PL174704B1 - Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy - Google Patents
Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicyInfo
- Publication number
- PL174704B1 PL174704B1 PL94311641A PL31164194A PL174704B1 PL 174704 B1 PL174704 B1 PL 174704B1 PL 94311641 A PL94311641 A PL 94311641A PL 31164194 A PL31164194 A PL 31164194A PL 174704 B1 PL174704 B1 PL 174704B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- ch2ch2ch3
- alkyl
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- -1 bicyclic pyrimidones Chemical class 0.000 title claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 88
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 52
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 11
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- FVQAEZOUDXAZGN-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-propoxy-3-propylquinazolin-4-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FVQAEZOUDXAZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CGVCBPKQFKNLDR-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3-(cyclopropylmethyl)-2-propoxyquinazolin-4-one Chemical compound CCCOC1=NC2=CC=C(Br)C=C2C(=O)N1CC1CC1 CGVCBPKQFKNLDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQLGQHGKSPJXTO-UHFFFAOYSA-N 6,8-diiodo-2-propoxy-3-propylquinazolin-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1I QQLGQHGKSPJXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 206010061818 Disease progression Diseases 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005750 disease progression Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHZQTWZRKDRJGT-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-1h-quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(SC)=NC2=C1 LHZQTWZRKDRJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 2
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKASGUHLXWAKEZ-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=S KKASGUHLXWAKEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUKXRHLWPSBCTI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1C(O)=O CUKXRHLWPSBCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFSDCDETBPLOR-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O.NC1=CC=CC=C1C(O)=O WIFSDCDETBPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N Aldicarb sulfonyl Natural products CNC(=O)ON=CC(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N Aldoxycarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)S(C)(=O)=O YRRKLBAKDXSTNC-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 101000632319 Homo sapiens Septin-7 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001329956 Nothopassalora personata Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000582441 Peronospora tabacina Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000343500 Puccinia arachidis Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 102100027981 Septin-7 Human genes 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007932 molded tablet Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003334 potential effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Nowe 4(3H)-chinazolinony o wzorze I I 1 2 w którym Q oznacza O, R1 oznacza C3 -C1 0 alkil, C3 -C5 cykloalkil lub cyklopropylometyl, R2 oznacza C3 -C1 0 alkil lub C6 -C7 cykloalkil, R3 oznacza chlorowiec, a R4 oznacza wodór lub chlorowiec, pod warunkiem, ze jezeli R1 oznacza cyklopropylometyl, to R2 oznacza CH2 CH2 CH3 , R3 oznacza 6-Br, a R4 oznacza wodór. 7. Srodek grzybobójczy do zwalczania maczniaka pszenicy zawierajacy substancje czynna i skladniki pomocnicze, znamienny tym ze zawiera (1) od okolo 0,01 do 99% wagowych zwiazku o wzorze I I w którym Q oznacza O, R1 oznacza C3-C10 alkil, C3-C5 cykloalkil lub cyklopropylometyl, R2 oznacza C3-C10 alkil lub C6-C7 cykloalkil, R3 oznacza chlorowiec, a R4 oznacza wodór lub chlorowiec, pod warunkiem, ze jezeli R1 oznacza cyklopropylometyl, to R2 oznacza CH2CH2CH3, R3 oznacza 6-Br, a R4 oznacza wodór, (2) od 5 do 99,99% wagowych co najmniej jednego stalego lub cieklego rozcienczalnika i (3) ewentualnie do 15% wagowych srodka powierzchniowo czynnego. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy, zarówno zapobiegawczo jak i leczniczo.
Opisy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 755 582 i 3 867 384 ujawniaja pewne grzybobójcze 4(3H)-chinazolinony. Jednakże wspomniane opisy patentowe nie ujawniają związków według wynalazku, co zostanie dokładniej omówione w dalszym ciągu.
Przedmiotem wynalazku są związki grzybobójcze, 4(3H)-chinaeolinony o wzorze I
w którym Q oznacza O, R1 oznacza C3-C10 alkil, C3-C5 cykloalkil lub cyklopropylometyl, R2 oznacza C3-C10 alkil lub C6-C7 cykloalkil, R3 oznacza chlorowiec, a R4 oznacza wodór lub chlorowiec, pod warunkiem, że jeżeli R1 oznacza cyklopropylometyl, to r2 oznacza CH2CH2CH3, R3 oznacza 6-Br, a r4 oznacza wodór.
Korzystne są związki o wzorze I, w którym Ri oznacza C3-C8 alkil, a r2 oznacza C3-C8 alkil.
Korzystnymi związkami są 6-bromo-3-propylo-2-propyloksy-4(3H)-chinaeolinon lub 6jodo-3-propylo-2-propyloksy-4(3H)-chinaeolinon i 6-bromo-3-(cyklopropylometyl)-2-propyloksy-4(3H)-chinazolinon lub 6,8-dijoZo-3-propylo-2-propyloksy-4(3H)-chinaeolinon.
Korzystny związek o wzorze I jest wybrany z (1) związków, w których Ri oznacza n-Pr, n-decyl, c-propyl, n-Bu, i-Pr, c-butyl, n-pentyl, i-Bu, c-pentyl, n-heksyl albo s-Bu, r2 oznacza n-Pr, i albo r4 oznacza H, a r3 oznacza 6-Br albo 6-I, albo r4 oznacza 8-I, a r3 oznacza 6-I, (2) związków, w których Ri oznacza n-Pr, r2 oznacza i-Bu, n-decyl, t-Bu, s-Bu, c-heksyl, i-Pr, n-pentyl, n-Bu albo n-heksyl, i albo r4 oznacza H, a R3 oznacza 6-Br lub 6-I, albo r4 oznacza 8-I, a R3 oznacza 6-I, (3) związków, w których oba Ri i R2 oznaczają n-Pr, a r3 oznacza 6-I, a
174 704
R4 oznacza 8-Br albo 8-I, R3 oznacza 6-Cl, a R4 oznacza 8-Cl, R3 oznacza 6-Br, a R4 oznacza 8-Cl albo 7-Br, albo r3 oznacza 8-Br, a r4 oznacza H, (4) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, R2 oznacza CH2CH2CH3, r4 oznacza H, a R3 oznacza 6-Br, 7-C1, 5-Cl, 7-F, 6-F, 6-Cl lub 6-I, (5) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, r3 oznacza 6-Br, r4 oznacza H, a r2 oznacza (CH2bCH3, i-Pr, (CHt)4CH3, (CFLbCtF lub CH2CH2C(CH3)3, (6) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, R oznacza CH2CH2CH3, a r3 i r4 oznaczają 6-Cl i 8-Cl, 6-Br i 8-Br lub 6-I i 8-I, (7) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, r3 oznacza 6-Cl, r4 oznacza H, a r2 oznacza i-Pr lub (CH2)ąCH3, (8) związków, w których R1 oznacza (CHbbCIK r3 oznacza 6-Br, r4 oznacza H, a r2 CH2CH2CH3 lub (CfETCff, (9) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, r3 oznacza 6-1, r4 oznacza H, a r2 oznacza (CH2)4CH3 lub CH2CH2CH2CH3, (10) związków, w których r2 oznacza CH2CH2CH3, r3 oznacza 6-Br, r4 oznacza H, a R1 oznacza Ch2cH(CH3)2, (c-propylo)CH2 lub CH(CH3)Et, (11) związku, w którym oba R1 i R2 oznaczają (CE2)4CH3, r3 oznacza 6-Br, a r4 oznacza H i (12) związków, w których R1 oznacza (CH2)3CH3, R3 oznacza 6-I, r4 oznacza H, a r2 oznacza (CE2)3CH3 lub CH2CH2CH3.
Przedmiotem wynalazku jest również środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy zawierający zgodnie z wynalazkiem (1) od około 0,01 do 99% wagowych związku o wzorze I
I w którym Q oznacza O, R1 oznacza C3-C10 alkil, C3-C 5 cykloalkil lub cyklopropylometyl, r2 oznacza C3-C10' alkil lub C6-C7 cykloalkil, r3 oznacza chlorowiec, a r4 oznacza wodór lub chlorowiec, pod warunkiem, że jeżeli R1 oznacza cyklopropylometyl, to r2 oznacza CH 2CH2CH3, R3 oznacza 6-Br, a r4 oznacza wodór, (2) od 5 do 99,99% wagowych co najmniej jednego stałego lub ciekłego rozcieńczalnika i (3) ewentualnie do 15% wagowych środka powierzchniowo czynnego.
Korzystnym składnikiem środka według wynalazku jest 6-jodo-3-propylo-2-propyloksy4(3H)-chinazolinon.
Związki według wynalazku mogą być uważane za zawarte w szerokim, ogólnym zakresie ujawnienia w opisie patentowym nr 3,755,582, wspomnianym wyżej. Jednak związki objęte zakresem wynalazku nie są sugerowane ogólnym ujawnieniem wynikającym ze wspomnianego wyżej opisu. Podchodząc do oceny bardziej szczegółowo, związki według wynalazku mają podstawniki chlorowcowe w skondensowanym pierścieniu benzenowym (czyli w pierścieniu aromatycznym), grupę węglowodorową zawierającą same wiązania pojedyncze (np. alkilową lub cykloalkilową) przyłączoną do tlenu połączonego z pozycją 2 chinazolinonu i grupę węglowodorową zawierającą same wiązania pojedyncze (np. alkilową, cykloalkilową lub cyklopropylometylową) przyłączoną do azotu w pozycji 3 chinazolinonu.
Należy zauważyć, że liczba atomów węgla w podstawnikach R1 i r2 związków według wynalazku jest łącznie nie mniejsza niż 6, natomiast dla konkretnych związków tego typu ujawnionych w powyższym opisie liczba atomów węgla dla dwóch odpowiednich podstawników jest łącznie nie większa niż 4. Fachowcy z tej dziedziny wiedzą, iż nawet pozornie małe zmiany struktury danego związku mogą powodować dramatyczne i nieprzewidywalne różnice zdolności tych związków do pełnienia przez nie zamierzonych dla nich funkcji. Te potencjalne efekty są nawet silniejsze w układach biologicznych, w których podatność ugrupowania chemicznego na wiązanie się z docelowym receptorem może być wywołana przez niewielkie zmiany w strukturze liganda i jego konfiguracji trójwymiarowej. Po dokonaniu pełnego przeglądu stanu techniki, fachowiec z tej dziedziny nie mógłby przewidzieć z pewnością, że dodatkowe i
174 704 potencjalnie doskonalsze związki grzybobójcze mogłyby być otrzymane przez zwykle zastąpienie grupy alkilowej przez dłuższą grupę alkilową jak to ma miejsce w przypadku związków według wynalazku. Zaobserwowano nieoczekiwany wpływ wielkości i hydrofobowości konkretnych podstawników chinazolinonu na aktywność grzybobójczą tej klasy związków. Reasumując, należy stwierdzić, że ogólne ujawnienie pochodzące z opisu patentowego nr 3,755,582 nie stanowi sugestii co do budowy związków według wynalazku.
Ponadto stwierdzono doświadczalnie, że pewne długołańcuchowe związki są nieoczekiwanie lepsze w porównaniu do analogicznych związków krótkołańcuchowych ujawnionych we wspomnianym opisie.
Określenie alkil użyte samodzielnie Iub w złożeniach oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, na przykład grupę metylową, etylową, n-propylową i propylową Iub różne izomery grupy butylowej, pentylowej, heksylowej itd.
Cykloalkil oznacza grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową, cykloheksylową itd.
Określenie chlorowiec oznacza atom fluoru, chloru, bromu Iub jodu.
Zauważono, że niektóre odczynniki i warunki reakcji, opisane niżej i stosowane przy otrzymywaniu związków o wzorze I, mogą nie odpowiadać pewnym znaczeniom RJ-R4 i Q. W tych przypadkach, włączenie ciągu zabezpieczenie/odbezpieczenie w syntezę może być konieczne, w celu otrzymania pożądanego produktu. Przypadki, kiedy konieczne są grupy zabezpieczające oraz to jaką grupę zabezpieczającą zastosować, będą oczywiste dla specjalistów w zakresie syntezy chemicznej. Odpowiednie grupy zabezpieczające podano w Greene, T.W. i Wuts P.G.M.; Protective Groups in Organic Synthesis, wyd. 2, John Wiley & Sons; New York, (1980).
W następującym opisie otrzymywania związków o wzorze I, związki o wzorze la stanowią ich rozmaite substraty. Wszystkie podstawniki w związkach o wzorze la oraz 2-5 mająznaczenie, jak wyżej określono dla wzoru I.
Związki według wynalazku mogą istnieć jako jeden lub więcej stereoizomerów. Rozmaite stereoizomery obejmują enancjomery, diastereoizomery i izomery geometryczne. Dla specjalisty będzie oczywiste, że jeden stereoizomer może wykazywać większą czynność niż inne, jak również to jak stereoizomery rozdzielić. Stosownie więc, wynalazek obejmuje mieszaniny, pojedyncze stereoizomery i optycznie czynne mieszaniny związków o wzorze I, jak również ich przydatne rolniczo sole.
Związki o wzorze I otrzymuje się w sposób przedstawiony na schematach 1 i 2 i w przykładzie I.
Związki o wzorze I otrzymuje się według schematu 1.
Kwas antranilowy (kwas 2-aminobenzoesowy) o wzorze 2 kondensuje się z izotiocyjanianem o wzorze R-NCS, w celu wytworzenia 2-tiochinazolinodionu o wzorze 3. Korzystnie kondensację przeprowadza się w obecności zasady, takiej jak trietyloamina. S-metylowanie tego związku prowadzi do 2-metylotio-4(3H)-chinazolinonu o wzorze 4.
W celu wprowadzenia grupy R2O, na 2-metylotio-4(3H)-chinazolinon o wzorze 4, działa się mieszaniną zasady, na przykład wodorotlenku sodowego, w rozpuszczalniku R2OH. Reagenty miesza się w temperaturze od około 0°C do 120°C przez 1-120 godzin. Pożądany 2-R2O4(3H)-chinazolinon wydziela się z mieszaniny reakcyjnej metodą ekstrakcji rozpuszczalnikiem nie mieszającym się z wodą i oczyszcza się chromatograficznie Iub przez krystalizację. Podobny sposób postępowania podaje opis Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3,755,582.
174 704
Schemat 1
R4 la
Kwasy antranilowe o wzorze 2 są znane lub można je otrzymać znanymi sposobami. Na przykład, patrz March J., Advanced Organic Chemistry, wyd. 3, John Wiley, New York, (1985), str. 983. Jak wiadomo specjalistom, izotiocyjaniany o wzorze rZ-NCS można otrzymać z odpowiednich amin działając tiofosgenem. Na przykład, patrz J. Heterocycl. Chem. (1990), 27, 407.
Ewentualnie 2-tiochinazolinony o wzorze 3 można otrzymać działając na ester kwasu (C1-C4 alkilo)antranilowego o wzorze 5 tiofosgenem, uzyskując ester izotiocyjanianowy, a następnie działać aminą o wzorze R1NH2 (schemat 2).
Na ester kwasu antranilowego o wzorze 5 działa się tiofosgenem, w temperaturze od około -20°C do 100°C przez 1 do 48 godzin, w dowolnym, obojętnym rozpuszczalniku. Często reakcję
174 704 tę przeprowadza się w mieszaninie dwufazowej, w obecności zasady, takiej jak węglan sodowy i kwasu, takiego jak wodny roztwór kwasu solnego. Uzyskany izotiocyjanian można wyodrębnić ekstrahując go do niemieszającego się z wodą rozpuszczalnika, takiego jak chlorek metylenu, a następnie susząc organiczne ekstrakty i odparowując pod zmniejszonym ciśnieniem. Ewentualnie, można łączyć izotiocyjanian in situ z aminą o wzorze H 2NR1 i mieszać w około -20°C do 50°C przez 0,1 do 24 godzin. Pożądane 2-tiochinazolinodiony o wzorze 3 można wyodrębnić z mieszaniny reakcyjnej ekstrahując wodą i oczyszczając chromatograficznie lub krystalizując. Podobny sposób syntezy opisano w J. Heterocycl. Chem., (1990), 27,407.
Sole związków o wzorze I tworzy się działając na wolne zasady odpowiednich związków silnymi kwasami, takimi jak kwas solny lub siarkowy.
Przykład I. Synteza6-bromo-3-propylo-2-propyloksy-4(3H)-chinazolinonu.
Wszystkie reakcje prowadzi się w atmosferze azotu.
Etap A.
Do roztworu 200 ml etanolu zawierającego 37 g kwasu 2-amino-5-bromobenzoesowego, wkrapla się mieszając 17,72 ml izotiocyjanianu n-propylu. Reagenty ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną 8 godzin, dopuszcza do ochłodzenia do pokojowej temperatury i miesza około 60 godzin. Następnie mieszaninę chłodzi się do około 50°C i sączy uzyskując 15,42 g prawie białego ciała stałego.
Etap B.
Do roztworu zawierającego 15,4 g produktu z etapu A, rozpuszczonego w 100 ml 10% propanolowego roztworu wodorotlenku sodowego, dodaje się mieszając 3,2 ml jodometanu. Reagenty miesza się 10 minut w pokojowej temperaturze, następnie ogrzewa 1,5 godziny pod chłodnicą zwrotną i potem dopuszcza do ostudzenia do pokojowej temperatury i miesza przez noc. Mieszaninę reakcyjną sączy się uzyskując 11,47 g białego ciała stałego. Oczyszcza się je metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym wymywaj ąc heksanem, a następnie mieszaniną 9:1 heksanu:octanu etylu. Zebranie i odparowanie frakcji, które zawierają najmniej polarny składnik (stosownie do chromatografii cienkowarstwowej, mieszanina 6:1 heksan/octan etylu jako rozpuszczalnik rozwijający) daje 6,55 g białego ciała stałego o temperaturze topnienia 97-99°C.
Etap C.
Do 150 ml propanolu, ochłodzonego do około -60°C dodaje się mieszając 0,83 g NaH (o aktywności 60% w oleju). Do tej mieszaniny dodaje się w -60°C 6,5 g oczyszczonego produktu, otrzymanego w etapie B. Dopuszcza się do ogrzania się mieszaniny do pokojowej temperatury i miesza około 48 godzin uzyskując klarowny roztwór. Roztwór reakcyjny wlewa się do wody i dwukrotnie ekstrahuje eterem etylowym. Ekstrakty etylowe przemywa się dwukrotnie wodą, suszy nad siarczanem magnezowym, sączy, a następnie przesącz odparowuje się uzyskując 10,3 g oleju. Chromatografia cienkowarstwowa wykazuje obecność zarówno materiału wyjściowego, jak i pożądanego produktu.
Etap D.
Do ochłodzonego do -50°C propanolu dodaje się mieszając 0,60 g NaH (60% aktywności w oleju). Do tej mieszaniny dodaje się w -40°C produkt z etapu C i dopuszcza do ogrzania do pokojowej temperatury oraz miesza około 72 godziny. Następnie mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną 30 minut, chłodzi do temperatury pokojowej, wlewa do wody i dwukrotnie ekstrahuje eterem etylowym. Połączone ekstrakty eterowe przemywa się trzykrotnie wodą, suszy nad siarczanem magnezowym, sączy, a przesącz odparowuje uzyskując olej. Oczyszcza się go metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym wymywając heksanem, a następnie mieszaniną 9:1 heksanu/octanu etylu. Zebranie i odparowanie frakcji zawierających jedynie najmniej polarny składnik (stosownie do chromatografii cienkowarstwowej na żelu krzemionkowym, z mieszaniną 9:1 heksanu/octanu etylu jako rozpuszczalnikiem rozwijającym) daje 4,46 g tytułowego związku, jako białego ciała stałego o temperaturze topnienia 57-59°C: !H NMR (400 MHz, CDC3) δ 8,3 (s, 1H); 7,7 (m, 1H); 7,3 (s, 1H); 4,43 (t, 2H); 4,05 (t, 2H); 1,85 (m, 2H); 1,7 (m, 2H); 1,06 (t, 3H); 0,97 (t, 3H).
Stosując sposoby postępowania, naszkicowane w schematach 1i 2 i w przykładziel, można otrzymać związki podane dalej w tabelach 1-3.
174 704 s = drugorzędowy n = normalny i = izo Me = metyl Et = etyl
W tabelach zastosowano następujące skróty. Wszystkie grupy alkilowe oznaczają izomery o prostym łańcuchu, jeżeli nie podano inaczej. Numerację atomów w pierścieniu przedstawiono na wzorze la poprzedzającym tabelę 5.
MeO = metoksy Pr = propyl CN = cyjan o c = cyklo MeS = metytotio Bu = tuny 1
Tabela 1
Związki o wzorze l, w którym: Q=O, R2=n-Pr, R3=6-Br, R4=H, a
| R1 | R1 | R1 | R1 |
| n-Pr | n-Bu | n-pentyl | n-heksyl |
| n-decyl | i-Pr | i-Bu | s-Bu |
| c-propyl | c-butyl | c-pentyl |
Związki o wzorze l, w którym: Q=O, R2=n-Pr, R3=6-l, R4=8-l, a
| R1 | R1 | R1 | R1 |
| n-Pr | n-Bu | n-pentyl | n-heksyl |
| n-decyl | i-Pr | i-Bu | s-Bu |
| c-propyl | c-butyl | c-pentyl |
Tabela 2
| r2 | R2 | r2 |
| i-Bu | s-Bu | n-pentyl |
| n-decyl | c-heksyl | n-Bu |
| t-Bu | i-Pr | n-heksyl |
Związki o wzorze l, w którym: Q=O, R^n-Pr, R3=6-l, R4=H, a
| R2 | R2 | R2 |
| i-Bu | s-Bu | n-pentyl |
| n-decyl | c-heksyl | n-Bu |
| t-Bu | i-Pr | n-heksyl |
Związki o wzorze l, w którym: Q=O, R1=n-Pr, R3=6-l, r4=8-1, a
| r2 | R2 | R2 |
| i-Bu | s-Bu | n-pentyl |
| n-decyl | c-heksyl | n-Bu |
| t-Bu | i-Pr | n-heksyl |
174 704
Tabela 3 Związki o wzorze I, w którym: Q=O, a R.i=R2=n-Pr, a
| R3 | R4 |
| 6-Cl | H |
| 6-I | 8-Br |
| 6-Cl | 8-Cl |
| 6-Br | 8-Cl |
| 6-I | 8-I |
| 6-Br | 7-Br |
| 6-Br | 5-Br |
| 8-Br | H |
Związki według wynalazku stosuje się zwykle w formie użytkowej, w postaci przydatnych rolniczo preparatów środka grzybobójczego do zwalczania mączniaka pszenicy. Preparaty grzybobójcze według wynalazku obejmują podaną wyżej ilość związku o wzorze I, określonego wyżej i przynajmniej jednego spośród następujących składników pomocniczych: jednego stałego lub ciekłego rozcieńczalnika i ewentualnie środka powierzchniowo czynnego. Przydatne preparaty można otrzymać typowymi sposobami. Obejmują one środki pyliste, granulaty, tabletki, roztwory, zawiesiny, emulsje, zwilżane proszki, koncentraty dające emulsje, preparaty zdolne do płynięcia na sucho i tym podobne. Formy użytkowe umożliwiające spryskiwanie można rozcieńczać w odpowiednim ośrodku i stosować w objętościach opryskowych od około jednego do setek litrów na hektar. Preparaty o dużej mocy stosuje się przede wszystkim jako wyjściowe w uzyskaniu następnie formy użytkowej. Formy te zawierają typowo skuteczne ilości czynnego składnika, rozcieńczalnik i środek powierzchniowo czynny, w następującym, podanym w tabeli 4, przybliżonym zakresie uzupełniającym się do 100% wagowych.
Tabela 4
| Składniki | Procent wagowy | ||
| Składnik czynny | Rocieńczalnik | Środek powierzchniowo czynny | |
| Zwilżane proszki | 5-90 | 5-74 | 1 - 10 |
| Zawiesiny olejowe, emulsje, roztwory (włącznie z koncentratami do emulsji) | 5-50 | 40-95 | 0- 15 |
| Środki pyliste | 1-25 | 70-99 | 0-5 |
| Granule trutki i tabletki | 0,01 - 99 | 5 - 99,99 | 0- 15 |
| Preparaty silnie działające | 90-99 | 5-10 | 0-2 |
Typowe, stałe rozcieńczalniki opisuje Watkins i in. w Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carries, wyd. 2, Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Typowe, ciekłe rozcieńczalniki i rozpuszczalniki opisuje Marsden w Solvents Guide, wyd. 2, Interscience, New York (1950). Spis środków powierzchniowo czynnych i zalecane stosowanie podaje zarówno Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp. Ridgewood, New Jersey,
174 704 jak też Sisely i Wood w Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York (1964). Wszystkie formy użytkowe mogą zawierać nieznaczną ilość dodatków obniżających pienienie, zbrylanie, korozję, rozwój mikrobiologiczny i tym podobne.
Sposoby tworzenia form użytkowych takich preparatów są dobrze znane. Roztwory otrzymuje się po prostu mieszając składniki. Preparaty stałe o drobnych cząstkach uzyskuje się mieszając i, zwykle, rozdrabniając w młynach młotkowych Iub strumieniowych. Granulaty, zawieszalne w wodzie, można wytworzyć poprzez aglomerację drobno sproszkowanego preparatu; patrz na przykład Cross i in., Pesticide Formulations, Washington, D.C., (1988), str. 251-259. Zawiesiny otrzymuje się mieląc na mokro; patrz na przykład opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 060 084. Granulaty i tabletki można wytworzyć spryskując czynnym materiałem utworzone uprzednio granulaty nośników Iub techniką aglomeracji. Patrz Browning, Agglomeration, Chemical Engineering, December 4, 1967, str. 147-148, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, wyd. 4, Mc Graw-Hill, New York, (1963), str. 8-57 i następne oraz WO 91/13546. Tabletki można otrzymać, jak podano w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 172 714. Granulaty, rozpraszalne w wodzie i rozpuszczalne w wodzie, można otrzymać według wskazówek DE 3 246 493.
Dalsze wskazówki odnośnie sztuki nadawania form użytkowych, patrz opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 235 361, kol. 6, wiersz 16 do kol. 7 wiersz 19 i przykłady 10 do 41; opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 309 192, kol. 5 wiersz 43 do kol. 7 wiersz 62 i przykłady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 i 169-182; opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 891 855 kol. 3 wiersz 66 do kol. 5 wiersz 17 i przykłady 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley & Sons, Inc., New York (1961), str. 81-96 i Hance i in., Weed Control Handbook, wyd. 8, Blackwell Scientific Publications Oxford (1989).
W następujących przykładach II-V wszystkie stężenia podano w procentach wagowych, a wszystkie formy użytkowe otrzymano zwykłymi sposobami. Związki 1, 11 i 19 odpowiadają związkom la opisanym w tabeli 5, zamieszczonej dalej.
Przykład II.
Zwilżalny proszek
Związek 1 65,0% eter glikolu dodecylofenolo polietylenowego 2,0% ligninosulfonian sodowy 4,0% glinokrzemian sodowy 6,0% montmorylonit (kalcynowany) 23,0%
Przykład III.
Granulat
Związek 19 10,0% granulat atapulgitu (nisko lotna substancja- 0,71-0,30 mm; sita nr 25-50 90,0% wg norm St. Zjedn. Ameryki)
Przykład IV.
Tabletki wytłaczane
Związek 11 25,0% bezwodny siarczan sodowy 10,0% surowy ligninosulfonian wapniowy 5,0% alkilonaftalenosulfonian sodowy 1,0% bentonit wapniowo/magnezowy 59,0%
Przykład V.
Koncentraty emulgujące
Związek 19 20,()% mieszanina sulfonianów, rozpuszczalnych w oleju 10 , 0% i olejów polioksyetylenowych izoforon 00,%½
174 704
Związki według wynalazku są składnikami środków ograniczających choroby roślin, zwłaszcza mączniaka zbożowego (np. Erysiphe graminis f. sp. tritici, czynnik sprawczy rdzy zbożowej pszenicy), które ograniczają choroby roślin, spowodowane przez patogeny grzybicze roślin. Środki stosuje się na rośliny lub ich części podlegające ochronie, albo na ziarna roślin bądź rozsadę podlegającą ochronie. Związki i środki według wynalazku zapewniają ograniczenie chorób, spowodowanych szerokim zakresem grzybiczych patogenów roślin klasy Basidiomycet, Ascomycet, Oomycet i Deuteromecet. Wykazują skuteczną ochronę w dużym zakresie chorób roślin, szczególnie patogenów liściowych roślin ozdobnych, warzyw, upraw polowych, pszenicy i owoców. Patogeny te obejmują Plasmopara vdicola, Phytophthora infestans, Peronospora tabacina, Pseudoperonospora cubensis, Pythium aphanidermatum, Alternaria brassisae, Septoria nodorum, Cercosporidium personatum, Cercospora arachidicola, Pseudocercosporella herpotrichoides, Cercospora beticola, Botrytis cinerea, Monilinia fructicola, Pyricularia oryzae, Podosphaera leucotricha, Venturia inaequalis, Erysiphe graminis, Uncinula necatur, Puccinia recondita, Puccinia graminis, Hemileia vastatrix, Puccinia striiformis, Puccinia arachidis, Rhizoctonia solani, Sphaerotheca fuliginea, Fusarium oxysporum, Vertcillium dahliae, Pythium aphanidermatum, Phytophthora megasperma oraz inne odmiany i gatunki blisko spokrewnione z tymi patogenami.
Związki według wynalazku można też mieszać z jednym lub wieloma innymi środkami owadobójczymi, nicieniobójczymi, bakteriobójczymi, roztoczobójczymi, chemicznymi działającymi na zarodniki, odstraszającymi szkodniki, wabiącymi, feromonami, środkami pobudzającymi odżywianie lub innymi, czynnymi biologicznie związkami, w celu utworzenia wieloskładnikowego środka ochrony roślin, nawet o szerszym zakresie ochrony rolniczej. Przykładami innych rolniczych środków ochronnych, z którymi związki według wynalazku mogą tworzyć formy użytkowe są: środki owadobójcze, takie jak acefat, awermektyna B, azynfosmetyl, bifentryna, bifenat, buprofezina, karbofuran, chlordimeform, chlorpiryfos, cyflutrin, deltametryna, diazinon, diflubenzuron, dimetoat, esfenwalerat, fenpropatryna, fenwalerat, fipronil, flucytrynat, flufenprox, fłuwalinat, fonofos, izofenfos, malation, metaldehyd, meta-midofos, metidation, metomyl, metopren, metoksychlor, monokrotofos, oksamyl, parationmetyl, permetryna, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, pirymikarb, profenofos, rotenon, sulprofos, terbufos, tetrachlorwinfos, tiodikarb, tralometryna, trichlorfon i triflumuron; fungicydy, takie jak benomyl, blastycydyna S, bromukonazol, kaptofol, kaptan, karbendazym, chloroneb, chlorotalonil, tlenochlorek miedzi, sole miedzi, cymoksanil, cyprokonazol, cyrodinyl, dichloran, diklobutrazol, diklomezyna, difenokonazol, dinikonazol, dodyna, edifenfos, epoksykonazol, fenarymol, fenbukonazol, fenpropidyna, fenpropimorf, flukinkonazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, furalaksyl, heksakonazol, ipkonazol, iprobenfos, iprodion, izoprotiolan, kazugamycyna, mankozeb, maneb, mepropil, metalaksyl, metkonazol, myklobutanil, neoasozyna, oksadiksyl, penkonazol, pencykuron, fosetyl-A1, probenazol, prochloraz, propikonazol, piryfenoks, pirymetanil, pirokilon, siarka, tebukonazol, tetrakonazol, tiabendazol, metylo-tiofanat, tiuram, triadimefon, triadimenol, tricyklazol, tritikonazol, unikonazol, walidamycyna i winklozalina; nematocydy, takie jak aldoksykarb, fenamifos i fostietan; bakteriocydy, takie jak oksytetracyklina, streptomycyna i trójzasadowy siarczan miedziowy; akarycydy, takie jak amitraz, binapakryl, chlorobenzylat, cyheksatyna, dikofol, dienochlor, tlenek fenbutatyny, heksatiazoks, oksytiochinoks, propargit i tebufenpirad; oraz środki biologicznie czynne, jak Bacillus thuringiensis i baculovirus.
W niektórych przypadkach szczególnie korzystne w uzyskaniu odporności jest łączenie środka według wynalazku z innymi fungicydami o podobnym zakresie regulacji, lecz odmiennym sposobie oddziaływania. Korzystne połączenia obejmują związek o wzorze I oraz fungicyd, wybrany z grupy flusilazol, cyprokonazol, tetrakonazol, fenpropimorf, fenpropidyna, cymoksanil, benomyl, karbendazym, mankozeb i maneb.
Opanowanie choroby rośliny następuje zwykle po zastosowaniu skutecznej ilości związku według wynalazku, przed Iub po zakażeniu, wobec części rośliny, przeznaczonej do ochrony, takiej jak korzenie, łodygi, liście, owoce, nasiona, bulwy łub cebulki, albo wobec środowiska (gleby Iub piasku), w którym podlegające ochronie rośliny rosną. Związki można także stosować wobec nasion, w celu ochrony nasion i rozsad.
Na stosowane ilości tych związków ma wpływ wiele czynników środowiskowych i powinno się je określać na podstawie rzeczywistych warunków użycia. Listowie można zwykle chronić działając ilościami od mniej niż 1 g/ha do 5000 g/ha czynnego składnika. Nadiona i rozsady można zwykle chronić działając na nasiona ilościami od 0,1 do 10 g na kilogram nasion.
Następujące próby przedstawiają skuteczność związków według wynalazku wobec określonych patogenów. Jednakże uzyskane przez ten związek działanie ochronne wobec patogenu nie ogranicza się do tych gatunków. Związki poddane próbom zestawiono w tabeli 5.
Badany związek rozpuszcza się najpierw w acetonie, w ilości równej 3% końcowej objętości, a następnie zawiesza w stężeniu 200 ppm w oczyszczonej wodzie zawierającej 250 ppm środka powierzchniowo czynnego TremR 014 (estry alkoholu wielowodorotlenowego). Uzyskana zawiesinę do badań używa się następnie w poniższych próbach.
Próba A.
Badaną zawiesiną spryskuje się dokładnie w miejscu wycieku z rozsad pszenicy. Następnego dnia rozsady szczepi się pyłem zarodników Erysiphe graminis f. sp. tritici (czynnik sprawczy mączniaka zbożowego pszenicy) i wylęg zarodników prowadzi się w komorze wzrostowej 7 dni w 20°C, po czym ocenia się postęp choroby.
PróbaB.
Badaną zawiesiną spryskuje się rozsady pszenicy dokładnie w miejscu wycieku. Następnego dnia szczepi się je zawiesiną zarodków Puccinia recondita (czynnik sprawczy rdzy liściastej pszenicy) i wylęgu zarodników dokonuje się w atmosferze nasycenia, w 20°C 24 godziny, a następnie przenosi do komory wzrostowej na 6 dni w 20°C, po których ocenia się postęp choroby.
Próba C.
Badaną zawiesiną spryskuje się rozsady pomidorów dokładnie w miejscu wycieku. Następnego dnia szczepi się je zarodkami Phytophthora infestans (czynnik sprawczy późnej rdzy ziemniaka i pomidora) i wylęgu dokonuje się w atmosferze nasycenia 24 godziny w 20°C, a następnie przenosi do komory wzrostowej na 5 dni w 20°C, po których ocenia się postęp choroby.
Próba D.
Badaną zawiesiną spryskuje się rozsady winorośli dokładnie w miejscu wycieku. Następnego dnia szczepi się je zawiesiną zarodników Plasmopara viticola (czynnik sprawczy puszyśtej pleśni winorośli) i wylęgu dokonuje się w atmosferze nasycenia 24 godziny w 20°C, przenosi do komory wzrostowej w 20°C na 6 dni, po których ocenia się postęp choroby.
Próba E.
Badaną zawiesiną spryskuje się rozsady ogórków dokładnie w miejscu wycieku. Następnego dnia sadzonki szczepi się zawiesiną zarodników Botrytis cinerea (czynnik sprawczy szarej pleśni wielu upraw) i wylęgu dokonuje się w atmosferze nasycenia 48 godzin w 20°C, przenosi do komory wzrostowej w 20°C na 5 dni, po których ocenia się postęp choroby.
W tabeli 5 a = dane H NMR dla olejów wymieniono w tabeii <5.
Tabela 5
la
174 704
Związki o wzorze la:
| Nr związku | R1 | R2 | R3 | R4 | temp.topn. a(°C) |
| 1 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 6-Br | H | 57-59 |
| 2 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 7-C1 | H | 57-60 |
| 3 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-C1 | H | 69-75 |
| 4 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 7-F | H | olej |
| 5 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 6-F | H | 60-62 |
| 6 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 6-Cl | H | 64-66 |
| 7 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 6-Cl | 8-Cl | 78-80 |
| 8 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 6-Br | 8-Br | 89-94 |
| 9 | CH2CH2CH3 | (CH2)3CH3 | 6-Br | H | 58-59 |
| 10 | CH2CH2CH3 | i-Pr | 6-Br | H | 45-46 |
| 11 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 6-1 | H | 48-49 |
| 12 | CH2CH2CH3 | (CH2)4CH3 | 6-Br | H | 56-57 |
| 13 | CH9CH2CH3 | (CH2)5CH3 | 6-Br | H | olej |
| 14 | CH2CH2CH3 | i-Pr | 6-Cl | H | 48-49 |
| 15 | (CK2)3CH3 | CH2CH2CH3 | 6-Br | H | 56-58 |
| 16 | CH2CH2CH3 | CH2CH2(CH3) 3 | 6-Br | H | 70-72 |
| 17 | CH2CH2CH3 | (CH2)4CH3 | 6-Cl | H | olej |
| 18 | CH2CH2CH3 | (CH2)4CH3 | 6-1 | H | 47-49 |
| 19 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 6-1 | 8-1 | 135-138 |
| 20 | (CH2)3CH3 | (CH2)3CH3 | 6-Br | H | olej |
| 21 | CH2CH2CH3 | (CH2)2CH2Ph | 6-Br | H | 72-74 |
| 22 | ch2ch2ch3 | CH2CH2OCH3 | 6-Br | H | 55-57 |
| 23 | CH2CH(CH3)2 | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 50-55 |
| 24 | (c-propyl)CH2 | ch2ch2ch3 | 6-Br | H | 99-101 |
174 704
| Nr związku | R1 | R2 | R3 | R4 | temp.topn. a(°C) |
| 25 | CH(CH3)3Et | CH2CH2CH3 | 6-Br | H | olej |
| 26 | (CH2)4CH3 | (CH2)4CH3 | 6-Br | H | olej |
| 27 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH2CH3 | 6-I | H | 54-57 |
| 28 | (CH2HCH3 | (CH2)3CH3 | 6-I | H | 50-51 |
| 29 | (CH2UCH3 | CH2CH2CH3 | 6-I | H | 50-52 |
Tabela 6
| Nr związku | Dane 1H NMRb |
| 4 | 8,17(dd,lH); 7,09(dd,lH); 7,00(dt,1H); 4,43(t,2H); 4,05 (m, 2H) ; 1,85(m, 2H) ; 1,73(m,2H); 1,07(t,3H); 0, 97(t,3H) . |
| 13 | 0,93-0, 99(2-t,6H) ; 1,37(m,4H); 1,48(m,2H); 1,7 5(m,2H); 1,75(m,2H); 1,80(m,2H); 4,05(t-2H); 4, 4 6 (t, 2H) ; 7,34(d,1H); 7,70(d,1H); 8,30(s,1H). |
| 17 | 0, 95-0,99(m,6H) ; 1,41(m,4H); 1,70(m,2H) ; 1,81(m,2H); 4, 05 (t, 2H) / 4, 44-4,48 (t,2H) ; 7,40(d,1H); 7,58(d, 1H); 8, 13(s,1H). |
| 20 | 0,94-1,03 (2-t,6H) ; 1,40(m,2H); 1,48(m,2H); 1, 65 (m, 2H; 1,80(m, 2H); 4,10(t,2H); 4,47(t,2H); 7,34 (d, 1H) ; 7,70(d,1H); 8,29(s,1H). |
| 25 | 1, 4 5 (d, 3H) ; 7,30 (d, 1H) ; 7,68(d,1H); 8,29(s,1H). |
| 26 | 7,31(d,1H); 7,69(d,1H); 8,30(s,1H). |
b Jeżeli nie podano inaczej, widma *H NMR uzyskano w CDCl3 na spektrometrze 400 MHz. Podano wartości dolnego pola z tetrametylosilanu; s = singlet, d = dublet, t = triplet, m = multiplet, dd = dublet dubletów, dt = dublet tripletów.
174 704
Wyniki prób A-E podano w tabeli 7. Wskaźnik 100 w tabeli oznacza opanowanie Choroby w 100%, a wskaźnik 0 świadczy o zupełnym braku opanowania choroby (względem sprawdzianów). = nie badano.
Tabela 7
| Nr związku | Próba A1 | Próba B | Próba C | Próba D | Próba E |
| 1 | 100 | 4 | 24 | 58 | 0 |
| 2 | 75 | 7 | 0 | 18 | 0 |
| 3 | 72 | 59 | 0 | 92 | 0 |
| 4 | 14 | 3 | 0 | 26 | 0 |
| 5 | 952 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 6 | 100 | 0 | 0 | 41 | 45 |
| 7 | 993 | 0 | 33 | 0 | 0 |
| 8 | 1003 | 20 | 20 | 0 | 32 |
| 9 | 100 | 0 | 0 | 41 | 0 |
| 10 | 97 | 46 | 0 | 0 | 0 |
| 11 | 1003 | 46 | 0 | 8 | 0 |
| 12 | — | 41 | 0 | 6 | 0 |
| 13 | 100 | 7 | 0 | 18 | 0 |
| 15 | 97 | 46 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 38 | 3 | 0 | 26 | 0 |
| 17 | 1003 | 3 | 0 | 68 | 0 |
| 18 | 1003 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 19 | 1003 | 93 | 26 | 13 | 0 |
| 20 | 1003 | 54 | 66 | 99 | 0 |
| 21 | 993 | 0 | 0 | 16 | 0 |
| 22 | 1003 | 54 | 100 | 16 | 0 |
| 23 | 1003 | 0 | 0 | 0 | 67 |
| 24 | 1003 | 0 | 0 | 17 | 0 |
174 704
| Nr związku | Próba A1 | Próba B | Próba C | Próba D | Próba E |
| 25 | 501 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 26 | 923 | 61 | 0 | 0 | 0 |
| 27 | 1003 | 4 | 0 | 56 | 63 |
| 28 | 1003 | 57 | 0 | 10 | 36 |
| 29 | 1003 | 4 | 0 | 83 | 36 |
Próbę przeprowadza się przy 10 ppm, jeżeli nie podano inaczej. τ Próbę przeprowadza się przy 40 ppm.
3 Próbę przeprowadza się przy 2 ppm.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 4,00 zł
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe 4(3H)-chinazolinony o wzorze I w którym Q oznacza O, R1 oznacza C 3-C10 alkil, C3-C 5 cykloalkil lub cyklopropylometyl, R2 oznacza C 3-C 10 alkil lub C6-C7 cykloalkil, r3 oznacza chlorowiec, a R4 oznacza wodór lub chlorowiec, pod warunkiem, że jeżeli Ri oznacza cyklopropylometyl, to R2 oznacza CH2CH2CH3, r3 oznacza 6-Br, a r4 oznacza wodór.
- 2. Związek według zastrz. 1, w którym R1 oznacza C3-C8 alkil i r2 oznacza C3-C8 alkil.
- 3. Związek według zastrz. 2, którym jest 6-bromo-3-propylo-2-propyloksy-4(3H)-chinazolinon.
- 4. Związek według zastrz. 1, którym jest 6-bromo-3-(cyklopropylometyl)-2-propyloksy4(3H)-chinazolinon lub 6,8-dijodo-3-propylo-2-propyloksy-4(3H)-chinazolinon.
- 5. Związek według zastrz. 1, który jest wybrany z (1) związków, w których R1 oznacza n-Pr, n-decyl, c-propyl, n-Bu, i-Pr, c-butyl, n-pentyl, i-Bu, c-pentyl, n-heksyl albo s-Bu, r2 oznacza n-Pr, i albo R4 oznacza H, a r3 oznacza 6 -Br albo 6-1, albo r4 oznacza 8-1, a R3 oznacza
- 6-1, (2) związków, w których R1 oznacza n-Pr, r2 oznacza i-Bu, n-decyl, t-Bu, s-Bu, c-heksył, i-Pr, n-pentyl, n-Bu albo n-heksyl, i albo r4 oznacza H, a r3 oznacza 6-Br lub 6-I, albo r4 oznacza 8-I, a R3 oznacza 6-I, (3) związków, w których oba R1 i r2 oznaczają n-Pr, a r3 oznacza'6-I, a r4 oznacza 8-Br albo 8-I, R3 oznacza 6-C1, a R4 oznacza 8-C1, R3 oznacza .6-Br, a r4 oznacza 8-Cl albo 7-Br, albo r3 oznacza 8-Br, a R4 oznacza H, (4) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, R2 oznacza CH2CH2CH3, R4 oznacza H, a R3 oznacza 6-Br, 7-Cl, 5-Cl, 7-F, 6-F,6-Cl lub 6-1, (5) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, R3 oznacza 6-Br, R4 oznacza H, a R2 oznacza (CH2ACH 3, i-Pr, (CH2J4CH3, (CH2)5CH3 lub CH2CH2C(CH3)3, (6) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, R2 oznacza CH2CH2CH3, a R3 i r4 oznaczają 6-Cl i 8-Cl,6-Br i 8-Br lub 6-I i 8-I, (7) związków, w których R1 oznacza CH2CH2CH3, R3 oznacza 6-Cl, r4 oznacza H, a R2 oznacza i-Pr lub (CH2)4CH3, (8) związków, w których R1 oznacza (CH/hCH?, R 3 oznacza 6-Br, r4 oznacza H, a r2 CH2CH2CH 3 lub (CH2)3CH3, (9) · związków, w których R oznacza CH2CH2CH3, R3 oznacza 6-1, r4 oznacza H, a R2 oznacza (CH2)4CH3 lub CH2CH2CH2CH3, (10) związków, w których r2 oznacza CH2CH2CH3, R3 oznacza 6-Br, R4 oznacza H, a© oznacza CH2CH(CH3)2, (c-propylo)CH2 lub CH(CH3)Et, (11) związku, w którym oba R1 i r2 oznaczają (CH2)4CH3, r3 oznacza 6-Br, a r4 oznacza H i (12) związków, w których R1 oznacza (CH2)3CH3, r3 oznacza 6-I, r4 oznacza H, a r2 oznacza (CH2)3CH3 lub CH 2CH2CH 3.6. Związek według zastrz. 1, którym jest 6-jodo-3-propylo-2-propyloksy-4(3H)-chinazolinon.
- 7. Środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy zawierający substancję czynną i składniki pomocnicze, znamienny tym że zawiera (1) od około 0,01 do 99% wagowych związku o wzorze I174 704I w którym Q oznacza O, R1 oznacza C 3-C10 alkil, C3-C5 cykloalkil lub cyklopropylometyl, R2 oznacza C3-C10 alkil lub C6-C7 cykloalkil, r3 oznacza chlorowiec, a R4 oznacza wodór lub chlorowiec, pod warunkiem, że jeżeli R1 oznacza cyklopropylometyl, to r2 oznacza CH 2CH2CH3, R3 oznacza 6-Br, a r4 oznacza wodór, (2) od 5 do 99,99% wagowych co najmniej jednego stałego lub ciekłego rozcieńczalnika i (3) ewentualnie do 15% wagowych środka powierzchniowo czynnego.
- 8. Środek według zastrz. 7, znamienny tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera6-j odo-3 -propylo-2-propyloksy-4(3H)-chinaeolinon.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6062993A | 1993-05-12 | 1993-05-12 | |
| US14490493A | 1993-10-28 | 1993-10-28 | |
| PCT/US1994/004965 WO1994026722A1 (en) | 1993-05-12 | 1994-05-10 | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL311641A1 PL311641A1 (en) | 1996-03-04 |
| PL174704B1 true PL174704B1 (pl) | 1998-09-30 |
Family
ID=26740142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94311641A PL174704B1 (pl) | 1993-05-12 | 1994-05-10 | Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5747497A (pl) |
| EP (1) | EP0698013B1 (pl) |
| JP (1) | JPH08510243A (pl) |
| CN (1) | CN1050355C (pl) |
| AT (1) | ATE206406T1 (pl) |
| AU (1) | AU6944394A (pl) |
| BR (1) | BR9406662A (pl) |
| CA (1) | CA2162846A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ291264B6 (pl) |
| DE (1) | DE69428533T2 (pl) |
| DK (1) | DK0698013T3 (pl) |
| ES (1) | ES2163445T3 (pl) |
| FR (1) | FR09C0038I2 (pl) |
| GR (1) | GR3036942T3 (pl) |
| HU (1) | HU218381B (pl) |
| LV (1) | LV11464B (pl) |
| NZ (1) | NZ267222A (pl) |
| PL (1) | PL174704B1 (pl) |
| PT (1) | PT698013E (pl) |
| RU (1) | RU2139862C1 (pl) |
| SI (1) | SI9420029A (pl) |
| SK (1) | SK140295A3 (pl) |
| WO (1) | WO1994026722A1 (pl) |
Families Citing this family (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL174704B1 (pl) * | 1993-05-12 | 1998-09-30 | Du Pont | Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy |
| USH1829H (en) * | 1994-11-02 | 2000-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| WO1996020178A1 (en) * | 1994-12-27 | 1996-07-04 | Warner-Lambert Company | Novel heterocycles as cholecystokinin (cck) ligands |
| ES2167586T3 (es) * | 1995-07-05 | 2002-05-16 | Du Pont | Pirimidinonas fungicidas. |
| US6897213B1 (en) | 1995-11-21 | 2005-05-24 | Warner-Lambert Company | Heterocycles as cholecystokinin (CCK) ligands |
| AU716248B2 (en) | 1996-03-11 | 2000-02-24 | Novartis Ag | Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide |
| TW434228B (en) * | 1996-06-18 | 2001-05-16 | Du Pont | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
| EP1344775B1 (en) * | 1996-06-18 | 2006-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
| AU5380398A (en) * | 1996-12-17 | 1998-07-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal quinazolinones |
| EP1310169A3 (en) * | 1997-01-30 | 2003-08-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal mixture |
| ZA9711323B (en) * | 1997-01-30 | 1999-06-17 | I E Du Pont De Nemours And Com | Fungicidal mixtures |
| WO1998040363A1 (de) * | 1997-03-07 | 1998-09-17 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von chinazol-4-onen |
| GB9718737D0 (en) | 1997-09-04 | 1997-11-12 | Ciba Geigy Ag | Pesticide |
| GB9719411D0 (en) * | 1997-09-12 | 1997-11-12 | Ciba Geigy Ag | New Pesticides |
| BR9814719A (pt) * | 1997-12-01 | 2000-10-03 | Novartis Ag Novartins Sa Novar | "combinações fungicidas que compreendem quinazolinona" |
| US6255311B1 (en) * | 1998-01-14 | 2001-07-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| GB9802355D0 (en) * | 1998-02-04 | 1998-04-01 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
| JP2002518471A (ja) * | 1998-06-19 | 2002-06-25 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ピリミジノン誘導体の製法 |
| US6337332B1 (en) * | 1998-09-17 | 2002-01-08 | Pfizer Inc. | Neuropeptide Y receptor antagonists |
| GB9827162D0 (en) * | 1998-12-10 | 1999-02-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2000051992A1 (en) * | 1999-03-04 | 2000-09-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fused bicyclic oxazinone and thiazinone fungicides |
| CO5170526A1 (es) * | 1999-05-28 | 2002-06-27 | Smithkline Beecham Corp | Nuevos compuestos de guanidina ciclica utiles como antagonis tas del receptor de la il-8 |
| EP1174151B1 (en) | 2000-02-22 | 2007-01-24 | Daiichi Asubio Pharma Co., Ltd. | Therapeutic treatment of eosinophilia using chymase inhibitors as the active ingredient |
| US7618977B2 (en) | 2000-02-22 | 2009-11-17 | Asubio Pharma Co., Ltd. | Method of treating dermatitis comprising administering a chymase inhibitor |
| US20040033555A1 (en) * | 2001-07-20 | 2004-02-19 | Shawn Louise Anderson | Methods using light emission for determining the effeciveness of plant treatment agents in controlling plant disease organisms |
| TW200306155A (en) | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| KR100967280B1 (ko) * | 2002-06-11 | 2010-07-01 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 흰가루병을 방제하는데 유용한 융합된 피리미디논과디니트로페놀 화합물의 혼합물 |
| WO2003103393A1 (en) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Mixtures of fused pyrimidinones and dinitrophenolic compounds useful for controlling powdery mildews |
| EP1407774A1 (en) * | 2002-09-10 | 2004-04-14 | LION Bioscience AG | 2-Amino-4-quinazolinones as LXR nuclear receptor binding compounds |
| AU2003278066A1 (en) * | 2002-10-28 | 2004-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures containing oxazinone |
| GB0227555D0 (en) * | 2002-11-26 | 2002-12-31 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| CA2505195C (en) * | 2002-12-23 | 2012-07-10 | Icagen, Inc. | Quinazolinones as potassium channel modulators |
| RU2275362C2 (ru) * | 2004-05-14 | 2006-04-27 | Петр Сергеевич Хохлов | 3-гидрокси-2-тиоксо-4(3н)-хиназолинон, обладающий фунгицидными и росторегулирующими свойствами, и способ его получения |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0426373D0 (en) * | 2004-12-01 | 2005-01-05 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| KR101328861B1 (ko) * | 2005-03-21 | 2013-11-14 | 바스프 에스이 | 살충제 혼합물 |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| EP2255645A3 (de) | 2005-06-09 | 2011-03-16 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| WO2008013622A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| CL2007003256A1 (es) | 2006-11-15 | 2008-07-25 | Du Pont | Mezcla fungicida que comprende al menos tres compuestos diferentes; composicion fungicida que comprende dicha mezcla; y metodo para controlar una enfermedad en plantas causada por el patogeno fungico vegetal que comprende aplicar una cantidad de la m |
| JP5337711B2 (ja) | 2007-01-25 | 2013-11-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌性アミド |
| US20080200461A1 (en) * | 2007-02-20 | 2008-08-21 | Cropsolution, Inc. | Modulators of acetyl-coenzyme a carboxylase and methods of use thereof |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CN101970432B (zh) | 2008-01-25 | 2014-05-28 | 杜邦公司 | 杀真菌杂环化合物 |
| BRPI0914405B8 (pt) | 2008-12-02 | 2022-12-06 | Du Pont | Compostos de piperidina carboxamida fungicidas e métodos para o controle de doenças de planta |
| CA2753699A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Syngenta Participations Ag | Detection method |
| AR075713A1 (es) | 2009-03-03 | 2011-04-20 | Du Pont | Pirazoles fungicidas |
| WO2010108507A2 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische wirkstoffkombinationen |
| CN103548836A (zh) | 2009-07-16 | 2014-02-05 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯基三唑的协同活性物质结合物 |
| JP2013501715A (ja) | 2009-08-07 | 2013-01-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性ジフェニル−置換ピリダジン |
| NZ599291A (en) * | 2009-10-16 | 2014-06-27 | Melinta Therapeutics Inc | Antimicrobial compounds and methods of making and using the same |
| EA201270568A1 (ru) | 2009-10-16 | 2012-11-30 | Риб-Экс Фармасьютикалз, Инк. | Антимикробные композиции и способы их получения и применения |
| CN104628729B (zh) * | 2009-10-16 | 2018-11-06 | 梅琳塔治疗公司 | 抗微生物化合物和其制备和使用方法 |
| NZ599290A (en) | 2009-10-16 | 2014-10-31 | Melinta Therapeutics Inc | Antimicrobial compounds and methods of making and using the same |
| TW201116212A (en) | 2009-10-29 | 2011-05-16 | Du Pont | Heterobicycle-substituted azolyl benzene fungicides |
| WO2011051958A1 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazolones |
| WO2011073103A1 (en) | 2009-12-16 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and/or prothioconazole |
| MX2012007935A (es) | 2010-01-07 | 2012-08-15 | Du Pont | Compuestos heterociclicos fungicidas. |
| WO2012023143A1 (en) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| CN103228141B (zh) | 2010-09-03 | 2016-04-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮 |
| CN103827118B (zh) * | 2011-07-27 | 2016-03-09 | 葛兰素集团有限公司 | 双环嘧啶酮化合物 |
| CN103554038B (zh) * | 2013-06-19 | 2015-10-14 | 云南大学 | 多卤代苯腈喹唑啉酮化合物及其制备方法和用途 |
| EP3038623A4 (en) | 2013-09-09 | 2017-04-19 | Melinta Therapeutics, Inc. | Antimicrobial compounds and methods of making and using the same |
| SG10201801956SA (en) | 2013-09-09 | 2018-04-27 | Melinta Therapeutics Inc | Antimicrobial compounds and methods of making and using the same |
| EP3154352A1 (en) | 2014-06-11 | 2017-04-19 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole |
| BR112017019349A2 (pt) | 2015-03-11 | 2018-06-05 | Melinta Therapeutics Inc | compostos antimicrobianos e métodos de fabricação e uso dos mesmos |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| US11098047B2 (en) | 2016-05-06 | 2021-08-24 | BioVersys AG | Antimicrobials and methods of making and using same |
| ES2968172T3 (es) | 2016-10-24 | 2024-05-08 | Fmc Corp | Oxadiazoles que tienen actividad fungicida |
| CN106417303A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-02-22 | 湖南泽丰农化有限公司 | 一种含有丙氧喹啉的高效杀菌组合物 |
| CN108358856B (zh) * | 2018-01-08 | 2019-09-13 | 牡丹江医学院 | 一种防治消化性溃疡的药物以及其制备方法和用途 |
| CN109748910B (zh) * | 2018-12-17 | 2021-04-30 | 徐州医科大学 | 一种喹唑啉酮类化合物、其制备方法及医药用途 |
| CN110950863B (zh) * | 2019-11-15 | 2021-04-02 | 中山大学 | 一种喹唑啉酮类化合物及其制备方法和应用 |
| EP4311829A1 (en) | 2022-07-28 | 2024-01-31 | Nodus Oncology Limited | Substituted bicyclic heteroaryl sulfonamide derivatives for the treatment of cancer |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE210452C (pl) * | ||||
| DE253622C (pl) * | ||||
| US3560619A (en) * | 1967-01-03 | 1971-02-02 | Mead Johnson & Co | Aminoquinazolines and quinazolones in treatment of coccidiosis |
| DE1962605C2 (de) * | 1969-12-13 | 1983-09-08 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Photographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US3755582A (en) * | 1971-03-04 | 1973-08-28 | Du Pont | Quinazolinone fungicides |
| US3714354A (en) * | 1971-07-06 | 1973-01-30 | Pfizer | Bronchodilator activity of substituted quinazolinecarboxylic acid esters |
| US3775582A (en) * | 1971-12-09 | 1973-11-27 | North American Rockwell | Proximity control using microwave techniques |
| DE2218301A1 (de) * | 1972-04-15 | 1973-10-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2trifluormethylimino-derivaten von sechsring-heterocyclen |
| US3867384A (en) * | 1972-09-01 | 1975-02-18 | Greg A Bullock | 2-Amino-4(3H)-quinazolinones |
| US3784693A (en) * | 1972-10-18 | 1974-01-08 | Sandoz Ag | 3-substituted phenyl-quinazoline-4(3h)-ones as sedative hypnotics |
| NZ192392A (en) * | 1978-12-19 | 1983-02-15 | M Ishikawa | 3-(substituted (phenyl or pyridyl)) -3,4-dihydroquinazolin-4-ones |
| DE3228871A1 (de) * | 1982-08-03 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Oxochinazolin-carbaminsaeureester |
| SU1325048A1 (ru) * | 1986-02-11 | 1987-07-23 | Ташкентский государственный медицинский институт | 3-Метил-2 @ -метилакрилоиламидо @ хиназолон-4 как термо- и светостабилизатор поливинилхлорида |
| JPH0749423B2 (ja) * | 1987-01-30 | 1995-05-31 | 日清製粉株式会社 | ２−アルキルスルフイニル−４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗潰瘍薬 |
| JPH07107056B2 (ja) * | 1987-01-30 | 1995-11-15 | 日清製粉株式会社 | ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
| YU47288B (sh) * | 1987-07-11 | 1995-01-31 | Schering Agrochemicals Limited | Akrilatni fungicidi i postupak za njihovo dobijanje |
| DD287033A5 (de) * | 1989-08-17 | 1991-02-14 | Akademie Der Wissenschaften Der Ddr,De | Verfahren zur herstellung von 2-alkoxy-4-oxo-chinazolin-3-yl-alkansaeuren |
| US5276038A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
| PL174704B1 (pl) * | 1993-05-12 | 1998-09-30 | Du Pont | Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy |
-
1994
- 1994-05-10 PL PL94311641A patent/PL174704B1/pl unknown
- 1994-05-10 DE DE69428533T patent/DE69428533T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 AT AT94917917T patent/ATE206406T1/de active
- 1994-05-10 SI SI9420029A patent/SI9420029A/sl unknown
- 1994-05-10 WO PCT/US1994/004965 patent/WO1994026722A1/en not_active Ceased
- 1994-05-10 ES ES94917917T patent/ES2163445T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 JP JP6525540A patent/JPH08510243A/ja active Pending
- 1994-05-10 CZ CZ19952803A patent/CZ291264B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-05-10 US US08/545,827 patent/US5747497A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 HU HU9503173A patent/HU218381B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-05-10 NZ NZ267222A patent/NZ267222A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-05-10 PT PT94917917T patent/PT698013E/pt unknown
- 1994-05-10 RU RU95121800A patent/RU2139862C1/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-05-10 EP EP94917917A patent/EP0698013B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 CN CN94192068A patent/CN1050355C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 AU AU69443/94A patent/AU6944394A/en not_active Abandoned
- 1994-05-10 DK DK94917917T patent/DK0698013T3/da active
- 1994-05-10 BR BR9406662A patent/BR9406662A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-05-10 CA CA002162846A patent/CA2162846A1/en not_active Abandoned
- 1994-05-10 SK SK1402-95A patent/SK140295A3/sk unknown
-
1995
- 1995-11-10 LV LVP-95-339A patent/LV11464B/en unknown
-
1998
- 1998-01-14 US US09/007,336 patent/US5945423A/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-10-18 GR GR20010401811T patent/GR3036942T3/el unknown
-
2009
- 2009-08-14 FR FR09C0038C patent/FR09C0038I2/fr active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9406662A (pt) | 1996-02-06 |
| CZ280395A3 (en) | 1996-03-13 |
| US5747497A (en) | 1998-05-05 |
| EP0698013A1 (en) | 1996-02-28 |
| DK0698013T3 (da) | 2001-12-10 |
| HUT72829A (en) | 1996-05-28 |
| RU2139862C1 (ru) | 1999-10-20 |
| HU218381B (hu) | 2000-08-28 |
| JPH08510243A (ja) | 1996-10-29 |
| PL311641A1 (en) | 1996-03-04 |
| HU9503173D0 (en) | 1995-12-28 |
| CN1123028A (zh) | 1996-05-22 |
| ES2163445T3 (es) | 2002-02-01 |
| ATE206406T1 (de) | 2001-10-15 |
| CN1050355C (zh) | 2000-03-15 |
| FR09C0038I1 (pl) | 2009-09-25 |
| NZ267222A (en) | 1996-10-28 |
| DE69428533T2 (de) | 2002-05-23 |
| LV11464B (en) | 1997-02-20 |
| US5945423A (en) | 1999-08-31 |
| AU6944394A (en) | 1994-12-12 |
| LV11464A (lv) | 1996-08-20 |
| SI9420029A (en) | 1996-10-31 |
| SK140295A3 (en) | 1996-09-04 |
| DE69428533D1 (de) | 2001-11-08 |
| WO1994026722A1 (en) | 1994-11-24 |
| PT698013E (pt) | 2002-01-30 |
| FR09C0038I2 (pl) | 2010-06-11 |
| EP0698013B1 (en) | 2001-10-04 |
| GR3036942T3 (en) | 2002-01-31 |
| CA2162846A1 (en) | 1994-11-24 |
| CZ291264B6 (cs) | 2003-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL174704B1 (pl) | Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy | |
| EP0642502B1 (en) | Fungicidal imidazolinones | |
| JP2002513394A (ja) | 殺菌・殺カビ性のキナゾリノン類 | |
| JPH0378383B2 (pl) | ||
| JPH01305082A (ja) | トリ置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン類 | |
| WO1993022311A1 (en) | Fungicidal 1,3,4-oxadiazines and 1,3,4-thiadiazines | |
| EP1072598B1 (en) | Pyrazolinone derivatives | |
| WO1992019615A2 (en) | Fungicidal pyrazoles, pyrazolines and tetrahydropyridazines | |
| US20220256855A1 (en) | Picolinamide derivatives useful as agricultural fungicides | |
| JP3064374B2 (ja) | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| WO1998020003A1 (en) | Fungicidal cyclic amides | |
| EP4097111B1 (en) | Pyrido[2,3-e]oxazine derivatives as agricultural chemicals | |
| US6255311B1 (en) | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones | |
| JPH035468A (ja) | 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途 | |
| KR20000070486A (ko) | 크로몬 유도체 및 이 유도체를 유효 성분으로 함유하는 살균및제초제 | |
| USH1829H (en) | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones | |
| JPH04210973A (ja) | 三置換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン、その製法、それを含む有害生物防除剤、該防除剤の製法及び有害生物の防除方法 | |
| JP2691944B2 (ja) | アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法及び有害生物防除剤 | |
| EP0470177A1 (en) | Fungicidal oxime carbamates | |
| PL162128B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych amidowych PL PL PL PL PL PL | |
| JPH0363271A (ja) | アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び殺虫、殺菌剤 | |
| JPH02300176A (ja) | オキシムエーテル誘導体及び殺虫・殺ダニ剤及び殺菌剤 | |
| JPH0584312B2 (pl) | ||
| JPH0759559B2 (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 |