ES2395704T9 - Derivados de isoxazolina y su uso como pesticida - Google Patents

Derivados de isoxazolina y su uso como pesticida Download PDF

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Description

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Ilustración 1
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Un radical Q particularmente preferido es un radical de fórmula
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en la que R es un radical -(alk)-C(O)-NHR7, (alk) es metileno o 1,2-etileno, en particular metileno, y R7 es alquilo C1-C6 que está no sustituido o sustituido con halógeno, ciano o piridilo, o es alquinilo C2-C4 o cicloalquilo C3-C4.
5 Un sistema de anillos heterobicíclicos condensados adecuado comprende por ejemplo un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que tiene desde 1 hasta 4, preferiblemente desde 1 hasta 3 heteroátomos iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, al que está unido un anillo anillado; además dicho sistema bicíclico condensado está no sustituido o sustituido adicionalmente con uno o más sustituyentes definidos anteriormente para Q incluyendo las preferencias proporcionadas. Los anillos pueden ser anillo saturado o anillos
10 insaturados.
Se ilustran ejemplos de sistemas de anillos heterobicíclicos condensados Q en la ilustración 3 a continuación.
Ilustración 3
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en los que para (R)r se aplican cada una de las preferencias y los significados proporcionados anteriormente. En la ilustración 3 anterior, cuando el punto de unión en el grupo Q se ilustra como flotante, el grupo Q puede unirse al resto de la fórmula (I) a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible del grupo Q mediante sustitución de un átomo de hidrógeno. Además, cuando el punto de unión entre (R)r y el grupo Q se ilustra como flotante, (R)r puede unirse a cualquier átomo de carbono o átomo de nitrógeno disponible del grupo Q.
Incluso se prefiere más para Q el radical no sustituido Q-105, Q-106, Q-107, Q-108, Q-109, Q-110 o Q-111, en el que r es 0 en cada caso. Se prefieren particularmente estructuras bicíclicas condensadas Q de fórmula
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el control de plagas de invertebrados (es decir, son adecuadas en veterinaria o agricultura). Las sales de los compuestos de fórmula (I) incluyen sales de adición de ácido con ácidos orgánicos o inorgánicos tales como ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfóníco o valérico. Cuando un compuesto de fórmula (I) contiene un resto
5 ácido tal como un ácido carboxílico o fenol, las sales también incluyen las formadas con bases orgánicas o inorgánicas tales como piridina, trietilamina o amoniaco, o amidas, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario. Por consiguiente, la presente invención comprende compuestos seleccionados de fórmula (I), N-óxidos y sales aceptables en veterinaria y adecuadas en agricultura de los mismos.
Los compuestos de la presente invención pueden prepararse, por ejemplo, en analogía a los procedimientos
10 expuestos en el documento WO 2007/75459 en las páginas 29-31. Por consiguiente, los compuestos de fórmula (I) o (la) pueden prepararse, por ejemplo, mediante cicloadición de un compuesto de fórmula
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con un óxido de nitrilo derivado de una oxima de fórmula
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en las que B1-B3, R1, R2 X, X1, X2 y Z tienen cada uno el significado proporcionado anteriormente.
La reacción avanza normalmente a través de la intermediación de un cloruro de hidroxamilo generado in situ. En un procedimiento típico, se combina un reactivo de cloración tal como hipoclorito de sodio, N-clorosuccinimida o cloramina-T con la oxima en presencia de estireno. Dependiendo de las condiciones, pueden ser necesarias bases
20 de amina tales como piridina o trietilamina. La reacción se ejecuta en una amplia variedad de disolventes incluyendo tetrahidrofurano, dietil éter, cloruro de metileno, dioxano y tolueno con temperaturas óptimas que oscilan entre la temperatura ambiente y la temperatura de reflujo del disolvente.
Los compuestos de fórmula (I) o (la) también pueden prepararse mediante un procedimiento en analogía al documento WO2009/025983, en el que un compuesto de fórmula (VI) se pone en contacto con hidroxilamina y una
25 base para formar un isoxazol de fórmula (I)
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en las que B1-B3, R1, R2 X, X1, X2, Z y n tienen cada uno el significado proporcionado anteriormente. La reacción puede realizarse tal como se describe en el documento WO2009/025983 en las páginas 29-31. Además, se dan a conocer asimismo rutas sintéticas para preparar el producto intermedio de fórmula (VI) en el documento
30 WO2009/025983 en las páginas 31-34.
Los compuestos de fórmula (I) o (Ia), en los que Z es un anillo heterocíclico con enlaces a N de 5 miembros también pueden prepararse mediante desplazamiento directo de un grupo saliente de fórmula
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moscas picadoras tales como Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Stomoxys calcitrans, tábanos (tabánidos) con las subfamilias de Tabanidae tales como Haematopota spp. (por ejemplo Haematopota pluvialis) y Tabanus spp, (por ejemplo Tabanus nigrovittatus) y Chrysopsinae tales como Chrysops spp. (por ejemplo Chrysops caecutiens); hipobóscidos tales como Melophagus ovinus (piojo de ovejas); moscas tsetse, tales como Glossinia spp.; otros insectos picadores como mosquillas, tales como Ceratopogonidae (mosquillas picadoras), Simuliidae (moscas negras), Psychodidae (moscas de arena); pero también insectos chupadores de sangre, por ejemplo mosquitos, tales como Anopheles spp, Aedes spp y Culex spp, pulgas, tales como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gatos y perros), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Ceratophyllus gallinae, Dermatophilus penetrans, piojos chupadores de sangre (Anoplura) tales como Linognathus spp, Haematopinus spp, Solenopotes spp. Pediculus humanis; pero también piojos masticadores (Mallophaga) tales como Bovicola (Damalinia) ovis, Bovicola (Damalinia) bovis y otros Bovicola spp. Los ectoparásitos también incluyen miembros del orden Acarina, tales como acáridos (por ejemplo Chorioptes bovis, Cheyletiella spp., Dermanyssus gallinae, Ortnithonyssus spp., Demodex canis, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis y Psorergates spp. y garrapatas. Representantes conocidos de garrapatas son, por ejemplo, los géneros Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius y Ornithodoros y similares, que infestan preferiblemente animales de sangre caliente incluyendo animales de granja, tales como ganado, caballos, cerdos, ovejas y cabras, aves de corral tales como pollos, pavos, pintadas y gansos, animales de peletería tales como visones, zorros, chinchillas, conejos y similares, así como animales de compañía tales como hurones, cobayas, ratas, hámsteres, gatos y perros, pero también seres humanos. Los compuestos de fórmula (I) según la invención también son activos contra todos los estadios de desarrollo o individuales de plagas de animales que muestran sensibilidad normal, así como las que muestran resistencia a parasiticidas ampliamente usados. Esto es especialmente cierto para insectos resistentes y miembros del orden Acarina. El efecto insecticida, ovicida y/o acaricida de las sustancias activas de la invención puede manifestarse por sí mismo directamente, es decir, destruyendo las plagas o bien inmediatamente o bien tras haber transcurrido algún tiempo, por ejemplo cuando se produce la muda, o destruyendo sus huevos, o indirectamente, por ejemplo reduciendo el número de huevos puestos y/o la tasa de eclosión, correspondiendo una buena eficacia a una tasa pesticida (mortalidad) de al menos el 50 al 60%. Los compuestos de fórmula (I) también pueden usarse contra plagas de higiene, especialmente del orden Diptera de las familias de los Muscidae, Sarcophagidae, Anophilidae y Culicidae; los órdenes Orthoptera, Dictyoptera (por ejemplo la familia Blattidae (cucarachas), tal como Blatella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta americana) e Hymenoptera (por ejemplo las familias Formicidae (hormigas) y Vespidae (avispas).
Sorprendentemente, los compuestos de fórmula (I) también son eficaces contra ectoparásitos de peces, especialmente la subclase de Copepoda (por ejemplo el orden Siphonostomatoida (piojos marinos), tolerándose bien al mismo tiempo por los peces.
Los compuestos de fórmula (I) también pueden usarse contra plagas de higiene, especialmente del orden Diptera de las familias Sarcophagidae Anophilidae y Culicidae; los órdenes Orthoptera, Dictyoptera (por ejemplo la familia Blattidae) e Hymenoptera (por ejemplo la familia Formicidae). Los compuestos de fórmula (I) también tienen eficacia sostenible sobre insectos y acáridos parásitos de plantas. En el caso de arañuelas del orden Acarina, son eficaces contra huevos, ninfas y adultos de Tetranychidae (Tetranychus spp. y Panonychus spp.). Tienen actividad alta contra insectos chupadores del orden Homoptera, especialmente contra plagas de las familias Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae y Eriophydidae (por ejemplo ácaro de la herrumbre en cítricos); los órdenes Hemiptera, Heteroptera y Thysanoptera, y en los insectos que comen plantas de los órdenes Lepidoptera, Coleoptera, Diptera y Orthoptera.
Son similarmente adecuados como insecticida para el suelo contra plagas en el suelo. Los compuestos de fórmula
(I) por tanto son eficaces contra todos estadios de desarrollo de insectos chupadores e insectos comedores en cultivos tales como cereales, algodón, arroz, maíz, soja, patatas, vegetales, fruta, tabaco, lúpulos, cítricos, aguacates y otros cultivos. Los compuestos de fórmula I también son eficaces contra nemátodos de plantas de las especies Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus, etc. Ciertos compuestos de fórmula (I) también parecen ser eficaces contra ciertas especies de helmintos.
Los helmintos son importantes comercialmente porque provocan enfermedades graves en mamíferos y aves de corral, por ejemplo en ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, asnos, camellos, perros, gatos, conejos, cobayas, hámsteres, pollos, pavos, pintadas y otras aves de cría, así como aves exóticas. Nemátodos típicos son:
Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris y Parascaris. Los tremátodos incluyen, en particular, la familia de Fasciolideae, especialmente Fasciola hepatica. La buena actividad pesticida de los compuestos de fórmula (I) según la invención corresponde a una tasa de mortalidad de al menos el 50-60 % de las plagas mencionadas, más preferiblemente a una tasa de mortalidad de más del 90 %, lo más preferiblemente de hasta el 95-100 %. Los compuestos de fórmula
(I) se emplean preferiblemente interna y externamente en forma no modificada o preferiblemente junto con los adyuvantes usados convencionalmente en la técnica de formulación y por tanto pueden procesarse de manera conocida para dar, por ejemplo, formulaciones líquidas (por ejemplo pipeta para la aplicación en la piel, unción dorsal, pulverización, emulsiones, suspensiones, disoluciones, concentrados emulsionables, concentrados en disolución), formulaciones semisólidas (por ejemplo cremas, pomadas, pastas, geles, preparaciones liposomales) y
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fenil)-4,4,4-trifluoro-3-hidroxi-1-(4-metil-5-trimetilsilaniletinil-tiofen-2-il)-butan-1-ona (20,7 g). Se usa el producto bruto sin purificación adicional.
Etapa C: Se añade gota a gota anhídrido trifluoroacético (8,46 ml) a una disolución de 3-(3,5-diclorofenil)-4,4,4trifluoro-3-hidroxi-1-(4-metil-5-trimetilsilaniletinil-tiofen-2-il)-butan-1-ona (20,7 g) y trietilamina (12,0 ml) en diclorometano (40 ml). Después de 3 horas a temperatura ambiente, se diluye la reacción con una disolución acuosa saturada de NaHCO3 y se extrae tres veces con diclorometano. Se secan las fases orgánicas combinadas sobre Na2SO4 y se concentran a vacío para producir (E/Z)-3-(3,5-dicloro-fenil)-4,4,4-trifluoro-1-(4-metil-5-trimetilsilaniletiniltiofen-2-il)-but-2-en-1-ona (17,6 g) como un aceite de color marrón. Se usa el producto bruto sin purificación adicional.
Etapa D: Se añaden NaOH (3,66 g) y clorhidrato de hidroxilamina (2,65 g) a una disolución de (E/Z)-3-(3,5-diclorofenil)-4,4,4-trifluoro-1-(4-metil-5-trimetilsilaniletinil-tiofen-2-il)-but-2-en-1-ona (17,6 g) en etanol (120 ml). Después de 2 horas a temperatura ambiente, se extingue la reacción con una disolución acuosa saturada de NaHCO3 y se extrae tres veces con diclorometano. Se secan las fases orgánicas combinadas sobre Na2SO4 y se concentran a vacío. Se purifica el producto bruto en una HPLC semipreparativa para producir 5-(3,5-dicloro-fenil)-3-(5-etinil-4-metil-tiofen-2il)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol (6,32 g) como un sólido de color rojo. Punto de fusión de 105 ºC – 107 ºC.
Etapa E: Se añade Cul (47 mg) a una disolución de bencilazida (33 mg), DIPEA (1,05 ml) y 5-(3,5-dicloro-fenil)-3-(5etinil-4-metil-tiofen-2-il)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol (100 mg) en DMF (2,0 ml). Después de 16 horas a temperatura ambiente, se extingue la reacción con una disolución acuosa saturada de NaHCO3 y se extrae tres veces con acetato de etilo. Se secan las fases orgánicas combinadas sobre Na2SO4 y se concentran a vacío. Se purifica el producto bruto en una HPLC semipreparativa para producir 1-bencil-4-{5-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-3-metil-tiofen-2-il}-1H-[1,2,3]triazol (34 mg) como una espuma de color amarillento. EM (HPLC/EM): 537 (MH+). Tiempo de retención: 5,04 min.
Ejemplo 4
Este ejemplo ilustra la preparación de [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida del ácido 5-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazo-3-il]-3-metil-tiofen-2-carboxílico. (Compuesto 1.28 en la tabla 1)
Etapa A: Se añade DIPEA (15 ml) a una disolución de N-(terc-butoxicarbonil)glicina (5,0 g), PYBOP (hexafluorofosfato de benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinfosfonio, 16,3 g) y 2,2,2-trifluoretilamina (2,47 ml) en diclorometano (48 ml). Después de 24 horas a temperatura ambiente, se extingue la reacción con agua y se extrae tres veces con diclorometano. Se lavan las fases orgánicas combinadas con HCl (2 M), Na2CO3 (1 M) y una disolución acuosa saturada de NaCl, se secan sobre MgSO4 y se concentran a vacío. Se purifica el producto bruto mediante cromatografía en columna (450 g) eluyendo con una mezcla de acetato de etilo y hexano (de 2:3 a 3:2) para producir éster terc-butílico del ácido [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-carbámico (3,89 g).
Etapa B: Se añade gota a gota ácido trifluoracético (23,4 ml) a una disolución de éster terc-butílico del ácido [(2,2,2trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-carbámico (3,89 g) en diclorometano (75 ml). Después de 18 horas a temperatura ambiente, se concentra a vacío la mezcla de reacción. Se purifica el aceite bruto mediante cristalización en dietil éter para proporcionar trifluoroacetato de (2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil-amonio (4,12 g) como un sólido de color blanco.
Etapa C: Se añade cloruro de etilmagnesio (10,9 ml, 2 M en THF) a lo largo de 30 minutos a una disolución de 3-(5bromo-4-metil-tiofen-2-il)-5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol (10,0 g, ejemplo 2, etapa D) en THF (15 ml) a 0 ºC. Después de 1 hora a temperatura ambiente, se añade una solución de cianoformiato de etilo (2,81 g) en THF (15 ml) a la mezcla de reacción. Después de 40 minutos, se extingue la reacción con una disolución acuosa saturada de NH4Cl en agua. Se extrae tres veces la mezcla con MTBE. Se combinan las fases orgánicas, se secan sobre Na2SO4 y se concentran a vacío. Se purifica el producto bruto en una HPLC semipreparativa para producir éster etílico del ácido 5-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il)-3-metil-tiofen-2-carboxílico (5,6 g) como un aceite de color amarillento.
Etapa D: Se añade LiOH (3,2 g) a una disolución de éster etílico del ácido 5-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5dihidro-isoxazol-3-il]-3-metil-tiofen-2-carboxílico (9,88 g) en una mezcla de THF y agua (240 ml, 9:1). Después de 16 horas a temperatura ambiente, se añadieron LiOH (1,05 g) y THF (150 ml). Se calentó la mezcla de reacción a 50 ºC durante 10 horas. Se añadió HCl (2 N) a la mezcla de reacción hasta que se obtuvo un pH de 1-2. Entonces se extrajo tres veces la mezcla con acetato de etilo. Se combinaron las fases orgánicas, se lavaron con agua y una disolución acuosa saturada de NaCl, se secaron sobre Na2SO4 y se concentraron a vacío para producir ácido 5-[5(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-3-metil-tiofen-2-carboxílico (9,3 g) como una resina de color marrón. Se usa el producto bruto sin purificación adicional.
Etapa E: Se añade DIPEA (0,246 ml) a una disolución de trifluoroacetato de (2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)metilamonio (0,170 g, ejemplo 4, etapa B), PYBOP (0,270 g) y ácido 5-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5dihidroisoxazol-3-il]-3-metil-tiofen-2-carboxílico (0,2 g) en diclorometano (3 ml) a 0 ºC. Después de 30 minutos a temperatura ambiente, se extingue la reacción con agua y se extrae tres veces con diclorometano. Se lavan las fases orgánicas combinadas con una disolución acuosa saturada de NaCl y una disolución acuosa saturada de
NaHCO3, se secan sobre Na2SO4 y se concentran a vacío. Se purifica el producto bruto en una HPLC de fase inversa semipreparativa para producir [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida del ácido 5-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-3-metil-tiofen-2-carboxílico (8,73 g) como una espuma de color beis. EM (HPLC/EM): 562 (MH+). Tiempo de retención: 3,94 min.
5 Las sustancias nombradas en la siguiente tabla 1 se preparan de manera análoga a los métodos descritos anteriormente. Los compuestos son de fórmula
imagen26
en la que el significado de A se proporciona en la tabla 1. Los siguientes datos físicos se obtienen según el procedimiento de caracterización por HPLC/EM descrito 10 anteriormente. Los valores del punto de fusión se indican en ºC. Tabla 1:
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.1
443 5,85 aceite
1.2
432 433 4,17 178-180
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.3
505 506 5,17
1.4
433 434 5,04
1.5
491 492 4,31
1.6
499 500 3,85 espuma
1.7
490 491 4,38 aceite
1.8
504 505 4,38 Aceite
1.9
457 5,57 aceite
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.10
513 514 4,48 aceite
1.11
446 447 4,22 aceite
1.12
444 445 4,82 aceite
1.13
427 4,58 76-78
1.14
416 417 3,91
1.15
488 489 4,28 aceite
1.16
497 498 3,74
1.17
474 475 4,32 aceite
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.18
483 484 3,72
1.19
imagen27 513 514 4,41 resina
1.20
575 576 4,51 aceite
1.21
566 4,72 aceite
1.22
577 578 4,50 aceite
1.23
568 569 4,49 Aceite
1.24
561 562 4,13
1.25
533 534 4,27
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.26
460 461 4,11 187-190
1.27
505 506 4,38 resina
1.28
561 562 3,94 resina
1.29
506 507 4,19 espuma
1.30
422 423 3,74 174-178
1.31
573 574 4,96 espuma
1.32
513 2,83 espuma
1.33
499 500 4,18 espuma
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.34
513 514 4,16 espuma
1.35
499 500 6,57 espuma
1.36
499 500 4,63 espuma
1.37
580 581 5,12 Espuma
1.38
580 581 5,10 espuma
1.39
565 566 4,80 espuma
1.40
461 462 4,06 espuma
1.41
539 540 2,09 espuma
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.42
510 511 4,90 aceite
1.43
515 516 4,33 aceite
1.44
imagen28 457 458 4,60 aceite
1.45
imagen29 456 457 5,20 Aceite
1.46
536 537 5,04 aceite
1.47
507 3,66 aceite
1.48
517 518 3,73 espuma
1.49
518 519 3,64 aceite
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.50
570 571 3,50 160-162
1.51
519 520 3,30
1.52
573 574 4,16 espuma
1.53
585 586 4,21 243-244
1.54
541 542 3,96 200-202
1.55
531 532 4,18 aceite
1.56
542 543 3,92 288-289
1.57
imagen30 598 6,25 espuma
1.58
577 578 5,73 aceite
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.59
537 538 4,47 aceite
1.60
557 4,43 aceite
1.61
698 699 4,93 aceite
1.62
519 520 4,01 aceite
1.63
456 457 6,13 espuma
1.64
494 495 5,45 espuma
1.65
459 460 4,63
1.66
527 5,25 espuma
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.67
487 488 4,78 espuma
1.68
538 539 4,19 Aceite
1.69
537 538 3,91 aceite
1.70
537 538 3,66 aceite
1.71
445 446 4,20 resina
1.72
634 635 4,96
1.73
650 651 5,01 aceite
1.74
600 601 4,94
1.75
596 597 4,74 aceite
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.76
600 aceite
1.77
546 4,85 aceite
1.78
532 533 4,71 aceite
1.79
540 541 5,09 203-206
1.80
556 557 5,45 240-243
1.81
imagen31 552 553 5,08 185-189
1.82
556 557 5,49 189-193
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.83
556 557 5,09 139-142
1.84
552 553 5,17 172-175
1.85
552 553 5,01 162-165
1.86
507 508 3,82 aceite
1.87
603 4,40 espuma
1.88
575 4,08 aceite
1.89
imagen32 603 4,38 aceite
1.90
587 4,09 aceite
1.91
589 4,17 aceite
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.92
625 4,24
1.93
591 4,50 aceite
1.94
imagen33 650 4,96 aceite
1.95
634 4,96 aceite
1.96
600 601 4,76 aceite
1.97
596 597 4,72 aceite
1.98
622 623 5,31 129-130
1.99
582 583 5,32 aceite
1.100
550 4,69 aceite
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.101
490 491 4,66 espuma
1.102
492 493 4,03
1.103
508 509 4,44 espuma
1.104
496 497 4,31 aceite
1.105
480 481 4,02 aceite
1.106
547 548 4,31 aceite
1.107
502 503 4,28 Aceite
1.108
518 519 4,45 aceite
Compuesto n.°
A EMcalcd m/z Rt [min.] P.F. [°C]
1.109
450 espuma
1.110
520 521 4,33 espuma
1.111
562 5,03 espuma
1.112
493 494 3,51 espuma
1.113
494 3,99 aceite
1.114
508 509 4,12 aceite
imagen34
imagen35
imagen36

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
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