JP3126183B2 - 抗微生物剤、並びに置換２−シクロヘキサン−２−イル−アミン誘導体およびその製造法 - Google Patents

抗微生物剤、並びに置換２−シクロヘキサン−２−イル−アミン誘導体およびその製造法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は置換２−シクロヘキサン−１−イ
ル−アミン誘導体（この誘導体の幾つかは公知である）
の植物の病害予防における抗微生物剤、主として殺黴剤
および殺菌剤としての使用に関する。本発明はまた新規
置換２−シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体並び
に該誘導体を製造する幾つかの方法に関する。
【０００２】或る種のテトラヒドロフタルアミド、例え
ばシス−Ｎ−［（トリクロロメチル）チオ］−４−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボイミドが殺黴性をもって
いることは公知である［例えばサイエンス（Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ）誌（ワシントン）１１５巻８４頁（１９５２
年）；米国特許第２，５５３，７７０号参照）。
【０００３】しかしこれらの化合物の作用はすべての応
用分野において、特に少量、低濃度で使用した場合に、
必ずしも満足すべきものではない。
【０００４】さらに２−シクロアルケニルアミン誘導体
およびその塩、例えばＮ−２−シクロヘキセン−１−イ
ル−２，２−ジメチルプロピオンアミドは殺黴性をもっ
ていることも公知である（ヨーロッパ特許公開明細書第
０，１２８，００６号参照）。
【０００５】本発明においては、式（Ｉ）
【０００６】
【化９】
【０００７】但し式中Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2はフォルミル、ヒドロキシアルキル、
または基
【０００８】
【化１０】 の一つを表し、Ｒ3およびＲ4は同一または相異なり、そ
れぞれの場合水素、アルコキシを表すか、或いは置換基
を有しまたは有さないアリールを表すか、或いは置換基
を有しまたは有さない複素アリールを表すか、或いは置
換基を有しまたは有さない複素脂環式の基またはアルコ
キシアルキロキシを表し、Ｒ5はアルキルまたはアルコ
キシを表し、Ｒ6はヒドロキシル、ヒドロキシアルキロ
キシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、アルコキシ
アルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアルケニル
アルキロキシ、アルキニルアルキロキシ、および置換基
を有しまたは有さないアラルキロキシ、置換基を有しま
たは有さないアリーロキシ、置換基を有しまたは有さな
いアラルキル、アルキルチオ、置換基を有しまたは有さ
ないアリールチオを表すか、或いは基−ＯＭ、−ＮＲ8
Ｒ9または−Ｏ−Ｚ−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ8は水素、アル
キルまたは置換基を有しまたは有さないアリールを表
し、Ｒ9は水素、アルキルまたは置換基を有しまたは有
さないアリールを表し、Ｒ7は水素またはアルキルを表
し、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するアルカ
リ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたはアン
モニア陽イオンを表し、ＸおよびＸ1は同一または相異
なり酸素または硫黄を表し、Ａは水素またはアミノ保護
基を表し、Ｚは直鎖または分岐したアルキル鎖を表す、
を有する置換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導
体、並びにその酸付加塩および金属塩錯体は、その幾つ
かは公知であるが、強力な生物活性をもっていることが
見出だされた。
【０００９】式（Ｉ）の化合物は１〜４個のキラル中心
を有し、従って種々の鏡像体および対掌体の混合物とし
て存在することができ、これは必要に応じ通常の方法で
分離することができる。本発明はまた純粋な鏡像体およ
び対掌体並びにこれらの混合物の使用法に関する。
【００１０】簡単のために下記の説明においては常に式
（Ｉ）の化合物を使用する例について説明するが、これ
は純粋な化合物、並びに異性体、鏡像体および対掌体の
種々の割合の混合物を意味するものと了解されたい。
【００１１】驚くべきことには、式（Ｉ）の置換２−シ
クロヘキサン−１−イル−アミン誘導体並びにその酸付
加塩および金属錯塩は、その幾つかは公知化合物である
が、適切な濃度で使用した場合著しい殺黴性をもってい
る。また式（Ｉ）の置換２−シクロヘキサン−１−イル
−アミン誘導体（その幾つかは公知である）はまた適切
な濃度で使用した場合極めて良好な抗微生物性をもって
いる。
【００１２】式（Ｉ）は本発明に使用する置換２−シク
ロヘキサン−１−イル−アミン誘導体の一般的な定義を
与える。
【００１３】特に別の定義を行わない限り下記説明にお
ける一般式の意味は次のとおりである。
【００１４】アルキル： 炭素数１〜８、好ましくは１
〜６、特に１〜４の直鎖または分岐したアルキル。好適
なものの例は次の通り。随時置換基をもったメチル、エ
チル、ｎ−プロピルおよびｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−および
ｔ−ブチル。
【００１５】アルコキシ： 置換基を有しまたは有さな
い直鎖または分岐した炭素数１〜８、好ましくは１〜
６、特に１〜４のアルコキシ。好適なものの例は次の通
り。随時置換基を有するメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシおよびｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブトキ
シ。
【００１６】アリール： 好ましくは置換基を有しまた
は有さないフェニルまたはナフチル、特にフェニル。
【００１７】アラルキルおよびアラルコキシ： それぞ
れアリール部分（好ましくはフェニルまたはナフチル、
特にフェニル部分）の炭素数が好ましくは６または１
０、特に６で、アルキル部分の炭素数が好ましくは１〜
８、特に１〜６のアラルキルまたはアラルコキシ。アル
キル部分は直鎖または分岐していることができ、アリー
ル部分および／またはアルキル部分は置換基を有しまた
は有さないことができる。好適なものの例は次の通りで
ある。それぞれ随時置換基を有するベンジルおよびフェ
ニルエチル、またはベンジロキシおよびフェニルエチロ
キシ。
【００１８】上記一般式の置換基を有しまたは有さない
複素環式の基は同一または相異なる複素原子を好ましく
は１〜３、特に１または２個有する複素芳香族の５〜６
員環である。好適なものの例は次の通りである。ピロリ
ジニル、ピペリジニル、フリル、チエニル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、１，２，３−および１，２，４−ト
リアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、１，３，４−および１，２，４
−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、イソピロ
リル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニルおよび１，２，３−、１，２，４−、１，２，５−
および１，３，４−チアジアゾリル。
【００１９】上記一般式の中のハロゲンは好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩
素および臭素、特にフッ素および塩素を表す。
【００２０】上記一般式の随時置換基をもった基は１個
またはそれ以上の、好ましくは１〜３個、特に１または
２個の同一または相異なる置換基を有していることがで
きる。好適な置換基の例は次の通りである：炭素数が好
ましくは１〜４、特に１または２のアルキル、例えばメ
チル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、およびｎ−、
ｉ−およびｔ−ブチル；炭素数が好ましくは１〜４、特
に１または２のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−およびｉ−プロポキシ、およびｎ−、ｉ−、ｓ
ｅｃ−およびｔ−ブトキシ；炭素数が好ましくは１〜
４、特に１または２のアルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、および
ｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチオ；炭素数がそれぞれ１
〜４、特に１または２、ハロゲン原子の数が好ましくは
１〜９、特に１〜５でハロゲンは同一または相異なるこ
とができ好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ
素であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよび
ハロゲノアルキルチオ、例えばトリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオ；ヒ
ドロキシ；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素；シアノ；ニ
トロ；アミノ；アルキル基１個当たりの炭素数が好まし
くは１〜４、特に１または２のジアルキルアミノ、例え
ばメチルエチルアミノおよびメチルｎ−ブチルアミノ；
カルボキシル。
【００２１】使用される式（Ｉ）の好適な化合物はＲ1
が水素、ハロゲンまたは直鎖または分岐した炭素数１〜
６のアルキルを表し、Ｒ2がフォルミル、アルキル部分
が直鎖または分岐した炭素数１〜８のヒドロキシアルキ
ル、または基
【００２２】
【化１１】 の一つを表し、Ｒ3およびＲ4は同一または相異なり、そ
れぞれの場合水素、直鎖または分岐した炭素数１〜８の
アルキルまたはアルコキシを表すか、アルキル部分の炭
素数が１〜８のアルコキシアルキロキシを表すか、アリ
ール部分の炭素数が６〜１０で随時アルキル部分の炭素
数が１〜４のアリールまたはアラルキルを表し、ここで
アリール部分は置換基を有さないかまたは１〜５個の置
換基を有し、適当なアリール置換基としてはハロゲン、
ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ、１〜
９個の同一または相異なるハロゲン原子を含むハロゲノ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、
およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノがあり、さら
にＲ3およびＲ4は置換基を有さないかまたは同一または
相異なる置換基を１〜５個有し且つヘテロ原子として１
〜３個の酸素、硫黄および／または窒素原子を含み得る
複素環式５〜６員環を表し、ここで複素環の適当な置換
基としてはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4
−アルキルチオ、１〜９個の同一または相異なるハロゲ
ン原子を含むハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ
ゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルアミノがあり、Ｒ5は直鎖または分岐した炭素数１
〜６のアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ6はヒド
ロキシル、直鎖または分岐した炭素数１〜８のヒドロキ
シアルキロキシ、直鎖または分岐した炭素数が１〜８で
１〜１７個の同一または相異なるハロゲン原子を含むハ
ロゲノアルキロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数が
３〜６で置換基を有さないかまたは同一または相異なる
ハロゲン置換基を１個または多数有するアルケニルアル
キロキシ、アルキニルアルキロキシおよびシクロアルキ
ロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐したアルコキシまたはアルキルチオ、炭素数１
〜６のアルキルまたはアルコキシ部分を有する直鎖また
は分岐したアルコキシアルキロキシを表すか、或いはア
リール部分の炭素数が６〜１０で随時アルキル部分の炭
素数が１〜８のアリール部分に同一または相異なる置換
基を有しまたは有さないアラルキルまたはアラルキロキ
シを表し、ここでアリールの適当な置換基はＲ3で述べ
たアリールの置換基であるか、或いはＲ6は基−ＯＭ、
−ＮＲ8Ｒ9または−Ｏ−Ｚ−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ8およ
びＲ9は同一または相異なり、水素、直鎖または分岐し
た炭素数１〜６のアルキル、または置換基を有さないま
たは１〜５個の同一または相異なる置換基を有する炭素
数６〜１０のアリールを表し、アリールの適当な置換基
はＲ3で述べたアリールの置換基であり、Ｍは水素を表
すか、或いは１当量の対応するアルカリ金属陽イオン、
アルカリ土類金属陽イオンまたはアンモニア陽イオンを
表し、ＸおよびＸ1は同一または相異なり酸素または硫
黄を表し、Ａは水素またはアミノ保護基を表し、Ｚは直
鎖または分岐した炭素数１〜８のアルキル鎖を表す、も
のである。
【００２３】本発明に好適に使用される他の化合物はま
た酸と式（Ｉ）の置換２−シクロヘキサン−１−イル−
アミンとの付加生成物である。ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3お
よびＲ4は本発明に使用される化合物に関連してこれら
の置換基に対し好適であるとされたものと同じ意味を有
する。
【００２４】添加し得る酸には好ましくはハロゲン化水
素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素酸、特に塩化水
素酸、燐酸、硝酸、モノおよびジカルボン酸およびモノ
およびジヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、トリフル
オロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸、随時ニトロまたはハロゲンが１個
または多数置換した安息香酸、またはグルコン酸、アス
コルビン酸、マレイン酸、スルファミン酸、スルフォン
酸、例えばｐ−トルエンスルフォン酸、１，５−ナフタ
レンジスルフォン酸およびメタンスルフォン酸、および
イミド、例えばフタルイミド、サッカリンおよびチオサ
ッカリンが含まれる。
【００２５】さらに本発明に好適に使用される他の化合
物は周期率表の主族Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの金属元素お
よび錫の塩、および周期率表の副族Ｉ、ＩＩ、ＶＩＩお
よびＶＩＩＩの金属元素と式（Ｉ）の置換２−シクロヘ
キサン−１−イル−アミン誘導体との付加生成物であ
る。ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は本発明に使用され
る式（Ｉ）の化合物に関連してこれらの置換基に対し好
適であるとされたものと同じ意味を有する。
【００２６】この点に関連し銅、亜鉛、マンガン、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉄、コバルトおよびニッケ
ルの塩が特に好適である。これらの塩の適当な陰イオン
は生理学的に許容される付加生成物を生じる酸から誘導
されるものである。この点に関し特に好適なこの種の酸
はハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素
酸、燐酸、硝酸および硫酸である。
【００２７】特に好適に使用される式（Ｉ）の化合物は
Ｒ1が水素、ハロゲンまたは直鎖または分岐した炭素数
１〜４のアルキルを表し、Ｒ2がフォルミル、アルキル
部分が直鎖または分岐した炭素数１〜４のヒドロキシア
ルキル、または基
【００２８】
【化１２】 の一つを表し、Ｒ3およびＲ4は同一または相異なり、そ
れぞれの場合水素、直鎖または分岐した炭素数１〜６の
アルキルまたはアルコキシを表すか、アルキル部分の炭
素数が１〜６のアルコキシアルキロキシを表すか、随時
アルキル部分の炭素数が１または２でフェニル部分に置
換基を有さないかまたは同一または相異なる置換基を１
〜５個有するフェニルまたはフェニルアルキルを表し、
ここで適当なフェニル置換基としてはフッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ3−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−アルキルチオ、１
〜５個の同一または相異なるフッ素および／または塩素
原子を含むハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、ハロゲ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜
Ｃ2）−アルキルチオがあり、さらにＲ3およびＲ4はフ
リル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−または
１，３，４−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、１，２，３−、１，２，４−、１，２，５−ま
たは１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジ
ニル、ピリミジニル、およびピラジニルから成る系列か
ら選ばれ且つ随時メチレン基を介して結合した複素環式
５〜６員環を表し、これらの複素環はそれぞれ置換基を
有さないかまたは同一または相異なる置換基を１〜３個
有しており、ここで複素環の適当な置換基としてはフッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ2−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−アル
キルチオ、１〜５個の同一または相異なるフッ素および
／または塩素原子を含むハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アル
キル、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルコキシ、ハロゲノ
−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルチオがあり、Ｒ5は直鎖また
は分岐した炭素数１〜４のアルキルまたはアルコキシ基
を表し、Ｒ6はヒドロキシル、直鎖または分岐した炭素
数１〜６のヒドロキシアルキロキシ、直鎖または分岐し
た炭素数が１〜６で１〜１３個の同一または相異なるハ
ロゲン原子を含むハロゲノアルキロキシを表すか、或い
はそれぞれ炭素数が３〜６で置換基を有さないかまたは
同一または相異なるフッ素、塩素および臭素置換基を１
〜３個有するアルケニルアルキロキシ、アルキニルアル
キロキシおよびシクロアルキロキシを表すか、或いはそ
れぞれ炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルコキシま
たはアルキルチオ、炭素数１〜４のアルキルまたはアル
コキシ部分をもつ直鎖または分岐したアルコキシアルキ
ロキシを表すか、或いは随時アルキル部分の炭素数が１
〜６でアリール部分に同一または相異なる置換基を１〜
５個有しているかまたは有さないフェニルオキシ、フェ
ニルチオ、フェニルアルキルまたはフェニルアルキロキ
シを表し、適当なフェニル置換基はＲ3で述べたアリー
ル置換基であるか、或いはＲ6は基−ＯＭ、−ＮＲ8Ｒ9
または−Ｏ−Ｚ−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ7は直鎖または分
岐した炭素数１〜４のアルキルを表し、Ｒ8およびＲ9は
同一または相異なり、水素、直鎖または分岐した炭素数
１〜４のアルキル、または置換基を有さないかまたは１
〜５個の同一または相異なる置換基を有するフェニルを
表し、アリールの適当な置換基はＲ3で述べたアリール
の置換基であり、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対
応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオ
ンまたはアンモニア陽イオンを表し、ＸおよびＸ1は同
一または相異なり酸素または硫黄を表し、Ａは水素また
はアミノ保護基を表し、Ｚは直鎖または分岐した炭素数
１〜６のアルキル鎖を表す、ものである。
【００２９】「アミノ保護基」という言葉は一般に公知
であり、アミノ基を化学反応から保護（遮蔽）するが、
分子の別の場所での反応が完了した後には容易に除去で
きる基を意味する。このような基の典型的な例は特に置
換基を有しまたは有さないアシル基、アリール基、例え
ばＤＮＰ（２，４−ジニトロフェニル）、アラルコキシ
メチル基、例えばＢＯＭ（Ｎ−（ベンジロキシ）メチ
ル）またはアラルキル基（例えばベンジル、４−ニトロ
ベンジルまたはトリフェニルメチル）である。所望の反
応（または一連の反応）の後にはアミノ保護基は取り除
かれるから、その種類および大きさは通常あまり問題に
ならない。しかし炭素数が１〜２０、特に１〜８のもの
が好適である。本発明に関連し「アシル基」という言葉
は最も広い意味で使用されると考えなければならない。
これは脂肪族、芳香脂肪族、芳香族または複素環式のカ
ルボン酸またはスルフォン酸から誘導されたアシル基、
特にアルコキシカルボニル、アリーロキシカルボニル、
および主としてアラルコキシカルボニル基を含んでい
る。この種のアシル基の例にはアルカノイル、例えばア
セチル、プロピオニル、ブチリル；アラルカノイル、例
えばフェニルアセチル；アロイル、例えばベンゾイルま
たはトルイル；アリーロキシアルカノイル、例えばＰＯ
Ａ（フェノキシアセチル）；アルコキシカルボニル、例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル、ＢＯＣ（ｔ−
ブトキシカルボニル）、２−ヨードエトキシカルボニ
ル；アラルキロキシカルボニル、例えばＣＢＺ（“カル
ボベンゾキシ”）および４−メトキシベンジロキシカル
ボニルがある。好適なアミノ保護基はベンジル、アセチ
ル、メトキシカルボニル、アリロキシカルボニル、トリ
クロロエチロキシカルボニル、（±）−メンチロキシカ
ルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジロキシ
カルボニルである。
【００３０】本発明はまた式（Ｉａ）
【００３１】
【化１３】
【００３２】但し式中Ｒ1′は水素、ハロゲンまたはア
ルキルを表し、Ｒ2′はフォルミル、ヒドロキシアルキ
ル、または基
【００３３】
【化１４】 の一つを表し、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′は同一
または相異なり、それぞれの場合水素、アルキルまたは
アルコキシを表すか、或いは置換基を有しまたは有さな
いアリールを表すか、或いは置換基を有しまたは有さな
いアラルキルを表すか、或いは置換基を有しまたは有さ
ない複素アリール基またはアルコキシアルキロキシ基を
表し、ここで基Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′の少な
くとも二つは水素を表し、Ｒ7′はアルキルまたはアル
コキシ基を表し、Ｒ8′はヒドロキシル、ヒドロキシア
ルキロキシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、アル
コキシアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアル
ケニルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシおよびシ
クロアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアラル
キロキシ、置換基を有しまたは有さないアリーロキシ、
置換基を有しまたは有さないアラルキル、アルキルチ
オ、置換基を有しまたは有さないアリールチオを表す
か、或いは基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ10′Ｒ11′、−ＮＲ10′Ｒ
11′または−ＯＭを表し、Ｒ9′は水素またはアルキル
を表し、Ｒ10′およびＲ11′は同一または相異なりそれ
ぞれの場合水素、アルキルまたは置換基を有しまたは有
さないアリールを表し、Ｚは直鎖または分岐したアルキ
ル鎖を表し、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応す
るアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンま
たはアンモニア陽イオンを表し、Ａは水素またはアミノ
保護基を表し、ＸおよびＸ１は同一または相異なり酸素
または硫黄を表すが、Ａ、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′および
Ｒ6′が水素を表す場合、Ｒ2′はカルボキシル、Ｒ1′
はメチルを表すものとする、を有することを特徴とする
置換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体、並びに
その酸付加塩および金属塩錯体に関する。
【００３４】式（Ｉａ）はこれまで知られていなかった
置換２−シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体の一
般的な定義式である。
【００３５】式（Ｉａ）の好適化合物はＲ1′が水素、
ハロゲンまたは直鎖または分岐した炭素数１〜６のアル
キルを表し、Ｒ2′はフォルミル、アルキル部分の炭素
数が１〜８の直鎖または分岐したヒドロキシアルキル、
または基
【００３６】
【化１５】 の一つを表し、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′は同一
または相異なり、それぞれの場合水素、直鎖または分岐
した炭素数１〜８のアルキルまたはアルコキシを表す
か、アルキル部分の炭素数が１〜８のアルコキシアルキ
ロキシを表すか、アリール部分の炭素数が６〜１０で随
時アルキル部分の炭素数が１〜４のアリールまたはアラ
ルキルを表し、ここでアリール部分は置換基を有さない
かまたは１〜５個の置換基を有し、適当なアリール置換
基としてはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4
−アルキルチオ、１〜９個の同一または相異なるハロゲ
ン原子を含むハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ
ゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルアミノがあり、さらにフリル、チエニル、ピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−または
１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサ
ゾリル、１，２，４−または１，３，４−オキサジアゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、
１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−チアジ
アゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルおよ
びピラジニルから成る系列から選ばれ且つ随時メチレン
基を介して結合した複素環式５〜６員環を表し、これら
の複素環はそれぞれ置換基を有さないかまたは同一また
は相異なる置換基を１〜３個有しており、ここで複素環
の適当な置換基としてはハロゲン、ニトロ、シアノ、ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
はＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ、１〜９個の同一または相異
なるハロゲン原子を含むハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キル、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロゲノ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルアミノがあり、ここで基Ｒ3′、
Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′の少なくとも二つは水素を表
し、Ｒ7′は直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキ
ルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ8′はヒドロキシル、
直鎖または分岐した炭素数１〜８のヒドロキシアルキロ
キシ、直鎖または分岐した炭素数が１〜８で１〜１７個
の同一または相異なるハロゲン原子を含むハロゲノアル
キロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数が３〜６で置
換基を有さないかまたは同一または相異なるハロゲン置
換基を１個または多数有するアルケニルアルキロキシ、
アルキニルアルキロキシおよびシクロアルキロキシを表
すか、或いはそれぞれ炭素数１〜６の直鎖または分岐し
たアルコキシまたはアルキルチオ、炭素数１〜６のアル
キルまたはアルコキシ部分を有する直鎖または分岐した
アルコキシアルキロキシを表すか、或いはアリール部分
の炭素数が６〜１０で随時アルキル部分の炭素数が１〜
８のアリール部分に同一または相異なる置換基を有しま
たは有さないアラルキルまたはアラルキロキシを表し、
アリールの適当な置換基はＲ3で述べたアリールの置換
基であるか、或いはまたＲ8′は基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ10′
Ｒ11′、−ＮＲ10′Ｒ11′または−ＯＭを表し、Ｒ9′
は水素または直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキ
ルを表し、Ｒ10′およびＲ11′は同一または相異なり、
水素、直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキル、ま
たは置換基を有さないかまたは同一または相異なる置換
基を１〜５個有する炭素数６〜１０のアリールを表し、
アリールの適当な置換基は上記のアリールの置換基であ
り、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するアルカ
リ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたはアン
モニア陽イオンを表し、Ｚは直鎖または分岐した炭素数
１〜８のアルキル鎖を表し、Ａは水素またはアミノ保護
基を表し、ＸおよびＸ1は同一または相異なり酸素また
は硫黄を表すが、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′Ｒ6′およびＡが
水素を表す場合、Ｒ2′はカルボキシル、Ｒ1′はメチル
を表すものである。
【００３７】本発明に好適に使用される他の化合物はま
た酸と式（Ｉａ）の置換２−シクロヘキサン−１−イル
−アミンとの付加生成物である。ここでＲ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5′およびＲ6′は前記の意味を有する。
【００３８】添加し得る酸には好ましくはハロゲン化水
素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素酸、特に塩化水
素酸、燐酸、硝酸、モノおよびジカルボン酸およびモノ
およびジヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、トリフル
オロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸、随時ニトロまたはハロゲンが１個
または多数置換した安息香酸、またはグルコン酸、アス
コルビン酸、マレイン酸、スルファミン酸、スルフォン
酸、例えばｐ−トルエンスルフォン酸、１，５−ナフタ
レンジスルフォン酸およびメタンスルフォン酸、および
イミド、例えばフタルイミド、サッカリンおよびチオサ
ッカリンが含まれる。
【００３９】さらに本発明に好適に使用される他の化合
物は周期率表の主族Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの金属元素お
よび錫の塩、および周期率表の副族Ｉ、ＩＩ、ＶＩＩお
よびＶＩＩＩの金属元素と式（Ｉ）の置換２−シクロヘ
キサン−１−イル−アミン誘導体との付加生成物であ
る。ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5′およびＲ6′は前
記の意味を有する。
【００４０】この点に関連し銅、亜鉛、マンガン、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉄、コバルトおよびニッケ
ルの塩が特に好適である。これらの塩の適当な陰イオン
は生理学的に許容される付加生成物を生じる酸から誘導
されるものである。この点に関し特に好適なこの種の酸
はハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素
酸、燐酸、硝酸および硫酸である。
【００４１】特に好適な式（Ｉａ）の化合物はＲ1′が
直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル、または特
に水素を表し、Ｒ2′はフォルミル、アルキル部分の炭
素数が１〜４の直鎖または分岐したヒドロキシアルキ
ル、または基
【００４２】
【化１６】 の一つを表し、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′は同一
または相異なり、それぞれの場合水素、直鎖または分岐
した炭素数１〜６のアルキルまたはアルコキシを表す
か、アルキル部分の炭素数が１〜６のアルコキシアルキ
ロキシを表すか、随時アルキル部分の炭素数が１または
２のフェニルまたはフェニルアルキルを表し、ここでフ
ェニル部分は置換基を有さないかまたは１〜３個の同一
または相異なる置換基を有し、フェニルの適当な置換基
としてはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ、１〜５個の同一または相異な
るフッ素および／または塩素原子を含むハロゲノ−（Ｃ
1〜Ｃ2）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルコ
キシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルチオがあり、
さらにＲ3およびＲ4はフリル、チエニル、ピロリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−または１，２，
４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
１，２，４−または１，３，４−オキサジアゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，２，４
−、１，２，５−または１，３，４−チアジアゾリル、
ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニ
ルから成る系列から選ばれ且つ随時メチレン基を介して
結合した複素環式５〜６員環を表し、これらの複素環は
それぞれ置換基を有さないかまたは同一または相異なる
置換基を１〜３個有しており、ここで複素環の適当な置
換基としてはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシまた
はＣ1〜Ｃ2−アルキルチオ、１〜５個の同一または相異
なるフッ素および／または塩素原子を含むハロゲノ−
（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−ア
ルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルチオ、お
よびジ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルアミノがあるが、特に
水素または直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル
を表し、ここでＲ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′の少な
くとも二つは水素を表し、Ｒ7′は直鎖または分岐した
炭素数１〜４のアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ
8′はヒドロキシル、直鎖または分岐した炭素数１〜６
のヒドロキシアルキロキシ、直鎖または分岐した炭素数
が１〜６で１〜１３個の同一または相異なるハロゲン原
子を含むハロゲノアルキロキシを表すか、或いはそれぞ
れ炭素数が３〜６で置換基を有さないかまたは同一また
は相異なるフッ素、塩素および臭素置換基を１〜３個有
するアルケニルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシ
およびシクロアルキロキシを表すか、或いはそれぞれ炭
素数１〜４の直鎖または分岐したアルコキシまたはアル
キルチオ、炭素数１〜４のアルキルまたはアルコキシ部
分をもつ直鎖または分岐したアルコキシアルキロキシを
表すか、或いは随時アルキル部分の炭素数が１〜６でア
リール部分に同一または相異なる置換基を１〜５個有し
ているかまたは有さないフェニルオキシ、フェニルチ
オ、フェニルアルキルまたはフェニルアルキロキシを表
し、フェニルの適当な置換基はＲ3で述べたフェニルの
置換基であるか、或いはまたＲ8′は基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ
10′Ｒ11′、−ＮＲ10′Ｒ11′または−ＯＭを表すが、
特にヒドロキシル、またはアルコキシまたはアルキル部
分の炭素数が１〜４の直鎖または分岐したアルコキシ、
アルコキシアルキロキシまたはフェニルアルコキシを表
し、Ｒ9′は水素または直鎖または分岐した炭素数１〜
４のアルキルを表し、Ｒ10′およびＲ11′は同一または
相異なり、水素、直鎖または分岐した炭素数１〜４のア
ルキル、または置換基を有さないかまたは同一または相
異なる置換基を１〜３個有するフェニルを表し、フェニ
ルの適当な置換基は上記のフェニルのの置換基であり、
Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するアルカリ金
属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたはアンモニ
ア陽イオンを表し、Ｚは直鎖または分岐した炭素数１〜
６のアルキル鎖を表し、Ａは水素またはアミノ保護基を
表し、ＸおよびＸ1は同一または相異なり酸素または硫
黄を表すが、Ａ、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′が水
素を表す場合、Ｒ2′はカルボキシル、Ｒ1′はメチルを
表すものである。
【００４３】この点に関連した酸付加物および金属塩錯
体は本発明に用いられる式（Ｉａ）の好適な２−シクロ
ヘキサン−１−イル−アミンのところで既に述べたもの
と同じである。
【００４４】式（Ｉａ）の置換２−シクロヘキサン−１
−イル−アミンは （Ａ）式（ＩＩ）
【００４５】
【化１７】
【００４６】の２−シクロヘキサン−１−イル−アミン
誘導体、または （Ｂ）式（ＩＩＩ）
【００４７】
【化１８】
【００４８】但し式中Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ
5′、Ｒ6′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有
する、のフェニルアミン誘導体を、一般的な通常の方法
で、温度１０〜３００℃、圧力１０〜３００バールにお
いて、随時希釈剤、例えばエタノール、ジメトキシエタ
ノールまたはテトラヒドロフランを存在させ、また触
媒、例えばルテニウム／炭素または酸化アルミニウムに
担持されたロジウムを存在させて水素化を行うことによ
り得られる。
【００４９】またＡが水素を表す式（Ｉａ）の置換２−
シクロヘキサン−１−イル−アミンは （Ｃ）式（Ｉｂ）
【００５０】
【化１９】
【００５１】但し式中Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ
5′およびＲ6′は上記の意味を有し、Ａはアミノ保護基
である、のシクロヘキサン誘導体から、それ自身は公知
の通常の方法で、例えば加溶媒分解、例えば加水分解、
加酸分解、還元、例えば水素化触媒を存在させて行う水
素化、或いは金属およびプロトン除去剤から成る還元系
（この場合保護基の種類により種々のまたは他の型の除
去方法を用いることができる）により、適当な溶媒また
は希釈剤或いは両者の混合物を存在させ、室温で冷却し
ながら、或いは加圧しつつ必要に応じ密閉した容器中で
−１０℃〜反応媒質の沸点に、好ましくは約−１０〜１
５０℃の温度に加熱しながら、不活性ガスの大気圧下に
おいておよび／または無水の条件下でアミノ保護基を除
去し、必要に応じ得られた生成物を酸付加塩または金属
塩錯体に変えることにより得ることができる［米国ウィ
リー・インターサイエンス（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓ
ｃｉｅｎｃｅ）社１９８１年発行、ティー・ダヴリュー
・グリーン（Ｔｈ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ）著、有機合成にお
ける保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）参照］。
【００５２】アミノ保護基として上に述べたフォルミ
ル、アセチルまたは２，２，２−トリクロロアセチル基
は例えば加水分解により除去することができる。
【００５３】加水分解は水を用いそれ自身は公知の方法
で行われるが、加水分解を助ける酸または塩基を存在さ
せ、必要に応じ不活性溶媒または希釈剤の存在下におい
て、および／または冷却または加熱を行いながら加水分
解することが有利である。
【００５４】使用可能な酸の例としては、無機酸、例え
ば鉱酸、例えば硫酸、燐酸またはハロゲン化水素酸、有
機カルボン酸、例えば低級アルカンカルボン酸、例えば
氷酢酸、随時不飽和基をもつジカルボン酸、例えば蓚
酸、マロン酸、マレイン酸またはフマル酸、またはヒド
ロキシカルボン酸、例えば酒石酸またはクエン酸、或い
はスルフォン酸、例えばＣ1〜Ｃ7−アルカンスルフォン
酸または随時置換基を有するベンゼンスルフォン酸、例
えばメタンスルフォン酸またはｐ−トルエンスルフォン
酸がある。
【００５５】適当な塩基の例としては水酸化物、水素化
物、アミド、アルカノレート、カーボネート、トリフェ
ニルメチリド、アルカリ金属のジ−Ｃ1〜Ｃ7−アルキル
アミド、アミノ−Ｃ1〜Ｃ7−アルキルアミドまたはＣ1
〜Ｃ7−アルキルシリルアミド、或いはナフタレンアミ
ン、Ｃ1〜Ｃ7−アルキルアミン、塩基性複素環化合物、
水酸化アンモニウム、さらに炭素環式アミンが含まれ
る。特定の例としては水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、ナトリウムエチレート、カリウ
ムｔ−ブチレート、炭酸カリウム、リチウムトリフェニ
ルメチリド、リチウムジイソプロピルアミド、カリウム
３−（アミノプロピル）アミド、カリウムビス−（トリ
メチルシリル）アミド、ジメチルアミノナフタレン、ジ
−またはトリエチルアミン、ピリジン、水酸化ベンジル
トリメチルアンモニウム、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）および１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）を挙げることができる。
【００５６】加酸分解は例えば強酸、特にトリフルオロ
酢酸または過塩素酸を用いてうまく行うことができる
が、他の強無機酸、例えば塩酸または硫酸、強カルボン
酸、例えばトリクロロ酢酸、またはスルフォン酸、例え
ばベンゼン−またはｐ−トルエンスルフォン酸を使用す
ることもできる。さらに不活性溶媒を存在させることも
できる。この目的に適した好適な溶媒は有機溶媒、例え
ば酢酸のようなカルボン酸、テトラヒドロフランまたは
ジオキサンのようなエーテル、ジメチルフォルムアミド
（ＤＭＦ）のようなアミド、ジクロロメタンのようなハ
ロゲン化炭化水素、さらにアルコール、例えばメタノー
ル、エタノールまたはイソプロパノール、並びに水であ
る。
【００５７】上記溶媒の混合物も使用することができ
る。トリフルオロ酢酸は他の溶媒を加えずに過剰に用い
て好適に使用される。過塩素酸は酢酸と７０％過塩素酸
との９：１の混合物の形で用いることが好ましい。 これ
らの加溶媒分解の反応温度は約０〜約５０℃が有利であ
り、１５〜３０℃（室温）で行うことが好ましい。 例え
ばＢＯＣ基は塩化メチレン中に４０％のトリフルオロ酢
酸を含む溶媒を使用するか、ジオキサン中に約３〜５Ｎ
の塩酸を含む溶媒を使用して１５〜３０℃で好適に除去
することができ、ＦＭＯＣ基（９−フルオレニルメチロ
キシカルボニル）はジメチルフォルムアミド中に約５〜
２０％のジメチルアミン、ジエチルアミンまたはピペリ
ジンを含む溶液を用い１５〜３０℃において除去され
る。ＤＮＰ基（２，４−ジニトロフェニル）は例えばジ
メチルフォルムアミド／水中に約３〜１０％の２−メル
カプトエタノールを含む溶液を用い１５〜３０℃でうま
く除去することができる。水素化分解で除去できる保護
基（例えばＢＯＭ、ＣＢＺまたはベンジル）は例えば触
媒（例えば適宜活性炭のような担体に担持された貴金
属、例えばパラジウム）の存在下において水素で処理す
ることにより除去することができる。この目的に対する
適当な溶媒は上記の溶媒、特にアルコール、例えばメタ
ノールまたはエタノール、またはアミド、例えばジメチ
ルフォルムアミドである。一般に水素化分解は温度約０
〜１００℃、圧力１〜２００バール、好ましくは２０〜
３０℃、１〜１０バールで行われる。例えばＣＢＺ基に
対する水素化分解は５〜１０％パラジウム／活性炭を用
いメタノール中で２０〜３０℃においてうまく行うこと
ができる。
【００５８】金属およびプロトン除去剤から成る還元系
により除去されるアミノ保護基の例は（４−ニトロ）−
ベンジロキシカルボニル、２−ヨード−または２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニルまたはフェナシロキ
シカルボニルである。
【００５９】金属還元系の金属成分は例えば塩基性金
属、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例え
ばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまた
はカルシウム、または遷移金属、例えば亜鉛、錫、鉄ま
たはチタンであり、適当なプロトン除去剤は例えば上記
のプロトン酸、例えば塩化水素酸または酢酸、Ｃ1〜Ｃ7
−アルコール、例えばエタノールおよび／またはアミン
またはアンモニアである。このような系の例としてはナ
トリウム／アンモニア、亜鉛／塩化水素酸または酢酸、
または亜鉛／エタノールがある。
【００６０】さらに４−ニトロベンジロキシカルボニル
は例えば亜二チオン酸塩、例えば亜二チオン酸ナトリウ
ムを、フェナシロキシカルボニルおよび２−ハロゲノ−
Ｃ2〜Ｃ7−アルカノイルは例えばナトリウムチオフェノ
レート、またはチオ尿素および塩基を用いて加水分解す
ることにより、またアリルまたはブト−２−エニルはハ
ロゲ化ロジウム（ＩＩＩ）、例えば塩化ロジウム（ＩＩ
Ｉ）を用いて除去することができる。
【００６１】公知の式（Ｉ）の化合物は式（Ｉａ）の新
規化合物と類似の方法で製造することができる。
【００６２】例えば原料として（６−カーボメトキシ−
４−メチル−２−シクロヘキセン−１−イル）炭酸ｔ−
ブチルを用いる場合、製造工程（Ａ）の反応過程は下記
式によって例示することができる。
【００６３】
【化２０】
【００６４】また製造工程（Ｃ）において原料として第
１段階では例えば（４−メチル−２−カーボメトキシシ
クロヘキサン−１−イル）カルバミン酸ｔ−ブチルおよ
び１Ｎの水酸化ナトリウムを使用し、第２段階で１Ｎの
塩化水素酸を用いた場合には、製造工程（Ｃ）の反応過
程は下記式で例示することができる。
【００６５】
【化２１】
【００６６】式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）はそれぞれ
製造工程（Ａ）を行う原料として必要な２−シクロヘキ
セン−１−イル−アミン誘導体およびフェニルアミン誘
導体の一般的な定義式を与える。この式（ＩＩ）または
式（ＩＩＩ）においてＲ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およ
びＲ6′、並びに式（ＩＩ）のＲ1′は、好ましくはまた
は特に、式（Ｉａ）の新規２−シクロヘキサン−１−イ
ル−アミン誘導体の説明の際に上記において好適もしく
は特に好適であるとして挙げた置換基を表す。
【００６７】式（ＩＩ）の２−シクロヘキセン−１−イ
ル−アミン誘導体および式（ＩＩＩ）のフェニルアミン
誘導体は公知であり、公知方法と類似した簡単な方法で
製造することができる。
【００６８】式（Ｉａ）の新規シクロヘキサン誘導体を
製造するための本発明の方法（Ａ）および（Ｂ）は希釈
剤を用いて行うことが好ましい。
【００６９】この目的に適した希釈剤は実質的にすべて
の不活性有機溶媒である。これらの溶媒の中で好適なも
のは脂肪族および芳香族の、随時ハロゲン化された炭化
水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロフォルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよ
びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエ
ーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランおよびジオキサン、並びにジメチルスルフォ
キシド、テトラメチレンスルフォンおよびヘキサメチル
フォスフォルトリアミドである。
【００７０】またこの目的に適した不活性ガスは窒素、
および実質的にすべての貴ガス、特にアルゴンである。
【００７１】式（Ｉａ）の２−シクロヘキサン誘導体を
製造する方法（Ａ）および（Ｂ）を実施する場合、反応
温度は広い範囲で変えることができる。一般にこの方法
は温度１０〜３００℃、好ましくは２０〜１５０℃で行
われる。
【００７２】式（Ｉａ）の２−シクロヘキサン誘導体を
製造する方法（Ａ）および（Ｂ）を実施する場合、水素
を過剰に使用し、また好ましくは０．１〜５．０モルの
触媒を使用する。
【００７３】式（Ｉａ）の２−シクロヘキサン誘導体を
製造する本発明方法は一般に高圧下において行われる。
一般にこの方法は１〜３００バール、好ましくは５〜２
００バールの圧力下において行われる。
【００７４】式（Ｉａ）の２−シクロヘキサン−１−イ
ル−カルボン酸誘導体を製造する方法（Ａ）および
（Ｂ）に適した触媒はこの種の反応に通常用いられる触
媒、即ち貴金属触媒、例えば炭素に担持されたルテニウ
ムまたは酸化アルミニウムに担持されたロジウムであ
る。
【００７５】しかし或る種の条件下においては式（Ｉ
ａ）の２−シクロヘキサン誘導体を製造する方法は希釈
剤を加えずに１〜２００バールの圧力下において行うこ
ともできる。
【００７６】一般に反応は適当な希釈剤中で行われ、特
定の必要温度において数時間反応混合物を撹拌する。回
収はいずれの場合も通常の方法で行われる。一般に反応
混合物を減圧にするかまたは水に注ぐことにより濃縮
し、抽出または濾過により生成物を分離し、クロマトグ
ラフ法により精製する。
【００７７】式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は鏡像体
または対掌体の混合物として得ることができる。
【００７８】本発明には純粋の異性体並びにその混合物
が含まれる。対掌体の混合物は通常の方法、例えば適当
な溶媒からの選択的な分別結晶法、またはシリカ・ゲル
または酸化アルミニウム・カラムを用いたクロマトグラ
フ法により成分に分離することができる。ラセミ体は通
常の方法、例えばカンファースルフォン酸またはジベン
ゾイル酒石酸のような光学活性をもった酸と塩をつくら
せるか、または適当な光学活性試薬で誘導体をつくり、
対掌体の誘導体を分離し、光学活性をもったカラム材料
の上で再分裂または分離を行うことにより分割して個々
の鏡像体にすることができる。
【００７９】式（Ｉａ）の化合物の酸付加塩の製造に適
した酸は好ましくは本発明の酸付加塩の説明に関連して
好適な酸として挙げたものである。
【００８０】式（Ｉａ）の化合物の酸付加塩は通常の塩
生成法により、例えば一般式（Ｉａ）の化合物を適当な
不活性溶媒に溶解し、酸、例えば塩酸を加えることによ
り簡単に得ることができ、また通常の方法、例えば濾過
により分離し、必要に応じ不活性有機溶媒で洗滌して生
成させることができる。
【００８１】一般式（Ｉａ）の化合物の金属塩錯体の製
造に適した金属塩は好ましくは既に上記に記載したもの
である。
【００８２】一般式（Ｉａ）の化合物の金属塩錯体は通
常の方法、例えば金属塩をエタノールのようなアルコー
ルに溶解し、この溶液に一般式（Ｉａ）の化合物を加え
ることにより簡単に得ることができる。金属塩錯体は通
常の方法、例えば濾過し必要に応じ再結晶により精製す
ることにより分離することができる。
【００８３】本発明に使用できる式（Ｉ）および（Ｉ
ａ）の活性化合物並びにその酸付加塩は強力な生物活性
を有し、望ましくない有害生物の駆除に実用的に使用す
ることができる。例えばこれらの活性化合物は植物保護
剤、特に殺黴剤として使用することができる。
【００８４】上記の総称名の下に包含される黴および細
菌による病気の病原体となる微生物としては下記のもの
があるが、これらの微生物は単に例示のためのものであ
り、本発明を限定するものではない。
【００８５】キサントモナス（Ｘａｎｔｏｍｏｎａｓ）
種、例えばキサントモナス・カンペストリス（ｃａｍｐ
ｅｓｔｒｉｓ）ｐｖ．オリザエ（ｏｒｙｚａｅ）；プシ
ュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばプ
シュードモナス・シリンガエ（ｓｙｒｉｎｇｅ）ｐｖ．
ラクリマンス（ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア
（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロヴ
ォーラ（ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；ピティウム（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ）種、例えばピティウム・ウルティムム（ｕｌｔ
ｉｍｕｍ）；フィトフトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種、例えばフィトフトーラ・インフェスタン（ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）；プシュードペロノスポーラ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばプシュード
ペロノスポーラ・フムリ（ｈｕｍｕｌｉ）またはプシュ
ードペロノスポーラ・クベンシス（ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例え
ばプラスモパラ・ピシ（ｐｉｓｉ）またはプラスモパラ
・ヴィティコラ（ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポーラ
（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポーラ
・ピシ（ｐｉｓｉ）またはペロノスポーラ・ブラシカエ
（ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）；スファエロテカ（Ｓｐａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種、例えばスファエロテカ・フリギネア（ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）；ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ）
種、例えばポドスファエラ・リューコトリカ（ｌｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）；ヴェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ）種、例えばヴェントゥリア・イナエクァリス（ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ）種、例えばピレノフォーラ・テレス（ｔｅｒ
ｅｓ）またはピレノフォーラ・グラミネア（ｇｒａｍｉ
ｎｅａ）［分生子形：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｕ）］コクリオボルス（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サティ
ヴス（ｓａｔｉｖｕｓ）［分生子形：ドレクスレラ、同
義語：ヘルミントスポリウム］；ウロミセス（Ｕｌｏｍ
ｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラトゥ
ス（ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プッキニア（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプッキニア・レコンディタ
（ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ティレティア（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａ）種、例えばティレティア・カリエス（ｃａｒｉｅ
ｓ）；ウスティラーゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば
ウスティラーゴ・ヌダ（ｎｕｄａ）またはウスティラー
ゴ・アヴェナエ（ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア（Ｐｅ
ｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササ
キイ（ｓａｓａｋｉｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ；フサ
リウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・ク
ルモルム（ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ボトリティス（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ）種、例えばボトリティス・キネレア（ｃｉ
ｎｅｒｅａ）；セプトリア（ｓｅｏｔｏｒｉａ）種、例
えばセプトリア・ノドルム（ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプト
スファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例え
ばレプトスファエリア・ノドルム；ケルコスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばケルコスポラ・カネッセ
ンス（ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ；プシュードケルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばプシュードケルコスポ
レラ・ヘルポトリコイデス（ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｅｓ）。
【００８６】植物の病気を駆除するのに要する濃度でこ
れらの活性化合物は植物により良好に受け入れられ、植
物の地上に出た部分、成長が進行する幹および種子、お
よび土壌に対して処置を行うことができる。
【００８７】植物の病害予防剤としては、本発明に使用
できる活性化合物はトマトのフィトフトラ種による病
気、および林檎のヴェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）
種による病気の予防に特に良好な効果を及ぼす。
【００８８】さらに本発明に使用できる活性化合物はピ
ティウム種、アルテルナリア種およびケルコスポラ種に
対しても良好な作用を及ぼす。
【００８９】本発明に使用できる活性化合物は、その物
理的および／または化学的性質に依存して、通常の組成
物、例えば溶液、乳化物、懸濁物、粉末、泡剤、ペース
ト、粒状物、エーロゾル、重合体物質中および種子被覆
組成物中の超微小カプセル、並びにＵＬＶ冷霧状組成物
および温霧状組成物の形に変えることができる。
【００９０】これらの組成物は通常の方法、例えば活性
化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／
または固体担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことによりつくられる。伸展剤として水を用いる場合に
は、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として適した主なものは次の通りである：芳香族
溶媒、例えばキシレン、トルエン、またはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族溶媒または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサンまたはパラフィン、例えば鉱油溜分、アルコー
ル、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれら
のエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシ
クロヘキサノン、強い極性をもった溶媒、例えばジメチ
ルフォルムアミドおよびジメチルスルフォキシド、並び
に水。液化ガス伸展剤または担体という言葉は室温、大
気圧下ではガス状である液体、例えばエーロゾル噴射
剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びにブタン、プロパ
ン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担体として
適当なものは例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、粘度、タルク、白亜、石英、アタパルジット、モン
モリロン石または珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例
えば高分散性シリカ、アルミナおよび珪酸塩である。粒
状物に対する固体担体として適したものは例えば破砕し
て分級した天然鉱物、例えばカルサイト、大理石、軽
石、海泡石および苦灰石、並びに無機および有機性粉末
の合成粒状物、および有機材料の粒状物、例えば、鋸粉
末、ココナツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの
茎の粒状物がある。乳化剤および／または発泡剤として
適当なものは、例えば非イオン性および陰イオン性の乳
化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルフ
ォネート、硫酸アルキル、アリールスルフォネート、並
びにアルブミンの加水分解生成物である。分散剤として
適したものは例えばリグニン亜硫酸エステル廃液および
メチルセルロースである。
【００９１】この組成物には接着剤、例えばカルボキシ
メチルセルロース、および粉末、粒状物またはラテック
スの形の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、
ポリビニルアルコールまたはポリビニルアセテート、並
びに天然フォスフォリピド、例えばセファリンおよびレ
シチン、および合成フォスフォリピドを使用することが
できる。他の添加剤は鉱物性および植物性の油であるこ
とができる。
【００９２】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシャン・ブルー、および有機染
料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロ
シアニン染料、および痕跡の栄養剤、例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
を使用することができる。
【００９３】組成物は一般に０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含んでいる。
【００９４】本発明において使用できる活性化合物はそ
のまままたは組成物の形で公知の除草剤と組み合わせて
雑草の駆除に使用することができ、この場合仕上げられ
た組成物を使うことも槽中で混合することも可能であ
る。
【００９５】他の公知の活性化合物、例えば殺黴剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、腺虫駆除剤、鳥よけ剤、植物栄養剤、
および土壌構造改良剤と混合することも可能である。
【００９６】活性化合物はそのまま、組成物の形または
それからつくられるさらに希釈した使用形態、例えば直
ぐ使用できる溶液、懸濁液、乳化物、粉末、ペーストお
よび粒状物のような形で使用することができる。活性化
合物は通常の方法、例えば潅水、噴霧、アトマイジング
または散布により施用することができる。
【００９７】本発明の活性化合物は耕す前に土壌に混入
することができる。
【００９８】活性化合物の使用量は広い範囲で変えるこ
とができる。この量は実質的に所望の効果の種類に依存
する。一般に施用割合は土壌面積１ヘクタール当たり
０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇであ
る。
【００９９】さらに本発明に使用できる式（Ｉ）および
（Ｉａ）の化合物およびその酸付加塩は抗微生物作用、
特に強力な抗菌作用および抗黴作用をもっている。これ
らの化合物は非常に広い抗黴作用スペクトルを有し、こ
の作用は特に皮膚寄生菌およびイースト菌、並びにバイ
ファージ菌類、例えばカンディダ・アルビカンス（Ｃａ
ｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）のようなカンディダ
種、エピデルモフィトン・フロックソム（Ｅｐｉｄｅｒ
ｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）のようなエピ
デルモフィトン種、アスペルギリウス・ニゲル（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）およびアスペルギリウス
・フミガントゥス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉ
ｇａｎｔｕｓ）のようなアスペルギリウス種、トリコフ
ィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏ
ｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）のようなトリコフ
ィトン種、ミクロスポロン・フェリネウム（Ｍｉｃｒｏ
ｓｐｏｒｏｎ ｆｅｌｉｎｅｕｍ）のようなミクロスポ
ロン種、並びにトルロプシス・グラブラタ（Ｔｏｒｕｌ
ｏｐｓｉｓ ｇｌａｂｒａｔａ）のようなトルロプシス
種に対して効果がある。上記の微生物は本発明において
駆除できる微生物を限定するものではなく、単に例示し
たに過ぎない。
【０１００】人体に対する医薬品として効果が示された
症例としてはトリコフィトン・メンタグロフィト（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ）
および他のトリコフィトン種、ミクロスポロン（Ｍｉｃ
ｒｏｓｐｏｒｏｎ）種並びにエピデルモフィトン・フロ
ックスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎｆｌｏｃｃｏ
ｓｕｍ）、イースト菌およびバイファージ菌並びに黴に
より惹き起こされる皮膚寄生病および全身的な皮膚病が
ある。
【０１０１】獣医薬として効果が期待される分野にはす
べての皮膚寄生病および全身的な皮膚病、特に上記病原
菌による病気が含まれる。
【０１０２】本発明には１種またはそれ以上の本発明の
活性化合物を含む薬物学的調合物、または１種またはそ
れ以上の本発明の活性化合物から成る薬物学的調合物の
他に無毒な不活性の薬物学的に適した賦形剤が含まれ
る。
【０１０３】本発明にはまた投与単位としてつくられた
薬物学的調合物が含まれる。このことは調合物が個々の
部分の形、例えば活性化合物含量が個々の投与量の何分
の一またはその数倍の量である錠剤、被覆錠剤、カプセ
ル、丸薬、座薬およびアンプルの形をしていることを意
味する。この投与量単位は例えば単位投与量の１、２、
３または４倍、または１／２、１／３または１／４の量
を含むことができる。個々の投与量は好ましくは一回で
投与する活性化合物の量を含み、１日の投与量の全部、
半分、１／３または１／４に対応している。
【０１０４】無毒な不活性の薬物学的に適した賦形剤は
固体、半固体または液体の希釈剤、充填剤、または任意
の型の組成助剤を意味するものとする。
【０１０５】好適な薬物学的調合物は錠剤、被覆錠剤、
カプセル、丸薬、粒剤、座薬、溶液、懸濁物および乳化
物、ペースト、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉
末または噴霧剤である。
【０１０６】錠剤、被覆錠剤、カプセル、丸薬および粒
剤は活性物質の他に、通常の賦形剤、例えば（ａ）充填
剤および伸展剤、例えば澱粉、ラクトース、スクロー
ス、グルコース、マニトール、および珪酸塩、（ｂ）接
合剤、例えばカルボキシメチルセルロース、アルギネー
ト、ゼランチン、ポリビニルピロリドン、（ｃ）加湿
剤、例えばグリセリン、（ｄ）分解剤、例えば寒天、炭
酸カルシウムおよび重炭酸ナトリウム、（ｅ）溶解遅延
剤、例えばパラフィン、（ｆ）吸収促進剤、例えば第４
アンモニウム化合物、（ｇ）湿潤剤、例えばセチルアル
コールまたはグリセリンモノステアレート、（ｈ）吸着
剤、例えばカオリンおよびベントナイト、（ｉ）潤滑
剤、例えばタルク、ステアリン酸カルシウムおよびステ
アリン酸マグネシウム、および固体のポリエチレングリ
コール、または上記（ａ）〜（ｉ）の物質の混合物を含
むことができる。
【０１０７】錠剤、被覆錠剤、カプセル、丸薬および粒
剤は通常の随時用いられる不透明化剤含有被膜および外
皮が付けられていることができ、また必要に応じ活性化
合物の放出を遅延させ、好ましくは腸管の特定の部分へ
の放出を遅延させるように構成されていることができ
る。この場合埋め込み材料としては重合体物質およびワ
ックスを使用することができる。
【０１０８】必要に応じ活性化合物は１種またはそれ以
上の上記不透明化を用いてマイクロカプセル化された形
で存在することができる。
【０１０９】座薬は通常の水に可溶なまたは不溶な不透
明化、例えばポリエチレングリコール、脂肪、例えばコ
コナツの脂肪、および高級エステル（例えばＣ14−アル
コールとＣ16−脂肪酸とのエステル）またはこれらの物
質の混合物を活性化合物の他に含むことができる。
【０１１０】軟膏、ペースト、クリームおよびゲルは活
性化合物の他に通常の賦形剤、例えば動物性および植物
性の脂肪、ワックス、パラフィン、澱粉、トラガカント
・ゴム、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、
シリコーン、ベントナイト、シリカ、タルクおよび酸化
亜鉛、またはこれらの物質の混合物を含むことができ
る。
【０１１１】粉末および噴霧剤は活性化合物の他に通常
の賦形剤、例えばラクトース、タルク、シリカ、水酸化
アルミニウム、珪酸カルシウムおよびポリアミド粉末、
またはこれらの混合物を含んでいることができ、噴霧剤
はさらに通常の噴射剤、例えばクロロフルオロ炭化水素
を含むことができる溶液および乳化物は活性化合物の他
に通常の賦形剤、例えば溶媒、溶解遅延剤、および乳化
剤、例えば水、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、
安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブ
チレングリコール、ジメチルフォルムアミド、油類、特
に綿実油、落花生油、トウモロコシ油、オリーブ油、ヒ
マシ油、および胡麻油、グリセリン、グリセリンフォル
マール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチ
レングリコール、およびソルビタンの脂肪酸エステル、
またはこれらの混合物を含むことができる。
【０１１２】非経口投与に対しては溶液および乳化液は
滅菌した血液等張液の形で存在することができる。
【０１１３】懸濁液は活性化合物の他に、通常の賦形
剤、例えば液体希釈剤、例えば水、エチルアルコール、
プロピルアルコール、懸濁剤、例えばエトキシル化した
イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビ
トールエステルおよびポリオキシエチレンソルビタンエ
ステル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、
ベントナイト、寒天およびトラガカント・ゴム、または
これらの混合物を含むことができる。
【０１１４】このような組成物の形はまた着色剤、防腐
剤および匂い改善剤および香料添加剤、例えばハッカ油
およびユーカリ油、および甘味剤、例えばサッカリンを
含むことができる。
【０１１５】治療活性をもった化合物は好ましくは上記
の薬物組成物中において全混合物の約０．１〜９９．５
重量％、さらに好ましくは０．５〜９５重量％の濃度で
存在していなければならない。
【０１１６】上記の薬物組成物は本発明の活性化合物の
他に、別の薬物活性をもった化合物を含んでいることが
できる。
【０１１７】上記の薬物組成物は公知方法により通常の
方法、例えば活性化合物を賦形剤と混合する方法でつく
られる。
【０１１８】本発明にはまた本発明の活性化合物または
１種またはそれ以上の本発明の活性化合物を含む薬物組
成物を、上記の病気の予防、改善および／または治療を
するために医薬および獣医薬として使用する方法が含ま
れる。
【０１１９】本発明の活性化合物または薬物組成物は局
所的、経口的、非経口的、腸管経由、および／または直
腸経由で、好ましくは非経口的に、特に静脈注射により
投与することができる。
【０１２０】一般に医薬または獣医薬の両方において、
本発明の活性化合物は２４時間毎に体重１ｋｇ当たり全
部で約２．５〜約２００ｍｇ、好ましくは５〜１５０ｍ
ｇの割合で必要に応じ数回に分割して投与し所望の結果
を得ることが有利である。
【０１２１】経口投与の場合には、本発明の活性化合物
は２４時間毎に体重１ｋｇ当たり全部で約２．５〜約２
００ｍｇ、好ましくは５〜１５０ｍｇの割合で投与さ
れ、非経口投与の場合には、本発明の活性化合物は２４
時間毎に体重１ｋｇ当たり全部で約２．５〜約５０ｍ
ｇ、好ましくは１〜２５ｍｇの割合で投与される。
【０１２２】しかしこの投与量は治療する対象の種類お
よび体重、病気の種類およびひどさ、組成物の型、およ
び医薬品の投与形態、並びに投与を行う間隔によって変
える必要がある。例えば或る場合には上記の活性成分の
投与量よりも少なくて十分であり、他の場合には上記の
投与量よりも多くしなければならないであろう。それぞ
れの場合に或る活性化合物の投与形態に対して必要な最
適の投与量は当業界の専門家はその専門知識から容易に
決定することができるであろう。
【０１２３】下記実施例により本発明の活性化合物の製
造法および使用法をを例示する。
【０１２４】
【実施例】
製造実施例 実施例 １（方法Ａ）
【０１２５】
【化２２】
【０１２６】（２−カーボメトキシ−４−メチルシクロ
ヘキサン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−ブチル （４−メチル−６−カーボメトキシ−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−ブチル３０ｇ
を１００ｍｌのエタノール中に含む溶液を、室温におい
てＨ2の３０バールの圧力下で、水素の吸収が完了する
まで水素化する。触媒を濾過し、濾液を蒸発乾凅させ、
融点７４〜７９℃の（２−カーボメトキシ−４−メチル
シクロヘキサン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−
ブチルを得た。
【０１２７】実施例 ２
【０１２８】
【化２３】
【０１２９】（２−カルボキシ−４−メチルシクロヘキ
サン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−ブチル （２−カーボメトキシ−４−メチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−ブチルを乳鉢
中で微粉砕し、その１５ｇ（０．０５５モル）を６０ｍ
ｌの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液に懸濁させ、この懸濁液
を２０時間５０℃で撹拌する。冷却後この混合物をジエ
チルエーテルで１回抽出し、濃塩酸を用いて０℃で水性
相のｐＨを１にし、固体分を吸引濾過する。水洗して乾
燥した後融点１８４〜１８８℃の（２−カルボキシ−４
−メチルシクロヘキサン−１−イル）−カルバミン酸シ
ス−ｔ−ブチル１３．３ｇ（理論値の９４％）を得た。
【０１３０】実施例 ３（方法Ｃ）
【０１３１】
【化２４】
【０１３２】シス−２−カルボキシ−４−メチルシクロ
ヘキサン−１−イル−アミン塩酸塩 ５ｇ（０．０２モル）の（２−カルボキシ−４−メチル
シクロヘキサン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−
ブチルを２０ｍｌの１Ｎ塩酸に懸濁させ、この懸濁液を
５５〜６０℃において１２時間撹拌する。高真空下で蒸
発し乾燥させた後、融点２１８〜２３０℃のシス−２−
カルボキシ−４−メチルシクロヘキサン−１−イル−ア
ミン塩酸塩３．７ｇ（理論値の９６％）を得た。
【０１３３】実施例 ４（方法Ｂ）
【０１３４】
【化２５】
【０１３５】２−カルボキシ−４−メチルシクロヘキサ
ン−１−イル−アミン ５０ｇ（０．３３モル）の２−アミノ−５−メチル安息
香酸を１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、ルテ
ニウム／活性炭５ｇの存在下において温度２００℃、水
素圧２００バールにおいて１４時間水素化する。冷却し
て蒸発させた後、３０ｇの２−カルボキシ−４−メチル
シクロヘキサン−１−イル−アミンを淡い色の油として
得た。
【０１３６】1Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）： δ＝０．８５〜０．９８（ｍ，３Ｈ）；１．０５〜２．
００（ｍ，９Ｈ）；２．３５〜２．６８（ｍ，１Ｈ）。
【０１３７】実施例 ５
【０１３８】
【化２６】
【０１３９】２−カルボキシメチル−４−メチルシクロ
ヘキサン−１−イル−アミン 窒素下において−５℃で７．３ｍｌ（０．１モル）の塩
化チオニルを３０ｍｌのメタノールに加え、この溶液に
１５ｇ（０．０９６モル）の２−カルボキシ−４−メチ
ルシクロヘキサン−１−イル−アミンを１０ｍｌのメタ
ノールに溶解した溶液を０℃で滴下する。この混合物を
１２時間還流させて撹拌した後冷却し、さらに１０ｍｌ
のメタノールと３ｍｌ（０．０４モル）の塩化チオニル
を加え、撹拌還流を４時間続ける。冷却し蒸発乾凅させ
た後、残留物５ｇを約５０ｍｌのジエチルエーテルに採
り、この混合物を約１００ｍｌの冷１Ｎ苛性ソーダおよ
び水で洗滌する。有機相を乾燥し濃縮する。３．５ｇ
（理論値の８５％）の２−カルボキシメチル−４−メチ
ルシクロヘキサン−１−イル−アミンを淡黄色の油とし
て得た。
【０１４０】1Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）：δ＝３．７０（ｓ，３Ｈ，−ＣＯ2ＣＨ3）。
【０１４１】本発明方法についての説明に基づき実施例
１〜５と同様な方法で表１記載の式（Ｉａ）
【０１４２】
【化２７】
【０１４３】の最終生成物を得た。
【０１４４】
【表１】
【０１４５】
【表２】
【０１４６】
【表３】
【０１４７】
【表４】原料化合物の製造法
【０１４８】
【化２８】
【０１４９】１０ｇ（０．０５モル）の２−カルボキシ
−５−メチルシクロヘキス−３−エンカルボン酸メチル
および８ｇ（０．０６２モル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピ
ルエチルアミンを３０ｍｌのアセトン中に含む溶液を、
−５℃において３０分に亙り５．４ｇ（０．０５モル）
のクロロ蟻酸エチルを１５ｍｌのアセトン中に含む溶液
で処理する。０℃においてさらに３０分保持した後、水
１５ｍｌ中に６．５ｇ（０．１モル）のナトリウムアジ
ドを含む氷冷した溶液を滴下する。この混合物を１５分
間０℃で撹拌し、水／トルエンを用いて処理する。
【０１５０】トルエン相を約５０ｍｌに濃縮した後、こ
れを３ｇ（０．０４モル）のｔ−ブタノールおよび２５
ｍｇ（０．１５ミリモル）のｔ−ブチルカテコールを２
０ｍｌのトルエン中に含む還流溶液に滴下する。反応過
程は赤外分光法により監視する。
【０１５１】この混合物を室温に冷却し濃縮する。シリ
カ・ゲル上において移動相として石油エーテル／酢酸エ
チル（６：１）を用いてカラム・クロマトグラフ法で分
離した後、融点８９〜９１℃の（４−メチル−６−カー
ボメトキシ−２−シクロヘキセン−１−イル）カルバミ
ン酸ｔ−ブチル４ｇ（理論値の３０％）を得た。
【０１５２】実施例 Ａ フィトフトーラ試験（トマト）／予防試験 溶 媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な組成物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、この
濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０１５３】予防活性を試験するために、滴り落ちるま
で活性化合物の組成物を若い苗に噴霧した。噴霧被膜が
乾燥した後、苗にフィトフトーラ・インフェスタンスを
接種した。
【０１５４】苗を温度約２０℃、相対湿度１００％の培
養室に入れる。
【０１５５】接種して３日後に評価を行う。
【０１５６】活性化合物濃度１０ｐｐｍにおいて、化合
物３、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、
１６、１７および１８の効果は９０％より高かった。
【０１５７】
【表５】
【０１５８】
【表６】
【０１５９】
【表７】
【０１６０】実施例 Ｂ ピティウム種試験（豌豆）／種子処理 活性化合物は乾燥した種子にまぶす形で施用する。これ
は問題の活性化合物を粉砕した鉱物質で伸展し、種子の
表面に均一に分布させ得るような微粉末混合物にするこ
とによりつくられる。
【０１６１】種子にまぶすために種子とまぶすための組
成物とを一緒にして密閉したガラス・フラスコの中で３
分間振盪する。
【０１６２】天然のピティウム種の菌が感染した堆肥土
壌に２ｃｍの深さで２×５０粒の割合で種子を蒔き、種
子箱に入れて温度約２０℃の温室中で生育させ、この間
毎日１５時間光に露出させた。
【０１６３】１４日後に試験の評価を行った。
【０１６４】種子１ｋｇ当たり活性化合物２５０ｍｇの
投与率において化合物３は優れた作用を示した。
【０１６５】
【表８】
【０１６６】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．式（Ｉ）
【０１６７】
【化２９】
【０１６８】但し式中Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2はフォルミル、ヒドロキシアルキル、
または基
【０１６９】
【化３０】 の一つを表し、Ｒ3およびＲ4は同一または相異なり、そ
れぞれの場合水素、アルコキシを表すか、或いは置換基
を有しまたは有さないアリールを表すか、或いは置換基
を有しまたは有さない複素アリールを表すか、或いは置
換基を有しまたは有さない複素脂環式の基またはアルコ
キシアルキロキシを表し、Ｒ5はアルキルまたはアルコ
キシを表し、Ｒ6はヒドロキシル、ヒドロキシアルキロ
キシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、アルコキシ
アルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアルケニル
アルキロキシ、アルキニルアルキロキシ、および置換基
を有しまたは有さないアラルキロキシ、置換基を有しま
たは有さないアリーロキシ、置換基を有しまたは有さな
いアラルキル、アルキルチオ、置換基を有しまたは有さ
ないアリールチオを表すか、或いは基−ＯＭ、−ＮＲ8
Ｒ9または−Ｏ−Ｚ−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ8は水素、アル
キルまたは置換基を有しまたは有さないアリールを表
し、Ｒ9は水素、アルキルまたは置換基を有しまたは有
さないアリールを表し、Ｒ7は水素またはアルキルを表
し、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するアルカ
リ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたはアン
モニア陽イオンを表し、ＸおよびＸ1は同一または相異
なり酸素または硫黄を表し、Ａは水素またはアミノ保護
基を表し、Ｚは直鎖または分岐したアルキル鎖を表す、
を有する置換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導
体、およびその酸付加塩および金属錯体を含有する抗微
生物剤。
【０１７０】２．式（Ｉａ）
【０１７１】
【化３１】
【０１７２】但し式中Ｒ1′は水素、ハロゲンまたはア
ルキルを表し、Ｒ2′はフォルミル、ヒドロキシアルキ
ル、または基
【０１７３】
【化３２】 の一つを表し、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′は同一
または相異なり、それぞれの場合水素、アルキルまたは
アルコキシを表すか、或いは置換基を有しまたは有さな
いアリールを表すか、或いは置換基を有しまたは有さな
いアラルキルを表すか、或いは置換基を有しまたは有さ
ない複素アリールまたはアルコキシアルキロキシを表
し、ここで基Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′の少なく
とも二つは水素を表し、Ｒ7′はアルキルまたはアルコ
キシを表し、Ｒ8′はヒドロキシル、ヒドロキシアルキ
ロキシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、アルコキ
シアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアルケニ
ルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシおよびシクロ
アルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアラルキロ
キシ、置換基を有しまたは有さないアリーロキシ、置換
基を有しまたは有さないアラルキル、アルキルチオ、置
換基を有しまたは有さないアリールチオを表すか、或い
は基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ10′Ｒ11′、−ＮＲ10′Ｒ11′また
は−ＯＭを表し、Ｒ9′は水素またはアルキルを表し、
Ｒ10′およびＲ11′は同一または相異なりそれぞれの場
合水素、アルキルまたは置換基を有しまたは有さないア
リールを表し、Ｚは直鎖または分岐したアルキル鎖を表
し、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するアルカ
リ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたはアン
モニア陽イオンを表し、Ａは水素またはアミノ保護基を
表し、ＸおよびＸ１は同一または相異なり酸素または硫
黄を表すが、Ａ、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′が水
素を表す場合、Ｒ2′はカルボキシル、Ｒ1′はメチルを
表すものとする、を有する置換シクロヘキサン−１−イ
ル−アミン誘導体、並びにその酸付加塩および金属塩錯
体。
【０１７４】３．Ｒ1′が水素、ハロゲンまたは直鎖ま
たは分岐した炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ2′は
フォルミル、アルキル部分の炭素数が１〜８の直鎖また
は分岐したヒドロキシアルキル、または基
【０１７５】
【化３３】 の一つを表し、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′は同一
または相異なり、それぞれの場合水素、直鎖または分岐
した炭素数１〜８のアルキルまたはアルコキシを表す
か、アルキル部分の炭素数が１〜８のアルコキシアルキ
ロキシを表すか、アリール部分の炭素数が６〜１０で随
時アルキル部分の炭素数が１〜４のアリールまたはアラ
ルキルを表し、ここでアリール部分は置換基を有さない
かまたは１〜５個の置換基を有し、適当なアリール置換
基としてはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4
−アルキルチオ、１〜９個の同一または相異なるハロゲ
ン原子を含むハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ
ゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルアミノがあり、さらにフリル、チエニル、ピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−または
１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサ
ゾリル、１，２，４−または１，３，４−オキサジアゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、
１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−チアジ
アゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルおよ
びピラジニルから成る系列から選ばれ且つ随時メチレン
基を介して結合した複素環式５〜６員環を表し、これら
の複素環はそれぞれ置換基を有さないかまたは同一また
は相異なる置換基を１〜３個有しており、ここで複素環
の適当な置換基としてはハロゲン、ニトロ、シアノ、ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
はＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ、１〜９個の同一または相異
なるハロゲン原子を含むハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キル、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロゲノ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルアミノがあり、ここで基Ｒ3′、
Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′の少なくとも二つは水素を表
し、Ｒ7′は直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキ
ルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ8′はヒドロキシル、
直鎖または分岐した炭素数１〜８のヒドロキシアルキロ
キシ、直鎖または分岐した炭素数が１〜８で１〜１７個
の同一または相異なるハロゲン原子を含むハロゲノアル
キロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数が３〜６で置
換基を有さないかまたは同一または相異なるハロゲン置
換基を１個または多数有するアルケニルアルキロキシ、
アルキニルアルキロキシおよびシクロアルキロキシを表
すか、或いはそれぞれ炭素数１〜６の直鎖または分岐し
たアルコキシまたはアルキルチオ、炭素数１〜６のアル
キルまたはアルコキシ部分を有する直鎖または分岐した
アルコキシアルキロキシを表すか、或いはアリール部分
の炭素数が６〜１０で随時アルキル部分の炭素数が１〜
８のアリール部分に同一または相異なる置換基を有しま
たは有さないアラルキルまたはアラルキロキシを表し、
アリールの適当な置換基はＲ3で述べたアリールの置換
基であるか、或いはまたＲ8′は基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ10′
Ｒ11′、−ＮＲ10′Ｒ11′または−ＯＭを表し、Ｒ9′
は水素または直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキ
ルを表し、Ｒ10′およびＲ11′は同一または相異なり、
水素、直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキル、ま
たは置換基を有さないかまたは同一または相異なる置換
基を１〜５個有する炭素数６〜１０のアリールを表し、
アリールの適当な置換基は上記のアリールの置換基であ
り、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するアルカ
リ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたはアン
モニア陽イオンを表し、Ｚは直鎖または分岐した炭素数
１〜８のアルキル鎖を表し、Ａは水素またはアミノ保護
基を表し、ＸおよびＸ1は同一または相異なり酸素また
は硫黄を表す上記第２項記載の式（Ｉａ）の置換シクロ
ヘキサン−１−イル−アミン誘導体、並びにその酸付加
塩および金属塩錯体。
【０１７６】４．Ｒ1′が直鎖または分岐した炭素数１
〜４のアルキル、または特に水素を表し、Ｒ2′はフォ
ルミル、アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖または分
岐したヒドロキシアルキル、または基
【０１７７】
【化３４】 の一つを表し、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′は同一
または相異なり、それぞれの場合水素、直鎖または分岐
した炭素数１〜６のアルキルまたはアルコキシを表す
か、アルキル部分の炭素数が１〜６のアルコキシアルキ
ロキシを表すか、随時アルキル部分の炭素数が１または
２のフェニルまたはフェニルアルキルを表し、ここでフ
ェニル部分は置換基を有さないかまたは１〜３個の同一
または相異なる置換基を有し、フェニルの適当な置換基
としてはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ、１〜５個の同一または相異な
るフッ素および／または塩素原子を含むハロゲノ−（Ｃ
1〜Ｃ2）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルコ
キシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルチオがあり、
さらにＲ3およびＲ4はフリル、チエニル、ピロリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−または１，２，
４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
１，２，４−または１，３，４−オキサジアゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，２，４
−、１，２，５−または１，３，４−チアジアゾリル、
ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニ
ルから成る系列から選ばれ且つ随時メチレン基を介して
結合した複素環式５〜６員環を表し、これらの複素環は
それぞれ置換基を有さないかまたは同一または相異なる
置換基を１〜３個有しており、ここで複素環の適当な置
換基としてはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシまた
はＣ1〜Ｃ2−アルキルチオ、１〜５個の同一または相異
なるフッ素および／または塩素原子を含むハロゲノ−
（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−ア
ルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルチオ、お
よびジ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルアミノがあり、ここで
基Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′の少なくとも二つは
水素を表し、Ｒ7′は直鎖または分岐した炭素数１〜４
のアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ8′はヒドロ
キシル、直鎖または分岐した炭素数１〜６のヒドロキシ
アルキロキシ、直鎖または分岐した炭素数が１〜６で１
〜１３個の同一または相異なるハロゲン原子を含むハロ
ゲノアルキロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数が３
〜６で置換基を有さないかまたは同一または相異なるフ
ッ素、塩素および臭素置換基を１〜３個有するアルケニ
ルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシおよびシクロ
アルキロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数１〜４の
直鎖または分岐したアルコキシまたはアルキルチオ、炭
素数１〜４のアルキルまたはアルコキシ部分をもつ直鎖
または分岐したアルコキシアルキロキシを表すか、或い
は随時アルキル部分の炭素数が１〜６でアリール部分に
同一または相異なる置換基を１〜５個有しているかまた
は有さないフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルア
ルキルまたはフェニルアルキロキシを表し、フェニルの
適当な置換基はＲ3で述べたフェニルの置換基である
か、或いはまたＲ8′は基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ10′Ｒ11′、
−ＮＲ10′Ｒ11′または−ＯＭを表すが、特にヒドロキ
シル、またはアルコキシまたはアルキル部分の炭素数が
１〜４の直鎖または分岐したアルコキシ、アルコキシア
ルキロキシまたはフェニルアルコキシを表し、Ｒ9′は
水素または直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル
を表し、Ｒ10′およびＲ11′は同一または相異なり、水
素、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル、また
は置換基を有さないかまたは同一または相異なる置換基
を１〜３個有するフェニルを表し、フェニルの適当な置
換基は上記のフェニルのの置換基であり、Ｍは水素を表
すか、或いは１当量の対応するアルカリ金属陽イオン、
アルカリ土類金属陽イオンまたはアンモニア陽イオンを
表し、Ｚは直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキル
鎖を表し、Ａは水素またはアミノ保護基を表し、Ｘおよ
びＸ1は同一または相異なり酸素または硫黄を表す上記
第２項記載の式（Ｉａ）の置換シクロヘキサン−１−イ
ル−アミン誘導体、並びにその酸付加塩および金属塩錯
体。
【０１７８】５．式（Ｉａ）
【０１７９】
【化３５】
【０１８０】但し式中Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ
5′、Ｒ6′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有
する、の置換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導
体、並びにその酸付加塩および金属塩錯体の製造法にお
いて、 （Ａ）式（ＩＩ）
【０１８１】
【化３６】
【０１８２】但し式中Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ
5′、Ｒ6′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有
する、の２−シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導
体、または （Ｂ）式（ＩＩＩ）
【０１８３】
【化３７】
【０１８４】但し式中Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ
5′、Ｒ6′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有
する、のフェニルアミン誘導体を、一般的な通常の方法
で、温度０〜２００℃、圧力１０〜３００バールにおい
て、随時希釈剤を存在させ且つ触媒を存在させて水素化
を行うか、或いは （Ｃ）式（Ｉｂ）
【０１８５】
【化３８】
【０１８６】但し式中Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ
5′、Ｒ6′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有
する、のシクロヘキサン誘導体から、それ自身は公知の
通常の方法で、適当な溶媒または希釈剤或いは両者の混
合物を存在させ、室温で冷却しながら、或いは加圧しつ
つ必要に応じ密閉した容器中で加熱しながら、不活性ガ
ス下においておよび／または無水の条件下でアミノ保護
基を除去し、必要に応じ得られた生成物を酸付加塩また
は金属塩錯体に変える方法。
【０１８７】６．特許請求の範囲第１〜３項記載のシク
ロヘキサン−１−イル−アミン誘導体（Ｉ）または（Ｉ
ａ）を含有する医薬品。
【０１８８】７．特許請求の範囲第１〜３項記載のシク
ロヘキサン−１−イル−アミン誘導体（Ｉ）または（Ｉ
ａ）を含有する有害生物駆除剤。
【０１８９】８．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または
（Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を
抗微生物剤として使用する方法。
【０１９０】９．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または
（Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を
有害生物駆除剤として使用する方法。
【０１９１】１０．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または
（Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を
害虫および／またはその環境に作用させる有害生物駆除
方法。
【０１９２】１１．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または
（Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を
伸展剤および／または表面活性剤と混合する有害生物駆
除剤の製造法。
【０１９３】１２．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または
（Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を
病気を予防または治療する医薬品の製造に使用する方
法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 327/24 Ｃ０７Ｃ 327/24 327/32 327/32 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 (72)発明者 デイーター・アルルト ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・リ ブニカーシユトラーセ２ (72)発明者 ビルヘルム・ブランデス ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン１・アイヘンドルフシユトラーセ３ (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ステフアン・ドツトマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン１・ コーセンベルク10 (72)発明者 マンフレート・プレンペル ドイツ連邦共和国デー5657ハーン・ツベ ンゲンベルガーシユトラーセ３ツエー (56)参考文献 特開 平２−67237（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−32046（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−174096（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−172156（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−162055（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第53巻，第 ７号，第1380〜1383頁（1988) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 229/48 A01N 37/44 C07C 233/52 C07C 237/04 C07C 237/24 C07C 327/24 C07C 327/32 C07D 213/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉａ） 【化３】 ［式中、Ｒ1′は水素、ハロゲンまたは直鎖または分岐
    した炭素数１〜６のアルキルを表し、 Ｒ2′はフォルミル、アルキル部分の炭素数が１〜８の
    直鎖または分岐したヒドロキシアルキル、または基 【化４】 の一つを表し、 Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′は同一または相異な
    り、それぞれの場合水素を表すか、直鎖または分岐した
    炭素数１〜８のアルキルまたはアルコキシを表すか、アルキル部分の炭素数が１〜８の アルコキシアルキロキ
    シを表すか、アリール部分の炭素数が６〜１０で随時アルキル部分の
    炭素数が１〜４の アリールまたはアラルキルを表し、こ
    こでアリール部分は置換基を有さないかまたは１〜５個
    の置換基を有し、適当なアリール置換基としてはハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル、Ｃ
    1 〜Ｃ 4 −アルコキシまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルチオ、１
    〜９個の同一または相異なるハロゲン原子を含むハロゲ
    ノ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ）
    −アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ）−アルキルチ
    オ、およびジ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ）−アルキルアミノがあり、 さらにフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミ
    ダゾリル、１，２，３ −または１，２，４−トリアゾリ
    ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−ま
    たは１，３，４−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソ
    チアゾリル、１，２，３−、１，２，４−、１，２，５
    −または１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリ
    ダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルから成る系列
    から選ばれ且つ随時メチレン基を介して結合した複素環
    式５〜６員環を表し、これらの複素環はそれぞれ置換基
    を有さないかまたは同一または相異なる置換基を１〜３
    個有しており、ここで複素環の適当な置換基としてはハ
    ロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ
    ル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルチ
    オ、１〜９個の同一または相異なるハロゲン原子を含む
    ハロゲノ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ 1
    〜Ｃ 4 ）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ）−アル
    キルチオ、およびジ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 ）−アルキルアミノが
    あり、 ここで基Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′およびＲ6′の少なくとも
    二つは水素を表し、 Ｒ7′は直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキルま
    たはアルコキシを表し、 Ｒ8′はヒドロキシル、直鎖または分岐した炭素数１〜
    ８のヒドロキシアルキロキシ、直鎖または分岐した炭素
    数が１〜８で１〜１７個の同一または相異なるハロゲン
    原子を含むハロゲノアルキロキシを表すか、 或いはそれぞれ炭素数が３〜６で置換基を有さないかま
    たは同一または相異なるハロゲン置換基を１個または多
    数有する アルケニルアルキロキシ、アルキニルアルキロ
    キシおよびシクロアルキロキシを表すか、 或いはそれぞれ炭素数１〜６の直鎖または分岐した アル
    コキシまたはアルキルチオ、炭素数１〜６のアルキルま
    たはアルコキシ部分を有する直鎖または分岐したアルコ
    キシアルキロキシを表すか、 或いはアリール部分の炭素数が６〜１０で随時アルキル
    部分の炭素数が１〜８のアリール部分に同一または相異
    なる置換基を１〜５個有しまたは有さない アリーロキ
    シ、アリールチオ、アラルキルまたはアラルキロキシを
    表し、アリールの適当な置換基は上で述べたアリールの
    置換基であるか、 或いはまたＲ 8 ′は基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ10′Ｒ11′、−Ｎ
    Ｒ10′Ｒ11′または−ＯＭを表し、 Ｒ9′は水素または直鎖または分岐した炭素数１〜６の
    アルキルを表し、 Ｒ10′およびＲ11′は同一または相異なり、水素、直鎖
    または分岐した炭素数１〜６のアルキル、または置換基
    を有さないかまたは同一または相異なる置換基を１〜５
    個有する炭素数６〜１０のアリールを表し、アリールの
    適当な置換基は上で述べたアリールの置換基であり、 Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するアルカリ金
    属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたはアンモニ
    ア陽イオンを表し、 Ｚは直鎖または分岐した炭素数１〜８のアルキレン鎖を
    表し、 Ａは水素またはアミノ保護基を表し、 ＸおよびＸ1は同一または相異なり酸素または硫黄を表
    すが、 但し、下記の化合物ａ）〜ｒ）を除くものとする、 ａ） Ｒ 2 ′が基−ＣＯ−Ｒ 8 ′を表し、Ａが水素または
    アミノ保護基を 表し、そしてＲ 1 ′、Ｒ 3 ′、Ｒ 4 ′、
    Ｒ 5 ′およびＲ 6 ′が水素を表す場合の化合物、 ｂ） Ｒ 2 ′が基−ＣＯＯＨを表し、ＡおよびＲ 1 ′が水
    素を表し、そし てＲ 3 ′、Ｒ 4 ′、Ｒ 5 ′およびＲ 6 ′の１
    つまたは２つがＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルを表す場合の化合
    物、 ｃ） ２−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル−１−ア
    ミン、 ｄ ） ２−ベンズアミドシクロヘキサンカルボン酸、ｅ ） ヘキサヒドロアントラニル酸、ｆ ） ３−メチル−ヘキサヒドロアントラニル酸、ｇ ） ４−イソプロピル−ヘキサヒドロアントラニル
    酸、ｈ ） ５−ラウリル−ヘキサヒドロアントラニル酸、ｉ ） ６−エチル−ヘキサヒドロアントラニル酸、ｊ ） ３,４−ジメチル−ヘキサヒドロアントラニル
    酸、ｋ ） ５−メチル−３−エチル−ヘキサヒドロアントラ
    ニル酸、ｌ ） ３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ラウリル−ヘキサヒ
    ドロアントラニル酸、ｍ ） ３,４,５−トリメチル−ヘキサヒドロアントラニ
    ル酸、ｎ ） （１Ｓ,２Ｓ,３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）
    −３−ｎ−プロピル−Ｎ−トシル−シクロヘキシルアミ
    ン、ｏ ） （１Ｓ,２Ｓ,３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）
    −３−ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンジルオキシカルボニ
    ル）シクロヘキシルアミン、ｐ ） （１Ｓ,２Ｓ,３Ｓ）−２−フォルミル−３−ｎ−
    プロピル−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）
    シクロヘキシルアミンｑ） Ｎ−カルボベンジルオキシ−２−アミノ−シクロ
    ヘキサンカルボ ン酸、 ｒ） Ｎ−トリフルオロアセチル−２−アミノ−シクロ
    ヘキサンカルボ ン酸］ を有することを特徴とする置換シクロヘキサン−１−イ
    ル−アミン誘導体、或いはその酸付加塩または金属塩錯
    体。
  2. 【請求項２】 特許請求の範囲第１項記載の置換シクロ
    ヘキサン−１−イル−アミン誘導体（Ｉａ）を含有する
    ことを特徴とする有害生物駆除剤。
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