CN104023540A - 具有杀线虫活性的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及广泛已知的吡啶基甲酰胺衍生物作为杀线虫剂的用途、含有所述化合物的组合物以及防治线虫的方法。

Description

具有杀线虫活性的化合物
本发明涉及广泛已知的吡啶基乙基甲酰胺衍生物作为杀线虫剂的用途、含有所述化合物的组合物以及防治线虫的方法。
线虫导致包括食品和工业作物的农产品大幅减产，且与具有杀线虫活性的化学化合物相抗争。为了用于农业中，这些化合物应具有高活性、具有抵抗不同品种的线虫的宽谱活性且不应对非目标生物体有毒。
以下描述的大多数化合物已知于WO2004/074280A1(下文中，例如在表格中，称为P9)、WO2005/0058833A2(P10)、WO2005/085238A1(P11)、WO2005/103006A1(P12)、WO2006/122955A1(P13)、WO2006/008194A1(P14)、WO2006/008193A1(P15)和WO2011/151369A1(P18)。其中指出了这些化合物可用作杀真菌剂。近来，公布了专利WO2012/118139，其中公开了具有杀线虫活性的化合物。
现已出乎意料地发现，这些化合物表现出杀线虫活性，因而可用于防治线虫。
还发现，式(I)的化合物表现出抵抗细菌和病毒的活性且可用作杀菌剂和杀病毒剂。
因此，本发明涉及式(I)的化合物抗线虫的用途
其中
B表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，
X选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6烷基、C1-C8烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C8卤代烯氧基、C3-C8炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8烷基)、-CON(C1-C8烷基)2、-CONH(OC1-C8烷基)、-CON(OC1-C8烷基)(C1-C8烷基)、C1-C8烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8烷基)、-OCON(C1-C8烷基)2、-OCONH(OC1-C8烷基)、-OCO(OC1-C8烷基)、-S-C1-C8烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C8卤代烷基、-S(O)-C1-C8烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8卤代烷基、-S(O)2-C1-C8烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8卤代烷基、(C1-C6烷氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C2-C6烯氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C3-C6炔氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6烷基、苄氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，取代基X可相同或不同，
R1和R2相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-SH、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6烷基基团、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(OC1-C6烷基)、-CON(OC1-C6烷基)(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-OC(O)-C1-C6卤代烷基、-NHC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-NHC(O)-C1-C6卤代烷基、-OCONH(C1-C6烷基)、-OCON(C1-C6烷基)2、-OCONH(OC1-C6烷基)、OCO(OC1-C6烷基)、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基、苄基、苄基氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基和苯基，
R3和R4相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-SH、-CHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(OC1-C6烷基)、-CON(OC1-C6烷基)(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-OC(O)-C1-C6卤代烷基、-NHC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-NHC(O)-C1-C6卤代烷基、-OCONH(C1-C6烷基)、-OCON(C1-C6烷基)2、-OCONH(OC1-C6烷基)、OCO(OC1-C6烷基)、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基和苯基，
R5选自氢、氰基、-CHO、-OH、C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C3-C7环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C7卤代环烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、-CONH(C1-C6烷基)、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6苄氧基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基和含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基，
条件是，如果B＝2-吡啶基，则
Het不能为吡嗪基(Het≠Het-29)，以及
如果B＝2-吡啶基且Het＝吡啶基或吡唑基，则
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个不为氢原子，以及
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6-元碳环，或
R2和R3可连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-、6-或7元碳环，以及
进一步的条件是，如果B＝3-吡啶基，则
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环，或
R3和R4也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环，以及
进一步的条件是，如果B＝4-吡啶基，则
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环，或
R3和R4也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环；
根据本发明，“Het”可以是一个五元非稠合杂环。其具体实例包括以下五元环：
Het表示式(Het-1)的杂环
其中
R6和R7可相同或不同，且选自氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R8选自氢、卤素、硝基、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-2)的杂环
其中
R9选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R10和R11可相同或不同，且选自氢、卤素、氨基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-3)的杂环
其中
R12选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R13选自氢、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-4)的杂环
其中
R14和R15可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、-S-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、任选被卤素或C1-C4烷基取代的苯基以及吡啶基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R16选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，或
Het表示式(Het-5)的杂环
其中
R17和R18可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R19选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-6)的杂环
其中
R20选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R21和R23可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R22选自氢、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、-S(O)2-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷基羰基、S(O)2苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)以及苯甲酰基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-7)的杂环
其中
R24选自氢、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、-S(O)2-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷基羰基、-S(O)2苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)以及苯甲酰基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R25、R26和R27可相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及C1-C4烷基羰基，或
Het表示式(Het-8)的杂环
其中
R28选自氢和C1-C4烷基，且
R29选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-9)的杂环
其中
R30选自氢和C1-C4烷基，且
R31选自卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基和苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-10)的杂环
其中
R32选自氢、卤素、氨基、氰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R33选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-11)的杂环
其中
R34选自氢、卤素、氨基、氰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R35选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-12)的杂环
其中
R36选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基-C1-C4烷基，且
R37选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和-S-C1-C4烷基，且
R38选自氢、苯基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-13)的杂环
其中
R39选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基-C1-C4烷基，且
R40选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、和-S-C1-C4烷基，以及
R41选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，以及苯基(任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或硝基取代)，或
Het表示式(Het-14)的杂环
其中
R42选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基-C1-C4烷基，且
R43选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R44选自氢、苯基、苄基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-15)的杂环
其中
R45和R46可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-16)的杂环
其中
R47和R48可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)、以及例如吡啶基、嘧啶基和噻二唑基的杂环基(各自任选地被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-17)的杂环
其中
R49和R50可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-18)的杂环
其中
R51选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-19)的杂环
其中
R52选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R53选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-20)的杂环
其中
R54选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基。
根据本发明，“Het”可为六元非稠合杂环。具体实例包括以下六元杂环：
Het表示式(Het-21)的杂环
其中
R55选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，且
R56、R57和R58可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基和-S(O)2-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-22)的杂环
其中
R59选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5烷基、-S-C2-C5烯基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R60、R61和R62可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、任选被卤素或C1-C4烷基取代的N-吗啉以及噻吩基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-23)的杂环
其中
R63、R64、R65和R66可相同或不同，选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基以及-S(O)2-C1-C4烷基磺酰基，或
Het表示式(Het-24)的杂环
其中
R67选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R68选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、苄基(任选被1至3个卤素原子取代)、苄氧基羰基(任选被1至3个卤素原子取代)以及例如吡啶基和嘧啶基的杂环基(各自任选被卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基取代)，或
Het表示式(Het-25)的杂环
其中
R69选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基，以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，且
R70选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及苄基，或
Het表示式(Het-26)的杂环
其中
X1选自硫、-SO-、-SO2-和-CH2-，且
R71选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R72和R73可相同或不同，且选自氢和C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-27)的杂环
其中
R74选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-28)的杂环
其中
R75选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-29)的杂环
其中
R76选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基。
本发明具体涉及式(I)的化合物抵抗植物致病性线虫即抵抗破坏植物或植物部位的线虫(植物线虫类)的用途。
在式(Het-1)至(Het-29)中
示出了式(I)化合物中连接Het至C(O)NR5-部分的键。
本发明的任何化合物可以一种或多种旋光异构体或手性异构体的形式存在，这取决于化合物中的不对称中心的数目。因此，本发明还涉及所有旋光异构体以及它们的外消旋(racemic)混合物或非外消旋(scalemic)混合物(术语“非外消旋”是指以不同比例存在的对映异构体的混合物)，并且涉及所有可能的以全部比例存在的立体异构体的混合物。非对映异构体和/或旋光异构体可由本领技术人员根据本身已知的方法进行分离。
本发明还涉及式(I)的化合物的盐、N-氧化物、金属络合物和准金属络合物的用途。
本发明的一个优选的实施方案为式(Ia)的化合物用于防治线虫的用途
其中R1、R2、R3、R4、R5、Het、X和n具有上述含义。
本发明的另一个优选的实施方案为式(Ib)的化合物用于防治线虫的用途
其中R1、R2、R3、R4、R5、Het、X和n具有上述含义。
本发明的另一个优选的实施方案为式(Ib-a1)的化合物
其中R1、R2、R3、R4、R5、Het和n具有上述含义，且X表示卤素。优选地，n表示3，此情况下，卤素原子(特别是氯原子)在2位和4位上。
本发明的另一个优选的实施方案为式(Ib-a2)的化合物
其中R1、R2、R3、R4、R5、Het和n具有上述含义，且X表示卤素。优选地，n表示3，此情况下，卤素原子(特别是氯原子)在2位和4位上。
本发明的另一个优选的实施方案为式(Ic)的化合物用于防治线虫的用途
其中R1、R2、R3、R4、R5、Het、X和n具有上述含义。
本发明的其他优选的实施方案为式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ib-a1)、(Ib-a2)和(Ic)的化合物，其中R1和R2均表示卤素，具体而言，R1和R2均表示氟。
式(I)的化合物可例如通过式(II)的化合物与式(III)的化合物通常在碱、缩合剂的存在下且在溶剂的存在下反应而制备，
其中X、n、B、R1、R2、R3、R4和R5定义如上，
其中Het定义如上，且
L为离去基团，选自卤素原子、羟基、任选被取代的烷基、任选被取代的苄基或以下式的基团
其中，Het定义如上。
该方法以及制备式(I)的化合物以及式(I)的化合物的中间体的其他方法更详细地记载于WO2001/011965A1(P1)、WO2005/058828A1(P2)、WO2005/014545A2(P3)、WO2005/103004A1(P4)、WO2006/122952A1(P5)、EP2289880A1(P6)、WO2006/008191A1(P7)、WO2006/008192A1(P8)、WO2004/074280A1(P9)、WO2005/058833A2(P10)、WO2005/085238A1(P11)、WO2005/103006A1(P12)、WO2006/122955A1(P13)、WO2006/008194A1(P14)、WO2006/008193A1(P15)和WO2006/067103A2(P16)中。
在优选使用的式(I)的化合物中，R1、R2、R3、R4、R5、Het、B、X和n具有以下定义。
B表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基；
X选自卤素、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C4卤代烯氧基、C3-C4炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C4卤代炔氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH(OC1-C4烷基)、-CON(OC1-C4烷基)(C1-C4烷基)、C1-C4烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C4烷基)、-OCON(C1-C4烷基)2、-OCONH(OC1-C4烷基)、-OCO(OC1-C4烷基)、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、-S(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4卤代烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基、(C1-C4烷氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C2-C6烯氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C3-C6炔氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6烷基、苄氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氮基；
n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，则取代基X可相同或不同；
R1和R2相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C4-卤代烯氧基、C3-C4炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C4卤代炔氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH(OC1-C4烷基)、-CON(OC1-C4烷基)(C1-C4烷基)、C1-C4烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-OC(O)-C1-C4卤代烷基、-NHC(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-NHC(O)-C1-C4卤代烷基、-OCONH(C1-C4烷基)、-OCON(C1-C4烷基)2、-OCONH(OC1-C4烷基)、OCO(OC1-C4烷基)、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、-S(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4卤代烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基和苯基；
R3和R4相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-CHO、-COOH、-CONH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基、羟基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C4卤代烯氧基、C3-C4炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C4卤代炔氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH(OC1-C4烷基)、-CON(OC1-C4烷基)(C1-C4烷基)、C1-C4烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-OC(O)-C1-C4卤代烷基、-NHC(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-NHC(O)-C1-C4卤代烷基、-OCONH(C1-C4烷基)、-OCON(C1-C4烷基)2、-OCONH(OC1-C4烷基)、OCO(OC1-C4烷基)、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、-S(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4卤代烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基和苯基；
R5选自氢、-CHO、-OH、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、-CONH(C1-C4烷基)、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基、氰基-C1-C4烷基、氨基-C1-C6烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4苄氧基羰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基羰基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、-S(O)2-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基；
条件是，如果B＝2-吡啶基，则
Het不能为吡嗪基(Het≠Het-29)，且
如果B＝2-吡啶基且Het＝吡啶基或吡唑基，则
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个不为氢原子，且
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、5-或6元碳环，或
R2和R3也可以连同与其连接的碳原子形成3-、5-或6-或7元碳环，以及
进一步的条件是，如果B＝3-吡啶基，则
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、5-或6元碳环，或
R3和R4也可以连同与其连接的碳原子形成3-、5-或6元碳环，以及
进一步的条件是，如果B＝4-吡啶基，则
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、5-或6元碳环，或
R3和R4也可以连同与其连接的碳原子形成3-、5-或6元碳环；
Het表示式(Het-1)的杂环
其中
R6和R7可相同或不同，且选自氢、卤素、硝基、C1-C4烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R8选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-2)的杂环
其中
R9选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R10和R11可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及任选被卤素或C1-C4烷基取代的苯基，或
Het表示式(Het-4)的杂环
其中
R14和R15可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、-S-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，以及吡啶基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R16选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，或
Het表示式(Het-5)的杂环
其中
R17和R18可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R19选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-6)的杂环
其中
R20选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R21和R23可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R22选自氢、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-7)的杂环
其中
R24选自氢、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、或苯甲酰基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R25、R26和R27可相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及C1-C4烷基羰基，或
Het表示式(Het-9)的杂环
其中
R30选自氢和C1-C4烷基，且
R31选自卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基和苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-10)的杂环
其中
R32选自氢、卤素、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R33选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-11)的杂环
其中
R34选自氢、卤素、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R35选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-12)的杂环
其中
R36选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基，且
R37选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和-S-C1-C4烷基，且
R38选自苯基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-13)的杂环
其中
R39选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基-C1-C4烷基，且
R40选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基以及-S-C1-C4烷基，且
R41选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基以及任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或硝基取代的苯基，或
Het表示式(Het-14)的杂环
其中
R42选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基-C1-C4烷基，且
R43选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R44选自苯基、苄基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-15)的杂环
其中
R45和R46可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-16)的杂环
其中
R47和R48可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)或例如吡啶基、嘧啶基和噻二唑基的杂环基(任选地被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-17)的杂环
其中
R49和R50可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-19)的杂环
其中
R52选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R53选自C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-20)的杂环
其中
R54选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-21)的杂环
其中
R55选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基，以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，且
R56、R57和R58可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基和-S(O)2-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-22)的杂环
其中
R59选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5烷基、-S-C2-C5烯基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R60、R61和R62可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、N-吗啉(任选被卤素或C1-C4烷基取代)以及噻吩基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-23)的杂环
其中
R63、R64、R65和R66可相同或不同，选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基以及-S(O)2-C1-C4烷基磺酰基，或
Het表示式(Het-24)的杂环
其中
R67选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R68选自C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、苄基(任选被1至3个卤素原子取代)、苄氧基羰基(任选被1至3个卤素原子取代)以及例如吡啶基的杂环基(任选被卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基取代)，或
Het表示式(Het-25)的杂环
其中
R69选自氢、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R70选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及苄基，或
Het表示式(Het-26)的杂环
其中
X1选自硫、-SO-或-SO2-，且
R71选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R72和R73可相同或不同，且选自氢和C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-29)的杂环
其中
R76选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基。
在特别优选使用的式(I)化合物中，R1、R2、R3、R4、R5、Het、B、X和n具有以下含义。
B表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基；
X选自卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和(C1-C4烷氧基亚氨基)-C1-C6烷基；
n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，则取代基X可相同或不同；
R1和R2相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、-COOH、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基、C1-C4烷氧基羰基、-NHC(O)-C1-C4烷基、2，6-二氯苯基-羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基和苯基，或
R3和R4相同或不同，且选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及苯基；
R5选自氢和C3-C6环烷基；
条件是，如果B＝2-吡啶基，则
Het不能为吡嗪基(Het≠Het-29)，且
如果B＝2-吡啶基且Het＝吡啶基或吡唑基，则
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个不为氢原子，且
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成5元碳环，或
R2和R3可以连同与其连接的碳原子形成3-、6-或7元碳环；
Het表示式(Het-1)的杂环
其中
R6和R7可相同或不同，且选自氢和硝基，且
R8选自氢、卤素和C1-C4烷基或
Het表示式(Het-2)的杂环
其中
R9选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R10和R11可相同或不同，且选自氢、C1-C4烷基和苯基(任选被卤素取代)，或
Het表示式(Het-4)的杂环
其中
R14和R15可相同或不同，且选自氢、卤素、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、-S-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、苯基以及吡啶基，且
R16选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，或
Het表示式(Het-5)的杂环
其中
R17和R18可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，且
R19选自氢、卤素、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-6)的杂环
其中
R20选自含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R21和R23可相同或不同，且选自氢和C1-C4烷基，且
R22选自氢和C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-7)的杂环
其中
R24选自氢、C1-C4烷基和C1-C6烷基羰基，且
R25、R26和R27可相同或不同，且选自氢、卤素和C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-9)的杂环
其中
R30选自C1-C4烷基，且
R31选自含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基和苯基，或
Het表示式(Het-10)的杂环
其中
R32选自C1-C4烷基以及苯基，且
R33选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-11)的杂环
其中
R34选自C1-C4烷基，且
R35选自含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-12)的杂环
其中
R36选自含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R37选自氢，且
R38选自C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-13)的杂环
其中
R39选自C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基，且
R40选自卤素，且
R41选自C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-14)的杂环
其中
R42选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R43选自卤素和C1-C4烷基，且
R44选自C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-15)的杂环
其中
R45和R46可相同或不同，且选自氢和C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-16)的杂环
其中
R47和R48可相同或不同，且选自C1-C4烷基、苯基(任选被卤素取代)以及例如噻二唑基的杂环基，或
Het表示式(Het-17)的杂环
其中
R49和R50可为氢，或
Het表示式(Het-19)的杂环
其中
R52选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R53选自C1-C4烷基和苯基，或
Het表示式(Het-20)的杂环
其中
R54选自C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-21)的杂环
其中
R55选自氢、卤素和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R56、R57和R58可相同或不同，选自氢、卤素和C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-22)的杂环
其中
R59选自氢、卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基和-S-C1-C5烷基，且
R60、R61和R62可相同或不同，选自氢、卤素和C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-23)的杂环
其中
R63、R64、R65和R66可相同或不同，选自氢和卤素，或
Het表示式(Het-24)的杂环
其中
R67为氢，且
R68选自苄氧基羰基以及例如吡啶基的杂环基(任选被含有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基取代)，或
Het表示式(Het-25)的杂环
其中
R69为氢，且
R70为苄基，或
Het表示式(Het-26)的杂环
其中
X1为硫，且
R71选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R72和R73可相同或不同，且选自氢和C1-C4烷基。
本文中所用的“杀线虫剂”意指能够防治线虫的化合物。
本发明中所用的“防治线虫”意指杀灭线虫或阻止线虫发育或生长。本文中所用的防治线虫还包括控制线虫后代(能生育的胞囊和/或卵块的发育)。本文中所述的化合物可用于保持有机体健康且可用于治疗性、预防性或系统性地防治线虫。
上述段落中所述的“有机体”可以为植物。当使用本文中所述的化合物以保持植物健康时，本文中所用的防治线虫包括降低对植物的损害和/或包括提高产率。
或者，上述有机体可为人类或动物。当使用本文中所述的化合物以保持人类或动物健康时，所述用途包括治疗用途和兽医用途，目的是预防或治疗线虫造成的损害。
本文中所用的“线虫”包括所有线虫纲物种，特别是寄生类或对植物或真菌造成健康问题的物种(例如滑刃目(Aphelenchida)、根结线虫属(Meloidogyne)、垫刃目(Tylenchida)等物种)，或对人类和动物造成健康问题的物种(例如蛔虫目(Ascaradida)、尖尾目(Oxyurida)、圆线虫目(Strongylida)、类圆线虫属(Stronglyloides)和毛首目(Trichocephalida)的物种)。
优选地，本文中所用的“线虫”是指植物线虫，其意指对植物造成损害的植物寄生线虫。植物线虫包括植物寄生线虫和生活在土壤中的线虫。植物寄生线虫包括但不限于外寄生物，例如剑线虫属(Xiphinema spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)和毛刺线虫属(Trichodorus spp.)；半寄生物，例如小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)；移动性内寄生物(migratory endoparasites)，例如短体线虫属(Pratylenchus spp.)、穿孔线虫属(Radopholus spp.)和Scutellonerna spp.；定居型寄生物(sedentary parasites)，例如异皮线虫属(Heterodera spp.)、Globoderalspp.和根结线虫属(Meloidogyne spp.)；以及茎和叶内寄生物，例如茎线虫属(Ditylenchus spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)和Hirshmaniella spp.。本文中描述的化合物特别以其有效防治有害的根部寄生土壤线虫为特征，所述线虫例如胞囊线虫属(Heterodera)或球胞囊属(Globodera)的形成胞囊线虫，和/或根结线虫属的根结线虫。这些属种的有害物种例如有，南方根结线虫(Meloidogyne incognata)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)(大豆胞囊线虫)、苍白球异皮线虫(Globodera pallida)和马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)(马铃薯胞囊线虫)，所述物种可用本文中所述化合物有效地防治。然而，本文中所述化合物的使用不以任何方式限于这些属种或物种，而是以相同方式扩展至其他线虫。
本文中所述的化合物可具有抵抗各种线虫类的属种和/或品系和/或物种的宽谱活性，所述线虫包括但不限于，例如，Aglenchus agricola、小麦粒瘿线虫(Anguina tritici)、花生滑刃线虫(Aphelenchoidesarachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae)和宽泛的滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)茎和叶内寄生物；细小细线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimus nortoni)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchuseremus)、松材线虫(Burs aphelenchus xylophilus)和宽泛的伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp)；Cacopaurus pestis、弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、Criconemella rusium、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax(＝Mesocriconema xenoplax))和宽泛的小环线虫属(Criconemella spp.)；Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum和宽泛的轮线虫属(Criconemoides spp.)；马铃薯茎线虫(Ditylenchus destructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、食菌茎线虫(Ditylenchusmyceliophagus)和宽泛的茎线虫属(Ditylenchus spp.)类茎和叶内寄生物；异头锥线虫(Dolichodorus heterocephalus)、苍白球异皮线虫(Globodera pallida(＝Heterodera pallida))、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)(马铃薯胞囊线虫)、茄球异皮线虫(Globodera solanacearum)、烟草球异皮线虫(Globodera tabacum)、弗吉尼亚球异皮线虫(Globodera virginiae)和宽泛的球胞囊属类定居型胞囊寄生物；双角螺旋线虫(Helicotylenchus digonicus)、双宫双角螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera)、刺桐双角螺旋线虫(Helicotylenchus erythrine)、多带双角螺旋线虫(Helicotylenchusmulticinctus)、短小双角螺旋线虫(Helicotylenchus nannus)、假强壮双角螺旋线虫(Helicotylenchus pseudorobustus)和宽泛的螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)；半轮线虫(Hemicriconemoides)、蚤缀鞘线虫(Hemicycliophora arenaria)、Hemicycliophora nudata、微细鞘线虫(Hemicycliophora parvana)、Heterodera avenae、十字花科异皮线虫(Heterodera cruciferae)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)(大豆胞囊线虫)、水稻异皮线虫(Heterodera oryzae)、甜菜异皮线虫(Heterodera schachtii)、玉米异皮线虫(Heterodera zeae)和宽泛的异皮线虫属类定居型胞囊寄生物；纤细潜根线虫(Hirschmaniellagracilis)、水稻潜根线虫(Hirschmaniella oryzae)、棘尾赫希曼线虫(Hirschmaniella spinicaudata)和宽泛的潜根线虫属(Hirschmaniellaspp.)类茎和叶内寄生物；埃及纽带线虫(Hoplolaimus aegyptii)、Hoplolaimus californicus、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimus columbus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimus galeatus)、印度纽带线虫(Hoplolaimusindicus)、大针纽带线虫(Hoplolaimus magnistylus)、不强纽带线虫(Hoplolaimus pararobustus)、非洲长针线虫(Longidorus africanus)、短环长针线虫(Longidorus breviannulatus)、逸去长针线虫(Longidoruselongatus)、光头长针线虫(Longidorus laevicapitatus)、藤蔓长针线虫(Longidorus vineacola)和宽泛的长针线虫属外寄生物；高粱根结线虫(Meloidogyne acronea)、非洲根结线虫(Meloidogyne africana)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)、Meloidogyne arenaria thamesi、甘兰根结线虫(Meloidogyne artiella)、奇氏根结线虫(Meloidogynechitwoodi)、Meloidogyne coffeicola、埃塞俄比亚根结线虫(Meloidogyneethiopica)、短小根结线虫(Meloidogyne exigua)、禾草根结线虫(Meloidogyne graminicola)、禾本科根结线虫(Meloidogynegraminis)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、Meloidogyne incognita acrita、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、吉库尤根结线虫(Meloidogyne kikuyensis)、纳西根结线虫(Meloidogyne naasi)、巴拉那根结线虫(Meloidogyneparanaensis)、泰晤士根结线虫(Meloidogyne thamesi)和宽泛的根结线虫属类定居型寄生物；瓢线虫属(Meloinema spp.)、异常科布线虫(Nacobbus aberrans)、Neotylenchus vigissi、Paraphelenchuspseudoparietinus、葱副毛刺线虫(Paratrichodorus allius)、裂片副毛刺线虫(Paratrichodorus lobatus)、Paratrichodorus minor、Paratrichodorus nanus、胼胝副毛刺线虫(Paratrichodorus porosus)、光滑副毛刺线虫(Paratrichodorus teres)和宽泛的副毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)；弯钩针线虫(Paratylenchus hamatus)、Paratylenchus minutus、突出针线虫(Paratylenchus projectus)和宽泛的针线虫属(Paratylenchus spp.)；敏捷短体线虫(Pratylenchus agilis)、艾氏短体线虫(Pratylenchus alleni)、安第斯短体线虫(Pratylenchusandinus)、最短尾短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、谷类短体线虫(Pratylenchus cerealis)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、刻痕短体线虫(Pratylenchus crenatus)、德式短体线虫(Pratylenchusdelattrei)、圆尾短体线虫(Pratylenchus giibbicaudatus)、古氏短体线虫(Pratylenchus goodeyi)、Pratylenchus hamatus、六纹短体线虫(Pratylenchus hexincisus)、卢斯短体线虫(Pratylenchus loosi)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、草地短体线虫(Pratylenchus pratensis)、Pratylenchusscribneri、精美短体线虫(Pratylenchus teres)、索氏短体线虫(Pratylenchus thornei)、伤残短体线虫(Pratylenchus vulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchus zeae)和宽泛的短体线虫属类移动性内寄生物；Pseudohalenchus minutus、Psilenchus magnidens、Psilenchustumidus、查尔斑皮线(Punctodera chalcoensis)、锐利五沟线虫(Quinisulcius acutus)、柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、宽泛的穿孔线虫属类移动内寄生物；北方小盘旋线虫(Rotylenchulus borealis)、微小小盘旋线虫(Rotylenchulus parvu)、肾形小盘旋线虫(Rotylenchulus reniformis)和宽泛的小盘旋线虫属(Rotylenchulus spp.)；直沟盘旋线虫(Rotylenchus laurentinus)、Rotylenchus macrodoratus、强壮盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、单型盘旋线虫(Rotylenchus uniformis)和宽泛的盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)；小班盾线虫(Scutellonemabrachyurum)、缓慢盾线虫(Scutellonema bradys)、格尾盾线虫(Scutellonema clathricaudatum)和宽泛的盾线虫属(Scutellonemaspp.)类移动内寄生物；根瘿亚蟃线虫(Subanguina radiciola)、Tetylenchus nicotianae、圆筒毛刺线虫(Trichodorus cylindricus)、Trichodorus minor、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)、最近毛刺线虫(Trichodorus proximus)、相似毛刺线虫(Trichodorus similis)、少见毛刺线虫(Trichodorus sparsus)和宽泛的毛刺线虫属外寄生物；农田矮化线虫(Tylenchorhynchus agri)、菜蔬矮化线虫(Tylenchorhynchus brassicae)、清亮矮化线虫(Tylenchorhynchusclarus)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、指状矮化线虫(Tylenchorhynchus digitatus)、伊布里矮化线虫(Tylenchorhynchusebriensis)、最大矮化线虫(Tylenchorhynchus maximus)、裸矮化线虫(Tylenchorhynchus nudus)、普通矮化线虫(Tylenchorhynchusvulgaris)和宽泛的矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)类半寄生物；半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)和宽泛的小垫刃线虫属类半寄生物；美洲剑线虫(Xiphinema americanum)、短颈剑线虫(Xiphinemabrevicolle)、剑线虫属。
包含式(Ia)或(Ib)的化合物的活性成分的杀线虫剂适用于防治在果树、蔬菜、其他作物和观赏植物的田地土壤中的线虫。
本发明的杀线虫剂可施用的线虫的实例包括但不限于，根结线虫属线虫，例如南方根结线虫(南方根结线虫)、爪哇根结线虫(爪哇根结线虫)、北方根结线虫(北方根结线虫)和花生根结线虫(花生根结线虫)；茎线虫属的线虫，例如马铃薯腐烂线虫(马铃薯茎线虫)和鳞球茎茎线虫(鳞球茎茎线虫)；短体线虫属线虫，例如北方根属线虫(穿刺短体线虫)、菊花根腐线虫(伪短体线虫(Pratylenchus fallax))、咖啡根腐线虫(咖啡短体线虫)、茶叶根腐线虫(卢斯短体线虫)和胡桃根腐线虫(伤残短体线虫)；球胞囊属线虫，例如金线虫(马铃薯金线虫)和马铃薯胞囊线虫(苍白球异皮线虫)；异皮线虫属线虫，例如大豆胞囊线虫(大豆异皮线虫)和甜菜胞囊线虫(甜菜异皮线虫)；滑刃线虫属线虫，例如水稻干尖线虫(水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi))、菊花叶芽滑刃线虫(菊花滑刃线虫(Aphelenchoides ritzemabosi))和草莓线虫(草莓滑刃线虫)；真滑刃线虫属线虫，例如食真菌线虫(燕麦真滑刃线虫(Aphelenchus avenae))；穿孔线虫属线虫，例如穿孔线虫(相似穿孔线虫)；小垫刃线虫属线虫，例如相橘线虫(半穿刺线虫)；小盘旋线虫属线虫，例如肾形小盘旋线虫(肾形小盘旋线虫)；出现在树林中的线虫，例如松材线虫(松材线虫)等。此外，本发明的杀线虫组合物还可有效地抵抗动物寄生线虫，例如蛔虫、蛲虫、异尖线虫(anisakis)、丝状虫(filaria)、班氏丝虫(Wuchereria bancrofti)、盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)和棘颚口线虫(Gnathostoma)。
本发明的杀线虫剂所施用的植物没有特别限定；可提及的例如有，谷类(例如，水稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米、高粱等))、豆类(大豆、小豆、菜豆、蚕豆、豌豆、花生等)、果树/果实类(苹果、柑橘、梨、葡萄、桃、日本杏树、樱桃、胡桃、杏树、香蕉、草莓等)、蔬菜类(甘蓝、番茄、菠菜、椰菜、莴苣、洋葱、大葱、青椒等)、根菜类(胡萝卜、马铃薯、甘薯、萝卜、莲藕、芜菁等)、工业作物类(棉花、大麻、构树(paper mulberry)、结香花(mitsumata)、油菜、甜菜、蛇麻草、甘蔗、糖用甜菜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草、茶等)、浆果类(南瓜、黄瓜、西瓜、瓜等)、牧草类(果园草、蜀黍、梯牧草(thimosy)、苜蓿、紫花苜蓿(alfalfa)等)、草坪草类(韩国结缕草、常绿草等)、香料等用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、姜等)、以及花卉类(菊花、玫瑰、兰花等)。
或者，本文中所用的“线虫”是指对人类或动物造成损害的线虫。
对人类或动物具有危害的具体线虫物种为猪蛔虫(Ascaris suum)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、猪鞭虫(Trichuris suis)(猪)，蛔虫(Ascarislumbricoides)、旋毛虫属(Trichinella sp.)(人类)，胃虫(Ostertagiaostertagi)、血矛线虫(Haemonchus placei)、有结古柏线虫(Cooperiaoncophora)、胎生网尾线虫(Dictyocaulus viviparus)、肝片吸虫(Fasciolahepatica)(牛)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、巴特斯细颈线虫(Nematodirus battus)(羊)、类圆线虫属(Strongyloides sp.)(马)、犬钩虫(Ancylostoma caninum)、犬蛔虫(Toxocara canis)(狗)、猫弓首线虫(Toxocara cati)、巨颈绦虫(Taenia taeniaeformis)(猫)。此外，许多已知的杀线虫剂同样具有驱虫活性且用于防治人类和动物寄生虫，该寄生虫不一定属于线虫类。因此，由本发明可以想到本文中所述化合物还可用作驱虫药。
本发明的另一个方面涉及杀线虫组合物，所述组合物包含有效量的至少一种如本文中定义的化合物以及至少一种以下化合物：表面活性剂、固体或液体稀释剂，其特征在于，表面活性剂或稀释剂通常在杀线虫组合物中使用。在一个实施方案中，所述组合物包含至少两种如本文中定义的化合物。
本发明的一个相关方面是制备如本文中定义的杀线虫组合物的方法，其包括将至少一种如本文中定义的化合物与通常用于杀线虫组合物中的表面活性剂或稀释剂混合的步骤。在一个实施方案中，所述方法包括将至少两种如本文中定义的化合物与通常用于杀线虫组合物中的表面活性剂或稀释剂混合。
具体而言，本发明涉及开发用于农业或园艺中的杀线虫组合物。这些杀线虫组合物可以本身已知的方式制备。本发明进一步提供一种制剂及由其制备的作为作物保护剂和/或杀虫剂的施用形式，所述施用形式例如浸润(drench)、滴注(drip)和喷雾液，所述制剂包含至少一种本发明的活性化合物。所述施用形式还可包含作物保护剂和/或杀虫剂；和/或提高活性的助剂例如渗透剂，实例为植物油(如油菜籽油、向日葵油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如油菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯)或烷醇烷氧基化物；和/或展着剂(spreaders)例如烷基硅氧烷和/或盐，实例为有机或无机铵或鏻盐(如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保持力(retention)促进剂例如磺基琥珀酸二辛基酯或羟基丙基瓜尔胶聚合物；和/或润湿剂例如甘油和/或肥料，所述肥料例如含有铵、钾或磷的肥料。
常规制剂的实例包括水溶性液体(SL)、乳剂浓缩剂(EC)、水包油乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些剂型及其他可能的剂型例如由Crop LifeInternational描述于Pesticide Specifications，Manual on development anduse of FAO and WHO specifications for pesticides，FAO Plant Productionand Protection Papers-173，prepared by the FAO/WHO Joint Meetingon Pesticide Specifications，2004，ISBN：9251048576中。除了一种或多种本发明的活性化合物以外，所述制剂还可包含农业化学活性化合物。
提及的制剂或施用形式优选包含助剂(例如填充剂(extender)、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂、增稠剂和/或其它的助剂，例如佐剂)。本发明中的佐剂是提高制剂生物效应的组分，而组分本身不具有生物效应。佐剂的实例为促进保持、展着、与叶表面的附着或渗透的试剂。
这些制剂以已知的方式例如通过将活性化合物与助剂混合制备，所述助剂例如填充剂、溶剂和/或固态载体和/或其他助剂例如表面活性剂。这些制剂既可以在合适的设备中制得也可以在施用前或施用过程中制备。
适合用作助剂的物质是适于赋予活性化合物制剂和/或由这些制剂制得的施用形式(例如有用的作物保护剂，例如喷雾液或拌种剂)以特定性质的物质，所述性质例如某些物理、工艺和/或生物性质。
合适的填充剂为例如水、极性和非极性的有机化学液体，例如芳香烃和非芳香烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇类(如果合适，也可以被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类、未取代和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
原则上可使用所有适合的溶剂，适合的溶剂的实例为芳族烃例如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯化芳族烃或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷、石蜡、石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。
原则上可使用所有适合的载体。适合的载体尤其有：例如，铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐，树脂、蜡和/或固体肥料。还可使用所述载体的混合物。适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，及无机和有机粉末的合成颗粒以及有机材料例如锯屑、纸张、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。
还可使用液化气填充剂或溶剂。特别适合的填充剂或载体是在室温和大气压下为气态的填充剂或载体，例如气溶胶喷射气，例如卤代烃以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。乳化剂和/或发泡剂、具有离子或非离子特性的分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物的实例是聚丙烯酸盐、木质素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺或与取代苯酚(优选烷基苯酚或芳基苯酚)的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐)、聚乙氧基化的醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、以及含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，或蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。如果其中一种活性化合物和/或其中一种惰性载体在水中是不可溶的并且施用发生在水中时，表面活性剂的存在是有利的。
在制剂以及由所述制剂制得的施用形式中可存在的其他助剂包括着色剂，所述着色剂例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养物质，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
也可以存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。也可存在发泡剂或消泡剂。
此外，制剂以及源自所述制剂的施用形式也可包含作为其他助剂的增粘剂，例如：羧甲基纤维素；以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯；或者其他天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它可能的助剂为矿物油和植物油。
制剂以及源自所述制剂的施用形式中还可存在其他助剂。这类添加剂的实例包括香料、保护胶体、结合剂、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持力促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、润湿剂、展着剂。一般来说，活性化合物可与任何通常用于制剂目的的固体或液体添加剂结合。
适合的保持力促进剂包括降低动态表面张力的所有物质，例如磺基琥珀酸二辛基酯；或提高黏弹性的所有物质，例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本发明的上下文中，合适的渗透剂包括通常用来提高农业化学活性化合物向植物中的渗透能力的所有物质。在本发明的上下文中，渗透剂由它们从(通常含水的)喷雾液和/或喷雾涂层向植物表皮中的渗透并因此提高活性化合物在表皮中的移动性的能力而定义。可以用文献(Baur et al.，1997，pesticide Science51，131-152)中描述的方法确定此特性。实例包括烷醇烷氧化物，例如椰子油脂肪酸乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧化物例如牛脂胺乙氧化物(15)；或铵和/或鏻盐例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001至98重量％的活性化合物，特别优选包含0.01％至95重量％的活性化合物，更优选包含0.5％至90重量％的活性化合物，基于制剂的重量计。
由制剂制得的施用形式(作物保护产品)的活性化合物含量可在宽范围内改变。施用形式的活性化合物浓度可通常在0.00000001％至95重量％活性化合物的范围内、优选在0.00001％至1重量％活性化合物的范围内，基于施用形式的重量计。施用以适合于施用形式的常规方式进行。
所述化合物以适合于施用形式的常规方式施用。
所有的植物及植物部位均可依据本发明予以处理。本发明中植物应理解为意指所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或者通过生物技术和遗传工程方法或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，和包括受植物育种者权益(plant breeders’right)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及器官，例如芽、叶、花和根，其实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
本发明使用活性成分对植物和植物部位进行的处理是通过常规处理方法直接进行或者使化合物作用于环境、生境或储存空间来实现，所述常规处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，并且，对于繁殖材料，特别是种子，还可施用一层或多层包衣。
如上所述，可依照发明处理所有的植物和它们的部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物品种和植物栽培种，或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合获得的植物品种和植物栽培种以及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了通过遗传工程，如果合适还可以与常规方法结合而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物(GeneticModified Organism))及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
更优选依据本发明处理市售或使用的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义理解为意指由常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型(biotype)或基因型。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、养料(diet))，本发明的处理也可产生超加和性(“协同”)效应。由此可取得如下超过通常预期的效果，例如可降低本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或加宽其作用谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水中或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、提高采收产品的质量和/或改善其营养价值、提高采收产品的贮存寿命和/或其加工性能。
优选的依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过遗传工程获得的那些)包括在基因修饰中接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用的特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水中或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、提高采收产品的贮存寿命和/或其加工性能。特别强调的所述特性的其他实例有改善植物对动物和微生物有害物的抗性，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抗性，以及提高植物对某些除草活性成分的耐受性。所述转基因植物包括重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆以及其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如由基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、CryI A(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryI F及其结合；以下简称为“Bt植物”)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓和蜗牛的抗性。还特别强调的特性为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抗性。此外特别强调的特性为提高植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin)(例如“PAT”基因)的耐受性。赋予所述所需特性的基因也可在转基因植物体内相互结合存在。“Bt植物”的实例包括市售的商标名称为(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。具有除草剂耐受性的植物的实例为市售的商标名称为(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名为的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特性或待开发的基因特性的植物栽培种，所述植物将在未来进行开发和/或上市。
上述植物可根据本发明以特别有利的方式用本发明的通式(I)化合物和/或本发明的活性成分混合物进行处理。上述活性成分或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调的为用本发明具体提出的化合物或混合物对植物进行处理。
本发明的活性成分可作为与其他活性成分的混合物以其市售制剂的形式以及由所述制剂制备的使用形式存在，所述其他活性化合物如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。由此获得混合物具有宽谱活性。
含有杀真菌剂的混合物是特别有利的。合适的杀真菌混合配伍可选自：
(1)麦角甾醇生物合成抑制剂，例如
4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、吗菌灵(dodemorph acetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalil sulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、病花灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、喹唑(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、单克素(uniconazole-p)，烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}甲脒和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯；
(2)作用于复合体I或II的呼吸链抑制剂，例如
联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡唑灵(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、isopyrazam的顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS和反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物、isopyrazam(反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR)、isopyrazam(反式差向异构对映异构体1R、4S、9S)、isopyrazam(反式差向异构对映异构体1S、4R、9R)、isopyrazam(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS)、isopyrazam(顺式差向异构对映异构体1R、4S、9R)、isopyrazam(顺式差向异构对映异构体1S、4R、9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、环苯吡菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifluzamid)、1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5，8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、N-[9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[(1S，4R)-9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[(1R，4S)-9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；
(3)作用于复合体III的呼吸链抑制剂，例如
辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟菌螨酯(fenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉基(ethylidene)}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)乙叉基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E，3E)-4-(2，6-二氯苯基)丁-3-烯-2-叉基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺；
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如
苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2，4，6-三氟苯基)哒嗪；
(5)具有多位点活性的化合物，例如
波尔多液(Bordeaux mixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜(2+)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷苯磺酸盐酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram、metiram zinc)、喹啉铜(oxine-copper)、普罗帕脒(propamidine)、丙森锌(propineb)、硫和硫制剂例如多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
(6)能够诱导宿主防御的化合物，例如
苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)；
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如
胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素水合盐酸盐(kasugamycinhydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)和3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉；
(8)ATP生成抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)；
(9)细胞壁合成抑制剂，例如
苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素(validamycinA)和valifenalate；
(10)脂及膜合成抑制剂，例如
联苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、胺丙威(prothiocarb)、吡菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如
环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)和{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2，2，2-三氟乙酯；
(12)核酸合成抑制剂，例如
苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵((benalaxyl-M(kiralaxyl))、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M(mefenoxam))、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)和喹菌酮(oxolinic acid)；
(13)信号转导抑制剂，例如
乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、苯氧喹啉(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin)；
(14)能够作为解偶联剂(uncoupler)的化合物，例如
乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和甲基敌螨普(meptyldinocap)；
(15)其他化合物，例如苯噻硫氰(benthiazol)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、pyriofenone(chlazafenone)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、ecomat、苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、氟氯菌核利(fluoromide)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulfocarb)、异硫氰酸甲酯、苯菌酮(metrafenon)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯醚菊酯(phenothrin)、磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、吡吗啉(pyrimorph)、(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、tebufloq uin、叶枯酞(tecloftalam)、tolnifanide，咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)、2-甲基丙酸(3S，6S，7R，8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4，9-二氧-1，5-二氧杂环壬-7-基酯、1-(4-{4-[(5R)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-基酯、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2，3-二丁基-6-氯噻吩并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2，6-二甲基-1H，SH-[1，4]二噻英并[2，3-c：5，6-c′]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2，6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二甲腈、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1，2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼(sulfonohydrazide)、5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、(2z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N′-(4-{[3-(4-氯苄基)-1，2，4-噻二唑-5-基]氧基}-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚胺基甲酰基、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N′-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1，2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)甲叉基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸酯(2：1)和{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯。
本说明书中以其“通用名”指定的活性成分已知且记载于例如“ThePesticide Manual”14th Ed.，British Crop Protection Council2006中，或可在互联网(例如http：//www.alanwood.net/pesticides上搜索到。
包含含有杀细菌剂化合物的混合物的本发明组合物也是特别有利的。合适的杀细菌剂混合组分可选自溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素(kasugamycin)、辛噻酮、呋喃羧酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、烯丙苯噻唑、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜和其他铜制剂。
现将参照以下化合物的表格和实施例来解释本发明的各个方面。以下表格以非限制性的方式解释说明了本发明的化合物的实例。
表格中所用的缩写包括：
Me＝CH3
Et＝C2H5
n-Pr＝CH2CH2CH3
叔丁基＝C(CH3)3＝t-Bu
环-Pr＝环丙基
C6H5＝苯基
Bzl＝苄基
comm.av.＝市售可得的
结构“A”中的虚线表示连接A与C(O)NR5部分的键。
实施例
上下文以及化学式中使用的缩写：
Int＝中间体
2-氯-N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙基}烟酰胺(Ia-125)的合成
步骤1：合成2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙睛(Int-2)
在氮气下，将20.2g(0.091mol)3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙腈(P10，制备实施例7，第59页)于5℃溶解于0.1L四氢呋喃(THF)中。
将350mL浓度为1M的叔丁醇钾(potassium2-methylpropan-2-olate)(0.35mol)溶于THF的溶液缓慢地加入反应介质中。2小时后，向反应混合物中逐滴加入42.1g(0.297mol)碘甲烷，于室温下搅拌3天。将500mL水加入反应混合物中。分离后，水相用300mL二乙醚萃取两次。有机相用300mL水洗涤、经硫酸镁干燥、过滤并真空浓缩，得到20g粗产物，粗产物用硅胶柱进行色谱分析，得到6.10g(32％)2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙睛(Int-1)和5.12g(22％)2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙睛(Int-2).
步骤2：合成{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙基}氨基甲酸叔丁酯(Int-3)
在室温下，将270mg2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙睛(Int-2)(1.08mMol)、470mg(2.16mMol)碳酸二叔丁基酯、256mg(1.08mMol)氯化镍(II)六水合物在7mL甲醇中进行搅拌。分批加入284mg(7.6mMol)硼氢化钠。搅拌2小时后，向反应混合物加入20mL乙酸乙酯和5mL碳酸氢钠水溶液。分离后，将有机相用5mL碳酸氢钠水溶液洗涤、经硫酸镁干燥、过滤和浓缩，得到283mg粗产物，粗产物经硅胶纯化，得到185mg(48％)所需产物{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙基}氨基甲酸叔丁酯(Int-3)。
步骤3：合成2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙烷-1-胺盐酸盐(Int-4)(未分离)
根据P10，第60页的制备实施例7，和
步骤4：合成2-氯-N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙基}烟酰胺(Ia-125)
根据P10，例如第56页的制备实施例2，在一锅反应中进行。
可以类似的方法制备化合物(Ia-126)、(Ia-127)、(Ia-156)、(Ia-157)、(Ia-158)和(Ia-159)。
中间体(IIa-15)和(IIa-14)的合成：
步骤1：制备(3，5-二氯吡啶-2-基)(二氟)乙酸乙酯(Int-5)
依次向56g(0.246mol)2-溴-3，5-二氯吡啶溶于500mL无水二甲亚砜的溶液加入53g(0.261mol)二氟溴乙酸乙酯和94g(0.518mol)青铜(copper bronze)(200目)。将悬浮液于50℃搅拌5小时。冷却后，加入44g(0.328mol)单磷酸钾溶于280mL水的溶液并搅拌1小时。黑色混合物经SupercelTM滤饼过滤，并用200mL乙酸乙酯洗涤该滤饼3次。收集有机相，用盐水洗涤并经硫酸镁干燥。在真空下蒸发溶剂后，获得57.6g棕色油。通过柱色谱经硅胶(庚烷/乙酸乙酯9/1)纯化后，得到40g(57％)(3，5-二氯吡啶-2-基)(二氟)乙酸乙酯(Int-5)，其呈黄色油状，(M+1)＝270，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-104.21(CF2)。
制备[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基](二氟)乙酸乙酯(Int-6)
在类似条件下，得到47g2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶、46.7g(46％)[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基](二氟)乙酸乙酯(Int-6)，其呈黄色油状。
步骤2：制备2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙醇(Int-7)
在0℃下，向10g(37mmol)(3，5-二氯吡啶-2-基)(二氟)乙酸乙酯(Int-5)溶于60mL乙醇的溶液分批加入1.05g(27.7mmol)硼氢化钠。在低于10℃下搅拌反应混合物2小时。依次缓慢加入30mL1N HCl和500mL水。水相用300mL乙酸乙酯萃取3次，并将有机相依次用盐水、水洗涤并经硫酸镁干燥。在真空下蒸发溶剂后得到8.5g黄色油状物。在二异丙基醚中研磨并过滤，得到6.8g(80％)2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙醇(Int-7)，其为白色固体。Mp(熔点)＝56℃。(M+1)＝228，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-105.85(CF2)。
制备2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙醇(Int-8)
在类似的条件下，还原12g[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基](二氟)乙酸乙酯(Int-6)，得到6.8g(65％)2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙醇(Int-8)，其呈黄色油状，(M+1)＝262，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-106.74(CF2)；-63.18(CF3)。
步骤3：制备2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙胺(IIa-15)
在氮气下，向1.3g(5.7mmol)2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙醇(Int-7)溶于无水乙腈中的溶液加入0.744mL(9.12mmol)无水吡啶。反应混合物冷却至0℃，并在15分钟内逐滴加入1.06mL(6.27mmol)三氟甲基磺酸酐，同时保持温度低于8℃。在0℃下搅拌反应混合物30min。加入9.9mL浓度为28％w/w的氨的水溶液(144mmol)，并将反应混合物在室温下搅拌2天。反应混合物用50mL盐水稀释，并将产物用25mL乙酸乙酯萃取3次。收集有机相，用40mL盐水洗涤3次并经硫酸镁干燥。在真空下蒸发溶剂后，获得1.09g棕色油状物。经硅胶(庚烷/乙酸乙酯梯度)通过柱色谱纯化后，得到0.65g(50％)2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙胺(IIa-15)，其呈黄色油状，(M+1)＝227，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-104.80(CF2)。
制备2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙胺(IIa-14)
在类似的条件下，氨基化1.5g2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙醇(Int-8)，得到0.4g(27％)2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙胺(IIa-14)，其呈黄色油状，(M+1)＝261，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-105.48(CF2)；-62.97(CF3)。
中间体(IIa-16)的合成
步骤1：制备3-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-酮(Int-10)
将6.00g1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙酮(Int-9)(27mMol)(根据P10合成且市售可得)以及5.75g碘甲烷(40.5mMol)在120mL二甲氧基乙烷中稀释。在室温下分批加入3.03g氢氧化钾。
冷却后，向反应混合物中加入100mL水，用150mL乙酸乙酯萃取2次。将有机相用100mL水洗涤两次、经硫酸镁干燥并浓缩。在硅胶上纯化后，得到0.67g(39％)所需产物3-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-酮(Int-10)，[M+1]＝252。
步骤2：制备3-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-胺(IIa-16)
将0.64g1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-酮(Int-10)(0.0025mol)在5mL甲醇中稀释。加入7.0g分子筛3、1.90g(0.025mol)乙酸铵和0.39g(0.0052mol)氰基硼氢化钠。反应介质在室温下搅拌过夜。过滤后，用1N氢氧化钠水溶液调节pH至9。将反应混合物浓缩至干态并加入30mL乙酸乙酯。有机相用1N氢氧化钠水溶液、盐水和水洗涤；经硫酸镁干燥、过滤并浓缩至干态。将粗产物溶解于15mL浓度为1N的盐酸中并用15mL乙酸乙酯萃取。将1N氢氧化钠水溶液加入至水相，用15mL乙酸乙酯萃取两次，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩至干态，得到0.21g(32％)的所需产物1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-胺(IIa-16)，[M+1]＝253。
可以类似的方法通过1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙酮(Int-9)与环丙基胺反应制备化合物(IIa-24)。
中间体(IIa-40)的合成
根据已知方法(参见J.Amer.Chem.Soc.72，2804-6(1950)；WO1984/03278；WO2008/06479；THL45，7407-08(2004))制备。
(IIa-41)中间体的合成
根据已知方法(cf.J.Amer.Chem.Soc.72，2804-6(1950)；WO1984/03278；WO2008/06479；THL45，7407-08(2004))制备。
中间体(IIb-34)的合成
步骤1：制备4-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-11)
在-78℃下，向2，2，6，6-四甲基哌啶(198.8g，1.41mol)溶于四氢呋喃(1.5L)的溶液逐滴入正丁基锂(564mL，1.41mol)。然后，将混合物在-78℃～-30℃下搅拌30分钟。然后将混合物冷却至-78℃，并于-78℃下逐滴入6-(三氟甲基)烟酸(90g，1.47mol)溶于四氢呋喃(2.5L)的溶液，随后将混合物在-78℃～-40℃下搅拌1小时。将混合物冷却至-78℃，并向反应混合物中逐滴加入六氯乙烷(222.5g，0.94mol)溶液。将混合物在-78℃下搅拌3小时。在-78℃下，将含水的氯化铵(1500mL)缓慢加入至反应物中，并将混合物在室温下搅拌20分钟。用乙酸乙酯(1L＊3)萃取反应物。浓缩合并的有机层，并通过硅胶色谱纯化残留物，洗脱液为二氯甲烷∶甲醇＝20∶1，得到棕色固体4-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-11)(85g，80％)。
步骤2：制备[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-12)
在冰浴下，向4-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-11)(85g，0.377mol)溶于四氢呋喃(1.5L)的混合物中缓慢加入BH3-THF(755mL，0.755mol，在THF中的浓度为1M)。将该混合物在室温下搅拌过夜。在冰浴下，将含水NH4Cl(500mL)缓慢加入混合物中，并将混合物倒入水(1L)中。用乙酸乙酯(1L＊3)萃取混合物。将合并的有机层用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并浓缩，得到粗产品[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-12)(90g，100％)，其为棕色浆状物，无需进一步纯化即可用于下一步。
步骤3：制备4-氯-5-(氯甲基)-2-(三氟甲基)吡啶(Int-13)
在冰浴下，将[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-12)(90g，0.426mol)缓慢加入至SOCl2(700mL)，该混合物回流1小时。浓缩混合物并将残留物倒入水(1L)中。用固体NaHCO3调节混合物至pH＝7～8。用乙酸乙酯(500mL＊3)萃取混合物。浓缩合并的有机层，得到4-氯-5-(氯甲基)-2-(三氟甲基)吡啶(Int-13)(80g，87％)，其为棕色浆状物，无需进一步纯化即可用于下一步。
步骤4：制备[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙腈(Int-14)
将三甲基氰硅烷(TMSCN)(69.3g，0.7mol)缓慢加入至4-氯-5-(氯甲基)-2-(三氟甲基)吡啶(Int-13)(80g，0.348mol)和四正丁基氟化铵(129.5g，0.7mol)溶于乙腈(1.5L)的溶液。随后将混合物在20-30℃下搅拌2小时。薄层色谱(石油醚∶EtOAc＝3∶1)显示，所有原料均被消耗。浓缩混合物并通过硅胶色谱法纯化残留物，洗脱液为石油醚：EtOAc＝20∶1～3∶1，得到[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙腈(Int-14)(50g，得自NMR的结果为60％，产率为39％)，其为黄色浆状物。
步骤5：制备2-[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-34)盐酸盐
在冰浴下，向[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙腈(Int-14)(50g，0.227mol)溶于四氢呋喃(1.5L)的混合物缓慢加入BH3-THF(908mL，0.908mol，在THF中的浓度为1N)。然后，将该混合物在室温下搅拌3小时。在冰浴下，将甲醇(500mL)缓慢加入混合物中。浓缩混合物并通过硅胶色谱纯化残留物，洗脱液为二氯甲烷∶甲醇＝20∶1～10∶1，得到粗2-[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-34x HCl)(20g)，将其倒入HCl-乙酸乙酯(300mL)中并在室温下搅拌1小时。过滤混合物，用甲基-叔丁基醚(20mL＊3)洗涤滤饼并干燥，得到2-[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-34x HCl)(14g，46％，盐酸盐)，其为灰白色固体。
中间体(IIb-35)的合成
步骤1：制备2-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-15)
在-78℃下，向经搅拌的2-氯-6-(三氟甲基)吡啶(50.0g，1.0eq.)溶于四氢呋喃(1.0l)的溶液逐滴加入二异丙基氨基锂(LDA)(44.2g，1.5eq.)，并搅拌2h。在-78℃下加入固体二氧化碳(500g)。将所得反应混合物调节至室温并搅拌10分钟。通过TLC监测反应进度。反应完成后，用1N HCl酸化反应混合物至pH最高为2，并用乙酸乙酯(2x500mL)萃取。将合并的有机层用水(500mL)、盐水(500mL)洗涤，经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，得到粗产物，用石油醚将其研磨以得到纯的2-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-15)(40.0g，64.6％)。
步骤2：制备[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-16)
在室温下向经搅拌的2-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-15)(40g，1.0eq.)溶于四氢呋喃(400mL)的溶液加入BH3-THF(266.6mL，1.5eq)，并搅拌16h。通过TLC监测反应进度。反应完成后，反应混合物经减压浓缩以除去THF。将所得反应混合物用10％NaHCO3(500mL)稀释并用乙酸乙酯(2x500mL)萃取。将合并的有机层用水(500mL)、盐水(500mL)洗涤，经无水硫酸镁干燥并减压除去溶剂，得到32g(85.5％)粗[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-16)，其为淡黄色液体。
步骤3：制备2-氯-6-(三氟甲基)烟醛(Int-17)
在室温下，向经搅拌的[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-16)(80.0g，1.0eq.)溶于二氯甲烷(700ml)的溶液加入氯铬酸吡啶鎓盐(pyridiniumchlorochromate)(160.0g，2.0eq)、二氧化硅(240g)，并搅拌4小时。通过TLC监测反应进度。反应结束后，将反应混合物通过硅胶床过滤并用过量的浓度为90％的乙酸乙酯溶于石油醚的溶液洗涤，并在减压下浓缩滤液，得到粗2-氯-6-(三氟甲基)烟醛(Int-17)(70.0g，88.3％)，其为黄色液体。GC-MS：m/z209([M])。
步骤4：制备1-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-2-硝基乙醇(Int-18)
在室温下，向经搅拌的2-氯-6-(三氟甲基)烟醛(Int-17)(70g，1.0eq.)溶于硝基甲烷(700ml)的溶液加入氢氧化钠(6.7g，0.5eq.)。将所得反应混合物加热至100℃并搅拌2小时。通过TLC监测反应进度。反应结束后，减压浓缩反应混合物以除去硝基甲烷，并用冰水(500mL)急冷并用乙酸乙酯(2x1.0L)萃取。将合并的有机层用水(500mL)、盐水(500mL)洗涤，经无水硫酸镁干燥并减压浓缩，得到纯1-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-2-硝基乙醇(Int-18)(65.0g，72.0％)。
步骤5：制备2-氯-3-[(E)-2-硝基乙烯基]-6-(三氟甲基)吡啶(Int-19)
在0℃下，向经搅拌的1-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-2-硝基乙醇(Int-18)(27g，1.0eq.)溶于二氯甲烷(270mL)的溶液加入4-二甲基氨基吡啶(13.5g，1.1eq.)，随后逐滴加入乙酸酐(13.5g，1.3eq)并搅拌15分钟。通过TLC监测反应进度。反应结束后，将反应混合物用冰水急冷并用二氯甲烷(2x200mL)萃取。将合并的有机层用水(200mL)、盐水(200mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压除去溶剂，得到粗2-氯-3-[(E)-2硝基乙烯基]-6-(三氟甲基)吡啶(Int-19)(22.0g，87.6％)。
步骤5：制备2-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-35)盐酸盐
在0℃下，向经搅拌的NaBH4(16.0g，4.2eq.)溶于四氢呋喃(125mL)的溶液加入BF3醚合物(125mL)。将所得反应混合物调节至室温并搅拌15分钟。在室温下将2-氯-3-[(E)-2-硝基乙烯基]-6-(三氟甲基)吡啶(Int-19)(25.0g，1.0eq)溶于四氢呋喃(125mL)的溶液加入上述反应混合物。将反应混合物加热至70℃并搅拌2小时。将所得反应混合物调节至室温并搅拌16小时。通过TLC监测反应进度。反应结束后，将反应混合物用冰水(200mL)急冷并用乙酸乙酯(3x200mL)萃取。将合并的有机层用水(1x100mL)、盐水(1x100mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压除去溶剂，得到粗胺。将胺化合物溶解于乙醇HCl(50mL)中并于室温下搅拌2.0小时。减压浓缩反应混合物得到粗2-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-35)盐酸盐(15.0g，58.3％)。
生物实施例
南方根结线虫试验
溶剂：125.0重量份丙酮
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
在容器中装入砂、活性成分溶液、含有南方根结线虫卵和幼虫的悬浮液和生菜种子。生菜种子发芽并长出植株。在根部形成虫瘿(Gall)。
14天后，基于形成虫瘿的百分比来确定杀线虫活性。100％表示没有发现虫瘿；0％表示处理过的植株根部发现的虫瘿数量与未处理对照组的植株根部发现的虫瘿数量相同。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下表现出100％的活性：Ia-7、Ia-35、Ia-45、Ia-46、Ia-47、Ia-53、Ia-58、Ia-69、Ia-124、Ia-149、Ia-158、Ia-177、Ia-189、Ia-191、Ia-233、Ia-234、Ia-240、Ia-249、Ia-252、Ia-256、Ia-273、Ia-274、Ia-275、Ia-284、Ia-297、Ib-10、Ib-11。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下表现出90％的活性：Ia-92、Ia-258和Ia-267、Ia-324、Ia-325、Ia-326、Ia-330、Ia-337、Ib-28、Ib-31、Ib-32。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下表现出80％的活性：Ia-13。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下表现出70％的活性：Ia-64、Ia-117、Ib-23、Ib-24、Ib-27。
根结线虫属试验(MELGIN)
溶剂：7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
在容器中装入BI-土、生菜种子、活性成分溶液和含有南方根结线虫卵和幼虫的悬浮液，并用石英砂覆盖。生菜种子发芽并长出植株。在根部形成虫瘿。
21天后，基于形成虫瘿的百分比来确定杀线虫活性。100％表示没有发现虫瘿；0％表示处理过的植株根部发现的虫瘿数量与未处理对照组的虫瘿数量相同。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在8ppm的施用率下表现出100％的良好活性：Ia-270。
短古柏线虫(Cooperia curticei)试验(COOPCU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂中，并将浓液用“林格氏溶液”稀释至所需浓度。
将约40只短古柏线虫幼虫转移至含有所述化合物溶液的试管中。5天后，记录幼虫死亡率的百分比。100％效力表示全部幼虫被杀死；0％效力表示没有幼虫被杀死。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出100％的良好活性：Ia-252、Ia-253、Ia-268、Ib-9、Ib-16、Ib-17、Ib-19。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出90％的良好活性：Ib-15。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出80％的良好活性：Ia-226。
捻转血矛线虫试验(HAEMCO)
溶剂：二甲基亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂中，并将浓液用“林格氏溶液”稀释至所需浓度。
将约40只捻转血矛线虫幼虫转移至含有所述化合物溶液的试管中。5天后，记录幼虫死亡率的百分比。100％效力表示全部幼虫被杀死；0％效力表示没有幼虫被杀死。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出100％的良好活性：Ia-252、Ia-268、Ib-19。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出90％的良好活性：Ia-253、Ib-16。
本试验中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下表现出80％的良好活性：Ia-228、Ib-15、Ib-17。

Claims (26)

1.式(I)的化合物抗线虫的用途
其中
B表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，
X选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6烷基、C1-C8烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C8卤代烯氧基、C3-C8炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8烷基)、-CON(C1-C8烷基)2、-CONH(OC1-C8烷基)、-CON(OC1-C8烷基)(C1-C8烷基)、C1-C8烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、含有1至5个卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8烷基)、-OCON(C1-C8烷基)2、-OCONH(OC1-C8烷基)、-OCO(OC1-C8烷基)、-S-C1-C8烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C8卤代烷基、-S(O)-C1-C8烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8卤代烷基、-S(O)2-C1-C8烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8卤代烷基、(C1-C6烷氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C2-C6烯氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C3-C6炔氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6烷基、苄氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基；
n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，则取代基X可相同或不同；
R1和R2相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-SH、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6烷基基团、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(OC1-C6烷基)、-CON(OC1-C6烷基)(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-OC(O)-C1-C6卤代烷基、-NHC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-NHC(O)-C1-C6卤代烷基、-OCONH(C1-C6烷基)、-OCON(C1-C6烷基)2、-OCONH(OC1-C6烷基)、OCO(OC1-C6烷基)、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基、苄基、苄基氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2,6-二氯苯基-羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基和苯基；
R3和R4相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-SH、-CHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、含有1至5个卤素原子的C2-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(OC1-C6烷基)、-CON(OC1-C6烷基)(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-OC(O)-C1-C6卤代烷基、-NHC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-NHC(O)-C1-C6卤代烷基、-OCONH(C1-C6烷基)、-OCON(C1-C6烷基)2、-OCONH(OC1-C6烷基)、OCO(OC1-C6烷基)、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基、2,6-二氯苯基-羰基氨基和苯基；
R5选自氢、氰基、-CHO、-OH、C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C3-C7环烷基、含有1至5个卤素原子的C3-C7卤代环烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、-CONH(C1-C6烷基)、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、二(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6苄氧基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤素原子的–S-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基和含有1至5个卤素原子的–S(O)2-C1-C6卤代烷基；
条件是，如果B＝2-吡啶基，则
Het不能为吡嗪基(Het≠Het-29)，以及
如果B＝2-吡啶基且Het＝吡啶基或吡唑基，则
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个不为氢原子，且
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环，或
R2和R3可连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-、6-或7元碳环，以及
进一步的条件是，如果B＝3-吡啶基，则
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环，或
R3和R4也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环，以及
进一步的条件是，如果B＝4-吡啶基，则
R1和R2也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环，或
R3和R4也可以连同与其连接的碳原子形成3-、4-、5-或6元碳环；
Het表示式(Het-1)的杂环
其中
R6和R7可相同或不同，且选自氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R8选自氢、卤素、硝基、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-2)的杂环
其中
R9选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及
R10和R11可相同或不同，且选自氢、卤素、氨基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-3)的杂环
其中
R12选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R13选自氢、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-4)的杂环
其中
R14和R15可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、-S-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、任选被卤素或C1-C4烷基取代的苯基以及吡啶基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R16选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，或
Het表示式(Het-5)的杂环
其中
R17和R18可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R19选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-6)的杂环
其中
R20选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R21和R23可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R22选自氢、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、-S(O)2-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷基羰基、S(O)2苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)以及苯甲酰基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-7)的杂环
其中
R24选自氢、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、-S(O)2-N(C1-C4烷基)2、C1-C6烷基羰基、-S(O)2苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)以及苯甲酰基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R25、R26和R27可相同或不同，且选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及C1-C4烷基羰基，或
Het表示式(Het-8)的杂环
其中
R28选自氢和C1-C4烷基，且
R29选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-9)的杂环
其中
R30选自氢和C1-C4烷基，且
R31选自卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基和苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-10)的杂环
其中
R32选自氢、卤素、氨基、氰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R33选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-11)的杂环
其中
R34选自氢、卤素、氨基、氰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及
R35选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-12)的杂环
其中
R36选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基-C1-C4烷基，且
R37选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和-S-C1-C4烷基，且
R38选自氢、苯基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-13)的杂环
其中
R39选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个原子的-S-C1-C4卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基-C1-C4烷基，且
R40选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基以及–S-C1-C4烷基，且
R41选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基以及苯基(任选被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或硝基取代)，或
Het表示式(Het-14)的杂环
其中
R42选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、氨基羰基和氨基羰基-C1-C4烷基，且
R43选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R44选自氢、苯基、苄基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-15)的杂环
其中
R45和R46可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-16)的杂环
其中
R47和R48可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)以及例如吡啶基、嘧啶基和噻二唑基的杂环基(各自任选地被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-17)的杂环
其中
R49和R50可相同或不同，且选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-18)的杂环
其中
R51选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-19)的杂环
其中
R52选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及
R53选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基以及苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-20)的杂环
其中
R54选自卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-21)的杂环
其中
R55选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，且
R56、R57和R58可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基和–S(O)2-C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-22)的杂环
其中
R59选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5烷基、-S-C2-C5烯基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)和–S-苯基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，且
R60、R61和R62可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、任选被卤素或C1-C4烷基取代的N-吗啉、以及噻吩基(任选被卤素或C1-C4烷基取代)，或
Het表示式(Het-23)的杂环
其中
R63、R64、R65和R66可相同或不同，选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4烷基以及–S(O)2-C1-C4烷基磺酰基，或
Het表示式(Het-24)的杂环
其中
R67选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R68选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、苄基(任选被1至3个卤素原子取代)、苄氧基羰基(任选被1至3个卤素原子取代)以及例如吡啶基和嘧啶基的杂环基(各自任选被卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基取代)，或
Het表示式(Het-25)的杂环
其中
R69选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的-S-C1-C4卤代烷基以及含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基，且
R70选自氢、C1-C4烷基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，以及苄基，或
Het表示式(Het-26)的杂环
其中
X1选自硫、-SO-、-SO2-和–CH2-，且
R71选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，且
R72和R73可相同或不同，且选自氢和C1-C4烷基，或
Het表示式(Het-27)的杂环
其中
R74选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-28)的杂环
其中
R75选自C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或
Het表示式(Het-29)的杂环
其中
R76选自氢、卤素、C1-C4烷基和含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基。
2.式(Ia)的化合物
其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
3.下式的化合物
其中，R2、R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
4.权利要求3的化合物，其中R3、R4、R5表示氢，n表示2且X表示3-Cl和6-CF3。
5.下式的化合物
其中，R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
6.权利要求5的化合物，其中R3、R4、R5表示氢，n表示2且X表示3-Cl和6-CF3。
7.权利要求5的化合物，其中R3、R4、R5表示氢，n表示2且X表示3-Cl和6-Cl。
8.式(Ib)的化合物
其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
9.下式的化合物
其中，R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
10.权利要求9的化合物，其中R3、R4、R5表示氢，n表示1且X表示6-Cl。
11.下式的化合物
其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
12.权利要求11的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5表示氢。
13.下式的化合物
其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
14.权利要求13的化合物，其中，R1、R2、R3、R4和R5表示氢。
15.下式的化合物
其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
16.权利要求15的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5表示氢。
17.下式的化合物
其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Het和n具有权利要求1中给出的含义。
18.权利要求17的化合物，其中，R1、R2、R3、R4和R5表示氢。
19.式(IIb-35)x HCl的化合物
20.式(IIa-40)x2HCl的化合物
其中，R2、R3、R4、R5、X和n具有权利要求1中给出的含义。
21.权利要求12的化合物，其中C1-C6烷基表示甲基。
22.下式的化合物
23.下式的化合物
其中，R3、R4和R5具有权利要求1中给出的含义。
24.下式的化合物
25.下式的化合物
其中，R3、R4和R5具有权利要求1中给出的含义。
26.下式的化合物
组合物，其包含有效量的至少一种式(I)的化合物以及至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
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