JPS6333354A - デカヒドロナフチ−２−イル−アルキルアミン類 - Google Patents

デカヒドロナフチ−２−イル−アルキルアミン類

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JPS6333354A
JPS6333354A JP62179244A JP17924487A JPS6333354A JP S6333354 A JPS6333354 A JP S6333354A JP 62179244 A JP62179244 A JP 62179244A JP 17924487 A JP17924487 A JP 17924487A JP S6333354 A JPS6333354 A JP S6333354A
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JP62179244A
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ヨアヒム・バイスミユラー
パウル・ライネツケ
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Bayer AG
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    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なデカヒドロナフチ−２−イルーアルキ
ルアミン顕、それらの製造方法、および殺菌・殺カビ剤
類（ｆｕｎ８ｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用に関
するものである。
ある種のβ−ナフチルアルキルアミン類、例えばシス−
１−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−２
−メチル−３−（６−メチル−ナフチ−２−イル）−プ
ロパン、が殺菌・殺カビ剤性質を有することはすでに知
られている（ドイツ公開明細書３，４１３．８９７参照
）、シかしながら、これらの化合物類の活性はある種の
条件下では、特に低い適用量および濃度においては、必
ずしも常に満足のいくものではなかった。
−最大（Ｉ） 〔式中、 Ａは任意に置換されていてもよいデカしドロナフチ−２
−イルを表わし、そして Ｒ１およびＲ１は同一であるかまたは異なっておりそし
てアルキルまたはアルケニルを表わし、或いは Ｒ’およびＲ２はそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、別のヘテロ原子を含有していてもよい任意に
置換されていてもよい飽和複素環を表わす］ の新規なデカヒドロナフチ−２−イル−アルキルアミン
類および植物による耐性があるそれらの酸−付加塩類が
見出された。
さらに、−最大（Ｉ） ［式中、 Ａは任意に置換されていてもよいデカヒドロナフチ−２
−イルを表わし、そして Ｒ’およびＲ２は同一であるかまたは異なっておりそし
てアルキルまたはアルケニルを表わし、或いは Ｒ’およびＲ２はそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、別のヘテロ原子を含有していてもよい任意に
置換されていてもよい飽和複素環を表わす］ の新規なデカヒドロナフチ−２−イル−アルキルアミン
類および植物による耐性があるそれらの酸−付加塩類は
、−最大（■） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいβ−ナフチルを表わ
し、そして Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のβ−ナフチル
−アルキルアミン化合物を、適宜触媒の存在下でそして
適宜希釈剤の存在下で、適宜圧力下で、水素を使用して
水素化し、そして適宜次に酸−付加反応を実施する時に
得られるということも見出された。
式（Ｉ）の新規なデカヒドロナフチ−２−イル−アルキ
ルアミン類は偏光中心を有しており、そして−船釣には
混合物層（ラセミ体類またはジアステレオマー混合物類
）の形で得られる。ジアステレオマー類は適宜−船釣に
公知の方法で、例えばカラムクロマトグラフィによりま
たは溶解度の差に基すき、純粋な形で単離できる。単独
エナンチオマー類はそのようなジアステレオマー類から
公知の方法を使用して得られる。これらもそれらの混合
物類と同様に本発明に含まれる。
最後に、式（Ｉ）の新規なデカヒドロナフチ−２−イル
−アルキルアミン類は良好な殺菌・殺カビ剤性質を有す
ることが見出された。ここで本発明に従う化合物類は驚
くべきことに、当技術の現状から公知である化学的およ
びそれらの活性に関して同様な化合物類であるβ−ナフ
チル−アルキルアミン頚、例えばシス−１−（２，６−
ジメチルモルホリン−４−イル）−２−メチル−３−（
５−メチル−ナフチ−２−イル）−プロパン、よりも良
好な活性を示す。
本発明に従うデカヒドロナフチ−２−イル−アルキルア
ミン類は式（Ｉ）により一最的に定義される。
式（Ｉ）の好適な化合物類は、 Ａが任意に同一もしくは異なるヒドロキシルまたは各場
合とも炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシによりモノ−ないしトリ−置換さ
れていてもよいデカヒドロナフチ−２−イルを表わし、 Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは異なっておりそし
て各場合とも炭素数が１−６の各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルを表わし、或いは Ｒ’およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、１もしくは２個の別のヘテロ原子、好しくは
窒素もしくは酸素、を含有していてもよくそして任意に
同一もしくは異なる各場合とも炭素数が１−４の各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはヒドロキ
シアルキルによりモノ−ないしトリ−置換されていても
よい飽和の５−ないし７−Ｈの複素環を表わす、 ものである。
式（Ｉ）の特に好適なデカヒドロナフチ−２−イル−ア
ルキルアミン類は、 八が任意に同一もしくは異なるヒドロキシル、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルＨｎ−１ｉ−１Ｓ−
もしくはｔ−ブチル１メトキシ、エトキシまたはｎ−も
しくはｉ−プロポキシによりモノ−もしくはジ−置換さ
れていてもよいデカヒドロナフチ−２−イルを表わし、 Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは異なっておりそし
てメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルおよびｎ
−１ｉ−もしくはＳ−ブチルを表わすか、或いはアリル
、ブテニル、ジメチルアリルまたはｎ−もしくはｉ−ペ
ンテニルを表わし、或いはＲ１およびＲ２がそれらが結
合している窒素原子と一緒になって、任意に同一もしく
は異なるメチル、エチルまたはヒドロキシメチルにより
モノ−ないしトリ−置換されていてもよい式 の複素環を表わす、 ものである。
特に非常に好適な式（Ｉ）のデカヒドロナフチ−２−イ
ル−アルキルアミン類は、 Ａが任意にメチルによりモノ−もしくはジ−置換されて
いてもよいデカヒドロナフチ−２−イルを表わし、 Ｒ１およびＲ２がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、任意にメチルによりモノ−ないしトリ−置換
されていてもよい式 の複素環を表わす、 ものである。
製造実施例中に記されている化合物類の他に、下記の式
（Ｉ）のデカヒドロナフチ−２−イル−アルキルアミン
類が個々に挙げられる：例えばシス−１−（２，６−ジ
メチルモルホリン−４−イル）−２−メチル−３−β−
（６−メチルナフチル）−プロパンを出発物質として使
用する場合には、本発明に従う方法の反応過程は下記の
反応式により表わすことができる：本発明に従う方法を
実施するための出発物質として必要なβ−ナフチル−ア
ルキルアミン化合物類は一般的に式（Ｉｆ）により定義
されている。この式において、Ｒ１およびＲ２は好適に
は本発明に従う式（Ｉ）の物質類に関してこれらの置換
基に対して好適であると以上で記されている意味を表わ
す、Ａｒは好適には、任意に同一もしくは異なってモノ
−ないしトリ−置換されていてもよいβ−ナフチルを表
わし、ここで下記のものが置換基として好適に挙げるこ
とができる：ヒドロキシル；各場合とも炭素数が１−６
の直頷もしくは分枝鎖状のアルキルおよびアルコキシ基
。
式（ＩＩ）のβ−ナフチルアルキルアミン化合物類は公
知であるか（ドイツ公開明細書３，４１３゜８９７参照
）、またはそこに記されている方法により、例えば−最
大（ＩＩＩ） ＣＨ。
Ａ　ｒ　−ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２−Ｘ　　　　（Ｉ［［）
［式中、 Ａｒは上記の意味を有し、そして Ｘは電子−吸引性遊離基、例えばメタンスルホニルオキ
シ、Ｐ−）ルエンスルホニルオキシまたはハロゲン、を
表わす］ のβ−ナフチル誘導体類を、適宜例えばエーテル類また
はアミド類の如き希釈剤の存在下で、そして適宜例えば
第三級アミン想の如き酸受体の存在下で、３０℃−１８
０℃の間の温度において、−最大（ＩＶ） Ｈ−Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎ　’）［式
中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］の公知のアミン
類と反応させることにより、得られる。
式（ＩＩＩ）のβ−ナフチル誘導体類は公知であるか（
ドイツ公開明細書３，４１３，８９７参照）、またはそ
こに記されている方法により、−最大％式％（） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有し、そして Ｒ３はアルキル、特にメチルまたはエチル、を表わすコ
　　　　　　　　゛ の２−メチル−３−β−ナフチル−アクリレート類を最
初に第一段階において例えば水素化アルミニウムリチウ
ムの如き還元剤を使用して、適宜例えばジエチルエーテ
ルの如き希釈剤の存在下で、−２０℃〜＋６０℃の間の
温度において還元し、そしてこのようにして得られた式
（Ｖｌ）ＣＨ。
Ａ　ｒ　−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ（Ｖｌ　）［式中
、 Ａｒは上記の意味を有する］ のアルコール類を一般的な従来方法により、すなわち例
えば−最大（■） Ｒ’−３ｏｗ　　Ｈａｌ　　　　（■）［式中、 Ｒ４は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
またはアリール、特にメチル、トリフルオロメチルまた
はｐ−トリル、を表わし、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素、を表わすコ のハロゲン化スルホニル類を使用して、適宜例えばジク
ロロメタンの如き希釈剤の存在下で、そして適宜例えば
トリエチルアミンの如き酸受体の存在下で、−２０℃〜
＋１２０℃の間の温度においてスルホン化するか、或い
は例えば塩化チオニル、五塩化燐、三臭化燐、臭化水素
酸またはヨウ化水素酸の如きハロゲン化剤の存在下で、
適宜例えばテトラクロロメタンの如き希釈剤の存在下で
、そして適宜例えばピリジンの如き触媒の存在下で、＋
２０℃〜＋１８０℃の間の温度においてハロゲン化する
ことにより、誘導体にする。
式（Ｖ）の２−メチル−３−β−ナフチル−アクリレー
ト類は公知であるかく例えばインディアン・ジャーナル
・オブ・ケミカル・セクションＢ（Ｉｎｄｉａｎ　　Ｊ
、　Ｃｈｅｗ、　５ｅｃｔｉｏｎＢ）　、２２Ｂ（４）
、３５２−３５４　［１９８３］　、ザ・ジャーナル・
オブ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ。
Ｏｒｇ、　　Ｃｂｅ＋＊１ｓｔｒｙ）　　、　３二３−
１４３５１−４３６２［１９６８］またはドイツ公開明
細書３，４１３゜８９７参照）、或いは原則的に公知で
ある方法（例えばザ・ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サイエテ４　（Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　　）　、
１９６１．３１６０参照）樟より簡単な同様なやり方で
製造できる。式（■）のハロゲン化スルホニル類は一般
的に公知の有機化学化合物類である。
本発明に従う方法を実施するのに適している希釈剤類は
不活性溶媒類である。これらには好適には、脂肪族炭化
水素類、例えば石油エーテル、ヘキサンまたはクロヘキ
サン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルもしくはジエチルエーテル；エステル類、例えば酢
酸二チル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシ
ド；およびアルコール類、例えばメタノールまたはエタ
ノール、が包含される。
本発明に従う方法を実施するのに適している触媒類は一
般的な水素化触媒類でる。貴金属、貴金属酸化物もしく
は貴金属水酸化物触媒類またはいわゆるラネー触媒類、
例えば特に白金、酸化白金、ニッケルおよびルテニウム
、が好適に使用される。
本発明に従う方法を実施する時には、反応温度は比較的
広い範囲内で変えられる。一般に、反応は２０℃−２５
０℃の間の温度において、好適には２０℃−２００℃の
間の温度において、実施される。
本発明に従う方法は大気圧下または加圧下で実施できる
。一般に、該方法は１気圧−３００気圧の間で、好適に
は１気圧−２００気圧の間で、実施される。
しかしながら、式（Ｉ）の新規なデカヒドロナフチ−２
−イル−アルキルアミン類を他の方法により、例えば本
発明に従う上記の方法と同様にして式（Ｖｌ）のアルコ
ール類を水素化し、対応するデカヒドロナフチ−２イル
誘導体類 　Ｈｓ （Ａ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２０Ｈ） を−鍛的な従来方法により誘導体とし、そしてこのよう
にして得られた化合物類 　Ｈｓ （Ａ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｘ） を上記の方法に従い式（ＩＶ）のアミン類と反応させて
式（Ｉ）の新規な化合物類を生成することにより、製造
することもできる。
本発明に従う式（Ｉ）の化合物類を、適宜、次に酸付加
塩類に転化することができる。
下記の酸類が式（Ｉ）の化合物類の生理学的に許容可能
な酸付加塩類の製造用に好適である：ハロゲン化水素酸
類、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、並びに燐
酸、硝酸、硫酸、−一、ニーおよび三−官能性カルボン
酸類並びにヒドロキシカルボン酸類、例えば酢酸、マレ
イン酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン酸および乳酸、並びにスルホン酸類、例
えばｐ−）ルエンスルホン酸および１，５−ナフタレン
ジスルホン酸。
ここで好適な酸−付加化合物類は、塩化水素、ｐ−トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸、１゜６−ジナフタ
レンスルホン酸、蟻酸および酢酸との酸付加化合物類で
ある。
式（Ｉ）の化合物類の酸付加塩類は簡単なやりかたで一
般的な塩生成方法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適
当な不活性溶媒中に溶解させそして例えば塩酸の如き酸
を加えることにより、簡単に得られ、そして公知の方法
で例えば濾過により単離することができ、そして適宜不
活性有機溶媒で洗浄することにより精製することができ
る。
本発明に従う活性化合物類は強力な殺微生物剤（ｓ＋１
ｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ　）活性を示し、そして望ましく
ない微生物類を防除するために実際に使用できる。
活性化合物類は植物保護剤類としての使用に適している
。
従って、植物保護において殺菌・殺カビ剤類はプラスモ
ジオフオロミセテス（Ｐｌａｓ勢ｏｄｉｏｐｈｏｒｏ−
ｙｅｅｔｅｓ）　、卵菌Ｗｔ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　
、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ論ｙｃｅｔ
ｅａ）　、接合菌類（Ｚ　ｙｇ。
ｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ　）　、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）
　、不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｃｒｏｍＶｃｅｔｅｓ　）
の防除用に用いられる。
上記の異名にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない： フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）種、例
えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ　ｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　；シュードペロノ
スボラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）種
、例えばシュードペロノスボラ・クベンス（Ｐ　５ｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ　）　
；プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒｔ）種、例えば
プラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　　
ｖｉｔｉｅｏｌａ）　；ペロノスボラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　）種、例えばベロノスボラ・ビシ（Ｐ　ｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ　）またはＰ−ブラシ
カ（Ｐ　、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；エリシフェ（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　；スフェ
ロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃｉ）種、例えばスフ
ェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆ
ｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ　）種、例えばボドスフエラ９０イコトリチ’
ｒ　（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒｉ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）　； ヴエンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　）種、例えばヴ
エンチュリア・インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　
１ｎａｅｑｕａ１ｉｓ）　； ピレノフォラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　）種、例え
ばピレノフォラ・テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　
　ｔｅｒｅＳ）ま、たはＰ、グラミネ（Ｐ　、　ｇｒａ
ａｉｎｅ）　　；（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ　）型
：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙ
ｎ：ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）　）　；コクリオボルス（Ｃ。
ｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サ
チブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｙｕｓ）
　；（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレ
ラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　：ヘルミ
ントスポリウム（Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｅ＋
）　　）　　；ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｅｅｓ　）種
、ウロミセス・アペンデイクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ
　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　ニブクシニア（
Ｐ　ｕｅｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンデ
イタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｅｏｎｄｉｔａ）　；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カ
リエス（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）　　；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ
・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）またはウスチ
ラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　’　ａｖｅｎａ
ｅ）　；ペリクラリア（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ）種
、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ
（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）　；フ
サリウム（Ｉ’；’　ｇｓａｒｉｕ輸）種、例えばフサ
リウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕ＋＋　　ｃｕｌｍ
ｏｒｕｍ）　；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、
例えばボツリテイス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　
ｃｉｉｅｒｅａ）　；セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ）
種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　
　ｎｏｃｌｏｒｕｍ）　；レプトスフェリア（Ｌ　ｅｐ
ｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　）種、例えばレプトスフェリア
・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕ
ｍ）　　； セルコスポラ（Ｃｅｒｅｏｓｐｏｒａ　）種、例えばセ
ルコスポラ°カネツセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　１ｔｅ
ｒｎａｒｉａ　）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；
シュードセルコスポレラ（Ｐ　５ｅｕｃｌｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌ　ｌａ　）種、例えばシュードセルコスポ
レラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｅｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　
）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度において本活性化
合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地
上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可
能である。
本発明に従う活性化合物は、穀類の病気例えばエリシフ
ェ・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａ＋ｍ１
ｎｉｓ）、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　
　ｎｏｄｏｒｕ＋ａ）およびドレシェラ・テレス（Ｄｒ
ｅｃｈｓｌｅｒａ　　ｔｅｒｅｓ）の防除用、並びに真
性うどんこ病およびフィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ　）およびコメのピリクラリア・オリザエ（Ｐ
　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ　）の防除用
に、使用できて特に成功を収める。
活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合
体物質中および種用のコーティング組成物中の非常に微
細なカプセル剤、並びにＵＬＶ調金物に変えることがで
きる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機
溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては
、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキ
シレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化
芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フィン類、例えば石油溜分、鉱油および植物性油類、ア
ルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の
溶媒類、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドンおよびジメチルスルホキシド、並びに水。液化さ
れた気体状の増量剤類または担体類は、常温および常圧
下では気体状である液体蔑、例えばエーロゾル抛射剤頚
、例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プ
ロパン、窒素および二酸化炭素、を意味する。固体の坦
体としては、例えばアンモニウム塩類、並びに粉砕した
天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまた
は珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散
した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している９粒剤用
の固体坦体としては、破砕および分別された天然の岩石
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイ
ト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、および
有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし
穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤および／ま
たは発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の乳
化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類
、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルス
ルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスル
ホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適し
ている。分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃液
およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、及び合成燐脂質類を調合物中
で使用できる。
他の添加物類は鉱物油類および植物油類である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は他の公知の活性化合物類、例
えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤
類、との混合物類として並びに肥料および生長調節剤と
混合して調合物中に存在することもできる。
活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、溶液、懸濁液、水和剤
、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤および粒剤の形態で使用で
きる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴
霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、ブラシかけ
などによって使用される。活性化合物を超−低容量方法
により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活
性化合物自身を土壌中に注入することもできる。植物の
種子を処理することもできる。
植物の部分的処置では、使用形の活性化合物濃度は実質
的な範囲内で変えることができる。それらは一般に１−
０．０００１重量％の間、好適には０．５−０．００１
重量％の間、である。
種子の処置においては、１ｋｇの種子型たり０゜００１
−５０ｇの、好適には０．０１−Ｌｏｇの、活性化金物
量が一般的に必要である。
土壌の処置用には、作用場所において０．００００１−
０．１重量％の、好適には０．０００１−０．０２重量
％の、活性化合物濃度が必要である。
実施例１ １０ｇ（０，０３３モル）の１−［シス−２，６−ジメ
チルモルホリン−４−イル］−２−メチルー３−β−ナ
フチル−プロパンを１５０暑１のテトラヒドロフラン中
で１２０℃において３ｇの木炭上のルテニウム（５％）
の存在下で１５０バールの水素圧において水素化した。
触媒をヂ別し、そして溶媒を真空中で蒸発させた。
７．７ｇ（理論値の７４．６％）の屈折率ｎ廿＝１．４
８６９の１−［シス−２，６−ジメチルモルホリン−４
−イル］−２−メチル−３−［デカヒドロナフチ−２−
イル］−プロパンが得られた。
世１」Ｊ１拠９」し１ １０．８ｇ（０，０４モル）の１−メタンスルホニルオ
キシ−２−メチル−３−β−ナフチル−プロパンおよび
９ｇ＜０．０７ｇモル）のシス−２゜６−ジメチル−モ
ルホリンを１４０℃の浴温において１５時間撹拌した。
生成した反応混合物に水を加え、それをエーテルで繰り
返し抽出した。−緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして真空中で溶媒を除去し、油状残渣をカラ
ムクロマトグラフィ（シリカゲル６０、石油エーテル／
６敢エチル＝２：１）により精製した。
６．２ｇ（理論値の５２％）の屈折率 ｎ甘＝１．５５２７のシス−１−（２，６−ジメチルモ
ルホリン−４−イル）−２−メチル−３−β−ナフチル
−プロパンが得られた。
１１ｇ（０，１モル）のメタンスルホニルクロライドを
、０℃で撹拌しながら、８０＋＊Ｉの無水ピリジン中の
１４ｇ＜０．０７４モル）の２−メチル−３−β−ナフ
チルプロパツール（粗製）に満々添加し、添加が完了し
た後に混合物を室温においてさらに１６時間撹拌し、過
剰のピリジンを真空蒸留により除去し、残渣を水中に加
え、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、ｗＬ敢ナトトリ
ム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。１３．
６ｇ（理論値の６６％）の１−メタンスルホニルオキシ
−２−メチル−３−β−ナフチル−プロパンが油状で得
られた。
（ＩＲ：ｕ＝１３４５．１１８０ｃｍ−’）　。
１２ｇ（０，０５モル）の２−メチル−３−β−ナフチ
ル−アクリル酸エチルを水中で冷却しながら乾燥窒素雰
囲気下で、１．９ｇ（０，０５モル）の水素化アルミニ
ウムリチウムの１５０１の無水エーテル中懸濁液に満々
添加した。添加が完了した時に反応混合物を８時開還流
させ、次に冷却後に１５＋ｓｌの５％強度硫酸を冷却し
ながらゆっくり加え、沈澱した固体を吸引炉別し、炉液
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で除去し、
そして残渣をエーテル／石油エーテルから再結晶化させ
た。７．１ｇの融点が７１−７４℃の２−メチル−３−
β−ナフチル−プロパツールが得られ、それはガスクロ
マトグラフィに従うと２−メチル−１−β−ナフチル−
プロペン−３−オールで汚染されておりそしてそれはさ
らに精製されずに次の反応段階で使用された。
ＣＨ。
４０ｇ（０，２モル）のα−エトキサリルプロピオン酸
エチルを７０℃において、５．５ｇ（０，２モル）の８
０％純度水素化ナトリウムの３００１の無水キシレン中
懸濁液に加えた。水素の発生が完了した時にキシレン中
に溶解された３１．２ｇ（０，２モル）のβ−ナフトア
ルデヒドを満々添加し、そして添加の完了後９０分間に
わたり混合物を沸騰させた。
１５０ｍ１の水を冷却された反応混合物に加え、有機相
を分離し、７％強度炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣を真空中
で蒸留した。２１．７ｇ　（理論値の４５．２％）の沸
点が１１０℃（０，１３ミリバール）の２−メチル−３
−β−ナフチル−アクリル酸エチルが得られた。
下記の一般式（Ｉ） ％式％ の化合物類が同様にしてそして一般的な工程指示に従い
得られた。
便ｍ 下記の使用実施例においては、以下で特定されている化
合物を比較物質として使用した：シスー１−（２，６−
ジメチル−モルホリン−４−イル）−２−メチル−３−
（６−メチル−ナフチ−２−ル）−プロパン。
実施例Ａ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ試験（オオムギ）／保護溶　媒：１０
０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：０．２５重量
部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験するために、若い植物に清快化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａａｉｎｉｓ
　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉの胞子を散布した。
うどんこ病の膿胞の発育を促進させるために、植物を約
２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中
にいれた。
接種から７日後に評価を行なった。
この試験では、本発明に従う化合物類により先行技術に
比べて優れた活性が示された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａは任意に置換されていてもよいデカヒドロナフチ−２
    −イルを表わし、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であるかまたは異なっており
    そしてアルキルまたはアルケニルを表わし、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２はそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって、別のヘテロ原子を含有していてもよい任
    意に置換されていてもよい飽和複素環を表わす］ のデカヒドロナフチ−２−イル−アルキルアミン類およ
    び植物による耐性があるそれらの酸−付加塩類。 ２、Ａが任意に同一もしくは異なるヒドロキシルまたは
    各場合とも炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキルもしくはアルコキシによりモノ−ないしトリ−置
    換されていてもよいデカヒドロナフチ−２−イルを表わ
    し、 Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であるかまたは異なっており
    そして各場合とも炭素数が１−６の各場合とも直鎖もし
    くは分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルを表わし、或
    いは Ｒ＾１およびＲ＾２がそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって、１もしくは２個の窒素もしくは酸素の形
    の別のヘテロ原子を含有していてもよくそして任意に同
    一もしくは異なる各場合とも炭素数が１−４の各場合と
    も直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはヒドロキシ
    アルキルによりモノ−ないしトリ−置換されていてもよ
    い飽和の５−ないし７−員の複素環を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のデカヒド
    ロナフチ−２−イル−アルキルアミン類。 ３、Ａが任意に同一もしくは異なるヒドロキシル、メチ
    ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル；ｎ−、ｉ−、
    ｓ−もしくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシまたはｎ
    −もしくはｉ−プロポキシによりモノ−もしくはジ−置
    換されていてもよいデカヒドロナフチ−２−イルを表わ
    し、 Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であるかまたは異なっており
    そしてメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルおよ
    びｎ−、ｉ−もしくは９−ブチルを表わすか、或いはア
    リル、ブテニル、ジメチルアリルまたはｎ−もしくはｉ
    −ペンテニルを表わし、或いはＲ＾１およびＲ＾２がそ
    れらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に同
    一もしくは異なるメチル、エチルまたはヒドロキシメチ
    ルによりモノ−ないしトリ−置換されていてもよい式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    または▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のデカヒド
    ロナフチ−２−イル−アルキルアミン類。 ４、Ａが任意にメチルによりモノ−もしくはジ−置換さ
    れていてもよいデカヒドロナフチ−２−イルを表わし、 Ｒ＾１およびＲ＾２がそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって、任意にメチルによりモノ−ないしトリ−
    置換されていてもよい式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、または▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のデカヒド
    ロナフチ−２−イル−アルキルアミン類。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａは任意に置換されていてもよいデカヒドロナフチ−２
    −イルを表わし、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であるかまたは異なっており
    そしてアルキルまたはアルケニルを表わし、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２はそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって、別のヘテロ原子を含有していてもよい任
    意に置換されていてもよい飽和複素環を表わす］ のデカヒドロナフチ−２−イル−アルキルアミン類およ
    び植物による耐性があるそれらの酸−付加塩類の製造方
    法において、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいβ−ナフチルを表わ
    し、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］のβ−ナフ
    チル−アルキルアミン化合物を、適宜触媒の存在下でそ
    して適宜希釈剤の存在下で、適宜圧力下で、水素を使用
    して水素化し、そして適宜次に酸−付加反応を実施する
    ことを特徴とする方法。 ６、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の一般
    式（ I ）の化合物を含有していることを特徴とする、
    殺菌・殺カビ剤類。 ７、少なくとも特許請求の範囲第１項記載の一般式（
    I ）の化合物を菌・カビ性有害生物類および／またはそ
    れらの生息地に作用させることを特徴とする、菌・カビ
    性有害生物類の処置方法。 ８、菌・カビ性有害生物類を防除するための、特許請求
    の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物類の使用。 ９、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合
    物類を増量剤類および／または表面活性剤類と混合する
    ことを特徴とする、殺菌・殺カビ剤類の製造方法。
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