CN102933550A - 作为杀真菌剂的喹啉衍生物 - Google Patents

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Abstract

通式(I)的化合物

Description

作为杀真菌剂的喹啉衍生物
本发明涉及新颖酸酰胺、用于制备它们的方法，涉及包含它们的组合物并且涉及使用它们对抗真菌、尤其是植物的真菌感染的方法。
某些酸酰胺衍生物以及其作为杀真菌剂的用途被披露于例如WO09/030467和WO09/030469中。
本发明涉及提供用于主要作为植物杀真菌剂的用途的具体取代的酸酰胺。
因此，根据本发明，提供了一种通式(I)的化合物
Figure BDA00002551791600011
其中
Q1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或丙烯基；
Q2是氢、氟、氯或甲基；
R1是乙基、甲氧基或甲硫基；
R2是氢或甲基；
R3-是CR4R5R6；
其中R4、R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基、甲酰基、2-氟乙基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、环丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH＝NOMe、-CH=NOEt或-C≡CCH2OMe，
或R4和R5一起与其所附接的碳原子形成3-至5-元碳环，它任选地被甲基取代；
以及
Y是氧或硫；
或者是它们的一种盐或一种N-氧化物。
本发明的化合物包含至少一个不对称碳原子，并且因此可以作为对映异构体（或非对映异构体对）或作为此类的混合物而存在。
此外，本发明化合物的C＝N双键周围可能存在异构化作用，由此导致通式(I)化合物的立体化学异构形式。在其中本发明化合物存在为E及Z异构体的情况下，本发明包括个体异构体连同其混合物。
因此通式(I)化合物可以存在为消旋体、非对映异构体或单一对映异构体，并且本发明包括所有可能的异构体或按所有比例的异构体混合物。期待的是，对任何给定化合物而言，一种异构体可以比另一种更具有杀真菌活性。式(I)化合物的N-氧化物优选表示形成的N-氧化物，例如，当Ar是杂芳基，例如喹啉基或喹唑啉基部分。
式I化合物可形成的盐类优选是通过这些化合物与酸的相互作用形成的那些。术语“酸”包括矿物酸，例如氢卤化物、硫酸、磷酸等，连同有机酸、优选为常用的烷酸，例如甲酸、乙酸及丙酸。
N-氧化物优选为其中氧原子在喹啉环的氮原子上的式I化合物。
碳环优选包含3或4个碳原子并且为环丙基或环丁基。这些环上任选的取代基包括卤素、烷基、烷氧基烷基、烯基、炔基、卤烷基、氰基、羟烷基、烷氧基、任选地取代的芳基以及任选地取代的杂芳基。卤素包括氟、氯、溴以及碘。
在式I的化合物的优选组中，Q1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或丙烯基；Q2是氢、氟、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢或甲基；R3是–CR4R5R6；R4及R5彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基或甲氧基甲基，或R4和R5一起与它们所附接的碳原子形成任选地被甲基取代的3-至5-元碳环；R6是氢、甲酰基、甲基、乙基、2-氟乙基、乙烯基、乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、氰基、环丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH=NOMe、-CH=NOEt或-C≡CCH2OMe；并且Y是氧或硫；或它们的盐或N-氧化物。
特别有兴趣的是式I的那些化合物，其中Q1是甲基、乙基、乙烯基或丙烯基，特别是甲基或乙烯基。
优选地，Q2是氢或甲基。
R1优选是甲硫基。
R2优选是氢。
R4和R5彼此独立地优选为甲基、乙基、乙烯基、乙炔基或氰基、或也优选地，R4和R5之一为甲基并且且R4和R5中的另一个为乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。
优选地，R4和R5一起与它们附接的碳原子形成环丁基。
R6优选是甲基、乙炔基、-CH=NOMe或-C≡CCH2OMe；以及
Y优选是氧。
在式I化合物的特别优选的组中，Q1及Q2是甲基并且R1是甲硫基。
在式I的化合物的另一优选组中，Q1是甲基、乙基或乙烯基；Q2是氢、氟、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢；R3是–CR4R5R6，其中R4、R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、-C≡CCH2OMe、氰基、甲氧基甲基或-CH=NOMe，或R4及R5一起与其附接的碳原子形成任选地被甲基取代的环丁基环，以及Y是氧。
在式I的化合物的另一优选组中，R4、R5和R6中的至少2个是甲基。更优选地，R4和R5中的至少2个是甲基并且且R6是乙炔基、丙炔基、丁炔基、-C≡CCH2OMe或-CH＝NOMe。
形成本发明一部分的化合物示例于下表1至48。
式I的化合物：
Figure BDA00002551791600041
表1
表1的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氢，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3(即–CR4R5R6)具有表中给予的值。
Figure BDA00002551791600051
Figure BDA00002551791600061
Figure BDA00002551791600071
表2
表2的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氟，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表3
表3的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氯，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表4
表4的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是甲基，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表5
表5的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氢，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表6
表6的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氟，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表7
表7的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氯，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表8
表8的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是甲基，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表9
表9的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氢，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表10
表10的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氟，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表11
表11的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是氯，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表12
表12的化合物具有通式(I)，其中Q1是甲基，Q2是甲基，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表13
表13的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氢，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表14
表14的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氟，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表15
表15的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氯，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表16
表16的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是甲基，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表17
表17的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氢，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表18
表18的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氟，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表19
表19的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氯，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表20
表20的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是甲基，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表21
表21的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氢，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表22
表22的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氟，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表23
表23的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是氯，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表24
表24的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙基，Q2是甲基，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表25
表25的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氢，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表26
表26的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氟，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表27
表27的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氯，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表28
表28的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是甲基，Y是氧，R1是乙基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表29
表29的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氢，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表30
表30的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氟，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表31
表31的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氯，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表32
表32的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是甲基，Y是氧，R1是甲氧基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表33
表33的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氢，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表34
表34的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氟，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表35
表35的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是氯，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
表36
表36的化合物具有通式(I)，其中Q1是乙烯基，Q2是甲基，Y是氧，R1是甲硫基，R2是氢并且R3具有表1中给予的值。
按如概述于WO09/030467和WO09/049716的类似方式，通过本领域已知的化学反应，可以制备式(I)的化合物。
式(I)的化合物是活性杀真菌剂，并且可以用于控制以下病原体中的一个或多个：水稻和小麦上的稻热病菌(Pyricularia oryzae)(稻瘟病菌(Magnaporthegrisea))及在其他宿主上的其他梨胞霉属(Pyricularia)亚种；小麦上的小麦锈菌(Puccinia triticina或Recondita)(或隐匿条锈菌(Puccinia recondite))、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)及其他锈菌，大麦上的大麦柄锈菌(Puccinia hordei)、条形柄锈菌及其他锈菌，以及其他宿主(例如草皮、黑麦、咖啡、梨、苹果、花生、甜菜、蔬菜和观赏植物)上的锈菌；大豆上的大豆锈(大豆锈菌(Phakopsorapachyrhizi))；瓜类(例如瓜)上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)；大麦、小麦、黑麦和草皮上的麦类白粉菌(Blumeria or Erysiphe graminis)(白粉病菌)及在不同宿主上的其他白粉病菌，例如在啤酒花上的草莓白粉病菌(Sphaerotheca macularis)、在瓜类(例如黄瓜)上的瓜类白粉病菌(Sphaerothecafusca)(黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、在蕃茄、茄子和青椒上的甜椒白粉病菌(Leveillula taurica)、在苹果上的苹果白粉病菌(PodosphaeraLeucotricha)及在蔓生植物上的葡萄白粉病菌(Uncinula necator)；在谷类植物(例如小麦、大麦、黑麦)、草皮及其他宿主上的旋孢腔菌属(Cochliobolus)亚种、长蠕孢属(Helminthosporium)亚种、内脐蠕孢属(Drechslera)亚种(核腔菌属(Pyrenophora)亚种)、喙孢属(Rhynchosporium)亚种、禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)(小麦壳针孢(Septoria tritici))及小麦囊子菌(Phaeosphaeria nodorum)(小麦壳多孢(Stagonospora nodorum)或小麦颖枯病菌(Septoria nodorum))、小麦假小尾孢(Pseudocerco孢子lla herpotrichoides)和小麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis)；在花生上的花生尾孢(Cerosporaarachidicola)和花生短胖孢(Cercosporidium personatum)及在其他宿主如甜菜、香蕉、大豆和水稻上的其他尾孢属(Cercospora)亚种；在蕃茄、草莓、蔬菜、蔓生植物和其他宿主上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉菌)及在其他宿主上的其他葡萄孢属亚种；在蔬菜(例如胡萝卜)、油菜、苹果、蕃茄、马铃薯、谷类植物(例如小麦)及其他宿主上的链格孢属(Alternaria)亚种；在苹果、梨、核果、树坚果及其他宿主上的黑星菌属(Venturia)亚种(包括苹果黑星菌(Venturiainaequalis)(疮痂病))；在一个范围的宿主，包括谷类植物(例如小麦)和蕃茄上的枝孢属(Cladosporium)亚种；在核果、树坚果和其他宿主上的链核盘菌属(Monilinia)亚种；在蕃茄、草皮、小麦、瓜类及其他宿主上的亚隔孢壳属(Didymella)亚种；在油菜、草皮、水稻、马铃薯、小麦及其他宿主上的茎点霉属(Phoma)亚种；在小麦、木材和其他宿主上的曲霉属(Aspergillus)亚种和短梗霉属(Aureobasidium)亚种；在豌豆、小麦、大麦及其他宿主上的壳二孢属(Ascochyta)亚种；在苹果、梨、洋葱及其他宿主上的匍柄霉属(Stemphylium)亚种(格孢腔菌属(Pleospora)亚种)；在苹果和梨上的夏季疾病(例如苦腐病(檬果炭疽病菌(Glomerella cingulata))、黑腐病或蛙眼叶斑病(钝葡萄座腔菌(Botryosphaeria obtusa))、黑点病(苹果黑点病菌(Mycosphaerella pomi))、美国苹果锈病(梨锈菌(Gymnosporangium juniperi-virginiaae))、煤霉病(仁果黏壳孢(Gloeodes pomigena))、昆虫排泄物(短裂盾菌(Schizothyrium pomi))及白腐病(葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea))；在蔓生植物上的葡萄葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；在向日葵上的霍尔斯单轴霉(Plasmopara halstedii)；其他露菌病菌，例如在莴苣上的莴苣盘枝霉(Bremia lactucae)、在大豆、烟草、洋葱和其他宿主上的霜霉属(Peronospora)亚种、在啤酒花上的葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)及在玉米、高粱及其他宿主上的玉米指霜霉(Peronosclerospora maydis)、菲律宾指霜霉(P.philippinensis)和高粱指霜霉(P.sorghi)及在瓜类上的古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；在草皮和其他宿主上的腐霉属(Pythium)亚种(包括终极腐霉(Pythium ultimum))；在马铃薯和蕃茄上的致病疫霉菌(Phytophthora infestans)及在蔬菜、草莓、鳄梨、胡椒、观赏植物、烟草、可可树及其他宿主上的其他疫霉属(Phytophthora)亚种；在甜菜及其他宿主上的丝囊霉属(Aphanomyces spp)；在水稻、小麦、棉花、大豆、玉米、甜菜和草坪及其他宿主上的瓜亡革菌(Thanatephoruscucumeris)及在不同宿主如小麦和大麦、花生、蔬菜、棉和草皮上的其他丝核菌属(Rhizoctonia)亚种；在草皮、花生、马铃薯、油菜及其他宿主上的核盘菌属(Sclerotinia)亚种；在草皮、花生和其他宿主上的小核菌属(Sclerotium)亚种；在水稻上的藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi)；在一个范围的宿主，包括草皮、咖啡和蔬菜上的炭疽菌属(Colletotrichum)亚种；在草皮上的红线病菌(Laetisaria fuciformis)；在香蕉、花生、柑橘、美洲山核桃、木瓜及其他宿主上的球腔菌属(Mycosphaerella)亚种；在柑橘、大豆、瓜、梨、羽扇豆及其他宿主上的间座壳属(Diaporthe)亚种；在柑桔、葡萄、橄榄、美洲山核桃、玫瑰及其他宿主上的疮痂菌属(Elsinoe spp.)；在一个范围的宿主，包括啤酒花、马铃薯和蕃茄上的轮枝孢属(Verticillium)亚种；在油菜和其他宿主上的埋核盘菌属(Pyrenopeziza)亚种；在可可树上引起脉管条纹梢枯病的可可树梢枯病菌(Oncobasidium theobromae)；在小麦、大麦、黑麦、燕麦、玉米、棉花、大豆、甜菜及其他宿主上的镰菌属(Fusarium spp.)包括(incl.)黄色镰刀菌(Fusarium culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)、F.langsethiae（F.镰刀菌）、串珠镰刀菌(F.moniliforme)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、腐皮镰刀菌(F.solani)和尖孢镰刀菌(F.oxysporum)；核瑚菌属(Typhula)亚种、雪腐微座菌(Microdochium nivale)、黑粉菌属(Ustilago)亚种、条黑粉菌属(Urocysis)亚种、腥黑粉菌属(Tilletia)亚种及麦角菌(Clavicepspurpurea)；在甜菜、大麦和其他宿主上的柱隔孢属(Ramularia)亚种；在棉花、蔬菜及其他宿主上基生根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；在棉花、蔬菜及其他宿主上的轮枝孢属亚种；特别是水果的采收后疾病(例如在柳橙上的指状青霉(Penicillium digitatim)、意大利青霉(Penicillium italicum)和绿色木霉(Trichoderma viride)，在香蕉上的香蕉炭疽病菌(Colletotrichum musae)和香蕉盘长孢(Gloeosporium musarum)及在葡萄上的灰葡萄孢；在蔓生植物上的其他病源菌，值得注意的是葡萄顶枯病菌(Eutypa lata)、葡萄球座菌(Guignardiabidwellii)、火木层孔菌(Phellinus igniarus)、葡萄枝枯病菌(Phomopsisviticola)、维管束假盘菌(Pseudopeziza tracheiphila)及毛韧革菌(Stereumhirsutum)；在树上(例如叶震病菌(Lophodermium seditiosum))或木材上的其他病源菌，值得注意的是Cephaloascus fragrans、长喙壳属(Ceratocystis)亚种、云杉病菌(Ophiostoma piceae)、青霉属(Penicillium)亚种、假康宁木霉(Trichoderma pseudokoningii)、绿色木霉、木素木霉(Trichoderma harzianum)、黑曲霉(Aspergillus niger)、Leptographium lindbergi及出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；以及病毒病的真菌传染媒介(例如在谷类植物上的麦类多黏霉(Polymyxa graminis)为大麦黄化嵌纹病毒(BYMV)的传染媒介，以及在甜菜上的甜菜多黏霉(Polymyxabetae)为甜菜丛根病的传染媒介)。
优选地，控制以下病原体：在水稻和小麦上的稻热病(稻瘟病菌)和在其他宿主上的其他梨形孢属；在瓜类(例如甜瓜)上的二孢白粉菌；在大麦、小麦、黑麦和草皮上的布氏白粉菌(或禾谷类白粉菌)(白粉病)和在不同宿主上的其他白粉病，例如在蛇麻上的单囊壳属、在瓜类(例如胡瓜)上的棕丝单囊壳属(苍耳单丝壳属)、在蕃茄、茄子和青椒上的内丝白粉菌、在苹果上的白叉丝单囊壳和在藤类上的葡萄钩丝壳；在谷类(例如小麦、大麦、黑麦)、草皮及其他宿主上的长蠕孢霉属、内脐蠕孢属(核腔菌属)、喙孢属、指梗霉球腔菌(小麦壳针孢)和颖枯壳针孢(颖枯完针孢或颖枯壳针孢)、小麦基腐病菌和小麦顶囊壳菌；在花生上的花生尾孢和花生小球壳及在其他宿主(例如甜菜、香蕉、大豆、和水稻)上的其他尾孢属；在蕃茄、草莓、蔬菜、藤及其他宿主上的灰霉病(灰霉)和在其他宿主上的其他灰霉属；在蔬菜(例如胡萝卜)、油菜、苹果、蕃茄、马铃薯、谷类(例如小麦)及其他宿主上的链格菌属；在苹果、梨、核果、树坚果及其他宿主上的黑星菌属(包括苹果黑星菌(苹果黑星菌)；在包括谷类(例如小麦)和蕃茄的宿主的范围上的枝孢属；在核果、树坚果及其他宿主上的褐腐病菌属；在蕃茄、草皮、小麦、瓜类及其他宿主上的疫病菌属；在油菜、草皮、水稻、马铃薯、小麦及其他宿主上的茎点霉属；在小麦、木材及其他宿主上的曲霉菌属和短梗霉属；在豌豆、小麦，大麦及其他宿主上的壳二孢属；在苹果、梨、洋葱及其他宿主上的匍柄霉属(格孢腔菌属)；在苹果和梨上的夏季疾病(例如苦腐病(炭疽菌)、黑腐病或蛙眼病(葡萄座腔菌属、布鲁克果斑病(斑点小球壳菌)、西洋杉苹果锈菌(梨赤星病菌)、煤纹病菌(煤污病)、蝇尿斑(仁果裂盾菌)和白腐病(梨轮纹病原体)；在藤类上的葡萄霜霉病；在向日葵上的霍尔斯单轴霉；其他露菌病，例如在莴苣上的莴苣盘梗霉、在大豆、烟草、洋葱及其他宿主上的霜霉菌属、在蛇麻上的律草假霜霉；在玉米、高粱及其他宿主上的玉米指霜霉、菲律宾指霜霉和高粱指霜霉及在瓜类上的古巴假霜霉菌；在棉花、玉米、大豆、甜菜、蔬菜、草皮及其他宿主上的腐霉属(包括终极腐霉)；在马铃薯和蕃茄上的致病疫霉菌及在蔬菜、草莓、鳄梨、胡椒、观赏植物、烟草、可可及其他宿主上的其他疫病菌属；在甜菜及其他宿主上的丝囊霉属；在水稻、小麦、棉花、大豆、玉米、甜菜和草皮及其他宿主上的瓜亡革菌；和在不同宿主例如小麦和大麦、花生、蔬菜、棉花和草皮上的丝核菌属；在草皮、花生、马铃薯、油菜、及其他宿主上的核盘菌属；在草皮、花生及其他宿主上的小核菌属；在水稻上的藤仓赤霉；在包括草皮、咖啡和蔬菜的宿主的范围上的刺盘孢属；在草皮上的红线病菌；在香蕉、花生、柑橘、美洲山核桃、木瓜及其他宿主上的球腔菌属；在小麦、大麦、黑麦、燕麦、玉米、棉花、大豆、甜菜及其他宿主上的镰菌属包括黄色镰刀菌、禾谷镰刀菌、F.langsethiae（F.镰刀菌）、串珠镰刀菌、再育镰刀菌、胶孢镰刀菌、腐皮镰刀菌和尖孢镰刀菌，在不同宿主但特别是小麦、大麦、草皮和玉米上的雪霉镰孢菌、黑穗病菌属、条黑穗病菌属、腥黑穗病菌属和黑麦角菌；在甜菜、大麦及其他宿主上的柱隔孢属；在棉花、蔬菜及其他宿主上的根串珠霉；在棉花、蔬菜及其他宿主上的轮技孢属；收成后的疾病，特别在水果上(例如在柳橙上的指状青霉菌、意大利青霉菌和绿色木霉菌、在香蕉上的香蕉炭疽病菌和香蕉盘长孢及在葡萄上的灰霉菌)；在藤类上的其他病原体，特别是葡萄顶枯病、葡萄球座菌、鲍氏木层多孔菌、葡萄拟茎点霉菌、葡萄叶斑假盘菌和韧革菌；在树上的其它病原体(例如散斑壳)或在木材上的其它病原体，特别为球毛壳菌、青变真菌属、长喙壳菌、青霉菌属、拟康氏木霉菌、绿色木霉菌、哈茨木霉菌、黑曲霉菌、林特氏细帚霉菌及出芽短梗霉菌。
更优选地，控制以下病原体：在水稻和小麦上的稻热病(稻瘟病菌)和在其他宿主上的其他梨形孢属；在瓜类(例如甜瓜)上的二孢白粉菌；在大麦、小麦、黑麦和草皮上的布氏白粉菌(或禾谷类白粉菌)(白粉病)及在不同宿主上的其他白粉病，例如在蛇麻上的单囊壳属、在瓜类(例如胡瓜)上的苍耳单丝壳属)、在蕃茄、茄子和青椒上的内丝白粉菌、在苹果上的白叉丝单囊壳和在藤类上的葡萄钩丝壳；在谷类(例如小麦、大麦、黑麦)、草皮及其他宿主上的指梗霉球腔菌(小麦壳针孢)和颖枯壳针孢(颖枯完针孢或颖枯壳针孢)、小麦基腐病菌和小麦顶囊壳菌；在花生上的花生尾孢和花生小球壳和在其他宿主(例如甜菜、香蕉、大豆、和水稻)上的其他尾孢属；在蕃茄、草莓、蔬菜、藤类及其他宿主上的灰霉病(灰霉)和在其他宿主上的其他灰霉属；在蔬菜(例如胡萝卜)、油菜、苹果、蕃茄、马铃薯、谷类(例如小麦)及其他宿主上的链格菌属；在苹果、梨、核果、树坚果及其他宿主上的黑星菌属(包括苹果黑星菌(苹果黑星菌))；在包括谷类(例如小麦)和蕃茄的宿主的范围上的枝孢属；在核果、树坚果及其他宿主上的褐腐病菌属；在蕃茄、草皮、小麦、瓜类及其他宿主上的疫病菌属；在油菜、草皮、水稻、马铃薯、小麦及其他宿主上的茎点霉属；在藤类上的葡萄霜霉病；在向日葵上的霍尔斯单轴霉；其他露菌病，例如在莴苣上的莴苣盘梗霉、在大豆、烟草、洋葱及其他宿主上的霜霉菌属、在蛇麻上的律草假霜霉；在玉米、高粱及其他宿主上的玉米指霜霉、菲律宾指霜霉和高粱指霜霉及在瓜类上的古巴假霜霉菌；在棉花、玉米、大豆、甜菜、蔬菜、草皮及其他宿主上的腐霉属(包括终极腐霉)；在马铃薯和蕃茄上的致病疫霉菌和在蔬菜、草莓、鳄梨、胡椒、观赏植物、烟草、可可及其他宿主上的其他疫病菌属；在甜菜及其他宿主上的丝囊霉属；在水稻、小麦、棉花、大豆、玉米、甜菜和草皮及其他宿主上的瓜亡革菌；在不同宿主例如小麦和大麦、花生、蔬菜、棉花和草皮上的其他丝核菌属；在草皮、花生、马铃薯、油菜、及其他宿主上的核盘菌属；在草皮、花生及其他宿主上的小核菌属；在水稻上的藤仓赤霉；在包括草皮、咖啡和蔬菜的宿主的范围上的刺盘孢属；在草皮上的红线病菌；在香蕉、花生、柑橘、美洲山核桃、木瓜及其他宿主上的球腔菌属；在小麦、大麦、黑麦、燕麦、玉米、棉花、大豆、甜菜及其他宿主上的镰菌属包括黄色镰刀菌、禾谷镰刀菌、F.langsethiae（F.镰刀菌）、串珠镰刀菌、再育镰刀菌、胶孢镰刀菌、腐皮镰刀菌和尖孢镰刀菌；和雪霉镰孢菌。
式(I)化合物在植物组织中可向顶地、由顶向底地或局部地移动，以具有针对一种或多种真菌的活性。此外，式(I)化合物可以是挥发性的，足以按蒸气相存在而具有针对一种或多种在植物上的真菌的活性。
本发明因此提供了一种对抗或控制致植物病的真菌的方法，它包括将杀真菌有效量的式(I)的化合物，或一种包含式(I)的化合物的组合物施用至植物、植物的种子、植物或种子的所在地或土壤或任何其他植物生长介质，例如营养溶液。
如在此使用，术语“植物”包括苗、灌木和树木。此外，本发明的杀真菌方法包括保护剂的、治疗的、系统的、根除剂的和抗孢子产生剂的处理。
术语“植物”如在此使用还包括有用植物的作物，其中根据本发明的组合物可被使用，并且尤其是包括谷类，特别是小麦和大麦、水稻、玉米、油菜、甜菜、甘蔗、大豆、棉花、向日葵、花生以及种植作物。
此外，术语“作物”应当理解为还包括由于常规育种方法或遗传工程方法而赋予了对多种除草剂或多种除草剂类别（例如ALS、GS、EPSPS、PPO、以及HPPD抑制剂）耐受的作物。
式(I)的化合物优选以组合物的形式使用于农业、园艺和草皮草目的。
为了将式(I)的化合物施用到植物、植物的种子、植物或种子的所在地或土壤或任何其他的生长介质，式(I)的化合物通常被配制成组合物，它除式(I)的化合物外，包括适合的惰性稀释剂或载体和任选地表面活性剂(SFA)。SFA是能够通过降低界面张力并且由此导致其他特性（例如，分散、乳化以及润湿）发生改变而改变一个界面（例如，液体/固体、液体/气体或液体/液体界面）的特性的化学物。优选地，所有的组合物（固体以及液体配制品两者）包括按重量计0.0001%至95%，更优选地1%至85%，例如5%至60%的式(I)的化合物。该组合物总体上被用于控制真菌，使得式(I)的化合物以0.1g至10kg/公顷，优选地从1g至6kg/公顷，更优选地从1g至1kg/公顷的比率施用。
当在一种拌种剂中使用时，式(I)的化合物以每千克种子0.0001g至10g（例如0.001g或0.05g），优选地0.005g至10g，更优选地0.005g至4g的比率使用。
在另一方面，本发明提供一种杀真菌组合物，包括杀真菌有效量的式(I)的化合物和它的适合的载体或稀释剂。
仍在另外的方面，本发明提供一种在所在地中对抗及控制真菌的方法，它包括用杀真菌有效量的包括式(I)的化合物的组合物处理真菌或真菌的所在地。这些组合物可以选自多种配制品类型，包括粉剂（DP）、可溶粉末（SP）、水溶颗粒（SG）、水可分散的颗粒（WG）、可粉尘化的粉剂（WP）、颗粒（GR）（慢或快释的）、可溶的浓缩物（SL）、油易混合的液体（OL）、超低体积液体（UL）、可乳化的浓缩物（EC）、可分散的浓缩物（DC）、乳液（水包油（EW）和油包水（EO）两者）、微乳液（ME）、胶悬剂（SC）、气溶胶、雾/烟配制品、胶囊悬浮液（CS）以及种子处理的配制品。在任何情况下，所选择的配制品类型将取决于所打算的具体目的以及式(I)的化合物的物理、化学和生物学特性。
可粉尘化的粉剂（DP）可通过将式(I)的一种化合物与一种或多种固体稀释剂（例如，天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、氧化铝、蒙脱石、硅藻土（kieselguhr）、白垩土、硅藻土（diatomaceous earths）、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石和其他有机和无机的固体载体）混合并将该混合物机械地碾磨成细粉末来制备。
可溶性粉剂（SP）可以通过将式(I)的一种化合物与一种或多种水溶性无机盐（如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁）或一种或多种水溶性有机固体（如多糖）以及可任选地的一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物进行混合来制备以改进水分散性/水溶性。然后将该混合物研磨成细粉。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒剂（SG）。
可湿性粉剂（WP）可以通过将式(I)的一种化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂以及优选地，一种或多种分散剂，以及可任选地，一种或多种的悬浮剂混合来制备以促进在液体中的分散。然后将该混合物研磨成细粉。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散的颗粒剂（WG）。
可以这样形成颗粒剂（GR)：通过将式(I)的一种化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物造粒来形成，或者通过将式(I)的一种化合物（或其在一种适宜试剂中的溶液）吸收进多孔颗粒材料（例如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土（kieselguhr)、硅藻土（diatomaceous earths）或玉米芯粉），或者通过将式(I)的一种化合物（或其在适宜试剂中的溶液）吸附到硬芯材料（例如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐）上并且如果必要的话，进行干燥来由预成型的空白颗粒形成。通常用来帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂（例如脂肪族和芳香族的石油溶剂、醇、醚、酮和酯）以及粘着剂（例如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油）。也可以在颗粒中包括一种或多种其他添加剂（例如乳化剂、湿润剂或分散剂）。
可分散的浓缩物（DC）可以通过将式(I)的一种化合物溶于水或有机溶剂例如酮、醇或乙二醇醚中来制备。这些溶液可以含有表面活性剂（例如用来在喷雾槽中改进水稀释性或防止结晶）。
可乳化的浓缩物（EC）或水包油乳液（EW）可以通过将式(I)的一种化合物溶于一种有机溶剂（任选地包含一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或者所述试剂的混合物）中来制备。在EC中使用的合适的有机溶剂包括芳族烃（例如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO是注册商标）、酮（例如环己酮或甲基环己酮），醇（例如苯甲醇、糠基醇或丁醇）、N-烷基吡咯烷酮（例如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮）、脂肪酸的二甲基酰胺（例如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺）和氯代烃。EC产品可以在加入水中时自发地乳化，产生具有足够稳定性以便允许通过适当设备喷雾施用的乳液。EW的制备涉及获得作为一种液体（如果它在环境温度下不是液体，则它可以在典型地低于70°C的合理温度下被熔化）或处于溶液中（通过将它溶于合适的溶剂）的式(I)的化合物，然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化进包含一种或多种SFA的水中，以产生乳液。在EW中使用的合适的溶剂包括植物油、氯代烃（例如氯苯）、芳香族溶剂（例如烷基苯或烷基萘）及其他在水中具有低溶解度的合适的有机溶剂。
微乳液（ME）可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的共混物混合来制备，以自发地产生一种热力学稳定的各向同性的液体配制品。式(I)的化合物一开始就存在于水中或溶剂/SFA共混物中。适用于MEs的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系（存在哪种体系可以通过传导率测试来测定）并且可以适用于在同一配制品中混合水溶性的和油溶性的杀虫剂。ME适于稀释进入水中，保持为微乳液或者形成常规的水包油乳液。
悬浮体浓缩物（SC）可以包含式(I)的化合物的细分散的不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以可任选地使用一种或多种分散剂通过在适宜介质中球磨或珠磨式(I)的固体化合物来制备，以产生该化合物的细颗粒悬浮液。在该组合物中可以包括一种或多种湿润剂，并且可以包括悬浮剂以降低颗粒的沉降速度。可替代地，可以将式(I)的一种化合物干磨并将其加入包含以上所述试剂的水中，以产生所希望的最终产品。
气雾剂制剂包含一种具有式(I)的化合物和一种适宜的推进剂（例如，正丁烷）。也可将式(I)的化合物溶于或分散于适宜的介质（例如水或可与水混溶的液体，如正丙醇）中以提供在不加压的手动喷雾泵中使用的组合物。
可以使式(I)的一种化合物在干态下与烟火混合物混合以形成一种组合物，该组合物适用于在一个封闭空间内产生含有该化合物的烟。
胶囊悬浮液（CS）可以通过一种类似于EW配制品的制备的方法进行制备，但是具有另外的聚合反应阶段，因而获得油滴的水性分散液，其中每个油滴被一种聚合物壳包囊并且包含式(I)的化合物以及可任选地该化合物的一种载体或稀释剂。该聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序来制备。这些组合物可以提供式(I)的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。式(I)的化合物也可以被配制在可生物降解的聚合物基质中，以提供该化合物的缓慢的受控释放。
组合物可以包括一种或多种添加剂以改进该组合物的生物学性能（例如通过改进表面上的湿润性、保留或分布；在处理过的表面上的防雨性；式(I)的化合物的吸收或迁移性）。这样的添加剂包括表面活性剂、基于油的喷雾添加剂，例如某些矿物油或天然植物油（例如大豆和油菜籽油），以及这些与其他生物增强助剂（可帮助或改变式(I)的化合物的作用的成分）的共混物。
式(I)的化合物可以被配制以作为种子处理而使用，例如作为粉末组合物，包括用于干的种子处理的粉末（DS）、水溶性的粉末（SS）、或用于浆料处理的水可分散的粉末（WS）、或作为一种液体组合物，包括可流动的浓缩物（FS）、一种溶液（LS）或一种胶囊悬浮液（CS）。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制剂分别与以上描述的DP、SP、WP、SC和DC组合物的那些非常类似。用于处理种子的组合物可以包括一种用于协助该组合物附着到种子上的试剂（例如一种矿物油或一种成膜阻挡物）。湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子、阴离子、两性的或非离子类型的SFA。
合适的阳离子型的SAF包括季胺类化合物（例如十六烷基三甲基溴化铵）、咪唑啉和胺盐。适宜的阴离子型SFA包括脂肪酸族碱金属盐，脂肪族硫酸单酯类盐（如月桂硫酸钠），磺化芳香族化合物（如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐及二-异丙基-和三-异丙基-萘磺酸钠的混合物），硫酸醚类，硫酸醇醚类（如十二酯-3-硫酸钠），羧酸醚类（如十二酯-3-羧酸钠），磷酸酯类（一种或多种脂肪醇类与磷酸（主要为单酯）或五氧化二磷（主要为二酯）之间的反应产物，例如月桂醇与四磷酸间的反应产物；另外这些产物可被乙氧基化），硫代琥珀酰胺酸盐，石蜡或烯烃磺酸盐，氨基乙磺酸盐和木质磺酸盐。两性类型的合适的SFA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。合适的非离子类型的SFA包括环氧烷（例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物）与脂肪醇（例如油烯基醇或鲸蜡醇）或与烷基酚（例如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚）的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的部分酯；所述部分酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物（含有环氧乙烷和环氧丙烷）；烷醇酰胺；单酯（如脂肪酸聚乙二醇酯）；胺氧化物（如月桂基二甲基氧化胺）；以及卵磷脂。
合适的悬浮剂包括亲水胶体（如多糖类、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠）和膨化粘土（如膨润土或凹凸棒石）。
式(I)化合物可以通过任何已知的施用杀真菌化合物的手段来施用。例如，它可被施用(配制的或未配制的)至植物的任何部分(包括叶、茎、枝或根)，在它种植前施用至种子，或施用至其他植物在其中成长或种植的介质(例如包围根的土壤、通常是土壤、稻田水或水耕系统)，直接地或它可以被喷洒在土壤或水环境上、洒粉在土壤或水环境上、通过浸渍施用、作为乳膏或浆料配制品施用、作为蒸汽施用或经由组合物(例如粒状组合物或包装在水溶性袋中的组合物)分布或合并于土壤或水环境中施用。
式(I)的化合物可以被注射到植物中或使用电动喷雾技术或其他低容量法喷洒到植物上，或者通过陆地或空中灌溉系统施用。
用作水性制剂（水溶液或分散体）的组合物总体上以含高比例的活性成分的浓缩物的形式来提供，该浓缩物在使用之前加入到水中。这些浓缩物（可以包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS）经常被要求经受长期的存储并且此种存储之后能够加入到水中以形成水性制剂，该制剂保持均质状态足够长的时间以使它们能通过常规的喷雾设备施用。此种水性制剂可以包含变化量值的式(I)的化合物（例如，按重量计0.0001%至10%），这取决于使用它们所为之使用的目的。
式(I)的化合物能与肥料（例如含氮、钾、或磷的肥料）混合使用。适当的配制品类型包括肥料颗粒。这些混合物合适地包括高达按重量计25%的式(I)的化合物。
本发明因此还提供了一种含肥料与式(I)的化合物的肥料组合物。本发明的组合物可以包含其他的具有生物活性的化合物，例如微量营养素，或具有类似的或补充的杀真菌活性的化合物，或具有调节植物生长、除草、杀昆虫、杀线虫或杀螨活性的化合物。
通过包括另一杀真菌剂，所生成的组合物可以具有比式(I)的化合物单独使用更广的活性谱或更大的固有活性水平。此外，其他杀真菌剂可以对式(I)的化合物的杀真菌活性具有协同效果。
式(I)的化合物可以是该组合物的唯一活性成分，或者适当时它可以与一种或多种另外的活性成分（例如杀虫剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂）混合。另外的活性成分可以：提供在一个场所具有更宽的活性谱或增加的保留时间的一种组合物；增效或补充该式(I)的化合物的活性（例如通过增加作用速度或克服排斥性）；或者帮助克服或预防对单个组分的抗性的发展。具体的另外的活性成分将取决于该组合物的所预期的应用。
可以包括在本发明的组合物中的杀真菌化合物的实例为AC382042(N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺)，活化酯-S-甲基，棉铃威，aldimorph，敌菌灵，阿扎康唑，唑啶草酮，嘧菌酯，本达乐，免赖得，苯噻菌胺，双苯三唑醇，联苯三唑醇，保米霉素，boscalid(nicobifen的新名字)，溴菌唑，乙嘧酚磺酸酯，四氯丹，盖普丹，贝芬替，贝芬替盐酸化物，萎锈灵，加普胺，香芹酮，CGA41396，CGA41397，灭螨猛，chlorbenzthiazone，四氯异苯腈，chlorozolinate，clozylacon，含铜化合物（例如氯氧化铜、羟基喹啉铜、硫酸铜、树脂酸铜和波尔多混合物），cyamidazosulfamid，赛座灭(IKF-916)，环氟菌胺，霜脲氰，环唑醇，赛普，咪菌威，二-2-吡啶基二硫化物1,1’-二氧化物，抑菌灵，双氯氰菌胺，达灭净，大克烂，乙霉威，待克利，燕麦枯，二氟林，硫代磷酸O,O-二-异-丙基-S-苯甲基酯，dimefluazole，dimetconazole，二甲嘧酚，达灭芬，醚菌胺，烯唑醇，敌螨普，腈硫醌，氯化十二基二甲基铵，十二环吗啉，dodine，doguadine，护粒松，依普座，噻唑菌胺，乙菌定，(Z)-N-苯甲基-N([甲基(甲基-硫亚乙基胺氧羰基)氨基]硫基)-β-丙氨酸乙酯，依得利，恶唑菌酮，咪唑菌酮，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，甲呋酰胺，环酰菌胺，氰菌胺(AC 382042)，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯醋锡，三苯羟锡，富尔邦，嘧菌腙，氟啶胺，咯菌腈，flumetover，氟吗啉，氟里醚，氟嘧菌酯，氟喹唑，氟硅唑，氟硫灭，福多宁，粉唑醇，福尔培，三乙膦酸铝，麦穗宁，呋霜灵，福拉比，双胍辛胺，菲克利，羟基异恶唑，hymexazole，抑霉唑，酰胺唑，双胍辛胺，双胍辛胺三乙酸酯，种菌唑，丙基喜乐松，依普同，丙森辛，氨基甲酸异丙基丁基酯，稻瘟灵，春雷霉素，克收欣，LY186054，LY211795，LY 248908，锌锰乃浦，锰乃浦，甲霜灵，嘧菌胺，灭普宁，甲霜灵，甲霜灵M，叶菌唑，免得烂，免得烂-锌，苯氧菌胺，苯菌酮，MON65500(N-烯丙基-4,5-二甲基-2-三甲硅基噻吩-3-甲酰胺)，迈克尼，NTN0301，田安，二甲基二硫代氨基甲酸镍，酞菌酯，噻菌醇，呋酰胺，有机汞化合物，肟醚菌胺，恶霜灵，环氧嘧磺隆，欧索林酸，恶咪唑，氧化萎锈灵，稻瘟酯，戊菌唑，宾克隆，叶枯净，磷酸，稻瘟酞，啶氧菌酯，多氧菌素D，代森联，噻菌灵，咪鲜胺，扑灭宁，霜霉威，霜霉威盐酸盐，普克利，甲基锌乃浦，丙酸，丙氧喹啉，丙硫菌唑，百克敏，定菌磷，啶斑肟，嘧霉胺，百快隆，氯吡呋醚，吡咯尼群，季铵化合物，灭螨猛，喹氧灵，五氯硝苯，硅噻菌胺(MON 65500)，S-抑霉唑，硅氟唑，sipconazole，五氯酚钠，葚孢菌素，链霉素，硫，得克利，克枯烂，四氯硝基苯，四克利，噻苯咪唑，噻呋灭，2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑，甲基多保净，得恩地，噻酰菌胺，timibenconazole，甲基立枯磷，甲基益发灵，三泰芬，三泰隆，叶锈特，咪唑嗪，三环唑，克啉菌，三氟敏，氟菌唑，嗪氨灵，灭菌唑，井冈霉素A，威百亩，免克宁，XRD-563，锌乃浦，福美锌，苯酰菌胺和下式的化合物：
Figure BDA00002551791600271
式(I)的化合物可与土壤、泥煤或其他的生根介质混合用于保护植物抵抗种子生、土生或叶真菌疾病。一些混合物可以包括多种活性成分，这些活性成分具有显著不同的物理、化学或生物特性从而使得它们不容易使自身用于同一种常规的配制品类型。在这些情况下，可以制备其他的配制品类型。例如，当一种活性成分是一种水不溶的固体而另一种是水不溶的液体时，仍然有可能通过将该固体活性成分作为一种悬浮液进行分散（使用类似于SC的制备法）而将该液体活性成分作为一种乳液进行分散（使用类似于EW的制备法）从而将每种活性成分分散到同一连续的液相中。产生的组合物是一种悬乳剂（SE）配制品。
通过以下列实例举例说明本发明，其中使以下列缩写：
m1=毫升     DMF=N,N-二甲基甲酰胺
g=克        NMR=核磁共振
ppm=百万分之一    HPLC=高效能液相层析法
M+=质量离子
s=单重峰        q=四重峰
d=二重峰        m=多重峰
br s=宽单重峰    pp m=百万分之一
t=三重峰
实例1
化合物1是按照公开的程序，例如在WO09/030467中提到的那些而获得。化合物2是根据以下描述的顺序1制备的。
顺序1
Figure BDA00002551791600281
顺序1.i.Bu3SnCH=CH2(1当量)、[Pd(PPh3)4](2mol%)、tol.、90°C。
步骤1：2
1(180mg，0.37mmol)和三丁基(乙烯基)锡(110mL，0.37mmol，1当量)于甲苯(6mL)中的溶液被喷洒氩气10分钟。对此混合物添加[Pd(PPh3)4](9mg，2mol%)且将反应加热至90°C并且在氩气气氛下搅拌16h。1然后将反应冷却至rt（室温）并且通过添加饱和Na2CO3(10mL)溶液使骤冷，并且将生成的混合物额外搅拌4h。混合物用EtOAc萃取两次次，合并的有机相依次用氨水(在水中的5%溶液)以及盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并且蒸发。粗产物在SiO2上用柱色谱法纯化(EtOAc/环己烷1:2)，以得到2，为白色固体(115mg，80%)。
1H NMR(CDCl3)ppm:8.92(1H,d),7.98(1H,d),7.60(1H,s),7.41(1H,s),7.19(1H,d),6.86(1H,dd),5.98(1H,d),5.65(1H,s),5.45(1H,d),3.90(3H,s),2.80(3H,s),2.21(3H,s),1.61(3H,s),1.59(3H,s).m.p=87-89°C
实例2
化合物3是按照公开的程序获得。化合物7是根据以下描述的顺序2制备的。
顺序2
Figure BDA00002551791600291
顺序2.i.4，K2CO3、DMF、室温；ii(MeBO)3(1.1当量)、K2CO3(3.0当量)、[Pd(PPh3)4](10mol%)、1,4-二恶烷、100℃；iii.NaOH(2M，1.3当量)、THF、0°至室温；iv.tBuNH2(1.5当量)、HOAT(1.5当量)、TBTU(1.5当量)、Et3N(1.5当量)、CH3CN、室温。
步骤1：5
在室温下对3(83.35g，350.09mmol)于DMF(700mL)中的溶液添加研磨的K2CO3(145.2g，1.05mol，3当量)，接着加入4(64.95g，420.10mmol，1.2当量)。将生成的棕色悬浮液加热至60°C并且在此温度下搅拌5h。将反应混合物倒入水(3L)并且用EtOAc(5x800mL)萃取。合并的有机层在MgSO4上干燥，过滤并且蒸发。残余物用柱色谱法纯化(庚烷/EtOAc，8:2)以得到为橙色结晶的粗产物5(100g)，它进一步通过从EtOAc结晶纯化以得到为黄色结晶的纯产物5(73.88g，59%)。
1H NMR(CDCl3)ppm:8.80(1H,d),8.40(1H,s),7.36(1H,d),6.97(1H,dd),5.77(1H,s),3.89(3H,s),2.76(3H,s),2.23(3H,s).
步骤2：6
5(4.00g，11.23mmol)及三甲基环三硼氧烷(1.72mL，12.35mmol，1.1当量)于1,4-二恶烷(90mL)中的溶液通入氩气10分钟。对此混合物添加[Pd(PPh3)4](1.3g，10mol%)和K2CO3(4.66g，33.69mmol，3.0当量)，并且将反应加热至100°C并且在氩气气氛下搅拌5h。然后将反应冷却至室温并且用EtOAc(500mL)稀释，用水和盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并蒸发。粗产物通过SiO2上的柱色谱法纯化(EtOAc/环己烷1:3)，以得到为浅黄色油的6(1.67g，51%)。
1H NMR(CDCl3)ppm:8.68(1H,d),7.80(1H,s),7.30(1H,d),7.00(1H,dd),5.65(1H,s),3.90(3H,s),2.78(3H,s),2.50(3H,s),2.25(3H,s).
步骤3：7
在0°C对酯6(1.67g，5.70mmol)于THF(25mL)中的溶液滴加入NaOH(1M，7.5mL，1.3当量)持续5min，完成滴加后使反应回到室温且搅拌1h。通过缓慢添加HCl(2M)使反应混合物降至pH 2。生成的混合物用EtOAc萃取四次，在Na2SO4上干燥、过滤并蒸发以得到为浅黄色固体的酸7(1.39g，87%)。1H NMR(d6-dmso)ppm:13.45(1H,bs),8.64(1H,d),7.95(1H,d),7.32(1H,d),7.21(1H,dd),6.03(1H,s),2.66(3H,s),2.48(3H,s),2.15(3H,s).
步骤4：8
对7(150mg，0.54mmol)于乙腈(10mL)中的溶液依次添加Et3N(0.260mL，3.5当量)、HOAT(110mg，1.5当量)、叔丁基胺(85mL，1.5当量)以及TBTU(260mg，1.5当量)。然后在室温下搅拌反应2h。将反应混合物倒入饱和NaHCO3溶液并且用EtOAc萃取。合并的有机相用盐水洗涤，在Na2SO4上干燥，过滤并且蒸发。粗产物在SiO2上用柱色谱法纯化(EtOAc/环己烷1:2)以得到为白色固体的酰胺8(117mg，65%)。
1H NMR(CDCl3)ppm:8.79(1H,d),7.82(1H,s),7.24(1H,d),7.02(1H,dd),6.50(1H,bs),5.58(1H,s),2.78(3H,s),2.51(3H,s),2.20(3H,s),1.42(9H,s).m.p=126-127°C
表37
该表给出表1至36的化合物的分析数据(熔点)
Figure BDA00002551791600311
Figure BDA00002551791600321
Figure BDA00002551791600341
Figure BDA00002551791600351
Figure BDA00002551791600361
Figure BDA00002551791600371
Figure BDA00002551791600381
Figure BDA00002551791600391
Figure BDA00002551791600401
实例3
本实例说明了式(I)的化合物的杀真菌特性。
在DMSO溶液中，针对一组标准筛选病害系统，测试化合物，示例如下。
叶盘测试：
从在温室中生长的植物切下不同植物物种(直径14mm)的叶盘。将切下的叶盘置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂上。切下后，立即将叶盘喷洒测试溶液。即将受测试的化合物被制备为DMSO溶液(最大10mg/mL)。在即将喷洒前，用0.025%吐温20将溶液稀释至适当浓度。在干燥后，将叶盘用适当的病原真菌的孢子悬浮液接种。根据对应的测试系统，在限定的条件下(温度、相对湿度、光、等)于接种后经过3-7天的孵化时间，评估测试化合物的活性作为抗真菌活性。
液体培养测试：
将从真菌的液体培养液亦或从低温储存新鲜制备的菌丝体碎片或分生孢子悬浮液直接混入营养培养液。将测试化合物的DMSO溶液(最大10mg/mL)用0.025%吐温20按因子50进行稀释，并且将10μL的此溶液移入微量滴定板(96孔规格)中，并且然后添加含真菌孢子/菌丝体碎片的营养培养液，给出最终浓度的测试化合物。测试板在黑暗中，在24°C和96%相对湿度中孵化。在2-6天后用光度计确定真菌生长的抑制并且计算抗真菌活性。
致病疫霉菌/番茄/叶盘预防法（晚疫病）_
将番茄叶盘置于多孔板（24孔规格）中的水琼脂培养基上，并且用在水中稀释的配制的试验化合物喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候箱中，24h黑暗，随后是12h照明/12h黑暗的光方案下，在16°C和75%rh（相对湿度）下孵化这些接种的叶盘，并且化合物活性被评估为，在未处理的检查叶盘中出现适当水平的疾病损害时（施用以后5-7天），与未处理的相比的百分比疾病控制。
根据本发明，来自表37的在200ppm的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、27、29、30、31、33、34、35、36和37在此测试中抑制真菌感染至至少80%，同时在相同条件下未处理的对照植物被致植物病的真菌感染至超过80%。
葡萄生单轴霉/葡萄/叶盘预防法（晚疫病）_
将葡萄藤叶盘置于多孔板（24孔规格）中的水琼脂培养基上，并且用在水中稀释的配制的试验化合物喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候箱中，12h照明/12h黑暗的光方案下，在19°C和80%rh（相对湿度）下孵化这些接种的叶盘，并且化合物活性被评估为，在未处理的检查叶盘中出现适当水平的疾病损害时（施用以后6-8天），与未处理的相比的百分比疾病控制。
根据本发明，来自表37的在200ppm的化合物2、3、6、7、8、9、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、27、28、33、34、35、36和37在此测试中抑制真菌感染至少80%，同时在相同条件下未处理的对照植物被致植物病的真菌感染至超过80%。
小麦白粉病菌（Blumeria graminis f. sp.tritici，原名Erysiphe graminis f.sp.Tritici）/小麦/叶盘预防法(小麦上的白粉病)
将小麦叶碎片cv.Kanzler置于多孔板（24孔规格）中的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用1天以后，通过摇动这些测试板上白粉病感染的植物来接种叶盘。在24h黑暗随后是在人工气候室中的12h光明/12h黑暗的一个光方案下，在20°C和60%rh下孵育接种的叶盘，并且在未处理的检验叶碎片上出现适当的疾病破坏水平时（施用以后6-8天以后），作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
根据本发明，来自表37的200ppm的化合物1、2、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、24、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39和40在此测试中抑制真菌感染至少80%，同时在相同条件下未处理的对照植物被致植物病的真菌感染至超过80%。
颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum，Septoria nodorum）/小麦/叶盘预防法（稃枯病）：
将小麦叶碎片cv.Kanzler置于多孔板（24孔规格）中的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候室中的12h光照/12h黑暗的一个光方案下，在20°C和75%rh下孵育接种的测试叶圆片，并且在未处理的检验叶圆片上出现适当的疾病破坏水平时（施用以后5-7天以后），作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
根据本发明，来自表37的在200ppm的化合物8、10、14、16、18、25、33、34、35、36和37在此测试中抑制真菌感染至少80%，同时在相同条件下未处理的对照植物被致植物病的真菌感染至超过80%。
终极腐霉/液体培养（苗期猝倒病）
将新鲜的生长液体培养的菌丝体碎片以及卵孢子直接混入营养培养液（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌菌丝体/孢子的混合物的营养培养液。将这些测试板在24°C下孵化并且施用2-3天以后用光度计确定对生长的抑制。
根据本发明，来自表37的在200ppm的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38和39在此测试中抑制真菌感染至至少80%，同时在相同条件下未处理的对照植物被致植物病的真菌感染至超过80%。

Claims (15)

1.一种通式(I)的化合物
Figure FDA00002551791500011
其中
Q1是甲基、乙基、正丙基、异丙基、乙烯基或丙烯基；
Q2是氢、氟、氯或甲基；
R1是乙基、甲氧基或甲硫基；
R2是氢或甲基；
R3是CR4R5R6；
其中R4、R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、乙炔基、氰基、甲酰基、2-氟乙基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、环丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、-CH＝NOMe、-CH=NOEt或-C≡CCH2OMe，
或R4和R5一起与它们所附接的碳原子形成一个任选地被甲基取代的3-至5-元碳环；以及
Y是氧或硫；
或者是它们的一种盐或一种N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的一种化合物，其中Q1是甲基、乙基、乙烯基或丙烯基。
3.根据权利要求2所述的一种化合物，其中Q1是甲基或乙烯基。
4.根据权利要求1所述的一种化合物，其中Q2是氢或甲基。
5.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R1是甲硫基。
6.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R2是氢。
7.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R4及R5彼此独立地为甲基、乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。
8.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R4和R5之一是甲基，并且R4及R5中另一个独立地为乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。
9.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R4及R5一起与它们所附接的碳原子形成一个环丁基。
10.根据权利要求1所述的一种化合物，其中R6是甲基、乙炔基、-CH=NOMe或-C≡CCH2OMe。
11.根据权利要求1所述的一种化合物，其中Y是氧。
12.根据权利要求1所述的一种化合物，其中Q1和Q2是甲基并且R1是甲硫基。
13.根据权利要求1所述的一种化合物，其中Q1是甲基、乙基或乙烯基；Q2是氢、氟、氯或甲基；R1是乙基、甲氧基或甲硫基；R2是氢；R3是-CR4R5R6，其中R4、R5和R6彼此独立地为氢、甲基、乙基、乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、-C≡CCH2OMe、氰基、甲氧甲基或-CH＝NOMe，或R4和R5一起与它们所附接的碳原子形成一个任选地被甲基取代的环丁基环；并且Y是氧。
14.一种杀真菌组合物，包括杀真菌有效量的根据权利要求1的式(I)所述的一种化合物、因此的适合的载体或稀释剂，以及任选地一种另外的杀真菌化合物。
15.一种对抗或控制致植物病的真菌的方法，它包括将杀真菌有效量的根据权利要求1的式(I)所述的一种化合物，或根据权利要求14的一种组合物施用至一种植物、一种植物的种子、该植物或种子的所在地或土壤或任何其他植物生长介质。
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