KR20140097243A - 살선충 활성을 갖는 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 공지된 피리딜 카르복스아미드 유도체 및 신규 피리딜 카르복스아미드 유도체의 살선충제로서의 용도, 이러한 화합물을 함유하는 조성물, 및 선충류의 방제 방법에 관한 것이다.

Description

살선충 활성을 갖는 화합물 {COMPOUNDS WITH NEMATICIDAL ACTIVITY}
본 발명은 대부분 공지된 피리딜 카르복스아미드 유도체의 살선충제로서의 용도, 이러한 화합물을 함유하는 조성물, 및 선충류의 방제 방법에 관한 것이다.
선충류는 식품 및 산업 작물을 비롯한 농업 생산물의 상당한 손실을 유발하며, 살선충 활성을 갖는 화학적 화합물로 퇴치된다. 농업에 유용하도록, 이들 화합물은 높은 활성, 선충류의 다양한 균주에 대한 광범위한 활성을 가져야 하며, 비-표적 유기체에 독성이어서는 안 된다.
선충류를 방제하기 위한 특정 N-2-(피리딜)에틸-카르복스아미드 유도체의 사용은 EP 2 132 987 A1에 기재되어 있다.
하기 기재된 화학식 I의 대부분의 화합물은 WO 2001/011965 A1 (이하에서, 예를 들어 표에서 P1로 지칭됨), WO 2005/058828 A1 (P2), WO2005/014545 A2 (P3), WO 2005/103004 A1 (P4), WO 2006/122952 A1 (P5), EP 2 289 880 A1 (P6), WO 2006/008191 A1 (P7) 및 WO 2006/008192 A1 (P8)로부터 공지되어 있다. 이들은 살진균제로서 사용될 수 있는 것으로 이들 문헌에 언급되어 있다. 최근, WO 2012/118139가 공개되었다. 여기에는 살선충 활성을 갖는 화합물이 개시되어 있다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 이들 화합물은 살선충 활성을 나타내고 따라서 선충류를 방제하는데 사용될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
또한, 화학식 I의 화합물은 박테리아 및 바이러스에 대해 활성을 나타내고 살박테리아제 및 살바이러스제로서 사용될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 선충류에 대한 하기 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서,
B는 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜을 나타내고,
X는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (히드록시이미노)-C1-C6-알킬, C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8-알킬)아미노, C1-C8-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C2-C8-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐옥시, C3-C8-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노시클로알킬, C1-C8-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C8-알킬), -CON(C1-C8-알킬)2, -CONH(OC1-C8-알킬), -CON(OC1-C8-알킬)(C1-C8-알킬), C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬카르보닐아미노, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노, -OCONH(C1-C8-알킬), -OCON(C1-C8-알킬)2, -OCONH(OC1-C8-알킬), -OCO(OC1-C8-알킬), -S-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C8-할로게노알킬, -S(O)-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C8-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C8-할로게노알킬, (C1-C6-알콕시이미노)-C1-C6-알킬, (C2-C6-알케닐옥시이미노)-C1-C6-알킬, (C3-C6-알키닐옥시이미노)-C1-C6-알킬, (벤질옥시이미노)-C1-C6-알킬, 벤질옥시, -S-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐 및 페닐아미노로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n은 1, 2, 3 또는 4이고, n이 2, 3 또는 4인 경우에 치환기 X는 동일하거나 상이할 수 있고,
R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (히드록시이미노)-C1-C6-알킬 기, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시, C2-C6-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C6-할로게노알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C6-알킬), -CON(C1-C6-알킬)2, -CONH(OC1-C6-알킬), -CON(OC1-C6-알킬)(C1-C6-알킬), C1-C6-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시카르보닐, -OC(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -OC(O)-C1-C6-할로게노알킬, -NHC(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -NHC(O)-C1-C6-할로게노알킬, -OCONH(C1-C6-알킬), -OCON(C1-C6-알킬)2, -OCONH(OC1-C6-알킬), OCO(OC1-C6-알킬), -S-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C6-할로게노알킬, -S(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C6-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C6-할로게노알킬, 벤질, 벤질옥시, -S-벤질, -S(O)-벤질, -S(O)2-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐, -S(O)-페닐, -S(O)2-페닐, 페닐아미노, 페닐카르보닐아미노, 2,6-디클로로페닐-카르보닐아미노, 2-클로로페닐-카르보닐아미노 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
R1 및 R2는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성하고,
R3 및 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, -SH, -CHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (히드록시이미노)-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알콕시, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시, C2-C6-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C6-할로게노알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C6-알킬), -CON(C1-C6-알킬)2, -CONH(OC1-C6-알킬), -CON(OC1-C6-알킬)(C1-C6-알킬), C1-C6-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시카르보닐, -OC(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -OC(O)-C1-C6-할로게노알킬, -NHC(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -NHC(O)-C1-C6-할로게노알킬, -OCONH(C1-C6-알킬), -OCON(C1-C6-알킬)2, -OCONH(OC1-C6-알킬), OCO(OC1-C6-알킬), -S-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C6-할로게노알킬, -S(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C6-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C6-할로게노알킬, 벤질, 벤질옥시, -S-벤질, -S(O)-벤질, -S(O)2-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐, -S(O)-페닐, -S(O)2-페닐, 페닐아미노, 페닐카르보닐아미노, 2-클로로페닐-카르보닐아미노, 2,6-디클로로페닐-카르보닐아미노 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5는 수소, 시아노, -CHO, -OH, C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시, C3-C7-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C7-할로게노시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, 아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-(C1-C6-알킬)아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카르보닐, -S(O)2-C1-C6-알킬, 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C6-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
A는 하기 화학식 A1의 페닐 기를 나타내고,
<화학식 A1>
Figure pct00002
(상기 식에서,
R은 할로겐, 니트로, -OH, NH2, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, 시아노, C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, -S-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알콕시-C2-C8-알케닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, -S(O)-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C8-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알킬술폰아미드, -NH(C1-C8-알킬), N(C1-C8-알킬)2, 페닐 (C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환됨) 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 2개의 R은 함께 -O(CH2)pO-를 나타내고, 여기서 p는 1 또는 2를 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, m이 2, 3, 4 또는 5인 경우에 치환기 R은 동일하거나 상이할 수 있음)
단, B가 2-피리딜을 나타내는 경우에,
R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개는 수소 원자가 아니고,
R2 및 R3은 또한 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클을 형성할 수 있고,
단, B가 3-피리딜을 나타내는 경우에,
R3 및 R4는 또한 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성할 수 있고,
단, B가 4-피리딜을 나타내는 경우에,
R2 및 R3은 또한 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클을 형성할 수 있거나, 또는
R3 및 R4는 또한 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성할 수 있다.
특히, 본 발명은 식물병원성 선충류, 즉 식물 또는 식물의 부분을 손상시키는 선충류 (식물 선충류)에 대한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 임의의 화합물은 화합물 내의 비대칭 중심의 개수에 따라 하나 이상의 광학 또는 키랄 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 따라서 동등하게 모든 광학 이성질체 및 그의 라세미 또는 비-라세미 혼합물 (용어 "비-라세미"는 상이한 비율의 거울상이성질체의 혼합물을 나타냄), 및 모든 비율의 모든 가능한 입체이성질체의 혼합물에 관한 것이다. 부분입체이성질체 및/또는 광학 이성질체는 당업자에 의해 그 자체로 공지된 방법에 따라 분리될 수 있다.
본 발명은 또한 선충류에 대한 화학식 I의 화합물의 염, N-옥시드, 금속 착물 및 준금속 착물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 선충류의 방제를 위한 하기 화학식 Ia의 화합물의 용도이다.
<화학식 Ia>
Figure pct00003
상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, n 및 m은 상기 주어진 의미를 갖는다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 선충류의 방제를 위한 하기 화학식 Ib의 화합물의 용도이다.
<화학식 Ib>
Figure pct00004
상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, n 및 m은 상기 주어진 의미를 갖는다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Ib-a1의 화합물이다.
<화학식 Ib-a1>
Figure pct00005
상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, n 및 m은 상기 주어진 의미를 가지며, X는 할로겐을 나타낸다. 바람직하게는 n은 3을 나타내고, 상기 경우에 할로겐-원자 (특히 클로로-원자)는 2- 및 4-위치에 있다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Ib-a2의 화합물이다.
<화학식 Ib-a2>
Figure pct00006
상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, n 및 m은 상기 주어진 의미를 가지며, X는 할로겐을 나타낸다. 바람직하게는 n은 3을 나타내고, 상기 경우에 할로겐-원자 (특히 클로로-원자)는 2- 및 4-위치에 있다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 선충류의 방제를 위한 하기 화학식 Ic의 화합물의 용도이다.
<화학식 Ic>
Figure pct00007
상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5 X, n 및 m은 상기 주어진 의미를 갖는다.
본 발명의 다른 바람직한 실시양태는, R1 및 R2가 둘 다 할로겐을 나타내고, 특히 R1 및 R2가 둘 다 플루오린을 나타내는 것인 화학식 I, Ia, Ib, Ib-a1, Ib-a2 및 Ic의 화합물이다.
화학식 I의 화합물은, 예를 들어 하기 화학식 II의 화합물을 통상적으로 염기, 축합제의 존재 하에, 및 용매의 존재 하에 하기 화학식 III의 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
<화학식 II>
Figure pct00008
(상기 식에서, X, n, R1, R2, R3, R4 및 R5는 상기와 같이 정의됨)
<화학식 III>
Figure pct00009
(상기 식에서, A는 상기와 같이 정의되고,
L은 할로겐, 히드록실, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 벤질 및 화학식
Figure pct00010
의 기로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기임)
화학식 I의 화합물의 제조를 위한 상기 방법 및 다른 방법 뿐만 아니라 화학식 I의 화합물의 제조를 위한 중간체는 WO 2001/011965 A1 (P1), WO 2005/058828 A1 (P2), WO2005/014545 A2 (P3), WO 2005/103004 A1 (P4), WO 2006/122952 A1 (P5), EP 2 289 880 A1 (P6), WO 2006/008191 A1 (P7), WO 2006/008192A1 (P8), WO 2004/074280 A1 (P9), WO 2005/058833 A2 (P10), WO 2005/085238 A1 (P11), WO 2005/103006 A1 (P12), WO 2006/122955 A1 (P13), WO 2006/008194 A1 (P14), WO 2006/008193 A1 (P15) 및 WO 2006/067103 A2 (P16)에 보다 상세히 기재되어 있다.
그의 사용이 바람직한 화학식 I의 화합물에서, R, R1, R2, R3, R4, R5 X, B, n 및 m은 하기 의미를 갖는다.
B는 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜을 나타낸다.
X는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C2-C4-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C4-할로게노알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C4-할로게노알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C4-알킬), -CON(C1-C4-알킬)2, -CONH(OC1-C4-알킬), -CON(OC1-C4-알킬)(C1-C4-알킬), C1-C4-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬카르보닐옥시, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬카르보닐아미노, -OCONH(C1-C4-알킬), -OCON(C1-C4-알킬)2, -OCONH(OC1-C4-알킬), -OCO(OC1-C4-알킬), -S-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C4-할로게노알킬, (C1-C4-알콕시이미노)-C1-C4-알킬, (C2-C6-알케닐옥시이미노)-C1-C4-알킬, (C3-C6-알키닐옥시이미노)-C1-C4-알킬, (벤질옥시이미노)-C1-C6-알킬, 벤질옥시, -S-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐 및 페닐아미노로 이루어진 군으로부터 선택된다.
n은 1, 2, 3 또는 4이고, n이 2, 3 또는 4인 경우에 치환기 X는 동일하거나 상이할 수 있다.
R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C2-C4-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C4-할로게노알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C4-할로게노알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C3-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬-C1-C3-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C4-알킬), -CON(C1-C4-알킬)2, -CONH(OC1-C4-알킬), -CON(OC1-C4-알킬)(C1-C4-알킬), C1-C4-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시카르보닐, -OC(O)-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -OC(O)-C1-C4-할로게노알킬, -NHC(O)-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -NHC(O)-C1-C4-할로게노알킬, -OCONH(C1-C4-알킬), -OCON(C1-C4-알킬)2, -OCONH(OC1-C4-알킬), OCO(OC1-C4-알킬), -S-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C4-할로게노알킬, 벤질, 벤질옥시, -S-벤질, -S(O)-벤질, -S(O)2-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐, -S(O)-페닐, -S(O)2-페닐, 페닐아미노, 페닐카르보닐아미노, 2,6-디클로로페닐-카르보닐아미노, 2-클로로페닐-카르보닐아미노 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
R1 및 R2는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성한다.
R3 및 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, -CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알콕시, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C3-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C2-C4-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C4-할로게노알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C4-할로게노알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C4-알킬), -CON(C1-C4-알킬)2, -CONH(OC1-C4-알킬), -CON(OC1-C4-알킬)(C1-C4-알킬), C1-C4-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시카르보닐, -OC(O)-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -OC(O)-C1-C4-할로게노알킬, -NHC(O)-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -NHC(O)-C1-C4-할로게노알킬, -OCONH(C1-C4-알킬), -OCON(C1-C4-알킬)2, -OCONH(OC1-C4-알킬), OCO(OC1-C4-알킬), -S-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, -S(O)-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C4-할로게노알킬, 벤질, 벤질옥시, -S-벤질, -S(O)-벤질, -S(O)2-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐, -S(O)-페닐, -S(O)2-페닐, 페닐아미노, 페닐카르보닐아미노, 2-클로로페닐-카르보닐아미노, 2,6-디클로로페닐-카르보닐아미노 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R5는 수소, -CHO, -OH, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C3-알킬, 시아노-C1-C4-알킬, 아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 디-(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬카르보닐, -S(O)2-C1-C4-알킬, 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C4-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
A는 하기 화학식 A1의 페닐 기를 나타낸다.
<화학식 A1>
Figure pct00011
상기 식에서,
R은 할로겐, 니트로, -OH, CHO, OCHO, NHCHO, 시아노, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, -S-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬카르보닐옥시, -S(O)-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C4-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알킬술폰아미드, -NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, 페닐 (C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환됨) 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 2개의 R은 함께 -O(CH2)pO-를 나타내고, 여기서 p는 1 또는 2를 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, m이 2, 3, 4 또는 5인 경우에 치환기 R은 동일하거나 상이할 수 있다.
그의 사용이 특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, B, n 및 m은 하기 의미를 갖는다.
B는 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜을 나타낸다.
X는 할로겐, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
n은 1, 2, 3 또는 4이고, n이 2, 3 또는 4인 경우에 치환기 X는 동일하거나 상이할 수 있다.
R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록시, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C3-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐, -OC(O)-C1-C4-알킬, -NHC(O)-C1-C4-알킬, 2,6-디클로로페닐-카르보닐아미노, 2-클로로페닐-카르보닐아미노 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
R1 및 R2는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3- 또는 5-원 카르보사이클을 형성한다.
R3 및 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, -COOH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬 C1-C4-알콕시, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C3-알킬, -CONH(C1-C4-알킬), C1-C4-알콕시카르보닐, -OC(O)-C1-C4-알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R5는 수소, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알킬카르보닐 및 C1-C4-알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
A는 하기 화학식 A1의 페닐 기를 나타낸다.
<화학식 A1>
Figure pct00012
상기 식에서,
R은 할로겐, 니트로, -OH, 시아노, C1-C4-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1C1-C4-알콕시카르보닐, -NH(C1-C4-알킬), 페닐 (C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환됨) 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
m은 0, 1, 2 또는 3이고, m이 2 또는 3인 경우에 치환기 R은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기에 언급된 단서는 바람직한 및 특히 바람직한 정의와 관련하여 또한 적용된다.
본원에 사용된 "살선충제"는 화합물이 선충류를 방제할 수 있다는 것을 의미한다.
본 발명에서 사용된 "선충류를 방제하는 것"은 선충류를 사멸시키거나 또는 선충류가 발생 또는 성장하는 것을 방지하는 것을 의미한다. 본원에 사용된 바와 같이 선충류를 방제하는 것은 또한 선충류 자손 (생존 시스트 및/또는 충란 덩이의 발생)을 방제하는 것을 포괄한다. 본원에 기재된 화합물은 유기체 건강을 유지하기 위해 사용될 수 있으며, 선충류를 방제하기 위해 치유적으로, 선제적으로 또는 침투적으로 사용될 수 있다.
상기 단락에 언급된 "유기체"는 식물일 수 있다. 식물 건강을 유지하기 위해 본원에 기재된 화합물을 사용하는 경우에, 본원에 사용된 바와 같이 선충류를 방제하는 것은 식물에 대한 손상의 감소를 포괄하고/거나 증가된 산출량을 포괄한다.
다르게는, 상기 언급된 유기체는 인간 또는 동물일 수 있다. 인간 또는 동물 건강을 유지하기 위해 본원에 기재된 화합물을 사용하는 경우에, 용도는 선충류에 의한 손상을 예방하거나 또는 치유할 목적의 치료 용도 및 수의학 용도를 포괄한다.
본원에 사용된 "선충류"는 선충목의 모든 종, 특히 식물 또는 진균에 대해 기생성이거나 또는 건강 문제를 유발하는 종 (예를 들어, 아펠렌키다(Aphelenchida) 목, 멜로이도기네(Meloidogyne) 목, 틸렌키다(Tylenchida) 목 및 기타 목의 종) 또는 인간 및 동물에 대해 기생성이거나 또는 건강 문제를 유발하는 종 (예를 들어, 아스카라디다(Ascaradida) 목, 옥시우리다(Oxyurida) 목, 스트롱길리다(Strongylida) 목, 스트롱길로이데스(Strongyloides) 목 및 트리코세팔리다(Trichocephalida) 목의 종)을 포괄한다.
바람직하게는, 본원에 사용된 "선충류"는 식물에 대한 손상을 유발하는 식물 기생성 선충류를 의미하는 식물 선충류를 지칭한다. 식물 선충류는 식물 기생성 선충류 및 토양에서 사는 선충류를 포괄한다. 식물 기생성 선충류는 외부기생충, 예컨대 크시피네마(Xiphinema) 종, 롱기도루스(Longidorus) 종 및 트리코도루스(Trichodorus) 종; 반기생충, 예컨대 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 이주성 내부기생충, 예컨대 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종, 라도폴루스(Radopholus) 종 및 스쿠텔로네르나(Scutellonerna) 종; 정주성 기생충, 예컨대 헤테로데라(Heterodera) 종, 글로보데라(Globodera) 종 및 멜로이도기네 종, 및 줄기 및 잎 내부기생충, 예컨대 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종 및 히르쉬마니엘라(Hirshmaniella) 종을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본원에 기재된 화합물은 특히, 해로운 뿌리 기생성 토양 선충류, 예컨대 헤테로데라 속 또는 글로보데라 속의 시스트형성 선충류, 및/또는 멜로이도기네 속의 뿌리혹 선충류의 효과적인 방제로 인해 차별화된다. 이들 속의 해로운 종은, 예를 들어 멜로이도기네 인코그나타(Meloidogyne incognata), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines) (대두 시스트 선충류), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida) 및 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) (감자 시스트 선충류)이며, 이들 종은 본원에 기재된 화합물로 효과적으로 방제된다. 그러나, 본원에 기재된 화합물의 용도는 결코 이들 속 또는 종에 한정되지 않으며, 또한 다른 선충류에 동일한 방식으로 확장된다.
본원에 기재된 화합물은, 예를 들어 아글렌쿠스 아그리콜라(Aglenchus agricola), 안구이나 트리티시(Anguina tritici), 아펠렌코이데스 아라키디스(Aphelenchoides arachidis), 아펠렌코이데스 프라가리아(Aphelenchoides fragaria) 및 일반적인 줄기 및 잎 내부기생충 아펠렌코이데스 종, 벨로노라이무스 그라실리스(Belonolaimus gracilis), 벨로노라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus), 벨로노라이무스 노르토니(Belonolaimus nortoni), 부르사펠렌쿠스 에레무스(Bursaphelenchus eremus), 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 일반적인 부르사펠렌쿠스 종, 카코파우루스 페스티스(Cacopaurus pestis), 크리코네멜라 쿠르바타(Criconemella curvata), 크리코네멜라 오노엔시스(Criconemella onoensis), 크리코네멜라 오르나타(Criconemella ornata), 크리코네멜라 루시움(Criconemella rusium), 크리코네멜라 크세노플락스(Criconemella xenoplax) (= 메소크리코네마 크세노플락스(Mesocriconema xenoplax)) 및 일반적인 크리코네멜라 종, 크리코네모이데스 페르니아에(Criconemoides ferniae), 크리코네모이데스 오노엔세(Criconemoides onoense), 크리코네모이데스 오르나툼(Criconemoides ornatum) 및 일반적인 크리코네모이데스 종, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci), 디틸렌쿠스 미셀리오파구스(Ditylenchus myceliophagus) 및 일반적인 줄기 및 잎 내부기생충 디틸렌쿠스 종, 도리코도루스 헤테로세팔루스(Dolichodorus heterocephalus), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida) (=헤테로데라 팔리다(Heterodera pallida)), 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) (감자 시스트 선충류), 글로보데라 솔라나세아룸(Globodera solanacearum), 글로보데라 타바쿰(Globodera tabacum), 글로보데라 비르기니아(Globodera virginia) 및 일반적인 정주성 시스트 형성 기생충 글로보데라 종, 헬리코틸렌쿠스 디고니쿠스(Helicotylenchus digonicus), 헬리코틸렌쿠스 디히스테라(Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 에리트리네(Helicotylenchus erythrine), 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스(Helicotylenchus multicinctus), 헬리코틸렌쿠스 난누스(Helicotylenchus nannus), 헬리코틸렌쿠스 슈도로부스투스(Helicotylenchus pseudorobustus) 및 일반적인 헬리코틸렌쿠스 종, 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides), 헤미시클리오포라 아레나리아(Hemicycliophora arenaria), 헤미시클리오포라 누다타(Hemicycliophora nudata), 헤미시클리오포라 파르바나(Hemicycliophora parvana), 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 크루시페라에(Heterodera cruciferae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines) (대두 시스트 선충류), 헤테로데라 오리자에(Heterodera oryzae), 헤테로데라 스카크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 제아에(Heterodera zeae) 및 일반적인 정주성 시스트 형성 기생충 헤테로데라 종, 히르쉬마니엘라 그라실리스(Hirschmaniella gracilis), 히르쉬마니엘라 오리자에(Hirschmaniella oryzae), 히르쉬마니엘라 스피니카우다타(Hirschmaniella spinicaudata) 및 일반적인 줄기 및 잎 내부기생충 히르쉬마니엘라 종, 호플로라이무스 아에깁티이(Hoplolaimus aegyptii), 호플로라이무스 칼리포르니쿠스(Hoplolaimus californicus), 호플로라이무스 콜룸부스(Hoplolaimus columbus), 호플로라이무스 갈레아투스(Hoplolaimus galeatus), 호플로라이무스 인디쿠스(Hoplolaimus indicus), 호플로라이무스 마그니스틸루스(Hoplolaimus magnistylus), 호플로라이무스 파라로부스투스(Hoplolaimus pararobustus), 롱기도루스 아프리카누스(Longidorus africanus), 롱기도루스 브레비안눌라투스(Longidorus breviannulatus), 롱기도루스 엘론가투스(Longidorus elongatus), 롱기도루스 라에비카피타투스(Longidorus laevicapitatus), 롱기도루스 비네아콜라(Longidorus vineacola) 및 일반적인 외부기생충 롱기도루스 종, 멜로이도기네 아크로네아(Meloidogyne acronea), 멜로이도기네 아프리카나(Meloidogyne africana), 멜로이도기네 아레나리아(Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 아레나리아 타메시(Meloidogyne arenaria thamesi), 멜로이도기네 아르티엘라(Meloidogyne artiella), 멜로이도기네 키투디(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도기네 코페이콜라(Meloidogyne coffeicola), 멜로이도기네 에티오피카(Meloidogyne ethiopica), 멜로이도기네 엑시구아(Meloidogyne exigua), 멜로이도기네 그라미니콜라(Meloidogyne graminicola), 멜로이도기네 그라미니스(Meloidogyne graminis), 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 인코그니타 아크리타(Meloidogyne incognita acrita), 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 키쿠옌시스(Meloidogyne kikuyensis), 멜로이도기네 나시(Meloidogyne naasi), 멜로이도기네 파라나엔시스(Meloidogyne paranaensis), 멜로이도기네 타메시(Meloidogyne thamesi) 및 일반적인 정주성 기생충 멜로이도기네 종, 멜로이네마(Meloinema) 종, 나코부스 아베란스(Nacobbus aberrans), 네오틸렌쿠스 비기시(Neotylenchus vigissi), 파라펠렌쿠스 슈도파리에티누스(Paraphelenchus pseudoparietinus), 파라트리코도루스 알리우스(Paratrichodorus allius), 파라트리코도루스 로바투스(Paratrichodorus lobatus), 파라트리코도루스 미노르(Paratrichodorus minor), 파라트리코도루스 나누스(Paratrichodorus nanus), 파라트리코도루스 포로수스(Paratrichodorus porosus), 파라트리코도루스 테레스(Paratrichodorus teres) 및 일반적인 파라트리코도루스 종, 파라틸렌쿠스 하마투스(Paratylenchus hamatus), 파라틸렌쿠스 미누투스(Paratylenchus minutus), 파라틸렌쿠스 프로젝투스(Paratylenchus projectus) 및 일반적인 파라틸렌쿠스 종, 프라틸렌쿠스 아길리스(Pratylenchus agilis), 프라틸렌쿠스 알레니(Pratylenchus alleni), 프라틸렌쿠스 안디누스(Pratylenchus andinus), 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 세레알리스(Pratylenchus cerealis), 프라틸렌쿠스 코페아에(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 크레나투스(Pratylenchus crenatus), 프라틸렌쿠스 델라트레이(Pratylenchus delattrei), 프라틸렌쿠스 기비카우다투스(Pratylenchus giibbicaudatus), 프라틸렌쿠스 구데이이(Pratylenchus goodeyi), 프라틸렌쿠스 하마투스(Pratylenchus hamatus), 프라틸렌쿠스 헥신시수스(Pratylenchus hexincisus), 프라틸렌쿠스 루시(Pratylenchus loosi), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 프라텐시스(Pratylenchus pratensis), 프라틸렌쿠스 스크리브네리(Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 테레스(Pratylenchus teres), 프라틸렌쿠스 토르네이(Pratylenchus thornei), 프라틸렌쿠스 불누스(Pratylenchus vulnus), 프라틸렌쿠스 제아에(Pratylenchus zeae) 및 일반적인 이주성 내부기생충 프라틸렌쿠스 종, 슈도할렌쿠스 미누투스(Pseudohalenchus minutus), 실렌쿠스 마그니덴스(Psilenchus magnidens), 실렌쿠스 투미두스(Psilenchus tumidus), 푼크토데라 칼코엔시스(Punctodera chalcoensis), 퀴니술시우스 아쿠투스(Quinisulcius acutus), 라도폴루스 시트로필루스(Radopholus citrophilus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 일반적인 이주성 내부기생충 라도폴루스 종, 로틸렌쿨루스 보레알리스(Rotylenchulus borealis), 로틸렌쿨루스 파르부스(Rotylenchulus parvus), 로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis) 및 일반적인 로틸렌쿨루스 종, 로틸렌쿠스 라우렌티누스(Rotylenchus laurentinus), 로틸렌쿠스 마크로도라투스(Rotylenchus macrodoratus), 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 로틸렌쿠스 우니포르미스(Rotylenchus uniformis) 및 일반적인 로틸렌쿠스 종, 스쿠텔로네마 브라키우룸(Scutellonema brachyurum), 스쿠텔로네마 브라디스(Scutellonema bradys), 스쿠텔로네마 클라트리카우다툼(Scutellonema clathricaudatum) 및 일반적인 이주성 내부기생충 스쿠텔로네마 종, 수반구이나 라디시올라(Subanguina radiciola), 테틸렌쿠스 니코티아나에(Tetylenchus nicotianae), 트리코도루스 실린드리쿠스(Trichodorus cylindricus), 트리코도루스 미노르(Trichodorus minor), 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus), 트리코도루스 프록시무스(Trichodorus proximus), 트리코도루스 시밀리스(Trichodorus similis), 트리코도루스 스파르수스(Trichodorus sparsus) 및 일반적인 외부기생충 트리코도루스 종, 틸렌코린쿠스 아그리(Tylenchorhynchus agri), 틸렌코린쿠스 브라시카에(Tylenchorhynchus brassicae), 틸렌코린쿠스 클라루스(Tylenchorhynchus clarus), 틸렌코린쿠스 클레이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 디기타투스(Tylenchorhynchus digitatus), 틸렌코린쿠스 에브리엔시스(Tylenchorhynchus ebriensis), 틸렌코린쿠스 막시무스(Tylenchorhynchus maximus), 틸렌코린쿠스 누두스(Tylenchorhynchus nudus), 틸렌코린쿠스 불가리스(Tylenchorhynchus vulgaris) 및 일반적인 틸렌코린쿠스 종, 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 일반적인 반기생충 틸렌쿨루스 종, 크시피네마 아메리카눔(Xiphinema americanum), 크시피네마 브레비콜레(Xiphinema brevicolle), 크시피네마를 포함하지만 이에 제한되지 않는 선충류의 다양한 속 및/또는 균주 및/또는 종에 대해 광범위한 활성을 가질 수 있다.
화학식 I의 화합물을 활성 성분으로서 포함하는 살선충제는 과수, 채소, 다른 작물 및 관상 식물의 분야에서 토양에서의 선충류의 방제에 적합하다.
본 발명의 살선충제가 적용가능한 선충류의 예는 멜로이도기네 속의 선충류, 예컨대 남부 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 인코그니타), 자바 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 자바니카), 북부 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 하플라) 및 땅콩 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 아레나리아); 디틸렌쿠스 속의 선충류, 예컨대 감자 썩이 선충류 (디틸렌쿠스 데스트룩토르) 및 구근 및 줄기 선충류 (디틸렌쿠스 딥사시); 프라틸렌쿠스 속의 선충류, 예컨대 속대 뿌리썩이 선충류 (프라틸렌쿠스 페네트란스), 국화 뿌리썩이 선충류 (프라틸렌쿠스 팔락스), 커피 뿌리썩이 선충류 (프라틸렌쿠스 코페아에), 차나무 뿌리썩이 선충류 (프라틸렌쿠스 루시) 및 호두 뿌리썩이 선충류 (프라틸렌쿠스 불누스); 글로보데라 속의 선충류, 예컨대 금빛 선충류 (글로보데라 로스토키엔시스) 및 감자 시스트 선충류 (글로보데라 팔리다); 헤테로데라 속의 선충류, 예컨대 대두 시스트 선충류 (헤테로데라 글리시네스) 및 사탕무 시스트 선충류 (헤테로데라 스카크티이); 아펠렌코이데스 속의 선충류, 예컨대 벼 백색-첨단 선충류 (아펠렌코이데스 베세이이(Aphelenchoides besseyi)), 국화 잎 선충류 (아펠렌코이데스 리체마보시(Aphelenchoides ritzemabosi)) 및 딸기 선충류 (아펠렌코이데스 프라가리아에(Aphelenchoides fragariae)); 아펠렌쿠스 속의 선충류, 예컨대 식균성 선충류 (아펠렌쿠스 아베나에); 라도폴루스 속의 선충류, 예컨대 천공 선충류 (라도폴루스 시밀리스); 틸렌쿨루스 속의 선충류, 예컨대 감귤 선충류 (틸렌쿨루스 세미페네트란스); 로틸렌쿨루스 속의 선충류, 예컨대 잠두형 선충류 (로틸렌쿨루스 레니포르미스); 나무에서 발생하는 선충류, 예컨대 소나무 선충류 (부르사펠렌쿠스 크실로필루스) 등을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 추가로, 본 발명의 살선충 조성물은 또한 동물 기생성 선충류, 예컨대 회충류, 요충류, 고래회충류, 사상충류, 부케레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti), 온코세르카 볼불루스(Onchocerca volvulus) 및 악구충류에 대해 효과적이다.
본 발명의 살선충제가 사용될 수 있는 식물은 특별히 제한되지 않으며; 예를 들어, 곡류 (예를 들어, 벼, 보리, 밀, 호밀, 귀리, 옥수수, 고량 5 등), 콩 (대두, 팥, 콩, 잠두, 완두콩, 땅콩 등), 과수/과실 (사과, 감귤, 배, 포도, 복숭아, 매실, 체리, 호두, 아몬드, 바나나, 딸기 등), 채소 (양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 상추, 양파, 파, 후추 등), 뿌리 작물 (당근, 감자, 고구마, 무, 연근, 순무 등), 산업 작물 (목화, 대마, 꾸지나무, 삼지닥나무, 평지, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차나무 등), 호과 (호박, 오이, 수박, 멜론 등), 목초 (오차드 그래스, 소르굼, 티모시, 클로버, 알팔파 등), 잔디류 (금잔디, 벤트 그래스 등), 향미제 등을 위한 작물 (라벤더, 로즈마리, 타임, 파슬리, 후추, 생강 등) 및 화초 (국화, 장미, 난초 등)와 같은 식물이 언급될 수 있다.
다르게는, 본원에 사용된 "선충류"는 인간 또는 동물에 대한 손상을 유발하는 선충류를 지칭한다.
인간 또는 동물에 해로운 특정 선충류 종은 아스카리스 숨(Ascaris suum), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리쿠리스 수이스(Trichuris suis) (돼지), 아스카리스 룸브리코이데스(Ascaris lumbricoides), 트리키넬라 종 (인간), 오스테르타기아 오스테르타기(Ostertagia ostertagi), 헤몬쿠스 플라세이(Haemonchus placei), 쿠페리아 온코포라(Cooperia oncophora), 딕티오카울루스 비비파루스(Dictyocaulus viviparus), 파시올라 헤파티카(Fasciola hepatica) (소), 헤몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus), 네마토디루스 바투스(Nematodirus battus) (양), 스트롱길로이데스 종 (말), 안실로스토마 카니눔(Ancylostoma caninum), 톡소카라 카니스(Toxocara canis) (개), 톡소카라 카티(Toxocara cati), 타에니아 타에니아에포르미스(Taenia taeniaeformis) (고양이)이다. 게다가, 다수의 공지된 살선충제는 구충제로서 동등하게 활성이며, 반드시 선충류의 군에 속할 필요는 없는 인간 및 동물 기생성 해충을 방제하는데 사용된다. 따라서, 본원에 기재된 화합물이 또한 구충제로서 사용될 수 있는 것으로 본 발명에 의해 예상된다.
본 발명의 추가 측면은 유효량의 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물, 및 살선충 조성물에 통상적으로 사용되는 것을 특징으로 하는 계면활성제, 고체 또는 액체 희석제 중 적어도 하나를 포함하는 살선충 조성물이다. 한 실시양태에서, 상기 조성물은 본원에 정의된 바와 같은 2종 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 관련된 측면은 본원에 기재된 바와 같은 하나 이상의 화합물을 살선충 조성물에 통상적으로 사용되는 계면활성제 또는 희석제와 혼합하는 단계를 포함하는, 본원에 기재된 바와 같은 살선충 조성물을 제조하는 방법이다. 한 실시양태에서, 상기 방법은 본원에 정의된 바와 같은 2종 이상의 화합물을 살선충 조성물에 통상적으로 사용되는 계면활성제 또는 희석제와 혼합하는 것을 포함한다.
특히, 본 발명은 농업 또는 원예에 사용되도록 개발된 살선충 조성물에 관한 것이다. 이들 살선충 조성물은 그 자체로 공지된 방식으로 제조될 수 있다. 본 발명은 본 발명의 활성 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 제제, 및 그로부터 제조되는 적용 형태, 예컨대 작물 보호제 및/또는 살충제, 예컨대 드렌치, 드립 및 스프레이 액제를 추가로 제공한다. 적용 형태는, 예를 들어 추가의 작물 보호제 및/또는 살충제, 및/또는 활성-증진 아주반트, 예컨대 침투제, 예를 들어 식물성 오일, 예컨대 예를 들어 평지씨 오일, 해바라기 오일, 미네랄 오일, 예컨대 예를 들어 액상 파라핀, 식물성 지방산의 알킬 에스테르, 예컨대 평지씨 오일 또는 대두 오일 메틸 에스테르, 또는 알칸올 알콕실레이트, 및/또는 전착제, 예컨대 예를 들어 알킬실록산 및/또는 염, 예를 들어 유기 또는 무기 암모늄 또는 포스포늄 염, 예를 들어 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄, 및/또는 체류 촉진제, 예컨대 디옥틸 술포숙시네이트 또는 히드록시프로필구아 중합체 및/또는 함습제, 예컨대 글리세롤 및/또는 비료, 예컨대 암모늄, 칼륨 또는 인 비료를 포함할 수 있다.
전형적인 제제의 예는 수용성 액체 (SL), 유화성 농축물 (EC), 물 중 유화액 (EW), 현탁액 농축물 (SC, SE, FS, OD), 수분산성 과립 (WG), 과립 (GR) 및 캡슐 농축물 (CS)을 포함하며; 이들 및 다른 가능한 제제 유형은, 예를 들어 세계 작물 보호 협회(Crop Life International)에 의해 및 문헌 [Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004,ISBN: 9251048576]에 기재되어 있다. 제제는 본 발명의 하나 이상의 활성 화합물 이외의 활성 농약 화합물을 포함할 수 있다.
해당 제제 또는 적용 형태는, 바람직하게는 예를 들어 보조제, 예컨대 증량제, 용매, 자발성 촉진제, 담체, 유화제, 분산제, 동결 보호제, 살생물제, 증점제, 및/또는 다른 보조제, 예컨대 아주반트를 포함한다. 이러한 문맥에서 아주반트는 그 자체로 생물학적 효과를 갖는 성분 없이 제제의 생물학적 효과를 증진시키는 성분이다. 아주반트의 예는 잎 표면에의 체류, 전착, 부착, 또는 침투를 촉진하는 작용제이다.
이들 제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 화합물을 보조제, 예컨대 예를 들어 증량제, 용매 및/또는 고체 담체, 및/또는 추가의 보조제, 예컨대 예를 들어 계면활성제와 혼합함으로써 제조된다. 제제는 적합한 식물에서, 그렇지 않으면 적용 전 또는 적용 동안 제조된다.
활성 화합물의 제제 또는 이들 제제로부터 제조되는 적용 형태 (예컨대 예를 들어, 사용가능한 작물 보호제, 예컨대 스프레이 액제 또는 종자 드레싱)에 특정한 특성, 예컨대 특정의 물리적, 기술적 및/또는 생물학적 특성을 부여하기에 적합한 물질이 보조제로서 사용하기에 적합하다.
적합한 증량제는, 예를 들어 물, 예를 들어 방향족 및 비-방향족 탄화수소 (예컨대, 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올 (이는 또한 적절한 경우에 치환되고/거나, 에테르화되고/거나 에스테르화될 수 있음), 케톤 (예컨대, 아세톤, 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르의 부류로부터의 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 비치환 및 치환된 아민, 아미드, 락탐 (예컨대, N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대, 디메틸 술폭시드)이다.
사용되는 증량제가 물인 경우에, 예를 들어 유기 용매를 보조 용매로서 사용하는 것이 또한 가능하다. 본질적으로, 적합한 액체 용매는 방향족, 예컨대 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대 시클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어 석유 분획, 미네랄 오일 및 식물성 오일, 알콜, 예컨대 부탄올 또는 글리콜 및 또한 그의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 강한 극성 용매, 예컨대 디메틸포름아미드 및 디메틸 술폭시드, 및 또한 물이다.
원칙적으로 모든 적합한 용매를 사용하는 것이 가능하다. 적합한 용매는, 예를 들어 방향족 탄화수소, 예컨대 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 예를 들어 염소화 방향족 또는 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 예를 들어 지방족 탄화수소, 예컨대 시클로헥산, 예를 들어 파라핀, 석유 분획, 미네랄 오일 및 식물성 오일, 예를 들어 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 또는 글리콜, 예를 들어 및 또한 그의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 예를 들어 강한 극성 용매, 예컨대 디메틸 술폭시드, 및 물이다.
모든 적합한 담체가 원칙적으로 사용될 수 있다. 적합한 담체는 특히, 예를 들어 암모늄 염 및 분쇄된 천연 미네랄, 예컨대 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토, 및 분쇄된 합성 미네랄, 예컨대 미분된 실리카, 알루미나 및 천연 또는 합성 실리케이트, 수지, 왁스 및/또는 고체 비료이다. 이러한 담체의 혼합물도 마찬가지로 사용될 수 있다. 과립에 적합한 담체는 예를 들어, 파쇄 및 분획화된 천연 미네랄, 예컨대 방해석, 대리석, 경석, 세피올라이트, 돌로마이트, 및 또한 무기 및 유기 곡물분의 합성 과립, 및 또한 유기 물질, 예컨대 톱밥, 종이, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 대의 과립을 포함한다.
액화된 기체상 증량제 또는 용매가 또한 사용될 수 있다. 표준 온도에서 및 표준 기압 하에 기체상인 증량제 또는 담체, 예를 들어 에어로졸 추진제, 예컨대 할로겐화 탄화수소, 및 또한 부탄, 프로판, 이산화질소 및 이산화탄소가 특히 적합하다. 이온성 또는 비이온성 특성을 갖는 유화제 및/또는 거품-형성제, 분산제 또는 습윤제, 또는 이들 계면-활성 물질의 혼합물의 예는 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산의 염, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 옥시드와 지방 알콜 또는 지방산 또는 지방 아민, 치환된 페놀 (바람직하게는, 알킬페놀 또는 아릴페놀)의 중축합물, 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 5 (바람직하게는, 알킬타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방산 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트 및 포스페이트를 함유하는 화합물의 유도체, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴술포네이트, 단백질 가수분해물, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다. 계면-활성 물질의 존재는 활성 화합물 중 하나 및/또는 불활성 담체 중 하나가 물 중에서 수용성이 아닌 경우 및 적용이 물 중에서 일어나는 경우에 유리하다.
제제 및 그로부터 유도된 적용 형태 중에 존재할 수 있는 추가의 보조제는 착색제, 예컨대 무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티타늄, 프러시안 블루, 및 유기 염료, 예컨대 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료, 및 영양소 및 미량 영양소, 예컨대 철, 망가니즈, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브데넘 및 아연의 염을 포함한다.
화학적 및/또는 물리적 안정성을 개선하는 안정화제, 예컨대 저온 안정화제, 보존제, 항산화제, 광 안정화제 또는 기타 작용제가 또한 존재할 수 있다. 거품-형성제 또는 탈포제가 추가로 존재할 수 있다.
추가로, 제제 및 그로부터 유도된 적용 형태는 또한, 추가의 보조제로서 점착제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 및 또한 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴, 및 합성 인지질을 포함할 수 있다. 추가의 가능한 보조제는 미네랄 오일 및 식물성 오일을 포함한다.
아마도 제제 및 그로부터 유도된 적용 형태 중에 존재하는 추가의 보조제가 있을 수 있다. 이러한 첨가제의 예는 향료, 보호 콜로이드, 결합제, 접착제, 증점제, 요변성제, 침투제, 체류 촉진제, 안정화제, 격리제, 착화제, 함습제 및 전착제를 포함한다. 일반적으로 말하면, 활성 화합물은 제제 목적을 위해 통상적으로 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합될 수 있다.
적합한 체류 촉진제는, 예를 들어 동적 표면 장력을 감소시키는 그러한 모든 물질, 예컨대 디옥틸 술포숙시네이트, 또는 점탄성을 증가시키는 그러한 모든 물질, 예컨대 히드록시프로필구아 중합체를 포함한다.
본 발명의 문맥에서 적합한 침투제는 식물 내로의 활성 농약 화합물의 침투를 증진시키기 위해 전형적으로 사용되는 그러한 모든 물질을 포함한다. 이러한 문맥에서 침투제는 (일반적으로 수성) 적용 액제로부터 및/또는 스프레이 코팅으로부터 식물의 각피에 침투하여 이에 의해 각피에서 활성 화합물의 이동성을 증가시킬 수 있는 것으로 정의된다. 이러한 특성은 문헌 [Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152]에 기재된 방법을 이용하여 결정될 수 있다. 예는, 예를 들어 알콜 알콕실레이트, 예컨대 코코넛 지방 에톡실레이트 (10) 또는 이소트리데실 에톡실레이트 (12), 지방산 에스테르, 예컨대 평지씨 또는 대두 오일 메틸 에스테르, 지방 아민 알콕실레이트, 예컨대 탈로우아민 에톡실레이트 (15), 또는 암모늄 및/또는 포스포늄 염, 예컨대 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄을 포함한다.
제제는 제제의 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.00000001 중량% 내지 98 중량%의 활성 화합물, 특히 바람직하게는 0.01 중량% 내지 95 중량%의 활성 화합물, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다.
제제로부터 제조되는 적용 형태 (작물 보호 생성물)의 활성 화합물 함량은 광범위하게 달라질 수 있다. 적용 형태의 활성 화합물 농도는 적용 형태의 중량을 기준으로 하여 전형적으로 0.00000001 중량% 내지 95 중량%의 활성 화합물, 바람직하게는 0.00001 중량% 내지 1 중량%일 수 있다. 적용은 적용 형태에 적합화된 통상의 방식으로 일어난다.
화합물은 사용 형태에 적절한 통상의 방식으로 적용된다.
모든 식물 및 식물 부분을 본 발명에 따라 처리할 수 있다. 식물은 본원에서 모든 식물 및 식물 군집, 예컨대 목적하는 및 목적하지 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물 포함)을 의미하는 것으로 이해된다. 작물 식물은 통상의 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생명공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 얻어질 수 있는 식물, 예컨대 트렌스제닉 식물 및 식물 육종가 권리에 의해 보호가능한 식물 변종 및 비-보호가능한 식물 변종일 수 있다. 식물의 부분은, 예를 들어 잎, 가시, 줄기, 몸체, 꽃, 자실체, 과실 및 종자, 및 또한 뿌리, 괴경 및 근경을 비롯한 식물의 모든 지상부 및 지하부 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해될 것이다. 식물 부분은 또한 수확 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 자른 가지 및 종자를 포함한다.
활성 성분을 사용한 식물 및 식물 부분의 본 발명의 처리는 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 도장, 주입, 및 번식 물질의 경우에, 특히 종자의 경우에, 또한 하나 이상의 코팅을 적용시킴으로써, 직접적으로 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용하도록 허용함으로써 달성된다.
상기 이미 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 그의 부분을 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 실시양태에서, 야생 식물 종 및 식물 재배품종, 또는 통상의 생물학적 육종 방법, 예컨대 교배 또는 원형질체 융합에 의해 얻어진 것들, 및 또한 그의 부분을 처리한다. 추가의 바람직한 실시양태에서, 적절한 경우에 통상의 방법과 조합된 유전 공학에 의해 얻어진 트랜스제닉 식물 및 식물 재배품종 (유전자 변형 유기체), 및 그의 부분을 처리한다. 용어 "부분" 또는 "식물의 부분" 또는 "식물 부분"는 상기에 설명되어 있다.
보다 바람직하게는, 각각 상업적으로 입수가능하거나 또는 사용 중인 식물 재배품종의 식물을 본 발명에 따라 처리한다. 식물 재배품종은 새로운 특성 ("형질")을 가지며 통상의 육종에 의해, 돌연변이유발에 의해 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어진 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 재배품종, 생물형 및 유전자형일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배품종, 및 그의 위치 및 성장 조건 (토양, 기후, 식생 주기, 섭생)에 따라, 본 발명의 처리는 또한 초상가적 ("상승작용적") 효과를 생성할 수 있다. 예를 들어, 가능성은 감소된 적용률 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 본 발명에 따라 사용가능한 화합물 및 조성물의 활성에서의 증가, 보다 우수한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 증가된 저항성, 가뭄 또는 수량 수준 또는 토양 염도에 대한 증가된 저항성, 증진된 개화능, 보다 용이한 수확, 가속화된 숙성, 보다 높은 수확률, 수확된 산물의 보다 높은 품질 및/또는 보다 높은 영양가, 수확된 산물의 증가된 저장 수명 및/또는 가공성을 포함하고, 이는 통상적으로 예상되는 효과를 능가한다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 트랜스제닉 식물 또는 식물 재배품종 (유전 공학에 의해 얻어진 것들)은 유전자 변형을 통해 이들 식물에 특히 유리하고 유용한 특성 ("형질")을 부여하는 유전 물질을 수용한 모든 식물을 포함한다. 이러한 특성의 예는 보다 우수한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 증가된 저항성, 가뭄 또는 수량 수준 또는 토양 염도에 대한 증가된 저항성, 증진된 개화능, 보다 용이한 수확, 가속화된 숙성, 보다 높은 수확률, 수확된 산물의 보다 높은 품질 및/또는 보다 높은 영양가, 수확된 산물의 보다 우수한 저장 수명 및/또는 가공성이다. 추가로 및 특히 강조되는 이러한 특성의 예는 동물 및 미생물 해충, 예컨대 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 개선된 방어, 및 또한 특정의 제초제 활성 성분에 대한 식물의 증가된 저항성이다. 트랜스제닉 식물의 예는 중요한 작물 식물, 예컨대 곡류 (밀, 벼), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 완두콩 및 다른 채소 유형, 목화, 담배, 유지종자 평지, 및 또한 과실 식물 (사과, 배, 감귤류 및 포도의 과실 포함)을 포함하며, 특히 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 강조된다. 특히 강조되는 형질은 식물에서 형성되는 독소, 특히 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터의 유전 물질에 의해 (예를 들어, 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF, 및 또한 이들의 조합에 의해) 식물에서 형성되는 것들에 의한, 곤충류, 거미류, 선충류, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 개선된 방어이다 (이하에서 "Bt 식물"로 지칭됨). 또한 특히 강조되는 형질은 전신 획득 저항성 (SAR), 시스테민, 피토알렉신, 유도인자 및 또한 내성 유전자 및 상응하게 발현되는 단백질 및 독소에 의한, 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 개선된 방어이다. 추가로 특히 강조되는 형질은 특정의 활성 제초 성분, 예를 들어 이미다졸리논, 술포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신에 대한 식물의 증가된 저항성이다 (예를 들어, "PAT" 유전자). 목적하는 해당 형질을 부여하는 유전자는 또한 트랜스제닉 식물에서 서로 조합되어 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예는 옥수수 변종, 목화 변종, 대두 변종 및 감자 변종을 포함하며, 이들은 상표명 일드 가드(YIELD GARD)® (예를 들어, 옥수수, 목화, 대두), 녹아웃(KnockOut)® (예를 들어, 옥수수), 스타링크(StarLink)® (예를 들어, 옥수수), 볼가드(Bollgard)® (목화), 누코튼(Nucotn)® (목화) 및 뉴리프(NewLeaf)® (감자) 하에 시판된다. 제초제-저항성 식물의 예는 옥수수 변종, 목화 변종 및 대두 변종을 포함하며, 이들은 상표명 라운드업 레디(Roundup Ready)® (글리포세이트에 대한 저항성, 예를 들어 옥수수, 목화, 대두), 리버티 링크(Liberty Link)® (포스피노트리신에 대한 저항성, 예를 들어 유지종자 평지), IMI® (이미다졸리논에 대한 저항성) 및 STS® (술포닐우레아에 대한 저항성, 예를 들어 옥수수) 하에 시판된다. 언급될 수 있는 제초제-내성 식물 (제초제 저항성을 위해 통상의 방식으로 육종된 식물)은 명칭 클리어필드(Clearfield)® (예를 들어, 옥수수) 하에 시판되는 변종을 포함한다. 물론, 이들 언급은 또한 이들 유전 형질 또는 아직 개발 중이고 미래에 개발 및/또는 시판될 유전 형질을 갖는 식물 재배품종에도 적용된다.
수록된 식물은 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및/또는 활성 성분 혼합물로 특히 유리한 방식으로 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 활성 성분 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에 적용된다. 본 명세서에서 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물을 사용한 식물의 처리가 특히 강조된다.
본 발명의 활성 성분은 그의 상업적으로 입수가능한 제제로, 및 다른 활성 성분, 예컨대 살곤충제, 유인제, 멸균제, 살박테리아제, 살응애제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제, 제초제, 완화제, 비료 또는 신호화학물질과의 혼합물로서 이들 제제로부터 제조되는 사용 형태로 존재할 수 있다. 이와 같이 수득된 혼합물은 넓어진 활성 스펙트럼을 갖는다.
살진균제를 함유하는 혼합물이 특히 유리하다. 적합한 살진균제 혼합 파트너의 예는 다음으로 이루어진 목록으로부터 선택될 수 있다:
(1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 알디모르프, 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜헥사미드, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 플루퀸코나졸, 플루르프리미돌, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 술페이트, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 나프티핀, 누아리몰, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 피페랄린, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 피리부티카르브, 피리페녹스, 퀸코나졸, 시메코나졸, 스피록사민, 테부코나졸, 테르비나핀, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 유니코나졸-p, 비니코나졸, 보리코나졸, 1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)시클로헵탄올, 메틸 1-(2,2-디메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, N'-{5-(디플루오로메틸)-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(트리플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드 및 O-[1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일] 1H-이미다졸-1-카르보티오에이트.
(2) 복합체 I 또는 II에서의 호흡 연쇄 억제제, 예를 들어 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 디플루메토림, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 푸르메시클록스, 이소피라잠 (신(syn)-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물), 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR), 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 티플루자미드, 1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드.
(3) 복합체 III에서의 호흡 연쇄 억제제, 예를 들어 아메톡트라딘, 아미술브롬, 아족시스트로빈, 시아조파미드, 쿠메톡시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 파목사돈, 페나미돈, 페녹시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브, 트리플록시스트로빈, (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드, (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐에테닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-디클로로페닐)부트-3-엔-2-일리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카르복스아미드, 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온, 메틸 (2E)-2-{2-[({시클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸}술파닐)메틸]페닐}-3-메톡시프로프-2-에노에이트, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-(포르밀아미노)-2-히드록시벤즈아미드, 2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드 및 5 (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드.
(4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 베노밀, 카르벤다짐, 클로르페나졸, 디에토펜카르브, 에타복삼, 플루오피콜리드, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 티오파네이트, 족사미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진.
(5) 다부위 작용을 가질 수 있는 화합물, 예를 들어 보르도 혼합물, 캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 수산화구리, 구리 나프테네이트, 산화구리, 옥시염화구리, 황산구리(2+), 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 플루오로폴페트, 폴페트, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 옥신-구리, 프로파미딘, 프로피네브, 황 및 칼슘 폴리술피드를 비롯한 황 제제, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브 및 지람.
(6) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 아시벤졸라르-S-메틸, 이소티아닐, 프로베나졸 및 티아디닐.
(7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 안도프림, 블라스티시딘-S, 시프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, 메파니피림, 피리메타닐 및 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
(8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드 및 실티오팜.
(9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 벤티아발리카르브, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카르브, 만디프로파미드, 폴리옥신, 폴리옥소림, 발리다마이신 A 및 발리페날레이트.
(10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 비페닐, 클로로네브, 디클로란, 에디펜포스, 에트리디아졸, 아이오도카르브, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로티오카르브, 피라조포스, 퀸토젠, 테크나젠 및 톨클로포스-메틸.
(11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 카르프로파미드, 디클로시메트, 페녹사닐, 프탈리드, 피로퀼론, 트리시클라졸 및 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카르바메이트.
(12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 베날락실, 베날락실-M (키랄락실), 부피리메이트, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 히멕사졸, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실 및 옥솔린산.
(13) 신호 전달 억제제, 예를 들어 클로졸리네이트, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 이프로디온, 프로시미돈, 퀴녹시펜 5 및 빈클로졸린.
(14) 탈커플링제로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 비나파크릴, 디노캅, 페림존, 플루아지남 및 멥틸디노캅.
(15) 추가의 화합물, 예를 들어 벤티아졸, 베톡사진, 카프시마이신, 카르본, 키노메티오나트, 피리오페논 (클라자페논), 쿠프라네브, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로술파미드, 다조메트, 데바카르브, 디클로로펜, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트 메틸술페이트, 디페닐아민, 에코메이트, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루오로이미드, 플루술파미드, 플루티아닐, 포세틸-알루미늄, 포세틸-칼슘, 포세틸-나트륨, 헥사클로로벤젠, 이루마마이신, 메타술포카르브, 메틸 이소티오시아네이트, 메트라페논, 밀디오마이신, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카르브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 염, 페노트린, 인산 및 그의 염, 프로파모카르브-포세틸레이트, 프로파노신-나트륨, 프로퀴나지드, 피리모르프, (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, 피롤니트린, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 톨니파니드, 트리아족시드, 트리클라미드, 자릴라미드, (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 1-(4-{4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일-1H-이미다졸-1-카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸술포닐)피리딘, 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5R)-5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5S)-5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-{4-[4-(5-페닐-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일}에타논, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, 2-클로로-5-[2-클로로-1-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-이미다졸-5-일]피리딘, 2-페닐페놀 및 염, 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카르보니트릴, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸-1,2-옥사졸리딘-3-일]피리딘, 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, 5-메틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐프로프-2-에노에이트, N'-(4-{[3-(4-클로로벤질)-1,2,4-티아디아졸-5-일]옥시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로피리딘-3-카르복스아미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로피리딘-3-카르복스아미드, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-아이오도피리딘-3-카르복스아미드, N-{(E)-[(시클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, N-{(Z)-[(시클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, N'-{4-[(3-tert-부틸-4-시아노-1,2-티아졸-5-일)옥시]-2-클로로-5-메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1S)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카르복스아미드, 펜틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸리덴]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, 페나진-1-카르복실산, 퀴놀린-8-올, 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1) 및 tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트.
그의 "일반 명칭"에 의해 본원에 명시된 활성 성분은 공지되어 있으며, 예를 들어 살충제 편람 ("The Pesticide Manual", 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)에 기재되어 있거나, 또는 인터넷 (예를 들어, http://www.alanwood.net/pesticides)에서 검색될 수 있다.
살박테리아제 화합물을 함유하는 혼합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물이 또한 특히 유리할 수 있다. 적합한 살박테리아제 혼합 파트너의 예는 브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카르복실산, 옥시테트라시클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제로 이루어진 목록에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다양한 측면은 이제부터 화합물 및 실시예의 하기 표와 관련하여 예시될 것이다. 하기 표는 본 발명에 따른 화합물의 실시예를 비제한적 방식으로 예시한다.
표에 사용된 약어는 하기를 포함한다:
Me = CH3
Et = C2H5
n-Pr = CH2CH2CH3
tert 부틸 = C(CH3)3 = t-Bu
시클로-Pr = 시클로프로필
C6H5 = 페닐
comm. av. = 상업적으로 입수가능함
<표 A>
화학식 Ia의 화합물
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
1시스-이성질체, 2트랜스-이성질체, 3순수한 거울상이성질체, 절대 배위가 결정되지 않음, 4부분입체이성질체의 혼합물
1H-NMR 데이터
1H-NMR-데이터는 플로우 셀 (60 μl 부피)이 장착된 브루커 아반스(Bruker Avance) 400 또는 1.7 mm 극저온-CPTCI 프로브 헤드가 장착된 브루커 AVIII 400 또는 극저온TCI 프로브 헤드가 장착된 브루커 AVII 600 (600.13 MHz) 또는 극저온 CPMNP 프로브 헤드가 장착된 브루커 AVIII 600 (601.6 MHz)을 사용하여, 기준물 (0.0)로서의 테트라메틸실란 및 용매 CD3CN, CDCl3, [D6]-DMSO를 사용하여 결정하였다.
선택된 실시예의 NMR-데이터는 전형적 포맷 (화학적 이동 δ, 다중도, 수소 원자의 개수)으로 또는 NMR-피크-목록으로서 열거되어 있다.
NMR-피크-목록:
선택된 실시예의 NMR-데이터가 1H-NMR-피크 목록의 형태로 제공되는 경우에, 매 피크에 대해 먼저 화학적 이동 δ (ppm)가 열거되고, 이어서 공백에 의해 분리된 소괄호 안에 신호의 강도가 열거된다.
실시예의 피크 목록은 따라서 다음과 같이 수록되어 있다: δ1 (강도1); δ2 (강도2)... δi (강도i);...; δn (강도n).
NMR-스펙트럼이 측정된 용매는 대괄호 안에 명시되어 있다.
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
<표 B>
화학식 Ib의 화합물
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
1시스-이성질체, 2트랜스-이성질체, 3순수한 거울상이성질체, 절대 배위가 결정되지 않음, 4피리딘-N-옥시드
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
<표 C>
화학식 Ic의 화합물
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
1시스-이성질체, 2트랜스-이성질체, 3순수한 거울상이성질체, 절대 배위가 결정되지 않음
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
하기 표 D 내지 F는 화학식 I의 화합물의 제조에 사용될 수 있는 화학식 II의 중간체를 비제한적인 방식으로 예시한다.
<표 D>
화학식 IIa의 화합물
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
1H-NMR 데이터
Figure pct00111
Figure pct00112
<표 E>
화학식 IIb의 화합물
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
<표 F>
화학식 IIc의 화합물
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
실시예:
본문 및 화학식에서 사용된 약어:
Int = 중간체
N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2-메틸프로필}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Ia-93)의 합성
단계 1: 2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2-메틸프로판니트릴 (Int-2)의 합성
Figure pct00122
아르곤 하에, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]아세토니트릴 20.2g (0.091 mol) (P10, 제조 실시예 7, 페이지 59)을 5℃에서 테트라히드로푸란 (THF) 0.1 L 중에 용해시켰다.
테트라히드로푸란 중 포타슘 2-메틸프로판-2-올레이트 (0.35 mol)의 1N 용액 350 mL를 반응 매질에 천천히 첨가하였다. 2시간 후, 메틸 아이오다이드 42.1 g (0.297 mol)을 반응 혼합물에 적가하고, 이를 실온에서 3일 동안 교반하였다. 물 500 mL를 반응 혼합물에 첨가하였다. 분리한 후, 수성 상을 디에틸 에테르 300 mL로 2회 추출하였다. 유기 상을 물 300 mL로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 조 생성물 20 g을 수득하였으며, 이를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]프로판니트릴 (Int-1) 6.10 g (32%) 및 2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2-메틸프로판니트릴 (Int-2) 5.12 g (22%)을 수득하였다.
Figure pct00123
단계 2: tert-부틸 {2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2-메틸프로필}카르바메이트 (Int-3)의 합성
Figure pct00124
2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2-메틸프로판니트릴 (Int-2) 270 mg (1.08 mmol), 디-tert-부틸 카르보네이트 470 mg (2.16 mmol), 니켈-(II)-클로라이드-6수화물 256 mg (1.08 mmol)을 메탄올 7 mL 중에서 실온에서 교반하였다. 수소화붕소나트륨의 284 mg (7.6 mmol)을 조금씩 첨가하였다. 2시간 교반한 후, 에틸 아세테이트 20 mL를 반응 혼합물에 첨가하고, 이어서 중탄산나트륨의 수용액 5 mL를 첨가하였다. 분리한 후, 유기 상을 중탄산나트륨의 수용액 5 mL로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 조 물질 283 mg (48%)을 수득하였으며, 이를 실리카 겔 상에서 정제하여 목적 생성물 tert-부틸 {2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2-메틸프로필}카르바메이트 (Int-3) 185 mg을 수득하였다.
Figure pct00125
단계 3: 2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2-메틸프로판-1-아민 히드로클로라이드 (Int-4)의 합성 (단리되지 않음)
Figure pct00126
(P10, 제조 실시예 7, 페이지 60에 따름) 및
단계 4: N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2-메틸프로필}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Ia-93)의 합성
Figure pct00127
(1 포트 반응에서, P10, 예를 들어 제조 실시예 2, 페이지 56에 따름)
유사한 방식으로, 최종 생성물 (Ia-94), (Ia-95), (Ia-96), (Ia-97) 및 (Ia-106)을 제조할 수 있다.
N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-1-메톡시에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Ia-111)의 합성
단계 1: N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸리덴}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Int-6)의 합성
Figure pct00128
N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Int-5) (WO 2004/016088로부터의 공지됨) 2.00 g을 메탄올 20 mL 중에 용해시켰다. 농축된 표백제 1 mL를 실온에서 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반하였다. 수산화나트륨의 1N 수용액 20 mL를 반응 혼합물에 첨가하고, 이어서 이를 디에틸 에테르로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 진공 상에서 농축시켜 조 생성물 1.41g을 수득하였으며, 이를 용리 상으로서 에틸 아세테이트/헵탄 (3/7 v/v)을 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 목적 N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸리덴}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Int-6) 340mg (17%)을 수득하였다, [M+1] = 395.
Figure pct00129
단계 2: N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-1-메톡시에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Ia-111)의 합성
Figure pct00130
N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸리덴}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Int-6) 0.16 g을 메탄올 2 mL로 희석하였다. 황산 99% 50 μL를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 48시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄 (10 mL) 및 물 (5 mL)의 혼합물을 첨가하였다. 분리한 후, 수성 상을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 물 5 mL로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축시켜 조 물질 0.150 g을 수득하였으며, 이를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하여 목적 생성물 N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-1-메톡시에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Ia-111) 0.107 g (63%)을 수득하였다, [M+1] = 427.
Figure pct00131
2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-1-{[2-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노}에틸 아세테이트 (Ia-112)의 합성
Figure pct00132
N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸리덴}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (Int-6) 0.16 g을 아세트산 2 mL로 희석하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2일 동안 교반한 다음, 1일 동안 90℃로 가열하고, 실온에서 4일 동안 두었다. 진공 하에 농축시킨 후, 조 생성물을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하여 목적 생성물 2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-1-{[2-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노}에틸 아세테이트 (Ia-112) 0.045 g (24%)을 수득하였다, [M+1] = 455.
Figure pct00133
중간체 (IIa-15) 및 (IIa-14)의 합성:
단계 1: 에틸 (3,5-디클로로피리딘-2-일)(디플루오로)아세테이트 (Int-7)의 제조
Figure pct00134
건조 디메틸술폭시드 500 mL 중 2-브로모-3,5-디클로로피리딘 56 g (0.246 mol)의 용액에 에틸 브로모디플루오로아세테이트 53 g (0.261 mol)을 첨가하고, 이어서 구리 청동 (200 메쉬) 94 g (0.518 mol)을 첨가하였다. 베이지색 현탁액을 50℃에서 5시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 물 280 mL 중 포타슘 모노포스페이트 44 g (0.328 mol)의 용액을 첨가하고, 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 흑색 혼합물을 슈퍼셀(Supercel)™의 케이크 상에서 여과하고, 케이크를 에틸 아세테이트 200 mL로 3회 세척하였다. 유기 상을 수집하고, 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 용매를 진공 하에 증발시켜 갈색 오일 57.6 g을 수득하였다. 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (헵탄/에틸 아세테이트 9/1)에 의해 정제한 후, 에틸 (3,5-디클로로피리딘-2-일)(디플루오로)아세테이트 (Int-7) 40 g (57%)을 황색 오일로서 수득하였다, (M+1) = 270.
Figure pct00135
에틸 [3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일](디플루오로)아세테이트 (Int-8)의 제조
Figure pct00136
동일한 조건 하에, 2-브로모-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘 47 g으로 에틸 [3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일](디플루오로)아세테이트 (Int-8) 46.7 g (46%)을 황색 오일로서 수득하였다.
단계 2: 2-(3,5-디클로로피리딘-2-일)-2,2-디플루오로에탄올 (Int-9)의 제조
Figure pct00137
에탄올 60 mL 중 에틸 (3,5-디클로로피리딘-2-일)(디플루오로)아세테이트 (Int-7) 10 g (37 mmol)의 용액에 0℃에서 수소화붕소나트륨 1.05 g (27.7 mmol)을 조금씩 첨가하였다. 반응 혼합물을 10℃ 미만에서 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 1 N HCl 30 mL를 천천히 첨가하고, 이어서 물 500 mL를 첨가하였다. 수성 상을 에틸 아세테이트 300 mL에 의해 3회 추출하고, 유기 상을 연속적으로 염수, 물로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 용매를 진공 하에 증발시킨 후, 황색 오일 8.5 g을 수득하였다. 디이소프로필 에테르 중에서 연화처리하고, 여과한 후, 2-(3,5-디클로로피리딘-2-일)-2,2-디플루오로에탄올 (Int-9) 6.8 g (80%)을 백색 고체로서 수득하였다. Mp (융점) = 56℃. (M+1) = 228.
Figure pct00138
2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2,2-디플루오로에탄올 (Int-10)의 제조
Figure pct00139
동일한 조건 하에, 에틸 [3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일](디플루오로)아세테이트 (Int-8) 12 g을 환원시켜 2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2,2-디플루오로에탄올 (Int-10) 6.8 g (65%)을 황색 오일로서 수득하였다, (M+1) = 262.
Figure pct00140
단계 3: 2-(3,5-디클로로피리딘-2-일)-2,2-디플루오로에탄아민 (IIa-15)의 제조
Figure pct00141
아르곤 하에 건조 아세토니트릴 중 2-(3,5-디클로로피리딘-2-일)-2,2-디플루오로에탄올 (Int-9) 1.3 g (5.7 mmol)의 용액에 건조 피리딘 0.744 mL (9.12 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 온도를 8℃ 미만으로 유지하면서 트리플산 무수물 1.06 mL (6.27 mmol)를 15분 내에 적가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 추가로 30분 동안 교반하였다. 암모니아 (144 mmol)의 28% w/w 수용액 9.9 mL를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 2일 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 염수 50 mL로 희석하고, 생성물을 에틸 아세테이트 25 mL로 3회 추출하였다. 유기 상을 수집하고, 염수 40 mL로 3회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 용매를 진공 하에 증발시킨 후, 갈색 오일 1.09 g을 수득하였다. 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (헵탄/에틸 아세테이트 구배)에 의해 정제한 후, 2-(3,5-디클로로피리딘-2-일)-2,2-디플루오로에탄아민 (IIa-15) 0.65 g (50%)을 황색 오일로서 수득하였다, (M+1) = 227.
Figure pct00142
2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2,2-디플루오로에탄아민 (IIa-14)의 제조
Figure pct00143
동일한 조건 하에, 2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2,2-디플루오로에탄올 (Int-10) 1.5 g을 아미노화하여, 2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]-2,2-디플루오로에탄아민 (IIa-14) 0.4 g (27%)을 황색 오일로서 수득하였다, (M+1) = 261.
Figure pct00144
중간체 (IIa-16)의 합성
단계 1: 3-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]부탄-2-온 (Int-12)의 제조
Figure pct00145
1-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]아세톤 (Int-11) (27 mmol) (P10에 따른 합성 및 상업적으로 입수가능함) 6.00 g 및 메틸 아이오다이드 (40.5 mmol) 5.75 g을 디메톡시에탄 120 mL 중에 희석하였다. 수산화칼륨 3.03 g을 실온에서 조금씩 첨가하였다.
냉각시킨 후, 물 100 mL를 반응 혼합물에 첨가하였으며, 이를 에틸 아세테이트 150 mL로 2회 추출하였다. 유기 상을 물 100 mL로 2회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 실리카 상에서 정제한 후, 목적 생성물 3-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]부탄-2-온 (Int-12) 0.67 g (39%)을 수득하였다, [M+1] = 252.
단계 2: 3-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]부탄-2-아민 (IIa-16)의 제조
Figure pct00146
1-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]부탄-2-온 (Int-12) 0.64 g (0.0025 mol)을 메탄올 5 mL로 희석하였다. 분자체 3 Å 7.0 g, 아세트산암모늄 1.90 g (0.025 mol) 및 소듐 시아노보로히드라이드 0.39 g (0.0052 mol)을 첨가하였다. 반응 매질을 실온에서 밤새 교반하였다. 여과한 후, pH를 1 N 수산화나트륨의 수용액을 사용하여 9로 조정하였다. 반응 혼합물을 농축 건조시키고, 에틸 아세테이트 30 mL를 첨가하였다. 유기 상을 1 N 수산화나트륨의 수용액, 염수 및 물로 세척하고; 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축 건조시켰다. 조 물질을 1 N 염산 15 mL 중에 용해시키고, 에틸 아세테이트 15 mL로 추출하였다. 1 N 수산화나트륨의 수용액을 수성 상에 첨가하고, 이를 후속적으로 에틸 아세테이트 15 mL로 2회 추출하였다. 유기 상을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축 건조시켰다. 목적 생성물 1-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]부탄-2-아민 (IIa-16) 0.21 g (32%)을 수득하였다, [M+1] = 253.
Figure pct00147
유사한 방식으로, 화합물 (IIa-24)는 1-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]아세톤 (Int-11) 및 시클로프로필아민을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
중간체 (IIa-40)의 합성
공지된 방법 (문헌 [J. Amer. Chem. Soc. 72, 2804-6 (1950)]; WO 1984/03278; WO 2008/06479; [THL 45, 7407-08 (2004)] 참조)에 따른 제조
Figure pct00148
중간체 (IIa-41)의 합성
공지된 방법 (문헌 [J. Amer. Chem. Soc. 72, 2804-6 (1950)]; WO 1984/03278; WO 2008/06479; [THL 45, 7407-08 (2004)] 참조)에 따른 제조
Figure pct00149
중간체 (IIb-34)의 합성
단계 1: 4-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴산 (Int-11)의 제조
Figure pct00150
테트라히드로푸란 (1.5 L) 중 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 (198.8 g, 1.41 mol)의 용액에 n-부틸-리튬 (564 mL, 1.41 mol)을 -78℃에서 적가하였다. 이어서, 혼합물을 -78℃ ~ -30℃에서 30분 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 -78℃로 냉각시키고, 테트라히드로푸란 (2.5 L) 중 6-(트리플루오로메틸)니코틴산 (90 g, 1.47 mol)의 용액을 -78℃에서 적가한 다음, 혼합물을 -78℃~ -40℃에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 -78℃로 냉각시키고, 헥사클로로에탄 (222.5 g, 0.94 mol)의 용액을 반응 혼합물에 적가하였다. 혼합물을 -78℃에서 3시간 동안 교반하였다. 수성 암모늄클로라이드 (1500 mL)를 혼합물에 -78℃에서 천천히 첨가하고, 혼합물을 실온에서 20분 동안 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트 (1 L * 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 디클로로메탄: 메탄올= 20: 1로 용리하여 정제함으로써 4-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴산 (Int-11) (85 g, 80%)을 갈색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00151
단계 2: [4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]메탄올 (Int-12)의 제조
Figure pct00152
테트라히드로푸란 (1.5 L) 중 4-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴산 (Int-11) (85 g, 0.377 mol)의 혼합물에 BH3-THF (755 mL, 0.755 mol, THF 중 1M)를 빙조를 사용하여 천천히 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 수성 NH4Cl (500 mL)을 혼합물에 빙조를 사용하여 천천히 첨가하고, 혼합물을 물 (1 L)에 부었다. 혼합물을 에틸 아세테이트 (1L* 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시켜 조 [4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]메탄올 (Int-12) (90 g, 100%)을 갈색 시럽로서 수득하였으며, 이를 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
Figure pct00153
단계 3: 4-클로로-5-(클로로메틸)-2-(트리플루오로메틸)피리딘 (Int-13)의 제조
Figure pct00154
[4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]메탄올 (Int-12) (90 g, 0.426 mol)을 SOCl2 (700 mL)에 빙조를 사용하여 천천히 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 농축시키고, 잔류물을 물 (1 L)에 부었다. 혼합물을 고체 NaHCO3을 사용하여 pH= 7~ 8로 조정하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트 (500 mL* 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 농축시켜 4-클로로-5-(클로로메틸)-2-(트리플루오로메틸)피리딘 (Int-13) (80 g, 87%)을 갈색 시럽로서 수득하였으며, 이를 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
Figure pct00155
단계 4: [4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]아세토니트릴 (Int-14)의 제조
Figure pct00156
트리메틸실릴시아나이드 (TMSCN) (69.3 g, 0.7 mol)를 아세토니트릴 (1.5 L) 중 4-클로로-5-(클로로메틸)-2-(트리플루오로메틸)피리딘 (Int-13) (80 g, 0.348 mol) 및 테트라-n-부틸암모늄플루오라이드 (129.5 g, 0.7 mol)의 용액에 천천히 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 20- 30℃에서 2시간 동안 교반하였다. 박층 크로마토그래피 (석유 에테르: EtOAc = 3: 1)는 모든 출발 물질이 소모되었음을 보여주었다. 혼합물을 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 석유 에테르: EtOAc= 20:1~ 3:1로 용리하여 정제함으로써 [4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]아세토니트릴 (Int-14) (50 g, NMR로부터 60%, 39%의 수율)을 황색 시럽로서 수득하였다.
Figure pct00157
단계 5: 2-[4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에탄아민 (IIb-34) 히드로클로라이드의 제조
Figure pct00158
THF (1.5 L) 중 [4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]아세토니트릴 (Int-14) (50 g, 0.227 mol)의 혼합물에 BH3-THF (908 mL, 0.908 mol, THF 중 1N)를 빙조를 사용하여 천천히 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 메탄올 (500 mL)을 혼합물에 빙조를 사용하여 천천히 첨가하였다. 혼합물을 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 디클로로메탄: 메탄올= 20: 1~ 10:1로 용리하여 정제함으로써 조 2-[4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에탄아민 (IIb-34 x HCl) (20 g)을 수득하였으며, 이를 HCl-에틸 아세테이트 (300 mL)에 붓고, 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 필터 케이크를 메틸-t-부틸에테르 (20 mL*3)로 세척하고, 건조시켜 2-[4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에탄아민 (IIb-34 x HCl) (14 g, 46%, 히드로클로라이드 염)을 회백색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00159
중간체 (IIb-35)의 합성
단계 1: 2-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴산 (Int-15)의 제조
Figure pct00160
테트라히드로푸란 (1.0 l) 중 2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘 (50.0 g, 1.0 당량)의 교반 용액에 리튬 디이소프로필아미드 (LDA) (44.2 g, 1.5 당량)을 -78℃에서 적가하였다. 2시간 후, 건조 이산화탄소 (500 g)를 -78℃에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 실온이 되도록 하고, 10분 동안 교반하였다. 반응 진행을 TLC에 의해 모니터링하였다. 반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 1 N HCl을 사용하여 pH 2로 산성화시키고, 에틸 아세테이트 (2 x 500 mL)로 추출하였다. 합한 유기 층을 물 (500 mL), 염수 (500 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켜 조 생성물을 수득하였으며, 이를 석유 에테르로 연화처리하여 순수한 2-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴산 (Int-15) (40.0 g, 64.6%)을 수득하였다.
Figure pct00161
단계 2: [2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]메탄올 (Int-16)의 제조
Figure pct00162
THF (400 mL) 중 2-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴산 (Int-15) (40 g, 1.0 당량)의 교반 용액에 실온에서 BH3-THF (266.6 mL, 1.5 당량)를 첨가하였다. 반응의 진행을 TLC에 의해 모니터링하였다. 16시간 후, 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜 THF를 제거하였다. 생성된 반응 혼합물을 10% NaHCO3 (500 mL)으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 500 mL)로 추출하였다. 합한 유기 층을 물 (500 mL), 염수 (500 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 제거하여 조 [2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]메탄올 (Int-16)을 담황색 액체, 32 g (85.5%)으로서 수득하였다.
Figure pct00163
단계 3: 2-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴알데히드 (Int-17)의 제조
Figure pct00164
디클로로메탄 (700 ml) 중 [2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]메탄올 (Int-16) (80.0 g, 1.0 당량)의 교반 용액에 피리디늄 클로로크로메이트 (160.0 g, 2.0 당량), 이산화규소 (240 g)를 실온에서 첨가하고, 4시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 TLC에 의해 모니터링하였다. 반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 실리카 겔 층을 통해 여과하고, 층을 과량의 석유 에테르 중 90% 에틸 아세테이트로 세척하고, 여과물을 감압 하에 농축시켜 조 2-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴알데히드 (Int-17)를 황색 액체 (70.0 g, 88.3%)로서 수득하였다. GC-MS: m/z 209 ([M]).
단계 4: 1-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-2-니트로에탄올 (Int-18)의 제조
Figure pct00165
니트로 메탄 (700 mL) 중 2-클로로-6-(트리플루오로메틸)니코틴알데히드 (Int-17) (70 g, 1.0 당량)의 교반 용액에 실온에서 수산화나트륨 (6.7 g, 0.5 당량)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 100℃로 가열하고, 2시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 TLC에 의해 모니터링하였다. 반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜 니트로 메탄을 제거하고, 빙수 (500 mL)로 켄칭하고, 에틸 아세테이트 (2 x 1.0 L)로 추출하였다. 합한 유기 층을 물 (500 mL), 염수 (500 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켜 순수한 1-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-2-니트로에탄올 (Int-18) (65.0 g, 72.0%)을 수득하였다.
Figure pct00166
단계 5: 2-클로로-3-[(E)-2-니트로비닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘 (Int-19)의 제조
Figure pct00167
디클로로메탄 (270 mL) 중 1-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]-2-니트로에탄올 (Int-18) (27 g, 1.0 당량)의 교반 용액에 4-디메틸아미노 피리딘 (13.5 g, 1.1 당량)을 첨가하고, 이어서 아세트산 무수물 (13.5 g, 1.3 당량)을 0℃에서 적가하고, 15분 동안 교반하였다. 반응의 진행을 TLC에 의해 모니터링하였다. 반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 빙수로 켄칭하고, 디클로로메탄 (2 x 200 mL)으로 추출하였다. 합한 유기 층을 물 (200 mL), 염수 (200 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 제거하여 조 2-클로로-3-[(E)-2-니트로비닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘 (Int-19) (22.0 g, 87.6%)을 수득하였다.
Figure pct00168
단계 5: 2-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에탄아민 (IIb-35) 히드로클로라이드의 제조
Figure pct00169
테트라히드로푸란 (125 mL) 중 NaBH4 (16.0 g, 4.2 당량)의 교반 용액에 0℃에서 BF3 에테레이트 (125 mL)를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 실온이 되게 하고, 15분 동안 교반하였다. 테트라히드로푸란 (125 mL) 중 2-클로로-3-[(E)-2-니트로비닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘 (Int-19) (25.0 g, 1.0 당량)을 실온에서 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃로 가열하고, 2시간 동안 교반하였다. 생성된 반응 혼합물을 실온이 되게 하고, 16시간 동안 교반하였다. 반응의 진행을 TLC에 의해 모니터링하였다. 반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 빙수 (200 mL)로 켄칭하고, 에틸 아세테이트 (3 x 200 mL)로 추출하였다. 합한 유기 층을 물 (1 x 100 mL), 염수 (1 x 100 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 제거하여 조 아민을 수득하였다. 아민 화합물을 에탄올성 HCl (50 mL) 중에 용해시키고, 실온에서 2.0시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜 조 2-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에탄아민 (IIb-35) 히드로클로라이드 (15.0 g, 58.3%)를 수득하였다.
Figure pct00170
생물학적 실시예
멜로이도기네 인코그니타 - 시험
용매: 125.0 중량부의 아세톤
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 물로 목적하는 농도로 희석하였다.
용기에 모래, 활성 성분의 용액, 멜로이도기네 인코그니타의 충란 및 유충을 함유하는 현탁액 및 샐러드 종자를 채웠다. 샐러드 종자가 발아하고, 묘목이 성장하였다. 뿌리에서 벌레혹이 발생하였다.
14일 후, 살선충 활성을 벌레혹 형성의 백분율에 기반하여 결정하였다. 100%는 벌레혹이 전혀 발견되지 않았음을 의미하고; 0%는 처리된 식물의 뿌리에서 발견된 벌레혹의 개수가 비처리된 대조군 식물에서의 것과 동일하였음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 20 ppm의 적용률에서 100%의 활성을 나타내었다: Ia-3, Ia-43, Ia-46, Ia-47, Ia-50, Ia-70, Ia-92, Ia-93, Ia-110, Ia-113, Ia-114, Ia-122, Ia-126, Ia-127, Ia-131, Ia-137, Ia-140, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-147, Ia-148, Ia-153, Ia-154, Ia-177, Ic-1, Ic-2, Ic-7.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 20 ppm의 적용률에서 90%의 활성을 나타내었다: Ia-170, Ia-172, Ia-174, , Ia-196, Ia-211, Ia-212, Ib-47, Ib-58, Ic-5.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 20 ppm의 적용률에서 70%의 우수한 활성을 나타내었다: Ib-50, Ib-51.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 4 ppm의 적용률에서 100%의 활성을 나타내었다: Ic-8.
쿠페리아 쿠르티세이-시험 (COOPCU)
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 0.5 ml 용매 중에 용해시키고, 농축물을 "링거액"으로 목적하는 농도로 희석하였다.
대략 40마리의 쿠페리아 쿠르티세이 유충을 화합물 용액을 함유하는 시험 튜브 내로 옮겼다. 5일 후, 유충 사멸의 백분율을 기록하였다. 100% 효능은 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0% 효능은 유충이 전혀 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 100 ppm의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: Ia-1, Ia-4, Ia-5, Ia-6, Ia-48, Ib-47, Ib-49, Ib-50, Ib-51, Ib-52, Ic-1, Ic-7.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 100 ppm의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: Ib-48, Ic-59, Ic-60, Ic-75.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 100 ppm의 적용률에서 80%의 우수한 활성을 나타내었다: Ic-26, Ic-58.
헤몬쿠스 콘토르투스-시험 (HAEMCO)
용매: 디메틸 술폭시드
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 10 mg을 0.5 ml 용매 중에 용해시키고, 농축물을 "링거액"으로 목적하는 농도로 희석하였다.
대략 40마리의 헤몬쿠스 콘토르투스 유충을 화합물 용액을 함유하는 시험 튜브 내로 옮겼다. 5일 후, 유충 사멸의 백분율을 기록하였다. 100% 효능은 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0% 효능은 유충이 전혀 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 100 ppm의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: Ib-47, Ib-49, Ib-50, Ic-1, Ic-7.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 100 ppm의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: Ia-1, Ib-48, Ib-51.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 100 ppm의 적용률에서 80%의 우수한 활성을 나타내었다: Ia-5, Ia-6, Ia-48.
본 시험에서, 예를 들어, 하기 제조 실시예로부터의 화합물은 20 ppm의 적용률에서 80%의 우수한 활성을 나타내었다: Ib-52.

Claims (27)

  1. 선충류에 대한 하기 화학식 I의 화합물의 용도.
    <화학식 I>
    Figure pct00171

    상기 식에서,
    B는 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜을 나타내고,
    X는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, 아미노, -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (히드록시이미노)-C1-C6-알킬, C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8)-알킬아미노, C1-C8-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C2-C8-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐옥시, C3-C8-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C8-할로게노시클로알킬, C1-C8-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C8-알킬), -CON(C1-C8-알킬)2, -CONH(OC1-C8-알킬), -CON(OC1-C8-알킬)(C1-C8-알킬), C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬카르보닐아미노, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐아미노, -OCONH(C1-C8-알킬), -OCON(C1-C8-알킬)2, -OCONH(OC1-C8-알킬), -OCO(OC1-C8-알킬), -S-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C8-할로게노알킬, -S(O)-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C8-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C8-할로게노알킬, (C1-C6-알콕시이미노)-C1-C6-알킬, (C2-C6-알케닐옥시이미노)-C1-C6-알킬, (C3-C6-알키닐옥시이미노)-C1-C6-알킬, (벤질옥시이미노)-C1-C6-알킬, 벤질옥시, -S-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐 및 페닐아미노로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    n은 1, 2, 3 또는 4이고, n이 2, 3 또는 4인 경우에 치환기 X는 동일하거나 상이할 수 있고,
    R1 및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (히드록시이미노)-C1-C6-알킬 기, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시, C2-C6-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C6-할로게노알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C6-알킬), -CON(C1-C6-알킬)2, -CONH(OC1-C6-알킬), -CON(OC1-C6-알킬)(C1-C6-알킬), C1-C6-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시카르보닐, -OC(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -OC(O)-C1-C6-할로게노알킬, -NHC(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -NHC(O)-C1-C6-할로게노알킬, -OCONH(C1-C6-알킬), -OCON(C1-C6-알킬)2, -OCONH(OC1-C6-알킬), OCO(OC1-C6-알킬), -S-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C6-할로게노알킬, -S(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C6-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C6-할로게노알킬, 벤질, 벤질옥시, -S-벤질, -S(O)-벤질, -S(O)2-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐, -S(O)-페닐, -S(O)2-페닐, 페닐아미노, 페닐카르보닐아미노, 2,6-디클로로페닐-카르보닐아미노, 2-클로로페닐-카르보닐아미노 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
    R1 및 R2는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성하고,
    R3 및 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노, -SH, -CHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (히드록시이미노)-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알콕시, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시, C2-C6-알케닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C2-C6-할로게노알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C6-할로게노시클로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬카르보닐, -CONH(C1-C6-알킬), -CON(C1-C6-알킬)2, -CONH(OC1-C6-알킬), -CON(OC1-C6-알킬)(C1-C6-알킬), C1-C6-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시카르보닐, -OC(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -OC(O)-C1-C6-할로게노알킬, -NHC(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -NHC(O)-C1-C6-할로게노알킬, -OCONH(C1-C6-알킬), -OCON(C1-C6-알킬)2, -OCONH(OC1-C6-알킬), OCO(OC1-C6-알킬), -S-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C6-할로게노알킬, -S(O)-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C6-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C6-할로게노알킬, 벤질, 벤질옥시, -S-벤질, -S(O)-벤질, -S(O)2-벤질, 벤질아미노, 페녹시, -S-페닐, -S(O)-페닐, -S(O)2-페닐, 페닐아미노, 페닐카르보닐아미노, 2-클로로페닐-카르보닐아미노, 2,6-디클로로페닐-카르보닐아미노 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R5는 수소, 시아노, -CHO, -OH, C1-C6-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시, C3-C7-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C3-C7-할로게노시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C6-알킬, 시아노-C1-C6-알킬, 아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카르보닐, -S(O)2-C1-C6-알킬, 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C6-할로게노알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    A는 하기 화학식 A1의 페닐 기를 나타내고,
    <화학식 A1>
    Figure pct00172

    (상기 식에서,
    R은 할로겐, 니트로, -OH, NH2, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, 시아노, C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, -S-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S-C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알콕시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시, C1-C8-알콕시-C2-C8-알케닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알콕시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카르보닐옥시, -S(O)-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)-C1-C8-할로게노알킬, -S(O)2-C1-C8-알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 -S(O)2-C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-알킬술폰아미드, -NH(C1-C8-알킬), N(C1-C8-알킬)2, 페닐 (C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환됨) 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 2개의 R은 함께 -O(CH2)pO-를 나타내고, 여기서 p는 1 또는 2를 나타내고,
    m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, m이 2, 3, 4 또는 5인 경우에 치환기 R은 동일하거나 상이할 수 있음)
    단, B가 2-피리딜을 나타내는 경우에,
    R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 1개는 수소 원자가 아니고,
    R2 및 R3은 또한 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클을 형성할 수 있고,
    단, B가 3-피리딜을 나타내는 경우에,
    R3 및 R4는 또한 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성할 수 있고,
    단, B가 4-피리딜을 나타내는 경우에,
    R2 및 R3은 또한 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클을 형성할 수 있거나, 또는
    R3 및 R4는 또한 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성할 수 있다.
  2. 하기 화학식 Ia의 화합물.
    <화학식 Ia>
    Figure pct00173

    상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  3. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00174

    상기 식에서, R, R2, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  4. 제3항에 있어서, R3, R4, R5가 수소를 나타내고, n이 2를 나타내고, X가 3-Cl 및 6-CF3을 나타내는 것인 화합물.
  5. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00175

    상기 식에서, R, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  6. 제5항에 있어서, R3, R4, R5가 수소를 나타내고, n이 2를 나타내고, X가 3-Cl 및 6-CF3을 나타내는 것인 화합물.
  7. 제5항에 있어서, R3, R4, R5가 수소를 나타내고, n이 2를 나타내고, X가 3-Cl 및 6-Cl을 나타내는 것인 화합물.
  8. 하기 화학식 Ib의 화합물.
    <화학식 Ib>
    Figure pct00176

    상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  9. 하기 화학식의 화합물.

    상기 식에서, R, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  10. 제9항에 있어서, R3, R4, R5가 수소를 나타내고, n이 1을 나타내고, X가 6-Cl을 나타내는 것인 화합물.
  11. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00178

    상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  12. 제11항에 있어서, R1, R2, R3, R4 및 R5가 수소를 나타내는 것인 화합물.
  13. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00179

    상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  14. 제13항에 있어서, R1, R2, R3, R4 및 R5가 수소를 나타내는 것인 화합물.
  15. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00180

    상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  16. 제15항에 있어서, R1, R2, R3, R4 및 R5가 수소를 나타내는 것인 화합물.
  17. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00181

    상기 식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X, m 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  18. 제17항에 있어서, R1, R2, R3, R4 및 R5가 수소를 나타내는 것인 화합물.
  19. 하기 화학식 IIb-35 x HCl의 화합물.
    Figure pct00182
  20. 하기 화학식 IIa-40 x 2 HCl의 화합물.
    Figure pct00183

    상기 식에서, R2, R3, R4, R5, X 및 n은 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  21. 제12항에 있어서, C1-C6-알킬이 메틸을 나타내는 것인 화합물.
  22. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00184
  23. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00185

    상기 식에서, R3, R4 및 R5는 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  24. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00186
  25. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00187

    상기 식에서, R3, R4 및 R5는 제1항에 주어진 의미를 갖는다.
  26. 하기 화학식의 화합물.
    Figure pct00188
  27. 유효량의 화학식 I의 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 계면활성제, 고체 또는 액체 희석제를 포함하는 조성물.
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