JPH04360858A - 抗微生物剤、並びに置換２−シクロヘキサン−２−イル−アミン誘導体およびその製造法 - Google Patents

抗微生物剤、並びに置換２−シクロヘキサン−２−イル−アミン誘導体およびその製造法

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JPH04360858A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は置換２−シクロヘキサン−１−イ
ル−アミン誘導体に関する。この誘導体の幾つかは植物
の病害予防における抗微生物剤、殺黴剤および殺菌剤と
して公知である。本発明はまた新規置換２−シクロヘキ
サン−１−イル−アミン誘導体並びに該誘導体を製造す
る幾つかの方法に関する。
【０００２】或る種のテトラヒドロフタルアミド、例え
ばシス−Ｎ−［（トリクロロメチル）チオ］−４−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボイミドが殺黴性をもって
いることは公知である［例えばサイエンス（Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ）誌（ワシントン）１１５巻８４頁（１９５２年）
；米国特許第２，５５３，７７０号参照）。
【０００３】しかしこれらの化合物の作用はすべての応
用分野において、特に少量、低濃度で使用した場合に、
必ずしも満足すべきものではない。
【０００４】さらに２−シクロアルケニルアミン誘導体
およびその塩、例えばＮ−２−シクロヘキセン−１−イ
ル−２，２−ジメチルプロピオンアミドは殺黴性をもっ
ていることも公知である（ヨーロッパ特許公開明細書第
０，１２８，００６号参照）。
【０００５】本発明においては、式（Ｉ）
【０００６】
【化９】
【０００７】但し式中Ｒ１は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ２はフォルミル、ヒドロキシアルキル、
または基
【０００８】
【化１０】 の一つを表し、Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、
それぞれの場合水素、アルコキシを表すか、或いは置換
基を有しまたは有さないアリールを表すか、或いは置換
基を有しまたは有さない複素アリールを表すか、或いは
置換基を有しまたは有さない複素脂環式の基またはアル
コキシアルキロキシを表し、Ｒ５はアルキルまたはアル
コキシを表し、Ｒ６はヒドロキシル、ヒドロキシアルキ
ロキシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、アルコキ
シアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアルケニ
ルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシ、および置換
基を有しまたは有さないアラルキロキシ、置換基を有し
または有さないアリーロキシ、置換基を有しまたは有さ
ないアラルキル、アルキルチオ、置換基を有しまたは有
さないアリールチオを表すか、或いは基−ＯＭ、−ＮＲ
８Ｒ９または−Ｏ−Ｚ−ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ８は水素
、アルキルまたは置換基を有しまたは有さないアリール
を表し、Ｒ９は水素、アルキルまたは置換基を有しまた
は有さないアリールを表し、Ｒ７は水素またはアルキル
を表し、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するア
ルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたは
アンモニア陽イオンを表し、ＸおよびＸ１は同一または
相異なり酸素または硫黄を表し、Ａは水素またはアミノ
保護基を表し、Ｚは直鎖または分岐したアルキル鎖を表
す、を有する置換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘
導体、並びにその酸付加塩および金属塩錯体は、その幾
つかは公知であるが、強力な生物活性をもっていること
が見出だされた。
【０００９】式（Ｉ）の化合物は１〜４個のキラル中心
を有し、従って種々の鏡像体および対掌体の混合物とし
て存在することができ、これは必要に応じ通常の方法で
分離することができる。本発明はまた純粋な鏡像体およ
び対掌体並びにこれらの混合物の使用法に関する。
【００１０】簡単のために下記の説明においては常に式
（Ｉ）の化合物を使用する例について説明するが、これ
は純粋な化合物、並びに異性体、鏡像体および対掌体の
種々の割合の混合物を意味するものと了解されたい。
【００１１】驚くべきことには、式（Ｉ）の置換２−シ
クロヘキサン−１−イル−アミン誘導体並びにその酸付
加塩および金属錯塩は、その幾つかは公知化合物である
が、適切な濃度で使用した場合著しい殺黴性をもってい
る。また式（Ｉ）の置換２−シクロヘキサン−１−イル
−アミン誘導体（その幾つかは公知である）はまた適切
な濃度で使用した場合極めて良好な抗微生物性をもって
いる。
【００１２】式（Ｉ）は本発明に使用する置換２−シク
ロヘキサン−１−イル−アミン誘導体の一般的な定義を
与える。
【００１３】特に別の定義を行わない限り下記説明にお
ける一般式の意味は次のとおりである。
【００１４】アルキル：　　炭素数１〜８、好ましくは
１〜６、特に１〜４の直鎖または分岐したアルキル。好
適なものの例は次の通り。随時置換基をもったメチル、
エチル、ｎ−プロピルおよびｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およ
びｔ−ブチル。
【００１５】アルコキシ：　　置換基を有しまたは有さ
ない直鎖または分岐した炭素数１〜８、好ましくは１〜
６、特に１〜４のアルコキシ。好適なものの例は次の通
り。随時置換基を有するメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシおよびｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブトキシ
。
【００１６】アリール：　　好ましくは置換基を有しま
たは有さないフェニルまたはナフチル、特にフェニル。
【００１７】アラルキルおよびアラルコキシ：　　それ
ぞれアリール部分（好ましくはフェニルまたはナフチル
、特にフェニル部分）の炭素数が好ましくは６または１
０、特に６で、アルキル部分の炭素数が好ましくは１〜
８、特に１〜６のアラルキルまたはアラルコキシ。アル
キル部分は直鎖または分岐していることができ、アリー
ル部分および／またはアルキル部分は置換基を有しまた
は有さないことができる。好適なものの例は次の通りで
ある。それぞれ随時置換基を有するベンジルおよびフェ
ニルエチル、またはベンジロキシおよびフェニルエチロ
キシ。
【００１８】上記一般式の置換基を有しまたは有さない
複素環式の基は同一または相異なる複素原子を好ましく
は１〜３、特に１または２個有する複素芳香族の５〜６
員環である。好適なものの例は次の通りである。ピロリ
ジニル、ピペリジニル、フリル、チエニル、ピラゾリル
、イミダゾリル、１，２，３−および１，２，４−トリ
アゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、１，３，４−および１，２，４−
オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、イソピロリ
ル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ルおよび１，２，３−、１，２，４−、１，２，５−お
よび１，３，４−チアジアゾリル。
【００１９】上記一般式の中のハロゲンは好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくはフッ素、塩
素および臭素、特にフッ素および塩素を表す。
【００２０】上記一般式の随時置換基をもった基は１個
またはそれ以上の、好ましくは１〜３個、特に１または
２個の同一または相異なる置換基を有していることがで
きる。好適な置換基の例は次の通りである：炭素数が好
ましくは１〜４、特に１または２のアルキル、例えばメ
チル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、およびｎ−、
ｉ−およびｔ−ブチル；炭素数が好ましくは１〜４、特
に１または２のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ
、ｎ−およびｉ−プロポキシ、およびｎ−、ｉ−、ｓｅ
ｃ−およびｔ−ブトキシ；炭素数が好ましくは１〜４、
特に１または２のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、およびｎ−、
ｉ−およびｔ−ブチルチオ；炭素数がそれぞれ１〜４、
特に１または２、ハロゲン原子の数が好ましくは１〜９
、特に１〜５でハロゲンは同一または相異なることがで
き好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素であ
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲ
ノアルキルチオ、例えばトリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシおよびトリフルオロメチルチオ；ヒドロキ
シ；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素、特にフッ素、塩素および臭素；シアノ；ニトロ；
アミノ；アルキル基１個当たりの炭素数が好ましくは１
〜４、特に１または２のジアルキルアミノ、例えばメチ
ルエチルアミノおよびメチルｎ−ブチルアミノ；カルボ
キシル。
【００２１】使用される式（Ｉ）の好適な化合物はＲ１
が水素、ハロゲンまたは直鎖または分岐した炭素数１〜
６のアルキルを表し、Ｒ２がフォルミル、アルキル部分
が直鎖または分岐した炭素数１〜８のヒドロキシアルキ
ル、または基
【００２２】
【化１１】 の一つを表し、Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、
それぞれの場合水素、直鎖または分岐した炭素数１〜８
のアルキルまたはアルコキシを表すか、アルキル部分の
炭素数が１〜８のアルコキシアルキロキシを表すか、ア
リール部分の炭素数が６〜１０で随時アルキル部分の炭
素数が１〜４のアリールまたはアラルキルを表し、ここ
でアリール部分は置換基を有さないかまたは１〜５個の
置換基を有し、適当なアリール置換基としてはハロゲン
、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ
、１〜９個の同一または相異なるハロゲン原子を含むハ
ロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ１
〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−ア
ルキルチオ、およびジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミ
ノがあり、さらにＲ３およびＲ４は置換基を有さないか
または同一または相異なる置換基を１〜５個有し且つヘ
テロ原子として１〜３個の酸素、硫黄および／または窒
素原子を含み得る複素環式５〜６員環を表し、ここで複
素環の適当な置換基としてはハロゲン、ニトロ、シアノ
、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個の同一
または相異なるハロゲン原子を含むハロゲノ−（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコ
キシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、およ
びジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノがあり、Ｒ５は
直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキルまたはアル
コキシ基を表し、Ｒ６はヒドロキシル、直鎖または分岐
した炭素数１〜８のヒドロキシアルキロキシ、直鎖また
は分岐した炭素数が１〜８で１〜１７個の同一または相
異なるハロゲン原子を含むハロゲノアルキロキシを表す
か、或いはそれぞれ炭素数が３〜６で置換基を有さない
かまたは同一または相異なるハロゲン置換基を１個また
は多数有するアルケニルアルキロキシ、アルキニルアル
キロキシおよびシクロアルキロキシを表すか、或いはそ
れぞれ炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシま
たはアルキルチオ、炭素数１〜６のアルキルまたはアル
コキシ部分を有する直鎖または分岐したアルコキシアル
キロキシを表すか、或いはアリール部分の炭素数が６〜
１０で随時アルキル部分の炭素数が１〜８のアリール部
分に同一または相異なる置換基を有しまたは有さないア
ラルキルまたはアラルキロキシを表し、ここでアリール
の適当な置換基はＲ３で述べたアリールの置換基である
か、或いはＲ６は基−ＯＭ、−ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−
Ｚ−ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ８およびＲ９は同一または相
異なり、水素、直鎖または分岐した炭素数１〜６のアル
キル、または置換基を有さないまたは１〜５個の同一ま
たは相異なる置換基を有する炭素数６〜１０のアリール
を表し、アリールの適当な置換基はＲ３で述べたアリー
ルの置換基であり、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の
対応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イ
オンまたはアンモニア陽イオンを表し、ＸおよびＸ１は
同一または相異なり酸素または硫黄を表し、Ａは水素ま
たはアミノ保護基を表し、Ｚは直鎖または分岐した炭素
数１〜８のアルキル鎖を表す、ものである。
【００２３】本発明に好適に使用される他の化合物はま
た酸と式（Ｉ）の置換２−シクロヘキサン−１−イル−
アミンとの付加生成物である。ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４は本発明に使用される化合物に関連してこれ
らの置換基に対し好適であるとされたものと同じ意味を
有する。
【００２４】添加し得る酸には好ましくはハロゲン化水
素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素酸、特に塩化水
素酸、燐酸、硝酸、モノおよびジカルボン酸およびモノ
およびジヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、トリフル
オロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸、随時ニトロまたはハロゲンが１個
または多数置換した安息香酸、またはグルコン酸、アス
コルビン酸、マレイン酸、スルファミン酸、スルフォン
酸、例えばｐ−トルエンスルフォン酸、１，５−ナフタ
レンジスルフォン酸およびメタンスルフォン酸、および
イミド、例えばフタルイミド、サッカリンおよびチオサ
ッカリンが含まれる。
【００２５】さらに本発明に好適に使用される他の化合
物は周期率表の主族Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの金属元素お
よび錫の塩、および周期率表の副族Ｉ、ＩＩ、ＶＩＩお
よびＶＩＩＩの金属元素と式（Ｉ）の置換２−シクロヘ
キサン−１−イル−アミン誘導体との付加生成物である
。ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は本発明に使用さ
れる式（Ｉ）の化合物に関連してこれらの置換基に対し
好適であるとされたものと同じ意味を有する。
【００２６】この点に関連し銅、亜鉛、マンガン、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉄、コバルトおよびニッケ
ルの塩が特に好適である。これらの塩の適当な陰イオン
は生理学的に許容される付加生成物を生じる酸から誘導
されるものである。この点に関し特に好適なこの種の酸
はハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素
酸、燐酸、硝酸および硫酸である。
【００２７】特に好適に使用される式（Ｉ）の化合物は
Ｒ１が水素、ハロゲンまたは直鎖または分岐した炭素数
１〜４のアルキルを表し、Ｒ２がフォルミル、アルキル
部分が直鎖または分岐した炭素数１〜４のヒドロキシア
ルキル、または基
【００２８】
【化１２】 の一つを表し、Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、
それぞれの場合水素、直鎖または分岐した炭素数１〜６
のアルキルまたはアルコキシを表すか、アルキル部分の
炭素数が１〜６のアルコキシアルキロキシを表すか、随
時アルキル部分の炭素数が１または２でフェニル部分に
置換基を有さないかまたは同一または相異なる置換基を
１〜５個有するフェニルまたはフェニルアルキルを表し
、ここで適当なフェニル置換基としてはフッ素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−アルキル
チオ、１〜５個の同一または相異なるフッ素および／ま
たは塩素原子を含むハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキ
ル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、ハロゲノ
−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルチオがあり、さらにＲ３お
よびＲ４はフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、１，２，３−または１，２，４−トリア
ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４
−または１，３，４−オキサジアゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、１，２，３−、１，２，４−、１，２
，５−または１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、
ピリダジニル、ピリミジニル、およびピラジニルから成
る系列から選ばれ且つ随時メチレン基を介して結合した
複素環式５〜６員環を表し、これらの複素環はそれぞれ
置換基を有さないかまたは同一または相異なる置換基を
１〜３個有しており、ここで複素環の適当な置換基とし
てはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシまたはＣ
１〜Ｃ２−アルキルチオ、１〜５個の同一または相異な
るフッ素および／または塩素原子を含むハロゲノ−（Ｃ
１〜Ｃ２）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−ア
ルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキルチオが
あり、Ｒ５は直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキ
ルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ６はヒドロキシル、直
鎖または分岐した炭素数１〜６のヒドロキシアルキロキ
シ、直鎖または分岐した炭素数が１〜６で１〜１３個の
同一または相異なるハロゲン原子を含むハロゲノアルキ
ロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数が３〜６で置換
基を有さないかまたは同一または相異なるフッ素、塩素
および臭素置換基を１〜３個有するアルケニルアルキロ
キシ、アルキニルアルキロキシおよびシクロアルキロキ
シを表すか、或いはそれぞれ炭素数１〜４の直鎖または
分岐したアルコキシまたはアルキルチオ、炭素数１〜４
のアルキルまたはアルコキシ部分をもつ直鎖または分岐
したアルコキシアルキロキシを表すか、或いは随時アル
キル部分の炭素数が１〜６でアリール部分に同一または
相異なる置換基を１〜５個有しているかまたは有さない
フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルまた
はフェニルアルキロキシを表し、適当なフェニル置換基
はＲ３で述べたアリール置換基であるか、或いはＲ６は
基−ＯＭ、−ＮＲ８Ｒ９または−Ｏ−Ｚ−ＮＲ８Ｒ９を
表し、Ｒ７は直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキ
ルを表し、Ｒ８およびＲ９は同一または相異なり、水素
、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル、または
置換基を有さないかまたは１〜５個の同一または相異な
る置換基を有するフェニルを表し、アリールの適当な置
換基はＲ３で述べたアリールの置換基であり、Ｍは水素
を表すか、或いは１当量の対応するアルカリ金属陽イオ
ン、アルカリ土類金属陽イオンまたはアンモニア陽イオ
ンを表し、ＸおよびＸ１は同一または相異なり酸素また
は硫黄を表し、Ａは水素またはアミノ保護基を表し、Ｚ
は直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキル鎖を表す
、ものである。
【００２９】「アミノ保護基」という言葉は一般に公知
であり、アミノ基を化学反応から保護（遮蔽）するが、
分子の別の場所での反応が完了した後には容易に除去で
きる基を意味する。このような基の典型的な例は特に置
換基を有しまたは有さないアシル基、アリール基、例え
ばＤＮＰ（２，４−ジニトロフェニル）、アラルコキシ
メチル基、例えばＢＯＭ（Ｎ−（ベンジロキシ）メチル
）またはアラルキル基（例えばベンジル、４−ニトロベ
ンジルまたはトリフェニルメチル）である。所望の反応
（または一連の反応）の後にはアミノ保護基は取り除か
れるから、その種類および大きさは通常あまり問題にな
らない。しかし炭素数が１〜２０、特に１〜８のものが
好適である。本発明に関連し「アシル基」という言葉は
最も広い意味で使用されると考えなければならない。 これは脂肪族、芳香脂肪族、芳香族または複素環式のカ
ルボン酸またはスルフォン酸から誘導されたアシル基、
特にアルコキシカルボニル、アリーロキシカルボニル、
および主としてアラルコキシカルボニル基を含んでいる
。この種のアシル基の例にはアルカノイル、例えばアセ
チル、プロピオニル、ブチリル；アラルカノイル、例え
ばフェニルアセチル；アロイル、例えばベンゾイルまた
はトルイル；アリーロキシアルカノイル、例えばＰＯＡ
（フェノキシアセチル）；アルコキシカルボニル、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニル、ＢＯＣ（ｔ−ブト
キシカルボニル）、２−ヨードエトキシカルボニル；ア
ラルキロキシカルボニル、例えばＣＢＺ（“カルボベン
ゾキシ”）および４−メトキシベンジロキシカルボニル
がある。好適なアミノ保護基はベンジル、アセチル、メ
トキシカルボニル、アリロキシカルボニル、トリクロロ
エチロキシカルボニル、（±）−メンチロキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジロキシカルボ
ニルである。
【００３０】本発明はまた式（Ｉａ）
【００３１】
【化１３】
【００３２】但し式中Ｒ１′は水素、ハロゲンまたはア
ルキルを表し、Ｒ２′はフォルミル、ヒドロキシアルキ
ル、または基
【００３３】
【化１４】 の一つを表し、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′は
同一または相異なり、それぞれの場合水素、アルキルま
たはアルコキシを表すか、或いは置換基を有しまたは有
さないアリールを表すか、或いは置換基を有しまたは有
さないアラルキルを表すか、或いは置換基を有しまたは
有さない複素アリール基またはアルコキシアルキロキシ
基を表し、ここで基Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６
′の少なくとも二つは水素を表し、Ｒ７′はアルキルま
たはアルコキシ基を表し、Ｒ８′はヒドロキシル、ヒド
ロキシアルキロキシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキ
シ、アルコキシアルキロキシ、置換基を有しまたは有さ
ないアルケニルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシ
およびシクロアルキロキシ、置換基を有しまたは有さな
いアラルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアリー
ロキシ、置換基を有しまたは有さないアラルキル、アル
キルチオ、置換基を有しまたは有さないアリールチオを
表すか、或いは基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ１０′Ｒ１１′、−Ｎ
Ｒ１０′Ｒ１１′または−ＯＭを表し、Ｒ９′は水素ま
たはアルキルを表し、Ｒ１０′およびＲ１１′は同一ま
たは相異なりそれぞれの場合水素、アルキルまたは置換
基を有しまたは有さないアリールを表し、Ｚは直鎖また
は分岐したアルキル鎖を表し、Ｍは水素を表すか、或い
は１当量の対応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ土
類金属陽イオンまたはアンモニア陽イオンを表し、Ａは
水素またはアミノ保護基を表し、ＸおよびＸ１は同一ま
たは相異なり酸素または硫黄を表すが、Ａ、Ｒ３′、Ｒ
４′、Ｒ５′およびＲ６′が水素を表す場合、Ｒ２′は
カルボキシル、Ｒ１′はメチルを表すものとする、を有
することを特徴とする置換シクロヘキサン−１−イル−
アミン誘導体、並びにその酸付加塩および金属塩錯体に
関する。
【００３４】式（Ｉａ）はこれまで知られていなかった
置換２−シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体の一
般的な定義式である。
【００３５】式（Ｉａ）の好適化合物はＲ１′が水素、
ハロゲンまたは直鎖または分岐した炭素数１〜６のアル
キルを表し、Ｒ２′はフォルミル、アルキル部分の炭素
数が１〜８の直鎖または分岐したヒドロキシアルキル、
または基
【００３６】
【化１５】 の一つを表し、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′は
同一または相異なり、それぞれの場合水素、直鎖または
分岐した炭素数１〜８のアルキルまたはアルコキシを表
すか、アルキル部分の炭素数が１〜８のアルコキシアル
キロキシを表すか、アリール部分の炭素数が６〜１０で
随時アルキル部分の炭素数が１〜４のアリールまたはア
ラルキルを表し、ここでアリール部分は置換基を有さな
いかまたは１〜５個の置換基を有し、適当なアリール置
換基としてはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１
〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個の同一または相異なる
ハロゲン原子を含むハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキ
ル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲノ
−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルキルアミノがあり、さらにフリル、チエニ
ル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３
−または１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、１，２，４−または１，３，４−オキ
サジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，
３−、１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−
チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ルおよびピラジニルから成る系列から選ばれ且つ随時メ
チレン基を介して結合した複素環式５〜６員環を表し、
これらの複素環はそれぞれ置換基を有さないかまたは同
一または相異なる置換基を１〜３個有しており、ここで
複素環の適当な置換基としてはハロゲン、ニトロ、シア
ノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個の同
一または相異なるハロゲン原子を含むハロゲノ−（Ｃ１
〜Ｃ４）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アル
コキシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、お
よびジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノがあり、ここ
で基Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′の少なくとも
二つは水素を表し、Ｒ７′は直鎖または分岐した炭素数
１〜６のアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ８′は
ヒドロキシル、直鎖または分岐した炭素数１〜８のヒド
ロキシアルキロキシ、直鎖または分岐した炭素数が１〜
８で１〜１７個の同一または相異なるハロゲン原子を含
むハロゲノアルキロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素
数が３〜６で置換基を有さないかまたは同一または相異
なるハロゲン置換基を１個または多数有するアルケニル
アルキロキシ、アルキニルアルキロキシおよびシクロア
ルキロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数１〜６の直
鎖または分岐したアルコキシまたはアルキルチオ、炭素
数１〜６のアルキルまたはアルコキシ部分を有する直鎖
または分岐したアルコキシアルキロキシを表すか、或い
はアリール部分の炭素数が６〜１０で随時アルキル部分
の炭素数が１〜８のアリール部分に同一または相異なる
置換基を有しまたは有さないアラルキルまたはアラルキ
ロキシを表し、アリールの適当な置換基はＲ３で述べた
アリールの置換基であるか、或いはまたＲ８′は基−Ｏ
−Ｚ−ＮＲ１０′Ｒ１１′、−ＮＲ１０′Ｒ１１′また
は−ＯＭを表し、Ｒ９′は水素または直鎖または分岐し
た炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ１０′およびＲ１
１′は同一または相異なり、水素、直鎖または分岐した
炭素数１〜６のアルキル、または置換基を有さないかま
たは同一または相異なる置換基を１〜５個有する炭素数
６〜１０のアリールを表し、アリールの適当な置換基は
上記のアリールの置換基であり、Ｍは水素を表すか、或
いは１当量の対応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ
土類金属陽イオンまたはアンモニア陽イオンを表し、Ｚ
は直鎖または分岐した炭素数１〜８のアルキル鎖を表し
、Ａは水素またはアミノ保護基を表し、ＸおよびＸ１は
同一または相異なり酸素または硫黄を表すが、Ｒ３′、
Ｒ４′、Ｒ５′Ｒ６′およびＡが水素を表す場合、Ｒ２
′はカルボキシル、Ｒ１′はメチルを表すものである。
【００３７】本発明に好適に使用される他の化合物はま
た酸と式（Ｉａ）の置換２−シクロヘキサン−１−イル
−アミンとの付加生成物である。ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５′およびＲ６′は前記の意味を有する。
【００３８】添加し得る酸には好ましくはハロゲン化水
素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素酸、特に塩化水
素酸、燐酸、硝酸、モノおよびジカルボン酸およびモノ
およびジヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、トリフル
オロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸、随時ニトロまたはハロゲンが１個
または多数置換した安息香酸、またはグルコン酸、アス
コルビン酸、マレイン酸、スルファミン酸、スルフォン
酸、例えばｐ−トルエンスルフォン酸、１，５−ナフタ
レンジスルフォン酸およびメタンスルフォン酸、および
イミド、例えばフタルイミド、サッカリンおよびチオサ
ッカリンが含まれる。
【００３９】さらに本発明に好適に使用される他の化合
物は周期率表の主族Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの金属元素お
よび錫の塩、および周期率表の副族Ｉ、ＩＩ、ＶＩＩお
よびＶＩＩＩの金属元素と式（Ｉ）の置換２−シクロヘ
キサン−１−イル−アミン誘導体との付加生成物である
。ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５′およびＲ６′
は前記の意味を有する。
【００４０】この点に関連し銅、亜鉛、マンガン、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉄、コバルトおよびニッケ
ルの塩が特に好適である。これらの塩の適当な陰イオン
は生理学的に許容される付加生成物を生じる酸から誘導
されるものである。この点に関し特に好適なこの種の酸
はハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸および臭化水素
酸、燐酸、硝酸および硫酸である。
【００４１】特に好適な式（Ｉａ）の化合物はＲ１′が
直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル、または特
に水素を表し、Ｒ２′はフォルミル、アルキル部分の炭
素数が１〜４の直鎖または分岐したヒドロキシアルキル
、または基
【００４２】
【化１６】 の一つを表し、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′は
同一または相異なり、それぞれの場合水素、直鎖または
分岐した炭素数１〜６のアルキルまたはアルコキシを表
すか、アルキル部分の炭素数が１〜６のアルコキシアル
キロキシを表すか、随時アルキル部分の炭素数が１また
は２のフェニルまたはフェニルアルキルを表し、ここで
フェニル部分は置換基を有さないかまたは１〜３個の同
一または相異なる置換基を有し、フェニルの適当な置換
基としてはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシま
たはＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ、１〜５個の同一または
相異なるフッ素および／または塩素原子を含むハロゲノ
−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２
）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル
チオがあり、さらにＲ３およびＲ４はフリル、チエニル
、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−
または１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、１，２，４−または１，３，４−オキサ
ジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３
−、１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−チ
アジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル
およびピラジニルから成る系列から選ばれ且つ随時メチ
レン基を介して結合した複素環式５〜６員環を表し、こ
れらの複素環はそれぞれ置換基を有さないかまたは同一
または相異なる置換基を１〜３個有しており、ここで複
素環の適当な置換基としてはフッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
３−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ、１〜
５個の同一または相異なるフッ素および／または塩素原
子を含むハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、ハロゲ
ノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜
Ｃ２）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ１〜Ｃ２）−ア
ルキルアミノがあるが、特に水素または直鎖または分岐
した炭素数１〜４のアルキルを表し、ここでＲ３′、Ｒ
４′、Ｒ５′およびＲ６′の少なくとも二つは水素を表
し、Ｒ７′は直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキ
ルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ８′はヒドロキシル、
直鎖または分岐した炭素数１〜６のヒドロキシアルキロ
キシ、直鎖または分岐した炭素数が１〜６で１〜１３個
の同一または相異なるハロゲン原子を含むハロゲノアル
キロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数が３〜６で置
換基を有さないかまたは同一または相異なるフッ素、塩
素および臭素置換基を１〜３個有するアルケニルアルキ
ロキシ、アルキニルアルキロキシおよびシクロアルキロ
キシを表すか、或いはそれぞれ炭素数１〜４の直鎖また
は分岐したアルコキシまたはアルキルチオ、炭素数１〜
４のアルキルまたはアルコキシ部分をもつ直鎖または分
岐したアルコキシアルキロキシを表すか、或いは随時ア
ルキル部分の炭素数が１〜６でアリール部分に同一また
は相異なる置換基を１〜５個有しているかまたは有さな
いフェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルま
たはフェニルアルキロキシを表し、フェニルの適当な置
換基はＲ３で述べたフェニルの置換基であるか、或いは
またＲ８′は基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ１０′Ｒ１１′、−ＮＲ
１０′Ｒ１１′または−ＯＭを表すが、特にヒドロキシ
ル、またはアルコキシまたはアルキル部分の炭素数が１
〜４の直鎖または分岐したアルコキシ、アルコキシアル
キロキシまたはフェニルアルコキシを表し、Ｒ９′は水
素または直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルを
表し、Ｒ１０′およびＲ１１′は同一または相異なり、
水素、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル、ま
たは置換基を有さないかまたは同一または相異なる置換
基を１〜３個有するフェニルを表し、フェニルの適当な
置換基は上記のフェニルのの置換基であり、Ｍは水素を
表すか、或いは１当量の対応するアルカリ金属陽イオン
、アルカリ土類金属陽イオンまたはアンモニア陽イオン
を表し、Ｚは直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキ
ル鎖を表し、Ａは水素またはアミノ保護基を表し、Ｘお
よびＸ１は同一または相異なり酸素または硫黄を表すが
、Ａ、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′が水素を表
す場合、Ｒ２′はカルボキシル、Ｒ１′はメチルを表す
ものである。
【００４３】この点に関連した酸付加物および金属塩錯
体は本発明に用いられる式（Ｉａ）の好適な２−シクロ
ヘキサン−１−イル−アミンのところで既に述べたもの
と同じである。
【００４４】式（Ｉａ）の置換２−シクロヘキサン−１
−イル−アミンは （Ａ）式（ＩＩ）
【００４５】
【化１７】
【００４６】の２−シクロヘキサン−１−イル−アミン
誘導体、または （Ｂ）式（ＩＩＩ）
【００４７】
【化１８】
【００４８】但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′
、Ｒ５′、Ｒ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意
味を有する、のフェニルアミン誘導体を、一般的な通常
の方法で、温度１０〜３００℃、圧力１０〜３００バー
ルにおいて、随時希釈剤、例えばエタノール、ジメトキ
シエタノールまたはテトラヒドロフランを存在させ、ま
た触媒、例えばルテニウム／炭素または酸化アルミニウ
ムに担持されたロジウムを存在させて水素化を行うこと
により得られる。
【００４９】またＡが水素を表す式（Ｉａ）の置換２−
シクロヘキサン−１−イル−アミンは （Ｃ）式（Ｉｂ）
【００５０】
【化１９】
【００５１】但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′
、Ｒ５′およびＲ６′は上記の意味を有し、Ａはアミノ
保護基である、のシクロヘキサン誘導体から、それ自身
は公知の通常の方法で、例えば加溶媒分解、例えば加水
分解、加酸分解、還元、例えば水素化触媒を存在させて
行う水素化、或いは金属およびプロトン除去剤から成る
還元系（この場合保護基の種類により種々のまたは他の
型の除去方法を用いることができる）により、適当な溶
媒または希釈剤或いは両者の混合物を存在させ、室温で
冷却しながら、或いは加圧しつつ必要に応じ密閉した容
器中で−１０℃〜反応媒質の沸点に、好ましくは約−１
０〜１５０℃の温度に加熱しながら、不活性ガスの大気
圧下においておよび／または無水の条件下でアミノ保護
基を除去し、必要に応じ得られた生成物を酸付加塩また
は金属塩錯体に変えることにより得ることができる［米
国ウィリー・インターサイエンス（Ｗｉｌｅｙ　　Ｉｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）社１９８１年発行、ティー・ダ
ヴリュー・グリーン（Ｔｈ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ）著、有機
合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　　Ｇｒｏ
ｕｐ　　ｉｎ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ）参照］。
【００５２】アミノ保護基として上に述べたフォルミル
、アセチルまたは２，２，２−トリクロロアセチル基は
例えば加水分解により除去することができる。
【００５３】加水分解は水を用いそれ自身は公知の方法
で行われるが、加水分解を助ける酸または塩基を存在さ
せ、必要に応じ不活性溶媒または希釈剤の存在下におい
て、および／または冷却または加熱を行いながら加水分
解することが有利である。
【００５４】使用可能な酸の例としては、無機酸、例え
ば鉱酸、例えば硫酸、燐酸またはハロゲン化水素酸、有
機カルボン酸、例えば低級アルカンカルボン酸、例えば
氷酢酸、随時不飽和基をもつジカルボン酸、例えば蓚酸
、マロン酸、マレイン酸またはフマル酸、またはヒドロ
キシカルボン酸、例えば酒石酸またはクエン酸、或いは
スルフォン酸、例えばＣ１〜Ｃ７−アルカンスルフォン
酸または随時置換基を有するベンゼンスルフォン酸、例
えばメタンスルフォン酸またはｐ−トルエンスルフォン
酸がある。
【００５５】適当な塩基の例としては水酸化物、水素化
物、アミド、アルカノレート、カーボネート、トリフェ
ニルメチリド、アルカリ金属のジ−Ｃ１〜Ｃ７−アルキ
ルアミド、アミノ−Ｃ１〜Ｃ７−アルキルアミドまたは
Ｃ１〜Ｃ７−アルキルシリルアミド、或いはナフタレン
アミン、Ｃ１〜Ｃ７−アルキルアミン、塩基性複素環化
合物、水酸化アンモニウム、さらに炭素環式アミンが含
まれる。特定の例としては水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、ナトリウムアミド、ナトリウムエチレート、カ
リウムｔ−ブチレート、炭酸カリウム、リチウムトリフ
ェニルメチリド、リチウムジイソプロピルアミド、カリ
ウム３−（アミノプロピル）アミド、カリウムビス−（
トリメチルシリル）アミド、ジメチルアミノナフタレン
、ジ−またはトリエチルアミン、ピリジン、水酸化ベン
ジルトリメチルアンモニウム、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）および１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（
ＤＢＵ）を挙げることができる。
【００５６】加酸分解は例えば強酸、特にトリフルオロ
酢酸または過塩素酸を用いてうまく行うことができるが
、他の強無機酸、例えば塩酸または硫酸、強カルボン酸
、例えばトリクロロ酢酸、またはスルフォン酸、例えば
ベンゼン−またはｐ−トルエンスルフォン酸を使用する
こともできる。さらに不活性溶媒を存在させることもで
きる。この目的に適した好適な溶媒は有機溶媒、例えば
酢酸のようなカルボン酸、テトラヒドロフランまたはジ
オキサンのようなエーテル、ジメチルフォルムアミド（
ＤＭＦ）のようなアミド、ジクロロメタンのようなハロ
ゲン化炭化水素、さらにアルコール、例えばメタノール
、エタノールまたはイソプロパノール、並びに水である
。
【００５７】上記溶媒の混合物も使用することができる
。トリフルオロ酢酸は他の溶媒を加えずに過剰に用いて
好適に使用される。過塩素酸は酢酸と７０％過塩素酸と
の９：１の混合物の形で用いることが好ましい。　これ
らの加溶媒分解の反応温度は約０〜約５０℃が有利であ
り、１５〜３０℃（室温）で行うことが好ましい。　例
えばＢＯＣ基は塩化メチレン中に４０％のトリフルオロ
酢酸を含む溶媒を使用するか、ジオキサン中に約３〜５
Ｎの塩酸を含む溶媒を使用して１５〜３０℃で好適に除
去することができ、ＦＭＯＣ基（９−フルオレニルメチ
ロキシカルボニル）はジメチルフォルムアミド中に約５
〜２０％のジメチルアミン、ジエチルアミンまたはピペ
リジンを含む溶液を用い１５〜３０℃において除去され
る。ＤＮＰ基（２，４−ジニトロフェニル）は例えばジ
メチルフォルムアミド／水中に約３〜１０％の２−メル
カプトエタノールを含む溶液を用い１５〜３０℃でうま
く除去することができる。水素化分解で除去できる保護
基（例えばＢＯＭ、ＣＢＺまたはベンジル）は例えば触
媒（例えば適宜活性炭のような担体に担持された貴金属
、例えばパラジウム）の存在下において水素で処理する
ことにより除去することができる。この目的に対する適
当な溶媒は上記の溶媒、特にアルコール、例えばメタノ
ールまたはエタノール、またはアミド、例えばジメチル
フォルムアミドである。一般に水素化分解は温度約０〜
１００℃、圧力１〜２００バール、好ましくは２０〜３
０℃、１〜１０バールで行われる。例えばＣＢＺ基に対
する水素化分解は５〜１０％パラジウム／活性炭を用い
メタノール中で２０〜３０℃においてうまく行うことが
できる。
【００５８】金属およびプロトン除去剤から成る還元系
により除去されるアミノ保護基の例は（４−ニトロ）−
ベンジロキシカルボニル、２−ヨード−または２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニルまたはフェナシロキ
シカルボニルである。
【００５９】金属還元系の金属成分は例えば塩基性金属
、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば
リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたは
カルシウム、または遷移金属、例えば亜鉛、錫、鉄また
はチタンであり、適当なプロトン除去剤は例えば上記の
プロトン酸、例えば塩化水素酸または酢酸、Ｃ１〜Ｃ７
−アルコール、例えばエタノールおよび／またはアミン
またはアンモニアである。このような系の例としてはナ
トリウム／アンモニア、亜鉛／塩化水素酸または酢酸、
または亜鉛／エタノールがある。
【００６０】さらに４−ニトロベンジロキシカルボニル
は例えば亜二チオン酸塩、例えば亜二チオン酸ナトリウ
ムを、フェナシロキシカルボニルおよび２−ハロゲノ−
Ｃ２〜Ｃ７−アルカノイルは例えばナトリウムチオフェ
ノレート、またはチオ尿素および塩基を用いて加水分解
することにより、またアリルまたはブト−２−エニルは
ハロゲ化ロジウム（ＩＩＩ）、例えば塩化ロジウム（Ｉ
ＩＩ）を用いて除去することができる。
【００６１】公知の式（Ｉ）の化合物は式（Ｉａ）の新
規化合物と類似の方法で製造することができる。
【００６２】例えば原料として（６−カーボメトキシ−
４−メチル−２−シクロヘキセン−１−イル）炭酸ｔ−
ブチルを用いる場合、製造工程（Ａ）の反応過程は下記
式によって例示することができる。
【００６３】
【化２０】
【００６４】また製造工程（Ｃ）において原料として第
１段階では例えば（４−メチル−２−カーボメトキシシ
クロヘキサン−１−イル）カルバミン酸ｔ−ブチルおよ
び１Ｎの水酸化ナトリウムを使用し、第２段階で１Ｎの
塩化水素酸を用いた場合には、製造工程（Ｃ）の反応過
程は下記式で例示することができる。
【００６５】
【化２１】
【００６６】式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）はそれぞれ
製造工程（Ａ）を行う原料として必要な２−シクロヘキ
セン−１−イル−アミン誘導体およびフェニルアミン誘
導体の一般的な定義式を与える。この式（ＩＩ）または
式（ＩＩＩ）においてＲ２′、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′
およびＲ６′、並びに式（ＩＩ）のＲ１′は、好ましく
はまたは特に、式（Ｉａ）の新規２−シクロヘキサン−
１−イル−アミン誘導体の説明の際に上記において好適
もしくは特に好適であるとして挙げた置換基を表す。
【００６７】式（ＩＩ）の２−シクロヘキセン−１−イ
ル−アミン誘導体および式（ＩＩＩ）のフェニルアミン
誘導体は公知であり、公知方法と類似した簡単な方法で
製造することができる。
【００６８】式（Ｉａ）の新規シクロヘキサン誘導体を
製造するための本発明の方法（Ａ）および（Ｂ）は希釈
剤を用いて行うことが好ましい。
【００６９】この目的に適した希釈剤は実質的にすべて
の不活性有機溶媒である。これらの溶媒の中で好適なも
のは脂肪族および芳香族の、随時ハロゲン化された炭化
水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロフォルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエー
テルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン、並びにジメチルスルフォキ
シド、テトラメチレンスルフォンおよびヘキサメチルフ
ォスフォルトリアミドである。
【００７０】またこの目的に適した不活性ガスは窒素、
および実質的にすべての貴ガス、特にアルゴンである。
【００７１】式（Ｉａ）の２−シクロヘキサン誘導体を
製造する方法（Ａ）および（Ｂ）を実施する場合、反応
温度は広い範囲で変えることができる。一般にこの方法
は温度１０〜３００℃、好ましくは２０〜１５０℃で行
われる。
【００７２】式（Ｉａ）の２−シクロヘキサン誘導体を
製造する方法（Ａ）および（Ｂ）を実施する場合、水素
を過剰に使用し、また好ましくは０．１〜５．０モルの
触媒を使用する。
【００７３】式（Ｉａ）の２−シクロヘキサン誘導体を
製造する本発明方法は一般に高圧下において行われる。 一般にこの方法は１〜３００バール、好ましくは５〜２
００バールの圧力下において行われる。
【００７４】式（Ｉａ）の２−シクロヘキサン−１−イ
ル−カルボン酸誘導体を製造する方法（Ａ）および（Ｂ
）に適した触媒はこの種の反応に通常用いられる触媒、
即ち貴金属触媒、例えば炭素に担持されたルテニウムま
たは酸化アルミニウムに担持されたロジウムである。
【００７５】しかし或る種の条件下においては式（Ｉａ
）の２−シクロヘキサン誘導体を製造する方法は希釈剤
を加えずに１〜２００バールの圧力下において行うこと
もできる。
【００７６】一般に反応は適当な希釈剤中で行われ、特
定の必要温度において数時間反応混合物を撹拌する。回
収はいずれの場合も通常の方法で行われる。一般に反応
混合物を減圧にするかまたは水に注ぐことにより濃縮し
、抽出または濾過により生成物を分離し、クロマトグラ
フ法により精製する。
【００７７】式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は鏡像体
または対掌体の混合物として得ることができる。
【００７８】本発明には純粋の異性体並びにその混合物
が含まれる。対掌体の混合物は通常の方法、例えば適当
な溶媒からの選択的な分別結晶法、またはシリカ・ゲル
または酸化アルミニウム・カラムを用いたクロマトグラ
フ法により成分に分離することができる。ラセミ体は通
常の方法、例えばカンファースルフォン酸またはジベン
ゾイル酒石酸のような光学活性をもった酸と塩をつくら
せるか、または適当な光学活性試薬で誘導体をつくり、
対掌体の誘導体を分離し、光学活性をもったカラム材料
の上で再分裂または分離を行うことにより分割して個々
の鏡像体にすることができる。
【００７９】式（Ｉａ）の化合物の酸付加塩の製造に適
した酸は好ましくは本発明の酸付加塩の説明に関連して
好適な酸として挙げたものである。
【００８０】式（Ｉａ）の化合物の酸付加塩は通常の塩
生成法により、例えば一般式（Ｉａ）の化合物を適当な
不活性溶媒に溶解し、酸、例えば塩酸を加えることによ
り簡単に得ることができ、また通常の方法、例えば濾過
により分離し、必要に応じ不活性有機溶媒で洗滌して生
成させることができる。
【００８１】一般式（Ｉａ）の化合物の金属塩錯体の製
造に適した金属塩は好ましくは既に上記に記載したもの
である。
【００８２】一般式（Ｉａ）の化合物の金属塩錯体は通
常の方法、例えば金属塩をエタノールのようなアルコー
ルに溶解し、この溶液に一般式（Ｉａ）の化合物を加え
ることにより簡単に得ることができる。金属塩錯体は通
常の方法、例えば濾過し必要に応じ再結晶により精製す
ることにより分離することができる。
【００８３】本発明に使用できる式（Ｉ）および（Ｉａ
）の活性化合物並びにその酸付加塩は強力な生物活性を
有し、望ましくない有害生物の駆除に実用的に使用する
ことができる。例えばこれらの活性化合物は植物保護剤
、特に殺黴剤として使用することができる。
【００８４】上記の総称名の下に包含される黴および細
菌による病気の病原体となる微生物としては下記のもの
があるが、これらの微生物は単に例示のためのものであ
り、本発明を限定するものではない。
【００８５】キサントモナス（Ｘａｎｔｏｍｏｎａｓ）
種、例えばキサントモナス・カンペストリス（ｃａｍｐ
ｅｓｔｒｉｓ）ｐｖ．オリザエ（ｏｒｙｚａｅ）；プシ
ュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばプ
シュードモナス・シリンガエ（ｓｙｒｉｎｇｅ）ｐｖ．
ラクリマンス（ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア
（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロヴ
ォーラ（ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；ピティウム（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ）種、例えばピティウム・ウルティムム（ｕｌｔ
ｉｍｕｍ）；フィトフトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種、例えばフィトフトーラ・インフェスタン（ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）；プシュードペロノスポーラ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばプシュード
ペロノスポーラ・フムリ（ｈｕｍｕｌｉ）またはプシュ
ードペロノスポーラ・クベンシス（ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプ
ラスモパラ・ピシ（ｐｉｓｉ）またはプラスモパラ・ヴ
ィティコラ（ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポーラ（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポーラ・ピ
シ（ｐｉｓｉ）またはペロノスポーラ・ブラシカエ（ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）
種、例えばエリシフェ・グラミニス（ｇｒａｍｉｎｉｓ
）；スファエロテカ（Ｓｐａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例
えばスファエロテカ・フリギネア（ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
）；ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ）種、例え
ばポドスファエラ・リューコトリカ（ｌｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ）；ヴェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例
えばヴェントゥリア・イナエクァリス（ｉｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）；ピレノフォーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）
種、例えばピレノフォーラ・テレス（ｔｅｒｅｓ）また
はピレノフォーラ・グラミネア（ｇｒａｍｉｎｅａ）［
分生子形：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同
義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍｕ）］コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サティヴス（ｓａ
ｔｉｖｕｓ）［分生子形：ドレクスレラ、同義語：ヘル
ミントスポリウム］；ウロミセス（Ｕｌｏｍｙｃｅｓ）
種、例えばウロミセス・アペンディクラトゥス（ａｐｐ
ｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）種、例えばプッキニア・レコンディタ（ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）；ティレティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、
例えばティレティア・カリエス（ｃａｒｉｅｓ）；ウス
ティラーゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスティラ
ーゴ・ヌダ（ｎｕｄａ）またはウスティラーゴ・アヴェ
ナエ（ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（ｓａ
ｓａｋｉｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
）種、例えばピリクラリア・オリザエ；フサリウム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
）種、例えばボトリティス・キネレア（ｃｉｎｅｒｅａ
）；セプトリア（ｓｅｏｔｏｒｉａ）種、例えばセプト
リア・ノドルム（ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスファエリ
ア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトス
ファエリア・ノドルム；ケルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ）種、例えばケルコスポラ・カネッセンス（ｃａ
ｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ；プシュ
ードケルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ）種、例えばプシュードケルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００８６】植物の病気を駆除するのに要する濃度でこ
れらの活性化合物は植物により良好に受け入れられ、植
物の地上に出た部分、成長が進行する幹および種子、お
よび土壌に対して処置を行うことができる。
【００８７】植物の病害予防剤としては、本発明に使用
できる活性化合物はトマトのフィトフトラ種による病気
、および林檎のヴェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種
による病気の予防に特に良好な効果を及ぼす。
【００８８】さらに本発明に使用できる活性化合物はピ
ティウム種、アルテルナリア種およびケルコスポラ種に
対しても良好な作用を及ぼす。
【００８９】本発明に使用できる活性化合物は、その物
理的および／または化学的性質に依存して、通常の組成
物、例えば溶液、乳化物、懸濁物、粉末、泡剤、ペース
ト、粒状物、エーロゾル、重合体物質中および種子被覆
組成物中の超微小カプセル、並びにＵＬＶ冷霧状組成物
および温霧状組成物の形に変えることができる。
【００９０】これらの組成物は通常の方法、例えば活性
化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／
または固体担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことによりつくられる。伸展剤として水を用いる場合に
は、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として適した主なものは次の通りである：芳香族
溶媒、例えばキシレン、トルエン、またはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族溶媒または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサンまたはパラフィン、例えば鉱油溜分、アルコール
、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれらの
エーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシク
ロヘキサノン、強い極性をもった溶媒、例えばジメチル
フォルムアミドおよびジメチルスルフォキシド、並びに
水。液化ガス伸展剤または担体という言葉は室温、大気
圧下ではガス状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、
例えばハロゲン化炭化水素、並びにブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素を意味する。固体担体として適当
なものは例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘
度、タルク、白亜、石英、アタパルジット、モンモリロ
ン石または珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高
分散性シリカ、アルミナおよび珪酸塩である。粒状物に
対する固体担体として適したものは例えば破砕して分級
した天然鉱物、例えばカルサイト、大理石、軽石、海泡
石および苦灰石、並びに無機および有機性粉末の合成粒
状物、および有機材料の粒状物、例えば、鋸粉末、ココ
ナツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の粒状
物がある。乳化剤および／または発泡剤として適当なも
のは、例えば非イオン性および陰イオン性の乳化剤、例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルフォネート
、硫酸アルキル、アリールスルフォネート、並びにアル
ブミンの加水分解生成物である。分散剤として適したも
のは例えばリグニン亜硫酸エステル廃液およびメチルセ
ルロースである。
【００９１】この組成物には接着剤、例えばカルボキシ
メチルセルロース、および粉末、粒状物またはラテック
スの形の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、
ポリビニルアルコールまたはポリビニルアセテート、並
びに天然フォスフォリピド、例えばセファリンおよびレ
シチン、および合成フォスフォリピドを使用することが
できる。他の添加剤は鉱物性および植物性の油であるこ
とができる。
【００９２】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシャン・ブルー、および有機染料
、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシ
アニン染料、および痕跡の栄養剤、例えば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を
使用することができる。
【００９３】組成物は一般に０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含んでいる。
【００９４】本発明において使用できる活性化合物はそ
のまままたは組成物の形で公知の除草剤と組み合わせて
雑草の駆除に使用することができ、この場合仕上げられ
た組成物を使うことも槽中で混合することも可能である
。
【００９５】他の公知の活性化合物、例えば殺黴剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、腺虫駆除剤、鳥よけ剤、植物栄養剤、
および土壌構造改良剤と混合することも可能である。
【００９６】活性化合物はそのまま、組成物の形または
それからつくられるさらに希釈した使用形態、例えば直
ぐ使用できる溶液、懸濁液、乳化物、粉末、ペーストお
よび粒状物のような形で使用することができる。活性化
合物は通常の方法、例えば潅水、噴霧、アトマイジング
または散布により施用することができる。
【００９７】本発明の活性化合物は耕す前に土壌に混入
することができる。
【００９８】活性化合物の使用量は広い範囲で変えるこ
とができる。この量は実質的に所望の効果の種類に依存
する。一般に施用割合は土壌面積１ヘクタール当たり０
．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇである
。
【００９９】さらに本発明に使用できる式（Ｉ）および
（Ｉａ）の化合物およびその酸付加塩は抗微生物作用、
特に強力な抗菌作用および抗黴作用をもっている。これ
らの化合物は非常に広い抗黴作用スペクトルを有し、こ
の作用は特に皮膚寄生菌およびイースト菌、並びにバイ
ファージ菌類、例えばカンディダ・アルビカンス（Ｃａ
ｎｄｉｄａ　　ａｌｂｉｃａｎｓ）のようなカンディダ
種、エピデルモフィトン・フロックソム（Ｅｐｉｄｅｒ
ｍｏｐｈｙｔｏｎ　　ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）のようなエ
ピデルモフィトン種、アスペルギリウス・ニゲル（Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）およびアスペルギリウ
ス・フミガントゥス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｆｕ
ｍｉｇａｎｔｕｓ）のようなアスペルギリウス種、トリ
コフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙ
ｔｏｎ　　ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）のようなト
リコフィトン種、ミクロスポロン・フェリネウム（Ｍｉ
ｃｒｏｓｐｏｒｏｎ　　ｆｅｌｉｎｅｕｍ）のようなミ
クロスポロン種、並びにトルロプシス・グラブラタ（Ｔ
ｏｒｕｌｏｐｓｉｓ　　ｇｌａｂｒａｔａ）のようなト
ルロプシス種に対して効果がある。上記の微生物は本発
明において駆除できる微生物を限定するものではなく、
単に例示したに過ぎない。
【０１００】人体に対する医薬品として効果が示された
症例としてはトリコフィトン・メンタグロフィト（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　　ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅ
）および他のトリコフィトン種、ミクロスポロン（Ｍｉ
ｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種並びにエピデルモフィトン・フ
ロックスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎｆｌｏｃｃ
ｏｓｕｍ）、イースト菌およびバイファージ菌並びに黴
により惹き起こされる皮膚寄生病および全身的な皮膚病
がある。
【０１０１】獣医薬として効果が期待される分野にはす
べての皮膚寄生病および全身的な皮膚病、特に上記病原
菌による病気が含まれる。
【０１０２】本発明には１種またはそれ以上の本発明の
活性化合物を含む薬物学的調合物、または１種またはそ
れ以上の本発明の活性化合物から成る薬物学的調合物の
他に無毒な不活性の薬物学的に適した賦形剤が含まれる
。
【０１０３】本発明にはまた投与単位としてつくられた
薬物学的調合物が含まれる。このことは調合物が個々の
部分の形、例えば活性化合物含量が個々の投与量の何分
の一またはその数倍の量である錠剤、被覆錠剤、カプセ
ル、丸薬、座薬およびアンプルの形をしていることを意
味する。この投与量単位は例えば単位投与量の１、２、
３または４倍、または１／２、１／３または１／４の量
を含むことができる。個々の投与量は好ましくは一回で
投与する活性化合物の量を含み、１日の投与量の全部、
半分、１／３または１／４に対応している。
【０１０４】無毒な不活性の薬物学的に適した賦形剤は
固体、半固体または液体の希釈剤、充填剤、または任意
の型の組成助剤を意味するものとする。
【０１０５】好適な薬物学的調合物は錠剤、被覆錠剤、
カプセル、丸薬、粒剤、座薬、溶液、懸濁物および乳化
物、ペースト、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉
末または噴霧剤である。
【０１０６】錠剤、被覆錠剤、カプセル、丸薬および粒
剤は活性物質の他に、通常の賦形剤、例えば（ａ）充填
剤および伸展剤、例えば澱粉、ラクトース、スクロース
、グルコース、マニトール、および珪酸塩、（ｂ）接合
剤、例えばカルボキシメチルセルロース、アルギネート
、ゼランチン、ポリビニルピロリドン、（ｃ）加湿剤、
例えばグリセリン、（ｄ）分解剤、例えば寒天、炭酸カ
ルシウムおよび重炭酸ナトリウム、（ｅ）溶解遅延剤、
例えばパラフィン、（ｆ）吸収促進剤、例えば第４アン
モニウム化合物、（ｇ）湿潤剤、例えばセチルアルコー
ルまたはグリセリンモノステアレート、（ｈ）吸着剤、
例えばカオリンおよびベントナイト、（ｉ）潤滑剤、例
えばタルク、ステアリン酸カルシウムおよびステアリン
酸マグネシウム、および固体のポリエチレングリコール
、または上記（ａ）〜（ｉ）の物質の混合物を含むこと
ができる。
【０１０７】錠剤、被覆錠剤、カプセル、丸薬および粒
剤は通常の随時用いられる不透明化剤含有被膜および外
皮が付けられていることができ、また必要に応じ活性化
合物の放出を遅延させ、好ましくは腸管の特定の部分へ
の放出を遅延させるように構成されていることができる
。この場合埋め込み材料としては重合体物質およびワッ
クスを使用することができる。
【０１０８】必要に応じ活性化合物は１種またはそれ以
上の上記不透明化を用いてマイクロカプセル化された形
で存在することができる。
【０１０９】座薬は通常の水に可溶なまたは不溶な不透
明化、例えばポリエチレングリコール、脂肪、例えばコ
コナツの脂肪、および高級エステル（例えばＣ１４−ア
ルコールとＣ１６−脂肪酸とのエステル）またはこれら
の物質の混合物を活性化合物の他に含むことができる。
【０１１０】軟膏、ペースト、クリームおよびゲルは活
性化合物の他に通常の賦形剤、例えば動物性および植物
性の脂肪、ワックス、パラフィン、澱粉、トラガカント
・ゴム、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、
シリコーン、ベントナイト、シリカ、タルクおよび酸化
亜鉛、またはこれらの物質の混合物を含むことができる
。
【０１１１】粉末および噴霧剤は活性化合物の他に通常
の賦形剤、例えばラクトース、タルク、シリカ、水酸化
アルミニウム、珪酸カルシウムおよびポリアミド粉末、
またはこれらの混合物を含んでいることができ、噴霧剤
はさらに通常の噴射剤、例えばクロロフルオロ炭化水素
を含むことができる溶液および乳化物は活性化合物の他
に通常の賦形剤、例えば溶媒、溶解遅延剤、および乳化
剤、例えば水、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、
安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブ
チレングリコール、ジメチルフォルムアミド、油類、特
に綿実油、落花生油、トウモロコシ油、オリーブ油、ヒ
マシ油、および胡麻油、グリセリン、グリセリンフォル
マール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチ
レングリコール、およびソルビタンの脂肪酸エステル、
またはこれらの混合物を含むことができる。
【０１１２】非経口投与に対しては溶液および乳化液は
滅菌した血液等張液の形で存在することができる。
【０１１３】懸濁液は活性化合物の他に、通常の賦形剤
、例えば液体希釈剤、例えば水、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、懸濁剤、例えばエトキシル化したイ
ソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビト
ールエステルおよびポリオキシエチレンソルビタンエス
テル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベ
ントナイト、寒天およびトラガカント・ゴム、またはこ
れらの混合物を含むことができる。
【０１１４】このような組成物の形はまた着色剤、防腐
剤および匂い改善剤および香料添加剤、例えばハッカ油
およびユーカリ油、および甘味剤、例えばサッカリンを
含むことができる。
【０１１５】治療活性をもった化合物は好ましくは上記
の薬物組成物中において全混合物の約０．１〜９９．５
重量％、さらに好ましくは０．５〜９５重量％の濃度で
存在していなければならない。
【０１１６】上記の薬物組成物は本発明の活性化合物の
他に、別の薬物活性をもった化合物を含んでいることが
できる。
【０１１７】上記の薬物組成物は公知方法により通常の
方法、例えば活性化合物を賦形剤と混合する方法でつく
られる。
【０１１８】本発明にはまた本発明の活性化合物または
１種またはそれ以上の本発明の活性化合物を含む薬物組
成物を、上記の病気の予防、改善および／または治療を
するために医薬および獣医薬として使用する方法が含ま
れる。
【０１１９】本発明の活性化合物または薬物組成物は局
所的、経口的、非経口的、腸管経由、および／または直
腸経由で、好ましくは非経口的に、特に静脈注射により
投与することができる。
【０１２０】一般に医薬または獣医薬の両方において、
本発明の活性化合物は２４時間毎に体重１ｋｇ当たり全
部で約２．５〜約２００ｍｇ、好ましくは５〜１５０ｍ
ｇの割合で必要に応じ数回に分割して投与し所望の結果
を得ることが有利である。
【０１２１】経口投与の場合には、本発明の活性化合物
は２４時間毎に体重１ｋｇ当たり全部で約２．５〜約２
００ｍｇ、好ましくは５〜１５０ｍｇの割合で投与され
、非経口投与の場合には、本発明の活性化合物は２４時
間毎に体重１ｋｇ当たり全部で約２．５〜約５０ｍｇ、
好ましくは１〜２５ｍｇの割合で投与される。
【０１２２】しかしこの投与量は治療する対象の種類お
よび体重、病気の種類およびひどさ、組成物の型、およ
び医薬品の投与形態、並びに投与を行う間隔によって変
える必要がある。例えば或る場合には上記の活性成分の
投与量よりも少なくて十分であり、他の場合には上記の
投与量よりも多くしなければならないであろう。それぞ
れの場合に或る活性化合物の投与形態に対して必要な最
適の投与量は当業界の専門家はその専門知識から容易に
決定することができるであろう。
【０１２３】下記実施例により本発明の活性化合物の製
造法および使用法をを例示する。
【０１２４】
【実施例】
製造実施例 実施例　　１（方法Ａ）
【０１２５】
【化２２】
【０１２６】（２−カーボメトキシ−４−メチルシクロ
ヘキサン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−ブチル
（４−メチル−６−カーボメトキシ−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−ブチル３０ｇ
を１００ｍｌのエタノール中に含む溶液を、室温におい
てＨ２の３０バールの圧力下で、水素の吸収が完了する
まで水素化する。触媒を濾過し、濾液を蒸発乾凅させ、
融点７４〜７９℃の（２−カーボメトキシ−４−メチル
シクロヘキサン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−
ブチルを得た。
【０１２７】実施例　　２
【０１２８】
【化２３】
【０１２９】（２−カルボキシ−４−メチルシクロヘキ
サン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−ブチル（２
−カーボメトキシ−４−メチル−２−シクロヘキセン−
１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−ブチルを乳鉢中で
微粉砕し、その１５ｇ（０．０５５モル）を６０ｍｌの
１Ｎ水酸化ナトリウム溶液に懸濁させ、この懸濁液を２
０時間５０℃で撹拌する。冷却後この混合物をジエチル
エーテルで１回抽出し、濃塩酸を用いて０℃で水性相の
ｐＨを１にし、固体分を吸引濾過する。水洗して乾燥し
た後融点１８４〜１８８℃の（２−カルボキシ−４−メ
チルシクロヘキサン−１−イル）−カルバミン酸シス−
ｔ−ブチル１３．３ｇ（理論値の９４％）を得た。
【０１３０】実施例　　３（方法Ｃ）
【０１３１】
【化２４】
【０１３２】シス−２−カルボキシ−４−メチルシクロ
ヘキサン−１−イル−アミン塩酸塩 ５ｇ（０．０２モル）の（２−カルボキシ−４−メチル
シクロヘキサン−１−イル）−カルバミン酸シス−ｔ−
ブチルを２０ｍｌの１Ｎ塩酸に懸濁させ、この懸濁液を
５５〜６０℃において１２時間撹拌する。高真空下で蒸
発し乾燥させた後、融点２１８〜２３０℃のシス−２−
カルボキシ−４−メチルシクロヘキサン−１−イル−ア
ミン塩酸塩３．７ｇ（理論値の９６％）を得た。
【０１３３】実施例　　４（方法Ｂ）
【０１３４】
【化２５】
【０１３５】２−カルボキシ−４−メチルシクロヘキサ
ン−１−イル−アミン ５０ｇ（０．３３モル）の２−アミノ−５−メチル安息
香酸を１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、ルテ
ニウム／活性炭５ｇの存在下において温度２００℃、水
素圧２００バールにおいて１４時間水素化する。冷却し
て蒸発させた後、３０ｇの２−カルボキシ−４−メチル
シクロヘキサン−１−イル−アミンを淡い色の油として
得た。
【０１３６】１Ｈ　　ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）： δ＝０．８５〜０．９８（ｍ，３Ｈ）；１．０５〜２．
００（ｍ，９Ｈ）；２．３５〜２．６８（ｍ，１Ｈ）。
【０１３７】実施例　　５
【０１３８】
【化２６】
【０１３９】２−カルボキシメチル−４−メチルシクロ
ヘキサン−１−イル−アミン 窒素下において−５℃で７．３ｍｌ（０．１モル）の塩
化チオニルを３０ｍｌのメタノールに加え、この溶液に
１５ｇ（０．０９６モル）の２−カルボキシ−４−メチ
ルシクロヘキサン−１−イル−アミンを１０ｍｌのメタ
ノールに溶解した溶液を０℃で滴下する。この混合物を
１２時間還流させて撹拌した後冷却し、さらに１０ｍｌ
のメタノールと３ｍｌ（０．０４モル）の塩化チオニル
を加え、撹拌還流を４時間続ける。冷却し蒸発乾凅させ
た後、残留物５ｇを約５０ｍｌのジエチルエーテルに採
り、この混合物を約１００ｍｌの冷１Ｎ苛性ソーダおよ
び水で洗滌する。有機相を乾燥し濃縮する。３．５ｇ（
理論値の８５％）の２−カルボキシメチル−４−メチル
シクロヘキサン−１−イル−アミンを淡黄色の油として
得た。
【０１４０】１Ｈ　　ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）：δ＝３．７０（ｓ，３Ｈ，−ＣＯ２ＣＨ３）。
【０１４１】本発明方法についての説明に基づき実施例
１〜５と同様な方法で表１記載の式（Ｉａ）
【０１４２
】
【化２７】
【０１４３】の最終生成物を得た。
【０１４４】
【表１】
【０１４５】
【表２】
【０１４６】
【表３】
【０１４７】
【表４】原料化合物の製造法
【０１４８】
【化２８】
【０１４９】１０ｇ（０．０５モル）の２−カルボキシ
−５−メチルシクロヘキス−３−エンカルボン酸メチル
および８ｇ（０．０６２モル）のＮ，Ｎ−ジイソプロピ
ルエチルアミンを３０ｍｌのアセトン中に含む溶液を、
−５℃において３０分に亙り５．４ｇ（０．０５モル）
のクロロ蟻酸エチルを１５ｍｌのアセトン中に含む溶液
で処理する。０℃においてさらに３０分保持した後、水
１５ｍｌ中に６．５ｇ（０．１モル）のナトリウムアジ
ドを含む氷冷した溶液を滴下する。この混合物を１５分
間０℃で撹拌し、水／トルエンを用いて処理する。
【０１５０】トルエン相を約５０ｍｌに濃縮した後、こ
れを３ｇ（０．０４モル）のｔ−ブタノールおよび２５
ｍｇ（０．１５ミリモル）のｔ−ブチルカテコールを２
０ｍｌのトルエン中に含む還流溶液に滴下する。反応過
程は赤外分光法により監視する。
【０１５１】この混合物を室温に冷却し濃縮する。シリ
カ・ゲル上において移動相として石油エーテル／酢酸エ
チル（６：１）を用いてカラム・クロマトグラフ法で分
離した後、融点８９〜９１℃の（４−メチル−６−カー
ボメトキシ−２−シクロヘキセン−１−イル）カルバミ
ン酸ｔ−ブチル４ｇ（理論値の３０％）を得た。
【０１５２】実施例　　Ａ フィトフトーラ試験（トマト）／予防試験溶　　媒：４
．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な組成物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、この
濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０１５３】予防活性を試験するために、滴り落ちるま
で活性化合物の組成物を若い苗に噴霧した。噴霧被膜が
乾燥した後、苗にフィトフトーラ・インフェスタンスを
接種した。
【０１５４】苗を温度約２０℃、相対湿度１００％の培
養室に入れる。
【０１５５】接種して３日後に評価を行う。
【０１５６】活性化合物濃度１０ｐｐｍにおいて、化合
物３、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、
１６、１７および１８の効果は９０％より高かった。
【０１５７】
【表５】
【０１５８】
【表６】
【０１５９】
【表７】
【０１６０】実施例　　Ｂ ピティウム種試験（豌豆）／種子処理 活性化合物は乾燥した種子にまぶす形で施用する。これ
は問題の活性化合物を粉砕した鉱物質で伸展し、種子の
表面に均一に分布させ得るような微粉末混合物にするこ
とによりつくられる。
【０１６１】種子にまぶすために種子とまぶすための組
成物とを一緒にして密閉したガラス・フラスコの中で３
分間振盪する。
【０１６２】天然のピティウム種の菌が感染した堆肥土
壌に２ｃｍの深さで２×５０粒の割合で種子を蒔き、種
子箱に入れて温度約２０℃の温室中で生育させ、この間
毎日１５時間光に露出させた。
【０１６３】１４日後に試験の評価を行った。
【０１６４】種子１ｋｇ当たり活性化合物２５０ｍｇの
投与率において化合物３は優れた作用を示した。
【０１６５】
【表８】
【０１６６】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．式（Ｉ）
【０１６７】
【化２９】
【０１６８】但し式中Ｒ１は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ２はフォルミル、ヒドロキシアルキル、
または基
【０１６９】
【化３０】 の一つを表し、Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、
それぞれの場合水素、アルコキシを表すか、或いは置換
基を有しまたは有さないアリールを表すか、或いは置換
基を有しまたは有さない複素アリールを表すか、或いは
置換基を有しまたは有さない複素脂環式の基またはアル
コキシアルキロキシを表し、Ｒ５はアルキルまたはアル
コキシを表し、Ｒ６はヒドロキシル、ヒドロキシアルキ
ロキシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、アルコキ
シアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアルケニ
ルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシ、および置換
基を有しまたは有さないアラルキロキシ、置換基を有し
または有さないアリーロキシ、置換基を有しまたは有さ
ないアラルキル、アルキルチオ、置換基を有しまたは有
さないアリールチオを表すか、或いは基−ＯＭ、−ＮＲ
８Ｒ９または−Ｏ−Ｚ−ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ８は水素
、アルキルまたは置換基を有しまたは有さないアリール
を表し、Ｒ９は水素、アルキルまたは置換基を有しまた
は有さないアリールを表し、Ｒ７は水素またはアルキル
を表し、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するア
ルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたは
アンモニア陽イオンを表し、ＸおよびＸ１は同一または
相異なり酸素または硫黄を表し、Ａは水素またはアミノ
保護基を表し、Ｚは直鎖または分岐したアルキル鎖を表
す、を有する置換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘
導体、およびその酸付加塩および金属錯体を含有する抗
微生物剤。
【０１７０】２．式（Ｉａ）
【０１７１】
【化３１】
【０１７２】但し式中Ｒ１′は水素、ハロゲンまたはア
ルキルを表し、Ｒ２′はフォルミル、ヒドロキシアルキ
ル、または基
【０１７３】
【化３２】 の一つを表し、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′は
同一または相異なり、それぞれの場合水素、アルキルま
たはアルコキシを表すか、或いは置換基を有しまたは有
さないアリールを表すか、或いは置換基を有しまたは有
さないアラルキルを表すか、或いは置換基を有しまたは
有さない複素アリールまたはアルコキシアルキロキシを
表し、ここで基Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′の
少なくとも二つは水素を表し、Ｒ７′はアルキルまたは
アルコキシを表し、Ｒ８′はヒドロキシル、ヒドロキシ
アルキロキシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、ア
ルコキシアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないア
ルケニルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシおよび
シクロアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアラ
ルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアリーロキシ
、置換基を有しまたは有さないアラルキル、アルキルチ
オ、置換基を有しまたは有さないアリールチオを表すか
、或いは基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ１０′Ｒ１１′、−ＮＲ１０
′Ｒ１１′または−ＯＭを表し、Ｒ９′は水素またはア
ルキルを表し、Ｒ１０′およびＲ１１′は同一または相
異なりそれぞれの場合水素、アルキルまたは置換基を有
しまたは有さないアリールを表し、Ｚは直鎖または分岐
したアルキル鎖を表し、Ｍは水素を表すか、或いは１当
量の対応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属
陽イオンまたはアンモニア陽イオンを表し、Ａは水素ま
たはアミノ保護基を表し、ＸおよびＸ１は同一または相
異なり酸素または硫黄を表すが、Ａ、Ｒ３′、Ｒ４′、
Ｒ５′およびＲ６′が水素を表す場合、Ｒ２′はカルボ
キシル、Ｒ１′はメチルを表すものとする、を有する置
換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体、並びにそ
の酸付加塩および金属塩錯体。
【０１７４】３．Ｒ１′が水素、ハロゲンまたは直鎖ま
たは分岐した炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ２′は
フォルミル、アルキル部分の炭素数が１〜８の直鎖また
は分岐したヒドロキシアルキル、または基
【０１７５】
【化３３】 の一つを表し、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′は
同一または相異なり、それぞれの場合水素、直鎖または
分岐した炭素数１〜８のアルキルまたはアルコキシを表
すか、アルキル部分の炭素数が１〜８のアルコキシアル
キロキシを表すか、アリール部分の炭素数が６〜１０で
随時アルキル部分の炭素数が１〜４のアリールまたはア
ラルキルを表し、ここでアリール部分は置換基を有さな
いかまたは１〜５個の置換基を有し、適当なアリール置
換基としてはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１
〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個の同一または相異なる
ハロゲン原子を含むハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキ
ル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲノ
−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルキルアミノがあり、さらにフリル、チエニ
ル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３
−または１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、１，２，４−または１，３，４−オキ
サジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，
３−、１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−
チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ルおよびピラジニルから成る系列から選ばれ且つ随時メ
チレン基を介して結合した複素環式５〜６員環を表し、
これらの複素環はそれぞれ置換基を有さないかまたは同
一または相異なる置換基を１〜３個有しており、ここで
複素環の適当な置換基としてはハロゲン、ニトロ、シア
ノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、１〜９個の同
一または相異なるハロゲン原子を含むハロゲノ−（Ｃ１
〜Ｃ４）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アル
コキシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、お
よびジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノがあり、ここ
で基Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′の少なくとも
二つは水素を表し、Ｒ７′は直鎖または分岐した炭素数
１〜６のアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ８′は
ヒドロキシル、直鎖または分岐した炭素数１〜８のヒド
ロキシアルキロキシ、直鎖または分岐した炭素数が１〜
８で１〜１７個の同一または相異なるハロゲン原子を含
むハロゲノアルキロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素
数が３〜６で置換基を有さないかまたは同一または相異
なるハロゲン置換基を１個または多数有するアルケニル
アルキロキシ、アルキニルアルキロキシおよびシクロア
ルキロキシを表すか、或いはそれぞれ炭素数１〜６の直
鎖または分岐したアルコキシまたはアルキルチオ、炭素
数１〜６のアルキルまたはアルコキシ部分を有する直鎖
または分岐したアルコキシアルキロキシを表すか、或い
はアリール部分の炭素数が６〜１０で随時アルキル部分
の炭素数が１〜８のアリール部分に同一または相異なる
置換基を有しまたは有さないアラルキルまたはアラルキ
ロキシを表し、アリールの適当な置換基はＲ３で述べた
アリールの置換基であるか、或いはまたＲ８′は基−Ｏ
−Ｚ−ＮＲ１０′Ｒ１１′、−ＮＲ１０′Ｒ１１′また
は−ＯＭを表し、Ｒ９′は水素または直鎖または分岐し
た炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ１０′およびＲ１
１′は同一または相異なり、水素、直鎖または分岐した
炭素数１〜６のアルキル、または置換基を有さないかま
たは同一または相異なる置換基を１〜５個有する炭素数
６〜１０のアリールを表し、アリールの適当な置換基は
上記のアリールの置換基であり、Ｍは水素を表すか、或
いは１当量の対応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ
土類金属陽イオンまたはアンモニア陽イオンを表し、Ｚ
は直鎖または分岐した炭素数１〜８のアルキル鎖を表し
、Ａは水素またはアミノ保護基を表し、ＸおよびＸ１は
同一または相異なり酸素または硫黄を表す上記第２項記
載の式（Ｉａ）の置換シクロヘキサン−１−イル−アミ
ン誘導体、並びにその酸付加塩および金属塩錯体。
【０１７６】４．Ｒ１′が直鎖または分岐した炭素数１
〜４のアルキル、または特に水素を表し、Ｒ２′はフォ
ルミル、アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖または分
岐したヒドロキシアルキル、または基
【０１７７】
【化３４】 の一つを表し、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′は
同一または相異なり、それぞれの場合水素、直鎖または
分岐した炭素数１〜６のアルキルまたはアルコキシを表
すか、アルキル部分の炭素数が１〜６のアルコキシアル
キロキシを表すか、随時アルキル部分の炭素数が１また
は２のフェニルまたはフェニルアルキルを表し、ここで
フェニル部分は置換基を有さないかまたは１〜３個の同
一または相異なる置換基を有し、フェニルの適当な置換
基としてはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシま
たはＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ、１〜５個の同一または
相異なるフッ素および／または塩素原子を含むハロゲノ
−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２
）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル
チオがあり、さらにＲ３およびＲ４はフリル、チエニル
、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−
または１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、１，２，４−または１，３，４−オキサ
ジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３
−、１，２，４−、１，２，５−または１，３，４−チ
アジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル
およびピラジニルから成る系列から選ばれ且つ随時メチ
レン基を介して結合した複素環式５〜６員環を表し、こ
れらの複素環はそれぞれ置換基を有さないかまたは同一
または相異なる置換基を１〜３個有しており、ここで複
素環の適当な置換基としてはフッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
３−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−アルキルチオ、１〜
５個の同一または相異なるフッ素および／または塩素原
子を含むハロゲノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、ハロゲ
ノ−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、ハロゲノ−（Ｃ１〜
Ｃ２）−アルキルチオ、およびジ−（Ｃ１〜Ｃ２）−ア
ルキルアミノがあり、ここで基Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′
およびＲ６′の少なくとも二つは水素を表し、Ｒ７′は
直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルまたはアル
コキシ基を表し、Ｒ８′はヒドロキシル、直鎖または分
岐した炭素数１〜６のヒドロキシアルキロキシ、直鎖ま
たは分岐した炭素数が１〜６で１〜１３個の同一または
相異なるハロゲン原子を含むハロゲノアルキロキシを表
すか、或いはそれぞれ炭素数が３〜６で置換基を有さな
いかまたは同一または相異なるフッ素、塩素および臭素
置換基を１〜３個有するアルケニルアルキロキシ、アル
キニルアルキロキシおよびシクロアルキロキシを表すか
、或いはそれぞれ炭素数１〜４の直鎖または分岐したア
ルコキシまたはアルキルチオ、炭素数１〜４のアルキル
またはアルコキシ部分をもつ直鎖または分岐したアルコ
キシアルキロキシを表すか、或いは随時アルキル部分の
炭素数が１〜６でアリール部分に同一または相異なる置
換基を１〜５個有しているかまたは有さないフェニルオ
キシ、フェニルチオ、フェニルアルキルまたはフェニル
アルキロキシを表し、フェニルの適当な置換基はＲ３で
述べたフェニルの置換基であるか、或いはまたＲ８′は
基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ１０′Ｒ１１′、−ＮＲ１０′Ｒ１１
′または−ＯＭを表すが、特にヒドロキシル、またはア
ルコキシまたはアルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖ま
たは分岐したアルコキシ、アルコキシアルキロキシまた
はフェニルアルコキシを表し、Ｒ９′は水素または直鎖
または分岐した炭素数１〜４のアルキルを表し、Ｒ１０
′およびＲ１１′は同一または相異なり、水素、直鎖ま
たは分岐した炭素数１〜４のアルキル、または置換基を
有さないかまたは同一または相異なる置換基を１〜３個
有するフェニルを表し、フェニルの適当な置換基は上記
のフェニルのの置換基であり、Ｍは水素を表すか、或い
は１当量の対応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ土
類金属陽イオンまたはアンモニア陽イオンを表し、Ｚは
直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキル鎖を表し、
Ａは水素またはアミノ保護基を表し、ＸおよびＸ１は同
一または相異なり酸素または硫黄を表す上記第２項記載
の式（Ｉａ）の置換シクロヘキサン−１−イル−アミン
誘導体、並びにその酸付加塩および金属塩錯体。
【０１７８】５．式（Ｉａ）
【０１７９】
【化３５】
【０１８０】但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′
、Ｒ５′、Ｒ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意
味を有する、の置換シクロヘキサン−１−イル−アミン
誘導体、並びにその酸付加塩および金属塩錯体の製造法
において、 （Ａ）式（ＩＩ）
【０１８１】
【化３６】
【０１８２】但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′
、Ｒ５′、Ｒ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意
味を有する、の２−シクロヘキサン−１−イル−アミン
誘導体、または （Ｂ）式（ＩＩＩ）
【０１８３】
【化３７】
【０１８４】但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′
、Ｒ５′、Ｒ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意
味を有する、のフェニルアミン誘導体を、一般的な通常
の方法で、温度０〜２００℃、圧力１０〜３００バール
において、随時希釈剤を存在させ且つ触媒を存在させて
水素化を行うか、或いは （Ｃ）式（Ｉｂ）
【０１８５】
【化３８】
【０１８６】但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′
、Ｒ５′、Ｒ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意
味を有する、のシクロヘキサン誘導体から、それ自身は
公知の通常の方法で、適当な溶媒または希釈剤或いは両
者の混合物を存在させ、室温で冷却しながら、或いは加
圧しつつ必要に応じ密閉した容器中で加熱しながら、不
活性ガス下においておよび／または無水の条件下でアミ
ノ保護基を除去し、必要に応じ得られた生成物を酸付加
塩または金属塩錯体に変える方法。
【０１８７】６．特許請求の範囲第１〜３項記載のシク
ロヘキサン−１−イル−アミン誘導体（Ｉ）または（Ｉ
ａ）を含有する医薬品。
【０１８８】７．特許請求の範囲第１〜３項記載のシク
ロヘキサン−１−イル−アミン誘導体（Ｉ）または（Ｉ
ａ）を含有する有害生物駆除剤。
【０１８９】８．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または（
Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を抗
微生物剤として使用する方法。
【０１９０】９．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または（
Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を有
害生物駆除剤として使用する方法。
【０１９１】１０．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または
（Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を
害虫および／またはその環境に作用させる有害生物駆除
方法。
【０１９２】１１．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または
（Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を
伸展剤および／または表面活性剤と混合する有害生物駆
除剤の製造法。
【０１９３】１２．上記第１〜５記載の式（Ｉ）または
（Ｉａ）のシクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体を
病気を予防または治療する医薬品の製造に使用する方法
。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（Ｉ） 【化１】 但し式中Ｒ１は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、
    Ｒ２はフォルミル、ヒドロキシアルキル、または基【化
    ２】 の一つを表し、Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、
    それぞれの場合水素、アルコキシを表すか、或いは置換
    基を有しまたは有さないアリールを表すか、或いは置換
    基を有しまたは有さない複素アリールを表すか、或いは
    置換基を有しまたは有さない複素脂環式の基またはアル
    コキシアルキロキシを表し、Ｒ５はアルキルまたはアル
    コキシを表し、Ｒ６はヒドロキシル、ヒドロキシアルキ
    ロキシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、アルコキ
    シアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアルケニ
    ルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシ、および置換
    基を有しまたは有さないアラルキロキシ、置換基を有し
    または有さないアリーロキシ、置換基を有しまたは有さ
    ないアラルキル、アルキルチオ、置換基を有しまたは有
    さないアリールチオを表すか、或いは基−ＯＭ、−ＮＲ
    ８Ｒ９または−Ｏ−Ｚ−ＮＲ８Ｒ９を表し、Ｒ８は水素
    、アルキルまたは置換基を有しまたは有さないアリール
    を表し、Ｒ９は水素、アルキルまたは置換基を有しまた
    は有さないアリールを表し、Ｒ７は水素またはアルキル
    を表し、Ｍは水素を表すか、或いは１当量の対応するア
    ルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンまたは
    アンモニア陽イオンを表し、ＸおよびＸ１は同一または
    相異なり酸素または硫黄を表し、Ａは水素またはアミノ
    保護基を表し、Ｚは直鎖または分岐したアルキル鎖を表
    す、を有する置換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘
    導体、およびその酸付加塩および金属錯体を含有するこ
    とを特徴とする抗微生物剤。
  2. 【請求項２】　　式（Ｉａ） 【化３】 但し式中Ｒ１′は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し
    、Ｒ２′はフォルミル、ヒドロキシアルキル、または基 【化４】 の一つを表し、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′は
    同一または相異なり、それぞれの場合水素、アルキルま
    たはアルコキシを表すか、或いは置換基を有しまたは有
    さないアリールを表すか、或いは置換基を有しまたは有
    さないアラルキルを表すか、或いは置換基を有しまたは
    有さない複素アリールまたはアルコキシアルキロキシ基
    を表し、ここで基Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′およびＲ６′
    の少なくとも二つは水素を表し、Ｒ７′はアルキルまた
    はアルコキシを表し、Ｒ８′はヒドロキシル、ヒドロキ
    シアルキロキシ、ハロゲノアルキロキシ、アルコキシ、
    アルコキシアルキロキシ、置換基を有しまたは有さない
    アルケニルアルキロキシ、アルキニルアルキロキシおよ
    びシクロアルキロキシ、置換基を有しまたは有さないア
    ラルキロキシ、置換基を有しまたは有さないアリーロキ
    シ、置換基を有しまたは有さないアラルキル、アルキル
    チオ、置換基を有しまたは有さないアリールチオを表す
    か、或いは基−Ｏ−Ｚ−ＮＲ１０′Ｒ１１′、−ＮＲ１
    ０′Ｒ１１′または−ＯＭを表し、Ｒ９′は水素または
    アルキルを表し、Ｒ１０′およびＲ１１′は同一または
    相異なりそれぞれの場合水素、アルキルまたは置換基を
    有しまたは有さないアリールを表し、Ｚは直鎖または分
    岐したアルキル鎖を表し、Ｍは水素を表すか、或いは１
    当量の対応するアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金
    属陽イオンまたはアンモニア陽イオンを表し、Ａは水素
    またはアミノ保護基を表し、ＸおよびＸ１は同一または
    相異なり酸素または硫黄を表すが、Ａ、Ｒ３′、Ｒ４′
    、Ｒ５′およびＲ６′が水素を表す場合、Ｒ２′はカル
    ボキシル、Ｒ１′はメチルを表すものとする、を有する
    ことを特徴とする置換シクロヘキサン−１−イル−アミ
    ン誘導体、並びにその酸付加塩および金属塩錯体。
  3. 【請求項３】　　式（Ｉａ） 【化５】 但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′、Ｒ
    ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有する、
    の置換シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体、並び
    にその酸付加塩および金属塩錯体の製造法において、（
    Ａ）式（ＩＩ） 【化６】 但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′、Ｒ
    ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有する、
    の２−シクロヘキサン−１−イル−アミン誘導体、また
    は（Ｂ）式（ＩＩＩ） 【化７】 但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′、Ｒ
    ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有する、
    のフェニルアミン誘導体を、一般的な通常の方法で、温
    度０〜２００℃、圧力１０〜３００バールにおいて、随
    時希釈剤を存在させ且つ触媒を存在させて水素化を行う
    か、或いは （Ｃ）式（Ｉｂ） 【化８】 但し式中Ｒ１′、Ｒ２′、Ｒ３′、Ｒ４′、Ｒ５′、Ｒ
    ６′およびＡは特許請求の範囲２記載の意味を有する、
    のシクロヘキサン誘導体から、それ自身は公知の通常の
    方法で、適当な溶媒または希釈剤或いは両者の混合物を
    存在させ、室温で冷却しながら、或いは加圧しつつ必要
    に応じ密閉した容器中で加熱しながら、不活性ガス下に
    おいておよび／または無水の条件下でアミノ保護基を除
    去し、必要に応じ得られた生成物を酸付加塩または金属
    塩錯体に変えることを特徴とする方法。
  4. 【請求項４】　　特許請求の範囲第１〜３項記載のシク
    ロヘキサン−１−イル−アミン誘導体（Ｉ）または（Ｉ
    ａ）を含有することを特徴とする医薬品。
  5. 【請求項５】　　特許請求の範囲第１〜３項記載のシク
    ロヘキサン−１−イル−アミン誘導体（Ｉ）または（Ｉ
    ａ）を含有することを特徴とする有害生物駆除剤。
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