JPH10506102A - 除草効果を有するピラジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式Ｉ で表され、式中Ｘが酸素または硫黄原子、またはスルホキシルまたはスルホニル基を意味し、ｎが０、１または２であり、Ｚが で示され、式中Ｙが酸素または硫黄を意味し、Ｒ⁶が水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、またはハロアルキルを意味し、ｐが０または１であり、およびＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が請求項１に記載の意味を有する置換ピラジン誘導体、および化合物Ｉの農業上有効な塩。

Description

【発明の詳細な説明】 除草効果を有するピラジン誘導体 本発明は、以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ Ｘが酸素原子、硫黄原子、スルホキシル基またはスルホニル基であり、 ｎが０、１または２であり、 Ｒ¹、Ｒ²が、相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アル キル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルまたはフェニルであって、こ のフェニルはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ ル、モノアルキルアミド、ジアルキルアミド、モノアリールアミド、ジアリール アミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（これらのアルキル、アリールはそ れぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、 チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、ア ミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア ミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ（これらのアルキル、アリールは それぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニルアルキ ル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニルアミノ 、シアノ、ニトロのうちから選択されるいずれかの低分子量基によりモノ置換も しくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ¹、Ｒ²が、相互に無関係に、それぞれ炭素原子を介して結合されてい る１個の上記低分子量基を持っていてもよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよ び／またはＳ含有ヘテロ芳香族基、またはそれぞれＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、ま たはアルキル部分に１から６個の炭素原子を有する芳香族アルキルまたはアルキ ルアリールであり、 さらにＲ¹、Ｒ²が、相互に無関係に、それぞれ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロア ルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルオキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキ ルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シカルボニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくは ジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（これらのアルキル、ア リールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキル アミド、モノもしくはジアルキルアミド（これらのアルキル、アリールはそれぞ れ同じでも異なっていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アル キルスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、シアノまたは ニトロであり、 Ｒ³が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、ヒドロ キシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、アミノ、モノも しくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ− アリールアミノ（それぞれのアルキル基部分は１から６個の炭素原子を有する） であり、 Ｚが、 であり、式中のＹは酸素または硫黄、ｐは２または３、Ｒ⁶は水素、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであ り、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル またはフェニルであって、このフェニルは、以下の基、すなわちアルキル、アル ケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ ルオキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジアルキル アミド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（ これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハ ロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロア ルキルチオ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ ールアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これらのアルキル、アリールはそ れぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニルアルキル 、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニルアミノ、 シアノ、ニトロの各低分子量基によりモノ置換またはポリ置換されていてもよく 、 さらにＲ⁴がＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、またはフ ェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであって、このフェニルがまた上記低分子量基により モノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ⁴がアルキル部分に１から６個の炭素原子を有するアルキルアリール 、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂ハロアルケニル、またはＣ₂− Ｃ₁₂ハロアルキニルであり、 Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルまたは フェニルであって、このフェニルがまた以下の基、すなわちアルキル、アルケニ ル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ キシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジアルキルアミ ド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（これ らアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハロア ルキル、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチ オ、ハロアルキルチオ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル −Ｎ−アリールアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これらアルキ ル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スル フィニルアルキル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカ ルボニルアミノ、シアノ、ニトロのうちから選択されるいずれかの低分子量基に よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ⁵が炭素原子を介して結合される１個の上記低分子量基を持っていて もよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよび／またはＳ含有ヘテロ芳香族基、また はＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、それぞれアルキル部分に１から６個の炭素原子を有 するアルキルフェニルまたはフェニルアルキルであって、このフェニエルがまた Ｒ⁴につき上述した低分子量基によってモノ置換もしくはポリ置換されていても よく、 さらにＲ⁵がＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル オキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂ アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしく はジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ ールアミノ（これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、 Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキルアミド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ− アルキル−Ｎ−アリールアミド（これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも 異なってもよい）、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、トリ −Ｃ₁−Ｃ₄アルキルシリル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄アリルカルボニル、メチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄メチルカルボニルであって、前記最後の２個の基はそれぞれメチレン基部分 においてＣ₁−Ｃ₅アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅ヒドロキシルアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅チ オアルキルまたはＣ₁−Ｃ₅カルボキシルアルキルで置換されていてもよく、 Ｒ⁴、Ｒ⁵が、合体して、酸素、硫黄原子、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノま たはアリールアミノ基により中断されていてもよいＣ₃−Ｃ₈アルキレン鎖を、ま たは酸素、硫黄原子、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノまたはアリール アミノにより中断されていてもよいＣ₅−Ｃ₈アルケニレンを形成する場合の置換 ピラジン誘導体（ただし２−フェニルチオピラジン−６−ヒドラジドおよび２− フェニルチオピラジン−６−ヒドロオキサム酸を除き、かつＸがＯ、ｎが０、 ず、Ｘがピラジン環の６−位に結合される場合には、Ｒ¹、Ｒ²は相互に無関係に 、それぞれ水素、炭素原子を介して結合される上記低分子量基１個を持っていて もよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよび／またはＳ含有ヘテロ芳香族基、Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル、アルキル部分に１から６個の炭素原子を有する芳香族ア ルキルまたはアルキルアリールであり、かつ両Ｒ¹、Ｒ²が共に水素であることは ない）、および化合物Ｉの農業的に有用な塩ならびに化合物ＩおよびＩＶ（Ｚ＝ ＣＮ）の除草剤としての使用に関する。 Ａ．Ｄ．グートマンの報文（アメリカン、ケミカル、ソサエティ、シンポジウ ム、シリーズ、１９８７年、第５章、Ｗ．Ｊ．ミケリーおよびＡ．Ｄ．グートマ ンのシンセシス、アンド、ケミストリー、オブ、アグロケミカルズ）から、２− フェノキシニコチンアミドが顕著な除草効果を有する一群の化合物を構成するこ とは公知である。 さらに、２−フェノキシピコリンアミドの除草作用が、ＥＰ−Ａ０４４７００ ４号、同０４８８４７４号、同０５３７８６１号、同５７２０９３号、ＷＯ９４ ／０８９９１号各公報から公知である。 ピラジン誘導体は、これまでのところ、有効成分として余り関心を呼んでいな いが、若干のピラジンジカルボキシアミドが、ＪＰ９４／０７７３６７号公報に 除草有効化合物として記載されており、またＪＰ９４／０８６０７号公報によれ ば、これが栽培植物保護剤の中間生成物として有用である。また、若干の２−フ ェニルチオ−および２−ベンジルチオ−６−シアノピラジン、２−フェニルチオ ピラジン−６−ヒドラジンおよび２−フェニルチオピラジン−６−ヒドロオキサ ム酸も、対結核菌剤として試験された（Ｐｄ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｐｈａ ｒｍ．２９（１９７７）、６６３−６７３におけるＨ．フォクス、Ｈ．ジ ャンスビッチ、Ｍ．ツィーレニッキの報文）。 またＷＯ９４／２７９７４公報には、特定の置換基を有するピリミジン、ピラ ジンおよびトリアジン誘導体が除草剤として記載されている。 しかしながら、これら公知化合物の除草作用は、単に部分的に満足できるに過 ぎず、事前、事後の緊急処理法では、その効果は不満足なものである。そこで本 発明の目的は、秀れた除草作用を示し、同時に広範囲に使用され得る新規のピラ ジン誘導体を提供することである。 しかるに、この目的は、本明細書冒頭に示されたピラジン誘導体Ｉにより達成 されることが、本発明者らにより見出された。また基Ｚの代りにシアノ基を有す るピラジン誘導体ＩＶも極めて秀れた除草効果を有することが見出された。この 化合物ＩＶはまたピラジンＩ合成のための中間生成物としても有用である。 本発明はまた化合物Ｉを含有する除草剤ならびに化合物ＩおよびＩＶの除草剤 としての用途に関する。 特に明示しない限り、式Ｉにおける各基は、以下の意味を有する。まず低分子 量基と称するのは、８個まで、好ましくは４個までの炭素原子を有する基であっ て、低分子量ジアルキルアミノは、従って、例えばジ−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル アミノ、ことにジブチルアミノを意味する。ハロゲンないしハロと称するのは、 ことに弗素、塩素または臭素を意味する。またアリと称するのは、非置換フェニ ル、ナフチル、またはハロゲンによりモノ置換ないしペンタ置換され、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、 ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキ ニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、モノもしくはジアルキルアミノ、 モノもしくはジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（これらア ルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、チオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアル キルチオ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジ アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（これらアルキル、アリー ルはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄スルホニルアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄スルフィニルアルキル、スル ホニルアリール、スルフィニルアリール、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ 、シアノまたはニトロでモノないしトリ置換されているフェニルまたはナフチル を意味する。 生物学的作用にかんがみて、２−または３−位に で表わされる基を有する化合物ＩまたはＩＶが好ましい。ことに、置換されてい ないか、またはＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵で置換されている２−フェノキシピラ ジン−３−カルボキシアミドおよび２−フェノキシピラジン−６−カルボキシア ミドが好ましい。 水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、例えばメチルであるのが好ましい。Ｒ⁵は非置換 もしくは置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはフェニル、例えばメチル、エチル、プロピ ル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２ ，２，２−トリフルオロエチルまたは、非置換フェニル、弗素、塩素、フルオロ −Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、例えばトリフルオロメチルまたはクロロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、例えばトリクロロメチルでモノ置換ないしトリ置換されたフェニルであるの が好ましい。 式ＩおよびＩＶの他の好ましい化合物は、 Ｘ、Ｙがそれぞれ酸素または硫黄原子、ことに酸素原子であり、 ｎが０または１、ことに０であり、 Ｒ¹、Ｒ²が、相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、直鎖もしくは分 岐Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、 ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、直鎖もし くは分岐Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えばアリル、直 鎖もしくは分岐Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばプロ パルギル、アリール、ことにフェニル（このアリールは、これ自体がさらに低分 子量アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキルオキシ、アルコキシカルボニル、アミド、モノもしくはジア ルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア ミノ（これらアルキル、アリール、ことに非置換もしくは置換フェニルはそれぞ れ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ 、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ、モノもしくは ジルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド、モノもしくはジアリール アミノ（これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、スル ホニルアルキル、スルフィニルアルキル、スルホニルアリール、スルフィニルア リール、アルコキシカルボニルアミノ、シアノ、ニトロで、環の各位置において 、モノ置換またはポリ置換、例えばモノないしトリ置換されていてもよい）であ り、 さらに、Ｒ¹、Ｒ²が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ、５員または６ 員のＮ、ＯまたはＳ含有ヘテロアリール、ことにピリジン、ピリミジン、フラン 、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チ アゾール、イソチアゾールまたはチオフェンであって、このヘテロアリールは炭 素原子を介して結合されている低分子量基、例えばハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、ヒドロキ シル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオ キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、モノもしくはジアルキルアミド、モノも しくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（これらアルキル 、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、チオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ 、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチ オ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリール アミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ （これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄ス ルホニルアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄スルフィニルアルキル、スルホニルアリール、スル フィニルアリール、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロ を持っていてもよく、 さらにＲ¹、Ｒ²が、相互に関係なく、それぞれハロゲン、好ましくは弗素、塩 素、臭素、ことに弗素、塩素、直鎖または分岐Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、好まし くはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ことにトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ト リクロロエチル、トリフルオロエチル、ヒドロキシル、直鎖または分岐Ｃ₁−Ｃ_{1 2} アルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、直鎖ま たは分岐Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、例えばト リフルオロメトキシ、直鎖または分岐Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルオキシ、ことにＣ₂− Ｃ₆アルケニルオキシ、例えばアリルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルオキシ、こと にＣ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、例えばアルキニルオキシ、チオ、直鎖または分岐 Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルチ オ、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ キシカルボニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−モノもしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルア ミノ、モノもしくはジアリールアミノ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールア ミノ（これらのアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁ −Ｃ₆モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これら のアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆スルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルフィニ ル、シアノまたはニトロであり、 Ｒ³が水素、ハロゲン、殊に好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル 、殊に好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、殊にＣ₁−Ｃ₆ハ ロアルキル、例えばトリフルオロメチル、またはトリクロロエチル、ヒドロキシ ル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、殊に好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、例えばメトキ シまたはエトキシ、チオもしくはＣ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、殊に好ましくはＣ₁− Ｃ₆アルキルチオ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキル、またはモ ノもしくはジアリールアミノ、またはＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（好ま しいアリールはフェニルである）であり、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エ チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、直 鎖または分岐Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えばアリル 、直鎖または分岐Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばプ ロパルギル、アリール、ことにフェニル（このフェニル自体が、また低分子量基 、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニル オキシ、アルキニルオキシ、またはアルコキシカルボニルによって、環の各種位 置においてモノもしくはポリ置換されていてもよい）、アミノカルボニル、モノ もしくはジアルキルアミノ（これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異な ってもよい）、ハロゲン、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチ オ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミ ノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これ らアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアリー ル、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロ であり、 さらにＲ⁴がＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、アルキル、 ことにＣ₃−Ｃ₆シクロアル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルケニル、ことにＣ₃−Ｃ₆シクロ アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆芳香族アルキル、ことにフェニルアルキル（これらアリー ル自体が、さらに低分子量のアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル 、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシまたはアルコキシカルボニ ルにより、環の各位置において、モノ置換ないしポリ置換、ことにモノ置換ない しトリ置換されていてもよい）、モノもしくはジアルキルアミノ、例えばメチル アミノまたはジメチルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、例えばフェニル アミノ、ジフェニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、例えばＮ−メ チル−Ｎ−フェニルアミノ（これらのアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異 なってもよい）、ハロゲン、ハロアルコキシ、チオ、アルキ ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ、モノも しくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これらのアルキル、 アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィ ニルアルキル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボ ニルアミノ、シアノまたはニトロであり、 さらにＲ⁴がＣ₁−Ｃ₆芳香族アリール、例えばトリルのように１から３個のメ チルにより置換されているフェニル、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素であり 、 さらにＲ⁴がＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにト リフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロア ルケニル、ことにＣ₁−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキニル、ことに Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキニルであり、 Ｒ⁵が直鎖または分岐Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメ チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ チル、直鎖または分岐Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例え ばアリル、直鎖または分岐Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニル、 例えばプロパルギル、アリール、ことにフェニル（このアリール自体が、さらに Ｒ⁴につき上述したような低分子量基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニ ル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコ キシカルボニル、モノもしくはジアルキルアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール アミド、モノもしくはジアリールアミド（これらのアルキル、アリールはそれぞ れ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ 、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ、モノもしくは ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、モノもしくはジアリー ルアミノ（これらのアルキル、アリールは、それぞれ同じでも異なってもよい） 、スルホニルアルキル、スルフィニルアルキル、スルホニルアリール、スルフィ ニルアリール、アルコキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロで、環の各位 置でモノ置換ないしポリ置換（ことにモノないしトリ置換されていてもよい）で あり、 さらにＲ⁵が、Ｒ⁴につき上述した非置換もしくは置換のＮ、ＯまたはＳを含有 する５員環もしくは６員環、ことにピリジン、ピリミジン、フラン、ピロール、 ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イ ソチアゾールまたはチオフェン、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、ことにシクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ₁−Ｃ₆芳香族アルキル 、ことにフェニルアルキル、例えばベンジル、フェニルアルキル（これらのアリ ール基自体が、さらに上述した低分子量基、例えばアルキル、アルケニル、アル キニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ア ルコキシカルボニル、モノもしくはジアルキルアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ ールアミド、モノもしくはジアリールアミド（これらのアルキル、アリールはそ れぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニルアルキル 、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニル、シアノ またはニトロで、環の各位置でモノないしポリ置換されていてもよい）であり、 さらにＲ⁵がアルキルアリール、例えばアリルであり、 さらにＲ⁵が直鎖または分岐Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆ハロアル キル、ことにトリフルオロメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ヒ ドロキシル、直鎖または分岐Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₆アルコキシ 、例えばメトキシ、エトキシ、直鎖または分岐Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、こと にＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、直鎖または分岐Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニルオキシ、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、例えばアリルオキ シ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルオキシ、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、チオ、直 鎖または分岐Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂ アルケニルチオ、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルチオ、 ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、アミノまたは Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これ らのアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆モノも しくはジアルキルアミド、モノもしくはジアリールアミド（これらのアルキル、 アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、例えばシクロプロピルメチ ル、チクロヘキシルメチル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、例えばシクロヘキセニ ル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、例えばベンジル、フェニルエチル、トリ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルシリル、例えばトリメチルシリル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル −Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えばメチルカルボニルメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカ ルボニル、例えばメチルカルボニル（ＣＨ₂ＣＯＯＨ）、置換メチルカルボニル −Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、またはメチルカルボニル（これらアミノアルキル、ヒド ロキシアルキル、チオアルキル、カルボキシアルキルは、それぞれアルキル基部 分において１−５個の炭素原子を有し、置換基および官能基（アミノ、ヒドロキ シル、チオまたはＣＯＯＨ）として適当であり、末端基として結合されているの が好ましい）であり、 Ｒ⁴、Ｒ⁵が合体して、Ｃ₃−Ｃ₈アルキレン鎖またはＣ₅−Ｃ₈アルケニル鎖、好 ましくはＣ₃−Ｃ₆アルキレン鎖、ことにＣ₅またはＣ₆アルキレン鎖（これらの連 鎖はそれぞれ酸素、硫黄原子、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆モノアルキルアミノまたはモノ アリールアミノ基で中断されていてもよい）を形成し、またはＲ⁴、Ｒ⁵がこれら に結合されているＮ原子と共に、モルホリン、ピペリジル、ピペラジル、ピロリ ジルまたはピロリニルを形成する場合の化合物である。 また、Ｚ≠Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ⁴Ｒ⁵の場合の好ましい化合物Ｉは、ｎ、Ｘ、Ｒ¹、 Ｒ²、Ｒ³が上述した意味を有し、Ｚが以下のヘテロ環式基の中から選択される場 合の化合物である。 ただし、上記式中のＲ⁴は、低分子量のアルキル、例えばメチル、ことにハロ ゲン、Ｒ⁶はメチル、エチル、水素、イソプロピル、ｎ−プロピル、ブチル、ｔ −ブチル、対応するアルコキシ、臭素、塩素、弗素のようなハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、トリ クロロメチルを意味するのが好ましい。 好ましい式ＩＶの化合物は、式中のｎ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³が、式Ｉに関して 上述したものを意味する場合の化合物である。 化合物ＩおよびＩＶは、またそれぞれの農業的に有用な塩の形態で存在しても よく、塩の類形は重要でない。適当な塩は、化合物ＩおよびＩＶの除草効果に悪 い影響を及ぼさない塩基性塩である。 ことに適当な塩基性塩は、アルカリ金属塩、ことにナトリウム塩、カリウム塩 、アルカリ土類金属塩、ことにカルシウム、マグネシウム、バリウム塩、遷移金 属塩、ことにマンガン、銅、亜鉛、鉄塩、１から３個のＣ₁−Ｃ₄アルキル置換基 、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル置換基および／またはフェニル、ベンジル基を 有するアンモニウム塩、ことにジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアン モニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリ メチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウ ム塩、ことにトリ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニウム塩、スルホキソニウム塩、こ とにトリ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニウム塩である。 のピリジン誘導体（式中のｎ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³が前述した意味を有し、Ａが 適当な脱離基を意味する）と、以下の式ＩＩＩ で表わされ、かつＲ⁴、Ｒ⁵が上述の意味を有する場合のアミンを、酸受容体（１ ９５２年、シュツットガルトのゲオルク、チーメ、フェルラーク刊、ホウベン／ ワイル、８巻、６４７−６７２頁）、またはアミド結合形成のためのカップリン グ剤（１９８４年、ベルリンのシュプリンガー、フェルラーク刊、「プリンシプ ルズ、オブ、ペプチド、スィンセシス」１６−５８頁のＭ、ボダンスキーの報文 ）の存在下に反応させて得られる。 適当な酸受容体は、ナトリウムカルボナート、カリウムカルボナート、ナトリ ウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムヒドリドのような無機塩基 、トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基である。後者はまた溶媒作用を 果たす。 脱離基Ａは、アミド化のために慣用されており、反応条件下に、式ＩＩの反応 材料から除かれる基であればいずれでもよい。従って、この基Ａとしては、臭素 、ことに塩素のようなハロゲン、アルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、例え ばメトキシまたはイミダゾリルが好ましい。 式ＩＩＩの置換アミンは公知であるか、または慣用の方法により製造され得 る。 アミド結合を形成するため、ペプチド合成から得られるカップリング剤も使用 可能である。好ましいカップリング剤は、例えばジシクロヘキシルカボジイミド （ＤＣＣ）、Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミ ド（ＤＩＣ）、エチル−１，２−ジヒドロ−２−エトキシキノリン−１−カルボ キシラート（ＥＥＤＱ）、イソブチル−１，２−ジヒドロ−２−イソブトキシ− １−キノリンカルボキシラート（ＩＩＤＱ）、１−ベンゾトリアゾリルオキシト リス（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ ）、Ｏ−｛〔シアノ−（エトキシカルボニル）−メチリデン〕−アミノ｝−１， １，３，３−テトラメチルウロニウム−テトラフルオロボラート（ＴＯＴＵ）、 プロパンホスホン酸無水物（ＰＰＡ）、および３−ジメチルアミノホスフィノチ オイル−２（３Ｈ）−オキサゾロン（ＭＰＴＯ）である。 アミド化は、不活性有機溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ キシド、有機炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、ハロゲン炭化水素、例えば ジクロロメタン、エーテル、例えばジエチルエーテル、エステル、例えばエチル アセタートの存在下に、０から１００℃、ことに０から５０℃の温度で行なうの が好ましい。 出発材料は、一般に化学量論的量割合で使用される。しかしながら、例えば収 率を増大させるため、出発材料の一方を他方に対して０．１から１０モル当量過 剰量で使用するのが有利な場合もある。 上記化合物ＩＩは、下式ＩＶ で表わされ、ｎ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³が上述した意味を有するピラジン誘導体を 、 あらかじめ形成された、下式Ｖ （式中のｎ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は上述した意味を有する）のピラジン誘導体か ら、酸性もしくは塩基性加水分解により、次いで慣用の方法によって、あるいは 直接的に慣用の方法によって、上記式ＩＩのピリジン誘導体に転化することによ り得られる（１９７８年、シュツットガルト在、ゲオルク、チーメ、フェルラー ク刊、「レアクツィオーネン、デル、オルガニッシェン、ジンテーゼ」４３２− ４６１頁におけるＣ．フェリの報文）。 式Ｖのピラジン誘導体の製造は、不活性溶媒、例えば水またはエチレングリコ ールの存在下に、適当な酸、例えば塩酸、硫酸、燐酸、または適当な塩基、例え ば水酸化カリウムもしくはナトリウムを使用し、０から１５０℃の温度で行なわ れるが、式ＩＩのピラジン誘導体の直接的製造は、上述した反応条件下に、適当 な反応関与体、例えばエタノール中において行なわれるのが好ましい。 式ＩＶのピラジン誘導体は、下式ＶＩ （式中のｎ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²は上述の意味を有し、Ｍは金属、例えばアルカリ金属 またはアルカリ土類金属を意味する）のアルコール金属塩と、下式ＶＩＩ （式中のＲ³は上述の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、ことに塩素、臭素を意味 する）のピラジン誘導体を、不活性有機溶媒の存在下に反応させることにより得 られる（Ａｃｔａ Ｐｏｌ．Ｐｈａｒｍ．１５（１９７８）１４３−１４７頁に おけるＨ．フォクス、Ｍ．ジャノウィッチの報文）。 このアルコール金属塩ＶＩは、ナトリウム、カリウム塩のようなアルカリ金属 塩であるのが好ましい。これらの塩は、アルコールを、適当な金属塩基、例えば 金属のカルボナートまたはヒドロキシと反応させることにより得られる。好まし いのは、ナトリウムヒドリドを使用して得られるナトリウム塩である。 有機溶媒の選択は、使用される出発材料に応じて行なう。一般的に、極性の有 機溶媒、例えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランが適当である。 両出発材料は、一般的に化学量論的割合で反応に附されるが、例えば収率を増 大させるために、一方を他方に対して０．１から１０モルの過剰量で使用するの が有利な場合もある。 上記一般式ＶＩＩのピラジン誘導体は、下式ＶＩＩＩ で表わされ、かつＲ³が上述した意味を有する場合の化合物から出発して、ホス ホリルハロゲン化物、ことにホスホリルクロリドもしくはホスホリルブロミドと 、Ｂ．クライン、Ｎ．Ｅ．ヘトマンおよびＭ．Ｅ．オドンネルの報文（Ｊ．Ｏｒ ｇ．Ｃｈｅｍ．２８（１９６３）１６８２−１６８６頁）に示されるように反応 させて有利に製造され得る。 上記一般式ＶＩＩＩのピラジン誘導体はそれ自体部分的に公知であり、または Ａｃｔａ Ｐｏｌｏｎ．Ｐｈａｒｍ．２１（１９６４）４２９−４３６頁におけ るＨ．フォクス、Ｊ．サウンビッチの報文に記載の方法により製造され得る。 Ｚが下式の基 であり、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³が請求項（１）に示される意味を有す る本発明の新規化合物Ｉは、Ｚが下式の基 であるピラジン誘導体、例えば下式ＩＸ で表わされ、ｎが１または２である場合のピラジン誘導体から出発して、チオニ ルクロリドの存在下に製造され得る（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７２（１９ ５０）２１８７−２１９０頁におけるＷ．Ｓ．ジョンソン、Ｅ．Ｎ．シューベル トの報文参照）。所望のピラジン誘導体は、これに次いで、生成ヒドロクロリド ＩＩを希塩酸で処理することにより遊離される。 Ｚが以下の基 であり、かつｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が請求項（１）に示される意 味を有する場合の新規化合物Ｉは、例えば下式Ｘ で表わされ、Ｍが金属、例えばナトリウムのようなアルカリ金属である場合のピ ラジン誘導体を、下式ＸＩ で表わされ、かつｐおよびＹが請求項（１）に示される意味を有する化合物と反 応させることにより得られる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９６９ ）５１５１−５１５４頁におけるＡ．Ｉ．マイヤーズ、Ｈ．Ｗ．アディックスの 報文参照）。Ｒ⁴は下式の中間生成物ＸＩＩ で表わされる化合物と、下式ＸＩＩＩ Ｒ⁴−Ｈａｌ ＸＩＩＩ （Ｈａｌはハロゲン、例えば臭素である）とを、塩基の存在下に反応させること により得られる。 Ｚが以下の基 であり、ｎ、ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³が請求項（１）に示される意味を有す る場合の新規化合物Ｉは、下式ＸＩＶ のスタニル化合物を、適当なパラジウム触媒の存在下に、下式ＸＶ で表わされ、Ｈａｌがハロゲン、ことに臭素である場合のピラジン誘導体とカッ プリングさせることにより得られる（上述の（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ ｔ．２７（１９８６）４４０７−４４１０頁におけるＴ．Ｒ．ベイリーの報文） 。スタニル化合物ＸＩＶの合成は、例えば対応する金属化合物から、文献公知の 方法（上述文献３２（１９９１）４２６３−４２６６頁におけるＴ．Ｒ．ケリー 、Ｃ．Ｔ．ジャゴー、Ｚ．グノーの報文）により行なわれ得る。 上記式ＸＶのピラジン誘導体は、化合物ＩＶの合成方法に類似する方法により 、出発材料２，６−ジクロロピラジンから製造され得る。 一般式Ｉのことに好ましい本発明化合物が下表に掲記される。 化合物Ｉ、これを含有する薬剤、およびこれらの環境に適合する塩、例えばア ルカリ金属塩およびアルカリ金属土類塩は、栽培植物に害を与えることなく、除 草剤として小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物における雑草お よび有害な草を非常に良好に防除し、更に使用量が少ないという効果を有する。 使用法の多様性を考慮すると、化合物ＩおよびＩＶまたはこれらを含有する組 成物を、以下の多数の農作物における望ましくない植物を防除するために用いる ことも可能である。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌ ｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、栽培により得られ、および／または遺伝子工学的方法により化合物Ｉの 作用に対して実質的に耐性を有する作物においても化合物ＩおよびＩＶを使用す ることができる。 除草剤またはその有効物質は事前法または事後法により施用される。有効物質 がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または 露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与え ないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ ーバイ）。 化合物ＩおよびＩＶまたはこれらを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可 能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散 液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴 霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適 用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、新規有効 物質の可能な限りの微細分を確保すべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するための不活性 添加剤の主要例としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油又はディ ーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族 、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル キル置換ナフタリン又はその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、ア ルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シク ロヘキサノール、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばアミ ン、例えば、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉 末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を 製造するためには、物質をそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着 剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物 質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮 物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。 界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェ ノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各 アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホ ナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエー テルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ塩及びアルカリ土類 塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオ クタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス ルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、 ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮 合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イ ソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、 アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア ルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ ンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルア ルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン− 亜硫酸廃液及びメチルセルロース。 粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体例えば被覆、含浸及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合す ることにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリ カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊 粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木 材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。 使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５重量％、殊に０．５乃至９０重量％ を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭ Ｒスペクトルによる）で使用される。新規化合物ＩおよびＩＶは、例えば以下の ように調製される。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．００２を、アルキル化ベンゼン８０重量部、 エチレンオキシド８乃至１０モルをＮ−モノエタノールオレアミド１モルに付加 した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量 部、及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重 量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を１０００００重量部に注入しか つ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ る。 ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．００２を、シクロヘキサノン４０重量部、 イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェール１ モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この分散液 を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有す る水性分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．１．００２を、シクロヘキサノン２５重量 部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モ ルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す る。この溶液を水１０００００重量部に注入することにより有効物質０．０２重 量％を含有する水性分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．１．００２を、ジイソブチル−ナフタリン− α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン 酸のナトリウム塩１７重量部、及び珪酸ゲル粉末６０重量部と充分に混和し、か つハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布 することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖ．３重量部の有効成分Ｎｏ．１．００２を細粒状カオリン９７重量部と密に 混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．１．００２を、ドデシルベンゾールスルホ ン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部 、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重 量部、及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得 られる。 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、ピラジン誘導体Ｉおよび ＩＶは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与され る。その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサ ジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニル カルバマート、チオカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、 尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２ −位に例えばカルボキシ基またはカルボイミノ基を有するシクロヘキサン−１， ３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミ ド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−フェノ キシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。 更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤と組み合わせて、または更なる植 物保護剤との混合物として、例えば殺虫剤として、または病理学的菌またはバク テリアを防除するための薬剤として用いることができる。苗栄養不足、希元素欠 乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることも重要で ある。更に、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得る。 有効成分の使用率は防除する対象、季節、目的生物および成長段階に応じて、 ヘクタール当たり有効成分（ａ．ｉ．）０．００１−３ｋｇ、好ましくは０．０ １−１ｋｇとされる。合成実施例 実施例１ ２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−シアノピラジンの合成 １２．８ｇ（８０ミリモル）の３−トリフルオロメチルフェノールを、４０ミ リリットルのテトラヒドロフラン中の２．２ｇ（９０ミリモル）の水素化ナトリ ウム溶液に添加した。反応混合物を沸騰するまで加熱した。１時間後、４０ミリ リットルのテトラヒドロフラン中の１１．２ｇ（８０ミリモル）の溶液を添加し 、得られた混合物を沸点にて更に４時間加熱した。混合物を室温に冷却した後、 溶媒を減圧留去した。残渣をジエチルエーテル中に取り込み、溶液を濃度５％の 水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥さ せ、濾過し、減圧下で溶媒から単離した。粗生成物をクロマトグラフィー（シリ カゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル、２０／１（ｖ／ｖ））で精製した。融点 を６８−７０℃とする黄色の結晶状の固体を４．６ｇ（５１％）得た。実施例２ メチル２−（トリフルオロメチルフェノキシ）ピラジン−３−カルボキシラート の合成 塩化水素の気流を、３２０ミリリットルの乾燥メタノール中の５．３ｇ（２０ ミリモル）の２−（トリフルオロメチルフェノキシ）−３−シアノピラジンの溶 液に飽和状態に達するまで通過させた。反応混合物を室温に冷却し、２時間後、 ３２０ミリリットルの蒸留水を添加した。溶液をジエチルエーテルで抽出し、有 機相を蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下にて溶媒 を除去した。粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢 酸エチル、１０／１（ｖ／ｖ））で精製した。融点を８３−８５℃とする無色結 晶状固体を２．２ｇ（３７％）得た。実施例３ ２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピラジン−３−カルボン酸の合成 ５０ミリリットルのメタノール中の５．３ｇ（２０ミリモル）の２−（２，４ −ジフルオロフェノキシ）−３−ピラジンカルボキシラートの溶液を５．６ｇ（ ０．１モル）の水酸化カリウムで、室温にて２時間処理した。反応混合物を溶媒 から減圧下にて単離し、残渣を蒸留水に取り込んだ。ｐＨ２−３に酸化すると、 ２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−ピラジンカルボン酸が溶媒から沈 殿した。 沈殿物を濾過し、蒸留水で洗浄し、５０℃にて乾燥させた。融点を１３２− １３６℃とする無色結晶状の固体３．５ｇ（８０％）を得た。実施例４ Ｎ−（シクロプロピル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−ピ ラジンカルボキシアミド（化合物１．００１） ０．１１ｇ（２．０ミリモル）のシクロプロピルアミンを、２４０ミリリット ルの乾燥トルエン中の、３．０ｇ（１０ミリモル）のメチル２−（３−トリフル オロメチルフェノキシ）−３−ピラジンカルボキシラート、３〓モレキュラー・ シーブ２０ｇおよび５〓モレキュラー・シーブ２０ｇの懸濁液を室温にて添加し た。反応混合物を６時間還流した。混合物を室温に冷却した後、固体成分を濾別 した。濾液を濃度１０％の塩酸で抽出し、蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウムで 乾燥させ、濾過し、減圧下にて溶媒から単離した。融点を７４−７７℃とする無 色、結晶状固体を２．８ｇ（８１％）得た。実施例５ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキ シ）−３−ピラジンカルボキシアミド（化合物１．００２） Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノ キシ）−３−ピラジンカルボキシアミドを実施例６に記載の方法で合成した。 収量：０．８ｇ（１９ｇ）、無色、結晶状固体、融点：１０７−１０９℃実施例６ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−ニトロフェニルチオ）−６− ピラジンカルボキシアミド（化合物１．００３） ジクロロメタン中の濃度５０％の無水プロパンホスホン酸溶液７ｇ（１１ミリ モル）をジクロロメタン中の２．８ｇ（１０ミリモル）の２−（３−ニトロフェ ニルチオ）−６−ピラジンカルボン酸、３．２ｇ（２５ミリモル）の２，４−ジ フルオロアニリンおよび３ｇ（３０ミリモル）の４−メチルモルホリンの溶液に ０℃で添加した。反応混合物を室温に加熱した。１２時間後、溶媒を減圧留去し た。残渣をジエチルエーテル中に取り込み、得られた溶液を濃度１０％の塩酸で 抽出し、蒸留水、および重炭酸ソーダの飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム で乾燥させ、濾過し、減圧下にて溶媒を除去した。粗生成物をクロマトグラフ ィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル、４／１（ｖ／ｖ））で精製し た。収量１．６ｇ（４０％）、淡黄色、結晶状固体、融点：１３１−１３５℃。 実施例６に記載の方法に対応する形態にて、ピラジン誘導体ＩＩと式ＩＩＩの アミンとを反応させて、式Ｉで表される他の有効成分を製造した。得られた式Ｉ の化合物を表１７に記載する。 表に記載の液体有効成分について、ＩＲおよびＮＭＲ分光分析法で特性を決定 した。１６００ｃｍ^-1未満の最も強調的なＩＲバンドもしくは特性値¹Ｈ信号（ ＣＤＣｌ₃におけるδ［ｐｐｍ］）を、各化合物について選出し、以下に示す。 Ｎｏ．１．００５：１６７１、１５０６、１４０１、１１８９ Ｎｏ．１．００６：１６７０、１５０５、１４０２、１１８９ Ｎｏ．１．０１４：１５２８、１５１１、１１７１、１１２８ Ｎｏ．１．０１８：１５２７、１３２２、１１６７、１１２７ Ｎｏ．１．０２２：１３３３、１３２３、１１２６、１０９８使用実施例 式ＩおよびＩＶのピラジン誘導体の除草作用を温室実験で示す。 約３．０％腐蝕したローム質の砂を培養基として含むプラスチック植木鉢を栽 培容器として用いた。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細 分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽 く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物 質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。 事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍと なった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検植 物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理 の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場合 の有効物質（ａ．ｉ．）の使用量を、１ヘクタール当たり０．５および０．２５ ｋｇとした。 各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間 を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評 価した。 ０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 事前法または事後法により、実施例１．００２による化合物を用いて１ヘクタ ールあたりの有効物質（ａ．ｉ．）使用率を０．２５または０．５とすると、好 ましくない植物を非常に有効に防除することができた。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９６年４月１９日 【補正内容】 請求の範囲 １．以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ Ｘが酸素原子、硫黄原子、スルホキシル基またはスルホニル基であり、 ｎが０、１または２であり、 Ｒ¹、Ｒ²が、相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アル キル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルまたはフェニルであって、こ のフェニルはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ ル、モノアルキルアミド、ジアルキルアミド、モノアリールアミド、ジアリール アミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（これらのアルキル、アリールはそ れぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、 チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、ア ミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア ミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ（これらのアルキル、アリールは それぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニルアルキ ル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニルアミノ 、シアノ、ニトロのうちから選択されるいずれかの低分子量基によりモノ置換も しくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ¹、Ｒ²が、相互に無関係に、それぞれ炭素原子を介して結合されてい る１個の上記低分子量基を持っていてもよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよび ／またはＳ含有ヘテロ芳香族基、またはそれぞれＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、また はアルキル部分に１から６個の炭素原子を有する芳香族アルキルまたはアル キルアリールであり、 さらにＲ¹、Ｒ²が、相互に無関係に、それぞれ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロア ルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルオキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキ ルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シカルボニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくは ジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（これらのアルキル、ア リールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキル アミド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（ これらのアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、アリールスルホニル、アリ ールスルフィニル、シアノまたはニトロであり、 Ｒ³が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、ヒドロ キシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、アミノ、モノも しくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ− アリールアミノ（それぞれのアルキル基部分は１から６個の炭素原子を有する） であり、 Ｚが、 であり、式中のＹは酸素または硫黄、ｐは２または３、Ｒ⁶は水素、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキ ニルまたはフェニルであって、このフェニルは、以下の基、すなわちアルキル、 アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル キニルオキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジアル キルアミド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ ド（これらのアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲ ン、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、 ハロアルキルチオ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ −アリールアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これらアルキル、アリール はそれぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニルアル キル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニルアミ ノ、シアノ、ニトロの各低分子量基によりモノ置換またはポリ置換されていても よく、 さらにＲ⁴がＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、またはフ ェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであって、このフェニルがまた上記低分子量基により モノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ⁴がアルキル部分に１から６個の炭素原子を有するアルキルアリール 、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂ハロアルケニル、またはＣ₂− Ｃ₁₂ハロアルキニルであり、 Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルまたは フェニルであって、このフェニルがまた以下の基、すなわちアルキル、アルケニ ル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ キシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジアルキルアミ ド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（これ らアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハロア ルキル、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチ オ、ハロアルキルチオ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル −Ｎ−アリールアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これらアルキル、アリ ールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニル アルキル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカ ルボニルアミノ、シアノ、ニトロのうちから選択されるいずれかの低分子量基に よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ⁵が炭素原子を介して結合される１個の上記低分子量基を持っていて もよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよび／またはＳ含有ヘテロ芳香族基、また はＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、それぞれアルキル部分に１から６個の炭素原子を有 するアルキルフェニルまたはフェニルアルキルであって、このフェニエルがまた Ｒ⁴につき上述した低分子量基によってモノ置換もしくはポリ置換されていても よく、 さらにＲ⁵がＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル オキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂ アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしく はジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ ールアミノ（これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、 Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキルアミド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ− アルキル−Ｎ−アリールアミド（これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも 異なってもよい）、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、トリ −Ｃ₁−Ｃ₄アルキルシリル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄アリルカルボニル、メチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄メチルカルボニルであって、前記最後の２個の基はそれぞれメチレン基部分 においてＣ₁−Ｃ₅アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅ヒドロキシルアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅チ オアルキルまたはＣ₁−Ｃ₅カルボキシルアルキルで置換されていてもよく、 Ｒ⁴、Ｒ⁵が、合体して、酸素、硫黄原子、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノま たはアリールアミノ基により中断されていてもよいＣ₃−Ｃ₈アルキレン鎖を、ま たは酸素、硫黄原子、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノまたはアリールアミノに より中断されていてもよいＣ₅−Ｃ₈アルケニレンを形成し、 特に言及しない限り、アルキル、アルケニルおよびアルキニルは単独で、また は他の基の構成要素として、８個までの炭素原子を有する基であり、アリールは 非置換または置換されたフェニルおよびナフチルを意味する場合の置換ピラジン 誘導体（ただし２−フェニルチオピラジン−６−ヒドラジド、２−ベンジルチオ ピラジン−６−ヒドラジドおよび２−フェニルチオピラジン−６−ヒドロオキサ Ｘはピラジン環の６−位に結合されず、Ｘがピラジン環の６−位に結合される場 合には、Ｒ¹、Ｒ²は相互に無関係に、それぞれ水素、炭素原子を介して結合され る上記低分子量基１個を持っていてもよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよび／ またはＳ含有ヘテロ芳香族基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、アルキル部分に１から ６個の炭素原子を有する芳香族アルキルまたはアルキルアリールであり、かつ両 Ｒ¹、Ｒ²が共に水素であることはない）、および化合物Ｉの農業的に有用な塩。 載の式Ｉの置換ピラジン誘導体。 ３．Ｒ³およびＲ⁴がそれぞれ水素を意味することを特徴とする請求項１または２ に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体。 ４．Ｒ⁵が非置換または置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはフェニル基を意味すること を特徴とする請求項１または２に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体。 Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₆アルキル、または非置換または置換フェニルを意味し、ｎが０で あることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体。 ６．式ＩＩ で表され、式中ｎ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が請求項１に記載の意味を有し 、Ａが核脱離基を意味するピラジン誘導体と、式ＩＩＩ で表され、式中Ｒ⁴およびＲ⁵が請求項１に記載の意味を有するアミンとを、塩基 またはアミド結合を形成するために典型的に用いられるカップリング試薬のいず れかの存在下に反応させることを特徴とする、ＺがＣ（＝Ｙ）ＮＲ⁴Ｒ⁵である請 求項１に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体の製造法。 ７．請求項１に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体と慣用の不活性添加剤とから成 る除草剤。 ８．望ましくない植物またはこれらの存在圏を、請求項１に記載の式Ｉの置換ピ ラジンの除草有効量で処理することを特徴とする望ましくない植物の生長を防除 する方法。 ９．望ましくない植物またはこれらの存在圏を、式ＩＶ で表され、式中ｎ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が請求項１に記載の意味を有する置 換ピラジン誘導体の除草有効量で処理することを特徴とする、望ましくない植物 の生長を防除する方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ， ＵＺ (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、４、 デー３ (72)発明者 カスト，ユルゲン ドイツ国、Ｄ−67459、ベール−イゲルハ イム、フォルストシュトラーセ、31 (72)発明者 フォン、デイン，ヴォルフガング ドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、 リューデリッツシュトラーセ、４ (72)発明者 ブラト，ペーター ドイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、 ハンス−バルケ−シュトラーセ、13 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ゲルバー，マティアス ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ブランデンブルガー、シュトラーセ、 24

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ Ｘが酸素原子、硫黄原子、スルホキシル基またはスルホニル基であり、 ｎが０、１または２であり、 Ｒ¹、Ｒ²が、相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アル キル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルまたはフェニルであって、こ のフェニルはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニ ル、モノアルキルアミド、ジアルキルアミド、モノアリールアミド、ジアリール アミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（これらのアルキル、アリールはそ れぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、 チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、ア ミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア ミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ（これらのアルキル、アリールは それぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニルアルキ ル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニルアミノ 、シアノ、ニトロのうちから選択されるいずれかの低分子量基によりモノ置換も しくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ¹、Ｒ²が、相互に無関係に、それぞれ炭素原子を介して結合されてい る１個の上記低分子量基を持っていてもよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよび ／またはＳ含有ヘテロ芳香族基、またはそれぞれＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、また はアルキル部分に１から６個の炭素原子を有する芳香族アルキルまたはアルキル アリールであり、 さらにＲ¹、Ｒ²が、相互に無関係に、それぞれ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロア ルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルオキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキ ルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シカルボニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキルアミノ、モノもしくは ジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（これらのアルキル、ア リールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキル アミド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（ これらのアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、アリールスルホニル、アリ ールスルフィニル、シアノまたはニトロであり、 Ｒ³が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、ヒドロ キシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、アミノ、モノも しくはジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ− アリールアミノ（それぞれのアルキル基部分は１から６個の炭素原子を有する） であり、 Ｚが、 であり、式中のＹは酸素または硫黄、ｐは２または３、Ｒ⁶は水素、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルであり、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル またはフェニルであって、このフェニルは、以下の基、すなわちアルキル、 アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル キニルオキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジアル キルアミド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ ド（これらのアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲ ン、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、 ハロアルキルチオ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ −アリールアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これらアルキル、アリール はそれぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニルアル キル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニルアミ ノ、シアノ、ニトロの各低分子量基によりモノ置換またはポリ置換されていても よく、 さらにＲ⁴がＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、またはフ ェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであって、このフェニルがまた上記低分子量基により モノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ⁴がアルキル部分に１から６個の炭素原子を有するアルキルアリール 、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂ハロアルケニル、またはＣ₂− Ｃ₁₂ハロアルキニルであり、 Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニルまたは フェニルであって、このフェニルがまた以下の基、すなわちアルキル、アルケニ ル、アルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ キシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジアルキルアミ ド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミド（これ らアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、ハロゲン、ハロア ルキル、ハロアルコキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチ オ、ハロアルキルチオ、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、Ｎ−アルキル −Ｎ−アリールアミノ、モノもしくはジアリールアミノ（これらアルキル、アリ ールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、スルホニルアルキル、スルフィニル アルキル、スルホニルアリール、スルフィニルアリール、アルコキシカルボニル アミノ、シアノ、ニトロのうちから選択されるいずれかの低分子量基に よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、 さらにＲ⁵が炭素原子を介して結合される１個の上記低分子量基を持っていて もよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよび／またはＳ含有ヘテロ芳香族基、また はＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、それぞれアルキル部分に１から６個の炭素原子を有 するアルキルフェニルまたはフェニルアルキルであって、このフェニエルがまた Ｒ⁴につき上述した低分子量基によってモノ置換もしくはポリ置換されていても よく、 さらにＲ⁵がＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル オキシ、チオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂ アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆モノもしく はジアルキルアミノ、モノもしくはジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ ールアミノ（これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも異なってもよい）、 Ｃ₁−Ｃ₆モノもしくはジアルキルアミド、モノもしくはジアリールアミド、Ｎ− アルキル−Ｎ−アリールアミド（これらアルキル、アリールはそれぞれ同じでも 異なってもよい）、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、トリ −Ｃ₁−Ｃ₄アルキルシリル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄アリルカルボニル、メチルカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄メチルカルボニルであって、前記最後の２個の基はそれぞれメチレン基部分 においてＣ₁−Ｃ₅アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅ヒドロキシルアルキル、Ｃ₁−Ｃ₅チ オアルキルまたはＣ₁−Ｃ₅カルボキシルアルキルで置換されていてもよく、 Ｒ⁴、Ｒ⁵が、合体して、酸素、硫黄原子、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノま たはアリールアミノ基により中断されていてもよいＣ₃−Ｃ₈アルキレン鎖を、ま たは酸素、硫黄原子、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノまたはアリールアミノに より中断されていてもよいＣ₅−Ｃ₈アルケニレンを形成する場合の置換ピラジン 誘導体（ただし２−フェニルチオピラジン−６−ヒドラジドおよび２−フェニル チオピラジン−６−ヒドロオキサム酸を除き、かつＸがＯ、ｎが０、 ず、Ｘがピラジン環の６−位に結合される場合には、Ｒ¹、Ｒ²は相互に無関係に 、それぞれ水素、炭素原子を介して結合される上記低分子量基１個を持っていて もよい、５員もしくは６員のＮ、Ｏおよび／またはＳ含有ヘテロ芳香族基、Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル、アルキル部分に１から６個の炭素原子を有する芳香族ア ルキルまたはアルキルアリールであり、かつ両Ｒ¹、Ｒ²が共に水素であることは ない）、および化合物Ｉの農業的に有用な塩。 載の式Ｉの置換ピラジン誘導体。 ３．Ｒ³およびＲ⁴がそれぞれ水素を意味することを特徴とする請求項１または２ に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体。 ４．Ｒ⁵が非置換または置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはフェニル基を意味すること を特徴とする請求項１または２に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体。 Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₆アルキル、または非置換または置換フェニルを意味し、ｎが０で あることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体。 ６．式ＩＩ で表され、式中ｎ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が請求項１に記載の意味を有し 、Ａが核脱離基を意味するピラジン誘導体と、式ＩＩＩ で表され、式中Ｒ⁴およびＲ⁵が請求項１に記載の意味を有するアミンとを、塩基 またはアミド結合を形成するために典型的に用いられるカップリング試薬のいず れかの存在下に反応させることを特徴とする、ＺがＣ（＝Ｙ）ＮＲ⁴Ｒ⁵である請 求項１に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体の製造法。 ７．請求項１に記載の式Ｉの置換ピラジン誘導体と慣用の不活性添加剤とから成 る除草剤。 ８．望ましくない植物またはこれらの存在圏を、請求項１に記載の式Ｉの置換ピ ラジンの除草有効量で処理することを特徴とする望ましくない植物の生長を防除 する方法。 ９．望ましくない植物またはこれらの存在圏を、式ＩＶ で表され、式中ｎ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が請求項１に記載の意味を有する置 換ピラジン誘導体の除草有効量で処理することを特徴とする、望ましくない植物 の生長を防除する方法。