乙腈（含〇 · i %甲酸））時間（分鐘） A (%) 0 90 2.5 0 2.8 0 2.9 90 % ( o o J o o o o 1X 1x 1x ix in /m ✓ίν kRW fLI.7.7.77· 1X 11 I3l 200847924 管柱類型：Water atlantis dcl8 ;管柱長度：20 mm ; 管柱内徑：3 mm ;粒徑：3微米；溫度：40°C。

Cpd. No. Q1 Q2 Q3 m R1 |^5D0 RT {_) M.H | 1 I Me H 0 Et 1.60 413.1 2 I Me I H 0 Et HN〆 130 385.0 3 I Me H 0 Et HN/\ 1.50 399.0 4 I Me H 0 Et 150 411,0 5 i I Me ；H 0 Et 160 413,1 6 ! Me H 0 Et /O HfsK 1.70 425,1 7 I Me H 0 Et 170 427.1 8 i Me LJ ΓΊ 0 Et H OM 428.1 9 I Me H 0 Et hn，^sh 1.50 4310 10 I Me H 0 Et o 1.70 437.1 11 I Me H 0 Et mX) 1.70 437.1 12 ! Me H 0 Et 1.70 439.1 13 I Me H 0 Et 180 439,1 132 200847924 14 I Me H 0 Et r Y 1.80 441,1 15 I Me H 0 Et I 0.75 442.1 16 I Me H 0 Et 1.50 443.1 17 I Me H 0 Et hn/O〇\ 1.30 443.1 18 I Me H 0 Et ηνΛ[> 1.70 451,0 19 I Me H 0 Et ό 1.80 453.1 20 I Me H 0 Et Y\ 1.90 453,1 21 I Me H 0 Et 150 455.1 ! 22 I Me H 0 Et 0 1.10 456.1 23 I Me H 0 Et ΗΝ^γ0、 0 1.50 457.1 24 I Me H 0 Et JO 1.90 4611 25 I Me H 0 Et 0.91 462.1 26 t Me H 0 Et 1.70 466.1 27 I Me H 0 Et 1.70 467.0 28 I Me H 0 Et .)〇 2.00 467,1 29 I Me H 0 Et JO 2,00 467,1 133 200847924 30 I Me H 0 Et 2.10 469.1 31 I Me H 0 Ei o 1.46 471.1 32 I Me H 0 Et 0 1.60 471.1 33 I Me H 0 Et 1.40 4711 34 I Me H 0 Et °X> 150 471.0 35 I Me H 0 Et Fh 1J0 475,1 36 I Me H 0 Et u 1.80 475.1 37 ! Me H 0 Et HN/\J〇 1.80 475.1 38 i Me H 0 Et hn^5 1.80 479.1 39 i Me H 0 Et HN』 180 481.0 40 ： I Me H 0 Et HN^X> 1.80 481.0 41 I Me H 0 Et :X) 2.10 481.0 42 I Me H 0 Et 0.90 482.1 43 I Me H 0 Et ON 1.60 483.1 44 I Me H 0 Et 0.90 484.1 134 200847924 45 [ Me H 0 Et 0 1.80 485.1 46 ! Me H 0 Et 1.50 487.1 47 I Me H 0 Et ΗΝγθ" 2.00 489,1 48 ! f Me H 0 Et 2.20 489.1 49 I Me H 0 Et HN^jO 2,00 489.1 50 ! Me H 0 Et hn 〜。 1.80 491.1 51 I Me H 0 Et ΗΝό 190 495.0 52 i Me H 0 Et H 士 1.70 496.0 53 I Me H 0 Et cP 1*60 497.1 54 I Me H 0 Et 100 501.1 55 ! Me H 0 Et H人。D 1,90 505.1 56 ! Me H 0 Et 1.80 505.1 57 I Me H 0 Et 2.00 509.0 58 I Me H 0 Et ^σα 2.00 509,0 135 200847924 59 I Me H 0 Et Ηγσα 2,00 509,0 60 I I Me H 0 Et 中 ΗΌ 2.10 515.0 61 I Me H 0 Et HN^P 2.20 515.1 62 I Me H 0 Et hnx9 2.10 523,1 63 I Me H 0 Et H&) 2.00 529.1 64 i Me H 0 Et ΗΝχυ〇 1.10 532,1 65 I Me H 0 Et 0.94 532.1 66 I Me H 0 Et A 2.20 533.1 67 t Me H 0 Et 〇γο ό 1.50 534.1 68 I Ma H 0 Et ΗΝηχ 1.70 535.1 69 I Me H 0 Et 2.00 543.1 136 200847924 70 f Me H 0 Et c13Caq 2,10 543.0 71 I Me H 0 Et HN 丫 2.10 5511 72 ! Me H 0 Et 2.00 553,0 73 i Me H 0 Et 1.60 562.1 74 I Me H 0 Et 2.20 573.0 75 I Me H 0 Et HN^UC、 1M 576.1 76 I Me H 0 Et hn^^j〇lcFs 2.30 583-1 77 I Me H 0 Et 啲广XXCF3 2.30 585.1 78 ! Me H 0 Et Cl ?H fs 1.90 589.0 79 i Me H 0 Et ?h Λ ^γ^0Λ^Λαί 2.14 589.0 80 I Me H 0 Et F 2,20 601,1 81 I Me H 0 Et ^0XT°p a 2,30 617.1 137 200847924 82 Br H H 1 IVIe 0.40 424.1 83 Br H H 1 Me 1.39 475.1 84 Br H H 1 Me 广N cP 1.30 437.1 85 ：Br H H 1 Me HN^o 1.68 449.0 86 Br H H 1 Me HN^a 184 483,0 87 Br H H 1 Me F 1.49 419.0 88 Br H H i Me H hn/^N、 0.39 368,1 89 Br H H 1 Me vO 。5 1,22 474,1 90 Br H H 1 Me 1 0,38 382.1 91 Br H H 1 Me r Y 1.53 381,1 92 Br H H 1 Me Hi^O 1.44 379.1 93 j Br H H 1 Me HN^acl 1.68 449.0 94 Br H H 1 Me HN^aBr 1J2 493.0 95 Br H H 1 Me 1.73 493.0 96 Br H H 1 Me ΗΝγαΒΓ 1J3 493.0 138 200847924 97 Br H i H 1 Me 刚丫 1.65 429,1 98 Br H H 1 Me a 2.03 557.0 99 Br H H 1 Me H^0XT〇^ Ψ 1.90 5411 100 Br H H 1 Me 1.40 406· 1 101 i Br H H 1 Me HN^j〇ra 1.70 449,0 102 Br H H 1 Me HN^P 187 455.1 103 Br H H 1 Me Λ 剛丫、人入 187 473.1 104 Br H H 1 Me αΥΊΓ。 191 513.0 105 Br H H 1 Me Λ 1.9 529.0 106 Br H H 1 Me °Ύ\ 1.87 4911 107 Br H H 1 Me 剛 Y^〇JO 1.63 445,1 108 Br H H 1 Me f^fa 酬 1.80 ; 483.0 139 200847924 109 Br H H 1 Me hn^JCXCF3 2.00 523,1 110 Br H H 1 Me HN\> 151 421.0 111 Br H H 1 ； Me ηνΛγ> 1.51 421.0 112 Br H H 1 Me h^xXICF3 2.10 525.1 113 Br H H 1 Mb 丫XT 1.54 445,1 114 Br H H 1 ; Me HN^O 1.70 429.1 115 Br H H 1 Me HN^XXC( 1.80 463.0 116) Br H H 1 Me 0 HN^o^ 1.49 425.1 117 ι Br H H 1 Me H：p 1.43 415.0 118 Br H H 1 Me hn^O-cf3 186 497.1 119 Br H H 1 Me HN^o 1.40 377Ό 120 Br H H 1 Me ΗΝχυΟ 0.80 472,1 121 Br H H 1 Me ΗΝ^γΝχ) 043 405.0 122 Br H H 1 Me OH 126 423.1 140 200847924 123 Br H H 1 Me aX) 179 421.0 124 Br H H 1 Me HN 义。H 1.00 383.1 125 Br H H 1 Me 1.10 411.0 126 Br H H 1 Me 1.13 395.1 127 Br H H 1 i Me 0.50 422.1 128 Br H H 1 Me HNjO 0.36 402,0 129 Br H H 1 Me oo 1.49 419.0 130 Br H H 1 Me hn^J〇 1.54 415.1 131 Br H H 1 Me 1-55 415.1 132 Br H H 1 Me HN^r> 1.50 | 421.0 133 Br H H 1 Me HNX^〇X) 1.52 4311 134 Br H H 1 Me ：D0 1J0 469,0 ;135 Br H H 1 Me 1.32 3910 136 Br H H 1 Me HNx^ 1.92 429.1 137 Br H H 1 Me HNX) 1.58 4010 138 Br H H 1 Me 1,60 435.0 141 200847924 139 1 H H 0 Ef 0.68 470.1 140 1 H H 0 Et 1.50 521.1 141 1 H H 0 Et 广M /〇>^ V-o 140 483.1 142 1 H H 0 Et 180 495.0 143 1 H H 0 Et HNm, 2,00 529,0 144 1 H H 0 Et F 1.60 465.0 145 1 H H 0 Et 〇T〇 o 1.30 520.1 146 I H H 0 Et 1.80 495.0 147 1 H H 0 Et HN 丫 1.30 429.1 148 [ H H 0 Et 1.83 539.0 149 1 H H 0 Et 1.80 539.0 150 I H H 0 Et ΗΝγσβΓ 1.83 539.0 151 1 H H 0 Et 1.79 475.1 152 1 H H 0 Et H^0XT°Xp a 2.13 603.0 142 200847924 153 I H H 0 Et H^0xr°xp F 2.00 587.1 154 I H H 0 Et J^N 1.60 452.1 155 I H H 0 Et 1.81 495.0 156 ! H H 0 Et hn^P 2.00 501,1 157 I H H 0 Et Λ 嗍丫、人人α 2,00 539.1 158 I H H 0 Et 剛丫人J 2.00 559.0 159 I H H 0 Et αΎΎα 刚丫 1.99 559.0 160 I H H 0 Et Cl ?h jfS Νγ^0Λ^Λα 1.80 575.0 161 I H H 0 Et Cl γΑ, 2,00 575.0 162 I H H 0 Et cr 2.30 575,0 163 [ H H 0 Et 1.99 537.1 164 I H H 0 Et ΗΝγ^〇Χ) 180 491.1 143 200847924 165 \ Η Η 0 Et 1*90 529.1 166 1 Η Η 0 Β 2.20 569,1 167 1 Η Η 0 Et HNr〇 1.60 467,0 168 I Η Η 0 Et 1.66 467.0 169 I Η Η 0 Et HN^pj0LCF3 2.20 571.1 170 1 Η Η 0 Et Ηγα。、 1.64 491.1 171 1 Η Η 0 Et 1.80 475.1 172 ; 1 Η Η 0 Et HN^0La 1,90 509.0 173 I Η Η 0 Et 0 ΗΝγ^〇〆 1.40 443.0 174 f Η Η 0 Et 0 160 471.1 175 1 Η Η 0 Et F p HN6 1.60 461.0 176 1 Η Η 0 Et hn^O-cp3 1.99 543.1 177 1 Η Η 0 Et hnt> 150 423Ό 144 200847924 178 ! H H 0 Et 0 1.60 471.1 179 I H H 0 Et ΗΝχυ〇 0.98 518.1 180 I H H 0 Et Si 0.70 4511 181 i H H 0 Et N 0.87 487.1 182 i H H 0 Et OH 1.40 469.1 183 i H H 0 Et clX) 2,00 467,0 184 I H H 0 Et r HN 人0H 117 429.1 185 I H H 0 Et 〇^y 1.27 457.1 186 I H H 0 Et Η、！） 130 441.1 187 I H H 0 Et HN^N^S Oo 0.73 470.1 188 I H H 0 Et 刚 0J3 468.1 189 I H H 0 Et /N、 ΗΝχ^θ 0.77 448.0 190 I H H 0 Et 164 465Ό 191 I H H 0 Et HN 丫 168 461,1 192 t H H 0 Et u 1.69 461.1 193 I H H 0 Et 1.60 467.0 145 200847924 194 ：I H H 0 Et 〇X) 1.60 477.1 195 I H H 0 Et hn0n 人 H 0.95 442,1 196 ! H H 0 Et :D0 1.80 515.0 197 I H H 0 Et 1.50 437.0 198 I H H 0 Et 2.05 475.1 199 I H H 0 Et H；0 [73 447*0 200 I H H 0 Et 1.70 481.0 201 Br 丨 H H 0 Et 0.50 422.1 202 Br H H 0 Et 1.60 473,1 203 Br H H 0 Et cP 1-40 435.1 204 Br H H 0 Et HN〇D 1.80 447.0 205 Br H H 0 Et HNm, 2.00 481.0 206 Br H H 0 Et F 170 417.1 207 Br H H 0 Et 〇T〇 °D 1.40 472.1 208 Br H H 0 Et I hn^^n、 0.60 380,1 146 200847924 209 Br H H 0 Et 1.60 377· 1 210 Br H H 0 Et 1.80 447.0 211 Br H H 0 Et 刚丫〜〆 1.40 381.1 212 Br H H 0 Et HN^Br 1,90 491.0 213 Br H H 0 Et ΗΝγσΒΓ 1.90 491.0 214 Br H H 0 Et .χτΒΓ 1.90 4910 215 Br H H 0 Et ό 1J0 3911 216 Br H H 0 Et 0 1.50 375.1 217 Br H H 0 Et ΗγζΧ 180 427,1 Ή众 Br H H Ft - Ν 1,60 4340 -id 1 Q— π 1 1 \J Ρ 219 Br H H 0 Et α 2.20 555.1 220 Br H H 0 Et F 2.10 539.1 221 Br H H 0 Et Cx 180 391,1 222 Br H H 0 Et 1.60 404:1 223 Br H H 0 Et 剛丫入^ 1,80 447,0 147 200847924

224 Br H H 0 Et HN^P 2.00 453.1 225 Br H H 0 et 2.00 471,1 226 Br H H 0 Et 1.50 363.1 227 Br H H 0 Et 1.90 407.1 228 Br H H 0 Et 丫XT 2.00 491*1 229 Br H H 0 Et αγγα m^〇XJ 2Ό0 511,0 230 Br H H 0 Et 2,10 511.0 231 Br H H 0 Et 1.60 377.1 232 ； Br H H 0 Et °γ^ 刚‘一 _ 2,00 489.1 233 Br H H 0 Et HN/^〇\ 140 381.1 234 Br H H 0 Et HN^^\7 1,60 377.1 235 Br H H 0 Et ΗΝγ^0Χ) 1*80 443,1 236 Br H H 0 Et 1.90 4811 237 Br H H 0 Et HN^jClCF3 2.20 52U 148 200847924 238 Br H H 0 Et 1.70 419.0 239 Βγ H H 0 Et ηνΛγ> 1J0 419.0 240 Br H H 0 Et HN^pjDvCF3 2.20 523.1 241 Br H H 0 Et rr〇x 刚丫 1.70 443.1 242 Br H H 0 Et HN^J〇 1.90 427.1 243 Br H H 0 Et 2.00 461.1 244 Br H H 0 Et 0 HN 丫、/ 140 395.1 245 Br H H 0 Et 0 ην^Λ〇/ 1.70— 4237Γ 246 Br H H 0 Et F 1,60 413.1 247 Br H H 0 Et 0 hn^V 1.50 409.1 248 Br H H 0 Et hn^C^CFs 2.00 495,1 249 Br H H 0 Et hn^O 1.60 375.1 250 Br H H 0 Et HN—SH 2.00 369,0 251 Br H H 0 Et 0 HN 丫文〆 1J0 423.1 149 200847924 252 Br H H 0 Et 1.50 500.1 253 Br H H 0 Et ΗΝχυΟ 100 470.1 254 Br H H 0 Et 0.90 470.1 255 Br H H 0 Et 刚^〇〇LNC>2 180 514.1 256 Br H H 0 Et ΗΝ^Ύ> s 0,50 403.1 257 Br H H 0 Et T^) 刚 0.80 439.1 258 Br H H 0 Et hn-^cf3 1-60 405,0 259 Br H H 0 Et OH 1.50 424^1- 260 Br H H 0 Et C，X) 2.00 419,0 261 8r H H 0 Et hn/C°h 1.20 381.1 262 Br H H 0 Et 〇^y 130 409.1 263 Br H H 0 Et ΗΝχ> 1.40 393.1 264 Br H H 0 Et Oo 0*60 422*1 265 Sr H H 0 Et 0.60 420.1 266 Br H H 0 Et HNjO OJO 400.1 150 200847924 267 Br H H 0 Et 1.70 417,1 268 Βγ H H 0 Et HN 丫 0 1.70 413.1 269 Br H H 0 Et 1.70 413.1 270 Br H H 0 Et 1.70 419.0 271 Br H H 0 Et 1.70 429,1 272 Br H H 0 Et o H 100 394,1 273 Br H H 0 Et h：D〇 1.90 467.1 274 Br H H 0 Et 150 389.0 275 Br ! H H 0 Et 2.10 427.1 276 Br H H 0 Et HN〆^ D 180 399.1 277 Br H H 0 Et CKT HN^ 180 433.0 278 Br H H 0 Et ：；O 2.00 453.0 實施例1 〇本實施例說明式（I)化合物之殺真菌特性。 151 200847924 在葉盤檢定中以下面所述方法測試該等化合物。將測試化合物溶解於DMS0中且在水中稀釋為2〇〇 ppm。測試終極腐黴（户咖·謂w/"所⑽）時，將其溶解於顯〇中且在水中稀釋為20 ppm。小麥白粉菌（㈣⑽⑽化㈣·C〇 (小麥白粉病）：將小麥葉片段置於24孔平板中之瓊脂上且噴灑測試化合物之溶液。使其在12與Μ小時〇間完全乾燥後，對葉盤接種真菌之孢子懸浮液。適當培，月後《種後4天評估化合物之活性作為預防性殺真菌活性。小麥葉鏽菌（户卿_⑽咖α / ίρ的.心〇(小麥褐銹病）：將小麥葉片段置於24孔平板中之瓊脂上且噴灑測試化合物之溶液。使其在12與24小時之間完全乾燥後，對葉盤接種真菌之孢子懸浮液。適當培育後，接種後 9天評估化合物之活性作為預防性殺真菌活性。穎枯殼針孢（⑽而)(小麥穎枯病）：將小麥葉片段置於24孔平板中之瓊脂上且喷灑測試化合物之办液。使其在12與24小時之間完全乾燥後，對葉盤接種真菌之孢子懸浮液。適當培育後，接種後4天評估化合物之活性作為預防性殺真菌活性。大麥網斑病菌（/^re⑽p/wra teres)(大麥網斑病）：將大麥葉>1段置於24孔平板中之瓊脂上且喷灑測試化合物之溶液。使其在12與24小時之間完全乾燥後，對葉盤接種真菌之孢子懸浮液。適當培育後，接種後4天評估化合物之活性作為預防性殺真菌活性。 152 200847924 稻梨孢膽）（稻瘟病）：將水稻葉片段置於24孔平板中之瓊脂上且喷灑測試化合物之溶液。使其在12與24小時之間完全乾燥後，對葉盤接種真菌之孢子懸浮液。適當培育後，接種後4天評估化合物之活性作為預防性殺真菌活性。灰黴病菌（)(灰黴病）··將豆葉盤置於24孔平板中之瓊脂上且喷灑測試化合物之溶液。使，其在12與24小時之間完全乾燥後，對葉盤接種真菌之孢子懸浮液。適當培育後，接種後4天評估化合物之活性作為預防性殺真菌活性。晚疫病菌（〜介以“則）（馬鈴薯或番茄晚疫病）··將番茄葉盤置於24孔平板中之水瓊脂上且喷灑測試化合物之溶液。使其在12與24小時之間完全乾燥後，對葉盤接種真菌之孢子懸浮液。適當培育後，接種後 4天評估化合物之活性作為預防性殺真菌活性。 1,如霜黴病菌（Ρ/_㈣M (葡萄霜黴病）：將 $萄葉盤置於24孔平板中之瓊脂上且喷灑測試化合物之合液使其在12與24小時之間完全乾燥後，對葉盤接種真囷之孢子懸浮液。適當培育後，接種後7天評估化合物之活性作為預防性殺真菌活性。小麥殼針孢（的·…〇 (葉皰（ieaf bl〇tch )): :罙低/m儲存之真菌之分生孢子直接混合入營養肉湯（PDB 馬鈴薯右旋糖肉湯）中。將測試化合物之（DMSO )溶液置於微量滴定平板（96孔格式）後，添加含有真菌孢子之 153 200847924 。在⑽下培育測試平板且在72小時後光㈣疋對生長之抑制。黃色鐮77®(F_z·W㈣）（根腐病）低溫儲存之真菌之分生孢子直接混合入營養肉湯（卿馬鈴署，旋糖肉湯）中。將測試化合物之（DMso)溶液置方、U里滴疋平板（96孔格式）後，添加含有真菌孢子之營養肉两。纟24t：下培育測試平板且在48小時後光度測定對生長之抑制。終極腐黴（吻⑹謂_卿所）（猝倒病（…叫^ 〇ff)):將由新鮮液體培養物製備之真菌菌絲體片段混合入馬鈴薯右旋糖肉湯中。以水將測試化合物之二甲基亞砜溶液稀釋至20 ppm，接著置於96孔微量滴定平板中，且添加含有真菌孢子之營養肉湯。在24。〇下培育測試平板且在48小時後光度測定對生長之抑制。

以下化合物（前面為化合物之編號，接著括號中為表編號）在200 ppm將以下真菌感染控制至少6〇0/〇 : 葡萄霜黴病，化合物12 ( 95)、12 ( 99)、12 ( 156)、 12(159)、38 ( 154 )、47(91)、47 ( 99 )、47(118)、 47(156)、52 ( 90 )、52(118)、52 ( 156 )、60 ( 154 )、 85(118) 、85(158) 、34(161) 、25(161) 、23(161)、 16(161) 、11(161) 、8(161) 、7(161) 、6(161)、 5(161) 、 2(161) 、 1(161) 、 78(161) 、 77(161)、 74(161)、72(161)、71(161)、7〇(161)、67(161)、 65(161)、47(161)、44(161)、42(161)、32 ( 162 )、 154 200847924 64 ( 162 )、90 ( 162 )、91 ( 162)、115( 162)、177 ( 162 )、 222 ( 162 ) > 247 ( 162) ° 晚疫病菌，化合物 12 ( 156)、12 ( 158)、12 ( 159)、 47 ( 154 ) > 47 ( 156 ) ^ 52 ( 118)、34(161)、25(161)、 6(161)、2(161)、78(161)、77(161)、76(161)、 75(161) > 67 ( 161)、50(161)、48(161)、44(161)、 32 ( 162 ) 、122 ( 162 )、179 ( 162) 、189 ( 162 ) ° 灰黴病菌，化合物 24 ( 161 ) 、8 ( 161 ) 、6 ( 161 )、 5(161)、78(161)、73(161)、72(161)、60(161)、 57(161) 、56(161) 、54(161) 、53(161) >51(161)、 49.(161)、48(161)、47(161)、46(161)、41(161)、 81 ( 161 )、4( 162)、150 ( 162 )、155 ( 162 )、169 ( 162 )、 174 ( 162 )、176 ( 162 ) > 177 ( 162 ) > 185 ( 162 )、246 (162)。大麥網斑病菌，化合物77( 161 )、76( 161 )、67( 161 )、 51(161) 、47 ( 161 ) 〇小麥白粉菌，12 ( 91 )、12 ( 94)、12 ( 95 )、12 ( 99)、 12(118)、12(119)、12(154)、12(155)、12(156)、 12(159) 、39 ( 90 ) 、39 ( 94 ) 、47 ( 90)，47 ( 91 ) 、47 (94) > 47 ( 99 ) > 47 ( 118) 、47 ( 155 ) > 47 ( 156 )、 52(91)、52 ( 94 )、52 ( 99 ) ^ 52 ( 118) ^ 52 ( 154 )、 52 ( 155 )、52 ( 158 )、85( 118)、264 ( 158 )、275 ( 158 )、 290 ( 154 )、35 ( 161 )、34 ( 161 )、33 ( 161 ) >31(161)、 30(161)、29(161)、27(161)、26(161)、25(161)、 155 200847924 24 ( 161 )、23 ( 161 )、22 ( 161 ) >11(161) 8(161) 、7 ( 161 ) 、6 ( 161 ) >5(161)， 3(161)、2(161)、：1(161) >77(161)、 74(161)、73(161)、72(161)、71(161) 69(161) > 68 ( 161) > 67 ( 161 ) > 65 ( 161 )， 62(161) ^ 61 ( 161 ) > 60 ( 161 ) > 59 ( 161 )， 57(161)、56(161)、55(161)、54(161)， 52 ( 161 )、51 ( 161)、50 ( 161 )、49 ( 161 )、 47(161) ^ 46 ( 161 ) > 45 ( 161 ) > 44 ( 161 )、 79(161) > 80 ( 161 ) > 2 ( 162)、3(162)、 25 ( 162 ) ^ 32 ( 162 ) ^ 33 ( 162 ) > 46 ( 162 )， 77 ( 162 ) 、91 ( 162 ) 、147 ( 162 ) 、154 ( (162)、177 ( 162 )、183 ( 162 )、185 ( 162 )、 226 ( 162 ) 〇稻梨孢，化合物12 ( 159) 、287 ( 155); 25(161)、24(161)、23(161)、8(161) / 、 77 ( 161 )、76 ( 161 )、67 ( 161 )、51 ( 161 )、 109 ( 162 )、110 ( 162)、117 ( 162)、138 (162) 〇小麥葉鏽菌，化合物47 ( 94 )、47 ( 1 1 8 ) ’ 85(158) 、23(161) 、11(161) 、6(161)、 72 ( 161 )、71 ( 161 )、67 ( 161 )、58 ( 161 )、 16 ( 162) 〇穎枯殼針孢，化合物12 ( 119)、12 ( 159 ) •10(161)、 4(161)、 76 ( 161 ) > ‘ 70 ( 161)、 ‘ 64 ( 161)、 .58(161)、 >53(161)、 >48(161)、 43 ( 161 )、 16 ( 162)、 64 ( 162 ) > 162) 、170 189 ( 162 )、 26 ( 161 )、 >6(161)、 47 ( 161 )、 (162) 、177 、52 ( 118)、 74 ( 161 )、 54 ( 161 )、、47 ( 91 )、 156 200847924 47 ( 94 ) ^ 47 ( 99 ) ^ 47 ( 118) > 47 ( 156 )、85(118)、 26 ( 161 )、25 ( 161 )、23 ( 161 ) >11(161)、77 ( 161 )、 74(161) ^ 73 ( 161) - 72 ( 161 ) ^ 71 ( 161 ) ^ 67 ( 161 )、 54(161) ^ 48 ( 161 ) > 47 ( 161 ) ^ 46 ( 161 ) ^ 16( 162)、 32 ( 162 ) 、107 ( 162 ) 、1 83 ( 162 ) 、190 ( 162 ) 、265 (162)。小麥殼針孢，化合物12 ( 90)、12 ( 91 )、12 ( 94)、 12(99)、12(103) > 12(118) > 12 ( 119) > 12(155)、 / 12 ( 156) > 12 ( 159) ^ 38 ( 1 58 )、39 ( 94 ) >39(118)、 47(91) 、47 ( 99 ) > 47 ( 118) 、47 ( 155 ) 、52(91) > 52 ( 94 )、52 ( 99 ) > 52 ( 118) ^ 85 ( 118) > 85 ( 1 58 )、 95 ( 1 55 ) 、181 ( 154) 、181 (155) 、1 89 ( 155 ) 、189 (158)、190 ( 155 )、275 ( 158 )、290 ( 154 ) >35(161)、 33(161)、32(161)、31(161)、29(161)、27(161)、 26(161) 、25(161) 、24(161) 、23(161) 、22(161)、 11(161) 、10(161) >9(161) >8(161) >6(161)、、 5(161) 、3(161) >2(161) >1(161) 、78(161)、 77(161) > 76 ( 161)、74(161)、73(161)、72(161)、 71(161)、70 ( 161)、68 ( 161)、67 ( 161 )，62 ( 161 )、 60(161)、59(161)、58(161)、57(161)、56(161)、 55(161)、54(161)、53(161) > 52( 161) >51(161)、 50(161) > 49 ( 161 )、48(161)、47(161) > 46 ( 161 )、 81 (161) 、1 ( 162) 、2 ( 162) 、3 ( 162) 、4 ( 162)、 5 ( 162) 、6 ( 162) 、7 ( 162) 、8 ( 162) 、9 ( 162)、 157 200847924 10 ( 162)、11 ( 162)、1 3 ( 162)、16 ( 162)、17 ( 162)、 18 ( 162) > 21 ( 162) > 23 ( 162 ) ^ 25 ( 162 ) ^ 26 ( 162 )、 32 ( 162 ) ^ 33 ( 162 ) ^ 34 ( 162 ) > 36 ( 162 ) > 46 ( 162 )、 49 ( 162 ) > 52 ( 162 ) ^ 54 ( 162 ) ^ 56 ( 162 ) > 59 ( 162 )、 64 ( 162 ) ^ 65 ( 162 ) > 67 ( 162 ) > 87 ( 162) ^ 92 ( 162 )、 101 ( 162)、114 ( 162)、115 ( 162)、130 ( 162 )、147 (162)、154 ( 162 )、155 ( 162 )、167( 162 )、171 ( 162)、 177 ( 162 )、183 ( 162 )、191 ( 162)、1 97 ( 162 )、199 (162) > 226 ( 162 )、234 ( 162)、268 ( 162) 〇黃色鐮刀菌，化合物12 ( 91 )、12 ( 95 )、12 ( 103 )、 12(118)、12(119)、12(155)、12(159)、39(118)、 52 ( 1 58 )、275 ( 158 )、27(161)、26(161)、25(161)、 22(161)、8(161)、1(161)、73(161)、53(161)、 48(161) > 46 ( 161 ) - 43 ( 161 ) - 3 ( 162) > 32 ( 162 ) ° 以下化合物（前面為化合物之編號，接著括號中為表編號）在20 ppm將以下真菌感染控制至少60% : 終極腐黴，化合物 12 ( 118 )、12 ( 158 )、12 ( 159 )、 39(118) >39(158) >47(118) ^52(118) >34(161) > 30(161)、25(161)、1(161)、78(161)、77(161)、 76(161)、75(161)、70(161)、50(161)、49(161)、 48(161)、43(161)、37(161)、36(161)、23 ( 162 )、 32 ( 162 )、54 ( 162 )、64 ( 162 )、65 ( 162)、147 ( 162 )、 177 ( 162 )、179 ( 162 )、181 ( 162)、185 ( 162 ) > 189 (162) 、195 ( 162 ) 、253 ( 162 ) 、254 ( 162 ) 〇 158 200847924 【圖式簡單說明】無【主要元件符號說明】無 159

Claims

200847924 十、申請專利範園： 1 · 一種通式I之化合物

其中，

Q1、Q2、Q3、Q4、Q5及Q6彼此獨立地為氫、_素、氰基：硝基、疊氮基、視情況經取代t c]-6烷基、視情況經取代之c3.6環院基、視情況經取代之6環烧基u烧基視f月况'、:取代之C2_6烯基、視情況經取代之^ 6快基、視h況、、二取代之C i·6烧氧基、視情況經取代之c2 6婦氧基、視情況經取代之C：2 6炔氧基、視情況經取代之芳基、視情況經取代之芳氧基、視情況經取代之芳基（C16)烷基、視情況經取代之芳基（Cw)烷氧基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳氧基、視情況經取代之雜芳基（c^)烷基、視情況經取代之雜芳基（Cw)烷氧基、_SF5或_s(〇)u(Ci 6) k基，其中u為〇、1或2且烧基視情況經_素取代；或 Q、Q2、Q3、Q4、Q5 及 Q6 彼此獨立地為 _〇s〇2(Ci 4) 火元基’其中烧基視情況經鹵素取代；或 Q1、Q2、Q3、Q4、Q5及Q6彼此獨立地為^⑽^、- COR、-C02Ru、-CRU=NRV、-NRURV、-NRuCORv、_NRuC02Rv、 160 200847924 2nrt或-NRUS〇2RW，其巾Rw為視情況經取代之k 烷基，且RU及RV彼此獨立地為氫或視情況經鹵素取代之 c,-6烷基，或在_C0NRURV或_s〇2Nrurv情況下，rurv可連接以=成含有選自硫、氧及NR。之雜原子的5《6員碳環或雜％，其中R。為氫或視情況經取代之烷基，或在_ CRU=NRM青況下，RV為氫1基或^烧氧基； R為Cl·4烧基、C"環烧基、C2.4稀基或C2.4炔基，中烷基、稀基及炔基視情況在其末端碳原子上經一個、其兩個或三個齒素原子’經氰基，經CM烧基幾基，經k 烷氧基羰基或經羥基取代，$ &為烷氧基烷基、烷硫基燒4 基、院基亞料純基或院基績醢基院基，其中總碳原子數目為2或3，或|^為直鏈Ci4烧氧基； ^ R為氬、Cw烷基、<：3-4環烷基、c2 8烯基、氰基（u =基、烧氧基（Ci 4)烧基、Ci 4烧氧基u烧氧基d 4) k基或卞乳基（Cl 4m基，其中苯環視情況經炫氧基取代； R 為-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4，其中， R R、R、Re及Rf彼此獨立地為氫、CV4烷基、 _素、氰基、Μ基、cl-4烧氧基或c14烧氧基幾基；或 R R、RcRd或ReRF可連接以形成含有選自硫、氧及NR〇之雜原子的3 i 8員碳環或雜環，其中R。為氫或視情況經取代之C,_6烷基；或 X 為（co)、（co)〇、0(C0)、〇、s(〇)，其中 t 為〇、】 2，或X為NH或N(Cl·6)烷基’ p、r及M皮此獨立地為 161 200847924 〇或1 ; q為0、1或2 ; R4為視情況經取代之Cle6烷基、視情況經取代之c2.< 烯基；或當p、q、r及s之至少一者為！時，R4為三C_R5，其中， R5為氫，視情況經以下基團取代之ci8烧基，鹵素、羥基、CV6烷氧基、cK3烧氧基（〇ν3)烧氧基、氰基、Ci 4 烧基羰氧基、胺基羰氧基、單或二（c1-4)烷基胺基羰氧基、三（C〗·4)烷基矽烷氧基或-S(〇)g(Ci 6)烷基，其中g為〇、1 或2，或R5為視情況經以下基團取代之c3-6環烷基，鹵素、羥基、烷氧基、c1-3烷氧基-(Cw)烷氧基、氰基、Cl.4 烷基羰氧基、胺基羰氧基、單或二（C14)烷基胺基羰氧基、二（Cw)烧基矽烷氧基或_8(〇以Ci 6)烷基，其中g為〇、1 或2 ’或R5為C3·6環烷基（Cbd烷基，其中烷基及/或環烷基部分視情況經_素、羥基、Ci6烷氧基、Ci3烷氧基（Ci· 3)烷氧基、氰基、C!·4烷基羰氧基、胺基羰氧基、單或二（Ci 4) 烷基胺基羰氧基、三烷基矽烷氧基烷基取代，其中g為0、1或2;或 R5為視情況經取代之芳基、視情況經取代之芳基烷基、視情況經取代之芳氧基（Cw)烷基、視情況經取代之雜芳基或視情況經取代之雜芳基（Ci 4)烷基或視情況經取代之雜芳氧基（c1-4)烷基；或 R4為視情況經取代之Cw環烷基、視情況經取代之c 162 200847924 環稀基、視情況經取代之芳基、視情況經取代之雜芳基或視情況含有選自硫、氧或NR。之雜原子的視情況經取代之 5至8員環’其中R。為氫或視情況經取代之烧基·或 R2及R3可連接以形成視情況㈣素、院基、單或二(C,.4)烷基胺基羰基取代且視情況含有選自硫、氧及nr。。之雜原子之5 5戈6員環’其中R°°為視情況經齒素、Cl6 T氧基或氰基取代之基，或R。。為視情況㈣基、。烷基、i基炫基、Ci 4燒基幾基或雜芳基取代之苯美，或R2及R3可連接以形成視情況經取代之6,6_員雙環；土 L為硫或氧；且 m係0或1 ;及式I化合物之鹽及N-氧化物。，如申請專利範圍第i項之化合物，其中q2為氫、Ci· 4燒基或鹵素，Ql、Q3、、〇6 . Q Q及Q如申請專利範圍第1 ^貝所疋義。乙基'•如申請專利範圍第2項之化合物，其"2為曱基或芳二申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為齒素、 “ ”芳基’ Q2為氫、C"烧基或_素，且及Q6如申請專利範圍第！項所定義。乙基5。·如中請專利範圍第4項之化合物，其中^為甲基或 Q2為6二料利範圍第1項之化合物，其中Q1為芳基，丨-4ki基或_素，且Q3、Q4、Q5及Q6如申請專 163 200847924 ’ 利範圍第1項所定義。 7·如申請專利範圍第6項之化合物，其中Q2為曱基或乙基。 8.如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ql為雜芳基， Q2為氫、C〗.4烷基或鹵素，且q3、q4、q5及Q6如申請專利範圍第1項所定義。 9·如申請專利範圍第8項之化合物，其中Q2為甲基或乙基。 10·如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q 1及q3彼此獨立地為氫或_素，且Q2、Q4、Q5及Q6為氫。 1 1 ·如申請專利範圍第1 0項之化合物，其中Q1及Q3 彼此獨立地為氟、氣、溴或碘。 1 2 ·如申請專利範圍第1 〇項之化合物，其中Q1為氣、溴或碘，且Q3為氟或氯。 13 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其中qi為芳基或雜芳基，Q2、Q4、Q5及Q6為氫，且Q3為氫或函素。 14.如申請專利範圍第13項之化合物，其中Q1為噻吩 -2-基、嗟吩-3-基、_基，或經_基或烷氧基取代之苯基或經鹵基或烧氧基取代之σ比咬基。 15·如申請專利範圍第13項之化合物，其中q3為氫、氟或氯。 16·如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ql、Q2、Q4、 Q5及Q6為氫且Q3為氫、鹵素或視情況經取代之烷基。 1 7·如申請專利範圍第16項之化合物，其中Q3為氫、 164 200847924 氟或氯。 18. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為鹵素， Q2、Q4、Q5及Q6為氫且Q3為氫或視情況經取代之烷基。 19. 如申請專利範圍第18項之化合物，其中Q1為氯、溴或埃。 20. 如申請專利範圍第18項之化合物，其中Q3為甲基。 21. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1及Q2為鹵素，且Q3為氫或視情況經取代之烷基，且Q4、Q5及Q6 為氫。 22. 如申請專利範圍第21項之化合物，其中Q1為氯、漠或鐵。 23. 如申請專利範圍第21項之化合物，其中Q3為甲基。 24. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為溴，且Q2、Q3、Q4、Q5及Q6彼此獨立地為氫、CV4烷基或鹵素。 25. 如申請專利範圍第24項之化合物，其中Q2為鹵素，且Q3、Q4、Q5及Q6為氫。 26. 如申請專利範圍第24項之化合物，其中Q2為甲基或乙基，且Q3、Q4、Q5及Q6為氫。 27. 如申請專利範圍第24項之化合物，其中Q3為氟或氯，且Q2、Q4、Q5及Q6為氫。 28. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為碘，且Q2、Q3、Q4、Q5及Q6彼此獨立地為氫、C!.4烷基或鹵素0 165 200847924 ’ 29.如申請專利範圍第28項之化合物，其中Q2為鹵素，且Q3、Q4、Q5及Q6為氫。 30. 如申請專利範圍第28項之化合物，其中Q2為曱基或乙基，且Q3、Q4、Q5及Q6為氫。 31. 如申請專利範圍第28項之化合物，其中Q3為氟或氣，且Q2、Q4、Q5及Q6為氫。 32. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為氯且 Q2、Q3、Q4、Q5及Q6彼此獨立地為氫、CV4烷基或鹵素。 33. 如申請專利範圍第32項之化合物，其中Q2為鹵素，且Q3、Q4、Q5及Q6為氫。 34. 如申請專利範圍第32項之化合物，其中Q2為甲基或乙基，且Q3、Q4、Q5及Q6為氫。 35. 如申請專利範圍第32項之化合物，其中Q3為氟或氯，且Q2、Q4、Q5及Q6為氫。 36. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為氯、溴或碳。、 37.如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為氟。 3 8.如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q3為氫或鹵素。 3 9.如申請專利範圍第38項之化合物，其中Q3為氫、氟或氯。 40. 如申請專利範圍第39項之化合物，其中Q3為氟。 41. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為溴，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，且Q3為氫、氟或氯。 166 200847924 42. 如申請專利範圍第41項之化合物，其中Q3為氟。 43. 如申請專利範圍第41項之化合物，其中Q3為氯。 44. 如申請專利範圍第41項之化合物，其中Q3為氫。 45. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為碘，Q2、 Q4、Q5及Q6為氫，且Q3為氫、氟或氯。 46. 如申請專利範圍第45項之化合物，其中Q1為蛾， Q2、Q4、Q5及Q6為氫，且Q3為氟。 47. 如申請專利範圍第45項之化合物，其中Q1為碘， Q2、Q4、Q5及Q6為氫，且Q3為氯。 48. 如申請專利範圍第45項之化合物，其中Q3為氫。 49. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中Q1為氫、鹵素、視情況經取代之C2_4烯基、視情況經取代之C2_4炔基、視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基。 5 0.如申請專利範圍第1項之化合物，其中R1為Cw 烧基。 51. 如申請專利範圍第50項之化合物，其中R1為甲基或乙基。 52. 如申請專利範圍第51項之化合物，其中R1為甲基。 53. 如申請專利範圍第51項之化合物，其中R1為乙基。 54. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中R1為曱基或乙基，Q1為氫或鹵素，Q2為氫、CV4烷基或鹵素，且Q3 為氫或鹵素。 55. 如申請專利範圍第54項之化合物，其中Q1為氯、溴或碘，Q2為氫、甲基、乙基、氣或溴，且Q3為氟或溴。 167 200847924 56·如申請專利範圍第1項之化合物，其中r2為氫或甲基。 57.如申請專利範圍第56項之化合物，其中R2為氫。 58·如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ri為甲基或乙基，R2為氫，qi為氫或鹵素，Q2為氫、Ci4烷基或鹵素，且Q3為氫或鹵素。 5 9 ·如申請專利範圍第5 8項之化合物，其中Q1為氣、秦溴或碘，Q2為氫、甲基、乙基、氯或溴，且Q3為氫、氟或溴。 60.如申請專利範圍第1項之化合物，其中r3為第三丁基、1-¾基-2-曱基丙_2_基、1，1-二iS基-2-甲基丙_2_基、 1，1，1-三i基-2-曱基丙_2-基、1-烷氧基-2-甲基丙-2_基、^ 烯氧基-2-甲基丙-2-基、1-炔氧基-2-曱基丙-2-基、1-氰基_ 2- 甲基-丙-2-基、1-烷氧基烷氧基-2-曱基-丙-2-基、基_ 3 -甲基丁-3-基、1-烷氧基_3-甲基丁-3_基、丨_烯氧基_3_甲基丁基、炔氧基-3-甲基丁-3 -基、1-氰基-3_甲基丁、基、2_氰基丙基、曱氧基羰基丙-2-基、2-(CV2)烷氧基羰基丙-2-基或2-甲基胺基羰基丙-2-基、1-烧硫基-2-甲基丙-2-基、2-氰基-1-烷氧基丙-2-基、2-氰基-1-函基丙-2-基、 1-烷氧基-丙-2-基、1-鹵基_丙_2_基、卜氰基烷基_3_甲基丁 _ 3- 基、1-鹵基烷基_3_曱基丁 _3_基，且R1、R2、Q1、Q2及 Q3如申請專利範圍第1項所定義。 61·如申請專利範圍第6〇項之化合物，其中R1為甲基或乙基，R2為氫，Q1為氫或_素，q2為氫、Ci4烷基或鹵 200847924 素且Q3為氫或鹵素。 62·如申請專利範圍第61項之化合物，其中Q1為氯、溴或碘，Q2為氫、曱基、乙基、氯或溴，且Q3為氫、氟、氯或溴。 63 _如申凊專利範圍第6〇項之化合物，其中R3為第> 丁基、1-鹵基-2-曱基丙_2_基、卜甲氧基曱基丙_2_基、1-乙氧基-2-甲基丙_2_基、卜烯丙氧基_2_甲基丙_2_基、丨-(丙-2-炔基氧基）-2-甲基丙_2_基、2_氰基甲氧基丙基、2-氰基-1-鹵基丙基、2·氰基_1_乙氧基丙_2_基、2_氰基-1-(丙 -2-炔基氧基）·丙-2-基，且ri、r2、、q2及q3如申請專利範圍第1項所定義。 64·如申請專利範圍第1項之化合物，其中r4為祝情況經C!·4烷氧基（q·4)烷氧基（Ci4)烷基取代之烷基，其中烷基視情況經鹵基、單或二（Ci6)烷基胺基或三（Cm)

烷基矽烷基取代，或R4為視情況經苄氧基（Cm)烷基取代之烷基，其中烷基視情況經_基、單或二^“）烷基胺基或三（Cw)烷基矽烷基取代，或r4為視情況經烯氧基、Cw炔氧基或-s(o)x(Cl_6)烷基取代之Gw烷基，其中 X為0、i或2，且烧基視情況㈣基、單或;;(cJ)烧基胺基取代，R4為-w_R5,其中R5為氫、視情況經南素、經基、U氧基、Cl.3燒氧基（Ci歲氧基、氰基 CV8 烷基，且 R1、R2、Q1、Q2 及 Q3 '之項所定義。如申睛專利範圍第1 65.如申請專利範圍第64項之化合 1 ’具中R1為甲基 169 200847924 或乙基，R2為氫，Q1為氫或鹵素，q2為氫、c"烷基或鹵素’且Q3為氫或鹵素。 66.如申請專利範圍第65項之化合物，其中Q1為氯、溴或碘，Q2為氫、甲基、乙基、氯或溴，且Q3為氳、氟、氯或溴。 67·如申請專利範圍第1項之化合物，其中該等&值之視情況經取代之芳基及視情況經取代之雜芳基環或部分視f月況經以下基團取代，鹵素、氰基、硝基、疊氮基、c 6烷基、IS基（Cl_6)烷基、c3_6環烷基、C36環烷基（Cw)烷基、c2_6烯基、鹵基（C26)烯基、c26炔基、鹵基炔基、 Cw烷氧基、鹵基（c^)烷氧基、C2·6烯氧基、_基（(：：2-6)烯氧基、C2·6块氧基、鹵基（C2·6)炔氧基、芳基、芳氧基、芳基（C!-6)烷基、芳基（Ci·6)烷氧基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基（Cu)烧基、雜芳基（Ci6)烷氧基、-SF5、_s(〇以Cm)烷基，其中g為0、1或2,且烷基視情況經鹵基取代，或RS 視U况經-OSOJC^4)烷基取代，其中烷基視情況經鹵基取代，或 R5 視情況經 _c〇NRgRh、_c〇Rg、_c〇2Rg、_Rgg=NRh、 NR R、_NRgCORh、_NRgC02Rh、-S02NRgRh 或·皿巧。# 取代，其中R1為視情況經鹵素取代之c〗_6烷基，Rgg為（c“ J伸：k基，且Rg及Rh彼此獨立地為氫或視情況經鹵素取代之Ci-6烷基，或在-CONRgRh或_S02NRgRh情況下，RgRh 可連接以形成含有選自硫、氧或NR。之雜原子的5或6員石厌％或雜環，其中R。為氫或視情況經取代之6烷基，且 R、R、Q1、Q2及Q3如申請專利範圍第1項所定義。 170 200847924 麵 68. 如申請專利範圍第67項之化合物其中或乙基，R2為氫，qi為氫或鹵素，土素且Q3為氯或-素。 Q為基或. 69. 如申請專利範圍第67項之化合物，| 漠或W甲基、乙基、氯或…為氯：：氣或溴。亂 70.如申請專利範圍第丨項之口 W 丹rp該視情況經取狀芳基、視情況經取代之雜芳基或視情況經取代之5 至8員環R4視情況經以下基團取代，鹵素、氰基、硝美、疊氮基、CN6烷基、函基⑴“）烷基、c36環烷基、C3_6環烷基（Cw)烷基、C2·6烯基、鹵基（C：26)烯基、炔基、鹵基（C2·6)炔基、CV6烷氧基、鹵基（Ci_6)烷氧基、烯氧基、 1¾基（C2_6)烯氧基、c2·,炔氧基、函基（(：：2 6)炔氧基、_SF 且燒基視情況經鹵 -S(0)x(CV6)烷基，其中X為〇、i或基取代，或R4視情況經-OSOJC!-4)烷基取代，其中烷基視情況經鹵素、_CONRxRy、_C0N(0Rx)Ry、_CORx、_C0 RX、 -CRx=NRy、_NRxRy、_NRxCORy、_NRxC02Ry、_s〇2NRxR 或-NRxS〇2Rz取代，其中Rz為視情況經_素取代之Cl_8烧基，且Rx及Ry彼此獨立地為氫或視情況經鹵素取代之C1 6烷基，且R1、R2、Q1、Q2及Q3如申請專利範圍第i項所定義。 7 1 ·如申請專利範圍第70項之化合物，其中Ri為甲基或乙基，R2為氫，Q1為氫或函素，Q2為氫、（^_4烷基或鹵素且Q3為氫或鹵素。 171 200847924 羯 m 72·如申請專利範圍第71項之化合物，其中Q!為氯、溴或碘，Q2為氫、甲基、乙基、氯或溴且q3為氫、氯或溴。 Λ 73 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其中L為氧。 74·如申請專利範圍第1項之化合物，其中m為〇。 75·如申請專利範圍第1項之化合物，其中m為j。 76. —種方法，其如本文所述用於製備如申請專利範圍第1項之化合物。 77·—種殺真菌組合物，其包含殺真菌有效量之如申請專利範圍第1項之化合物及其適當載劑或稀釋劑。 ^ 78· 一種對抗或控制植物病原性真菌之方法，其包含將殺真菌有效量之如中請專利範圍帛i項之化合物施用至植物、植物之種子、植物或種子所在地，或施用至土壤或任何其他植物生長介質。 v 十一、圖式： * 172