JPS62292773A - トリ置換された１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン類 - Google Patents

トリ置換された１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン類

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JPS62292773A
JPS62292773A JP62137822A JP13782287A JPS62292773A JP S62292773 A JPS62292773 A JP S62292773A JP 62137822 A JP62137822 A JP 62137822A JP 13782287 A JP13782287 A JP 13782287A JP S62292773 A JPS62292773 A JP S62292773A
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carbon atoms
alkyl
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tri
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JP62137822A
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ボルフガング・フユーラー
エンゲルベルト・キユーレ
アルフオンス・アドラー
ゲルト・ヘンスラー
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なトリ置換された１、３．５−ドリアノ
ン−２，４，６−）ジオン類、それらの製造方法、およ
び有害生物類（ｐｅｓｔｓ）を防除するための、特に殺
菌・殺カビ剤類（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としての、そ
れらの使用に関するものである。
２−７リールアミ／−４，６−７クロローＳ−トリアノ
ン類、例えば４，６−ジクロロ−Ｎ−（２−クロロフェ
ニル）−１，３，５−）リアノン−２−アミン、が殺菌
・殺カビ剤性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｐｒｏｐｅｒｔｉ
ｅｓ）を有するということはすでに開示されている（　
ドイツ公告明細書１，６７０．６７５参照）、シかしな
がら、これらの物質類の選択的な殺菌・殺カビ剤活性は
２．３種類の薗・カビ（ｆｕｎｇｉ）にのみ限定され、
そしてそれは必ずしも常に適しているものではない。
一般式（Ｉ） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ１は任意１こ置換されていてもよい脂肪族または脂環
式基を表わし、そして Ｒ２は任意に置換されていてもよい脂肪族基を表わす］ の新規なトリ置換された１、３．５−）リアノン−２，
４，６−）ジオン類を見出した。
さらに、式（Ｉ） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ１は任意に置換されていてもよい脂肪族よたは脂環式
基を表わし、そして を表わす］ の新規なトリ置換された１、３．５−）リアノン−２，
４，Ｇ−トリオン類は、 ａ）一般式（ＩＩ） ［式中、 ＡｒおよびＲ１は上記の意味を有する］の１−７リール
ー１．３．５−）リアジン−２゜４．６−トリオン類を
、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で
、一般式（ＩＩＩ）Ｒ”−Ｘ　　　　　　（Ｉ［ｌ） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして Ｘはｉｌ！＃基、例えばハロゲンまたは硫酸塩、を示す
］ の化合物類と反応させる方法により、またはｈ）Ｒ２，
ｈ？？ルキルか示十迅今にけ−一衿玄（ＩＶ） Ａｒ−ＮＨ−ＣＯ　　　ＮＨ−Ｒ’　　　　（ＩＶ）【
式中、 Ａｒおよ（／Ｒ’は上記の意味を有する１のＮ、　Ｎ　
’−）置換された尿素を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜酸結合剤の存在下で、一般式（Ｖ） のビスクロロカルボニルアミンと反応させる方法により
、または ｃ）Ｒ２がシア／アルキル以外の上記の意味を有する場
合には、一般式（ＶＩ） Ｒ’−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ”　　　（■）［式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、そして Ｒ２はシアノアルキル以外の上記の意味を有する］ のＮ、　Ｎ　′−ノアルキル尿素を、一般式（■）ＣＯ
−ＣＩ Ａｒ−Ｎ（■） ＣＯ−ＣＩ ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ の化合物と反応させる方法により、 得られるということも見出した。
最後に、式（Ｉ）の新規なトリ置換された１゜３．５−
トリアノン−２，４，６−）ジオン類が非常に良好な生
物学的性質を有しておりそして特にイネ中で有害な菌・
カビ類（ｆｕｎｇｉ）を選択的に防除するのに適してい
るということも見呂した。
本発明に従う物質類が同じ型の活性を有する公知の化合
物類およ１／または構造的に同様な化合物類より良好な
生物学的活性を示すということは非常に驚異的であると
記すべきである。
式（Ｉ）は本発明に従うトリ置換された１、３゜５−ト
リアジン−２，４，６−トリオン類の一般的な定義を与
えるものである。好適な式（Ｉ）の化合物類は、 Ａｒが任意にハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭
素数が１〜４であり同一もしくは異なる／１０デンの数
が１〜５のハロデフアルキル、炭素数が１〜４のフルコ
キシ、炭素数が１〜４であり同一もしくは異なるハロゲ
ンの数が１〜５のハロデフアルキル、炭素数が１〜４の
アルキルチオ、および炭素数が１〜４であり同一もしく
は異なるハロゲンの数が１〜５のハロデノアルキルチオ
、ハロデフアルキル、または各場合とも炭素数が１〜４
の同一もしくは異なる直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
基を有するジアルキルアミノおよび／またはニトロから
なる群からの同一もしくは異なる置換基によりモアー、
ノー、トリー、テトラ−もしくはベンター置換されてい
てもよい７エ二ルを表わし、 Ｒ１が任意にハロゲン、炭素数が１〜３のフルコキシ、
炭素数が１もしくは２であり同一もしくは異なるハロゲ
ンの数が１〜５のハロデ／アルコキシ、炭素数が１〜３
のアルキルチオ、および炭素数が１もしくは２であり同
一もしくは異なるノ１０ゲンの数が１〜５のハロデフア
ルキルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基
により七ノーもしくはポリ−置換されていてもよい炭素
数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
すか、または任意に同一もしくは異なるハロゲン原子に
よりモノ−、ノー、トリー、テトラ−もしくはベンター
置換されていてもよいフリルおよびフェニルを表わすか
、または任意にハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、
炭素数が１〜３のフルコキシ、炭素数が１もしくは２で
あり同一もしくハ異するハロゲンの数が１〜５のハロデ
フアルキル、炭素数が１〜３のアルキルチオ、および炭
素数が１もしくは２であり同一もしくは異なるハロゲン
の数が１〜５のハロデフアルキルチオからなる群からの
同一もしくは異なる置換基によりモ／−、シー、トリー
、テトラ−、ペンタ−もしくはヘキサ−置換されていて
もよい炭素数が３〜８のシクロアルキルを表わし、そし
て Ｒ２が炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が３〜５のフ
ルケニル、炭素数が３〜５のフルキニル、アルコキシ部
分お上びアルキル部分中の炭ｉｔが各場合とも１〜３の
フルフキジアルキル、アルキルチオ部分お上りアルキル
部分中の炭素数が各場合とも１〜３のアルキルチオアル
キル、またはアルコキシ部分中の炭素数が１〜３であり
アルキル部分中の炭素数が２もしくは３のフルフキジカ
ルボニルアルキルを表わすか、またはアルキル部分中の
炭素数が１〜５のシアノアルキルを表わすものである。
特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、 Ａｒが任意に弗素、塩素、臭素、炭素数が１〜３のアル
キル、炭素数が１〜３であり塩素および／または弗素数
が１〜５のハロデフアルキル、炭素数が１〜３のアルコ
キシ、炭素数が１もしくは２であり塩素および／または
弗素数が１〜５のハロデフアルコキシ、炭素数が１もし
くは２のアルキルチオ、および炭素数が１〜３であり塩
素および／または弗素数が１〜５のハロデフアルキルチ
オ、フルオロスルホニル、各場合とも炭素数が１〜３の
同一もしくは異なる直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基
を有するジアルキルアミノおよび／またはニトロからな
る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−、シ
ー、トリーもしくはテトラ−置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、Ｒ１が任意に弗素、塩素、Ｒ素数が１も
しくは２のアルコキシ、炭素数が１もしくは２であり塩
素および／または弗素数が１〜３のハロデフアルコキシ
、炭素数が１もしくは２のアルキルチオ、および炭素数
が１もしくは２であり塩素お上ｉ／／または弗素数が１
〜３のへｏデノアルキルチオからなる群からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ−、シー、もしくはトリー
置換されていてもよい炭素数が１〜１２の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル、並びに任意に塩素および弗素から
なる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−、
ノーもしくはトリー置換されていてもよいフリルおよび
フェニルを表わすか、または任意に弗素、塩素、炭素数
が１もしくは２のアルキル、炭素数が１もしくは２のア
ルコキシ、炭素数が１もしくは２であり塩素および／ま
たは弗素数が１〜５のハロデフアルコキシ、炭素数が１
もしくは２のアルキルチオ、および炭素数が１もしくは
２であり塩素およＶ／または弗素数が１〜３のハロデフ
アルキルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモ／−、シー、トリー、テトラ−、ペンタ−も
しくはヘキサ−置換されていてもよい炭素数が３〜６の
ジクロアルキルを表わし、そして Ｒ２が炭素数が１〜３のアルキル、炭素数が３もしくは
４のフルケニル、炭素数が３もしくは４のアルキニル、
アルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２でありアルキ
ル部分中の炭素数が１〜３のアルフキジアルキル、アル
キルチオ部分中の炭素数が１もしくは２でありアルキル
部分中の炭素数が１〜３のアルキルチオアルキル、また
はアルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２でありアル
キル８１ｓ分中の炭素数が２もしくは３のフルフキジカ
ルボニルアルキル、またはアルキル部分中の炭素数が１
〜３のシアノアルキルを表わす 特別に好適な式（Ｉ）の化合物類は、 Ａｒが任意に弗素、塩素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、トリクロロメチル、）＋７フルオロメチル、テトラ
クロロエチル、テトラフルオロエチル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、トＩＪフルオロメトキシ、ノフルオ
ロクロロメトキシ、トＩＪフルオロメチルチオ、フルオ
ロスルホニル、タロロスルホニル、ジメチルアミノ、ジ
メチルアミノお上びニトロによりモノ−、シー、トリー
もしくはテトラ−置換されていてもよいフェニルを表わ
し、Ｒ’が炭素数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、特にイソプロピル、セカンダリーーブチル、
ターシャリーーブチル、セカンダリーーベンチル、ネオ
ペンチル、シクロヘキシル、フリルメチルまたはベンジ
ルを表わし、モしてＲ２が炭素数が１〜３の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル、特にメチルもしくはエチル、を
表わすか、またはシアノメチル、２−シアノエチル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシ力ルボニルメ４　１
Ｌ　　　　ｎ　−７＋　ｒ’ｊ　　ゼ　番　’／　　六
　ノし　ゼ　ニ　ル　メ　千　ル−　　７　リ　ルもし
くはプロパルギルを表わす ものである。
１−（３−）リフルオロメトキシフェニル）−３−（２
，２−ツメチル−プロピル）−１，３゜５−トリアジン
−２，４，６−）リオンおよびヨウ化エチルを方法ａ）
に従い出発物質類として使用する場合には、反応過程は
下記の反応２式により示すことができる。
Ｎ−（−３，５−ノクロロフェニル）−Ｎ′−アリル尿
素およびビスクロロカルボニル−Ｎ−メチルアミンを方
法ｂ）に従い出発物質類として使用する場合には、反応
過程は下記の反応式により示すことができる。
ビス−クロロカルボニル−Ｎ−（２，４−ノクロロフェ
ニル）−アミンお上びＮ−メｆルーＮ’−（２，２−ジ
メチルプロピル）−尿素を方法Ｃ）に従い出発物質類と
して使用する場合には、反応過程は下記の反応式により
示すことができる。
式（ｎ）は本発明に従う方法ａ）で出発物質として必要
なジ置換された１、３．５−）リアジン−２，４，６−
トリオン類の一般的な定義を与えるものである。この式
において、Ａｒお上りＲ１は好適には本発明に従う式（
Ｉ）の物質類の記載に関してすでに述べられている意味
を有する。
一般式（ＩＩ）の１．３．５−）リアノン−２゜４．６
−）リイン類はある場合には公知であるが、またはそれ
自体は公知である方法で例えばＮ。
Ｎ゛−ジ置換された尿素（Ｉ’／）およびクロロカルボ
ニルイソシアネートから得られる（アンデヴＴンテ・ヘ
ミイ（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｗ、　）　、８９（Ｉ９７
７）、７８９参照）、方法ａ）用に使用される式（ＩＩ
Ｉ）のアルキル化剤も同様に公知である。好適にはこの
場合、Ｘは塩化物、臭化物、ヨウ化物または硫酸塩を表
わす。
本発明に従う方法ｂ）またはＣ）用に使用される一般式
（Ｉ’／）および（ＶＩ）の尿素類はそれ自体は公知で
あり、そして第一級アミン頚に対するインシアネート類
の添加により得られる（ホウベン−ウニイル（Ｈｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ）　、メソゲン・デル拳オルがニアジエ
ンψヘミイ（Ｍ　ｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ）　、Ｅ　４巻（Ｉ９８
３）、３５２Ｌ　チェメー７エルラグ、スタット〃ルト
参照）。
方法ｂ）またはＣ）において使用される一般式（Ｖ）お
よび（■）のビス−クロロカルボニルアミン類も同様に
公知である（ホウベン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ）　、メソゲン・デル・オルガニアジエンφヘミイ
（Ｍ　ｅｔｌ＋ｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒＦｌａｎ　
ｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）　、Ｅ　４巻（Ｉ９８３）
、１０２’２Ｎ、チエメー７エルラグ、スタット〃ルト
参照）。
本発明に従う方法において反応温度は実質的な範囲内で
変えることができる。反応は方法ａ）では一般に２０″
Ｃ−１５０°Ｃで、好適にはｓ　ｏ　’ｃ−１２０℃の
間で、そして方法ｂ）およびＣ）では一般に０℃〜１５
０℃の間で、好適には２０°Ｃ〜１２０℃の間で、実施
される。
本発明に従う方法を実施する際には、出発物質類および
適宜酸結合剤はほぼ等モル量で使用される。過剰量の酸
結合剤は一般的に有害ではない。
反応は好適には希釈剤の存在下で実施される。
使用可能な希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。
これらには好適には、炭化水素類、例えばトルエンおよ
びキシレン、塩素化された炭化水素類、例えばクロロベ
ンゼンおよびクロロホルム、ケトン類、例えばアセトン
、エーテル頚、例えばテトラヒドロフランお上びジオキ
サン、並びにニトリル類、例えばアセトニトリル、が包
含される。
全ての一般的酸結合剤が酸結合剤として使用できる。こ
れらには好適には、第三級アミン類、例えばトリエチル
アミンおよびピリジン、アルカリ金属水酸化物類、例え
ば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、並びにアル
カリ金属炭酸塩類および炭酸水素塩類、例えば炭酸カリ
ウムおよび炭酸ナトリウム、が包含される。
本発明に従う化合物類は一般的な方法で処理および単離
される。それらは一般的に直接結晶状で得られるか、ま
たは溶媒の蒸発後に結晶状で残る。
本発明に従う活性化合物類は強力な生物学的活性を示し
、そして望ましくない有害生物類（ｐｅｓｔｓ）を防除
するために実際に使用できる。活性化合物類は例えば植
物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤として、の使用す
るのに適している。
植物保護において、該殺菌・殺カビ剤類はプラスモノオ
フをロミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、キ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）　、接合筒Ｍ（ＺｙｇｏｍＶｃｅｔｅｓ）　、嚢子薗
類（Ａ　５ｃｏＢｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂ　ａｓ
ｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、および不完全Ｗ類（Ｄｅｕ
ｔｅｒｏｓ＋ｙｅｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる
。
上記の主要な項目にはいる薗・カビ性の病気を引き起こ
す数種の微生物類を例として挙げるが、それらに限定し
ようとするものではない：ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ
）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ
　　ｕｌｔｉｍｕｍ）　；フィトフトラ（Ｐ　ｂｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・イン７エス
タンス（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）　； シェードヘロノスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ）種１例えばシェードペロノスボラ・ヒュミリ
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌ
ｉ）またはシュードベロノスボラ・キュヘンシス（Ｐ　
５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ）　： プラスモパラ（Ｐｌａｓ論ｏｐａｒａ）種、例えばプラ
スモパラ龜ヴイチコラＣＰｌａｓ論ｏｐａｒａ　ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）　’。
ベロノスボラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば
ペロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉ
ｓｉ）またはＰ。
ブラシカニ（Ｐ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　’。
エリシフ　ｘ　（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリ
シ７工０グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）　；ス７エロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ）種、例えばス７エロテカ＠７リギネア（Ｓ　ｐｈ
ａｅｒｏＬｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ボドス７
エラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばホトスフ
エラ０ロイコトリチ＋　（Ｐ　ｏｄｏｓｐｌ＋ａｅｒａ
　　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）： ヴエンチェリ７　（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴ
エンチュリア壽インエクアリス（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　
　１ｎａｅｑｕａ１ｉｓ）　； ビレ／７オラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば
ピレノ７オう中テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓ）またはＰ、グラミネアＣＰ、　Ｈｒａｍｉ
ｎｅａ）　（：ｌ　ニテ゛イア（ＣＯｎ１ｄｉａ）型：
　ドレチュスレラ（Ｄ　ｒｅｅｈｓｌｅｒａ）　。
ｓｙｎ：ヘルミントスボリウム（Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉＵ論））； ウロミセス（Ｕｒｏ論ｙｃｅｓ）種、フロミセス・アペ
ンデイクラツス（Ｕｒｏａ＋ｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉ
ｃｕｌａｔｕｓ）　；ブラシニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ
）種、例えばブラシニア・レコンデイタ（Ｐ　ｕｃｃｉ
ｎｉａ　　ｒｅｅｏｎｄｉｔａ）　：チレチア（Ｔ　１
ｌｌｅｔｉａ）　ＩＩＩ、例えばチレチア・カリエス（
Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）　；ウスチラゴ
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌグ（Ｕ
　ｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・ア
ヴエナｘ　（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）　
；ピリクラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例え
ばピリササキイ（Ｐ　ｙｒｉｓａｓａｋｉｉ）　：ビリ
クラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリ
クラリア°オリザエ（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　。
ｒｙｚａｅ）　；７サリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕ＋＊）
種、例えば７す＋７ウム番クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉ
ｕｍ　　ｅｕｌｍｏｒｕｍ）　”。
ハイイロカビ（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）　ＩＩ、例えばポ
ツリテイスーシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅ
ｒｅａ）　；。
セプトリア（Ｓ　ｅｐＬｏｒｉａ）　ｍ、例えばセプト
リアー７ドルム（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）　；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ
ａ）種、例えばレブトＸ　７　ｘリア・７ドルム（Ｌ　
ｅｐＬｏｓｐｌ＋ａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）　： セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラφカネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｅ
ａｎｅｓｃｅｎｓ）’。
アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば
アルテルナリア・ブラシカニ（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ
　　ｂｒａＳｓｉｃａｅ）’。
および シェードセル：スボレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ）種、例えばシェードセルフスボレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｃｌｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、活性化合物の
植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分
、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体
物質中および種層のコーティング組成物中の非常に微細
なカプセル剤、並びにＵＬＶｉ１合物に変えることがで
きる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お上り／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機
溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては
、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキ
シレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン塩素化芳
香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、側光ばクロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フィン類、例えば百油溜分、鉱油および植物性油類、ア
ルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の
溶媒類、例えばツメチルホルムアミドおよびツメチルス
ルホキシド、並びに水。液化された気体状の増量剤類ま
たは担体類とは、常温および常圧下で気体状である液体
類、例えばエーロゾル抛射剤類、例えばハロゲン化され
た炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素および二酸
化炭素、を意味する。固体の坦体としては、例えば、粉
砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、
チシーク、石英、アタパルツヤイト・モントモリロナイ
トまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度
に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している．
粒剤用の固体坦体としては、破砕および分別された天然
の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびド
ロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、
および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし穀、とうも
ろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤およ
び／または発泡剤としては例えば、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル類、アルキルスルホネート類、アルキルサル７　ｘ
　−　）　８、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物類が適している。分散剤としては、
例えばりゲニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然およ１合成の重合
体類、例えば７フビ７ゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。鉱油類およ
び植物性油類が他の添加物類である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属７タロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、フパルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物類、例えば殺菌・殺カビ剤類、殺昆虫剤類および殺
ダニ剤類、との混合物状で、並びに肥料および生長調節
剤類との混合物中で存在することもできる。
活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
またはそれらから調製した施用形態、例えば調製済み液
剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤、懸濁液、水利剤、塗布創、
可溶性粉剤、粉剤および粒剤の形態、で使用できる。そ
れらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴ｎ、噴霧
、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、へヶ塗りなどによっ
て使用される。さらに、活性化合物類を類−低容量方法
により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活
性化合物自身を土壌中に注入することもできる。
植物部分の処理においては、使用形の活性化合物濃度は
実質的なＳ皿内で変えることができる。
それらは一般的に１〜ｏ、ｏｏｏｉ重量％の間、好適に
は０．５〜０．００１重量％の間、である。
種子の処理においては、１ｋｇの種子当たり０．００１
〜５０８、好適には０．０１〜１０ｇ、の活性化合物の
量が一般的に必要である。
土壌の処理用には、作用場所において０．００００１〜
０．１重１％の間、好適にはｏ、ｏｏ。
１〜０．０２重量％の間、の活性化合物濃度が必要であ
る。
製造実施例 方法ａ）による本発明に従う活性化合物類の製造を下記
の実施例に示す。
実施例１ ５．２ｇ（ｏ、０３７モル）のヨウ化メチルを、１０．
０ｇ（ｏ、０３３モル）の１−（４−メトキシフェニル
）−３−（２，２−ツメチルプロピル）−１，３，５−
）リアノン−２，４，６−トリオンの１００論ｌの無水
アセトニトリルおよび９ｇ（０，０６６モル）の炭酸カ
リウム中溶液に室温において加えた１反応混合物を５時
間にわたり還流下で沸騰させた。冷却後に固体成分類を
分離しそして母液を減圧下で濃縮した。溶媒の蒸発後に
得られた残渣を精製のために冷水と共に粉砕した。生成
した結晶を吸引炉別しそして乾燥した。
１０．０ｇ（理論値の９５％）の１−（４−メトキシフ
ェニル）−３−（２，２−ジメチルプロピル）−５−メ
チル−１，３，５−）リアノン−２゜４．６−）リオン
がこの方法で融点１３４℃の結晶状で得られた。下表１
に式により挙げられている物質類も実施例１に記されて
いる方法（実施例２５と同一）により製造された。
Ｎ　　　　　　　　　　円　　　　　　　　　　マ　　
　　　　　　　　＋／１　　　　　　　　　　　ψｕ　
　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　　。
円　　　　　　　　　　円 ｈ　ａＱＯ％　ＯＭ 工 Ｕ） Ｎ　　　　　　　　ｌ”ｌ　　　　　　　　守　　　　
　　　−Ｕ ＩＮ　　　　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　
　　　（Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　ＩＮ円　　
　　　　　　　　　（ｖｌ　　　　　　　　　　　円ｇ
　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　Ｕ　　　　　　
　　　　　ＬＪ円　　　　　　　　　　　じＪ　　　　
　　　　　　　　マψ−コ轡譬−− ｒｖ’＋　　　　　　　　　　　円 ７　　　　　　　　　　　　く１　　　　　　　　　　
　　守　　　　　　　　　　　　−１円 マ　　　　　　　　　マ　　　　　　　　　マ　　　　
　　　　　マ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　Ｌｌ
”）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｕ）ｕ’＞
　　　　　　　　　　　　　　　　　ｕ’＞　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｌｌ’）　　　　　　
　　　　　　ｕ）（Ｊ　　　　　　　　　　　　　（Ｊ
　　　　　　　　　　　　（Ｊ円　　　　　　　　　円
　　　　　　　　円Ｕ　　　　　　　　　　　　Ｕ　　
　　　　　　　　　　ＵＬｌ’）　　　　　　　　　　
　　　　　Ｌｌ”ｌ　　　　　　　　　　　　　　　Ｌ
ｌ”）（Ｊ　　　　　　　　　　　Ｌ）　　　　　　　
　　　　（Ｊ　　　　　　　　　　　ｕ−コ　　　　　
　　　　　　　　　ｑコ　　　　　　　　　　　　　　
−コ１’−，Ｆ、　　　　　　　　　　　　　　　１＋
＋Ｃ＋＋ｈ　　　　　　　　　　　　　　Ｎ＋’。
−Ｃ）１２−Ｃ（ＣＨ３）３−Ｃ２Ｈ５ｍｐ、：１３６
°Ｃ−Ｃ４Ｈｇ−Ｌ　　　　−Ｃ２Ｈ５ｍｐ、：１０４
°Ｃ−Ｃ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）５−Ｃ）１３．．１４
６　Ｃ−Ｃ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）５−Ｃ２Ｈ３，：１
１４°Ｃ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）３−Ｃ３Ｈ７−ｉｓｏ
　ｍｐ、：１２８°Ｃ−Ｃ５Ｈ７−ｎ　　　　−ＣＨ３
ｍｐ、：　９４°Ｃ−Ｃ４Ｈ９（−ＣＨ３ｍｐ、：１２
２°Ｃ−Ｃ４Ｈ９−Ｌ　　　　　−ＣＨ３ｍｐ　、　：
　１３００Ｃ実施例９０（方法ｂ） ｒｌ １２．３ｇ（０，０５モル）のＮ−（３，５−ノクロロ
フェニル）−Ｎ’−アリル尿１（＃ｉ点１３３−１３４
°Ｃ）を１００１の７オキサン中に溶解させ、そして８
ｇ（０，０５１モル）のビス−クロカルボニル−Ｎ−メ
チルアミンを加えた。
暖めると、ＨＣｌが連続的に放出された。気体の蒸発が
終了するまで、混合物を１時間還流下で加熱した。１５
０１１１１の水をこの反応溶液に室温において加えた。
それにより反応生成物が結晶化した。それを吸引炉別し
そしてメタノールで洗浄した。収率：９ｇ＝理論値の５
５％；融点：　１６５−１６７℃。
同様な方法で式 の化合物類も得られた。
実施例９３（方法Ｃ） ２．５ｇ（Ｉ７，４ミリモル）のＮ−メチル−Ｎ　′−
（２，２−ジメチル−プロピル）尿素を２０ｍ１のジオ
キサン中に溶解させ、そして５ｇ（Ｉ７，４ミリモル）
のビス−クロロカルボニル−−２，４−ノクロロフェニ
ルアミンを加えた。暖めると、ＨＣＩが連続的に放出さ
れた。気体の蒸発が終了するまで、混合物を１時間還流
下で加熱した。１５０ＩＩｌｌの水−水をこの溶液に加
えた。
それにより反応生成物が結晶化した。それを吸引炉別し
、そしてトルエンおよび石油エーテルの混合物中で再結
晶化させた。
収率：　２．２ｇ＝理論値の３５％； 融点＝１　１　０−１１　２℃。
使用実施例 実施例Ａ ピリクラリア　（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イ
ネ）／保護 溶媒　：１２，５重量部の７七トン に化１１：　０．３ｍ１部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水
および上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験ｔ６ために、若いイネ植物に活性化合物
の調合物をしずくがしたたるまで噴霧した。噴ｎコーテ
ィングが乾燥した後に、植物にピリクラリア・オリザエ
（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水性
胞子Ｓ濁液を接種した。
植物を次ｔこ１００％の相対的大気湿度および２５℃の
温室にいれた。− 接種後４日目に病気感染を評価した。
この試験では、例えば製造実施例１．９．１０．１４．
２９．３０．３７．５４．６８．７３およ１７８からの
化合物類が先行技術と比較して明らかに優れた活性を示
した。
ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　０ｏ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏｆ＠　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　への 一〇 Ｕい− 円 Ｏｏ　　　１．ｎ 工 へ 工　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＵＣ） 実施例Ｂ ピリクラリア　（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試ｗＪ（
イネ）／全身的 溶媒　：１２．５重量部の７七トン 乳化剤二０．３重１部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水
および上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度とした。
全身的性質を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準的土壌に４０１の活性化合物の調合物を液剤散
布した。処理後７日目に、植物にピリクラリア・オリザ
１（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水
性胞子懸濁液を接種した。植物を次に２５°Ｃの湿炭お
よ１１００％の相対的大気湿度の温室に、それらを評価
するまで保った。
接種後４日目に病気感染を評価した。
この試験では、例えば製造実施例１．９．１０．２９．
３０’、５４お上び７８かちの什今物謂が生竹技術と比
較して明らかに優れた活性を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ＾１は任意に置換されていてもよい脂肪族または脂環
    式基を表わし、そして Ｒ＾２は任意に置換されていてもよい脂肪族基を表わす
    ］ のトリ置換された１，３，５−トリアジン−２，４，６
    −トリオン類。 ２、式（ I ）において、 Ａｒがハロゲン、炭素数が１〜４のアルキ ル、炭素数が１〜４であり同一もしくは異なるハロゲン
    の数が１〜５のハロゲノアルキル、炭素数が１〜４のア
    ルコキシ、炭素数が１〜４であり同一もしくは異なるハ
    ロゲンの数が１〜５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１
    〜４のアルキルチオ、および炭素数が１〜４であり同一
    もしくは異なるハロゲンの数が１〜５のハロゲノアルキ
    ルチオ、ハロゲノスルホニル、または各場合とも炭素数
    が１〜４の同一もしくは異なる直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルキル基を有するジアルキルアミノおよびニトロから
    なる群からの同一もしくは異なる置換基により任意にモ
    ノ−、ジ−、トリ−、テトラ−もしくはペンタ−置換さ
    れていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ＾１がハロゲン、炭素数が１〜３のアルコキシ、炭素
    数が１もしくは２であり同一もしくは異なるハロゲンの
    数が１〜５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜３のア
    ルキルチオ、および炭素数が１もしくは２であり同一も
    しくは異なるハロゲンの数が１〜５のハロゲノアルキル
    チオからなる群からの同一もしくは異なる置換基により
    任意にモノ−もしくはポリ−置換されていてもよい炭素
    数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、並び
    にこれも同様に任意に同一もしくは異なるハロゲン原子
    によりモノ−、ジ−、トリ−、テトラ−もしくはペンタ
    −置換されていてもよいフリルおよびフェニルを表わす
    か、またはハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素
    数が１〜３のアルコキシ、炭素数が１もしくは２であり
    同一もしくは異なるハロゲンの数が１〜５のハロゲノア
    ルコキシ、炭素数が１〜３のアルキルチオ、および炭素
    数が１もしくは２であり同一もしくは異なるハロゲンの
    数が１〜５のハロゲノアルキルチオからなる群からの同
    一もしくは異なる置換基により任意にモノ−、ジ−、ト
    リ−、テトラ−、ペンタ−もしくはヘキサ−置換されて
    いてもよい炭素数が３〜８のシクロアルキルを表わし、
    そして Ｒ＾２が炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が３〜５の
    アルケニル、炭素数が３〜５のアルキニル、アルコキシ
    部分およびアルキル部分中の炭素数が各場合とも１〜３
    のアルコキシアルキル、アルキルチオ部分およびアルキ
    ル部分中の炭素数が各場合とも１〜３のアルキルチオア
    ルキル、またはアルコキシ部分中の炭素数が１〜３であ
    りアルキル部分中の炭素数が２もしくは３のアルコキシ
    カルボニルアルキルを表わすか、またはアルキル部分中
    の炭素数が１〜５のシアノアルキルを表わす、特許請求
    の範囲第１項記載のトリ置換された１，３，５−トリア
    ジン−２，４，６−トリオン類。 ３、式（ I ）において、 Ａｒが弗素、塩素、臭素、炭素数が１〜３のアルキル、
    炭素数が１〜３であり塩素および／または弗素数が１〜
    ５のハロゲノアルキル、炭素数が１〜３のアルコキシ、
    炭素数が１もしくは２であり塩素および／または弗素数
    が１〜５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは２
    のアルキルチオ、および炭素数が１〜３であり塩素およ
    び／または弗素数が１〜５のハロゲノアルキルチオ、フ
    ルオロスルホニル、各場合とも炭素数が１〜３の同一も
    しくは異なる直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を有す
    るジアルキルアミノおよびニトロからなる群からの同一
    もしくは異なる置換基により任意にモノ−、ジ−、トリ
    −もしくはテトラ−置換されていてもよいフェニルを表
    わし、 Ｒ＾１が弗素、塩素、炭素数が１もしくは２のアルコキ
    シ、炭素数が１もしくは２であり塩素および／または弗
    素数が１〜３のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしく
    は２のアルキルチオ、および炭素数が１もしくは２であ
    り塩素および／または弗素数が１〜３のハロゲノアルキ
    ルチオからなる群からの同一もしくは異なる置換基によ
    り任意にモノ−、ジ−、もしくはトリ−置換されていて
    もよい炭素数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キル、並びに塩素および弗素からなる群からの同一もし
    くは異なる置換基により任意にモノ−、ジ−もしくはト
    リ−置換されていてもよいフリルおよびフェニルを表わ
    すか、または弗素、塩素、炭素数が１もしくは２のアル
    キル、炭素数が１もしくは２のアルコキシ、炭素数が１
    もしくは２であり塩素および／または弗素数が１〜５の
    ハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは２のアルキル
    チオ、および炭素数が１もしくは２であり塩素および／
    または弗素数が１〜３のハロゲノアルキルチオからなる
    群からの同一もしくは異なる置換基により任意にモノ−
    、ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−もしくはヘキサ−
    置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキル
    を表わし、そして Ｒ＾２が炭素数が１〜３のアルキル、炭素数が３もしく
    は４のアルケニル、炭素数が３もしくは４のアルキニル
    、アルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２でありアル
    キル部分中の炭素数が１〜３のアルコキシアルキル、ア
    ルキルチオ部分中の炭素数が１もしくは２でありアルキ
    ル部分中の炭素数が１〜３のアルキルチオアルキル、ま
    たはアルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２でありア
    ルキル部分中の炭素数が２もしくは３のアルコキシカル
    ボニルアルキル、またはアルキル部分中の炭素数が１〜
    ３のシアノアルキルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載のトリ置換された１，３，５
    −トリアジン−２，４，６−トリオン類。 ４、式（ I ）において、 Ａｒが弗素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、ト
    リクロロメチル、トリフルオロメチル、テトラクロロエ
    チル、テトラフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プ
    ロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメ
    トキシ、トリフルオロメチルチオ、フルオロスルホニル
    、クロロスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
    および／またはニトロよりなる群から選ばれた同一また
    は異なる置換基により任意にモノ−、ジ−、トリ−もし
    くはテトラ−置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ＾１が炭素数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキルを表わすか、またはシクロヘキシル、フリルメチ
    ルもしくはベンジルを表わし、そしてＲ＾２が炭素数が
    １〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、
    またはシアノメチル、２−シアノエチル、メトキシカル
    ボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポ
    キシカルボニルメチル、アリルまたはプロパルギルを表
    わす、特許請求の範囲第１項記載のトリ置換された１，
    ３，５−トリアジン−２，４，６−トリオン類。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ＾１は任意に置換されていてもよい脂肪族または脂環
    式基を表わし、そして Ｒ＾２は任意に置換されていてもよい脂肪族基を表わす
    ］ のトリ置換された１，３，５−トリアジン−２，４，６
    −トリオン類の製造方法において、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ＡｒおよびＲ＾１は上記の意味を有する］ の１−アリール−１，３，５−トリアジン−２，４，６
    −トリオン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結
    合剤の存在下で、一般式（III）Ｒ＾２−Ｘ（III） ［式中、 Ｒ＾２は上記の意味を有し、そして Ｘは遊離基、例えばハロゲンまたは硫酸塩、を示す］ の化合物類と反応させるか、または ｂ）Ｒ＾２がアルキルを示す場合には一般式（IV）Ａｒ
    −ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＾１（IV） ［式中、 ＡｒおよびＲ＾１は上記の意味を有する］ のＮ，Ｎ′−ジ置換された尿素を、適宜希釈剤の存在下
    でそして適宜酸結合剤の存在下で、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） のビスクロロカルボニルアミンと反応させるか、または ｃ）Ｒ＾２がシアノアルキル以外の上記の意味を有する
    場合には、一般式（VI） Ｒ＾１−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＾２（VI） ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｒ＾２はシアノアルキル以外の上記の意味を有する］ のＮ，Ｎ′−ジアルキル尿素を、一般式（VII）▲数式
    、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ の化合物と反応させることを特徴とする方法。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜５項に記載
    の式（ I ）のトリ置換された１，３，５−トリアジン
    −２，４，６−トリオン類を含有していることを特徴と
    する、有害生物防除剤類。 ７、有害生物類を防除するための、特許請求の範囲第１
    〜５項に記載の式（ I ）のトリ置換された１，３，５
    −トリアジン−２，４，６−トリオン類の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜５項に記載の式（ I ）のト
    リ置換された１，３，５−トリアジン−２，４，６−ト
    リオン類を有害生物類および／またはそれらの環境に作
    用させることを特徴とする、有害生物類の防除方法。 ９、特許請求の範囲第１〜５項に記載の式（ I ）のト
    リ置換された１，３，５−トリアジン−２，４，６−ト
    リオン類を増量剤類および／または表面活性剤類と混合
    することを特徴とする、有害生物防除剤類の製造方法。
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