JP2012519693A - 殺菌・殺カビ性ピラゾール - Google Patents
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Abstract
【化1】
式中、
Q1は、フェニル環、ナフタレニル環系、5員〜6員完全不飽和複素環または8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各々は、本開示中に定義されている任意の置換基と共に記載されているとおりであり;
Q2は、フェニル環、ナフタレニル環系、5員〜6員飽和、部分飽和または完全不飽和複素環、または、8員〜10員芳香族複素環式二環系であり、各々は、本開示中に定義されている任意の置換基と共に記載されているとおりであり;
Xは、O、S(O)m、NR4、CR15R16、C(=O)またはC(=S)であり;
ならびに、R1、R1a、R2、R4、R15、R16およびmは、本開示中に定義されているとおりである。
式1の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を適用する工程を含む、真菌性病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法が開示されている。そのすべての幾何異性体および立体異性体、ならびに、塩を含む式2の化合物が開示されている。
【化2】
式中、
XはNHであり;ならびに
Q1、Q2およびR2は式1に関して定義されているとおりであり;
これは、式1の化合物を調製するための中間体として有用である。
Description
Q1は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意により、R3から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているか;または、5員〜6員完全不飽和複素環または8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、ならびに、2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される4個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のR3から独立して選択される5個以下の置換基で置換され、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノアルキルおよびC3〜C6ジアルキルアミノアルキルから選択さ
れ;
Q2は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意により、R3から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているか;または、5員〜6員飽和、部分飽和あるいは完全不飽和複素環、または、8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、ならびに、2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される4個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環または環系は、任意により、炭素原子環員上のR3から独立して選択される5個以下の置換基で置換され、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノアルキルおよびC3〜C6ジアルキルアミノアルキルから選択されるか;または、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキルあるいはC3〜C12シクロアルケニルから選択され、各々は、任意により、R3から独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;
Xは、O、S(O)m、NR4、CR15R16、C(=O)またはC(=S)であり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、CO2R5、C(O)NR6R7、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシあるいはC2〜C5アルコキシアルキルであるか;または
R1は、3個以下のR8で任意により置換されているフェニルであるか;または、炭素原子環員上のr9aおよび窒素原子環員上のr9bから独立して選択される3個以下の置換基で任意により置換されている5員または6員窒素含有芳香族複素環であり;
R1aはHであり;または
R1aおよびR1は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される2個以下の置換基で任意により置換されているシクロプロピル環を形成し;
R2は、CH3、CH2CH3、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシあるいはメチルチオであるか;または、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される2個以下の置換基で任意により置換されているシクロプロピルであり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C3アルキルカルボニルアミノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C7シクロアルコキシ、C4〜C6アルキルシクロアルキル、C4〜C6シクロアルキルアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルキルカルボニルオキシ、−SF5、−SCN、C(=S)NR19R20または−U−V−Tから選択され;
R4は、H、ホルミル、C2〜C5アルケニル、C3〜C5アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、−SO3 −M+、−S(=O)tr10、−(C=W)R11、NH2あるいはOR21であるか;または、各々が2個以下のR12で任意により置換されている、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R6およびR7は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルおよびC4〜C8アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか;または
R6およびR7は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、任意によりO、S(O)nおよびNR13から選択される1個以下の環員とから選択される環員を、前記結合している環窒素原子に追加して含有している4員〜7員非芳香族複素環を形成し;
各R8、r9aおよびr9bは、独立して、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、SCH3、S(O)CH3およびS(O)2CH3から選択され;
R10は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R11は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C7アルコキシアルキル、C2〜C7アルキルアミノアルキル、C2〜C8ジアルキルアミノアルキル、C1〜C6アルキルチオまたはC2〜C7アルキルチオアルキルであり;
各R12は、独立して、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはシアノであり;
R13は、H、C1〜C3アルキルまたはC2〜C3ハロアルキルであり;
各R14は、独立して、H、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R15は、H、C1〜C4アルキルまたはOR18であり;
R16は、C1〜C4アルキルもしくはOR18であるか;または
R15およびR16は、一緒になって−OCH2CH2O−とされ;
各R18は、独立して、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキル、−SO3 −M+あるいは−(C=W)R11であるか;または、各々が2個以下のR12で任意により置換されている、C1〜C6アルキルあるいはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R19およびR20は、独立して、HまたはCH3であり;
R21は、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキル、−SO3 −M+あるいは−(C=W)R11であるか;または、各々が2個以下のR12で任意により置換されている、C1〜C6アルキルあるいはC1〜C6ハロアルキルであり;
各Uは、独立して、O、S(=O)w、NR22または直接結合であり;
各Vは、独立して、C1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレン、C3〜C6アルキニレン、C3〜C6シクロアルキレンまたはC3〜C6シクロアルケニレンであり、ここで、3個以下の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される5個以下の置換基で各々が任意により置換されている、C(=O)から独立して選択され;
各Tは、独立して、シアノ、NR23aR23b、OR24またはS(=O)yr25であり、
各R22は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルまたはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であり;
各r23aおよびr23bは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルあるいはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であるか;または
同一の窒素原子に結合している一対のr23aおよびr23bは、窒素原子と一緒になって3員〜6員複素環を形成しており、環は、R26から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;
各R24およびR25は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルまたはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であり;
各R26は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
各Wは、独立して、OまたはSであり;
各M+は、独立して、カチオンであり;
Mは0、1または2であり;
Nは0、1または2であり;
Tは0、1または2であり;
各uおよびvは、独立して、S(=O)u(=NR14)vの各事例において0、1または2であるが、ただし、uおよびvの和は0、1または2であり;
各wは、独立して、0、1または2であり;ならびに
各yは、独立して、0、1または2であり;
ただし:
Q2が、少なくとも1つのオルト位において、−U−V−T(式中、Uは直接結合であり、VはC(=O)であり、および、TはNR23aR23bまたはOR24である)から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、XはNR4以外である。
XはNHであり;ならびに
Q1、Q2およびR2は、上記式1に関して定義されているとおりであるが;
ただし:
(a)Q2が、少なくとも1つのオルト位において、−U−V−T(式中、Uは直接結合であり、および、TはNR23aR23bまたはOR24である)から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、VはC(=O)であり;ならびに
(b)Q1がフェニルであり、および、Q2が4−(トリフルオロメチル)フェニルである場合、R2はメチル以外である]
および、式1の化合物を調製するための中間体としての前記化合物の使用に関する。より具体的には、本発明は、式2の化合物またはその塩に関する。
各々における利用可能な位置の数によって限定される。
実施形態1.式1の化合物であって、式中、Xは、O、S(O)m、NR4、CR15R16またはC(=O)である。
2および−U−V−Tから選択される。
実施形態A.式1の化合物であって、式中、
Q1は、各々がR3から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが;ただし、R3置換基がメタ位に位置されている場合は、前記R3置換基は、F、Cl、Brおよびシアノから選択され;
Q2は、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、R3置換基がメタ位に位置されている場合は、前記R3置換基は、F、Cl、Brおよびシアノから選択され;
Xは、O、NR4、C(=O)またはCR15R16であり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、CO2R5、C(O)NR6R7、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC2〜C5アルコキシアルキルであり;
R1aはHであり;
R2は、CH3、CH2CH3、ClまたはBrであり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシC1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C3〜C4シクロアルキル、C(=S)NH2および−U−V−Tから選択され;
R4は、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキルあるいは−SR10であるか;または、各々が2個以下のR12で任意により置換されている、C1〜C6アルキルあるいはC1〜C6ハロアルキルであり;
R5はC1〜C6アルキルであり;
R6は、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R7は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルあるいはC4〜C8アルキルシクロアルキルであり;または
R6およびR7は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、OおよびNR13から選択される1個以下の環員とから選択される環員を、結合している窒素原子に追加して含有している4員〜7員非芳香族複素環を形成し;
各R12は、独立して、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはシアノであり;
R13はHまたはCH3であり;
R15はHまたはCH3であり;ならびに
R16はOR18である。
Q1は、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり;
Q2は、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり;
R1は、H、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
R2は、CH3、ClまたはBrであり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシおよび−U−V−Tから選択され;
R4は、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキルあるいは−SR10であるか;または、1個のR12で置換されたC1〜C6アルキルであり;
各R12は、独立して、シクロプロピル、−OCH3またはシアノであり;
R15はHであり;
各Uは、独立して、OまたはNHであり;
各VはC2〜C4アルキレンであり;
各Tは、独立して、NR23aR23bまたはOR24であり;
各r23aおよびr23bは、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;ならびに
各R24は、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである。
Q1およびQ2の少なくとも一方は、R3から独立して選択される2個または3個の置換基で置換されているフェニルであり;
R1はHまたはCH3であり;
R2はCH3であり;
R4はHであり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3ハロアルコキシから選択され;ならびに
R18はHである。
Q1は、2位、4位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであるか;または、2位および4位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであるか;または、2位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
Q2は、2位、4位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであるか;または、2位および4位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであるか;または、2位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
Xは、O、NR4またはCR15R16であり;
R1はHであり;
各R3は、独立して、F、Cl、Br、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシおよびC1〜C2ハロアルコキシから選択され;ならびに
R4はHである。
各R3は、独立して、F、Cl、Br、シアノ、メチル、C1〜C2アルコキシおよびフルオロメトキシから選択される。
Xは、OまたはNHであり;ならびに
各R3は、独立して、F、Cl、Br、シアノおよびメトキシから選択される。
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物18)、
N−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物22)、
4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物23)、
4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物24)、
N−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物36)、
4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物41)、
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(化合物45)、
4−[[4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3−フルオロベンゾニトリル(化合物361)、
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物172)、
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3−フルオロベンゾニトリル(化合物118)、
3−クロロ−4−[[4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]ベンゾニトリル(化合物358)、
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−α−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール(化合物351)、
N,4−ビス(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物175)、
N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物193)、
N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物297)、
N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物343)、
N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物349)、
N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物357)、
3−クロロ−4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]ベンゾニトリル(化合物139)、
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]アミノ]−3,5−ジフルオロ−ベンゾニトリル(化合物91)、
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−2,5−ジフルオロ−ベンゾニトリル(化合物148)、
N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物87)、
α,4−ビス(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール(化合物352)、
N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物286)、
N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物287)、
N−(2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物368)、
3−クロロ−4−[5−[(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)アミノ]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]−ベンゾニトリル(化合物332)、
3−クロロ−4−[5−[(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)アミノ]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]−ベンゾニトリル(化合物336)、
N−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物346)、
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,4−ジクロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物367)、
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物369)、
4−[[4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3−フルオロベンゾニトリル(化合物284)、
N−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物265)、
4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物266)、
N−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物364)、
4−[[4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3,5−ジフルオロ−ベンゾニトリル(化合物232)、
4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物292)、
4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物360)、
N−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物365)、
3−ブロモ−4−[[4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]ベンゾニトリル(化合物372)、
3−クロロ−4−[[4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]ベンゾニトリル(化合物373)、
N−(2,4−ジクロロ−6−フルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物374)、
N−(2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物375)、
N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物376)、
N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物377)、
N−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物378)、
N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物379)、
N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物380)、
Α−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール(化合物381)、
4−[5−[(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)アミノ]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]−3−フルオロベンゾニトリル(化合物382)、
4−[5−[(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)アミノ]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]−3−フルオロベンゾニトリル(化合物383)、
α−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール(化合物384)、
α−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール(化合物385)、および
α−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール(化合物386)。
Q1およびQ2は、独立して、フェニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニルであり、各々は、R3から独立して選択される5個以下の置換基で任意により置換されており;
Xは、O、S(O)mまたはNR4であり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、CO2R5、C(O)NR6R7、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシあるいはC2〜C5アルコキシアルキルであるか;または
R1は、3個以下のR8で任意により置換されているフェニルであるか;または、炭素原子環員上のr9aおよび窒素原子環員上のr9bから独立して選択される3個以下の置換基で任意により置換されている5員または6員窒素含有芳香族複素環であり;
R2は、CH3、CH2CH3、シクロプロピルまたはハロゲンであり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C7シクロアルコキシ、C4〜C6アルキルシクロアルキル、C4〜C6シクロアルキルアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C2〜C4アルケニルおよびC2〜C4アルキニルから選択され;
R4は、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキル、−SO3 −M+、−SR10あるいは−(C=W)R11であるか;または、各々が2個以下のR12で任意により置換されている、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R6およびR7は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルおよびC4〜C8アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか;または
R6およびR7は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、任意によりO、S(O)nおよびNR13から選択される1個以下の環員とから選択される環員を、前記結合している環窒素原子に追加して含有している4員〜7員非芳香族複素環を形成し;
各R8、r9aおよびr9bは、独立して、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、SCH3、S(O)CH3およびS(O)2CH3から選択され;
R10は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C7アルコキシアルキル、C2〜C7アルキルアミノアルキル、C2〜C8ジアルキルアミノアルキル、C1〜C6アルキルチオまたはC2〜C7アルキルチオアルキルであり;
各R12は、独立して、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニルまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり;
R13は、H、C1〜C3アルキルまたはC2〜C3ハロアルキルであり;
WはOまたはSであり;
M+はカチオンであり;
Mは0、1または2であり;ならびに
Nは0、1または2である。
Q1は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり、各々は、R3から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている;
Q2は、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであり;
Xは、OまたはNR4であり;
R1が、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、CO2R5、C(O)NR6R7、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC2〜C5アルコキシアルキルであり;または
R1は、炭素原子環員上のr9aおよび窒素原子環員上のr9bから独立して選択される3個以下の置換基で任意により置換されている5員または6員窒素含有芳香族複素環であり;
R2は、CH3、CH2CH3、ClまたはBrであり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシC1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニルおよびC3〜C4シクロアルキルから選択され;
R4は、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキルあるいは−SR10であるか;または、各々が2個以下のR12で任意により置換されている、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R5は、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R6は、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R7は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC4〜C8アルキルシクロアルキルであり;または
R6およびR7は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、OおよびNR13から選択される1個以下の環員とから選択される環員を、結合している窒素原子に追加して含有している4員〜7員非芳香族複素環を形成し;
各R8は、独立して、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、シアノおよびニトロから選択され;
各r9aは、独立して、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、シアノおよびニトロから選択され;
各r9bは、C1〜C2アルキルであり;
R10は、CH3、CH2CH3、CF3またはCF2CF3であり;
各R12は、独立して、C3〜C7シクロアルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;ならびに
R13は、HまたはCH3である。
Q1は、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり;
Q2は、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり;
Xは、NR4であり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシであり;
R2はCH3であり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3ハロアルコキシから選択され;
R4が、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキルあるいは−SR10であるか;または、1個のR12で置換されたC1〜C6アルキルであり;
R10は、CH3であり;ならびに
各R12は、独立して、シクロプロピルまたは−OCH3である。
Q1は、2位、4位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;または
Q1は、2位および4位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
Q2は、2位、4位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
XはOであり;
R2はCH3であり;
各R3は、独立して、F、Cl、Br、シアノ、ニトロ、CH3、CF3、−OCH3、および−OCHF2から選択され;ならびに
R4は、H、ホルミルまたはシクロプロピルである。
Q1は、2位および4位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
Q2は、2位、4位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
各R3は、独立して、F、Cl、シアノおよび−OCH3から選択され;ならびに
R4はHである。
Q1は、2位および4位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
Q2は、2位、4位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
各R3は、独立して、F、Cl、CNおよび−OCH3から選択され;ならびに
R4はHである。
N−(3−クロロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物1)の調製
ステップA:α−アセチル−2,4−ジフルオロベンゼンアセトニトリル(代替名メチルα−シアノ−2,4−ジフルオロベンゼンアセテート)の調製
水素化ナトリウム(鉱物油中に60%)(1.5g、38mmol)を、キシレン(7mL)中に、窒素雰囲気下に周囲温度で撹拌した。無水エタノール(6.3mL、64mmol)のキシレン(2mL)中の溶液を、約40℃の温度で約20分間かけて滴下した。反応混合物を70℃に加熱し、2,4−ジフルオロフェニルアセトニトリル(3.9g、25mmol)、酢酸エチル(3.8mL、38mmol)およびキシレン(1mL)の溶液を15分間かけて滴下した。追加のキシレン(5mL)を添加して攪拌を助けた。反応混合物を2時間加熱し、次いで、冷却させた。水(50mL)を添加し、混合物をヘキサン(50mL)で抽出した。次いで、水性相を、pH3〜4に1N水性HCl溶液で酸性化した。水性相をエーテル(50mL)で抽出し、および、エーテル抽出物を水(25mL)および塩水で洗浄し、次いで、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して表題の化合物を粘性の残渣(3.3g)として得た。
1H NMR δ7.42(m,1H),6.8〜7.0(m,2H),4.95(s,1H),2.36(s,3H)。
酢酸(0.5mL、8.3mmol)およびメチルヒドラジン(534μL、10.0mmol)を、ステップA(1.6g、8.5mmol)において得られた残渣のエチルアルコール(8mL)中の溶液に添加した。次いで、反応混合物を、窒素雰囲気下に還流で16時間加熱した。反応混合物がまだ温かい間に、沈殿物が形成されるまで水を少量づつ(一度に1mL)添加した(合計で約12mLの水)。混合物を再加熱して固形分を溶解させ、次いで、室温に冷却させた。得られた沈殿物をガラスフリットで回収し、2〜3mLの50%水性エチルアルコールで洗浄し、および、減圧下で乾燥させて白色の固体(0.99g)として化合物を得た。
1H NMR δ7.20(m,1H),6.92(m,2H),3.68(s,3H),3.47(br s,2H),2.14(s,3H)。
パラジウム(II)アセテート(90mg、0.40mmol)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(460mg、0.80mmol)および炭酸カリウム粉末(5.5g、40mmol)を無水1,4−ジオキサン(20mL)中に組み合わせ、混合物を液面下のN2ガス流で10分間スパージした。4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(すなわち、ステップBの生成物)(0.89g、4.0mmol)を一度に添加し、および1−ブロモ−3−クロロベンゼン(0.47mL、4.0mmol)をシリンジを介して添加した。反応混合物を窒素雰囲気下に3時間還流で加熱した。追加の1−ブロモ−3−クロロベンゼン(0.09mL、0.8mmol)を添加し、および、1時間の間加熱を継続した。反応混合物を室温に冷却させ、次いで、水(40mL)と酢酸エチル(40mL)との間に分割した。有機相を追加の水(40mL)、塩水(40mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン/酢酸エチル(1:1)で溶離した10gのシリカゲルを通した行クロマトグラフィーで精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体(0.41g)として得た。
1H NMR δ7.2〜7.3(m,2H),7.10(m,1H),6.9〜7.0(m,2H),6.70(m,1H),6.58(m,1H),6.52(m,1H),3.64(s,3H),2.14(s,3H).MS:334 amu。
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物17)の調製
ステップA:5−ブロモ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールの調製
臭化銅(II)(3.94g、17.7mmol)を、4−[2−クロロ−4−フルオロフェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(合成例1のステップAおよびBにおける4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミンの調製と同様に調製した)(2.4g、10mmol)のアセトニトリル(50mL)中の溶液に添加し、混合物を撹拌し、亜硝酸t−ブチル(90%工業銘柄、2.33mL、17.7mmol)を5分間かけて滴下している間に、氷水浴中で冷却した。反応混合物を徐々に周囲温度に温めさせた。水性HCl溶液(20mL)を添加し、次いで、酢酸エチルを添加した(20mL)。この混合物をCelite(登録商標)珪藻土ろ過助剤の2cmパッドを通してろ過した。フィルタパッドを酢酸エチル(20mL)で洗浄し、および相を分離した。有機相を1.0N水性塩酸溶液および塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、表題の化合物をオレンジ−茶色の半固体(2.8g)として残留させた。
1H NMR δ7.18〜7.25(m,2H),7.04(m,1H),3.89(s,3H),2.14(s,3H)。
5−ブロモ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール(すなわち、ステップAの生成物)(0.20g、0.66mmol)、パラジウム(II)アセテート(15mg、0.066mmol)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(76mg、0.13mmol)および炭酸カリウム粉末(1.8g、13mmol)を無水1,4−ジオキサン(3mL)中で組み合わせ、混合物を液面下のN2ガス流で10分間スパージした。2,6−ジフルオロ−4−メトキシアニリン(0.22g、1.3mmol)を一度に添加し、および、反応混合物を、還流で22時間加熱した。反応混合物をCelite(登録商標)珪藻土ろ過助剤を通してろ過し、および、フィルタパッドを酢酸エチル(20mL)で洗浄した。濾液を水(10mL)および塩水(10mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、半固体の残渣を残留させた。この残渣を、ヘキサン/酢酸エチル(20:1〜1:3)の勾配で溶離した5gのシリカゲルを通した行クロマトグラフィーで精製して、本発明の化合物である表題の化合物を明るい茶色固体(48mg)として得た。
1H NMR δ7.0〜7.1(m,2H),6.85(m,1H),6.26(m,2H),4.84(br s,1H),3.78(s,3H),3.66(s,3H),2.08(s 3H).MS:382 amu。
4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物24)の調製
ステップA:2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンゼンアセトニトリルの調製
水(2mL)中に溶解させたKCN(0.88g、13mmol)の溶液を、2,6−ジフルオロ−4−メトキシ臭化ベンジル(2.50g、10.5mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(10mL)中の水浴で冷却した溶液に滴下した。反応混合物を20分間撹拌した。水を添加し(20mL)、次いで、反応混合物を飽和水性NaHCO3溶液(20mL)中に注ぎ入れ、および、エーテル(50mL)で抽出した。有機相を水(5×25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して油を得、これを静置して結晶化させて、表題の化合物を白色の固体(1.9g)として得た。
1H NMR δ6.50(m,2H),3.80(s,3H),3.65(s,2H)。
固体ナトリウムエトキシド(4.7g、66mmol)をキシレン(20mL)とエタノール(10mL)との混合物中で撹拌し、および、50℃に加熱した。2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンゼン−アセトニトリル(すなわち、ステップAの生成物)(8.0g、44mmol)の酢酸エチル(10.4mL)中の溶液を滴下した。反応混合物を50℃で4時間加熱し、次いで、周囲温度に冷却させた。反応混合物を水(100mL)に注ぎ入れ、および、酢酸エチル(25mL)で抽出した。水性相を3N水性HClでpH4に酸性化し、酢酸エチル(100mL)で抽出した。この有機相を水(50mL)、塩水(50mL)で洗浄し、次いで、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、表題の化合物を褐色の半固体(8.0g)として残留させた。
1H NMR δ6.56(m,2H),4.86(s,1H),3.83(s,3H),2.40(s,3H)。
α−アセチル−2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンゼンアセトニトリル(すなわち、ステップBの生成物)(8.03g、35.7mmol)および酢酸(5mL)をエタノール(35mL)中で撹拌し、メチルヒドラジン(1.91mL、35.7mmol)を添加した。反応混合物を、還流で16時間加熱し、冷却し、次いで、水(100mL)中に注ぎ入れた。得られた混合物を酢酸エチル(100mL)で抽出した。有機相を1N水性NaOH(50mL)、次いで、塩水(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、固体を残留させた。固体をメタノール中に溶解させ、得られた溶液を45℃に温めた。水(25mL)を滴下し、混合物を冷却させた。沈殿物をガラスフリットに回収して、表題の化合物を白色の固体(3.88g)として得た。
1H NMRδ6.55(m,2H)、3.81(s,3H)、3.67(s,3H)、3.43(br s,2H)、2.09(s,3H)。
臭化銅(II)(3.81g、16.9mmol)を4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール(すなわち、ステップCの生成物)(3.88g、15.4mmol)のアセトニトリル(50mL)中の溶液に添加し、混合物を撹拌し、および、亜硝酸t−ブチル(90%工業銘柄、3.54mL、26.9mmol)を5分間かけて滴下している間、氷水浴中で冷却した。反応混合物を徐々に周囲温度に温めさせた。水性塩酸溶液(25mL)を添加し、次いで、酢酸エチル(25mL)を添加し、および、得られた混合物をCelite(登録商標)珪藻土ろ過助剤の2cmパッドを通してろ過した。フィルタパッドを酢酸エチル(50mL)で洗浄し、相を分離した。有機相を1N水性HCl溶液(25mL)および塩水(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮した。残渣を、ヘキサン/酢酸エチル(9:1〜1:1)の勾配で溶離した24gのシリカゲルを通した行クロマトグラフィーで精製して、表題の化合物を白色の固体(3.25g)として得た。
1H NMR δ6.54(m,2H),3.88(s,3H),3.83(s,3H),2.16(s,3H)。
5−ブロモ−4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール(すなわち、ステップDの生成物)(0.30g、0.94mmol)、パラジウム(II)アセテート(20mg、0.090mmol)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(0.11g、0.19mmol)および炭酸カリウム粉末(2.6g、19mmol)を、無水1,4−ジオキサン(4mL)中で組み合わせ、得られた混合物を液面下のN2ガス流で10分間スパージした。2,4,6−トリフルオロアニリン(0.28g、1.9mmol)を一度に添加し、反応混合物を窒素下で22時間還流で加熱した。反応混合物を冷却し、次いで、Celite(登録商標)珪藻土ろ過助剤を通してろ過した。フィルタパッドを酢酸エチル(20mL)で洗浄し、および、濾液を水(10mL)および塩水(10mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、半固体の残渣を残留させた。残渣をヘキサン/酢酸エチル(20:1〜1:3)の勾配で溶離した12gのシリカゲルを通した行クロマトグラフィーで精製して、本発明の化合物である表題の化合物を半固体(73mg)として得た。
1H NMR(アセトン−d6)δ6.84(br s,1H),6.68(m,2H),6.43(m,2H),3.77(s,3H),3.75(s,3H),1.99(s,3H).MS:384 amu(AP+)。
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(化合物45)の調製
ステップA:4−[(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)オキシ]−3,5−ジフルオロベンゾニトリルの調製
炭酸カリウム(1.38g、10mmol)を、2,4−ジヒドロ−2,5−ジメチル−3H−ピラゾール−3−オン(0.70g、6.3mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(15mL)中の溶液に添加した。3,4,5−トリフルオロベンゾニトリル(0.94g、6.0mmol)を添加し、反応混合物を75℃で、窒素雰囲気下に16時間加熱し、次いで、冷却させた。反応混合物を、水(60mL)と酢酸エチル(30mL)との間に分割した。有機相を水(2×30mL)および塩水(30mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、表題の化合物を黄色の油(1.38g)として得た。
1H NMR δ7.36(m,2H),5.24(s,1H),3.78(s,3H),2.16(s,3H)。
4−[(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)オキシ]−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(すなわち、ステップAの生成物)(1.38g、5.5mmol)のアセトニトリル(20mL)中の溶液を周囲温度で撹拌し、および、N−ヨードスクシンイミド(1.35g、6.0mmol)を一度に添加した。反応混合物を還流で2時間加熱し、冷却し、次いで、水(40mL)中に注いだ。得られた混合物を酢酸エチル(40mL)で抽出した。有機相を水(20mL)および飽和水性NaHCO3溶液(20mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮して表題の化合物を褐色の固体(2.1g)として得た。
1H NMR(アセトン−d6)δ7.80(m,2H),3.82(s,3H),2.09(s,3H).MS:376 amu(AP+)。
3,5−ジフルオロ−4−[(4−ヨード−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)オキシ]−ベンゾニトリル(すなわち、ステップBの生成物)(1.0g、2.67mmol)の1,4−ジオキサン(6mL)中の溶液に、2−クロロ−4−フルオロベンゼンボロン酸(代替名B−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−ボロン酸)(0.93g、5.33mmol)、ジクロロ(ビス)トリフェニルホスフィンパラジウム(II)(代替名ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド)(93mg、0.13mmol)、炭酸カリウム(0.74g、5.33mmol)、および水(4mL)を添加した。得られた混合物を、還流で5時間加熱し、冷却させ、および、水(20mL)と酢酸エチル(20mL)との間に分割した。有機層をMgSO4で乾燥させ、および、濃縮した。残渣をヘキサン/酢酸エチルの勾配を伴うシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物をオフホワイトの固体(110mg)として得た。
1H NMR δ7.00〜7.09(m,3H),6.97(m,1H),6.86(m,1H),3.85(s,3H),2.02(s,3H)。
4−(2,4−ジクロロフェニル)−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(化合物69)の調製
ステップA:α−アセチル−2,4−ジクロロ−N−(2,4−ジフルオロフェニル)ベンゼン−エタンチオアミドの調製
2,4−ジフルオロフェニルイソチオシアネート(0.27mL、2.0mmol)を、水素化ナトリウム(鉱物油中に60%)(112mg、2.8mmol)の、窒素雰囲気下で氷水浴中で冷却した無水テトラヒドロフラン(4mL)中の撹拌懸濁液に添加した。(2,4−ジクロロフェニル)−2−プロパノン(570mg、2.8mmol)のテトラヒドロフラン(4mL)中の溶液を5分間かけて滴下した。得られた黄色の溶液を5〜10℃で1時間撹拌した。水(10mL)を注意深く添加し、反応混合物を酢酸エチル(10mL)で抽出した。水性相をpH3に1N水性HClで酸性化し、次いで、酢酸エチル(20mL)で抽出した。有機抽出物を水(10mL)および塩水(10mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して固体を残留させた。固体をヘキサン/酢酸エチル(2:1)で倍散させ、ガラスフリットで回収し、および、空気乾燥させて、表題の化合物を白色の固体(240mg)として得た。MS:373amu(AP+)。
酢酸(50μL)およびメチルヒドラジン(41μL)を、α−アセチル−2,4−ジクロロ−N−(2,4−ジフルオロフェニル)ベンゼンエタンチオアミド(238mg、0.64mmol)のエタノール(4mL)中の撹拌懸濁液に添加した。反応混合物を、還流で2時間加熱し、および、冷却させた。次いで、反応混合物を酢酸エチル(10mL)で希釈し、および、1N水性NaOH(10mL)、水(10mL)および塩水(10mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して固体残渣を残留させた。残渣をヘキサン/酢酸エチル(2:1〜1:1)の勾配が伴う5gのシリカゲルでの行クロマトグラフィーで精製して、表題の化合物を固体(170mg)として得た。
1H NMR δ7.43(s,1H),7.19(m,1H),7.07(m,1H),6.78(m,1H),6.62(m,1H),6.37(m,1H),5.22(br s,1H),3.70(s,3H),2.18(s,3H).MS:368 amu(AP+)。
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−α−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール(化合物351)の調製
5−ブロモ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール(すなわち、合成例2の生成物、ステップA)(0.25g、0.82mmol)を無水テトラヒドロフラン(12mL)中に溶解させ、および、混合物を、窒素雰囲気下でドライアイス/アセトン浴中に冷却した。n−ブチルリチウム(2.0M、0.49mL、0.98mmol)のシクロヘキサン溶液を5分間かけて滴下した。15分間の後、2,4−ジフルオロベンズアルデヒド(0.09mL、0.82mmol)の無水テトラヒドロフラン(3mL)中の溶液をゆっくりと滴下して、濃い赤色の溶液を黄色に明るくさせた。45分間の後、反応混合物を飽和水性NH4Cl溶液(約20mL)の添加により急冷し、および、周囲温度に温めさせた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和水性NH4Cl溶液(25mL)および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、および、濃縮して粘性の残渣を残留させた。この残渣を、ヘキサン中の酢酸エチル(7%〜10%)の勾配で溶離されるシリカゲルを通した行クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物を、白色の半固体(109mg)として得た。
1H NMR δ7.5(m,1H),7.1(m,2H),7.0(m,1H),6.85(m,2H),6.0(br s,1H),5.9(s,1H),3.8(s,3H),2.1(s,3H).MS:367 amu(AP+)。
[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル](2,4−ジフルオロフェニル)メタノン(化合物370)の調製
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−α−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール(すなわち、合成例6の生成物)(90mg、0.25mmol)をジクロロメタン(8mL)中に溶解させ、および、ピリジニウムジクロメート(113mg、0.3mmol)を一度に添加した。反応混合物を周囲温度で16時間撹拌し、次いで、反応混合物を、水(5mL)とジクロロメタン(5mL)との間に分割した。有機相を追加の水(5mL)および塩水(5mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮して、粘性の残渣を得た。この残渣をヘキサン中の酢酸エチル(25%〜30%)の勾配で溶離したシリカゲルを通した行クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物を、うすい黄色の粘性の油(29mg)として得た。
1H NMR δ7.94(m,1H),7.32(s,1H),7.27(m,1H),7.03(m,1H),6.95(m,1H),6.78(m,1H),3.82(s,3H),2.13(s,3H).MS:365 amu(AP+)。
5−(2,6−ジフルオロ−4−ニトロフェノキシ)−1,3−ジメチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール(化合物54)の調製
ステップA:メチル2,4,6−トリフルオロベンゼンアセテートの調製
2,4,6−トリフルオロベンゼン酢酸(5.00g、26.3mmol)のメタノール(25mL)中の溶液を周囲温度で撹拌し、塩化チオニル(6mL、約3当量)を滴下して、反応混合物の温度を60℃に到達させた。反応混合物を周囲温度に冷却させ、および、3時間撹拌した。水(25mL)を氷で冷却しながら添加した。混合物を酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。組み合わせた有機相を水(2×)、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、および、塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。濃縮物は、表題の生成物を清透な油(5.38g)としてもたらした。
1H NMR δ6.68(m,2H),3.72(s,3H),3.66(s,2H)。
窒素雰囲気下で撹拌し、および、−65℃の内部温度に冷却した、市販されていたリチウムビス(トリメチル−シリル)アミドのテトラヒドロフラン溶液(1.0M、21.0mL)に、乾燥テトラヒドロフラン(10mL)中に溶解させたメチル2,4,6−トリフルオロベンゼンアセテート(すなわち、ステップAの生成物)(2.04g、10.0mmol)の溶液を30分間かけて滴下した。反応混合物をさらに30分間撹拌し、次いで、−65℃の温度を維持しつつ、新たに蒸留した乾燥テトラヒドロフラン(3mL)中の塩化アセチル(0.80mL、11mmol)の溶液を滴下した。反応混合物を徐々に周囲温度に温めさせ、次いで、水(30mL)を添加した。得られた混合物を酢酸エチル(60mL)で抽出した。水性相を1N塩酸で酸性化し、および、酢酸エチル(60mL)で抽出した。薄層クロマトグラフィ分析で、第2の抽出物は明らかに極性の不純物を追加の所望の生成物と共に含有していることが示されたため、最初の抽出物のみを保持した。初期の有機相を1N塩酸、水および塩水でさらに洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、表題の生成物を清透な油(1.86g)として得た。
1H NMR δ6.69(m,2H),3.7(m,1H and s,3H),1.87(s,3 H);13.2ppmおよび4.9ppmでの軽微な共鳴が、エノール互変異性体の存在を示していた。
メチルα−アセチル−2,4,6−トリフルオロベンゼンアセテート(すなわち、ステップBの生成物)(2.46g、10.0mmol)のメタノール(15mL)中の溶液に、メチルヒドラジン(0.665mL、12.5mmol)を添加し、混合物を周囲温度で3日間にわたって撹拌した。水性クエン酸溶液(1M、10mL)を添加し、次いで、水(50mL)を添加した。混合物を酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。組み合わせた有機抽出物を水および塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、黄色の固体を残留させた。この固体を少量の酢酸エチル(約5mL)中に懸濁させ、当量のヘキサンを徐々に添加し、および、懸濁液を30分間撹拌した。固体成分をガラスフリットに回収し、少量の酢酸エチル/ヘキサン(1:1および1:2v:v)で洗浄し、および、空気中で乾燥させて白色の固体(1.02g)を得た。既述のとおり、母液の蒸発、ならびに、少量の酢酸エチルおよびヘキサンでの得られた残渣の処理で、表題の生成物(合計で1.15g)を含有するさらに0.13gの固体を得た。LC/MSによる組み合わせた固形分の分析は、質量242(AP+)の主成分と、同様に242(AP+)の質量を有する、逆相LCにより後に溶離される微量成分を示した。成分の見かけ上の比は94:6であった。
1H NMR(アセトン−d6)δ6.95(m,2H),3.52(s,3H),1.98(s,3H);5−ヒドロキシ共鳴はこの溶剤中では観察されなかった。
1,3−ジメチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−オル(すなわち、ステップCの生成物)(0.310g、1.28mmol)を、3,4,5−トリフルオロニトロベンゼン(157μL、1.35mmol)および炭酸カリウム粉末(0.27g、2mmol)と、乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(4mL)中に組み合わせた。この混合物を撹拌し、80℃で45分間加熱し、次いで、冷却させた。反応混合物を水(10mL)で希釈し、酢酸エチル(2×10mL)で抽出した。有機相を水および塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮して、粘性の残渣を残留させた。この残渣をヘキサン中の酢酸エチル(30%〜100%)の勾配で溶離したシリカゲルを通した行クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物をオフホワイトの固体(209mg)として得た。
1H NMR δ7.71(m,2H),6.54(m,2H),3.86(s,3H),2.07(s,3H);400 amu(AP+)。
4−[[1,3−ジメチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3,5−ジフルオロベンゼンアミン(化合物371)の調製
5−(2,6−ジフルオロ−4−ニトロフェノキシ)−1,3−ジメチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール(すなわち、合成例8の生成物)(0.780g、1.95mmol)を、鉄粉末(325メッシュ、0.58g、10mmol)および塩化アンモニウム(64mg、1.2mmol)と、水(3mL)を添加したエタノール(27mL)中で組み合わせた。混合物を1.25時間還流で加熱し、次いで、冷却させた。反応混合物を当量の酢酸エチルで希釈し、Celiteろ過助剤を通してろ過した。濾液をMgSO4で乾燥させ、濃縮した。LC/MSによる分析は、主成分(93%)が370amu(AP+)の質量を有していることを示した。残渣を無水ジメチルスルホキシド(8mL)中に溶解させ、および、市販されているナトリウムメトキシドのメタノール(0.45mLの25%溶液)中の溶液を添加した。この溶液を窒素下で撹拌し、還流で1時間加熱した。追加のナトリウムメトキシド/メタノール溶液(0.20mL)を添加し、および、追加の30分間の間加熱を継続した。反応混合物を冷却させ、次いで、これを水性クエン酸溶液(1M、5mL)で処理し、水(50mL)で希釈し、および、酢酸エチル(2×25mL)で抽出した。有機相を水(3×)および塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮して、本発明の化合物である表題の生成物を、粘性の油(0.52g)として残留させた。
1H NMR δ6.29(m,2H),5.95(m,2H),3.80(s,3H),3.75(s,3H),3.55〜3.75(br s,NH2),2.01(s,3H);382 amu(AP+)。
5−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェノキシ)−4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール(化合物58)の調製
塩化銅(I)(56mg、0.42mmol)を、4−[[4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3,5−ジフルオロベンゼンアミン(合成例9と同様に調製した)(132mg、0.346mmol)のアセトニトリル(5mL)中の溶液に添加した。撹拌した混合物を氷水浴を用いて冷却し、亜硝酸t−ブチル(90%工業銘柄、72μL)を滴下した。反応混合物を徐々に周囲温度に温めさせ、室温で一晩撹拌し、次いで、これを、還流で1時間加熱した。塩酸(1N、5mL)を添加し、混合物を酢酸エチル(約20mL)で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、および、濃縮した。残渣をヘキサン中の20%酢酸エチルで溶離したシリカゲルを通した行クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物を、粘性の油(45mg)として得た。
1H NMR δ6.74(m,2H),6.30(m,2H),3.83(s,3H),3.75(s,3H),2.03(s,3H);401 amu(AP+)。
本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち配合物で殺菌・殺カビ性活性成分として、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分と共に用いられることとなる。配合物または組成物処方成分は、活性成分の物理特性、適用形態、および、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と合致するよう選択される。
を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン/モルホリン殺菌・殺カビ剤(非DMIステロール生合成抑制剤としても公知である)としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
試験A〜J用の試験懸濁液を調製するための一般的なプロトコル:試験化合物を先ず最終体積の3%に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、250ppmの界面活性剤Trem(登録商標)014(多価アルコールエステル)を含有するアセトンおよび精製水(体積基準で50/50混合物)中に、所望の濃度(ppm)で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を試験A〜Jにおいて用いた。試験植物への200ppmの試験懸濁液の流出点までの吹付けは、500g/haに等しかった。他に示されていない限りにおいて、格付値は、200ppm試験懸濁液を用いたことを示す。(格付値に続くアスタリスク「*」は、40ppm試験懸濁液を用いたことを示す。)
ブドウ実生に、プラズモパラ ビチコーラ(Plasmopara viticola)(ブドウべと病の病因)の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で20℃で24時間培養した。短い乾燥期間の後、ブドウの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧し、次いで、20℃のグロースチャンバーに4日間移し、その後、試験ユニットを20℃の飽和雰囲気中に24時間戻した。取り出し、視覚的な病害の格付けを行った。
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea)(トマトボトリチスの病因)の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で20℃で48時間培養し、次いで、24℃のグロースチャンバーにさらに3日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、アルタナリア ソラニ(Alternaria solani)(トマト夏疫病の病因)の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で27℃で48時間培養し、次いで、20℃のグロースチャンバーに5日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
トマトの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、フィトフトラ インフェスタンス(Phytophthora infestans)(トマト疫病の病因)の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で20℃で24時間培養し、次いで、20℃のグロースチャンバーに5日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
コヌカグサ(Agrostis sp.)の実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、リゾクトニア ソラニ(Rhizoctonia solani)(芝生ブラウンパッチの病因)のふすまと菌糸体とのスラリーを播種し、飽和雰囲気中で27℃で48時間培養し、次いで、27℃のグロースチャンバーに3日間移し、その後、病害の格付けを行った。
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、セプトリア ノドルム(Septoria nodorum)(セプトリア(Septoria)ふ枯病の病因)の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で24℃で48時間培養し、次いで、20℃のグロースチャンバーに6日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、セプトリア トリティシ(Septoria tritici)(コムギ葉枯病の病因)の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で24℃で48時間培養した。次いで、実生を、20℃のグロースチャンバーにさらに19日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
コムギ実生に、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita f. sp.tritici)(コムギ葉さび病の病因)の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で20℃で24時間培養し、次いで、20℃のグロースチャンバーに2日間移した。この期間の終了後に、流出点まで試験懸濁液を噴霧し、次いで、実生を20℃のグロースチャンバーに6日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita f. sp.tritici)(コムギ葉さび病の病因)の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中で20℃で24時間培養し、次いで、20℃のグロースチャンバーに7日間移し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
コムギの実生に流出点まで試験懸濁液を噴霧した。次の日に、実生に、うどん粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)(コムギウドンコ病の病因)の芽胞粉剤を播種し、および、20℃のグロースチャンバー中で8日間培養し、その後、視覚的な病害の格付けを行った。
Claims (14)
- 式1から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩
Q1は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、R3から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換されるか;または5員〜6員完全不飽和複素環または8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で2個までのO原子、最大で2個までのS原子および最大で4個までのN原子から独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、および硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のR3から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノアルキルおよびC3〜C6ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で5個までの置換基で置換され;
Q2は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、R3から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換されるか;または5員〜6員飽和、部分不飽和あるいは完全不飽和複素環、または8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で2個までのO原子、最大で2個までのS原子および最大で4個までのN原子から独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、および硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のR3から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノアルキルおよびC3〜C6ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で5個までの置換基で置換されるか;またはC1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC3〜C12シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、R3から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;
Xは、O、S(O)m、NR4、CR15R16、C(=O)またはC(=S)であり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、CO2R5、C(O)NR6R7、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC2〜C5アルコキシアルキルであるか;または
R1は、最大で3個までのR8で任意に置換されるフェニル;または、炭素原子環員上のR9aおよび窒素原子環員上のR9bから独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に置換される5員または6員窒素含有芳香族複素環であり;
R1aはHであり;または
R1aおよびR1は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で2個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピル環を形成し;
R2は、CH3、CH2CH3、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ;またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で2個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C3アルキルカルボニルアミノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C7シクロアルコキシ、C4〜C6アルキルシクロアルキル、C4〜C6シクロアルキルアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルキルカルボニルオキシ、−SF5、−SCN、C(=S)NR19R20または−U−V−Tから選択され;
R4は、H、ホルミル、C2〜C5アルケニル、C3〜C5アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、−SO3 −M+、−S(=O)tR10、−(C=W)R11、NH2またはOR21であるか;または各々が最大で2個までのR12で任意に置換される、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R6およびR7は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルおよびC4〜C8アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか;または
R6およびR7は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結環窒素原子に加えて、炭素原子およびO、S(O)nおよびNR13から任意に選択される最大で1個までの環員から選択される環員を含有している4員〜7員非芳香族複素環を形成し;
各R8、R9aおよびR9bは、独立して、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、SCH3、S(O)CH3およびS(O)2CH3から選択され;
R10は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R11は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C7アルコキシアルキル、C2〜C7アルキルアミノアルキル、C2〜C8ジアルキルアミノアルキル、C1〜C6アルキルチオまたはC2〜C7アルキルチオアルキルであり;
各R12は、独立して、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはシアノであり;
R13は、H、C1〜C3アルキルまたはC2〜C3ハロアルキルであり;
各R14は、独立して、H、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
R15は、H、C1〜C4アルキルまたはOR18であり;
R16は、C1〜C4アルキルまたはOR18であるか;または
R15およびR16は、−OCH2CH2O−として一緒になり;
各R18は、独立して、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキル、−SO3 −M+または−(C=W)R11であるか;または各々が最大で2個までのR12で任意に置換される、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R19およびR20は、独立して、HまたはCH3であり;
R21は、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキル、−SO3 −M+または−(C=W)R11であるか;または各々が最大で2個までのR12で任意に置換される、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各Uは、独立して、O、S(=O)w、NR22または直接結合であり;
各Vは、独立して、C1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレン、C3〜C6アルキニレン、C3〜C6シクロアルキレンまたはC3〜C6シクロアルケニレンであり、ここで、最大で3個までの炭素原子は、C(=O)から独立して選択され、各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
各Tは、独立して、シアノ、NR23aR23b、OR24またはS(=O)yR25であり、
各R22は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルまたはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であり;
各R23aおよびR23bは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルまたはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であるか;または
同一の窒素原子に結合している一対のR23aおよびR23bは、その窒素原子と一緒になって3員〜6員複素環を形成し、環は、R26から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
各R24およびR25は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルまたはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であり;
各R26は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
各Wは、独立して、OまたはSであり;
各M+は、独立して、カチオンであり;
mは0、1または2であり;
nは0、1または2であり;
tは0、1または2であり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR14)vの各事例において、独立して、0、1または2であるが、ただし、uおよびvの和は0、1または2であり;
各wは、独立して、0、1または2であり;そして
各yは、独立して、0、1または2であり;
ただし:
Q2が、少なくとも1つのオルト位において、−U−V−T(式中、Uは直接結合であり、VはC(=O)であり、そしてTはNR23aR23bまたはOR24である)から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、XはNR4以外である]。 - Q1が、各々がR3から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが;ただし、R3置換基がメタ位に位置する場合は、該R3置換基は、F、Cl、Brおよびシアノから選択され;
Q2が、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、R3置換基がメタ位に位置する場合は、該R3置換基は、F、Cl、Brおよびシアノから選択され;
Xが、O、NR4、C(=O)またはCR15R16であり;
R1が、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、CO2R5、C(O)NR6R7、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたはC2〜C5アルコキシアルキルであり;
R1aがHであり;
R2が、CH3、CH2CH3、ClまたはBrであり;
各R3が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシC1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C3〜C4シクロアルキル、C(=S)NH2および−U−V−Tから選択され;
R4が、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキルまたは−SR10であるか;または各々が最大で2個までのR12で任意に置換される、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R5がC1〜C6アルキルであり;
R6が、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R7が、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC4〜C8アルキルシクロアルキルであるか;または
R6およびR7が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結窒素原子に加えて、炭素原子およびOおよびNR13から選択される最大で1個までの環員とから選択される環員を含有している4員〜7員非芳香族複素環を形成し;
各R12が、独立して、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはシアノであり;
R13がHまたはCH3であり;
R15がHまたはCH3であり;そして
R16がOR18である;
請求項1に記載の化合物。 - Q1が、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり;
Q2が、各々がR3から独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり;
R1が、H、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
R2が、CH3、ClまたはBrであり;
各R3が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシおよび−U−V−Tから選択され;
R4が、H、ホルミル、C3〜C7シクロアルキルまたは−SR10であるか;または1個のR12で置換されたC1〜C6アルキルであり;
各R12が、独立して、シクロプロピル、−OCH3またはシアノであり;
R15がHであり;
各Uは、独立して、OまたはNHであり;
各VがC2〜C4アルキレンであり;
各Tが、独立して、NR23aR23bまたはOR24であり;
各R23aおよびR23bが、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;そして
各R24が、独立して、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである;
請求項2に記載の化合物。 - Q1およびQ2の少なくとも一方が、R3から独立して選択される2個または3個の置換基で置換されているフェニルであり;
R1がHまたはCH3であり;
R2がCH3であり;
R4がHであり;
各R3が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシおよびC1〜C3ハロアルコキシから選択され;そして
R18がHである;
請求項3に記載の化合物。 - Q1が、2位、4位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル;または2位および4位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル;または2位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
Q2が、2位、4位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル;または2位および4位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニル;または2位および6位で、R3から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり;
Xが、O、NR4またはCR15R16であり;
R1がHであり;
各R3が、独立して、F、Cl、Br、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシおよびC1〜C2ハロアルコキシから選択され;そして
R4がHである、
請求項4に記載の化合物。 - 各R3が、独立して、F、Cl、Br、シアノ、メチル、C1〜C2アルコキシおよびフルオロメトキシから選択される、請求項5に記載の化合物。
- XがOまたはNHであり;そして
各R3が、独立して、F、Cl、Br、シアノおよびメトキシから選択される、
請求項6に記載の化合物。 - 群:
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3,5−ジフルオロベンゾニトリル、
4−[[4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、
3−クロロ−4−[[4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]ベンゾニトリル、
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−α−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール、
N,4−ビス(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
3−クロロ−4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]ベンゾニトリル、
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]アミノ]−3,5−ジフルオロベンゾニトリル、
4−[[4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−2,5−ジフルオロベンゾニトリル、
N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
α,4−ビス(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール、
N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
3−クロロ−4−[5−[(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)アミノ]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]ベンゾニトリル、
3−クロロ−4−[5−[(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)アミノ]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]ベンゾニトリル、
N−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,4−ジクロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−[[4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、
N−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−[[4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−3,5−ジフルオロベンゾニトリル、
4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
3−ブロモ−4−[[4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]ベンゾニトリル、
3−クロロ−4−[[4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]ベンゾニトリル、
N−(2,4−ジクロロ−6−フルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2,6−ジクロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
N−(2−ブロモ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、
α−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール、
4−[5−[(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)アミノ]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]−3−フルオロベンゾニトリル、
4−[5−[(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)アミノ]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル]−3−フルオロベンゾニトリル、
α−(2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール、
α−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール、および
α−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−メタノール
から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチル−N−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−アミンである、請求項1に記載の化合物。
- (a)請求項1に記載の化合物と;(b)少なくとも1つの他の殺菌剤とを含む殺菌組成物。
- (a)請求項1に記載の化合物と;(b)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分とを含む殺菌組成物。
- 植物もしくはその一部分に、または植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項1に記載の化合物を施用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法。
- 請求項1に記載の化合物と、少なくとも1つの有害無脊椎生物防除化合物または薬剤とを含む組成物。
- 式2の化合物またはその塩
Q1は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、R3から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換されるか;または5員〜6員完全不飽和複素環または8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で2個までのO原子、最大で2個までのS原子および最大で4個までのN原子から独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、および硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のR3から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノアルキルおよびC3〜C6ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で5個までの置換基で置換され;
Q2は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、R3から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換されるか;または5員〜6員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環、または8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で2個までのO原子、最大で2個までのS原子および最大で4個までのN原子から独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、および硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のR3から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノアルキルおよびC3〜C6ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で5個までの置換基で置換され;またはC1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキルまたはC3〜C12シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、R3から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;
XはNHであり;
R2は、CH3、CH2CH3、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ;またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で2個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり;
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C3アルキルカルボニルアミノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C7シクロアルコキシ、C4〜C6アルキルシクロアルキル、C4〜C6シクロアルキルアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルキルカルボニルオキシ、−SF5、−SCN、C(=S)NR19R20または−U−V−Tから選択され;
各R14は、独立して、H、シアノ、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり;
各R19およびR20は、独立して、HまたはCH3であり;
各Uは、独立して、O、S(=O)w、NR22または直接結合であり;
各Vは、独立して、C1〜C6アルキレン、C2〜C6アルケニレン、C3〜C6アルキニレン、C3〜C6シクロアルキレンまたはC3〜C6シクロアルケニレンであり、ここで、最大で3個までの炭素原子は、C(=O)から独立して選択され、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
各Tは、独立して、シアノ、NR23aR23b、OR24またはS(=O)yR25であり、
各R22は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルまたはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であり;
各R23aおよびR23bは、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルまたはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であるか;または
同一の窒素原子に結合している一対のR23aおよびR23bは、その窒素原子と一緒になって3員〜6員複素環を形成しており、環は、R26から独立して選択される最大で
5個までの置換基で任意に置換され;
各R24およびR25は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C4〜C8(シクロアルキルチオ)カルボニルまたはC4〜C8シクロアルコキシ(チオカルボニル)であり;
各R26は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR14)vの各事例において、独立して、0、1または2であるが、ただし、uおよびvの和は0、1または2であり;
各wは、独立して、0、1または2であり;そして
各yは、独立して、0、1または2であり;
ただし:
(a)Q2が、少なくとも1つのオルト位において、−U−V−T(式中、Uは直接結合であり、そしてTはNR23aR23bまたはOR24である)から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、VはC(=O)以外であり;そして
(b)Q1がフェニルであり、そしてQ2が4−(トリフルオロメチル)フェニルである場合、R2はメチル以外である]。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536866A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性ピラゾールおよびその混合物 |
JP2015172062A (ja) * | 2009-03-03 | 2015-10-01 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 殺菌・殺カビ性ピラゾール |
JP2021536470A (ja) * | 2018-09-06 | 2021-12-27 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 殺真菌性ニトロアニリノ置換ピラゾール |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201245155A (en) | 2010-09-01 | 2012-11-16 | Du Pont | Fungicidal pyrazoles |
TWI568721B (zh) | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌之吡唑混合物 |
WO2013126283A1 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
KR20150027107A (ko) * | 2012-06-22 | 2015-03-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 살진균제 4-메틸아닐리노 피라졸 |
US20140235689A1 (en) * | 2013-02-20 | 2014-08-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
EP3010908A1 (en) | 2013-02-20 | 2016-04-27 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Fungicidal pyrazoles |
US20140288074A1 (en) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
TWI652012B (zh) * | 2013-05-20 | 2019-03-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌吡唑的固態形式 |
EP3036223A1 (en) * | 2013-08-20 | 2016-06-29 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Fungicidal pyrazoles |
TWI652014B (zh) * | 2013-09-13 | 2019-03-01 | 美商艾佛艾姆希公司 | 雜環取代之雙環唑殺蟲劑 |
CN106458925A (zh) | 2014-05-06 | 2017-02-22 | 杜邦公司 | 杀真菌吡唑类 |
CN106715401A (zh) * | 2014-07-24 | 2017-05-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 杀真菌的吡唑衍生物 |
WO2016026830A1 (en) * | 2014-08-21 | 2016-02-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel fungicidal pyrazole derivatives |
BR112017018140A2 (pt) | 2015-03-19 | 2018-04-10 | Du Pont | ?composto, composição fungicida e método de controle de doenças de plantas? |
AU2016255724B2 (en) * | 2015-04-29 | 2020-05-14 | The State of Israel, Ministry of Agriculture and Rural Development Agricultural Research Organization (ARO) (Volcani Center) | Anti-phytopathogenic compositions |
MX2017015261A (es) * | 2015-06-01 | 2018-02-19 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion fungicida y procedimiento de control de enfermedades de las plantas. |
US11214565B2 (en) | 2015-11-20 | 2022-01-04 | Denali Therapeutics Inc. | Compound, compositions, and methods |
US11028080B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-06-08 | Denali Therapeutics Inc. | Substituted pyrimidines as LRKK2 inhibitors |
CR20220182A (es) | 2016-06-16 | 2022-06-15 | Denali Therapeutics Inc | Pirimidin-2-ilamino-1h-pirazoles como inhibidores de lrrk2 para el uso en el tratamiento de trastornos neurodegenerativos (divisional 2018-592) |
WO2018052838A1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
CN107286097B (zh) * | 2017-07-13 | 2019-06-25 | 青岛清原化合物有限公司 | 双唑草酮c晶型及其制备方法和用途 |
TW202200012A (zh) | 2020-03-11 | 2022-01-01 | 美商富曼西公司 | 殺真菌劑混合物 |
CN113549053B (zh) * | 2020-04-23 | 2022-09-13 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种吡唑喹(唑)啉醚类化合物及其应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08208620A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Takeda Chem Ind Ltd | アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途 |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
NO784274L (no) | 1977-12-23 | 1979-06-26 | Montedison Spa | Fosforsyre- og thiofosforsyreestere av 5(3)-hydroxy-pyrazoler med insecticid virkning |
GB2054555A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-18 | Abbott Lab | Pyrazolyl amino imidazolines |
GB2076801A (en) * | 1980-04-14 | 1981-12-09 | Erba Farmitalia | alpha , beta -Disubstituted Acrylamido Cephalosporins |
GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
JPH01319478A (ja) * | 1988-06-20 | 1989-12-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 免疫調節作用を有する化合物 |
US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
EP0777964B1 (en) | 1989-08-30 | 2001-11-14 | Kynoch Agrochemicals (Proprietary) Limited | Preparation of a dosage device |
JPH05504964A (ja) | 1990-03-12 | 1993-07-29 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 熱―活性化結合剤からの水分散性又は水溶性有害生物防除剤顆粒 |
US5189040A (en) * | 1990-05-28 | 1993-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole derivatives, method for producing the same and agricultural and/or horticultural fungicides containing the same as active ingredient |
DE69122201T2 (de) | 1990-10-11 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Co | Pestizide Zusammensetzung |
FR2676057B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1995-03-03 | Therapeutique Moder Lab | Derives de 1,2-dithiole-3-thione, procede de preparation de ces derives, ainsi que l'utilisation de ces derives comme intermediaires de synthese ou comme medicaments. |
FR2682379B1 (fr) * | 1991-10-09 | 1994-02-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux phenylpyrazoles fongicides. |
JPH07500116A (ja) * | 1992-03-26 | 1995-01-05 | ダウエランコ | 殺菌剤としてのn−複素環式ニトロアニリン |
JPH0665237A (ja) * | 1992-05-07 | 1994-03-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 |
RU2139862C1 (ru) | 1993-05-12 | 1999-10-20 | Е.И. Дю Пон де Немурс энд Компани | Замещенные 4(3н)-хиназолиноны, обладающие фунгицидными свойствами, композиции на их основе и способы борьбы с мучнистой росой |
JPH0816059B2 (ja) * | 1993-05-21 | 1996-02-21 | 三井東圧化学株式会社 | 免疫調節剤 |
DE4405207A1 (de) | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Bayer Ag | N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine |
DE69618959T2 (de) | 1995-07-05 | 2002-08-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Pyrimidone und ihre verwendug als fungizide |
JPH09208620A (ja) | 1996-02-02 | 1997-08-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 硬化性エラストマー及びその製造方法 |
KR100482919B1 (ko) | 1996-03-11 | 2005-10-12 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살충제로서의피리미딘-4-온유도체 |
WO1998052941A1 (en) * | 1997-05-22 | 1998-11-26 | G.D. Searle And Co. | PYRAZOLE DERIVATIVES AS p38 KINASE INHIBITORS |
GB9719411D0 (en) | 1997-09-12 | 1997-11-12 | Ciba Geigy Ag | New Pesticides |
JP2000095778A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-04 | Ube Ind Ltd | ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤 |
DE10136065A1 (de) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
AR042067A1 (es) | 2002-11-27 | 2005-06-08 | Bayer Pharmaceuticals Corp | Derivados de anilinopirazol utiles en el tratamiento de la diabetes |
GB0315657D0 (en) * | 2003-07-03 | 2003-08-13 | Astex Technology Ltd | Pharmaceutical compounds |
US7517998B2 (en) | 2004-06-01 | 2009-04-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Non nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
JP2009506127A (ja) | 2005-08-31 | 2009-02-12 | バイエル・ヘルスケア・エルエルシー | 糖尿病の処置に有用なアニリノピラゾール誘導体 |
MX2008015648A (es) | 2006-06-21 | 2009-01-09 | Du Pont | Pirazinonas como inhibidores de proliferacion celular. |
US20100016396A1 (en) | 2007-01-29 | 2010-01-21 | Hiroshi Imoto | Pyrazole compound |
PE20091953A1 (es) | 2008-05-08 | 2010-01-09 | Du Pont | Azoles sustituidos como fungicidas |
AR075713A1 (es) * | 2009-03-03 | 2011-04-20 | Du Pont | Pirazoles fungicidas |
WO2011051958A1 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazolones |
TW201117722A (en) | 2009-11-04 | 2011-06-01 | Du Pont | Fungicidal mixtures |
WO2012023143A1 (en) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
TWI504350B (zh) | 2010-09-01 | 2015-10-21 | Du Pont | 殺真菌吡唑及其混合物 |
TW201245155A (en) | 2010-09-01 | 2012-11-16 | Du Pont | Fungicidal pyrazoles |
BR112013007635A2 (pt) | 2010-09-29 | 2016-07-26 | Du Pont | ''composto selecionados da fórmula 1, composição fungicida e método para controlar doenças de planta'' |
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2011
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2015
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2017
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-
2018
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-
2019
- 2019-09-17 US US16/572,759 patent/US20200008425A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08208620A (ja) * | 1995-02-03 | 1996-08-13 | Takeda Chem Ind Ltd | アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN5012008906; PFEIFFER W D: 'SYNTHESE UND REAKTIVITAET VON 6H-1,3,4-SELENADIAZINEN // SYNTHESIS 以下備考' DIE PHARMAZIE V48 N10, 19930101, P732-735, GOVI VERLAG PHARMAZEUTISCHER VERLAG GMBH * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015172062A (ja) * | 2009-03-03 | 2015-10-01 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 殺菌・殺カビ性ピラゾール |
JP2013536866A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性ピラゾールおよびその混合物 |
JP2021536470A (ja) * | 2018-09-06 | 2021-12-27 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 殺真菌性ニトロアニリノ置換ピラゾール |
JP7440495B2 (ja) | 2018-09-06 | 2024-02-28 | エフ エム シー コーポレーション | 殺真菌性ニトロアニリノ置換ピラゾール |
Also Published As
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---|---|---|
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US20130123323A1 (en) | Fungicidal pyrazoles | |
US8815772B2 (en) | Fungicidal heterocyclic carboxamides | |
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