JPH013161A - （２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な（２−シアノ−２−オキシイミノ−アセ
チル）−アミノ酸誘導体、その数種の製造方法及び有害
生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）　、殊に殺菌・殺カ
ヒ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としてのその使用に関する
ものである。

ある置換された２−シアノ−２−メトキシイミノ−アセ
トアミドが良好な殺菌・殺カビ活性を有することは既に
開示されている（例えばヨーロッパ特許出願公開第０．
２０１，９９９号及びドイツ回持許出願公開第３，６０
２，２４３号参照）。しかしながら、これらの化合物の
作用は殊に低施用割合及び濃度では常に完全に満足でき
るとは限らない。

新規な一般式（Ｉ） 式中、Ｒはアルキル、シクロアルキルまたは各々の場合
に随時置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはフェ
ニルアルキルを表わし、 Ｒ１は−Ａ−Ｃ○○Ｒ２または−Ｂ−ＣＯＮＲ３Ｒ４基
を表わし、 Ａは随時置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレン鎖を表わし、Ｂは随時置換されていても
よい、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表わし
、Ｒ２は置換基ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、
アシルオキシ、随時置換されていてもよいアリール、随
時置換されていてもよいシクロアルキル及び随時置換さ
れていてもよい複素環を有する置換されたアルキルを表
わし、 Ｒ３は置換基ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ１、ｃ　　
ＯＮ　　Ｒ目　ＲＩ　Ｉ　　Ｉ　、　　　　　Ｎ　　Ｒ
Ｉ　　Ｉ　ＲＩ　　Ｉ　Ｉ　、ＯＲｌｖ％　　　Ｓ　（
０）ｎＲＩｖ％　７　’７　ル、各々ノ場合に随時置換
されていてもよいアリール、複素環、シクロアルキル及
びシクロアルケニルを有する置換されたアルキルを表わ
し；Ｒ３は更に各々の場合に随時置換されていてもよい
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
ケニル、アリールまたは複素環を表わし、そして Ｒ４は置換基ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ１，ｃＯＮ
ＲＩＩＲ＋Ｉ＋、−ＮＲ”Ｒ”’％＝１６− ＯＲ”、−５（０）ｎＲｌｖ、７シル、各々ノ場合に随
時置換されていてもよいアリール、複素環、シクロアル
キル及びシクロアルケニルを表わし、Ｒ４は更に各々の
場合に随時置換されていてもよいアルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複
素環または多環式炭素環式環または−ＯＲＩｖ基を表わ
ずか、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ４は置換
基アシル、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、
−Ｓ　（０）ｎＲ１ｖ、各々の場合に随時置換されてい
てもよい複素環、シクロアルキル及びシクロアルケニル
を有する置換されたアルキルを表わし：Ｒ４は更に各々
の場合に随時置換されていてもよいシクロアルケニル、
複素環または多環式次素環式環を表わすか、ハロゲン及
びアルキルか唯一の置換基として存在しない置換された
シクロアルキルを表わすか、または−ＯＲＩ　Ｖ基を表
わずか、或いは Ｒ３及びＲ４は核晶が結合する窒素原子と一緒になって
置換された一環式の複素環式環、随時置換されていても
よい二もしくは三環式の複素環式環または更に同一もし
くは相異なるヘテロ原子１〜３個を有するスピロ複素環
式環を表わし、 Ｒ１は水素または置換基ハロゲン、各々の場合に随時置
換されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシク
ロアルケニルを有する随時置換されていてもよいアルキ
ルを表わ１７、Ｒ”及びＲ１１１は同一もしくは相異な
るものであり、且つ水素または置換基ハロゲン、−ＣＯ
ＯＲｌｖ、−ＣＯＮＲ’Ｒ１ｖ、各々ノ場合に随時置換
されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシクロ
アルケニルを有する随時置換されていてもよいアルキル
を表わし；Ｒ１１及びＲＩｌｌ　は更にアルケニル、ア
ルキニルまたは各々の場合に随時置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
複素環を表わずか、或いは核晶が結合する窒素原子と一
緒になって随時置換されていてもよい、更にヘテロ原子
を含有し得る複素環式環を表わし、 ＲＩＶは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
わし、そして ｎは０．１または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセナル）−アミノ
酸誘導体が見い出された。

式（Ｉ）の化合物はＣ＝Ｎ基上の置換基の配置に依存し
て種々の幾何学的異性体で生じる（Ｅ　−またはＺ−異
性体）。

本化合物は１個またはそれ以上の不斉炭素原子を含有す
ることができ；かくでまたこれらのものは光学異性体（
Ｄ−及びＬ−立体配置）としても存在し、種々の量比で
生じ得る。

更に一般式（Ｉ） 式中、Ｒはアルキル、シクロアルキルまたは各々の場合
に随時置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはフェ
ニルアルキルを表わし、 Ｒ１は−Ａ−ＣＯＯＲ２または−Ｂ−ＣＯＮＲ３Ｒ４基
を表わし、 Ａは随時置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレン鎖を表わし、Ｂは随時置換されていても
よい、直鎖状もしくは分校鎖状のアルキレン鎖を表わし
、Ｒ２は置換基ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、
アシルオキシ、随時置換されていてもよいアリール、随
時置換されていてもよいシクロアルキル及び随時置換さ
れていてもよい複素環を有する置換されたアルキルを表
わし、 Ｒ３は置換基ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ１、ｃ　Ｏ
Ｎ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋１−Ｎ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　
Ｉ　＋１ＯＲ”ｓ　　　、Ｓ　（０）ｎ　Ｒ１ｖ％　７
　シＪｌ／、各々ノ場合に随時置換されていてもよいア
リール、複素環、シクロアルキル及びシクロアルケニル
を有する置換されたアルキルを表わし：Ｒ３は更に各々
の場合に随時置換されていてもよいアルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールま
たは複°素環を表わし、そして Ｒ４は置換基ハロゲン、シアン、−ＣＯＯＲＩ　、　　
ＣＱ　Ｎ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　ｌ　ｌ、　Ｎ　ＲＩ　Ｉ　
ＲＩ　Ｉ　Ｉ、ＯＲ１ｖ、　　Ｓ　（０）ｎＲｌｖ、　
　７　シル、各々ノ場合に随時置換されていてもよいア
リール、複素環、シクロアルキル及びシクロアルケニル
を表わし、Ｒ４は更に各々の場合に随時置換されていて
もよいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アリール、複素環また（Ｊ多環式炭素環
式環またはＯＲＩ　Ｖ基を表わすか、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ１は置換
基アシル、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、
　　Ｓ　（０）１１　Ｒ”　％各々の場合に随時置換さ
れていてもよい複素環、シクロアルキル及びシクロアル
ケニルを有する置換されたアルキルを表わし、Ｒ４は更
に各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルケ
ニル、複素環または多環式炭素環式環を表わずか、ハロ
ゲン及びアルキルが唯一の置換基として存在しない置換
されたシクロアルキルを表わすか、または−ＯＲＩ　Ｖ
基を表わすか、或いは Ｒ１′及びＲ′は核晶が結合する窒素原子と一緒になっ
て置換された一環式の複素環式環、随時置換されていて
もよい二もしくは三環式の複素環式環または更に同一も
しくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有するスピロ複素
環式環を表わし、 Ｒ＋は水素または置換基ハロゲン、各々の場合に随時置
換されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシク
ロアルケニルを有する随時置換されていてもよいアルキ
ルを表わし、Ｒ１及びＲ１１＋は同一もしくは相異なる
ものであり、且つ水素または置換基ハロゲン、−ＧＯＯ
Ｒｌｖ、−ＣＯＮＲ’Ｒ１ｖ、　各々の場合に随時置換
されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシクロ
アルケニルを有する随時置換されていてもよいアルキル
を表わし；Ｒ”及びＲ”’は更にアルケニル、アルキニ
ルまたは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロ
アルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは複素環
を表わすか、或いは核晶が結合する窒素原子と一緒にな
って随時置換されていてもよい、更にヘテロ原子を含有
し得る複素環式環を表わし、 Ｒ＋ｖは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
わし、そして ｎは０．１または２の数を表わす、 の新規な（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−
アミノ酸誘導体は ａ）一般式（Ｉ＋） Ｇｏ−ＯＲ″ 一２３＝ 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｒ５はアルキルを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセテートを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（
ｆｆ［） Ｒ１−ＮＨ２（ｍ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｂ）一般式（ＩＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のカルボン酸のカルボキシル活性化された誘導体を適当
ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中　Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか： Ｃ）一般式（Ｖ） 式中、Ｍは水素、アルカリ金属イオン、プロＩ・ン化さ
れた第三級塩基または第四級アンモニウムを表わし、そ
して Ｒ１は上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを適当
ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式
（ＶＩ） Ｒ−Ｘ　　　　（ＶＩ） 式中、Ｘはハロゲンまたはスルホニルオキン基を表わし
、そして Ｒは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか： ｄ）一般式（■） 式中、Ｂ、Ｒ及びＲ５は上記の意味を有する、の置換さ
れたアセチルアミノ酸エステルを適当ならは希釈剤の存
在下及び適当ならば塩基の存在下で式（■） 式中、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のアミンと
反応させるか： ｅ）−数式（ＩＸ） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして ＱはＡまたはＢを表わし、その際に後者は上記の意味を
有する、 のカルボキシル活性化されたアセチル−アミノ酸を適当
ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、ＹはＲ２０−またはＲ３Ｒ’Ｎ−基を表わし、こ
こに Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、の化合物と
反応させるか； ｆ）−数式（ＸＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸のアンモニウム
塩を適当ならば希釈剤の存在下で式（ＸＩＩ［）Ｒ’−
ＣＨ＝　Ｏ（ｆｆ） 式中、Ｒ６−ＣＨ−基はＡまたはＢの上記の意味を表わ
す、 のアルデヒド、及び式（ＸＩＩＴ　’）式中、Ｒ４は上
記の意味を有する、 のイソニトリルと反応させるか： ｇ）−数式（ＩＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシ−酢酸を適当ならば触媒の存
在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか；或いはｈ）−数式（
ＸＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを適当
ならば希釈剤の存在下で塩基と反応させ、そして生じた
塩を直接か、または適当ならば中間的単離後に、適当な
らば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、Ｒ１及びＸは上記の意味を有する、の化合物と反
応させる方法により得られることが見い出された。

最後に、新規な（２−シアノ−２−オキシアミノアセチ
ル）−アミノ酸誘導体が殊に強い殺菌・殺カヒ特性を有
することが見い出された。これに関して、本発明による
化合物は驚くべきことに構造的及び／またはその作用に
関して同様な化合物である本分野から公知である置換さ
れた２−シアノー２−メトキシイミノアセトアミドより
強い作用を示す。かくて本発明による物質は本分野の繁
栄を示す。

本明細書に示されるすべての脂肪族基例えばアルキル、
アルコキシ、殊にアルケニルは個々にか、または組成物
において直鎖状または分枝鎖状であってもよく、そして
環系は同様に特記せぬ限り同一もしくは相異なる置換基
によって１〜５置換、好ましくは１〜５置換、殊に好ま
しくは１〜３置換される。

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましく
はフッ素、塩素及び臭素、殊に好ましくはフッ素及び塩
素を表わす。

式（Ｉ）において、好ましくはＲが炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のシアノアルキル、炭素原子２〜６個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキ
ニル、その各々かシクロアルキル部分１個当り３〜６個
の炭素原子及び直鎖状または分枝鎖状部分中に炭素原子
１〜４個を有し、そしてその各々が随時炭素原子１〜４
個を有する同一もしくは相異なるアルキルで１〜５置換
されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキル
アルキルを表わすか、またはその各々が随時同一もしく
は相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいベンジ
ルまたはフェニルを表わし、各々の場合に挙げ得るフェ
ニル置換基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４
個を有するアルキルまたはアルコキシ、各々の場合に炭
素原子１もしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子２〜５個を有するハロゲノアルキル及びハロゲノ
アルコキシであり、Ｒ１が−Ａ−ＣＯＯＲ２または−Ｂ
−ＣＯＮＲ３Ｒ’基を表わし、Ａが炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表わし
、Ｂが炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレン鎖を表わし　Ｒ２が炭素原子１〜６個を
有する１または２置換された、直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、その際に好適に挙は得る置換基に
はハロゲン並びに炭素原子３〜６個を有し、そして随時
ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアル
キル及びアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニル及び
シクロアルキルがあり；Ｒ３が炭素原子１〜４個を有す
る１または２置換された、直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン
、シアノ、−ＣＯＯＲ’、Ｃ０ＮＲＩ　　夏　ＲＩＩＩ
　　　、　　　　　ＮＲＩＩＲＩＩＩ　　　、　　　　
　　０ＲＩＶ　　、　　　　　　Ｓ（○）。ＲＩＶ１炭
素原子２〜９個を有するアシル、随時ハロゲン及び炭素
原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフ
ェニル、ヘテロ原子１〜３個を有し、随時ハロゲン並び
に各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル及び
アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１〜５置換されていてもよい５または６員の複素環
式環、その各々が随時炭素原子１〜４個を有する同一も
しくは相異なるアルキルで１〜５置換されていてもよい
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル及び炭素原子
５〜７個を有するシクロアルケニルを表わし、Ｒ３が更
に好ましくは各々の場合に炭素原子２〜６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル；
炭素原子５〜７個を有し、随時炭素原子１〜４個を有す
る同一もしくは相異なるアルキルで１〜５置換されてい
てもよいシクロアルケニル、または炭素原子３〜６個を
有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、その際に挙げ
得る置換基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４
個を有するアルキル及びアルコキシ、シアン、アミノ、
カルバモイル、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルキルカルバモイル及びジアルキルカルバモイル
、シクロアルキル部分に炭素原子５もしくは６個及び直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個
を有するシクロアルキル、ピロリドン並びに随時ハロゲ
ン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されてい
てもよいフェニルがあり、Ｒ３が加えて好ましくは随時
ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアル
キル及びアルコキシ、各々の場合に炭素原子１もしくは
２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を
有するハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換さ
れていてもよいフェニルを表わすか、或いは同一もしく
は相異なるヘテロ原子を有し、且つ随時同一もしくは相
異なる置換基で１〜５置換されていてもよい５または６
員の複素環式環を表わし；その際に挙げ得る置換基には
ハロゲン、メルカプト、フェニル、アルキル部分１個当
り１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル及びアルキルスルボニルがあり：Ｒ４がＲ３の
意味を表わし、多環式炭素環式環または一０ＲＩＶ基を
表わすが、或いはＲ３が水素または炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルを表わし、そ
してＲ′が炭素原子１〜４個を有し、置換基である炭素
原子２〜９個を有するアシル、ヒドロキシル、直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
するアルキルカルボニルオキシ、Ｓ　（０）ｎＲ１ｖｓ
ヘテロ原子１〜３個を有し、随時ハロゲン、各々の場合
に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル及びアルコキシよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい５または
６員の複素環式環、その各々が随時炭素原子１〜４個を
有する同一もしくは相異なるアルキルで１〜５置換され
ていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル
及び炭素原子５〜７個を有するシクロアルケニルを有す
る１または２置換された直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし：Ｒ４が更に炭素原子５〜７個を有し、随
時炭素原子１〜４個を有する同一もしくは相異なる、直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで１〜５置換されてい
てもよいシクロアルケニルを表わし、同一もしくは相異
なるヘテロ原子１〜３個を有し、随時ハロゲン、メルカ
プト、フェニル、各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状
の、アルキル部分１個当り１〜４個の炭素原子を有する
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル及びアルキルスルホニルよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい５
または６員の複素環式環を表わし、炭素原子３〜６個を
有し、フェニル、シアノ、ヒドロキシル、各々の場合に
アルキル部分１個当り炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ
ルバモイル、ジアルキルカルバモイル及びアルコキンカ
ルボニルアミノ、各々の場合にシクロアルキル部分に炭
素原子５〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するシクロアルキル及びシクロアルキルアルキルから
なり、ここに追加のシクロアルキル置換基としてハロゲ
ン及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを挙げることができる、同一もしくは相異
なる置換基で１〜５置換されるシクロアルキルを表わし
、そして更に多環式炭素環式環または−ｏＲ１ｖを表わ
すか、或いはＲ３及びＲ４が核晶と結合する窒素原子と
一緒になって同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換
される１環式の複素環式環、或いは随時同一もしくは相
異なる置換基で１〜５置換されていてもよい２もしくは
３環式の複素環式環またはスピロ複素環式環を表わし、
挙げ得る複素環式環にはオキサゾリジン、ピロリジン、
イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン
、チオモルホリン、１，３−オキサザンまたは１，３−
ジアザンがあり；これらの複素環式環は各々の場合に適
当ならばｌもしくは２個のベンゼンまたはシクロヘキサ
ン環に融合するか、或いは適当ならばメチレンまたはエ
チレンにより架橋することができ、その際にすべてのへ
テロ系に対　　　　　′して挙げ得る置換基には各々の
場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル及びアルコキシ、炭素原子３〜６個を有す
るシクロアルキル、ヒドロキシル基またはオキソ基、炭
素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖状もしくは分校鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シカルボニル、カルバニイル、各々の場合に各々のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキル−または
ジアルキルカルバモイル、並びに直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つその
各々か随時ハロゲンまたは各々の場合に炭素原子１〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及びアル
コキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
１または２置換されていてもよいフェニルまたはフェニ
ルアルキルがあり、Ｒ１か水素または炭素原子１〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、
Ｒ１＋か水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ギル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ随時同一もし
くは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェ
ニルアルキルを表わし、その際に挙げ得るフェニル置換
基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有す
るアルキル及びアルコキシ、各々の場合に炭素原子１も
しくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子２〜
５個を有するハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシ
があり、　Ｒ＋＋は更に各々の場合に各々のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルア
ルキル、カルバモイルアルキル、アルキルカルバモイル
アルキルまたはジアルキルカルバモイルアルキル、或い
は随時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個
を有するシクロアルキルを表わし、ＲＩ　Ｉ　＋が水素
、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる
置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルアルキル
を表わし、その際に適当なフェニル置換基にはＲ１’ｌ
の場合に挙げられたフェニル置換基があり、Ｒ１１＋が
更に各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有するアルコキシカルボニルアルキル、カルバモイ
ルアルギル、アルキルカルバモイルアルキルまたはジア
ルキルカルバモイルアルキル、或いは随時炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換
されていてもよい炭素原子３〜６個を有するンクロアル
キルを表わし、Ｒｌｖが水素、炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル、直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且
つ随時同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されて
いてもよいフェニルアルキルを表わし、その際に適当な
フェニル置換基には好ましくはＲ１＋の場合に挙げられ
たフェニル置換基があり：ＲＩＶが更に炭素原子２〜９
個を有するアシルを表わし、そしてｎか０．１または２
の数を表わす場合に、式（Ｉ）は本発明による（２−シ
アノ−２−オキシイミノアセデル）−アミノ酸誘導体の
一般的定義を与える。

一般式（Ｉ）の殊に好適な（２−シアノ−２−オキシイ
ミノアセチル）−アミノ酸誘導体はＲが炭素原子１もし
くは２個を有するアルキル、シアンメチルまたはシアノ
エチル、アリルまたはプロパルギル、各々の場合に随時
メチルでＬ２もしくは３置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチルまたは
シクロヘキシルメチル、或いは各々の場合に随時ハロゲ
ン及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１．２もしくは３置換されていてもよいベンジル
またはフェニルを表わし、Ｒ１が−Ｉ３−ＣＯＮＲ３Ｒ
’基を表わし、Ｂが−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−ま
たは−ＣＨ２ＣＨ２−基を表わし、Ｒ３が炭素原子１〜
４個を有する１もしくは２置換された、直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に好適に挙げ得る
置換基にはハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮ
ＲＩＩＲＩＩＩ、Ｎ　Ｒ”Ｒ”’ｚ　−０ＲＩＶ、　　
Ｓ（○）ｎＲ１ｖ１炭素原子２〜９個を有するアシル、
随時ハロゲン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１、２も
しくは３置換されていてもよいフェニル、同一もしくは
相異なるヘテロ原子１〜３個を有し、随時ハロゲン、各
々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
校鎖状のアルキル及びアルコキシよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換されて
いてもよい５または６員の複素環式環、並びにその各々
が随時戻素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個
を有するシクロアルキル及び炭素原子５〜７個を有する
シクロアルケニルがあり、　ＲＳが更に各々の場合に炭
素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルまたはアルキニル、炭素原子５〜７個を有し、随
時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよいシクロアルケニル、炭
素原子３〜６個を有する随時置換されていてもよいシク
ロアルキルを表わし、その際に好適に挙げ得る置換基に
はハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシ、シア
ノ、アミノ、カルバモイル、各々の場合に各々のアルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アルキルカルバモイル及びジアルキル
カルバモイル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルア
ミノ、各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子５も
しくは６個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキル及びシクロ
アルキルアルキル、ピロリドンまたは随時ハロゲン及び
炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換され
ていてもよいフェニルがあり；Ｒ３が更に随時ハロゲン
、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル及びアルコキシ、各々の場合に炭
素原子１もしくは２個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル及びハロゲノ
アルコキシで１．２もしくは３置換されていてもよいフ
ェニル、或いは同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３
個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基でＲ２もし
くは３置換されていてもよい５または６員の複素環式環
を表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、メル
カプト、フェニル、アルキル部分１個当り炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアル
キルスルホニルがあり、Ｒ４がＲ３の意味を表わし、多
環式炭素環式環または一０ＲＩＶ基を表わすか、或いは
Ｒ３が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わし、そしてＲ４が炭素原
子１〜４個を有し、置換基である炭素原子２〜９個を有
するアシル、ヒドロキシル、直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカル
ボニルオキシを有するｌもしくは２置換された、直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、−８（Ｏ）ｎＲ１ｖ１ヘ
テロ原子１〜３個を有し、随時ハロゲン、各々の場合に
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル及びアルコキシ、またはその各々が随時炭素原子
１〜４個を有する同一もしくは相異なるアルキルで１．
２もしくは３置換されていてもよい炭素原子３〜６個を
有するシクロアルキル及び炭素原子５〜７個を有するシ
クロアルケニルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基でＬ　２もしくは３置換されていてもよい５また
は６員の複素環式環を表わし；Ｒ４が更に炭素原子５〜
７個を有し、随時炭素原子１〜４個を有する同一もしく
は相異なる、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルでＬ　
２もしくは３置換されていてもよいシクロアルケニルを
表わし、同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有
し、随時ハロゲン、メルカプト、フエニノ呟各々の場合
にアルキル部分１個当り炭素原子１〜４個を有する各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキル
スルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１，２もしくは３置換されていてもよい５または６
員の複素環式環を表わし、炭素原子３〜６個を有し、随
時フェニル、シアノ、ヒドロキシル、各々の場合にアル
キル部分１個当り炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
、アルキルアミノ、ジアルキルアミン、アルキルカルバ
モイル、ジアルキルカルバモイル、アルコキシカルボニ
ルアミノ、各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子
５〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
シクロアルキル及びシクロアルキルアルキルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３
置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、その際
に挙げ得る追加のシクロアルキル置換基には適当ならば
ハロゲン及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルがあり、そして更にＲ１が多環式炭
素環式環または−ＯＲＩ　Ｖを表わすか、或いはＲ３及
びＲ４が核晶に結合する窒素原子と一緒になって同一も
しくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換されてい
てもよい１環式の複素環式環、或いは随時同一もしくは
相異なる置換基でＬ　２もしくは３置換されていてもよ
い２もしくは３環式の複素環式環またはスピロ複素環式
環を表わし、その際に挙げ得る複素環式環にはオキサゾ
リジン、ピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピ
ペラジン、モルホリン、チオモルホリン、１．３−オキ
サザンまたは１．３−ジアザンがあり；これらの複素環
式環は各々の場合に適当ならば１もしくは２個のベンゼ
ンまたはシクロヘキサン環に融合するか、或いは適当な
らばメチレンまたはエチレンにより架橋することができ
、その際にすべてのへテロ系に対して挙げ得る置換基に
は各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル及びアルコキシ、炭素原子３〜６
個を有するシクロアルキル、ヒドロキシル基またはオキ
ソ基、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
アルコキシカルボニル、カルバニイル、各々の場合に各
々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキル
−またはジアルキルカルバモイル、並びに−４７＝ 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有し、且つその各々が随時ハロゲンまたは各々の
場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル及びアルコキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい
フェニルまたはフェニルアルキルがあり、Ｒ１が水素ま
たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、Ｒ１＋が水素、炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、或いはそ
の各々が随時同一もしくは相異なる置換基で１．２もし
くは３置換されていてもよいベンジルまたはフェニルを
表わし、その際に挙げ得るフェニル置換基にはフッ素、
塩素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルがあり
；Ｒ１１か更にアルコキシ部分に炭素原子１〜４個及び
アルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個を有するアルコ
キシカルボニルアルキル、アルキル部分に炭素原子１も
しくは２個を有するカルバモイルアルキル、各々の場合
に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有す
るアルキルカルバモイルアルキル及びジアルキルカルバ
モイルアルキル、または炭素原子３〜６個を有し、随時
メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基により１．２もしくは３置換されていてもよい
ンクロアルキルを表わし、Ｒ１１１がＲ”の意味を表わ
し、Ｒｌｖが水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分校鎖状のアルキル、或いはその各々が随時同一
もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換されて
いてもよいベンジルまたはフェネチルを表わし、その際
に各々の場合に挙げ得るフェニル置換基にはフッ素、塩
素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルがあり、
ＲＩＶが更に炭素原子２〜９個を有するアシルを表わし
、そしてｎが０、ｌまたは２の数を表わすものである。

一般式（Ｉ）の極めて殊に好適な（２−シアノ−２−オ
キシイミノ−アセチル）−アミノ酸誘導体は（Ａ）Ｒか
メチル、エチル、シアノメチル、シアノエチル、アリル
、プロパルギルを表わずか、ンクロプロピル、シクロヘ
キシル、シクロプロピルメヂルまたはシクロヘキシルメ
チルを表わし、その際にその各々がメチルにより１．２
もしくは３置換されるか、或いはその各々が随時ハロゲ
ン及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１．２もしくは３置換されていてもよいベンジル
またはフェネチルを表わし　Ｒ１が−Ｂ−ＣＯ−ＮＲ３
Ｒ’基を表わし、Ｂが−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−
または−ＣＨ２ＣＨ２−基を表わし、Ｒ３が炭素原子１
〜３個を有するｌもしくは２置換されたアルキルを表わ
し、その際に挙げ得る置換基には塩素、ヒドロギシノ呟
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜
４個ヲ有するアルキルカルボニルオキシ、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
アルキルカルボニル、各々の場合に炭素原子ｌもしくは
２個を有するアルコキシ及びアルキルチオ、２−フリル
、２−ピリジル、１−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシル並びに随時塩素及びメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換
されていてもよいフェニルがあり、　Ｒ３が更に極めて
殊に好ましくはアリルまたはプロパルギル、或いは同一
もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換される
シクロヘキシルを表わし、その際に挙げ得る置換基には
塩素、シアル、エチル、メトキシ、シアノ、アミノ、各
々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２
個を有するアルキル−及びジアルキルアミノ、ツノルバ
モイル、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子ｌ
もしくは２個を有するアルキル−及びシアルギルカルバ
モイル、シクロヘキシル、アルキル部分に炭素原子１も
しくは２個を有するシクロへキシルアルキル並びに１−
ピロリジン−２−オンがあり；Ｒ３が更に極めて殊に好
ましくは随時塩素及びメチルよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１．２もしくは３置換されていて
もよいフェニルを表わすか、その各々が随時メチルで１
．２もしくは３置換されていてもよい２−ピリジルまた
は２−ピリミジニルを表わすか、随時フェニルにより置
換されていてもよい２−チアゾリルを表わすか、随時塩
素、メチル及びメトキシよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１．２もしくは３置換されていてもよ
い２−ベンゾチアゾリルを表わずか、Ｉ、２．４−トリ
アゾル−３−イルも表わすか、随時フェニルにより置換
されていてもよい］、２．４−チアシアツルー５−イル
を表わすか、随時メルカプト、炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、各々の場合に炭
素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアル
キルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で１．２もしくは３置換されていてもよいｌ、３
．４−チアダシルー５−イルを表わすか、または基 を表わし、Ｒ′が炭素原子１〜３ｍを有するＩもしくは
２置換されｌ：アルキルを表わし、その際に挙げ得る置
換基には塩素、ヒドロキシル、直鎖状もしくは分校鎖状
のアルギル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカ
ルボニルオキシ、直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニル、各
々のＪｌに炭素原子ｌもしくは２個を有するアルコキシ
及びアルキルチオ、または２−フリル、２−ピリジル、
１−モルホリノ、シクロプロピル、シクロヘキシル並び
に随時塩素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で１．２もしくは３置換されていてもよい
フェニルを表わし；Ｒ’が極めて殊に好ましくはアリル
またはプロパルギル、１−シクロへキセニル、或いは同
一もしくは相異なる置換基でＬ　２もしくは３置換され
るシクロヘキシルを表わし、その際に挙げ得る置換基に
は塩素、メチル、エチル、メトキシ、シアン、アミノ、
各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子ｌもしくは
２個を有するアルキル−及びジアルキルアミン、カルバ
モイル、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１
もしくは２個を有するアルキルー及ヒシアルギル力ルバ
モイル、シクロヘキシル、アルキル部分に炭素原子１も
しくは２個を有するシクロへキシルアルキル、並びにピ
ロリジン−２−オンがあり、Ｒ４が加えて極めて殊に好
ましくは随時塩素及びメチルよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１．２もしくは３置換されていて
もよいフェニルを表わずか、その各々が随時メチルで１
．２もしくは３置換されていてもよい２−ピリジルまた
は２−ピリミジニルを表わずか、随時フェニルで置換さ
れていてもよい２−チアゾリルを表わすか、随時塩素、
メチル及びメトキシよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１．２もしくは置換されていてもよい２−
ベンゾデアゾリルを表わずか、ｌ、２．４−トリアゾル
−３−イルを表わすか、随時フェニルで置換されていて
もよい１，２．４−チアシアツルー５−イルを表わずか
、随時メルカプト、炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルギル、各々の場合に炭素原子１〜
４個を有する各々の場合に直鎖状もしくけ分枝鎖状のア
ルギルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホ
ニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基でＬ
　２もしくは３置換されていてもよい１．３．４−チア
ジアゾル−５−イルを表わずか、或いは基 を表わし、Ｒ４が更に極めて殊に好ましくはヒドロキシ
ル、炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシ、随時
塩素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で１．２もしくは３置換すしていてもよいベンジ
ルオキシ、１−アダマンチル、２−ノルボニル、１−ま
たは２−デカリル或いは１−または２−テトクリルを表
わすものである。

（Ｂ）Ｒがメチル、エチル、シアノメチル、シアノエチ
ル、アリル、プロパルギルを表わすか、シクロプロピル
、シクロヘキシル、シクロプロピルメチルまたはシクロ
ヘキシルメチルを表わし、その際にその各々がメチルに
より１．２もしくは３置換されるか、或いはその各々が
随時ハロゲン及びメチルよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１．２もしくは３置換されていてもよ
いベンジルまたはフェネチルを表わし　Ｒ１が−Ｂ−Ｃ
Ｏ−ＮＲ３Ｒ’基を表わし、Ｂが−ＣＨ，、−１−ＣＨ
（ＣＨ３）−または−ＣＨ２ＣＨ２−基を表わし、Ｒ３
が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わ
し、Ｒ４が炭素原子１〜３個を有する置換されたアルキ
ルを表わし、その際に挙げ得る置換基にはヒドロキシル
、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有するアルキルカルボニルオキシ、アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニル、炭
素原子ｌもしくは２個を有するアルキルチオ、２−フリ
ル、２−ピリジル、■−モルホリノ、シクロプロピル及
びシクロヘキシルがあり：Ｒ４が更に極めて殊に好まし
くはｌ−シクロへキセニルを表わし、その各々が随時メ
チルで１．２もしくは３置換されていてもよい２−ピリ
ジルまたは２−ピリミジルを表わし、随時フェニルで置
換されていてもよい２−チアゾリルを表わし、随時塩素
、メチル及びメトキシよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で１．２もしくは３置換されていてもよい
２−ベンゾデアゾリルを表わし、１゜２．４−デアゾル
−３−イルを表わし、随時フェニルで置換されていても
よい１．．２．／ｌ−チアジアゾル−５−イルを表わし
、随時メルノＪブト並びに各々の場合に炭素原子１〜４
個を有するアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル及びアルキルスルホニルよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１．２もしくは３置換されていて
もよいｌ、３．４−チアジアゾル−５−イル、式 ％式％］ −または２−デツノリル或いは１−または２−テトラリ
ルを表わし：Ｒ′か加えそ同一もしくは相異なる置換基
で１，２もしくは３置換されるシクロヘキシルを表わし
、その際に挙げ得る置換基にはフェニル、シアノ、ヒド
ロキシル、炭素ＪＩＦ子１　モしくは２個を有するアル
コキシ、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子ｌ
もしくは２個を有するアルキルアミノ及びジアルキルア
ミノ、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１も
しくは２個を有するアルキルカルバモイル及びジアルキ
ルカルバモイル、アルキル部分に度素原子１もしくは２
個を有するアルコキシカルボニルアミノ、シクロヘキシ
ル、アルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個を有するシ
クロヘキシルアルキル、及び１−ピロリジン−２−オン
、並びに加えてハロゲン及び炭素原子１もしくは２個を
有するアルキルがあるもの。

（Ｃ）Ｒがメチル、エチル、シアノメチル、シアノエチ
ル、アリル、プロパルギルを表わすか、ンクロプロピル
、シクロヘキシル、シクロプロピルメチルまたはその各
々がメチルでＬ　２もしくは３置換されていてもよいシ
クロヘキシルメチルを表わすか、或いはその各々が随時
ハロゲン及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１．２もしくは３置換されていてもよいベ
ンジルまたはフェネチルを表わし、Ｒ’が−Ｂ−〇〇−
ＮＲ３Ｒ’基を表わし、Ｂが−ｃＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ
３）−または−ＣＨ２ＣＨ２−基を表わし、Ｒ３及びＲ
４か核晶が結合する窒素原子と一緒になって式 ％式％ ＲＲ’ ＣＨ３ＣＨ２−Ｇｏ−ＮＨ−ＯＣＲ３ ＲＲ’ ＣＨ３−ＣＨ２−Ｃｏ　Ｎ　ＯＣＨ３ 番 ＣＨ３ Ｈ３Ｃ１０”　ＣＨ３ の１．２もしくは３置換された複素環式環またはスピロ
複素環式環を表わし、ここにＺが酸素またはＣＨ２基を
表わし、ｚ４がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノま
たはエチルメチルアミノを表わし、ｍが１．２．３また
は４の数を表わし、ｐが０．１または２の数を表わし、
そしてｑが０、Ｌ　２または３の数を表わすもの。

下の表に示す式（Ｉ）の物質は製造実施例に挙げられる
化合物に加えて、本発明による化合物の例として挙げ得
る： 例えば出発物質として（Ｅ）−２−シアナト−２−メト
キシイミノ酢酸エチル及びＮａ−グリシル−プロリンア
ミド臭化水素酸塩を用いる場合、本発明による工程（ａ
）の径路は次式により表わし得る： 例えは出発物質どして塩化（Ｅ）−２−シアノ−２−メ
トキシイミノ−アセチル及びＮ−グリシル−アミツメデ
ルシクロヘキサン臭化水素酸塩を用いる場合、本発明に
よる工程（ｂ）の径路は次式により表わし得る： 例えば出発物質としてＮ−シクロへキシルメチル−Ｎ′
−ぐ２−シアノ−２−ヒドロキシイミノアセチル）−グ
リシンのナトリウム塩及びジメチル硫酸を用いる場合、
本発明による工程（ｃ）の径路は次式により表わし得る
： 例えば出発物質としてＮ−（２−シアノ−２−メトキシ
イミノ−アセチル）−グリシンエチルエステル及びエタ
ノールアミンを用いる場合、本発明による工程（ｄ）の
径路は次式により表わし得る： 例えば出発物質としてＮ−（２−シアノ−２−メトキシ
イミノアセチル）−グリシン及び４−エトキシシクロシ
クロヘキシルアミンを出発物質として用い、そして補助
剤としてジシクロへキシルカルボジイミド及びＮ−ヒド
ロキシスクシンイミドを用いる場合、本発明による工程
（ｅ）は次式により表わし得る： 例えば出発物質として２−シアノ−２−（ベンジルオキ
シイミノ）−酢酸のアンモニウム塩、イソブチルアルデ
ヒド及びシクロヘキシルメチルイソニトリルを用いる場
合、本発明による工程（ｆ）は次式により表わし得る： ＣＨ３ＣＨ３ 例えは出発物質として２−シアノ−２−（メトキシイミ
ノ）−酢酸及びジアリルアミノカルボニル−メチルイソ
シアネートを用いる場合、本発明による工程（ｇ）の径
路は次式により表わし得る：ｃｏ−○Ｈ −７１＝ 例えば出発物質として２−シアノ−２−（メトキシイミ
ノ）−アセトアミド及びＮ、Ｎ−ジアリル−ブロモアセ
トアミドを用いる場合、本発明による工程（ｈ）の径路
は次式により表わし得る：０−ＮＨ２ 式（ｎ）は本発明による工程（ａ）を行う際の出発物質
として用いる２−シアノ−２−オキシイミノ−アセテー
トの一般的定義を与える。この式において、Ｒは好まし
くはこの置換基に対して好適なものとして本発明による
式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を
有する。Ｒ５は好ましくはメチルまたはエチルを表わす
。

式（ＩＩ）の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセテ−
１・は公知であるか［例えばＪ、　ＡｎｔｉｂｉｏＬ。

Ｊユ、５５７　（Ｉ９８４）；ペスティザイド・サイエ
ンス（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　５ｃｉｅｎｃｅ）上２．２
７　（Ｉ９８１）及びヨーロッパ特許出願公開筒０，２
０］　、９９９号参照］　：これらのものは本出願人に
よる未公開の特許出願の目的物質であるか（Ｉ９８６年
７月２８日付け、ドイツ回持許出願第Ｐ３．６２５．４
６０号及び１９８６年７月２８日付け、同第Ｐ３，６２
５，４９７号参照）、またはこれらのものはそこに与え
られる工程により一般的に公知の方法で得ることができ
る。

式（Ｉｆｆ）は本発明による工程（ａ）及び同様に工程
（ｂ）を行う際の出発物質きして更に用いられるアミン
の一般的定義を与える。この式におて、Ｒ１は好ましく
はこの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙けられた意味を有
する。

式（ＩＴ＋）のアミンは公知であるか［例えばホーベン
−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　、有機化学の
方法（Ｍｅｃｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）　、第ＸＶ巻、１及び２部、ゲオ
ルグ・チーメ・ベルラグ、シュツツツカルト（Ｇｅｏｒ
ｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒ
ｔ）　１９７４　；　Ｒ，Ｃ，シェパード（Ｓｂｅｐｐ
ａｒｄ）　、ア・スペシャリスト・ペリオディヵル・レ
ポート、アミノ酸、ペプチド及びたん白質（Ａ　５ｐｅ
ｃｉａｌｉｓｔ　Ｐｅｒｉｏｄｉｃａｌ　Ｒｅｐｏｒｔ
、　Ａｍ１ｎｏ−ａｃｉｄｓ、　Ｐｅｐｔｉｄｅｓ　ａ
ｎｄ　Ｐｒｏｔｅｉｎｓ）　、ザ０ロイヤル−ソサイア
ティー・オブ・ケミストリー、バーリングトン・ハウス
、ロンドン（Ｔｈｅ　Ｒｏｙａｌ　５ｏｃｉｅｔｙｏｆ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　Ｂｏｒｌｉｎｇｔｏｎ　Ｈｏ
ｕｓｅ、　Ｌｏｎｄｏｎ）　ｌ　９７８、及び１．Ｐ、
グリーンスタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎ）及びＭ、ウ
ィニッッ（Ｗｉｎｉｔｚ）　、アミノ酸の化学（Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ａｍ１ｎｏ　Ａｃ１ｄｓ）、■。

ウィリー・サンズ社（Ｗｉｌｅｙ　５ｏｎｓ　Ｉｎｃ、
）　、−ニー１−ヨーク、ロンドン　１９６１；並びに
Ｅ、シュレーダー（Ｓｈｒ６ｄｅｒ）及びに、リュブヶ
ＣＬｕｂｋｅ）、ザ・ペプティサイズ（Ｔｈｅ　Ｐｅｐ
ｔｉｃｉｄｅｓ）第１巻、アカデミツク・プレス（Ａｃ
ａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ）　、ニコーヨータ、ロンド
ン　１９６５、及びヨーロッパ特許出願公開筒０．２０
１，９９９号参照」　；これらのものは本出願人による
未公開の特許出願（Ｉ９８６年７月２８日付け、ドイツ
国特許出願第Ｐ３．６２５，４９７号参照）の目的物質
であるか、またはこれらのものはそこに記載される工程
により一般的に公知の方法で得ることができる。

式（ＴＶ）は本発明による工程（ｂ）及び工程（ｇ）を
行う際に出発物質さして用いるカルボン酸の一般的定義
を与える。この式において、Ｒは好ましくはこの置換基
に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質
の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。

適当な式（ＩＶ）のカルボン酸のカルボキシル活性化さ
れた誘導体にはすべてのカルボキシル活性化された誘導
体例えばハロゲン化アシル例えば塩化アシル、アシルア
ジド、更に対称的及び混合された無水物例えば混合され
たＯ−アルキルカルボン酸無水物、更に活性化されたエ
ステル例えばｐ−ニトロフェニルエステルまたはＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドエステル、及びまたその場で縮
合剤例えばジシクロへキシルカルボジイミドまたはカル
ボニルジイミダゾールを用いて生成される活性化された
状態のカルボン酸がある。

式（■）のカルボン酸に対応する塩化アシルを好適に用
いる。これらのものは式（ＩＶ）のカルボン酸またはそ
の塩を一般的に公知の方法でハロゲン化剤例えば五塩化
リン、塩化チオニルまたは塩化オキサリルと反応させる
ことにより調製し得る。

式（ＩＶ）のカルボン酸のナトリウムまたはカリウム塩
と一緒に塩化オキサリルを用いることが好ましい。

式（ＩＶ）のカルボン酸及びそのカルボキシル活性化さ
れた誘導体は公知であるか［例えばベスティサイド・サ
イエンス　１２．２７　（Ｉ９８１）及びドイツ回持許
出願公開第３，５２１，１３１号参照］、これらのもの
は本出願人による未公開の特許出願（Ｉ９８６年１月２
５日付け、ドイツ回持許出願第Ｐ３，６０２．２４３号
及び１９８６年７月２５日付け、同第Ｐ３，６２５．４
９７号参照）の目的物質であるか、またはそこに示され
る工程により一般的に公知の方法で得ることができる。

式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物質
として用いられる２−シアノ−２−オキジイミノ−アセ
トアミドの一般的定義を与える。

この式において、Ｒ１は好ましくはこの置換基に対して
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられた意味を有する。Ｍは好ましくは
水素またはカリウムもしくはナトリウム等個物を表わす
。

式（Ｖ）の２−ノアノー２−オキシイミノ−アセトアミ
ドは従来未知であった。これらのもののあるものは本出
願人による未公開の特許出願（Ｉ９８７年１月２７日付
け、ドイツ回持許出願第Ｐ３．７０２，２８２号参照）
の目的物質であるか、またはこれらのものはそこに示さ
れる方法により、例えば式（Ｘ■） ＮＣ−ＣＨ２−Ｃｏ−ＯＲ’　　　（Ｘ■）式中、Ｒ７
はメチルまたはエチルを表わす、のシアノアセテートを
適当ならば溶媒例えばメタノール、エタノール、ジエチ
ルエーテル、ｌ、　　２−ジメトキシエタン、ジメチル
ホルムアミドまたはその水との混合物の存在下にて０〜
６０°Ｃ１好ましくは室温で式（ＩＩＩ） ＨＥＮ　　Ｒ’　　　　（ｍ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミノ酸誘導体と反応させ、続いてかくて得られた式
（Ｘ■） ＮＣ−ＣＨ２−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ’　　　（Ｘ■）式中、
Ｒ１は上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤例えばアルコールの存在下
、及び適当ならば酸または塩基例えば塩酸またはアルカ
リ金属アルコラードの存在下にて−２０乃至１２０°Ｃ
間の温度で亜硫酸または亜硝酸の誘導体を反応させるこ
とにより得ることができる。

式（Ｘ■）及び（Ｉ［［）の化合物は公知であるか；ま
たはこれらのものは一般に公知の方法で得ることができ
る。

式（Ｖｌ）は本発明による工程（Ｃ）を行う際に出発物
質として加えて用いられる化合物の一般的定義を与える
。この式において、Ｒは好ましくはこの置換基に対して
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくは
塩素、臭素、メチルスルホニルオキシまたはｐ−）ルエ
ンスルホニルオキシを表わす。

式（Ｖｌ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物
であるか；またはこれらのものは一般的に公知の方法で
得ることができる。

式（■）は本発明による、工程（ｄ）を行う際に出発物
質として用いる置換されたアセチル−アミノ酸エステル
の一般的定義を与える。この式において、Ｂ及びＲは好
ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発
明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられ
た意味を有する。Ｒ５は好ましくはメチルまたはエチル
を表わす。

一般式（■）の置換されたアセチル−アミノ酸エステル
のあるものは本発明による化合物であり；これらのもの
のあるものは公知であるか（ヨーロッパ特許出願公開第
０．２０１，９９９号及びドイツ国特許出願公開第３，
５２１，１３１号参照）、またはこれらのものは本出願
人による未公開の特許出願（Ｉ９８６年１月２５８付け
、ドイツ回持許出願第Ｐ３．６０２，２４３号及び１９
８６年７月２８日付け、同第Ｐ３，６２５．４９７号参
照）；またはこれらのものはそこに示される工程により
得ることができる。

式（■）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発物質
として加えて用いられるアミンの一般的定義を与える。

この式において、Ｒ３及びＲ４は好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。

式（■）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物で
あるか、またはこれらのものは一般的に公知の方法で得
ることができる。

式（Ｉ１：）は本発明による工程（ｅ）を行う際に出発
物質として用いられるアセチル−アミノ酸の一般的定義
を与える。この式において、Ｒは好ま＝７９− しくはこの置換基に対して好適なものとして本発明によ
る式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味
を有する。Ｑは好ましくはＡ及びＢに対して好適なもの
として本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた意味を表わす。適当なカルボキシル活性化
された誘導体は好ましくは式（ＴＶ）のカルボン酸の場
合に好適なもの七して既に挙げられた誘導体である。

−数式（Ｉりのアセチル−アミノ酸のあるものは本発明
による化合物であり；これらのあるものは公知であるか
（ヨーロッパ特許出願公開第０゜２０１．９９９号及び
ドイツ国特許出願公開第３゜５２１．１３１号参照）、
またはこれらのものは本出願人による未公開の特許出願
（Ｉ９８６年１月２５日付け、ドイツ回持許出願第Ｐ３
，６０２゜２４３号及び１９８６年７月２８８付け、同
第Ｐ３．６２５，４９７号参照）の目的物質であるか、
これらのものはそこに示される方法により得ることがで
きる。

式（Ｘ）は本発明による工程（ｅ）を行う際に出発物質
として加えて用いられる化合物の一般的定義を与える。

この式において、Ｙは好ましくはＲ２０−及びＲ３Ｒ’
Ｎ−基を表わし、ここにＲ２、Ｒ３及びＲ４は好ましく
はこれらの置換基に対して好適なものとして本発明によ
る式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味
を有する。

式（Ｘ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物で
あるか、またはこれらのものは一般的に公知の方法で得
ることができる。

式（ＸＩ）は本発明による工程（ｆ）を行う際に出発物
質として用いられる２−シアノ−２−オキシイミノ−酢
酸のアンモニウム塩の一般的定義を与える。この式にお
いて、Ｒは好ましくはこの置換基に対して好適なものと
して本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に
挙げられた意味を有する。

２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸のアンモニウム塩
は式（ＩＶ）のカルボン酸を常法でアンモニウムと反応
させることにより得られる。

式（′Ｕ）は本発明による工程（ｆ）を行う際に出発物
質として加えて用いられるアルデヒドの一般的定義を与
え、そして式（ＸＩ［Ｉ　）はイソニトリルの一般的定
義を与える。式（］）において、Ｒ”　ＣＨ−基はＡ及
びＢの意味を表わし、これらのものは好ましくはこれら
の置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ
）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有する
。式（ＸＩＩ［）において、Ｒ４は好ましくはこの置換
基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物
質の記載に関連して挙げられた意味を有する。

式（ＸＩ［）のアルデヒド及び式（Ｘｌｎ）のイソニト
リルは一般的に公知の有機化学の化合物であるか、また
はこれらのものは一般的に公知の方法で得ることができ
る。

式（ＸＴＶ）は本発明による工程（ｇ）を行う際に出発
物質として角いられるインシアネートの一般的定義を与
える。この式において、Ｒ１は好ましくはこの置換基に
対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の
記載に関連して既に挙げられる意味を有する。

式（ＸＩＶ）のインシアネートは一般的に公知の有機化
学の化合物であるか、またはこれらのものは一般的に公
知の方法で得ることができる。

式（ＸＶ）は本発明による工程（ｈ）を行う際に出発物
質として用いられる２−シアノ−２−オキシイミノ−ア
セトアミドの一般的定義を与える。

この式において、Ｒは好ましくはこの置換基に対して好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関
連して既に挙げられた意味を有する。

式（ＸＶ）の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトア
ミドは公知であるか［例えばＣｈｅｍ、　Ｂｅｒ。

５４．１３４２　（Ｉ９２］）；　ドイツ回持許出願公
開第２，６２３，８４７号及び同第２．６５７，１４５
号参照］　：これらのものは本出願人による未公開の特
許出願（Ｉ９８７年１月２７日付け、ドイツ回持許出願
第Ｐ３，７０２，２８３号参照）の目的物質であるか、
またはこれらのものはそこに記載される方法により得る
ことができる。

更に本発明による工程（ｈ）を行う際に出発物質として
用いられる塩基にはすべての通常の無機及び有機塩基例
えば殊にアルカリ金属アルコラード例えばカリウムｔ−
ブチラード；アルカリ金属水酸化物及び炭酸塩例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び炭酸カリウム、並
びにテトラアルキルアンモニウム及びベンジルトリアル
キルアンモニウム水酸化物及びアルコラード例えば水酸
化テトラメチルアンモニウム及びアルコラード、水酸テ
トラブチルアンモニウム及びアルコラードまたは水酸化
ベンジルトリエチルアンモニウム及びアルコラードが含
まれる。

塩基は一般的に公知の有機化学の化合物である。

式（ＸＶＩ）は本発明による工程（ｈ）を行う際に出発
物質として加えて用いる化合物の一般的定義を与える。

この式において　Ｒ１は好ましくはこの置換基に対して
好適なものとして本発明により式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくは
塩素、臭素、メチルスルホニルオキシまたはｐ−トルエ
ンスルホニルオキシを表わす。

式（ＸＶＩ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合
物であるか；またはこれらのものは一般的に公知の方法
で得ることができる。

本発明による工程（ａ）及び（ｄ）を行う際に適する希
釈剤は水及び有機溶媒である。これらのものは好ましく
はアルコール例えばメタノール、エタノールまたはプロ
パツール；エーテル例えばテトラヒドロフランまたは１
．２−ジメトキシエタン；アミド例えばジメチルホルム
アミド：ニトリル例えばアセトニトリル及び第三級アミ
ン例えばピリジンが含まれる。

本発明による工程（ａ）及び（ｄ）は特殊なアミンを酸
付加塩の状態で用いるか否かに依存して適当ならば塩基
の存在下で行う。この場合に適するものには通常の有機
及び無機塩基がある。好ましくは第三級アミン例えばト
リエチルアミン；アルコラード例えばナトリウムメチラ
ート及びアルカリ金属炭酸塩例えば炭酸カリウムを挙げ
得る。

本発明による工程（ａ）及び（ｄ）を行う場合、温度は
比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は一２０
°Ｃ乃至還流温度間の温度、好ましくは室温で行う。

本発明による工程（ａ）及び（ｄ）を行う場合、すべて
の反応体は過剰で用いることができ；等モル量を用いる
こ七が好ましい。反応を行い、そして式（Ｉ）の反応生
成物を処理し、そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工程（ｂ）及び（ｅ）に適する希釈剤は不
活性有機溶媒である。これらのものにはケトン例えばア
セトンまたはメチルエチルケトン：エステル例えは酢酸
エチルまたは酢酸メチル；アミド例えばジメチルホルム
アミド；ニトリル例えばアセトニトリル：塩素化された
炭化水素例えば塩化メチレンまたは四塩化炭素；炭化水
素例えばトルエン；またはエーテル例えばテトラヒドロ
７ラン；或いはその混合物が含まれる。

本発明Ｉこよる工程（ｂ）及び（ｅ）に適する酸結合剤
は通常の無機及び有機酸結合剤である。これらのものに
は好ましくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピ
リジンまたはＮ−メチルモルホリン、及び無機塩基例え
ば炭酸ナトリウムまたは炭酸カルシウムが含まれる。

本発明による工程（ｂ）及び（ｅ）は適当ならば触媒の
存在で行う。挙げ得る例には４−ジメチル−アミノピリ
ジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメ
チルホルムアミドがある。

工程（ｂ）及び（ｅ）を行う場合、温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に、本工程は−６０乃至１２０°
Ｃ間、好ましくは−２０−４０°０（７）温度で行う。

本発明による工程（ｂ）及び（ｅ）を行う場合、等モル
量を好適に用いる。反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物
を処理し、そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工程（ｃ）に適する希釈剤は有機溶媒であ
る。これらのものにはアルコール例えばメタノール及び
エタノール；ケトン例えばアセトン及びメチルイソブチ
ルケトン：ニトリル例えばアセトニトリル；エステル例
えば酢酸エチル：エーテル例えばテトラヒドロ７ラン；
アミド例えばジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロ
リドン、並びにまたジメチルスルホキシドが含まれる。

本発明による工程（ｃ）に適する塩基にはすべての通常
の有機及び無機塩基がある。これらのものには好ましく
は第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン及び
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０１−ウンデス−７
−エン（Ｄ　Ｐ　Ｕ）、並びに無機塩基例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムが含まれる
。

本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１５０
６Ｃ間の温度、好ましくは２０乃至１２０°Ｃ間の温度
で行う。

本発明による工程（ｃ）を行う場合、式（Ｖ）の２−シ
アノ−２−オキシイミノ−アセトアミド１モル当り１〜
３モル、好ましくは１〜２モルの式（Ｖｌ）の化合物を
一般に用いる。反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を処
理し、そして一般的に通常の方法で単離する。式（ｖ）
の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを直接
その製造後に単離せずに更に反応させ得ることを強調す
べきである。

本発明による工程（ｆ）に適する希釈剤はすべての通常
の有機溶媒である。これらのものには好ましくはアルコ
ール例えばメタノールまたはエタノール；エーテル例え
ばジエチルエーテル；塩素化された炭化水素例えばクロ
ロホルムまたは四塩化炭素；及びケトン例えばアセトン
が含まれる。

本発明による工程（ｆ）を行う場合、温度は比較的広い
範囲内で変え得る。一般に、末法は−２０乃至４０°Ｃ
１好ましくは０〜２０°Ｃの温度で行う。

本発明による工程（ｆ）を行う場合、等モル量を好適に
用いる。反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を処理し、
そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工程（ｇ）に適する希釈剤は不活性有機溶
媒である。これらのものには芳香族炭化水素例えばトル
エン、塩素化された炭化水素例えば塩化メチレン；エー
テル例えばテトラヒドロフランまたは１．２−ジメトキ
シエタン；エステル例えば酢酸エチル；及びニトリル例
えばアセトニトリルが含まれる。

本発明による工程（ｇ）は適当ならば触媒の存在下で行
う。挙げ得る例にはトリエチルアミン、１．４−ジアザ
ビシクロ［２，２，２］　オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ［５゜４．０］ウンデス−７−
エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）がある。

本発明による工程（ｇ）を行う場合、温度は比較的広い
範囲内で変え得る。一般に、不法は−２０乃至還流温度
間の温度、好ましくは室温で行う。

本発明による工程（ｇ）を行う場合、すべての反応体は
少々過剰で用いることができ；等モル量を用いることか
好ましい。反応を行い、本発明による式（Ｉ）の反応生
成物を処理し、そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工程（ｈ）に適する希釈剤は不活性有機溶
媒である。エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキザン
：ケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン：更
にアセトニトリル及びジメチルホルムアミドを好適に使
用し得る。

本発明による工程（ｈ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。塩生成は一般にＯ乃至１００　
’Ｃ！間、好ましくはＯ乃至３０’Ｃｔ間の温度で行う
。続いてのアルキル化は一般に０乃至１５０℃間、好ま
しくは６０乃至１２０℃間の温度で行う。

本発明による工程（ｈ）を行う場合、好ましくは等モル
量、適当ならば１モルまで過剰の式（ＸＶＩ）のアルキ
ル化剤を用いる。必要に応じて式（ＸＶ）の化合物の塩
を単離し得るが、本工程は単離せずに行い得る。ある場
合に、最初に式（ＸＶ）のアセトアミドをアルカリ金属
塩に転化し、次に後者を塩化または臭化テトラアルキル
アンモニウムまたはベンジルトリアルキルアンモニラム
ラ用いて対応するアンモニウム塩に転化することが有利
であることが分かった。反応を行い、式（Ｉ）の反応生
成物を処理し、そして一般的に通常の方法で単離する。

本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃｒ
ｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を有し、そして望ま
しくない微生物を防除する際に実際に用いることができ
る。本活性化合物は殺有毒生物剤、殊に殺菌・殺カビ剤
としての使用に適する。

例えば植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロ
ミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミ
セテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合
菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅ　１ｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｉ３ａｓｉｄｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）　、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の灰化下で示される菌・カビ病のある原因生物を非
限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）
種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）
；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｂｔｈｏｒａ）種例えば
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ
）　　；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ）種例えばベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ　またはＰｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　　；プ
ラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌｕ）　；ペロノ
スポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ　またはＰ、　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）　　；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）
種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）　　；スフエロテカ（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）　　；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　；ベンチュリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎ仁ｕｒｉａ　
ｒｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレノフオう（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａ　ｔｅｒｅｓまたはＰ、　ｇｒａｍｉｎｅａ）　　；
　（分生胞子器状：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義Ｈｅ
１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　　；コクリオボルス
（Ｃｏｃｈｌｉ。

ｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ　５ａｔｉｖｕｓ）；　（分生胞子状：　Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ、同義Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
　；ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病
（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）
　　；プシニア（Ｐｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）種例えば赤さ
び病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；テ
ィレティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒
穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　　；　　ウ
スティラボ（Ｕｓｔ　ｉ　Ｉａｇｏ）種例えば裸黒穂病
（Ｕｓｔｉｌａｇ。

ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　　
；ペリキュラリア（Ｐａ１１ｉｃｕｌａｒｉａ）種例え
ば紋枯病（ｐａｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ
）　；ピリキュラリア（ｐｙｒｉＣｕｌａｒｉａ）種例
えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）　　；フーザリウム（Ｉ；’ｕｓｓａｒｉｕｍ）種例
えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ　
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　　；ポツリテイス（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅ
ｒｅａ）　　；セプトリア（５ｅｐｔｏｒ　ｉａ）種例
えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種
例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セルコスポラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えはセルコスポラ・カネセン
ス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　　
；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒
斑病（Ａ　ｌ　ｔｅｒｎａｒ　１ａｂｒａｓｓｉｃａｅ
）　　；プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄ。

ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えはプソイドセルコ
スポレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

殺有害生物剤として、本発明による活性化合物はトマト
に対するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種
例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔ
ａｎｓ）を防除する際に；そしてまたブドウに対するプ
ラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）を防除する
際に殊に十分に使用することができる。

本発明による活性化合物が保護作用を示すのみならず、
活動作用を、即ち菌・カビの胞子との汚染後の施用に際
して有することは殊に強調すべきである。

更に、本発明による活性化合物はイネに対するピリキュ
ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）に極めて高度
に適シテいる。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、エアロゾル、活性化合物を
含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極
く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬ
Ｖ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えは補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化されて
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えはクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している：液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
クパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適して
いる；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えはセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉ
ｄｅ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、殺ダ
ニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤（ｎｅｍａｔ
ｉｃｉｄｅ）　、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）　、小
鳥忌避剤（ｂｉｒｄ　ｒｅｐｅｌｌａｎｔ）、生長因子
、植物栄養剤及び土壌構造改善剤との混合物としての調
製物または種々の使用形態で存在し得る。

本活性化合物はそのままで、或いはその調製物の形態ま
たは該調製物から更に希釈して調製した使用形態、例え
ば調製法液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤と
して使用することができる。

これらの形態のものは普通の方法において、例えば液剤
散布、浸漬、スプレー、アトマイジング、ミスト施用（
ｍｉｓｔｉｎｇ）、気化施用（ｖａｐｏｒｉｓｉｎｇ）
、注入、スラリ・フォーミング（ｆｏｒｍｉｎｇ　ａ　
５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾式
塗抹、半湿式塗抹、湿式塗抹、スラリ塗抹またはインク
ラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって施用さ
れる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当りｏ、ｏｏ
ｉ〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏｏ。

ｌ〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

製造実施例 実施例１ （工程ａ） ｌ０ＣＩ− トリエチルアミン８．０ｇ　（７９，２ミリモル）を無
水メタノール４５ｍ＋２中の９６％（Ｅ）−２−シアノ
−２−メトキシイミノ−酢酸エチル６．４５ｇ　（３９
，６ミリモル）及びＮα−グリシル−Ｌ−プロリンアミ
ド臭化水素酸塩１０．０ｇ　（３９，６ミリモル）の溶
液に０℃で滴下しながら加え、そして混合物を室温で２
１時間撹拌した。混合物をジエチルエーテル１６０ｍ（
＋で希釈し、沈殿を吸引下で濾過し、炉液を真空中で蒸
発させ、そして残渣をＭ　ｅ　ＯＨ／　ＣＨＣｌ　ｓ　
　（０〜７０％）を用いてシリカゲルカラム（５Ｘ５０
ｃｍ）上でクロマトグラフにかけた。

所望の生成物の他にトリエチルアミン臭化水素酸塩も含
むフラクション４．５６ｇをかくて得た。

後者をＬｅｗａｔｉｔｅ　Ｓ　１００、Ｈ＋型を用いて
水溶液から除去した。溶液を蒸発し、残渣を乾燥した後
、かくて融点９０〜９４°ＣのＮσ−（Ｎ−［（Ｅ）−
２−シアノ−２−メトキシイミノアセチルコーグリシル
）　−Ｌ−プロリンアミド　３．２ｇ　（理論値の２９
％）を得た。

出発物質の製造 氷酢酸中のＮα−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−グ
リシル）−Ｌ−プロリンアミド　１３ｇ（０，０４３モ
ル）及び臭化水素の３３％溶液５５ｍ１２の混合物を室
温で４時間撹拌した。エーテル３５０＋＋１２を加え、
沈殿を吸引下で枦別し、酢酸エチル及び石油エーテルで
洗浄し、そして水酸化カリウム上にて真空中で乾燥した
。

融点１２０〜１２２°Ｃ（分解）のＮα−グリシル−し
−プロリンアミド臭化水素酸塩ｌｏｇ　（理論値の９２
％）を得た。

アンモニアを飽和に達するまでメタノール１５０ｍ（２
中のＮα−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−グリシル
）−Ｌ−プロリンメチルエステル３４、、．２ｇ　　（
０，１０６モル）の溶液中に０°Ｃで通し、そして混合
物を室温で３日間放置した。次にアンモニアを再び０°
Ｃで通した。室温で全体で５日間後、無水エーテル５０
０ｍ４を加え、その際に沈殿が砕解後に生成した。後者
を吸引下で枦別し、エーテルで洗浄し、そして乾燥した
。

融点１４２〜１４３°ＣのＮα−（Ｎ−ベンジルオキシ
カルボニル−グリシル）−Ｌ−プロリンアミド　１５．
７ｇ　（理論値の４９％）を得た。

インブチルクロロホルメート２７．６ｇ　（０，２モル
）を乾燥塩化メチレン２５０ｒＩＩＱ中のＮ−ベンジル
オキシカルボニル−グリシン４１．９ｇ　（０゜２モル
）及びＮ−メチルピペリジン１９．８ｇ（０，２モル）
の溶液に一２０°Ｃで滴下しながら加えた。溶液を一２
０°Ｃで１０分間撹拌した後、乾燥塩化メチレン１００
ｍＱ中のし一プロリンメチルエステル塩酸塩３３．２ｇ
　（０，２モル）及びＮ−メチルピペリジン１９．８ｇ
　（０，２モル）（７）予備冷却した溶液を一６０℃で
一部ずつ加え、そして混合物を−１５°Ｃで２時間及び
室温で３日間撹拌した。

反応溶液を１Ｍクエン酸（２Ｘ　ｌ　００ｍ４）　、飽
和炭酸水素ナトリウム（２Ｘ１００ｍ１２）及び水（２
Ｘ１００ｍ１２）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして蒸発させた。

Ｎ−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−グリシル）　−
Ｌ−７’ロリンメチルエステル５７．０ｇ（理論値の８
９％）を黄色油として得た。

実施例２ （工程ｂ） 一］０４− トリエチルアミンｌ　１．１ｇ　（０，１１モル）及び
塩化（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル
７．４ｇを０℃で乾燥ジメチルホルムアミド１００ｍ０
．中のＮ−グリシルアミノメチルシクロヘキサン臭化水
素酸塩１２．６ｇ　（０，０５モル）の溶液に滴下しな
がら加えた。混合物を０°Ｃで１時間及び室温で１７時
間撹拌した。

反応混合物を真空中で蒸発させ、残渣をトルエン２５０
ｍ４及び塩化メチレン５０ｍ（２に溶解し、溶液を各々
１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び飽和塩化ナ
トリウム溶液１００ｍ１２で洗浄し、そして硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。

混合物を濾過し、清液を蒸発させ、残渣を酢酸エチル（
５０ｍｆｆ）／石油エーテル（Ｉ８０ｍＱ）から結晶化
し、そして融点９０〜９２℃のＮ−（Ｎ−［（Ｅ）−２
−シアノ−２−メトキシイミノアセチル１−グリシル）
−アミノメチルシクロヘキサン５．４ｇ　（理論値の３
９％）が得られた。

ＣＨ，Ｏ＼　／ＣＮ （Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシイミノ酢酸のカリウ
ム塩２０ｇ　（０，１２モル）を乾燥エーテル２５０ｍ
Ｄ、に懸濁させ、そして数滴のジメチルホルムアミドを
加えた後、塩化オキサリル７６゜２ｇ　（０，６モル）
を０°Ｃで滴下しながら加えた。

反応混合物をＱ　’Ｏで２時間撹拌し、そして濾過した
。炉液を真空中にて室温で蒸発させ、そして混合物を塩
化メチレンで２回蒸発させて残留した塩化オキザリルか
ら除去した。

塩化（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル
１３．５ｇ　（理論値の７７％）が黄色油として得られ
、このものを直ちに更に反応させた。

水５００ｍ（２中の水酸化カリウム４５．１ｇ　（０゜
８０６モル）の溶液をエタノール５００　ｍ（２中の８
４％の（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシイミノ−酢酸
エチル１２４．８ｇ　（０，６７２モル）の溶液に２０
°Ｃで滴下しながら加え、そして反応混合物を４０°Ｃ
で１時間撹拌した。溶液を真空中にて４０°Ｃで蒸発さ
せ、混合物をメタノールと共に３０分間撹拌し、吸引下
で枦別し、エタノール、アセトニトリル及びジクロロメ
タンで洗浄し、そして室温で乾燥した。

（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシイミノ−酢酸のカリ
ウム塩５８．６ｇ　（理論値の５３％）を得Ｉこ。

ジメチル硫酸（純度９８％）１６１ｇ　（Ｉ，２５モル
）を３０分間にわたってアセトン１．５ρ中の（Ｅ）　
−２−シアノ−２−ヒドロキシイミノ−酢酸エチル、ナ
トリウム塩［Ｇ、キナスト（Ｋｉｎａｓｔ）　、Ｌｉｅ
ｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃ，ｈｅｍ、、　　ｌ　９８１．
１５６１１　１６４ｇ　（Ｉモル）及び粉砕された炭酸
カリウム１３８ｇの懸濁液に滴下しながら加え、そして
反応混合物を３時間還流させた。冷却後、混合物をケイ
ソウ土を通して濾過し、そして溶液を蒸発させた。（Ｅ
）−２−シアノ−２−メトキシイミノ−酢酸エチル１２
４．８ｇ　（理論値の６８％）が純度８５％（ＧＣ）の
赤色−褐色油として得られた。クロロホルムを用いて５
倍量のシリカゲル６０上でのクロマトグラフィーの後に
、純度９３％の淡黄色の油が得られた。

式（ＩＩＩ）の出発物質の製造 Ｎ−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−グリシル）−ア
ミノメチルシクロヘキサン５４．８ｇ（０，１８モル）
を氷酢酸中の３３％臭化水素２００ｍ１２に溶解し、そ
して混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を無水エー
テル１５０ｍ１２で希釈後、沈殿を吸引下で枦別し、無
水エーテルで洗浄し、そしてチンケータ中にて水酸化カ
リウム上で乾燥した。

２０５〜２０７℃で分解しながら溶融するＮ−グリシル
−アミノメチルシクロヘキサン臭化水素酸塩４４．８ｇ
　（理論値の９９％）が得られた。

予備冷却したＮ−メチルピペリジン１９．８１？（０，
２モル）及び予備冷却したインブチルクロロホルメート
２７．６ｇ　（０，２モル）を塩化メチレン２５０ｍｆ
ｌ中のＮ−ベンジルオキシカルボニル−グリシン４１．
９ｇ　（０，２モル）の懸濁液に−２０°Ｃで滴下しな
がら加え、混合物を一２０°Ｃで１０分間撹拌し、そし
て混合物を一６０°Ｃに冷却した後、塩化メチレン５０
ｎｏ２中のアミノメチルシクロヘキサン２２．７ｙ　　
Ｃｏ−２モル）の溶液を一部ずつ加えた。温度を一１５
°Ｃに上昇させ、そして混合物を−１５°Ｃで２時間、
及び室温で１７時間撹拌した。反応溶液を各々１Ｍ塩酸
、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム
溶液１００ｍ０．で各々２回洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして真空中で蒸発させた。

融点９５〜９８°ＣのＮ−（Ｎ−ベンジルオキシカルボ
ニル−グリシル）−アミノメチルシクロヘキサン５９．
７ｇ　（理論値の９８％）が得られた。

実施例３ Ｉ） （工程ｄ） エタノールアミン１８．０ｇ　（０，３モル）をインプ
ロパツール２００ｍｆｆ中の純度９５％のＮ−［（Ｅ）
−２−シアノ−２−メトキシイミノ−アセチル］−グリ
シンエチルエステル２２．５ｇ（０，１モル）の溶液に
２０°Ｃで加え、そして混合物を室温で１５時間撹拌し
た。エーテル２００ｍｕを加えた後、沈殿を吸引下で炉
別し、エーテルで洗浄し、そして乾燥した。融点１４５
〜１４８０ＣのＮ−ｆＮ−［（Ｅ）−２−シアノ−２−
メトギシイミノアセチル］−グリシル）−エタノールア
ミン２２．４ｇ　（理論値の９８％）が得られた。

実施例４ （工程ｅ） 乾燥ジメチルホルムアミド２５ｍ０．中のＮ、Ｎ’−ジ
クロロへキシルカルボジイミド　１０．４ｇ（０，０５
モル）の溶液を乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍＱ中の
Ｎ−［（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシイミノ−アセ
チルコーグリシン９．２５ｇ（０，０５モル）及びＮ−
ヒドロキシスクシンイミド５．９５９　　（０，０５モ
ル）の溶液にｏｏｃて滴下しながら加え、そして溶液を
０℃で１時間撹拌した。次に乾燥ジメチルホルムアミド
７５ｍ１２及びトリエチルアミン５．０５ｇ　（０，０
５モル）中の１−シアノ−シクロヘキシルアミン塩酸基
８．０−］Ｉ］− ５ｇ　（０，０５モル）の溶液を０°Ｃで滴下しなから
加え、そして混合物を室温で２０時間撹拌した。

沈殿（ジシクロヘキシル尿素）を吸引下で炉別し、そし
てジメチルホルムアミドで洗浄した。−緒にした炉液を
蒸発させ、残渣を塩化メチレンに溶解し、溶液を炭酸水
素ナトリウム溶液、１Ｍ塩酸及び水で洗浄し、乾燥し、
そして蒸発させた。

クロロホルム／石油エーテルから結晶化後、融点１５１
〜１５３°Ｃのシアン化１−Ｎα−［（Ｅ）−２−シア
ノ−２−メトキシイミノ−アセチルコーグリシンアミド
シクロヘキシル８．７ｇ　（理論値の６０％）か得られ
た。

Ｎ−［（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシイミノ−アセ
チル］−グリシンエチルエステル４７゜２ｇ　（０，２
２モル）及び水酸化バリウム六水和−１１２，− 物３５．６ｇ　（０，１１モル）を水５０ｍ１２及びエ
タノール１００ｍ１２中にて室温で３時間撹拌した。混
合物を真空中にて４０°Ｃで蒸発させ、残渣をエーテル
で洗浄し、水４００ｍθに溶解し、そして濃硫酸５．２
ｍ（２（Ｑ、ｌ１モル）を氷冷しながら加えた。

沈殿した硫酸バリウムを炉別し、炉液を真空中で蒸発さ
せ、そして残渣を乾燥した。

融点９５〜１００°ＣのＮ−［（Ｅ）−２−シアノ−２
−メトキシイミノ−アセチルコーグリシン３１ｇ　（理
論値の７６％）が得られた。

実施例５ ＣＨ。

（工程ｈ） 塩化ヘンシルトリエチルアンモニウム１１．６ｇ　　（
０，０５モル）を無水テ１へラヒドロフラン５０ｍＤ、
に懸濁させ、２６％メタノール性ナトリウムメチラート
溶液１１．５ｇ　（０，０５モル）を加え、そして混合
物を真空中で蒸発させた。無水テトラヒドロフラン１５
０ｍ４中の（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシイミノ−
アセトアミド６．３５ｇ（０，０５モル）の溶液及び無
水テトラヒドロ７ラン５０ｍｆｆ中のＮ−クロロアセチ
ル−２，６−ジメチルピペリジン９．５ｇ　（０，０５
モル）の溶液を残渣に加えた。混合物を５時間還流させ
、そして室温で１６時間撹拌した。蒸留により溶媒を除
去した後に残留した残渣を氷水２００ｍ１２中で砕解し
、沈殿を吸引下で炉別し、乾燥し、そして酢酸エチル／
石油エーテルから再結晶した。

融点１２５〜１２６°ＣのＮ−（Ｎ−［（Ｅ）　−２−
シアノ−２−メトキシイミノ−アセチルコーグリシル）
−２，６−シメチルピペリジン７．０５ｇ　（理論値の
５０％）が得られた。

本発明による工程（ａ）〜（ｈ）と同様に、そして従っ
て下の一般式（Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイミノ
アセチル）−アミノ酸誘導体を得ｊこニ ー］］５− 一］］７− −Ｉ］ｆ＋− （トランス） （シス／トランス） （トランス） （シス／トランス） ＣＲう （エキソ） （Ｅ異性体） 使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いＩこ： Ｈ □ （Ｄ）　　　　　　　Ｃ００ＣＨ３ （ドイツ回持許出願公開第３，５２１，１３１号から公
知）実施例Ａ 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｂｔｈｏｒａ）試験（トマト）／活
動性情　媒：　アセトン　４．７重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
０，３重量部 始動化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしｌこ。

活動活性を試験するために、若い植物に疫病（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸
濁液を接種した。植物を約２０°Ｃ及び相対湿度１００
％で培養室に７時装置いた。短時間の乾燥期間後、植物
に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで
噴霧した。

植物を相対湿度１００％及び約２０℃で培養室に置いた
。

評価を接種して３日後に行った。

この試験において、本分野のものと比較して、例えば製
造実施例７及び９による化合物は明らかに優れた活性を
示した。その結果を次の第Ａ表に示す。

実施例Ｂ へと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護
溶　媒：　アセトン　４．７重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしに。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にべと病（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種し
、次に２０〜２２°Ｃ及び相対湿度１００％で恒湿室に
置いた。次に植物を２２°Ｃ及び湿度８０％で５日間温
室に置いた。次に植物を湿めらせ、そして恒湿室中に１
日装置いた。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、本分野のものと比較して、例えば製
造実施例２及び７による化合物は明らかにすぐれた活性
を示した。その結果を次の第８表に示す。

第Ａ表　　　疫病試験（トマト）始動性（公知）（Ｃ） 第Ａ表　　（統） 活性化合物　　　　　　　　　　濃度による感染率、％
第８表 へど病試験（ブドウ）／保護 Ｈ ０ＯＣＨ３ （公知）（Ｄ） 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１、−数式（Ｉ） 式中、Ｒはアルキル、シクロアルキルまたは各々の場合
に随時置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはフェ
ニルアルキルを表わし、 Ｒ１は−Ａ−ＣＯＯＲ２または−Ｂ−ＣＯＮＲ３Ｒ４基
を表わし、 Ａは随時置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレン鎖を表わし、Ｂは随時置換されていても
よい、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表わし
、Ｒ２は置換基ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、
アシルオキシ、随時置換されていてもよいアリール、随
時置換されていてもよいシクロアルキル及び随時置換さ
れていてもよい複素環を有する置換されたアルキルを表
わし、 Ｒ３１；ｔ、Ｉｉｆ換基ハロゲン、シアノ、−Ｃ００Ｒ
１、ｃ　ＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、　Ｎ　ＲＩ　
Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋、−０Ｒ１ｖ、　　−３（０）ｎＲｌ
ｖ、アシル、各／ｒ（７）場合に随時置換されていても
よいアリール、複素環、シクロアルキル及びシクロアル
ケニルを有する置換されたアルキルを表わし；Ｒ３は更
に各々の場合に随時置換されていてもよいアルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
ールまたは複素環を表わし、そして Ｒｚ；ｉｆｌ換基ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ１、ｃ
　ＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、　Ｎ　ＲＩ　Ｉ　Ｒ
Ｉ　Ｉ　Ｉ、ＯＲｌｖ％　　Ｓ　（０）ｎ　Ｒ１ｖ％　
　７　シ／ｌ／、各々ノ場合に随時置換されていてもよ
いアリール、複素環、シクロアルキル及びシクロアルケ
ニルを表わし、Ｒ４は更に各々の場合に随時置換されて
いてもよいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリール、複素環または多環式炭素
環式環またはＯＲＩ　Ｖ基を表わすか、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ４は置換
基アシル、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、
−３（○）ｎＲＩｖ１各々の場合に随時置換されていて
もよい複素環、シクロアルキル及びシクロアルケニルを
有する置換されたアルキルを表わし、Ｒｚは更に各々の
場合に随時置換されていてもよいシクロアルケニル、複
素環または多環式炭素環式環を表わすか、ハロゲン及び
アルキルが唯一の置換基として存在しない置換されたシ
クロアルキルを表わすか、または−○Ｒ１ｖ基を表わす
か、或いは Ｒ３及びＲ４は核晶が結合する窒素原子と一緒になって
置換された一環式の複素環式環、随時置換されていても
よい二もしくは三環式の複素環式環または更に同一もし
くは相異なるヘテロ原子１〜３個を有するスピロ複素環
式環を表わし、 Ｒ１は水素または置換基ハロゲン、各々の場合に随時置
換されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシク
ロアルケニルを有する随時置換されていてもよいアルキ
ルを表わし、Ｒ１＋及びＲ１１１は同一もしくは相異な
るものであり、且つ水素または置換基ハロゲン、−ＣＯ
ＯＲＩｖ、−ＣＯＮＲ’ＲＩｖ％　各りの場合に随時置
換されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシク
ロアルケニルを有する随時置換されていてもよいアルキ
ルを表わし：Ｒ目及びＲ目１は更にアルケニル、アルキ
ニルまたは各々の場合に随時置換されていてもよいシク
ロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは複素
環を表わすか、或いは核晶か結合する窒素原子と一緒に
なって随時置換されていてもよい、更にヘテロ原子を含
有し得る複素環式環を表わし、 Ｒｌｖは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
わし、そして ｎはＯ，ｌまたは２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
酸誘導体並びにその幾何及び光学異性体及び異性体混合
物。

２、式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルキル部分に炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のシア
ノアルキル、炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、
その各々がシクロアルキル部分１個当り３〜６個の炭素
原子及び直鎖状または分校鎖状部分中に炭素原子１〜４
個を有し、そしてその各々が随時炭素原子１〜４個を有
する同一もしくは相異なるアルキルで１〜５置換されて
いてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
ルを表わすか、またはその各々が随時同一もしくは相異
なる置換基で１〜５置換されていてもよいベンジルまた
はフェニルを表わし、各々の場合に挙げ得るフェニル置
換基にはハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有
するアルキルまたはアルコキシ、各々の場合に炭素原子
ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるノ＼ロケン原
子２〜５個を有する／１０ゲノアルキル及びハロゲノア
ルコキシであり、　Ｒｌが−Ａ−Ｃ０○Ｒ２または−Ｂ
−ＣＯＮＲ３Ｒ’基を表わし、Ａが炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表わし
、Ｂか炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレン鎖を表わし、Ｒ２か炭素原子１〜６個を
有する１または２置換された、直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、その際に好適に挙げ得る置換基に
はハロゲン並びに炭素原子３〜６個を有し、そして随時
ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアル
キル及びアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニル及び
シクロアルキルかあり、Ｒ３か炭素原子１〜４個を有す
る１または２置換された、直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わし、その際に挙げ得る置換基には／・ロケ
ン、シアノ、−ＣＯＯＲ’、Ｃ０ＮＲ”Ｒ１１１、ＮＲ
ＩＩＲＩＩＩ　、ＯＲＩ％ｌ　、　　　３（Ｑ）ｎＲ１
１１＋１炭素原子２〜９個を有するアシル、随時ハロゲ
ン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されてい
てもよいフェニル、ヘテロ原子１〜３個を有し、随時ハ
ロゲン並びに各々の場合に炭素原子１〜４個を有するア
ルキル及びアルコキシよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で１〜５置換されていてもよい５または６
員の複素環式環、その各々が随時炭素原子１〜４個を有
する同一もしくは相異なるアルキルで１〜５置換されて
いてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル及
び炭素原子５〜７個を有するシクロアルケニルを表わし
；Ｒ３が更に好ましくは各々の場合に炭素原子２〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはア
ルキニル；炭素原子５〜７個を有し、随時炭素原子１〜
４個を有する同一もしくは相異なるアルキルで１〜５置
換されていてもよいシクロアルケニル、または炭素原子
３〜６個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１
〜５置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、そ
の際に挙げ得る置換基にはハロゲン、各々の場合に炭素
原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキシ、シアノ
、アミノ、カルバモイル、各々の場合に各々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルカルバモイル及びジアルキルカ
ルバモイル、シクロアルキル部分に炭素原子５もしくは
６個及び直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原
子１〜４個を有するシクロアルキル、ピロリドン並びに
随時ハロゲン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置
換されていてもよいフェニルがあり、Ｒ３が加えて好ま
しくは随時ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を
有するアルキル及びアルコキシ、各々の場合に炭素原子
ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるハロケン原子
１〜５個を有する／＼ロゲノアルキル及びハロゲノアル
コキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
１〜５置換されていでもよいフェニルを表わすか、或い
は同一もしくは相異なるヘテロ原子を有し、且つ随時同
一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよ
い５または６員の複素環式環を表わし；その際に挙げ得
る置換基にはハロゲン、メルカプト、フェニル、アルキ
ル部分１個当り１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルがあり、
Ｒ４がＲ３の意味を表わし、多環式炭素環式環または−
ＯＲＩ　Ｖ基を表わすか、或いはＲ３が水素または炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、そしてＲ４が炭素原子１〜４個を有し、置
換基である炭素原子２〜９個を有するアシル、ヒドロキ
シル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有するアルキルカルボニルオキシ、−３（
０）ｎＲＩｖ、ヘテロ原子１〜３個を有し、随時ハロゲ
ン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていて
もよい５または６員の複素環式環、その各々が随時炭素
原子１〜４個を有する同一もしくは相異なるアルキルで
１〜５置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する
シクロアルキル及び炭素原子５〜７個を有するシクロア
ルケニルを有する１または２置換された直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ４が更に炭素原子５〜
７個を有し、随時炭素原子１〜４個を有する同一もしく
は相異なる、直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルで１〜
５置換されていてもよいシクロアルケニルを表わし、同
一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有し、随時ハ
ロゲン、メルカプト、フェニル、各々の場合に直鎖状も
しくは分校鎖状の、アルキル部分１個当り１〜４個の炭
素原子を有するアルキル、アルコキン、アルキルチす、
アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され
ていてもよい５または６員の複素環式環を表わし、炭素
原子３〜６個を有し、フェニル、シアノ、ヒドロキシル
、各々の場合にアルキル部分１個当り炭素原子１〜４個
を有するアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル ニルアミノ に炭素原子５〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有するシクロアルキル及びシクロアルキルアルキル
からなり、ここに追加のシクロアルキル置換基としてハ
ロゲン及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを挙げることができる、同一もしくは
相異なる置換基で１〜５置換されるシクロアルキルを表
わし、そして更に多環式炭素環式環または一Ｏ　Ｒ　Ｉ
　Ｖを表わすか、或いはＲ３及びＲ４が核晶と結合する
窒素原子と一緒になって同一もしくは相異なる置換基で
］〜５置換される１環式の複素環式環、或いは随時同一
もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい
２もしくは３環式の複素環式環またはスピロ複素環式環
を表わし、挙げ得る複素環式環にはオキサゾリジン、ピ
ロリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、
モルホリン、チオモルホリン、■，３−オキサザンまた
は１。

３−ジアザンかあり；これらの複素環式環は各々の場合
に適当ならばｌもしくは２個のベンゼンまたはシクロヘ
キサン環に融合するか、或いは適当ならばメチレンまた
はエチレンにより架橋することができ、その際にすべて
のへテロ系に対して挙げ得る置換基には各々の場合に炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル及びアルコキシ、炭素原子３〜６個を有するシクロ
アルキル、ヒドロキシル基またはオキソ基、炭素原子２
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、
ヒドロキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボ
ニル、カルバニイル、各々の場合に各々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有するアルキル−またはジアルキ
ルカルバモイル、並びに直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つその各々が随
時ハロゲンまたは各々の場合に炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または
２置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキ
ルがあり、Ｒ１が水素または炭素原子１〜６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ′１が
水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、且つ随時同一もしくは相異
なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニルアル
キルを表わし、その際に挙げ得るフェニル置換基にはハ
ロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル及びアルコキシ、各々の場合に炭素原子ｌもしくは２
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子２〜５個を有
するハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシがあり，
Ｒ１＋は更に各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有するアルコキシカルボニルアルキル、カ
ルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルま
たはジアルキルカルバモイルアルキル、或いは随時炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシ
クロアルキルを表わし、Ｒ１１＋が水素、炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で１〜５
置換されていてもよいフェニルアルキルを表わし、その
際に適当なフェニル置換基にはＲＩ＋の場合に挙げられ
たフェニル置換基があり、Ｒ１１＋が更に各々の場合に
各々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アル
キルカルバモイルアルキルまたはジアルキルカルバモイ
ルアルキル、或いは随時炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし　Ｒ
ＩＶが水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは
分校鎖状のアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ随時同一もしく
は相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフェニ
ルアルキルを表わし、その際に適当なフェニル置換基に
は好ましくはＲ”の場合に挙げられたフェニル置換基が
あり；Ｒｌｖが更に炭素原子２〜９個を有するアシルを
表わし、そしてｎがＯ１■または２の数を表わす、上記
１に記載の式（Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイミノ
アセチル）−アミノ酸誘導体並びにその幾何及び光学異
性体及び異性体混合物。

３、式（Ｉ）においてＲか炭素原子１もしくは２個を有
するアルキル、シアノメチルまたはシアノエチル、アリ
ルまたはグロバルギル、各々の場合に随時メチルでＬ　
２もしくは３置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロヘキシル、シクロプロピルメチルまたはシクロヘキ
シルメチル、或いは各々の場合に随時ハロゲン及びメチ
ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１１
２もしくは３置換されていてもよいベンジルまたはフェ
ニルを表わし、Ｒ１が−Ｂ−ＣＯＮＲ３Ｒ４基を表わし
、Ｂが−ＣＨ２−１ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−基を表わし、Ｒ３が炭素原子１〜４個を有する１
もしくは２置換された、直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし、その際に好適に挙げ得る置換基にはハロ
ゲン、シアノ、−ＧＯＯＲ’、　　ｃ　ＯＮ　ＲＩ　Ｉ
　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、Ｎ　ＲＩ　ｌＲ１１１、ＯＲｌｖ、　
　Ｓ　（０）ｎＲ１ｖ、　炭素ＪＩｉｊ！’−２−９個
を有するアシル、随時ハロゲン及び炭素原子１〜４個を
有するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で１．２もしくは３置換されていてもよいフェニ
ル、同一もしくは相異するヘテロ原子１〜３個を有し、
随時ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１．２もし
くは３置換されていてもよい５または６員の複素環式環
、並びにその各々が随時炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル及び炭素原子
５〜７個を有するシＩ４４− クロアルケニルがあり、　Ｒ３が更に各々の場合に炭素
原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニルまたはアルキニル、炭素原子５〜７個を有し、随時
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルで置換されていてもよいシクロアルケニル、炭素
原子３〜６個を有する随時置換されていてもよいシクロ
アルキルを表わし、その際に好適に挙げ得る置換基には
ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシ、シアノ
、アミン、カルバモイル、各々の場合に各々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルカルバモイル及びジアルキルカ
ルバモイル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分
に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルアミ
ノ、各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子５もし
くは６個及び直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部分に
炭素原子１〜４個を有するシクロアルキル及びシクロア
ルキルアルキノ呟　　ピロリドンまたは随時ハロゲン及
び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換さ
れていてもよいフェニルがあり、Ｒ３か更に随時ハロゲ
ン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシ、各々の場合に
炭素原子ｌもしくは２個及び同一もしくは相異なるハロ
ケン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル及びハロゲ
ノアルコキシでＬ　２もしくは３置換されていてもよい
フェニル、或いは同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜
３個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１，２
もしくは３置換されていてもよい５または６員の複素環
式環を表わし、その際に挙げ得る置換基にはハロゲン、
メルカプト、フェニル、アルキル部分１個当り炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル、
アルフキン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及び
アルキルスルホニルカアリ；Ｒ４かＲ３の意味を表わし
、多環式炭素環式環または一〇Ｒ１ｖ基を表わすか、或
いはＲ３が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、モしてＲ４が炭
素原子１〜４個を有し、置換基である炭素原子２〜９個
を有するアシル、ヒドロキシル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキル
カルボニルオキシを有するｌもしくは２置換された、直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、　ｓ　（ｏ　）ｎＲ
１ｖ％へテロ原子１〜３個を有し、随時ハロゲン、各々
の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル及びアルコキシ、またはその各々が随時
炭素原子１〜４個を有する同一もしくは相異なるアルキ
ルで１２もしくは３置換されていてもよい炭素原子３〜
６個を有するシクロアルキル及び炭素原子５〜７個を有
するシクロアルケニルよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で１．２もしくは３置換されていてもよい
５または６員の複素環式環を表わし：Ｒ４が更に炭素原
子５〜７個を有し、随時炭素原子１〜４個を有する同一
もしくは相異なる、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
で１、２もしくは３置換されていてもよいシクロアルケ
ニルを表わし、同一もしくは相異なるヘテロ原子Ｊ〜３
個を有し、随時ハロゲン、メルカプト、フェニル、各々
の場合にアルキル部分１個当り炭素原子１〜４個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びア
ルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で１，２もしくは３置換されていてもよい５ま
たは６員の複素環式環を表わし、炭素原子３〜６個ヲ有
し、随時フェニル、シアノ、ヒドロキシル、各々の場合
にアルキル部分１個当り炭素原子１〜４個を有するアル
コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルコキシカ
ルボニルアミノ、各々の場合にシクロアルキル部分に炭
素原子５〜７個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するシクロアルキル及びシクロアルキルアルキルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１１２もし
くは３置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、
その際に挙げ得る追加のシクロアルキル置換基には適当
ならばハロゲン及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルがあり、そして更にＲ４が多
環式炭素環式環または−ＯＲＩ　Ｖを表わすか、或いは
Ｒ３及びＲ４が核晶に結合する窒素原子と一緒になって
同一もしくは相異なる置換基でＬ　２もしくは３置換さ
れていてもよいｌ環式の複素環式環、或いは随時同一も
しくは相異なる置換基で１，２もしくは３置換されてい
てもよい２もしくは３環式の複素環式環またはスピロ複
素環式環を表わし、その際に挙げ得る複素環式環にはオ
キサゾリジン、ピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、１１３
−オキサザンまたは１．３−ジアザンがあり；これらの
複素環式環は各々の場合に適当ならば１もしくは２個の
ベンゼンまたはシクロヘキサン環に融合するか、或いは
適当ならばメチレンまたはエチレンにより架橋すること
ができ、その際にすべてのへテロ系に対して挙げ得る置
換基には各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル及びアルコキシ、炭素原子
３〜６個を有するンクロアルキル、ヒドロキシル基また
はオギソ基、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するアルコキシカルボニル、カルバニイル、各々の場
合に各々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルキル−またはジアルキルカルバモイル、並ひに直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有し、且つその各々か随時ハロゲンまたは各々の場合に
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル及びアルコキシよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニ
ルまたはフェニルアルキルがあり、Ｒ１が水素または炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし、Ｒ１１が水素、炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、或いはその各々
が随時同一もしくは相異なる置換基で１２もしくは３置
換されていてもよいベンジルまたはフェニルを表わし、
その際に挙げ得るフェニル置換基にはフッ素、塩素、メ
チル、メトキシ及びトリフルオロメチルがあり；Ｒ”が
更にアルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部
分に炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシカルボ
ニルアルキル、アルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個
を有するカルバモイルアルキル、各々の場合に各々のア
ルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個を有するアルキル
カルバモイルアルキル及びジアルキルカルバモイルアル
キル、または炭素原子３〜６個を有し、随時メチル及び
エチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基に
より１．２もしくは３置換されていてもよいシクロアル
キルを表わし、Ｒ１１１かＲ１＋の意味を表わし、ＲＩ
Ｖが水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、或いはその各々が随時同一もしくは
相異なる置換基で１．２もしくは３置換されていてもよ
いベンジルまたはフェネチルを表わし、その際に各々の
場合に挙げ得るフェニル置換基にはフッ素、塩素、メチ
ル、メトキシ及びトリフルオロメチルがあり：Ｒ１ｖが
更に炭素原子２〜９個を有するアシルを表わし、そして
ｎが０、■または２の数を表わす、上記１に記載の式の
（Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−
アミノ酸誘導体並びにその幾何及び光学異性体及び異性
体混合物。

４、式（Ｉ）において、Ｒがメチル、エチル、シアノメ
チル、シアノエチル、アリル、プロパルギルを表わすか
、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロプロピルメ
チルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、その際にそ
の各々がメチルにより１．２もしくは３置換されるか、
或いはその各々か随時ハロゲン及びメチルよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基でＬ　２もしくは３置
換されていてもよいベンジルまたはフェネチルを表わし
、Ｒ１が−Ｂ−ＣＯ−ＮＲ３Ｒ’基を表わし、Ｂが−Ｃ
Ｈ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ２ＣＨ２−基
を表わし、Ｒ３が炭素原子ｌ〜３個を有するｌもしくは
２置換されたアルキルを表わし、その際に挙げ得る置換
基には塩素、ヒドロキシル、直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカル
ボニルオキシ、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
ｉ：炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニル、各
々の場合に炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシ
及びアルキルチオ、２−フリル、２−ピリジル、１−モ
ルホリノ、シクロプロピノ呟シクロヘキシル並びに随時
塩素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で１．２もしくは３置換されていてもよいフェニ
ルがあり、Ｒ３が更に極めて殊に好ましくはアリルまた
はプロパルギル、或いは同一もしくは相異なる置換基で
Ｌ　２もしくは３置換されるシクロヘキシルを表わし、
その際に挙げ得る置換基には塩素、メチル、エチル、メ
トキシ、シアノ、アミノ、各々の場合に各々のアルキル
部分に炭素原子１もしくは２個を有するアルキル−及び
ジアルキルアミノ、カルバモイル、各々の場合に各々の
アルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有するアルキ
ル−及びジアルキルカルバモイル、シクロヘキシル、ア
ルキル部分に炭素原子ｌもしくは２個を有するシクロへ
キシルアルキル並びに１−ピロリジン−２−オンかあり
、Ｒ３か更に随時塩素及びメチルよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換されて
いてもよいフェニルヲ表わすか、その各々が随時メチル
で１．２もしくは３置換されていてもよい２−ピリジル
または２−ピリミジニルを表わすか、随時フェニルによ
り置換されていてもよい２−チアゾリルを表わすか、随
時塩素、メチル及びメトキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１．２もしくは３置換されていて
もよい２−ベンゾチアゾリルを表わずか、１．２．４−
）リアツルー３−イルを表わすか、随時フェニルにより
置換されていてもよい］、２．４−チアジアゾル−５−
イルを表わすか、随時メルカプト、炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル、各々の場合
に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニル及び
アルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１，２もしくは３置換されていてもよいｌ
、３．４−チアクツルー５−イルを表わすか、または基 を表わし、Ｒ３が炭素原子１〜３個を有する１もしくは
２置換されたアルキルを表わし、その際に挙り得る置換
基には塩素、ヒドロキシル、直鎖状もしくは分校鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカル
ボニルオキシ、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニル、各々
の場合に炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシ及
びアルキルチオ、または２−フリル、２−ピリジル、１
−モルホリノ、シクロプロピル、シクロヘキシル並びに
随時塩素及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１．２もしくは３置換されていてもよいフ
ェニルを表わし、Ｒ１が極めて殊に好ましくはアリルま
たはプロパルキル、■−シクロへキセニル、或いは同一
もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換される
シクロヘキシルを表わし、その際に挙げ得る置換基には
塩素、メチル、エチル、メトキシ、シアノ、アミン、各
々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２
個を有するアルキル−及びジアルキルアミノ、カルバモ
イル、各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子ｌも
しくは２個を有するアルキル−及びジアルキルカルバモ
イル、シクロヘキシル、アルキル部分に炭素原子１もし
くは２個を有するシクロへキシルアルキル、並びにピロ
リジン−２−オンかあり、Ｒ４か加えて随時塩素及びメ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１
．２もしくは３置換されていてもよいフェニルを表わす
か、その各々が随時メチルで１．２もしくは３置換され
ていてもよい２−ピリジルまたは２−ピリミジニルを表
わすか、随時フェニルて置換されていてもよい２−チア
ゾリルを表わすか、随時塩素、メチル及びメトキシより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１．２もし
くは置換されていてもよい２−ペンツチアゾリルを表わ
すか、１，２．４−トリアゾル−３−イルを表わすか、
随時フェニルで置換されていてもよい１，２．４−チア
ジアゾル−５−イルを表わずか、随時メルカプト、炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、アルキルス
ルフィニル及びアルキルスルホニルよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で１．２もしくは３置換され
ていてもよいｌ、３．４−チアジアゾル−５−イルを表
わすか、或いは基 を表わし、Ｒ４が更にヒドロキシル、炭素原子１もしく
は２個を何するアルコキシ、随時塩素及びメチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基て１．２もしく
は３置換されていてもよいペンジルオキン、■−アダマ
ンチル、２−ノルボニル、ｌ−または２−デカリル或い
はｌ−または２−テトラリルを表わす、上記１に記載の
式（Ｉ）％式％） アミノ酸誘導体並びにその幾何及び光学異性体及び異性
体混合物。

５、　式（Ｉ）において、Ｒがメチル、エチル、シアノ
メチル、シアノエチル、アリル、プロパルギルを表わす
か、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロプロピル
メチルまたはンクロヘキシルメチルを表わし、その際に
その各々がメチルにより１．２もしくは３置換されるか
、或いはその各々カ随時ハロゲン及びメチルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基でＬ　２もしくは３
置換されていてもよいベンジルまたはフェネチルを表わ
し、Ｒ１が一］’３−ＣＯ−ＮＲ３Ｒ’基を表わし、Ｂ
か−ＣＨ２−１−ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＩ−１、
ＣＨ２−基を表わし、Ｒ３が水素または炭素原子】〜４
個を有するアルキルを表わし、Ｒ４が炭素原子１〜３個
を有する置換されたアルキルを表わし、その際に挙げ得
る置換基にはヒドロキシル、直鎖状もしくは分校鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカル
ボニルオキシ、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るアルキルカルボニル、炭素原子１もしくは２個を有す
るアルキルチオ、２−フリル、２−ピリジル、１−モル
ホリノ、シクロプロピル及びシクロヘキシルがあり、Ｒ
４が更にｌ−シクロへキセニルを表わし、その各々が随
時メチルで１．２もしくは３置換されていてもよい２−
ピリジルまたは２−ピリミジルを表わし、随時フェニル
で置換されていてもよい２−チアゾリルを表わし、随時
塩素、メチル及びメトキシよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基で１．２もしくは３置換されていても
よい２−ベンゾチアゾリルを表わし、１゜２．４−チア
ゾルー３−イルを表わし、随時フェニルで置換されてい
てもよいｌ、２．４−チアジアゾル−５−イルを表わし
、随時メルカプト並びに各々の場合に炭素原子１〜４個
を有するアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル及びアルギルスルホニルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基で１、２もしくは３置換されていでも
よい１．３．４−チアジアゾル−５−イル、式 ％式％ ーまたは２−デカリル或いはｌ−または２−テトラリル
を表わし；Ｒ４か加えて同一もしくは相異なる置換基で
１、２もしくは３置換されるシクロヘキシルを表わし、
その際に挙げ得る置換基にはフェニル、シアノ、ヒドロ
キシル、炭素原子ｌもしくは２個を有するアルコキシ、
各々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは
２個を有するアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、各
々の場合に各々のアルキル部分に炭素原子１もしくは２
個を有するアルキルカルバモイル及びジアルキルカルバ
モイル、アルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有す
るアルコキシカルボニルアミノ、シクロヘキシル、アル
キル部分に炭素原子１もしくは２個を有するシクロへキ
シルアルキル、及びｌ−ピロリジン−２−オン、並びに
加えてハロゲン及び炭素原子ｌもしくは２個を有するア
ルキルがある、上記１に記載の式（Ｉ）の（２−シアノ
−２−オキシイミノアセチル）−アミノ酸誘導体。

６、式（Ｉ）において、Ｒがメチル、エチル、シアノメ
チル、シアノエチル、アリル、プロパルギルを表わすか
、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロプロピルメ
チルまたはその各々がメチルで１、２もしくは３置換さ
れていてもよいシクロヘキシルメチルを表わずか、或い
はその各々か随時ハロゲン及びメチルよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基でＬ　２もしくは３置換さ
れていてもよいベンジルまたはフェネチルを表わし、Ｒ
１が一ＢーＣＯーＮＲ３Ｒ’基を表わし、Ｂが一ＣＨ２
−、−ＣＨ（ＣＨ３）−またはーＣ　Ｈ　２Ｃ　Ｈ　２
−基を表わし、Ｒ３及びＲ″が核晶が結合する窒素原子
と一緒になって式 の１．２もしくは３置換された複素環式環またはスピロ
複素環式環を表わし、ここにＺが酸素マタはＣＨ２基を
表わし、Ｚ４がヒドロキシル、メトキン、エトキシ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノま
たはエチルメチルアミノを表わし、ｍが１．２．３また
は４の数を表わし、ｐか０、■または２の数を表わし、
そしてｑか０．１．２または３の数を表わす、上記ｌの
記載の式（Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイミノアセ
チル）−アミノ酸誘導体。

７、−数式（Ｉ） 式中、Ｒはアルキル、シクロアルキルまたは各々の場合
に随時置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはフェ
ニルアルキルを表わし、 Ｒ１は−Ａ−ＣＯＯＲ２または−１１３−ＣＯＮＲ３Ｒ
４基を表わし、 Ａは随時置換されていてもよい、直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレン鎖を表わし、Ｂは随時置換されていても
よい、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン鎖を表わし
、Ｒ２は置換基ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、
アシルオキシ、随時置換されていてもよいアリール、随
時置換されていてもよいシクロアルキル及び随時置換さ
れていてもよい複素環を有する置換されたアルキルを表
わし、 Ｒ３は置換基ハロゲン、シアン、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯ
ＮＲ”Ｒｌ１、　Ｎ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ目、−０Ｒ１ｖ、
−３（０）ＩＲｌｖ、７シル、各々ノ場合に随時置換さ
れていてもよいアリール、複素環、シクロアルキル及び
シクロアルケニルを有する置換されたアルキルを表わし
；Ｒ３は更に各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールまたは複素環を表わし、そして Ｒ４は置換基ハロゲン、シアノ、−〇〇〇Ｒｌ　、　　
ｃ　ｏ　Ｎ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、　Ｎ　ＲＩ　Ｉ
　Ｒ１１１、ＯＲｌｖ、　　Ｓ　（０）ＩＲ＋ｖ、　　
７　シル、各々ノ場合に随時置換されていてもよいアリ
ール、複素環、シクロアルキル及びシクロアルケニルを
表わし、Ｒｉは更に各々の場合に随時置換されていても
よいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリール、複素環または多環式炭素環式環
または一０ＲＩＶ基を表わすか、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ４は置換
基アシル、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、
Ｓ　（０）ｎＲ１ｖ、　各々の場合に随時置換されてい
てもよい複素環、シクロアルキル及びシクロアルケニル
を有する置換されたアルキルを表わし、Ｒ４は更に各々
の場合に随時置換されていてもよいシクロアルケニル、
複素環または多環式炭素環式環を表わずか、ハロゲン及
びアルキルが唯一の置換基として存在しない置換された
シクロアルキルを表わすか、または−ＯＲＩ　Ｖ基を表
わすか、或いは Ｒ３及びＲ４は核晶が結合する窒素原子と一緒になって
置換された一環式の複素環式環、随時置換されていても
よい二もしくは三環式の複素環式環または更に同一もし
くは相異なるヘテロ原子１〜３個を有するスピロ複素環
式環を表わし、 Ｒ１は水素または置換基ハロゲン、各々の場合に随時置
換されていてもよいアリール、シクロアルキル及びシク
ロアルケニルを有する随時置換されていてもよいアルキ
ルを表わし、Ｒ目及びＲ１１１は同一もしくは相異なる
ものであり、且つ水素または置換基ハロゲン、−ＣＯＯ
ＲＩｖ、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、各々ノ場合に随時置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキル及びシクロアル
ケニルを有する随時置換されていてもよいアルキルを表
わし；ＲＩ′及びＲ１１１は更にアルケニル、アル１６
フー キニルまたは各々の場合に随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは複
素環を表わすか、或いは核晶か結合する窒素原子と一緒
になって随時置換されていてもよい、更にヘテロ原子を
含有し得る複素環式環を表わし、 ＲＩＶは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
わし、そして ｎは０、■または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
酸誘導体並びにその立体及び光学異性体及び異性体混合
物を製造する際に、 ａ）一般式（ＩＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｒ５はアルキルを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセテートを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（
Ｉ） ％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｂ）一般式（ＩＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のカルボン酸のカルボキシル活性化された誘導体を適当
ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（Ｉ１） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； Ｃ）一般式（Ｖ） 式中、Ｍは水素、アルカリ金属イオン、プロトン化され
た第三級塩基または第四級アンモニウムを表わし、そし
て Ｒ１は上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを適当
ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式
（Ｖｌ） Ｒ−Ｘ　　　　（Ｖｌ） 式中、Ｘはハロゲンまたはスルホニルオキシ基を表わし
、そして Ｒは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか： ｄ）−数式（■） 式中、Ｂ、Ｒ及びＲ５は上記の意味を有する、の置換さ
れたアセチルアミノ酸エステルを適当ならば希釈剤の存
在下及び適当ならば塩基の存在下で式（■） 式中、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のアミンと
反応させるか； ｅ）−数式（ＴＸ） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして ＱはＡまたはＢを表わし、その際に後者は上記の意味を
存する、 のカルボキシル活性化されたアセチル−アミノ酸を適当
ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、ＹはＲ２０−またはＲ３Ｒ’Ｎ−基を表わし、こ
こに Ｒ２、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有する、の化合物と
反応させるか： ｆ）−数式（’ＸＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸のアンモニウム
塩を適当ならは希釈剤の存在下で式（ＸＩ［）Ｒ’−Ｃ
Ｈ＝　Ｏ（ＸＩ［） 式中、Ｒ’−ＣＨ−基はＡまたはＢの上記の意味を表わ
す、 のアルデヒド、及び式（ＸＩＩ［） 式中、Ｒ４は上記の意味を有する、 のイソニトリルと反応させるか： ｇ）−数式（ＩＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシ−酢酸を適当ならば触媒の存
在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか：或いはｈ）−数式（
ＸＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセｉ−アミドを適
当なし肩ま希釈剤の存在下で塩基と反応させ、そして牛
した塩を直接か、または適当ならば中間的単離後に、適
当ならば希釈剤の存在下て式％式％（） 式中、Ｒ１及びＸは上記の意味を有する、の化合物と反
応さ七ることを特徴とする、−数式％式％ ル）−アミノ酸誘導体並びにその立体及び光学異性体及
び異性体混合物の製造方法。

８、少なくとも１つの上記１及び７に記載の式％式％ ル）−アミノ酸誘導体を含むことを特徴とする、有害生
物防除剤。

９、有害生物を防除する際の上記１及び７に記載の式（
Ｉ）の（２−シアノ−２−オキシイミノーアセチル）−
アミノ酸誘導体の使用。

１０、上記１及び７に記載の式（Ｉ）の（２−ジアツー
２−オキシイミノ−アセデル）−アミノ酸誘導体を有害
生物及び／またはその環境上に作用させることを特徴と
する、有害生物の防除方法。

１１、上記１及び７に記載の式（Ｉ）の（２−ジアツー
２−オキシイミノ−アセデル）−アミノ酸誘導体を増量
剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする
、を寄生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒはアルキル、シクロアルキルまたは各々の場合
   に置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、シク
   ロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはフェニル
   アルキルを表わし、 Ｒ＾１は−Ａ−ＣＯＯＲ＾２または−Ｂ−ＣＯＮＲ＾３
   Ｒ＾４基を表わし、 Ａは置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキレン鎖を表わし、 Ｂは置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキレン鎖を表わし、 Ｒ＾２は置換されたアルキルを表わし、該置換基はハロ
   ゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、置換
   されていてもよいアリール、置換されていてもよいシク
   ロアルキル又は置換されていてもよい複素環であり、 Ｒ＾３は置換されたアルキルを表わし、該置換基はハロ
   ゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾
   III、−ＮＲ＾IIＲ＾III、−ＯＲ＾IV、−Ｓ（Ｏ）＿ｎ
   Ｒ＾IV、アシル、各々の場合に置換されていてもよいア
   リール、複素環、シクロアルキル又はシクロアルケニル
   であり；Ｒ＾３は更に各々の場合に置換されていてもよ
   いアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロア
   ルケニル、アリールまたは複素環を表わし、そしてＲ＾
   ４は置換アルキルを表わし、該置換基はハロゲン、シア
   ノ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、−ＮＲ
   ＾IIＲ＾III、ＯＲ＾IV、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾IV、アシル
   、各々の場合に置換されていてもよいアリール、複素環
   、シクロアルキル又はシクロアルケニルであり；Ｒ＾４
   は更に各々の場合に置換されていてもよいアルケニル、
   アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
   ール、複素環または多環式炭素環式環または−ＯＲ＾I
   V基を表わすか、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾４は
   置換アルキルを表わし、該置換基はアシル、ヒドロキシ
   ル、アルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾IV、
   各々の場合に置換されていてもよい複素環、シクロアル
   キル又はシクロアルケニルであり；Ｒ＾４は更に各々の
   場合に置換されていてもよいシクロアルケニル、複素環
   または多環式炭素環式環を表わすか、ハロゲン及びアル
   キルが唯一の置換基として存在しない置換されたシクロ
   アルキルを表わすか、または−ＯＲ＾IV基を表わし、或
   いは Ｒ＾３及びＲ＾４はそれらが結合する窒素原子と一緒に
   なつて置換された単環式の複素環式環、置換されていて
   もよい二もしくは三環式の複素環式環または更に同一も
   しくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有するスピロ複素
   環式環を表わし、 Ｒ＾ I は水素または置換されていてもよいアルキルを
   表わし、該置換基はハロゲン、各々の場合に置換されて
   いてもよいアリール、シクロアルキル又はシクロアルケ
   ニルであり、 Ｒ＾II及びＲ＾IIIは同一もしくは相異なるものであり
   、且つ水素または置換されたアルキルを表わし、該置換
   基はハロゲン、−ＣＯＯＲ＾IV、−ＣＯＮＲ＾ I Ｒ＾
   IV、各々の場合に置換されていてもよいアリール、シク
   ロアルキル又はシクロアルケニルであり；Ｒ＾II及び Ｒ＾IIIは更にアルケニル、アルキニルまたは各々の場
   合に置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアル
   ケニル、アリールもしくは複素環を表わすか、或いはそ
   れらが結合する窒素原子と一緒になつて置換されていて
   もよく且つ更にヘテロ原子を含有し得る複素環式環を表
   わし、 Ｒ＾IVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
   わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
   酸誘導体並びにその幾何及び光学異性体及び異性体混合
   物。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒはアルキル、シクロアルキルまたは各々の場合
   に置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、シク
   ロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはフェニル
   アルキルを表わし、 Ｒ＾１は−Ａ−ＣＯＯＲ＾２または−Ｂ−ＣＯＮＲ＾３
   Ｒ＾４基を表わし、 Ａは置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキレン鎖を表わし、 Ｂは置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキレン鎖を表わし、 Ｒ＾２は置換されたアルキルを表わし、該置換基はハロ
   ゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、置換
   されていてもよいアリール、置換されていてもよいシク
   ロアルキル又は置換されていてもよい複素環であり、 Ｒ＾３は置換されたアルキルを表わし、該置換基はハロ
   ゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾
   III、−ＮＲ＾IIＲ＾III、−ＯＲ＾IV、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ
   ＾IV、アシル、各々の場合に置換されていてもよいアリ
   ール、複素環、シクロアルキル又はシクロアルケニルで
   あり；Ｒ＾３は更に各々の場合に置換されていてもよい
   アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
   ケニル、アリールまたは複素環を表わし、そしてＲ＾４
   は置換アルキルを表わし、該置換基はハロゲン、シアノ
   、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、−ＮＲ＾
   IIＲ＾III、ＯＲ＾IV、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾IV、アシル、
   各々の場合に置換されていてもよいアリール、複素環、
   シクロアルキル又はシクロアルケニルであり；Ｒ＾４は
   更に各々の場合に置換されていてもよいアルケニル、ア
   ルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリー
   ル、複素環または多環式炭素環式環または−ＯＲ＾IV基
   を表わすか、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾４は
   置換アルキルを表わし、該置換基はアシル、ヒドロキシ
   ル、アルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾IV、
   各々の場合に置換されていてもよい複素環、シクロアル
   キル又はシクロアルケニルであり；Ｒ＾４は更に各々の
   場合に置換されていてもよいシクロアルケニル、複素環
   または多環式炭素環式環を表わすか、ハロゲン及びアル
   キルが唯一の置換基として存在しない置換されたシクロ
   アルキルを表わすか、または−ＯＲ＾IV基を表わし、或
   いは Ｒ＾３及びＲ＾４はそれらが結合する窒素原子と一緒に
   なつて置換された単環式の複素環式環、置換されていて
   もよい二もしくは三環式の複素環式環または更に同一も
   しくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有するスピロ複素
   環式環を表わし、 Ｒ＾ I は水素または置換されていてもよいアルキルを
   表わし、該置換基はハロゲン、各々の場合に置換されて
   いてもよいアリール、シクロアルキル又はシクロアルケ
   ニルであり、 Ｒ＾II及びＲ＾IIIは同一もしくは相異なるものであり
   、且つ水素または置換されたアルキルを表わし、該置換
   基はハロゲン、−ＣＯＯＲ＾IV、−ＣＯＮＲ＾ I Ｒ＾
   IV、各々の場合に置換されていてもよいアリール、シク
   ロアルキル又はシクロアルケニルであり；Ｒ＾II及び Ｒ＾IIIは更にアルケニル、アルキニルまたは各々の場
   合に置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアル
   ケニル、アリールもしくは複素環を表わすか、或いはそ
   れらが結合する窒素原子と一緒になつて置換されていて
   もよく且つ更にヘテロ原子を含有し得る複素環式環を表
   わし、 Ｒ＾IVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを表
   わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ
   酸誘導体並びにその立体及び光学異性体及び異性体混合
   物を製造する方法であつて、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｒ＾５はアルキルを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセテートを、適当
   ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で、
   式（III） Ｒ＾１−ＮＨ＿２（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のカルボン酸のカルボキシル活性化された誘導体を、適
   当ならば、触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在
   下及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（III） Ｒ＾１−ＮＨ＿２（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｃ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＾１ 式中、Ｍは水素、アルカリ金属イオン、プロトン化され
   た第三級塩基または第四級アンモニウムを表わし、そし
   て Ｒ＾１は上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを、適
   当ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で
   、式（VI） Ｒ−Ｘ（VI） 式中、Ｘはハロゲンまたはスルホニルオキシ基を表わし
   、そして Ｒは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか； ｄ）一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｂ、Ｒ及びＲ＾５は上記の意味を有する、の置換
   されたアセチルアミノ酸エステルを、適当ならば希釈剤
   の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、のアミ
   ンと反応させるか； ｅ）一般式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして ＱはＡまたはＢを表わし、その際に後者は上記の意味を
   有する、 のカルボキシル活性化されたアセチル−アミノ酸を、適
   当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下
   及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（Ｘ） Ｙ−Ｈ（Ｘ） 式中、ＹはＲ＾２Ｏ−またはＲ＾３Ｒ＾４Ｎ−基を表わ
   し、ここに Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、の化
   合物と反応させるか； ｆ）一般式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸のアンモニウム
   塩を、適当ならば希釈剤の存在下で、式（ＸII） Ｒ＾６−ＣＨ＝Ｏ（ＸII） 式中、Ｒ＾６−ＣＨ＝基はＡまたはＢの上記の意味を表
   わす、 のアルデヒド、及び式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中、Ｒ＾４は上記の意味を有する、 のイソニトリルと反応させるか； ｇ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシ−酢酸を、適当ならば触媒の
   存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（ＸIV） Ｒ＾１−ＮＣＯ（ＸIV） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか；或いは ｈ）一般式（ＸＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−アセトアミドを、適
   当ならば希釈剤の存在下で、塩基と反応させ、そして生
   じた塩を直接か、または適当ならば中間的単離後に、適
   当ならば希釈剤の存在下で、式（ＸVI） Ｒ＾１−Ｘ（ＸVI） 式中、Ｒ＾１及びＸは上記の意味を有する、の化合物と
   反応させることを特徴とする方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１及び２項記載
   の式（ I ）の（２−シアノ−２−オキシイミノアセチ
   ル）−アミノ酸誘導体を含むことを特徴とする有害生物
   防除剤。 ４、有害生物を防除する際の特許請求の範囲第１及び２
   項記載の式（ I ）の（２−シアノ−２−オキシイミノ
   −アセチル）−アミノ酸誘導体の使用。