CN101668424A - 作为杀真菌剂的喹啉衍生物 - Google Patents

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Abstract

下述通式化合物可用作杀真菌剂，其中所述取代基如权利要求1中所定义。

Description

作为杀真菌剂的喹啉衍生物
本发明涉及新的喹啉基氧基链烷酸酰胺，制备它们的方法，含有它们的组合物和使用它们防治真菌、尤其是植物的真菌感染的方法。
一些喹啉基氧基链烷酸酰胺衍生物以及它们作为农业和园艺杀细菌剂的用途公开于例如，WO 04/047538和JP 2001-89453中。
本发明涉及提供一些特定取代的喹啉-6-基氧基链烷酸酰胺，其主要用作植物杀真菌剂。
由此，本发明提供通式I的化合物
Figure G2008800140156D00011
其中
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是氢、卤素、氰基、硝基、叠氮基、任选被取代的C1-6烷基、任选被取代的C3-6环烷基、任选被取代的C3-6环烷基(C1-4)烷基、任选被取代的C2-6烯基、任选被取代的C2-6炔基、任选被取代的C1-6烷氧基、任选被取代的C2-6烯氧基、任选被取代的C2-6炔氧基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳基(C1-6)烷基、任选被取代的芳基(C1-6)烷氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳基(C1-6)烷基、任选被取代的杂芳基(C1-6)烷氧基、-SF5或-S(O)u(C1-6)烷基，其中u是0、1或2并且所述烷基任选被卤素取代，或
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是-OSO2(C1-4)烷基，其中所述烷基任选被卤素取代，或
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是-CONRuRv、-CORu、-CO2Ru、-CRu＝NRv、-NRuRv、-NRuCORv、-NRuCO2Rv、-SO2NRuRv或-NRuSO2Rw，其中Rw是任选被取代的C1-6烷基并且Ru和Rv彼此独立地是氢或任选被卤素取代的C1-6烷基，或者，在-CONRuRv或-SO2NRuRv的情况下，RuRv可以结合形成5-或6-元碳环或含有杂原子的杂环，所述杂原子选自硫、氧和NRo，其中Ro是氢或任选被取代的C1-6烷基，或者，在-CRu＝NRv的情况下，Rv是氢、羟基或C1-6烷氧基，
R1是C1-4烷基、C3-5环烷基、C2-4烯基或C2-4炔基，其中所述烷基、烯基和炔基任选在其末端碳原子上被被一个、两个、三个卤素原子、被氰基、被C1-4烷基羰基、被C1-4烷氧基羰基或被羟基取代，或R1是烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基或烷基磺酰基烷基，其中碳原子总数是2或3，或R1是直链C1-4烷氧基；
R2是氢、C1-8烷基、C3-4环烷基、C2-8烯基、氰基(C1-4)烷基、C1-4烷氧基(C1-4)烷基、C1-4烷氧基(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基或苄氧基(C1-4)烷基，其中所述苯基环任选被C1-4烷氧基取代，
R3是-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4，其中
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf彼此独立地是氢、C1-4烷基、卤素、氰基、羟基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧基羰基，或
RaRb、RcRd或ReRf可以结合形成3-至8-元碳环或含有杂原子的杂环，所述杂原子选硫、氧和NRo，其中Ro是氢或任选被取代的C1-6烷基，
X是(CO)、(CO)O、O(CO)、O、S(O)t，其中t是0、1或2，或X是NH或N(C1-6)烷基，
p、r和s彼此独立地是0或1，
q是0、1或2，
R4是任选被取代的C1-6烷基、任选被取代的C2-6烯基或
当p、q、r和s中至少一个是1时，R4是-CH2-C≡C-R5，其中R5是氢、C1-8烷基，任选被下述基团取代：卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-3烷氧基(C1-3)烷氧基、氰基、C1-4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、单-或二(C1-4)烷基氨基羰基氧基、三(C1-4)烷基甲硅烷氧基或-S(O)g(C1-6)烷基，其中g是0、1或2，或R5是C3-6环烷基，任选被下述基团取代：卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-3烷氧基(C1-3)烷氧基、氰基、C1-4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、单-或二(C1-4)烷基氨基羰基氧基、三(C1-4)烷基-甲硅烷氧基或-S(O)g(C1-6)烷基，其中g是0、1或2，或
R5是C3-6环烷基(C1-4)烷基，其中所述烷基和/或环烷基部分任选被下述基团取代：卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-3烷氧基(C1-3)烷氧基、氰基、C1-4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、单-或二(C1-4)烷基氨基羰基氧基、三(C1-4)烷基甲硅烷氧基或-S(O)g(C1-6)烷基，其中g是0、1或2，或
R5是任选被取代的芳基、任选被取代的芳基(C1-4)烷基、任选被取代的芳氧基(C1-4)烷基、任选被取代的杂芳基或任选被取代的杂芳基(C1-4)烷基或任选被取代的杂芳氧基(C1-4)烷基，或
R4是任选被取代的C3-6环烷基、任选被取代的C5-6环烯基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或任选被取代的5-至8-元环，任选含有杂原子，所述杂原子选自硫、氧或NR0，其中Ro是氢或任选被取代的C1-6烷基，或
R2和R3可以结合形成5-或6-元环，所述环任选被卤素、C1-4烷基，单-或二-(C1-4)烷基氨基羰基取代，并且任选含有杂原子，所述杂原子选自硫、氧和NR00，其中R00是C1-4烷基，任选被卤素、C1-6烷氧基或氰基取代，或R00是苯基，任选被硝基、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷基羰基或杂芳基取代，或R2和R3可以结合形成任选被取代的6，6-元双环，
L是硫或氧，和
m是0或1；和
式I化合物的盐和N-氧化物。
本发明化合物包含至少一个不对称碳原子并且可以作为对映体(或作为成对非对映体)或作为其混合物存在。此外，当n为1时，本发明化合物是亚砜，其可以两种对映体形式存在，邻接的碳也可以两种对映体形式存在。所以，通式(I)的化合物可以作为外消旋体、非对映体或单个对映体存在，并且本发明包括所有比例的所有可能异构体或异构体混合物。对任意给定化合物，都预期一种异构体可以比另一种更具杀真菌活性。
式I化合物的N-氧化物优选表示通过喹啉部分形成的N-氧化物。
式I化合物可形成的盐优选是通过这些化合物与酸作用形成的那些。术语“酸”包含无机酸如卤化氢、硫酸、磷酸等，以及有机酸，优选通常使用的链烷酸，例如甲酸、乙酸和丙酸。
除非另有说明，烷基基团和烷氧基、烷硫基等的烷基部分，适宜地以直链或支链形式包含1到6个、通常1到4个碳原子。实例是甲基、乙基、正丙基和异丙基以及正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。烷基部分包含5或6个碳原子的实例是正戊基和正己基。烷基基团和部分的适宜可选取代基的实例包括卤素、羟基、C1-4烷氧基和C1-4烷氧基(C1-4)烷氧基、氰基、可选取代的芳基和可选取代的杂芳基。当可选取代基是卤素时，卤代烷基基团或部分通常是一氯甲基、一氟甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基或三氟甲基。
除非另有说明，烯基和炔基部分还适宜地以直链或支链形式包含2到6个、通常2到4个碳原子。实例是烯丙基、乙炔基和炔丙基。可选取代基包括卤素、烷氧基、可选取代的芳基和可选取代的杂芳基。
卤素包括氟、氯、溴和碘。
芳基通常是苯基但也包括萘基、蒽基和菲基。
杂芳基通常是包含一个或多个硫、氧或NR部分作为杂原子的5-或6-元芳族环，其可与一个或多个其它芳族环或杂芳族环如苯环稠合。实例是噻吩基、呋喃基、吡咯基、异噁唑基、噁唑基、噻唑基、噁二唑基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噻唑基、四唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基和喹喔啉基，以及合适时其N-氧化物和盐。上述任意芳基或杂芳基定义是可选取代的。除非另有说明，可存在的取代基包括一个或多个下述取代基：卤素、羟基、巯基、C1-6烷基(特别是甲基和乙基)、C2-6烯基(特别是烯丙基)、C2-6炔基(特别是炔丙基)、C1-6烷氧基(特别是甲氧基)、C2-6烯氧基(特别是烯丙氧基)、C2-6炔氧基(特别是炔丙氧基)、卤素(C1-6)烷基(特别是三氟甲基)、卤素(C1-6)烷氧基(特别是三氟甲氧基)、-S(O)m(C1-6)烷基，其中m是0、1或2并且所述烷基可选被卤素取代、羟基(C1-6)烷基、C1-4烷氧基(C1-4)烷基、C1-4烷氧基(C1-4)烷氧基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、可选取代的芳基(特别是可选取代的苯基)、可选取代的杂芳基(特别是可选取代的吡啶基或嘧啶基)、可选取代的芳氧基(特别是可选取代的苯氧基)、可选取代的杂芳氧基(特别是可选取代的吡啶氧基或嘧啶氧基)、可选取代的其中m是0、1或2的-S(O)m芳基(特别是可选取代的苯硫基)、可选取代的其中m是0、1或2的-S(O)m杂芳基(特别是可选取代的吡啶硫基或嘧啶硫基)、可选取代的芳基(C1-4)烷基(特别是可选取代的苯甲基、可选取代的苯乙基和可选取代的苯基正丙基)、其中烷基部分可选被羟基取代、可选取代的杂芳基(C1-4)烷基(特别是可选取代的吡啶基-或嘧啶基(C1-4)烷基)、可选取代的芳基(C2-4)烯基(特别是可选取代的苯乙烯基)、可选取代的杂芳基(C2-4)烯基(特别是可选取代的吡啶基乙烯基或嘧啶基乙烯基)、可选取代的芳基(C1-4)烷氧基(特别是可选取代的苯甲氧基和苯乙氧基)、可选取代的杂芳基(C1-4)烷氧基(特别是可选取代的吡啶基(C1-4)烷氧基或嘧啶基(C1-4)烷氧基)、可选取代的芳氧基(C1-4)烷基(特别是苯氧基甲基)、可选取代的杂芳氧基-(C1-4)烷基(特别是可选取代的吡啶氧基(C1-4)烷基或嘧啶氧基(C1-4)烷基)、可选取代的其中m是0、1或2的-S(O)m(C1-4)烷基芳基(特别是可选取代的苯甲硫基和苯乙硫基)、可选取代的其中m是0、1或2的-S(O)m(C1-4)烷基杂芳基(特别是可选取代的吡啶基(C1-4)烷硫基或嘧啶基(C1-4)烷硫基)、可选取代的其中m是0、1或2的-(C1-4)烷基S(O)m芳基(特别是苯硫基甲基)、可选取代的其中m是0、1或2的-(C1-4)烷基S(O)m杂芳基(特别是可选取代的吡啶硫基(C1-4)烷基或嘧啶硫基(C1-4)烷基)、酰氧基，包括C1-4链烷酰氧基(特别是乙酰氧基)和苯甲酰氧基、氰基、异氰基、硫氰基、异硫氰基、硝基、NRgRh、-NHCORg、-NHCONRgRh、-CONRgRh、-CO2Rg、-SO2Ri、-OSO2Ri、-CORg、-CRg＝NRh或-N＝CRgRh，其中Ri是C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基、卤代(C1-4)烷氧基、C1-4烷硫基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、苯基或苯甲基，所述苯基和苯甲基基团可选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，并且Rg和Rh独立地是氢、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷氧基、卤代(C1-4)烷氧基、C1-4烷硫基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)-烷基、苯基或苯甲基，所述苯基和苯甲基基团可选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q2是氢、C1-4烷基或卤素，Q1、Q3、Q4、Q5和Q6如上文所定义。优选，Q2是甲基或乙基。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是卤素、芳基或杂芳基，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3、Q4、Q5和Q6如上文所定义。优选，Q2是甲基或乙基。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是芳基，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3、Q4、Q5和Q6如上文所定义优选，Q2是甲基或乙基。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是杂芳基，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3、Q4、Q5和Q6如上文所定义。优选，Q2是甲基或乙基。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1和Q3，彼此独立地是氢或卤素和Q2、Q4、Q5和Q6是氢。优选，Q1和Q3彼此独立地是氟、氯、溴、或碘。更优选，Q1是氯、溴或碘和Q3是氟或氯。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是芳基或杂芳基，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢或卤素。优选，Q1是噻吩-2-基、噻吩-3-基、卤素、或卤素或烷氧基取代的苯基或卤素或烷氧基取代的吡啶基。还优选Q3是氢、氟或氯。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢、卤素或任选被取代的烷基。优选，Q3是氢、氟或氯。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是卤素，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢或任选被取代的烷基。优选，Q1是氯、溴或碘。还优选Q3是甲基。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1和Q2是卤素和Q3是氢或任选被取代的烷基和Q4、Q5和Q6是氢。优选，Q1是氯、溴或碘。还优选Q3是甲基。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是溴和Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是氢、C1-4烷基或卤素。优选，Q2是卤素和Q3、Q4、Q5和Q6是氢。还优选Q2是甲基或乙基和Q3、Q4、Q5和Q6是氢。进一步地，优选Q3是氟或氯和Q2、Q4、Q5和Q6是氢。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是碘和Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是氢、C1-4烷基或卤素。优选，Q2是卤素和Q3、Q4、Q5和Q6是氢。还优选Q2是甲基或乙基和Q3、Q4、Q5和Q6是氢。进一步地，优选Q3是氟或氯和Q2、Q4、Q5和Q6是氢。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是氯和Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是氢、C1-4烷基或卤素。优选，Q2是卤素和Q3、Q4、Q5和Q6是氢。还优选Q2是甲基或乙基和Q3、Q4、Q5和Q6是氢。进一步地，优选Q3是氟或氯和Q2、Q4、Q5和Q6是氢。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是氯、溴或碘。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是氟。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q3是氢或卤素。优选，Q3是氢、氟或氯。更优选，Q3是氟。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是溴、Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢、氟或氯。优选，Q3是氟。还优选Q3是氯。进一步地，优选Q3是氢。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢、氟或氯。优选，Q1是碘，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氟。还优选Q1是碘，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氯。进一步地，优选Q3是氢。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中Q1是氢、卤素、任选被取代的C2-6烯基、任选被取代的C2-6炔基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中R1是C1-4烷基。优选，R1是甲基或乙基。更优选，R1是甲基。还优选R1是乙基。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中R1是甲基或乙基，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。优选，Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氟或溴。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中R2是氢或甲基。优选，R2是氢。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。优选，Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟或溴。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中R3是叔丁基、1-卤素-2-甲基丙-2-基、1，1-二卤素-2-甲基丙-2-基、1，1，1-三卤素-2-甲基丙-2-基、1-烷氧基-2-甲基丙-2-基、1-烯氧基-2-甲基丙-2-基、1-炔氧基-2-甲基丙-2-基、1-氰基-2-甲基-丙-2-基、1-烷氧基烷氧基-2-甲基-丙-2-基、1-卤素-3-甲基丁-3-基、1-烷氧基-3-甲基丁-3-基、1-烯氧基-3-甲基丁-3-基、1-炔氧基-3-甲基丁-3-基、1-氰基-3-甲基丁-3-基、2-氰基丙-2-基、2-(C1-6)烷氧基羰基丙-2-基、2-甲氧基羰基丙-2-基或2-甲基氨基羰基丙-2-基、1-烷硫基-2-甲基丙-2-基、2-氰基-1-烷氧基丙-2-基、1-烷氧基-丙-2-基、1-卤素-丙-2-基、1-氰基烷基-3-甲基丁-3-基、1-卤素烷基-3-甲基丁-3-基，和R1、R2、Q1、Q2和Q3如上文所定义。优选，R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。更优选，Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟、氯或溴。还优选R3是叔丁基、1-卤素-2-甲基丙-2-基、1-甲氧基-2-甲基丙-2-基、1-乙氧基-2-甲基丙-2-基、1-烯丙氧基-2-甲基丙-2-基、1-(丙-2-炔氧基)-2-甲基丙-2-基或2-氰基-1-甲氧基丙-2-基，和R1、R2、Q1、Q2和Q3如上文所定义。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中R4是C1-6烷基，任选被C1-4烷氧基-(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基取代的，其中所述烷基任选被卤素、单-或二-(C1-6)烷基氨基或三(C1-4)烷基甲硅烷基取代，或R4是C1-6烷基，任选被苄氧基(C1-4)烷基取代，其所述烷基任选被卤素、单-或二-(C1-6)烷基氨基或三(C1-4)烷基甲硅烷基取代，或R4是C1-6烷基，任选被C2-6烯氧基、C2-6炔氧基或-S(O)x(C1-6)烷基取代，其中x是0、1或2和所述烷基任选被卤素、单-或二-(C1-6)烷基氨基取代，R4是-CH2-C≡C-R5，其中R5是氢、C1-8烷基，任选被下述基团取代：卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-3烷氧基(C1-3)烷氧基、氰基和R1、R2、Q1、Q2和Q3如上文所定义。优选，R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。更优选，Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟、氯或溴。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中R5定义的所述任选被取代的芳基和任选被取代的杂芳基环或部分任选被下述基团取代：卤素、氰基、硝基、叠氮基、C1-6烷基、卤代(C1-6)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、C2-6烯基、卤代(C2-6)烯基、C2-6炔基、卤代(C2-6)炔基、C1-6烷氧基、卤代(C1-6)烷氧基、C2-6烯氧基、卤代(C2-6)烯氧基、C2-6炔氧基、卤代(C2-6)炔氧基、芳基、芳氧基、芳基(C1-6)烷基、芳基(C1-6)烷氧基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳基(C1-6)烷基、杂芳基(C1-6)烷氧基、-SF5、-S(O)g(C1-4)烷基，其中g是0、1或2和所述烷基任选被卤素取代，或R5任选被-OSO2(C1-4)烷基取代，其中所述烷基任选被卤素取代，或R5任选被下述基团取代：-CONRgRh、-CORg、-CO2Rg，-Rgg＝NRh、-NRgRh、-NRgCORh、-NRgCO2Rh、-SO2NRgRh或-NRgSO2R1，其中Ri是任选被卤素取代的C1-6烷基和Rgg是C1-6亚烷基，Rg和Rh彼此独立地是氢或任选被卤素取代的C1-6烷基，或者，在-CONRgRh或-SO2NRgRh的情况下，RgRh可以结合形成5-或6-元碳环或含有杂原子的杂院，所述杂原子选自硫、氧或NR0，其中R0是氢或任选被取代的C1-6烷基和R1、R2、Q1、Q2和Q3如上文所定义。优选，R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。更优选，Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟、氯或溴。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中所述任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或任选被取代的5-至8-元环R4是任选被下述基团取代：卤素、氰基、硝基、叠氮基、C1-6烷基、卤素(C1-6)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、C2-6烯基、卤素(C2-6)烯基、C2-6炔基、卤素(C2-6)炔基、C1-6烷氧基、卤素(C1-6)烷氧基、C2-6烯氧基、卤素(C2-6)-烯氧基、C2-6炔氧基、卤素(C2-6)炔氧基、-SF5、-S(O)x(C1-6)烷基，其中x是0、1或2和所述烷基任选被卤素取代，或R4任选被下述基团取代：-OSO2(C1-4)烷基，其中所述烷基任选被卤素取代，-CONRxRy、-CON(ORx)Ry、-CORx、-CO2Rx、-CRx＝NRy、-NRxRy、-NRxCORy、-NRxCO2Ry、-SO2NRxRy或-NRxSO2Rz，其中Rz是C1-8烷基，任选被卤素取代和Rx和Ry彼此独立地是氢或C1-6烷基，任选被卤素取代和R1、R2、Q1、Q2和Q3如上文所定义。优选，R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。更优选，Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟、氯或溴。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中L是氧。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中m是0。
尤其关注的是式(I)的这些化合物，其中m是1。
下述表1-160举例说明了形成本发明一部分的化合物。
表1
表1化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q3、Q4、Q5和Q6 是氢，m是0，L是O，R 1 是甲基并且R 2 和R 3 具有此表中给出的含义。
Figure G2008800140156D00121
Figure G2008800140156D00131
Figure G2008800140156D00151
Figure G2008800140156D00161
Figure G2008800140156D00171
Figure G2008800140156D00181
表2
表2化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表2化合物1与表1化合物1相同，除了表2化合物1中R1是乙基。类似地，表2化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表2化合物中R1是乙基。
表3
表3化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表3化合物1与表1化合物1相同，除了表3化合物1中m是1。类似地，表3化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表3化合物中m是1。
表4
表4化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表4化合物1与表1化合物1相同，除了表4化合物1中m是1，R1是1。类似地，表4化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表4化合物中m是1，R1是乙基。
表5
表5化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表5化合物1与表1化合物1相同，除了表5化合物1中Q2是甲基。类似地，表5化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表5化合物中Q2是甲基。
表6
表6化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表6化合物1与表1化合物1相同，除了表6化合物1中Q2是甲基，R1是乙基。类似地，表6化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表6化合物中Q2是甲基，R1是乙基。
表7
表7化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表7化合物1与表1化合物1相同，除了表7化合物1中Q2是甲基，m是1。类似地，表7化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表7化合物中Q2是甲基，m是1。
表8
表8化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表8化合物1与表1化合物1相同，除了表8化合物1中Q2是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表8化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表8化合物中Q2是甲基，m是1，R1是乙基。
表9
表9化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表9化合物1与表1化合物1相同，除了表9化合物1中Q2是氯。类似地，表9化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表9化合物中Q2是氯。
表10
表10化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表10化合物1与表1化合物1相同，除了表10化合物1中Q2是氯，R1是乙基。类似地，表10化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表10化合物中Q2是氯，R1是乙基。
表11
表11化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表11化合物1与表1化合物1相同，除了表11化合物1中Q2是氯，m是1。类似地，表11化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表11化合物中Q2是氯，m是1。
表12
表12化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表12化合物1与表1化合物1相同，除了表12化合物1中，Q2是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表12化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表12化合物中，Q2是氯，m是1，R1是乙基。
表13
表13化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表13化合物1与表1化合物1相同，除了表13化合物1中Q2是乙基。类似地，表13化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表13化合物中Q2是溴。
表14
表14化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表14化合物1与表1化合物1相同，除了表14化合物1中Q2是溴，R1是乙基。类似地，表14化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表14化合物中Q2是溴，R1是乙基。
表15
表15化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是1，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表15化合物1与表1化合物1相同，除了表15化合物1中Q2是溴，m是1。类似地，表15化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表15化合物中Q2是溴，m是1。
表16
表16化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表16化合物1与表1化合物1相同，除了表16化合物1中Q2是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表16化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表16化合物中Q2是溴，m是1，R1是乙基。
表17
表17化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表17化合物1与表1化合物1相同，除了表17化合物1中Q3是氟，类似地，表17化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表17化合物中Q3是氟。
表18
表18化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表18化合物1与表1化合物1相同，除了表18化合物1中Q3是氟，R1是乙基。类似地，表18化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表18化合物中Q3是氟，R1是乙基。
表19
表19化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表19化合物1与表1化合物1相同，除了表19化合物1中Q3是氟，m是1。类似地，表19化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表19化合物中Q3是氟，m是1。
表20
表20化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表20化合物1与表1化合物1相同，除了表20化合物1中Q3是氟，m是1，R1是乙基。类似地，表20化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表20化合物中Q3是氟，m是1，R1是乙基。
表21
表21化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表21化合物1与表1化合物1相同，除了表21化合物1中Q3是氯。类似地，表21化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表21化合物中Q3是氯。
表22
表22化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表22化合物1与表1化合物1相同，除了表22化合物1中Q3是氯，R1是乙基。类似地，表22化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表22化合物中，Q3是氯，R1是乙基。
表23
表23化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表23化合物1与表1化合物1相同，除了表23化合物1中，m是1。类似地，表23化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表23化合物中Q3是氯，m是1。
表24
表24化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表24化合物1与表1化合物1相同，除了表24化合物1中Q3是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表24化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表24化合物中Q3是氯，m是1，R1是乙基。
表25
表25化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表25化合物1与表1化合物1相同，除了表25化合物1中Q3是溴。类似地，表25化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表25化合物中Q3是溴。
表26
表26化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表26化合物1与表1化合物1相同，除了表26化合物1中Q3是溴，R1是乙基。类似地，表26化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表26化合物中Q3是溴，R1是乙基。
表27
表27化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表27化合物1与表1化合物1相同，除了表27化合物1中Q3是溴，m是1。类似地，表27化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表27化合物中Q3是溴，m是1。
表28
表28化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表28化合物1与表1化合物1相同，除了表28化合物1中Q3是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表28化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表28化合物中Q3是溴，m是1，R1是乙基。
表29
表29化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表29化合物1与表1化合物1相同，除了表29化合物1中Q3是甲基。类似地，表29化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表29化合物中Q3是甲基。
表30
表30化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表30化合物1与表1化合物1相同，除了表30化合物1中Q3是甲基，R1是乙基。类似地，表30化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表30化合物中Q3是甲基，R1是乙基。
表31
表31化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表31化合物1与表1化合物1相同，除了表31化合物1中Q3是甲基，m是1。类似地，表31化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表31化合物中Q3是甲基，m是1。
表32
表32化合物为通式(I)化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表32化合物1与表1化合物1相同，除了表32化合物1中Q3是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表32化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表32化合物中Q3是甲基，m是1，R1是乙基。
表33
表33化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表33化合物1与表1化合物1相同，除了表33化合物1中Q1是氯，Q2是甲基。类似地，表33化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表33化合物中Q1是氯，Q2是甲基。
表34
表34化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表34化合物1与表1化合物1相同，除了表34化合物1中Q1是氯，Q2是甲基，R1是乙基。类似地，表34化合物34到299分别与表1化合物2到299相同，除了表34化合物中Q1是氯，Q2是甲基，R1是乙基。
表35
表35化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表35化合物1与表1化合物1相同，除了表35化合物1中Q1是氯，Q2是甲基，m是1。类似地，表35化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表35化合物中Q1是氯，Q2是甲基，m是1。
表36
表36化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表36化合物1与表1化合物1相同，除了表36化合物1中Q1是氯，Q2是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表36化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表36化合物中Q1是氯，Q2是甲基，m是1，R1是乙基。
表37
表37化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表37化合物1与表1化合物1相同，除了表37化合物1中Q1是氯，Q2是氯。类似地，表37化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表37化合物中Q1是氯，Q2是氯。
表38
表38化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表38化合物1与表1化合物1相同，除了表38化合物1中Q1是氯，Q2是氯，R1是乙基。类似地，表38化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表38化合物中Q1是氯，Q2是氯，R1是乙基。
表39
表39化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是甲基，和R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表39化合物1与表1化合物1相同，除了表39化合物1中Q1是氯，Q2是氯，m是1。类似地，表39化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表39化合物中Q1是氯，Q2是氯，m是1。
表40
表40化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表40化合物1与表1化合物1相同，除了表40化合物1中Q1是氯，Q2是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表40化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表40化合物中Q1是氯，Q2是氯，m是1，R1是乙基。
表41
表41化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表41化合物1与表1化合物1相同，除了表41化合物1中Q1是氯，Q2是溴。类似地，表41化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表41化合物中Q1是氯，Q2是溴。
表42
表42化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表42化合物1与表1化合物1相同，除了表42化合物1中Q1是氯，Q2是溴，R1是乙基。类似地，表42化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表42化合物中Q1是氯，Q2是溴，R1是乙基。
表43
表43化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表43化合物1与表1化合物1相同，除了表43化合物1中Q1是氯，Q2是溴，m是1。类似地，表43化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表43化合物中Q1是氯，Q2是溴，m是1。
表44
表44化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表44化合物1与表1化合物1相同，除了表44化合物1中Q1是氯，Q2是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表44化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表44化合物中Q1是氯，Q2是溴，m是1，R1是乙基。
表45
表45化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表45化合物1与表1化合物1相同，除了表45化合物1中Q1是氯，Q3是氟。类似地，表45化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表45化合物中Q1是氯，Q3是氟。
表46
表46化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表46化合物1与表1化合物1相同，除了表46化合物1中Q1是氯，Q3是氟，R1是乙基。类似地，表46化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表46化合物中Q1是氯，Q3是氟，R1是乙基。
表47
表47化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表47化合物1与表1化合物1相同，除了表47化合物1中Q1是氯，Q3是氟，m是1。类似地，表47化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表47化合物中Q1是氯，Q3是氟，m是1。
表48
表48化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表48化合物1与表1化合物1相同，除了表48化合物1中Q1是氯，Q3是氟，m是1，R1是乙基。类似地，表48化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表48化合物中Q1是氯，Q3是氟，m是1，R1是乙基。
表49
表49化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表49化合物1与表1化合物1相同，除了表49化合物1中Q1是氯，Q3是氯。类似地，表2化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表49化合物中Q1是氯，Q3是氯。
表50
表50化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表50化合物1与表1化合物1相同，除了表50化合物1中Q1是氯，Q3是氯，R1是乙基。类似地，表50化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表50化合物中Q1是氯，Q3是氯，R1是乙基。
表51
表51化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表51化合物1与表1化合物1相同，除了表51化合物1中Q1是氯，Q3是氯，m是1。类似地，表51化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表51化合物中Q1是氯，Q3是氯，m是1。
表52
表52化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表52化合物1与表1化合物1相同，除了表52化合物1中Q1是氯，Q3是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表52化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表52化合物中Q1是氯，Q3是氯，m是1，R1是乙基。
表53
表53化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表53化合物1与表1化合物1相同，除了表53化合物1中Q1是氯，Q3是溴。类似地，表53化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表53化合物中Q1是氯，Q3是溴。
表54
表54化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表54化合物1与表1化合物1相同，除了表54化合物1中Q1是氯，Q3是溴，R1是乙基。类似地，表54化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表54化合物中Q1是氯，Q3是溴，R1是乙基。
表55
表55化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q 5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表55化合物1与表1化合物1相同，除了表55化合物1中Q1是氯，Q3是溴，R1是1。类似地，表55化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表55化合物中Q1是氯，Q3是溴，m是1。
表56
表56化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表56化合物1与表1化合物1相同，除了表56化合物1中Q1是氯，Q3是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表56化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表56化合物中Q1是氯，Q3是溴，m是1，R1是乙基。
表57
表57化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表57化合物1与表1化合物1相同，除了表57化合物1中Q1是氯，Q3是甲基。类似地，表2化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表57化合物中Q1是氯，Q3是甲基。
表58
表58化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表58化合物1与表1化合物1相同，除了表58化合物1中Q1是氯，Q3是甲基，R1是乙基。类似地，表58化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表58化合物中Q1是氯，Q3是甲基，R1是乙基。
表59
表59化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表59化合物1与表1化合物1相同，除了表59化合物1中Q1是氯，Q3是甲基，m是1。类似地，表59化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表59化合物中Q1是氯，Q3是甲基，m是1。
表60
表60化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表60化合物1与表1化合物1相同，除了表60化合物1中Q1是氯，Q3是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表60化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表60化合物中Q1是氯，Q3是甲基，m是1，R1是乙基。
表61
表61化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表61化合物1与表1化合物1相同，除了表61化合物1中Q1是氟，Q2是甲基。类似地，表61化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表61化合物中Q1是氟，Q2是甲基。
表62
表62化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表62化合物1与表1化合物1相同，除了表62化合物1中Q1是氟，Q2是甲基，R1是乙基。类似地，表62化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表62化合物中Q1是氟，Q2是甲基，R1是乙基。
表63
表63化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表63化合物1与表1化合物1相同，除了表63化合物1中Q1是氟，Q2是甲基，m是1。类似地，表63化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表63化合物中Q1是氟，Q2是甲基，m是1。
表64
表64化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是1，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表64化合物1与表1化合物1相同，除了表64化合物1中Q1是氯，Q2是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表64化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表64化合物中Q1是氯，Q2是甲基，m是1，R1是乙基。
表65
表65化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表65化合物1与表1化合物1相同，除了表65化合物1中Q1是氟，Q2是氯。类似地，表65化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表65化合物中Q1是氟，Q2是氯。
表66
表66化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表66化合物1与表1化合物1相同，除了表66化合物1中Q1是氟，Q2是氯，R1是乙基。类似地，表66化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表66化合物中Q1是氟，Q2是氯，R1是乙基。
表67
表67化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表67化合物1与表1化合物1相同，除了表67化合物1中Q1是氟，Q2是氯，m是1。类似地，表67化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表67化合物中Q1是氟，Q2是氯，m是1。
表68
表68化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表68化合物1与表1化合物1相同，除了表68化合物1中Q1是氟，Q2是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表68化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表68化合物中Q1是氟，Q2是氯，m是1，R1是乙基。
表69
表69化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表69化合物1与表1化合物1相同，除了表69化合物1中Q1是氟，Q2是溴。类似地，表69化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表69化合物中Q1是氟，Q2是溴。
表70
表70化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表70化合物1与表1化合物1相同，除了表70化合物1中Q1是氟，Q2是溴，R1是乙基。类似地，表70化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表70化合物中Q1是氟，Q2是溴，R1是乙基。
表71
表71化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表71化合物1与表1化合物1相同，除了表71化合物1中Q1是氟，Q2是溴，m是1。类似地，表71化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表71化合物中Q1是氟，Q2是溴m是1。
表72
表72化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表72化合物1与表1化合物1相同，除了表72化合物1中Q1是氟，Q2是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表72化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表72化合物中Q1是氟，Q2是溴，m是1，R1是乙基。
表73
表73化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q 3是氟，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表73化合物1与表1化合物1相同，除了表73化合物1中Q1是氟，Q3是氟。类似地，表73化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表73化合物中Q1是氟，Q3是氟。
表74
表74化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表74化合物1与表1化合物1相同，除了表74化合物1中Q1是氟，Q3是氟，R1是乙基。类似地，表74化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表74化合物中Q1是氟，Q3是氟，R1是乙基。
表75
表75化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表75化合物1与表1化合物1相同，除了表75化合物1中Q1是氟，Q3是氟，m是1。类似地，表75化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表75化合物中Q1是氟，Q3是氟m是1。
表76
表76化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表76化合物1与表1化合物1相同，除了表76化合物1中Q1是氟，Q3是氟，m是1，R1是乙基。类似地，表76化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表76化合物中Q1是氟，Q3是氟，m是1，R1是乙基。
表77
表77化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表77化合物1与表1化合物1相同，除了表77化合物1中Q1是氟，Q3是氯。类似地，表77化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表77化合物中Q1是氟，Q3是氯。
表78
表78化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表78化合物1与表1化合物1相同，除了表78化合物1中Q1是氟，Q3是氯，R1是乙基。类似地，表78化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表78化合物中Q1是氟，Q3是氯，R1是乙基。
表79
表79化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表79化合物1与表1化合物1相同，除了表79化合物1中Q1是氟，Q3是氯，m是1。类似地，表79化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表79化合物中Q1是氟，Q3是氯，m是1。
表80
表80化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表80化合物1与表1化合物1相同，除了表80化合物1中Q1是氟，Q3是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表80化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表80化合物中Q1是氟，Q3是氯，m是1，R1是乙基。
表81
表81化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表81化合物1与表1化合物1相同，除了表81化合物1中Q1是氟，Q3是溴。类似地，表81化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表81化合物中Q1是氟，Q3是溴。
表82
表82化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表82化合物1与表1化合物1相同，除了表82化合物1中Q1是氟，Q3是溴，R1是乙基。类似地，表82化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表82化合物中Q1是氟，Q3是溴，R1是乙基。
表83
表83化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表83化合物1与表1化合物1相同，除了表83化合物1中Q1是氟，Q3是溴，m是1。类似地，表83化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表83化合物中Q1是氟，Q3是溴，m是1。
表84
表84化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表84化合物1与表1化合物1相同，除了表84化合物1中Q1是氟，Q3是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表84化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表84化合物中Q1是氟，Q3是溴，m是1，R1是乙基。
表85
表85化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表85化合物1与表1化合物1相同，除了表85化合物1中Q1是氟，Q3是甲基。类似地，表85化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表85化合物中Q1是氟，Q3是甲基。
表86
表86化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表86化合物1与表1化合物1相同，除了表86化合物1中Q1是氟，Q3是甲基，R1是乙基。类似地，表86化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表86化合物中Q1是氟，Q3是甲基，R1是乙基。
表87
表87化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表87化合物1与表1化合物1相同，除了表87化合物1中Q1是氟，Q3是甲基，m是1。类似地，表87化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表87化合物中Q1是氟，Q3是甲基，m是1。
表88
表2化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表88化合物1与表1化合物1相同，除了表88化合物1中Q1是氟，Q3是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表88化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表88化合物中，Q1是氟，Q3是甲基，m是1，R1是乙基。
表89
表89化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表89化合物1与表1化合物1相同，除了表89化合物1中Q1是溴，Q2是甲基。类似地，表89化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表89化合物中Q1是溴，Q2是甲基。
表90
表90化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表90化合物1与表1化合物1相同，除了表90化合物1中Q1是溴，Q2是甲基，R1是乙基。类似地，表90化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表90化合物中Q1是氟，Q2是甲基，R1是乙基。
表91
表91化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q 3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，Rw是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表91化合物1与表1化合物1相同，除了表91化合物1中Q1是溴，Q2是甲基，m是1。类似地，表91化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表91化合物中Q1是溴，Q2是甲基，m是1。
表92
表92化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表92化合物1与表1化合物1相同，除了表92化合物1中Q1是溴，Q2是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表92化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表92化合物中Q1是溴，Q2是甲基，m是1，R1是乙基。
表93
表93化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表93化合物1与表1化合物1相同，除了表93化合物1中Q1是溴，Q2是氯。类似地，表93化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表93化合物中Q1是溴，Q2是氯。
表94
表94化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表94化合物1与表1化合物1相同，除了表94化合物1中Q1是溴，Q2是氯，R1是乙基。类似地，表94化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表94化合物中Q1是溴，Q2是氯，R1是乙基。
表95
表95化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表95化合物1与表1化合物1相同，除了表95化合物1中Q1是溴，Q2是氯，m是1。类似地，表95化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表95化合物中Q1是溴，Q2是氯，m是1。
表96
表96化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表96化合物1与表1化合物1相同，除了表96化合物1中Q1是溴，Q2是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表96化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表96化合物中Q1是溴，Q2是氯，m是1，R1是乙基。
表97
表97化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表97化合物1与表1化合物1相同，除了表97化合物1中Q1是溴，Q2是溴。类似地，表97化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表97化合物中Q1是溴，Q2是溴。
表98
表98化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表98化合物1与表1化合物1相同，除了表98化合物1中Q1是溴，Q2是溴，R1是乙基。类似地，表98化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表98化合物中Q1是溴，Q2是溴，R1是乙基。
表99
表99化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表99化合物1与表1化合物1相同，除了表99化合物1中Q1是溴，Q2是溴，m是1。类似地，表99化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表99化合物中Q1是溴，Q2是溴，m是1。
表100
表100化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表100化合物1与表1化合物1相同，除了表100化合物1中Q1是溴，Q2是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表100化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表100化合物中Q1是溴，Q2是溴，m是1，R1是乙基。
表101
表101化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表101化合物1与表1化合物1相同，除了表101化合物1中Q1是溴，Q3是氟。类似地，表101化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表101化合物中Q1是溴，Q3是氟。
表102
表102化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表102化合物1与表1化合物1相同，除了表102化合物1中Q1是溴，Q3是氟，R1是乙基。类似地，表102化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表102化合物中Q1是溴，Q3是氟，R1是乙基。
表103
表103化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表103化合物1与表1化合物1相同，除了表103化合物1中Q1是溴，Q3是氟，m是1。类似地，表103化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表103化合物中Q1是溴，Q3是氟，m是1。
表104
表104化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表104化合物1与表1化合物1相同，除了表104化合物1中Q1是溴，Q3是氟，m是1，R1是乙基。类似地，表104化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表104化合物中Q1是溴，Q3是氟，m是1，R1是乙基。
表105
表105化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q 5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表105化合物1与表1化合物1相同，除了表105化合物1中Q1是溴，Q3是氯。类似地，表105化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表105化合物中Q1是溴，Q3是氯。
表106
表106化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表106化合物1与表1化合物1相同，除了表106化合物1中Q1是溴，Q3是氯，R1是乙基。类似地，表106化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表106化合物中Q1是溴，Q3是氯，R1是乙基。
表107
表107化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表107化合物1与表1化合物1相同，除了表107化合物1中Q1是溴，Q3是氯，m是1。类似地，表107化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表107化合物中Q1是溴，Q3是氯，m是1。
表108
表108化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表108化合物1与表1化合物1相同，除了表108化合物1中Q1是溴，Q3是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表108化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表108化合物中Q1是溴，Q3是氯，m是1，R1是乙基。
表109
表109化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表109化合物1与表1化合物1相同，除了表109化合物1中Q1是溴，Q3是溴。类似地，表109化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表109化合物中Q1是溴，Q3是溴。
表110
表110化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表110化合物1与表1化合物1相同，除了表110化合物1中Q1是溴，Q3是溴，R1是乙基。类似地，表110化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表110化合物中Q1是溴，Q3是溴，R1是乙基。
表111
表111化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表111化合物1与表1化合物1相同，除了表111化合物1中Q1是溴，Q3是溴，m是1。类似地，表111化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表111化合物中Q1是溴，Q3是溴，m是1。
表112
表112化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表112化合物1与表1化合物1相同，除了表112化合物1中Q1是溴，Q3是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表112化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表112化合物中Q1是溴，Q3是溴，m是1，R1是乙基。
表113
表113化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表113化合物1与表1化合物1相同，除了表113化合物1中Q1是溴，Q3是甲基。类似地，表113化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表113化合物中Q1是溴，Q3是甲基。
表114
表114化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表114化合物1与表1化合物1相同，除了表114化合物1中Q1是溴，Q3是甲基，R1是乙基。类似地，表114化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表114化合物中Q1是溴，Q3是甲基，R1是乙基。
表115
表115化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表115化合物1与表1化合物1相同，除了表115化合物1中Q1是溴，Q3是甲基，m是1。类似地，表115化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表115化合物中Q1是溴，Q3是甲基，m是1。
表116
表116化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表116化合物1与表1化合物1相同，除了表116化合物1中Q1是溴，Q3是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表116化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表116化合物中Q1是溴，Q3是甲基，m是1，R1是乙基。
表117
表117化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表117化合物1与表1化合物1相同，除了表117化合物1中Q1是碘，Q2是甲基。类似地，表117化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表117化合物中Q1是碘，Q2是甲基。
表118
表118化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表118化合物1与表1化合物1相同，除了表118化合物1中Q1是碘，Q2是甲基，R1是乙基。类似地，表118化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表118化合物中Q1是碘，Q2是甲基，R1是乙基。
表119
表119化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表119化合物1与表1化合物1相同，除了表119化合物1中Q1是碘，Q2是甲基，m是1。类似地，表119化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表119化合物中Q1是碘，Q2是甲基，m是1。
表120
表120化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是甲基，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表120化合物1与表1化合物1相同，除了表120化合物1中Q1是碘，Q2是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表120化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表120化合物中Q1是碘，Q2是甲基，m是1，R1是乙基。
表121
表121化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表121化合物1与表1化合物1相同，除了表121化合物1中Q1是碘，Q2是氯。类似地，表121化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表121化合物中Q1是碘，Q2是氯。
表122
表122化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表122化合物1与表1化合物1相同，除了表122化合物1中Q1是碘，Q2是氯，R1是乙基。类似地，表122化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表122化合物中Q1是碘，Q2是氯，R1是乙基。
表123
表123化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表123化合物1与表1化合物1相同，除了表123化合物1中Q1是碘，Q2是氯，m是1。类似地，表123化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表123化合物中Q1是碘，Q2是氯，m是1。
表124
表124化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表124化合物1与表1化合物1相同，除了表124化合物1中Q1是碘，Q2是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表124化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表124化合物中Q1是碘，Q2是氯，m是1，R1是乙基。
表125
表125化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表125化合物1与表1化合物1相同，除了表125化合物1中Q1是碘，Q2是溴。类似地，表125化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表125化合物中Q1是碘，Q2是溴。
表126
表126化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表126化合物1与表1化合物1相同，除了表126化合物1中Q1是碘，Q2是溴，R1是乙基。类似地，表126化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表126化合物中Q1是碘，Q2是溴，R1是乙基。
表127
表127化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表127化合物1与表1化合物1相同，除了表127化合物1中Q1是碘，Q2是溴，m是1。类似地，表127化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表127化合物中Q1是碘，Q2是溴，m是1。
表128
表128化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q3、Q4、Q5&Q6是氢，Q2是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表128化合物1与表1化合物1相同，除了表128化合物1中Q1是碘，Q2是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表128化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表128化合物中Q1是碘，Q2是溴，m是1，R1是乙基。
表129
表129化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表129化合物1与表1化合物1相同，除了表129化合物1中Q1是碘，Q3是氟。类似地，表129化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表129化合物中Q1是碘，Q3是氟。
表130
表130化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表130化合物1与表1化合物1相同，除了表130化合物1中Q1是碘，Q3是氟，R1是乙基。类似地，表130化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表130化合物中Q1是碘，Q3是氟，R1是乙基。
表131
表131化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表131化合物1与表1化合物1相同，除了表131化合物1中Q1是碘，Q3是氟，m是1。类似地，表131化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表131化合物中Q1是碘，Q3是氟，m是1。
表132
表132化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氟，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表132化合物1与表1化合物1相同，除了表132化合物1中Q1是碘，Q3是氟，m是1，R1是乙基。类似地，表132化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表132化合物中Q1是碘，Q3是氟，m是1，R1是乙基。
表133
表133化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表133化合物1与表1化合物1相同，除了表133化合物1中Q1是碘，Q3是氯。类似地，表133化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表133化合物中Q1是碘，Q3是氯。
表134
表134化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表134化合物1与表1化合物1相同，除了表134化合物1中Q1是碘，Q3是氯，R1是乙基。类似地，表134化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表134化合物中Q1是碘，Q3是氯，R1是乙基。
表135
表135化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表135化合物1与表1化合物1相同，除了表135化合物1中Q1是碘，Q3是氯，m是1。类似地，表135化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表135化合物中Q1是碘，Q3是氯，m是1。
表136
表136化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是氯，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表136化合物1与表1化合物1相同，除了表136化合物1中Q1是碘，Q3是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表136化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表136化合物中Q1是碘，Q3是氯，m是1，R1是乙基。
表137
表137化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表137化合物1与表1化合物1相同，除了表137化合物1中Q1是碘，Q3是溴。类似地，表137化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表137化合物中Q1是碘，Q3是溴。
表138
表138化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表138化合物1与表1化合物1相同，除了表138化合物1中Q1是碘，Q3是溴，R1是乙基。类似地，表138化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表138化合物中Q1是碘，Q3是溴，R1是乙基。
表139
表139化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表139化合物1与表1化合物1相同，除了表139化合物1中Q1是碘，Q3是溴，m是1。类似地，表139化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表139化合物中Q1是碘，Q3是溴，m是1。
表140
表140化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是溴，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表140化合物1与表1化合物1相同，除了表140化合物1中Q1是碘，Q3是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表140化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表140化合物中Q1是碘，Q3是溴，m是1，R1是乙基。
表141
表141化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表141化合物1与表1化合物1相同，除了表141化合物1中Q1是碘，Q3是甲基。类似地，表141化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表141化合物中Q1是碘，Q3是甲基。
表142
表142化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表142化合物1与表1化合物1相同，除了表142化合物1中Q1是碘，Q3是甲基，R1是乙基。类似地，表142化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表142化合物中Q1是碘，Q3是甲基，R1是乙基。
表143
表143化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表143化合物1与表1化合物1相同，除了表143化合物1中Q1是碘，Q3是甲基，m是1。类似地，表143化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表143化合物中Q1是碘，Q3是甲基，m是1。
表144
表144化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5&Q6是氢，Q3是甲基，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表144化合物1与表1化合物1相同，除了表144化合物1中Q1是碘，Q3是甲基，m是1，R1是乙基。类似地，表144化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表144化合物中Q1是碘，Q3是甲基，m是1，R1是乙基。
表145
表145化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表145化合物1与表1化合物1相同，除了表145化合物1中Q1是氟。类似地，表145化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表145化合物中Q1是氟。
表146
表146化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表146化合物1与表1化合物1相同，除了表146化合物1中Q1是氟，R1是乙基。类似地，表146化合物146到299分别与表1化合物146到299相同，除了表146化合物中，Q1是氟，R1是乙基。
表147
表147化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表147化合物1与表1化合物1相同，除了表147化合物1中Q1是氟，m是1。类似地，表147化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表147化合物中Q1是氟，m是1。
表148
表148化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氟，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表148化合物1与表1化合物1相同，除了表148化合物1中Q1是氟，m是1，R1是乙基。类似地，表148化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表148化合物中Q1是氟，m是1，R1是乙基。
表149
表149化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表149化合物1与表1化合物1相同，除了表149化合物1中Q1是氯。类似地，表149化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表149化合物中Q1是氯。
表150
表150化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表150化合物1与表1化合物1相同，除了表150化合物1中Q1是氯，R1是乙基。类似地，表150化合物150到299分别与表1化合物150到299相同，除了表150化合物中Q1是氯，R1是乙基。
表151
表151化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表151化合物1与表1化合物1相同，除了表151化合物1中Q1是氯，m是1。类似地，表151化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表151化合物中Q1是氯，m是1。
表152
表152化合物为通式(I)化合物，其中Q1是氯，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表152化合物1与表1化合物1相同，除了表152化合物1中Q1是氯，m是1，R1是乙基。类似地，表152化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表152化合物中Q1是氯，m是1，R1是乙基。
表153
表153化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表153化合物1与表1化合物1相同，除了表153化合物1中Q1是溴。类似地，表153化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表153化合物中Q1是溴。
表154
表154化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表154化合物1与表1化合物1相同，除了表154化合物1中Q1是溴，R1是乙基。类似地，表154化合物154到299分别与表1化合物154到299相同，除了表154化合物中Q1是溴，R1是乙基。
表155
表155化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表155化合物1与表1化合物1相同，除了表155化合物1中Q1是溴，m是1。类似地，表155化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表155化合物中Q1是溴，m是1。
表156
表156化合物为通式(I)化合物，其中Q1是溴，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表156化合物1与表1化合物1相同，除了表156化合物1中Q1是溴，m是1，R1是乙基。类似地，表156化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表156化合物中Q1是溴，m是1，R1是乙基。
表157
表157化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表157化合物1与表1化合物1相同，除了表157化合物1中Q1是碘。类似地，表157化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表157化合物中Q1是碘。
表158
表158化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是0，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表158化合物1与表1化合物1相同，除了表158化合物1中Q1是碘，R1是乙基。类似地，表158化合物158到299分别与表1化合物158到299相同，除了表158化合物中Q1是碘，R1是乙基。
表159
表159化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是甲基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表159化合物1与表1化合物1相同，除了表159化合物1中Q1是碘，m是1。类似地，表159化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表159化合物中Q1是碘，m是1。
表160
表160化合物为通式(I)化合物，其中Q1是碘，Q2、Q3、Q4、Q5&Q6是氢，m是1，L是O，R1是乙基，R2和R3具有所述表中列出的含义。因此，表160化合物1与表1化合物1相同，除了表160化合物1中Q1是碘，m是1，R1是乙基。类似地，表160化合物2到299分别与表1化合物2到299相同，除了表160化合物中Q1是碘，m是1，R1是乙基。
通式(I)化合物可以按照下述流程1到9的描述制备，其中Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6，R1，R2，R3，m和L具有前文给定的含义，R6根据说明是H或C1-4烷基，如本文所示，R7，R8，R12，R13和R14独立地是H或C1-4烷基，R9和R10独立地是H或C1-4烷基，其中R9和R10不同时是H，R13和R14独立地是H或任选被取代的C1-4烷基，R11是C1-6烷基，任选被取代的苄基，任选被取代的C2-6烯基，任选被取代的C2-4炔基，n是0，1或2，除非另有说明。DMF是N，N-二甲基甲酰胺，NBS是N-溴代琥珀酰亚胺。其它缩写在本申请中定义当给定一般或优选方法条件(反应温度、时间、溶剂、反应物摩尔比)时，除非另有说明还可以使用其它方法条件。最优反应条件可以随所用的具体反应物或溶剂变化，这些条件可以通过常规优化方法由本领域技术人员确定。
如流程1所示，通式(1)化合物可以通过在碱的存在下在合适的溶剂中将通式(2)化合物与通式(3)化合物反应制备。典型的溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷-2-酮。合适的碱包括碳酸钾、碳酸钙、氢化钠或二异丙基乙基胺。
流程1
Figure G2008800140156D00611
如流程2所示，通式(3)化合物可以通过在合适的无机或有机碱碱的存在下在合适的溶剂中将通式(5)的胺与通式(4)的活化的羧酸，例如酸酰卤或相应的酸酐反应制备，所述碱例如是碳酸钾或二异丙基乙基胺，所述溶剂例如是二氯甲烷、四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺。
流程2
Figure G2008800140156D00612
或者，如流程3所示，通式(1)化合物可以通过使用合适的活化剂缩合将通式(7a)化合物与通式(5)的胺反应来制备，其中R6是H，所述活化剂例如是1-羟基苯并三唑(HOBt)，(苯并三唑-1-基氧基)-三-(二甲基氨基)-膦-六氟磷酸盐(BOP)，1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAT)或，N-(3-二甲基氨基-丙基)-N′-乙基-碳二亚胺盐酸盐(EDC)。
流程3
Figure G2008800140156D00621
如流程3所示，通式(7a)化合物，其中R6是H，可以经由通式(7b)的中间体化合物制备，其中R6是C1-4烷基。如流程3所示，通式(7b)的酯，其中R6是C1-4烷基，可以通过在合适的碱(如碳酸钾或氢化钠)的存在下在合适的溶剂(如N，N-二甲基甲酰胺)中将通式(2)化合物与通式(6a)的酯反应制备。或者，通式(7a)化合物，其中R6是H，可以直接将通式(2)化合物与通式(6a)的酸(其中R6是H)反应制备。通式(6a)和(6b)的酯或酸分别是市售的或者可以通过文献方法由市售可获得的原料制备。
或者，如流程4所示，通式(7b)化合物可以在Mitsunobu条件下使用膦，例如三苯基膦和偶氮酯，例如偶氮二羧酸二乙基酯通过将通式(2)化合物与通式(6b)化合物反应制备，其中，R6是C1-4烷基。
流程4
Figure G2008800140156D00622
在流程5所示的另一个制备通式(1)化合物的方法中，通式(6d)化合物可以在Mitsunobu条件下使用膦，例如三苯基膦和偶氮酯，例如偶氮二羧酸二乙基酯直接与通式(2)化合物反应。使用合适的活化剂，例如1-羟基苯并三唑和N-(3-二甲基氨基-丙基)-N′-乙基-碳二亚胺盐酸盐，通式(6d)化合物可以由通式(6c)化合物和(5)的胺制备。
流程5
Figure G2008800140156D00631
通式(6c)化合物是已知化合物或者可以由市售可获得和/或已知化合物根据本领域技术人员已知的方法制备。
另外，通式(1)的化合物，其中m是1，可以如流程6所示制备。这样，式(8)的酯可以通过用合适的卤化剂，例如N-溴琥珀酰亚胺在合适的溶剂，如四氯化碳中卤化，从而得到通式(9)的卤代酯，温度为室温至所述溶剂的回流温度。通式(9)的卤代酯可以与碱金属化合物MOR，其中M是金属，例如钠或钾，在溶剂，如甲醇或乙醇中于0℃-回流的温度，优选于室温下反应，得到通式(7b)的化合物。通式(7b)的酯可以通过用碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠，在醇水中于室温至回流温度下水解为通式(7a)的酸。使用合适的活化剂，例如1-羟基苯并三唑和N-(3-二甲基氨基-丙基)-N′-乙基-碳二亚胺盐酸盐，通式(7a)的羧酸可以与通式(5)的胺缩合，得到通式(1)的化合物，其中m是1和R1上文所定义。
流程6
Figure G2008800140156D00641
通式(1)化合物，其中m是0，R1是C1-4烷基、C3-4烯基、C3-4炔基或烷氧基烷基，可以如流程7中所示制备。这样，所述取代的乙酸衍生物(10)可以用至少2当量的碱，例如二异丙基胺化锂，在合适的溶剂，例如四氢呋喃中，在-78℃至室温的温度，用烷基化试剂，例如R1L处理，酸化得到通式(7a)的羧酸。
流程7
Figure G2008800140156D00642
如流程8所示，通式(9)或(11)的胺，其是通式(5)的胺的实例，其中R2是H，可以使用合适的碱，例如正丁基锂或氢化钠，然后与合适的烷基化试剂R11LG，例如烷基碘，如甲基碘反应，通过通式(8)或(10)的氨基醇的烷基化制备，分别形成通式(9)或(11)的烷基化的化合物。羰基衍生物R13COR14(12)，例如，甲醛，可以与氨，通常是氯化铵的形式，和氰化物，方便地氰化钠的水溶液的形式，反应，得到α-氰基胺(13)(Strecker合成)。
流程8
或者，如流程9所示，通式(16)的胺，其是通式(5)的胺的实例，其中R2是H，可以通过通式(14)的环状氨基磺酸酯的亲核开环制备，其中PG是保护基，例如叔丁基氨基甲酸酯(BOC)或4-甲氧基苄基(PMB)，使用各种亲核体，例如氟化四正丁基铵(TBAF)和氰化钠，然后采用标准的条件脱保护(例如HCl除去BOC基团或氢和基于钯催化除去PMB基团)。
Figure G2008800140156D00652
通式(14)化合物可以通过本领域技术人员已知的方法制备(例如Journal of the American Chemical Society，2001，pages 6935-6936中所述的方法)。
另外，如流程10所示，环状氨基磺酸酯(14)的水解提供N-保护的氨基醇(15)，其可以通过本领域技术人员已知的方法进一步修饰。例如，使用标准条件(例如HCl除去BOC基团或氢和基于钯催化除去PMB基团)脱保护通式(15)化合物，提供通式(8)氨基醇，其是通式(5)的胺的实例，其中R2是H。或者，当R9和R10之一是氢时，用氧化剂，例如高价碘试剂，如Dess-Martin periodinane氧化式(15)化合物，使用本领域技术人员已知的标准条件脱保护式(16)化合物之后，提供氧化的式(17)化合物，其是通式(5)的胺的实例，其中R2是H。
流程10
通式(5)的胺的其它衍生物可以通过使用本领域技术人员已知的标准方法衍生化通式(15)和(16)化合物制备。
通式(5)的其它胺或者可以由市售可获得或者可以通过本领域技术人员已知的标准文献方法或标准改进方法方法制备。
硫代酰胺(通式(1)化合物，其中L＝S)可以使用硫化试剂，例如五硫化二磷、Lawesson或Davy试剂由相应的酰胺制备或者使用标准的文献方法或标准的改进方法由相应的硫代羧酸或硫代酸酯制备。
喹啉是市售可获得的或者可以使用本领域技术人员已知的方法制备，这些方法在杂环化学教科书和在文献中有描述。例如，两篇文献描述了3和/或8取代的喹啉的合成：Journal of the AmericanChemical Society(1955)，77，4175和Journal of the AmericanChemical Society(1950)，72 393。因此，本领域技术人员可以设计很多中合成本发明的通式(2)的6-羟基喹啉的路线。在实施例1、5和6中提供了这种反应的具体实例，以使得本领域的技术人员可以制造和使用本发明的喹啉。需要理解的是，这些实施例只是为了解释说明目的，而决不是对本发明的真正范围的限制。
使用本领域技术热那么已知的标准方法通过转化通式(1)化合物中的取代基可以制备本发明的其它化合物。
式(I)化合物是活性杀真菌剂，可用于防治一种或多种下述病原体：稻和小麦上的稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae)(稻瘟梨孢霉(Magnaporthe grisea))以及其它宿主上的梨孢属(Pyriculariaspp.)；小麦上的隐匿柄锈菌(Puccinia triticina(或recondita))、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)和其他锈菌，大麦上的大麦柄锈菌(Puccinia hordei)、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)和其他锈菌以及其它宿主(例如草坪、黑麦、咖啡、梨、苹果、花生、糖用甜菜、蔬菜和观赏植物)上的锈菌；葫芦科植物(例如甜瓜)上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)；大麦、小麦、黑麦和草坪上的禾白粉菌(Blumeria(或Erysiphe)graminis)(白粉病)以及各种宿主上的其它白粉病，比如忽布上的斑点单丝壳(Sphaerotheca macularis)、葫芦科植物(如黄瓜)上的单丝壳(Sphaerotheca fusca(Sphaerothecafuliginea))、番茄、茄子和青椒上的鞑靼内丝白粉菌(Leveillulataurica)、苹果上的白叉丝单囊壳菌(Podosphaera leucotricha)和葡萄上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)；谷物(例如小麦、大麦、黑麦)、草坪和其它宿主上的旋孢腔菌属(Cochliobolus spp.)、长蠕孢属(Helminthosporium spp.)、德氏霉属(Drechslera spp.)(核腔菌属(Pyrenophora spp.))、喙孢属(Rhynchosporium spp.)、禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)(小麦壳针孢(Septoria tritici))和Phaeosphaeria nodorum(Stagonospora nodorum或颖枯壳针孢(Septoria nodorum))、小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)和禾顶囊壳菌(Gaeumannomyces graminis)；花生上的落花生尾孢(Cercospora arachidicola)和Cercosporidiumpersonatum和其它宿主如糖用甜菜、橡胶、大豆和稻上的其它尾孢属(Cercospora spp.)；番茄、草莓、蔬菜、葡萄和其它宿主上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉)和其它宿主上的其它葡萄孢属(Botrytis spp.)；蔬菜(例如胡萝卜)、油籽油菜、苹果、番茄、马铃薯、谷物(例如小麦)和其它宿主上的链格孢属(Alternaria spp.)；苹果、梨、核果、树木坚果和其它宿主上的黑星菌属(Venturiaspp.)(包括苹果黑星菌(Venturia inaequalis)(黑星病))；一系列宿主包括谷物(例如小麦)和番茄上的支孢属(Cladosporium spp.)；核果、树木坚果和其它宿主上的链核盘菌属(Monilinia spp.)；番茄、草坪、小麦、葫芦科植物和其它宿主上的亚隔孢壳属(Didymellaspp.)；油籽油菜、草坪、稻、马铃薯、小麦和其它宿主上的茎点霉属(Phoma spp.)；小麦、木材和其它宿主上的曲霉属(Aspergillus spp.)和短梗霉属(Aureobasidium spp.)；豌豆、小麦、大麦和其它宿主上的壳二孢属(Ascochyta spp.)；苹果、梨、洋葱和其它宿主上的匍柄霉属(Stemphylium spp.)(格孢腔菌属(Pleospora spp.))；苹果和梨上的夏季病害(例如苦腐病(围小丝壳(Glomerella cingulata))、黑腐病或果腐病(Botryosphaeria obtusa)、黑点病(Mycosphaerellapomi)、Cedar苹果锈病(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、煤斑病(仁果粘壳孢(Gloeodes pomigena))、煤点病(Schizothyriumpomi)和白腐病(葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)))；葡萄上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；其它霜霉病，比如莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，大豆、烟草、洋葱和其它宿主上的霜霉属(Peronospora spp.)，忽布上的忽布假霜霉菌(Pseudoperonospora humuli)和葫芦科植物上的古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis)；草坪和其它宿主上的腐霉属(Pythium spp.)(包括终极腐霉(Pythium ultimum))；马铃薯和番茄上的致病疫霉(Phytophthora infestans)和蔬菜、草莓、鳄梨、胡椒、观赏植物、烟草、可可豆和其它宿主上的疫霉属(Phytophthora spp.)；稻和草坪上的瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris)和各种宿主如小麦和大麦、花生、蔬菜、棉花和草坪上的丝核菌属(Rhizoctonia spp.)；草坪、花生、马铃薯、油籽油菜和其它宿主上的核盘菌属(Sclerotiniaspp.)；草坪、花生和其它宿主上的小核菌属(Sclerotium spp.)；稻上的藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi)；一系列宿主包括草坪、咖啡和蔬菜上的刺盘孢属(Colletotrichum spp.)；草坪上的Laetisariafuciformis；香蕉、花生、柑橘、美洲山核桃、木瓜和其他宿主上的球腔菌属(Mycosphaerella spp.)；柑橘、大豆、甜瓜、梨、羽扇豆和其它宿主上的间座壳属(Diaporthe spp.)；柑橘、葡萄、橄榄、美洲山核桃、蔷薇和其它宿主上的痂囊腔菌属(Elsinoe spp.)；一系列宿主包括忽布、马铃薯和番茄上的轮枝孢属(Verticillium spp.)；油籽油菜和其它宿主上的埋核盘菌属(Pyrenopeziza spp.)；在可可豆上引起维管条纹枯死的Oncobasidium theobromae；在各种宿主特别是小麦、大麦、草坪和玉米上的镰孢属(Fusarium spp.)、核瑚菌属(Typhulaspp.)、雪腐微托菌(Microdochium nivale)、黑粉菌属(Ustilagospp.)、条黑粉菌属(Urocystis spp.)、腥黑粉菌属(Tilletia spp.)和麦角菌(Claviceps purpurea)；糖用甜菜、大麦和其它宿主上的隔柱孢属(Ramularia spp.)；收获后病害，特别是果实上的病害(例如橙上的指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉(Penicilliumitalicum)和绿色木霉(Trichoderma viride)，橡胶上的芭蕉刺盘孢(Colletotrichum musae)和香蕉盘长孢(Gloeosporium musarum)和葡萄上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea))；葡萄上的其它病原体，尤其是Eutypa lata、葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)、火木层孔菌(Phellinus igniarus)、葡萄拟茎点霉菌(Phomopsis viticola)、维管束假盘菌(Pseudopeziza tracheiphila)和毛韧革菌(Stereumhirsutum)；树木(例如Lophodermium seditiosum)或木材上的其它病原体，尤其是Cephaloascus fragrans、长喙壳属(Ceratocystisspp.)、Ophiostoma piceae、青霉属(Penicillium spp.)、假康宁木霉(Trichoderma pseudokoningii)、绿色木霉(Trichoderma viride)、Trichoderma harzianum、黑曲霉(Aspergillus niger)、Leptographium lindbergi和出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)；以及病毒病害的真菌媒介(例如谷物上的多粘霉(Polymyxa graminis)作为大麦黄色花叶病毒(BYMV)的媒介以及糖用甜菜上的Polymyxa betae作为从根病(rhizomania)的媒介)。
式(I)化合物可以在植物组织中从下往上、从上往下或在局部移动从而有效对抗一种或多种真菌。此外，式(I)化合物可以是足够挥发性的从而在蒸气相中有效对抗一种或多种植物上的真菌。
因此本发明提供对抗或防治致植物病性真菌的方法，其包含将杀真菌有效量的式(I)化合物施用至植物、植物的种子、植物或种子的所在地、土壤或任何其它植物生长媒介如营养液。
文中所用的术语“植物”包括幼苗、有用植物作物、灌木和树。另外，本发明的杀真菌方法包括保护性、治疗性、系统性、铲除性和抗孢子性(antisporulant)的处理。
其中可以使用本发明组合物的有用植物作物包括谷物、玉米、稻、油菜、糖用甜菜、甘蔗、绿地、棉花、大豆、蔬菜和花卉。术语“作物”应被理解为还包括通过常规育种法或基因工程使其耐受除草剂或除草剂类(例如ALS、GS、EPSPS、PPO和HPPD抑制剂)的作物。通过常规育种法使其耐受例如咪唑啉酮类如甲氧咪草烟的作物的实例是
Figure G2008800140156D00701
夏季油菜(芸苔)。通过基因工程方法使之耐受除草剂的作物的实例包括抗草甘膦和抗草铵膦的玉米，该品种可根据商品名和
Figure G2008800140156D00703
购得。要防治的杂草可以是单子叶和双子叶杂草，比如，例如，繁缕属(Stellaria)、旱金莲属(Nasturtium)、剪股颖属(Agrostis)、马唐属(Digitaria)、燕麦属(Avena)、狗尾草属(Setaria)、白芥属(Sinapis)、黑麦草属(Lolium)、茄属(Solanum)、稗属(Echinochloa)、莞草属(Scirpus)、雨久花属(Monochoria)、慈姑属(Sagittaria)、雀麦属(Bromus)、看麦娘属(Alopecurus)、蜀黍属(Sorghum)、筒轴茅属(Rottboellia)、莎草属(Cyperus)、苘麻属(Abutilon)、黄花捻属(Sida)、苍耳属(Xanthium)、苋属(Amaranthus)、藜属(Chenopodium)、番薯属(Ipomoea)、菊属(Chrysanthemum)、猪殃殃属(Galium)、堇菜属(Viola)和婆婆纳属(Veronica)。
作物还被理解为通过基因工程方法使其对有害昆虫有抗性的那些，例如Bt玉米(对欧洲玉米螟有抗性)、Bt棉花(对棉铃象有抗性)以及Bt马铃薯(对马铃薯叶甲有抗性)。Bt玉米的实例是
Figure G2008800140156D00711
(Syngenta Seeds)的Bt-176杂交玉米。该Bt毒素是由苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)土壤细菌天然形成的蛋白。毒素和能合成这种毒素的转基因植物的实例描述于EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含一种或多种编码杀虫抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物实例是
Figure G2008800140156D00712
(玉米)、Yield
Figure G2008800140156D00713
(玉米)、
Figure G2008800140156D00714
(棉花)、
Figure G2008800140156D00715
(棉花)、
Figure G2008800140156D00716
(马铃薯)、和
Figure G2008800140156D00718
植物作物和其种子材料可以对除草剂有抗性，而且同时对昆虫摄食有抗性(“叠加的”转基因事件)。种子例如可以具有表达杀虫活性Cry3蛋白并在同时有草甘膦耐受性的能力。术语“作物”应被理解为还包括通过常规育种法或基因工程获得的作物，其包含所谓的输出特性(例如改进的味道、贮藏稳定性、营养成分)。
栽培区域应被理解为包括其中已经生长了作物植物的土地以及计划用于这些作物植物的栽培的土地。
式(I)化合物优选以组合物形式用于农业、园艺和草坪草目的。
为将式(I)化合物施用至植物、植物的种子、植物或种子的所在地、土壤或其它生长媒介，通常将式(I)化合物制剂为组合物，其除式(I)化合物外包括适宜的惰性稀释剂或载体，以及可选的表面活性剂(SFA)。SFA是可以通过降低界面张力并由此引起其它性质(例如分散、乳化和湿润)改变来使界面(例如，液/固、液/气或者液/液界面)性质改性的化学品。优选全部组合物(固体和液体制剂两者)包含0.0001到95％重量，更优选1到85％重量，例如5到60％重量的式(I)化合物。该组合物一般这样用于防治真菌：以0.1g到10kg每公顷，优选1g到6kg每公顷，更优选1g到1kg每公顷的比率施用式(I)化合物。
当用于拌种时，以每公斤种子0.0001g到10g(例如0.001g或0.05g)，优选0.005g到10g，更优选0.005g到4g的比率施用式(I)化合物。
在本发明的另一方面中提供杀真菌组合物，其包含杀真菌有效量的式(I)化合物和对其适宜的载体和稀释剂。
在本发明的又一个方面中提供对抗和防治在一定所在地的真菌的方法，其包含用包含式(I)化合物的杀真菌有效量的组合物处理所述真菌或所述真菌的所在地。该组合物可以选自多种制剂类型，包括粉剂(DP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性粒剂(SG)、水分散性粒剂(WG)、可湿性粉剂(WP)、颗粒剂(GR)(缓慢或快速释放)、可溶浓剂(SL)、油剂(OL)、超低容量液剂(UL)、乳油(EC)、可分散浓剂(DC)、乳剂(水乳剂(EW)和油乳剂(EO))、微乳剂(ME)、浓悬浮剂(SC)、烟雾剂、弥雾/烟熏制剂、微胶囊悬浮剂(CS)和种子处理制剂。任何情况下选择的制剂类型将取决于希望的具体目的和式(I)化合物的物理、化学和生物学性质。
可以通过将式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂(例如天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、矾土、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩、硅藻土(diatomaceous earths)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石以及其它有机和无机固体载体)混合并将该混合物机械研磨成细粉来制备粉剂(DP)。
可以通过将式(I)化合物与一种或多种水溶性无机盐(比如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或者一种或多种水溶性有机固体(比如多糖)，以及可选地，一种或多种湿润剂、一种或多种分散剂或者所述用来改善水分散度/溶解度的试剂的混合物混合来制备水溶性粉剂(SP)。然后将该混合物磨成细粉。也可以使类似的组合物颗粒化以形成水溶性粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可以通过将式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂或载体，一种或多种湿润剂，以及优选地，一种或多种分散剂，以及任选地，一种或多种用来促进液体中的分散的悬浮剂混合来制备。然后将该混合物磨成细粉。也可以使类似的组合物颗粒化以形成水分散性粒剂(WG)。
可以通过使式(I)化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物颗粒化，或者通过使式(I)化合物(或其在适宜试剂中的溶液)吸收入多孔颗粒材料(比如浮石、绿坡缕石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)或玉米芯粉)自预形成的空白颗粒剂，或者通过使式(I)化合物(或其在适宜试剂中的溶液)吸附到硬核材料上(比如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)并视需要干燥来形成颗粒剂(GR)。通常用来促进吸收或吸附的试剂包括溶剂(比如脂族和芳族石油溶剂、醇、醚、酮和酯)和粘着剂(比如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。一种或多种其它添加剂也可以包括在颗粒剂(例如乳化剂、湿润剂或分散剂)中。
可分散浓剂(DC)可以通过将式(I)化合物溶于水或如酮、醇或乙二醇醚的有机溶剂中来制备。这些溶剂可以包含表面活性试剂(例如用来在喷雾槽中改善水稀释性或防止结晶)。
乳油(EC)或水乳剂(EW)可以通过将式(I)化合物溶于有机溶剂(任选地包含一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或者所述试剂的混合物)中来制备。适宜用于EC的有机溶剂包括芳族烃(比如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO是注册商标)、酮(比如环己酮或甲基环己酮)、醇(比如苯基醇、糠基醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(比如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(比如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯化烃。EC产品可以在加入水中时自发乳化，产生具有足够稳定性以允许通过合适设备喷雾施用的乳液。EW的制备涉及作为液体(如果其在环境温度下不是液体，其可以在通常低于70℃的合理温度下熔化)或在溶液(通过将其溶于合适的溶剂)中得到式(I)化合物，然后在高剪切下将所得液体或溶液在包含一种或多种SFA的水中乳化，产生乳剂。适宜用于EW的溶剂包括植物油、氯化烃(比如氯苯)、芳族溶剂(比如烷基苯或烷基萘)以及其它在水中具有低溶解度的合适有机溶剂。
微乳剂(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的掺合物混合以自发产生热力学稳定的各向同性的液体制剂来制备。式(I)化合物一开始就存在于所述水中或所述溶剂/SFA掺合物中。适宜用于ME的溶剂包括本文前述用于EC和EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(可以通过电导率测试测定该体系的存在)并且可以适于在同一制剂中混合水溶性的和油溶性的农药。ME适于在水中稀释，或者仍作为微乳剂或者形成常规水包油乳液。
浓悬浮剂(SC)可以包含式(I)化合物的细分不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以通过在适宜介质中球磨或珠磨固体式(I)化合物，任选地使用一种或多种分散剂，以产生所述化合物的细颗粒悬浮液来制备。组合物中可以包括一种或多种湿润剂，还可以包括悬浮剂以降低颗粒沉降率。任选地，可以干磨式(I)化合物并将其加入包含本文前述试剂的水中，产生希望的最终产品。
烟雾剂制剂包含式(I)化合物和适宜的喷射剂(例如正丁烷)。可以将式(I)化合物溶于或分散于适宜介质(例如水或可与水混溶的液体，如正丙醇)中以提供在不加压的、手动的喷雾泵中使用的组合物。
可以将式(I)化合物在干燥状态下与烟火混合物混合以形成适于在封闭空间中产生包含所述化合物的烟雾的组合物。
微胶囊悬浮剂(CS)可以按与制备EW制剂类似但有一个增加的聚合阶段的方式制备，如此得到油滴的水性分散体，其中每个油滴被聚合物壳层包囊并且包含式(I)化合物以及，任选地，为此的载体或稀释剂。可以通过界面缩聚反应或通过凝聚过程产生上述聚合物壳层。该组合物可以提供式(I)化合物的控制释放，并且其可以被用于种子处理。式(I)化合物可以被制剂于生物可降解的聚合物基质中以提供所述化合物的缓慢的、受控的释放。
组合物可以包括为改善该组合物的生物学性能(例如通过改善表面上的湿润、保持或分布；在经处理表面上对雨水的抗性；式(I)化合物的摄取和移动)的一种或多种添加剂。这样的添加剂包括表面活性试剂，基于油的喷雾添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(比如大豆或油菜籽油)，以及这些试剂与其它生物-增强助剂(可以促进或改性式(I)化合物的作用的成分)的掺合物。
还可以制剂式(I)化合物以用作种子处理剂，例如作为粉末组合物，包括种子处理干粉剂(DS)、种子处理可溶性粉剂(SS)或浆种处理水分散性粉剂(WS)，或者作为液体组合物，包括种子处理浓悬浮剂(FS)、种子处理液剂(LS)或微胶囊悬浮剂(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别与上述DP、SP、WP、SC和DC组合物的制备非常类似。处理种子的组合物可以包括辅助组合物粘着于种子的试剂(例如矿物油或成膜屏障)。湿润剂，分散剂和乳化剂可以是阳离子、阴离子、两性或非离子型的SFA。
适宜的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如十六烷基三甲基溴化铵)、咪唑啉和胺盐。适宜的阴离子SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸脂族单酯的盐(例如十二烷基硫酸钠)、磺化芳族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐和二异丙基萘磺酸钠和三异丙基萘磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如三聚乙二醇单十二醚硫酸钠(sodium laureth-3-sulphate))、醚羧酸盐(例如三聚乙二醇单十二醚羧酸钠(sodium laureth-3-carboxylate))、磷酸酯(一种或多种脂肪醇和磷酸反应的产物(主要是单酯)或者和五氧化二磷反应的产物(主要是二酯)，例如十二烷醇和四磷酸反应；此外这些产物可以被乙氧化)、磺基琥珀酰胺酸酯、烷烃或烯烃磺酸盐、牛磺酸盐和木质素磺酸盐。适宜的两性型SFA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。适宜的非离子型SFA包括如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物的环氧烷烃与脂肪醇(比如油醇或辛醇)或与烷基酚(比如辛基苯酚、壬基苯酚或辛基甲苯酚)的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐混合物的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(包含环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；简单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(例如十二烷基二甲基胺氧化物)；和卵磷脂。
适宜的悬浮剂包括亲水胶体(比如多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀土(比如膨润土或绿坡缕石)。
式(I)化合物可以通过任何施用杀真菌化合物的已知方法来施用。例如，其可以以制剂或未制剂形式直接施用至包括叶、茎、枝或根的任何植物部分，在栽培前施用至种子，或者施用至其中生长植物或将要栽培植物的其它媒介(比如根周围的土壤、一般意义上的土壤、稻田水或无土栽培系统)，或者在土壤或含水环境中喷雾、喷粉、通过浸渍施用、作为霜剂或膏剂施用、作为蒸气施用或者通过组合物(比如颗粒组合物或包装在水溶性袋中的组合物)的分布或掺入来施用。
还可以使用电动喷雾技术或其它低容量方法将式(I)化合物注射入植物或喷雾到植被上，或通过陆地或空中灌溉系统施用。
通常以包含高比例活性成分的原液形式供应用作含水制剂(含水溶液或分散液)的组合物，在使用前将该原液加到水中。这些可以包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS的原液通常需要经得起长时间的贮藏并且在这样的贮藏后能加到水中形成含水制剂，其在足够的时间内保持均匀以使其能通过惯用喷雾设备施用。根据其使用目的，这样的含水制剂可以包含变化量的式(I)化合物(例如0.0001到10％重量)。
式(I)化合物可以与肥料(例如含氮-、含钾-或含磷-肥料)混合使用。适宜的制剂类型包括肥料的颗粒剂。该混合物适宜地包含高达25％重量的式(I)化合物。
所以，本发明还提供包含肥料和式(I)化合物的肥料组合物。
本发明的组合物可以包含其它具有生物活性的化合物，例如微量营养素或者具有类似或补充杀真菌活性的化合物或具有植物生长调节、除草、杀虫、杀线虫或杀螨活性的化合物。
通过包括另一种杀真菌剂，所得组合物可以具有比单独的式(I)化合物更宽的活性谱或更高的内在活性水平。更进一步，该其它杀真菌剂可以对式(I)化合物的杀真菌活性起到协同效果。
式(I)化合物可以是组合物中的唯一活性成分或者合适时可以与一种或多种附加活性成分掺杂，所述活性成分如农药、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂。附加活性成分可以：提供具有更广谱活性或在所在地的增加的持久性的组合物；增效式(I)化合物的活性或补充式(I)化合物的活性(例如通过增加起效速度或克服驱避性)；或帮助克服或预防发展出针对单个成分的抗性。具体附加活性成分将取决于所述组合物的希望用途。
本发明的组合物中可以包括的杀真菌化合物的实例是AC 382042(N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酰胺)、活化酯、棉铃威、奥涕吗啉(aldimorph)、敌菌灵、氧环唑、唑啶草酮、嘧菌酯、苯霜灵、苯菌灵、苯噻菌胺、联苯三唑醇、联苯三唑醇、灭瘟素(blasticidin S)、啶酰菌胺(啶酰菌胺(nicobifen)的新名称)、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、多菌灵盐酸盐、萎锈灵、环丙酰菌胺、香芹酮、CGA 41396、CGA 41397、灭螨猛、氯苯赛酮(chlorbenzthiazone)、百菌清、乙菌利、clozylacon、含铜化合物比如王铜、羟基喹啉酸铜、硫酸铜、妥尔油中脂肪酸铜和波尔多液、氰霜唑、氰霜唑(IKF-916)、环氟菌胺、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、咪菌威、二-2-吡啶基二硫化物1，1′-二氧化物、苯氟磺胺、双氯氰菌胺、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、野燕枯、氟嘧菌胺、O，O-二异丙基-S-苯基硫代磷酸酯、dimefluazole、dimetconazole、二甲嘧酚、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇、敌螨普、二氰蒽醌、氯化十二烷基二甲基铵、十二环吗啉、多果定、doguadine、敌瘟磷、氟环唑、噻唑菌胺、乙嘧酚、(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代亚乙基氨基氧基羰基)氨基]硫代)-β-丙氨酸乙酯、土菌灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、环酰菌胺、氰菌胺(AC 382042)、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯基乙酸锡、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟酰菌胺、氟吗啉、氟氯菌核利、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、双胍盐、己唑醇、羟基异噁唑、噁霉灵、抑霉唑、亚胺唑、双胍辛胺、双胍辛胺乙酸盐、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、异丙菌胺、丁基氨基甲酸异丙酯、稻瘟灵、春雷霉素、醚菌酯-甲酯、LY186054、LY211795、LY 248908、代森锰锌、代森锰、精甲霜灵、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、精甲霜灵、叶菌唑、代森联、代森联锌、苯氧菌胺、表苯菌酮、MON65500(N-烯丙基-4，5-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺)、腈菌唑、NTN0301、田安、二甲基二硫代氨基甲酸镍、酞菌酯、氟苯嘧啶醇、呋酰胺、有机水银的化合物、肟醚菌胺、噁霜灵、环氧嘧磺隆、喹菌酮、噁咪唑、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、叶枯净、磷酸、四氯苯酞、啶氧菌酯、多抗霉素D、代森联(polyram)、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、霜霉威盐酸盐、丙环唑、丙森锌、丙酸、丙氧喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚、pyrrolnitrin、季铵化合物、灭螨猛、苯氧喹啉、五氯硝基苯、硅噻菌胺(MON 65500)、S-抑霉唑、硅氟唑、硅氟唑(sipconazole)、五氯酚钠、螺环菌胺、链霉素、硫、戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四氟醚唑、噻菌灵、噻呋酰胺、2-(氰硫基甲硫基)苯并噻唑、硫菌灵-甲酯、福美双、噻酰菌胺、亚胺唑(timibenconazole)、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、丁基三唑、咪唑嗪、三环唑、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、嗪氨灵、灭菌唑、有效霉素A、威百亩、乙烯菌核利、XRD-563、代森锌、福美锌、苯酰菌胺和下式化合物：
可以将式(I)化合物与土壤、泥炭或其它生根介质混合以保护植物对抗种子传染的、土壤传染的或叶真菌的病害。
某些混合物可以包含具有显著不同物理、化学或生物学性质的活性成分，以致它们不易用在同一常规制剂类型中。在这种情况下，可以制备其它制剂类型。例如，当一种活性成分是水溶性固体而另一种活性成分是水不溶性液体时，通过将所述固体活性成分作为悬浮液分散(使用与SC类似的制备方法)并将所述液体活性成分作为乳液分散(使用与EW类似的制备方法)还是可以将每种活性成分分散在同一连续水相中。所得组合物是悬乳剂(SE)制剂。
本发明通过下述实施例举例说明，其中使用下述缩写：
ml＝毫升             DMSO＝二甲基亚砜
g＝克                NMR＝核磁共振
ppm＝百万分数        HPLC＝高效液相色谱
M+＝质谱离子
s＝单峰              q＝四重峰
d＝双峰              m＝多重峰
brs＝宽的单峰
t＝三重峰
实施例1
本实施例解释说明制备2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-丁酰胺(表154的化合物编号12)，根据流程3，其中m＝0。
步骤1：制备2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-丁酸乙酯
将3-溴-喹啉-6-醇(11.3g)(根据Liebigs Ann Chem 1966，98-106中所述制备)溶于无水DMF(100ml)。室温下将2-溴-丁酸乙酯(11.05g)和无水碳酸钾(20.9g)加入到该混合物中。所得悬浮液在70℃搅拌1小时。将反应混合物倒入盐水中。除去沉淀和分离两相之后，水层用乙酸乙酯萃取两次(2x100ml)。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤和蒸发，给出2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-丁酸乙酯(17.8g)，为油状物，其用于下一步，未进一步纯化。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.78(1H，d)；8.15(1H，d)；7.98(1H，d)；7.42(1H，dxd)；6.90(1H，d)；4.70(1H，t)；4.25(2H，q)；2.08(2H，m)；1.25(3H，t)；1.13(3H，t)。
步骤2：制备2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-丁酸
在0℃下，向2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-丁酸乙酯(17.8g)在四氢呋喃/水(500ml)的混合物(1/1)中的悬浮液中加入氢氧化锂一水合物(2.31g)。让所述反应混合物温暖至室温并搅拌过夜。加入乙酸乙酯，分离两相。水相用稀盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，硫酸镁干燥，过滤和蒸发，给出2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-丁酸(13.1g)，为棕色粉末，其用于下一步骤，未进一步纯化。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.70(1H，d)；8.13(1H，d)；7.92(1H，d)；7.35(1H，dxd)；6.90(1H，d)；4.70(1H，t)；3.3-2.5(1H，br)；2.05(2H，m)；1.10(3H，t)。
步骤3：制备2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-丁酰胺
在室温下，将2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-丁酸(0.209g)、N-叔丁基胺(0.074ml)、1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAT)(0.097g)、N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)(0.137g)和三乙基胺(0.098ml)在无水N，N-二甲基甲酰胺(7ml)中的悬浮液搅拌3.5小时。将所述反应混合物用水淬灭，并倾倒至Chromabond-XTR柱中，然后用乙酸乙酯(130ml)洗脱。所得粗品混合物通过反相HPLC纯化(乙腈-水)，给出2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-丁酰胺，为油状物(0.16g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.70(1H，d)；8.12(1H，d)；7.92(1H，d)；7.32(1H，dxd)；6.92(1H，d)；6.05(1H，br s)；4.43(1H，m)；1.92(2H，m)；1.20(9H，s)；0.98(3H，t)。
采用类似的步骤制备下述酰胺化合物。
表154的化合物编号47：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-(2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基)-丁酰胺，使用2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基胺。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.75(1H，d)；8.15(1H，d)；7.96(1H，d)；7.38(1H，dxd)；7.0(1H，d)；6.42(1H，br s)；4.50(1H，m)；3.25(2H，m)；3.23(3H，s)；2.02(2H，m)；1.31(3H，s)；1.24(3H，s)；1.05(3H，t)。
表154的化合物编号52：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-(1-氰基-2-甲氧基-1-甲基-乙基)-丁酰胺，使用2-氨基-3-甲氧基-2-甲基-丙腈：
1H NMR(CDCl3)δppm：非对映异构体混合物(9/1)；主要非对映异构体：8.72(1H，d)；8.18(1H，dxm)；7.95(1H，d)；7.35(1H，dxd)；6.98(1H，m)；6.88(1H，m br)；4.65(1H，m)；3.6(2H，m)；3.25(3H，s)；2.05(2H，m)；1.70(3H，s)；1.05(3H，t)。
2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺，使用2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-3-甲基-丁酸和N-叔丁基胺。M.p.(℃)：123-125；1H NMR(CDCl3)δppm：8.78(1H，d)；8.18(1H，d)；8.01(1H，d)；7.41(1H，dxd)；7.02(1H，d)；5.59(1H，br s)；4.32(1H，d)；2.3(1H，m)；1.30(9H，s)；1.09(6H，m)。
2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-(1-氰基-2-甲氧基-1-甲基-乙基)-3-甲基-丁酰胺，使用2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-3-甲基-丁酸和2-氰基-1-甲氧基-丙-2-基胺。M.p.(℃)：151-157；1H NMR(CDCl3)δppm：非对映异构体混合物(1/1)；8.80(1H，d)；8.20(1H，d)；8.02(1H，d)；7.41(1H，dxd)；7.02(1H，m)；6.67(1H，br m)；4.48(1H，m)；3.68-3.45(2H，m+s)；3.41和3.21(3H，2xs)；2.36(1H，m)；1.70和1.61(3H，2xs)；1.10(6H，m)。
2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-2-环丙基-乙酰胺，使用(3-溴-喹啉-6-基氧基)-环丙基乙酸和N-叔丁基胺。M.p.(℃)：165-167；1H NMR(CDCl3)δppm：8.78(1H，d)；8.18(1H，d)；8.00(1H，d)；7.39(1H，dxd)；6.98(1H，d)；5.99(1H，br s)；4.15(1H，d)；1.3(1H，m)；1.29(9H，s)；0.75-0.50(4H，2xm)。
2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-2-环丙基-N-(2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基)-乙酰胺，使用(3-溴-喹啉-6-基氧基)-环丙基乙酸和2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基胺。M.p.(℃)：139-141；1H NMR(CDCl3)δppm：8.77(1H，d)；8.18(1H，d)；7.99(1H，d)；7.40(1H，dxd)；6.98(1H，d)；6.33(1H，br s)；4.15(1H，d)；3.33-3.18(2H，m)；3.22(3H，s)；1.35(1H，m)；1.31(3H，s)；1.24(3H，s)；0.75-0.47(4H，2xm)。
2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-(1-氰基-2-甲氧基-1-甲基-乙基)-2-环丙基-乙酰胺，使用(3-溴-喹啉-6-基氧基)-环丙基乙酸和2-氰基-1-甲氧基-丙-2-基胺。M.p.(℃)：119-121；1H NMR(CDCl3)δppm：非对映异构体混合物(1/1)；8.79(1H，d)；8.20(1H，m)；8.01(1H，d)；7.40(1H，dxd)；6.98(1H，m)；6.74和6.68(1H，2xbr s)；4.29(1H，m)；3.70-3.48(2H，m+s)；3.42和3.23(3H，2xs)；1.72和1.62(3H，2xs)；1.38(1H，m)；0.80-0.50(4H，2xm)。
实施例2
本实施例举例说明2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-2-甲氧基-乙酰胺(表155的化合物编号12)的制备，根据流程6，其中m＝1。
步骤1：制备(3-溴-喹啉-6-基氧基)乙酸甲基酯
将3-溴-喹啉-6-醇(10.0g)溶于无水DMF(100ml)。室温下将溴乙酸甲基酯(7.51g)和无水碳酸钾(18.5g)加入到该混合物中。所得悬浮液在80℃搅拌2小时。将反应混合物倒入盐水中并将所得混合物用乙酸乙酯萃取两次(2x100ml)。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤和蒸发。所述粗品混合物在异丙醇中重结晶，得到(3-溴-喹啉-6-基氧基)乙酸甲基酯(11.5g)，为浅黄色固体。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.78(1H，d)；8.20(1H，d)，8.0(1H，d)；7.44(1H，dxd)；6.92(1H，d)；4.76(2H，s)；3.85(3H，s)。
步骤2：制备溴-(3-溴-喹啉-6-基氧基)乙酸甲基酯
将(3-溴-喹啉-6-基氧基)乙酸甲基酯(2.0g)，N-溴琥珀酰亚胺(1.80g)和偶氮异丁腈(0.222g)在四氯化碳(100ml)中的悬浮液在回流下加热3小时。将反应混合物冷却至室温，过滤和真空浓缩，得到溴-(3-溴-喹啉-6-基氧基)乙酸甲基酯(2.8g)，为黄色固体。粗品混合物用于下一步骤，未进一步纯化。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.87(1H，d)；8.35(1H，d)；8.12(1H，d)；7.55(1H，dxd)；7.41(1H，d)；6.62(1H，s)；3.98(3H，s)。
步骤3：制备(3-溴-喹啉-6-基氧基)甲氧基乙酸甲基酯
向溴-(3-溴-喹啉-6-基氧基)乙酸甲基酯(1.32g)的无水甲醇的悬浮液中加入碳酸钙(1.05g)。室温下将所述反应混合物礁堡2.5小时，用氯仿处理并在室温下进一步搅拌10分钟。过滤所述混合物，蒸发溶剂。所得到的粗品油状物通过反相HPLC分离(洗脱剂：乙腈/水)，给出(3-溴-喹啉-6-基氧基)甲氧基乙酸甲基酯(0.5g)，为黄色油状物。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.02(1H，d)；7.51(1H，dxd)；7.30(1H，d)；5.63(1H，s)；3.87(3H，s)；3.58(3H，s)。
步骤4：制备(3-溴-喹啉-6-基氧基)甲氧基乙酸
在0℃下，将(3-溴-喹啉-6-基氧基)甲氧基乙酸甲基酯(0.495g)和氢氧化锂一水合物(0.070g)在四氢呋喃/水(500ml)的混合物(1/1)中的悬浮液搅拌2.5小时。让所述反应混合物温暖至室温，加入乙酸乙酯，分离两相。水相用稀盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，硫酸镁干燥，过滤和蒸发，给出(3-溴-喹啉-6-基氧基)甲氧基乙酸(0.39g)，为白色固体，其用于下一步骤，未进一步纯化。
1H NMR(DMSO d6)δppm：8.82(1H，d)；8.63(1H，d)；7.99(1H，d)；7.57(1H，dxd)；7.50(1H，d)；5.78(1H，s)；3.46(3H，s)。
步骤5：制备2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-2-甲氧基乙 酰胺
在室温下，将2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-丁酸(0.052g)、N-叔丁基胺(0.024g)、(苯并三唑-1-基氧基)-三-(二甲基氨基)-膦-六氟磷酸盐(BOP)(0.099g)、N-乙基二异丙基胺(0.043g)和N，N-二甲基氨基吡啶(0.005g)在无水N，N-二甲基甲酰胺(4ml)中搅拌8小时。将所述反应混合物倾入盐水/乙酸乙酯溶液中。分离水层并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，硫酸钠干燥，过滤，在减压下蒸发。所得粗品混合物通过硅胶色谱纯化(洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯：1/1)，给出2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-2-甲氧基乙酰胺(表155的化合物编号12)，为黄色油状物(0.046g)。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.03(1H，d)；7.52(1H，dxd)；7.38(1H，d)；6.45(1H，br s)；5.36(1H，s)；3.52(3H，s)；1.38(9H，s)。
采用类似的步骤制备下述酰胺化合物。
表99的化合物编号12：N-叔丁基-2-(3，8-二溴-喹啉-6-基氧基)-2-甲氧基-乙酰胺，使用(3，8-二溴-喹啉-6-基氧基)-甲氧基乙酸和N-叔丁基胺。1H NMR(CDCl3)δppm：8.89(1H，d)；8.23(1H，d)；7.88(1H，d)；7.49(1H，d)；6.45(1H，br s)；5.35(1H，s)；3.52(3H，s)；1.39(9H，s)。
表155的化合物编号47：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-2-甲氧基-N-(2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基)-乙酰胺，使用(3-溴-喹啉-6-基氧基)-甲氧基-乙酸和2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基胺，1H NMR(CDCl3)δppm：8.88(1H，d)；8.21(1H，d)；8.02(1H，d)；7.51(1H，dxd)；7.38(1H，d)；6.8(1H，br s)；5.38(1H，s)；3.51(3H，s)；3.37(2H，m)；3.35(3H，s)；1.39(3H，s)；1.37(3H，s)。
表155的化合物编号52：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-(1-氰基-2-甲氧基-1-甲基-乙基)-2-甲氧基-乙酰胺，使用(3-溴-喹啉-6-基氧基)-甲氧基-乙酸和2-氰基-1-甲氧基-丙-2-基胺，1H NMR(CDCl3)δppm：非对映异构体混合物(1/1)；a)8.81(1H，d)；8.24(1H，d)；8.02(1H，d)；7.51(1H，dxm)；7.41(1H，d)；7.11(1H，br s)；5.48(1H，s)；3.75-3.6(2H，m)；3.55(3H，s)；3.51(3H，s)；1.77(3H，s)；b)8.81(1H，d)；8.24(1H，d)；8.02(1H，d)；7.51(1H，dxm)；7.38(1H，d)；7.03(1H，br  s)；5.48(1H，s)；3.75-3.6(2H，m)；3.55(3H，s)；3.44(3H，s)；1.72(3H，s)。
表156的化合物编号12：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-2-乙氧基-乙酰胺，使用(3-溴-喹啉-6-基氧基)-乙氧基-乙酸和N-叔丁基胺。1H NMR(CDCl3)δppm：8.79(1H，d)；8.22(1H，d)；8.01(1H，d)；7.50(1H，dxd)；7.38(1H，d)；6.48(1H，br s)；5.42(1H，s)；3.85(1H，m)；3.68(1H，m)；1.39(9H，s)；1.28(3H，t)。
表156的化合物编号47：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-2-乙氧基-N-(2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基)-乙酰胺，使用(3-溴-喹啉-6-基氧基)-乙氧基-乙酸和2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基胺。
1H NMR(CDCl3)δppm：8.79(1H，d)；8.22(1H，d)；8.01(1H，d)；7.50(1H，dxd)；7.37(1H，d)；6.8(1H，br s)；5.44(1H，s)；3.85(1H，m)；3.69(1H，m)；3.38(2H，m)；3.35(3H，s)；1.39(3H，s)；1.37(3H，s)；1.28(3H，t)。
表156的化合物编号52：2-(3-溴-喹啉-6-基氧基)-N-(1-氰基-2-甲氧基-1-甲基-乙基)-2-乙氧基-乙酰胺，使用(3-溴-喹啉-6-基氧基)-乙氧基-乙酸和2-氰基-1-甲氧基-丙-2-基胺。
1H NMR(CDCl3)δppm：非对映异构体混合物(1/1)；a)8.80(1H，d)；8.24(1H，d)；8.02(1H，d)；7.49(1H，dxm)；7.40(1H，d)；7.13(1H，br s)；5.52(1H，s)；3.88(1H，m)；3.72(1H，m)；3.73-3.6(2H，m)；3.51(3H，s)；1.78(3H，s)；1.29(3H，t)；b)8.80(1H，d)；8.24(1H，d)；8.02(1H，d)；7.49(1H，dxm)；7.37(1H，d)；7.03(1H，br s)；5.52(1H，s)；3.88(1H，m)；3.72(1H，m)；3.73-3.6(2H，m)；3.45(3H，s)；1.73(3H，s)；1.29(3H，t)。
实施例3
本实施例举例说明制备(3-溴-喹啉-6-基氧基)甲氧基乙酸甲基酯，根据流程3，其中m＝1。
步骤1：制备溴-甲氧基-乙酸甲基酯
将甲氧基乙酸甲基酯(0.400g)、N-溴琥珀酰亚胺(0.752g)和偶氮异丁腈(0.126g)在四氯化碳(6ml)中的悬浮液在回流下加热20小时。将反应混合物冷却至室温，过滤和真空浓缩，得到溴甲氧基-乙酸甲基酯(0.94g)，为黄色液体。粗品混合物用于下一步骤，未进一步纯化。
1H NMR(CDCl3)δppm：6.01(1H，s)；3.88(3H，s)；3.60(3H，s)。
步骤2：制备(3-溴-喹啉-6-基氧基)甲氧基乙酸甲基酯
室温下，向叔丁醇钾(0.308g)的叔丁醇(5ml)溶液中加入3-溴-喹啉-6-醇(0.454g)的叔丁醇(1ml)溶液。所得溶液在室温下搅拌15分钟。之后，加入溴甲氧基-乙酸甲基酯(0.500g)的叔丁醇(1ml)溶液以及催化量的碘化钾。室温搅拌反应混合物3小时，然后倾入水(25ml)/氯仿(25ml)中。分离水层并用氯仿洗涤两次。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸钠干燥，过滤和减压蒸发。所得到的粗品混合物通过反相HPLC纯化(洗脱剂：乙腈/水)，给出(3-溴-喹啉-6-基氧基)甲氧基乙酸甲基酯(0.177g)，为黄色油状物[1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.02(1H，d)；7.51(1H，dxd)；7.30(1H，d)；5.63(1H，s)；3.87(3H，s)；3.58(3H，s)]，以类似于实施例2，步骤4和5中所述的方式其可以提供通式(1)的化合物，如流程3中所示。
实施例4
本实施例举例说明制备N-(3-氟-1，1-二甲基-丙基)胺盐酸盐，根据流程9。
步骤1：制备(3-氟-1，1-二甲基-丙基)-氨基甲酸叔丁基酯
在氮气氛下，将4，4-二甲基-2，2-二氧代-(1，2，3)氧硫氮杂环己烷(23.9g)(根据J.Am.Chem.Soc.2001，123，6935-6936中所述的步骤制备)溶于无水CH3CN(500ml)。加入乙基二异丙基胺(Hünig′s碱)(52.1ml)和二甲基氨基吡啶(DMAP)(1.8g)，之后加入(tBuOCO)2O(56.9g)。所述混合物在50℃搅拌3小时，然后倾入水中，用乙酸乙酯洗涤。分离有机相，用盐水洗涤，硫酸钠干燥，过滤和蒸发，给出粗产物，其通过快速色谱纯化(环己烷∶乙酸乙酯，2∶1)，给出24.1g纯的4，4-二甲基-2，2-二氧代-(1，2，3)氧硫氮杂环己烷-3-羧酸叔丁基酯，为黄色固体。1H NMR(CDCl3)δppm：4.55(1H，t)；2.30(1H，t)；1.65(6H，s)；1.52(9H，s)
室温、氮气氛下，向TBAF(6.8ml，1M THF中的溶液)在CH3CN的溶液中加入4，4-二甲基-2，2-二氧代-(1，2，3)氧硫氮杂环己烷-3-羧酸叔丁基酯(1.5g)。将该混合物搅拌过夜，然后用乙醚(20ml)稀释，并1M HCl(7ml)淬灭。分离后，有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤和浓缩。通过快速色谱纯化该粗产物。(环己烷∶乙酸乙酯，4∶1)，给出1.08g纯的(3-氟-1，1-二甲基-丙基)-氨基甲酸叔丁基酯，为浅黄色油状物。1H NMR(CDCl3)δppm：4.65(1H，t)；4.55(1H，br s)；4.50(1H，t)；2.15-2.05(2H，m)；1.45(9H，s)；1.30(6H，s)
步骤2：制备N-(3-氟-1，1-二甲基-丙基)胺盐酸盐
室温、氮气氛下，将2M HCl的乙醚溶液(25ml)加入(3-氟-1，1-二甲基-丙基)-氨基甲酸叔丁基酯(1.08g)。将所述混合物搅拌过夜，然后再次加入2M HCl的乙醚溶液(12ml)。搅拌2天后，将所述混合物浓缩，给出N-(3-氟-1，1-二甲基-丙基)胺盐酸盐(0.77g)，为固体，其为纯的，用于下一步骤。1H NMR(DMSO-d6)δppm：4.62(1H，t)；4.50(1H，t)；3.70-3.45(br s)；2.00-1.85(2H，m)；1.20(6H，s)。
实施例5
本实施例举例说明制备2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-N-(3-氟-1，1-二甲基-丙基)丁酰胺(表158的化合物编号275)，根据流程3，其中m＝0。
步骤1：制备2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-丁酸乙酯
阶段1：制备3-碘-6-羟基喹啉
在密封的试管中，向搅拌的3-溴-6-羟基喹啉(根据Liebigs AnnChem 1966，98-106中所述制备)，(3.0g)、碘化钠(4.0g)和碘化铜(0.25g)在二氧六环(19.5ml)的混合物中加入N，N，N′，N′-四甲基-乙烷-1，2-二胺(0.24g)，所述混合物在120℃搅拌14h小时，一旦冷却，用氨水处理，然后用盐酸水溶液处理。用乙酸乙酯萃取，硫酸镁干燥所述有机相，过滤和减压蒸发，给出所需产物(M+272)，为浅棕色粉末，直接用于下一步骤。
阶段2：将步骤1、阶段1的3-碘-喹啉-6-醇(1.0g)溶于无水DMF(20ml)。室温下，向该混合物中加入2-溴-丁酸乙酯(940mg)和无水碳酸钾(1.5g)。所得悬浮液在50℃搅拌3小时。将该反应混合物倾入盐水中，用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸钠干燥，过滤和蒸发，快速色谱(环己烷∶乙酸乙酯，6∶1)后给出0.86g的2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-丁酸乙酯。1H NMR(CDCl3)δppm：8.86(1H，d)；8.36(1H，d)；7.95(1H，d)；7.41(1H，dd)；6.85(1H，d)；4.65(1H，t)；4.22(2H，q)；2.05(2H，m)；1.25(3H，t)；1.10(3H，t)。
步骤2：制备2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-丁酸
在室温下，向2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-丁酸乙酯(860mg)的四氢呋喃(9m1)溶液中加入0.5M NaOH(5.4ml)水溶液。所得反应混合物在室温下搅拌4小时。加入乙酸乙酯，分离两相。水相用1M HCl酸化(直至pH 2-3)，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用盐水洗涤，硫酸钠干燥，过滤和蒸发，给出0.77g粗品2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-丁酸，其用于下一步骤，未进一步纯化。1H NMR(DMSO-d6)δppm：8.85(1H，d)；8.20(1H，d)；7.90(1H，d)；7.45(1H，dd)；7.20(1H，d)；4.85(1H，t)；2.00(2H，m)；1.05(3H，t)。
步骤3：制备2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-N-(3-氟-1，1-二甲基- 丙基)丁酰胺
在室温下，将2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-丁酸(100mg)、实施例4、步骤2的N-(3-氟-1，1-二甲基-丙基)胺盐酸盐(44mg)、1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAT)(42mg)、O-(苯并三唑-1-基)-N，N，N′，N′-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)(100mg)和三乙胺(0.2ml)在无水CH3CN(7ml)中搅拌过夜。将所述反应混合物用饱和NaHCO3溶液淬灭并用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤该有机相，硫酸钠干燥，过滤和蒸发。所得粗产物通过快速色谱纯化(环己烷∶乙酸乙酯，3∶1)，给出0.12g 2-(3-碘-喹啉-6-基氧基)-N-(3-氟-1，1-二甲基-丙基)-丁酰胺，为黄色油状物。
表158的化合物275： 1H NMR(CDCl3)δppm：8.90(1H，d)；8.40(1H，d)；7.96(1H，d)；7.40(1H，dd)；6.95(1H，d)；6.40(1H，br s)；4.60-4.35(3H，m)；2.20-1.95(4H，m)；1.35(3H，s)；1.32(3H，s)；1.05(3H，t)。
实施例6
本实施例举例说明制备2-(3-溴-8-甲基-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-丁酰胺(表90的化合物编号12)，根据流程3，其中m＝0。
阶段1：制备3-溴-6-羟基-8-甲基喹啉
将6-氨基-3-溴-8-甲基喹啉(12g)(根据Journal of theAmerican Chemical Society(1955)，pages 4175-4176制备)悬浮于水(5ml)和磷酸(60ml)的混合物中，在密封玻璃试管中加热至180℃保持3天。所述混合物冷却至室温，用水稀释，然后用(2M)氢氧化钠水溶液碱化至pH 3-4。过滤溶液中所形成的沉淀，用冷水洗涤，吸干，给出3-溴-6-羟基-8-甲基喹啉，为灰色固体。
1H NMR(d6-DMSO)δppm：2.56(3H，s)；3.50(1H，bs)；6.91(1H，d)；7.15(1H，d)；8.38(1h，d)；8.61(1H，d)。
使用上述阶段1的3-溴-6-羟基-8-甲基喹啉作为原谅，重复实施例1、步骤1-3的过程，提供2-(3-溴-8-甲基-喹啉-6-基氧基)-N-叔丁基-丁酰胺(表90的化合物编号12)：
1H NMR(CDCl3)δppm：8.79(1H，d)；8.14(1H，d)；7.27(1H，d)；6.83(1H，d)；6.10(1H，br s)；4.49(1H，dd)；2.75(3H，s)；2.06-1.93(2H，m)，1.30(9H，s)，1.05(3H，t)。
采用类似的步骤制备下述酰胺化合物。
表90的化合物编号47：2-(3-溴-8-甲基-喹啉-6-基氧基)-N-(2-甲氧基-1，1-二甲基-乙基)-丁酰胺，使用2-(3-溴-8-甲基-喹啉-6-基氧基)-丁酸和1-甲氧基-2-甲基丙-2-基胺：
1H NMR(CDCl3)δppm：8.79(1H，d)；8.15(1H，d)；7.27(1H，d)；6.84(1H，d)；6.42(1H，br s)；4.50(1H，dd)；3.29(2H，dd)，3.27(3H，s)，2.76(3H，s)，2.08-1.94(2H，m)，1.33(3H，s)，1.28(3H，s)，1.06(3H，t)。
表90的化合物编号52：2-(3-溴-8-甲基-喹啉-6-基氧基)-N-(氰基-甲氧基甲基-甲基-甲基)-丁酰胺，使用2-(3-溴-8-甲基-喹啉-6-基氧基)-丁酸和2-氰基-1-甲氧基-丙-2-基胺：
1H NMR(CDCl3)δppm：非对映异构体混合物；8.78(1H，m)；8.18-8.14(1H，d)；7.27(1H，m)；6.88-6.79(2H，m)，4.70-4.62(1H，m)，3.69-3.52(2H，m)，{3.43(s)&3.28(s)3H}，2.74(3H，s)，2.13-2.00(2H，m)，{1.72(s)&1.64(s)，3H}，1.10-1.06(3H，m)。
实施例7
本实施例举例说明制备1-甲氧基-3-甲基丁-3-基胺盐酸盐，根据流程9。
阶段1：制备1-甲氧基-3-甲基丁-3-基胺盐酸盐
在室温、氮气氛下，向搅拌的氢化钠(0.30g，80％矿物油分散体)的无水N，N-二甲基甲酰胺(2ml)悬浮液中加入1-羟基-3-甲基丁-3-基胺(0.52g)的N，N-二甲基甲酰胺(5ml)溶液。将该混合物搅拌3小时，在5分钟内加入甲基碘(0.74g)/N，N-二甲基甲酰胺(5ml)，然后再搅拌另外的2.25小时，室温下存放18小时。将该溶液用水稀释，萃取倒乙酸乙酯中(三次)。合并萃取物，然后用烯盐酸萃取。减压下蒸发该含水酸性萃取物，与甲苯共蒸馏，以除去残余的水，给出1-甲氧基-3-甲基丁-3-基胺盐酸盐，为黄色树胶状物。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.54(6H，s)；1.96-2.00(2H，t)；3.48(3H，s)；3.62-3.66(2H，t)。
类似的过程，将1-羟基-3-甲基丁-3-基胺与乙基碘反应，给出1-乙氧基-3-甲基丁-3-基胺盐酸盐。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.20-1.24(3H，t)；1.54(6H，s)；1.96-2.00(2H，t)；3.50(2H，q)；3.66-3.70(2H，t)。
类似的过程，将1-羟基-2-甲基丙-2-基胺与甲基碘反应，给出1-甲氧基-2-甲基丙-2-基胺盐酸盐。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.47(6H，s)；3.43(3H，s)；3.44(2H，s)；8.24(3H bs)。
类似的过程，将1-羟基-2-甲基丙-2-基胺与4-氟苄基溴反应，给出1-(4-氟苄氧基)-2-甲基丙-2-基胺盐酸盐。
1H NMR(CDCl3)δppm：1.41(6H，s)；3.46(2H，s)；4.53(2H，s)；7.00-7.04(2H，m)；7.32-7.36(2H，m)；8.30(3H bs)。
实施例8
表161
表161中所述的表征的化合物是通式(I)化合物，其中Q4、Q5和Q6是氢，L是O，R2是氢，和Q1、Q2、Q3、m、R1和R3具有所述表中给出的定义。
  化合物编号   Q1   Q2   Q3   m   R1   R3   物理数据
  1   Br   H   H   1   Me   C(CH3)3   M.p.＝104-105℃
  2   Br   H   H   1   Et   C(CH3)3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.79(1H，d)；8.22(1H，d)；8.00(1H，d)；7.50(1H，dd)；7.48(1H，d)；6.48(1H，s br)；5.41(1H，s)；3.90-.53(2H，m)；1.38(9H，s)；1.28(3H，t).
  3   Br   H   H   1   Me   C(CH3)2CH2OCH3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.79(1H，d)；8.22(1H，d)；8.00(1H，d)；7.51(1H，dd)；7.48(1H，d)；6.79(1H，s br)；5.47(1H，s)；3.50(3H，s)；3.40-3.34(5H，m)；1.40(6H，d).
  4   Br   H   H   1   Me   C(CH3)(CN)CH2OCH3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.23(1H.d)；8.02(1H，d)；7.51(1H，m)；7.39(1H，dd)；7.11，7.03(1H，s br，2异构体)；5.49，5.47(1H，s，异构体
  A+B)；3.74-3.60(2H，m，异构体A+B)；3.56(3H，s)；3.51，3.43(3H，s，异构体A+B)；1.77，1.73(3H，s，异构体A+B).
  5   Br   Br   H   1   Me   C(CH3)3   M.p.＝154-157℃
  6   Br   H   H   1   Et   C(CH3)2CH2OCH3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.79(1H，d)；8.22(1H，d)；8.02(1H，d)；7.50(1H，dd)；7.48(1H，d)；6.81(1H，s br)；5.43(1H，s)；3.91-3.62(2H，m)；3.39(2H，s)；3.37(3H，s)；1.38(6H，d)；1.28(3H，t).
  7   Br   H   H   1   Et   C(CH3)(CN)CH2OCH3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.02(1H，d)；7.48(1H，m)；7.38(1H，dd)；7.13，7.03(1H，s br，异构体A+B)；5.53，5.51(1H，s，异构体A+B)；3.92-3.83(1H，m)；3.75-3.61(3H，m)；3.50，3.43(3H，s，异构体A+B)；1.77，1.72(3H，s，异构体A+B)；1.38(3H，m).
  8   Br   Cl   H   1   Me   C(CH3)3   M.p.＝130-134℃
  9   Br   Br   H   1   Et   C(CH3)3   M.p.＝157-160℃
  10   Br   Br   H   1   Me   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝120-122℃
  11   Br   Br   H   1   Me   C(CH3)2CH2OCH3   M.p.＝80-83℃
  12   Br   H   H   1   CH2(环丙   C(CH3)3   1H NMR(CDCl3)δ
  基)   ppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.02(1H，d)；7.50(1H，dd)；7.38(1H，d)；6.50(1H，s br)；5.50(1H，s)；3.65-3.55(1H，m)；3.50-3.46(1H，m)；1.40(9H，s)；1.09(1H，m)；0.53(2H，d)；0.20(2H，m).
  13   Br   H   H   1   CH2CHCH2   C(CH3)3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.02(1H，d)；7.51(1H，dd)；7.49(1H，d)；6.47(1H，s br)；5.98-5.86(1H，m)；5.46(1H，s)；5.38-5.27(2H，m)；4.33(1H，dd)；4.18(1H，dd)；1.39(9H，s).
  14   Br   H   H   1   CH2CF3   C(CH3)3   M.p.＝127-130℃
  15   Br   H   H   1   CH(CH3)2   C(CH3)3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.00(1H，d)；7.49(1H，dd)；7.38(1H，d)；6.49(1H，s br)；5.45(1H，s)；4.03(1H，五重峰)；1.37(9H，s)；1.27(3H，d)；1.20(3H，d).
  16   Br   H   H   1   (CH2)2OCH3   C(CH3)3   M.p.＝58-62℃
  17   Br   H   H   1   CH(CH2F)2   C(CH3)3   M.p.＝124-128℃
  18   Br   H   H   1   CH2CCH   C(CH3)3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.01(1H，d)；7.51(1H，
  dd)；7.43(1H，d)；6.43(1H，s br)；5.62(1H，s)；4.44(2H，m)；2.47(1H，s)；1.49(9H，s).
  19   Br   H   H   1   (CH2)2SCH3   C(CH3)3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.01(1H，d)；7.51(1H，dd)；7.39(1H，d)；6.58(1H，s br)；5.47(1H，s)；4.00-3.93(1H，m)；3.81-3.64(1H，m)；2.73(2H，m)；2.11(3H，s)；1.39(9H，s).
  20   Br   H   H   1   CH2CCCH3   C(CH3)3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.80(1H，d)；8.22(1H，d)；8.01(1H，d)；7.52(1H，dd)；7.42(1H，d)；6.48(1H，s br)；5.62(1H，s)；4.47-4.34(2H，m)；1.79(3H，m)；1.39(9H，s).
  21   Br   H   H   1   CH2CHF2   C(CH3)3   M.p.＝102-1106℃
  22   Br   Me   H   1   Me   C(CH3)3   M.p.＝110-113℃
  23   Br   Me   H   1   Me   C(CH3)2CH2OCH3   M.p.＝55-60℃
  24   Br   Me   H   1   Me   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝95-99℃
  25   I   H   H   1   Me   C(CH3)3   M.p.＝125-128℃
  26   I   Me   H   1   Me   C(CH3)3   M.p.＝132-136℃
  27   Br   H   F   1   Me   C(CH3)3   M.p.＝120-123℃
  28   Br   H   H   1   Me   C(CH3)2CH2OH   1H NMR(CDCl3)δppm：8.82(1H，d)；8.22(1H，d)；8.02(1H，d)；7.50(1H，dd)；7.38(1H，d)；6.70(1H，s br)；5.42(1H，s)；3.89(1H，
  t)；3.70-3.59(2H，m)；3.52(3H，s)；1.33(6H，d).
  29   Br   Me   H   1   Me   C(CH3)2CH2OH   1H NMR(CDCl3)δppm：8.82(1H，d)；8.20(1H，d)；7.35(1H，m)；7.20(1H，d)；6.70(1H，s br)；5.41(1H，s)；3.92(1H，t)；3.70-3.60(2H，m)；3.52(3H，s)；2.78(3H，s)；1.33(6H，d).
  30   I   H   H   1   Me   C(CH3)2CH2OH   1H NMR(CDCl3)δppm：8.82(1H，d)；8.47(1H，d)；8.01(1H，d)；7.51(1H，dd)；7.35(1H，d)；6.70(1H，s br)；5.41(1H，s)；3.90(1H，s)；3.62(2H，s)；3.51(3H，s)；1.33(6H，d).
  31   I   Me   H   1   Me   C(CH3)2CH2OH   M.p.＝105-107℃
  32   Br   H   H   1   Me   C(CH3)2CH(O)   1H NMR(CDCl3)δppm：9.39(1H，s)；8.81(1H，d)；8.23(1H，d)；8.02(1H，d)；7.52(1H，dd)；7.39(1H，d)；7.22(1H，s br)；5.47(1H，s)；3.54(3H，s)；1.46(6H，d).
  33   Br   Me   H   1   Me   C(CH3)2CH(O)   M.p.＝148-150℃
  34   I   H   H   1   Me   C(CH3)2CH(O)   1H NMR(CDCl3)δppm：9.39(1H，s)；8.93(1H，d)；8.46(1H，d)；8.01(1H，d)；7.52(1H，dd)；
  7.33(1H，d)；7.22(1H，s br)；5.47(1H，s)；3.54(3H，s)；1.46(6H，d).
  35   I   Me   H   1   Me   C(CH3)2CH(O)   M.p.＝174-175℃
  36   H   H   H   0   Et   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝134-136℃
  37   H   H   H   0   Et   C(CH3)CH(C(O)CH3)OH   M.p.＝130-132℃
  38   Br   H   H   0   CH(Me)2   C(CH3)3   M.p.＝123-125℃
  39   Br   H   H   0   CH(Me)2   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝151-157℃
  40   Br   H   H   0   环丙基   C(CH3)3   M.p.＝165-167℃
  41   Br   H   H   0   环丙基   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝119-121℃
  42   Br   H   H   0   环丙基   C(CH3)2CH2OCH3   M.p.＝139-141℃
  43   Br   H   H   0   Et   C(CH3)3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.69(1H，sm)；8.10(1H，sm)；7.92(1H，d)；7.32(1H，dm)；6.92(sm)；6.0(1H，br s)；4.43(1H，m)；1.95(2H，m)；1.22(9H，s)；0.96(3H，t).
  44   Br   H   H   0   Et   C(CH3)2CH2OCH3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.75(1H，sm)；8.16(1H，sm)；7.98(1H，d)；7.38(1H，dm)；7.00(sm)；6.4(1H，br s)；4.51(1H，m)；3.33-3.20(2H，m)；3.23(3H，s)；2.0(2H，m)；1.30(3H，s)；1.23(3H，s)；1.05(3H，t).
  45   Br   H   H   0   Et   C(CH3)(CN)CH2OCH3   1H NMR(CDCl3)δppm：8.72(异构体A，1H，sm)；8.68(异构体B，1H，sm)；8.18(异构体A，1H，sm)；8.10(异构体B，1H，sm)；7.98(异构体A，
  1H，d)；7.92(异构体B，1H，d)；7.42(异构体B，1H，dm)；7.38(异构体A，1H，dm)；7.0(异构体A，1H，sm)；6.95(异构体B，1H，sm)；6.90+6.85(异构体A+B，1H，2brs)；4.7-4.6(异构体A+B，1H，m)；3.75-3.50(异构体A+B，2H，m)；3.40和3.25(异构体A+B，3H，2s)；2.15-1.95(异构体A+B，2H，m)；1.70(异构体A，3H，s)；1.60(异构体B，3H，s)；1.15(异构体B，3H，t)；1.04(异构体A，3H，t).
  46   Br   Me   H   0   Et   C(CH3)3   M.p.＝138-140℃
  47   Br   Me   H   0   Et   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝89-90℃
  48   I   H   H   0   Et   C(CH3)3   M.p.＝125-126℃
  49   I   H   H   0   Et   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝100-101℃
  50   I   H   H   0   Et   C(CH3)(CH2)2F   1H-NMR(CDCl3)δppm：8.90(1H，d)；8.40(1H，d)；7.96(1H，d)；7.40(1H，dd)；6.95(1H，d)；6.40(1H，brs)；4.60-4.35(3H，m)；2.20-1.95(4H，m)；1.35(3H，s)；1.32(3H，s)；1.05(3H，t).
  51   Br   Me   H   0   Et   C(CH3)2CH2OCH3   M.p.＝117-120℃
  52   Br   Me   H   0   Et   C(CH3)2CH2OH   M.p.＝99-100℃
  53   Br   Cl   H   0   Et   C(CH3)3   M.p.＝126-127℃
  54   Br   Cl   H   0   Et   C(CH3)2CH2OCH3   M.p.＝139-140℃
  55   Br   Cl   H   0   Et   C(CH3)2CH2OH   M.p.＝125-127℃
  56   Br   Cl   H   0   Et   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝105-106℃
  57   Br   Me   H   0   Me   C(CH3)3   M.p.＝155-157℃
  58   Br   Me   H   0   Me   C(CH3)2CH2OCH3   M.p.＝104-106℃
  59   Br   Me   H   0   Me   C(CH3)2CH2OH   M.p.＝98-99℃
  60   Br   Me   H   0   Me   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝136-138℃
  61   Br   Cl   H   0   Me   C(CH3)3   M.p.＝148-150℃
  62   Br   Cl   H   0   Me   C(CH3)2CH2OCH3   M.p.＝122-123℃
  63   Br   Cl   H   0   Me   C(CH3)2CH2OH   M.p.＝102-104℃
  64   Br   Cl   H   0   Me   C(CH3)(CN)CH2OCH3   M.p.＝144-146℃
  65   Br   H   H   0   (CH2)2F   C(CH3)3   M.p.＝126-128℃
  66   Br   H   H   0   (CH2)2OMe   C(CH3)3   M.p.＝109-111℃
  67   I   Me   H   0   Et   C(CH3)(CN)CH2OCH3   1H-NMR(CDCl3)δppm：8.94(1H，d，异构体A+B)；8.40(1H，dd，异构体A+B)；7.27(1H，m，异构体A+B)；6.85-6.75(2H，m，异构体A+B)；4.67(1H，m，异构体A+B)；3.72-3.46(2H，m，异构体A+B)；3.45(3H，s，异构体A)；3.29(3H，s，异构体B)；2.74(3H，s，异构体A+B)；2.10-2.00(1H，m，2H)；1.72(3H，s，异构体A)；1.63(3H，s，异构体B)；1.12-0.60(3H，m，异构体A+B)
  68   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2(CH2)2SCH3   1H-NMR(CDCl3)δppm：8.95(1H，d)；8.42(1H，d)；7.30(1H，d)；6.82(1H，d)；6.13(1H，s)；4.50(1H，dd)；2.78(3H，s)；2.31-2.22(2H，m)；2.08-1.95(4H，
  m)；1.98(3H，s)；1.31(3H，s)；1.29(3H，s)；1.08(3H，t)
  69   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2(CH2)2S(O)CH3   M.p.＝101-102℃
  70   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2(CH2)2S(O)2CH3   M.p.＝85-86℃
  71   I   H   H   0   Et   C(CH3)2CH2CCH   1H-NMR(CDCl3)δppm：8.91(1H，d)；8.41(1H，d)，8.00(1H，d)；7.42(1H，dd)；6.99(1H，d)；6.29(1H，s)；4.52(1H，dd)；2.7-2.55(2H，m)；2.10-1.98(2H，m)；1.72(1H，t)；1.38(3H，s)；1.09(3H，t)
  72   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2CH2CCH   1H-NMR(CDCl3)δppm：8.90(1H，d)；8.37(1H，d)；7.29(1H，d)；6.30(1H，d)；6.28(1H，s)；4.50(1H，dd)；2.72(3H，s)；2.7-2.55(2H，m)；2.01-1.97(2H，m)；1.74(1H，t)；1.37(3H，s)；1.07(3H，t)
  73   I   Me   H   0   Et   C(CH3)3   M.p.＝139-140℃
  74   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2CH2OCH3   M.p.＝136-138℃
  75   I   H   H   0   Et   C(CH3)2CH2OH   M.p.＝88-90℃
  76   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2CH(O)   M.p.＝153-154℃
  77   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2CH2OH   M.p.＝103-105℃
  78   I   H   H   0   Et   C(CH3)2CH(O)   M.p.＝148-150℃
  79   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2(CH2)2S(O)(NH)CH3   M.p.＝58-59℃
  80   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2(CH2)2S(O)(NCH2CCH)CH3   M.p.＝51-52℃
  81   I   Me   H   0   Et   C(CH3)2(CH2)2S(O)(NC6H4pCl)CH3   M.p.＝58-59℃
实施例9
表162
表162中所述的表征的化合物是通式(100)化合物，其中Q 4 、Q 5 和Q 6 是氢，L是O，和Q 1 、Q 2 、Q 3 、m、R 500 具有所述表中给出的定义。
Figure G2008800140156D01021
下述方法用于LC-MS分析：
方法A：方法(Water Alliance 2795 LC)，采用下述HPLC梯度条件(溶剂A：0.1％甲酸水溶液/乙腈(9∶1)和溶剂B：0.1％甲酸乙腈溶液)
时间(分钟)    A(％)    B(％)    流速(ml/min)
0             90       10       1.7
2.5           0        100      1.7
2.8           0        100      1.7
2.9           90       10       1.7
柱的类型：Water atlantis dc18；柱长度：20mm；柱的内径：3mm；粒径：3微米；温度：40℃。
Figure G2008800140156D01022
Figure G2008800140156D01031
Figure G2008800140156D01041
Figure G2008800140156D01051
Figure G2008800140156D01061
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Figure G2008800140156D01081
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Figure G2008800140156D01101
Figure G2008800140156D01111
Figure G2008800140156D01121
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Figure G2008800140156D01161
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Figure G2008800140156D01181
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Figure G2008800140156D01201
Figure G2008800140156D01211
Figure G2008800140156D01221
实施例10
此实施例举例说明式(I)化合物的杀真菌性质。
使用下文描述的方法在叶片圆片测定中测试化合物。将测试化合物溶于DMSO并在水中稀释至200ppm。在终极腐霉(Pythium ultimum)测试的情况下，测试化合物溶于DMSO并在水中稀释至20ppm。
小麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)(小麦白粉病)：将小麦叶片节片置于24-孔板中的琼脂上，用测试化合物的溶液喷雾。放置干透后，将叶片圆片用上述真菌的孢子悬浮液接种，持续12到24小时。经过适当温育，在接种四天后按照预防性的杀真菌活性评价化合物的活性。
小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondite f.sp.tritici)(小麦褐锈病)：将小麦叶片节片置于24-孔板中的琼脂上，用测试化合物的溶液喷雾。放置干透后，将叶片圆片用上述真菌的孢子悬浮液接种，持续12到24小时。经过适当温育，在接种九天后按照预防性的杀真菌活性评价化合物的活性。
颖枯壳针孢(Septoria nodorum)(小麦颖枯病)：将小麦叶片节片置于24-孔板中的琼脂上，用测试化合物的溶液喷雾。放置干透后，将叶片圆片用上述真菌的孢子悬浮液接种，持续12到24小时。经过适当温育，在接种四天后按照预防性的杀真菌活性评价化合物的活性。
圆核腔菌(Pyrenophora teres)(大麦网斑病)：将大麦叶片节片置于24-孔板中的琼脂上，用测试化合物的溶液喷雾。放置干透后，将叶片圆片用上述真菌的孢子悬浮液接种，持续12到24小时。经过适当温育，在接种四天后按照预防性的杀真菌活性评价化合物的活性。
稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae)(稻瘟病)：将稻叶片节片置于24-孔板中的琼脂上，用测试化合物的溶液喷雾。放置干透后，将叶片圆片用上述真菌的孢子悬浮液接种，持续12到24小时。经过适当温育，在接种四天后按照预防性的杀真菌活性评价化合物的活性。
灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)：将菜豆叶片节片置于24-孔板中的琼脂上，用测试化合物的溶液喷雾。放置干透后，将叶片圆片用上述真菌的孢子悬浮液接种，持续12到24小时。经过适当温育，在接种四天后按照预防性的杀真菌活性评价化合物的活性。
致病疫霉(Phytophthora infestans)(番茄上的马铃薯晚疫病)：将番茄叶片节片置于24-孔板中的琼脂上，用测试化合物的溶液喷雾。放置干透后，将叶片圆片用上述真菌的孢子悬浮液接种，持续12到24小时。经过适当温育，在接种四天后按照预防性的杀真菌活性评价化合物的活性。
葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)(葡萄藤霜霉病)：将葡萄藤叶片节片置于24-孔板中的琼脂上，用测试化合物的溶液喷雾。放置干透后，将叶片圆片用上述真菌的孢子悬浮液接种，持续12到24小时。经过适当温育，在接种七天后按照预防性的杀真菌活性评价化合物的活性。
小麦壳针孢(Septoria tritici)(叶枯病)：将来自低温存储器的该真菌分生孢子直接混入营养肉汤中(PDB马铃薯葡萄糖肉汤)。将测试化合物的(DMSO)溶液放入微滴定板(96-孔规格)中后，加入包括真菌孢子的营养肉汤。在24℃温育测试板，72小时后用光度法测定生长抑制。
黄色镰孢菌(Fusarium culmorum)(根腐病)：将来自低温存储器的该真菌分生孢子直接混入营养肉汤中(PDB马铃薯葡萄糖肉汤)。将测试化合物的(DMSO)溶液放入微滴定板(96-孔规格)中后，加入包括真菌孢子的营养肉汤。在24℃温育测试板，48小时后用光度法测定生长抑制。
终极腐霉(Pythium ultimum)(猝倒病)：将制备自新鲜液体培养物的上述真菌的菌丝体碎片混入马铃薯葡萄糖肉汤中。将测试化合物的二甲亚砜溶液用水稀释至20ppm，随后置入96-孔微滴定板中，加入含有真菌孢子的营养肉汤。在24℃温育测试板，48小时后用光度法测定生长抑制。
下述化合物(前面是化合物编号，其后括号中是表编号)在200ppm下对下述真菌侵染给出至少60％的防治：
葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，化合物12(95)、12(99)、12(156)、12(159)、38(154)、47(91)、47(99)、47(118)、47(156)、52(90)、52(118)、52(156)、60(154)、85(118)、85(158)、34(161)、25(161)、23(161)、16(161)、11(161)、8(161)、7(161)、6(161)、5(161)、2(161)、1(161)、78(161)、77(161)、74(161)、72(161)、71(1661)、70(161)、67(161)、65(161)、47(161)、44(161)、42(161)、32(162)、64(162)、90(162)、91(162)、115(162)、177(162)、222(162)、247(162)。
致病疫霉(Phytophthora infestans)，化合物12(156)、12(158)、12(159)、47(154)、47(156)、52(118)、34(161)、25(161)、6(161)、2(161)、78(161)、77(161)、76(161)、75(161)、67(161)、50(161)、48(161)、44(161)、32(162)、122(162)、179(162)、189(162)。
灰葡萄孢(Botrytis cinerea)，化合物24(161)、8(161)、6(161)、5(161)、78(161)、73(161)、72(161)、60(161)、57(161)、56(161)、54(161)、53(161)、51(161)、49(161)、48(161)、47(161)、46(161)、41(161)、81(161)、4(162)、150(162)、155(162)、169(162)、174(162)、176(162)、177(162)、185(162)、246(162)。
圆核腔菌(Pyrenophora teres)化合物77(161)、76(161)、67(161)、51(161)、47(161)。
禾白粉菌(Erysiphe graminisf.sp.tritici)12(91)、12(94)、12(95)、12(99)、12(118)、12(119)、12(154)、12(155)、12(156)、12(159)、39(90)、39(94)、47(90)，47(91)、47(94)、47(99)、47(118)、47(155)、47(156)、52(91)、52(94)、52(99)、52(118)、52(154)、52(155)、52(158)、85(118)、264(158)、275(158)、290(154)、35(161)、34(161)、33(161)、31(161)、30(161)、29(161)、27(161)、26(161)、25(161)、24(161)、23(161)、22(161)、11(161)、10(161)、8(161)、7(161)、6(161)、5(161)、4(161)、3(161)、2(161)、1(161)、77(161)、76(161)、74(161)、73(161)、72(161)、71(161)、70(161)、69(161)、68(161)、67(161)、65(161)、64(161)、62(161)、61(161)、60(161)、59(161)、58(161)、57(161)、56(161)、55(161)、54(161)、53(161)、52(161)、51(161)、50(161)、49(161)、48(161)、47(161)、46(161)、45(161)、44(161)、43(161)、79(161)、80(161)、2(162)、3(162)、16(162)、25(162)、32(162)、33(162)、46(162)、64(162)、77(162)、91(162)、147(162)、154(162)、170(162)、177(162)、183(162)、185(162)、189(162)、226(162)。
稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae)，化合物12(159)、287(155)；26(161)、25(161)、24(161)、23(161)、8(161)、6(161)、77(161)、76(161)、67(161)、51(161)、47(161)、109(162)、110(162)、117(162)、138(162)、177(162)。
隐匿柄锈菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)，化合物47(94)、47(118)、52(118)、85(158)、23(161)、11(161)、6(161)、74(161)、72(161)、71(161)、67(161)、58(161)、54(161)、16(162)。
颖枯壳针孢(Septoria nodorum)，化合物12(119)、12(159)、47(91)、47(94)、47(99)、47(118)、47(156)、85(118)、26(161)、25(161)、23(161)、11(161)、77(161)、74(161)、73(161)、72(161)、71(161)、67(161)、54(161)、48(161)、47(161)、46(161)、16(162)、32(162)、107(162)、183(162)、190(162)、265(162)。
小麦壳针孢(Septoria tritici)，化合物12(90)、12(91)、12(94)、12(99)、12(103)、12(118)、12(119)、12(155)、12(156)、12(159)、38(158)、39(94)、39(118)、47(91)、47(99)、47(118)、47(155)、52(91)、52(94)、52(99)、52(118)、85(118)、85(158)、95(155)、181(154)、181(155)、189(155)、189(158)、190(155)、275(158)、290(154)、35(161)、33(161)、32(161)、31(161)、29(161)、27(161)、26(161)、25(161)、24(161)、23(161)、22(161)、11(161)、10(161)、9(161)、8(161)、6(161)、5(161)、3(161)、2(161)、1(161)、78(161)、77(161)、76(161)、74(161)、73(161)、72(161)、71(161)、70(161)、68(161)、67(161)，62(161)、60(161)、59(161)、58(161)、57(161)、56(161)、55(161)、54(161)、53(161)、52(161)、51(161)、50(161)、49(161)、48(161)、47(161)、46(161)、81(161)、1(162)、2(162)、3(162)、4(162)、5(162)、6(162)、7(162)、8(162)、9(162)、10(162)、11(162)、13(162)、16(162)、17(162)、18(162)、21(162)、23(162)、25(162)、26(162)、32(162)、33(162)、34(162)、36(162)、46(162)、49(162)、52(162)、54(162)、56(162)、59(162)、64(162)、65(162)、67(162)、87(162)、92(162)、101(162)、114(162)、115(162)、130(162)、147(162)、154(162)、155(162)、167(162)、171(162)、177(162)、183(162)、191(162)、197(162)、199(162)、226(162)、234(162)、268(162)。
黄色镰孢菌(Fusarium culmorum)，化合物12(91)、12(95)、12(103)、12(118)、12(119)、12(155)、12(159)、39(118)、52(158)、275(158)、27(161)、26(161)、25(161)、22(161)、8(161)、1(161)、73(161)、53(161)、48(161)、46(161)、43(161)、3(162)、32(162)。
下述化合物(前面是化合物编号，其后括号中是表编号)在20ppm下对下述真菌侵染给出至少60％的防治：
终极腐霉(Pythium ultimum)，化合物12(118)、12(158)、12(159)、39(118)、39(158)、47(118)、52(118)、34(161)、30(161)、25(161)、1(161)、78(161)、77(161)、76(161)、75(161)、70(161)、50(161)、49(161)、48(161)、43(161)、37(161)、36(161)、23(162)、32(162)、54(162)、64(162)、65(162)、147(162)、177(162)、179(162)、181(162)、185(162)、189(162)、195(162)、253(162)、254(162)。

Claims (78)

1.通式I化合物
Figure A2008800140150002C1
其中
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是氢、卤素、氰基、硝基、叠氮基、任选被取代的C1-6烷基、任选被取代的C3-6环烷基、任选被取代的C3-6环烷基(C1-4)烷基、任选被取代的C2-6烯基、任选被取代的C2-6炔基、任选被取代的C1-6烷氧基、任选被取代的C2-6烯氧基、任选被取代的C2-6炔氧基、任选被取代的芳基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的芳基(C1-6)烷基、任选被取代的芳基(C1-6)烷氧基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的杂芳基(C1-6)烷基、任选被取代的杂芳基(C1-6)烷氧基、-SF5或-S(O)u(C1-6)烷基，其中u是0、1或2并且所述烷基任选被卤素取代，或
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是-OSO2(C1-4)烷基，其中所述烷基任选被卤素取代，或
Q1、Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是-CONRuRv、-CORu、-CO2Ru、-CRu＝NRv、-NRuRv、-NRuCORv、-NRuCO2Rv、-SO2NRuRv或-NRuSO2Rw，其中Rw是任选被取代的C1-6烷基并且Ru和Rv彼此独立地是氢或任选被卤素取代的C1-6烷基，或者，在-CONRuRv或-SO2NRuRv的情况下，RuRv可以结合形成5-或6-元碳环或含有杂原子的杂环，所述杂原子选自硫、氧和NRo，其中Ro是氢或任选被取代的C1-6烷基，或者，在-CRu＝NRv的情况下，Rv是氢、羟基或C1-6烷氧基，
R1是C1-4烷基、C3-5环烷基、C2-4烯基或C2-4炔基，其中所述烷基、烯基和炔基任选在其末端碳原子上被被一个、两个、三个卤素原子、被氰基、被C1-4烷基羰基、被C1-4烷氧基羰基或被羟基取代，或R1是烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基或烷基磺酰基烷基，其中碳原子总数是2或3，或R1是直链C1-4烷氧基；
R2是氢、C1-8烷基、C3-4环烷基、C2-8烯基、氰基(C1-4)烷基、C1-4烷氧基(C1-4)烷基、C1-4烷氧基(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基或苄氧基(C1-4)烷基，其中所述苯基环任选被C1-4烷氧基取代，
R3是-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4，其中
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf彼此独立地是氢、C1-4烷基、卤素、氰基、羟基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧基羰基，或
RaRb、RcRd或ReRf可以结合形成3-至8-元碳环或含有杂原子的杂环，所述杂原子选硫、氧和NRo，其中Ro是氢或任选被取代的C1-6烷基，
X是(CO)、(CO)O、O(CO)、O、S(O)t，其中t是0、1或2，或X是NH或N(C1-6)烷基，
p、r和s彼此独立地是0或1，
q是0、1或2，
R4是任选被取代的C1-6烷基、任选被取代的C2-6烯基或
当p、q、r和s中至少一个是1时，R4是-CH2-C≡C-R5，其中R5是氢、C1-8烷基，任选被下述基团取代：卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-3烷氧基(C1-3)烷氧基、氰基、C1-4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、单-或二(C1-4)-烷基氨基羰基氧基、三(C1-4)烷基甲硅烷氧基或-S(O)g(C1-6)烷基，其中g是0、1或2，或R5是C3-6环烷基，任选被下述基团取代：卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-3烷氧基(C1-3)烷氧基、氰基、C1-4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、单-或二(C1-4)烷基氨基羰基氧基、三(C1-4)烷基甲硅烷氧基或-S(O)g(C1-6)烷基，其中g是0、1或2，或
R5是C3-6环烷基(C1-4)烷基，其中所述烷基和/或环烷基部分任选被下述基团取代：卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-3烷氧基(C1-3)烷氧基、氰基、C1-4烷基羰基氧基、氨基羰基氧基、单-或二(C1-4)烷基氨基羰基氧基、三(C1-4)烷基甲硅烷氧基或-S(O)g(C1-6)烷基，其中g是0、1或2，或
R5是任选被取代的芳基、任选被取代的芳基(C1-4)烷基、任选被取代的芳氧基(C1-4)烷基、任选被取代的杂芳基或任选被取代的杂芳基(C1-4)烷基或任选被取代的杂芳氧基(C1-4)烷基，或
R4是任选被取代的C3-6环烷基、任选被取代的C5-6环烯基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或任选被取代的5-至8-元环，任选含有杂原子，所述杂原子选自硫、氧或NR0，其中Ro是氢或任选被取代的C1-6烷基，或
R2和R3可以结合形成5-或6-元环，所述环任选被卤素、C1-4烷基，单-或二-(C1-4)烷基氨基羰基取代，并且任选含有杂原子，所述杂原子选自硫、氧和NR00，其中R00是C1-4烷基，任选被卤素、C1-6烷氧基或氰基取代，或R00是苯基，任选被硝基、C1-4烷基、卤代(C1-4)烷基、C1-4烷基羰基或杂芳基取代，或R2和R3可以结合形成任选被取代的6，6-元双环，
L是硫或氧，和
m是0或1；和
式I化合物的盐和N-氧化物。
2.根据权利要求1的化合物，其中Q2是氢、C1-4烷基或卤素，Q1、Q3、Q4、Q5和Q6如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求2的化合物，其中Q2是甲基或乙基。
4.根据权利要求1的化合物，其中Q1是卤素、芳基或杂芳基，Q2是氢、C1-4烷基或卤素，Q3、Q4、Q5和Q6如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求4的化合物，其中Q2是甲基或乙基。
6.根据权利要求1的化合物，其中Q1是芳基，Q2是氢、C1-4烷基或卤素，Q3、Q4、Q5和Q6如权利要求1中所定义。
7.根据权利要求6的化合物，其中Q2是甲基或乙基。
8.根据权利要求1的化合物，其中Q1是杂芳基，Q2是氢、C1-4烷基或卤素，Q3、Q4、Q5和Q6如权利要求1中所定义。
9.根据权利要求8的化合物，其中Q2是甲基或乙基。
10.根据权利要求1的化合物，其中Q1和Q3彼此独立地是氢或卤素，Q2、Q4、Q5和Q6是氢。
11.根据权利要求10的化合物，其中Q1和Q3彼此独立地是氟、氯、溴或碘。
12.根据权利要求10的化合物，其中Q1是氯、溴或碘，和Q3是氟或氯。
13.根据权利要求1的化合物，其中Q1是芳基或杂芳基，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢或卤素。
14.根据权利要求13的化合物，其中Q1是噻吩-2-基、噻吩-3-基、卤素，或卤素或烷氧基取代的苯基，或卤素或烷氧基取代的吡啶基。
15.根据权利要求13的化合物，其中Q3是氢、氟或氯。
16.根据权利要求1的化合物，其中Q1、Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢、卤素或任选被取代的烷基。
17.根据权利要求16的化合物，其中Q3是氢、氟或氯。
18.根据权利要求1的化合物，其中Q1是卤素，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢或任选被取代的烷基。
19.根据权利要求18的化合物，其中Q1是氯、溴或碘。
20.根据权利要求18的化合物，其中Q3是甲基。
21.根据权利要求1的化合物，其中Q1和Q2是卤素和Q3是氢或任选被取代的烷基，Q4、Q5和Q6是氢。
22.根据权利要求21的化合物，其中Q1是氯、溴或碘。
23.根据权利要求21的化合物，其中Q3是甲基。
24.根据权利要求1的化合物，其中Q1是溴，Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是氢、C1-4烷基或卤素。
25.根据权利要求24的化合物，其中Q2是卤素，Q3、Q4、Q5和Q6是氢。
26.根据权利要求24的化合物，其中Q2是甲基或乙基，Q3、Q4、Q5和Q6是氢。
27.根据权利要求24的化合物，其中Q3是氟或氯，Q2、Q4、Q5和Q6是氢。
28.根据权利要求1的化合物，其中Q1是碘，Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是氢、C1-4烷基或卤素。
29.根据权利要求28的化合物，其中Q2是卤素，Q3、Q4、Q5和Q6是氢。
30.根据权利要求28的化合物，其中Q2是甲基或乙基，Q3、Q4、Q5和Q6是氢。
31.根据权利要求28的化合物，其中Q3是氟或氯，Q2、Q4、Q5和Q6是氢。
32.根据权利要求1的化合物，其中Q1是氯，Q2、Q3、Q4、Q5和Q6彼此独立地是氢、C1-4烷基或卤素。
33.根据权利要求32的化合物，其中Q2是卤素，Q3、Q4、Q5和Q6是氢。
34.根据权利要求32的化合物，其中Q2是甲基或乙基，Q3、Q4、Q5和Q6是氢。
35.根据权利要求32的化合物，其中Q3是氟或氯，Q2、Q4、Q5和Q6是氢。
36.根据权利要求1的化合物，其中Q1是氯、溴或碘。
37.根据权利要求1的化合物，其中Q1是氟。
38.根据权利要求1的化合物，其中Q3是氢或卤素。
39.根据权利要求38的化合物，其中Q3是氢、氟或氯。
40.根据权利要求39的化合物，其中Q3是氟。
41.根据权利要求1的化合物，其中Q1是溴，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢、氟或氯。
42.根据权利要求41的化合物，其中Q3是氟。
43.根据权利要求41的化合物，其中Q3是氯。
44.根据权利要求41的化合物，其中Q3是氢。
45.根据权利要求1的化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氢、氟或氯。
46.根据权利要求45的化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氟。
47.根据权利要求45的化合物，其中Q1是碘，Q2、Q4、Q5和Q6是氢和Q3是氯。
48.根据权利要求45的化合物，其中Q3是氢。
49.根据权利要求1的化合物，其中Q1是氢、卤素、任选被取代的C2-4烯基、任选被取代的C2-4炔基、任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。
50.根据权利要求1的化合物，其中R1是C1-4烷基。
51.根据权利要求50的化合物，其中R1是甲基或乙基。
52.根据权利要求51的化合物，其中R1是甲基。
53.根据权利要求51的化合物，其中R1是乙基。
54.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基或乙基，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。
55.根据权利要求54的化合物，其中Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氟或溴。
56.根据权利要求1的化合物，其中R2是氢或甲基。
57.根据权利要求56的化合物，其中R2是氢。
58.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。
59.根据权利要求58的化合物，其中Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟或溴。
60.根据权利要求1的化合物，其中R3是叔丁基、1-卤素-2-甲基丙-2-基、1，1-二卤素-2-甲基丙-2-基、1，1，1-三卤素-2-甲基丙-2-基、1-烷氧基-2-甲基丙-2-基、1-烯氧基-2-甲基丙-2-基、1-炔氧基-2-甲基丙-2-基、1-氰基-2-甲基-丙-2-基、1-烷氧基烷氧基-2-甲基-丙-2-基、1-卤素-3-甲基丁-3-基、1-烷氧基-3-甲基丁-3-基、1-烯氧基-3-甲基丁-3-基、1-炔氧基-3-甲基丁-3-基、1-氰基-3-甲基丁-3-基、2-氰基丙-2-基、2-甲氧基羰基丙-2-基、2-(C1-2)烷氧基羰基丙-2-基或2-甲基氨基羰基丙-2-基、1-烷硫基-2-甲基丙-2-基、2-氰基-1-烷氧基丙-2-基、2-氰基-1-卤素丙-2-基、1-烷氧基-丙-2-基、1-卤素-丙-2-基、1-氰基烷基-3-甲基丁-3-基、1-卤素烷基-3-甲基丁-3-基，以及R1、R2、Q1、Q2和Q3如权利要求1中所定义。
61.根据权利要求60的化合物，其中R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。
62.根据权利要求61的化合物，其中Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟、氯或溴。
63.根据权利要求60的化合物，其中R3是叔丁基、1-卤素-2-甲基丙-2-基、1-甲氧基-2-甲基丙-2-基、1-乙氧基-2-甲基丙-2-基、1-烯丙氧基-2-甲基丙-2-基、1-(丙-2-炔氧基)-2-甲基丙-2-基、2-氰基-1-甲氧基丙-2-基、2-氰基-1-卤素丙-2-基、2-氰基-1-乙氧基丙-2-基、2-氰基-1-(丙-2-炔氧基)-丙-2-基，以及R1、R2、Q1、Q2和Q3如权利要求1中所定义。
64.根据权利要求1的化合物，其中R4是C1-6烷基，任选被C1-4烷氧基-(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基取代，其中所述烷基任选被卤素、单-或二-(C1-6)烷基氨基或三(C1-4)烷基甲硅烷基取代，或R4是C1-6烷基，任选被苄氧基(C1-4)烷基取代，其所述烷基任选被卤素、单-或二-(C1-6)烷基氨基或三(C1-4)烷基甲硅烷基取代，或R4是C1-6烷基，任选被C2-6烯氧基、C2-6炔氧基或-S(O)x(C1-6)烷基取代，其中x是0、1或2和所述烷基任选被卤素、单-或二-(C1-6)烷基氨基取代，R4是-CH2-C≡C-R5，其中R5是氢、C1-8烷基，任选被下述基团取代：卤素、羟基、C1-6烷氧基、C1-3烷氧基(C1-3)烷氧基、氰基以及R1、R2、Q1、Q2和Q3如权利要求1中所定义。
65.根据权利要求64的化合物，其中R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。
66.根据权利要求65的化合物，其中Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟、氯或溴。
67.根据权利要求1的化合物，其中R5定义的所述任选被取代的芳基和任选被取代的杂芳基环或部分任选被下述基团取代：卤素、氰基、硝基、叠氮基、C1-6烷基、卤代(C1-6)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、C2-6烯基、卤代(C2-6)烯基、C2-6炔基、卤代(C2-6)炔基、C1-6烷氧基、卤代(C1-6)烷氧基、C2-6烯氧基、卤代(C2-6)烯氧基、C2-6炔氧基、卤代(C2-6)炔氧基、芳基、芳氧基、芳基(C1-6)烷基、芳基(C1-6)烷氧基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳基(C1-6)烷基、杂芳基(C1-6)烷氧基、-SF5、-S(O)g(C1-4)烷基，其中g是0、1或2和所述烷基任选被卤素取代，或R5任选被-OSO2(C1-4)烷基取代，其中所述烷基任选被卤素取代，或R5任选被下述基团取代：-CONRgRh、-CORg、-CO2Rg，-Rgg＝NRh、-NRgRh、-NRgCORh、-NRgCO2Rh、-SO2NRgRh或-NRgSO2Ri，其中Ri是任选被卤素取代的C1-6烷基，Rgg是C1-6亚烷基，Rg和Rh彼此独立地是氢或任选被卤素取代的C1-6烷基，或者，在-CONRgRh或-SO2NRgRh的情况下，RgRh可以结合形成5-或6-元碳环或含有杂原子的杂环，所述杂原子选自硫、氧或NR0，其中R0是氢或任选被取代的C1-6烷基以及R1、R2、Q1、Q2和Q3如权利要求1中所定义。
68.根据权利要求67的化合物，其中R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。
69.根据权利要求67的化合物，其中Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟、氯或溴。
70.根据权利要求1的化合物，其中所述任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基或任选被取代的5-至8-元环R4任选被下述基团取代：卤素、氰基、硝基、叠氮基、C1-6烷基、卤代(C1-6)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基(C1-4)烷基、C2-6烯基、卤代(C2-6)烯基、C2-6炔基、卤代(C2-6)炔基、C1-6烷氧基、卤代(C1-6)烷氧基、C2-6烯氧基、卤代(C2-6)烯氧基、C2-6炔氧基、卤代(C2-6)炔氧基、-SF5、-S(O)x(C1-6)烷基，其中x是0、1或2和所述烷基任选被卤素取代，或R4任选被下述基团取代：-OSO2(C1-4)烷基，其中所述烷基任选被卤素取代、-CONRxRy、-CON(ORx)Ry、-CORx、-CO2Rx、-CRx＝NRy、-NRxRy、-NRxCORy、-NRxCO2Ry、-SO2NRxRy或-NRxSO2Rz，其中Rz是C1-8烷基，任选被卤素取代，Rx和Ry彼此独立地是氢或C1-6烷基，任选被卤素取代以及R1、R2、Q1、Q2和Q3如权利要求1中所定义。
71.根据权利要求70的化合物，其中R1是甲基或乙基，R2是氢，Q1是氢或卤素，Q2是氢、C1-4烷基或卤素和Q3是氢或卤素。
72.根据权利要求71的化合物，其中Q1是氯、溴或碘，Q2是氢、甲基、乙基、氯或溴，和Q3是氢、氟、氯或溴。
73.根据权利要求1的化合物，其中L是氧。
74.根据权利要求1的化合物，其中m是0。
75.根据权利要求1的化合物，其中m是1。
76.如本申请所述的制备根据权利要求1的化合物的方法。
77.一种杀真菌组合物，其包含杀真菌有效量的权利要求1的化合物和对其适宜的载体或稀释剂。
78对抗或防治致植物病性真菌的方法，其包含将杀真菌有效量的权利要求1的化合物施用至植物、植物的种子、植物或种子的所在地或土壤或任何其它植物生长媒介。
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