KR920007539A - 항미생물제, 및 치환된 2-사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

항미생물제, 및 치환된 2-사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR920007539A
KR920007539A KR1019910018277A KR910018277A KR920007539A KR 920007539 A KR920007539 A KR 920007539A KR 1019910018277 A KR1019910018277 A KR 1019910018277A KR 910018277 A KR910018277 A KR 910018277A KR 920007539 A KR920007539 A KR 920007539A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
substituted
unsubstituted
carbon atoms
straight
Prior art date
Application number
KR1019910018277A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100219092B1 (ko
Inventor
쿠니쉬 프란쯔
바브크진스키 페터
알트 디이터
브란데스 빌헬름
데네 하인쯔-빌헬름
두츠만 스테판
플렘펠 만프레트
Original Assignee
게르하르트 뮐러. 로타르 스타일링
바이엘 악티엔게젤샤프트
로타르 스타일링
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 게르하르트 뮐러. 로타르 스타일링, 바이엘 악티엔게젤샤프트, 로타르 스타일링 filed Critical 게르하르트 뮐러. 로타르 스타일링
Publication of KR920007539A publication Critical patent/KR920007539A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100219092B1 publication Critical patent/KR100219092B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/46—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/48—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/24—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/24—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/32—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

항미생물, 및 치환된 2-사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 사이클로헥산-1-일-아민유도체 또는 그의 산부가염 또는 금속염 착물을 함유하는 항미생물제.
    상기식에서, R1은 수소, 할로겐 또는 알킬을 나타내고, R2는 포르밀, 하이드록시알킬, 또는 라디칼
    R3및 R4는 동일 또는 상이하고, 각 경우에 수소, 알킬 또는 알콜시를 나타내거나, 비치환 또는 치환된 아릴을 나타내거나, 비치환 또는 치환된 아르알킬을 나타내거나, 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 알콕시알킬옥시를 나타내며, R5는 알킬 또는 알콕시를 나타내고, R6은 하이드록실, 하이드록시알킬옥시, 할로게노알킬옥시, 알콕시, 알콕시알킬옥시, 각 경우에 비치환 또는 치환된 알케닐알킬옥시, 알키닐알킬옥시 또는 사이클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아르알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아르알킬, 알킬티오 또는 비치환 또는 치환된 아릴티오를 나타내거나, 그룹-OM, MR8R9또는 -O-Z-NR8R9를 나타내며, R8은 수소, 알킬, 또는 비치환 또는 치환된 아릴을 나타내고, R9는 수소, 알킬, 또는 비치환 또는 치환된 아릴을 나타내며, R7은 수소 또는 알킬을 나타내고, M은 수소를 나타내거나, 1당량의 상응하는 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타내며, X및 X1은 동일 또는 상이하고, 산소 또는 황을 나타내며, A는 수소 또는 아미노 보호기를 나타내고, Z은 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타낸다.
  2. 하기 일반식(Ⅰa)의 치환된 사이클로헥산-1-일-아민 유도체, 및 그의 산부가염 및 금속염 착물.
    상기 식에서, R1′은 수소, 할로겐 또는 알킬을 나타내고, R2′는 포르밀, 하이드록시알킬을 나타내거나, 라디칼
    R3′, R4′,R5′및 R6′는 동일 또는 상이하고, 각 경우에 수소, 알킬 또는 알콜시를 나타내거나, 비치환 또는 치환된 아릴을 나타내거나, 비치환 또는 치환된 아르알킬을 나타내거나, 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 알콕시알킬옥시를 나타내며, 단 라디칼 R3′,R4′,R5′및 R5′중의 적어도 두개의 라디칼은 수소를 나타내고, R7′는 알킬 또는 알콕시를 나타내며, R8′는하이드록실, 하이드록시알킬옥시, 할로게노알킬옥시, 알콕시, 알콕시알킬옥시, 각 경우에 비치환 또는 치환된 알케닐알킬옥시, 알키닐알킬옥시 또는 사이클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아르알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아르알킬, 알킬티오 또는 비치환 또는 치환된 아릴티오를 나타내거나, 그룹-O-Z-NR10′-R11′, NR10′R11′또는 -OM을 타나내고, R6′는 수소, 알킬을 나타내며, R10′및 R11′는 동일 또는 상이하고, 각 경우에 수소, 알킬, 또는 비치환 또는 치환된 아릴을 나타내며, Z는 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, M은 수소를 나타내거나, 1당량의 상응하는 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타내고, A는 수소 또는 아미노 보호기를 나타내며, X 및 X1은 동일 또는 상이하고, 산소 또는 황을 나타내며, 단, 일반식(Ia)의 화합물에서 a, R3′, R4′, R5′,및 R6′가 수소를 나타내고, R2′가 카르복실을 나타내며, R1′가 메틸을 나타내는 화합물은 제외된다.
  3. 제2항에 있어서, R1′가 수소, 할로겐 또는 1내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬를 나타내고, R2′가 포르밀, 또는 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 하이드록시 알키라을 나타내거나, 라디칼
    R3′, R4′,R5′및 R6′갸동일 또는 상이하고, 각 경우에 수소, 각각 1내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 개개의 알킬 부위 각각에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬옥시를 나타내거나, 각각 아릴 부위에 6 내지 10개의 탄소 원자 및 적합하다면 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며 각각 비치환되거나 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알킬티오, 각각 1 내지 9개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노-(C1-C4)-알킬 할로게노-(G-C4)-알콕시 및 할로게노-(G-C4)-알킬티오, 및 디-(G-C4)-알킬 아미노로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체로 아릴부위에서 일치환 내지 오치환된 아릴 또는 아르알킬을 나타내거나, 또는 각각 적합하다면 메틸렌기를 통해 결합되며 각각 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환된 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴,이미다졸릴, 1,2,3-또는 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 1,2,4-또는 1,3,4-옥시디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-, 1,2,4-. 1,2,5- 또는 1,3,4-티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐로 이루어진 계열중에 선택된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, 여기에서 각 경우에 헤테로사이클에 적합한 치환체는 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오, 각각 1 내지 9개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노-(C1-C4)-알킬 할로게노-(C1-C4)-알콕시 또는 할로게노-(C1-C4)-알킬티오, 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노이며, 단 라디칼 R3′,R4′,R5′및 R6′중의 적어도 두개의 라디칼은 수소를 나타내고, R7′가 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내며, R6′가 하이드록실, 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 하이드록시 알킬옥시, 또는 1내지 8개의 탄소 원자와 1내지 17개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬옥시를 나타내거나, 각각 3내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각각 비치환 되거나 동일 또는 상이한 할로겐 치환체로 일치환 내지 다치환된 알케닐알킬옥시, 알키닐알킬옥시 또는 사이클로 알킬옥시, 각 경우에 1내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오,또는 알콕시 또는 알킬부위 각각에 1내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시알킬옥시를 나타내거나, 각각 아릴 부위에 6내지 10개의 탄소 원자 및 적합하다면 알킬부위에 1내지 8개의 탄소원자를 가지며 각각 비치환되거나 아릴부위에서 동일 또는 상이한 치환체로 일치환 내지 오치환된 아릴옥시, 아릴티오, 아르알킬 또는 아르알킬옥시를 나타내거나(여기에서, 적합한 아릴 치환체는 상기에서 언급된 아릴 치환체이다), 그룹-O-Z-NR10′-R11′, -NR10′R11′또는 -OM을 타나내며, R9′가 수소, 또는 1내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, R10′및 R11′가 동일 또는 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 6내지 10개의 탄소 우너자를 가지며 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환체로 일치환 내지 오치환된 아릴을 나타내고 (여기에서, 적합한 아릴 치환체는 상기에서 언급된 아릴 치환체이다), M이 수소를 나타내거나, 1 당량의 상응하는 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타내며, Z가 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, A가 수소 또는 아미노 보호기를 나타내며, X 및 X1은 동일 또는 상이하고, 산소 또는 황을 나타내는 일반식(Ia)의 치환된 사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 산부가염 및 금속염착물.
  4. 제2항에 있어서, R1′가 수소 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, R2′가 포르밀, 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 축쇄 하이드록시 알킬을 나타내거나, 라디칼
    R3′, R4′,R5′및 R6′는 동일 또는 상이하고, 각 경우에 수소, 각각 1내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 또는 개개의 알킬 부위 각각에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬옥시를 나타내거나, 적합하다면 알킬 부위에 1 또는 2개의 탄소 원자를 가지,며 각각 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 아미노, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-알킬티오, 각각 1 내지 5개의 동일 또는 상이한 불소 및/또는 염소 원자를 갖는 할로게노-(C1-C2)-알킬 할로게노-(C1-C2)-알콕시 및 할로게노-(C1-C2)-알킬티오 및 디-(C1-C2)-알킬 아미노로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체로 페닐부위에서 일치환 내지 삼치환된 페닐 또는 페닐알킬을 나타내거나, 또는 각각 적합하다면 메틸렌기를 통해 결합되며 각각 비치환되거나 동일 또는 상이한 치횐체로 일치환 내지 삼치환 된 푸릴, 티에닐,피롤릴, 피라졸릴,이미다졸릴, 1,2,3- 또는 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 1,2,4- 또는 1,3,4-옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- 또는 1,3,4--티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐로 이루어진 계열중에 선택된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며, 여기에서 각 경우에 헤테로사이클에 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 아미노, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-알킬티오, 각각 1 내지 5개의 동일 또는 상이한 불소 및/또는 염소 원자를 갖는 할로게노-(C1-C2)-알킬, 할로게노-(C1-C2)-알콕시, 할로게노-(C1-C2)-알킬티오, 또는 디-(C1-C2)-알킬아미노이며, 단 라디칼 R3′,R4′,R5′및 R6′중의 적어도 두개의 라디칼은 수소를 나타내고, R7′가 각 경우에 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알칼 또는 알콕시를 나타내며, R8′가 하이드록실, 1내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 하이드록시 알킬옥시, 또는 1내지 6개의 탄소 원자와 1내지 13개의 동일 또는 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노 알킬옥시를 나타내거나, 각각 3내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각각 비치환 되거나 불소, 염소 및 부롬으로 이루어진 계열중에서 선택된 동일 또는 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환된 알케닐알킬옥시, 알키닐알킬옥시 또는 사이클로알킬옥시를 나타내거나, 각 경우에 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 또는 알콕시 또는 알킬부위 각각에 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시알킬옥시를 나타내거나, 각각 적합하다면 알킬부위에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각각 비치환되거나 페닐부위에서 동일 또는 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환된 페닐옥시, 페닐티오, 페닐알킬 또는 페닐알킬옥시를 나타내거나(여기에서, 적합한 페닐 치환체는 상기에서 언급된 페닐 치환체이다), 그룹-O-Z-NR10′-R11′, NR10′R11′또는 -OM을 타나내며, R9′가 수소, 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, R10′및 R11′가 동일 또는 상이하고, 수소 또는 1내지 4개의탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나, 비치환되거나 동일 또는 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며(여기에서, 적합한 페닐 치환체는 상기에서 언급된 페닐 치환체이다), M이 수소를 나타내거나, 1 당량의 상응하는 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온 또는 암모늄 양이온을 나타내고, Z가 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, A가 수소 또는 아미노 보호기를 나타내며, X 및 X1은 동일 또는 상이하며, 산소 또는 황을 나타내는 일반식(Ia)의 치환된 사이클로헥산-1-일-아민유도체 및 그의 산부가염 및 금속염 착물.
  5. 일반식(Ⅱ)의 2-사이클로헥센-1-일-아민 유도체 또는 일반식(Ⅲ)의 페닐아민 유도체를, 적합하다면 희석제의 존재하, 및 촉매의 존재하에 0℃ 내지 200℃의 온도 및 10 내지 300바의 압력하에서 수소를 사용하여 수소화시키거나; 일반식(Ib)의 사이클로헥산 유도체로부터, 필요한 경우 적합한 용매 또는 희석제 또는 이들의 혼합물의 존재하에, 냉각하에, 또는 실온에서, 또는 가열하면서, 필요에 따라 밀봉 용기내, 가압하, 불활성 기체 대가하 및/또는 무수 조거하에서 아미노 보호기를 제거하고, 필요에 따라, 수득된 생성물을 산부가염 또는 금속염 착물로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ia)의 치환된 사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 산부가염 및 금속염 착물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1′, R2′, R3′, R4′, R5′, R6′및 A는 제2항에서 제시된 의미를 가지며, A′는 아미노 보호기를 나타낸다.
  6. 제1 내지 5항중 어느 하나에 따른 일반식(I)또는 (Ia)의 사이클로헥산-1-일-아민 유도체 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 약제.
  7. 제1 내지 5항중 어느 하나에 따른 일반식(I)또는 (Ia)의 사이클로헥산-1-일-아민 유도체 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 살출제.
  8. 항미생물제로서 제1 내지 5항중 어느 하나에 따른 일반식(I)또는 (Ia)의 사이클로헥산-1-일-아민 유도체의 용도.
  9. 해충을 퇴치하기 위한 제1 내지 5항중 어느 하나에 따른 일반식(I)또는 (Ia)의 사이클로헥산-1-일-아민 유도체의 용도.
  10. 제1 내지 5항중 어느 하나에 따른 일반식(I)또는 (Ia)의 사이클로헥산-1-일-아민 유도체를 해충 및/또는 이들의 환경에 적용시킴을 특징으로 하여 해충을 퇴치하는 방법.
  11. 제1 내지 5항중 어느 하나에 따른 일반식(I)또는 (Ia)의 사이클로헥산-1-일-아민 유도체를 중량제 및/또는 계면 활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 살충제을 제조하는 방법.
  12. 질병 퇴치용 약제를 제조하기 위한 제1 내지 5항중 어느 하나에 따른 일반식(I)또는 (Ia)의 사이클로헥산-1-일-아민 유도체의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910018277A 1990-10-20 1991-10-17 항미생물제, 및 치환된 2-사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 제조방법 KR100219092B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4033415A DE4033415A1 (de) 1990-10-20 1990-10-20 Antimikrobielle mittel sowie substituierte 2-cyclohexan-1-yl-amin-derivate und deren herstellung
DEP4033415.5 1990-10-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920007539A true KR920007539A (ko) 1992-05-27
KR100219092B1 KR100219092B1 (ko) 1999-10-01

Family

ID=6416725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910018277A KR100219092B1 (ko) 1990-10-20 1991-10-17 항미생물제, 및 치환된 2-사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 제조방법

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5196441A (ko)
EP (1) EP0482410B1 (ko)
JP (2) JP3126183B2 (ko)
KR (1) KR100219092B1 (ko)
AT (1) ATE148610T1 (ko)
AU (1) AU8599091A (ko)
BR (1) BR9104533A (ko)
CA (1) CA2053601A1 (ko)
CS (1) CS314891A3 (ko)
DE (2) DE4033415A1 (ko)
ES (1) ES2097174T3 (ko)
IL (1) IL99775A0 (ko)
PL (2) PL295030A1 (ko)
PT (1) PT99202A (ko)
TW (1) TW210330B (ko)
ZA (1) ZA918331B (ko)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4134757A1 (de) * 1991-10-22 1993-04-29 Bayer Ag Neue substituierte 2,3-dihydropyrane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
GB9216441D0 (en) * 1992-08-03 1992-09-16 Ici Plc Fungicidal process
DE4338923C2 (de) * 1993-11-15 1995-12-14 Degussa Verwendung von Kupfer-(II)-methioninat als Fungizid im Weinbau
HU228450B1 (en) 1995-02-27 2013-03-28 Gilead Sciences Inc Novel selective inhibitors of viral or bacterial neuraminidases
US5866601A (en) * 1995-02-27 1999-02-02 Gilead Sciences, Inc. Carbocyclic compounds
US5763483A (en) * 1995-12-29 1998-06-09 Gilead Sciences, Inc. Carbocyclic compounds
US5859284A (en) 1996-08-23 1999-01-12 Gilead Sciences, Inc. Preparation of carbocyclic compounds
US6518438B2 (en) 1996-08-23 2003-02-11 Gilead Sciences, Inc. Preparation of cyclohexene carboxylate derivatives
US5994377A (en) 1996-10-21 1999-11-30 Gilead Sciences, Inc. Piperidine compounds
US20040053999A1 (en) * 1997-09-17 2004-03-18 Bischofberger Norbert W. Novel compounds and methods for synthesis and therapy
TW480247B (en) * 1997-12-12 2002-03-21 Gilead Sciences Inc Novel compounds useful as neuraminidase inhibitors and pharmaceutical compositions containing same
EP2147679B1 (en) 2001-07-25 2014-06-25 Raptor Pharmaceutical, Inc. Compositions for blood-brain barrier transport
ES2369473T3 (es) * 2004-10-07 2011-12-01 Actamax Surgical Materials Llc Adhesivo tisular polimérico basado en polisacárido para uso médico.
DK1889198T3 (da) 2005-04-28 2015-02-09 Proteus Digital Health Inc Farma-informatiksystem
WO2008036682A2 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Raptor Pharmaceutical Inc. Treatment of liver disorders by administration of receptor-associated protein (rap)-conjugates
JP5539725B2 (ja) * 2006-11-27 2014-07-02 アクタマックス サージカル マテリアルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー 分岐末端反応物及びそれから製造されるポリマーヒドロゲル組織接着剤
US20090035249A1 (en) * 2007-08-02 2009-02-05 Bhatia Sujata K Method of inhibiting proliferation of Escherichia coli
US8426492B2 (en) * 2007-11-14 2013-04-23 Actamax Surgical Materials, Llc Oxidized cationic polysaccharide-based polymer tissue adhesive for medical use
US20100015231A1 (en) * 2008-07-17 2010-01-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Low swell, long-lived hydrogel sealant
US8551136B2 (en) 2008-07-17 2013-10-08 Actamax Surgical Materials, Llc High swell, long-lived hydrogel sealant
US8466327B2 (en) 2008-11-19 2013-06-18 Actamax Surgical Materials, Llc Aldehyde-functionalized polyethers and method of making same
US9044529B2 (en) * 2008-11-19 2015-06-02 Actamax Surgical Materials, Llc Hydrogel tissue adhesive formed from aminated polysaccharide and aldehyde-functionalized multi-arm polyether
US20100160960A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogel tissue adhesive having increased degradation time
DK2398500T3 (da) 2009-02-20 2019-05-13 2 Bbb Medicines B V Glutathion-baseret lægemiddelafgivelsessystem
EP2416811B1 (en) 2009-04-09 2015-09-09 Actamax Surgical Materials LLC Hydrogel tissue adhesive having reduced degradation time
IL255113B (en) 2009-05-06 2022-09-01 Laboratory Skin Care Inc Preparations for administration through the skin that include complexes of an active substance with calcium phosphate and methods of using them
WO2011002888A2 (en) 2009-07-02 2011-01-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogel tissue adhesive for medical use
US8796242B2 (en) 2009-07-02 2014-08-05 Actamax Surgical Materials, Llc Hydrogel tissue adhesive for medical use
US8580950B2 (en) 2009-07-02 2013-11-12 Actamax Surgical Materials, Llc Aldehyde-functionalized polysaccharides
WO2011002956A1 (en) 2009-07-02 2011-01-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aldehyde-functionalized polysaccharides
US20120077778A1 (en) 2010-09-29 2012-03-29 Andrea Bourdelais Ladder-Frame Polyether Conjugates
US8859705B2 (en) 2012-11-19 2014-10-14 Actamax Surgical Materials Llc Hydrogel tissue adhesive having decreased gelation time and decreased degradation time
US20160184474A1 (en) 2013-07-29 2016-06-30 Actamax Surgical Materials, Llc Low swell tissue adhesive and sealant formulations

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR820736A (fr) * 1936-07-23 1937-11-17 Cie Nat Matieres Colorantes Nouvelles amines aromatiques, colorants obtenus à l'aide de ces amines, procédé pour la préparation de ces produits
US3510492A (en) * 1968-05-13 1970-05-05 Upjohn Co 2-anilino and 2-anilinomethyl cycloalkylamines
DE1935458A1 (de) * 1969-07-12 1971-01-14 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Basisch substituierte Cyclohexyl- und Norbornyl-ketone
HU177576B (en) * 1975-06-02 1981-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing 2-amino-cyclohexane carboxylic acid,its amides and similar compounds
US4554017A (en) * 1978-06-03 1985-11-19 Bayer Aktiengesellschaft Method and compositions for regulating plant growth using cycloalkane-carboxylic acid compounds
US4673631A (en) * 1984-12-15 1987-06-16 Canon Kabushiki Kaisha Toner, charge-imparting material and composition containing metal complex
US4554277A (en) * 1985-02-25 1985-11-19 Stauffer Chemical Co. Pyridylpropyl cyclohexene carboxylates as insect repellents
EP0376072B1 (de) * 1988-12-27 1994-02-16 Bayer Ag Fungizide und herbizide Mittel sowie substituierte 2-Cyclohexen-1-yl-amin-Derivate und deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
KR100219092B1 (ko) 1999-10-01
DE4033415A1 (de) 1992-04-23
ES2097174T3 (es) 1997-04-01
EP0482410A2 (de) 1992-04-29
JP3126183B2 (ja) 2001-01-22
PL292095A1 (en) 1992-11-02
CA2053601A1 (en) 1992-04-21
CS314891A3 (en) 1992-05-13
ZA918331B (en) 1992-07-29
ATE148610T1 (de) 1997-02-15
DE59108530D1 (de) 1997-03-20
JPH04360858A (ja) 1992-12-14
PT99202A (pt) 1992-09-30
TW210330B (ko) 1993-08-01
AU8599091A (en) 1992-04-30
EP0482410A3 (en) 1992-09-09
EP0482410B1 (de) 1997-02-05
BR9104533A (pt) 1992-06-09
JP2000080003A (ja) 2000-03-21
PL295030A1 (en) 1993-05-31
US5428073A (en) 1995-06-27
IL99775A0 (en) 1992-08-18
US5196441A (en) 1993-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920007539A (ko) 항미생물제, 및 치환된 2-사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 제조방법
DE68925240T2 (de) Phosphinsäure-Derivate
BR9405988A (pt) Derivados da dialotriazolpirimidina como fungicidas
DK623586D0 (da) Piperidinderivater eller salte deraf og farmaceutiske kompositioner indeholdende forbindelserne
RU94031162A (ru) Производные 19-нор-стероидов, имеющих 11-бета-положении тиокарбоновую цепь, способы их получения, фармацевтическая композиция и промежуточные продукты синтеза
ES8103093A1 (es) Un procedimiento para preparar derivados de oxapenem
GB1411213A (en) 1,3-dithiolo-4,5-6- quinoxalines process for their preparation and their use as insecticides acaricides and fungicides
ES483289A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de 1,2,3,5, tetrahidro-himidazotienopirimidin-2-onas.
KR890003710A (ko) 피리이딘 유도체
GB1441056A (en) Phenyl-pyridazines their preparation and use as herbicides
US2909525A (en) Anti-fungal compounds
KR910007910A (ko) 2-아졸일 니코티네이트로 부터 유도된 제초제
US2470084A (en) Substituted alpha-halogen alkyl tetrazoles and process for obtaining the same
US3272828A (en) 5-nitro-2-furoylamidoximes
ES8305730A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de un derivado del imidazol.
ES8305742A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de un derivado de tetrazol.
US3259541A (en) Novel complex salts of pentacoordinated tin
US4092312A (en) Process for preparing phosphorothioates and phenylphosphonothioates
GB1427160A (en) Oxazolidines and oxazolidinones and process for their production
US4016225A (en) Process for preparing phosphorothioates and phenylphosphonothioates
NZ218296A (en) Carbapenem antibiotic derivatives
US3164623A (en) O-cyanophenyl esters of alkylphosphonic, alkylthiophosphonic, dialkylphosphinic, anddialkylthiophosphinic acids
US3342829A (en) Bis-quaternary salts of triamines and process for preparing them
US4053518A (en) Process for tris(aralkyl)phosphines
US4902675A (en) "2-pyridyl and 4-pyridyl phosphine gold (I) anti tumor complexes"

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee