TW210330B - - Google Patents

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210330 Λ 6 13 6 五、發明説明1() 本發明係鼷於經取代2-環己烷-卜基-胺衍生物，其 中某些為已知，在作植物保護上之抗®劑，主要是作為 殺真®劑及作為抗徽齠劑，之用途，以及新潁經取代 2-琛己烷-卜基-胺衍生物及其數種製法。 已知，某些四氳肽醴亞胺，如順式-Ν-[(三氰甲基 )碕基]-4-琢己烯-1,2-二碩醯亞胺，具殺真菌性（詳， 如 Science, (Washington) 115. 84 (1952)； US 2,533,770)〇 然,這些化合物之作用並無法於所有應用領域，尤 其當使用少量及低濃度時，總無法完全令人獬意。 再者，亦已知，2-琛烯胺衍生物及其鹽類，如Η-2-琛己烯-1-基-2,2-二甲基丙酵胺，具殺真豳性（詳ΕΡ-0S (歐洲公開說明窨）0, 128,006)。 本發明今發現，式（I)經取代2-琛己烷-1-基-胺衍 生物，其中某些為己知，及其酸加成鹽與金屬鹽錯合物 具強力之生物活性 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝< 經濟部中央標準局ΕΧ工消費合作社印製 其中

本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐) 21Q3S0 Λ 6 13 6 五、發明説明（2 ) R1 代表氫、鹵索或烷基， R2 代表甲睡基、羥烷基或以下基之一 CH，-0-C-R5· -C-R6 成2 II II 或 0 0 •P(XR7)7II, X1 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 R3及R4為相同或不同且分別代表氫、烷基、烷氧基，或 代_表未經取代或經取代芳基，或代表未經取代或經 取代芳烷基，或代表未經取代或經取代雜芳基，或 代表未經取代或經取代雜琛基烷基或烷氧基烷基氣 基， R5 代表烷基或烷氣基， R6 代表羥基、羥基烷氣基、齒代烷氣基、烷*基、烷 氧基烷基氣基，分別為未經取代或經取代之烯基烷 氣基、炔基烷氣基及琛烷氣基、未經取代或經取代 之芳烷氣基、未經取代或經取代之芳《基、未經取 代或經取代之芳烷基、烷硫基、未經取代或經取代 之芳硫基，或代表-0M-、-NR8R3或-〇-Z-HR8R9 基， R7 代表氬或烷基， R8 代表氫、烷基或未經取代或經取代芳基， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝* 訂- 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公货) 210330 Λ 6 13 6 經濟部+央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（3) R9 代表氫、烷基或未經取代或經取代芳基， Η 代表氳，或代表相當量之相應麯金Κ陽雕子、齡土 金屬隈離子或软1«離子， X及X1為相同或不同且代表氣或硫， Α 代表氫或一胺基保護基，且 Z 代表一直鏈或分枝烷鍵。 式（I)化合物含1至4籲對掌中心且因此可以各種對 映體及非對映立醱異構物之混合物存在，其若需要，可 依習用方式加以分離。本發明亦請求鈍對映釀及非對映 立醱異構物之用途以及其混合物之用途。 為簡化起見，下文中将皆以式（υ化合物之應用加 以描述，然此意指包括純化合物以及各種比例之異構物 、對映e及非對映立體異構物之混合物。 令人驚奇地，式（I)經取代2-琛己烷-卜基-胺衍生 物，其中某些為己知，及其酸加成鹽與金屬鹽錯合物當 以適當瀑度施用時具有顯著之殺輿®性。再者，式（I) 經取代2-琛己烷-1-基-胺衍生物，其中某些為已知，當 以適當濃度施用時亦具極佳之抗豳性。 式（I)提供用於本發明之經取代2-環己烷-卜基-胺 衍生物的一般定義。 除非另有定義，否則於下文中一般式中之定義如下 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公;Sr) Λ 6 13 6 s 部-屮 央 標 準 局 貝 工 消 t 合 作 社 印 製 [^103^0-—-- 五、發明説明4 ) 烷基直鍵或分枝之具1至8,較佳為1至6,特別為1至 4,碩原子之烷基。以下為可提及之例及較佳者：進擇 地經取代之甲基、乙基、正-及異-丙基以及正-、異、 另-及待-丁基。 烷氣基-未經取代或經取代，直鰱或分枝之具1至8, 較佳為1至6,特別為1至4,硪原子之烷氣基。以下為可 提及之例及較佳者：龌擇地經取代甲氣基、乙氣基、正 -及異-丙氣基及正-、異-、另-及特-丁氣基。 芳基·•較佳為未經取代或經取代苯基或萘基，特別是苯基‘ 芳烷基及芳烷氧基一分別為於芳基鈿份（較佳為苯基 或萘基，特別是苯基）較佳地具6或10,特別是6,傾硪 原而於烷基部份（該烷基可為直《或分枝狀）較佳地具1 至8,特別是1至6,個_子且於芳基部份及/或烷基部 份分別為未經取代或經取代之芳烷基或芳烷氣基。以下 為可提及之例及較佳者：選擇地經取代之苄基及苯乙基 ，或苄氣基及苯乙氣基。 於通式中之未經取代或經取代之雜環基表較佳地具1至 3,待別是1或2,相同或不同雜原子之雜芳族5-6元環。 雜原子為氣、硫或氮。以下為可提及之例及較佳者：Bit 咯烷基、脈啶基、呋喃基、噬嗯基、吡唑基、咪唑基、 1,2,3-及1,2,4-三唑基、噁唑基、異噁脞基、噻唑基、 異噻唑基、1,3,4,-及1,2,4-噁二唑基、氮雜革基、吡 -6 - 本紙張尺度逍用中國g家櫺準（CNS)甲4規格(210x297公龙) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 線· 五、發明説明5() 咯基、異吡咯基、吡啶基、噠哦基、喃啶基、吡嗪基及 1,2,3-、1,2,4-、1,2,5-及 1,3,4-« 二唑基。 於通式中之鹵素較佳地表氟、氯、溴及礦，特別是》、 氯及溴，更佳者為氰及氯。 通式中之選捧地經取代基可禱帶一或多鵪，較佳地1至 3®,待別是1或2傾，相同或不同之取代基。可提及之 較佳取代基之例有： 具1至4,特別是1或2,硪原子之烷基，如甲基、乙基、 正-及異-丙基以及正-、異-及特-丁基；較佳地具1至 4，特別是1或2,硪原子之烷氣基，如甲氧基、乙氣基 、正-及異-丙氧基以及正-、異-嘮-及特-丁氧基；較佳地 具1至4,特別是1或2,磺原子之烷硫基，如甲硫基、乙 硫基、正-及異-丙硫基以及正-、異-、另-及特-丁硫基 ••分別較佳地具1至4,特別是1或2,硪原子及較佳地1 至9,特別是1至5,鹵素原子之鹵代烷基、齒代烷《基 及鹵代烷硫基，其中鹵素原子為相或不同且較佳地為氟 、氰或溴，特別是氣，其例有：三氟甲基、三氟甲氣基 及三《甲硫基；羥基；鹵素，較佳為氟、氯、溴及碘， 特別是《、氯及溴；《基；硝基；胺基；毎一烷基分別 較佳地具1至4,待別是1或2,磺原子之二烷胺基，如甲 基-乙基-胺基及甲基-正丁基-胺基；羧基。 所使用之較佳式（I)化合物為其中具以下定義者： A 6 Η 6 五、發明説明（6 ) R1 代表氫、豳素及直鐽或分枝之具1至6硪原子之烷基 9 R2 代表甲醒基、直《或分枝之於烷基部份具1至8硪原 子之羥烷基，或代表以下基之一： CH,-0-C-R5, -C-R62 II II 0 〇 或 -P(XR7)2II, X1 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 R3及时為相同或不同且分別代表氫、分別為直鐽或分枝 之具1至8磺原子之烷基或烷氣基、於値別烷基部份 分別具1至8硝原子之烷氣基烷基氣基，或代表芳基 或芳烷基，其分別於芳基部份具6至10硪原子且若 適當於烷基部份具1至4磺原子，且其分別為未經取 代或於芳基部份經相同或不同之取代基所一至五次 取代，適當之芳基取代基有：齒素、硝基、氰基、 胺基、Cl-C4_院基、Cl-C4_焼氣基或Cl-C4_院硫基 ，鹵代-(Ci-G)-烷基、鹵代-(G-C4)-烷《基、鹵 代-(Ci-C*)-烷硫基，其分別具1至9相同或不同之 鹵原子，及二-(Ci -c4)-烷胺基； 又代表一雜芳族5-或6-元琛，其為未經取代或經相 同或不同之取代基所一至五次取代且其可含有1至 3氣、硫及/或氮原子作為雜原子，缠當之用於雜 -8 - 丁 本紙張尺度逍用中國國家標毕(CNS)甲4規格(210X297公釐) Λ 6 Π6 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製

2i〇3»>U 五、發明説明（） 琛之取代基分別有：Λ素、硝基、氰基、胺基、Ci -U-烷基、Ci-C*-烷《基、Ci-C4-烷硫基、鹵代 -((：1-(：4)-烷基、鹵代-((：1-〔4)-烷氧基、鹵代-((：1 -C4)-烷硫基，其分別具1至9侮相同或不同之鹵素 原子，及二-(G -C4)_烷胺基， R5 代表分別為直鏈或分枝之具1至6硪原子之烷基或院 氣基， R6 代表羥基、直鍵或分枝之具1至δ硪原子之羥烷《基 、直鏈或分枝之具1至8磺原子及1至17相同或不同 曲素原子之鹵代烷氧基，或代表烯基烷《基、炔基 烷氧基及琛垸氧基，其分別為未經取代或經相同或 不同之®素取代基所一至多次取代，或代表分別為 直鏈或分枝之具1至6硪原子之烷氣基或烷硫基、直 鏈或分枝之於烷氧基及烷基部份具1至6硪原子之烷 氧基烷基氣基，或代表芳氣基、芳硫基、芳烷基或 芳烷氣基，其分別於芳基部份具6至10磺原子且若 逋當於烷基部份具1至8硕原子，且其分別為未經取 代或於芳基部份經相同或不同之取代基所一至五次 取代，適當之芳基取代基為於R3中所提及之芳基取 代基，或代表-0Μ、-NReR3 或-0-Z-NR8R3 基， R7 代表氫或直鐽或分枝之具1至6硪原子之烷基， R8及R3為相同或不同且代表氫、直鏈或分枝之具1至6硪 本紙張尺度逍用中a a家橾準(CNS)甲4規格(210X297公釐)

裝· -訂. -線- (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 2i〇3S〇 Λ 6 13 6 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 五、發明説明（） 8 原子之烷基、或芳基，其具6至10硪原子且其為未 經取代或經相同或不同之取代基所一至五次取代， 適當芳基取代基為R3中所提及之芳基取代基， Μ 代表氳，或代表相當量之一相應«金颶矚離子、鹺 土金靨鵑離子或銨限離子， X及X1為相同或不同且代表氣或硫， Α 代表氫或一胺基保護基，且 Z 代表直鏈或分枝之具1至8«原子之烷基鍵。 其*他較佳地用於本發明之化合物亦包括酸與其中R1 、R2、R3及R4具前述較佳定義之式（I)經取代2-琛己烷 -1-基-胺衍生物所成之加成産物。 可被加成之酸較佳地包括氫鹵酸，如氫氱酸及氲澳 酸，特別是氫氯酸，以及磷酸、硝基、單-及雙官能羧 酸及羥基羧酸，如乙酸、三《乙酸、馬來酸、琥珀酸、 富馬酸、酒石酸、檸檬酸、水揚酸、山梨酸及乳酸、油酸 、硬脂酸或苯甲酸，其選擇地經硝基或鹵素所單至多取 代，或葡糖酸、抗壊血酸、蘋果酸、胺基磺酸、磺酸類 ，如對-甲苯磺酸、1,5-萘二磺酸及甲烷磺酸，以及睡 亞胺類，如酞醛亞胺、耱精及硫代糖精。 其他較佳地用於本發明之化合物又包括元素週期表 之主族I、II及III與錫之金颶之鹽以及副族I、II、 VII及VIII之金屬之鹽與其中R1、R2、R3及R4具前述較 -10 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 -線- 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210父297公茇) 經濟部中央橾準局员工消费合作社印製 210330 Λ 6 _136_ 五、發明説明（9 ) 佳定義之式（I)經取代2-琛己烷-1-基-胺衍生物所成之 加成産物。 於本文中，銅、鋅、錳、鎂、鈣、錫、鐵、鈷及錁 之鼸為特別佳者。疽些鹽之適當陰離子為衍自可導致生 理上可接受加成産物之酸者。特別佳之此類酸為氫鹵酸 ，如氫氯酸及氫澳酸，以及磷酸、硝酸及硫酸。 特別佳地使用之式（I)化合物為其中具以下定義者 R1 代表氳、《、氱、溴或直鍵或分枝之具1至4硪原子 « 之烷基， R2 代表甲曄基、直鰱或分枝之於烷基部份具1至4硪原 子之羥烷基，或代表以下基之一： •ch2-o-c-r5 , -C-R6 ^ -P(XR7)2 , ο ο X1 R3及R4為相同或不同且分別代表氲、分別為直鏈或分枝 之1至6碩原子之烷基或烷氣基、分別於値別烷基部 份具1至6硪原子之烷氣基烷基氣基，或代表苯基或 苯基烷基，其，若適當，於烷基部份具1或2碩原子 且其分別為未經取代或於苯基部份經相同或不同之 取代基所一至五次取代，適當苯基取代基有：氣、氱、 -11 - (請先間讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度逍用中囷國家標準(CHS)甲4規格（210x297公货) Λ 6 13 6 2103S0 五、發明説明l(p ) 溴、硝基、氰基、胺基、Ci-Cz-烷基、Ci-Ca-烷氣 基或G-C2烷硫基，鹵代-(h-G)-烷基、鹵代-(G ~C2 )-烷氣基及豳代-(Q -C2 )-烷硫基，其分別具1 至5侮相同或不同之氣及/或氯原子，又代表一雜 琛五-或六-元基，遵自包括呋_基、曛晡基、吡咯 基、吡唑基、味矬基、1,2,3-或1,2,4-三唑基、噁 唑基、異噁唑基、1,2,4-或1,3,4-噁二唑基、噻唑 基、異噻唑基、1,2,3-、1,2,4-、1,2,5-、或1，3 ，令一噻二唑基、吡啶基、噠睡基、嘧啶基及毗哦 基，其分別若適當傜藉由一伸甲基鍵结且其分別為 未經取代或經相同或不同之取代基所一至三次取代 ，適當之雜琛取代基分別有：氟、氯、溴、硝基、 氰基、胺基、（Ci -C2 )-烷基、C! -C2 -烷氣基或h _匸2_院硫基，趙代-((^-〇2)_院基、處代_(<^1_匸2 )-烷氣基、鹵代-(G-C2)-烷硫基，其分別具1至5相 同或不同之氟及/或氱原子，及二-(Ct-Cs)-烷胺 基， R5 代表分別為直鏈或分枝之具1至4磺原子之烷基或烷 氣基， R6 代表羥基、直鏈或分枝之具1至6磺原子之羥基烷氣 基、直鏈或分枝之具1至7硪原子及1至13相同或不 同豳素原子之鹵代烷氧基，或代表具3至6硪原子之 -12 - 本紙張尺度逍用中國困家標準(CNS)甲4規格(210X297公货) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝< 線. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 Λ 6 13 6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明Υ1 ) 烯基烷氡基、炔基烷氣基及環烷氧基，其分別為未 經取代或經相同或不同之選自包括《、氯及溴之取 代基所一至三次取1代，或代表分別為直鐽或分枝 之具1至4磺原子之烷氣基或烷硫基、或直鐽或分枝 之分別於烷氣基或烷基部份具1至4磺原子之烷«基 烷基氣基，或代表苯氣基、苯硫基、苯基烷基或苯 基烷氣基，其，若適當，於烷基部份具1至6硝原子 且其分別為未經取代或於苯基部份經相同或不同之 取代基所一至五次取代，適當之苯基取代基為前於 m R3中所提及之苯基取代基，或代表-OM、-NReR9或 -O-Z-NR8 R3 基， R7 代表氬或直鑲或分枝之具1至4磺原子之烷基， R8及R9為相同或不同且代表氫、直鍵或分枝之具1至4W 原子之烷基、或苯基，其為未經取代或經相同或不 同之取代基所一至五次取代，適當之苯基取代基為 前於R3中所提及之苯基取代基， Η 代表氢，或代表相當量之相應銷陽離子、鉀隈離子 或銨陽離子， X及X1為相同或不同且代表氧或硫， Α 代表氫或胺基保護基且 Z 代表直鏈或分枝之具1至6硪原子之烷基鍵。 「胺基保護基」一詞為一般已知者且傜有W於適合於保 -13 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度通用中國困家標準（CNS)甲4規格(210x297公；1上） 2103E0 Λ 6 13 6 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明ί2 ) 護（阻播）來自化學反醮之胺基之基，但其於所欲反應業 於分子之不同位置進行後可容易地除去。此等基之典型 代表為，待別是，未經取代或經取代醯基、芳基，如 DNP(2,4-二硝基苯基）、芳垸《基甲基，如B〇M(N-(苄氣 基）甲基）或芳烷基（如苄基、4-硝基苄基或三苯基甲基 )。由於胺基保護基係於所欲反應（或反應序列）後除去 ，其性質及大小通常並不是藺鍵性的；然而，具1-20, 待別是1-8,硪原子者是較佳的。於本發明中，「睡基 」一詞#須以廣義加以看待，其涵藎衍自脂族、芳脂族 、芳族或雜琛羧酸或磺酸之醯基，待別是烷氣羰基、芳 氣羰基，且主要是芳烷氣基羰基。此類醯基之例有：焼 酯基，如乙睡基、丙醯基、丁睡基；芳烷醯基，如苯基 乙醯基；芳醯基，如苯甲酵基或甲苯醯基；芳《基烷酵 基，如Ρ0Α(苯氧基乙醏基）；烷氧基羰基，如甲氣基羰 基、乙氣基羰基、2,2,2-三氛乙氣基羰基、B0C(特丁氱 基羰基）、2-碘乙氣基羰基；芳烷鎮基羰基，如CBZ(苯 «嫌基）及4-甲氧基苄氣基羰基。較佳之胺基保護基有 :苄基、乙睡基、甲氣基羰基、烯丙氣基羰基、三氰乙 氣基羰基、（1) 一羞氣基羰基、特丁氣基羰基及苄氣基 羰基。 本案之S —標的為式（I)新穎經取代2-環己烷-卜基 -胺衍生物 -14 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) t 丁 象 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公煃) 2103^·^ Λ 6 Π 6 五、發明説明（13) R4.

經濟部+央標準局貝工消費合作社印製 其中 r1’代表氫、a素或垸基， R2’代表甲睡基、羥基烷基，或代表以下基之一 碡 -CH〇-〇~C-R^ , t -C-B® W )2 2 II ； * I! ^ II 2 ο ο X1 R3 '、R4 ’、R5 ’及Re ’為相同或不同且分別代表氬、烷基 或烷氯基，或代表未經取代或經取代芳基，或代表 未經取代或經取代芳烷基，或代表未經取代或經取 代雜芳基或烷氣基烷基氣基， 其中I3 ’、ft4 ’、R5 ’或Re ’其中至少二值代表氲， R7'代表烷基或烷氣基， R8’代表羥基、羥基烷氣基、鹵代烷氣基、烷氣基、烷 氣基烷基氣基、分別為未經取代或經取代之烯基 烷氧基、炔基烷氣基及琛烷氣基、未經取代或經取 代之芳烷氧基、未經取代或經取代之芳氣基、未經 "15- 本紙張尺度逍用中國困家標準(CNS)甲4規格(210X297公货） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線< 五、發明説明（14) Λ 6 13 6 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 取代或經取代之芳烷基、烷硫基、未經取代或經取 代之芳硫基，或代表-O-Z-HR10 ’ RH、NRe · RM ’或-0Μ 基， R9 '代表氫或烷基， R10·及胪’為相同或不同且分別代表氫、烷基或未經取代 或經取代之芳基， Z 代表一直鰱或分枝之烷基鏈， A 代表氳或胺基保護基， Μ 代表氫，或代表相當董之相應鐮金靥陽離子、鐮土 金屬陽離子或銨隈離子且 X及X1為相同或不同且代表氣或硫， 及其酸加或鹽與金屬物，但其中A , R3 ’ R4 ’ R5 ’及R6 '代表氫，R2 ’代表羧基且R1 ’代表甲基之化合物除外。 式（la)提供尚未知之經取代2-琛己烷-1-基-胺衍生 物之一般定義。 較佳式（la)化合物為其中具以下定義者： R1'代表氫、曲素或直鏈或分枝之具1至6硝原子之烷基 9 R2’代表甲酵基、直鍵或分枝之於烷基部份具1至8碩原 子之羥基烷基，或代表以下基之一： •CH?-0-C-R2 I! 0 7 1 C-R8II 0 或

Oder -P(XR9')II, X1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝< 1 fi 本紙張尺度通用中國國家樣準（CNS)甲4規格(210x297公;¢) 2ί03〇0 Λ 6 136 經濟部屮央標準局β工消費合作社印製 五、發明説明Χ5 ) R3 ’、R4 ’、R5 ’及Re ’為相同或不同且分別代表氬、分別 為直鍵或分枝之具1至8硪原子之烷基或烷氣基、分 別於键別烷基部份具1至8硪原子之垸氣基烷基氣基 .或代表芳基或芳烷基，其分別於芳基部份具6至 10硪原子且若適笛於烷基部份具1至4磺原子且其分 別為未經取代或於芳基部份經相同或不同之取代 基所一至五次取代，適當芳基取代基有：曲素、硝 基、氰基、按基、C1-C4-烧基、Cl_C4_院氣基、 〇1；^4_院硫基、窗代-(〇1_〇4)_院基、纽代_(〇1-〇4· )-烷氣基、鹵代-(G-C4)-烷硫基，其分別具1至9 相同或不同之鹵素原子、及二-(G-C4)-烷胺基，又 代表一雜琛5-或6-元基，邇自呋喃基、噻嗯基、吡 咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3,-或1,2,4-三唑基 、噁唑基、異噁唑基、1,2,4-或1,3,4-噁二唑基、 噻唑基、異噻唑基、1, 2,3-、1,2,4-、1,2,5-或 1, 3,4,二唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基及 吡哦基，其分別，若適當，藉由一伸甲基鍵結且 其分別為未經取代或經相同或不同之取代基所一至 三次取代，適當之雜琛取代基分別有：豳素、硝基 、氛基、肢基、Cl -C4-院基、Cl -C4-院氣基或Cl -C4····院硫基、窗代- (Cl _C4)_院基、歯代_(Cl **C4)_ 烷氣基或鹵代-m -c4)-,烷硫基，其分別具1¾相同或不 -17 - 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210父297公货） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明奚6 ) 同之鹵素原子，及二-(Q-U)-烷胺基，其中R3’、 R4 \ R5 ’或R6 ·基中至少二值代表氳， R7’代表分別為直鋪或分枝之具1至6硪原子之烷基或烷 氧基， R8’代表羥基、直鏈或分枝之具1至8硪原子之羥基烷氧 基、直鏈或分枝之具1至8硪原子及1至17相同或不 同之鹵素原子之®代烷氣基，或代表烯基烷基、炔 基烷氣基及琛«基，其分別具3至6碩原子且其分別 為$經取代或經祖同或不同之豳素取代基所一至多 次取代、分別為直鍵或分枝之具1至6硪原子之烷氣 基或烷硫基、或直鍵或分枝之分別於烷《基或烷基 部份具1至6硪原子之烷《基烷基氣基，或代表芳氣 基、芳硫基、芳烷基或芳烷氣基，其分別於芳基部 份具6至10硪原子且若適當於烷基部份具1至8硪原 子且其分別為未經取代或於芳基部份經相同或不同 之取代基所一至五次取代，適當之芳基取代基為前 業提及之芳基取代基，或代表-0-Z-NR»’RH'、-N〆 RH ’ 或-0M, 代表氫或直鏈或分枝之具1至6磺原子之烷基， R10’及R11’為相同或不同且代表氫、直練或分枝之具1至 6磺原子之烷基，或代表芳基，其具6至10硪原子且 其為未經取代或經相同或不同之取代基所一至五次 -18 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂_ 線· 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 經濟部屮央標準局员工消货合作社印32 Λ 6 13 6 五、發明説明（17) 取代，適當之芳基取代基為前業提及芳基取代基， Η 代表氳或代表相當ft之相慝齡金臑Μ離子、鹺土金 展曝離子或銨陽離子且 Ζ 代表直鏈或分枝之具1至8硪原子之烷基鏈， Α 代表氫或一胺基保護基，且 X及X1為相同或不同且代表《或硫，但其中R3’、R4’、 R5 \ R6 '及A代表氫、R2 ’代表羧基及R1 ’代表甲基 之化合物除外。 其4他較佳之根據本發明化合物為其中R1 ’、R2 ’、R3' 、R4'、R5'及ft6’具前述定義之式（la)經取代2-琛己烷 -1-基-胺衍生物輿酸形成之加成産物。 可被加成之酸較佳地包括£齒酸，如氳氛酸及氫溴 酸，特別是氫《酸，以及磷酸、硝酸、單-及二官能羧 酸和羥基羧酸，如乙酸、三氟乙酸、馬來酸、琥珀酸、 塞馬酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、山梨酸及乳酸、油 酸、硬脂酸或選擇地經硝基或鹵素所單或多取代之苯甲 酸，或葡耱酸、抗壊血酸、蘋果酸、胺基磺酸、磺酸類 ，如對甲苯磺酸、1,5-萘二磺酸及甲烷磺酸，以及醯亞 胺類，如肽醯亞胺、糖精及硫代糖精。 其他較佳地用於根據本發明之化合物又有元素週基 表之主族I、II及III之金屬之鹽以及副族I、II、VII、 及VIII之金屬之鹽與其中R1·、R2’、R3\ R4’、R5’及 -19 - 本紙張尺度逍用中國B家樣準(CNS)甲4規格(2〗0X297公龙) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝* 2103 Λ 6 Β 6 五、發明説明（18) Re '具前述定義之式（la)經取代2-琛己烷-卜基-胺衍生 物所形成之加成産物。 於本文中，網、餑、錳、鎂、》、錫、鐵、鈷及鎳 之鹽為特別佳者。道些鹽之適當陰離子為衍自可導致生 理上可接受加成産物之酸者。待別佳之此類酸為氫成酸 ，如氫氯酸及氫溴酸，以及磷酸、硝基及硫酸。 待別佳之式（la)化合物為其中具以下定義者： R1’代表直鏈或分枝之具1至4硪原子之烷基或特別是氳 * « R2’代表甲睡基、直鏈或分枝之於烷基部份具1至4磺原 子之羥基烷基，或代表以下基之一 •ch9-o-c-r7'2 II 0 •P(XR9·)2II, X1 或待別是 C-F8II 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線· 經濟部屮央標準局貝工消货合作社印製 R3 ’、R4 ’、R5 ’及R6 ’為相同或不同且分別代表氫、分別 為直鏈或分枝之具1至6硪原子之烷基或烷氣基、分 別於傾別烷基部份具1至6硝原子之烷氣基烷基氛基 ，或代表苯基或苯基烷基，其，若適當，於烷基部 份具1或2硪原子，其分別為未經取代或於苯基部份 經相同或不同取代基所一至三次取代，睡當苯基取 代基有：氣、氛、溴、硝基、《基、胺基、C, -C2 - -20 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公;Ji) 19, 19, Λ 6 Β6 2103S0 五、發明説明（） 烷基、Ct-C3-烷《基或G-C2-烷硫基，鹵代-(G- c2 > -烷基、鹵代-(Ci -C2 )-烷氣基及鹵代-(h -c2 » )-烷硫基，其分別具1至5相同或不同之氣及/或氯 原子，及二-(6-(：2)-烷胺基，又代表一雜琛五-或 六-元基，選自包括呋喃基、《噍基、吡咯基、吡 唑基、眯唑基、1,2,3-或1,2,4-三唑基、噁唑基、 異噁唑基、1,2,4-或1,3,4-噁二唑基、噻唑基、異 唾唑基、1,2,3-、1,2,4-、，1,2,5-或 1,3,4-噻二唑 基、吡啶基、噠哦基、嘧啶基及吡哦基，其分別， 4 若適當，藉由一伸甲基鍵结且其分別為未搜取代或 經相同或不同之取代基所一至三次取代，適當之雜 琛取代基分別有：氣、氯、溴、硝基、氰基、胺基 、Cl_C2_院基、C1-C2-院氣基或Cl-C2_院硫基，窗 代- (Cl-C2) -院基、齒代- (Cl-C2) -院氣基、窗代 -(Ci -c2)-烷硫基，其分別具1至5相同或不同氣及 /或氛原子及二-(G -c2)-烷胺基， -但特別地，分別代表氫或分別為直鏈或分枝之具 1至4硪原子之烷基- 其中R3 ’、R4 '、R5 ·及R6 ’基中至少二個代表氫， R7·代表分別為直鏈或分枝之具1至4硪原子之烷氣基或 特別是烷基， R8'代表羥基、直鏈或分枝之具1至6硪原子之羥基烷氣 21 - 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS)甲4規格(210父297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝. 訂 經濟部中央楳準局员工消費合作社印製 210ό〇ύ 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 Λ 6 13 6 五、發明説明（20) 基、直鏈或分枝之具1至6磺原子及1至13相同或不 同齒素原子之囪代烷氣基，或代表烯基烷氣基、炔 基烷氣基及琛烷氣基，其分別具3至6碩原子且其分 別為未經取代或經相同或不同之選自包括氟、氰及 溴之取代基所一至三次取代，或代表分別為直鍵或 分枝之具1至4磺原子之烷氣基或烷硫基、直鏈或分 枝之分別於烷氣基或烷基部份具1至4磺原子之烷氣 基烷基氣基，或代表苯氣基、苯硫基、苯基烷基或 苯基烷《基，其分別，若適當，於烷基部份具1至 6硪原子且其分別為未經取代或於苯基部份經相同或 不同之取代基所一至三次取代，適當苯基取代基為 前述苯基取代或代表0-Z-HR* 'Ru ’、NR® ’Ru •或 -0M 基， -但待別地代表羥基、分別為直鏈或分枝之烷氣基 、烷氣基烷基氣基或苯基烷氣基，其分別於烷氣基 或烷基部份具1至4硪原子-R9'代氫或直鏈或分枝之具1至4硪原子之烷基， R®’及R"’為相同或不同且代表氮、直鐽或分枝之具1至 4磺原子之烷基，或代表苯基，其為未經取代或經 相同或不同之取代基所一至三之取代，適當苯基取 代基為前述苯基取代基， Η 代表氫，或代表相當量之相應齡金屬陽離子、鹼土 -22 -__ 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210X297公;J2) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· Λ 6 13 6 五、發明説明ίΐ ) 金屬陽離子或銨陽離子且 Z 代表直鏈或分枝之具1至6磺原子之烷基鏈， A 代表氫或一胺基保護基，且 X及X1為相同或不同且代表氣或硫，但其中A、R3’、R4’ 、R5 ’及Re ’代表氳、R2 ’代表羧基且R1 ’代表甲基之化 合物除外。 於此欲提及之酸加成鹽與金展鹽錯合物為於本發明 較佳式（la)經取代2-琛己烷-卜基胺衍生物中所提及者 式< la)經取代2-琛己烷-1-基-胺衍生物可由以下方 法製得： A)將式（11)2-琛己烷-卜基-胺衍生物 R4·

(II) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂· 線- 或 經濟部屮央標準局员工消t合作社印製 B)式（III)苯胺衍生物 R4.

-23 - 本紙張尺度边用中S國家標準(CNS)甲4規格（210X297公龙) (III) 2ί_____I_ 經濟部屮央榣準而ex工消作合作社印3| 五、發明説明（22.) I.其中 Λ 6 Η 6

補充 R1 ’、R2 ·、R3 ·、R4 ’、护’、RS，及α分別具前述定義， 依一般習用方式，以氫，於1〇艺至3〇(^之溫度及1〇至 300巴之壓力下，若適當於一稀釋劑（如乙醇、二甲氣基 乙醇或四氫呋喃）存在下，且於—催化劑（如钌/碩或於 氣化鋁上之姥）存在下，加以氫化。 其中Α代表氫之式（la)經取代2_^己烷4 _基胺衍生物 又可依以下方法製得： C)由式（la) 2-環己烷衍生物 R4. (Ia) 其中 R1 ·、R2 ’、R3 ·、R4 ·、R5 ·及 R6 ·具前述定義，且 A代表一胺基保護基 依本身己知之方式，绉習用方法，如經溶劑解（如水解 酸解）、绖還原，如绖於氫化催化劑存在下或藉由一包 含金屬與質子釋離劑之室原系加以氫解.其中視保護基 之性質而定，可使用各類釋離方法（包括選擇性釋離方 法），若適當於一適當溶劑或稀釋劑或其混合物存在下 本紙張尺度边用中a國家標準(CNS)IM規IM210X297公度） 81. 4. 10,000¾ (H) 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明2[3 ) ，加以製得；該方法，若需要，可一面冷卻，於室溫下 ，或者一面加热，如於約- ίου至反應介質之沸點間， 較佳於約-10 C至約150它下，且若需要，於一密封容 器中，在壓力下，於情性氣觴氣壓下及/或於無水條件 下，加以進行；且，若蒲要，將所得産物轉變成酸加成 鹽或金屬 Η 錯合物（詳 Protective J3 roups in Organic Synthesis, Th. V. Greene, Viley Intersicence, 1981) 〇 業提及之作為胺基保護基之甲醏基、乙醯基或 2,2,2-三氯乙醯基可經水解釋離。 該水解傺依本身已知方式，》水之助，加以完成； 該方法僳於有助於水解之酸或齡存在下，若適當於惰性 溶劑或稀釋劑存在下，及/或一面冷卻或加熱，加以進 行。 可能之酸之例有無機酸，例如無機酸，如硫酸、磷 酸或氫鹵酸，有機羧酸，如低级烷羧酸，如冰醋酸，選 擇地不飽和之二羧酸，如草酸、丙二酸、馬來酸或富馬 酸，或羥基羧酸，如酒石酸或檸檬酸，或磺酸，如C,-C7-烷磺酸或選擇地經取代之苯磺酸，如甲烷-或對甲苯 磺酸。 適當之鹼之例有鹼金靨之氫氣化物、氫化物、醛胺 類、烷醇鹽、硪酸鹽、三苯基甲基化物、二-G-C7-烷 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中a國家標準(CNS)甲4規格(210X^7公龙) Λ 6 Β6 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明) 醯胺、胺基-Ci -c7 -烷醯胺或Ci -c7 -烷基甲矽烷基醱胺 ，或萘胺、Ct-C7-烷胺、鐮性雜琢、氫氣化銨，以及硪 瓖胺。可提及之例有：氫氣化鋰、氫氣化納、氫化納、 胺基化銪、乙酵納、待丁酵鉀、磺酸鉀、三笨基甲基化 鋰、二異丙基匿胺化鋰、3-(胺基丙基）-醯胺化鉀、雯 -(三甲基甲矽烷基）-醯胺化鉀、二甲基-胺基萘、二-或 三乙胺、吡啶、苄基-三甲基-銨氫氣化物、1,5-二氯雜 二環[4.3.0]壬-5-烯（DBH)以及1,8-二氮雜-二琛 [5.4.0]十一硪-7-烯（0811)。 4 酸解可.例如，使用強酸，較佳為三氟乙酸或過氯 酸，以及其他強無機酸，如氫氣酸或硫酸，強有機羧酸 ‘，如三氱乙酸，或磺酸，如苯-或對甲苯磺酸，成功地 加以進行。亦可在在一額外之惰性溶蘭。適合之較佳愔 性溶劑有：有機溶劑，如羧酸，如乙酸，醚類，如甲氬 呋喃或二噁烷，醛胺類，如二甲基甲酵胺（DMF),鹵化 烴，如二氣甲烷，以及醇類，如甲醇，乙醇或異丙醇， 以及水。 前述溶劑之混合物亦為適當的。可較佳地使用過量 之三氰乙酸而不添加額外溶劑；過氱酸較佳地俱以一含 乙酸及70!ϋ強過氮酸（比例9:1)之混合物形式加以使用。 用於此等溶劑解之反應溫度較佳地介於約0至約50 t之 間，該方法較佳地於15至30Ό(室溫）下進行。 -26 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙) 2ΐ〇^ύ Λ 6 U 6 經濟部屮央橾準局员工消費合作社印製 五、發明説明f5) 例如，BOC基可較佳地使用40X強三氣乙酸於二氯甲 烷中，或使用約3至5H氬氱酸於二噁烷中在15-30C下， 釋離；且FMOC基（9-芴基甲氣基羰基）可使用約5至20X強 二甲基胺、二乙基胺或晡啶溶液，於二甲基甲醯胺中， 在15-30它下，釋離。0”基（2,4-二硝基苯基）亦可，例 如，使用約3至10X強2-魏基乙酵溶液，於二甲基甲醛胺 /水中，在15-30¾下，成功地薄離。可藉氫解除去之 保護基（如BOM、CBZ或苄基）可，例如，經以氫於催化剤 (如貴金羼催化爾，如耙，較佳地於一支持物（如炭）上 )存在下處理而釋離。於此，適合之溶剤為前述溶劑， 待別是，例如醇類，如甲酵或乙酵，或醯胺，如二甲基 甲醯胺。原則上，氫解僳於約0至100¾下且於約1至 200巴之壓力下，較佳地於20至30¾及1至10巴下，加以 進行。例如，對CBZ基之氫解僳於5至lOJKPd/炭上，於甲 酵中，在20-301C下，成功地加以進行。 藉由一金展與質子釋離劑之通原糸釋離之胺基保護 基之例有（4-硝基）苄氣基羰基、2-碘-或2,2,2-三氰乙 氧基羰基或苯醯氣基羰基。 金屬邇原条之金屬成份有，例如：鹹性金屬，如齡 金屬或齡土金屬，如鋰、納、鉀、Ιϋ或鈣，或過渡金屬 .如鋅、錫、鐵或钛；而適合之質子釋離劑有，例如： 前述類之質子酸，如氫氯酸或乙酸，G-C7-醇，如乙醇 -27 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -線- 本紙張尺度逍用中Η Η家標準(CNS)甲4規格(210><297公龙) 2103^0 Λ 6 B6 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明2§ ) ，及/或胺或氨。.此等糸之例有納氡、鋅/氫氯酸或乙 鋅/乙醇。 再者，4-硝基苄氣基羰基可，例如，以連二亞硫酸 鹽，如連二亞硫酸納裂除；苯驢氧羰基及2-齒代-Cjl-Ct-烷曄可，例如，藉一親核試劑，例如硫酵如硫代苯 酚納，或硫脲及_之助，並接著水解，加以裂除；且烯 丙基或丁-2-烯基可藉鹵化铑（III),如《化铑（III)之助 裂離。 已初之式（I)化合物可類似於式（la)新潁化合物加 以製備。 若，例如，使用（6-甲氣羰基-4-甲基-2-琢己烯 -卜基）-胺基甲酸特丁醱作為起始物質，則製備方法 (A)之反應過程可以下式描述： CH-, Λ ^^Y^COOCHg NH-C-0*C(CHg)3 0 »2 CH〇

0 若，例如，使用（4-甲基-2-甲氧羰-琛己烷_卜基） -28 - 本紙張尺度逍Λ中國Η家標準（CNS)甲<1規格(210x297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

2103〇U Λ 6 13 6 五、發明説明β ) 胺基甲酸待丁酯及IN氫氣化納溶液作為第一步驟中之起 始物質及使用1H氫氯酸於第二步驄中，則製備方法（C) 之反應過程可以下式描述：

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂- 經濟部屮央榣準局员工消费合作社印製 式（II)及式（III)提供分別用作為進行製備方法 (A)所需起始物質之2-琛己烯-1-基胺衍生物與苯胺衍生 物之一般定義。於式（II)及式（III)中之R2'R3’、R4' 及Rs 1及於式（11)中之R1 ’較佳地，或待別地，代表前於 式（la)新穎2-環己烷-1-基胺衍生物之敘述中所業提及 之較佳或特別佳取代基。 式（11)2-環己烯-1-基-胺衍生物及式（III)苯胺衍 生物傜已知且可依簡單、類似之方式，經已知方法，加 -29 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明2(8 ) 以製備。 根據本發明之用以製備式（la)新穎琛烷衍生物之方 法A及B較佳地使用稀釋W加以進行。 適當之稀籌劑為所有惰性有機溶两，較佳地包括： 脂族及芳族，選擇地經鹵代烴，如戊烷、己垸、庚烷、 琛己烷、石油醚、揮發油、石油英、苯、甲苯、二甲苯 、二《甲烷、氯乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯及鄰位-二氯苯， _類，如乙醚及二丁鼸、乙二醇二甲醚及二乙二醇二甲 _、四氳呋喃及二噁烷，以及二甲基亞碾、四亞甲基硒 及六甲基磷酸三S胺。 適當之惰性氣體有氮及所有鈍性氣醱，持別是氬。 當進行方法A及B以製備式(la) 2-琛己烷衍生物時， 反應溫度可於一相當大範圔内變動。一般，該方法僳於 10T至300C,較佳於201C至150X：間之溫度下，加以進 行。 為進行方法Α及Β以製備式（Ia)2-琛己烷衍生物，較 佳地應用過量之氫及0.1至5.0莫耳之催化劑。 根據本發明之用以製備式（la) 2-環己烷衍生物之方 法一般於增壓下進行。一般，該方法於1至300巴，較佳 於5至200巴之壓力下，進行。 適當之用於根據本發明方法A及B以製備式（la崩穎 2-環己烷-1-基-羧酸衍生物之催化劑為習用於此類反應 -30 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 本紙張尺度逍用中HB家標準（CNS)甲4規格（210父297公龙) 210½^ Λ 6 IJ6 經濟部中央標準局员工消t合作社印製 五、發明説明尽9 ) 之催化劑；較佳地使用貴金屬催化剤，如披硪釕或披氣 化鋁铑。 然，於某些情形下，用於製備式（la)新潁2-環己院 衍生物之方法亦可不使用稀釋_且於1至200巴之壓力下 加以進行。 一般，該等反應傜於適當稀釋劑中進行，而反應混 合物則於待定所需溫度下攪拌數小時。完成處理分別你 依習知方法加以進行。一般，僳將反匾混合物於減壓 下濃縮g將反應混合物傾入水中，而産物像經萃取或遇 濾加以分離且經層析加以純化。 式（I)及（la)化合物可以對映體或非對映立體異構物 之混合物製得。 本發明包含純異構物以及混合物。逭些非對映立》 異構物之混合物可依習知方法，如由適當溶劑中遘擇結 晶或於矽膠或《化鋁上層析，分離成個別成份。外消旋 物可經習知方法離析而得锢別對映醱，例如舆光學活性 酸，如樺腦磺酸或二苯甲匿酒石酸形成鹽並選擇結晶， 或經以適當光學活性試劑衍生、分離非對映立體異構衍 生物並於光學活性管柱物質上再裂解或分離。 適當之用於製備式（la)化合物之酸加成鹽之酸較佳 為於對根據本發明酸加成鹽之敘述中所業提及之較佳酸 Ο -31 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- -線· 本紙張尺度逍用中困B家標準(CNS)甲4規格(2〗0><297公龙) 2103S0 Λ 6 13 6 經濟部中央標準局β工消费合作社印製 五、發明説明 严） 式（la)化合物之酸加成鹽可依簡單方式，經習知鹽 形成方法，如於一缠當檐性溶雨中溶解式（U)化合物並 添加酸，如氫氱酸，而製得，且其可依習知方式，如經 過濾，加以分醵並，若適當，經以惰性有櫬溶劑冲洗加 以純化。 適當之用於製備式（la)化合物之金羼鹽錯合物之金 屬鹽較佳地為前業提及者。 式（la)化合物之金羼鹽錯合物可依簡單方式，經習 知方法，如經於醇，如乙醇，中溶解金靥馥並添加溶液 4 至式（la)化合物中，加以裂得。金屬醱錯合物可依習知 方式，如過濾，加以分離，且，若適當，經再結晶加以 純化。 可用於根據本發明之式（I)及（la)活性化合物及其 酸加成鹽具強力之生物作用且可於實用上應用於對抗不 欲之有害生物。例如，本活性化合物可應用作為植物保 護劑，尤其是作為殺真豳剤。 用於植物保護之殺真菌劑傈用以抵抗根腫菌绢，卵 豳網，壺菌绡，接合豳網，子囊菌绢，擔子菌網及半知 菌绢。 以下提及某些屬於前列各類菌之真菌及細菌疾病之 致病性微生物作為例子，但並非用以限制： 黃單胞菌，如水稻黄單胞菌；假單胞菌，如流淚假單胞 -32 * 本紙張尺度逍用中S S家樣华(CNS)甲4規格(210x297公逄） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂* 2103S0 Λ 6 Β6 經濟部屮央橾準局员工消费合作社印製 五、發明説明θ1) 菌：歐文氏菌，如解澱粉款文氏菌；腐徽饜，例如，終 檯腐徽；疫徽羼，例如，致病疫徽；假箱徽靥，如葎草 假霜黴或古巴假霜徽；單軸徽腸，如葡萄生單軸徽；霜 徽屬，如豌豆霜徽或蕓苔霜徽；白粉歯屬，如未白粉皤 :單絲鷇颶，如蒼耳單絲毅，叉絲單囊赖腸，如白叉絲 單囊毅，；黑星餚颺，如蘋果黑豳；核腔豳羼，如圓核 腔菌或麥類核腔菌（分生孢子形式：Drechslera, syn: 長蠼孢屬）；旋孢腔菌屬，如禾旋孢腔菌（分生孢子形式 Irechslera, syn:長蠕孢屬）；單胞锈齠羼，如疣頭單 « 胞锈菌；柄锈菌屬，如皤匿柄锈菌；腥黑粉薗屬，如小 麥網腥黑粉薗；黑粉豔羼，如裸黑粉菌或燕麥散黑粉菌； 薄膜革菌羼，如佐佐木薄膜革薗；Pyricularia屬，如 稻熱病菌；鐮孢徽颶，如大刀蠊孢徽•，葡萄孢屬，如灰 葡萄孢；殼針孢屬，如穎祜殼針孢；小球腔薗靥，如穎 祜小球腔菌；尾孢颶，如變灰尾孢，鍵.格孢屬，如蕓苔 鏈格抱；及小假尾抱JB,如Pseudocercosporella herpotrich〇ides〇 本活性化合物於用以抵抗植物疾病所需瀑度下對植 物之良好忍受性使其可治療植物體之地面以上部位，植 物繁殖地下莖與種子，以及土壤。 作為植物保護劑，可用於根據本發明之活性化合物 可持別成功地以保護方式用於對抗蕃茄之疫微屬及蘋果 -33 - 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格(210X297公垃） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 線· 210330 Λ 6 13 6 經濟部屮央標準局Μ工消f合作社印製 五、發明説明 之黑星豳羼。 再者，某些可用於根據本發明之活性化合物對腐徽 屬、鰱格孢颶及尾孢屬，具優異之抵抗作用。 視其特定物理及/或化學性質而定，可用於根據本 發明之活性化合物可轉變成習知配方，如溶掖，乳濁掖 ,懸浮液，粉末，泡沫，期劑，粒劑，湄劑，於聚合物 質中及於用於種子之塗覆組成物中之棰細鏐囊，以及 ULV冷霧及溫霧配方。 逭些配方係仿已知方式加以製備，例如將活性化合 m 物與埔充麵（即液態溶劑，壓力下之液化氣體及/或固 體載劑）混合，S擇地使用界面活性劑（即乳化劑及/或 分散剤）及/或泡沫形成劑。酋使用水作為填充劑時， 亦可使用，例如，有機溶劑作為輔助溶劑。適當之液態 溶劑主要有：芳族類，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯化 芳族類或氯化脂族如氯苯，氯乙烯或二氛甲烷，脂 族烴，如環己烷或石蟠，如礦物油皤份，酵類，如丁酵 或乙二酵以及其難與酯類.酮類，如丙酮，甲基乙基酮 ，甲基異丁基酮或環己酮，強棰性溶剤，如二甲基甲酵 胺及二甲亞碾，以及水。液化氣體填充剤或載薄I意為於 常溫及常壓下為氣態之液體，例如氣溶膝推進_，如豳 化烴以及丁烷，丙烷，氮及二氣化硪 適當之固態載劑 有：例如地表天然礦物，如高嶺土，鈷土，滑石，白堊 -34 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CKS)甲4規格（210X297公垃) 2ΐ〇3〇ϋ A 6 Η 6 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（33) ，石契，美國活性白土，蒙待土或矽藻土，及地表合成 磷物，如离度分散之二氣化矽，*化鋁及矽酸鹽。適當 之用於粒劑之固鼸載劑有：例如壓碎及分剖之天然巖. 如方解石，大理石，浮石，海泡石及白雲石，以及無檐 與有檐粉之合成顆粒，及有檐物質（如鋸屑，椰子教， 玉米穗鞴與菸草莖）之顆粒°適當之乳化及/或泡沫形 成劑有：例如非離子性及陰離子性乳化劑，如聚氣化乙 烯-脂肪酸酯，聚《化乙烯脂肪酵醚，如烷基芳基聚乙 二醇酗，烷基磺酸酯，烷基硫酸酯，芳基磺酸釀以及白 朊水解産物、適當之稀釋劑有·•例如木質素亞硫酸鹽廢 液及甲基鑛雒素。 可於配方中使用黏著劑，如羧甲基纖維素及天然與 合成之粉狀，粒狀或格子狀聚合物，如阿拉伯膠，聚乙 烯酵及聚乙烯乙酸酯，以及天然磷脂，如腦磷脂與卵磷 脂，及合成磷脂。其他之添加劑可為確物及植物油。 可使用着色劑，例如無機色料，如氣化鐵，氣化鈦 及普魯士藍，以及有機染料，如茜素染料，偁氮染料及 金颶酞花青染料，以及痕董營養素，如鐵.錳，硼，銅 ，鈷，鉋及鋅鹽。 配方一般含有0.1至95重量百分比，較佳為0.5至 90S：,之活性合物。 可用於根據本發明之活性化合物或其配方亦可以與 -35 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 本紙張尺度逍用中國Β家標準（CNS)甲4規格(210x297公龙) Λ 6 13 6 2103〇0 五、發明説明f4 ) 己知除草薄之混合物（可為完金配方或槽混物）用於對抗 雜草。 亦可為舆已知活性化合物，如殺真菌劑、殺典两、 殺蠘劑、殺線典劑、驅鳥劑、檀物營養份及改良土壤結 構劑之混合物。 本活性化合物可直接使用或以其配方型式或經稀釋 所製得之使用型式（如立邸用溶液，懸浮液，乳澜液， 粉末，糊劑及粒劑）加以使用、這些製_傜依習知方式 (例如經水灑，喷灑，喷薄或撤佈）加以施用。 m 可用於根據本發明之活性化合物可在植物萌芽前或 後施用。 它們亦可在播種前併入土壤中。 活性化合物之用量可於一相笛大範釀内變動，其實 質上視所欲效果之性質而定。一般，施用率僳介於每公 頃土壤面積0.01至10公斤活性化合物，較佳為每公頃 0.05至5公斤之間。 再者，可用於根據本發明之式（I)及（la)化合物及 其酸加成鹽具抗菌，尤其是強力之抗細菌及抗徽豳作用 。它們具有極廣之抗徽豳作用網，尤其是對抗皮虜真菌 及酵母以及二型性真菌，如對抗假絲酵母屬，如白假絲 酵母，表皮摒菌靥，如絮狀表皮解藺，曲徽屬，如黑曲 徽及煙曲級，髮癣菌屬，如顦髮癖菌，小芽胞徽屬，如 本紙張尺度逍用中a S家標準(CNS) T4規格(210父297公货) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部屮央標準局员工消t合作社印製 Λ 6 η 6 21Q3S0 五、發明説明孑5 ) 貓小芽'胞徽以及球擬酵母羼，如光《球擬酵母。列舉造 些撤生物並非用以限制可對抗之撖生物而僳舉例説明之 意〇 於人類用_上，可提及之治療領域之例有： 由鬃爱癣菌及其他髮鑄鷂颶、小孢徽颺以及絮狀表皮癖 豳、酵母及二型性真菌與徽豳所引起之皮虜徽齠病及糸 統性徽菌病。 於動物用藥上，可提及之治療領域之例有： 所有’尤g是，由前述致病菌所引起之皮虜徽豳病及糸统 性徽菌病。 本發明包括醫_製劑，其除無毒情性醫藥上適合 之賦形劑外，含有一或多種根據本發明之活性化合物， 或由一或多種根據本發明之活性化合物所組成。 本發明亦包括單位劑量之翳_製劑。此意指製劑依 以獨立部分之形式存在，例如，錠劑，耱衣丸，膠囊、 九劑、栓劑和針劑，其中活性化合物之含量相當於單獨 剤量之一部或數倍。劑量單位可含有，例如1、2、3或 4镳單獨劑量或者1/2、1/3或1/4單獨劑董。一櫥單獨削 董所含之活性化合物之量最好是一次給藥之量，而一般相 當於一天劑量的全部或一半、1/3或1/4。 所用的無毒情性醫藥上合適賦形劑可為固醱、半固 體或液體稀釋劑、填充劑以及各種類型之製劑輔助劑。 -37 - 本紙張尺度逍用中困國家標準(CNS)甲4規格(210X297公度) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 經濟部屮央標準局员工消#合作社印製 2103^^ Λ 6 Η 6 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明邛） 可提及之較佳醫藥製兩有：錠Μ、糖衣九、繆囊、 九劑、粒«、栓剛、溶液、懸浮液、乳灞液、膏两、軟 膏、凝膠體、乳膏、洗劑、撒粉、噴霧劑。 錠兩，糖衣九、膠囊、九W、粒爾除了習用賦形劑 外，亦可含有一或多種活性物質，習用賦形雨有：例如 (a)瑱充劑和逋充_，如澱粉、乳糖、蔗糖、《萄餹、 甘露糖醇和矽酸，（b)結合劑，如羧甲基钃維素、藻朊 酸邇、明謬和聚乙烯基毗咯烷酮，（c)致漉劑，如甘油 ,(d)崩.解劑，如瓊脂、碩酸鈣和碩酸氬銷，（e)溶解阻 滞劑，如石蠛，吸收加速劑，如季銨化合物，（g)滬潤 劑，如十六醇和甘油單硬脂酸酯，（h)吸附劑，如离嶺 土和膨潤土以及（i)潤滑劑，如»石粉、硬脂酸錚、硬 脂酸鎂和固體聚乙二醇或（a)至（i)所列物質之混合物。 這些錠劑、糖衣九、隳囊、丸劑和粒阐可提供有常 用包依和外毅，其中可任意地含有不透明劑，且亦可為 一種僅在或最好在腸道之某個部位，若適當以延緩方式 ，釋出一種或多種活性化合物之組合物，此時可使用， 例如，聚合物和皤作為包埋物質。 一種或多種活性化合物亦可為撖膠囊形式，若適當 ，可含有一或多種上述賦形劑。 除了一或多種活性化物外，栓劑中可含有常用之水 -3 8 " 本紙張尺度逍用中國困家標準(CNS)甲4規格(210父297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂· 線. _ _ 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 37 五、發明説明（） 可溶或水不溶賦形劑，例如，聚乙二酵、脂肪如可可脂 以及高级酯（例如Cm-酵與0β-脂肪酸之麵）或逭些物質之 混合物。 軟膏、膏劑、乳蕾和凝騵釅除了一或多種活性化合 物外，可含有常用賦形劑，如動物和植物脂，蟠、石蟠 、澱粉、黃蕾膠、繼維素衍生物、聚乙二酵、聚矽酮、 膨潤土、矽酸、滑石粉和氣化鋅或逋些物質之混合物。 撒粉和噴霧劑除了一或多種活性化合物外，可含有 常用賦形剤，例如乳糖、滑石粉、矽酸、氫氣化鋁、矽 . 酸鈣和聚醛胺粉，或這些物質之混合物。噴琢劑可另含 有常用推進劑，例如，含氮氰烴類。 溶液或乳濁液，除了一或多種活性化合物外，可含 有常用賦形劑、例如溶劑、溶液阻滯薄I和乳化劑，如水 、乙醇、異丙酵、硪酸乙酯、乙酸-乙酯、苄醇、苯甲酸 苄酯、丙二酵、1,3-丁二醇、二甲基甲睡胺、油、特別 棉子油、花生油、玉米芽油、橄欖油、蓖麻油、芝麻油、甘油、 甘油縮甲醛、四嵐糠基醇、聚乙二醇、山梨糖醇酑之脂肪酸或這 些物質之混合物。 於非腸道給藥時，溶液和乳濁液亦可為與血液等滲 透壓之無蔺形式。 除了一或多種活性化合物外，懸浮液可含有常用賦 形剤，如液鳢稀釋剤，例如水、乙醇和丙醇，懸浮劑， 例如乙氣基化異硬脂酵醇、聚氣乙烯山梨糖酵和山梨糖 -39 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 21O3E0 經濟部中央標準局β工消t合作社印製 40 五、發明説明（） 醇酐酯、撖晶纖維素、镰氳氣化鋁、膨潤土，瓊脂和黄 蓍醪或這些物質之混合物。 所述製_形式亦可含有著色荆，防腐劑和改進氣味 和味道之添加劑，例如薄荷油和桉樹油，以及甜味劑， 如糖精。 本酱療活性化合物最好以整籲混合物重之約0.1至 99.5S；,較佳為約0.5至95X之濃度存在於前述》藥製劑 中。 除了本發明化合物外，上述翳藥製劑亦可含有其它 4 翳蕖活性化合物。 上述醫藥製劑可用常用的己知方法配製，例如，將 一或多種活性化合物與一或多種賦形劑混合。 本發明亦包括根據本發明之活性化合物以及含一或 多種根據本發明之活性化合物之轚藥製劑在人類及動物 用藥上用以預防、改善及/或治療前述疾病之用途。 本活性化合物或》藥製劑可局部、經口、經賜以外 ，經腹膜内及/或經直腸，較佳為經腸以外，待別為經 靜脈内，加以投藥。 已經證實作為人或動物用藥時，一般每24小時每公 斤體重總共施予約0.5至約200,較佳為5至150¾克一或 多種本發明活性化合物，若適當以數傾個別剤量形式， 有利於獲致所希結果。 -40 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公;¢) 2103〇0 Λ 6 Η 6 五、發明説明3孕） 於經口投蕖時，每24小時每公斤醱重共投予約2.5 至約200,較佳為5至150毫克之根據本發明活性化合物 ;而於經腸以外投藥時，舆24小時每公斤體重共投予約 2.5至50,較佳為1至25毫克量。 然而，不同於所述劑量可能是必需的，其俱決定於 待治療對象之種類和驩重、疾病之性質和嚴重性、製劑 之種類和藥物之給予方式以及給藥之時間周期或時間間 隔。 例即，有些情況，服用低於上述量之活性化合物可 能足夠解決問題，而另一些情況則必需超過所述量之活 性化合物。每一摘案所需之最佳劑量和活性化合物之給 藥方式，可由專家根據其專業知識很容易地決定。 根據本發明活性化合物之裂備及用途可詳以下實例 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丁 泉 經濟部屮央櫺準局β工消t合作社印製 -41 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙) 2103S0 Λ 6η 6 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（40) 製備審例 1ΜΛΛ方法λ) Η 3c>γ^^"Sv|>C00CH 3 k^^AvNHCOO-1 特丁基 (2-甲氣羰基-4-甲基環己烷-1-基）-胺基甲酸順持丁酯 將一於100毫升乙醇中含30克（0. 11莫耳）（4-甲基 -6-甲氧羰基-2-環己烯-卜基）-胺基甲酸順特丁酯之溶 液於室溫及30.巴H2下加以氫化，直至氬之吸牧完全為止 。過嫌出催化劑、蒸發濾液至乾，得28克（理論值之 93¾) (2-甲氣羰基-4-甲基琛己烷-卜基）—胺基甲酸順特 丁酯，熔點 74-79t：。 1例2 COOH WHCOO-待丁基 (2-羰基-4-甲基環己烷-卜基）-胺基甲酸順待丁酯 將業於一鉢中磨細之15克（0.055菓耳M2-甲氧羰基 -4-甲基-2-環己烯-1-基）-胺基甲酸順特丁酯懸浮於60 毫升1H氫氣納溶液中，之後於50 t：下攪拌懸浮液20小時 。冷卻後，以乙醚萃取混合物一次，於OC下使用濃氫 -42 -

本紙張尺度边用中國國家標毕(CNS)甲4規格（210X297公;¢) (請先間讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 2103^ Λ 6 Η 6 41 五、發明説明（） 氱酸以確立水相之pH為1,之後抽吸過濾出固賭。於以 水清洗並加以乾燥後，得13.3克（理綸值之9450 (2-羰基 -4-甲基-琢己烷-卜基）-胺基甲酸順待丁酯，熔點 184-1881： 〇 奮例3(方法C) xHCl 順式-2-羧基-4-甲基環己烷-卜基-胺氫氰酸鹽 將5克（0.02莫耳> (2-羧基-4-甲基琛己烷-卜基）-胺 基甲酸順待丁酯懸浮於20毫升1N氲氣酸中，之後於55-601下攪拌懸浮掖12小時。於在高度宾空中蒸發及乾燥 後，得3.7克（理論值之96JK)順-2-羧基-4-甲基-琛己烷 -1-基-胺氫氣酸鹽，為白色固醱，熔點2i8-230t：。 實皇.1.(方法B) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝. -線- 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製

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2-羧基-4-甲基環己烷-1-基-胺 將50克（0.33莫耳>2-胺基-5-甲基-苯甲酸（溶於 -43 - 本紙張尺度逍用中國國家橾準(CNS)甲4規格（210x297公龙) 經濟部屮央標準局K3C工消費合作社印製 Λ 6 B6 42 五、發明説明（） 100毫升四氫呋喃中）於2001及200巴氫下，在5克钌/ 炭存在下，加以氳化14小時。於冷卻及蒸發後，得30克 2-羧基-4-甲基-環己烷-1-基-胺，為蒼白色油。 XH NMR (200 MHz, CDC13) s 6 - 0.85-0.98 (m, 3H) ； 1.05^-2.00 (ra, 9H) ϊ 2.35-2.68 (m, 1H). g锎？i Μβ'Ύ^'Ύ^ΟΟΜβ 2-袋基甲基-4 -甲基-琢己院_1·基-胺 將7.3毫升（0.1莫耳）亞硫醯氱於5^2下加入於30 毫升甲醇中，然後於0C下將於10毫升甲醇中之15克 (0.0 96奠耳）2-羧基-4-甲基琛己烷-卜基-胺逐滴加入於 溶液中。於在回流下攪拌混合物12小時後，加以冷卻， 並再加入10毫升甲酵及3毫升（0.04其耳）亞硫睡氱，並 谢缠於回流下攪拌4小時。於冷卻並蒸發至乾後，將5克 殘留物置入約50毫升乙黼中，之後將混合物於約100毫升 冷IN Haton苛性納及水中洗滌。將有機相加以乾燥並濃 縮。得3,5克（理論值之85S!)2-羧基甲基-4-甲基-琿己烷 -1-基-胺，為淺黃色油。 本紙張尺度逍用中國Η家楳準(CNS)甲4規格(210X297公龙:)

裝- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2103〇0 Λ 6 B 6 43、 五、發明説明（ NMR (200 MHz, CDC13)： δ = 3.70 (s, 3H, -C02CH3). 下表1中所列式（la)最終産物 R4.

(Ia) 偽類似於實例1至5中所述之方法並參酌有關根據本發明 礴 方法之描述中之訊息加以製得。 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂 -線< 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 -4 5 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公垃)

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φίΝΟΟ X Ι3Η ΧΗ ζε ΗΛΗΝυΝ0υ-(ΠΗ3)Ηυ-ΗΝ-0υΗ XNau — nb ΧΗ ηη -3 _ B6 五、發明説明（疗） 截婢爾蓉 ·9α 兹聲雖拭嫛蓉雖瞇拭嫛 (。"【1=3) Z"ns + =Q〔XJ〕趣彰窥.-(+ ) 騮盔菰-(丨) U09IZ聋《蛾 、-----/-/ :.d" ΙΛΤ (0ΝΗ ίτ=υ) 6 · 8ε=°>0〕 ο,οοε-902: : · dlx. 蓉*眯试嫛 Η Η Η X Η Η X Η n Η X Η 、Η3 iu 'Η3 、Η3 ε Η3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ε 5 ηΗ3 Η X Η Η Η Η Η Η ζα ην〇3 ην8 Ηυπι3ιΝΗυΝ〇3 Η°3 ϋ 13°υ Η°3 Η°3 ην5 -5 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 Η Η Η Η Η Η 「Η < Η Ι3Η κ Η 0^ nxu^isaou 6ε ⑺5〇3 8ε η ζε Ι3Η X Η 9ε Gx X η ςε IUH X Η cn 4 太《.ί&κ 泠 iS m Ψ B1 BJ 宏摁miCNS'l'M扭格〖210x297公婊） 2l〇^d Λ 6 Η 6 ,48, 五、發明説明（） iffi始化合物：> 斛備 CH〇

Ο 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 將一於30毫升丙酮中含10克（0.05莫耳）2-羧基-5-甲基環己-3-烯-羧酸甲酯及8克（0.062某耳）Ν,Ν-二異丙 基乙基胺之溶液於-5 t下，在30分鐘内，以一於15«升 丙酮中含5.4克（0.05莫耳）氰甲酸乙酯之溶液加以處理 。於在〇〇下再30分鐘後，逐滴加入於15«升水中含 6.5克（0.1其耳）納疊氮化物之冰冷溶液。將混合物於〇 它下攪拌15分鐘，然後使用水/甲苯進行完成處理。 將業濃縮至約50¾升之甲苯相逐滴加入於一於20毫 升甲苯中含3克（0.04其耳）特丁酵及25¾克（0.15毫契耳) 待丁基兒茶酣之經回流溶液中。藉IR光譜儀偵測反應 之過程。 使混合物冷卻至室溫並加以濃縮、於經於矽膠上， 使用石油醚/乙酸乙酯（6:1)作為移動相，進行管柱層 析加以分離後，得4克（理論值之30¾ )(4-甲基-6-甲氣羰 基-2-環己烯-卜基）-胺基甲酸特丁酯，熔點89-91它。 "5 0 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS)平4規格(2〗0父297公龙·) Λ 6 Η 6 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 49 五、發明説明（） 奮例A 疫徽試驗（蕃茄）/保護性 溶 _ : 4.7重量份丙酮 乳化劑：0.3重量份烷基芳基聚乙二酵醚 為裂備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化 合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋禳縮液 至所需濃度。 為測試保護活性，將幼小植株噴以活性化合物製劑 直至滴濕。於噴塗層業乾燥後，將植物接種以致病疫徽 « 之抱子水懸浮液。 將植物放置於在1008：相對大氣摁度及約20¾下之培 育室中。 於接種後3天進行評估。 於10 PPm活性化合物濃度下，化合物3、8、9、10 、11、12、13、14、15、16、17 及 18 之有效度高於 90S： Ο 啻俐R 腐徽屬試驗（碗豆）/種子處理 活性化合物係以乾種子包衣劑之形式加以施用，其 僳經以磨碎礦物質分散活性化合物而得撤細粉末混合物 (其可確保在種子表面之均勻分佈）之方式加以製備。 對種子包衣而言，僳將種子與種子包衣劑一起於一 -51 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 本紙張尺度通用中a S家樣準(CNS)甲4規格(210x297公垃) 2ΐ〇3"όΟ Λ 6 η 6 五、發明説明) 密封玻璃瓶中振鹽3分鐘。 將種子以2 X 50粒之比率播種於天然地經腐徽屬感 染之堆肥土壤之2公分深處，之後於種子盒（毎天曝露於 光線下15小時）中，在約20¾溫度之溫室内，加以培育 Ο 14天後，評估本試驗。 於2 50毫克活性化合物/毎公斤種子之劑量率下， 化合物3顯示出顯著之作用。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局员工消t合作社印製 -52 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格（210X297公犮）

Claims (1)

1. 專利申請案第80 107415號 ROC Patent Appln. Ho. 80 107415 修正之申請專利範圍中文本-附件一 Amended i n C!h 丨 nese - Enel. T (民國82年6月22日送呈） (Submitted on June 22, 1993) 1.殺真菌劑，含式（I)之經取代環己烷-1-基-胺衍生物 (諳先W讀背面之注意事項再填寫本頁

   NH-A (I) .,A. 其中 R1 代表氫 R2 代表 -C-Re 基， I! 〇 -55 - 93-A\5\9bayer.516-Y 本饫伕尺度適用中国3家懍準（CNS)甲4規格（210x297公釐） •訂. 經府部屮央橾準tAJw工消费合作社M111 A7 B7 C7 D7 FT I R5'

   «Η-Α 六、申 其中Re代表羥基、L-Ce-烷氧基、Ci-U-炔基烷氧基、苯 基-(Ci-Cs)-烷氧基、吡啶基-(Ci-Ce)-烷氧基、苯硫基、 -S-(Ca_-C4)-烷基-C〇2-(C：L-U)-烷基、NH-(C：l-C4)-烷基 垸基，或0M，其中Μ代表一鹼金屬陽離子或 銨陽離子， R3及R4代表氫或（Ci-Cd-烷基， A 代表氫或一選自 C00-(C：l-C6)-烷基、C0-(Ca_-C4)_ 烷基或COCHaD-ai-t^)-烷基之胺基保護基， 及其酸加成鹽舆金屬鹽錯合物。 ^式（la)經取代環己烷-1-基-胺衍生物 Λ · · (la； 其中 RA， 代表氫 R2· 代表 56 本紙强尺度通用中國g家徉爭（CNS) T4規格（210x297公货） ..................................ί ................3i..............................iT……{ ..................if (琦先聞讀背面之注意事項再填驾本頁) 經濟部屮央櫺準局β工消费合作社印¾ 2ΐ〇^ύΟ AT B7 C7 D7 -C-Re'基IIο eft.1， k \l--J 工 ；/i 合 泎 让 其中Rs•代表羥基、C：l-C6-烷氧基、C：l-Cs-炔基烷氧基、 苯基-(Ci-Ce)-烷氧基、吡啶基-(C：l-C6)-烷氧基、苯硫基 、-S-(Cx-C4)-烷基-C〇2-(C：u-C4)-烷基、NH-(C：l-C4)-按 基-COa-ai-L)-烷基，或0M，其中Μ代表一驗金展陽離子 或銨陽離子， J3' 代表氫， R4' 代表氫或（Ci-C4)-烷基， R5' 代表氳或（Ci-U)-烷基* R8' 代表氫， 、 A 代表氫或選自 C00-(C：l-C6)-烷基、C0-(a-C4)_ 烷基或COCH(NH2)-(Ci-C4)-烷基之胺基保護基，及 其酸加成鹽與金羼錯合物。 3. 顒式-2-羧基-4-甲基環己烷-1-基-胺氫氣酸鹽。 4. 一種裂備式（la)經取代環己垸-卜基-胺衍生物的方法 57 (請先閑讀背面之注意事項再瑱寫本頁) .痪· *訂· .線· 本尺度適用中® g家揉準（CNS>甲4規格（210><297公釐> 2103S0 A7 B7 C7 D7

   (la) 其中， R1 '、R2 '、R3 ·、R4 ·、R5 ’、Rs '及A具申詩專利钮圍 第2項中所绘定義. 及其自加成轻與会鬲S錯合物，待鲇在於 A)锊式UI)2-31己烯-卜基-肢衍生物 R 4 1

   (II ΒΆ B)式（III)笨忮衍生物 Μ濟部屮央櫺準疝=^工消费合作社.Μ1^ R 4

   (III) 其中V ' R2 _、p ’、R·1 ·、R5 _、Rs，及Λ分別具的述定砟 -58.- .................................〈...............^..............................λ3τ........^ ..................* (請先聞讀背面之注竞事項再堪寫本頁) 本纸洁尺度適：?：令g S 甲4規恪（210父297公釐） 經濟部十央櫺準灼W工消费合作社印ϊί 2103〇0 Βτ C7 __________D7_ 六'申諸4利葩ffl 依一般習用方式，以氫，於lot：至300 t：之溫度及10至 300巴之壓力下，若適當於一稀釋劑存在下且於一催化 劑存在下*加Μ氫化。 5. 殺真菌劑，特點在於含有至少一種根據申請專利範圍第 2項之式（la)環己烷-1-基-胺衍生物。 6. —種對抗真菌之方法，待點在於使根據申請專利範圍第 1項之殺真菌劑或根據第2項之式（la)環己烷-i-基-胺衍生物作用於真菌及/或其環境。 7種製備殺真菌劑之方法，特點在於將根據申請專利範 圍第1項之殺真菌劑或根據第2項之式（la)環己烷 -1-基-胺衍生物與《充劑及/或界面活性劑混合。^ -59 - 本紙设尺度適用中S国家蟢準（CNS)甲4規格（210x297公货） ..................................(...............:夂..............................ίτ……^ ..................终 (請先«!讀背面之注意事項再填铒本页) 2l〇3〇^ f年/c 修正 ΤΓ6 五、發明説明（）專利申請案第80107415號 ROC Patent Appln. No.80107415 補充之試驗資料中文本一附件㈡ Supplemental Test Data in fh ί npse - Kn n1. T T (民國81年10月2P日送呈） (Submitted on October 2〇 , 1992 ) 用徐奮例1 疫徽試驗（蕃茄）/保護性 溶劑：4. 7重量份丙酮 乳化劑：0.3重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份择性化合 物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後Μ水稀釋濃縮液至所 需濃度。 為測試保護活性，將幼小植株噴Μ活性化合物製劑直 至滴濕。於噴塗層業乾燥後，將植物接種以致病疫黴之孢 子水懸浮液。 將植物放置於在100¾相對大氣濕度及約201下之培育 室中。 於接種後3天進行評估。 活性化合物、活性化合物濃度及结果詳見K下諸表： (請先閱讀背而之注意卞項孙蜞寫木玎) 裝· 訂* 經濟部中央標準局13:工消费合作社印级 -54-1. 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公;«:) 2l〇3bU Λ 6 Β 6 五、發明説明（） 豈1 - A 疫徽試驗（菥茄）/保誰性 话性化合物 於ΙΟρρηι活性化合物濃度下 理控制組之活性百分比 相對於未經處 乙） (控制組） 請 先 閲 in if 而 之

   丨^ 2 V •乙 I 1 ίο f r 項 再m % 木η 訂 S - J 線 /•f Ay 3 ，o i 經濟部中央梂準局β工消费合作社印製 /)1 1cf V- 〇- ”0 “ ο V 2. 54. 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)nM規格（210x297公:¢) )6 Λ 6 Η 6 五、發明説明（） 蓋1 - Α (緒） 疫徴試驗（蒂茄）/保護性 活性化合物 於1 Opρπ活性化合物濃度下相對於未經處 理控制組之活性百分l'b 根據本發明： C ί-τ. 、c - 〇 -。{士9/A ^ ηcun

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   .fr X 3· Η 本紙張尺度边用中B國家標準（CNS)甲4規格（210X297公及） f οι/ Λ 6 Η 6 五、發明説明（） 產卜β 疫徽試驗（審茄）/保趙性 活性化合物 於lOppm活性化合物濃度下相對於未經處 理控制組之活性百分比 已知於 E T-〇 S> 〇 t 3 7-g / 〇 ¥ z〇 (請先閲部背面之注意事項再填寫木奸) C&-D li- 裝. 根據本發明 d ck-。- cui」(3 fe 訂· 線· 經濟部中央榣準局EX工消费合作社印製 c-t^O ti- \AJii, / li C£ / 、 9 S' u Ay 又 VJQ Q s 〆 ,SJ (9 <t4. ? -r.¾ &54.^ ^ - r 本紙張尺度边用中國Η家標準（CNS)甲4規格（210x297公龙） AG Π 6 五、發明説明（） 蓋1 _ B (第） 疫徽試驗（蕃茄）/保護性 活性化合物 於1 Op pm活性ib合物濃度下相對於未經處 理控制組之活性百分比 3 - S' ~Ί /Vii 0 λ

   Z COi CM AJU (請先閲^背面之注意事項洱项荇木5 裝. .?τ* 線 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 zCM 3 CM) k / ii C(L· o , ίγ- -54.-5. (λ ο / C 〇{ ^ ~ 5 ^1； - ΰ ij- 表紙張尺度边用中國國家標準（CNS) ηΜ規格（210x297公¢) 五、發明説明（） 复1 - Β ί續） @隞試驗（蕃SG ) /保誰性 活性化合物 於丨Oppm活η化合物濃度下相對於未经處 理控制纽之活性行分比 (fkx

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   本紙張尺度边用中Η Η家標準（CNS)甲4規格（210X297公及） 2l〇3c^ Λ 6 Η 6 五、發明説明（） μ i-B (m) @皦試驗（蕃茄）/保諜性 活性化合物 於]Op pm话性化合物濃度下相對於未經處 理控制組之话性百分比

   f V (請先閲讀背而之注意龙項再堝艿木畀) Λ/ Η cu m. 裝· 訂 線. 經濟部中央檁準局Μ工消#合作社印製 -54.-7. 本紙張尺度逍用中國Η家標準（CNS)肀4規格（210x297公及） 經濟部中央檁準局β工消費合作社印製 AG n 6 五、發明説明（） 闲涂奮例2 疫#試驗（蕃茄）/治療性 溶劑：4.7重量份丙酮 乳化劑：0.3重量份烷基芳基聚乙二醇 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合 物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後Μ水稀釋濃縮掖至所 需濃度。 . 為測試治療活性，將幼小植株接種Μ致病疫徽之孢子 水懸浮液。將植物保存於在20υ及100¾相對大氣濕度下之 培育室中7小時。於短暫乾燥期後，將植物噴以活性化合 物製劑直至滴濕。 將植物放置於在100¾相對大氣濕度及约20C下之培育 室中。 於接種後3天進行評估。 活性化合物、活性化合物濃度及結果可詳Μ下諸表： -54_8. _ 本紙張尺度逍用中Β國家橒準（CNS)T4規格（210x297公龙） ο Ο Λ 6 Η 6 五、發明説明（） ^.2 - Λ 疫徴試驗（蒂茄）/冶療性 活性化合物 於25ΡρηΤ话性化合物濃度下相對於未经瘦 理控制組之活性百分比 (控制組） Ο 請 先m 讀 背 面 之 注 意 事 項 Jb m 木η 已知於 Ef- 〇S ^.3¾ 0飞2，· 裝- 1 j 6-:3-0

   -叮 線 6丄 3 經濟部中央梂準局EX工消费合作社印製 9. ^ 乙 1 - 0)0 α j " J ^ - I^ 6々〇今 9· Μ 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） ¾ 7 ο Ο Λ G Η 6 五、發明説明（） 衷_ 2 - Λ (紹） 疫徽試驗（蒂茄）/冶療性 活性化合物 温⑽㈣溫度下相對於未經 根據本發明

   °~cuz ^ 請 先 閲 I讀 棒背 面 之 it 意 事 項 填 寫 木η 0 裝

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   10. I 54. 本紙張尺度边用中國Η家梂準（CNS)甲4規格（210x297公;it) Λ G Π 6 五、發明説明（） 表2 - B 疫微試驗（蕃茄.)/治療性 活性化合物 已知於 於50ppm话性化合物濃度下相對於未經處 理控制組之活性百分比

   (i 〇L 請 先 閲 in 背 面 少 意 卞 項 再 木 Π

   X 裝 訂 根據本發明： Cbi 線 °(〇 z MU 0 經濟部中央檁準局员工消费合作社印製 m

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   f ο 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS) T4規格（210x297公龙） 〇3S〇 Λ G Η 6 五、發明説明（） 直2-B (缩） 疫徽試驗（蕃茄）/治療性 活性化合物 於50ρρπι活性化合物濃度下相對於未經處 理控制組之话性百分比 請 先 間

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   <fz f Ϋ 背 而 之 注 意 事 項 寫 木 裝 玎 線 C~ - Cu~〇CZ u nAJ({ 〇 U 經濟部中央楳準局ΚΧ工消费合作社印製

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   o A. / UCJL 54. - 12 本紙張尺度边用中Η Η家i?準（CNS) tM規格（210x297公及） % 21〇糾 Λ 6 Π 6 五、發明説明（） 英？ - R f培） 疫徽試驗（蕃δΰ ) /治療性 活性化合物 IT ? 相 下 度 3— 合 化S tth s1^ ιηϊΜ ρ ο ρ φ Γ)0Λ工 Γ · JJ 於理 分 百 性 ΪΠ b nw άη <·-",Γ\ π__ ·'" ,.-1- 經 ^ Cii G - Ο、Usi。一 c 三 C-ί十 A>U 〇 又 <f〇

   9 o 背而之注意卞項再蜞窩木3) u 純ΰ y^~~/ C ii ·> AHi .z C Ci ' L^d~i] Cf 上' / kC^L 裝 訂 線· 經濟部中央標準局β工消f合作社印31 fJl< u 9z C〇~d (rt a ^Cc ( 〇〇C~^ ^ z (-r - 54. - 13.- x ~ ζ^-0^ c7 3 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)f 4規格（210x297公龙） 五、發明説明（） 蓋2-Β (.结） 疫徽試駿（蕃茄）/治療性 话性化合物 CM S Λ 6 η 6 於50p pin活性化合物濃度下相對於未經處 理控制組之活性百分比

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   m八 c^〇U- ιλ 〆 ίΉ)~〇 c. - C〇0(十 -54. - 14.- 本紙張尺度边用中Η Η家標準（CNS) fM規格（210X297公及） 〒3 五、發明説明（） 表2 _ B (續） 疫徽試驗（蕃茄）/治療性 活性化合物 CiH Z cl. Λ 6 Η 6 於50Ppm活性化合物濃度下相對於未經 理控制紐之活性百分比 ( (~^δ~ΰ if- hu ( λ

   請 yb m 讀 背 面 之 增 > 主 事 香 # 木JI 裝 cn CM , L^d-n) /0 ii- η 線 AJt-i 义 經濟部中央標準扃员工消费合作社印51 54. - 15.- 本紙張尺度边用中國《家榀準（CNS)f 4規格（210x297公龙）