JP2006507341A

JP2006507341A - Ｎ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミド及び殺真菌剤としてのそれらの使用

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Publication number: JP2006507341A
Application number: JP2004554643A
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Inventors: サルモン，ロジャー; ウィリアムラングトン，デイビッド
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2002-11-26
Filing date: 2003-11-10
Publication date: 2006-03-02
Also published as: CN1308290C; GB0227556D0; US20060194763A1; DE60319732T2; BR0316500A; US7271130B2; MXPA05005449A; AU2003279471A1; TW200412843A; WO2004048316A1; EP1567480A1; KR20050086881A; CN1717387A; DE60319732D1; PL376898A1; AR042138A1; EP1567480B1; ES2298587T3; ATE388935T1; CA2502189A1

Abstract

一般式（１）（式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅は請求項１に与えて定義を有する）
の殺真菌化合物に関する。

Description

本発明は、新規Ｎ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミド、それらを調製するための方法、それらを含有する組成物及び真菌、特に植物の真菌感染症と戦うためにそれらを使用する方法に関連する。

所定のＮ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミドは、US4,116,677号及びUS4,083,867号に、除草剤として有用である旨の記載がある。他には、US4,168,319号に殺ウドンコ病菌剤（mildewicides）として有効であるとの記載がある。

本発明は、植物殺真菌剤（fungicide）としての使用するための、特定のＮ−アルキニル−２−（置換フェノキシ）アルキルアミドを提供することに関連する。

従って本発明によれば、一般式（１）：

（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ_2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ_2〜4）アルケニル、Ｃ_2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ_2〜4）アルキニル、Ｃ_1〜4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）_n（Ｃ_1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル）、−ＯＳＯ₂（Ｃ_1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ_1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここで、Ｒ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ_1〜4アルキルでありそしてＲ'''はＣ_1〜4アルキルである）（例えば、アセチル、−ＮＨＣＯＣＨ₃及び−ＮＨＣＯ₂ＣＨ₃）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ₁はアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキニル又はアルキルスルホニルアルキル（ここで炭素原子の総数は２又は３である）（例えば、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル及びメチルチオエチル）であり；
Ｒ₂はＨ、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ_1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ₃及びＲ₄は独立してＨ、Ｃ_1〜3アルキル、Ｃ_2〜3アルケニル又はＣ_2〜3アルキニルであり、但し両方がＨであるのではなく、そして両方がＨでない場合、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えず、又は
Ｒ₃とＲ₄は炭素原子に対して結合し任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ_1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ₅はＨ、Ｃ_1〜4アルキルもしくはＣ_3〜6シクロアルキルでありここで当該アルキル及びシクロアルキル基は任意に、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ_1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ_1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）_n（Ｃ_1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル）、トリ（Ｃ_1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、
又はＲ₅は任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニル又は任意に置換されたベンジルであり、ここで当該Ｒ₅の任意に置換されたフェニル及びチエニル環は任意に、１、２又は３個の、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_2〜4アルケニル、Ｃ_2〜4アルキニル、Ｃ_1〜4アルコキシ、Ｃ_2〜4アルケニルオキシ、Ｃ_2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル（Ｃ_1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ^mＲⁿ、−ＮＨＣＯＲ^m、−ＮＨＣＯＮＲ^mＲⁿ、−ＣＯＮＲ^mＲⁿ、−ＳＯ₂Ｒ^m、−ＯＳＯ₂Ｒ^m、−ＣＯＲ^m、−ＣＲ^m＝ＮＲⁿ又は−Ｎ＝ＣＲ^mＲⁿ（ここで、Ｒ^m及びＲⁿは独立して水素、Ｃ_1〜4アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、Ｃ_3〜6シクロアルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル（Ｃ_1〜4）アルキル、フェニル又はベンジル（当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル又はＣ_1〜4アルコキシで置換されている）である）のから選択された置換基で置換されている）
化合物が提供されている。

本発明の化合物は不斉炭素原子を１個以上（Ｒ₃及びＲ₄が異なる場合は２個以上）含み、そしてエナンチオマー（又はジアステレオマーのペアとして）としてかあるいはその混合物として存在して良い。しかし、これらの混合物は、個別の異性体又は異性体のペアとして分離されて良く、そして本発明はかかる異性体及び全割合でのそれらの混合物を包含する。全ての得られた化合物について、ある１つの、異性体が他のものよりも一層殺真菌活性であって良いことが期待される。

特に他で述べた場を除いて、アルコキシ、アルキルチオなどのアルキル基及びアルキル成分は、適切に直鎖状又は分鎖状の形態において１〜４個の炭素原子を含む。例としてはメチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル並びにｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−及びｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。アルキル成分が５又は６個の炭素原子を含む場合、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルが挙げられる。

アルケニル及びアルキニル成分は、直鎖又は分鎖状の形態で適切に２〜４個の炭素原子をも含む。例は、アリル、エチニル及びプロパルギルである。

ハロにはフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードが挙げられる。最も共通してそれはフルオロ、クロロ又はブロモであり、そして通常フルオロ又はクロロである。

置換基Ｘ、Ｙ及びＺは式（１）のフェニル環上で３−、３，５−又は３，４，５−置換フェニル環を供しうる。典型的にＸ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹがＨもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺがシアノ又はクロロである、又はＸがメチルであり、ＹがＨでありそしてＺがエチルである、又はＸがクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルでありそしてＹとＺの両方がＨである。

典型的に、Ｒ₁がメトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル及び２−メチルチオエチルである。メトキシメチルはＲ₁のある好適なものである。

典型的にＲ₂はＨであり、Ｒ₃とＲ₄の少なくとも１つ、しかし好適には両方がメチルである。Ｒ₃及びＲ₄のうち１つがＨである場合、他はメチル、エチル又はｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルであって良い。Ｒ₃及びＲ₄のうち１つがメチルである場合、他はＨ又はエチルであって良いが、好適にはメチルでもある。Ｒ₂としてはＣ_1〜4アルコキシメチル及びベンジルオキシメチルも挙げられ、ここで当該ベンジル基のフェニル環は任意にアルコキシ置換基の例えば、メトキシ置換基を担持する。かかるＲ₂のものはプロ農薬化合物であると考えられている式（１）の化合物を提供する。

典型的にＲ₅はＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである。

１つの観点において、本発明は、一般式（１）
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ_2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ_2〜4）アルケニル、Ｃ_2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ_2〜4）アルキニル、Ｃ_1〜4アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、−Ｓ（Ｏ）_n（Ｃ_1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２であり、そして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、メチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル）、−ＯＳＯ₂（Ｃ_1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）（例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、シアノ、ニトロ、Ｃ_1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’又は−ＮＲ’ＣＯＲ''（ここで、Ｒ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ_1〜4アルキルである）（例えば、−ＮＨＣＯＣＨ₃）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ₁はアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、又はアルキルスルホニルアルキニル（ここで炭素原子の総数は、２又は３個である）（例えば、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシメチル及び２メチルチオエチル）であり；
Ｒ₂はＨ、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ_1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ₃及びＲ₄は独立してＨ、Ｃ_1〜3アルキル、Ｃ_2〜3アルケニル又はＣ_2〜3アルキニルであり、但し両方がＨであるのではなく、そして両方がＨでない場合、それらの組み合わせた炭素の合計は４を超えず、又は
Ｒ₃とＲ₄は炭素原子に対して結合し任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３もしくは４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ_1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ₅はＨ、Ｃ_1〜4アルキル又はＣ_3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキルもしくはシクロアルキル基は任意に、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ_1〜6アルコキシ、Ｃ_1〜6アルキルチオ、シアノ、Ｃ_1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、もしくはモノ−又はジ（Ｃ_1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ_1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換されており、
又はＲ₅は任意に、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニル又は任意に置換されたベンジルであり、ここでＲ₅の任意に置換されたフェニル及びチエニル環に任意に、１、２又は３個の、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_2〜4アルケニル、Ｃ_2〜4アルキニル、Ｃ_1〜4アルコキシ、Ｃ_2〜4アルケニルオキシ、Ｃ_2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル（Ｃ_1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ^mＲⁿ、−ＮＨＣＯＲ^m、−ＮＨＣＯＮＲ^mＲⁿ、−ＣＯＮＲ^mＲⁿ、−ＳＯ₂Ｒ^m、−ＯＳＯ₂Ｒ^m、−ＣＯＲ^m、−ＣＲ^m＝ＮＲⁿ又は−Ｎ＝ＣＲ^mＲⁿ（ここで、Ｒ^m及びＲⁿは独立して水素、Ｃ_1〜4アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、Ｃ_3〜6シクロアルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル（Ｃ_1〜4）アルキル、フェニル又はベンジル（当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル又はＣ_1〜4アルコキシで置換されている）である）から選択された置換基で置換されている）
の化合物を提供する。

他の観点において、本発明は一般式（１）（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもクロロもしくはブロモであり、そしてＹがＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシである、そしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸはメトキシである、ＹがＨでありそしてＺはシアノもしくはクロロである、又はＸはメチルであり、ＹがＨでありそしてＺはエチルである、又はＸはクロロ、ブロモ又はトリフルオロメチルであり、そしてＹとＺがどちらもＨであり；Ｒ₁はメトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル又は２−メチルチオエチルであり；Ｒ₂はＨであり；Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり；そしてＲ₅はＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルである。好適にＲ₁はメトキシエチルである。好適にＲ₅はメチル、メトキシメチル又は３−シアノプロピルである。

本発明の一部を形成する化合物は、下の表１〜４１に例示されている。特性データを表４２及び後の例で与えている。

表１の化合物は一般式（１）（式中Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂はＨであり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメチルであり、そしてＸ、Ｙ及びＺ表に与えられたものである）のものである。

表２
表２は一般式（１）（式中、Ｒ₁はエトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２の化合物１は、表２の化合物１のＲ₁がメトキシメチルの代わりにエトキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２の化合物２〜１３４は、表２の化合物のＲ₁がメトキシメチルの代わりにエトキシメチルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３
表３は一般式（１）（式中、Ｒ₁はｎ−メチルチオメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、そしてＲ₅はメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３の化合物１は、表３の化合物１のＲ₁がメトキシメチルの代わりにメチルチオメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表３の化合物２〜１３４は、表３の化合物のＲ₁がメトキシメチルの代わりにメチルチオメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表４
表４は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４の化合物１は、表４の化合物１のＲ₁がメトキシメチルの代わりに２−メトキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表４の化合物２〜１３４は、表４の化合物のＲ₁がメトキシメチルの代わりに２−メトキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表５
表５は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表５の化合物１は、表５の化合物１のＲ₁がエチルの代わりにシアノメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表５の化合物２〜１３４は、表４の化合物のＲ₁がメトキシエチルの代わりに２−メチルチオメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表６
表６は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はＨでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表６の化合物１は、表６の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表６の化合物２〜１３４は、表６の化合物のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表７
表７は一般式（１）（式中、Ｒ₁はエトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はＨでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１の化合物１〜１３４に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表７の化合物１は、表７の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表７の化合物２〜１３４は、表７の化合物のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表８
表８は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメチルチオメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、そしてＲ₅はＨでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表８の化合物１は、表８の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表８の化合物２〜１３４は、表８の化合物のＲ₁がメチルの代わりにＨであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表９
表９は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メトキシエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はＨでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表９の化合物１は、表９の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表９の化合物２〜１３４は、表９の化合物のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１０
表１０は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はＨでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１０の化合物１は、表１０の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表１０の化合物２〜１３４は、表１０の化合物のＲ₅がメチルの代わりにＨであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１１
表１１は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１１の化合物１は、表１１の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表１１の化合物２〜１３４は、表１１の化合物のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１２
表１２は一般式（１）（式中、Ｒ₁はエトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１２の化合物１は、表１２の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表１２の化合物２〜１３４は、表１２の化合物のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１３
表１３は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメチルチオメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、そしてＲ₅はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１３の化合物１は、表１３の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表１３の化合物２〜１３４は、表１３の化合物のＲ₁がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１４
表１４は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メトキシエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１４の化合物１は、表１４の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表１４の化合物２〜１３４は、表１４の化合物のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１５
表１５は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はヒドロキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１５の化合物１は、表１５の化合物のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表１５の化合物２〜１３４は、表１５の化合物のＲ₅がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１６
表１６は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１６の化合物１は、表１６の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表１６の化合物２〜１３４は、表１６の化合物のＲ₅がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表６の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１７
表１７は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１７の化合物１は、表１７の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表１７の化合物２〜１３４は、表１７の化合物のＲ₅がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１８
表１８は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメチルチオメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、そしてＲ₅はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１８の化合物１は、表１８の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表１８の化合物２〜１３４は、表１８の化合物のＲ₁がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表１９
表１９は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表１９の化合物１は、表１９の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表１９の化合物２〜１３４は、表１９の化合物のＲ₅がメチルの代わりにメトキシエチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２０
表２０は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はメトキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２０の化合物１は、表２０の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表２０の化合物１と同じである。類似して、表２０の化合物２〜１３４は、表２０の化合物のＲ₅がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２１
表２１は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２１の化合物１は、表２１の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２１の化合物２〜１３４は、表２１の化合物のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２２
表２２は一般式（１）（式中、Ｒ₁はエトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２２の化合物１は、表２２の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表２２の化合物２〜１３４は、表２２の化合物のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表２２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２３
表２３は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメチルチオメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、そしてＲ₅はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２３の化合物１は、表２３の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表２３の化合物２〜１３４は、表２３の化合物のＲ₁がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２４
表２４は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メトキシエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２４の化合物１は、表２４の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表２４の化合物２〜１３４は、表２４の化合物のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２５
表２５は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅はtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２５の化合物１は、表２５の化合物１のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表２５の化合物２〜１３４は、表２５の化合物のＲ₅がメチルの代わりにtert−ブチルジメチルシリルオキシメチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２６
表２６は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２６の化合物１は、表２６の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表２６の化合物２〜１３４は、表２６の化合物のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２７
表２７は一般式（１）（式中、Ｒ₁はエトキシカルボニルメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２７の化合物１は、表２７の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表７の化合物１と同じである。類似して、表２７の化合物２〜１３４は、表２７の化合物のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表７の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２８
表２８は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメチルチオメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、そしてＲ₅は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２８の化合物１は、表２８の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表２８の化合物２〜１３４は、表２８の化合物のＲ₁がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表２８の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表２９
表２９は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メトキシエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表２９の化合物１は、表２９の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表２９の化合物２〜１３４は、表２９の化合物のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３０
表３０は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は１−メトキシエチルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３０の化合物１は、表３０の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表３０の化合物２〜１３４は、表３０の化合物のＲ₅がメチルの代わりに１−メトキシエチルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３１
表３１は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３１の化合物１は、表３１の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表３１の化合物２〜１３４は、表３１の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３２
表３２は一般式（１）（式中、Ｒ₁はエトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙された化合物１〜１３４についてのものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３２の化合物１は、表３２の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表２の化合物１と同じである。類似して、表３２の化合物２〜１３４は、表３２の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表２の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３３
表３３は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメチルチオメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、そしてＲ₅は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３３の化合物１は、表３３の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表３の化合物１と同じである。類似して、表３３の化合物２〜１３４は、表３３の化合物のＲ₁がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表３の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３４
表３４は一般式（１）（式中、Ｒ₁は２−メトキシエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３４の化合物１は、表３４の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表４の化合物１と同じである。類似して、表３４の化合物２〜１３４は、表３４の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表４の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３５
表３５は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメチルチオエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−シアノプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３５の化合物１は、表３５の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表５の化合物１と同じである。類似して、表３５の化合物２〜１３４は、表３５の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表５の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３６
表３６は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−シクロプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３６の化合物１は、表３６の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−クロロプロピルであることを除いて、表６の化合物１と同じである。類似して、表３６の化合物２〜１３４は、表３６の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−クロロプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３７
表３７は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−メチルチオプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３７の化合物１は、表３７の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−メチルチオプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表３７の化合物２〜１３４は、表３７の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−メチルチオプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３８
表３８は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−メタンスルフィニルプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３８の化合物１は、表３８の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−メタンスルフィニルプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表３８の化合物２〜１３４は、表３８の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−メタンスルフィニルプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表３９
表３９は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−メタンスルフォニルプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表３９の化合物１は、表３９の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−メタンスルフォニルプロピルであることを除いて、表９の化合物１と同じである。類似して、表３９の化合物２〜１３４は、表３９の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−メタンスルフォニルプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表４０
表４０は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシエチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４０の化合物１は、表４０の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピルであることを除いて、表１０の化合物１と同じである。類似して、表４０の化合物２〜１３４は、表４０の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピルであることを除いて、表１０の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

表４１
表４１は一般式（１）（式中、Ｒ₁はメトキシメチルであり、Ｒ₂は水素であり、Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり、Ｒ₅は３−メトキシプロピルでありそしてＸ、Ｙ及びＺは表１に列挙されたものである）の１３４個の化合物からなる。従って、表４１の化合物１は、表４１の化合物１のＲ₅がメチルの代わりに３−シアノプロピルであることを除いて、表１の化合物１と同じである。類似して、表４１の化合物２〜１３４は、表４１の化合物のＲ₅がメチルの代わりに３−メトキシプロピルであることを除いて、表１の化合物２〜１３４とそれぞれ同じである。

式（１）の化合物は下に概略を示したスキーム１〜７のように調製されて良く、ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＲ₅は上に与えられたのと同じ意味を有し、ＲはＣ_1〜4アルキルであり、Ｌは脱離基の例えば、ハロゲン化物のヨージド、アルキル又はアリールスルホニルオキシ基の例えば、メチルスルホニルオキシ及びトシルオキシ又はトリフレートであり、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒ_aは水素又はＣ_1〜3アルキルであり、Ｒ_bは水素又はＣ_1〜3アルキルであり、但し、Ｒ_a及びＲ_b中の炭素原子の総数は３を超えず、Ｒ_cはＣ_1〜6アルキル、任意に置換されたベンジル又は任意に置換されたチエニルメチルであり、そしてＲ_dは本文中に記載の意味を有する。

スキーム１に示されるように、一般式（１）の化合物は、一般式（２）のフェノールと一般式（３）の化合物を、適切な溶媒中、塩基の存在下で反応せしめることによって調製されて良い。典型的な溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン−２−オンが挙げられる。適切な塩基としては、炭酸カリウム、水素化ナトリウム又はジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。一般式（２）のフェノールは、市販されて入手可能であるかあるいは文献公知である又は標準的手段によって既知の化合物から調製されて良い。

スキーム２に示されるように、一般式（３）の化合物は、一般式（５）のアミンと一般式（４）の酸ハロゲン化物、又は対応する酸無水物を、ジクロロメタン又はテトラヒドロフランなどの溶媒中、適切な無機塩基又は有機塩基の例えば、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム又はジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で反応せしめることによって調製されて良い。

スキーム３に示されるように、一般式（５）（式中、Ｒ₂はＨである）のアミンは、一般式（８）のアルキル化された化合物を形成するために、一般式（９）のアミンに対応し、そしてシリル保護された一般式（７）のアミノアルキンを、適切な塩基の例えば、ｎ−ブチルリチウムを使用し、しかる後に適切なアルキル化剤Ｒ₅Ｌの例えば、ヨウ化アルキルのヨウ化メチルと反応させることによるアルキル化によって調製されて良い。類似の手順において、一般式（７）のシリル保護されたアミノアルキンは、ヒドロキシアルキル成分を含むアミノアルキン（８）を提供するために、カルボニル誘導体Ｒ_aＣＯＲ_bのホルムアルデヒドなどと、適切な塩基の例えば、ｎ−ブチルリチウムを使用し反応せしめられて良い。次いで、このシリル保護基は、一般式（８）の化合物から、水性酸により、一般式（９）のアミノアルキルを形成するために除去されて良い。一般式（９）のアミノアルキンは更に誘導体化されて良く、例えば、Ｒ₅がヒドロキシアルキル基である場合、一般式（９a）の酸素上でシリル化された誘導体を与えるために、それは例えば、一般式（９）の化合物とシリル化剤（Ｒ）₃SiClの例えば、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを、反応させることによる。加えて、一般式（９）の化合物は、一般式（９ｂ）の化合物を獲得するために、塩基の例えば、水素化ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミドで処理し、しかる後に、化合物Ｒ_cＬで処理されて良い。代替的な反応系列において、一般式（８）の化合物は、塩基の例えば、ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミド、しかる後に化合物Ｒ_cＬ（式中、Ｌはハロゲンかあるいはスルホン酸エステルの例えば、OSO₂Me、又はOSO₂−４−トリルを示す）の例えば、ヨウ化エチルによって、一般式（８a）の化合物（その化合物は、シリル保護基の除去後に、一般式（９ｂ）の化合物を与える）を形成させるために処理されて良い。

一般式（８）（式中、Ｒ₅は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、例えば、金属シアン化物塩の例えば、シアン化ナトリウムと、一般式（８ｂ）の化合物を獲得するために反応させられて良く、それは、一般式（８ｃ）のアミンを与えるために、水性酸などにより加水分解させられて良い。一般式（８）（Ｒ₅は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、一般式（８d）のアミンを与えるために、水性酸などにより加水分解されて良い。

一般式（７）のシリル保護されたアミノアルキンは、一般式（６）のアミンと１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）エタンを、適切な塩基の例えば、トリエチルアミンなどの第三有機アミン塩基の存在下で反応せしめることによって獲得されうる。

一般式（６）のアミンは商業上入手可能であるかあるいは標準的な刊行物の方法（EP−Ａ−0834498を参照のこと）によって調製されて良い。

代替的に、スキーム４に示されるように、一般式（１）の化合物は、一般式（１１）の化合物（式中、Ｒ_dはＨである）と一般式（５）のアミンを、適切な活性化剤の例えば、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用し、縮合せしめることによって調製されて良い。

Ｒ₂が水素ではない場合、当該Ｒ₂基は、一般式（５）のアミンを形成するために、公知の技術によって一般式（９）のアミノアルキン中に導入されて良い。

一般式（１２）の化合物は、公知の技術を使用する、一般式（１１）（式中、Ｒ_dはＣ_1〜4アルキルである）の対応するエステルの加水分解によって調製されて良い。一般式（１１）（式中、Ｒ_dはＣ_1〜4アルキルである）のエステル及び一般式（１１）（式中、Ｒ_dはＨである）の酸は、一般式（２）の化合物と一般式（１０a）の酸もしくはエステルを、適当な溶媒の例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、適切塩基の例えば、炭酸カリウムもしくは水素化ナトリウムの存在下で反応せしめることによって調製されて良い。一般式（１０a）のエステル又は酸は、商業上入手可能であるかあるいは標準的な刊行物の方法により、商業上入手可能な物質から調製されて良い。

代替的に、スキーム４に示されるように、一般式（１１）の化合物は、Mitsunobu条件下で、一般式（２）の化合物と一般式（１０b）の化合物（式中、Ｒ_dはＣ_1〜4アルキルである）を、フォスフィンの例えば、トリフェニルフォスフィン、及びアゾエステルの例えばジエチルアゾジカルボキシレートを使用し、反応せしめることによって調製されて良い。

類似して、一般式（１）の化合物は、Mitsunobu条件下で、一般式（１０d）の化合物と一般式（２）の化合物を、フォスフィンの例えば、トリフェニルフォスフィン、及びアゾエステルの例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートを使用し、反応せしめることによって調製されて良い。一般式（１０d）の化合物は、一般式（１０c）の化合物及び一般式（５）のアミンから、適当な活性化試薬の例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及びＮ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用し調製されて良い。化合物（１０b）及び（１０c）は公知の化合物であるかあるいは公知の化合物から調製されて良い。

他の方法において、一般式（１）の化合物は、一般式（１３）の酸ハロゲン化物と一般式（５）のアミンを、適切な溶媒の例えば、ジクロロメタン中、第三アミンの例えば、トリエチルアミン、及び活性化試薬の例えば、４−ジメチルアミノピリジンの存在下で反応せしめることによって調製されて良い。

スキーム５に見られるように、一般式（１３）の酸ハロゲン化物は、一般式（１２）の化合物を、適切な溶媒の例えば、ジクロロメタン中、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で、適切な塩素化剤の例えば、塩化オキサリルで塩素化することによって調製されて良い。一般式（１２）の化合物は、一般式（１１）（式中、Ｒ_dは、Ｈである）の化合物に対応する。

スキーム６に見られるように、一般式（１）（式中、Ｒ₅はＨである）の化合物は、一般式（１）（式中Ｒ₅は任意に置換されたフェニル又はトリエチル基である）の置換されたフェニルもしくはチエニル化合物を形成させるために、Sonogashira条件下で、例えば、任意に置換されたフェニルもしくは塩化チエニル、臭素、ヨウ素もしくはトリフレートと反応させられて良い。適切なパラジウム触媒はテトラキス（トリフェニルフォスフィン）−パラジウム（Ｏ）である。

一般式（１）の化合物がスキーム７に見られるように調製されて良い。一般式（１４）のフェノキシ酢酸は、適切な溶媒の例えば、テトラヒドロフラン中、２当量の強塩基の例えば、リチウムジイソプロピルアミドと、−７８℃〜周囲温度で処理し、しかる後に化合物Ｒ₁Ｌで処理されて良く、酸性化後に、一般式（１５）のフェノキシアルキルカルボン酸を与える。

スキーム８に示されるように、一般式（１）（式中、Ｒ₅は例えば、３−クロロプロピルである）の化合物は、様々な求核試薬の例えば、金属シアン化合物塩の例えば、シアン化ナトリウムなどと、一般式（１６）の化合物を与えるために反応させられ、そして一般式（１７）の化合物を与えるために、金属アルコキシドの例えば、ナトリウムメトキシドと、そして一般式（１８）の化合物を与えるために、トリエチルアミンなどの塩基の存在下1,2,4−トリアゾールと、そして一般式（１９）の化合物を与えるために、金属チオアルコキシドの例えば、ナトリウムメタンチオレートと反応させられて良い。一般式（１９）の化合物は、一般式（２０）のスルホキシドを与えるために、過ヨウ素酸ナトリウムなどの酸化剤で、又は一般式（２１）のスルホンを与えるために、３−クロロ過安息香酸などの酸化剤で処理されて良い。

本発明の他の化合物は、一般式（１）の化合物中の置換基を、公知の手順を使用すること、例えば、一般式（１）（式中、Ｒ₂はＨであるかあるいはＲ₅がＨである）の化合物のアルキル化によって調製されて良い。

式（１）の化合物は活性殺真菌剤であり、そして１又は複数の下の病原体を調節するために使用されて良い。イネ及びコムギ上のプリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（マグナポルエ・グリセア（Magnaporthe grisea））及び他の宿主上の他のピリクラリア（Pyricularia）spp.；プッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）（又はレコンジダ（recondita））、プッシニア・ストリィホルミス（Puccinia striiformis）及びコムギ上での他のサビ菌（rusts）、プッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及びオオムギ上での他のサビ菌、並びに他の宿主（例えば、芝、ライムギ、コーヒー、西洋ナシ、リンゴ、ピーナッツ、サトウキビ、野菜及び観葉植物）上でのサビ菌；ウリ科（例えばメロン）上でのエリシフィ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；オオムギ、コムギ、ライムギ及び芝上のブルメリア（Blumeria）（又はエリシフィ（Erysiphe））グラミス（graminis）（ウドンコ病）並びに様々な宿主上での他のウドンコ病の例えば、ホップ上でのスファエロテカ・マクラリス（Sphaerotheca macularis）ウリ科（例えばキュウリ）上でのスファエロテカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）スファエロテカ・フリジネア（Sphaerotheca fuliginea）、トマト、ナス及びシシトウ上でのレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴ上でのポドスファエラ・ルーコトリカ（Podosphaera leucotricha）及びワイン上でのウンシニラ・ネカタ（Uncinula necator）；穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ）、芝及び他の宿主上でのコクリオボルス（Cochliobolus）spp.、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）spp.、ドレクスレラ（Drechslera）spp.（ピレノフォーラ（Pyrenophora）spp.）、リンコスポリウム（Rhynchosporium）spp.、ミコスファエラ・グラミニコーラ（Mycosphaerella graminicola）（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici））及びフェエオスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）（スタゴノスポーラ・ノドラム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum））、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイド（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びガエウマノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツ上でのセルコスポーラ・アラキジコーラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）及び他の、他の宿主、例えばサトウキビ、バナナ、ダイズ及びイネ上でのセルコスポーラ（Cercospora）spp.；トマト、イチゴ、野菜、つる植物及び他の宿主上でのボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色のカビ）並びに他の宿主上でのボトリチスspp.；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ポテト、穀類（例えば、コムギ）及び他の宿主上でのアルターナリア（Alternaria）spp.；リンゴ、西洋ナシ、石果、ツリーナッツ及び他の宿主上でのベンチュリアspp.（例えば、ベンチリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）（スカブ））；穀類（例えば、コムギ）及びトマトなどの範囲の宿主上のクラドスポリウム（Cladosporium）spp.；石果、ツリーナッツ及び他の宿主上のモリニリア（Monilinia）spp.；トマト、芝生、コムギ、ウリ科及び他の宿主上のジジメラ（Didymella）spp.；アブラナ、芝生、イネ、ポテト、コムギ及び他の宿主上のフォーマ（Phoma）spp.；コムギ、材木及び他の宿主上のアスペルジスル（Aspergillus）spp.及びアウレオバシジウム（Aureobasidium）；西洋ナシ、コムギ、オオムギ及び他の宿主上のアスコキータ（Ascochyta）spp.；リンゴ、西洋ナシ、タマネギ及び他の宿主上のステンフィリウム（Stemphylium）spp.（プレオスポーラ（Pleospora）spp.）；リンゴ及び西洋ナシ上での夏の疾患（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata）、黒菌病又は赤星病（ボトリオスファエリア・オブチュサ（Botryosphaeria obtusa））、ブルックス果実斑点（Brooks fruit spot）（ミコスファエリア・ポミ（Mycosphaella pomi）、コブ病（ジムノスポランジウム・ジュニペリ−ビルジニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）、すす状斑点（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena））、媒点病（シゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi））及び白腐れ（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea））；つる植物上でのプラスモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）；他のべト病、例えば、レタス上でのブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）、ダイズ、タバコ、ニンニク及び他の宿主上でのペロノスポーラ（Peronospora）spp.、ホップ上でのシュードペロノスポーラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）及びウリ科上でのシュードペルノスポーラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝生及び他の宿主上でのピチウム（Pythium）spp.（例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum））；ポテト及びトマト上でのフィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）並びに他の、野菜、イチゴ、アボガド、コショウ、観葉植物、タバコ、ココア及び他の宿主上のフィトフトーラspp.；イネ及び芝生上でのタナテフォルス・ククメリス（Thanatephorus cucumeris）並びに他の、様々な宿主の例えばコムギ及びオオムギ、ピーナッツ、野菜、コットン及び芝生上でのリヒゾクトニア（Rhizoctonia）spp.；芝生、ピーナッツ、ポテト、アブラナ及び他の宿主上でのスクレロチニア（Sclerotinia）spp.；芝生、ピーナッツ及び他の宿主上でのスクレロチウム（Sclerotium）spp.；イネ上でのギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝生、コーヒー及び野菜などの範囲の宿主上でのコレトリカム（Colletotrichum）spp.；芝生上でのラエチサリア・フシホルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、シトラス、ペカン、パパイヤ及び他の宿主上でのミコスファエレラ（Mycosphaerella）spp.；シトラス、ダイズ、メロン、西洋ナシ、ルピナス及び他の宿主上でのジアポルテ（Diaporthe）spp.；シトラス、つる植物、オリーブ、西洋ナシ、バラ及び他の宿主上でのエルシノエ（Elsinoe）spp.；ホップ、ポテト及びトマトなどの宿主の範囲上でのベルチシリウム（Verticillium）spp.；アブラナ及び他の宿主上でのピレノペジザ（Pyrenopeziza）spp.；脈管漏出立枯れ（vascular streak dieback）を生じるココア上でのオンコバシジウム・テオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主上、しかし特にコムギ、オオムギ、芝生及びトウモロコシ上でのフザリウム（Fusarium）spp.、チフラ（Typhula）spp.、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）spp.、ウロシスチス（Urocystis）spp.、チレチア（Tilletia）spp.及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；サトウキビ、オオムギ及び他の宿主上でのラムラリア（Ramularia）spp.；特定の果実の収穫後疾患（例えば、オレンジ上でのペニシリウム・ジジタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナ上でのコレトトリカム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）及びブドウ上でのボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea））；他の、つる植物上での病原体、とりわけ、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェルニス・イグニアルス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコーラ（Phomopsis viticola）、シュードペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）及びステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；他の、木上での病原体（例えば、ロフォデルミウム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum））又は材木上での病原体の、とりわけ、セファロアスカス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocystis）spp.、オピオストーマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Penicillium）spp.、トリコデルマ・シュードコニンジイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルジルス・ニガー（Aspergillus nigar）、レプトグラフィウム・リンドベルジ（Leptographiumu lindbergi）及びアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulance）；及びウィルス性疾患の真菌媒介体（例えば、穀類上のポリミザ・グラミニス（Polymyxa graminis）、例えば、オオムギ黄色モザイクウィルス（BYMV）のベクターとして及びリヒゾマニア（rhizomania）などのサトウキビ上のポリミザ・ベタエ（Polymyxa betae））である。

一般式（Ｉ）の化合物は、フィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）、プラスモパラ（Plasmopara）種の例えば、プラスモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）及びフィチウム種の例えば、フィチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）などの病原体の卵菌のクラスに対して特に良好な活性を示す。

一般式（１）の化合物は、植物組織において、１又は複数の真菌に対して活性があるように、求頂的、求基的又は局所的に移動して良い。更に、一般式（１）の化合物は、植物上で１又は複数の真菌に対して、蒸気段階で十分活性があるよう蒸発して良い。

従って、本発明は、植物病原性真菌と戦う又は調節する方法を供し、その方法は、殺細菌上有効な量の式（１）の化合物、又は式（１）の化合物を含む組成物を、植物に対して、植物の種子に対して、植物もしくは種子の場所に対して又は土壌もしくは他の全ての植物成長媒体、例えば、栄養溶液に対して投与することを含んで成る。

用語「植物」とは、本明細書中で使用されている場合、苗木、低木及び木を含む。更に、本発明の殺真菌法は、保護、治癒、浸透性、撲滅及び抗胞子形成（antisporulant）の処理を含む。

式（１）の化合物は、好適に、農業、園芸及び芝草（turfgrass）の目的のために組成物の形態で使用されている。

一般式（１）の化合物を、植物に、植物の種子に、植物もしくは種子の場所に、又は土壌にもしくは全ての他の成長媒体に対して適用するために、式（１）の化合物は通常、組成物へと処方されて良く、それは式（１）の化合物に加えて、適切な、不活性希釈剤又は担体及び任意に、界面活性剤（SFA）を含む。SFAは、界面の特性（例えば、液体/固体、液体/空気又は液体/液体界面）に、表面張力を下げることによって変化を与え、それによって他の特性（例えば、分散性、エマルション化及び湿潤化）をもたらすことができる化学物質である。全ての組成物（固体及び液体製剤の両方）が、式（１）の化合物を０．０００１〜９５％、一層好適には、１〜８５％、例えば、５〜６０％含んで成ることが好適である。組成物は、一般に真菌を調節するために使用され、従って、式（１）の化合物は、ヘクタールあたり０．１g〜１０kg、好適にはヘクタールあたり１g〜６kg、一層好適には、ヘクタールあたり１g〜１kgで適用されている。

式（１）の化合物は、種子ドレッシングとして使用される場合、種子１kgあたり０．０００１g〜１０g（例えば、０．００１g又は０．０５g）、好適には０．００５g〜１０g、一層好適には０．００５g〜４gの割合で使用されている。

本発明の他の観点において、本発明は、殺真菌上有効な量の式（１）の化合物及びそのための適切な担体又希釈剤を含んで成る殺真菌組成物を提供する。

更なる観点において、本発明は、ある場所で真菌と戦い且つ調節する方法を供し、その方法は、真菌、又は真菌がいる場所を、式（１）の化合物を含んで成る殺真菌上有効な量の組成物で処理することを含んで成る。

組成物は、多くの剤形から選択されて良く、その剤形とは例えば、ダスト化可能粉末（DP）、可溶性粉末（SP）、水溶性顆粒（SG）、水分散性顆粒（WG）、可湿粉末（WP）、顆粒（GR）（迅速又は緩慢な放出のため）、可溶性濃縮物（SL）、油混和性液体（OL）、超低体積液体（UL）、エマルション化可能濃縮物（EC）、分散可能濃縮物（DC）、エマルション（水中油（EW）及び油中水（EO）の両方）、マイクロエマルション（ME）、懸濁濃縮物（SC）、エアロゾル、霧/煙製剤、カプセル懸濁（CS）及び種子処理製剤である。剤形は、全ての場合、想定されている特定の目的並びに式（１）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に依存して選択されるだろう。

ダスト化可能粉末（DP）は、式（１）の化合物と１又は複数の固体希釈剤（例えば、天然の粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キエセルグール（kieselguhr）、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、イオウ、ライム、コムギコ、タルク並びに他の有機及び無機個体担体）を混合し、そして当該混合物を機械的に粉砕し、微粉化することによって調製されて良い。

可溶性粉末（SP）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の水溶性無機塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１もしくは複数の水溶性有機固体（例えば、多糖類）を、そして任意に、１もしくは複数の湿潤剤、１もしくは複数の分散剤又はそれらの混合物を、水分散性/溶解度を向上させるために、混合することによって調製されて良い。この混合物は次いで、粉砕され微粉にされて良い。類似の組成物も、水溶性顆粒（SG）を形成するために粒状化されて良い。

可湿粉末（WP）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の固体希釈剤もしくは担体、１又は複数の湿潤剤、及び好適には１又は複数の分散剤を、そして任意に１又は複数の懸濁剤を液体中での分散性を促すために、混合することによって調製されて良い。次いで、この混合物は粉砕され微粉になる。類似の組成物も水分散性顆粒（WG）を形成するために粒状化されて良い。

顆粒（GR）は、式（１）の化合物と１もしくは複数の粉末状固体希釈剤又は担体の混合物を粒状化することによって、又は式（１）の化合物（又はその溶液、適切な剤中の）を多孔性粒状物質（例えば、軽石、アタパルガイトクレー、Fullerの土、キエセルグール、珪藻土又はグランドコーンコブ（ground corn cobs））中で吸着させることによって、又は式（１）の化合物（又はその溶液、適切な剤中）を硬コア物質（例えば、砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に吸着させることによって、そしてもし必要ならば乾燥させることで形成されて良い。吸収又は吸着を促すために通常使用される剤としては、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）である。１又は複数の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）も顆粒中に含まれて良い。

分散可能濃縮物（DC）は、式（１）の化合物を水中又は有機溶媒の例えば、ケトン、アルコール又はグリコールエーテル中に溶かすことによって調製されて良い。これらの溶液は界面活性剤を（例えば、水の希釈を促す又はスプレータンク中での結晶化を予防するために）含んで良い。

エマルジョン化可能濃縮物（EC）又は水中油エマルション（EW）は、式（１）の化合物を有機溶媒（任意に１又は複数の湿潤剤、１又は複数のエマルション化剤又は前記剤の混合物を含有する）中で溶かすことによって調製されて良い。ECにおいて使用するための適切な有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレンの例えば、SOLVESSO100、SOLVESSO150及びSOLVESSO200であり；SOLVESSOは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えばＣ₈〜Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアルド）及びクロロ化された炭化水素が挙げられる。EC産物は、適切な装置を介してスプレー適用させるために十分な安定性を有するエマルションを生産するために、水を加えると自然にエマルション化しうる。EWの調製には、式（１）の化合物を、液体（それが室温で液体でなければ、それは適度な温度、典型的には７０℃未満で融解して良い）においてかあるいは溶液（適切な溶媒に溶かすことによって）のいずれかにおいて獲得し、そして当該生じる液体又は溶液を、エマルションを生産するために、高せん断下で、１又は複数のSFAを含有する水中でエマルション化することが伴う。EW中で使用するために適した溶媒としては、植物油、クロロ化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び水中での溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。

マイクロエマルション（ME）は、水を１もしくは複数の溶媒と１もしくは複数のSFAの混合物を、熱動力学的に安定な等方性液体製剤を自然に生産するために、混合することによって調製されて良い。式（１）の化合物は、最初、水又は溶媒/SFA混合物中のいずれかに存在する。ME中で使用するために適した溶媒としては、本明細書中以降に記載のECにおいてかあるいはEWにおいて使用するものが挙げられる。MEは、水中油又は油中水系（かかる系は現在、伝導度測定によって決定されて良い）のいずれかであって良く、そして水溶性農薬及び油溶性農薬を同製剤中で混合するために適している。MEは水中で希釈するために適しており、マイクロエマルションとして残留するかあるいは典型的な水中油エマルションを形成する。

懸濁濃縮物（SC）は、式（１）の化合物の、微細に分割した不溶性固体粒子の、水性又は非水性懸濁を含んで成りうる。SCは、前記化合物の微細粒子を生産するために、式（１）の固体化合物を、適切な媒体中で、任意に、１又は複数の分散剤を伴い微粉砕化することによって調製されて良い。１又は複数の湿潤剤が組成物中に含まれていて良く、懸濁剤は、粒子が沈殿する速度を下げるために含まれて良い。代わりに、式（１）の化合物は、所望の最終産物を生産するために、乾燥微粉砕化されて、本明細書中以降に記載の剤を含む水に加えられて良い。

エアロゾル製剤は、式（１）の化合物と適切な推進薬（例えば、ｎ−ブタン）を含んで成る。式（１）の化合物は、非加圧状態で、手動式スプレーポンプにおいて使用するための組成物を提供するために適切な媒体（例えば、水又は水混和性液体の、例えば、ｎ−プロパノール）中に溶かされるかあるいは分散させられても良い。

式（１）の化合物は、乾燥状態において、閉鎖空間で、前記化合物を含む煙を生じさせるために適した組成物を形成するために花火混合物（pyrotechnic mixture）と混合されて良い。

カプセル懸濁（CS）はEW製剤の調製に類似する方法で調製されて良いが、油滴の水性分散体が獲得されるように、更なるポリマー化段階を伴って良く、ここで各油滴はポリマーシェルによる封入をされており且つ式（１）の化合物を含み、そして任意に、それらの担体又は希釈剤を含んで良い。ポリマーシェルは、界面重縮合反応によってかあるいはコアセルベーション手順のいずれかによって生産されて良い。この組成物は、式（１）の化合物の調節された放出を供して良く、そしてそれらは種子を処理するために使用されて良い。式（１）の化合物は、当該化合物の緩やかな、調節された放出を供するために、生分解可能ポリマーマトリクスにおいて処方されて良い。

組成物は、当該組成物の生物学的性能を高めるために（例えば、表層上での湿気、維持又は分布を改善すること；処理した表層上が濡れない（resistance to rain）ようにすること；又は式（１）の化合物の取り込みもしくは移動によって）１又は複数の添加剤を含んで良い。かかる添加剤としては、界面活性剤、油ベースのスプレー添加剤の例えば、所定の鉱物油又は天然の植物油（例えば、ダイズ及びナタネ油）、並びにこれらと他の生増強性（bio-enhancing）アジュバント（式（１）の化合物の作用を助けるかあるいは変えうる成分）が挙げられる。

式（１）の化合物は、種子処理物として使用するために処方されても良く、例えば、粉末組成物として、例えば、乾燥種子処理のための粉末（DS）、水溶性粉末（SS）又はスラリー処理のための水分散性粉末（WS）として処方されても良く、又は液体組成物として、例えば、流動可能濃縮物（FS）、溶液（LS）又はカプセル懸濁（CS）としても処方されて良い。DS、SS、WS、FS及びLS組成物の調製は、上記DP、SP、WP、SC及びDC組成物の調製とそれぞれ非常に類似している。種子を処理するための組成物は、当該種子に対する組成物の接着を促すための剤（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含んでも良い。

湿潤剤、分散剤及びエマルション化剤は、陰イオン性、陽イオン性、両性又は非イオン型のSFAであって良い。

陽イオン型の適切なSFAとしては、第四アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。

適切な陰イオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩及びナトリウムジイソプロピルナフタレンスルホン酸とナトリウムトリイソプロピルナフタレンスルホン酸の混合物）、硫酸エーテル、アルコール硫酸エーテル（例えば、ナトリウムラウレス−３−スルフェート）、カルボン酸エーテル（例えば、ナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコール及びリン酸（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）の間の反応、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸の間の反応に由来する産物；更にこれらの産物はエトキシル化されていて良い）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが挙げられる。

両性型の適切なSFAとしては、ベタイン、プロピオン酸塩及びグリシン酸塩が挙げられる。

非イオン型の適切なSFAとしては、酸化アルキレンの縮合産物が挙げられ、例えば、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）のかあるいはアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）の縮合産物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトールに由来する部分エステル；当該部分エステルと酸化エチレンの縮合産物；ブロックポリマー（酸化エチレンと酸化プロピレンを含んで成る）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；酸化アミン（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが挙げられる。

適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロース）及び膨順粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルガイト）が挙げられる。

式（１）の化合物は、殺真菌化合物を適用する全ての手段によって適用されて良い。例えば、それは、植物の全ての部分の、葉、茎、枝、又は根などに対して、種子に対してそれを播く前に、あるいは植物が生長するか又は植えられる他の媒体（例えば、根の周囲の土壌、一般に土、田んぼの水又は水耕栽培系）に対して直接適用されて良いかあるいは処方されなくて良く、又はそれはスプレー、ダスト化、浸漬による適用、クリームもしくはペースト製剤として塗布、蒸気としての適用又は当該組成物の土壌もしくは水性環境中への分配もしくは組み込み（例えば、顆粒状組成物又は水溶性バッグ中にパッキングされた組成物）を通じて適用されて良い。

式（１）の化合物は、植物に注射されるかあるいは電気力学的スプレー技術又は他の低体積法を使用することで植物に対してスプレーされて良い、又は地面もしくは空中灌がいシステムによって適用されて良い。

水性調製物（水性溶液又は分散体）として使用するための組成物は、高い割合で活性成分を含有する濃縮物の形態で一般に供給されており、当該濃縮物は使用前に水に対して加えられる。これらの濃縮物は、DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG及びCSを含み、往々にして、長期に渡る保存に持ちこたえ、そしてかかる保存後、水性調製物を形成するために水に対して加えることができる必要がある。この水性組成物は、常用のスプレー装置により適用可能なように、十分な時間に渡り均一を維持する。かかる水性調製物は、使用される目的に依存して多彩な量で式（１）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含んで良い。

式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素含有肥料、カリウム含有肥料、又はリン酸含有肥料）との混合物において使用されて良い。適切な剤形としては、顆粒状の肥料が挙げられる。この混合物は、式（１）の化合物を適切に最大２５重量％含む。

従って、本発明は、肥料及び式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物をも含む。

本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量栄養素又は相補的な殺真菌活性を有する化合物もしくは植物成長調節、除草活性、殺昆虫活性、線虫駆除もしくは殺ダニ活性を有する化合物を含んで良い。

生じる組成物は、他の殺真菌剤を含むことによって、式（１）の化合物が単独であるよりもより広い活性の幅又はより高いレベルの固有活性を有しうる。更に、他の殺真菌剤は、式（１）の化合物の殺真菌活性に対し相乗効果を有しうる。

式（１）の化合物は、前記組成物の唯一の活性成分であって良いかあるいはそれは適宜、農薬、殺真菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤と混合されて良い。更なる活性成分は：より広い活性の幅を有するかあるいはある場所での永続する効果が高まった組成物を提供し；式（１）の化合物の活性に相乗作用を与えるかあるいは補完（例えば、効果の速度を高めることによってかあるいは撥水性を解消することによって）して良く；又は個々の成分に対する耐性の進行を解消するかあるいは予防することを助けうる。特定の更なる活性成分は、組成物の目的とされた使用に依存するだろう。

本発明の組成物中に含まれて良い殺真菌組成物は、ＡＣ３８２０４２（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名称）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジム塩酸塩、カルボキシ、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコム、銅含有化合物の例えば、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、没食子酸銅、及びBordeaux混合物、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１′−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフェンゾクアト、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオリン酸塩、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジメトキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、塩化ドデシルジメチルアンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロベリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＮ６５５００（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、ネオマソジン、ジメチルジチオカルバメートニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンサイキュロン、酸化フェナジン、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロバモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第四アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、シプコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、スルファー、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び次のような式の化合物。

式（１）の化合物は、土壌、ピート又は他の発根媒体と、種子が負担した（seed-borne）、土壌が負担した又は葉の真菌疾患に対して植物を保護するために混合されて良い。

いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的又は生物学的特性を有し、従って、それら自身は簡単に同常用の剤形に対して役立つわけではない活性成分を含んで成って良い。これらの環境下で、他の剤形が調製されて良い。例えば、ある活性成分が非水溶性固体であり、そして他のものが非水溶性の溶体である場合、それはとりもなおさず、各活性成分を同連続水相中で、当該固体活性成分を懸濁として（ＳＣに類似する調製を使用して）分散させるのみならず液体活性成分をエマルションとして分散せしめ（ＥＷに類似する調製を使用して）ることによって分散させることが可能である。生じる組成物はサスポエマルション（suspoemulsion）（ＳＥ）製剤である。

本発明は下の例で説明されており、ここでは以下の略記が使用されている：
ml ＝ミリリットルＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｇ＝グラムＮＭＲ＝核磁気共鳴
ppm ＝１００万分の１ＨＰＬＣ＝高性能液体クロマトグラフィー
Ｍ⁺ ＝質量イオン
ｓ＝一重項ｑ＝四重項
ｄ＝二重項ｍ＝多重項
br s＝ブロード一重項 ppm ＝１００万分の１
ｔ＝三重項

実施例１
この例は、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシ−Ｎ−（１−メチルペンタ−２−イン−４−イル）プロピオンアミド（表１の化合物No.４）を説明する
段階１：２−ブロモ−３−メトキシプロピオネートの調製
メタノール（８ml）中のメチル２，３−ジブロモプロピオネート（２１．９g）及びトリメチルアミンＮ−オキシド（０．１g）を窒素の雰囲気下で撹拌しながら−５℃に冷却した。ナトリウム（２．２５g）及びメタノール（２４ml）から調製した新鮮ナトリウムメトキシドのメタノール溶液を１５分に渡り滴下して加え、この混合物を冷却により０℃未満に維持した。添加の完了後に当該混合物を更に３０分に渡り撹拌し、そして酢酸（１ml）を加え、しかる後にジエチルエーテル（１００ml）を加えた。この混合物をろ過して不溶性の塩を除去し、そして減圧下でろ過し油を獲得し、それを小体積のジエチルエーテル中で再度溶かして再度ろ過した。このろ過物を減圧下で蒸発させて要求された産物（１７．４g）を淡黄色の液体として獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：3.41 (3H, s); 3.74 (1H, s); 3.82 (3H, s); 3.92 (1H, dd); 4.34 (1H, dd).

段階２：２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシプロピオネートの調製
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ml）の３，５−ジクロロフェノール（０．８１５g）の溶液を無水炭酸カリウム（０．６９g）及びメチル２−ブロモ−３−メトキシ−プロピオネート（１．０g）で処理して８０℃で２時間に渡り撹拌した。この混合物を周囲温度に冷却し、水性塩化水素酸（２M）で酸性物を作りジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を水で、次いで塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させ、要求された産物（１．２９g）を無色の固体として獲得した。

段階３：２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシプロピオン酸の調製
水酸化ナトリウム（０．１４g）及び水（２ml）中のメチル２−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシプロピオネートのエマルションを、無色の溶液が生産された場合に、２時間に渡り周囲温度で撹拌した。この混合物を濃硫酸（０．３４g）で酸性化し、水で希釈して、次いでジエチルエーテルで抽出した。有機相を分離し、水性炭酸水素ナトリウムで抽出して当該有機相を捨てた。塩基性水性抽出物を濃塩化水素酸で酸性化してジエチルエーテルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させて、減圧下で蒸発させ、要求された産物と２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−アクリル酸の２：１の割合における混合物を含む無色の油（０．５０g）を獲得した。それを次の段階で更なる精製をせずに使用した。２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシプロピオン酸をNMRスペクトルから特性決定した。
¹H NMR (CDCl₃) ：3.48 (3H, s); 3.92 (2H, m); 4.82 (1H, m); 6.84 (2H, m); 7.02 (1H, m); 8.05 (1H, br s).

段階４
段階３に由来する産物（０．４４g）を撹拌しながら無水ジクロロメタン（１０ml）中へと溶かして塩化オキサリル（０．２１２g）を加えた。更なるガスが発生しなかった場合、混合物を減圧下で蒸発させ、淡黄色の油を獲得し、それは２−（３，５−ジクロロフェニル）−３−メトキシプロピオン酸塩化物を含んだ。この酸塩化物を無水ジクロロメタン（５ml）に溶かして４−アミノ−４−メチルペンタ−２−インヒドロクロリド（下のようにして調製した；０．２２２g）を加えた。この懸濁を周囲温度で撹拌しながらトリエチルアミン（０．４８ml）を滴下して加えた。この混合物を３時間に渡り撹拌し、水で希釈し、希水性塩化水素酸（２M）で酸性化して、次に更にジクロロメタンで抽出した。この有機抽出物を分離し、塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させてガムを獲得した。このガムをクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン；酢酸エチル、体積で３：１）で分離し、要求された産物を無色の固体（０．２８g、mp．１０７〜１１０℃）として獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：1.59-1.61 (6H, s); 1.80 (3H, s); 3.40 (3H s); 3.40 (3H, s); 3.82 (2H, m); 4.56 (1H, m); 6.42 (1H, s); 6.89 (2H, m); 7.05 (1H, m).

上で使用した４−アミノ−４−メチルペンタ−２−インを下のようにして調製した。
方法１
３−アミノ−３−メチルブチン（９０％水性溶液として市販されていて入手可；１６．６g）をジクロロメタン（１５０ml）に溶かして、硫酸ナトリウム上で乾燥させてろ過し、アミンを１４．９g含有する溶液を獲得した。窒素雰囲気の下で周囲温度において撹拌したアミンの溶液に対して無水トリエチルアミン（４８．４ml）を加えた。ジクロロメタン（１００ml）中の１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）エタン（３８．９８g）を滴下して加え、反応を温度を冷却によって、１５℃に維持した。この混合物を３時間に渡り撹拌し、反応中に形成された無色の固体を溶液からろ過して、このろ過物を減圧下で蒸発させてペーストを獲得した。このペーストをヘキサン中で再抽出して再ろ過した。このろ過物を減圧下で蒸発させて獲得した油を蒸留して１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−トリメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロアシクロペンタン（２１．５g、０．０６mmHg圧でb.p. ４１℃）を獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：0.16 (12H, s); 0.60 (4H, s); 1.48 (6H, s); 2.24 (1H, s).

方法２
無水テトラヒドロフラン（１４０ml）中段階１に由来する産物（１３．０g）を撹拌しながら窒素の雰囲気下で−７０℃に冷却し、そしてｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中２３．１mlの２．５M溶液）を、−６５〜−７０℃で５分に渡り加えた。この混合物を−５℃に加温してヨウ化メチル（３．９３ml）を１０分に渡り滴下して加えた。この反応混合物を、発熱反応が生じた場合に１０℃へと加温した。この混合物を冷却によって２時間に渡り２０℃に維持し、減圧下で蒸発させて小体積にした。残留物をヘキサン中に溶かして、ろ過して不溶性物質をとり除き、そして減圧下で蒸発させて１−（１，１−ジメチル−２−ブチニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタンを黄色の油（１３．０g）として獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：0.10 (12H, s); 0.56 (4H, s); 1.40 (6H, s); 1.72 (3H, s).

方法３
段階２に由来する産物（１３．０g）を水性塩化水素酸（３５ml、４M）に対して０℃で撹拌しながら徐々に加えた。形成されたエマルションを０．５時間に渡り撹拌し、氷中で冷却することによって反応混合物を０℃に維持しながら水性水酸化ナトリウム（４M）でpH１４にして溶かした。水性混合物をジクロロメタン中で抽出（３回）し、そして抽出物を組み合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥させてろ過した。このろ過物を、塩化水素（１，４−ジオキサン中）の飽和溶液を過剰に加えることによって酸性化させた。この混合物を減圧下で無色の沈澱が形成されるまで濃縮した。ヘキサンをこの懸濁に対して加え、そして固体を溶液からろ過した。この固体を無水ジエチルエーテルで洗浄し、そして真空下に配置して全ての残留溶媒をとり除いて、要求された産物を無色の固体（５．０g）として獲得した。
¹H NMR (d₆−DMSO) δ：1.74 (6H, s); 1.82 (3H, s); 8.74 (3H,br s).

実施例２
２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシ−Ｎ−（３−メチルブタ−１−イン−３−イル）プロピオンアミド（表６の化合物No.４）の調製。
２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシ−Ｎ−（３−メチルブタ−１−イン−３−イル）プロピオンアミドを、３−アミノ−３−メチルブタ−１−イン（市販されており９０％溶液として入手可能）を段階４で４−アミノ−４−メチルペンタ−２−インの代わりに使用した以外は、例１に記載のように、２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシ−Ｎ−（４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）プロピオンアミドと同じ方法で調製した。

実施例３
この例は２−（３−シアノ−５−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（２−メチルペンタ−３−イン−２−イル）−３−メトキシプロピオンアミド（表１の化合物No.１６）の調製を説明する。
段階１：２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオンアミドの調製
方法１：２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸の調製
テトラヒドロフラン（８ml）中メチル２−ブロモ−３−メトキシプロピオネート（１．００g）を１０℃で撹拌して水中（１．５ml）の水酸化リチウム一水和物（０．２１g）を滴下して加えた。添加の完了後、この混合物を１．５時間に渡り撹拌した。無色の溶液を減圧下で蒸発させて小体積にし、この水性溶液を希硫酸で溶かしてpH３にした。この混合物をジエチルエーテル（５０ml）で抽出し、そして有機相を分離し、塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させて、減圧下で蒸発させ、要求された産物（０．６ｇ）を無色の液体として獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：3.45 (3H, s); 3.78 (1H, m); 3.92 (1H, m); 4.38 (1H, m); 6.65 (1H, br s).

方法２：２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−３−メトキシプロピオンアミドの調製
２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸（０．３６６g）を、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０５ml）を含有する無水ジクロロメタン（４ml）中に撹拌しながら加えて塩化オキサリル（０．２５４g）を加えた。この混合物を周囲温度で２時間に渡り撹拌し、そして減圧下で蒸発させて２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸塩化物（Ｃ＝Ｏ，ｖ１７８０cm^-1）を獲得した。酸塩化物を無水ジクロロメタン（６ml）に溶かして４−アミノ−４−メチルペンタ−２インヒドロクロリド（０．２６７g）を加えた。この混合物を３℃に冷却してトリエチルアミン（０．４０４g）を滴下して加え、反応温度を０〜５℃に維持した。形成された懸濁を周囲温度で１時間に渡り撹拌し、ジクロロメタンで更に希釈して塩酸（２M）で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させてガムを獲得した。このガムをクロマトグラフィー（シリカ：ヘキサン／酢酸エチル、体積で３：２）で分離し、要求された産物（０．３００g）を無色固体として獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：1.63 (6H, s); 1.82 (3H, s); 3.44 (3H, s); 3.88 (2H, m); 4.32 (1H, m); 6.62 (1H, s).

段階２
無水炭酸カリウム（０．１６８g）及び２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−３−メトキシプロピオンアミド（０．２１０g）を含有する無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ml）中の３−シアノ−５−メトキシフェノール（J. Med. Chem. (1993), Vol.36. N°16, p2367のようにして調製した；０．１１９g）を８０℃で５時間に渡り撹拌した。この混合物を周囲温度に冷却し、２日に渡り保存して水中へ注いで酢酸エチルで抽出した。この有機相を組み合わせて、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて茶色のガムを獲得した。このガムをクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル体積で３：２）で分離し、要求された産物（０．１１０g）を無色のガムとして獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：1.60 (3H, s); 1.62 (3H, s); 1.72 (3H, s); 3.42 (3H, s); 3.80-3.87 (2H, m及び3H, s); 4.59 (1H, m); 6.44 (1H, s); 6.77 (1H, m); 6.85 (2H, m).

実施例４
２−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（２−メチルペンタ−３−イン−２−イル）−３−メトキシプロピオンアミド（表１の化合物No.１７）の調製
２−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（２−メチルペンタ−３−イン−２−イル）−３−メトキシプロピオンアミド（無色のガム）を、３−シアノ−５−メトキシフェノールの代わりに３−クロロ−５−メトキシフェノールを使用したことを除いては例３に記載のように２−（３−シアノ−５−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（２−メチルペンタ−３−イン−２−イル）−３−メトキシプロピオンアミドと同じ方法で調製した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：1.58 (3H, s); 1.60 (3H, s); 1.79 (3H, s); 3.41 (3H, s); 3.77 (3H, s); 3.79-3.86 (2H, m); 4.56 (1H, m); 6.49 (1H, s); 6.43 (1H, m); 6.58 (2H, m).

実施例５
２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−３−メトキシプロピオンアミド（表１６、化合物No．４）の調製を説明する
段階１：２−ブロモ−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−３−メトキシ−プロピオンアミドの調製
方法１：４−アミノ−１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−ヒドロクロリドの調製
無水テトラヒドロフラン（２５０ml）中の１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシクロアシクロペンタン（２２．６g）を窒素雰囲気の下で撹拌しながら−５０℃へ冷却してｎ−ブチルリチウム（４４ml、ヘキサン中２．５M溶液）の溶液を１０分に渡り滴下して加えた。この混合物を０．５時間に渡り撹拌し、−２０℃に加温してホルムアミドガスを、glc分析によって測定した場合に出発物質が残留しなくなるまで、当該混合物中に曝気した。反応の完了により、混合物を水で処理し、エーテル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出（２回）し、そしてこの有機抽出物を組み合わせて水で洗浄（３回）した。この組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させて４−メチル−４−（２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシクロペンタ−１−イル）ペンタ−２−イン−１−オール（２４．９６g）を淡黄色の液体として獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：0.00 (12H, s); 0.46 (4H, s); 1.32 (6H, s); 4.10 (2H, s).

無水テトラヒドロフラン（２５ml）中４−メチル−４−（２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタ−１−イル）ペンタ−２−イン−１−オール（２．５５g）を窒素雰囲気の下、撹拌しながら−１０℃に冷却して、無水テトラヒドロフラン（２５ml）中のビス（トリメチルシリルアミド）（２．０９g）を５分に渡って加え、次いで、この混合物を−１０℃〜５℃で０．７５時間に渡り撹拌した。テトラヒドロフラン（１０ml）中のヨウ化メチルを５分に渡り加えて、この混合物を周囲温度に２時間に渡り加温して１８時間に渡り保存した。この混合物を水で希釈して酢酸エチルで抽出（３回）した。この抽出物を組み合わせて、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させて減圧下で蒸発させ１−（１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシルアシクロペンタンを黄色の液体として獲得した。この液体を希水性塩酸（３０ml）と０．２５時間に渡り撹拌し、ジエチルエーテルで洗浄（２回）し、そして水性酸性相を分離して減圧下で蒸発させた。この残留物を減圧下トルエンで蒸発（２回）させて全ての水を除去し、ジクロロメタン中に溶かして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで減圧下で蒸発させて４−アミノ−１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−インヒドロクロリド（０．６６g）を黄色の固体して獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：1.78 (6H, s); 3.40 (3H, s); 4.12 (2H, s); 8.88 (3H, br s).

方法２
２−ブロモ−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−３−メトキシプロピオンアミドを、例３、段階１、方法２に記載した２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−３−メトキシプロピオンアミドに類似する方法で２−ブロモ−１−メトキシプロピオン酸から４−アミノ−４−メチルペンタ−２−インヒドロクロリドの代わりに４−アミノ−１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−インヒドロクロリドを使用し調製した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：1.68 (6H, s); 3.38 (3H, s); 3.44 (3H, s); 3.82-3.92 (2H, m); 4.10 (2H, s); 4.33 (1H, t); 6.64 (1H, br s)、黄色ガム。

段階２
３，５−ジクロロフェノール（０．１０g）、２−ブロモ−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−３−メトキシプロピオンアミド（０．１８g）及び無水炭酸カリウム（０．１０g）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ml）中８０℃で２時間に渡り撹拌し、次いで周囲温度に冷却して１８時間に渡り保存した。この混合物を水で希釈して、酢酸エチルで抽出し（３回）てこの抽出物を組み合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させて減圧下で蒸発させ、油を残した。この油をクロマトグラフィー（シリカ；酢酸エチル）によって分離し、２−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）−３−メトキシプロピオンアミド、０．１３g、を無色の油として獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：1.66 (3H, s); 1.68 (3H, s); 3.38 (3H, s); 3.42 (3H, s); 3.78-3.86 (2H, m); 4.12 (1H, s); 4.56-4.60 (1H, t); 6.44 (1H, br s); 6.88 (2H, s); 7.06 (1H, s).

実施例６
この例は、２−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）−３−メトキシ−Ｎ−（４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）プロピオンアミド（表１の化合物No.３）の調製を説明する。
例３の段階２に類似する手順で３，４，５−トリメチルフェノールを２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペンタ−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオンアミドと反応させ、表題の産物を無色のガムとして獲得した。
¹H NMR (CDCl₃) δ：1.61 (6H, s); 1.80 (3H, s); 2.11 (3H, s); 2.26 (6H, s); 3.40 (3H, s); 3.82 (2H, m); 4.53 (1H, t); 6.62 (2H, s); 6.66 (1H, s).

実施例７
この例は、式（１）の化合物の殺真菌特性を説明する。
化合物を、下に詳細を記載した、リーフディスクアッセイ（leaf disk assay）で試験した。試験化合物をDMSO中に溶かし、そして水で希釈して２００ppmにした。ピチウム・アルチマムに対する試験の場合、これらをDMSO中に溶かして水で希釈して２０ppmにした。

エリシフィ・グラミニス（Erysiphe graminis）ｆ.sp.ホルデイ（hordei）（オオムギウドンコ病）：オオムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性として評価した。

エリシフィ・グラミニスｆ.sp.トリチシ（tritici）（コムギウドンコ病）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の４日後、真菌予防活性としてアッセイした。

プッシニア・レコンジダ（Puccinia recondita）ｆ.sp.トリチシ（コムギ茶色サビ病）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を、接種の９日後、真菌予防活性として評価した。

セプトリア・ノドラム（Septria nodorum）（コムギ包頴斑点）：コムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を接種の４日後、真菌予防活性として評価した。

ピレノフォーラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギ網状斑点）：オオムギの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を接種の４日後、真菌予防活性として評価した。

ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）（イネの胴枯れ）：イネの葉の部分を２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を接種の４日後、真菌予防活性として評価した。

ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色カビ）：マメ葉ディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を接種の４日後、真菌予防活性として評価した。

フィトフトーラ・インフェスタンス（Phytophthora infestance）（ポテト及びトマトの後期胴枯れ）：トマトの葉のディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を接種の４日後、真菌予防活性として評価した。

プラズモパーラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）（ブドウのつるのべと病）：ブドウの葉のディスクを２４ウェルプレート中のアガーに配置し、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間に渡り完全に乾燥させた後、このリーフディスクに真菌の胞子懸濁を接種した。適度のインキュベーション後、化合物の活性を接種の７日後、真菌予防活性として評価した。

ピチウム・ウルチウム（立ち枯れ病）：新鮮液体培地から調製した、真菌の菌糸断片をポテトデキストロースブロス中へと入れて混合した。ジメチルスルホキシド中の試験化合物溶液を水で希釈して２０ppmにし、次いで、９６ウェルマイクロタイタープレートに配置して真菌胞子を含有する栄養ブロスを加えた。この試験プレートを２４℃でインキュベートし、そして増殖の阻害を分光学的に４８時間後に特定した。

次の化合物［化合物No.（表）］が２００ppmで、真菌感染後７０％以上の調節を示した：
フィトフトーラ・インフェスタンス：３（１）、４（１）、４（６）、４（１６）．
プラスモパラ・ビチコーラ：３（１）、４（１）、４（６）、４（１６）．
エリシィフィ・グラミニス f.sp. ホルデイ（hordei）：４（１）．

下の化合物が２０ppmで、真菌感染後に７０％以上の調節を示した：
ピチウム・ウルチマム：４（１）、４（１１）、４（５３）、４（５４）、４（５７）。

Claims

式（１）：

（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ_2〜4）アルケニル、Ｃ_2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ_2〜4）アルキニル、Ｃ_1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_n（Ｃ_1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２でありそして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ₂（Ｃ_1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ_1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ''又は−ＮＲ’ＣＯＯＲ'''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ_1〜4アルキルであり、そしてＲ'''はＣ_1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ₁はアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキニル又はアルキルスルホニルアルキルであり、ここで炭素原子の総数は２又は３であり；
Ｒ₂はＨ、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ_1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ₃及びＲ₄は独立してＨ、Ｃ_1〜3アルキル、Ｃ_2〜3アルケニル又はＣ_2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることはなく、そしてどちらもＨではない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ₃とＲ₄は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ_1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ₅はＨ、Ｃ_1〜4アルキルもしくはＣ_3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキルもしくはシクロアルキル基は任意に、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ_1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、モノ−又はジ（Ｃ_1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）_n（Ｃ_1〜6）アルキル（ここでｎは０、１又は２である）、トリアゾリル、トリ（Ｃ_1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシもしくは任意に置換されたチエニルメトキシで置換されているかあるいは、
Ｒ₅は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニルもしくは任意に置換されたベンジルであり、ここで当該Ｒ₅の任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に、１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_2〜4アルケニル、Ｃ_2〜4アルキニル、Ｃ_1〜4アルコキシ、Ｃ_2〜4アルケニルオキシ、Ｃ_2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル（Ｃ_1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ^mＲⁿ、−ＮＨＣＯＲ^m、−ＮＨＣＯＮＲ^mＲⁿ、−ＣＯＮＲ^mＲⁿ、−ＳＯ₂Ｒ^m、−ＯＳＯ₂Ｒ^m、−ＣＯＲ^m、−ＣＲ^m＝ＮＲⁿ又は−Ｎ＝ＣＲ^mＲⁿ（ここでＲ^m及びＲⁿは独立して水素、Ｃ_1〜4アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、Ｃ_3〜6シクロアルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル（Ｃ_1〜4）アルキル、フェニル又はベンジル（当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル又はＣ_1〜4アルコキシで置換されている）である）から選択されている）
の化合物。
Ｘ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺはどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹがＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹがＨでありそしてＺがシアノもしくはクロロである、又はＸがメチルであり、ＹはＨでありそしてＺがエチルである、又はＸがクロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルでありそしてＹとＺがどちらもＨである請求項１に記載の化合物。
Ｒ₁がメトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−メチルチオエチルである請求項１又は２に記載の化合物。
Ｒ₁がメトキシメチルである請求項１又は２に記載の化合物。
Ｒ₂がＨである請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ₃とＲ₄がどちらもメチルである請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ₅がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル１、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルホニルプロピルである請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
（式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは独立してＨ、ハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_2〜4アルケニル、ハロ（Ｃ_2〜4）アルケニル、Ｃ_2〜4アルキニル、ハロ（Ｃ_2〜4）アルキニル、Ｃ_1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_n（Ｃ_1〜4）アルキル（ここでｎは、０、１又は２でありそして当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、−ＯＳＯ₂（Ｃ_1〜4）アルキル（ここで当該アルキル基は任意にフルオロで置換されている）、シアノ、ニトロ、Ｃ_1〜4アルコキシカルボニル、−ＣＯＮＲ’Ｒ''、−ＣＯＲ’もしくは−ＮＲ’ＣＯＲ''（ここでＲ’及びＲ''は独立してＨ又はＣ_1〜4アルキルである）であり、但しＸ及びＺのうち少なくとも１つはＨではなく；
Ｒ₁はアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル又はアルキルスルホニルアルキルであり、ここで炭素原子の総数は２又は３であり；
Ｒ₂はＨ、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここで当該ベンジル成分のフェニル環は任意にＣ_1〜4アルコキシで置換されており；
Ｒ₃及びＲ₄は独立してＨ、Ｃ_1〜3アルキル、Ｃ_2〜3アルケニル又はＣ_2〜3アルキニルであり、但しどちらもＨであることではなく、そしてどちらもＨではない場合は、それらの組み合わせた炭素原子の合計は４を超えることなく、又は
Ｒ₃とＲ₄は炭素原子に結合し、任意に１個のＯ、ＳもしくはＮ原子を含む３又は４員の炭素環を形成し、そして任意にハロもしくはＣ_1〜4アルキルで置換されており；そして
Ｒ₅はＨ、Ｃ_1〜4アルキル又はＣ_3〜6シクロアルキルであり、ここで当該アルキル又はシクロアルキル基は任意に、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ_1〜6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1〜4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、もしくはモノ−又はジ（Ｃ_1〜4）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ_1〜4）アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシもしくは任意に置換されたチエニルメトキシで置換されている、
又はＲ₅は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニル又は任意に置換されたベンジルであり、ここで当該Ｒ₅の任意に置換されたフェニル及びチエニル環は、任意に１、２又は３個の置換基で置換されており、その置換基は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1〜4アルキル、Ｃ_2〜4アルケニル、Ｃ_2〜4アルキニル、Ｃ_1〜4アルコキシ、Ｃ_2〜4アルケニルオキシ、Ｃ_2〜4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル（Ｃ_1〜4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ^mＲⁿ、−ＮＨＣＯＲ^m、−ＮＨＣＯＮＲ^mＲⁿ、−ＣＯＮＲ^mＲⁿ、−ＳＯ₂Ｒ^m、−ＯＳＯ₂Ｒ^m、−ＣＯＲ^m、−ＣＲ^m＝ＮＲⁿ又は−Ｎ＝ＣＲ^mＲⁿ（ここでＲ^m及びＲⁿは独立して水素、Ｃ_1〜4アルキル、ハロ（Ｃ_1〜4）アルキル、Ｃ_1〜4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1〜4）アルコキシ、Ｃ_1〜4アルキルチオ、Ｃ_3〜6シクロアルキル、Ｃ_3〜6シクロアルキル（Ｃ_1〜4）アルキル、フェニル又はベンジル（当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Ｃ_1〜4アルキル又はＣ_1〜4アルコキシで置換されている）である）から選択されている）
の化合物。
請求項１に記載の化合物（式中、Ｘ、Ｙ及びＺが全てクロロもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもクロロもしくはブロモでありそしてＹはＨもしくはメチルである、又はＸとＺがどちらもメチルもしくはメトキシでありそしてＹはＨ、クロロ、ブロモもしくはアルキルチオである、又はＸがメトキシであり、ＹはＨでありそしてＺはシアノもしくはクロロである、又はＸがメチルであり、ＹはＨでありそしてＺはエチルである、又はＸがクロロ、ブロモもしくはトリフルオロメチルでありそしてＹとＺはどちらもＨであり；Ｒ₁はメトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル又は２−メチルチオエチルであり；Ｒ₂はＨであり；Ｒ₃とＲ₄はどちらもメチルであり；そしてＲ₅はＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチル、３−シアノプロピル、３−メトキシプロピル、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、３−メチルチオプロピル、３−メタンスルフィニルプロピル又は３−メタンスルフォニルプロピルである）。
本明細書中に記載の方法により一般式（１）の化合物を調製するための方法。
殺真菌（fungicidal）上有効な量の一般式（１）の請求項１に記載の化合物及びその適切な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌組成物。
病原性真菌と戦う又はそれらを調節するための方法であって、殺真菌上有効な量の請求項１に記載の一般式（１）の化合物又は請求項１１に記載の組成物を、植物へ、植物の種子へ、植物もしくは種子のある場所へ又は土壌もしくは任意の他の植物成長媒体に対して適用することを含んで成る方法。