JPH01305074A - ７―置換２―カルボキサミド―ベンゾチアゾール３―オキシド - Google Patents

７―置換２―カルボキサミド―ベンゾチアゾール３―オキシド

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JPH01305074A
JPH01305074A JP1067730A JP6773089A JPH01305074A JP H01305074 A JPH01305074 A JP H01305074A JP 1067730 A JP1067730 A JP 1067730A JP 6773089 A JP6773089 A JP 6773089A JP H01305074 A JPH01305074 A JP H01305074A
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JP
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alkyl
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benzothiazole
oxide
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JP1067730A
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Klaus Wagner
クラウス・バーグナー
Gerd Haenssler
ゲルト・ヘンスラー
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な７−置換２−カルボキサミド−ベンゾチ
アゾール３−オキシド、その製造法並びにその製造に対
する中間体、及びその有害生物（ｐｅｓｔ）の駆除に対
する使用法に関する。
ある種の置換ベンゾチアゾール３−オキシドは、プラス
チックを着色するための着色顔料としてすでに開示され
ている（参照、独国公開特許第１゜９０４．６５３号）
。しかしながら、そのような化合物の害虫を駆除するこ
とへの適用については何も知られていない。
今回、一般式（Ｉ） ［式中、ｎは数０．１．２又は３を示し、Ｒ１は水素又
は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、或いはア
ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、
アラルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル
又はヘテロシクリルアルキルを含んでなる系からの随時
置換された基を示し、或いは Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時置換された及び随時へ
テロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ３はハロゲン、アルキル キルを示し、そして Ｒ４はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示す
］ の新規な７−置換２−カルボキサミド−ベンゾチアゾー
ル３−オキサイドが発見された。
更に、今回一般式（Ｉ） 「 ［式中、ｎは数０、ｌ，２又は３を示し、Ｒ１は水素又
は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、或いはア
ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、
アラルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル
又はヘテロシクリルアルキルを含んでなる系からの随時
置換された基を示し、或いは Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時置換された及び随時へ
テロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ３はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示し
、そして Ｒ４はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示す
１ の新規な化合物は、一般式（ＩＩ） ［式中、ｎ，Ｒ３及びＲ４は上述の意味をは有し、そし
て Ｒはアルキルを示す］ の７−置換２−アルコキシカルボニル−ベンゾチアゾー
ル３−オキシドを、適当ならば希釈剤の存在下に一般式
（ｍ） ［式中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する１のアミン
と反応させる場合に得られることが発見された。
一般式（Ｉ）の新規な７−置換２−カルボキサミド−ベ
ンゾチアゾール３−オキシドは強力な生ｌ初学的作用が
特色である。驚くことに本発明による式（Ｉ）の化合物
は良好な殺菌、殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）作用を示
す。
式（Ｉ）は本発明による７−置換２−カルボキサミド−
ベンゾチアゾール３−才、キシドの一般的な定義を与え
る。式（Ｉ）の好適な化合物は、ｎが数０、ｌ又は２を
示し、 Ｒ１が水素を示し、或いは炭素数ｌ〜６を存し且つ随時
ハロゲン、ヒドロキシル、０１〜Ｃ，アルコキシ、０１
〜Ｃ４アルコキシ−カルボニル及び／又はジー（Ｃ＋〜
Ｃ，アルキル）−アミノを含んでなる系からの同一の又
は異なる置換基で１．２又は３つ置換されていてよい直
鎖又は分岐鎖アルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、炭素数ｌ
〜６を有し且つ随時ハロゲン、ヒドロキシル、シアン、
ベンゾイル、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルコ
キシカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノカルボニル
及び／又はジー（Ｃ＋〜Ｃ４）アミノを含んでなる系か
らの同一の又は異なる置換基で１，２又は３つ置換され
ていてよい直鎖又は分岐鎖アルキルを示し、随時ハロゲ
ン及び／又は０１〜Ｃ４アルキルを含んでなる系からの
同一の又は異なる置換基で１，２又は３つ置換されてい
てよい炭素数３〜６のシクロアルキル又はシクロアルキ
ル残基の炭素数が３〜６及びアルキル残基の炭素数がｌ
〜３のシクロアルキルアルキルを示し、炭素数３〜６を
宵し且つ随時ハロゲン、シアノ及び／又はＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシ−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は
異なる置換基で１，２又は３つ置換されていてよい直鎖
又は分岐鎖アルケニルを示し、炭素数３〜６を有し且つ
随時ハロゲン、シアノ及び／又はＣＩ−Ｃ４アルコキシ
−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は異なる置
換基でＬ　２又は３つ置換されていてよい直鎖又は分岐
鎖アルキニル、炭素数１〜６ヲ有し且つハロゲン、シア
ノ、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ及び／又は０１〜Ｃ，アルコ
キシ−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は異な
る置換基で１１２又は３つ置換されていてよい直鎖又は
分岐鎖アルコキシ、炭素数３〜６を有し且つ随時同一の
又は異なるハロゲン置換基で１．２及び３つ置換されて
いてよい直鎖又は分岐鎖アルケニロキシを示し、或いは
随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、
Ｃｌ−０４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ−カルボ
ニル及び／又は炭素数１もしくは２及び同一のもしくは
異なるハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキルからな
る系からの同一の又は異なる置換基で１，２又は３つの
置換されていてよいベンジロキシ、アリール残基が６〜
ＩＯ及び直鎖又は分岐鎖アルキル残基が炭素数１〜４を
有し且つ随時各アリール及び／又はアルキル残基がハロ
ゲン、ヒドロキシル、フェニル、ニトロ、シアノ、Ｃ，
−Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシ、０１〜Ｃ，ア
ルコキシ−カルボニル及び／又は炭素数１もしくは２及
び同一のもしくは異なるハロゲン原子数ｌ〜５のハロゲ
ノアルキルを含んでなる系からの同一の又は異なる置換
基で１，２又は３つ置換されていてよいアラルキルＭ、
ａ時ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、Ｃ，−
Ｃ，アルキル、炭素数１もしくは２及び同一のもしくは
異なるハロゲン原子゛数１〜５のハロゲノアルキル、０
１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲノアルコキシ、
０１〜Ｃ４アルキルチオ、０１〜Ｃ２ハロゲノアルキル
チオ及び／又はＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニルを
含んでなる系からの同一の又は異なる置換基でｌ、２又
は２つ置換されていてよいフェニル又はナフチルを示し
、或いはそれぞれ随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１
〜Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ及び／又は０１
〜Ｃ，アルコキシカルボニルを含んでなる系からの同一
の又は異なる置換基で１．２又は３つ置換されていてよ
い単環式複素環族基又は二環式複素環族基、例えば随時
炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキレン鎖を介して結
合していてよいフリル、チエニル、オキサシリル、チア
ゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル
、ピリミジニル、ピロリジニル、チオモル７オリニル、
セルフオリニル、 を示し、或いは Ｒ１及びＲ２が一緒になって炭素数２〜８を有し且つ随
時同一の又は異なるＣｌ−０４アルキル置換基で１，２
又は３つ置換されていてよく且つ随時１つ又は１つより
多いヘテロ原子例えば酸素が介在していてよいアルキレ
ン鎖を示し、 Ｒ３がハロゲン、メチル、エチル又は炭素数１〜３及び
同一のもしくは異なる／Ａロゲン原子数１〜６のハロゲ
ノアルキルを示し、そして Ｒ４がハロゲン、メチル、エチル又は炭素数１〜３及び
同一のもしくは異なるハロゲン原子数ｌ〜６のハロゲノ
アルキルを示す、ものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物は、 ｎが数０，１又は２を示し、 Ｒ１が水素或いは炭素数１〜４を有し且つ随時ヒドロキ
シル、０１〜Ｃ２アルコキシ又はＣ，−Ｃ２アルコキシ
−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は異なる置
換基で１又は２つ置換されていてよい直鎖又は分岐鎖ア
ルキルを示し、 Ｒ１が水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、炭素数１
〜６を有し且つ随時ヒドロキシル、シアノ、ベンゾイル
、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、０１〜Ｃ２アルコキシ−カル
ボニル、ＣＩ〜Ｃ２アルキルアミノカルボニル Ｃ２アルキル）アミンを含んでなる系からの同一の又は
異なる置換基で１又は２つ置換された直鎖又は分岐鎖ア
ルキルを示し、或いは炭素数３〜６のシクロアルキル、
シクロアルキル残基の炭素数が３〜６のシクロアルキル
メチル又はエチル、炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖アル
ケニル、炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖アルキニル、炭
素数ｌ〜６の直鎖又は分岐鎖アルコキシ、炭素数３〜６
の直鎖又は分岐鎖アルケニロキシを示し、或いは随時弗
素、塩素、メチル及び／又はメトキシを含んでなる系か
らの同一の又は異なる置換基で１又は２つ置換されてい
てよいベンジロキシを表わし、或いはアルキル残基が炭
素数１〜３であり且つ随時弗素、塩素、ヒドロキシル、
フェニル、ＣＩ−０４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ
、トリフルオルメチル及び／又はＣｌ〜Ｃ２アルコキシ
−カルボニルを含んでなる同一の又は異なる置換基でフ
ェニル及び／又はアルキル残基が１，２又は３つ置換さ
れているフェニルアルキルを示し、或いは随時弗素、塩
素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ　Ｉ””　Ｃ　４アルキル
、トリフルオルメチル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、トリフ
ルオルメトキシ、Ｃ，〜Ｃ２アルキルチオ及び／又はト
リフルオルメチルチオを含んでなる系からの同一の又は
異なる置換基で１、２又は３つ置換されていてよいナフ
チルメチル又はフェニル、随時メチルで１又は２つ置換
されていてよいモル７オリニル、モルフオリニル−Ｃ，
−Ｃ，アルキル、又は随時同一の又は異なるＣ．〜Ｃ３
ーアルキル置換基で１又は２つ置換されていてよいピロ
リジニル−０１〜Ｃ，アルキルを示し、或いはを示し、
或いは Ｒ１及びＲ２がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て随時メチル及び／又はエチルを含んでなる系からの同
一の又は異なる置換基で１１２又は３つ置換されていて
よいピペリジニル、モルフオリニル又はピロリジニルを
示し、 Ｒ３が塩素又はトリフルオルメチルを示し、そして Ｒ１が塩素又はトリフルオルメチルを示す、ものである
。
ハロゲンは弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗
素、塩素又は臭素、特に好ましくは弗素又は臭素を示し
、断らない限りそれ自体及び／又はそれを含む基、例え
ばハロゲノアルキルに当てはまる。置換することのでき
るすべての基は断らない限り、同一の又は異なる基で１
つ又はそれ以上、好ま゛しくけ同一の又は異なる基で！
　　２又は３つ、特に好ましくは同一の又は異なる基で
１又は２つ置換されていてよい。
本発明による式（Ｉ）の化合物の例は下表１１更に製造
例に例示される： ビ 第１表二式（Ｉ）の化合物の例 Ｒ’　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ”　　Ｒ’
　　　　ｎＨＨＣ１−Ｏ ＨＨＣ１（６−）Ｃ１ｌ ＨＨＣ１（５−）Ｃ１ｌ ＨＨＣＦ、　　−Ｏ ＨＨＣＦ３　　（５−）ＣＦ３　１ ＨＣＨ３Ｃｌ　　−Ｏ ＣＲ，ＣＨ，ＣＩ　　−Ｏ ＨＣｔＨｓ　　　　　　　　Ｃ１−０ Ｃ２ＨＢ　　　　　Ｃ１８ｓ　　　　　　　　Ｃｌ　　
−ＯＨＣ３Ｈ，ＣＩ　　−Ｏ ＨＣＨ（ＣＨ３）ｚ　　　　　　　Ｃ１−ＱＨＣ，Ｈ，
ＣＩ　　−Ｏ ＨＣＨｉＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　　　　　Ｃ１−ＯＨＣＨ
（ＣＪｓ）＊　　　　　　Ｃ１−ＱＨＯＨＣ１−Ｏ Ｈ−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ２ＣＩ　　　−ＯＨ＝、」ＣＩ　
　−Ｑ ／′＼ Ｈ＋、’　　　　ＣＩ−Ｑ Ｈ−（ＣＩ　　　−Ｏ Ｈ−０１，−’、’、ｉ　　　　　Ｃ１−ＱＨ−ＣＨｚ
−”、、’　　　　　　　　ＣＩ　　　−ＱＨ−ＣＨ，
−ＣＨ＝ＣＨ，ＣＩ　　　−ＯＨ−ＣＨ２−Ｃ三ＣＨＣ
１−Ｑ ＨＯＣＨ，ＣＩ　　　−Ｏ Ｈ０ＣｔＨｓ　　　　　　　　　　　　Ｃ１−ＯＨ０Ｃ
Ｊｙ−ｎ　　　　　　　　　　Ｃ１−ＯＨ０ＣＨ（ＣＨ
ｓ）ｚ　　　　　　　　　Ｃ１−ＯＨ０Ｃ４Ｈｓ−ｎ　
　　　　　　　　　　Ｃ１−ＯＨ０ＣＨｘ−ＣＨ（ＣＨ
ｓ）ｔ　　　　　　ｅｌ　　　−ＯＨＯＣＨ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ，ＣＩ　　　−０Ｃ’１ ４　ＣＨ２）　４　　　　　　　　　　　　　　ＣＩ　
　−０＋ＣＨＪｉ　　　　　　　　　　　　　　ｃｔ　
　　−ＯＨ−ＣＨ，べＤ　　　Ｃ１（６−）ＣＩ　　Ｏ
Ｈ−（＆−＜’）Ｆ　　　　Ｃ１−０ Ｈ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣＨ３ＣＩ　　　−ＯＨ−ＣＨｚ−
ＣＯＯＣｘＨｉ　　　　　　　Ｃ１−ＯＨ−ＣＨ−Ｃ０
０ＣＨ，ＣＩ　　　−０ＣＨ。
Ｈ−ＣＨ−Ｃ００ＣＪｓ　　　　　　　Ｃ１−０ＣＨ。
Ｈ−Ｃ）ｉｓ−ＣＨｔ−ＯＨＣ１−０ −ＣＨｚ−ＣＨｔ−ＯＨ−ＣＨｔ−ＣＨｔ−ＯＨＣ１−
ＯＨ−ＣＨｔ−ＣＨｚ−ＯＣＨ３ＣＩ　　　−０−ＣＨ
ｔ−ＣＨｔ−ＯＣＨ，−ＣＨ，Ｃ）１．ＯＣＨ，ＣＩ　
　　−ＯＣ１’ ｏ　　　　　　　　　−ＣＨｔ−ｃｏ、−Ｎ（、Ｃ□Ｈ
ｓ）ｘ　　　　Ｃ１−０Ｈ−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ（＋、Ｈ
ｓ）！　Ｃ１００ＣＲ。
ＣＲｓ ゝＯＣＨ３ ｉｘ 例えば、７−クロル−２−メトキシカルボニル−ベンゾ
チアゾール３−オキシド及びＮ、０−ジメチル−ヒドロ
キシルアミンを出発物質として用いる場合、本発明によ
る製造法の製造過程は次の方程式によって例示しうる： ｈ” 式中（ＩＩ）は本発明による式（Ｉ）の化合物の製造法
における出発物質として使用することのできる７−置換
２−アルコキシカルボニル−ベンゾチアゾール３−オキ
シドの一般的な定義を与える。
式（ＩＩ）において、ｎ、Ｒ’及びＲ″は好ましくは、
又は特に好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の定
義と関連し、ｎｓ　Ｒ３及びＲ４に対して好適なものと
して、又は特に好適なものとしてすでに言及した意味を
有し、またＲは好ましくはＣ３〜Ｃ４アルキル、特にメ
チルを示す。
言及しうる式（ＩＩ）の出発物質の例は、７−クロル−
５５，７−ジクロル−１６，７−ジクロル−１４，６，
７−１−リクロルー、７−トリフルオルメチルー及び５
．７−ビ各−トリフルオルメチル−２−メトキシカルボ
ニル− ボニル−、−２−プロポキシカルボニル−及び−２−ブ
トキシカルボニル−ベンゾ−チアゾール３−オキシドで
ある。
式（ＩＩ）の出発物質は過去に文献から公知でなかった
。一般式（ＩＩ）の新規な７−置換２−アルコキシ−カ
ルボニル−ベンゾチアゾール３−オキシドは、一般式（
ＩＶ） Ｒ″ ［式中、ｎ，Ｒ３及びＲ４は上述の意味を有する１に２
−クロル−ニトロベンゼン誘導体を、塩基例えばトリエ
チルアミンの存在下に及び希釈剤例えばジメチルスルホ
キシド、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、メタノール、エタノール、プロパツール、イ
ンプロパツールの存在下に一般式（Ｖ） ＨＳ−ＣＨ，−ＣＯＯＲ　　　　　　　（　Ｖ　）ｃ式
中、Ｒは上述の意味を有する］ のメルカプト酢酸エステルと０〜１００℃、好ましくは
２０〜８０°Ｃの温度で反応させる場合に製造される。
式（ＩＶ）において、ｎ，Ｒ”及びＲ４は好ましくは又
は特に好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述
と関連し、Ｒ３及びＲ４に対して好適なものとして又は
特に好適なものとしてすでに言及した意味を有する。
言及しうる式（ＴＶ）の化合物の例は、２．３−ジクロ
ル−、２，３．４−１−リクロルー、２．３．５−トリ
クロル−、２　、３　、５　、６−チトラクロルー、２
−クロル−３−トリフルオルメチル−及び２−クロル−
３．５−ビス−トリフルオルメチル−ニトロベンゼンで
ある。
式（ｒＶ）　の２−クロル−ニトロベンゼン誘導体は有
機合成に対して公知の化合物である。
式（Ｖ）において、Ｒは好ましくはＣＩ−０４アルキル
、特にメチルを示す。
言及しうる式（Ｖ）の化合物の例はメルカプト酢酸メチ
ル、エチル、プロピル及びブチルである。
式（Ｖ）のメルカプト酢酸エステルは有機合成に対して
公知の化合物である。
式（ＩＩＩ）は本発明による式（Ｉ）の製造に対する出
発物質としても使用しうるアミンの一般的な定義を与え
る。
式（Ｉ［［）において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは特に
好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関連
し、Ｒ１及びＲ２に対して好適なものとして又は特に好
適なものとしてすでに言及した意味を有する。
言及しうる式（ＩＩＩ）の出発物質の例は、メチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−フ゛チ
ルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、
イソペンチルアミン、ｓｅｃ−ベンチルアミン、ｔｅｒ
ｔ−ペンチルアミン、ｌ−エチル−プロピルアミン アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピル
アミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイ
ソブチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチル
ベンジルアミン、Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ−メチル
イソプロピルアミン、Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ
−メチル−ｓｅｃ＝ブチルアミン、ベンジルアミン、Ｎ
−メチルベンジルアミン、ヒドロキシルアミン、０−メ
チル−、〇ーエチルー、０−プロピル−、０−イソプロ
ピル−、０−ブチル−、０−インブチル−、０−　ｓｅ
ｅ−ブチル−、０−ペンチル−、０−へキシル−、０−
アリル−、０−ベンジル−、〇−（４−フルオルベンジ
ル）＋、ｏ−　（４−クロルベンシル）−及びＯ−　（
４−メチルベンジルロキシルアミン、Ｎ，０−ジメチル
−ヒドロキシルアミン、アニリン、４−フルオル−及び
２−フルオル−アニリン、２−クロル−、３−クロル−
、４−クロル−、３，４−ジクロル−、２．４−ジクロ
ル−、２，６−ジクロル−、３．４．５−トリクロル−
及び３．５−ジクロルアニリン、　　４−７’ロムアニ
リン、２−メチル−、３−メチル−及び４−メチル−ア
ニリン、２−トリフルオルメチル−、３−トリフルオル
メチル−及び４−トリフルオルメチル−アニリン、２−
メトキシ−、３−メトキシ−及び４−メトキシ−アニリ
ン、３−トリフルオルメトキシ−及び４−トリフルオル
メトキシ−アニリン、４−メチルチオ−及び４−トリフ
ルオルメチルチオ−アニリン、２−クロル−、３−クロ
ル−及び４−クロル−ベンジルアミン、セミカルバジド
、モルフォリン、ピロリジン、ピペリジン、２−フルオ
ル− ン ４び４−アミノメチル−ピリジン、２−アミノメチルフ
ラン、２．２−ジメチルプロピルアミン、シクロプロピ
ルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン
、シクロヘキシルアミン、シクロプロピルメチルアミン
、シクロブチルメチルアミン、シクロペンチルメチルア
ミン、シクロヘキシルメチルアミン、アミノ酢酸メチル
及びアミノ酢酸エチル、ｌ−アミノプロピオン酸メチル
及びｌ−アミノ−プロピオン酸エチル、２−メチル−及
び４−メチルベンジルアミン、２−メトキシ−、３−メ
トキシ−及び４−メトキシ−ベンジルアミン、ｌ−フェ
ニル−及び２−フェニル−エチルアミン、ｌ−アミノ−
メチル−ナフタレン、２−ヒドロキシ−２−フェニル−
エチルアミン、３。
４−メチレンジオキシベンジルアミン、４−ｔｅｒｔ−
ブチル−ベンジルアミン、Ｎ−アミノ−モル７オリン、
Ｎ−　（３−アミノプロピＪし）−モＪし７オリン、３
，４−ジメトキシ−及び３．４．５−トリメトキシ−ベ
ンジルアミン、２−ヒドロキシプロピルアミン、４−ト
リ７ルオＪレメチルーベンジルアミン、３．５−ジメチ
ル−ベンジルアミン、２−（３−メトキシフェニル）−
エチルアミン、２−（３−１０ルフエニル）−エチルア
ミン、２−（３−トリフルオルメチル−フェニル）−エ
チルアミン、２−ヒドロキシ−エチルアミン、２．６−
ジクロル−４−トリフルオルメチル−ペンシルアミン、
２−　（２−フルオルフェニル）−エチルアミン、２−
　（２．４−ジフルオルフェニル）−エチルアミン、２
−　（２−フルオルメチルフェニル）−エチルアミン、
２−（４−トリフルオルメチルフェニル）−エチルアミ
ン、２−　（３−フルオルフェニル）−エチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン及びＮ，Ｎ−ジエチ
ル−エチレンジアミン、２−（３．４−ジメトキシ７エ
二ル）−エチルアミン、３．５−ジメチル−モル７オリ
ン、ｌ−エチル−２−アミノメチル−ピロリジン及び３
−フェニルプロピルアミンである。
式（Ｉ［［）のアミンは有機合成に対して公知の化合物
である。
本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の製造法は好まし
くは希釈剤を用いて行なわれる。適当な希釈剤は水なら
びに実質的にすべての不活性な有機溶媒である。これら
は好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化され
た炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン及び０−ジク
ロルベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジ
オキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トン、エステル、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニ
トリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、
アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド及びＮ−メチル−ピロリドン、アルコール、例エ
バメタノール、エタノール、プロパツール、イソブタノ
ール、ブタノール、イソブタノール、５ｅｅ−ブタノー
ル及びｔｅｒｔ−ブタノール、及び更にジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチル燐酸
トリアミドを含む。
本発明による式（Ｉ）の化合物の製造を行なう場合、反
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
に本方法は０−１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温
度で行なわれる。
本発明の方法は一般に常圧下に行なわれる。しかしなが
ら、本方法は昇圧下又は減圧下に行なうこともできる。
本発明の方法を行なうために、必要とされる各出発物質
は凡そ等モル量で用いられる。しかしながら、各の場合
に用いる２つの反応物の１つを比較的大過剰で用いるこ
とも可能である。反応は一般に適当な希釈剤中で行なわ
れ、反応混合物を必要な特定の温度で数時間撹拌する。
本発明の方法において、処理は特別な常法によって行な
われる。
本発明による活性化合物は強力な生物学的作用を示し、
実際望ましくない有害生物の駆除に用いることができる
。本活性化合物は中でも植物保護剤として用いるのに適
している。
即ち例えば植物保護におけるの殺菌・殺カビ剤はプラス
モジオ７才口ミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
。
ｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、
チトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、接合菌類（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子
菌類（Ａ　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　％担子菌類（Ｂａ
ｓｉｄｏａ＋ｙｃｅｔｅｓ）　、及び不完全菌類（Ｄ　
ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられ
る。
上述の二股名に入る菌による病気のいくつかの病原有機
体を以下に例として挙げるが、これに限定されるもので
ない：ビシラム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）　ＩＩ、例えばビ
シラム・ウルチマム（Ｐ　ｙｔｈｉｕａ＋　　ｕｌｔｉ
ｍｕｌｌ）；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ　
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　　；ブ
ソイドベロノスボラ（Ｐ　５ｅｕｄ。
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばプソイドベロノス
ポラ・クベンシス（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　　；プラスモバラ（Ｐ　
Ｉａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ曇ピチコ
ラ（Ｐ　１ａｓｎ＋ｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）
　　；ツユカビ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例え
ばペレノスポラ・ビシ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　
ｐｉｓｉ）又はＰ−ブラッシカエ（ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）　　；エリシフエ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば
エリシフェ・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）　　；スフエロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ）種、例えばス７エロテカ・７リギニア（Ｓ　ｐ
ｈａｅｒ。
ｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ポドスフエラ
（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドス７エラ
・リューコトリチャ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　；ベンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）種、例えばペンチュリア・イ不りアリス（Ｖ
　ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　　；ピ
レノ７オう（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピ
レノフオう・テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔ
ｅｒｅｓ）又はＰ、グラミネア（ｇｒａｍｉｎｅａ）　
　；　　［コニシア（ｃｏｎｉｄｉａ）形：ドレクスレ
ラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、シン（ｓｙｎ）　；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）；ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウ
ロマイセス・アベンディキュラタス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅ
ｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；プツシニア
（ｐ　１（ｃｉｎｉａ）種、例えばプツシニア・レコン
ジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；フ
スベ菌（Ｔｉｌｌｅｔ　ｉａ）種、例えばチッレチア・
カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）　；黒
穂菌（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌ
ダ（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）又は麦奴菌（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　　；ペリキュラリア
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばベリキュラリ
ア・ササキ（Ｐ　ｅｌ　ｌ１ｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓ
ａｋｉ　ｉ）　；ピリキュラリア（Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｔ
ａｒ　ｉａ）種、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　　ｏｒｙｚａｅ）　；フーザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｒ
ｉｕｍ）種、例えば７−ザリウム・クルモルム（Ｆ　ｕ
ｓａｒｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；／’イイロカ
ビ（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種、例えばボトリチス・シ
ネレア（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）　　
；セブトリア（５６ｐｔｏｒｉａ）種、例えばセブトリ
ア・ノドラム（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ
）　　；レプトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ　）種、例えばレプトスフェリア・ノドラム（Ｌ　
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｌｌｌ）　；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａ
ｎｅｓｃｅｎｓ）　；不完全真菌（Ａ　ｌ　ｔｅｒｎａ
ｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラッシカエ（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びプソ
イドセルコスポレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘル
ボトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
本発明による式（Ｉ）の化合物は特にビリキュラリア（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種に体して、例えばイネの生
長に損傷を与えるイネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａｏｒｙｚａｅ）に対して強力な保護作用を示す。ま
たベンチュリア種及びフィトフトラ種に対しても良好な
作用が見出された。
果物及び植物生長における病気を防除する際、例えば豆
の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）ま
たはイネの病気例えばイネのいもち病の病原細菌（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａａ）に対して殊に有
利に用いることができる。
本活性化合物は、通常の処方物例えば溶液、乳液、懸濁
液、粉末、泡末剤、塗布剤、顆粒、エーロゾル、種子用
の重合体物質及びコーティング組成物中の非常に細かい
カプセル剤、並びにＵＬＶ処方物に変えることかでさる
。
これらの処方物は公知の方法により、例えば活性化合物
を、伸展剤即ち液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は
固体担体と、随時表面活性剤即ち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤の助けを借りて混合することにより
製造される。伸展剤として水を使用する場合、例えば補
助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒
として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も
しくは塩素化された脂肪族炭化水素類例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンモＬ　＜　ハ塩化メチレン、脂肪
族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例
えば鉱油溜升、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタ
ノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い
有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジノチルス
ルホキシド並びに水が適している。液化した気体の伸展
剤または担体とは、常温及び常圧では気体で液体を意味
し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プ
ロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤
である。固体の坦体として、粉砕した天然鉱物類、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並
びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル
ミナ及びシリケートが適している。粒剤に対する固体の
坦体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び無機
及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している。
乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤えばポリオキシエチレン−脂肪酸ニスデル、
ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している。分散
剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン類及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物例え
ば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物とし
て処方物中に、並びに肥料及び生長調節剤との混合物中
に存在することができる。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調合物から更に希釈して調製した使用形態、例えばＲ’
ＪＡ済液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤
、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で
使用することができる。これらのものは普通の、方法に
おいて、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、
粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）
　、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の
調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することが
できる。また植物の種子を処理することもできる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至ｏ、ｏｏｏｉ重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％の間である。
種子を処理する際には、一般に種子１に２当り０．０１
−１０ｇの活性化合物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所にｏ、ｏｏｏｏ
ｉ〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量％の活性化合物濃度を必要とする。
製造例 実施例１ ′フッ０ し１ ７−クロル−２−メトキシ−カルボニル−ベンズチアゾ
ール３−オキシド６．１２　　（０，０２５モル）及び
メタノール１００ｍ１２の混合物に、ベンジルアミン３
．０．？　　（０，０２８モル）を撹拌しながら滴下し
、この反応混合物を２０°Ｃで２時間撹拌した。この方
法で得られた結晶性生成物を吸引濾別した。
融点１２６℃の７−クロル−２−ペンジルアミノー力ル
ポニルーペンゾチアゾール３−オキシド７．５．？　　
（理論量の９４％）を得た。
下表２に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１と同様にして
製造することができた。
第２表：式（Ｉ）の化合物の製造例 ２　　　ＨＣＨ３Ｃｌ−０２０５ ３Ｈ−ＣＨ（ＣＪｓ）＊　　Ｃ１−０油４　　　ＨＣ，
Ｈ，−ｎ　　　　　Ｃ１−０１４６５Ｈ−ＣＨ（ＣＨｘ
）ｚ　　　　Ｃ１−０１１２７ＨＯＨＣ１−０２０１ Ｆ３　　　ＨＯＣＨ，ＣＩ−０１７９ ９Ｈ−ＣＨＣＨｚＣＨｓ　　Ｃ１−０油ＣＨｓ １０　　　Ｈ−ＣＨｚ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　Ｃ１−０
１１３Ｃ１ １４Ｈ−ＮＨＣＯＮＩ（２ＣＩ　　−０２６９１５−Ｃ
ＨｚＣＴｏ−０−ＣＨｚＣＨｚ−ＣＩ　　−０１７８１
７Ｈ−ｏ＋ｔＯＣＦ３　（５−）ＣＦ３　ｔ　　１２３
２３　　　Ｈ−ＣＨｓＣ（ＣＨｓ）ｘ　　　　Ｃ１−０
１３３２５Ｈ−ＣＩ−ＣＯＯＣＪｓ　　　　Ｃｉ　　−
０１２７ＣＩ。
ＯＣＲ。
ｌ−１ ３３Ｈ−Ｎｏ　　　　　Ｃｔ−０２０６℃−Ｊ ＯＣＲ。
ＯＣＲ。
３７　　　Ｈ−ＣＨ，−Ｃ）ｌ−ＣＨ３ＣＩ　　−０１
４２ＯＨ 、ＣＨ。
′ＣＨ３ ０ＣＲ。
ＣＩ ４４　　　ＣＨ，Ｃ１，ＣＩ　　−０１７２４５Ｈ−Ｃ
Ｈ，−ＣＨ，−ＯＨＣ１−０１８９ＣＦ３ Ｆ ５５　　　Ｈ−ＣＨｔ−ＣＨｚ−Ｎ（ＣＨ３）ｚｃＩ　
　　−０１１３ＣＨ，ＣＩ。
６１　　　Ｈ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣｉＨｓ　　　Ｃｔ　　
−０１６０６ＣＨ。
６６　　　　Ｈ−ＣＨ，−ＣＮ　　　　　　Ｃ１−０２
０４６７Ｈ−Ｃ１，−ＣＨ，−ＣＮ　　　　Ｃ１−００
１７６６９Ｈ−ＣＨｚ−ＣＨ（ＯＣＪｓ）ｚｃｌ　　　
−０１０７７０Ｈ−ＣＨ−Ｃ００Ｃ！Ｈ，ＣＩ　　−０
（樹脂）ＣＨ（ＣＨＩ）！ ７１　　　Ｈ−ＣＩ−ＣＯＯＣＨ，ＣＩ　　−０（ｌｕ
脂）ＣＨｘＣＨ（ＣＨｓ）＊ ７４　　　　Ｈ−ＣＨｚ−Ｇｏ−ＮＨＣＨｓ　　　Ｃ１
−０２２０′ｏＣＨ３ ７７Ｈ−ＣＨｌ−ＣＮ　　　　　　　ＣＦ３　　（５−
）ＣＦ３１　　　２０１７８　　　　Ｈ−ＣＴｏ−ＣＨ
ｘ−ＣＩ（ＣＨｓ）ｚ　　Ｃ１−０８６７９ＨＨＣＦ、
　　（５−）Ｃ１１２２７８１Ｈ−ＣＨ２−ＣＨＩ−Ｃ
Ｎ　　　　ＣＦｓ　　（５−）Ｃ１１１８７０ＣＨ。
８４　　　　Ｈ−ＣＩ−ＣＯＯＣＲ，ｃＦｓ　　（５−
）Ｃ１１１０７ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ ８６　　　Ｈ−ＣＨｚ−Ｃ（ＣＨｓ）ｘ　　　　Ｃ１（
６−）Ｃ１ｌ　　　　１６４実施例１１−１ ≦１０ し１ ２．３−ジクロル−ニトロベンゼンｌ　ｌ　５９（０，
６０モル）、メルカプト酢酸メチル６３．６７（０，６
０モル）及びジメチルスルホキシド２５０ＩＩＩＱの混
合物にトリエチルアミン６６．９　　（０，６５モル）
を撹拌しながら滴下した。この反応において、内部の温
度を外部冷却により４０〜５０℃に保った。アミンの添
加が完結した時、反応混合物を２０℃で更に１２時間撹
拌した。次いでこの混合物をメタノールで希釈し、結晶
の形で得られる生成物を吸引濾過により単離した。
融点１５９°Ｃの７−クロル−２−メトキシ−カルボニ
ル−ベンゾチアゾール３−オキシド１０８１　（理論量
の７３％）を得た。
１下表３に示す式（ＩＩ）の化合物は実施例（ＩＩ−１
）と同様にして製造することができた。
第３表：下式（ＩＩ）の化合物の製造例に″ 実施例　ＲＲ３Ｒ’　　　　ｎ　　物理的データ番　号
　　　　　　　　　　　　　　　（融点℃）Ｉ［−２Ｃ
Ｊｓ　　Ｃ１０１２４ ＩＩ　−３Ｃ４Ｈｓ−ｎ　Ｃ１０５９ ｎ−４ＣＨ，ＣＦｓ　　　−０１２８ Ｉｆ　−５ＣＪｓ　　ＣＦｓ　　　（５−ＣＦｓ）　ｌ
　　　　６２施用例 実施例へ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を
接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５°Ｃの
温床に置いた。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
０．０２５％の活性化合物濃度において、例えば製造例
（Ｉ）、（５）、（９）、（Ｉ６）、（Ｉ９）、（２０
）、（２２）、（２３）、（２５）及び（２８）の化金
物は８０〜９０％の活性効率を示した。
暮Δ考 し１ し１ 本発明の特徴及び態様は以下の通りである：１、一般式 ［式中、ｎは数０、ｌ、２又は３を示し、Ｒ１は水素又
は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、或いはア
ルキル、シクロアルキノ呟　シクロアルキルアルキル、
アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ
、アラルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリ
ル又はヘテロシクリルアルキルを含んでなる系からの随
時置換された基を示し、或いは Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時置換された及び随時へ
テロ原子が介在しｌ；アルキレン鎖を示し、 Ｒ３はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示し
、そして Ｒ４はハロゲン、アルキル又はハロゲアルキルを示す］ ７−置換２−カルボキサミド−ベンゾチアゾール３−オ
キシド。
２、式（Ｉ）において、 ｎが数０、■又は２を示し、 Ｒ１が水素を示し或いは炭素数１〜６を有し且つ随時ハ
ロゲン、ヒドロキシル、０１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜
Ｃ，アルコキシ−カルボニル及び／又はジー（Ｃｔ〜Ｃ
４アルキル）−アミノを含んでなる系からの同一の又は
異なる置換基で１，２又は３つ置換されていてよい直鎖
又は分岐鎖アルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、炭素数１
〜６を有し且つ随時ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、
ベンゾイル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃｌ−０４アルコ
キシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル
及び／又はジー（Ｃａ”Ｃａアルキル）アミノを含んで
なる系からの同一の又は異なる置換基で１．２又は３つ
置換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルキルを示し、随
時ハロゲン及び／又は０１〜Ｃ，アルキルを含んでなる
系からの同一の又は異なる置換基で１，２又は３つ置換
されていてよい炭素数３〜６のシクロアルキル又はシク
ロアルキル残基の炭素数が３〜６及びアルキル残基の炭
素数が１〜３のシクロアルキルアルキルを示し、炭素数
３〜６を有し且つａ時ハロゲン、シアノ及び／又はＣ１
〜Ｃ，アルコキシ−カルボニルを含んでなる系からの同
一の又は異なる置換基で１，２又は３つ置換されていて
よい直鎖又は分岐鎖アルケニルを示し、炭素数３〜６を
有し且つ随時ハロゲン、シアノ及び／又はＣ３〜Ｃ４ア
ルコキシ−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は
異なる置換基で１，２又は３つ置換されていてよい直鎖
又は分岐鎖アルキニル、炭素数１〜６を有し且つハロゲ
ン、シアノ、０１〜Ｃ，アルコキシ及び／又はＣ，−Ｃ
，アルコキシ−カルボニルを含んでなる系からの同一の
又は異なる置換基で１，２又は３つ置換されていてよい
直鎖又は分岐鎖アルコキシ、炭素数３〜６を有し且つ随
時同一の又は異なるハロゲン置換基で１．２及び３つ置
換されていてよい直鎖又は分岐鎖アルケニロキシを示し
、或いは随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣＩＮＣ，ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ，アルコキシ
−カルボニル及び／又は炭素数１もしくは２及び同一の
もしくは異なるハロゲンｆｉ１１〜５のハロゲノアルキ
ルからなる系からの同一の又は異なる置換基で１１２又
は３つ置換されていてよいベンジロキシ、アリール残基
が６〜ｌＯ及び直鎖又は分岐鎖アルキル残基が炭素数１
〜４を有し且つ随時各アリール及び／又はアルキル残基
がハロゲン、ヒドロキシル、フェニル、ニトロ、シア／
、Ｃｌ−０４アルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃｌ−
Ｃ４アルコキシ−カルボニル及び／又は炭素数１もしく
は２．及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜５
のハロゲノアルキルを含んでなる系からの同一の又は異
なる置換基で１，２又は３つ置換されていてよいアラル
キル基、［８？ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シア
ノ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、炭素数１もしくは２及び同一
のもしくは異なるハロゲン原子数ｌ〜５のハロゲノアル
キル、ＣＩ〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロゲノアル
コキシ、Ｃ，−Ｃ，アルチルチす、Ｃ３〜Ｃ，ハロゲノ
アルキルチオ及び／又はＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カル
ボニルを含んでなる系からの同一の又は異なる置換基で
１，２又は２つ置換されていてもよいフェニル又はナフ
チルを示し、或いはそれぞれ随時ハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ，アルコキシ。
及び／又はＣ，−Ｃ，アルコキシカルボニルを含んでな
る系からの同一の又は異なる置換基で１，２又は３つ置
換されていてもよい単環式複素環族基又は二環式複素環
族基、例えば随時炭素数ｌ〜４の直鎖又は分岐鎖アルキ
レンｇ４を介して結合していてよいフリル、チエニル、
オキサシリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジ
アゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、チ
オモル７オリニル、モルフオリニル、 を示し、或いは Ｒ１及びＲ２が一緒になって炭素数２〜８を有し且つ随
時同一の又は異なるＣ、−Ｃ，アルキル置換基で１，２
又は３つ置換されていてよく且つ随時１つ又は１つより
多いヘテロ原子例えば酸素が介在していてよいアルキレ
ン鎖を示し、 Ｒ３カハロゲン、メチル、エチル又は炭素数１〜３及び
同一のもしくは異なるハロゲン原子数ｌ〜６のハロゲノ
アルキルを示し、そして Ｒ４がハロゲン、メチル、エチル又は炭素数１〜３及び
同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜６のハロゲノ
アルキルを示す、上記ｌの置換２−カルボキサミド−ベ
ンゾチアゾール３−オキシド。
３、ｎが数０、ｌ又は２を示し、 Ｒ１が水素或いは炭素数１〜４を有し且つ随時ヒドロキ
シル、ｃｌ〜Ｃ２アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２アルコキシ
−カルボニルを含んでなる系からの同一の又は異なる置
換基でｌ又は２つ置換されていてよい直鎖又は分岐鎖ア
ルキルを示し、 Ｒ２が水素、ヒドロキシル、ウレイドヲ示シ、炭素数１
〜６を有し且つ随時ヒドロキシル、シアノ、ベンゾイル
、ｃｌ〜ｃ２アルコキシ、Ｃ，−Ｃ２アルコキシ−カル
ボニル、Ｃ３〜ｃ２アルキルアミノカルボニル又はジー
（Ｃ＋〜Ｃ，アルキル）アミノを含んでなる系からの同
一の又は異なる置換基で１又は２つ置換された直鎖又は
分岐鎖アルキルを示し、或いは炭素数３〜６のシクロア
ルキル、シクロアルキル残基の炭素数が３〜６のシクロ
アルキルメチル又はエチル、炭素数３〜６の直鎖又は分
岐鎖アルケニル、炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖アルキ
ニル、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルコキシ、炭素
数３〜６の直鎖又は分岐鎖アルケニロキシを示し、或い
は随時弗素、塩素、メチル及び／又はメトキシを含んで
なる系からの同一の又は異なる置換基で１又は２つ置換
されていてよいベンジロキシを表わし、或いはアルキル
残基が炭素数１〜３であり且つ随時弗素、塩素、ヒドロ
キシル、フェニル、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ，Ａ−Ｃ，
アルコキシ、トリフルオルメチル及び／又はＣ２〜Ｃ，
アルコキシ−カルボニル 同一の又は異なる置換基でフェニル及び／又はアルキル
残基が１，２又は３つ置換されているフェニルアルキル
を示し、或いは随時弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、
ＣＩ〜Ｃ４アルキル、トリフルオルメチル、ＣＩＮＣ２
アルコキシ、トリフルオルメトキシ、０１〜Ｃ２アルキ
ルチオ及び／又はトリフルオルメチルチオを含んでなる
系からの同一の又は異なる置換基で１，２又は３つ置換
されていてよいナフチルメチル又はフェニル、随時メチ
ルで１又は２つ置換されていてよいモルフオリニル、モ
ルフオリニル−Ｃ１〜Ｃ，アルキル、又は随時同一の又
は異なる０１〜Ｃ，−アルキル置換基で１又は２つ置換
されていてよいピロリジニル−〇，〜Ｃ，アルキルを示
し、或いはを示し、或いは Ｒ１及びＲ２がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て随時メチル及び／又はエチルを含んでなる系からの同
一の又は異なる置換基でｌ，２又は３つ置換されていて
よいピペリジニル、モルフオリニル又はピロリジニルを
示し、 Ｒ３が塩素又はトリフルオルメチルを示し、そして Ｒ４が塩素又はトリフルオルメチルを示す、上記ｌの７
−置換２−カルボキサミド−ベンゾチアゾール３−オキ
シド。
４、一般式 ［式中、ｎは数０、ｌ、２又は３を示し、Ｒ１は水素又
は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、或いはア
ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、
アラルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル
又はヘテロシクリルアルキルを含んでなる系からの随時
置換された基を示し、或いは Ｒ１及びＲ２は一緒になって随時置換された及び随時へ
テロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ３はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示し
、そして Ｒ４はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示す
１ の７−位が置換された２−カルボキサミド−ベンゾチア
ゾール３−オキシドを製造する際に、一般式（Ｉ［） ≦７０ Ｒ’ ［式中、１％Ｒ３及びＲ４は上述の意味を有し、そして Ｒはアルキルを示す］ （７）７−１を換２−アルコキシカルボニルーペンツチ
アゾール３−オキシドを、適当ならば希釈剤の存在下に
一般式１） ％式％（Ｉ１） １式中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する］のアミン
と反応させる該７−置換２−カルボキサミド−ベンゾチ
アゾール３−オキシドの製造法。
５、上記１又は４の式（Ｉ）の７−置換２−カルボキサ
ミド−ベンゾチアゾール３−オキシドを少くとも１つ含
有する有害生物防除剤。
６、上記ｌ又は４の式（Ｉ）の７−置換２−カルボキサ
ミド−ベンゾチアゾール３−オキシドを有害生物の駆除
に使用すること。
７、上記ｌ又は４の式（Ｉ）の７−置換２−カルボキサ
ミド−ベンゾチアゾール３−オキシドを害虫及び／又は
その環境に作用せしめる有害生物の駆除法。
８、上記ｌ又は４の式（Ｉ）の７−置換２−カルボキサ
ミド−ベンゾチアゾール３−オキシドを増量剤及び／又
は表面活性剤と混合する有害生物防除剤の製造法。
９、一般式（■）。
ブ７０ に４ Ｃ式中、ｎは数０．ｌ、２又は３を示し、Ｒ３は水素、
アルキル又はハロゲノアルキルを示し、 Ｒ′は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、そ
して Ｒはアルキルを示す］ の７−置換２−アルコキシカルボニル−ベンゾチアゾー
ル３−オキシド。
１０、一般式（ｒｌ） ［式中、ｎは数０，１，２又は３を示し、Ｒ３は水素、
アルキル又はハロゲノアルキルを示し、 Ｒ４は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、そ
して Ｒはアルキルを示す］ の７−置換２−アルコキシカルボニル−ペンツチアゾー
ル３−オキシドを製造する際に、一般式［式中、ｎ、Ｒ
３及びＲ４は上述の意味を有する］の２−タロルーニト
ロベンゼン誘導体を、塩基の存在下に及び希釈剤の存在
下に、一般式（Ｖ）Ｒ５−ＣＨ２−ＧＯＯＲ（ｖ　） ［式中、Ｒは上述の意味を有する１ のメルカプト酢酸エステルと０−１００　’Ｏの温度で
反応させる該７−置換２−アルコキシカルボニル−ベン
ズチアゾール３−オキシドの製造法。
特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ｎは数０、１、２又は３を示し、 Ｒ＾１は水素又は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、或いは
    アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ
    、アラルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリ
    ル又はヘテロシクリルアルキルを含んでなる系からの随
    時置換された基を示し、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒になつて随時置換された及び随
    時ヘテロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ＾３はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示
    し、そして Ｒ＾４はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示
    す］ ７−置換２−カルボキサミド−ベンゾチアゾール３−オ
    キシド。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ｎは数０、１、２又は３を示し、 Ｒ＾１は水素又は随時置換されたアルキルを示し、 Ｒ＾２は水素、ヒドロキシル、ウレイドを示し、或いは
    アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ
    、アラルコキシ、アラルキル、アリール、ヘテロシクリ
    ル又はヘテロシクリルアルキルを含んでなる系からの随
    時置換された基を示し、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒になつて随時置換された及び随
    時ヘテロ原子が介在したアルキレン鎖を示し、 Ｒ＾３はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示
    し、そして Ｒ＾４はハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを示
    す］ の７−位が置換された２−カルボキサミド−ベンゾチア
    ゾール３−オキシドを製造する際に、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、ｎ、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の意味を有し、そ
    して Ｒはアルキルを示す］ の７−置換２−アルコキシカルボニル−ベンゾチアゾー
    ル３−オキシドを、適当ならば希釈剤の存在下に一般式
    （III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有する］のア
    ミンと反応させる該７−置換２−カルボキサミド−ベン
    ゾチアゾール３−オキシドの製造法。 ３、特許請求の範囲第１又は２項記載の式（ I ）の７
    −置換２−カルボキサミド−ベンゾチアゾール３−オキ
    シドを少くとも１つ含有する有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１又は４項記載の式（ I ）の７
    −置換２−カルボキサミド−ベンゾチアゾール３−オキ
    シドを有害生物の駆除に使用すること。 ５、特許請求の範囲第１又は４項記載の式（ I ）の７
    −置換２−カルボキサミド−ベンゾチアゾール３−オキ
    シドを害虫及び／又はその環境に作用せしめる有害生物
    の駆除法。 ６、特許請求の範囲第１又は４項記載の式（ I ）の７
    −置換２−カルボキサミド−ベンゾチアゾール３−オキ
    シドを増量剤及び／又は表面活性剤と混合する有害生物
    防除剤の製造法。 ７、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、ｎは数０、１、２又は３を示し、 Ｒ＾３は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、 Ｒ＾４は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、
    そして Ｒはアルキルを示す］ の７−置換２−アルコキシカルボニル−ベンゾチアゾー
    ル３−オキシド。 ８、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、ｎは数０、１、２又は３を示し、 Ｒ＾３は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、 Ｒ＾４は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを示し、
    そして Ｒはアルキルを示す］ の７−置換２−アルコキシカルボニル−ベンゾチアゾー
    ル３−オキシドを製造する際に、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、ｎ、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の意味を有する］
    の２−クロル−ニトロベンゼン誘導体を、塩基の存在下
    に及び希釈剤の存在下に、一般式（Ｖ）ＨＳ−ＣＨ＿２
    −ＣＯＯＲ（Ｖ） ［式中、Ｒは上述の意味を有する］ のメルカプト酢酸エステルと０〜１００℃の温度で反応
    させる該７−置換２−アルコキシカルボニル−ベンゾチ
    アゾール３−オキシドの製造法。
JP1067730A 1988-03-25 1989-03-22 ７―置換２―カルボキサミド―ベンゾチアゾール３―オキシド Pending JPH01305074A (ja)

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