JP2018535211A5 - - Google Patents
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Claims (15)
- 式(I)
・ Aは、部分的飽和又は不飽和の縮合二環式の9員、10員又は11員のヘテロシクリル環(ここで、該環は、少なくとも1個の窒素原子と、N、O及びSからなるリストの中で独立して選択される0〜4個のさらなるヘテロ原子を含んでいる)を表し;
・ Zは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、ホルミル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(ヒドロキシイミノ)C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されている(C1−C8−アルコキシイミノ)C1−C8−アルキル、カルボキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニル、カルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、アミノ、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ、スルファニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され;
・ nは、0、1、2、3又は4を表し;
・ pは、0、1、2、3、4又は5を表し;
・ Lは、O、S、SO、SO2、CR4R5又はNR6を表し;ここで、
・ R4及びR5は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ及び置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルからなる群から選択され、又は、それらは、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成することができ;
・ R6は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノアルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、ホルミル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているフェニルスルホニルからなる群から選択され;
・ Xは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、ホルミル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(ヒドロキシイミノ)C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されている(C1−C8−アルコキシイミノ)C1−C8−アルキル、カルボキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニル、カルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、アミノ、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ、スルファニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−トリアルキルシリル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシメチル及び(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)メチルからなる群から選択され;
・ Yは、独立して、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、ホルミル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(ヒドロキシイミノ)C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されている(C1−C8−アルコキシイミノ)C1−C8−アルキル、カルボキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニル、カルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、アミノ、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ、スルファニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−トリアルキルシリル、シアノ及びニトロからなる群から選択され;
・ R1は、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択され;
・ R2は、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択され;
・ R1及びR2が置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニルを表す場合、それらは、それらが結合しているケイ素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されているC3−C8−シラシクロアルキル環又は置換されていないか若しくは置換されているC4−C8−シラシクロアルケニル環を形成することができ;
・ R3は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル及び置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルからなる群から選択され;
・ R3とXは、該XがSiR1R2R3と隣接している場合、それらがそれぞれ結合しているケイ素原子及び炭素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている5員、6員又は7員の部分的飽和のヘテロ環を形成することができ;
・ R2が置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシを表し且つR3が置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ又は置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルを表す場合、それらは、それらが結合しているケイ素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている5員、6員又は7員のヘテロ環を形成することができ;
ここで、上記置換されている基のそれぞれは、独立して、ハロゲン原子、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、ホルミル、カルバモイル、カルバメート、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、C3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル及び1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されてもよい〕
で表される化合物、並びに、その塩、N−オキシド及び光学活性異性体又は幾何異性体。 - Yが、独立して、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C6−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- Zが、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルコキシ及びシアノからなる群から選択される、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
- Xが、独立して、ハロゲン原子又は置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルキル基である、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
- Lが、O又はCH2である、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
- nが、0又は1である、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
- ・ R1が、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルキルであり;及び/又は、
・ R2が、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルキルであり;及び/又は、
・ R3が、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C6−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C6−アルキル及びヒドロキシルからなる群から選択される;
先行する請求項のいずれかに記載の化合物。 - Aが、請求項3に記載されているA1、A2、A3、A5、A10、A12及びA17からなるリストから選択され、好ましくは、AがA1である;
先行する請求項のいずれかに記載の化合物。 - Aが、請求項3に記載されている式(A1)で表されるヘテロ環を表し;ここで、
Wは、CY1又はNであり;
Y1〜Y5は、独立して、水素原子、フッ素原子又はメチル基を表し;及び、
Zは、水素原子又はメチル基を表す;
先行する請求項のいずれかに記載の化合物。 - 組成物であって、請求項1〜10のいずれか1項に記載の式(I)で表される1種類以上の化合物及び1種類以上の許容される担体を含んでいる、前記組成物。
- 望ましくない植物病原性微生物を防除する方法であって、請求項1〜10のいずれか1項に記載の式(I)で表される1種類以上の化合物又は請求項11に記載の組成物をその微生物及び/又はそれらの生息環境に施用する段階を含んでいる、前記方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階:
・ 式(II):
で表されるハロゲノアリール又はその塩のうちの1種類を、式(IIIa):
で表されるジシリル誘導体と反応させる段階;
又は、
・ 式(VI):
で表される化合物又はその塩のうちの1種類を、式(IIIb)で表されるシリル誘導体又は式(IIIc)で表されるシリル誘導体:
U2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルコキシを表す〕
と反応させる段階;
又は、
・ 式(VIII)で表される化合物又はその塩のうちの1種類を式(IX)で表される化合物と反応させる段階:
Lは、O、S又はNR6を表し;
U3は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し;
R1a及びR2aは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し;及び、
R3aは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルを表し;及び、
A、n、p、X、Y、R6及びZは、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである〕;
又は、
・ 式(X)で表される化合物又はその塩のうちの1種類を式(XI)で表される化合物と反応させる段階:
Lは、CR4R5を表し;
R4及びR5は、独立して、水素原子又は置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルを表し;
U4は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し;
W1は、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウムを表し;
R1a及びR2aは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し;
R3aは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルを表し;及び、
A、n、p、X、Y及びZは、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである〕;
又は、
・ 式(VIII)で表される化合物又はその塩のうちの1種類を式(XII)で表される化合物と反応させる段階:
Lは、CR4R5を表し;
R4及びR5は、独立して、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ又は置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルを表し;
U3は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し;
W2は、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウムを表し;
R1a及びR2aは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し;
R3aは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルを表し;及び、
A、n、p、X、Y及びZは、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである〕;
又は、
・ 式(XIII)で表される化合物又はその塩のうちの1種類を式(XIV)で表される化合物と反応させる段階:
Tは、水素原子、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し;
pは、0、1、2、3又は4を表し;
Zは、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し;
R1a及びR2aは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール又は置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し;
R3aは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル又は置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルを表し;及び、
n、X及びYは、請求項1に記載されているとおりである〕;
を含んでいる、前記調製方法。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載されている式(I)で表される化合物の調製のための中間体であって、ここで、該化合物は、
・ 式(IIa)で表される化合物:
Laは、O、S、CH2又はNR6を表し;
U1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し;
Xaは、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な2〜9個ハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し;
Zaは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基を表し;及び、
n、p、Y及びR6は、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである;
但し、式(IIa)で表される化合物は、以下のものを表さない:
3−(2−クロロベンジル)−2−メトキシ−6−(ピリジン−3−イル)キノリン[1574532−60−7]、
3−クロロ−4−(キノリン−3−イルアミノ)ベンゾニトリル[1407301−89−6]、
8−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−ヨードフェノキシ)キノリン[1314012−45−7]、
3−[(2−ブロモフェニル)スルファニル]キノリン[1299398−51−8]、
N−(2−クロロフェニル)キノリン−3−アミン[1021328−11−9]、
6−ブロモ−3−(2−クロロベンジル)−2−メトキシキノリン[930406−96−5]、
2−クロロ−3−(2−クロロベンジル)−6−フルオロキノリン[924658−62−8]、
2−クロロ−3−(2−クロロベンジル)キノリン[924658−58−2]、
N−[2−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−アミン[891779−92−3]、
N−(2−ブロモ−4−クロロフェニル)キノリン−3−アミン[891779−90−1]、
N−(2−ブロモ−4−メチルフェニル)キノリン−3−アミン[891779−88−7]、
3−(2−ブロモ−4,5−ジメトキシベンジル)キノリン−4−オール[856100−31−7]、
3−(2−ブロモ−4,5−ジメトキシベンジル)−4−クロロキノリン[856089−71−9]、
3−(2−クロロベンジル)−4−フェニル−8−(トリフルオロメチル)キノリン[854770−03−9]、
N−(2−ブロモフェニル)キノリン−3−アミン[848086−11−3]、及び、
3−[(2−クロロフェニル)スルファニル]−8−ニトロキノリン[607743−29−3];
・ 式(IIb)で表される化合物及びそれらの許容される塩:
Laは、O、S、CH2又はNR6を表し;
U1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し;
Xaは、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な2〜9個ハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し;
Zaは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基を表し;及び、
n、p、Y及びR6は、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである;
但し、式(IIb)で表される化合物は、以下のものを表さない:
2−(2−クロロフェノキシ)−3−メチルキノキサリン[1792986−07−2]、
2−ブロモ−3−[(2−ブロモ−4−クロロフェニル)スルファニル]キノキサリン[1674381−01−1]、
2−ブロモ−3−(2−ブロモ−4−クロロフェノキシ)キノキサリン[1674380−91−6]、
2−(2−ヨードフェノキシ)キノキサリン[1055190−73−2]、
N−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)キノキサリン−2−アミン[803726−02−5]、
N−(2−クロロフェニル)−3−メチルキノキサリン−2−アミン[438481−21−1]、
2−[(2−クロロフェニル)スルファニル]−3−(トリフルオロメチル)キノキサリン[338773−65−2]、
2−[(2−クロロフェニル)スルファニル]キノキサリン[338394−57−3]、
2−(2−ブロモフェノキシ)キノキサリン[223592−42−5]、
2−(2−クロロフェノキシ)キノキサリン[223592−28−7]、
N−(2,4−ジクロロフェニル)キノキサリン−2−アミン[128499−91−2]、及び、
2−(2−クロロベンジル)キノキサリン[108852−34−2];
・ 式(IVa)で表される化合物及びそれらの許容される塩:
Laは、O、S、CH2又はNR6を表し;
Xcは、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し;及び、
n、p、Y、Z及びR6は、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである;
但し、式(IVa)で表される化合物は、以下のものを表さない:
2−クロロ−6−[(8−フルオロキノリン−3−イル)オキシ]アニリン[1417192−69−8]、
2−フルオロ−6−[(8−フルオロキノリン−3−イル)オキシ]アニリン[1417192−68−7]、
4−[3−(2−アミノフェノキシ)−7−クロロキノリン−4−イル]−5−メトキシ−2−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン[1099507−90−0]、
3−[(2−アミノフェニル)スルファニル]−6−クロロ−4−フェニルキノリン−2(1H)−オン[727373−79−7]、及び、
2−[(2−メチルキノリン−3−イル)メチル]アニリン[412336−26−6];
・ 式(Va)で表される化合物及びそれらの許容される塩:
Laは、O、S、CH2又はNR6を表し;及び、
n、p、X、Y、Z及びR6は、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである;
但し、式(Va)で表される化合物は、以下のものを表さない:
N−[2,6−ジニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]キノリン−3−アミン[1638502−56−3]、
N−(2,4−ジニトロフェニル)キノリン−3−アミン[1638502−54−1]、
3−(3−クロロ−2−ニトロフェノキシ)−8−フルオロキノリン[1417192−66−5]、
8−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−ニトロフェノキシ)キノリン[1417192−65−4]、
3−(2−ニトロフェノキシ)キノリン[1417192−64−3]、
N−(4,6−ジメチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−イル)−N−(5−メチル−2,4−ジニトロフェニル)アセトアミド[107403−93−0]、
N−(4,6−ジメチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−イル)−N−(2−ニトロフェニル)アセトアミド[107403−92−9]、
4,6−ジメチル−3−[(5−メチル−2,4−ジニトロフェニル)アミノ]キノリン−2(1H)−オン[107403−91−8]、
4,6−ジメチル−3−[(2−ニトロフェニル)アミノ]キノリン−2(1H)−オン[107403−90−7]、及び、
3−[(2−ニトロフェニル)スルファニル]キノリン[100461−52−7];
・ 式(VIIa)で表される化合物:
Lcは、O又はSを表し;
Xcは、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し;
Zaは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基を表し;及び、
n、p及びYは、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである;
但し、式(VIIa)で表される化合物は、以下のものを表さない:
3−[(3−フルオロフェニル)スルファニル]キノリン[1299398−31−4]、
8−クロロ−3−[(3−フルオロフェニル)スルファニル]キノリン[1060579−26−1]、
3−[(3−フルオロフェニル)スルファニル]−8−ヨードキノリン[607743−40−8]、
3−[(3−フルオロフェニル)スルファニル]キノリン−8−アミン[607743−39−5]、及び、
3−[(3−フルオロフェニル)スルファニル]−8−ニトロキノリン[607743−33−9];
及び、
・ 式(VIIb)で表される化合物及びそれらの許容される塩:
Lcは、O又はSを表し;
Xcは、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基又はシアノを表し;
Zaは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル基、C1−C8−アルコキシ基、同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ基、C1−C8−アルキルスルファニル基又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル基を表し;及び、
n、p及びYは、請求項1〜10のいずれかに記載されているとおりである;
但し、式(VIIb)で表される化合物は、2−(4−クロロ−3−フルオロフェノキシ)−3−メチルキノキサリン[477870−89−6]を表さない;
からなる群から選択される、前記化合物。 - 以下のものからなる群から選択される化合物:
・ 式(IXa)で表される化合物:
Xbは、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し;
Lbは、O、S及びNHを表し;及び、
R3aは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル;置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル;置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル;置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル;置換されていないか若しくは置換されているアリール;置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル;又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルを表す;
但し、式(IXa)で表される化合物は、以下のものを表さない:
2−[ジメチル(フェニル)シリル]アニリン[1819368−37−0]、
3−フルオロ−2−(トリメチルシリル)フェノール[1808920−27−5]、
3−クロロ−2−(トリメチルシリル)フェノール[1808920−08−2]、
2−[ヘプチル(ジメチル)シリル]アニリン[1427772−62−0]、
2−[ヘキシル(ジメチル)シリル]アニリン[217662−68−5]、
2,2’−(ジメチルシランジイル)ジフェノール[122397−35−7]、
2,2’−(ジメチルシランジイル)ジベンゼンチオール[117526−69−9]、
2−{ジメチル[(トリメチルシリル)メチル]シリル}ベンゼンチオール[117526−66−6]、
2−[tert−ブチル(ジメチル)シリル]ベンゼンチオール[117526−58−6]、
2−[tert−ブチル(ジメチル)シリル]フェノール[82772−29−0]、
2−(トリメチルシリル)アニリン[57792−17−3]、
2−(ジメチルシリル)フェノール[33367−00−9]、
2−(トリメチルシリル)ベンゼンチオール[33356−45−5]、及び、
2−(トリメチルシリル)フェノール[15288−53−6];
・ 式(XIa)で表される化合物:
Xbは、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し;
U4は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メシル基、トシル基又はトリフリル基を表し;及び、
R3aは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル;置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル;置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル;置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル;置換されていないか若しくは置換されているアリール;置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル;又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルを表す;
但し、式(XIa)で表される化合物は、以下のものを表さない:
[2−(クロロメチル)フェニル](トリメチル)シラン[1379234−14−6]、
[2−(ブロモメチル)フェニル](3−クロロプロピル)ジメチルシラン[130284−14−9]、
[2−(ヨードメチル)フェニル](トリメチル)シラン[126328−94−7]、
[2−(ブロモメチル)フェニル](クロロメチル)ジメチルシラン[54848−87−2]、
ビス[2−(ブロモメチル)フェニル](ジメチル)シラン[19421−15−9]、及び、
[2−(ブロモメチル)フェニル](トリメチル)シラン[17903−43−4];
・ 式(XIIa)で表される化合物:
W2は、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウムを表し;
R1a及びR2aは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し;
R3aは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル;置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル;置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル;置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル;置換されていないか若しくは置換されているアリール;置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル;又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルを表し;及び、
n及びXは、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである;
但し、式(XIIa)で表される化合物は、以下のものを表さない:
ジメチル{2−[(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)メチル]フェニル}シラン[1639367−72−8]、
メチル(フェニル){2−[(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)メチル]フェニル}シラン[1639367−73−9]、及び、
ジフェニル{2−[(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)メチル]フェニル}シラン[1639367−74−0];
及び、
・ 式(XIV)で表される化合物及びその許容される塩:
R1a及びR2aは、独立して、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルを表し;
R3aは、水素原子、又は、置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な最大で9個までのハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルケニル;置換されていないか若しくは置換されているC2−C8−アルキニル;置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル;置換されていないか若しくは置換されているC4−C7−シクロアルケニル;置換されていないか若しくは置換されているアリール;置換されていないか若しくは置換されているアリール−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヒドロキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアリールオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルオキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているジ−C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているアリールアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているジ−アリールアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル;置換されていないか若しくは置換されているC1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル;又は、置換されていないか若しくは置換されているシアノ−C1−C8−アルキルを表し;及び、
n、X及びZは、請求項1〜10のいずれか1項に記載されているとおりである;
但し、式(XIV)で表される化合物は、以下のものを表さない:
2−[2−ブロモ−6−(トリメチルシリル)フェノキシ]−1−フェニルエタノン[918304−52−6]、
{2−[メトキシ(ジメチル)シリル]フェノキシ}酢酸メチル[187871−83−6]、
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−2−[2−(トリメチルシリル)フェノキシ]アセトアミド[126485−69−6]、
[2−(トリメチルシリル)フェノキシ]酢酸2−(ジメチルアミノ)エチル[126485−64−1]、
{2−[メトキシ(ジメチル)シリル]フェノキシ}酢酸ブチル[122397−19−7]、
[2−(トリメチルシリル)フェノキシ]酢酸エチル[104653−63−6]、及び、
[2−(トリメチルシリル)フェノキシ]酢酸[104653−62−5]。
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