CN1713816A - 杀真菌剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途。本发明也包括含这些化合物的植物杀真菌组合物以及某些化合物本身。
Description
本发明涉及某些N-炔基-2-烷氧基-2-(取代苯氧基)烷基酰胺作为植物杀真菌剂的用途。本发明也涉及包含这些化合物的植物杀真菌组合物以及部分这些化合物本身。
US 4,116,677中记载了某些N-炔基-2-(取代苯氧基)烷基酰胺,它们可用作除草剂。US4,168,319中描述了可用作杀霉菌剂的其它化合物。US 4,062,977中描述了一些用作杀螨剂的N-二甲基丙炔基-α-甲氧基-和α-乙氧基-α-(取代苯氧基)乙酰胺,以及US 4,083,867中也描述了用作除草剂的N-二甲基丙炔基-α-甲氧基-α-(3,5-二甲基苯氧基)乙酰胺化合物。
本发明涉及用作植物杀真菌剂的特定N-炔基-2-烷氧基-2-(取代的苯氧基)烷基酰胺化合物。
因此,本发明提供了通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途:
其中
X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基(例如甲基),卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基),C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基(例如甲氧基),卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基),其中n为0,1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基),其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基),氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及R为C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR(例如乙酰基,-NHCOCH3和-NHCO2CH3),条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基);
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和
R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基,三唑基(例如1,2,4-三唑-1-基),三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
本发明化合物包含至少一个不对称碳原子(当R3和R4不同时包含至少两个),因而可以对映体(或非对映异构体对)的形式或它们的混合物的形式存在。然而,这些混合物也可以分离成单一的异构体或异构体对,因此本发明包括所有这些异构体及其所有比例的混合物。对于任何给定化合物,预期一种异构体的杀真菌活性要高于另一种。
除另有说明外,烷基以及烷氧基、烷硫基等基团中的烷基部分宜含有1-4个碳原子,并且可以是直链或支链的形式。例如甲基、乙基、正-和异-丙基以及正-、仲-、异-和叔-丁基。当烷基部分含有5或6个碳原子时,其实例为正戊基和正己基。
适宜的是,链烯基和炔基部分也包含2-4个碳原子,并且可以是直链或支链的形式。例如烯丙基、乙炔基和炔丙基。
卤素包括氟、氯、溴和碘。最普通的是氟、氯或溴,通常指氟或氯。
式(1)中苯环上的取代基X、Y和Z可提供3-,3,5-或3,4,5-取代的苯环。典型的是,X、Y和Z全都是氯或甲基,或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基,或者X和Z都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基,或者X为甲氧基,Y为H和Z为氰基或氯,或者X为甲基,Y为H和Z为乙基,或者X为氯、溴或三氟甲基,而Y和Z都为H。
R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基。优选的R1是甲基和乙基。
典型的是,R2为H,并且R3和R4中至少一个(优选二者同时)为甲基。当R3和R4之一为H时,另一个可以是甲基、乙基或正-或异-丙基。当R3和R4之一为甲基时,另一个可以是H或乙基但也优选是甲基。R2还包括C1-4烷氧基甲基和苄氧基甲基,其中苄基的苯环部分任选带有烷氧基取代基,例如甲氧基取代基。由R2的这些定义提供了据认为是前杀虫剂化合物的式(1)化合物。
R5典型的是H,甲基,羟甲基,甲氧基甲基,1-甲氧基乙基,叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,3-氰基丙基,3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基,3-甲硫基丙基,3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。特别重要的是其中R5为甲基、甲氧基甲基或3-氰基丙基的化合物。
一方面,本发明提供了具有下述定义的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中:
X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基(例如甲基),卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基),C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基(例如甲氧基),卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基),其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基),其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基),氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′或-NR′COR″(例如-NHCOCH3),条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基);
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基或单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,
其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
另一方面,本发明提供了具有下述定义的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中X,Y和Z全都是氯或甲基,或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基,或者X和Z都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基,或者X为甲氧基,Y为H和Z为氰基或氯,或者X为甲基,Y为H和Z为乙基,或者X为氯、溴或三氟甲基而Y和Z都为H;R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基;R2为H;R3和R4都为甲基;以及R5为H,甲基,羟甲基,甲氧基甲基,1-甲氧基乙基,叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,3-氰基丙基,3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基,3-甲硫基丙基,3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。优选R1为甲基或乙基。优选R5为甲基,甲氧基甲基或3-氰基丙基。
本发明还包括那些新的通式(1)化合物。因此,本发明的另一方面提供了通式(1)的化合物,其中:
X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基(例如甲基),卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基),C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基(例如甲氧基),卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基),其中n为0,1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基),其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基),氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及R为C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR(例如乙酰基,-NHCOCH3和-NHCO2CH3),条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基);
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基,三唑基(例如1,2,4-三唑-1-基),三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,
其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代;条件是:当(i)X,Z,R1,R3和R4都是甲基,且Y和R2都是H时,(ii)X,Z,R3和R4都是甲基,Y为氯,R1为乙基以及R2为H时,(iii)X和Z都为氯,R1为甲基或乙基,R3和R4都是甲基以及Y和R2都为H时,(iv)X,Y和Z都为氯,R1,R3和R4都为甲基以及R2为H时,和(v)Y为氯,Z为三氟甲基,R1,R3和R4都是甲基且X和R2都是H时,R5不能为H。
本发明的再一方面提供了通式(1)化合物,其中:
X,Y和Z独立地为H,氟,溴,碘,C2-4烷基(例如乙基),卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基),C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基(例如甲氧基),卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基),其中n为0,1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基),其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基),氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及R为C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR(例如乙酰基,-NHCOCH3和-NHCO2CH3),条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基);
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基,三唑基(例如1,2,4-三唑-1-基),三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
本发明的再一方面提供了通式(1)化合物,其中:X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基(例如甲基),卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基),C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基(例如甲氧基),卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基),其中n为0,1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基),其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基),氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及R为C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR(例如乙酰基,-NHCOCH3和-NHCO2CH3),条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基);
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和R5为C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基,三唑基(例如1,2,4-三唑-1-基),三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,其中R5定义中任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
本发明的再一方面提供了通式(1)的化合物,其中X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基(例如甲基),卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基),C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基(例如甲氧基),卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基),其中n为0,1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基),其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基),氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′或-NR′COR″(例如-NHCOCH3),条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基);
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基基团任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基、氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基或单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代;条件是:当(i)X,Z,R1,R3和R4都是甲基,且Y和R2都是H时,(ii)X,Z,R3和R4都是甲基,Y为氯,R1为乙基以及R2为H时,(iii)X和Z都为氯,R1为甲基或乙基,R3和R4都是甲基以及Y和R2都是H时,(iv)X,Y和Z都为氯,R1,R3和R4都为甲基以及R2为H时,和(v)Y为氯,Z为三氟甲基,R1,R3和R4都是甲基且X和R2都是H时,R5不能为H。
本发明的再一方面提供了通式(1)的化合物,其中
X,Y和Z独立地为H,氟,溴,碘,C2-4烷基(例如乙基),卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基),C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基(例如甲氧基),卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基),其中n为0,1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基),其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基),氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′或-NR′COR″(例如-NHCOCH3),条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基);
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基基团任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基或单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
本发明的再一方面提供了通式(1)化合物,其中:
X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基(例如甲基),卤代(C1-4)烷基(例如三氟甲基),C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基(例如甲氧基),卤代(C1-4)烷氧基(例如三氟甲氧基),其中n为0,1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基(例如甲硫基、三氟甲磺酰基),其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基(例如三氟甲磺酰氧基),氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′或-NR′COR″(例如-NHCOCH3),条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基(即甲基、乙基、正丙基或正丁基);
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和R5为C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,其中R5定义中任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
本发明的又一方面提供了具有下述定义的通式(1)化合物,其中X,Y和Z全都是氯或甲基,或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基,或者X和Z都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基,或者X为甲氧基,Y为H和Z为氰基或氯,或者X为甲基,Y为H和Z为乙基,或者X为氯、溴或三氟甲基而Y和Z都为H;R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基;R2为H;R3和R4都为甲基;以及R5为甲基,羟甲基,甲氧基甲基,1-甲氧基乙基,叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,3-氰基丙基,3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基,3-甲硫基丙基,3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。优选R1为甲基或乙基。优选R5为甲基,甲氧基甲基或3-氰基丙基。
构成本发明一部分的化合物见下面表1-26举例说明。
表1化合物是其中R1为乙基、R2为H、R3和R4都为甲基、R5为甲基且X、Y和Z具有表中所给含义的通式(1)化合物。
表1
化合物编号 | X | Y | Z |
1 | Cl | Cl | CN |
2 | Cl | Cl | Cl |
3 | CH3 | CH3 | CH3 |
4 | Cl | H | Cl |
5 | Cl | CH3 | Cl |
6 | Br | H | Br |
7 | Br | CH3 | Br |
8 | CH3 | H | CH3 |
9 | CH3 | Cl | CH3 |
10 | CH3 | Br | CH3 |
11 | CH3 | CH3S | CH3 |
12 | CH3O | H | CH3O |
13 | CH3O | Cl | CH3O |
14 | CH3O | Br | CH3O |
15 | CH3O | CH3S | CH3O |
16 | CH3O | H | CN |
17 | CH3O | H | Cl |
18 | CH3 | H | C2H5 |
19 | Cl | H | H |
20 | Br | H | H |
21 | CF3 | H | H |
22 | Br | Cl | H |
23 | Br | Br | H |
24 | Br | F | H |
25 | Br | CN | H |
26 | Br | CF3O | H |
27 | Br | CH3S | H |
28 | Br | HC≡C- | H |
29 | Br | CH2=CH- | H |
30 | H | CH3O | H |
31 | Br | COCH3 | H |
32 | Br | CF3 | H |
33 | F | H | H |
34 | CN | H | H |
35 | CH3 | H | H |
36 | CH3CO | H | H |
37 | CH3O | H | H |
38 | CF3O | H | H |
39 | CH3S | H | H |
40 | HC≡C- | H | H |
41 | H2C=CH- | H | H |
42 | F | H | F |
43 | F | H | Cl |
44 | F | H | Br |
45 | F | H | CH3O |
46 | F | H | CH3CO |
47 | F | H | CN |
48 | F | H | CH3 |
49 | F | H | CF3O |
50 | F | H | CF3 |
51 | F | H | CH3S |
52 | F | H | COOCH3 |
53 | Cl | H | Br |
54 | Cl | H | CH3CO |
55 | Cl | H | CH3 |
56 | Cl | H | CN |
57 | Cl | H | CF3O |
58 | Cl | H | CF3 |
59 | Cl | H | CH3S |
60 | Cl | H | COOCH3 |
61 | Cl | H | CON(CH3)2 |
62 | Cl | H | NHCOOCH3 |
63 | Cl | H | OSO2CH3 |
64 | Cl | H | HC≡C- |
65 | Cl | H | CH2=CH- |
66 | Br | H | CH3 |
67 | Br | H | CN |
68 | CN | H | CN |
69 | CN | H | CH3 |
70 | CN | H | CF3O |
71 | CF3O | H | CF3O |
72 | CF3 | H | CF3 |
73 | CH3 | H | CH3O |
74 | F | F | H |
75 | F | Cl | H |
76 | F | Br | H |
77 | F | CH3O | H |
78 | F | CN | H |
79 | F | CH3 | H |
80 | Cl | Cl | H |
81 | Cl | F | H |
82 | Cl | Br | H |
83 | Cl | CN | H |
84 | Cl | CH3 | H |
85 | Cl | CH3O | H |
86 | Cl | CF3O | H |
87 | Cl | CH3S | H |
88 | Cl | CH3SO2O | H |
89 | Cl | CH3CO | H |
90 | CN | F | H |
91 | CN | Cl | H |
92 | CN | CH3O | H |
93 | CH3O | CH3O | H |
94 | CH3O | Cl | H |
95 | CH3O | CN | H |
96 | CH3CO | Cl | H |
97 | CF3O | Cl | H |
98 | CF3O | CN | H |
99 | CH3S | Cl | H |
100 | CH3S | F | H |
101 | CH3S | CH3 | H |
102 | CH3SO2O | Cl | H |
103 | Cl | Cl | F |
104 | Cl | Cl | Br |
105 | Cl | Cl | CH3O |
106 | Cl | Cl | CH3CO |
107 | Cl | Cl | CH3S |
108 | Cl | F | Cl |
109 | Cl | CH3O | Cl |
110 | Cl | CF3O | Cl |
111 | Cl | CH3SO | Cl |
112 | Cl | CH3SO2 | Cl |
113 | Cl | OSO2CH3 | Cl |
114 | Cl | CH3CO | Cl |
115 | Cl | CO2CH3 | Cl |
116 | Cl | CON(CH3)2 | Cl |
117 | Cl | HC≡C- | Cl |
118 | Cl | CH2=CH- | Cl |
119 | Cl | NHCO2CH3 | Cl |
120 | F | F | F |
121 | F | F | CN |
122 | F | F | CH3 |
123 | F | F | CH3O |
124 | F | CH3O | F |
125 | F | CF3O | F |
126 | F | CH3SO | F |
127 | F | CH3SO2 | F |
128 | F | OSO2CH3 | F |
129 | F | CH3CO | F |
130 | F | CO2CH3 | F |
131 | CH3O | CH3O | CH3O |
132 | CH3O | CH3O | Cl |
133 | CH3O | CH3O | CH3 |
134 | Cl | CN | Cl |
表2
表2包括134个通式(1)的化合物,其中R1为甲基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表2的化合物1中R1是甲基而不是乙基外,表2的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表2的化合物中R1是甲基而不是乙基外,表2中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表3
表3包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表3的化合物1中R1是正丙基而不是乙基外,表3的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表3的化合物中R1是正丙基而不是乙基外,表3中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表4
表4包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丁基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表4的化合物1中R1是正丁基而不是乙基外,表4的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表4的化合物中R1是正丁基而不是乙基外,表4中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表5
表5包括134个通式(1)的化合物,其中R1为乙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为H,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表5的化合物1中R5是H而不是甲基外,表5的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表5的化合物中R5是H而不是甲基外,表5中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表6
表6包括134个通式(1)的化合物,其中R1为甲基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为H,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表6的化合物1中R5是H而不是甲基外,表6的化合物1与表2的化合物1相同。同样,除了表6的化合物中R5是H而不是甲基外,表6中的化合物2-134也相应地与表2中的化合物2-134相同。
表7
表7包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为H,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表7的化合物1中R5是H而不是甲基外,表7的化合物1与表3的化合物1相同。同样,除了表7的化合物中R5是H而不是甲基外,表7中的化合物2-134也相应地与表3中的化合物2-134相同。
表8
表8包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丁基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为H,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表8的化合物1中R5是H而不是甲基外,表8的化合物1与表4的化合物1相同。同样,除了表8的化合物中R5是H而不是甲基外,表8中的化合物2-134也相应地与表4中的化合物2-134相同。
表9
表9包括134个通式(1)的化合物,其中R1为乙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为羟甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表9的化合物1中R5是羟甲基而不是甲基外,表9的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表9的化合物中R5是羟甲基而不是甲基外,表9中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表10
表10包括134个通式(1)的化合物,其中R1为甲基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为羟甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表10的化合物1中R5是羟甲基而不是甲基外,表10的化合物1与表2的化合物1相同。同样,除了表10的化合物中R5是羟甲基而不是甲基外,表10中的化合物2-134也相应地与表2中的化合物2-134相同。
表11
表11包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为羟甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表11的化合物1中R5是羟甲基而不是甲基外,表11的化合物1与表3的化合物1相同。同样,除了表11的化合物中R5是羟甲基而不是甲基外,表11中的化合物2-134也相应地与表3中的化合物2-134相同。
表12
表12包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丁基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为羟甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表12的化合物1中R5是羟甲基而不是甲基外,表12的化合物1与表4的化合物1相同。同样,除了表12的化合物中R5是羟甲基而不是甲基外,表12中的化合物2-134也相应地与表4中的化合物2-134相同。
表13
表13包括134个通式(1)的化合物,其中R1为乙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为甲氧基甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表13的化合物1中R5是甲氧基甲基而不是甲基外,表13的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表13的化合物中R5是甲氧基甲基而不是甲基外,表13中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表14
表14包括134个通式(1)的化合物,其中R1为甲基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为甲氧基甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表14的化合物1中R5是甲氧基甲基而不是甲基外,表14的化合物1与表2的化合物1相同。同样,除了表14的化合物中R5是甲氧基甲基而不是甲基外,表14中的化合物2-134也相应地与表2中的化合物2-134相同。
表15
表15包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为甲氧基甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表15的化合物1中R5是甲氧基甲基而不是甲基外,表15的化合物1与表3的化合物1相同。同样,除了表15的化合物中R5是甲氧基甲基而不是甲基外,表15中的化合物2-134也相应地与表3中的化合物2-134相同。
表16
表16包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丁基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为甲氧基甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表16的化合物1中R5是甲氧基甲基而不是甲基外,表16的化合物1与表4的化合物1相同。同样,除了表16的化合物中R5是甲氧基甲基而不是甲基外,表16中的化合物2-134也相应地与表4中的化合物2-134相同。
表17
表17包括134个通式(1)的化合物,其中R1为乙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表17的化合物1中R5是叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基而不是甲基外,表17的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表17的化合物中R5是叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基而不是甲基外,表17中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表18
表18包括134个通式(1)的化合物,其中R1为甲基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表18的化合物1中R5是叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基而不是甲基外,表18的化合物1与表2的化合物1相同。同样,除了表18的化合物中R5是叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基而不是甲基外,表18中的化合物2-134也相应地与表2中的化合物2-134相同。
表19
表19包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表19的化合物1中R5是叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基而不是甲基外,表19的化合物1与表3的化合物1相同。同样,除了表19的化合物中R5是叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基而不是甲基外,表19中的化合物2-134也相应地与表3中的化合物2-134相同。
表20
表20包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丁基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表20的化合物1中R5是叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基而不是甲基外,表20的化合物1与表4的化合物1相同。同样,除了表20的化合物中R5是叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基而不是甲基外,表20中的化合物2-134也相应地与表4中的化合物2-134相同。
表21
表21包括134个通式(1)的化合物,其中R1为乙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为1-甲氧基乙基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表21的化合物1中R5是1-甲氧基乙基而不是甲基外,表21的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表21的化合物中R5是1-甲氧基乙基而不是甲基外,表21中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表22
表22包括134个通式(1)的化合物,其中R1为甲基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为1-甲氧基乙基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表22的化合物1中R5是1-甲氧基乙基而不是甲基外,表22的化合物1与表2的化合物1相同。同样,除了表22的化合物中R5是1-甲氧基乙基而不是甲基外,表22中的化合物2-134也相应地与表2中的化合物2-134相同。
表23
表23包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为1-甲氧基乙基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表23的化合物1中R5是1-甲氧基乙基而不是甲基外,表23的化合物1与表3的化合物1相同。同样,除了表23的化合物中R5是1-甲氧基乙基而不是甲基外,表23中的化合物2-134也相应地与表3中的化合物2-134相同。
表24
表24包括134个通式(1)的化合物,其中R1为正丁基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为1-甲氧基乙基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表24的化合物1中R5是1-甲氧基乙基而不是甲基外,表24的化合物1与表4的化合物1相同。同样,除了表24的化合物中R5是1-甲氧基乙基而不是甲基外,表24中的化合物2-134也相应地与表4中的化合物2-134相同。
表25
表25包括134个通式(1)的化合物,其中R1为乙基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为3-氰基丙基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表25的化合物1中R5是3-氰基丙基而不是甲基外,表25的化合物1与表1的化合物1相同。同样,除了表25的化合物中R5是3-氰基丙基而不是甲基外,表25中的化合物2-134也相应地与表1中的化合物2-134相同。
表26
表26包括134个通式(1)的化合物,其中R1为甲基,R2为氢,R3和R4都是甲基,R5为3-氰基丙基,且X、Y和Z具有表1所示含义。这样,除了表26的化合物1中R5是3-氰基丙基而不是甲基外,表26的化合物1与表2的化合物1相同。同样,除了表26的化合物中R5是3-氰基丙基而不是甲基外,表26中的化合物2-134也相应地与表2中的化合物2-134相同。
通式(I)的化合物可以按照下面流程1-3所述制备,其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的定义,L为离去基团,例如卤素、甲磺酰氧基或芳基磺酰氧基(例如苯磺酰氧基),其中所示的R为H或C1-4烷基,Ra为H或C1-3烷基,Rb为H或C1-3烷基,条件是当Ra和Rb等为烷基时,其碳原子总数不超过3,Rc为C1-6烷基,任选取代的苄基或任选取代的噻吩基甲基,DMF是指N,N-二甲基甲酰胺和DMAP是指4-二甲氨基吡啶。通式(1)化合物可如流程1所示制备。在适当溶剂如四氯化碳中,于室温至溶剂的回流温度下,用适当卤化剂如N-溴代琥珀酰亚胺处理R为C1-4烷基的式(2)酯进行卤化反应,生成式(3)的卤代酯,其中Ha l表示卤原子,譬如氯或溴。在碱如碳酸钙或碳酸钾或金属醇盐M+R1O-(其中M宜是钠或钾)的存在下,式(3)卤代酯可以在作为溶剂的R1OH中于0℃-40℃(优选室温)进行反应,生成式(6)的酯。另一方面,式(6)的酯也可以由式(4)的苯酚与式(5)化合物在碱如叔丁醇钾的存在下反应生成,该反应在适当溶剂如叔丁醇中进行。在室温至回流温度下,在含水醇ROH中用碱金属氢氧化物如氢氧化钠处理式(6)的酯,水解生成式(7)的酸。使用适当的活化剂如HOBT(1-羟基苯并三唑)和EDC(1-乙基-3-N,N-二甲基氨基丙基碳二亚胺盐酸盐)缩合式(7)酸和式(8)胺,生成通式(1)化合物。
流程1
如流程2所示,其中R2为H的通式(8)胺与通式(12)的胺相对应,并且可以制备如下:利用合适的碱如正丁基锂,使用适当烷基化剂R5L,如烷基碘(例如甲基碘)烷基化通式(10)的甲硅烷基保护的氨基炔,生成通式(11)的烷基化化合物。按照类似方法,利用适当的碱如正丁基锂,使通式(10)的甲硅烷基保护的氨基炔与羰基衍生物RaCORb(例如甲醛或乙醛)反应,可以得到其中R5为羟基烷基基团的氨基炔(11)。然后利用例如酸水溶液从通式(11)化合物中除去甲硅烷基保护基,生成通式(12)的氨基炔。通式(12)的氨基炔可以进一步衍生化,例如当R5为羟烷基基团时,使通式(12)化合物与例如甲硅烷基化剂(如叔丁基二甲基氯硅烷)反应,生成通式(13)的三烷基甲硅烷氧基衍生物。在另一方法中,可用碱如氰化钠或双(三甲基甲硅烷基)氨化钾处理通式(12)的化合物,进而再用化合物RcL处理,其中L代表卤素或磺酸酯基如OSO2Me,或OSO2-4-甲苯基,生成通式(15)的化合物。在另一可选择的反应过程中,可以用碱如双(三甲基甲硅烷基)氨化钠或双(三甲基甲硅烷基)氨化钾处理通式(11)的化合物,接着与化合物RcL反应,其中L代表卤素或磺酸酯如OSO2Me,或OSO2-4-甲苯基,除去甲硅烷基保护基之后得到通式(15)化合物。
其中R5例如为3-氯丙基的通式(11)的化合物可以与金属氰化物盐如氰化钠反应而生成通式(16)化合物,随后用例如酸水溶液水解,得到通式(17)的化合物。用例如酸水溶液水解其中R5例如为3-氯丙基的通式(11)化合物,可以得到通式(18)的化合物。
利用已知技术可以在通式(12)氨基炔化合物中引入R2基团,从而形成通式(8)的胺,其中R2不为H。在适当碱例如有机叔胺碱(如三乙胺)的存在下,使通式(9)的胺与1,2-双-(氯二甲基甲硅烷基)乙烷反应,可以获得通式(10)的甲硅烷基保护的氨基炔。
胺(9)或者是市售品,或者可以用标准文献方法(参见EP-A-0834498)由市售原料制备。
流程2
如流程3所示,其中R5为例如3-氯丙基的通式(1)化合物可以与各种不同的亲核试剂反应,例如与金属氰化物盐(像氰化钠)反应,生成通式(19)的化合物,与金属醇盐例如甲醇钠反应,生成通式(20)化合物,与1,2,4-三唑在碱如三乙胺存在下反应,生成通式(21)的化合物,以及与金属硫醇盐如甲硫醇钠反应,生成通式(22)的化合物。通式(22)的化合物用氧化剂如高碘酸钠处理,生成通式(23)的亚砜化物,或者用氧化剂如间氯过苯甲酸处理,生成通式(24)的砜化物。
流程3
本发明式(1)化合物是有效的杀真菌剂,可以用于防治一种或多种下述病原体:水稻和小麦上的稻瘟梨孢霉(Pyricularia oryzae或Magnapor the grisea)及其他宿主上的梨形孢(Pyricuiaria spp.);小麦上的隐匿柄锈菌(Puccinia triticina或recondita)、鸭茅条形柄锈菌(Puccinia striiformis)及其他锈菌,大麦上的柄锈菌(Puccinia hordei)、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)及其他锈菌,以及其它宿主(例如草皮、黑麦、咖啡、梨树、苹果、花生、甜菜、蔬菜和观赏植物)上的锈菌;葫芦科(例如甜瓜)上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum);大麦、小麦、黑麦和草皮上的禾白粉菌(Erysiphe graminis或powdery mildew)以及不同宿主上的其它白粉菌,如蛇麻子上的斑点单丝壳(Sphaerotheca macularis),葫芦科(例如黄瓜)上的苍白单丝壳菌(Sphaerothecafusca)(Sphaerotheca fuliginea),番茄、茄子和青椒上的鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica),苹果上的白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha)和葡萄上的钩丝壳(Uncinula necator);禾谷类(例如小麦、大麦、黑麦)、草皮及其他宿主上的旋孢腔菌属(Cochliobolusspp.)、长蠕孢属(Helminthosporium spp.)、核腔菌属(Drechsleraspp.或Pyrenophora spp.)、喙孢属(Rhynchosporium spp.)、禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)(小麦壳针孢(Septoriatritici))和谷类叶枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)或颖枯壳针孢(Septoria nodorum))、小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)和禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis);花生上的落花生尾孢(Cercosporaarachidicola)和晚斑病(Cercosporidium personatum)以及其它宿主例如甜菜、香蕉、大豆和水稻上的尾孢属(Cercospora spp.);番茄、草莓、蔬菜、葡萄树和其它宿主上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea或grey mould)以及其它宿主上的其它葡萄孢属;蔬菜(例如胡萝卜)、油菜籽、苹果、番茄、马铃薯、禾谷类(例如小麦)和其它宿主上的链格孢属;苹果、梨树、核果、木本坚果及其他宿主上的黑星菌属(Venturia spp.)(包括苹果黑星菌(scab));包括禾谷类(例如小麦)和番茄在内的各种宿主上的枝孢属(Cladosporium spp.);核果、木本坚果及其他宿主上的链核盘菌属(Monilinia spp.);番茄、草皮、小麦、葫芦科及其他宿主上的亚隔孢壳属(Didymella spp.);油菜籽、草皮、水稻、马铃薯、小麦及其他宿主上的茎点霉属(Phomaspp.);小麦、木材及其他宿主上的曲霉属(Aspergillus spp.)和短梗霉属(Aureobasidium spp.);豆类、小麦、大麦及其他宿主上的壳二孢属(Ascochyta spp.);苹果、梨树、洋葱及其他宿主上的匍柄霉属(Stemphylium spp.或Pleospora spp.);苹果和梨树上的夏季病害(例如苦腐病(围小丛壳)(Glomerella cingulata))、黑腐病或大豆灰斑病(botryosphaeria obtusa)、果斑病(Mycosphaerella pomi)、胶锈菌瘿锈菌(Cedar appie rust)(桧洁白胶锈菌)(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、叶煤病(sooty blotch)(仁果粘壳孢)(Gloeodes pomigena)、斑点病(schizothyrium pomi)和白腐病(葡萄座腔菌)(botryosphaeriadothidea));葡萄树上的葡萄生单轴霉;其它霜霉病,如莴苣盘梗霉,大豆、烟草、洋葱及其他宿主上的霜霉属,蛇麻子上的葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)和葫芦科上的古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis);草皮及其他宿主上的腐霉属(Pythium spp.)(包括终极腐霉(Pythium ultimum));马铃薯和番茄上的致病疫霉(Phytophthora infestans)以及蔬菜、草莓、鳄梨、胡椒观赏植物、烟草、可可粉及其他宿主上的疫霉属(Phytophthora spp.);水稻和草皮上的瓜亡革菌(Thanatephoruscucumeris)以及各种宿主如小麦和大麦、花生、蔬菜、棉花和草皮上的其它丝核菌属(Rhizoctonia spp.);草皮、花生、马铃薯、油菜籽上的核盘菌属(Sclerotinia spp.);草皮、花生及其他宿主上的小核菌属(Sclerotium spp.);水稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi);包括草皮、咖啡和蔬菜的众多宿主上的刺盘孢属(Colletotrichum spp.);草皮上的黑麦草赤丝病(Laetisariafuciformis);香蕉、花生、柑橘属果树、美洲山核桃树、番木瓜及其他宿主上的球腔菌属(Mycosphaerella spp.);柑橘属果树、大豆、甜瓜、梨树、羽扇豆及其他宿主上的间座壳属(Diaporthe spp.);柑橘属果树、葡萄树、橄榄、美洲山核桃树、蔷薇科及其他宿主上的痂囊腔菌属(Elsinoe spp.);包括蛇麻子、马铃薯和番茄的众多宿主上的轮枝孢属(Verticillium spp.);油菜籽及其他宿主上的埋核盘菌属(Pyrenopeziza spp.);可可粉引起维管斑纹梢枯病的Oncobasidium theobromae;在各种宿主但特别是小麦、大麦、草皮和玉米上的镰孢属(Fusarium spp.)、核瑚菌属(Typhula spp.)、镰刀霉补丁(Microdochium nivale)、黑粉菌属(Ustilago spp.)、条黑粉菌属(Urocystis spp.)、腥黑粉菌属(Tilletia spp.)、和麦角菌(Claviceps purpurea.);甜菜、大麦及其他宿主上的柱隔孢属(Ramularia spp.);特别是水果的收获后病害(例如柑橘上的指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉(Penicilliumitalicum)和绿色木霉(Trichoderma viride),香蕉刺盘孢属(Colletotrichum musae)和香蕉盘长孢(Gloeosporium musarum)以及灰葡萄孢(Botrytis cinerea));葡萄树上的其它病菌,特别是Eutypa lata、葡萄球座菌(Guignardiabidwellii)、火木层孔菌(Phellinus igniarus)、葡萄生拟茎点霉(Phomopsis viticola)、维管束假盘菌(Pseudopeziza tracheiphila)和毛韧革菌(Stereumhirsutum);树木上的其它病菌(例如散斑壳属(Lophodermiumseditiosum))或木材上的其它病菌,特别是Cephaloascus fragrans、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、Ophiostoma piceae、青霉属(Penicillium spp.)、拟康氏木霉(Trichoderma pseudokoningii)、绿色木霉(Trichoderma viride)、哈茨木霉(Trichodermaharzianum)、黑曲霉、Leptographium lindbergi和出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans);和病毒性病害的真菌载体(例如在禾谷类上作为大麦黄花叶病毒(BYMV)载体的禾谷科多粘霉(Polymyxagraminis)和在甜菜上作为根菌(vector of rgizomania)载体的甜菜多黏菌(Polymyxa betae))。
式(1)的化合物尤其在抗卵菌类(Oomycete class)病菌例如致病疫霉(Phytophthora infestans)、单轴霉属(Plasmopara species)如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)和腐霉属(Pythium species)如终极腐霉(Pythium ultimum)上显示出优良的活性。
式(1)的化合物可在植物组织内向顶端、基部或局部移动以有效地抵抗一种或多种真菌。而且,式(1)化合物可以具有足够的挥发性而以气相形式有效地抵抗一种或多种植物真菌。
因此本发明提供一种杀灭或防治植物致病真菌的方法,该方法包括对植物、植物的种子、植物或种子所在场所、或土壤或任何其它植物生长介质(例如营养液)施用杀真菌有效量的式(1)化合物或含式(1)化合物的组合物。
本文使用的术语“植物”包括秧苗、灌木和树木。而且,本发明的杀真菌方法包括保护、治疗、内吸、根治和防孢子形成处理。
式(1)的化合物优选以组合物的形式用于农业、园艺和草坪。
为了将式(1)的化合物施予植物、植物种子、植物或种子所在场所或任何其它生长介质上,通常配制成组合物的形式,其中除了式(1)化合物外还含有合适的惰性稀释剂或载体,以及任选的表面活性剂(SFA)。SFA是指这类化学物质,即它们通过降低界面张力能改善界面(例如液/固,液体/空气或液/液界面)的物质,从而引起其它性质(例如分散性、乳化性和润湿性)发生变化。优选所有的组合物(固体和液体制剂)都包含0.0001-95%重量,更优选1-85%重量,例如5-60%重量的式(1)化合物。本发明组合物通常以每公顷0.1g-10kg,优选每公顷1g-6kg,更优选每公顷1g-1kg的式(1)化合物的用量来防治真菌。
当用于拌种时,式(1)化合物的用量为每千克种子0.0001g-10g(例如0.001g或0.05g),优选0.005g-10g,更优选0.005g-4g。
另一方面,本发明提供了一种杀真菌组合物,其中包括杀真菌有效量的式(1)化合物和合适的载体或稀释剂。
再一方面,本发明提供了一种杀灭和防治真菌所在场所中真菌的方法,该方法包括用杀真菌有效量的含式(1)化合物的组合物处理真菌或真菌所在的场所。
本发明的组合物可以选择多种制剂类型,包括粉剂(DP),可溶性粉剂(SP),水溶性颗粒剂(SG),水分散性颗粒剂(WG),可湿性粉剂(WP),颗粒剂(GR)(缓慢或快速释放),可溶性液剂(SL),油剂(OL),超低量液剂(UL),乳油(EC),可分散浓缩液剂(DC),乳剂(包括水包油型(EW)和油包水型(EO)),微乳剂(ME),悬浮剂(SC),气雾剂,成雾剂/烟剂,微胶囊悬浮剂(CS)和种子处理剂型。在任何情况下,剂型的选择均取决于特定目的和式(1)化合物的物理、化学以及生物学性质。
粉剂(DP)可如下制备:将式(1)化合物与一种或多种固体稀释剂(例如天然粘土,高岭土,叶蜡石,膨润土,矾土,蒙脱石,硅藻石(kieselguhr),白垩,硅藻土,磷酸钙,碳酸钙和磷酸镁,硫磺,石灰,面粉,滑石及其它有机与无机固体载体)混和,并将此混合物机械研磨成细粉。
通过将式(1)化合物与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠,碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如聚糖),以及任选的用于改善水分散性/溶解性的一种或多种润湿剂,一种或多种分散剂或所述物质的混合物一起混和,然后将此混合物研磨成细粉而可以制备可溶性粉剂(SP)。类似的组合物液可以通过颗粒化形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可通过将式(1)化合物与一种或多种固体稀释剂料或载体,一种或多种润湿剂以及(优选)一种或多种分散剂,和任选的用于促进在液体中扩散的一种或多种悬浮剂一起混和来制备。然后将此混合物研磨成细粉。类似的组合物也可以通过颗粒化形成水分散颗粒剂(WG)。
颗粒剂(GR)可通过下述方法形成:颗粒化式(1)化合物和一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物,或者利用预形成的空白颗粒通过在多孔颗粒材料(如浮石,美国活性白土,漂白土,硅藻石,硅藻土或研磨过的玉米园粉)中吸收式(1)化合物(或其在适当溶剂中的溶液),或将式(1)化合物(或其在合适溶剂中的溶液)吸附到硬芯材料(如砂子,硅酸盐,矿质碳酸盐,硫酸盐或者磷酸盐)上来制备,并且如果需要再加以干燥。通常用于助吸收或吸附的物质包括溶剂(如脂族和芳族石油醚类溶剂,醇,醚,酮和酯)和粘着剂(如聚醋酸乙烯酯,聚乙烯醇,糊精,糖和植物油)。颗粒剂中还可以包括一种或多种其它的添加剂(例如乳化剂,润湿剂或分散剂)。
可分散浓缩液剂(DC)可通过将式(1)化合物溶于水中或有机溶剂如酮、醇或乙二醇醚中而制备。这些溶液可包含表面活性剂(例如,用于改善水的稀释性或防治在喷洒器中结晶)。
乳油(EC)或水包油型乳剂(EW)可通过在有机溶剂(其中任选含有一种或多种润湿剂、一种或多种乳化剂或所述物质的混合物)溶解式(1)化合物来制备。EC中使用的适宜有机溶剂包括芳烃(如烷基苯或烷基萘,其实例有SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO200;SOLVESSO系注册商标),酮类(如环己酮或甲基环己酮),醇类(如苯甲醇,糠醇或丁醇),N-烷基吡咯烷酮类(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮),脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯代烃类。EC产物加水可自发乳化,生成具有足够稳定性的乳化液,从而可使用适当的设备喷雾使用。EW的制备包括得到液体形式(如果在室温下非液态,它可以在适当的温度下融化,典型的温度低于70℃)或溶液形式(通过在适当的溶剂中溶解获得)的式(1)化合物,然后在高剪切力下将生成的液体或溶液在含一种或多种SFA的水中乳化,以制备得到乳液。EW中使用的合适溶剂包括植物油,氯代烃(如氯苯),芳族溶剂(如烷基苯或烷基萘)及其它在水中具有低溶解型的适宜有机溶剂。
微乳剂(ME)可通过混合水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的混合物而制备,从而生成热力学稳定的均质液体制剂。式(1)化合物首先存在于水或溶剂/SFA的混合物中。供ME使用的适宜溶剂包括上文用于EC或EW所述的溶剂。ME可以是水包油或者油包水体系(所存在体系的种类可按照电导测量法测定),并且适合与相同剂型的水溶性和油溶性杀虫剂相混和。ME适于在水中稀释,稀释后可以仍保持微乳剂的形式或者形成常规的水包油型乳剂。
悬浮剂(SC)可包括式(1)化合物的不溶性细碎固体颗粒的水性或非水性悬浮剂。SC的制备包括用用球磨或珠磨机研磨在合适介质(其中任选含有一种或多种分散剂)中的式(1)化合物固体,从而形成所述化合物的细碎颗粒悬浮剂。此类组合物可以包括一种或多种润湿剂以及用于降低颗粒沉降速率的悬浮剂。另一方面,可以先干磨式(1)进行,然后加到含有上述的各物质的水中,形成所需终产品。
气雾剂包含式(1)化合物和适当抛射剂(例如正丁烷)。也可以将式(1)化合物溶于或分散到适当介质(例如水或水混溶性液体,如正丙醇)中,形成供非加压、手动喷雾泵使用的组合物。
式(1)化合物可在干态下与烟火混合物相混合,形成适于在封闭空间产生含所述化合物的烟雾的组合物。
微胶囊悬浮剂(CS)的制备可以按照和制备EW剂型类似的方式进行,但还包括附加的聚合步骤,以获得油滴水分散体,其中每滴油珠都包封有聚合物壳,并且含有式(1)的化合物和任选的载体或稀释剂。所述聚合物壳可通过界面缩聚反应或者通过凝聚方法形成。所述组合物可提供式(1)化合物的控制释放,它们可用于种子处理。式(1)化合物也可以用生物可降解的聚合物基质配制,从而能够缓慢、控制释放化合物。
本发明的组合物可以包括一种或多种添加剂用于改善所述组合物的生物性质(例如改善润湿性、表面保持性或分步性;处理表面的耐雨水冲涮性;或式(1)化合物的吸收性或流动性)。这类添加剂包括表面活性剂,油基喷雾添加剂,例如某些矿物油或天然植物油(如豆油和菜籽油),以及它们与其它生物性能增强助剂(即能增强或改善式(1)化合物作用效果的成分)的混合物。
式(1)化合物还可以被配制成拌种剂,例如配制成粉剂组合物,包括干法种子处理粉剂(DS)、水溶性粉剂(SS)或湿拌种(WS)用可湿性粉剂,或配制成液体组合物,包括流动剂(FS)、溶液(LS)或微胶囊悬浮剂(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别与上述DP、SP、WP、SC和DC组合物的制备非常相似。用于处理种子的组合物可以包含有助于组合物对种子粘附的物质(例如矿物油或成膜防护物)。
润湿剂、分散剂和乳化剂可是用阳离子、阴离子、两性或非离子型的SFA。
适宜的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如溴化十六烷基三甲铵)、咪唑啉化合物以及胺盐。
适宜的阴离子SFA包括脂肪酸的碱金属盐,硫酸脂肪族单酯的盐(例如十二烷基硫酸钠),磺化的芳族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及二异丙基-和三异丙基-萘磺酸钠的混合物),醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂基醚-3-硫酸钠),醚羧酸盐(例如月桂基醚-3-羧酸钠),磷酸酯(一种或多种脂肪醇和磷酸的反应产物(主要是单酯)或与五氧化二磷的反应产物(主要是双酯),例如月桂醇与四磷酸的反应产物;另外这些也可能被乙氧基化),磺基琥珀酰胺酸盐,石蜡或烯烃磺酸盐,牛磺酸盐和木质素磺酸盐。
适宜的两性型SFA包括甜菜碱,丙酸盐和甘氨酸盐。
适宜的非离子型SFA包括烯化氧(如环氧乙烷,氧化丙烯,氧化丁烯或其混合物)与脂肪醇(如油醇或十六烷醇)或与烷基酚(如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物;衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯;所述偏酯与环氧乙烷的缩合物;嵌段共聚物(包括环氧乙烷和氧化丙烯);链烷醇酰胺;简单的酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯);氧化胺(例如十二烷基二甲氧化胺);以及卵磷脂。
适宜的悬浮剂包括亲水胶体(如多糖,聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀粘土(如膨润土或硅镁土)。
式(1)化合物可以采用施用杀真菌化合物的任何已知方法施用。例如,它可以以已配制的或未配制的形式直接地施加到植物的任何部分,包括叶面、茎部、枝条或根部,在播种前施于种子或施于植物生长或即将要生长的其它介质(如根部周围的土壤、普通土壤、稻田中的水或水耕法栽培系统),或者可以喷雾,喷粉,浸渍施用,以乳油或糊状剂型施用,或以气态形式施用或者通过在土壤或水环境中分布或掺入组合物(如颗粒状组合物或以水溶性囊包封的组合物)的方式施用。
式(1)化合物也可以被注入植物体内或利用电动喷洒技术或其它低容量方法喷雾在植被上,或利用地上或空中灌溉系统施用。
用作水性制剂(水溶液或分散体)的组合物通常以含高比例量活性成分的浓缩物形式供给,浓缩物在使用以前加水稀释。这些浓缩物(包括DC,SC,EC,EW,ME,SG,SP,WP,WG和CS)通常需要经受长期储存,并且在这种储存期后,加水能形成水性制剂,后者在足够的时间内能保持均匀性,从而使它们能以常规喷雾设备施药。依据使用它们的目的,这种水性制剂可以含有不同量的式(1)化合物(例如0.0001-10%重量)。
式(1)化合物可以与肥料(例如含氮-、钾-、或磷-的肥料)混和使用。适宜的剂型包括肥料颗粒剂。混合物宜包含至多25%重量的式(1)化合物。
本发明因此还提供了一种包含肥料和式(1)化合物的肥料组合物。
本发明组合物可包括其它具有生物活性的化合物,例如具有类似或互补的杀菌活性或具有植物生长调节活性、除草、杀虫、杀线虫或杀螨活性的微量养料或化合物。
通过包含另外的杀真菌剂,所得到的组合物与单独的式(1)化合物相比具有更广谱的活性或更高水平的内在活性。进一步地,其它的杀真菌剂可能对式(1)化合物的杀菌活性具有协同增效作用。
式(1)化合物可以是本发明组合物中的唯一活性成分,或者在适当情况下它也可以与一种或多种合适的其它活性成分混合使用,这些活性成分如杀虫剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂。其它的活性成分可以是:提供具有更广谱活性或在使用场所效力持续增强的组合物;增效或补充式(1)化合物的活性(例如通过增加起效速度或克服驱避性实现);或帮助克服或预防对单一组分抗性的发展。具体的附加活性成分取决于组合物的预期应用。
可包含在本发明组合物内的杀真菌化合物的实例是AC382042(N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺),acibenzolar-S-methyl,棉铃威,aldimorph,敌菌灵,戊环唑,唑啶炔草、嘧菌酯,苯霜灵,多菌灵,benthiavalicarb,双苯三唑醇(biloxazol),双苯三唑醇(bitertanol),灭瘟素,boscalid(nicobifen的新名称),糠菌唑,乙嘧酚磺酸酯,敌菌丹,克菌丹,多菌灵,多菌灵羟基氯化物,萎锈灵,环丙酰菌胺,香芹酮(carvone),CGA41396,CGA41397,灭螨猛,chlorbenzthiazone,百菌清,chlorozolinate,clozylacon,含铜的化合物如王铜,铜oxyquinolate,硫酸铜,树脂酸铜盐(copper tallate)和波尔多杀菌剂,Cyamidazosulfamid,cyazofamid(IKF-916)、cyflufenamid、霜脲氰,环唑醇,嘧菌环胺,双乙氧咪唑威(debacarb),二-2-吡啶基二硫化物1,1′-二氧化物,苯氟磺胺,diclocymet、哒菌清,氯硝胺,乙霉威,噁醚唑,双苯唑快,氟嘧菌胺,0,0-二异丙基-S-苄基硫代磷酸酯,dimefluazole,dimetconazole,二甲嘧酚,烯酰吗啉,dimoxystrobin、烯唑醇,二硝巴豆鼓酯,二噻农,十二烷基二甲氯化铵,十二环吗啉,多果定(dodine),多果定(doguadine),克瘟散,氟环唑,ethaboxam、乙嘧酚,(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代乙叉基氨基氧基羰基)氨基]硫基)-β-氨基丙酸乙基酯,土菌灵,噁唑菌酮,咪唑菌酮,氯苯嘧啶醇,腈苯唑(fenbuconazole),甲呋酰苯胺,环酰菌胺,fenoxanil(AC 382042)、拌种咯,苯锈啶,丁苯吗啉,毒菌锡,毒菌锡,福美铁,嘧菌腙,氟啶胺,咯菌腈,氟酰菌胺,flumorph、氟亚胺(fluoroimide),fluoxas trobin、氟喹唑,氟硅唑,磺菌胺、氟酰胺,粉唑醇,灭菌丹,藻菌磷,麦穗宁,呋霜灵,呋吡菌胺,谷种定,己唑醇,噁霉灵(hydroxyisoxazole),噁霉灵(hymexazole),抑霉唑,酰胺唑,双胍辛胺(iminoctadine),双胍辛胺三乙酸酯(iminoctadine triacetate),种菌唑,异稻瘟净,异菌脲,异丙菌胺,丁基氨基甲酸isopropanyl酯,稻瘟灵,春雷霉素,醚菌酯,LY186054,LY211795,LY248908,代森锰锌,代森锰,mefenoxam,嘧菌胺,灭锈胺,甲霜灵,精甲霜灵、叶菌唑,代森联,代森联-锌(metiram-zinc),苯氧菌胺,metrafenone、MON65500(N-烯丙基-4,5-二甲基-2-三甲基甲硅烷噻吩-3-甲酰胺),腈菌唑,NTN0301、甲基胂酸铁铵(neoasozin),福美镍,间硝酞异丙酯,氟苯嘧啶醇,甲呋酰胺,有机汞化合物,orysastrobin、噁霜灵,环氧嘧磺隆,喹菌酮,噁咪唑,氧化萎锈灵,稻瘟酯,戊菌唑,戊菌隆,叶枯净,亚磷酸,四氯苯酞,picoxystrobin,多氧霉素,代森联,烯丙异噻唑,咪鲜安,腐霉利,丙酰胺,百维灵单盐酸盐、丙环唑,丙森锌,丙酸,Proquinazid、Prothioconazole、Pyraclostrobin、吡嘧磷,啶斑肟,嘧霉胺,咯喹酮,氯吡呋醚,吡咯尼林(pyrrolnitrin),quaternary铵基化合物,灭螨猛,苯氧喹啉,五氯硝基苯,silthiofam(MON 65500)、S-imazalil、simeconazole、硅氟唑,五氯酚钠,螺环菌胺,链霉素,硫黄,戊唑醇,叶枯酞,四氯硝基苯,氟醚唑,噻菌灵,thifluzamid,2-(硫氰基甲基硫基)苯并噻唑,甲基硫菌灵,福美双,tiadinil、timibenconazole,甲基立枯磷,甲苯氟磺胺,三唑酮,三唑醇,叶锈特(triazbutil),唑菌嗪,三环唑,十三吗啉,肟菌酯,氟菌唑,嗪氨灵,灭菌唑,稻纹散,威百亩,乙烯菌核利,XRD-563、代森锌、福美锌、zoxamide和下式的化合物。
式(1)化合物可与土壤、泥灰或其它根部培养基相混和,从而用以保护植物抗种子传播的、土壤传播的或叶子的真菌病害。
某些混合物可包含显著不同的物理、化学或生物学性质的活性成分,因此它们难以提供自身相同的常规剂型。在这些情形下可制备成其它的剂型。例如,当一种活性成分是水不溶性固体和另一种活性成分是水不溶性的液体时,它可通过将固体活性成分分散成悬浮液(采用类似于SC的制备方法)而将液体活性成分分散成乳化液(采用类似于EW的制备方法),从而在同一连续的水相中将每种活性成分分散。所得组合物是悬浮乳状液(SE)剂型。
本发明用下列实施例举例说明,其中使用了下列缩写:
ml=毫升DMSO DMSO=二甲亚砜
g=克 DMF=N,N-二甲基甲酰胺
ppm=百万分之一 NMR=核磁共振
M+=质子离子 HPLC=高效液相色谱
s=单峰
d=双峰 q=四重峰
bs=宽单峰 m=多重峰
t=三重峰 ppm=百万分之一
实施例1
本实施例说明2-(3,5-二氯苯氧基)-2-(甲氧基)-N-(2-甲基戊-3-炔-2-基)乙酰胺(表2化合物4)的制备
步骤1
于0℃,向2-(3,5-二氯苯氧基)乙酸(0.50g)的二氯甲烷(12ml)中加入2滴DMF,接着逐滴加入草酰氯(0.278ml)。室温搅拌该溶液2小时,然后蒸发,得到酰氯(0.66g),为浅黄色残留物,随即立刻用于下一步骤。在0℃下,向上面新制备的酰氯在二氯甲烷(10ml)中的溶液内加入叔丁醇(1ml)的三乙胺(2ml)溶液。在室温下搅拌所形成的溶液,放置18小时。减压蒸发溶剂,加入水。水相用乙酸乙酯提取,有机相用水、饱和氯化铵水溶液和盐水顺序洗涤,之后用硫酸镁干燥。蒸发溶剂,得到棕色油体(0.563g),经硅胶(40-60)快速柱色谱纯化(洗脱剂:乙酸乙酯∶己烷=1∶2),得到2-(3,5-二氯苯氧基)乙酸叔丁酯,为淡黄色油体(0.42g)。
1H NMR(CDCl3)δppm:1.49(9H,s);4.49(1H,s);6.80(2H,s);6.99(1H,s).
步骤2
室温下,向步骤1产物(0.42g)的四氯化碳(7ml)溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(0.271g)。加热形成的黄色溶液到60℃,用高压汞灯UVL(~30W)照射3小时。冷却反应到0℃,过滤琥珀酰亚胺,用另外的四氯化碳洗涤。蒸发溶剂至干,得到2-溴-2-(3,5-二氯苯氧基)乙酸叔丁酯,为浅黄色固体(0.54g)。
1H NMR(CDCl3)δppm:1.56(9H,s);6.29(1H,s);7.08(2H,s);7.17(1H,s).
步骤3
室温下,向步骤2产物(0.10g)的甲醇(3ml)溶液中加入甲醇钠(0.038g)。搅拌所得淡黄色溶液3小时。蒸发溶剂,然后加入水和乙酸乙酯。分离水相,用乙酸乙酯再提取。合并有机部分,硫酸镁干燥,蒸发后得到2-甲氧基-2-(3,5-二氯苯氧基)乙酸叔丁酯,为浅黄色油体(0.048g),其直接用于下一步骤。
1H NMR(CDCl3)δppm:1.49(9H,s);3.50(3H,s);5.32(1H,s);7.01(2H,s);7.05(1H,s).
步骤4
室温下,向步骤3产物(0.048g)的甲醇(1ml)溶液中加入氢氧化钠(0.0125g)的水(0.5ml)溶液。加热回流所得混合物30分钟,然后蒸发溶剂。加入水和乙酸乙酯,分离水相,用稀盐酸酸化,继用乙酸乙酯提取。有机相用硫酸镁干燥,蒸发得到2-甲氧基-2-(3,5-二氯苯氧基)乙酸(0.045g),为浅黄色油体,而且无需进一步纯化直接用于下一步骤。
1H NMR(CDCl3)δppm:3.55(3H,s);5.51(1H,s);7.04(2H,s);7.09(1H,s).
步骤5
向搅拌着的4-氨基-4-甲基戊-2-炔盐酸盐(0.024g)的DMF(1ml)溶液中加入三乙胺(0.032ml),形成白色悬浮液。顺序加入2-甲氧基-2-(3,5-二氯苯氧基)乙酸(0.045g)、1-羟基苯并三唑(0.025g)和N-(3-二甲氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.035g)。白色悬浮液在室温下搅拌3小时,放置18小时,然后向其中加入水。水相用乙醚提取,有机相依次用水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤,硫酸镁干燥,蒸发后得到浅黄色油体(0.040g)。经硅胶(40-60)快速柱色谱纯化(洗脱剂:乙酸乙酯∶己烷(1∶4)),得到标题产物,为无色油体(0.024g)。1H NMR(CDCl3)δppm:1.63(3H,s);1.64(3H,s);1.82(3H,s);3.50(3H,s);5.22(1H,s);6.68(1H,b s);7.05(3H,s).
(供步骤5使用的)4-氨基-4-甲基戊-2-炔盐酸盐的制备
步骤1
将3-氨基-3-甲基丁炔(市售品,为90%的水溶液,16.6g)溶于二氯甲烷(150ml),硫酸钠干燥,过滤得到含有所述胺(14.9g)的溶液。室温、氮气氛下,向搅拌着的上述胺溶液中加入无水三乙胺(48.4ml),然后逐滴加入1,2-双-(氯二甲基甲硅烷基)乙烷(38.98g)的二氯甲烷(100ml)溶液,期间通过冷却保持反应温度为15℃。搅拌该混合物3小时,从溶液中滤出反应过程中形成的无色固体,减压蒸发滤液,得到一糊状物。将糊状物用己烷提取,再次过滤。减压蒸发滤液,进而蒸馏所得油状物,得到1-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷(21.5g),b.p.=41℃/0.06mm Hg压。
1H NMR(CDCl3)δppm:0.16(12H,s);0.60(4H,s);1.48(6H,s);2.24(1H,s).
步骤2
在氮气氛围中,将步骤1的产物(13.0g)在无水四氢呋喃(140ml)中搅拌、冷却到-70℃,在5分钟内,于-65至-70℃下加入正丁基锂溶液(23.1ml,2.5M己烷溶液)。温热混合物到-5℃,于10分钟内逐滴加入3.93ml甲基碘。当发热反应发生时,反应混合物的温度升温到10℃。通过冷却将反应混合物在20℃保持2小时,然后减压蒸发到少量体积。将该残留物溶于己烷,过滤除去不溶物,减压蒸发得到1-(1,1-二甲基-2-丁炔基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷(13.0g),黄色油状物。
1H NMR(CDCl3)δppm:0.10(12H,s);0.56(4H,s);1.40(6H,s);1.72(3H,s).
步骤3
0℃、搅拌下,将步骤2的产物(13.0g)缓慢加到盐酸水溶液中(35ml,4M)。搅拌形成的乳状液0.5小时,然后用氢氧化钠水溶液(4M)调节pH到14,同时通过在冰中冷却而保持反应混合物的温度为0℃。含水混合物用二氯甲烷(3次)提取,合并提取物,硫酸钠干燥,过滤。加过量氯化氢的1,4-二噁烷饱和溶液调节滤液呈酸性。减压浓缩混合物,直至形成无色沉淀物为止。向该悬浮液中加入己烷,从溶液中滤出固体。固体用无水乙醚洗涤,然后置于真空中以除去任何残留溶剂,从而得到需要产物,为无色固体(5.0g)。
1H NMR(d6-DMSO)δppm:1.74(6H,s);1.82(3H,s);8.74(3H,bs).
实施例2
本实施例说明2-(3,5-二氯苯氧基)-2-(乙氧基)-N-(2-甲基戊-3-炔-2-基)乙酰胺(表1化合物4)的制备
步骤1
将叔丁醇钾(1.38g)溶于叔丁醇(13ml)。在室温下搅拌该混合物15分钟,顺序加入3,5-二氯苯酚(2.0g)、2-溴-2-乙氧基乙酸乙酯(2.6g)。该反应为放热反应,并且有溴化钾分离出来。搅拌反应8小时,然后倒入水(45ml)中,用氯仿(10ml)提取。水洗有机相,硫酸镁干燥,蒸发得到无色油体,进而使用乙酸乙酯/己烷为洗脱剂通过硅胶(40-60)快速柱色谱纯化,得到2-(3,5-二氯苯氧基)-2-(乙氧基)乙酸乙酯,为无色油体(1.925g)。
1H NMR(CDCl3)δppm:1.26(3H,t);1.31(3H,t);3.73(1H,m);3.81(1H,m);4.30(2H,q);5.48(1H,s);7.00(2H,s);7.06(1H,s).
步骤2
室温下,向步骤1产物(1.8g)/甲醇(30ml)中加入氢氧化钠(0.49g)的水(10ml)溶液。加热回流所得混合物15分钟,蒸发溶剂,之后加入水和乙酸乙酯。分出水相,用稀盐酸酸化,进而以乙酸乙酯提取。有机相用硫酸镁干燥,蒸发得到2-(3,5-二氯苯氧基)-2-(乙氧基)乙酸(1.515g),为白色固体。
1H NMR(CDCl3)δppm:1.29(3H,t);3.75(1H,m);3.86(1H,m);5.54(1H,s);7.03(2H,s);7.09(1H,s).
步骤3
向4-氨基-4-甲基戊-2-炔盐酸盐(0.253g)在DMF(7ml)中的搅拌溶液内加入三乙胺(0.264ml),形成白色悬浮液。加入步骤2的产物(0.5g),接着再加入1-羟基苯并三唑(0.256g)和N-(3-二甲氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.363g)。室温搅拌此白色悬浮液3小时,然后放置18小时,接着加入水并将水相用乙醚提取。有机相依次用水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤,硫酸镁干燥,蒸发得到白色固体。进而用己烷重结晶,获得标题产物,为白色粉末(0.324g),m.p.76.5℃.
1H NMR(CDCl3)δppm:1.29(3H,t);1.57(3H,s);1.64(6H,s);3.67(1H,m);3.84(1H,m);5.28(1H,s);6.68(1H,bs);7.06(2H,s);7.27(1H,s).
实施例3
本实施例说明2-(3,5-二氯苯氧基)-2-(乙氧基)-N-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4-甲基戊-2-炔-4-基)乙酰胺(表17化合物4)的制备
步骤1
在氮气氛围中,于搅拌下冷却在无水(250ml)中的1-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷(22.6g)到-50℃,然后于10分钟内逐滴加入正丁基锂溶液(44ml,2.5M己烷溶液)。搅拌混合物0.5小时,使之升温到-20℃,然后向混合物中通入甲醛气体,直至glc分析检测不到起始原料为止。反应完成后,将混合物用水处理,分离醚相,水相进一步用乙酸乙酯(两次)提取,合并有机提取物,再水洗三次。有机提取物以硫酸镁干燥,减压蒸发得到(1-羟基-4-甲基戊-2-炔-4-基)-2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅杂环戊烷(24.96g),为浅黄色液体。
1H NMR(CDCl3)δppm:0.00(12H,s);0.46(4H,s);1.32(6H,s);4.08(2H,s);OH未观测到。
步骤2
用稀盐酸(300ml)处理步骤1的产物(24.96g),在室温下搅拌0.5小时。混合物用乙醚洗涤(两次)减压蒸发水洗,与甲苯-起蒸馏(两次)以除去残留的水,残留固体用己烷研制,得到4-氨基-1-羟基-4-甲基戊-2-炔盐酸盐(13.1g),为奶油色固体。
1H NMR(CDCl3)δppm:1.48(6H,s);4.06(2H,s);5.32(1H,s);8.64(3H,s).
步骤3
将4-氨基-1-羟基-4-甲基戊-2-炔盐酸盐(4.40g)溶于无水DMF(100ml),加入三乙胺(4.44ml)。室温搅拌该悬浮液10分钟,先加入咪唑(4.93g),然后再加入在无水DMF(40ml)中的叔丁基二甲基氯硅烷(5.24g)。混合物在室温下搅拌18小时,加水稀释,进而用乙酸乙酯提取(三次)。合并有机提取物,水洗两次,硫酸镁干燥,减压蒸发得到4-氨基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4-甲基戊-2-炔(6.88g),为黄色液体。
1H NMR(CDCl3)δppm:0.04(6H,s);0.84(9H,s);1.30(6H,s);4.22(2H,s).
步骤4
向搅拌着的步骤3产物(0.155g)的DMF(2ml)溶液中加入三乙胺(0.119ml),生成白色悬浮液。加入新制备的2-乙氧基-2-(3,5-二氯苯氧基)乙酸(0.18g)在DMF(2ml)中的溶液,接着加入N-羟基苯并三唑(0.092g),最后加入N-(3-二甲氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.131g)。室温搅拌形成的白色悬浮液2小时,然后放置2天。加入水,并且将水相用乙酸乙酯提取。合并有机相,水洗,硫酸镁干燥,蒸发得到黄色油体(0.317g)。进而使用乙酸乙酯∶己烷(1∶4)为洗脱剂通过硅胶(40-60)快速柱色谱纯化,得到无色油状标题产物(0.138g)。1H NMR(CDCl3)δppm:0.12(6H,s);0.91(9H,s);1.28(3H,t);1.65(3H,s);1.67(3H,s);3.66(1H,m);3.83(1H,m);4.33(2H,s);5.27(1H,s);6.69(1H,b s);7.04(3H,m).
实施例4
本实施例说明2-(3,5-二氯苯氧基)-2-(乙氧基)-N-(1-羟基-4-甲基戊-2-炔-4-基)乙酰胺(表9化合物4)的制备
0℃、5分钟内,向2-(3,5-二氯苯氧基)-2-(乙氧基)-N-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-4-甲基戊-2-炔-4-基)乙酰胺(0.095g)的THF(2ml)溶液中逐滴加入四丁基氟化铵(0.402m l,1.0M的THF溶液)。混合物在室温下搅拌2小时,然后蒸发溶剂,残留物用乙酸乙酯提取。所得乙酸乙酯溶液用氯化铵溶液和盐水洗涤,硫酸镁干燥,蒸发得到无色油体(0.095g)。进而使用乙酸乙酯∶己烷(1∶1)为洗脱剂通过硅胶(40-60)快速柱色谱纯化,得到无色油状标题化合物(0.056g)。
1H NMR(CDCl3)δppm:1.28(3H,t);1.65(6H,s);3.67(1H,m);3.84(1H,m);4.27(2H,s);5.29(1H,s);6.70(1H,b s);7.05(3H,m).
表21
化合物编号 | 表 | (溶剂):1H NMR化学位移,以距离TMS的ppm表示,或熔点(mpt)或折光率(ND 30) |
4 | 1 | (CDCl3):1.28(t,3H),1.63(s,3H),1.64(s,3H),1.82(s,3H),3.67(m,1H),3.84(m,1H),5.28(s,1H),6.68(bs,1H),7.06(m,3H) |
4 | 2 | (CDCl3):1.63(s,3H),1.64(s,3H),1.82(s,3H),3.50(s,3H),5.22(s,1H),6.68(bs,1H),7.05(s,3H) |
4 | 5 | Mpt.67-70℃ |
2 | 6 | Mpt.76-80℃ |
4 | 6 | nD 30=1.5291 |
8 | 6 | nD 30=1.5254 |
4 | 9 | (CDCl3):1.28(t,3H),1.65(s,6H),3.67(m,1H),3.84(m,1H),4.27(s,2H),5.29(s,1H),6.70(bs,1H),7.05(m,3H) |
4 | 13 | (CDCl3):1.28(t,3H),1.67(s,6H),3.37(s,3H),3.67(m,1H),3.84(m,1H),4.11(s,2H),5.29(s,1H),6.68(bs,1H)7.04(m,3H) |
4 | 17 | (CDCl3):0.12(s,6H),0.91(s,9H),1.28(t,3H),1.65(s,3H),1.67(s,3H)3.66(m,1H),3.83(m,1H),433(s,2H),5.27(s,1H),6.69(bs,1H),7.04(m,3H). |
实施例5
本实施例说明了式(1)化合物的杀真菌性能。
采用叶片(leaf disk)测定法测试本发明化合物。所述方法如下:将试验化合物溶于DMSO中,加水稀释至200ppm。在针对终极腐霉(Pythium ultimum)的试验中,将试验化合物溶于DMSO,加水稀释到20ppm。
大麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)(大麦白粉病):在24孔测定板内,将大麦叶片部分置于琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性。
小麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)(小麦白粉病):在24孔测定板内,将小麦叶片部分置于琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性。
小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita f.sp.tritici)(小麦叶锈病):在24孔测定板内,将小麦叶片部分置于琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性。
小麦颖枯病菌(Septoria nodorum)(小麦颖斑枯病):在24孔测定板内,将小麦叶片部分置于琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性。
大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)(大麦网斑病):在24孔测定板内,将大麦叶片部分置于琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性。
水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)(稻瘟病):在24孔测定板内,将水稻叶片部分置于琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性。灰霉病菌(Botrytis cinerea)(灰霉病):在24孔测定板内,将菜豆叶片部分置于琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性。番茄晚疫病菌(Phytophthora infestans)(番茄晚疫病(late blightof potato on tomato)):在24孔测定板内,将番茄叶片置于水琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性
葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)(葡萄霜霉病):在24孔测定板内,将葡萄叶片置于琼脂上,喷雾试验化合物的溶液。待药液完全风干后(12-24小时),用这种真菌孢子悬浮液对叶片进行接种。经过适当培养后,评价接种四天后化合物的活性,作为预防性杀真菌的活性。
终极腐霉(Pythium ultimum)(猝倒病(Damping off)):将由新鲜液体培养制备的这种真菌菌丝体碎片与马铃薯右旋糖肉汤混和。将试验化合物在二甲基亚砜中的溶液用水稀释到20ppm,加到96孔微量滴定板中,然后加入含这种真菌孢子的肉汁。在24℃培养该板,于48℃小时后利用光度法测定对生长的抑制作用。
下列化合物(括号前为化合物的编号,括号内为表的编号)对下列真菌具有高于60%的病害防治率:
葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola):化合物4(1),4(2),4(5),2(6),4(6),4(9),4(13),4(17);番茄晚疫病菌(Phytophthorainfestans),化合物4(1),4(2),4(5),4(9),4(17);大麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.Hordei),化合物4(5),2(6);小麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.Sp.tritici):4(9),4(13),4(17);小麦颖枯病菌(Septoria nodorum),化合物8(6),4(13);稻瘟病菌(Pyricularia oryzae),化合物2(6);大麦网斑病菌(Pyrenophora teres),化合物8(6);终极腐霉(Pythium ultimum),化合物4(1),4(2),4(5),2(6),4(6),8(6),4(9),4(13)。
Claims (16)
1.通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途:
其中
X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基,其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基,氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及RC1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR,条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基;
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和
R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基,三唑基,三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,
其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
2.根据权利要求1的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中X、Y和Z都为氯或甲基,或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基,或者X和Z二者都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基,或者X为甲氧基,Y为H和Z为氰基或氯,或者X为甲基,Y为H和Z为乙基,或者X为氯、溴或三氟甲基,而Y和Z二者都为H。
3.根据权利要求1或2的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基。
4.根据权利要求1或2的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中R1为甲基或乙基。
5.根据前述任一项权利要求的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中R2为H。
6.根据前述任一项权利要求的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中R3和R4二者都为甲基。
7.根据前述任一项权利要求的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中R5是H,甲基,羟甲基,甲氧基甲基,1-甲氧基乙基,叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,3-氰基丙基,3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基,3-甲硫基丙基,3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。
8.根据权利要求1的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中:
X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基,其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基,氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′或-NR′COR″,条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基;
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和
R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基或单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,
其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
9.根据权利要求1的通式(1)化合物作为植物杀真菌剂的用途,其中X,Y和Z全都是氯或甲基,或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基,或者X和Z二者都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基,或者X为甲氧基,Y为H和Z为氰基或氯,或者X为甲基,Y为H和Z为乙基,或者X为氯、溴或三氟甲基而Y和Z都为H;R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基;R2为H;R3和R4都为甲基;以及R5为H,甲基,羟甲基,甲氧基甲基,1-甲氧基乙基,叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,3-氰基丙基,3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基,3-甲硫基丙基,3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。
10.通式(1)的化合物:
其中:
X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基,其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基,氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及RC1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR,条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基;
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和
R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基,三唑基,三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,
其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代;
条件是:当(i)X,Z,R1,R3和R4都是甲基,且Y和R2都是H时,(ii)X,Z,R3和R4都是甲基,Y为氯,R1为乙基以及R2为H时,(iii)X和Z都为氯,R1为甲基或乙基,R3和R4都是甲基以及Y和R2都为H时,(iv)X,Y和Z都为氯,R1,R3和R4都为甲基以及R2为H时,和(v)Y为氯,Z为三氟甲基,R1,R3和R4都是甲基且X和R2都是H时,R5不能为H。
11.通式(1)的化合物:
其中
X,Y和Z独立地为H,氟,溴,碘,C2-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基,其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基,氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及R为C1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR,条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基;
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和
R5为H,C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基,三唑基(例如1,2,4-三唑-1-基),三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,
其中R5定义中的任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代C1-4)烷硫基,羟基C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
12.通式(1)的化合物:
其中
X,Y和Z独立地为H,卤素,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C2-4链烯基,卤代(C2-4)链烯基,C2-4炔基,卤代(C2-4)炔基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,其中n为0、1或2且烷基任选被氟取代的-S(O)n(C1-4)烷基,其中烷基任选被氟取代的-OSO2(C1-4)烷基,氰基,硝基,C1-4烷氧基羰基,其中R′和R″独立地为H或C1-4烷基以及RC1-4烷基的-CONR′R″、-COR′、-NR′COR″或-NR′COOR,条件是X和Z中至少一个不是H;
R1为直链C1-4烷基;
R2为H,C1-4烷基,C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基,其中苄基部分的苯环任选被C1-4烷氧基取代;
R3和R4独立地为H,C1-3烷基,C2-3链烯基或C2-3炔基,条件是二者不能同时为H以及当二者都不是H时,它们的碳原子数总计不超过4,或者
R3和R4与它们所连接的碳原子一起结合形成3或4元碳环,所述碳环任选包含一个O、S或N原子,并且任选被卤素或C1-4烷基取代;和
R5为C1-4烷基或C3-6环烷基,其中所述烷基或环烷基任选被以下基团取代:卤素,羟基,C1-6烷氧基,氰基,C1-4烷基羰氧基,氨基羰氧基,单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基,其中n为0、1或2的-S(O)n(C1-6)烷基,三唑基(例如1,2,4-三唑-1-基),三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基,任选取代的苯氧基,任选取代的噻吩氧基,任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基,或者
R5为任选取代的苯基,任选取代的噻吩基或任选取代的苄基,
其中R5定义中任选取代的苯基和噻吩基环任选被一个、两个或三个选自以下的取代基所取代:卤素,羟基,巯基,C1-4烷基,C2-4链烯基,C2-4炔基,C1-4烷氧基,C2-4链烯氧基,C2-4炔氧基,卤代(C1-4)烷基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,卤代(C1-4)烷硫基,羟基(C1-4)烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯氧基,苄氧基,苯甲酰氧基,氰基,异氰基,氰硫基,异硫氰基,硝基,-NRmRn,-NHCORm,-NHCONRmRn,-CONRmRn,-SO2Rm,-OSO2Rm,-CORm,-CRm=NRn或-N=CRmRn,其中Rm和Rn独立地为氢,C1-4烷基,卤代(C1-4)烷基,C1-4烷氧基,卤代(C1-4)烷氧基,C1-4烷硫基,C3-6环烷基,C3-6环烷基(C1-4)烷基,苯基或苄基,所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。
13.根据权利要求10或12的化合物,其中X,Y和Z全都是氯或甲基,或者X和Z二者都为氯或溴而Y为H或甲基,或者X和Z都为甲基或甲氧基而Y为H、氯、溴或烷硫基,或者X为甲氧基,Y为H和Z为氰基或氯,或者X为甲基,Y为H和Z为乙基,或者X为氯、溴或三氟甲基而Y和Z都为H;R1为甲基、乙基、正丙基或正丁基;R2为H;R3和R4都为甲基;以及R5为甲基,羟甲基,甲氧基甲基,1-甲氧基乙基,叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基,3-氰基丙基,3-(1,2,4-三唑-1-基)丙基,3-甲硫基丙基,3-甲亚磺酰基丙基或3-甲磺酰基丙基。
14.如本文所述的制备权利要求1所定义的通式(1)化合物的方法。
15.一种杀真菌组合物,它包括杀真菌有效量的权利要求1所述通式(1)化合物以及合适的载体或稀释剂。
16.一种杀灭或防治植物致病真菌的方法,该方法包括对植物、植物种子、植物或种子所在场所或土壤或任何其它植物生长介质施用杀真菌有效量的权利要求1的通式(1)化合物或权利要求15的组合物。
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