CZ291264B6 - Kondenzované bicyklické pyrimidinony, fungicidní prostředek a způsob potlačování padlí travního - Google Patents
Kondenzované bicyklické pyrimidinony, fungicidní prostředek a způsob potlačování padlí travního Download PDFInfo
- Publication number
- CZ291264B6 CZ291264B6 CZ19952803A CZ280395A CZ291264B6 CZ 291264 B6 CZ291264 B6 CZ 291264B6 CZ 19952803 A CZ19952803 A CZ 19952803A CZ 280395 A CZ280395 A CZ 280395A CZ 291264 B6 CZ291264 B6 CZ 291264B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- bromo
- compounds
- powdery mildew
- hydrogen
- wheat
- Prior art date
Links
- -1 bicyclic pyrimidinones Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 241000209140 Triticum Species 0.000 title claims abstract description 24
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 title claims abstract description 24
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 29
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 15
- YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N Aglaia odorata Alkaloid Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1(C(C=2C(=O)N3CCCC3=NC=22)C=3C=CC=CC=3)C2(O)C2=C(OC)C=C(OC)C=C2O1 YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 3
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQLGQHGKSPJXTO-UHFFFAOYSA-N 6,8-diiodo-2-propoxy-3-propylquinazolin-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1I QQLGQHGKSPJXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- GZLYSDJGEXGQDO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=NCNC=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=NCNC=C21 GZLYSDJGEXGQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 10
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHZQTWZRKDRJGT-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-1h-quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(SC)=NC2=C1 LHZQTWZRKDRJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKASGUHLXWAKEZ-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=S KKASGUHLXWAKEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 1H-quinazolin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)N=CNC2=C1 QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUKXRHLWPSBCTI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1C(O)=O CUKXRHLWPSBCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFSDCDETBPLOR-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O.NC1=CC=CC=C1C(O)=O WIFSDCDETBPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQAEZOUDXAZGN-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-propoxy-3-propylquinazolin-4-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FVQAEZOUDXAZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGVCBPKQFKNLDR-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3-(cyclopropylmethyl)-2-propoxyquinazolin-4-one Chemical compound CCCOC1=NC2=CC=C(Br)C=C2C(=O)N1CC1CC1 CGVCBPKQFKNLDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N Aldicarb sulfonyl Natural products CNC(=O)ON=CC(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N Aldoxycarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- RHJOIOVESMTJEK-UHFFFAOYSA-N Fosthietan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)N=C1SCS1 RHJOIOVESMTJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 241001518731 Monilinia fructicola Species 0.000 description 1
- 241001329956 Nothopassalora personata Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000582441 Peronospora tabacina Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000343500 Puccinia arachidis Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005848 Tribasic copper sulfate Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- NRNCYVBFPDDJNE-UHFFFAOYSA-N pemoline Chemical compound O1C(N)=NC(=O)C1C1=CC=CC=C1 NRNCYVBFPDDJNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000761 pemoline Drugs 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003620 semiochemical Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Kondenzovan bicyklick pyrimidinony obecn ho vzorce I, kde Q p°edstavuje nez visle atom kysl ku; R.sup.1.n. je alkyl se 3 a 10 C, cykloalkyl se 3 a 5 C nebo cyklopropylmethyl; R.sup.2.n. je alkyl se 3 a 10 C nebo cykloalkyl se 6 a 7 C; R.sup.3.n. je halogen; a R.sup.4.n. je H nebo halogen; p°i em kdy R.sup.1.n. je cyklopropylmethyl, potom R.sup.2.n. je CH.sub.2.n.CH.sub.2.n.CH.sub.3.n., R.sup.3.n. je 6-brom a R.sup.4.n. je H. Fungicidn prost°edek pro potla ov n padl travn ho na p enici obsahuj c slou eninu vzorce I. Zp sob potla ov n padl travn ho na p enici za pou it slou enin vzorce I.\
Description
Vynález se týká určitých kondenzovaných bicyklických pyrimidinonů, zejména 4(3H)-chinazolinonů a jejich zemědělsky vhodných solí. Tyto sloučeniny jsou fungicidy, a je možno jich použít zejména pro preventivní i kurativní potlačování padlí travního na obilninách. Dále se vynález týká také fungicidních prostředků na bázi výše uvedených sloučenin a způsobu potlačování padlí travního.
Dosavadní stav techniky
Určité 4-(3H)-chinazolinony, jakožto fungicidní činidla, jsou popsány v US 3 755 582 a US 3 867 384. V těchto patentech však nejsou konkrétně zveřejněny sloučeniny podle tohoto vynálezu.
Podstata vynálezu
Předmět vynálezu jsou kondenzované bicyklické pyrimidinony obecného vzorce I
kde
Q představuje atom kyslíku;
R1 představuje alkylskupinu se 3 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku nebo cyklopropylmethylskupinu;
R2 představuje alkylskupinu se 3 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylskupinu se 6 až 7 atomy uhlíku;
R3 představuje atom halogenu; a
R4 představuje atom vodíku nebo atom halogenu;
přičemž když R1 představuje cyklopropylmethylskupinou, potom R2 znamená skupinu vzorce CH2CH2CH3, R3 představuje 6-brom a R4 představuje atom vodíku.
Ve výše uvedených definicích jednotlivých symbolů se pod označením „alkyl se 3 až 10 atomy uhlíku“, rozumí alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem, jako například n-propylskupina, izopropylskupina nebo různé izomery butylskupin, pentylskupin, hexylskupin atd.
-1 CZ 291264 B6
Pod označením „cykloalkyl“ se v závislosti na uvedené délce řetězce rozumí například cyklopropylskupina, cyklobutylskupina, cyklopentylskupina a cyklohexylskupina.
Pod označením „halogen“ se rozumí fluor, chlor, brom nebo jod.
S ohledem na snadnost syntézy nebo výši fungicidního účinku se dává přednost určitým skupinám sloučenin, které jsou uvedeny dále. Výhodná provedení tohoto aspektu vynálezu tedy zahrnují tyto sloučeniny:
- sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 představuje alkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku a R2 představuje alkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku;
- 6-brom-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon,
6-jod-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon, 6-brom-3-(cyklopropylmethyl)-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon, a 6,8-dijod-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinon;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje n-propylskupinu, n-decylskupinu, cyklopropylskupinu, n-butylskupinu, izopropylskupinu, cyklobutylskupinu, n-pentylskupinu, izobutylskupinu, cyklopentylskupinu, n-hexylskupinu nebo sefc-butylskupinu, R2 představuje n-propylskupinu, a buď R4 představuje atom vodíku a R3 představuje 6-brom nebo 6-jod, nebo R4 představuje 8-jod a R3 představuje 6—jod;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje n-propylskupinu, R2 představuje izobutylskupinu, n^decylskupinu, /erc-butylskupinu, se£-butylskupinu, cyklohexylskupinu, izopropylskupinu, n-pentylskupinu, n-butylskupinu nebo n-hexylskupinu, a buď R4 představuje atom vodíku a R3 představuje 6-brom nebo 6-jod, nebo R4 představuje 8-jod a R3 představuje 6-jod;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 a R2 představuje vždy n-propylskupinu, a R3 představuje 6-jod a R4 představuje 8-brom nebo 8-jod R3 představuje 6-chlor a R4 představuje 8-chlor R3 představuje 6-brom a R4 představuje 8-chlor nebo 7-brom, nebo R3 představuje 8-brom a R4 představuje atom vodíku;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R2 představuje CH2CH2CH3, R4 představuje atom vodíku a R3 představuje 6-brom, 7-chlor,
5- chlor, 7-fluor, 6-fluor, 6-chlor nebo 6-jod;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R3 představuje 6-brom, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje (CH)3CH3, izopropylskupinu, (CH2)4CH3, (CH2)5CH3 nebo CH2CH2C(CH3)3;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R2 představuje CH2CH2CH3 a R3 a R4 představují 6-chlor a 8-chlor, 6-brom a 8-brom nebo
6- jod a 8-jod;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R3 představuje 6-chlor, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje izopropylskupinu nebo (CH2)4CH3;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje (CH2)3CH3, R3 představuje 6-brom, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje CH2CH2CH3 nebo (CH2)3CH3;
-2CZ 291264 B6
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku. R1 představuje CH2CH2CH3, R3 představuje 6-jod, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje (CH2)4CH3 nebo CH2CH2CH2CH3;
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku. R2 představuje CH2CH2CH3, R3 představuje 6-brom, R4 představuje atom vodíku a R1 představuje CH2CH(CH3)2, (cyklopropyl)CH2 nebo CH(CH3)ethyl; (11) ze sloučenin, kde Q představuje atom kyslíku, R1 a R2 představuje vždy (CH2)4CH3, R3 představuje 6-brom a R4 představuje atom vodíku a
- sloučeniny obecného vzorce I, kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje (CH2)3CH3 R3 představuje 6-jod, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje (CH2)3CH3 nebo CH2CH2CH3.
Do rozsahu výše definovaných sloučenin spadají všechny možné stereoizomery. Různé stereoizomery zahrnující enantiomery, diastereomery a geometrické izomery. Odborníkům v tomto oboru je zřejmé, že některý stereoizomer může být účinnější než jiné stereoizomery. Pro oddělování účinnějšího stereoizomeru je možno použít o sobě známých způsobů. Do rozsahu tohoto vynálezu tedy spadají směsi, jednoduché stereoizomery a opticky aktivní směsi sloučenin obecného vzorce I, jakož i jejich zemědělsky vhodných solí.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno vyrábět způsoby uvedenými dále ve schématech 1 až 2 a příklad provedení. V těchto schématech jsou sloučeniny obecného vzorce I znázorněny s atomem kyslíku ve významu Q, jakožto sloučeniny vzorce Ia.
kyselina anthranilová (kyselina 2-aminobenzoová) obecného vzorce 2 se kondenzuje s izothiokyanátem obecného vzorce R’-NCS, přičemž vznikne 2-thiochinazolindion obecného vzorce 3. Tato kondenzace se přednostně provádí za přítomnosti báze, jako je triethylamin. S-Methylací této sloučeniny se získá 2-methylthio-4(3H)chinazolinon obecného vzorce 4.
Pro zavedení skupiny R2O se na 2-methylthio-4(3H)-chinazolinon obecného vzorce 4 působí směsí báze, například natriumhydridu a rozpouštědla vzorce R2 OH. Reakční směs se míchá po dobu 1 až 120 hodin při teplotě v rozmezí od 0 do 120 °C. Požadovaný 2-R2O-4(3H)chinazolinon se může izolovat z reakční směsi extrakcí do rozpouštědla, které je nemísitelné s vodou a potom se může přečistit chromatografií nebo překrystalováním. Podobné syntetické postupy jsou popsány v US patentu č. 3 755 582.
-3CZ 291264 B6
Schéma 1
| r3 | O II | R1—NCS | A | v H |
| R4 2 | xnh2 | BOH. , zahřívání | R4 3 | |
| Mel | O | NaH | — | |
| --------> n-PiOH NaOH | 4 | R2-0H, zahřívání |
la
Substituované kyseliny anthranilové obecného vzorce 2 jsou známé neboje lze vyrobit známými postupy (viz například March J., Advanced Organic Chemistry, 3. vydání, John Wiley & Sons, 5 New York (1985) str. 983). Izothiokyanáty vzorce Κ’ΝΟβ je možno vyrobit zodpovídajících aminů působením thiofosgenu. Tento způsob je známý v oboru chemických syntéz (viz například J. Heterocycl. Chem. 1990, 27,407).
Alternativně se mohou 2-thiochinazolindiony obecného vzorce 3 vyrobit reakcí alkylesteru 10 kyseliny anthranilové s 1 až 4 atomy v alkylovém zbytku obecného vzorce 5 s thiofosgenem. Na vzniklý izothiokyanátester se potom působí aminem obecného vzorce R’NH2 (viz schéma 2).
Schéma 2
Ester anthranilové kyseliny vzorce 5 se nechá reagovat s thiofosgenem při teplotě v rozmezí od asi -20 do asi 100 °C popřípadě v inertním rozpouštědle po dobu 1 až 48 hodin. Tato reakce se
-4CZ 291264 B6 často provádí ve doufázové směsi za přítomnosti báze, jako je uhličitan vápenatý, a kyseliny, jako je vodná kyselina chlorovodíková. Výsledný izothiokyanát se může izolovat extrakcí do rozpouštědla nemísitelného s vodou, jako je dichlormethan, přičemž organický extrakt se vysuší a odpaří za sníženého tlaku. Alternativně se může izothiokyanát in šitu smíchat s aminem vzorce H2NR’, přičemž vzniklá směs se 0,1 až 24 hodin míchá při teplotě od asi -20 do asi 50 °C. Požadovaný 2-thiochinazolindion vzorce 3 se může izolovat z reakční směsi vodnou extrakcí. Produkt se může přečistit chromatografií nebo překrystalováním. Podobné syntetické postupy jsou popsány v J. Heterocycl. Chem. (1990), 27, 407.
Kromě způsobu popsaného výše je pro výrobu sloučenin obecného vzorce la možno použít vytěsnění chloru v poloze 2 z odpovídajících 4(3H)-chinazolinonů místo vytěsnění 2-methylthioskupiny (schéma 1).
Některá reakční činidla a reakční podmínky, které jsou popsány dále v souvislosti s přípravou sloučenin obecného vzorce I, nemusí být kompatibilní s některými významy symbolů R1 až R4 a Q. V těchto případech bude nutno pro získání požadovaných produktů zahrnout do syntetického postupu stupně chránění funkčních skupin a odstraňování chránících skupin. Případy, v nichž je zapotřebí používat chránících skupin a volba vhodných chránících skupin, jsou zřejmé odborníkům v oboru chemické syntézy. Vhodné chránící skupiny jsou například uvedeny v publikaci Greene T. W. a Wuts, P. G. M.: Protective Groups in Organíc Synthesis, 2. vydání, John Wiley & Sons, lne., New York (1980).
Soli sloučenin obecného vzorce I je možno vyrobit tak, že se na volnou bázi odpovídající sloučeniny působí silnou kyselinou, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová. Soli je také možno vyrobit alkylací terciární aminoskupiny v molekule za vzniku například trialkylamoniové soli.
Předmětem vynálezu je dále fungicidní prostředek pro potlačování padlí travního na pšenici, jehož podstata spočívá vtom, že obsahuje účinné množství kondenzovaného bicyklického pyrimidinonu definovaného výše, samotného nebo v kombinaci s jinou sloučeninou potlačující padlí travní na pšenici, ale s odlišným způsobem působení, a alespoň jednu složku zvolenou ze souboru sestávající za) povrchově aktivní látky, b) organického rozpouštědla a c) alespoň jednoho pevného nebo kapalného ředidla.
Konečně je předmětem vynálezu také způsob potlačování padlí travního na pšenici, při němž se účinné množství kondenzovaného bicyklického pyrimidinonu definovaného výše, samotného nebo v kombinaci s jinou sloučeninou potlačující padlí travní na pšenici, ale s odlišným způsobem působení, aplikuje na rostliny nebo na části rostlin, které mají být chráněny, nebo na média, v nichž chráněné rostliny rostou nebo na semena nebo na semenáčky chráněných rostlin.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují.
-5CZ 291264 B6
Příklady provedeni vynálezu
Příklad
Syntéza 6-brom-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinonu
Všechny reakce se provádějí pod atmosférou dusíku.
Stupeň A
K roztoku 37 g 2-amino-5-brombenzoové kyseliny ve 200 ml ethanolu se za míchání po kapkách přidá 17,72 ml n-propylizothiokyanátu. Směs se 8 hodin zahřívá ke zpětnému toku, nechá zchladnout na teplotu místnosti a míchá se 60 hodin. Poté se směs ochladí asi na 5 °C 15 a odfiltruje se z ní 15,42 g špinavě bílé pevné látky.
Stupeň B
K roztoku 15,4g produktu ze stupně A ve 100 ml 10% propanolického roztoku hydroxidu 20 sodného se za míchání přidá 3,2 ml jodmethanu. Směs se míchá 10 minut při teplotě místnosti, poté zahřívá 1,5 hodiny ke zpětnému toku, nechá zchladnout na teplotu místnosti a míchá přes noc. Reakční směs se přefiltruje, čímž se získá 11,47 g bílé pevné látky. Tato bílá pevná látka se přečistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití hexanu a poté směsi hexanu a ethylacetátu v poměru 9:1, jako mobilní fáze. Frakce obsahující nejméně polární produkt 25 (podle chromatografie na tenké vrstvě za použití směsi hexanu a ethylacetátu 6 : 1 jako vyvíjecího rozpouštědla) se spojí a odpaří. Získá se 6,55 g bílé pevné látky o teplotě tání 97 až 99 °C.
Stupeň C
Ke 150 ml propanolu ochlazenému asi na -60 °C se přidá 0,83 g natriumhydridu (60% disperze v oleji). K této směsi se přidá -60 °C přidá 6,5 g přečištěného produktu ze stupně B. Směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a aby se získal čirý roztok, míchá se asi 48 hodin. Reakční roztok se nalije do vody a směs se extrahuje dvakrát diethyletherem. Etherové extrakty se 35 promyjí dvakrát vodou, vysuší síranem hořečnatým a přefiltrují. Filtrát se odpaří, čímž se získá
10,3 g oleje. Chromatografie na tenké vrstvě ukáže, že v oleji je přítomna jak výchozí látka, tak požadovaný produkt.
Stupeň D
K propanolu ochlazenému na -50 °C se za míchání přidá 0,60 g natriumhydridu (60% disperze v oleji). K této směsi se při -40 °C přidá produkt ze stupně C a směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a míchá asi 72 hodin. Směs se poté 30 minut zahřívá ke zpětnému toku, ochladí na teplotu místnosti, nalije do vody a extrahuje dvakrát diethyletherem. Spojené etherové extrakty se 45 promyjí třikrát vodou, vysuší síranem hořečnatým a přefiltrují. Filtrát se odpaří na olej. Olej se přečistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití nejprve hexanu a poté směsi hexanu a ethylacetátu v poměru 9 : 1 jako mobilní báze. Frakce obsahující pouze nejméně polární produkt (podle chromatografie na tenké vrstvě silikagelu za použití směsi hexanu a ethylacetátu v poměru 9: 1 jako vyvíjecího rozpouštědla), se spojí a odpaří. Získá se 4,46 g sloučeniny 50 uvedené v nadpise ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 57 až 59 °C.
’H NMR (400 MHz, CDC13): δ 8,3 (s, 1H), 7,7 (m, 1H), 7,3 (m, 1H), 4,43 (t, 2H), 4,05 (t, 2H), 1,85 (m, 2H), 1,7 (m, 2H), 1,06 (t, 3H), 0,97 (t, 3H).
-6CZ 291264 B6
Analogickým způsobem se mohou připravit i ostatní sloučeniny obecného vzorce I (viz tabulka A uvedenou dále).
Prostředky a použití
Sloučeniny podle vynálezu se bude obvykle používat ve formě fungicidních prostředků vhodných pro zemědělskou aplikaci. Tyto fungicidní prostředky, které rovněž spadají do rozsahu tohoto vynálezu, obsahující účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I definované výše a alespoň jednu složku zvolenou ze souboru zahrnujícího a) povrchově aktivní látku, b) organické rozpouštědlo a c) alespoň jedno pevné nebo kapalné ředidlo. Vhodné prostředky se mohou vyrábět obvyklými způsoby. Jako příklady vhodných prostředků je možno uvést popraše, granuláty, pelety, roztoky, suspenze, emulze, smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, práškovité tekuté koncentráty apod. Rozstřikovatelné prostředky je možno ředit vhodnými médii a aplikovat při objemu postřiku v rozmezí od asi 1 do několika stovek litrů na hektar. Vysoce koncentrovaných prostředků se používá především jako meziproduktů pro výrobu zředěnějších prostředků. Výše uvedené prostředky budou obvykle obsahovat účinné množství účinné přísady, ředidlo a povrchově aktivní látku v množstvích spadajících do dále uvedených přibližných rozmezí, přičemž hodnota 100 % odpovídá celému prostředku.
% hmotnostní
| Účinná přísada | Ředidlo | Povrchově aktivní látka | |
| Smáčitelné prášky | 5 až 90 | 0až74 | 1 až 10 |
| Olejovité suspenze, emulze, roztoky | |||
| (včetně emulgovatelných koncentrátů) | 5 až 50 | 40 až 95 | 0ažl5 |
| Popraše | 1 až 25 | 70 až 99 | 0 až 5 |
| Granule a pelety | 0,01 až 99 | 5 až 99,99 | 0 až 15 |
| Koncentráty | 90 až 99 | 0 až 10 | 0 až 2 |
Typická pevná ředidla jsou popsána v publikaci Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2. vydání, Dorland Books, Caldwell, New Jersey, USA. Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána v publikaci Marsden, Solvents Guide, 2. vydání, Interscience, New York (1950), USA. Seznam vhodných povrchově aktivních látek a doporučené způsoby jejich použití jsou uvedeny v publikaci McCutcheons's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, jakož i v publikaci Sisely a Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co. Inc., New York (1964), USA. Všechny prostředky mohou dále obsahovat menší množství přísad pro snížení tvorby pěny, spékání, koroze, růstu mikroorganismů apod.
Prostředky podle vynálezu se mohou vyrábět o sobě známými postupy. Roztoky se vyrábějí jednoduchým smícháním složek. Pevné prostředky ve formě jemných částic se vyrábějí míšením a zpravidla rozmělňováním v kladivovém mlýnu nebo ve fluidním mlýnu. Granule dispergovatelné ve vodě je možno vyrobit aglomerací jemného práškovitého prostředku (viz například Cross et al., Pesticide Formulacions, Washington, D.C., (1988), str. 251 - 259). Suspenze je možno vyrábět mletím za mokra (viz například US 3 060 084). Granule a pelety je možno vyrábět nástřikem účinné přísady na předem vyrobené granulám! nosiče nebo aglomeračními technologiemi (viz Browning „Agglomeration“, Chemical Engineering, 4. prosince 1967, str. 147 až 148, Perry's chemical Engineeťs Handbook, 4. vydání, McGraw-Hill, New York (1963), str. 8 až 57 a dále a WO 91/13546). Pelety je možno vyrábět způsobem popsaným v US 4 172 714. Granule dispergovatelné nebo rozpustné ve vodě je možno vyrábět způsobem popsaným v DE 246 493. Další informace týkající se výroby prostředků je možno nalézt v US 3 235 361, sloupec 6, řádek 16 až sloupec 7, řádek 19 a příklad 10 až 41; US 3 309 192, sloupec 5, řádek 43 až sloupec 7 řádek 62 a příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 až 140, 162 až 164, 166, 167 až 169 až 182; US 2 891 855, sloupec 3 řádek 66 až sloupec 5 řádek 17 a příklad 1 až 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons Inc., New York (1961), str. 88 až 96
-7CZ 291264 B6 a Hance et al., Weed Control Handbook, 8. vydání, Blackwell Scientific Publications, Oxford (1989).
Všechny prostředky uvedené v následujících příkladech se vyrábějí běžnými postupy a procentní údaje jsou hmotnostní. Pod označením „sloučenina 1“ se rozumí sloučenina uvedená v tabulce A (dále).
Příklad A
Smáčitelný prášek
| Sloučenina 1 | 65,0 % |
| Dodecylfenolpolyethylenglykolether | 2,0 % |
| Ligninsulfonát sodný | 4,0 % |
| Silikoaluminát sodný | 6,0 % |
| Montmorillonit (kalcinovaný) | 23,0 % |
Příklad B
Granule
Sloučenina 37 10,0 %
Granule attapulgitu (nízký obsah těkavých látek, 0,71/0,30 mm; síto 25 až 50 ze sady sít podle normy ASTM 90,0 %
Příklad C
Extrudované pelety
| Sloučenina 25 | 25,0 % |
| Bezvodý síran sodný | 10,0% |
| Surový ligninsulfonát vápenatý | 5,0 % |
| Alkylnaftalensulfonát sodný | 1,0% |
| Bentonit vápenatý/hořečnatý | 59,0 % |
Příklad D
Emulgovatelný koncentrát
Sloučenina 37
Směs olejorozpustných sulfonátů a polyoxyethyletherů
Izoforon
20,0 %
10,0%
70,0 %
Jak již bylo uvedeno výše, jsou sloučeniny podle vynálezu užitečné jako činidla pro potlačování chorob rostlin, zejména pro potlačování padlí travního obilnin (například Erysiphe graminis f. sp. tritici, což je původce padlí travního na pšenici). Obecně však sloučeniny a prostředky podle vynálezu zajišťují potlačení chorob vyvolaných širokým spektrem fungálních patogenů rostlin z tříd Basidiomycete, Ascomycete, Oomycete a Deuteromycete. Jsou účinné při potlačování Širokého spektra rostlinných chorob, zejména foliámích pagogenů na okrasných
-8CZ 291264 B6 rostlinách, zeleně, polních plodinách, obilninách a ovoci. Tyto patogeny zahrnují Plasmopara viticola, Phytophtora infestans, Peronospora tabacina, Psedoperonospora cubensis. Pythium aphanidermatum, Altemaria brassicae, Septoria nodorum, Cercosporidium personatum, Cercospora arachidicola, Pseudocercosporella herpotrichoides, Cercospora beticola, Botrytis cinerea, Monilinia Fructicola, Pyricularia oryzae, Podosphaera leucotricha, Venturia inaequalis, Erysiphe graminis, Uncinula necatur, Puccicia recondita, Puccinia graminis, Hemileia vastatrix, Puccinia striiformis, Puccinia arachidis, Rhizoctonia solani, Sphaerotheca fuliginea, Fusaria oxysporum, Verticillium dahliae, Pythium aphanidermatum, Phytophtora megasperma a jiné rody a druhy, které jsou blízké těmto patogenům.
Sloučeniny podle vynálezu jsou také možno mísit s jedním nebo více dalšími insekticidy, fungicidy, nematocidy, baktericidy, akaricidy, semiochemikáliemi, repelenty, atraktanty, feromony, stimulátory krmení a jinými biologicky účinnými sloučeninami, za vzniku vícesložkových pesticidů poskytujících ještě širší spektrum zemědělské ochrany. Jako příklady jiných zemědělských chránících činidel, s nimiž je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat, je možno uvést: insekticidy, jako acephate, avermectin B, izanphosmethyl, bifenthrin, biphenae, buprofezin, carbofuran, chlordimeform, chlorpyrifos, cyfluthrin, deltamethrin, diazinon, diflubenzuron, dimethoate, esfenvalerate, fenpropathrin, fenvalerate, fípronil. flucithrinate, flufenprox, fluvalinate, fonophos, izofenphos, malathion, metaldehye, metha-midophos, mithidathion, methomyl, methoprene, methoxychlor, monocrotophos, oxamyl parathion-methyl, permethrin, phorae, phosalone, phosmet, phosphamidon, pirimicarb, prefenofos, rotenone, sulprofos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiodikarb, tralomethrin, trichlorfon a triflumuron; fungicidy, jako benomyl, blasticidin S, bromuconazole, captafol, captan, carbedazim, chloronab, chlorothalonil, oxychlorid mědi, soli mědi, cymoxanil, cyproconazole, cyrodinil, dichloran, diclobutrazol, diclomezine, difenoconazole, diniconazole, dodime, edifenphos, epoxyconazole fenarimol, fenbuconazole, fenpropidine, fenpropimorph, fluquincovazole, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, furalaxyl, hexaconazole, ipconazole, iprobenfos, inprodione, izoprothiolane, kasugamycin, mancozeb maneb, mepronil, metalaxyl, metconazole, miclobutamil, neo-asozin, oxadixyl, penconazole, pencycuron, phosephyl-Al, probenazole, prochloraz, propiconazole, pyrifenox, pyrimethanil pyroquilon, síra, tebuconazole, tetraconazole, thiabendazole, thiophanate-methyl, thiuram, triadimefon, triadimenon, tricyclazole, triticonazole, uniconzole, validamycin a vinclozolin; nematocidy, jako aldoxycarb, fenamiphos a fosthietan; baktericidy, jako oxytetracyline, streptomycin a tribázický síran mědi; akaricydy, jako amitraz, binapacryl, chlorobenzilate, cyhexatin, dicofol, dienochlor, fenbutatin oxide, hexythiazox, oxythioquinox, propargite a tebufenpyrad; a biologická činidla, jako je Bacillus thuringiensis a baculovirus.
Pro zvládnutí rezistence bude v některých případech obzvláště výhodné používat kombinaci s jinými fungicidy s podobným spektrem účinnosti, ale odlišným mechanismem působení. Jako přednostní kombinace tohoto typu je možno uvést kombinace sloučenin obecného vzorce I s fungicidem zvoleným ze souboru zahrnujícího flusilazole, cyproconazole, tetraconazole, fenpropimorph, fenpropidine, cymoxanil, benomyl, carbendazim, mancozeb a maneb.
Potlačování chorob rostlin se obvykle provádí tak, že se účinné množství sloučeniny podle vynálezu aplikuje před, nebo po infekci, na části rostlin, které mají být chráněny, jako jsou kořeny, lodyhy, listy, plody, semena, hlízy nebo cibule, nebo na média (půdu nebo písek), v nichž chráněné rostliny rostou. Sloučeniny lze také aplikovat na osivo, a v tomto případě se chrání samotné osivo nebo semenáčky.
Intenzita aplikace sloučenin podle vynálezu může být ovlivněna mnoha faktory prostředí a je třeba ji stanovit s ohledem na skutečné podmínky při aplikaci. Pro ochranu listů se obvykle sloučeniny podle vynálezu aplikují v množství od méně ne 1 g/ha do 5000 g/ha, počítáno jako účinná složka. Pro ochranu osiva a semenáčků se obvykle používá 0,1 až 10 g/kg, vztaženo na osivo, účinné přísady.
-9CZ 291264 B6
Potlačovací účinnost sloučenin podle vynálezu na specifické patogeny je demonstrována v následujících zkouškách. Možnost potlačení patogenů sloučeninami podle vynálezu však není omezena na konkrétní patogeny, kterých bylo při těchto zkouškách použito. Popis použitých sloučenin je uveden v tabulce A. Zkoušky se provádějí takto:
Zkoušená sloučenina se nejprve rozpustí v acetonu v množství ekvivalentním 3% koncentraci v konečném objemu prostředku. Vzniklý roztok se potom zředí purifikovanou vodou obsahující 250 ppm povrchově aktivní látky Trem(R) 014 (estery vícemocného alkoholu) na koncentraci 200 ppm. Vzniklé suspenze se potom použije při zkouškách.
Zkouška A
Zkoušená suspenze se nastříká na semenáčky pšenice v množství až do kapu. Následující den se semenáčky inokulují práškovitými sporami Erysiphe graminis f. sp. tritici (patogen vyvolávající 15 padlí travní na pšenici) a inkubují se v růstové komoře 7 dnů při 20 °C. Potom se provede klasifikace choroby.
Zkouška B
Zkoušená suspenze se nastříká na semenáčky pšenice v množství až do okapu. Následující den se semenáčky inokulují suspenzí spor Puccinia recondita (patogen vyvolávající rez na listech pšenice) a inkubují se v nasycené atmosféře při teplotě 20 °C po dobu 24 hodin. Potom se semenáčky přenesou na dnů do růstové komory, v níž se udržuje teplota 20 °C a provede se klasifikace choroby.
Zkouška C
Zkoušená suspenze se nastříká na semenáčky rajčete v množství až do okapu. Následující den se semenáčky inokulují suspenzí spor Phytophthora infestans (patogen vyvolávající plíseň na 30 bramborech a rajčatech) a inkubují se v nasycené atmosféře při teplotě 20 °C po dobu 24 hodin.
Potom se semenáčky přenesou na 5 dnů do růstové komory, v níž se udržuje teplota 20 °C a provede se klasifikace choroby.
Zkouška D
Zkoušená suspenze se nastříká na semenáčky vinné révy v množství až do okapu. Následující den se semenáčky inokulují suspenzí spor Phasmopara viticola (patogen vyvolávající plíseň na rostlinách vinné révy) a inkubují se v nasycené atmosféře při teplotě 20 °C po dobu 24 hodin. Potom se semenáčky přenesou na 6 dnů do růstové komory, v níž se udržuje teplota 20 °C. 40 Potom se semenáčky znovu inkubují v nasycené atmosféře 24 hodin při 20 °C a provede se klasifikace choroby.
Zkouška E
Zkoušená suspenze se nastříká na semenáčky okurky v množství až do okapu. Následující den se semenáčky inokulují suspenzí spor Botrytys cinerea (patogen vyvolávající plíseň šedou na mnoha plodinách) a inkubují se v nasycené atmosféře při teplotě 20 °C po dobu 48 hodin. Potom se semenáčky přenesou na 5 dnů do růstové komory, v níž se udržuje teplota 20 °C a provede se klasifikace choroby.
V následujících tabulkách symbol a znamená, že údaje *H NMR pro příslušnou sloučeninu ve formě oleje jsou uvedeny v tabulce B, Me znamená methyl, Ph znamená fenyl a Pr znamená propyl
- 10CZ 291264 B6
Tabulka A
(Ia)
Sloučeniny obecného vzorce Ia:
| Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | t.t.a(°C) |
| 1 | CH2CH2CH3 | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 57-59 |
| 2 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 7-C1 | H | 57-60 |
| 3 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 5-C1 | H | 69-75 |
| 4 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 8-Me | H | 47-49 |
| 5 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 5-Me | H | Olej |
| 6 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-Me | H | 47-50 |
| 7 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-OMe | 7-OMe | 112-114 |
| 8 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 7-F | H | olej |
| 9 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 7-NO2 | H | 64-66 |
| 10 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-OMe | H | 49-52 |
| 11 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-Me | 8-Me | 81-84 |
| 12 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-OCH | H | 105-107 |
| 13 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-F | H | 60-62 |
| 14 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-C1 | H | 64-66 |
| 15 | ch2ch2ch3 | ch2ch2=ch2 | 6-C1 | H | 78-80 |
| 16 | ch2ch2ch3 | ch2ch2=ch2 | B-Br | H | 73-75 |
| 17 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-C1 | 8—Cl | 78-80 |
| 18 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-Br | 8-Br | 89-94 |
| 22 | ch2ch2ch3 | (CH2)3CH3 | 6-Br | H | 58-59 |
| 23 | ch2ch2ch3 | i-Pr | 6-Br | H | 45-46 |
| 25 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-1 | H | 48-49 |
| 26 | ch2ch2ch3 | (CH2)5CH3 | 6-Br | H | 56-57 |
| 27 | ch2ch2ch3 | (CH2)5CH3 | 6-Br | H | olej |
| 28 | čh2ch2ch3 | i-Pr | 6-C1 | H | 48-49 |
| 29 | (CH2)3CH3 | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 56-58 |
| 30 | ch2ch2ch3 | ch2ch=ch2 | 6-C1 | H | olej |
| 31 | ch2ch2ch3 | ch2ch2sch3 | 6-Br | H | 70-72 |
| 32 | ch2ch2ch3 | (CH2)3CH2SCH3 | 6-Br | H | 86-91 |
| 33 | ch2ch2ch3 | ch2ch=ch2 | 6-Br | H | olej |
| 34 | ch2ch2ch3 | (CH2)4CH3 | 6-C1 | H | olej |
| 35 | ch2ch2ch3 | (CH2)4CH3 | 6-1 | H | 47-49 |
| 36 | ch2ch2ch3 | ch2ch=ch2 | 6-1 | H | 43-46 |
| 37 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-1 | 8-1 | 135-138 |
| 38 | (CH2)3CH3 | (CH2)3CH3 | 6-Br | H | olej |
| 39 | ch2ch2ch3 | (CH2)2CH2Ph | 6-Br | H | 72-74 |
| 40 | ch2ch2ch3 | CH2CH2OCH3 | 6-Br | H | 55-57 |
| 41 | ch2ch2ch3 | CH2CH2N(CH3)2 | 6-Br | H | 39-42 |
| 42 | ch2ch2ch3 | CH2CH2N(CH3)2HC1 | 6-Br | H | 215-230 |
| 43 | (CH2)3N(CH3)2 | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | olej |
| 44 | (CH2)3OCH3 | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 61-64 |
-11 CZ 291264 B6
Tabulka A - pokračování
| Sloučenina č. | R1 | R2 | R3 | R4 | t.t.a(°C) |
| 45 | CH2CH(CH3)2 | CH2CH2CH3 | 6-Br | H | 50-55 |
| 46 | (c-propyl)CH2 | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 99-101 |
| 47 | CH(CH2)Et | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | olej |
| 48 | (CH2)4CH3 | (CH2)4CH3 | 6-Br | H | olej |
| 49 | ch2ch2ch3 | ch2čh2ch3 | 6-NO2 | H | 68-75 |
| 50 | ch2ch2ch3 | ch2ch2ch3 | 6-CsC- SiMe3 | H | 76-78 |
| 51 | ch7ch2ch3 | ch2ch,ch3 | 6-1 | H | 54-57 |
| 52 | (CH2)3CH3 | (CH2)3ČH3 | 6-1 | H | 50-51 |
| 53 | (CH2)3CH3 | ch2ch2ch3 | 6-1 | H | 50-52 |
| 54 | (CH2)3SCH3 | ch2ch,ch3 | 6-Br | H | 69-71 |
| 55 | ch2ch2ch3 | CH2CH2N+(CH3)3r | 6-Br | H | 223-225 |
| 56 | (CH2)3N+(CH3)3r’ | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 200-204 |
| 57 | (CH2)3N(CH3)2HC1 | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 145-150 |
| 58 | CH2CHBrCH2Br | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 118-121 |
| 59 | CH2CH2(V-1,4morfolinyl) | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 103-105 |
| 77 | CH2CH2CH3 | ch2ch=ch2 | 6-Br | » H | 104-106 |
| 79 | ch2ch2ch3 | ch2ch2=ch2 | 6-Br | H | 72-75 |
| 80 | ch2ch2ch3 | Ph | 6-1 | 8-1 | 159-162 |
Tabulka B
| Sloučenina číslo | Údaje *HNMRb |
| 5 | 7,46 (dd, 1H), 7,29 (d, 1H), 7,04 (d, 1H), 4,42 (t, 2H), 4,02 (m, 2H), 2,84 (s, 3H), 1,85 (m, 2H), 1,71 (m, 2H), 1,06 (t, 3H), 0,98 (t, 3H). |
| 8 | 8,17 (dd, 1H), 7,09 (dd, 1H), 7,00 (dt, 1H), 4,42 (t, 2H), 4,05 (m, 2H), 1,85 (m, 2H), 1,73 (m, 2H), 1,07 (t, 3H), 0,97 (t, 3H). |
| 27 | 0,93-0,99 (2t, 6H), 1,37 (m, 4H), 1,48 (m, 2H), 1,75 (m, 2H), 1,80 (m, 2H), 4,05 (t, 2H), 4,46 (t, 2H), 7,34 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 8,30 (s, 1H) |
| 30 | 0,94-0,98 (t, 3H), 1,70 (m, 2H), 2,59 (m, 2H), 4,02 (t, 2H), 4,53 (t, 2H), 5,19 (dd, 2H), 5,90 (m, 1H), 7,40 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 8,12 (s, 1H). |
| 33 | 0,93-0,98 (t, 3H), 1,70 (m, 2H), 2,60 (q, 2H), 4,03 (t, 2H), 4,51 - 4,55 (t, 2H), 5,20 (dd, 2H), 8,29, 8,30 (m, 1H). |
| 34 | 0,95-0,99 (m, 6H), 1,41 (m, 4H), 1,70 (m, 2H), 1,81 (m, 2H), 4,05 (t, 2H), 4,44-4,48 (t, 2H), 7,40 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 8,13 (s, 1H). |
| 38 | 0,94-1,03 (2-t, 6H), 1,40 (m, 2H), 1,48 (m, 2H), 1,65 (m, 2H), 1,80 (m, 2H), 4,10 (t, 2H), 4,47 (t, 2H), 7,34 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 8,29 (s, 1H). |
| 43 | 2,22 (s, 6H), 7,33 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 8,30 (s, 1H). |
| 47 | 1,45 (d, 3H), 7,30 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 8,29 (s, 1H). |
| 48 | 7,31 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 8,30 (s, 1H). |
bpokud není uvedeno jinak. *H NMR spektra byla získána v CDC13 na 400MHz spektrometru.
Data jsou uvedena v ppm směrem dolů od tetramethylsilanu s = singlet, d = dublet, t = triplet, m = multiplet, dd = dublet dubletů, dt = dublet tripletů
Výsledky zkoušky A až E jsou uvedeny v tabulce 13. Stupeň 100 odpovídá 100% potlačení a stupeň 0 odpovídá žádnému potlačení choroby (vzhledem ke kontrole). Symbol znamená 15 „nezkoušeno“.
-12CZ 291264 B6
Tabulka 13
| Sloučenina | Zk. | Zk. | Zk. | Zk. | Zk. |
| číslo | A1 | B | C | D | E |
| 1 | 100 | 4 | 24 | 58 | 0 |
| 2 | 75 | 7 | 0 | 18 | 0 |
| 3 | 72 | 59 | 0 | 92 | 0 |
| 4 | 41 | 3 | 0 | 26 | 0 |
| 5 | 54 | 0 | 23 | 50 | 0 |
| 6 | 45 | 0 | 0 | 0 | 81 |
| 7 | 7 | 57 | 23 | 50 | 0 |
| 8 | 14 | 3 | 0 | 26 | 0 |
| 9 | 96 | 0 | 0 | 39 | 0 |
| 10 | 40 | 0 | 0 | 17 | 67 |
| 12 | 100 | 0 | 0 | 91 | 83 |
| 13 | 952 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 14 | 100 | 0 | 0 | 41 | 45 |
| 15 | 993 | 0 | 0 | 41 | 4 |
| 16 | 1003 | 0 | 0 | 41 | 0 |
| 17 | 993 | 0 | 33 | 0 | 0 |
| 18 | 1003 | 20 | 20 | 0 | 32 |
| 22 | 100 | 0 | 0 | 41 | 0 |
| 23 | 97 | 46 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 1003 | 46 | 0 | 8 | 0 |
| 26 | — | 41 | 0 | 6 | 0 |
| 27 | 100 | 7 | 0 | 18 | 0 |
| 29 | 97 | 46 | 0 | 0 | 0 |
| 30 | 1003 | 3 | 0 | 26 | 0 |
| 31 | 38 | 3 | 0 | 26 | 0 |
| 32 | 1003 | 3 | 0 | 26 | 0 |
| 33 | 100 | 3 | 0 | 81 | 0 |
| 34 | 1003 | 3 | 0 | 68 | 0 |
| 35 | 1003 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 36 | 1003 | 3 | 0 | 50 | 0 |
| 37 | 1003 | 93 | 26 | 13 | 0 |
| 38 | 1003 | 54 | 66 | 99 | 0 |
| 39 | 993 | 0 | 0 | 16 | 0 |
| 40 | 1003 | 54 | 100 | 16 | 0 |
| 41 | 100 | 0 | 23 | 41 | 0 |
| 42 | — | 0 | 23 | 0 | 0 |
| 43 | 1003 | 62 | 45 | 62 | 0 |
| 44 | 1003 | 62 | 0 | 0 | 0 |
| 45 | 1003 | 0 | 0 | 0 | 67 |
| 46 | 1003 | 0 | 0 | 17 | 0 |
| 47 | 50’ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 48 | 923 | 61 | 0 | 0 | 0 |
| 49 | 36 | 16 | 0 | 56 | 0 |
| 50 | 993 | 0 | 0 | 56 | 0 |
| 51 | 1003 | 4 | 0 | 56 | 63 |
| 52 | 1003 | 57 | 0 | 10 | 36 |
| 53 | 1003 | 4 | 0 | 83 | 36 |
| 54 | 95 | 43 | 0 | 10 | 0 |
| 55 | 593 | 81 | 0 | 74 | 0 |
-13CZ 291264 B6
Tabulka 13 - pokračování
| Sloučenina | Zk. | Zk. | Zk. | Zk. | Zk. |
| číslo | A1 | B | C | D | E |
| 56 | 573 | 92 | 0 | 17 | 0 |
| 57 | 91 | 12 | 23 | 99 | 37 |
| 58 | 98 | - | — | — | - |
| 59 | 100 | 56 | 0 | 8 | 0 |
1 Zkouška byla prováděna při 10 ppm, pokud není uvedeno jinak.
2 Zkouška byla prováděna při 40 ppm.
3 Zkouška byla prováděna při 2 ppm.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (14)
1. Kondenzované bicyklické pyrimidinony obecného vzorce I kde
Q představuje atom kyslíku;
R1 představuje alkylskupinu se 3 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku nebo cyklopropylmethylskupinu;
R2 představuje alkylskupinu se 3 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylskupinu se 6 až 7 atomy uhlíku;
R3 představuje atom halogenu; a
R4 představuje atom vodíku nebo atom halogenu;
přičemž když R1 představuje cyklopropylmethylskupinu, potom R2 znamená skupinu vzorce CH2CH2CH3, R3 představuje 6-brom a R4 představuje atom vodíku.
2. Kondenzované bicyklické pyrimidinony podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R1 představuje alkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku a R2 představuje alkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku.
3. Kondenzované bicyklické pyrimidinony podle nároku 2 zvolené ze souboru sestávajícího z 6-brom-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinu a 6-jod-3-propyl-2-propyloxy-4(3H)chinazolinonu.
-14CZ 291264 B6
4. Kondenzované bicyklické pyrimidinony podle nároku 1 zvolené ze souboru sestávajícího z 6-brom-3-(cyklopropylmethyl)-2-propyloxy-4(3H)-chinazolinu a 6,8-dijod-3-propyl-2propyloxy-4(3H)-chinazolinonu.
5. Kondenzované bicyklické pyrimidinony podle nároku 1 zvolené ze souboru sestávajícího z (1) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje n-propylskupinu, n-decylskupinu, cyklopropylskupinu, n-butylskupinu, izopropylskupinu, cyklobutylskupinu, n-pentylskupinu, izobutylskupinu, cyklopentylskupinu, n-hexylskupinu nebo sek. butylskupinu, R2 představuje n-propylskupinu, a buď R4 představuje atom vodíku a R3 představuje 6-brom nebo 6-jod, nebo R4 představuje 8-jod a R3 představuje 6-jod; (2) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje n-propylskupinu, R2 představuje izobutylskupinu, n-decylskupinu, /erc-butylskupinu, se^-butylskupinu, cyklohexylskupinu, izopropylskupinu, n-pentylskupinu, n-butylskupinu nebo n-hexylskupinu, a bud R4 představuje atom vodíku aR3 představuje 6-brom nebo 6-jod, nebo R4 představuje 8-jod a R3 představuje 6-jod; (3) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 a R2 představuje vždy n-propylskupinu, a R3 představuje 6-chlor a R4 představuje 8-brom, R3 představuje 6-brom a R4 představuje 8-chlor nebo 7-brom, nebo R3 představuje 8-brom a R4 představuje atom vodíku; (4) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R představuje CH2CH2CH3, R4 představuje atom vodíku a R3 představuje 6-brom, 7-chlor, 5-chlor, 7-fluor, 6-chlor nebo 6-jod; (5) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R3 představuje 6-brom, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje (CH2)3CH3, izopropylskupinu, (CH2)4CH3, (CH2)5CH3 nebo CH2CH2C(CH3)3; (6) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R2 představuje CH2CH2CH3 a R3 a R4 představují 6-chlor a 8-chlor, 6-brom a 8-brom nebo 6-jod a 8-jod; (7) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R3 představuje 6-chlor, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje izopropylskupinu nebo (CH2)4CH3; (8) ze sloučeniny kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje (CH2)3CH3, R3 představuje 6-brom, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje CH2CH2CH3 nebo (CH2)3CH3; (9) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje CH2CH2CH3, R3 představuje 6-jod, R4 představuje atom vodíku aR2 představuje (CH2)4CH3 nebo CH2CH2CH3; (10) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R2 představuje CH2CH2CH3, R3 představuje 6-brom, R4 představuje atom vodíku aR1 představuje CH2CH(CH3)2, (cyklopropyl)CH2 nebo CH(CH3)ethyl; (11) ze sloučenin, kde Q představuje atom kyslíku, R1 a R2 představuje vždy (CH2)4CH3, R3 představuje 6-brom a R4 představuje atom vodíku; a (12) ze sloučenin kde Q představuje atom kyslíku, R1 představuje (CH2)3CH3, R3 představuje 6-jod, R4 představuje atom vodíku a R2 představuje (CH2)3CH3 nebo CH2CH2CH3.
6. Kondenzovaný bicyklický pyrimidinon podle nároku 1, kterým je 6-jod-3-propyl-2propyloxy—4(3H)-chinazolinon.
7. Fungicidní prostředek pro potlačování padlí travního na pšenici, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství kondenzovaného bicyklického pyrimidinonu podle nároku 6 a alespoň jednu složku zvolenou ze souboru sestávajícího za) povrchově aktivní látky, b) organického rozpouštědla a c) alespoň jednoho pevného nebo kapalného ředidla.
8. Fungicidní prostředek pro potlačování padlí travního na pšenici, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství kombinace fungicidů zahrnující kondenzovaný bicyklický pyrimidinon podle nároku 6 a jinou sloučeninu potlačující padlí travní na pšenici, ale s odlišným způsobem působení.
9. Způsob potlačování padlí travního na pšenici, vyznačující se tím, že se účinné množství kondenzovaného bicyklického pyrimidinonu podle nároku 6 aplikuje na rostliny nebo na části rostlin, které mají být chráněny, nebo na média, v nichž chráněné rostliny rostou nebo na semena nebo na semenáčky chráněných rostlin.
-15CZ 291264 B6
10. Způsob potlačování padlí travního na pšenici, vyznačující se tím. že se účinné množství kombinace fungicidů zahrnující kondenzovaný bicyklický pyrimidinon podle nároku 6 a jinou sloučeninu potlačující padlí travní na pšenici, ale s odlišným způsobem působení, aplikuje na rostliny nebo na části rostlin, které mají být chráněny, nebo na média, v nichž chráněné rostliny rostou nebo na semena nebo na semenáčky chráněných rostlin.
11. Fungicidní prostředek pro potlačování padlí travního na pšenici, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství kondenzovaného bicyklického pyrimidinonu podle nároku 1 a alespoň jednu složku zvolenou ze souboru sestávajícího za) povrchově aktivní látky, b) organického rozpouštědla a c) alespoň jednoho pevného nebo kapalného ředidla.
12. Fungicidní prostředek pro potlačování padlí travního na pšenici, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství kombinace fungicidů zahrnující kondenzovaný bicyklický pyrimidinon podle nároku 1 a jinou sloučeninu potlačující padlí travní na pšenici, ale s odlišným způsobem působení.
13. Způsob potlačování padlí travního na pšenici, vyznačující se tím, že se účinné množství kondenzovaného bicyklického pyrimidinonu podle nároku 1 aplikuje na rostliny nebo na části rostlin, které mají být chráněny, nebo na média, v nichž chráněné rostliny rostou nebo na semena nebo na semenáčky chráněných rostlin.
14. Způsob potlačování padlí travního na pšenici, vyznačující se tím, že se účinné množství kombinace fungicidů zahrnující kondenzovaný bicyklický pyrimidinon podle nároku 1 a jinou sloučeninu potlačující padlí travní na pšenici, ale s odlišným způsobem působení, aplikuje na rostliny nebo na části rostlin, které mají být chráněny, nebo na média, v nichž chráněné rostliny rostou nebo na semena nebo na semenáčky chráněných rostlin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6062993A | 1993-05-12 | 1993-05-12 | |
| US14490493A | 1993-10-28 | 1993-10-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ280395A3 CZ280395A3 (en) | 1996-03-13 |
| CZ291264B6 true CZ291264B6 (cs) | 2003-01-15 |
Family
ID=26740142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19952803A CZ291264B6 (cs) | 1993-05-12 | 1994-05-10 | Kondenzované bicyklické pyrimidinony, fungicidní prostředek a způsob potlačování padlí travního |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5747497A (cs) |
| EP (1) | EP0698013B1 (cs) |
| JP (1) | JPH08510243A (cs) |
| CN (1) | CN1050355C (cs) |
| AT (1) | ATE206406T1 (cs) |
| AU (1) | AU6944394A (cs) |
| BR (1) | BR9406662A (cs) |
| CA (1) | CA2162846A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ291264B6 (cs) |
| DE (1) | DE69428533T2 (cs) |
| DK (1) | DK0698013T3 (cs) |
| ES (1) | ES2163445T3 (cs) |
| FR (1) | FR09C0038I2 (cs) |
| GR (1) | GR3036942T3 (cs) |
| HU (1) | HU218381B (cs) |
| LV (1) | LV11464B (cs) |
| NZ (1) | NZ267222A (cs) |
| PL (1) | PL174704B1 (cs) |
| PT (1) | PT698013E (cs) |
| RU (1) | RU2139862C1 (cs) |
| SI (1) | SI9420029A (cs) |
| SK (1) | SK140295A3 (cs) |
| WO (1) | WO1994026722A1 (cs) |
Families Citing this family (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ291264B6 (cs) * | 1993-05-12 | 2003-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Kondenzované bicyklické pyrimidinony, fungicidní prostředek a způsob potlačování padlí travního |
| USH1829H (en) * | 1994-11-02 | 2000-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| WO1996020178A1 (en) * | 1994-12-27 | 1996-07-04 | Warner-Lambert Company | Novel heterocycles as cholecystokinin (cck) ligands |
| BR9609613A (pt) * | 1995-07-05 | 1999-05-25 | Du Pont | Composto composição fungicida e método de controle de doenças de plantas |
| US6897213B1 (en) | 1995-11-21 | 2005-05-24 | Warner-Lambert Company | Heterocycles as cholecystokinin (CCK) ligands |
| WO1997033890A1 (en) | 1996-03-11 | 1997-09-18 | Novartis Ag | Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide |
| TW434228B (en) * | 1996-06-18 | 2001-05-16 | Du Pont | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
| EP1344775B1 (en) * | 1996-06-18 | 2006-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
| BR9714222A (pt) * | 1996-12-17 | 2000-04-18 | Du Pont | Método para o controle de doenças de plantas |
| ZA9711323B (en) * | 1997-01-30 | 1999-06-17 | I E Du Pont De Nemours And Com | Fungicidal mixtures |
| EP1310169A3 (en) * | 1997-01-30 | 2003-08-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal mixture |
| WO1998040363A1 (de) * | 1997-03-07 | 1998-09-17 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von chinazol-4-onen |
| GB9718737D0 (en) * | 1997-09-04 | 1997-11-12 | Ciba Geigy Ag | Pesticide |
| GB9719411D0 (en) * | 1997-09-12 | 1997-11-12 | Ciba Geigy Ag | New Pesticides |
| WO1999027789A1 (en) * | 1997-12-01 | 1999-06-10 | Novartis Ag | Fungicidal combinations comprising quinazolinone |
| US6255311B1 (en) * | 1998-01-14 | 2001-07-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| GB9802355D0 (en) * | 1998-02-04 | 1998-04-01 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
| JP2002518471A (ja) * | 1998-06-19 | 2002-06-25 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ピリミジノン誘導体の製法 |
| US6337332B1 (en) * | 1998-09-17 | 2002-01-08 | Pfizer Inc. | Neuropeptide Y receptor antagonists |
| GB9827162D0 (en) * | 1998-12-10 | 1999-02-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2000051992A1 (en) * | 1999-03-04 | 2000-09-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fused bicyclic oxazinone and thiazinone fungicides |
| CO5170526A1 (es) * | 1999-05-28 | 2002-06-27 | Smithkline Beecham Corp | Nuevos compuestos de guanidina ciclica utiles como antagonis tas del receptor de la il-8 |
| AU3413601A (en) | 2000-02-22 | 2001-09-03 | Daiichi Asubio Pharma Co., Ltd. | Preventive or therapeutic drugs for dermatitises containing chymase inhibitors as the active ingredient |
| CA2365606A1 (en) | 2000-02-22 | 2001-08-30 | Suntory Limited | Medicament for prevention or treatment of various diseases involving an increase in eosinophils chymase inhibitor as effective ingredient |
| US20040033555A1 (en) * | 2001-07-20 | 2004-02-19 | Shawn Louise Anderson | Methods using light emission for determining the effeciveness of plant treatment agents in controlling plant disease organisms |
| TW200306155A (en) | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| ATE342660T1 (de) * | 2002-06-11 | 2006-11-15 | Du Pont | Mischungen von kondensierten pyrimidinonen und dinitrophenolischen verbindungen zur bekämpfung von mehltau |
| KR100967280B1 (ko) * | 2002-06-11 | 2010-07-01 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 흰가루병을 방제하는데 유용한 융합된 피리미디논과디니트로페놀 화합물의 혼합물 |
| EP1407774A1 (en) * | 2002-09-10 | 2004-04-14 | LION Bioscience AG | 2-Amino-4-quinazolinones as LXR nuclear receptor binding compounds |
| WO2004039157A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen enthaltend oxazinone |
| GB0227555D0 (en) * | 2002-11-26 | 2002-12-31 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| CA2505195C (en) * | 2002-12-23 | 2012-07-10 | Icagen, Inc. | Quinazolinones as potassium channel modulators |
| RU2275362C2 (ru) * | 2004-05-14 | 2006-04-27 | Петр Сергеевич Хохлов | 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3н)-хиназолинон, обладающий фунгицидными и росторегулирующими свойствами, и способ его получения |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0426373D0 (en) * | 2004-12-01 | 2005-01-05 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| KR101328861B1 (ko) * | 2005-03-21 | 2013-11-14 | 바스프 에스이 | 살충제 혼합물 |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| CN104170838B (zh) | 2005-06-09 | 2016-03-30 | 拜尔农作物科学股份公司 | 活性物质结合物 |
| DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| WO2008013622A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| CL2007003256A1 (es) | 2006-11-15 | 2008-07-25 | Du Pont | Mezcla fungicida que comprende al menos tres compuestos diferentes; composicion fungicida que comprende dicha mezcla; y metodo para controlar una enfermedad en plantas causada por el patogeno fungico vegetal que comprende aplicar una cantidad de la m |
| CN101622245B (zh) | 2007-01-25 | 2014-09-10 | 纳幕尔杜邦公司 | 杀真菌酰胺 |
| US20080200461A1 (en) * | 2007-02-20 | 2008-08-21 | Cropsolution, Inc. | Modulators of acetyl-coenzyme a carboxylase and methods of use thereof |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CN101970432B (zh) | 2008-01-25 | 2014-05-28 | 杜邦公司 | 杀真菌杂环化合物 |
| US8618137B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal heterocyclic compounds |
| WO2010099362A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Syngenta Participations Ag | Detection method |
| AR075713A1 (es) | 2009-03-03 | 2011-04-20 | Du Pont | Pirazoles fungicidas |
| EP2410850A2 (de) | 2009-03-25 | 2012-02-01 | Bayer Cropscience AG | Synergistische wirkstoffkombinationen |
| MX2012000566A (es) | 2009-07-16 | 2012-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. |
| KR20120059530A (ko) | 2009-08-07 | 2012-06-08 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 살진균성 다이페닐-치환된 피리다진 |
| BR112012008759A2 (pt) | 2009-10-16 | 2020-08-25 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | compostos antimicrobianos e métodos de fabricação e uso dos mesmos |
| EP2488502A4 (en) | 2009-10-16 | 2013-05-15 | Rib X Pharmaceuticals Inc | ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION AND USE |
| DK2488525T3 (en) * | 2009-10-16 | 2018-08-06 | Melinta Therapeutics Inc | ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND PROCEDURES FOR PREPARING AND USING THEREOF |
| CN104628729B (zh) * | 2009-10-16 | 2018-11-06 | 梅琳塔治疗公司 | 抗微生物化合物和其制备和使用方法 |
| TW201116212A (en) | 2009-10-29 | 2011-05-16 | Du Pont | Heterobicycle-substituted azolyl benzene fungicides |
| WO2011051958A1 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazolones |
| EP2512244B1 (en) | 2009-12-16 | 2014-06-25 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and optionally prothioconazole |
| AU2011204323B2 (en) | 2010-01-07 | 2013-12-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal heterocyclic compounds |
| WO2012023143A1 (en) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| CN103228141B (zh) | 2010-09-03 | 2016-04-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮 |
| CN103827118B (zh) * | 2011-07-27 | 2016-03-09 | 葛兰素集团有限公司 | 双环嘧啶酮化合物 |
| CN103554038B (zh) * | 2013-06-19 | 2015-10-14 | 云南大学 | 多卤代苯腈喹唑啉酮化合物及其制备方法和用途 |
| JP2016529325A (ja) | 2013-09-09 | 2016-09-23 | メリンタ セラピューティクス，インコーポレイテッド | 抗微生物化合物ならびにそれの製造方法および使用方法 |
| MX2016002975A (es) | 2013-09-09 | 2016-10-21 | Melinta Therapeutics Inc | Compuestos antimicrobianos y métodos de fabricación y utilización de los mismos. |
| EA201692523A1 (ru) | 2014-06-11 | 2017-05-31 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Комбинации активных соединений, включающие проквиназид и спироксамин и, необязательно, протиоконазол |
| EA201792006A1 (ru) | 2015-03-11 | 2018-04-30 | Мелинта Терапьютикс, Инк. | Антимикробные соединения и способы их получения и их применение |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| EP3452479A1 (en) | 2016-05-06 | 2019-03-13 | Melinta Therapeutics, Inc. | Antimicrobials and methods of making and using same |
| PL3529246T3 (pl) | 2016-10-24 | 2024-03-25 | Fmc Corporation | Oksadiazole o działaniu grzybobójczym |
| CN106417303A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-02-22 | 湖南泽丰农化有限公司 | 一种含有丙氧喹啉的高效杀菌组合物 |
| CN108358856B (zh) * | 2018-01-08 | 2019-09-13 | 牡丹江医学院 | 一种防治消化性溃疡的药物以及其制备方法和用途 |
| CN109748910B (zh) * | 2018-12-17 | 2021-04-30 | 徐州医科大学 | 一种喹唑啉酮类化合物、其制备方法及医药用途 |
| CN110950863B (zh) * | 2019-11-15 | 2021-04-02 | 中山大学 | 一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法和应用 |
| EP4311829A1 (en) | 2022-07-28 | 2024-01-31 | Nodus Oncology Limited | Substituted bicyclic heteroaryl sulfonamide derivatives for the treatment of cancer |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE210452C (cs) * | ||||
| DE253622C (cs) * | ||||
| US3560619A (en) * | 1967-01-03 | 1971-02-02 | Mead Johnson & Co | Aminoquinazolines and quinazolones in treatment of coccidiosis |
| DE1962605C2 (de) * | 1969-12-13 | 1983-09-08 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Photographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US3755582A (en) * | 1971-03-04 | 1973-08-28 | Du Pont | Quinazolinone fungicides |
| US3714354A (en) * | 1971-07-06 | 1973-01-30 | Pfizer | Bronchodilator activity of substituted quinazolinecarboxylic acid esters |
| US3775582A (en) * | 1971-12-09 | 1973-11-27 | North American Rockwell | Proximity control using microwave techniques |
| DE2218301A1 (de) * | 1972-04-15 | 1973-10-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2trifluormethylimino-derivaten von sechsring-heterocyclen |
| US3867384A (en) * | 1972-09-01 | 1975-02-18 | Greg A Bullock | 2-Amino-4(3H)-quinazolinones |
| US3784693A (en) * | 1972-10-18 | 1974-01-08 | Sandoz Ag | 3-substituted phenyl-quinazoline-4(3h)-ones as sedative hypnotics |
| NZ192392A (en) * | 1978-12-19 | 1983-02-15 | M Ishikawa | 3-(substituted (phenyl or pyridyl)) -3,4-dihydroquinazolin-4-ones |
| DE3228871A1 (de) * | 1982-08-03 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Oxochinazolin-carbaminsaeureester |
| SU1325048A1 (ru) * | 1986-02-11 | 1987-07-23 | Ташкентский государственный медицинский институт | 3-Метил-2 @ -метилакрилоиламидо @ хиназолон-4 как термо- и светостабилизатор поливинилхлорида |
| JPH07107056B2 (ja) * | 1987-01-30 | 1995-11-15 | 日清製粉株式会社 | ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
| JPH0749423B2 (ja) * | 1987-01-30 | 1995-05-31 | 日清製粉株式会社 | ２−アルキルスルフイニル−４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗潰瘍薬 |
| YU47288B (sh) * | 1987-07-11 | 1995-01-31 | Schering Agrochemicals Limited | Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje |
| DD287033A5 (de) * | 1989-08-17 | 1991-02-14 | Akademie Der Wissenschaften Der Ddr,De | Verfahren zur herstellung von 2-alkoxy-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansaeuren |
| US5276038A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
| CZ291264B6 (cs) * | 1993-05-12 | 2003-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Kondenzované bicyklické pyrimidinony, fungicidní prostředek a způsob potlačování padlí travního |
-
1994
- 1994-05-10 CZ CZ19952803A patent/CZ291264B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-05-10 RU RU95121800A patent/RU2139862C1/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-05-10 AU AU69443/94A patent/AU6944394A/en not_active Abandoned
- 1994-05-10 ES ES94917917T patent/ES2163445T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 SK SK1402-95A patent/SK140295A3/sk unknown
- 1994-05-10 WO PCT/US1994/004965 patent/WO1994026722A1/en active IP Right Grant
- 1994-05-10 CN CN94192068A patent/CN1050355C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 PL PL94311641A patent/PL174704B1/pl unknown
- 1994-05-10 CA CA002162846A patent/CA2162846A1/en not_active Abandoned
- 1994-05-10 HU HU9503173A patent/HU218381B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-05-10 JP JP6525540A patent/JPH08510243A/ja active Pending
- 1994-05-10 DK DK94917917T patent/DK0698013T3/da active
- 1994-05-10 NZ NZ267222A patent/NZ267222A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-05-10 DE DE69428533T patent/DE69428533T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 PT PT94917917T patent/PT698013E/pt unknown
- 1994-05-10 US US08/545,827 patent/US5747497A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 BR BR9406662A patent/BR9406662A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-05-10 SI SI9420029A patent/SI9420029A/sl unknown
- 1994-05-10 EP EP94917917A patent/EP0698013B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 AT AT94917917T patent/ATE206406T1/de active
-
1995
- 1995-11-10 LV LVP-95-339A patent/LV11464B/en unknown
-
1998
- 1998-01-14 US US09/007,336 patent/US5945423A/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-10-18 GR GR20010401811T patent/GR3036942T3/el unknown
-
2009
- 2009-08-14 FR FR09C0038C patent/FR09C0038I2/fr active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2163445T3 (es) | 2002-02-01 |
| EP0698013B1 (en) | 2001-10-04 |
| LV11464B (en) | 1997-02-20 |
| PL174704B1 (pl) | 1998-09-30 |
| DE69428533D1 (de) | 2001-11-08 |
| CN1123028A (zh) | 1996-05-22 |
| US5747497A (en) | 1998-05-05 |
| CN1050355C (zh) | 2000-03-15 |
| BR9406662A (pt) | 1996-02-06 |
| DE69428533T2 (de) | 2002-05-23 |
| PT698013E (pt) | 2002-01-30 |
| AU6944394A (en) | 1994-12-12 |
| HU9503173D0 (en) | 1995-12-28 |
| ATE206406T1 (de) | 2001-10-15 |
| GR3036942T3 (en) | 2002-01-31 |
| EP0698013A1 (en) | 1996-02-28 |
| JPH08510243A (ja) | 1996-10-29 |
| LV11464A (lv) | 1996-08-20 |
| HU218381B (hu) | 2000-08-28 |
| FR09C0038I2 (cs) | 2010-06-11 |
| CA2162846A1 (en) | 1994-11-24 |
| SI9420029A (en) | 1996-10-31 |
| PL311641A1 (en) | 1996-03-04 |
| NZ267222A (en) | 1996-10-28 |
| HUT72829A (en) | 1996-05-28 |
| FR09C0038I1 (cs) | 2009-09-25 |
| US5945423A (en) | 1999-08-31 |
| CZ280395A3 (en) | 1996-03-13 |
| WO1994026722A1 (en) | 1994-11-24 |
| RU2139862C1 (ru) | 1999-10-20 |
| SK140295A3 (en) | 1996-09-04 |
| DK0698013T3 (da) | 2001-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ291264B6 (cs) | Kondenzované bicyklické pyrimidinony, fungicidní prostředek a způsob potlačování padlí travního | |
| AU677448B2 (en) | Fungicidal cyclic amides | |
| DE69618959T2 (de) | Pyrimidone und ihre verwendug als fungizide | |
| JP2771334B2 (ja) | 殺菌・殺カビ性環状アミド類 | |
| EP0642502B1 (en) | Fungicidal imidazolinones | |
| JP2002513394A (ja) | 殺菌・殺カビ性のキナゾリノン類 | |
| US5962436A (en) | Fungicidal cyclic amides | |
| WO1993023398A1 (en) | Substituted pyrido[1,2-a]pyrimidinone derivatives as fungicides | |
| WO1993022311A1 (en) | Fungicidal 1,3,4-oxadiazines and 1,3,4-thiadiazines | |
| WO1998020003A1 (en) | Fungicidal cyclic amides | |
| US6255311B1 (en) | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones | |
| USH1401H (en) | Fungicidal oxazolidinones | |
| USH1829H (en) | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones | |
| JP2003113167A (ja) | イソチアゾール類および病害防除剤 | |
| JP2001316366A (ja) | チオカルボキシアミド類及びその農業用殺菌剤として利用 | |
| JP3719295B2 (ja) | Ｎ−〔（フルオロアルコキシ）フェノキシアルキル〕ベンズアミド化合物、中間体、それらの製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| US6022870A (en) | Fungicidal cyclic amides | |
| EP0866056A1 (en) | N- (fluoroalkoxy)phenoxyalkyl]benzamide compounds, intermediates thereof, process for producing the same, and agricultural and horticultural pesticides | |
| JPH02131474A (ja) | アミド誘導体、その製造法、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤および中間体 | |
| JPH02300176A (ja) | オキシムエーテル誘導体及び殺虫・殺ダニ剤及び殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20140510 |