JP6901477B2 - 三置換されているシリルフェノキシヘテロ環及び類似体 - Google Patents

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Description

本開示は、殺菌活性化合物、より特定的には、三置換されているシリルフェノキシヘテロ環及びその類似体、それらを調製するための方法及び中間体、並びに、殺菌活性化合物としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態にある殺菌活性化合物としてのそれらの使用に関する。本開示は、さらに、それら化合物又はそれら化合物を含んでいる組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法にも関する。
日本特許出願ＪＰ−２０１４／１２４４１１及び国際特許出願ＷＯ２０１３／００２２０５においては、特定のフェノキシキノリン類が、下記式：
Figure 0006901477
〔式中、Ｄ及びＥは、５〜７員の環を表し、Ｘは、Ｏ、ＮＨ又はＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、Ｂ（又は、Ｙ）は、Ｃ又はＮを表し、及び、Ｒは、さまざまな基の中で、置換されていてもよいアルコキシ基、二置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよく且つ酸化されていてもよいアルキルスルファニル基又はニトロ基を表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＪＰ−２０１４／１２４４１１及びＷＯ２０１３／００２２０５には、Ｒが置換されているシリル化基を表す化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
日本特許出願ＪＰ−２０１４／１６６９９１においては、特定のフェノキシキノリン類が、下記式：
Figure 0006901477
〔式中、Ａは、５〜７員の環を表し、Ｄは、５〜７員の炭化水素環又はヘテロ環を表し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、Ｚ及びＢは、独立して、Ｃ又はＮを表し、及び、Ｒは、さまざまな基の中で、置換されていてもよいアルキル基（例えば、三置換されているシリルアルキル基）、置換されていてもよいケトン基、置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０−アリール基、置換されていてもよいＣ２−Ｃ８−アルキニル基又はシアノ基を表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＪＰ−２０１４／１６６９９１には、Ｒが置換されているシリル化基を表す化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
国際特許出願ＷＯ２０１１／０８１１７４においては、特定のフェノキシキノリン類が、下記式：
Figure 0006901477
〔式中、Ａ及びＤは、５〜７員の炭化水素環又はヘテロ環を表し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、置換されていてもよいＣ又は置換されていてもよいＮを表し、Ｙ及びＺは、独立して、Ｃ又はＮを表し、及び、Ｒは、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０−アリール基又はシアノ基を表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＷＯ２０１１／０８１１７４には、Ｒが置換されているシリル化基を表す化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
国際特許出願ＷＯ２０１２／１６１０７１においては、特定のフェノキシキノリン類が、下記式：
Figure 0006901477
〔式中、Ｄは、５〜７員の環を表し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、独立して、Ｃ又はＮを表し、但し、Ａｎのうちの少なくとも１はＮであり、及び、Ｒは、置換されていてもよいアルキル基又はシアノ基を表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＷＯ２０１２／１６１０７１には、Ｒが置換されているシリル化基を表す化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
国際特許出願ＷＯ２０１３／０５８２５６においては、特定のフェノキシキノリン類が、下記式：
Figure 0006901477
〔式中、Ｄ及びＥは、５〜７員の炭化水素環又はヘテロ環を表し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）又はＣＨ（ＯＨ）を表し、Ｂは、Ｃ又はＮを表し、及び、Ｃｙは、置換されていてもよいオキシラニル又は置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロシクリル基を表す〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＷＯ２０１３／０５８２５６には、Ｃｙが置換されているシリル化環を表す化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
欧州特許出願ＥＰ０３２６３３０においては、特定のフェノキシキノリン類が、下記式：
Figure 0006901477
〔式中、Ｘ及びＹは、ＣＲ５を表すことができ、及び、Ｒ５は、Ｈ、Ｃｌ又はＢｒを表し、Ｚは、Ｏ、ＮＲ６を表すことができ、及び、Ｒ６は、さまざまな置換基（その中で、水素又はアルキル基）を表すことができ、及び、Ａは、さまざまな置換基（その中で、オルト−三置換されているシリルフェニル基）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＥＰ０３２６３３０には、オルト−三置換されているシリルフェノキシ−Ｚ−Ａ基が該キノリン部分の３位に結合している化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
欧州特許出願ＥＰ０４１０７６２においては、特定のフェノキシキノリン類が、下記式：
Figure 0006901477
〔式中、Ａ、Ｂ、Ｅ又はＤのうちの１つは、Ｎであり、及び、残りは、ＣＲ１であり、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素又はハロゲン原子であり、Ｘは、Ｏ、ＮＲ３又はＣＲ４Ｒ５を表すことができ、Ｙは、直接結合であることができ、及び、Ｚは、さまざまな置換基（その中で、オルト−三置換されているシリルフェニル基）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、ＥＰ０４１０７６２には、オルト−三置換されているシリルフェノキシ−Ｘ−Ｙ−Ｚ基が該キノリン部分の３位に結合している化合物を提供することに関しては、開示も示唆もなされていない。
日本特許出願公開第２０１４／１２４４１１号 国際特許出願公開第２０１３／００２２０５号 日本特許出願公開第２０１４／１６６９９１号 国際特許出願公開第２０１１／０８１１７４号 国際特許出願公開第２０１２／１６１０７１号 国際特許出願公開第２０１３／０５８２５６号 欧州特許出願公開第０３２６３３０号 欧州特許出願公開第０４１０７６２号
現在、環境上の要求及び経済学的な要求、例えば、作用スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び殺菌剤の調製方法などに関する要求は、継続的に増大している。一部の病原体は、使用された殺菌剤に対して抵抗性を発達させるということも分かっている。従って、農業においては、これらの環境的及び経済的な要件を満たすことができ及び／又は病原体の抵抗性に関連した問題を緩和し得る新規殺菌剤化合物を提供することが絶えず求められている。
従って、本発明は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、好ましくは、殺菌活性化合物として使用することができる、以下に記載されている三置換されているシリルフェノキシキノリン類及びそれらの類似体を提供する。
活性化合物
本発明は、式（Ｉ）
Figure 0006901477
〔式中、
・ Ａは、部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環（ここで、該環は、少なくとも１個の窒素原子と、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で独立して選択される０〜４個のさらなるヘテロ原子を含んでいる）を表し；
・ Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、ホルミル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、好ましくは、Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル及びシアノからなる群から選択され；
・ ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
・ ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・ Ｌは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＲ４Ｒ５又はＮＲ６を表し；ここで、
・ Ｒ４及びＲ５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ及び置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、又は、それらは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成することができ；
・ Ｒ６は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ホルミル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニルからなる群から選択され；
・ Ｘは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、ホルミル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシメチル及び（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチルからなる群から選択され、好ましくは、Ｘは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、アミノ、シアノ及びニトロからなる群から選択され；
・ Ｙは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、ホルミル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（ヒドロキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、カルボキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、カルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、アミノ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、スルファニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され、好ましくは、Ｙは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択され；
・ Ｒ１は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ１は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
・ Ｒ２は、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているアリールからなる群から選択され；
・ Ｒ１及びＲ２が置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニルを表す場合、それらは、それらが結合しているケイ素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ８−シラシクロアルキル環又は置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ８−シラシクロアルケニル環を形成することができ；
・ Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
・ Ｒ３とＸは、該ＸがＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３と隣接している場合、それらがそれぞれ結合しているケイ素原子及び炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている５員、６員又は７員の部分的飽和のヘテロ環を形成することができ；
・ Ｒ２が置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し且つＲ３が置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表す場合、それらは、それらが結合しているケイ素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている５員、６員又は７員のヘテロ環を形成することができる〕
で表される化合物、並びに、それらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
本明細書中において使用される場合、ある基が「置換されている」と記載されている場合は、その置換されている基の１以上の置換基は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル及び１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルからなる群から選択される。
本明細書中において使用される場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し；ホルミルは、−ＣＨ（＝Ｏ）を意味し；カルボキシルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；トリフリルは、−ＳＯ２−ＣＦ３を意味し；ＳＯは、スルホキシド基を表し；ＳＯ２は、スルホン基を表し；ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味し；メチレンは、ジラジカル−ＣＨ２−を意味し；アリールは、典型的には、フェニル又はナフチルを意味し；異なるように定められていない限り、ヘテロシクリルは、５〜７員の環、好ましくは、５〜６員の環を意味し、ここで、該環は、飽和、部分的飽和又は不飽和であることができ、そして、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる。
用語「員」は、本明細書中において「９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環」又は「５〜６員の環」という表現の中で使用される場合、その環を構成している骨格原子の数を意味する。
本明細書中において使用される場合、表現「部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の９員、１０員又は１１員のヘテロシクリル環」は、不飽和環に縮合している飽和環又は縮合した２つの不飽和環を含んでいる縮合二環式の環系を意味し、ここで、該二環式環系は、９〜１１個の骨格原子で構成されている。
本明細書中において使用される場合、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基並びにこれらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる。
アミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分が同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されている場合、その２つの置換基はそれらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることができ、又は、該ヘテロシクリル基は、別のヘテロ原子を含むことができる、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基）を形成することができる。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、当該鎖又は環の置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体を分離させることができる。
本発明の化合物が互変異性体形態で存在し得る場合、本発明は、たとえ明確に記載されていなくても、当該化合物の任意の互変異性体形態も包含する。
式（Ｉ）で表される化合物は、本明細書中においては、「活性化合物（１種類又は複数種類）」と称される。
上記式（Ｉ）において、Ｚは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｚは、水素原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり、一層さらに好ましくは、Ｚは、水素原子又はメチル基である。
上記式（Ｉ）において、ｎは、好ましくは、０又は１である。
上記式（Ｉ）において、ｐは、好ましくは、０、１、２又は３である。
上記式（Ｉ）において、Ｌは、好ましくは、Ｏ又はＣＨ２である。
上記式（Ｉ）において、Ｘは、好ましくは、独立して、ハロゲン原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル基であり、さらに好ましくは、Ｘは、独立して、塩素原子、フッ素原子又はメチル基である。
上記式（Ｉ）において、Ｙは、好ましくは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｙは、独立して、ハロゲン原子及び置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択され、一層さらに好ましくは、Ｙは、独立して、フッ素原子、塩素原子又はメチル基である。
上記式（Ｉ）において、Ｒ１は、好ましくは、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり、さらに好ましくは、メチル基である。
上記式（Ｉ）において、Ｒ２は、好ましくは、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり、さらに好ましくは、メチル基である。
上記式（Ｉ）において、Ｒ３は、好ましくは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びヒドロキシルからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｒ３は、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びヒドロキシルからなる群から選択され、一層さらに好ましくは、Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシル、メチル基、フェニル基又はベンジル基である。
一部の実施形態においては、本発明の化合物は、式（Ｉ）〔式中、
Ｙは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され；
Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され；及び、
Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎ、ｐ及びＬは、本明細書中において開示されている〕
で表される化合物である。
本発明による一部の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ａは、
Figure 0006901477
Figure 0006901477
からなるリストの中で選択され；
ここで、
Ｗは、ＣＹ１又はＮであり；
Ｑは、Ｏ、Ｓ又はＮＹ６であり、ここで、Ｙ６は、水素原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、独立して、水素原子であるか、又は、上記で開示されているＹであり、好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子及び置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択され、一層さらに好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり；
Ｚは、上記で開示されているとおりであり、好ましくは、Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｚは、水素原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり、一層さらに好ましくは、Ｚは、水素原子又はメチル基であり；
ｍは、１、２又は３であり；及び、
ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で開示されているとおりである〕
で表される化合物である。
好ましくは、ＡがＡ１〜Ａ１７からなるリストの中で選択されるこれらの実施形態において、
Ｌは、Ｏ又はＣＨ２であり、さらに好ましくは、Ｏである；及び／又は、
Ｒ１は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり、さらに好ましくは、メチル基である；及び／又は、
Ｒ２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり、さらに好ましくは、メチル基である；及び／又は、
Ｒ３は、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びヒドロキシルからなる群から選択され、さらに好ましくは、Ｒ３は、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びヒドロキシルからなる群から選択され、一層さらに好ましくは、Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシル、メチル基、フェニル基又はベンジル基である；及び／又は、
ｎは、０又は１を表す；及び／又は、
Ｘは、ハロゲン原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル基であり、さらに好ましくは、Ｘは、塩素原子、フッ素原子又はメチル基である。
本発明による一部の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ａは、上記で開示されているＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ１０、Ａ１２及びＡ１７からなるリストから選択され、その際、Ｗ、Ｑ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４，Ｙ５、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で開示されているとおりである〕で表される化合物である。
本発明による一部の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ａは、上記で開示されている式Ａ１で表されるヘテロ環であり、その際、Ｗ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４，Ｙ５、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で開示されているとおりである〕で表される化合物である。
本発明による一部のさらに好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、式（Ａ１）で表されるヘテロ環を表し；ここで、
Ｗは、ＣＹ１又はＮであり；
Ｙ１〜Ｙ５は、独立して、水素原子、フッ素原子又はメチル基を表し、好ましくは、水素原子又はフッ素原子を表し、さらに好ましくは、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、水素原子を表し、並びに、Ｙ４及びＹ５は、独立して、水素原子又はフッ素原子を表し；
Ｚは、水素原子又はメチル基を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｎ及びＬは、上記で定義されているとおりであり、好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ３は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル及びヒドロキシルからなる群の中で選択され、好ましくは、Ｒ３は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル又はヒドロキシルであり、並びに、Ｘは、塩素原子、フッ素原子又はメチル基である〕
で表される化合物である。好ましくは、これらのさらに好ましい化合物の一部の実施形態においては、ｎは、０又は１を表し、その際、ｎが１を表す場合、ＸはＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３に隣接している。
本発明による化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例は、以下のとおりである：
・ Ａの好ましい態様と、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ Ｌの好ましい態様と、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ Ｒ１の好ましい態様と、Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ Ｒ２の好ましい態様と、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ Ｒ３の好ましい態様と、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ ｎの好ましい態様と、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ ｐの好ましい態様と、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ Ｘの好ましい態様と、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｐ、Ｙ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ Ｙの好ましい態様と、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｐ、Ｘ及びＺの１種類以上の好ましい態様；
・ Ｚの好ましい態様と、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｐ、Ｘ及びＹの１種類以上の好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
該活性化合物を調製する方法
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物は、調製方法Ｐ１によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ１は、式（ＩＩ）：
Figure 0006901477
〔式中、Ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｕ１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表す〕
で表されるハロゲノアリール又はその塩のうちの１種類を、式（ＩＩＩａ）：
Figure 0006901477
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるジシリル誘導体と反応させる段階を含んでいる。
調製方法Ｐ１は、既知調製方法（「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００３）， ５， ３４８３」、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００７）， ９， ３７８５」及びそれらの中で引用されている参考文献）に従って、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合にはホスフィンリガンド又はＮ−ヘテロ環カルベンリガンドの存在下、適切な場合には塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。
式（ＩＩ）〔式中、Ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｕ１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す〕で表される誘導体は、既知調製方法（Ｐａｔａｉ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ−Ａｍｉｎｏ， Ｎｉｔｒｏｓｏ， Ｎｉｔｒｏ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｇｒｏｕｐｓ − １９９６）に従って、式（ＩＶ）：
Figure 0006901477
〔式中、Ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるアニリン又はその塩のうちの１種類をジアゾ化に付すことによって、調製することができる。
式（ＩＩ）で表される誘導体は、既知調製方法（「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００８）， ４５， １１９９」及び「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （１９９９）， ２９， １３９３」）に従って、芳香族求核置換反応に付すことによって調製することもできる。
式（ＩＩ）で表される誘導体は、既知調製方法（ＵＳ−２０１２／２８９７０２）に従って、対応するオルト置換［チオ］フェノール又はアニリンを縮合させることによって式（ＶＩＩＩ）で表される化合物から調製することもできる。
式（ＩＩ）で表される誘導体は、以下に記載されている調製方法Ｐ６によって調製することもできる。
式（ＩＶ）〔式中、Ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表されるアニリンは、既知調製方法（Ｐａｔａｉ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ−Ａｍｉｎｏ， Ｎｉｔｒｏｓｏ， Ｎｉｔｒｏ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｇｒｏｕｐｓ − １９９６）に従って、式（Ｖ）：
Figure 0006901477
〔式中、Ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりである〕
又はその塩のうちの１種類のニトロ基を還元することによって調製することができる。
式（ＩＩＩａ）で表されるジシリル誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法で調製することができる。
式（Ｉ）〔式中、Ｒ３は、ヒドロキシルを表す〕で表される化合物は、既知調製方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００３）， ５， ３４８３）に従って、式（Ｉ）〔式中、Ｒ３は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシを表す〕で表される化合物（それら自体は、調製方法Ｐ１によって調製される）から、酸性加水分解によって調製することができる。
式（Ｉ）〔式中、Ｒ３は、フッ素原子を表す〕で表される化合物は、既知調製方法（「Ｓｙｎｌｅｔｔ （２０１２）， ２３， １０６４」及びそれらの中で引用されている参考文献）によって、式（Ｉ）〔式中、Ｒ３は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシを表す〕で表される化合物（それら自体は、調製方法Ｐ１によって調製される）から調製することができるか、又は、既知調製方法（ＥＰ１９０８４７２）によって、式（Ｉ）〔式中、Ｒ３は、ヒドロキシルを表す〕で表される化合物から調製することができる。
調製方法Ｐ１は、触媒（例えば、金属塩又は金属錯体）の存在下で実施することができる。この目的のための適切な金属誘導体は、遷移金属触媒、例えば、パラジウムである。この目的のための適切な金属塩又は金属錯体は、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス（シンナミル）ジクロロジパラジウム（ＩＩ）、ビス（アリル）−ジクロロジパラジウム（ＩＩ）又は［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）である。
当該反応物にパラジウム塩とリガンド又は塩（例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル、トリフェニル−ホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシ−フェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−ジフェニル−ホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）ホスフィト、ジ（１−アダマンチル）−２−モルホリノフェニルホスフィン又は１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド）を別々に添加することによって、その反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
適切な触媒及び／又はリガンドを、商業用カタログ、例えば、Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」又はＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などから選択することも有利である。
調製方法Ｐ１を実施するのに適している塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ土類金属、アルカリ金属又はアンモニウムのフッ化物、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム又はテトラブチルアンモニウムフルオリド；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属のリン酸塩、例えば、リン酸三カリウム アルカリ；アルカリ金属アルコラート、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；及び、さらに、芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン又はコリジン。
調製方法Ｐ１を実施するための適切な溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン原子化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；尿素類、例えば、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、又は、スルホン類、例えば、スルホラン；及び、それらの混合物。
調製方法Ｐ１を共溶媒（例えば、水、又は、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール又はｔｅｒｔ−ブタノール）を用いて実施することも有利であり得る。
調製方法Ｐ１は、不活性雰囲気（例えば、アルゴン雰囲気又は窒素雰囲気）の中で実施することができる。調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基及び０．０１〜２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物は、調製方法Ｐ２によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ２は、式（ＶＩ）：
Figure 0006901477
〔式中、Ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｍは、１〜２のリガンドによって錯体を形成され得るアルカリ金属（例えば、リチウム）又は１〜２のリガンドによって錯体を形成され得るハロゲノマグネシウムを表す〕
で表される化合物又はその塩のうちの１種類を、式（ＩＩＩｂ）で表されるシリル誘導体又は式（ＩＩＩｃ）で表されるシリル誘導体：
Figure 0006901477
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｕ２は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシを表す〕
と反応させる段階を含んでいる。
式（ＶＩ）で表される化合物は、好ましくは、無水条件下で、式（ＩＩ）で表されるハロゲノアリール誘導体から、マグネシウム金属又はリチウム金属との反応によって得ることができるか；又は、アルキルリチウム試薬又はグリニャール試薬又はアルキルリチウム試薬若しくはグリニャール試薬から調製した製造された錯体を用いるハロゲン／金属交換によって得ることができる。場合により、塩化リチウムをこれらの試薬との予め形成させた組合せで使用することができる。
該リチウム化プロセスにおいて使用するアルキルリチウム試薬の例としては、メチルリチウム、フェニルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、イソ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどを挙げることができる。
該マグネシウム錯体形成プロセスにおいて使用するグリニャール試薬の例としては、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルマグネシウムクロリド、イソ−プロピルマグネシウムクロリド、クロロ−（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジル）マグネシウムなどを挙げることができる。ｎ−ブチルマグネシウムクロリドとｎ−ブチルリチウムから調製した製造された錯体を使用することもできる。
該リチウム化プロセス又はマグネシウム錯体形成プロセスにおいて使用するリガンドの例としては、テトラメチルエチレンジアミン、ヘキサメチルホスホトリアミド、（＋）若しくは（−）−スパルテイン又は１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンなどを挙げることができる。
該リチウム化又はマグネシウム錯体形成において使用する溶媒は、当該化合物を溶解させてそれと反応することなく又はそれと特定の相互作用を示すことなく、それが無水反応系を形成する限り、特に制限されない。好ましくは、以下のものを使用する：非−ハロゲン化の脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、ＩＳＯＰＡＲ（登録商標）Ｅ又はＩＳＯＰＡＲ（登録商標）Ｇ；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；及び、それらの混合物。
該リチウム化又はマグネシウム錯体形成は、不活性雰囲気の中で実施することができ、そして、０℃〜−７８℃の温度で調製することができる。
あるいは、式（ＶＩ）で表される化合物は、式（ＶＩＩ）：
Figure 0006901477
〔式中、Ａ、Ｌ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物又はその塩のうちの１種類から、好ましくは、無水条件下で、塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジ−イソプロピルアミン、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミン、メチルリチウム又はクロロ−（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジル）マグネシウムなど）との反応によって、調製することができる。場合により、塩化リチウムをこれらの試薬との予め形成させた組合せで使用することができる。
化合物（ＶＩＩ）と塩基の反応において使用する溶媒は、当該化合物を溶解させてそれと反応することなく又はそれと特定の相互作用を示すことなく、それが無水反応系を形成する限り、特に制限されない。好ましくは、以下のものを使用する：非−ハロゲン化の脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、ＩＳＯＰＡＲ（登録商標）Ｅ又はＩＳＯＰＡＲ（登録商標）Ｇ；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；及び、それらの混合物。
該反応は、不活性雰囲気の中で実施することができ、そして、０℃〜−７８℃の温度で調製することができる。
式（ＶＩＩ）で表される化合物は、既知であるか、又は、既知調製方法（「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１２）， １４， １７３」、「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９， ９３９」及びそれらの中で引用されている参考文献）で調製することができる。
式（ＩＩＩｂ）及び式（ＩＩＩｃ）で表されるシリル誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法で調製することができる。
式（Ｉ）〔式中、Ｒ３は、ヒドロキシルを表す〕で表される化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｒ３は、水素原子を表す〕で表される化合物（それら自体は、調製方法Ｐ２によって調製される）から、既知調製方法（「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ （２０１２）， １８， ９７８９」、ＷＯ−２０１３／０５８８２５、及び、ＥＰ１９０８４７２）で調製することもできる。
調製方法Ｐ２を実施するための適切な溶媒は、当該化合物を溶解させてそれと反応することなく又はそれと特定の相互作用を示すことなく、それが無水反応系を形成する限り、特に制限されない。好ましくは、以下のものを使用する：非−ハロゲン化の脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、ＩＳＯＰＡＲ（登録商標）Ｅ又はＩＳＯＰＡＲ（登録商標）Ｇ；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；又は、それらの混合物。
調製方法Ｐ２は、不活性雰囲気の中で実施することができる。調製方法Ｐ２を実施する場合、式（ＶＩＩ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩＩｂ）で表される化合物又は式（ＩＩＩｃ）で表される化合物を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物は、調製方法Ｐ３によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ３は、下記反応スキームによって例証されているように、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＩＸ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：
調製方法Ｐ３
Figure 0006901477
ここで、
Ｌは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ６を表し；
Ｕ３は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し；
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し；及び、
Ｒ３ａは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；置換されていないか若しくは置換されているアリール；置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｒ６及びＺは、本明細書中で定義されているとおりである。
式（ＩＸ）で表される化合物は、市販されているか、又は、よく知られた調製方法で調製することができる。
調製方法Ｐ３は、既知調製方法（「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２０１２）， １４， １７０」、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００２）， ４， １６２３」及びそれらの中で引用されている参考文献）に従って、遷移金属触媒、例えば、パラジウムの存在下、及び、適切な場合にはホスフィンリガンド又はＮ−ヘテロ環カルベンリガンドの存在下；又は、銅の存在下、及び、適切な場合にはリガンドの存在下；及び、適切な場合には塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。
適切なパラジウム系触媒は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
この目的のための適切な銅塩又は銅錯体及びそれらの水和物は、例えば、銅金属、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、酸化銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、チオフェン−２−カルボン酸銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）、銅ビス（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（ＩＩ）、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスフェート、テトラキス（アセトニトリル）−銅（Ｉ）テトラフルオロボレートなどである。
当該反応物に銅塩とリガンド又は塩（例えば、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ｒａｃ−トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン、ｒａｃ−トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、１，１’−ビナフチル−２，２’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、キノリン−８−オール、ピリジン、２−アミノピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、２，２’−ビピリジル、２，６−ジ（２−ピリジル）ピリジン、２−ピコリン酸、２−（ジメチルアミノメチル）−３−ヒドロキシピリジン、１，１０−フェナントロリン、３，４，７，８−テトラメチル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジメトキシ−１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ’−ビス［（Ｅ）−ピリジン−２−イルメチリデン］シクロヘキサン−１，２−ジアミン、Ｎ−［（Ｅ）−フェニルメチリデン］、Ｎ−［（Ｅ）−フェニルメチリデン］−シクロヘキサンアミン、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）エタン、エチレングリコール、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン、２−（２，２−ジメチルプロパノイル）シクロヘキサノン、アセチルアセトン、ジベンゾイルメタン、２−（２−メチルプロパノイル）シクロヘキサノン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスファン、エチレンビス−（ジフェニルホスフィン）、Ｎ，Ｎ−ジエチルサリチルアミド、２−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム、オキソ［（２，４，６−トリメチルフェニル）アミノ］酢酸又は１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸）を別々に添加することによって、その反応混合物の中で銅錯体を生成させることも可能である。
適切な触媒及び／又はリガンドを、商業用カタログ、例えば、Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」などから、又は、総説（「Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ （２０１４）， ４３， ３５２５」、「Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ （２００４）， ２４８， ２３３７」及びそれらの中の参考文献）から、選択することも有利である。
調製方法Ｐ３を実施するための適切な塩基は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
調製方法Ｐ３を実施するための適切な溶媒は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
調製方法Ｐ３は、不活性雰囲気の中で実施することができる。調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＸ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基及び０．０１〜２０モル％の遷移金属錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物は、調製方法Ｐ４によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ４は、下記反応スキームによって例証されているように、式（Ｘ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＸＩ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：
調製方法Ｐ４
Figure 0006901477
ここで、
Ｌは、ＣＲ４Ｒ５を表し；
Ｒ４及びＲ５は、独立して、水素原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８ アルキルを表し；
Ｕ４は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し；
Ｗ１は、ホウ素誘導体、例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体を表し；
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し；
Ｒ３ａは、水素原子；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；置換されていないか若しくは置換されているアリール；置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりである。
式（ＸＩ）で表される化合物は、既知調製方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ （１９５７）， ７９， ６５４０； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０００）， （６５）， ４９１３； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００２）， ４３， ８５６９）で調製することができる。
調製方法Ｐ４は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合にはホスフィンリガンド又はＮ−ヘテロ環カルベンリガンドの存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。この目的のための適切なパラジウム塩又はパラジウム錯体は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
調製方法Ｐ４を実施するための適切な塩基は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
調製方法Ｐ４を実施するための適切な溶媒は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
本発明による調製方法Ｐ４を共溶媒（例えば、水、又は、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール又はｔｅｒｔ−ブタノール）を用いて実施することも有利であり得る。
調製方法Ｐ４は、不活性雰囲気の中で実施することができる。調製方法Ｐ４を実施する場合、式（Ｘ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＸＩ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基及び０．０１〜２０モル％の遷移金属錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物は、調製方法Ｐ５によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ５は、下記反応スキームによって例証されているように、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＸＩＩ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：
調製方法Ｐ５
Figure 0006901477
ここで、
Ｌは、ＣＲ４Ｒ５を表し；
Ｒ４及びＲ５は、独立して、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表し；
Ｕ３は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し；
Ｗ２は、ホウ素誘導体、例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体を表し；
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し；
Ｒ３ａは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；置換されていないか若しくは置換されているアリール；置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
Ａ、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりである。
式（ＸＩＩ）で表される化合物は、式（ＸＩ）で表される化合物から、既知調製方法（「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００３）， ４４， ２３３」及び「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００２）， ７８０」）で調製することができる。
調製方法Ｐ５は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合にはホスフィンリガンド又はＮ−ヘテロ環カルベンリガンドの存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。この目的のための適切なパラジウム塩又はパラジウム錯体は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
調製方法Ｐ５を実施するための適切な塩基は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
調製方法Ｐ５を実施するための適切な溶媒は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
本発明による調製方法Ｐ５を共溶媒（例えば、水、又は、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール又はｔｅｒｔ−ブタノール）を用いて実施することも有利であり得る。
調製方法Ｐ５は、不活性雰囲気の中で実施することができる。調製方法Ｐ５を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＸＩＩ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基及び０．０１〜２０モル％の遷移金属錯体を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物は、調製方法Ｐ６によって調製することが可能であり、ここで、該調製方法Ｐ６は、下記反応スキームによって例証されているように、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物又はその塩のうちの１種類を式（ＸＩＶ）で表される化合物と反応させる段階を含んでいる：
調製方法Ｐ６
Figure 0006901477
ここで、
Ｔは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８ アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し；
ｐは、０、１、２、３又は４を表し；
Ｚは、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し；
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し；
Ｒ３ａは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；置換されていないか若しくは置換されているアリール；置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
ｎ、Ｘ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである。
調製方法Ｐ６は、適切な場合には適切な塩基の存在下、又は、適切な場合には適切なブレンステッド酸又はルイス酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。
式（ＸＩＩＩ）で表される化合物は、市販されているか、または、よく知られている調製方法で調製することができる。
式（ＸＩＶ）で表される化合物は、既知調製方法で、対応するフェノール（ＩＸ）と対応するα−ハロケトンから、調製することができる（Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６）， ４， ４１９３）。
調製方法Ｐ６は、さらに、３−フェノキシナフチリジン類を調製するために使用することもできる。
調製方法Ｐ６を実施するための適切な塩基は、調製方法Ｐ１に関連して開示されているとおりであり得る。
調製方法Ｐ６を実施するための適切なルイス酸は、そのような反応に関して慣習的な無機又は有機のルイス酸であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：金属ハロゲン化物、例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化亜鉛（ＩＩ）、四塩化チタン、三フッ化ホウ素；トリフラート、例えば、スカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート、ビスマス（ＩＩＩ）トリフラート又はイッテルビウム（ＩＩＩ）トリフラート；及び、さらに、ヨウ素。
調製方法Ｐ６を実施するための適切なブレンステッド酸は、そのような反応に関して慣習的な無機又は有機のルイス酸であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化水素、例えば、塩化水素又は臭化水素；スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸；及び、さらに、ポリリン酸、リン酸、硫酸、重亜硫酸カリウム、トリフルオロ酢酸又は酢酸。 調製方法Ｐ６を実施するための適切な溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：水；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール又はｔｅｒｔ−アミルアルコール；ハロゲン原子化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；尿素類、例えば、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、又は、スルホン類、例えば、スルホラン；及び、それらの混合物。
調製方法Ｐ６は、不活性雰囲気の中で実施することができる。調製方法Ｐ６を実施する場合、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＸＩＶ）で表される化合物及び０．０１〜５モルの塩基又は０．０１〜５モル％の適切な酸を使用することができる。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ４、調製方法Ｐ５及び調製方法Ｐ６は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ４、調製方法Ｐ５及び調製方法Ｐ６を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの調製方法は、−７８℃〜２００℃の温度で、好ましくは、−７８℃〜１５０℃の温度で実施する。上記調製方法に関してその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。
一般に、当該反応混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は結晶化などの既知方法によって除去することができる。
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下で濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー、結晶化又は蒸留などの慣習的な方法によって除去することができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる各化合物の特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
該活性化合物を調製するための中間体
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物を調製するための中間体にも関する。
かくして、本発明は、式（ＩＩａ）で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｌａは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２又はＮＲ６を表し；
Ｕ１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し；
Ｘａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な２〜９個ハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し；
Ｚａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基を表し；及び、
ｎ、ｐ、Ｙ及びＲ６は、本明細書中で定義されているとおりである；
但し、式（ＩＩａ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
３−（２−クロロベンジル）−２−メトキシ−６−（ピリジン−３−イル）キノリン［１５７４５３２−６０−７］、
３−クロロ−４−（キノリン−３−イルアミノ）ベンゾニトリル［１４０７３０１−８９−６］、
８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−ヨードフェノキシ）キノリン［１３１４０１２−４５−７］、
３−［（２−ブロモフェニル）スルファニル］キノリン［１２９９３９８−５１−８］、
Ｎ−（２−クロロフェニル）キノリン−３−アミン［１０２１３２８−１１−９］、
６−ブロモ−３−（２−クロロベンジル）−２−メトキシキノリン［９３０４０６−９６−５］、
２−クロロ−３−（２−クロロベンジル）−６−フルオロキノリン［９２４６５８−６２−８］、
２−クロロ−３−（２−クロロベンジル）キノリン［９２４６５８−５８−２］、
Ｎ−［２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−３−アミン［８９１７７９−９２−３］、
Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）キノリン−３−アミン［８９１７７９−９０−１］、
Ｎ−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）キノリン−３−アミン［８９１７７９−８８−７］、
３−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンジル）キノリン−４−オール［８５６１００−３１−７］、
３−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシベンジル）−４−クロロキノリン［８５６０８９−７１−９］、
３−（２−クロロベンジル）−４−フェニル−８−（トリフルオロメチル）キノリン［８５４７７０−０３−９］、
Ｎ−（２−ブロモフェニル）キノリン−３−アミン［８４８０８６−１１−３］、及び、
３−［（２−クロロフェニル）スルファニル］−８−ニトロキノリン［６０７７４３−２９−３］。
式（ＩＩａ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給元のデータベースにも記載されているが、これらを調製及び分離することを可能とすることに関する言及又は情報は含まれていない：
３−クロロ−４−（キノリン−３−イルオキシ）ベンゾニトリル［１９６５１６７−１９−４］、
３−ブロモ−４−（キノリン−３−イルオキシ）ベンゾニトリル［１９２５４８０−５９−６］、
３−ブロモ−４−（キノリン−３−イルアミノ）ベンゾニトリル［１５５１９３５−００−２］、
６−ブロモ−２−クロロ−３−（２−クロロベンジル）キノリン［１４２９７５０−２６−４］、
６−ブロモ−３−（２，４−ジクロロベンジル）−２−メトキシキノリン［９３０４４５−５４−８］、及び、
６−ブロモ−３−（２，３−ジクロロベンジル）−２−メトキシキノリン［９３０４０６−９９−８］。
本発明による式（ＩＩａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
３−（３−フルオロ−２−ヨードフェノキシ）キノリン、
３−（２−ヨードフェノキシ）キノリン、
３−（２−ブロモフェノキシ）キノリン、
３−（２−ブロモフェノキシ）−８−フルオロキノリン、
３−（２−ブロモフェノキシ）−８−フルオロ−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモフェノキシ）−７，８−ジフルオロキノリン、
３−（２−ブロモフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモフェノキシ）−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−６−フルオロフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−８−クロロキノリン、
３−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−３−メトキシフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−７，８−ジフルオロキノリン、
３−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−４−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−２−（ジフルオロメチル）キノリン、
３−（２−ブロモ−３−クロロフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
３−（２−ブロモ−３−クロロフェノキシ）−２−メチルキノリン、
Ｎ−（２−ブロモ−３−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）キノリン−３−アミン、
８−クロロ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）キノリン、
３−［２−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
３−［２−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−メチルキノリン、及び、
３−（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２−メチルキノリン。
本発明による式（ＩＩ）で表される好ましい別の化合物は、以下のものである：
２−ヨード−３−（キノリン−３−イルオキシ）ベンズアルデヒド、
［２−ヨード−３−（キノリン−３−イルオキシ）フェニル］メタノール、
２−｛２−ブロモ−３−［（２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝エタノール、
Ｎ−｛２−ブロモ−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル］フェニル｝キノリン−３−アミン、
３−｛２−ヨード−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル］フェノキシ｝キノリン、
３−（２−ブロモ−５−ニトロフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン、
（２−ブロモフェニル）（キノリン−３−イル）メタノン、及び、
３−［２−ブロモ−３−（２−クロロエチル）フェノキシ］−２−メチルキノリン。
本発明は、式（ＩＩｂ）で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｌａは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２又はＮＲ６を表し；
Ｕ１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し；
Ｘａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な２〜９個ハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し；
Ｚａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基を表し；及び、
ｎ、ｐ、Ｙ及びＲ６は、本明細書中で定義されているとおりである；
但し、式（ＩＩｂ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
２−（２−クロロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１７９２９８６−０７−２］、
２−ブロモ−３−［（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファニル］キノキサリン［１６７４３８１−０１−１］、
２−ブロモ−３−（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）キノキサリン［１６７４３８０−９１−６］、
２−（２−ヨードフェノキシ）キノキサリン［１０５５１９０−７３−２］、
Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）キノキサリン−２−アミン［８０３７２６−０２−５］、
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチルキノキサリン−２−アミン［４３８４８１−２１−１］、
２−［（２−クロロフェニル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）キノキサリン［３３８７７３−６５−２］、
２−［（２−クロロフェニル）スルファニル］キノキサリン［３３８３９４−５７−３］、
２−（２−ブロモフェノキシ）キノキサリン［２２３５９２−４２−５］、
２−（２−クロロフェノキシ）キノキサリン［２２３５９２−２８−７］、
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）キノキサリン−２−アミン［１２８４９９−９１−２］、及び、
２−（２−クロロベンジル）キノキサリン［１０８８５２−３４−２］。
式（ＩＩｂ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給元のデータベースにも記載されているが、これらを調製及び分離することを可能とすることに関する言及又は情報は含まれていない：
２−（２−ブロモ−４−メトキシフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１９２１３３０−３３−７］、
２−（２−ブロモ−４−メトキシフェノキシ）キノキサリン［１９１８９２９−８１−３］、
２−（２−ブロモフェノキシ）−３−クロロキノキサリン［１５４６７２３−０３−８］、
２−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１５４０１９８−７２−８］、
２−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）キノキサリン［１５０３４３１−９７−７］、
２−（５−ブロモ−２−クロロフェノキシ）キノキサリン［１４６８７４１−１２−９］、
２−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）キノキサリン［１４６０３４２−４１−９］、
２−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１４５８２２０−９７−７］、
２−（２−ヨードフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１４５７１７０−２０−５］、
２−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１４５５２５６−５０−４］、
２−（５−ブロモ−２−クロロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１４０６８４７−７４−２］、
２−（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）キノキサリン［１３５６７５０−３７−２］、
２−（２−ブロモフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１２８５６６５−１５−７］、
２−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）キノキサリン［１２７５１４４−８４−７］、
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１１８１５１３−８０−３］、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）キノキサリン−２−アミン［１０２９７５４−１７−３］、
Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）キノキサリン−２−アミン［９３３０２９−２３−３］、
２−クロロ−３−（２−クロロフェノキシ）キノキサリン［９３００３７−００−６］、
６，７−ジクロロ−２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）−３−（トリフルオロメチル）キノキサリン［４７８０４０−１６−３］、
６，７−ジクロロ−２−（２，６−ジクロロフェノキシ）−３−（トリフルオロメチル）キノキサリン［４７８０４０−１４−１］、
Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチルキノキサリン−２−アミン［４３８４８１−３７−９］、及び、
３−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）キノキサリン−２−アミン［３７２１７２−５１−５］。
本発明による式（ＩＩｂ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
２−（２−ブロモフェノキシ）−５，６−ジフルオロキノキサリン、
２−（２−ブロモフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−６−フルオロフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−６−クロロフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−５−メチルフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−３−メチルフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−３−メトキシフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）キノキサリン、
２−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−５，６−ジフルオロキノキサリン、
２−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン、
２−（２−ブロモ−３−クロロフェノキシ）−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン、
５−ブロモ−４−［（５，６−ジフルオロキノキサリン−２−イル）オキシ］−２−フルオロベンゾニトリル、
４−ブロモ−３−［（５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン−２−イル）オキシ］ベンゾニトリル、
３−ブロモ−２−［（５，６−ジフルオロキノキサリン−２−イル）オキシ］−４−フルオロベンゾニトリル、
２−ブロモ−３−［（５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン−２−イル）オキシ］ベンゾニトリル、及び、
２−［２−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−５，６−ジフルオロ−３−メチルキノキサリン。
本発明による式（ＩＩ）で表される好ましい別の化合物は、２−ブロモ−３−［（５，６−ジフルオロキノキサリン−２−イル）オキシ］ベンズアルデヒドである。
本発明は、式（ＩＶａ）で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｌａは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２又はＮＲ６を表し；
Ｘｃは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し；及び、
ｎ、ｐ、Ｙ、Ｚ及びＲ６は、本明細書中で定義されているとおりである；
但し、式（ＩＶａ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
２−クロロ−６−［（８−フルオロキノリン−３−イル）オキシ］アニリン［１４１７１９２−６９−８］、
２−フルオロ−６−［（８−フルオロキノリン−３−イル）オキシ］アニリン［１４１７１９２−６８−７］、
４−［３−（２−アミノフェノキシ）−７−クロロキノリン−４−イル］−５−メトキシ−２−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン［１０９９５０７−９０−０］、
３−［（２−アミノフェニル）スルファニル］−６−クロロ−４−フェニルキノリン−２（１Ｈ）−オン［７２７３７３−７９−７］、及び、
２−［（２−メチルキノリン−３−イル）メチル］アニリン［４１２３３６−２６−６］。
式（ＩＶａ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給元のデータベースにも記載されているが、これらを調製及び分離することを可能とすることに関する言及又は情報は含まれていない：
２−クロロ−６−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９６５１７４−３６−０］、
２−エトキシ−６−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９６２４３３−６３−１］、
３−アミノ−４−（キノリン−３−イルオキシ）ベンゾニトリル［１９６２４３３−６２−０］、
３，４−ジフルオロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９６１６９７−８６−８］、
４−クロロ−５−フルオロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９３６７７６−００−９］、
２−メチル−６−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９３１４７５−５６−７］、
３−メチル−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２９２３４−８１−０］、
５−クロロ−４−フルオロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２９２３４−７９−６］、
４−クロロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２９２３１−２９−７］、
２−アミノ−３−（キノリン−３−イルオキシ）ベンゾニトリル［１９２９００５−２５−３］、
４−メトキシ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２８９９０−９２−４］、
５−メチル−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２８９９０−８９−９］、
４−ブロモ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２８８５７−５７−１］、
５−ブロモ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２８８５７−５６−０］、
５−クロロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２８８５７−５５−９］、
４−メチル−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２８８５７−５４−８］、
５−フルオロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２８６２０−３０−７］、
５−フルオロ−４−メトキシ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２８６２０−２０−５］、
４，５−ジクロロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２７５０６−４５−３］、
２−メトキシ−６−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２７５０６−４３−１］、
４−アミノ−３−（キノリン−３−イルオキシ）ベンゾニトリル［１９２７５０６−３９−５］、
４−フルオロ−５−ヨード−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２７１３９−８７−４］、
２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２７１３９−８６−３］、
２−フルオロ−６−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２７０７４−２８−９］、
２，４−ジフルオロ−６−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２６９３５−１９−４］、
４−フルオロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２６９３４−９９−７］、
３−クロロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２５６２０−６９−４］、
４−ブロモ−５−フルオロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２５６２０−６５−０］、
５−ブロモ−４−フルオロ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２５６２０−６０−５］、
５−ヨード−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２５４８０−４０−５］、
５−フルオロ−４−メチル−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２５４８０−３４−７］、及び、
５−メトキシ−２−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９２５４８０−３２−５］。
本発明による式（ＩＶａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
Ｎ−（キノリン−３−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン、
２−フルオロ−６−［（２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］アニリン、
２−［（７，８−ジフルオロキノリン−３−イル）オキシ］アニリン、
２−［（７，８−ジフルオロキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロアニリン、
２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］アニリン、
２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロアニリン、及び、
２−［（２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］アニリン。
本発明は、式（Ｖａ）で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｌａは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２又はＮＲ６を表し；及び、
ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ６は、本明細書中で定義されているとおりである；
但し、式（Ｖａ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
Ｎ−［２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−３−アミン［１６３８５０２−５６−３］、
Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）キノリン−３−アミン［１６３８５０２−５４−１］、
３−（３−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−８−フルオロキノリン［１４１７１９２−６６−５］、
８−フルオロ−３−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）キノリン［１４１７１９２−６５−４］、
３−（２−ニトロフェノキシ）キノリン［１４１７１９２−６４−３］、
Ｎ−（４，６−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−Ｎ−（５−メチル−２，４−ジニトロフェニル）アセトアミド［１０７４０３−９３−０］、
Ｎ−（４，６−ジメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル）−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アセトアミド［１０７４０３−９２−９］、
４，６−ジメチル−３−［（５−メチル−２，４−ジニトロフェニル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン［１０７４０３−９１−８］、
４，６−ジメチル−３−［（２−ニトロフェニル）アミノ］キノリン−２（１Ｈ）−オン［１０７４０３−９０−７］、及び、
３−［（２−ニトロフェニル）スルファニル］キノリン［１００４６１−５２−７］。
式（Ｖａ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給元のデータベースにも記載されているが、これらを調製及び分離することを可能とすることに関する言及又は情報は含まれていない：
３−（４−ブロモ−２−ニトロフェノキシ）キノリン［１９７３７２９−８８−２］、
２−ニトロ−３−（キノリン−３−イルオキシ）アニリン［１９６１７５２−５０−０］、
３−（３−クロロ−２−ニトロフェノキシ）キノリン［１９２８８５７−８１−１］、
３−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）キノリン［１９２８８５７−７８−６］、
Ｎ−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）キノリン−３−アミン［１４０８７３４−８２−６］、
４−ヒドロキシ−３−［（２−ニトロフェニル）スルファニル］キノリン−２（１Ｈ）−オン［６８５８９０−６０−２］、及び、
４−［（７−メトキシキノリン−３−イル）アミノ］−５−ニトロフタロニトリル［５４０５１２−７７−４］。
本発明による式（Ｖａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
７，８−ジフルオロ−３−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）キノリン、
７，８−ジフルオロ−３−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）−２−メチルキノリン、
７，８−ジフルオロ−３−（２−ニトロフェノキシ）キノリン、
７，８−ジフルオロ−２−メチル−３−（２−ニトロフェノキシ）キノリン、
３−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）キノリン、
３−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）−２−メチルキノリン、及び、
２−メチル−３−（２−ニトロフェノキシ）キノリン。
本発明は、式（ＩＸａ）で表される化合物にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｘｂは、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し；
Ｌｂは、Ｏ、Ｓ及びＮＨを表し；及び、
Ｒ３ａは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；置換されていないか若しくは置換されているアリール；置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す；
但し、式（ＩＸａ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
２−［ジメチル（フェニル）シリル］アニリン［１８１９３６８−３７−０］、
３−フルオロ−２−（トリメチルシリル）フェノール［１８０８９２０−２７−５］、
３−クロロ−２−（トリメチルシリル）フェノール［１８０８９２０−０８−２］、
２−［ヘプチル（ジメチル）シリル］アニリン［１４２７７７２−６２−０］、
２−［ヘキシル（ジメチル）シリル］アニリン［２１７６６２−６８−５］、
２，２’−（ジメチルシランジイル）ジフェノール［１２２３９７−３５−７］、
２，２’−（ジメチルシランジイル）ジベンゼンチオール［１１７５２６−６９−９］、
２−｛ジメチル［（トリメチルシリル）メチル］シリル｝ベンゼンチオール［１１７５２６−６６−６］、
２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］ベンゼンチオール［１１７５２６−５８−６］、
２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］フェノール［８２７７２−２９−０］、
２−（トリメチルシリル）アニリン［５７７９２−１７−３］、
２−（ジメチルシリル）フェノール［３３３６７−００−９］、
２−（トリメチルシリル）ベンゼンチオール［３３３５６−４５−５］、及び、
２−（トリメチルシリル）フェノール［１５２８８−５３−６］。
式（ＩＸａ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給元のデータベースにも記載されているが、これらを調製及び分離することを可能とすることに関する言及又は情報は含まれていない：
２−［｛４−［（２−エチルヘキシル）オキシ］フェニル｝（ジメチル）シリル］フェノール［１３９８０４４−３２−０］、及び、
２−［アリル（ジメチル）シリル］ベンゼンチオール［６９９５３２−１７−７］。
本発明による式（ＩＸａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
３−フルオロ−２−［イソプロピル（ジメチル）シリル］フェノール、
２−［イソプロピル（ジメチル）シリル］フェノール、
２−［イソブチル（ジメチル）シリル］フェノール、
２−［エチル（ジメチル）シリル］フェノール、
２−［シクロヘキシル（ジメチル）シリル］フェノール、及び、
２−［ベンジル（ジメチル）シリル］フェノール。
本発明による式（ＩＸａ）で表される好ましい別の化合物は、２−（トリエチルシリル）フェノール、及び、３−フルオロ−２−（トリエチルシリル）フェノールである。
本発明は、式（ＸＩａ）で表される化合物にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｘｂは、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し；
Ｕ４は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し；及び、
Ｒ３ａは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；置換されていないか若しくは置換されているアリール；置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す；
但し、式（ＸＩａ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
［２−（クロロメチル）フェニル］（トリメチル）シラン［１３７９２３４−１４−６］、
［２−（ブロモメチル）フェニル］（３−クロロプロピル）ジメチルシラン［１３０２８４−１４−９］、
［２−（ヨードメチル）フェニル］（トリメチル）シラン［１２６３２８−９４−７］、
［２−（ブロモメチル）フェニル］（クロロメチル）ジメチルシラン［５４８４８−８７−２］、
ビス［２−（ブロモメチル）フェニル］（ジメチル）シラン［１９４２１−１５−９］、及び、
［２−（ブロモメチル）フェニル］（トリメチル）シラン［１７９０３−４３−４］。
本発明による式（ＸＩａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
５−｛［２−（ブロモメチル）フェニル］（ジメチル）シリル｝−２−クロロピリジン、
［２−（ヨードメチル）フェニル］（ジメチル）フェニルシラン、
［２−（ブロモメチル）フェニル］（ジメチル）フェニルシラン、
［２−（ブロモメチル）フェニル］（ジメチル）２−チエニルシラン、
［２−（ブロモメチル）フェニル］（ジメチル）（４−フェノキシフェニル）シラン、
［２−（ブロモメチル）フェニル］（４−クロロフェニル）ジメチルシラン、
ベンジル［２−（ブロモメチル）フェニル］ジメチルシラン、
ビフェニル−４−イル［２−（ブロモメチル）フェニル］ジメチルシラン、及び、
（４−ベンジルフェニル）［２−（ブロモメチル）フェニル］ジメチルシラン。
本発明は、式（ＸＩＩａ）で表される化合物にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｗ２は、ホウ素誘導体、例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体を表し；
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し；
Ｒ３ａは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；置換されていないか若しくは置換されているアリール；置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
ｎ及びＸは、本明細書中で定義されているとおりである；
但し、式（ＸＩＩａ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
ジメチル｛２−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル］フェニル｝シラン［１６３９３６７−７２−８］、
メチル（フェニル）｛２−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル］フェニル｝シラン［１６３９３６７−７３−９］、及び、
ジフェニル｛２−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル］フェニル｝シラン［１６３９３６７−７４−０］。
本発明による式（ＸＩＩａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
トリメチル｛２−［（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル］フェニル｝シラン。
本発明は、式（ＶＩＩａ）で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｌｃは、Ｏ又はＳを表し；
Ｘｃは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し；
Ｚａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基を表し；及び、
ｎ、ｐ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである；
但し、式（ＶＩＩａ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
３−［（３−フルオロフェニル）スルファニル］キノリン［１２９９３９８−３１−４］、
８−クロロ−３−［（３−フルオロフェニル）スルファニル］キノリン［１０６０５７９−２６−１］、
３−［（３−フルオロフェニル）スルファニル］−８−ヨードキノリン［６０７７４３−４０−８］、
３−［（３−フルオロフェニル）スルファニル］キノリン−８−アミン［６０７７４３−３９−５］、及び、
３−［（３−フルオロフェニル）スルファニル］−８−ニトロキノリン［６０７７４３−３３−９］。
式（ＶＩＩａ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給元のデータベースにも記載されているが、これらを調製及び分離することを可能とすることに関する言及又は情報は含まれていない：
３−フルオロ−５−（キノリン−３−イルオキシ）ベンゾニトリル［１９６１６９８−２１−４］、及び、
３−［３−（クロロメチル）−５−フルオロフェノキシ］キノリン［１９２７５０７−０５−８］。
本発明による式（ＶＩＩａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
２−クロロ−３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン、
２−エトキシ−３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン、
３−（３−フルオロフェノキシ）−２−（メチルスルファニル）キノリン、
３−（３−フルオロフェノキシ）−２−メチルキノリン、
３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン、及び、
３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン １−オキシド。
本発明による式（ＶＩＩ）で表される好ましい別の化合物は、以下のものである：
（３−フルオロフェニル）（キノリン−３−イル）メタノール、
（３−フルオロフェニル）（キノリン−３−イル）メタノン、
２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）キノリン−３−アミン、
３−［（３−フルオロフェニル）スルフィニル］キノリン、及び、
３−［（３−フルオロフェニル）スルホニル］キノリン。
本発明は、式（ＶＩＩｂ）で表される化合物及びそれらの許容される塩にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｌｃは、Ｏ又はＳを表し；
Ｘｃは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し；
Ｚａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル基又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル基を表し；及び、
ｎ、ｐ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである；
但し、式（ＶＩＩｂ）で表される化合物は、２−（４−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［４７７８７０−８９−６］を表さない。
式（ＶＩＩｂ）で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給元のデータベースにも記載されているが、これらを調製及び分離することを可能とすることに関する言及又は情報は含まれていない：
２−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１５４０１９８−７２−８］、
２−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１５０６６１１−９８−８］、
２−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）キノキサリン［１５０４５０１−１５−８］、
２−（２−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）キノキサリン［１５０３４３１−９７−７］、
２−（４−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）−３−メチルキノキサリン［１４８６１５１−０４−５］、
２−（４−ブロモ−３−フルオロフェノキシ）キノキサリン［１４７８２８２−３７−９］、及び、
６，７−ジクロロ−２−（４−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−３−（トリフルオロメチル）キノキサリン［４７８０３９−５８−６］。
本発明は、式（ＸＩＶ）で表される化合物及びその許容される塩にも関する：
Figure 0006901477
上記式中、
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し；
Ｒ３ａは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルキニル；置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ４−Ｃ７−シクロアルケニル；置換されていないか若しくは置換されているアリール；置換されていないか若しくは置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；及び、
ｎ、Ｘ及びＺは、本明細書中で定義されているとおりである；
但し、式（ＸＩＶ）で表される化合物は、以下のものを表さない：
２−［２−ブロモ−６−（トリメチルシリル）フェノキシ］−１−フェニルエタノン［９１８３０４−５２−６］、
｛２−［メトキシ（ジメチル）シリル］フェノキシ｝酢酸メチル［１８７８７１−８３−６］、
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］アセトアミド［１２６４８５−６９−６］、
［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］酢酸２−（ジメチルアミノ）エチル［１２６４８５−６４−１］、
｛２−［メトキシ（ジメチル）シリル］フェノキシ｝酢酸ブチル［１２２３９７−１９−７］、
［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］酢酸エチル［１０４６５３−６３−６］、及び、
［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］酢酸［１０４６５３−６２−５］。
本発明による式（ＸＩＶ）で表される好ましい化合物は、１−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］アセトンである。
組成物及び製剤
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物を含んでいる、組成物、特に、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。該組成物は、好ましくは、殺菌剤組成物である。
該組成物は、典型的には、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物、及び、１種類以上の許容される担体、特に、１種類以上の農業上許容される担体を含んでいる。
担体は、適用性を良好にするために、特に植物又は植物の部分又は種子への施用を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は組み合わせる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性である。
適切な固体担体の例としては、限定するものではないが、アンモニウム塩、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがある。粒剤を調製するのに典型的に有用な固体担体の例としては、限定するものではないが、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがある。
適切な液体担体の例としては、限定するものではないが、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものなどがある：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい、例えば、ブタノール又はグリコール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド）、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。該担体は、液化ガス増量剤、即ち、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などであることもできる。
該組成物は、さらに、組成物（例えば、農薬組成物）の製剤に関して慣習的な１種類以上の許容される補助剤、例えば、１種類以上の界面活性剤も、含有し得る。
適切な界面活性剤の例としては、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤、又は、そのような界面活性剤の混合物などがある。それらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪アミンの重縮合物（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコール若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分及び／又は該担体が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、典型的には、界面活性剤を使用する。その場合、界面活性剤の量は、典型的には、該組成物の５〜４０重量％の範囲である。
農薬組成物の製剤に関して慣習的な補助剤のさらなる例としては、以下のものなどがある：撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着性付与剤、固定剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロース）、増粘剤、安定剤（例えば、低温安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤）、染料又は顔料（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）；有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料）、消泡剤（例えば、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウム）、防腐剤（例えば、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール）、第２の増粘剤（セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカ）、固着剤、ジベレリン類及び加工助剤、鉱油及び植物油、芳香物質、蝋、並びに、栄養素（これは、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などの微量栄養素を包含する）、保護コロイド、揺変性物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤、及び、錯体形成物質（ｃｏｍｐｌｅｘ ｆｏｒｍｅｒ）。
担体及び／又は補助剤の選択は、当該組成物の意図された施用方法及び／又は当該活性成分（単数又は複数）の物理的特性に依存する。
該組成物は、溶液剤（例えば、水溶液）、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤の形態に製剤することができる。該組成物の製剤において、該活性成分は、懸濁した形態、乳化した形態又は溶解した形態で存在し得る。
該組成物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｆｏｒ−ｕｓｅ）組成物であり得る、即ち、該組成物は、植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置によって直接施用することができる。あるいは、該組成物は、使用する前に、好ましくは水で、希釈することが必要な商業的な濃厚物の形態であり得る。
該組成物は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％、最も好ましくは、１０〜７０重量％の、該活性化合物又はその混合物を含有する。
上記組成物は、望ましくない微生物を防除するために使用することができる。該組成物は、そのような微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、そのままで、又は、その製剤中に含ませて、使用することが可能である。それらは、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤又はそれらの混合物と混合させることもできるか又は組み合わせて使用することもできる。既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤を使用することによって、活性スペクトルを拡大することができるか、又は、抵抗性の発達を防止することができる。既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤の例は、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １４ｔｈ ｅｄ．」の中に開示されている。
式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤のような別の既知活性剤と、又は、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と、混合させることも可能であるか又は組み合わせて使用することも可能である。
かくして、一部の実施形態では、該組成物は、さらに、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質及びそれらの混合物から選択される付加的な活性剤も含んでいる。
本発明の化合物及び組成物と混合させることが可能な特に好ましい殺菌剤の例は、以下のとおりである：
（１） エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（１．０２９）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３０）（２Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３１）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３２）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３３）（２Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３４）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３６）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３７）１−（｛（２Ｒ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３８）１−（｛（２Ｓ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３９）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４０）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４１）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４２）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４４）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４５）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４６）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４７）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４８）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４９）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５１）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５２）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５３）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１．０５５）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５６）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５７）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５８）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５９）５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６１）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６２）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’−（４−｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’−（４−｛３−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［
１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０８１）メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、（１．０８２）イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）。
（２） 複合体Ｉ又は複合体ＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２４）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２６）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（２．０２７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２９）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３３）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．０３４）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３８）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３９）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
（３） 複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム−メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノエート、（３．０２６）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２７）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０２９）｛５−［３−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルベンジル｝カルバミン酸メチル。
（４） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート−メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン、（４．０１０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（４．０１１）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１３）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１４）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１５）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１６）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１７）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１８）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１９）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２０）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２１）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２２）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２４）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２５）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
（５） 多部位に作用し得る化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンゼブ、（５．０１４）マンネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チウラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６−エチル−５，７−ジオキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ］［１，２］チアゾール−３−カルボニトリル。
（６） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。
（７） アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
（８） ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、シルチオファム。
（９） 細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（９．００９）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン。
（１０） 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス−メチル。
（１１） メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
（１２） 核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）。
（１３） シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。
（１４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。
（１５） さらなる化合物、例えば、（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル−アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル−カルシウム、（１５．０１４）ホセチル−ナトリウム、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル−イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０２５）亜リン酸及びその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３２）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３３）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．０３４）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．０３５）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３６）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３７）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３８）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．０３９）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４０）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４１）２−｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロフェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４２）２−｛２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４３）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル メタンスルホネート、（１５．０４４）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニル メタンスルホネート、（１５．０４５）２−フェニルフェノール及びその塩、（１５．０４６）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４７）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４８）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性形態：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．０４９）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．０５１）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５３）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５４）９−フルオロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０５６）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル、（１５．０５７）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．０５８）３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０５９）キノリン−８−オール、（１５．０６０）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．０６１）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、（１５．０６２）５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン。
本明細書中に記載されているクラス（１）〜（１５）の挙げられている全ての混合相手剤は、遊離化合物の形態で存在することができ、及び／又は、それらの官能基によって可能である場合は、その農業上許容される塩の形態で存在することができる。
方法及び使用
式（Ｉ）で表される化合物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有している。従って、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。それらは、以下においてさらに詳細に記載されているように、作物保護において（それらは、植物病害を引き起こす微生物を防除する）、又は、材木（ｔｉｍｂｅｒ）、貯蔵品（ｓｔｏｒａｇｅ ｇｏｏｄｓ）若しくはさまざまな材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、特に有用であり得る。より特定的には、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、種子、発芽中の植物、出芽した実生、植物、植物の部分、果実及び植物がそこで生育している土壌を望ましくない微生物から保護するために使用することができる。
用語「防除（ｃｏｎｔｒｏｌ）」又は「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、本明細書中で使用される場合、望ましくない微生物の治療的防除及び保護的防除を包含する。該望ましくない微生物は、病原性細菌類又は病原性菌類であることができ、より特定的には、植物病原性細菌類又は植物病原性菌類であることができる。以下において詳細に記載されているように、これらの植物病原性微生物は、広範囲の植物病害の病因である。より特定的には、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、殺菌剤として使用することができる。特に、それらは、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などの望ましくない菌類を防除するのに、有用であり得る。
式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、殺細菌剤としても使用することができる。特に、それらは、作物保護において、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）などの望ましくない細菌類を防除するために、使用することができる。
従って、本発明は、望ましくない植物病原性微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用する段階を含んでいる。
より特定的には、本発明は、望ましくない微生物（より特定的には、植物病原性菌類）を防除するための治療的方法又は保護的方法に関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を種子、植物、植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用する段階を含んでいる。
典型的には、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物を植物病原性菌類を防除するための治療的方法又は保護的方法において使用することを意図する場合、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を、典型的には、植物、植物の部分、果実、種子又は植物がそこで生育している土壌に施用する。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、農耕地に存在しているか又は出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件及び式（Ｉ）で表される化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
用語「処理（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、本明細書中で使用される場合、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を保護又は治療することが必要な植物、植物の部分、果実、種子又は土壌に施用する段階を意味する。
植物及び植物の部分
本発明の方法に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。
ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種も及び保護され得ない植物品種も包含される。
植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
本発明の方法に従って処理することが可能な植物としては、以下のものを挙げることができる： ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）； ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）； 主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、及び、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）； 庭園及び樹木の茂った地域に関して有用な植物及び観賞植物；及び、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種。
一部の実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を本発明の方法に従って処理する。
別の一部の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を本発明の方法に従って処理する。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
本発明による方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）（例えば、植物又は種子）の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はミクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物及び植物品種を包含する。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物を包含する。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物を包含する。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物の含有量及び組成（例えば、ワタ）、又は、デンプン、タンパク質含有量、油の含有量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である植物及び植物品種を包含する。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す植物及び植物品種を包含する。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す植物及び植物品種を包含する。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物及び植物品種（例えば、ワタ植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物及び植物品種（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物及び植物品種（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）を包含する。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物及び植物品種（例えば、タバコ植物）を包含する。
病原体及び病害
上記で開示されている方法を使用して、病害を引き起こす微生物（特に、植物病原性菌類）、例えば、以下のものを防除することができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）； クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラテ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）； グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）； スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナテ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔｅ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； スタグノスポラ属各種（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタグノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害： スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）； ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）； ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナテ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔｅ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形： エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）： エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）； ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． Ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
種子処理
望ましくない微生物を防除する方法を用いて、植物病原性微生物（例えば、菌類）から種子を保護することができる。
用語「種子」は、本明細書中で使用される場合、休眠状態にある種子、プライミングされている種子、催芽されている（ｐｒｅｇｅｒｍｉｎａｔｅｄ）種子並びに根及び葉が出現している種子を包含する。
かくして、本発明は、望ましくない微生物（例えば、細菌類又は菌類）から種子及び／又は作物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物で当該種子を処理する段階を含んでいる。式（Ｉ）で表される化合物(１種類又は複数種類)又はそれを含んでいる組成物で種子を処理することによって、植物病原性微生物からその種子が保護されるのみではなく、発芽中の植物、出芽した実生及び出芽後の植物も保護される。
そのような種子処理は、播種の前、播種時、又は、播種後まもなくに実施することができる。
種子処理を播種前に実施する場合（例えば、所謂、種子施用（ｏｎ−ｓｅｅｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ））、その種子処理は、以下のように実施することができる： 当該種子を所望量の式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物（そのまま、又は、希釈後）と一緒に混合機の中に入れることができ、その種子及び式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物を種子の表面上における均質な分配が達成されるまで混合させる。適切な場合には、その後、種子を乾燥させることができる。
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物で処理された種子にも関する。先に述べたように、種子処理を使用することによって、望ましくない微生物（例えば、植物病原性菌類）から播種前及び播種後のその種子が保護されるのみではなく、その処理された種子から出芽した発芽中の植物及び実生も保護される。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、播種前又は植物の発芽後において、種子が感染することによって起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。
従って、本発明は、種子、発芽中の植物及び出芽した実生を保護する方法にも関し、より一般的には、植物病原性微生物から作物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物で処理された種子を使用する段階を含んでいる。
好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種後まもなくの間の任意の時点で処理することができる。慣習的に、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を処理する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子、又は、プライミングをされた直後の種子、又は、プライミング状態で貯蔵された種子、又は、催芽された種子、又は、苗床トレイ若しくは苗床テープ若しくは苗床紙に播種された種子を、使用することも可能である。
種子に施用される式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物の量は、典型的には、種子の発芽が損なわれないような量、又は、その種子から生じた植物が損傷を受けないような量である。このことは、とりわけ、特定の施用量で植物毒性作用を示すであろう活性成分の場合には、保証しなくてはならない。最少量の式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、種子に施用する式（Ｉ）で表される化合物（１種類又は複数種類）又はそれを含んでいる組成物の量を決める場合には、トランスジェニック植物の内因性の表現型も考慮に入れるべきである。
上記で示したように、式（Ｉ）で表される化合物を、そのままで、直接（即ち、別の成分を使用することなく、及び、予め希釈することなく）、種子に施用することができるか、又は、式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物を施用することができる。好ましくは、該組成物は、任意の適切な形態で種子に施用する。適切な製剤の例としては、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤、又は、種子用の別のコーティング組成物（例えば、フィルム形成性材料、ペレット化材料、微細鉄粉（ｆｉｎｅ ｉｒｏｎ）若しくは別の金属粉、顆粒、不活性化種子用のコーティング材料）と組み合わされたもの、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などがある。該製剤は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）製剤であり得るか、又は、使用に先立って希釈することが必要な濃厚物であることができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、活性成分又はその混合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
これらの製剤は、既知方法で、活性成分又は活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。より特定的には、該種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ、ライコムギ及びエンバク）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。特に重要なのは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子を処理することである。
式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、トランスジェニック種子、特に、害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現し、それによって、保護効果を増大させることが可能な植物の種子を処理するのに使用することができる。発現により形成された物質との相互作用において、相乗効果が生じることもあり得る。
施用
該活性成分（１種類又は複数種類）は、そのままで施用することが可能であり、それらの製剤の形態で施用することが可能であり、又は、該製剤が即時使用可能（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）ではない場合は、該製剤から調製した使用形態で施用することが可能である。
植物、植物の部分、果実、種子又は土壌への施用は、慣習的な方法で、例えば、潅水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などにより行う。該活性成分は、微量散布法によって施用することも可能であり、又は、該活性成分を土壌に注入することも可能である。
植物、植物の部分、果実、種子又は土壌に施用される式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物の有効で且つ植物に対して毒性を示さない量は、使用する化合物／組成物、処理の対象（植物、植物の部分、果実、種子又は土壌）、処理のタイプ（散粉、散布、種子粉衣）、処理の目的（予防的又は治療的）及び微生物の種類などのさまざまな要因に依存する。
式（Ｉ）で表される化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。例えば、式（Ｉ）で表される化合物を植物の部分（例えば、葉）の処理において使用する場合、その施用量は、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａの範囲内であることができる（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）。式（Ｉ）で表される化合物を種子の処理において使用する場合、その施用量は、種子１００ｋｇ当たり０．１〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり１〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇの範囲内であることができる。式（Ｉ）で表される化合物を土壌の処理において使用する場合、その施用量は、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａの範囲内であることができる。
これらの施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
マイコトキシン
さらに、式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ． ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチクム（Ｆ． ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ． ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ． ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ． ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ． ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ． ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ． ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ． ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ． ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ． ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（Ｐ． ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ． ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ． ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ． ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃ． ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ． ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ． ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ． ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）など〕。
材料物質の保護
式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、微生物（例えば、菌類）による攻撃及び破壊からの材料物質（例えば、工業材料）の保護において用いることができる。
用語「工業材料」は、本明細書中において使用される場合、工業において使用し得る無生物材料を意味する。工業材料の例としては、限定するものではないが、接着剤、膠、紙、壁紙、板紙／厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維、薄織物、塗料、プラスチック製品、冷却用潤滑油、熱媒液及び微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などがる。好ましい工業材料としては、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、腐朽、腐敗、変色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。
本発明の化合物及び組成物で保護し得るさらなる材料物質としては、微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備などがある。
さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。従って、式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、単独で、又は、別の活性成分と組合せて、防汚剤として使用することができる。
式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、木材を処理するために、特に、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対して木材を処理するために、使用することもできる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全てのタイプ及び種類の木材、並びに、全てのタイプの建築材木、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。材木を処理するための代表的な方法は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれを含んでいる組成物を当該材木と接触させる段階を含んでいる。この接触させる段階は、直接的な塗布、散布、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法によって実施することができる。
式（Ｉ）で表される化合物及びそれを含んでいる組成物は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。用語「貯蔵品」は、本明細書中において使用される場合、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又はそれらの加工製品を意味する。保護することが可能な植物起源の貯蔵品の例としては、植物又は植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実及び穀粒などがある。それらは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、例えば（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形及び／若しくは焙焼によって、加工された後で保護することができる。動物起源の貯蔵品の例としては、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などがある。式（Ｉ）で表される化合物又はそれを含んでいる組成物は、腐朽、腐敗、変色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。
本発明の教示の態様は、以下の実施例を参照して、さらに理解することができる。該実施例は、決して、本発明の教示の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
実施例
表１は、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
下記表１に記載されている式（Ｉ）で表される化合物は、具体的な実施例に関連して、及び、本明細書中に開示されている調製方法の一般的な記載に関連して、以下において詳述されている方法に従って調製した。
表１において、別途示されていない限り、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
表１において、ｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した：
方法Ａ： 温度：４０℃； 移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配；
方法Ｂ： 温度：４０℃； 移動相：０．００１モル酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間をにより測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
表１において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
Figure 0006901477
Figure 0006901477
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Figure 0006901477
表２は、本発明による式（ＩＩａ）で表される化合物及びそれらの許容される塩の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表２において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
表２において、フェニル環への（Ｘａ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
Figure 0006901477
Figure 0006901477
表３は、本発明による式（ＩＩｂ）で表される化合物及びそれらの許容される塩の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表３において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
表３において、フェニル環への（Ｘａ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
Figure 0006901477
表４は、本発明による式（ＩＶａ）で表される化合物及びそれらの許容される塩の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表４において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
表４において、フェニル環への（Ｘｃ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
Figure 0006901477
表５は、本発明による式（Ｖａ）で表される化合物及びそれらの許容される塩の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表５において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
表５において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
Figure 0006901477
表６は、本発明による式（ＩＸａ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表６において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
Figure 0006901477
表７は、本発明による式（ＸＩａ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表７において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
Figure 0006901477
表８は、本発明による式（ＸＩＩａ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表８において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
表８において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
Figure 0006901477
表９は、本発明による式（ＶＩＩａ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表９において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
表９において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
Figure 0006901477
表１０は、本発明による式（ＸＩＶ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している：
Figure 0006901477
表１０において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
表１０において、フェニル環への（Ｘ）ｎ残基の結合の位置は、該フェニル環の上記番号付けに基づいている。
Figure 0006901477
表１１は、本発明による式（ＩＩ）、式（ＶＩＩ）及び式（ＩＸ）で表される好ましい別の化合物について例証している。
表１１において、「Ｍ＋Ｈ」（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているのと同様に定義される。
Figure 0006901477
Figure 0006901477
表１２は、表１、表２、表３、表４、表５、表６、表７、表８、表９、表１０及び表１１の化合物の選択された番号のＮＭＲデータ（１Ｈ）を提供している。
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、λ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ｄ６−ＤＭＳＯ中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークが、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％の目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
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下記実施例によって、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
調製実施例１： ３−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］キノリン（化合物Ｉ．００１）の調製
５ｍＬ容マイクロ波バイアルの中で、１４５ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）の３−ブロモキノリン及び１３６ｍｇの２−（トリメチルシリル）−フェノールを４ｍＬのトルエンに溶解させた。３００ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム二水和物を添加し、次いで、３ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）及び９ｍｇ（０．０２１ｍｏｌ）の２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを添加した。その混合物を、マイクロ波下［Ｂｉｏｔａｇｅ ＩｎｉｔｉａｔｏｒＴＭ］、１２０℃で３時間加熱した。その反応混合物を冷却し、濾過し、その濾液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。その有機相を減圧下で濃縮して、１９９ｍｇの粗製生成物が橙色の油状物として得られた。この残渣を分取ＨＰＬＣ（勾配 アセトニトリル／水＋０．１％ ＨＣＯ２Ｈ）で精製して、７４ｍｇ（収率３７％）の３−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］キノリンが薄橙色の油状物として得られた。
ＬｏｇＰ＝５．１７［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２９４。
調製実施例２： ｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝（ジメチル）シラノール（化合物Ｉ．０２６）の調製
段階１： ７，８−ジフルオロ−２−メチル−３−（２−ニトロフェノキシ）キノリン（化合物Ｖａ．０４）の調製
アルゴン下、１ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）の７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−オール及び７２３ｍｇ（５．１２ｍｍｏｌ）の１−フルオロ−２−ニトロベンゼンを１０ｍＬのＤＭＦ［Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド］に溶解させた。１．１０ｇ（５．６３ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを添加し、その反応混合物を室温で５日間撹拌した。その反応混合物を５００ｍＬの水で希釈した。４時間経過した後、その沈澱物を濾過し、減圧下４０℃で乾燥させて、１．３３ｇ（８２％）の純粋な７，８−ジフルオロ−２−メチル−３−（２−ニトロフェノキシ）キノリンが得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
ＬｏｇＰ＝３．３７［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３１７。
段階２： ２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］アニリン（化合物ＩＶａ．０５）の調製
酢酸エチル中の１．２５ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）の７，８−ジフルオロ−２−メチル−３−（２−ニトロフェノキシ）キノリンの０．０５モル溶液を、Ｈ−ＣｕｂｅＴＭ［Ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ−ｆｌｏｗ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ Ｒｅａｃｔｏｒ］の中で、１０％Ｐｄ／Ｃのカートリッジ上で１ｍＬ／分の速度で、還元した。溶媒を蒸発させて、１．１３ｇ（９５％）の２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］アニリンが純度９５％の固形物として得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
ＬｏｇＰ＝２．９９［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２８７。
段階３： ３−（２−ブロモフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン（化合物ＩＩａ．０７）の調製
６３０ｍｇ（４．４０ｍｍｏｌ）の臭化銅（Ｉ）、９５５ｍｇ（１１ｍｍｏｌ）の臭化リチウム及び０．６３０ｍＬ（４．７６ｍｍｏｌ）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを６０℃で穏やかに暖めた２０ｍＬの乾燥アセトニトリルに懸濁させた懸濁液に、１．０５ｇ（３．６６ｍｍｏｌ）の２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］アニリンを２０ｍＬの乾燥アセトニトリルに溶解させた溶液を１０分間かけて滴下して加えた。添加後、その反応混合物をさらに３０分間撹拌した。その反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、ケイ藻土のケーキで濾過した。その有機相を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、０．９０ｇ（７０％）の３−（２−ブロモフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリンが粘性の油状物として得られ、固化した。
ＬｏｇＰ＝４．２５［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３５０。
段階４： ｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝（ジメチル）シラノール（化合物Ｉ．０２６）の調製
アルゴン下、乾燥させたＲａｄｌｅｙｓＴＭバイアルの中で、１．５ｍＬの乾燥ＮＭＰ［Ｎ−メチルピロリドン］の中の２５０ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）の３−（２−ブロモフェノキシ）−７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリンと２１ｍｇ（０．０７１ｍｍｏｌ）のビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン［Ｊｏｈｎｐｈｏｓ］と６．３ｍｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）の塩化パラジウム（ＩＩ）と０．３７ｍＬ（２．１４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの混合物を８０℃で１０分間加熱した。さらに、２９５ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）の１，２−ジエトキシ−１，１，２，２−テトラメチルジシランを添加した後、該管を密閉し、８０℃で２０時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、次いで、それに、１ｍＬのアセトニトリル及び２ｍＬの１Ｍ 酢酸水溶液を添加した。その反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。その反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、その有機抽出物を水で洗浄し、次いで、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。その有機相を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１０１ｍｇ（４１％）の｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝（ジメチル）シラノールが固形物として得られた。
ＬｏｇＰ＝３．５１［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３４６。
調製実施例３： Ｎ−（１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾオキサシロール−７−イル）キノリン−３−アミン（化合物Ｉ．０１０）の調製
段階１： ２−［（２−ブロモ−３−ヨードベンジル）オキシ］テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの調製
３．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）の（２−ブロモ−３−ヨードフェニル）メタノールと１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランをジクロロメタン：テトラヒドロフランの（２：１）混合物１５ｍＬに溶解させた溶液に、２５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウムを添加した。その反応混合物を室温で３日間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を２００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。その有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮して、４．３５ｇ（８７％）の２−［（２−ブロモ−３−ヨードベンジル）オキシ］テトラヒドロ−２Ｈ−ピランが純度８０％の粘性の油状物として得られた。これは、そのまま次の段階で使用した。
ＧＣ−質量分析：（Ｍ）＝３９６。
段階２： Ｎ−｛２−ブロモ−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル］フェニル｝キノリン−３−アミン（化合物ＩＩ．０４Ａ）の調製
アルゴン下、乾燥させて密閉したＲａｄｌｅｙｓＴＭバイアルの中で、３００ｍｇ（２．０３ｍｍｏｌ）のキノリン−３−アミンと９６２ｍｇ（１．９３ｍｍｏｌ）の２−［（２−ブロモ−３−ヨードベンジル）オキシ］テトラヒドロ−２Ｈ−ピランと１２７ｍｇ（０．１０５ｍｍｏｌ）の４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン［Ｘａｎｔｐｈｏｓ］と９３ｍｇ（０．１０２ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）の混合物を９０℃で６時間加熱した。その反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、ケイ藻土のケーキで濾過した。その有機相を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、５５６ｍｇ（６６％）のＮ−｛２−ブロモ−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−メチル］フェニル｝キノリン−３−アミンが固形物として得られた。
ＬｏｇＰ＝４．１３［方法Ｂ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝４１３。
段階３： Ｎ−（１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾオキサシロール−７−イル）キノリン−３−アミン（化合物Ｉ．０１０）の調製
アルゴン下、乾燥させたＲａｄｌｅｙｓＴＭバイアルの中で、１．５ｍＬの乾燥ＮＭＰの中の２５０ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のＮ−｛２−ブロモ−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル］フェニル｝キノリン−３−アミンと１８ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）のビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）−ホスフィンと５．３ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）の塩化パラジウム（ＩＩ）と０．４２ｍＬ（２．４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミンの混合物を８０℃で１０分間加熱した。さらに、３７４ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）の１，２−ジエトキシ−１，１，２，２−テトラメチルジシランを添加した後、該管を密閉し、８０℃で３６時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、それに、次いで、１ｍＬのアセトニトリル及び２ｍＬの１Ｍ 酢酸水溶液を添加した。その反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。その反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、その有機抽出物を水で洗浄し、次いで、ブランで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。その有機相を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１５０ｍｇの粘性油状物が得られた。この油性残渣を４０ｍＬのメタノールに溶解させ、２３０ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸一水和物を添加した。その反応混合物をさらに室温で４日間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をジクロロメタンで希釈した。その有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮して、１６ｍｇの粘性油状物が得られた。分取ＨＰＬＣ（勾配 アセトニトリル／水＋０．１％ ＨＣＯ２Ｈ）で精製して、４ｍｇ（収率２％）のＮ−（１，１−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾオキサシロール−７−イル）−キノリン−３−アミンが粘性油状物として得られた。
ＬｏｇＰ＝３．１５［方法Ｂ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３０７。
調製実施例４： ３−［３−フルオロ−２−（１−メチルシレタン−１−イル）フェノキシ］キノリン（化合物Ｉ．００８）の調製
１００ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の３−（３−フルオロフェノキシ）キノリンを４ｍＬのテトラヒドロフラン［ＴＨＦ］に溶解させた溶液に、４ｍＬのＴＨＦに溶解させた１２２ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）の１−クロロ−１−メチルシレタンを添加した。その反応混合物を−７８℃まで冷却し、ＴＨＦ中のリチウムジイソプロピルアミン［ＬＤＡ］の２Ｍ溶液０．２１８ｍＬをゆっくりと添加した。その反応混合物をさらに−７８℃で４時間撹拌した。その反応混合物を室温とし、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮して、１７０ｍｇの粗製生成物が橙色の油状物として得られた。この残渣を分取ＨＰＬＣ（勾配 アセトニトリル／水＋０．１％ ＨＣＯ２Ｈ）で精製して、３０ｍｇ（収率２３％）の３−［３−フルオロ−２−（１−メチルシレタン−１−イル）フェノキシ］−キノリンが橙色の油状物として得られた。
ＬｏｇＰ＝５．３９［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３２４。
調製実施例５： ３−｛２−［（４−クロロフェニル）（ジメチル）シリル］ベンジル｝キノリン（化合物Ｉ．０１４）の調製
段階１： ［２−（ブロモメチル）フェニル］（４−クロロフェニル）ジメチルシラン（化合物ＸＩａ．０６）の調製
１０ｍＬのジクロロメタンの中の３９０ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）の｛２−［（４−クロロフェニル）（ジメチル）シリル］フェニル｝メタノールと１５６ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの混合物に、３１３ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルブロミドを添加した。その反応混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を最少量のジクロロメタンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル ９５／５）で精製して、３９９ｍｇ（７９％）の［２−（ブロモメチル）−フェニル］（４−クロロフェニル）ジメチルシランが固形物として得られた。
ＬｏｇＰ＝５．９４［方法Ａ］。ＧＣ−質量分析：（Ｍ−ＣＨ３）＝３２３。
段階２： ３−｛２−［（４−クロロフェニル）（ジメチル）シリル］ベンジル｝キノリン（化合物Ｉ．０１４）の調製
５ｍＬ容マイクロ波バイアルの中で、１００ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）の３−キノリルボロン酸を１９６ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）の［２−（ブロモメチル）フェニル］（４−クロロフェニル）ジメチルシランと一緒に３ｍＬの１−４−ジオキサンに溶解させた。１ｍＬの水に溶解させた２３９ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加し、その反応混合物をアルゴンを用いて数分間脱ガスした。さらに、３３ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０）を添加し、その混合物を、マイクロ波下、８０℃で１０分間加熱した。その反応混合物を冷却し、ＣｈｅｍＥｌｕｔＴＭカートリッジ（３ｇ）で濾過し、そのカートリッジをさらに１−４−ジオキサンで洗浄した。その有機抽出物を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル ９０／１０）で精製して、１６１ｍｇ（６８％）の３−｛２−［（４−クロロフェニル）（ジメチル）シリル］ベンジル｝キノリンが得られた。
ＬｏｇＰ＝４．７４［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３８８。
調製実施例６： ７，８−ジフルオロ−３−｛３−フルオロ−２−［フルオロ（ジメチル）シリル］フェノキシ｝−２−メチル−キノリン（化合物Ｉ．０３２）の調製
２００ｍｇ（０．５１９ｍｍｏｌ）の｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロフェニル｝−（ジメチル）シラノールを２ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解させた溶液に、０．０６６ｍＬ（０．５１９ｍｍｏｌ）の三フッ化ホウ素ジエチルエーテラートを一度に添加した。その反応混合物を３０分間撹拌し、室温で一晩静置した。その反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、その有機相を減圧下で濃縮して、２７５ｍｇの粘性油状物が得られた。この残渣を分取ＨＰＬＣ（勾配 アセトニトリル／水＋０．１％ ＨＣＯ２Ｈ）で精製した。フラクションを重炭酸ナトリウムの飽和水溶液に添加し、ジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮して、９６ｍｇ（４５％）の７，８−ジフルオロ−３−｛３−フルオロ−２−［フルオロ（ジメチル）シリル］フェノキシ｝−２−メチルキノリンが純度９０％の油状物として得られた。
ＬｏｇＰ＝４．７５［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３６６。
調製実施例７： ２−クロロ−３−｛３−フルオロ−２−［メチル（フェニル）シリル］フェノキシ｝キノリン（化合物Ｉ．０６２）の調製
段階１： ３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン（化合物ＶＩＩａ．０５）の調製
１０ｍＬ容マイクロ波バイアルの中で、１ｇ（４．７１ｍｍｏｌ）の３−ブロモキノリン、０．５６６ｇ（４．９４ｍｍｏｌ）の３−フルオロフェノール及び１７４ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）のジピバロイルメタンを５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解させた。さらに、１ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び１．６９７ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを添加し、その混合物を、マイクロ波下、２００℃で１時間加熱した。該実験を３回繰り返した。その反応混合物を合して酢酸エチルで希釈し、ケイ藻土のケーキで濾過した。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮して、６．７６ｇの暗褐色の油状物が得られた。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル ９５／５から８５／１５まで）で精製して、３．０３ｇ（６４％）の３−（３−フルオロフェノキシ）キノリンが橙色の油状物として得られた。
ＬｏｇＰ＝３．２１［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２４０。
段階２： ３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン １−オキシド（化合物ＶＩＩａ．０６）の調製
１．５ｇ（６．２７ｍｍｏｌ）の３−（３−フルオロフェノキシ）キノリンを３０ｍＬのクロロホルムに溶解させた溶液に、０℃で、１．８０ｇ（６．２７ｍｍｏｌ）のメタ−クロロペルオキシ安息香酸［純度６０％］を３０ｍＬのクロロホルムに溶解させた溶液をゆっくりと添加した。その反応混合物を室温で９０分間撹拌した。その反応混合物をチオ硫酸ナトリウムの１Ｍ水溶液１００ｍＬの上に注いだ。その有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下で濃縮して、２．４０ｇの橙色の油状物が残渣として得られた。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル ６５／３５から５０／５０まで）で精製して、１．３０ｇ（７８％）の３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン １−オキシドが橙色の油状物として得られた。これは、結晶化する。
ＬｏｇＰ＝２．１４［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２５６。
段階３： ２−クロロ−３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン（化合物ＶＩＩａ．０１）の調製
１．２７ｇ（４．９８ｍｍｏｌ）の３−（３−フルオロフェノキシ）キノリン １−オキシドを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、１８２ｍｇ（２．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦを添加した。その反応混合物を０℃まで冷却し、９１７ｍｇ（５．９８ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンを０℃でゆっくりと添加した。さらに、その反応混合物を室温で８時間撹拌した。その反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液１５０ｍＬの上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。その有機抽出物を合し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下で濃縮して、１．４０ｇの橙色の油状物が得られた。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル ８０／２０）で精製して、１．２７ｇ（９３％）の２−クロロ−３−（３−フルオロフェノキシ）キノリンが薄橙色の油状物として得られた。
ＬｏｇＰ＝３．９９［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝２７４。
段階４： ２−クロロ−３−｛３−フルオロ−２−［メチル（フェニル）シリル］フェノキシ｝キノリン（化合物Ｉ．０６２）の調製
１００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）の２−クロロ−３−（３−フルオロフェノキシ）キノリンを４ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液に、４ｍＬのＴＨＦに溶解させた１５３ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）のクロロ（メチル）フェニルシランを添加した。その反応混合物を−７８℃まで冷却し、ＴＨＦの中のＬＤＡの２Ｍ溶液０．３６５ｍＬをゆっくりと添加した。さらに、その反応混合物を−７８℃で７時間撹拌した。その反応混合物を室温とし、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮して、２４３ｍｇの黄色の油状物が得られた。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル ９６／４）で精製して、５８ｍｇ（３８％）の２−クロロ−３−｛３−フルオロ−２−［メチル（フェニル）シリル］フェノキシ｝キノリンが薄橙色の油状物として得られた。
ＬｏｇＰ＝５．７８［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３９４。
２番目のフラクションをさらに精製して、１７ｍｇ（１１％）の２−クロロ−３−（３−フルオロフェノキシ）−４−［メチル（フェニル）シリル］キノリン及び２０ｍｇ（１３％）の６−クロロ−１１−フルオロ−１２−メチル−１２−フェニル−１２Ｈ−［１，４］ベンズ−オキサシリノ［２，３−ｃ］キノリンが得られた。
ＬｏｇＰ＝それぞれ、５．９０、及び、５．９４［方法Ａ］。
調製実施例８： ２−メチル−３−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］キノリン（化合物Ｉ．０４７）の調製
段階１： １−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］アセトン（化合物ＸＩＶ．０１）の調製
１ｇ（６ｍｍｏｌ）の２−トリメチルシリルフェノールを５０ｍＬのアセトンに溶解させた溶液に、１．２ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）のクロロアセトン［純度９０％］を１００ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のヨウ化カリウム及び１ｇ（７．２１ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと一緒に添加した。その反応混合物を５０℃で７時間撹拌した。その反応物を冷却し、焼結ガラスで濾過し、酢酸エチルで洗浄し、溶媒をさらに減圧下で除去した。その１．２９ｇの橙色の油性残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／ジクロロメタン ７５／２５）で精製して、９２４ｍｇ（６６％）の１−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］アセトンが橙色の油状物として得られた．
ＬｏｇＰ＝１．３９［方法Ａ］。ＧＣ−質量分析：質量（Ｍ）＝３２２。
段階２： ２−メチル−３−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］キノリン（化合物Ｉ．０４７）の調製
５ｍＬ容マイクロ波バイアルの中で、１００ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の１−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］アセトンを５ｍＬの酢酸の中の５６ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の２−アミノベンズアルデヒドと一緒に混合させた。その混合物を、マイクロ波下、１２０℃で８時間加熱した。その反応混合物を冷却し、７ｇの重炭酸カリウムの水溶液１００ｍＬの上に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機抽出物を減圧下で濃縮して、１９８ｍｇの茶色がかった残渣が残った。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル ９７／３から９０／１０まで）で精製して、４０ｍｇ（２１％）の２−メチル−３−［２−（トリメチルシリル）フェノキシ］キノリンが橙色の油状物として得られた。
ＬｏｇＰ＝４．８５［方法Ａ］。質量（Ｍ＋Ｈ）＝３０８。
以下において：
ＣＭＰ１は、７，８−ジフルオロ−２−メチル−３−｛２−［（トリメチルシリル）メチル］フェノキシ｝キノリン（ＪＰ２０１４／１６６９９１の教示に従って調製したもの）を示している。
ＣＭＰ２は、８−クロロ−４−［４−フルオロ−２−（トリメチルシリル）フェノキシ］キノリン（ＥＰ ０３２６３３０の教示に従って調製したもの）を示している。
ＣＭＰ３は、７，８−ジフルオロ−４−［３−フルオロ−２−（トリメチルシリル）フェノキシ］−２−メチルキノリン（ＥＰ ０３２６３３０の教示に従って調製したもの）を示している。
ＣＭＰ４は、４−［３−フルオロ−２−（トリメチルシリル）−フェノキシ］−１，５−ナフチリジン（ＥＰ ０４１０７６２の教示に従って調製したもの）を示している。
実施例Ａ： ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対するインビトロ細胞試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
培地： １４．６ｇの無水Ｄ−グルコース（ＶＷＲ）
７．１ｇの真菌用ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）
１．４ｇの顆粒状酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）、ＱＳＰ １リットル
接種材料： 胞子懸濁液
被験化合物をジメチルスルホキシドの中で可溶化し、その溶液を用いて必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したジメチルスルホキシドの最終濃度は１％以下であった。
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を調製し、希釈して、所望の胞子密度とした。
当該化合物を、液体培養アッセイにおいて、胞子の発芽及び菌糸体の成長を阻害するそれらの能力について評価した。該化合物を、胞子を含んでいる培地に、所望の濃度で添加した。５日間インキュベートした後、菌糸体の成長を分光測定法によって測定して、化合物の菌類に対する毒性を求めた。菌類成長の阻害は、殺菌剤を含んでいるウェルにおける吸光度値を殺菌剤を含んでいない対照ウェルにおける吸光度と比較することによって求めた。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ．１２５。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ．０１０；Ｉ．０４２；Ｉ．０９９；Ｉ．１１８；Ｉ．１２１；Ｉ．１２２。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２０ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ．００１；Ｉ．００２；Ｉ．００３；Ｉ．００４；Ｉ．００５；Ｉ．００６；Ｉ．００７；Ｉ．００８；Ｉ．００９；Ｉ．０１１；Ｉ．０１２；Ｉ．０１３；Ｉ．０１７；Ｉ．０１８；Ｉ．０１９；Ｉ．０２０；Ｉ．０２１；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；Ｉ．０２４；Ｉ．０２５；Ｉ．０２６；Ｉ．０２７；Ｉ．０２８；Ｉ．０２９；Ｉ．０３０；Ｉ．０３１；Ｉ．０３２；Ｉ．０３３；Ｉ．０３４；Ｉ．０３５；Ｉ．０３６；Ｉ．０３７；Ｉ．０３８；Ｉ．０３９；Ｉ．０４１；Ｉ．０４４；Ｉ．０４５；Ｉ．０４６；Ｉ．０４７；Ｉ．０４９；Ｉ．０５０；Ｉ．０５１；Ｉ．０５２；Ｉ．０５３；Ｉ．０５４；Ｉ．０５６；Ｉ．０５７；Ｉ．０５９；Ｉ．０６２；Ｉ．０６３；Ｉ．０６５；Ｉ．０６６；Ｉ．０６７；Ｉ．０６９；Ｉ．０７０；Ｉ．０７１；Ｉ．０７２；Ｉ．０７３；Ｉ．０７４；Ｉ．０７５；Ｉ．０７６；Ｉ．０７７；Ｉ．０７８；Ｉ．０８１；Ｉ．０８２；Ｉ．０８４；Ｉ．０８５；Ｉ．０８６；Ｉ．０８７；Ｉ．０８８；Ｉ．０８９；Ｉ．０９０；Ｉ．０９１；Ｉ．０９３；Ｉ．０９４；Ｉ．０９５；Ｉ．０９６；Ｉ．０９７；Ｉ．０９８；Ｉ．１００；Ｉ．１０９；Ｉ．１１０；Ｉ．１１１；Ｉ．１１２；Ｉ．１１３；Ｉ．１１４；Ｉ．１１５；Ｉ．１１６；Ｉ．１２０；Ｉ．１２３；Ｉ．１２４；Ｉ．１２７；Ｉ．１２９。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度４ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ．１１９。
この試験において、表Ａ１に示されているように、化合物Ｉ．０２４は、０．２５ｐｐｍ又は０．０６ｐｐｍの薬量で試験した場合、少なくとも８０％の効力を示したが、ＣＭＰ１（構造的に近い化合物、本発明ではない）は、同じ薬量で、極めて低い効力しか示さなかった。
Figure 0006901477
この試験において、表Ａ２に示されているように、化合物Ｉ．０１９、化合物Ｉ．０２７及び化合物Ｉ．１１６は、２０ｐｐｍ又は４ｐｐｍの薬量で試験した場合、少なくとも９０％の効力を示したが、構造的に近い化合物ＣＭＰ２、ＣＭＰ３及びＣＭＰ４（本発明ではない）は、４ｐｐｍの薬量で、極めて低い効力しか示さなかった。
Figure 0006901477
実施例Ｂ： ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
被験化合物を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
ガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）の幼植物を、上記のように調製された被験化合物を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたガーキン植物を、１７℃、相対湿度９０％で４〜５日間インキュベートした。
当該試験について、上記接種の４〜５日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ．０１３；Ｉ．０３３；Ｉ．０９６；Ｉ．１１６。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ．００５；Ｉ．０５３；Ｉ．０５６；Ｉ．０６９；Ｉ．０８９。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ．００６；Ｉ．０２０；Ｉ．０２１；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；Ｉ．０２４；Ｉ．０２５；Ｉ．０２６；Ｉ．０２７；Ｉ．０２８；Ｉ．０２９；Ｉ．０３０；Ｉ．０３１；Ｉ．０３２；Ｉ．０３７；Ｉ．０４０；Ｉ．０４６；Ｉ．０４７；Ｉ．０４９；Ｉ．０５４；Ｉ．０５５；Ｉ．０７１；Ｉ．０７８；Ｉ．０７９；Ｉ．０８０；Ｉ．０８１；Ｉ．０８２；Ｉ．０８４；Ｉ．０８５；Ｉ．０８６；Ｉ．０８７；Ｉ．０８８；Ｉ．０９０；Ｉ．０９４；Ｉ．０９５；Ｉ．０９７；Ｉ．０９８；Ｉ．０９９；Ｉ．１００。
この試験において、表Ｂに示されているように、化合物Ｉ．０２７及び化合物Ｉ．１１６は、５００ｐｐｍの薬量で試験した場合、少なくとも７０％の効力を示したが、構造的に近い化合物ＣＭＰ３及びＣＭＰ４（本発明ではない）は、５００ｐｐｍの薬量で、効力を示さなかった。
Figure 0006901477
実施例Ｃ： レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧した。
噴霧による皮膜が乾燥した後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子の懸濁液を噴霧した。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間置いた。
その植物を、温度約２５℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置いた。
当該試験について、上記接種の８日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ．０２５；Ｉ．０２６；Ｉ．０８５。
実施例Ｄ： セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの葉枯病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
溶媒： ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤： 活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性化合物を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とした。
コムギの幼植物を、上記のように調製された活性化合物を噴霧することによって処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。
２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染した。その汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度９０％で２１日間インキュベートした。
当該試験について、上記接種の２４日後に評価した。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した： Ｉ．０４８；Ｉ．１０９；Ｉ．１１２；Ｉ．１１６。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ．０２４；Ｉ．０３３；Ｉ．０５１。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ．０２５；Ｉ．０２６；Ｉ．０３０；Ｉ．０３２；Ｉ．０３４；Ｉ．０４９；Ｉ．０８１；Ｉ．０８２；Ｉ．０８５；Ｉ．０８７；Ｉ．０９０；Ｉ．０９１；Ｉ．０９４；Ｉ．０９５；Ｉ．０９７；Ｉ．１１７。
同じ条件下、表Ｄに示されているように、５００ｐｐｍの薬量の化合物Ｉ．０２４で優れた保護（少なくとも８０％）が観察されたが、化合物ＣＭＰ１では保護は観察されなかった。
Figure 0006901477
実施例Ｅ： ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）に対するインビボ予防試験
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とした。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧した。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置いた。
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に置いた。
当該試験について、上記接種の１０日後に評価した。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２５０ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した： Ｉ．０３１；Ｉ．０３２。
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度２５０ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した： Ｉ．０２０；Ｉ．０２１；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；Ｉ．０２５；Ｉ．０２６；Ｉ．０３７；Ｉ．０４６；Ｉ．０４７；Ｉ．０４９；Ｉ．０５４；Ｉ．０７１；Ｉ．０７９；Ｉ．０８２；Ｉ．０８５；Ｉ．０８６；Ｉ．０８７；Ｉ．０８８；Ｉ．０９０。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0006901477
    〔式中、
    ・ Ａは、
    Figure 0006901477
    〔ここで、
    Ｗは、ＣＹ １ 又はＮであり；
    Ｑは、Ｓであり；
    Ｙ １ 、Ｙ ２ 、Ｙ ３ 、Ｙ ４ 及びＹ ５ は、独立して、水素原子であるか、又は、Ｙであり；
    ｍは、２である〕
    からなる群から選択され；
    ・ Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているアリール及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択され；
    ・ ｎは、０又は１を表し；
    ・ Ｌは、Ｏ、ＣＲ４Ｒ５又はＮＲ６を表し；ここで、
    ・ Ｒ４及びＲ５は、水素原子であるか、又は、それらは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成することができ；
    ・ Ｒ６は、水素原子及び置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
    ・ Ｘは、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、アミノ、シアノ及びニトロからなる群から選択され；
    ・ Ｙは、独立して、ハロゲン原子及び置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
    ・ Ｒ１は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルであり；
    ・ Ｒ２は、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているアリールであり；
    ・ Ｒ１及びＲ２が置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキルを表す場合、それらは、それらが結合しているケイ素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ８−シラシクロアルキル環を形成することができ；
    ・ Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなる群から選択され；
    ・ Ｒ３とＸは、該ＸがＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３と隣接している場合、それらがそれぞれ結合しているケイ素原子及び炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている５員の部分的飽和のヘテロ環を形成することができ；
    ここで、上記置換されている基のそれぞれの置換基は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル及び１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルからなる群から選択される。〕
    で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド及び光学活性異性体又は幾何異性体。
  2. Ｙが、独立して、ハロゲン原子及び置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｚが、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル及び同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で９個までのハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルからなる群から選択される、請求項１又は２のいずれかに記載の化合物。
  4. Ｘが、独立して、ハロゲン原子又は置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｌが、Ｏ又はＣＨ２である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. ・ Ｒ１が、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び／又は、
    ・ Ｒ２が、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び／又は、
    ・ Ｒ３が、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル及びヒドロキシルからなる群から選択される；
    請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ａが、Ａ １である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ａが、請求項１に記載されている式（Ａ１）で表されるヘテロ環を表し；ここで、
    Ｗは、ＣＹ１又はＮであり；
    Ｙ１〜Ｙ５は、独立して、水素原子、フッ素原子又はメチル基を表し；及び、
    Ｚは、水素原子又はメチル基を表す；
    請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 組成物であって、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び１種類以上の許容される担体を含んでいる、前記組成物。
  10. 望ましくない植物病原性微生物を防除する方法であって、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又は請求項９に記載の組成物をその微生物及び／又はそれらの生息環境に施用する段階を含んでいる、前記方法。
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