UA126864C2 - Фунгіцидні оксадіазоли - Google Patents

Фунгіцидні оксадіазоли Download PDF

Info

Publication number
UA126864C2
UA126864C2 UAA201910591A UAA201910591A UA126864C2 UA 126864 C2 UA126864 C2 UA 126864C2 UA A201910591 A UAA201910591 A UA A201910591A UA A201910591 A UAA201910591 A UA A201910591A UA 126864 C2 UA126864 C2 UA 126864C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
methyl
independently
compound
formula
alkyl
Prior art date
Application number
UAA201910591A
Other languages
English (en)
Inventor
Роберт Джеймс Пастеріс
Роберт Джеймс ПАСТЕРИС
Шрінівас Чхіттабоіна
Шринивас Чхиттабоина
Травіс Чендлер МакМахон
Травис Чендлер МакМахон
Балредді Каміредді
Балредди КАМИРЕДДИ
Равісєкхара Почіміредді Редді
Рависекхара Почимиредди РЕДДИ
Original Assignee
ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН
ЭфЭмСи Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН, ЭфЭмСи Корпорейшн filed Critical ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН
Publication of UA126864C2 publication Critical patent/UA126864C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Винахід стосується сполук формули 1, включно з усіма їхніми геометричними та стереоізомерами, таутомерами, N-оксидами та солями , формула 1 де R1, L і J являють собою те, що визначено у винаході. Також розкриті композиції, які містять сполуки формули 1, і способи боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами, які включають застосування ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки або композиції за цим винаходом.

Description

(54) ФУНГІЦИДНІ ОКСАДІАЗОЛИ (57) Реферат:
Винахід стосується сполук формули 1, включно 3з усіма їхніми геометричними та стереоізомерами, таутомерами, М-оксидами та солями що
СЕЗ
Ж 9- в! о М ; формула 1 де
В", ГГ. ї У являють собою те, що визначено у винаході.
Також розкриті композиції, які містять сполуки формули 1, і способи боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами, які включають застосування ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки або композиції за цим винаходом.
ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ, ДО ЯКОЇ НАЛЕЖИТЬ ВИНАХІД
Цей винахід стосується певних оксадіазолів, їхніх М-оксидів, солей і композицій і способів їхнього застосування як фунгіцидів.
РІВЕНЬ ТЕХНІКИ
Боротьба із захворюваннями рослин, викликаними грибковими патогенами рослин, є надзвичайно важливою для досягнення високої врожайності культур. Пошкодження захворюваннями рослин декоративних, овочевих, польових, зернових і плодових культур може викликати значне зниження продуктивності та, таким чином, призвести до збільшення витрат для споживача. Для цих цілей існує багато комерційно доступних продуктів, але залишається потреба в нових сполуках, які є більш ефективними, менш вартісними, менш токсичними, екологічно безпечнішими або з іншими ділянками впливу.
У патентних публікаціях РСТ УМО 2017/118689 і М/О 2017/085100 розкрито похідні оксадіазолу та їхнє застосування як фунгіцидів.
СУТЬ ВИНАХОДУ
Цей винахід стосується сполук формули 1 (включаючи всі стереоізомери), М-оксидів, гідратів (і їхніх сольватів) і їхніх солей, сільськогосподарських композицій, які їх містять, і їхнього застосування як фунгіцидів: щ-79
І. Ж ф-т
ВУ М
1 де
А' являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або
А' являє собою 5-6-членне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(-О) та 5(-0)», кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або
А являє собою 3-7-членне неароматичне кільце або 8-11-членну біциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та необов'язково не більше ніж 4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(5О) та 5(50)2, кожне кільце або кільцева система необов'язково заміщені не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг;
Ї являє собою 0, МАЗ, МАЗСН»г, СНгМАЗ, МАЗСНоСН»г, СНгСНгМАЗ, (Свв), ОСН», СНгО,
ОСнНеСНн»е, СНеСНгО або СНоОСН», де атом зліва сполучений із ЕК", і атом справа сполучений із
У, кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, гідрокси, нітро, Сі-Сз алкілу, Сі-Сз галогеналкілу, Сі-С2 алкокси та Сі-С»2 галогеналкокси;
У являє собою фенільне кільце або нафталінільну кільцеву систему, кожне необов'язкове заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж КК; або 3-7-членне карбоциклічне кільце, де не більше ніж З члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О) та
С(-5), кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж ЕК»; або
У являє собою 5-6-членне гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів
О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(-О) та 5(-0)»2, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Б; кожне К? незалежно являє собою галоген, ціано, гідрокси, нітро, тіоїл, -5Е5, -СН(-О), -
ФС(-ООН, -МАзЗадя, -(0(-0О)МАЗадзь -0(-0)0(-О)МАЗавя», -((-5)МНЗавя», -(0(88)-МА, -
М-СвАЗМАЗадя або -0-М-0); або Сі-Св алкіл, С--Св алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-С7 циклоалкіл,
Са-С7 циклоалкеніл, Сі-Св алкокси, Со-Св алкенілокси, С2-Свє алкінілокси, Сз-С7 циклоалкокси,
Сі-Св алкілтіо, Сі-Св алкілсульфініл, Сі-Свє алкілсульфоніл, Сі-Свє алкіламіносульфініл, С2-Св діалкіламіносульфініл, Сі-Сє алкілсульфонілокси, Сі-Сє алкілсульфоніламіно, С2-Св алкілкарбоніл, Сі-С7 циклоалкілкарбоніл, С»-Св алкоксикарбоніл, Сз-Свє алкенілоксикарбоніл,
Сз-Св алкінілоксикарбоніл, С--С7 циклоалкоксикарбоніл, Сз-Св алкілоксикарбонілкарбоніл, С2-
Св алкілкарбонілокси, С4--С7 циклоалкілкарбонілокси, С2-Сє алкоксикарбонілокси, С4-С7 циклоалкоксикарбонілокси, С2-Св алкіламінокарбонілокси, С--С7 циклоалкіламінокарбонілокси, б2-С6 алкілкарбоніламіно, С--С7 циклоалкілкарбоніламіно, Со-Свє алкоксикарбоніламіно, Сі-07 циклоалкоксикарбоніламіно, С2-Св алкіламінокарбоніламіно, Сба-б7 циклоалкіламінокарбоніламіно або С2-Свє діалкоксифосфініл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ко; кожне КЗ і Ка незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, Сі-Са4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл,
С2-С4 алкеніл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Са алкініл, Се-С4 галогеналкініл, С--С5 алкокси, С2г-С4 алкоксіалкіл, Сі-С4 алкілсульфоніл, Сі-С4 галогеналкілсульфоніл, С2о-С4 алкілтіоалкіл, С2-С4 алкілсульфінілалкіл, С»-с04 алкілсульфонілалкіл, С»-с04 алкілкарбоніл, Со-б4 галогеналкілкарбоніл, бА-07 циклоалкілкарбоніл, Со-С5 алкоксикарбоніл, Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, Со-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С5 діалкіламінокарбоніл; кожне КЗ» незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, С»-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, Со-Св алкініл, Со-Сє галогеналкініл, С1-Св гідроксіалкіл, Со-Св ціаноалкіл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Св галогенциклоалкіл, Сз-Св циклоалкеніл, Сз-Св галогенциклоалкеніл, С4-С:10 алкілциклоалкіл, СбаА-С1о циклоалкілалкіл, Са-Со галогенциклоалкілалкіл, Се-Сі4 циклоалкілциклоалкіл, Сб5-С1о алкілциклоалкілалкіл, С2о-Св алкоксіалкіл, С2о-Св галогеналкоксіалкіл, С4-С:1о циклоалкоксіалкіл, Сз-Св алкоксіалкоксіалкіл, Со-Св алкілтіоалкіл,
С2-С6є алкілсульфінілалкіл, С2-Сє алкілсульфонілалкіл, Со-Свє алкіламіноалкіл, С2-Св галогеналкіламіноалкіл, Сз-Св діалкіламіноалкіл або С4-С:о циклоалкіламіноалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, гідрокси, нітро, бо-Сб4 алкілкарбонілу, С2-Сб4 алкоксикарбонілу, Сз-Ст5 триалкілсилілу та Сз-С5 галогентриалкілсилілу; або два замісники КЗа і ЕЗ5 взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучаються для отримання 4-6-ч-ленного повністю насиченого гетероциклічного кільця, кожне кільце, крім сполучного атома азоту, містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне Ка і В"? незалежно являє собою Н, галоген, ціано, гідрокси, нітро, Сі-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл, Сі-С2 алкокси або Сі-С2 галогеналкокси; або два замісники Ба і КЕ, сполучені з одним і тим самим атомом вуглецю, взяті разом для отримання Сз-С5 циклоалкільного кільця, необов'язково заміщеного не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, метилу, метокси та метилтіо; кожне Ко незалежно являє собою гідрокси, ціано, нітро, галоген, Сі-С4 алкіл, С1-С4 галогеналкіл, Се-С4 алкеніл або С:і-С4 алкокси; кожне КУ незалежно являє собою Н, ціано, галоген, метил, метокси, метилтіо або метоксикарбоніл; кожне БК" незалежно являє собою гідрокси або МЕ"ад'в: або Сі-С4 алкокси, С2-С4 алкенілокси, С2-С4 алкінілокси, С2-С4 алкілкарбонілокси, С2-С5 алкоксикарбонілокси, С2-С5 алкіламінокарбонілокси або Сз-С5 діалкіламінокарбонілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж галогену, ціано, гідрокси та -2(-0)ОН; кожне ЕЕ? незалежно являє собою Н, метил, метокси або метилтіо; кожне 22 і 5 незалежно являє собою Н або С.--Са алкіл; або два замісники Кг і ЕР» взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання 5-- б-членного повністю насиченого гетероциклічного кільця, кожне кільце, крім сполучного атома азоту, містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами; кожне КЕ"? незалежно являє собою галоген, аміно, ціано, гідрокси, нітро, тіоїл, Сі-Са алкіл,
Сі-б4 галогеналкіл, Сз-Сє циклоалкіл, Сз-Свє галогенциклоалкіл, С.і-С4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси, С2-Сб4 алкоксіалкокси, Сі-С4 алкілті0, Сі-С4 алкілсульфініл, Сі-С4 алкілсульфоніл, Сі-б4 галогеналкілсульфоніл, Со-с4 алкілкарбоніл, С»-с04 галогеналкілкарбоніл, С2-С5 алкоксикарбоніл, Сі-Свє алкіламіно, С2-Сє діалкіламіно, С2-С5 алкіламінокарбоніл, С3з-С5 діалкіламінокарбоніл, Сз-С5 алкілтіоалкілкарбоніл, /Сз8-С15 триалкілсиліл, Сз-С15 галогентриалкілсиліл, -С(83)-МОВ" або -С(А875)-МА 6; кожне ШО незалежно являє собою простий зв'язок, С(-О)О, С(-О)МК" або С(-5)МА8, де атом зліва сполучений із К' і атом справа сполучений із У; кожне М незалежно являє собою простий зв'язок; або Сі-Св алкілен, Со-Свє алкенілен, Сз-Св бо алкінілен, Сз--Свє циклоалкілен або Сз-Свє циклоалкенілен, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, нітро, гідрокси, С1-С2 алкілу, Сі-С2 галогеналкілу, Сі-С» алкокси та Сі-С2 галогеналкокси; кожне С незалежно являє собою феніл або фенокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або кожне ОО незалежно являє собою 5-6-членне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(50) та 5(-0)», кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або кожне 0 незалежно являє собою 3-7-членне неароматичне гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), (50) та 5(50)»2, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; кожне Ка незалежно являє собою Н, С1-Са алкіл або Со-Са алкілкарбоніл; кожне БК"? незалежно являє собою Н, ціано, Сі-С5 алкіл, С2-С5 алкілкарбоніл, С2-С5 галогеналкілкарбоніл, бА-07 циклоалкілкарбоніл, Со-С5 алкоксикарбоніл, Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, Со-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С» діалкіламінокарбоніл; або два замісники Ка і В» взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання 5-6-членного повністю насиченого гетероциклічного кільця, кожне кільце, крім сполучного атома азоту, містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами; кожне КК? незалежно являє собою галоген, ціано, гідрокси, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Сі-С4 алкокси, Со-С4 алкілкарбоніл або Со-С4 алкоксикарбоніл; кожне В"З ії В» незалежно являє собою Н, ціано, галоген, Сі-Сз алкіл, Сі--Сз галогеналкіл,
С2а-С6 циклоалкіл або Сі-Сз алкокси; або фенільне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне К'"" незалежно являє собою Н, С1-С5 алкіл, Сі--С5 галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С2-С5 галогеналкеніл, Се-С5 алкініл, Сз-Сє циклоалкіл, Сз-Свє галогенциклоалкіл, С2-С5 алкілкарбоніл або С2-С5 алкоксикарбоніл; або кожне В" являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; або 5-6-членне повністю насичене гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів 0, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язкове заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне К/'5 незалежно являє собою Н, ціано, Сі-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл, Сі-С4 алкокси, бС2-С5 алкілкарбоніл або С2о-С4 алкоксикарбоніл; кожне В" і КЗ незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, Сі-Са4 алкіл, Сі-Са4 галогеналкіл, бо-Сб4 алкілкарбоніл, С2-Сб4 галогеналкілкарбоніл, С2-С4 алкоксикарбоніл або С2-С4 галогеналкоксикарбоніл; і п дорівнює 1, 2 або 3; за умови, що: (а) якщо Ї являє собою СН» і.) являє собою незаміщений феніл, то К!' є іншим, ніж 3- (метоксіїміно)-1-піролідиніл, 5-(метилсульфініл)-1Н-1,2,4-триазол-З-іл, 5-(етилтіо)-1Н-1,2,4- триазол-З-іл, 5-(пропілтіо)-1 Н-1,2,4-триазол-З-іл, 2,3-дигідро-5-метил-3-оксо-1Н-піразол-1-іл, 1- піперидиніл, 4-(метоксіїміно)-1-піперидиніл, 4-морфолініл, 2,6-диметил-4-морфолініл, 4- (метилсульфоніл)-1-піперазиніл, 4-тіоморфолініл, б-метокси-З-піридиніл або 1,2,3,6-тетрагідро- 1,3-диметил-2,6-діоксо-7Н-пурин-7-іл; (б) якщо ВЕ" являє собою 5-членне гетероциклічне кільце, яке містить 2-4 атоми азоту, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж ціано, Вг, СІ, І, СНз, Сі-С2 алкоксикарбонілу та 4-хлорфенілу, і Ї являє собою СНУ, то У є іншим, ніж піридин; (с) якщо К! являє собою 1Н-піразол-1-іл, заміщений 1-2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж СНз і СНзСНоС(-О), і ) являє собою незаміщений феніл, то Ї є іншим, ніж СНеСН»,
СНеСНЕ або СН(СН»»); (4) якщо Ї являє собою СнНе» і) являє собою незаміщений феніл, то К' є іншим, ніж 1Н- індазол, 2Н-індазол, 1Н-індол, 1Н-пірол, 2-піперидинон або 2-піролідинон, кожний необов'язково бО0 заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж -СН(-0), СНзО(-0),
ціано, СІ, Е, СНз, (СНз)2СНенН», СЕз, СНзЗО та СНзс(-0); (є) сполука формули 1 не являє собою сполуку Е-1
СЕЗ цех о
А. / 7, М
Е-1 де 7 являє собою 1 А 1 (В. Бої (вд з (вт чн
ЗХ М зь ф К р
М в. З в2Ь М воь діа , 7-2 вла ,; вла ; 7-1 7-2 2-3 ек
У о 1а 4 а М- (В жу з вла (вх щ
М, в
Ми Ж 2-4 2-5 2-6
ММ в
Ма- 1а 7 С веду 6 4 З (В 5 (в/з) М. 5 з С бо або б 7 | 4 У -М Є 7 . 7-ї 2-8 2-9 де для від 2-1 до 7-9 замісники В": і за можуть бути однакові або різні; і де для 2-1: т дорівнює 0; і 22 і Е25 кожне являє собою Н; або т дорівнює 1; К'а знаходиться в 3З-му положенні та являє собою 3-(СНзСНг5 «с(-0))-2- піридиніл, СІ, СЕз або -СН(О); і 22 ії 25 кожне являє собою Н; або т дорівнює 1; К'я знаходиться в 4-му положенні та являє собою галоген, ціано, СЕз, -
СН(-0), ОНОС(-О), Сб2-б5 алкоксикарбоніл, МНеС(-0), СНзамМнНОе(-0), СНзаСнгМнО(-0), (СНз)2/"МСНоСНгос(-О), циклопропіл-МНО(-О), циклопропіл-СНа.МНО(-О0), (СНз)»МО(-0О), (СНнзаСНга»МО(-0), СНзЗОМНО(-О), СнзЗОСнН.нНаМНО(-О), СНЕССН»оМНО(-О), СНЗОМ(СНз)С(-0),
СнНнзЗОМ-СнН, СНіСНнгОМ-СнН, СНзаСнНаСнНгоОМ-сСН, (СНзгСнНОМ-СН, СНЕССН2ОМАСН, феніл-
СНгОМ-СН або 4-морфолінілкарбоніл; і 22 і В» кожне являє собою Н; або т дорівнює 1; Ба знаходиться в 4-му положенні та являє собою СНзСН2гС(-О); На являє собою Н; і 225 являє собою Е; або т дорівнює 1; К'2 знаходиться в 4-му положенні та являє собою Вг, Сі або І; 72 являє собою
Е або СІ; і 225 являє собою Н; або т дорівнює 2; Кз знаходиться в З-му та 4-му положеннях і являє собою ціано, СЕН, СЕз,
СНзОсСнН», Сб2-Сз алкоксикарбоніл, циклопропіл, феніл або 4-хлорфеніл; і Ка ї 2» кожне являє собою Н; або т дорівнює 2; К'а знаходиться в 3З-му та 5-му положеннях і являє собою ціано, СНЗз, -
СН(-О), СЕН, СЕз, циклопропіл, С»-Сз алкоксикарбоніл, 4-фторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,5- дифторфеніл або 4-метоксифеніл; і К22 і Еге кожне являє собою Н; або т дорівнює 2; В'я знаходиться в 3З-му та 5-му положеннях і являє собою СНз; Ще являє собою Е або СІ; ї 225 являє собою Н; або т дорівнює 2; В'я знаходиться в 3З-му та 5-му положеннях і являє собою СНз; Ще являє собою Н; і 225 являє собою Е; або т дорівнює 2; Кз знаходиться в 4-му та 5-му положеннях і являє собою СЕН, циклопропіл,
СнзоОснН» або С2-Сз алкоксикарбоніл; і 222 ії 25 кожне являє собою Н; або т дорівнює 3; В": знаходиться в 3-му, 4-му та 5-му положеннях і являє собою ціано, СІ, СНЗз,
СЕ», 4-хлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл або 2,2-дифтор-1,3-бензодіоксол-4-іл; і 22 і 225 кожне являє собою Н; або т дорівнює 3; Кг знаходиться в 3-му, 4-му та 5-му положеннях і являє собою СІ або СНз;
Дга являє собою ЕК; і 225 являє собою Н; де для 2-2: т дорівнює 0; 22 являє собою Н, СІ або Е; і 225 являє собою Н; або т дорівнює 1; Ка знаходиться в 2-му положенні та являє собою Вг, СНз, (СНз)256СН, -СН(-О), феніл або 4-фторфеніл; і 222 і В25 кожне являє собою Н; або т дорівнює 1; К'» знаходиться в 2-му положенні та являє собою СНз; ге являє собою К; і
В2Ь являє собою Н; або т дорівнює 1; Б'є знаходиться в 4-му положенні та являє собою ціано, Вг, І, СНз, СЕз, -
СН(-О), СНзес(-0), СнНзб(-О)МНеОНеСсН», феніл або 4-хлорфеніл; і Ка ії Бо кожне являє собою
Н; або т дорівнює 1; Б'є знаходиться в 4-му положенні та являє собою Вг або СНз; Не являє собою СІ, Е, СЕз або СНзо; і Е25 являє собою Н; або т дорівнює 1; Ка знаходиться в 5-му положенні та являє собою СНзгс(-0О); ІНга і 2? кожне являє собою Н; або т дорівнює 1; Кз знаходиться в 5-му положенні та являє собою Вг; 22 являє собою СНЗзо; і
В2Ь являє собою Н; або т дорівнює 2; Кз знаходиться в 2-му та 4-му положеннях і являє собою Вг, СІ, СНз, СНЕ»5 або 4-хлорфеніл; і 22 і 25 кожне являє собою Н; або т дорівнює 2; В'я знаходиться в 2-му та 4-му положеннях і являє собою СНз; Ще являє собою СІ або Е; і 225 являє собою Н; або т дорівнює 2; Кз знаходиться в 4-му та 5-му положеннях і являє собою ціано, СІ, СНЗз,
СнНІСнНеснН», Со-Сз алкоксикарбоніл або феніл; і 22 і Е25 кожне являє собою Н; або т дорівнює 2; Кз знаходиться в 4-му та 5-му положеннях і являє собою СІ, ціано або
СнНзс(-0); В22 являє собою Е або СІ; і В? являє собою Н; або т дорівнює 3; К'з знаходиться в 2-му, 4-му та 5-му положеннях і являє собою ВГ, СІ, СЕз,
СЕз5, СНзСНе с(5О) або 4-хлорфеніл; і Ка ії К25 кожне являє собою Н; або де для 2-3: т дорівнює 0; 22 являє собою Н, СІ, Е, СЕз або СНзо; і 25 являє собою Н; або т дорівнює 1; Б'я знаходиться в З3-му положенні та являє собою ціано, СЕз, СНзб,
СнНіІСнНгсСНнг5, СНзе(-0), СНзе(-0)2, феніл-СН2г5, СНзс(5О) або (СНз)2М; і Ка і 225 кожне являє собою Н; або т дорівнює 1; Кг знаходиться в З-му положенні та являє собою ціано; К72 являє собою Н; і
Дгь являє собою ЕЕ; або т дорівнює 1; 2/2 знаходиться в 3-му положенні та являє собою СНзгс(-0О); ФІЗЯ22 являє собою
Е або СІ; і Ве являє собою Н; або т дорівнює 1; Ка знаходиться в 5-му положенні та являє собою ціано, СЕз, СНз5, СНзСНегб,
СНзВ(-О)»2 або СНзс(-0); і 22 і К2Ь кожне являє собою Н; або т дорівнює 1; К': знаходиться в 5-му положенні та являє собою ціано; Ка являє собою Н; і
В2Ь являє собою Е; або т дорівнює 2; Ка знаходиться в 3-му та 5-му положеннях і являє собою Вг, СЕ2Н, СЕз, СНзЗО або МН»; і 22 і В25 кожне являє собою Н; або де для 2-4: т дорівнює 1; Б'є знаходиться в 4-му положенні та являє собою ціано, ОНС(О), С1-С5 алкіл, циклопропіл, циклопентил, снзСнНгосНн;», СбСо-б4 алкоксикарбоніл, Со-Сз алкіламінокарбоніл, СНзОМНОС(-О), 4-хлорфеніл-МНОС(-О), 4-метоксифеніл-МНО(-О), 4- піридиніл-МНО(-О), (СНз)26МО(-0), СНзЗОМ(СНз)С(-О), З-тієніл, феніл-С(-О)МНО(Ме)»г, феніл, 4- фторфеніл, 4-метилфеніл, 4-метоксифеніл, 2-піридиніл, З-піридиніл, 1-етил-З3-метил-1 Н-піразол- 4-іл, 1-етил-5-метил-1Н-піразол-4-іл, 1-метил-1Н-імідазол-5-іл або (СНз)з5і; і га і В кожне являє собою Н; або т дорівнює 1; Ка знаходиться в 5-му положенні та являє собою феніл, СНз»с(-О) або
СНІМНе(-О); і 22 і Е25 кожне являє собою Н; або де для 2-5: 60 К дорівнює 1 або 2; кожне КЗа незалежно являє собою СІ, Вг або СНз; і 22 являє собою Н, СІ або Е; де для 2-6:
К дорівнює 1 або 2; кожне КЗа незалежно являє собою Вг, СІ, СНз або -СН(-О); де для 2-7: т дорівнює 0; або т дорівнює 1; і Б'є знаходиться в 5-му положенні та являє собою СНзСНг с(О); або т дорівнює 2; і В'2 знаходиться в 4-му та 5-му положеннях і являє собою СІ, СНз, СЕз або 4- фторфенокси; або т дорівнює 2; і К'з знаходиться в 4-му та б6-му положеннях і являє собою Сі або СЕз; або т дорівнює 2; і Ка знаходиться в 5-му та б-му положеннях і являє собою Сі або 4- метоксифенокси; або т дорівнює 2; і Кз знаходиться в 5-му та 7-му положеннях і являє собою Сі або СЕз; або т дорівнює 2; і Ка знаходиться в б-му та 7-му положеннях і являє собою Сі або 4- фторфенокси; або т дорівнює 3; і Б'є знаходиться в 4-му, 5-му та 6-му положеннях і являє собою Вг або СНз; де для 2-8: т дорівнює 0; або т дорівнює 1; і Б'є знаходиться в 5-му положенні та являє собою СНзСНг с(О); або т дорівнює 2; і К'я знаходиться в 4-му та 5-му положеннях і являє собою СІ, СНз або 4- фторфенокси; або т дорівнює 2; і Кз знаходиться в 4-му та б6-му положеннях і являє собою СЕз або Сі; або т дорівнює 2; і Ка знаходиться в 5-му та б-му положеннях і являє собою Сі або 4- метоксифенокси; або т дорівнює 3; і Кз знаходиться в 4-му, 5-му та 6-му положеннях і являє собою Вг або СНЗз; де для 2-9: т дорівнює 0; і 272 являє собою СІ або Е; або т дорівнює 1; К'2 знаходиться в 2-му положенні та являє собою СЕз, СНзСНг, МЕССН» або 4-піридиніл; і Ка являє собою Н; або т дорівнює 1; Кг знаходиться в 4-му положенні та являє собою СІ; і 72 являє собою Н; або т дорівнює 1; Кг знаходиться в 7-му положенні та являє собою Сі; і К72 являє собою Н; або т дорівнює 2; В'2 знаходиться в 2-му та 5-му положеннях і являє собою СНз або СЕз; і Ка являє собою Н; або т дорівнює 2; Кз знаходиться в 2-му та 5-му положеннях і являє собою СНз або КЕ; і га являє собою ЕЕ; або т дорівнює 2; Ка знаходиться в 2-му та б6-му положеннях і являє собою СНз або СЕ»; і га являє собою Н; або т дорівнює 2; Ка знаходиться в 2-му та б6-му положеннях і являє собою СНз або КЕ; і га являє собою ЕЕ; або т дорівнює 2; В: знаходиться в 5-му та б-му положеннях і являє собою Сі або Е; і К22 являє собою Н; і () сполука формули 1 не являє собою а-І4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілфеніл|-4-морфолінацетонітрил; 3-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метил|-ЗН-1,2,3-триазолої|4,5-Б|піридін; 2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метил|-2Н-1,2,3-триазолої|4,5-Б|піридін; 1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метил/|-1 Н-1,2,3-триазолої|4,5-Б|піридін; 4-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метил|-4Н-1,2,3-триазолої|4,5-Б|піридін; 5-(2,6-дифторфеніл)-2-Ц4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|феніл|метил/|-2Н-1,2,3- триазол-4-карбонітрил; 3-І(4-(4Н-1,2,4-триазол-4-ілметил)феніл|-5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол; 3-І4-(З-Кфенілметил)/тіо|-4Н-1,2,4-триазол-4-іл|метилі|феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол; 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілІфеніл|метил/|-1 Н-піроло|З3,2-рб|піридін-2- карбонітрил; 7-К2г-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метил|-7Н-піроло|2,3-р|піридін; 3-ІЗ-фтор-4-К(5-метил-1 Н-імідазол-2-іл)уметил|феніл|-5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол; 5,6-дигідро-2-(4-І(І5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілІфеніл|метил|-циклопента|с|пірол- 4(2Н)-он 2-метокси-5-(1-І(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл|феніл|етил/|-піридін; 3-І4-К4,5-дигідро-5,5-диметил-2-оксазоліл)метил|феніл|-5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол; бо М-(2,2,2-трифтор-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)етил)циклопропанамін; б
4-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метилі|-1 Н-піроло|З3,2-р|піридін-2- карбонітрил; 3-І4-(2Н-1,2,3-триазол-2-ілметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол; або 3-І(4-(1Н-1,2,3-триазол-1-ілметил)феніл|-5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол.
Зокрема, цей винахід стосується сполуки формули 1 (включаючи всі геометричні та стереоізомери), її таутомерів, М-оксиду або солей.
Цей винахід також стосується фунгіцидної композиції, яка містить (а) сполуку формули 1; і (Б) принаймні один додатковий компонент, який вибирають із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів.
Цей винахід також стосується фунгіцидної композиції, яка містить (а) сполуку формули 1; і (б) принаймні один інший фунгіцид (наприклад, принаймні один інший фунгіцид з іншою ділянкою впливу).
Цей винахід додатково стосується способу боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами рослин, який включає застосування до рослини або її частини, або до насіння рослини ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки за цим винаходом (наприклад такої, як композиція, описана в цьому документі).
ДЕТАЛЬНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
У разі відсутності інших вказівок у цьому контексті терміни "містить", "який містить", "включає", "який включає", "має", "який має", "входить до складу", "який входить до складу", "який характеризується" або будь-які їх комбінації використовують з метою позначення невиняткового включення, що не підлягає жодному явно зазначеному обмеженню. Наприклад, композиція, суміш, процес, метод, виріб або апарат, які містять перелік елементів, не обов'язково обмежуються вмістом тільки цих елементів, але можуть включати в себе інші елементи, не перераховані прямо чи властиві такій композиції, суміші, процесу, методу, виробу або апарату.
Перехідна фраза "складається з" виключає будь-який елемент, стадію або інгредієнт, які не було визначено. У формулі винаходу така фраза закриває формулу винаходу для включення інших матеріалів, крім тих, які були зазначені, за винятком домішок, зазвичай пов'язаних із ними. У разі наявності в пункті формули винаходу фрази "який складається з", за винятком випадків вживання безпосередньо після преамбули, маються на увазі лише елементи, які викладено у цьому пункті; інші елементи з формули винаходу в цілому не виключені.
Перехідну фразу "який складається по суті 3" використовують для визначення композиції, методу або апарату, який включає в себе матеріали, стадії, ознаки, компоненти або елементи, додатково до тих, що розкриті в буквальному сенсі, за умови, що такі додаткові матеріали, стадії ознаки, компоненти або елементи істотно не впливають на основну й нову характеристику (-и) заявленого винаходу. Термін "який складається по суті з" займає проміжне місце між термінами "який містить" і "який складається з".
Якщо заявники визначили винахід або його частину необмежувальним терміном, таким як, наприклад "який містить", слід розуміти, що (якщо не зазначено інше) опис слід тлумачити так само, як опис винаходу з використанням термінів "який складається по суті з" або "який складається 3".
Додатково, якщо прямо не стверджується протилежне, "або" відноситься до інклюзивного "або", а не до ексклюзивного "або". Наприклад, умова А або В задовольняється будь-яким одним із наступних тверджень: "А" істинне (або наявне), а "В" хибне (або ненаявне); "А" хибне (або ненаявне), а "В" істинне (або наявне); і "А", і "В" істинні (або наявні).
Крім того, вживання прихованої невизначеності під час опису елемента або компонента за цим винаходом вважається таким, що не обмежує кількість варіантів (тобто випадків присутності) елемента або компонента. Тому таку невизначеність треба сприймати як "один" або "принаймні один", і опис елемента або компонента в однині включає також і множину, за винятком випадків, коли число явно вказує на однину.
Як зазначається в цьому описі винаходу та формулі винаходу, "рослина" включає представників царства рослин (Кіпддот Ріапіає), зокрема насінні рослини (Зрептаїйорзіда), на всіх стадіях розвитку, включаючи молоді рослини (наприклад, проросле насіння, з якого розвиваються паростки) і зрілі, репродуктивні стадії (наприклад, отримання квітів і насіння).
Частини рослин включають геотропічні органи, які зазвичай ростуть під поверхнею середовища для вирощування (наприклад, грунт), такі як корені, бульби, цибулини та бульбоцибулини, а також органи, які ростуть над середовищем для вирощування, такі як листя (включаючи стебла та листки), квітки, плоди та насіння.
Як зазначається в цьому документі, термін "паросток", який використовується окремо або в бо словосполученнях, означає молоду рослину, що розвивається з ембріона насінини.
Як зазначається в цьому документі, термін "широколистий", що використовується окремо або в словосполученнях, таких як "широколиста культура", означає дводольну рослину, термін, який використовується для опису групи покритонасінних рослин, що характеризуються ембріонами, які мають дві сім'ядолі.
Як зазначається в описі цього винаходу, терміни "грибковий патоген" і "г рибковий патоген рослин" включають в себе патогени типів аскомікота (Азсотусоїа), базидіомікота (Вазідіотусоїа) та зигомікота (7удотусоїа;) і грибковоподібні організми класу оомікота (Оотусоїа), які є збудниками широкого спектру захворювань рослин, що мають економічне значення, впливаючи на декоративні, дерноутворюючі, овочеві, польові, зернові та плодові культури. У контексті цього винаходу "захист рослини від захворювання" або "боротьба із захворюванням рослин" включає превентивні заходи (припинення циклу грибкового інфікування, колонізації, розвитку симптомів і спороутворення) та/або лікувальні заходи (інгібування колонізації тканин рослини-хазяїна).
У контексті цього документа термін "механізм дії" (МОА) визначений Комітетом із попередження резистентності до дії фунгіцидів (ЕКАС) і використовується, щоб розрізняти фунгіциди за їхнім біохімічним механізмом дії на шляхи біосинтезу патогенів рослин. Визначені
ЕКАС механізми дії включають (А) синтез нуклеїнових кислот, (В) мітоз і поділ клітин, (С) дихання, (0) синтез амінокислот і білків, (Е) трансдукцію сигналів, (РЕ) синтез ліпів і цілісність мембрани, (б) біосинтез стеролів у мембранах, (Н) біосинтез клітинної стінки, (І) синтез меланіну в клітинній стінці, (Р) стимулювання захисту рослини-хазяїна, ()) невідомий механізм дії, (МС) некласифікований і (М) багатоділянкову контактну активність. Кожний механізм дії (тобто літери А-М) містить одну або більше підгруп (наприклад, А включає підгрупи АТ, А2, АЗ та А4), виходячи або з окремих підтверджених цільових ділянок впливу або, у випадках, коли точна цільова ділянка невідома, виходячи з профілів перехресної резистентності всередині групи або відносно інших груп. Кожній з цих підгруп (наприклад, АТ, Аг, АЗ та А4) присвоюють код ЕКАС (число та/або літера). Наприклад, кодом ЕКАС для підгрупи АТ є 4. Додаткову інформацію про цільові ділянки та коди ЕКАС можна отримати із загальнодоступних баз даних, які веде, наприклад, ЕКАС.
У контексті цього документа термін "перехресна резистентність" стосується явища, яке відбувається, коли патоген розвиває резистентність до одного фунгіциду і водночас стає резистентним до одного або більше інших фунгіцидів. Ці інші фунгіциди зазвичай, але не завжди, відносяться до того самого класу або мають ту саму цільову ділянку впливу, або їх можна нейтралізувати за допомогою того самого механізму.
Зазвичай, якщо молекулярний фрагмент (наприклад, радикал) позначений рядом символів атомів (наприклад, С, Н, М, О та 5), передбачувану точку або точки приєднання легко розпізнають фахівці в цій галузі. У деяких випадках у цьому документі, зокрема, якщо можливі альтернативні точки приєднання, точку або точки приєднання можна прямо вказати за допомогою тире («-»). Наприклад, «-5СМ" показує, що точкою приєднання є атом сірки (тобто тіоціанат, а не ізотіоціанат).
У контексті цього документа термін "алкілуючий агент" стосується хімічної сполуки, у якій вуглецевмісний радикал, зв'язаний за допомогою атома вуглецю з групою, що заміщають, такою як галоїд або сульфонат, яку можна заміщуати шляхом зв'язування нуклеофіла з вказаним атомом вуглецю. Якщо не зазначено інше, термін "алкілуючий" не обмежує вуглецевмісний радикал алкілом; вуглецевмісні радикали в алкілуючих агентах включають ряд сполучених із вуглецем замісникових радикалів, вказаних, наприклад, для МК.
У наведених вище визначеннях термін "алкіл", який використовується або сам по собі або в складених словах, таких як "алкілтіо" або "галогеналкіл", включає алкіл із нерозгалуженим і розгалуженим ланцюгом, такий як метил, етил, н-пропіл, і-пропіл і різні ізомери бутилу, пентилу та гексилу. "Алкеніл" включає алкени з нерозгалуженим і розгалуженим ланцюгом, такі як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл і різні ізомери бутенілу, пентенілу та гексенілу. "Алкеніл" також включає полієни, такі як 1,2-пропадієніл і 2,4-гексадієніл. "Алкініл" включає алкіни з нерозгалуженим і розгалуженим ланцюгом, такі як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл і різні ізомери бутинілу, пентинілу та гексинілу. "Алкініл" може також включати групи, які містять множинні потрійні зв'язки, такі як 2,5-гексадіїніл. "Алкілен" означає алканедіїл із нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом. Приклади "алкілену" включають СНг, СНаСН», СН(СНз), СНЕСНеСН»;»,
СНеСН(СН») і різні ізомери бутилену. "Алкенілен" означає алкендіїл із нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, який містить один олефіновий зв'язок. Приклади "алкенілену" включають СНАСН, СНСН-СН, СН-С(СН5В) і різні ізомери бутенілену. Термін "циклоалкілен" означає кільце циклоалканділлу. Приклади "циклоалкілену" включають циклопропілен, бо циклобутилен, циклопентилен і циклогексилен. Термін "циклоалкенілен" означає кільце циклоалкендіїлу, яке містить один олефіновий зв'язок. Приклади "циклоалкенілену" включають циклопропендіїл і циклопентендіїл. "Алкокси" включає, наприклад, метокси, етокси, н-пропілокси, і-пропілокси та різні ізомери бутокси, пентокси та сгексилокси. "Алкенілокси" включає алкеніл із нерозгалуженим і розгалуженим ланцюгом, який приєднаний і зв'язаний через атом кисню. Приклади "алкенілокси" включають НаСб-СНСН».О та СНзСнН-СНСНгО. "Алкінілокси" включає групи алкінілокси з нерозгалуженим і розгалуженим ланцюгом. Приклади "алкінілокси" включають
НСЕССНоО та СНІСЕССНО.
Термін "алкілтіо" включає групи алкілтіо з нерозгалуженим і розгалуженим ланцюгом, такі як метилтіо, етилтіо та різні ізомери пропілтіо та бутилтіо. "Алкілсульфініл" включає обидва енантіомери алкілсульфінільної групи. Приклади "алкілсульфінілу" включають СНзе(-0),
СНзСНгв(-0), СНзаСНаСНг(-О), (СНз)2СНЗ(-О) та різні ізомери бутилсульфінілу. Приклади "алкілсульфонілу" включають СНз5(-0)2, СНІСНегВ(-0)2», СНІСНа.СН»(-О)», (СНз)2СНВ(-О)» та різні ізомери бутилсульфонілу. "Алкілтіоалкіл" означає алкілтіозаміщення на алкілі. Приклади "алкілтіосалкілу" включають СНзеСН?, СНзеСНаСН:, СНзСНеЗСН?, СНзСНгСНеЗсНн»: (і
СНазСНгЗСНоСН:; / "алкілсульфінілалкіл" і "алкілсульфонілалкіл" включають відповідні сульфоксиди та сульфони відповідно. "Алкіламіно" включає радикал МН, заміщений алкільною групою з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом. Приклади "алкіламіно" включають СНзСнНаМН, СНзСнНгСНМН і (СНз)2СНнеСНМН. Приклади "діалкіламіно" включають (СНз)2М, (СНзСнНегСнНг)гмМ і СНзСНа(СнНз)Мм. "Алкіламіноалкіл" означає алкіламінозаміщення на алкілі Приклади "алкіламіноалкілу" включають СНІМНенН», СНзМнеНнеснН», СсНнЗСНаМНе НН», СснаснН.сНнгНнаМнеНн» і
СнНІСнНгМнНеНнеснН:». "Алкілкарбоніл" означає алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, зв'язану з групою С(-0). Приклади "алкілкарбонілу" включають СНз(б(-0), СНзСнНСНоС(-О) та (СНз)2/СНОТ(О). Приклади "алкоксикарбонілу" включають СНзес о (-0), СНзСНг с(-0),
СНазСНесСнН»г »«с(-0), (СНз)2сСнНОС(-О) та різні ізомери бутокси- та пентоксикарбонілу. Приклади "алкіламінокарбонілу" включають СНзМНО(-0), СНзаСснНгМнНОо(-0), СНзСнгснМНнО(-О), (СНз)зг2СНМНОС(-О) та різні ізомери бутиламіно- та пентиламінокарбонілу. Приклади
З0 / "діалкіламінокарбонілу" включають (СНз)2аМС(-0), (СНзСНг)»МО(-0), СНзСНа(СНз)МО(-0), (СНзгСн(СНз) МО (о) та СНІСНа.СНІ(СНз)МО(-0).
Термін "алкілкарбоніламіно" означає алкіл, зв'язаний із групою С(-О)МН. Приклади "алкілкарбоніламіно" включають снСенНеТ-омМн і снСнгн(-оОМН. Термін "алкоксикарбоніламіно" означає алкокси, зв'язаний із групою С(-О)МН. Приклади "алкоксикарбоніламіно" включають СНзес(О)МН ії СНзСН» «с(-О)МН. "Алкілтоульфоніламіно" означає радикал МН, заміщений алкілсульфонілом. Приклади "алкілсульфоніламіно" включають СНзСН2а5(-О0)2МН ії (СНз2СНе(-О)МН. Термін "алкілсульфонілокси" означає алкілсульфонільну групу, зв'язану з атомом кисню. Приклади "алкілсульфонілокси" включають СНз5(-0)2О0, СНзСНав(-0)2О0, / СНзаСНг.СНгВ(-О)20, (СНз2СНО(-0)2О та різні ізомери бутилсульфонілокси, пентилсульфонілокси ("та гексилсульфонілокси. "Алкоксіалкіл" означає алкоксизаміщення на алкілі. Приклади "алкоксіалкілу" включають
СнзОосСнНо, СНнЗОСнНгсСН»г, СНзСнНгОосСНнг, СНзаСнНгсСНногоОснН» і СНІСнНгОсСНесСнН». "Алкоксіалкокси" означає алкоксизаміщення на іншій групі алкокси. "Алкоксіалкоксіалкіл" означає алкоксіалкоксизаміщення на алкілі. Приклади "алкоксіалкоксіалкілу" включають СНЗОСНгОСН»
СсНОосСнНгосСНеснН» і СНІСНгОСнНгОоСснН».
Термін "алкілкарбонілокси" означає алкіл із нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, зв'язаний із групою С(-0)О0. Приклади "алкілкарбонілокси" включають СНзСН»С(-О)О та (СНз)2/СНС(-О)О. Приклади "алкоксикарбонілокси" включають СНзСНоСНг с с(-0)О (та 0 (СНзЗСнНОС(-ФІО. Термін "алкоксикарбонілалкіл" означає алкоксикарбонілзаміщення на алкілі.
Приклади "алкоксикарбонілалкіл" включають СНзСНгс(-0)СНе, (СНзаРСнНОС(-О)СН: «і
СНзос(-0)СН»СН:. Термін 0 "алкіламінокарбонілокси" означає алкіламінокарбоніл із нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, приєднаний та зв'язаний через атом кисню.
Приклади "алкіламінокарбонілокси" включають (СНзі)2СНСНаМНОС(-ФОЮ та СНІСНаМНО(-О)0. "Циклоалкіл" включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил.
Термін "циклоалкілалкіл" означає циклоалкільне заміщення на алкільній групі. Приклади "циклоалкілалкілу" включають циклопропілметил, циклопентилетил та інші циклоалкільні групи, зв'язані з алкільною групою з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом. Термін "алкілциклоалкіл" означає алкільне заміщення на циклоалкільній групі та включає, наприклад, бо етилциклопропіл, і-пропілциклобутил, метилциклопентил і метилциклогексил.
"Алкілциклоалкілалкіл" означає алкільну групу, заміщену алкілциклоалкілом. Приклади "алкілциклоалкілалкілу" включають метилциклогексиметил і етилциклопропілметил. "Циклоалкеніл" включає групи, такі як циклопентеніл і циклогексеніл, а також групи з більше ніж одним подвійним зв'язком, такі як 1,3- або 1,4-циклогексадієніл. Термін "циклоалкілциклоалкіл" означає циклоалкільне заміщення на іншому циклоалкільному кільці, де кожне циклоалкільне кільце незалежно має від З до 7 атомів вуглецю-членів кільця. Приклади циклоалкілциклоалкілу включають циклопропілциклопропіл (такий як 1,1'-біциклопропіл-1-іл, 1,1"-біциклопропіл-2-іл), циклогексилциклопентил (такий як 4-циклопентилциклогексил) і циклогексилциклогексил (такий як 1,1-біциклогексил-1-іл) і різні ізомери цис- і транс-циклоалкілциклоалкілу (такі як (18, 25)-1,1- біциклопропіл-2-іл і (18, 28)-1,1-біциклопропіл-2-іл).
Термін "циклоалкокси" означає циклоалкіл, приєднаний та зв'язаний через атом кисню, включаючи, наприклад, циклопентилокси та циклогексилокси. Термін "циклоалкоксіалкіл" означає циклоалкоксизаміщення на алкільній групі. Приклади "циклоалкоксіалкілу" включають циклопропілоксиметил, циклопентилоксіетил та інші групи циклоалкокси, зв'язані з алкільною групою з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом.
Термін "циклоалкіламіноалкіл" означає циклоалкіламінозаміщення на алкільній групі.
Приклади "циклоалкіламіноалкілу" включають циклопропіламінометил, циклопентиламіноетил та інші групи циклоалкіламіно, зв'язані з алкільною групою з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом. "Циклоалкілкарбоніл" означає циклоалкіл, зв'язаний із групою С(-О), включаючи, наприклад, циклопропілкарбоніл і циклопентилкарбоніл. "Циклоалкілкарбонілокси" означає циклоалкілкарбоніл, приєднаний (ШЕта зв'язаний через атом кисню. Приклади "циклоалкілкарбонілокси" включають циклогексилкарбонілокси та циклопентилкарбонілокси.
Термін "циклоалкоксикарбоніл" означає циклоалкокси, зв'язаний з групою С(-:О), наприклад, циклопропілоксикарбоніл і циклопентилоксикарбоніл. "Циклоалкіламінокарбоніламіно" означає циклоалкіламіно, зв'язаний із групою С(-О)МН, наприклад, циклопентиламінокарбоніламіно та циклогексиламінокарбоніламіно.
Термін "галоген", або сам по собі, або в складових словах, таких як "галогеналкіл", або якщо використовується в описах, таких як "алкіл, заміщений галогеном", включає фтор, хлор, бром або йод. Додатково, якщо використовується в складових словах, таких як "галогеналкіл" або якщо використовується в описах, таких як "алкіл, заміщений галогеном", вказаний алкіл може бути частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними. Приклади "галогеналкілу" або "алкілу, заміщеного галогеном" включають ЕзС, СІСН»,
СЕзСНе? ії СеЕзббСі». Терміни 0 "галогеналкеніл", "галогеналкініл", "галогеналкокси", "галогеналкілсульфоніл", "галогенциклоалкіл" тощо визначають аналогічно терміну "галогеналкіл". Приклади "галогеналкенілу" включають СіСб-СНСН: і СЕЗСНаСнН-СНнеН».
Приклади "галогеналкінілу" включають НСЕССНСЇ, СЕзСЕС, ССізбЕС і ЕСНгСЕССН». Приклади "галогеналкокси" включають СЕзО, ССіІзСН»2О, Ба«СнНСН».СН».О та СЕзСНгО. Приклади "галогеналкілсульфонілу" включають СЕз5(-0)», ССізе(-0)2, СЕзСНав(-О)2 та СЕзСтР»5(-О)».
Приклади "галогенциклоалкілу" включають 2-хлорциклопропіл, 2-фторциклобутил, 3- бромциклопентил і 4-хлорциклогексил. "Ціаноалкіл" означає алкільну групу, заміщену однією ціаногрупою. Приклади "ціаноалкілу" включають МССН:, МОСНаСНг: і СнНІСнН(СМ)СН». "Гідроксіалкіл" означає алкільну групу, заміщену однією гідроксильною групою. Приклади "гідроксіалкілу" включають НОСНеСН»,
СснснНа«ОонеНн і НОСНСнННсН».
Загальна кількість атомів вуглецю в замісниковій групі позначається префіксом "Сі-Су, де і та | являють собою числа від 1 до 14. Наприклад, Сі-С4 алкілсульфоніл означає від метилсульфонілу до бутилсульфонілу; Со алкоксіалкіл означає СНзОСН»г; Сз алкоксіалкіл означає, наприклад, СНЗСН(ОСН»з»), СНзЗОСНоСН: або СНІСНгОСсСНнН;»; і Са алкоксіалкіл означає різні ізомери алкільної групи, заміщеної алкоксильною групою, яка містить загалом чотири атоми вуглецю, приклади включають СНЗСНнНаСНгОСснН» і СнНІУСнНгОСНнснН».
Термін "незаміщений" стосовно групи, такої як кільце або кільцева система, означає, що в групи не має ніяких замісників, крім її одного або більше зв'язків із залишком формули 1. Термін "необов'язково заміщений" означає, що кількість замісників може бути нульовою. Якщо не зазначено інше, необов'язково заміщені групи можуть бути заміщені такою кількістю необов'язкових замісників, яку можна розташувати шляхом заміни атома водню безводневим замісником на будь-якому доступному атомі вуглецю або азоту. Як правило, кількість необов'язкових замісників (якщо вони є) варіюється від 1 до 3. У контексті цього документа термін "необов'язково заміщений" використовується взаємозамінно з фразою "заміщений або бо незаміщений" або з терміном «(не)заміщений".
Кількість необов'язкових замісників може бути обмежена шляхом явного обмеження.
Наприклад, фраза "необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж В? означає, що може бути 0, 1, 2 або З замісники (якщо дозволяє кількість потенційних точок сполучення). Якщо діапазон, зазначений для кількості замісників (наприклад, х - ціле число від 0 до 2 на ілюстрації А), перевищує кількість положень, наявних для замісників на кільці (наприклад, наявне 1 положення для (В2)х на 0-7 на ілюстрації А), фактична верхня межа діапазону визнається як кількість наявних положень.
Якщо сполука заміщена замісником із нижнім індексом, який показує, що кількість указаних замісників може варіюватися (наприклад, (К2)х на ілюстрації А, де х дорівнює 1--2), тоді вказані замісники незалежно вибрані з-поміж групи визначених замісників, якщо не зазначено інше.
Якщо показано, що змінна група необов'язково приєднується в положення, наприклад (К2)х на ілюстрації А, де х може дорівнювати 0, тоді в цьому положенні може бути атом водню, навіть якщо це не зазначено у визначенні змінної групи.
У номенклатурі замісників згідно з цим винаходом використовують термінологію, яка забезпечує стислість, точно передаючи хімічну структуру фахівцям у цій галузі. Для стислості дескриптори локантів можуть бути пропущені.
Якщо не зазначено інше, "кільце" або "кільцева система" як компонент формули 1 (наприклад, ВЕ" і у) є карбоциклічним або гетероциклічним. Термін "кільцева система" означає два або більше сполучених кілець. Термін "спіроциклічна кільцева система" означає кільцеву систему, яка складається з двох кілець, сполучених при одному атомі (так що кільця мають один спільний атом). Термін "біциклічна кільцева система" означає кільцеву систему, що складається з двох кілець, у яких спільними є два або більше атомів. У "конденсованій біциклічній кільцевій системі" спільні атоми є сусідніми, і таким чином, у кілець спільними є два сусідні атоми та зв'язок, який з'єднує їх.
Термін "член кільця" стосується атома (наприклад, С, О, М або 5) або іншої групи (наприклад, С(-О), С(-5), 5(-0) та 5(-0)»), які утворюють каркас кільця або кільцевої системи.
Термін "ароматичний" показує, що кожний із атомів кільця знаходиться по суті в тій самій площині та має р-орбіталь, перпендикулярну до площини кільця, і що (4п-2) п-електронів, де п являє собою позитивне ціле число, пов'язані з кільцем, щоб відповідати правилу Хюкеля.
Термін "карбоциклічне кільце" означає кільце, у якому атоми, які утворюють каркас кільця, вибрані тільки з вуглецю. Якщо не зазначено інше, карбоциклічне кільце може являти собою насичене, частково ненасичене або повністю ненасичене кільце. Якщо повністю ненасичене карбоциклічне кільце задовольняє правило Хюкеля, тоді вказане кільце також називається "ароматичним кільцем". "Насичене карбоциклічне" стосується кільця, яке має каркас, що складається з атомів вуглецю, з'єднаних між собою одинарними зв'язками; якщо не зазначено інше, валентні зв'язки вуглецю, що залишились, займають атоми водню.
У контексті цього документа термін "часткове ненасичене кільце" або "частково ненасичений гетероцикл" стосується кільця, яке містить атоми ненасиченого кільця та один або більше подвійних зв'язків, але не є ароматичним.
Терміни "гетероциклічне кільце" або "гетероцикл" означають кільце, у якому принаймні один із атомів, які утворюють каркас кільця, є відмінним від вуглецю. Якщо не зазначено інше, гетероциклічне кільце може являти собою насичене, частково ненасичене або повністю ненасичене кільце. Якщо повністю ненасичене гетероциклічне кільце задовольняє правило
Хюкеля, тоді вказане кільце також називається "гетероароматичним кільцем" або ароматичним гетероциклічним кільцем. "Насичене гетероциклічне кільце" стосується гетероциклічного кільця, яке містить тільки одинарні зв'язки між членами кільця.
Якщо не зазначено інше, гетероциклічні кільця та кільцеві системи приєднані до залишку формули 1 через будь-який наявний атом вуглецю або атом азоту шляхом заміщення атома водню на вказаному атомі вуглецю або атомі азоту.
Сполуки за цим винаходом можуть існувати у вигляді одного або більше стереоізомерів.
Стереоізомери є ізомерами з однаковим хімічним складом, які відрізняються розташуванням своїх атомів у просторі та включають енантіомери, діастереомери, цис- і транс-ізомери (також відомі як геометричні ізомери) та атропізомери. Атропізомери є результатом обмеженого обертання навколо одинарних зв'язків, де бар'єр обертання є досить високим, що дозволяє виділення ізомерних видів. Фахівцю в цій галузі буде зрозуміло, що один стереоізомер може бути більш активним та/"або може проявляти переважні ефекти, коли його більше відносно іншого (-их) стереоізомеру (-ів) або коли він відокремлений від іншого (-их) стереоізомеру (-ів).
Крім того, досвідчений фахівець знає, як відокремити, збільшити вміст та/або селективно отримати вказані стереоіїзомери. Для всебічного обговорення всіх аспектів стереоізомерії див. 60 Ептезі.. Еїіеї і Затиеї! Н. М/їеп, 5іегеоспетівігу ої Огдапіс Сотрошпавз, Чопп УмМіеу б 5опв5, 1994.
Сполуки за цим винаходом можуть існувати у вигляді одного або більше конформаційних ізомерів через обмежене обертання навколо амідного зв'язку (наприклад, С(-О)-М) у формулі 1. Цей винахід містить суміші конформаційних ізомерів. Крім того, цей винахід включає сполуки, які мають більший вміст одного конформера відносно інших.
Цей винахід містить усі стереоізомери, конформаційні ізомери та їхні суміші в усіх пропорціях, а також ізотопічні форми, такі як дейтеровані сполуки.
Фахівець у цій галузі зверне увагу, що не весь азот, який містять гетероцикли, може утворювати М-оксиди, оскільки азот вимагає наявної неподільної пари для окиснення до оксиду; фахівець у цій галузі розпізнає ті азотовмісні гетероцикли, які можуть утворювати М-оксиди.
Фахівець у цій галузі також розуміє, що третинні аміни можуть утворювати М-оксиди. Синтетичні методи приготування М-оксидів гетероциклів і третинних амінів дуже добре знані для фахівця в цій галузі, включаючи окиснення гетероциклів і третинних амінів пероксикислотами, такими як пероцтова кислота та м-хлорпербензойна кислота (МСРВА), пероксидом водню, алкілгідропероксидами, такими як трет-бутилгідропероксид, перборат натрію, і діоксиранами, такими як диметилдіоксиран. Ці методи приготування М-оксидів широко описані та переглянуті в літературі, див. наприклад: Т. Ї. сіїспгієї іп Сотргепепвзіме Огдапіс 5упіпевів, мої. 7, рр 748-750,
З. М. Геу, Ед., Регдатоп Ргевв; М. ТівІієї апа В. 5іапоупік іп Сотргепепвіме Не!егосусіїс
Спетівігу, мої. 3, рр 18-20, А. У. Вошюоп апа А. МекКіїшор, Ед5., Регдатоп Ргезв; М. В. Стіттей апа В. В. Т. Кеєепе іп Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 43, рр 149-161, А. В. КаїпакКу, Ед.,
Асадетіс Ргез5; М. Тівзієї апа В. сїапоупік іп Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 9, рр 285- 291, А. В. Каїнй2Ку апа А. у). Вошоп, Едвз., Асадетіс Ргев5; апа сх. МУ. Н. Спеезетап апа Е. 5. а.
МУегвійШК іп Адмапсев5 іп Неїегосусіс Спетівігу, моІ. 22, рр 390-392, А. В. КайпйКу апа А...
Вошюп, Есав5., Асадетіс Ргезв.
Фахівець у цій галузі зрозуміє, що оскільки в навколишньому середовищі та під впливом фізіологічних умов солі хімічних сполук перебувають у рівновазі з їхніми відповідними несольовими формами, солі поділяють біологічну функціональність несольових форм. Таким чином, багато солей сполук формули 1 корисні для боротьби із захворюваннями рослин, спричинених грибковими патогенами рослин (тобто є прийнятними з точки зору сільського господарства). Солі сполук формули 1 включають солі, отримані шляхом додавання неорганічних або органічних кислот, таких як бромистоводнева, хлористоводнева, азотна, фосфорна, сірчана, оцтова, масляна, фумарова, молочна, малеїнова, малонова, щавлева, пропіонова, саліцилова, винна, 4-толуолсульфонова або валеріанова кислоти. Якщо сполука формули 1 містить кислотну групу, таку як карбонова кислота, солі також включають ті, які утворені з органічними або неорганічними основами, такі як піридин, триетиламін або аміак, або аміди, гідриди, гідроксиди, або карбонати натрію, калію, літію, кальцію, магнію або барію.
Відповідно, цей винахід включає сполуки, вибрані з формули 1, їхні М-оксиди та прийнятні з точки зору сільського господарства солі, сольвати та гідрати.
Сполуки, вибрані з формули 1, їхні стереоіїзомери, таутомери, М-оксиди та солі зазвичай існують у більше ніж одній формі, і формула 1, таким чином, включає всі кристалічні та некристалічні форми сполук, які представлені формулою 1. Некристалічні форми включають варіанти втілення, які являють собою тверді речовини, такі як воски та смоли, а також варіанти втілення, які являють собою рідини, такі як розчини й розплави. Кристалічні форми включають варіанти втілення, які по суті являють собою монокристалічний тип, і варіанти втілення, які являють собою суміш поліморфів (тобто різні кристалічні типи). Термін "поліморф" відноситься до певної кристалічної форми хімічної сполуки, яка може кристалізуватися в різних кристалічних формах, причому ці форми мають різне розташування та/або конформації молекул у кристалічній гратці. Хоча поліморфи можуть мати однаковий хімічний склад, вони також можуть відрізнятися за складом через наявність або відсутністьспівкристалізованої води або інших молекул, які можуть бути слабко або сильно зв'язаними в гратці. Поліморфи можуть розрізнятися за такими хімічними, фізичними та біологічними властивостями, як форма кристалів, щільність, твердість, колір, хімічна стійкість, температура плавлення, гігроскопічність, швидкість розчинення та суспендування та біологічна доступність. Фахівець у цій галузі зверне увагу, що поліморф сполуки, представленої формулою 1, може проявляти позитивні ефекти (наприклад, придатність для приготування корисних рецептур, покращені біологічні характеристики) порівняно з іншим поліморфом або сумішшю поліморфів тієї самої сполуки, представленої формулою 1. Отримання та виділення певного поліморфу сполуки, представленої формулою 1, може бути досягнуто способами, відомими фахівцям у цій галузі, включаючи, наприклад, кристалізацію з використанням вибраних розчинників і температур. Для всебічного обговорення поліморфізму див. К. НініКег, Ед., Роїутогтрнізт іп Ше РНаптасеціїіса! бо Іпдивігу, УМеу-МСН, М/віпнеїт, 2006.
Сполуки в цьому документі та їхні прийнятні з точки зору сільського господарства солі можуть існувати в безперервному спектрі твердих станів, які варіюються від повністю аморфних до повністю кристалічних. Вони також можуть існувати в сольватованій і несольватованій формах. Термін "сольват" описує молекулярний комплекс, який містить сполуку та одну або більше молекул прийнятних із точки зору сільського господарства розчинників (наприклад,
ЕЮН). Термін "гідрат" являє собою сольват, у якому розчинник є водою. Прийнятні з точки зору сільського господарства сольвати включають ті, у яких розчинник може бути ізотопічно заміщеним (наприклад, О2О, дв-ацетон, де-ЮМ5О).
Прийнята на теперішній час система класифікації сольватів і гідратів органічних сполук являє собою систему, яка розрізняє між сольватами та гідратами ізольованої ділянки, канальними сольватами та гідратами й сольватами та гідратами, з координованими іонами металів. Див., наприклад, К. К. Моїті5 (Н. 5. ВгНаїп ей.) Роїутогрнізт іп Рнаптасешіса! 5оїїав5 (1995). Сольвати та гідрати ізольованої ділянки являють собою сольвати та гідрати, у яких молекули розчинника (наприклад, води) ізольовані від прямого контакту однієї з одною шляхом розташування між молекулами органічної сполуки. У канальних сольватах молекули розчинника знаходяться в каналах граток, де вони знаходяться поруч з іншими молекулами розчинника. У сольватах з координованими іонами металів, молекули розчинника зв'язані з іоном металу.
Варіанти втілення цього винаходу, як описано в стислому викладі суті винаходу, включають варіанти втілення, описані нижче. У наступних варіантах втілення формула 1 включає її стереоіїзомери, М-оксиди, гідрати та солі, і посилання на "сполуку формули 1" включає визначення замісників, зазначених у стислому викладі суті винаходу, якщо вони не визначені далі у варіантах втілення.
Варіант втілення 1. Сполука формули 1, де ЕК" вибране з-поміж від 0-1 до О-118, як описано на ілюстрації А.
Ілюстрація А 5 т2
Ії. З, 0-Х )х я-К )х -К )х ден І- Уа І- Уа шк с с А дер зер де 0-1 0-2 0-3 0-4 2 2
М М, 5 2. 5 2. чт от 0-Х )х я-К )х кої. У ві. У 4 4 бою ех -уха -зуха 5 2 2 4 4 0-5 0-6 0-7 Ш-8 2 2 2 2 7 2 2 2 о; -М,) -М,) -М В) те х є У х о т х М У х 5 5 5 х 5 ТМ 5 5 5 4 4 4 4 0-9 0-10 0-11 О-12 2 , 4 5, 2 2
М
7 Ж )х я-КХ )х ; М , УМ ї- М 1 - Ї В / с І. х 7 С : р зе Де ве 4 2 4 4 0-13 0-14 0-15 0-16 23 4 2 2 2 2 2
М КВУ - (ВХ (вх чт БУ х М- 1 1
Ж. У. 00 ни ; а. мк
Ма, М 1 М хо р хо 5 21 мА 4
0-17 0-18 0-19 0-20 2 2. 2. 2. 5 (ВХ 2 (У (вх (83) 1 1 х 1 - х
М Ж ч Умз са що
ОС
Жити Ж у Ж З 0-21 О-22 0-23 0-24 5, 5, 4 х ло ль Що 2 ЛК з З щу З 0-25 0-26 0-27 0-28 5 ях хх -х о, М -х ох о -х ох » Мем » Ме » шк , ш- 3 3 3 3 0-29 0-30 0-31 0-32 2 5 хх А дах чити щих і-й - 4 з | і. М » Бк ші 5 ЗК ке, 3 2 4 2 0-33 0-34 0-35 0-36 4 гул 4 ДВЗ 5 5 -к х т х о-7у вх іт С х о С хо
І. р: І. р: Ен Ен 2 шен 2 ва 2 2 0-37 0-38 0-39 0-40 2 т? (вх вх п: з АТО
Х КТ КТ а їм І
М 4 0-41 0-42 0-43 0-44 2 тУ2 2 тУ2 2 т2 2 (87) (87)Х (87)Х (вх "нео 1 "о7 о 1 3 57 Хв 1 4 мя ри С С С 4 4 4 1 0-45 0-46 0-47 0-48 (ВХ (87)х 2 тУ2 2 (вх гот Іди (вх
З туї 5 я 4 КТ - о 5 -
ФУ ? и" ? " С 4 3 3 1 0-49 0-50 0-51 О-852
8 02 4 (83 4 ву 4 ву (вх 1 х З 7 х 3 х 3 ств КСО С
Ж Мі и» 6 хх еле 6 хх б 6 Сх вх 4 З 1 7 1 1 1 ц-53 Ш-5а ц-55 Ш-5в 4 Фк з 4 (8 з 4 ВХ з 4 (у з
АХ Я М
6 хх ю 6 хх юх 6 Сх вх 6 Сх б» 7 1 7 1 7 1 7 1 ц-57 Ш-58 ц-59 Ш-60 (82) 4 5 (у 4 5 (вх 4 5 в
Со с СО СС я 1. ї- 7 7 М 7 4 7 -4 т 4 8 1 8 1 8 1 8 1
Ш-61 Ш-62 Ш-63 Ш-64 5 в 5 в 5 хи й я ЗоЗ 4 " зу ї 7 (ву ттти тут т-.РртУ Ж 7 Ж МЕ 7 хх Дт" 7 ХХ ща я | МіШ 8 1 8 1 8 1 Ж -д-7
Ш-65 Ш-66 ц-67 Ш-68 п: 2 70 в з 78, Кв й тор рЖ с х я що
З Й- Б І
Ш-69 Ш-70 Ш-71 ц-72 17 дк
З З З З
2-х 2 А-М В з-7Уу вх г
Гх. Гх., | 54 Ми
М о-у о- Ук 1 5 1 5 І 5 о
Ш-73 Ш-74 Ш-75 Ш-76 о З 2. о З 2
З З (вх МВ
Ох М КВ, ОМ КВ ж а Ук 4
Ха Х, 1-57 І" 75
М ох в в! 1 5 1 5 у, у,
Ш-77 Ш-78 Ш-79 Ш-8о 0. 1, 4 (8 4 (ВХ 4 (87
М (В )х 3 У зЗю7Ти зи
Х, | 15 15 Ї 15
М- УК М І
З М 2 о 2 57 2 7 о 1 1 1
Ш-81 Ш-82 Ш-83 Ш-84
(8 (вх р (8 М вх с ер У с 3 ве юх ЗМ М» ЗА ви с М 1 1 2 1 7
Ц-85 Ш-86 Ш-87 Ш-88
Ф2 Ах (82; ; о
Мо і. /2 "Ма 7 о 6 же М 6 ве М ХО М 6 що | а 1 1 7 1 7 1
Ш-89 Ш-90 Ш-91 Ш-92 (87 4 7 2. 5 м (вд 4 85 1 в «1 : У С у - о 5 М М 7 о 6 М 4 З
Ш-93 Ш-94 Ц-95 Ш-96 о 00 Мо (вх 1 2 с (82 З Ж 5, (В 6
М М ру ОДУ Ох 6 4 6 М 4 о 1 о 3
Ш-97 Ш-98 Ш-99 Ш-100 ; (в А (8 с в 4 М З (87)х З | тер х ху 3 М 7 Мо | ЗМ о 7 М о 8 5 от о 1
Ш-101 Ш-102 Ш-103 Ш-104 (ах вм волю М я ЇЇ з З (ву нд У2
Її уч До ко ко ко 3
Ш-105 Ш-106 Ш-107 Ш-108 4 (87х 4 2 2
ДВ к- (ж М (82х (В х дя М
Їх 2-х ОТ 7 7 Сх М М М
Ш-109 Ш-110 Ш-111 Ц-112 (Фф7 (2 вх о ?
Хе Же м ОМ 6 її ( Х, Ж ? 5 вх
М мо М о їх г Зо
Ш-113 Ц-114 Ц-115 Ш-116
(вх о 2
С ве
М : 5 х 1 о 5 М о сна 0-117 0-118 де плаваючий зв'язок сполучений із Її у формулі 1 через будь-який наявний атом вуглецю або азоту описаного кільця або кільцевої системи; і х дорівнює 0, 1 або 2.
Варіант втілення 2. Сполука за варіантом втілення 1, де К' являє собою від 0-1 до 0-16, О- 020, 0-22, 0-24, 0-25, 0-26, 0-28, 0-29, 00-30, 00-37, 0-38, від О-42 до 0-47 або від 0-71 до О-114.
Варіант втілення 3. Сполука за варіантом втілення 2, де КЕ" являє собою 0-12, 0-24, 0-26, 0- 28, 0-29, 0-30, 0-37, 0-38, 0О-42-0-46, 0-71, 00-74, 00-76, 0-77, 0-78, 0-82, 0-83, від О-84 до 0-91, від 0-93 до 0-96, 0-99 або від О-101 до О-114.
Варіант втілення 4. Сполука за варіантом втілення 3, де К' являє собою Ш-12, 0-24, 0О-26, 0О- 10.28, 0-29, 0-30, від 0-42 до 0-46, 0-71, 0-76, 0-77, 0-78, 00-82, 00-83, 0-84, 0-89, 00-90, 00-91, 0-93,
И-103, 0О-104 або від 0О-109 до О-112.
Варіант втілення 5. Сполука за варіантом втілення 4, де К' являє собою Ш-12, 0-26, 0-29, 0- 30, від О-42 до 0-46, 0-71, 0-76, 00-77, 00-78, 00-82, 00-83, 0-89, 0-90, 0О-103 або 0О-104.
Варіант втілення 6. Сполука за варіантом втілення 5, де К' являє собою Ш-12, 0-29, 0-42, 0- 15.43, 0-71, 0-76, 00-77, 00-89, 00-90, О-103 або О-104.
Варіант втілення 7. Сполука за варіантом втілення б, де ЕЕ! являє собою И-12, 0-29, 0-89 або 0-90.
Варіант втілення 8. Сполука за варіантом втілення 7, де ВЕ" являє собою 0-89.
Варіант втілення 9. Суміш за варіантом втілення 7, де ВЕ" являє собою 0-90.
Варіант втілення 10. Сполука за варіантом втілення 1, де К' являє собою 0-1, 0-2, 0-4, 0-5, 0-8, 0-12, 0-29, 00-58, 0-69, 0-79, 00-80, 0О-104, 0-115, 0О-116, О-117 або О-118.
Варіант втілення 11. Сполука за варіантом втілення 10, де К' являє собою 0-1, 0-2, 0-4, 0- 5, 0-12 або 0-29.
Варіант втілення 12. Сполука за варіантом втілення 11, де К' являє собою 0-1, 0-2, 0-12 або 0-29.
Варіант втілення 13. Сполука за варіантом втілення 12, де К! являє собою Ш-2 або 0-12.
Варіант втілення 14. Суміш за варіантом втілення 12, де КЕ" являє собою Ш-1.
Варіант втілення 14а. Сполука за варіантом втілення 14, де О0О-1 сполучене у своєму 2-му положенні з Ї..
Варіант втілення 14р. Сполука за варіантом втілення 14, де 0-1 сполучене у своєму 5-му положенні з Ї..
Варіант втілення 15. Суміш за варіантом втілення 12, де К' являє собою Ш-2.
Варіант втілення 15а. Сполука за варіантом втілення 15, де О-2 сполучене у своєму 2-му положенні з Ї..
Варіант втілення 15Б. Сполука за варіантом втілення 15, де 0-2 сполучене у своєму 4-му положенні з Ї..
Варіант втілення 15с. Сполука за варіантом втілення 15, де 0-2 сполучене у своєму 5-му положенні з Ї..
Варіант втілення 16. Сполука за варіантом втілення 12, де В' являє собою И-12.
Варіант втілення 1ба. Сполука за варіантом втілення 16, де 0-12 сполучене у своєму 1-му положенні з Ї..
Варіант втілення 1605. Сполука за варіантом втілення 16, де 0-12 сполучене у своєму 3-му положенні з Ї..
Варіант втілення 16с. Сполука за варіантом втілення 16, де 0-12 сполучене у своєму 4-му положенні з Ї..
Варіант втілення 17. Суміш за варіантом втілення 12, де К' являє собою Ш-29.
Варіант втілення 17а. Сполука за варіантом втілення 17, де 0-29 сполучене у своєму 5-му положенні з Ї..
Варіант втілення 18. Сполука за будь-яким одним із варіантів втілення 1-17а, де х дорівнює 1 або 2.
Варіант втілення 19. Сполука за варіантом втілення 18, де х дорівнює 1.
Варіант втілення 20. Сполука за варіантом втілення 18, де х дорівнює 2.
Варіант втілення 21. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-20, де І являє собою О, (Слави), ОСНег, СНг2О, ОСНеСН»:, СНеСНгО або СНгОСН;», де атом зліва сполучений із Е", і атом справа сполучений із), кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, гідрокси, С1-Сз алкілу, Сі-Сз галогеналкілу, Сі-С» алкокси та Сі-С2 галогеналкокси.
Варіант втілення 22. Сполука за варіантом втілення 21, де І являє собою (Сави), ОСН»,
СнНг2О, ОСНоСнНг, СНаСНгО або СН2гОСН»:, де атом зліва сполучений із Б", і атом справа сполучений із У, кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж галогену, ціано, гідрокси, метилу, галогенметилу або метокси.
Варіант втілення 23. Сполука за варіантом втілення 22, де І являє собою (СК), ОСН»,
СнНг2О, ОСНоСН:, СНСН»О або СН2ОСН»:, де атом зліва сполучений із К', і атом справа сполучений із ..
Варіант втілення 24. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-21, де І являє собою (СКаВяь);, ОСН» або СНО, де атом зліва сполучений із ЕВ", і атом справа сполучений із .), кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, гідрокси, Сі-Сз алкілу, Сі--Сз галогеналкілу, Сі-
Сг алкокси та Сі-С2 галогеналкокси.
Варіант втілення 25. Сполука за варіантом втілення 24, де І являє собою (СВ), ОСН»г або СНО, де атом зліва сполучений із К', і атом справа сполучений із у, кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж галогену, ціано, гідрокси, Сі-Сз алкілу, Сі--Сз галогеналкілу, Сі--С2 алкокси та Сі-С2 галогеналкокси.
Варіант втілення 26. Сполука за варіантом втілення 25, де І являє собою (СКЛаВ»)», ОСН» або СНО, де атом зліва сполучений із К', і атом справа сполучений із .).
Варіант втілення 27. Сполука за варіантом втілення 25, де І. являє собою (СІВ) у,
Варіант втілення 28. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-27, де п дорівнює 1 або 2.
Варіант втілення 29. Сполука за варіантом втілення 28, де п дорівнює 1.
Варіант втілення 30. Сполука за варіантом втілення 28, де х дорівнює 2.
Варіант втілення 31. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-27, де п дорівнює 3.
Варіант втілення 32. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-31, де У являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж К»; або 3-7-членне карбоциклічне кільце, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О) та С(-5), кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж КЕ; або 5-6-ч-ленне гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О) та С(-5), кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Р».
Варіант втілення 33. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-32, де У вибране з від 9-1 до 9-93, як описано на ілюстрації В.
Ілюстрація В ва вда да да 5 5 5 5 5
Дю ОДУ ОД я т / 4 І / 4 ше / 4 2 2 М 2 х 2 М уза 9-1 9-2 9-3 9-4 вда ва о ? НМ ? х х р ре с 4 су 4 Ї У- т У- 2 2 діа діа Ану Ану 9-5 9-6 9-7 у-8 д 5 х о х НМ х
ДЕ да вла вла 9-9 уУ-0 9-11 у-12 ва Н ва Н вда ва М
М о 5 | ,
ПЙ- ПЙ- ПЙ-
М М М ва уУ-13 у-14 уУ-15 у-16 за за
М -о КА -8
М о /Й /Й чт Щт
І Й- Ж ,- ва вра М М уУ-17 уУ-18 у-19 9-20 н ї- ій ій Щу
Й
М ва діа да 9-21 9-22 9-23 9-24 ва да да діа вл М те ва Її" а рі /Й -8еК Ух Й ро Й
Й ва КМ вда вла 9-25 9-26 9-27 9-28 ва за
ВЕ діа ва М- -8еУК
М | М-3- т р-н / Ме ї-
М. Й ше / ра М вла да М 9-29 у-30 У-31 У-32 5а
ЕЕ
5
А ва М в'а віа щ- --к За
М- М- Кк
ЩО Щш- -еИК щ- щи їй вдта вда М ра ЗМ
У-33 у-34 у-35 у-36 5 о М В
Зно
М
А діа М 4 діа М 4 діа вів вла
У-37 у-38 у-39 5-40 н о М. Н х зу | В ,- Г- за 4х.,5а Й ка КЕ д'ї КЕ ва М діа М у-41 у-42 а-43 у-44 є н о М »,- І Й- І Й- І - ек: кю кю -К у-45 у-46 9-47 и-48 ва ва ва ва
КА А
М М М о у-49 4-50 У-51 У-52 за
ЕЕ ва щ-9 - Ж 7,
Й-
Ж, Н ие М вла а-53 а-54 У-55 4-56
Н в ва шт да вда ва вла 4-57 4-58 у-59 3-60 за ва вла да Е за в'я ва в'а Е
М-- / шиття ва М ра ва ва да 4-61 а-62 3-63 3-64 за
КЕ
5а за за
Е КЕ Е М хх вн за
М М ч | КЕ в ва Ха вла ва МУ вза 3-65 3-66 4-67 3-68 вла ва 5а за
Кк Е М М
ХМ А М А А М
М М М М
3-69 у-70 У-71 У-72
5а 5а 5а 5а ва В ва В ва В ва В 5а за за за ва КЕ в'ї Кк ва ВЕ в'ї Кк у-73 4-74 у-75 у-76 ва вла за за за за 5а 5а
ВЕ. Е ЕЕ Е Е. М В
Мо се хх ва ва хх -Е р ва М вл ва 9-77 у-78 у-79 3-80 вла за за за
ЕЕ ЕЕ ЕЕ
ТМ 5 5 вла ва М ву ва
Ж- М сх З
А лу Ж в М М М 9-81 3-82 3-83 3-84 ва за за за
Х М ВЕ Е М В. ех -д ХХ М Ії ва вл ва реч 3-85 3-86 у-87 3-88 ва ва ва ва вла вла діа вла вла вла «и ва
М. т - у ва ва ва ва 3-89 3-90 9-91 3-92 о,
Фе і
У
3-93 де зв'язок, який проходить зліва, приєднаний до Ї, і зв'язок, який проходить справа, приєднаний до оксадіазольного кільця у формулі 1; і кожне Ка незалежно являє собою Н або
В»; за умови, що не більше ніж тільки два замісники К-: відмінні від Н. 5 Варіант втілення 34. Сполука за варантом втілення 33, де у являє собою від 9-1 до 9-5, 9-17, 9-18, від 9-37 до 9-41, У-60, від 2-63 до 9-71, 9-73, 9-74, У-75 або від 9-77 до 9-85.
Варіант втілення 35. Сполука за варіантом втілення 34, де у являє собою .)-4, .)-5, 4-18, 9-37, 9-40, 9-41, від 9-63 до 9-69, 93-73 або від 9-77 до 9-85.
Варіант втілення 36. Сполука за варіантом втілення 35, де у) являє собою .)-4, 9-18, 9-37, 9-
40, від 4-63 до 9-69 або 9-73.
Варіант втілення 37. Сполука за варіантом втілення 36, де У являє собою 4-37, 4-40 або від 4-63 до .)-67.
Варіант втілення 38. Сполука за варіантом втілення 37, де У являє собою .)-37.
Варіант втілення 39. Суміш за варіантом втілення 37, де .) являє собою .)-40.
Варіант втілення 40. Сполука за варіантом втілення 37, де у являє собою від 9-63 до .)-65.
Варіант втілення 41. Суміш за варіантом втілення 40, де .) являє собою .)-63.
Варіант втілення 42. Суміш за варіантом втілення 40, де .) являє собою .)-64.
Варіант втілення 43. Сполука за варіантом втілення 33, де У являє собою .)-4, 9-18, 9-27, 9- 40, 9-41, 20-63, 9-73 або 9-93.
Варіант втілення 44. Сполука за варіантом втілення 43, де .) являє собою .)-4, 9-18, 9-27, У-40 або 9-63.
Варіант втілення 45. Сполука за варіантом втілення 44, де ) являє собою 9-27, 9-40 або 9-63.
Варіант втілення 45а. Сполука за варіантом втілення 45, де .) являє собою .)-40 або 9-63.
Варіант втілення 46. Сполука за варіантом втілення 45, де / являє собою .)-27.
Варіант втілення 47. Суміш за варіантом втілення 45, де .) являє собою .)-40.
Варіант втілення 48. Сполука за варіантом втілення 45, де ) являє собою 9-63.
Варіант втілення 49. Сполука за будь-яким одним із варіантів втілення 33-48, де ла являє собою Н, ціано, галоген, метил або метокси.
Варіант втілення 50. Сполука за варіантом втілення 49, де Ба являє собою Н, галоген, метил або метокси.
Варіант втілення 51. Сполука за варіантом втілення 50, де Ка являє собою Н, метил або метокси.
Варіант втілення 52. Сполука за варіантом втілення 51, де 2е являє собою Н.
Варіант втілення 53. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-52, де кожне В? незалежно являє собою галоген, ціано, -МАЗавзь, -(0(-0О)Мвзавзь, -(0(-5)МАзЗадзь або -С(89)-МА"; або Сі-Св алкіл, Сз-С7 циклоалкіл, Сі-Сє алкокси, Сз-С7 циклоалкокси, С1-Св алкілтіо, Сі-Свє алкілсульфініл, Сі-Сє алкілсульфоніл, Сі-Сє алкілсульфонілокси, С1-Св алкілсульфоніламіно, С2-Св алкілкарбоніл, СА-С7 циклоалкілкарбоніл, С2-Св алкоксикарбоніл,
З0 0 С3-С6 алкенілоксикарбоніл, Сз-Свє алкінілоксикарбоніл, С.-С7 циклоалкоксикарбоніл, С2-Св алкілкарбонілокси, С4-С7 циклоалкілкарбонілокси, С2-С6є алкоксикарбонілокси, С4-(7 циклоалкоксикарбонілокси, С2-Св алкіламінокарбонілокси, С--С7 циклоалкіламінокарбонілокси, б2-С6 алкілкарбоніламіно, С--С7 циклоалкілкарбоніламіно, Со-Свє алкоксикарбоніламіно, Сі-07 циклоалкоксикарбоніламіно, С2-Св алкіламінокарбоніламіно або С.-б7 циклоалкіламінокарбоніламіно, кожний незалежно заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ко.
Варіант втілення 54. Сполука варіанта втілення 53, де кожне К? незалежно являє собою ціано, -МАЗарзь, -(-0О)Мвзардзь, -((-5)МНЗавз» або -С(82)-МВ"; або С1-Сз алкіл, Сі--Сз алкокси,
Сі-Сз алкілтіо, Сі-Сз алкілсульфініл, Сі-Сз алкілсульфоніл, Сі-Сз алкілсульфонілокси, С1-С4 алкілсульфоніламіно, С2-Сз алкілкарбоніл, С»-Сз алкоксикарбоніл, Сз-С4 алкенілоксикарбоніл,
Сз-б4 алкінілоксикарбоніл, С4-С5 циклоалкоксикарбоніл, С2-Сз алкілкарбонілокси, С2-С4 алкоксикарбонілокси, С2-С4 алкіламінокарбонілокси, С2-С4 алкілкарбоніламіно, С2-С4 алкоксикарбоніламіно або С2-С4 алкіламінокарбоніламіно, кожний незалежно заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним із К9.
Варіант втілення 55. Сполука за варіантом втілення 54, де кожне К? незалежно являє собою -МАзЗадзь, -0(-О)МАзЗадзь, -0(-5)МАЗадзь або -С(Н65)-МА); або Сі-Сз алкіл, Сі-Сз алкокси, Сі-
Сз алкілтіо, Сі-Сз алкілсульфініл, Сі-Сз алкілсульфоніл, Сі-Сз алкілсульфонілокси, С2-Сз алкілкарбоніл, С2-Сз алкоксикарбоніл, Сз-С4 алкенілоксикарбоніл, Сз-Са4 алкінілоксикарбоніл, бА-С5 циклоалкоксикарбоніл або С2-Сз алкілкарбонілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним із В,
Варіант втілення 56. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-53, де кожне В? незалежно являє собою галоген, ціано, -СН(-0О), -С(-0)ОН, -0(-0)МАЗаде», -
С(Ве)-МА" або -0-У-0); або Сі-Св алкіл, Сг-Свє алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-С7 циклоалкіл, Сі-Св алкокси, С2-Св алкенілокси, С2-Св алкінілокси, Сз-С7 циклоалкокси, Сі-Св алкілтіо, С2-Св алкоксикарбоніл, Сз-Св алкенілоксикарбоніл, Сз-Св алкінілоксикарбоніл, Саі-б7 циклоалкоксикарбоніл, С2-Свє алкілкарбонілокси або С2о-Свє алкілкарбоніламіно, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж К'9.
Варіант втілення 5ба. Сполука за варіантом втілення 56, де кожне К? незалежно являє собою галоген, -СН(-О), -С(-0)ОН, -0(-0)МАзавзяь, -0(86)-МА" або -0-М-0); або Сі-Св алкіл, бо Сі-Св оаалкокси, С2-Свє алкенілокси, С2-Свє алкінілокси, С2-С6є алкоксикарбоніл, Сз-О6 алкенілоксикарбоніл, Сз-Сє алкінілоксикарбоніл, С.-Сб7 циклоалкоксикарбоніл, /С2-Св алкілкарбонілокси або С2-Свє алкілкарбоніламіно, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж К9.
Варіант втілення 5660. Сполука за варіантом втілення 5ба, де кожне К? незалежно являє
Б собою галоген, -СН(-0), -0(-0)ОН, -С0(-0)МАЗаВАз» або -С(НЯ)-МА"; або Сі-Св алкіл, Сі-С6 алкокси, Со-Свє оалкенілокси, С2-Свє оалкінілокси, С2-Сє алкоксикарбоніл, /Сз-Св алкенілоксикарбоніл, Сз-Сє алкінілоксикарбоніл, С.-Сб7 циклоалкоксикарбоніл, /С2-Св алкілкарбонілокси або С2-Свє алкілкарбоніламіно, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ко,
Варіант втілення 57. Сполука за варіантом втілення 56, де кожне К? незалежно являє собою галоген, ціано, -СН(-О), -С(-0)ОН, -С(-0)МАзадзь, -0(88)-МА" або -0-М-03; або Сі-Св алкіл,
С2-Св алкеніл, С2-Св алкініл, Сз-С7 циклоалкіл, Сі-Св алкокси, С2-Свє алкенілокси, С2-Св алкінілокси, Сз-С7 циклоалкокси, Сі-Св6 алкілті0, Со-С6є алкоксикарбоніл, Сз-06 алкенілоксикарбоніл, Сз-Сє алкінілоксикарбоніл, С.-Сб7 циклоалкоксикарбоніл, /С2-Св алкілкарбонілокси або С2-Свє алкілкарбоніламіно, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж К9.
Варіант втілення 58. Сполука за варіантом втілення 57, де кожне В? незалежно являє собою галоген, ціано, -СН(-О), -С(-0)ОН, -0(-0)МНзЗадзь, -0(85)-МА" або -0-У-0); або С:і-Св алкіл,
С2-Св алкеніл, С2-Св алкініл, Сз-С7 циклоалкіл, Сі-Св алкокси, С2-Свє алкенілокси, С2-Св алкінілокси, Сз-С7 циклоалкокси, Сі-Св6 алкілті0, Со-С6є алкоксикарбоніл, Сз-06 алкенілоксикарбоніл, Сз-Сє алкінілоксикарбоніл, С.-Сб7 циклоалкоксикарбоніл, /С2-Св алкілкарбонілокси або С2-Свє алкілкарбоніламіно, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним із Ко,
Варіант втілення 59. Сполука за варіантом втілення 58, де кожне К? незалежно являє собою галоген, ціано, -СН(-0), -С(-0)ОН, -С(-0)МАзадзвь, -С(85)-МА" або -0-М-0; або Сі-Св алкіл,
С2о-Св алкеніл, Со-Св алкініл, Сі--Свє алкокси, С--Св алкоксикарбоніл, Сз-Свє алкенілоксикарбоніл,
Сз-С6 алкінілоксикарбоніл або СА-07 циклоалкоксикарбоніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним із В,
Варіант втілення 60. Сполука за варіантом втілення 59, де кожне КЕ? незалежно являє собою зо 0 -6(-0)МвНЗадзь 0 -(054885)-МА" або (-0-М-00; або Со-Сє алкоксикарбоніл, /Сз-Св алкенілоксикарбоніл або Сз-Св алкінілоксикарбоніл, кожний необов'язкове заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним із Ко,
Варіант втілення 61. Сполука за варіантом втілення 60, де кожне К? незалежно являє собою -6(-0)МАЗавзь або -С(85)-МА"; або С2-Св алкоксикарбоніл, Сз-Свє алкенілоксикарбоніл або Сз-
Св алкінілоксикарбоніл, кожний необов'язкове заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним із КО,
Варіант втілення 62. Сполука за варіантом втілення 56, де кожне К? незалежно являє собою -6(-0)МНЗаВЗ»: або С2-Сє алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений не більше ніж 3 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В9.
Варіант втілення 63. Сполука за варіантом втілення 62, де кожне К? незалежно являє собою -6(-0)МНЗаВЗ»: або С2-Сеє алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В9.
Варіант втілення 64. Сполука за варіантом втілення 63, де кожне К? незалежно являє собою -6(-0)МАЗадзь: або С2-Сє алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним із К'9.
Варіант втілення 65. Сполука за варіантом втілення 64, де кожне К2 незалежно являє собою -6(-0)МАзЗадзь або Сг-Св алкоксикарбоніл.
Варіант втілення 66. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1--65, де КЗ являє собою Н, ціано, гідрокси, Сі-С4 алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, Се-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл або Сі-С алкокси.
Варіант втілення 67. Сполука за варіантом втілення 66, де ЕЗ являє собою Н, ціано, гідрокси,
Сі-Сх5 алкіл або Сі-С. алкокси.
Варіант втілення 68. Сполука за варіантом втілення 67, де ЕЗ являє собою Н, ціано, гідрокси, метил або метокси.
Варіант втілення 69. Сполука за варіантом втілення 68, де КЗ являє собою Н.
Варіант втілення 70. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1--69, де якщо кожне Заг є окремим (тобто не взяте разом із ЗБ), то кожне За незалежно являє собою
Н, ціано, гідрокси, Сі-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Со-С4 алкініл, С--С4 алкокси,
С2о-С4 алкоксіалкіл, Сі--С4 алкілсульфоніл, Сі-С4 галогеналкілсульфоніл, Со-Са4 алкілтіоалкіл, 60 бо-б4 алкілкарбоніл, С2-Сб4 галогеналкілкарбоніл, С.-Сє циклоалкілкарбоніл, С2-С5 алкоксикарбоніл, Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, С2-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С5 діалкіламінокарбоніл.
Варіант втілення 71. Сполука за варіантом втілення 70, де кожне КЗа незалежно являє собою Н, ціано, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Со-С4 алкініл, С2-Сб4 алкоксіалкіл, Сі-С4 алкілсульфоніл, Сі-С4 галогеналкілсульфоніл, С2о-С4 алкілтіоалкіл, С2-С4 алкілкарбоніл, С»-С4 галогеналкілкарбоніл, С--Свє циклоалкілкарбоніл, С2-Св алкоксикарбоніл,
Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, Се-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С5х діалкіламінокарбоніл.
Варіант втілення 72. Сполука за варіантом втілення 71, де кожне КЗа незалежно являє собою Н, С:-Сх алкіл, Сі-Са4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Со-С4 алкініл, С»-С4 алкоксіалкіл, С1-
Сз алкілсульфоніл, С2-С4 алкілтіоалкіл, С»-Сз алкілкарбоніл, С2-Сз алкоксикарбоніл, С2-С3з алкіламінокарбоніл або Сз-С4 діалкіламінокарбоніл.
Варіант втілення 73. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1--69, де якщо кожне Заг є окремим (тобто не взяте разом із ЕЗ2), то кожне За незалежно являє собою
Н, ціано, гідрокси, Сі-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Со-С4 алкініл, С---С5 алкокси,
С2-Са алкоксіалкіл, Со--С4 алкілтіоалкіл, Со-С4 алкілкарбоніл, Со--С4 галогеналкілкарбоніл, Сл-Св циклоалкілкарбоніл, Со--С5 алкоксикарбоніл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл.
Варіант втілення 74. Сполука за варіантом втілення 73, де кожне КЗа незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, Сі-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, С»-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, С1-С4 алкокси, С2-С4 алкоксіалкіл, С2-С4 алкілкарбоніл, С2-Сб4 галогеналкілкарбоніл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл.
Варіант втілення 74а. Сполука за варіантом втілення 74, де кожне КЗа незалежно являє собою Н, С:і-Са4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са4 алкініл, Сі-С4 алкокси, С2-С4 алкоксіалкіл, Со-С4 алкілкарбоніл, Со-С4 галогеналкілкарбоніл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл.
Варіант втілення 75. Сполука за варіантом втілення 74, де кожне КЗа незалежно являє собою Н, С1і-Са алкіл, Сі-Са4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Со-С4 алкоксіалкіл або
Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл.
Варіант втілення 76. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1--75, де якщо кожне ВЗ» є окремим (тобто не взяте разом із 32), то кожне ВЗ» незалежно являє собою
Н, 01-бСб4 алкіл, Сі-б4 галогеналкіл, Сз-Свє циклоалкіл, С2-Свє алкоксіалкіл, С2-Св галогеналкоксіалкіл, Сз-Св алкоксіалкоксіалкіл, Сг-Св алкілтіоалкіл, С»-Свє алкіламіноалкіл або
Сз-Св діалкіламіноалкіл.
Варіант втілення 77. Сполука за варіантом втілення 76, де кожне ВЗ» незалежно являє собою Н, С:і-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл, Сз-Сє циклоалкіл, С2-С4 алкоксіалкіл, С2-С4 алкілтіоалкіл, С»-С4 алкіламіноалкіл або Сз-Сеє діалкіламіноалкіл.
Варіант втілення 78. Сполука за варіантом втілення 77, де кожне КЗ незалежно являє собою Н, С1-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл, Сз-Свє циклоалкіл, Со-Сл алкоксіалкіл або С2-С4 алкілтіоалкіл.
Варіант втілення 79. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1--75, де якщо кожне ВЗ» є окремим (тобто не взяте разом із За), то кожне ВЗ» незалежно являє собою
Н, Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С»-Свє алкеніл, С»-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Св галогеналкініл, Сі-С6 гідроксіалкіл, Со-Сє ціаноалкіл, Сз-Св циклоалкіл, Сз3з-Св галогенциклоалкіл, СбаА-Счо алкілциклоалкіл, СбаА-Счо циклоалкілалкіл, СбаА-Счо галогенциклоалкілалкіл, С2-Сє алкоксіалкіл, С2-Сє галогеналкоксіалкіл або /С4-Счо циклоалкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним 3- поміж ціано, гідрокси, Со-б4 алкілкарбонілу, Сг-С4 алкоксикарбонілу, Сз-С:5 триалкілсилілу та
Сз-С15 галогентриалкілсилілу.
Варіант втілення 80. Сполука за варіантом втілення 79, де кожне КЗ» незалежно являє собою Н, Сі-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, Со-Св галогеналкеніл, Со-Св алкініл,
СбСо-Сє галогеналкініл, Сз-Св галогенциклоалкіл, С.-б:о циклоалкілалкіл, / СА-Счо галогенциклоалкілалкіл, Со-Свє алкоксіалкіл або С2о-С6 галогеналкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, С2-С4 алкілкарбонілу, С»-С4 алкоксикарбонілу та Сз-С:5 триалкілсилілу.
Варіант втілення 81. Сполука за варіантом втілення 80, де кожне БЕЗ незалежно являє собою Н, Сі-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, Со-Св галогеналкеніл, Со-Св алкініл,
Сбо-Св галогеналкініл, С4-С:о циклоалкілалкіл, С4-С1о галогенциклоалкілалкіл, С2-Св алкоксіалкіл або Со-Свє галогеналкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж Со-С4 алкілкарбонілу та Со-С4 алкоксикарбонілу.
Варіант втілення 82. Сполука за варіантом втілення 81, де кожне БЕЗ» незалежно являє собою Н, Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С»-Сє алкеніл або С2о-Свє галогеналкеніл, кожний бо необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж С2-Са алкілкарбонілу та бС2-б5 алкоксикарбонілу.
Варіант втілення 83. Сполука за варіантом втілення 82, де кожне КЗ» незалежно являє собою Н, С1-Сз алкіл, Сі--Сз галогеналкіл, С--С. алкеніл або С2-С4 галогеналкеніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж С2-Са алкілкарбонілу та /б»-б4 алкоксикарбонілу.
Варіант втілення 84. Сполука за варіантом втілення 83, де кожне БЕЗ незалежно являє собою Н, С:і-Сз алкіл, Сі--Сз галогеналкіл, Со-С4 алкеніл або Со-Са4 галогеналкеніл.
Варіант втілення 85. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1--84, де якщо два замісники КЗа і БЕЗ», які сполучені з тим самим атомом азоту, взяті разом для отримання 5-6-членного повністю насиченого гетероциклічного кільця, то вказане кільце містить члени кільця на додаток до сполучного атома азоту, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 1 гетероатома, вибраного з-поміж не більше ніж 1 атома 0, не більше ніж 1 атома 5 і не більше ніж 1 атома М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами.
Варіант втілення 86. Сполука за варіантом втілення 85, де два замісники За і ЗБ, які сполучені з тим самим атомом азоту, взяті разом для отримання азетидинільного, морфолінільного, піролідинільного, піперидинільного, піперазинільного або тіоморфолінільного кільця, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами.
Варіант втілення 87. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1--86, де якщо кожне 72 і 5 є окремим (тобто не взяте разом), то кожне 72 і В"? незалежно являє собою Н, галоген, ціано, гідрокси, метил або метокси.
Варіант втілення 88. Сполука за варіантом втілення 87, де кожне "2 і ЕЕ"? незалежно являє собою Н, галоген, гідрокси, метил або метокси.
Варіант втілення 89. Сполука за варіантом втілення 88, де кожне ВК": і ЕЕ"? незалежно являє собою Н або метил.
Варіант втілення 90. Сполука за варіантом втілення 89, де кожне К/2 і В"? являє собою Н.
Варіант втілення 91. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1--90, де кожне В": і 2? взяте окремо.
Варіант втілення 92. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-91, де якщо два замісники Ка і 2», які сполучені з тим самим атомом вуглецю, взяті разом для отримання кільця, вказане кільце являє собою циклопропільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, метилу, метокси або метилтіо.
Варіант втілення 93. Сполука за варіантом втілення 92, де два замісники Ка і ЕК, які сполучені з тим самим атомом вуглецю, взяті разом для отримання циклопропільного кільця.
Варіант втілення 94. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-93, де кожне КЕ? незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Сяа алкіл, Сі-С4 галогеналкіл або С1-С4 алкокси.
Варіант втілення 95. Сполука за варіантом втілення 94, де кожне РЕ? незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл або Сі-Сз алкокси.
Варіант втілення 96. Сполука за варіантом втілення 95, де кожне К? незалежно являє собою ціано, галоген, метил або метокси.
Варіант втілення 97. Сполука за варіантом втілення 96, де кожне КЕ? незалежно являє собою метил або метокси.
Варіант втілення 98. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-97, де кожне КУ незалежно являє собою Н, ціано, галоген, метил або метокси.
Варіант втілення 99. Сполука за варіантом втілення 98, де кожне К9 незалежно являє собою
Н, Сі або метил.
Варіант втілення 100. Сполука за варіантом втілення 99, де кожне КУ незалежно являє собою Н або метил.
Варіант втілення 101. Сполука за варіантом втілення 100, де кожне Р являє собою Н.
Варіант втілення 102. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 101, де кожне ЕВ" незалежно являє собою гідрокси, МАВ, С1-С4 алкокси, Со-Са4 алкенілокси, бС2-С5 алкілкарбонілокси або С2-С4 алкоксикарбонілокси.
Варіант втілення 103. Сполука за варіантом втілення 102, де кожне КК" незалежно являє собою гідрокси, МА 28» або Сі-С» алкокси.
Варіант втілення 104. Сполука за варіантом втілення 103, де кожне К" незалежно являє собою гідрокси, МА 2В»2 або метокси.
Варіант втілення 105. Сполука за варіантом втілення 104, де кожне К" являє собою гідрокси.
Варіант втілення 106. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- бо 101, де кожне Б" незалежно являє собою гідрокси або МАЕ" адть; або Сі-С4 алкокси, С2-С4 алкенілокси, Со-С4 алкінілокси або С2-Са алкілкарбонілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, гідрокси та -С(-0)ОН.
Варіант втілення 107. Сполука за варіантом втілення 106, де кожне КК" незалежно являє собою Сі-С4 алкокси, С2-С4 алкенілокси або Со2-С4 алкінілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, гідрокси та -С(-0)ОН.
Варіант втілення 108. Сполука за варіантом втілення 107, де кожне КК" незалежно являє собою С1-Са алкокси, Сг-С4 алкенілокси або С2-Са алкінілокси.
Варіант втілення 109. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 108, де кожне ЕЗ незалежно являє собою Н, метил або метокси.
Варіант втілення 110. Сполука за варіантом втілення 109, де кожне КУ незалежно являє собою Н або метил.
Варіант втілення 111. Сполука за варіантом втілення 110, де кожне КЗ? являє собою Н.
Варіант втілення 112. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 111, де якщо кожне Ба і Ре є окремим (тобто не взяте разом), то кожне Кг і В» незалежно являє собою Н, метил або етил.
Варіант втілення 113. Сполука за варіантом втілення 112, де кожне За і ЕР незалежно являє собою Н або метил.
Варіант втілення 114. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 113, де якщо два замісники Ба і ЕРЬ взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання 5-6-членного повністю насиченого гетероциклічного кільця, то вказане кільце містить члени кільця на додаток до сполучного атома азоту, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 1 гетероатома, вибраного з-поміж 1 атома 0, не більше ніж 1 атома 5 і не більше ніж 1 атома М, кожне кільце необов'язкове заміщене не більше ніж 2 метилами.
Варіант втілення 115. Сполука за варіантом втілення 114, де два замісники Кг і ЕЬ взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання азетидинільного, морфолінільного, піролідинільного, піперидинільного, піперазинільного або тіоморфолінільного кільця, кожне кільце необов'язкове заміщене не більше ніж 2 метилами.
Варіант втілення 116. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 115, де кожне КК"? незалежно являє собою галоген, ціано, гідрокси, нітро, Сі-С4 алкіл, С1-С4 галогеналкіл, Сз-Свє циклоалкіл, Сі--С4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси, Со-С4 алкоксіалкокси, Сі--
Са алкілтіо, Сі--С4 алкілсульфініл, Сі-С4 алкілсульфоніл, Сі-С4 галогеналкілсульфоніл, С2-С4 алкілкарбоніл, С»-С4 галогеналкілкарбоніл, С2-Св алкоксикарбоніл, С»-Св алкіламінокарбоніл або Сз-С5 діалкіламінокарбоніл.
Варіант втілення 117. Сполука за варіантом втілення 116, де кожне К'? незалежно являє собою галоген, ціано, гідрокси, нітро, Сі-Сз алкіл, Сі--Сз галогеналкіл, Сз-Сє циклоалкіл, Сі-С3з алкокси, Сі-Сз галогеналкокси, С2о--Сз алкоксіалкокси, Сі-Сз алкілтіо, С--Сз алкілсульфініл, Сі-
Сз алкілсульфоніл, Сі-Сз галогеналкілсульфоніл, С2-Сз алкілкарбоніл, /С2-Сз галогеналкілкарбоніл, С2-Сз алкоксикарбоніл, С2-Сз алкіламінокарбоніл або /Сз-С5 діалкіламінокарбоніл.
Варіант втілення 118. Сполука за варіантом втілення 117, де кожне К'"? незалежно являє собою галоген, гідрокси, ціано, Сі-С2 алкіл, Сі-Сб2 галогеналкіл, Сі-Сбо алкокси, С1-С2 галогеналкокси, Сі-бС2 алкілтіо, Сі-бС2 алкілсульфініл, Сі-б2 алкілсульфоніл, С1-б2 галогеналкілсульфоніл, С2-Сз алкілкарбоніл, С2-Сз галогеналкілкарбоніл, /-С2-Сз алкоксикарбоніл, Со-Сз алкіламінокарбоніл або Сз-Сх діалкіламінокарбоніл.
Варіант втілення 119. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 115, де кожне В'о незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Сє галогенциклоалкіл, Сі-Сб4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси, С2-С4 алкоксіалкокси, Сі-б4 алкілті0, Сі-С4 алкілсульфініл, Сі-С4 алкілсульфоніл, С1-С4 галогеналкілсульфоніл, Со-б4 алкілкарбоніл, С»-с04 галогеналкілкарбоніл, Со-Св алкоксикарбоніл, Сз-С алкілтіоалкілкарбоніл, Сз-С:5 триалкілсиліл або -С(873)-МОВ",
Варіант втілення 120. Сполука за варіантом втілення 119, де кожне Б'? незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Са4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Сі-С4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси,
С2-Са4 алкоксіалкокси, Сі-С4 алкілсульфоніл Сі-С4 галогеналкілсульфоніл, С2-Са алкілкарбоніл,
С2-Са4 галогеналкілкарбоніл, Со-С5 алкоксикарбоніл або -С(83)-МОВ"У.
Варіант втілення 121. Сполука за варіантом втілення 120, де кожне К'? незалежно являє собою галоген, Сі-С4 алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, Сі--С4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси, С2-С4 алкілкарбоніл, С2-С4 галогеналкілкарбоніл, Со-С5 алкоксикарбоніл або -С(873)-МОВ'Я.
Варіант втілення 122. Сполука за варіантом втілення 121, де кожне К'? незалежно являє собою галоген, Сі-Са4 алкіл, Сі-С4 алкокси, Со-С4 алкілкарбоніл, Со-С4 галогеналкілкарбоніл, 60 С2-С5 алкоксикарбоніл або -С(Н'3)-МОВ".
Варіант втілення 123. Сполука за варіантом втілення 122, де кожне К'? незалежно являє собою галоген, Сі-Са4 алкіл, Сі-С4 алкокси, Со-С4 алкілкарбоніл, Со-С4 галогеналкілкарбоніл або Со-С5 алкоксикарбоніл.
Варіант втілення 124. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 123, де кожне ) незалежно являє собою простий зв'язок, С(О)О або С(ІХО)МА.
Варіант втілення 125. Сполука за варіантом втілення 124, де кожне О являє собою простий зв'язок.
Варіант втілення 126. Сполука за варіантом втілення 125, де кожне ШО незалежно являє собою С(-О)О або С(-О)МК 7.
Варіант втілення 127. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 126, де кожне М незалежно являє собою простий зв'язок; або Сі-Св алкілен, Со-Свє алкенілен або Сз-Св алкінілен, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, нітро, гідрокси, Сі-С2 алкілу, Сі-С2 галогеналкілу, С1-С2 алкокси та Сі-С2 галогеналкокси.
Варіант втілення 128. Сполука за варіантом втілення 127, де кожне М незалежно являє собою простий зв'язок; або С.і-Сз алкілен, Со-С4 алкенілен або Сз-С4 алкінілен, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, гідрокси, С1-С2 алкілу, Сі-С2 алкокси та Сі-С2 галогеналкокси.
Варіант втілення 129. Сполука за варіантом втілення 128, де кожне М незалежно являє собою простий зв'язок, Сі--Сз алкілен, Со--С4 алкенілен або Сз-Са алкінілен.
Варіант втілення 130. Сполука за варіантом втілення 129, де кожне М незалежно являє собою простий зв'язок, Сі-Сз алкілен або С2--С4 алкенілен.
Варіант втілення 131. Сполука за варіантом втілення 130, де кожне М являє собою простий зв'язок.
Варіант втілення 132. Сполука за варіантом втілення 130, де кожне М незалежно являє собою С.1-Сз алкілен.
Варіант втілення 133. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 132, де кожне О незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж КК"; або 5-6-ч-ленне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(О) та
З(-0)г2, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж К'2; або 3-7-ч-ленне неароматичне гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(5О) та 5(50)», кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В».
Варіант втілення 134. Сполука за варіантом втілення 133, де кожне 0 незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В'-; або піридиніл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, тієніл, ізоксазолініл, піперидиніл, морфолініл або піперазиніл, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж 2.
Варіант втілення 135. Сполука за варіантом втілення 134, де кожне С незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або піридиніл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тіазоліл або оксазоліл, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними 3- поміж К2.
Варіант втілення 136. Сполука за варіантом втілення 135, де кожне С незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В"; або піридиніл або піразоліл, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В.
Варіант втілення 137. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 136, де якщо кожне В"2 є окремим (тобто не взяте разом із В"»), то кожне К2 незалежно являє собою Н, Сі-Сг алкіл або Со-Сз алкілкарбоніл.
Варіант втілення 138. Сполука за варіантом втілення 137, де кожне Ка незалежно являє собою Н, метил або метилкарбоніл.
Варіант втілення 139. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 138, де якщо кожне КЕ"? є окремим (тобто не взятим разом із Б"), то кожне В"? незалежно бо являє собою Н, ціано, Сі-С2 алкіл, С2о-С4 алкілкарбоніл, С2-С4 алкоксикарбоніл, Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, Со-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С5 діалкіламінокарбоніл.
Варіант втілення 140. Сполука за варіантом втілення 139, де кожне КЕ! незалежно являє собою Н, ціано, метил, метилкарбоніл, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, метиламінокарбоніл або диметиламінокарбоніл.
Варіант втілення 141. Сполука за варіантом втілення 140, де кожне ВК!» незалежно являє собою Н, метил, метилкарбоніл або метоксикарбоніл.
Варіант втілення 142. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 141, де якщо два замісники Ба і В" взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання 5-6-членного повністю насиченого гетероциклічного кільця, то вказане кільце містить члени кільця на додаток до сполучного атома азоту, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 1 гетероатома, вибраного з-поміж 1 атома 0, не більше ніж 1 атома 5 і не більше ніж 1 атома М, кожне кільце необов'язкове заміщене не більше ніж 2 метилами.
Варіант втілення 143. Сполука за варіантом втілення 142, де два замісники Ба і В" взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання азетидинільного, морфолінільного, піролідинільного, піперидинільного, піперазинільного або тіоморфолінільного кільця, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами.
Варіант втілення 144. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 143, де кожне ВК"? незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Са4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл або
Сі-С5 алкокси.
Варіант втілення 145. Сполука за варіантом втілення 144, де кожне К'"? незалежно являє собою галоген, ціано, С1-Сз алкіл, Сі---Сз галогеналкіл або Сі-Сз алкокси.
Варіант втілення 146. Сполука за варіантом втілення 145, де кожне К'"г незалежно являє собою ціано, галоген, С1-С» алкіл, Сі--С2 галогеналкіл або Сі-С2 алкокси.
Варіант втілення 147. Сполука за варіантом втілення 146, де кожне КК"? незалежно являє собою галоген, метил або метокси.
Варіант втілення 148. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 147, де кожне КЗ ії Е"» незалежно являє собою Н, ціано, галоген, метил, галогенметил або метокси.
Варіант втілення 149. Сполука за варіантом втілення 148, де кожне В"З Її Б'є незалежно являє собою Н, галоген, метил або метокси.
Варіант втілення 150. Сполука за варіантом втілення 149, де кожне В" і В'» являє собою Н.
Варіант втілення 151. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 150, де кожне БК"? являє собою Н, С:і-С5 алкіл, Сі-С5 галогеналкіл, С2-С5 алкеніл, С2-С5 галогеналкеніл, Со-С5 алкілкарбоніл або Со-С5 алкоксикарбоніл.
Варіант втілення 152. Сполука за варіантом втілення 151, де кожне КК!" незалежно являє собою Н, Сі-С2 алкіл, Сі-С2 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Со-С4 алкілкарбоніл або С2-Сб4 алкоксикарбоніл.
Варіант втілення 153. Сполука за варіантом втілення 152, де кожне В'" незалежно являє собою Н, метил, галогенметил, С2-Са алкілкарбоніл або Со-С4 алкоксикарбоніл.
Варіант втілення 154. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 153, де кожне КЗ незалежно являє собою Н, ціано, метил, галогенметил, метокси, С2-С4 алкілкарбоніл або С2о-С4 алкоксикарбоніл.
Варіант втілення 155. Сполука за варіантом втілення 154, де кожне К'Є незалежно являє собою Н, ціано, метил, галогенметил або метокси.
Варіант втілення 156. Сполука за варіантом втілення 155, де кожне К'5 незалежно являє собою Н або метил.
Варіант втілення 157. Сполука за варіантом втілення 156, де кожне К'є являє собою Н.
Варіант втілення 158. Сполука формули 1 або за будь-яким одним із варіантів втілення 1-- 157, де кожне В" і В'Є незалежно являє собою Н, ціано, метил або галогенметил.
Варіанти втілення цього винаходу, включно з варіантами втілення 1-158, описаними вище, а також будь-які інші варіанти втілення, описані в цьому документі, можуть бути об'єднані в будь- який спосіб, а описи змінних параметрів у варіантах втілення стосуються не тільки сполук формули 1, але також вихідних і проміжних сполук, які використовуються для отримання сполук формули 1. Крім того, варіанти втілення цього винаходу, включно з варіантами втілення 1-158, описаними вище, а також будь-які інші варіанти втілення, описані в цьому документі, та будь-які їх комбінації, стосуються композицій і способів цього винаходу.
Комбінації варіантів втілення 1-158 проілюстровані наступними варіантами.
Варіант втілення А. Сполука формули 1, де
В' вибране з-поміж від 0-1 до О-118 бо
5 5 5 зх (вх ох (вх М х (вх зх (8 4 4 4 4
Моє. Моє. Мою Мк
Ш-1 Ш-2 Ш-3 Ш-4 2 2
АХ, АХ, сою ше
Є Є я я
Ш-5 Ш-6 Ш-7 Ш-8 к-т, дл о-, к-т,
СУ Сх С Сх пе ви вжи ви 4 4 4 4
Ш-9 Ш-10 Ш-11 Ш-12
М (з 35 2 2 чт ХХ х я-КХ )х 9-Х 5-Х
КОДИ
КО ок АЛ
Ш-13 Ш-14 Ц-15 Ш-16
З 4 2 2 2 т 2 т?2 -М (Є )х - (КЕ )х (є )х
Сини
ІМ МК о лю Ши 5 21 в а
Ш-17 Ш-18 Ш-19 Ш-20 2 2. 2 2 5 (ВХ 2 (У (ВХ (83 1 х 1 Б х
М Ж жук з ж Ї Х ол ол оши
Жити Си а Ж З
Ш-21 Ц-22 Ш-23 Ц-24
Х (82) х ка х ик2 ях х ях х 4 3 (в ях х лою ль 5, Ле 3 3 ЖЕ 3
Ц-25 Ш-26 Ш-27 Ш-28 5 ях ох т -х ох М -х ох о -х о
З З З З
Ш-29 Ш-30 Ц-31 Ш-32 2 5 2 4 2 М (в2 У до в- В (вл к-т ад б С » Бк чу 5 ра ше,
З 2 4 2
Ш-33 Ш-34 Ц-35 Ц-36 4 АВ 4 АВ -к х -к х ію- і С хо С хо
І. р: І. р: шен шЕн ? шен ? ва 2 з ц-37 Ш-38 ц-39 цШ-40 2 ло (82)х (82)х (82)х з ех
А Кк кА ким 1
М 4
Ц-41 Ц-42 цШ-43 Ц-44 2 т 2 т 2 2 2 вх вх (7 (87х "нео 1 "оо 1 3 57 їв 1 4 МУ ри С С С 4 4 4 1
Ц-45 Ш-46 Ц-47 Ш-48 (вх (ВХ 2 2 2 (вх тот Іди (вх
З ту 5 я 4 кА - о 5 -. 2 7 й 7 й ЧІ 4 З 3 1 цШ-49 Ш-5О Ш-51 Ц-52 82 4 (83 4 У 4 ву (В 1 х 3 х 3 х З 7 ух ду. у ту т 5 С
Ж М 6 хх 7 6 Ж У 6 Ж вх 4 з 1 7 1 7 1
Ш-53 Ц-54 Ц-55 Ц-56 4 ек з 4 ах з 4 ех З 4 ах 5 й й хх хх 6 Ж М 6 М 6 ХХ 5 6 Ж о 7 1 7 1 7 1 7 1
Ц-57 Ш-58 Ц-59 Ц-60 (вх 4 5 (вх 4 5 (87; 4 5 (в
Со С С СУ а. М шк 1 Ві шк
М
7 М 7 4 7 -4 7 йо М 8 1 8 1 8 1 8 1
Ш-61 иШ-в2 Ш-63 Ш-64 5 (в 5 в 5 ху
Я Зк З Я тен? я 7 (2 - -- - Х 7 Ж МЕ" 7 Ж Дт 7 х ща Я | п. 8 1 8 1 8 1 Ж й
Ц-65 Ц-66 цШ-67 Ш-68 зо
3 3 (8 2 го (В: 2-52 ї- х а що
Сх Й- Б І
Ш-69 Ш-70 Ш-71 Ш-72 (ВХ 4 й ува, 2 мука, му, го
Гх. Гх., щу ка 1-- о- о- У 5 1 5 І 5 о
Ш-73 Ш-74 Ш-75 Ш-76 3 З о 2 о 2 3 3 (Ах МВ о М ВИХ М КВ ух 4 т,
Ха Ха І" и І" 5 о- й МИ 1 5 1 5 о о
Ш-77 Ш-78 Ш-79 Ш-80 001 4 8 рах доях
МУ М І
З М 2 о 2 57 2 7 і; 1 1 1
Ш-81 Ш-82 Ш-83 Ш-84 5 (в (вд 5 (вх мВ
С ср СО 2
Зо М ОХ з ку ви х. М 1 1 2 1 7
Ш-85 Ш-86 0-87 Ш-88 (823; Ах (82) ? о 6 с М 6 їе, М ХУ М ві | ва 1 1 7 1 7 1
Ш-89 Ш-90 Ш-91 Ш-92 о вх А 5 ?
М що М вх (87
ХХ р о Же З е . | 5-9 Ї 5-о Ї 5-о 7 о у М Зх х в М
Ш-93 0-94 ц-95 Ш-96 о (в Мо (вх 1
М вх | М ( у хо АК Ж | о 5 хо А 2 ч о Сх М " о Ж І» ц-97 Ш-98 Ш-99 Ш-100
2 2 2 (в (Ух М (вх (ВХ
М й Зк Зо й мо мо Зк о 0-101 О-102 О-103 И-104 вд ву ул,
Ма а "м (ву ня У2
Щі р ХА р -
М о М о М о 3
О-105 0-106 0-107 О-108 2 2 2 2 (Кк (вх (вх (вх х
М. хе М, дк Х У У. У й Х У 7 кт бро єр ГГ (я
Мах, М х. М хо М о М 0-109 0-110 0-111 0-112 п:
Фо вих 0
Хек зм Ох
ЖЖ Же ко - ФУ У. ХХ
М ко м" о й Я о 0-113 0-114 0-115 0-116 и 2 о -М а (вх г Х
М . Ж 3 1 о 5 м
І о СН 0-117 0-118 де плаваючий зв'язок сполучений із Її у формулі 1 через будь-який наявний атом вуглецю або азоту описаного кільця або кільцевої системи; х дорівнює 0, 1 або 2;
Ї являє собою О, (Сави), ОСНг, СНгО, ОСНгСН»:, СН2СНгО або СНгОСН», кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, гідрокси, Сі-Сз алкілу, Сі-Сз галогеналкілу, Сі-Со» алкокси та сСі-О2 галогеналкокси;
У вибране з-поміж від 9-1 до 9-93 ва ва вла ва 5
З З о З НМ ? Ї Х
Т-- 4 шо 4 -- 4 2 2 М 2 М 2 М руба 9-1 9-2 У-3 9-4 ва вла о не
М М
-/ 4 -/ 4 т Х от 2 2 У- У- ва вл ЗЕ ЗЕ 9-5 кі 9-7 У-8 - М,
Х у щ- ш- щ- щш-
М ва ла вла 9-9 уУ-0 9-11 у-12 за
В. Н за М
В: Н за 5
М КУ -0 В 8
П;- Х »- П;-
М М М ра 5 уУ-13 у-14 уУ-15 у-16 да ва о 5 х / Й щи ко
І /- І /Й- діа діа АХ є 9-17 В у-19 9-20
З / / щу що 0 Хо
М вда діа ва 9-21 9-22 9-23 9-24 ва да ва вів да і А Її й
М -е5 й Й
М. 7 5 х-й ї 7 4 ва ра М да за 9-25 9-26 2 - 9У-27 9-28 5 ва
ВЕ 5 діа М не - Е: а а й Фу в
М Й ї 7 ра ЗМ ва вла м т у-30 У-31 У-32 в'а за
КЕ за
М В: за оч т М ва " ра с -8еИК щ- 5а 5 и й Й
ВЕ Кк М й
4-33 4-34 у-35 4-36 о М 5 з -К КО ЗК хі
М М М
4 вла 4 да 4 ва ва ва 4-37 и-38 у-39 у-40 н о М Н
НО оо. ва 4 да 5 М К вла вл ву ва
У-41 у-42 а-43 у-44 5 Н 5 о М ,- | р- | - | - у-45 у-46 9-47 и-48 ва вла ва ва
КА АК
М М М о у-49 4-50 У-51 У-52 за
КЕ вла х-9 пеМо - ой
І р Н й М вла а-53 а-54 У-55 4-56
Н ва ву
У «я не,
Кі Хот Ко що вла ва вда вл 4-57 4-58 у-59 3-60 5 ва ва да в за ва ва ва Е
М- / х ва щ- ва да ва да 4-61 а-62 3-63 3-64 вл 5а за 5а
Е ЕК ЕЕ М хх хх в м дк я сх М Х С ва Ж діа діа М діа 3-65 3-66 4-67 3-68 вл да за за
Кк Кк М М ки дих у
М М М М
3-69 4-70 У-71 У-72 5. 5 5 ва В ва В ва в вла В ва у ее щ 5 5 5 5. ва в ва в ва в в'я в
У-73 у-74 у-75 у-76 ва дл за 5а за за за за
КЕ КЕ ): ВЕ КЕ М КЕ
Мо ХХ діа ва да М вл ва 9-77 у-78 у-79 3-80 да за за за
КЕ Кк Кк
М ва діа М ва ва р ай | сх М 5 А - А в М М М 9-81 3-82 3-83 3-84 ва 5а 5а за
Ж М В ВЕ М В ше ях ле р хх ін Ії ва ва ва АК 3-85 3-86 у-87 3-88 ва ва ва ва в? а ва Віа ва ва ва у ва
М. т - у ва ва ва ва 3-89 3-90 9-91 3-92 о
Фе і
М ря р тек 3-93 де зв'язок, який проходить зліва, приєднаний до Ї, і зв'язок, який проходить справа, приєднаний до оксадіазольного кільця у формулі 1; кожне 22 незалежно являє собою Н або Е?; за умови, що не більше ніж тільки два замісники
ВЗ відмінні від Н; кожне В? незалежно являє собою галоген, ціано, -СН(-0), -0(-0)ОН, -С(-О)МАзарвяь, -
С(Ве)-МА" або -0-У-0); або Сі-Св алкіл, Сг-Свє алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-С7 циклоалкіл, Сі-Св алкокси, С2-Св алкенілокси, С2-Св алкінілокси, Сз-С7 циклоалкокси, Сі-Св алкілтіо, С2-Св алкоксикарбоніл, Сз-Св алкенілоксикарбоніл, Сз-Св алкінілоксикарбоніл, Саі-б7 циклоалкоксикарбоніл, С2-Свє алкілкарбонілокси або С2-Свє алкілкарбоніламіно, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ко; кожне КЗа незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, С2-С4 алкеніл, Со-С4 алкініл, Сі-Св5 алкокси, Со-С4 алкоксіалкіл, С2-С4 алкілтіоалкіл, С2-С4 алкілкарбоніл, С2-С4 галогеналкілкарбоніл, С4-Свє циклоалкілкарбоніл, Сг-Св алкоксикарбоніл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл; кожне ЕЗе незалежно являє собою Н, С:і-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Се-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, Со-Св алкініл, Со-Сє галогеналкініл, С1-Св гідроксіалкіл, Со-Св ціаноалкіл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Св галогенциклоалкіл, С-С:1о алкілциклоалкіл, С--С:о циклоалкілалкіл, С4-С10 галогенциклоалкілалкіл, С2-Сє алкоксіалкіл, С2-Сє галогеналкоксіалкіл або /С4-Счо циклоалкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним 3- поміж ціано, гідрокси, Со-С4 алкілкарбонілу, Сг-С4 алкоксикарбонілу, Сз-С:5 триалкілсилілу та
Сз-С15 галогентриалкілсилілу; або два замісники КЗаг і 235, які сполучені з тим самим атомом азоту, взяті разом для отримання азетидинільного, морфолінільного, піролідинільного, піперидинільного, піперазинільного або тіоморфолінільного кільця, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами; кожне Ка: і КЕ" незалежно являє собою Н, галоген, ціано, гідрокси, метил або метокси; або два замісники Б": і 2», сполучені з тим самим атомом вуглецю, взяті разом для отримання циклопропільного кільця, необов'язково заміщеного не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, метилу, метокси або метилтіо; кожне ЕЕ? незалежно являє собою ціано, галоген, Сі-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл або Сі-С4 алкокси; кожне КУ незалежно являє собою Н, ціано, галоген, метил або метокси; кожне КК" незалежно являє собою гідрокси або МА"анть; або Сі-С4 алкокси, С2-С4 алкенілокси, С2о-С4 алкінілокси або С2-Са алкілкарбонілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, гідрокси та -С(-0)ОН; кожне К'? незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Сє галогенциклоалкіл, Сі-Сб4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси, С2-С4 алкоксіалкокси, Сі-б4 алкілті0, Сі-С4 алкілсульфініл, Сі-С4 алкілсульфоніл, С1-С4 галогеналкілсульфоніл, Со-б4 алкілкарбоніл, С»-с04 галогеналкілкарбоніл, Со-Св алкоксикарбоніл, Сз-Св алкілтіоалкілкарбоніл, Сз-С:5 триалкілсиліл або -С(8'3)-МОВ; кожне 0 незалежно являє собою простий зв'язок, С(-О)О або С(-О)МА; кожне М незалежно являє собою простий зв'язок; або Сі-Св алкілен, Со-Св алкенілен або
Сз-Свє алкінілен, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, нітро, гідрокси, Сі-С2 алкілу, Сі-С2 галогеналкілу, С1-С2 алкокси або С--С2 галогеналкокси; кожне С незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або піридиніл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, тієніл, ізоксазолініл, піперидиніл, морфолініл або піперазиніл, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними 3- поміж В2; кожне Ка незалежно являє собою Н, С1-С»2 алкіл або Со-Сз алкілкарбоніл; кожне БК"? незалежно являє собою Н, ціано, Сі-С2 алкіл, С»-С4 алкілкарбоніл, С2-С4 алкоксикарбоніл, Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, С2-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С5 діалкіламінокарбоніл; або два замісники Ка і В» взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання азетидинільного, морфолінільного, піролідинільного, піперидинільного, піперазинільного або тіоморфолінільного кільця, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами; кожне КК"? незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Ся алкіл, Сі-С4 галогеналкіл або С1-С4 алкокси; кожне К!З незалежно являє собою Н, ціано, галоген, метил, галогенметил або метокси; бо кожне Б'ї являє собою Н, Сі-С5 алкіл, Сі-С5 галогеналкіл, Со-С5 алкеніл, С2-С5 галогеналкеніл, С2-С5 алкілкарбоніл або Со-С5 алкоксикарбоніл; і кожне К!" незалежно являє собою Н, ціано, метил або галогенметил.
Варіант втілення В. Сполука за варіантом втілення А, де
А" являє собою Ш-1, 0-2, 0-4, 0-5, 0-8, 0-12, 00-29, 00-58, 00-69, 0-79, 00-80, 0-104, 0О-115, 0- 116, О-117 або 0О-118;
Ї являє собою (СПР), ОСН», СНг2О, ОСНСН», СНеСНгО або СНгОСН»»;
У являє собою .)-4, 9-18, 9-27, 9-40, 9-41, 9-63, 9-73 або 9-93; кожне В? незалежно являє собою галоген, ціано, -СН(-0), -0(-0)ОН, -С(-О)МАзарвяь, -
С(В89)-МА" або -0-У-9; або Сі-Св алкіл, Сг--Св алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-С7 циклоалкіл, С1-О6 алкокси, С2-Св алкенілокси, С2-Св алкінілокси, Сз-С7 циклоалкокси, Сі-Св алкілтіо, С2-Св алкоксикарбоніл, Сз-Св алкенілоксикарбоніл, Сз-Св алкінілоксикарбоніл, Саі-б7 циклоалкоксикарбоніл, С2-Свє алкілкарбонілокси або С2-Свє алкілкарбоніламіно, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ко; кожне КЗа незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, С2-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, Сі-С4 алкокси, С2-бС4 алкоксіалкіл, С2о-С4 алкілкарбоніл, С2-Сб4 галогеналкілкарбоніл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл; кожне ЕЗе незалежно являє собою Н, С:і-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Се-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-С6 алкініл, С2-Свє галогеналкініл, Сз-Св галогенциклоалкіл, С4-С:10 циклоалкілалкіл, баА-Сто галогенциклоалкілалкіл, С2-Свє алкоксіалкіл або Со-Св галогеналкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним 3- поміж ціано, Сг-С4 алкілкарбонілу, Со-б4 алкоксикарбонілу та Сз-С15 триалкілсилілу; кожне Ка: і КЕ" незалежно являє собою Н, галоген, гідрокси, метил або метокси; кожне КЕ? незалежно являє собою метил або метокси; кожне КЗ незалежно являє собою Н або метил; кожне КК" незалежно являє собою Сі-С4 алкокси, Сге-С4 алкенілокси або С2-Са4 алкінілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, гідрокси та -Б(-О0)ОН; кожне В"? незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, С1-С4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси, С2-С4 алкоксіалюкокси, Сі-С4 алкілсульфоніл, С1і-С4 галогеналкілсульфоніл, Со-б4 алкілкарбоніл, С»-с04 галогеналкілкарбоніл, Со-Св алкоксикарбоніл або -С(83)-МОВ'; кожне М незалежно являє собою простий зв'язок, Сі-Сз алкілен, С--С« алкенілен або Сз-С4 алкінілен; кожне КК"? незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-С» алкіл, Сі--С2 галогеналкіл або Сі-С2 алкокси; кожне КЗ незалежно являє собою Н, галоген, метил або метокси; і кожне В"? незалежно являє собою Н, С1-С2 алкіл, Сі-С2 галогеналкіл, Сг-С4 алкеніл, С2-С4 алкілкарбоніл або С2о-С4 алкоксикарбоніл.
Варіант втілення С. Сполука за варіантом втілення В, де
В' являє собою Ц-1, 0-2, 0-12 або 0-29;
Ї являє собою (СВ) у;
У являє собою 9-27, 4-40 або 2-63; кожне К? незалежно являє собою -0(-0О)МНАЗанз», -0(85)-МА" або -0-У-0; або Со-Св6 алкоксикарбоніл, Сз-Сє алкенілоксикарбоніл або Сз-Свє алкінілоксикарбоніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж Ко; кожне За незалежно являє собою Н, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Сг-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, Сі-С4 алкокси, Со-Са4 алкоксіалкіл, Со-С4 алкілкарбоніл, Со--С4 галогеналкілкарбоніл або
Са-С5 алкоксикарбонілалкіл; кожне ЕЗе незалежно являє собою Н, С:і-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Се-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Свє алкініл, С2-Свє галогеналкініл, С4-С:о циклоалкілалкіл, С4-Сч10 галогенциклоалкілалкіл, Со-Свє алкоксіалкіл або С2о-С6 галогеналкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж С2-Са алкілкарбонілу та бС2-б5 алкоксикарбонілу; кожне Ба ї Р? незалежно являє собою Н або метил; кожне КЕ? незалежно являє собою Н; кожне КЕ" незалежно являє собою С1і-С алкокси, Сге-С4 алкенілокси або С2-С»4 алкінілокси; кожне ВО незалежно являє собою галоген, Сі-Са алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, Сі-С4 алкокси,
Сі-С4 галогеналкокси, С2о--С4 алкілкарбоніл, Со-С4 галогеналкілкарбоніл, Со--С5 алкоксикарбоніл або -С(873)-МО В; 60 кожне М незалежно являє собою простий зв'язок, Сі-Сз алкілен або Со-С« алкенілен;
кожне С незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або піридиніл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тіазоліл або оксазоліл, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В 2; кожне К!2 незалежно являє собою галоген, метил або метокси; і кожне КЕ" незалежно являє собою Н, метил, галогенметил, С2-С4 алкілкарбоніл або С2-С4 алкоксикарбоніл.
Варіант втілення 0. Сполука за варіантом втілення С, де
А! являє собою 0-2 або 0-12;
У являє собою 9-40 або .)-63;
ФВра являє собою Н; кожне К2 незалежно являє собою -С(-0О)МАЗанзь: або Со-Свє алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж Ко; кожне За незалежно являє собою Н, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Сг-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С»-С4 алкоксіалкіл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл; кожне ЕЗе незалежно являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Се-Св алкеніл або С2-
Сеє галогеналкеніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з3- поміж Со-Са4 алкілкарбонілу та Со-С4 алкоксикарбонілу; і кожне ВК"? незалежно являє собою галоген, Сі-Са алкіл, Сі-С4 алкокси, Се-Са« алкілкарбоніл,
С»-С4 галогеналкілкарбоніл або С2о-С5 алкоксикарбоніл.
Варіант втілення Е. Сполука за варіантом втілення 0, де
В' являє собою |ШМ-2, сполучене у своєму 2-му положенні з І; або
В' являє собою ШИ-12, сполучене у своєму 1-му положенні з І; кожне К2 незалежно являє собою -С(-0О)МНАЗадзь або Со-Св алкоксикарбоніл; і п дорівнює 1.
Варіант втілення Е. Сполука формули 1, де
А' являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або
А' являє собою 5-6-членне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(-О) та 5(-0)»2, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж К2; за умови, що К' зв'язане з |. через атом вуглецю-члена кільця;
У являє собою зд вія да 3-63 де зв'язок, який проходить зліва, приєднаний до Ї, і зв'язок, який проходить справа, приєднаний до оксадіазольного кільця у формулі 1; кожне 22 незалежно являє собою Н або Е?; за умови, що не більше ніж тільки два замісники
ВЗ відмінні від Н; і п дорівнює 3.
Варіант втілення б. Сполука формули 1, де
В' являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або
А' являє собою 5-6-членне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(-О) та 5(-0)»2, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ка; і кожне 2 незалежно являє собою С5-Св алкіл, Се-Свє алкеніл, С5-Св алкініл, Се-Сє алкокси,
С5-Свє алкенілокси або С5-Св алкінілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ко.
Цей винахід пропонує фунгіцидну композицію, яка містить сполуку формули 1 (включно з усіма її стереоізомерами, М-оксидами, гідратами та солями) і принаймні один інший фунгіцид.
Як варіанти втілення таких композицій варто відзначити композиції, які містять сполуку, що відповідає будь-якому з варіантів втілення сполуки, описаних вище.
Цей винахід пропонує фунгіцидну композицію, яка містить сполуку формули 1 (включно з усіма її стереоізомерами, М-оксидами, гідратами та солями) (тобто в ефективній з точки зору фунгіцидної дії кількості) і принаймні один додатковий компонент, який вибирають із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів. Як варіанти втілення таких композицій варто відзначити композиції, які містять сполуку, що відповідає будь-якому з варіантів втілення сполуки, описаних вище.
Цей винахід пропонує спосіб боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами рослин, який включає застосування до рослини або її частини, або насіння рослини ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки формули 1 (включно з усіма її стереоіїзомерами, М-оксидами, гідратами та солями). Як варіанти втілення таких способів варто відзначити способи застосування ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки, які відповідають будь-якому з варіантів втілення сполуки, описаних вище.
Варто особливо відзначити варіанти втілення, де сполуки застосовані як композиції за цим винаходом.
Варто відзначити сполуки формули 1, які є сполуками формули 120 (включно з усіма геометричними та стереоізомерами), їхні М-оксиди, гідрати та солі, і сільськогосподарські композиції, які містять їх, та їхнє застосування як фунгіцидів: щ-9
І Ж Йов вЗзр М 10 де
А' являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або
А' являє собою 5-6-членне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(-О) та 5(-0)»2, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж К-; або
В' являє собою 3-7-ч-ленне неароматичне кільце або 8-11-членну біциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та необов'язково не більше ніж 4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(5О) та 5(-0)2, кожне кільце або кільцева система необов'язково заміщені не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж КЗ;
Ї являє собою 0, МАЗ, МАЗСН»г, СНгМАЗ, МАЗСНоСН»г, СНгСНгМАЗ, (Свв), ОСН», СНгО,
ОСнНеСНн»е, СНеСНгО або СНоОСН», де атом зліва сполучений із ЕК", і атом справа сполучений із
У, кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, гідрокси, нітро, Сі-Сз алкілу, Сі-Сз галогеналкілу, Сі-С2 алкокси та Сі-С»2 галогеналкокси;
У являє собою ва за 9 Х о 8 -/й и щей 2 аб діа ла ва о вії 9-4 9-18 9-40 де зв'язок, який проходить зліва, приєднаний до Ї, і зв'язок, який проходить справа, приєднаний до оксадіазольного кільця у формулі 1;
кожне 22 незалежно являє собою Н або 5; кожне К2 незалежно являє собою галоген, ціано, гідрокси, нітро, тіоїл, -5Е5, -СН(-О), -
ФС(-ООН, -МАзЗадя, -(0(-0О)МАЗадзь -0(-0)0(-О)МАЗавя», -((-5)МНЗавя», -(0(88)-МА, -
М-СвАЗМАЗадя або -0-М-0); або Сі-Св алкіл, С--Св алкеніл, Со-Св алкініл, Сз-С7 циклоалкіл,
Са-С7 циклоалкеніл, Сі-Св алкокси, Со-Св алкенілокси, С2-Свє алкінілокси, Сз-С7 циклоалкокси,
Сі-Св алкілтіо, Сі-Св алкілсульфініл, Сі-Свє алкілсульфоніл, Сі-Свє алкіламіносульфініл, С2-Св діалкіламіносульфініл, Сі-Сє алкілсульфонілокси, Сі-Сє алкілсульфоніламіно, С2-Св алкілкарбоніл, Сі-С7 циклоалкілкарбоніл, С»-Св алкоксикарбоніл, Сз-Свє алкенілоксикарбоніл,
Сз-Свє алкінілоксикарбоніл, С--С7 циклоалкоксикарбоніл, Сз-Св алкілоксикарбонілкарбоніл, С2-
Сб алкілкарбонілокси, С4-С7 циклоалкілкарбонілокси, С2-Свє алкоксикарбонілокси, С4-07 циклоалкоксикарбонілокси, С2-Св алкіламінокарбонілокси, С--С7 циклоалкіламінокарбонілокси, б2-С6 алкілкарбоніламіно, С--С7 циклоалкілкарбоніламіно, Со-Свє алкоксикарбоніламіно, Сі-07 циклоалкоксикарбоніламіно, С2-Св алкіламінокарбоніламіно, Сба-б7 циклоалкіламінокарбоніламіно або С2-Свє діалкоксифосфініл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ко; кожне КЗ і Ка незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, Сі-Са4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл,
С2-С4 алкеніл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Са алкініл, Се-С4 галогеналкініл, С--С5 алкокси, С2г-С4 алкоксіалкіл, Сі-С4 алкілсульфоніл, Сі-С4 галогеналкілсульфоніл, С2о-С4 алкілтіоалкіл, С2-С4 алкілсульфінілалкіл, С»-с04 алкілсульфонілалкіл, С»-с04 алкілкарбоніл, Со-б4 галогеналкілкарбоніл, бА-07 циклоалкілкарбоніл, Со-С5 алкоксикарбоніл, Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, Со-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С5 діалкіламінокарбоніл; кожне КЗ» незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, С»-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, Со-Св алкініл, Со-Сє галогеналкініл, С1-Св гідроксіалкіл, Со-Св ціаноалкіл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Св галогенциклоалкіл, Сз-Св циклоалкеніл, Сз-Св галогенциклоалкеніл, С4-С:10 алкілциклоалкіл, СбаА-С1о циклоалкілалкіл, СбаА-Счо галогенциклоалкілалкіл, Се-Сі4 циклоалкілциклоалкіл, Сб5-С1о алкілциклоалкілалкіл, С2о-Св алкоксіалкіл, С2о-Св галогеналкоксіалкіл, С4-С:1о циклоалкоксіалкіл, Сз-Св алкоксіалкоксіалкіл, Со-Св алкілтіоалкіл,
С2-С6є алкілсульфінілалкіл, С2-Сє алкілсульфонілалкіл, Со-Свє алкіламіноалкіл, С2-Св галогеналкіламіноалкіл, Сз-Св діалкіламіноалкіл або С4-С:о циклоалкіламіноалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, гідрокси, нітро, бо-Сб4 алкілкарбонілу, С2-Сб4 алкоксикарбонілу, Сз-Ст5 триалкілсилілу та Сз-С5 галогентриалкілсилілу; або два замісники КЗа і ЕЗ5 взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучаються для отримання 4-6-ч-ленного повністю насиченого гетероциклічного кільця, кожне кільце, крім сполучного атома азоту, містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне Ка і В"? незалежно являє собою Н, галоген, ціано, гідрокси, нітро, Сі-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл, Сі-С2 алкокси або Сі-С2 галогеналкокси; або два замісники Ка і 25, сполучені з одним і тим самим атомом вуглецю, взяті разом для отримання Сз-С5 циклоалкільного кільця, необов'язково заміщеного не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, метилу, метокси та метилтіо; кожне Ко незалежно являє собою гідрокси, ціано, нітро, галоген, Сі-С4 алкіл, С1-С4 галогеналкіл, Се-С4 алкеніл або С:і-С4 алкокси; кожне КУ незалежно являє собою Н, ціано, галоген, метил, метокси, метилтіо або метоксикарбоніл; кожне КК" незалежно являє собою гідрокси або МА"анть; або Сі-С4 алкокси, С2-С4 алкенілокси, С2-С4 алкінілокси, С2-С4 алкілкарбонілокси, С2-С5 алкоксикарбонілокси, С2-С5 алкіламінокарбонілокси або Сз-С5 діалкіламінокарбонілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж галогену, ціано, гідрокси та -2(-0)ОН; кожне ЕЗ незалежно являє собою Н, метил, метокси або метилтіо; кожне Рг ії Ре незалежно являє собою Н або С:-Сха алкіл; або два замісники Ре: і ЕР» взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання 5-- б-членного повністю насиченого гетероциклічного кільця, кожне кільце, крім сполучного атома азоту, містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами; кожне К'? незалежно являє собою галоген, аміно, ціано, гідрокси, нітро, тіоїл, Сі-Са алкіл, бо Сі-б4 галогеналкіл, Сз-Сє циклоалкіл, Сз-Свє галогенциклоалкіл, С.і-С4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси, С2-Сб4 алкоксіалкокси, Сі-С4 алкілті0, Сі-С4 алкілсульфініл, Сі-С4 алкілсульфоніл, Сі-б4 галогеналкілсульфоніл, Со-с4 алкілкарбоніл, С»-с04 галогеналкілкарбоніл, С2-С5 алкоксикарбоніл, Сі-Свє алкіламіно, С2-Сє діалкіламіно, С2-С5 алкіламінокарбоніл, Сз-С5 діалкіламінокарбоніл, Сз-С5 алкілтіоалкілкарбоніл, /Сз-Сч15 триалкілсиліл, Сз-С15 галогентриалкілсиліл, -С(8'3)-МОВ"" або -С(85)-МА 6; кожне ШО незалежно являє собою простий зв'язок, С(-О)О, С(5О)МА" або С(-5)МВ'8, де атом зліва сполучений із В і атом справа сполучений із У; кожне М незалежно являє собою простий зв'язок; або Сі-Св алкілен, Со-Свє алкенілен, Сз-Св алкінілен, Сз--Свє циклоалкілен або Сз-Свє циклоалкенілен, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, нітро, гідрокси, Сі-С2 алкілу, Сі-С2 галогеналкілу, Сі-С» алкокси та Сі-С2 галогеналкокси; кожне С незалежно являє собою феніл або фенокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або кожне ОО незалежно являє собою 5-6-членне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів 0, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(50) та 5(-0)», кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В; або кожне 0 незалежно являє собою 3-7-членне неароматичне гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), (50) та 5(50)», кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; кожне Ка незалежно являє собою Н, С1і-Са алкіл або С2--С4 алкілкарбоніл; кожне КК" незалежно являє собою Н, ціано, Сі-С5 алкіл, С2-С5 алкілкарбоніл, С2-С5 галогеналкілкарбоніл, бА-07 циклоалкілкарбоніл, Со-С5 алкоксикарбоніл, Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, Со-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С» діалкіламінокарбоніл; або два замісники Ка і В/"Ь взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання 5-6-членного повністю насиченого гетероциклічного кільця, кожне кільце, крім сполучного атома азоту, містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами; кожне КК? незалежно являє собою галоген, ціано, гідрокси, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Сі-С4 алкокси, Со-С4 алкілкарбоніл або Со-С4 алкоксикарбоніл; кожне ВЗ і В'5 незалежно являє собою Н, ціано, галоген, Сі-Сз алкіл, Сі--Сз галогеналкіл,
С2а-С6 циклоалкіл або Сі-Сз алкокси; або фенільне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне К'"" незалежно являє собою Н, С1-С5 алкіл, Сі--С5 галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С2-С5 галогеналкеніл, Се-С5 алкініл, Сз-Сє циклоалкіл, Сз-Свє галогенциклоалкіл, С2-С5 алкілкарбоніл або С2-С5 алкоксикарбоніл; або кожне В" являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; або 5-6-членне повністю насичене гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів 0, не більше ніж 2 атомів З і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язкове заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне К'Є незалежно являє собою Н, ціано, С1і-Сз алкіл, Сі--Сз галогеналкіл, Сі-С4 алкокси, бС2-С5 алкілкарбоніл або С2о-С4 алкоксикарбоніл; кожне В" і КЗ незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, Сі-Са4 алкіл, Сі-Са4 галогеналкіл, б»-б0б4 алкілкарбоніл, С2-б04 галогеналкілкарбоніл, Со-б4 алкоксикарбоніл або С2-б4 галогеналкоксикарбоніл; і п дорівнює 1, 2 або 3.
Відповідно, варто відзначити сполуку, вибрану з формули 10 (включно з усіма геометричними та стереоізомерами), її М-оксидами, гідратами та солями, як описано вище.
Також варто відзначити варіанти втілення, аналогічні варіантам втілення 1-158 і варіантам втілення А-РЕ, де у вказаних аналогічних варіантах втілення "формула 1" замінена на "формула 12", і обсяг вказаних аналогічних варіантів втілення не перевищує обсяг, визначений вище для формули 12. Прикладами комбінацій варіантів втілення 1-158, застосованих до формули 1С, а також будь-яких інших варіантів втілення є варіанти втілення Ас і ВО, наведені нижче. бо Варіант втілення АС. Сполука формули 12, де
В' являє собою Ш-1, 0-2, 0-4, 0-5, 0-8, 0-12, 0-29, 00-58, 0-69, 0-79, 0О-104, 0О-115, 0О-116, О- 117 або О-118; де плаваючий зв'язок сполучений із Її у формулі 1 через будь-який наявний атом вуглецю або азоту описаного кільця або кільцевої системи; х дорівнює 0, 1 або 2;
Ї являє собою (СВ) у;
У являє собою 4-40;
Дза являє собою Н; кожне К2 незалежно являє собою галоген, ціано, -СН(-0), -0(-0)ОН, -С(-0)МАЗадзь, -
С(89)-МА" або -0О-У-03; або Сі-Св алкіл, Сг--Св алкеніл, Со-Св алкініл, Сі-Св алкокси, С2-С6 алкоксикарбоніл, Сз-Сє алкенілоксикарбоніл, Сз-Сє алкінілоксикарбоніл або С.-С7 циклоалкоксикарбоніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж Во; кожне КЗа незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, С2-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, Сі-Св5 алкокси, С2-бС4 алкоксіалкіл, С2о-С4 алкілкарбоніл, С2-Сб4 галогеналкілкарбоніл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл; кожне ЕЗе незалежно являє собою Н, С:і-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Се-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-С6 алкініл, С2-Свє галогеналкініл, Сз-Св галогенциклоалкіл, С4-С:10 циклоалкілалкіл, С4-С1о галогенциклоалкілалкіл, Со-Св алкоксіалкіл, Со-Сє галогеналкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, С2-С4 алкілкарбонілу, С»-С4 алкоксикарбонілу та Сз-С:5 триалкілсилілу; кожне КУ незалежно являє собою Н; кожне КЕ" незалежно являє собою С1і-С алкокси, Сге-С4 алкенілокси або С2-С»4 алкінілокси; кожне ВО незалежно являє собою галоген, Сі-Са алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, Сі-С4 алкокси,
Сі-С4 галогеналкокси, С2о--С4 алкілкарбоніл, Со-С4 галогеналкілкарбоніл, Со--С5 алкоксикарбоніл або -С(83)-МО В; кожне О незалежно являє собою простий зв'язок, С(О)О або С(ІХО)МВ 7; кожне М незалежно являє собою С.1-Сз алкілен; кожне С незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В'г; або піридиніл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тіазоліл або оксазоліл, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; кожне КК"? незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-С» алкіл, Сі--С2 галогеналкіл або Сі-С2 алкокси; кожне Е!З незалежно являє собою Н, галоген, метил або метокси; кожне Б'ї являє собою Н, Сі-С5 алкіл, Сі-С5 галогеналкіл, Со-С5 алкеніл, С2-С5 галогеналкеніл, Со--С5 алкілкарбоніл або Со-С5 алкоксикарбоніл; і кожне К!" незалежно являє собою Н, ціано, метил або галогенметил.
Варіант втілення ВО. Сполука за варіантом втілення Ас, де
В' являє собою Ш-2 або 0-12; кожне 22 незалежно являє собою -С(-0О)МАЗаВз: або С2-Сеє алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж Ко; кожне За незалежно являє собою Н, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Сго-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С»-С4 алкоксіалкіл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл; кожне ВЗ незалежно являє собою Н, С1і-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл, Со--С4 алкеніл або Со-
Са галогеналкеніл; кожне К'о незалежно являє собою галоген, С1-Сях алкіл, Сі-С4 алкокси, Со-С« алкілкарбоніл, бС2-Са гаплогеналкілкарбоніл або Со-С5 алкоксикарбоніл; і п дорівнює 1.
Варто також відзначити фунгіцидну композицію, яка містить ефективну з точки зору фунгіцидної дії кількість сполуки формули 10 (включно з усіма її геометричними та стереоіїзомерами, М-оксидами та солями) або будь-який один з аналогічних варіантів втілення, які є аналогами варіантів втілення 1-158 і варіантів втілення А-Е (наприклад, варіант втілення
Ас і ВС), і принаймні один додатковий компонент, який вибирають із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів. Варто також відзначити спосіб боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами рослин, який включає застосування до рослини або її частини, або насіння рослини ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки формули 12 (включно з усіма її стереоізомерами,
М-оксидами, гідратами та солями) або будь-якого одного зі вказаних аналогічних варіантів бо втілення. Варто особливо відзначити варіанти втілення, де сполуки формули 12 застосовані як композиції за цим винаходом.
Варто далі відзначити сполуки формули 1, які являють собою сполуки формули 1Р (включно з усіма геометричними та стереоізомерами), їхні М-оксиди, о гідрати та солі, і сільськогосподарські композиції, які їх містять, і їх застосування як фунгіцидів: щ-79
І. ХХ ф-т
ВГ Ме М
І1Р де
В' являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або
А' являє собою 5-6-членне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(-О) та 5(-0)»2, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж В; або; за умови, що Е!' зв'язане з
Ї через атом вуглецю-члена кільця;
Ї являє собою 0, МАЗ, МАЗСН»г, СНгМАЗ, МАЗСНоСН»г, СНгСНгМАЗ, (Свв), ОСН», СНгО,
ОСнНеСНн»е, СНеСНгО або СНоОСН», де атом зліва сполучений із ЕК", і атом справа сполучений із
У, кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, гідрокси, нітро, Сі-Сз алкілу, Сі-Сз галогеналкілу, Сі-С2 алкокси та Сі-С»2 галогеналкокси;
У являє собою вія ва
З й у-63 де зв'язок, який проходить зліва, приєднаний до Ї, і зв'язок, який проходить справа, приєднаний до оксадіазольного кільця у формулі 1; кожне 22 незалежно являє собою Н або Е?; за умови, що не більше ніж тільки два замісники
ВЗ відмінні від Н; кожне В? незалежно являє собою -МНЗадзь, -((-0О)МАзЗадзь, -С(85)-МА" або -0О-У-О; або
Сз-С6 алкенілоксикарбоніл або Сз-Свє алкінілоксикарбоніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж Ко; кожне БЗ3 і ВЗа незалежно являє собою Сі-С4 галогеналкіл, С2-С«4 алкеніл, С2-С4 галогеналкеніл, С2г-Са4 алкініл, С»-С4 галогеналкініл, Сі--С5 алкокси, С2-С4 алкоксіалкіл, С1і-С4 алкілсульфоніл, Сі-С4 галогеналкілсульфоніл, Со-С4 алкілтіоалкіл, Со-С4 алкілсульфінілалкіл, б»-0б4 алкілсульфонілалкіл, 2-04 алкілкарбоніл, С2-б4 галогеналкілкарбоніл, С.-07 циклоалкілкарбоніл, С2-б5 алкоксикарбоніл, Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл, Со-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С5 діалкіламінокарбоніл; кожне ЕЗ» незалежно являє собою С1-Сеє галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С--Св галогеналкеніл,
С2о-Св алкініл, С-- Св галогеналкініл, Сі-Св гідроксіалкіл, Со-Св ціаноалкіл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-
Св галогенциклоалкіл, Сз-Св циклоалкеніл, Сз-Св галогенциклоалкеніл, Са-С:о алкілциклоалкіл, ба-С1о циклоалкілалкіл, С--С:1о галогенциклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл, С5-С1о алкілциклоалкілалкіл, Со-Св алкоксіалкіл, Со-Сє галогеналкоксіалкіл, С--С:1о циклоалкоксіалкіл,
Са-Св алкоксіалкоксіалкіл, С2-Сє алкілтіоалкіл, Со-Сє алкілсульфінілалкіл, /С2-Св алкілсульфонілалкіл, С2-Сє алкіламіноалкіл, Со-Сє галогеналкіламіноалкіл, /Сз-Св діалкіламіноалкіл або Сі-С:о циклоалкіламіноалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж ціано, гідрокси, нітро, С2о-С4 алкілкарбонілу, С2-С4 алкоксикарбонілу, Сз-Си5 триалкілсилілу та Сз-С15 галогентриалкілсилілу; або два замісники ЕЗ2 і ЕЗ5 взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучаються для отримання
4-6-ч-ленного повністю насиченого гетероциклічного кільця, кожне кільце, крім сполучного атома азоту, містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне Ка і В"? незалежно являє собою Н, галоген, ціано, гідрокси, нітро, Сі-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл, Сі-С2 алкокси або Сі-С2 галогеналкокси; або два замісники Ка і 25, сполучені з одним і тим самим атомом вуглецю, взяті разом для отримання Сз-С5 циклоалкільного кільця, необов'язково заміщеного не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, метилу, метокси та метилтіо; кожне Ко незалежно являє собою гідрокси, ціано, нітро, галоген, Сі-С4 алкіл, С1-С4 галогеналкіл, Се-С4 алкеніл або С:і-С4 алкокси; кожне КУ незалежно являє собою Н, ціано, галоген, метил, метокси, метилтіо або метоксикарбоніл; кожне БК" незалежно являє собою гідрокси або МЕ"ад'в: або Сі-С4 алкокси, С2-С4 алкенілокси, С2-С4 алкінілокси, С2-С4 алкілкарбонілокси, С2-С5 алкоксикарбонілокси, С2-С5 алкіламінокарбонілокси або Сз-С5 діалкіламінокарбонілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж галогену, ціано, гідрокси та -2(-0)ОН; кожне КЕ"? незалежно являє собою галоген, аміно, ціано, гідрокси, нітро, тіоїл, Сі-Са алкіл,
Сі-б4 галогеналкіл, Сз-Сє циклоалкіл, Сз-Свє галогенциклоалкіл, С.і-С4 алкокси, Сі-С4 галогеналкокси, С2-Сб4 алкоксіалкокси, Сі-С4 алкілті0, Сі-С4 алкілсульфініл, Сі-С4 алкілсульфоніл, Сі-б4 галогеналкілсульфоніл, Со-с4 алкілкарбоніл, С»-с04 галогеналкілкарбоніл, С2-С5 алкоксикарбоніл, Сі-Свє алкіламіно, С2-Сє діалкіламіно, С2-С5 алкіламінокарбоніл, С3з-С5 діалкіламінокарбоніл, Сз-С5 алкілтіоалкілкарбоніл, /Сз8-С15 триалкілсиліл, Сз-С:5 галогентриалкілсиліл, -С(8"3)-МОВ' або -С(875)-МА 6; кожне ШО незалежно являє собою простий зв'язок, С(-О)О, С(5О)МА" або С(-5)МВ'8, де атом зліва сполучений із В і атом справа сполучений із У; кожне М незалежно являє собою простий зв'язок; або Сі-Св алкілен, Со-Свє алкенілен, Сз-Св алкінілен, Сз--Свє циклоалкілен або Сз-Свє циклоалкенілен, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, нітро, гідрокси, С1-С2 алкілу, Сі-С2 галогеналкілу, Сі-С» алкокси та Сі-С2 галогеналкокси; кожне С незалежно являє собою феніл або фенокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; або кожне ОО незалежно являє собою 5-6-членне гетероароматичне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів 0, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше ніж 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(50) та 5(-0)», кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж В; або кожне 0 незалежно являє собою 3-7-членне неароматичне гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та 1-4 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 4 атомів М, де не більше 2 члени кільця незалежно вибрані з-поміж С(-О), С(-5), 5(-О) та 5(50)»2, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж Кг; кожне Ка незалежно являє собою Н, С1і-Са алкіл або С2--С4 алкілкарбоніл; кожне КК" незалежно являє собою Н, ціано, Сі-С5 алкіл, С2-С5 алкілкарбоніл, С2-С5 галогеналкілкарбоніл, бА-07 циклоалкілкарбоніл, Со-С5 алкоксикарбоніл, Сз-Св алкоксикарбонілалкіл, Со-С5 алкіламінокарбоніл або Сз-С» діалкіламінокарбоніл; або два замісники Ка ії Е7Ь взяті разом з атомом азоту, з яким вони сполучені для отримання 5-6-членного повністю насиченого гетероциклічного кільця, кожне кільце, крім сполучного атома азоту, містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів 5 і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 метилами; кожне В'? незалежно являє собою галоген, ціано, гідрокси, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, Со-С4 алкеніл, Сі-С4 алкокси, Со-С4 алкілкарбоніл або Со-С4 алкоксикарбоніл; кожне ВЗ і В'5 незалежно являє собою Н, ціано, галоген, Сі-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл,
С2а-С6 циклоалкіл або Сі-Сз алкокси; або фенільне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне К!" незалежно являє собою Н, С1-С5 алкіл, Сі--С5 галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С2-С5 галогеналкеніл, Се-С5 алкініл, Сз-Сє циклоалкіл, Сз-Свє галогенциклоалкіл, С2-С5 алкілкарбоніл бо або С2-С5 алкоксикарбоніл; або кожне КК" являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; або 5-6-членне повністю насичене гетероциклічне кільце, кожне кільце містить члени кільця, вибрані з-поміж атомів вуглецю та не більше ніж 2 гетероатомів, незалежно вибраних з-поміж не більше ніж 2 атомів О, не більше ніж 2 атомів З і не більше ніж 2 атомів М, кожне кільце необов'язкове заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену та Сі-Сз алкілу; кожне К/'5 незалежно являє собою Н, ціано, Сі-Сз алкіл, Сі-Сз галогеналкіл, Сі-С4 алкокси, бС2-С5 алкілкарбоніл або С2о-С4 алкоксикарбоніл; кожне В" і К!8 незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, Сі-Са4 алкіл, Сі-Са4 галогеналкіл,
С»-Фб4 алкілкарбоніл, С2-С4 галогеналкілкарбоніл, С2-С4 алкілоксикарбоніл або С2-б4 галогеналкоксикарбоніл; і п дорівнює 1, 2 або 3.
Відповідно, варто відзначити сполуку, вибрану з формули Р (включно з усіма геометричними та стереоізомерами), її М-оксидами, гідратами та солями, як описано вище.
Також варто відзначити варіанти втілення, аналогічні варіантам втілення 1-158 і варіантам втілення А-РЕ, де у вказаних аналогічних варіантах втілення "формула 1" замінена на "формула
ТР", і обсяг вказаних аналогічних варіантів втілення не перевищує обсяг, визначений вище для формули 1Р. Приклади комбінацій варіантів втілення 1-158, а також будь-яких інших варіантів втілення, описаних у цьому документі, застосованих до формули 1Р, являють собою варіанти втілення АР і ВР.
Варіант втілення АР. Сполука формули Р, де
В' являє собою
У 2 -К )х 5 то 5 2 5 пз
І- У 4 0-Х )к -К )х 0-Х )х ке 4 4 4 2 іш іш іш 2 ТМ 2 2 0-1 0-2 0-4 0-5 2 2 , 0-7 я-Х хх (7 вої. У У ДУ 5 "ТМ 5 : Ї 4 4 бо Сх 0-8 О-12 Ш-69 де плаваючий зв'язок сполучений із Ї у формулі 1 через будь-який наявний атом вуглецю описаного кільця або кільцевої системи; х дорівнює 0, 1 або 2;
Ї являє собою (СТлавВев);, ОСНг, СНг2О, ОСН.СН»г, СНаСНгО або СНогОСН;», де атом зліва сполучений із К", і атом справа сполучений із у, кожний атом вуглецю необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з-поміж галогену, ціано, гідрокси, нітро, С1-
Сз алкілу, Сі-Сз галогеналкілу, Сі-С2 алкокси та Сі-С2 галогеналкокси;
Іра являє собою Н; і кожне В? незалежно являє собою -0(-0О)МНЗаВзь: або Сз-Св алкенілоксикарбоніл або Сз-Св алкінілоксикарбоніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж З замісниками, незалежно вибраними з-поміж ВЗ,
Варіант втілення ВР. Сполука за варіантом втілення АР, де
В' являє собою 0-2 або 0-12;
Ї являє собою (СВ) у; кожне К2 незалежно являє собою -С(-0О)МАЗанзь: або Со-Свє алкоксикарбоніл, необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з-поміж Ко; кожне КЗа незалежно являє собою С1-С4 галогеналкіл, Сг-С4 алкеніл, Се-Са4 алкініл, С2-Са4 алкоксіалкіл або Сз-С5 алкоксикарбонілалкіл; кожне ЗР незалежно являє собою Сі-Сз галогеналкіл, С2-С4 алкеніл або С2-С4 галогеналкеніл; кожне ВК"? незалежно являє собою галоген, Сі-Са алкіл, Сі-С4 алкокси, Се-Са« алкілкарбоніл, бС2-Са гаплогеналкілкарбоніл або Со-С5 алкоксикарбоніл; і п дорівнює 1.
Варто також відзначити фунгіцидну композицію, яка містить ефективну з точки зору фунгіцидної дії кількість сполуки формули Р (включно з усіма її геометричними та стереоіїзомерами, М-оксидами та солями) або будь-який один з аналогічних варіантів втілення, які є аналогами варіантів втілення 1-158 і варіантів втілення А-Е (наприклад, варіант втілення
АР і ВР), і принаймні один додатковий компонент, який вибирають із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів. Варто також відзначити спосіб боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами рослин, який включає застосування до рослини або її частини, або насіння рослини ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки формули 1Р (включно з усіма її стереоізомерами,
М-оксидами, гідратами та солями) або будь-якого одного зі вказаних аналогічних варіантів втілення. Варто особливо відзначити варіанти втілення, де сполуки формули 1Р застосовані як композиції за цим винаходом.
Один або більше наступних способів і варіацій, як описано у схемах 1-13, може використовуватися для отримання сполук формули 1. Визначення ЕК", Вг, Її і 9) у сполуках формул 1-21, наведених нижче, є такими, як визначено вище в стислому викладі суті винаходу, якщо не зазначено інше. Сполуки формул Та, 16, 1с, За, ба і 66 є різновидами формули 1, і всі замісники для формул а, 16, 1с, За, ба і 65 є такими, як визначено вище для формули 1, якщо не зазначено інше.
Як показано на схемі 1, сполуки формули 1 можна отримати шляхом реакції оксиму аміду формули 2 з трифтороцтовим ангідридом (ТЕАА) або еквівалентом. Реакція може бути проведена без іншого розчинника, крім сполук формули 2 та ТЕАА. Зазвичай реакція проводиться в рідкій фазі з розчинником, таким як тетрагідрофуран, ацетонітрил, М, М- диметилформамід або толуол, при температурі від 0 до 100 "С, необов'язково в присутності основи, такої як піридин або триметиламін. Отримання оксадіазольних кілець за допомогою цього або інших способів є відомим у цій галузі; див., наприклад, Сотргепепвіме Неїегосусіїс
Спетівігу, Мої. 6, Рагі 48, раде5 365-391, Кеміп Т. Ройз єдіюг, Регдатоп Ргез5, Мем МоїКк, 1984.
Спосіб за схемою 1 також проілюстрований у цьому прикладі 10, стадія С.
Схема 1 г щ-0 мл. Ж ТЕАА | Йов в, МН; --тж л ут МК М
Е 7 2 1
Як показано на схемі 2, оксими формули 2 можуть бути отримані з відповідних нітрилів формули З та гідроксиламіну або солі гідроксиламіну (наприклад, гідрохлориду гідроксиламіну) в розчиннику, такому як етанол, метанол або М, М-диметилформамід, при температурах, які зазвичай варіюються від 0 до 80 "С. Гідроксиламін може бути застосований у формі розчину у воді; альтернативно, гідроксиламін може бути отриманий іп 5йш шляхом обробки кислої солі гідроксиламіну основою, такою як гідроксид або карбонат лужного металу, переважно гідроксид натрію або карбонат натрію. Солі гідроксиламіну включають солі, які гідроксиламін утворює з неорганічними кислотами, такими як сірчана, соляна, азотна та фосфорна кислота, і з органічним кислотами, такими як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова та сульфонова кислоти. Умови реакції див. в цьому прикладі 10, стадія В.
Схема 2 р щ-он ох Мноон
ВГ и -- --- Яї Ж
ВТ мно
З 2
Сполуки формули 1, де І являє собою (СВЛ2В2); тощо та К' являє собою гетероциклічне кільце або кільцеву систему, таку як піразол, індазол, імідазол, пірол і триазол, зв'язану з Ї. через атом азоту, можна отримати шляхом заміщення відповідної групи Х", що заміщається, сполук формули 4 азотовмісними гетероциклами формули 5 у присутності основи, як зображено на схемі 3. Відповідні основи включають неорганічні основи, такі як гідриди, алкоксиди, карбонати, фосфати та гідроксиди лужних або лужноземельних металів (наприклад, літію, натрію, калію й цезію). Для цієї реакції придатні різні розчинники, включно, наприклад, із М, М-
диметилформамідом, М, М-диметилацетамідом, М-метилпіролідиноном, ацетонітрилом (і ацетоном. Особливо сприятливі умови реакції включають використання карбонату цезію або карбонату калію та М, М-диметилформаміду або ацетонітрилу як розчинника при температурах, які варіюються від 0 до 80 "С. Відповідні групи, що заміщаються, в сполуках формули 4 включають бромід, хлорид, йодид, мезилат (05(0)2СНз), трифлат (05(0)2СЕз) тощо. Спосіб за схемою З проілюстрований у цьому прикладі 1, стадія С; прикладах 2--9; і прикладі 11, стадія С.
Схема З
Що Її
Д-т в! основа | й СЕЗ
ЯК п н7 --» Пежо М
ХО тІ М В 1 4 5 1
Х' являє собою групу, яка ВЕ являє собою азотовмісний В являє собою гетероцикл, заміщується, таку як Вт, . о з шо гетероцикл, не заміщений на М зв'язаний 1з І. через атом азоту,
СІ, І, О5(О)»Ме або ОБО 5 Г, являє собою (свв, тощо і Г. являє собою (СВ "В У); тощо
Сполуки формули 4 можуть бути отримані шляхом перетворення відповідних спиртів формули 6 на відповідну групу, що заміщується (наприклад, Х"), як показано на схемі 4.
Наприклад, спирти формули 6 можуть бути перетворені на алкілхлориди формули 4 шляхом обробки тіонілхлоридом, оксалілхлоридом або трихлоридом фосфору (умови див. в прикладі 1, стадія В). Алкілброміди можуть бути отримані в тій самій реакції з використанням триброміду фосфору або фосфороксиброміду. Сульфонати можуть бути отримані за допомогою реакції формули 6 із сульфонуючим агентом, таким як метансульфонілхлорид, зазвичай у присутності основи в умовах, добре відомих фахівцю в галузі органічного синтезу.
Схема 4 -О -0 М ї | СЕЗ
Оу сих 7 нот о М х 7 б 4 щи Х! являє собою групу, яка заміщується,
І являє собою (СВ В.О), тощо таку як Ве, СІ, І, О500)Ме або
О5(0ДСЕ»; і І. являє собою (СВ"В),, тощо
Альтернативно, сполуки формули 1, де К' являє собою М-зв'язаний гетероцикл, можуть бути отримані за допомогою реакції первинних або вторинних спиртів формули 6 з азотовмісними гетероциклами формули 5 із використанням умов реакції сполучення Міцунобу, як показано на схемі 5. Реакції Міцунобу зазвичай проводять у тетрагідрофурані з трифенілфосфіном і діізопропілазодикарбоксилатом (СІАЮ) або діетилазодикарбоксилатом (ОЕАБО) при кімнатній температурі Для полегшення очищення може бути використаний трифенілфосфін на полімерній підкладці. Для перегляду реакції Міцунобу див. Міїзипоби, О. СотргеНнепвіме Огдапіс
Зупіпезів; Тто5і, В. М., Ріетіпо, І., Ед5.; Регдатоп: Охіога, 1991; Мої. 6, раде5 65-101. Також стадія С прикладу 12 ілюструє отримання сполуки формули 1 із використанням умов Міцунобу.
Схема 5 м-9 РРБзі х-9
Й-ев в! ПІАР або ОБАО | Х- СЕЗ ку М - НУ аль М но 1 ---- КЕ 1 б 5 1 1 - -
І, являє собою К являє собою азотовмісний в! являє собою гетероцикл, (СВ, тощо гетероцикл, не замищений на М зв'язаний із І, через атом азоту
Сполуки формули б можуть бути отримані шляхом обробки відповідних нітрилів гідроксиламіном або сіллю гідроксиламіну з наступною обробкою ТЕАА аналогічно способам, описаним у схемах 1 і 2, і як проілюстровано в цьому прикладі 1, стадія А. Крім того, вторинні спирти формули 6 можуть бути отримані шляхом окиснення відповідного спирту до альдегіду, а потім реакції альдегіду з реактивом Гріньяра. Реакція окиснення може бути проведена різними способами, наприклад шляхом обробки спирту формули 6 діоксидом марганцю, перйодинаном
Десса -- Мартіна, хлорхроматом піридинію або дихроматом піридинію. Наприклад, як показано на схемі 6, сполуки формули 6 (тобто формули б, де Ї являє собою СНМе) можуть бути синтезовані шляхом перетворення спирту формули ба (тобто формули 6, де Ї являє собою
СН») на альдегід формули 7 із наступною обробкою метилмагнійбромідом. Спосіб за схемою 6 проілюстрований у прикладі 12, стадії А-В.
Схема 6
Що к-9 сну МО
Ж Й--ст окиснення Ж фев МемеВгт Х Ж Й-св ноз ТМ -5235 джу м ноту М ба 7 бр
Сполуки формули 1 також можуть бути отримані за допомогою реакції відповідно функціоналізованих сполук формули 8 із відповідно функціоналізованими сполуками формули 9, як показано на схемі 7. Функціональні групи У" і 2 вибрані, серед іншого, з-поміж груп, таких як альдегіди, кетони, естери, кислоти, аміди, тіоаміди, нітрили, аміни, спирти, тіоли, гідразини, оксиМми, амідини, оксими амідів, олефіни, ацетилени, галогеніди, алкілгалогеніди, метансульфонати, трифторметансульфонати (трифлати), борні кислоти, боронати тощо, які у відповідних умовах реакції дають можливість побудувати різні кільця К". Наприклад, реакція сполуки формули 8, де У! являє собою хлороксимну групу, зі сполукою формули 9, де У? являє собою вінільну або ацетиленову групу, у присутності основи утворить сполуку формули 1, де ЕЕ! являє собою ізоксазолін або ізоксазол відповідно. Цей приклад 3, стадія С, ілюструє отримання сполуки формули 1, де В! являє собою ізоксазолін.
Джерела інформації: з синтезу описує багато загальних способів отримання гетероциклічних кілець і кільцевих систем (наприклад, від О-1 до 0О-114); див., наприклад, Сотргепепвіме
Неїегосусіїс Спетівігу, Моїштев 4-6, А. А. КаїпйаКу апа С. МУ. Веез едіюгв-іп-спієї, Регдатоп
Ргезз, Охіога, 1984; СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу ІЇ, Моїштев 2-4, А. В. Каййагку, С. МУ.
Веез апа Е. Е. М. Зстіімеп єдіюгв-іп-спієї, Регдатоп Ргез5, Охіога, 1996; і серію, Тпе Спетівігу ої
Неїегосусіс Сотроцйпаз, Е. С. Тауїог, еайог, УмМіеу, Мем Могк. Фахівець у цій галузі знає, як вибрати відповідні функціональні групи, щоб побудувати потрібне кільце К!. Сполуки формули 8 відомі або можуть бути отримані за допомогою загальних способів, відомих у цій галузі. Сполуки формули 9 можуть бути отримані шляхом обробки відповідних нітрилів гідроксиламіном або сіллю гідроксиламіну з наступним додаванням ТЕАА аналогічно реакціям, зображеним на схемах 1 і 2, і як проілюстровано в цьому прикладі 12, стадії А-В. зо Схема 7 що х-9 в ХХ - СЕЗ одна або більше стадій | Й--св у! м М -- - І. Ж ї з к У / ВУ М 8 9 1 де х дорівнює 0-3 де У У" являють собою прийнятні функціональні групи, здатні перетворюватися для отримання бажаного кільця в!
Сполуки формули Та (тобто формули 1, де К' являє собою оксазолін) також можуть бути отримані, як зображено на схемі 8. У цьому способі амін формули 11 контактує зі сполукою формули 10 у присутності О-(7-азабензотриазол-1-іл)-М, М, М'М'-тетраметилуронію гексафторфосфату (НАТШ) або 2-хлор-1-метилпіридинію йодиду та основи, такої як триетиламін, М, М-діззопропілетиламін або 4-метилморфолін, при температурі, яка варіюється від 0 до 100 С, з утворенням аміду формули 12. На наступній стадії амід формули 12 дегідрується з використанням дегідратуючого агенту, такого як діетиламіносульфотрифторид (СА5Т), у відповідному розчиннику. Реакцію зазвичай проводять шляхом додавання від 0,9 до 2 еквівалентів, переважно 1,5 еквівалентів, діетиламіносульфотрифториду до суміші сполуки формули 12 у розчиннику, такому як дихлорметан, при температурі, яка варіюється від -78 до 0 С. Спосіб за схемою 8 проілюстрований стадіями В-С прикладу 15. Сполуки формули 11 комерційно доступні або їх отримання відоме в цій галузі. Сполуки формули 10 можуть бути отримані шляхом обробки відповідних нітрилів гідроксиламіном або сіллю гідроксиламіну з наступною обробкою ТЕАА аналогічно реакціям, зображеним на схемах 1 і 2 (проілюстровано в прикладі 15, стадія А).
Схема 8
ЇХ ше" ко, Дд. (в т Ж ДСЗ 11 М в Ж Ж СЕЗ Авт рости рр о 10 НАТО но 012
Її
СЕ ря З о 1а
Як показано на схемі 9, сполуки формули 15 (тобто формули 1, де | являє собою амінонітрил) можуть бути отримані з амінів формули 14, альдегідів формули 13 і джерела ціаніду за допомогою реакції Стрекера. Різні розчинники та джерела ціаніду можуть бути використані в способі за схемою 9. Наявність кислоти Льюїса, такої як ізопропоксид титану (ІМ), може бути перевагою. Умови та варіації цієї реакції див. за наступними посиланнями та посиланнями, які наводяться в них: ЮО. Т. Момгу, Спетіса! Веміємв 1948, 42, 236, Н. Стгоеєдег,
Спетіса! Веміємв 2003, 103, 2795-2827, і М. Могпій іп СотргеНнепвзіме Огдапіс Еипсіопа! Стоир
Тгтапетогптайоп5 А. А. Каїййї5Ку, О. Мешй-Сонп апа С. МУ. Веез Еайог5., Моїште З, 615-617;
Регдатоп, Охіога, 1995. Спосіб за схемою 9 також проілюстрований на стадії Е прикладу 14.
Для менш реакційнопридатних амінів формули 14, таких як ариламіни, які містять електроноакцепторні групи в орто-положенні, використання триметилсилілу ціаніду в комбінації з каталізатором, таким як гідрохлорид гуанідину, може бути перевагою. Для отримання інформації див., наприклад, Неуаагі єї аї., Уоигпаї! ої МоіІесшаг Сагаузіз А: Спетіса! 2007, 271(1- 15. 2),142-144.
Схема 9 о М-9 металціанід або см х-о
І д-- ТММ5СМ Ї р Ж Ост в'-кн, ж В! А Ж Й тсвз
Н 1 М я ЗМ І М
ІЗ 14 и
ІЬ
Як показано вище на схемі 2, нітрили формули З являють собою корисні проміжні сполуки для отримання сполук формули 2, які можуть вступати в реакцію з ТЕАА з утворенням сполук формули 1. Сполуки формули З можуть бути отримані, як показано нижче на схемі 10, зі сполук формул 15 і 16, де УЗ ї У" являють собою відповідні функціональні групи, які у відповідних умовах реакції дають можливість побудувати різні групи Ї. Відповідні функціональні групи включають, серед іншого, водень, який здатний іонізуватися (наприклад, атом водню, сполучений з атомом азоту гетероциклічного кільця, або атом водню, сполучений з атомом вуглецю, який знаходиться поруч із групою С(-О)), карбоніл, альдегід, кетон, естер, кислотну групу, хлорангідрид, амін, спирт, тіол, гідразин, оксим, олефін, ацетилен, галогенід, алкілгалогенід, борнокислотну групу, боронат тощо. Наприклад, сполуки формули 3, де І являє собою СН», можуть бути отримані за допомогою реакції сполуки формули 15, де УЗ являє собою водень (тобто водень, який здатний іонізуватися, сполучений із атомом азоту-члена кільця К), з основою, такою як карбонат калію або гідрид натрію, з наступною обробкою сполукою формули 16, де у" являє собою метилгалогенід (наприклад, ВІСНо-); при цьому обробка сполукою формули 16, де У? являє собою СН(-О)-, надасть сполуку формули 3, де Ї являє собою
СН(ОН). Сполуки формули 3, де Ї являє собою 0, можуть бути отримані за допомогою реакції сполуки формули 15, де УЗ являє собою Вг, зі сполукою формули 16, де У" являє собою ОН, у присутності основи, такої як гідрид натрію. Сполуки формули 3, де Ї являє собою СН2гО, можуть бути отримані за допомогою реакції сполуки формули 15, де УЗ являє собою ВІСНег-, зі сполукою формули 16, де У" являє собою ОН, у присутності основи. Сполуки формули 3, де Ї являє собою ОСНеСН», можуть бути отримані за допомогою реакції сполуки формули 15, де УЗ являє собою ОН, зі сполукою формули 16, де У? являє собою етилгалогенід (наприклад,
ІСНеСНае-), у присутності основи.
Джерела інформації: із синтезу описує багато загальних способів отримання насиченого ланцюга, який містить 1-3 атоми, що містять атоми вуглецю та гетероатоми, такі як групи Ї. цього винаходу; див., наприклад, Сотргепепвіме Огдапіс Еипсіїопа! Стоир Тгапеіоптаїйопв, Мої. 1, 2, З апа 5, А. В. Каїпй2Ку єдіюг, Регдатоп Ргез5, Мем/ МоїКк, 1995; Модеї!5 Техіроок ої Ргасіїсаї
Огдапіс Спетівігу, 5 Ейа., рр 470-823, Іопдтап Стоцир, І опдоп, 1989; ії Адмапсед Огадапіс
Спетівігу, 4? Ед. дету Магсн, У/Іеу, Мем Моїк 1992. Фахівець у цій галузі може легко визначити, як вибрати відповідну сполуку формули 15 і формули 16, щоб побудувати необхідну групу Г..
Схема 10 ль
ІЗ У С пал ус
В -У й че . В В) 7 одна або більше стадій 15 16 3 де іх являють собою прийнятні функціональні групи для побудови бажаної групи І,
Схема 11 ілюструє конкретний приклад загального способу отримання сполуки формули За (тобто формули 3, де КК" являє собою піразол і | являє собою СНг) за схемою 10. За цим способом піразол формули 17 реагує з метилбромідом формули 18 у присутності основи, такої як гідроксид натрію або калію, гідрид натрію або карбонат калію в розчиннику, такому як тетрагідрофуран, М, М-диметилформамід, етанол або ацетонітрил, зазвичай при температурі від приблизно 0 до 80 "С. Цей приклад 10, стадія А, ілюструє спосіб за схемою 11.
Схема 11
М -М А -х с М сх «я - в основа ; М в2 ш-лт 17 18 За
Фахівець у цій галузі також визнає, що спосіб за схемою 10 може також бути використаний, якщо замісник -СЕМ у формулі 16 заміщений 5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілом (тобто формула 19), таким чином утворюючи сполуку формули 1, як показано нижче на схемі 12.
Схема 12 щ-9 щ-9 в!--у3 ям Ж Йов ; Ж дев х, ХМ однаабо більше стадій в!" Мо М 15 19 " І де і У" являють собою прийнятні функціональні групи для побудови бажаної групи І,
Схема 13 ілюструє конкретний приклад загального способу отримання сполуки формули 1с (тобто формули 1, де К' являє собою оксазол і | являє собою СН2гО) за схемою 12. За цим способом метилхлорид формули 20 вступає в реакцію зі спиртом формули 21 у присутності основи, такої як гідроксид натрію або калію, гідрид натрію або карбонат калію, в розчиннику, такому як тетрагідрофуран, М, М-диметилформамід, етанол або ацетонітрил, зазвичай при температурі від 0 до 80 "С. Ці приклади 17 і 18 ілюструють спосіб за схемою 19.
Схема 13 в? о
М Мт - 0
М М
ГУ я х Но, ХЄ »- СЕЗ основа г, АХ Й--св о 1 М - У те М 20 21 1
Визнається, що деякі реактиви та умови реакції, описані вище для отримання сполук формули 1, можуть бути несумісні з певними функціональними групами, наявними в проміжних сполуках. У таких випадках включення послідовностей захисту/зняття захисту або функціональні групові взаємоперетворення для виконання синтезу допоможуть отримати потрібні продукти. Використання та вибір захисних груп має бути зрозумілим для фахівця в галузі хімічного синтезу (див., наприклад, Т. МУ. Сгеепе апа Р. с. М. УуУші5, Ргоїесіїме Сгоирз іп
Огдапіс Зупіпевіб5, 2па ейд.; МІеу: Мем/ МогК, 1991). Фахівець у цій галузі визнає, що в деяких випадках після введення певного реагенту, як це зображено на будь-якій окремій схемі, може бути необхідно провести додаткові звичайні стадії синтезу, не описані детально, щоб завершити синтез сполук формули 1. Фахівець у цій галузі також визнає, що може бути необхідно провести комбінацію стадій, проїілюстрованих у вищенаведених схемах, у порядку, відмінному від того,
який випливає з конкретної послідовності, наданої для отримання сполук формули 1.
Фахівець у цій галузі також визнає, що сполуки формули 1 і проміжні сполуки, описані в цьому документі, можуть підлягати різним електрофільним, нуклеофільним, радикальним, органометалічним, окисним і відновним реакціям, щоб додати замісники або модифікувати існуючі замісники.
Без додаткового уточнення вважається, що фахівець у цій галузі може, користуючись попереднім описом, використати цей винахід найповніше. Таким чином, наступні приклади належить тлумачити як просто ілюстративні й не обмежені в розкритті будь-чого будь-яким чином. Стадії в наступних прикладах ілюструють процедуру для кожної стадії в загальному синтетичному перетворенні, і вихідна речовина для кожної стадії не обов'язково може бути отримана шляхом особливої препаративної дії, процедура якої описана в інших прикладах або стадіях. Відсотки є ваговими, крім сумішей хроматографічних розчинників або якщо зазначено інше. Долі та відсотки для сумішей хроматографічних розчинників є об'ємними, якщо не вказано інше. Дані спектрів "Н ЯМР наведені в м.д. у бік слабкого поля від тетраметилсилану; с означає синглет, д означає дублет, т означає триплет, к означає квартет, м означає мультиплет, дд означає дублет дублетів, дт означає дублет триплетів, уш с означає уширений синглет і уш д означає уширений дублет. Дані спектрів "ЕЕ ЯМР наведені в м.д. із використанням трихлорфторметану як еталона.
ПРИКЛАД 1
Отримання 1-Ф(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілфеніл|метил/|-1 Н-піразолої3,4-
БІпіридину (сполука 147)
Стадія А. Отримання 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілф!ібсензолметанолу
Суміш 4-(гідроксиметил)бензонітрилу (52,8 г, 397 ммоль), гідрохлориду гідроксиламіну (33,1 г, 476 ммоль), М, М-діїзопропілетиламіну (107 мл, 595 ммоль) і 8-хінолінолу (0,3 г) в етанолі (400) нагрівали зі зворотним холодильником протягом 5 год. Реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску 3 утворенням проміжної сполуки /М-гідрокси-4-(гідроксиметил)- бензолкарбоксімідаміду.
До суміші /М-гідрокси-4-(гідроксиметил)бензолкарбоксімідаміду в ацетонітрилі та тетрагідрофурані (1: 1, 400 мл) додавали по краплях піридин (70 мл, 873 ммоль) і трифтороцтовий ангідрид (121 мл, 873 ммоль) при кімнатній температурі. Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 15 год., охолоджували до кімнатної температури, після чого повільно додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію (300 мл) із наступним додаванням етилацетату (400 мл) і води. Отриману суміш відокремлювали, і органічний шар промивали насиченим водним розчином хлориду натрію (100 мл), висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням зазначеної в заголовку сполуки.
ІН ЯМР (СОСІз»): 6 4,77 (с, 2Н), 7,50 (д, 2Н), 8,08 (д, 2Н). 19Е ЯМР (СОСІЗз): 6 - 65,47.
Стадія В. Отримання 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу
До суміші 4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|бсензолметанолу (тобто продукту стадії
А) (98,0 г, 397 ммоль) і М, М-диметилформаміду (4 краплі) у дихлорметані (500 мл) при 570 додавали тіонілхлорид (57 мл). Реакційну суміш нагрівали при приблизно 42 "С протягом 30 хвилин, після чого концентрували в умовах зниженого тиску, вилучаючи дихлорметан.
Отриману суміш розбавляли ацетонітрилом (80 мл) і виливали в льодяну воду (700 мл).
Отриманий твердий осад збирали шляхом фільтрації, промивали водою та висушували у вакуумній сушильній шафі в азоті з утворенням зазначеної у заголовку сполуки у вигляді твердої речовини (55 г).
ІН ЯМР (СОСІз): б 4,64 (с, 2Н), 7,54-7,55 (д, 2Н), 8,10-8,12 (д, 2Н). 19Е ЯМР (СОСІ»): б - 65,45.
Стадія б. Отримання /- 1-Ц4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілфеніл|метил|д-1 Н- піразоло|3,4-б|Іпіридину
Суміш 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукт стадії В) (0,3 г, 1,1 ммоль), 1Н-піразоло|3,4-б|піридину (0,136 г, 1,1 ммоль) та карбонату цезію (0,38 г, 1,1 ммоль) в М, М-диметилформаміді (2,5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розподіляли між етилацетатом (25 мл) і водою (5 мл). Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 5-50 9о етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки цього винаходу, бо у вигляді твердої речовини (0,090 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): б 5,80 (с, 2Н), 7,13-7,21 (м, 1Н), 7,42-7,51 (м, 2Н), 8,01-8,13 (м, 4Н), 8,58 (дд, 1Н). 19Е ЯМР (СОСІЗз): б - 65,43.
ПРИКЛАД 2
Отримання 1-(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілфеніл|метил|-1 Н-піразол-4- карбонітрилу (сполука 95)
Суміш 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту прикладу 1, стадія В) (3,60 г, 13,7 ммоль), 1Н-піразол-4-карбонітрилу (1,91 г, 20,6 ммоль), карбонату калію (3,41 г, 24,7 ммоль) і броміду натрію (1,62 г, 15,8 ммоль) в ацетонітрилі (100 мл) нагрівали із зворотним холодильником протягом 18 год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, фільтрували, і фільтрат концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 0-100 Фо етилацетату в гексанах) з утворенням білої твердої речовини (4,38 г). Тверду речовину кристалізували з етанолу з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки цього винаходу, у вигляді білої твердої речовини (3,29 г), яка плавиться при 106-108 "С.
ІН ЯМР (СОСІз): 6 5,42 (с, 2Н), 7,38-7,39 (д, 2Н), 7,86-7,87 (м, 2Н), 8,13-8,15 (д, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,33.
ПРИКЛАД З
Отримання б-хлор-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метил|-З(2Н)- піридазинону (сполука 4)
Суміш 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту прикладу 1, стадія В) (0,2 г, 0,76 ммоль), б-хлор-З(2Н)-піридазинону (0,099 г, 0,76 ммоль) та карбонату калію (0,21 г, 1,52 ммоль) в М, М-диметилформаміді (5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Реакційну суміш розбавляли водою та екстрагували діетиловим ефіром (2х). Об'єднані екстракти промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували в умовах зниженого тиску.
Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання 1: 1 етилацетатом у гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки цього винаходу, у вигляді білої твердої речовини (0,18 г). зо ІН ЯМР (СОСІз): 6 8,10 (д, 2Н), 7,58 (д, 2Н), 7,19 (д, 1Н), 6,95 (д, 1Н), 5,32 (с, 2Н).
ПРИКЛАД 4
Отримання метил 2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілІфеніл|метил|-2Н-індазол-4- карбоксилату (сполука 36) і метил 1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метилі- 1Н-індазол-4-карбоксилату (сполука 49)
Суміш 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту прикладу 1, стадія В) (0,3 г, 1,1 ммоль), метил 1Н-індазол-4-карбоксилату (0,2 г, 1,1 ммоль) та карбонату цезію (0,56 г, 1,7 ммоль) в М, М-диметилформаміді (2,5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розподіляли між етилацетатом (25 мл) і водою (5 мл). Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 5-50 96 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки 49 (продукт швидкого елюювання) у вигляді твердої речовини (0,11 г). Також отримали зазначену в заголовку сполуку 36 (продукт повільного елюювання) у вигляді твердої речовини (0,04 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 3,97 (с, ЗН), 5,73 (с, 2Н), 7,33-7,42 (м, 1Н), 7,42-7,49 (м, 2Н), 7,90-8,02 (м, 2Н), 8,07-8,16 (м, 2Н), 8,53 (с, 1Н) (сполука 36). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,39 (сполука 36).
ІН ЯМР (СОСІ»): б 3,98-4,08 (м, ЗН), 5,67-5,76 (м, 2Н), 7,28-7,35 (м, 2Н), 7,37-7,48 (м, 1Н), 7,50-7,59 (м, 1Н), 7,89-7,98 (м, 1Н), 8,01-8,10 (м, 2Н), 8,59 (с, 1Н) (сполука 49). 19Е ЯМР (СОСІЗз): б -65,42 (сполука 49).
ПРИКЛАД 5
Отримання 1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілфеніл|метил/|-1 Н-піролої|3,2-
БІпіридину (сполука 136)
Суміш 3-І(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол (тобто продукту прикладу 1, стадія В) (0,3 г, 1,1 ммоль), 1Н-піроло|3,2-б|піридину (0,14 г, 1,1 ммоль) та карбонату цезію (0,56 г, 1,7 ммоль) в М, М-диметилформаміді (2,5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розподіляли між етилацетатом (25 мл) і водою (5 мл).
Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. бо Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 5-50 906 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки цього винаходу, у вигляді твердої речовини (0,045 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 5,42 (м, 2Н), 6,79-6,88 (м, 1Н), 7,06-7,15 (м, 1Н), 7,23 (м, 2Н), 7,41 (д, 1Н), 7,54 (д, 1Н), 8,07 (д, 2Н), 8,49 (ушд, 1нН). 19Е ЯМР (СОСІ»): б -65,40.
ПРИКЛАД 6
Отримання /- 1-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл|феніл|метил/|-2(1 Н)-хіноксалінону (сполука 158)
Суміш 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту прикладу 1, стадія В) (0,3 г, 1,1 ммоль), 2(1Н)-хіноксалінону (0,17 г, 1,1 ммоль) та карбонату цезію (0,56 г, 1,7 ммоль) в М, М-диметиформаміді (2,5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розподіляли між етилацетатом (25 мл) і водою (5 мл). Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 5-50 9о етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки цього винаходу, у вигляді твердої речовини (0,08 г).
ІН ЯМР (СОСІЗ»з): 6 5,57 (с, 2Н), 7,19-7,24 (м, 1Н), 7,32-7,38 (м, 1Н), 7,40 (д, 2Н), 7,45-7,53 (м, 1Н), 7,90-7,97 (м, 1Н), 8,08 (д, 2Н), 8,44 (с, 1Н). 19Е ЯМР (СОСІ»): б -65,40.
ПРИКЛАД 7
Отримання 1,3-дигідро-1-метил-3-((4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метилі|- 2Н-бензімідазол-2-ону (сполука 159)
Суміш 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту прикладу 1, стадія В) (0,3 г, 1,1 ммоль), 1,3-дигідро-1-метил-2Н-бензімідазол-2-ону (0,17 г, 1,1 ммоль) та карбонату цезію (0,56 г, 1,7 ммоль) в М, М-диметилформаміді (2,5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розподіляли між етилацетатом (25 мл) і водою (5 мл). Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 0-50 96 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки цього винаходу, у вигляді твердої речовини (0,095 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 3,49 (с, ЗН), 5,16 (с, 2Н), 6,81-6,90 (м, 1Н), 6,97-7,06 (м, 2Н), 7,06-7,18 (м, 1Н), 7,47 (д, 2Н), 8,07 (д, 2Н).
ПРИКЛАД 8
Отримання метил 1,2-дигідро-2-оксо-1-((4-І(І5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|Іфеніл|метилі|-4-піридинкарбоксилату (сполука 24)
Суміш 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту прикладу 1, стадія В) (1,0 г, 3,8 ммоль), метил 1,2-дигідро-2-оксо-4-піридинкарбоксилату (0,59 г, 3,81 ммоль) та карбонату цезію (1,90 г, 5,72 ммоль) в М, М-диметилформаміді (5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розподіляли між етилацетатом (25 мл) і водою (5 мл). Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 5-50 96 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки цього винаходу, у вигляді твердої речовини (0,35 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 3,92 (с, ЗН), 5,23 (с, 2Н), 6,64-6,73 (м, 1Н), 7,27 (д, 1Н), 7,33-7,40 (м, 1Н), 7,40-7,49 (м, 2Н), 8,04-8,17 (м, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,39.
ПРИКЛАД 9
Отримання 2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метилі|-1 Н-ізоіндол-1,93(2Н)- діону (сполука 90)
Суміш 3-(4-(хлорметил)феніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту прикладу 1, стадія В) (0,25 г, 0,95 ммоль) та фталіміду калію (0,17 г, 0,95 ммоль) в М, М-диметиформаміді (2,5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 12 год. Реакційну суміш розподіляли між етилацетатом (25 мл) і водою (5 мл). Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 5-50 905 етилацетату в гексанах) з бо утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки цього винаходу, у вигляді твердої речовини (0,21 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): б 4,92 (с, 2Н), 7,50-7,63 (м, 2Н), 7,68-7,79 (м, 2Н), 7,82-7,93 (м, 2Н), 8,01- 8,13 (м, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,39.
ПРИКЛАД 10
Отримання етил 1-Ц4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілфеніл|метил|-1 Н-піразол-4- карбоксилату (сполука 83)
Стадія А. Отримання етил 1-(4-ціанофеніл)метилі|-1 Н-піразол-4-карбоксилату
Суміш етил 1Н-піразол-4-карбоксилату (4,96 г, 35,4 ммоль), 4-(бромметил)бензонітрилу (6,92 г, 35,3 ммоль) та карбонату калію (6,0 г, 43,5 ммоль) в ацетонітрилі (100 мл) нагрівали при 60 С протягом б год., після чого перемішували при кімнатній температурі протягом ночі.
Реакційну суміш розводили водою, і отриманий твердий осад відфільтровували, промивали водою та висушували на повітрі з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (8,65 г).
ІН ЯМР (СОСІЗ»): 6 1,34 (т, ЗН), 4,30 (к, 2Н), 5,37 (с, 2Н), 7,29-7,31 (м, 2Н), 7,65--7,66 (м, 2Н), 7,93 (с, 1Н), 7,96 (с, 1Н).
Стадія В. Отримання етил 1-Ц4А-Кгідроксіаміно)імінометил|феніл|метил|-1 Н-піразол-4- карбоксилату
Суміш етил 1-К(4-ціанофеніл)метилі|-1 Н-піразол-4-карбоксилату (тобто продукту стадії А) (29,1 г, 114 ммоль) та гідроксиламіну (50 95 водний розчин, 12 мл, 194 ммоль) в М, М- диметилформаміді (200 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом З діб. Реакційну суміш вливали в льодяну воду, і отриманий твердий осад відфільтровували й промивали водою. Вологу тверду речовину перемішували з ацетонітрилом (500 мл) і концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (31,32 г).
ІН ЯМР (ДМСО-ав): б 1,26 (т, ЗН), 4,21 (к, 2Н), 5,38 (с, 2Н), 5,79 (с, 2Н), 7,25-7,27 (м, 2Н), 7,63-7,65 (м, 2Н), 7,87 (с, 1Н), 8,47 (с, 1Н), 9,63 (с, 1Н).
Стадія С. Отримання етил 1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілІфеніл|метил|д-1 Н- піразол-4-карбоксилату
До суміші етил 1-Ц4-Кгідроксіаміно)імінометилІфеніл|метил|)-1 Н-піразол-4-карбоксилату (тобто продукту стадії В) (33,65 г, 117 ммоль) та піридину (13 мл, 160 ммоль) в М, М- диметилформаміді (100 мл) при 0 "С додавали по краплях трифтороцтовий ангідрид (19 мл, 140 ммоль) протягом 20 хвилин. Реакційну суміш нагрівали при 70"С протягом 2 год., охолоджували та перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Реакційну суміш вливали в льодяну воду, і отриманий твердий осад відфільтровували й промивали водою.
Тверду речовину кристалізували з етанолу (250 мл) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді твердих голчастих кристалів (35,1 г), які плавляться при 127-129 76.
ІН ЯМР (СОСІз): 6 1,34 (т, ЗН), 4,30 (к, 2Н), 5,39 (с, 2Н), 7,37-7,39 (м, 2Н), 7,93 (с, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 8,11-8,13 (м, 2Н). 19Е ЯМР (СОСІ»): б -65,34.
ПРИКЛАД 11
Отримання 3-(5-К4-бром-1Н-піразол-1-іл)метил|-2-тієніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (сполука 71)
Стадія А. Отримання 3-(5-метил-2-тієніл)-5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу
Суміш 5-метил-2-тіофенкарбонітрилу (4,0 г, 32 ммоль), гідрохлориду гідроксиламіну (3,3 г, 48 ммоль), діізопропілетиламіну (10 мл, 56 ммоль) і 8-хінолінолу (0,074 г) в етанолі (65 мл) нагрівали зі зворотним холодильником протягом 5 год. Реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску з отриманням проміжної сполуки М-гідрокси-5-метил-2-тіофенкарбоксімідаміду.
Додавали по краплях М-гідрокси-5-метил-2-тіофенкарбоксімідамід у тетрагідрофурані (65 мл) до суміші трифтороцтового ангідриду (13 мл, 96 ммоль), діїзопропілетиламіну (20 мл, 112 ммоль) та 4-диметиламінопіридину (1,0 г, 8 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 15 год., після чого розбавляли насиченим водним розчином бікарбонату натрію (30 мл). Водну суміш екстрагували етилацетатом (80 мл), і органічний шар промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання 1: 10 етилацетатом у гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді твердої речовини (3,2 г).
ІН ЯМР (СОСІз): 6 2,57 (с, ЗН), 6,85 (д, 1Н), 7,68 (д, 1Н). бо 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,46.
Стадія В. Отримання 3-(5-(бромметил)-2-тієніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу
До суміші 3-(5-метил-2-тієніл)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту стадії А) (3,1 г, 13,2 ммоль) у дихлорметані (30 мл) додавали М-бромсукцинімід (2,6 г, 14,8 ммоль) та 2,2- азодіїзобутиронітрил (0,2 г, 1,3 ммоль). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 6 год., охолоджували до кімнатної температури та концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання 1: етилацетатом у гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (2,8 г).
І"Н ЯМР (СОСІ»): 6 4,73 (с, 2Н), 7,18 (м, 1Н), 7,73 (м, 1Н). 10 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,40.
Стадія С. Отримання 3-(5-(4-бром-1Н-піразол-1-іл)уметил|-2-тієніл|-5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазолу
Суміш 3-(5-(бромметил)-2-тієніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту стадії
В) (0,16 г, 0,5 ммоль), 4-бром-1Н-піразолу (0,080 г, 0,55 ммоль) та карбонату калію (0,152 г, 1,1 ммоль) в ацетонітрилі (4 мл) нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 год. Після охолодження до кімнатної температури реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання 3: 1 гексанами в етилацетаті) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді олії (0,088 г).
ІН ЯМР (СОСІз): 6 5,47 (с, 2Н), 7,09 (м, 1Н), 7,48 (с, 1Н), 7,50 (с, 1Н), 7,74 (м, 1Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,41.
ПРИКЛАД 12
Отримання етил 1-(1-І4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл|феніл|етил|-1 Н-піразол-4- карбоксилату (сполука 2)
Стадія А. Отримання 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|рензальдегіду
До суміші 4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|рензолметанолу (2,00 г, 8,19 ммоль) у дихлорметані (20 мл) додавали порціями 1,1,1-трис(ацетокси)-1,1-дигідро-1,2-бензйодоксол-
З(1Н)-он (перйодинан Десса-Мартіна) (3,47 г, 8,19 ммоль) при кімнатній температурі. Після перемішування протягом З год. реакційну суміш розбавляли дихлорметаном і насиченим водним розчином бікарбонату натрію. Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (єлюювання з градієнтом 5-50 90 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді олії (1,53 г).
І"Н ЯМР (СОСІз»): б 8,05 (д, 2Н), 8,32 (д, 2Н), 10,12 (с, 1Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б б -65,32.
Стадія В. Отримання а-метил-4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілІсСензолметанолу
До суміші 4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|Ірсензальдегіду (тобто продукту стадії А) (1,53 г, 6,3 ммоль) у тетрагідрофурані (20 мл) при -12 "С додавали по краплях розчин броміду метилмагнію (3 М у діеєтиловому ефірі; 2,1 мл, 6,3 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 2 год. при -12"С ії потім гасили насиченим водним розчином хлориду амонію.
Отриману суміш виливали у воду та екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні екстракти промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 5-50 до етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді твердої речовини (1,63 г).
ІН ЯМР (СОСІз): б 1,40-1,61 (м, ЗН), 4,84-5,06 (м, 1 Н), 7,50 (д, 2Н), 8,06 (д, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,49.
Стадія С. Отримання етил 1-(/1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілфеніл|етил|-1 Н- піразол-4-карбоксилату
Суміш а-метил-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|ГСензолметанолу (тобто продукту стадії В) (0,372 г, 0,95 ммоль), етил 1Н-піразол-4-карбоксилату (0,202 г, 0,95 ммоль) і трифенілфосфіну (0,377 г, 0,95 ммоль) у тетрагідрофурані (10 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 10 хвилин і потім додавали 1,2-біс(1-метилетил) 1,2-діазен-дикарбоксилат (ОІАО) (0,285 мл, 0,95 ммоль). Через 12 год. реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 5-50 9о етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді твердої речовини (0,11 г).
ІН ЯМР (СОСІз»): б 1,25-1,38 (м, ЗН), 1,88-2,00 (м, ЗН), 4,28 (к, 2Н), 5,49-5,67 (м, 1Н), 7,29- бо 7,41 (м, 2Н), 7,89-8,02 (м, 2Н), 8,03-8,16 (м, 2Н).
196 ЯМР (СОСІ»): б -65,44.
ПРИКЛАД 13
Отримання 4,5-дигідро-М, М-диметил-5-|(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|феніл|метил)|-3-ізоксазолкарбоксаміду (сполука 12)
Стадія А. Отримання М-гідрокси-4-(2-пропен-1-іл)бензолкарбоксімідаміду
Суміш 4-(2-пропен-1-іл)бензонітрилу (5,0 г, 35 ммоль) і гідроксиламіну (50 95 водний розчин, 4,5 мл, 73 ммоль) в абсолютному етанолі (50 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 16 год. Реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску, розбавляли ацетонітрилом (50 мл), концентрували в умовах зниженого тиску та знову розбавляли ацетонітрилом (50 мл) і концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді безбарвної олії, яка кристалізувалася під час стояння (6,1 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): б 3,39-3,41 (м, 2Н), 4,90 (уш с, 2Н), 5,07-5,10 (м, 2Н), 5,90-6,00 (м, 1Н), 7,20-7,22 (м, 2Н), 7,54-7,56 (м, 2Н), 8,5-9,5 (уш с, 1Н).
Стадія В. Отримання 3-І(4-(2-пропен-1-ілуфеніл|-5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу
До суміші М-гідрокси-4-(2-пропен-1-іл)бензолкарбоксімідаміду (тобто продукту стадії А) (6,0 г, 34 ммоль) і піридину (3,5 мл, 43 ммоль) в ацетонітрилі (25 мл) при 0 "С додавали по краплях трифтороцтовий ангідрид (5,5 мл, 40 ммоль) протягом 20 хвилин. Реакційну суміш нагрівали при 60 "С протягом 4 год., охолоджували й потім виливали в льодяну воду та екстрагували діетиловим ефіром (3 х 100 мл). Об'єднані органічні екстракти промивали водним розчином соляної кислоти (1 М), насиченим водним розчином бікарбонату натрію, насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді світло-жовтої олії (8,0 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): б 3,46-3,48 (м, 2Н), 5,10-5,15 (м, 2Н), 5,90-6,05 (м, 1Н), 7,34-7,36 (м, 2Н), 8,03-8,05 (м, 2Н). 19Е ЯМР (СОСІ»): б -65,40.
Стадія С. Отримання 4,5-дигідро-М, М-диметил-5-((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|феніл|метил/|-3-ізоксазолкарбоксаміду
Суміш 3-(4-(2-пропен-1-іл)уфеніл|-5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту стадії
В) (0,254 г, 1,0 ммоль), 2-(диметиламіно)-М-гідроксі-2-оксо-ацетімідоїл хлориду (0,152 г, 1,0 ммоль) і бікарбонату натрію (0,3 г, 3,5 ммоль) в етилацетаті (20 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 24 год. Реакційну суміш фільтрували шляхом промивання невеликою кількістю етилацетату, і фільтрат концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 0-- 100 95 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді білої твердої речовини (0,27 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): б 3,00-3,15 (м, 2Н), 3,03 (с, ЗН), 3,17 (с, ЗН), 3,33-3,40 (м, 1Н), 4,92-5,00 (м, 1Н), 7,40-7,44 (м, 2Н), 8,06-8,10 (м, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,36.
ПРИКЛАД 14
Приготування са-(феніламіно)-4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|рензолацетонітрилу (сполука 13)
Стадія А. Приготування 4-(1,3-діоксолан-2-іл)бензонітрилу
До суміші 4-формілбензонітрилу (25,16 г, 191,9 ммоль) у толуолі (250 мл) додавали етиленгліколь (35,73 г, 576 ммоль) і моногідрат п-толуолсульфонової кислоти (2,92 г, 15,3 ммоль). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 18 год. із використанням уловлювача Діна -- Старка для азеотропного вилучення води. Після охолодження до кімнатної температури реакційну суміш промивали насиченим водним розчином бікарбонату натрію, насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (33,6 г).
ІН ЯМР (СОСІз): б 4,04--4,13 (м, 4Н), 5,85 (с, 1Н), 7,57-7,62 (м, 2Н), 7,66-7,70 (м, 2Н).
Стадія В. Отримання 4-(1,3-діоксолан-2-іл)-М-гідроксибензолкарбоксімідаміду
Суміш 4-(1,3-діоксолан-2-іл/бензонітрилу (тобто продукту стадії А) (33,6 г, 192 ммоль) і гідроксиламіну (50 95 водний розчин, 14 мл, 228 ммоль) в етанолі (200 мл) нагрівали при 70 С протягом 1 год. Після охолодження до кімнатної температури реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал розбавляли ацетонітрилом і концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (40,2 г). бо І"Н ЯМР (ДМСО-ав): б 3,91-4,09 (м, 4Н), 5,74 (с, 1Н), 5,77-5,88 (м, 2Н), 7,42-7,44 (м, 2Н),
7,68-7,71 (м, 2Н), 9,67 (с, 1Н).
Стадія С. Отримання 3-І4-(1,3-діоксолан-2-іл)уфеніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу
До суміші 4-(1,3-діоксолан-2-іл)-М-гідроксибензолкарбоксімідаміду (тобто продукту стадії В) (40,2 г, 192 ммоль) і піридину (18,3 мл, 226 ммоль) в ацетонітрилі (350 мл) при 0 "С додавали по краплях трифтороцтовий ангідрид (28,8 мл, 207 ммоль) протягом 10 хвилин. Реакційну суміш залишали нагрітися до кімнатної температури та перемішували протягом ночі. Реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску, та отриманий матеріал розподіляли між дихлорметаном і водою. Органічний шар відокремлювали та промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом магнію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання градієнтом 0-100 95 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини, яка плавиться при 53-55 "С.
ІН ЯМР (СОСІз»): б 4,05--4,23 (м, 4Н), 5,88 (с, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 8,14 (д, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,36.
Стадія Ю. Отримання 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)|бензальдегіду
Суміш 3-(4-(1,3-діоксолан-2-ілуфеніл|-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (тобто продукту стадії С) (2,48 г 8,67 ммоль), тетрагідрофурану (25 мл), води (25 мл) і концентрованої соляної кислоти (25 мл) перемішували протягом 30 хвилин при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом (100 мл), і розділяли шари. Органічний шар промивали водою та насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом магнію, фільтрували й концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (2,09 г), яка плавиться при 50-52 276.
ІН ЯМР (СОСІз»): б 8,04--8,06 (м, 2Н) 8,31-8,33 (м, 2Н) 10,12 (с, 1Н).
Стадія Е. Отримання а-(феніламіно)-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|рСензолацетонітрилу
Суміш 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3З-іл)бензальдегіду (тобто продукту стадії 0) (2,59 г, 10,7 ммоль), бензоламіну (95 мкл, 1,0 ммоль) та ізопропоксиду титану (ІМ) (500 мкл, 170 ммоль) у тетрагідрофурані (5 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 2 год. і потім додавали триметилсилілціанід (500 мкл, 3,9 моль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі та потім додавали до енергійно перемішуваної суміші льоду й етилацетату. Через 1 год. суміш фільтрували й фільтрат промивали водою та насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням жовтої твердої речовини. Цю тверду речовину кристалізували з діетилового ефіру (4 мл) і гексанів (10 мл) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді безбарвної твердої речовини (163 мг).
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 4,12 (д, 1Н), 5,55 (д, 1Н), 6,80 (м, 2Н), 6,95 (м, 1Н), 7,27-7,32 (м, 2Н), 7,79- 7,81 (м, 2Н), 8,20-8,24 (м, 2Н). 19Е ЯМР (СОСІ»): б -65,31.
ПРИКЛАД 15
Отримання метил 4,5-дигідро-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метил|)-4- оксазолкарбоксилату (сполука 74)
Стадія А. Отримання 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|рсензолоцтової кислоти
Суміш 4-ціанобензолоцтової кислоти (25,0 г, 155 ммоль) і гідроксиламіну (50 95 водний розчин, 23,8 мл, 780 ммоль) в етанолі (500 мл) нагрівали зі зворотним холодильником протягом ночі. Реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску й отриману тверду речовину сушили у вакуумній сушильній шафі протягом ночі. Тверду речовину (тобто проміжну сполуку 4-
Кгідроксіамінодімінометил|бензолоцтову кислоту) суспендували в тетрагідрофурані (500 мл) та охолоджували до 0 "С, і потім додавали трифтороцтовий ангідрид (48 мл, 340 ммоль) і триетиламін (47 мл, 340 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі та потім концентрували в умовах зниженого тиску. Отриманий матеріал розподіляли між водою та дихлорметаном. Органічний шар відокремлювали, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували на СеїйетФ (діатомовий порошок для фільтрування). Суміш СеїШе?тф очищали за допомогою хроматографії середнього тиску на силікагелі (елюювання градієнтом 0-100 95 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (17,8 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 8,10 (д, 2Н), 7,46 (д, 2Н), 3,76 (с, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,35.
Стадія В. Отримання М-(2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілІфеніл|Іацетил|серин метилового естеру бо До 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілф!бсензолоцтової кислоти (тобто продукту стадії
А) (17,8 г, 65,3 ммоль) в М, М-диметиформаміді (220 мл) додавали гідрохлорид бі -серин метилового естеру (1: 1) (12,2 г, 78,4 ммоль), 1-Ібіс(диметиламіно)метилен|-1 Н-1,2,3-триазоло-
І4,5-б|Іпіридиній, 3-оксид гексафторфосфат (НАТ/) (29,8 г, 78,4 ммоль) і 4-метилморфолін (14,4 мл, 131 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі, а потім розбавляли водою й екстрагували етилацетатом (3х). Об'єднані органічні шари промивали водою й насиченим водним розчином хлориду натрію, висушували над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували через СеїйефФ (діатомовий порошок для фільтрування). Суміш
СеШетж очищали за допомогою хроматографії середнього тиску на силікагелі (елюювання градієнтом 0-100 95 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки.
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 8,12 (д, 2Н), 7,48 (д, 2Н), 6,47, (уш с, 1Н), 4,68 (дт, 1Н), 4,00 (дд, 1Н), 3,92 (м, 1Н), 3,78 (с, ЗН), 3,72 (с, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,34.
Стадія Сб. Отримання метил 4,5-дигідро-2-((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|Іфеніл|метилі|-4-оксазолкарбоксилату
До -(2-І(4-(З-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілфеніл|Іацетил|серин метилового естеру (тобто продукту стадії В) (65,3 ммоль) у дихлорметані (650 мл) при -787С додавали диетиламіносульфотрифторид (ОАБТ) (13 мл, 98 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 1,5 год. при -78 "С, а потім гасили насиченим водним розчином бікарбонату натрію й відокремлювали шари. Водний шар додатково екстрагували дихлорметаном, і об'єднані органічні шари промивали насиченим водним розчином бікарбонату натрію, висушували над сульфатом магнію, фільтрували, концентрували на Сеїйетж (діатомовий порошок для фільтрування). Суміш СеїШе?тф очищали за допомогою хроматографії середнього тиску на силікагелі (елюювання градієнтом 0-100 95 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді твердої речовини (8,17 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 8,08 (д, 2Н), 7,48 (д, 2Н), 4,78 (м, 1Н), 4,53 (м, 1Н), 4,43 (м, 1Н), 3,80 (с,
ЗН), 3,76 (м, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,33.
ПРИКЛАД 16
Отримання 4,5-дигідро-М, М-диметил-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|феніл|метил|-4-оксазолкарбоксаміду (сполука 178)
До суміші метил 4,5-дигідро-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|феніл|метил|-4- оксазолкарбоксилату (тобто продукту прикладу 15, стадія С) (0,25 г, 0,7 ммоль) у метанолі (7 мл) додавали М, М-диметиламін (5,6 М в етанолі, 0,63 мл). Реакційну суміш перемішували протягом ночі при 65 "С, а потім охолоджували до кімнатної температури й концентрували на
СеїйетФ (діатомовий порошок для фільтрування). Суміш Сеїйеб очищали за допомогою хроматографії середнього тиску на силікагелі (елюювання градієнтом 0-100 90 етилацетату в гексанах) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді твердої речовини (0,009 г).
ІН ЯМР (СОСІ»): 6 8,06 (д, 2Н), 7,46 (д, 2Н), 4,95 (м, 2Н), 4,29 (дд, 1Н), 3,71 (м, 2Н), 3,26 (с,
ЗН), 3,00 (с, ЗН). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,36.
ПРИКЛАД 17
Отримання 4,5-дигідро-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілІфеніл|метил|)-4- оксазолкарбоксаміду (сполука 75)
Суміш метил 4,5-дигідро-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілІфеніл|метил|)-4- оксазолкарбоксилату (тобто продукту прикладу 15, стадія С) (0,5 г, 1,4 ммоль) та аміаку (7 М у метанолі, 14 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Реакційну суміш концентрували в умовах зниженого тиску з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді твердої речовини (0,134 г).
ІН ЯМР (СОСІз): 6 8,10 (д, 2Н), 7,46 (д, 2Н), 4,68 (м, 2Н), 4,52, м, 2Н), 3,73 (м, 2Н). 19Е ЯМР (СОСІ»): б -65,32.
ПРИКЛАД 18
Отримання метил 2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|-фенокси|-метил|оксазол-4- карбоксилату (сполука 403)
Стадія А. Отримання 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3З-ілренолу
До суміші 4-гідроксибензонітрилу (20 г, 168 ммоль) в етанолі (177 мл) додавали гідроксиламін (50 95 водний розчин, 13,4 мл, 440 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 18 год., після чого концентрували в умовах зниженого тиску. Тверду речовину (тобто проміжну сполуку М, 4-дигідроксибензолкарбоксімідамід) розчиняли в дихлорметані (336 мл) і бо додавали трифтороцтовий ангідрид (47 мл, 336 ммоль). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 18 год., після чого охолоджували до кімнатної температури та гасили водою. Шари розділяли, і водний шар додатково двічі екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні речовини промивали насиченим водним розчином бікарбонату натрію, висушували над сульфатом магнію та фільтрували й концентрували на СеїШеф (діаатомовий порошок для фільтрування). Суміш СеШеФ очищали за допомогою рідинної хроматографії середнього тиску (0-100 95 етилацетат у гексанах як елюент) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки (16,3 г).
ІН ЯМР (СОСІз): 6 8,10 (д, 2Н), 6,96 (д, 2Н). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,45.
Стадія В. Отримання метил 2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|-фенокси|- метиліоксазол-4-карбоксилату
До 4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл||ренолу (тобто продукту стадії А) (1,13 г, 5 ммоль) в ацетонітрилі (50 мл) додавали метил 2-(хлорметил)оксазол-4-карбоксилат (0,95 г, 5,4 ммоль), карбонат калію (1,52 г, 11 ммоль) та йодид тетрабутиламонію (0,18 г, 0,5 ммоль).
Реакційну суміш нагрівали до 80 "С протягом 18 год., після чого охолоджували до кімнатної температури та концентрували на СеїШефФ (діатомовий порошок для фільтрування). Суміш
Сеїйет очищали за допомогою рідинної хроматографії середнього тиску (0-100 95 етилацетат у гексанах як елюент) з утворенням зазначеної в заголовку сполуки, сполуки за цим винаходом, у вигляді твердої речовини (1,14 г).
ІН ЯМР (СОСІз): 6 8,29 (с, 1Н), 8,07 (д, 2Н), 7,13 (д, 2Н), 5,27 (с, 2Н), 3,94 (с, ЗН). 196 ЯМР (СОСІ»): б -65,38.
За процедурами, описаними в цьому документі, разом зі способами, відомими в цій галузі, можна отримати наступні сполуки таблиць 1, 7ТА-92А, 2 та 188-928. У таблицях використовуються наступні абревіатури: Її означає третинний, 5 означає вторинний, п означає нормальний, і означає ізо, с означає цикло, Ме означає метил, Еї означає етил, Рг означає пропіл, і-Рг означає ізопропіл, с-Рг означає циклопропіл, Ви означає бутил, і-Ви означає ізобутил, І-Ви означає трет-бутил, і РА означає феніл.
Визначення КЕ" і у у таблиці 1 такі, як визначення на ілюстраціях А і В у вищенаведених варіантах втілення. У стовпці КЕ" число в дужках після номеру О-кільця стосується точки сполучення цього кільця з І. Стовпчик (К2)х стосується замісника (-ів), сполученого (-их) з 0О- кільцем, як показано вище на ілюстрації А. Тире «-» у стовпці (К2)х означає, що немає замісника
В: ії що валентні зв'язки, які залишились, зайняті атомами водню.
Таблиця 1 щ-9 (вх ХХ фот кит М ша 7-18) 1-11 ш-е 1171-7771 д0илев) л1Мме 1 ше) 1-71 ше) 1-71 19690)
Цей винахід також включає таблиці 1А-47А, кожна з яких побудована таким самим чином, як вищенаведена таблиця 1, крім того, що заголовок рядка в таблиці 1 (а саме, "І являє собою
СНУ, і У являє собою 40-40") замінений відповідним заголовком рядка, наведеним нижче. ооошКОеСюв же вх бужеюю ення» собою .)-40. 4-27. оленя тн вк Гдуженесно пенеююю собою .)-40. 4-27. собою .)-40. собою .)-27. собою .)-40. 4-63. собою .)-40. собою .)-63. собою .)-40. собою .)-63.
С динею зх дор есноноя ях 7А ЗА 4-4. собою .)-63. собою .)-4. 4-63. собою .)-4. 4-63.
11111 (собоюд4. 77777777 |собою4-63,////////////:///З собою .)-4. 9-73. собою .)-4. собою .)-73. собою .)-4. собою .)-73. 9-18. собою .)-73. собою .)-18. 9-73. собою .)-18. 9-73. тя шелест А денс 17А А1А собою .)-18. собою .)-73. собою .-18. 9-93. собою .)-18. собою .)-93. собою .)-18. собою .)-93. 9-27. собою .)-93. собою 9-27. 4-93. собою 9-27. 4-93. собою 9-27. собою .)-93.
Таблиця 2 розкриває конкретні сполуки формули 3, які є корисними як технологічні проміжні сполуки для отримання сполук формули 1, як зображено на вищенаведених схемах 2 та 10.
Визначення КЕ" і у у таблиці 2 такі, як визначення на ілюстраціях А і В у вищенаведених варіантах втілення. У стовпці К" число в дужках після О-кільця стосується точки сполучення кільця з І. Стовпець (Р2)х стосується замісника (-ів), сполученого (-их) з О-кільцем, як показано вище на ілюстрації А. Тире «-» у стовпці (К2)х означає, що немає замісника КЗ і що валентні зв'язки, які залишились, зайняті атомами водню.
ТАБЛИЦЯ 2
Ам я
Кк 1 3
Ша 17-11 1686) 1-11 ш-е11111711-111111111111111111111111100лаев) ме ше) 7717 1-11 002 1-11 ше) 1-71 106900 1-11
Цей винахід також включає таблиці 18-47В, кожна з яких побудована таким самим чином, як вищенаведена таблиця 2, крім того, що заголовок рядка в таблиці 2 (а саме, "І являє собою
СНУ, і У являє собою 40-40") замінений відповідним заголовком рядка, наведеним нижче. собою .)-40. 4-27. собою .)-40. 4-27. собою .)-40. собою .)-27.
Ї являє собою ОСН», і ) являє собою Ї являє собою СнНуе, і У являє собою 4-40. собою .)-63. се одною | хе Пддреснют собою .)-40. собою .)-63.
44 7777111111111111111111111111111101111111111|собоюу-63/////////////СС собою .)-4. 4-63.
Се додеееннюсня те Іднеевнсно пнях собою .)-4. 4-63. собою .)-4. собою .)-63.
Ї являє собою ОСН», і ) являє собою Ї являє собою СнНуе, і У являє собою 9-4. собою .)-73. собою .)-4. собою .)-73. 18. собою .)-73. собою .)-18. 9-73. собою .)-18. 9-73. те фдюстеснсноютння те Ідронсноовтння 178 мав собою .)-18. собою .)-73.
Ї являє собою ОСН», і ) являє собою Ї являє собою СнНуе, і У являє собою 9-18. собою .)-93. собою .)-18. собою .)-93. 21. собою .)-93. собою .)-27. 4-93. собою .)-27. 4-93. собою .)-27. собою .)-93.
Рецептура/Корисність
Сполука формули 1 за цим винаходом (включно з її М-оксидами та солями) зазвичай буде використовуватися як фунгіцидний активний інгредієнт у композиції, тобто рецептурі, разом із принаймні одним додатковим компонентом, який вибирають із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, які використовуються як носій. Рецептуру або інгредієнти композиції підбирають так, щоб вони були сумісними з фізичними властивостями активного інгредієнта, способом застосування й факторами довкілля, такими як тип грунту, вологість та температура.
Придатні рецептури включають як рідкі, так і тверді композиції. Рідкі композиції включають розчини (включно з концентратами для приготування емульсії), суспензії, емульсії (включно з мікроемульсіями, емульсіями типу "олія у воді"? текучими концентратами та/або суспоемульсіями) тощо, які необов'язково можуть бути загущені до стану гелю. Головними типами водних рідких композицій є розчинний концентрат, концентрат суспензії, капсульована суспензія, концентрована емульсія, мікроемульсія, емульсія типу "олія у воді", текучий концентрат і суспоемульсія. Головними типами неводних рідких композицій є концентрат для приготування емульсії концентрат для приготування мікроемульсії, концентрат для приготування дисперсії та олійна дисперсія.
Головними типами твердих композицій є пилоподібні порошки, порошки, гранули, пелети, дробинки, пастилки, таблетки, наповнені плівки (включно з покриттям насіння) тощо, які можуть бути вододисперсні ("змочувані") або водорозчинні. Плівки та покриття, сформовані з розчинів, здатних утворювати плівки, або з текучих суспензій, особливо придатні для обробки насіння.
Активний інгредієнт може бути (мікро)інкапсульовано й додатково введено до складу суспензії або твердої рецептури; альтернативно, може бути інкапсульовано (або "нанесений у вигляді покриття") всю рецептуру активного інгредієнта. Інкапсуляція може нормувати або затримувати вивільнення активного інгредієнта. Гранула для приготування емульсії суміщає переваги рецептури концентрату для приготування емульсії з перевагами сухої гранулярної рецептури.
Сильнодіючі суміші головним чином використовуються як проміжні продукти для додаткової рецептури.
Обприскувальні рецептури зазвичай розподіляють у придатному середовищі перед обприскуванням. Такі рідкі та тверді рецептури вводять до складу для того, щоб їх легко було розвести в обприскувальному середовищі, зазвичай у воді, але іноді в іншому придатному середовищі, наприклад ароматичному чи насиченому вуглеводні або рослинній олії. Об'єми обприскувальної суміші можуть складати від приблизно одного до декількох тисяч літрів на гектар, але типовішим є діапазон від приблизно десяти до декількох сотень літрів на гектар.
Обприскувальні рецептури можуть бути змішані в резервуарах із водою або іншим придатним середовищем для обробки листя повітряним чи наземним застосуванням або для застосування до середовища, в якому зростають рослини. Рідкі та сухі рецептури можна дозовано розподілятися безпосередньо в крапельні іригаційні системи або дозувати по борознах під час висаджування. Рідкі та сухі рецептури можуть наноситися на насіння сільськогосподарських культур та іншої бажаної рослинності як засіб для обробки насіння перед сівбою для захисту майбутнього коріння й інших підземних частин рослин та/або листя через системне поглинання.
Зазвичай рецептури мають містити ефективні кількості активного інгредієнта, розріджувача та поверхнево-активної речовини приблизно в наступних приблизних діапазонах, які зводяться до отримання 100 масових відсотків. 11111011 Масовийвідсоток.//7/7/7/://./:/К/;/-ЗЖ винна КК рення Пеня . . Розріджувач інгредієнт речовина таблетки та порошки
Олійні дисперсії, суспензії, емульсії, розчини (включно з концентратами для 1-50 40-99 0-50 приготування емульсії)
Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, такі як бентоніт, монтморилоніт, палигорськіт (атапульгіт) і каолін, гіпс, целюлоза, діоксид титану, оксид цинку, крохмаль, декстрин, сахари (наприклад, лактоза, сахароза), кремнезем, тальк, слюда, діатоміт, сечовина, карбонат кальцію, карбонат і бікарбонат натрію та сульфат натрію. Типові тверді розріджувачі описані в УмаїКіп5 еї аї., Напабсок ої Іпзесіїсіде Биві Оішепів апа Саїтієгв, 2па Еа., бопапа Воокз,
Са!дмеї, Мем Уегзеу.
Рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, М, М-диметилалканаміди (наприклад, М, М- диметилформамід), лімонен, диметилсульфоксид, Малкілпіролідони (наприклад, М- метилпіролідинон), алкілфосфати (наприклад, триетилфосфат), етиленгліколь, триетиленгліколь, пропіленгліколь, дипропіленгліколь, поліпропіленгліколь, пропіленкарбонат, бутиленкарбонат, парафіни (наприклад, білі мінеральні масла, нормальні парафіни, ізопарафіни), алкілбензоли, алкілнафталіни, гліцерин, триацетат гліцерину, сорбіт, ароматичні вуглеводні, деароматизовані аліфатичні вуглеводні, алкілбензоли, алкілнафталіни, кетони, такі як циклогексанон, 2гептанон, ізофорон і 4гідрокси-4-метил-2-пентанон; ацетати, такі як ізоамілацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонілацетат, тридецилацетат і ізоборнілацетат; інші естери, такі як алкіловані лактатні естери, двохосновні естери, алкіл- та арилбензоати й убутиролактон; і спирти, які можуть бути лінійними, розгалуженими, насиченими або ненасиченими, такі як метанол, етанол, нпропанол, ізопропіловий спирт, нбутанол, ізобутиловий спирт, нгексанол, 2етилгексанол, ноктанол, деканол, ізодециловий спирт, ізооктадеканол, цетиловий спирт, лауриловий спирт, тридециловий спирт, олеїловий спирт, циклогексанол, тетрагідрофурфуриловий спирт, діацетоновий спирт, крезол і бензиловий спирт.
Рідкі розріджувачі також включають гліцеринові естери насичених та ненасичених жирних кислот (зазвичай Св-О22), такі як олії з насіння рослин та фруктів (наприклад, олії маслини, рицини, насіння льону, кунжуту, кукурудзи (маїсу), арахісу, соняшника, виноградного насіння, сафлору, бавовняного насіння, соєвих бобів, насіння ріпаку, кокосових горіхів і пальмової серцевини), жири тваринного походження (наприклад, яловичий жир, свинячий жир, смалець, олія печінки тріски, риб'ячий жир) та суміші з них. Рідкі розріджувачі також включають алкіловані жирні кислоти (наприклад, метильовані, етильовані, бутильовані), де ці жирні кислоти можуть бути отримані гідролізом гліцеринових естерів рослинного та тваринного походження й очищені перегонкою. Типові рідкі розріджувачі описані в Магзаеєп, боїмепів Спціде, 2па Еа., Іпіег5сієпсе,
Мем Могк, 1950.
Тверді та рідкі композиції за цим винаходом часто включають одну чи більше поверхнево- активних речовин. Після додавання до рідини поверхнево-активні речовини (також відомі як
ПАР) зазвичай змінюють, найчастіше знижують, поверхневий натяг рідини. Залежно від природи гідрофільних і ліпофільних груп у молекулі поверхнево-активної речовини ПАР можуть бути придатними як змочувальні засоби, диспергувальні агенти, емульгатори або піногасники.
Поверхнево-активні речовини класифікуються як неїіоногенні, аніонні та катіонні. Неіоногенні поверхнево-активні речовини, які використовують у цих композиціях, включають, серед іншого, алкоксилати спиртів, такі як алкоксилати спиртів на основі природних і синтетичних спиртів (які можуть бути розгалуженими або лінійними) та приготовані із спиртів і етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їх суміші; амінетоксилати, алканоламіди й етоксильовані алканоламіди; алкоксильовані тригліцериди, такі як етоксильована соєва, рицинова й ріпакова олії; алкілфенолалкоксилати, такі як октилфенолетоксилати, нонілфенолетоксилати, динонілфенолетоксилати й додецилфенолетоксилати (отримані з фенолів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їх сумішей); блок-полімери, отримані з етиленоксиду або пропіленоксиду, і блок-полімери зворотнього типу, де кінцеві блоки отримують (із пропіленоксиду; етоксильовані жирні кислоти; естери етоксильованих жирних кислот та олії; етоксильовані метилові естери; етоксильовані тристирилфеноли (включно з тими, які отримують з етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їх сумішей); естери жирних кислот, естери гліцерину, похідні на основі ланоліну, естери поліетоксилатів, такі як поліетоксильовані естери жирних кислот і сорбітану, поліетоксильовані естери жирних кислот і сорбіту і поліетоксильовані естери жирних кислот і гліцерину; інші похідні сорбітану, такі як естери сорбітану; полімерні поверхнево-активні речовини, такі як статистичні кополімери, блок- кополімери, алкідні ПЕГ (поліетиленгліколеві) смоли, прищеплені або гребнеподібні полімери та зіркоподібні полімери; поліетиленгліколі (ПЕГ); поліетиленгліколеві естери жирних кислот; поверхнево-активні речовини на основі силіконів; і похідні цукру, такі як естери сахарози, алкільні поліглікозиди й алкільні полісахариди.
Придатні аніонні поверхнево-активні речовини включають, серед іншого, алкіларилсульфонові кислоти та їх солі; карбоксильовані спирти або етоксилати алкілфенолу; похідні дифенілсульфонату; лігнін ії похідні лігніну, такі як лігносульфонати; малеїнові або бурштинові кислоти, або їх ангідриди; олефінові сульфонати; фосфатні естери, такі як фосфатні естери алкоксилатів спиртів, фосфатні естери алкілфенолалкоксилатів і фосфатні естери стирилфенолових етоксилатів; поверхнево-активні речовини на основі білка; похідні саркозину; сульфат стирилфенольного етеру; сульфати й сульфонати олій та жирних кислот; сульфати й сульфонати етоксильованих алкілфенолів; сульфати спиртів; сульфати етоксильованих спиртів; сульфонати амінів та амідів, таких як М, М-алкілтаурати; сульфонати бензолу, кумолу, толуолу, ксилолу та додецил- і тридецилбензолів; сульфонати конденсованих нафталінів; сульфонати нафталіну й алкілнафталіну; сульфонати фракціонованих нафтопродуктів; сульфосукцинамати; і сульфосукцинати та їх похідні, такі як солі діалкілсоульфосукцинатів.
Придатні катіонні поверхнево-активні речовини включають, серед іншого, аміди й етоксильовані аміди; аміни, такі як М-алкілпропандіаміни, трипропілентриаміни й дипропілентетраміни, та етоксильовані аміни, етоксильовані діаміни та пропоксильовані аміни (отримані з амінів і етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їх сумішей); амінові солі, такі як аміноацетати, та діамінові солі; четвертинні амонієві солі, такі як четвертинні солі, етоксильовані четвертинні солі та дичетвертинні солі; і аміноксиди, такі як алкілдиметиламіноксиди й оксиди біс-(2-гідроксіетил)-алкіламіну.
Також придатними для цих композицій є суміші неіоногенних і аніонних поверхнево-активних речовин або суміші неіоногенних і катіонних поверхнево-активних речовин. Неїіоногенні, аніонні й катіонні поверхнево-активні речовини та рекомендації з їх застосування викладено в багатьох опублікованих довідниках, включно з МеСціспеоп' Етиївіієтз апа Оеєїегдепібв, щорічними американськими та міжнародними виданнями, що публікує МеСшиіспеоп'є Оімівіоп, Те
Мапигасіигіпд Соп'єсііопег Рибіїєпіпу Со.; 5ізеІу апа МУосад, Епсусіоредіа ої Зипасе Асіїме Адепів,
Спетісаї Рибі. Со., Іпс., Мем МогКк, 1964; і А. 5. Юаміазоп апа В. Мім/авзку, зупіпеїйс ЮОеіегдепів,
Земепій Едйоп, донп УМіеу апа бопв, Мем Могк, 1987.
Композиції за цим винаходом можуть також містити допоміжні та додаткові компоненти рецептур, відомі фахівцям у цій галузі як добавки до рецептур (деякі з них можна розглядати бо також як такі, що функціонують у ролі твердих розріджувачів, рідких розріджувачів або поверхнево-активних речовин). Такі допоміжні та додаткові компоненти рецептури можуть регулювати: рівень рН (буфери), піноутворення під час обробки (піногасники, як-от поліорганосилоксани), седиментацію активних інгредієнтів (суспендуючі агенти), в'язкість (тиксотропні загусники), ріст мікроорганізмів у контейнері (антимікробні засоби), замерзання продукту (антифризи), колір (дисперсії барвників/пігментів), змивання (утворювачі плівок або клейкі засоби), випаровування (уповільнювачі випаровування) та інші властивості рецептур. До утворювачів плівок відносяться, наприклад, полівінілацетати, кополімери полівінілацетатів, кополімери полівінілпіролідону та вінілацетату, полівінілові спирти, кополімери полівінілових спиртів із восками. Приклади допоміжних препаратів та добавок рецептур включають ті, що перераховані в МеСшісНеоп'є Моіїште 2: Еиппсійпа! Маїегіаїє, щорічних американських та міжнародних виданнях, що публікує МеСшїспеоп'є Оімівіоп, Те Мапигасіигіпд Соптесіопег
Рибіїєпіпд Со.; і публікації РСТ УМО 03/024222.
Сполука формули 1 і будь-які інші активні інгредієнти зазвичай вводять у ці композиції шляхом розчинення активного інгредієнта в розчиннику або розмелювання в рідкому чи сухому розріджувачі. Розчини, включно з концентратами для приготування емульсії, можна приготувати простим перемішуванням інгредієнтів. Якщо розчинник рідкої композиції, призначеної для застосування як концентрат для приготування емульсії, не змішується з водою, зазвичай додають емульгатор, щоб емульгувати розчинник, який містить активний інгредієнт, шляхом розведення водою. Суспензії активного інгредієнта з діаметром частинок до 2000 мкм можна розмолоти мокрим способом, використовуючи середовищні млини, й отримати частинки з середнім діаметром менше З мкм. Водні суспензії можна перетворити на готові концентрати суспензії (див., наприклад, патент США Мо 3,060,084) або додатково обробити з використанням сушіння розпиленням з утворенням вододисперсних гранул. Сухі рецептури зазвичай потребують процесу сухого розмелювання, який дозволяє отримати середні діаметри частинок у діапазоні 2-40 мкм. Порошки та пилоподібні порошки можна приготувати змішуванням та звичайним подрібнеанням (як-от за допомогою молоткового млина або струминного млина).
Гранули та пелети можна приготувати розпорошенням активного матеріалу на попередньо приготовані гранулярні носії або за допомогою агломераційних методик. Див. Вгомжпіпд, "Аддіотегаїййоп", Спетіса! Епдіпеегіпу, Оесетрбег 4, 1967, рр 147-48, Регтуз Спетіса! Епдіпеег5
Напарсок, 4 Еа., МсСтгам/-НІЇЇ, Мем/ МоїКк, 1963, стор. 8-57 і наступні, і ММО 91/13546. Пелети можна отримати, як описано в патенті 0.5. 4,172,714. Вододисперсні або водорозчинні гранули, можна отримати так, як описано в патентах О.5. 4,144,050, О.5. 3,920,442 і СЕ 3,246,493.
Таблетки можна отримати, як зазначено в патентах 0.5. 5,180,587, 0.5. 5,232,701 і Ц.5. 5,208,030. Плівки можна приготувати, як зазначено в патентах ЗВ 2,095,558 та 0.5. 3,299,566.
Один варіант втілення цього винаходу стосується способу боротьби з грибковими патогенами, який включає розведення фунгіцидної композиції за цим винаходом (сполуки формули 1, введеної складу з поверхнево-активними речовинами, твердими розріджувачами та рідкими розріджувачами, або введеної до складу суміші сполуки формули 1 і принаймні одного іншого фунгіциду) водою та необов'язкове додавання ад'юванту для отримання розведеної композиції, і приведення до контакту грибкового патогену або його середовища з ефективною кількістю вказаної розведеної композиції.
Хоча композиція для обприскування, отримана шляхом розведення водою до достатньої концентрації цієї фунгіцидної композиції, може забезпечувати достатню ефективність у боротьбі з грибковими патогенами, окремо приготовлені ад'ювантні препарати також можна додавати до резервуарних сумішей для обприскування. Ці додаткові ад'юванти більш відомі під назвою "ад'юванти для обприскування", або "ад'юванти для резервуарної суміші", і включають будь-яку речовину, яку змішують в резервуарі для обприскування з метою покращення дії пестициду або зміни фізичних характеристик суміші для обприскування. Ад'юванти можуть являти собою аніонні або неіоногенні поверхнево-активні речовини, агенти для приготування емульсії, нафтові масла для обробки культур, отримані з насіння культур олії, підкислювачі, буфери, загущувачі або піногасники. Ад'юванти використовують для покращення ефективності (наприклад, біодоступності, адгезії, проникнення, однорідності покриття та тривалості захисту) або мінімізації чи усунення проблем із застосуванням розпилювання, пов'язаних із несумісністю, піноутворенням, знесенням вітром, випаровуванням, вивітрюванням і розкладанням. Для отримання оптимальної дії ад'юванти вибирають з урахуванням властивостей активного інгредієнта, рецептури й мішені (наприклад, сільськогосподарські культури, комахи-шкідники).
Кількість ад'ювантів, доданих до сумішей для обприскування, зазвичай знаходиться в діапазоні від 2,5 95 до 0,1 95 за об'ємом. Норми використання ад'ювантів, доданих до сумішей для обприскування, зазвичай становлять у межах приблизно від 1 до 5 л на гектар. Типові бо приклади ад'ювантів для обприскування включають: Адідоге (Зупдепіа), 47 95 метильована олія з насіння ріпаку в рідких вуглеводнях, 5іїмек» (Неіепа СПпетіса!І Сотрапу), модифікований поліалкіленоксидом гептаметилтрисилоксан, і Аб55ізкКЮ (ВАЗЕ), 17 95 суміші поверхнево-активних речовин у 83 95 парафіновій мінеральній олії.
Одним із методів обробки насіння є обприскування або запорошення насіння сполукою цього винаходу (тобто рецептурною композицією) перед засіванням насіння. Суміші, приготовані для обробки насіння, переважно містять плівкоутворювач або адгезивний агент.
Таким чином, зазвичай композиція цього винаходу для нанесення покриття на насіння містить ефективну з точки зору біологічної дії кількість сполуки формули 1 і плівкоутворювач або адгезивний агент. Насіння можна покривати шляхом безпосереднього обприскування концентратом текучої суспензії перемішуваного шару насіння з наступним сушінням насіння.
Альтернативно на насіння можна розприскувати інші типи рецептур, як-от змочувані порошки, розчини, суспоемульсії, концентрати для приготування емульсій та емульсії у воді. Цей спосіб особливо корисний для нанесення покриттів на насіння. Фахівцям у даній області доступні різні прилади та спосіби для нанесення покриття. Відповідні способи включають перераховані в Р.
Козіегз вї а)., хеєд Тгеаїтепі: Ргодгев55 апа Ргозресів, 1994 ВСРС Мопогарі Мо. 57 і наведених у цьому документі посиланнях.
Подальшу інформацію, що стосується приготування рецептури, див. у Т. 5. УМосав, "Пе
Еоптишаг5 Тоорох -- Ргодисі Ропт5 ог Модегп Адгісийиге" іп Ревіїсіде Спетівігу апа
Віозсіепсе, Пе Рооа-Епмігоптепі СпаІепде, Т. ВгоокКз апа Т. В. Нобегів, Ед5., Ргосеєдіпдв ої Те 9 Іпіегпайопа! Сопагез5 оп Ревіїсіде Спетівігу, Те Воуа! босієїу ої Спетівзгу, Сатбгідає, 1999, рр. 120-133. Також див. патент 0.5. 3,235,361, від стовпчика 6 рядок 16 до стовпчика 7 рядок 19 і приклади 10-41; патент О.5. 3,309,192 від стовпчика 5 рядок 43 до стовпчика 7 рядок 62 і приклади 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 і 169-182; патент Ш.5. 2,891,855 від стовпчика З рядок 66 до стовпчика 5 рядок 17 і приклади 1-4; Кіпдтап, М/ева
Сопіт! аз а бЗсієпсе, допп У/йеу апа 5опв, Іпс., Мем/ Моїк, 1961, рр 81-96; Напсе есеї аї., Меєй бопіто! Напароок, 8 Ейа., ВіасКуге Зсіепійіс Рибіісайоп5, Охіога, 1989; і ЮемеІортепів іп
Топтиціайоп їесппоіоду, РОВ Рибіїсайоп5, Нісптопа, ОК, 2000.
У наступних прикладах усі відсотки означають масові відсотки й усі рецептури готують звичайними способами. Номери сполук відповідають сполукам у таблиці індексів А. Без додаткового уточнення вважається, що фахівець у цій галузі може, користуючись попереднім описом, найповніше використати цей винахід. Таким чином, наступні приклади слід тлумачити просто як ілюстративні й не обмежені в розкритті будь-чого будь-яким чином.
Приклад А
Сильнодіючий концентрат
Сполука 21 98,5 95 аерогель кремнезему 0,5 9 синтетичний аморфний тонкодисперсний оксид кремнію 1,0 95
Приклад В
Змочуваний порошок
Сполука 198 65,0 9о поліеєтиленгліколевий етер додецилфенолу 2,0 90 лігнінсульфонат натрію 4,0 90 силікоалюмінат натрію 6,0 96 монтморилоніт (прожарений) 23,0 90
Приклад С
Гранули
Сполука 316 10,0 95 гранули атапульгіту (нелетка речовина, 0,71/0,30 мм; Мо сита за стандартом США: 25-50) 90,0 Фо
Приклад О
Екструдовані пелети
Сполука 198 25,0 90 безводний сульфат натрію 10,0 95 необроблений лігнінсульфонат кальцію 5,0 9 алкілнафталінсульфонат натрію 1,0 95 кальцієвий/магнієвий бентоніт 59,0 96
Приклад Е
Концентрат для приготування емульсії
Сполука 56 10,0 95 сорбітолгексаолеат поліоксіетилену 20,0 96 метиловий естер Св-Сто жирних кислот 70,0 9о
Приклад Е
Мікроемульсія
Сполука 57 5,0 90 кополімер полівінілпіролідон-вінілацетату 30,0 90 алкілполіглікозид 30,0 до моноолеат гліцерину 15,0 95 вода 20,0 до
Приклад С
Обробка насіння
Сполука 58 20,00 95 кополімер полівінілпіролідон-вінілацетату 5,00 9о монтановий кислий віск 5,00 95 лігнінсульфонат кальцію 1,00 95 блок-кополімер поліоксіетилену/поліоксипропілену 1,00 95 стеариловий спирт (РОЕ 20) 2,00 90 поліорганосилан 0,20 9 червоний барвник 0,05 9о вода 65,75 95
Приклад Н
Добриво у формі паличок
Сполука 147 2,50 90 кополімер піролідонстиролу 4,80 95 16-етоксилат тристирилфенілу 2,30 90 тальк 0,80 9о кукурудзяний крохмаль 5,00 9о добриво повільної дії 36,00 бо каолін 38,00 96 вода 10,60 96
Приклад І
Концентрат суспензії
Сполука 152 З5 до блок-кополімер бутилполіоксіетилену/поліпропілену 4,0 90 кополімер стеаринової кислоти/поліетиленгліколю 1,0 96 стиролакриловий полімер 1,0 96 ксантанова камедь 0,1 95 пропіленгліколь 5,0 90 піногасник на основі силікону 0,1 95 1,2-бензізотіазолін-3-он 01 96 вода 53,7 95
Приклад У
Емульсія у воді
Сполука 157 10,0 95 блок-кополімер бутилполіоксіетилену/поліпропілену 4,0 90 кополімер стеаринової кислоти/поліетиленгліколю 1,0 96 стиролакриловий полімер 1,0 96 ксантанова камедь 0,1 95 пропіленгліколь 5,0 90 піногасник на основі силікону 0,1 95 1,2-бензізотіазолін-3-он 01 96 ароматичний вуглеводень нафтового походження 20,0 вода 58,7 95
Приклад К
Олійна дисперсія
Сполука 83 25 до сорбітолгексаолеат поліоксіетилену 15 96 модифікована органічними речовинами бентонітова глина 2,5 90 метиловий естер жирної кислоти 57,5 У
Приклад Г.
Суспоемульсія
Сполука 110 10,0 95 імідаклоприд 5,0 96 блок-кополімер бутилполіоксіетилену/поліпропілену 4,0 90 кополімер стеаринової кислоти/поліетиленгліколю 1,0 96 стиролакриловий полімер 1,0 96 ксантанова камедь 01 96 пропіленгліколь 5,0 96 піногасник на основі силікону 01 96 1,2-бензізотіазолін-3-он 01 96 ароматичний вуглеводень нафтового походження 20,0 Фо вода 53,7 90
Перед застосуванням водорозчинні та вододисперсні рецептури зазвичай розводять водою для отримання водних композицій. Водні композиції для безпосередніх застосувань до рослини або її частини (наприклад, резервуарні композиції для обприскування) зазвичай містять принаймні приблизно 1 м.д. або більше (наприклад, від 1 м.д. до 100 м.д.) сполуки (сполук) цього винаходу.
Насіння зазвичай обробляють за нормою від приблизно 0,001 г (частіше приблизно 0,1 г) до приблизно 10 г на кілограм насіння (тобто від приблизно 0,0001 до 1 95 від маси насіння перед обробкою). Текуча суспензія, приготована для обробки насіння, в типовому випадку містить від приблизно 0,5 до приблизно 70 95 активного інгредієнта, від приблизно 0,5 до приблизно 30 95 адгезиву, що утворює плівку, від приблизно 0,5 до приблизно 20 95 диспергуючого агента, від 0 до приблизно 595 загущувача, від 0 до приблизно 5 95 пігменту та/або барвника, від 0 до приблизно 2 95 піногасника, від 0 до приблизно 1 95 консерванту та від 0 до приблизно 75 95 леткого рідкого розріджувача.
Сполуки за цим винаходом корисні як агенти з боротьби із захворюваннями рослин. Таким чином, цей винахід додатково включає спосіб боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами рослин, який включає застосування до рослини або її частини з метою захисту чи до насіння рослини з метою захисту ефективної кількості сполуки за цим винаходом або фунгіцидної композиції, яка містить вказану сполуку. Сполуки та/або композиції за цим винаходом забезпечують боротьбу із захворюваннями, спричиненими широким спектром грибкових патогенів рослин типу Аскомікота, Базидіомікота, Зигомікота та грибковоподібного класу Оомікота. Вони ефективні в боротьби із широким спектром захворювань рослин, зокрема патогенами листя декоративних, дерноутворюючих, овочевих, польових, зернових і плодових культур. Ці патогени включають, серед іншого, патогени, перераховані в таблиці 1-1. Для аскоміцетов і базидіоміцетів приводяться, якщо відомі, і назви статевої/телеоморфної/досконалої стадії, і назви безстатевої/анаморфної/недосконалої стадії (в дужках). Синонімічні назви патогенів вказані за допомогою знака рівності. Наприклад, до назви статевої/телеоморфної/досконалої стадії Рпаеозрпаєтгіа подогит додаються відповідна назва безстатевої/"анаморфної/недосконалої стадіїї іадпозрога подогит їі синонімічна старіша назва зЗеріотіа подогит. зо
Таблиця 1-1
Аскоміцети з порядку Плеоспорові (РіІеозрога|ез), включно з АПегпагіа 501апі, А. анетаїйа та А. ргазвзісає, Сіцідпагаїа Біамеїіїї, Мепішгіа іпаєдцаїї5, Ругепорнога іпіісі-герепіїз (Огезспіега ігісі- герепіїз-НеІтіпіпозрогпит іпісі-герепії5) і Ругепорнога іегез (Огезспієга (еге5-НеІтіпіпозрогійт
Іегез), Согупезрога сазвіїсоЇа, Рнаєозрпаєтіа подогит (5іадопозрога подогит-5еріюгіа подогит),
Соспіобоїш5 сагропит і С. пе(егозігорпи»5, І еріозрпаєтпіа бБідіобоза та І. тасшапв; аскоміцети з порядку Мікосферелеві (МусозрпаєгеїІаІез), включно з МусозрпаєгеїІа дгатіпісоїа (/утозеріогіа іпйісі-Зеріогіа іісі), М. реїКеїєуї (Сегсозрогідіит регзопашт), М. агаспіаів (Сегсозрога агаспідісоїа), Раззайога з5ої|іпа (Сегсозрога 5оііпа), Сегсозрога 76ае-тауаіїв і б. реїїсоїа; аскоміцети з порядку Еризифові (ЕгузірпаІез) (борошнисторосяні гриби), такі як Віштегіа дгатіпів Т.5р. їийісі та Віштегіа дгатіпів Т.5р. погаві, Егузірпе роїудопі, Е. песайог (- Опсіпша песайог), Родозрпаєга їшідіпеа (- Зрпаєгоїпеса Гшідіпеа) та Родозрпаєтга Ієисоїтісна (-
Зрпаєгоїнеса ішдіпеа); аскоміцети з порядку Гелоціальні (Неїпоїіа!ев), такі як Воїгуоїіпіа ТисКеїапа (Воггуїї5 сіпегеа),
Осиїїтасиїа уаПшпаає (- Тарезіа уаПипаає; анаморф Неї|дагаїа
Пегроїпіспоіїде5-РезепдосегсозрогеїІа пегреїісноїдев), Мопіїїпіа їтисіїсоїа, Зсієгоїїпіа зсіегоїогит,
Зсіегоїіпіа тіпог і Зсіегоїїпіа потоеосагра;
аскоміцети з порядку Гіпокрейні (Нуросгеаїев), такі як сібегеПа 7еає (Бизагічт дгатіпеагит), о. топоїйоптів (Ризагішт топіїйогте), Ризагішт 50іапі та Мепісіййшт данііає; аскоміцети з порядку Діапортові (Оіарогійа!ев), такі як СтуріозрпогеїІа мійсоїа (- Рпоторвів міісоїа), Рпоторзвів ІопдісоїПа та Оіарогійпе рпазеоЇогит; інші патогени-аскоміцети включно з Мадпарогіпе дгізеа, савитаппотусез дгатіпів,
Апупспозрогіит зесаїв, і патогени антракнозу, такі як сіотегеїПа асшага (СоПефїгіспит асшайшт), с. дгатіпісоїа (С. дгатіпісоїа) та с. Іадепагіа (С. огрісціаге); базидіоміцети з порядку Урединальні (Огедіпіаев) (іржасті гриби), включно з Риссіпіа гесопаїа,
Р. зіййоптів, Риссіпіа Ногаві, Р. дгатіпів і Р. агаснідіз), Нетіїєїа мавзіаїйгіх і РнаКорзога распутізі;
ВПі2осіопіа 5оїапі) й Сегаюбавзідійт огугаеє-заїїмає (ВНігосіопіа огулав); базидіоміцети з порядку Поліпоральні (Роїурога! ев), такі як АїНеїа гоїївії (Зсіегоїйшт гоїївії); ооміцети з порядку Пітіальні (РуїпіаІе5), включно з Рпуїорпїнога іп'евіапв, Р. тедазретта, Р. рагазіїса, Р. 5одіає, Р. сіппатоті та Р. сарвісі, і патогени Руїпішт, такі як РУТійт арпапідетптташт, Р. дгатіпісоїа, Р. іпедшціаге, Р. ийітит і Р. аіззоїісит; ооміцети з порядку Пероноспорові (Регопозрогаї!е5), такі як Ріазторага міїісоїа, Р. Наївтесдії,
Регопозрога пуозсуаті (-Регопозрога їабасіпа), Р. тапо5пигіса, Нуаіорегопозрога рагавіїїса -Регопозрога рагавіїїса), Роеидорегопозрога сибепвів і Вгетіа Іасіисає;
Крім фунгіцидної дії, композиції або комбінації також проявляють активність проти бактерій, таких як Егпміпіа атуіомога, Хапіпотопаб5 сатребвій5, Реепдотопах зугіпдає та інших споріднених видів. Оскільки вони борються зі шкідливими мікроорганізмами, сполуки за цим винаходом корисні для покращення (тобто збільшення) співвідношення корисних мікроорганізмів і шкідливих мікроорганізмів, які контактують із сільськогосподарськими культурами чи їхніми пропагулами (наприклад, насінням, бульбоцибулинами, цибулинами, бульбами, живцями), або в агротехнічному середовищі сільськогосподарських культур чи їх пропагул.
Сполуки за цим винаходом корисні для обробки цілих рослин, частин і насіння рослин.
Різновиди та сорти рослин і насіння можуть бути отримані за допомогою стандартних способів розмноження та селекції або за допомогою способів генної інженерії. Генетично модифіковані рослини або насіння (трансгенні рослини або насіння) являють собою ті рослини, у яких гетерологічний ген (трансген) був стабільно інтегрований у геном рослини або насіння.
Трансген, який визначається його конкретним місцем розташування в геномі рослини, називається трансформацією або трансгенною подією.
Генетично модифіковані сорти рослин, які можуть бути оброблені згідно з винаходом, включають ті, що є резистентними до одного або більше біотичних стресів (шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, грибки тощо) чи абіотичних стресів (посуха, холодна температура, засоленість грунту тощо), або ті, що мають інші бажані характеристики. Рослини можуть бути генетично модифіковані для проявлення ознак, наприклад, стійкості до гербіцидів, стійкості до комах, модифікованих олійних профілів або посухостійкості.
Обробка генетично модифікованих рослин і насіння сполуками за цим винаходом може спричинити суперадитивний або синергічний ефекти. Наприклад, зменшення норм використання, розширення спектру активності, збільшена резистентність до біотичних/абіотичних стресів або поліпшена стабільність під час зберігання можуть бути більші, ніж очікується від тільки простих адитивних ефектів застосування сполук за цим винаходом до генетично модифікованих рослин і насіння.
Сполуки за цим винаходом також корисні в обробці насіння для захисту насіння від захворювань рослин. У контексті цього опису й пунктів формули винаходу обробка насіння означає приведення до контакту насіння з ефективною з точки зору біологічної дії кількістю сполуки за цим винаходом, що, зазвичай, виступає як складова композиції цього винаходу. Ця обробка насіння захищає насіння від патогенів захворювань, які передаються через грунт, і, як правило, може також захищати коріння та інші частини рослин, що перебувають у контакті з грунтом паростка, який розвивається з пророщеного насіння. Обробка насіння може також забезпечувати захист листя шляхом перенесення сполуки за цим винаходом або другого активного інгредієнта всередині рослини, що розвивається. Обробка насіння може бути застосована до всіх типів насіння, в тому числі того, з якого проростатимуть рослини, генетично трансформовані з метою проявлення спеціалізованих ознак. Типові приклади включають рослини, які експресують білки, токсичні для безхребетних шкідників, як-от токсин Васйшв5
Іигіпдієпвіз, або забезпечують резистентність до гербіцидів, як-от гліфосатацетилтрансфераза, яка забезпечує резистентність до гліфосату. Обробки насіння сполуками за цим винаходом можуть також збільшити силу рослин, які ростуть із насіння.
Сполуки за цим винаходом та їх композиції, як самі, так і в комбінації з іншими фунгіцидами, нематоцидами та інсектицидами, особливо корисні в обробці насіння сільськогосподарських культур, які включають, серед іншого, маїс або кукурудзу, соєві боби, бавовник, зернові культури (наприклад, пшеницю, овес, ячмінь, жито й рис), картоплю, овочі та олійний ріпак.
Крім того, сполуки за цим винаходом корисні в обробці післязбиральних захворювань фруктів і овочів, спричинених грибами та бактеріями. Ці інфекції можуть виникати до, під час і після збирання врожаю. Наприклад, інфекції можуть виникати до збирання врожаю, після чого залишатися латентними до певного моменту під час достигання (наприклад, хазяїн починає змінювати ткани таким чином, що інфекція може прогресувати); також інфекції можуть виникати внаслідок поверхневих ран, спричинених механічним пошкодженням або пошкодженням комахами. У цьому відношенні сполуки за цим винаходом можуть зменшувати втрати (тобто втрати, пов'язані з кількістю та якістю) внаслідок післязбиральних захворювань, які можуть виникати в будь-який час між збиранням і споживанням. Обробка щодо післязбиральних захворювань сполуками за цим винаходом може збільшувати період часу, протягом якого швидкопсувні їстівні частини рослин (наприклад, плоди, насіння, листя, стебла, цибулини, бульби) можуть зберігатися охолодженими або неохолодженими після збору врожаю та залишатися їстівними й без помітного або шкідливого погіршення чи інфікування грибами або іншими мікроорганізмами. Обробка їстівних частин рослин сполуками за цим винаходом до або після збору врожаю може також зменшувати утворення токсичних метаболітів грибів або інших мікроорганізмів, наприклад мікотоксинів, таких як афлатоксини.
Боротьба із захворюваннями рослин зазвичай проводиться шляхом застосування ефективної кількості сполуки за цим винаходом або перед інфікуванням, або після інфікування до частини рослини, яка потребує захисту, такої як коріння, стебла, листя, плоди, насіння, бульби чи цибулини, або до середовища (грунту чи піску), в якому ростуть рослини, що потребують захисту. Сполуки також можуть бути застосовані для захисту насіння та паростків, які розвиваються з насіння. Сполуки також можуть бути застосовані за допомогою зрошувальної води з метою обробки рослини. Боротьба з післязбиральними патогенами, які інфікують сільськогосподарську продукцію до збору врожаю, зазвичай проводиться шляхом польового застосування сполуки за цим винаходом, а у випадках, коли інфекція виникає після збору врожаю, сполуки можуть застосовуватись до зібраних культур у вигляді розчинів для занурення, розчинів для обприскування, фумігантів, оброблених обгорток та вкладишів в упаковки.
На норми використання цих сполук (тобто ефективну з точки зору фунгіцидної дії кількість) можуть впливати такі фактори, як захворювання рослин, з якими необхідно боротися, види рослин, які потребують захисту, вологість і температура навколишнього середовища, і їх слід визначати в фактичних умовах застосування. Фахівець у цій галузі може легко визначити шляхом проведення простих дослідів ефективну з точки зору фунгіцидної дії кількість, необхідну для досягнення бажаного рівня боротьби із захворюваннями рослин. Листя зазвичай може бути захищене в разі обробки за нормою від менше ніж приблизно 1 г/га до приблизно 5000 г/га активного інгредієнта. Насіння та паростки, як правило, можуть бути захищені, якщо насіння обробляють за нормою від приблизно 0,001 г (частіше приблизно 0,1 г) до приблизно 10 г на кілограм насіння.
Сполуки за цим винаходом також можуть бути змішані з однією або більше інших біологічно активних сполук або агентів, включно з фунгіцидами, інсектицидами, нематоцидами, бактерицидами, акарицидами, гербіцидами, антидотами гербіцидів, регуляторами росту, такими як інгібітори линьки комах та стимулятори укорінення, з хімічними стерилізуючими засобами, семіохімічними речовинами, репелентами, атрактантами, феромонами, стимуляторами поїдання, поживними речовинами для рослин, іншими біологічно активними сполуками або ентомопатогенними бактеріями, вірусами або грибами, для отримання багатокомпонентного пестициду, що даватиме навіть ширший спектр захисту сільськогосподарської продукції. Таким чином, цей винахід також стосується композиції, яка містить сполуку формули 1 (в ефективній з точки зору фунгіцидної дії кількості) і принаймні одну додаткову біологічно активну сполуку або агент (в ефективній з точки зору біологічної дії кількості) і може додатково містити принаймні одне з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача або рідкого розріджувача. Інші біологічно активні сполуки або агенти можуть бути введені до складу композицій, що містять бо принаймні одне з поверхнево-активної речовини, твердого або рідкого розріджувача. Для сумішей за цим винаходом одна або більше інших біологічно активних сполук або агентів можуть бути введені до складу разом із сполукою формули 1 для отримання преміксу, або одна або більше інших біологічно активних сполук або агентів можуть бути введені до складу окремо від сполуки формули 1, і рецептури об'єднують перед застосуванням (наприклад, у резервуарі для обприскування) або, альтернативно, застосовують послідовно.
Як зазначено в стислому викладі суті винаходу, одним аспектом цього винаходу є фунгіцидна композиція (тобто суміш або комбінація), яка містить сполуку формули 1, її М-оксид або сіль (тобто компонент а) і принаймні один інший фунгіцид (тобто компонент Б). Слід відзначити таку комбінацію, де інший фунгіцидний активний інгредієнт має ділянку впливу, яка відрізняється від ділянки впливу сполуки формули 1. У певних випадках комбінація принаймні з одним іншим фунгіцидним активним інгредієнтом, який має подібний спектр дії, але іншу ділянку впливу, буде особливо сприятливою для керування резистентністю. Таким чином, композиція за цим винаходом може додатково містити ефективну з точки зору Ффунгіцидної дії кількість принаймні одного додаткового фунгіцидного активного інгредієнту, який має схожий спектр дії, але іншу ділянку впливу.
Слід відзначити композицію, яка, крім сполуки формули 1 як компонента (а), включає як компонент (Б) принаймні одну фунгіцидну сполуку, яку вибирають із групи, що складається з наступних класів механізму дії (МОА), визначених ЕКАС: (А) синтез нуклеїнових кислот, (В) мітоз і поділ клітин, (С) дихання, (0) синтез амінокислот і білків, (Е) трансдукція сигналів, (Р) синтез жирів і цілісність мембран, (б) біосинтез стеролів у мембранах, (Н) біосинтез клітинної стінки в мембранах, (І) синтез меланінів у клітинній стінці, (Р) стимуляція захисту рослини- хазяїна, багатоділянкова контактна активність і невідомий механізм дії.
Цільові ділянки впливу, встановлені або запропоновані ЕКАС, разом з ЕКАС-кодами цільових ділянок, що належать до вищенаведених класів МОА, являють собою (А1) РНК- полімеразу І, (А2) аденозиндезаміназу, (АЗ) синтез ДНК/РНК (запропоновано), (А4) ДНК- топоізомеразу, (81-83) збирання р-тубуліну при мітозі, (В4) поділ клітин (запропоновано), (В5) делокалізацію спектринподібних білків, (С1) комплекс І: НАДН-оксидоредуктаза, (С2) комплекс
І: сукцинатдегідрогеназа, (С3) комплекс ІІ: цитохром Бс1 (убіхінолоксидаза) на ділянці Со, (С4) комплекс ПШ: цитохром бБс1 (убіхінонредуктаза) на ділянці Оі, (С5) роз'єднувачі окисного фосфорилювання, (Сб) інгібітори окисного фосфорилювання, АТФ-синтазу, (С7) продукування
АТФ (запропоновано), (С8) комплекс ІІ: цитохром брс1 (убіхінонредуктаза) на (невідомій) ділянці
Ох, (01) біосинтез метіоніну (запропоновано), (02-05) синтез білків, (Е1) трансдукцію сигналів (механізм невідомий), (Е2-ЕЗ) МАП/гістидин-кіназу в осмотичній трансдукції сигналу, (Е2) біосинтез фосфоліпідів, метилтрансферазу, (Е3) перекисне окиснення ліпідів (запропоновано), (Б4) проникність клітинної мембрани, жирні кислоти (запропоновано), (Еб) мікробні дезінтегратори мембран патогенних клітин, (Б7) дезінтеграцію клітинних мембран (запропоновано), (51) С14-деметилазу в біосинтезі стеролів, (52) А14-редуктазу та А8--47- ізомеразу в біосинтезі стеролів, (53) 3-кеторедуктазу, С4-деметиляцію, (4) скваленепоксидазу в біосинтезі стеролів, (НЗ) біосинтез трегалази та інозитолу, (Н4) хітинсинтазу, (Н5) целюлозосинтазу, (11) редуктазу в біосинтезі меланінів і (І2) дегідратазу в біосинтезі меланінів.
Особливо слід відзначити композицію, яка, крім сполуки формули 1 як компонента (а), включає як компонент (Б) принаймні одну фунгіцидну сполуку, яку вибирають із групи, що складається з наступних класів: (61) метилбензімідазолкарбаматні фунгіциди (МВС); (62) дикарбоксімідні фунгіциди; (53) фунгіциди-інгібітори деметилювання (ОМІ); (64) феніламідні фунгіциди; (65) амінні/морфолінові фунгіциди; (656) фунгіциди-інгібітори біосинтезу фосфоліпідів; (657) фунгіциди-інгібітори сукцинатдегідрогенази; (68) гідрокси(2-аміно-)піримідинові фунгіциди; (609) анілінпіримідинові фунгіциди; (010) М-фенілкарбаматні фунгіциди; (011) фунгіциди-інгібітори зовнішніх хінонів (001); (612) фенілпірольні фунгіциди; (013) азанафталінові фунгіциди; (614) фунгіциди-інгібітори перекисного окиснення ліпідів; (615) фунгіциди-редуктазні інгібітори біосинтезу меланінів (МВІ-К); (616) фунгіциди-дегідратазні інгібітори біосинтезу меланінів (МВІ-
БУ; (6017) інгібітор біосинтезу стеролів (5ВІ): Фунгіциди класу ІШ; (618) фунгіциди-інгібітори скваленепоксидази; (619) поліоксинові фунгіциди; (620) фенілсечовинні фунгіциди; (р21) фунгіциди-інгібітори внутрішніх хінонів (ОЇ); (522) бензамідні та тіазолкарбоксамідні фунгіциди; (523) антибіотичні фунгіциди з енопірануроновою кислотою; (624) гексопіранозильні антибіотичні фунгіциди; (525) фунгіциди з глюкопіранозильними антибіотиками: синтез білків; (626) фунгіциди з глюкопіранозильними антибіотиками: біосинтез трегалази й інозиту; (627) ціаноацетамідоксимні фунгіциди; (528) карбаматні фунгіциди; (6529) фунгіциди-роз'єднувачі окисного фосфорилювання; (630) оловоорганічні фунгіциди; (631) карбоновокислотні фунгіциди; (632) гетероароматичні фунгіциди; (6533) фосфонатні фунгіциди; (634) фталамовокислотні бо фунгіциди; (535) бензотриазинові фунгіциди; (536) бензолсульфонамідні фунгіциди; (637)
піридазинонові фунгіциди; (638) тіофенкарбоксамідні фунгіциди; (639) фунгіциди-інгібітори
НАДН-оксидоредуктазного комплексу І; (540) фунгіциди з амідами карбонових кислот (САА); (641) тетрациклінові антибіотичні фунгіциди; (642) тіокарбаматні фунгіциди; (543) бензамідні фунгіциди; (644) мікробні фунгіциди; (545) фунгіциди Охі; (546) фунгіциди з рослинними екстрактами; (647) фунгіциди для стимуляції захисту рослини-хазяїна; (548) багатоділянкові фунгіциди з контактною активністю; (549) фунгіциди, крім фунгіцидів класів (601)-(648); і солі сполук класів (61)-(Б48).
Додаткові описи цих класів фунгіцидних сполук запропоновано нижче. (01) Метилбензімідазолкарбаматні (МВС) фунгіциди (ЕКАС-код 1) інгібують мітоз шляхом зв'язування р-тубуліну під час збирання мікротубул. Інгібування збирання мікротубул може порушити поділ клітин, транспорт всередині клітини та будову клітини.
Метилбензіамідазолкарбаматні фунгіциди включають бензімідазольні та тіофанатні фунгіциди.
Бензімідазоли включають беноміл, карбендазим, фуберидазол і тіабендазол. Тіофанати включають тіофанат і тіофанатметил. (52) Дикарбоксімідні фунгіциди (ЕКАС-код 2) інгібують МАР/гістидинкіназу в осмотичній трансдукції сигналу. Приклади включають хлозолінат, іпродіон, процимідон і вінклозолін. (63) Фунгіциди-інгібітори деметилювання (ОМІ) (ЕКАС-код 3) (інгібітори біосинтезу стеролів (ЗВІ): клас І) інгібують С14-деметилазу, яка відіграє роль у продукуванні стеролів. Стероли, такі як ергостерол, необхідні для побудови та функціонування мембран, що робить їх незамінними для утворення стінок функціональних клітин. Таким чином, вплив цих фунгіцидів спричиняє аномальний ріст і, зрештою, загибель чутливих грибів. ОМІ-фунгіциди поділяються на декілька хімічних класів: азоли (включно з триазолами й імідазолами), піримідини, піперазини, піридини та триазолінтіони. Триазоли включають азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол (включно 3 диніконазолом-М), епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флухінконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, хінконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, уніконазол, уніконазол-
Р, а-(1-хлорциклопропіл)-а-(2-(2,2-дихлорциклопропіл)етил|д|-1 Н-1,2,4-триазол-1-етанол, рел-1-
ІК2В, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метил|д|-1 Н-1,2,4-триазол, рел-2-((2В, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метилд|-1,2-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З3-тіон і рел-1-І(28, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метил|-5-(2-пропен-1-ілтіо)- 1Н-1,2,4-триазол. Імідазоли включають еконазол, імазаліл, окспоконазол, прохлораз, пефуразоат і трифлумізол. Піримідини включають фенаримол, нуаримол і триаримол.
Піперазини включають трифорин. Піридини включають бутіобат, пірифенокс, пірізоксазол (3-
І(З3А)-5-(4-хлорфеніл)-2,3-диметил-3-ізоксазолідиніл|-піридин, суміш ЗА, 5В- ї ЗА, 55-ізомерів) і (а5)-І3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-4-ізоксазоліл|-3З-піридинметанол.
Триазолінтіони включають протіоконазол і 2-(2-(1-хлорциклопропіл)-4-(2,2-дихлор-циклопропіл)- 2-гідроксибутилі-1,2-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон. Біохімічні дослідження показали, що всі вищезгадані фунгіциди являють собою ЮМІ-фунгіциди, описані К. Н. КисК еї аЇ. в Модегтп
ЗеЇІесіїме Еипаісіде5-Ргорепієвз, Арріїсайопе апа МесНапівтв ої Асійоп, Н. І ук (Еа.), Сивіам Рівспег
Мепад: Мем Могк, 1995, 205-258. (54) Феніламідні фунгіциди (ЕКАС-код: 4) являють собою специфічні інгібітори РНК- полімерази у грибів класу Ооміцети. Чутливі гриби під впливом цих фунгіцидів показують зменшену здатність включати уридин в рРНК. Росту й розвитку чутливих грибів перешкоджає вплив цього класу фунгіцидів. Феніламідні фунгіциди включають ацилаланін, оксазолідинон і бутиролактонні фунгіциди. Ацилаланіни включають беналаксил, беналаксил-М (також відомий як кіралаксил), фуралаксил, металаксил і металаксил-М (також відомий як мефеноксам).
Оксазолідинони включають оксадиксил. Бутиролактони включають офурас. (655) Амінні/уморфолінові фунгіциди (ЕКАС-код 5) (ЗВІ: клас Ії) інгібують дві цільові ділянки в межах шляху біосинтезу стеролів, ДЯ -з Д" ізомераза та АЛ" редуктаза. Стероли, такі як ергостерол, необхідні для побудови та функціонування мембран, що робить їх незамінними для утворення стінок функціональних клітин. Таким чином, вплив цих фунгіцидів спричиняє аномальний ріст і, зрештою, загибель чутливих грибів. Амінні/їморфолінові фунгіциди (також відомі як не-ОМІ інгібітори біосинтезу стеролів) включають морфолінові, піперидинові та спірокеталамінові фунгіциди. Морфоліни включають алдиморф, додеморф, фенпропіморф, тридеморф і триморфамід. Піперидини включають фенпропідин і піпералін. Спірокеталаміни включають спіроксамін. (656) Фунгіциди-інгібітори біосинтезу фосфоліпідів (ЕКАС-код б) інгібують ріст грибів шляхом впливу на біосинтез фосфоліпідів. Фунгіциди фосфоліпідного біосинтезу включають бо фосфоротіолатні та дитіоланові фунгіциди. Фосфоротіолати включають едифенфос,
іпробенфос і піразофос. Дитіолани включають ізопротіолан. (657) Фунгіциди-інгібітори сукцинатдегідрогенази (ЗОНІ) (ЕКАС-код 7) інгібують комплекс ІЇ дихання грибів шляхом руйнування ключового ферменту в циклі Кребса (цикл трикарбонових кислот (ТСА)), який називається сукцинатдегідрогеназа. Інгібування дихання перешкоджає грибам утворювати АТФ і, таким чином, інгібує ріст та репродукцію. ЗОНІ-фунгіциди включають фенілбензамід, фуранкарбоксамід, оксатіїнкарбоксамід, тіазолкарбоксамід, піразол-4- карбоксамід, піридинкарбоксамід, фенілоксоетилтіофенаміди та піридинілетилбензаміди.
Бензаміди включають беноданіл, флутоланіл і мепроніл. Фуранкарбоксаміди включають фенфурам. Оксатіїнкарбоксаміди включають карбоксин і оксикарбоксин. Тіазолкарбоксаміди включають тифлузамід. Піразол-4-карбоксаміди включають бензовіндифлупір /- (М-(9- (дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл|-3--дифторметил)-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід), біксафен, флуіндапір, флуксапіроксад (3-(дифторметил)-1-метил-М- (374,5'-трифторі1,1"-біфеніл|-2-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід), фураметпір, ізопіразам (/((3- (дифторметил)-1-метил-М-(1,2,3,4-тетрагідро-9-(1-метилетил)-1,4-метаннафталін-5-іл|-1 Н- піразол-4-карбоксамід), пенфлуфен (М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-5-фтор-1,3-диметил-1 Н- піразол-4-карбоксамід), пентіопірад, седаксан (М-(2-11,1-біциклопропіл|-2-ілфеніл|-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід), М-(2-(15, 28)-(11,1-біциклопропіл|-2-ілфеніл|-
З-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-М-(2,3-дигідро-1,1,3- триметил-1Н-інден-4-іл)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, М-(2-(2,4-дихлорфеніл)-2-метокси-1- метилетилі|-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід і М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-(2-(1-метилетил)феніл|метилі|-1 Н-піразол-4-карбоксамід.
Піридинкарбоксаміди включають боскалід. Фенілоксоетилтіофенаміди включають ізофетамід (М-П1,1-диметил-2-(2-метил-4-(1-метилетокси)феніл|-2-оксоетил|-3-метил-2-тіофенкарбоксамід).
Піридинілетилбензаміди включають флуопірам. (58) Гідроксі--2-аміно-)піримідинові фунгіциди (ЕКАС-код 8) інгібують синтез нуклеїнових кислот, впливаючи на аденозиндезаміназу. Приклади включають бупіримат, диметиримол і етиримол. (69) Анілінпіримідинові фунгіциди (ЕКАС-код 9) пропонують для інгібування біосинтезу амінокислоти метіоніну та перешкоджання секреції гідролітичних ферментів, які лізують клітини рослин під час інфекції. Приклади включають ципродиніл, мепаніпірим і піриметаніл. (510) М-фенілкарбаматні фунгіциди (ЕКАС-код 10) інгібують мітоз шляхом зв'язування з Ір- тубуліном і перешкоджання збиранню мікротубул. Інгібування збирання мікротубул може порушити поділ клітин, транспорт всередині клітини та будову клітини. Приклади включають діетофенкарб. (511) Фунгіциди-інгібітори зовнішніх хінонів (00!) (ЕКАС-код 11) інгібують комплекс І мітохондріального дихання у грибів, впливаючи на убіхінолоксидазу. Окислення убіхінолу блокується на ділянці "зовнішнього хінону" (Осо) комплексу цитохромів рс:ї, який знаходиться у внутрішній мітохондріальній мембрані грибів. Інгібування мітохондріального дихання перешкоджає нормальному росту й розвитку грибів. Фунгіциди-інгібітори зовнішніх хінонів включають метоксіакрилатні, метоксикарбаматні, оксіміноацетатні, оксіміноацетамідні та дигідродіоксазинові фунгіциди (разом також відомі як стробілуринові фунгіциди) та оксазолідиндіонові, імідазолінонові та бензилкарбаматні фунгіциди. Метоксіакрилати включають азоксистробін, кумоксистробін (метил (саЕ)-2-І((3-бутил-4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопіран-7- іл)уокси|метил|-а-(метоксиметилен)бензолацетат), еноксастробін (метил (аЕ)-2-ЦКЕ)-К2Е)-3-(4- хлорфеніл)-1-метил-2-пропен-1-іліденіаміно|окси|метил|-с-(метоксиметилен)бензолацетат) (також відомий як енестробурин), флуфеноксистробін (метил (саЕ)-2-Д(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси|метил|-а-(метоксиметилен)-бензолацетат), пікоксистробін і піраоксистробін (метил (сЕ)-2-((3-(4-хлорфеніл)-1-метил-1 Н-піразол-5-іл|окси|метил|/|-а- (метоксиметилен)бензолацетат). Метоксикарбамати включають піраклостробін, піраметостробін (метил / М-(2-((1,4-диметил-3-феніл-1 Н-піразол-5-іл)окси|метил|феніл|-М-метоксикарбамат) і триклопірикарб (метил М-метокси-М-(2-((3,5,6-трихлор-2-піридиніл)окси|метил|фенілІкарбамат).
Оксіміноацетати включають крезоксим-метил і трифлоксистробін. Оксімінонацетаміди включають димоксистробін, фенамінстробін ((сЕ)-2-|(КЕ)-К2Е)-3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метил-2-пропен- 1- іліденіаміно|окси|метилі/|-а-(метоксіїміно)-М-метилбензолацетамід), метоміностробін, оризастробін і с-|метоксіїміно|-М-метил-2-((П1-(3- (трифторметил)фенілі|етоксіЇїміно|метил|бензолацетамід. Дигідродіоксазини включають флуоксастробін. Оксазолідиндіони включають фамоксадон. Імідазолінони включають фенамідон. Бензилкарбамати включають пірибенкарб. Клас (611) також включає мандестробін (2-(2,5-диметилфенокси)метил|-а-метокси-М-бензолацетамід). бо (512) Фенілпірольні фунгіциди (ЕКАС-код 12) інгібують МАР/гістидинкіназу, пов'язану з осмотичною трансдукцією сигналу у грибів. Фенпіклоніл і флудіоксоніл являють собою приклади цього класу фунгіцидів. (013) Азанафталінові фунгіциди (ЕКАС-код 13) пропонують для інгібування трансдукції сигналів за допомогою механізму, який досі невідомий. Було показано, що вони впливають на розвиток та/або утворення апресорій у грибів, які спричиняють захворювання борошнистою росою. Азанафталінові фунгіциди включають арилоксихіноліни та хіназолінони.
Арилоксихіноліни включають хіноксифен. Хіназолінони включають прохіназид. (014) Фунгіциди-інгібітори перекисного окиснення ліпідів (ЕКАС-код 14) пропонують для інгібування перекисного окиснення ліпідів, що впливає на синтез мембран у грибів.
Представники цього класу, такі як етридіазол, можуть також впливати на інші біологічні процеси, такі як дихання та біосинтез меланінів. Фунгіциди перекисного окиснення ліпідів включають фунгіциди з ароматичними вуглеводнями і 1,2,4-тіадіазоли. Фунгіциди з ароматичними вуглеводнями включають біфеніл, хлоронеб, диклоран, хінтозен, текназен і толклофос-метил. 1,2,4-Тіадіазоли включають етридіазол. (6515) Фунгіциди-редуктазні інгібітори біосинтезу меланінів (МВІ-В) (ЕВАС-код 16.1) інгібують стадію відновлення нафталіну в біосинтезі меланінів. Деякі гриби потребують меланін для інфікування рослини-хазяїна. Фунгіциди-редуктазні інгібітори біосинтезу меланінів включають ізобензофуранонові, піролохінолінонові та триазолобензотіазольні фунгіциди.
Ізобензофуранони включають фталід. Піролохінолінони включають пірохілон.
Триазолобензотіазоли включають трициклазол. (016) Фунгіциди-дегідратазні інгібітори біосинтезу меланінів (ЕКАС-код 16.2) інгібують сциталондегідратазу в біосинтезі меланінів. Деякі гриби потребують меланін для інфікування рослини-хазяїна. Фунгіциди-дегідратазні інгібітори біосинтезу меланінів включають циклопропанкарбоксамідні, карбоксамідні та пропіонамідні фунгіциди.
Циклопропанкарбоксаміди включають карпропамід. Карбоксаміди включають диклоцимет.
Пропіонаміди включають феноксаніл. (6017) Інгібітор біосинтезу стеролів (ЗВІ): фунгіциди класу ІП (ЕКАС-код 17) інгібують 3- кеторедуктазу під час С4-деметилювання при продукуванні стеролів. ЗВІ: інгібітори класу ПЇ включають гідроксіанілідні фунгіциди та амінопіразолінонові фунгіциди. Гідроксіаніліди включають фенгексамід. Амінопіразолінони включають фенпіразамін (5-2-пропен-1-іл 5-аміно- 2,3-дигідро-2-(1-метилетил)-4-(2-метилфеніл)-3-оксо-1 Н-піразол-1-карботіоат). (018) Фунгіциди-інгібітори скваленепоксидази (ЕКАС-код 18) (5ВІ: клас ІМ) інгібують скваленепоксидазу на шляху біосинтезу стеролів. Стероли, такі як ергостерол, потрібні для побудови та функціонування мембран, що робить їх незамінними для утворення стінок функціональних клітин. Таким чином, вплив цих фунгіцидів спричиняє аномальний ріст і, зрештою, загибель чутливих грибів. Фунгіциди-інгібітори скваленепоксидази включають тіокарбаматні та аліламінові фунгіциди. Тіокарбамати включають пірибутикарб. Аліламіни включають нафтифін і тербінафін. (019) Поліоксинові фунгіциди (ЕКАС-код 19) інгібують хітинсинтазу. Приклади включають поліоксин. (р20) Фенілсечовинні фунгіциди (ЕКАС-код 20) пропонують для здійснення впливу на поділ клітин. Приклади включають пенцикурон. (621). Фунгіциди-інгібітори внутрішніх хінонів (ОЇ) (ЕКАС-код 21) інгібують комплекс ІП мітохондріального дихання у грибів шляхом здійснення впливу на убіхінонредуктазу.
Відновлення убіхінону блокується на ділянці "внутрішніх хінонів" (0);) комплексу цитохромів рсі, який знаходиться у внутрішній мітохондріальній мембрані грибів. Інгібування мітохондріального дихання перешкоджає нормальному росту й розвитку грибів. Фунгіциди-інгібітори внутрішніх хінонів включають ціаноїмідазольні та сульфамоїлтриазольні фунгіциди. Ціаноіїмідазоли включають ціазофамід. Сульфамоїлтриазоли включають амісулбром. (522) Бензамідні та тіазолкарбоксамідні фунгіциди (ЕКАС-код 22) інгібують мітоз шляхом зв'язування з рВ-тубуліном і перешкоджання збиранню мікротубул. Інгібування збирання мікротубул може порушити поділ клітин, транспорт всередині клітини та будову клітини.
Бензаміди включають зоксамід. Тіазолкарбоксаміди включають етабоксам. (623) Антибіотичні фунгіциди з енопірануроновою кислотою (ЕКАС-код 23) інгібують ріст грибів шляхом здійснення впливу на біосинтез білків. Приклади включають бластицидин-5. (024) Гексопіранозильні антибіотичні фунгіциди (ЕКАС-код 24) інгібують ріст грибів шляхом здійснення впливу на біосинтез білків. Приклади включають казугаміцин. (625) Фунгіциди з глюкопіранозильними антибіотиками: синтез білків (ЕКАС-код 25) інгібують ріст грибів шляхом здійснення впливу на біосинтез білків. Приклади включають стрептоміцин. бо (526) Фунгіциди з глюкопіранозильними антибіотиками: біосинтез трегалази й інозиту (ЕКАС-
код 26) інгібують біосинтез трегалази та інозиту. Приклади включають валідаміцин. (527) Ціаноацетамідоксимні фунгіциди (ЕВАС-код 27) включають цимоксаніл. (628) Карбаматні фунгіциди (ЕКАС-код 28) вважаються багатоділянковими інгібіторами росту грибів. Їх пропонують для здійснення впливу на синтез жирних кислот у клітинних мембранах, що потім порушує проникність клітинних мембран. Пропамакарб, йодокарб і протіокарб являють собою приклади цього класу фунгіцидів. (629) Фунгіциди-роз'єднувачі окисного фосфорилювання (ЕКАС-код 29) інгібують дихання грибів шляхом роз'єднання окисного фосфорилювання. Інгібування дихання перешкоджає нормальному росту й розвитку грибів. Цей клас включає 2,6-динітроаніліни, такі як флуазинам, і динітрофенілкротонати, такі як динокап, мептилдинокап і бінапакрил. (630) Оловоорганічні фунгіциди (ЕКАС-код 30) інгібують аденозинтрифосфат(АТФ) синтазу на шляху окисного фосфорилювання. Приклади включають ацетат фентину, хлорид фентину та гідроксид фентину. (631) Карбоновокислотні фунгіциди (ЕКАС-код 31) інгібують ріст грибів шляхом здійснення впливу на топоїзомеразу типу ІЇ (гіразу) дезоксирибонуклеїнової кислоти (ДНК). Приклади включають оксолінову кислоту. (632) Гетероароматичні фунгіциди (код 32 згідно 3 Комітетом із попередження резистентності до дії фунгіцидів (ЕКАС)) запропоновані для здійснення впливу на синтез
ДНК/рибонуклеїнової кислоти (РНК). Гетероароматичні фунгіциди включають ізоксазоли й ізотіазолони. Ізоксазоли включають гімексазол, та ізотіазолони включають октилінон. (633) Фосфонатні фунгіциди (ЕКАС-код 33) включають фосфорну кислоту та її різні солі, включно з фосетилалюмінієм. (р34) Фталамовокислотні фунгіциди (ЕКАС-код 34) включають теклофталам. (635) Бензотриазинові фунгіциди (ЕКАС-код 35) включають триазоксид. (636) Бензолсульфонамідні фунгіциди (ЕКАС-код 36) включають флусульфамід. (637) Піридазинонові фунгіциди (ЕКАС-код 37) включають дикломезин. (638) Тіофенкарбоксамідні фунгіциди (ЕКАС-код 38) запропоновані для здійснення впливу на продукування АТФ. Приклади включають силтіофам. (639) Фунгіциди-інгібітори НАДН-оксидоредуктазного комплексу І (ЕКАС-код 39) інгібують електронний транспорт у мітохондріях і включають піримідинаміни, такі як дифлуметорим, і піразол-5-карбоксаміди, такі як толфенпірад. (540) Фунгіциди з амідами карбонових кислот (САА) (ЕКАС-код 40) інгібують целюлозосинтазу, що заважає росту та призводить до загибелі грибів-мішеней. Фунгіциди з амідами карбонових кислот включають фунгіциди з амідами коричної кислоти, валінамідні й інші карбаматні фунгіциди та фунгіциди з амідами мигдальної кислоти. Аміди коричної кислоти включають диметоморф, флуморф і піриморф (3-(2-хлор-4-піридиніл)-3-(4-(1,1- диметилетил)феніл|-1-(4-морфолініл)-2-пропен-1-он). Валінамід та інші карбамати включають бентіавалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, іпровалікарб, толпрокарб (2,2,2-трифторетил. М-(15)- 2-метил-1-((4-метилбензоїл)аміно|метил|пропіл|карбамат) і валіфеналат (метил /-М-(1- метилетокси)карбоніл|-І -валіл-3-(4-хлорфеніл)-В-аланінат) (також відомий як валіфенал). Аміди мигдальної кислоти включають мандипропамід, М-(2-(4-((3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-3- метоксифеніл|етил|-3-метил-2-(метилсульфоніл)аміно|-бутанамід і М-(2-(4-((3-(4-хлорфеніл)-2- пропін-1-іл|окси|-3-метоксифеніл|етил|-3-метил-2-Кетилсульфоніл)аміно|бутанамід. (541) Тетрациклінові антибіотичні фунгіциди (ЕКАС-код 41) інгібують ріст грибів шляхом здійснення впливу на синтез білків. Приклади включають окситетрациклін. (6542) Тіокарбаматні фунгіциди (ЕКАС-код 42) включають метасульфокарб. (543) Бензамідні фунгіциди (ЕКАС-код 43) інгібують ріст грибів шляхом делокалізації спектринподібних білків. Приклади включають піридинілметилбензамідні фунгіциди, такі як флуопіколід (тепер ЕКАС-код 7, піридинілетилбензаміди). (544) Мікробні фунгіциди (ЕКАС-код 44) пошкоджують клітинні мембрани грибкових патогенів. Мікробні фунгіциди включають види Васійш5, такі як штами Васіїй5 атуіоїіїдиегтасієп5
О51Т 713, 2824, МВ1600, 0747, і фунгіцидні ліпопептиди, які вони продукують. (545) Фунгіциди СХІ (ЕВАС-код 45) інгібують комплекс ІІЇ мітохондріального дихання у грибів шляхом впливу на убіхінонредуктазу на невідомій ділянці (Сх) комплексу цитохромів без.
Інгібування мітохондріального дихання перешкоджає нормальному росту й розвитку грибів.
Фунгіциди сх включають триазолопіримідиламіни, такі як аметоктрадин (5-етил-6- октилі1,2,4|Ігриазоло|1,5-а|піримідин-7-амін). (р46) Фунгіциди з рослинними екстрактами запропоновані для впливу шляхом пошкодження клітинних мембран. Фунгіциди з екстрактами рослин включають терпенові вуглеводні та бо терпенові спирти, такі як екстракт Меїаієнса апетіїіїа (чайне дерево).
(р47) Фунгіциди для стимуляції захисту рослини-хазяїна (ЕКАС-код Р) стимулюють захисні механізми рослини-хазяїна. Фунгіциди для стимуляції захисту рослини-хазяїна включають бензотіадіазольні, бензізотіазольні та тіадіазолкарбоксамідні фунгіциди. Бензотіадіазоли включають ацибензолар-5-метил. Бензізотіазоли включають пробеназол.
Тіадіазолкарбоксаміди включають тіадиніл та ізотіаніл. (648) Багатоділянкові контактні фунгіциди інгібують ріст грибів через багато ділянок впливу та мають контактну/профілактичну дію. Цей клас фунгіцидів включає: (648.1) фунгіциди на основі міді (ЕКАС-код МІ), (648.2) фунгіциди на основі сірки (ЕКАС-код М2), (648.3) дитіокарбаматні фунгіциди (ЕКАС-код М3), (548.4) фталімідні фунгіциди (ЕКАС-код МУ), (648.5) хлорнітрильні фунгіциди (ЕКАС-код М5), (648.6) сульфамідні фунгіциди (ЕКАС-код Мб), (648.7) багатоділянкові контактні гуанідинові фунгіциди (ЕКАС-код М7), (548.8) триазинові фунгіциди (ЕВАС-код М8), (р48.9) хінонові фунгіциди (ЕКАС-код МО), (548.10) хіноксалінові фунгіциди (ЕВАС-код М10) ї (548.11) малеїмідні фунгіциди (ЕКАС-код М11). Фунгіциди на основі міді являють собою неорганічні сполуки, які містять мідь, зазвичай у вигляді оксиду міді (І); приклади включають оксихлорид міді, сульфат міді та гідроксид міді, включно з композиціями, таким як бордоська суміш (трьохосновний сульфат міді). Фунгіциди на основі сірки являють собою неорганічні хімічні продукти, які містять кільця або ланцюги атомів сірки; приклади включають елементарну сірку. Дитіокарбаматні фунгіциди містять молекулярну групу дитіокарбамату; приклади включають манкоцеб, метирам, пропінеб, фербам, манеб, тирам, цинеб і цирам. Фталімідні фунгіциди містять молекулярну групу фталіміду; приклади включають фолпет, каптан і каптафол. Хлорнітрильні фунгіциди містять ароматичне кільце, яке заміщене хлором і ціаногрупою; приклади включають хлорталоніл. Сульфамідні фунгіциди включають диклофлуанід і толіфлуанід. Багатоділянкові контактні гуанідинові фунгіциди включають гуазатин, іміноктадиналбезилат та іміноктадинтриацетат. Триазинові фунгіциди включають анілазин. Хінонові фунгіциди включають дитіанон. Хіноксалінові фунгіциди включають хінометіонат (відомий як кінометіонат). Малеїмідні фунгіциди включають флуороімід. (р49) Фунгіциди, крім фунгіцидів класів (61)-(648), включають певні фунгіциди, механізм дії яких може бути невідомий. Вони включають: (649.1) фенілацетамідні фунгіциди (ЕКАС-код Об), (р49.2) арилфенілкетонові фунгіциди (ЕКАС-код ШвВ), (649.3) гуанідинові фунгіциди (ЕКАС-код 012), (р49.4) тіазолідинові фунгіциди (ЕКАС-код Ш13), (549.5) піримідинонгідразонові фунгіциди (ЕВАС-код ШТ14) і (649.6) сполуки, які зв'язуються з оксистерол-зв'язуючим білком, як описано в публікації патенту РСТ УМО 2013/009971. Фенілацетаміди включають цифлуфенамід і М-
ІКциклопропілметоксі)аміно|(б-«(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|-метилен|-бензолацетамід.
Арилфенілкетони включають бензофенони, такі як метрафенон, і бензоїлпіридини, такі як піріофенон (5-хлор-2-метокси-4-метил-3-піридиніл)(2,3,4-триметокси-б-метилфеніл)метанон).
Гуанідини включають додин. Тіазолідини включають Ффлутіаніл /((22)-2-Ц2-фтор-5- (трифторметил)фенілігіо|-2-І3-(2-метоксифеніл)-2-тіазолідиніліден|ацетонітрил).
Піримідинонгідразони включають феримзон. Клас (649.6) включає оксатіапіпролін (1 -(4-(4-(5- (2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1-піперидиніл|-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|єтанон) і його К-енантіомер, який являє собою 1-І4-(4-(5В-(2,6- дифторфеніл)-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1-піперидиніл|-2-(5-метил-3-(трифторметил)- 1Н-піразол-1-іл|-етанон (реєстраційний номер 1003319-79-6). Клас (649) також включає бетоксазин, флометохін (2-етил-3,7-диметил-6-І(4-«(трифторметокси)фенокси |-4- хінолінілметилкарбонат), флуороїмід, неоазозин (метанарсонат заліза), пікарбутразокс (1,1- диметилетил М-(6-(КК2)-1-метил-1Н-тетразол-5-ілуфенілметилен|аміно|окси|метил|/д|-2- піридиніл|-карбамат), піронітрин, хінометіонат, тебуфлохін (6-(1,1-диметилетил)-8-фтор-2,3- диметил-4-хінолінілацетат), толніфанід (М-(4-хлор-2-нітрофеніл)-М-етил-4- метилбензолсульфонамід), 2-бутокси-6-йод-3-пропил-4Н-1-бензопіран-4-он, З-бутин-1-іл М-(6-
ІЩО1-метил-1 Н-тетразол-5-ілу-фенілметиленіаміно|окси|метил|-2-піридиніл|-карбамат, (М-(4- хлор-2-нітрофеніл)-М-етил-4-метилбензолсульфонамід), М'-(4-(4-хлор-3- (трифторметил)фенокси)|-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилметанімідамід, М-
І(циклопропілметоксі)аміно||(б-«(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|-метилені|бензолацетамід, 2,6-диметил-1Н, БН-П1,4|дитіїно(2,3-с:5,6-с|-дипірол-1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетрон, 5-фтор-2-((4- метилфеніл)метокси)|-4-піримідинамін, 5-фтор-2-(4-фторфеніл)метокси|-4-піримідинамін і 4- фторфеніл М-(1-((1-(4-ціанофеніл)етил|Ісульфоніл|метил|пропіл|карбамат, пентил М-(6-(ДЩ1- метил-1Н-тетразол-5-іл/уфенілметиленіаміно|окси|метил|-2-піридиніл|карбамат, пентил /- М-|4-
ІЩО1-метил-1Н-тетразол-5-ілуфенілметиленіаміно|окси|метил|-2-тіазоліл|ікарбамат і пентил М-І(6-
І(2)-01-метил-1Н-тетразол-5-іл)у-фенілметиленіаміно|окси|метил|-2-піридиніл|-карбамат. Клас (546) додатково включає фунгіциди, які інгібують мітоз і поділ клітин, крім вищеописаних бо фунгіцидів конкретних класів (наприклад, (61), (610) ї (622)).
Додаткові фунгіциди, крім фунгіцидів класів (1)--(46), механізм дії яких може бути невідомий або ще не класифікований, включають фунгіцидну сполуку, вибрану з-поміж компонентів (6549.7)-(649.12), як показано нижче.
Компонент (649.7) відноситься до сполуки формули 549.7,
СНЕ» рий
М-СНо Су ше / М, М
М ню В о о 49.7
Е де В?! являє собою --оСНУ або . --о сі '
Приклади сполуки формули 649.7 включають (Б649.7а) (2-хлор-6-фторфеніл)-метил 2-11-(2-
ІЗ,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-ілІацетил)|-4-піперидиніл|-4-тіазол-карбоксилат (реєстраційний номер 1299409-40-7) і (549.75) (18)-1,2,3,4-тетрагідро-1-нафталеніл 2-(1-(2-І3,5- бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іліацетил|-4-піперидиніл|-4-тіазолкарбоксилат (реєстраційний номер 1299409-42-9). Способи отримання сполук формули 546.2 описані в публікаціях патентів
РСТ УМО 2009/132785 і УМО 2011/051243.
Компонент (649.8) відноситься до сполуки формули Б49.8, в: ий
М-СНо хх ше / М, М -- в, ьЗ М з у А п
Кк М-- о о о хи
Ь49.8 де Ве являє собою СНвз, СЕз або СНЕ»:; ВЗ являє собою СНз, СЕз або СНЕ»:; В" являє собою галоген або ціано; і п дорівнює 0, 1, 2 або 3.
Приклади сполуки формули р4а9.68 включають (549.ва) 1-(4-(4-І5-((2,6- дифторфенокси)метил)|-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1-піперидиніл|-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|їєтанон. Способи отримання сполук формули 549.8 описані в заявці РСТ на патент РСТ/О511/64324.
Компонент (649.9) відноситься до сполуки формули 549.9, сНЗзо ьв
ОВ.
Я ЩМ ж Й оо 17; СНз ше о СТ(СНЗ)» о о ми"О 549.9 Х о СНО де ВР5 являє собою -СНгс(О0)СН(СНзі)»2, -С(О)СНз, -СНг с(О)СН»з, -С(0)ОСНЬСН(СНЗ)» або ' фе Х о .
Приклади сполуки формули р49.9 включають (Б549.9а) ((4-метокси-2-Ц((35, 78, 88, 95)-9- метил-8-(2-метил-1-оксопропокси)-2,6-діоксо-7-(фенілметил)-1,5-діоксонан-3-іл|іаміно|карбоніл|-
З-піридиніл|окси|метил 2-метилпропаноат (реєстраційний номер 517875-34-2), (549.90) (35, 65, 7В, 88)-3-((З-(ацетилокси)-4-метокси-2-піридинілІ|-карбоніл|-аміно|-6-метил-4,9-діоксо-8- (фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат (реєстраційний номер 234112-93-7), (649.9с) (35, 65, 78, 88)-3ІЦІЗКацетилокси)-метокси)|-4-метокси-2-піридинілікарбоніл|аміно|-б-метил-4,9- діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат (реєстраційний номер 517875-31-9), (649.94) (35, 65, 7В, 88)-3-І(4-метокси-3-|(2-метилпропокси)карбоніл|окси|-2- піридинілікарбоніліаміно|-6-метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2- метилпропаноат (реєстраційний номер 328256-72-0) і (р49.9е) М-І((3-(1,3-бензодіоксол-5- ілметокси)-4-метокси-2-піридинілІікарбоніл|-О-(2,5-дидезокси-3-0-(2-метил-1-оксопропіл)-2- (фенілметил)-І -арабіноноїл|-І-серин, (1-43-лактон (реєстраційний номер 1285706-70-8).
Способи отримання сполук формули 549.9 описані в публікаціях патентів РСТ УМО 99/40081,
МО 2001/014339, УМО 2003/035617 і УМО 2011044213.
Компонент (649.10) відноситься до сполуки формули 649.10,
СНЕ ве 2 0
ХХ
М г
КИ ОВе7
СВ Ь49.10 де ВРЯ являє собою Н або Е, і БЕ?" являє собою -СЕР2СОНЕСЕз або -СЕ2СЕ2Н. Приклади сполуки формули 549.10 являють собою (Б549.10а) 3-(дифторметил)-М-(4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3- гексафторпропокси)феніл|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (реєстраційний номер 1172611- 40-3) ї (р49.1065). 3-(дифторметил)-1-метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід (реєстраційний номер 923953-98-4). Сполуки формули 49.10 можуть бути отримані за допомогою способів, описаних у публікації патенту РСТ УМО 2007/017450.
Компонент 549.11 відноситься до сполуки формули 549.11, о НС СНУ во о. Х Ж чЧ-х сн т вро р ВР
М
59
В 549.11 де
АВ являє собою галоген, С1-Са алкокси або С2-Сх алкініл;
В» являє собою Н, галоген або С.і-Сх алкіл; до являє собою С:-Сі» алкіл, Сі-С:2 галогеналкіл, Сі-С1» алкокси, С2-С:2 алкоксіалкіл, Со-
Сг» алкеніл, Се-Сі2 алкініл, С4-С:2» алкоксіалкеніл, С4-Сі2 алкоксіалкініл, Сі-С:2 алкілтіо або С2-
Сі2 алкілтіоалкіл;
Ве" являє собою метил або -У513.-ДЬ12:
Ве: являє собою С.1-С» алкіл; і
Уувіз являє собою СнНе, О або 5.
Приклади сполук формули 049.11 включають (549.11а) 2-((3-бром-6-хінолініл)-окси|-М-(1,1- диметил-2-бутин-1-іл)-2-(метилтіо)ацетамід, (р49.116) 2І(З-етиніл-б-хінолініл)окси|-ІМ-(1- (гідроксиметил)-1-метил-2-пропін-1-іл|-2-(метилтіо)-ацетамід, (549.11с). М-(1,1-диметил-2-бутин- 1-іл)-2-КЗ-етиніл-6-хінолініл)окси|-2-(метилтіо)-ацетамід, (р49.11а4) 2-(3-бром-8-метил-6- хінолініл)уокси|-М-(1,1-диметил-2-пропін-1-іл)-2-(метилтіо)дацетамід і (649.11є) 2-(3-бром-6- хінолініл)уокси|-М-(1,1-диметилетил)бутанамід. Сполуки формули 549.11, їх застосування як фунгіцидів і способи отримання загальновідомі; див., наприклад, публікації патентів РСТ УМО 2004/047538, МО 2004/108663, МО 2006/058699, МО 2006/058700, МО 2008/110355, МО 2009/030469, УМО 2009/049716 і УМО 2009/087098.
Компонент 49.12 стосується -М'-І4-((3-(4-хлорфеніл)метил|-1,2,4-тіадіазол-5-іл|окси)|-2,5- диметилфеніл|-М-етил-М-метилметанімідаміду, який, як вважається, інгібує С24- метилтрансферазу, залучену до біосинтезу стеролів.
Тому слід відзначити суміш (тобто композицію), яка містить сполуку формули 1 і принаймні одну фунгіцидну сполуку, яку вибирають із групи, що складається з вищеописаних класів (1)- (49). Також слід відзначити композицію, яка містить вказану суміш (в ефективній з точки зору фунгіцидної дії кількості) і додатково містить принаймні один додатковий компонент, який вибирають із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів. Особливо слід відзначити суміш (тобто композицію), яка містить сполуку формули 1 і принаймні одну фунгіцидну сполуку, яку вибирають із групи конкретних сполук, перерахованих вище у зв'язку з класами (1)--49). Також особливо слід відзначити композицію, яка містить вказану суміш (в ефективній з точки зору фунгіцидної дії кількості) і додатково містить принаймні одну додаткову поверхнево-активну речовину, яку вибирають із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів.
Приклади компоненту (Б) фунгіцидів включають ацибензолар-5-метил, алдиморф, аметоктрадин, амісулбром, анілазин, азаконазол, азоксистробін, беналаксил (включно з беналаксилом-М), беноданіл, беноміл, бентіавалікарб (включно з бентіавалікарб-ізопропілом), бензовіндифлупір, бетоксазин, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, біксафен, бластицидин-5, боскалід, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамід, хлоронеб, хлороталоніл, хлозолінат, клотримазол, гідроксид міді, оксихлорид міді, сульфат міді, кумоксистробін, ціазофамід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, дихлофлуанід, диклоцимет, дикломезин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробін, диніконазол (включно з диніконазолом-М), динокап, дитіанон, дитіолани, додеморф, додин, еконазол, едифенфос, еноксастробін (також відомий як енестробурин), епоксиконазол, етаконазол, етабоксам, етиримол, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаримол, фенамінстробін, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, фентинацетат, фентинхлорид, фентингідроксид, фербам, феримзон, флометохін, флуазинам, флудіоксоніл, рлуфеноксистробін, флуїндапір, флуморф, флуопіколід, флуопірам, флуороімід, флуоксастробін, флухінконазол, флузилазол, флусульфамід, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, фталід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, гуазатин, гексаконазол, гімексазол, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин албесилат, іміноктадин триацетат, йодокарб, іпконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізоконазол, ізофетамід, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, казугаміцин, крезоксим-метил, манкоцеб, мандепропамід, мандестробін, манеб, мепаніпірим, мепроніл, мептилдинокап, металаксил (включно з металаксилом-М/мефеноксамом), метконазол, метасульфокарб, метирам, метоміностробін, метрафенон, міконазол, міклобутаніл, нафтифін, неоазозин, нуаримол, октилінон, офурас, оризастробін, оксадиксил, оксатіапіпролін, оксолінова кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, окситетрациклін, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентіопірад, фосфорна кислота (включно з її солями, наприклад, фосетилалюмінієм), пікарбутразокс, пікоксистробін, піпералін, поліоксин, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамакарб, пропіконазол, пропінеб, прохіназид, протіокарб, протіоконазол, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, пірибутикарб, пірифенокс, піриметаніл, піріофенон, піризоксазол, пірохілон, піролнітрин, хінконазол, хінометіонат, хіноксифен, хінтозен, седаксан, силтіофам, симеконазол, спіроксамін, стрептоміцин, сірка, тебуконазол, тебуфлохін, теклофталам, текназен, тербінафін, тетраконазол, тіабендазол, тіфлузамід, тіофанат, тіофанат-метил, тирам, тіадиніл, толклофос-метил, толніфанід, толпрокарб, толіфлуанід, триадимефон, триадименол, триаримол, тритиконазол, триазоксид, трьохосновний сульфат міді, трициклазол, триклопірикарб, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорін, триморфамід, уніконазол, уніконазол-Р, валідаміцин, валіфеналат (також відомий як валіфенал), вінклозолін, цинеб, цирам, цоксамід, (35, 65, 78, 88)-3-((З-Кацетилокси)метокси|-4-метокси-2- піридинілікарбоніліаміно|-6-метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2- метилпропаноат, (35, 65, 78, 88)-3-((З-(ацетилокси)-4-метокси-2-піридинілікарбоніл|-аміно|-6- метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат, М-((3-(1,3-бензодіоксол-5- ілметокси)-4-метокси-2-піридинілІікарбоніл|-О-(2,5-дидезокси-3-0-(2-метил-1-оксопропил)-2- (фенілметил)-І -арабіноноїл|-І-серин, (1-4)-лактон, М-(2-(15, 28)-П1,1-біциклопропіл|-2- ілфеніл|-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 2-(3-бром-6-хінолініл)окси|-ІМ-(1,1- диметил-2-бутин-1-іл)-2-(метилтіо)ацетамід, 2-(З-бром-6-хінолініл)окси|-М-(1,1- диметилетил)бутанамід, 2-І(3-бром-8-метил-б-хінолініл)уокси|-М-(1,1-диметил-2-пропін-1-іл)-2- (метилтіо)дацетамід, 2-бутокси-6-йод-3-пропіл-4Н-1-бензопіран-4-он, З-бутин-1-іл и М-І6-(Щ- метил-1Н-тетразол-б5-іл/уфенілметиленіаміно|окси|метил|-2-піридинілІікарбамат, а-(1- хлорциклопропіл)-а-(2-(2,2-дихлорциклопропіл)етил|д|-1 Н-1,2,4-триазол-1-етанол, 2-(2-(1- бо хлорциклопропіл)-4-(2,2-дихлорциклопропіл)-2-гідроксибутил|-1,2-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-
тіон, (а5)-(3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-4-ізоксазоліл|-3-піридинметанол, рел-1-
ІК2В, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метил|д|-1 Н-1,2,4-триазол, рел-2-((2В, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метилд|-1,2-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3- тіон, рел-1-І(2ВА, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метил/|-5-(2-пропен- 1- ілтіо)-1Н-1,2,4-триазол, 3-(5-(4-хлорфеніл)-2,3-диметил-З3-ізоксазолідиніл|Іпіридин, (2-хлор-6- фторфеніл)метил 2-(11-(2-ІЗ,5-бісі(ідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ацетіл|-4-піперидиніл|-4- тіазолкарбоксилат, М'-І4-(3-К(4-хлорфеніл)метил|-1,2,4-тіадіазол-5-іл|Іокси|-2,5-диметилфеніл|-М- етил-М-метилметанімідамід, М-(2-(4-((3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-З-метоксифенілі|етил|-
З-метил-2-(метилсульфоніл)аміно|бутанамід, М-(2-І4-((3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-3- метоксифеніл|етил|-3-метил-2-Кетилсульфоніл)аміно|бутанамід, ІМ'-(4-(4-хлор-3- (трифторметил)фенокси)|-2,5-диметифеніл|-М-етил-М-метилметанімідамід, М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-(2-(1-метилетил)феніл|метилід|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, - М-
І(циклопропілметокси)аміно|(б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метилені|-бензолацетамід, М- (2-(2,4-дихлорфеніл)-2-метокси-1-метилетил|-3З-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, М-(3'4-дифторі1,1"-біфеніл|-2-іл)-3-«-трифторметил)-2-піразинкарбоксамід, 3- (дифторметил)-М-(2,3-дигідро-1,1,3-триметил-1 Н-інден-4-іл)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід,
З-(дифторметил)-М-(4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл|-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, 5,8-дифтор-М-(2-(З-метокси-4-((4-«(трифторметил)-2-піридиніл|іокси|феніл|етилі/-4- хіназолінамін, 3-(дифторметил)-1-метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, 1-і4-(4-(58-(2,6-дифторфенокси)метил)і-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1- піперидиніл|-2-(5-метил-3-«(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|етанон, М-(1,1-диметил-2-бутин-1-іл)- 2-((З-етиніл-6-хінолініл)окси|-2-(метилтіо)-ацетамід, 2,6б-диметил-1Н, 5Н-/П1,4|дитііно(2,3-с:5,6- сдипірол-1,3,5,7(2Н, бН)-тетрон, 2-(З-етиніл-6-хінолініл)окси|-М-/1-(гідроксиметил)-1-метил-2- пропін-1-іл|-2-(метилтіо)ацетамід, 4-фторфеніл М-(1-І|(1-(4-ціанофеніл)етил|сульфоніл|метилі- пропілІкарбамат, 5-фтор-2-К(4-фторфеніл)метокси|-4-піримідинамін, 5-фтор-2-((4- метилфеніл)метокси)|-4-піримідинамін, (35, 65, 7В, 88)-3-Ї(4-метокси-3-|(2- метилпропокси)карбоніл|окси|-2-піридинілІікарбоніл|аміно|-6-метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)- 1,5-діоксонан-7-іл-2-метилпропаноат, а-(метоксіїміно)-М-метил-2-І(1-(3- (трифторметил)фенілі|етоксіїміно|метил|бензолацетамід, (|((4-метокси-2-Ц((З35, 78, 88, 95)-9- метил-8-(2-метил-1-оксопропокси)-2,6-діоксо-7-(фенілметил)-1,5-діоксонан-3-іл|-аміно|карбоніл|-
З-піридиніл|окси|їметил 2-метилпропаноат, пентил М-(6-КЩ 1 метил-1 Н-тетразол-5- іл/уфенілметиленіаміно|окси|метил|-2-піридиніл|Ікарбамат, пентил М-І4-(Ц(1-метил-1 Н-тетразол- 5-іл)фенілметилені|аміно|окси|метил|-2-тіазоліл»карбамат і пентил /М-І6-ЩК2)-(1-метил-1 Н- тетразол-5-ілуфенілметиленіаміно|окси|метил|-2-піридиніл|карбамат і (18)-1,2,3,4-тетрагідро-1- нафталініл 2-(11-(2-ІЗ,5-бісі(ідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ІацетилІ|-4-піперидиніл|-4- тіазолкарбоксилат. Таким чином, слід відзначити фунгіцидну композицію, яка містить як компонент (а) сполуку формули 1 (або її М-оксид чи сіль), і як компонент (б) принаймні один фунгіцид, вибраний з-поміж вищенаведеного списку.
Особливо слід відзначити комбінації сполук формули 1 (або їх М-оксиду або солі) (тобто компонент (а) в композиціях) з азоксистробіном, бензовіндифлупіром, біксафеном, каптаном, карпропамідом, хлорталонілом, гідроксидом міді, оксихлорідом міді, сульфатом міді, цимоксанілом, ципроконазолом, ципродинілом, діетофенкарбом, дифеноконазолом, диметоморфом, епоксиконазолом, етабоксамом, фенаримолом, фенгексамідом, флуазинамом, флудіоксонілом, флуіндапіром, флуопірамом, флузилазолом, флутіанілом, флутриафолом, флуксапіроксадом, фолпетом, іпродіоном, ізофетамідом, ізопіразамом, крезоксим-метилом, манкоцебом, мандестробіном, мептилдинокапом, металаксилом (включно з металаксилом-
М/мефеноксамом), метконазолом, метрафеноном, міклобутаніном, оксатіапіпроліном, пенфлуфеном, пентіопірадом, фосфорною кислотою (включно з її солями, наприклад, фосетилалюмінієм), пікоксистробіном, пропіконазолом, прохіназидом, протіоконазолом, піраклостробіном, піриметанілом, седаксан спіроксаміном, сіркою, тебуконазолом, тіофанат- метилом, трифлоксисторобіном, цоксамідом, а-(1-хлорциклопропіл)-а-(2-(2,2- дихлорциклопропіл)етил|-1 Н-1,2,4-триазол-1-етанолом, 2-(2-(1-хлорциклопропіл)-4-(2,2- дихлорциклопропіл)-2-гідроксибутилі|-1,2-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіоном, М-(2-(2,4- дихлорфеніл)-2-метокси-1-метилетилі|-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамідом,
З-(дифторметил)-М-(2,3-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамідом, 1-І4-(4-(58-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1- піперидиніл|-2-(5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл| етанолом, 1,1-диметилетил /- М-І|6-
ІЩО1-метил-1 Н-тетразол-5-ілуфенілметиленіаміно|окси|метил/|-2-піридиніл|карбаматом, 2,6- диметил-1Н, БН-11,4|дитіїно|2,3-с:5,6-с|дипірол-1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетроном, 5-фтор-2-((4- бо фторфеніл)метокси|-4-піримідинаміном, 5-фтор-2-(4-метилфеніл)метокси|-4-піримідинаміном,
(а5)-І3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-4-ізоксазоліл|-3-піридинметанолом, рел-1-
І(2А, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|-метил/|-1 Н-1,2,4-триазолом, рел-2-
ІК2ВА, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метилі|-1,2-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-
З-тіоном і рел-1-І(2ВА, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метил/|-5-(2-пропен- 1-ілтіо)-1 Н-1,2,4-триазолом (тобто як компонент (Б) у композиціях).
Приклади інших біологічно активних сполук або агентів, з якими сполуки за цим винаходом можуть бути введені до складу, являють собою: сполуки або агенти для боротьби з безхребетними шкідниками, такі як абамектин, ацефат, ацетаміприд, акринатрин, афідопіропен ((35, 48, 4авВ, 65, баб, 128, 12а5, 1255)-3-(циклопропілкарбоніл)окси|-1,3,4,4а, 5,6,ба, 12,1г2а, 12р-декагідро-б,12-дигідрокси-4,ба, 12р-триметил-11-оксо-9-(З-піридиніл)-2Н, 11Н-нафтої|2,1-
БІпіраноЇ3,4-є|піран-4-іл)метилциклопропанкарбоксилат), амідофлумет (5-1955), авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, біфентрин, біфеназат, бупрофезин, карбофуран, картап, хлорантраніліпрол, хлорфенапір, хлорфлуазурон, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хромафенозид, клотіанідин, ціантраніліпрол (3-бром-1-(З-хлор-2-піридиніл)-М-(4-ціано-2-метил- 6-Кметиламіно)карбоніл|феніл|-1 Н-піразол-5-карбоксамід), цикланіліпрол (3-бром-М-(2-бром-4- хлор-6-((1 -циклопропілетил)аміно|карбоніл|феніл|-1-(З-хлор-2-піридиніл)-1Н-піразол-5- карбоксамід), циклоксаприд ((55, 88)-1-(б-хлор-З-піридиніл)метил)|)-2,3,5,6,7,8-гексагідро-9- нітро-5,8-епокси-1Н-імідазої|1,2-а|азепін), цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діафентіурон, діазинон, діелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, диметоат, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, фенотіокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуцитринат, флуфеноксистробін (метил (ає)-2-(2-хлор-4-(трифторметил)фенокси|метилі|-а-(метоксиметилен)бензолацетат), флуфенсульфон (5-хлор-2-((3,4,4-трифтор-3-бутен-1-іл)усульфонілігіазол), флупіпрол (1-(2,6- дихлор-4-«трифторметил)феніл|-5-(2-метил-2-пропен-1-іл)аміно|-4-Ктрифторметил)сульфініл|- 1Н-піразол-З-карбонітріл), флупірадифурон (4-((б-хлор-З-піридиніл)-метилі|(2,2- дифторетил)аміно|-2(5Н)-фуранон), тау-рлувалінат, рлуфенерим (ШК-50701), флуфеноксурон, фонофос, галофенозид, гептафлутрин (І2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)феніл|метил 2,2- диметил-3-|(12)-3,3,3-трифтор-1-пропен-1-іл|циклопропанкарбоксилат), гексафлумурон, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, ізофенфос, луфенурон, малатіон, меперфлутрин ((2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)феніл|метил (18, 35)-3-(2,2-дихлоретеніл)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат), метафлумізон, метальдегід, метамідофос, метидатіон, метоміл, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, мілбеміцин оксим, момфлуоротрин ((2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)феніл|метил-3-(2-ціано-1-пропен-1-іл)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат), монокротофос, нікотин, нітенпірам, нітіазин, новалурон, новіфлумурон (ХОЕ-007), оксаміл, пірлубумід (1,3,5-триметил-М-(2-метил-1-оксопропіл)-М-(3-(2- метилпропіл)-4-(2,2,2-трифтор-1-метокси-1-(трифторметил)етилі|феніл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід), паратіон, паратіон-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон, піримікарб, профенофос, профлутрин, піметрозин, пірафлупрол, піретрин, піридаліл, пірифлухіназон, піриміностробін (метил (аЕ)-2-((2-(2,4-дихлорфеніл)аміно|-6-(трифторметил)-4- піримідиніл|окси|метил/|-а-(метоксиметилен)бензолацетат), пірипрол, пірипроксифен, ротенон, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен (В5М 2060), спіротетрамат, сульфоксафлор, сульпрофос, тебуфенозид, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетраметилфлутрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосультап-натрій, толфенпірад, тралометрин, тріазамат, трихлорфон і трифлумурон; і біологічні агенти, включно з ентомопатогенними бактеріями, такими як Васіи5 іпПийпдіеп5зіз підвид аїігаумаїі, Васійв5
Іигіпдіепбзіхє підвид Кигеїакі та інкапсульовані дельта-ендотоксини Васійи5 (Пигіпдіепвіб (наприклад, Сеїїсар, МРМУ, МРМІЇ); ентомопатогенні гриби, такі як гриб зеленої мускардини; і ентомопатогенний вірус, який включає бакуловірус, вірус ядерного поліедрозу (МРМ), такий як
НАМРУ, АТРУ; і вірус гранульозу (СУ), такий як Срам.
Сполуки за цим винаходом та їх композиції можуть бути застосовані до рослин, генетично трансформованих з метою експресії білків, токсичних для безхребетних шкідників (таких як дельта-ендотоксини Васіи5 (Пигіпдієпвіб). Ефект екзогенно застосованих фунгіцидних сполук за цим винаходом може бути синергетичним з експресованими токсичними білками.
Загальні посилання на сільськогосподарські засоби захисту (тобто інсектициди, фунгіциди, нематоциди, акарициди, гербіциди та біологічні агенти) включають ТНе Резвіїсіде Мапиаї, 13їй
Еайіоп, С. 0. 5. Тотіїп, Ед., Вгйі5пй Стор Ргоїесіїоп Сошпсії, Рагппат, Зиггеу, О.К., 2003 та ТНе
ВіоРевіїсіде Мапиа!, 2па Едйіоп, Г. с. Сорріпд, Ед., Вийївй Стор Ргоїесіоп Соишпсії, Ратнат,
Зитеу, Ш.К., 2001. бо Для варіантів втілення, у яких застосовується одна або більше з цих різних складових сумішей, масове співвідношення цих різних складових сумішей (в цілому) до сполуки формули 1, як правило, лежить у діапазоні від приблизно 1: 3000 до приблизно 3000: 1. Слід відзначити масові співвідношення від приблизно 1: 300 до приблизно 300: 1 (наприклад, співвідношення від приблизно 1: 30 до приблизно 30: 1). Фахівці в цій галузі можуть за допомогою нескладного експерименту легко визначити ефективні з точки зору біологічної дії кількості активних інгредієнтів, потрібних для бажаного спектра біологічної активності. Безперечно, включення цих додаткових компонентів може розширити спектр захворювань, з якими будуть боротися, за межі спектру дії однієї лише сполуки формули 1.
У певних випадках комбінації сполуки за цим винаходом з іншими біологічно активними (особливо фунгіцидними) сполуками або агентами (тобто активними інгредієнтами) можуть призводити до підсиленого адитивного (тобто синергічного) ефекту. Завжди бажано зменшувати кількість активних інгредієнтів, що вивільняються в довкілля, одночасно забезпечуючи ефективну боротьбу зі шкідниками. Коли синергізм фунгіцидних активних інгредієнтів має місце при нормах користування, які забезпечують агрономічно задовільні рівні боротьби з грибками, такі комбінації можуть бути переважними для зменшення виробничої собівартості сільськогосподарських культур та зменшення навантаження на довкілля.
Також у певних випадках комбінації сполуки за цим винаходом з іншими біологічно активними сполуками або агентами можуть призводити до послабленого адитивного ефекту (тобто зберігаючого) на організми, корисні для агрономічного середовища. Наприклад, сполука за цим винаходом може захистити від гербіциду сільськогосподарські культури або захистити корисний вид комах (наприклад, комах-хижаків, запилювачів, таких як бджоли) від інсектициду.
Фунгіциди, які варто відзначити для рецептури зі сполуками формули 1 з метою отримання сумішей, корисних для обробки насіння, включають, серед іншого, амісулбром, азоксистробін, боскалід, карбендазим, карбоксин, цимоксаніл, ципроконазол, дифеноконазол, диметоморф, флуазинам, флудіоксоніл, флуфеноксистробін, флухінконазол, флуопіколід, флуоксастробін, флутриафол, флуксапіроксад, іпконазол, іпродіон, металаксил, мефеноксам, метконазол, міклобутаніл, паклобутразол, пенфлуфен, пікоксистробін, протіоконазол, піраклостробін, седаксан, силтіофам, тебуконазол, тіабендазол, тіофанат-метил, тирам, трифлоксистробін і тритиконазол.
Сполуки або агенти для боротьби з безхребетними шкідниками, з якими сполуки формули 1 можуть бути введені до складу для отримання сумішей, корисних для обробки насіння, включають, серед іншого, абамектин, ацетаміприд, акринатрин, афідопіропен, амітрац, авермектин, азадирахтин, бенсултап, біфентрин, бупрофезин, кадузафос, карбарил, карбофуран, картап, хлорантаніліпрол, хлорфенапір, хлорпірифос, клотіанідин, ціантраніліпрол, цикланіліпрол, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гама-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діелдрин, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенотіокарб, феноксикарб, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуенсульфон, флуфеноксурон, флуфіпрол, флупірадифурон, флувалінат, форметанат, фостіазат, гептафлутрин, гексафлумурон, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, луфенорон, меперфлутрин, метафлумізон, метіокарб, метоміл, метопрен, метоксифенозид, момфлуоротрин, нітенпірам, нітіазин, новалурон, оксаміл, піфлубумід, піметрозин, піретрин, піридабен, піриміностробін, піридаліл, пірипроксифен, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрій, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-ендотоксини Васіїи5 ІпПигіпдіепвзіз, штами Васійив5 Шипгіпдієпвів і штами вірусів Мисієо роїупуаговів.
Композиції, які містять сполуки формули 1, корисні для обробки насіння, можуть додатково містити бактерії та гриби, які мають здатність забезпечувати захист від шкідливих впливів патогенних для рослин грибів або бактерій та/або організмів, які розповсюджуються через грунт, таких як нематоди. Бактерії, які проявляють нематоцидні властивості, можуть включати, серед іншого, Васійш5 Пптив, Васійй5 сегеив5, Васійнив вибБійїв5 ії Равівшіа репеїгап5. Придатний штам Васійнв5 їптив являє собою штам СМСМ 1І-1582 (248-126), який є комерційно доступний як
ВіомМет"мМм, Придатний штам Васійшє сегеи5 являє собою штам МСММ 1-1592. Обидва штами
Васіййи5 розкриваються в 05 6,406,690. Іншими придатними бактеріями, які мають нематоцидну активність, є В. атупоїїдиеїтасіеєпе ІМО37а та штам ВОЗ В. 5иЇбійй5. Бактерії, які проявляють фунгіцидні властивості, можуть включати, серед іншого, штам ЗВ34 В. ритіїи5. Види грибків, які проявляють нематоцидні властивості, можуть включати, серед іншого, Мугоїпесіит метисагіа,
Раесіютусез ІШасіпив і Ригритеосійит ІШасіпит. бо Обробки насіння можуть також включати один або більше нематоцидних агентів природного походження, таких як білок-еліситор, що називається гарпін, який виділяють із певних бактеріальних патогенів рослин, таких як Егміпіа атуіомога. Прикладом є технологія обробки насіння Нагріп-М-Тек, доступна як М-Нірії м (зоїа С5Т.
Обробки насіння також можуть включати один або більше видів бульбочкових бактерій на коренях бобових, таких як мікросимбіотичні азотофіксуючі бактерії Вгадуті2обіит іаропісит. Ці інокулянти можуть необов'язково включати один або більше ліпо-хітоолігосахаридів (СО), які є факторами утворення бульбочок (Мой), що виробляють бульбочкові бактерії під час ініціювання утворення бульбочок на коренях бобових. Наприклад, технологія обробки насіння бренду
Орійтігет включає І СО Рготоїег Тесппоіоду "М разом з інокулянтом.
Обробки насіння можуть також включати один або більше ізофлавонів, які можуть підвищувати рівень колонізації коріння мікоризними грибами. Мікоризні гриби покращують ріст рослин шляхом активації поглинання корінням поживних речовин, таких як вода, сульфати, нітрати, фосфати та метали. Приклади ізофлавонів включають, серед іншого, геністеїн, біоханін
А, формононетин, даїдзеїн, гліцитеїн, гесперетин, нарингенін і пратенсеїн. Формононетин доступний як активний інгредієнт у препаратах мікоризних інокулянтів, таких як РНСО СоіопілеФ да.
Обробки насіння можуть також включати один або більше активаторів рослин, які індукують системну набуту резистентність у рослин після контакту з патогеном. Прикладом активатора рослин, який індукує такі захисні механізми, є адибензолар-5-метил.
Наступні ВИПРОБУВАННЯ демонструють ефективність сполук за цим винаходом у боротьбі з конкретними патогенами. Однак захист у боротьбі з патогенами за допомогою сполук не обмежується цими видами. Описи сполук див. у таблицях індексів А-Т. У таблицях індексів використовують наступні абревіатури: Ме означає метил, СМ означає ціано, МО» означає нітро,
Еї означає етил, п-Рг означає н-пропіл, і-Рг означає ізо-пропіл, с-Рг означає циклопропіл, і-Ви означає ізо-бутил, 1-Ви означає трет-бутил, Ри означає феніл, МеО означає метокси, ЕО означає етокси й Ас означає ацетил. Абревіатура "Сполука Ме» означає "Сполука номер", і абревіатура "пр.» означає приклад, і після неї ставиться число, яке вказує, у якому прикладі отримують сполуку. Спектри "ЕЕ ЯМР вказують у м.д. відносно трихлорфторметану в розчині
СОбСіз»з, якщо не зазначено інше. Числове значення, вказане в стовпці "МС (мас-спектрометрія)», являє собою молекулярну масу позитивно зарядженого іона-попередника (Ма1) з найбільшим ізотопним представленням, який утворюється шляхом додавання Н" (молекулярна маса 1) до молекули, що має найбільше ізотопне представлення, або негативно зарядженого іона (М-1) з найбільшим ізотопним представленням, який утворюється шляхом втрати Н" (молекулярна маса 1). Наявність молекулярних іонів, які містять один або більше менш поширених ізотопів із більшою атомною масою (наприклад, З7СІ, 8'Вг), не вказана. Описані МС піки спостерігали під час мас-спектрометрії з використанням електророзпилювальної іонізації (Е5І) або хімічної іонізації в умовах атмосферного тиску (АРСІ).
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ А щ-Я- в. З | Й--св км М 4 ка
Ж
5 І:
Тире «-» в стовпці (К2)х означає, що замісник КЗ: відсутній і вуглецеві валентні зв'язки, що залишились, зайняті атомами водню. У стовпці Г. атом справа сполучений із фенільним кільцем, а атом зліва сполучений із піразолільним кільцем. 1 |в Обс-0О)АвВИ5Ме 77777777 1771 СНне | 6540 о 2(пр.12) (-ЕОФ-О) 77777777 1сн(імеу | 6544 | -::Б 76 (3 77777771 сне 1 6539 | ДС 07 ф55МЕС 7777777171717171717171717111111111111сне 1 6539 | 474 07 фснео) 71111111 сне 1 6534 718 фа меос(іоОМНнМАСН) 77777777 17711 сне | 6534 719 фа мемМмесну, 77777771 сне | 6555 20 ф-чОнНМАС 77777771 сне | 6534- | :./
1111111111111бви5 21 ф-Ммеофно))Ї 77777771 111сне | 65 |. 77 25 ф-МеоМмеСН) 77777771 сне | -6534 26 |-ОонНС-О)СтОоМАСт) 77777777 | сне | 6534 55 |-ОНФАЇ) 77777771 1111сне | 6539 56 |А(НСвОоСНнас(-0)). 77777771 сне | -6539 057 |А(МЕОСНас(-0)). 77777771 сне | -6538 58 |А-РОФАО) 77777771 сне | -6539 |4(МеоСноСНос(-О) 77777777 | сне | -6539 60 |4-пРЮОТАО) 77777771 сне | -6539 61 ф4-мемнео))Ї 77777771 7111сне | вала 62 |4-Мемб(-0)). 77/77 |7111сне | 65 |. 77 63 |і РІМНО(Ю) 77777771 7111сСне | бала 64 ф|-Сне-снсвьМмно6О) 77777777 | сне | бала 65 |(МеостМноО6О)) 77777777 сне | вала 66 |3-мМе4(БЕОС(-О) 5Ме 77 | сне | -6535 067 ф-вМНО( ОЇ 77777771 7111сСне | бат 68 |4пРІМНОО)ЇГ/////7777777777777771117111 сне | бала 69 |4(еРІМНО6ЕО) 77777771 сне | ба | ///-: 78 ф|А-жВиИМНО6О) 77777771 сне | -6538 79 |З(вОоб-О)5Е 77777771 сне | 6542 80 |З(вОС(-0О), БР 77777771 сне | -6539 81 (3-ЕБ5(ЕОФ-С) 77777777 | сне | 6543 82 |ЗіРЬБ(ЕОФСО) 77777777 | сне | 65 |. /7/:Г/ о 83(пр.10) -ЕОСО)) 77777771 1111сне | 6538 85 (ЗР 77777771 1111сСне | -65535 о 95(пр.2) (МЕС 77777771 1111сне | 6533 | :: 897 |3ВИ7711111111111111111111111111111111сне 77777777 зими 98 |3АВИ 77777711 1111сне 71171177 БМ 109 |3-ме5(БЕОС-О) 77777717 сне | 6547 | /: 0 |звеЕОС-О)5Ме 77777777 | сне | -6553 1 |3-сБ,аЕОФбО) 77777771 сне | 6538 114 |ЇзчвОбеО)) 77777771 1111сне | 77777777 367 (Му 122 |ЗаАСІРІЇ77777777171717171717171111111711111сне 11111117 об (Миу 127 |3-Ме5СЕв 77777771 111сне | 6542 132 |3СР5Ме 77777777 | сне | 6543 140 |Збди(ОНСЗО) 77777771 7111 сне | 77777777 81 (Ми 142 |зчесРХЇ77777777171717171717111111711111сне 77711177 моб(мМиу 144 |ЗбдиСвз 77777771 |Ї7111сСНне | 77777777 ами 145 |ЗбдиМе 77777771 |Ї7111сСне | 77777777 заг (Му 146 |з(есСіРОМЯАВ 77777711 7111сне | 77777777 вм
-65,35, - вве» 154 |Збди(БОС-С)) 77777777 | сне | 6542 162 І- 77777771 11сне | 6536 | -: 163 (48777771 1111сне | 6534 | -: 166 |4(СНеСНСНасІ-О)) 77777777 | сне | -6539 167 |4(СНеАСВСН».с(-О)) 77777771 сне | 6539 169 |4(МеС-СНОНас(-0)) ЮЛ Сн | -6539 170 |Сне-с(Ме)снас(-0)). 77777777 сне | -6539 171 ф-івоофвО)7777777777777171717171717171111111111сне | 6539 | :Г фен 001 в іже 11118 | 1
174 |ЗАблри«Обі-О) 77777777 | сне | -6548 179 |З(ОонНС-О) Ме 77777777 17111 с6 1 6540 | :( 181 |3(меЕосСНаМнНо(-О), 5Ме 77777777 17771 СН: 1 -6539 182 |З(Мемо(-0),5-Ме -: 77777177 СН 1 -6540 | ::БУ 183 |3(МеосСнеСНнаМно(-О),5-Ме /-/-/-/// | СН: | -6540 184 |3(МЕОСНос(-0).5-Ме 77777777 17771 СН 1 -6540 | -: ( 185 |3(МЕОСНос(-0).5-Ме 77777777 17771 СН 1 -6540 | - 186 |3(СНАСНОН»с(-0),5-Ме 7777777 1777 СН 1-65 |. //:А 187 |З(БЕОС(-О)5АВи 77777777 17111 СН -654Я | //: 212 |А(СЕсСНЬМНнеО)Ї 77777777 171 сво 17771717 зб (мМу 213 фамМеоснСнаМне6-О)) 77777777 17 сво 17777777 г (му 214 ф|А(МБЕССнаМнНІО6 ОЇ 77777777 17 сво 17771717 зе3 (Му 215 |А(ІН-піразол-ї-іл-СНЬСНаМНО6-О)) | сво | 777777 в(Миу 216 |4(сеРІСНОс(-О) 77777777 171 сво 17717171 лов (Му 217 |еРЮОЮАЮЇ)Ї 77777771 сво 17771717 397 (Ми 4-Ктетрагідро-2Н-піран-2- ово (докосімуєтьсо ев | 1111 двему 219 |4(п-ВиОМАС(Ме)снос(-0)).7777777777/7 177711 СН 17771717 Абб (му 220 |А(ВОМАС(Ме)снас(-0))...ЙЙЙюЮюЮюЮюЮЙ Х2г/ | С 17777777 Абб (му 221 |А(ЕОМ-АС(Ме)Снос(і-0)). 77777777 17711 св 17771717 азв(Му 222 |А(іРОМАС(Ме)СноОс(-0)).77777777Ю7ЮС/7177711 св 17111117 Бе (Му 223 |А(НО-МАС(Мейснос(-0)).777777777777/7 177111 с 17111117 до (му гм фА(вОбяО) 77777771 сСю5СНн | 7777777 алу 242 |А(ОС-О) 77777777 | снеесн| 77777777 429 (Ми 243 |А(ОС-О)) 77777777 св роНе| 77 аб (Маиу 244 |А(РАС(О)СноОс(-О)).777777777777777717117171111с6 11111111 ат (Му 245 |А(МеОМ-С(РИСН»с(-0) 77777777 17711 с 17777777 авб (Му 268 |4-2-ЕО-РІОСНЯСНоОс(-0)). 77/17 СН: 1 -6530 о 269 г СНе -65,30 4(Ме СНоОС(-О)) 270 |А(РОМНОО) 77777771 сн: 1-64 | //:О 272 |аМеоМНногО) 77777771 сн: 1 -6а450 | -:: 273 |А(ВИОМНеНО)Ї 77777771 св 17717171 мов(м 274 |А(МЕССНоСНоСНоОс(-0)).7777777/7/ЮюЮюЮюЮюЮл|1о11 СН: 1 -6530 275 |А(МеОб(-О)СНАСНОН»с(-0)).777юЮюЮ/ 17771 СН: 1 -6530 276 |ВОб-О) 77777771 сн 1 -6533 | /: 299 |А(РАСЕОСнНоОс(-О) 77777777 17711 СН: 1 -6530 4-"«МЕССН(МЕ)ОС(:О)) бе | 77777777 з92г (Ми 301 |А(АСМАРААСНО с.) 77777771 СН: 1 -6530 308 |АБЕОС-О) 77777771 сно | 77777777 зеБ(М 339 |А(ЕСЕОСНнОсІі-О) 77777777 17711 СН: 1 -6530 340 |А-(1-Ме-о-піролідиніл/СНас(-0))...Й.ЙЮКЙО1 СН | -6530 348 |А-(Мез5ісЕоСНос(і-О)). 7777/1771 св 11111117 дае (Му 349 |А(Меб(-О)бНас(-0)).7777777777777777171717177111 сь 17717171 зом 350 |А(МеоМ-С(Ме)снос(-0)).777777777777/7177111 св 17111117 га (Му 359, |АМЕС 77777777 1 СвеснСнНнь |! 77 зав (Му 360 |3-РИ 77777771 1 СнвеснСНнь Її 77 399 (Ми 361 |3АСРТМ 77777777 1 СсвеснСНнь |! 77 433 (Ману 362 |А(БЕОС-О) 77777771 сносС | 77777777 397 (Миу 363 |4НОС-О) 77777777 1 СсвеснсНнь |! 77 367 (Му 364 |А(СНеС(Ме)дснНос(-0)). юю | СвеснСНнь | 77 422 (Ми 3656 |4(пРОТ-СЇ) 77777777 | СвеснСнНь | 77 409 (Ми 373 |А(СНаАСНОН»с(і-О)) 7/7 | СвеснСНнь | 77 407 (Миу (374 |А(СНЕССНоОс(і-О)) 77777777 | Свснснь | 77 405 (Маиу
376 |-ВОФ-О) 77777771 сно 17771717 зв (Ма 378 |АЕОС(-О)СНаМНно6гО) 77777777 177 сне | 6530 379 |4(МЕссНнащМе-о) 77777771 17111 сНне 77777717 91 (Ма о З80 А ЕОМНОО) 77777771 сне | 64708 381 АМНЮГ///77777777717171717171717111111111сНне 11111711 ло (ма 382 |А-МО 77777771 11111сНне 1 6540 88311111 сНне 1 6540 384 |АВОМАСНІ 77777771 сне | 65535 385 |4(пРО-МАСН)Ї 77777771 сне | 6533 о З86 |4СНАСНСНО-МАСН) 77777777 1771 сне | 6555 387 |4(СНЕссСНнеОМСН) 77777777 17711 сне | 6534 388 |А(ЕРО-МАСНУЇ 77777771 сне | 6536 о з89 |4(СНнІс-ОМНМАСН) 77777777 1711 сСНне | 65535 390 |Ме5(-Ор»СНаСНає(-0)).ЙюЮюЮюЮюЙмх)// | сне | -6530 391 |А(ЕОЬСНСНЇ-О) 77777777 1711 сне | 6530 392 |АеСНСНО(СО) 77777771 сНне 17711771 моз (ми 410 ф4-й-виОТО) 77777771 1111сне | 6530 | ГГ 41 |АчеРІСНаО с) сНне | 6530 | -:: 412 |АРИСНО СО) сне | 6530 | щ - 415 | мемнео)) 77777777 | снеНнеНнІ | -65537 427 | МеобеО)) 77777717 | снеснеснНнЬ | 77777 Із81 (мату 428 |вОФ-О) 77777771 | сне! 7777 395 (Маиту 434 |А(Ме5СНб(-О)СНас(-0))...ЙЙЙЮюЮюЮюЮюЙмяоЮюЮЄЮЇЄЇ1Ї7..СНе 11171711 ма (Ман) 435 (СМ 77777771 | снеНнеНІ | 65535 436 |4Меоб0) 77777771 | снеНнеСНнІ | -65536 437 |вОФб-О) 77777771 | снесНнесНн | 6538 441 фа месеомМн) 77777771 сне | 6540 | ::КИЇ 42 ф4-МебОрМн) 77777771 17111 сне | 6540 | -:: 443 |АвОС-ОМНІ 77777771 17111 сне | 6540 447 |А(СНяаСНадес(-0)) 7777777717171717171717171171111сНне | 6530 448 |(СіСнеСНнесНноО6О) 77777777 17711 сНне | 6530 449 |4(СеСНеМНеЗО) 77777771 сНне 17771171 го (мату 474 |А(МеО(СНезе(-0) 777771717171717171717111 сне | 6530 475 |4-(А-морфолініл)СНоСНос(-0))...ЙЮюЙЛМ | СНе | -6530 476 |А(ВОС(-О)бНнос(-0)) 77777771 сне | 6530 477 |А(ССНноНос(-0)). 77777171 сНне | 6530 | -::БО 478 |4(ВІСНСНас(і-О) 77777771 17111 сне | 85530 479 |4-(2-піридинілісНоає(-0))...ЮСЮС177111 СНІ | 6530 480 |4(МерсНнСНаСНас(-0)) 77777777 1771 СН | 6530 481 |4(вторвиОСі-О)) 77777777 17111 сне | 6540 482 |А(СНАС(С)СНос(-О)) 77777771 сне | 6530 483 |4-(З-піридинілісНаМНО(-О))Ї 7777/1771 СН | -6530 484 |А(РИСНаМНАО) 77777771 сне | 6530 485 |А(РОМНЕО) 77777771 11111сНне | 6530 486 |4(СНАС(СМОН»с(-0)) 77777777771717711сСНне 77777777 мом (мМау 494 |А(МеОМАС(СНоСІ)Снас(-0) 77777777 17711 сне 77777777 58 (Ми 495 |А(СІСНе(-О)Снос(-О)) 77777771 17111 сНне 77777717 29 (Ма
Се ее он -65,391, 00001 -84,24(квінт) -65,33, те 111011и 0 -80,27(квінт) а. 196 ЯМР у розчині ДМСО-ав.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ В щ-о 3 І Й--св
ЗМ М
4 х ї / ТЕ нин ват залишились, заиняті атомами водню. 80111111 183-865-МОЮ 777777 | Сн: 1 -6540 82 15-866-Ме 77777777 | Сн: 1 -6542 | ./:/:( 7784111 183-Ме4В 77777777 | сне 1 -6БАТ 8911111 А6СІ111111111111111111111111 сне 1 6БАТ |... 41111111 6-(меоб-О))Ї 77777771 | сне 1 -6542 711143 3-(меомМед(-0)) -/-/(/( | сне 1 -6БА1 7771111744 03-(МЕосНнеМНно6-О))Ї | сне 1 -6540 717145 03з-мемнбе-О))Ї | сне 1 -6БАТ 71111746 03-їмеосвБснНеМНне6-О)) | Сн 1 -6БА1 747 17-їмеоб-о)Ї 77777711 сне 1 -6545 | (.-: Ж 77171748 05-(меоб-0))Ї 77777777 | сне 17777777 | 403(Ми) 1 49(пр.4) 0 4-(Меоб-0))Ї 77777771 | сн 1 -6542 | ///: о 611111 13-Ме ВІ 77777777 | сн 1 -6БАТ 531 1А-С06ВІ1111111111111111111|11 сн: 1 6540 7941111111115-МО577777771717171711711111111111|1 сн: 1 -6539 | //:/:/( ОО ОД 891111 183-Ме 77777771 сн: 1 -6543 ло Аме 77777711 сне 1 6542 тля 1я-Ме 77771111 сне 1 6543 104 183-МЕС 77777771 сне 1 6540 ло АЕС 77777711 сне 1 -6БАТ | 7777 лов 15-жЧЕС 77777711 сне 1 -6БАТ |... а 18311111 сне 1 6БАТ |... 6 15-АМН.Ї 77777771 сне 17777777 | з360(Ми) в 18 11111111111сне 1 6БАТ |... и 13-вЕОФб-0))77777777777111111|1 сн 1 6542 | //: 81611111 сні 1 6542 7120 183-6М,6-МеО0 77777777 | сне 1 -6540 та А 11111111 сні 1 6542 | //: 12611 155МеО 77777771 сн 1 -6542 128 15АВ11111111111111111111111111снь 1 -6БАТ |... 71111394 3-(меоб-О)) 77777771 | сне 1 -6БАТ 48 -111111сні 11111111 345(Ми) 11177148 3-(мемб(-0) 77777777 сне 1 -6БАТ 841 д4-(меоб-о))Ї 77777771 | сне | -6540 | //:У(ИЗ
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ С
25. У у ЇЇ (у з /йЙ СЕЗ 6 де М 7 мч. 1
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Ю щ-9 ря ч- о М в- У г
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Е ч-9 о | Й--св -4 М су
ЗЕ ЯМР
538 в о11117111111св|16БА Ї11111 15611175 1111711771111сон61 17111117 зув(Ми 159 (пр. 7) о мМе | бе | 77777777 з75(Ми
Ба 177777 .
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ ЕЕ
(вх 5 ГУ с | /Й СЕЗ 47 Ї М о зЕЯМе 31 м | сн с 71777114с1117117711111111111111117171 57 (Ми 4(пр.3) | м | с | сн. | 50 | ЮДщ | з57(Ми дБДдИСІ 17777771 з91(Ми 4-Меб0,5-Сі 17777117 з87(Ми 77728 | м | сн | с 1 ме 77777717 з53(Ми 6530 3«ЕОС(-О 530 5-«ЕОС(-О 530 5-(«Меос(-о 530 6530 3-(меос(-о 530 з(меоб-0)| ХР. з81(Ми
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ о х--9
Й--св
З М
С ж чи
ЗЕЯМР
81111111 (МгОСН -65,44 14111111 сне -65,32 96111111 о01111ст -65,36 -65,36
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Н г
Й "СЕз й! М у, в? 6
Тире «-» в стовпці К2 означає, що замісник К2 відсутній і вуглецеві валентні зв'язки, що залишились, зайняті атомами водню.
ЗЕЯМР в-меос(-0)) | Сне | -/У: | 404(Ми 65038... 91111 мо | сно - 71111 сне | -65538 | ( 92 Їм ЇЇ м Її 777777 - 2. ЮюЮЦ(| сне | 6539
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ І щ-9
Й--св
У М я тот
ЗЕЯМР
-65,41 90 (пр. 9) -65,39 -65,40 -65,41
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ У
5 (ж х М х /Й СЕЗ
А т - 7 5 І: зе ЯМР 70 |АЕОСеО 6539 | /! 71 (пр. 11) ва | СГ 6539 | /! 73 |З(ЕОС(-0)),5-Ме 65544 | |! 76 |З3ОМ АВ 6536 | |! 77 (|АВЬ5-СсМ 6538 | |! о л88 7 а4(меос(-о 5540 | ГГ ва | СГ 190 ГТА(СНЕССНо(-О 6539 | /! (ЕЮФ-О сн(імеЇ 5 | н | -6547 7197 |-СсН-О 6538 | |! 198 7 |4-(п-РЮС-О 6539 | /! 199 (А(СНаАСНОН» (-О 65544 | |! 200 |А-іРОС-О 65539 | Ї!
а(НОоФ-о сне 5 |Меої | 77777 1141-1523 (ЕЮФ-О Сн о | н.ї 7 1 7 65-809 4-(п-РГОФ(-О сне, о | нн. | (С 155,5-64м (ЕЮФ-О сн(іме! 5 | н | (З Зв ми) (ЕЮФ-О сн(іме! 5 | н | (З ІЗв7ИмМи) 248 |4-(пРЮОФ-О сн(іме! 5 | н | (ми) 4-(п-РГОФ(-О сніме! 5 | н | (40(м5У а4(снЕсстМне-о)) | ст | 5 н/ | о зими 7 4-(п-РГОФ(-О снме|! 5 | нн 7/7Г177771171717111 (ЕЮФ-О сне 5 |Ммеої | 777 п2б2-283 4-(п-РГОФ(-О сне | 5 |мео! -( (Мн 4(СнНе-СНОНос(-0)) | сне | 5 |мео| -- М5(мнІ
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ К щ-2-Яо х І Й--св в! | М в? Ф
У стовпці І. атом справа сполучений із тієнільним кільцем, а атом зліва сполучений із ЕК.
ЗЕ ЯМР
МНН» 546
М-с 194 х7 СНнег -65,41
І
--к
Мео 195 7 СНнег -65,41
І
-М 6546 о
М
201 сн 80-84 «ру о 202 Кк сн 415 (МА!
М! Я | що н 5 1324 |Тодіоксидо-о-ізотіазолідиніл. | Се | | 376(Ме23
З-оксо-4-морфолініл бне | 77777717 з3а(Ми 2-Ме-5-Е-РП 6546 2-Ме-Рі 6604
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ І.
Й "СЕЗ го и» о І: 5
ЕюФ(-О сне | | 887-932 ноФф-о бне | 77 (1175-1256 мемно(-о бне 177771 9553-1209
ЕІМНО(-О і бне | 7777711 145-147
СНнЕССНМНОТЦ-О бне | 77 | 118,5-119
ЕЦаМо(-О о бне 403 0мМи
Мермо(-О о бне Із375ІМАЇ меоснеСснамно(-о бне | | 552-78й
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ М
М- 0
Я - хх / ра в Су СЕЗ
М-
ЗЕ ЯМ
4-(ЕОС(-О))-1Н-піразол-1-іл -65,39
Ме», 306 сн -65,38
Хо 2 о 4-(ЕОС(-О))-1Н-піразол-1-іл СНеСН» -65,44 4-«(МеОос(-0))-Рп СНеСН» -65,43 4-(Меоф(-0))-Рп -65,43
М М от хх І 326 Х- - стсНСн» -65,43
М
ЕС
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ М щ-9 в2 | Й-свз
М г
А,
У стовпці І. атом справа сполучений із фенільним кільцем, а атом зліва сполучений із кільцем
В". (МЕС)2СНМНО-О о 1 Сн! 7777777 | 403(Ми сІСНЯСНаМНОС-О о 1 сне! 7777777 | 401(Ми 3ЗЗ-дифтор-і-піперидиніл-С1-0).Ї | 0 | Сн 77777 | 444(Ми
Ме)звіСнасНаМне(-о о 1 Сн! 777777 | 439(Ми 3З-дифтор-і-піролідиніл-С(-О) | 5 | СН 777 | 445(Ми сс-СНнеНнаМне(-О І 5|СНЇ (| 463(Ми
00101225 Р СНСНеМНС-ОЇ 7777777 о | сне 77171717 | 4о3(Ми) з» одно еовеу 010101010227 0 Мопіролідиніл-С(-О) ///777/0/0/ 8О| СНе 77777177 | з93(Ми) 0101228 44-дифтор-і-піперидиніл-С(-О)Ї | О | СН) 77777 | 443(Ми) //0/1229 МЕССНСНМНССО) 777 о | сне, 77777717 | з92(Ми) //(/0230 МЕсс(МерМНногО) 77777 о | сне 77777717 | о6(Ми) ее 15191 (252 БОбеО) 77777777 о | сне 77171717 | з68(Ми) (3253 НОФеО) 77777771 о | сне 77717171 | за0(Ми) //254 МФО) 77777771 о | сне 77171717 | з39(Ми) 10101256, МЕС 7171711111ї1ї1ї1ї117171710/0/0/0/ осн 77717171 | зе(Ми) (257 МеоснеснаМно(-О) 77 о | сне, 77771717 | 97 (Ми) (258 МЕсосСНвМНОгО) 77777777 о | сне 77171717 | з78(Ми) 0259 БРІМНС-О) 77777771 о | сне 77717171 зв(Ми) 00260 дсеРІМНОВО) 77777777 о | сне 77171717 | з79(Ми) 0010101261 базетидиніб(-О) 777777 о | СН 77171717 | з79(Ми) 262 ЕРМОО) 77777771 о | сне 77171717 | з95(Ми) 1263 4 морфолінілб(-О) 0/8 О | СН 7777/7110 | 409(Ми) 01264 МНлпіразолл-ілСНЬСНоМНо(О) | 0 | СН | т125-126 | 433(Ми) о вн оон кову 00101277 оліазолі-СНяМНО(-О) о | сне 7777 | аз6(Ми) 218 (МеорснНснеМно-о) о | сне 7777717 | 427 (Ми) (219 (МеоснеснМНногО) о | сн | ам (Ми) (280 ЕМНСО) 77777777 о | сне 77771717 | 67 (Ми) 000315 (Мермб(-0) 77777777 о | сне 77771717 | 67 (Ми) 000316 0 вССБМНОО) 77777777 о | сне 77771717 | 421(Ми) 000327 сеРІСНМНО-О) 77777777 о | сне 77777717 | з93(Ми) 328 СеБСРСНМНС-О о | сне 7777777 | 4лМи) /0/0329 ЗлієтанМНО6-О) 77777 о | сне 77717111 фр алМми) (0330 СеСБСНМНО-О) о | сне | 104-105 | 435(Ми) /0/0/3331 СбО(Ме»мно о) 7777// о|сНне 77777717 | 449(Ми) з» деренинк оо еовеу 334 СНСНОНаЯвО) 77777777 о | сне 77777717 | з8о(Ми) 0335 БВОСьО) 77777777 о | сне 77177111 | з96(Ми) 001842 0 сРІМНОВО) 77777771 15 | СН) п2-мв | С 000343 Немо) 77777717 15 | СН | 195-199, |. щЩщ 344 вОФбеБО) 77777771 175 | сне | ло9-З3 | СС 345 НОФеО) 77777771 1785 | СН | 200-204 | .:КН (А 030370 0МЕС 11111110 18 | СН 97-70 | СС (0393 МЕССНеМНО6гВО) 77777777 5 | СН | 143-147 | МБ (394 МеосСНесНнаМНно(-О) /7/7/0/0/0/ |5| СН 83-87 | щфщКБ ( 00395 44-дифторциклогексил-МНС(-О) | 0 | СН | 457 (Ми) //0/0396 Напіразолі-ілСНСНМНоО) | 5 | СН 7/7 | 449(Ми) 00397 СеСБСНМНеО 777777 | 5| СН 77771717 | ами) (398 СЕ (СНОМНоО) 77777777 о | сне 77171717 а49(Ми) (399 СРС-СНОНаМНе(О) 7 о | сне, 77717717 | 4а7(Ми) (05400 РСНсНаМНнС(О) 77777777 о | сне 77171717 | з85(Ми) /0/0/0401 дсеБОСТСНМНОО) 777 о | сне 77171717 | аБлМи) 00402 ЗЗ-ди-піролідинїілб(-0) || СН; | 429(Ми) о 403(пр.18) МеосеО) 77777777 ОСНО | зо(Ми) (404 вОбеО) 77777771 | 58І|ІСНОЇ | 400(Ми) (463 СеСБМНО(О) 77777777 | 85| СН 77771717 | аз (Ми) (464 МеосНнеснаМно(-О) о |сНОЇ (| мз(Ми) 465 |СеСБМНОО) 777777 о |сНОЇ | аз (Ми)
466 |ІНопіразол-іл-СіьЬСтТЬМНо(-О) | Осно щ -(х | 449 (ми) 467 |СевСнСНаМНеО6-О) 77 (осно 77771771 | 451 (ми) 468 |МмЕсстЬМНне-О) 77777777 (осо 77777717 | зва(ми) 469 |меоснеснЬМне-О) -( | 5/ЇСНОЇ щ (Б (у 429(Ми) 470 |СевсСВМНе6О) 77777777 | 5ІСНОЇ | 453(МИ) 1111471 |ІНопіразолл-іл-СЬСтЬМНО(-О) | 5/|СНОЇ 2 Юю--:- | 465 (МИ) 472 |СевСНСНаМНеО6-О) 7777 | 5ІСНОЇ | 467 (Ми) 473 |МЕссБЬМНнеО) 77777777 | 5ІСНОїЇ 2 щ - | ломи) 111487 |А-морфолінл-С(-О) | 5) СН 86-90 | щ ( 488 ф(ЕМНСО 77777777 151 сСН:е1 7-75 | щ ч/|( 489 ф(меоснеснМНне6 о) -/-: | 5 | СН 77777771 457 (Ми) 490 |меобео) 77777777 о 1сне1 77771711 | ами)
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
Мт о
Д-свз
А М
4 2 -е
І: 6
Тире «-» в стовпці (К2)х означає, що замісник К2 відсутній і вуглецеві валентні зв'язки, що залишились, зайняті атомами водню. У стовпці І. атом справа сполучений із фенільним кільцем
У, а атом зліва сполучений із фенільним кільцем В', яке містить (В2)х. 1З(р.14 |І- 77777771 | о МмненесЕМ) | -6531 | щ 2151-1111 | маосНн(сЕМ | 6534 | щ Ф ев! фАСеснеМНнеО) 77777777 7771 сне | 77777777 | зо (Ми) 282 ф4(меосноснеМне(-О)). | 777 сне | 77777777 | 406(Ми) 283 ф|А(МЕсстЬМНнеО)) 77777777 77711 сне | 77777777 187 (Ми) 284 |з(меоснснЬМне(-О)). | 777 сне | 77777777 | 406(Ми) 285 |З(МЕСстЬМНнеО)) 77777777 7771 сне | 77777777 | з87 (Ми) 309 |4-МеО 77777777 1 сно | -6537 | 2 щ 854 |4(меоб-о)) 77777771 171 сво | 6БА | /: 461 1-11 сне | 6537 453 |А(БОС-ОО) 77777771 171111сНне 77717171 1376 454 |З(ЕОФ-О) 77777771 171111сСНне 77777171 1376 17497 |2Ме 77777771 1 снОовІ | 77771717171717Сурзз33(м 7498. |З3Е 77777771 снОовІ Ї771717171717171Су1рз37(м 499. |З3С 77777771 снОовІ Ї7717171717171717Су1роз53(М 05007771 снОовІ Ї771717171717171Су1рз37(м 501 (Ме 77777771 | снОвІ | 77771717 ззз(м
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Р що в? | Й-сва л
З
7 І.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Р
8-79 в? | И-сва
Л. 7 І: 1Н-піразол-1-іл-СНеСНМне(-О 448 (Ма с-РІСНЬМНО(6-О 408 (Ма 77729291 о |меостсьМно(-о 396 (Ма 77777293 1..ю.юЮюЮю.17юр 07 | Н-піразол-ї-іл-СНЬСНЬМНО(-О 432 (Ма! 77711294 170 (МеЕсснМнНе(-о 377 (Ма 717291 ...171 о |сестМчне(-о 420 (М-1
МмеОоФ(-О 368 (М-1 456 | о 2 |Меофе-о 352 (М-1
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О к-9
Но | Й--свз
Х о М шо 2 -
МО
ЗЕЯМР
-65,36 354 (Ма -65,36 366 (Ма -65,36 368 (Ма -65,36 368 (Ма
СНеСНе -65,37, -66,17 408 (Ма
СНеСНеСН» -65,37, -66,17 422 (Ма -65,37, -66,17 394 (Ма
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Кк -М М
Фиа
М-
СЕЗ
У стовпці У зв'язок, направлений вліво, сполучений із Ї, а зв'язок, направлений вправо, сполучений з оксадіазолільним кільцем.
ЗЕ ЯМР
193 ЕЮФІ-О) СНе г -65,38 дк 234 ЕЮФІ-О) СНе рі -65,19 о
250 п-РгОФ(-О) СНнег )х -65,41
Ж
5
Ж
5 271 ЕЮС(-О) Сн» )х 871 (Ма)
Ж
304 ЕЮС(-О) сне /в) 385 (Ма) Що
Е о Ж 346 ЕЮФІ-О) СНе т 385 (М--1) ан о у 347 вОС(-0) | сНСНн» т 399 (Ма) ан о жу 358 вОС(-О) | СНеСнсН» т 413 (Ма)
УК
5, хх ря
М
М
А-ї
М
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ 5 х-9
Д--свз
М
1
Ко;
ЗЕ ЯМР
71779 |З-ціано-1Н-1,2,4-триазол-1-іл 6538 1010 7 /З-ціано-4Н-1,2,4-триазол-а-іл 6539 16 77 Т4-(МеОС(-0))-ТН-Т,2,З-триазол-1-іл 6535 о «се -Щ Що
М- /
М о о 24 (пр.8) | меО дО СНнег -65,39
ЖИМ
1031 14-Ме-5-Ме5-2Н-1,2,3-триазол-г-іл 6540 11740 |4-Ме5-5-Ме-1Н-1,2,З-триазол-1-іл 6539 74 (пр. 153. 14-(МеОсС(-0))-4,5-дигідро-2-оксазоліл -65,33 356 (М-н1 75 (пр. 17). 14-(МН»С(-0))-4,5-дигідро-2-оксазоліл -85,32 1341 (Ми 784 15-В-А(ЕЮС(-О))-2Н-Т 2,З-триазол-г-їл 704 786 |1Н-піроло|2,3-б|піридин-1-іл 6540
МС о дк сне -65,35 щи М 93 Сн сне -65,38
М Мо 7124 13-ЕОС(-0))-1-піролідиніл 6546
МС пен 129 сне -65,39
М пе-Нсу 135 / щуАТУ сн» -65,40 щ- --ку 136 (пр. 5) / КА сне -65,40 р жений пен 137 / КАМ сне -85,40
М сон, 7138 /3-(МеОС(-0))-4Н-1,2,4-триазол-а-іл вва 7139 Г3-(МеОС(-0))-ТН-1,2,4-триазол-1-іл вва
Що тат (пр. | ЩА сне -65,43 -Мк м с 149 о сне -65,38
М
000151 |З-ціано-1-піролідиніл -65,41 323 (М--1 тим
І ру 152 М сне -865,537 1381 (Мат) ут сі о й 157 М сне -65,42 о у 158 (пр. 6) Су сне -65,40 178 (пр. 16). | 4-(Мег2МС(-0))-4,5-дигідро-2-оксазоліл -65,36 370 (М-нї й 255 ут сне 473 (Май) о
З
297 Я сне 364 (М-41) о 298 |2-Мезалазолл. 77/17 со 77717171 342 (Ми 803 4-ЕЮФ(-0))-1Н-1,2,З-триазол-1-іл 6530 312 |3-(Меос(-О))-5-ізоксазоліл сто | Б 1369(Ми
313 сно 381 (Ма) с
К М
3-(Мег2МО(-0О))-5-ізоксазоліл сно | Б. / 1383(Ми 5-(меОСс(-О))-2-тієніл сно | щЮБ |383(М-1 111318 |Зізокказолі.///77777777771111111111 | СНО 11111111 |312(Ми 319 А сно 362 (М) сх щш--
М М
М. лай М 320 | У- сно 363 (Мч)
Ж б ' М-23 1Н-1,2,4-триазол-1-іл сно | 67/70/7770 312 (Ми 338 |З,Б-диметил-д-ізоксазолл./////::: | СНО | 77777111 |340(Маи 351 |З,4-дигідро-2(1Н)-ізохінолініл 6540 5-(ЕІМНО(-О))-2-тієніл сно | Б /// 1398(Ми 117353 |Зяліридиніл////////77777777777711111 | СНО 11111111 |322(Ми 17355 |2-бензоксазоліл.///////////777777771111 | СОЇ |362(Ми о 356 МеМ--М | -65,32 сі о о 357 іВІНнМщ--М | -65,35
СІ о 0110371 0 |2-оксо-ї-піролідинілї//////// | СН | 11111111 |312(Ми 111372 |З-оксо-4-морфолініл бне | 77777777 з27 (Ми
НОМ, --М х 407 // М сне -65,30
М,
М туЖМ 408 / Ж сне -65,40 сит -- 409 т сне 346 (М-41)
М
Вг 414 ве сне -65,30
ХМ мо тч ІМ х 413 / М сне -65,30
Вг -к о
ДІ
СО
431 сне 384 (Ма)
НМ. о о
СОК
432 С сно 398 (Ма)
М о
Н
433 А т сне -685,30 сі Я то Ж
І Шк 444 / М М сне -65,40 --
І
445 щі сне 472 (Ма)
Х
МКМ
М
НОМ тм 446 | сне -65,40
Гу» --М 77450 |5-(СЕзС(-0))-2-фураніл бно 1-65,35,-73,25)|. о 452 372 (Ма)
Ме М
М
«Ех
М
462 р СНнег 364 (М--1) о
Ме 492 и -й сне 379 (Ма)
М-
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Т
Структура ЗЕЯМР ЇЇ АР (Ми) к-9
Мем Ї Й--св 224 АС ФО вва 399 (Ма) о М о щ-9
І Й--св г М 232 | -65,23
М
Е о т-о
Й--св с М " 233 | -65,24
НС. М. о щ-0
І Д--от 426 Мем, 79 М -65,43 376 (Ма)
АС о
Мем, Кк-о т-о
А АЖ»
Бог 4 зу | -в5аа
БІОЛОГІЧНІ ПРИКЛАДИ ВИНАХОДУ
Загальний протокол отримання тестових суспензій для випробувань А-С: тестові сполуки спочатку розчиняли в ацетоні в кількості, яка дорівнює З 95 від кінцевого об'єму, після чого суспендували в бажаній концентрації (у м.д.) в ацетоні та очищеній воді (суміш 50/50 за об'ємом), які містять 250 м.д. поверхнево-активної речовини РЕС400 (естери багатоатомних спиртів). Отримані тестові суспензії потім використовували у випробуваннях А-б.
ВИПРОБУВАННЯ А
Тестову суспензію розприскували до моменту стікання на паростки соєвих бобів. Наступного дня паростки інокулювали суспензією спор РпаКорзога распутпігі (агент, що викликає азіатську іржу сої) та інкубували у вологій атмосфері при 22 "С протягом 24 год., а потім переміщали в камеру для вирощування при 22 "С на 8 днів, після чого проводили візуальну оцінку ступіня захворювання.
ВИПРОБУВАННЯ В
Тестову суспензію розприскували до моменту стікання на паростки пшениці. Наступного дня паростки інокулювали суспензією спор 7утовзеріога ішййсі (агент, що викликає листову плямистість пшениці) та інкубували у вологій атмосфері при 24 "С протягом 48 год., а потім переміщали в камеру для вирощування при 20 "С на 17 днів, після чого проводили візуальну оцінку ступіня захворювання.
ВИПРОБУВАННЯ С
Тестову суспензію розприскували до моменту стікання на паростки пшениці. Наступного дня паростки інокулювали суспензією спор Риссіпіа гесопаїа 1. 5р. Ігйісі (агент, що викликає листову іржу пшениці) та інкубували у вологій атмосфері при 20 "С протягом 24 год., а потім переміщали в камеру для вирощування при 20 "С на 6 днів, після чого проводили візуальну оцінку ступіня захворювання.
ВИПРОБУВАННЯ 0
Тестову суспензію розприскували до моменту стікання на паростки пшениці. Наступного дня паростки інокулювали суспензією спор Егузірпе дгатіпів ї. в5р. їгйісі, (агент, що викликає борошнисту росу пшениці) та інкубували у вологій атмосфері при 20 "С протягом 8 днів, після чого проводили візуальну оцінку ступіня захворювання. Наступні сполуки з-поміж протестованих сполук забезпечили від дуже доброго до відмінного контролю захворювань (80 95 або більше): 85, 192, 263, 282, 337, 353, 455, 454, 490 і 497.
Результати випробувань А-С наведені в таблиці А. У цій таблиці оцінка 100 означає 100 95 контроль захворювання, а оцінка 0 означає відсутність контролю захворювання (відносно контрольних рослин). Тире (-) означає, що сполука не була протестована. Тестові суспензії розпилювали в концентрації, вказаній у стовпці "Витрата, м.д.», якщо не зазначено інше. Зірочка (У поруч з оцінкою означає, що використовували тестову суспензію 250 м.д., дві зірочки (7) поруч з оцінкою означають, що використовували тестову суспензію 100 м.д., три зірочки (77) поруч з оцінкою означають, що використовували тестову суспензію 50 м.д.
ТАБЛИЦЯ А
11011117 11111111 11111111681 2 1111111111107711111717111117лою 17777111 987117111111111990 28 71111175077711717177111111700 17777171 - 11111171 17111111001 774 7177711111507777171717177111111700 17771111 -111111711711111л1001 5 111111111507771117177111111700 17777111 -111117111111117194 0 776 177771711125077777.171717171711700 Ї777717171101117171711711711111л1001 27111111250777117171111117ою Ї777717171101111171171111111л1оо1 78 71777111112707177171717111700 Ї777717111186777777 17717110 779 111111126077777171717171711700 | 77771717 77717110 голою 1111111 -11111711111111740 1271777711111255 .....17юЮюЮ7р7СсюлОЮ Ї77771711798.777117 11111110 71471777111112507777717177111117лою |7777171711786111111711111111л1001 215 717711111125077771771111117ою Ї77771711101111711711111111961 217 717111112501711171711111лою Ї777717117987771171711111л1001 7720. 177771711112507777171717171711700 Ї77771711799 |... 1001 22 11111111101111171711111лою 11111117 -1111171111111119601 23 1711111101111717111117лою 17111117 -11111171111111л1001 22417711111110111171711111лою 17111111 -111117111111111952Ш 271111111507771711717177111111700 17771711 -11111171111111л1001 228 177771111175011117171171717111111700 17711711 -111111711111111001 801 17771111110111711111125 | -1111110
81111110 711111лою 1 | - 1111171 111111л100 82 | -.ЮЙИЮИЙло117Ї777171796 |... - 2 ЮщЩщ| щф 86 гФ ( 83 | .ЮЙШИНью/7ло1171111111лою 1 17717117 - 11171768 84 | (0707 | 7 | - 11 5 ( 85. | Ю.Б Л0..ЮМКИЮБ лою | щи - 2 щЩщЩ| 98 ( 786 | ..ЮюЮрЮИ7л01117777117лоо 1 | -1111171171111л100 87 | ..ЮюЮ7л07777171 777989 | щЗ- | 8 ( 88 | .ЮБРур/ило17 11117781 - | ЮюЮДщфв6 ГФ ( 89 | . ло. 1.111744. |. - 171128 740 .| 77107777 | - 11171111 82 0
А 11111107 11111лоо 1 11111117 - 11117111 980 742 | 77077777 777777 | -111117111111782 0 743 | .Ю/Ююло7лоо | - 11711796 ( 744 | Юр 77777 | - 11117117 85 Д «оШ(«о 745 | .(/ллОоО/7Ї177лоо | -1111171171111898 146 | .Юр/Ююлю111лою 17717117 - 1111171 1111л00 47 | 1111111710111171111лоо 1 | -111171111111740 48 | .ЮрЦ/лло111111111лю 111111 -1111711111118980 749 | .ЮюИло7 7777 77771717 -111117111л100 11111710 Ї111111131 1111111 - 171128 0 51117110 1711111799 111 - | юЮюЮюКмхмьєв8.щЩ 52 | 77117107 Ї77717179899 | 2 Ю.ЮюЮЛ-ї..Ю.Ю | ЮюЮфщЦв г Ф С | щЩщ(Юю ЇЇ 0 Її - 1 щ.в ( 54 | .ЮЙ/ю70171 777799 | 2 щБ- | 6868 ( 55 | щЩщМЮ | лю | - 5 Щ ц/ 8 ( 60 77111710777717777117лоо | 77771757 771111100 86111110 7111117лоо 1 17771171 - 1111171 111111100 62 | 77710777 77771717 - 1111171 1711л100 765 | ЮюЮБЙМло 7 ло | 77-00 764 | ЮюЮБррлЛло 7 | ло | 7 - щЩщ| 00 ( 65 | щЮщХБЛО | лою | 77 - щЩщ| 00 ( 66 | .ЮрКуро255 | 77700 | 7777717 - 777117 100 67 | 11117107 771117лоо 1 | -1111171171111898 768 | .ЮрЮюЮюилло7 770 | 77777717 - 11171100 69 | .ЮрКНюло1771117лоо 77771717 -7111171 100 70. ..юЮюЮюЮюр255 | ло | 7796... | .-ЮюЮю 100 72 | ...Юр7И750.....Ї .ЮюЮюЮюЮЙ 99. | 2 ЮЮК(М- .ЮБМуУуью| 00 ( 73 | 77107777 ло | 7777717 - |. ЮюЮрЮюДв г Ф ( 74 | 77717170 177111799 | - | 5 75 | .Ю(лОС16171Илю111111-11117111111168 76 | р20 | лю | 4«4 | 86 ( 77771150 711117лоо 1 | - 1111171 111111л100 278 | 77107777 7777 | 77771717 - 77111711 100 79 | 77771077 77777 | - 1117168 0 щЩ ( 80 777711171710771117Ї7711117лоо 1 | - 11117116 81111110 111111лов 1 11111171 -1171111110 82 | /7107 11117101 - | щ0 784 | 77711250 | 700 | 66 | (ло 85 | .ЮЙру/о2Бо | 100 | 77777791 100 786 | 77771112507 | 700. | 7.89 2 2ЮюЮф(| щ 100 (
89 | ...р.рр250 | 700 | 7.83 2 юЮщЩщ| 100 ( 80... 250 |... ю.7л00 | 733 2 щЩщЩщ| 98 г Ф ( 811 171111112507 | 777117лоо | 77777796... |. 100 82 | юр 250 | 777.0 ЮюЮжКЮфЮщ| ЮщЩщмх96 юЮЩщКЗК| 00 ( 783 | .ЮюЮюЮюрюр2о/ | 77771700 | 77777739... 898 2 щЩ Р"К/ЯЧ 796 77111250 | 700. | 70 ЮК .ЮБхих. в г Ф Ю 287 | 1750... .ЮК7299...Ю.Ю.| .Ю7-.ЮЖЮЖД.1 БЮБжолоо 88 | 111750... .ЮЙШЦК99..Ю (| щБ- | 68 ( 89 | 71171077 | 77777717 - 1171 68 г Щ ( 100 | 77771710 771117лоо 1 | - 11117118 101 1777111175077111171Ї71111700 | - 1111171 11111л100 102 | 77107777 777777 77771717 -11111711771788 103 | 7777717171077711177711117лов 1 | -111171111111185 104 | 77771077 7777177лоо | - 11117117 68 105 | КЮ(/0/50771117Ї777117700 | 77771717 - 1111171 1л100 106 | 77771750... ..ЮюЮюЮю700 | ..ЮюЮюЮ7- .ЮюЮКБНШЯ2.юЮБ. 100. 107 .| 77710777 77771717 - 11117118 108 | 77777750... 700 | 7-2 ЮщЮ( .ЮюБ фло 109. | 7750... .ю.700 | Бх- | 77 ( 00 7177771117101111771111лоо 1 17111111 -11171111111м 1 1711111255..1|17лоо |777177170 |. 8 г Ф ( 42 | 77717077 Ї71111792 | ..Ю.- Щщ| 0 3 17771110 1711111799 1111-10 714 | 77777250 |777111лоо 1 |777717171701111171177111л100
ЇЇ 110 9 2 щЩщ | - | 85 ( 1611265... | 700. | 725... | .ЮИжл Ж юкЄЄ 77177111 255...Й.Й.|.ЮЙЮ.8 56ЮЖЮ Ю| 0 | « ( 7181 |7777111250 | 777117лоо | 77777707 98 2 щ 120. .| ..юЮюЮюр2во7 77771799 | щ-Бх 0. | (в ДЩЦ( 121 71111107 1111117867 1111-11 0 122. | 250. | лю | 77770. .ЮюЮрКр7жв8 г щЩФ СС 123. | юр 255 -: | лю | 77/21 |1777171171898 126. | ...р7р7р260777 | 77717лоб | 77777717 - 7111171 1л100 127 | 7111171710117111111110 1111111 - 1 0 129. | ..юЮюЮю2во717|777117лоо | 77777707 777898 2 щЩ ( 130 ..юрюрюр2в0777 7777170 | 77777789... 100 131 17111110 711111лоо 1 17711711 -11111711111111898 132 | .рюрю20 | ло | (00 | 2 ющ 865 г Ф ( 134 | 255 | лю | 70 | щв г ДФ 135. | Б ЛО ОЇ 796 |... - | щЮДщф,б ( 1936 | -ЮИ/Дло117777177лоо 1 | - 11171168 ( 137 | 11171017 711117лоо ЇЇ -1 1 138. | ..ЮюЮюрюр2во7/ | 7777117лоо | 77777796... | 100 140 | 707770 | щ- | щ0 141 17111110 1111лоо 1 17111711 - 11117111 880 144 | 250. | .ю.3 2 Щ | 0 | 0 ( 145. | -ЮрКИул2о117 777117 | 7777171717071117117711л100 146 | 250 | 7777 | 77770110
147 | 77777770 71111лоо 1 | - 1111171 111111л100 148. | рол | -1111711771796 151 Ї71111175011171Ї1117л00 | 77717717 - 1... 98 г Щ ( 152 | 71077777 777777 77771717 - 1111711 л100 155. .| .ЮЙрКу250 | лою | 777770. .ЮюЮр7в8 2 щФ -"« 154. | ..ЮюЮю507| 7700 | 7-2. ЮюЮ( л00 155... .ЮЙМБМКл0. |... 60 | щ - | 0 ( 156. | .ЮЙруь0ьгвБ | 777700 | 7777786... | Юр 100 157 .| ....И.71077ф ло | 7777717 - | 100 158... | .ЮрЮюр2л111|111117лоо |777717171790. |. 100 160 | 77117107 Ї77111799 | Ю.Й - 5ЮЖДщБК БЮжко98 г Ф ( 161. | ..юЮюЮюр2в51/|777117лоо | 77777331 17771189 162 | 7250. | лою | 777770. |. 100 163. | ..ЮюЮюрюр2о17|777117лоо | 777717717077111711771л100 167 | 7777111710771117711117лоо 1 | - 1111171 111111л100 168. | 77711710 7771117лоо 1 | - 1111171 111111100 169. | 77717107 777117лоо 1 | -11111711771111898 72 | 77710777 77777 77771717 - 11117117 898 173 | 777711171077111771111лоо 1 | - 11117119 174 | 77771077 865 | ЩщЩф- | ял 778. .| .ЮрЦ/17юло111711196 | 5 ЮюЮДщф- | 68 ( 1798. | ..ЮюЮю7л017177717798 | ЮюЮЮюЮ- 2 щЩщц/ 89 180 ЇЇ 71117107 Ї11111797 |. - | щ0 ( 181 Ї777111171011117711117лоо 11777171 - 1111171 111111100 182 | 77710777 77771717 - 1111171 17111л100 183. | Юлі 771117лоо 1 | - 1111171 171111л100 184. | 77077777 | - 11171175. Д «мГШН 185. | Ю.Б 1017 777лою | 77771717 - 71117198 2 щЩ 186. | ..ЮюЮюЮрЮ7л01117777117лов 1 | -11171111740 187 | 70711110 1 - 1 0 188. | ..ЮюЮюЮюЮю7ло117771117лоо 1 | - 1111171 171111100 189. | ..ЮюЮюЮю50111177111700 | 7777717 - | 100 190 | 71171077 7771117лоо | -111117111111100 194. | 77771077 7771177лоо | - 1111171 171111л100 195. Й | (Б, ОЇ 7777лою | 77717117 - 71111717 98 0 196. | .ЮюЮюЮИло1117777117лоб 1 | - 11117119 197. | .ЮюЮ7л01171777171799 | 2 щЮщЮ- 5 5ЮЖ5БМКБМ| БжкСф 9 г Ф ( 198. | ...7.7р7171077777177777117лоо | 77777847 17111118980 199. | ...ЮюЮр7И71077771177771177л00 | 77771717 - 111117 1100 200 .| ..ЮюЮюло1117777117лоо 1 | -111117111111л100 г Її 1117-1111 - 1-1 202 | 07 -......Ї ЮК-565Ж 1 БЖ ЖщЩщЩ- Ї - 203. | Юлю | 77771717 - 11171178 204. | 77101777 ЇЇ -1111171111111л00
205. | (Р ЛО | 111177лою | -11111711111118980 206. | -.ЮюЙИЙлОо117 ЇЇ 77717171798 77717117 - | юю. 68 г ЩФ ( 207. | ..ЮюЮИЮИ7710777717 777777 | 77771717 - 11171178 7208. | .ЮюЮюЮИло117777117лоо | - 11117118 209 | 7 -......Ї .ЮД-...Ж215БЙ- БЖ 1 БЖ ДБ- 210 .| ...7.юрюрю50.7 700 | 6 2 щЩщ | 98 г Ф ( 215 | .ЮИ/Дло7777771799. |... 9и ЮюЮДЮЙ| щ 74 ( 217 | 1111171 -11 1-11 3 | - 218 | 1117-11-11 - 1 - 213 | 1171-11-11 - 1 - 220 | 07 - | ЮщЩщ- | - Її - 221 | 77171710 711117лоо 1 | - 11171118. ДЩД « 222 | 77107117 7771177лоо | -1111711111115 223 | 0/7 - | .ЮД-6ЖДЖДЖ 1 5БКББ- 11 - 224 | ..ЮюЮИю50 7... | .ЮюЮюЮюл00 | 78" 1. ЮюЮюЮюжв88 г щФ 230 | .ЮюЮюл0777177777777лоо | 77777791 77117898 2 232 | рю 2е50/ | 700 | 77768 | 100 239. | ..юЮюЮю2ебо | 7700 | 77777077 100 г | 7777111717101111177111117лоо 1 | -1111171111111л100 242 | 77107777 777177лоб | -11111711771117898 243 | --./И/ло17 Ї777171717981 11111171 - 1185 (« 244 | 0/7 -1. 1111171 - 1-1 - 2485 | (( - 56Ю5656ЮД| БЖ ЩщЩщф- | - Її - 246 | 0 - ЇЇ .ЮДБ- ЖД БЖ5БК.- | - г | 007-11-11 - 1 - 248. | 0 - ЩщЩ(Ї щ- її щ- її - 249 | 0 - | ЮЙ-6.4ЙЖ1ББ.Д.- Б 1 - 250 | .ЮрЮИ/771077717777777лоо | 7777117 -111711174 0 251 | 77717117171071117Ї711117лоо 1 | 1111111740 253 | --./Д/70117 77171798 11111467 255 | -25Ж5БМ6ММ«| 5 Б5ж5Б ф- | - ЇЇ - ( 256. | -.ЮюЮИЮИ71017 | 7777177оо | 77777717987171171771711189 7258. | -.ЮюЮИЮ/7107717 77771700 | 77777791 777117898 2 72598. | -.ЮюЮИЮИ710777117 77777700 | 77777791 771189 2 261 | 77717171717171077771177771117лоо 1 | 77777717 887171171177171118980 262 | 77771077 7777117лоо 1 | 77771717 961111171171111980
264 | .рЮр/7710777717 | 7777177оо | 77777791 7711189 2 267 | .ЮюЮюИю50.. |. .ЮюЮюЮю799..ЮДЩ| - | 74 ( 7268. | Юлю | 77771717 - 11171177 86 269 | -.ЮюЮр/71077117777117лоо | 77771717 - 1111171 171111100 270 .| 77707777 777777 77771717 -71111711л100 21 | 11111710 1771111799 |... - щ| ЮюЮюфщ68 ГФ ( 272 | 77107777 7777777лоо | -1111171171111л00 213 | /710777717|7777777лоо | -1111171171111л100 2174 | 77107777 7777777 | -1111171171111л00 215 | (10117 7771177лоо | -1111171111111100 216. | ..ЮюИю50 7. ..ЮюЮюл00 | рю. | щ 8 г Ф ( 280 | ..ЮюЮюЮ771077771177777117оо | 77777791 77117898 2 7283. | -.ЮюЙИЙЛлО7 | 777117лоо | 77777171 980 297. | ..ЮюЮИЮИ71077771177777177ло0 1 | -11117119 7298. | -.ЮюЮЙЛлО1 77111750 17111177 111110 7299. | -.ЮюЮЙИДЛО117Ї777117лоо | - 11117118 800 | ..ЮюЮюло1711111794 | - | 5 ЮЖжю фюхв8 г Ф 801 | 11710177 77771717 - 1111171 111л100 803 | ..ЮюЮюЮюИло11177771177лоо 1 | - 1111171 171111100 304 | .ЮюЮИл07771777777700 1 | -111117111111л100 305. | Б 50. | 7.4 .ЮДЮД | тп | 0 806. | ЮюЮюЮюи50. |. ...Ю.7.0 ЮК ЮБКБрл7 11 6ДЮДЮщ41 Бюж5жк0 807 | ЮЙИЙ50..Ю | щЮщЩщф0 | Ф / 0 808 | ЮЮИло17Ї71111710111111- 1 0 809 | ..ЮюЮюЮюЮю501177111700 | 777 - щ( | 68 г Щ ( 80 | 77117501 Ї....0 1 и 1 щЩщ0 ( 81111150 1111110 1 11 0 82 | 7077 Ї7711710 1 г | щ0 ( 813 11111101 | 1110 814 | р/р 777771799 | щЦвЄ | 0 ( 8915 | ЮК Ї/ллО17Ї11177лоо 77771717 9711111711111111898 3917 11111017 11111110115ж 10 8918 ЇЇ 11117107 11111101 1111110 819 71111710 Ї711111797 | 3 | 0 г ( 820 | ..ЮюЮюло117177111797. | ..ЮюЮДз3и | ЮюЮж5юкЮ0 (
829 | ..ЮюЮл7о11777771177лоо 1 | 7777771791117177111980 831 | 107.99 2 щЩ | 97 щ | 984 ( 832 | ..ЮюЮИ77107771177777177ло07 | 77771791 77117898 2 334 | -.ЮЙИЙИло117Ї777771799. | .ЮюЮюЮю79и юЮюЮюДфщЩщ| 8 ДФ ( 836. | .(::0..Й.Ї ...ЙЮЙ7.0.6Ю.Ж 1 Бжикх щх « - ЩщЩщ.| 0 ( 837 | ..ЮюЮ/Юю7л0111717771171799 | 7787 | .Ю.ЮИлвг що 7838. | ЮЛ Ї77717171799 Їли 0 839 | ..ЮюЮюЮюлло117771117лоо 1 | - 11117117 98 0 940 | Юлю | - 11171118 81 | 71111117101111177111117лоо 1 | -1111171111111100 345 | (Р 0 | /796. | 5 | .ЮЙКюрв68 2 щЩ «З 346 | (ло. 11117170 0 847 | 71117107 11111110 11110 7848. | Юлю | - 11171179 849 | Юлю 77771717 - 1111171 17111л100 850. | .ЮЙБ'9 ло лоб | 7777 - ЮщЮ.Ї ..8 ДФ ( 851 | 11071792 | щЗ-5 | щ 6 ( 852 | .ЮюЮИ/И7101117Ї7717171787 |... 1 юЮющфщ68 г ГФ ( 853. | 10.17.7770... .ЮюЮюЮю.7и Щ | 0 г Б-Р/( 354 | (0 л0 1.111170 2и111110 855. | (БЮ ЇЇ. 1170 | 110 356. | .-.ЮюЙ 250. | ..ЮюЮЙЮюЙ99..ЮюЮЮ| 2 .ЮЙБЩ 9 | щ 98 ( 857. | .ЮюЮЙБН/125077 77171798... | .ЮюЮ79 2 ЮюЮДфщЩ| 8 «С 858. | щ 10. Ї..7717170.... |... | БЮжко0 ( 960 | 17101711 - 1111-11 68 ( 861 11110101 -11111111- 1 0 9862 | ..ЮюЮюЮю7ю50..... |... 700 | 7-2 ЮЦ( ЮюжК«лоо 963. | ..ЮюЮюЮЙИНьюл5о1111111700 17717117 - 111117 1111100 9364 | ..ЮюЮюЮю507717| 77117700 | 7777717 -1 | 100 965. | щ-Бх 50 2 ЮщЮБ( | Юющ жЕЄлою | (8 юЮюжЮ | 8 ( 966, | ..ЮюЮюЮИиво17|11117100 | 77771717 - 11171100 967 | ..ЮюЮюЮюИю501 111796 | щЩщМБ- | 6 ( 7968. | ..ЮюЮюЮюЮю501111771111700 | 77771717 - 117100 969, | .ЮюЮюЮюЮю50111771111700 | 77771717 -1| 100 374 | 77077777 777777 | - 11117119 875 | (1/1 11177лою 1 | -11111711771117980 376. | .ЮюЮИло11777777лоо 1 77777714 68 0 977 | 11171707 -1111111-1- 378. | Юлю | 77771717 - 71117117 98 0 8798 | .ЮюЮИ7710777717 777777 | -1111711111115 980. | ......10 7 700 | ..Юр7р7- .ЮюЮ(( л00 ( 881 11111010 111111101111111- 1 0 882 | ..ЮюЮюЮИ77107711177771177лоо 1 | - 11117119 883 | юю 11717111 - 1168
384 | Юлю 77771717 - 1111171 11111л100 7985. | щ-(М6 10 7771177лоб | -11111171111111100 986, | ..ЮюЮюЮЙИКНьлл1111111лою1 11111111 -1111171111111100 887 | ..ЮюЮюЮ7л10711177771177лоо | - 11171189 2 7988. | ..ЮюЮюЮЙИКНмлю1;1лою1 1111111 -1111171111111100 8898, | Юлі 111117лоо1 77771717 - 1111171 111111100 890 | ..ЮюЮюЮрЮИ71077771177771177л00 | 77771717 - 11171100 89111110 Ї711117лоо | - 1111171 111111100 892 | ...ЮюЮИ/7107777117Ї777117700 | -111117111111100 897. | ..ЮюЮЙИКНЮло1117771117лоо 77777782 7117980 899 | ..ЮюЮюЮДлЛ1о111777711700 | 77777771 Ї17771111898 401. | Юлю |7777171777и711171 11111188 402 | ..ЮюЮЙл0717 77777 77777717 961111717111180 403 | (ло. 11117176 11111471 11110 404 | ЮюЮЙло7 77777017 1 68 г Щ ( 406. | -.ЮюЮЙло17 | 777177лоо | 77717117 -11117117711793 2 7407. .| Юлю 77777177 -711117117л100 7408. | юю 777777лоо | -111117117111л100 409 | ..ЮюЮюло117777117лою | - 1111171 17111л100 40 | 77771117101111771111лоо 1 | -1111171111111л00 4 17111110 11111лоо 1 17711171 -1111171111111л00 42 | 77711170 71111лоо 1 | -1111171111111л100 43 Ї711111171011117711111лоо 1 | - 11171116 44 | 77771770 71111лоо 1 | -1111171111111л100 45 Ї7111111717101111711111лою 1 17111117 - 11117119 46 Ї11111150171 11111777 1111111 - 110 47 71111110 11111лоо 1 17111711 -1111171111111л100 48171110 711111лов 1 | -11111711111118980 48 | 77711117101117Ї71111717961 1111117 - 11898 ( 420 | ..ЮюЮИл07777 777777 | -711117117111л100 421 | 7717171717107711177711117лов 1 | -1111171111111л100 422 | .ИЙИ707Ї7777717980 | - |. Ю.ЮюЮюв ( 423 | (ИЙ Ї777171717861 1111117 - | 8 « 424 | 71077717 7777177лов | - 11117119 426. | -.риЙ2еьб0 | 70. | Щщ(,я | 0 « 427 | 77750... 700. | 7-2 ЮщЩщЩщ| 6 ( 7428. | .ЮюЮюЮю5077| 77777700 | 77777717 - 77111711 л100 7429. | ..юЮюЮю50 77777700 | 7777717 - 7 100 430 | ..ЮюЮЙИ5о117|771177л00 77771717 - 11171100 7431 | .ЮИю50 7 ..Ю.ю. 99 2 | - 2 щЩщ ц/ 98 ( 432 | .ЮюЮюЮю507| 7700 | 7777717 - 7... 82 2 ( 433 | ЮДИ 7771177лоо | -111117117711117898 434 | Юр 777777 | - 11171177 880 435. | Б ЛО | /77лою | 777717 -11117111774 0 436 | (ло 111117 | -1111171111111740 437 | .ЮИЮИЙ77077| 777777 | - 11171186 438. | (ло.
ЇЇ. -.1111111- 1 - 4398 | (ло Ї7117171717011111111- 1 0 440 | ЮюИ7о7 Ї77770 1 - 11 0 4 | 77111170 111111787 1111-11 9 442 | 0707 1111714 |111- 11 0 443 | 707 | 777117 ЇЇ - 11711174
444 | 77077777 96 | 2 Ю.ЮюЮюЮ7- 2ЮДщЩщ| в г Ф ( 445. | (ло Ї11117лов | -111117111111188 446 | .ЮюЮИЙло7 7777799 | 2 Ю.ЮИЛ-ї..Ю.Ю.
ЮюКкКруовв г Ф ( 447 | 77777701 777117лоо 1 | -1111171111111л00 448. | Юлю | -1111171171111л100 449 | ..ЮюЮюЮИл07777 777777 | -111117117111л00 450. | .ЮЙМИюИКИЙ1я4 111410 451. | .(/лло17Ї111171799. 11111781 0 452 | ..ЮЙл017Ї7777717811111115и | щДщф0 ( 453. | Б.
Л17Ї.7717171792. | 5.7 |...Й.0 .щД -Ц(" 454 | .ЮюЮЙло7 | 77777лою | 771 4717 |. 0 455.0 | щЦХМК 10. | лою | 77661171. 0 456 | щ.-Бх 10 | 777лоо | 77771761 680 457, | 50... щяЯ | - | 0 458. | щЦМх 50. |. ..ЙЙ0 ЮК Б и 1 5 ЮжкСо0 4598. | 50... Ї.ЙЮЙЮЙЙД0.Ю 1 ЮБ5кК г | 0 «З 460 | ..ЮюЮЙИКИуьео | лою | 7777717 - 7771... 89 2 Щ 461. | ..ЮюЮЙИюруье5о17|11117л0о 1 | - 1111171 1111л100 462 | ..ЮюЮюЮЙл07717 777777 | -1111711 777898 465. | Б ло | /77лою | 77777118 467 | .ЮюЮЙло7 17777797 | ЩІ 5 Ююжщф 86 Ф ( 468, | (М. ло Ї.11717171784. 11111210 4698, | .-.ЮЮЙлОо117 77171796. |... 6.86 2 щЩ 0- 41 | 11117107 11111117717 | 11111118 4т2 | 00707 11117771. || 0 413 | 77771077 Ї77771717941 77117281 880 4174 | 77777107 7777777 | -1111171171111л100 415 | (70777777 | -1117111174 416 | 77777107 7771177лоо 1 | - 11171178 477 | 77777707 777111лоо 1 | -1111171111111л100 418 | 777750... 7781 | ЮжфщфЮфМ-6 | 798 ( 4179 | 77771077 7777777 77771717 -1111171171111л100 480. | ..ЮюЮЙИКуюлло1лою 1 11111117 -111171111111980 481. .| ..ЮЙИКЮюлло1;лою 1 11111117 - 1111171 111111л100 1482 | ..ЮюЮюЮЙл07717777777лоо | -111117117111л100 483. | .-(ЮЙлоОо117Ї1111лою | -111117111111154 0 484. | Юлю | -1111171171111л100 485. | Б о | 777 | 77771717 -71111711771117898 486. | -ЮЙлОо1177771177лою 77771717 -11117117117898 0 4898, | .-.ЮЙ(Г ОлО117771177лою | 77777791 71111898 491 ЇЇ 1117-11-11 - 1 - 492 | ..ЮюЮЙло117777177лоо | - 11117117 85 2 ДЩ ( 493 | .-.ЮЙЙлО177771177лою | -1111171171111л100 494 | -.ЮюЮЙло7|7771177лою | 771 4717 | 0 7495. | Б 0 | 777лою | 771 41171110 496 | -ЮЙЙлО117771117лою | 77711748 1111110 7497. | .ЮюЮЙЮЙло11777777лою | 77777611 11110 7498. | .-.ЮюЮЙИКЮСллО | 7777лою | 77714170 501 77711170 Ї71111лоо 1 ЇЇ -1117111111110

Claims (14)

503 1111-11-11 - 504 17777117 -1111111-111111-111111- ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука, вибрана з Формули 1, її таутомери та солі: щ-9 І А Д-св ВО М ; Формула 1 де В' являє собою: хв хв хв хв - х -- х -х х - х и ОО. пек з жк зе з ЖИ 0-1 0-2 0-4 0-5 2 2 4 (В? М М 3 5 о Ж )к З от Кл ох й Х в У о. ух, | о 4 4 3 7 1 0-8 О-12 0-29 0-58 З 3 о 2 о 2 (вх дах дах Со а 4 34 Не НІШ з 1 дення з І1Х пня з | ші з Ї 5 5 ку х х око о о Ш-69 0-79 0-80 О-104 2 2 (вх 2 2 (ех ай (ву шо: о. (ве ХЕ У. ви о 5тм ХХ сн Фо о або З 0-115 0-116 0-117 0-118 де плаваючий зв'язок сполучений із Ї у Формулі 1 через будь-який наявний атом вуглецю або азоту описаного кільця; х дорівнює 0, 1 або 2; Ї являє собою (Слави), ОСН:, СНгО, ОСНоСН:, СНаСНгО або СНгОСН», де атом зліва сполучений із КЕ", і атом справа сполучений із), У являє собою:
ва вів ва в З х | Її" хі с / 4 М.
Й за 2 м за Е да ВЕ ва да 9-4 9-18 9-27 5-40 о діа ва ва дл й ах М хх ве шен М, Ух діа або ; да ва в'я ва 9-41 9-63 9-73 9-93 де зв'язок, який проходить зліва, приєднаний до Г, і зв'язок, який проходить справа, приєднаний до оксадіазольного кільця у Формулі 1; кожний Кг незалежно являє собою Н або Е?; за умови, що не більше ніж тільки 2 замісники за 5 відмінні від Н; кожний Б? незалежно являє собою галоген, ціано, -СН(-0О), -С(-0)ОН, -С(-0)МНЗадзяЬ, - С(ВЯ)-МА" або -0О-М-0; або Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Свалкокси, С2-Свалкенілокси, Сг-Свалкінілокси, Сз-С7циклоалкокси, Сі-Свалкілтіо, Со-Свалкоксикарбоніл, Сз- Свалкенілоксикарбоніл, Сз-Свалкінілоксикарбоніл, б.а-Суциклоалкоксикарбоніл, Со-
Свалкілкарбонілокси або Со-Свалкілкарбоніламіно, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з Ко; кожний МКЗа незалежно являє собою Н, ціано, гідрокси, С-і-Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, Сг- Слалкеніл, С2-Слалкініл, сСі-С-алкокси, С2-Слалкоксіалкіл, С2-Слалкілкарбоніл, Со- Слгалогеналкілкарбоніл або Сз-Свалкоксикарбонілалкіл;
кожний 35 незалежно являє собою Н, С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, С2-Свгалогеналкініл, Сз-Свгалогенциклоалкіл, Са- Сіоциклоалкілалкіл, С.4-Сзогалогенциклоалкілалкіл, С2-Свалкоксіалкіл або Со- Свгалогеналкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з ціано, Со-Слалкілкарбонілу, Со-Слалкоксикарбонілу та Сз-Сіхтриалкілсилілу;
кожний 72 і В" незалежно являє собою Н, галоген, гідрокси, метил або метокси; кожний З незалежно являє собою метил або метокси; кожний РУ незалежно являє собою Н або метил; кожний Б" незалежно являє собою С:і-Слалкокси, Со-Слалкенілокси або Со-Слалкінілокси, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з ціано, гідрокси та -«05-О)ОН;
кожний КО незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Слалкіл, Сі--Сл.галогеналкіл, Сі-С4алкокси, Сі-Слагалогеналкокси, С2-Слалкоксіалкокси, Сі-Слалкілсульфоніл, С-і-Слгалогеналкілсульфоніл, С2-Сзалкілкарбоніл, Со-Слгалогеналкілкарбоніл, Со-Сзсалкоксикарбоніл або -С(В/3)-МО В; кожна О незалежно являє собою простий зв'язок, С(-О)О або С(5О)МЕА", де атом зліва сполучений із В і атом справа сполучений із У;
кожна М незалежно являє собою простий зв'язок, С1і-Сзалкілен, Со-С4алкенілен або Сз- Слалкінілен; кожна С незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з К':; або піридиніл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, тієніл, ізоксазолініл, піперидиніл, морфолініл або піперазиніл,
кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з Кг; кожний Кг незалежно являє собою галоген, ціано, Сі-Сгалкіл, Сі-Согалогеналкіл або С1- Сгалкокси; кожний В'З незалежно являє собою Н, галоген, метил або метокси; кожний К'" незалежно являє собою Н, С:і-Сгалкіл, Сі-Согалогеналкіл, Со-Слалкеніл, Со-
Сзалкілкарбоніл або Сго-Слалкоксикарбоніл; кожний К!" незалежно являє собою Н, ціано, метил або галогенметил; і п дорівнює 1, 2 або 3, за умови, що:
(а) якщо ЕК! являє собою 1 Н-піразол-1-іл, заміщений 1-2 замісниками, незалежно вибраними з СН», і У являє собою незаміщений феніл, то І. є відмінним від СН2СН»г, СНгСНЕ або СН(СН); (б) сполука Формули 1 не являє собою ч-9 І 4 Ї Й--св в т М 3 Х й М Нн н з де кожний В" може бути однаковим або різним; т дорівнює 0; або т дорівнює 1; Ка знаходиться в 3-ому положенні та являє собою Сі або -СН(-О); або т дорівнює 1; Ка знаходиться в 4-ому положенні та являє собою галоген, ціано, -СН(-О), ОНС(-О), С2-Свалкоксикарбоніл, МНаС(-0), СНзаМнНО(-0), СНаеСнНаМНО(-О), циклопропіл-СНаМНО(-О), (СНз)г25МО(-0), (СНзСНг»МО(-0), СНнзОМНО(-О), сНзЗОСнН.НаМНО-О), СНнНЕССНМНО(-О), СНнОМ(СНз)б(-0), СНзОМ-СнН, СНаСНнгоОМ-СнН, СНаСнНаСнНоОМ-сСНн, (СНз»сСнНОМ-сСН о або СНЕССН»2ОМАСН; або т дорівнює 2; К'2 знаходиться в 3-ому та 4-ому положеннях і являє собою ціано, СЕН, СНзОснН», С2-Сзалкоксикарбоніл, циклопропіл, феніл або 4-хлорфеніл; або т дорівнює 2; В": знаходиться в 3-ому та 5-ому положеннях і являє собою ціано, СНз, -СН(-О), СЕН, циклопропіл, Сго-Сзалкоксикарбоніл, 4-фторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 2,5-дифторфеніл або 4-метоксифеніл; або т дорівнює 2; В'з знаходиться в 4-ому та 5-ому положеннях і являє собою СЕН, циклопропіл, СНзОснН» або С2-Сзалкоксикарбоніл; і (с) за умови, що сполука Формули 1 не являє собою 3-(2-метокси-4-(феноксиметил)феніл|-5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол.
2. Сполука за п. 1, де: В' являє собою 0-1, 0-2, 0-12 або 0-29; Ї являє собою (СВ) у; У являє собою 9-27, 4-40 або 2-63; кожний 2 незалежно являє собою -С(-О)МНЗаВзь, -0(85)-МА або -0-М-0; або сСо- Свалкоксикарбоніл, Сз-Свалкенілоксикарбоніл або Сз-Свалкінілоксикарбоніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з Кс; кожний За незалежно являє собою Н, С:і-Слалкіл, С--Сл.галогеналкіл, Со-С4алкеніл, Се-Слалкініл, Сч- Слалкокси, Со-Слалкоксіалкіл, С2-Слалкілкарбоніл, Со-Слгалогеналкілкарбоніл або /-Сз- Св5алкоксикарбонілалкіл; кожний КЗ незалежно являє собою НН, С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, С2-Свалкініл, С2-Свгалогеналкініл, С.4-Сіоциклоалкілалкіл, Са- Стіогалогенциклоалкілалкіл, Со-Свалкоксіалкіл або Со-Свгалогеналкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з Сг-Сзалкілкарбонілу та Со-Слалкоксикарбонілу; кожний Р: і Б незалежно являє собою Н або метил; кожний Б являє собою Н; кожний ЕК" незалежно являє собою С:і-Слалкокси, Сго-Слалкенілокси або С2-Слзалкінілокси; кожний В! незалежно являє собою галоген, С1і-Слалкіл, Сі--Сл«галогеналкіл, Сі-С4алкокси, С1- Салгалогеналкокси, Со-Слалкілкарбоніл, Сго-Слгалогеналкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл або - С(8'3)-МО В; кожна М незалежно являє собою простий зв'язок, Сі-Сзалкілен або Со-Слалкенілен; кожна С незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з К':; або піридиніл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тіазоліл або оксазоліл, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з Кг; кожний В? незалежно являє собою галоген, метил або метокси; і кожний ВК? незалежно являє собою Н, метил, галогенметил, С2-Слалкілкарбоніл або Со- Слалкоксикарбоніл.
3. Сполука за п. 2, де: В' являє собою 0-2 або 0-12; У являє собою .)-40 або .)-63; ФВра являє собою Н;
кожний 2 незалежно являє собою -С(-0О)МНЗаВЗ; або Сг-Свалкоксикарбоніл, необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з 9; кожний Ка незалежно являє собою Н, С:і-Слалкіл, Сі-С4. галогеналкіл, Сг-Слалкеніл, Сог- Слалкініл, Со-С4алкоксіалкіл або Сз-Сзалкоксикарбонілалкіл; кожний З» незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл або Се- Свгалогеналкеніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з Се- Слалкілкарбонілу та Со-Слалкоксикарбонілу; і кожний БК? незалежно являє собою галоген, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси, С2-Слалкілкарбоніл, Сг- Слгалогеналкілкарбоніл або Со-Свалкоксикарбоніл.
4. Сполука за п. 3, де: В' являє собою |ШМ-2, сполучену у своєму 2-ому положенні з І; або В' являє собою |ШМ-12, сполучену у своєму 1-ому положенні з І; кожний К2 незалежно являє собою -С(-О)МНАЗавз» або Сг-Свалкоксикарбоніл; і п дорівнює 1.
5. Фунгіцидна композиція, яка містить: (а) сполуку за п. 1; і (Б) один інший фунгіцид, вибраний з групи, що містить ацибензолар-б5-метил, алдиморф, аметоктрадин, амісулбром, анілазин, азаконазол, азоксистробін, беналаксил (включно з беналаксилом-М), беноданіл, беноміл, бентіавалікарб (включно з бентіавалікарб-ізопропілом), бензовіндифлупір, бетоксазин, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, біксафен, бластицидин-5, боскалід, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамід, хлоронеб, хлороталоніл, хлозолінат, клотримазол, гідроксид міді, оксихлорид міді, сульфат міді, кумоксистробін, ціазофамід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, дихлофлуанід, диклоцимет, дикломезин, диклоран, дієтофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробін, диніконазол (включно з диніконазолом-М), динокап, дитіанон, дитіолани, додеморф, додин, еконазол, едифенфос, еноксастробін (також відомий як енестробурин), епоксиконазол, етаконазол, етабоксам, етиримол, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаримол, фенамінстробін, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, фентинацетат, фентинхлорид, фентингідроксид, фербам, феримзон, флометохін, флуазинам, флудіоксоніл, флуфеноксистробін, флуіндапір, флуморф, флуопіколід, флуопірам, флуороїмід, флуоксастробін, флухінконазол, флузилазол, флусульфамід, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, фталід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, гуазатин, гексаконазол, гімексазол, імазаліл, імібенконазол, іміноктадину албесилат, іміноктадину триацетат, йодокарб, іпконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізоконазол, ізофетамід, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, казугаміцин, крезоксим- метил, манкоцеб, мандепропамід, мандестробін, манеб, мепаніпірим, мепроніл, мептилдинокап, металаксил (включно з металаксилом-М/мефеноксамом), метконазол, метасульфокарб, метирам, метоміностробін, метрафенон, міконазол, міклобутаніл, нафтифін, неоазозин, нуаримол, октилінон, офурас, оризастробін, оксадиксил, оксатіапіпролін, оксолінову кислоту, окспоконазол, оксикарбоксин, окситетрациклін, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентіопірад, фосфорну кислоту (включно з її солями, наприклад фосетилалюмінієм), пікарбутразокс, пікоксистробін, піпералін, поліоксин, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамакарб, пропіконазол, пропінеб, прохіназид, протіокарб, протіоконазол, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, пірибутикарб, пірифенокс, піриметаніл, піріофенон, піризоксазол, пірохілон, піролнітрин, хінконазол, хінометіонат, хіноксифен, хінтозен, седаксан, силтіофам, симеконазол, спіроксамін, стрептоміцин, сірку, тебуконазол, тебуфлохін, теклофталам, текназен, тербінафін, тетраконазол, тіабендазол, тіфлузамід, тіофанат, тіофанат-метил, тирам, тіадиніл, толклофос-метил, толніфанід, толпрокарб, толіфлуанід, триадимефон, триадименол, триаримол, тритиконазол, триазоксид, трихосновний сульфат міді, трициклазол, триклопірикарб, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорин, триморфамід, уніконазол, уніконазол-Р, валідаміцин, валіфеналат (також відомий як валіфенал), вінклозолін, цинеб, цирам, цоксамід, (35,65,7 Н,8Н)-3-(ЦЗ-Кацетилокси)метокси)|-4-метокси-2-піридинілікарбоніліаміно|-6-метил-4,9-діоксо- 8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл-2-метилпропаноат, (35,65,7 1,8 Н)-3-І(З-(ацетилокси)-4-метокси-2- піридинілікарбоніл|-аміно|-6-метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл-2-метилпропаноат, МІІ3-(1,3-бензодіоксол-5-ілметокси)-4-метокси-2-піридинілікарбоніл|-О-(2,5-дидезокси-3-0О-(2-метил- 1-оксопропіл)-2-(фенілметил)-І -арабіноноїл|-І -серин, (1-4-лактон, Ае-15,28)-1,1- біциклопропіл|-2-ілфеніл|-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, 2-(3-бром-6- хінолініл)окси|-ЛА(1,1-диметил-2-бутин-1-іл)-2-(метилтіо)ацетамід, 2-(3-бром-6-хінолініл)уокси|-ЛА(1,1- диметилетил)бутанамід, 2-(3-бром-8-метил-6б-хінолініл)уокси|-АК(1,1-диметил-2-пропін- 1-іл)-2- (метилтіо)ацетамід, 2-бутокси-6-йод-З3-пропіл-4НА1-бензопіран-4-он, З-бутин-1-іл-ЛА(6-Ц(1-метил-ї Н- бо тетразол-б5-іл/уфенілметиленіаміно|окси|метилі|-2-піридинілікарбамат, о-(1-хлорциклопропіл)-а-(2-
(2,2-дихлорциклопропіл)етил|-1 Н-1,2,4-триазол-1-етанол, 2-(2-(1-хлорциклопропіл)-4-(2,2- дихлорциклопропіл)-2-гідроксибутилі|-1 2-дигідро-ЗН-А1,2,4-триазол-З-тіон, (а5)-(3-(4-хлор-2- фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-4-ізоксазоліл|-З-піридинметанол, рел-1-|(2 3 5)-3-(2-хлорфеніл)-2- (2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метилі/д-1 Н-1,2,4-триазол, рел-2г-І(2Н,35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)-2-оксираніл|метил/|-1,2-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, рел-1-І(2Н,35)-3-(2- хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-2-оксираніл|метил/)-5-(2-пропен-1-ілтіо)-1Н-1,2,4-триазол, 3-(5-(4- хлорфеніл)-2,3-диметил-З-ізоксазолідиніл|піридин, (2-хлор-6-фторфеніл)метил-2-|11-(2-І9,5- бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|ацетіл|-4-піперидиніл|-4-тіазолкарбоксилат, М-І4-((3-К4- хлорфеніл)метилі-1,2,4-тіадіазол-5-іл|окси|-2,5-диметилфеніл|-Л-етил-Л-метилметанімідамід, - ЛА(2- І4-(3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|Іокси|-3-метоксифеніл|еєетил|-З-метил-2- ІКметилсульфоніл)аміно|бутанамід, АЧ2-І4-((3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-3- метоксифеніл|етил|-3-метил-2-(етилсульфоніл)аміно|бутанамід, М-І4-(4-хлор-3- (трифторметил)фенокси)|-2,5-диметифеніл|-Л-етил-Л-метилметанімідамід, М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-ЛАГ((2-(1-метилетил)феніл|метилі|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, М- І(циклопропілметоксі)заміно|(б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метилен|-бензолацетамід, - ЛА(2- (2,4-дихлорфеніл)-2-метокси-1-метилетил|-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, ЛЕ (34-дифтор(1,1-біфеніл|-2-іл)-3-(трифторметил)-2-піразинкарбоксамід, 3-(дифторметил)-ЛА(2,3- дигідро-1,1,3-триметил-1 Н-інден-4-іл)-1-метил-ї Н-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-Л-|4- фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенілі|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, 5,8-дифтор-ЛА(2- ІЗ-метокси-4-((4-«трифторметил)-2-піридиніл|окси|феніл|етил|-4-хіназолінамін, З-(дифторметил)-1- метил-ЛА(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)фенілі)-1 Н-піразол-4-карбоксамід, 1-і4-І4-І5Н-(2,6- дифторфенокси)метил)-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1-піперидиніл|-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|етанон, АК(1,1-диметил-2-бутин-1-іл)-2-(З-етиніл-б-хінолініл)окси|-2- (метилтіо)-ацетамід, 2,6-диметил-ї! Н.5Н-/1 4|дитіїно|2,3-с:5,6-С |дипірол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, 2-|(3- етиніл-б-хінолініл)окси|-ЛАГ1-(гідроксиметил)-1-метил-2-пропін-1-іл|-2-(метилтіо)ацетамід, 4- фторфеніл-лАГ1-(ЦД1-(4-ціанофеніл)етил|сульфоніл|метил|-пропілікарбамат, 5-фтор-2-(4- фторфеніл)метокси)|-4-піримідинамін, 5-фтор-2-(4-метилфеніл)метокси|-4-піримідинамін, (35,65,7 Н,8Н)-3-(ЩЩ4-метокси-3-((2-метилпропокси)карбоніл|окси|-2-піридинілікарбоніл|аміно|-6- метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл-2-метилпропаноат, а-(метоксіїміно)-Лі-метил-2- (П1-ЇЗ3-«(трифторметил)феніліетоксі|їміно|метил|бензолацетамід, І((4-метокси-2-Ц((35,7 Н,8Н,95)-9- метил-8-(2-метил-1-оксопропокси)-2,6-діоксо-7-(фенілметил)-1,5-діоксонан-3-іл|-аміно|карбоніл|-3- піридиніл|окси|метил-2-метилпропанаоат, пентил-ЛАГ6-Ц(1-метил-1 Н-тетразол-б- іл/уфенілметилені|аміно|окси|метил|-2-піридинілікарбамат, пентил-ЛА|4-|(Щ(1-метил-1 Н-тетразол-5- іл/уфенілметиленіаміно|окси|метил)|-2-тіазолілкарбамат, пентил-ЛА(6-(((К2)-(1-метил-1 Н-тетразол-б- іл/уфенілметилені|аміно|окси|метилі|-2-піридинілікарбамат і (1)-1,2,3,4-тетрагідро-1-нафталініл 2-(11- (2-ІЗ,о-біс(ідифторметил)-! Н-піразол-1-іл|Іацетил|-4-піперидиніл|-4-тіазолкарбоксилат.
6. Фунгіцидна композиція, яка містить: (а) сполуку за п. 1; і (б) компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів.
7. Спосіб боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами рослин, який включає застосування до рослини або її частини, або насіння рослини ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки за п. 1.
8. Спосіб боротьби із захворюваннями рослин, спричиненими грибковими патогенами рослин класу базидіоміцети, який включає застосування до рослини або її частини, або насіння рослини ефективної з точки зору фунгіцидної дії кількості сполуки за п. 1.
9. Сполука за п. 1, де: В' являє: 5 2 З 2 5 т З 2 2 ТМ 2 ТМ 2 2 0-1 0-2 0-4 0-5
2 2. 4 Ко -Х )х ях, дк х а: 5 З 4 або О-12 0-29 де плаваючий зв'язок сполучений із Ї у Формулі 1 через будь-який наявний атом вуглецю або азоту описаного кільця; х дорівнює 0, 1 або 2; Ї являє собою СН», СНаСН», ОСНг або СНО; У являє собою й ва да ще асо ва во за Кк вла 5-40 9-63 кожний ЕЕ? являє собою Н; кожний 2 незалежно являє собою -С(-О)МНЗаВзь, -0(85)-МА або -0-М-0; або сСо- Свалкоксикарбоніл, Сз-Свалкенілоксикарбоніл або Сз-Свалкінілоксикарбоніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з Ко; кожна 0 являє собою простий зв'язок; кожна М незалежно являє собою простий зв'язок, С1і-Сзалкілен або Со-Слалкенілен; кожна С незалежно являє собою феніл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з К':; або піридиніл, піразоліл, імідазоліл, триазоліл, тіазоліл або оксазоліл, кожне кільце необов'язково заміщене не більше ніж 2 замісниками, незалежно вибраними з КК.
10. Сполука зап. 9, де В' являє собою 0-2 або 0-12; х дорівнює 1 або 2; Ї являє собою СН, або СНО; У являє собою -63; кожний 22 незалежно являє собою -С(-0О)МНАЗаНЗ» або С2-Свалкоксикарбоніл, необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, незалежно вибраним з Во; кожний За незалежно являє собою Н, С1-Слалкіл, Сі--Слгалогеналкіл, Сг-Сзалкеніл, Со-Слалкініл, Сі-Слалкокси, Со-Слалкоксіалкіл, С2-Слалкілкарбоніл, Со-Слгалогеналкілкарбоніл або Сз- Свалкоксикарбонілалкіл; кожний 35 незалежно являє собою Н, С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, С2-Свгалогеналкініл, С4-Сіоциклоалкілалкіл, Са- Сіогалогенциклоалкілалкіл, С2-Свалкоксіалкіл або С2-Свгалогеналкоксіалкіл, кожний необов'язково заміщений не більше ніж 1 замісником, вибраним з С2-Слалкілкарбонілу і С2- Слалкоксикарбонілу; і кожний КО незалежно являє собою галоген, Сі-Слалкіл, С--Слалкокси, Сго-Слалкілкарбоніл, С2- Салгалогеналкілкарбоніл або Со-Сзалкоксикарбоніл.
11. Сполука за п. 10, де А" являє собою Ш-2, сполучену у своєму 2-ому положенні з І; або В' являє собою Ш-12, сполучену у своєму 1-ому положенні з І. і х дорівнює 1.
12. Сполука за п. 1, що являє собою: щ-9 в | Й--свз Її М бе 7 г , де: В" являє собою СІСН.СН.МНО(-О); 2 являє собою 0О, і І являє собою СНг; або В" являє собою Е.СНОСН.МНС(-О); 2 являє собою 0О, і І являє собою СН,; або В" являє собою МЕССН.СН.МНО-О); 2 являє собою 0, і І являє собою СН,; або
В" являє собою МмеОоСсНн.сСН.МНе(-О); 2 являє собою 0О, і І являє собою СН,; або В" являє собою 1 Н-піразол-1-іл-СН.СН.МНеС(-О); 2 являє собою 0О, і І являє собою СН,; або В" являє собою СсЕСН.СН.МНО(-О); 2 являє собою 0, і І являє собою СН,; або В" являє собою меосСн.сН.МНО(-О); 2 являє собою 5, і І. являє собою СН,; або В" являє собою ЕСН.СН.МНО-О); 2 являє собою 0О, і І являє собою СН,; або В" являє собою стОоснН.сн.МНОе(-о); 2 являє собою 0, і Ї являє собою СН,; В" являє собою СсЕЗСН.МНО(-О); 2 являє собою 5, і І являє собою СН,; або В" являє собою СсЕЗСН.МНО(-О); 2 являє собою 0, і Ї являє собою СН..
13. Сполука за п. 1, що являє собою вс Х о щ-0 НИ Ї ши ттав / "
о .
14. Сполука за п. 1, що являє собою щ-9 Ї Й-св М о С НС
UAA201910591A 2017-04-06 2018-04-05 Фунгіцидні оксадіазоли UA126864C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762482343P 2017-04-06 2017-04-06
US201762542949P 2017-08-09 2017-08-09
PCT/US2018/026232 WO2018187553A1 (en) 2017-04-06 2018-04-05 Fungicidal oxadiazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA126864C2 true UA126864C2 (uk) 2023-02-15

Family

ID=62063233

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201910591A UA126864C2 (uk) 2017-04-06 2018-04-05 Фунгіцидні оксадіазоли

Country Status (24)

Country Link
US (1) US11708358B2 (uk)
EP (2) EP3957636A1 (uk)
JP (2) JP7235672B2 (uk)
KR (2) KR102658719B1 (uk)
CN (3) CN110650956B (uk)
AU (1) AU2018249537B2 (uk)
BR (1) BR112019020948A2 (uk)
CA (1) CA3059272A1 (uk)
CL (1) CL2019002853A1 (uk)
CO (1) CO2019012359A2 (uk)
EC (1) ECSP19077553A (uk)
IL (2) IL300402A (uk)
MX (3) MX2019011976A (uk)
MY (1) MY197260A (uk)
PE (1) PE20200668A1 (uk)
PH (1) PH12019550206A1 (uk)
PL (1) PL3606920T3 (uk)
RU (1) RU2019135155A (uk)
SG (1) SG11201909278SA (uk)
TW (2) TW202334101A (uk)
UA (1) UA126864C2 (uk)
UY (1) UY37664A (uk)
WO (1) WO2018187553A1 (uk)
ZA (1) ZA201906909B (uk)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017072247A1 (en) * 2015-10-28 2017-05-04 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
AR108745A1 (es) * 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2017222951A1 (en) * 2016-06-23 2017-12-28 Merck Sharp & Dohme Corp. 3-aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histone deacetylase 6 (hdac6) inhibitors
WO2018015447A1 (en) 2016-07-22 2018-01-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019004468A2 (pt) 2016-09-02 2019-05-28 Ironwood Pharmaceuticals Inc estimulantes de sgc
WO2018165520A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Vps-3, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
WO2018219825A1 (en) * 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US20200315176A1 (en) * 2017-06-28 2020-10-08 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US11365193B2 (en) * 2017-07-27 2022-06-21 Nippon Soda Co., Ltd. Oxadiazole compound and fungicide for agricultural and horticultural use
TW201927775A (zh) 2017-12-22 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 殺真菌性之㗁二唑
EP3746439A2 (en) 2018-01-30 2020-12-09 PI Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019155066A1 (en) 2018-02-12 2019-08-15 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2020007658A1 (en) * 2018-07-02 2020-01-09 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
US20210267204A1 (en) * 2018-07-16 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
MA53606A (fr) 2018-09-14 2021-12-22 Fmc Corp Halométhyl cétones et hydrates fongicides
EP3860992A1 (en) * 2018-10-01 2021-08-11 PI Industries Ltd. Novel oxadiazoles
WO2020097266A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Edgewise Therapeutics, Inc. Pyridazinone compounds and uses thereof
BR112021020231A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
WO2020208509A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
CN113784958B (zh) 2019-04-08 2024-04-30 Pi工业有限公司 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物
EP3983084A1 (en) * 2019-06-12 2022-04-20 Vanderbilt University Amino acid transport inhibitors and the uses thereof
CN112079783B (zh) * 2019-06-14 2022-06-10 四川大学华西医院 一类含氮杂环化合物及其制备方法和用途
WO2020256113A1 (ja) * 2019-06-21 2020-12-24 日本農薬株式会社 オキサジアゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
BR112021025300A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-01 Bayer Ag Oxadiazóis fungicidas
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN114616231A (zh) * 2019-11-07 2022-06-10 日本农药株式会社 噁二唑啉化合物或其盐类及含有该化合物的农园艺用杀菌剂、以及其使用方法
UY39189A (es) 2020-05-06 2021-12-31 Fmc Corp Fungicidas de tolilo sustituido y sus mezclas
EP3915983A1 (en) * 2020-05-26 2021-12-01 Centre National de la Recherche Scientifique Pyridine-thiazole-oxime and pyridine-oxazole-oxime derivatives as reactivators of organophosphorous nerve agent (opna)-inhibited human acetylcholinesterase for the treatment of nervous and/or respiratory failure after intoxication with opna
AR124367A1 (es) * 2020-12-17 2023-03-22 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas y sus mezclas
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
EP4039094A1 (en) * 2021-02-03 2022-08-10 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Novel antifungal compounds
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
TW202304303A (zh) 2021-04-13 2023-02-01 美商富曼西公司 殺真菌之吡啶酮
WO2023091606A1 (en) * 2021-11-17 2023-05-25 Edgewise Therapeutics, Inc. Pyridazinone compounds and uses thereof
TW202342431A (zh) 2022-02-15 2023-11-01 美商富曼西公司 殺真菌的鹵代甲基酮、水合物和烯醇醚
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) * 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024103245A1 (zh) * 2022-11-15 2024-05-23 浙江省化工研究院有限公司 一种含三氟甲基噁二唑取代的嘧啶醚类化合物、其制备方法及应用

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
EP0276432A3 (de) 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
ZA879329B (en) * 1986-12-12 1988-06-13 Ciba-Geigy Ag Pesticides
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
CA2083185A1 (en) 1990-03-12 1991-09-13 William Lawrence Geigle Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
CA2099630A1 (en) * 1992-07-02 1994-01-03 Guy Dominic Diana Heterocyclyl-phenoxyalkyl-piperidinylpyridazines as antiviral agents
JPH08501100A (ja) * 1992-09-09 1996-02-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 除草性ベンゼン化合物
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
JPH11171877A (ja) * 1997-09-01 1999-06-29 Sankyo Co Ltd 除草性アゾール誘導体及びその中間体
DE69933198T2 (de) 1998-02-06 2007-09-13 Meiji Seika Kaisha Ltd. Neue fungizide verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
AU6251699A (en) * 1998-09-16 2000-04-03 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring as fungicides
BR0013469B1 (pt) 1999-08-20 2011-01-25 amidas aromáticas heterocìclicas fungicidas, composição fungicida compreendendo as mesmas, bem como método para o controle ou a prevenção de infestação fúngica.
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
IL165247A0 (en) 2002-06-20 2005-12-18 Basf Ag Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives, benzophenones and on an azole
GB0227555D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0312863D0 (en) 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426372D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426373D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
WO2007017450A1 (en) 2005-08-05 2007-02-15 Basf Se Fungicidal n-[2-(haloalkoxy)phenyl]heteroarylcarboxamides
EP2065377B1 (en) 2006-09-21 2011-11-23 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pyridine derivative substituted by heteroaryl ring, and antifungal agent comprising the same
GB0704906D0 (en) 2007-03-14 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Fungicides
GB0717260D0 (en) 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0717258D0 (en) 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
AU2008340113B2 (en) * 2007-12-21 2014-01-09 Merck Serono S.A. Triazole oxadiazoles derivatives
KR101613610B1 (ko) * 2007-12-25 2016-04-19 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 신규한 카테콜 유도체, 그것을 함유하는 의약 조성물 및 그것들의 용도
GB0800407D0 (en) 2008-01-10 2008-02-20 Syngenta Participations Ag Fungicides
KR20100135952A (ko) 2008-04-30 2010-12-27 바이엘 크롭사이언스 아게 식물 보호제로서의 티아졸-4-카복실산 에스테르 및 티오에스테르
DK3178321T3 (da) 2009-10-07 2019-08-26 Dow Agrosciences Llc Synergistiske fungicide blandninger af epoxiconazol til bekæmpelse af svamp i korn
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
JP6047563B2 (ja) 2011-07-08 2016-12-21 ノバルティス アーゲー 新規トリフルオロメチル−オキサジアゾール誘導体および疾患の治療におけるその使用
WO2013009971A1 (en) 2011-07-12 2013-01-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Detection and screening method and materials useful in performance thereof
WO2013066838A1 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
WO2013066839A2 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
CA2856334A1 (en) * 2011-11-28 2013-06-06 Christina Hebach Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
EA027569B1 (ru) * 2013-03-26 2017-08-31 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные пиридина
EP3151669B1 (en) * 2014-06-06 2020-10-28 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2016099169A (ja) * 2014-11-19 2016-05-30 株式会社デンソー 粒子状物質検出センサ
US10899724B2 (en) * 2015-10-02 2021-01-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
WO2017085100A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3003946A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2018006474A (es) * 2015-12-02 2018-08-01 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
UY37062A (es) * 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
JP2019516670A (ja) * 2016-04-12 2019-06-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
WO2017213252A1 (en) * 2016-06-10 2017-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compound and use as pesticide
JP2019089711A (ja) * 2016-06-10 2019-06-13 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
AR108745A1 (es) * 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
EP3529246B1 (en) 2016-10-24 2023-10-18 FMC Corporation Oxadiazoles having fungicidal activity
WO2018118781A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Fmc Corporation Fungicidal oxadiazoles
UY37623A (es) * 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas

Also Published As

Publication number Publication date
MX2019011976A (es) 2020-01-27
IL269786B1 (en) 2023-03-01
TWI829634B (zh) 2024-01-21
RU2019135155A3 (uk) 2021-07-14
PH12019550206A1 (en) 2020-07-13
PL3606920T3 (pl) 2022-01-31
KR20200003787A (ko) 2020-01-10
MX2023003068A (es) 2023-04-12
CN110650956B (zh) 2024-03-08
JP7487364B2 (ja) 2024-05-20
KR20230074289A (ko) 2023-05-26
CN118047771A (zh) 2024-05-17
AU2018249537A1 (en) 2019-10-31
CN110650956A (zh) 2020-01-03
IL269786A (en) 2019-11-28
CO2019012359A2 (es) 2020-01-17
US11708358B2 (en) 2023-07-25
MY197260A (en) 2023-06-08
EP3957636A1 (en) 2022-02-23
IL269786B2 (en) 2023-07-01
JP2023062154A (ja) 2023-05-02
UY37664A (es) 2019-10-01
JP2020516598A (ja) 2020-06-11
BR112019020948A2 (pt) 2020-05-05
IL300402A (en) 2023-04-01
EP3606920A1 (en) 2020-02-12
US20200148672A1 (en) 2020-05-14
WO2018187553A1 (en) 2018-10-11
RU2019135155A (ru) 2021-05-04
PE20200668A1 (es) 2020-06-11
EP3606920B1 (en) 2021-09-22
JP7235672B2 (ja) 2023-03-08
KR102660243B1 (ko) 2024-04-25
CN118047729A (zh) 2024-05-17
AU2018249537B2 (en) 2022-03-31
TW201904950A (zh) 2019-02-01
MX2023003067A (es) 2023-04-12
CL2019002853A1 (es) 2020-02-28
KR102658719B1 (ko) 2024-04-19
CA3059272A1 (en) 2018-10-11
TW202334101A (zh) 2023-09-01
SG11201909278SA (en) 2019-11-28
ECSP19077553A (es) 2019-12-27
ZA201906909B (en) 2024-02-28
WO2018187553A8 (en) 2019-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA126864C2 (uk) Фунгіцидні оксадіазоли
EP3558984B1 (en) Fungicidal oxadiazoles
CN113260610A (zh) 取代的甲苯基杀真菌剂
AU2019337618A1 (en) Fungicidal halomethyl ketones and hydrates
UA121961C2 (uk) Фунгіцидні гетероциклічні карбоксаміди
TW201418223A (zh) 經取代之甲苯基殺真菌劑
UA128019C2 (uk) Нітроанілінозаміщені піразоли з фунгіцидною дією
JP2023524278A (ja) 置換トリル殺真菌剤及びそれらの混合物
WO2022133114A1 (en) Fungicidal oxadiazoles and their mixtures
CA3174932A1 (en) Fungicidal halomethyl ketones and hydrates and their mixtures
JP2023517942A (ja) ピラゾール誘導体を含有する殺菌性混合物
WO2019010192A1 (en) OXADIAZOLES WITH FUNGICIDE ACTIVITY
KR20220140770A (ko) 살진균제로서 사용하기 위한 치환된 5,6-디페닐-3(2h)-피리다지논
JP2023510551A (ja) 殺真菌性アミド
EP3271336A1 (en) Fungicidal pyrazoles
TWI843750B (zh) 殺真菌劑鹵甲基酮及水合物
WO2023158602A1 (en) Fungicidal halomethyl ketones, hydrates and enol ethers
US20240122180A1 (en) Fungicidal halomethyl ketones and hydrates and their mixtures
UA128165C2 (uk)