JPH0196164A - Ｎ，ｎ′−ジアシルアミナール類 - Google Patents

Ｎ，ｎ′−ジアシルアミナール類

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JPH0196164A
JPH0196164A JP63209588A JP20958888A JPH0196164A JP H0196164 A JPH0196164 A JP H0196164A JP 63209588 A JP63209588 A JP 63209588A JP 20958888 A JP20958888 A JP 20958888A JP H0196164 A JPH0196164 A JP H0196164A
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JP
Japan
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optionally substituted
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cycloalkyl
optionally
cycloalkenyl
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JP63209588A
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English (en)
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Runkenhaimaa Binfuriito
ビンフリート・ルンケンハイマー
Beruku Deiitaa
デイーター・ベルク
Burandesu Biruherumu
ビルヘルム・ブランデス
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類、そ
れらの数種の製造方法、および有害生物防除剤中での、
特に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としての
、それらの使用に関するものである。
ある種の置換された２−シアノ−２−オキシミノ−アセ
トアミド類が良好な殺菌・殺カビ剤活性を有することは
すでに開示されている（例えばヨーロッパ公開明細書０
．２０１．９９９およびドイツ公開明細書３，６０２．
２４３参照）。しかじながら、これらの化合物類の活性
は、特に低適用割合および低濃度においては、必ずしも
常に完全に満足のいくものではない。
今、一般式（１） ％式％（） ［式中、 Ｒ１は次のカッコ内の置換基（ハロゲン、シアノ、−〇
〇ＯＲ’、　　ｃ　ｏ　Ｎ　Ｒｌ　ｌ　ＲＩ　Ｉ　＋、
−ＯＲ’ゞ、アシル、置換されていてもよいアリール、
置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されて
いてもよいヘテロシクリル）により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはＲ１は各場合とも置換さ
れていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか
、または各場合とも置換されていてもよいシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニルを示し、 Ｒ２は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（シア
ノ、アルコキシ、アルキルチオ、−ＣＯＯＲ’、アシル
アミノ、置換されていテモよいアリール、置換されてい
ていてモヨいシクロアルキルもしくは置換されていても
よいヘテロシクリル）により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはＲ２は各場合とも置換されてい
てもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか、各場
合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを示すか、置換されていてもよいアリー
ルを示すかまたは置換されていてもよいヘテロシクリル
を示し、 Ｒ３は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（ハロ
ゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミノ
、シアノ、−Ｃ００Ｒ１１置換されていてもよいアリー
ル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換
されていてもよいヘテロシクリル）により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはＲ３は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、或いは Ｒ３は各場合とも架橋結合および／または縮合されてい
てもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示すか、或いはＲ３は縮合
されていてもよく、そして置換されていてもよいアリー
ルを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換され
ていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアルコキ
シカルボニル、 −ＯＲ’、−５Ｒ’もしくは−ＮＲ’Ｒ’を示し、Ｒ４
は次のカッコ内の置換基（ハロゲン、−０Ｒ１ｖ、−３
Ｒ１ｖ、−ＣＯＯＲ’、＋＋　ｃ　ＯＮ　Ｒ１ｌ　ＲＩ
　Ｉ　ｌ、　ＣＮ　、　　Ｎ　Ｒ１ｌ　ＲＩ　Ｉ　＋、
アシル、各場合とも置換されていてもよいアリールもし
くはアリールオキシ、各場合とも置換されていてもよい
シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、または置換
されていてもよいヘテロシクリル）により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはＲ４は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、または各場合とも置換されていてもよいシクロ
アルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 Ｒ６は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（ハロ
ゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’、ＣＯＮＲＩ　Ｉ　ＲＩ　
Ｉ　１、−ＮＲ”Ｒ”’％−〇Ｒ１ｖ１−５（Ｏ）ｎＲ
Ｉｖ１アシル、各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を示
すか、或いはＲ６は各場合とも置換されていてもよいア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールもしくはヘテロシクリルを示し、そして Ｒ６は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（ハロ
ゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’。
ＣＯＮ　Ｒｌ　ｌ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ　、　　Ｎ　ＲＩ　Ｉ
　ＲＩ　ｌ　１、−０Ｒ１ｖ、−５（０）ｎＲ”、７シ
ル、または各場合とも置換されていてもよいアリール、
ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはＲ６は各場合とも置換されていてもよいアルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アリール、ヘテロシクリルまたは−ｏＨＩＶを示すか
、或いは Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよくそし
て置換されていてもよい複素環式環を示し、 Ｒ１は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（ハロ
ゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリール
、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル）により置
換されていてもよいアルキル基を示し、 ＲＩおよびＲＩ　Ｉ　１は同一であるかまたは異なって
おり、そして水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基
（ハロゲン、−ＧＯＯＲｌｖ。
−ＣＯＮＲ’ＲＩｖ、または各場合とも置換されていて
もよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはＲ１１およびＲ１１＋はアルケニル、アルキニ
ル、または各場合とも置換されていてもよいシクロアル
キル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシク
リルを示すか、或いはそれらが結合している窒素原子と
一緒になって別のへテロ原子を含有していてもよくしか
も置換されていてもよい複素環式環を示し、 ＲＩＶは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 ｎは数０、ｌまたは２を示し、そして Ｘは酸素または硫黄を示す］ の新規なＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類を見いたし　
ｌこ　。
式（１）の化合物類は、Ｃ−Ｎ基上の置換基の配置によ
り、種々の幾何学的異性体類（Ｅ−またはＺ−異性体類
）で存在できる。
該化合物類は１個以上の非対称性炭素原子を有すること
ができ、従ってそれらはエナンチオマーまたはジアステ
レオマーとしても存在でき、その場合それらは種々の量
比で製造できる。
さらに、一般式（１） ％式％（１） ［式中、 Ｒ１は次のカッコ内の置換基（ハロゲン、シフ／、−Ｃ
ＯＯＲ’、−ＣＯＮＲ”Ｒ”’、ＱＲＩＶ、アシル、置
換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシ
クロアルキルまたは置換されていてもよいヘテロシクリ
ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはＲ１は各場合とも置換されていてもよいアルケニ
ルもしくはアルキニルを示すか、または各場合とも置換
されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニルを示し、 Ｒ２は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（シア
ノ、アルコキシ、アルキルチオ、−〇〇ＯＲ’、アシル
アミノ、置換されていてもよいアリール、置換されてい
ていてもよいシクロアルキルもしくは置換されていても
よいヘテロシクリル）により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはＲ２は各場合とも置換されてい
てもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか、各場
合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを示すか、置換されていてもよいアリー
ルを示すかまたは置換されていてもよいヘテロシクリル
を示し、 Ｒ３は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（ハロ
ゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミノ
、シアノ、−ＣＯＯＲ’、置換されていてもよいアリー
ル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換
されていてもよいヘテロシクリル）により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはＲ３は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、或いは Ｒ３は各場合とも架橋結合および／または縮合されてい
てもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示すか、或σ舅よＲ３は縮
合されていてもよく、そして置換されていてもよいアリ
ールを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換さ
れていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアルコ
キシカルボニル、 −〇Ｒ４、−５Ｒ’もしくは−Ｎ　Ｒ’Ｒ’を示し、Ｒ
４は次のカッコ内の置換基（ハロゲン、−〇Ｒ１ｖ、−
５Ｒ１ｖ、−ＣＯＯＲ’。
ＣＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　１１０　Ｎ　、　　Ｎ　
ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋、アシル、各場合とも置換され
ていてもよいアリールもしくはアリールオキシ、各場合
とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシク
ロアルケニル、または置換されていてもよいヘテロシク
リル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはＲ４は各場合とも置換されていてもよいアルケ
ニルもしくはアルキニルを示すか、または各場合とも置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示し、 Ｒ６は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（ハロ
ゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’。
−ＣＯＮＲ”Ｒ目１、−ＮＲ口ＲＩ１１１−ＯＲ１ｖ、
　−５（０）　ｎＲＩｖ、　アシル、各場合とも置換さ
れていてもよいアリール、ヘテロシクリル、シクロアル
キルもしくはシクロアルケニル）により置換されていて
もよいアルキル基を示すか、或いはＲ５は各場合とも置
換されていてもよいアルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシ
クリルを示し、そして Ｒ６は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（ハロ
ゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＲＩＩＲ”’、
−ＮＲＩＩＲ目１、−０Ｒ１ｖ、　−３（：Ｏ）　ｎＲ
’ゞ、アシル、または各場合とも置換されていてもよい
アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシ
クロアルケニル）により置換されていてもよいアルキル
基を示すか、或いはＲ６は各場合とも置換されていても
よいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリール、ヘテロシクリルまたは一０ＲＩ
Ｖを示すか、或いは Ｒ″およびＲ８は、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよくそし
て置換されていてもよい複素環式環を示し、 Ｒ１は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（ハロ
ゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリール
、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル）により置
換されていてもよいアルキル基を示し、 Ｒ１＋およびＲ１ｌ＋は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基（
ハロゲン、−ＣＯＯＲ”。
−ＣＯＮＲ’Ｒ１ｖ、または各場合とも置換されていて
もよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはＲ”およびＲＩ　Ｉ　Ｉはアルケニル、アルキ
ニル、または各場合とも置換されていてもよいシクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシ
クリルを示すか、或いはそれらが結合している窒素原子
と一緒になって別のヘテロ原子を含をしていてもよくし
かも置換されていてもよい複素環式環を示し、 ＲＩｖは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 ｎは数０、■または２を示し、そして Ｘは酸素または硫黄を示す１ のＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類は、ａ）式（ＩＩ） Ｎ ／ １式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、そしてＨＹは当量
の無機または有機酸を示す］のＮ−（２−シアノ−２−
オキシミノ−アセチル）−アミナール類を、適宜塩基の
存在下で、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下
で、式％式％（） ［式中、 Ｚは一般的な遊離基、例えばハロゲン、−０−Ｃｏ−Ｒ
３、−０−Ｇｏ−ＯＲ’、−ＯＲ’、−３Ｒ’、カルボ
キシメトキシまたはカルボキシメチルチオを示し、そし
てＲ３、Ｒ４、Ｒ６およびＸは上記の意味を有する］ のアシル化試薬と反応させるか、或いは（ｂ）式（ＩＶ
） Ｒ１−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（ＩＶ） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ−Ｎ＝Ｃ＝０ ［式中、 Ｒ８およびＲ２は上記の意味を有する］のイソシアネー
ト類を、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下で
、式（Ｖａ）または（ｖ　ｂ）Ｈ○−Ｃｏ−Ｒ３（Ｖａ
） Ｈ−Ｒ’（Ｖｂ） ［式中、 Ｒ’は−ＯＲ’、−３Ｒ’まｆ：、　バー　Ｎ　Ｒ’　
Ｒ’を示し、そして Ｒ３、Ｒ６、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を有する］ のプロトン性求核物質と反応させる 時に、得られるということも見いだした。
最後に、新規なＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類が特に
強力な殺菌・殺カビ剤性を有することも見いだした。こ
れに関して言えば、本発明に従う化合物類は驚くべきこ
とに構造的にまたはそれらの活性に関して同様な化合物
である先行技術から公知の置換された２−シアノ−２−
オキシミノ−アセトアミド類より強力な活性を示す。従
って、本発明に従う物質は当技術に利益を与えるもので
ある。
下記の記載中、全ての脂肪族基、例えば単独ではアルキ
ル、アルコキシ、アルケニルなどまたは組み合わせられ
たアルコキシアルキル、は直鎖であってもまたは分枝鎖
状であってもよく、そしてさらに脂肪族基は一般的に同
一もしくは異なる置換基により置換、好適にはモノ置換
ないしペンタ置換、特に好適にはモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換、または特に非常に好適にはモノ置換もし
くはジ置換、されていてもよい。同様に、全ての環系も
、断らない限り、任意に同一もしくは異なる置換基によ
り置換、好適にはモノ置換ないしペンタ置換、特に好適
にはモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換、または特に非
常に好適にはモノ置換もしくはジ置換、されていてもよ
い。
式（Ｉ）は本発明に従うＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール
類の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉ）に
おいて、 Ｒ１は好適には任意に下記の同一もしくは異なる置換基
（弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＣＯＯＲ’、
ｃ　ｏ　ＯＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、０ＲＩＶ、炭素数
が２〜９のアシル、任意にハロゲン、ソレソれ炭素数が
１〜４のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素数が
１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよびハロゲ
ノアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフ
ェニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のア
ルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
い炭素数が３〜６のシクロアルキル、並びに任意にハロ
ゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい１〜３個の例えば窒素、酸素およ
び硫黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有す
る３−〜６−員のへテロシクリル）によりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１〜６のアルキル基を示すか、或いはＲ１は好
適には各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基（任
意にハロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよいフェニル）によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれ
の炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル
またはアルキニルを示すか、或いはＲ１は好適には各場
合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のアル
キルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
炭素数が３〜６のシクロアルキルまたは炭素数が５〜７
のシクロアルケニルを示し、 Ｒ２は好適には水素または任意に下記の同一もしくは異
なる置換基（シアノ、それぞれ炭素数がｌ〜４のアルコ
キシおよびアルキルチオ、−ＣＯＯＲ’、炭素数が２〜
９のアシルアミノ、任意に上記のＲ１の場合に好適であ
ると記されている同一もしくは異なるフェニル置換基に
よりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニ
ル、任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキ
ルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が３〜６のシクロアルキル、並びに任意にハロゲン
および炭素数が１〜４のアルキルからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換
されていてもよい１〜３個の例えば窒素、酸素および硫
黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する３
−〜６−員のへテロシクリル）によりモノ置換ないしペ
ンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１〜６のアルキル基を示すか、或いはＲ２は好適に
は各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基（任意に
ノーロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよいフェニル）によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの
炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルま
たはアルキニルを示すか、或いはＲ２は好適には各場合
とも任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキ
ルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が３〜６のシクロアルキルまたは炭素数が５〜７の
シクロアルケニルを示すか、或いはＲ２は好適には任意
に上記のＲ１の場合に好適であると記されている同一も
しくは異なるフェニル置換基によりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよいフェニルを示すか、或いはＲ２
は好適には任意にハロゲンおよび炭素数が１〜４のアル
キルからなる系からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい１〜３個の
例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一もしくは異
なるヘテロ原子を有する３−〜６−員のへテロシクリル
を示し、 Ｒ３は好適には水素または任意に同一もしくは異なる下
記の置換基（弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それ
ぞれ炭素数が１〜４のアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ
炭素数が２〜９のアシルオキシおよびアシルアミノ、−
〇〇ＯＲ’、任意に上記のＲ１の場合に好適であると記
されている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモ
ノ置換ないしぺど夕置換されていてもよいフェニル、任
意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキルによ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が
３〜６のシクロアルキル、並びに任意にハロゲンおよび
炭素数が１〜４のアルキルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよい１〜３個の例えば窒素、酸素および硫黄原子
の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する３−〜６
−員のへテロシクリル）によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
〜６のアルキル基を示すか、或いはＲ１は好適には各場
合とも任意に同一もしくは異なる置換基（任意にハロゲ
ンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニル）によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が
２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアル
キニルを示すか、或いはＲ１は好適には各場合とも任意
にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されていて
もよくおよび／またはｌモジ＜は２個のベンゼン、シク
ロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていて
もよく、そして同一もしくは異なる置換基（ハロゲン、
それぞれ炭素数が１〜４のアルキルおよびアルコキシ、
それぞれ炭素数が２〜５のアシルオキシおよびアシルア
ミノ、オキソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、並
びにアルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカ
ルボニル）によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよい炭素数が３〜６のシクロアルキルまたは炭素数が
５〜７のシクロアルケニルを示すか、或いはＲ３は好適
には任意にｌもしくは２個のベンゼンまたはシクロヘキ
サン環と縮合されていてもよくそして任意に同一もしく
は異なる置換基（ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、そ
れぞれ炭素数が１〜４のアルキルおよびアルコキシ、そ
れぞれ炭素数が１もしくは２でありそして２〜５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素
原子、を有するハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコ
キシ、それぞれアシル部分中の炭素数が２〜５でありそ
してアルキル部分中の炭素数が１〜４のアシルアミノお
よびアシルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、並
びにアルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカ
ルボニル）によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよいフェニルを示すか、或いはＲ３は好適には任意に
１もしくは２個のベンゼン、シクロペンタンもしくはシ
クロヘキサン環と縮合されていてもよく、そして同一も
しくは異なる置換基（ハロゲン、炭素数が１〜４のアル
キル、炭素数が２〜９のアシル、フェニル、オキソ基お
よびヒドロキシル）によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい、１〜３１（７）同−Ｊしくは異なるヘ
テロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する
５−もしくは６−員のへテロシクリルを示すか、或いは
Ｒ３は好適にはアルコキシ部分中の炭素数が１〜４のア
ルコキシカルボニル、または−〇、Ｒ′、−３Ｒ’もし
くは−ＮＲ’Ｒ’を示し、 Ｒ′は好適には任意に同一もしくは異なる下記の置換基
（ハロゲン、−〇ＲＩｖ％　−５Ｒ”％−Ｃ○ＯＲ’、
−ＣＯＮＲ目Ｒ”’、−ＣＮ。
Ｎ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋、炭素数が２〜９のアシル
、各場合とも任意にハロゲンおよび炭素数が１〜４のア
ルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル
もしくはフェニルオキシ、各場合とも任意に同一もしく
は異なる炭素数がｌ〜４のアルキルによりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロ
アルキルもしくは炭素数が５〜７のシクロアルケニル、
または任意にハロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよい１〜３個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する３−〜６−員のへテロシクリル）によ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい直鎖もし
くは分枝鎖状の炭素数が１〜６のアルキル基を示すか、
或いはＲ４は好適にはそれぞれ炭素数が２〜６のアルケ
ニルもしくはアルキニル、または各場合とも任意に同一
もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキルにより置換さ
れていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルもしく
は炭素数が５〜７のシクロアルケニルを示し、 Ｒ５は好適には水素または任意に同一もしくは異なる下
記の置換基（ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’、　ｃ　
ＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋、Ｎ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　
Ｉ　Ｉ、ＯＲ”％　　Ｓ　（０）　ｎＲＩｖ１炭素数が
２〜９のアシル、任意にハロゲンおよび炭素数が１〜４
のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェ
ニル、任意にハロゲン、それぞれ炭素数が１〜４のアル
キルおよびアルコキシからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよい１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する３−〜６−員の
複素環式環、または各場合とも任意に同一もしくは異な
る炭素数が１〜４のアルキルによりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキ
ルもしくは炭素数が５〜７のシクロアルケニル）により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を示すか、或
いはＲ５は好適にはそれぞれ炭素数が２〜６の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、任意に
同一もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキルによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が５〜
７のシクロアルケニル、任意に同一もしくは異なる置換
基（ハロゲン、炭素数が１〜４のアルキルおよびアルコ
キシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、各アルキル部分
の炭素数が１〜４のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルカルバモイル イル ルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル部分の炭素
数が５もしくは６でありそして直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル部分の炭素数が１〜４のシクロアルキルおよび
シクロアルキルアルキル、それぞれが任意に同一もしく
は異なるハロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルから
なる系からの置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよいフェニルもしくはピロリドン）によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が３〜
６のシクロアルキルを示すか、或いはＲ１′は好適には
任意にハロゲン、それぞれ炭素数が１〜４のアルキルも
しくはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数が１もしくは
２でありそして１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコ
キシからなる系からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、
または任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アル
キル部分の炭素数がｌ〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する５−も
しくは６−員の複素環式環を示し、 Ｒ６は好適にはＲ５の意味または一ＯＲＩｖ基を示すか
、或いは Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、好適には１〜３個の別の同一もしくは異な
るヘテロ原子、例えば酸素、窒素または硫黄原子、を含
有していてもよい単環式、二環式もしくは三環式複素環
式環またはスピロ複素環式環を示し、それらは任意に同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよく、置換基として挙げられるものはそ
れぞれ炭素数がｌ〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシ、炭素数が３〜６のシクロアルキ
ル、ヒドロキシもしくはオキソ基、炭素数が２〜４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボニ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１
〜４のアルコキシカルボニル、カルバモイル、それぞれ
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４
のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイ
ル、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素
数が１〜４でありそして任意にハロゲンまたはそれぞれ
炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもし
くはアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフ
ェニルもしくはフェニルアルキルであり、 Ｒ１は好適には水素または炭素数が１〜６の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル基を示し、Ｒ１＋は好適には水素
、炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４
でありそして任意にハロゲン、それぞれ炭素数が１〜４
のアルキルもしくはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数
がｌもしくは２でありそして２〜５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルモジくはハ
ロゲノアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる
フェニル置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよいフェニルアルキルを示すか、或いはＲ１は好
適には各アルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカ
ルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アルキルカ
ルバモイルアルキルもしくはジアルキルカルバモイルア
ルキル、または任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１〜４のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が
３〜６のシクロアルキルを示し、Ｒ１１１は好適には水
素、炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜
４でありそして任意にＲ１の場合に好適であるとして挙
げられている同一もしくは異なるフェニル置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルア
ルキルを示すか、或いはＲ１１１は好適には各アルキル
部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニルアルキル
、カルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキ
ルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または任
意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル
により置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロア
ルキルを示し、 ＲＩＶは好適には水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１〜６のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が１〜４でありそして任意にＲ１＋の場合
に好適であるとして挙げられている同一もしくは異なる
フェニル置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよいフェニルアルキルを示すか、或いはＲＩｖは
炭素数が２〜９のアシルを示し、 ｎは好適には数０、ｌまたは２を示し、そしてＸは好適
には酸素または硫黄を示す。
特に好適なＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類は、Ｒ１が
任意に下記の同一もしくは異なる置換基（弗素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノ、−ＣＯＯＲ’。
ｃ　ｏ　ｏ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋、−〇ＲＩｖ１炭
素数カ２〜９のアシル、任意に弗素、塩素、メチルおよ
びメトキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいフェニル、任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピルもしく
はシクロヘキシル、または任意に同一もしくは異なる炭
素数が１もしくは２のアルキル置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環）によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が１
〜４のアルキル基を示すか、或いはＲ１が各場合とも任
意にメチルによりモノ置換もしくはジ置換されていても
よいアリルもしくはプロパルギル、または各場合とも任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、Ｒ２が
水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換基（シ
アノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
−ＣＯＯＲ’、炭素数が２〜９のアシルアミノ、任意に
ハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、また
は任意に同一もしくは異なる炭素数が１もしくは２のア
ルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよい式の複素環式環）によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を示すか、或いは
Ｒ２がアリル、アレニル、ビニル、プロパルギルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルにより置換されていてもよく、該フェニルは任意に
ハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよく、或いはＲ２がシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニルを
示すか、或いはＲ２が任意にハロゲン、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
炭素数が１もしくは２のアルキル置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環を示し、 Ｒ３が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基（弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアン、それぞれ炭素
数が１もしくは２のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が２〜９のアシルオキシおよびアシルアミノ、−〇
〇ＯＲ’１任意にハロゲンおよびメチルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルもしくはフェニル、または
それぞれが任意に同一もしくは異なる炭素数が１もしく
は２のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい式 の複素環式環）によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数がｌ
〜４のアルキル基を示すか、或いはＲ３がビニルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルまたはメチルにより置換されていてもよく、該フェ
ニルは任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよく、或いはＲ３が各場合とモ
任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されて
いてもよくおよび／またはｌもしくは２個のベンゼン、
シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されて
いてもよく、そして同一もしくは異なる置換基（ハロゲ
ン、メチル、メトキシ、それぞれ炭素数が２〜５のアシ
ルオキシおよびアシルアミノ、オキソ基、フェニル、ヒ
ドロキシカルボニル、メトキシカルボニルおよびエトキ
シカルボニル）によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセ
ニルを示すか、或いはＲ３が任意に１もしくは２個のベ
ンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく
そして任意に同一もしくは異なる置換基（弗素、塩素、
ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、それぞれア
シル部分の炭素数が２〜５でありそしてアルキル部分の
炭素数が１もしくは２のアシルアミノおよびＮ−アルキ
ル−アシル−アミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシカルボニル）によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或イハＲ３が任意にｌもしくは２個のベンゼン
もしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そ
して同一もしくは異なる置換基（炭素数が２〜５のアシ
ル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ基
およびヒドロキシル）によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい、１〜３個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する５−もしくは６−員のへテロシクリルを示すか、
或いはＲ３がアルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアル
コキシカルボニル、または −ＯＲ’、−３Ｒ’もしくは−ＮＲ’Ｒ’を示し、Ｒ４
が任意に同一もしくは異なる下記の置換基（弗素、塩素
、−０Ｒ１ｖ、−５Ｒ１Ｖ、−ＣＯＯＲ’。
ｃ　ＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋、−ＣＮ、−ＮＲ”
Ｒ口重、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数
が１〜４のアルキルカルボニル、各場合とも任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ、各場合と
も任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、
シクロペンテニルもしくはシクロへキセニル、または任
意にハロゲン、メチルおよびエチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい１〜３個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する３−〜６−員のへテロシクリル）によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を示すか、或
いはＲ４がそれぞれ任意にメチルによりモノ置換もしく
はジ置換されていてもよいアリルもしくはプロパルギル
、またはそれぞれ任意にメチルによりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロへキセ
ニルを示し、 Ｒ８が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基（ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’、ＣＯＮ　ＲＩ　
Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、　Ｎ　ＲＩＩＲＩＩＩ、　　Ｑ　Ｒ
Ｉｖｌ−５（０）　ｎＲｌｖ、炭素数が２〜９のアシル
、任意にハロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルから
なる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、
任意にハロゲン並びにそれぞれ炭素数が１〜４のアルキ
ルおよびアルコキシからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよい１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原子
、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する５−もし
くは６−員の複素環式環、または各場合とも任意に直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキルにより置
換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルも
しくは炭素数が５〜７のシクロアルケニル）によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を示すか
、或いはＲ５が特に好適にはそれぞれ炭素数が２〜６の
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル
、任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアル
キルにより置換されていてもよい炭素数が５〜７のシク
ロアルケニル、任意に置換基（ハロゲン、それぞれ直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキルおよびア
ルコキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、それぞれ直
鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分の炭素数が１〜４
のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバ
モイルおよびジアルキルカルバモイル、直鎖もしくは分
枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が１〜４のアルコキシ
カルボニルアミノ、シクロアルキル部分の炭素数が５も
しくは６でありそして直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数がｌ〜４のシクロアルキル、またはそれぞ
れが任意に同一もしくは異なるハロゲンおよび炭素数が
１〜４のアルキルからなる系からの置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
もしくはピロリドン）により置換されていてもよい炭素
数が３〜６のシクロアルキルを示すか、或いは Ｒ５が特に好適には任意にハロゲン、それぞれ炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアル
コキシ、およびそれぞれ炭素数がｌもしくは２でありそ
して１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチす、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい１〜３個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、例えば特に窒素、酸素および硫黄原子、を有
する５−もしくは６−員の複素環式環を示し、Ｒ６がＲ
８の意味または−ＯＲＩ　Ｖ基を示すか、或いは Ｒ５およびＲＩが、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい単環式、二環
式もしくは三環式複素環式環またはスピロ複素環式環、
例えばオキサゾリジン、ピロリジン、イミダゾリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン
、１．３−オキサザンまたは１．３−ジアザン、を示し
、これらの複素環式環は任意に１もしくは２個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよくま
たは任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合さ
れていてもよく、ここで全てめヘテロ系用の置換基とし
て挙げられるものは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素数が３〜６のシクロアルキル、ヒドロキシもしくは
オキソ基、炭素数が２〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボ
ニル、カルバモイル、各アルキル部分の炭素数が１〜４
のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイ
ル、並びに直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素
数が１〜４でありそして任意にハロゲン並びにそれぞれ
炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよ
びアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェ
ニルもしくはフェニルアルキルであり、Ｒ１が水素また
は炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基
を示し、 Ｒ１＋が水素、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、それぞれが任意に弗素、塩素、メチル、メ
トキシおよびトリフルオロメチルからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいベンジルもしくはフ
ェネチルを示すか、或いはＲ１＋がアルコキシ部分の炭
素数が１〜４でありそしてアルキル部分の炭素数が１も
しくは２のアルコキシカルボニル、アルキル部分の炭素
数が１もしくは２のカルバモイルアルキル、各アルキル
部分の炭素数が１もしくは２のアルキルカルバモイルア
ルキルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、また
は任意にメチルおよびエチルからの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを示し、 Ｒ１１１がＲ１１の意味を示し、 ＲＩＶが水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４
のアルキル、任意に弗素、塩素、メチル、メトキシおよ
びトリフルオロメチルからの同一もしくは異なるフェニ
ル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいベンジルもしくは７エネチルを示すか、或
いはＲｌｖは炭素数が２〜９のアシルを示し、 ｎが数０．１または２を示し、そして Ｘが酸素または硫黄を示す 一般式（Ｉ）のものである。
特に非常に好適なＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類は、 Ｒ１が任意に下記の同一もしくは異なる置換基（弗素、
塩素、シアノ、−ＣＯＯＲ’１ ｃ　ｏ　ＯＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、　Ｑ　ＲＩ　Ｖ、
直鎖モ１．＜ｌ：１枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１
〜４のアルキルカルボニル、任意に弗、素、塩素および
メチルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル
もしくはシクロヘキシル、並びに下記の複素環式環： によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が１もしくは２のアルキル基を示すか、或いはＲ１がア
リルもしくはプロパルギル、または各場合とも任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロヘキシル呟　シクロペ
ンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、 Ｒ２が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基（シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、−ＧＯＯＲ’、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が１〜４のアルキルカルボニルアミノ、任
意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意
にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、
並びに下記の複素環式環： によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が１〜４のアルキル基を示すか、或いはＲ２がビニル、
アリル、アレニル、エチニルまたはプロパルギルを示し
、ここでそれらは各場合とも任意にフェニルにより置換
されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲンおよび
メチルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよく
、或いはＲ２がシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルまたはシクロへキセニルを示すか、或いは
Ｒ２が任意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、また
は下記の複素環式： Ｒ３が水素または任意に同一もしくは異なる下記・の置
換基（弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭
素数が１もしくは２のアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のアルキ
ルカルボニルアミノ、ホルムアミド、アルキル部分の炭
素数が１もしくは２でありそして任意に弗素により置換
されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、任意に塩
素により置換されていてもよいベンゾイルアミノ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が１〜４の
アルコキシカルボニルアミノ、−ＧＯＯＲ＋、任意にハ
ロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピＪし、シクロペンチル、シク
ロヘキシルもしくはフェニル、並びに下記の複素環式環
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を示すか
、或いはＲ３がビニルまたはエチニルを示し、ここでそ
れらは各場合とも任意にフェニルおよびメチルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もし
くはジ置換されていてもよく、該フェニルは任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよく、或いはＲ３が各場合とも任意にメチレンも
しくはエチレンにより架橋結合されていてもよくおよび
／またはｌもしくは２個のベンゼン、シクロペンクンも
しくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そし
て同一もしくは異なる置換基（ハロゲン、メチル、オキ
ソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカル
ボニルおよびエトキシカルボニル）によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル
またはシクロへキセニルを示し、ここで下記の環 が個々に挙げられ、或いはＲ３が任意に１もしくは２個
のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていても
よくそして任意に同一もしくは異なる置換基（弗素、塩
素、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、アセト
キシ、アセトアミド、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシカルボニル）によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或いはＲ３が任意に１もしくは２個のベンゼン
もしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そ
して同一もしくは異なる置換基（炭素数が２〜５のアシ
ル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ基
およびヒドロキシル）によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい、１〜３個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する５−もしくは６−員のへテロシクリルを示し、こ
こで下記の複素環式環 Ｈゝ ＼ が個々に挙げられ、或いはＲ３が直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカル
ボニル、または−ＯＲ’、−３Ｒ４もしくは−Ｎ　Ｒ’
Ｒ’を示し、 Ｒ４が任意に同一もしくは異なる下記の置換基（弗素、
塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシ
カルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、ピバロイル、または各場合とも任意
にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、各場合
とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘ
キシル）によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ
い直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１もしくは２のアル
キル基を示すか、或いはＲ窃（任意にハロゲン、メチル
およびエチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する３−〜６−員の
へテロシクリルを示し、ここで下記の複素環式環 が個々に挙げられ、或いはＲ４がそれぞれ任意にメチル
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいアリル
もしくはプロパルギル、または任意にメチルによりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロ
ヘキシルを示し、Ｒ６が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１〜４のアルキル、または同一もしくは異なる
下記の置換基（塩素、ヒドロキシル、直鎖もしくハ分校
鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のアルキルカルボ
ニルオキシ、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が１〜４のアルキルカルボニル、それぞれ炭素数が
１もしくは２のアルコキシおよびアルキルチオ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が１〜４のア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイ
ル、ジメチルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい２−フリール
、２−ピリジル、ｌ−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル）によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が１〜３のアルキル基を示す
か、或いはＲ５が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、ｌ−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基（塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミン、各アルキル部分の炭素数が１もしくは２
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が１もしくは２のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が１もしくは２のシクロ
へキシルアルキル、または１−ピロリジン−２−オン）
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはＲ５が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニ
ル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい２−ピリジルもしくは
２−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい２−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
２−ベンゾチアゾリル、１．２゜４−トリアゾール−３
−イル、任意にフェニルにより置換されていてもよい１
．２．４−トリアジアゾール−５−イル、任意にメルカ
プト、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキ
ル、並びにそれぞれ炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびアル
キルスルホニルからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいｌ　、３．４−チアジアゾール−５−イル、ま
たは 基を示し、 Ｒ６が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１７４の
アルキル、または同一もしくは異なる下記の置換基（塩
素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が１〜４のアルキルカルボニルオキシ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のア
ルキルカルボニル、それぞれ炭素数が１もしくは２のア
ルコキシおよびアルキルチす、直鎖もしくは分枝鎖状の
アルコキシ部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニ
ル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカル
バモイル ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい２−フリール
、２−ピリジル、ｌ−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル）によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が１〜３のアルキル基を示す
か、或いはＲ６が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、ｌ−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基（塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミノ、各アルキル部分の炭素数が１もしくは２
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が１もしくは２のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が１もしくは２のシクロ
ヘキシルアルキル、またはｌ−ピロリジン−２−オン）
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはＲ６が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフエニ
Ｑ，それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい２−ピリジルもしくは
２−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい２−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキンからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
２−ベンゾチアゾリル、１．２。
４−トリアゾール−３−イル、任意にフェニルにより置
換されていてもよい１，２．４−１−リアジアゾール−
５−イル、任意にメルカプト、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１〜４のアルキル、並びにそれぞれ炭素数が１
〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、アルキル
スルフィニルおよびアルキルスルホニルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい１．３．４−チアジア
ゾール−５−イル、または 基を示すか、或いはＲ６が特に非常に好適にはヒドロキ
シル、炭素数が１もしくは２のアルコキシ、任意に塩素
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよいベンジルオキシ、■ーアダマンチル、２−ノルボ
ルニル、■−もしくは２−デカリルまたはｌ−もしくは
２−テトラリルを示すか、或いは Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、下記の単環式、二環式もしくは三環式複素
環式環またはスピロ複素環式環１　　　　　・　　　　
　　１ を示し、ここで Ｚｌがヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはメチ
ルエチルアミノを示し、 Ｚ２が酸素またはＣＨ２基を示し、 ｍが数０．１，２．３または４を示し、ｐが数０、ｌま
たは２を示し、 ｑが数０、ｌ、２または３を示し、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルおよ
びｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ｒ１＋およびＲ１１１が同一もしくは異なっており、そ
して水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいベンジル、各アルキル部分の炭素数
が１もしくは２のアルコキシカルボニルアルキル、それ
ぞれ各アルキル部分の炭素数が１もしくは２のカルバモ
イルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルもしくは
ジアルキルカルバモイルアルキル、または任意にメチル
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいシクロヘキシルを示し、ＲＩｖが水素、炭素数が１
もしくは２のアルキル、任意に弗素、塩素およびメチル
からの同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいベンジル
を示・　　し、そして Ｘが酸素または硫黄を示す 一般式（Ｉ）のものである。
製造実施例中に記されている化合物類の他に、下表に挙
げられている式（１）の物質類が本発明に従う化合物類
の例として挙げられる：Ｎ ／ Ｒ’−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（１） ＼ ＧＯ−ＮＨ−ＣＨ−ＣＸ−Ｒｘ ＲＩ　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　Ｒ３ＸＣＨ
，ＨＨ−Ｏ ＣＨｓ　　　　　　　Ｈ−ＣＨ２−０−ＣＨｓ　　　　
　　　　ＯｃＨ，Ｈ−ＣＨＣＩｔＯ ＣＨｓ　　　　　　　Ｈ−Ｚ二Σ　　　　　　　０ＣＨ
ｓ　　　　　　Ｈ−０−ＣＨ（ＣＨ３）２　　　　　０
ＲＩ　　　　　　　Ｒ２Ｒ”　　　　　　　　　　　　
ＸＣＨｘ　　　　　　Ｈ−Ｎ（ＣＪｓ）＊　　　　　　
　０ＣＨｚ　　、　　　　Ｈ−５−Ｃ２Ｈｓ　　　　　
　　　ＯＣＨ，Ｈ−ＮＨ−Ｃ１，Ｓ ＣＨ、ＣＨ、ＣＨ，０ −ＣＨ２−ＣＥＮ　　　ＨＣＨ３０ ＣＨｓ　　　　　　Ｈ−Ｃｏ−ＯＣＪｓ　　　　　　　
０Ｃ１（３Ｈ−０−ＣＨｓ−ＣＣ１ａ　　　　　　ＯＣ
Ｈ，Ｈ−０−ＣＨ，ＣＨ！−ＯＣＨ，０ＲＩ　　　　　
　　　Ｒ”　　　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　　
　　　　　ＸＣＨｌ ＣＨｓ　　　　　　　Ｈ−０−ＣＨｚＣＨｘ−ＣＮ　　
　　　　０ＣＨｘ　　　　　　　Ｈ，−０−ＣＨｚ−Ｃ
ｏ−ＮＨｚ　　　　　　ＯｃＨ，Ｈ−０−ＣＨｚＣＨｘ
−Ｎ（ＣＨ３）ｚ　　’０ＣＨｓ　　　　　Ｈ−０−Ｃ
Ｈｚ−乙＼　　　ＯＣＨ３Ｈ−０−ＣＬ−ＣＨ＝ＣＨ２
０ ＣＨ３Ｈ−０−ＣＨｘ−ＣＨＣＨＯ ＣＨ，Ｈ−ＣＨ２−５−ＣＨ，０ ＲＩ　　　　　　　Ｒｔ　　　　　　　Ｒ３ｘＣＨｓ　
　　　　　Ｈ＜Ｈｚ−Ｓｏｎ−ＣＨｘ　　　　　０ＣＨ
ｓ　　　　　　Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ，０ＣＨｓ　　　　　　
Ｈ−ＣＨｚ−ＣＥＮ　　　　　　　０ＣＨｓ　　　　　
　Ｈ−ＣＨ，−０−■−ＣＨ，０ＣＨｓ　　　　　　Ｈ
−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨｓＣＨ，Ｈ−ＣＨ，−Ｃｏ
−ＯＣＨ３０ ＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｒ３Ｘ ０／Ｃ＼Ｏ−Ｃ，Ｈ，−１ ＣＨｓ　　　　　Ｈ−ＮＨｘ　　　　　　　　ＯＲ’　
　　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　Ｒ３ＸＣＨ３Ｈ−
ＣＭ−ＣＨｉ−Ｃｏ−ＯＣＪｓ　　　　ＯＣｌら　　　
　　　　　Ｈ−ＮＨ−ＣＨｌ−ＣＮ　　　　　　　　　
　０ＣＨ３Ｈ−ＮＨ−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，０ＣＨ３Ｈ
−ＮＨ−ＣＨ２−ＣミＣＨＯ ＣＨｓ　　　　　　　Ｈ−ＮＨ−ＣＨｚ−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ
Ｊｓ）ｚ　　０ＣＨｊ　　　　　　　Ｈ−Ｎ（ＣＨ３）
２　　　　　　　　ＳＣＨ，Ｈ−ＱＣ２Ｈ，Ｓ 例えばＮ−アミノメチル−（Ｅ）−２−シアノ−２−メ
トキシミノアセトアミド塩酸塩を出発物質として使用し
、塩化アセチルをアシル化試薬として使用し、トリエチ
ルアミンを塩基として使用し、そして４−ジメチルアミ
ノピリジンを触媒として使用する場合、本発明に従う方
法（ａ）は下記の反応式により表わすことができる：”
　（Ｃ２Ｈｓ）３Ｎ 例えば（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシミノアセトア
ミノメチルイソシアネートおよびメチルアミンを出発物
質として使用する場合、本発明に従う方法（ｂ）は下記
の反応式により表わすことができる： ’Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ２−Ｎ＝Ｃ＝０ 式（■）は本発明に従う方法（ａ）を実施するための出
発物質として使用される２−シアノ−２−オキシミノ−
アセトアミド類の一般的な定義を与えるものである。こ
の式において、Ｒ１およびＲ２は３７−８５頁に記され
ている好適な、特に好適なおよび特に非常に好適な意味
を含む本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれ
らの置換基に対してすでに挙げられている意味を有する
。
ＨＹは好適には当量の鉱酸、例えば塩酸、またはカルボ
ン三、例えばシュウ酸、を示す。
式（Ｕ）の２−シアノ−２−オキシミノ−アセトアミド
類はこれまでに知られていない。しかしなから、それら
は公知の方法で式（ＩＶ）ＣＮ ／ Ｒ１−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（ＩＶ　） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ−Ｎ＝Ｃ＝０ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のイソシアネー
ト類を一般的な方法で加水分解し、そして生成したアミ
ンを塩状で一般的な方法で単離することにより製造でき
る。
式（ＩＶ）のインシアネート類の加水分解は希釈剤の存
在下で実施される。この場合、下記のものが好適である
：水、ニトリル類、例えばアセトニトリル；エーテル類
、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンもしくはジメ
チルエーテル、またはケトン類、例えばアセトン。
式（ＩＶ）のインシアネート類の加水分解における反応
温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に
、加水分解は一２０°Ｃ−１５０°Ｃの間、好適には２
０°Ｃ〜８０°Ｃの間、において実施される。
式（ＩＶ）のイソシアネート類の加水分解を実施する時
には、それを好適にはその場で（製造に関しては本発明
に従う方法（ｂ）を参照のこと）過剰の水をほのうさせ
る。生成したアミンを例えば塩酸の如き酸の添加により
塩状で単離し、そして次に一般的な処理を行う。
式（Ｉ［［ａ）および（ｍｂ）は、本発明に従う方法（
ａ）を実施するための出発物質としてその他に使用され
るアシル化試薬の一般的な定義を与えるものである。こ
の式（Ｉ［Ｉａ）において、Ｘは好適には酸素または硫
黄を示し、そして２は好適には遊離基を示す。これらに
は好適には塩素、臭素、それぞれの炭素数が１〜４のア
ルコキシおよびアルキルチオ、カルボキシメトキシ、カ
ルボキシメチルチオ並びに−〇−Ｃｏ−Ｒ”、 −０−Ｃｏ−ＯＲ’およびＳＲ’基が包含される。
Ｒ３およびＲ６は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質
の記載に関してこれらの置換基に対してすでに挙げられ
ている意味を有する。式（ｍｂ）において、ＸおよびＲ
６は好適には本発明に従う式（１）の物質の記載に関し
てこれらの置換基に対してすでに挙げられている意味を
有する。
式（Ｉ［Ｉａ）および（ｍｂ）のアシル化試薬、すなわ
ちカルボニルハライド類、無水カルボン酸類、ハロゲノ
蟻酸塩類およびハロゲノチオ蟻酸塩類、トリチオカーボ
ネート類、ピロカーボネート類、カルバモイルハライド
類、カルバメート類、チオカルバメート類、ジチオカル
バメート類、インシアネート類またはインチオシアネー
ト類、は一般的に公知の有機化学化合物であるかまたは
一般的な方法により得られる。
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を実施するための
出発物質として使用されるイソシアネート類の一般的な
定義を与えるものでありモして本発明に従う方法（ａ）
用の先駆体である。この式において　Ｒ１およびＲ２は
３７−８５頁に記されている好適な、特に好適なおよび
特に非常に好適な意味を含む本発明に従う式（Ｉ）の物
質の記載に関してこれらの置換基に対してすでに挙げら
れている意味を有する。
式（ＩＶ）のインシアネート類はこれまで知られていな
い。しかしながら、それらは公知の方法で、例えば ａ）一般式（ＶＴ） Ｎ ／ Ｒ１−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（ＶＴ　） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＩ−Ｇｏ−ＮＨ２ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアミド類を、
一般的な方法で、適宜希釈剤の存在下で酸化させ（「ホ
フマン分解」）、ここで生成した式（ＩＶ）のインシア
ネート類を希望により単離せずに直接さらに反応させる
こともできる方法により、或いは β）一般式（■） Ｎ ／ Ｒ１−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（■） ＼ Ｃ０−ＮＨ−ＣＨ−Ｇｏ−Ｎｘ １式中、 Ｒ′およびＲ２は上記の意味を有する］のアジド類を希
釈剤の存在下で暖め（「クルチウス分解」）、ここで生
成した式（ＩＶ）のイソシアネート類を希望により単離
せずに直接さらに反応させることもできる方法により、 製造できる。
変法ａ）用の酸化剤として好適に挙げられるものは、次
亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム、四酢酸鉛
およびＩ、Ｉ−ビス（トリフルオローアセトキン）−ア
イオドベンゼン［−ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエテイ（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）、ケ
ミカル・フンバウンド（Ｃｈｅｍ、　Ｃｏｎ＋ｐ、）、
１９８２．２８０頁〕である。
変法σ）用に適している希釈剤は、不活性有機溶媒、例
えばテトラヒドロ７ラン、ジオキサンもしくはジメチル
エーテルの如きエーテル類、または例えばアセトニトリ
ルの如きニトリル類、である。式（ＩＶ）のインシアネ
ート類をさらに直接反応させる場合には、適している希
釈剤は水もしくはアルコール類、またはそれらと不活性
有機溶媒との混合物、例えば水／アセトニトリル、であ
る。
変法σ）に従う酸化における反応温度は比較的広い範囲
内で変えることができる。一般的に、酸化は一２０℃〜
１２０°Ｃの間、好適にはＯ′Ｃ〜４０°Ｃの間、にお
いて実施される。
変法σ）に従う酸化を行う時には、わずかに過剰の酸化
剤が好適に使用され、式（ＩＶ）のイソシアネート類を
一般的に単離せずにさらに直接反応させる。
変法β）用に適している希釈剤は、不活性有機溶媒、例
えばトルエンもしくはクロロベンゼンの如き芳香族炭化
水素類、例えばジオキサンの如きエーテル類、または例
えばクロロホルムもしくは塩化メチレンの如きハロゲン
化された炭化水素類、である。式（ＩＶ）のインシアネ
ート類をさらに直接反応させる場合には、適している希
釈剤は水もしくはアルコール類、またはそれらと不活性
有機溶媒との混合物である。
変法β）を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で
変えることができる。一般的に、該方法はＯ℃〜１５０
°Ｃの間、好適には６０°Ｃ〜１００°Ｃの間、におい
て実施される。
変法β）を行う時には、生成した式（■）のイソシアネ
ート類を一般的に単離せずにさらに直接反応させる。
式（ＶＩ）のアミド類および式（■）のアジド類は公知
であるか（これに関しては、例えばヨーロッパ公開明細
書０．２０６，００４およびドイツ公開明細書３，６０
２．２４３を参照のこと）、またはそこに記されている
方法により得られる。
式（Ｖ　ａ）および（ｖ　ｂ）は、本発明に従う方法（
ｂ）を実施するための出発物質としてその他に使用され
るプロトン性求核物質の一般的な定義を与えるものであ
る。この式（Ｖ　ａ）において、Ｒ３は好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に
対してすでに挙げられている意味を有する。この式（ｖ
　ｂ）において、Ｒ７は好適には−ＯＲ’、−５Ｒ’ま
たは−ＮＲ’Ｒ’基を示す。Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は好
適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれ
らの置換基に対してすでに挙げられている意味を有する
。
式（Ｖａ）および（ｖ　ｂ）のプロトン性求核物質、す
なわちカルボン酸類、アルコール類、チオール類および
アミン類、は一般的に公知の有機化学化合物であるかま
たは一般的な方法により得られる。
本発明に従う方法（ａ）用に適している希釈剤は不活性
有機溶媒である。これらには好適には、例えばトルエン
の如き芳香族炭化水素類、例えば塩化メチレンもしくは
クロロホルムの如きハロゲン化された炭化水素類、例え
ばテトラヒドロフランもしくは１．２−ジメトキシエタ
ンの如きエーテル類、例えば酢酸エチルの如きエステル
類、例えばアセトニトリルの如きニトリル類、例えはア
セトンの如きケトン類、例えばピリジンの如き第三級ア
ミン類、例えばジメチルホルムアミドの如きアミド類、
または適宜過剰量の式（ＩＩＩａ）および（ｍｂ）のア
シル化試薬が包含される。
方法（ａ）は塩基の存在下で実施される。この場合、適
当な塩基は一般的な有機および無機塩基である。例えば
トリエチルアミンまたはピリジンの如き第三級アミン類
、例えばナトリウムメトキシドの如きアルコキシド類、
および例えば炭酸カリウムの如きアルカリ金属炭酸塩類
が好適に挙げられる。
本発明に従う方法（ａ）は、必要なら、触媒の存在下で
実施される。例として挙げられるものは、第三級アミン
類、例えば４−ジメチルアミノピリジン、１．８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］　ウンデセ−７−ン（Ｄ　Ｂ
　Ｕ）または１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）　、並びにイミダゾールおよびジ
メチルホルムアミドである。
本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般的に、該方法
は一２０°Ｃ〜１２０°Ｃの間、好適にはＯ℃〜４０’
Ｃ！の間、においで実施される。
本発明に従う方法（ａ）を実施する時には、等モル量が
好適に使用されるが、式（Ｉ［）の２−シアノ−２−オ
キシミノ−アセトアミドまたは式（■ａ）および（Ｉ［
Ｉｂ）のアシル化試薬を過剰に使用することもできる。
反応を実施し、式（１）の反応生成物を一般的な方法で
処理しそして単離する。
本発明に従う方法（ｂ）用に適している希釈剤は不活性
有機溶媒である。これらには好適には、例えばトルエン
の如き芳香族炭化水素類、例えば塩化メチレンの如きハ
ロゲン化された炭化水素類、例えばテトラヒドロ７ラン
もしくはジメトキシエタンの如きエーテル類、例えば酢
酸エチルの如きエステル類、例えばアセトニトリルの如
きニトリル類、または適宜過剰量の式（Ｖ　ａ）および
（Ｖｂ）のプロトン性求核物質が包含される。
本発明に従う方法（ｂ）は、必要なら、触媒の存在下で
実施される。例として挙げられるものは、方法（ａ）の
場合に挙げられている触媒である。
本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般的に、該方法
は一２０°ｃ−１５０°Ｃの間、好適には２０°Ｃ〜８
０°Ｃの間、において実施される。
本発明に従う方法（ｂ）を実施する時には、式（ＩＶ）
のインシアネートを好適にはその場で過剰の式（Ｖ　ａ
）または（ｖ　ｂ）の求核物質と反応させ、ここで後者
は同時に溶媒としても使用される。
しかしながら、単離された式（ＩＶ）のインシアネート
を等モル量の式（Ｖ　ａ）および（ｖ　ｂ）の求核物質
と反応させることができる。反応を実施し、式（Ｉ）の
反応生成物を一般的な方法で処理しそして単離する。
本発明に従う活性化合物は強力な殺微生物剤活性を有し
、そして望ましくない微生物を防除するために実際に使
用することができる。該活性化合物膜有害生物防除剤と
して使用するのに適している。
植物保護において、例えば該殺菌・殺カビ剤はプラスモ
ジオフオロミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、
キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、接合菌類（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌
類（Ａ　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａｓ
ｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、および不完全菌類（Ｄ　ｅ
ｕｔｅｒｏｌｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない：ピチウム（ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種、
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）　　；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタン
ス（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）　；シュードベロノスポラ（Ｐ　５ａｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスボラ−
７ムリ（Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍ
ｕｌｉ）　マｆ二はシュードペロノスポラ・クベンス（
Ｐ　５ｅｕｄｏｐａｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎ
ｓｅ）　；プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種
、例えばブラスモバラ・ヴイチコラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐ
ａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　　；ペロノスボラ（Ｐ
　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ビ
シ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ）またはＰ
−ブラシカ（Ｐ　、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；　ｘ
リシフェ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフエ
・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）　；スフエロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種、例えばスフエロテカ・フリギネア（Ｓ　ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ポドスフエラ（
Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフェラ・
ロイコトリチャ（Ｐ　ａｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ）　；ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ）種、例えばヴエンチュリア・インエクアリス（Ｖ
　ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａ２ｉｓ）　；ピレ
ノ７オラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレ
ノ７オラ・テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅ
ｒｅｓ）またはＰ、グラミ不（Ｐ　、　ｇｒａｍｉｎｅ
）　；　（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュ
スレラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　：ヘ
ルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）　）　；コクリオボルス（Ｃ（＋ｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）（コニディア（
Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓ
ｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　：ヘルミントスポリウム（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　　；ウロミセ
ス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種、ウロミセス・アペンディ
クラツス（Ｕｒ。
ｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；プ
クシニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばブタンニア
・レコンディタ（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ）　；チレチア（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種、例え
ばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ
）　；ウスチラゴ（Ｕ　ｓｔｉｉａｇｏ）種、例えばウ
スチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）また
はウスチラゴφアヴエナエ（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ａ
ｖｅｎａｅ）　；ペリクラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐ　ｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）　；ピリクラ
リア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラ
リア舎オリザエ（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙ
ｚａｅ）　；フサリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種、例
えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃ
ｕｌｍｏｒｕｍ）　；　ハイイロカビ（Ｂ　ｏｔｒｙｔ
ｉｓ）種、例えばポッリティス・シネレア（Ｂ　ｏｔｒ
ｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）　　；セプトリア（Ｓ　
ｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓ
　ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；レプトス
フェリア（Ｌ　ｅｐＬｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば
レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セルコスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・力不ツセ
ンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）
　；アルテルナリア（Ａ　ＩＬｅｒｎａｒｉａ）種、例
えばアルテルナリア・ブラシカ（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　；およびシュードセル
コスボレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ）　種、例えばシュードセルコスボレラ・ヘルボトリ
コイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、該活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
有害生物防除剤中で、本発明に従う活性化合物はフィト
フトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばトマト
のフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の防除用に、並びにプ
ラスモバラ（ＰＩａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウ
のプラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　
ｖｉｔｉｃｏｌａ）の防除用に使用できて特に成功する
。
活性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸
濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物
質中および積用のコーティング組成物中の非常に微細な
カプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト調合
物、に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。
液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜升、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体
とは常温および常圧では気体である液体、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素お
よび二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。
固体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例え
ばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および
粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミ
ナおよび珪酸塩が適している。
粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺昆虫
側、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、成長要素、植物養分
および土壌構造改良剤との混合物として存在することも
できる。
活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、乳化液、懸濁液、粉剤
、塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは普通
の方法で、例えば液剤散布、浸漬、液剤噴霧、噴霧、気
化、注入、スラリー生成、ハケ塗り、粉剤散布、粒剤散
布、乾燥塗布、含水塗布、湿潤塗布、スラリー塗布また
は被覆施用、によって使用される。
植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度
は広い範囲内で変えることができる。それらは一般に、
ｌ−０，０００１重量％、好適には０．５−０．００１
重量％の間、である。
種子の処理においては、１ｋｇの種子光たり０゜００１
−５０ｇの、好適には０．０１−Ｌｏｇの、量の活性化
合物が一般に必要である。
土壌の処理用には、作用場所で０．００００１−０．１
重量％の、好適には０．０００１−０．０２重量％の、
活性化合物濃度が必要である。
製造実施例 実施例１ Ｎ＝Ｃ ＼ Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ。
（方法ａ） ７．７　ｇ　（０，０４モル）のＮ−アミノメチル−（
Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシミノ−アセトアミド塩
酸塩を１５０ｍＱの塩化メチレン中に懸濁させ、そして
３．２　ｇ　（０，０４モル）の塩化アセチルおよび次
に８．０８ｇのトリエチルアミンおよび０．４９　ｇ　
（０，００４モル）の４−ジメチルアミノ−ピリジンの
４０ｍＱの塩化メチレン中溶液を０°Ｃにおいて滴々添
加した。混合物を０℃において１時間そして室温におい
て１８時間撹拌し、それぞれ１モルのクエン酸、１０％
強度炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム
溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
真空中で蒸発させた。
３．７ｇが最初の粗製留分として得られた。
−緒にした洗浄液を塩化メチレンと共に５回振ることに
より抽出し、−緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして蒸発させた。残液（２，８ｇ）を最初の留
分と一緒にイソプロパツール／石油エーテルから再結晶
化させた。４．９６ｇ（理論値の６２％）の融点が１６
２−１６３℃のＮ−アセトアミドメチル−（Ｅ）−２−
シアノ−２−メトキシミノアセトアミドが得られた。
Ｎ＝ＣＸＨＣｌ ＼ Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２−ＮＨ２ ３１ｇ（０，０７モル）のＩ、Ｉ−ビス−（トリフルオ
ロアセトキシ）−アイオドベンゼン（９８％純度）を１
２．４　ｇ　（０，０６７モル）のＮ“−［（Ｅ）−２
−シアノ−２−メトキシミノアセチルコーグリシンアミ
ドの１５０ｍＱのアセトニトリル／水（１：　１）中溶
液に加え、そして窒素を通しながら混合物を室温で５時
間撹拌した。混合物を真空中で蒸発させ、油状残渣を酢
酸エチルと共に２口広発させることにより乾燥し、酢酸
エチル中に溶解させ、そして１０ｍ１２の２５％強度塩
化水素エーテル溶液を加えた。沈澱をるつぼ中でエーテ
ルと共に粉砕し、そしてアセトニトリル／エーテルから
再結晶化させた。
９．８ｇ（理論値の７６％）の融点が１２２−１２４°
Ｃ（分解）のＮ−アミノメチル−（Ｅ）−２−シアノ−
２−メトキシミノアセトアミド塩酸塩が得られた。
アンモニアを５６．６　ｇ　（０，２５２モル）のＮ−
［（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシミノアセチル］−
グリシンエチルエステル（９５％純度）の３００ｍ１２
のインプロパツール中溶液に０〜ｌＯ°Ｃにおいて飽和
に達するまで通し、そして混合物を室温で４日間放置し
た。この時間中にアンモニアをさらに２回通した。０°
Ｃに冷却した後に、沈澱を吸引濾別し、冷たいイソプロ
パツールで洗浄し、そして室温で乾燥した。
３２ｇ（理論値の６９％）融点が１７０−１７２°Ｃの
Ｎ“−［（Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシミノアセチ
ルコーグリシンアミドが得られた。
Ｎ＝Ｃ ＼ ６０．５　ｇ　（０，４２７モル）のグリシンエチルエ
ステル塩酸塩を４５０１のジクロロメタン中に懸濁させ
、８６．２　ｇ　（０，８５３モル）のトリエチルアミ
ンおよび５．２　ｇ　（０，０４３モル）の４−ジメチ
ルアミノピリジンを加え、反応混合物を２０°Ｃにおい
て１５分間撹拌し、そして６２．５ｇ（０，４２７モル
）の２−シアノ−２−メチル−オキシミノ−アセチルク
ロライド（Ｅ異性体）をＯｏＣにおいて１時間滴々添加
した。反応混合物を次に０°Ｃにおいて１時間そして次
に室温で５時間撹拌し、溶液を室温で２日間放置した。
１Ｍ塩酸（各場合とも３００ｍＱで２回）、飽和炭酸水
素ナトリウム溶液（各場合とも２００ｍ（２で２回）お
よび水（各場合とも３００ｍＱで２回）洗浄した後に、
溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で蒸発
させた。
８１．０ｇ（理論値の８９％）のＮ−（２−シアノ−２
−メトキシミノ−アセチル）−グリシンエチルエステル
（Ｅ異性体）が屈折率 ｎ二’＝　１．４６９９の褐色の油状で得られた。
Ｎ ＣＨ，０−Ｎ＝Ｃ−Ｃ−Ｃ１ ２０ｇ（０，１２モル）の２−シアノ−２−メトキシミ
ノアセテート（Ｅ異性体）のカリウム塩を２５０ｍＱの
乾燥エーテル中に懸濁させ、そして２．３滴のジメチル
ホルムアミドの添加後に７６゜２ｇ（０，６モル）の塩
化オキサリルを０℃において滴々添加した。反応混合物
を０℃において２時間撹拌し、濾過し、そして濾液を真
空中で室温において蒸発させた。
１３．７ｇ（理論値の７７％）の２−シアノ−２−メト
キシミノ−アセチルクロライド（Ｅ異性体）が黄色の油
状で得られ、それを直ちにさらに反応させた。
Ｎ ＣＨ３０−Ｎ＝Ｃ−Ｃ−０Ｋ ４５．１　ｇ　（０，８０６モル）の水酸化カリウムの
５００ａ（２の水中溶液を１２４．８ｇ　（０，６７２
モル）の８４％純度エチル２−シアノー２−メトキシミ
ノアセテート（Ｅ異性体）の５００ｍ＜２のエタノール
中溶液に２０℃において滴々添加し、そして反応混合物
を４０°Ｃにおいて１時間撹拌した。
溶液を真空中で４０℃において蒸発させ、残渣をメタノ
ールと共に３０分間撹拌し、吸引濾別し、エタノール、
アセトニトリルおよびジクロロメタンで洗浄し、そして
室温において乾燥した。
５８．６ｇ（理論値の５３％）の２−シアノ−２−メト
キシミノアセテート（Ｅ異性体）のカリウム塩が得られ
た。
ＣＨｘＯ−Ｎ＝Ｃ−Ｃ−ＯＣｚＨｓ １８１ｇ（１，２５モル）の硫酸ジメチル（９８％純度
）を、１６４ｇ（１モル）のエチル２−シアノ−２−ヒ
ドロキシミノ−アセテート、塩化ナトリウムＣＧ、キナ
スト（Ｋｉｎａｓｔ）、リービッヒス・アナーレン・デ
ル・ヘミイ（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、）
、１９８Ｌ　１５６１）および１３８ｇの粉末状炭酸カ
リウムの１．５リツトルのアセトン中懸濁液に３０分間
にわたり滴々添加し、そして反応混合物を３０分間還流
させた。冷却後に、混合物を珪藻土を通して濾過し、そ
して蒸発させた。
１２４．８ｇのエチル２−シアノ−２−メトキシミノア
セテート（Ｅ異性体）が８５％純度（ガスクロマトグラ
フィー）の赤褐色の油状で得られた。従って収率は理論
値の６８％であった。５倍量のシリカゲル６０上でクロ
ロホルムを使用するクロマトグラフィーにかけた後に、
９３％純度の薄黄色の油が得られた。
下記の一般式（Ｉ）の置換されたアミナール誘導体が同
様な方法でそして本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）
により得られた。
実施例 （Ｅ−異性体） １２　　　ＣＨ３ＨＯ−ＣＨ！ＯＣＯＣＨ３１１１−１
３（Ｅ−異性体） １３　　　ＣＨｓ　　ＨＯ−ＣＨＣ１＊　　　　　　　
　１４８−５０（Ｅ−異性体） （Ｅ−異性体） １７　　　ＣＨ３ＨＯ−ＣＦｓ　　　　　　　　　１２
０−２１（Ｅ−異性体） （Ｅ−異性体） ２１　　　ＣＨ３ＨＯ−ＣＨｚ−ＮＨ−Ｃｏ−ＯＣＪｓ
　　　１１９−２０（Ｅ−異性体） 使用実施例 下記の使用実施例では、以下に示す化合物類を比較物質
として使用した： Ｃ，Ｈ，−ｉ ２Ｈ６ Ｃ３Ｈ，−ｉ ■ドイツ、公開明細書３，５２１．１３１から公知）実
施例Ａ プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ
）／保護 溶媒：　４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にプラスモバラＯヴイチコラ（Ｐ
　Ｉａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子
懸濁液を接種し、そして２０〜２２℃および１００％の
相対的大気湿度の培養室中で１日間保った。植物を２２
°Ｃおよび約８０％の相対的大気湿度の温室中に５日装
置いた。植物に水やりをし、そして湿潤室中に１日問い
れた。
接種後７日に、評価を行った。
この試験では、例えば製造実施例１．２．３．４．５．
６および７に従う化合物類は先行技術に比べて明らかに
優れた活性を示した。
表Ａ プラスモパラ試験（ブドウ）／保護 表　Ａ−（続き） ブラスモパラ試験（ブドウ）／保護 実施例Ｂ フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｒａ）試験（トマ
ト）／保護 溶媒：　４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にフィトフトラ・インフェスタン
ス（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）
の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を１００％の相対的大気湿度および約２０００の培
養室中で１日間保った。
接種後３日に、評価を行った。
この試験では、例えば製造実施例１，２．３．４．５．
６および７に従う化合物類は先行技術に比べて明らかに
優れた活性を示した。
表Ｂ フィトフトラ試験（トマト）／保護 衣Ｂ−（続き） フィトフトラ試験（トマト）保護 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、一般式（Ｉ） Ｎ ／ Ｒ１−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（＋） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ−ＣＸ−Ｒｓ ［式中、 Ｒ１は任意に下記の置換基（ハロゲン、シアン、−ＧＯ
ＯＲ’、　　ｃ　ｏ　ＯＲＩ　Ｉ　ＲＩ　ｌ　１１ｏ　
ＲＩＶ、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル）により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ１は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 Ｒ１は水素または任意に下記の置換基（シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −ＣＯＯＲ’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはＲ２は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、Ｒ３は水
素または任意に下記の置換基（）・ロゲン、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、 −ＣＯＯＲ’、任意に置換されていてもよいアリール、
任意に置換されていてもよいシクロアルキルもしくは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル）により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ３は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニルを示すか、或いはＲ３は各場合とも任意に
架橋結合および／または縮合されていてもよい任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示すか、或いはＲ３は任意に縮合されていても
よい任意に置換されていてもよいアリールもしくは任意
に縮合されていてもよい任意に置換されていてもよいヘ
テロシクリル、またはアルコキシカルボニル −ＯＲ’、−ＳＲ’もしくは一Ｎ　Ｒ　’Ｒ　＠を示し
、Ｒ６は任意に下記の置換基（ハロゲン、−ＯＲ１ｖ．
−ＳＲｌｖ，−ＣＯＯＲ’、ｃ　Ｏ　Ｎ　ＲＩ　Ｉ　Ｒ
Ｉ　Ｉ　Ｉ、　Ｃ　Ｎ，　　Ｎ　Ｒ　ＩＩＲ　ＩＩ！、
アシル、各場合とも任意に置換されていてもよいアリー
ルもしくはアリールオキシ、各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニル
、、または任意に置換されていてもよいヘテロシクリル
）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、或
いはＲ′は各場合とも任意に置換されていてもよいアル
ケニルもしくはアルキニル、または各場合とも任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示し、 Ｒ５は水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、シア
ノ、−ＣＯＯＲ’。
Ｃ　Ｏ　Ｎ　Ｒ　Ｉ　Ｉ　Ｒ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　、　　Ｎ　
Ｒ　Ｉ　Ｉ　Ｒ　Ｉ　Ｉ　＋、−Ｏ　Ｒ　＋ｖ，　−Ｓ
　（０）　ｎＲ　Ｉｖ，　７　シル、各場合とも任意に
置換されていてもよいアリール、ヘテロシクリル、シク
ロアルキルもしくはシクロアルケニル）により置換され
ていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ５は各場合
とも任意に置換されていてもよいアルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもし
くはヘテロシクリルを示し、そして Ｒ６は水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、シア
ノ、−ＣＯＯＲ’、 −ＣＯＮ　ＲＩＩＲＩＩＩ、　　　Ｎ　ＲＩＩＲＩＩＩ
。
−０ＲＩｖ１−８（０）ｎＲ１ｖ１アシル、マタは各場
合とも任意に置換されていてもよいアリール、ヘテロシ
クリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル）に
より置換されていてもよいアルキル基を示すか、或いは
Ｒ６は各場合とも任意に置換されていてもよいアルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール、ヘテロシクリルまたは−ｏ　ＲＩＶを示すか
、或いは Ｒ６およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよい任意
に置換されていてもよい複素環式環を示し、 Ｒ１は水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、また
は各場合とも任意に置換されていてもよいアリール、シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル）により置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、 Ｒ１＋およびＲ１ｌ＋は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、
−ＣＯＯＲｌｖ。
−ＣＯＮＲ’Ｒ１ｖ、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或１．％はＲ１およびＲＩ　ｌ　＋はアルケニ
ル、アルキニル、または各場合とも任意に置換されてい
てもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール
もしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合
している窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有
していてもよい任意に置換されていてもよい複素環式環
を示し、 ＲＩＶは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 ｎは数０、ｌまたは２を示し、そして Ｘは酸素または硫黄を示す１ のＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類。
２、式（Ｉ）において、 Ｒ１が任意に下記の同一もしくは異なる置換基（弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアバーＣ○ＯＲ’、ｃ　ｏ　ｏ
　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、　ＯＲＩ　Ｖ　、炭素数が
２〜９ノアシル、任意に／＼ロゲン、それぞれ炭素数が
１〜４のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素、　
　数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する）１０ゲノアルキルオヨ
びハロゲノアルコキシからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換なし１しペンタ置換されてい
てもよいフェニル、任意番こ同一もしくは異なる炭素数
がｌ〜４のアルキルりモノ置換ないしペンタ置換されて
し１てもよし＼炭素数が３〜６のシクロアルキル、並び
番こ任意番こノ１０ゲンおよび炭素数が１〜４のアルキ
ルチオ１らなる系からの同一もしくは異なる置換基番こ
よりモノ置換ないしペンタ置換されてし蔦てもよし１１
〜３個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一も
しくは異なるヘテロ原子を有する３−〜６ー員のへテロ
シクリル）によりモノ置換なし１しペンタ置換されてい
てもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数がｌ〜６のアル
キル基を示すか、或いはＲ１が各場合とも任意に同一も
しくは異なる置換基（任意にハロゲンおよび炭素数が１
〜４のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニル）によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいそれぞれの炭素数が２〜６の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを示すか、或
いはＲ１が各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数
が１〜４のアルキルによりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルまたは
炭素数が５〜７のシクロアルケニルを示し、 Ｒ２が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基（シアノ、それぞれ炭素数が１〜４のアルコキシおよ
びアルキルチオ、−ＧＯＯＲ’，炭素数が２〜９のアシ
ルアミノ、任意に上記のＲ１の場合に好適であると記さ
れている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、任意
に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキルにより
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が３
〜６のシクロアルキル、並びに任意にハロゲンおよび炭
素数が１〜４のアルキルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されてい
てもよい１〜３個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の
如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する３−〜６−
員のへテロシクリル）によりモノ置換ないしペンタ置換
されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜
６のアルキル基を示すか、或いはＲ２が各場合とも任意
に同一もしくは異なる置換基（任意にハロゲンおよび炭
素数が１〜４のアルキルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されてい
てもよいフェニル）によりモノ置換、ジ置換もしくはト
リ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が２〜６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを示
すか、或いはＲ２が各場合とも任意に同一もしくは異な
る炭素数が１〜４のアルキルによりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキ
ルまたは炭素数が５〜７のシクロアルケニルを示すか、
或いはＲ２が任意に上記のＲ１の場合に好適であると記
されている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを示
すか、或いはＲ２が任意にハロゲンおよび炭素数が１〜
４のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい１
〜３個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一も
しくは異なるヘテロ原子を有する３−〜６−員のへテロ
シクリルを示し、Ｒ３が水素または任意に同一もしくは
異なる下記の置換基（弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、それぞれ炭素数が１〜４のアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、
それぞれ炭素数が２〜９のアシルオキシおよびアシルア
ミノ、−ＣＯＯＲ’、任意に上記のＲ１の場合に好適で
あると記されている同一もしくは異なるフェニル置換基
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェ
ニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のアル
キルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
炭素数が３〜６のシクロアルキル、並びに任意にハロゲ
ンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよい１〜３個の例えば窒素、酸素および
硫黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する
３−〜６−員のへテロシクリル）によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１〜６のアルキル基を示すか、或いはＲ３が各場
合とも任意に同一もしくは異なる置換基（任意にハロゲ
ンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニル）によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が
２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアル
キニルを示すか、或いはＲ３が各場合とも任意にメチレ
ンもしくはエチレンにより架橋結合されていてもよくお
よび／またはｌもしくは２個のベンゼン、シクロペンク
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基（ハロゲン、それぞれ
炭素数が１〜４のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ
炭素数が２〜５のアシルオキシおよびアシルアミノ、オ
キソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、並びにアル
コキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル
）によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が３〜６のシクロアルキルまたは炭素数が５〜７の
シクロアルケニルを示すか、或いはＲ３が任意に１もし
くは２個のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合され
ていてもよくそして任意に同一もしくは異なる置換基（
ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、それぞれ炭素数が１
〜４のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素数が１
もしくは２でありそして２〜５個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子、を有するハ
ロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシ、それぞれア
シル部分中の炭素数が２〜５でありそしてアルキル部分
中の炭素数が１〜４のアシルアミノおよびアシルアルキ
ルアミノ、ヒドロキシカルボニル、並びにアルコキシ部
分中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル）により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或いはＲ３が任意に１もしくは２個のベンゼン
、シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合され
ていてもよく、そして同一もしくは異なる置換基（ハロ
ゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が２〜９のア
シル、フェニル、オキソ基およびヒドロキシル）により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい、１〜３個
の同一もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素お
よび硫黄原子、を有する５−もしくは６−員のへテロシ
クリルを示すか、或いはＲ３がアルコキシ部分中の炭素
数が１〜４のアルコキシカルボニル、または−ＯＲ’、
−５Ｒ’もしくは−ＮＲ’Ｒ’を示し、 Ｒ４が任意に同一もしくは異なる下記の置換基（）１０
ゲン、−０ＲＩｖ、　−５Ｒ１ｖ、−ＣＯＯＲ’。
−ＣＯＮＲ”Ｒ目夏、　ＣＮ、　　Ｎ　ＲＩＩＲＩｌｌ
、炭素数が２〜９のアシル、各場合とも任意にノ＼ロゲ
ンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ、
各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４の
アルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていても
よい炭素数が３〜６のシクロアルキルもしくは炭素数が
５〜７のシクロアルケニル、または任意に／１０ゲンお
よび炭素数が１〜４のアルキルからなる系からの同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する３−〜
６−員のへテロシクリル）によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１〜６のアルキル基を示すか、或いはＲ４がそれぞれ炭
素数が２〜６のアルケニルもしくはアルキニル、または
各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４の
アルキルにより置換されていてもよい炭素数が３〜６の
シクロアルキルもしくは炭素数が５〜７のシクロアルケ
ニルを示し、 ＲＳが水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基（ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’、Ｑ　ＯＮ　ＲＩ
ＩＲＩＩＩ、　Ｎ　ＲＩＩＲＩＩ＋１’　　ＯＲＩＶ。
−５（０）、ｎＲ′ｖ、炭素数が２〜９のアシル、任意
にハロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよいフェニル、任意にハロゲン
、それぞれ炭素数が１〜４のアルキルおよびアルコキシ
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよい１〜３個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する３−〜６−員の複素環式環、または各
場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のア
ルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
い炭素数が３〜６のシクロアルキルもしくは炭素数が５
〜７のシクロアルケニル）によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が
１〜４のアルキル基を示すか、或いはＲ６がそれぞれ炭
素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもし
くはアルキニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が１
〜４のアルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されに
いてもよい炭素数が５〜７のシクロアルケニル、任意に
同一もしくは異なる置換基（ハロゲン、炭素数がｌ〜４
のアルキルおよびアルコキシ、シアノ、アミノ、カルバ
モイル、各アルキル部分の炭素数が１〜４のアルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバモイルおよび
ジアルキルカルバモイル、アルコキシ部分の炭素数が１
〜４のアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル部
分の炭素数が５もしくは６でありモして直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のシクロアルキ
ルおよびシクロアルキルアルキル、それぞれが任意に同
一もしくは異なるハロゲンおよび炭素数が１〜４のアル
キルからなる系からの置換基によりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよいフェニルもしくはピロリドン）
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素
数が３〜６のシクロアルキルを示すか、或いはＲ５が任
意にハロゲン、それぞれ炭素数が１〜４のアルキルもし
くはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数が１もしくは２
でありそして１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキ
シからなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換され
ていてもよい１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原子
、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する５−もし
くは６−員の複素環式環を示し、 Ｒ６がＲ６の意味または−Ｑ　ＲＩ　Ｖ基を示すか、或
いは Ｒ１およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、好適には１〜３個の別の同一もしくは異な
るヘテロ原子、例えば酸素、窒素または硫黄原子、を含
有していてもよい単環式、二環式もしくは三環式複素環
式環またはスピロ複素環式環を示し、それらは任意に同
一もしくは異なる置換基によりモ、ノ置換ないしペンタ
置換されていてもよく、置換基として挙げられるものは
それぞれ炭素数がｌ〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルコキシ、炭素数が３〜６のシクロアル
キル、ヒドロキシもしくはオキソ基、炭素数が２〜４の
直鎖もしくば分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボ
ニル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が
１〜４のアルコキシカルボニル、カルバモイル、それぞ
れ直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜
４のアルキルカルバモイル または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が
１〜４でありそして任意にハロゲンまたはそれぞれ炭素
数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
アルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニ
ルもしくはフェニルアルキルであり、 Ｒ１が水素または炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル基を示し、 Ｒ１＋が水素、炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が１〜４でありそして任意にハロゲン、それぞれ炭
素数が１〜４のアルキルもしくはアルコキシ、または′
それぞれ炭素数が１もしくは２でありそして２〜５個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルコキシからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換ないしペ
ンタ置換されていてもよいフェニルアルキルを示すか、
或いはＲ１＋が各アルキル部分の炭素数が１〜４のアル
コキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、ア
ルキルカルバモイルアルキルもしくはジアルキルカルバ
モイルアルキル、または任意に直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよい
炭素数が３〜６のシクロアルキルを示し、 Ｒ口＋が水素、炭素数が１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が１〜４でありそして任意にＲ”の場合に好適であ
るとして挙げられている同一もしくは異なるフェニル置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニルアルキルを示すか、或いはＲ１１１が各アルキ
ル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニルアルキ
ル、カルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアル
キルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または
任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキ
ルにより置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロ
アルキルを示し、 ＲＩＶが水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜６
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が１〜４でありそして任意にＲ”の場合に好適であ
るとして挙げられている同一もしくは異なるフェニル置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニルアルキルを示すか、或いはＲｌｖは炭素数が２
〜９のアシルを示し、 ｎが数０、ｌまたは２を示し、そして Ｘが酸素または硫黄を示す 上記ｌに記載のＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類。
３、式（Ｉ）において、 Ｒ１が任意に下記の同一もしくは異なる置換基（弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアバーＣＯＯＲ’。
Ｑ　Ｑ　ＯＲＩＩＲＩＩＩ、　　ＯＲＩＶ、炭素数が２
〜９のアシル、任意に弗素、塩素、メチルおよびメトキ
シからなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェ
ニル、任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはト
リ置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロ
ヘキシル、または任意に同一もしくは異なる炭素数が１
もしくは２のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環）によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
〜４のアルキル基を示すか、或いはＲ１が各場合とも任
意にメチルによりモノ置換もしくはジ置換されていても
よいアリルもしくはプロパルギル、または各場合とも任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、Ｒ２が
水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換基（シ
アノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
−ＧＯＯＲ’、炭素数が２〜９のアシルアミノ、任意に
ハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、また
は任意に同一もしくは異なる炭素数が１もしくは２のア
ルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよい式の複素環式環）によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を示すか、或いは
ＲＺがアリル、アレニル、ビニル、プロパルギルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルにより置換されていてもよく、該フェニルは任意に
ハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよく、或いはＲ２がシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニルを
示すか、或いはＲ２が任意にハロゲン、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
炭素数が１もしくは２のアルキル置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環を示し、 Ｈｓが水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基（弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭素
数が１もしくは２のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が２〜９のアシルオキシおよびアシルアミノ、−〇
〇〇Ｒ′１任意にハロゲンおよびメチルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロヘンチル、シクロヘキシルもしくはフェニル、または
それぞれが任意に同一もしくは異なる炭素数が１もしく
は２のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい式 の複素環式環）によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
〜４のアルキル基を示すか、或いはＲ３がビニルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルまたはメチルにより置換されていてもよく、該フェ
ニルは任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよく、或いはＲ３が各場合とも
任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されて
いてもよくおよび／またはｌもしくは２個のベンゼン、
シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されて
いてもよく、そして同一もしくは異なる置換基（ハロゲ
ン、メチル、メトキシ、それぞれ炭素数が２〜５のアシ
ルオキシおよびアシルアミノ、オキソ基、フェニル、ヒ
ドロキシカルボニル キシカルボニル）によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキ
セニルを示すか、或いはＲ】が任意に１もしくは２個の
ベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていてもよ
くそして任意に同一もしくは異なる置換基（弗素、塩素
、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、それぞれ
アシル部分の炭素数が２〜５でありそしてアルキル部分
の炭素数が１もしくは２のアシルアミノおよびＮ−アル
キル−アシル−アミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキ
シカルボニルおよびエトキシカルボニル）によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
を示すか、或いはＲ３が任意に１もしくは２個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基（炭素数が２〜５のア
シル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ
基およびヒドロキシル）によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい、１〜３個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、
を有する５−もしくは６−員のへテロシクリルを示すか
、或いはＲ３がアルコキシ部分中の炭素数が１〜４のア
ルコキシカルボニル、または 一ＯＲ４、−ＳＲ’もしくは一ＮＲ’Ｒ’を示し、Ｒ４
が任意に同一もしくは異なる下記の置換基（弗素、塩素
、−ＯＲＩｖ，　−ＳＲＩｖｌ−ＣＯＯＲ’、ｃ　Ｏ　
Ｎ　Ｒ　ｌ　ｌ　Ｒ　Ｉ　Ｉ　Ｉ、Ｃ　Ｎ，　−Ｎ　Ｒ
　ＩＩＲ　ＩＩ＋１直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が１〜４のアルキルカルボニル、各場合とも
任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ
、各場合とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロへキセニル
、または任意にハロゲン、メチルおよびエチルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい１〜３個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する３−〜６−員のへテロシクリル）によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を
示すか、或いはＲ１がそれぞれ任意にメチルによりモノ
置換もしくはジ置換されていてもよいアリルもしくはグ
ロバルギル、またはそれぞれ任意にメチルによりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシ
クロへキセニルを示し、 Ｒ５が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基（ハロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ’。
ＣＯＮ’ＲＩＩＲＩＩＩ、　　　　　ＮＲＩＩＲＩＩＩ
、　　　　　　ｏＲＩｖ。
−５（０）　ｎＲｌｖ、炭素数が２〜９のアシル、任意
にハロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置
換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、任意に
ハロゲン並びにそれぞれ炭素数が１〜４のアルキルおよ
びアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する５−もしくは６
−員の複素環式環、または各場合とも任意に直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数がｌ〜４のアルキルにより置換され
ていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルもしくは
炭素数が５〜７のシクロアルケニル）によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を示すか、或い
はＲ５が特に好適にはそれぞれ炭素数が２〜６の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、任意
に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキルに
より置換されていてもよい炭素数が５〜７のシクロアル
ケニル、任意に置換基（ハロゲン、それぞれ直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキルおよびアルコキ
シ、シアノ、アミノ、カルバモイル、それぞれ直鎖もし
くは分枝鎖状の各アルキル部分の炭素数が１〜４のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバモイル
およびジアルキルカルバモイル、直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボ
ニルアミノ キル部分の炭素数が５もしくは６でありそして直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のシクロ
アルキル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
ハロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルからなる系か
らの置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいフェニルもしくはピロリドン）により置
換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを
示すか、或いは ＲＳが特に好適には任意にハロゲン、それぞれ炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアル
コキシ、およびそれぞれ炭素数が１もしくは２でありそ
して１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチす、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい１〜３個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、例えば特に窒素、酸素および硫黄原子、を有
する５−もしくは６−員の複素環式環を示し、Ｒ６がＲ
６の意味または一Ｏ　Ｒ　Ｉ　Ｖ基を示すか、或いは Ｒ６およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい単環式、二環
式もしくは三環式複素環式環またはスピロ複素環式環、
例えばオキサゾリジン、ピロリジン、イミダゾリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン
、ｌ、３−オキサザンまたは１．３−ジアザン、を示し
、これらの複素環式環は任意に１もしくは２個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよくま
たは任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合さ
れていてもよく、ここで全てのへテロ系用の置換基とし
て挙げられるものは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素数が３〜６のシクロアルキル、ヒドロキシもしくＣ
キオキソ基、炭素数が２〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカル
ボニル、カルバモイル、各アルキル部分の炭素数が１〜
４のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモ
イル、並びに直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数がｌ〜４でありそして任意にハロゲン並びにそれぞ
れ炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルお
よびアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフ
ェニルもしくはフェニルアルキルであり、Ｒ１が水素ま
たは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
基を示し、 Ｒ１１が水素、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、それぞれが任意に弗素、塩素、メチル、メ
トキシおよびトリフルオロメチルからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいベンジルもしくはフ
ェネチルを示すか、或いはＲ”がアルコキシ部分の炭素
数が１〜４でありそしてアルキル部分の炭素数が１もし
くは２のアルコキシカルボニル、アルキル部分の炭素数
が１もしくは２のカルバモイルアルキル、各アルキル部
分の炭素数が１もしくは２のアルキルカルバモイルアル
キルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または
任意にメチルおよびエチルからの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを示し、 ＲＩ　Ｉ　ＩがＲ”の意味を示し、 Ｒ１１１が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜
４のアルキル、任意に弗素、塩素、メチル、メトキシお
よびトリフルオロメチルからの同一もしくは異なるフェ
ニル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいベンジルもしくは７エネチルを示すか、
或いはＲｌｖは炭素数が２〜９のアシルを示し、 ｎが数０、ｌまたは２を示し、そして Ｘが酸素または硫黄を示す 一般式（Ｉ）のものである。
特に非常に好適なＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類は、 Ｒ１が任意に下記の同一もしくは異なる置換基（弗素、
塩素、シアノ、−ＣＯＯＲＩ、 ｃ　ｏ　ＯＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　Ｉ、　ＯＲＩ　Ｖ、直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４の
アルキルカルボニル、任意に弗素、塩素およびメチルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいシクロプロピルもしくは
シクロヘキシル、並びに下記の複素環式環： によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が１もしくは２のアルキル基を示すか、或いはＲ１がア
リルもしくはプロパルギル、または各場合とも任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペン
テニルもしくはシクロへキセニルを示し、 Ｒ２が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基（シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、−ＣＯＯＲ’、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が１〜４のアルキルカルボニルアミノ、任
意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意
にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、
並びに下記の複素環式環： によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が１〜４のアルキル基を示すか、或いはＲ２がビニル、
アリル、アレニル、エチニルまたはプロパルギルを示し
、ここでそれらは各場合とも任意にフェニルにより置換
されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲンおよび
メチルからなる系からの同一゛もしくは異なる置換基に
よりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよ
く、或いはＲ２が７クロプロピル、シクロヘキシル、シ
クロペンテニルまたはシクロへキセニルを示すか、或い
はＲ２が任意にハロゲン、メチルおよびメトキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは下記の複素環式： Ｒ３が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基（弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭素
数が１もしくは２のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のアルキル
カルボニルアミノ、ホルムアミド、アルキル部分の炭素
数が１もしくは２でありそして任意に弗素により置換さ
れていてもよいアルキルカルボニルアミノ、任意に塩素
により置換されていてもよいベンゾイルアミノ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が１〜４のア
ルコキシカルボニルアミノ、−ＣＯＯＲ’、任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルもしくはフェニル、並びに下記の複素環式環によ
りモノ置換もしくはジ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル基を示すか、或
いはＲ３がビニルまたはエチニルを示し、ここでそれら
は各場合とも任意にフェニルおよびメチルからなる系か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ジ置換されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲン
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよく、或いはＲ３が各場合とも任意にメチレンもしく
はエチレンにより架橋結合されていてもよくおよび／ま
たはｌもしくは２個のベンゼン、シクロペンタンもしく
はシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そして同
一もしくは異なる置換基（ハロゲン、メチル、オキソ基
、フェニル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニ
ルおよびエトキシカルボニル）によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルまた
はシクロへキセニルを示し、ここで下記の環 が個々に挙げられ、或いはＲ３が任意に１もしくは２個
のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていても
よくそして任意に同一もしくは異なる置換基（弗素、塩
素、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、アセト
キシ、アセトアミド、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシ力ルポニ？し）によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
を示すか、或いはＲ３が任意に１もしくは２個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基（炭素数が２〜５のア
シル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ
基およびヒドロキシル）によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい、１〜３個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、
を有する５−もしくは６−員のへテロシクリルを示し、
ここで下記の複素環式環 Ｈゝ 〜 が個々に挙げられ、或いはＲ３が直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカル
ボニル、または−ＯＲ’、−５Ｒ’もしくは−Ｎ　Ｒ’
Ｒ’を示し、 Ｒ１が任意に同一もしくは異なる下記の置換基（弗素、
塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシ
カルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、ピバロイル、または各場合とも任意
にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、各場合
とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘ
キシル）によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ
い直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１もしくは２のアル
キル基を示すか、或いはＲ４が任意にハロゲン、メチル
およびエチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい１〜３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する３−〜６−員の
へテロシクリルを示し、ここで下記の複素環式環 が個々に挙げられ、或いはＲ４がそれぞれ任意にメチル
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいアリル
もしくはプロパルギル、または任意にメチルによりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロ
ヘキシルを示し、Ｒ５が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１〜４のアルキル、または同一もしくは異なる
下記の置換基（塩素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のアルキルカルボ
ニルオキシ、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が１〜４のアルキルカルボニル、それぞれ炭素数が
１もしくは２のアルコキシおよびアルキルチオ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が１〜４のア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、メチル力ルバモイ
ノペジメチル力ルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい２−７リール
、２−ピリジル、■−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル）によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が１〜３のアルキル基を示す
が、或いはＲ５が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、ｌ−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基（塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミン、各アルキル部分の炭素数が１もしくは２
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が１もしくは２のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が１もしくは２のシクロ
へキシルアルキル、またはｌ−ピロリジン−２−オン）
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはＲ５が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニ
ル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい２−ピリジルもしくは
２−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい２−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくは１・り置換されていてもよ
い２−ベンゾチアゾリル、１．２゜４−トリアゾール−
３−イル、任意にフェニルにより置換されていてもよい
１．２．４−）リアジアゾール−５−イル、任意にメル
カプト、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアル
キル、並びにそれぞれ炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびア
ルキルスルホニルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基！こよりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいｌ　、３．４−チアジアゾール−５−イル
、または 基を示し、 Ｒ６が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４の
アルキル、または同一もしくは異なる下記の置換基（塩
素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が１〜４のアルキルカルボニルオキシ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が１〜４のア
ルキルカルボニル、それぞれ炭素数が１もしくは２のア
ルコキシおよびアルキルチオ、直鎖もしくは分枝鎖状の
アルコキシ部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニ
ル、カルバモイル、メチルカルバモイルメチル力ルバモ
イノ呟　シアノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ま
たは任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい２−フリール、２−ピリジル、■
−モルホリノ、シクロプロピル、シクロヘキシルもしく
はフェニル）によりモノ置換もしくはジ置換されている
炭素数がｌ〜３のアルキル基を示すか、或いはＲ６が特
に非常に好適にはアリルもしくはプロパルギル、ｌ−シ
クロへキセニル、または同一もしくは異なる置換基（塩
素、メチル、エチル、メトキシ、シアノ、アミノ、各ア
ルキル部分の炭素数が１もしくは２のアルキルアミノお
よびジアルキルアミノ、カルバモイル、各アルキル部分
の炭素数が１もしくは２のアルキルカルバモイルおよび
ジアルキルカルバモイル、シクロヘキシル、アルキル部
分の炭素数が１もしくは２のシクロへキシルアルキル、
または１−ピロリジン−２−オン）により置換されてい
てもよいシフヘキシルを示すか、或いはＲ６が持重こ非
常に好適には任意に塩素およびメチルからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフエニノ呟それぞれが任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよい２−ピリジルもしくは２−ピリミジニル
、任意にフェニルにより置換されていてもよい２−チア
ゾリル、任意に塩素、メチルおよびメトキシからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置
換もしくはトリ置換されていてもよい２−ベンゾチアゾ
リル、１．２゜４−トリアゾール−３−イル、任意にフ
ェニルにより置換されていてもよい１，２．４−トリア
ジアゾール−５−イル、任意にメルカプト、直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキル、並びにそれぞ
れ炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい１，３．
４−チアジアゾール−５−イル、または 基を示すか、或いはＲ６が特に非常に好適にはヒドロキ
シル、炭素数が１もしくは２のアルコキシ、任意に塩素
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくハトリ置換されていて
もよいベンジルオキシ、１−アダマンチル、２−ノルボ
ルニル、■−もしくは２−デカリルまたはｌ−もしくは
２−テトラリルを示すか、或いは Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、下記の単環式、二環式もしくは三環式複素
環式環またはスピロ複素環式環ｌｌ を示し、ここで ｚｌがヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはメチ
ルエチルアミノを示し、 Ｚ！が酸素またはＣＨ，基を示し、 ｍが数０．１．２．３または４を示し、ｐが数０，１ま
たは２を示し、 ｑが数０．１．２または３を示し、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルおよ
びｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、 Ｒ１＋およびＲ１１＋が同一もしくは異なっており、そ
して水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ　−プロピ
ル、任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいベンジル、各アルキル部分の炭素
数が１もしくは２のアルコキシカルボニルアルキル、そ
れぞれ各アルキル部分の炭素数が１もしくは２のカルバ
モイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルジアル
キルカルバモイルアルキル、または任意にメチルにより
モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシ
クロヘキシルを示し、Ｒ　ＩＶが水素、炭素数が１もし
くは２のアルキル、任意に弗素、塩素およびメチルから
の同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいベンジルを示
し、そして Ｘが酸素または硫黄を示す ５、一般式（Ｉ） Ｎ ／ Ｒ’−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ　　　　　　　　　　　　　（　
１　）＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ−ＣＸ−Ｒ　ｓ Ｒ２。
［式中、 Ｒ１は任意に下記の置換基（ハロゲン、シアノ、−ＧＯ
ＯＲ’、　　ｃ　ｏ　ｏ　ＲＩ　Ｉ　Ｒ　Ｉ　Ｉ　＋、
ｏ　ＲＩ　Ｖ、アシル、任意に置換されていてもよいア
リール、任意に置換されていてもよいシクロアルキルま
たは任意に置換されていてもよいヘテロシクリル）によ
り置換されていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ
１は各場合とも任意に置換されていてもよいアルケニル
もしくはアルキニル、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはンクロアルケニル
を示し、 Ｒ２は水素または任意に下記の置換基（シアン、アルコ
キシ、アルキルチオ、 一ＣＯＯＲ’，アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはＲ２は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、Ｒ３は水
素または任意に下記の置換基（ハロゲン、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、 −ＣＯＯＲ’、任意に置換されていてもよいアリール、
任意に置換されていてもよいシクロアルキルもしくは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル）により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ１は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニルを示すか、或いはＲ３は各場合とも任意に
架橋結合および／または縮合されていてもよい任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示すか、或いはＲ３は任意に縮合されていても
よい任意に置換されていてもよいアリールもしくは任意
に縮合されていてもよい任意に置換されていてもよいヘ
テロシクリル、またはアルコキシカルボニル、 −〇Ｒ４、−３Ｒ’もしくは−ＮＲ″Ｒ＠を示し、Ｒ４
は任意に下記の置換基（ハロゲン、−０ＲＩｖ、−３Ｒ
Ｉｖ、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＲ”Ｒ目　１、　−ＣＮ
、　　　−ＮＲ”Ｒ重　目、アシル、各場合とも任意に
置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ
、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、または任意に置換されて
いてもよいヘテロシクリル）により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはＲ４は各場合とも任意に
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニル、
または各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア
ルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 Ｒ５は水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、シア
ノ、−ＧＯＯＲ＋、 ｃ　ＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　ｌ、　ｐＪ　ＲＩ　Ｉ
　ＲＩ　Ｉ　＋、ＯＲＩｖｓ　　Ｓ　（０）　ｎ　Ｒ”
ｓ　７　シル、各場合とも任意に置換されていてもよい
アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシ
クロアルケニル）により置換されていてもよいアルキル
基を示すか、或いはＲ５は各場合とも任意に置換されて
いてもよいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシクリルを
示し、そして Ｒ６は水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、シア
ノ、−ＣＯＯＲ’１ ｃ　ＯＮ　ＲＩ　Ｉ　ＲＩ　ｌ　＋、−Ｎ　ＲＩ　Ｉ　
Ｒ１ｌ　＋、−ＯＲ１ｖｓ　−Ｓ　（０）　ｎＲｌｖ、
　７　シ／ｌ／、または各場合とも任意に置換されてい
てもよいアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル）により置換されていてもよい
アルキル基を示すか、或いはＲ６は各場合とも任意に置
換されていてもよいアルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル
または一０ＲＩＶを示すか、或いは Ｒ６およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよい任意
に置換されていてもよい複素環式環を示し、 Ｒ１は水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、また
は各場合とも任意に置換されていてもよいアリール、シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル）により置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、 Ｒ１＋およびＲ１１＋は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、
−ＣＯＯＲｌｖ。
−ＣＯＮＲ’Ｒ１ｖ、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはＲ１＋およびＲ１１＋はアルケニル、ア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしく
はヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有してい
てもよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し
、 ＲＩＶは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 ｎは数０、ｌまたは２を示し、モして Ｘは酸素または硫黄を示す］ のＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類並びにそれらの幾何
学的および光学的異性体類並びに異性体混合物類の製造
方法において、 ａ）式（ＩＩ） Ｎ ／ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、モしてＨＹは当量
の無機または有機酸を示す］のＮ−（２−シアノ−２−
オキシミノ−アセチル）−アミナール類を、適宜塩基の
存在下で、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下
で、式％式％［） ［） ［［） ［式中、 Ｚは一般的な遊離基、例えばハロゲン、−〇−Ｃｏ−Ｒ
３、−０−Ｃｏ−Ｒ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、カルボキ
シメトキシまたはカルボキシメチルチオを示し、そして
Ｒ３，Ｒ４、ＲＩおよびＸは上記の意味を有する］ のアシル化試薬と反応させるか、或いは（ｂ）式（ＩＶ
） Ｎ ／ ＲＩ−〇〜〜〜Ｎ＝Ｃ（ＩＶ　） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＩ−Ｎ＝Ｃ＝０ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のイソシアネー
ト類を、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下で
、式（Ｖ　ａ）または（Ｖ　ｂ）ＨＯ−Ｃｏ−Ｒ”　　
　　　（Ｖ　ａ）Ｈ−Ｒ７（Ｗｂ） ［式中、 Ｒ７は−ＯＲ’、−３Ｒ’または−Ｎ、Ｒ”Ｒ’を示し
、そして Ｒｓ％Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は上記の意味を有する］ のプロトン性求核物質と反応させる ことを特徴とする方法。
６、少なくとも１種の上記ｌおよび５に記載の式（Ｉ）
のＮ、Ｎ’−ジアシルアミナールを含有していることを
特徴とする、有害生物防除剤。
７、有害生物類を防除するための、上記ｌおよび５に記
載の式（Ｉ）のＮ、Ｎ’−ジアシルアミナール類の使用
。
８、上記ｌおよび５に記載の式（Ｉ）のＮ、Ｎ’−ジア
シルアミナール類を有害生物類および／またはそれらの
環境に作用させることを特徴とする、有害生物類の防除
方法。
９、上記ｌおよび５に記載の式（Ｉ）のＮ、Ｎ’−ジア
シルアミナール類を伸展剤および／または界面活性剤と
混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法
。
１０、一般式（ＩＩ） Ｎ ／ ［式中、 Ｒ１は任意に下記の置換基（ハロゲン、シアノ、−ＣＯ
ＯＲＩ、　　ｃ　ｏ　ＯＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　＋１ＯＲ
Ｉ　Ｖ、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル）により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ１は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 Ｒ２は水素または任意に下記の置換基（シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −ＣＯＯＲ’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはＲ２は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロ・アルキルもしくはシクロアルケ
ニル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意
に置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、Ｒ１は
水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、または各場
合とも任意に置換されていてもよいアリール、シクロア
ルキルもしくはシクロアルケニル）により置換されてい
てもよいアルキル基を示し、 Ｒ１＋およびＲＩ　Ｉ　＋は同一であるかまたは異なっ
ており、そして水素または任意に下記の置換ｘ＜ハロゲ
ン、−ＧＯＯＲＩｖ。
−ＣＯＮＲ’Ｒ’ゞ、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはＲ１＋およびＲ１１＋はアルケニル、ア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしく
はヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有してい
てもよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し
、 ＲＩＶは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、そして ＨＹは当量の無機または有機酸を示す］のＮ−（２−シ
アノ−２−オキシミノ−アセチル）−アミナール類。
１１、一般式（ＴＩ） Ｎ ／ ［式中、 Ｒ１は任意に下記の置換基（ハロゲン、シアノ、−ＣＯ
ＯＲ’、　　ｃ　ｏ　ｏ　ＲＩ　Ｉ　Ｒ目１、−〇ＲＩ
ｖ１アシル、任意に置換されていてもよいアリール、任
意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリル）により置換され
ていでもよいアルキル基を示すか、或いはＲ１は各場合
とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしくはア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 Ｒ２は水素または任意に下記の直換基（シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −ＧＯＯＲ’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはＲ２は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、Ｒ１は水
素または任意に下記の置換基（ハロゲン、または各場合
とも任意に置換されていてもよいアリール、シクロアル
キルもしくはシクロアルケニル）により置換されていて
もよいアルキル基を示し、 Ｒ１＋およびＲ１′は同一であるかまたは異なっており
、そして水素または任意に下記の置換基（ハａ））’ン
、−ＣＯＯＲｌｖ。
−ＣＯＮＲ’ＲＩｖ、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはＲ”およびＲ１ｌ＋はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、 ＲＩｖは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、そして ＨＹは当量の無機または有機酸を示す］のＮ−（２−シ
アノ−２−オキシミノ−アセチル）−アミナール類の製
造方法において、式（ＩＶ）Ｒ１−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（Ｉ
Ｖ　） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ−Ｎ＝Ｃ＝０ １式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のイソシアネー
ト類を一般的な方法で加水分解し、そして生成したアミ
ンを一般的な方法で塩状で単離することを特徴とする方
法。
１２、式（ＩＶ） Ｎ ／ Ｒ１−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（ＩＶ　） ＼ Ｇｏ−ＮＨ−ＣＨ−Ｎ＝Ｃ＝０ 著 ［式中、 Ｒ１は任意に下記の置換基（ハロゲン、シアノ、−ＣＯ
ＯＲ’、　　（：　Ｑ　ＯＲＩ　Ｉ　ＲＩ　Ｉ　１、Ｑ
ＲＩＶ、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されてぃてもよいヘテロシクリル）により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ１は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 Ｒ２は水素または任意に下記の置換基（シアン、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −ＣＯＯＲ’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはＲ１は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、Ｒ１は水
素または下記の置換基（ハロゲン、または各場合とも任
意に置換されていてもよいアリール、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル）により置換されていてもよい
アルキル基を示し、 Ｒ１＋およびＲ１１＋は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、
−ＣＯＯＲｌｖ。
一〇〇ＮＲ’Ｒ”、または各場合とも任意に置換されて
いてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を示
すか、或いはＲ１＋およびＲ１１＋はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すが、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、
そして ＲＩＶは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
す］ のイソシアネート類。
１３、式（ＩＶ） Ｎ ／ Ｒ′−〇〜〜〜Ｎ＝Ｃ（Ｎ　） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＩ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ Ｅ式中、 Ｒ１は任意に下記の置換基（ハロゲン、シアノ、−ＣＯ
ＯＲ’、−ＣＯＯＲ”Ｒ”’、ＱＲＩＶ、アシル、任意
に置換されていてもよいアリール、任意に置換されてい
てもよいシクロアルキルまたは任意に置換されていても
よいヘテロシクリル）により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはＲ１は各場合とも任意に置換さ
れていてもよいアルケニルもしくはアルキニル、または
各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示し、 Ｒ″は水素または任意に下記の置換基（シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −ＣＯＯＲ’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはＲ２は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、Ｒ１は水
素または下記の置換基（ハロゲン、または各場合とも任
意に置換されていてもよいアリール、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル）により置換されていてもよい
アルキル基を示し、 Ｒ１＋およびＲ１１＋は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基（ハロゲン、
−ＣＯＯＲＩＶ。
−ＣＯＮＲ’ＲＩｖ、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはＲ１およびＲ１１＋はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、
そして ＲＩＶは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
す］ のイソシアネート類の製造方法において、ａ）一般式（
ＶＩ） Ｒ’−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（ＶＩ　） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＢ−Ｇｏ−ＮＨ。
［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアミド類を、
一般的な方法で、適宜希釈剤の存在下で酸化させるか（
「ホフマン分解」）、或いは β）一般式（■） Ｎ ／ Ｒ’−０〜〜〜Ｎ＝Ｃ（■） ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ−Ｃｏ−Ｎｓ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有するコのアジド類を希
釈剤の存在下で暖める（「クルチウス分解」） ことを特徴とする特許

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾ I は次のカツコ内の置換基（ハロゲン、シアノ、
    −ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾IIＲ＾III、−ＯＲ＾I
    V、アシル、置換されていてもよいアリール、置換され
    ていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよ
    いヘテロシクリル）により置換されていてもよいアルキ
    ル基を示すか、或いはＲ＾１は各場合とも置換されてい
    てもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか、また
    は各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルもし
    くはシクロアルケニルを示し、 Ｒ＾２は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（シ
    アノ、アルコキシ、アルキルチオ、−ＣＯＯＲ＾ I 、
    アシルアミノ、置換されていてもよいアリール、置換さ
    れていていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
    いてもよいヘテロシクリル）により置換されていてもよ
    いアルキル基を示すか、或いはＲ＾２は各場合とも置換
    されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
    か、各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルも
    しくはシクロアルケニルを示すか、置換されていてもよ
    いアリールを示すかまたは置換されていてもよいヘテロ
    シクリルを示し、 Ｒ＾３は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
    ニル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミ
    ノ、シアノ、 −ＣＯＯＲ＾ I 、置換されていてもよいアリール、置
    換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
    いてもよいヘテロシクリル）により置換されていてもよ
    いアルキル基を示すか、或いはＲ＾３は各場合とも置換
    されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
    か、或いは Ｒ＾３は各場合とも架橋結合および／または縮合されて
    いてもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキ
    ルもしくはシクロアルケニルを示すか、或いはＲ＾３は
    縮合されていてもよく、そして置換されていてもよいア
    リールを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換
    されていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアル
    コキシカルボニル、 −ＯＲ＾４、−ＳＲ＾４もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６を示
    し、Ｒ＾４は次のカツコ内の置換基（ハロゲン、−ＯＲ
    ＾ I ＾Ｖ、−ＳＲ＾ I ＾Ｖ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−Ｃ
    ＯＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I ＾ I 、−ＣＮ、−ＮＲ
    ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I ＾ I 、アシル、各場合とも置
    換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ、
    各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしく
    はシクロアルケニル、または置換されていてもよいヘテ
    ロシクリル）により置換されていてもよいアルキル基を
    示すか、或いはＲ＾４は各場合とも置換されていてもよ
    いアルケニルもしくはアルキニルを示すか、または各場
    合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
    クロアルケニルを示し、 Ｒ＾５は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾ I ＾
    I Ｒ＾ I ＾ I ＾ I 、−ＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I
    ＾ I 、−ＯＲ＾ I ＾Ｖ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾ I ＾Ｖ、
    アシル、各場合とも置換されていてもよいアリール、ヘ
    テロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
    ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
    或いはＲ＾５は各場合とも置換されていてもよいアルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
    、アリールもしくはヘテロシクリルを示し、そして Ｒ＾６は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾ I ＾
    I Ｒ＾ I ＾ I ＾ I 、−ＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I
    ＾ I 、−ＯＲ＾ I ＾Ｖ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾ I ＾Ｖ、
    アシル、または各場合とも置換されていてもよいアリー
    ル、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロア
    ルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を示
    すか、或いはＲ＾６は各場合とも置換されていてもよい
    アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
    ケニル、アリール、ヘテロシクリルまたは−ＯＲ＾ I
    ＾Ｖを示すか、或いは Ｒ＾５およびＲ＾６は、それらが結合している窒素原子
    と一緒になって、別のヘテロ原子を含有していてもよく
    そして置換されていてもよい複素環式環を示し、 Ｒ＾１は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリー
    ル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル）により
    置換されていてもよいアルキル基を示し、 Ｒ＾ I ＾ I およびＲ＾ I ＾ I ＾ I は同一であるか
    または異なっており、そして水素を示すかまたは次のカ
    ツコ内の置換基（ハロゲン、−ＣＯＯＲ＾ I ＾Ｖ、−
    ＣＯＮＲ＾ I Ｒ＾ I ＾Ｖ、または各場合とも置換され
    ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
    アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
    示すか、或いはＲ＾ I ＾ I およびＲ＾ I ＾ I ＾ I
    はアルケニル、アルキニル、または各場合とも置換され
    ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ールもしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが
    結合している窒素原子と一緒になって別のヘテロ原子を
    含有していてもよくしかも置換されていてもよい複素環
    式環を示し、 Ｒ＾ I ＾Ｖは水素、アルキル、アラルキルまたはアシ
    ルを示し、 ｎは数０、１または２を示し、そして Ｘは酸素または硫黄を示す］ のＮ，Ｎ′−ジアシルアミナール類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は次のカツコ内の置換基（ハロゲン、シアノ、−
    ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I ＾
    I 、−ＯＲ＾ I ＾Ｖ、アシル、置換されていてもよい
    アリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは
    置換されていてもよいヘテロシクリル）により置換され
    ていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ＾１は各場
    合とも置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキ
    ニルを示すか、または各場合とも置換されていてもよい
    シクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 Ｒ＾２は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（シ
    アノ、アルコキシ、アルキルチオ、−ＣＯＯＲ＾ I 、
    アシルアミノ、置換されていてもよいアリール、置換さ
    れていていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
    いてもよいヘテロシクリル）により置換されていてもよ
    いアルキル基を示すか、或いはＲ＾２は各場合とも置換
    されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
    か、各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルも
    しくはシクロアルケニルを示すか、置換されていてもよ
    いアリールを示すかまたは置換されていてもよいヘテロ
    シクリルを示し、 Ｒ＾３は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
    ニル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミ
    ノ、シアノ、 −ＣＯＯＲ＾ I 、置換されていてもよいアリール、置
    換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
    いてもよいヘテロシクリル）により置換されていてもよ
    いアルキル基を示すか、或いはＲ＾３は各場合とも置換
    されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
    か、或いは Ｒ＾３は各場合とも架橋結合および／または縮合されて
    いてもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキ
    ルもしくはシクロアルケニルを示すか、或いはＲ＾３は
    縮合されていてもよく、そして置換されていてもよいア
    リールを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換
    されていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアル
    コキシカルボニル、 −ＯＲ＾４、−ＳＲ＾４もしくは−ＮＲ＾５Ｒ＾６を示
    し、Ｒ＾４は次のカツコ内の置換基（ハロゲン、−ＯＲ
    ＾ I ＾Ｖ、−ＳＲ＾ I ＾Ｖ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−Ｃ
    ＯＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I ＾ I 、−ＣＮ、−ＮＲ
    ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I ＾ I 、アシル、各場合とも置
    換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ、
    各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしく
    はシクロアルケニル、または置換されていてもよいヘテ
    ロシクリル）により置換されていてもよいアルキル基を
    示すか、或いはＲ＾４は各場合とも置換されていてもよ
    いアルケニルもしくはアルキニルを示すか、または各場
    合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
    クロアルケニルを示し、 Ｒ＾５は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾ I ＾
    I Ｒ＾ I ＾ I ＾ I 、−ＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I
    ＾ I 、−ＯＲ＾ I ＾Ｖ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾ I ＾Ｖ、
    アシル、各場合とも置換されていてもよいアリール、ヘ
    テロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
    ル）により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
    或いはＲ＾５は各場合とも置換されていてもよいアルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
    、アリールもしくはヘテロシクリルを示し、そして Ｒ＾５は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、シアノ、−ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾ I ＾
    I Ｒ＾ I ＾ I ＾ I 、−ＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I
    ＾ I 、−ＯＲ＾ I ＾Ｖ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾ I ＾Ｖ、
    アシル、または各場合とも置換されていてもよいアリー
    ル、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロア
    ルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を示
    すか、或いはＲ＾６は各場合とも置換されていてもよい
    アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
    ケニル、アリール、ヘテロシクリルまたは−ＯＲ＾ I
    ＾Ｖを示すか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾６は、それらが結合している窒素原子
    と一緒になって、別のヘテロ原子を含有していてもよく
    そして置換されていてもよい複素環式環を示し、 Ｒ＾１は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリー
    ル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル）により
    置換されていてもよいアルキル基を示し、 Ｒ＾ I ＾ I およびＲ＾ I ＾ I ＾ I は同一であるか
    または異なっており、そして水素を示すかまたは次のカ
    ツコ内の置換基（ハロゲン、−ＣＯＯＲ＾ I ＾Ｖ、−
    ＣＯＮＲ＾ I Ｒ＾ I ＾Ｖ、または各場合とも置換され
    ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
    アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
    示すか、或いはＲ＾ I ＾ I およびＲ＾ I ＾ I ＾ I
    はアルケニル、アルキニル、または各場合とも置換され
    ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ールもしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが
    結合している窒素原子と一緒になって別のヘテロ原子を
    含有していてもよくしかも置換されていてもよい複素環
    式環を示し、 Ｒ＾ I ＾Ｖは水素、アルキル、アラルキルまたはアシ
    ルを示し、 ｎは数０、１または２を示し、そして Ｘは酸素または硫黄を示す］ のＮ，Ｎ′−ジアシルアミナール類並びにそれらの幾何
    学的および光学的異性体類並びに異性体混合物類の製造
    方法であつて、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有し、そしてＨＹは
    当量の無機または有機酸を示す］のＮ−（２−シアノ−
    ２−オキシミノ−アセチル）−アミナール類を、適宜塩
    基の存在下で、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存
    在下で、式（IIIａ）または（IIIｂ） Ｚ−ＣＸ−Ｒ＾３（IIIａ） Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ＾４（IIIｂ） ［式中、 Ｚは慣用の遊離基、例えばハロゲン、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＾
    ３、−Ｏ−ＣＯ−ＯＲ＾４、−ＯＲ＾４、−ＳＲ＾４、
    カルボキシメトキシまたはカルボキシメチルチオを示し
    、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＸは上記の意味を有する
    ］ のアシル化試薬と反応させるか、或いは （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］のイソシア
    ネート類を、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在
    下で、式（Ｖａ）または（Ｖｂ）ＨＯ−ＣＯ−Ｒ＾３（
    Ｖａ） Ｈ−Ｒ＾７（Ｖｂ） ［式中、 Ｒ＾７は−ＯＲ＾４、−ＳＲ＾４または−ＮＲ＾５Ｒ＾
    ６を示し、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記の意味を有
    する］ のプロトン性求核物質と反応させる ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項に記載の式
    （ I ）のＮ，Ｎ′−ジアシルアミナールを含有してい
    ることを特徴とする有害生物防除剤。 ４、有害生物類を防除するための特許請求の範囲第１項
    に記載の式（ I ）のＮ，Ｎ′−ジアシルアミナール類
    の使用。 ５、特許請求の範囲第１項に記載の式（ I ）のＮ，Ｎ
    ′−ジアシルアミナール類を有害生物類および／または
    それらの環境に作用させることを特徴とする有害生物類
    の防除方法。 ６、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１は次のカツコ内の置換基（ハロゲン、シアノ、−
    ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I ＾
    I 、−ＯＲ＾ I ＾Ｖ、アシル、置換されていてもよい
    アリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは
    置換されていてもよいヘテロシクリル）により置換され
    ていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ＾１は各場
    合とも置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキ
    ニルを示すか、または各場合とも置換されていてもよい
    シクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 Ｒ＾２は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（シ
    アノ、アルコキシ、アルキルチオ、−ＣＯＯＲ＾ I 、
    アシルアミノ、置換されていてもよいアリール、置換さ
    れていていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
    いてもよいヘテロシクリル）により置換されていてもよ
    いアルキル基を示すか、或いはＲ＾２は各場合とも置換
    されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
    か、各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルも
    しくはシクロアルケニルを示すか、置換されていてもよ
    いアリールを示すかまたは置換されていてもよいヘテロ
    シクリルを示し、 Ｒ＾１は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリー
    ル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル）により
    置換されていてもよいアルキル基を示し、 Ｒ＾ I ＾ I およびＲ＾ I ＾ I ＾ I は同一であるか
    または異なっており、そして水素を示すかまたは次のカ
    ツコ内の置換基（ハロゲン、−ＣＯＯＲ＾ I ＾Ｖ、−
    ＣＯＮＲ＾ I Ｒ＾ I ＾Ｖ、または各場合とも置換され
    ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
    アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
    示すか、或いはＲ＾ I ＾ I およびＲ＾ I ＾ I ＾ I
    はアルケニル、アルキニル、または各場合とも置換され
    ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ールもしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが
    結合している窒素原子と一緒になって別のヘテロ原子を
    含有していてもよくしかも置換されていてもよい複素環
    式環を示し、 Ｒ＾ I ＾Ｖは水素、アルキル、アラルキルまたはアシ
    ルを示し、そして ＨＹは当量の無機または有機酸を示す］ のＮ−（２−シアノ−２−オキシミノ−アセチル）−ア
    ミナール類。 ７、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ＾１は次のカツコ内の置換基（ハロゲン、シアノ、−
    ＣＯＯＲ＾ I 、−ＣＯＮＲ＾ I ＾ I Ｒ＾ I ＾ I ＾
    I 、−ＯＲ＾ I ＾Ｖ、アシル、置換されていてもよい
    アリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは
    置換されていてもよいヘテロシクリル）により置換され
    ていてもよいアルキル基を示すか、或いはＲ＾１は各場
    合とも置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキ
    ニルを示すか、または各場合とも置換されていてもよい
    シクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 Ｒ＾２は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（シ
    アノ、アルコキシ、アルキルチオ、−ＣＯＯＲ＾ I 、
    アシルアミノ、置換されていてもよいアリール、置換さ
    れていていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
    いてもよいヘテロシクリル）により置換されていてもよ
    いアルキル基を示すか、或いはＲ＾２は各場合とも置換
    されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
    か、各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルも
    しくはシクロアルケニルを示すか、置換されていてもよ
    いアリールを示すかまたは置換されていてもよいヘテロ
    シクリルを示し、 Ｒ＾１は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基（ハ
    ロゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリー
    ル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル）により
    置換されていてもよいアルキル基を示し、 Ｒ＾ I ＾ I およびＲ＾ I ＾ I ＾ I は同一であるか
    または異なっており、そして水素を示すかまたは次のカ
    ツコ内の置換基（ハロゲン、−ＣＯＯＲ＾ I ＾Ｖ、−
    ＣＯＮＲ＾ I Ｒ＾ I ＾Ｖ、または各場合とも置換され
    ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
    アルケニル）により置換されていてもよいアルキル基を
    示すか、或いはＲ＾ I ＾ I およびＲ＾ I ＾ I ＾ I
    はアルケニル、アルキニル、または各場合とも置換され
    ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ールもしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが
    結合している窒素原子と一緒になって別のヘテロ原子を
    含有していてもよくしかも置換されていてもよい複素環
    式環を示し、そしてＲ＾ I ＾Ｖは水素、アルキル、ア
    ラルキルまたはアシルを示す］ のイソシアネート類。
JP63209588A 1987-08-25 1988-08-25 Ｎ，ｎ′−ジアシルアミナール類 Pending JPH0196164A (ja)

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