JPH01316354A - ３‐シアノ‐４‐フエニル‐ピロール誘導体類 - Google Patents

３‐シアノ‐４‐フエニル‐ピロール誘導体類

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JPH01316354A
JPH01316354A JP1106076A JP10607689A JPH01316354A JP H01316354 A JPH01316354 A JP H01316354A JP 1106076 A JP1106076 A JP 1106076A JP 10607689 A JP10607689 A JP 10607689A JP H01316354 A JPH01316354 A JP H01316354A
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Detlef Wollweber
デトレフ・ボルベーバー
Burandesu Biruherumu
ビルヘルム・ブランデス
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な３−シアノ−４−フェニル−ピロール
誘導体類、それらの製造方法、および有害生物防除剤（
ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）中でのそれらの使用に関するも
のである。
アル種の３−シアノ−４−フェニル−ピロール類、例え
ば３−シアノ−４−（２，３−ジクロロフェニル）−ピ
ロール化合物、が殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ
ｌ）活性を有することは公知である（例えばヨーロッパ
特許２３６．２７２参照）。
しかしながら、これらの今までに公知の化合物類の活性
は、特に低い適用割合および低濃度の使用時には、全て
の適用分野において完全に満足のいくものではない。
一般式（Ｉ） −Ｃ−Ｒ ［式中、 Ａｒはトリ置換ないしペンタ置換されているフェニルを
示し、そして Ｒはアルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを
示す］ の新規な３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体類
を見いだした。
さらに、一般式（Ｉ） Ａｒ、、　　　、ＣＮ 「（■） ０＝Ｃ−Ｒ ［式中、 Ａｒはトリ置換ないしペンタ置換されているフェニルを
示し、そして Ｒはアルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを
示す］ の新規な３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体類
が、式（ｎ） Ａｒ、、　　　　　　ＣＮ ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ のＩＨ−３−シアノ−４−フェニル−ピロール類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
（ＩＩＩ） Ｒ−Ｃ−Ｅ　　　　　　　　　　（Ｉ［［）箇 ［式中、 Ｒは上記の意味を有し、そして Ｅは電子吸引性脱離基を示す１ のアシル化剤と反応させる時に得られることも見いだし
た。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な３−シアノ−４−フェニ
ル−ピロール誘導体類が有害生物類（ｐｅｓＬｓ）に対
する良好な活性を有することも見いだした。
驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の３−シア
ノ−４−フェニル−ビロール誘導（［は例えば先行技術
から公知でありそして同様な活性型の化学的に同様な化
合物である３−シアノ−４−フェニル−ピロール類、例
えば３−シアノ−４−（２，３−ジクロロフェニル）−
ピロール化合物、より相当良好な殺菌・殺カビ剤活性を
示す。
式（Ｉ）は、本発明に従う３−シアノ−４−フェニル−
ピロール誘導体類の一般的な定義を与えるものである。
式（Ｉ）の好適な化合物類は、Ａｒが同一もしくは異な
る置換基によりトリ置換ないしペンタ置換されているフ
ェニルを示し、ここで置換基として挙げられるものはハ
ロゲン、特に弗素、塩素もしくは臭素、各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のそれぞれ炭素数が１〜４のアルキル
、アルコキシもしくはアルキルチオ、各場合とも直鎖も
しくは分枝鎖状のそれぞれ炭素数が１〜４でありそして
１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノ
アルキルチオ、それぞれ１もしくは２個の炭素原子およ
び適宜１〜４個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合とも二重結ばされているジオキシアルキレン
もしくはハロゲノジオキシアルキレンであり、そして Ｒが各場合とも直鎖もしくは分校鎖状の各アルキル部分
中の炭素数が１〜６のアルキル、アルコキシまたはアル
コキシアルキルを示す ものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、 Ａｒが同一もしくは異なる置換基によりトリーもしくは
テトラ置換されているフェニルを示し、ここで置換基は
弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、各場合とも二重結合されているジオキシ
メチレンもしくはジフルオロジオキシメチレンであり、
そしてＲが各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキ
ル部分中の炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルを示す ものである。
式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物類は、Ａｒが同一も
しくは異なる置換基によりトリーもしくはテトラ置換さ
れているフェニルを示し、ここで置換基の少なくとも１
個が弗素でありそして他の適当な置換基が塩素、臭素、
メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたは
ジフルオロジオキシメチレンであり、モしてＲがメチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチルまたは
エトキシメチルを示すものである。
製造実施例中に記されている化合物類の他に、下記（７
）一般式（Ｉ　）の３−シアノ−４−フェニル−ビロー
ル誘導体類が個々に挙げられる。
Ａｒエ　　　　ＣＮ ０＝Ｃ−Ｒ 例えば、３−ンアノー４＝（２，４−ジフルオロ−３−
クロロフェニル）−ヒロールおヨヒクロロ蟻酸エチルを
出発物質として使用する場合、本発明に従う方法の反応
工程は下記の反応式により表わすことかできる： ＣＮ 式（ｎ）は、本発明に従う方法を実施するために出発物
質として必要なＩＨ−３−シアノ−４−フェニル−ピロ
ール類の一般的な定義を与えるものである。この式（ｎ
）において、Ａｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物
質の記載に関してこの置換基に対して好適であるとして
挙げられている基を示す。
式（ＩＩ）のＩＨ−３−シアノ−４−フェニル−ビロー
ル類はこれまでに知られていない。しかしながら、それ
らは１９８７年１１月９日に本出願人により出願されて
いる未公告のドイツ特許出願Ｐ　　３，７３７，９８３
の主題であり、そしてそれらは公知の方法（例えばヨー
ロッパ特許２３６゜２７２、ドイツ公開明細書２，９２
７，４８０参照）と同様にして、例えば ａ）式（ＩＶ） Ａｒ　　ＮＨ２式（ｒＶ） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ の置換されたアニリン類を最初に第一段階において一般
的なジアゾ化条件下で、例えば亜硝酸ナトリウムおよび
塩酸の存在下で、そして例えば塩化銅（ＩＩ）または酸
化銅（ＩＩ）の如き適当な金属塩触媒の存在下で、そし
て適宜例えばアセトンまたは水の如き適当な希釈剤の存
在下で、−２０°Ｃ〜５０°Ｃの間の温度に８いてアセ
トニトリルと反応させ（「ミイルヴエイン・アリーラチ
オン（ＭｅｅｒｗｅｉｎＡｒｙｌａｔｉｏｎ）Ｊ　、こ
れに関してはオーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａ
ｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１土、１８９　［１９
６０］　　ｉオーガニック・リアクションズ、２４．２
２５　　［１９７６］　　またはＣ，フェリ（Ｆｅｒｒ
ｌ）、「有機合成の反応（Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　５ｙｎｔｈｅｓｅ）Ｊ　
、３１９頁、チェノ・７エルラグ、スタットガルト、１
９７８も参照のこと）、そして生成した式（Ｖ） Ｑ Ａｒ　　ＣＨ２ＣＨＣＮ　　　　　（Ｖ）［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ の置換されたα−クロロ−β−フェニルプロピオニトリ
ル類を次に第二段階において例えばトリエチルアミンま
たはジアザビンクロウンデセンの如き塩基を用いて一般
的な方法で、適宜例えばテトラヒドロフランの如き希釈
剤の存在下で、０°Ｃ〜５０°Ｃの間の温度において脱
ハロゲン化水素化するか、或いは ｂ）式（Ｖｌ） 、〆 Ａｒ−ｃ（Ｖｌ） ＼ １式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ の置換されたベンズアルデヒド類を一般的な方法で、例
えばピペリジンまたはピリジンの如き塩基の存在下で、
そして適宜例えばピリジンの如き適当な希釈剤の存在下
で、５０°０−１２０℃の間の温度において、式（■） Ｎ　Ｃ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ（Ｖｌｌ） のシアノ酢酸と縮合させ、そして同時に脱カルボキシル
化しく例えば［オーガニック（Ｏｒｇａｎ　ｉｋｕｍ）
Ｊ［ラボラトリイ・プラクティス・オブ・オーガニック
・ケミストリイ（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　Ｐｒａｃｔｉ
ｃｅ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）］
　、５７１　／　５７２頁、１５版、ＶＥＢドイチェル
会フェルラグφデル・ヴインセンシャフテン、ベルリン
、１９８１および製造実施例を参照のこと）、そして［
方法（ａ）または（ｂ）から１生じｔ；式（■） Ａ　ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮ　　　　　（■）［式中、 Ａｒは上記の意味を有するｊ の置換された桂皮酸ニトリル類を、例えば水素化ナトリ
ウムの如き塩基の存在下で、そして適宜例えばテトラヒ
ドロフランの如き希釈剤の存在下で、＝２０°Ｃ〜＋５
０°Ｃの間の温度において、式（［）％式％（ ［式中、 Ｒ１はアルキルまたは任意に置換されていてもよいアリ
ール、特にメチル、４−メチル−フェニル、４−クロロ
フェニルマｆ：　ハフェニル、を示す］ のスルホニルメチルイソシアニド類と反応させる方法で
得られる。
式（ＩＶ）の置換されたアニリン類の一部は公知である
（例えばザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・ケ
ミストリイ（Ｊ、　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）、１ユ、１
７５８−１７６１［１９７４］；ザ・ジャーナル・オブ
・ザ・メディカル・ケミストリイ（Ｊ、　ｍｅｄ−Ｃｈ
ｅｍ、　）　、ｌ　２．１９５−１９６　［１９６９］
または米国特許明細書３，９００．５１９を参照のこと
）。
新規な化合物類は例えば、式（ＩＶａ）１式中、 Ｘは酸素または硫黄を示し、そして ｎは２を示す］ の置換されたアニリン類である。
それらは本出願人による未公告の出願の主題である（Ｉ
９８７年１１月９日に出願されたドイツ特許出願Ｐ　　
３，７３７，９８５参照）。
式（ｒＶａ） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を示し、そして ｎは２を示す１ の化合物の一般的に適用可能な製造方法は、式［式中、 Ｘおよびｎは上記の意味を有する］ の化合物をニトロ化しそして生成しＩ；ニトロ化合物を
還元することにより特徴づけられている。
この方法で使用される式（Ｘ）の弗素−含有トリフルオ
ロメトキシ−またはトリフルオロメチルチオベンゼン類
（ま公知である（例えばザ・ジャーナル・オブ・フルオ
ツン・ケミストリイ（Ｊ、　Ｆｌｕ。
ｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍ、）、２．３８７−３９８　［９７
３］；テトラへドロン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ　Ｌｅｔｔ、）、１９７３．２２５３−２２５６　
；ツルナル・オーガニク・キミイ（Ｚｈ、　ｏｒｇ、　
Ｋｈｉｍ、）、１２．１１８３−１１８７　［１９７６
］　；ザ・ケミカル・ソサイエティ・パーキン・トラン
スレーション（Ｊ。
ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、）
、■、ｌ９７２．２１８０−２１８２参照）。
ニトロ化は例えば硝酸および硫酸の混合物の如き一般的
なニトロ化剤を使用して実施できる。この方法では、温
度は例えば０〜８０°Ｃの範囲であり、好適には２０〜
５０°Ｃである。ニトロ化剤は例えば反応混合物中で１
モルの出発化合物当たり０．８〜１．５モルのニトロ化
剤を生成するような量で使用できる。好適には、１モル
の出発化合物当たり１〜１．１モルのニトロ化剤が生成
できるようにする。適宜、ニトロ化は不活性有機溶媒の
存在下で実施できる。適当な例は塩化メチレンである。
その後の反応は化学的に、すなわち例えば還元作用を有
する金属類または金属塩類を使用して、行える。適当な
例は、鉄、亜鉛、錫、塩化錫（ｎ）または塩化チタン（
’ＩＩＩ）である。この型の還元剤は好適には化学量論
的に必要な量で使用される。この型の還元用には、ニト
ロ化合物をニトロ化方法で得られたままの状態で使用で
き、或いはそれらをその後単離することもできる。還元
は接触的に水素を使用して実施することもでき、例えば
金属類を含有しているかまたはそれらからなる触媒類を
使用できる。適当な金属類の例は元素の周期律表の副群
■のもの、特にパラジウム、白金およびニッケル、であ
る。金属類は元素状でまたは化合物の形状で、そして特
に活性化された形状で、例えばう不一金属形で、存在す
ることができ、或いはそれらを金属または金属化合物と
しての担体物質に固着させることもできる。ラネーニッ
ケルもしくはパラジウム、木炭または酸化アルミニウム
が好適である。
接触還元は好適には溶媒の存在下で実施される。
適当な例は、アルコール類またはエーテル類、例えばメ
タノール、エタノールまたはテトラヒドロフランである
。例えば、接触還元は０〜８０℃の範囲の温度において
モしてｌ−１００バールの範囲の水素圧下で実施できる
。一般に、過剰の水素でも反応を損なわすことはない。
酸を含まないニトロ化合物が接触還元用に好適に使用さ
れる。従って、適宜、後者から酸類を例えば水を用いる
洗浄または例えば炭酸水素ナトリウムの如き塩基を用い
る中和により除去しなければならない。
化学的還元または接触水素化後に存在している反応混合
物の処理は、例えば、固体成分を最初に濾別しそして適
宜水で洗浄した後に濾液を蒸留するような方法で実施で
きる。異性体混合物が反応生成物として得られる場合に
は、前者を精留により分割することができる。
アミノ基に関する０−およびｐ−位置に弗素を有する式
（ＩＶａ）の化合物は、式（ＸＩ）［式中、 Ｘは酸素または硫黄を示し、そして ＹおよびＺは各場合とも塩素を示す１ の化合物をテトラメチレンスルホンの存在下で弗化カリ
ウムと反応させ、その工程中に存在していた塩素が弗素
により置換され、そして次に還元を行ってニトロ基をア
ミン基に転化させるような方法により製造できる。
式（ＸＩ）の化合物類は公知である（ホウベン−ウニイ
ル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、メソゲン・デル・オル
ガニツルエン・ヘミイ（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）、Ｅ４．６３３
頁以下；ヘミツルェン・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、
）、９６１４８−５５　Ｎ９６３１参照）。
例えば、式（ＸＩ）の化合物中の弗素と交換させようと
するｌ当量の塩素光たり０．５〜３モルの弗化カリウム
を使用できる。この量は好適には１．２〜１．５モルで
ある。テトラメチレンスルホンは溶媒として作用し、そ
してそれは好適には少なくとも容易に撹拌可能な反応混
合物が存在するような量で使用される。比較的大量の溶
媒でも反応を妨害しない。
テトラメチレンスルホン中での弗化カリウムとの反応用
に適している温度は例えば１６０〜２３０°Ｃの範囲の
ものである。好適な温度は１８０〜２１０℃のものであ
る。好適には、反応はできるだけ無水の環境下で実施さ
れる。この環境は、最終成分として注意深く乾燥された
形状の式（ＸＩ）の化合物を使用しそして少量のテトラ
メチレンスルホンを存在している水と一緒に先に加えら
れである他の成分類から蒸留することにより、得られる
。
反応が完了した時に、反応混合物中に存在している固体
および適宜テトラメチレンスルホンの全部または一部を
除去できる。アミノ基を与えるためのその後のニトロ基
の還元およびその時に存在している反応混合物の処理は
、式（ＩＶａ）の化合物の一般的に適用可能な製造方法
のところですでに記されている如くして実施できる。
一方、Ｘが酸素を示す式（ＩＶａ）の化合物は、式（Ｘ
　Ｉｔ） Ｈ ［式中、 ｎは２を示す］ の化合物を弗化水素の存在下で四塩化炭素と反応させ、
その工程中にＯＨ基をＦ３ＣＯ基に転化させる方法によ
り製造できる。
式（Ｘ　ＩＩ）の化合物類は公知である（フランス特許
２，４４６．８０５参照）。
例えば、１モルの式（Ｘ　ＩＩ）の特定化合初光たり１
−１０モルの四塩化炭素および５〜３０モルの弗化水素
を使用できる。比較的大過剰の四塩化炭素および弗化水
素でさえ一般的には反応を妨害しない。適当な反応温度
は例えば１００〜１５０℃の範囲のものである。この方
法は好適には圧力下で、例えばある圧力になるまでは生
成した塩化水素気体を放出しないことにより、実施でき
る。
適宜、不活性気体、例えば１〜２０バールの窒素、をさ
らに注入することもできる。反応中によく撹拌すること
が有利である。
反応混合物の処理は例えば、反応混合物を室温に冷却し
、それを放出し、過剰の弗化水素および過剰の四塩化炭
素を例えば８０°Ｃまでの温度において蒸留除去し、残
渣を氷水上に置き、混合物を水酸化ナトリウム溶液を用
いてアルカリ性とし、そして有機相をジクロロメタンを
用いて抽出し、そしてそれを乾燥後に精留にかけること
により、実施できる。
他の新規な弗素−および／または塩素−含有トリフルオ
ロメチルアミノベンゼン類は、トリフルオロメチル基が
ｌ−位置にありそして ａ）アミノ基が２−位置にあり、そして２個の弗素原子
が５−および６−位置にあるかまたは１個の弗素原子が
５−位置にあり且つ１個の塩素原子が６−位置にあるか
、或いは ｂ）アミノ基が３−位置にありそして２個の弗素原子が
２−および６−位置にあるかまたは１個の塩素原子が２
−位置にあり且つ１個の弗素原子が６−位置にあるか、
或いは ｃ）７ミノ基が４−位置にありそして１個の弗素原子が
２−位置にあり、そしてさらに１個の弗素原子が３−も
しくは６−位置にあるかまたは２個の弗素原子が５−お
よび６−位置にあるかまたは１個の弗素原子が６−位置
にありそして２個の塩素原子が３−および５−位置にあ
るかまたは１個の塩素原子が３−位置にあるかまたは２
個の塩素原子が３−および５−位置にあるか、或いはｄ
）アミノ基が４−位置にあり、そして２個の弗素原子が
３−およ°び５−位置にあるか、または２個の塩素原子
が２−および３−位置にあるか、または１個の弗素原子
が３−位置にあり且つ１個の塩素原子が５−位置にある ものである。
これらのアミン類は本出願人による未公告の出願の主題
である（Ｉ９８７年１１月９日付けのドイツ特許出願ｐ
　　３．７３７．９８６参照）。
詳記すると、これらの化合物は２−アミノ−５゜６−シ
フルオローペンゾトリフルオライド、２−アミノ−５−
フルオロ−６−クロロ−ベンシトリフルオライド、２．
６−ジフルオロ−３−アミノ−ベンシトリフルオライド
、２−クロロ−３−アミノ−６−フルオロ−３−アミノ
ーベンゾトリフルオライ）’、２．３−ジフルオロ−４
−アミノ−ベンシトリフルオライド、２．６−ジフルオ
ロ−４−アミノ−ベンシトリフルオライド、２，５．ロ
ートリフルオロ−４−アミノ−ベンシトリフルオライド
、２．６−ジフルオロ−３，５−ジクロロ−４−アミノ
−ベンシトリフルオライド、２−フルオロ−３−’）ロ
ロー４−アミノーベンシトリフルオライド、２−フルオ
ロ−３，５−ジクロロ−４−アミノ−ベンシトリフルオ
ライド、３，５−ジフルオロ−４−アミノ−ベンシトリ
フルオライド、２．３−ジクロロ−４−アミノ−ベンシ
トリフルオライドおよび３−フルオロ−４−アミノ−５
〜クロロ−ベンシトリフルオライドである。
トリフルオロメチル基がｌ−位置にありそしてａ）アミ
ノ基が２−位置にあり、そして２個の弗素原子が５−お
よび６−位置にあるかまたは１個の弗素原子が５＝位置
にあり且つ１個の塩素原子が６−位置にあるか、或いは ｂ）アミノ基が３−位置にありそして２個の弗素原子が
２−および６−位置にあるかまたは１個の塩素原子が２
−位置にあり且つ１個の弗素原子が６−位置にあるか、
或いは Ｃ）アミン基が４−位置にありそして１個の弗素原子が
２−位置にあり、そしてさらに１個の弗素原子が３−も
しくは６−位置にあるかまたは２個の弗素原子が５−お
よび６−位置にあるかまたは１個の弗素原子が６−位置
にありそして２個の塩素原子が３−および５−位置にあ
るかまたは１個の塩素原子が３−位置にあるかまたは２
個の塩素原子が３−および５−位置にあるか、或いはｄ
）アミノ基が４−位置にあり、そして２個の弗素原子が
３−および５−位置にあるか、または２個の塩素原子が
２−および３−位置にあるか、または１個の弗素原子が
３−位置にあり且つ１個の塩素原子が５−位置にある 弗素−および／または塩素−含有トリフルオロメチルア
ミンベンゼン類の好適な製造方法は、対応する弗素−お
よび／または塩素−含有トリフルオロメチルベンゼン類
をニトロ化しそして生成した弗素−および／または塩素
−含有トリフルオロメチルニトロベンゼン類を還元する
ことにより特徴づけられている。
しかしながら、この方法で使用されるアミン基を含んで
いない弗素−および／または塩素−含有トリフルオロメ
チルベンゼン類は公知であるｒ例えばザ・ジャーナル・
オフ゛・ザ・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ、　Ｃｈａｍ
、　Ｓｏｃ、）、Ｃ，（８）、１５４７−９（Ｉ９７１
）参照１゜ ニトロ化は一般的なニトロ化剤を使用して、例えば硝酸
および硫酸の混合物を使用して、実施できる。この方法
では、温度は例えば０〜８０°Ｃの範囲であり、好適に
は２０〜５０℃である。ニトロ化剤は例えば反応混合物
中で１モルの出発化合初光たり０．８〜１．５モルのニ
トロ化剤を生成するような量で使用できる。好適には、
１モルの出発化合初光たりｌ−１，１モルのニトロ化剤
が生成可能である。適宜、二ｌ・口化は不活性有機溶媒
の存在下で実施できる。適当な例は塩化メチレンである
。
その後の反応は化学的に、すなわち例えば還元作用を有
する金属類または金属塩類を使用して、行える。適当な
例は、鉄、亜鉛、錫、塩化錫（ｎ）または塩化チタン（
ＩＩＩ）である。この型の還元剤は好適には化学量論的
に必要な量で使用される。この型の還元用゛には、ニト
ロ化合物はニトロ化方法′で得られたままの形状または
精製された形状で使用できる。
還元は接触的に水素を使用して実施することもでき、例
えば金属類を含有しているかまたはそれらからなる触媒
類を使用できる。適当な金属類の例は元素の周期律表の
副群■のもの、特にパラジウム、白金およびニッケル、
である。金属類は元素状でまたは化合物の形状で、そし
て特に活性化された形状で、例えばラネー金属形で、存
在することができ、或いはそれらは金属または金属化合
物としての担体物質に固着させることもできる。
う不一ニッケルもしくはパラジウム、木炭または酸化ア
ルミニウムが好適である。
接触還元は好適には溶媒の存在下で実施される。
適当な例は、アルコール類またはエーテル類、例えばメ
タノール、エタノールまたはテトラヒドロフランである
。接触還元は例えば１０〜６０°Ｃの範囲の温度におい
てそしてｌ−１００バールの範囲の水素圧下で実施でき
る。一般に、過剰の水素が反応を損なうことはない。
酸を含まないニトロ化合物が接触還元用に好適に使用さ
れる。従って、適宜、後者から酸類を例えば水を用いる
洗浄まｔ；は例えば炭酸水素ナトリウムの如き塩基を用
いる中和により除去しなければならない。
化学的還元または接触水素化後に存在している反応混合
物の処理は例えば、固体成分を最初に濾別しそして適宜
水で洗浄した後に濾液を蒸留する方法で実施できる。異
性体混合物が反応生成物として得られる場合には、前者
を精留により分割することができる。
上記の接触還元の変法は塩基の存在下で、例えばアルカ
リ金属水酸化物もしくはアルカリ金属炭酸塩またはター
シャリーーアミンの存在下で、実施される。例えばトリ
エチルアミンまたはピリジンの如きターシャリーーアミ
ンが好適である。各場合とも接触還元で使用される１モ
ルのニトロ化合初出たりｌ当量の塩基を使用して、別の
１当量の塩素原子を接触還元中に前者から遊離させるこ
とができる。従って、例えば塩素を含まずに弗素を含有
しているアミノベンシトリフルオライドを弗素−および
塩素−含有二トロペンゾトリフルオライドから得ること
ができる。
トリフルオロメチル基が１＝位置にありそしてａ′）ア
ミノ基が２−位置にあり、そして２個の弗素原子が５−
および６−位置にあるかまたは１個の弗素原子が５−位
置にあり且つ１個の塩素原子が６−位置にあるか、或い
は ｂ’）アミノ基が４−位置にありそして１個の弗素原子
が２−位置にあり、そしてさらに１個の弗素原子が３−
もしくは６−位置にあるかまたは２個の弗素原子が５−
および６−位置にあるかまたは１個の弗素原子が６−位
置にあり且つ２個の塩素原子が３−および５−位置にあ
るかまたは１個の塩素原子が３−位置にあるかまたは２
個の塩素原子が３−および５−位置にあるか、或いはａ
′）アミノ基が４−位置にあり、そして２個の弗素原子
が３−および５−位置にあるか、または２個の塩素原子
が２−および３−位置にあるか、または１個の弗素原子
が３−位置にあり且つ１個の塩素原子が５−位置にある 弗素−および／または塩素−含有トリフルオロメチルア
ミノベンゼン類の別の特定製造方法は、対応する弗素−
および／または塩素−含有２−および／または４−ハロ
ゲノ−トリフルオロメチルベンゼン類を加圧下でそして
有機溶媒の存在下でアンモニアと反応させることにより
特徴づけられている。
この方法で使用される２−および／または４−ハロゲノ
−トリフルオロメチルベンゼン類ハ公知である（ヨーロ
ッパ特許３４，４０２参照）。
アンモニアは液体状または気体状で、例えば物質自体の
ままで（気体状もしくは液体）または水溶液状で、加え
ることができる。例えば、２−および／または４−位置
でＮＨ，基で置換させようとする１モルのハロゲン原子
当たり１〜１０モルのアンモニアを使用できる。この量
は好適には３〜８モルである。この反応用に適している
温度は例えば８０〜１６０℃の範囲のものであり、１０
０〜１３０°Ｃの範囲のものが好適である。反応は反応
温度において密封容器中で生じるアンモニアの固有圧力
下で実°施することができ、この圧力は例えばｌＯ〜２
０バールの範囲である。それより高い圧力、例えば１０
０バールまでの圧力、を適用することもできる。
この反応用に使用できる溶媒は、非常に多種の不活性ま
たは本質的に不活性の有機溶媒である。
適当な溶媒の例は、アルコール類、エーテル類、スルホ
ン類および芳香族炭化水素類である。
反応後に存在している反応混合物から、例えば最初に混
合物を冷却しそして圧力を解放し、次に溶媒を除去し、
そして続いて好適には減圧下で蒸留を実施することによ
り、希望する反応生成物（類）が得られる。
変法ｂ）による式（ｎ）の新規な出発物質の製造用の先
駆体として必要な式（Ｖｌ）のフルオロベンズアルデヒ
ド類の多くは公知であり（例えば日本特許５８−２２２
．０４５またはケミカル・アブストラクツ（Ｃ，Ａ、）
、１００　：　２０９．２８８に参照）、そして式（■
）のシアノ酢酸も同様に一般的に公知である（［有機化
学の研究室実施法（Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ−ｃｈｅｍｉｓ
ｃｈｅｓ　Ｇｒｕｎｄｐｒａｋｔｉｋｕｍ）　Ｊ、ベル
リン、１９７７、ＶＥＢドイチェル・フェルラグ・デル
・ヴインセンシャ７テン、５７３頁参照）。
これも式（Ｉ［）の新規な出発物質の製造用の先駆体と
して必要な式（［）のスルホニルメチルイソ／アニド類
も同様に公知である（例えばシンセシス（Ｓｙｎｔｅｓ
ｉｓ）、１９８５．４００−４０２；オーガニック・シ
ンセセス（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）　、５７、＋
０２−１０６［１９７７］；ザ・ジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリイ（Ｊ、　Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、）、±２，１１５３−１１５９［１９７７］
；テトラヘドロン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
　Ｌｅｔｔ、）、１９７２．２３６７−２３６８参照）
。
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法を実施するために出発
物質として必要なアシル化剤の一般的な定義を与えるも
のである。この式１）において、Ｒは好適には本発明に
従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこの置換基に体して
好適であるとすでに記されている基を示す。
Ｅは好適にはハロゲン、特に塩素もしくは臭素、または
式 ％式％ （ここでＲは上記の意味を有する）の無水物基を示す。
式（ＩＩＩ）のアシル化剤は一般的に公知の有機化学化
合物である。
上記の製造方法を助けるための式（Ｉ［）の先駆体の製
造変法としては、式（ｎ）の先駆体の種々の他の製造変
法を実施できる。
すなわち、例えばα−シアノ−桂皮酸エステル類を塩基
の存在下でそして銅（Ｉ［）塩の存在下でｐ−トルエン
スルホニルメチルイソシアニドと反応させる時（日本特
許６１１０３０，５７１または日本特許６１／２００，
９８４参照）、またはα−置換された桂皮酸ニトリル類
を水素化ナトリウムの存在下でイソシアノ酢酸エステル
類と環化させ、生成したピロール−２−カルボン酸エス
テル類を塩基を用いて加水分解しそして次に熱的に脱カ
ルボキシル化する時（日本特許５９／２１２゜４６８参
照）、またはフェナシルアミン誘導体類を適当に置換さ
れたアクリロニトリル誘導体類と反応させる時（ヨーロ
ッパ特許１７４，９１０参照）、または３−トリフルオ
ロメチル−４−フェニル−ピロール類を高められた温度
においてそして加圧下でアンモニアと反応させる時（ヨ
ーロッパ特許１８２，７３８参照）、またはα−シアン
アクリル酸誘導体類を塩基の存在下でイソシアノ酢酸エ
ステル類と反応させそして生成した△２−ピロリンー２
−カルボン酸誘導体類を第二段階で塩基の存在下でそし
て金属塩触媒の存在下で酸化的に脱力ルポキンル化する
時（Ｉ９８７年６月２日付けのドイツ特許出願Ｐ　　３
，７１８．３７５参照）にも、式（ＩＩ）のＩＨ−３−
シアノル４−フニニルービロール類が得られる。
本発明に従う方法を実施するために適している希釈剤は
不活性有機溶媒である。これらには、特に脂肪族、脂環
式または芳香族の、任意にハロゲン化されていてもよい
炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四
塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール
ジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノン、
ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニト
リル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはへキサメチル燐酸トリアミド、エス
テル類、例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド類、例
えばジメチルスルホキシド、が含まれる。
本発明に従う方法は好適には適当な反応助剤の存在下で
実施される。適当な反応助剤は全ての一般的な無機また
は有機塩基類である。これらには好適には、アルカリ金
属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化
カリウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、並びに
ターシャリーーアミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ
。
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ
）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジア
ザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）が包含される。
本発明に従う方法を実施する時の反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般に該方法は一２０°
Ｃ−１５０℃の間の温度、好適には０°Ｃ〜８０°Ｃの
間の温度、において実施される。
本発明に従う方法を実施するためには、１モルの式（Ｉ
Ｉ）のＩＨ−３−シアノ−４−フェニル−ピロール当た
り１．０〜５．０モルの、好適には１゜０〜１．５モル
の、式（Ｉ［Ｉ）のアシル化剤および適宜１．０〜５．
０モルの、好適４：ｌｔｌ、Ｏ−１，５モルの、反応助
剤が一般的に使用される。
反応を実施し、反応生成物を一般的な方法により処理し
そして単離する（製造実施例も参照のこと）。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は有害生物類（ｐｅ
ｓｔｓ）に対する強い活性を有し、そして望ましくない
有害な微生物を防除するために実際に使用することがで
きる。該活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌・殺
カビ剤として、使用するのに適している。
植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ７
才口ミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、キトリ
ジオミセテス（ＣｈｙＬｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
接合菌類（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ
　ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、および不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。
上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない：ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種、
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐ　ｙＬｈｉｕｍ　　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）　　；フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏ’ｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタ
ンス（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａ
ｎｓ）　；シュードペロノスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ
・フムリ（Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕ
ｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・クベンス（Ｐ
　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓ
ｅ）　；プラスモパラ（ｐ　１１３ｍｏｐａｒａ）種、
例えばプラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａ
ｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　　；ペロノスポラ（Ｐ　
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ビシ
（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ）またはＰ−
ブラシカ（Ｐ　、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；　エリシ
フ　Ｚ　（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ
・グラミニス（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）　　；スフ、Ｃ７テカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ）種、例えばス７エロテ力・フリギネア（Ｓ　ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　；ポドスフ
エラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフ
エラ・ロイコトリチャ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　
１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　；ヴエンチュリア（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴエンチュリア・インエクア
リス（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｉｉｓ）
　；ピレノフォラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例
えばピレノフォラ・テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
　　ｔｅｒｅｓ）またはＰ、グラミネ（Ｐ　、　ｇｒａ
ｍｉｎｅ）　；　（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：
ドレチュスレラ（Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙ
ｎ　：　ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ）　）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉ
ｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）（コニ
ディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄ　ｒ
ｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　：ヘルミントスボリ
ウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　；ウ
ロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃａＳ）種、ウロミセス・アペ
ンディクラツス（Ｕ　ｒ。
ｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　　；
プクシニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばブタンニ
ア・レコンデイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ）　；チレチア（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種、例え
ばチレチア・カリエス（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒ
ｉｅｓ）；ウスチラゴ（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ）種、例え
ばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）
またはウスチラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　
ａｖｅｎａｅ）　；ペリクラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；ピリクラリ
ア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリ
ア・オリザエ（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚ
ａｅ）　；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば
フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌ
ｍｏｒｕｍ）　；ハイイロカビ（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）
種、例えばポツリナイス・シネレア（Ｂ　ｏＬｒｙｔｉ
ｓｃｉｎｅｒｅａ）　；セプトリア（５ｅｐｔｏｒｉａ
）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉ
ａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；レプトスフェリア（Ｌ　
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ
アΦノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏ
ｒｕｍ）　　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）
種、ｆｌｊえはセルコスポラ・力不ソセンス（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　　；アルテルナリ
ア（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えはアルテルナリ
ア・ブラシカ（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）　　；およびシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ　ｌ　ｌａ）種、例えばシュ
ードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　５ｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉ
ｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
ここで、本発明に従う活性化合物は果実の生長および野
菜の生長中の病気を防除するために例えばインゲンマメ
のハイイロカビの病原体（ポツリチス・シネレア（Ｂ　
ｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ））に対して、または
イネの苔痔病の病原体（ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ））に対して、ま
ｔこは穀物の病気を防除するために例えばコムギの草色
の斑点の病原体（レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ））に対
してまたはオオムギの網状斑点の病原体（ピレノフォラ
・テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ））
に対してまたは穀物の雪カビ（フサリウム・二ヴアレ（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｎ１ｖａ＋ｅ））に対して、使用
できて特に成功する。さらに、本発明に従う活性化合物
は試験管内での良好な殺菌・殺カビ剤活性も有している
。
特定の物理的および／または化学的性質によって、活性
化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中
および種用のコーティング組成物中の非常に微細なカプ
セル剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト調金物、
に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えは有機溶媒を補助溶媒として使用できる。
液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキンレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばンクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えは鉱油溜升、アル
コール類、例えはブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体
とは常温および常圧では気体である液体、例えばノ＼ロ
ゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素
および二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する
。固体の坦体としては、例えは粉砕した天然鉱物類、例
えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アク
パルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、およ
び粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アル
ミナおよび珪酸塩が適している。
粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルスルホネート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含をできる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤（ａ
ｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅｓ）および除草剤（ｈｅｒｂｉｃ
ｉｄｅｓ）との混合物として、並びに肥料および成長調
節剤との混合物として、存在することもできる。
活性化合物類はそのままで、或いはそれらの調合物の形
態または該調合物からさらに希釈することにより調製し
た施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水和剤、塗
布剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で使用でき
る。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧
、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなど
によって使用される。活性化合物を超−低容量方法によ
り適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化
合物自身を土壌中に注入することもできる。
植物の種子も処理できる。
植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度
は広い範囲内で変えることができる。それらは一般に、
ｌ−０，０００１重量％、好適には０．５−０．００１
重量％の間、である。
種子の処理においては、１ｋｇの種子当たり０゜００１
−５０ｇの、好適には０．０１−１０ｇの、量の活性化
合物が一般に必要である。
土壌の処理用には、作用場所で０．００００１−０．１
重量％の、好適には０．０００１−０．０２重量％の、
活性化合物濃度が必要である。
製造実施例 実施例１ Ｎ ０．６３　ｇ（０，００６２モル）の無水酢酸、０゜６
２ｇ（０，００６２モル）のトリエチルアミンおよびＯ
，１ｇの４−ジメチル−アミノピリジンを、５０ｍ１２
のジクロロメタン／テトラヒドロ７ラン（４：　ｌ）の
混合物中の１．４ｇの（０，００６モル）の３−シアノ
−４−（２，４−ジフルオロ−３−クロロフェニル）−
ピロールに加え、混合物を室温において１６時間にわた
り撹拌し、水で２回゛洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空中で蒸発させた。
１．５ｇ（理論値の９０％）の融点が１８２°Ｃ−１８
３°Ｃのｌ−アセチル−３−シアノ−４−（２，４−ジ
フルオロ−３−クロロフェニル）−ピロールが得られた
。
実施例２ ＣＮ ６０ｍＱのジメトキシエタン中の４．３　ｇ（０，０１
８モル）の３−ンアノー４−（２，４−ジフルオロ−３
−クロロフェニル）−ヒロールヲ２０　ｍＱ（Ｉ）ジメ
トキシエタン中の０．６５　ｇ（０，０２２モル）の水
素化ナトリウム（パラフィン油中８０％強度）に撹拌し
ながら嫡々添加し、そして次に撹拌を室温においてさら
に２時間続けＩ；。２０ｍＱのジメトキシエタン中に溶
解させた３、４　ｇ（０，０３２モル）のクロロ蟻酸エ
チルを次に撹拌されている混合物にこれも室温において
滴々添加し、混合物を室温でさらに３時間撹拌し、水を
用いて加水分解し、酢酸エチルを使用して抽出し、水で
２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を
真空中で除去した。
５．３ｇ（理論値の９４％）の融点が１３２℃の１−エ
トキシカルボニル−３−シアノ−４−（２，４−ジフル
オロ−３−クロロフェニル）−ピロールが得られｔ二。
実施例ｎ−１ ＣＮ ６−Ｏｇ（０，０３モル）の３−（２，４〜ジフルオロ
−３−クロロフェニル）−アクリロニトリルおよび７．
８　ｇ（０，０４３１モル）のｐ−１−ルエンスルホニ
ルメチルイソシアニドの２０ｍＱのテトラヒドロフラン
／ジメチルスルホキシド（５：ｌ）の混合物中溶液を、
撹拌しながら一１０°Ｃ〜−２０°Ｃにおいてそしてア
ルゴン気体保護雰囲気下で、１６ｍＱのテトラヒドロフ
ラン中の１．３　ｇ（０，０４３１モル）の水素化ナト
リウム（鉱油性８０％強度）＃こ滴々添加した。添加が
完了した後に、反応混合物を放置して室温にし、水を加
え、混合物を酢酸エチルを使用して５．６回抽出し、−
緒にした酢酸エチル相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲ
ル上でのクロマトグラフィーにより精製した（溶離剤ニ
ジクロヘキサン／酢酸エチル　５：ｌ）。
４．８ｇ（理論値の６７％）の融点が２１８°Ｃ−２１
９°Ｃの３−シアノ−４−（２，４−ジフルオロ−３−
クロロフェニル）−ビロールカ得うした。
実施例■−１ １Ｆ １５０ｍ＋２のテトラヒドロ７ラン中の１８．２ｇ（０
，１２モル）のジアザビシクロウンデセンを、室温にお
いて撹拌しながら、１００ｍＱのテトラヒドロフラン中
の２５．５　ｇ（０，１１モル）の２−クロロ３　　（
２，４−ジフルオロ−３−”ロロフェニル）−プロピオ
ニトリルに嫡々添加した。添加が完了した後に、混合物
を室温において１５時間にわたり撹拌し、濾過し、濾液
を真空中で蒸発させ、残渣を酢酸エチル中に加え、混合
物を連続して１規定塩酸および水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。
２０．６ｇ（理論値の９４％）の融点が７６°Ｃ−７７
°Ｃの３−（２，４〜ジフルオロ−３−クロロフェニル
）−アクリロニトリルシカ得られｔ二。
実施例Ｖ−１ ４０ｍ（２の２５％塩酸および２８．８ｍＱＣＯ，３７
モル）のアクリロニトリルを４０ｍ１２のアセトン中の
２０．０　ｇ（０，１２モル）の２．４−ジフルオロ−
３−クロロ−アニリン（例えばザ・ジャーナル・才ブ・
フルオツン・ケミストリイ（Ｊ、　ＦｌｕｏｒｉｎｅＣ
ｈｅｍ、）、２．１９−２６　［１９７２］参照）に加
え、次に１７ｍ（２の水中の８．７　ｇ（０，１３モル
）の亜硝酸ナトリウムを０°Ｃ〜１０°Ｃにおいて１時
間にわたり撹拌しながら添加し、混合物を０°Ｏ−１０
°Ｃにおいてさらに１時間撹拌し、そして数部分にわけ
た酸化銅（ＩＩ）粉末を次に加え、その反応中に窒素の
激しい発生が観察できた。気体の発生が完了した後に、
混合物を室温においてさらに１５時間撹拌し、次にジク
ロロメタンを加え、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、真空中で蒸発させ、モして残渣を高真空
下の蒸留により精製した。
２５．５ｇ（理論値の９０％）の沸点が０．１５ミリバ
ールにおける７５−７７°Ｃの２−クロロ−３（２，４
−ジフルオロ−３−クロロフェニル）−プロピオニトリ
ルが得られた。
対応する方法でそして一般的な製造指示に従い、下記の
一般式（Ｉ）の３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘
導体類が得られた： Ａｒ　　　　　　、、ＣＮ ω＝Ｃ−Ｒ ＣＩ　　　　　Ｆ 使用実施例 下記の使用実施例では、以下に挙げられている化合物を
比較物質として使用した： Ｎ ＣＩ　　　ＣＩ　　　　　Ｈ ３−シアノ−４−（２，３−ジクロロフェニル）−ピロ
ール （ヨーロッパ特許１７４．９１０およびヨーロッパ特許
２３６，２７２参照） １−アセチル−３−シアノ−４−（２，３−ジクロロフ
ェニル）−ピロール （ドイツ公開明細書２，９２７．４８０参照）。
実施例Ａ ハイイロカビ（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）試験（インゲンマ
メ）／保護 溶媒：　４．７重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
ｄ活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化金物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、ポツリチス・シネレア（Ｂ　ｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われている２個の小片を
それぞれの葉の上に置いた。接種植物を２０°Ｃの暗い
培養室中にいれた。接種後３日に、葉の上の感染点の寸
法を評価した。
この試験では、例えば製造実施例１および３に従う化合
物類が先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した。
嚢Ａ ハイイロカビ試験（インゲンマメ）／保護（Ａ）（公知
） Ｎ ＣＩ’　　　Ｆ　　　　’Ｃ−ＣＨ３ ；１ Ｎ ”　　　Ｆ”Ｃ−ＣＨ２−０−ＣＨｓ 実施例Ｂ レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒ　１ａｎｏｄｏｒ朋）試験（コムギ）／保護 溶媒＝　１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にレプトスフェリア・ノドルム（
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生
子器懸濁液を噴霧した。植物を２０’Ｏおよび１００％
の相対的大気湿度の培養室中に４８時間いれた。
植物を約１５°Ｃの温度および約８０％の相対的大気湿
度の温室中にいれた。
接種後１０日に、評価を行った。
この試験では、例えば製造実施例１および３に従う化合
物類が先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した。
家ル レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）／保護 重量％ Ｎ ＣＩ　　　ＣＩ　　　　’、ｃＨ３ ：１ （Ｂ）（公知） Ｎ ・−：、　　　′＝］ ＣＩ　　　Ｆ　　　　”Ｃ；−ＣＨ３ ］１ Ｎ ＣＩＦＣ−ＣＨ２−ｏ−ｃＨｚ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、一般式（Ｉ） 〇＜−Ｒ ［式中、 Ａｒはトリ置換ないしペンタ置換されているフェニルを
示し、そして Ｒはアルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを
示す１ の３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体類。
２、式（Ｉ）において、 Ａｒが同一もしくは異なる置換基によりトリ置換ないし
ペンタ置換されているフェニルを示し、ここで置換基と
して挙げられるものはハロゲン、特に弗素、塩素もしく
は臭素、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ炭
素数が１〜４のアルキル、アルコキシもしくはアルキル
チオ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ炭素
数がｌ〜４でありそして１〜９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシもしくはハロゲノアルキルチオ、それぞれｌもし
くは２個の炭素原子および適宜１〜４個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する各場合とも二重結合されて
いるジオキシアルキレンもしくはハロゲノジオキシアル
キレンであり、そして Ｒが各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分
中の炭素数が１〜６のアルキル、アルコキシまたはアル
コキシアルキルを示す、 上記ｌに従う３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導
体類。
３、式（Ｉ）において、 Ａｒが同一もしくは異なる置換基によりトリーもしくは
テトラ置換されているフェニルを示し、ここで置換基は
弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、各場合とも二重結合されているジオキシ
メチレンもしくはジフルオロジオキシメチレンであり、
モしてＲが各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキ
ル部分中の炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルを示す、 上記ｌに従う３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導
体類。
４、式（Ｉ）において、 Ａｒ’が同一もしくは異なる置換基によりトリーもしく
はテトラ置換されているフェニルを示し、ここで置換基
の少なくとも１個が弗素でありそして他の適当な置換基
が塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオまたはジフルオロジオキシメチレンであり、そ
してＲがメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキ
シメチルまたはエトキシメチルを示す、上記ｌに従う３
−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体類。
５、式（Ｉ） Ａｒ　　　　　　　ＣＮ −口　（Ｉ） ０＜−Ｒ ［式中、 Ａｒはトリ置換ないしペンタ置換されているフェニルを
示し、そして Ｒはアルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを
示す］ の３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体類の製造
方法において、式（Ｉ［） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ のＩＨ−３−シアノ−４−フェニル−ピロール類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
（ＩＩ） Ｒ−Ｃ−Ｅ　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）霧 ［式中、 Ｒは上記の意味を有し、そして Ｅは電子吸引性脱離基を示す１ のアシル化剤と反応させることを特徴とする方法。
６、少なくとも１種の上記ｌおよび５に従う式（Ｉ）の
３−シアノ−４−フェニル−ビロール誘導体を含有して
いることを特徴とする、有害生物防除剤。
７、有害生物類を防除するための、上記ｌおよび５に従
う式（Ｉ）の３−シアノ−４−フェニル−ビロール誘導
体類の使用。
８、上記ｌおよび５に従う式（Ｉ）の３−シアノ−４−
フェニル−ビロール誘導体類を有害生物類および／また
はそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生
物類の防除方法。
９、上記ｌおよび５に従う式（Ｉ）の３−シアノ−４−
フェニル−ピロール誘導体類を伸展剤および／または表
面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤
の製造方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａｒはトリ置換ないしペンタ置換されているフェニルを
    示し、そして Ｒはアルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを
    示す］ の３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体類。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａｒはトリ置換ないしペンタ置換されているフェニルを
    示し、そして Ｒはアルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを
    示す］ の３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体類の製造
    方法において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ の１Ｈ−３−シアノ−４−フェニル−ピロール類を、適
    宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
    （III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒは上記の意味を有し、そして Ｅは電子吸引性脱離基を示す］ のアシル化剤と反応させることを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１および２項に
    記載の３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体を含
    有していることを特徴とする、有害生物防除剤。 ４、有害生物類を防除するための、特許請求の範囲第１
    および２項に記載の３−シアノ−４−フェニル−ピロー
    ル誘導体類の使用。 ５、特許請求の範囲第１および２項に記載の３−シアノ
    −４−フェニル−ピロール誘導体類を有害生物類および
    ／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、
    有害生物類の防除方法。 ６、特許請求の範囲第１および２項に記載の３−シアノ
    −４−フェニル−ピロール誘導体類を伸展剤および／ま
    たは表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物
    防除剤の製造方法。
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