MXPA05005450A

MXPA05005450A - Fungicidas.

Info

Publication number: MXPA05005450A
Application number: MXPA05005450A
Authority: MX
Inventors: Salmon Roger
Original assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2002-11-26
Filing date: 2003-10-27
Publication date: 2005-08-26
Also published as: TW200418380A; AU2003274380A1; US20060217346A1; GT200300254A; KR20050086888A; CA2502179A1; JP2006515583A; CN100384815C; CN1713816A; GB0227557D0; BR0316648A; PL377108A1; AR042128A1; EP1567006A1; WO2004052100A1

Abstract

El uso como un fungicida para plantas de un compuesto de la formula general (1). Tambien se incluyen composiciones fungicidas para plantas que contienen estos compuestos y algunos de los compuestos mismos. (ver formula (1)).

Description

FUNGICIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con el uso de fungicidas para plantas de ciertas N-alquinil-2-alcoxi-2- ( fenoxi sustituido) alquilamidas . También se relaciona con composiciones fungicidas para plantas que contienen estos compuestos y con algunos de los compuestos mismos. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Algunas N-alquinil-2- (fenoxi sustituido) -alquilamidas se describen en el documento de E.U.A. 4,116,677 como útiles como herbicidas . Otras se describen en el documento de E.U.A. 4,168,319 como útiles como sustancias que destruyen el mildiú. Varias N-dimetilpropinil-a-metoxi- y a-etoxi- - (fenoxi sustituido) acetamidas se describen en el documento de E.U.A. 4,062,977 para uso como acaricidas y el compuesto N-dimetilpropinil-a-metoxi-a- (3,5-dimetilfenoxi ) acetamida se describe en el documento de E.U.A. 4,083,867 para uso como un herbicida. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con el uso del suministro de N-alquinil-2-alcoxi-2- (fenoxi sustituido) alquilamidas particulares para uso como fungicidas en plantas . Así, de acuerdo con la presente invención, se REF: 163039 proporciona el uso de un fungicida para plantas de un compuesto de la fórmula general (1): (1) en donde X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 ,átomos de carbono (por ejemplo metilo) , haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometilo) , alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alguinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalguinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometoxi) , S (O) n (alguilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, y el grupo alguilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo, metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -OSO2- alguilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alguilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR', -NR'COR" o -NR'COOR"' en donde R' y R" son independientemente ? o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R" ' es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo acetilo, -NHCOCH3 y - HC02CH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal (es decir, metilo, etilo, n-propilo o n-butilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de 0, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o -cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi, mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -SOn-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo (por ejemplo 1 , 2 , 4-triazol-l-ilo) , trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4' átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CO RmRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm= Rn o -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono. Los compuestos de la invención contienen por lo menos un átomo de carbono asimétrico (y por lo menos dos cuando R3 y R4 son diferentes) y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como mezclas de los mismos. No obstante, estas mezclas se pueden separar en isómeros individuales o pares de isómeros y esta invención abarca tales isómeros y mezclas de los mismos en todas proporciones . Debe esperarse que para cualquier compuesto dado, un isómero puede ser fungícidamente más activo que otro . Excepto cuando se indique de otra manera, los grupos alquilo y las porciones alquilo de alcoxi, alquiltio, etc., de manera adecuada contienen de 1 a 4 átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Los ejemplos son metilo, etilo, n- e iso-propilo y n-, sec-, iso- y terbutilo. Cuando las porciones alquilo contienen 5 ó 6 átomos de carbono los ejemplos son n-pentilo y n-hexilo.

Las porciones alquenilo y alguinilo adecuadas también, contienen de 2 a 4 átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Los ejemplos son alilo, etinilo y propargilo. Halo incluye fluoro, cloro, bromo y yodo. El más pomún es fluoro, cloro o bromo y habituálmente fluoro o cloro. Los sustituyentes X, Y y Z en el anillo fenilo de fórmula (1) pueden proporcionar un anillo fenilo 3, 3,5- o 3 , 4, 5-sustituido. Típicamente, X, Y y Z son todos cloro o metilo o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o alquiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H. R1 es metilo, etilo, n-propilo o n-butilo. Metilo y etilo son los valores preferidos de R1. Típicamente, R2 es H y por lo menos uno, pero preferiblemente ambos de R3 y R4 son metilo. Cuando uno de R3 y R4 es H, el otro puede ser metilo, etilo o n- o isopropilo. Cuando uno de R3 y R4 es metilo, el otro puede ser H o etilo pero preferiblemente también es metilo. R2 también incluye alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono y benciloximetilo en el cual el anillo fenilo del grupo bencilo opcionalmente presenta un sustituyente alcoxi, por ejemplo un sustituyente metoxi. Tales valores de R2 proporciona compuestos de fórmula (1) que se considera que son compuestos proplaguicidas. Típicamente, R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, terbutildimetilsililoximetilo, 3-cianopropilo, 3- (1, 2 , 4-triazol-l-il)propilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfinilpropilo o 3-metansulfonilpropilo . Son de interés particular los compuestos en donde R5 es metilo, metoximetilo o 3-cianopropilo . En un aspecto, la invención proporciona el uso de un fungicida para plantas de un compuesto de la fórmula general (1) , en donde X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metilo) , haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometilo) , alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometoxi) , S (O) n(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2 , y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo, metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbbnilo de 1 a 4 átomos de carbono, -COR'R", -COR' o -NR'COR" en donde R' y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo -NHCOCH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal (es decir, metilo, etilo, n-propilo o n-butilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H, sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carboc clico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, al uilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi o mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -WRmR , -NHCORm, - HCONRmRn, -CO RmRn, -S02Rm, -OS02Rm, ~CORm, -CR^NR11 o -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono. En otro aspecto, la invención proporciona el uso de un fungicida para plantas de un compuesto de la fórmula general (1) en donde X, Y y Z son todos cloro o metilo o X es Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o alquiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H; R1 es metilo, etilo, n-propilo o n-butilo; R2 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, l-metoxietilo, terbutildimetilsililoximetilo, 3-cianopropilo, 3- (1, 2, 4-triazol-l-il)propilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfinilpropilo o 3-metansulfonilpropilo . Preferiblemente, R1 es metilo o etilo. Preferiblemente, R5 es metilo, metoximetilo o 3-cianopropilo . La invención también incluye aquellos compuestos de la fórmula general (1) que son novedosos. Así, en otro aspecto de la invención se proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en donde: X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alguilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metilo) , haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono- (por ejemplo trifluorometilo) , alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalguinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometoxi) , S (O) n (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo, metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -OSO2-alguilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR', -NR'COR" o -NR'COOR" ' en donde R' y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R" ' es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo acetilo, - HCOCH3 y - HC02CH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alguilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal (es decir, metilo, etilo, n-propilo o n-butilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono ; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H, sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbociclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ; y R5 es ?, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi , mono- o dialquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, ~SOn-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo (por ejemplo 1, 2, 4-triazol-l-ilo) , trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, al ueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CO RraRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=NRn o -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; con la condición de que R5 no sea H cuando: (i) X, Z, R1, R3 y R4 son todos metilo e Y y R2 son ambos H, (ii) X, Z, R3 y R4 son todos metilo, Y es cloro, R1 es etilo y R2 es H, ! (iii) X y Z son ambos cloro, R1 es metilo o etilo, R3 y R4 son ambos metilo e Y y R2 son ambos H, (iv) X, Y y Z son todos cloro, R1, R3 y R4 son todos metilo y R2 es H y (v) Y es cloro, Z es trifluorometilo, R1, R3 y R4 son todos metilo y X y R2 son ambos H. En otro aspecto adicional la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en donde X, Y y Z son independientemente H, fluoro, bromo, yodo, alquilo de 2 a 4 átomos de carbono, (por ejemplo etilo) , haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometil) , alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por e emplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometoxi ) , -S (O) n (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo, metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR', -NR'COR" o -NR'COOR"' en donde R' y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R" ' es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo acetilo, -MHCOCH3 y -NHC02CH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal (es decir, metilo, etilo, n-propilo o n-butilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi, mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -SOn-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo (por ejemplo 1, 2, 4-triazol-l-ilo) , trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente .sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual · los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, al uenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, . benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRm, -RHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=NRn o -N=CRmRri, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de l a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono . En todavía otro aspecto adicional, la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en donde: X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metilo), haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometilo) , alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometoxi) , S (O)n(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo, metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -0S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR1 , -NR'COR" o -NR'COOR" 1 en donde R' y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R" ' es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo acetilo, -NHCOCH3 y -NHCO2CH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal (es decir, metilo, etilo, n-propilo o n-butilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono ; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o ? y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi , mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O)n-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo (por ejemplo 1, 2 , 4-triazol-1-ilo) , trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloal uiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi(de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CO RmRn, -SC^R*1, -OS02Rm, -CORm, -CR^NR11 o -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono. En todavía otro aspecto adicional la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) , en donde X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metilo) , haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometilo) , alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometoxi) , S (0)n(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo, metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR' o -NR'COR" en donde R1 y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo - HCOCH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal (es decir, metilo, etilo, n-propilo o n-butilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H, sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de 0, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi o mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloal uilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalq iltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn; -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=NRn O -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; con la condición de que R5 no sea H cuando: (i) X, Z, R1, R3 y R4 son todos metilo e Y y R2 son ambos H, (ii) X, Z, R3 y R4 son todos metilo, Y es cloro, R1 es etilo y R2 es H, (iii) X y Z son ambos cloro, R1 es metilo o etilo, R3 y R4 son ambos metilo e Y y R2 son ambos H, (iv) X, Y y Z son todos cloro, R1, R3 y R4 son todos metilo y R2 es H, y (v) Y es cloro, Z es trifluorometilo, R1, R3 y R4 son todos metilo y X y R2 son ambos H.

En otro aspecto adicional la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en donde X, Y y Z son independientemente H, fluoro, bromo, yodo, alquilo de 2 a 4 átomos de carbono, (por ejemplo etilo) , haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometilo) , alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por e emplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorornetoxi) , -S (O) n (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 6 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo, metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometxlsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR 1 , - R'COR" en donde R'- y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo -NHCOCH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal (es decir, metilo, etilo, n-propilo o n-butilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es ?, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, . alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, aminocarboniloxi o mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes oie se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a .4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCOR1", -NHCO RmRn, -CONRraRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=NRn O -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono. En otro aspecto adicional, la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en donde: X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metilo), háloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometilo) , alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometoxi) , S (O) n (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2 , y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo, metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -0S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR', -M ' COR" en donde R' y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo -NHCOCH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal (es decir, metilo, etilo, n-propilo o n-butilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carboc clico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de 0, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, al uilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi o mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCOR"1, -NHCOWRmRn, -CONRmRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CR^ R11 O -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono . En incluso otro aspecto adicional la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) , en donde X, Y y Z son todos cloro o metilo, o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxx e Y es H, cloro, bromo o alquiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H; R1 es metilo, etilo, n-propilo o n-butilo; R2 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, terbutildimetilsililoximetilo, 3-cianopropilo, 3- (1, 2, -triazol-l-il) propilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfinilpropilo o 3-metansulfonilpropilo .

Preferiblemente, R1 es metilo o etilo. Preferiblemente, R5 es metilo, metoximetilo o 3-cianopropilo. Los compuestos que forman parte de la invención se ilustran en las Tablas 1 a 26 a continuación. Los compuestos en la Tabla 1 son de la fórmula general (1) en donde Rx es etilo, R2 es H, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metilo y X, Y y Z tienen los valores que se proporcionan en la tabla.

Tabla 1 Tabla 1 (cont . ) Tabla 1 (cont . ) Tabla 1 (Cont . ) Tabla 1 (cont . ) Tabla 2 La Tabla 2 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es metilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 2 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 2 R1 es metilo en vez de etilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 2 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 2 R1 es metilo en vez de etilo.

Tabla 3 La Tabla 3 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-propilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 es metilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 3 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 3 R1 es n-propilo en vez de etilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 3 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 3 R1 es n-propilo en vez de etilo. Tabla 4 La Tabla 4 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-butilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 4 es el mismo que el compuesto de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 4 R1 es n-butilo en vez de etilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 4 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 4 R1 es n-butilo en vez de etilo. Tabla 5 La Tabla 5 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es etilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es H y X, Y y Z tienen los valores gue se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 5 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 5 R5 es H en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 5 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 5 R5 es ? en vez de metilo. Tabla 6 La Tabla 6 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es metilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es H y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 6 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 6 R5 es H en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 6 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 6 R5 es H en vez de metilo. Tabla 7 La Tabla 7 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1), en donde R1 es n-propilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 es H y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 7 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 3, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 7 R5 es H en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 7 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 3 , respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 7 R5 es H en vez de metilo. Tabla 8 La Tabla 8 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-butilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es H y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 8 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 8 R5 es H en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 8 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 8 R5 es H en vez de metilo . Tabla 9 La Tabla 9 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es etilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es hidroximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 9 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 9 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 9 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 9 R5 es idroximetilo en vez de metilo. Tabla 10 La Tabla 10 consiste de 134 compuestos de la fórmula .general (1) , en donde R1 es etilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es hidroximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 10 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 10 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 10 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 10 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. Tabla 11 La Tabla 11 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-propilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 es hidroximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 11 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 3, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 11 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 11 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 11 R5 es hidroximetilo en vez de metilo.

Tabla 12 La Tabla 12 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-butilo, R2 es hidrógeno/ R3 y R4 son ambos metilo, R5 es hidroximetilo y X, Y y Zi tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 12 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 12 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 12 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 12 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. Tabla 13 La Tabla 13 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es etilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 13 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 13 R5 es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 13 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 13 R5 es metoximetilo en vez de metilo. Tabla 14 La Tabla 14 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es metilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metoximetilo y X, Y y Z tienen -los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 14 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 14 R5 es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 14 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 14 R5 es metoximetilo en vez de metilo . Tabla 15 La Tabla 15 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-propilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 es metoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 15 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 3 , excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 15 R5 es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 15 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 15 R5 es metoximetilo en vez de metilo. Tabla 16 La Tabla 16 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n- utilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 16 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 16 R5 es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 16 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 16 R5 es metoximetilo en vez de metilo. Tabla 17 La Tabla 17 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es etilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 17 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 17 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 17 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 17 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 18 La Tabla 18 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es metilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 18 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 18 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 18 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 18 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 19 La Tabla 19 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-propilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 19 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 3, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 19 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 19 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 19 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 20 La Tabla 20 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-butilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 20 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 20 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 20 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 4, respectivamente, excepto gue en los compuestos de la Tabla 20 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 21 La Tabla 21 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es etilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 1-metoxietilo y X, Y y Z tienen los valores gue se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 21 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto gue en el compuesto 1 de la Tabla 21 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 21 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto gue en los compuestos de la Tabla 21 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. Tabla 22 La Tabla 22 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1), en donde R1 es metilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 1-metoxietilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 22 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2 , excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 22 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 22 son los mismos gue los compuestos 2 a 134 de la Tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 22 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo . Tabla 23 La Tabla 23 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-propilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 1-metoxietilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 23 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 3 , excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 23 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 23 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 23 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. Tabla 24 La Tabla 24 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es n-butilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 1-metoxietilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 24 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 24 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 24 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 24 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. Tabla 25 La Tabla 25 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R1 es etilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son arribos metilo, R5 es 3-cianopropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 25 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 25 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 25 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 25 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. Tabla 26 La Tabla 26 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1), en donde R1 es metilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 3-cianopropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la Tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la Tabla 26 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 26 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la Tabla 26 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la Tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 26 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. Los compuestos de fórmula general (1) se pueden preparar como se indica en los Esquemas de reacción 1 a 3 a continuación en los cuales X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados proporcionados en lo anterior, L es un grupo saliente tal como halo, metilsulfoniloxi o arilsulfoniloxi (por ejemplo fenilsulfoniloxi) , R es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, Ra es H o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, Rb es H o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, con la condición de que cuando Ra y Rb son ambos alquilo su número total de átomos de carbono no excede de 3, R° es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, bencilo opcionalmente sustituido o tienilmetilo opcionalmente sustituido, DMF es ?,?-dimetilformamida y DAP es 4-dimetilaminopiridina. Los compuestos de la fórmula general (1) se pueden preparar como se muestra en el Esquema de reacción 1. Los esteres de fórmula (2) en donde R es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono pueden ser halogenados para proporcionar haloésteres de fórmula (3), en donde Hal es un átomo de halógeno tal como cloro o bromo, por tratamiento con un agente halogenante adecuado, tal como N-bromosuccinimida en un solvente adecuado tal como tetracloruro de carbono entre la temperatura ambiente y la temperatura de reflujo del solvente. Los haloésteres de fórmula (3) se pueden hacer reaccionar en RxOH como solvente en presencia de una base tal como carbonato de calcio o de potasio o un alcóxido de metal M^O", en donde M puede ser de manera adecuada sodio o potasio entre 02C y 402C, de manera preferible a temperatura ambiente, para proporcionar los ásteres de fórmula (6) . De manera alternativa, los ésteres de fórmula (6) se pueden formar por reacción de fenoles de fórmula (4) y compuestos de fórmula (5) en presencia de una base tal como terbutóxido de potasio, en un solvente adecuado tal como terbutanol. Los esteres de fórmula (6) se pueden hidrolizar a ácidos de fórmula (7) por tratamiento con un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de sodio, en un alcohol acuoso ROH, entre la temperatura ambiente y la de reflujo. Los ácidos de fórmula (7) se pueden condensar con las aminas de fórmula (8) para proporcionar los compuestos de fórmula general (1) utilizando reactivos activantes adecuados tales como HOBT (1-hidroxibenzotriazol) y EDC (clorhidrato de l-etil-3-?,?-dimetilaminopropilcarbodiimida) . Esquema de reacción 1 Como se muestra en el Esquema de reacción 2 , las aminas de la fórmula general (8) , en donde R2 es H, corresponden a aminas de la fórmula general (12) y se pueden preparar por alquilación de un aminoalquilo protegido con sililo de la fórmula general (10) utilizando una base adecuada tal como n-butil-litio y al reaccionar con un reactivo alquilante adecuado R5L, tal como un yoduro de alquilo, por ejemplo yoduro de metilo, para formar un compuesto alquilado de la fórmula general (11) . En un procedimiento similar, un aminoalquino protegido con sililo de la fórmula general (10) se puede hacer reaccionar con un derivado carbonilo RaCORb, por ejemplo formaldehído o acetaldehído utilizando una base adecuada, tal como n-butil-litio para proporcionar un aminoalquilo (11) en el cual R5 es una porción hidroxialquilo . El grupo protector sililo después se puede separar de un compuesto de la fórmula general (11) , por ejemplo, con un ácido acuoso para formar un aminoalquilo de fórmula general (12) . Los aminoalquilos de la fórmula general (12) pueden formar derivados adicionales, por ejemplo, cuando R5 es un grupo hidroxialquilo, por ejemplo al hacer reaccionar un compuesto de la fórmula general (12) con un agente sililante, por ejemplo, cloruro de terbutildimetilsililo, para proporcionar un derivado de trialquilsililoxi de la fórmula general (13). En otro método, se puede tratar un compuesto de la fórmula general (12) con una base tal como hidruro de sodio o bis (trimetilsilil) amida de potasio, seguido por un compuesto RCL, en donde L representa un halógeno o sulfonatoéster tal como OS02Me o OS02-4-tolilo para proporcionar compuestos de la fórmula general (15) . En una secuencia alternativa, un compuesto de la fórmula general (11) se puede tratar con una base tal como bis (trimetilsilil) amida de sodio o de potasio seguido por un compuesto RCL, en donde L representa un halógeno o sulf'onatoéster tal como OS02Me o OS02-4-tolilo para proporcionar, después de separación del grupo protector sililo, compuestos de la fórmula general (15) . Los compuestos de la fórmula general (11) , en donde R5 es, por ejemplo 3-cloropropilo, se pueden hacer reaccionar con una sal de cianuro metálico tal como cianuro de sodio, para proporcionar compuestos de fórmula general (16), la cual después se puede hidrolizar, por ejemplo, con un ácido acuoso para proporcionar las aminas de fórmula general (17) . Los compuestos de fórmula general (11) en donde 5 es, por ejemplo 3-cloropropilo, se pueden hidrolizar, por ejemplo, con un ácido acuoso para proporcionar aminas de la fórmula general (18) . El grupo R2 se puede introducir en un aminoalquino de fórmula general (12) por técnicas conocidas para formar una amina de fórmula general (8) , en donde R2 es diferente de H. Los aminoalguinos protegidos con sililo de la fórmula general (10) se pueden obtener al hacer reaccionar aminas de fórmula general (9) con 1, 2-bis- (clorodimetilsilil) etano en presencia de una base adecuada tal como una base de amina orgánica terciaria, por ejemplo trietilamina.

La amina (9) está disponible comercialmente o se puede preparar por métodos de literatura estándar (véase, por ejemplo, EP-A-0834498) a partir de materiales disponibles comercialmente . Esquema de reacción 2 (18) Como se muestra en el Esquema de reacción 3, los compuestos de fórmula general (1) , en donde R5 es por e emplo 3-cloropropilo se pueden hacer reaccionar con diversos nucleófilos tal como una sal de cianuro metálico, por ejemplo cianuro de sodio para proporcionar compuestos de fórmula general (19) , con alcóxidos de metal, por ejemplo metoxido' de sodio, para proporcionar compuestos de la fórmula general (20), con 1, 2 , 4-triazol en presencia de una base tal como trietilamina para proporcionar compuestos de la fórmula general (21) y con tioalcóxidos de metal, por ejemplo metanotiolato de sodio para proporcionar compuestos de la fórmula general (22) . Los compuestos de la fórmula general (22) se puden tratar con agentes oxidantes tales como peryodato de sodio para proporcionar sulfóxidos de fórmula general (23), o con agentes oxidantes tales como ácido m-cloroperbenzoico para proporcionar sulfonas de la fórmula general (24) . Esquema de reacción 3 Los compuestos de fórmula (1) son activos como fungicidas y se pueden utilizar para la eliminación de uno o más de los siguientes patógenos: Pyricularia oryzae (Magnaporthe grísea) en arroz y trigo y otros géneros de Pyricularia en otros anfitriones; Puccinia triticina (o recóndita) , Puccinia striiformis y otras royas en trigo, Puccinia hordei, Puccinia striiformis y otras royas en cebada y royas en otros anfitriones . (por ejemplo césped, centeno, café, peras, manzanas, cacahuates, remolacha de azúcar, vegetales y plantas de hornato) ; Erysiphe cichoracearum en cucurbitáceas (por ejemplo melón) ; Blumeria (o Erysiphe) graminis (mildiú pulverulento) en cebada, trigo, centeno y césped y otros mildiús pulverulentos en diversos anfitriones tales como Sphaerotheca macularis en lúpulo, Sphaerotheca fusca {Sphaerotheca fuliginea) en cucurbitáceas (por ejemplo pepino), Leveillula táurica en tomates, berenjenas y pimiento verde, Podosphaera leucotricha en manzanas y Uncinula necator en vinos; los géneros Cochliobolus, Helminthosporium, Drechslera (Pyrenophora) , Rynchosporium, Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) y Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum o Septoria nodorum) , Pseudocercosporella herpotrichoides y Gaeumannomyces graminis en cereales (por ejemplo trigo, cebada, centeno), césped y · otros anfitriones; Cercospora arachidicola y Cercosporidium personatum en cacahuates y otros miembros del género Cercospora en otros anfitriones, por ejemplo remolacha de azúcar, plátanos, frijol de soya y arroz; Botrytis cinérea (moho gris) en tomates, fresas, vegetales, vinos y otros anfitriones y otros miembros del género Botrytis en otros anfitriones; el género Alternaría en vegetales (por ejemplo zanahorias), colza, manzanas, tomates, papas, cereales (por ejemplo trigo) y otros anfitriones) ; el género Venfcuria (que incluye Venturia inaequalis (roña) ) en manzanas, peras, frutas de hueso, nueces de árboles y otros anfitriones; el género Cladosporium, en una gama de anfitriones que incluyen cereales (por ejemplo trigo) y tomates; el género Monilinia en frutas de hueso, nueces de árboles y otros anfitriones; el género Didymella en tomates, césped, trigo, cucurbitáceas y otros anfitriones; el género Phoma en colza, césped, arroz, papas, trigo y otros anfitriones; el género Aspergillus y el género Aureobasidium sobre trigo, madera y otros anfitriones, el género Ascochyta en chícharos, trigo, cebada y otros anfitriones; el género Stemphylium (género Pleospora) sobre manzanas, peras, cebollas y otros anfitriones; enfermedades del verano (por ejemplo la putrefacción amarga {Glomerella cingxilata) , la putrefacción negra o las manchas en las hojas de ojo de rana [Botryosphaeria obtusa) , las manchas de la fruta de Brooks {Mycosphaerella pomi) , la roya de la manzana de cedro {Gymnosporangium juniperi-virgínianae) , las manchas tiznadas {Gloeodes pomigena) , la mancha de mosca (Schizothyrium pomi) y la putrefacción blanca (Botryosphaeria dothidea) ) en manzanas y peras; Plasmopara vitícola en vinos; otros mildiús aterciopelados, tales como Bremia lactucae en lechuga, el género Peronospora en frijol de soya, tabaco, cebollas y otros anfitriones, Pseudoperonospora humuli en lúpulo y Pseudoperonospora cubensis en cucurbitáceas; el género Pythium (que incluye a Pythium ultimum) sobre césped y otros anfitriones; Phytophthora infestaxis sobra papas y tomates y otros géneros de Phytophthora en vegetales, fresas, aguates, pimienta, plantas de ornato, tabaco, cacao y otros anfitriones; Thanatephorus cucumeris en arroz y césped y otros géneros Rhizoctonia en diversos anfitriones tales como trigo y cebada, cacahuates, vegetales, algodón y césped; el género Sclerotinia en césped, cacahuates, papas, colza y otros anfitriones; el género Sclerotium en césped, cacahuates y otros anfitriones; Gibberella fujikuroi en arroz; el género Colletotrichum en una gama de anfitriones que incluyen césped, café y vegetales; Laetisaria fuciformis en césped; el género Mycosphaerella en plátanos, cacahuates, frutas cítricas, nueces, papaya y otros anfitriones; el género Diaporthe en frutas cítricas, soya, melón, peras, altramuz y otros anfitriones; el género Elsinoe en frutas cítricas, vinos, olivos, nueces, rosas y otros anfitriones; el género Verticillium en una gama de anfitriones que incluyen lúpulos, papas y tomates; el género Pyrenopeziza en colza y otros anfitriones; Oncobasidium theobromae en cacao lo que provoca enfermedad de degeneración (dieback) de estrías vasculares; los géneros Fusarium, Typhula, Microdochium nivale, el género Ustilago, Urocystis, Tilletia y Claviceps purpurea en una diversidad de anfitriones pero particularmente trigo, cebada, césped y maíz; el género Ramularia en remolacha de azúcar, cebada y otros anfitriones; enfermedades posteriores a la cosecha particularmente de fruta (por ejemplo Penicillium digitatum, Penicillum italicum y Trichoderma viride en naranjas, Colletotrichum musae y Gloeosporium musarum en plátanos y Botrytis cinérea en uvas); otros patógenos de las vinos, principalmente Eutypa lata, Guignardia bidwellii , Phellinus igniarus, Phomopsis vitícola, Pseudopeziza tracheiphila y Stereum hirsutum; otros patógenos sobre árboles (por e emplo Lophodermium seditiosum) sobre madera, principalmente Cephaloascus fragrans, el género Ceratocystis, Ophiostoma piceae, el género Penicillium, Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi y Aureobasidium pullulans; y vectores micóticos de enfermedades virales (por ejemplo Polymixa graminis y el vector del virus del mosaico amarillo de cebada (BYMV) y Polymyxa betae en la remolacha de azúcar como el vector de Rhizomania) . Los compuestos de fórmula (I) muestran particularmente buena actividad contra la clase Oomycete de patógenos tales como Phytophthora infestans, especies Plasmopara, por 'ejemplo Plasmopara vitícola y especies Pythium por e emplo Phythium ultimum. Los compuestos de fórmula (I) pueden moverse acropetalmente, bacipetalmente o localmente en un tejido vegetal o pueden ser activos contra uno o más hongos. Además, un compuesto de fórmula (1) puede ser suficientemente volátil para ser activo en la fase de vapor contra uno o más hongos en la planta. Por lo tanto la invención proporciona un método para combatir o eliminar hongos fitopatogénicos , el cual comprende aplicar una' cantidad fungicida eficaz de un compuesto de fórmula (1) .o una composición que contiene un compuesto de fórmula (1) a una planta o a una semilla de una planta, el lugar de la planta o la semilla o bien al suelo o cualquier otro medio de crecimiento de la planta, por ejemplo una solución nutriente. El término "planta", como se utiliza en la presente incluye plántulas, arbustos y árboles. Además, el método fungicida de la invención incluye tratamientos protectores, curativos, sistémicos, de erradicación y antiesporulantes . Los compuestos de fórmula (1) preferiblemente se utilizan para propósitos agrícolas, hortícolas o para pastos de césped en forma de una composición. Para aplicar un compuesto de fórmula (1) a una planta, a vina semilla de una planta o al lugar en donde crece la planta o la semilla o el suelo o cualquier otro medio de crecimiento, habitualmente se formula la fórmula (1) en una composición la cual incluye, además del compuesto de fórmula (1) un diluyente o portador inerte adecuado y, opcionalmente, un agente tensioactivo (SFA) . Los SFA son sustancias químicas las cuales son capaces de modificar las propiedades de un límite (por ejemplo límites líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) al disminuir la tensión 'interfacial y de esta manera permitir cambios en otras propiedades (por ejemplo dispersión, emulsificación y humedecimiento) . Se prefiere que todas las composiciones (formulaciones tanto sólidos como líquidas) estén constituidas, en peso, por 0.0001 a 95%, de manera más preferible 1 a 85%, por ejemplo 5 a 60% de un compuesto de fórmula (1) . La composición generalmente se utiliza para la eliminación de hongos tal como un compuesto de fórmula (1) se aplica a una tasa de 0.1 g a 10 kg por hectárea, preferiblemente de 1 g a 6 kg por hectárea, de manera más preferible de 1 g a 1 kg por hectárea. Cuando se utiliza como un aposito para semillas, un compuesto de fórmula (1) se utiliza a una tasa de 0.0001 g a 10 g (por ejemplo 0.001 g o 0.05 g) , de manera preferible 0.005 g a 10 g, de manera más preferible 0.005 g a 4 g por kilogramo de semilla. En otro aspecto, la presente invención proporciona una composición fungicida que comprende una cantidad fungicida eficaz de un compuesto de fórmula (1) y un portador o diluyente adecuado para la misma. En un aspecto adicional, la invención proporciona un método para combatir y eliminar hongos en un lugar, el cual comprende tratar el hongo o el lugar del hongo con una cantidad eficaz fungicida de una composición que comprende un compuesto de fórmula (1) . Las composiciones se pueden seleccionar de numerosos tipos de formulación que incluyen polvos pulverizables (DP) , polvos solubles (SP) , granulos hidrosolubles (SG) , gránulos dispersables en agua (WG) , polvos humedecibles (WP) , gránulos (GR) (de liberación lenta o rápida) , concentrados solubles (SL) , líquidos miscibles en aceite (OL) , líquidos de volumen ultra bajo (UL) , concentrados emulsificables (EC) , concentrados dispersables (DC) , emulsiones (tanto aceite en agua (EW) y agua en aceite (EO) ) , microemulsiones (ME) , concentrados de suspensión (SO, aerosoles, formulaciones para neblina/humo, suspensiones en cápsula (CS) y formulaciones de tratamiento de semillas. El tipo de formulación seleccionado en cualquier caso dependerá del propósito particular considerado y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de fórmula (1) . Los polvos pulverizables (DP) se pueden preparar al mezclar el compuesto de fórmula (1) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, kieselguhr, greda, tierra de diatomáceas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y de magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos orgánicos e inorgánicos) y al moler mecánicamente la mezcla hasta un polvo fino. Los polvos solubles (SP) se pueden preparar al mezclar con un compuesto de fórmula (1) con uno o más sales inorgánicas hidrosolubles (tales como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos hidrosolubles (tal como un polisacárido) y opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de tales agentes para mejorar la susceptibilidad a dispersión/susceptibilidad a solubilidad en agua. La mezcla después se muele hasta un polvo fino. Composiciones similares también se pueden granular para formular gránulos hidrosolubles (SG) . Los polvos humedecibles ( P) se pueden preparar al mezclar un compuesto de fórmula (1) con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes humectantes y, preferiblemente, uno o más agentes dispersantes y opcionalmente, uno o más agentes que mejoren la suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. La mezcla después se muele hasta un polvo fino. Las composiciones similares también se pueden granular para formar gránulos dispersables en agua (WG) . Los gránulos (GR) se pueden formar ya sea por granulado de una mezcla de un compuesto de fórmula (1) y uno o más diluyentes o portadores sólidos pulverizados para formar gránulos blanco preformados al absorber un compuesto de fórmula (1) (o una solución de la misma, en un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcilla de atapulguita, tierra de Fuller, kiesélguhr, tierra de diatomáceas u olotes molidos) o al adsorber un compuesto de fórmula (1) (o una soulción del mismo, en un agente adecuado) sobre un material de núcleo duro (tales como arenas, silicatos, carbonatos minerales, sulfatos o fosfatos) y secar si es necesario. Los agentes los cuales son utilizados comúnmente para ayudar a la absorción o adsorción incluyen solventes (tales como solventes alifáticos y aromáticos de petróleo, alcoholes, éteres, cetonas y esteres) y agentes adherentes (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílieos , dextrinas, azúcares y aceites vegetales) . Se pueden incluir en los gránulos uno o más aditivos adicionales (por ejemplo un agente emulsificante, un agente humectante o un agente que mejora la dispersión) . Los concentrados susceptibles de ser dispersados (DC) se pueden preparar al disolver un compuesto de fórmula (1) en agua o un solvente orgánico, tal como una cetona, alcohol o glicoléter. Estas soluciones pueden contener un agente ¦ tensioactivo (por ejemplo para mejorar la dilución en agua o evitar la cristalización en un tanque de aspersión) . Los concentrados emulsificables (EC) o las emulsiones en aceite en agua (EW) se pueden preparar al disolver un compuesto de fórmula (1) en un solvente orgánico (que opcionalmente contiene uno o más agentes humectantes, o uno o más agentes emulsificantes o una mezcla de dichos agentes) . Los solventes orgánicos adecuados para uso en los EC incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos, ejemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca comercial registrada) , cetonas (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona) , alcoholes (tal como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol) , N-alquilpirrolidonas (tal como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetilamidas de ácidos grasos (tales como dimetilamida de ácido graso de 8 a 10 átomos de carbono) e hidrocarburos clorados. Un producto de EC puede emulsificar de manera espontánea cuando se agrega agua para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por aspersión a través de un equipo apropiado. La preparación de un EW involucra la obtención de un compuesto de fórmula (1) ya sea como un líquido (si no es un liquido a temperatura ambiente, se puede fundir a una temperatura razonable, típicamente por debajo de 70SC) o en solución (al disolverla en un solvente apropiado) y después emulsificar el líquido o solución resultante en agua que contiene uno o más SFA, bajo cizallamiento alto, para producir una emulsión. Los solventes adecuados para uso en EW incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos) , solventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos) y otros solventes orgánicos apropiados los cuales tienen baja solubilidad en agua. Las microemulsiones (ME) se pueden preparar al mezclar agua con una combinación de uno o más solventes, con uno o más SFA para producir una formulación líquida isotrópica termodinámicamente estable de manera espontánea. Un compuesto de fórmula (1) está presente inicialmente ya sea en agua de la combinación de solvente/SFA. Los solventes adecuados para uso en los ME incluyen aquellos descritos en lo anterior para uso en EC o en EW. Un ME puede ser un sistema aceite en agua o agua en aceite (se puede determinar que tipo de sistema está presente por mediciones de conductividad) y puede ser adecuado para el mezclado de plaguicidas hidrosolubles o liposolubles en la misma formulación. Un ME es adecuado para dilución en agua, ya sea remanente como una microemulsión o al formar una emulsión convencional de aceite en agua. Los concentrados en suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insoluoles divididas finamente de un compuesto de fórmula (1) . Los SC se pueden preparar mediante molido en bola o en lecho del compuesto sólido de fórmula (1) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Se pueden incluir en la composición uno o más agentes humectantes y se puede incluir un agente que mejore la suspensión para reducir la tasa a la cual sedimentan las partículas. De manera alternativa, un compuesto de fórmula (1) se puede moler en seco o se puede agregar a agua, que contiene los agentes descritos en lo anterior, para elaborar el producto final deseado. Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de fórmula (1) y un propelente adecuado (por ejemplo n-butano) . Un compuesto de fórmula (1) también se puede disolver o dispersar en un medio adecuado (por ejemplo agua o un líquido miscible en agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones para uso en bombas de aspersión accionadas manualmente, no presurizadas . Se puede mezclar un compuesto de fórmula (1) en estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contenga al compuesto. Las suspensiones en cápsula (CS) se pueden preparar de una manera similar a la preparación de las formulaciones EW pero con una etapa de polimerización adicional de manera tal que se obtenga una dispersión acuosa de gotitas de aceite la cual cada gotita de aceite es encapsulada por una cubierta polimérica y contiene un compuesto de fórmula (1) , opcionalmente, un portador o diluyente del mismo. La cubierta polimérica se puede producir ya sea por una reacción de policondensación interfacial o por un procedimiento de coaservación . Las composiciones pueden proporcionar liberación controlada del compuesto de fórmula (1) y se pueden utilizar para el tratamiento de semillas. Un compuesto de fórmula (1) también se puede formular en una matriz polimérica biodegradable para proporcionar liberación lenta y controlada del compuesto. Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el funcionamiento biológico de la composición (por ejemplo al mejorar el humedecimiento, la retención o distribución sobre superficies; la resistencia a la lluvia sobre superficies tratadas; o captación o movilidad de un compuesto de fórmula (1) ) . Tales aditivos incluyen agentes tensioactivos , aditivos de aspersión basados en aceites, por ejemplo ciertos aceites minerales ó aceites vegetales naturales (tales como aceite de soya y aceite de colza), y combinaciones de estos con otros adyuvantes biomejoradores (ingredientes los cuales pueden ayudar o modificar la acción de un compuesto de fórmula (1) ) . Un compuesto de fórmula (1) también se puede formular para uso como un tratamiento de semillas, por ejemplo como una composición en polvo, que incluye un polvo para tratamiento de semillas secas (DS) , un polvo hidrosoluble (SS) , o un polvo susceptible de ser dispersado en agua para tratamiento en suspensión (WS) , o como una composición líquida, que incluye un concentrado fluible (FS) , una solución (LS) o una suspensión en cápsula (CS) . Las preparaciones de las composiciones DS, SS, WS, FS y LS son muy similares a aquellas, respectivamente de las composiciones DP, SP, WP, SC y DC, respectivamente, descritas en lo anterior. Las composiciones para tratar semillas pueden incluir un agente para ayudar a la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo un aceite mineral o una barrera formadora de película) . Los agentes humectantes, agentes dispersantes y agentes emulsificantes pueden ser los SFA de tipo catiónico, aniónico, anfotérico o no iónico. Los SFA adecuados del tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo bromuro de cetiltrimetilamonio) , imidazolinas y sales de amina. Los SFA aniónicos adecuados incluyen sales de metal alcalino de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo laurilsulfato de sodio) , sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo dodecilbencensulfonato de sodio, dodecilbencensulfonato de calcio, sulfonato de butilnaftaleno y mezclas de sulfonatos de diisopropil y triisopropilnaftaleno de sodio) , sulfatos de éter, sulfatos de alcohol éter (por ejemplo lauret-3-sulfato de sodio) , éter carboxilatos (por ejemplo lauret-3-carboxilato de sodio) , ésteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres) , por ejemplo la reacción entre alcohol laurílico y ácido tetrafosfórico; adicionalmente, estos productos pueden ser etoxilados), sulfosuccinamatos , sulfonatos de parafina u olefina, tauratos y lignosulfonatos . Los SFA adecuados del tipo anfotérico incluyen betaínas, propionatos y glicinatos. Los SFA adecuados del tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos con alcoholes grasos (tales como alcohol oleilico o alcohol cetilico) o con alguilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol u octilcresol) ; ésteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; producto de condensación de tales ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno); alcanolamidas ; ésteres simples (por ejemplo polietilenglicolésteres de ácido graso); óxidos de amina (por ejemplo dimetilamina óxido de laurilo) ; y lecitinas.

Los agentes adecuados que mejoran la suspensión incluyen coloides hidrofílieos (tales como polisacáridos , polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa de sodio) y arcillas de expansión (tales como bentonita o atapulguita) . Un compuesto de fórmula (1) se puede aplicar por cualquiera de los medios conocidos de aplicación de compuestos fungicidas. Por ejemplo, se puede aplicar como formulado o sin formular, a cualquier parte de la planta, que incluye las hojas, tallos, ramas o raíces a las semillas antes de que sean plantadas o al medio en el cual las plantas crecen o se van a plantar (tal como el suelo que rodea a las semillas, el suelo de manera general, agua de arrozal o sistemas de cultivo hidropónicos) , directamente o puede ser rociada, pulverizada, aplicada por goteo; aplicada como una crema o formulación en pasta, aplicada como un vapor o aplicada a través de distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición empacada en una bolsa hidrosoluble) en el suelo o en un ambiente acuoso. Un compuesto de fórmula (1) también se puede inyectar en plantas o se puede rociar sobre la vegetación utilizando técnicas de aspersión electrodinámica u otros métodos de bajo volumen, o se puede aplicar por sistemas de irrigación terrestres o aéreos . Las composiciones para uso como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) generalmente se suministran en forma de un concentrado que contiene una alta proporción del ingrediente activo, el concentrado se agrega al agua antes de su uso. Estos concentrados, los cuales pueden incluir a los DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG y CS con frecuencia se requieren para resistir el almacenamiento por períodos prolongados y, después de dicho almacenamiento, deben ser capaces de adición a agua ,para formar preparaciones acuosas las cuales permanecen homogéneas por un tiempo suficiente para permitir que se apliquen por un equipo de aspersión convencional. Tales preparaciones acuosas pueden contener cantidades variables de un compuesto de fórmula (1) (por ejemplo, 0.0001 a 10% en peso) dependiendo del propósito para el cual se van a utilizar. Se puede utilizar un compuesto de fórmula (1) en las mezclas con fertilizantes (por ejemplo fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo) . Los tipos de formulación adecuada incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas adecuadamente contienen hasta 25% en peso del compuesto de fórmula (1) . Por lo tanto, la invención proporciona una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de fórmula (1) . La composición de esta invención puede contener otros compuestos que tengan actividad biológica, por ejemplo micronutrientes o compuestos que tengan actividad fungicida similar o complementaria o los cuales posean actividad para regular el crecimiento de plantas, herbicida, insecticida, nematicida o acaricida. Al incluir otro fungicida, la composición resultante puede tener un espectro de actividad más amplio o un nivel mayor de actividad intrínseca que el compuesto de fórmula (1) solo. Además, el otro fungicida puede tener un efecto sinergístico sobre la actividad fungicida del compuesto de fórmula (1) . El compuesto de fórmula (1) puede ser el único ingrediente activo de la composición o se puede mezclar con uno o más ingredientes activos adicionales tales como un plaguicida, fungicida, sinergista, herbicida o un regulador del crecimiento de plantas cuando sea apropiado. Un ingrediente activo adicional puede: proporcionar una composición que tenga un espectro de actividad más amplio o una persistencia aumentada en un lugar; sinergizar la actividad o complementar la actividad (por ejemplo al incrementar la velocidad de efecto o al vencer la repelencia) del compuesto de fórmula (1) ; o ayudar a vencer o evitar el desarrollo de resistencia a componentes individuales. El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad propuesta de la composición. Los ejemplos de compuestos fungicidas los cuales se pueden incluir en la composición de la invención son: AC 382042 (N- (1-ciano-l, 2-dimetilpropil) -2- (2,4-diclorofenoxi )propionamida) , acibenzolar-S-metilo, alanicarb, aldimorf, anilazina, azaconazol, azafenidina, azoxistrobina, benalaxilo, benomilo, 'bentiavalicarb, biloxazol, bitertanol, blasticidina-S, boscalida (nombre nuevo para nicobifeno) , bromuconazol , bupirimato, captafol, captano, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvone, CGA 41396, CGA 41397, chinometionato, clorbenzotiazona, clorotalonilo, clorozolinato, clozilacona, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezclas de Bordeaux, ciamidazosulfamida, cyazofamida (IKF-916) ; ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol , ciprodinilo, debacarb, 1,1 '-dióxido de disulfuro de di-2-piridilo, diclofluanida, diclocimet, diclomezina, diclorano, dietofencarb, difenoconazol, dibenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de O, O-di-isopropil-S-bencilo, dimefluazol, dimetconazol, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, dinocap, d ianon, cloruro de dodecildimetilamonio, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, (Z) -N-bencil-N( [metil (metil-tioetilidenaminooxicarbonil) amino] tio) -ß-alaninato de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol , fenfuram, fenhexamida, fenoxanil (AC 382042), fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfo, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf, fl oroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol , flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametapir, guazatina, hexaconazol, hidroxiisoxazol , himexazol, imazalil, imibenconazol , iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, carbamato de isopropanilbutilo, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-me ilo, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metalaxil M, metconazol, metiram, metiram-zinc, metominostrobina, metrafenona, MON65500 (N-alil-4, 5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida) , miclobutanil , 1SÍ N0301 , neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio, orisastrobina, oxadixilo, oxasulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, óxido de fenazina, ácidos de fósforo, ftaluro, picoxistrobina, polioxina D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propiconazol , propineb, ácido propiónico, proquinazid, protioconazol , piradostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario, quinometionato , quinoxifeno, quintozeno, siltiofam (MON 65500), S-imazalilo, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol , tiabendazol, tifluzamida, 2- (tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, timibenconazol, tolclofos-metilo, tolifluanida, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxiestrobina, triflumizol, triforina, triticonazol , validamicina A, vapam, vinclozolina, XRD-563, zineb, ziram, zoxamida y compuestos de las fórmula: Los compuestos de fórmula (1) se puede mezclar con el suelo, turba u otro medio de enraizado para la protección de plantas contra enfermedades micoticas transportadas por las semillas, transportadas por el suelo o foliares. Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos los cuales tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes de manera tal que en si mismos no se vuelven al mismo tipo de formulación convencional. En estas circunstancias se pueden preparar otros tipos de formulación. Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro es un líquido insoluble en agua, no obstante es posible dispersar cada ingrediente activo en la misma fase acuosa continua al dispersar el ingrediente activo sólido como una suspensión (utilizando una preparación análoga a la de un SC) pero al dispersar el ingrediente activo líquido como una emulsión (utilizando una preparación análoga a la de una EW) . La composición resultante es una formulación de suspoemulsión (SE) . La invención se ilustra por los siguientes ejemplos en los cuales se utilizan las siguientes abreviaturas: mi = mililitros g = gramos . ppm = partes por millón M+ = ión de masa s = singulete d = doblete s a = singulete amplio t = triplete DMSO = sulfóxido de dimetilo DMF = N,N-dimeti1formamida EMN = resonancia magnética nuclear CLAR = cromatografía líquida de alta resolución c = cuartete m multiplete punto de fusión EJEMPLO 1 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- (3, 5-diclorofenoxi ) -2- (metoxi) -N- (2~metilpent-3-in-2-il ) acetamida (Compuesto No. 4, Tabla 2) Etapa 1 A una solución de 0.50 g de ácido 2- (3, 5-diclorofenoxi ) acético en 12 mi de diclorometano a 0SC- se agregan 2 gotas de DMF seguido por 0.278 mi de cloruro de oxalilo, a gotas. La solución se agita a temperatura ambiente durante 2 horas y después se evapora lo que proporciona 0.66 g de cloruro de ácido como un residuo amarillo claro que se utiliza directamente en la siguiente etapa. Una solución del cloruro de ácido recién preparado en 10 mi de diclorometano se agrega a una solución de 1 mi de terbutanol en 2 mi de trietilamina, a 0eC. La solución resultante se agita a temperatura ambiente y se almacena durante 18 horas. El solvente se evapora bajo presión reducida y se agrega agua. La fase acuosa se extrae con acetato de etilo, la fase orgánica se lava con agua, seguido por cloruro de amonio saturado acuoso y salmuera y después se seca sobre sulfato de magnesio. El solvente se evapora para proporcionar 0.563 g de un aceite café el cual se purifica por cromatografía instantánea en columna sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con acetato de etilo: hexano (1:2), para proporcionar 2-(3,5-diclorofenoxi) acetato de terbutilo como 0.42 g de un aceite amarillo claro. RMN ¾ (CDCI3 ) d ppm: 1.49 (9H, s) ; 4.49 (1H, s) ; 6.80 (2H, s) ; 6.99 (1H, s) . Etapa 2 A una solución de 0.42 g del producto de la Etapa 1 en 7 mi de tetracloruro de carbono a temperatura ambiente se agregan 0.271 g de N-bromosuccinimida . La solución amarilla resultante se calienta a 60eC y se irradia utilizando una lámpara de mercurio de alta presión UVL (-30 W) durante 3 horas. La reacción se enfria a 0aC, la succinimida se filtra y se lava con tetracloruro de carbono adicional . El solvente se evapora a sequedad lo que proporciona 2-bromo-2- (3 , 5-diclorofenoxi ) acetato de terbutilo como 0.54 g de un sólido amarillo claro. RMN ½ (CDCI3) d ppm: 1.56 (9Hf s) ; 6.29 (1H, s); 7.08 (2H, s) ; 7.17 (1H, s) . Etapa 3 A una solución de 0.10 g del producto de la Etapa 2 en 3 mi de metanol a temperatura ambiente se agregan 0.038 g. de metóxido de sodio. La solución de color amarillo claro resultante se agita durante 3 horas. El solvente se evapora y después se agregan agua y acetato de etilo. La fase acuosa se separa y se vuelve a extraer con acetato de etilo. Las fracciones orgánicas se combinan, se secan sobre sulfato de magnesio y se evaporan, lo que proporciona 2-metoxi-2- (3 , 5-diclorofenoxi) acetato de terbutilo como 0.048 g de un aceite amarillo claro, el cual se utiliza directamente en la siguienjte etapa. RMN ½ (CDCI3) d ppm: 1.49 (9H, s) ; 3.50 (3H, s) ; 5.32 (1H, s); 7.01 (2H, s) ; 7.05 (1H, s) . Etapa 4 A una solución de 0.048 g del producto de la Etapa 3 en 1 mi de metanol a temperatura ambiente se agrega la solución de 0.0125 g de hidróxido de sodio en 0.5 mi de agua. La mezcla resultante se calienta a reflujo durante 30 minutos y el solvente se evapora. Se agregan agua y acetato de etilo, la fase acuosa se separa, se acidifica con ácido clorhídrico diluido y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio y se 'evapora para proporcionar 0.045 g de ácido 2-metoxi-2- (3 , 5-diclorofenoxi) acético como un aceite amarillo claro, el cual se utiliza directamente en la siguiente etapa sin purificación adicional. RMN ¾ (CDCI3) d ppm: 3.55 (3H, s) ; 5.51 (1H, s) ; 7.04 (2H, s); 7.09 (1H, s) . Etapa 5 Se agregan 0.032 mi de trietilamina a una solución agitada de 0.024 g de clorhidrato de 4-amino-4-metil-pent-2-ino en 1 mi de DMF lo que proporciona una suspensión blanca. Se agregan 0.045 mg de ácido 2-metoxi-2- (3 , 5-diclorofenoxi) acético, seguido por 0.025 g de 1-hidroxibenzotriazol y 0.035 g de clorhidrato de N-(3-dimetilaminopropil) -N' -etilcarbodiimida. La suspensión blanca se agita a temperatura ambiente durante 3 horas, se almacena durante 18 horas y se agrega agua. La fase acuosa se extrae con dietiléter y la fase orgánica se lava con agua, bicarbonato de sodio saturado y después salmuera, se seca i sobre sulfato de magnesio y se evapora para proporcionar 0.040 g de un aceite amarillo claro. Esto se purifica por cromatografía instantánea en columna sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con acetato de etilo: hexano (1:4) para proporcionar 0.024 g del producto del título como un aceite incoloro . RMN ¾ (CDC13) d ppm: 1.63 (3H, s) ; 1.64 (3H, s) ; 1.82 (3H, s); 3.50 (3H, s) ; 5.22 (1H, s) ; 6.68 (1H, s amplio); 7.05 (3H, s) . Preparación de clorhidrato de 4-amino-4-metilpent-2-ino (para uso en la Etapa 5) Fase 1 Se disuelve 3-amino-3~metilbutino (disponible comercialmente como solución acuosa 90%, 16.6 g) en 150 mi de dielorómeta o, se seca sobre sulfato de sodio y se filtra para proporcionar una solución que contiene 14.9 g de amina. A la solución agitada de amina bajo una atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente se agrega 48.4 mi de trietilamina seca, 38.98 g de 1, 2 -bis- (clorodimetilsilil) etano en 100 mi de diclore-metano que se agrega a gotas, manteniendo la temperatura de reacción a 152C por enfriamiento. La mezcla se agita durante 3 horas y el sólido incoloro el cual se forma durante la reacción se filtra de la solución y el filtrado se evapora bajo presión reducida para proporcionar una pasta. La pasta se extrae en hexano y se vuelve a filtrar. El filtrado se evapora bajo presión reducida y el aceite que se obtiene se destila para proporcionar 21.5 g de 1- (1, l-dimetil-2-propinil) -2,2,5, 5-tetrametil-l-aza-2 , 5-disilaciclopentano, p.b. 41SC a una presión de Hg de 0.06 mm. RM ½ (CDC13) d ppm: 0.16 (12H, s) ; 0.60 (4H, s) ; 1.48 (6H, s) ; 2.24 (1H, s) . Fase 2 El producto de la Etapa 1 (13.0 g) en 140 mi de tetrahidrofurano seco se enfría a -702C bajo una atmósfera de nitrógeno con agitación y se agrega una solución de n-butil-litio (23.1 mi de una solución 2.5M en hexanos) a -65 a -70SC durante 5 minutos. Se permite que la mezcla se calienta a -52C y se agregan a gotas durante 10 minutos 3.93 mi de yoduro de metilo. Se permite que la mezcla de reacción se caliente a 102C y después se produce una reacción exotérmica. La mezcla se mantiene a 202C por enfriamiento durante 2 horas y después se evapora bajo presión reducida hasta un volumen pequeño. El residuo se disuelve en hexano, se filtra para separar el material insoluble y se evapora bajo presión reducida para proporcionar 13.0 g de 1- (1, l-dimetil-2-butinil)-2,2, 5,5-tetrametil-l-aza-2 , 5-disilaciclopentano como un aceite amarillo . KMN ¾ (CDC13) d ppm: 0.10 (12H, s) ; 0.56 (4H, s); 1.40 (6H, s) ; 1.72 (3H, s) . Fase 3 Se agregan 13.0 g del producto de la Etapa 2 lentamente, a ácido clorhídrico acuoso (35 mi, 4M) a 0aC con agitación. La emulsión que se forma se agita durante 0.5 horas y después se toma a pH 14 con hidróxido de sodio acuoso 4M mientras se mantiene la mezcla de reacción a 0SC por enfriamiento en hielo. La mezcla acuosa se extrae en diclorometano tres veces y los extractos se combinan, se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. El filtrado se vuelve ácido al agregar un .exceso de una solución saturada de cloruro de hidrógeno en 1,4-dioxano. La mezcla se concentra bajo presión reducida hasta que se forma un precipitado incoloro. Se agrega a la suspensión hexano y el sólido se filtra de la solución. El sólido se lava con dietiléter seco y se coloca bajo vacío para separar cualquier solvente residual para proporcionar 5.0 g del producto requerido como un sólido incoloro . KMN 2H (d6-DMSO) d ppm: 1.74 (6H, s) ; 1.82 (3H, s); 8.74 (3H, s amplio) .

EJEMPLO 2 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- (3, 5-diclorofenoxi) -2- (etoxi) -N- (2-metilpent-3-in-2-il) acetamida (Compuesto No. 4 de la Tabla 1) Etapa 1 Se disuelven 1.38 g de terbutóxido de potasio en 13 mi de alcohol terbutílico. La mezcla se agita durante 15 minutos a temperatura ambiente y se agregan 2.0 g de 3,5-diclorofenol, seguido por 2.6 g de 2~bromo-2-etoxiacetato de etilo. La reacción es exotérmica con separación de bromuro de potasio. La reacción se agita durante 8 horas y después se vierte en 45 mi de agua y se extrae con 10 mi de cloroformo . La fase orgánica se lava con agua, se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora para proporcionar un aceite incoloro el cual se purifica por cromatografía en columna instantánea sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con la utilización de acetato de etilo/hexano para proporcionar 1.925 g de 2- (3, 5-diclorofenoxi) -2- (etoxi) acetato de etilo como un aceite incoloro . KMN ¾ (CDC13) d ppm: 1.26 (3H, t) ; 1.31 (3H, t) ; 3.73 (1H, m) ; 3.81 (1H, m) ; 4.30 (2H, c) ; 5.48 (1H, s) ; 7.00 (2H, s) ; 7.06 (1H, s) . Etapa 2 Al producto de la Etapa 1 (1.8 g) en 30 mi de metanol a temperatura ambiente se agrega una solución de 0.49 g de hidróxido de sodio en 10 mi de agua. La mezcla resultante se agita a reflujo durante 15 minutos y el solvente se evapora, después se agregan agua y acetato de etilo. La fase acuosa se separa, se acidifica con ácido clorhídrico diluido y se extrae con acetato de etilo. La fase orgánica se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora para proporcionar 1.515 g de ácido 2- (3 , 5-diclorofenoxi) -2- (etoxi) acético como un sólido blanco . RM ¾ (CDC13) d ppm: 1.29 (3H, t) ; 3.75 (1H, m) ; 3.86 (1H, m) ; 5.54 (1H, s) ; 7.03 (2H, s) ; 7.09 (1H, s) . Etapa 3 Se agregan 0.264 mi de trietilamina a una 'Solución agitada de 0.253 g de clorhidrato de 4-amino-4-metil-pent-2-ino en 7 mi de DMF lo que proporciona una suspensión blanca. Se agregan 0.5 g del producto de la Etapa 2 seguido por 0.256 g de 1-hidroxibenzotriazol y 0.363 g de clorhidrato de N- (3-dimetilaminopropil) -N' -etilcarbodiimida. La suspensión blanca se agita a temperatura ambiente durante 3 horas, se almacena durante 18 horas y después se agrega agua y la fase acuosa se extrae con dietiléter. La fase orgánica se lava con agua, bicarbonato de sodio saturado y después salmuera, se seca sobre MgS04 y se evapora para proporcionar un sólido blanco. Este se recristaliza a partir de hexano para proporcionar el producto del título, como 0.324 g de un polvo blanco, p.f. 76.52C.

RMN ½ (CDC13) d ppm: 1.29 (3H, t) ; 1.57 (3H, s) ; 1.64 (6H, s); 3.67 (1H, m) ; 3.84 (1H, m) , 5.28 (1H, s) ; 6.68 (1?, s amplio); 7.06 (2H, s) ; 7.27 (1H, s) . EJEMPLO 3 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-(3,5-diclorofenoxi) -2- (etoxi) -N- (l-terbutildimetilsililoxi-4-metilpent-2-in-4-il) acetamida (Compuesto No. 4 de la Tabla 17) Etapa 1 Se enfrían a -502C 22.6 g de 1- (1, l-dimetil-2-propinil) -2 ,2,5, 5-tetrametil-l-aza-2 , 5-disilaciclopentano en 250 mi de tetrahidrofurano seco, bajo una atmósfera de nitrógeno, con agitación y se agrega a gotas durante 10 minutos una solución de n-butil-litio [44 mi, solución 2.5M en hexanos) . La mezcla se agita durante 0.5 horas, se permite que se caliente a -20aC y después se burbujea a través de la mezcla formaldehído gaseoso hasta que no permanece material inicial, determinado por análisis de glc. Al finalizar la reacción, la mezcla se trata con agua, se separa la fase etérea, se extrae la fase acuosa con acetato de etilo dos veces y los extractos orgánicos se combinan y se lavan con agua tres veces. El extracto orgánico se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora bajo presión reducida para proporcionar 24.96 g de (l-hidroxi-4-metilpent-2-in-4-il) -2 , 2 , 5 , 5-tetrametil-l-aza-2 , 5-disilaciclopentano como un líquido amarillo claro .

RM ½ (CDCI3) d ppm: 0.00 (12H, s) ; 0.46 (4H, s) ; 1.32 (6H, s); 4.08 (2H, s) ; OH no se observa. Etapa 2 Se tratan 24.96 g del producto de la Etapa 1 con 300 mi de ácido clorhídrico acuoso diluido y se agita a temperatura ambiente durante 0.5 hora. La mezcla se lava con dietiléter (dos veces) , la fase acuosa se evapora bajo presión reducida, se destila con tolueno dos veces para separar el agua residual y el sólido residual que se obtiene se tritura con hexano para proporcionar 13.1 g de clorhidrato de 4-amino-l-hidroxi-4-metilpent-2-ino como un sólido de color crema. RMN ½ (CDCI3) d ppm: 1.48 (6H, s); 4.06 (2H, s) ; 5.32 (1H, s); 8.64 (3H, s) . Etapa 3 Se disuelven 4.40 g de clorhidrato de 4-amino-l-hidroxi-4-metilpent-2-ino en 100 mi de DMF seca y se agregan 4.44 mi de trietilamina. La suspensión se agita a temperatura ambiente durante 10 minutos, se agregan 4.93 g de imidazol seguido por 5.24 g de cloruro de terbutildimetilsililo en 40 mi de DMF seca. La mezcla se agita a temperatura ambiente durante 18 horas, se diluye con agua y se extrae con dietiléter tres veces. Los extractos orgánicos se combinan, se lavan con agua dos veces, se secan sobre sulfato de magnesio y se evaporan bajo presión reducida para proporcionar 6.88 g de 4-amino-l-terbutildimetilsililoxi-4-metilpent-2-ino como un líquido amarillo. RMN ½ (CDCI3) d ppm: 0.04 (6H, s) ; 0.84 (9H, s) ; 1.30 (6H, s) ; 4.22 (2H, s) . Etapa 4 Se agregan 0.119 mi de trietilamina a una solución agitada de 0.155 g del producto de la Etapa 3 en 2 mi de DMF lo que proporciona una suspensión blanca. Se agregan 0.18 g de ácido 2-etoxi-2- (3 ,5-diclorofenoxi) acético recién preparado en 2 mi de DMF seguido por 0.092 g de N-hidroxibenzotriazol y finalmente 0.131 g de clorhidrato de N- (3-dimetilaminopropil ) - ' -etilcarbodiimida. La suspensión blanca se agita a temperatura ambiente durante 2 horas y después se almacena durante 2 días . Se agrega agua y la fase acuosa se extrae con acetato de etilo. Las fases orgánicas se combinan, se lavan con agua y se secan sobre sulfato de magnesio y se evaporan para proporcionar 0.317 g de un aceite amarillo. Este se purifica por cromatografía instantánea en columna sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con acetato de etilo:hexano (1:4), para proporcionar 0.138 g del producto como un aceite incoloro. RMN ½ (CDCI3) d ppm: 0.12 (6H, s) ; 0.91 (9H, s) ; 1.28 (3H, t) ; 1.65 (3H, s) ; 1.67 (3H, s) ; 3.66 (1H, m) ; 3.83 (1H, m) ; 4.33 (2H, s) ; 5.27 (1H, s) ; 6.69 (1H, s amplio); 7.04 (3H, m) .

EJEMPLO 4 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-(3,5-diclorofenoxi) -2- (etoxi) -N- (l-hidroxi-4-metilpent-2-in-4-il)acetamida (Compuesto No. 4 de la Tabla 9) . A una solución de 0.095 g de 2- (3 , 5-diclorofenoxi) - 2- (etoxi) -N- (l-terbutildimetilsililoxi-4-metilpent-2-in-4-il)acetamida en 2 mi de THF se agrega fluoruro de tetrabutilamonio (0.402 mi de una solución 1.0 M en THF) a gotas durante 5 minutos a 0SC. La mezcla se agita a temperatura ambiente durante 2 horas, el solvente se evapora y el residuo se extrae con acetato de etilo. La solución de acetato de etilo se lava con una solución de cloruro de amonio, se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora para propocionar 0.095 g de un aceite incoloro. Esto se purifica por cromatografía instantánea en columna sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con acetato de etilo rhexano (1:1) para proporcionar el compuesto del título como 0.056 g de un aceite incoloro . RM 1H (CDC13) d ppm: 1.28 (3H, t) ; 1.65 (6H, s) ; 3.67 (1H, m) ; 3.84 (1H, m) ; 4.27 (2H, s) ; 5.29 (1H, s) ; 6.70 (1H, s amplio); 7.05 (3H, m) .

Tabla 21 EJEMPLO 5 Este ejemplo ilustra las propiedades fungicidas de los compuestos de fórmula (1) . Los compuestos se prueban en un ensayo en disco en hoja con los métodos que se describen a continuación. Los compuestos de prueba se disuelven en DMSO y se diluyen en agua -a 200 ppm. En el caso de la prueba sobre Phytium ultimum, se disuelven en DMSO y se diluyen en agua a 20 ppm. Erysiphe graminis f.sp. hordei (mildiú pulverulento de cebada) : Se colocan segmentos de hoja de cebada en agar, en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad del compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Erysiphe gra inis f.sp. tritici (mildiú pulverulento de trigo) : Se colocan segmentos de hoja de trigo sobre agar en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de esporas del hongo . Después de incubación apropiada se determina la actividad del compuesto 4 días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Puccinia recóndita f.sp tritici (roya café del trigo) . Se colocan los segmentos de hoja de trigo sobre agar en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de esporas del hongo . Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto 9 días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva .

Septoria nodorum (manchas de gluma de trigo) : Se colocan segmentos de hoja de trigo sobre agar en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad del compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyrenophora teres (manchas de red de cebada) : Se colocan segmentos de hoja de cebada en agar, en placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de espora del hongo . Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyricularia oryzae (tizón de arroz) : Se colocan segmentos de hoja de arroz en agar, en placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de espora del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Botrytis cinérea (moho gris) : Se colocan discos de hoja de frijol en agar, en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de espora del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Phytophthora infestans (añublo tardío de papa en tomate) : Se colocan discos de ho a de tomate en agar con agua, en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de espora del hongo . Después de incubación apropiada, se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Plasmopara vitícola (mildiú aterciopelado de uva de vino) : Se colocan discos de hoja de uva de vino en agar con agua, en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de espora del hongo. Después de incubación apropiada, se determina la actividad de un compuesto siete días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva.

Pythium ultimum (Enfermedad de los almácigos) : Los fragmentos miceliales de los hongos, preparados a partir de cultivo líquido fresco, se mezclan en caldo papa dextrosa. Una solución del compuesto de prueba en sulfóxido de dimetilo se diluye con agua a 20 ppm y después se coloca en una placa de microtitulación de 96 pozos y se agrega un caldo nutriente que contiene esporas del hongo. La placa de prueba se incuba a 24fiC y se determina fotométricamente la inhibición de crecimiento después de 48 horas. Los siguientes compuestos proporcionan más de 60% de eliminación de la enfermedad (el número del compuesto primero, seguido por el número de tabla entre paréntesis) : Plasmopara vitícola, compuestos 4 (1), 4 (2), 4 (5), 2 (6), 4 (6), 4 (9), 4 (13), 4 (17); Phytophthora infestasis, compuestos 4 (1), 4 (2), 4 (5), 4 (9), 4 (17); Erysiphe graminis f.sp. hordei, compuestos 4 (5), 2 (6); Erysiphe graminis, f.sp. tritici, compuesto 4 (9), 4 (13), 4 (17); Septoria nodorum, compuesto 8 (6), 4 (13); Pyricularia oryzae, compuesto 2 (6); Pyrenophora teres, compuesto 8 (6); Pythium ultimum, compuestos 4 (1), 4 (2), 4 (5) , 2 (6) , 4 (6) , 8 (6) , 4 (9) , 4 (13) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES
Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. El uso de un fungicida para plantas, de un compuesto de la fórmula general (1) : (1) en donde X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O)n{alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CO R' ", -COR', -MR. ' COR" o -NR'COOR"' en donde R' y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R" 1 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que por lo menos uno de X y X sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbociclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi, mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O)n-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -HRmRn, -NñCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=WRn o -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalguilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalguilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalguil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono . 2. El uso de . un fungicida de plantas, de un compuesto de la fórmula general (1) , de conformidad con la reivindicación 1, en donde X, Y y Z son todos cloro o metilo, o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o alguiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H.
3. El uso de un fungicida de plantas , de un compuesto de la fórmula general (1) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, en donde R1 es metilo, etilo, n-propilo o n-butilo.
4. El uso de un fungicida de plantas, de un compuesto de la fórmula general (1) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, en donde R1 es metilo o etilo.
5. El uso de un fungicida de plantas, de un compuesto de la fórmula general (1) , de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R2 es H.
6. El uso de un fungicida de plantas, de un compuesto de la fórmula general (1), de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde ambos R3 y R4 son metilo.
7. El uso de un fungicida de plantas, de un compuesto de la fórmula general (1) , de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, terbutildimetilsililoximetilo, 3-cianopropilo, 3- (1,2, -triazol-l-il) ropilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfinilpropilo o 3-metansulfonilpropilo .
8. El uso de un fungicida de plantas, de un compuesto de la fórmula general (1) , de conformidad con la reivindicación 1, en donde X, Y Y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O)n(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, Y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CO R'R", -COR' o -NR'COR" o en donde R 1 y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi , mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, aloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRnf -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=MRn o -N=CRinRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a .4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.
9. El uso de un fungicida de plantas, de un compuesto de la fórmula general (1) , de conformidad con la reivindicación 1, en donde X, Y y Z son todos cloro o metilo, o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o alguiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H; R1 es metilo, etilo, n-propilo o n-butilo; R2 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, l-metoxietilo, terbutildimetilsililoximetilo, 3-cianopropilo, 3- (1, 2 , 4-triazol-l-il) propilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfinilpropilo o 3-metansulfonilpropilo .
10. El compuesto de la fórmula general (1) : 1 (i) caracterizado porque X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloal uilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) n (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR', -NR'COR" o -NR'COOR"' en donde 1 y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R" ' es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, al uenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carboc clico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi, mono- o di-al uilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) n-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRm, -NHCO m, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=NRn O -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; con la condición de que R5 no sea H cuando: (i) X, Z, R1, R3 y R4 son todos metilo e Y y R2 son ambos H, (ii) X, Z, R3 y R4 son todos metilo, Y es cloro, R1 es etilo y R2 es H, (iii) X y Z son ambos cloro, R1 es metilo o etilo, R3 y R4 son ambos metilo e Y y R2 son ambos H, (iv) X, Y y Z son todos cloro, R1, R3 y R4 son todos metilo y R2 es H y (v) Y es cloro, Z es trifluorometilo, R1, R3 y R4 son todos metilo y X y R2 son ambos H.
11. El compuesto de la fórmula general (1) : X, Y y z son independientemente H, fluoro, bromo, yodo, alquilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (0)n(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 ó 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR', -NR'COR" o -NR'COOR" ' en donde R' y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R" 1 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi, mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) n-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo, trial uilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCOKRmRn, -CONRmRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=NRn o -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.
12. Un compuesto de la fórmula general (1): (1) caracterizado porque X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) n (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) en donde n es 0, 1 6 2, y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R", -COR', - R'COR" o -NR'COOR"' en donde R' y R" son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R" 1 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; R1 es un grupo alquilo de 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, al uenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbociclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmeiite sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ; y R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi , mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -SOn-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isot ocianato, nitro, -NRmRn, -NHCOR1", -NHC0NRmRn, -CONRmRn, -S02Rm, -OS02Rm, -COR1", -CRm=NRn o -N=CRmRn, en las cuales Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de(l a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo,' los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono .
13. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 10 ó 12, caracterizado porque X, Y y Z son todos cloro o metilo o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o alquiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H; R1 es metilo, n-propilo o n-butilo; R2 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, terbutildimetilsililoximetilo, 3-cianopropilo, 3- (1,2, 4-triazol-l-il)propilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfonilpropilo o 3-metansulfonilpropilo .
14. Un método para combatir o eliminar hongos fitopatogénicos , caracterizado porque comprende aplicar una cantidad eficaz fungicida de un compuesto de la fórmula general (1) de conformidad con la reivindicación 1 a una planta, a una semilla de una planta o al locus de la planta o a la semilla o al suelo, o a cualquier otro medio de crecimiento para la planta.