JPH04210973A - 三置換１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン、その製法、それを含む有害生物防除剤、該防除剤の製法及び有害生物の防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］本発明は有害な菌・カビ（ｆｕｎｇｉ）を
防除する際の、そのあるものは公知である３置換された
１゜３．５−トリアジン−２，４，６−トリオンの使用
、新規な３置換された１、　３．５−トリアジン−２，
４，６−トリオン及びその製造方法に関する。２−アリ
ールアミノ４．６−ジクロロ−８−トリアジン例えば４
，６−ジクロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｌ３，
５−トリアジン−２−アミンが殺菌・殺カビ特性（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｙ）を有することは
既に開示されている（ドイツ国特許出願公告第１．６７
０．６７５号参照）。しかしながら、これらの物質の殺
菌・殺カビ活性は数種の菌・カビのみに限定され、そし
て常に適当であるとは限らない。 ［０００２］更に、各々の場合にアリール基を持つ３置
換された１、　３．５−トリアジン−２，４，６−トリ
オンは殺菌・殺カビ剤として開示される（ドイツ国特許
出願公開第３，６１８，６６２号参照）。各々の場合に
また複素環に融合するフェニルを持つ３置換された１、
　３．５−トリアジン−２，４，６−トリオンは殺菌・
殺カビ剤として開示されている（ドイツ国特許出願公開
第３．８１０．０８０号参照）。しかしながら、これら
の殺菌・殺カビ剤の活性は殊に低い施用割合及び濃度で
すべての施用分野で完全に満足できるとは限らない。 ［０００３］加えて、各々の場合に随時置換されていて
もよいｍ−フェノキシ−フェニル基を含む１，３．５−
トリアジン−２，４，６−）−リオンが開示されている
。しかしながら、今までこれらの物質は殺菌・殺カビ剤
としてではなく、防除剤としてのみ開示されている（ヨ
ーロッパ特許第８１，１４２号参照）。 ［０００４］更にまた各々の場合に随時置換されていて
もよいｐ−フェノキシ−フェニル基を含む１．３．５−
トリアジン−２，４，６−トリオンは公知である。しか
しながら、今までこれらの物質は殺菌・殺カビ剤として
ではなく、コクシジオスタティックス（ｃｏｃｃｉｄｉ
ｏｓｔａｔｉｃｓ）としてのみ開示されている（ドイツ
国特許出願公開第２．２４６，１０９号参照）。 ［０００５］そのあるものが公知である一般式（Ｉ）［
０００６］

【化１３】 （Ｉ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２
−を表わし、ここに酸素はアリ ル部分、 Ｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＵＩＩ　　
　　　　　　　　　　ｌＩ Ｃ−〇−に結合し、ここにＣ−基はアリール部分に結合
するか、または直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を
表わし、モしてｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋
ｎの合計は５以上ではあり得ない、の１．３．５−トリ
アジン−２゜４．６−トリオンが菌・カビ、殊にイネに
おける有害な菌・カビを防除する際に適していることが
見い出された。 ［０００７］本発明による化合物が同じ作用のタイプの
従来から公知の化合物及び／または構造的に類似の化合
物より良好な生物学的活性を示すことは極めて驚くべき
ことである。 ［０００８］式（Ｉ）は本発明により使用し得る３置換
された１、３．５−トリアジン−２，４，６−トリオン
の一般的定義を与える。 ［０００９］好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１及びＲ２が
相異なる基であり、且つＲ１が随時炭素原子１〜４個を
有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルコ
キシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ及び炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有するハロゲノアルキルチオよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で１〜多置換されていても
よい、炭素原子１〜１０個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素原子３〜１０個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルケニルまたは炭素原子３〜１０個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わし
；Ｒ１が更に随時炭素原子１〜４個を有するアルキル、
炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３
個を有し、且つ同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜３個を
有するアルキルチオ並びに炭素原子１〜３個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
アルキルチオで１〜６置換されていてもよい炭素原子３
〜８個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ２が炭素原
子１〜５個を有するアルキル、炭素原子３〜５個を有す
るアルケニル、炭素原子３〜５個を有するアルキニル、
各々アルコキシ部分及びアルキル部分に炭素原子１〜３
個を有するアルコキシアルキル、各々アルキルチオ部分
及びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルキル
チオアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個及び
アルキル部分に炭素原子２または３個を有するアルコキ
シカルボニルアルキルを表わすか、或いはアルキル部分
に炭素原子１〜５個を有するシアノアルキルを表わし、
Ｒ３が随時ハロゲン、炭素原子１〜６個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
〜４個を有し、且つ同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜３
個を有するアルキルチオ並びに炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
；る置換基で１〜８置換されていてもよい、炭素原子３
〜１８個を有する単核性または多核性の、飽和、部分的
に不飽和または不飽和のイソ環式環を表わし、Ｙが水素
、ハロゲン、炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を
有するアルコキシ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコ
キシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
５個を有するハロゲノアルキルチオ、各々炭素原子１〜
４個を有する同一もしくは相異なる直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基を含むジアルキルアミノまたはニトロ
を表わし、Ｘが酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ
２−を表わし、ここに酸素はアリ ＯＯ ＩＩ　　　　　　　　　　　１１ ル部分、−Ｃ−０に結合し、ここにＣ−基はアリール部
分に結合するか、または 直接結合を表わし、ｎが１〜５の整数を表わし、そして
ｍが１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は５以
上ではあり得ないものである。 ［００１０１本発明により殊に好適に使用し得る式（Ｉ
）の化合物はＲ１及びＲ２が相異なる基であり、Ｒ１が
随時炭素原子１〜３個を有するアルコキシ並びに炭素原
子１または２個及び塩素及び／またはフッ素原子１〜３
個を有するハロゲノアルコキシ炭素原子１または２個を
有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び塩素及
び／またはフッ素原子１〜３個を有するハロゲノアルキ
ルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
１〜３置換され得る、炭素原子１〜８個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子３〜８個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたは炭素原子
３〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わすか；或いは随時炭素原子１〜３個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個を有するアルコキシ、炭素原子１
または２個及び塩素及び／またはフッ素原子１〜５個を
有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２個を有
するアルキルチオ並びに炭素原子１または２個を有し、
且つ塩素及び／またはフッ素原子１〜３個を有するハロ
ゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で１〜６置換され得る、炭素原子３〜７個を有
するシクロアルキルを表わし、Ｒ２が炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子３または４個を有するアル
ケニル、炭素原子３または４個を有するアルキニル、ア
ルコキシ部分に炭素原子１または２個及びアルキル部分
に炭素原子１〜３個を有するアルコキシアルキル、アル
キルチオ部分に炭素原子１または２個及びアルキル部分
に炭素原子１〜３個を有するアルキルチオアルキル、ア
ルコキシ部分に炭素原子１〜３個及びアルキル部分に炭
素原子２または３個を有するアルコキシカルボニルアル
キルまたはアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するシ
アノアルキルを表わし、Ｒ３が随時塩素、フッ素、炭素
原子１〜５個を有するアルキル、炭素原子１〜３個を有
するアルコキシ、炭素原子１または２個を有し、且つフ
ッ素及び／または塩素原子１〜５個を有するハロゲノア
ルコキシ、炭素原子１〜３個を有するアルキルチオ並び
に炭素原子１または２個及びフッ素及び／または塩素原
子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１〜８置換されてい
てもよい、炭素原子３〜１６個を有する１〜３環性の、
飽和、部分的に不飽和または不飽和のイソ環式環を表わ
し、Ｙが水素、塩素、フッ素、炭素原子１〜５個を有す
るアルキル、炭素原子１〜４個及びフッ素及び／または
塩素原子１〜４個を有するハロゲノアルキル、炭素原子
１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及びフ
ッ素及び／または塩素原子１〜４個を有するハロゲノア
ルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭
素原子１〜４個及びフッ素及び／または塩素原子１〜４
個を有するハロゲノアルキルチオ、各々炭素原子１〜３
個を有する同一もしくは相異なる、直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基を有するジアルキルアミノ、或いはニ
トロを表わし、Ｘが酸素、硫黄、ＣＨ＝ＣＨ ０ ＣＨ２ を表し、 ここに酸素はアリ １５１１１分、 １ −０ Ｉ に結合し、ここにＣ 基はアリ ル部分に結合するか、または直接結合を表わし、ｎが１
〜４の整数を表わし、そしてｍが１〜３の整数を表わし
、ここにｍ＋ｎの合計は５以上ではあり得ないものであ
る。 ［００１１］本発明により極めて殊に好適に使用し得る
式（Ｉ）の化合物はＲ１及びＲ２が相異なる基であり、
Ｒ１が随時炭素原子１または２個を有するアルコキシ、
炭素原子１または２個及びフッ素及び／または塩素原子
１〜４個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１また
は２個を有するアルキルチオ並びに炭素原子１または２
個及びフッ素及び／または塩素原子１〜４個を有するハ
ロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され得る、炭素原子１〜７個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子３
〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルま
たはアルキニルを表わすか；或いはメチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ及びトリフ
ルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換され得る、炭素原子３〜６個を有する
シクロアルキルを表わし、Ｒ２がメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル１、アリル、２−ブテニル、プロパ
ルギル、２−ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メチルチオメチル、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、
シアノメチルまたはシアノエチルを表わし、Ｒ３が随時
塩素、フッ素、炭素原子１〜５個を有するアルキル例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、５ｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎペ
ンチル、イソ−ペンチル、１−メチルブチル、■−エチ
ルプロピル、ネオ−ペンチル及び１，１−ジメチルプロ
ピル；炭素原子１〜３個を有するアルコキシ例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシ；炭
素原子１または２個を有し、且つフッ素及び／または塩
素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子
１〜３個を有するアルキルチオ例えばチオメチル、チオ
エチル、チオプロピルまたはチオイソプロピル並びに炭
素原子１または２個及びフッ素及び／または塩素原子を
有するハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１〜８置換されていてもよい炭素
原子３〜１４個を有する１環、２環または３環の、飽和
、部分的に不飽和または不飽和のイソ環式環例えばシク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロ
へキセニル、シクロへブテニル、シクロペンタジェニル
、シクロへキサジェニル、シクロへブタジェニル、シク
ロへブタジェニル、ナフチル、アントラセニルまたはフ
ェニルを表わし、Ｙが水素、塩素、フッ素、炭素原子１
〜４個を有するアルキル例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、イ
ソ−ブチルまたはｔ−ブチル；炭素原子１〜３個を有す
るアルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシま
たはイソプロポキシ；炭素原子１または２個を有し、且
つフッ素及び／または塩素原子１〜４個を有するハロゲ
ノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜３
個を有するアルキルチオ例えばチオメチル、チオエチル
、チオプロピルまたはチオイソプロピル、並びに炭素原
子１または２個及び塩素及び／またはフッ素原子１〜４
個を有するハロゲノアルキルチオ、または各々炭素原子
１〜３個を有する同一もしくは相異なる、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基を有するジアルキルアミノ、或
いはニトロを表わし、Ｘが酸素、硫黄、−ＣＨＣＨＯＣ
Ｈ２−を表わし、ここに酸素ははアリ Ｉ ノＨト分−〇 に結合し、 ここにＣ＝０基はアリ ル部分に結合する か、または結合を表わし、ｎが１〜３の整数を表わし、
そしてｍが１または２の数を表わすものである。 ［００１２］本発明により使用し得る式（Ｉ）の１，３
゜５−トリアジン−２，４，６−トリオンはある場合に
公知であり（ヨーロッパ特許第８１，１４２号、ドイツ
国特許出願公開第２，２４６，１０９号参照）、そして
同様の方法により製造し得る。 ［００１３］　−（Ｘ−Ｒ３）ｎがフェニル環の３−位
置における随時置換されていてもよいフェノキシを表わ
し、そしてＹが同時にフェニル環の６−位置における水
素、ニトロまたはハロゲンを表わす化合物及び−（Ｘ−
Ｒ３）ｎがフェニル環の４−位置における随時置換され
ていてもよいフェノキシを表わし、そしてＹが同時に水
素を表わす化合物以外の式（Ｉ　ａ） ［００１４］

【化１４】 （Ｉａ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
わ；し、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表
わし、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表
わし、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロ
を表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ
２−を表わし、ここに酸素はアリ ０　　　　　　　　　　　　　０ ＩＩ　　　　　　　　　　　　ＩＩ −ル部分、−Ｃ−Ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリー
ル部分に結合するか、ま たは直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、そ
してｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は
５以上ではあり得ない、の１．３．５−トリアジン−２
゜４．６−トリオンは新規なものである。 ［００１５］式（Ｉ） ［００１６］

【化１５】 （Ｉ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２
−を表わし、ここに酸素はアリ ＯＯ ＩＩ　　　　　　　　　　　　　ＩＩ −ル部分、−Ｃ−Ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリー
ル部分に結合するか、ま たは直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、そ
してｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は
５以上ではあり得ない、の公知及び新規の３置換された
１、３，５−トリアジン−２，４，６−トリオンは、ａ
）　一般式（ＩＩ） ［００１７］

【化１６】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｙ、　Ｘ、　ｍ及びｎは上記の意味
を有する、の１，３−２置換された１、３．５−トリア
ジン−２゜４．６−トリオンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一般式（Ｉ　Ｉ　
Ｉ）［００１８］

【化１７】 Ｒ２Ｚ　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）式中、Ｒ２は
上記の意味を有し、そしてＺは脱離基を表わす、の化合
物と反応させるか、 ｂ）　一般式 ％式％］

【１８】 （） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、　Ｙ、　ｍ及びｎは上記の意味
を有する、のＮ、Ｎ’−２置換されたウレアを適当なら
ば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一
般式（） ％式％

【１９］ （） 式中、Ｒ２は上記の意味を有する、のビスクロロカルボ
ニルアミノと反応させるか、或いは Ｃ）　一般式（ＶＩ） ［００２１１ 【化２０］ （ＶＩ） 式中、 Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、 のＮ、Ｎ’ ２置換されたウレアを一般式 ［００２２］ 【２１】 （） （） 式中、Ｒ３、Ｘ、　Ｙ、　ｍ及びｎは上記の意味を有し
、そしてＨａｌはハロゲンを表わす、の化合物と反応さ
せる場合に得られる。 ［００２３］式（Ｉ　ａ）は新規な３置換された１、　
３．５トリアジン−２，４，６−トリオンの一般的定義
を与える。好適、殊に好適及び極めて殊に好適な式（Ｉ
　ａ）のト化合物の置換基の定義は上記の化合物群以外
の式（Ｉ）のものに対応する。 ［００２４１１１１またはｍが各々１より大きい場合に
Ｙ及び−（−ＸＲ３）で挙げられる基は同一もしくは相
異なることができる。 ［００２５］工程ａ）による出発物質として１−ｔ−ブ
チル−３−（４−シクロヘキシル−フェニル）−１，３
゜５−トリアジン−２，４，６−トリオン及びヨウ化エ
チルを用いる場合、反応の径路は次式により説明し得る
：［００２６］

【化２２】 工程ｂ）による出発物質としてＮ−（４−シクロへキシ
ルオキシフェニル）−Ｎ′−ネオペンチル−ウレア及び
ビスクロロカルボニル−Ｎ−エチルアミンを用いる場合
、反応の径路は次式により説明し得る：［００２７］

【化２３】 工程Ｃ）による出発物質としてビス−クロロカルボニル
Ｎ−（４−シクロペンチルオキシ）−アミン及びＮメチ
ル−Ｎ′−ネオペンチル−ウレアを用いる場合、反応の
径路は次式により説明し得る： ［００２８］

【化２４】 式（ＩＩ）は本発明による工程ａ）において出発化合物
として必要とされる２置換された１、　３．５−トリア
ジン２．４．６−トリオンの一般的定義を与える。これ
らのものはある場合に公知であり、その際に新規な化合
物は（Ｘ−Ｒ”）ｎがフェニル環の３−位置における随
時置換されていてもよいフェノキシを表わし、そしてＹ
が同時にフェニル環の６−位置における水素、ニトロま
たはハロゲンを表わす化合物及び−（Ｘ−Ｒ３）ｎがフ
ェニル環の４−位置における随時置換されていてもよい
フェノキシを表わし、そしてＹが同時に水素を表わす化
合物以外の式（Ｉ　Ｉ　ａ） ［００２９］

【化２５】 （ＩＩａ） ト式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は
随時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を
表わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表
わし、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表
わし、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロ
を表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ
２−を表わし、ここに酸素はアリ ０　　　　　　　　　　　　　０ ＩＩ　　　　　　　　　　　　　ＩＩ −ル部分、−Ｃ−Ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリー
ル部分に結合するか、ま たは直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、モ
してｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計（
１５以上ではあり得ない、のちのである。 （００３０１好適、殊に好適及び極めて好適な式（■■
）及び（Ｉ　Ｉ　ａ）の化合物の置換基の定義は（Ｉ　
Ｉａ）の場合に挙げられる２つの化合物群以外の対応す
４式（Ｉ）の置換基に対応する。 ［００３１１勿論更に式（Ｉ　Ｉ　ａ）の新規な物質を
含む一般式（ＩＩ）の１．３−２置換された１、　３．
５−トリアジン−２，４，６−トリオンは一般式（ＩＶ
）［００３２］

【化２６】 （ｎ’） 式中、 Ｒ１、 Ｒ３、 １ １ ｍ及びｎは上記の意味を有す る、のＮ、Ｎ’−２置換されたウレアを適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下でクロロカ
ルボニルイソシアネート（ＶＩＩＩ） ［００３３］

【化２７】 ０＝Ｃ＝Ｎ−ＣｏＣ１（ＶＩＩＩ） と反応させる場合に得られる［Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍｉ
ｅ　８９．７８９　（１９７７）参照］。 ［００３４］工程ａ）に必要とされる式（ＩＩ）の１゜
３−２置換された１、　３．５−トリアジン−２，４，
６−トリオンの製造に対する出発物質としてＮ−［４−
（１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプロピル）−
フェニル］　−Ｎ’　−（ｔ−ブチル）−ウレア及びク
ロロカルボニルイソシアネートを用いる場合、反応の径
路は次式により説明し得る： ［００３５］

【化２８】 また更に工程ａ）に用いる式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のアルキル
化剤は公知である。好ましくは、これに関してＺは塩素
、臭素、ヨウ素、サルフェート、メシレートまたはトシ
レトを表わす。 ［００３６］本発明による工程ｂ）に用いる一般式（■
■）及び（ＶＩ）のウレアはそれ自体公知であり、そし
てイソシアネートの第一級アミンへの付加により得られ
る［ホーベン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−ｗｅｙｌ）　
　：有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）　、第８４巻（１
９８３）３５２頁、チーメ・ベルラグ（Ｔｈｉｅｍｅ　
Ｖｅｒｌａｇ）　、シュツツツガルト参照］。 （００３７］また工程ｂ）及びＣ）に用いる一般式（Ｖ
）及び（ＶＩＩ）のビス−クロロカルボニルアミンは公
知である［ホーベン−ウニイル：有機化学の方法、第８
４巻（１９８３）、１０２２頁、チーメ・ベルラグ、シ
ュツツツガルト参照］。 （００３８］反応温度は本発明による工程ａ−Ｃにおい
て比較的広い温度範囲内で変え得る。一般に、工程ａ）
は２０乃至１５０℃間、好ましくは５０乃至１２０℃間
で行い、そして工程ｂ）及びＣ）は一般に０乃至１５０
℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間で行う。本発明に
よる工程ａ、　ｂ及びＣ並びに一般式（ＩＩ）の中間体
の製造を行う場合、出発物質及び、必要に応じて酸結合
剤をほぼ等モル量で用いる。過剰の酸結合剤は一般に有
害ではない。 ［００３９］反応は好ましくは希釈剤の存在下で行う。 適当な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これら
のものには好ましくは炭化水素例えばトルエン及びキシ
レン；塩素化された炭化水素例えばクロロベンゼン及び
クロロホルム；ケトン例えばアセトン；エーテル例えば
テトラヒドロフラン及びジオキサン；並びにニトリル例
えばアセトニトリルが含まれる。 ［００４０１使用し得る酸結合剤はすべての通常の酸結
合剤である。これらのものには好ましくは第三級アミン
例えばトリエチルアミン及びピリジン；アルカリ金属水
酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム並び
にアルカリ金属炭酸塩及び炭酸水素塩例えば炭酸カリウ
ム及び炭酸水素カリウムが含まれる。 ［００４１］本発明により使用し得る式（Ｉ）の化合物
及び式（Ｉ　ａ）の新規な化合物を処理し、そして常法
で単離する。これらのものは直接結晶形で得られるか、
または溶媒を蒸発させた後に結晶または油状物として残
留するかのいずれかである。 ［００４２］一般式（ＩＩ）の中間体の製造に必要とさ
れる一般式（ＩＶ）のウレアはそれ自体公知であり、そ
してイソシアネートの第一級アミンへの付加により得ら
れるホーベン−ウニイル、有機化学の方法、第８４巻（
１９８３）３５２頁、チーメ・ベルラグ参照］。またこ
の目的に用いるクロロカルボニルイソシアネート（ＶＩ
　Ｉ　Ｉ）は公知である［Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍｉｅ　
８９．７８９（１９７７）参照］。 ［００４３］また一般式（ＩＩ）の中間体の製造に対す
る反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反
応は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間
で行う。 ［００４４］本発明により使用し得る活性化合物は強い
生物学的作用を有し、そして実際望ましくない有害生物
を防除する際に使用し得る。本活性化合物は例えば植物
保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤としての使用に適している
。 ［００４５］植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フオロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チト
リジオミセテス（Ｃｈｙ　ｔｒ　ｉｄ　ｉｏｍｙｃ　ｅ
　ｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、
嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａ
ｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、及び不完全菌類（Ｄｅｕ
ｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。 ［００４６］上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のあ
る原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）　　；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　
１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　　；プソイドペロノスポラ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉま
たはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎ
ｓｉｓ）　　；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）
種例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）　　；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）
種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉまた
はＰ、ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；エリシフエ（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフエロテ力（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　；ベンチュリ
ア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ　ｔｅｒｅｓまたはＰ、　ｇｒａｍｉｎｅａ）　
　；　　（分生胞子器状：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同
義Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　　；コクリオ
ボルス（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病
（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）　　；
　　（分生胞子状：　Ｄｒｅｃｈｓ　１ｅｒａ、同義：
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　　；ウロマイセ
ス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃ
ｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　　；プシニア
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　；テイレテイア（Ｔｉ
ｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅ
ｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　　；ウスティラボ（Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕ
ｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　　；ペ
リキュラリア（Ｐｅ１１１ｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋
枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　
　；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例え
ばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）
　　；フーザリウム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ）種例えばフ
ーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌ
ｍｏｒｕｍ）　　；ポツリテイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）
種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）　；セプトリア（Ｓｅｐｔ。 ｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）　　；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒｉａ）種例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セル
コスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポ
ラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃ
ｅｎｓ）　　；アルテルナリア（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉ
ａ）種例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）　　；プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセ
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）。 ［００４７］植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。 ［００４８］本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液
、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロ
ゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセルおよび
コーティング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えること
ができる。 ［００４９］　これらの組成物は公知の方法において、
例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または
固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはクリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。液化した気体の伸展剤または担体とは、常
温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び
二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担
体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モント
モリロナイト、またはケイソウ士並びに粉砕した合成鉱
物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケート
が適している。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し
且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒
及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモ
ロコシ穂軸及びタバコ茎が適している。乳化剤及び／ま
たは発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例え
ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、ア
ルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアル
ブミン加水分解生成物が適している。分散剤として、例
えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが
適している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセファ
リン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いる
ことができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること
ができる。 ［００５０１着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる
。 ［００５１］調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５
重重電間、好ましくは０．５乃至９０重重電間を含有す
る。 ［００５２］本発明により使用し得る活性化合物は他の
公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺
ダニ剤（ａｃ　ａｒ　ｉｃ　１ｄｅ）及び除草剤との混
合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。 ［００５３１本活性化合物はそのままで、その調製物の
形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製
清液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡末剤、懸濁剤、水
和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用い
ることができる。これらのものは普通の方法において、
例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布
、粉剤散布、フォーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）　、はけ
塗り等によって施用される。更に、超低容儀法に従って
活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物ま
たは活性化合物自体を土壌中に注入することができる。 また植物の種子を処理することもできる。 ［００５４］植物の部分を処理する場合、施用形態にお
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般に濃度は１乃至０．０００１重量％、好まし
くは０．５乃至０．００１重量％間である。種子を処理
する際には、一般に種子ＩＫｇ当り０．００１〜５０ｇ
、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物を必要とす
る。 ［００５５］土壌を処理する際には、一般に作用場所に
０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００
１〜０．０２重重電の活性化合物を必要とする。 ［００５６］製造実施例　（次の表の実施例１３に対応
） 工程ａ）による本発明の活性化合物の製造は次の実施例
から知り得る。 ［００５７］

【化２９】 １−ｔ−ブチル−３−（４−シクロヘキソキシフェニル
）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン１
０ｇ（２９ミリモル）、ヨウ化メチル５．５ｇ（３５ミ
リモル）及び炭酸カリウム８．８ｇ（５９ミリモル）を
無水アセトニトリル１００ｍ１中にて還流下で３時間加
熱した。冷却後、固体成分を分別し、そして濾液を冷水
中に注いだ。ある時間後に沈殿した結晶を吸引濾過し、
そしてメタノール／水から再結晶した。乾燥後、１−ｔ
ブチル−３−（４−シクロヘキソキシフェニル）−５エ
チル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン
１０．２ｇ（理論値の９４％）が融点１０２℃を有する
無色結晶の状態で得られた。 ［００５８］次の表に挙げられる式（Ｉ）の化合物は示
される実施例及び／または本明細書に記載される方法と
同様に製造された。 ［００５９］

【表１】 式（ＩＩ）の出発化合物の製造 ［００６０１

【化３０］ Ｎ−［４−（１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプ
ロピル）−フェニル］　−Ｎ’　−（ｔ−ブチル）−ウ
レア３、Ｉｇ　（０，０１１モル）を無水ジオキサン３
０ｍ１に溶解し、そしてトリエチルアミン１．３ｇ　（
０，０１３モル）を加えた。次に無水ジオキサン１０ｍ
１中のクロロカルボニルイソシアネート１．３ｇ　（０
，０１２モル）の溶液を滴下しながら加えた。混合物を
還流下で１５分間加熱し、次に水２００ｍ１に注いだ。 短時間加熱後、混合物を冷却し、反応生成物を吸引濾過
し、そして乾燥した。 （００６１１収量：３．７５ｇ＝（理論値の９７％）１
７０℃の融点を有する。 ［００６２］次の表に挙げられる式（ＩＩ）の中間体を
示された実施例と同様に製造した。 ［００６３］ 【表２】 便用例 次の使用例における比較物質として下記の化合物を用い
た。 ［００６４］

【化３１】 ＩＪ 実施例Ａ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０゜
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。 ［００６５］保護活性を試験するために、若いイネ植物
に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで
噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にいも
ち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性
胞子懸濁液を接種した。次に植物を相対湿度１００％及
び２５℃の温床に置いた。 ［００６６］病気感染の評価を接種の４日後に行った。 ［００６７］　この試験において、本発明により使用し
得る化合物の多くは従来のものと比較して明らかに優れ
た活性を示した。その結果を次の表に示す。 ［００６８］

【表３】 表 いもち病試験（イネ）／保護 活性化合物 活性化合物 未処理対照の 濃度、％ 作用の程度、％ 公知： ０、０２５ ３ ０．０２５ 本発明による ０、　０２５ ０ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。 ［００６９］　１．菌・カビを防除する際の一般式（Ｉ
）［００７０１

【化３２］ （Ｉ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２
−を表わし、ここに酸素はアリ ＯＯ ＩＩ　　　　　　　　　　　　　ＩＩ −ル部分、−Ｃ−Ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリー
ル部分に結合するか、ま たは直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、そ
してｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は
５以上ではあり得ない、の１．３．５−トリアジン−２
゜４．６−トリオンの使用。 ［００７１１２，Ｒ１及びＲ２が相異なる基であり、且
つＲ１が随時炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４
個を有するアルキルチオ及び炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲ
ノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で１〜多置換されていてもよい、炭素原子１〜１
０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子３〜１０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルまたは炭素原子３〜１０個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキニルを表わし；Ｒ１が更に随時炭素
原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有
するアルコキシ、炭素原子１〜３個を有し、且つ同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
アルコキシ、炭素原子１〜３個を有するアルキルチオ並
びに炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオで１〜６
置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有するシクロ
アルキルを表わし、Ｒ２が炭素原子１〜５個を有するア
ルキル、炭素原子３〜５個を有するアルケニル、炭素原
子３〜５個を有するアルキニル、各々アルコキシ部分及
びアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシ
アルキル、各々アルキルチオ部分及びアルキル部分に炭
素原子１〜３個を有するアルキルチオアルキル、アルコ
キシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原
子２または３個を有するアルコキシカルボニルアルキル
を表わすか、或いはアルキル部分に炭素原子１〜５個を
有するシアノアルキルを表わし、Ｒ３が随時ハロゲン、
炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個
を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有し、且つ同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルコキシ、炭素原子１〜３個を有するアルキルチ
オ並びに炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜８置換
されていてもよい、炭素原子３〜１８個を有する単核性
または多核性の、飽和、部分的に不飽和または不飽和の
イソ環式環を表わし、Ｙが水素、ハロゲン、炭素原子１
〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
アルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア
ルキルチオ、各々炭素原子１〜４個を有する同一もしく
は相異なる直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を含む
ジアルキルアミノまたはニトロを表わし、Ｘが酸素、硫
黄、−ＣＨ ＝ＣＨ。 −０−ＣＨ２−を表わし、 Ｉ ここに酸素はアリール部分、−Ｃ−Ｏに結合Ｉ し、ここにＣ−基はアリール部分に結合するか、または
直接結合を表わし、ｎが１〜５の整数を表わし、そして
ｍが１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は５以
上ではあり得ない、上記１に記載の式（Ｉ）の３置換さ
れた１、３，５−トリアジン−２，４，６−トリオンの
使用。 ［００７２］　３．Ｒ１及びＲ２が相異なる基であり、
Ｒ１が随時炭素原子１〜３個を有するアルコキシ並びに
炭素原子１または２個及び塩素及び／またはフッ素原子
１〜３個を有するハロゲノアルコキシ炭素原子１または
２個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及び
塩素及び／またはフッ素原子１〜３個を有するハロゲノ
アルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換され得る、炭素原子１〜８個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子３〜８個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたは炭
素原子３〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか；或いは随時炭素原子１〜３個を有する
アルキル、炭素原子１〜３個を有するアルコキシ、炭素
原子１または２個及び塩素及び／またはフッ素原子１〜
５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１または２
個を有するアルキルチオ並びに炭素原子１または２個を
有し、且つ塩素及び／またはフッ素原子１〜３個を有す
るハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１〜６置換され得る、炭素原子３〜７
個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ２が炭素原子１
〜４個を有するアルキル、炭素原子３または４個を有す
るアルケニル、炭素原子３または４個を有するアルキニ
ル、アルコキシ部分に炭素原子１または２個及びアルキ
ル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシアルキル
、アルキルチオ部分に炭素原子１または２個及びアルキ
ル部分に炭素原子１〜３個を有するアルキルチオアルキ
ル、アルコキシ部分に炭素原子１〜３個及びアルキル部
分に炭素原子２または３個を有するアルコキシカルボニ
ルアルキルまたはアルキル部分に炭素原子１〜３個を有
するシアノアルキルを表わし、Ｒ３が随時塩素、フッ素
、炭素原子１〜５個を有するアルキル、炭素原子１〜３
個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個を有し、
且つフッ素及び／または塩素原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルコキシ、炭素原子１〜３個を有するアルキルチ
オ並びに炭素原子１または２個及びフッ素及び／または
塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜８置換さ
れていてもよい、炭素原子３〜１６個を有する１〜３環
性の、飽和、部分的に不飽和または不飽和のイソ環式環
を表わし、Ｙが水素、塩素、フッ素、炭素原子１〜５個
を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びフッ素及び／
または塩素原子１〜４個を有するハロゲノアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個
及びフッ素及び／または塩素原子１〜４個を有するハロ
ゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチ
オ、炭素原子１〜４個及びフッ素及び／または塩素原子
１〜４個を有するハロゲノアルキルチオ、各々炭素原子
１〜３個を有する同一もしくは相異なる、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基を有するジアルキルアミノ、或
いはニトロを表わし、Ｘが酸素、硫黄、−ＣＨＣＨＯＣ
Ｈ２−を表し、ここに酸素 はアリ ノし１１３分、 ＯＯ ＩＩ　　　　　　　　　　　　１１ Ｃ−〇−に結合し、ここにＣ−基はアリール部分に結合
するか、または直接結合を表わし、ｎが１〜４の整数を
表わし、そしてｍが１〜３の整数を表わし、ここにｍ＋
ｎの合計は５以上ではあり得ない、上記１に記載の式（
Ｉ）の１．３．５４リアジン−２，４，６−トリオンの
使用。 ［００７３］　４．Ｒ１及びＲ２が相異なる基であり、
Ｒ１が随時炭素原子１または２個を有するアルコキシ、
炭素原子１または２個及びフッ素及び／または塩素原子
１〜４個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１また
は２個を有するアルキルチオ並びに炭素原子１または２
個及びフッ素及び／または塩素原子１〜４個を有するハ
ロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され得る、炭素原子１〜７個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子３
〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルま
たはアルキニルを表わすか；或いはメチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ及びトリフ
ルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換され得る、炭素原子３〜６個を有する
シクロアルキルを表わし、Ｒ２がメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル１、アリル、２−ブテニル、プロパ
ルギル、２−ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メチルチオメチル、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、
シアノメチルまたはシアノエチルを表わし、Ｒ３が随時
塩素、フッ素、炭素原子１〜５個を有するアルキル、炭
素原子１〜３個を有するアルコキシ、炭素原子１または
２個を有し、且つフッ素及び／または塩素原子１〜５個
を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜３個を有す
るアルキルチオ並びに炭素原子１または２個及びフッ素
及び／または塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ルチオよりなる同一もしくは相異なる置換基で１〜８置
換されていてもよい、炭素原子３〜１４個を有する、■
環、２環または３環式の、飽和、部分的に不飽和または
不飽和のイソ環式環を表わし、Ｙが水素、塩素、フッ素
、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１また
は２個及びフッ素及び／または塩素原子１〜４個を有す
るハロゲノアルキル、炭素原子１〜３個を有するアルコ
キシ、炭素原子１または２個を有し、且つフッ素及び／
または塩素原子１〜４個を有するハロゲノアルコキシ、
炭素原子１〜３個を有するアルキルチオ、炭素原子１ま
たは２個及び塩素及び／またはフッ素原子１〜４個を有
するハロゲノアルキルチオ、各々炭素原子１〜３個を有
する同一もしくは相異なる、直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル基を有するジアルキルアミノ、或いはニトロを
表わし、Ｘが酸素、硫黄、−ＣＨ ＝ＣＨ Ｈ２ を表わし、 ここに酸素はアリ ル部分、 Ｉ Ｃ−ｏ−に ＋１ 結合し、ここにＣ 基はアリ ル部分に結合するか、または直接結合を表わし、ｎが１
〜３の整数を表わし、そしてｍが１または２の整数を表
わす、上記１に記載の式（Ｉ）の１．３．５−トリアジ
ン−２，４，６−トリオンの使用。 ［００７４］　５．少なくとも１つの上記１〜４のいず
れかに記載の式（Ｉ）の１，３，５−トリアジン−２，
４，６トリオンを含有することを特徴とする、有害生物
防除剤。６．少なくとも１つの上記１〜４のいずれかに
記載の式（Ｉ）の１．３．５−トリアジン−２，４，６
−トリオンを有害生物及び／またはその環境上に作用さ
せることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ［００７５］７．上記１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ
）の１．３．５−トリアジン−２，４，６−トリオンを
増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴と
する、有害生物防除剤の製造方法。 ［００７６］　８．−（Ｘ−Ｒ３）ｎがフェニル環の３
−位置における随時置換されていてもよいフェノキシを
表わし、そしてＹが同時にフェニル環の６−位置におけ
る水素、ニトロまたはハロゲンを表わす化合物及び−（
ＸＲ”）ｎがフェニル環の４−位置における随時置換さ
れていてもよいフェノキシを表わし、そしてＹが同時に
水素を表わす化合物以外の式（Ｉ　ａ） ［００７７］ 【化３３】 （Ｉａ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＲ２ を表わし、 ここに酸素はアリ ＯＯ ＩＩ　　　　　　　　　　　　ＩＩ −ル部分、−Ｃ−Ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリー
ル部分に結合するか、ま たは直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、そ
してｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は
５以上ではあり得ない、の１．３．５−トリアジン−２
゜４．６−トリオン。 ［００７８］　９．−（Ｘ−Ｒ３）ｎがフェニル環の３
−位置における随時置換されていてもよいフェノキシを
表わし、そしてＹが同時にフェニル環の６−位置におけ
る水素、ニトロまたはハロゲンを表わす化合物及び−（
ＸＲ３）ｎがフェニル環の４−位置における随時置換さ
れていてもよいフェノキシを表わし、そしてＹが同時に
水素を表わす化合物以外の式（Ｉ　ａ） ［００７９］

【化３４】 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２
−を表わし、ここに酸素はアリ ０　　　　　　　　　　　　　０ ＩＩ　　　　　　　　　　　　ＩＩ −ル部分、−Ｃ−Ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリー
ル部分に結合するか、ま たは直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、そ
してｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は
５以上ではあり得ない、の３置換された１、　３．５−
トリアジン−２，４，６−トリオンを製造する際に、ａ
）　一般式（ＩＩ）

【００８０】

【化３５】 （ＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｙ、　Ｘ、　ｍ及びｎは上記の意味
を有する、の１，３−２置換された１、　３．５−トリ
アジン−２゜４．６−トリオンを適当ならば希釈剤の存
在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一般式（Ｉ　Ｉ
　Ｉ）［００８１］

【化３６】 ２−Ｚ 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、 わす、の化合物と反応させるか、 ｂ）　一般式 ％式％］

【３７】 ） そしてＺは脱離基を表 （Ｉｖ） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、　Ｙ、　ｍ及びｎは上記の意味
を有゛る、のＮ、Ｎ’−２置換されたウレアを適当なら
ば希：剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一
般［（Ｖ） ［００８３］

【化３８】 （Ｖ 式中、Ｒ２は上記の意味を有する、のビスクロロカルボ
ニルアミノと反応させるか、或いは Ｃ）　一般式（ＶＩ） ［００８４］

【化３９】 （ＶＩ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、２置換され
たウレアを一般式（ＶＩＩ）［００８５］ のＮ、Ｎ’

【化４０】 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ３、Ｘ、　Ｙ、　ｍ及びｎは上記の意味を有し
、そしてＨａｌはハロゲンを表わす、の化合物と反応さ
せることを特徴とする、式（Ｉ　ａ）の３置換された１
、　３．５トリアジン−２，４，６−トリオンの製造方
法。 ［００８６］　　１０．−（Ｘ−Ｒ３）ｎがフェニル環
の３位置における随時置換されていてもよいフェノキシ
を表わし、そしてＹが同時にフェニル環の６−位置にお
ける水素、ニトロまたはハロゲンを表わす化合物及び−
（ＸＲ３）ｎがフェニル環の４−位置における随時置換
されていてもよいフェノキシを表わし、そしてＹが同時
に水素を表わす化合物以外の式（Ｉ　Ｉ　ａ）［００８
７］

【化４１】 （ＩＩａ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２
−を表わし、ここに酸素はアリ ＯＯ ＩＩ　　　　　　　　　　　　ＩＩ −ル部分、−Ｃ−Ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリー
ル部分に結合するか、ま たは直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、−
□してｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計
（５以上ではあり得ない、の２置換された１、　３．５
−ドアジン−２，４，６−トリオン。 ［００８８］　１１．一般式（ＩＶ） ［００８９］

【化４２】 （ＩＶ） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、　Ｙ、　ｍ及びｎは請求項７に
記載の意味を有する、のＮ、Ｎ’−２置換されたウレア
を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の
存在下でクロロカルボニルイソシアネート（Ｖ■■■）
［００９０］

【化４３】 ０＝Ｃ＝Ｎ ＯＣ１ ｆｆＩＩＩ） ３θ と反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ　Ｉ　ａ）
の１．３−２置換された１、３．５−トリアジン−２，
４，６トリオンの製造方法。 ［００９１］　　１２．更に生成物を処理する際に高度
に活性である中間体としての式（Ｉ　Ｉ　ａ）の１．３
−２置換された１、３．５−）リアジン−２，４，６−
）リオンの使用。

【化４４】 （Ｉ） 実施例ＮＯ。 Ｒ １ ２ 物理定数 ０ −Ｃ（（ＪＩｓ）ｓ −ｃＨ，−ｃ＝ｃｕ 融点：１０６℃ １ −ＣＨ，−Ｃ（ＣＨ８）　ａ −Ｃ２Ｂ。 油、ＩＲ：　１６８０ｃｍ” ２ −Ｃ３Ｈ。 油、ＩＲ：　１６８２ｃＩＩ−’ ３ −Ｃ（Ｃ１（ｓ）ｓ −Ｃ２Ｉ。 融点：１０２℃ ４ 融点：９６℃ ５ −ＣＩ１２−Ｃ（ＣｕＩ２）３ 融点：９８°Ｃ ６ −Ｃ（ＣＨ３）３ ｃｎｓ 油、ＩＲ：　１６９０ｃｍ−’ ７ ２Ｌ 融点：１１８℃ ８ −Ｃ（ＣＨｓ）３ 融点＝１４６℃ 実施例Ｎ０１ Ｒ １ ２ 物理足数 ９ −ＣＩＩ２−Ｃ（Ｃ１，）　３ −Ｃ２Ｈ。 油、■Ｒ： １６８０ｃｍ−１ ０ Ｃ（ＣｆＩｓ　）３ −Ｃ，Ｈ５ 融点：８６°Ｃ １ ガラス状、ＩＲ： １６９（Ｊａｎ　’ ２ 油、ＩＲ：　１６８０− １７０ＯＣＩＩＩ−良 ３ 油、ＩＲ：　１６７０− １６９０ｃ＋ｃ’ ４ 融点：６８℃ ５ 油、ＩＲ：　１６９０ｃ「１ ６ 融点：１３２℃ 実施例Ｎ０１ Ｒ Ｒ＋ ２ 物理定数 ７ −Ｃ（ＣＩｌ、）。 −Ｃ，，）Ｉ５ 融点：６４℃ ８ 油、ＩＲ：　１６９２ｃｍ−’ ９ 融点：９８℃ ０ 融点＝１５４℃ １ 融点：１７４℃ 実施例ＮＯ。 Ｒ １ 物理デ タ ｌ−９ −Ｃ（ＣＨｓ）ｓ 融点：２５２℃ ｌ−１０ −ＣＩＩｚ−ｃ（ＣＨｓ）ｓ 融点：２１８℃ ｌ−１１ 融点：１７４℃ ｌ−１２ ’ｃ（ｃｍａ　）ｓ ＩＲ：　１６９０゜ １７１０ｃｍ’ ｌ−１３ ＣＨ２Ｃ（ＣＨａ）ａ 融点：２３２℃ ｌ−１４ ｃ（ｃｕｓ）ｓ 融点：２２６℃ ＩＩ（５ 融点：１７０℃ ｌ−１６ 融点：１８６℃ ｌ−１７ 融点：　１９４ｃ１ 実施例ＮＯ。 Ｒ １ 物理デ 夕 ｌ−１８ −Ｃ（ＣＨａ）ｓ 融点＝２０６°Ｃ ｌ−１９ 融点＝１２４℃ ｌ−２０ 融点＝１７８℃ ■ｌ−２１ 融点ニア６℃ ｌ−２２ 融点：２００℃ ｌ−２３ 融点＝１８６℃ ｌ−２４ 融点：９６℃ ｌ−２５ 融点＝２２００Ｃ 表（続） いもち病試験（イネ）／保護 活性化合物 活性化合物 未処理対照の 濃度、％ 作用の程度、％ ０、０２５ ００ ０、０２５ ００ ０、０２５ １０口 表（続） いもち病試験（イネ）／保護 活性化合物 活性化合物 未処理対照の 濃度、％ 作用の程度、％ ０、０２５ ０、０２５ ０、０２５ ０ ９ ９ 表（続） いもち病試験（イネ）／保護 活性化合物 活性化合物 未処理対照の 濃度、％ 作用の程度、％ ０、０２５ ００ ０、０２５ ０ ０、０２５ ０ 表（続） いもち病試験（イネ）／保護 活性化合物 活性化合物 未処理対照の 濃度、％ 作用の程度１％ ０．０２５ ００ （エキソ／エンド混合物） フロントページの続き （７２）発明者 （７２）発明者 アルクオンス・アドラー ドイツ連邦共和国デー５０００ケルン８０・ハーネンベ
ーク８ アルク・ビデイツヒ ドイツ連邦共和国デー５０６８オープンタール・アイフ
ゲンシュトラーセ８ （７２）発明者 （７２）発明者 ヘルマン・ハーゲマン ドイツ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼントカ
ンデインスキイシュトラーセ５２ゲルハルト・ヘンスラ
ー ドイツ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼン３・
アムアレンツベルク５８アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】　菌・カビを防除する際の一般式【１】 （） （） 式中、 Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随時ト置
   換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表わし
   、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わし、
   Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わし、
   Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
   ノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを表わ
   し、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２−を
   表わし、ここに酸素はアリ リ ＋１ −ル部分、−Ｃ−０−に結合し、 ○ Ｉ ここにＣ−基はアリール部分に結合するか、または直接
   結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、そしてｍは
   １〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は５以上で
   はあり得ない、の１．３．５−トリアジン−２゜４．６
   −トリオンの使用。 【請求項２】　少なくとも１つの請求項１の式（Ｉ）の
   １、３．５−トリアジン−２，４，６−トリオンを含有
   することを特徴とする、有害生物防除剤。 【請求項３】　少なくとも１つの請求項１の式（Ｉ）の
   １、３．５−トリアジン−２，４，６−トリオンを有害
   生物及び／またはその環境上に作用させることを特徴と
   する、有害生物の防除方法。 【請求項４】　請求項１の式（Ｉ）の１，３，５−トリ
   アジン−２，４，６−トリオンを増量剤及び／または表
   面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤
   の製造方法。 【請求項５］　　−（Ｘ−Ｒ３）ｎがフェニル環の３−
   位置における随時置換されていてもよいフェノキシを表
   わし、そしてＹが同時にフェニル環の６−位置における
   水素、ニトロまたはハロゲンを表わす化合物及び−（Ｘ
   Ｒ”）ｎがフェニル環の４−位置における随時置換され
   ていてもよいフェノキシを表わし、そしてＹが同時に水
   素を表わす化合物以外の式（Ｉ　ａ） 【化２】 （Ｉａ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
   時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
   わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
   し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
   し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
   ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
   表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２
   −を表わし、ここに酸素はアリ ＯＯ ＩＩ　　　　　　　　　　　　ＩＩ −ル部分、−Ｃ−Ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリー
   ル部分に結合するか、ま たは直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、そ
   してｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋ｎの合計は
   ５以上ではあり得ない、の１．３．５−トリアジン−２
   ゜４．６−トリオン。 【請求項６］　　−（Ｘ−Ｒ３）ｎがフェニル環の３−
   位置における随時置換されていてもよいフェノキシを表
   わし、そしてＹが同時にフェニル環の６−位置における
   水素、ニトロまたはハロゲンを表わす化合物及び−（Ｘ
   Ｒ３）ｎがフェニル環の４−位置における随時置換され
   ていてもよいフェノキシを表わし、そしてＹが同時に水
   素を表わす化合物以外の式（Ｉ　ａ） 【化３】 （Ｉａ： 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
   時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
   わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
   し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
   し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
   ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
   表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２
   −を表わし、ここに酸素はアリ ル部分、 ０　　　　　　　　　　　　　０ ＩＩ　　　　　　　　　　　　ＩＩ Ｃ−ｏ−に結合し、ここにＣ−基はアリール部分に結合
   するか、または直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を
   表わし、そしてｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋
   ｎの合計は５以上ではあり得ない、の３置換された１、
   　３．５−トリアジン−２，４，６−トリオンを製造す
   る際に、ａ）　一般式（ＩＩ） 【化４】 （ＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｙ、　Ｘ、　ｍ及びｎは上記の意味
   を有する、の１，３−２置換された１、３．５−トリア
   ジン−２゜４．６−トリオンを適当ならば希釈剤の存在
   下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一般式（Ｉ　Ｉ　
   Ｉ）【化５】 Ｒ”Ｚ 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、 わす、の化合物と反応させるか、 ｂ）　一般式 【６】 ％式％） そしてＺは脱離基を表 （ＩＶ） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、　Ｙ、　ｍ及びｎは上記の意味
   を有する、のＮ、Ｎ’−２置換されたウレアを適当なら
   ば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一
   般式（） 【７】 式中、Ｒ２は上記の意味を有する、のビスクロロカルボ
   ニルアミノと反応させるか、或いは Ｃ）　一般式（ＶＩ） 【化８】 （ＶＩ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、２置換され
   たウレアを一般式（ＶＩＩ）【化９】 のＮ、Ｎ’ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ３、Ｘ、　Ｙ、　ｍ及びｎは上記の意味を有し
   、そしてＨａｌはハロゲンを表わす、の化合物と反応さ
   せることを特徴とする、式（Ｉ　ａ）の３置換された１
   、　３．５トリアジン−２，４，６−トリオンの製造方
   法。 【請求項７］　　−（Ｘ−Ｒ３）ｎがフェニル環の３−
   位置における随時置換されていてもよいフェノキシを表
   わし、そしてＹが同時にフェニル環の６−位置における
   水素、ニトロまたはハロゲンを表わす化合物及び−（Ｘ
   Ｒ”）ｎがフェニル環の４−位置における随時置換され
   ていてもよいフェノキシを表わし、そしてＹが同時に水
   素を表わす化合物以外の式（Ｉ　Ｉ　ａ）【化１０】 （ＩＩａ） 式中、Ｒ１及びＲ２は相異なる基であり、且つＲ１は随
   時置換されていてもよい脂肪族または環式脂肪族基を表
   わし、Ｒ２は随時置換されていてもよい脂肪族基を表わ
   し、Ｒ３は随時置換されていてもよいイソ環式環を表わ
   し、Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハ
   ロゲノアルキルチオ、ジアルキルアミノまたはニトロを
   表わし、Ｘは酸素、硫黄、−ＣＨ＝ＣＨ−−０−ＣＨ２
   −を表わし、ここに酸素はアリ ル部分、 ０　　　　　　　　　　　　　０ ＩＩ　　　　　　　　　　　　　ｌＩ Ｃ−０−に結合し、ここにＣ−基はアリール部分に結合
   するか、または直接結合を表わし、ｎは１〜５の整数を
   表わし、そしてｍは１〜４の整数を表わし、ここにｍ＋
   ｎの合計は５以上ではあり得ない、の２置換された１、
   ３．５−トリアジン−２，４，６−トリオン。 【請求項８】　一般式（ＩＶ） 【化１１】 （ＩＶ） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、　Ｙ、　ｍ及びｎは請求項７に
   記載の意味を有する、のＮ、Ｎ’−２置換されたウレア
   を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の
   存在下でクロロカルボニルイソシアネート（ＶＩ■■）
   【化１２】 ０＝Ｃ＝Ｎ−ＣＯＣｌ　　　　　（Ｖ　Ｉ　Ｉ　Ｉ）と
   反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ　Ｉ　ａ）の
   １．３−２置換された１、３．５−）リアジン−２，４
   ，６トリオンの製造方法。