JPH0572388B2

JPH0572388B2 -

Info

Publication number: JPH0572388B2
Application number: JP84199697A
Authority: JP
Inventors: Bekaa Rainaa; Yaan Deiitaa; Kairu Mihiaeru; Shirumaa Ururihi; Uyurutsuaa Buruuno; Maiaa Noruberuto
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1983-09-30
Filing date: 1984-09-26
Publication date: 1993-10-12
Also published as: CA1230126A; JPS60105674A; BR8404861A; AU3369584A; IL73099A0; KR850002971A; US4596877A; DK465484D0; EP0136647A2; DE3412794A1; EP0136647A3; DE3468874D1; DK165114C; EP0136647B1; PT79280B; DK165114B; ATE32071T1; DK465484A; PT79280A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、シクロヘキセノン誘導体並びに該化
合物を有効物質として含有する除草剤に関する。従来の技術５位に複素環式置換基及び２位にハロゲンアル
ケニルオキシアミノ−アルキリデン基を有するシ
クロヘキサン−１，３−ジオン誘導体が除草剤と
して有効であることは公知である（ヨーロツパ特
許公開第0071707号明細書）。しかしながら、オキ
シムエーテル置換基としてハロゲンアルケニル基
を有する５−テトラヒドロチオピラニル−シクロ
ヘキサンジオン誘導体は開示されていない。発明が解決しようとする問題点本発明の課題は、除草剤として有効な前記種類
の新規化合物を提供することであつた。問題点を解決する手段ところで、式：【式】〔式中、R¹はC_1-4−アルキル基を表わしかつ
R²はC_3-5−クロルアルケニル基を表わす〕で示
されるシクロヘキセノン誘導体が除草剤として極
めて有効であることが判明した。式の化合物は、以下の互変異性形で生成する
ことができ、これらは全て本発明に包含される：【化】【式】一般式中、R¹はメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル又はｉ−ブチルを表わしかつR²は１
〜３個の塩素原子を有するC_3-5−アルケニル基、
例えばシス−３−クロルアリル、トランス−３−
クロルアリル、シス−３−クロルブテ−２−エニ
ル、トランス−３−クロルブテ−２−エニル、２
−クロルアリル又は２，３，３−トリクロル−プ
ロペ−２−エニルを表わす。式の有利なシクロヘキセノン誘導体は、R²
が３−クロル−プロペ−２−エニル基を表わすも
のである。R¹の有利な基は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、特にエチル及びｎ−プロピルであ
る。式のシクロヘキセノン誘導体の特に好ましい
例としては、２−〔１−（トランス−３−クロル−
プロペ−２−エニルオキシアミノ）−ブチリデン〕
−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロチオピラ
ン−３−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−
オンが挙げられる。式の化合物の塩としては、例えばアルカリ金
属塩、特にカリウム塩又はナトリウム塩、アルカ
リ土類金属塩、特にカルシウム塩、マグネシウム
塩又はバリウム塩並びにマンガン塩、銅塩、亜鉛
塩又は鉄塩及びアンモニウム塩及びホスホニウム
塩、例えばアルキルアンモニウム塩、ジアルキル
アンモニウム塩、トリアルキル−又はテトラアル
キルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアン
モニウム塩、トリフエニルホスホニウム塩、トリ
アルキルスルホニウム塩又はトリアルキルスルホ
キソニウム塩が該当する。式の化合物は、式：【式】〔式中、R¹は前記のものを表わす〕で示され
る化合物を式：R²Ｏ−NH₃Ｙ（式中、R²は前記の
ものを表わしかつＹは陰イオンを表わす）で示さ
れるヒドロキシルアミン誘導体と反応させること
により得ることができる。反応は有利には不均質相において不活性希釈剤
中で０〜80℃又は０℃と反応混合物の沸点との間
の温度で塩基の存在下に実施する。適当な塩基
は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属、
特にナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウムの炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、アルコラ
ート、水酸化物又は酸化物である。更に、ピリジン又は第三級アミンのような有機
塩基も使用することができる。反応は２〜９、特に4.5〜5.5のPH範囲で特に良
好に進行する。PH範囲の調整は有利には酢酸塩、
例えばアルカリ金属酢酸塩、特に酢酸ナトリウム
又は−カリウム又は両者の塩の混合物を添加する
ことにより行なわれる。アルカリ金属酢酸塩は
式：R²Ｏ−NH₃Ｙのアンモニウム化合物に対し
て例えば0.5〜２モルの量で加える。溶剤としては、例えばジメチルスルホキシド、
アルコール例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ベンゼン、場合により塩素化され
た炭化水素例えばクロロホルム、ジクロルエタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、エステル例えば
酢酸エチルエステル、エーテル例えばジオキサ
ン、テトラヒドロフランが適当である。反応は数時間後に終了する。次いで、反応生成
物は混合物を濃縮し、水を加えかつ無極性溶剤、
例えば塩化メチレンで抽出し、かつ減圧下に溶剤
を留去することにより単離することができる。更に、式の化合物は、式の化合物を式：
R²Ｏ−NH₂（式中、R²は前記のものを表わす）で
示されるヒドロキシルアミンと、不活性溶剤中で
０℃と反応混合物の沸点との間に温度、特に15〜
70℃の温度で反応させることにより得ることがで
きる。場合により、ヒドロキシルアミンは水溶液
の形で使用することができる。この反応のための適当な溶剤は、例えばアルコ
ール例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、シクロヘキサノール、場合により塩素化
された炭化水素例えばヘキサン、シクロヘキサ
ン、塩化メチレン、トルエン、ジクロルエタン、
エステル例えば酢酸エチルエステル、ニトリル例
えばアセトニトリル、環式エーテル例えばテトラ
ヒドロフランである。更に、式の化合物は式の化合物を置換され
ていないヒドロキシルアンモニウム塩NH₂OH・
HY（式中、Ｙは前記のものを表わす）と反応さ
せて相応するオキシムとしかつ次いでＯ−アルキ
ル化することができる。この場合には、中間物質
として形成されるオキシムの好ましくない環化反
応する傾向に留意すべきである。これは適当な助
剤及び反応条件により制御することができる。適当な溶剤は式の化合物とヒドロキシルアミ
ンとの反応のために挙げた溶剤であり、適当な補
助塩基は式の化合物と式：R²−Ｏ−NH₃Ｙの
ヒドロキシルアミン誘導体との反応のために挙げ
た塩基性物質であり、この場合にはもちろん２倍
の量の塩基が必要である。式の化合物のアルカリ金属塩は、この化合物
を水溶液中又は有機溶剤、例えばメタノール、エ
タノール、アセトン中で水酸化ナトリウム又は−
カリウムで処理することにより得ることができ
る。ナトリウム−及びカリウムアルコラートも塩
基として利用できる。別の金属塩、例えばマンガン塩、銅塩、亜鉛
塩、鉄塩、カルシウム類、マグネシウム塩および
バリウム塩は、ナトリウム塩から水溶液中で相応
する金属塩化物と反応させることにより製造する
ことができる。アンモニウム−及びホスホニウム
塩は式の化合物を水酸化−アンモニウム、ホス
ホニウム、スルホニウム又はスルホキソニウムと
場合により水溶液中で反応させることにより製造
することができる。式の化合物は、式のシクロヘキサン−１，
３−ジオン（これは互変異性の式ａで存在する
こともできる）：【式】【式】から文献から公知方法〔Tetrahedron Letters，
29，p2491（1951）〕に基づき製造することができ
る。式の化合物は、式の化合物の反応の際に生
成しかつイミダゾール−又はピリジン誘導体の存
在下に転位せしめられる（特開昭54−63052号公
報）エノールエステルの中間段階を介して製造す
ることも可能である。式の化合物には、文献から公知方法に基づ
き、以下に示す反応式に基づき到達することがで
きる：実施例以下の実施例は式のシクロヘキセノン誘導体
の製造を説明する。この場合、重量部と容量部は
Kgとの関係にある。実施例１２−（ｎ−ブチリル）−５−（テトラヒドロチオ
ビラン−３−イル）−シクロヘキサン−１，３−
ジオン14.1重量部をメタノール100容量部中に溶
かしかつＯ−（トランス−３−クロルアリル）−ヒ
ドロキシルアミンヒドロクロリド7.9重量部並び
に炭酸水素ナトリウム4.6重量部を加えかつ室温
で数時間攪拌し、引続き濃縮し、塩化メチル中に
回収し、水で洗浄しかつ再び濃縮する。n²² _D＝
1.566ｇの油状物16.1重量部が残留する（化合物
No.１）。同様にして、式の以下の化合物を製造するこ
とができる：【表】一般式のシクロヘキセノン誘導体は、例えば
直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にま
た高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分
散液、エマルジヨン、油性分散液、ペースト、ダ
スト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によつて適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基い
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効
物質の可能な限りの微細分が保証されるべきであ
る。直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油留分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び
水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。表面活性物質としては次のものが挙げられ
る。：リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフ
オン酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリ
ールスルフオナート、アルキルスルフアート、ア
ルキルスルフオナート、ジブチルナフタリンスル
フオン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウ
リルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスル
フアート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類
塩、硫酸化ヘキサデカノール、ヘブタデカノー
ル、オクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコー
ルグリコールエーテルの塩、スルフオン化ナフタ
リン又はナフタリン誘導体とフオルムアルデヒド
との縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスル
フオン酸とフエノール及びフオルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフ
エノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフ
エノール、オクチルフエノール、ノニルフエノー
ル、アルキルフエノールポリグリコールエーテ
ル、トリブチルフエニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ
ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコール
ポリグリコールエーテルアセタール、ソルビツト
エステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維
素。粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。本除草剤は一般に0.1〜95重量％、好ましくは
0.5〜90重量％の有効物質を含有する。製剤例は以下の通りである。 90重量部の化合物13をＮ−メチル−α−ピロ
リドン10重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。 20重量部の化合物２を、キシロール80重量
部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加し
た附加生成物10重量部、ドデシルベンゾールス
ルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液に水100000重量部を注入しかつ細
分布することにより有効物質0.02重量％を含有
する水性分散液が得られる。 20重量部の化合物４を、シクロヘキサノン40
重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオ
キシド７モルをイソオクチルフエノール１モル
に附加した附加生成物20重量部及びエチレンオ
キシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加
生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液に水100000重量部を注入しかつ細分布
することにより有効物質0.02重量％を含有する
水性分散液が得られる。 20重量部の化合物１を、シクロヘキサノン25
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物10重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液に水100000重量部を注
入しかつ細分布することにより有効物質0.02重
量％を含有する水性分散液が得られる。 20重量部の化合物３を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフオン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフオン
酸のナトリウム塩17重量部及び粉末珪酸ゲル60
重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中に
於て磨砕する。この混合物を水中に細分布する
ことにより噴霧液が得られる。３重量部の化合物３を、細粒状カオリン97重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部の化合物６を、粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ
たパラフイン油８重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。 20重量部の化合物５を、ドデシルベンゾール
スルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪ア
ルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、
フエノールスルフオン酸−尿素−フイルムアル
デヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパ
ラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。安定
な油状分散液得られる。本発明の有効物質又は除草剤の施用は、発芽前
処理法又は発芽後処理法で行なうことができる。
該有効物質が特定の栽培植物に対して相容性が低
い場合には、除草剤を噴霧器を用いて敏感な栽培
植物の葉にはできるだけ当らず、有効物質がその
下で生長した好ましからぬ植物の葉又は露出した
土壌面に達するように噴霧する散布技術を適用す
ることもできる（ポスト−ダイレクテツド、レイ
−バイ法）。有効物質の使用量は、その都度の季節、目的植
物及び生長段階に基づいて0.01〜３Kg／ha、有利
には0.025〜0.5Kg／haである。作用以下に、温室実験により禾本科植物及び広葉類
栽培植物から成る植物の生長に対する式のシク
ロヘキセノン誘導体の作用を示す。栽培容器としては、容積300cm³を有しかつ栽培
土として腐植土約1.5％を有するローム砂を入れ
たプラスチツク製植木鉢を使用した。試験植物の
種を種類毎に分けて浅く播種した。発芽前処理法では、有効物質を播種直後に土壌
面に散布した。この場合には、有効物質を分配剤
としての水中に分散させるか又は乳濁させかつ微
細分ノズルで噴霧した。使用量は3.0Kg／haであ
つた。除草剤の散布後、発芽及び生長を促進するため
に、容器に軽く水をまいた。次いで、植物が発芽
するまで容器に透明なプラスチツク製フードをか
ぶせた。このおおいは、試験植物が有効物質によ
つて害を受けない限り、該植物の均等な発芽を保
証する。発芽後処理法のためには、試験植物を夫々の生
長形に基づき３〜15cmの生長高さまで生長させ、
その後有効物質又は除草剤で処理した。大豆は泥
炭（ピート）を富化した栽培土に植付けた。発芽
後処理法のためには、直接播種しかつ同一容器で
生長した植物を選択するか、又はまず苗として別
に植えかつ処理の数日前に実験容器に移植した。
発芽後処理のための使用量は有効物質0.015〜３
Kg／haで変動した。発芽後処理法のためにはお
おいはしなかつた。発芽前処理法のためにもまた発芽後処理法のた
めにも、実験容器を温室内に設置し、その際高温
を好む品種のためには高温範囲（20〜35℃）をか
つ適度の気候を好む品種のためには10〜25℃に設
定した。実験時間は２〜４週間であつた。この期
間中、植物の世話をしかつ植物の個々の処理に対
する反応を評価した。評価は０〜100の尺度で行
なつた。この場合、100は植物が発芽しないか又
は少なくとも地上部分の完全な枯死を表わす。温室実験で使用した植物は以下の種類から構成
されていた：オートムギ（Avena sativa）イヌビエ（Echinochloa crus−galli）ダイヅ（Glycine max）オオムギ（Hordeum vulgare）ネズミムギ（Lolium multiflorum）アワ（Setaria italica）白カラシ（Sinapis alba）モロコシ（Sorghum bicolor）ソルガム・ハレペンセ（Sorghum halepense）コムギ（Triticum aestivum）トウモロコシ（Zea mays）ヤグルマギク（Centaurea cyanus）カヤツリグサ（Cyperus esculentus）ヤエムグラ（Galium aparine）イモ種（Ipomoea spp.）一年生ヤマアイ（Mercurialis annua）。比較物質としては、ヨーロツパ特許公開第
0071707号明細書から公知の式：【表】を使用した。発芽前処理法発芽前処理法では、例えば化合物No.１，２及び
４は有効物質3.0Kg／haの使用量で禾本科植物類
に対して有効な除草作用を示した。この場合、広
葉類試験植物としてのシナピス・アルバ
（Sinapis alba）は害を受けなかつた。発芽後処理法発芽後処理法では、化合物No.１は、禾本科植物
類に対して有効物質0.06Kg／haでは比較物質よ
りもかつ有効物質0.125Kg／haでは比較物質よ
りも明らかに優れた除草作用を示した。この場
合、ダイヅには薬害は生じなかつた。化合物No.３
は有効物質0.015Kg／haでイヌビエ又はモロコシ
のような禾本科植物に対して比較物質１よりも強
力に作用した。この化合物は有効物質0.125Kg／
haの発芽後処理法で、コムギ（これは好ましか
らぬ雑草として発生することもある）に対して比
較物質よりも著しく強力な活性を示し、同時に
ダイヅに対しては相容性を示した。それに対して、化合物No.２及び４はコムギ
（Triticum aestivum，“Vuka”種）に対して極
く僅かに薬害を示した、従つてこれらの栽培植物
に対して選択性であると見なされ、一方比較物質
は著しい薬害を示した。同様に、広葉類栽培植
物に対する相容性も観察された。化合物No.５，６及び13は、3.0Kg／haの使用量
で禾本科植物類に対して優れた活性を有し、この
場合化合物No.５及び６はカヤツリグサ及び例とし
て選択した広葉類の雑草に顕著な作用を示した。適用法の多様性を考慮すれば、式のシクロヘ
キセノン誘導体はなお多数の栽培植物において好
ましからぬ雑草、又は特定の場所において所望さ
れない限り、禾本科類の栽培植物を防除するため
に使用することできる。例えば以下の栽培植物が
該当する：タマネギ（Allium cepa）パイナツプル（Ananas comosus）ナンキンマメ（Arachis hypogaea）アスパラガス（Asparagus officinalis）フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima）サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa）アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta）ブラシーカナパス（変種ナパス）（Brassica
napus var.napus）ブラシーカナパス（変種ナポブラシーカ）
（Brassica napus var.napobrassica）ブラシーカナパス（変種ラパ）（Brassica
napus var.rapa）ブラシーカナパス（変種シルベストリス）
（Brassica napus var.silvestris）トウツバキ（Camellia sinensis）ベニバナ（Carthamus tinctorius）キヤリーヤイリノイネンシス（Carya
illinoinensis）マルブシユカン（Citrus limon）グレープフルーツ（Citrus maxima）ダイダイ（Citrus reticulata）ナツミカン（Citrus sinensis）コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffea
canephora，Coffea liberica）〕アミメロン（Cucumis melo）キユウリ（Cucumis sativus）ギヨウギシバ（Cynodon dactylon）ニンジン（Daucus carota）アブラヤミ（Elaeis guineensis）イチゴ（Fragaria vesca）大豆（Glycine max）木綿〔Gossypium hirsutum（Gossypium
arboreum Gossypium herbaceum
Gossypium vitifolium）〕ヒマワリ（Helianthus annuus）キクイモ（Helianthus tuberosus）ゴムノキ（Hevea brasiliensis）カラハナソウ（Humulus lupulus）アメリカイモ（Ipomoea batatas）オニグルミ（Juglans regia）ニガナ（Lactua sativa）レンズマメ（Lens culinaris）アマ（Linum usitatissimum）トマト（Lycopersicon lycopersicum）リンゴ属（Malus spp.）キヤツサバ（Manihot esculenta）ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa）ハツカ（Mentha piperita）バシヨウ属（Musa spp.）タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕オリーブ（Olea europaea）イネ（Oryza sativa）キビ（Panicum miliaceum）アズキ（Phaseolus lunatus）ササゲ（Phaseolus mungo）ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris）ペトロセリウムクリスパム（変種チユベロサ
ム）（Petroselium crispum spp.
tuberosum）トウヒ（Picea abies）モミ（Abies alba）マツ属（Pinus spp.）シロエンドウ（Pisum sativum）サクラ（Prunus avium）アンズ（Prunus domestica）ブルヌスダルシス（Prunus dulcis）モモ（Prunus persica）ナシ（Pyrus communis）サグリ（Ribes sylvestre）サンザシ（Ribes uva−crispa）トウゴマ（Ricinus communis）サトウキビ（Saccharum officinarum）ライムギ（Secale cereale）ゴマ（Sesamum indicum）ジヤガイモ（Solanum tuberosum）モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕ホウレンソウ（Spinacia oleracea）カカオノキ（Theobroma cacao）ムラサキツユクサ（Trifolium pratense）小麦（Triticum aestivum）イワツツジ（Vaccinium carymbosum）コケモモ（Vaccinium vitis−idaea）ソラマメ（Vicia faba）ビグナシネンシス（変種ウングイキユラータ）〔Vigna sinensis（V.unguiculata）〕ブドウ（Vitis vinifera）トウモロコシ（Zea mays）式のシクロヘキセノン誘導体は、作用スペク
トルを拡大するため並びに相乗効果を達成するた
めに別の除草性もしくは生長調整性有効物質群の
多数の有効物質と混合しかつ一緒に散布すること
ができる。混合成分としては、例えばジアジン、
4H−３，１−ベンゾオキサン誘導体、ベンゾチ
アジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フエ
ニルカルバメート、チオールカルバメート、ハロ
ゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジ
フエニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、別の構造のシクロヘキセノン
誘導体及びその他の除草性有効物質が該当する。更に、式のシクロヘキセノン又は該化合物を
含有する除草剤それだけ又は別の除草剤と組合せ
たものをなお別の植物保護剤、例えば害虫又は植
物病原性真菌類又は細菌の駆除剤と混合して一緒
に散布することも有効である。更に、栄養分及び
微量元素不足を補充するために使用される鉱物塩
溶液との混合可能性も重要である。また、非植物
毒性油及び油濃縮物を加えることもできる。

Claims

【特許請求の範囲】１式：【化】〔式中、R¹はC_1-4−アルキル基を表わしかつ
R²はC_3-5−クロルアルケニル基を表わす〕で示
されるシクロヘキセノン誘導体並びに該化合物の
塩。２２−〔１−（トランス−３−クロル−プロペ−
２−エニルオキシアミノ）−ブチリデン〕−３−ヒ
ドロキシ−５−（テトラヒドロチオピラン−３−
イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オンであ
る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。３式：【化】〔式中、R¹はC_1-4−アルキル基を表わしかつ
R²はC_3-5−クロルアルケニル基を表わす〕で示
されるシクロヘキセノン誘導体を含有する除草
剤。４不活性添加物及び式：【化】〔式中、R¹はC_1-4−アルキル基を表わしかつ
R²はC_3-5−クロルアルケニル基を表わす〕で示
されるシクロヘキセノン誘導体を含有する除草
剤。