JP2771243B2 - 置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類 - Google Patents
置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類Info
- Publication number
- JP2771243B2 JP2771243B2 JP1106075A JP10607589A JP2771243B2 JP 2771243 B2 JP2771243 B2 JP 2771243B2 JP 1106075 A JP1106075 A JP 1106075A JP 10607589 A JP10607589 A JP 10607589A JP 2771243 B2 JP2771243 B2 JP 2771243B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- halogen
- optionally
- formula
- hal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/60—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なシクロアルキル−カルボキシアニリ
ド類、それらの製造方法、並びに有害生物類（pest
s）、特に菌・カビ類（fungi）、を防除するためのそれ
らの使用に関するものである。
ド類、それらの製造方法、並びに有害生物類（pest
s）、特に菌・カビ類（fungi）、を防除するためのそれ
らの使用に関するものである。
ある種のフェノール類が良好な殺菌・殺カビ剤（fung
icidal）性質を有することは公知である（W.クラマー
（Kramer）、「植物保護および有害生物防除（Pflanzen
schutz und Schadlingsbekampfung）」、K.H.ブッヘル
（Buchel）編集、143頁以下、1977、ジョージ・チエメ
・フェラグ、スタットガルト、並びにその中に引用され
ている文献類を参照のこと）。
icidal）性質を有することは公知である（W.クラマー
（Kramer）、「植物保護および有害生物防除（Pflanzen
schutz und Schadlingsbekampfung）」、K.H.ブッヘル
（Buchel）編集、143頁以下、1977、ジョージ・チエメ
・フェラグ、スタットガルト、並びにその中に引用され
ている文献類を参照のこと）。
さらに、殺菌・殺カビ剤活性、特にベンズイミダゾー
ルに耐性がある植物病原体に対する強力な活性、を有す
る多くのカルボキシアニリド類も開示されている（ヨー
ロッパ特許117,024、ヨーロッパ特許125,901およびヨー
ロッパ特許100,615を参照のこと）。
ルに耐性がある植物病原体に対する強力な活性、を有す
る多くのカルボキシアニリド類も開示されている（ヨー
ロッパ特許117,024、ヨーロッパ特許125,901およびヨー
ロッパ特許100,615を参照のこと）。
一般式（Ｉ） ［式中、 Ｘはそれぞれα−位置でメチル基もしくはエチル基によ
り置換されており、そしてそれぞれが別の同一もしくは
異なる炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の置換されたシクロアルキル−カルボキシアニリド類を
見いだした。
り置換されており、そしてそれぞれが別の同一もしくは
異なる炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の置換されたシクロアルキル−カルボキシアニリド類を
見いだした。
式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−カルボキシア
ニリド類は１個以上の非対称性中心を有しており、従っ
てジアステレオマーまたは種々の混合比で得られるジア
ステレオマー混合物の形状で存在することができる。主
に、それらはラセミ体状で得られる。
ニリド類は１個以上の非対称性中心を有しており、従っ
てジアステレオマーまたは種々の混合比で得られるジア
ステレオマー混合物の形状で存在することができる。主
に、それらはラセミ体状で得られる。
さらに、式（Ｉ） ［式中、 Ｘはそれぞれα−位置でメチル基もしくはエチル基によ
り置換されており、そしてそれぞれが別の同一もしくは
異なる炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の新規な置換されたシクロアルキル−カルボキシアニリ
ド類は、式（II） ［式中、 Hal、Y1、Y2およびY3は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそし
て適宜媒体または希釈剤の存在下で、式（III） ［上記式中、 Ｘは上記の意味を有し、そして Hal1はハロゲン、好適には塩素、またはアシル化反応で
一般的な遊離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させる時に得られることも
見いだした。
り置換されており、そしてそれぞれが別の同一もしくは
異なる炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の新規な置換されたシクロアルキル−カルボキシアニリ
ド類は、式（II） ［式中、 Hal、Y1、Y2およびY3は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそし
て適宜媒体または希釈剤の存在下で、式（III） ［上記式中、 Ｘは上記の意味を有し、そして Hal1はハロゲン、好適には塩素、またはアシル化反応で
一般的な遊離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させる時に得られることも
見いだした。
最後に、式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−カル
ボキシアニリド類が特に強力な殺菌・殺カビ剤活性を有
することも見いだした。新規な化合物類は他の公知の高
活性化合物類との相乗混合物中で使用することもでき
る。
ボキシアニリド類が特に強力な殺菌・殺カビ剤活性を有
することも見いだした。新規な化合物類は他の公知の高
活性化合物類との相乗混合物中で使用することもでき
る。
本発明の範囲内では、置換基は一般的に下記の意味を
有することができる。
有することができる。
断らない限り、ハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨ
ウ素、好適には弗素、塩素および臭素、を示すことがで
きる。
ウ素、好適には弗素、塩素および臭素、を示すことがで
きる。
アルキル、アルコキシおよびアルキルチオは、アルキ
ル単位当たりの炭素数が１−６、好適には１−４、そし
て特に好適には１−３、の基、例えばメチル、エチル、
ｎ−およびイソ−プロピル、ｎ−、セカンダリー−、イ
ソ−およびターシャリー−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキ
シルもしくはイソ−ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−およびイソ−プロポキシ、ｎ−、セカンダリー−、イ
ソ−およびターシャリー−ブトキシ、ペントキシおよび
ヘキソキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびイソ
−プロピルチオ、ｎ−、セカンダリー−、イソ−および
ターシャリー−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシ
ルチオ、を示す。
ル単位当たりの炭素数が１−６、好適には１−４、そし
て特に好適には１−３、の基、例えばメチル、エチル、
ｎ−およびイソ−プロピル、ｎ−、セカンダリー−、イ
ソ−およびターシャリー−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキ
シルもしくはイソ−ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−およびイソ−プロポキシ、ｎ−、セカンダリー−、イ
ソ−およびターシャリー−ブトキシ、ペントキシおよび
ヘキソキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびイソ
−プロピルチオ、ｎ−、セカンダリー−、イソ−および
ターシャリー−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシ
ルチオ、を示す。
ハロゲンアルコキシおよびハロゲノアルキルチオは一
般に、酸素または硫黄を介して結合されている１−６個
の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の炭化水素基を示
す。好適な基は、１−４個の炭素原子および１−５個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するものである。
特に非常に好適な基は、１もしくは２個の炭素原子およ
び１−３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
ものである。例として挙げられるものは、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロクロロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロエトキ
シ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、ト
リクロロメチルチオ、ジフルオロクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオおよびテトラフルオロエチルチオであ
る。
般に、酸素または硫黄を介して結合されている１−６個
の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状の炭化水素基を示
す。好適な基は、１−４個の炭素原子および１−５個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するものである。
特に非常に好適な基は、１もしくは２個の炭素原子およ
び１−３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
ものである。例として挙げられるものは、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロクロロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオロエトキ
シ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、ト
リクロロメチルチオ、ジフルオロクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオおよびテトラフルオロエチルチオであ
る。
ハロゲノアルキルはハロゲノアルコキシの部分で示さ
れているのと同様な意味を有する。
れているのと同様な意味を有する。
シクロアルキルは一般的に、炭素数が３−10の環式炭
化水素基を示す。好適な基は、炭素数が３−７のもので
ある。例として挙げられるものは、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチルおよびシクロデカニルである。
化水素基を示す。好適な基は、炭素数が３−７のもので
ある。例として挙げられるものは、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチルおよびシクロデカニルである。
シクロアルキル基はモノ置換ないしポリ置換されてい
てもよい。置換基として挙げられるものは、炭素数が１
−６のアルキルである。
てもよい。置換基として挙げられるものは、炭素数が１
−６のアルキルである。
アルキルは上記の好適なおよび特に好適な意味を有す
る。
る。
式（Ｉ）は本発明に従う置換されたシクロアルキル−
カルボキシアニリド類の一般的な定義を与えるものであ
る。式（Ｉ）の好適な化合物類は、 Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−４
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘプチルを示し、Halが弗素、塩素または臭素を
示し、 Y1、Y2およびY3が互いに独立して、水素、弗素、塩素、
臭素、炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルキル部分当たりの炭素数がそれぞれ１−４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキルチ
オ、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭
素数がそれぞれ１−４でありそして１−５個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを示す ものである。
カルボキシアニリド類の一般的な定義を与えるものであ
る。式（Ｉ）の好適な化合物類は、 Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−４
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘプチルを示し、Halが弗素、塩素または臭素を
示し、 Y1、Y2およびY3が互いに独立して、水素、弗素、塩素、
臭素、炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルキル部分当たりの炭素数がそれぞれ１−４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキルチ
オ、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭
素数がそれぞれ１−４でありそして１−５個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを示す ものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、 Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−３
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されていているシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシク
ロヘプチルを示し、 Y1、Y2およびY3が同一もしくは異なっており、そして水
素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチ
ルを示し、そして Halが弗素、塩素または臭素を示す ものである。
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されていているシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシク
ロヘプチルを示し、 Y1、Y2およびY3が同一もしくは異なっており、そして水
素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチ
ルを示し、そして Halが弗素、塩素または臭素を示す ものである。
式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物類は、 Ｘがそれぞれ１−位置でメチルもしくはエチルにより置
換されておりそしてそれぞれがさらに別の炭素数が１−
３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されて
いるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halが弗素、塩素または臭素を示し、そして Y1、Y2およびY3が同一もしくは異なっており、そして水
素、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを示す ものである。
換されておりそしてそれぞれがさらに別の炭素数が１−
３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されて
いるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halが弗素、塩素または臭素を示し、そして Y1、Y2およびY3が同一もしくは異なっており、そして水
素、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを示す ものである。
例えば、2,6−ジクロロ−４−アミノ−フェノールお
よび１−メチル−１−クロロカルボニルシクロヘキサン
を出発物質として使用する場合には、反応工程は下記の
反応式により表わすことができる： 式（II）は、本発明に従う方法を実施するための出発
物質として必要なアミノフェノール類の一般的な定義を
与えるものである。この式（II）において、基Halおよ
びY1−Y3は本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関
してすでに示されている意味を有する。該化合物類の大
部分は公知でありそして同様な方法により製造できる
（「有機化学の方法（Methoden der organischen Chemi
e）」、ホウベン−ウェイル、VI/1c巻、フェノール類、
１部、ジョージ・チエメ・フェルラグ、スタットガル
ト、1976、および「有機合成における反応（Reactions
in Organic Synthesis）」、セサレ・フェリ、81、89、
91、97、118、120、122、124、126、128頁、ジョージ・
チエメ・フェルラグ、スタットガルト、1978を参照のこ
と）。
よび１−メチル−１−クロロカルボニルシクロヘキサン
を出発物質として使用する場合には、反応工程は下記の
反応式により表わすことができる： 式（II）は、本発明に従う方法を実施するための出発
物質として必要なアミノフェノール類の一般的な定義を
与えるものである。この式（II）において、基Halおよ
びY1−Y3は本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関
してすでに示されている意味を有する。該化合物類の大
部分は公知でありそして同様な方法により製造できる
（「有機化学の方法（Methoden der organischen Chemi
e）」、ホウベン−ウェイル、VI/1c巻、フェノール類、
１部、ジョージ・チエメ・フェルラグ、スタットガル
ト、1976、および「有機合成における反応（Reactions
in Organic Synthesis）」、セサレ・フェリ、81、89、
91、97、118、120、122、124、126、128頁、ジョージ・
チエメ・フェルラグ、スタットガルト、1978を参照のこ
と）。
４−アミノ−２−クロロ−または−２−ブロモ−６−
トリフルオロメチルフェノール類は日本公開特許公報61
/126055から公知であり、そして例えば４−アミノ−2,
3,5,6−テトラフルオロフェノールはツルナル・オルガ
ニイ・キミイ（Zh.Org.Khim.）、10（９）、1923−1927
（1974）から公知である。式（II A） ［式中、 Y4は弗素または塩素を示す］ の化合物類は新規であり、まだ公告されていない本出願
人によるドイツ出願P3,804,288の主題であり、そしてそ
れらは例えば式（V A） の対応するヒドロキシ安息香酸類を脱カルボキシル化し
そして生成した式（VI A） のフェノール類をその後ニトロ化して式（VII A） のニトロ化合物類を与え、それを次に例えば水素および
ラネ−ニッケルを使用して水素化して、式（II A）の対
応するアミン類を与えることにより製造できる。
トリフルオロメチルフェノール類は日本公開特許公報61
/126055から公知であり、そして例えば４−アミノ−2,
3,5,6−テトラフルオロフェノールはツルナル・オルガ
ニイ・キミイ（Zh.Org.Khim.）、10（９）、1923−1927
（1974）から公知である。式（II A） ［式中、 Y4は弗素または塩素を示す］ の化合物類は新規であり、まだ公告されていない本出願
人によるドイツ出願P3,804,288の主題であり、そしてそ
れらは例えば式（V A） の対応するヒドロキシ安息香酸類を脱カルボキシル化し
そして生成した式（VI A） のフェノール類をその後ニトロ化して式（VII A） のニトロ化合物類を与え、それを次に例えば水素および
ラネ−ニッケルを使用して水素化して、式（II A）の対
応するアミン類を与えることにより製造できる。
式（VII A）の化合物類も新規であり、そしてこれも
上記のまだ公告されていないドイツ出願の主題である。
上記のまだ公告されていないドイツ出願の主題である。
Ｘがシクロアルキルを示す式（III）は、本発明に従
う方法を実施するために必要なシクロアルカンカルボン
酸誘導体類の一般的な定義を与えるものである。この式
（III）において、基ＸおよびHal1は本発明に従う式
（Ｉ）の化合物類の記載に関してすでに示されている意
味を有する。該化合物類は公知であり、そして同様な方
法により製造できる（ディヴェルシ（Diversi）他、シ
ンセシス（Syntesis）、1971、258;米国特許3,674,831;
「有機化学における反応（Reactions in Organic Synth
esis）」、シーサー・フェリ（Ceasare Ferri）、460、
461頁、1978、ジョージ・チエメ・フェルラグ、スタッ
トガルトを参照のこと）。
う方法を実施するために必要なシクロアルカンカルボン
酸誘導体類の一般的な定義を与えるものである。この式
（III）において、基ＸおよびHal1は本発明に従う式
（Ｉ）の化合物類の記載に関してすでに示されている意
味を有する。該化合物類は公知であり、そして同様な方
法により製造できる（ディヴェルシ（Diversi）他、シ
ンセシス（Syntesis）、1971、258;米国特許3,674,831;
「有機化学における反応（Reactions in Organic Synth
esis）」、シーサー・フェリ（Ceasare Ferri）、460、
461頁、1978、ジョージ・チエメ・フェルラグ、スタッ
トガルトを参照のこと）。
適宜、本発明に従う方法は酸受容体の存在下で実施さ
れる。使用できる酸受容体は全ての一般的な酸結合剤で
ある。アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ金属アルコ
キシド類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシドおよびカリウムエトキシド、並びに脂肪族、芳
香族および複素環式アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、1,8−ジア
ザ−ビシクロ（5,4,0）−ウンデセ−７−ン、ジメチル
ベンジルアミンおよびピリジン、が特に有用であること
が証明されている。
れる。使用できる酸受容体は全ての一般的な酸結合剤で
ある。アルカリ金属炭酸塩類およびアルカリ金属アルコ
キシド類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシドおよびカリウムエトキシド、並びに脂肪族、芳
香族および複素環式アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、1,8−ジア
ザ−ビシクロ（5,4,0）−ウンデセ−７−ン、ジメチル
ベンジルアミンおよびピリジン、が特に有用であること
が証明されている。
本発明に従う方法を実施するためには、１モルの一般
式（II）のアミノフェノール当たり１−２モルの、特に
１−1.4モルの、一般式（III）の化合物が好適に使用さ
れる。
式（II）のアミノフェノール当たり１−２モルの、特に
１−1.4モルの、一般式（III）の化合物が好適に使用さ
れる。
本発明に従う方法を実施するのに適している希釈剤は
事実上全ての不活性有機希釈剤である。特に、これらに
は脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化されていて
もよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロ
イン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチル−エーテル、グリコールジメチルエー
テルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸
メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニ
トリルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メ
チルピロリゾン、並びにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミド、
が含まれる。
事実上全ての不活性有機希釈剤である。特に、これらに
は脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化されていて
もよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロ
イン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチル−エーテル、グリコールジメチルエー
テルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸
メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニ
トリルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メ
チルピロリゾン、並びにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミド、
が含まれる。
一般に、本発明に従う方法は−50℃〜120℃の間の温
度において実施される。０℃〜110℃の間の範囲が好適
である。一般に、該反応は大気圧において実施される。
度において実施される。０℃〜110℃の間の範囲が好適
である。一般に、該反応は大気圧において実施される。
処理は一般的な方法により、例えば水で希釈された反
応混合物からトルエンまたは塩化メチレンを使用して生
成物を抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして蒸
留またはいわゆる「初期蒸留（incipienly distillin
g）」すなわち最後の揮発性成分類を除去するために減
圧下で中程度に高められた温度に比較的長時間にわたり
加熱することを行うか、或いはシリカゲル上でのクロマ
トグラフィーまたは例えば結晶化により精製することに
より、行われる。該化合物類は屈折率、融点、Rf値また
は沸点により同定される。
応混合物からトルエンまたは塩化メチレンを使用して生
成物を抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして蒸
留またはいわゆる「初期蒸留（incipienly distillin
g）」すなわち最後の揮発性成分類を除去するために減
圧下で中程度に高められた温度に比較的長時間にわたり
加熱することを行うか、或いはシリカゲル上でのクロマ
トグラフィーまたは例えば結晶化により精製することに
より、行われる。該化合物類は屈折率、融点、Rf値また
は沸点により同定される。
本発明に従う活性化合物は有害生物類の防除における
使用、特に殺菌・殺カビ剤としての使用、に適してい
る。
使用、特に殺菌・殺カビ剤としての使用、に適してい
る。
植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（O
omycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidomycetes）、および不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。
フォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（O
omycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidomycetes）、および不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。
殺菌剤（Bacterial agents）は植物保護の分野ではシ
ユードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科
（Rhizodiaceae）、腸内殺菌科（Enter obacteriacea
e）、コリネバクテリウム科（Coryne bacteriaceae）お
よびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）の防除
に用いられる。
ユードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科
（Rhizodiaceae）、腸内殺菌科（Enter obacteriacea
e）、コリネバクテリウム科（Coryne bacteriaceae）お
よびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）の防除
に用いられる。
上記の属名の中にはいる菌・カビ性および細菌性の病
気を引き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、そ
れらに限定しようとするものではない：キサントモナス
（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カンペス
トリス pv.オリザエ（Xanthomonas campestris pv.oryz
ae）；シユードモナス（Pseudomonas）種、例えばシユ
ードモナス・オイリンガエ pv.ラクリマンス（Pseudom
onas oyringae pv.lachrymans）；エルウイニア（Erwin
ia）種、例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia am
ylovova）；フハイカビ（Pythium）種、例えばピチウム
・ウルチムム（Pythium ultimum）；エキビヨウキン（P
hytophthora）種、例えばフイトフトラ・インフエスタ
ンス（Phytophthora infestans）；シユードペロノスポ
ラ（Pseudoperonospora）種、例えばシユードペロノス
ポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシユ
ードペロノスポラ・クベンス（Pseudoperonospora cube
ns）；タンジクツユカビ（Plasmopara）種、例えばプラ
ズモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）；ペロ
ノスポラ（Peronospora）種、例えばペロノスポラ・ピ
シ（Peronospora pisi）またはP.ブラシカエ（P.brassi
cae）；ウドンコカビ（Erysiphe）種、例えばエリシフ
エ・グラミニス（Erysiphe graminis）；スフアエロテ
カ（Sphaerotheca）種、例えばスフアエロテカ・フリギ
ネア（Sphaerotheca fuliginea）；ポドスフアエラ（Po
dosphaera）種、例えばポドスフアエラ・レウコトリチ
ヤ（Podosphaera leucotricha）；ベントウリア（Ventu
ria）著、例えばベントウリア・イナエカリス（Venturi
a inaequalis）；ピレノフオラ（Pyrenophora）種、、
例えばピレノフオラ・テレス（Pyrenophora teres）ま
たはP.グラミネア（P.graminea）（分生子型：ドレクス
レラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウム（He
lminthosporium））；コクリオボルス（Cochliobolus）
種、、例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus
sativus）（分生子型：ドレクスレラ、異名：ヘルミン
トスポリウム）；ウロミセス（Uromyces）種、例えばウ
ロミセス・アペンジクラトウス（Uromyces appendicula
tus）；サビキン（Puccinia）種、例えばプクシニア・
レコンジタ（Puccinia recondita）；ナマグサクロボキ
ン（Tilletia）種、、例えばチルレチア・カリエス（Ti
lletia caries）；クロポキシ（Ustilago）種、例えば
ウスチラゴ・ヌーダ（Ustilago nuda）またはウスチラ
ゴ・アベナエ（Ustilago avenae）；ペルリクラリア（P
ellicularia）種、例えばペルリクラリア・ササキイ（P
ellicularia sasakii）；ピリクラリア（Pyricularia）
種、例えばピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryz
ae）；フサリウム（Fusarium）種、例えばフサリウム・
クルモルム（Fusarium culmorum）；ハイイロカビ（Bot
rytis）種、例えばボツリチス・シネレア（Botrytis ci
nerea）；セプトリア（Septoria）著、例えばセプトリ
ア・ノドルム（Septoria nodorum）；レプトスフアエリ
ア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフアエリア・
ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セルコスポラ（C
ercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cer
cospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）
種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria B
rassicae）；およびシユードセルコスポレルラ（Pseudo
cercosporella）種、例えばシユードセルコスポレルラ
・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotri
choides）。
気を引き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、そ
れらに限定しようとするものではない：キサントモナス
（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カンペス
トリス pv.オリザエ（Xanthomonas campestris pv.oryz
ae）；シユードモナス（Pseudomonas）種、例えばシユ
ードモナス・オイリンガエ pv.ラクリマンス（Pseudom
onas oyringae pv.lachrymans）；エルウイニア（Erwin
ia）種、例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia am
ylovova）；フハイカビ（Pythium）種、例えばピチウム
・ウルチムム（Pythium ultimum）；エキビヨウキン（P
hytophthora）種、例えばフイトフトラ・インフエスタ
ンス（Phytophthora infestans）；シユードペロノスポ
ラ（Pseudoperonospora）種、例えばシユードペロノス
ポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシユ
ードペロノスポラ・クベンス（Pseudoperonospora cube
ns）；タンジクツユカビ（Plasmopara）種、例えばプラ
ズモパラ・ビチコーラ（Plasmopara viticola）；ペロ
ノスポラ（Peronospora）種、例えばペロノスポラ・ピ
シ（Peronospora pisi）またはP.ブラシカエ（P.brassi
cae）；ウドンコカビ（Erysiphe）種、例えばエリシフ
エ・グラミニス（Erysiphe graminis）；スフアエロテ
カ（Sphaerotheca）種、例えばスフアエロテカ・フリギ
ネア（Sphaerotheca fuliginea）；ポドスフアエラ（Po
dosphaera）種、例えばポドスフアエラ・レウコトリチ
ヤ（Podosphaera leucotricha）；ベントウリア（Ventu
ria）著、例えばベントウリア・イナエカリス（Venturi
a inaequalis）；ピレノフオラ（Pyrenophora）種、、
例えばピレノフオラ・テレス（Pyrenophora teres）ま
たはP.グラミネア（P.graminea）（分生子型：ドレクス
レラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウム（He
lminthosporium））；コクリオボルス（Cochliobolus）
種、、例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus
sativus）（分生子型：ドレクスレラ、異名：ヘルミン
トスポリウム）；ウロミセス（Uromyces）種、例えばウ
ロミセス・アペンジクラトウス（Uromyces appendicula
tus）；サビキン（Puccinia）種、例えばプクシニア・
レコンジタ（Puccinia recondita）；ナマグサクロボキ
ン（Tilletia）種、、例えばチルレチア・カリエス（Ti
lletia caries）；クロポキシ（Ustilago）種、例えば
ウスチラゴ・ヌーダ（Ustilago nuda）またはウスチラ
ゴ・アベナエ（Ustilago avenae）；ペルリクラリア（P
ellicularia）種、例えばペルリクラリア・ササキイ（P
ellicularia sasakii）；ピリクラリア（Pyricularia）
種、例えばピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryz
ae）；フサリウム（Fusarium）種、例えばフサリウム・
クルモルム（Fusarium culmorum）；ハイイロカビ（Bot
rytis）種、例えばボツリチス・シネレア（Botrytis ci
nerea）；セプトリア（Septoria）著、例えばセプトリ
ア・ノドルム（Septoria nodorum）；レプトスフアエリ
ア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフアエリア・
ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セルコスポラ（C
ercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cer
cospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）
種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria B
rassicae）；およびシユードセルコスポレルラ（Pseudo
cercosporella）種、例えばシユードセルコスポレルラ
・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotri
choides）。
植物病害防除に必要な濃度において該活性化合物に対
して植物が良好な許容性を有するため、植物の地上部
分、無性繁殖台木および種子、並びに土壌の処理が可能
になる。
して植物が良好な許容性を有するため、植物の地上部
分、無性繁殖台木および種子、並びに土壌の処理が可能
になる。
特定の物理的および／または化学的性質によって、活
性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合
物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質
中および種子用コーテイング組成物中の非常に微細なカ
プセル剤、並びにULV調合物、に変えることができる。
性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合
物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質
中および種子用コーテイング組成物中の非常に微細なカ
プセル剤、並びにULV調合物、に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法で、例えば該物質類を伸
展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を使用していて
もよい液体溶媒類および／または固体担体類と混合する
ことにより、製造できる。伸展剤として水を使用する場
合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体
の溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香
族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素
類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキ
サン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アルコー
ル類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒
類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体と
は常温および常圧では気体である液体、例えばハロゲン
化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素およ
び二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。固
体の担体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えば
カオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉
砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナ
および珪酸塩が適している。粒剤用の固体担体として
は、例えば粉砕および分別された天然の岩石、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに
無機および有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の
粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸および
たばこの茎が適している。乳化剤および／または発泡剤
としては、非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチ
レン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグルコールエーテル類、アルキルスルホネート
類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート
類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適している。
分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメ
チルセルロースが適している。
展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を使用していて
もよい液体溶媒類および／または固体担体類と混合する
ことにより、製造できる。伸展剤として水を使用する場
合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体
の溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香
族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素
類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキ
サン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アルコー
ル類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒
類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体と
は常温および常圧では気体である液体、例えばハロゲン
化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素およ
び二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。固
体の担体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えば
カオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉
砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナ
および珪酸塩が適している。粒剤用の固体担体として
は、例えば粉砕および分別された天然の岩石、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに
無機および有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の
粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸および
たばこの茎が適している。乳化剤および／または発泡剤
としては、非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチ
レン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグルコールエーテル類、アルキルスルホネート
類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート
類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適している。
分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメ
チルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび
粉末、粉体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調
合物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加
物である。
粉末、粉体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調
合物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加
物である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チ
タンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を使用できる。
タンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を使用できる。
調合物は一般に0.1−95重量％、好適には0.5−90重量
％、の活性化合物を含有できる。
％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性
化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
（acaricides）および防草剤（herbicides）との混合物
として、並びに肥料および成長調節剤との混合物とし
て、存在することもできる。
化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
（acaricides）および防草剤（herbicides）との混合物
として、並びに肥料および成長調節剤との混合物とし
て、存在することもできる。
活性化合物類はそのままで、或いはそれらの調合物の
形態または該調合物からさらに希釈することにより調整
した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水和剤、
塗布剤、可溶性粉剤、粉剤、および粉剤の形態で使用で
きる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴
霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどによ
って使用される。活性化合物を超−低容量方法により適
用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物
自身を土壌中に注入することもできる。植物の種子も使
用できる。
形態または該調合物からさらに希釈することにより調整
した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水和剤、
塗布剤、可溶性粉剤、粉剤、および粉剤の形態で使用で
きる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴
霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどによ
って使用される。活性化合物を超−低容量方法により適
用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物
自身を土壌中に注入することもできる。植物の種子も使
用できる。
植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃
度は広い範囲内で変えることができる。それらは一般
に、１−0.0001重量％、好適には0.5−0.001重量％の
間、である。
度は広い範囲内で変えることができる。それらは一般
に、１−0.0001重量％、好適には0.5−0.001重量％の
間、である。
種子の処理においては、1kgの種子当たり0.001−50g
の、好適には0.01−10gの、量の活性化合物が一般に必
要である。
の、好適には0.01−10gの、量の活性化合物が一般に必
要である。
土壌の処理用には、作用場所で0.00001−0.1重量％
の、好適には0.0001−0.02重量％の、活性化合物濃度が
必要である。
の、好適には0.0001−0.02重量％の、活性化合物濃度が
必要である。
製造実施例 実施例１ 18.5g（0.085モル）の４−アミノ−2,6−ジクロロフ
ェノールを150mlのテトラヒドロフラン中に溶解させ、
そして8.6g（0.085モル）のトリエチルアミンを加え、
その後０℃において15g（0.094モル）の１−メチルシク
ロヘキサンカルボニルクロライドを加えた。混合物を20
℃において一夜攪拌し、そしてさらに5gの塩化カルボニ
ルおよびさらに2.8gのトリエチルアミンの反応混合物に
加えて反応を完了させた。２時間後に、混合物を氷上に
注ぎ、そして吸引濾別した固体をトルエンから再結晶化
させた。融点が140℃の上記の化合物が得られた。
ェノールを150mlのテトラヒドロフラン中に溶解させ、
そして8.6g（0.085モル）のトリエチルアミンを加え、
その後０℃において15g（0.094モル）の１−メチルシク
ロヘキサンカルボニルクロライドを加えた。混合物を20
℃において一夜攪拌し、そしてさらに5gの塩化カルボニ
ルおよびさらに2.8gのトリエチルアミンの反応混合物に
加えて反応を完了させた。２時間後に、混合物を氷上に
注ぎ、そして吸引濾別した固体をトルエンから再結晶化
させた。融点が140℃の上記の化合物が得られた。
収率:22.3g（＝理論値の87％）。
同様にして、下記の式（Ｉ）の化合物類が得られた： 出発化合物類の製造 実施例A1 3,5−ジクロロ−2,6−ジフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸 最初に300gの水酸化カリウム、600mlの水、15gのテト
ラブチルアンモニウムクロライドおよび135gの3,5−ジ
クロロ−2,4,6−トリフルオロベンゾトリフルオライド
を攪拌されている装置中に加え、そして混合物を次に５
時間にわたり還流させた。反応の完了時に、混合物を冷
却し、そして塩酸の滴々添加により酸性化した。固体を
吸引濾別し、そして真空中で乾燥した。
香酸 最初に300gの水酸化カリウム、600mlの水、15gのテト
ラブチルアンモニウムクロライドおよび135gの3,5−ジ
クロロ−2,4,6−トリフルオロベンゾトリフルオライド
を攪拌されている装置中に加え、そして混合物を次に５
時間にわたり還流させた。反応の完了時に、混合物を冷
却し、そして塩酸の滴々添加により酸性化した。固体を
吸引濾別し、そして真空中で乾燥した。
収率:93g。融点:102−105℃。
実施例A2 ３−クロロ−2,5,6−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−
安息香酸 実施例A1と同様にして、400gのNaOH、1200mlの水、15
gのテトラエチルアンモニウムクロライドおよび276gの
３−クロロ−テトラフルオロベンゾトリフルオライドを
６時間にわたり還流させることにより238gの融点が87−
90℃の生成物が得られた。
安息香酸 実施例A1と同様にして、400gのNaOH、1200mlの水、15
gのテトラエチルアンモニウムクロライドおよび276gの
３−クロロ−テトラフルオロベンゾトリフルオライドを
６時間にわたり還流させることにより238gの融点が87−
90℃の生成物が得られた。
実施例A3 2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロフェノール 50gの3,5−ジクロロ−2,6−ジフルオロ−４−ヒドロ
キシ−安息香酸および10mlのジメチルホルムアミドを混
合し、そして加熱した。105−130℃において二酸化炭素
が発生し、そしてこの温度で反応を進行させて完了させ
た。200mlのトルエンおよび80mlの水を次に順番に加
え、相を分離し、有機相を乾燥し、そして次に蒸留し
た。87−88℃の沸点および ▲ｎ20 D▼:1.5310を有する34gの生成物が得られた。
キシ−安息香酸および10mlのジメチルホルムアミドを混
合し、そして加熱した。105−130℃において二酸化炭素
が発生し、そしてこの温度で反応を進行させて完了させ
た。200mlのトルエンおよび80mlの水を次に順番に加
え、相を分離し、有機相を乾燥し、そして次に蒸留し
た。87−88℃の沸点および ▲ｎ20 D▼:1.5310を有する34gの生成物が得られた。
実施例A4 A3と同様にして、沸点が68−70℃/20ミリバールの２
−クロロ−3,5,6−トルフルオロ−フェノールが得られ
た。
−クロロ−3,5,6−トルフルオロ−フェノールが得られ
た。
実施例A5 2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ニトロ−フェノ
ール 20gの2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロフェノールを
最初に70mlの酢酸中に加え、そして8gの98％強度硝酸を
滴々添加した。次に、混合物の室温において２時間攪拌
し、150mlのジクロロメタン中に加え、そして水で２回
洗浄した。ジクロロメタンの蒸留後に、18gの生成物が
残存した。GC分析によると、94％純度であった。
ール 20gの2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロフェノールを
最初に70mlの酢酸中に加え、そして8gの98％強度硝酸を
滴々添加した。次に、混合物の室温において２時間攪拌
し、150mlのジクロロメタン中に加え、そして水で２回
洗浄した。ジクロロメタンの蒸留後に、18gの生成物が
残存した。GC分析によると、94％純度であった。
実施例A6 ２−クロロ−3,5,6−トルフルオロ−４−ニトロフェノ
ール 実施例A5と同様にして、28gの２−クロロ−3,5,6−ト
リフルオロフェノールをニトロ化することにより93％の
純度および107−109℃の融点を有する25gの２−クロロ
−3,5,6−トリフルオロ−４−ニトロフェノールが得ら
れた。
ール 実施例A5と同様にして、28gの２−クロロ−3,5,6−ト
リフルオロフェノールをニトロ化することにより93％の
純度および107−109℃の融点を有する25gの２−クロロ
−3,5,6−トリフルオロ−４−ニトロフェノールが得ら
れた。
実施例A7 2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−アミノ−フェノ
ール 18gの2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ニトロ
フェノールを100mlのメタノール中で1.5gのラネーニッ
ケルの存在下で25−45℃において30−50バールの水素下
で、もはや水素が吸収が吸収されなくなるまで、水素化
した。濾過後に、減圧下で溶液から溶媒を除去した。13
gのアミノフェノールが残存した（GC純度98.4％）；融
点151℃。
ール 18gの2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ニトロ
フェノールを100mlのメタノール中で1.5gのラネーニッ
ケルの存在下で25−45℃において30−50バールの水素下
で、もはや水素が吸収が吸収されなくなるまで、水素化
した。濾過後に、減圧下で溶液から溶媒を除去した。13
gのアミノフェノールが残存した（GC純度98.4％）；融
点151℃。
実施例A8 ２−クロロ−3,5,6−トリフルオロ−４−アミノ−フェ
ノール 実施例A7と同様にして、25gの２−クロロ−3,5,6−ト
リフルオロ−４−ニトロフェノールを120mlのメタノー
ルおよび2gのラネーニッケル中で水素化することにより
20gのアミノフェノール（GC純度97％）が得られた。
ノール 実施例A7と同様にして、25gの２−クロロ−3,5,6−ト
リフルオロ−４−ニトロフェノールを120mlのメタノー
ルおよび2gのラネーニッケル中で水素化することにより
20gのアミノフェノール（GC純度97％）が得られた。
使用実施例 下記の使用実施例では、式Ａ の公知の殺菌・殺カビ剤化合物であるN,N−ジメチル−
Ｎ−フェニル−Ｎ′−（フルオロジクロロメチルチオ）
−スルファミド［K.H.ブッヘル（Buchel）、「植物保護
および有害生物防除（Pflanzenschutz und Schadlingsb
ekampfung）、」、ジョージ・チエメ・フェルラグ、ス
タットガルト、141頁（1977）］を比較物質として使用
した。
Ｎ−フェニル−Ｎ′−（フルオロジクロロメチルチオ）
−スルファミド［K.H.ブッヘル（Buchel）、「植物保護
および有害生物防除（Pflanzenschutz und Schadlingsb
ekampfung）、」、ジョージ・チエメ・フェルラグ、ス
タットガルト、141頁（1977）］を比較物質として使用
した。
実施例 ハイイロカビ（Botrytis）試験（インゲンマメ）／保護 溶媒:4.7重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の
調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイン
グが乾燥した後に、ボツリチス・シネレア（Botrytis c
inerea）で覆われている２個の小片をそれぞれの葉の上
に置いた。接種植物を20℃の暗い培養室中にいれた。接
種後３日に、葉の上に感染点の寸法を評価した。
調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイン
グが乾燥した後に、ボツリチス・シネレア（Botrytis c
inerea）で覆われている２個の小片をそれぞれの葉の上
に置いた。接種植物を20℃の暗い培養室中にいれた。接
種後３日に、葉の上に感染点の寸法を評価した。
この試験では、製造実施例１および３の化合物類が先
行技術に比べて明らかに優れた活性を示した。
行技術に比べて明らかに優れた活性を示した。
本発明並びに関連事項を列記すれば以下のとおりであ
る。
る。
1.一般式（Ｉ） ［式中、 Ｘは任意にアルキル−置換されていてもよいシクロアル
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の置換されたシクロアルキル−およびヘテロシクリル−
カルボキシアニリド類。
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の置換されたシクロアルキル−およびヘテロシクリル−
カルボキシアニリド類。
2.一般式（Ｉ）において、 Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−４
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘプチル、或いは炭素原子の他に１もしくは２個
の同一もしくは異なる例えば酸素もしくは窒素の如きヘ
テロ原子を含有しておりそして任意に同一もしくは異な
る炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置
換基によりモノ置換ないしヘキサ置換されていてもよい
４−６個の環員を有する複素環を示し、Halが弗素、塩
素または臭素を示し、 Y1、Y2およびY3が互いに独立して、水素、弗素、塩素、
臭素、炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルキル部分当たりの炭素数がそれぞれ１−４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキルチ
オ、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭
素数がそれぞれ１−４でありそして１−５個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを示
す、 上記１に従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
シクロヘプチル、或いは炭素原子の他に１もしくは２個
の同一もしくは異なる例えば酸素もしくは窒素の如きヘ
テロ原子を含有しておりそして任意に同一もしくは異な
る炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置
換基によりモノ置換ないしヘキサ置換されていてもよい
４−６個の環員を有する複素環を示し、Halが弗素、塩
素または臭素を示し、 Y1、Y2およびY3が互いに独立して、水素、弗素、塩素、
臭素、炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルキル部分当たりの炭素数がそれぞれ１−４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアルキルチ
オ、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭
素数がそれぞれ１−４でありそして１−５個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオを示
す、 上記１に従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
3.一般式（Ｉ）において、 Ｘがそれぞれ任意に同一もしくは異なる炭素数が１−３
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されているシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
プチル、或いはそれぞれが任意に同一もしくは異なる炭
素数が１−３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいオキサ
ニル、オキソラニル、ジオキサニル、ジオキソラニルま
たはオキセタニルを示し、 Y1、Y2およびY3が同一もしくは異なっており、 そして水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、そして Halが弗素、塩素または臭素を示す 上記１に従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基によりモノ置
換もしくはジ置換されているシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
プチル、或いはそれぞれが任意に同一もしくは異なる炭
素数が１−３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル置換基
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいオキサ
ニル、オキソラニル、ジオキサニル、ジオキソラニルま
たはオキセタニルを示し、 Y1、Y2およびY3が同一もしくは異なっており、 そして水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、そして Halが弗素、塩素または臭素を示す 上記１に従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
4.一般式（Ｉ）において、 Ｘがそれぞれ１−位置でメチルもしくはエチルにより置
換されておりそしてそれぞれが別の炭素数が１−３の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halが弗素、塩素または臭素を示し、そして Y1、Y2およびY3が同一もしくは異なっており、そして水
素、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを示す 上記１に従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
換されておりそしてそれぞれが別の炭素数が１−３の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halが弗素、塩素または臭素を示し、そして Y1、Y2およびY3が同一もしくは異なっており、そして水
素、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを示す 上記１に従う置換されたシクロアルキル−およびヘテロ
シクリル−カルボキシアニリド類。
5.一般式（Ｉ） ［式中、 Ｘは任意にアルキル−置換されていてもよいシクロアル
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の置換されたシクロアルキル−またはヘテロシクリル−
カルボキシアニリド類の製造方法において、式（II） のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそし
て適宜溶媒または希釈剤の存在下で、式（III） Ｘ−CO−Hal1 （III） ［上記式中、 Ｘ、Y1、Y2、Y3およびHalは上記の意味を有し、そして Hal1はハロゲンまたは一般的な脱離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させることを特徴とする方
法。
キルまたは任意にアルキル−置換されていてもよい複素
環を示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の置換されたシクロアルキル−またはヘテロシクリル−
カルボキシアニリド類の製造方法において、式（II） のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそし
て適宜溶媒または希釈剤の存在下で、式（III） Ｘ−CO−Hal1 （III） ［上記式中、 Ｘ、Y1、Y2、Y3およびHalは上記の意味を有し、そして Hal1はハロゲンまたは一般的な脱離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させることを特徴とする方
法。
6.少なくとも１種の上記１または２に従う式（Ｉ）の置
換されたシクロアルキル−またはヘテロシクリル−カル
ボキシアニリドを含有していることを特徴とする、有害
生物防除剤。
換されたシクロアルキル−またはヘテロシクリル−カル
ボキシアニリドを含有していることを特徴とする、有害
生物防除剤。
7.有害生物類を防除するための、上記１または２に従う
式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−またはヘテロシ
クリル−カルボキシアニリド類の使用。
式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−またはヘテロシ
クリル−カルボキシアニリド類の使用。
8.上記１または２に従う式（Ｉ）の置換されたシクロア
ルキル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド類
を有害生物類および／またはそれらの環境に作用させる
ことを特徴とする、有害生物類の防除方法。
ルキル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド類
を有害生物類および／またはそれらの環境に作用させる
ことを特徴とする、有害生物類の防除方法。
9.上記１または２に従う式（Ｉ）の置換されたシクロア
ルキル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド類
を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特
徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
ルキル−またはヘテロシクリル−カルボキシアニリド類
を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特
徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 323/40 Ｃ０７Ｃ 323/42 323/42 323/52 323/52 323/61 323/61 323/62 323/62 Ａ０１Ｎ 53/00 ５１０ (72)発明者 ヘルマン・ハーゲマン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カンデインスキイ‐シユトラ ーセ 52 (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カルル‐ドウイスベルク‐シ ユトラーセ 329 (72)発明者 ビルヘルム・ブランデス ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン・アイヘンドルフシユトラーセ ３ (56)参考文献 特開 昭59−130242（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−155301（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 233/60,323/40,323/42,323/52,32 3/61,323/62 A01N 37/24,53/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中、 Ｘはそれぞれα−位置でメチル基もしくはエチル基によ
り置換されており、そしてそれぞれが別の同一もしくは
異なる炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の置換されたシクロアルキル−カルボキシアニリド類。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） ［式中、 Ｘはそれぞれα−位置でメチル基もしくはエチル基によ
り置換されており、そしてそれぞれが別の同一もしくは
異なる炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル置換基によりモノ置換ないしテトラ置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、 Halはハロゲンを示し、そして Y1、Y2およびY3は互いに独立して、水素、ハロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、任意に
ハロゲン−置換されていてもよいアルコキシまたは任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキルチオを示
す］ の置換されたシクロアルキル−カルボキシアニリド類の
製造方法において、式（II） のアミノフェノール類を、適宜酸受容体の存在下でそし
て適宜溶媒または希釈剤の存在下で、式（III） Ｘ−CO−Hal1 （III） ［上記式中、 Ｘ、Y1、Y2、Y3およびHalは上記の意味を有し、そして Hal1はハロゲンまたは一般的な脱離基を示す］ のカルボン酸誘導体類と反応させることを特徴とする方
法。 - 【請求項３】少なくとも１種の特許請求の範囲第１また
は２項に記載の式（Ｉ）の置換されたシクロアルキル−
カルボキシアニリドを含有していることを特徴とする、
殺菌、殺カビ剤。 - 【請求項４】菌、カビ類を防除するために、特許請求の
範囲第１または２項に記載の式（Ｉ）の置換されたシク
ロアルキル−カルボキシアニリド類を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814505.7 | 1988-04-29 | ||
| DE3814505A DE3814505A1 (de) | 1988-04-29 | 1988-04-29 | Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0211551A JPH0211551A (ja) | 1990-01-16 |
| JP2771243B2 true JP2771243B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=6353183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1106075A Expired - Lifetime JP2771243B2 (ja) | 1988-04-29 | 1989-04-27 | 置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5059623A (ja) |
| EP (1) | EP0339418B1 (ja) |
| JP (1) | JP2771243B2 (ja) |
| KR (1) | KR0157973B1 (ja) |
| DE (2) | DE3814505A1 (ja) |
| ES (1) | ES2075007T3 (ja) |
| NL (1) | NL991001I1 (ja) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4215592A1 (de) * | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-acylierten p-Aminophenolen |
| DE4302305A1 (de) * | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Cycloalkylcarbonsäureanilide |
| DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP0653417B1 (de) * | 1993-11-11 | 1998-03-04 | BASF Aktiengesellschaft | P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen |
| EP0653418B1 (de) * | 1993-11-11 | 1997-03-05 | BASF Aktiengesellschaft | P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen |
| DE4402056A1 (de) * | 1994-01-25 | 1995-07-27 | Basf Ag | p-Phenylendiamin-Derivate und sie enthaltende fungizide Mittel |
| DE4437048A1 (de) | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE19500119A1 (de) | 1995-01-04 | 1996-07-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylcarbonsäure-4-Hydroxyaniliden |
| WO1996024249A1 (de) * | 1995-02-11 | 1996-08-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizides mittel |
| DE19615977A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE19642529A1 (de) | 1996-10-15 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Aminophenolderivate |
| AP1119A (en) * | 1996-12-13 | 2002-11-29 | Bayer Ag | A microbicide composition for plant protection. |
| DE19716257A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
| ES2200905T3 (es) * | 1999-06-14 | 2004-03-16 | Syngenta Participations Ag | Combinaciones fungicidas. |
| DE19933938A1 (de) | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| IL149554A0 (en) * | 1999-12-13 | 2002-11-10 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances |
| DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10059605A1 (de) | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10141618A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| TW200307539A (en) * | 2002-02-01 | 2003-12-16 | Bristol Myers Squibb Co | Cycloalkyl inhibitors of potassium channel function |
| TWI314041B (en) * | 2002-10-21 | 2009-09-01 | Sankyo Agro Co Ltd | Quinolyl-3-carboxamide compound |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP4511201B2 (ja) * | 2004-01-22 | 2010-07-28 | 三井化学アグロ株式会社 | １−アラルキルシクロヘキサン化合物 |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP5101496B2 (ja) | 2005-06-09 | 2012-12-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 活性物質の組み合わせ |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| UA104887C2 (uk) | 2009-03-25 | 2014-03-25 | Баєр Кропсаєнс Аг | Синергічні комбінації активних речовин |
| BR112012001080A2 (pt) | 2009-07-16 | 2015-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis |
| EP2499911A1 (en) | 2011-03-11 | 2012-09-19 | Bayer Cropscience AG | Active compound combinations comprising fenhexamid |
| CN103300041B (zh) * | 2012-03-17 | 2016-04-06 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含环酰菌胺的增效杀菌组合物 |
| CN103300027A (zh) * | 2012-03-17 | 2013-09-18 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含环酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN105685032A (zh) * | 2012-03-17 | 2016-06-22 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含环酰菌胺的增效杀菌组合物 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN108689875A (zh) * | 2018-07-18 | 2018-10-23 | 陕西恒润化学工业有限公司 | 一种环酰菌胺及其合成方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2654722A (en) * | 1950-09-16 | 1953-10-06 | Standard Oil Dev Co | Stabilized solid organic compositions containing acyl-p-aminophenols |
| US3201466A (en) * | 1963-03-08 | 1965-08-17 | Gulf Oil Corp | Substituted cyclopropanecarboxanilide herbicides |
| CH489198A (de) * | 1967-10-19 | 1970-04-30 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DE1900202A1 (de) * | 1969-01-03 | 1970-08-06 | Bayer Ag | Neue Dioxanderivate |
| EG11967A (en) * | 1970-08-08 | 1978-09-30 | Hoechst Ag | Dioxyclohexane carboxylic and thiocarboxylic acid anilides and process for their manufacture |
| US3772002A (en) * | 1971-10-14 | 1973-11-13 | Minnesota Mining & Mfg | Phenolic couplers |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4144270A (en) * | 1973-04-19 | 1979-03-13 | Schering Corporation | Substituted anilides as anti-androgens |
| CA1087186A (en) * | 1977-01-21 | 1980-10-07 | Kurt H. G. Pilgram | Cycloalkane-carboxanilides |
| US4184867A (en) * | 1977-01-21 | 1980-01-22 | Shell Oil Company | Cycloalkanecarboxanilide derivative herbicides |
| US4166735A (en) * | 1977-01-21 | 1979-09-04 | Shell Oil Company | Cycloalkanecarboxanilide derivative herbicides |
| DE2931640A1 (de) * | 1979-08-03 | 1981-02-19 | Bayer Ag | Cycloalkan(alken)carbonsaeure-anilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| JPS5781449A (en) * | 1980-11-10 | 1982-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Cyclopropanecarboxamide derivative, its preparation and herbicide containinig said derivative as active component |
| DE3373810D1 (de) * | 1982-07-27 | 1987-10-29 | Sumitomo Chemical Co | Fungicidal anilides |
| GB8300713D0 (en) * | 1983-01-12 | 1983-02-16 | Sumitomo Chemical Co | Fungicidal aniline derivatives |
| US4749812A (en) * | 1985-05-27 | 1988-06-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide |
-
1988
- 1988-04-29 DE DE3814505A patent/DE3814505A1/de not_active Ceased
-
1989
- 1989-04-05 US US07/333,481 patent/US5059623A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-17 DE DE58909359T patent/DE58909359D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-17 EP EP89106818A patent/EP0339418B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-17 ES ES89106818T patent/ES2075007T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-27 JP JP1106075A patent/JP2771243B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-28 KR KR1019890005593A patent/KR0157973B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-03-26 NL NL991001C patent/NL991001I1/nl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0339418A2 (de) | 1989-11-02 |
| DE58909359D1 (de) | 1995-08-31 |
| EP0339418B1 (de) | 1995-07-26 |
| US5059623A (en) | 1991-10-22 |
| EP0339418A3 (en) | 1990-12-05 |
| NL991001I1 (nl) | 1999-06-01 |
| DE3814505A1 (de) | 1989-11-09 |
| KR0157973B1 (ko) | 1999-01-15 |
| KR890015998A (ko) | 1989-11-27 |
| JPH0211551A (ja) | 1990-01-16 |
| ES2075007T3 (es) | 1995-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2771243B2 (ja) | 置換されたシクロアルキルーカルボキシアニリド類 | |
| US4988734A (en) | Fungicidal stereoisomers of N-(R)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2,-dichloro-cyclopropanecarboxamides | |
| US5015757A (en) | Substituted fluorocinnamonnitriles | |
| KR960007726B1 (ko) | 치환된 아미노페닐 카바메이트 | |
| EP0464381B1 (de) | 2-Methoximinocarbonsäureester | |
| EP0331966B1 (de) | Substituierte Acrylsäureester | |
| US4952601A (en) | Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrrole derivatives | |
| US5176914A (en) | Fungicidal carbocyclic anilide carbamates | |
| US5369124A (en) | Substituted thiophenecarboxamides | |
| US4935416A (en) | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles | |
| US5925674A (en) | Cycloalkylcarboxanilides | |
| US4963181A (en) | Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrrole derivatives | |
| US4904687A (en) | Fungicidal substituted 3-arylpyrroles | |
| AU676777B2 (en) | P-hydroxyaniline derivatives, their preparation and their use | |
| EP0586386A1 (de) | Substituierte salicylamide, mittel gegen pflanzenkrankheiten | |
| US4886832A (en) | Fungicidal benzaldoxime derivatives | |
| EP0329011A1 (de) | Heterocyclisch substituierte Acrylsäureester | |
| EP1107946B1 (de) | Cycloalkylcarbonsäureamide, deren herstellung und verwendung als fungizide im agrarbereich | |
| US4977182A (en) | Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles | |
| US5166395A (en) | Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles | |
| US4742070A (en) | Arylsulphonyl-pyridinealdoxime derivatives, useful as fungicides | |
| US4859235A (en) | Pesticidal α-methylsulphonyl-benzaldoximes and carbamates thereof | |
| US4766136A (en) | Phenylsulphonyl-pyridine aldoximes as fungicides | |
| WO2005021520A1 (de) | Substituierte 1,2,4-thiadiazole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R315533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
| R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090417 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090417 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090417 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100417 Year of fee payment: 12 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100417 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100417 Year of fee payment: 12 |
|
| R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110417 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120417 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120417 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130417 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130417 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140417 Year of fee payment: 16 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |