JP5608676B2 - イソオキサゾリン誘導体及びその殺虫剤としての使用 - Google Patents
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Description
XはS(O)m、OまたはNR5’であり;
X1及びX2は各々他から独立してCR3’またはNであり;
nは0〜4の整数であり;
mは0〜2の整数であり;
B1、B2及びB3は各々独立してCR2’及びNからなる群から選択され;
各R2’は他から独立してHまたはR2であり;
各R3’は他から独立してHまたはR3であり;
R1は各々が未置換であるかまたはR4から独立して選択される1個以上の置換基で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり;
R4はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり;
各R2は独立してハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、シアノ(−CN)またはニトロ(−NO2)であり;
各R3は独立してH、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、或いは未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、アミノ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり;
Zはハロゲン、ラジカルQまたは基−C(W)−NR5R6であり;
Qは各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル,C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C4−アルキルスルホンアミド、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルカノイル、基(alk)−C(W’)N5”R7、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジル、ピリジル−(alk)−、ピリミジル及びピリミジル(alk)−(ここで、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジル及びピリミジルは各々未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはアミノで置換される)から独立して選択される1個以上の置換基で置換される5または6員ヘテロ環式環、C6−C10−炭素環式環系、または8、9または10員縮合ヘテロ二環式環系であり;
(alk)は直鎖または分岐状C1−C6−アルキレンであり;
W及びW’は各々他から独立してOまたはSであり;
R5、R5’及びR5”は各々他から独立してH、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキル、C4−C7−シクロアルキルアルキル、C1−C6−アルキルカルボニルまたはC1−C6−アルコキシカルボニルであり;
R6はH、Q’(ここで、Q’は独立してQの意味を有する)であり、または各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルカノイル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、基−C(W’)NR5”R7またはラジカルQ”(ここで、Q”は独立してQの意味を有する)で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり;或いは
R5及びR6はこれらが結合しているN原子と一緒に、任意にN、S及びOからなる群から選択される追加ヘテロ原子を含有し、更に未置換であるかまたはC1−C2−アルキル、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される3〜7員環を形成し;
R7は各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリル(ここで、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリルはハロゲン、シアノ、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルでモノ−またはジ−置換される)で置換され得るC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルである]
を有する化合物、前記化合物を含む組成物及び寄生虫を防除するためのその使用に関する。
[式中、
XはS(O)m、OまたはNR5’であり;
X1及びX2は各々他から独立してCR3’またはNであり;
nは0〜4の整数であり;
mは0〜2の整数であり;
B1、B2及びB3は各々独立してCR2’及びNからなる群から選択され;
各R2’は他から独立してHまたはR2であり;
各R3’は他から独立してHまたはR3であり;
R1は各々が未置換であるかまたはR4から独立して選択される1個以上の置換基で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり;
R4はハロゲン、C1−C6−アルキル、C−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり;
各R2は独立してハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、シアノ(−CN)またはニトロ(−NO2)であり;
各R3は独立してH、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、シアノまたはニトロであり;
Zはハロゲン、ラジカルQまたは基−C(W)−NR5R6であり;
Qは、各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C4−アルキルスルホンアミド、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルカノイル、並びに未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロで置換されるフェニル、ベンジル、ベンゾイルまたはフェノキシから独立して選択される1個以上の置換基で置換される5または6員ヘテロ環式環、C6−C10−炭素環式環系、または8、9または10員縮合ヘテロ二環式環系であり;
WはOまたはSあり;
R5及びR5’は各々他から独立してH、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキル、C4−C7−シクロアルキルアルキル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC2−C6−アルコキシカルボニルであり;
R6はH、Q’(ここで、Q’は独立してQの意味を有する)であり、または各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルカノイル、C2−C6−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニルまたはラジカルQ”(ここで、Q”は独立してQの意味を有する)で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり;或いは
R5及びR6はこれらが結合しているN原子と一緒に、任意にN,S及びOからなる群から選択される追加ヘテロ原子を含有し、更に未置換であるかまたはC1−C2−アルキル、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される3〜7員環を形成する]
を有する化合物が提供される。
を有する。特に好ましくは、Qは未置換のラジカルQ−34、Q−43またはQ−47(ここで、rはそれぞれ0である)である。更に好ましい実施形態によれば、Qは上に挙げたラジカルQ−8、Q−44またはQ−47(ここで、R及びrの各々については上に挙げた及び下に挙げる意味及び好ましいが当てはまる)である。
を有するラジカルである。
を有するラジカルである。
に示す。証拠3中、Q基上の結合ポイントが流動的として示されている場合には、Q基は水素原子を置換することによりQ基の利用可能な炭素または窒素を介して式(I)の残りに結合され得る。加えて、(R)rとQ基間の結合ポイントが流動的として示されている場合には、(R)rはQ基の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合され得る。
を有する化合物に関する。
を有する離脱基を塩基の存在下で式
Z’−H (V)
(式中、Z’はアゾールヘテロ環式環である)
を有する化合物で直接置換することによっても製造され得る。式(V)を有する典型的なアゾールヘテロ環式環には任意に置換されるピラゾール、イミダゾール、トリアゾール及びテトラゾールが含まれる。ブロミドはヨウ化銅及びパラジウム触媒を用いて置換され得る。例えば、Kanemasaら,European Journal of Organic Chemistry,2004,695−709を参照されたい。直接フッ素置換の場合、反応は典型的には極性非プロトン性溶媒(例えば、N,N−ジメチルホルムアミドまたはN,N−ジメチルアセトアミド)中、無機塩基(例えば、炭酸ナトリウムまたはカリウム)の存在下で行われる。
を有する化合物のアルデヒド基を例えば有機化学の教科書から公知の方法により環状アセタールに変換した後、適切なラジカルZを導入し、Yを置換することにより保護し、次いでアルデヒドを脱保護し、WO 2007/75459から公知の方法で式IIIを有するヒドロキシアミノ化合物に変換することにより製造され得る。
(%=重量%)
製剤例
1.粒剤 a) b)
(i)活性成分 5% 10%
カオリン 94% −
高分散性ケイ酸 1% −
アタパルジャイト − 90%
(ii)活性成分 3%
ポリエチレングリコール 3%
(mw 200)
カオリン 94%
(mw=分子量)
I.活性成分 33.00%
メチルセルロース 0.80%
高分散性ケイ酸 0.80%
コーンスターチ 8.40%
II.結晶性ラクトース 22.50%
コーンスターチ 17.00%
微結晶セルロース 16.50%
ステアリン酸マグネシウム 1.00%
A.油性ビヒクル(徐放性)
(i)活性成分 0.1〜1.0g
落花生油 100mlまで
(ii)活性成分 0.1〜1.0g
ゴマ油 100mlまで
B.水混和性溶媒(平均放出速度)
(i)活性成分 0.1〜1.0g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン
(グリセロールホルマール) 40g
1,2−プロパンジオール 100mlまで
(ii)活性成分 0.1〜1.0g
グリセロールジメチルケタール 40g
1,2−プロパンジオール 100mlまで
(i)活性成分 0.1〜1.0g
ポリエトキシル化ヒマシ油 10g
(40エチレンオキシド単位)
1,2−プロパンジオール 20g
ベンジルアルコール 1g
注射用水 100mlまで
(ii)活性成分 0.1〜1.0g
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート
(20エチレンオキシド単位) 8g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン
(グリセロールホルマール) 20g
ベンジルアルコール 1g
注射用水 100mlまで
(i)活性成分 5g
ミリスチン酸イソプロピル 10g
イソプロパノール 100mlまで
(ii)活性成分 2g
ラウリン酸ヘキシル 5g
中鎖トリグリセリド 15g
エタノール 100mlまで
(iii)活性成分 2g
オレイン酸オレイル 5g
N−メチルピロリドン 40g
イソプロパノール 100mlまで
(i)活性成分 0〜15g
ジエチレングリコールモノエチルエーテル 100mlまで
(ii)活性成分 10〜15g
パルミチン酸オクチル 10g
イソプロパノール 100mlまで
(iii)活性成分 10〜15g
イソプロパノール 20g
ベンジルアルコール 100mlまで
(i)活性成分 1g
イソプロパノール 40g
プロピレンカーボネート 100mlまで
(ii)活性成分 1g
プロピレングリコール 10g
イソプロパノール 100mlまで
1.ネコノミ(Ctenocephalides felis)に対するインビトロ活性
ノミの混合成虫集団をノミが人工飼養システムに近づき、このシステムを介して処理血液を食うことができるように適切にフォーマットした96ウェルプレート中に置く。ノミが処理血液を24時間食った後、化合物の効果を記録する。殺虫活性を飼養システムから回収した死亡ノミの数に基づいて調べる。
清潔な成マダニ集団を駆虫活性について評価しようとする試験物質を収容している適切にフォーマットした96ウェルプレートに接種するために使用する。最小有効量(MED)を調べるために各化合物を連続希釈により試験する。マダニを試験化合物と10分間接触させた後、28℃及び80%の相対湿度で7日間インキュベートする。この間試験化合物の効果をモニターする。成マダニが死亡したならば、殺ダニ活性が確認される。
0日目にスナネズミを所与用量の試験化合物で噴霧適用により処理する。+1(+2)日目に動物にイヌマダニ若虫を寄生させる。満腹になるまでマダニを動物に集らしておく。寄生から7日後、満腹の死んだ若虫を集め、カウントする。死滅効果をアボット式を用いてプラセボ処理群と比較したマダニ数の減少として表す。
処理前日にスナネズミにイヌマダニ若虫を寄生させる。0日目に動物に所要用量で調合した試験化合物を用いてチューブによる栄養補給により経口的に処理する。満腹になるまでマダニを動物に集らしておく。寄生から7日後、満腹の死んだ若虫を集め、カウントする。死滅効率をアボット式を用いてプラセボ処理群と比較したマダニ数の減少として表す。
0日目にスナネズミに所要用量で調合した試験化合物を用いてチューブによる栄養補給により経口的に処理する。処理直後に、ネコノミの混合成虫集団を寄生させる。48時間寄生後、スナネズミから回収した生存ノミの数をカウントすることにより有効性を評価する。有効性はアボット式を用いてプラセボ処理群と比較して表す。
Claims (23)
- すべての幾何及び立体異性体、N−オキシド及び塩を含めた式(I)
XはS(O)m、OまたはNR5’であり;
X1及びX2は各々他から独立してCR3’またはNであり;
nは0〜4の整数であり;
mは0〜2の整数であり;
B1、B2及びB3は各々独立してCR2’及びNからなる群から選択され;
各R2’は他から独立してHまたはR2であり;
各R3’は他から独立してHまたはR3であり;
R1は各々が未置換であるかまたはR4から独立して選択される1個以上の置換基で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり;
R4はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり;
各R2は独立してハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、シアノ(−CN)またはニトロ(−NO2)であり;
各R3は独立してH、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、或いは未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、アミノ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ピリジルまたはピリミジルであり;
Zはハロゲン、ラジカルQまたは基−C(=W)−NR5R6であり;
Qは各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C4−アルキルスルホンアミド、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルカノイル、基(alk)−C(=W’)N5”R7、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジル、ピリジル−(alk)−、ピリミジル及びピリミジル(alk)−(ここで、フェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、ピリジル及びピリミジルは各々未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはアミノで置換される)から独立して選択される1個以上の置換基で置換される5または6員ヘテロ環式環、C6−C10−炭素環式環系、または8、9または10員縮合ヘテロ二環式環系であり;
(alk)は直鎖または分岐状C1−C6−アルキレンであり;
W及びW’は各々他から独立してOまたはSであり;
R5、R5’及びR5”は各々他から独立してH、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキル、C4−C7−シクロアルキルアルキル、C1−C6−アルキルカルボニルまたはC1−C6−アルコキシカルボニルであり;
R6はH、Q’(ここで、Q’は独立してQの意味を有する)であり、または各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルカノイル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、基−C(=W’)NR5”R7またはラジカルQ”(ここで、Q”は独立してQの意味を有する)で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり;或いは
R5及びR6はこれらが結合しているN原子と一緒に、任意にN、S及びOからなる群から選択される追加ヘテロ原子を含有し、更に未置換であるかまたはC1−C2−アルキル、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される3〜7員環を形成し;
R7は各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリル(ここで、ピリジル、ピリミジルまたはチアゾリルはハロゲン、シアノ、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルでモノ−またはジ−置換される)で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルである]
を有する化合物。 - XはS(O)m、OまたはNR5’であり;
X1及びX2は各々他から独立してCR3’またはNであり;
nは0〜4の整数であり;
mは0〜2の整数であり;
B1、B2及びB3は各々独立してCR2’及びNからなる群から選択され;
各R2’は他から独立してHまたはR2であり;
各R3’は他から独立してHまたはR3であり:
R1は各々が未置換であるかまたはR4から独立して選択される1個以上の置換基で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり;
R4はハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノまたはニトロであり;
各R2は独立してハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、シアノ(−CN)またはニトロ(−NO2)であり;
各R3は独立してH、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、シアノまたはニトロであり;
Zはハロゲン、ラジカルQまたは基−C(=W)−NR5R6であり;
Qは各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルスルホンアミド、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルカノイル、並びに未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されるフェニル、ベンジル、ベンゾイルまたはフェノキシから独立して選択される1個以上の置換基で置換される5または6員ヘテロ環式環、C6−C10−炭素環式環系、または8、9または10員縮合ヘテロ二環式環系であり;
WはOまたはSであり;
R5及びR5’は各々他から独立してH、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキル、C4−C7−シクロアルキルアルキル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC2−C6−アルコキシカルボニルであり;
R6はH、Q’(ここで、Q’は独立してQの意味を有する)であり、または各々が未置換であるかまたはハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルカノイル、C2−C6−アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニルまたはラジカルQ”(ここで、Q”は独立してQの意味を有する)で置換されるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C7−アルキルシクロアルキルまたはC4−C7−シクロアルキルアルキルであり;或いは
R5及びR6はこれらが結合しているN原子と一緒に、任意にN、S及びOからなる群から選択される追加ヘテロ原子を含有し、更に未置換であるかまたはC1−C2−アルキル、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換される3〜7員環を形成する
請求項1に記載の式(I)を有する化合物。 - B1、B2及びB3は各々CR2’である請求項1または2に記載の化合物。
- XはS(O)m、OまたはNR5’であり、X1及びX2の一方はCR3’であり、他方はNであり、または独立してCR3’(ここで、R3’は各々独立してHまたはC1−C2−アルキルである)であり、R5’はHまたはC1−C2−アルキルであり、mは0〜2の整数である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R1はハロ−C1−C3−アルキルである請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- ZはN、O及びSからなる群から選択される1〜4個の同一または異なるヘテロ原子を有し、更に未置換であるかまたはC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、N−モノ−またはN,N−ジ−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C2−C3−アルカノイル、並びに未置換であるかまたはハロゲンまたはC1−C4−アルキルで置換されるフェニル、ベンジル、ベンゾイル及びフェノキシからなる群から選択される1個以上の置換基で置換される5または6員のヘテロ環式環である請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- ZはラジカルQ−34(ここで、rは0である)である請求項8に記載の化合物。
- Zは基−C(=O)−NR5R6[ここで、R5はH、C1−C2−アルキル、C2−C4−アルキルカルボニルまたはC2−C4−アルコキシカルボニルであり、R6はハロゲン、シアノ、ニトロまたはラジカルQ’(ここで、Q’は請求項7に記載されている通りのQの意味を有する)で置換されるC1−C4−アルキルである]である請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R5はHであり、R6はハロゲンで、または請求項7に記載されているラジカルQ−34またはQ−48(ここで、rは0である)で置換されるC1−C4−アルキルである請求項10に記載の化合物。
- nは1〜3の整数であり;
R1はハロゲンで置換されるC1−C3−アルキルであり;
各R2は独立してハロゲン、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択され;
XはS(O)m、OまたはNR5’であり;
mは0〜2の整数であり;
R5’はHまたはC1−C2−アルキルであり;
X1及びX2の一方はCR3’であり、他方はNであり、または独立してCR3’(ここで、R3’は各々独立してHまたはC1−C2−アルキルである)であり;
Zは
(i)ハロゲン、または
(ii)式
を有するラジカルQのいずれかである、または
(iii)基−C(=O)−NR5R6[ここで、R5はH、C1−C2−アルキル、C2−C4−アルキルカルボニルまたはC2−C4−アルコキシカルボニルであり、R6はハロゲン、シアノ、ニトロ、または上記ラジカルQ−34、Q−48、Q−49またはQ−50(ここで、R及びrは定義されている通りである)で置換されるC1−C4−アルキルである]である
請求項6に記載の式(Ia)を有する化合物。 - nは1〜3の整数であり;
R1はCF3であり;
各R2は独立してハロゲン、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ及びシアノからなる群から選択され;
XはS(O)m(ここで、mは0〜2の整数である)であり;
X1及びX2の一方はCR3’であり、他方はNであり、または独立してCR3’(ここで、R3’は各々独立してHまたはC1−C2−アルキルである)であり;
Zは(ii)請求項7に記載されているラジカルQ−34(ここで、rは0である)、または(iii)基−C(=O)−NR5R6[ここで、R5はHであり、R6はハロゲンで、または請求項7に記載されているラジカルQ−34またはQ−48(ここで、rは0である)で置換されるC1−C4アルキルである]のいずれかである
請求項6に記載の式(Ia)を有する化合物。 - Zはラジカル−C(=W)−NR5R6であり、R6はラジカル−(alk)−C(=W’)−NR5”R7であり、W及びW’は各々独立してOまたはSであり、(alk)は直鎖または分岐状C1−C4−アルキレンであり、R5、R5”及びR7は各々請求項1に定義されている通りである請求項1または6に記載の式(I)を有する化合物。
- Zはラジカル−C(=O)−NR5R6(ここで、R5はHであり、R6はラジカル−(alk)−C(=O)−NR5”R7であり、(alk)はメチレンまたは1,2−エチレンであり、R5”はHであり、R7は未置換であるかまたはハロゲン、シアノまたはピリジルで置換されるC1−C6−アルキルであり、またはC2−C4アルキニルまたはC3−C4−シクロアルキル)である請求項6に記載の式(Ia)を有する化合物。
- 5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸[(2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル)−メチル]−アミド、
5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸(4−トリフルオロメチル−チアゾル−2−イル)−アミド、
5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸エチルカルバモイルメチル−アミド、
5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸プロパ−2−イニルカルバモイルメチル−アミド、
5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸[(シアノメチル−カルバモイル)−メチル]−アミド、
5−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸[(2,2,2−トリフルオロ−エチルチオカルバモイル)−メチル]−アミド、
5−[5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸[(2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル)−メチル]−アミド、
5−[5−(3,4,5−トリクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸[(2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル)−メチル]−アミド、または
5−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾル−3−イル]−3−メチル−チオフェン−2−カルボン酸[(2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル)−メチル]−アミド
である請求項1に記載の式(I)を有する化合物。 - 担体及び/または分散剤に加えて、活性成分として少なくとも1つの請求項1〜18のいずれか1項に記載の式(I)を有する化合物を含む寄生虫を防除するための組成物。
- ヒトではない温血動物に対して少なくとも1つの請求項1〜18のいずれか1項に記載の式(I)を有する化合物を医薬有効量適用することを含むヒトではない温血動物の中及び上に集っている寄生虫の防除方法。
- ヒトではない温血動物の中及び上に集まっている寄生虫の防除における請求項1〜18のいずれか1項に記載の式(1)を有する化合物の使用。
- ヒトではない温血動物の中及び上に集っている寄生虫の防除方法における請求項1〜18のいずれか1項に記載の式(I)を有する化合物の使用。
- 温血動物の中及び上に集っている寄生虫に対する医薬組成物の製造における請求項1〜18のいずれか1項に記載の式(I)を有する化合物の使用。
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