TW201210480A - Novel compounds - Google Patents

Description

201210480 六、發明說明. 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新顆酸酿胺、周於製備彼等之方ί 含彼等之組成物以及使用彼等對抗植物之直菌、^ 巴 符別是直 菌感染之方法。 — 【先前技術】 特定酸醯胺衍生物以及其作為殺真菌劑之用途被揭示 於、例如 W009/030467 以及 W009/030469。 【發明内容】 本發明係關於提供主要作為植物殺真菌劑之經特别取 代之酸酿胺。 因此、本發明提供一種通式⑴之化合物

Q

(I) 其中 '係曱基、乙基、正-丙基、異丙基、乙烯基或丙烯基； Q係氫、氟基、氯基或甲基； R係乙基、甲氧基或曱硫基； R2係氫或甲基； r3 係-cr4r5R6 ; 八令R、R5及R6彼此獨立地為氫、曱基、乙基、異丙基、 & 3 201210480 三級丁基、乙烯基、乙炔基、氰基、曱醯基、2 —氟乙基、丙 -1-炔基、丁-1-炔基、環丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、 -CH=NOMe、-CH=NOEt 或 _C = cCH2OMe， 或R4及R5 —起與其所連接的碳原子形成3_至5_員碳環， 其視需要經甲基取代；以及 γ係氧或硫； 或其鹽或N-氧化物。 【實施方式】 本發明的化合物包含至少一非對稱碳原子且因此可能 以對映異構物、成對非對映異構物或此等之混合物存在^ 再者，本發明化合物之C=N雙鍵周圍可能存在異構化 作用，因而導致通式⑴化合物的立體化學異構形式。如果 其中本發明化合物以z異構物存在，本發明包含個別 異構物以及其混合物。 〇〇因此通式⑴化合物可能以外消旋物、非對映異構物或 早對映異構物存在本發明包含所有可能的異構物或所 比率之異構物混合物。即將可預期者為，對任何給予的 S物而5 ’ 一種異構物的殺真菌活性可能大於另一者。 合物的N-氧化物較佳代表所形成的N-氧化物，例 ® Ar係雜芳基例如啥淋基或嗤。坐琳基部分。 _L' γ 二 化合物可形成的鹽類較佳係該等藉由此等 與酸之六 ^ 2 父互作用形成者。“酸，，用語包含礦物酸例如氫自介 W馱等以及有機酸、較佳為常用的烷酸， 201210480 j 曱酸、乙酸及丙烯。 氧化物較佳為氧原子在式（〗）化合物的喹啉環的氮原 子上。 *奴％較佳包含3或4個碳原子且為環丙基或環丁基。 此等環上視需要的取代基包含函基、烧基、烧氧基烧基、 炔基、鹵烷基、氰基、羥基烷基、烷氧基、視需要 經取，之芳基以及視需要經取代之雜芳基。鹵基包含氟 基、氣基、溴基以及碘基。 式I化合物的較佳組群中，Q1係曱基、乙基、正丙基、 異丙基、乙缔基或丙歸基；q2係氫、氟基、氯基或甲基； R1係乙基、甲氧基或甲硫基；R2係氫或甲基；R3 係CR R R ’ R及r5、彼此獨立地為氫、甲基、乙基、異 =基4、三級丁基、乙烯基 '乙炔基、氰基或甲氧基甲基、 或R及R5 —起與其所連接的碳原子形成3-至5-員碳環， 其視需要經甲基取代； R係氫、曱醯基、甲基、乙基、2_氟乙基、乙烯基、 乙炔基、丙-1_炔基、丁 _丨_炔基、氰基、環丙基、甲氧基曱 基乙氧基甲基、_CH=NOMe、-CH=NOEt 或-C三CCH2OMe ; 以及Y係氧或硫；或其鹽或N_氧化物。 特别有利者為彼等式J化合物其中Q 1係甲基、乙基、 乙烯基或丙烯基，特別是甲基或乙烯基》 較佳者，Q2係氫或曱基。

Rl較佳係曱硫基。 R2較佳係氫。

•S 5 201210480 R及尺彼此獨立地較佳為甲基、乙基、乙烯基、乙炔 基或氰基、或亦較佳者，R4及R5其中之一者為曱基且R4 及R中之$ I為乙基、乙烯基、乙炔基或氰基。 較佳者’ R4及R5 一起與其所連接的碳原子形成環丁基。 R較佳係甲基、乙炔基、-CH=NOMe或-C^CCt^OMe ; 以及 Y較佳係氧。 在式1化合物的特佳組群中，Q1及Q2係甲基且R1係甲 硫基。 在式I化合物的另一較佳組群中，Q 1係曱基、乙基或 乙烯基；Q2係氫、氟基、氣基或曱基；Ri係乙基、甲氧基 或甲硫基；R2係氫；R3係_CR4r5r6，其中R4、r5及r6彼 此獨立地為氫、甲基 '乙基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、 -C = CCH20Me、氰基、甲氧基曱基或_CH=N〇Me、或R4及 R5 —起與其所連接的碳原子形成環丁基環，其係視需要經 甲基取代；以及Y係氧。 在式I化合物的另一較佳組群中，至少二個R4、R5及 R6係甲基。更佳者，至少二個R4及R5係曱基且R6係乙炔 基、丙炔基、丁 炔基、-CsCCH2OMe 或-CH=NOMe。 為本發明一部分之化合物例示於下表1至4 8。 式I化合物： S.

201210480 表1 表1的化合物為通式⑴其中Q1係甲基、Q2係氳、Y係 氧、R1係乙基、R2係氫以及R3(亦即-CR4R5R6 )具有表中所 給予的值。 化合物編號 R4 R5 R6 1 Η ch3 ch3 2 ch3 ch3 ch3 3 Η ch3 OCH 4 ch3 ch3 OCH 5 Η ch3 ch=noch3 6 ch3 ch3 ch=noch3 7 Η ch3 occh3 8 ch3 ch3 occh3 9 Η ch3 c=cch2och3 10 ch3 ch3 c=cch2och3 11 Η ch3 CH(CH3)2 12 ch3 ch3 ch(ch3)2 13 Η ch3 ch2och3 14 ch3 ch3 ch2och3 15 Η ch3 ω 16 ch3 ch3 ω 17 Η ch2ch3 ω 18 ch3 ch2ch3 ω 19 Η CN ω 20 ch3 CN ω 21 Η C=CH ω 22 ch3 OCH ω 23 Η ch3 ch2och2ch3 24 ch3 ch3 ch2och2ch3 25 Η CN ch2och3 26 ch3 CN CH20CH3 27 Η OCH CH2OCH3 28 ch3 OCH ch2och3 29 Η ch3 2-pyridyl 30 ch3 ch3 2-pyridyl 31 Η H ω 32 Η ch3 ch2ch2f 201210480 33 ch3 ch3 ch2ch2f 34 Η C=CH C=CH 35 ch3 CsCH C^CH 36 Η CN ch=noch3 37 ch3 CN ch=noch3 38 Η C=CH ch=noch3 39 ch3 OCH ch=noch3 40 Η ch3 CN 41 ch3 ch3 CN 42 Η CN CN 43 CH3 CN CN 44 Η C^CH CN 45 ch3 C^CH CN 46 OCH OCH CH2OCH3 47 OCH CH2OCH3 ch=noch3 48 H ch=ch2 C=CH 49 ch3 ch=ch2 C=CH 50 ch3 CH2OCH3 ch=noch3 51 H ch=ch2 CH20CH3 52 ch3 ch=ch2 CH2OCH3 53 ch2ch2ch2 H 54 ch2ch2ch2 ch3 55 ch2ch2ch2 CH=NOH 56 ch2ch2ch2 ch=noch3 57 ch2ch2ch2 C^CH 58 ch2ch2ch2 CN 59 ch2ch2ch2 CHO 60 ch2och2 ch3 ω =環丙基 表2 表2的化合物為通式（I)其中Q1係甲基、Q2係氟基、Υ 係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1中給予的值。 表3 表3的化合物為通式⑴其中Q1係曱基、Q2係氯基、Υ 係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 8 201210480 表4 表4的化合物為通式（I)其中Q1係甲基、Q2係甲基、Y 係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表5 表5的化合物為通式（I)其中Q1係曱基、Q2係氫、Υ係 氧、R1係甲氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表6 表6的化合物為通式⑴其中Q1係曱基、Q2係氟基、Υ 係氧、R1係曱氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表7 表7的化合物為通式（I)其中Q1係甲基、Q2係氣基、Υ 係氧、R1係曱氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表8 表8的化合物為通式（I)其中Q1係曱基、Q2係甲基、Υ 係氧、R1係甲氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表9 表9的化合物為通式⑴其中Q1係曱基、Q2係氫、Υ係 氧、R1係曱硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 9 201210480 表ίο 表10的化合物為通式（I)其中Q1係曱基、Q2係氟基、Υ 係氧、R1係甲硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表11 表11的化合物為通式（I)其中Q1係曱基、Q2係氣基、Υ 係氧、R1係甲硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表12 表12的化合物為通式（I)其中Q1係甲基、Q2係甲基、Υ 係氧、R1係曱硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表13 表13的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氳、Υ 係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表14 表14的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氟基、Υ 係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表15 表15的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氯基、Υ 係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 10 201210480 表16 表16的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係曱基、Y 係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表17 表17的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氫、Υ 係氧、R1係甲氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表18 表18的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氟基、Υ 係氧、R1係甲氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表19 表19的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氯基、Υ 係氧、R1係甲氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表20 表20的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係甲基、Υ 係氧、R1係甲氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表21 表21的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氫、Υ 係氧、R1係甲硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 C* 11 201210480 表22 表22的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氟基、Y 係氧、R1係曱硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表23 表23的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係氯基、Υ 係氧' R1係甲硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表24 表24的化合物為通式（I)其中Q1係乙基、Q2係甲基、Υ 係氧、R1係曱硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表25 表25的化合物為通式（I)其中Q1係乙烯基、Q2係氫、Υ 係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表26 表26的化合物為通式（I)其中Q1係乙烯基、Q2係氟基、 Υ係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表27 表27的化合物為通式（I)其中Q1係乙烯基、Q2係氯基、 Υ係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 12 201210480 表28 表28的化合物為通式（I)其中Q1係乙烯基、Q2係曱基、 Y係氧、R1係乙基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表29 表29的化合物為通式(I)其中Q1係乙烯基、Q2係氫、Y 係氧、R1係曱氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表30 表30的化合物為通式（I)其中Q1係乙烯基、Q2係氟基、 Y係氧、R1係甲氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表31 表31的化合物為通式（I)其中Q1係乙烯基、Q2係氯基、 Y係氧、R1係曱氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表32 表32的化合物為通式（I)其中Q1係乙烯基、Q2係甲基、 Y係氧、R1係甲氧基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表33 表33的化合物為通式（I)其中Q1係乙烯基、Q2係氫、Y 係氧、R1係曱硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 13 -1 201210480 表34 表34的化合物為通式⑴其中q1係乙婦基、❼氣基、 Y係氧、Rl係甲硫基、R2係氫以及R3具有表1給予的值。 表3 5 表35的化合物為通式⑴其中Q1係乙稀基、Q2係氣基、 Y係氧、&係甲硫基、R2係氫以及…具有表i給予的值。 表36 表36的化合物為通式⑴其中Ql係乙烯基、Q2係曱基、 Y係氧、Rl係、甲硫基、R2係、氫以及R3具有表1給予的值。 式（I)化合物可以概述於w〇〇9/〇3〇467及w〇〇9/〇497i6 之類似方式藉該技術領域中習知的化學反應加以製備。 通式（I)之化合物為有效殺真菌劑且可用來控制下列病 原菌之或夕者.米和小麥上的稻熱病菌（Pyricularia oryzae)(稻瘟病菌（Magnap〇nhe gdsea))及在其他宿主上的 其他梨胞霉屬(Pyricularia)亞種；小麥上的小麥鏽菌 Ovinia tdticina)(或隱匿條鏽菌_論^、條 形柄鏽菌（Puccinia striiformis)及其他鏽菌，大麥上的大麥 柄鏞菌（Puccinia hordei)、條形柄鏽菌及其他鑛菌，以及並 他宿主(例如草皮、黑麥、咖啡、梨、頻果、花生、甜菜、 蔬菜和觀賞植物)上的鏽菌；大豆上的大豆銹(大豆錄菌 (Phakopsora pachyrhizi));瓜類（彻上 貝（例如瓜）上的二孢白粉菌 201210480 (Erysiphe cichoracearum);大麥、小麥、黑麥和草皮上的夫 類白粉菌（Blumeria or Erysip.he graminis)(白粉病菌）及在各 種不同宿主上的其他白粉病菌，例如在啤酒花上的草每白 粉病菌（Sphaerotheca macularis)、在瓜類（例如黃瓜）上的瓜 類白粉病菌（Sphaerotheca fusca)(黃瓜白粉病菌 (Sphaerotheca fuliginea))、在蕃茄、茄子和青椒上的甜椒白 粉病菌（Leveillula taurica)、在蘋果上的蘋果白粉病菌 (Podosphaera Leucotricha)及在蔓生植物上的葡萄白粉病菌 (Uncinula necator);在穀類植物（例如小麥、大麥、黑麥）、 草皮及其他宿主上的旋孢腔菌屬（Cochliobolus)亞種、長螺 孢屬（Helminthosporium)亞種、内臍蠕孢屬（Drechsiera)亞種 (核腔菌屬（Pyrenophora)亞種）、喙孢屬（Rhynch〇sp〇rium)# 種、禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola)(小麥殼針孢 (Septoda tritici))及小麥嚢子菌（Phaeosphaeria n〇d〇rum)(小 麥殼多孢（Stag〇n〇spora nodorum)或小麥穎枯病菌（Sept〇ria nodorum)) 小麥假小尾孢（Pseudocerco 孢子11a herpotrichoides)和小麥全 |虫病菌（Gaeumann〇myces graminis);在花生上的落花生尾孢（Cer〇sp〇ra arachidic〇1^ 和洛化生短胖抱（Cercosporidium personatum)及在其他宿主 如甜菜、香慧、大豆和米上的其他尾抱屬（CercoSp〇ra)亞種； 在蕃茄、草莓、蔬菜、蔓生植物和其他宿主上的灰葡萄孢 (Botrytis cinerea)(灰霉菌）及在其他宿主上的其他葡萄孢屬 亞種；在蔬菜（例如胡蘿蔔）、油菜子、蘋果、蕃茄、馬鈴薯、 榖類植物（例如小麥）及其他宿主上的鏈格孢屬（Alternaria)

S 15 201210480 亞種，在蘋果、梨、核果、樹果及其他宿主上的黑星菌屬 (Venturia)亞種（包括蘋果黑星菌（Venturia inaequalis)(瘡痂 病））；在一範圍宿主，包括穀類植物（例如小麥）和蕃茄上的 枝孢屬（Cladosporium)亞種；在核果、樹果和其他宿主上的 鏈核盤菌屬（Monilinia)亞種；在蕃茄、草皮、小麥、瓜類及 其他宿主上的亞隔孢殼屬（Didymella)亞種；在油菜子、草 皮、米、馬鈐薯、小麥及其他宿主上的莖點霉屬（ph〇ma)亞 種；在小麥、木材和其他宿主上的曲霉屬（AspergiUus)亞種 和短梗霉屬（Aureobasidium)亞種；在婉豆、小麥、大麥及其 他宿主上的殼二孢屬（Ascochyta)亞種；在蘋果、梨、洋葱 及其他宿主上的葡柄霉屬（Stemphylium)亞種（格孢腔菌屬 (Pleospora)亞種）；在蘋果和梨上的夏季疾病（例如苦腐病（檬 果炭疽病菌（Glomerella cingulata))、黑腐病或蛙眼葉斑病 (鈍葡萄座腔菌（Botryosphaeria obtusa))、黑點病（蘋果黑點 病菌（Mycosphaerella pomi))、西洋杉（Cedar)蘋果鏽病（梨錄 菌（Gymnosporangium juniperi-virginiaae))、煤霉病（仁果黏 殼孢（Gloeodes pomigena))、昆蟲排泄物（短裂盾菌 (Schizothyrium pomi))及白腐病（葡萄座腔菌（Botryosphaeria dothidea));在蔓生植物上的葡萄生單軸霉（piasm〇para viticola);在向曰葵上之霍爾斯單軸黴（Plasmopara halstedii);其他露菌病菌，例如在萵苣上的萵苣盤枝霉 (Bremia lactucae)、在大豆、煙草、洋蔥和其他宿主上的霜 霉屬（Peronospora)亞種、在啤酒花上的蘀草假霜霉 (Pseudoperonospora humuli)及在玉米、高粱及其他宿主上之 201210480 玉米指霜黴（Peronosclerospora maydis)、菲律賓指霜徽（p philippinensis)和高粱指霜黴（p.sorghi)及在瓜類上的古巴假 霜霉（Pseudoperonospora cubensis);在草皮和其他宿主上的 腐霉屬（Pythium)亞種（包括終極腐霉（Pythiumultimum));在 馬鈴薯和蕃茄上的致病疫霉（Phytophthora infestans)及在蔬 菜、草每、經梨、胡椒、觀賞植物、煙草、可可樹及其他 宿主上的其他疫霉屬（Phytophthora)亞種；在甜菜及其他宿 主上之絲囊黴屬（Aphanomyces spp);在稻米、小麥、棉花、 大豆、玉米、甜菜和草坪及其他宿主上之瓜亡革菌 (Thanatephorus cucumeris)及在各種不同宿主如小麥和大 麥、花生、蔬菜、棉和草皮上的其他絲核菌屬（Rhiz〇ct〇nia) 亞種’在草皮、花生、馬鈴薯、油菜子及其他宿主上的核 盤菌屬（Sclerotinia)亞種；在草皮、花生和其他宿主上的小 核菌屬（Sclerotium)亞種；在米上的藤倉赤霉（GibbereUa fujikuroi);在一範圍宿主，包括草皮、咖啡和蔬菜上的炭 疽菌屬（Colletotrichum)亞種；在草皮上的紅線病菌 (Laetisaria fuciformis);在香蕉、花生、柑橘、胡桃、木瓜 及其他宿主上的球腔菌屬（Mycosphaerella)亞種；在柑橘、 大豆、瓜、梨、羽扇豆及其他宿主上的間座殼屬（Diap〇rthe) 亞種，在柑桔、葡萄、撖欖、大胡桃、玫瑰及其他宿主上 之瘡恭菌屬（Elsinoe spp_);在一範圍宿主，包括啤酒花、馬 鈴箸和蕃茄上的輪枝孢屬（Verticillium)亞種；在油菜子和其 他伤主上的埋核盤菌屬（Pyren〇peziza)亞種；在可可樹上引 起脈管條紋梢枯病的可可樹梢枯病菌（〇nc〇basidium

S 17 201210480 theobromae);在小麥、大麥、裸麥、燕麥、玉米、棉花、 大豆、甜菜及其他宿主上之鐮菌屬（Fusarium spp·)包括（incl.) 黃色鐮刀菌（Fusarium culmorum)、 禾穀鐮刀菌 (F.graminearum) 、 F.langsethiae > 串珠鐮刀菌（F. moniliforme)、再育鐮刀菌（F.proliferatum)、膠孢鐮刀菌 (F.subglutinans)、腐皮鐮刀菌（F.solani)和尖抱鐮刀菌 (F.oxysporum);核瑚菌屬（Typhula)亞種、雪腐微座菌 (Microdochium nivale)、黑粉菌屬（Ustilago)亞種、條黑粉菌 屬（Urocysis)亞種、腥黑粉菌屬（Tilletia)亞種及麥角菌 (Claviceps purpurea);在甜菜、大麥和其他宿主上的柱隔孢 屬（Ramularia)亞種；在棉花、蔬菜及其他宿主上基生根串珠 黴（Thielaviopsis basicola);在棉花、蔬菜及其他宿主上的 輪枝抱屬亞種’特別是水果的採收後疾病（例如在柳橙上的 指狀青霉（Penicillium digitatim)、義大利青霉（peniciiiium italicum)和綠色木霉（Trichoderma viride)，在香薦上的香煮 炭疽病菌（Colletotrichum musae )和香焦盤長孢 (Gloeosporium musarum)及在葡萄上的灰葡萄孢；在蔓生植 物上的其他病源菌’值得注意的是葡萄頂枯病菌（Eutypa lata)、葡萄球座菌（Guignardia bidwellii)、火木層孔菌 (Phellinus igniarus)、葡萄枝枯病菌（Phoinopsis viticola)、 維管束假盤菌（Pseudopeziza tracheiphila)及毛韋刃革菌 (Stereum hirsutum);在樹上（例如葉震病菌（L〇ph〇dermium seditiosum))或木材上的其他病源菌，值得注意的是

Cephaloascus fragrans、長喙殼屬（Ceratocystis)亞種、雲杉 201210480 病菌（Ophiostoma piceae)、青霉屬（Penicillium)亞種、假康 寧木霉（Trichoderma pseudokoningii)、綠色木霉、木素木霉 (Trichoderma harzianum)、黑曲霉（Aspergillus niger)、 Leptographium lindbergi 及出芽短梗霉（Aureobasidium pullulans);以及病毒疾病的真菌傳染媒介（例如在穀類植物 上的麥類多黏霉（Polymyxa graminis)為大麥黃化嵌紋病毒 (B YMV)的傳染媒介，以及在甜菜上的甜菜多黏霉（p〇lymyxa betae)為甜菜叢根病的傳染媒介）。 較佳地’控制下列病原體：在稻米和小麥上之稻熱病（稻 瘟病菌）和在其他宿主上之其他梨形孢屬；在瓜類（例如甜瓜） 上之二孢白粉菌；在大麥、小麥、裸麥和草坪上之布氏白 粉菌（或禾穀類白粉菌）（白粉病）和在各種宿主上之其他白粉 病，例如在蛇麻上之單囊殼屬、在瓜類（例如胡瓜）上之棕絲 單囊殼屬（蒼耳單絲殼屬）、在蕃茄、茄子和青椒上的内絲白 粉菌ϋ果上的白叉絲單囊殼和在藤類上之葡萄鉤絲 殼；在穀類（例如小麥、大麥、裸麥）、草坪及其他宿主上之 長螺孢霉屬、内臍螺抱屬（核腔菌屬）、嗓孢屬、指梗黴球腔 菌（小麥殼針孢）和穎枯殼針孢（穎枯完針孢或穎枯殼針孢广 小麥基腐病菌和小麥頂囊殼菌；在花生上之落花生尾抱和 落花生小球殼及在其他宿主（例如甜菜、錢、大豆、和稻 米)上之其他尾孢屬；在蕃祐、草每、蔬菜、藤及其他宿主 上之灰徽病（灰徽）和在其他宿主上之其他灰黴屬； (例如胡蘿«)、油菜、蘋果、蕃 士 J丨未 ^ ^ 番加、馬鈴薯、穀類（例如小

麥）及其他宿主上之鏈林菌屬.A 鍵才°固屬，在頻果、梨子、核果、樹堅 19 201210480 果及其他宿主上之黑星菌屬（包括蘋果黑星菌（蘋果黑星 函），在包括穀類（例如小麥）和蕃茄之宿主的範圍上之枝^ 屬；在核果、樹堅果及其他宿主上之褐腐病菌屬；在蕃茄、 草坪、小麥、瓜類及其他宿主上之疫病菌屬；在油菜、草 坪、稻米 ' 馬鈴薯、小麥及其他宿主上之莖點徵屬；在小 麥、木材及其他宿主上之曲黴菌屬和短梗黴屬；在豌豆、 小麥，大麥及其他宿主上之殼二孢屬；在蘋果、梨子、洋 蔥及其他宿主上之葡柄黴屬（格孢腔菌屬）；在蘋果和梨子上 之夏季疾病（例如苦腐病（炭痕菌）、黑腐病或娃眼病（葡萄座 腔菌屬、布魯克果斑病（斑點小球殼菌）、西洋杉蘋果錄菌（梨 赤星病菌）、煤紋病菌（煤污病）、罐尿斑（仁果裂盾菌）和白腐 病（梨輪紋病原菌）；在藤類上之葡萄霜霉病；在向日葵上之 ，爾斯單軸黴；其他露菌病’例如在^上之葛苣盤梗徽、 、煙草、洋1及其他宿主上之霜黴菌屬、在蛇麻上 卓假霜黴；在玉米、高粱及其他宿主上之玉求指霜徵、 霜黴和高粱指霜黴及在瓜類上之古巴假霜徽菌； 帛化、玉未、大豆、甜菜、蔬菜、草坪及其他宿主上之 =屬(包料極腐霉）；在馬鈴薯和以上之致病疫霉及在 宿η、鱷梨、胡椒、觀賞植物、煙草、可可及其他 之八他疫病菌屬；在甜菜及其他宿 =:米、小麥、棉"、大豆、玉米、甜菜和草坪及其 .^革邊，和在各種宿主例如小麥和大麥、花 、蔬菜、棉花和草坪上. 鈐荽、p #上之4㈣屬，在草坪、花生、馬 7 H、他宿主上之核盤菌屬；在草坪、花生及 20 201210480 其他宿主上之小核菌屬；在稻米上之藤倉赤黴；在包括草 坪、咖啡和蔬菜之宿主的範圍上之刺盤孢屬；在草坪上之 紅線病菌；在香蕉、花生、柑橘、胡桃、木瓜及其他宿主 上之球腔菌屬；在小麥、大麥、裸麥、燕麥、玉米、棉花、 大丑、甜菜及其他宿主上之鐮菌屬包括（incl)黃色鐮刀菌' 禾殺鐮刀菌、F.丨angsethiae、串珠鐮刀菌、再育鐮刀菌、膠 鐮刀菌腐皮鐮刀菌和尖孢鐮刀菌，在各種宿主但特別 疋小麥、大麥、草坪和玉米上之雪黴鐮孢菌、黑穗病菌屬、 條黑穗病菌屬、腥黑穗病菌屬和黑麥角菌；在甜菜、大麥 及其他宿主上之柱隔孢屬；在棉花、蔬菜及其他宿主上之 根串珠黴，在棉&、蔬菜及其他宿主上之輪技抱屬；收成 後的疾病特別在水果上（例如在柳橙上的指狀青黴菌、義 大利青黴菌和綠色木黴菌、在香赛上的香慧、炭疽病菌和香 蕉盤長孢及在葡萄上的灰黴菌）；在藤類上之其他病原體， 特別是葡萄頂枯病、葡萄球座菌、鮑氏木層多孔菌、葡萄 擬莖點黴菌、葡萄葉斑假盤菌和韌革菌 原體^如散斑殼）或在木材上的其它病原體，特別為球= /月麦真菌屬、長喙殼菌、青黴菌屬、擬康氏木黴菌、 =木黴菌、哈茨木黴菌、黑曲黴菌、林特氏細带徽菌及 出芽短梗黴菌。 :佳&，控制下列病原體:在稻米和小麥上之稻熱病㈤ ::’纟其他宿主上之其他梨形孢屬；在瓜類⑽如甜瓜） 粉菌粉菌；在大麥、小麥、裸麥和草坪上之布氏白 / 類白粉菌）（白粉病）及在各種宿主上之其他白粉 21 3. 201210480 病，例如在蛇麻上之單囊殼屬、在瓜類（例如胡瓜）上之蒼耳 單絲殼屬）'#子和青椒上的内絲白粉菌、在蘋果 上的白叉絲單囊殼和在藤類上之葡萄鉤絲殼；在穀類（例如 j麥大麥、裸麥）、草坪及其他宿主上之指梗徽球腔菌（小 麥殼針孢）和穎枯殼針孢（穎枯完針孢或穎枯殼針孢）、小麥 基腐病菌和小麥頂囊殼菌；在花生上之落花生尾抱和落花 生小球殼和在其他宿主（例如甜菜、香薦、大豆、和稻米） 上之其他尾孢屬；在蕃莊、草每、蔬菜、藤類及其他宿主 上之灰黴病（灰黴）和在其他宿主上之其他灰徽屬；在蔬菜 (u月蘿蔔）^由菜、蘋果、蕃茄、馬鈐薯、穀類(例如小 麥）及其他宿主上之鏈格菌屬；在蘋果、梨子、核果、樹堅 果及其他宿主上之黑星菌屬（包括顏果黑星菌（顏果黑星 = ));在包括穀類（例如小麥）和蕃蘇之宿主的範圍上之枝孢 在核果、樹堅果及其他宿主上之褐腐病菌屬；在蕃祐、 :坪：小麥、瓜類及其他宿主上之疫病菌屬；在油菜、草 坪、稻米、馬铃著、]、爽B甘π 一 &, J麥及其他侣主上之莖點黴屬；在藤 目萄霜霉病；在向曰葵上之霍爾斯單軸徽；其他露 菌^例如在葛莖上之萬望盤梗黴、在大豆、煙草、洋葱 :其：；主上之霜黴菌屬、在蛇麻上之律草假霜黴；在玉 苹拃：：及其他宿主上之玉米指霜黴、菲律賓指霜黴和高 ^曰相锨及在瓜類上之古巴假霜黴菌；在棉花、玉米、大 J :菜、蔬菜、草坪及其他宿主上之腐黴屬(包括終極腐 胡拖 薯和以上之致病疫霉和在蔬菜、草每、鱷梨、 月椒、觀賞植物、 卓、可可及其他宿主上之其他疫病菌 22 3 201210480 屬；在甜菜及其他宿主 花、大豆、 之、·糸囊黴屬；在稻米、小麥、棉 和草坪及其他宿主上之瓜亡革菌； 在各種宿主例如小麥和、… 平囷’ ^ .rf- „ 夕 化生、滅采、棉花和草坪上 之其他絲核菌屬；在草埤、μ a 早吁上 窗 化生、馬鈴薯、油菜、及其他 M ^上 隹卓坪、化生及其他宿主上之小核菌 屬’在稻米上之藤会去 . /、，在包括草坪、咖啡和蔬菜之宿 主的軛圍上之刺盤孢屬. ^ ，在草坪上之紅線病菌；在香萑、 化生、措橘、胡桃、木 … 木瓜及其他宿主上之球腔菌屬；在小 大麥、裸麥、燕麥、玉米、棉花、大豆、甜菜及其他 之錄菌屬包括（lncl.)黃色鐮刀菌、禾穀鐮刀菌、F. langs:thlae、串珠鐮刀菌、再育鐮刀菌、膠孢鐮刀菌、腐皮 鐮刀菌和尖孢鐮刀菌；和雪黴鐮孢菌。 、式⑴化合物在植物組織中可向頂地、由頂往底地或區 域也移動以具有抵抗一或多種真菌之活性。而且，式⑴化 合物可為揮發性足以在$氣相$有抵抗一或多種在植物上 之真菌的活性。 本發明因此提供一種對抗或控制植物病原真菌之方 法，其包含將殺真菌有效量之式⑴化合物，或一種包含式⑴ 化合物之組成物施用至植物、植物之種子、植物或種子之 所在地或土壞或任何其他植物生長介質，例如營養溶液。 術語“植物”如使用在本文中包括苗木、灌木和樹。此 外’本發明的殺真菌方法包括保護、治療、系統、根除和 抗孢子（antisporulant)處理。 術語“植物”如使用在本文中亦包含有用植物的作物，其 3 23 201210480 中本發明之組成物可被使用，以及特別是包含穀類、更特 別是小麥和大麥、稻米、玉米、油菜子、甜菜、甘蔗、大 豆、棉花、向日葵、花生及種植作物。 應了解作物也包括由於繁殖或基因工程的習知方法 而對除草劑或除草劑類別（例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO_ 和HPPD-抑制劑）產生耐受性的作物。 式（I)化合物較佳以組成物之形式使用於農業園藝和 草坪草（turfgrass)目的。 為了將式（I)化合物施用到植物 '植物的種子、植物或 種子之所在地或土壤或任何其他的生長介質，式⑴化合物 通常被調配成組成物，其除式⑴化合物之外，包括適當惰 性稀釋劑或載體和，視需要的界面活性劑（S F A) ^ g ρ a為能 夠藉由降低界面張力修正界面（例如，液體/固體、液體/空 氣或液體/液體界面）之性質和藉此導致其他性質（例如分 散、乳化和濕潤）改變之化學品。較佳的是所有的組成物（固 體和液體調配物兩者）包含（以重量計）〇 〇〇〇 i到95%(更佳i 到85%，例如5到60%)之式⑴化合物。組成物通常使用於 控制真菌，使得式⑴化合物以每公頃從〇 i克到1 〇公斤’ 較佳每公頃從1克到6公斤，更佳每公頃從丨克到丨公斤 的比例施用。 當使用於種子敷料時，式⑴化合物以每公斤種子 0.0001克到10克（例如0.001克或0 〇5克），較佳〇 〇〇5克 到10克，更佳0.005克到4克的比例使用。 在另一方面，本發明提供—種殺真菌組成物，其包含 24 201210480 杀又真菌有效量的式⑴化合物和適當載體或稀釋劑。 仍然在另一方面，本發明提供一種在所在地中對抗及 控制真菌的方法，其包含以殺真菌有效量的包含式⑴化合 物之組成物處理真菌或真菌的所在地。 組成物可從許多的調配物類型選擇，包括粉劑（Dp) '可 溶性粉劑（SP)、水溶性粒劑（SG)、水分散性粒劑（WG)、可 濕性粉劑（WP)、粒劑（gr)(慢或快速釋放）、可溶性濃縮液 (SL)、油溶性液劑（〇L)、超低容量液劑（UL)、乳劑（EC)、分 散性濃縮液（DC)、乳液（水包油型（EW)和油包水型（E〇)兩 者）、微-乳液（ME)、水懸劑（sc)、喷霧劑、霧/煙調配物、 膠囊懸浮液（CS)和種子處理調配物。在任何例子中所選擇的 調配物類型將視所預見之特殊目的和式（1)化合物的物理、 化學和生物的性質而定。 粉劑（DP)可藉由混合式⑴化合物與一或多種固體稀釋 劑（例如天然黏土、高嶺土、葉臘石、膨潤土、氧化鋁、微 晶高嶺土（montmorillonite)、矽藻土（kieselguhr)、白堊、矽 藻土（diatomaceous earths)、磷酸鈣、破酸鈣和鎂、硫、石 灰、岩粉、滑石和其他有機和無機固體載體）及將混合物機 械磨到細粉而製得。 可溶性粉劑（SP)可藉由混合式⑴化合物與一或多種水 溶性無機鹽（例如碳酸氫納、碳酸納或硫酸鎮）或一或多種水 溶性有機固體（例如多醣）和，視需要選擇地，改良水分散性 /溶解度之一或多種濕潤劑、一或多種的分散劑或該等試劑 的混合物而製得。然後將混合物磨成細粉。相似的組成物 25 3 201210480 也可被製粒以形成水溶性粒劑（SG)。 可濕性粉劑（WP)可藉由混合式⑴化合物與一或多種固 體稀釋劑或載體、一或多種濕潤劑、和，較佳，促進在液 體中的分散之一或多種的分散劑和，視需要選擇地，一或 多種的懸浮劑而製得。然後將混合物磨成細粉。相似的組 成物也可被製粒以形成水分散性粒劑（WG)。 粒劑（GR)可藉由將式⑴化合物和一或多種粉末固體稀 釋劑或載體的混合物製粒’或藉由將式⑴化合物（或其溶 液，在適當試劑中）吸收在多孔粒狀材料（例如浮石、綠坡縷 石黏土 /7Γ：白土、石夕澡土（kieselguhr)、石夕蕩土（diatomaceous earths)或磨碎玉米梗）或藉由使式⑴化合物（或其溶液，在適 當试劑中）吸附在硬核心材料（例如砂' 矽酸鹽、礦物碳酸 鹽、硫酸鹽或磷酸鹽）上和如果需要的話乾燥而從預先形成 的空白顆粒形成。普遍使用於幫助吸收或吸附的試劑包括 溶劑（例如脂族和芳族石油溶劑、醇類、醚類、酮類和酯類） 和黏劑（例如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和蔬菜油 類）。或多種其他的添加劑也可包含在粒劑中（例如乳化 劑、濕潤劑或分散劑）。 分散性濃縮液（DC)可藉由將式（I)化合物溶解在水或有 機/合劑例如酮類、醇類或二醇峻中而製得。這些溶液可 匕s界面活性劑（例如用於改良水稀釋或防止在噴灑箱中結 晶）。 乳劑（EC)或水包油型乳液（EW)可藉由將式⑴化合物溶 解在有機溶劑（視需要選擇地包含-或多種濕義、-或多

S 26 201210480 的 以 己 種1乳化』或該等試劑的混合物）中而製得。用於中 適田有機，谷劑包括芳烴類（例如烷基苯類或烷基萘類， SOLVESSO 1〇〇、s〇LVESS〇 15〇 和 s〇lvess〇 2〇〇 為例 SOLVESSO為5主冊商標）、酮類（例如環己酮或甲基環 酮）、醇類（例如苯甲醇、糠醇或丁醇）、N-烷基。比咯啶酮類（例 如N-甲基咄咯啶酮或〜辛基_吡咯啶酮）、脂肪酸的二甲基

醯胺類（例如c8 -C ίο脂肪酸二甲基醯胺）和氣化烴類。EC產 物在加到水中時自然地乳化，以產生具有允許經由適當裝 備喷灑施用之足夠穩定性的乳液^ Ew的製備包括獲得液體 (如果其在室溫下不是液體，其可在合理的溫度下’典型地 在70 C以下熔化）或溶液（藉由將其溶解在適當溶劑中）的式 (I)化合物及然後在高剪切下將所得液體或溶液乳化於包含 一或多種SFA之水中，以產生乳液。使用於Ew中的適當 溶劑包括蔬菜油類、氣化烴類（例如氯苯類）、芳族溶劑（例 如烷基笨類或烷基奈類）和其他的在水中具有低溶解度之適 當有機溶劑。 微乳液（ME)可藉由混合水與一或多種溶劑和一或多種 SFA的摻合物製備，以自然地產生熱力學穩定之各向同性 液態調配物。式（I)化合物最初以水或溶劑/SFA摻合物存 在。使用於ME中的適當溶劑包括該等上述使用於ec或ew 之溶劑。ME可為水包油型或油包水型系統（該系統存在可 藉由導電率測量測定）且可適合於在相同調配物中混合水溶 性和油溶性殺蟲劑。ME適合稀釋於水中，或保持微乳液或 形成一種習知水包油型乳劑。

S 27 201210480 水懸劑（sc)可包含式⑴化合物的細碎不溶解固體粒子 之水或非水懸浮液。SC可藉由在適當介質中球或珠磨式⑴ 的固體化合物，視需要選擇地與一或多種分散劑，以產生 化合物的細粒懸浮液而製得…或多種濕潤劑可包含在組 成物中且可包括懸浮劑以減少粒子沉降的速率。或者，式⑴ 化合物可乾磨和加至水中’包含上述試劑，以產生所要的 最終產物。 喷霧劑調配物包含式⑴化合物和適當的推進劑（例如正 -丁烷）。式⑴化合物也可溶解或分散在適當介質（例如水或 水互溶液體，例如正_丙醇）以提供使用於非加壓手動喷灑泵 之組成物。 式（I)化合物可以乾燥狀態與煙火（pyr〇technic)混合物 混合以形成一種適合於在封閉空間中產生包含化合物的煙 之組成物。 膠囊懸浮液（CS)可藉由類似於製備Ew調配物但具有 額外聚合階段以使獲得油滴的水分散液的方法製備，其中 母個油滴以聚合殼包封且包含式⑴化合物和，視需要選擇 地，載體或稀釋劑。聚合殼可藉由界面縮聚反應或藉由凝 聚乂驟產生。該等組成物可提供式（I)化合物的控制釋放且 匕們可用於種子處理。式⑴化合物也可調配成生物可分解 物聚合基質以提供化合物的緩慢控制釋放。 組成物可包括一或多種的添加劑以改良組成物的生物 效能（例如藉由改良表面上的濕潤、滯留或分佈；經處理表 面上的抗雨性；或式⑴化合物的吸收或可動性）。該等添加

S 28 201210480 劑包括界面活性劑，以油為基之喷霧添加劑，例如某此石廣 物油類或天然植物油類（例如大豆和油菜子油），和這此與其 他的生物增強佐劑（可幫助或修正式⑴化合物之作用的成分） 換合。 也可將式（I)化合物調配成用作種子處理，例如粉末組 成物，包括乾式種子處理之粉劑（DS)、水溶性粉劑（ss)或用 於漿液處理的水分散性粉劑（WS)，或液態組成物，包括可 流動濃縮液（FS)、溶液（LS)或膠囊懸浮液（cs)。Ds、ss、 WS、FS和LS組成物之製備分別與上述該等Dp、sp、wp、 SC和DC組成物之製備非常相似。處理種子的组成物可包 括一種幫助成分黏著至種子之試劑（例如礦物油或成膜阻 劑）。濕潤劑、分散劑和乳化劑可為陽離子、陰離子、兩性 或非離子型之表面SFA。 陽離子型之適當SFA包括四級銨化合物（例如溴化十六 烷基三甲基銨）、咪唑啉類和胺鹽類。適當的陰離子sfa包 括脂肪酸的鹼金屬鹽類、硫酸之脂族單酯的鹽類（例如硫酸 月桂酯鈉）、磺酸化芳族化合物之鹽類（例如十二烷基苯磺酸 鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘磺酸鹽和二_異丙基_和三· 異丙基-萘磺酸鈉的混合物）、醚硫酸鹽類、醇醚硫酸鹽類（例 如月桂醇聚醚-3-硫酸鈉）、醚羧酸鹽類（例如月桂醇聚醚-% 叛酸納）、《醋類（得自_或多種的脂肪醇和碌酸（主要為 單-酷）或五氧化填（主要為二酿）之間的反應（例如在月桂醇 和四填酸之間的反應）之產物；額外地這些產物可被乙氧基 化）、續酸基琥ί白酿胺酸鹽类貝、石㉟或稀煙績酸鹽類、牛磺 5 29 201210480 酸鹽類（taurates)和木質磺酸鹽類（Hgn〇sulph〇nates)。兩性型 之適當SFA包括甜菜鹼類、丙酸鹽類和甘酸鹽類。非離子 型之適當SF Α包括氧化烯類（例如氧化乙烯、氧化丙烯、氧 化丁烯或其混合物）與脂肪醇類（例如油醇或十六碳醇）或與 烷酚類（例如辛酚、壬酚或辛基甲苯酚）的縮合產物；從長鏈 脂肪酸類或己醣醇酸酐類獲得之部分酯類；該等部分酯類 與氧化乙烯的縮合產物；嵌段共聚物（包含氧化乙稀和氧化 丙烯）；烷醇醯胺類；簡單_員(例如脂肪酸聚乙二醇_ 類）；氧化胺類（例如月桂基二甲基氧化胺）；和印磷脂。曰 適當的懸浮劑包括親水性膠體（例如多畴、聚0㈣ 咬酮或叛甲基纖維素鋼)和膨脹黏土 (例如膨潤土或綠坡縷 石）。 式⑴化合物可藉由任何一種施用殺真菌化合物的已知 方法施用。例如，其可被施用(經調配或未經調配)至植物的 任何部份(包括葉、莖、枝或根)，在其種植之前施用至種子， 或施用至其他植物在其中成長或種植的介質（例如包圍根的 土壤、通$土壌、稻田水或水耕系統），直接地或其可被喷 麗在土襄或水％ i兄上、灑粉在土壤或水環境上、藉由浸潰 施用、以乳膏或衆料調配物施用、以蒸汽施用或經由組成 物（例如粒狀組成物& &壯—，a .^ ^ 或裝在水洛性袋子中之組成物）撒佈 或5併於土壤或水環境中施用。 、 式⑴化合物也可注 其他低容量方法喷灑在 系統施用。 入植物内或者使用電動喷灑技術或 植物上，或藉由陸地或空中的灌溉 30 201210480 以水製劑（水溶液或分散液）使用的組成物通常以包含 高比例的活性成分之濃縮液的形式供應，濃㈣在使用之 前加至水中。這些濃縮液（其可包括Dc、％、EC、ew、 ME、SG、SP、WP、而和叫時常需要耐延長日夺間的错存 性和，在該儲存之後，能夠加到水中以形成水製劑，其保 持均勻一段使它們能夠藉由習知喷灑裝備施用的充份時 間。該等水製劑可包含改變的量之式⑴化合物（例如〇〇_ 到10%，以重量計），視其將被使用之目的而定。 式⑴化合物可以與肥料（例如含氮_、鉀或磷_肥料）的混 合物使：。適當調配物類型包括肥料的顆粒。混合物合適 地包含高達25重量％的式⑴化合物。 化合:發明因此也提供—種肥料組成物，其包含肥料和式⑴ 本發明W組成㈣包含其他具有生物活性之化合物， “ 有相似或互補的殺真菌活性或具有植物生長調節、 除草、权蟲、殺線蟲或殺蜗活性之微量營養或化合物。 藉由I括另外的殺真菌劑，所產生之組成物可具有比 式⑴化合物單獨更廣之活性範圍或更大之固有活性程度。 ，再者其他殺真菌劑可對式⑴化合物之殺真菌活性具有:乘 果。 上式⑴化口 4勿可為組成斗匆之唯一活性成分，或若適去的 芒舌，其可一^為夕絲 田 ^ /夕種另外活性成分例如殺蟲劑、殺真菌劑' 除草劑或植物生長調節劑混合。另外活性成分丄 θ i、種具有較廣的活性範圍或增加在所在地中之持續

S 31 201210480 性；協乘活性或補助式（i)化合物的活性（例如藉由增加效應 的速度或克服拒斥性（repellency));或有助於克服或防止對 個別成分的抗藥性之發展。特別之另外活性成分將視所欲 之組成物的應用性而定。 可包括在本發明組成物中之殺真菌化合物的例子為 AC382042(N-(1-氰基-1，2-二曱基丙基）-2-(2,4-二氯基苯氧 基）丙酿胺）、阿昔貝拉（acibenzolar)-S-曱基、棉鈴威 (alanycarb)、阿地莫非（aldimorph)、敵菌靈（anilazine)、阿 扎康唑（azaconazole)、草芬定（azafenidin)、亞托敏 (azoxystrobin)、本達樂（benalaxyl)、免賴得（benomyl)、苯 塞立卡（benthiavalicarb)、惡霜靈（biloxazol)、比多農 (bitertanol)、保米黴素（blasticidin S)、白克列（boscalid)(尼 可必芬（nicobifen)之新名字）、漠克座（bromuconazole)、布 瑞莫（bupirimate)、四氣丹（captafol)、蓋普丹（captan)、貝芬 替（carbendazim)、貝芬替鹽酸鹽（chlorhydrate)、萎鏽靈 (carboxin)、加普胺（carpropamid)、香芹酮（carvone)、 CGA41396、CGA41397、甲基克殺蜗（chinomethionate)、氯 苯噻酮（chlorbenzthiazone)、四氣異苯腈（chlorothalonil)、氯 諾立那（chlorozolinate)、克拉康（clozylacon)、含銅化合物例 如氯氧化銅（copper oxychloride)、氧基氫酉昆銅（copper oxyquinolate)、硫酸銅、樹脂酸銅（COpper tallate)和波爾多 (Bordeaux)混合物、斯美達沙米（cyamidazosulfamid)、賽座 滅（cyazofamid)(IKF-916)、赛福滅（cyflufenamid)、克絕 (cymoxanil)、環克座（cyproconazole)、賽普洛（cyprodinil)、

S 32 201210480 得巴卡（debacarb)、二-2_吡啶基二硫化物1，1’-二氧化物、益 發靈（dichlofluanid)、大克美（diclocymet)、達減淨 (diclomezine)、大克爛（dicloran)、鮑滅爾（diethofencarb)、 待克利（difenoconazole)、燕麥枯（difenzoquat)、二氟林 (diflumetorim)、硫代構酸0,0-二-異-丙基-S-苯甲基酯、地 美福。坐（dimefluazole)、地美康。坐（dimetconazole)、二甲喷紛 (dimethirimol)、達滅芬（dimethomorph)、待莫賓 (dimoxystrobin)、達克利（diniconazole)、白粉克（dinocap)、 腈硫酿（dithianon)、氣化十二基二甲基銨、十二環嗎琳 (dodemorph)、多寧（dodine)、多瓜地（doguadine)、護粒松 (edifenphos)、依普座（epoxiconazole)、噻唑菌胺 (ethaboxam)、依瑞莫（ethirimol)、（Z)-N-苯甲基-N([甲基（曱 基-硫亞乙基胺氧羰基）胺基]硫基）-β-丙胺酸乙酯、依得利 (etridiazole)、凡殺多（famoxadone)、芬滅多（fenamidone)、 务瑞莫（fenarimol)、芬克座（fenbuconazole)、芬福瑞 (fenfuram)、芬海米（fenhexamid)、非諾沙尼（fenoxanil)(AC 382042)、务 D底克尼（fenpiclonil)、芬撲定（fenpropidin)、芬 必莫（fenpropimorph)、三苯醋錫（fentin acetate)、三苯羥錫 (fentin hydroxide)、富爾邦（ferbam)、嘧菌腙（ferimzone)、 扶吉胺（fluazinam)、護汰寧（fludioxonil)、氟美托 (flumetover)、氟莫非（fiumorph)、氟美地（fiuoroimide)、氟 沙賓（flu〇xastrobin)、氟喧·康嗤（fluquinconazole)、護砂得 (flusilazole)、氟硫滅（fiusuifainide)、福多寧（flutolanil)、護 汰芬 （flutriafol)、福爾培 （f〇lpet)、福赛得 33 201210480 (fosetyl-aluminium)、麥穗寧（fuberidazole)、福拉斯 (furalaxyl)、福拉比（furametpyr)、克熱淨（guazatine)、菲克 利（hexaconazole)、羥基異聘唑、殺紋寧（hymexazole)、依滅 列（imazalil)、易胺座（imibenconazole)、雙胍辛胺亞胺基 (iminoctadine)、雙胍辛胺三乙酸鹽、依康唑（ipCOnaz〇le)、 丙基喜樂松（iprobenfos)、依普同（iprodione)、丙森辛 (iprovalicarb)、丁 基胺基甲酸異丙基酯（iSOpr〇panyl butyl carbamate)、亞賜圃（iSOpr〇thiolane)、嘉賜黴素 (kasugamycin)、克收欣（kresoxim-methyl)、LY186054、 LY21 1795、LY 248908、鋅锰乃浦（mancozeb)、锰乃浦 (maneb)、甲霜靈（mefenoxam)、滅派林（mepanipyrim)、滅普 寧（mepronil)、滅達樂（metalaxyl)、滅達樂Μ、滅克座 (metconazole)、免得爛（metiram)、免得爛-鋅、苯氧菌胺 (metominostrobin)、美芬酮（metrafenone)、MON65500(N_烯 丙基-4,5-二甲基-2-三曱矽基噻吩-3-曱醯胺）、邁克尼 (myclobutanil)、NTN030 1、新阿蘇仁（neoasozin) ' 二甲基二 硫代胺基甲酸錄、S大菌醋（nitrothal-isopropyl)、尼瑞莫 (nuarimol) '歐福拉（ofurace)、有機汞化合物、肟醚菌胺 (orysastrobin)、歐殺斯（oxadixyl)、環氧嘧績隆 (oxasulfuron)、歐林索酸（ox〇linic acid)、聘咪唑 (oxpoconazole)、嘉保信（oxycarboxin)、披扶座 (pefurazoate)、平克座（penconazole)、賓克隆（pencycuron)、 殺枯淨（phenazin oxide)、磷酸' 熱必斯（phthalide)、啶氧菌 酯（picoxystrobin)、保粒黴素（p〇ly0xin)D、代森聯

S 34 201210480 (polyram)、撲殺熱（probenazole)、撲克拉（prochloraz)、撲 滅寧（Pr〇cymidone)、普拔克（propamocarb)、普拔克鹽酸鹽、 普克利（propiconazole)、曱基鋅乃浦（propineb)、丙酸 '丙氧 啥琳（proquinazid)、丙硫菌嗤（prothioconazole)、百克敏 (pyraclostrobin)、白粉松（pyrazophos)、比芬諾（pyrifenox)、 必滅寧（pyrimethanil)、百快隆（pyroquilon)、彼斯福 (pyroxyfur)、"比哈尼群（pyrrolnitrin)、四級銨化合物、蜗離 丹（quinomethionate)、奎諾斯芬（quinoxyfen)、五氣石肖苯 (quintozene)、石夕嗟菌胺（silthiofam)(MON 65500)、S-依滅列 (imazalil)、石夕氟口坐（simeconazole)、西克座（sipconazole)、 五氯盼納、審孢菌素（spiroxamine)、鏈黴素（streptomycin)、 硫、得克利（tebuconazole)、克枯爛（tecloftalam)、四氯硝基 苯（tecnazene)、 四克利（tetraconazole)、腐 絕 (thiabendazole)、塞福滅（thifluzamide)、2-(硫氰基甲硫基） 苯并α塞嗤、甲基多保淨（thiophanate-methyl)、得恩地 (thiram) 、 °塞醯菌胺 （tiadinil)、 替味苯康"坐 (timibenconazole)、脫克松（tolclofos-methyl)、甲基益發靈 (tolylfluanid)、三泰芬（triadimefon)、三泰隆（triadimenol)、 丁 三 °坐（triazbutil)、三 °坐氧（triazoxide)、三賽0坐 (tricyclazole)、三得芬（tridemorph)、三 I 敏 (trifloxystrobin)、赛福座（triflumizole)、賽福寧（triforine)、 環菌 °坐（triticonazole)、維利黴素 A(validamycinA)、衛本 (vapam)、免克寧（vinclozolin)、XRD-563、鋅乃浦（zineb)、 福美鋅（ziram)、苯醢菌胺（zoxamide)和下式之化合物： 5 35 201210480

式⑴化合物可與土壌、泥煤或其他生根介質混合以保 護植物抗種子生、土生或葉真菌疾病。—些混合物可包含 具有顯著不同之物理'化學或生物性質致使他們本身不容 易適合於相同習用調配物類型之活性成分。在這些環境 中，可製備其他的調配物類型。例如，其中一種活性成分 為水不溶性固體和另一個為水不溶性液體，然而其可藉由 將固體活性成分分散成懸浮液（使用類似於sc之製備的製 備）但將液態活性成分分散成乳液（使用類似於EW之製備的 製備）而將每種活性成分分散在相同連續水相中。所得組成 物為懸乳劑（SE)調配物。 以下列實施例舉例說明本發明，其中使用下列縮 DMF=N，N-二甲基甲醯胺 NMR=核磁共报 HPLC=i^j效能液相層析法 q=四重峰 m=多重峰 ppm=百萬分之一 ml =毫升 g =克 ppm=百萬分之一 Μ + =質量離子 s =單重峰 d =二重峰 br s=寬單重峰 t =三重峰 實施例1

S 36 201210480 化合物1係依照例如以下在W009/030467中所提到的實例 中之公開程序而製得。化合物2係根據以下所述之流程i 加以製備。

流程 1. 1，Bu3SnCH=CH2(l 當量）、[pd(pph3)4](2 莫耳 ％)、 tol.、90〇C。 步驟1 : 2 1(180毫克，〇·37毫莫耳）以及三丁基（乙烯基）錫（11〇 毫升，0.37毫莫耳，1當量）於甲苯（6毫升）中的溶液被喷灑 氬氣10分鐘。對此混合物加入[pd(pph3)4] (9毫克，2莫耳 %)且將反應加熱至90T：以及在氬氣氛圍下攪拌16小時。然 後將反應冷卻至至溫且藉添加飽和Na2CO3(10毫升）溶液使 驟冷以及將所得到的混合物另外攪拌4小時。混合物經 EtOAc萃取二次，經混合的有機相依序經氨水（在水中之5% 溶液）以及鹽水沖洗，經NazSO4乾燥以及蒸發。粗製產物於 si〇2上經管柱層析術純化（Et0Ac/環己烷1 : 2)而得到呈白 色之固體之2(115毫克，80%)。 ^NMR (CDC13) ppm： 8.92(1Η^ d) ^ 7.98(1H ^ d) ^ 7.60(1H> s)、7.41(1H ’ s)、7·19(1Η，d)、6·86(1Η，dd)、5.98(1H， d)、5.65(1H ’ s)、5·45(1Η，d)、3.90(3H，s)、2.80(3H，s)、 37 201210480

2.21(3H，s)、1.61(3H，s)、ι·59(3Η, s)。炫點=87』9C 實施例2 化合物3係依照公開程序製得。化合物7係根據以下所述 之流程2加以製備。 流程2

流程 2. i 4，K2C03、DMF、室溫；Π· (MeBO)3(l · 1 當量）、 K2C03 (3.0 當量）、[Pd(PPh3)4](l〇 莫耳。/❶）、14-二腭烷、100 °C ; Ui_NaOH(2M，1.3 當量）、THF、0。至室溫；iv. tBuNH2 (1.5 當量）、Η〇ΑΤ(1·5 當量）、TBTU(1.5 當量）、Et3N(1.5 當 量）、CH3CN、室溫。

步驟1 : S 在室溫下對3 (83.35克，350.09毫莫耳）於DMF(700毫 升）中的溶液加入經研磨的K2C03(145.2克，1.05莫耳，3 當量），接著加入4(64.95克，420.10毫莫耳，12當量 將所得棕色懸浮液加熱至6(TC且在此溫度下攪拌5小時。

S 38 201210480 將反應混合物倒入水（3升）且用EtOAc(5x800毫升）萃取。經 混合的有機層經MgSCU乾燥、過濾及蒸發。殘留物經管柱 層析術純化（庚烷/EtOAc ’ 8 : 2)而得到呈橙色結晶之粗製 5(100克），其進一步藉由自EtO Ac結晶純化而得到呈黃色 結晶之純5 (73.88克，59%)。 !H NMR (CDC13) ppm: 8.80(1H，d)、8·40(1Η，s)、7·36(1Η， d)、6·97(1Η，dd)、5·77(1Η，s)、3.89(3Η，s)、2.76 (3Η， s)、2.23(3Η，s)。 步驟2 : 6 5 (4.00 > 11.23毫莫耳）及三曱基硼氧烴三聚物 (boroxine)(l_72 毫升，12.35 毫莫耳，1.1 當量）於 L4-二聘 烷（90毫升）中的溶液通入氬氣1 〇分鐘。對此混合物加入 [Pd(PPh3)4](1.3 克，10 莫耳 ％)以及 k2C03(4.66 克，33.69 宅莫耳，3.0當I)且將反應加熱至1〇〇 且在氬氣大氣下授 拌5小時。然後將反應冷卻至室溫以及經EtOAc(500亳升） 稀釋，經水及鹽水沖洗，經NazSO4乾燥、過濾及蒸發。粗 製產物藉Si〇2經管柱層析術純化（EtOAc/環己烷1 : 3)而得 到呈淺黃色油之6(1.67克，51%)。 lU NMR (CDCI3) ppm : 8·68(1Η，d)、7.80(1H，s)、7.30(1H， d)、7.00(1H，dd)、5.65(1H，s)、3.90(3H ’ s)、2.78(3H， s)、2.50(3H，s)、2.25(3H，s)。 步驟3 : 7 39 3 201210480 在〇 C對Sa 6(1_67克’ 5·7〇亳莫耳）於thf(25毫升）中 的溶液滴加入NaOH (1M，7.5毫升，i 3當量）5分鐘，滴加 元後使反應回到室溫且攪拌丨小時。藉緩慢加入HC1(2M) 使反應混合物呈pH 2。所得混合物經Et〇Ac萃取四次，經

Na2S〇4乾燥、過濾及蒸發而得到呈淺黃色固體之酸7(139 克，87%)〇 4 NMR ⑷-dmso) Ppm ·· 13·45(1Η，bs)、8 64〇H，d)、 7·95(1Η ’ d)、7.32 (1H ’ d)、7.21(1H，dd)、6·03(1Η，s)、 2.66(3H，s)、2.48(3H，s)、2.15(3H、s)。 步驟 4 : 8 對7(150毫克’ 0.54毫莫耳）於乙腈（i〇毫升）中的溶液 依序加入Et3N (0.260毫升，3.5當量）、HOAT (110毫克， 1.5當量）、三級-丁基胺（85毫升，1.5當量）以及TBTU(260 毫克，1.5當量）。然後在室溫下將反應攪拌2小。將反應混 合物倒入飽和NaHC03溶液且以EtOAc萃取。經混合的有 機相經鹽水沖洗、以Na2S04乾燥、過濾及蒸發。粗製產物 藉Si02經管柱層析術純化（EtOAc/環己烷1 : 2)而得到呈白 色固體之醯胺8(117毫克，65%)。 *H NMR (CDC13) ppm: 8.79( 1H，d)、7.82( 1H，s)、7.24( 1H， d)、7.02(1H、dd)、6.50(1H，bs)、5·58(1Η，s)、2.78(3H， s)、2.51(3H，s)、2.20(3H，s)、1.42 (9H，s)。

熔點=126-127°C 表37 s 40 201210480 此表提供表1至36之化合物的分析數據（熔點） 化合物編 號 結構式 化合物 熔點(°C) 1 N-三級-丁基-2-(3-曱基-喹啉-6 -基氧基)-2-甲基硫 基丨-乙醯胺 126-127 2 N-(l，l-二甲基-丙 -2-炔基)-2-(3-甲基 -啥嚇*-6-基乳基)-2_ 曱基硫基-乙醢胺 132-134 3 Ν·(1，1_ 二曱基-丁 -2-炔基)-2-(3-曱基 -喹啉-6-基氧基)-2-甲基硫基-乙醯胺 128-129 4 Ίςο^、。、 N-(4-曱氧基-1、1-二曱基-丁-2-炔 基)-2-(3-甲基-喹啉 -6-基氧基)-2_ 曱基硫基-乙醯胺 100-102 5 N-(l，l-二甲基-丙 基)-2-(3-曱基 -啥嘴-6-基氧基)-2-甲基硫基-乙醯胺 103 - 104 6 N-三級-丁基 -2-(3,8-二曱基-喹 啉-6-基氧基)-2-甲 基硫基-乙醯胺 126-127 7 2-(3,8-二甲基-喹 啉-6-基氧 基)-N-(4-甲氧基 -1，1-二曱基-丁-2-快基)-2-曱基硫基_ 乙酿胺 124-126 8 0 X γ T-H 2-(3,8-二曱基-喹 啉-6-基氧 基)-N-(2-曱氧基亞 胺基-1，1-二甲基· 乙基)-2-甲基硫基- 109-111 3 41 201210480 乙醯胺 9 2-(3,8-二甲基-喹 嚇>-6-基氧 基)-N-(l-甲基-環 丁基)-2-曱基硫基 -乙醯胺 150-151 10 又Y X H 2-(3,8-二甲基-喹 啉-6-基氧 基)-N-(l-曱氧基曱 基-1-曱基-丙-2-快 基)-2-曱基硫基-乙 醯胺 119-120 11 Ο N-(l-氰基-2-曱氧 基-1-曱基-乙基 )-2-(3,8-二甲基-喹 啉-6-基氧基） -2-甲基硫基-乙醯 胺 115-117 12 N兴2-曱氧基亞胺 基-1，1-二曱基-乙 基)-2-(3-曱基-0¾琳 -6-基氧基)-2-曱基硫基-乙醯胺 130-132 13 ^〇〇r。!^ N-(l，l-二甲基-丁 -2-快基)-2-(3•乙基 -喧嘛-6-基氧基)-2· 曱基硫基-乙醯胺 133-134 14 F 2-(3-乙基-8-鼠-啥 嚇*-6-基氧 基)-N-(2-曱氧基亞 胺基-1，1-二甲基· 乙基)_2-曱基硫基_ 乙醯胺 101-103 15 F N-(l.l-二甲基-丁 -2-快基)-2-(3-乙基 _8_氟-喹琳-6-基氧 基)-2-曱基硫基-乙 醯胺 151 - 153 16 0 \/ /Ύ^ν〇γ^Ν^^Ν、〇/ X^y IH 2-(3-乙基-8-曱基-淋-6-基氧 基)-N-(2-甲氧基亞 胺基-1,1-二曱基-乙基)-2-甲基硫基- 105-106 42 201210480 乙醯胺 17 N-三級-丁基-2-(3-乙基_8-甲基-哇琳 -6-基氧基)-2-甲基 硫基-乙醯胺 153-154 18 N-(l，l-二甲基-丙 -2-炔基)-2-(3-乙基 -8-甲基-喹啉-6-基 氧基)-2-曱基硫基-乙醯胺 92-93 19 "XXpr°^V N-(l，l-二甲基-丁 -2-块基)-2-(3 -乙基 -8-甲基-喹啉-6-基 氧基)-2-曱基硫基-乙醯胺 166-167 20 2-(3-乙基-8-甲基-喹啉-6-基氧 基)-N-(4-曱氧基 -1,1-二甲基-丁-2-快基)-2-曱基硫基_ 乙醯胺 137-138 21 力 N-環丁基-2-(3-乙 基-8-曱基-喹啉-6-基氧基)-2-甲基硫 基-乙醯胺 157-158 22 2-(3-乙基-8-曱基-喹啉-6-基氧 基)-N-(l-曱基-環 丁基)-2-甲基硫基_ 乙醯胺 150-151 23 Cl 2-(8-氯-3-乙基-啥 啉-6-基氧基)-N-環 丁基-2·甲基硫基_ 乙醢胺 154-156 24 ^^/^OyAnX^n / XV XH Cl 2-(8-氣-3-乙基-喧· 啉-6-基氧 基)-Ν-(2·甲氧基亞 胺基-1,1-二曱基-己基)-2-甲基硫基_ 乙醯胺 142-144 43 3 201210480 25 Cl 2-(8-氯-3-乙基-喹 琳-6-基氧 基)-N-(l,l-二甲基-丙-2-炔基)-2-甲基 硫基-乙醯胺 149-151 26 Cl 2-(8-氣-3-乙基-喹 啉-6-基氧 基)-N-(l,l-二甲基-丁-2-炔基)-2-曱基 硫基-乙醯胺 186-188 27 Cl 2-(8-氣-3-乙基-啥 ♦6-基氧 基)-N-(4-曱氧基 -1,1-二甲基-丁-2-炔基>2-甲基硫基-乙醯胺 139-142 28 Cl 2-(8-氣-3-乙基-啥 啉-6-基氧 基)-N-(l-甲基-環 丁基)-2-曱基硫基· 乙醯胺 148-150 29 ης〇τ°χΜ 2-(3-乙基-0¾ 嚇*-6-基氧基)-N-(4-曱氧 基-1，1-二甲基-丁 -2-炔基)-丁醯胺 99-101 30 ^ca0^ 2-(3-乙基-喧琳-6, 基氧基)-Ν-(1-曱基 -環丁基)-丁醯胺 110-112 31 2-(3-乙基-喧嚇*-6_ 基氧基)-N-(2-曱氧 基-亞胺基-1，1-二 曱基-乙基)-丁醯胺 125-127 32 0 \/ ^ςσ°亡(。、 N-(l-氰基-2-曱氧 基-1 -曱基-乙基 )-2-(3-乙基-喹啉 -6-基氧基)-丁醯 胺 114-117 33 Ν-(1，1-二曱基-丙 -2-快基)-2-甲基硫 基-2·(3-乙烯基-喹 嚇*-6-基氧基)-乙酿 142-144 s 44 201210480 胺 34 N-(2-甲氧基亞胺 基-1，1-二曱基-乙 基)-2-甲基硫基 1-2-(3-乙稀基-嘆淋 -6-基氧基)-乙醯胺 114-116 35 0 N-(2-甲氧基亞胺 基-1,1-二甲基乙基 1)-2-甲基硫基 -2-(8-甲基-3-乙烯 基-喧琳-6-基氧 基)-乙醯胺 87-89 36 N-(l,l-二曱基-丙 -2-炔基)-2-甲基硫 基-2-(8-甲基-3-乙 烯基-喹啉-6-基氧 基)-乙醯胺 115-117 37 0 x h F 2-(8-氟-3-乙烯基-啥琳-6-基氧 基)-N-(2-曱氧基亞 胺基-U-二甲基-乙基)-2-甲基-硫基 -乙醯胺 105-107 38 ^〇pr°於 F N-二級-丁基-2-(8-氟-3-乙烯基-喹啉 -6-基氧基)-2-曱基 对1基-乙酿胺 110-112 39 0 / N-(l-氣基-2-曱氧 基-1 -曱基-乙基)-2· (3-乙烯基-啥你-6-基氧基)-丁醯胺 120-125 40 ^Cpr。少 Cl 2-(8-氣-3-乙烯基-啥琳-6-基氧基)-N_ 異-丙基-2-f氧基 -丁醯胺 108-112 41 ^Cpr。少 Cl N-二級-丁基-2-(8-氯-3-乙婦基-唾嚇^-6-基氧基)-丁 醯胺 100-102 45 201210480

實施例3 本實施例說明式G Wf*人 。化合物在 例示如後。 飞⑴化合物之殺真菌性質 DMSO溶液中試驗對抗— ，，·且払準師選病害體系 葉圓盤試驗： 從在溫室中的植物切下各種植物種 葉圓盤。將切下的荦圓舷罢认夕# 笔木）的

Hk /的莱圓盤置於多井盤(24井形式)中的水瓊 月曰。切下後，立即將犖圓般_ ” ®盤喷邏忒驗溶液。即將受測弑 化，㈣製備成職◦溶液（最大為ig毫克/毫升）。在即將 喷灑之前，用0.025% Tween9n脸 ★ 乂 ween2〇將溶液稀釋至合適的濃度。 在乾燥之後，將葉圓盤用合適 « L π两原異菌的孢子懸浮劑播 種0 根據個別試驗系統，在界定之條件下(溫度、渴度、光 線等）於播種後經過3_7天之播種時間，評估試驗化合物的 活性作為抗真菌活性。‘ 液體培養試驗： 將剛製備真菌的液體培養液或超低温貯藏的菌絲或分 生孢子懸浮液直接混入營養培養液.試驗化合物的DMs〇 溶液（最大為10毫克/毫升）0.〇25%Tween2〇稀釋5〇倍且將 1〇微升之此溶液吸入微量滴定盤（96井形式）中，然後將含 真菌孢子/菌絲的營養培養液加入而得到最終濃度的試驗化 46 201210480 合物。試驗盤在黑暗中24。〇及96%相對濕度甲培養。在2 至6天之後以光度計測量真菌生長之抑制以及計算抗真菌 活性。 致病疫霉7蕃茄/葉圓盤預防性（晚疫病） 將蕃祐葉圓盤置於多井盤(24井形式)中的水瓊脂上以 及用稀釋於水中之試驗化合物噴灑。投用1天之後，將葉 圓盤用真菌之抱子懸浮劑播種。經播種之葉圓盤在价以 及75%相對濕度的天候箱中以24小時黑暗及接著為。小 時光M2小時黑暗之光線策略進行培養，以及以相較於告 未經處理之檢視葉圓盤出現合宜疾病損害水平時之未經： 理者之百分比疾病控制評估化合物的活性（投用5至7天之 後）。 -〜口 1 、z、j、4、 5 、 ::、：10、12、13、14、15、16、17、18、”、 21、22、24'25、27、29、3〇、3i33、n 37在此試驗令抑制真菌感染至至少8〇%，而 ：及 :經處理的控制植物被植物病原真菌感染至超過㈣。下 生皁軸霉/葡萄/葉圓盤預防（晚疫病） 將蔓生植物葉圓盤置於多井盤(24井 上以及用稀釋於水中 /式）中的水瓊脂 天之後，將葉圓盤用：菌:式驗化合物嘴灌。投用1 …阶孢子懸浮劑播種。經播種之華 圓盤在W以及咖相對濕度的天 t之葉 …黑暗之光線策略進行培養，以及以相較：二、時光亮 出見口且疾病損害水平時之未經處理者之

S 47 201210480 百分比疾病控制評估化合物的活性（投用6至8天之後）。 來自本發明之表37之200ppm之化合物2、3、6、7、8、 9 、 12 、 13 、 14 、 15 、 16 、 17 、 18 、 19 、 20 、 21 、 22 、 24 25、27、28、33、34、35、36以及37在此試驗中抑制真菌 感染至少80%，而在相同條件下未經處理的控制植物被植 物病原真菌感染至超過80%。 白粉病如⑽e押，….sp·价"小麥/葉圓盤預防性 (小麥上白粉病） 將小麥葉子部分cv_ Kanzler置於多井盤（24井形式）中 的水瓊脂上以及用稀釋於水中之經調配之試驗化合物喷 灑。投用1天之後，藉由使被白粉病感染的植物於試驗碟 上搖晃而在葉圓盤上播種。此經播種之葉圓盤在2〇它以及 相對濕度的天候箱中以24小時黑暗及接著為12小時光 亮/12小時黑暗之紐策略進行培養，以及以相較於當未經 處理之檢^卩分出現合宜疾病損害水平時之未經處理者 之百分比疾病控制評估化合物的活性（投用6至8天之後）。 來自本發明之表37之200ppm之化合物卜2、3、46、 7、8'9、10、"、12、13、14、15、16、18 24 27 28、 29、3〇、31、32、33'34、35、36、37、38、39以及4〇在 此試驗中抑制真菌感染至少80%，而在相同條件下未經處 理的控制植物被植物病原真菌感染至超過8〇%。 小麥穎枯殼針孢菌（Phaeosphaeria n〇d〇rum/Sept〇ria nodorum)/小麥/葉圓片預防性（穎斑病） 將小麥葉子部分cv. Kanzler置置於多井盤（24井形式）

S 48 201210480 :的：填脂上以及用稀釋於水中之經調配之試驗化合物嘴 此:用2天之後，將葉圓盤用真菌之炮子懸浮劑播種。 、-播種之，盤在⑽以及75%相對濕度的天候箱令以 ^時先免/12小時黑暗之光線策略進行培養，以及以相較 於备未經處理之檢視葉部分出現合宜疾病損害水平時之未 經處理者之百分比疾病控制評估化合物的活性（投用6至8 天之後）。 來自本發明之表37之200ppm之化合物8、1〇、14、16、 I 25 33、34、35、36以及37在此試驗中抑制真菌感染 至乂 80%，而在相同條件下未經處理的控制植物被植物病 原真菌感染至超過8〇%。 、·ς極腐霉/液態培養液（seedling damping off) 將真菌之剛生長的液態培養液的菌絲以及卵孢子直接 混合入營養培養液（PDB馬鈴薯葡萄糖培養液）。在將試驗化 合物的DMSO溶液置於微量滴定盤（96井形式）中，將含真 菌菌、’糸/孢子混合物的營養培養液加入。試.驗盤在24°C培養 以及在投用2至3天之後以光度計測量生長之抑制。 朿自本發明之表37之200ppm之化合物1、2、3、4、5、 6、7、 8、9、 1〇、 u、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 18、 19、 2〇、21、22、24、28、29、30、31、33、34、35、36、37、 3 8以及39在此試驗中抑制真菌感染至至少8〇%，而在相同 i条件下未經處理的控制植物被植物病原真菌感染至超過 8 0% 〇 5 49 201210480 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無

S 50

Claims (1)

1. 201210480 七、申請專利範圍： 1.一種通式⑴之化合物

   其中 系甲基、乙基、正-丙基、異丙基、乙烯基或丙烯基； Q2係氫、氟基、氣基或甲基； R係'乙基、甲氧基或甲硫基； R2係氫或甲基； R3 係-CR1R5R6 ; ”中R、R5及R6彼此獨立地為氫、甲基、乙基、異丙 基一級丁基、乙烯基、乙炔基、氰基、甲醯基、2_氟乙基、 丙-1-炔基、丁 4 _炔基、環丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、 -CH=NOMe、-CH=N〇Et 或-C3CCH2〇Me， 或R1及R5—起與其所連接的碳原子形成3至％員碳 環’其視需要經甲基取代；以及 γ係氧或硫； 或其鹽或Ν-氧化物。 2.根據申清專利範圍第1項之化合物，其中Q1係甲基、 乙基、乙烯基或丙烯基。 3 ·根據申請專利範圍第2項之化合物，其中Q1係甲基 或乙烯基。 51 1 .根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Q2係氫或 201210480 曱基。 基 .根據申請專利範圍第 1項之化合物，其中R1係曱硫 6. 根據申請專利範 7. 根據申請專利範 彼此獨立地為曱基、乙 圍第1項之化合物，其中R2係氫。 圍第1項之化合物，其中R4及R5、 基、乙烯基、乙炔基或氰基。 •根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R4及R5其 中之係甲基且R4及尺5其中另一獨立地為乙基、乙婦基、 乙快基或氰基。 9,根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R4及R5 一 起與其所連接的碳原子形成環丁基。 1〇.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R6係曱 基、乙炔基、·CH=N〇Me 或 _CECCH2〇Me。 U.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中γ係氧。 12.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中屮及Q2 係曱基且Ri係曱硫基。 13.根據申請專利範圍第i項之化合物，其中q1係甲 基、乙基或乙埽基；Q2係氫、說基、氯基或甲基；r1係乙 基、甲氧基或甲硫基；R2係氫；R3係_ Cr4r5r6，其中尺4、 R5及R6彼此獨立地為氫 甲基、乙基、乙炔基、丙_丨_炔 土、丁 -1-炔基、-CECCH2〇Me、氰基、甲氧基甲基或 -CH=N〇Me、或Rl R5—起與其所連接的碳原子形成環丁 基環，其係視需要經甲基取代；以及γ係氧。 14.-種殺真I组成物’其包含殺真_有效量的根據申 52 201210480 灣 請專利範圍第1項之式（i)化合物、適當载體或稀釋劑以及 視需要的另外的殺真菌化合物。 1 5. —種對抗或控制植物病原真菌之方法，其包含將殺 真菌有效量之根據申請專利範圍第！項之式⑴化合物，或 根據申請專利範圍14項之組成物施用至植物、植物之種 子、植物或種子之所在地或土壤或任何其他植物生長介質。 八、圖式： (無） 53