JP2006526601A

JP2006526601A - 殺真菌剤としてのｎ−アルキニル−２−ヘテロアリールオキシアルキルアミド類

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Publication number: JP2006526601A
Application number: JP2006508379A
Authority: JP
Inventors: サルモン，ロジャー; ジェルフクロウリー，パトリック
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2003-06-04
Filing date: 2004-05-28
Publication date: 2006-11-24
Also published as: ES2338423T3; CN100396672C; WO2004108694A1; AR044545A1; EP1633730B1; US20070197472A1; CN1798743A; MXPA05013034A; EP1633730A1; CA2525093A1; DE602004025236D1; KR20060006977A; ATE455770T1; BRPI0411040A; GB0312864D0; PL1633730T3

Abstract

一般式（１）の化合物は、殺真菌剤として有用であり、式中、Ｈｅｔが、化学式（ａ）又は（ｂ）の５−又は６の連結した基であり、そして当該変形は請求項に定義されたとおりである。

Description

本発明は、新規なＮ−アルキニル−２−ヘテロアリールオキシアルキルアミド類、これらの調製のための方法、これらを含む組成物、及び真菌、特に植物の真菌感染を駆除するためのこれらを使用する方法に関する。

多様なキノリン−８−オキシアルカンカルボン酸誘導体は、除草剤、又は除草軽減剤（safener)として有用であることが説明されている（例えば、米国特許第4,881,966号米国特許第4,902,340号、及び米国特許第5,380,852号を参照のこと）。一定のピリジニル−、及びピリミジニルオキシ−（チオ）アルカノン酸アミド誘導体は、例えば、WO99/33810及び米国特許第6090815号に、農業的及び園芸的殺真菌剤としてのこれらの使用と一緒に説明されている。更に、一定のフェノキシアルカノン酸アミド誘導体は、例えば、米国特許第4116677号、及び米国特許第4168319号に、除草剤、及び防カビ剤としてのこれらの使用と一緒に説明されている。

本発明に従い、一般式（１）の化合物を供する：

ここで、Ｈｅｔは、式（ａ）又は（ｂ）の５−又は６の連結した基であり：

式中、
Ｗは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり、
Ｘは、Ｎ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、
Ｙは、ＣＲ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル、Ｏ、又はＳであり、
Ｚは、ＣＲ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル、Ｏ、又はＳであり、
Ｒは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノであり、そしてＸ、Ｙ、Ｚ、及び融合ベンゼン環を連結する結合は、Ｘ、Ｙ及びＺの結合価に適当な二重結合、又は単結合であり、但し、Ｙ及びＺの１つのみが、Ｏ又はＳであってよく、Ｙ及びＺの１つのみが、ＣＲであってよく、Ｘ、Ｙ、及びＺの１つのみがＮＨ又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであってよく；
Ｒ₁は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニルであり、そのアルキル、アルケニル、及びアルキニル基は、これらの末端炭素原子において、１つ、２つ、又は３つのハロゲン原子で（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、シアノ基で（例えば、シアノメチル）、Ｃ_1-4アルキルカルボニル基で（例えば、アセチルメチル）、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル基で（例えば、メトキシカルボニルメチル、及びメトキシカルボニルエチル）、又はヒドロキシ基（例えば、ヒドロキシメチル）で任意的に置換されており、あるいは、
Ｒ₁は、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、又はアルキルスルホニルアルキルであり、その炭素原子の総数は、２又は３であり（例えば、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシ−メチル、２−メトキシエチル、及び２−メチルチオエチル）、あるいは、
Ｒ₁は、直鎖Ｃ_1-4アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、及びｎ−ブトキシ）であり；
Ｒ₂は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシメチル、又はベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環は、Ｃ_1-4アルコキシで任意的に置換されており；
Ｒ₃、及びＲ₄は、独立に、Ｈ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_2-3アルケニル、又はＣ_2-3アルキニルであり、但し、両方ともにはＨではなく、そしてともにＨ以外である場合、結合している炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ₃、及びＲ₄は、１つのＯ、Ｓ、又はＮ原子を任意的に含み、且つハロ又はＣ_1-4アルキルで任意的に置換された３又は４員炭素環を形成するように結合する炭素原子と結合し；そして、
Ｒ₅は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_3-6シクロアルキル、ここでそのアルキル又はシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ_1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、又はモノ−若しくはジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノカルボニルオキシで任意的に置換されおり、−Ｓ（Ｏ）_n（Ｃ_1-6）アルキル、ここでｎは、０、１、又は２であり、トリアゾリル（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル）、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシ、又は任意的に置換されたチエニルメトキシであり、あるいは、
Ｒ₅は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニル、又は任意的に置換されたベンジルであり、
その任意的に置換されたＲ₅のフェニル、及びチエニル環、又は部分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニルオキシ、Ｃ_2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_m（Ｃ_1-4）アルキル（ｍは、０、１又は２であり、且つ当該アルキルはハロで任意的に置換されている）、ヒドロキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’Ｒ’’’、−ＮＨＣＯＲ’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’Ｒ’’’、−ＣＯＮＲ’’Ｒ’’’、−ＳＯ_２ＮＲ’’Ｒ’’’、−ＮＲ’’ＳＯ₂Ｒ’、−ＳＯ₂Ｒ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’’、−ＣＲ’’＝ＮＲ’’’、又は−Ｎ＝ＣＲ’’Ｒ’’’から選択される１、２、又は３の置換基により任意的に置換されており、式中Ｒ’は、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、そしてＲ’’及びＲ’’’は、独立に水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、当該フェニル、及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている。

本発明は、Ｒ₅がＨ以外である場合、上に定義された化合物を含む。

本発明の化合物は、１以上の不斉炭素原子（そしてＲ₃及びＲ₄が異なる場合は２以上）を含み、そしてエナンチオマーとして（又はジアステレオ異性体の対として）、又はこれらの混合体として存在することができる。しかしながらこれらの混合体は、個々の異性体、又は異性体対として分離することができ、そして本発明は、このような異性体及び全ての比率におけるこれらの混合体を包含する。いずれかの与えられた化合物は、一方の異性体が他方よりもより殺真菌的に活性であることが予想される。

他に説明する場合を除き、アルキル基、及びアルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分は、直鎖又は分岐鎖の形態において１〜４つの炭素原始を適当に含む。例は、メチル、エチル、ｎ−及びｉｓｏ−プロピル、並びにｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−、及びｔｅｒｔ−ブチルである。アルキル部分が５又は６つの炭素原子を含む場合、例は、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルである。

アルケニル及びアルキニル部分もまた、直鎖又は分岐鎖の形態において２〜４つの炭素原子を適当に含む。例は、アリル、エチニル、及びプロパルギルである。

ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを含む。最も一般的にはフルオロ、クロロ、又はブロモであり、通常フルオロ又はクロロである。

ある特定の観点において、本発明は、一般式（１）の化合物を供し、ここでＨｅｔは式の５−又は６の連結した基である。

式中、
Ｗは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシであり、
Ｘは、Ｎ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、
Ｙは、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ、又はＳであり、
Ｚは、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル、Ｏ、又はＳであり、且つ
Ｘ、Ｙ、Ｚ、及び融合ベンゼン環を連結している結合は、Ｘ、Ｙ及びＺの結合価に適当な二重結合、又は単結合であり、但し、Ｙ及びＺの１つのみが、Ｏ又はＳであってよく、Ｙ及びＺの１つのみが、ＣＲであってよく、Ｘ、Ｙ、及びＺの１つのみがＮＨ又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであってよく；
Ｒ₁は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニルであり、そのアルキル、アルケニル、及びアルキニル基は、これらの末端炭素原子において、１つ、２つ、又は３つのハロゲン原子で（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、シアノ基で（例えば、シアノメチル）、Ｃ_1-4アルキルカルボニル基で（例えば、アセチルメチル）、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル基で（例えば、メトキシカルボニルメチル、及びメトキシカルボニルエチル）、又はヒドロキシ基（例えば、ヒドロキシメチル）で任意的に置換されており、あるいは、
Ｒ₁は、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、又はアルキルスルホニルアルキルであり、その炭素原子の総数は、２又は３であり（例えば、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシ−メチル、２−メトキシエチル、及び２−メチルチオエチル）であり、あるいは、
Ｒ₁は、直鎖Ｃ_1-4アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、及びｎ−ブトキシ）であり；
Ｒ₂は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシメチル、又はベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環は、Ｃ_1-4アルコキシで任意的に置換されており；
Ｒ₃、及びＲ₄は、独立に、Ｈ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_2-3アルケニル、又はＣ_2-3アルキニルであり、但し、両方ともにはＨではなく、そしてともにＨ以外である場合、結合している炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ₃、及びＲ₄は、１つのＯ、Ｓ、又はＮ原子を任意的に含み、且つハロ又はＣ_1-4アルキルで任意的に置換された３又は４員炭素環を形成するように結合する炭素原子と結合し；
Ｒ₅は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_3-6シクロアルキル、ここでそのアルキル又はシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ_1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、又はモノ−若しくはジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノカルボニルオキシで任意的に置換されおり、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシ、又は任意的に置換されたチエニルメトキシであり、あるいは、
Ｒ₅は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニル、又は任意的に置換されたベンジルであり、
その任意的に置換されたＲ₅のフェニル、及びチエニル環、又は部分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニルオキシ、Ｃ_2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ’’、−ＣＯＮＲ’Ｒ’’、ＳＯ₂Ｒ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ’’、又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ’’から選択される１、２、又は３の置換基により任意的に置換されており、式中、Ｒ’及びＲ’’は、独立に水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、当該フェニル、及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている。

本発明は、Ｒ₅がＨ以外である場合の上に定義した化合物を含む。

典型的なＨｅｔは、以下の式の示された位置において連結される基である：

式中、
Ｗは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり、そして、
（１）ＸはＮであり、ＹはＣＲであり、ＺはＯ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、そしてＲは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ１４アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ−（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノであり、当該Ｘ−Ｙ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合であり；あるいは、
（２）Ｘ、及びＹはＮであり、且つＺは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、当該Ｘ−Ｙ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合であり；あるいは、
（３）ＸはＮであり、Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、ＺはＣＲであり、そしてＲは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ−（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノであり、当該Ｘ−Ｙ及びＹ−Ｚ結合は単結合であり、一方ＸとＺをベンゼン環に連結する結合は二重結合であり；あるいは、
（４）ＸはＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4−アルキルであり、ＹはＮであり、ＺはＣＲであり、且つＲは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）−アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノであり、当該Ｙ−Ｚ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合である。

特に注目のものは、以下に示す位置において連結する、以下の式のＨｅｔ基である：

式中、Ｗは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシであり、そして、
（１）ＸはＮであり、ＹはＣＨであり、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、当該Ｘ−Ｙ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合であり；あるいは、
（２）Ｘ、及びＹはＮであり、且つＺは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、当該Ｘ−Ｙ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合であり；あるいは、
（３）ＸはＮであり、Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＨであり、ＺはＣＨであり、当該Ｘ−Ｙ及びＹ−Ｚ結合は単結合であり、一方ＸとＺをベンゼン環に連結する結合は二重結合であり；あるいは、
（４）ＸはＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4−アルキルであり、ＹはＮであり、ＺはＣＨであり、当該Ｙ−Ｚ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合である。

Ｈｅｔの例は、２−Ｃ置換基を任意的に有する５−及び６−ベンゾチアゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−及び６−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有する５−及び６−ベンズオキサゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−及び６−（２，１−ベンズイソキサゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、３−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−インダゾリル）、３−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（２Ｈ−インダゾリル）、５−及び６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、５−及び６−（１，２，３−ベンゾキサジアゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−ベンゾトリアゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）、５−（２，１，３−ベンゾチアジアゾリル）、及び５−（２，１，３−ベンゾキサジアゾリル）であって、ここで、先の任意的な置換基のいずれかは、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（ＣＩ−４）アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくは−ジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノから選択される。

特に注目のものは、Ｈｅｔが、５−及び６−ベンゾチアゾリル、５−及び６−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、５−及び６−ベンズオキサゾリル、５−及び６−（２，１−ベンズイソキサゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−インダゾリル）、５−及び６−（２Ｈ−インダゾリル）、５−及び６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、５−及び６−（１，２，３−ベンゾキサジアゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−ベンゾトリアゾリル）、５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）、５−（２，１，３−ベンゾチアジアゾリル）、及び５−（２，１，３−ベンゾキサジアゾリル）から成る群から選択される化合物である。

より特に注目のものは、式中、Ｈｅｔが、２−Ｃ置換基を任意的に有する５−又は６−ベンゾチアゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有する６−ベンズオキサゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−（２，１−ベンズイソキサゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、３−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−（１Ｈ−インダゾリル）、６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、又は６−（１，２，３−ベンゾキサジアゾリル）であって、ここで、先の任意的な置換基のいずれかが、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキル−スルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくは−ジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノから選択される化合物である。

更に注目のものは、式中、Ｈｅｔが、５−又は６−ベンゾチアゾリル、５−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、６−ベンズオキサゾリル、５−（２,１−ベンズイソキサゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−（１Ｈ−インダゾリル）、６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、又は６−（１，２，３−ベンゾキサジアゾリル）である化合物である。

とりわけ注目のものは、式中、Ｈｅｔが、２−Ｃ置換基を任意的に有する６−ベンズオキサゾリル、又は２−Ｃ置換基を任意的に有する６−ベンゾチアゾリル、特に後者であって、ここで、先の任意的な置換基のいずれかは、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくは−ジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノから選択される。

更に注目のものは、式中、Ｈｅｔが、６−ベンズオキサゾリル、又は６−ベンゾチアゾリル、特に後者である。

Ｘ、Ｙ、及びＺの典型的なＮ−Ｃ_1-4アルキルは、Ｎ−メチルである。

典型的には、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−メチルチオ−エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、又はｎ−ブトキシである。エチルはＲ₁に好ましいが、特に注目のものはまた、メトキシ、エトキシ、及びメトキシメチルである。

典型的には、Ｒ₂はＨであり、且つ１以上の、好ましくはＲ₃及びＲ₄の両方がメチルである。Ｒ₃及びＲ₄の一方がＨである場合、他方はメチル、エチル、又はｎ−若しくはｉｓｏ−プロピルであってよい。Ｒ₃及びＲ₄の一方がメチルである場合、他方はＨ、又はエチル、好ましくはメチルであってよい。Ｒ₂はまた、Ｃ_1-4アルコキシメチル、及びベンジルオキシメチルであって、当該ベンジル基のフェニル環が、任意的にアルコキシ置換、例えば、メトキシ置換されているものを含む。このようなＲ₂は、前殺虫性の化合物であると信じられる式（１）の化合物を供する。

典型的にはＲ₅は、Ｈ、又はメチル、好ましくはメチルである。しかしながら、注目のものはまた、Ｒ₅が、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、３−シアノ−ｎ−プロピル、及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチルである化合物である。

他の観点において、本発明は、一般式（１）の化合物を供し、ここで、Ｈｅｔは、２−Ｃ置換基を任意的に有する５−又は６−ベンゾチアゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有する６−ベンズオキサゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−（２，１−ベンズイソキサゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、３−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−（１Ｈ−インダゾリル）、６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、又は６−（１，２，３−ベンズオキサジアゾリル）であって、ここで先の任意的な置換基のいずれかが、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル−スルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノで置換されており；Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロ−メチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、又はｎ−ブトキシであり；Ｒ₂はＨであり；Ｒ₃、及びＲ₄は、ともにメチルであり；そしてＲ₅はＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、３−シアノ−ｎ−プロピル、又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチルである。好ましくは、Ｒ₁は、エチル、メトキシ、エトキシ、又はメトキシメチル、特に、エチルである。好ましくは、Ｒ₅は、メチル、又はメトキシメチルである。

本発明は、Ｒ₅がＨ以外である場合の上に定義された化合物を含む。

更に他の観点において、本発明は一般式（１）の化合物を供し、ここで、Ｈｅｔは、５−又は６−ベンゾチアゾリル、５−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、６−ベンズオキサゾリル、５−（２、１−ベンズイソキサゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−（１Ｈ−インダゾリル）、６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、又は６−（１，２，３−ベンズオキサジアゾリル）であり；Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル−エチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、又はｎ−ブトキシであり；Ｒ₂はＨであり；Ｒ₃及びＲ₄はともにメチルであり；そしてＲ₅は、Ｈ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、３−シアノ−ｎ−プロピル、又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチルである。好ましくは、Ｒ₁は、エチル、メトキシ、エトキシ、又はメトキシメチル、特に、エチルである。好ましくは、Ｒ₅は、メチル、又はメトキシメチルである。

本発明の一部を形成する化合物を以下の表１〜６２に示す。

表１中の化合物は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₂がＨであり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表に与えられた値を有する一般式（１）の化合物である。
表１

表２
表２は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２の化合物１は、表２の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにメチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表２の２〜９２の化合物は、表２の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにメチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３
表３は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がｎ−プロピルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３の化合物１は、表３の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにｎ−プロピルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表３の２〜９２の化合物は、表３の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにｎ−プロピルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４
表４は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁が２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４の化合物１は、表４の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりに２，２，２−トリフルオロエチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表４の２〜９２の化合物は、表４の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりに２，２，２−トリフルオロエチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５
表５は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がシアノメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５の化合物１は、表５の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにシアノメチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表５の２〜９２の化合物は、表５の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにシアノメチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表６
表６は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がアセチルメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表６の化合物１は、表６の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにアセチルメチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表６の２〜９２の化合物は、表６の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにアセチルメチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表７
表７は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表７の化合物１は、表７の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにメトキシカルボニルメチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表７の２〜９２の化合物は、表７の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにトキシカルボニルメチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表８
表８は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表８の化合物１は、表８の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにメトキシカルボニルエチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表８の２〜９２の化合物は、表８の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにメトキシカルボニルエチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表９
表９は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がヒドロキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表９の化合物１は、表９の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表９の２〜９２の化合物は、表９の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１０
表１０は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がヒドロキシエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１０の化合物１は、表１０の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにヒドロキシエチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１０の２〜９２の化合物は、表１０の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにヒドロキシエチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１１
表１１は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１１の化合物１は、表１１の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１１の２〜９２の化合物は、表１１の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１２
表１２は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメチルチオメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１２の化合物１は、表１２の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにメチルチオメチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１２の２〜９２の化合物は、表１２の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにメチルチオメチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１３
表１３は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエトキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１３の化合物１は、表１３の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにエトキシメチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１３の２〜９２の化合物は、表１３の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにエトキシメチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１４
表１４は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁が２−メトキシエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１４の化合物１は、表１４の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりに２−メトキシエチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１４の２〜９２の化合物は、表１４の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりに２−メトキシエチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１５
表１５は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁が２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１５の化合物１は、表１５の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりに２−メチルチオエチルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１５の２〜９２の化合物は、表１５の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりに２−メチルチオエチルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１６
表１６は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１６の化合物１は、表１６の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにメトキシであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１６の２〜９２の化合物は、表１６の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにメトキシであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１７
表１７は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエトキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１７の化合物１は、表１７の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにエトキシであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１７の２〜９２の化合物は、表１７の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにエトキシであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１８
表１８は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がｎ−プロポキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１８の化合物１は、表１８の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりにｎ−プロポキシであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１８の２〜９２の化合物は、表１８の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりにｎ−プロポキシであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表１９
表１９は、式中、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁が６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表１９の化合物１は、表１９の化合物１において、Ｒ₁がエチルの代わりに６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表１９の２〜９２の化合物は、表１９の化合物において、Ｒ₁がエチルの代わりに６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２０
表２０は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２０の化合物１は、表２０の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表２０の２〜９２の化合物は、表２０の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２１
表２１は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２１の化合物１は、表２１の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表２の化合物１と同一である。同様に、表２１の２〜９２の化合物は、表２１の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表２の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２２
表２２は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がｎ−プロピルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２２の化合物１は、表２２の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表３の化合物１と同一である。同様に、表２２の２〜９２の化合物は、表２２の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表３の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２３
表２３は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁が２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２３の化合物１は、表２３の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表４の化合物１と同一である。同様に、表２３の２〜９２の化合物は、表２３の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表４の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２４
表２４は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がシアノメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２４の化合物１は、表２４の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表５の化合物１と同一である。同様に、表２４の２〜９２の化合物は、表２４の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表５の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２５
表２５は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がアセチルメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２５の化合物１は、表２５の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表６の化合物１と同一である。同様に、表２５の２〜９２の化合物は、表２５の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表６の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２６
表２６は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシカルボニルッメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２６の化合物１は、表２６の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表７の化合物１と同一である。同様に、表２６の２〜９２の化合物は、表２６の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表７の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２７
表２７は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２７の化合物１は、表２７の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表８の化合物１と同一である。同様に、表２７の２〜９２の化合物は、表２７の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表８の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２８
表２８は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がヒドロキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２８の化合物１は、表２８の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表９の化合物１と同一である。同様に、表２８の２〜９２の化合物は、表２８の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表９の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表２９
表２９は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がヒドロキシエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表２９の化合物１は、表２９の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１０の化合物１と同一である。同様に、表２９の２〜９２の化合物は、表２９の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１０の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３０
表３０は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３０の化合物１は、表３０の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１１の化合物１と同一である。同様に、表３０の２〜９２の化合物は、表３０の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３１
表３１は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメチルチオメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３１の化合物１は、表３１の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１２の化合物１と同一である。同様に、表３１の２〜９２の化合物は、表３１の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１２の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３２
表３２は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエトキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３２の化合物１は、表３２の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１３の化合物１と同一である。同様に、表３２の２〜９２の化合物は、表３２の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１３の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３３
表３３は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁が２−メトキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３３の化合物１は、表３３の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１４の化合物１と同一である。同様に、表３３の２〜９２の化合物は、表３３の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１４の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３４
表３４は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁が２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３４の化合物１は、表３４の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１５の化合物１と同一である。同様に、表３４の２〜９２の化合物は、表３４の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１５の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３５
表３５は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３５の化合物１は、表３５の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１６の化合物１と同一である。同様に、表３５の２〜９２の化合物は、表３５の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１６の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３６
表３６は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエトキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３６の化合物１は、表３６の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１７の化合物１と同一である。同様に、表３６の２〜９２の化合物は、表３６の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１７の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３７
表３７は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がｎ−プロポキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３７の化合物１は、表３７の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１８の化合物１と同一である。同様に、表３７の２〜９２の化合物は、表３７の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１８の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３８
表３８は、式中、Ｈｅｔが５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がメトキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３８の化合物１は、表３８の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１９の化合物１と同一である。同様に、表３８の２〜９２の化合物は、表３８の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１９の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表３９
表３９は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表３９の化合物１は、表３９の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表３９の２〜９２の化合物は、表３９の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４０
表４０は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４０の化合物１は、表４０の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１の化合物２と同一である。同様に、表４０の２〜９２の化合物は、表４０の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表２の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４１
表４１は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がｎ−プロピルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４１の化合物１は、表４１の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表３の化合物１と同一である。同様に、表４１の２〜９２の化合物は、表４１の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表３の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４２
表４２は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁が２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４２の化合物１は、表４２の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表４の化合物１と同一である。同様に、表４２の２〜９２の化合物は、表４２の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表４の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４３
表４３は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がシアノメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４３の化合物１は、表４３の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表５の化合物１と同一である。同様に、表４３の２〜９２の化合物は、表４３の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表５の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４４
表４４は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がアセチルメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４４の化合物１は、表４４の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表６の化合物１と同一である。同様に、表４４の２〜９２の化合物は、表４４の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表６の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４５
表４５は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がメトキシカルボニルメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４５の化合物１は、表４５の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表７の化合物１と同一である。同様に、表４５の２〜９２の化合物は、表４５の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表７の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４６
表４６は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がメトキシカルボニルエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４６の化合物１は、表４６の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表８の化合物１と同一である。同様に、表４６の２〜９２の化合物は、表４６の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表８の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４７
表４７は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がヒドロキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４７の化合物１は、表４７の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表９の化合物１と同一である。同様に、表４７の２〜９２の化合物は、表４７の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表９の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４８
表４８は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がヒドロキシエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４８の化合物１は、表４８の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１０の化合物１と同一である。同様に、表４８の２〜９２の化合物は、表４８の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１０の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表４９
表４９は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がメトキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表４９の化合物１は、表４９の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１１の化合物１と同一である。同様に、表４９の２〜９２の化合物は、表４９の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５０
表５０は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がメチルチオメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５０の化合物１は、表５０の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１２の化合物１と同一である。同様に、表５０の２〜９２の化合物は、表５０の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１２の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５１
表５１は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がエトキシメチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５１の化合物１は、表５１の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１３の化合物１と同一である。同様に、表５１の２〜９２の化合物は、表５１の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１３の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５２
表５２は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁が２−メトキシエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５２の化合物１は、表５２の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１４の化合物１と同一である。同様に、表５２の２〜９２の化合物は、表５２の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１４の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５３
表５３は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁が２−メチルチオエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５３の化合物１は、表５３の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１５の化合物１と同一である。同様に、表５３の２〜９２の化合物は、表５３の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１５の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５４
表５４は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がメトキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５４の化合物１は、表５４の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１６の化合物１と同一である。同様に、表５４の２〜９２の化合物は、表５４の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１６の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５５
表５５は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がエトキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５５の化合物１は、表５５の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１７の化合物１と同一である。同様に、表５５の２〜９２の化合物は、表５５の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１７の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５６
表５６は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がｎ−プロピルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５６の化合物１は、表５６の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１８の化合物１と同一である。同様に、表５６の２〜９２の化合物は、表５６の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１８の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５７
表５７は、式中、Ｈｅｔが６−ベンズオキサゾリルであり、Ｒ₁がｎ−ブトキシであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５７の化合物１は、表５７の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１９の化合物１と同一である。同様に、表５７の２〜９２の化合物は、表５７の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに６−ベンズオキサゾリルであることを除き、表１９の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５８
表５８は、式中、Ｈｅｔが２−メチル−６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５８の化合物１は、表５８の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに２−メチル−６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表５８の２〜９２の化合物は、表５８の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに２−メチル−６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表５９
表５９は、式中、Ｈｅｔが２−メチル−アミノ−６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表５９の化合物１は、表５９の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに２−メチル−６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表５９の２〜９２の化合物は、表５９の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに２−メチル−アミノ−６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表６０
表６０は、式中、Ｈｅｔが２−クロロ−６−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表６０の化合物１は、表６０の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに２−メチル−６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表６０の２〜９２の化合物は、表６０の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに２−クロロ−６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

表６２
表６２は、式中、Ｈｅｔが２−メチル−５−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ₁がエチルであり、Ｒ₂が水素であり、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり、そしてＲ₅が表１に与えられた値を有する一般式（１）の９２の化合物から成る。従って、表６２の化合物１は、表６２の化合物１において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに２−メチル−６−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の化合物１と同一である。同様に、表６２の２〜９２の化合物は、表６２の化合物において、Ｈｅｔが６−ベンゾチアゾリルの代わりに２−メチル−５−ベンゾチアゾリルであることを除き、表１の２〜９２の化合物とそれぞれ同一である。

式（１）の化合物は、以下のスキーム１〜９におけるアウトラインの通りに調製することができ、式中、Ｈｅｔ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、及びＲ₅は、上記に与えられた意味を有し、Ｒ₆は、直鎖のＣ_1-4アルキルであり、Ｒ₇、Ｒ₈、及びＲ₉は、独立に、Ｈ、又はＣ_1-4アルキルであり、Ｌは脱離基、例えば、ハロゲン化物、例えば、ヨウ化物、アルキル−、又はアリールスルホニルオキシ基、例えば、メチルスルホニルオキシ、及びトシルオキシ、又はトリフレートであり、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒ₈は、水素、又はＣ_1-3アルキルであり、Ｒ_bは、水素、又はＣ_1-3アルキルであり、但し、Ｒ_a及びＲ_b中の炭素原子の総数は３を越えず、Ｒ_cは、Ｃ_1-6アルキル、任意的に置換されたベンジル、又は任意的に置換されたチエニルメチルであり、そしてＲ_dは、本明細書中に基づいた意味を有する。

スキーム１において示すとおり、一般式（１）の化合物は、適当な溶媒中、塩基の存在下において、一般式（２）の化合物（式中、ＯＨ基はＨｅｔ環系の５−又は６位に存在する）と一般式（３）の化合物を反応させることにより調製することができる。典型的な溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、ｔｅｒｔ−ブタノール、及びＮ−メチルピロリドン−２−オンを含む。適当な塩基は、炭酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、又はジイソプロピルエチルアミンを含む。
スキーム１

スキーム２において示すとおり、一般式（３）の化合物は、適当な溶媒、例えば、ジクロロメタン、又はテトラヒドロフラン中、適当な無機又は有機塩基、例えば、炭酸カリウム、又はジイソプロピルエチルアミンの存在下において、一般式（５）のアミンと一般式（４）の酸ハライド、又は対応する酸無水物を反応させることにより調製することができる。
スキーム２

スキーム３において示すとおり、一般式（５）の化合物（Ｒ₂はＨである）は、一般式（９）のアミンに一致し、適当な塩基、例えば、ｎ−ブチルリチウムを使用する一般式（７）のシリル保護アミノアルキンのアルキル化、続いて一般式（８）のアルキル化化合物を形成するために、適当なアルキル化試薬、Ｒ₅Ｌ、例えば、ヨウ化アルキル、例えば、ヨウ化メチル、又は３−クロロ−ヨード−プロパンとの反応により調製することができる。同様の手順において、一般式（７）のシリル保護アミノアルキンは、カルボニル誘導体Ｒ_aＣＯＲ_b、例えば、ホルムアルデヒドと、適当な塩基、例えば、ｎ−ブチルリチウムと反応させてヒドロキシアルキル基を含むアミノアルキン（８）を供することができる。当該シリル保護基はそれから一般式（９）のアミノアルキンを形成するために、例えば、水性酸で一般式（８）の化合物を除去することができる。更に、例えば、Ｒ₅がヒドロキシアルキル基である一般式（９）のアミノアルキンは、一般式（９）の化合物をシリル化剤、例えば、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドと反応させることにより誘導することができ、一般式（９ａ）の酸素上でシリル化した誘導体を得ることができる。更に、一般式（９）の化合物は、塩基、例えば、水素化ナトリウム、又は、カリウムビス（トリメチルシリル）アミドで処理することができ、続いて化合物Ｒ_cＬで処理し、一般式（９ｂ）の化合物を得ることができる。他のシーケンスにおいて、一般式（８）の化合物は、塩基、例えば、ナトリウム又はカリウムビス（トリメチルシリル）アミド、続いて化合物Ｒ_cＬ（Ｌは、ハロゲン又はスルホン酸エステル、例えば、ＯＳＯ₂Ｍｅ、又はＯＳＯ₂−４−トリル、例えば、ヨウ化エチルを示す）で処理することができ、シリル本発明誤記の除去後、一般式（９ｂ）の化合物を得ることができる。
スキーム３

一般式（７）のシリル保護アミノアルキンは、適当な塩基、例えば、三級有機アミン塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下において、一般式（６）のアミンを１，２−ビス（クロロジメチルシリル）エタンと反応させることにより得ることができる。

一般式（６）のアミンは、商業的に入手可能であるか、標準的な文献方法により調製することができる（例えば、EP-A-0834498を参照のこと）。

あるいは、スキーム４において示すとおり、一般式（１）の化合物は、適当な活性試薬、例えば、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール、及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用して、一般式（１１）の化合物（Ｒ_dはＨである）を一般式（５）のアミンと反応させることにより調製することができる。

Ｒ₂が水素以外である場合、既知の技術により、Ｒ₂を一般式（９）のアミノアルキン中に導入して、一般式（５）のアミンを得ることができる。
スキーム４

一般式（１２）の化合物は、既知の技術を使用して、一般式（１１）の対応エステル（式中、Ｒ_dはＣ_1-4アルキルである）の加水分解により調製することができる。一般式（１１）のエステル（式中、Ｒ_dはＣ_1-4アルキルである）、及び一般式（１１）の酸（式中、Ｒ_dはＨである）は、適当な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、適当な塩基、例えば、炭酸カリウム、又は水素化ナトリウムの存在下において、一般式（２）の化合物を一般式（１０ａ）のエステル又は酸と反応させることにより調製することができる。一般式（１０ａ）の化合物は、商業的に入手可能であるか、商業的に入手可能な材料から標準的な文献方法により調製することができる。

あるいは、スキーム４において示されるとおり、一般式（１１）の化合物は、ホスフィン、例えば、トリフェニルホスフィン、及びアゾエステル、他ジエチルアゾジカルボキシレートを使用して、ミツノブ条件下において、一般式（２）の化合物を一般式（１０ｂ）の化合物（式中、Ｒ_dはＣ_1-4アルキルである）と反応させることより調製することができる。

同様に、一般式（１）の化合物は、ミツノブ条件下において、ホスフィン、例えば、トリフェニルホスフィン、及びアゾエステル、他ジエチルアゾジカルボキシレートを使用して、一般式（１０ｄ）の化合物を一般式（２）の化合物と反応させることにより調製することができる。一般式（１０ｄ）の化合物は、一般式（１０ｃ）の化合物、及び一般式（５）のアミンから、適当な活性試薬、例えば、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール、及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用して調製することができる。化合物（１０ｂ）及び（１０ｃ）は、既知の化合物であるか、既知の化合物から作製することができる。

他の方法において、一般式（１）の化合物は、適当な溶媒、例えば、ジクロロメタン中、三級アミン、例えば、トリエチルアミン、及び活性試薬、例えば、４−ジメチルアミノピリジンの存在下において、一般式（１３）の酸ハライドを一般式（５）のアミンと反応させることにより調製することができる。

例えば、スキーム５において示されるとおり、一般式（１３）の酸塩化物（式中、ＨａｌはＣｌである）は、一般式（１２）の化合物を、適当な溶媒、例えば、ジクロロメタン中、及び、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下において、適当な塩素化試薬、例えば、塩化オキサリルと反応させることにより調製することができる。一般式（１２）の化合物は、Ｒ_dがＨである場合、一般式（１１）の化合物と一致する。
スキーム５

スキーム６において示されるとおり、一般式（１）の化合物（式中、Ｒ₅はＨである）は、ソノガシラ条件下において、例えば、任意的に置換された塩化、臭化、ヨウ化、又はトリフレートフェニル、又はチエニル、あるいはトリフレートと反応させて一般式（１）の任意的に置換されたフェニル、又はチエニル化合物（式中、Ｒ₅は任意的に置換されたフェニル、又はチエニル基である）を形成することができる。適当なパラジウム触媒は、四（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。
スキーム６

一般式（１）の化合物（式中、Ｒ_１は直鎖Ｃ_1-4アルコキシである）、例えば、一般式（１４）の化合物（式中、Ｒ₆は上に定義したとおりである）は、スキーム７において示されるとおり調製することができる。従って、周囲温度から溶媒の還流温度において、適当な溶媒、例えば、四塩化炭素又はアセトニトリルの中で、適当なハロゲン化剤、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドでの処理により、式（１５）のエステルをハロゲン化して、一般式（１６）のハロエステルを得ることができる。一般式（１６）のハロエステルは、アルカリ金属化合物Ｍ⁺ＯＲ₆（式中、Ｍは適当なナトリウム又はカリウムである）と、溶媒として、例えば、アルコールＲ₆ＯＨ中で、０℃〜４０℃において、好ましくは周囲温度で反応させ、一般式（１７）の化合物を得ることができる。あるいは一般式（１８）のハロエステルは、塩基、例えば、水素化ナトリウム、又はカリウムｔ−ブトキシドの存在下おいて、適当な溶媒、例えば、ＴＨＦ及びＤＭＦ中、０℃〜６０℃、好ましくは周囲温度において、一般式（２）の化合物（ここで、ＯＨ基はＨｅｔ環系の５−又は６位にある）と反応させ、一般式（１７）の化合物を得ることができる。当該エステル（１７）は、水性アルコールＲ₆ＯＨ中、周囲温度から溶媒の還流温度において、水酸化アルカリ金属、例えば、水酸化ナトリウムで処理することにより加水分解させることができる。一般式（１９）のカルボン酸は、適当な活性試薬、例えば、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール、及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用して、一般式（５）のアミンと縮合し、一般式（１４）の化合物（式中、Ｒ₆は上に定義したとおりである）を得ることができる。
スキーム７

一般式（１）の化合物（式中、Ｒ₁は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_3-4アルケニル、Ｃ_3-4アルキニル、又は炭素原子の総数が２又は３であるアルコキシアルキル基である）は、スキーム８において示されるとおり調製することができる。従って、置換された酢酸（２０）は、適当な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中、−７８℃〜周囲温度において、２当量以上の塩基、例えば、リチウムジイソプロピルアミドで、アルキル化試薬、例えば、Ｒ₁Ｌで処理して一般式（２１）のカルボン酸を得ることができる。
スキーム８

スキーム９において示されるとおり、一般式（１）の化合物（式中、Ｒ₁は、Ｃ_3-4アルケニルである）は、一般式（２２）のエステル（式中、Ｒ₇及びＲ₈は上に定義したとおりである）から調製することができる。一般式（２２）のエステルは、−７８℃〜周囲温度、好ましくは−７８℃において、鏡塩基、例えば、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドで処理することができ、それから塩化トリアルキルシリルＲ₃ＳｉＣｌ、例えば、塩化トリメチルシリル、又はトリアルキルシリルトリフレートＲ₃ＳｉＯＳＯ₂ＣＦ₃と反応させ、そして周囲温度に温めることができる。適当な活性化試薬、例えば、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール、及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリドを使用して、加水分解後に得られた一般式（２３）の酸を、一般式（５）のアミンと縮合させ、一般式（２４）の化合物を得ることができる。
スキーム９

本発明の他の化合物は、既知の手順を使用する一般式（１）の化合物においての置換基を変換することにより、例えば、一般式（１）の化合物（式中、Ｒ₂がＨ、又はＲ₅がＨである）のアルキル化により調製することができる。

適当なＨｅｔ合成の典型的な経路は、Corzprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds. in chief A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Schriven) Elsevier Science Ltd. (1999)中に詳しい。Ｈｅｔ−ＯＨの例は、商業的に入手可能であり、文献において既知であり、又は既知の複素環の変換により作製することができる。

一般式（１）の化合物は、活性な殺真菌剤であり、そして１又は複数の以下の病原体を制御するために使用することができる：稲及び小麦におけるピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）(マグナポルセ・グリセア（Magnaporthe grisea）)及び他の宿主における他のピリキュラリア（Pyricularia）種；小麦におけるプッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）(又はレコンジタ（recondita)）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及び他のサビ菌、大麦におけるプッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）及び他のサビ菌、及び他の宿主（例えば、芝、ライ麦、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナッツ、シュガービート、野菜、及び観賞植物）におけるサビ菌；ウリ科植物（例えば、メロン）におけるエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦及び芝におけるブルメリア（Blumeria）(又はエリシフェ（Erysiphe）)グラミニス（graminis）(うどん粉病）及び様々な宿主における他のうどん粉菌、例えばホップにおけるファエロセカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えば、キュウリ）におけるファエロセカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）(ファエロセカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）)、トマト、ナス及びピーマンにおけるレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）及び蔓草におけるアンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）；穀草類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝及び他の宿主におけるコクリオボラス（Cochliobolus）種、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種、ドレチスレラ（Drechslera）種（ピレノフォラ（Pyrenophora）種)、リンコスポリウム（Rhynchosporium）種、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）(セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）)及びファエロスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）(スタゴノスポラノドラム（Stagonospora nodorum）又はセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum)）、セウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）及びガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツにおけるセルコサポラ・アラチジコラ（Cercospora arachidicola）及びセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）及び他の宿主、例えば、シュガービート、バナナ、エダマメ及び稲における他のセルコスポラ（Cercospora）種；トマト、イチゴ、野菜、蔓草及び他の宿主におけるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）及び他の宿主における他のボトリチス（Botrytis）種；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀草類（例えば、小麦）及び他の宿主におけるオータナリア（Alternaria）種；リンゴ、ナシ、核果、木の実及び他の宿主におけるベンツリア（Venturia）種（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）(腐敗病）を含む）；穀草類（例えば、小麦）及びトマトを含む宿主の範囲におけるクラドスポリウム（Cladosporium）種；核果、木の実及び他の宿主におけるモニリニア（Monilinia）種；トマト、芝、小麦、ウリ科植物及び他の宿主におけるジジメラ（Didymella）種；アブラナ、芝、稲、ジャガイモ、小麦及び他の宿主におけるフォマ（Phoma）種；小麦、材木及び他の宿主におけるアスペルギラス（Aspergillus）種及びアウレオバシジウム（Aureobasidium）種；ナシ、小麦、大麦及び他の宿主におけるアスコチタ（Ascochyta）種;リンゴ及びナシにおける夏病（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）)、黒菌病又は斑点病（ボトリオスファエリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa）)、黒点病（ミコスファエレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi）)、リンゴ赤星病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ-ビルギニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）)、すす点病（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena）)、黒点病（シュイゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi）)及び白腐れ病（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea）))；蔓草におけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；他のベト病菌、例えば、レタスにおけるブレミア・ラクタカエ（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主におけるペロノスポラ（Peronospora）種、ホップにおけるセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）及びウリ科植物におけるセウドペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝及び他の宿主におけるピチウム（Pythium）種（ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフェタンス（Phytophthora infestans）及び野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコ及び他の宿主におけるフィトフトラ（Phytophthora）種；稲及び芝におけるサナテフォラス・キュキュメリス（Thanatephorus cucumeris）及び様々な宿主、例えば、小麦、大麦、ピーナッツ、野菜、綿、及び芝における他のリゾクタニア（Rhizoctonia）種；芝、ピーナッツ、アブラナ、及び他の宿主におけるスクレロチニア（Sclerotinia）種；芝、ピーナッツ及び他の宿主におけるスクレロチウム（Sclerotium）種；稲におけるギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝、コーヒー及び野菜を含む宿主の範囲におけるコレトトリキュム（Colletotrichum）種、芝におけるラエチサリア・フシフォルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、パパイア及び他の宿主におけるミコスファエレラ（Mycosphaerella）；柑橘類、大豆、メロン、ナシ、ルピナス及び他の宿主におけるジアポルセ（Diaporthe）種；柑橘類、蔓草、オリーブ、ペカン、バラ及び他の宿主におけるエルシノエ（Elsinoe）種；ホップ、ジャガイモ及びトマトを含む宿主の範囲におけるベルチシリウム（Verticillium）種；アブラナ及び他の宿主におけるピレノペジザ（Pyrenopeziza）種；維管束の草枯れをおこす、ココアにおけるオンコバシジウム・セオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主、特に、小麦、大麦、芝及びトウモロコシにおけるフサリウム（Fusarium）種、チフラ（Typhula）種、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ（Ustilago）種、ウロシスチス（Urocystis）種、チレチア（Tilletia）種及びクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；シュガービート、大麦及び他の宿主におけるラムラリア（Ramularia)種；収穫後の、特に果実の病気（例えば、オレンジにおけるペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）及びトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナにおけるコレトリキュム・ムサエ（Colletotrichum musae）及びグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）及びブドウにおけるブトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）)；蔓草における他の病原体、特に、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリナス・イグニアラス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、セウドペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）及びステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；木における他の病原体（例えば、ロフォデルム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum）)又は材木における他の病原体、特に、セファロアスカス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスチス（Ceratocystis）種、オフィオストマ・ピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム（Penicillium）種、トリコデルマ・シュードコニンギイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルギラス・ニゲル（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）及びアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；及びウイルス疾患の真菌ベクター（例えば、大麦黄色モザイクウイルスのベクターとしての、穀草類におけるピリミクサ・グラミニス（Plymyxa graminis）(ＢＹＭＶ)及びリゾマニア（rhizomania）のベクターとしてのシュガービートにおけるポリミクサ・ベタエ（Polymyxa betae））。

化学式（１）の化合物は、病原体のオオミセテ（Oomicete）綱、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）、プラスモパラ（Plasmopara）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）及びピチウム（Pythium）種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）対して、特に優れた活性を示す。

化学式（１）の化合物は、１又は複数の真菌類に対して、活性となるように植物の組織において求頂的に、求底的に、または局部的に移動することができる。さらに、化学式（１）の化合物は植物における１又は複数のの真菌類に対して、蒸気層において十分に活性となるように揮発性であってよい。

このため、本発明は、殺真菌的な有効量の化学式（１）の化合物、または化学式（１）の化合物を含む組成物を植物、植物の種子、植物若しくは種子の器官または土壌、又は植物の育成培地、例えば、栄養液に対して適用することを含んで成る病原性真菌類の駆除または制御する方法を供する。

本明細書において使用する「植物」の語は苗木、低木、及び木を含む。さらに、本発明の殺真菌的方法は、保護剤、治療剤、浸透性農薬、除草剤、及び抗胞子処理剤を含む。

化学式（１）の化合物は好ましくは、組成物の形態において、農業、園芸、及び芝草目的に使用される。

植物、植物の種子、植物若しくは種子の部分又は土壌若しくは他の育成培地への化学式（１）の化合物を適用するために、化学式（１）の化合物は、通常、その化学式（１）の化合物に追加して、適当な不活性な希釈剤又は担体、及び任意的な界面活性剤（ＳＦＡ)を含む組成物に処方される。ＳＦＡは、境界面（例えば、液体／固体、液体／気体又は液体／液体境界面）の張力を低くすることにより、そして、これにより他の特性（例えば、分散、乳化及び湿潤）の変化を誘導することにより、境界面の特性を変化させることができる薬品である。好ましくは、全ての組成物（固体及び液体製剤のどちらも）は０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の化学式（１）の化合物を含んで成る。当該組成物は一般に、真菌類の制御のために、化学式（１）の化合物をヘクタールあたり０．１ｇ〜１０ｋｇ好ましくは、ヘクタールあたり１ｇ〜６ｋｇ、より好ましくは、ヘクタールあたり１ｇ〜１ｋｇの割合で適用するように使用される。

種子のドレッシングにおいて使用する場合、化学式（１）の化合物は、種子のキログラムあたり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは、０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは、０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。

他の観点において、本発明は、殺真菌的な有効量の化学式（１）の化合物、及びその適当な担体又は希釈剤を含んで成る殺真菌組成物を供する。

更なる観点において、本発明は、真菌、又は真菌の場所を、真菌的有効量の、化学式（１）の化合物を含んで成る組成物で処理することを含んで成る、場所における真菌を駆除及び制御する方法を供する。

上記組成物はいくつかの製剤のタイプ、例えば、粉塵性粉末（ＤＰ）、溶解性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅いまたは速い放出）、溶解性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低容量の液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳化物（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、微細−乳化物（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エーロゾル、霧/煙状製剤、カプセル化懸濁液（ＣＳ）、及び種子トリートメント製剤から選択することができる。いずれかの例において選択された製剤のタイプは、特に、意図した目的並びに化学式（１）の化合物の物理的、化学的、及び生物学的特性に依存するであろう。

粉塵性粉末（ＤＰ）は、化学式（１）の化合物を１又は複数の固形希釈剤（例えば、天然粘土、高陵土、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、計藻類土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、並びに他の有機及び無機の固形担体）と混合し、そして細かい粉末になるまで当該混合物を機械的に研和することにより調製できる。

溶解性粉末（ＳＰ）は、水の分散能／溶解能を向上させるために、化学式（１）の化合物を１又は複数の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、又は硫酸マグネシウム）、又は１又は複数の水溶性有機固形物（例えば、ポリサッカライド）、及び任意的に１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤、又は上記の混合物と混合することにより調製できる。それから、その混合物を細かい粉末になるまで研和する。また、同様の組成物を、水溶性顆粒（ＳＧ）を形成するために粒状にできる。

湿潤性粉末（ＷＰ）は、液体での分散を容易にするために、化学式（１）の化合物を１又は複数の固形希釈剤又は担体、１又は複数の湿潤剤、及び好ましくは、１又は複数の分散剤、及び任意的な１又は複数の懸濁剤と混合することにより調製できる。また、同様の組成物を水に分散できる顆粒（ＷＧ）を形成するために粒状にできる。

顆粒（ＧＲ）は、化学式（１）の化合物と１又は複数の粉末にした固体の希釈剤又は担体の混合物を粒状にするか、又は多孔性の顆粒材料（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻類の土、顆粒状のトウモロコシの穂軸）において、化学式（１）の化合物（又は適当な製剤におけるその溶液）を吸収させることにより、又は硬い物質（例えば、砂、ケイ酸塩、無機カルボネート、硫酸塩、又はリン酸塩）において、化学式（１）の化合物（又は適当な製剤におけるその溶液）を吸着させ、必要であれば乾燥することにより予備形成した顆粒素材片から形成することができる。一般的に、吸収又は吸着を助けるために使用される薬剤は、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、及びエステル）、及び吸着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖、及び植物性油）を含む。また、顆粒中に１又は複数の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）を含んでもよい。

分散性濃縮物（ＤＣ）は化学式（１）の化合物を、水、又は有機溶媒、例えばケトン、アルコール、又はグリコールエーテルに溶かすことにより調製できる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水の希釈度を向上させるため、あるいはスプレー缶中での結晶化を防止するため）を含んでもよい。

乳化性濃縮物（ＥＣ）、又は水中油乳化物（ＥＷ）は、化学式（１）の化合物を有機溶媒（任意的な１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤、又は上記薬剤の混合物を含む）に溶かすことで調製できる。ＥＣにおける使用に適当な有機溶媒は芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン、又はアルキルナフタレン、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０、及びＳＯＬＶＥＳＳＯ２００により例示される；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、又はメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ₈−Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミド）、及び塩化炭化水素を含む。ＥＣ生成物は、水に加えることにより、自発的に乳化でき、適当な器具を使用するスプレー適用を可能にするために十分な安定性を有する乳化物を生成する。ＥＷの調製は、液体（室温において液体でない場合、適当な温度、一般的には７０℃以下で溶かしてもよい）としての、又は溶液中（適当な溶媒中に溶かす）の化学式（１）の化合物を得ること、それから乳化物を生成するために、生じた液体、又は溶液を高剪断力下において、１又は複数のＳＦＡを含む水中で乳化することを必要とする。ＥＷにおける使用に適当な溶媒は、植物性油、塩酸化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン、又はアルキルナフタレン）、及び水中で低い溶解度を有する他の適当な有機溶媒を含む。

微細乳化物（ＭＥ）は、自発的に熱力学的に安定な等方性の液体製剤を生産するために、水を１又は複数の溶媒と１又は複数のＳＦＡとの混合物と混合することにより調製できる。化学式（１）の化合物は、初めに、水又は溶媒／ＳＦＡ混合体中のいずれかに存在する。ＭＥにおける使用に適当な溶媒は、ＥＣ又はＥＷにおける使用のために本明細書において前述したものを含む。ＭＥは水中油又は油中水系（上記系は伝導性の測定により測定することができる）のいずれであってもよく、同じ薬剤中で、水溶性及び油溶性の殺虫剤を混合するのに適しているであろう。ＭＥは、水への希釈に安定であり、微細乳化物として残るか、あるいは慣習的な水中油乳化物を形成する。

懸濁濃縮物（ＳＣ）は、微細に分割された化学式（１）の化合物の不溶性固形微粒子の水性又は非水性懸濁液を含んで成ってよい。ＳＣは、化合物の微細な微粒子を生産するために、任意的に１又は複数の分散剤を伴う適当な媒体中で、化学式（１）の固形化合物のボール又はビーズミリングにより調製できる。１又は複数の湿潤剤を、当該組成物に含んでよく、そして微粒子が沈殿する割合を減少させるために、懸濁剤を含んでもよい。あるいは、所望する最終生成物を生産するために、化学式（１）の化合物を乾燥粉末化し、そして前述した薬剤を含む水に加えてもよい。

エーロゾル製剤は、化学式（１）の化合物、及び適当な推進剤（例えば、ｎ−ブタン）を含んで成る。また、非加圧手動スプレーポンプにおける使用のための組成物を供するために、化学式（１）の化合物を、適当な媒体（例えば、水、又は水混和性液体、例えば、n−プロパノール）に溶解させ、又は分散させることができる。

化学式（１）の化合物は、密閉された場所において、上記化合物を含む煙を発生させるのに安定な組成物を形成するために、乾燥状態において火工品用混合物と混ぜてもよい。

カプセル化懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で、但し、油滴の水性の分散剤を得る付加重合工程により調製することができる。当該工程で、各油小滴はポリマーシェルによりカプセル化され、そして化学式（１）の化合物、及びその任意的な担体、又は希釈剤を含む。当該ポリマーシェルは、境界面の重縮合反応、又はコアセルベーションの手順のいずれかにより生成できる。上記組成物は化学式（１）の化合物の調節された放出を供することができ、これらは種子トリートメントに使用できる。また、化学式（１）の化合物は、生物分解性ポリマーマトリックスにおいて、化合物の徐放を供するために調合できる。

組成物は、組成物の生物学的性能を向上させるために（例えば、湿潤、保持又は表面分布；処理した表面の雨への耐性；又は化学式（１）の化合物の吸収、若しくは流動性を向上させることにより）、１又は複数の活性剤を含んでよい。このような活性剤は、界面活性剤、油に基づくスプレー活性剤、例えば、一定の無機油又は天然植物油（例えば、大豆、及びアブラナ油）、及び他の生物増強アジュバント（化学式（１）の化合物の作用を助け、又は変化させる成分）を伴うこれらの混合物を含んでよい。

また、化学式（１）の化合物は、種子トリートメント剤、例えば、乾燥した種子のトリートメント用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、又は分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいは流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、又はカプセル化懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物としての使用のために処方できる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ、及びＬＳの組成物の調製はそれぞれ、前述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣの組成物の調製と極めて類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子に対する付着を補助するための薬剤を含んでよい（例えば、無機油、又はフィルム形成障壁）。

湿潤剤、分散剤、及び乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオン、又は非イオン型のＳＦＡであってよい。

陽イオン型の適当なＳＦＡは、四級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、及びアミン塩を含む。

適当な陰イオン型ＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエルテルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、並びにジイソプロピル−及びトリ−イソプロピル−スルホン酸ナトリウムの混合体）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪族アルコール、及びリン酸の間の反応由来の生産物（主にモノエステル）、又は五酸化リン（主にジエステル）、例えば、ラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応；追加的に、これらの生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホン酸塩、タウリン及びリグノスルホネートを含む。

両性イオン型の適当なＳＦＡは、ベタイン、プロピオン酸塩およびグリシン酸塩を含む。

非イオン型の適当なＳＦＡは、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）、又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）とのアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、ブチレンオキシド、又はその混合物の濃縮生成物、長鎖の脂肪酸又はヘキシトール無水物由来の部分エステル、エチレンオキシドと上記部分エステルの濃縮生成物、ブロックポリマー（エチレンオキシド、及びプロピレンオキシドを含んで成る）、アルカノールアミド、単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）、及びレシチンを含む。

適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例えば、ポリサッカライド、ポリビニルピロリドン、又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）、及び膨潤性粘土（例えば、ベントナイト、又はアタパルジャイト）を含む。

化学式（１）の化合物は、いずれかの公知の殺真菌的化合物の適用方法によって、適用することができる。例えば、葉、茎、枝、又は根を含むいずれかの植物の器官に対して、栽培する前の種子に対して、又は植物が育っている、あるいは、育つべき媒体（例えば、根のまわりの土壌、一般的な土壌、水田の水又は水栽培の培養系）に対して、処方したもの、又は未処方のものを直接適用してもよく、あるいはスプレーしたり、振りかけたり、浸すことにより適用したり、クリーム又はペースト状の製剤として適用したり、蒸気として適用したり、あるいは土壌、又は水性の環境において、組成物の分布又は組み込み（例えば、顆粒組成物又は水溶性バッグに入れた組成物）を介して適用することができる。

また、化学式（１）の化合物は、電動スプレー技術、又は他の低容量方法を使用する植物に対する注入、又は植物に対するスプレー、あるいは地面又は空気の灌漑系により適用できる。

水性の調製剤（水性溶液または分散剤）としての使用のための組成物は一般に、高い活性成分の比率を含む濃縮物の形態において供され、その濃縮剤物は、使用の前に水に加える。これらの濃縮物（ＤＳ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含んでもよい）は、しばしば長期間の保管に耐えること、そしてそのような保管後、慣習的なスプレー器具でそれらを適用できるように十分な期間、均質性を維持する水性調製剤を形成するために水に加えられることが必要とされる。これらの水性調製剤は、これらの使用目的に依存して、変化量の化学式（１）の化合物を含んでもよい（例えば、０．０００１〜１０重量％）。

化学式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物において使用できる。適当な製剤は、肥料の顆粒を含む。当該混合物は、好ましくは、２５重量％未満の化学式（１）の化合物を含む。

従って、本発明はまた、肥料及び化学式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物を供する。

本発明の組成物は、生物学的活性剤を有する他の化合物、例えば、微量栄養素、又は同様の若しくは補足的な殺真菌的活性を有する、あるいは植物成長調整、除草、殺虫、線虫駆除、ダニ駆除活性を有する化合物を含んでよい。

他の殺真菌剤を含むことにより生じる組成物は、化学式（１）の化合物単独よりも広い活性スペクトル、又は高い本質的な活性レベルを有することができる。更に、他の殺真菌剤は、化学式（１）の化合物の殺真菌活性において、相乗効果を有することができる。

化学式（１）の化合物は、上記組成物の唯一の活性成分であってもよく、あるいは適当な場合には、１又は複数の追加的な活性成分、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤、又は植物成長調整剤と混合してもよい。追加的な活性成分は、より広い活性スペクトルを有し、あるいは持続が増大された組成物を供し、化学式（１）の化合物の活性を補強し（例えば、効果の速度を増加すること、あるいは忌避性を解消することにより）、あるいはそれぞれの成分に対する耐性の発達を解消若しくは防止することを助けることができる。特に追加的な活性成分は、当該組成物の示された実用性に依存するであろう。

本発明の組成物において含んでもよい殺真菌的化合物の例は、ＡＣ３８２０４２（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニルアジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物、例えば、銅酸塩化物、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅トール（ｔａｌｌａｔｅ）、及びボルドー混液、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコット、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオフォスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル−チオエチルイデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオベル、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルサルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガミシン、クレソキム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−ジンク、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＭ６５５００（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、リン酸、フタライド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、チリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリエモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ベイパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、及び以下の化学式の化合物である。

化学式（１）の化合物は、種子系、土壌系、又は葉系の真菌疾患に対する植物の保護のために、土壌、泥炭または、他の媒体と混合してもよい。

いくつかの混合物は、同一の慣習的な製剤タイプに対して容易に与えることのできない有意に異なる物理的、化学的、又は生物学的特性を有する活性成分を含んで成ってよい。これらの状況において、他の製剤タイプを調製できる。例えば、１つの活性成分が水に不溶な固形物であり、他方が水に不溶な液体である場合、それにもかかわらず、固形物の活性成分を懸濁液として分散することにより（ＳＣの場合と類似した製剤を使用して）、一方で液体の活性成分を乳化物として分散することにより（ＥＷの場合と類似した調製を使用する）、同一の連続水層中の各活性成分を分散することが可能である。生じる組成物は懸濁乳化（ＳＥ）製剤である。

本発明は、以下の略語を使用して、以下の実施例により説明される。
ｍｌ＝ミリリットルＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｇ＝グラムＮＭＲ＝核磁気共鳴
ｐｐｍ＝１００万分率ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー
Ｍ⁺＝マスイオン
ｓ＝単項ｑ＝四重項
ｄ＝二重項ｍ＝多重項
ｔ＝三重項ｂｓ＝ブロード単項

当該実施例は、
２−（６−ベンゾチアゾリルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表１の化合物番号２）の調製を示す。
ステージ１:２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミドの調製
ステップ１:４−アミノ−４−メチルペント−２−イン−ヒドロクロリドの調製
３−アミノ−３−メチルブチン（９０％水溶液として商業的に入手可能；１６．６ｇ）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）中の溶かし、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてろ過し、１４．９ｇのアミンを含む溶液を得た。周囲温度で、窒素雰囲気下におけるアミンの撹拌溶液に乾燥トリエチルアミン（４８．４ｍｌ）を添加した。それから冷却により反応温度を１５℃に維持しながら、ジクロロメタン（１００ｍｌ）中の１，２−ビス−（クロロジメチルシリル）エタン（３８．９８ｇ）を滴下した。当該混合物を３時間撹拌し、反応中に形成した無色固形物を溶液からろ過し、そして当該ろ液を減圧下で蒸発させ、ペーストを得た。当該ペーストをヘキサン中で抽出し、そして再ろ過した。当該ろ液を減圧下で蒸発させ、そして得られた油を蒸発させ、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタンを得た。０．０６ｍｍＨｇ圧において、２１．５ｇ、沸点４１℃。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．１６（１２Ｈ，ｓ）；０．６０（４Ｈ，ｓ）；１．４８（６Ｈ，ｓ）；２．２４（１Ｈ，ｓ）。

ステップ２
窒素雰囲気下において、撹拌しながら乾燥テトラヒドロフラン（１４０ｍｌ）中のステップ１由来の生成物（１３．０ｇ）を−７０℃に冷却し、そしてｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中、２３．１ｍｌの２．５Ｍの溶液）の溶液を５分間、−６５〜−７０℃において添加した。当該混合物を−５℃に温め、そしてヨウ化メチル（３．９３ｍｌ）を１０分間にわたり滴下した。発熱反応が発生している場合、当該反応混合物を１０℃まで温めることを許容した。当該混合物を冷却により２０℃に２時間維持し、それから減圧下において蒸発させ、少容量を得た。当該残渣をヘキサン中に溶かし、不溶性物質を除去するためにろ過し、減圧下において蒸発させ、黄色の油、１３．０ｇとして、１−（１，１−ジメチル−２−ブチニル）−２，２，５，５−テトラメチル−１−アザ−２，５−ジシラシクロペンタンを得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．１０（１２Ｈ，ｓ）；０．５６（４Ｈ，ｓ）；１．４０（６Ｈ，ｓ）；１．７２（３Ｈ，ｓ）。

ステップ３
ステップ２由来の生成物（１３．０ｇ）を、水性塩酸（３５ｍｌ、４Ｍ）中に４℃で撹拌しながらゆっくりと添加した。形成した乳濁液を０．５時間撹拌し、それから水性水酸化ナトリウム（４Ｍ）でｐＨ１４にする一方、当該反応混合物を氷中で冷却することにより０℃に維持した。当該水性混合物をジクロロエタン中で抽出し（３回）、そして当該抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてろ過した。当該ろ液を、１，４−ジオキサン中の過剰の塩化水素の飽和水溶液を添加することにより酸性にした。無色の沈殿物が形成するまで当該混合物を減圧下で濃縮した。ヘキサンを当該懸濁液に添加し、そして当該固形物を溶液からろ過した。当該固形物を乾燥ジエチルエーテルで洗浄し、如何なる残留溶媒を除去するために真空下に置き、無色の固形物、５．０ｇとして必要とする生成物を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．７４（６Ｈ，ｓ）；１．８２（３Ｈ，ｓ）；８．７４（３Ｈ，ｂｓ）。

ステップ４：２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミドの調製
ステップ３由来の生成物（５．０ｇ）を乾燥ジクロロメタン（２００ｍｌ）中に溶かし、撹拌しながら３℃に冷却し、それから２−ブロモブチリルブロミド（６．２５ｇ）を添加し、続いて、当該反応を５℃に維持しながら乾燥トリエチルアミン（１０．９３ｍｌ）を滴下した。当該反応中に形成した懸濁液を周囲温度で１時間撹拌し、それから水を添加した。当該有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、それから減圧下で蒸発させた。当該残渣をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／ジエチルエーテル、容量３：１）により分画し、５．２ｇ、無色の固形物、融点７１〜８１℃として必要な生成物を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ）；１．６４（６Ｈ，ｓ）；１．８４（３Ｈ，ｓ）；２．０４−２．１８（２Ｈ，ｍ）；４．２０−４．２４（１Ｈ，ｍ）；６．４６（１Ｈ，ｂｓ）。

ステージ２：６−ヒドロキシベンゾチアゾールの調製
ステップ１：６−メトキシベンゾチアゾールの調製
乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール（９．０ｇ、商業的に入手可能）を、６５℃におけるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチルにトリル（９．９ｍｌ）の撹拌溶液中に３５分間にわたり滴下した。当該混合物の温度を添加中に７３℃以上に保った。ベンゾチアゾールの溶液の完全添加において、濃い赤色の溶液を更に１５分間撹拌し、周囲温度に冷却し、それから希塩酸（２００ｍｌ）中に注ぎ、そしてブラインで希釈した。当該濃い赤色の懸濁液をジエチルエーテルで抽出し、そして当該固形物をろ過し、それから更に水及びジエチルエーテルで洗浄した。当該ジエチルエーテル抽出物を合わせ、そして水性分画を、酢酸エチルで再抽出した。当該有機分画を合わせ、水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥させ、それから減圧下で蒸発させ、褐色の固形物を得た。当該固形物をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／ジエチルエーテル、容量４：１）により分画し、無色の固形物として、２．１ｇの６−メトキシベンゾチアゾールを得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：３．８９（３Ｈ，ｓ）；７．１２（１Ｈ，ｄｄ）；７．４０（１Ｈ，ｄ）；８．０１（１Ｈ，ｄ）；８．８２（１Ｈ，ｓ）．

ステップ２：６−ヒドロキシベンゾチアゾールの調製
臭化水素酸（１０ｍｌ、４８％）中の６−メトキシベンゾチアゾールを撹拌しながら１２０℃で６時間加熱し、それから周囲温度で２日間保存した。当該熱い、淡黄色の溶液は、冷却において懸濁液を生じた。当該懸濁液は水の添加により溶解させ、それから炭酸水素ナトリウムの添加によりｐＨ６に調整し、そして沈殿した固形物を溶液からろ過し、水で洗浄し、それから吸引乾燥させた。当該固形物を酢酸エチル中に溶かし、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸発させ、無色の固形物として、１．０５ｇの６−ヒドロキシベンゾチアゾールを得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：７．０７（１Ｈ，ｄｄ）；７．９１（１Ｈ，ｄ）；８．７６（１Ｈ，ｄ）；９．１８（１Ｈ，ｓ）。

同様の手順において、６−メトキシ−２−メチルベンゾチアゾール（商業的に入手可能）を無色の固形物として、６−ヒドロキシ−２−メチルベンゾチアゾールに変換した。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：２．８０（３Ｈ，ｓ）；６．９９（１Ｈ，ｄ）；７．２８（１Ｈ，ｄ）；７．３２（１Ｈ，ｂｓ）；７．７７（１Ｈ，ｄ）。

ステージ３：
６−ヒドロキシベンゾチアゾール（０．１５１ｇ）、及び２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミド（０．２４６ｇ）を、無水炭酸カリウム（０．２０７ｇ）を含む乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中で撹拌し、そして６時間９０℃で加熱した。当該混合物は周囲温度に冷却し、１８時間保管し、それから希塩酸でｐＨ７に合わせた。当該懸濁液を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し、当該抽出物を水、それから水性水酸化ナトリウム、それから水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させた。当該乾燥抽出物をシリカゲル上で吸収させ、そしてこれをシリカゲルのカラムに添加し、それからクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、容量１：１）により分画し、無色のゴムとして０．３０６ｇの必要な生成物を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．７９（３Ｈ，ｓ）；１．９５−２．０４（２Ｈ，ｍ）；４．４７（１Ｈ，ｔ）；６．４４（１Ｈ，ｓ）；７．１７（１Ｈ，ｄｄ）；７．４３（１Ｈ，ｍ）；８．０４（１Ｈ，ｄ）；８．８８（１Ｈ，ｓ）。

同様の手順において、６−ヒドロキシ−２−メチルベンゾチアゾールを２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミドと反応させて、２−（２−メチルベンゾチアゾリル−６−オキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表５８の化合物番号２）を得た。無色固形物、融点８４〜８７℃。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．７９（３Ｈ，ｓ）；１．９５−２．０４（２Ｈ，ｍ）；２．８０（３Ｈ，ｓ）；４．４４（１Ｈ，ｔ）；６．４７（１Ｈ，ｓ）；７．０８（１Ｈ，ｄｄ）；７．３２（１Ｈ，ｍ）；７．８４（１Ｈ，ｄ）；８．８８（１Ｈ，ｓ）。

同様の手順において、５−ヒドロキシ−２−メチルベンゾチアゾールを２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミドと反応させて、２−（２−メチルベンゾチアゾリル−５−オキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表６２の化合物番号２）のゴムを得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．８２（３Ｈ，ｓ）；２．００（２Ｈ，ｍ）；２．８３（３Ｈ，ｓ）；４．５０（１Ｈ，ｔ）；６．５０（１Ｈ，ｂｓ）；７．０２（１Ｈ，ｄｄ）；７．４９（１Ｈ，ｄ）；７．７０（１Ｈ，ｄ）。

当該実施例は、２−（６−ベンゾチアゾリルオキシ）−３−メトキシ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）プロピオンアミド（表１１の化合物番号２）の調製を示す。
ステージ１：２−ブロモ−３−メトキシ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）プロピオンアミドの調製
ステップ１：メチル２−ブロモ−３−メトキシプロピオネートの調製
メタノール（８ｍｌ）中のメチル２，３−ジブロモプロピオネート（２１．９．ｇ）及びトリメチルアミンＮ−オキシド（０．１ｇ）を窒素雰囲気下で撹拌しながら−５℃に冷却した。ナトリウムメトキシドのメタノール溶液は、ナトリウム（２．２５ｇ）及びメタノール（２４ｍｌ）から新たに調製し、冷却により０℃以下に維持しながら、当該混合物に１５分間にわたり滴下した。添加の完了において、当該混合物を更に３０分間撹拌し、そして酢酸（１ｍｌ）を添加し、続いてジエチルエーテル（１００ｍｌ）を添加した。不溶性の塩を除去するために当該混合物をろ過し、そして当該ろ液を減圧下で蒸発させ、油を得た。それを少量のジエチルエーテル中に再溶解させ、そして再ろ過した。当該ろ液を減圧下で蒸発させ、淡黄色の油として必要な生成物（１７．４ｇ）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：３．４１（３Ｈ，ｓ）；３．７４（１Ｈ，ｄｄ）；３．８２（３Ｈ，ｓ）；３．９２（１Ｈ，ｄｄ）；４．３４（１Ｈ，ｄｄ）。

ステップ２：２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸の調製
テトラヒドロフラン（８ｍｌ）中のメチル２−ブロモ−３−メトキシプロピオネート（１．００ｇ）を１０℃で撹拌し、水（１．５ｍｌ）中の水酸化リチウム一水和物（０．２１ｇ）を滴下した。添加の完了において、当該混合物を１．５時間撹拌した。当該無色の溶液を減圧下で少量に蒸発させ、そして当該水溶液を希硫酸でｐＨ３にした。当該混合物をジエチルエーテル（５０ｍｌ）で抽出し、そして当該有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、それから減圧下で蒸発させ、無色の液体として必要な生成物（０．６ｇ）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：３．４５（３Ｈ，ｓ）；３．７８（１Ｈ，ｍ）；３．９２（１Ｈ，ｍ）；４．３８（１Ｈ，ｍ）；６．６５（１Ｈ，ｂｓ）。

ステップ３：２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）３−メトキシプロピオンアミド
２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸（０．３６６ｇ）を、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０５ｍｌ）を含む乾燥ジクロロメタン（４ｍｌ）中に撹拌しながら溶解させ、そして塩化オキサリル（０．２５４ｇ）を添加した。当該混合物を周囲温度で２時間撹拌し、それから減圧下で蒸発させ、２−ブロモ−３−メトキシプロピオン酸クロリド（Ｃ＝Ｏ、ν １７４８ｃｍｓ^-1）を得た。当該酸塩化物を乾燥ジクロロメタン（６ｍｌ）中に溶かし、そして４−アミノ−４−メチルペント−２−インヒドロクロリド（０．２６７ｇ）を添加した。当該混合物を３℃に冷却し、そして反応温度を０〜５℃に保ちながら、トリエチルアミン（０．４０４ｇ）を滴下した。形成された懸濁液を周囲温度で１時間撹拌し、更なるジクロロメタンで希釈し、そして塩酸（２Ｍ）で洗浄した。当該有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸発させ、ゴムを得た。当該ゴムはクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、容量３：２）により分画し、無色の固形物として必要な生成物（０．３００ｇ）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．６３（６Ｈ，ｓ）；１．８２（３Ｈ，ｓ）；３．４４（３Ｈ，ｓ）；３．８８（２Ｈ，ｍ）；４．３２（１Ｈ，ｍ）；６．６２（１Ｈ，ｓ）。

ステージ２
６−ヒドロキシベンゾチアゾール（０．１５１ｇ）及び２−ブロモ−３−メトキシ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）プロピオンアミド（０．２６２ｇ）を無水炭酸カリウム（０．２０７ｇ）を含む乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中で撹拌し、そして９０℃に５時間加熱した。当該混合物を周囲温度に冷却し、１８時間保存し、そして希塩酸でｐＨ７にした。当該懸濁液を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し、そして当該抽出物を水、水性水酸化ナトリウム、それから水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させた。当該乾燥した抽出物をシリカゲル上で吸収し、そしてこれをシリカゲルのカラムに添加し、それからクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、容量１：１）により分画し、無色のゴムとして０．２４ｇの必要な生成物を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．６１（３Ｈ，ｓ）；１．７９（３Ｈ，ｓ）；３．４３（３Ｈ，ｓ）；３．８４−３．９３（２Ｈ，ｍ）；４．６７（１Ｈ，ｔ）；６．５１（１Ｈ，ｓ）；７．２１（１Ｈ，ｄｄ）；７．５０（１Ｈ，ｍ）；８．０５（１Ｈ，ｄ）；８．８８（１Ｈ，ｓ）。

当該実施例は、２−（６−ベンズオキサゾリルオキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表３９の化合物番号２）の調製を示す。
ステージ１：６−ヒドロキシベンズオキサゾールの調製（米国特許第6,130,217号、調製３８に説明される手順に基づく）
４−アミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼンヒドロクロリド（５．１ｇ、商業的に入手可能）、及び硫酸（０．２ｇ）を含むトリエチルオルトギ酸（７．０ｇ）を撹拌し、そして反応物として産出されたエタノールを当該反応混合物から蒸留するために沸点まで過熱した。更に留出物が産出されない場合、冷却により得られた濃いタールの混合物を冷却し、水と酢酸エチルにおいて分配された固形物を得た。当該混合物は不溶性物質を除去するためにろ過し、そして２つの相を分離した。当該水相を酢酸エチルで抽出し、そして当該有機分画を合わせ、ブラインで洗浄し、それから硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、残された赤い油をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル）で分画し、６−ヒドロキシベンズオキサゾール（０．３ｇ）を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：６．９２（１Ｈ，ｄｄ）；７．０７（１Ｈ，ｄ）；７．５７（１Ｈ，ｄ）；７．９５（１Ｈ，ｓ）；９．０１（１Ｈ，ｓ）。

ステージ２
６−ヒドロキシベンズオキサゾール（０．２９ｇ）及び２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミド（０．５１７ｇ）を、無水炭酸カリウム（０．４１４ｇ）を含む乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中で撹拌し、８０℃に６時間加熱した。当該混合物を周囲温度に冷却し、１８時間保存し、それから水性水酸化ナトリウム（２Ｍ）で希釈した。産出した乳濁物をジエチルエーテルで抽出し、そして当該有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、それから減圧下で蒸発させ、淡褐色のゴムを得た。当該ゴムをシリカゲル上で吸収させ、シリカゲルのカラムに添加し、そしてクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル）で分画し、少量のヘキサン／ジエチルエーテルで研和することにより凝固したピンク色のゴムを得て、固形物、０．４１６ｇ、融点９５〜９７℃として必要な生成物を得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．７９（３Ｈ，ｓ）；１．９６−２．０５（２Ｈ，ｍ）；４．４７（１Ｈ，ｔ）；６．４６（１Ｈ，ｓ）；７．０２（１Ｈ，ｄｄ）；７．１３（１Ｈ，ｍ）；７．６９（１Ｈ，ｄ）；８．０２（１Ｈ，ｓ）。

同様の手順において、６−ヒドロキシ−２−メチルベンズオキサゾール（Synthesis (1982), 1, 68-69において説明される調製物）を、２−ブロモ−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミドと反応させ、２−（２−メチルベンズオキサゾリル−６−オキシ）−Ｎ−（４−メチルペント−２−イン−４−イル）ブチルアミド（表６１中の化合物番号２）の無色のゴムを得た。
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ）；１．５９（３Ｈ，ｓ）；１．６０（３Ｈ，ｓ）；１．７９（３Ｈ，ｓ）；１．９３−２．０４（２Ｈ，ｍ）；２．６１（３Ｈ，ｓ）；４．４２（１Ｈ，ｔ）；６．４８（１Ｈ，ｓ）；６．９３（１Ｈ，ｄｄ）；７．０３（１Ｈ，ｍ）；７．５３（１Ｈ，ｄ）。

当該実施例は、化学式（１）の化合物の殺真菌特性を示す。
当該化合物を、以下に説明する方法を用い葉ディスクアッセイにおいて試験した。試験化合物はＤＭＳＯ中に溶かし、そして２００ｐｐｍ、６０ｐｐｍ、及び２０ｐｐｍと成るように水中に希釈した。

エリシフェ・グラミニスｆ種ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）（大麦うどん粉病）：大麦の葉の断片を２４−ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。

エリシフェ・グラミニスｆ種トリチシ（Erysiphe graminis f.sp.tritici)（小麦うどん粉病）：小麦の葉の断片を２４−ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて、完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。

プッシニカ・レコンジタｆ種トリチシ（Puccinia recondita f.sp.tritici)（小麦褐さび病）：小麦の葉の断片を２４−ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて、完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種９日後、化合物の活性をアッセイした。

セプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）（小麦ふ枯病）：小麦の葉の断片を２４−ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて、完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。

ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres)（大麦網斑病）：大麦の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて、完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。

ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae)（稲いもち病）：稲の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて、完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。

ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）：豆の葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて、完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。

フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）（トマトにおけるジャガイモの疫病）：トマトの葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて、完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。

プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウのうどん粉病）：ブドウの葉の断片を２４-ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２〜２４時間かけて、完全に乾燥させた後、当該葉のディスクに上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種７日後、化合物の活性をアッセイした。

ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）（立枯病）：新鮮な液体培地から調製したその真菌の菌糸体断片をジャガイモのデキストロースブロスに混合した。ジメチルスルホキシド中の試験化合物の溶液を、水で２０ｐｐｍに希釈し、９６−ウェルのマイクロプレートに置き、そして真菌の胞子が含まれている栄養ブロスを加えた。試験プレートを２４℃でインキュベートし、そして４８時間後、成長の阻害を測光的に測定した。

以下の化合物（先に化合物番号、次に括弧中の表番号）は、２００ｐｐｍにおいて、以下の真菌感染の６０％以上の制御を与えた：
エリシフェ・グラミニスｆ種ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）：２（３９）、２（５８）。
エリシフェ・グラミニスｆ種トリチシ（Erysiphe graminis f.sp.tritici)：２（５８）、２（６１）、２（６２）。
フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）：２（１）、２（１１）。
プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）：２（１）、２（１１）、２（６１）。

以下の化合物（先に化合物番号、次に括弧中の表番号）は、２０ｐｐｍにおいて、以下の真菌感染の６０％以上の制御を与えた：
ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）：２（１）、２（３９）。

Claims

一般式（１）の化合物であって：

ここで、Ｈｅｔは、式（ａ）又は（ｂ）の５−又は６の連結した基であり、

式中、Ｗは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり、
Ｘは、Ｎ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、
Ｙは、ＣＲ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル、Ｏ、又はＳであり、
Ｚは、ＣＲ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル、Ｏ、又はＳであり、
Ｒは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノであり、そしてＸ、Ｙ、Ｚ、及び融合ベンゼン環を連結する結合は、Ｘ、Ｙ及びＺの結合価に適当な二重結合、又は単結合であり、但し、Ｙ及びＺの１つのみが、Ｏ又はＳであってよく、Ｙ及びＺの１つのみが、ＣＲであってよく、且つＸ、Ｙ、及びＺの１つのみが、ＮＨ又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであってよく；
Ｒ₁は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、又はＣ_2-4アルキニルであり、そのアルキル、アルケニル、及びアルキニル基は、これらの末端炭素原子において、１つ、２つ、又は３つのハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ_1-4アルキルカルボニル基で、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル基で、又はヒドロキシ基で任意的に置換されており、あるいは、
Ｒ₁は、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、又はアルキルスルホニルアルキルであり、その炭素原子の総数は、２又は３であり、あるいは、
Ｒ₁は、直鎖Ｃ_1-4アルコキシ基であり；
Ｒ₂は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシメチル、又はベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環は、Ｃ_1-4アルコキシで任意的に置換されており；
Ｒ₃、及びＲ₄は、独立に、Ｈ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_2-3アルケニル、又はＣ_2-3アルキニルであり、但し、両方ともにはＨではなく、そしてともにＨ以外である場合、結合している炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ₃、及びＲ₄は、１つのＯ、Ｓ、又はＮ原子を任意的に含み、且つハロ又はＣ_1-4アルキルで任意的に置換された３又は４員炭素環を形成するように結合する炭素原子と結合し；そして、
Ｒ₅は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_3-6シクロアルキル、ここでそのアルキル又はシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ_1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、又はモノ−若しくはジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノカルボニルオキシで任意的に置換されおり、−Ｓ（Ｏ）_n（Ｃ_1-6）アルキル、ここでｎは、０、１、又は２であり、トリアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシ、又は任意的に置換されたチエニルメトキシであり、あるいは、
Ｒ₅は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニル、又は任意的に置換されたベンジルであり、
ここで、Ｒ₅の任意的に置換されたフェニル、及びチエニル環、又は部分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニルオキシ、Ｃ_2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、−Ｓ（Ｏ）_m（Ｃ_1-4）アルキル、ここでｍは、０、１又は２であり、且つ当該アルキルはハロで任意的に置換されており、ヒドロキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’Ｒ’’’、−ＮＨＣＯＲ’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’Ｒ’’’、−ＣＯＮＲ’’Ｒ’’’、−ＳＯ₂ＮＲ’’Ｒ’’’、−ＮＲ’’ＳＯ₂Ｒ’、−ＳＯ₂Ｒ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’’、−ＣＲ’’＝ＮＲ’’’、又は−Ｎ＝ＣＲ’’Ｒ’’’から選択される１、２、又は３の置換基により任意的に置換されており、式中Ｒ’は、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、そしてＲ’’及びＲ’’’は、独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、当該フェニル、及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、化合物。
上記式中、Ｈｅｔが、以下の式の５−又は６の連結した基である、請求項１に記載の化合物であって、

式中、Ｗは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシであり、
Ｘは、Ｎ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、
Ｙは、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｏ、又はＳであり、
Ｚは、ＣＨ、Ｎ、ＮＨ、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル、Ｏ、又はＳであり、そして、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、及び融合ベンゼン環を連結している結合は、Ｘ、Ｙ及びＺの結合価に適当な二重結合、又は単結合であり、但し、Ｙ及びＺの１つのみが、Ｏ又はＳであってよく、Ｙ及びＺの１つのみが、ＣＲであってよく、且つＸ、Ｙ、及びＺの１つのみがＮＨ又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであってよく；
Ｒ₁は、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニルであり、そのアルキル、アルケニル、及びアルキニル基は、これらの末端炭素原子において、１つ、２つ、又は３つのハロゲン原子で、シアノ基で、Ｃ_1-4アルキルカルボニル基で、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル基で任意的に置換されており、あるいは、
Ｒ₁は、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、又はアルキルスルホニルアルキルであり、その炭素原子の総数は、２又は３でありであり、あるいは、
Ｒ₁は、直鎖Ｃ_1-4アルコキシ基であり；
Ｒ₂は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシメチル、又はベンジルオキシメチルであり、そのベンジル部のフェニル環は、Ｃ_1-4アルコキシで任意的に置換されており；
Ｒ₃、及びＲ₄は、独立に、Ｈ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_2-3アルケニル、又はＣ_2-3アルキニルであり、但し、両方ともにはＨではなく、そしてともにＨ以外である場合、結合している炭素原子の総数は４を超えず、あるいは、
Ｒ₃、及びＲ₄は、１つのＯ、Ｓ、又はＮ原子を任意的に含み、且つハロ又はＣ_1-4アルキルで任意的に置換された３又は４員炭素環を形成するように結合する炭素原子と結合し；
Ｒ₅は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_3-6シクロアルキル、ここでそのアルキル又はシクロアルキル基は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ_1-6アルコキシ、シアノ、Ｃ_1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、又はモノ−若しくはジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノカルボニルオキシで任意的に置換されおり、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルオキシ、任意的に置換されたフェノキシ、任意的に置換されたチエニルオキシ、任意的に置換されたベンジルオキシ、又は任意的に置換されたチエニルメトキシであり、あるいは、
Ｒ₅は、任意的に置換されたフェニル、任意的に置換されたチエニル、又は任意的に置換されたベンジルであり、
ここで、Ｒ₅の任意的に置換されたフェェニル、及びチエニル環、又は部分は、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニルオキシ、Ｃ_2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ’’、−ＣＯＮＲ’Ｒ’’、ＳＯ₂Ｒ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ’’、又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ’’から選択される１、２、又は３の置換基により任意的に置換されており、式中、Ｒ’及びＲ’’は、独立に水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、又はベンジルであり、当該フェニル、及びベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、化合物。
上記式中、Ｈｅｔが以下に示す化学式の位置において連結される基である請求項１に記載の化合物であって、

式中、Ｗは、請求項１に与えられた意味を有し、そして、
（１）ＸはＮであり、ＹはＣＲであり、ＺはＯ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、そしてＲは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノであり、当該Ｘ−Ｙ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合であり；あるいは、
（２）Ｘ、及びＹはＮであり、且つＺは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、当該Ｘ−Ｙ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合であり；あるいは、
（３）ＸはＮであり、Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4アルキルであり、ＺはＣＲであり、そしてＲは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノであり、当該Ｘ−Ｙ及びＹ−Ｚ結合は単結合であり、一方ＸとＺをベンゼン環に連結する結合は二重結合であり；あるいは、
（４）ＸはＮＨ、又はＮ−Ｃ_1-4−アルキルであり、ＹはＮであり、ＺはＣＲであり、そしてＲは、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノであり、当該Ｙ−Ｚ結合は二重結合であり、一方Ｙ−Ｚ結合、及びＸとＺをベンゼン環に連結する結合は単結合である、化合物。
上記式中、Ｈｅｔが、２−Ｃ置換基を任意的に有する５−及び６−ベンゾチアゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−及び６−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有する５−及び６−ベンズオキサゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−及び６−（２，１−ベンズイソキサゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、３−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−インダゾリル）、３−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（２Ｈ−インダゾリル）、５−及び６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、５−及び６−（１，２，３−ベンゾキサジアゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−及び６−（１Ｈ−ベンゾトリアゾリル）、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）、５−（２，１，３−ベンゾチアジアゾリル）、及び５−（２，１，３−ベンゾキサジアゾリル）から成る群から選択され、ここで、上記の任意的な置換基のいずれかは、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（ＣＩ−４）アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくは−ジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノから選択されている、請求項１に記載の化合物。
上記式中、Ｈｅｔが、２−Ｃ置換基を任意的に有する５−又は６−ベンゾチアゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有する６−ベンズオキサゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−（２，１−ベンズイソキサゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、３−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−（１Ｈ−インダゾリル）、６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、又は６−（１，２，３−ベンゾキサジアゾリル）であって、ここで、上記の任意的な置換基のいずれかが、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくは−ジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノから選択される、請求項１に記載の化合物。
上記式中、Ｈｅｔが、２−Ｃ置換基を任意的に有する６−ベンズオキサゾリル、又は２−Ｃ置換基を任意的に有する６−ベンゾチアゾリル、特に後者であって、ここで、上記の任意的な置換基のいずれかは、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくは−ジ（Ｃ_1-4）アルキルアミノから選択される、請求項１に記載の化合物。
上記式中、Ｒ₁が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロメチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−メチルチオエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、又はｎ−ブトキシである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
上記式中、Ｒ₁が、エチル、メトキシ、エトキシ、又はメトキシメチルである、請求項７に記載の化合物。
上記式中、Ｒ₂がＨである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
上記式中、Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
上記式中、Ｒ₅が、Ｈ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、３−シアノ−ｎ−プロピル、又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチルである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
上記式中、Ｈｅｔが、２−Ｃ置換基を任意的に有する５−又は６−ベンゾチアゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−（２，１−ベンズイソチアゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有する６−ベンズオキサゾリル、３−Ｃ置換基を任意的に有する５−（２，１−ベンズイソキサゾリル）、２−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する６−（１Ｈ−ベンズイミダゾリル）、３−Ｃ置換基を任意的に有し、且つＮ−Ｃ_1-4アルキル置換基を任意的に有する５−（１Ｈ−インダゾリル）、６−（１，２，３−ベンゾチアジアゾリル）、又は６−（１，２，３−ベンズオキサジアゾリル）であって、ここで、上記の任意的な置換基のいずれかが、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、又はハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルスルホニル、又はモノ−若しくはジ−（Ｃ_1-4）アルキルアミノから選択され；Ｒ₁が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロ−メチル、シアノメチル、アセチルメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、又はｎ−ブトキシであり；Ｒ₂がＨであり；Ｒ₃及びＲ₄がともにメチルであり；そしてＲ₅がＨ、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、１−メトキシエチル、３−シアノ−ｎ−プロピル、又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
本明細書において説明したとおりの請求項１に記載の化合物の調製方法。
殺真菌的有効量の化学式（１）の化合物、及びその適当な担体又は希釈剤を含んで成る、殺真菌組成物。
殺真菌的有効量の請求項１に定義した化学式（１）の化合物、又は請求項１４に記載の組成物を、植物に対して、植物の種子に対して、植物若しくは種子の場所に対して、又は土壌、若しくはいずれかの他の植物育成培地に対して適当することを含んで成る、植物病原性真菌を駆除、又は制御する方法。