CN104023534A - 具有杀线虫活性的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及已知的吡啶基羧酰胺衍生物和新型吡啶基羧酰胺衍生物作为杀线虫剂的用途，涉及含有所述化合物的组合物以及用于防治线虫的方法。

Description

具有杀线虫活性的化合物
本发明涉及众所周知的吡啶基羧酰胺衍生物作为杀线虫剂的用途、含有所述化合物的组合物以及线虫的防治方法。
线虫会导致包括粮食作物和经济作物在内的农产品的大量损失，并且对具有杀线虫活性的化学化合物有抵抗作用。为了在农业中起到有益效果，这些化合物应具有高活性、对不同菌株的线虫有广谱活性，并且应对非靶标生物体无毒。
某些N-2-(吡啶基)乙基-甲酰胺衍生物用于防治线虫的用途记载于EP 2 132 987 A1中。
大多数如下所述的式(I)的化合物已知于WO2001/011965A1(例如在下面的表中，称为P1)、WO2005/058828A1(P2)、WO2005/014545A2(P3)、WO2005/103004A1(P4)、WO2006/122952A1(P5)、EP2289880A1(P6)、WO2006/008191A1(P7)和WO2006/008192A1(P8)中。在上述文献中述及它们可用作杀真菌剂。最近，WO2012/118139已公布。其公开了具有杀线虫活性的化合物。
令人惊讶的是，已发现这些化合物显示出杀线虫活性，因此可用来防治线虫。
还发现式(I)的化合物显示出抗细菌和病毒活性，并可用作杀细菌剂和杀病毒剂。
因此，本发明涉及式(I)的化合物抵抗线虫的用途
其中
B代表2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，
X选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(肟基)-C1-C6烷基、C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷基氨基、二-(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C8卤代烯基氧基、C3-C8炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C8卤代炔基氧基、C3-C8环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8烷基)、-CON(C1-C8烷基)2、-CONH(OC1-C8烷基)、-CON(OC1-C8烷基)(C1-C8烷基)、C1-C8烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8烷基)、-OCON(C1-C8烷基)2、-OCONH(OC1-C8烷基)、-OCO(OC1-C8烷基)、-S-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C8卤代烷基、-S(O)-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C8卤代烷基、-S(O)2-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C8卤代烷基、(C1-C6烷氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C2-C6烯基氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C3-C6炔基氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，则取代基X可以是相同的或不同的，
R1和R2是相同的或不同的，并选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-SH、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(肟基)-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基羰基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(OC1-C6烷基)、-CON(OC1-C6烷基)(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-OC(O)-C1-C6卤代烷基、-NHC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-NHC(O)-C1-C6卤代烷基、-OCONH(C1-C6烷基)、-OCON(C1-C6烷基)2、-OCONH(OC1-C6烷基)、OCO(OC1-C6烷基)、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基和苯基，或者
R1和R2和与其连接的碳原子一起形成3、4、5或6元碳环，
R3和R4为相同的或不同的，并选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-SH、-CHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(肟基)-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基羰基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(OC1-C6烷基)、-CON(OC1-C6烷基)(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-OC(O)-C1-C6卤代烷基、-NHC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-NHC(O)-C1-C6卤代烷基、-OCONH(C1-C6烷基)、-OCON(C1-C6烷基)2、-OCONH(OC1-C6烷基)、OCO(OC1-C6烷基)、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基和苯基；
R5选自氢、氰基、-CHO、-OH、C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基、C3-C7环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C7卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、二-(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、苄氧基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基、-S(O)2-C1-C6烷基，和含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基；
A代表式(A1)的苯基
其中
R选自卤素、硝基、-OH、NH2、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、COOH、氰基、C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C6环烷基、-S-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C2-C8烯基、C1-C8烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C8烷基、含有1至5个-S(O)-C1-C8卤代烷基、-S(O)2-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基磺酰胺、-NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、苯基(任选地被C1-C6烷氧基所取代)和苯氧基，或连接至相邻碳原子的两个R一起代表-O(CH2)pO-，其中p代表1或2，
m为0、1、2、3、4或5，且如果m为2、3、4或5，则取代基R可以是相同的或不同的；
条件是，当B代表2-吡啶基时，则
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个不是氢原子，且
R2和R3也可和与其连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元碳环，
条件是，当B代表3-吡啶基时，则
R3和R4也可和与其连接的碳原子一起形成3、4、5或6元碳环，
条件是，当B代表4-吡啶基时，则
R2和R3也可和与其连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元碳环，或者
R3和R4也可和与其连接的碳原子一起形成3、4、5或6元碳环。
特别地，本发明涉及式(I)的化合物抵抗植物致病线虫(即，抵抗损害植物或植物部位的线虫(植物线虫))的用途。
本发明的任一化合物可根据化合物中非对称中心的数目而存在一种或多种光学异构体形式或手性异构体形式。因此，本发明同样涉及所有光学异构体及其外消旋或成比例消旋(scalemic)(术语“成比例消旋”表示以不同比例的对映异构体的混合物)混合物，并且涉及所有比例的所有可能的立体异构体的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的方法分离。
本发明还涉及式(I)的化合物的盐、N-氧化物、金属络合物和准金属(metalloid)络合物抗线虫的用途。
本发明的一个优选实施方案为式(Ia)的化合物用于防治线虫的用途
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、n和m具有上述给定的含义。
本发明的另一优选实施方案为式(Ib)的化合物用于防治线虫的用途
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、n和m具有上述给定的含义。
本发明的另一优选实施方案为式(Ib-a1)的化合物
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、n和m具有上述给定的含义，且X代表卤素。优选地，n代表3，该种情况中卤原子(特别是氯原子)在2位和4位上。
本发明的另一优选实施方案为式(Ib-a2)的化合物
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、n和m具有上述给定的含义，且X代表卤素。优选地，n代表3，该种情况中卤原子(特别是氯原子)在2位和4位上。
本发明的另一优选实施方案为式(Ic)的化合物用于防治线虫的用途
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、n和m具有上述给定的含义。
本发明的其他优选实施方案为式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ib-a1)、(Ib-a2)和(Ic)的化合物，其中R1和R2均代表卤素，特别地，R1和R2均代表氟。
式(I)的化合物可例如通过使式(II)的化合物与式(III)的化合物通常在碱、缩合剂的存在下和在溶剂的存在下反应而制备
其中X、n、R1、R2、R3、R4和R5定义如上，
其中A定义如上，且
L为离去基团，其选自卤素、羟基、任选取代的烷基、任选取代的苄基和下式的基团
用于制备式(I)的化合物的该方法和其他方法以及用于制备式(I)的化合物的中间体详细记载于WO2001/011965A1(P1)、WO2005/058828A1(P2)、WO2005/014545A2(P3)、WO2005/103004A1(P4)、WO2006/122952A1(P5)、EP2289880A1(P6)、WO2006/008191A1(P7)、WO2006/008192A1(P8)、WO2004/074280A1(P9)、WO2005/058833A2(P10)、WO2005/085238A1(P11)、WO2005/103006A1(P12)、WO2006/122955A1(P13)、WO2006/008194A1(P14)、WO2006/008193A1(P15)和WO2006/067103A2(P16)中。
在优选使用的式(I)的化合物中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、B、n和m具有以下含义。
B代表2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
X选自卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C4卤代烯基氧基、C3-C4炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C4卤代炔基氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH(OC1-C4烷基)、-CON(OC1-C4烷基)(C1-C4烷基)、C1-C4烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C4烷基)、-OCON(C1-C4烷基)2、-OCONH(OC1-C4烷基)、-OCO(OC1-C4烷基)、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C4卤代烷基、-S(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C4卤代烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基、(C1-C4烷氧基亚氨基)-C1-C4烷基、(C2-C6烯基氧基亚氨基)-C1-C4烷基、(C3-C6炔基氧基亚氨基)-C1-C4烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6烷基、苄氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，则取代基X可以是相同的或不同的。
R1和R2是相同的或不同的，并选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C4卤代烯基氧基、C3-C4炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C4卤代炔基氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基-C1-C3烷基、C1-C4烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH(OC1-C4烷基)、-CON(OC1-C4烷基)(C1-C4烷基)、C1-C4烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-OC(O)-C1-C4卤代烷基、-NHC(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-NHC(O)-C1-C4卤代烷基、-OCONH(C1-C4烷基)、-OCON(C1-C4烷基)2、-OCONH(OC1-C4烷基)、OCO(OC1-C4烷基)、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C4卤代烷基、-S(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C4卤代烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基和苯基，或者
R1和R2和与其连接的碳原子一起形成3、5或6元碳环，
R3和R4是相同的或不同的，并选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-CHO、-COOH、-CONH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷氧基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C3烷基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C4卤代烯基氧基、C3-C4炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C4卤代炔基氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4烷基)、-CON(C1-C4烷基)2、-CONH(OC1-C4烷基)、-CON(OC1-C4烷基)(C1-C4烷基)、C1-C4烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-OC(O)-C1-C4卤代烷基、-NHC(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-NHC(O)-C1-C4卤代烷基、-OCONH(C1-C4烷基)、-OCON(C1-C4烷基)2、-OCONH(OC1-C4烷基)、OCO(OC1-C4烷基)、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C4卤代烷基、-S(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C4卤代烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基和苯基；
R5选自氢、-CHO、-OH、C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基、氰基-C1-C4烷基、氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、二-(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、苄氧基羰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基羰基、-S(O)2-C1-C4烷基，和含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基；
A代表式(A1)的苯基
其中
R选自卤素、硝基、-OH、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、-S-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C2-C4烯基、C1-C4烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C4卤代烷基、-S(O)2-C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基磺酰胺、-NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、苯基(任选地被C1-C4烷氧基所取代)和苯氧基，或者连接至相邻碳原子的两个R一起代表-O(CH2)pO-，其中p代表1或2，
m为0、1、2、3、4或5，且如果m为2、3、4或5，则取代基R可以是相同的或不同的。
在特别优选使用的式(I)的化合物中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、B、n和m具有如下含义。
B代表2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
X选自卤素、C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基。
n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，则取代基X可以是相同的或不同的。
R1和R2是相同的或不同的，并选自氢、卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基、C1-C4烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C4烷基、-NHC(O)-C1-C4烷基、2，6-二氯苯基-羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基和苯基，或者
R1和R2和与其连接的碳原子一起形成3或5元碳环。
R3和R4是相同的或不同，并选自氢、-COOH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C3烷基、-CONH(C1-C4烷基)、C1-C4烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C4烷基和苯基。
R5选自氢、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基，和C1-C4烷氧基羰基。
A代表式(A1)的苯基
其中
R选自卤素、硝基、-OH、氰基、C1-C4烷基、含有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1C1-C4烷氧基羰基、-NH(C1-C4烷基)、苯基(任选地被C1-C4烷氧基所取代)和苯氧基。
m为0、1、2或3，且如果m为2或3，则取代基R可以是相同的或不同的。
上述条件也适用于优选的和特别优选的定义。
本文中使用的“杀线虫剂”意指能够防治线虫的化合物。
本发明中使用的“防治线虫”意指杀线虫或防止线虫发育或生长。本文中使用的防治线虫也包含防治线虫后代(能生长发育的胞囊和/或卵块的发育)。本文描述的化合物可用来保持生物体的健康，并可用来治疗性地、预先地或系统地防治线虫。
上段提及的“生物体”可以是植物。当使用本文中描述的化合物来保持植物健康时，本文中使用的线虫的防治方法包含减少对植物的损害和/或包含增加产量。
或者，上述生物体可以是人或动物。当使用本文中描述的化合物保持人或动物健康时，用途包含治疗用途和兽医用途，其目的在于防止或治疗由线虫引起的损伤。
本文中使用的“线虫”包含线虫目的所有种、特别是寄生的或引发植物或真菌(例如滑刃线虫(Aphelenchida)目、根结线虫(Meloidogyne)目、垫刃线虫(Tylenchida)目和其他目的种)或人和动物(例如Ascaradida目、Oxyurida目、圆线虫(Strongylida)目、Stronglyloides目和毛首目(Trichocephalida)的种)的健康问题的种。
优选地，本文中使用的“线虫”指植物线虫，意指引起植物损伤的植物寄生线虫。植物线虫包含植物寄生线虫和生活在土壤中的线虫。植物寄生线虫包括但不限于：外寄生虫，如剑线虫属种(Xiphinemaspp.)、长针线虫属种(Longidorus spp.)和毛刺线虫属种(Trichodorusspp.)；半寄生虫，如小垫刃线虫属种(Tylenchulus spp.)；移动的体内寄生虫，如短体线虫属种(Pratylenchus spp.)、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)和盾线虫属种(Scutellonema spp.)；定栖寄生虫，如异皮线虫属种(Heterodera spp.)、异皮线虫属种(Globoderal spp.)和根结线虫属种(Meloidogyne spp.)；以及茎与叶的体内寄生虫，如茎线虫属种(Ditylenchus spp.)、滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)和根线虫属种(Hirshmaniella spp.)。本文描述的化合物特别地以其对有害的根寄生土壤线虫的有效防治而著称，所述有害的根寄生土壤线虫有例如异皮线虫属(Heterodera)或球异皮线虫属(Globodera)的胞囊线虫，和/或根结线虫属(Meloidogyne)的根结线虫。这些属的有害物种有例如南方根结线虫(Meloidogyne incognata)、大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)(大豆胞囊线虫)、苍白球异皮线虫(Globodera pallida)和马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)(马铃薯胞囊线虫)，这些物种由本文描述的化合物有效防治。然而，本文描述的化合物的用途绝不限于这些属或种，还以相同的方式延伸至其他线虫。
本文描述的化合物可具有抗线虫的各种属和/或菌株和/或种的广谱活性，所述线虫的各种属和/或菌株和/或种包括但不限于：例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola)、小麦粒瘿线虫(Anguina tritici)、花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragaria)和茎和叶的内寄生虫的其他滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)、细小刺线虫(Belonolaimus gracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimusnortoni)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchus eremus)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.)、痕疫坏死线虫(Cacopaurus pestis)、弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、俄尼小环线虫(Criconemellaonoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、Criconemellarusium、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax)(＝异盘间环线虫(Mesocriconema xenoplax))和其他小环线虫属种、Criconemoidesferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatu其他轮线虫属种、马铃薯茎线虫(Ditylenchus destructor)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、食菌茎线虫(Ditylenchus myceliophagus)和茎和叶内寄生虫的其他茎线虫属种(Ditylenchus spp.)、异头锥线虫(Dolichodorus heterocephalus)、苍白球异皮线虫(Globoderapallida)(＝Heterodera pallida)，马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)(马铃薯胞囊线虫(potato cyst nematode))、茄球异皮线虫(Globodera solanacearum)、烟草球异皮线虫(Globoderatabacum)、弗吉尼亚球异皮线虫(Globodera virginia)和定栖胞囊寄生虫的其他球异皮线虫属种(Globodera spp.)、双角螺旋线虫(Helicotylenchus digonicus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、刺桐螺旋线虫(Helicotylenchus erythrine)、多带螺旋线虫(Helicotylenchus multicinctus)、短小螺旋线虫(Helicotylenchusnannus)、假强壮螺旋线虫(Helicotylenchus pseudorobustus)和其他螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.)、半轮线虫属(Hemicriconemoides)、蚤缀鞘线虫(Hemicycliophora arenaria)、Hemicycliophora nudata、微细鞘线虫(Hemicycliophora parvana)、禾谷异皮线虫(Heterodera avenae)、十字花科异皮线虫(Heteroderacruciferae)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)(大豆胞囊线虫)、水稻异皮线虫(Heterodera oryzae)、甜菜异皮线虫(Heteroderaschachtii)、玉米异皮线虫(Heterodera zeae)和定栖胞囊寄生虫的其他异皮线虫属种(Heterodera spp.)、纤细潜根线虫(Hirschmaniellagracilis)、水稻潜根线虫(Hirschmaniella oryzae)、刺尾潜根线虫(Hirschmaniella spinicaudata)和茎和叶内寄生虫的其他潜根线虫属种(Hirschmaniella spp.)、埃及纽带线虫(Hoplolaimus aegyptii)、Hoplolaimus californicus、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimus galeatus)、印度纽带线虫(Hoplolaimus indicus)、大针纽带线虫(Hoplolaimus magnistylus)、不强纽带线虫(Hoplolaimus pararobustus)、非洲长针线虫(Longidorus africanus)、短环长针线虫(Longidorusbreviannulatus)、逸去长针线虫(Longidorus elongatus)、光头长针线虫(Longidorus laevicapitatus)、藤蔓长针线虫(Longidorusvineacola)和外寄生虫的其他长针线虫属种(Longidorus spp.)、高粱根结线虫(Meloidogyne acronea)、非洲根结线虫(Meloidogyneafricana)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)、Meloidogynearenaria thamesi、甘兰根结线虫(Meloidogyne artiella)、奇氏根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、Meloidogyne coffeicola、埃塞俄比亚根结线虫(Meloidogyne ethiopica)、短小根结线虫(Meloidogyneexigua)、禾草根结线虫(Meloidogyne graminicola)、禾本科根结线虫(Meloidogyne graminis)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、Meloidogyne incognita acrita、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、吉库尤根结线虫(Meloidogynekikuyensis)、纳西根结线虫(Meloidogyne naasi)、巴拉那根结线虫(Meloidogyne paranaensis)、泰晤士根结线虫(Meloidogyne thamesi)和定栖寄生虫的其他根结线虫属种(Meloidogyne spp.)、瓢线虫属种(Meloinema spp.)、异常科布线虫(Nacobbus aberrans)、Neotylenchusvigissi、Paraphelenchus pseudoparietinus、葱副毛刺线虫(Paratrichodorus allius)、裂片副毛刺线虫(Paratrichodoruslobatus)、小副毛刺线虫(Paratrichodorus minor)、矮副毛刺线虫(Paratrichodorus nanus)、胼胝副毛刺线虫(Paratrichodorusporosus)、光滑副毛刺线虫(Paratrichodorus teres)和其他副毛刺线虫属种(Paratrichodorus spp.)、弯钩针线虫(Paratylenchus hamatus)、Paratylenchus minutus、突出针线虫(Paratylenchus projectus)和其他针线虫属种(Paratylenchus spp.)、敏捷短体线虫(Pratylenchusagilis)、艾氏短体线虫(Pratylenchus alleni)、安弟斯短体线虫(Pratylenchus andinus)、最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、Pratylenchus cerealis、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、刻痕短体线虫(Pratylenchus crenatus)、德氏短体线虫(Pratylenchus delattrei)、圆尾短体线虫(Pratylenchusgiibbicaudatus)、古氏短体线虫(Pratylenchus goodeyi)、Pratylenchushamatus、六纹短体线虫(Pratylenchus hexincisus)、卢斯短体线虫(Pratylenchus loosi)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)斯克里布纳短体线虫(Pratylenchus scribneri)、精美短体线虫(Pratylenchus teres)、索氏短体线虫(Pratylenchus thornei)、伤残短体线虫(Pratylenchus vulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)和移动内寄生虫的其他短体线虫属种(Pratylenchus spp.)、Pseudohalenchus minutus、Psilenchus magnidens、Psilenchus tumidus、查尔科斑皮线虫(Punctodera chalcoensis)、锐利五沟线虫(Quinisulcius acutus)、柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、移动内寄生虫的其他穿孔线虫属种(Radopholus spp.)、北方小盘旋线虫(Rotylenchulus borealis)、微小小盘旋线虫(Rotylenchulus parvus)、肾形小盘旋线虫(Rotylenchulus reniformis)和其他小盘旋线虫属种(Rotylenchulusspp.)、直沟盘旋线虫(Rotylenchus laurentinus)、Rotylenchusmacrodoratus、强壮盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、单型盘旋线虫(Rotylenchus uniformis)和其他盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.)、小尾盾线虫(Scutellonema brachyurum)、缓慢盾线虫(Scutellonemabradys)、格尾盾线虫(Scutellonema clathricaudatum)和移动内寄生虫的其他盾线虫属种(Scutellonema spp.)、根瘿亚鳗线虫(Subanguina radiciola)、Tetylenchus nicotianae、圆筒毛刺线虫(Trichodorus cylindricus)、小毛刺线虫(Trichodorus minor)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)、最近毛刺线虫(Trichodorusproximus)、相似毛刺线虫(Trichodorus similis)、少见毛刺线虫(Trichodorus sparsus)和外寄生虫的其他毛刺线虫属种(Trichodorusspp.)、农田矮化线虫(Tylenchorhynchus agri)、菜蔬矮化线虫(Tylenchorhynchus brassicae)、清亮矮化线虫(Tylenchorhynchusclarus)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、指状矮化线虫(Tylenchorhynchus digitatus)、伊布里矮化线虫(Tylenchorhynchus ebriensis)、最大矮化线虫(Tylenchorhynchusmaximus)、裸矮化线虫(Tylenchorhynchus nudus)、普通矮化线虫(Tylenchorhynchus vulgaris)和其他矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)和半寄生虫的其他小垫刃线虫属种(Tylenchulus spp.)、美洲剑线虫(Xiphinema americanum)、短颈剑线虫(Xiphinema brevicolle)、剑线虫属种。
包含作为活性成分的式(I)的化合物的杀线虫剂适于防治果树、蔬菜、其他作物和观赏植物领域的土壤中的线虫。
适用本发明的杀线虫剂的线虫的实例包括但不限于：根结线虫属的线虫，如南方根结线虫(southern root-knot nematode)(南方根结线虫(Meloidogyne incognita))、爪哇根结线虫(Javanese root-knotnematode)(爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica))、北方根结线虫(northern root-knot nematode)(北方根结线虫(Meloidogynehapla))和花生根结线虫(peanut root-knot nematode)(花生根结线虫(Meloidogyne arenaria))；茎线虫属的线虫，如马铃薯腐烂线虫(马铃薯茎线虫)和鳞茎和茎线虫(起绒草茎线虫)；短体线虫属的线虫，如块根损伤线虫(cob root-lesion nematode)(穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans))、菊花根损伤线虫(chrysanthemumroot-lesion nematode)(伪短体线虫(Pratylenchus fallax))、咖啡根损伤线虫(coffee root-lesion nematode)(咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae))、茶叶根损伤线虫(tea root-lesion nematode)(卢斯短体线虫(Pratylenchus loosi))和胡桃根损伤线虫(伤残短体线虫)；球异皮线虫属的线虫，如金线虫(golden nematode)(马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis))和马铃薯胞囊线虫(potato cystnematode)(马铃薯白线虫(Globodera pallida))；异皮线虫属的线虫，如大豆胞囊线虫(soybean cyst nematode)(大豆异皮线虫(Heterodera glycines))和甜菜胞囊线虫(sugar beet cyst nematode)(甜菜异皮线虫(Heterodera schachtii))；滑刃线虫属的线虫，如水稻白尖线虫(rice white-tip nematode)(水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi))、菊花叶线虫(chrysanthemum foliarnematode)(菊花滑刃线虫(Aphelenchoides ritzemabosi))和草莓线虫(strawberry nematode)(草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae))；真滑刃线虫属的线虫，如食菌线虫(mycophagousnematode)(燕麦真滑刃线虫(Aphelenchus avenae))；穿孔线虫属的线虫，如挖掘线虫(burrowing nematode)(相似穿孔线虫(Radopholus similis))；垫刃线虫属的线虫，如柑橘线虫(citrusnematode)(柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans))；盘旋线虫属的线虫，如肾形线虫(肾形盘旋线虫(Rotylenchulus reniformis))；存在于树中的线虫，如松木线虫(松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus))等。此外，本发明的杀线虫剂组合物也对动物寄生线虫有效，如蛔虫、蛲虫、异尖线虫(anisakis)、丝虫(filaria)、班氏丝虫(Wuchereria bancrofti)、盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)和棘颚口线虫(Gnathostoma)。
对可使用本发明杀线虫剂的植物不作特别限制；例如，可提及的植物有：谷类(例如，水稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米、高粱5等)、豆类(大豆、小豆、菜豆、蚕豆、豌豆、花生等)、果树/水果(苹果、柑橘、梨、葡萄、桃、梅子、樱桃、胡桃、杏树、香蕉、草莓等)、蔬菜(卷心菜、番茄、菠菜、花椰菜、莴苣、洋葱、大葱、胡椒等)、块根作物(胡萝卜、马铃薯、甘薯、萝卜、莲藕、芜菁等)、经济作物(棉花、大麻、构树(paper mulberry)、mitsumata、油菜、甜菜根、蛇麻草(hop)、甘蔗、，甜菜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草、茶叶等)、瓜果(南瓜、黄瓜、西瓜、瓜等)、牧草(野茅、蜀黍草、thimosy、三叶草、苜蓿等)、草坪植物(高丽草、常绿草等)、调料作物(薰衣草、迷迭香、百里香、荷兰芹、胡椒、姜等)和花卉植物(菊花、玫瑰、兰花等)。
或者，本文使用的“线虫”意指可给人或动物带来损害的线虫。
对人或动物有害的特定的线虫的种有猪蛔虫(Ascaris suum)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、猪鞭虫(Trichuris suis)(猪)、似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、毛形线虫属(Trichinella sp.)(人)、奥斯特线虫(Ostertagia ostertagi)、柏氏血矛线虫(Haemonchusplacei)、肿孔古柏线虫(Cooperia oncophora)、胎生网尾线虫(Dictyocaulus viviparus)、肝片吸虫(Fasciola hepatica)(牛)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、巴特斯细颈线虫(Nematodirus battus)(羊)、类圆线虫属(Strongyloides sp.)(马)、大钩口线虫(Ancylostoma caninum)、犬弓首蛔虫(Toxocara canis)(犬)、猫弓首蛔虫(Toxocara cati)、猫绦虫(Taenia taeniaeformis)(猫)。此外，许多已知的杀线虫剂与驱虫药有同样的活性并用于防治人和动物的寄生虫，所述寄生虫不一定属于线虫类。因此，本发明认为本文描述的化合物还可用作驱虫药。
本发明的另一方面是杀线虫剂组合物，所述组合物包含有效量的至少一种如本文定义的化合物和至少一种下列组分：表面活性剂、固体或液体稀释剂，其特征在于所述表面活性剂或稀释剂一般用在杀线虫剂组合物中。在一个实施方案中，所述组合物包含至少两种如本文定义的化合物。
本发明的一个相关方面是制备本发明描述的杀线虫剂组合物的方法，所述方法包括如下步骤：将至少一种本文描述的化合物与一般在杀线虫剂组合物中使用的表面活性剂或稀释剂混合。在一个实施方案中，所述方法包括将至少两种本文描述的化合物与一般在杀线虫剂组合物中使用的表面活性剂或稀释剂混合。
特别地，本发明涉及开发用于农业或园艺的杀线虫剂组合物。这些杀线虫剂组合物可用本身为已知的方法制备。本发明还提供了作为作物保护剂和/或杀虫剂的包含至少一种本发明的活性化合物的制剂和由所述制剂制备的各种施用形式，如浸泡液、滴注液和喷洒液。所述施用形式可进一步包含作物保护剂和/或杀虫剂，和/或活性增强佐剂，如渗透剂(实例有植物油，例如油菜籽油、葵花籽油；矿物油，例如液体石蜡；植物脂肪酸的烷基酯，如油菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯或烷醇烷氧化物)；和/或散布剂，例如烷基硅氧烷和/或盐，所述盐的实例有有机或无机铵盐或磷盐(实例有硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保留促进剂，如磺化丁二酸二辛酯或羟基丙基胍聚合物；和/或湿润剂，如丙三醇；和/或肥料，如铵肥、钾肥或磷肥。
典型制剂的实例包括水溶性液体(SL)、可乳化浓缩物(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩物(SC、SE、FS、OD)、水分散颗粒(WG)、颗粒(GR)和胶囊浓缩物((CS)；这些典型制剂和其他可能的制剂类型例如由Crop Life International记载于Pesticide Specifications，Manual on development and use of FAO and WHO specifications forpesticides，FAO Plant Production and Protection Papers-173，prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications，2004，ISBN：9251048576中。所述制剂除了可包含本发明的一种或多种活性化合物之外，还可包含活性农用化学品化合物。
所讨论的制剂或施用形式优选包含辅助剂，如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、灭微生物剂、增稠剂和/或其他辅助剂(如佐剂)。本文中佐剂是提高制剂生物效果的组分，该组分自身不具生物效果。佐剂的实例有促进保留、散布、叶面附着的试剂或渗透试剂。
这些制剂以已知的方法制备，例如通过将活性化合物与辅助剂混合，所述辅助剂例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他辅助剂(例如表面活性剂)。所述制剂或者在合适的工厂中制备或者在应用之前或应用过程中制备。
适合用作辅助剂的物质为：适于赋予活性化合物制剂或由这些制剂制备的施用形式(例如，可用的作物保护剂，如喷洒液或拌种剂)以特殊性能(如某些物理、技术和/或生物性能)的物质。
合适的填充剂有，例如，水、极性和非极性有机化学液体，例如芳族和非芳族烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如必要，也可取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所使用的填充剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。基本上，合适的液体溶剂有：芳族化合物(如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族化合物和氯化脂族烃(如氯苯、氯乙烯或亚甲基氯)、脂族烃(如环己烷或石蜡，例如石油馏分)、矿物油和植物油、醇(如丁醇或乙二醇)及其醚和酯、酮(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲亚砜)以及水。
原则上可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂有例如芳族烃(如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族化合物或氯化脂族烃(如氯苯、氯乙烯或亚甲基氯)、脂族烃(如环己烷、石蜡、石油馏分)、矿物油和植物油、醇(如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇)及其醚和酯、酮(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(如二甲基亚砜)和水。
原则上可使用所有合适的载体。合适的载体特别有：例如，铵盐和地面天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土)和地面合成矿物(如细硅粉、氧化铝和天然或合成硅酸盐)、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用这些载体的混合物。适用于颗粒的载体包括下列载体：例如压碎和分级的天然矿物(如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石)以及合成的无机和有机食品颗粒，以及有机物质(如锯屑、纸、椰子壳、玉米棒子和烟秆)的颗粒。
也可使用液化气体填充剂或溶剂。特别合适的为在标准温度和标准压力下为气体的填充剂或载体，实例有气溶胶喷射剂，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。乳化剂和/或泡沫形成剂、含有离子性或非离子性的分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例有聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物、磺基丁二酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸酯)、聚乙氧化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物，实例有烷基芳基聚乙二醇醚、磺酸烷基酯、硫酸烷基酯、磺酸芳基酯、蛋白水解物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果所述活性化合物之一和/或所述惰性载体之一不溶于水且如果在水中应用，则表面活性物质的存在是有利的。
可在制剂中和衍生自所述制剂的施用形式中存在的其他辅助剂包括着色剂和营养素和微量营养素，所述着色剂如无机颜料(实例有氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)，所述营养素和微量营养素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在提高化学和/或物理稳定性的稳定剂(如低温稳定剂、防腐剂、抗氧剂、光稳定剂或其他试剂)。还可存在泡沫形成剂或消泡剂。
此外，所述制剂和衍生自所述制剂的施用形式还可包含作为其他辅助剂的粘着剂(如羧甲基纤维素)、粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯)以及天然磷脂(如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂。其他可能的辅助剂包括矿物油和植物油。
在所述制剂和衍生自所述制剂的施用形式中可存在其他辅助剂。这些添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘结剂、粘合剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂和散布剂。总的来说，所述活性化合物可与通常用于制剂的任何固体或液体添加剂组合。
合适的保留促进剂包括所有降低动态表面张力的物质(如磺基丁二酸二辛酯)或增加粘弹性的物质(如羟丙基胍聚合物)。
本文中合适的渗透剂包括通常用于提高活性农用化学品化合物向植物中渗透的所有物质。本文中的渗透剂根据以下事实定义：渗透剂能从(通常为水性的)施用液和/或从喷洒涂层渗透植物的角质层，因此提高所述活性化合物在角质中的移动性。该性能可用文献(Baur等人，1997，Pesticide Science51，131-152)中描述的方法测定。渗透剂的实例包括烷氧化物(如椰子脂肪乙氧化物(10)或异三癸基乙氧化物(12))、脂肪酸酯(如油菜籽油甲基酯或大豆油甲基酯)、脂肪胺烷氧化物(如牛脂胺基乙氧化物(15))或铵盐和/或磷盐(如硫酸铵或磷酸氢二铵)。
所述制剂优选包含：0.00000001重量％和98重量％之间的活性化合物，或特别优选0.01重量％和95重量％之间的活性化合物，更优选0.5重量％和90重量％之间的活性化合物，以上基于制剂的重量计。
由所述制剂制备的施用形式(作物保护产品)的活性化合物含量可在较宽范围内变化。所述施用形式的活性化合物浓度通常可落在：在0.00000001重量％和95重量％之间的活性化合物，优选在0.00001重量％和1重量％之间的活性化合物，以上基于施用形式的重量计。根据施用形式，以惯常的方式施用。
所述化合物以适用于使用形式的惯常方式施用。
根据本发明，可对所有植物和植物部分进行处理。此处应理解植物意指所有植物和植物种群，如需要和不需要的野生植物或作物(包括天然作物)。作物可以是可通过常规繁殖和最优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或这些方法的组合而得到的植物，包括转基因植物，并且包括可受植物培育者权利(plant breeders’rights)保护和不受该权利保护的植物新品种。应理解植物部分意指所有地上和地下部分和植物器官，如芽苗、叶、花和根，实例包括叶、刺、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部分还包括收割材料和营养繁殖材料和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、幼枝和种子。
本发明用所述活性成分对植物和植物部分的处理直接有效或通过用惯常的处理方法使所述活性成分作用于植物和植物部分的周边环境、栖息地或储存空间而有效，例如通过浸渍、喷洒、蒸发、雾化、散布、涂布、注射，在繁殖材料的情况中(尤其是在种子的情况中)，还通过施用一种或多种涂层。
如上所述，可根据本发明对所有植物及其部分进行处理。在优选实施方案中，对野生植物品种和植物栽培变种或那些通过常规生物繁殖方法(如杂交或原生质体熔合)获得的植物及其部分进行处理。在另一优选实施方案中，对通过遗传工程，如合适和常规方法(转基因生物)的组合获得的转基因植物和植物栽培变种及其部分进行处理。术语“部分”或“植物的部分”或“植物部分”解释如上。
更优选地，根据本发明对各自均市售可得或在正使用中的植物栽培变种中的植物进行处理。应理解植物栽培变种意指具有新性能(“特性”)的、已通过常规繁殖、诱变或重组DNA技术获得的植物。其可以是生物型和基因型栽培变种。
根据植物品种或植物栽培变种以及其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也会导致超加性(“协同”)效果。例如，可能的效果包括：减少施用率和/或拓宽活性谱和/或增加可根据本发明使用的化合物和组合物的活性、植物更好地生长、提高对高温或低温耐性、提高对干旱或降水量或土壤盐度的耐性、提高开花性能、更易收割、加快成熟、产量更高、质量更高和/或收割产品的营养值更高、增加储存寿命和/或使收割产品易加工，以上效果超过正常预期效果。
根据本发明优选处理的转基因植物或植物栽培变种(通过基因工程获得的那些)包括通过遗传修饰而具有赋予这些植物特别有利的有用性能(“特性”)的遗传物质的所有植物。这些性能的实例有植物更好地生长、提高对高温或低温的耐性、提高对干旱或降水量或土壤盐度的耐性、提高开花性能、更易收割、加快成熟、产量更高、质量更高和/或收割产品的营养值更高、储存寿命更长和/或使收割产品易加工。这些性能的其他特别强调的实例有植物对动物和微生物害虫(如防御昆虫、螨虫、植物病原真菌、细菌和/或病毒)的防御能力提高以及植物对某些除草剂活性成分的耐性提高。转基因植物的实例包括：重要作物，如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其他蔬菜类型、棉花、烟草、油菜以及果实植物(苹果、梨、柑橘类水果和葡萄的果实)，特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特性是植物通过在植物中形成的毒素、尤其是通过源自苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的遗传物质(例如通过CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF基因及其组合)在植物(下文中称为“Bt植物”)中形成的那些毒素来防御昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓和蜗牛的能力提高。还特别强调的特性为植物通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素来防御真菌、细菌和病毒的能力提高。另外特别强调的特性为植物对某些活性除草剂成分的耐受性提高，所述活性除草剂成分例如咪唑啉酮类、磺脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin)(例如“PAT”基因)。赋予所讨论的所需特性的基因还可在转基因植物中彼此组合存在。“Bt植物”的实例包括玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种，其以商品名YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)销售。耐除草剂植物的实例包括玉米变种、棉花变种和大豆变种，其以商品名Roundup(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(耐草丁膦，例如油菜)、(耐咪唑啉酮类)和(耐受磺脲，例如玉米)销售。可提及的抗除草剂植物(针对除草剂耐性，以常规方式繁殖的植物)包括以商品名(例如玉米)销售的变种。当然，这些说明也适用于具有这些遗传特性或仍待开发的遗传特性的植物栽培变种，所述植物栽培变种将在未来得到开发和/或销售。
根据本发明，可以特别有利的方式用通式(I)的化合物和/或本发明的活性成分混合物来处理所列植物。上述用于活性成分或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调用本文特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明的活性成分可以市售可得的制剂和以由这些制剂制备的使用形式或作为与其他活性成分的混合物存在，所述其他活性成分如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或半化学品。如此得到的混合物具有加宽的活性谱。
含有杀真菌剂的混合物是特别有利的。合适的杀真菌剂混合伴侣可选自：
(1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、氧环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalil sulphate)、易胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、唑喹菌酮(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-p(uniconazole-p)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚胺甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亚胺甲酰胺以及O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁烷-2-基]1H-咪唑-1-硫代羟酸酯。
(2)呼吸链复合物I或II的抑制剂，例如联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡菌胺(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、isopyrazam(顺式差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS与反式差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR的混合物)、isopyrazam(反式差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR)、isopyrazam(反式差向异构对映异构体1R，4S，9S)、isopyrazam(反式差向异构对映异构体1S，4R，9R)、isopyrazam(顺式差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS)、isopyrazam(顺式差向异构对映异构体1R，4S，9R)、isopyrazam(顺式差向异构对映异构体1S，4R，9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、溴氟唑菌(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5，8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、N-[9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-甲醇萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[(1S，4R)-9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-甲醇萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[(1R，4S)-9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-甲醇萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H吡唑-4-甲酰胺。
(3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、菌螨酯(fenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E，3E)-4-(2，6-二氯苯基)丁-3-烯-2-基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基-2-丙烯酸甲酯、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(2R)-2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟啶酰菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2，4，6-三氟苯基)哒嗪。
(5)具有多位点活性的化合物，例如波尔多混合液、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(II)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、喹啉铜(oxine-copper)、丙烷脒(propamidine)、丙森锌(propineb)、硫和硫制剂包括多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)。
(6)能引发宿主防御的化合物，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)。
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)和3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
(8)ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)和valifenalate。
(10)脂类和膜合成抑制剂，例如联苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、胺丙威(prothiocarb)、吡菌磷(pyrazophos)、五氯硝基(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)和三环唑(tricyclazole)和2，2，2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
(12)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效霜灵(metalaxyl-M)(精加霜灵(mefenoxam))、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)和喹菌酮(oxolinic acid)。
(13)信号转导抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、苯氧喹啉(quinoxyfen5)和乙烯菌核利(vinclozolin)。
(14)能作为解偶剂的化合物，例如象乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多(meptyldinocap)。
(15)其他的化合物，例如苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、沙拉菌素(pyriofenone(chlazafenone))、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat methyl sulphate)、二苯胺(diphenylamine)、ecomate、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、氟氯菌核利(fluoroimide)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、乙膦酸-铝、乙膦酸-钙、乙膦酸-钠、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、异硫氰酸甲酯、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯醚菊酯(phenothrin)、磷酸及其盐、propamocarb-fosetylate，propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、吡吗啉(pyrimorph)、(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanide)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)、(3S，6S，7R，8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4，9-二氧-1，5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、1-(4-{4-[(5R)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁烷-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2，3-二丁基-6-氯噻吩并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2，6-二甲基-1H，SH-[1，4]二硫杂环己烷并[2，3-c：5，6-c′]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2，6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚和盐、3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1，2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基-2-丙烯酸乙酯、N′-(4-{[3-(4-氯苄基)-1，2，4-噻二唑-5-基]氧基}-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚胺甲酰胺、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苄基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N′-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1，2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、喹啉-8-醇与喹啉-8-醇硫酸盐(2∶1)和{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯。
本文以其“通用名称”指定的前述活性成分是已知的并且记载于例如农药手册(“The Pesticide Manual”，第14版，British Crop ProtectionCouncil2006)或者可在因特网中搜索(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
本发明包含具有杀菌剂化合物的混合物的组合物也可以是特别有利的。合适的杀菌剂混合伴侣的实例可选自：溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福镁镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、辛噻酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、噻菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜及其它铜制剂。
现在，参考下表的化合物和实例对本发明的各个方面进行说明。下表以非限制性的方式说明了本发明化合物的实例。
表中使用的缩写包括下列缩写：
Me＝CH3
Et＝C2H5
n-Pr＝CH2CH2CH3
叔丁基＝C(CH3)3＝t-Bu
环-Pr＝环丙基
C6H5＝苯基
comm.av.＝市售可得
实施例：
在本文中和在式中使用的缩写：
Int＝中间体
N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Ia-93)的合成
步骤1：2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙腈(Int-2)的合成
在氩气下，将20.2g(0.091mol)的3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈(P10，制备实施例7，第59页)在5℃下溶解在0.1L的四氢呋喃中。
将350mL的1N的2-甲基丙-2-醇钾(0.35mol)的四氢呋喃溶液缓慢加入到反应介质中。2h之后，向反应混合物中滴加42.1g(0.297mol)的碘甲烷，室温下搅拌三天。向反应混合物中加入500mL的水。分离之后，用300mL的乙醚萃取水相两次。有机相用300mL的水洗涤、用硫酸镁干燥、过滤并在真空下浓缩，以得到20g的粗产物，所述粗产物在硅胶上进行色谱层析，以得到6.10g(32％)的2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙腈(Int-1)和5.12g(22％)的2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙腈(Int-2)。
步骤2：{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙基}氨基甲酸叔丁酯(Int-3)的合成
在室温下，在7mL的甲醇中搅拌270mg的2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙腈(Int-2)(1.08mMol)、470mg(2.16mMol)的碳酸二叔丁基酯、256mg(1.08mMol)的镍-(II)-氯-六水合物。将284mg(7.6mMol)的硼氢化钠逐份加入。搅拌2小时之后，向反应混合物中加入20mL的乙酸乙酯、随后加入5mL的碳酸氢钠水溶液。分离之后，有机相用5mL的碳酸氢钠水溶液洗涤、用硫酸镁干燥、过滤并浓缩，以得到283mg(48％)的粗品，所述粗品用硅胶纯化，以得到185mg的所需产物{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙基}氨基甲酸叔丁酯(Int-3)。
步骤3：2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙-1-胺盐酸盐(Int-4)(未分离)的合成
根据P10，制备实施例7，第60页，和
步骤4：N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-甲基丙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Ia-93)的合成
根据P10，例如制备实施例2，第56页，一步反应
最终产物(Ia-94)、(Ia-95)、(Ia-96)、(Ia-97)和(Ia-106)可以相似方法制备。
N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-甲氧基乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Ia-111)的合成
步骤1：N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]亚乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Int-6)的合成
将2.00g的N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Int-5)(已知于WO2004/016088)溶解在20mL的甲醇中。在室温下向反应混合物中加入1mL的浓缩漂白剂。在室温下搅拌反应混合物24小时。向反应混合物中加入20mL的1N的氢氧化钠水溶液，随后用乙醚萃取两次。用硫酸镁干燥合并的有机相，在真空中浓缩，以得到1.41g的粗产物，所述粗产物用硅胶进行色谱层析，以乙酸乙酯/庚烷(3/7v/v)作为洗脱相。得到340mg(17％)的所需的N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]亚乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Int-6)，[M+1]＝395。
步骤2：N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-甲氧基乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Ia-111)的合成
将0.16g的N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]亚乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Int-6)稀释于2mL的甲醇中。加入50μL的99％的硫酸。反应混合物在室温下搅拌48小时。加入二氯甲烷(10mL)和水(5mL)的混合物。分离之后，用二氯甲烷萃取水相两次。合并的有机相用5mL的水洗涤、用硫酸镁干燥、过滤、浓缩，以得到0.150g的粗品，所述粗品用硅胶进行色谱层析，以得到0.107g(63％)的所需产物N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-甲氧基乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Ia-111)，[M+1]＝427。
2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-{[2-(三氟甲基)苯甲酰基]氨基}乙酸乙酯(Ia-112)的合成
将0.16g的N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]亚乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(Int-6)稀释于2mL的乙酸中。在室温下搅拌反应混合物两天，随后在90℃下加热一天，并在室温下静置四天。在真空浓缩之后，通过在硅胶上进行的色谱层析来纯化粗产物，以得到0.045g(24％)的所需产物2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-1-{[2-(三氟甲基)苯甲酰基]氨基}乙酸乙酯(Ia-112)，[M+1]＝455。
中间体(IIa-15)和(IIa-14)的合成
步骤1：(3，5-二氯吡啶-2-基)(二氟)乙酸乙酯的制备(Int-7)
向56g(0.246mol)2-溴-3，5-二氯吡啶的500mL干燥二甲亚砜溶液中加入53g(0.261mol)的溴二氟乙酸乙酯、随后加入94g(0.518mol)的青铜(200目)。将该米黄色悬浮液在50℃下加热5小时。在反应混合物冷却之后，加入44g(0.328mol)单磷酸钾的水(280mL)溶液并搅拌1小时。随后在SupercelTM的滤饼上过滤黑色混合物，并用200mL的乙酸乙酯洗涤滤饼三次。收集有机相，用盐水洗涤并在硫酸镁上干燥。溶剂在真空下蒸发后得到57.6g的棕色油。通过硅胶柱色谱(庚烷/乙酸乙酯9/1)纯化之后，得到40g(57％)黄色油状的(3，5-二氯吡啶-2-基)(二氟)乙酸乙酯(Int-7)，(M+1)＝270，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-104.21(CF2)。
[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酸乙酯(Int-8)的制备
在相同条件下，47g的2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶，得到46.7g(46％)黄色油状的[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基](二氟)乙酸乙酯。
步骤2：2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙醇(Int-9)的制备
在0℃下，向10g(37mmol)(3，5-二氯吡啶-2-基)(二氟)乙酸乙酯(Int-7)的60mL乙醇溶液中逐份加入1.05g(27.7mmol)的硼氢化钠。在10℃下搅拌反应混合物2小时。随后缓慢加入30mL的1N的HCl，然后加入500mL的水。用300mL的乙酸乙酯萃取水相三次，有机相用盐水、水连续洗涤，并用硫酸镁干燥。在真空下蒸发溶剂，得到8.5g的黄色油状物。在异丙醚中研磨之后，过滤得到6.8g(80％)白色固体状的2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙醇(Int-9)。Mp(熔点)＝56℃。(M+1)＝228。19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-105.85(CF2)。
2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙醇(Int-10)的制备
在相同条件下，还原12g的[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基](二氟)乙酸乙酯，得到6.8g(65％)黄色油状的2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙醇(Int-10)，(M+1)＝262，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-106.74(CF2)；-63.18(CF3)。
步骤3：2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙胺(IIa-15)的制备
在氩气下，向2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙醇(Int-9)(1.3g(5.7mmol))的干燥乙腈溶液中加入0.744mL(9.12mmol)的干燥吡啶。将反应混合物冷却至0℃并在15分钟内逐滴加入1.06mL(6.27mmol)的三氟甲磺酸酐，同时维持温度低于8℃。在0℃下另外搅拌反应混合物30分钟。加入9.9mL的28％重量/重量氨(144mmol)的水溶液，并在室温下搅拌反应混合物2天。反应混合物用50mL的盐水稀释，并用25mL的乙酸乙酯萃取产物三次。收集有机相，用40mL的盐水洗涤三次并用硫酸镁干燥。在真空下蒸发溶剂之后，得到1.09g的棕色油状物。通过硅胶柱色谱层析(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化之后，得到0.65g(50％)黄色油状的2-(3，5-二氯吡啶-2-基)-2，2-二氟乙胺(IIa-15)，(M+1)＝227，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-104.80(CF2)。
2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙胺(IIa-14)的制备
在相同条件下，将1.5g的2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙醇(Int-10)的氨化产生0.4g(27％)的黄色油状的2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2，2-二氟乙胺(IIa-14)，(M+1)＝261，19F-NMR(235MHz，CDCl3)δ(ppm)：-105.48(CF2)；-62.97(CF3)。
中间体(IIa-16)的合成
步骤1：3-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-酮(Int-12)的制备
将6.00g的1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙酮(Int-11)(27mMol)(根据P10合成和市售可得)和5.75g的碘甲烷(40.5mMol)稀释于120mL的二甲氧基乙烷中。在室温下，将3.03g的氢氧化钾逐份加入。
冷却之后，向反应混合物中加入100mL的水，所述反应混合物用150mL的乙酸乙酯萃取两次。有机相用100mL的水洗涤两次、用硫酸镁干燥并浓缩。在二氧化硅上纯化之后，得到0.67g(39％)的所需产物3-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-酮(Int-12)，[M+1]＝252。
步骤2：3-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-胺(IIa-16)的制备
将0.64g的1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-酮(Int-12)(0.0025mol)稀释于5mL的甲醇中。加入7.0g的分子筛1.90g(0.025mol)的乙酸铵和0.39g(0.0052mol)的氰基硼氢化钠。反应介质在室温下搅拌过夜。过滤之后，用1N的氢氧化钠的水溶液将pH调至9。将反应混合物浓缩干燥并加入30mL的乙酸乙酯。有机相用1N的氢氧化钠的水溶液、盐水和水洗涤；用硫酸镁干燥、过滤并浓缩干燥。将粗品溶解在15mL的1N的盐酸中并用15mL的乙酸乙酯萃取。向水相中加入1N的氢氧化钠的水溶液，随后用15mL的乙酸乙酯萃取水相两次。将有机相用硫酸镁干燥、过滤并浓缩干燥。得到0.21g(32％)的所需产物1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丁-2-胺(IIa-16)，[M+1]＝253。
通过使1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙酮(Int-11)与环丙胺反应可以类似的方法制备化合物(IIa-24)。
中间体(IIa-40)的合成
根据已知方法制备(参见J.Amer.Chem.Soc.72，2804-6(1950)；WO1984/03278；WO2008/06479；THL45，7407-08(2004))
中间体(IIa-41)的合成
根据已知方法制备(参见J.Amer.Chem.Soc.72，2804-6(1950)；WO1984/03278；WO2008/06479；THL45，7407-08(2004))
中间体(IIb-34)的合成
步骤1：4-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-11)的制备
在-78℃下，向2，2，6，6-四甲基哌啶(198.8g，1.41mol)的四氢呋喃(1.5L)溶液中逐滴加入正丁基锂(564mL，1.41mol)。随后在-78℃～-30℃下搅拌混合物30分钟。随后将混合物冷却至-78℃并在-78℃逐滴加入6-(三氟甲基)烟酸(90g，1.47mol)的四氢呋喃(2.5L)溶液，然后在-78℃～-40℃搅拌混合物1小时。将混合物冷却至-78℃，并向反应混合物中逐滴加入六氯乙烷(222.5g，0.94mol)溶液。混合物在-78℃下搅拌3小时。在-78℃下向混合物中缓慢加入氯化铵水溶液(1500mL)，并在室温下搅拌混合物20分钟。用乙酸乙酯(1L*3)萃取混合物。浓缩合并的有机层，并通过硅胶色谱层析纯化剩余物，用二氯甲烷∶甲醇＝20∶1洗脱，得到棕色固体状的4-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-11)(85g，80％)。
步骤2：[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-12)的制备
在冰浴中，向4-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-11)(85g，0.377mol)在四氢呋喃(1.5L)的混合物中缓慢加入BH3-THF(755mL，0.755mol，1M in THF)。混合物在室温下搅拌过夜。在冰浴中，向混合物中缓慢加入NH4Cl水溶液(500mL)，并将混合物倒入水(1L)中。用乙酸乙酯(1L*3)萃取混合物。合并的有机层用盐水洗涤、用Na2SO4干燥并浓缩，得到棕色糖浆状的[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-12)(90g，100％)粗产物，其用于下一步反应，无需进一步纯化。
步骤3：4-氯-5-(氯甲基)-2-(三氟甲基)吡啶(Int-13)的制备
在冰浴中，向SOCl2(700mL)中缓慢加入[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-12)(90g，0.426mol)，使混合物回流1小时。浓缩混合物并将剩余物倒入水(1L)中。用固体NaHCO3调节混合物至pH＝7～8。用乙酸乙酯(500mL*3)萃取混合物。浓缩合并的有机层，得到棕色糖浆状的4-氯-5-(氯甲基)-2-(三氟甲基)吡啶(Int-13)(80g，87％)，其用于下一步反应，无需进一步纯化。
步骤4：[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙腈(Int-14)的制备
向4-氯-5-(氯甲基)-2-(三氟甲基)吡啶(Int-13)(80g，0.348mol)和四正丁基氟化铵(129.5g，0.7mol)的乙腈(1.5L)溶液中缓慢加入三甲基甲硅烷基氰化物(TMSCN)(69.3g，0.7mol)。随后混合物在20-30℃下搅拌2小时。薄层色谱层析(石油醚∶EtOAc＝3∶1)显示所有起始物质均消耗。浓缩混合物，并通过硅胶色谱层析纯化剩余物，用石油醚∶EtOAc＝20∶1～3∶1洗脱，得到黄色糖浆状的[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙腈(Int-14)(50g，NMR为60％，产量为39％)
步骤5：2-[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-34)盐酸盐的制备
在冰浴中，向[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙腈(Int-14)(50g，0.227mol)在THF(1.5L)的混合物中缓慢加入BH3-THF(908mL，0.908mol，在THF中为1N)。随后在室温下搅拌混合物3小时。在冰浴中，向混合物中缓慢加入甲醇(500mL)。浓缩混合物，并通过硅胶色谱层析纯化剩余物，用二氯甲烷∶甲醇＝20∶1～10∶1洗脱，得到2-[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-34x HCl)(20g)粗产物，将所述粗产物倒入HCl-乙酸乙酯(300mL)中，并在室温下搅拌1小时。过滤混合物，并用甲基叔丁基醚(20mL*3)洗涤滤饼并干燥，得到灰白色固体状的2-[4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙醇胺(IIb-34xHCl)(14g，46％，盐酸盐)。
中间体(IIb-35)的合成
步骤1：2-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-15)的制备
在-78℃下，向经搅拌的2-氯-6-(三氟甲基)吡啶(50.0g，1.0当量)的四氢呋喃(1.0l)溶液中逐滴加入二异丙基氨基锂(LDA)(44.2g，1.5当量)。2h之后，在-78℃下加入干燥的二氧化碳(500g)。使所得反应混合物达到室温并搅拌10分钟。反应进程通过TLC监测。反应完成之后，用1N的HCl酸化反应混合物最高至pH为2，并用乙酸乙酯(2x500mL)萃取。合并的有机层用水(500mL)、盐水(500mL)洗涤、用无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩，以得到粗产物，所述粗产物用石油醚研磨，以得到纯净的2-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-15)(40.0g，64.6％)。
步骤2：[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-16)的制备
在室温下，向经搅拌的2-氯-6-(三氟甲基)烟酸(Int-15)(40g，1.0当量)的THF(400mL)溶液中加入BH3-THF(266.6mL，1.5当量)。反应进程通过TLC监测。16h之后，在减压下浓缩反应混合物以除去THF。所得反应混合物用10％NaHCO3(500mL)稀释并用乙酸乙酯(2x500mL)萃取。合并的有机层用水(500mL)、盐水(500mL)洗涤、用无水硫酸钠干燥并在减压下除去溶剂以得到淡黄色液体状的[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-16)粗产物(85.5％)。
步骤3：2-氯-6-(三氟甲基)烟醛(Int-17)的制备
在室温下，向经搅拌的[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(Int-16)(80.0g，1.0当量)的二氯甲烷(700ml)溶液中加入氯铬酸吡啶(160.0g，2.0当量)、二氧化硅(240g)，并搅拌4h。反应进程通过TLC监测。反应完成后，通过硅胶床过滤反应混合物，并用过量的90％乙酸乙酯的石油醚溶液洗涤硅胶床，并在减压下浓缩滤液，以得到黄色液体状的2-氯-6-(三氟甲基)烟醛(Int-17)粗产物(70.0g，88.3％)GC-MS：m/z209([M])。
步骤4：1-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶基-3-基]-2-硝基乙醇(Int-18)的制备
在室温下，向经搅拌的2-氯-6-(三氟甲基)烟醛(Int-17)(70g，1.0当量)的硝基甲烷(700mL)溶液中加入氢氧化钠(6.7g，0.5当量)。将所得的反应混合物加热至100℃并搅拌2h。反应进程通过TLC监测。反应完成之后，在减压下浓缩反应混合物以除去硝基甲烷，用冰水(500mL)淬灭并用乙酸乙酯(2x1.0L)萃取。合并的有机层用水(500mL)、盐水(500mL)洗涤、用无水硫酸钠干燥并减压浓缩，以得到纯净的1-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-2-硝基乙醇(Int-18)(65.0g，72.0％)。
步骤5：2-氯-3-[(E)-2-硝基乙烯基]-6-(三氟甲基)吡啶(Int-19)的制备
在0℃下，向经搅拌的1-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]-2-硝基乙醇(Int-18)(27g，1.0当量)的二氯甲烷(270mL)溶液中加入4-二甲基氨基吡啶(13.5g，1.1当量)，随后逐滴加入乙酸酐(13.5g，1.3当量)，并搅拌15分钟。反应的进程通过TLC监测。反应完成之后，将反应混合物用冰水淬灭并用二氯甲烷(2x200mL)萃取。合并的有机层用水(200mL)、盐水(200mL)洗涤，用无水硫酸钠干燥并减压除去溶剂，以得到2-氯-3-[(E)-2-硝基乙烯基]-6-(三氟甲基)吡啶(Int-19)粗产物(22.0g，87.6％)。
步骤5：2-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-35)盐酸盐的制备
在0℃下，向经搅拌的NaBH4(16.0g，4.2当量)的四氢呋喃(125mL)溶液中加入BF3乙醚络合物(125mL)。使所得的反应混合物达到室温并搅拌15分钟。在室温下向上述反应混合物中加入2-氯-3-[(E)-2-硝基乙烯基]-6-(三氟甲基)吡啶(Int-19)(25.0g，1.0当量)的四氢呋喃(125mL)溶液。将反应混合物加热至70℃并搅拌2h。使所得的反应混合物达到室温并搅拌16h。反应进程通过TLC监测。反应完成之后，使反应混合物用冰水(200mL)淬灭并用乙酸乙酯(3x200mL)萃取。合并的有机层用水(1x100mL)、盐水(1x100mL)洗涤、用无水硫酸钠干燥，并在减压下除去溶剂，以得到胺粗产物。将胺化合物溶解在乙醇HCl(50mL)中，并在室温下搅拌2.0h。在减压下浓缩反应混合物，以得到2-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙胺(IIb-35)盐酸盐(15.0g，58.3％)粗产物。
生物学实施例
南方根结线虫测试
溶剂：125.0重量份的丙酮
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并用水稀释浓缩液至所需浓度。
容器装有沙子、活性成分的溶液、含有卵的悬浮液以及南方根结线虫的幼虫和莴苣种子。莴苣种子发芽，籽苗生长。虫疫在根部发育。
14天之后，基于虫瘿形成的百分比测定杀线虫活性。100％意指没有发现虫瘿；0％意指在经处理的植物的根上发现的虫瘿的数目与未处理的对照组植物的相等。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示100％的活性：Ia-3、Ia-43、Ia-46、Ia-47、Ia-50、Ia-70、Ia-92、Ia-93、Ia-110、Ia-113、Ia-114、Ia-122、Ia-126、Ia-127、Ia-131、Ia-137、Ia-140、Ia-141、Ia-142、Ia-143、Ia-147、Ia-148、Ia-153、Ia-154、Ia-177、Ic-1、Ic-2、Ic-7。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示90％的活性：Ia-170、Ia-172、Ia-174、Ia-196、Ia-211、Ia-212、Ib-47、Ib-58、Ic-5。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示70％的良好活性：Ib-50、Ib-51。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示100％的活性：Ic-8。
短古柏线虫测试(COOPCU)
溶剂：二甲亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物溶解在0.5ml的溶剂中，并用“林格溶液(Ringer's solution)”稀释浓缩液至所需浓度。
将约40个短古柏线虫幼虫转移至含有化合物溶液的试管中。5天之后，记录幼虫死亡的百分比。100％功效意指所有的幼虫均被杀死；0％功效意指没有幼虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示100％的良好活性：Ia-1、Ia-4、Ia-5、Ia-6、Ia-48、Ib-47、Ib-49、Ib-50、Ib-51、Ib-52、Ic-1、Ic-7。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示90％的良好活性：Ib-48、Ic-59、Ic-60、Ic-75。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示80％的良好活性：Ic-26、Ic-58。
捻转血矛线虫测试(HAEMCO)
溶剂：二甲亚砜
为了制备合适的活性化合物，将10mg的活性化合物溶解在0.5ml溶剂中，并用“林格溶液”稀释浓缩液至所需浓度。
将约40个捻转血矛线虫的幼虫转移至含有化合物溶液的试管中。5天之后，记录幼虫死亡的百分比。100％功效意指所有幼虫均被杀死。0％功效意指没有幼虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示100％的良好活性：Ib-47、Ib-49、Ib-50、Ic-1、Ic-7。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示90％的良好活性：Ia-1、Ib-48、Ib-51。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示80％的良好活性：Ia-5、Ia-6、Ia-48。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示80％的良好活性：Ib-52。

Claims (27)

1.式(I)的化合物抵抗线虫的用途
其中
B代表2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，
X选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(肟基)-C1-C6烷基、C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷基氨基、二-(C1-C8)烷基氨基、C1-C8烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C8卤代烯基氧基、C3-C8炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C8卤代炔基氧基、C3-C8环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8烷基)、-CON(C1-C8烷基)2、-CONH(OC1-C8烷基)、-CON(OC1-C8烷基)(C1-C8烷基)、C1-C8烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8烷基)、-OCON(C1-C8烷基)2、-OCONH(OC1-C8烷基)、-OCO(OC1-C8烷基)、-S-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C8卤代烷基、-S(O)-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C8卤代烷基、-S(O)2-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C8卤代烷基、(C1-C6烷氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C2-C6烯基氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(C3-C6炔基氧基亚氨基)-C1-C6烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
n为1、2、3或4，且如果n为2、3或4，则取代基X可以是相同的或不同的，
R1和R2是相同的或不同的，并选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-SH、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(肟基)-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基羰基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(OC1-C6烷基)、-CON(OC1-C6烷基)(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-OC(O)-C1-C6卤代烷基、-NHC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-NHC(O)-C1-C6卤代烷基、-OCONH(C1-C6烷基)、-OCON(C1-C6烷基)2、-OCONH(OC1-C6烷基)、OCO(OC1-C6烷基)、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基和苯基，或者
R1和R2和与其连接的碳原子一起形成3、4、5或6元碳环，
R3和R4为相同的或不同的，并选自氢、卤素、氰基、羟基、氨基、-SH、-CHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(肟基)-C1-C6烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷氧基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基氧基、含有1至5个卤原子的C2-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基羰基、-CONH(C1-C6烷基)、-CON(C1-C6烷基)2、-CONH(OC1-C6烷基)、-CON(OC1-C6烷基)(C1-C6烷基)、C1-C6烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、-OC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-OC(O)-C1-C6卤代烷基、-NHC(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-NHC(O)-C1-C6卤代烷基、-OCONH(C1-C6烷基)、-OCON(C1-C6烷基)2、-OCONH(OC1-C6烷基)、OCO(OC1-C6烷基)、-S-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(O)2-C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基、苄基、苄氧基、-S-苄基、-S(O)-苄基、-S(O)2-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基、-S(O)-苯基、-S(O)2-苯基、苯基氨基、苯基羰基氨基、2-氯苯基-羰基氨基、2，6-二氯苯基-羰基氨基和苯基；
R5选自氢、氰基、-CHO、-OH、C1-C6烷基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷氧基、C3-C7环烷基、含有1至5个卤原子的C3-C7卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、二-C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、苄氧基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基、-S(O)2-C1-C6烷基，和含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C6卤代烷基；
A代表式(A1)的苯基
其中
R选自卤素、硝基、-OH、NH2、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、COOH、氰基、C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C6环烷基、-S-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S-C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C2-C8烯基、C1-C8烷氧基羰基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、含有1至5个卤原子的C1-C8卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C8烷基、含有1至5个-S(O)-C1-C8卤代烷基、-S(O)2-C1-C8烷基、含有1至5个卤原子的-S(O)2-C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基磺酰胺、-NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、苯基(任选地被C1-C6烷氧基所取代)和苯氧基，或连接至相邻碳原子的两个R一起代表-O(CH2)pO-，其中p代表1或2，
m为0、1、2、3、4或5，且如果m为2、3、4或5，则取代基R可以是相同的或不同的；
条件是，当B代表2-吡啶基时，则
R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个不是氢原子，且
R2和R3也可和与其连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元碳环，
条件是，当B代表3-吡啶基时，则
R3和R4也可和与其连接的碳原子一起形成3、4、5或6元碳环，
条件是，当B代表4-吡啶基时，则
R2和R3也可和与其连接的碳原子一起形成3、4、5、6或7元碳环，或者
R3和R4也可和与其连接的碳原子一起形成3、4、5或6元碳环。
2.式(Ia)的化合物
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
3.下式的化合物
其中，R、R2、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
4.权利要求3的化合物，其中R3、R4、R5代表氢，n代表2，且X代表3-Cl和6-CF3。
5.下式的化合物
其中，R、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
6.权利要求5的化合物，其中R3、R4、R5代表氢，n代表2，且X代表3-Cl和6-CF3。
7.权利要求5的化合物，其中R3、R4、R5代表氢，n代表2，且X代表3-Cl和6-Cl。
8.式(Ib)的化合物
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
9.下式的化合物
其中，R、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
10.权利要求9的化合物，其中R3、R4、R5代表氢，n代表1，且X代表6-Cl。
11.下式的化合物
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
12.权利要求11的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5代表氢。
13.下式的化合物
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
14.权利要求13的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5代表氢。
15.下式的化合物
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
16.权利要求15的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5代表氢。
17.下式的化合物
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n具有权利要求1给定的含义。
18.权利要求17的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5代表氢。
19.式(IIb-35)x HCl的化合物
20.式(IIa-40)x2HCl的化合物
其中，R2、R3、R4、R5、X和n具有权利要求1给定的含义。
21.权利要求12的化合物，其中C1-C6烷基代表甲基。
22.下式的化合物
23.下式的化合物
其中R3、R4和R5具有权利要求1给定的含义。
24.下式的化合物
25.下式的化合物
其中，R3、R4和R5具有权利要求1给定的含义。
26.下式的化合物
27.组合物，包含有效量的至少一种式(I)的化合物和至少一种表面活性剂、固体或液体稀释剂。
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