DE3428457A1 - Verfahren zur erhoehung des zuckergehaltes von pflanzen - Google Patents

Verfahren zur erhoehung des zuckergehaltes von pflanzen

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DE3428457A1 DE19843428457 DE3428457A DE3428457A1 DE 3428457 A1 DE3428457 A1 DE 3428457A1 DE 19843428457 DE19843428457 DE 19843428457 DE 3428457 A DE3428457 A DE 3428457A DE 3428457 A1 DE3428457 A1 DE 3428457A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung des Zuckergehaltes von Pflanzen durch Behandlung der Pflanzen mit einem Gyclohexan- -1,3-dionderivat.
Es ist bekannt, daß substituierte Cyclohexan-l,3-dionderivate herbizide Eigenschaften aufweisen (DE-OS 24 39 104, DE-OS 28 22 304 und EP 71707). Dabei richtet sich die herbizide Wirkung besonders gegen grasartige Unkräuter, während breitblättrige Nutzpflanzen häufig nicht geschädigt werden.
Weiterhin ist bekannt, daß bestimmte Cyclohexandionderivate eine Steigerung des Zuckergehaltes bei verschiedenen Pflanzen bewirken können (EP 47972 and US 4 334 913).
Es wurde nun gefunden, daß man den Zuckergehalt von Zuckerrohr oder Zuckerhirse mit sehr viel geringeren Wirkstoffmengen sicher erhöhen kann, wenn man die Pflanzen 1 bis 15 Wochen vor der Ernte behandelt mit einer Verbindung der Formel (I)
OR2
0 NH 25 ι, ι
30 X
in der bedeutet
R : einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,
2
R '. einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen, einen Alkinylrest
mit bis zu 5 C-Atomen,
R : einen nichtaromatischen Heterocyclus mit 5 bis 7 Ringgliedern und
einer oder keiner Doppelbindung im heterocyclischen Ring, enthaltend 1 bis 2 Heteroatome aus der Gruppe Schwefel oder Sauerstoff, wobei der Heterocyclus durch Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann,
X: H oder COO-Alkyl
BASF Aktiengesellschaft -Ä - 3 ^ £ 8 4 5 ?*Z* OO5O/37261
oder deren pflanzenverträglichen Salz. .
R bedeutet beispielsweise Ethyl oder Propylj R2 bedeutet beispielsweise Ethyl, Allyl, Chlorallyl, Trichlorallyl, Propargyl, Propyl; ·
R bedeutet beispielsweise Tetrahydropyranyl-3; 4-Methyltetrahydropyranyl-3; Dihydropyranyl-3; Tetrahydrothiopyranyl-3; Dihydrothiopyranyl-3; 1,4-Dioxanyl; Te trahydropyranyl-4;
X bedeutet beispielsweise Methoxycarbonyl. 10
Ein pflanzenverträgliches Salz ist beispielsweise ein Ammonium- oder Alkali-(Natrium-, Kalium-)salz.
Die erfindungsgemäß'verwendeten Wirkstoffe können in mehreren tautomeren Formen auftreten, die von der Formel I umfaßt werden:
UH-OR2 _/ N-OR2
20 χ/ NX0 R1
N-OR2
X OH XO
Die Wirkstoffe können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
R3—( V-C (II),
K
w
13
in der R , R und X die obengenannten Bedeutungen haben, mit Hydroxylamin-
2 2
derivaten R O-NH3Y, in der R die obengenannten Bedeutungen hat und Y ein
Anion bedeutet, erhalten werden.
Man führt die Reaktion zweckmäßigerweise in heterogener Phase in einem inerten Verdünnungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 800C oder zwischen 00C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches in Gegenwart einer Base durch. Geeignete Basen sind beispielsweise Carbonate, Hydrogencarbo-
BASF Aktiengesellschaft ~ ί ~ O.Z. υυ50/37261
* τ
nate, Acetate, Alkoholate, Hydroxide oder Oxide von Alkali- oder Erdalkalimetallen, insbesondere von Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium. Außerdem können auch organische Basen, wie Pyridin oder tertiäre Amine, Verwendung finden.
Die Umsetzung verläuft besonders gut in einem pH-Bereich von 2 bis 7, insbesondere von 4,5 bis 5,5. Die Einstellung des pH-Bereichs erfolgt zweckmäßigerweise durch Zusatz von Acetaten, beispielsweise Alkalimetallacetaten, insbesondere von Natrium- oder Kaliumacetat oder einer Mischung aus beiden Salzen. Alkalimetallacetate werden beispielsweise in Mengen von 0,5 bis 2 Mol, bezogen auf die Ammoniumverbindung der Formel R O-NH3Y, zugesetzt.
Als Lösungsmittel sind beispielsweise Dirnethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlorethan, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, geeignet.
Die Umsetzung ist nach wenigen Stunden beendet, das Reaktionsprodukt kann dann durch Einengen der Mischung, Zugabe von Wasser und Extraktion mit einem unpolaren Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, und Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck isoliert werden.
Die Wirkstoffe können außerdem durch Umsetzen der Verbindungen der Formel II mit Hydroxylaminen der Formel R O-lttLj, in der R die obengenannten Bedeutungen hat, in inerten Verdünnungsmitteln bei einer Temperatur zwischen O0C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, insbesondere zwischen 15 und 700C, erhalten werden.
Geeignete Lösungsmittel für diese Umsetzung sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Cyclohexanol, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Toluol, Dichlorethan, Ester, wie Essigsäureethylester, Nitrile, wie Acetonitril, cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran.
Die Alkalimetallsalze der Verbindungen der Formel I können durch Behandeln dieser Verbindungen mit Natrium- oder Kaliumhydroxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Ethanol, Aceton, erhalten werden. Auch Natrium- und Kaliumalkoholate-können als
40 Basen dienen.
BASF Aktiengesellschaft -X- '.—,__ Ο.Ζβ W)5ü/3726i
^ ^ 3 4 2 84 ο 7
Die anderen Metallsalze, z.B. die Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen- und Bariumsalze können aus den Natriumsalzen durch Reaktion mit den entsprechenden Metallchloriden in wäßriger Lösung hergestellt werden. '
Die Verbindungen der Formel II können aus Cyclohexan-l,3-dionen der Formel III, die auch in den tautomeren Formeln IHa und IIIb
,0H R<-r-/ \ R-' f Λ R^—/ \
() (IHa) (HIb)
v ■
vorliegen können, nach literaturbekannten Methoden (Tetrahedron Letters, 2£, 2491 (1975)) hergestellt werden.
Es ist auch möglich, Verbindungen der Formel II über die Zwischenstufe der Enolester, die bei der Umsetzung von Verbindungen der Formel III eventuell als Isomerengemische anfallen und in Gegenwart von Imidazol- oder Pyridinderivaten umgelagert werden (JP-OS 54/063052), herzustellen.
Zu den Verbindungen der Formel III gelangt man nach literaturbekannten Verfahren, wie dies aus folgendem Schema hervorgeht:
BASF Aktiengesellschaft
- /'- O.Z. 0050/37261
R5-CHO
O it
CH5-C-CH3
Base CH2(COOH)2 Pyridin
O η
CH2(COOCH3)
CH3ONa R^-CH=CH-C-OR
CH3-OH
-cH=CH-COOCH3
CH,-C-CH2-COOCH3/CH3ONa
H3COOC
1) KOH
2) KCl
BASF Aktiengesellschaft -JrT- ο / ο O / c η °·ζ' Ö050/372ol .
Das nachfolgende Beispiel verdeutlicht die Herstellungsmethode der .Wirkstoffe.
Beispiel
■-.-·■-10,0 Gew.-Teile 2-Butyryl-5-(4-methyltetrahydropyran-3-yl)-cyclohexan-l,3 -dion wurden in 100 ml Ethanol mit 3,69 Gew.-Teilen Natriumacetat und 3,51 Gew.-Teilen Ethoxiammoniumchlorid versetzt und 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde in Eiswasser gegeben, mit Methylenchlorid extrahiert und die organische Phase mit Wasser gewaschen, dann getrocknet und eingeengt. Es verblieben 10,7 Gew.-Teile 2-(l-Ethoxiaminobutyliden)-5-(4-methyltetrahydropyran-3-yl)-cyclohexan-l,3-dion (Wirkstoff Nr. 1). nj2- 1,5235
C18H29NO4 (MG - 323)
Die folgenden Verbindungen (Liste 1) wurden in entsprechender Weise hergestellt:
1H-NMR-Daten/nD/Fp [0C]
7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
Ethyl Ethyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl
n-Propyl n-Propyl Ethyl Ethyl n-Propyl n-Propyl Ethyl Ethyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl n-Propyl Ethyl Ethyl n-Propyl n-Propyl
Ethyl Allyl Ethyl Allyl
3-Chlorallyl (trans)
Ethyl
Allyl
Ethyl
Allyl
Ethyl
Allyl
Ethyl
Allyl
Ethyl
Allyl
Ethyl
Allyl
3-Chlorallyl
Ethyl
Ethyl
Ethyl
Ethyl
3-Tetrahydrothiopyranyl 3-Tetrahydrothiopyranyl 3-Tetrahydrothiopyranyl 3-Tetrahydrothiopyranyl 3-Tetrahydrothiopyranyl
3-Tetrahydropyranyl 3-Tetrahydropyranyl 3-Tetrahydropyranyl 3-Tetrahydropyranyl ι 4-Tetrahydropyranyl 4-Tetrahydropyranyl 4-Tetrahydropyranyl 4-Tetrahydropyranyl 3-Tetrahydrofuranyl 3-Tetrahydropyranyl 1,4-Dioxanyl 1,4-Dioxanyl 1,4-Dioxanyl 1,4-Dioxanyl
2-i-Propyl-l,3-dioxepan-5-yl 2-i-Propyl-l,3-dioxepan-5-yl
3-Tetrahydrothiopyranyl
H η = 1,5540
H ng5= 1,5644
H njj5- 1,5588
H nD = 1,5559
H nD2= 1,5569
H nf= 1,5149
H nD 8= 1,5313
H Fp: 38-40"C
H 18_
nD -		 1,5 342
H Fp: 48-50"C
H Fp: 5 5-5 6" C
H S= i, 35(t),l,68(d),3,35(t)
H S= 1, 15(t),2,95(g),3,35(t),4,5O(d)
H Fp: 36-39"C
H nD 9= - 1,5302
H ■■ 1,5226
H J = 0, ' 1,5229
H n2)6= = 1,5391
H n22= ■ 1,5259
H l9O(d),l,14(t),l,32(t),4,3O(m)
H • 1,514
COOCHo = 1,5431
hO CX)
BASF Aktiengesellschaft - ^- ^ ,_ ^ O.Z. 0050/3726i
- J 4 Z ö 4 0 /
Die Anwendung der bekannten Wirkstoffe als Herbizide erfolgt in der Praxis üblicherweise 10 bis 30 Tage nach dem Auflaufen der Nutzpflanzen in Aufwandmengen von 0,1 bis 1 kg Wirkstoff je ha. Unter diesen Bedingungen werden die Gräser (Gramineae) weitgehend vernichtet.
Es ist überraschend, daß beim erfindungsgemäßen Verfahren bei Anwendung der Wirkstoffe in Mengen von 1 bis 1000 g Wirkstoff je ha 1 bis 15 Wochen vor der Ernte z.B. Zuckerrohrpflanzen, die zu den Gramineen gehören, nicht geschädigt werden.
Die Aufwandmengen können in weiten Bereichen schwanken, beispielsweise im Bereich 1 bis 1000 g Wirkstoff je ha, insbesondere 10 bis 1000 g je ha. Bevorzugt werden 20 bis 500 g je ha. Die gesamte Aufwandmenge kann in einer Gabe oder in zwei Teilgaben ausgebracht werden.
Gemäß der Erfindung erfolgt die Behandlung der Pflanzen 1 bis 15 Wochen vor der Ernte, insbesondere 1 bis 13 Wochen vor der Ernte. Der Zeitraum bis 12 Wochen vor der Ernte wird bevorzugt. Die Verwendung üblicher Formulierungshilfsmittel und evt. eines Netzmittels kann zweckmäßig sein.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
Die Polarisation ist die Feststellung der Drehung polarisierten Lichtes im Rohsaft der zuckerhaltigen Pflanzen, die durch das Vorhandensein optisch aktiver Verbindungen, zu denen auch Rohrzucker gehört, im Pflanzensaft hervorgerufen wird.
Sucrose ist der Gehalt an Rohrzucker im rohen Pflanzensaft, ausgedrückt in Gewichtsprozenten.
30
Purity ist der Gehalt an Zucker in den im Rohsaft gelösten Bestandteilen, ausgedrückt in Gewichtsprozent. Alle in den Beispielen angegebenen Werte wurden am Tage der Ernte bestimmt.
BASF Aktiengesellschaft Beispiel 1
Saccharum officinarum, Sorte CB 4789
O.Z. W)50/37261
Behandlung: 5 Wochen vor der Ernte (Analyse) auf Zuckerpflanzen im 1. Standjähr
10
g/ha Wirkstoff Polarisation
Succrose
%		 Purity
%
Unbehandelt 0 13,6 86,7
Verbindung Nr. 1
Vergleich*		 300
900		 13,9
13,4		 88,3
86,2
* Vergleichsmittel ist die Verbindung des Beispiels VII der EP-PS 47972,
Die nach den üblichen Versuchsmethoden repräsentativ geernteten Zuckerrohrstengel wurden im Labor nach den bekannten Standardrichtlinien analysiert. Das Ergebnis zeigt einen erhöhten Succrosegehalt bei gleichzeitig höherer Saftreinheit an. Ein direkter erhöhender Einfluß auf den Zuckerertrag ist daraus abzuleiten.
Die Verbindung Nr. 1 erhöhte gegenüber unbehandelten Teilstücken wie auch gegenüber den mit dem Vergleichswirkstoff behandelten Teilstücken die Zuckerausbeute.
Beispiel 2
Saccharum officinarum, Sorte CP 6 3-588
Behandlung: 4 Wochen vor der Ernte (Analyse) auf Zuckerrohrpflanzen im 1. Standjähr
g/ha Wirkstoff Polarisation
Succrose
7, 		Purity
%		 Zucker ausb eut e
kg Zucker/
t Rohr
Unbehandelt 0 13,0 100 280,0 = 100
Verbindung Nr. 4 28
112		 14,2
14,5		 100,5
101,0		 110
112
Vergleich*
Vergleich**		 56
3360		 13,2
14,5		 94,2
99,4 		99
111
* Vergleich ist der Wirkstoff des Beispiels VII der EP-PS 47972 ** Vergleich ist der Wirkstoff Glyphosine [N,N-Bis(phosphonomethyl)glycin] siehe USP 3 455 675
BASF Aktiengesellschaft
0.Z. UO5O/37261
Die Versuchsauswertung erfolgte analog Beispiel 1. Verbindung Nr. 4 erhöhte mit beiden Aufwandmengen sowohl den Succrosegehalt und die Saftreinheit. Die daraus resultierende Zuckerausbeute wurde um 10 bis 12 % gegenüber unbehandelten Teilstücken erhöht. Die Wirkung ist mit dem Standard vergleichbar, obwohl der Standard mit einer 30- bis 120fachen Dosierung verwendet werden muß, um ein befriedigendes Ergebnis zu erzielen.
Beispiel 3
Saccharum officinarum, Sorte CP 63-588
Behandlung: 8 Wochen vor der Ernte (Analyse) auf Zuckerrohrpflanzen im 1. Standjähr
15 ünbehandelt g/ha Wirkstoff Polarisation
Succrose
%		 Purity
%		 Zuckerausbeute
kg Zucker/
t Rohr
Verbindung Nr. 0 13,4 96,5 284,9 = 100
20 Vergleich*
Vergleich**		 4 28
112		 14,0
14,5		 98,0
100,0		 105
110
56
3360		 13,3
14,2		 94,0
98,4		 98
107
Die Versuchsauswertung erfolgte analog Beispiel 1. Verbindung Nr. 4 erhöhte mit beiden Aufwandmengen den Succrosegehalt und die Saftreinheit. Daraus ist eine um 5 bis 10 % bessere Zuckerausbeute im Vergleich zu unbehandelten Teilstücken abzuleiten. Auch hier ist die Verbindung Nr. 4 dem Standard vergleichbar, Um befriedigende Resultate erzielen zu können, sind für letzteren jedoch 30- bis 120fach höhere Auiwandmengen erforderlich.

Claims (3)

Patentansprüche <
1. Verfahren zur Erhöhung des Zuckergehaltes von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen 1 bis 15 Wochen vor der Ernte behandelt mit einer Verbindung der Formel (I)
(D,
in der bedeutet
R1: einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R : .einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkenylrest mit 3 bis 5 C-Atomen, einen
Alkinylrest mit bis zu 5 C-Atomen,
R : einen nichtaromatischen Heterocyclus mit 5 bis 7 Ringgliedern und einer oder keiner Doppelbindung im heterocyclischen Ring, enthaltend 1 bis 2 Heteroatome aus der Gruppe Schwefel oder "Sauerstoff, wobei der Heterocyclus durch Alkyl mit bis zu
3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, X: H oder COO-Alkyl
oder ihrem pflanzenverträglichen Salz.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Zuckerrohr (Saccharum officinarum) oder Zuckerhirse (Sorghum saccharatum) behandelt .
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit 1 bis 1000 g Wirkstoff je ha behandelt.
356/84 Mu/HB 01.08.84
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