JPWO2019059161A1

JPWO2019059161A1 - ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPWO2019059161A1
Application number: JP2019543628A
Authority: JP
Inventors: 豪毅梅谷; 駿岡谷
Original assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Priority date: 2017-09-20
Filing date: 2018-09-18
Publication date: 2020-09-03
Anticipated expiration: 2038-09-18
Also published as: JP7111731B2; WO2019059161A1

Abstract

植物病害を防除する新規な化合物を提供する。
本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができる。

Description

本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。

安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たす。そのため、様々な殺菌剤が使用されているが、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招くために、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。

ところで、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物に関する先行例が知られている。例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。細菌性感染症の治療薬としては、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。さらに、抗ＨＩＶ剤として、１位に４，４−ジメチルペンタン酸が導入された１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第２０１６／０１２９１３号参照）。

国際公開第９８／５５４８０号欧州特許第０３０８０２０明細書国際公開第２０１６／１２９１３号

しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号、欧州特許第０３０８０２０明細書および国際公開第２０１６／１２９１３号に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。

本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規なピリドン化合物を提供することである。

本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６−置換−２−ピリドン化合物群および１，５，６−置換−２−ピリドン化合物群について鋭意検討を行った。その結果、該２−ピリドン骨格において、５位にアリール基またはヘテロアリール基で置換されたアルキル基類を導入した新規な化合物群が、植物病害に対して優れた防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、以下の通りである。

［１］
式（１）

［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜７置換されてもよいアリール基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している）を表し；
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表し；
Ｚは、
Ｒ４で適宜０〜７置換されてもよいアリール基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ４で適宜０〜６置換されてもよい複素環基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ４は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）−（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｗは、
Ｒ５で適宜０〜２置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基（ただし、２置換のＲ５の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ５は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。

［２］
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリダジニル基、ピリミジニル基、もしくはピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいトリアジニル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜置換されてもよいテトラジニル基を表し；
Ｚは、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜７置換されてもよいナフチル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、もしくはテトラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、もしくはチアトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、もしくはペンタゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいフリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、もしくはオキサトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいインドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、もしくはベンゾトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、もしくはベンゾオキサジアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、もしくはベンゾチアジアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいインドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、もしくはトリアゾロピリジル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、もしくはトリアゾロピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいキノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、もしくはナフチリジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表す、
［１］に記載の化合物またはその塩。

［３］
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している）を表し；
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｚは、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、もしくはテトラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、もしくはチアトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、もしくはペンタゾリル基、（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ４で適宜０〜３置換されてもよいフリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、もしくはオキサトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ４は、
水酸基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表し；
Ｒ５は、
水酸基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、
［２］に記載の化合物またはその塩。

［４］
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｚは、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピラゾリル基、イミダゾリル基、もしくはトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）
またはＲ４で適宜０〜３置換されてもよいオキサゾリル基、もしくはイソキサゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ４は、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｗは、
Ｒ５で適宜０〜２置換されてもよいメチレン基、またはエチレン基（ただし、２置換のＲ５の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ５は、
水酸基、
ハロゲン原子、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す、
［３］に記載の化合物、またはその塩。

［５］
［１］に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。

［６］
［１］に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

［７］
［５］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。

［８］
［６］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。

本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。

以下、本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明する。

なお、請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。

本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｐｈ：フェニル基、ｃ：シクロ、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、Ｐｒに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。

以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
Ｃｘ〜Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。

用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。

Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基等が挙げられる。

ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。

Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。

Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基等が挙げられる。

Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基等が挙げられる。

Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等が挙げられる。

Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２−フルオロエチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−クロロ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニル基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル基等が挙げられる。

Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基等が挙げられる。

Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、２−メチル−１−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、３，３−ジクロロアリルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１−ジフルオロ−２−プロピニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−５，５−ジフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−クロロ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−６，６−ジフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。

アリール基とは、水素原子および炭素原子より構成される環状芳香族置換基を表す。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。

ヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれ、少なくとも１つのヘテロ原子を環の構成原子として含む環状芳香族置換基を表す。ヘテロアリール基の具体例として、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、チアトリアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ペンタゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、オキサトリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、インドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、トリアゾロピリジル基、ピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、トリアゾロピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基等が挙げられる。

複素環基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれ、少なくとも１つのヘテロ原子を環の構成原子として含む環状芳香族置換基および環状脂肪族置換基を表す。該環状芳香族置換基の具体例は、前記のヘテロアリール基に例示したものと同義である。該環状脂肪族置換基の具体例としては、１，２−エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基、チイラニル基、チエタニル基、チオラニル基、チアニル基、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、アゾカニル基、ピペラジニル基、モルホニル基、チオモルホニル基、１，３−オキサチアニル基、１，４−オキサチアニル基等が挙げられる。

アリールオキシ基とは、前記のアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。アリールオキシ基の具体例として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。

ヘテロアリールオキシ基とは、前記のヘテロアリール基が酸素原子を介して結合したものを表す。ヘテロアリールオキシ基の具体例として、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、チアトリアゾリルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基、ペンタゾリルオキシ基、フリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソキサゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、オキサトリアゾリルオキシ基、インドリルオキシ基、イソインドリルオキシ基、インダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ベンゾトリアゾリルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、イソベンゾフリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、ベンゾイソキサゾリルオキシ基、ベンゾオキサジアゾリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾイソチアゾリルオキシ基、ベンゾチアジアゾリルオキシ基、インドリジニルオキシ基、イミダゾピリジルオキシ基、ピラゾロピリジルオキシ基、トリアゾロピリジルオキシ基、ピロロピリミジニルオキシ基、イミダゾピリミジニルオキシ基、ピラゾロピリミジニルオキシ基、トリアゾロピリミジニルオキシ基、ピロロピラジニルオキシ基、イミダゾピラジニルオキシ基、ピラゾロピラジニルオキシ基、トリアゾロピラジニルオキシ基、キノリルオキシ基、イソキノリルオキシ基、シノリルオキシ基、フタラジニルオキシ基、キノキサリニルオキシ基、キナゾリニルオキシ基、ナフチリジニルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ１〜Ｃ６のアラルキル基とは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が前記のアリール基で置換されたものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のアラルキル基の具体例として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、ナフタレニルメチル基、ナフタレニルエチル基、ナフタレニルプロピル基、ナフタレニルブチル基、ナフタレニルペンチル基、ナフタレニルヘキシル基等が挙げられる。

Ｃ１〜Ｃ６のヘテロアラルキル基とは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が前記のヘテロアリール基で置換されたものを表す。Ｃ１〜Ｃ６のヘテロアラルキル基の具体例として、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、ピリジルプロピル基、ピリジルブチル基、ピリジルペンチル基、ピリジルヘキシル基、ピリダジニルメチル基、ピリダジニルエチル基、ピリダジニルプロピル基、ピリダジニルブチル基、ピリダジニルペンチル基、ピリダジニルヘキシル基、ピリミジニルメチル基、ピリミジニルエチル基、ピリミジニルプロピル基、ピリミジニルブチル基、ピリミジニルペンチル基、ピリミジニルヘキシル基、ピラジニルメチル基、ピラジニルエチル基、ピラジニルプロピル基、ピラジニルブチル基、ピラジニルペンチル基、ピラジニルヘキシル基、トリアジニルメチル基、トリアジニルエチル基、トリアジニルプロピル基、トリアジニルブチル基、トリアジニルペンチル基、トリアジニルヘキシル基、テトラジニルメチル基、テトラジニルエチル基、テトラジニルプロピル基、テトラジニルブチル基、テトラジニルペンチル基、テトラジニルヘキシル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、チアゾリルブチル基、チアゾリルペンチル基、チアゾリルヘキシル基、イソチアゾリルメチル基、イソチアゾリルエチル基、イソチアゾリルプロピル基、イソチアゾリルブチル基、イソチアゾリルペンチル基、イソチアゾリルヘキシル基、チアジアゾリルメチル基、チアジアゾリルエチル基、チアジアゾリルプロピル基、チアジアゾリルブチル基、チアジアゾリルペンチル基、チアジアゾリルヘキシル基、チアトリアゾリルメチル基、チアトリアゾリルエチル基、チアトリアゾリルプロピル基、チアトリアゾリルブチル基、チアトリアゾリルペンチル基、チアトリアゾリルヘキシル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、ピロリルプロピル基、ピロリルブチル基、ピロリルペンチル基、ピロリルヘキシル基、ピラゾリルメチル基、ピラゾリルエチル基、ピラゾリルプロピル基、ピラゾリルブチル基、ピラゾリルペンチル基、ピラゾリルヘキシル基、イミダゾリルメチル基、イミダゾリルエチル基、イミダゾリルプロピル基、イミダゾリルブチル基、イミダゾリルペンチル基、イミダゾリルヘキシル基、トリアゾリルメチル基、トリアゾリルエチル基、トリアゾリルプロピル基、トリアゾリルブチル基、トリアゾリルペンチル基、トリアゾリルヘキシル基、テトラゾリルメチル基、テトラゾリルエチル基、テトラゾリルプロピル基、テトラゾリルブチル基、テトラゾリルペンチル基、テトラゾリルヘキシル基、ペンタゾリルメチル基、ペンタゾリルエチル基、ペンタゾリルプロピル基、ペンタゾリルブチル基、ペンタゾリルペンチル基、ペンタゾリルヘキシル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、オキサゾリルメチル基、オキサゾリルエチル基、オキサゾリルプロピル基、オキサゾリルブチル基、オキサゾリルペンチル基、オキサゾリルヘキシル基、イソキサゾリルメチル基、イソキサゾリルエチル基、イソキサゾリルプロピル基、イソキサゾリルブチル基、イソキサゾリルペンチル基、イソキサゾリルヘキシル基、オキサジアゾリルメチル基、オキサジアゾリルエチル基、オキサジアゾリルプロピル基、オキサジアゾリルブチル基、オキサジアゾリルペンチル基、オキサジアゾリルヘキシル基、オキサトリアゾリルメチル基、オキサトリアゾリルエチル基、オキサトリアゾリルプロピル基、オキサトリアゾリルブチル基、オキサトリアゾリルペンチル基、オキサトリアゾリルヘキシル基、インドリルメチル基、インドリルエチル基、インドリルプロピル基、インドリルブチル基、インドリルペンチル基、インドリルヘキシル基、イソインドリルメチル基、イソインドリルエチル基、イソインドリルプロピル基、イソインドリルブチル基、イソインドリルペンチル基、イソインドリルヘキシル基、インダゾリルメチル基、インダゾリルエチル基、インダゾリルプロピル基、インダゾリルブチル基、インダゾリルペンチル基、インダゾリルヘキシル基、ベンゾイミダゾリルメチル基、ベンゾイミダゾリルエチル基、ベンゾイミダゾリルプロピル基、ベンゾイミダゾリルブチル基、ベンゾイミダゾリルペンチル基、ベンゾイミダゾリルヘキシル基、ベンゾトリアゾリルメチル基、ベンゾトリアゾリルエチル基、ベンゾトリアゾリルプロピル基、ベンゾトリアゾリルブチル基、ベンゾトリアゾリルペンチル基、ベンゾトリアゾリルヘキシル基、ベンゾフリルメチル基、ベンゾフリルエチル基、ベンゾフリルプロピル基、ベンゾフリルブチル基、ベンゾフリルペンチル基、ベンゾフリルヘキシル基、イソベンゾフリルメチル基、イソベンゾフリルエチル基、イソベンゾフリルプロピル基、イソベンゾフリルブチル基、イソベンゾフリルペンチル基、イソベンゾフリルヘキシル基、ベンゾオキサゾリルメチル基、ベンゾオキサゾリルエチル基、ベンゾオキサゾリルプロピル基、ベンゾオキサゾリルブチル基、ベンゾオキサゾリルペンチル基、ベンゾオキサゾリルヘキシル基、ベンゾイソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルエチル基、ベンゾイソオキサゾリルプロピル基、ベンゾイソオキサゾリルブチル基、ベンゾイソオキサゾリルペンチル基、ベンゾイソオキサゾリルヘキシル基、ベンゾオキサジアゾリルメチル基、ベンゾオキサジアゾリルエチル基、ベンゾオキサジアゾリルプロピル基、ベンゾオキサジアゾリルブチル基、ベンゾオキサジアゾリルペンチル基、ベンゾオキサジアゾリルヘキシル基、ベンゾチエニルメチル基、ベンゾチエニルエチル基、ベンゾチエニルプロピル基、ベンゾチエニルブチル基、ベンゾチエニルペンチル基、ベンゾチエニルヘキシル基、ベンゾチアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルエチル基、ベンゾチアゾリルプロピル基、ベンゾチアゾリルブチル基、ベンゾチアゾリルペンチル基、ベンゾチアゾリルヘキシル基、ベンゾイソチアゾリルメチル基、ベンゾイソチアゾリルエチル基、ベンゾイソチアゾリルプロピル基、ベンゾイソチアゾリルブチル基、ベンゾイソチアゾリルペンチル基、ベンゾイソチアゾリルヘキシル基、ベンゾチアジアゾリルメチル基、ベンゾチアジアゾリルエチル基、ベンゾチアジアゾリルプロピル基、ベンゾチアジアゾリルブチル基、ベンゾチアジアゾリルペンチル基、ベンゾチアジアゾリルヘキシル基、インドリジニルメチル基、インドリジニルエチル基、インドリジニルプロピル基、インドリジニルブチル基、インドリジニルペンチル基、インドリジニルヘキシル基、イミダゾピリジルメチル基、イミダゾピリジルエチル基、イミダゾピリジルプロピル基、イミダゾピリジルブチル基、イミダゾピリジルペンチル基、イミダゾピリジルヘキシル基、ピラゾロピリジルメチル基、ピラゾロピリジルエチル基、ピラゾロピリジルプロピル基、ピラゾロピリジルブチル基、ピラゾロピリジルペンチル基、ピラゾロピリジルヘキシル基、トリアゾロピリジルメチル基、トリアゾロピリジルエチル基、トリアゾロピリジルプロピル基、トリアゾロピリジルブチル基、トリアゾロピリジルペンチル基、トリアゾロピリジルヘキシル基、ピロロピリミジニルメチル基、ピロロピリミジニルエチル基、ピロロピリミジニルプロピル基、ピロロピリミジニルブチル基、ピロロピリミジニルペンチル基、ピロロピリミジニルヘキシル基、イミダゾピリミジニルメチル基、イミダゾピリミジニルエチル基、イミダゾピリミジニルプロピル基、イミダゾピリミジニルブチル基、イミダゾピリミジニルペンチル基、イミダゾピリミジニルヘキシル基、ピラゾロピリミジニルメチル基、ピラゾロピリミジニルエチル基、ピラゾロピリミジニルプロピル基、ピラゾロピリミジニルブチル基、ピラゾロピリミジニルペンチル基、ピラゾロピリミジニルヘキシル基、トリアゾロピリミジニルメチル基、トリアゾロピリミジニルエチル基、トリアゾロピリミジニルプロピル基、トリアゾロピリミジニルブチル基、トリアゾロピリミジニルペンチル基、トリアゾロピリミジニルヘキシル基、ピロロピラジニルメチル基、ピロロピラジニルエチル基、ピロロピラジニルプロピル基、ピロロピラジニルブチル基、ピロロピラジニルペンチル基、ピロロピラジニルヘキシル基、イミダゾピラジニルメチル基、イミダゾピラジニルエチル基、イミダゾピラジニルプロピル基、イミダゾピラジニルブチル基、イミダゾピラジニルペンチル基、イミダゾピラジニルヘキシル基、ピラゾロピラジニルメチル基、ピラゾロピラジニルエチル基、ピラゾロピラジニルプロピル基、ピラゾロピラジニルブチル基、ピラゾロピラジニルペンチル基、ピラゾロピラジニルヘキシル基、トリアゾロピラジニルメチル基、トリアゾロピラジニルエチル基、トリアゾロピラジニルプロピル基、トリアゾロピラジニルブチル基、トリアゾロピラジニルペンチル基、トリアゾロピラジニルヘキシル基、キノリルメチル基、キノリルエチル基、キノリルプロピル基、キノリルブチル基、キノリルペンチル基、キノリルヘキシル基、イソキノリルメチル基、イソキノリルエチル基、イソキノリルプロピル基、イソキノリルブチル基、イソキノリルペンチル基、イソキノリルヘキシル基、シノリルメチル基、シノリルエチル基、シノリルプロピル基、シノリルブチル基、シノリルペンチル基、シノリルヘキシル基、フタラジニルメチル基、フタラジニルエチル基、フタラジニルプロピル基、フタラジニルブチル基、フタラジニルペンチル基、フタラジニルヘキシル基、キノキサリルメチル基、キノキサリルエチル基、キノキサリルプロピル基、キノキサリルブチル基、キノキサリルペンチル基、キノキサリルヘキシル基、キナゾリニルメチル基、キナゾリニルエチル基、キナゾリニルプロピル基、キナゾリニルブチル基、キナゾリニルペンチル基、キナゾリニルヘキシル基、ナフチリジニルメチル基、ナフチリジニルエチル基、ナフチリジニルプロピル基、ナフチリジニルブチル基、ナフチリジニルペンチル基、ナフチリジニルヘキシル基等が挙げられる。

アラルキルオキシ基とは、前記のアラルキル基が、酸素原子を介して結合したものを表す。アラルキルオキシ基の具体例として、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブトキシ基、フェニルペンチルオキシ基、フェニルヘキシルオキシ基、ナフタレニルメトキシ基、ナフタレニルエトキシ基、ナフタレニルプロポキシ基、ナフタレニルブトキシ基、ナフタレニルペンチルオキシ基、ナフタレニルヘキシルオキシ基等が挙げられる。

Ｃ１〜Ｃ６のアルキレン基とは、直鎖状であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基等が挙げられる。

１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基の具体例として、１，２−エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、１，３−ジオキサニル基、１，４−ジオキサニル基等が挙げられる。

Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１〜Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１〜Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。

本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する。

以下、式（１）について説明する。

式（１）中のＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。

中でもＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基が好ましく、
特にＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。

式（１）のＲ１には、水酸基およびシアノ基が含まれる。

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、３−フルオロアリル基、または３，３−ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基である。

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ１における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ１における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、または３，３−ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。

式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ１における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。

式（１）のＲ１における「ＲａＲｂＮ−」（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語の定義は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。

式（１）中のＲ２は、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。

中でもＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。

式（１）のＲ２には、水素原子、およびニトロ基が含まれる。

式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。

式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。

式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。

式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。

式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ２における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。

式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ２における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。

式（１）のＲ２における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。

式（１）のＲ２における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。

式（１）のＲ２における「Ｒｃ−Ｌ−」（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。

式（１）のＲ２における「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒｄは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲｄＣ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、またはシクロプロパンカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基である。

式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
式（１）のＹは、Ｒ３で適宜０〜７置換されてもよいアリール基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している）を表す。中でもＹは、Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリダジニル基、ピリミジニル基、もしくはピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいトリアジニル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、またはＲ３で適宜置換されてもよいテトラジニル基が好ましく、
さらにＹは、Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）が好ましく、
特にＹは、Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）が好ましい。

式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ａ）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ａ）中、ｍａは０〜５の整数を表し、ｍａが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｂ−１）、式（ｂ−２）および式（ｂ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｂ−１）、式（ｂ−２）および式（ｂ−３）中、ｍｂは０〜４の整数を表し、ｍｂが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリダジニル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｃ−１）、式（ｃ−２）および式（ｃ−３）中、ｍｃは０〜３の整数を表し、ｍｃが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリミジニル基」（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｄ−１）、式（ｄ−２）および式（ｄ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｄ−１）、式（ｄ−２）および式（ｄ−３）中、ｍｄは０〜３の整数を表し、ｍｄが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）」は、式（ｅ）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｅ）中、ｍｅは０〜３の整数を表し、ｍｅが２以上の場合、２置換以上のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいトリアジニル基」（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−３）、式（ｆ−４）および式（ｆ−５）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−３）、式（ｆ−４）および式（ｆ−５）中、ｍｆは０〜２の整数を表し、ｍｆが２の場合、２置換のＲ３はそれぞれ独立した置換基を表し、同一もしくは異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（１）のＹにおける「Ｒ３で適宜置換されてもよいテトラジニル基」は、式（ｇ−１）、式（ｇ−２）および式（ｇ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｇ−１）、式（ｇ−２）および式（ｇ−３）中、ｍｇは０〜１の整数を表す。

式（１）中のＲ３は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す。

中でもＲ３は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ３は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましい。

式（１）のＲ３には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。

式（１）のＲ３におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、またはブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ３における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ３における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。

式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ３における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。

式（１）のＲ３における「ＲａＲｂＮ−」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、またはエチル（イソプロピル）アミノ基である。

式（１）のＲ３における「Ｒｃ−Ｌ−」のＲｃおよびＬは、前記と同義ある。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。

式（１）のＲ３における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−」（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）の各用語の定義は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。

式（１）のＲ３における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲｘ１は、前記と同義ある。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基である。

式（１）中のＺは、Ｒ４で適宜０〜７置換されてもよいアリール基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、またはＲ４で適宜０〜６置換されてもよい複素環基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）を表す。

中でもＺは、Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜７置換されてもよいナフチル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、もしくはテトラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、もしくはチアトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、もしくはペンタゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいフリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、もしくはオキサトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいインドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、もしくはベンゾトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、もしくはベンゾオキサジアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、もしくはベンゾチアジアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいインドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、もしくはトリアゾロピリジル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、もしくはトリアゾロピリミジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、もしくはトリアゾロピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいキノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、もしくはナフチリジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基が好ましく、
さらにＺは、Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、もしくはテトラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、もしくはチアトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、もしくはペンタゾリル基、（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいフリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、もしくはオキサトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）が好ましく、
特にＺは、Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいオキサゾリル基、またはイソキサゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）が好ましい。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｈ）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｈ）のｎａは、０〜５の整数を表す。

式（ｈ）のｎａが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜７置換されてもよいナフチル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｉ）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｉ）のｎｂは、０〜７の整数を表す。

式（ｉ）のｎｂが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、もしくはテトラジニル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｊ）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｊ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。

式（ｊ）のｎｃは、０〜４の整数を表す。

式（ｊ）のｎｃが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｊ）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、もしくはチアトリアゾリル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｋ−１）、および式（ｋ−２）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｋ−１）、および式（ｋ−２）におけるＧ６、Ｇ７、およびＧ８は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。

式（ｋ−１）、および式（ｋ−２）のｎｄは、０〜３の整数を表す。

式（ｋ−１）、および式（ｋ−２）のｎｄが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｋ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｋ−２）の部分構造の具体例を以下に示す

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、もしくはペンタゾリル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｌ−１）、式（ｌ−２）、および式（ｌ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｌ−１）、式（ｌ−２）、および式（ｌ−３）におけるＧ９、Ｇ１０、Ｇ１１、およびＧ１２は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。

式（ｌ−１）、式（ｌ−２）、および式（ｌ−３）のｎｅは、０〜４の整数を表す。

式（ｌ−１）、式（ｌ−２）、および式（ｌ−３）のｎｅが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｌ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｌ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｌ−３）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいフリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、もしくはオキサトリアゾリル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｍ−１）、および式（ｍ−２）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｍ−１）、および式（ｍ−２）におけるＧ１３、Ｇ１４、およびＧ１５は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。

式（ｍ−１）、および式（ｍ−２）のｎｆは、０〜３の整数を表す。

式（ｍ−１）、および式（ｍ−２）のｎｆが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｍ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｍ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいインドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、もしくはベンゾトリアゾリル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｎ−１）、および式（ｎ−２）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｎ−１）、および式（ｎ−２）におけるＧ１６、およびＧ１７は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。

式（ｎ−１）、および式（ｎ−２）のｎｇは、０〜６の整数を表す。

式（ｎ−１）、および式（ｎ−２）のｎｇが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｎ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｎ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、もしくはベンゾオキサジアゾリル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（о−１）、および式（о−２）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（о−１）、および式（о−２）におけるＧ１８、およびＧ１９は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。

式（о−１）、および式（о−２）のｎｈは、０〜５の整数を表す。

式（о−１）、および式（о−２）のｎｈが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（о−１）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（о−２）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、もしくはベンゾチアジアゾリル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｐ−１）、および式（ｐ−２）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｐ−１）、および式（ｐ−２）におけるＧ２０、およびＧ２１は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。

式（ｐ−１）、および式（ｐ−２）のｎｉは、０〜５の整数を表す。

式（ｐ−１）、および式（ｐ−２）のｎｉが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｐ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｐ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいインドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、もしくはトリアゾロピリジル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｑ）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｑ）におけるＧ２２、Ｇ２３、およびＧ２４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。

式（ｑ）のｎｊは、０〜６の整数を表す。

式（ｑ）のｎｊが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｑ）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、もしくはトリアゾロピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｒ−１）、式（ｒ−２）、および式（ｒ−３）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｒ−１）、（ｒ−２）、および式（ｒ−３）におけるＧ２５、Ｇ２６，およびＧ２７は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。

式（ｒ−１）、（ｒ−２）、および式（ｒ−３）のｎｋは、０〜５の整数を表す。

式（ｒ−１）、（ｒ−２）、および式（ｒ−３）のｎｋが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｒ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｒ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｒ−３）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のＺにおける「Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいキノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、もしくはキナゾリニル基」（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）は、式（ｓ−１）、および式（ｓ−２）で表される下記に示した部分構造を表す。

式（ｓ−１）、および式（ｓ−２）におけるＧ２８、Ｇ２９，Ｇ３０、およびＧ３１は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ２８、Ｇ２９，Ｇ３０、およびＧ３１のうち、少なくとも一つは窒素原子である。式（ｓ−１）において、好ましいＧ２６、Ｇ２７、Ｇ２８およびＧ２９は、Ｇ２６、Ｇ２７、Ｇ２８およびＧ２９のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、キノリル基である。

式（ｓ−１）、および式（ｓ−２）のｎｌは、０〜６の整数を表す。

式（ｓ−１）、および式（ｓ−２）のｎｌが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。

式（ｓ−１）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（ｓ−２）の部分構造の具体例を以下に示す。

式（１）のおける「１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３−ジオキソラニル基、または１，３−ジオキサニル基である。

式（１）中のＲ４は、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）−（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。

中でもＲ４は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ４は、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。

式（１）のＲ４には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。

式（１）のＲ４におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。

式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。

式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。

式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。

式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、またはブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。

式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。

式（１）のＲ４における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。

式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基」のアリール基は、前記の定義と同義である。好ましくは、フェニル基、またはナフチル基であり、さらに好ましくは、フェニル基である。置換基Ｄを有する場合、アリール基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基」のヘテロアリール基は前記の定義と同義である。好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、チアトリアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ペンタゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、またはオキサトリアゾリル基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、またはオキサジアゾリル基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリール基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基」のアリールオキシ基は、前記の定義と同義である。好ましくは、フェノキシ基、またはナフチルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェノキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基」のヘテロアリールオキシ基は、前記の定義と同義である。好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、テトラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、チアトリアゾリルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、テトラゾリルオキシ基、ペンタゾリルオキシ基、フリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソキサゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、またはオキサトリアゾリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、チエニルオキシ基、チアゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、フリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、イソキサゾリルオキシ基、またはオキサジアゾリルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、ヘテロアリールオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基」のアラルキルオキシ基は、前記の定義と同義である。好ましくは、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、またはナフチルメチルオキシ基であり、さらに好ましくは、ベンジルオキシ基、またはフェネチルオキシ基である。置換基Ｄを有する場合、アラルキルオキシ基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。

式（１）のＲ４における「ＲａＲｂＮ−」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ−」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、またはエチル（イソプロピル）アミノ基である。

式（１）のＲ４における「Ｒｃ−Ｌ−」のＲｃおよびＬは、前記と同義ある。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。

式（１）のＲ４における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−」のＲｘ１は、前記と同義である。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−」として、好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、またはジエチルアミノカルボニル基である。

式（１）のＲ４における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲｘ１は、前記と同義ある。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基である。

式（１）のＲ４における「Ｒｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）−」（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語の定義は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｘ２として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。また、Ｒｘ３として、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−シアノエチル基、プロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。

式（１）中のＷは、Ｒ５で適宜０〜２置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基を表す。

中でもＷは、Ｒ５で適宜０〜２置換されてもよいメチレン基、またはエチレン基が好ましく、
特にＷは、Ｒ５で適宜０〜２置換されてもよいメチレン基が好ましい。

式（１）中のＷにおける「Ｒ５で適宜０〜２置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基」のアルキレン基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチレン基、またはエチレン基であり、さらに好ましくはメチレン基である。置換基Ｒ５を有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキレン基における水素原子が、置換基Ｒ５によって任意に置換される。

式（１）中のＲ５は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す。

中でもＲ５は、水酸基、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特にＲ５は、水酸基、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。

式（１）のＲ５には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。

式（１）のＲ５におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。

式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」のＣ１〜Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ５における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、または３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、または２，２，２−トリフルオロエチル基である。

式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、または３−ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１−プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ５における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、３−フルオロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基、または３，３−ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニル基、または２，２−ジフルオロビニル基である。

式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基」のＣ２〜Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、または３−ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１−プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ５における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４−ジフルオロ−１−ブチニル基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、または３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基である。

式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、またはブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ５における「Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。

式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、または３−ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ５における「Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジフルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビニルオキシ基、３−フルオロアリルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基、または３，３−ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２−フルオロビニルオキシ基、または２，２−ジフルオロビニルオキシ基である。

式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、または３−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。

式（１）のＲ５における「Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、または４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基である。

式（１）のＲ５における「Ｒｃ−Ｌ−」のＲｃおよびＬは、前記と同義ある。「Ｒｃ−Ｌ−」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。

式（１）のＲ５における「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」のＲｘ１は、前記と同義ある。「Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−」として、好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチル（メチル）アミノカルボニルオキシ基、またはジエチルアミノカルボニルオキシ基である。

置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。

中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基またはＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
特に、シアノ基またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。

置換基Ａの各用語は前記の定義と同義である。

置換基Ａの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。

置換基Ａのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。

置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。

中でも置換基Ｂは、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。

置換基Ｂの各用語は前記の定義と同義である。

置換基Ｂの好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。

置換基Ｂのさらに好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。

置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。

中でも置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）が好ましく、
特に、水酸基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。

置換基Ｃの各用語は前記の定義と同義である。

置換基Ｃの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２−シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、メチル（プロピル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２−メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２−シアノエチル）メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチル（プロピル）アミノ基、エチル（イソプロピル）アミノ基、エチル（メトキシメチル）アミノ基、エチル（２−メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）エチルアミノ基、（２−シアノエチル）エチルアミノ基、２，２−ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）として、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２−シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２−シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。

置換基Ｃのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基；
Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）として、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチル（メチル）アミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基として、１，３−ジオキソラニル基、および１，３−ジオキサニル基が挙げられる。

置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。

中でも置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基およびＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましく、
特に、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、およびＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。

置換基Ｄの各用語は前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。

置換基Ｄの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−シアノエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、およびイソブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、および３，３，３−トリフルオロプロピル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ−ブトキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。

置換基Ｄのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；ニトロ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基として、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、および２−シアノエチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロエチル基；
Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、および２，２，２−トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基およびシクロブトキシ基が挙げられる。

式（１）で表される化合物は、軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。

式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。

式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。

式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。

次に、本発明の具体的な化合物は、表１に示す構造式（Ｐ−１〜Ｐ−２８：ただし、構造式中のＸは、酸素または硫黄である。）、表２に示すＹ（Ｙ−１〜Ｙ−８６）、表３に示すＷ（Ｗ−１〜Ｗ−４８）、および表４に示すＺ（Ｚ−００１〜Ｚ−１７１０）との組み合わせによって表される。

これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。

表３中、Ｗａで表記される部分構造は、以下に示す式（Ｗａ）で表される。

表３中、Ｗｂで表記される部分構造は、以下に示す式（Ｗｂ）で表される。

表３中、Ｗｂで表記される部分構造は、以下に示す式（Ｗｃ）で表される

以下に本発明の式（１）で表される化合物の製造方法を示す。本発明化合物の製造方法は、製造方法Ａ〜製造方法Ｑに限定されるものではない。

［製造方法Ａ］

式中、Ｕ１はＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアラルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のヘテロアラルキル基を表し、Ｒ８は水素原子またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、ＸおよびＹは、前記と同義である。

製造方法Ａは、本発明化合物の製造中間体である式（４）で表される化合物の製造方法であって、式（２）で表されると式（３）で表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用する式（２）で表される化合物は、市販品として入手したり、参考例や公知の方法を利用して製造することができる。

本反応に使用する式（３）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。

本反応に使用する式（３）で表される化合物の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上３当量以下である。

本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。

本反応に使用する塩基は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる
前記で得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（４）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｂ］

式中、Ｒ８ａはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＵ１は、前記と同義である。

製造方法Ｂは、式（４）で表される化合物のうち、式（４ｂ）で表される製造中間体を得る方法であって、式（４ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

まず、酸性条件の反応について説明する。

本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。

本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（４ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。

次に、塩基性条件の反応について説明する。

本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。

本反応に使用する塩基は、式（４ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。

反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。

前記で得られた式（４ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（４ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（４ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

式（４ｂ）で表される化合物は、式（４ｂ’）

（式中、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＵ１は、前記と同義である。）
で表される異性体も含む。

式（４ｂ’）で表される化合物は、式（４ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、例えば、製造方法Ｃに適応することができる。また、式（４ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（４ｂ）で表される化合物と式（４ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。

［製造方法Ｃ］

式中、Ｒ９は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒ２、Ｒ８、Ｘ、ＹおよびＵ１は、前記と同義である。

製造方法Ｃは、本発明化合物の製造中間体である式（５）で表される化合物を得る方法であって、式（４）で表される化合物とＲ１ＮＨ_２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用するＲ９ＮＨ_２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ９ＮＨ_２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。

本反応に使用するＲ９ＮＨ_２は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。

本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ９ＮＨ_２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。

本反応に使用する酸の量は、Ｒ９ＮＨ_２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。

本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。

前記で得られた式（５）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（５）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（５）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｄ］

式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ‐トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＵ１は、前記と同義である。

製造方法Ｄは、本発明化合物の製造中間体である式（５ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（５ａ）で表される化合物とＲ１−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本発明の原料である式（５ａ）で表される化合物は、製造方法Ｃやジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２０巻、６５−６７項（１９８３）．等の非特許文献を参照に合成することができる。

本反応に使用するＲ１‐Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。

本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。

本反応に使用する塩基の量は、式（５ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（５ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。

前記で得られた式（５ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（５ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（５ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｅ］

式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、ＹおよびＵ１は、前記と同義である。

製造方法Ｅは、式（５ｂ）で表される化合物のうち、式（５ｂ−２）で表される化合物を得る方法であって、式（５ｂ−１）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。

本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（５ｂ−１）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（５ｂ−１）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。

前記で得られた式（５ｂ−２）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（５ｂ−２）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（５ｂ−２）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｆ］

式中、Ｒ２ａは、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）を表し、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、Ｕ１およびＬｖは、前記と同義である。

製造方法Ｆは、式（５ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ２ａが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）である式（５ｂ−４）で表される化合物を得る方法であって、式（５ｂ−３）で表される化合物とＲ２ａ−Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用するＲ２ａ−Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。

本反応に使用するＲ２ａ−Ｌｖの量は、式（５ｂ−３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１．８当量以下である。

本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。

本反応に使用する塩基の量は、式（５ｂ−３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（５ｂ−３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。

前記で得られた式（５ｂ−４）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（５ｂ−４）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（５ｂ−４）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｇ］

式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＵ１は、前記と同義である。

製造方法Ｇは、本発明化合物の製造中間体である式（６）で表される化合物を得る方法であって、式（５ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。

以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。

本反応に使用する酸化剤の量は、式（５ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（５ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。

前記で得られた式（６）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（６）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（６）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
本反応に使用する酸化剤の量は、式（５ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。

以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。

本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（５ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。通常、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。

［製造方法Ｈ］

式中、Ｒ２ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、およびＵ１は前記と同義である。

製造方法Ｈは、Ｒ２ｂがハロゲン原子を表す式（６ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（６ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ−フルオロ−Ｎ’−トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（６ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上５当量以下である。

本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。

本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（６ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、０．１当量以上３当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

前記で得られた式（６ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（６ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（６ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｉ］

式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ２ｃは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ２ｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２ｂ、Ｘ、ＹおよびＵ１は前記と同義である。

製造方法Ｉは、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ２ｃが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ２ｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表す式（６ｃ）で表される化合物を得る方法であって、式（６ｂ）で表される化合物とＲ２ｃ−Ｊ−Ｑとを、遷移金属類の存在下に反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。

式（６ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。

本反応に使用するＲ２ｃ−Ｊ−Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。

本反応に使用するＲ２ｃ−Ｊ−Ｑの量は、式（６ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。

本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。

本反応に使用する遷移金属類の量は、式（６ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。

本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。

本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（６ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。

本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。

本反応に使用する塩基の量は、式（６ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ２ｃ−Ｊ−Ｈ（式中、Ｒ２ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。

前記で得られた式（６ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（６ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（６ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｊ］

式中、Ｒ２ｄは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ−Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２ｂ、Ｘ、ＹおよびＵ１は前記と同義である。

製造方法Ｊは、Ｒ２ｄが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルケニル基である式（６ｄ）で表される化合物を得る方法であって、式（６ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ−Ｂ）とを遷移金属類および塩基存の在下で反応させる鈴木−宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。

式（６ｂ）中、好ましいＲ２ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。

本反応に使用するＲ２ｄ−Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。

本反応に使用するＲ２ｄ−Ｂの量は、式（６ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。

本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

前記で得られた式（６ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（６ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（６ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｋ］

式中、Ｒ２ｅは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２ｂ、Ｘ、ＹおよびＵ１は前記と同義である。

製造方法Ｋは、Ｒ２ｅが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基である式（６ｅ）で表される化合物を得る方法であって、（６ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。

本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（６ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナルオブザアメリカンケミカルソサエティー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４−６４３頁（２００９）．およびジャーナルオブオルガノメタリックケミストリー（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６９６巻、２５号、４０３９−４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。

本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（６ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。

本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（６ｂ）で表される化合物に対して、通常、０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。

本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。

本反応に使用する塩基の量は、式（６ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。

本反応を効率的に進行させるために、トリｔ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’４’６’−トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。

前記で得られた式（６ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（６ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（６ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｌ］

式中、Ｕ２はハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＹは前記と同義である。

製造方法Ｌは、Ｕ２がハロゲン原子である式（６ｆ）で表される化合物を得る方法であって、ラジカル開始剤とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）を用いて式（６−１）で表される化合物を反応させることを含む製造方法である。

式（６ｆ）中、好ましいＵ２は、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。

本反応に使用するラジカル開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。

本反応に使用するラジカル開始剤の量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６−１）で表される化合物に対して０．０１当量以上１．０当量以下である。

本反応に使用するハロゲン化剤は、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。

本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（６−１）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２当量以上２．８当量以下である。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６−１）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

前記で得られた式（６ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（６ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（６ｆ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｍ］

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＵ２は前記と同義である。

製造方法Ｍは、本発明化合物の製造中間体である式（６ｇ）で表される化合物を得る方法であって、水存在下、式（６ｆ）で表される化合物を加水分解することを含む製造方法である。

本反応には、水が必須である。また、本反応を円滑に進行させるために、硝酸銀を使用することができる。

本反応に使用する水の量は、式（６ｆ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて限定されることはない。また、水は溶媒として使用することができる。

本反応に使用する硝酸銀の量は、式（６ｆ）で表される化合物に対して２当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて限定されることはなく、通常、２当量以上１０当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６ｆ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。

反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。

前記で得られた式（６ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（６ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（６ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｎ］

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、およびＺは前記と同義である。

製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（６ｇ）で表される化合物と有機金属試薬とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用する有機金属試薬としては、有機マグネシウムハロゲン化物（Ｚ−Ｍｇ−Ｈａｌ：ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｚは前記と同義である。）、有機リチウム試薬（Ｚ−Ｌｉ：ここで、Ｚは前記と同義である。）、有機マグネシウムハロゲン化物−亜鉛（ＩＩ）アート錯体試薬（［（Ｚ）_３−Ｚｎ］⁻［Ｍｇ−Ｈａｌ］^＋［Ｍｇ‐（Ｈａｌ）_２］_２：ここで、ＺおよびＨａｌは前記と同義である。）等が挙げられる。これらの有機金属試薬は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。

本反応に使用する有機金属試薬の量は、式（６ｇ）で表される式に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｏ］

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同義である。

製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ａ）で表される化合物とオルトエステル類とを、酸存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用するオルトエステル類は、オルト蟻酸エステル類が好ましく、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。

本反応に使用するオルトエステル類の量は、式（１ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

本反応を円滑に進行させるために、Ｒ８ａＯＨ（Ｒ８ａは前記と同義である。）で表されるアルコールを添加することが可能であり、また、溶媒としても使用することが可能である。

本反応に使用するＲ８ａＯＨ（Ｒ８ａは前記と同義である。）で表されるアルコール使用量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ）で表される化合物に対して５０当量以下であり必須ではない。

本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類が挙げられる。

本反応に使用する酸の量は、式（１ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０．０１当量以上２０当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ８ａＯＨ（Ｒ８ａは前記と同義である。）で表されるアルコール系溶媒、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−３０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。

反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。

前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｐ］

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同義である。

製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物のうち、式（１ｃ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ａ）で表される化合物とフッ素化剤（ＦＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用するフッ素化剤として、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルアミン、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン等が挙げられる。

本反応に使用するフッ素化剤の量は、式（１ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

前記で得られた式（１ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（１ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（１ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｑ］

式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同義である。

製造方法Ｑは、式（１）で表される化合物のうち、式（１ｄ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ａ）で表される化合物と還元剤とを、酸存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用する還元剤として、トリエチルシラン、水素化ホウ素ナトリウム等が挙げられる。

本反応に使用する還元剤の量は、式（１ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上２０当量以下である。

本反応に使用する酸は、トリフルオロ酢酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、塩化アルミニウム等が挙げられる。

本反応に使用する酸の量は、式（１ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。また、酸が溶液の場合、溶媒として使用することが可能である。

本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、トリフルオロ酢酸等の酸性系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。

本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、−１０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。

前記で得られた式（１ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（１ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（１ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

［製造方法Ｒ］

式中、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ＹおよびＵ２は前記と同義である。

製造方法Ｌは、Ｕ２がハロゲン原子である式（６ｈ）で表される化合物を得る方法であって、ラジカル開始剤とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）を用いて式（６−１）で表される化合物を反応させることを含む製造方法である。

式（６ｈ）中、好ましいＵ２は、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。

本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（６−１）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１．５当量以下である。

製造方法Ｌにおけるハロゲン化剤の量を前記の通りに変更することにより、製法方法Ｌに準じて製造方法Ｒを実施することができる。

［製造方法Ｓ］

式中、Ｇ３２、Ｇ３３、Ｇ３４、およびＧ３５は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表し、ｎｍは０〜４の整数（ｎｍが２以上の場合、２置換以上のＲ４は、それぞれ独立した置換基を表し、同一またはことなってよく、任意に選択することができる。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ、ＹおよびＵ２は前記と同義である。

製造方法Ｓは、式（１ｅ）で表される化合物を得る方法であって、式（６ｈ）で表される化合物と式（７）で表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。

本反応に使用する式（７）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。

本反応に使用する式（７）で表される化合物が、塩酸や硫酸等の酸性物質との塩を形成している場合、公知の方法により脱塩してから該アミン類を使用することができる。また、塩を形成している酸性物質に対して１当量以上の塩基を添加することにより、該アミン塩をそのまま本反応に使用することも可能である。

本反応に使用する式（７）で表される化合物の量は、式（６ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。

本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。

本反応に使用する塩基の量は、式（６ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。また、酸性物質と塩を形成した式（７）で表される化合物を使用する場合には、好ましい量は、通常、２当量以上２０当量以下である。

本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。

前記で得られた式（１ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。

前記で得られた式（１ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。

溶媒留去後に得られた式（１ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。

以上に示した、製造方法Ａ〜製造方法Ｓを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ〜製造方法Ｓを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。

本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。

本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。

本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。即ち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。

菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類等が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。

本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。

イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒｓｐ．、Ｐｈｏｍａｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏｒｙｚａｅｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘａｖｅｎａｅｓｕｂｓｐ．ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅｓｔｒｉｐｅｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅｄｗａｒｆｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘａｖｅｎａｅｓｕｂｓｐ．ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｐｖ．ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａｆ．ｓｐ．ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｐｖ．ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａｋｉ；Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｍａｒｇｉｎａｌｉｓｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒｍｏｓａｉｃｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（ＴｏｂａｃｃｏｌｅａｆｃｕｒｌｓｕｂｇｒｏｕｐＩＩＩｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｍａｒｇｉｎａｌｉｓｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｐｉｓｉ；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａａｐｈａｎｉｓｖａｒ．ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｍａｒｇｉｎａｌｉｓｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏｍｏｓａｉｃｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ．ｓｐｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａｓｕｂｓｐ．ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａｓｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。

本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。

以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。

［製剤例１フロアブル剤］
本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。

［製剤例２乳剤］
本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。

［製剤例３水和剤］
本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。

以下、本発明の組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤）の施用について説明する。

本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。

本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。

本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。

本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１〜１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０〜１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１〜１０００ｇであり、好ましくは、０．００１〜１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５〜５０％程度であり、好ましくは、０．１〜３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。

本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤（殺ダニ剤および殺線虫剤を含む）、除草剤、微生物資材等および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質等と混合して使用することができる。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。

本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ−オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。

群ｂ：
ｂ−１：フェニルアミド系殺菌剤
フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ−１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ−１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ−１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ−１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。

ｂ−２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ−２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ−２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ−２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ−２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ−２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ−２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ−２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ−２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ−２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ−２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ−２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。

ｂ−３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ−３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ−３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ−３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ−３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ−３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ−３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ−３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ−３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ−３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ−３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ−３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ−３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ−３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ−３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ−３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ−３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ−３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ−３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ−３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ−３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。

ｂ−４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ−４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ−４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ−４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ−４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ−４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ−４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。

ｂ−５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ−５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ−５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。

ｂ−６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ−６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ−６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ−６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ−６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。

ｂ−７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ−７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。

ｂ−８：アミノ酸生合成阻害剤
アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ−８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ−８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ−８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。

ｂ−９：タンパク質生合成阻害剤
タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ−９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ−９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、［ｂ−９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ−９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。

ｂ−１０：シグナル伝達阻害剤
シグナル伝達阻害剤として、［ｂ−１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ−１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ−１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ−１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ−１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ−１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ−１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ−１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ−１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。

ｂ−１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ−１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ−１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ−１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ−１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ−１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ−１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ−１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ−１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ−１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ−１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｏｒｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ−１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ−１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ−１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。

ｂ−１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ−１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ−１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、［ｂ−１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ−１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ−１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ−１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ−１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ−１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ−１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ−１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ−１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ−１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ−１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ−１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ−１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ−１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。

ｂ−１３：アミン系殺菌剤
アミン系殺菌剤として、［ｂ−１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ−１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ−１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。

ｂ−１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤
ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ−１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ−１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。

ｂ−１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ−１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ−１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ−１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。

ｂ−１６：細胞壁生合成阻害剤
細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ−１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ−１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ−１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ−１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ−１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ−１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ−１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。

ｂ−１７：メラニン生合成阻害剤
メラニン生合成阻害剤として、［ｂ−１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅｏｒｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ−１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ−１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ−１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ−１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ−１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ−１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。

ｂ−１８：宿主植物抵抗性誘導剤
宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ−１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ−１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ−１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ−１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ−１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。

ｂ−１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ−１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂｏｒｍａｎｚｅｂ）、［ｂ−１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ−１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ−１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ−１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ−１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ−１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ−１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。

ｂ−２０：フタルイミド系殺菌剤
フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ−２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ−２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ−２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ−２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。

ｂ−２１：グアニジン系殺菌剤
グアニジン系殺菌剤として、［ｂ−２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ−２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ−２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ−２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。

ｂ−２２：多作用点接触活性型殺菌剤
多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ−２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ−２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒｈｙｄｒｏｘｉｄｅｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ−２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ−２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃａｃｉｄｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅｃｏｐｐｅｒ［ＩＩ］ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ−２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ−２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ−２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ−２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ−２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ−２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ−２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ−２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｏｒｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ−２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。

ｂ−２３：その他の殺菌剤
その他の殺菌剤として、［ｂ−２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ−２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ−２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ−２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ−２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ−２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ−２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ−２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ−２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃａｃｉｄ）、［ｂ−２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ−２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ−２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓａｃｉｄ）、［ｂ−２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ−２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ−２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ−２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ−２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ−２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ−２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ−２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ−２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ−２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ−２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ−２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ−２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ−２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ−２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ−２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ−２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ−２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ−２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、

［ｂ−２３．３７］式（ｓ１）

で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、

［ｂ−２３．３８］式（ｓ２）

で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、

［ｂ−２３．３９］式（ｓ３）

で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、

［ｂ−２３．４０］式（ｓ４）

で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、

［ｂ−２３．４１］式（ｓ５）

で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、

［ｂ−２３．４２］式（ｓ６）

で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、

［ｂ−２３．４３］式（ｓ７）

で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、

［ｂ−２３．４４］式（ｓ８）

で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、

［ｂ−２３．４５］式（ｓ９）

で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、

［ｂ−２３．４６］式（ｓ１０）

で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、

［ｂ−２３．４７］式（ｓ１１）

で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、

［ｂ−２３．４８］式（ｓ１２）

で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、

［ｂ−２３．４９］式（ｓ１３）

で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、

［ｂ−２３．５０］式（ｓ１４）

で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、

［ｂ−２３．５１］式（ｓ１５）

で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、

［ｂ−２３．５２］式（ｓ１６）

［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、

［ｂ−２３．５３］式（ｓ１７）

［式中、ｍ１は、０〜３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際特許第０９／１３７６５１号参照）、

［ｂ−２３．５４］式（ｓ１８）

［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、

［ｂ−２３．５５］式（ｓ１９）

［式中、ｍ２は、０〜６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、

［ｂ−２３．５６］式（ｓ２０）

［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、

［ｂ−２３．５７］式（ｓ２１）

［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際特許第０９／０１６２２０号、国際特許第１０／１３０７６７号参照）、

［ｂ−２３．５８］式（ｓ２２）

［式中、ｍ３は、０〜５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、

［ｂ−２３．５９］式（ｓ２３）

［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、

［ｂ−２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）

［式中、ｍ４は、０〜５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３〜Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、

［ｂ−２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）

［式中、ｍ５は、０〜５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３〜Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、

［ｂ−２３．６２］式（ｓ２８）

［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際特許第１０／０６９８８２号参照）、

［ｂ−２３．６３］式（ｓ２９）

［式中、Ａ３８は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、

［ｂ−２３．６４］式（ｓ３０）

［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（−ＳＨ）、チオシアン酸基（−ＳＣＮ）、またはＣ１〜Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、

［ｂ−２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）

［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、

［ｂ−２３．６６］式（ｓ３３）

［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。

本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ−オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。

群ｃ：
ｃ−１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ−１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ−１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ−１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ−１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ−１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ−１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ−１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ−１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ−１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ−１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ−１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ−１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ−１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ−１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ−１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ−１．２４］ＸＭＣ（３，５−ｘｙｌｙｌｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ−１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ−１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ−１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ−１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ−１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ−１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。

ｃ−２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ−２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ−２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３］アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４］アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ−２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ−２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ−２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ−２．１１］クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１４］デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ−２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ−２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ−２．２２］Ｏ−エチルＯ−４−ニトロフェニルフェニルホスホノチオアート（Ｏ−ｅｔｈｙｌＯ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ−２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ−２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ−２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３１］イソフェンホス−メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ−２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ−２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．４２］オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ−２．４４］パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ−２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ−２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ−２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ−２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ−２．５１］ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ−２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ−２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ−２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ−２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ−２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ−２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ−２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ−２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ−２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ−２．６９］ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、［ｃ−２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ−２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ−２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ−２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ−２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ−２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ−２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ−２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ−２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ−２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。

ｃ−３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ−３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ−３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ−３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ−３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ−３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ−３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。

ｃ−４：ナトリウムチャネルモジュレーター
ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ−４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２］アレスリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５］ビオアレスリンＳ−シクロペンテニルアイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎＳ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ−４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．９］ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１１］ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１２］ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１４］アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１５］ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１６］セタ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１７］ゼダ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）−（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ−４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ−４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ−４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．２７］タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ−４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３２］イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３４］イプシロン−モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ−４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ−４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４６］ＺＸＩ８９０１（３−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］−ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ４−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）−α−（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ−４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ−４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ−４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ−４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。

ｃ−５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ−５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ−５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ−５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ−５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ−５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ−５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ−５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ−５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ−５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ−５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ−５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ−５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。

ｃ−６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ−６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ−６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。

ｃ−７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ−７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ−７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ−７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ−７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。

ｃ−８：幼若ホルモン類似剤
幼若ホルモン類似剤として、［ｃ−８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ−８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ−８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。

ｃ−９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ−９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ−９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ−９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ−９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ−９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ−９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃａｃｉｄ）、［ｃ−９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ−９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ−９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ−９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ−９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ−９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。

ｃ−１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ−１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ−１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。

ｃ−１１：ダニ類成長阻害剤
ダニ類成長阻害剤として、［ｃ−１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ−１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ−１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ−１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。

ｃ−１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ−１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ−１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ−１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ−１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）、「ｃ−１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ−１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。

ｃ−１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ−１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ−１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ−ｏｒｔｈｏ−ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ−１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ−１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。

ｃ−１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ−１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ−１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ−１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ−１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。

ｃ−１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ−１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ−１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。

ｃ−１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ−１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。

ｃ−１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ−１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。

ｃ−１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ−１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ−１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。

ｃ−１９：オクトパミン受容体アゴニスト
オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ−１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。

ｃ−２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤として、［ｃ−２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ−２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ−２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ−２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。

ｃ−２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ−２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ−２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ−２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ−２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ−２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ−２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ−２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。

ｃ−２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ−２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ−２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。

ｃ−２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ−２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ−２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ−２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。

ｃ−２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤として、［ｃ−２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ−２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。

ｃ−２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤として、［ｃ−２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ−２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ−２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。

ｃ−２６：リアノジン受容体モジュレーター
リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ−２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。

ｃ−２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ−２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。

ｃ−２８：その他の殺虫剤
その他の殺虫剤として、［ｃ−２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ−２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ−２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ−２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ−２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ−２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ−２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ−２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ−２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ−２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ−２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ−２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ−２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ−２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ−２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ−２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ−２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ−２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ−２８．１９］ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ−２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ−２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ−２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ−２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ−２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ−２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ−２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ−２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ−２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ−２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ−２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ−２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ−２８．３４］５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（５−（１，３−ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ−５−ｙｌ）−３−ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ−２−ｅｎｏｎｅ）、［ｃ−２８．３５］１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（１，１−ｂｉｓ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ−２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ−２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ−２８．３８］２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアナート（２−（２−ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ−２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ−２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ−２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ−２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ−２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ−２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ−２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ−２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ−２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ−２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ−２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ−２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ−２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ−２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ−２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ−２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ−２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ−２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ−２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ−２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ−２８．６３］１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ−２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ−２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ−２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ−２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ−２８．７１］ビス（２−クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．７２］１−ブロモ−２−クロロエタン（１−ｂｒｏｍｏ−２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−２８．７３］３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（３−ｂｒｏｍｏ−１−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ−１−ｅｎｅ）、［ｃ−２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ−２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ−２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ−２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ−２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ−２８．７９］カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ−２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ−２８．８１］２−（オクチルチオ）エタノール、［ｃ−２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）、［ｃ−２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｏｌｅａｔｅ）、［ｃ−２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、［ｃ−２８．８５］タール油（ｔａｒｏｉｌ）、［ｃ−２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ−２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ−２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ−２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄｏｉｌ）、［ｃ−２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ−２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ−２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ−２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ−２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｆａｔｔｙａｃｉｄｅｓｔｅｒ）、［ｃ−２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ−２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ−２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ−２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ−２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ−２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ−２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ−２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ−２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ−２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ−２８．１１０］Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ−２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ−２８．１１２］ＭＢ−５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ−２８．１１３］ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３−ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ−２８．１１５］ＥＮＴ−８１８４（Ｎ−（２−Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ−５−ｅｎｅ−２，３−ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ−２８．１１６］Ｂａｙｅｒ２２４０８（Ｏ，Ｏ−ｄｉｅｔｈｙｌＯ−ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ−２８．１１７］Ｂａｙｅｒ３２３９４（ｔｒｉｓ（１−ｄｏｄｅｃｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、

［ｃ−２８．１１８］式（ｓ３４）

で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、

［ｃ−２８．１１９］式（ｓ３５）

で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、

［ｃ−２８．１２０］式（ｓ３６）

で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、

［ｃ−２８．１２１］式（ｓ３７）

で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、

［ｃ−２８．１２２］式（ｓ３８）

で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、

［ｃ−２８．１２３］式（ｓ３９）

［ｃ−２８．１２４］式（ｓ４０）

［ｃ−２８．１２５］式（ｓ４１）

［式中、ｍ６は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、

［ｃ−２８．１２６］式（ｓ４２）

［式中、ｍ７は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、

［ｃ−２８．１２７］式（ｓ４３）

［式中、ｍ８は、０〜２の整数を表す。］で表される化合物（特開平２７―１６０８１３号公報参照）、

［ｃ−２８．１２８］式（ｓ４４）

［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際特許第１４／００５９８２号参照）、

［ｃ−２８．１２９］式（ｓ４５）

［式中、ｍ９は、０〜２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、

［ｃ−２８．１３０］式（ｓ４６）

［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ−Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、

［ｃ−２８．１３１］式（ｓ４７）

［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、

［ｃ−２８．１３２］式（ｓ４８）

［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、

からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、

［ｃ−２８．１３３］式（ｓ４９）

［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、

からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、

［ｃ−２８．１３４］式（ｓ５０）

［式中、ｍ１０は、０〜２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ−メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、

［ｃ−２８．１３５］式（ｓ５１）

［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、

からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際特許第１６／１４４３５１号、国際特許第１６／１４４６７８号参照）、

［ｃ−２８．１３６］式（ｓ５２）

［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際特許第１６／０１６３６９号参照）、

［ｃ−２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）

［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、

からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、

からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ_２−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際特許第１６／０５５４３１号参照）、

［ｃ−２８．１３８］式（ｓ５５）

［式中、ｍ１１は、０〜１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、

［ｃ−２８．１３９］式（ｓ５６）

［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、

［ｃ−２８．１４０］式（ｓ５７）

［式中、ｍ１２は、０〜２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、

からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、

［ｃ−２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
［ｃ−２８．１４２］式（ｓ５９）

［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオノイル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。

本発明化合物と有害生物防除剤の混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して有害生物防除剤が、重量比で０．００１〜１０００の比率であり、好ましくは、０．０１〜１００の比率である。

以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

［合成例１］
３−クロロ−１−エチル−５−（ヒドロキシ（フェニル）メチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：７）

５−クロロ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１−エチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒド３３０ｍｇを含むＴＨＦ溶液３．３ｍｌに、フェニルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）５７５μｌを氷冷下で滴下して１０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３５３ｍｇの白色アモルファスとして得られた。

［合成例２］
３−クロロ−１−エチル−５−（メトキシ（フェニル）メチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：８）

３−クロロ−１−エチル−５−（ヒドロキシ（フェニル）メチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン５２．３ｍｇ、メタノール５３．９μｌとオルトギ酸トリメチル１４６μｌを含むニトロメタン溶液２ｍｌに、トリフルオロメタンスルホン酸１．２μｌを氷冷下で加えて１５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５２．６ｍｇの白色アモルファスとして得られた。

［合成例３］
３−クロロ−１−エチル−５−（フルオロ（フェニル）メチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：９）

３−クロロ−１−エチル−５−（ヒドロキシ（フェニル）メチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン５３ｍｇを含むジクロロメタン溶液２ｍｌに、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド２１．２μｌを氷冷下で加えて１０分間撹拌した。反応混合物に１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４４．４ｍｇの白色アモルファスとして得られた。

［合成例４］
５−ベンジル−３−クロロ−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成（化合物番号：１０）

３−クロロ−１−エチル−５−（ヒドロキシ（フェニル）メチル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン５８．６ｍｇとトリエチルシラン１１９μｌを含むジクロロメタン溶液２ｍｌに、トリフルオロ酢酸１ｍｌを加えて、室温で３５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４９．３ｍｇの白色固体として得られた。

［参考例１］
Ｎ−フェニル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロパン−１−イミンの合成

アニリン３．６４ｍｌ、トリエチルアミン７．４１ｍｌを含むジクロロメタン溶液３０ｍｌに、四塩化チタン４．３７ｍｌを含むジクロロメタン溶液１５ｍｌを０℃で滴下し、１５分間撹拌した。次いで、１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロパン−１−オン５ｇを含むジクロロメタン溶液１０ｍｌを０℃で加えて、室温下で３．５時間撹拌した。得られた反応混合物に１Ｎ塩酸とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む７．０８ｇの黄色油状物を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：７．１６−７．１１（２Ｈ，ｍ），６．９６−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．６９−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．５２−６．４９（２Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．

［参考例２］
５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成

参考例１で得られたＮ−フェニル−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロパン−１−イミン７．０８ｇを含む１，４−ジオキサン７０ｍｌに、塩化アルミニウム３．９０ｇとアクリルアミド２．０８ｇを加えて、９０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、１Ｎ塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３．８６ｇの白色固体として得られた。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：６．７６−６．７２（２Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），２．６０−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．４５（２Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ）．

［参考例３］
１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成

５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン３．８６ｇ、ヨウ化エチル５．１２ｍｌと炭酸セシウム２０．８５ｇを含むＤＭＦ４０ｍｌを６０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が４．０１ｇの白色固体として得られた。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：６．７７−６．７２（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５９−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．３５（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

［参考例４］
１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成

１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピリジン−２（１Ｈ）−オン４．００ｇ、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン６．７５ｇを含むトルエン溶液６０ｍｌを１２０℃で５時間撹拌した。さらに反応混合物に、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン１．６９ｇを加えて、１２０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、得られた反応混合物をろ過した。有機層を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、次いで固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が３．５０ｇの白色固体として得られた。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８８−６．８４（２Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８１（３Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

［参考例５］
３−クロロ−１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの合成

１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン９７ｍｇ、Ｎ−クロロスクシンイミド４９ｍｇを含むＤＭＦ溶液３ｍｌを７０℃で４時間撹拌した。さらに反応混合物にＮ−クロロスクシンイミド３２ｍｇを加えて、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８６ｍｇの白色固体として得られた。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．８５（２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

［参考例６］
３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２−オンの合成

３−クロロ−１−エチル−５−メチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン３．８６ｇを含むクロロベンゼン溶液７０ｍｌに、Ｎ−ブロモスクシンイミド４．７８ｇとアゾビスイソブチロニトリル１１３．９ｍｇを加えて、１１０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層を１％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５．４０ｇの褐色油状物として得られた。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），６．９７−６．９３（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

［参考例７］
５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボアルデヒドの合成

３−クロロ−５−（ジブロモメチル）−１−エチル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリジン−２−オン５．４０ｇを含むアセトニトリル溶液に、硝酸銀５．９９ｇを含む水溶液４７ｍｌを加えて、室温下で１時間撹拌した。反応混合物をセライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。得られた有機層を水、１Ｎ塩酸、および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄した。表題の化合物が３．５６ｇの白色固体として得られた。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：９．２３（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），６．９７−６．９４（２Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

表５に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、これらに限定されるものではない。

構造Ａは以下を表す。

構造Ｂは以下を表す。

次に、表５に記載の化合物に関して、表６にそれらの^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。

［試験例Ａ］イネいもち病
供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０^５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。

［試験例Ｂ］トマト灰色かび病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３〜５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０^５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２〜３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。

［試験例Ｃ］キャベツ黒すす病
供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０^５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２〜３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。

［試験例Ｄ］オオムギうどんこ病
供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６〜１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。

［試験例Ｅ］コムギ赤さび病
供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０^５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。

［試験例Ｆ］トマト疫病
供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３〜５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４〜８×１０^３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。

［試験例Ｇ］ブドウべと病
供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３〜４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１〜２×１０^４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。

［試験例Ｈ］キュウリ炭疽病
供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２〜４×１０^５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０〜２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６〜１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。

以上の試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。
＜防除価＞
防除価＝１００｛１−（ｎ／３）｝
ｎ＝各薬剤処理区の発病程度
以上の試験結果をまとめたものを表７に示す。表中、Ｈは防除価が５０％より大きいもの表し、Ｌは防除価が５０％以下を表す。

本発明のピリドン化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。

日本国特許出願２０１７−１８０５６８号（出願日：２０１７年９月２０日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。

本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims

式（１）

［式中、Ｒ１は、
水酸基、
シアノ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜７置換されてもよいアリール基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している）を表し；
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは前記と同義である。）を表す。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表し；
Ｚは、
Ｒ４で適宜０〜７置換されてもよいアリール基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ４で適宜０〜６置換されてもよい複素環基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ４は、
水酸基、
シアノ基、
ニトロ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリール基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換基Ｄで適宜置換されてもよいアラルキルオキシ基、
ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
またはＲｘ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ３）−（ここで、Ｒｘ２は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｘ３は、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｗは、
Ｒ５で適宜０〜２置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基（ただし、２置換のＲ５の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ５は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表し；
そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）および１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩。
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜３置換されてもよいピリダジニル基、ピリミジニル基、もしくはピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ３で適宜０〜２置換されてもよいトリアジニル基（ただし、２置換のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜置換されてもよいテトラジニル基を表し；
Ｚは、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜７置換されてもよいナフチル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、もしくはテトラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、もしくはチアトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、もしくはペンタゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいフリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、もしくはオキサトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいインドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、もしくはベンゾトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、もしくはベンゾオキサジアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、もしくはベンゾチアジアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいインドリジニル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、もしくはトリアゾロピリジル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいピロロピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピラジニル基、もしくはトリアゾロピラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜６置換されてもよいキノリル基、イソキノリル基、シノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、もしくはナフチリジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
または１〜２個の酸素原子を含む３〜６員環の基を表す、
請求項１に記載の化合物またはその塩。
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
またはＣ２〜Ｃ６のハロアルキニル基を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
またはＲｄＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｄは、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ３で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している）を表し；
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｚは、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、もしくはテトラジニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜３置換されてもよいチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、もしくはチアトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、もしくはペンタゾリル基、（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
またはＲ４で適宜０〜３置換されてもよいフリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、もしくはオキサトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ４は、
水酸基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルキニル基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルキニル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ−Ｌ−（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
Ｒｘ１Ｃ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表し；
Ｒ５は、
水酸基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
Ｃ２〜Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、前記と同義である。）を表す、
請求項２に記載の化合物またはその塩。
Ｒ１は、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
またはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
または置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｙは、
Ｒ３で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ３の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ３は、
水酸基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２〜Ｃ６のアルケニルオキシ基、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３〜Ｃ６のアルキニルオキシ基、
またはＲｘ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ここで、Ｒｘ１は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ−（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）を表し；
Ｚは、
Ｒ４で適宜０〜５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）、
Ｒ４で適宜０〜４置換されてもよいピラゾリル基、イミダゾリル基、もしくはトリアゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）
またはＲ４で適宜０〜３置換されてもよいオキサゾリル基、もしくはイソキサゾリル基（ただし、２置換以上のＲ４の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ４は、
ハロゲン原子、
置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｗは、
Ｒ５で適宜０〜２置換されてもよいメチレン基、またはエチレン基（ただし、２置換のＲ５の場合、それぞれ独立している。）を表し；
Ｒ５は、
水酸基、
ハロゲン原子、
または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルコキシ基を表す、
請求項３に記載の化合物、またはその塩。
請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
請求項５に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
請求項６に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。