MXPA05005449A

MXPA05005449A - N-alquinil-2-(fenoxi sustituido)-alquilamidas y su uso como fungicidas.

Info

Publication number: MXPA05005449A
Application number: MXPA05005449A
Authority: MX
Inventors: William Langton David
Original assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2002-11-26
Filing date: 2003-11-10
Publication date: 2005-08-26
Also published as: BR0316500A; AU2003279471A1; TW200412843A; ATE388935T1; DE60319732T2; CN1308290C; US7271130B2; AR042138A1; EP1567480A1; CN1717387A; WO2004048316A1; PL376898A1; US20060194763A1; EP1567480B1; ES2298587T3; CA2502189A1; DE60319732D1; KR20050086881A; GB0227556D0; JP2006507341A

Abstract

Se proporcionan compuestos fungicidas de la formula general (1) en donde X, Y, R1, R2, R3, R4 Y R5 tienen las mismas definiciones que se proporcionan en la reivindicacion 1.

Description

N-ALQUINIL-2- (FENOXI SUSTITUIDO) -ALQUILAMIDAS Y SU USO COMO FUNGICIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con N-alquinil-2- (fenoxi sustituidos) alquilamidas novedosas, con procedimientos para prepararlas, con composiciones que las contienen y con métodos para su utilización para combatir hongos, especialmente infecciones micóticas de plantas . ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Se describen ciertas N-alquinil-2- (fenoxi sustituidos) alquilamidas en los documentos de E.U.A. 4,083,867 y 4,116,677 que se consideran útiles como herbicidas. Otros se describen en el documento de E.U.A. 4,168,319 y se consideran útiles como sustancias que destruyen el mildiú. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con el suministro de N-alquinil-2- (fenoxi sustituid) alquilamidas particulares para uso como fungicidas de plantas . De esta manera, de acuerdo con la presente invención se proporciona un compuesto de la fórmula general (1) : EEF: 163038 en donde : X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por e emplo metilo) , haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometilo) , alguenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalguenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorornetoxi) , -S(0)n-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -OS02-alguilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo esta opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR ' R ' ' , -COR 1 , -NR ' COR ' ' o NR ' COOR ' ' ' en donde R ' y R ' ' son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R ' ' 1 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo acetilo, -NHCO2CH3 y -NHCO2CH3 ) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; Ri es alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo o alquilsulfonilalguilo , en el cual el número total de átomos de carbono es 2 ó 3 (por ejemplo metoximetilo, metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo y 2-metiltioetilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R. son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H, los átomos de carbono totales combinados no exceden de , o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de 0, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alguilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi , mono- o dialquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (0) n-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo (por ejemplo 1, 2 , 4-triazol-1-ilo) , trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido; en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de 5 están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isocianato, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONR¾n, -CO R^R11, -S02Rm, -OS02Rm, -C0Rm, -CRm=NRn o -N=CRmRn, en las cual Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alguiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono . Los compuestos de la invención contienen por lo menos un átomo de carbono asimétrico (y por lo menos dos cuando ¾ y ¾ son diferentes) y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisomeros) o como mezclas de los mismos. No obstante, estas mezclas se pueden separar en isómeros individuales o pares de isómeros, y esta invención abarca tales isómeros y mezclas de los mismos, en todas proporciones . Debe esperarse que para cualquier compuesto dado, el isómero puede ser funguícidamente más activo que otro . Excepto cuando se establezca de otra manera, los grupos alquilo y las porciones alquilo de alcoxi, alquiltio, etc. de manera adecuada contienen de 1 a 4 átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Los ejemplos son metilo, etilo, n- e iso-propilo, n- , sec-, iso- y terbutilo. Cuando las porciones alquilo contienen 5 ó 6 átomos de carbono, los ejemplos son n-pentilo y n-hexilo. Las porciones alquenilo y alquinilo adecuadas también, contienen de 2 a 4 átomos de carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Los ejemplos son alilo, etinilo y propargilo. Halo incluye fluoro, cloro, bromo y yodo. De manera más común es fluoro, cloro o bromo y habitualmente fluoro o cloro . Los sustituyentes X, Y y Z en el anillo fenilo de fórmula (1) pueden proporcionar un anillo fenilo 3-, 3,5- ó 3 , 4 , 5-sustituido . Típicamente, X, Y y Z son todos cloro o metilo, o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o alquiltio o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometxlo y ambos Y y Z son H. Típicamente ¾. es metoximetilo, metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo y 2-metiltioetilo . Metoximetilo es un valor preferido de ¾.. Típicamente ]¾ es H y por lo menos uno, pero preferiblemente ambos de R3 y R¿ son metilo. Cuando uno de R3 y R4 es H el otro puede ser metilo, etilo o n- o iso-propilo. Cuando uno de R3 y R es metilo, el otro puede ser H o etilo, pero preferiblemente también es metilo. 2 también incluye alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono y benciloximetilo en el cual el anillo fenilo del grupo bencilo opcionalmente presenta un sustituyente alcoxi, por ejemplo un sustituyente metoxi . Tales valores de R2 proporcionan compuestos de fórmula (1) que se considera que son compuestos proplaguícidas . Típicamente, R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, terbutildimetilsiloximetilo, 3-cianopropilo, 3-meroxipropilo, 3- (1, 2 , 4-triazol-l-il)propilo, 3-metiltiopropilo, 3~metansulfinilpropilo o 3-metansulfonilpropilo . Son de interés particular los compuestos en donde R5 es metilo, metoximetilo o cianopropilo . En un aspecto, la invención proporciona ' un compuesto de la fórmula general (1) en donde X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metilo) , haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometilo) , alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloal uinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo metoxi) , haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo trifluorometoxi) , -S(0)n-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo metiltio, trifluorometilsulfonilo) , -OSC>2-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo esta opcionalmente sustituido con fluoro (por ejemplo trifluorometilsulfoniloxi) , ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R' ' , -COR', -NR'COR'1 en donde R' y R' ' son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono (por ejemplo -NHCOCH3) , con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; Ri es alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalguilo o alguilsulfonilalquilo en el cual el número total de átomos de carbono es 2 ó 3 (por ejemplo metoximetilo, metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo y 2-metiltioetilo) ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R4 son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que arribos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H, sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o ¾ y ¾ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carboc clico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de 0, S o N y que opcionalmente está sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual los grupos alquilo y cicloalquilo están opcionalmente sustituidos con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi o mono- o di-alquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos, fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -KT^R11, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CO RmRn -S02Rm, -0S02Rm, -CORm, en la cual Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono . En otro aspecto, la invención proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en donde X, Y y Z son todos cloro o metilo, o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o. alquiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H; Ri es metoximetilo, metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo o 2-metiltioetilo; R2 es H; R3 y 4 son ambos metilo; y R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, l-metoxietilo, terbutildimetilsiloximetilo, 3-cianopropilo, 3-metoxipropilo, (1, 2, -triazol-l-il)propilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfonilpropilo o 3-metansulfonilpropilo . Preferiblemente, i es metoximetilo. Preferiblemente R5 es metilo, metoximetilo o 3-cianopropilo . Los compuestos que forman parte de la invención se ilustran en las tablas 1 a 41 siguientes. Los datos de caracterización se proporcionan en la tabla 42 y posteriormente en los ejemplos. Los compuestos en la tabla 1 son de la fórmula general (1) en donde ¾ es metoximetilo, R2 es H, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metilo y X, Y y Z tienen los valores que se proporcionan en la tabla. Tabla 1 Tabla 1 (con . ) Tabla 1 (con . ) Tabla 1 (cont.) Tabla 1 (cont . ) Tabla 1 (cont. ) Tabla 2 La tabla 2 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾. es etoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 2 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 2 R es etoximetilo en vez de metoximetilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 2 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 2 R -es etoximetilo en vez de metoximetilo.

Tabla 3 La tabla 3 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es metiltiometilo, R es hidrógeno, R3 y 4 son ambos metilo, 5 es metilo y X, Y y Z tienen los 'valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 3 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 3 i es metiltiometilo en vez de metoximetilo . De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 3 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 3 , ¾ es metiltiometilo en vez de metoximetilo . Tabla 4 La tabla 4 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es 2-metoxietilo, R2 es hidrógeno, R3 y 4 son ambos metilo, 5 es metilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 4 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 4, ¾ es 2-metoxietilo en vez de metoximetilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 4 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 4 x es 2-metoxietilo en vez de metoximetilo. Tabla 5 La tabla 5 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ra es 2-metiltioetilo, R2 es hidrógeno, R3 y ¾ son ambos metilo, R5 es metilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 5 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 5 Ri es 2-metiltioetilo en vez de metoximetilo . De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 5 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 4 Ri es 2-metiltioetilo en vez de metoximetilo. Tabla 6 La tabla 6 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es H y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 6 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 6 R5 es H en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 6 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 6 R5 es H en vez de metilo . Tabla 7 La tabla 7 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1), en donde Ri es etoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R son ambos metilo, 5 es H y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1 para compuestos 1 a 134. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 7 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 7 R5 es H en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 7 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 7 5 es H en vez de metilo. Tabla 8 La tabla 8 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1), en donde Ri es metiltiometilo, R2 es hidrógeno, R3 y 4 son ambos metilo y R5 es H y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 8 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 8 R5 es H en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 8 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 8 Ri es H en vez de metilo . Tabla 9 La tabla 9 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es 2-metoxietilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es H y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 9 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 4 excepto que en el. compuesto 1 de la tabla 9 R5 es H en vez de metilo.

De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 9 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 9 R5 es H en vez de metilo. Tabla 10 La tabla 10 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es 2-metiltioetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es H y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 10 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 10 R5 es H en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 10 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 5, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 10 R5 es H en vez de metilo. Tabla 11 La tabla 11 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, 5 es hidroximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 11 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 11 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 11 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 11 R5 es hidroximetilo en vez de metilo . Tabla 12 La tabla 12 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es etoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R¾ son ambos metilo, R5 es hidroximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 12 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 12 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 12 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 12 5 es hidroximetilo en vez de metilo . Tabla 13 La tabla 13 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ra es metiltiometilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 es hidroximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 13 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 13 5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 13 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 13 Rx es hidroximetilo en vez de metilo". Tabla 14 La tabla 14 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es 2-metoxietilo, R2 es hidrógeno, R3 y son ambos metilo, R5 es hidroximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 14 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 4 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 14 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 14 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 14 5 es hidroximetilo en vez de metilo . Tabla 15 La tabla 15 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es 2-metiltioetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R son ambos metilo, R5 es hidroximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 15 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 15 R5 es hidroximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 15 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 5, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 15 R5 es hidroximetilo en vez de metilo.

Tabla 16 _. La tabla 16 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es metoximetilo, ¾ es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 16 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 16 R5 es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 16 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 16 R5 es metoximetilo en vez de metilo. Tabla 17 La tabla 17 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es etoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, 5 es metoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 17 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 17 R5 es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 17 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 17 R5 es metoximetilo en vez de metilo. Tabla 18 La tabla 18 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Rx es metiltiometilo, R2 es hidrógeno, R3 y ]¾ son ambos metilo y ?¾ es metoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1- De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 18 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 18 R5 es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 18 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de Ta tabla 18 ¾ es metoximetilo en vez de metilo. Tabla 19 La tabla 19 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es 2-metoxietilo, ¾ es hidrógeno, 3 y R4 son ambos metilo, R5 es metoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 19 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 4 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 19 í¾ es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 19 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 19 5 es metoximetilo en vez de metilo . Tabla 20 La tabla 20 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Rx es 2-metiltioetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es metoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 20 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 20 1¾ es metoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 20 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 5, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 20 ¾ es metoximetilo en vez de metilo. Tabla 21 La tabla 21 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, ?¾ es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 21 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 21 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 21 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 21 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 22 La tabla 22 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es etoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y 4 son ambos metilo, R5 es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 22 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 22 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo.

De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 22 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 22 R-5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 23 La tabla 23 consiste de 134 coitpuestos de la fórmula general (1), en ' donde í¾. es metiltiometilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo y R5 es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 23 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 23 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 23 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 23 Rx es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 24 La tabla 24 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es 2-metoxietilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 24 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 4 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 24 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 24 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 24 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 25 La tabla 25 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es 2-metiltioetilo, 2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es terbutildimetilsililoximetilo y X, Y Y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 25 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 25 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 25 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 5, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 25 R5 es terbutildimetilsililoximetilo en vez de metilo. Tabla 26 La tabla 26 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es metoximetilo, 2 es hidrógeno, R3 y son ambos metilo, R5 es 1-metoxietilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 26 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 26 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 26 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 26 5 es 1-metoxietilo en vez de metilo . Tabla 27 La tabla 27 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾. es etoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, 5 es 1-metoxietilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 27 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 27 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 27 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 27 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo . Tabla 28 La tabla 28 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es metiltiometilo, R2 es hidrógeno, R3 y R son ambos metilo y R5 es 1-metoxietilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 28 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 28 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 28 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 28 i es 1-metoxietilo en vez de metilo . Tabla 29 La tabla 29 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es 2-metoxietilo, R2 es hidrógeno, R3 y ¾ son ambos metilo, 5 es l-metoxietilo ? X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 29 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 4 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 29 R5 es l-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 29 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 29 R5 es l-metoxietilo en vez de metilo . Tabla 30 La tabla 30 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde i es 2-metiltioetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es l-metoxietilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 30 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 30 R5 es 1-metoxietilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 30 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 5, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 30 R5 es l-metoxietilo en vez de metilo.

Tabla 31 La tabla 31 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es metoximetilo, R es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 3-cianopropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 31 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 31 5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 31 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 31 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. Tabla 32 La tabla 32 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es etoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 3-cianopropilo y X, ? y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 32 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 2 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 32 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 32 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 2, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 32 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. Tabla 33 La tabla 33 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde L es metiltiometilo, R2 es hidrógeno, R3 y Ri son ambos metilo y R5 es 3-cianopropilo ? X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 33 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 3 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 33 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 33 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 3, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 33 ¾ es 3-cianopropilo en vez de metilo. Tabla 34 La tabla 34 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es 2-metoxietilo, R2 es hidrógeno, R3 y Rj son ambos metilo, 5 es 3-cianopropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 34 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 4 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 34 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 34 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 4, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 34 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. Tabla 35 La tabla 35 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ri es 2-metiltioetilo, R2 es hidrógeno, R3 y son ambos metilo, R5 es 3-cianopropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 35 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 5 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 35 R5 es 3-cianopropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 35 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 5, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 35 ?¾ es 3-cianopropilo en vez de metilo. Tabla 36 La tabla 36 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y ¾ son ambos metilo, R5 es 3-cloropropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 36 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 36 R5 es 3-cloropropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 36 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 36 5 es 3-cloropropilo en vez de metilo. Tabla 37 La tabla 37 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde Ra es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R son ambos metilo, R5 es 3-metiltiopropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 37 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 37 R5 es 3-metiltiopropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 37 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 37 ¾ es 3-metiltiopropilo en vez de metilo. Tabla 38 La tabla 38 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R¾ son ambos metilo, R5 es 3-metansulfinilpropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 38 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 38 R5 es 3-metansulf nilpropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 38 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 38 5 es 3- metansulfinilpropilo en vez de metilo. Tabla 39 La tabla 39 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde R es metoximetilo, 2 es hidrógeno, R3 y 4 son ambos metilo, R5 es 3-metansulfonilpropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 39 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 39 5 es 3-metansulfonilpropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 39 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 39 R5 es 3-metans lfonilpropilo en vez de metilo . Tabla 40 La tabla 40 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde ¾ es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 3- (1 , 2 , 4-triazol-l-il)propilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 40 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 40 R5 es 3- (1, 2 , -triazol-l-il) propilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 40 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 40 R5 es 3- (1, 2, -triazol-l-il) propilo en vez de metilo. Tabla 41 La tabla 41 consiste de 134 compuestos de la fórmula general (1) , en donde x es metoximetilo, R2 es hidrógeno, R3 y R4 son ambos metilo, R5 es 3-metoxipropilo y X, Y y Z tienen los valores que se indican en la tabla 1. De esta manera, el compuesto 1 de la tabla 41 es el mismo que el compuesto 1 de la tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la tabla 41 R5 es 3-metoxipropilo en vez de metilo. De manera similar, los compuestos 2 a 134 de la tabla 41 son los mismos que los compuestos 2 a 134 de la tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la tabla 41 R5 es 3-metoxipropilo en vez de metilo Tabla 42 Se pueden preparar los compuestos de fórmula (1) como se indica en los esquemas de reacción 1 a 7 siguientes en los cuales X, Y, Z, ¾, R2/ R3 , 4 y Rs tienen los significados que se proporcionan en lo anterior, R es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, L es un grupo saliente tal como un haluro, por ejemplo yoduro o un grupo alguilsulfoniloxi o arilsulfoniloxi , por ejemplo metilsulfoniloxi y tosiloxi o un triflato, Hal es halógeno, Ra es hidrógeno o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, Rb es hidrógeno o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono con la condición de que el número total de átomos de carbono en Ra y Rb no exceda de tres. e es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, bencilo opcionalmente sustituido o tienilmetilo opcionalmente sustituido y R¿ tienen los significados indicados en el texto. Como se muestra en el esquema de reacción 1, los compuestos de la fórmula general (1) se pueden preparar al hacer reaccionar un fenol de la fórmula general (2) con un compuesto de la fórmula general (3) en presencia de una base en un solvente adecuado. Los solventes típicos incluyen N,N-dimetilformamida y N-pirrolidin-2-ona . Las bases adecuadas incluyen carbonato de potasio, hidruro de sodio o diisopropiletilamina. Los fenoles de la fórmula general (2) están disponibles comercialmente o se conocen en la literatura o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos por procedimientos estándar. Esquema de Reacción 1 Como se muestra en el esquema de reacción 2, los compuestos de la fórmula general (3) se pueden preparar al hacer reaccionar una amina de la fórmula general (5) con un lialuro de ácido de la fórmula general (4) o en anhídrido de ácido correspondiente en presencia de una base inorgánica u orgánica adecuada, tal como carbonato de potasio, hidruro de sodio o diisopropiletilamina, en un solvente tal como diclorometano o tetrahidrofurano . Esquema de Reacción 2 Como se muestra en el esquema de reacción aminas de la fórmula general (5) , en donde R2 corresponden a aminas de la fórmula general (9) y se pueden preparar por alquilación de un aminoalquilo protegido con sililo de la fórmula general (7) utilizando una base adecuada, tal como n-butil-litio, seguido por reacción con un reactivo alquilante adecuado R5L, tal como un yoduro de alquilo, por ejemplo, yoduro de metilo, para formar un compuesto alquilado de la fórmula general (8) . En un procedimiento similar, se puede hacer reaccionar un aminoalquino protegido con sililo de la fórmula general (7) con un derivado carbonilo RaCORb, por ejemplo, formaldehído, utilizando una base adecuada tal como n-butil-litio, para proporcionar un aminoalquino (8) que contiene una porción hidroxialquilo. El grupo protector sililo después se puede separar de un compuesto de la fórmula general (8) con, por ejemplo, un ácido acuoso para formar un aminoalquino de la fórmula general (9) . Los aminoalguinos de la fórmula general (9) pueden formar derivados adicionales, por ejemplo cuando R5 es un grupo hidroxialquilo, por ejemplo, al hacer reaccionar un compuesto de la fórmula general (9) con un agente sililante (R^SiCl, por ejemplo cloruro de terbutildimetilsililo para proporcionar un derivado sililado en el oxígeno de la fórmula general (9a) . Además, un compuesto de la fórmula general (9) se puede tratar con una base tal como hidruro de sodio o bis (trimetilsilil) amida de potasio seguido por un compuesto RcL para proporcionar un compuesto de la fórmula general (9b) . En una secuencia alternativa se puede tratar un compuesto de la fórmula general (8) con una base, tal como bis (trimetilsilil) amida de sodio o de potasio, seguido por un compuesto RcL, en donde L representa un halógeno o sulfonato éster tal como OS02Me u OS02-4-tolilo, por ejemplo yoduro de etilo, para proporcionar compuestos de la fórmula general (8a) , los cuales, después de separación del grupo protector sililo, proporcionan compuestos de la fórmula general (9b) . Los compuestos de la fórmula general (8) en donde R5 es, por ejemplo, 3-cloropropilo se pueden hacer reaccionar con una sal de cianuro de metal tal como cianuro de sodio, para proporcionar compuestos de la fórmula general (8b) , los cuales después se pueden hidrolizar, por ejemplo, con un ácido acuoso para proporcionar las aminas de la fórmula general (8c) . Los compuestos de la fórmula general (8) , en donde R5 es, por ejemplo, 3-cloropropilo se pueden hidrolizar, por ejemplo, con un ácido acuoso para proporcionar las aminas de la fórmula general (8d) .

Esquema de Reacción 3 25 Los aminoalquinos protegidos con sililo de la fórmula general (7) se pueden obtener al hacer reaccionar aminas de la fórmula general (6) con 1,2-bis- (clorodimetilsilil) etano en presencia de una base adecuada tal como una base de amina orgánica terciaria, 'por ejemplo trietilamina. Las aminas de la fórmula general (6) están disponibles comercialmente o se pueden preparar por métodos descritos en la literatura estándar (véase, por ejemplo EP-A-0834498) . De manera alternativa, como se muestra en el esquema de reacción 4, los compuestos de la fórmula general (1) se pueden preparar por condensación de un compuesto de la fórmula general (11) en donde ¾ es H con una amina de la fórmula general (5) , utilizando reactivos activantes adecuados tales como 1-hidroxibenzotriazol y clorhidrato de N-(3-dimetilaminopropil) -N1 -etilcarbodiimida . Cuando 2 es diferente de hidrógeno, el grupo R2 se puede introducir en un aminoalquino de la fórmula general (9) por técnicas conocidas para formar una amina- de la fórmula general (5) .

- Al - Esquema de Reacción 4 <i0d) Los compuestos de la fórmula general (12) se pueden preparar por la hidrólisis de los ésteres correspondientes de la fórmula general (11) , en donde ¾ es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono utilizando técnicas conocidas. Los ésteres de la fórmula general (11) , en donde ¾ es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y también ácidos de la fórmula general (11) en donde R¿ es H se pueden preparar al hacer reaccionar un compuesto de la fórmula general (2) con un éster o ácido de la fórmula general (10a) en presencia de una base adecuada, tal como carbonato de potasio o hidruro de sodio, en un solvente adecuado tal como ?,?-dimetilformamida. Los ésteres o ácidos de la fórmula general (10a) están disponibles comercialmente o se pueden preparar por métodos de literatura estándar a partir de materiales- disponibles comercialmente. De manera alternativa, como se muestra en el esquema de reacción 4, los compuestos de la fórmula general (11) se pueden preparar bajo condiciones de Mitsunobu al hacer reaccionar un compuesto de la fórmula general (2) con un compuesto de la fórmula general (10b) , en donde R<j es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono utilizando una fosfina, tal como trifenilfosfina y un azoéster tal como azodicarboxilato de dietilo . De manera similar, los compuestos de la fórmula general (1) se pueden preparar al hacer reaccionar un compuesto de la fórmula general (lOd) con un compuesto de la fórmula general (2) bajo condiciones de Mitsunobu utilizando una fosfina, tal como trifenilfosfina y un azoéster tal como azodicarboxilato de dietilo . Los compuestos de la fórmula general (lOd) se pueden preparar a partir de un compuesto de fórmula general (10c) y una amina de la fórmula general (5) utilizando reactivos activantes adecuados tales como 1-hidroxibenzotriazol y clorhidrato de N- (3-dimetilaminopropil) -N'-etilcarbodiimida. Los compuestos (10b) y (10c) son compuestos conocidos o se pueden elaborar a partir de compuestos conocidos. En otro método, los compuestos de fórmula general (1) se pueden preparar al hacer reaccionar un haluro de ácido de la fórmula general (13) con una amina de la fórmula general (5) en un solvente adecuado tal como diclorómetaño, en presencia de una amina terciaria tal como trietilamina y un agente activante tal como 4-dimetilaminopiridina . Como se muestra en el esquema de reacción 5 , se puede preparar un haluro de ácido de la fórmula general (13) al clorar un compuesto de la fórmula general (12) con un agente clorante adecuado tal como cloruro de oxalilo, en un solvente adecuado, tal como diclorometano, y en presencia, por ejemplo, de N,N-dimetilformamida . Los compuestos de la fórmula general (12) corresponden a los compuestos de la fórmula general (11) en donde ¾ es E. Esquema de Reacción 5 Como se muestra en el esquema de reacción 6, los compuestos de la fórmula general (1) , en donde R5 es H, se pueden hacer reaccionar bajo condiciones de Sonogashira con, por ejemplo, cloruros, bromuros, yoduros o triflatos de fenilo o de tienilo opcionalmente sustituidos para formar compuestos de fenilo o de tienilo sustituidos de la fórmula general (1) , en donde R5 es un grupo fenilo o tienilo opcionalmente sustituido. Un catalizador de paladio adecuado es tetrakis (trifenilfosfina)paladio (0) . Esquema de Reacción 6 L-a, Br.l. OSOJCFJ.

Los compuestos de la fórmula general (1) se pueden preparar como se muestra en el esquema de reacción 7. Se puede tratar un ácido fenoxiacético de la fórmula general (14) con por lo menos dos equivalentes de una base fuerte, tal como diisopropilamida de litio en un solvente adecuado tal como tetrahidrofurano a una temperatura entre -78°C y la temperatura ambiente, con un agente alquilante ¾L para proporcionar los ácidos fenoxialquilcarboxílicos de la fórmula general (15) por acidificación. Esquema de Reacción 7 Como se muestra en el esquema de reacción 8, los compuestos de la fórmula general (1) en donde R5 es por ejemplo 3-cloropropilo, se pueden hacer reaccionar con diversos nucleófilos tales como sal de cianuro de metal, por ejemplo cianuro de sodio, para proporcionar compuestos de la fórmula general (16) con alcóxidos de metal, por ejemplo metóxido de sodio, para proporcionar compuestos de la fórmula general (17) con 1, 2 , -triazol en presencia de una base tal como trietilamina para proporcionar compuestos de la fórmula general (18) y con tioalcóxidos de metal, por ejemplo metanotiolato de sodio, para proporcionar compuestos de la fórmula general (19). Los compuestos de la fórmula general (19) se pueden tratar con agentes oxidantes tal como peryodato de sodio para proporcionar sulfóxidos de la fórmula general (20) o con agentes oxidantes tales como ácido 3-cloroperbenzoico para proporcionar sulfonas de la fórmula general (21) . Esquema de Reacción 8 íCH-JjEKOJ-M* Se pueden preparar otros compuestos de la invención al transformar los sustituyentes en los compuestos de la fórmula general (1) utilizando procedimientos conocidos, por ejemplo, por alguilacion de los compuestos de fórmula (1), en donde ¾ es H o R5 es EL Los compuestos de fórmula (1) son fungicidas activos y se pueden utilizar para controlar uno o más de los siguientes patógenos: Pyricularia oryzae (Magnaporthe grísea) en arroz y trigo y otros géneros de Pyricularia en otros anfitriones; Puccinia tritícina (o recóndita) , Puccinia striiformís y otras royas en trigo, Puccinia hordei, Puccinia striiformis y otras royas en cebada y royas en otros anfitriones (por ejemplo césped, centeno, café, peras, manzanas, cacahuates, remolacha de azúcar, vegetales y plantas de ornato) ; Erysiphe cichoracearum en cucurbitáceas (por ejemplo melón) ; Blumeria (o Erysiphe) graminis (mildiú pulverulento) en cebada, trigo, centeno y césped y otros mildiús pulverulentos en diversos anfitriones tales como Sphaerotheca macularis en lúpulo, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea) en cucurbitáceas (por ejemplo pepino), Leveillula táurica en tomates, berenjenas y pimiento verde, Podosphaera leucotricha en manzanas y Uncinula necator en vinos; los géneros Cochliobolus, Helminthosporium, Drechslera ("género Pyrenophora) , Rynchosporium, Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) y Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum o Septoria nodorum) , Pseudocercosporella herpotrichoides y Gaeumannomyces graminis en cereales (por ejemplo trigo, cebada, centeno), césped y otros anfitriones; Cercospora arachidicola y Cescosporidíum personatum en cacahuates y otros miembros del género Cercospora en otros anfitriones, por ejemplo remolacha de azúcar, plátanos, frijol de soya y arroz; Botrytis cinérea (moho gris) en tomates, fresas, vegetales, vides y otros anfitriones y otros miembros del género Botrytis en otros anfitriones; el género Alternaría en vegetales (por ejemplo zanahorias) , colza, manzanas, tomates, papas y cereales (por ejemplo trigo) y otros anfitriones; el género Venturia (que incluye Venturia inaequalis (roña) ) en manzanas, peras, frutas de hueso, nueces de árboles y otros anfitriones; el género Cladosporium, en una gama de anfitriones que incluyen cereales (por ejemplo trigo) y tomates; el género Monilinia en frutas de hueso, nueces de árboles y otros anfitriones; el género Didymella en tomates, césped, trigo, cucurbitáceas y otros anfitriones; el género Phoma en colza, césped, arroz, papas, trigo y otros anfitriones; el género Aspergillus y el género Aureobasidium sobre trigo, madera y otros anfitriones, el género Ascochyta en peras, trigo, cebado y otros anfitriones; el género Stemphylium (género Pleospora) sobre manzanas, peras, cebollas y otros anfitriones; enfermedades del verano (por ejemplo la putrefacción amarga {Glomerella cin.gu.lata) , la putrefacción negra o las manchas en las hojas de ojo de rana {Botryosphaeria obtusa) , las manchas de la fruta de Brooks (Mycosphaerella pomi) , la roya de la manzana de cedro {Gymnosporangium juniperi-virginianae) , las manchas tiznadas {Gloeodes pomigena) , la mancha de mosca (Schizothyrium pomi) y la putrefacción blanca (Botryosphaeria dothidea) ) en manzanas y peras; Plasmopara vitícola en vides; otros mildiús aterciopelados, tales como Bremia lactucae en lechuga, el género Peronospora en frijol de soya, tabaco, cebollas y otros anfitriones, Pseudoperonospora humuli en céspedes y Pseudoperonospora cubensis en cucurbi áceas; el género Pythium (que incluye a Pythium ultimum) sobre césped y otros anfitriones; Phytophthora infestans sobra papas y tomates y otros géneros de Phytophthora en vegetales, fresas, aguates, pimienta, plantas de ornato, tabaco, cacao y otros anfitriones; Thanatephorus cucumeris en arroz y césped y otros géneros Rhizoctonia en diversos anfitriones tales como trigo y cebada, cacahuates, vegetales, algodón y césped; el género Sclerotinia en césped, cacahuates, papas, colza y otros anfitriones; el género Sclerotium en césped, cacahuates y otros anfitriones; Gibberella fujikuroi en arroz; el género Colletotrichum en una gama de anfitriones que incluyen césped, café y vegetales; Laetisaria fuciformis en césped; el género Mycosphaerella en plátanos, cacahuates, frutas cítricas, nueces, papaya y otros anfitriones; el género Diaporthe en frutas cítricas, soya, melón, peras, altramuz y otros anfitriones; el género Elsinoe en frutas cítricas, vides, olivos, nueces, rosas y otros anfitriones; el género Verticillium en una gama de anfitriones que incluyen céspedes, papas y tomates; el género Pyrenopeziza en colza y otros anfitriones; Oncobasidium theobromae en cacao lo que provoca enfermedad degenerativa (diebackj de estrías vasculares; los géneros Fusarium, Typhula, Microdochium nivale, el género Ustilago, Urocystis, Tilletia y Claviceps purpurea en una diversidad de anfitriones pero particularmente trigo, cebada, césped y maíz; el género Ramularia en remolacha de azúcar, cebada y otros anfitriones; enfermedades posteriores a la cosecha particularmente de fruta (por ejemplo Penicillium digitatum, Penicillum italicum y Trlchoder a viride en naranjas, Colletotrichum musae y Gloeosporium musarum en plátanos y Botrytis cinérea en uvas) ; otros patógenos de las vides, principalmente Eutypa lata, Gignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis vitícola, Pseudopeziza tracheiphila y Stereum hirsutum; otros patógenos sobre árboles (por ejemplo Lophodermium seditiosum) sobre madera, principalmente Cephaloascus fragrans, el género Ceratocystis, Ophiostoma piceae, el género Penicillium, Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus . niger, Leptographium lindbergi y Aureobasidium pullulans; y vectores micóticos de enfermedades virales (por ejemplo Polyyxa graminis y el vector del virus del mosaico amarillo de cebada (BYMV) y Polymyxa betae en la remolacha de azúcar como el vector de Rhizomania) . Los compuestos de fórmula (1) muestran particularmente buena actividad contra la clase Oomycete de patógenos tales como Phytophthora infestans, especies Plasmopara, por ejemplo Plasmopara vitícola y especies Pythium por e emplo Phythium ulti um. Los compuestos de fórmula (1) pueden moverse acropetalmente, basipetalmente o localmente en un tejido vegetal o pueden ser activos contra uno o más hongos. Además, un compuesto de fórmula (1) puede ser suficientemente volátil para ser activo en la fase de vapor contra uno o más hongos en la planta. Por lo tanto la invención proporciona un método para combatir o eliminar hongos fitopatogénicos , el cual comprende aplicar una cantidad fungicida eficaz de un compuesto de fórmula (1) o una composición que contiene un compuesto de fórmula (1) a una planta, a una semilla de una planta, el lugar de la planta o la semilla o bien al suelo o cualquier otro medio de crecimiento de la planta, por ejemplo una solución nutriente. El término "planta", como se utiliza en la presente incluye plántulas, arbustos y árboles. Además, el método fungicida de la invención incluye tratamientos protectores, curativos, sistémicos, de erradicación y antiesporulantes. Los compuestos de fórmula (1) preferiblemente se utilizan para propósitos agrícolas, hortícolas o para pastos de césped en forma de una composición. Para aplicar un compuesto de fórmula (1) a una planta, a una semilla de una planta o al lugar en donde crece la planta o la semilla o el suelo o cualquier otro medio de crecimiento, habitualmente se formula la fórmula (1) en una composición la cual incluye, además del compuesto de fórmula (1) un diluyente o portador inerte adecuado y, opcionalmente, un agente tensioactivo (SFA) . Los SFA son sustancias químicas las cuales son capaces de modificar las propiedades de un límite (por ejemplo límites líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido) al disminuir la tensión interfacial y de esta manera permitir cambios en otras propiedades (por ejemplo dispersión, emulsificación y humedecimiento) . Se prefiere que todas las composiciones (formulaciones tanto sólidos como líquidas) estén constituidas, en peso, por 0.0001 a 95%, de manera más preferible 1 a 85%, por ejemplo 5 a 60% de un compuesto de fórmula (1) . La composición generalmente se utiliza para el control de hongos tal como un compuesto de fórmula (1) se aplica a una tasa de 0.1 g a 10 kg por hectárea, preferiblemente de 1 g a 6 kg por hectárea, de manera más preferible de 1 g a 1 kg por hectárea. Cuando se utiliza como un aposito para semillas, un compuesto de fórmula (1) se utiliza a una tasa de 0.00019 a 10 g (por ejemplo 0.001 g o 0.05 g) , de manera preferible 0.005 g a 10 g, de manera más preferible 0.005 g a 4 g por kilogramo de semilla. En otro aspecto, la presente invención proporciona una composición fungicida que comprende una cantidad fungicida eficaz de un compuesto de fórmula (1) y un portador o diluyente adecuado para la misma. En un aspecto adicional, la invención proporciona un método para combatir y eliminar hongos en un lugar, el cual comprende tratar el hongo o el lugar del hongo con una cantidad eficaz fungicida de una composición que comprende un compuesto de fórmula (1) . Las composiciones se pueden seleccionar de numerosos tipos de formulación que incluyen hongos pulverizables (DP) , polvos solubles (SP) , granulos hidrosolubles (SG) , gránulos dispersables en agua (WG) , polvos humedecibles (WP) , gránulos (GR) (de liberación lenta o rápida) , concentrados solubles (SL) , líquidos miscibles en aceite (OL) , líquidos de volumen ultra bajo (UL) , concentrados emulsificables (EC) , concentrados dispersables (DC) , emulsiones (tanto aceite en agua (EW) y agua en aceite (EO) ) , microemulsiones (ME), concentrados de suspensión (SC) , aerosoles, formulaciones para neblina/humo, suspensiones en cápsula (CS) y formulaciones de tratamiento de semillas. El tipo de formulación seleccionado en cualquier caso dependerá del propósito particular considerado y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de fórmula (1) . Los polvos pulverizables (DP) se pueden preparar al mezclar el compuesto de fórmula (1) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, Kieselguhr, greda, tierra de diatomáceas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y de magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos orgánicos e inorgánicos) y al moler mecánicamente la mezcla hasta un polvo fino. Los polvos solubles (SP) se pueden preparar al mezclar con un compuesto de fórmula (1) con uno o más sales inorgánicas hidrosolubles (tales como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos hidrosolubles (tal como un polisacárido) y opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de tales agentes para mejorar la susceptibilidad a dispersión/susceptibilidad a solubilidad en agua. La mezcla después se muele hasta un polvo fino. Composiciones similares también se pueden granular para formular gránulos hidrosolubles (SG) . Los polvos humedecibles (WP) se pueden preparar al mezclar un compuesto de fórmula (1) con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes humectantes y, preferiblemente, uno o más agentes dispersantes y opcionalmente, uno o más agentes que mejoren la suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. La mezcla después se muele hasta un polvo fino. Las composiciones similares también se pueden granular para formar gránulos dispersables en agua (WG) . Los gránulos (GR) se pueden formar ya sea por granulado de una mezcla de un compuesto de fórmula (1) y uno o más diluyentes o portadores sólidos pulverizados para formar gránulos blanco preformados al absorber un compuesto de fórmula (1) (o una solución de la misma, en un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcilla de atapulguita, tierra de Fuller, kieselguhr, tierra de diatomáceas o olotes molidos) o al adsorber un compuesto de fórmula (1) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) sobre un material de núcleo duro (tales como arenas, silicatos, carbonatos minerales, sulfatos o fosfatos) y secar si es necesario. Los agentes los cuales son utilizados comúnmente para ayudar a la absorción o adsorción incluyen solventes (tales como solventes alifáticos y aromáticos de petróleo, alcoholes, éteres, cetonas y ásteres) y agentes adherentes (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes polivinílieos , dextrinas, azúcares y aceites vegetales). Se pueden incluir en los gránulos uno o más aditivos adicionales (por ejemplo un agente emulsificante, un agente humectante o un agente que mejora la dispersión) . Los concentrados susceptibles de ser dispersados (DC) se pueden preparar al disolver un compuesto de fórmula (1) en agua o un solvente orgánico, tal como una cetona, alcohol o glicoléter. Estas soluciones pueden contener un agente tensioactivo (por ejemplo para mejorar la dilución en agua o evitar la cristalización en un tanque de aspersión) . Los concentrados emulsificables (EC) o las emulsiones en aceite en agua (EW) se pueden preparar al disolver un compuesto de fórmula (1) en un solvente orgánico (que opcionalmente contiene uno o más agentes humectantes, o uno o más agentes emulsificantes o una mezcla de dichos agentes) . Los solventes orgánicos adecuados para uso en los EC incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos, e emplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca comercial registrada) , cetonas (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona) , alcoholes (tal como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol) , N-alquilpirrolidonas (tal como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetilamidas de ácidos grasos (tales como dimetilamida de ácido graso de 8 a 10 átomos de carbono) e hidrocarburos clorados. Un producto de EC puede emulsificar de manera espontánea cuando se agrega agua para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por aspersión a través de un equipo apropiado . La preparación de un EW involucra la obtención de un compuesto de fórmula (1) ya sea como un liquido (si no es un líquido a temperatura ambiente, se puede fundir a una temperatura razonable, típicamente por debajo de 702C) o en solución (al disolverla en un solvente apropiado) y después emulsificar el líquido o solución resultante en agua que contiene uno o más SFA, bajo cizallamiento alto, para producir una emulsión. Los solventes adecuados para uso en EW incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos) , solventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaft lenos) y otros solventes orgánicos apropiados los cuales tienen baja solubilidad en agua. Las microemulsiones (ME) se pueden preparar al mezclar agua con una combinación de uno o más solventes, con uno o más SFA para producir una formulación líquida isotrópica termodinámicamente estable de manera espontánea. Un compuesto de fórmula (1) está presente inicialmente ya sea en agua de la combinación de solvente/SFA. Los solventes adecuados para uso en los ME incluyen aquellos descritos en lo anterior para uso en EC o en EW. Un ME puede ser un sistema aceite en agua o agua en aceite (se puede determinar que tipo de sistema está presente por mediciones de conductividad) y puede ser adecuado para el mezclado de plaguicidas hidrosolubles o liposolubles en la misma formulación. Un ME es adecuado para dilución en agua, ya sea remanente como una microemulsión o al formar una emulsión convencional de aceite en agua. Los' concentrados en suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles divididas finamente de un compuesto de fórmula (1) . Los SC se pueden preparar mediante molido en bola o en lecho del compuesto sólido de fórmula (1) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto . Se pueden incluir . en la composición uno o más agentes humectantes y se puede incluir un agente que mejore la suspensión para reducir la tasa a la cual sedimentan las partículas. De manera alternativa, un compuesto de fórmula (1) se puede moler en seco o se puede agregar a agua, que contiene los agentes descritos en lo anterior, para elaborar el producto final deseado. Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de fórmula (1) y un propelente adecuado (por ejemplo n-butano) . Un compuesto de fórmula (1) también se puede disolver o dispersar en un medio adecuado (por ejemplo agua o un líquido misdible en agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones para uso en bombas de aspersión accionadas manualmente, no presurizadas . Se puede mezclar un compuesto de fórmula (1) en estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contenga al compuesto. Las suspensiones en cápsula (CS) se pueden preparar de una manera similar a la preparación de las formulaciones EW pero con una etapa de polimerización adicional de manera tal que se obtenga una dispersión acuosa de gotitas de aceite la cual cada gotita de aceite es encapsulada por una cubierta polimérica y contiene un compuesto de fórmula (1) y, opcionalmente, un portador o diluyente del mismo. La cubierta polimérica se puede producir ya sea por una reacción de policondensación interfacial o por un procedimiento de coaservación. Las composiciones pueden proporcionar liberación controlada del compuesto de fórmula (1) y se pueden utilizar para el tratamiento de semillas. Un compuesto de fórmula (1) también se puede formular en una matriz polimérica biodegradable para proporcionar liberación lenta y controlada del compuesto . Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el funcionamiento biológico de la composición (por ejemplo al mejorar el humedecimiento, la retención o distribución sobre superficies; la resistencia a la lluvia sobre superficies tratadas; o captación o movilidad de un compuesto de fórmula (1) ) . Tales aditivos incluyen agentes tensioactivos , aditivos de aspersión basados en aceites, por ejemplo ciertos aceites minerales o aceites vegetales naturales (tales como aceite de soya y aceite de colza) , y combinaciones de estos con otros adyuvantes biomejoradores (ingredientes los cuales pueden ayudar o modificar la acción de un compuesto de fórmula (1)). Un compuesto de fórmula (1) también se puede formular para uso como un tratamiento de semillas, por ejemplo como una composición en polvo, que incluye un polvo para tratamiento de semillas secas (DS) , un polvo hidrosoluble (SS) , o un polvo susceptible de ser dispersado en agua para tratamiento en suspensión (WS) , o como una composición líquida, que incluye un concentrado fluible (FS) , una solución (LS) o una suspensión en cápsula (CS) . Las preparaciones de las composiciones DS, SS, WS, FS y LS son muy similares a aquellas, respectivamente de las composiciones DP, SP, WP, SC y DC, respectivamente, descritas en lo anterior. Las composiciones para tratar semillas pueden incluir un agente para ayudar a la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo un aceite mineral o una barrera formadora de película) . Los agentes humectantes, agentes dispersantes y agentes emulsificantes pueden ser los SFA de tipo catiónico, aniónico, anfotérico o no iónico. Los SFA adecuados del tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo bromuro de cetiltrimetilamonio) , imidazolinas y sales de amina. Los SFA aniónicos adecuados incluyen sales de metal alcalino de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo laurilsulfato de sodio) , sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo dodecilbencensulfonato de sodio, dodecilbencensulfonato de calcio, sulfonato de butilnaftaleño y mezclas de diisopropil y triisopropilnaftalensulfonatos de sodio) , sulfatos de alcohol éter (por ejemplo lauret-3-sulfato de sodio, éter carboxilatos (por ejemplo lauret-3-carboxilato de sodio) , ésteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) o pentóxído de fósforo (predominantemente diésteres) , por ejemplo la reacción entre alcohol laurilico y ácido tetrafosfórico adicionalmente, estos productos pueden ser etoxilados) , sulfosuccinamatos, sulfonatos de parafina u olefina, tauratos y lignosulfonatos . Los SFA adecuados del tipo anfotérico incluyen betaínas, propionatos y glicinatos . Los SFA adecuados del tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alguileno tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos con alcoholes grasos (tales como alcohol oleílico o alcohol cetílico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol u octilcresol) ; ésteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; producto de condensación de tales ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno) ; alcanolamidas ; ésteres simples (por ejemplo pol etilenglicolésteres de ácido graso) ,-óxidos de amina (por ejemplo dimetilamina óxido de laurilo) ; y lecitinas . Los agentes adecuados que mejoran la suspensión incluyen coloides hidrofílicos (tales como polisacáridos, polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa de sodio) y arcillas de expansión (tales como bentonita o atapulguita) . Un compuesto de fórmula (1) se puede aplicar por cualquiera de los medios conocidos de aplicación de compuestos fungicidas. Por ejemplo, se puede aplicar como formulado o sin formular, a cualquier parte de la planta, que incluye las hojas, tallos, ramas o raíces a las semillas antes de que sean plantadas o al medio en el cual las plantas crecen o se van a plantar (tal como el suelo que rodea a las semillas, el suelo de manera general, agua de arrozal o sistemas de cultivo hidropónicos) , directamente o puede ser rociada, pulverizada, aplicada por goteo; aplicada como una crema o formulación en pasta, aplicada como un vapor o aplicada a través de distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición empacada en una bolsa hidrosoluble) en el suelo o en un ambiente acuoso. Un compuesto de fórmula (1) también se puede inyectar en plantas o <se puede rociar sobre la vegetación utilizando técnicas de aspersión electrodinámica u otros métodos de bajo volumen, o se puede aplicar por sistemas de irrigación terrestres o aéreos . Las composiciones para uso como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) generalmente se suministran en forma de un concentrado que contiene una alta proporción del ingrediente activo, el concentrado se agrega al agua antes de su uso. Estos concentrados, los cuales pueden incluir a los DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, P, WG y CS con frecuencia se requieren para resistir el almacenamiento por períodos prolongados y, después de dicho almacenamiento, deben ser capaces de adición a agua para formar preparaciones acuosas las cuales permanecen homogéneas por un tiempo suficiente para permitir que se apliquen por un equipo de aspersión convencional . Tales preparaciones acuosas pueden contener cantidades variables de un compuesto de fórmula (1) (por ejemplo, 0.0001 a 10% en peso) dependiendo del propósito para el cual se van a utilizar. Se puede utilizar un compuesto de fórmula (1) en las mezclas con fertilizantes (por ejemplo fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo) . Los tipos de formulación adecuada incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas adecuadamente contienen hasta 25% en peso del compuesto de fórmula (1) . Por lo tanto, la invención proporciona una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de fórmula (1) . Las composiciones de esta invención puede contener otros compuestos que tengan actividad biológica, por ejemplo micronutrientes o compuestos que tengan actividad fungicida similar o complementaria o los cuales posean actividad para regular el crecimiento de plantas, herbicida, insecticida, nematicida o acaricida. Al incluir otro fungicida, la composición resultante puede tener un espectro de actividad más amplio o un nivel mayor de actividad intrínseca que el compuesto de fórmula (1) solo. Además, el otro fungicida puede tener un efecto sinergístico sobre la actividad fungicida del compuesto de fórmula (1) . El compuesto de fórmula (1) puede ser el único ingrediente activo de la composición o se puede mezclar con uno o más ingredientes activos adicionales tales como un plaguicida, fungicida, sinergista, herbicida o un regulador del crecimiento de plantas cuando sea apropiado. Un ingrediente activo adicional puede: proporcionar una composición que tenga un espectro de actividad más amplio o una persistencia aumentada en un lugar; sinergizar la actividad o complementar la actividad (por ejemplo al incrementar la velocidad de espectro o al vencer la repelencia) del compuesto de fórmula (1) ; o ayudar a vencer o evitar el desarrollo de resistencia a componentes individuales . El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad propuesta de la composición. Los ejemplos de compuestos fungicidas los cuales se pueden incluir en la composición de la invención son: AC 382042 (N- (1-ciano-l, 2-dimetilpropil) -2- (2, 4-diclorofenoxi)propionamida) , acibenzolar-S-metilo, alanicarb, aldimorf, anilazina, azaconazol, azafenidina, azoxistrobina, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb, biloxazol, bitertanol, blasticidina-S, boscalida (nombre nuevo para nicobifeno) , bromuconazol, bupirimato, captafol, captano, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvone, CGA 41396, CGA 41397, chinometionato, clorbenzotiazona, clorotalonilo, clorozolinato , clozilacona, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezclas de Bordeaux, ciamidazosulfamida, cyazofamida (IKF-916) ; ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, debacarb, 1,1 '-dióxido de disulfuro de di-2-piridilo, diclofluanida, diclocimet, diclomezina, diclorano, dietofencarb, difenoconazol , difenzoguat, diflumetorim, tiofosfato de O, O-di-isopropil-S-bencilo, dimefluazol, dimetconazol , dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, dinocap, ditianon, cloruro de dodecildimetilamonio, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, (Z) -N-bencil-N( [metil (metil-tioetilidenaminooxicarbonil) amino] tio) -ß-alaninato de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanil (AC 382042) , fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfo, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametapir, guazatina, hexaconazol, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, carbamato de isopropanilbutilo, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, LY186054, LY 211795, LY 248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirimim, mepronil, metalaxil, metalaxil M, metconazol, metiram, metiran-zinc, metominostrobina, metrafenona, MON65500 (N-alil-4, 5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida) , miclobutanil , NTN0301, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio, orisastrobina, oxadixilo, oxasulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, óxido de fenazina, ácidos de fósforo, ftaluro, picoxistrobina, polioxina D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, proquinazid, protioconazol, piradostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, siltiofam (MON 65500) , S-imazalilo, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, 2- ( tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, timibenconazol, tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxiestrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolina, XRD-563, zineb, ziram, zoxamida y compuestos de las fórmula: Los compuestos de fórmula (1) se puede mezclar con el suelo, turba u otro medio de enraizado para la protección de plantas contra enfermedades micóticas transportadas por las semillas, transportadas por el suelo o foliares. Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos los cuales tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes de manera tal que en si mismos no se vuelven al mismo tipo de formulación convencional . En estas circunstancias se pueden preparar otros tipos de formulación. Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro es un líquido insoluble en agua, no obstante es posible dispersar cada ingrediénte activo en la misma fase acuosa continua al dispersar el ingrediente activo sólido como una suspensión (utilizando una preparación análoga a la de un SC) pero al dispersar el ingrediente activo líquido como una emulsión (utilizando una preparación análoga a la de una EW) . La composición resultante es una formulación de suspoemulsión (SE) . La invención se ilustra por los siguientes ejemplos en los cuales se utilizan las siguientes abreviaturas: mi mililitros g gramos ppm = partes por millón M+ - ión de masa s = singulete d = doblete s a singulete amplio t = triplete DMSO = sulfóxido de dimetilo RMN resonancia magnética nuclear CLAR = cromatografía líquida de alta resolución c = cuartete m = multiplete ppm = partes por millón EJEMPLO 1 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- (3, 5-diclorofenoxi ) -3-metoxi-N- (4-metilpent-2-in-4-il) propionamida (Compuesto No. 4 en la tabla 1) Etapa 1: Preparación de 2-bromo-3-metoxipropionato de metilo Se enfría a -5°C con agitación bajo una atmósfera de nitrógeno 21.9 g de 2 , 3-dibromopropionato de metilo y 0.1 g de N-óxido de trimetilamina en 8 mi de metanol . Se agrega a gotas durante 15 minutos a la mezcla una solución metanólica de metóxido de sodio recién preparada a partir de 2.25 g de sodio y 24 mi de metanol, mezcla la cual se mantiene a una temperatura inferior a 0°C por enfriamiento. Al finalizar la adición la mezcla se agita durante 30 minutos adicionales y se agrega 1 mi de ácido acético seguido por 100 mi de dietiléter. La mezcla se filtra para separar las sales insolubles y el filtrado se evapora bajo presión reducida para proporcionar un aceite el cual se vuelve a disolver en un volumen pequeño de dietiléter y se vuelve a filtrar. El filtrado se evapora bajo presión reducida para proporcionar 17.4 g del producto requerido como un aceite amarillo claro.

RM ½ (CDCI3) d: 3.41 (3H, s) ; 3.74 (1H, dd) ; 3.82 (3H, s); 3.92 (1H, dd) , 4.34 (1H, dd) . Etapa 2 : Preparación de 2- (3 , 5-diclorofenoxi) -3-metoxipropionato de metilo Una solución de 0.815 g de 3 , 5-diclorofenol en 10 mi de ?,?-dimetilformamida seca se trata con 0.69 g de carbonato de potasio anhidro y 1.0 g de 2-bromo-3-metoxipropionato de metilo y se agita a 80°C durante 2 horas. La mezcla se enfría a temperatura ambiente, se vuelve ácida con ácido clorhídrico acuoso 2M y después se extrae con dietiléter. El extracto orgánico se lava con agua y después con salmuera, se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora bajo presión reducida para proporcionar 1.29 *g del producto requerido como un aceite incoloro . Etapa 3: Preparación del ácido 2- (3 , 5-diclorofenoxi) -3-metoxipropiónico Una emulsión de 2- (3 , 5-diclorofenil) -3-metoxipropionato de metilo en 0.14 g de hidróxido de sodio y 2 mi de agua se agita a temperatura ambiente durante 2 horas cuando se produce una solución clara. La mezcla se acidifica con 0.34 g de ácido sulfúrico concentrado, se diluye con agua y después se extrae con dietiléter. La fase orgánica se separa, se extrae con carbonato ácido de sodio acuoso y se desecha la fase orgánica. El extracto acuoso básico se acidifica con ácido clorhídrico concentrado y se extrae con dietiléter. El extracto se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora bajo presión reducida para proporcionar un aceite incoloro, 0.50 g, que contiene una mezcla del producto requerido y ácido 2- (3 , 5-diclorofenoxi) acrílico en una proporción 2:1, el cual se utiliza en la siguiente etapa sin purificación adicional. El ácido 2- (3 , 5-diclorofenoxi) -3-metoxipropiónico se caracteriza por su espectro de RMN. RMN ½ (CDC13) d: 3.48 (3H, s) ; 3.92 (2H, m) ; 4.82 (1H, m) ; 6.84 (2H, m) ; 7.02 (1H, m) ; 8.05 (1H, s amplio). Etapa 4 Se disuelven 0.44 g del producto de la etapa 3 en 10 mi de diclorometano seco, con agitación, y se agregan 0.212 g de cloruro de oxalilo. Cuando cesa la producción de gas la mezcla se evapora bajo presión reducida para proporcionar un aceite amarillo claro el cual contiene cloruro de ácido 2- (3 , 5-diclorofenil) -3-metoxipropiónico . El cloruro de ácido se disuelve en 5 mi de diclorometano seco y se agrega el clorhidrato de 4-amino-4-metilpent-2-ino (preparado como se describe en lo siguiente; 0.222 g) . La suspensión se agita a temperatura ambiente mientras se agregan a gotas 0.48 mi de trietilamina. La mezcla se agita durante 3 horas, se diluye con agua, se acidifica con ácido clorhídrico acuoso diluido (2M) y después se extrae con diclorometano adicional. Se separa el extracto orgánico, se lava con salmuera y después se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora bajo presión reducida para proporcionar una goma. La goma se fracciona por cromatografía ( sílice :hexano; acetato de etilo 3:1 en volumen) para proporcionar el producto requerido como un sólido incoloro, 0.28 g, p.f. 107-110°C. R N ½ (CDC13) d: 1.59-1.61 (6H, s) ; 1.80 (3H, s) ; 3.40 (3H, s) ; 3.82 (2H, m) , 4.56 (1H, m) ; 6.42 (1H, s) ; 6.89 (2H, m) ; 7.05 (1H, m) . Se prepara como sigue el clorhidrato de 4-amino-4-metilpent-2-ino utilizado en lo anterior. Etapa 1 Se disuelve 3-amino-3-metilbutino (disponible comercialmente como solución acuosa 90%; 16.6 g) en 150 mi de diclorometano, se seca sobre sulfato de sodio y se filtra para proporcionar una solución que contiene 14.9 g de amina. A la solución agitada de amina bajo una atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente se agregan 48.4 mi de trietilamina seca. Se agregan a gotas 38.98 g de 1 , 2-bis- (clorodimetilsilil) etano en 100 mi de diclorometano, manteniendo la temperatura de reacción a 15°C por enfriamiento. La mezcla se agita durante 3 horas, el sólido incoloro que se forma durante la reacción se filtra de la solución y el filtrado se evapora bajo presión reducida para proporcionar una pasta. La pasta se extrae en hexano y se vuelve a filtrar. El filtrado se evapora bajo presión reducida y el aceite que se obtiene se destila para proporcionar 1- (1 , l-dimetil-2-propinil) -2 , 2 , 5 , 5-tetrametil-l- aza-2 , 5-dicilaciclopentano, 21.5 g, p.e. 41°C a una presión de Hg de 0.06 mm. RMN ¾ (CDC13) d: 0.16 (2H, s) ; 0.60 (3H, s) ; 1.48 (6H, s) , 2.24 (1H, s) . Etapa 2 Una cantidad de 13.0 g del producto de la etapa 1 en 140 mi de tetrahidrofurano seco se enfría a -70°C bajo una atmósfera de nitrógeno con agitación, y se agrega una solución de n-butil-litio (23.1 mi de una solución 2.5M en hexanos) de -65 a -70°C durante 5 minutos. Se permite que la mezcla se caliente a -5°C y se agregan a gotas 3.93 mi de yoduro de metilo durante 10 minutos. Se permite que la mezcla de reacción se caliente a 10°C cuando se produce una reacción exotérmica. La mezcla se mantiene a 20°C por enfriamiento durante 2 horas y después se evapora bajo presión reducida hasta un volumen pequeño. El residuo se disuelve en hexano, se filtra para separar el material insoluble y se evapora bajo presión reducida para proporcionar 13.0 g de 1- (1, l-dimetil-2-butinil) -2 , 2 , 5 , 5-tetrametil~aza-2 , 5-disilaciclopentano como un aceite amarillo. EMN XH (CDCI3) d: 0.10 (12H, s) ; 0.56 (4H, s) ; 1.40 (6H, s) ; 1.72 (3H, s) . Etapa 3 Se agregan lentamente 13.0 g del producto de la etapa 2 a ácido clorhídrico acuoso (35 mi, 4M) a 0°C, con agitación. La emulsión que se forma se agita durante 0.5 horas y después se lleva a pH 14 con hidróxido de sodio acuoso (4M) mientras se mantiene la mezcla de reacción a 0°C por enfriamiento en hielo . La mezcla acuosa se extrae en diclorometano (tres veces) y los extractos se combinan, se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. El filtrado se vuelve ácido al agregar un exceso de una solución saturada de cloruro de hidrógeno en 1,4-dioxano. La mezcla se concentra bajo presión reducida hasta que se forma un precipitado incoloro . Se agrega hexano a la suspensión y el sólido se filtra de la solución. El sólido se lava con dietiléter seco y se coloca bajo vacío para separar cualquier solvente residual para proporcionar el producto requerido como un sólido incolor, 5.0 g. RN ¾ (de-D SO) d : 1.74 (6H, s) ; 1.82 (3H, s) ; 8.74 (3H, s amplio) . EJEMPLO 2 Preparación de 2- (3 , 5-diclorofenoxi) -3-metoxi-N- (3-metilbut-l-in-3-il) -propionamida (Compuesto No. 4 en la tabla 6) Se prepara 2- (3 , 5-diclorofenoxi) -3-metoxi-N- (3-metilbut-l-in-3-il)propionamida de una manera similar a 2-(3, 5-diclorofenoxi) -3-metoxi-N- (4-metilpent-2-in-4-il)propionamida como se describe en el ejemplo 1, excepto que se utiliza 3-amino-3-metilbut-l-ino (disponible comercraímente como solución acuosa 90%) en lugar de 4-amino-4-metilpent-2-ino en la etapa 4. EJEMPLO 3 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- (3-ciano-5-metoxifenoxi) -N- (2-metilpent-3-in-2-il) -3-metoxipropionamida (Compuesto No. 16 en la tabla 1) Etapa 1; Preparación de 2-bromo-N- (4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida Etapa 1: Preparación de ácido 2-bromo-3-metoxipropiónico Se agita 1.00 g de 2-bromo-3-metoxipropionato de metilo en 8 mi de tetrahidrofurano, a 10°C y se agregan a gotas 0.21 g de hidróxido de litio monohidratado en 1.5 mi de agua. Al finalizar la adición la mezcla se agita durante 1.5 horas. La solución incolora se evapora bajo presión reducida hasta un volumen pequeño y la solución acuosa se lleva a pH 3, con ácido sulfúrico diluido. La mezcla se extrae con 50 mi de dietiléter y la fase orgánica se separa, se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de magnesio y después se evapora bajo presión reducida para proporcionar 0.6 g del producto requerido como un líquido incoloro. RMN ½ (CDC13) d: 3.45 (3H, s) ; 3.78 (1H, m) ; 3.92 (1H, m) ; 4.38 (1H, m) ; 6.65 (1H, s amplio). Etapa 2: Preparación de 2-bromo-N- (4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida Se disuelven 0.366 g de ácido 2-bromo metoxipropiónico en 4 mi de dielorómeta o seco que contiene 0.05 mi de ?,?-dimetilformamida seca, con agitación y se agregan 0.254 g de cloruro de oxalilo. La mezcla se agita a temperatura ambiente durante 2 horas, después se evapora bajo presión reducida para proporcionar cloruro de ácido 2-bromo-3-metoxipropiónico (C = O, v 1780 cms"1) . El cloruro de ácido se disuelve en 6 mi de diclorometano seco y se agregan 0.267 g de clorhidrato de 4-amino-4-metilpent-2-ino . La mezcla se enfría a 3°C y se agregan a gotas 0.404 g de trietilamina, manteniendo la temperatura de reacción entre 0 y 5°C. La suspensión que se ha formado se agita a temperatura ambiente durante 1 hora, se diluye con diclorometano adicional y se lava con ácido clorhídrico 2M. La fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora bajo presión reducida para proporcionar una goma. La goma se fracciona por cromatografía ( sílice :hexano/acetato de etilo; 3:2 en volumen) para proporcionar 0.300 g del producto requerido como un sólido incoloro. RMN XH (CDC13) d: 1.63 (6H, s) ; 1.82 (3H, s) ; 3.44 (3H, s) ; 3.88 (2H, m) ; 4.32 (1H, m) ; 6.62 (1H, s) . Etapa 2 Se agitan y calienta a 80°C durante 5 horas 3-ciano-5-metoxifenol (que se prepara como se describe en J. Med. Chem. (1993), 36, N° 16,2367; 0.119 g) en 3 mi de N,N-dimetilformamida seca que contiene 0.168 g de carbonato de potasio anhidro y 0.210 g de 2-bromo-N- (4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida. La mezcla se enfría a temperatura ambiente, se almacena durante 2 días" y después se vierte en agua y se extrae con acetato de etilo. Las fases orgánicas se combinan, ' se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio y después se evaporan bajo presión reducida para proporcionar una goma café. La goma se fracciona por cromatografía (sílice; hexano/acetato de etilo 3:2 en volumen) para proporcionar 0.110 g del producto requerido como una goma incolora. RMN ½ (CDC13) d: 1.60 (3H, s) ; 1.62 (3H, s) ; 1.72 (3H, s) ; 3.42 (3H, s) ; 3.80-3.87 (2H, m y 3H, s); 4.59 (1H, m) ; 6.44 (1H, s); 6.77 (1H, m) ; 6.85 (2H, m) . EJEMPLO 4 Preparación de 2- (3-cloro-5-metoxifenoxi) -N- (2-metilpent-3-in-2-il) -3-metoxipropionamida (Compuesto No. 17 de la tabla 1) Se prepara 2- (3-cloro-5-metoxifenoxi) -N- (2-metilpent-3-in-2-il) -3-metoxipropionamida, una goma incolora, de una manera similar a 2- (3-'ciano-5-metoxifenoxi) -N- (2-metilpent-3-in-2-il) -3-metoxipropionamida como se describe en el ejemplo 3, excepto que se utiliza 3-cloro-5-metoxifenol en vez de 3-ciano-5-metoxifenol . RMN ½ (CDCI3) d: 1.58 (3H, s) ; 1.60 (3H, s) ; 1.79 (3H, s) ; 3.41 (3H, s) ; 3.77 (3H, s) ; 3.79-3,86 (2H, m) ; 4.56 (1H, m) ; 6.49 {1H, s) ; 6.43 (1H, m) ; 6.58 {2H, m) . EJEMPLO 5 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- (3, 5-diclorofenoxi) -N- (l-metoxi-4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida (Compuesto No. 4 en la tabla 16) Etapa 1: Preparación de 2-bromo-N- (l-metoxi-4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida Etapa 1 : Preparación de clorhidrato de 4-amino-l-metoxi-4-metilpent-2-ino Se enfría a -50°C bajo una atmósfera de ' nitrógeno, con agitación, 22.6 g de 1- (1, l-dimetil-2-propinil) -2 , 2 , 5 , 5-tetrametil-l-aza-2 , 5-disilaciclopentano en 250 mi de tetrahidrofurano seco y se agrega a gotas durante 10 minutos una solución de n-butil-litio (44 mi, solución 2.5M en hexanos) . La mezcla se agita durante 0.5 horas, se permite que se caliente a -20°C y se burbujea formaldehído gaseoso a través de la mezcla hasta que ya no hay material inicial, lo cual se determina por análisis de glc. Al completar la reacción, la mezcla se trata con agua, se separa la fase etérea, se extrae la fase acuosa con acetato de etilo dos veces y los extractos orgánicos combinados se lavan con agua tres veces . El extracto orgánico combinado se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora bajo presión reducida para proporcionar 24.96 g de 4-metil-4- (2 , 2 , 5 , 5-tetrametil-l-aza-2 , 5-disilaciclopent-l-il)pent-2-in-l-ol como un líquido amarillo claro. RMN ¾ (CDCI3) d: 0.00 (12H, s) ; 0.46 (4H, s) ; 1.32 (6H, s) ; 4.10 (2H, s) . Se enfría a -10°C bajo una atmósfera de nitrógeno, con agitación, 2.55 g de 4-metil-4- (2 , 2 , 5 , 5-tetrametil-l-aza-2 , 5-disilaciclopent-l-il)pent-2-in-l-ol en 30 mi de tetrahidrofurano seco y se agregan 2.09 g de bis (trimetilsililamida de potasio en 25 mi de tetrahidrofurano seco durante 5 minutos y después la mezcla se agita a -(10 a 5)°C durante 0.75 horas. Se agregan 1.49 g de yoduro de metilo en 10 mi de tetrahidrofurano durante 5 minutos y se permite que la mezcla se caliente a temperatura ambiente durante 1 hora y después se almacena durante 18 horas . La mezcla se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo tres veces . Los extractos se combinan, se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio y se evaporan bajo presión reducida para proporcionar 1- (l-metoxi-4-metilpent-2-in-4-il) -2,2,5,5-tetrametil-l-aza-2 , 5-disilacilopentano como un líquido amarillo. Este líquido se agita con 30 mi de ácido clorhídrico acuoso diluido durante 0.25 horas, se lava con dietiléter dos veces y la fase ácida acuosa se separa y después se evapora bajo presión reducida. El residuo se evapora bajo presión reducida con tolueno dos veces para separar cualquier agua, se disuelve en diclorometano y se seca sobre sulfato de magnesio y después se evapora bajo presión reducida para proporcionar clorhidrato de 4-amino-l-metoxi-4-metilpent-2-ino, 0.66 g como un sólido amarillo claro. R XH (CDCI3) d: 1.78 (6H, s) ; 3.40 (3H, s) ; 4.12 (2H, s) ; 8.88 (3H, s amplio). Etapa 2 Se prepara 2-bromo-N- (l-metoxi-4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida a partir de ácido 2-bromo-l-metoxipropiónico de una manera similar a 2-bromo-N- (4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida descrita en el ejemplo 3, etapa 1, etapa 2 utilizando clorhidrato de 4-amino-l-metoxi-4-metilpent-2-ino en lugar de clorhidrato de 4-amino-4-metilpent-2-ino . RMN ½ (CDCI3) d: 1.68 (6H, s) ; 3.38 (3H, s) ; 3.44 (3H, s) ; 3.82-3.92 (2H, m) ; 4.10 (2H, s); 4.33 (1H, t) ; 6.64 (1H, s amplio) , goma amarilla. Etapa 2 Se agitan 0.10 g de 3, 5-diclorofenol, 0.18 g de 2-bromo-N- (l-metoxi-4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida y 0.10 g de carbonato de potasio anhidro en 5 mi de N,N-dimetilformamida seca a 80°C durante 2 horas y después se enfría a temperatura ambiente y se almacena durante 18 horas . La mezcla se diluye con agua, se extrae con acetato de etilo tres veces y los extractos se combinan, se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio y después se evaporan bajo presión reducida para dejar un aceite. El aceite se fracciona por cromatografía (sílice,- acetato de etilo) para proporcionar 0.13 g de 2- (3 , 5-diclorofenil) -?- (l-metoxi-4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida como un aceite incoloro. TLMN ½ (CDC13) d: 1.66 (3H, s) ; 1.68 (3H, s) ; 3.38 83H, s) ; 3.42 (3H, s) ; 3.78-3.86 (2H, m) ; 4.12 (1H, s) ; 4.56-4.60 (1H, t) ; 6.44 (1H, s amplio); 6.88 (2H, s) ; 7.06 (1H, s) . EJEMPLO 6 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- (3,4,5-trimetilfenoxi) -3-metoxi-N- (4-metilpent-2-in-4-il)propionamida (Compuesto No. 13 en la tabla 1) En un procedimiento similar al del ejemplo 3, etapa 2, se hace reaccionar 3 , 4 , 5-trimetilfenol con 2-bromo-N- (4-metilpent-2-in-4-il) -3-metoxipropionamida para proporcionar el producto del título como una goma incolora. EMN 1H (CDCI3) d: 1.61 (1H, s); 1.80 (3H, s) ; 2.11 (3H, s) ; 2.26 (6H, s) ; 3.40 (3H, s) ; 3.82 (2H, m) ; 4.53 (1H, t) ; 6.62 (2H, s); 6.66 (1H, s) - EJEMPLO 7 Este ejemplo ilustra las propiedades funguicidas de los compuestos de fórmula (1) . Los compuestos se prueban en un ensayo en disco de hoja, con los métodos que se describen a continuación. Los compuestos de prueba se disuelven en DMSO y se diluyen en agua a 200 ppm. En el caso de la prueba de Pythium ultimum, se disuelven en DMSO y se diluyen en agua a 20 ppm.

Erysiphe graminis f.sp. hordei (mildiú pulverulento de cebada) : Se colocan segmentos de ho a de cebada en agar, en una placa de 24 pozos y se rocían con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, durante 12 a 24 horas, los discos de hojas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad funguicida preventiva. Erysiphe graminis f.sp. tritici (mildiú pulverulento de trigo) : se colocan segmentos de hoja de trigo sobre agar en una placa de 24 pozos y se rocían con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente durante 12 a 24 horas, los discos de hojas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad funguicida preventiva. Puccinia recóndita f.sp. tritici (roya café del trigo) : Se colocan segmentos de hoja de trigo sobre agar en una placa de 24 pozos y se rocían con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, durante .12 a 24 horas, los discos de hojas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo . Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto nueve días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva . Septoria nodoru (manchas de la gluma de trigo) : Se colocan segmentos de hoja de trigo en agar, en una placa de 24 pozos y se rocían con una solución de compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con «una suspensión de esporas del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyrenophcra teres (manchas del retículo de cebada) : Se colocan segmentos de hoja de cebada en agar en una placa de 24 pozos y se rocían con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de espora del hongo . Después de incubación apropiada se determina la actividad del compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. - Pyricularia oryzae (tizón del arroz) : Se colocan segmentos de hoja de arroz en agar en una placa de 24 pozos y se rocían con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, se inoculan los discos de hoja con una suspensión de esporas del hongo . Después de incubación apropiada se determina la actividad del compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Botrytis cinérea (moho gris) : Se colocan discos de hoja de frijol en agar, en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, entre 12 y 24 horas, los discos de hojas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Phytophtora infestans (añublo tardío de la papa en el tomate) : Se colocan discos de hoja de tomate en agar con agua, en una placa de 24 pozos y se rocía con una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, durante 12 a 24 horas, los discos de hoja se inoculan con una suspensión de esporas del hongo . Después de incubación apropiada se determina la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Plasmopara vitícola (mildiú aterciopelado de la uva de vino) : Se colocan discos de hojas de uva de vino en agar, en una placa de 24 pozos y se rocía una solución del compuesto de prueba. Después de permitir que seque completamente, durante 12 a 24 horas, los discos de hojas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Después de incubación apropiada se determina la actividad del compuesto siete días después de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pythium ultimum (enfermedad de almácigos) : Los fragmentos miceliales del hongo, preparados de un cultivo líquido .fresco, se mezclan en caldo de papa dextrosa. Se diluye ama solución del compuesto de prueba en sulfóxido de dimetilo, con agua, hasta 20 ppm y después se colocan en una placa de microtitulación de 96 pozos y se agrega el caldo nutriente que contiene esporas del hongo. La placa de prueba se incuba a 24°C y se determina fotométricamente después de 48 horas la inhibición del crecimiento. Los siguientes compuestos [Compuesto No. (Tabla) proporcionan por lo menos 70% de eliminación de las siguientes infecciones por hongos, a 200 ppm: Phytophtora infestans: 3(1), 4(1), 4(6), 4(16) Plasmopara vitícola: 3(1), 4(1), 4(6), 4(16) Erysiphe graminis f.sp. hordei: 4(1) El siguiente compuesto proporciona por lo menos 70% de eliminación de la siguiente infección de hongos, a 20 ppm: Pythium ultimum: 3(1), 4(1), 4(16) Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES
Habiéndose descrito la invención como antecede, s reclama como propiedad lo contenido en las siguiente reivindicaciones: 1. Un compuesto de la fórmula general (1) : caracterizado porque: X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (O) n-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, -OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo esta opcionalmente sustituido con fluoro, ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R' ' , -COR1 , -NR'COR' ' o NR'COOR' ' ' en donde ' y R' ' son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y R1 ' ' es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; ¾ es alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo o alguilsulfonilalquilo, en el cual el número total de átomos de carbono es 2 ó 3 ; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la . porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R3 y R son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H, los átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o R3 y R4 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ; y R5 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, en el cual el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi , mono- o dialquilaminocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (0) n-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido ,- en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de 5 están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NRmRn, -NHCOR™, -ISTHCONR^11, -CONRmRn, -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=NRn o -N=CRmRn, en las cual Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono. 2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque X, Y y Z son todos cloro o metilo, o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o alquiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H.
3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porgue ¾ es metoximetilo , metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo o 2-metiltioetilo .
4. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque ¾ es metoximetilo.
5. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porgue R2 es H.
6. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque R3 y R4 son metilo.
7. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, terbutildimetilsiloximetilo, 3-cianopropilo, 3-metoxipropilo, 3- (1, 2 , 4-triazol-l-il)propilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfinilpropilo o 3-metansulfonilpropilo .
8. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque: X, Y y Z son independientemente H, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alqui ilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, -S (0) n-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde n es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con fluoro, -0S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono en donde el grupo alquilo esta opcionalmente sustituido con fluoro, ciano, nitro, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR'R' ' , -COR' , -NR'COR' ' en donde R' y R' ' son independientemente H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que por lo menos uno de X y Z sea diferente de H; Ri es alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo o alquilsulfonilalquilo en el cual el número total de átomos de carbono es 2 ó 3; R2 es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono o benciloximetilo en el cual el anillo fenilo de la porción bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono ; ¾ y ¾ son independientemente H, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo de 2 a 3 átomos de carbono con la condición de 'que ambos no sean H y que cuando ambos son diferentes de H, sus átomos de carbono totales combinados no exceden de 4, o ¾ y ¾ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y que opcionalmente está sustituido' con halo o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y Rs es H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono en el cual los grupos alquilo y cicloalquilo están opcionalmente sustituidos con halo, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, alquilcarboniloxi de' 1 a 4 átomos de carbono, aminocarboniloxi o mono- o di-alquila inocarboniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, trialquilsililoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en el cual los anillos fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR^R11, -NHCOR1", -NHCONR^R11, -CONRmRn. -S02Rm, -OS02Rm, -CORm, -CRm=NRn o -N=CRmRn en la cual Rm y Rn son independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil (de 3 a 6 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.
9. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque X, Y y Z son todos cloro o metilo, o X y Z son ambos cloro o bromo e Y es H o metilo, o X y Z son ambos metilo o metoxi e Y es H, cloro, bromo o alquiltio, o X es metoxi, Y es H y Z es ciano o cloro, o X es metilo, Y es H y Z es etilo, o X es cloro, bromo o trifluorometilo y ambos Y y Z son H; ¾ es metoximetilo, metiltiometilo, etoximetilo, 2-metoxietilo o 2-metiltioetilo; R2 es H; R3 y R4 son ambos metilo; y R5 es H, metilo, hidroximetilo, metoximetilo, 1-metoxietilo, terbutildimetilsiloximetilo, 3-cianopropilo, 3-metoxipropilo, 3- (1, 2 , 4-triazol-l-il)propilo, 3-metiltiopropilo, 3-metansulfinilpropilo o 3-metansulfonilpropilo .
10. Un procedimiento caracterizado porque es para preparar un compuesto de la fórmula general (1) de conformidad con la reivindicación 1.
11. Una composición fungicida caracterizada porque comprende una cantidad eficaz fungicida de un compuesto de la fórmula general (1) de conformidad con la reivindicación 1 y un portador o diluyente adecuado para el mismo .
12. Un método para combatir o eliminar hongos fitopatogénicos , caracterizado porgue comprende aplicar una cantidad eficaz fungicida de un compuesto de la fórmula general (1) de conformidad con la reivindicación 1 o una composición de conformidad con la reivindicación 11 a una planta, a una semilla de una planta, al lugar de la planta o la semilla o al suelo o a cualquier otro medio de crecimiento para la planta .