JPH04226975A - Ｎ−アリールテトラヒドロフタルイミド - Google Patents

Ｎ−アリールテトラヒドロフタルイミド

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JPH04226975A
JPH04226975A JP3096851A JP9685191A JPH04226975A JP H04226975 A JPH04226975 A JP H04226975A JP 3096851 A JP3096851 A JP 3096851A JP 9685191 A JP9685191 A JP 9685191A JP H04226975 A JPH04226975 A JP H04226975A
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ライナー、ゼーレ
Lothar Rueb
ロータル、リュープ
Reiner Kober
ライナー、コバー
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カール、アイケン
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー、ヴェストファレン
Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は除草効果を有する新規なＮ−アリ
ールテトラヒドロフタルイミドおよび農業的に使用し得
るその塩に関するものである。
【０００２】
【従来技術】Ｎ−（フェニル）−３、４、５、６−テト
ラヒドロフタルイミドは除草有効化合物として公知（ヨ
ーロッパ特許出願公開２０７８９４号、３１９７９１号
各公報）である。またＮ−（３−ホルミルフェニル）−
３、４、５、６−テトラヒドロフタルイミドの製法も、
西独特許出願公開３８１５０４２号公報に記載されてい
る。
【０００３】しかしながら、この公知の除草作用を有す
るテトラヒドロフタルイミドの雑草に関する選択性はあ
まり良好ではない。
【０００４】そこで本発明の目的は、栽培植物に障害を
もたらすことなく、雑草に対して改善された防除作用を
示す、除草効果を有する新規化合物を開発し、提供する
ことである。
【０００５】
【発明の要約】しかるにこの目的は、以下の一般式（Ｉ
）
【０００６】
【化２】 で表され、Ｘが水素あるいはハロゲンを、Ｒ１が水素、
ハロゲンあるいは５個までのハロゲン原子を持っていて
もよいＣ１−Ｃ４アルキルを、Ｒ２が炭素環員のほかに
３個までの窒素原子を有する５員環ヘテロ芳香族（ヘテ
ロ環は１個の窒素原子を介して結合されている）を、Ｒ
３がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、炭素環員のほ
かに３個までの窒素原子を有する５員環ヘテロ芳香族（
ヘテロ環は１個の窒素原子を介して結合されている）、
あるいは１から３個までの以下の基、すなわちハロゲン
、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ
あるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオを、またさらに４個ま
でのハロゲン原子を持っていてもよいフェニルチオ（こ
れら置換基の総数は４個もしくは５個である）を意味す
ることを特徴とする、Ｎ−アリールテトラヒドロフタル
イミドならびに農業的に使用し得るその塩により達成さ
れることが本発明者らにより見出された。
【０００７】当然のことながら、この新規物質の製造方
法およびこれを含有する除草剤も本発明の対象となる。
【０００８】
【発明の構成】Ｒ１とＲ３が相違する式（Ｉ）の化合物
は、不斉炭素原子を有し、従って光学的対掌体として得
られるが、このラセマートは、それ自体公知の方法によ
り、例えば光学的活性酸との塩形成により分離され得る
。しかしながら、除草有効物質としては、純粋な光学的
対掌体も合成により得られる異性体混合物も同様に有効
である。
【０００９】新規化合物（Ｉ）は種々の方法で得られる
が、ことに以下の文献記載方法によるのが有効である。
【００１０】まずＲ３がハロゲンを意味する場合の化合
物（Ｉ）は、以下の一般式（ＩＩ）のＮ−（３−ホルミ
ルフェニル）−テトラヒドロフタルイミドを、それ自体
公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ．５
２、５０１１（１９７９）により、無機酸ハロゲニド［
Ｈａｌ］の存在下、不活性有機溶媒中において、一般式
（ＩＩＩ）の５員環ヘテロ芳香族と反応させることによ
り有利に得られる。
【００１１】
【化３】 この場合の無機酸ハロゲニド［Ｈａｌ］としては、オキ
シ塩化燐、チオホスゲン、ことにホスゲンならびにチオ
ニルの塩化物、臭化物のようなハロゲン化剤が好ましい
。
【００１２】上記出発化合物（ＩＩ）は、それ自体公知
であり、あるいは公知方法により得られる（西独特許出
願公開３８１５０４２号公報）。
【００１３】このハロゲン化酸は、Ｎ−（３−ホルミル
フェニル）−テトラヒドロフタルイミド（ＩＩ）に対し
て少なくとも等モル量で添加される。アゾール化合物Ｒ
２−Ｈはハロゲン化酸に対して２倍モル量、ことに５な
いし６倍モル量で使用される。
【００１４】反応は一般的に−３０から＋１００℃、好
ましくは−１０から＋５０℃、ことに０から２０℃の温
度で行なわれる。
【００１５】溶媒はアセトニトリルのようなニトリル類
、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルにおよびジオ
キサンのようなエーテル類が適当であるが、ことに好ま
しいのは炭化水素、塩素化炭化水素、例えばヘキサン、
ベンゼン、トルエン、メチレンクロリド、四塩化炭素あ
るいはこれらの混合物である。
【００１６】反応は一般に大気圧下で行なわれるが、易
揮発性の反応干与体でない限り高圧、例えば約５バール
の圧力で反応させるのが好ましい。
【００１７】ハロゲン化酸および中間的に生成される中
間生成物は、加水分解性向があるので、反応は一般に不
活性雰囲気（Ｎ２、Ａｒ）下に行なわれる。
【００１８】Ｒ３がハロゲンを意味しない場合、化合物
（Ｉ）は、一般にＮ−（３−アゾリルメチルフェニル）
−テトラヒドロフタルイミド（Ｉａ）を、それ自体公知
の方法で塩基の存在下、不活性有機溶媒中おいて、一般
式（ＩＶ）　　の化合物と反応させることにより得られ
る。
【００１９】
【化４】 上記式（ＩＶ）　　および（Ｉ）中のＲは、Ｒ３につい
て前述した基を意味するが、ハロゲンを意味しない。式
（Ｉａ）中のＨａｌはハロゲン、ことに塩素および臭素
を意味する。
【００２０】化合物（ＩＶ）は、化合物（Ｉａ）に対し
て理論量、ことに約２０％過剰量で使用される。
【００２１】反応は有機もしくは無機の補助塩基および
／あるいは反応促進剤を添加して溶媒中で行なうのが有
利である。化合物（Ｉａ）に対し塩基を僅かの過剰量で
使用するのが好ましい。
【００２２】適当な塩基は、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム水酸化物のようなアルカリ金属水酸化物、
ナトリウム、カリウム炭酸塩あるいは炭酸水素ナトリウ
ム、カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩ないし炭酸水
素塩、ナトリウム、カリウムアミドのようなアルカリ金
属アミド、ならびに有機塩基、ピリジン、４−ジアルキ
ルアミノピリジン、ジアルキルアニリンである。
【００２３】反応促進剤は、反応混合物に対して触媒的
量、例えば化合物（Ｉａ）に対して０．００１から０．
１モル当量、ことに０．０１から０．０５モル当量で使
用される。
【００２４】この反応促進剤としては、ナトリウムヨジ
ド、カリウムヨジドのような金属ハロゲニド、テトラア
ルキルアンモニウムハロゲン化物もしくは水素硫酸塩、
ことにベンジルトリエチルアンモニウム塩化物ないし臭
化物のようなテトラブチルアンモニウムハロゲン化物お
よび１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、ベンゾ
−１５−クラウン−５、ジベンゾ−１８−クラウン−６
、ジシクロヘキサノ−１８−クラウン−６のようなクラ
ウンエーテルが使用される。
【００２５】溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノンのようなケトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノー
ル、エタノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、
グリコールのようなアルコール類、醋酸メチルエステル
、醋酸エチルエステル、醋酸ブチルエステルのようなエ
ステル類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル
のようなエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのようなアミド類
、さらにはジメチルスルホキシド、スルホラン、あるい
はこれらの混合溶媒が使用される。
【００２６】反応は０から１８０℃、ことに使用溶媒、
混合溶媒の沸点温度で行なわれる。圧力に関しては化合
物（Ｉａ）の製造につき上述した条件が適用される。
【００２７】式（Ｉ）の置換Ｎ−アリールテトラヒドロ
フタルイミドを製造するための本発明方法は連続的にあ
るいは非連続的に行なわれ得る。
【００２８】化合物（Ｉ）の農業的に使用し得る塩とし
ては、化合物（Ｉ）の除草効果を阻害しない塩、すなわ
ち銅、亜錫、錫、マンガン、鉄、コバルト、ニッケルの
塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、オキ
サラート、ドデシルベンゾスルホナートならびに金属醋
塩である。ことに好ましいのは相当する金属の無機酸塩
、例えば塩酸塩、硫酸塩と遊離窒素塩基（Ｉ）との錯塩
である。
【００２９】生物学的有効性の観点から、Ｎ−アリール
テトラヒドロフタルイミド（Ｉ）における置換基は以下
のものであるのが好ましい。
【００３０】Ｘが水素あるいは弗素、塩素、臭素、沃素
のようなハロゲン、ことに弗素、塩素を意味する場合、
Ｒ１がメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１
、１−ジメチルエチルのような分枝もしくは非分枝アル
キル、ことにメチルエチル、プロピルおよび１−メチル
エチル、フルオルメチル、ジフルオルメチル、トリフル
オルメチル、クロルジフルオルメチル、ジクロルフルオ
ルメチル、トリクロルメチル、１−フルオルメチル、２
−フルオルメチル、２、２−ジフルオルメチル、２、２
、２−トリフルオルエチル、２−クロル−２、２−ジフ
ルオルエチル、２、２−ジクロル−２−フルオルエチル
、２、２、２−トリクロルエチル、ペンタフルオルエチ
ルのようなハロゲンアルキル、ことにトリフルオルメチ
ル、あるいはＸについて上述した基、ことに水素、弗素
、塩素および臭素を意味する場合、Ｒ２が１から３個の
窒素原子を有し、１個の窒素原子で結合されている５員
ヘテロ芳香族基、例えば１、２−ジアゾ−１−イル、１
、３−ジアゾイル−１−イル、１、２、４、−トリアゾ
ール−１−イル、１、３、４−トリアゾール−１−イル
、１−ピロリルを意味する場合、Ｒ３がＸにつき上述し
たハロゲン、ことに塩素および臭素、メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチル
チオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチ
オ、１、１−ジメチルエチルチオのようなアルキルチオ
、ことにメチルチオ、エチルチオ、１−メチルエチルチ
オおよび１、１−ジメチルエチルチオ、Ｒ２につき上述
した基、ことに１、２−ジアゾール−１−イルあるいは
フェニルチオ（このフェニル環はＸにつき上述したハロ
ゲン、ことに弗素、塩素および臭素を３個まで持ってい
てもよい）、Ｒ１につき上述した分枝もしくは非分枝の
アルキル、ことにメチル、エチルおよび１−メチルエチ
ル、Ｒ１につき上述した部分的もしくは全体的にハロゲ
ン化されたアルキル、ことにジフルオルメチルおよびト
リフルオルメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピ
ルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１−メチルエト
キシのようなアルコキシ、ことにメトキシ、エトキシお
よび１−メチルエトキシ、ジフルオルメトキシ、トリフ
ルオルメトキシ、クロル−ジフルオルメトキシ、ジクロ
ルフルオルメトキシ、１−フルオルエトキシ、２−フル
オルエトキシ、２、２−ジフルオルエトキシ、１、１、
２、２−テトラフルオルエトキシ、２、２、２−トリフ
ルオルエトキシ、２−クロル−１、１、２−トリフルオ
ルエトキシ、ペンタフルオルエトキシのような部分的も
しくは全体的にハロゲン化されたアルコキシ、ことにト
リフルオルメトキシおよびペンタフルオルエトキシ、上
述したアルキルチオ、ことにメチルチオおよびエチルチ
オ（フェニル基は複数個の上述ハロゲン原子、ことに弗
素、塩素を持っていてもよいがその総数は４もしくは５
個である）を意味する場合である。
【００３１】本発明による新規化合物、Ｎ−アリールテ
トラヒドルフタルイミド（Ｉ）のことに好ましいものを
以下の表に掲記する。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】 このようなＮ−アリールテトラヒドロフタルイミド（Ｉ
）は、ことに禾本科の雑草の防除に有効な除草剤として
適当である。化合物Ｉ又はこれを含有する除草剤は例え
ば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高
濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エ
マルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤
又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は
注入法によって適用することができる。適用形式は、完
全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも
、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証される
べきである。
【００３４】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物としては中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトリオール、キシロール、パラフィン
、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソフォロン等、又は強極性溶剤
例えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスル
フォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【００３５】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき
、これは水にて希釈するのに適する。
【００３６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル
、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェ
ノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコール
エーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオ
キシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレン、ラ
ウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、
ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル
繊維素。
【００３７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００３８】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は鉱物土例えばシリ
カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石
灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アン
モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素
及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ
穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【００３９】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。有効物質は
純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭ
Ｒスペクトルによる）で使用される。調剤は０．１から
９５重量％、ことに０．５から９０重量％の有効物質を
含有する。この場合の有効物質の純度は９０から１００
％、ことに９５から１００％（ＮＭＲスペクトルによる
）である。
【００４０】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。
【００４１】Ｉ．９０重量部の化合物１．００７を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。
【００４２】ＩＩ．２０重量部の化合物１．００３を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フィン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００４３】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００２を
、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重
量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノー
ル１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。
【００４４】ＩＶ．２０重量部の化合物１．００８をシ
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。
【００４５】Ｖ．２０重量部の化合物１．００１を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。
【００４６】ＶＩ．３重量部の化合物１．００６を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００４７】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１．００３を
、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上
に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物
と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。
【００４８】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００５
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００４９】除草剤ないし有効物質の施与は、事後処理
法によっても事前処理法によっても行なわれ得る、有効
物質が特定の栽培植物に対して低容認性である場合には
、噴霧器を使用して除草剤が栽培植物の敏感な葉面にか
からないよに、しかしながらその下方に生長している有
害植物あるいは露出表面に到達するような特別の施与方
法を講ずる。
【００５０】除草有効物質の量は、その施与目的、季節
、対象植物の種類および生長段階に応じて０．００１か
ら３．０ｋｇ／ｈａ、ことに０．０１から２．０ｋｇ／
ｈａの範囲で使用される。
【００５１】施与方法の多様性に鑑みて、本発明化合物
ないしこれを含有する除草剤は、多種多様の栽培植物の
ために有害な雑草防除のために使用される。この栽培植
物を以下に例示する。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ　　ｃｅｐａ）パイナップル（
Ａｎａｎａｓ　　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ
．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐ
ｐ．ｒａｐａ） ブラシーカ　　ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラシーカ
　　ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
　　ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） ブラシーカ　　ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　　ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　ｉｌｌｉ
ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｌｉｍｏｎ）ナツミ
カン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒーノ
キ〔Ｃｏｆｆｅａ　　ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ　
　ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ　　ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　　ｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウ
ギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　　ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌ
ａｅｉｓ　　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａ
ｒｉａ　　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｖｃｉｎｓ　　ｍａ
ｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　　ａｎｎｕｕｓ）ゴ
ムノキ（Ｈｅｖｅａ　　ｂｒａｓｉｌｉｎｓｉｓ）大麦
（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（
Ｈｕｍｕｌｕｓ　　ｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ　　ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇ
ｌａｎｓ　　ｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　　ｃ
ｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍ　　ｕｓｉｔａｔ
ｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　
　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　　ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ　　ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．
ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ　　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒ
ｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｌｕｎａｔｕｓ）ゴガ
ツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　　ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ　　ｓａｔｉｖｕｍ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　
　Ｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎ
ｉｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　　ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）ト
ウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウ
キビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ
） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ　　ｃｅｒｅａｌｅ）ジヤガイ
モ（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ
〔Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａ
ｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　　ｃａｃａｏ）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　　ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテ
ィカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ） トウモロコシ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ） 有効範囲を拡大するため、また相乗効果をもたらすため
、本発明化合物（Ｉ）は、各種の他の除草ないし植物生
長制御効果を有する有効物質と混合し、同時に施与する
ことができる。効果されるべき有効物質としては、ジア
ジン、４Ｈ−３、１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾ
チアジアジノン、２、６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェ
ニルカルバマート、チオカルバマート、ハロゲンカルボ
ン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル
、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シク
ロヘキサン−１、３−ジオン誘導体、キノリンカルボン
酸誘導体、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ−フ
ェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、
アミドなどが挙げられる。
【００５２】さらに化合物（Ｉ）は単独でも、あるいは
他の植物保護剤、例えば広義の殺虫剤、植物病原菌殺菌
剤、殺バクテリア剤などと混合し、同時に施与すること
ができる。また栄養不良、希元素欠乏治療のために使用
される無機塩溶液とも混合し得る。さらに種々の油、濃
縮油を添加することも可能である。
【００５３】合成実施例 以下の合成実施例に記載されている処理は、それ以外の
本発明化合物（Ｉ）を製造するため、出発材料を対応す
る化合物に変更して使用されることができる。そのよう
にして得られる各種の本発明化合物をそれぞれの物性と
共に後掲の表に掲記する。
【００５４】実施例１ Ｎ−［クロル−１、２、４−トリアゾール−１−イルメ
チル）−４−クロルフェニル］−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド
【００５５】
【化５】 １００ミリリットルのメチレンクロリドと１４．３ｇの
トリアゾールとの溶液に、窒素雰囲気下において６．２
ｇのチオニルクロリドを、また２５℃において３０分間
撹拌した後、１０ｇのＮ−（３−ホルミル−４−クロル
フェニル）−３、４、５、６−テトラヒドロフタルイミ
ド（０．０２７モル）をそれぞれ添加した。
【００５６】２５℃で１２時間反応させた後、１００ミ
リリットルの水を添加し、分離された水性相をメチレン
クロリドで２回抽出した。合併有機相を常法により処理
してアゾリルメチル誘導体とした。メチル−ｔｅｒｔ−
ブチルエーテルから晶出させて目的生成物９．７ｇを得
た。収率９７％、融点１２８−１３１℃。（有効化合物
番号１、００１） 実施例２ Ｎ−［３−（メチルチオ−１、２、４−トリアゾール−
１−イルメチル）−４−クロルフェニル］−３，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド
【００５７】
【化６】 ５０ミリリットルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中３
ｇ（０．００８モル）のＮ−［３−（クロル−１、２、
４−トリアゾール−１−イルメチル）−４−クロルフェ
ニル］３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（実
施例１の目的生成物）、０．６ｇのナトリウムメタンチ
オラートおよび微量の沃化カリウムから成る溶液を５０
℃に１２時間加熱し、次いで１００ミリリットルの水を
添加した。メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し
、この有機相を洗浄し、慣用の後処理をした。
【００５８】収量１．０ｇ（３２％）、油状体（有効化
合物番号１、００２）
【００５９】
【表３】 使用実施例 本発明による新規化合物、Ｎ−アリールテトラヒドロフ
タルイミド（Ｉ）の除草効果を下記の温室実験でテスト
した。
【００６０】栽培容器として腐葉土３．０％を含有する
ローム砂土を充填したプラスチック製植木鉢を使用した
。
【００６１】事前処理法において、水に懸濁ないし乳濁
させた有効物質を、噴霧器により播種直後の各植木鉢に
施した。発芽および生育を促進するため、軽く灌水し、
次いで透明プラスチックにより各植木鉢を被覆し、各被
験植物の発芽、生育を見るまでこれをそのままに放置し
た。この被覆は、有効物質により阻害されることがなけ
れば、被験植物の同時発芽、生育に有効である。
【００６２】事後処理法の場合には、被験植物が３から
１５ｃｍの草丈を有するに至った後に、始めて有効物質
の水性懸濁液もしくは乳濁液で処理する。この事後処理
の場合の有効物質使用量は０．１２５ｋｇ／ｈａである
。
【００６３】各被験植物はその種類に応じて１０−２５
℃部分と２０−３５℃部分に配置した。実験期間は２か
ら４週間とした。この間被験植物を管理し、それぞれの
処理に対する反応を観察した。
【００６４】観察結果は０から１００の段階法で評価す
るが、この１００は植物の発芽が全く認められないか、
あるいは地表面より上の部分に関する限り完全に枯死し
ていること、０は全く障害がなく、あるいは常態的に生
育していることを意味する。
【００６５】温室実験に使用した植物は以下のものであ
る。 イチゴ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ
）アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌｂｕｍ）ト
ウモロコシ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ） 事後処理で有効物質０．１２５ｋｇ／ｈａを使用して、
化合物番号１、００２および１、００８は広葉雑草に対
して極めて有効な効果を示し、１、００２化合物は同時
に栽培植物とうもろこしに対して良好な容認性を示した
。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項】以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表され、Ｘが水素あるいはハロゲンを、Ｒ１が水素、
    ハロゲンあるいは５個までのハロゲン原子を持っていて
    もよいＣ１−Ｃ４アルキルを、Ｒ２が炭素環員のほかに
    ３個までの窒素原子を有する５員環ヘテロ芳香族（ヘテ
    ロ環は１個の窒素原子を介して結合されている）を、Ｒ
    ３がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、炭素環員のほ
    かに３個までの窒素原子を有する５員環ヘテロ芳香族（
    ヘテロ環は１個の窒素原子を介して結合されている）、
    あるいは１から３個までの以下の基、すなわちハロゲン
    、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、
    Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ
    あるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオを、またさらに４個ま
    でのハロゲン原子を持っていてもよいフェニルチオ（こ
    れら置換基の総数は４個もしくは５個である）を意味す
    ることを特徴とする、Ｎ−アリールテトラヒドロフタル
    イミドならびに農業的に使用し得るその塩。
JP3096851A 1990-05-11 1991-04-26 Ｎ−アリールテトラヒドロフタルイミド Withdrawn JPH04226975A (ja)

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US5133799A (en) 1992-07-28
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