KR20050083991A - 치환된 피리딜옥시알킬아미드 및 살진균제로서의 이의 용도 - Google Patents

치환된 피리딜옥시알킬아미드 및 살진균제로서의 이의 용도 Download PDF

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KR20050083991A
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 살진균 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서
X, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5는 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.

Description

치환된 피리딜옥시알킬아미드 및 살진균제로서의 이의 용도{Substituted pyridyloxyalkylamides and their use as fungicides}
실시예 1
본 실시예는 2-(5-클로로피리딜-3-옥시)-2-(에톡시)-N-(2-메틸펜트-3-인-2-일)아세타미드(화합물 No. 1, 표 1)의 제조방법을 설명한다.
단계 1
칼륨 t-부톡사이드(2.4g)을 t-부틸 알코올(130㎖)에 용해시킨다. 혼합물을 30분 동안 실온에서 교반하고, 5-클로로피리디놀(2.0g)을 첨가하고, 에틸 2-클로로-2-에톡시아세테이트(3.14g, 90% 순도)를 첨가하고, 요오드화칼륨(0.005g)을 촉매로 첨가한다. 반응물은 분홍 오렌지색을 띄고, 염화칼륨이 침전한다. 혼합물을 18시간 동안 보관하고, 물에 유입하고, 클로로포름으로 추출한다. 유기상을 분리하고, 염수로 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조시키고, 증발시켜 무색 오일을 수득한 후, 무색 오일을 에틸 아세테이트/헥산(1:4)으로 용출시키는 실리카 겔상의 플래시 칼럼 크로마토그래피(40-60)에 의해 정제하여, 목적하는 생성물을 무색 오일(3.08g)로서 수득한다.
1H NMR (CDCl3)δppm: 1.27(3H, t); 1.31(3H, t); 3.75(1H, m); 3.83(1H, m); 4.30(2H, q); 5.33(1H, s); 7.46(1H, t); 8.30(1H, d); 8.35(1H, d).
단계 2
실온에서 메탄올(5㎖) 내의 2-(5-클로로피리딜-3-옥시)-2-(에톡시)아세테이트(0.45g)에 물(1.5㎖)속의 수산화나트륨(0.076g) 용액을 첨가한다. 반응물을 5분 동안 교반하고, 메탄올을 증발시키고, 잔여물을 에틸 아세테이트로 세척한다. 수성 부분은 염산으로 산화되고, 에틸 아세테이트로 추출된다. 에틸 아세테이트 분획을 황산마그네슘상에서 건조시키고, 2-(5-클로로피리딜-3-옥시)-2-(에톡시)아세트산을 추가의 정제 없이 사용되는 담황색 검(0.40g)으로서 수득한다.
1H NMR(CDCl3)δppm: 1.30(3H, t); 3.78(1H, m); 3.90(1H, m); 5.59(1H, s); 7.60(1H, s); 8.30(1H, d), 8.40(1H, d).
단계 3
트리에틸아민(0.30㎖)을 백색 현탁물을 제공하는 DMF(8㎖) 내의 4-아미노-4-메틸-펜트-2-인-하이드로클로라이드(0.231g)의 교반된 용액에 첨가한다. 2-(5-클로로피리딜-3-옥시)-2-(에톡시)아세트산(0.40g)을 첨가하고, 하이드록시벤조트리아졸(0.005g) 및 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드(0.332g)를 촉매로 첨가한다. 백색 현탁물을 실온에서 18시간 동안 교반하고, 물을 첨가하고, 수성 상을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 상을 물, 포화된 중탄산나트륨으로 세척한 후, 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하고, 증발시켜 황색 오일을 수득한 후, 이를 에틸 아세테이트/헥산(1:4)로 용출되는 실리카 겔상에서 플래시 칼럼 크로마토그래피(40-60)로 정제하여, 목적하는 생성물을 무색 오일(0.130g)로서 수득한다.
1H NMR (CDCl3)δppm: 1.30(3H, t); 1.62(3H, s); 1.63(6H, s); 3.67(1H, m); 1.82(3H, s); 3.70(1H, m); 3.88(1H, m); 5.32(1H, s); 6.71(1H, brs); 7.53(1H, dd); 8.29(1H, d); 8.35(1H, d).
실시예 2
본 실시예는 화학식 1의 화합물의 살진균 속성을 설명한다. 당해 화합물은 하기 기술된 방법에 의해 잎 디스크 분석에서 실험된다. 당해 실험 화합물을 DMSO에 용해시키고, 물속에서 200ppm으로 희석한다.
보리의 흰가루병: 보리 잎 조각을 24-평판의 한천 위에 놓고, 실험 화합물의 용액을 분무한다. 완전히 건조한 후에, 12 내지 24시간 동안, 잎 디스크에 진균식물의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 배양 후에, 4일간의 접종으로 예방적인 살진균 활성인 화합물의 활성을 평가한다.
밀의 흰가루병: 밀 잎 조각을 24-평판의 한천 위에 놓고, 실험 화합물의 용액을 분무한다. 완전히 건조한 후에, 12 내지 24시간 동안, 잎 디스크에 진균식물의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 배양 후에, 4일간의 접종으로 예방적인 살진균 활성인 화합물의 활성을 평가한다.
토마토의 감자역병: 토마토 잎 디스크를 24-평판의 한천 위에 놓고, 실험 화합물의 용액을 분무한다. 완전히 건조한 후에, 12 내지 24시간 동안, 잎 디스크에 진균식물의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 배양 후에, 4일간의 접종으로 예방적인 살진균 활성인 화합물의 활성을 평가한다.
포도의 노균병: 포도덩굴 잎 디스크를 24-평판의 한천 위에 놓고, 실험 화합물의 용액을 분무한다. 완전히 건조한 후에, 12 내지 24시간 동안, 잎 디스크에 진균식물의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 배양 후에, 4일간의 접종으로 예방적인 살진균 활성인 화합물의 활성을 평가한다.
밀의 껍질마름병: 밀 잎 조각을 24-평판의 한천 위에 놓고, 실험 화합물의 용액을 분무한다. 완전히 건조한 후에, 12 내지 24시간 동안, 잎 디스크에 진균식물의 포자 현탁액을 접종한다. 적절한 배양 후에, 4일간의 접종으로 예방적인 살진균 활성인 화합물의 활성을 평가한다.
하기 화합물들은 질병에 대한 60%를 초과하는 제어를 제공한다(화합물 No. (표 No.)):
포도의 노균병, 화합물 1(1), 1(9), 1(13); 토마토의 감자역병, 화합물 1(1), 1(9), 1(17); 보리의 흰가루병, 화합물 1(1); 밀의 흰가루병, 화합물 1(13); 밀의 껍질마름병, 화합물 1(9).
본 발명은 신규한 N-알키닐-2-(치환된 피리딜옥시)알킬아미드, 이의 제조방법, 이를 포함하는 조성물 및 이를 진균, 특히 식물의 진균 감염을 퇴치하는 방법에 관한 것이다.
특정 피리딜- 및 피리미디닐옥시(티오)알카노산 아미드 유도체는, 예컨대 국제공개특허공보 제99/33810호 및 미국 특허공보 제6090815호에 농업용 및 원예용 살진균제로서의 이의 용도와 함께 기술되어 있다. 특정 N-알키닐-2-(치환된 페녹시)-알킬아미드는 미국 특허공보 제4,116,677호에 제초제로서 유용한 것으로 기술되어 있다. 다른 화합물들은 미국 특허공보 제4,168,319호에 방미제로서 유용한 것으로 기술되어 있다. 몇몇 N-디메틸-프로피닐-α-메톡시-α-(3,5-디메틸페녹시)아세트아미드는 미국 특허공보 제4,083,867호에 제초제로서의 용도로 기술되어 있다.
본 발명은 식물용 살진균제로서 사용하기 위한 특정 N-알키닐-2-(치환된 피리딜옥시)알킬아미드를 제공하는 것과 관련이 있다.
본 발명에 따르는 화학식 1의 화합물 또는 상응하는 피리딘 N-옥사이드를 제공한다.
위의 화학식 1에서,
X 및 Y는 독립적으로 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C2-4알케닐, 할로(C2-4)알케닐, C2-4알키닐, 할로(C2-4)알키닐, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, -S(O)n(C1-4)알킬(여기서, n은 0, 1 또는 2이고, 알킬기는 플루오로에 의해 임의로 치환된다), -OSO2(C1-4)알킬(여기서, 알킬기는 플루오로, 시아노, 니트로에 의해 임의로 치환된다), C1-4알콕시카보닐, -CONR'R", -COR', -NR'COR" 또는 -NR'CO2R"'(여기서, R' 및 R"은 각각 수소 또는 C1-4알킬이고, R"'은 C1-4알킬 또는 임의로 치환된 페닐이다)이거나, Y는 수소이고;
Rl은 직쇄 C1-4알킬기이고;
R2는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시메틸, 또는 벤질 부분의 페닐 환이 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질옥시메틸이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-3알킬, C2-3알케닐 또는 C2-3알키닐이고, 단 둘 다 수소인 경우는 없고, 둘 다 수소가 아닌 경우, 이들에 결합된 총 탄소수가 4를 초과하지 않거나,
R3 및 R4는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, O, S 및 N 원자 중의 하나를 임의로 함유하고, 할로 또는 C1-4알킬에 의해 임의로 치환된 3원 또는 4원 카보사이클릭 환을 형성하고;
R5는 수소, C1-4알킬 또는 C3-6사이클로알킬(여기서, 알킬 또는 사이클로알킬기는 할로, 하이드록시, C1-6 알콕시, 시아노, C1-4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시에 의해 임의로 치환된다), -S(O)n(C1-6)알킬(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 트리아졸릴, 트리(C1-4)알킬실록시, 임의로 치환된 페녹시, 임의로 치환된 티에닐옥시, 임의로 치환된 벤질옥시 또는 임의로 치환된 티에닐메톡시이거나,
R5는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 티에닐, 임의로 치환된 벤질옥시 또는 임의로 치환된 벤질이고;
X, Y 및 R5의 임의로 치환된 페닐 및 테에닐 환은 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C2-4알케닐옥시, C2-4알키닐옥시, 할로(C1-4)알킬, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, 할로(C1-4)알킬티오, 하이드록시(C1-4)알킬, C1-4알콕시(C1-4)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -SO2Rm, -OSO2Rm, -CORm, -CRm=NRn 및 -N=CRmRn(여기서, Rm 및 Rn은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이다)로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환되고, 페닐기 및 벤질기는 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된다.
본 발명의 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자를 가지고(R3 및 R4가 상이할 때는 2 이상의 비대칭 탄소 원자를 가진다), 거울상 이성질체(또는 쌍의 부분입체 이성질체로) 또는 이의 혼합물로 존재할 수 있다. 그러나, 이들 혼합물은 각각의 이성질체 또는 이성질체 쌍으로 분리될 수 있고, 본 발명은 상기 이성질체 및 이의 혼합물을 균등하게 포함한다. 임의로 제공된 화합물에 관하여, 하나의 이성질체가 또 다른 이성질체 보다 살진균적으로 더욱 효과적일 수 있음이 예상된다.
다르게 기술된 경우를 제외하고, 알킬기 및 알콕시의 알킬 부분, 알킬티오등은 직쇄 또는 측쇄의 형태로 1 내지 4개의 탄소 원자를 적절히 함유한다. 예로는 메틸, 에틸, n- 및 이소프로필, n-, 2급, 이소 및 3급 부틸이 있다. 알킬 부분이 5 내지 6개의 탄소 원자를 함유할 때, 예는 n-펜틸 및 n-헥실이다.
알케닐 및 알키닐 부분은 또한 직쇄 또는 측쇄의 형태로 2 내지 4개의 탄소 원자를 적절히 함유한다. 예는 알릴, 에티닐 및 프로파길이다.
할로는 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오드를 포함한다. 매우 일반적으로 할로는 플루오로, 클로로 또는 브로모를 포함하고, 통상 플루오로 또는 클로로이다.
치환체 X는 일반적으로 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 시아노, 페닐, 아세틸, 비닐, 에티닐, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 메틸카보닐아미노 또는 메톡시카보닐아미노이다. X가 클로로 또는 브로모, 특히 클로로인 화합물이 특히 중요하다.
Y는 일반적으로 수소, 할로(예컨대, 플루오로 또는 클로로) 또는 메틸이지만, 수소일 때 바람직하다.
R1은 메틸, 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이다. R1이 메틸 및 에틸일 때 바람직하다.
일반적으로 R2는 수소이고, R3 및 R4는 하나 이상, 바람직하게는 메틸이다. R3 및 R4 중 하나가 수소일 때, 다른 것은 메틸, 에틸 또는 n- 또는 이소-프로필일 수 있다. R3 및 R4 중 하나가 메틸일 때, 다른 것은 수소 또는 에틸일 수 있지만 메틸일 때가 또한 바람직하다. R2는 또한 C1-4알콕시메틸 및 벤질기의 페닐 환이 임의로 알콕시 치환체, 예컨대 메톡시 치환체를 수반하는 벤질옥시메틸을 포함한다. R2는 살충 화합물에 해당하는 화학식 1의 화합물을 제공한다.
일반적으로 R5는 수소, 메틸, 하이드록시메틸, 메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸, 3-시아노프로필, 3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필, 3-메틸-티오프로필, 3-메탄설피닐프로필 또는 3-메탄설포닐프로필이다. R5가 메틸, 메톡시메틸 또는 시아노프로필인 화합물이 특히 중요하다.
하나의 양태에서, 본 발명은 화학식 1의 화합물[여기서, X 및 Y는 각각 할로겐, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 -COR'(여기서, R'은 수소 또는 C1-4알킬이다)이거나, Y는 수소이고; Rl은 직쇄 C1-4알킬기이고; R2는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시메틸, 또는 벤질 부분의 페닐 환이 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질옥시메틸이고; R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-3알킬, C2-3알케닐 또는 C2-3알키닐이고, 단, 둘다 수소인 경우는 없으며 둘 다가 수소가 아닌 경우, 이들에 결합된 총 탄소수가 4를 초과하지 않거나, R3 및 R4는, O, S 및 N 원자 중의 하나를 임의로 함유하고, 할로 또는 C1-4알킬에 의해 임의로 치환된 3원 또는 4원 카보사이클릭 환을 형성하고; R5는 수소, C1-4알킬 또는 C3-6사이클로알킬(여기서, 알킬 또는 사이클로알킬기는 할로, 하이드록시, C1-6 알콕시, C1-6알킬티오, 시아노, C1-4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시에 의해 임의로 치환된다), 트리(C1-4)알킬실록시, 임의로 치환된 페녹시, 임의로 치환된 티에닐옥시, 임의로 치환된 벤질옥시 또는 임의로 치환된 티에닐메톡시이거나, R5는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 티에닐 또는 임의로 치환된 벤질이고; X, Y 및 R5의 임의로 치환된 페닐 및 테에닐 환은 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C2-4알케닐옥시, C2-4알키닐옥시, 할로(C1-4)알킬, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, 할로(C1-4)알킬티오, 하이드록시(C1-4)알킬, C1-4알콕시(C1-4)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -SO2Rm, -OSO2Rm, -CORm, -CRm=NRn 및 -N=CRmRn(여기서, Rm 및 Rn은 각각 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이다)로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환되고, 페닐기 및 벤질기는 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된다]을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 화학식 1[여기서, X는 클로로 또는 브로모이고; Y는 수소이고; R1은 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸이고; R2는 수소이고; R3 및 R4는 둘다 메틸이고; R5는 수소, 메틸, 하이드록시메틸, 메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸, 3-시아노프로필, 3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필, 3-메틸티오프로필, 3-메탄설피닐프로필 및 3-메탄설포닐프로필이다]의 화합물을 제공한다. 바람직하게는 R1은 메틸 또는 에틸이다. 바람직하게는 R5는 메틸, 메톡시메틸 또는 시아노프로필이다.
본 발명의 부분을 형성하는 화합물은 하기 표 1 내지 28에 설명된다. 표 1의 화합물은 화학식 1(여기서, R1은 에틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 메틸이고, X 및 Y는 표에 주어진다)의 화합물이다.
표 2
표 2는 화학식 1(여기서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 2의 화합물 1은, 표 2의 화합물 1에서 R1이 에틸 대신에 메틸인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 2의 화합물 2 내지 28은, 표 2의 화합물에서 R1이 에틸 대신에 메틸인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 3
표 3은 화학식 1(여기서, R1은 n-프로필이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 3의 화합물 1은, 표 3의 화합물 1에서 R1이 에틸 대신에 n-프로필인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 3의 화합물 2 내지 28은, 표 3의 화합물에서 R1이 에틸 대신에 n-프로필인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 4
표 4는 화학식 1(여기서, R1은 n-부틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 4의 화합물 1은, 표 4의 화합물 1에서 R1이 에틸 대신에 n-부틸인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 4의 화합물 2 내지 28은, 표 4의 화합물에서 R1이 에틸 대신에 n-부틸인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 5
표 5는 화학식 1(여기서, R1은 에틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 수소이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 5의 화합물 1은, 표 5의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 5의 화합물 2 내지 28은, 표 5의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 6
표 6은 화학식 1(여기서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 수소이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 6의 화합물 1은, 표 6의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 6의 화합물 2 내지 28은, 표 6의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 각각 표 2의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 7
표 7은 화학식 1(여기서, R1은 n-프로필이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 수소이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 7의 화합물 1은, 표 6의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 7의 화합물 2 내지 28은, 표 7의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 각각 표 3의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 8
표 8은 화학식 1(여기서, R1은 n-부틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 수소이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 8의 화합물 1은, 표 8의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 8의 화합물 2 내지 28은, 표 8의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 각각 표 4의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 9
표 9는 화학식 1(여기서, R1은 에틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 하이드록시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 9의 화합물 1은, 표 9의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 9의 화합물 2 내지 28은, 표 9의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 10
표 10은 화학식 1(여기서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 하이드록시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 10의 화합물 1은, 표 10의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 수소인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 10의 화합물 2 내지 28은, 표 10의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 2의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 11
표 11은 화학식 1(여기서, R1은 n-프로필이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 하이드록시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 11의 화합물 1은, 표 11의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 11의 화합물 2 내지 28은, 표 11의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 3의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 12
표 12는 화학식 1(여기서, R1은 n-부틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 하이드록시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 12의 화합물 1은, 표 12의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 12의 화합물 2 내지 28은, 표 12의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 4의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 13
표 13은 화학식 1(여기서, R1은 에틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 메톡시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 13의 화합물 1은, 표 13의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 메톡시메틸인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 13의 화합물 2 내지 28은, 표 13의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 14
표 14는 화학식 1(여기서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 메톡시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 14의 화합물 1은, 표 14의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 메톡시메틸인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 14의 화합물 2 내지 28은, 표 14의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 2의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 15
표 15는 화학식 1(여기서, R1은 n-프로필이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 메톡시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 15의 화합물 1은, 표 15의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 메톡시메틸인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 15의 화합물 2 내지 28은, 표 15의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 하이드록시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 3의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 16
표 16은 화학식 1(여기서, R1은 n-부틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 16의 화합물 1은, 표 16의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 16의 화합물 2 내지 28은, 표 16의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 4의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 17
표 17은 화학식 1(여기서, R1은 에틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 17의 화합물 1은, 표 17의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 17의 화합물 2 내지 28은, 표 17의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 18
표 18은 화학식 1(여기서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 18의 화합물 1은, 표 18의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 18의 화합물 2 내지 28은, 표 18의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 2의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 19
표 19는 화학식 1(여기서, R1은 n-프로필이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 19의 화합물 1은, 표 19의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 19의 화합물 2 내지 28은, 표 19의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 3의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 20
표 20은 화학식 1(여기서, R1은 n-부틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 20의 화합물 1은, 표 20의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 20의 화합물 2 내지 28은, 표 20의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 4의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 21
표 21은 화학식 1(여기서, R1은 에틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 21의 화합물 1은, 표 21의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 21의 화합물 2 내지 28은, 표 21의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 22
표 22는 화학식 1(여기서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 1-메톡시에틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 22의 화합물 1은, 표 22의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 1-메톡시에틸인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 22의 화합물 2 내지 28은, 표 22의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 1-메톡시에틸인 것을 제외하고, 각각 표 2의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 23
표 23은 화학식 1(여기서, R1은 n-프로필이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 1-메톡시에틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 23의 화합물 1은, 표 23의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 1-메톡시에틸인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 23의 화합물 2 내지 28은, 표 23의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 1-메톡시에틸인 것을 제외하고, 각각 표 3의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 24
표 24는 화학식 1(여기서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 1-메톡시에틸이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 24의 화합물 1은, 표 24의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 1-메톡시에틸인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 24의 화합물 2 내지 28은, 표 24의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 1-메톡시에틸인 것을 제외하고, 각각 표 3의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 25
표 25는 화학식 1(여기서, R1은 에틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3-시아노프로필이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 25의 화합물 1은, 표 25의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3-시아노프로필인 것을 제외하고, 표 1의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 25의 화합물 2 내지 28은, 표 25의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3-시아노프로필인 것을 제외하고, 각각 표 1의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 26
표 26은 화학식 1(여기서, R1은 메틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3-시아노프로필이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 26의 화합물 1은, 표 26의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3-시아노프로필인 것을 제외하고, 표 2의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 26의 화합물 2 내지 28은, 표 26의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3-시아노프로필인 것을 제외하고, 각각 표 2의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 27
표 27은 화학식 1(여기서, R1은 n-프로필이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3-시아노프로필이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 27의 화합물 1은, 표 27의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3-시아노프로필인 것을 제외하고, 표 3의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 27의 화합물 2 내지 28은, 표 27의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3-시아노프로필인 것을 제외하고, 각각 표 3의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
표 28
표 28은 화학식 1(여기서, R1은 n-부틸이고, R2는 수소이고, R3 및 R4는 둘다 메틸이고, R5는 3-시아노프로필이고, X 및 Y는 표 1에 열거된 값을 가진다)의 화합물 28개로 이루어진다. 따라서, 표 28의 화합물 1은, 표 28의 화합물 1에서 R5가 메틸 대신에 3-시아노프로필인 것을 제외하고, 표 4의 화합물 1과 동일하다. 유사하게, 표 28의 화합물 2 내지 28은, 표 28의 화합물에서 R5가 메틸 대신에 3-시아노프로필인 것을 제외하고, 각각 표 4의 화합물 2 내지 28과 동일하다.
화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1 내지 3(여기서, X, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5는 상기 주어진 값을 갖고, R은 C1-4알킬이고, L은 할라이드, 예컨대 요오드화물, 알킬, 예컨대 메틸설포닐옥시 및 토실옥시 같은 아릴 설포닐옥시기 또는 트리플레이트 같은 이탈기이고, Hal은 할로겐이고, Ra는 수소 또는 C1-3알킬이고, Rb는 수소 또는 C1-3알킬이고, 다만 Ra 및 Rb에서 탄소 원자의 총수는 3을 초과하지 않고, Rc는 C1-6알킬, 임의로 치환된 벤질 또는 임의로 치환된 티에닐메틸이다)에서 개설된 바와 같이 제조될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 반응식 1에 나타난 바와 같이 제조될 수 있다. 화학식 4의 에스테르는 t-부탄올 같은 적절한 용매에서 칼륨 t-부톡사이드 같은 염기의 존재하에 화학식 2의 피리디놀과 화학식 3(여기서, L은 염소 또는 브롬 원자 같은 이탈기이다)의 화합물의 반응에 의해 형성될 수 있다. 화학식 4의 에스테르는 실온 내지 환류 온도에서, 수성 알코올 ROH(여기서, R은 C1-4알킬기이다) 내에서, 수산화나트륨 같은 알칼리 금속 하이드록사이드로 처리함으로써 화학식 7의 산으로 가수분해될 수 있다. 화학식 5의 산은 화학식 1의 화합물을 수득하기 위해, HOBT(1-하이드록시벤즈트리아졸) 및 EDC N-[3-(디메틸아미노)프로필]-N'-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 같은 적절한 활성화제를 이용하여 화학식 6의 아민으로 응축될 수 있다.
반응식 2에 나타난 바와 같이, 화학식 6(여기서, R2는 수소이다)의 아민은 화학식 10의 아민과 동일하고, 화학식 9의 알킬화 화합물을 형성하기 위해, n-부틸 리튬 같은 적절한 염기를 이용하여 화학식 8의 실릴-보호된 아미노알킨을 알킬화하고, 알킬 요오드화물, 예컨대 메틸 요오드화물 같은 적절한 알킬화제 R5L와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 유사한 공정에서, 화학식 8의 실릴-보호된 아미노알킨은 하이드록시아킬 부분을 함유하는 아미노알킨을 제공하기 위해, n-부틸 리튬 같은 적절한 염기를 이용하여, 카보닐 유도체 RaCORb, 예컨대 포름알데히드와 반응할 수 있다. 실릴 보호기는, 예컨대 화학식 10의 아미노알킨을 형성하기 위한 수성 산으로, 화학식 9의 화합물로부터 제거될 수 있다. 예컨대 R5가 하이드록시알킬기일 때, 화학식 10의 아미노알킨은, 화학식 10a의 산소에 실릴화된 유도체를 제공하기 위해, 예컨대 화학식 10의 화합물과 실릴화제 (R)3SiCl, 예컨대 t-부틸디메틸실릴 클로라이드를 반응시킴으로써 추가로 유도될 수 있다. 또한, 화학식 10의 화합물은, 화학식 10b의 화합물을 제공하기 위해, 수소화나트륨 또는 칼륨 비스(트리메틸실릴)아미드 같은 염기로 처리된 후, 화합물 RcL로 처리될 수 있다. 대체 방법에서, 실릴 보호기를 제거한 후에 화학식 10b의 화합물을 제공하는 화학식 11의 화합물을 제공하기 위해, 화학식 9의 화합물은 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드 또는 칼륨 비스(트리메틸실릴)아미드 같은 염기로 처리된 후, 화학물 RcL(여기서, L은 할로겐 또는 OSO2Me 또는 OSO2-4-톨릴 같은 설폰산염 에스테르, 예컨대 에틸 요오드화물을 나타낸다)로 처리될 수 있다.
화학식 9의 화합물(여기서, R5는 예컨대 3-클로로프로필이다)은 화학식 13의 화합물을 제공하기 위해, 나트륨 시아나이드 같은 금속 시아나이드염과 반응할 수 있고, 화학식 14의 아민을 제공하기 위해, 예컨대 수성 산으로 가수분해될 수 있다. 화학식 9의 화합물(여기서, R5는 예컨대 3-클로로프로필이다)은 화학식 12의 화합물을 제공하기 위해, 예컨대 수성산으로 가수분해될 수 있다.
화학식 8의 실릴-보호된 아미노알킨은 3급 유기 아민 염기, 예컨대 트리에틸아민 같은 적절한 염기의 존재하에서, 화학식 7의 아민과 1,2-비스-(클로로디메틸실릴)에탄을 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
화학식 7의 아민은 시판되고 있거나 표준 문헌 방법[참조: 예컨대, 유럽 공개특허공보 제0834498호]에 의해 제조될 수 있다.
반응식 3에 나타난 바와 같이, 화학식 1(여기서, R5는, 예컨대 3-클로로프로필이다)의 화합물은, 화학식 15의 화합물을 제공하기 위해 금속 시아나이드염, 예컨대 나트륨 시아나이드 같은 다양한 친핵체와 반응할 수 있고, 화학식 16의 화합물을 제공하기 위해 금속 알콕사이드, 예컨대 나트륨 메톡사이드와 반응할 수 있고, 화학식 17의 화합물을 제공하기 위해 트리에틸아민 같은 염의 존재하에 1,2,4-트리아졸과 반응할 수 있고, 화학식 18의 화합물을 제공하기 위해 금속 티오알콕사이드, 예컨대 나트륨 메탄티올레이트와 반응할 수 있다. 화학식 18의 화합물은, 화학식 19의 설폭사이드를 제공하기 위한 나트륨 퍼요오데이트 같은 산화제 또는 화학식 20의 설폰을 제공하기 위한 m-클로로퍼벤조산 같은 산화제로 처리될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 활성 살진균제이고, 다음 병원균 중의 하나 이상을 제어하기 위해 사용될 수 있다: 벼 및 밀의 피리큘라리아 오리자에(Pyricularia oryzae)(도열 병균) 및 다른 대상의 다른 피리큘라리아종; 푸치니아 트리티키나(Puccinia triticina)(또는 녹병균), 푸치니아 스트리포르미스(Puccinia striiformis) 및 밀의 다른 녹병균, 푸치니아 호르데이(Puccinia hordei), 푸치니아 스트리포르미스(Puccinia striiformis), 보리의 다른 녹병균 및 다른 대상(예컨대, 잔디, 호밀, 커피, 배, 사과, 땅콩, 사탕무, 야채 및 관상 식물)의 녹병균; 조롱박류(예컨대, 메론)에서 에리시페 키코라세아륨(Erysiphe cichoracearum), 보리, 밀, 호밀 및 잔디에서 블루메리아(Blumeria)(또는 백분병균) 그라미니스(graminis)(맥류흰가루병균) 및 홉열매에서 스파에로데카 마큘라리스(Sphaerotheca macularis), 조롱박류(예컨대, 오이)에서 스파에로데카 푸스카(Sphaerotheca fusca)(오이흰가루병), 토마토, 가지 및 피망에서 레베일루라 타우리카(Leveillula taurica), 사과에서 포도스파에라 레우코트리차(Podosphaera leucotricha) 및 덩굴 식물에서 운키뉼라 네카토르(Uncinula necator) 같은 다양한 대상에서의 흰가류병균; 코클리오볼러스종(Cochliobolus spp.), 헬민도스포륨종(Helminthosporium spp.), 드레치슬레라종(Drechslera spp.)(오옴기반염병균), 린코스포륨종(Rhynchosporium spp.), 미코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola)(잎마름병균), 파에오스파에리아 노도럼(Phaeosphaeria nodorum)(적반병균 또는 흑반점병균), 슈도케르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) 및 곡식(예컨대, 밀, 보리, 호밀), 잔디 및 다른 대상에서 가에엄아노피세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis); 땅콩에서 케르코스포라 아라치디콜라(Cercospora arachidicola), 세르코스포리듐 페르소나텀(Cercosporidium personatum) 및 다른 대상, 예컨대 사탕무우, 바나나, 간장콩 및 벼에서의 다른 잎반점병균종; 토마토, 딸기, 채소, 덩굴 식물 및 다른 대상에서의 포트리티스 키네레아(Botrytis cinerea)(잿빛곰팡이병) 및 다른 대상에서의 다른 보트리티스종; 채소(예컨대, 당근), 기름씨 평지, 사과, 토마토, 감자, 곡식(예컨대, 밀) 및 다른 대상에서의 알테르나리아종(Alternaria spp.); 사과, 배, 핵과, 개암나무 및 다른 대상에서의 벤튜리아종(검은별무늬병을 포함한다); 곡식(예컨대, 밀) 및 토마토에서의 클라도스포륨종(Cladosporium spp.); 핵과, 개암 나무 및 다른 대상에서의 모닐리니아종(Monilinia spp.); 토마토, 잔디, 밀, 조롱박류 및 다른 대상에서의 디디멜라종(Didymella spp.); 기름씨 평지, 잔디, 벼, 감자, 밀 및 다른 대상에서의 포마종(Phoma spp.); 밀, 목재 및 다른 대상에서의 아스페르길러스종(Aspergillus spp.) 및 아우레오바스듐종(Aureobasdium spp.); 배, 밀, 보리 및 다른 대상에서의 아스코키타종(Ascochyta spp.); 사과, 배, 양파 및 다른 대상에서의 스템피륨종(Stemphylium spp.)(집무늬병균); 사과 및 배에서의 여름 병균(예컨대, 탄저병(글로메렐라 킨굴라타(Glomerella cingulata)), 검은무늬병균 또는 갈색점무늬병균(보트리오스파에리아 오브투사(Botryosphaeria obtusa)), 사과열매점무늬병균(미코스파아렐라 포미(Mycospharella pomi)), 붉은별무늬병(김노스포란구윰 쥬니페리-비르기니아나에(Gymnosporangium juniperi-virginianae)), 그을음병균(글로에오데스 포미게나(Gloeodes pomigena)), 그을음점무늬병균(스키조티륨 포미(Schizothyrium pomi)) 및 의사백부병균(보트리오스파에리아 도디데아(Botryosphaeria dothidea)); 덩굴 식물에서의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola); 상추에서의 브레미아 라크투카에(Bremia lactucae), 콩, 담배, 양파 및 다른 대상에서의 페로노스포라종(Peronospora spp.), 홉열매에서의 수도페로노스포라 휴멀리(Pseudoperonospora humuli) 및 조롱박류에서의 수도페로노스포라 커벤시스(Pseudoperonospora cubensis) 같은 다른 노균병균; 잔디 및 다른 대상에서의 피듐종(Pythium spp.); 감자 및 토마토에서의 피토프토라 인페스탄스(Phutophthora infestans) 및 채소, 딸기, 아보카도, 후추, 관상 식물, 담배, 코코아 및 다른 대상에서의 피토프토라종(Phytophthora spp.); 벼 및 잔디에서의 타나테포러스 큐커메리스(Thanatephorus cucumeris) 및 밀, 보리, 땅콩, 채소, 면 및 잔디 같은 다양한 대상에서의 리조크토니아종(Rhyzoctonia spp.); 잔디, 땅콩, 감자, 기름씨 평지 및 다른 대상에서의 스클레로티니아종(Sclerotinia spp.); 잔디, 땅콩 및 다른 대상에서의 스클레로튬종(Sclerotium spp.); 벼에서의 지베렐라 후지쿠로이(Gibberella fujikuroi); 잔디, 커피 및 채소를 포함하는 대상에서의 콜레토트리츔종(Colletotrichum spp.); 잔디에서의 라에티사리아 푸키포르미스(Laetisaria fuciformis); 바나나, 땅콩, 감귤, 피칸, 파파야 및 다른 대상에서의 미코스파에렐라종(Mycosphaerella spp.); 감귤, 콩, 메론, 배, 루핀 및 다른 대상에서의 디아포르테종(Diaporthe spp.); 감귤, 덩굴 식물, 올리브, 피칸, 장미 및 다른 대상에서의 엘시노에종(Elsinoe spp.); 홉스, 감자 및 토마토를 포함하는 대상에서의 베르티킬륨종(Verticillium spp.); 기름씨 평지 및 다른 대상에서의 피레노페지자종(Pyrenopeziza spp.); 관다발 줄무늬 가지마름병의 원인인 코코아에서의 온코바시듐 테오브로마에(Oncobasidium theobromae); 특히 밀, 보리, 잔디 및 옥수수를 제외한 다양한 대상에서의 푸사륨종(Fusarium spp.), 티풀라종(Typhula spp.), 미크로도큠 니발레(Microdochium nivale), 어스틸라고종(Ustilago spp.), 우로키스티스종(Urocystis spp.), 틸레티아종(Tilletia spp.) 및 클라비켑스 푸르푸레아(Claviceps purpurea); 사탕무우, 보리 및 다른 대상에서의 라뮬라리아종(Ramularia spp.); 특히 과일에서의 추수후의 병균(예컨대, 오렌지에서의 페니킬륨 디지타텀(Penicillium digitatum), 페니킬륨 이탈리컴(Penicillium italicum) 및 트리코데르마 비리데(Trichoderma viride), 바나나에서의 콜레토트리큠 무사에(Colletotrichum musae) 및 포도에서의 보트리티스 키네레아(Botrytis cinerea)); 덩굴 식물에서의 다른 병원균, 특히 에우티파 라타(Eutypa lata), 구이그나르디아 비드웰리(Guigrardia bidwellii), 펠리누스 이그니아루스(Phellinus igniarus), 포몹시스 비티콜라(Phomopsis viticola), 수도페지자 트라케이필라(Pseudopeziza tracheiphila) 및 스테레움 히르수텀(Stereum hirsutum); 나무 또는 목재에서의 다른 병원균(예컨대, 로포데르뮴 세디티오숨(Lophodermium seditiosum)), 특히 세팔로아스쿠스 프라그란스(Cephaloascus fragrans), 세라토키스티스종(Ceratocystis spp.), 오피오스토마 피케아에(Ophiostoma piceae), 페니킬륨종(Penicillium spp.), 트리코데르마 수도코닌기(Trichoderma pseudokoningii), 트리코데르마 비리데(Trichoderma viride), 트리코데르마 하르지아늄(Trichoderma harzianum), 아스페르길러스 니게르(Aspergillus niger), 렙토그라퓸 린드베르기(Leptographium lindbergi) 및 아우레오바시듐 풀루란스(Aureobasidium pullulans); 및 바이러스성 질병의 진균 매개자(예컨대 보리 황색 모자이크 바이러스(BYMV)의 매개자인 곡식에서의 폴리믹사 그라미니스(Polymyxa graminis) 및 리조마니아(rhizomania)의 매개자인 사탕무우에서의 폴리믹사 베타에(Polymyxa betae).
화학식 1의 화합물은 특히 피토프토라 인페스탄스, 플라스모파라종, 예컨대 플라스모파라 비티콜라 및 피튬종, 예컨대 피튬 울티멈 같은 난균류계의 병원균에 대한 우수한 활성을 나타낸다.
화학식 1의 화합물은 하나 이상의 진균에 대해 작용하기 위해 식물 조직에서 최고점으로, 기저로 또는 국소적으로 이동할 수 있다. 더욱이, 화학식 1의 화합물은 진공상태에서 식물의 하나 이상의 진균에 작용하기에 충분할 만큼 휘발성일 수 있다.
그러므로, 본 발명은 살진균적으로 효과적인 양의 화학식 1의 화합물 또는 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지, 토양 또는 다른 식물 성장의 배지, 예컨대 영양분 용액에 적용하는 단계를 포함하는, 식물병원균을 방제하거나 제어하는 방법을 제공한다.
본원에서 사용된 "식물"이란 묘목, 관목 및 나무를 포함한다. 더욱이, 본 발명의 살진균 방법은 예방 보호법, 치료법, 조직 처리법, 근절 방법 및 항포자형성법을 포함한다.
화학식 1의 화합물은 조성물의 형태로 농사, 원예 및 목초를 위한 목적으로 사용될 때 바람직하다.
화학식 1의 화합물을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지, 토양 또는 다른 성장 배지에 적용하기 위해, 화학식 1의 화합물은 일반적으로 화학식 1의 화합물 이외에, 적절한 비활성 희석제 또는 담체, 임의로 계면활성제(SFA)를 포함하는 조성물로서 형성된다. SFA는 표면장력을 낮추어 다른 속성(예컨대, 분산, 유화 및 습식)의 변화를 유도함으로써, 계면(예컨대, 액체/고체, 액체/기체 또는 액체/액체 계면)의 속성을 변화시킬 수 있는 화학 물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 둘 다)은 바람직하게는 화학식 1의 화합물을 0.0001 내지 95중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 85중량%, 예컨대 5 내지 60중량% 포함한다. 당해 조성물은 일반적으로 진균의 제어용으로 사용되고, 화학식 1의 화합물은 0.1g/ha 내지 10㎏/ha, 바람직하게는 1g/ha 내지 6㎏/ha, 더욱 바람직하게는 1g/ha 내지 1㎏/ha로 적용한다.
종자 처리에 사용하는 경우, 화학식 1의 화합물은, 종자 ㎏당 0.0001g 내지 10g(예컨대, 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 더욱 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.
또 다른 측면에서 본 발명은 살진균적으로 효과적인 양의 화학식 1의 화합물 및 이에 대한 담체 또는 희석제를 포함하는 살진균 조성물을 제공한다.
추가의 측면에서, 본 발명은 살진균적으로 효과적인 양의 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물로 진균 또는 서식지를 처리하는 단계를 포함하고, 서식지의 진균을 제거하고 제어하는 방법을 제공한다.
당해 조성물은, 분말형 산제(DP), 가용성 산제(SP), 수용성 입제(SG), 수 분산성 입제(WG), 습윤성 산제(WP), 입제(GR)(서서히 또는 빠르게 방출), 가용성 농축제(SL), 오일 혼화성 액제(OL), 초저용적 액제(UL), 유화성 농축제(EC), 분산성 농축제(DC), 에멀젼제(수-중-유(EW) 및 유-중-수(EO) 둘 다), 마이크로에멀젼제(ME), 현탁 농축제(SC), 에어로졸제, 연무제, 캡슐현탁제(CS) 및 종자 처리제를 포함하는 수많은 제형으로부터 선택할 수 있다. 임의로 선택된 제형은, 직면한 특정 목적 및 화학식 1의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 속성에 의존할 것이다.
분말형 산제(DP)는 화학식 1의 화합물과 하나 이상의 고체 희석제(예컨대, 천연 점토, 고령토, 납석, 벤토나이트, 알루미나, 몬트모릴로나이트, 다공질의 규조토, 백악, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황, 석회, 밀가루, 활석, 다른 유기 및 무기 고체 담체)를 혼합하고, 혼합물을 미세 분말로 기계적으로 제분함으로써 제조될 수 있다.
가용성 산제(SP)는 화학식 1의 화합물을 하나 이상의 수용성 무기염(중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘 같은) 또는 하나 이상의 수용성 유기 고형물(폴리사카라이드 같은) 및 물 분산도/용해도를 증가시키기 위해, 임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 분산제 또는 이들의 혼합물과 혼합함으로써 제조될 수 있다. 당해 혼합물은 미세 분말로 제분된다. 유사한 조성물이 또한 수용성입제(SG)를 형성하기 위해 과립화될 수 있다.
습윤성 산제(WP)는 화학식 1의 화합물과 하나 이상의 고체 희석제 또는 담체, 하나 이상의 습윤제 및 바람직하게는 하나 이상의 분산제 및 액체 내에서 분산을 촉진시키기 위해, 임의로 하나 이상의 분산제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 혼합물은 미세 분말로 제분된다. 유사한 조성물이 또한 입상수화제(WG)를 형성하기 위해 과립화될 수 있다.
입제(GR)는 화학식 1의 화합물과 하나 이상의 분말형태의 고체 희석제 또는 담체의 혼합물을 과립화하거나, 화학식 1의 화합물(또는 적절한 화학제 내의 이의 용액)을 다공성 입자 재료(부석, 애터펄자이트 점토, 백토, 다공질 규조토, 규조토 또는 제분된 옥수수대 같은) 내에 흡수시킨, 미리 형성된 공극 입자로 부터, 또는 화학식 1의 화합물(또는 적절한 화학제 내의 이의 용액)을 경질 코어 재료(모래, 규산염, 탄산광물, 황산광물 또는 인산광물 같은)에 흡수시키고, 필요한 경우 건조하여 형성될 수 있다. 흡수 또는 흡착을 돕기 위해 일반적으로 사용되는 화학제는 용매(지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르 같은) 및 고착제(폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 설탕 및 식물성 기름 같은)를 포함한다. 하나 이상의 다른 첨가제가 또한 과립에 포함될 수 있다(예컨대, 유화제, 습윤제 또는 분산제).
분산성 농축제(DC)는 화학식 1의 화합물을 물 또는 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르 같은 유기 용매에 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 당해 용액은 계면활성제를 함유한다(예컨대, 물 희석도를 증가시키거나 분무 용기 내에서의 결정화를 예방하기 위해).
유화성 농축(EC) 또는 수-중-유 에멀젼제(EW)은 화학식 1의 화합물을 유기 용매(임의로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 에멀젼화제 또는 이들의 혼합물을 함유하는) 내에 용해시킴으로써 제조될 수 있다. EC에서 사용하기 위한 적절한 유기 용매는 방향족 탄화수소(알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌 같은 탄화수소, 솔베소(SOLVESSO)(솔베소는 등록된 상표이다) 100, 솔베소 150 및 솔베소 200에 의해 예시된다), 케톤(사이클로헥사논 또는 메틸사이클로헥사논 같은), 알코올(벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올 같은), N-알킬피롤리돈(N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈 같은), 지방산의 디메틸 아미드(C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염소화 탄화수소를 포함한다. EC 생성물은, 적절한 장비를 통한 분무 사용을 가능하게 하는 충분한 안정도를 가지는 에멀젼을 제조하기 위해, 물에 첨가될 때 자발적으로 유화한다. EW의 제조는 화학식 1의 화합물을 액체(실온에서 액체가 아니라면, 이는 적당한 온도, 일반적으로 70℃ 이하에서 용융할 수 있다)로서 또는 용액(이를 적절한 용매에 용해시킴으로써)으로 수득하고, 에멀젼을 생성하기 위해 고전단응력 하에서 하나 이상의 SFA를 함유하는 물 속으로 결과 액체 또는 용액을 유화하는 단계를 포함한다. EW에서 사용하기 위한 적절한 용매는 식물성유, 염소화 탄화수소(클로로벤젠 같은), 방향족 용매(알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌 같은) 및 물속에서 낮은 용해도를 갖는 다른 적절한 유기 용매를 포함한다.
마이크로에멀젼제(ME)은 열역학적으로 안정한 등장성 액상 제형을 생성하기 위해, 물과 하나 이상의 SFA를 가지는 하나 이상의 용매와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 화학식 1의 화합물은 초기에 물 또는 용매/SFA 혼합물 내에 존재한다. ME에서 사용하기 위한 적절한 용매는 EC 또는 EW용으로 본원에서 기술된 용매를 포함한다. ME는 수-중-유 또는 유-중-수계 중 하나일 수 있고(존재하는 계는 전도도에 의해 결정될 수 있다), 수용성 및 유용성 살충제를 동일한 제형으로 혼합하는데 적절할 수 있다. ME는 물 속으로의 희석에 적절하고, 마이크로에멀젼으로 잔존하거나 종래 수-중-유 에멀젼제를 형성한다.
현탁 농축제(SC)는 화학식 1의 화합물의 세분된 비가용성 고체 입자의 수용성 또는 비수용성 현탁제를 포함할 수 있다. SC는, 화합물의 미세 입자 현탁액을 생성하기 위해, 임의로 하나 이상의 분산제를 포함하는 적절한 매질 내의 화학식 1의 고체 화합물을 볼 또는 구슬로 제분함으로써 제조될 수 있다. 하나 이상의 습윤제는 조성물 내에 포함될 수 있고, 분산제는 입자가 침전되는 속도를 감소시키기 위해 포함될 수 있다. 또한, 화학식 1의 화합물은 바람직한 생성물을 생성하기 위해, 본원에서 기술된 화학제를 함유하며, 건조 제분될 수 있고, 물에 첨가될 수 있다.
에어로졸제는 화학식 1의 화합물 및 적절한 추진체(예컨대 n-부탄)을 포함한다. 화학식 1의 화합물은 또한 비압축성, 수동 분무 펌프용으로 조성물을 제공하기 위해, 적절한 매질(예컨대, 물 또는 n-프로판올 같이 물과 혼화할 수 있는 액체) 내에서 용해되거나 분산될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 밀폐된 공간에서 화합물을 함유하는 연무제를 제조하는데 적절한 조성물을 형성하기 위해, 건조한 상태에서 불꽃 연소성 혼합물과 혼합될 수 있다.
캡슐현탁제(CS)는, 중합체성 쉘에 의해 캡슐화하고, 화학식 1의 화합물, 임의로 담체 또는 희석제를 함유하는 오일 액적의 수성 분산물을 수득하기 위한 추가의 중합단계를 제외하고 EW 제형의 제조 방법과 유사한 방법으로 제조할 수 있다. 조성물은 화학식 1의 화합물의 조절된 방출을 제공할 수 있고, 이는 종자 처리에 사용할 수 있다. 화학식 1의 화합물은, 화합물을 천천히 조절하여 방출하기 위해 미생물로 분해되는 중합체 매트릭스에서 또한 형성될 수 있다.
조성물은 당해 조성물의 생물학적 성능을 개선하기 위해, 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다(예컨대, 표면상의 습윤력, 보유력 또는 분포; 처리된 표면상의 비에 대한 내성; 또는 화학식 1의 화합물의 흡수 또는 이동성을 개선함으로써). 당해 첨가제는 계면활성제, 오일기재 분무첨가제, 예컨대 특정 광유 또는 천연 식물성 오일(콩 및 평지씨 오일 같은) 및 이들과 다른 생물학적 강화 보조제(화학식 1의 화합물의 작용을 돕거나 개조할 수 있는 성분)의 화합물을 포함한다.
화학식 1의 화합물은 예컨대 건식 종자 처리용 산제(DS), 수용성 산제(SS) 또는 슬러리 처리용 수분산성 산제(WS)을 포함하는 분말 조성물 또는 유동성 농축제(FS), 액제(LS) 또는 캡슐현탁제(CS)를 포함하는 액상 조성물로서 종자 처리용으로 또한 제조될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조방법은 각각 상기 기술된 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조방법과 매우 유사하다. 종자 처리용 조성물은 당해 조성물이 종자에 유착되는 것을 돕는 화학제(예컨대, 광유 또는 박막형성 차단제)를 포함할 수 있다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽이온성 또는 비이온성 SFA일 수 있다.
양이온성 유형으로 적절한 SFA는 4급 암모늄 화합물(예컨대, 세틸트리메틸 암모늄 브로미드), 이미다졸린 및 아민염을 포함한다.
적절한 음이온성 SFA는 지방산의 알칼리 금속염, 황산의 지방족의 모노에스테르의 염(예컨대,라우릴 황산나트륨), 설폰화 방향족 화합물의 염(예컨대 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트 및 나트륨 디-이소프로필-3-카복실레이트와 트리-이소프로필-3-카복실레이트의 혼합물), 포스페이트 에스테르(하나 이상의 지방산 및 아인산(주로 모노-에스테르) 또는 오산화인(주로 디-에스테르) 사이의 반응 생성물, 예컨대 라우릴 알코올 및 사인산 사이의 반응물; 추가로 이들 생성물은 에톡실화될 수 있다), 설포숙신산염, 파라핀 또는 올레핀 설폰산염, 타우린산염 및 리그노설폰산염을 포함한다.
양쪽이온성 유형의 적절한 SFA는 베타인, 프로피온산염 및 글리시네이트를 포함한다.
비이온성 유형의 적절한 SFA는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 같은 알킬렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물과 지방산(올레일 알코올 또는 세틸 알코올) 또는 알킬페놀(옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 응축 반응물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분적 에스테르; 상기 부분적 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 응축 반응물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함한다); 알칸올아미드; 간단한 에스테르(예컨대, 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아미드 옥사이드(예컨대, 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.
적절한 현탁제는 친수성 콜로이드(폴리사카라이드, 폴리비닐피롤리돈 또는 나트륨 카복시메틸셀룰로스) 및 팽윤 점토(벤토나이트 또는 애터펄자이트 같은)를 포함한다.
화학식 1의 화합물은 살진균 화합물을 적용하는 공지된 방법에 의해 적용될 수 있다. 예컨대, 이는 제조되거나 제조되지 않고, 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함하는 식물의 부분, 심기 전의 종자 또는 식물이 성장하고 심어질 다른 배지(뿌리 주변의 토양, 일반적으로 토양, 논물 또는 친수적인 환경계 같은)에 직접적으로 또는 분무, 분말로 적용될 수 있고, 침지에 의해 적용되고, 크림 또는 페이스트 제형으로서 적용되고, 증기로 적용되거나 분산 또는 조성물(과립 조성물 또는 수용성 백에 충전된 조성물 같은)의 결합을 통해 토양 또는 수성 환경에서 적용될 수 있다.
화학식 1의 화합물은 또한 식물에 주입되거나 전기역학 분무 기술 또는 다른 저용적 방법을 이용하여 채소 위에 분무되거나, 땅 또는 가공 관계 시스템에 의해 적용될 수 있다.
수성 제제(수용액 또는 분산물)로서의 사용을 위한 조성물은 일반적으로 고비율의 활성 성분을 함유하는 농축물의 형태로 적용되고, 농축물은 사용전에 물에 첨가된다. DC, SC, EC, EW, ME, SG, SO, WP, WG 및 CS를 포함할 수 있는 이들 농축물 종종 연장된 기간 동안 보관하기 위해 필요하고, 보관 후에, 종래의 분무 장치에 의해 적용되기 위한 충분한 시간 동안의 동질성을 유지하는 수성 제제를 형성하기 위해 물에 첨가될 수 있다. 당해 수성 제제는 다양한 함량의 화학식 1의 화합물(예컨대, 0.0001 내지 10중량%)을 함유할 수 있고, 제제가 사용될 목적에 따른다.
화학식 1의 화합물은 비료(예컨대, 질소-, 칼륨- 또는 인을 함유하는 비료)와 혼합하여 사용될 수 있다. 적절한 제형은 과립 또는 비료를 포함한다. 혼합물은 화학식 1의 화합물의 25중량%를 적절하게 함유한다.
본 발명은 또한 비료 및 화학식 1의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예컨대 미량 영양소 또는 유사하거나 보완적인 살진균 활성을 갖거나 식물 성장 조절, 제초, 살충, 방제 또는 구충 효과를 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
또 다른 살진균제를 포함함으로써, 생성 조성물은 단지 화학식 1의 화합물 보다 더욱 광범위한 활성 범위 또는 더욱 우수한 본질적인 활성 수준을 가질 수 있다. 다른 살진균제가 추가하면 화학식 1의 화합물의 살진균 활성에 상승효과가 발생한다.
화학식 1의 화합물은 당해 조성물의 단일 활성 성분일 수 있거나, 이는 살충제, 살진균제, 상승제, 제초제 또는 적절한 식물 성장 조절제 같은 하나 이상의 추가의 활성 성분과 혼합될 수 있다. 추가의 활성 성분은 더욱 광범위한 활성의 범위 또는 궤적에서의 증가된 내성을 갖는 조성물을 제공할 수 있고, 화학식 1의 화합물의 활성을 상승시키거나 활성을 보충하거나(예컨대, 효과의 속도를 증가시키거나 반발성을 극복함으로써), 각각의 성분에 대한 내성의 발전을 극복하는 것을 돕거나 예방할 수 있다. 특정 추가의 활성 성분은 당해 조성물의 의도된 활용도에 의존할 것이다.
본 발명의 조성물 내에 포함될 수 있는 살진균 화합물의 예는 AC 382042(N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페톡시)프로피온아미드), 아시벤졸라-S-메틸, 알라니카브, 알디모프, 아닐라진, 아자코나졸, 아자페니딘, 아족시스트로빈, 벤알락실, 베노밀, 벤티아발리카브, 빌록사졸, 비터타놀, 블라스티시딘 S, 보스칼리드(니코비펜의 새로운 이름), 브로뮤코나졸, 뷰피리메이트, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카벤다짐 클로르하이드레이트, 카복신, 카프로파미드, 카본, CGA 41396, CGA 41397, 키노메티오네이트, 클로르벤즈티아존, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질라콘, 옥시염화구리, 구리 옥시퀴놀레이트, 황산구리, 구리 탈레이트 및 보르도액 같은 구리 함유 화합물, 시아미다조설파미드, 시아조파미드(IKF-916), 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 데바카브, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디펜조쿠아트, 디플루메토림, O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아존, 디메트코나졸, 디메티리몰, 디메토모프, 디목시스트로빈, 디니코타졸, 디노캅, 디티아논, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모프, 도딘, 도구아딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에틸(Z)-N-벤질-N([메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 데트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐(AC 382042), 펜피클로닐, 페프로피딘, 펜프로피모프, 펜틴 아세테이트, 펜틸 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모프, 플루오로이미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이드록시이소옥사졸, 히멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이프코나졸, 이프로젠포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카수가미신, 크레족심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코젭, 마넵, 메페녹삼, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실 M, 메트코나졸, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 메트라페논, MON65500(N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드), 미클로부타닐, NTN0301, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라세, 유기수은 화합물, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시큐론, 페나진 옥사이드, 인산, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신 D, 폴리람, 프로벤아졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피레브, 프로피온산, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린, 4급 암모늄 화합물, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜(MON 65500), S-이마잘릴, 시메코나졸, 시프코나졸, 나트륨 페타클로로페네이트, 스피록사민, 트스레프토미신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 트리플루자미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리데모프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다미신 A, 바팜, 빈클로졸린, XRD-563, 지네브, 지람, 족사미드 및 하기 화학식의 화합물이다:
화학식 1의 화합물은 다른 종자 전반, 토양 전반 또는 잎의 진균 질병으로 부터 식물을 보호하기 위한 토양, 토탄 또는 다른 뿌리와의 매개체와 혼합한다.
몇몇 혼합물은 현저히 다른 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 가져, 동일한 종래의 제형으로 하기 쉽지 않은 활성 성분을 포함할 수 있다. 이들 환경에서, 다른 제형의 유형이 제조될 수 있다. 예컨대, 하나의 활성 성분이 불수용성 고체이고, 다른 활성 성분이 불수용성 액체인 경우, 그럼에도 불구하고 액체인 활성 성분을 에멀젼으로서 분산시키기 않고(EW의 제조방법과 유사한 제조방법을 이용하여), 고체인 활성 성분을 현탁물로서 분산함으로써(SC의 제조방법과 유사한 제조방법을 이용하여), 각각의 활성 성분을 동일한 연속적인 수성 상태에서 분산시키는 것이 가능할 수 있다. 생성 조성물은 액상수화제형(SE)이다.
본 발명은 다음 약어가 사용된 하기 실시예에 의해 설명된다.
㎖ = 밀리리터 DMSO = 디메틸설폭사이드
g = 그램 NMR = 핵자기공명
ppm = 백만분율 d = 이중항
m.p. = 융점 t = 삼중항
b.p. = 비점 q = 사중항
s = 단일항 m = 다중항
br s = 광범위 단일항

Claims (12)

  1. 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    X 및 Y는 독립적으로 할로, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C2-4알케닐, 할로(C2-4)알케닐, C2-4알키닐, 할로(C2-4)알키닐, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, -S(O)n(C1-4)알킬(여기서, n은 0, 1 또는 2이고, 알킬기는 플루오로에 의해 임의로 치환된다), -OSO2(C1-4)알킬(여기서, 알킬기는 플루오로, 시아노, 니트로에 의해 임의로 치환된다), C1-4알콕시카보닐, -CONR'R", -COR', -NR'COR" 또는 -NR'CO2R"'(여기서, R' 및 R"은 각각 수소 또는 C1-4알킬이고, R"'은 C1-4알킬 또는 임의로 치환된 페닐이다)이거나, Y는 수소이고;
    Rl은 직쇄 C1-4알킬기이고;
    R2는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시메틸, 또는 벤질 부분의 페닐 환이 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질옥시메틸이고;
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-3알킬, C2-3알케닐 또는 C2-3알키닐이고, 단 둘 다 수소인 경우는 없고, 둘 다 수소가 아닌 경우, 이들에 결합된 총 탄소수가 4를 초과하지 않거나,
    R3 및 R4는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, O, S 및 N 원자 중의 하나를 임의로 함유하고, 할로 또는 C1-4알킬에 의해 임의로 치환된 3원 또는 4원 카보사이클릭 환을 형성하고;
    R5는 수소, C1-4알킬 또는 C3-6사이클로알킬(여기서, 알킬 또는 사이클로알킬기는 할로, 하이드록시, C1-6 알콕시, 시아노, C1-4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시에 의해 임의로 치환된다), -S(O)n(C1-6)알킬(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 트리아졸릴, 트리(C1-4)알킬실록시, 임의로 치환된 페녹시, 임의로 치환된 티에닐옥시, 임의로 치환된 벤질옥시 또는 임의로 치환된 티에닐메톡시이거나,
    R5는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 티에닐, 임의로 치환된 벤질옥시 또는 임의로 치환된 벤질이고;
    X, Y 및 R5의 임의로 치환된 페닐 및 테에닐 환은 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C2-4알케닐옥시, C2-4알키닐옥시, 할로(C1-4)알킬, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, 할로(C1-4)알킬티오, 하이드록시(C1-4)알킬, C1-4알콕시(C1-4)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -SO2Rm, -OSO2Rm, -CORm, -CRm=NRn 및 -N=CRmRn(여기서, Rm 및 Rn은 독립적으로 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이다)로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환되고, 페닐기 및 벤질기는 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된다.
  2. 제1항에 있어서, X가 클로로 또는 브로모이고, Y가 수소인 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, n-프로필 또는 n-부틸인 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸인 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R2가 수소인 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, R3 및 R4가 둘 다 메틸인 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, R5가 수소, 메틸, 하이드록시메틸, 메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸, 3-시아노프로필, 3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필, 3-메틸티오프로필, 3-메탄설피닐프로필 또는 3-메탄설포닐프로필인 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
  8. 제1항에 있어서,
    X 및 Y가 각각 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 -COR'(여기서, R'은 수소 또는 C1-4알킬이다)이거나,
    Y가 수소이고;
    Rl이 직쇄 C1-4알킬기이고;
    R2가 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시메틸, 또는 벤질 부분의 페닐 환이 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질옥시메틸이고;
    R3 및 R4가 독립적으로 수소, C1-3알킬, C2-3알케닐 또는 C2-3알키닐이고, 단 둘 다가 수소인 경우는 없으며, 둘 다가 수소가 아닌 경우, 이들에 결합된 총 탄소수가 4를 초과하지 않거나,
    R3 및 R4는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, O, S 및 N 원자 중의 하나를 임의로 함유하고, 할로 또는 C1-4알킬에 의해 임의로 치환된 3원 또는 4원 카보사이클릭 환을 형성하고;
    R5가 수소, C1-4알킬 또는 C3-6사이클로알킬(여기서, 알킬 또는 사이클로알킬기는 할로, 하이드록시, C1-6 알콕시, C1-6알킬티오, 시아노, C1-4 알킬카보닐옥시, 아미노카보닐옥시, 모노- 또는 디(C1-4)알킬아미노카보닐옥시에 의해 임의로 치환된다), 트리(C1-4)알킬실릴옥시, 임의로 치환된 페녹시, 임의로 치환된 티에닐옥시, 임의로 치환된 벤질옥시 또는 임의로 치환된 티에닐메톡시이거나,
    R5가 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 티에닐 또는 임의로 치환된 벤질이고;
    X, Y 및 R5의 임의로 치환된 페닐 및 테에닐 환이 할로, 하이드록시, 머캅토, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C2-4알케닐옥시, C2-4알키닐옥시, 할로(C1-4)알킬, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, 할로(C1-4)알킬티오, 하이드록시(C1-4)알킬, C1-4알콕시(C1-4)알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페녹시, 벤질옥시, 벤조일옥시, 시아노, 이소시아노, 티오시아네이토, 이소티오시아네이토, 니트로, -NRmRn, -NHCORm, -NHCONRmRn, -CONRmRn, -SO2Rm, -OSO2Rm, -CORm, -CRm=NRn 및 -N=CRmRn(여기서, Rm 및 Rn은 각각 수소, C1-4알킬, 할로(C1-4)알킬, C1-4알콕시, 할로(C1-4)알콕시, C1-4알킬티오, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬(C1-4)알킬, 페닐 또는 벤질이다)로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 임의로 치환되고, 페닐기 및 벤질기는 할로겐, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시에 의해 임의로 치환된, 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
  9. 제1항에 있어서, X가 클로로 또는 브로모이고; Y가 수소이고; R1이 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸이고; R2가 수소이고; R3 및 R4가 둘 다 메틸이고; R5가 수소, 메틸, 하이드록시메틸, 메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 3급-부틸디메틸실릴옥시메틸, 3-메틸티오프로필, 3-메탄설피닐프로필 또는 3-메탄설포닐프로필인 화학식 1의 화합물 또는 이에 상응하는 피리딘 N-옥사이드.
  10. 본 명세서에 기술된 바와 같은, 제1항에 따르는 화합물의 제조방법.
  11. 살진균 유효량의, 제1항에서 정의한 바와 같은 화학식 1의 화합물과 이에 대한 적합한 담체 또는 희석제를 포함하는 살진균 조성물.
  12. 살진균 유효량의, 제1항에서 정의한 바와 같은 화학식 1의 화합물 또는 제11항에 따르는 조성물을 식물, 식물의 종자, 식물 또는 종자의 서식지, 토양 또는 다른 식물 성장 배지에 적용하는 단계를 포함하는, 식물병원성 진균의 방제 또는 제어방법.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0129267D0 (en) * 2001-12-06 2002-01-23 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227556D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227555D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227558D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227554D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227551D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0312863D0 (en) * 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
GB0312864D0 (en) * 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426372D0 (en) * 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426373D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
CN103694197B (zh) * 2014-01-09 2015-07-15 华中师范大学 苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3272844A (en) * 1965-06-03 1966-09-13 Lilly Co Eli Novel acetylenic amides
US4062977A (en) * 1975-06-30 1977-12-13 Stauffer Chemical Company Substituted-N-(1,1-disubstituted ethyl)-α-(substituted phenoxy)-α-alkoxyacetamides and their use as miticides
US4049423A (en) * 1975-06-30 1977-09-20 Stauffer Chemical Company N-dimethylpropynyl-α-methoxy-α-(3,5-dimethylphenoxy)acetamide herbicide
CS189773B2 (en) * 1975-06-30 1979-04-30 Stauffer Chemical Co Acaricide means
IN146297B (ko) 1976-07-30 1979-04-14 Stauffer Chemical Co
AR220917A1 (es) * 1977-10-26 1980-12-15 Stauffer Chemical Co Compuestos de n-sustituido-2-(4 sustituido-3,5-dimetilfenoxi)butiramida utiles como anublicidas y composicion que los contiene
US4154849A (en) * 1977-10-26 1979-05-15 Stauffer Chemical Company N-Cyano-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
US4168319A (en) * 1977-10-26 1979-09-18 Stauffer Chemical Company N-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
US4146387A (en) * 1977-11-25 1979-03-27 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions
DE2846127A1 (de) 1978-10-23 1980-04-30 Basf Ag 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide
DE2948095A1 (de) 1979-11-29 1981-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Phenoxialkan- und phenoxialkencarbonsaeuren und deren derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3418168A1 (de) * 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 6-chlorbenzazolyloxyacetamide
DE3702964A1 (de) 1987-01-30 1988-08-11 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Aryloxycarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung
JPH06186702A (ja) 1992-12-18 1994-07-08 Konica Corp ハロゲン化銀カラー反転写真感光材料
US5733935A (en) 1995-06-29 1998-03-31 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydroxylamine derivatives and fungicides containing the same
WO1998018766A1 (fr) * 1996-10-31 1998-05-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives d'amine pyrimidinyloxyalcanoique et fongicides pour usage agricole et horticole
BR9810706A (pt) * 1997-07-14 2000-08-08 Adolor Corp Processo para a prevenção ou tratamento do prurido em um mamìfero em necessidade de tal prevenção ou tratamento
AU1685999A (en) * 1997-12-24 1999-07-19 Ihara Chemical Industry Co. Ltd. Pyridyloxy(thio)alkanoic acid amide derivatives and agricultural/horticultural bactericides
JP2001089453A (ja) 1999-09-21 2001-04-03 Kumiai Chem Ind Co Ltd ヘテロアリールオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
GB0129267D0 (en) * 2001-12-06 2002-01-23 Syngenta Ltd Fungicides
JP2004021677A (ja) 2002-06-18 2004-01-22 Omron Corp 情報提供システム、情報提供方法、情報提供プログラム及び情報提供プログラムを記録したコンピュータ読み取り可能な記録媒体
GB0227555D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227554D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227558D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227557D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227556D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0302308D0 (en) * 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties
GB0312863D0 (en) * 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
GB0312864D0 (en) 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
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